JP2013509380A - ヘテロレプティックなカルベン錯体及び該錯体を有機エレクトロニクスで用いる使用 - Google Patents
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Abstract
Description
Mは、Ir及びPtからなる群から選択される金属原子を意味し、
A1、A2は、互いに独立して、N又はCを意味し、
n、mは、互いに独立して、1又は2を意味し、その際、MがPtである場合に、n及びmの合計は2であり、又はMがIrである場合に、n及びmの合計は3であり、
R1は、直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1つの官能基を有する、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、3〜20個の炭素原子を有するシクロアルキル基、置換もしくは非置換の、6〜30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは非置換の、5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有するヘテロアリール基を意味し、
R2、R3は、互いに独立して、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1つの官能基を有する、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、3〜20個の炭素原子を有するシクロアルキル基、置換もしくは非置換の、6〜30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは非置換の、5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有するヘテロアリール基を意味し、
R4、R5、R6、R7は、互いに独立して、水素、ドナー作用もしくはアクセプター作用を有する置換基、直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1つの官能基を有する、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、3〜20個の炭素原子を有するシクロアルキル基、置換もしくは非置換の、6〜30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは非置換の、5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有するヘテロアリール基を意味し、
又は、R4及びR5又はR5及びR6及び/又はR6及びR7は、一緒になって、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、飽和の、不飽和のもしくは芳香族の、全体で5〜30個の炭素原子もしくはヘテロ原子を有する炭素環を形成し、
R8、R9は、互いに独立して、A1もしくはA2がNである場合又はA1もしくはA2がCである場合に、非共有電子対を、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1つの官能基を有する、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、3〜20個の炭素原子を有するシクロアルキル基、置換もしくは非置換の、6〜30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは非置換の、5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有するヘテロアリール基を意味し、
R10は、直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1つの官能基を有する、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、3〜20個の炭素原子を有するシクロアルキル基、置換もしくは非置換の、6〜30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは非置換の、5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有するヘテロアリール基を意味し、
R11、R12、R13、R14は、互いに独立して、水素、ドナー作用もしくはアクセプター作用を有する置換基、直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1つの官能基を有する、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、3〜20個の炭素原子を有するシクロアルキル基、置換もしくは非置換の、6〜30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは非置換の、5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有するヘテロアリール基を意味し、
又は、R11及びR12又はR12及びR13及び/又はR13及びR14は、一緒になって、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、飽和の、不飽和のもしくは芳香族の、全体で5〜30個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する炭素環を形成し、
及び/又は、R1及びR14は、一緒になって、飽和もしくは不飽和の、直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合によりヘテロ原子、芳香族単位、複素芳香族単位及び/又は官能基を有する、全体で1〜30個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する架橋を形成し、前記架橋には、場合により置換もしくは非置換の、5員ないし8員の、炭素原子及び/又はヘテロ原子を含む環、好ましくは6員の芳香族環が縮合されており、
及び/又は、A1がCである場合に、R7及びR8は、一緒になって、飽和もしくは不飽和の、直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合によりヘテロ原子、芳香族単位、複素芳香族単位及び/又は官能基を有する、全体で1〜30個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する架橋を形成し、前記架橋には、場合により置換もしくは非置換の、5員ないし8員の、炭素原子及び/又はヘテロ原子を含む環、好ましくは6員の芳香族環が縮合されている]のヘテロレプティックな錯体によって解決される。
アリール残基もしくはアリール基とは、6〜30個の炭素原子、有利には6〜18個の炭素原子の基本骨格を有する基であって、1つの芳香族環又は複数の縮合された芳香族環から構成されている基を表す。好適な基本骨格は、例えばフェニル、ベンジル、ナフチル、アントラセニル又はフェナントレニルである。前記の基本骨格は、非置換であってよい、すなわち、置換可能な全ての炭素原子は水素原子を有するか、又は基本骨格の1つ、複数又は全ての置換可能な位置は置換されていてよい。好適な置換基は、例えば、アルキル基、好ましくは1〜8個の炭素原子を有するアルキル基、特に好ましくはメチル基、エチル基、i−プロピル基もしくはt−ブチル、アリール基、好ましくはC6−アリール基(前記基は、更に置換されていてよく又は非置換であってもよい)、ヘテロアリール基、好ましくは、少なくとも1つの窒素原子を有するヘテロアリール基、特に好ましくはピリジル基、アルケニル基、好ましくは1つの二重結合を有するアルケニル基、特に好ましくは、1つの二重結合及び1〜8個の炭素原子を有するアルケニル基又はドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基である。ドナー作用を有する基とは、+I効果及び/又は+M効果を有する基を表し、かつアクセプター作用を有する基とは、−I効果及び/又は−M効果を有する基を表す。ドナー作用もしくはアクセプター作用を有する好適な基は、ハロゲン基、好ましくはF、Cl、Br、特に好ましくはF、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、カルボニル基、エステル基、アミン基、アミド基、CH2F基、CHF2基、CF3基、CN基、チオ基又はSCN基である。殊に好ましくは、アリール基は、メチル、エチル、イソプロピル、n−プロピル、n−ブチル、イソブチル、t−ブチル、F、Cl アリールオキシ、アミン、チオ基及びアルコキシからなる群から選択される置換基を有するか、又はアリール基は非置換である。好ましくは、アリール残基又はアリール基は、C6−アリール基であり、該アリール基は、場合により上述の置換基の少なくとも1つで置換されている。特に好ましくは、C6−アリール残基は、上述の置換基を有さないか、1個、2個、3個もしくは4個の上述の置換基を有する。
1. A1もA2もいずれもCを意味する、すなわち本発明によるヘテロレプティックな錯体は、金属−カルベン結合を介して結合された少なくとも1つのフェニルイミダゾール単位を含む。
2. 更なる好ましい一実施態様においては、A1及びA2は、N又はCを意味し、その際、A2がCの場合にA1がNであるか又はA2がNの場合にA1がCである、すなわちA1とA2からの一方がNであり、もう一方がCである。この実施態様においては、本発明によるヘテロレプティックな錯体は、金属−カルベン結合を介して結合された少なくとも1つのフェニルトリアゾール単位を含む。
Mは、Irを意味し、
A1、A2は、Cを意味し、
n、mは、互いに独立して、1又は2を意味し、その際、n及びmの合計は3であり、好ましくは、nは2であり、かつmは1であり、
R1は、直鎖状もしくは分枝鎖状の、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、置換もしくは非置換の、6〜30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは非置換の、5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有するヘテロアリール基を意味し、好ましくは、R1は、置換もしくは非置換のアリール基であり、
R2、R3は、互いに独立して、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、置換もしくは非置換の、6〜30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは非置換の、5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有するヘテロアリール基を意味し、好ましくは、R2及びR3は、水素を意味し、
R4、R5、R6、R7は、水素を意味し、
又は、R4及びR5又はR5及びR6又はR6及びR7は、一緒になって、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、飽和の、不飽和のもしくは芳香族の、全体で5〜30個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する環を形成し、
R8、R9は、水素を意味し、
R10は、直鎖状もしくは分枝鎖状の、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、置換もしくは非置換の、6〜30個の炭素原子を有するアリール基を意味し、
R11、R12、R13、R14は、互いに独立して、水素又は直鎖状もしくは分枝鎖状の1〜20個の炭素原子を有するアルキル基を意味し、
及び/又は、R1及びR14は、一緒になって、飽和もしくは不飽和の、直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合によりヘテロ原子、芳香族単位、複素芳香族単位及び/又は官能基を有する、全体で1〜30個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する架橋を形成し、前記架橋には、場合により置換もしくは非置換の、5員ないし8員の、炭素原子及び/又はヘテロ原子を含む環、好ましくは6員の芳香族環が縮合されており、
及び/又は、R7及びR8は、一緒になって、飽和もしくは不飽和の、直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合によりヘテロ原子、芳香族単位、複素芳香族単位及び/又は官能基を有する、全体で1〜30個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する架橋を形成し、前記架橋には、場合により置換もしくは非置換の、5員ないし8員の、炭素原子及び/又はヘテロ原子を含む環、好ましくは6員の芳香族環が縮合されている、本発明によるヘテロレプティックな錯体に関する。
Mは、Irを意味し、
A1、A2は、N又はCを意味し、その際、A2がCの場合にA1はNであり、かつA2がNの場合にA1はCであり、
n、mは、互いに独立して、1又は2を意味し、その際、n及びmの合計は3であり、好ましくは、nは2であり、かつmは1であり、
R1は、直鎖状もしくは分枝鎖状の、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、置換もしくは非置換の、6〜30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは非置換の、5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有するヘテロアリール基を意味し、好ましくは、R1は、置換もしくは非置換のアリール基であり、
R2、R3は、互いに独立して、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、置換もしくは非置換の、6〜30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは非置換の、5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有するヘテロアリール基を意味し、好ましくは、R2及びR3は、水素を意味し、
R4、R5、R6、R7は、水素を意味し、
又は、R4及びR5又はR5及びR6又はR6及びR7は、一緒になって、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、飽和の、不飽和のもしくは芳香族の、全体で5〜30個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する環を形成し、
R8、R9は、互いに独立して、A1もしくはA2がNである場合又はA1もしくはA2がCである場合に、非共有電子対を、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、置換もしくは非置換の、6〜30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは非置換の、5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有するヘテロアリール基を意味し、
R10は、直鎖状もしくは分枝鎖状の、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、置換もしくは非置換の、6〜30個の炭素原子を有するアリール基を意味し、
R11、R12、R13、R14は、互いに独立して、水素又は直鎖状もしくは分枝鎖状の1〜20個の炭素原子を有するアルキル基を意味し、
及び/又は、R1及びR14は、一緒になって、飽和もしくは不飽和の、直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合によりヘテロ原子、芳香族単位、複素芳香族単位及び/又は官能基を有する、全体で1〜30個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する架橋を形成し、前記架橋には、場合により置換もしくは非置換の、5員ないし8員の、炭素原子及び/又はヘテロ原子を含む環、好ましくは6員の芳香族環が縮合されており、
及び/又は、R7及びR8は、一緒になって、飽和もしくは不飽和の、直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合によりヘテロ原子、芳香族単位、複素芳香族単位及び/又は官能基を有する、全体で1〜30個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する架橋を形成し、前記架橋には、場合により置換もしくは非置換の、5員ないし8員の、炭素原子及び/又はヘテロ原子を含む環、好ましくは6員の芳香族環が縮合されている、本発明によるヘテロレプティックな錯体に関する。
Mは、Irを意味し、
A1は、Cを意味し、
A2は、N又はCを意味し、
n、mは、互いに独立して、1又は2を意味し、その際、n及びmの合計は3であり、好ましくは、nは2であり、かつmは1であり、
R1は、直鎖状もしくは分枝鎖状の、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、置換もしくは非置換の、6〜30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは非置換の、5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有するヘテロアリール基を意味し、好ましくは、R1は、置換もしくは非置換のアリール基であり、
R2、R3は、互いに独立して、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、置換もしくは非置換の、6〜30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは非置換の、5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有するヘテロアリール基を意味し、好ましくは、R2及びR3は、水素を意味し、
R4、R5、R6は、互いに独立して、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、置換もしくは非置換の、6〜30個の炭素原子を有するアリール基を意味し、
R7及びR8は、一緒になって、C2架橋を形成し、前記架橋には、置換もしくは非置換の、5員ないし8員の、炭素原子及び/又はヘテロ原子を含む環が縮合されていてよく、
R9は、A2がNである場合又はA2がCである場合に、非共有電子対を、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、置換もしくは非置換の、6〜30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは非置換の、5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有するヘテロアリール基を意味し、
R10は、直鎖状もしくは分枝鎖状の、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、置換もしくは非置換の、6〜30個の炭素原子を有するアリール基を意味し、
R11、R12、R13、R14は、互いに独立して、水素又は直鎖状もしくは分枝鎖状の1〜20個の炭素原子を有するアルキル基を意味し、
及び/又は、R1及びR14は、一緒になって、飽和もしくは不飽和の、直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合によりヘテロ原子、芳香族単位、複素芳香族単位及び/又は官能基を有する、全体で1〜30個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する架橋を形成し、前記架橋には、場合により置換もしくは非置換の、5員ないし8員の、炭素原子及び/又はヘテロ原子を含む環、好ましくは6員の芳香族環が縮合されている、本発明によるヘテロレプティックな錯体に関する。
金属Mと一般式(I)の錯体中で非カルベン結合を介してMに結合されている少なくとも1つの配位子とを含む少なくとも1種の前駆体化合物と、一般式(I)の錯体中で少なくとも1つのカルベン結合を介してMに結合されている少なくとも1種の配位子もしくはその配位子前駆体、例えば相応のイミダゾリウム塩などの前駆体とを接触させることによって行うか、又は
金属Mと一般式(I)の錯体中で少なくとも1つのカルベン結合を介してMに結合されている配位子とを含む少なくとも1種の前駆体化合物と、一般式(I)の錯体中で非カルベン結合を介してMに結合されている少なくとも1つの配位子とを接触させることによって行う、前記方法に関する。
− アノード(1)
− 正孔輸送層(2)
− 発光層(3)
− 電子輸送層(4)
− カソード(5)
から構成されている。
− アノード(1)と正孔輸送層(2)との間の正孔注入層;
− 正孔輸送層(2)と発光層(3)との間の電子についての障壁層;
− 発光層(3)と電子輸送層(4)との間の正孔についての障壁層;
− 電子輸送層(4)とカソード(5)との間の電子注入層
の少なくとも1つを有する。
Tは、NR57、S、O又はPR57、好ましくはS又はO、特に好ましくはOを意味する;
R57は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル又はヘテロシクロアルキルを意味する;
Q′は、−NR58R59、−P(O)R60R61、−PR62R63、−S(O)2R64、−S(O)R65、−SR66又は−OR67、好ましくは−NR58R59、特に好ましくは
R68、R69は、互いに独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール又はヘテロアリール、好ましくはメチル、カルバゾリル、ジベンゾフリル又はジベンゾチエニルを意味する;
y、zは、互いに独立して、0、1、2、3又は4、好ましくは0又は1を意味する)を意味する;
R55、R56は、互いに独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、SiR70R71R72、基Q′又はドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基を意味する;
a′′は、0、1、2、3又は4を意味する;
b′は、0、1、2又は3を意味する;
R58、R59は、N原子と一緒になって、3〜10個の環原子を有する環式基を形成し、前記基は、非置換であるか又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及びドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基から選択される1もしくは複数の置換基で置換されていてよく、かつ/又は3〜10個の環原子を有する1もしくは複数の更なる環式基と縮合されていてよく、その際、縮合された基は、非置換であるか、又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及びドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基から選択される1もしくは複数の置換基で置換されていてよい;
R70、R71、R72、R60、R61、R62、R63、R64、R65、R66、R67は、互いに独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル又はヘテロシクロアルキルを意味するか、又は
一般式(X)の2つの単位は、直鎖状もしくは分枝鎖状の、飽和もしくは不飽和の、少なくとも1つのヘテロ原子によって場合により中断された1つの架橋を介して、1つの結合を介して又はOを介して互いに架橋されている]の少なくとも1種の化合物とを含むOLEDに関する。
Tは、S又はO、好ましくはOを意味し、かつ
Q′は、
R68、R69は、互いに独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール又はヘテロアリール、好ましくはメチル、カルバゾリル、ジベンゾフリル又はジベンゾチエニルを意味する;
y、zは、互いに独立して、0、1、2、3又は4、好ましくは0又は1を意味する]を意味する、化合物が好ましい。
Tは、O又はS、好ましくはOを意味する;
a′′は、1を意味する;
b′は、0を意味する;
y、zは、互いに独立して、0又は1を意味する;及び
R68、R69は、互いに独立して、メチル、カルバゾリル、ジベンゾフリル又はジベンゾチエニルを意味する;
R55は、置換されたフェニル、カルバゾリル、ジベンゾフリル又はジベンゾチエニルを意味する。
Tは、NR57、S、O又はPR57を意味する;
R57は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル又はヘテロシクロアルキルを意味する;
Q′は、−NR58R59、−P(O)R60R61、−PR62R63、−S(O)2R64、−S(O)R65、−SR66又は−OR67を意味する;
R70、R71、R72は、互いに独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキルを意味し、その際、基R70、R71、R72の少なくとも1つは、少なくとも2つの炭素原子を含むか又はOR73である;
R55、R56は、互いに独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、基Q又はドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基を意味する;
a′、b′は、式(XI)の化合物については:互いに独立して0、1、2、3を意味する;式(XI*)の化合物については:a′が0、1、2を意味し、かつb′が0、1、2、3、4を意味する;
R58、R59は、N原子と一緒になって、3〜10個の環原子を有する環式基を形成し、前記基は、非置換であるか又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及びドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基から選択される1もしくは複数の置換基で置換されていてよく、かつ/又は3〜10個の環原子を有する1もしくは複数の更なる環式基と縮合されていてよく、その際、縮合された基は、非置換であるか、又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及びドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基から選択される1もしくは複数の置換基で置換されていてよい;
R73は、互いに独立して、SiR74R75R76、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル又はヘテロシクロアルキルであって、場合により基OR77で置換されたものを意味する;
R77は、互いに独立して、SiR74R75R76、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル又はヘテロシクロアルキルを意味する;
R60、R61、R62、R63、R64、R65、R66、R67、R74、R75、R76は、互いに独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル又はヘテロシクロアルキルを意味するか、又は
一般式(XI)及び/又は(XI*)の2つの単位は、直鎖状もしくは分枝鎖状の、飽和もしくは不飽和の、少なくとも1つのヘテロ原子によって場合により中断された1つの架橋を介して又はOを介して互いに架橋されおり、その際、一般式(XI)及び/又は(XI*)中のこの架橋は、それぞれR71の代わりにSi原子に結合されている]を有する。
概念の、アリール残基もしくはアリール基、ヘテロアリール残基もしくはヘテロアリール基、アルキル残基もしくはアルキル基、シクロアルキル残基もしくはシクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル残基もしくはヘテロシクロアルキル基、アルケニル残基もしくはアルケニル基、アルキニル残基もしくはアルキニル基及びドナー作用及び/又はアクセプター作用を有する基は、以下の意味を有する:
アリール残基(もしくはアリール基)とは、6〜30個の炭素原子、好ましくは6〜18個の炭素原子の基本骨格であって、1つの芳香環又は複数の縮合された芳香環から構成されている基本骨格を有する基を表す。好適な基本骨格は、例えば、フェニル、ナフチル、アントラセニル又はフェナントレニル、インデニル又はフルオレニルである。この基本骨格は非置換であってよいか(すなわち、置換可能な全ての炭素原子が水素原子を有する)又は該基本骨格の1つの、複数の又は全ての置換可能な位置が置換されていてよい。
R78、R79及びR80は、互いに独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール又はOR73を意味する。
R74、R75及びR76は、互いに独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール又はOR73を意味する。
ドナー作用を有する基とは、+I効果及び/又は+M効果を有する基を表し、かつアクセプター作用を有する基とは、−I効果及び/又は−M効果を有する基を表す。好ましい好適な基は、C1〜C20−アルコキシ、C6〜C30−アリールオキシ、C1〜C20−アルキルチオ、C6〜C30−アリールチオ、SiR81R82R83、OR73、ハロゲン基、ハロゲン化されたC1〜C20−アルキル基、カルボニル(−CO(R81))、カルボニルチオ(−C=O(SR81))、カルボニルオキシ(−C=O(OR81))、オキシカルボニル(−OC=C(R81))、チオカルボニル(−SC=O(R81))、アミノ(−NR81R82)、擬ハロゲン基、アミド(−C=O(NR81))、−NR81C=O(R83)、ホスホネート(−P(O)(OR81)2)、ホスフェート(−OP(O)(OR81)2)、ホスフィン(−PR81R82)、ホスフィンオキシド(−P(O)R81 2)、スルフェート(−OS(O)2OR81)、スルホキシド(−S(O)R81)、スルホネート(−S(O)2OR81)、スルホニル(−S(O)2R81)、スルホンアミド(−S(O)2NR81R82)、NO2、ボロン酸エステル(−OB(OR81)2)、イミノ(−C=NR81R82)、ボラン基、スタナン基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、オキシム基、ニトロソ基、ジアゾ基、ビニル基、スルホキシミン、アラン、ゲルマン、ボロキシム及びボラジンから選択される。
R58、R59は、N原子と一緒になって、3〜10個の環原子を有する環式基を形成し、前記環は、非置換であるか又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及びドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基から選択される1もしくは複数の置換基で置換されていてよく、かつ/又は3〜10個の環原子を有する1もしくは複数の更なる環式基と縮合されていてよく、その際、前記縮合された基は、非置換であるか又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及びドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基から選択される1もしくは複数の置換基で置換されていてよい;
R60、R61、R62、R63、R64、R65、R66、R67、R74、R75、R76は、互いに独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキルもしくはヘテロシクロアルキル、好ましくはアリールもしくはヘテロアリールを意味し、その際、前記基は、非置換であるか又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及びドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基から選択される1もしくは複数の基で置換されていてよく、特に好ましくは非置換もしくは置換されたフェニルを意味し、その際、好適な置換基は、上述のとおりであり、例えばトリル又は式
R68、R69は、互いに独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールもしくはヘテロアリール、好ましくはメチル、カルバゾリル、ジベンゾフリルもしくはジベンゾチエニルを意味する;
y、zは、互いに独立して、0、1、2、3もしくは4、好ましくは0もしくは1を意味する]であり、例えば
a′′個の基R55が、及び/又はb′個の基R56が存在してよく、その際、a′′及びb′は、以下の意味を有する:
a′′は、0、1、2、3もしくは4、好ましくは互いに独立して0、1もしくは2を意味する;
b′は、0、1、2もしくは3、好ましくは互いに独立して0、1もしくは2を意味する。
Tは、S又はOを意味し、かつ
R′は、H又はCH3を意味し、かつ
R70、R71、R72は、フェニル、カルバゾリル、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンを意味する。
(a)一般式(X)で示され、その式中、a′′個の基R55の少なくとも1つ又はb′個のR56の少なくとも1つが、スペーサーを介して結合された架橋可能なもしくは重合可能な基を意味する架橋可能なもしくは重合可能な化合物を製造すること、及び
(b)工程(a)から得られた一般式(X)の化合物を架橋又は重合すること、
を含む方法によって製造できる。
以下の実施例、特に実施例に挙げられる方法、材料、条件、プロセスパラメータ、装置などは、本発明を支持するべきであるが、本発明の範囲を制限するものではない。
λmax=460,490nm、CIE:(0.19;0.34)
λmax=456,488nm、CIE:(0.21;0.37)
フェイシャルな異性体Em1−iの光ルミネッセンス量子収量は、メリディオナルな異性体Em1−sの量子収量の1.36倍の値を有する。
λmax=460,491nm、CIE:(0.18;0.33)
λmax=462,490nm、CIE:(0.17;0.29)
フェイシャルな異性体Em2−iの光ルミネッセンス量子収量は、異性体Em2−sの量子収量の1.44倍の値を有する。
λmax=457,489nm、CIE:(0.18;0.32)
λmax=456,487nm、CIE:(0.19;0.32)
異性体Em3−iの光ルミネッセンス量子収量は、異性体Em3−sの量子収量の1.21倍の値を有する。
λmax=458,488nm、CIE:(0.19;0.33)
λmax=456,488nm、CIE:(0.19;0.33)
異性体Em4−iの光ルミネッセンス量子収量は、異性体Em4−sの量子収量の1.40倍の値を有する。
λmax=461,489nm、CIE:(0.19;0.33)
m/e=1110(M+H)+
光ルミネッセンス(フィルム中、PMMA中で2%):
λmax=456,487nm、CIE:(0.20;0.34)
異性化された錯体混合物Em5−iの光ルミネッセンス量子収量は、錯体混合物Em5−sの量子収量の1.50倍の値を有する。
λmax=456,486nm、CIE:(0.21;0.33)
m/e=943(M+H)+
λmax=476,502nm、CIE:(0.22;0.37)
λmax=482,508nm、CIE:(0.24;0.40)
λmax=456nm、CIE:(0.24;0.29)
λPL(PMMA):472nm,491nm、量子収量PL:2%
OLEDの製造 − 種々の発光体の比較
アノードとして使用されるITO基板を、まず慣用のLCD生産用の清浄剤(Deconex(登録商標)20NS及び中和剤25ORGAN−ACID(登録商標))で浄化し、引き続きアセトン/イソプロパノール混合物中で超音波浴において浄化する。可能性のある有機残留物の除去のために、その基板をオゾン炉中で更に25分間にわたり連続的なオゾン流にさらす。この処理によって、ITOの正孔注入特性も改善される。次に、正孔注入層であるPlexcore社のA20−1000もしくはH.C.Starck社のPEDT:PSS(CLEVIOS P Al 4083)を溶液からスピンコートする。
発光体の種々の異性体の比較
例として、2つの事例で、種々の異性体のOLED出力に対する影響が示されている。上記のOLED構造における種々の発光体及び異性体について、以下の電気化学的データが得られる:
ITO − 40nmのAJ20−1000 − 35nmのIr(DPBIC)3とMoOxとを混合したもの − 10nmのIr(DPBIC)3 − 40nmのMa1と20質量%のEm1−iとを混合したもの − 5nmのMa1 − 40nmの電子伝導体 − 1nmのLiq − 100nmのAl。該OLEDの製造は、例17と同様に行われる。
m/e=979(M+H)+
光ルミネッセンス(フィルム中、PMMA中で2%):
λmax=456,487nm、CIE:(0.20;0.30)
m/e=979(M+H)+
光ルミネッセンス(フィルム中、PMMA中で2%):
λmax=457,485nm、CIE:(0.17;0.26)
異性体Em9−iの光ルミネッセンス量子収量は、異性体Em9−sの量子収量の1.14倍の値を有する。
18.00g(74.91ミリモル)のo−トルオインの溶液を100mlの無水トルエン中に溶解させ、そして21.00g(224.9ミリモル)のアニリン及び0.2gの濃HClを室温で加える。該反応混合物を10時間にわたり沸点まで還流下に加熱する。その際、生じた水は循環させる。室温に冷却した後に、該反応溶液を100mlの酢酸エステルで希釈し、次いでそれぞれ70mlの1nのHClとともに2回揺り動かす。引き続き、有機相を100mlの水及び70mlの飽和塩酸溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして黄色の樹脂になるまで濃縮する。粗生成物を、シリカゲル上で塩化メチレンを溶出剤として用いてクロマトグラフィーによって精製する。溶剤を除去した後に、19.6g(83%)の黄色の油状物が得られる。
19.50g(58.7ミリモル)の2−アニリノ−1,2−ジ−o−トリル−エタノンを80mlのテトラヒドロフラン中に溶かした溶液に、7.80g(88.1ミリモル)のアセトホルミルアンヒドリドを加え、そして17時間にわたり室温で撹拌する。該反応溶液を、回転蒸発器上でシロップ状になるまで濃縮し、そしてシリカゲル上で石油エーテル・酢酸エステル溶液をまず比率10:1で、次いで1:1で溶出剤として用いて精製する。溶剤を除去した後に、18.4g(91%)のほぼ無色のシロップ状物が得られる。
9.80g(55.9ミリモル)の50%テトラフルオロホウ酸に、5〜10℃で、15分以内で、63gのトリフルオロ酢酸無水物を注射器を用いて計量供給する(発熱反応!)。冷却した溶液を、引き続き、20.00g(55.3ミリモル)のN−(2−オキソ−1,2−ジ−o−トリル−エチル)−N−フェニル−ホルムアミドを60gのトリフルオロ酢酸無水物中に入れた懸濁液に、室温で10分以内で滴下する。その際、温度は、28℃まで上昇する。該反応溶液を3時間にわたり20〜25℃で撹拌し、次いで油状物になるまで回転蒸発器上で濃縮する。100mlのジエチルエーテルを添加した後に、9.7g(55.3ミリモル)の50%テトラフルオロホウ酸を撹拌しながら滴下する。その際、沈殿物が形成される。1時間の撹拌の後に、沈殿物を吸引分離し、それぞれ10mlのジエチルエーテルで3回洗浄し、乾燥させる。22.55g(99%)の無色の粉末が得られる。
3.50g(8.47ミリモル)の3−フェニル−4,5−ジ−o−トリル−オキサゾリウム−テトラフルオロボレートを35mlのエタノール中に入れた懸濁液に、1.58g(16.9ミリモル)のアニリンを添加する。室温で45分間撹拌した後に、該溶液を橙色の樹脂になるまで濃縮し、引き続きそこに15mlの硫酸を加える。該溶液を2時間にわたり室温で撹拌する。該反応溶液を、300mlの氷水中に混ぜ入れる。その際、沈殿物が生ずる。該懸濁液を、更に1時間にわたり撹拌し、次いでヌッチェを介して濾過する。残留物を水で洗浄し、そして十分に吸引乾燥した。残留物を、エルレンマイヤーフラスコ中で40mlのジエチルエーテルで希釈し、吸引分離し、そして10mlのジエチルエーテルで洗浄する。ジエチルエーテルで希釈し、引き続き吸引分離することを、更に2回繰り返す。乾燥後に、3.10g(理論値の71%)の無色の粉末が得られる。
m/e=1197.4(M+H)+
光ルミネッセンス(フィルム中、PMMA中で2%):
λmax=464,493nm、CIE:(0.19;0.35)
m/e=1196.7(M)+
光ルミネッセンス(フィルム中、PMMA中で2%):
λmax=460,491nm、CIE:(0.18;0.32)
濾液を、濃縮乾涸させ、10mlのn−ペンタンとともに撹拌し、吸引分離し、ペンタンで洗浄し、そして乾燥させる。錯体異性体Em10−i*[0.16g(32%)]が、黄土色の固体として得られ、それは207〜209℃で溶融する。
m/e=1197.8(M+H)+
光ルミネッセンス(フィルム中、PMMA中で2%):
λmax=458,490nm、CIE:(0.19;0.33)
ダイオード構造:
ITO−PEDT:PSS − 35nmのIr(DPBIC)3と10質量%MoOxとを混合したもの − 10nmのIr(DPBIC)3 − 40nmのマトリクス"MaX"と15質量%のEm1−sとを混合したもの − 10nmのLB1 − 20nmの電子伝導体BCP − 0.70nmのLiF − 100nmのAl。該ダイオードの製造は、例17と同様に行われる。
構造A: ITO−AJ20−1000 − 35nmのIr(DPBIC)3と50質量%MoO3とを混合したもの − 10nmのIr(DPBIC)3 − 40nmの"MaY"と20質量%のEm1−iとを混合したもの − 5nmの"MaY" − 40nmの電子伝導体BCP:Liq50質量% − 1nmのLiq − 100nmのAl。該ダイオードの製造は、例17と同様に行われる。
ITO−AJ20−1000 − 10nmのMa1と10質量%MoOxとを混合したもの − 10nmのMa10と15質量%のEm1−i及び15質量%のMa1とを混合したもの − 5nmのMa1 − 20nmの電子伝導体BCPと20質量%のMa1とを混合したもの − 1nmのCs2CO3 − 100nmのAl。該ダイオードの製造は、例17と同様に行われる。
Claims (21)
- 一般式(I)
Mは、Ir及びPtからなる群から選択される金属原子を意味し、
A1、A2は、互いに独立して、N又はCを意味し、
n、mは、互いに独立して、1又は2を意味し、その際、MがPtである場合に、n及びmの合計は2であり、又はMがIrである場合に、n及びmの合計は3であり、
R1は、直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1つの官能基を有する、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、3〜20個の炭素原子を有するシクロアルキル基、置換もしくは非置換の、6〜30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは非置換の、5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有するヘテロアリール基を意味し、
R2、R3は、互いに独立して、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1つの官能基を有する、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、3〜20個の炭素原子を有するシクロアルキル基、置換もしくは非置換の、6〜30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは非置換の、5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有するヘテロアリール基を意味し、
R4、R5、R6、R7は、互いに独立して、水素、ドナー作用もしくはアクセプター作用を有する置換基、直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1つの官能基を有する、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、3〜20個の炭素原子を有するシクロアルキル基、置換もしくは非置換の、6〜30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは非置換の、5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有するヘテロアリール基を意味し、
又は、R4及びR5又はR5及びR6及び/又はR6及びR7は、一緒になって、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、飽和の、不飽和のもしくは芳香族の、全体で5〜30個の炭素原子もしくはヘテロ原子を有する炭素環を形成し、
R8、R9は、互いに独立して、A1もしくはA2がNである場合又はA1もしくはA2がCである場合に、非共有電子対を、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1つの官能基を有する、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、3〜20個の炭素原子を有するシクロアルキル基、置換もしくは非置換の、6〜30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは非置換の、5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有するヘテロアリール基を意味し、
R10は、直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1つの官能基を有する、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、3〜20個の炭素原子を有するシクロアルキル基、置換もしくは非置換の、6〜30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは非置換の、5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有するヘテロアリール基を意味し、
R11、R12、R13、R14は、互いに独立して、水素、ドナー作用もしくはアクセプター作用を有する置換基、直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、場合により少なくとも1つの官能基を有する、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、3〜20個の炭素原子を有するシクロアルキル基、置換もしくは非置換の、6〜30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは非置換の、5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有するヘテロアリール基を意味し、
又は、R11及びR12又はR12及びR13及び/又はR13及びR14は、一緒になって、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、飽和の、不飽和のもしくは芳香族の、全体で5〜30個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する炭素環を形成し、
及び/又は、R1及びR14は、一緒になって、飽和もしくは不飽和の、直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合によりヘテロ原子、芳香族単位、複素芳香族単位及び/又は官能基を有する、全体で1〜30個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する架橋を形成し、前記架橋には、場合により置換もしくは非置換の、5員ないし8員の、炭素原子及び/又はヘテロ原子を含む環、好ましくは6員の芳香族環が縮合されており、
及び/又は、A1がCである場合に、R7及びR8は、一緒になって、飽和もしくは不飽和の、直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合によりヘテロ原子、芳香族単位、複素芳香族単位及び/又は官能基を有する、全体で1〜30個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する架橋を形成し、前記架橋には、場合により置換もしくは非置換の、5員ないし8員の、炭素原子及び/又はヘテロ原子を含む環、好ましくは6員の芳香族環が縮合されている]のヘテロレプティックな錯体。 - 請求項1に記載のヘテロレプティックな錯体であって、M、A1、A2、n、m、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13及びR14は、以下の意味を有する:
Mは、Irを意味し、
A1、A2は、Cを意味し、
n、mは、互いに独立して、1又は2を意味し、その際、n及びmの合計は3であり、
R1は、直鎖状もしくは分枝鎖状の、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、置換もしくは非置換の、6〜30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは非置換の、5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有するヘテロアリール基を意味し、
R2、R3は、互いに独立して、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、置換もしくは非置換の、6〜30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは非置換の、5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有するヘテロアリール基を意味し、
R4、R5、R6、R7は、水素を意味し、
又は、R4及びR5又はR5及びR6又はR6及びR7は、一緒になって、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、飽和の、不飽和のもしくは芳香族の、全体で5〜30個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する環を形成し、
R8、R9は、水素を意味し、
R10は、直鎖状もしくは分枝鎖状の、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、置換もしくは非置換の、6〜30個の炭素原子を有するアリール基を意味し、
R11、R12、R13、R14は、互いに独立して、水素又は直鎖状もしくは分枝鎖状の1〜20個の炭素原子を有するアルキル基を意味し、
及び/又は、R1及びR14は、一緒になって、飽和もしくは不飽和の、直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合によりヘテロ原子、芳香族単位、複素芳香族単位及び/又は官能基を有する、全体で1〜30個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する架橋を形成し、前記架橋には、場合により置換もしくは非置換の、5員ないし8員の、炭素原子及び/又はヘテロ原子を含む環、好ましくは6員の芳香族環が縮合されており、
及び/又は、R7及びR8は、一緒になって、飽和もしくは不飽和の、直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合によりヘテロ原子、芳香族単位、複素芳香族単位及び/又は官能基を有する、全体で1〜30個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する架橋を形成し、前記架橋には、場合により置換もしくは非置換の、5員ないし8員の、炭素原子及び/又はヘテロ原子を含む環、好ましくは6員の芳香族環が縮合されていることを特徴とする、前記ヘテロレプティックな錯体。 - 請求項1に記載のヘテロレプティックな錯体であって、M、A1、A2、n、m、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13及びR14は、以下の意味を有する:
Mは、Irを意味し、
A1、A2は、N又はCを意味し、その際、A2がCの場合にA1はNであり、かつA2がNの場合にA1はCであり、
n、mは、互いに独立して、1又は2を意味し、その際、n及びmの合計は3であり、
R1は、直鎖状もしくは分枝鎖状の、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、置換もしくは非置換の、6〜30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは非置換の、5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有するヘテロアリール基を意味し、
R2、R3は、互いに独立して、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、置換もしくは非置換の、6〜30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは非置換の、5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有するヘテロアリール基を意味し、
R4、R5、R6、R7は、水素を意味し、
又は、R4及びR5又はR5及びR6又はR6及びR7は、一緒になって、場合により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断された、飽和の、不飽和のもしくは芳香族の、全体で5〜30個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する環を形成し、
R8、R9は、互いに独立して、A1もしくはA2がNである場合又はA1もしくはA2がCである場合に、非共有電子対を、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、置換もしくは非置換の、6〜30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは非置換の、5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有するヘテロアリール基を意味し、
R10は、直鎖状もしくは分枝鎖状の、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、置換もしくは非置換の、6〜30個の炭素原子を有するアリール基を意味し、
R11、R12、R13、R14は、水素又は直鎖状もしくは分枝鎖状の1〜20個の炭素原子を有するアルキル基を意味し、
及び/又は、R1及びR14は、一緒になって、飽和もしくは不飽和の、直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合によりヘテロ原子、芳香族単位、複素芳香族単位及び/又は官能基を有する、全体で1〜30個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する架橋を形成し、前記架橋には、場合により置換もしくは非置換の、5員ないし8員の、炭素原子及び/又はヘテロ原子を含む環、好ましくは6員の芳香族環が縮合されており、
及び/又は、A1がCである場合に、R7及びR8は、一緒になって、飽和もしくは不飽和の、直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合によりヘテロ原子、芳香族単位、複素芳香族単位及び/又は官能基を有する、全体で1〜30個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する架橋を形成し、前記架橋には、場合により置換もしくは非置換の、5員ないし8員の、炭素原子及び/又はヘテロ原子を含む環、好ましくは6員の芳香族環が縮合されていることを特徴とする、前記ヘテロレプティックな錯体。 - 請求項1に記載のヘテロレプティックな錯体であって、M、A1、A2、n、m、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13及びR14は、以下の意味を有する:
Mは、Irを意味し、
A1は、Cを意味し、
A2は、N又はCを意味し、
n、mは、互いに独立して、1又は2を意味し、その際、n及びmの合計は3であり、
R1は、直鎖状もしくは分枝鎖状の、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、置換もしくは非置換の、6〜30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは非置換の、5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有するヘテロアリール基を意味し、
R2、R3は、互いに独立して、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、置換もしくは非置換の、6〜30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは非置換の、5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有するヘテロアリール基を意味し、
R4、R5、R6は、互いに独立して、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、置換もしくは非置換の、6〜30個の炭素原子を有するアリール基を意味し、
R7及びR8は、一緒になって、C2架橋を形成し、前記架橋には、置換もしくは非置換の、5員ないし8員の、炭素原子及び/又はヘテロ原子を含む環が縮合されていてよく、
R9は、A2がNである場合又はA2がCである場合に、非共有電子対を、水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、置換もしくは非置換の、6〜30個の炭素原子を有するアリール基、置換もしくは非置換の、5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有するヘテロアリール基を意味し、
R10は、直鎖状もしくは分枝鎖状の、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、置換もしくは非置換の、6〜30個の炭素原子を有するアリール基を意味し、
R11、R12、R13、R14は、互いに独立して、水素又は直鎖状もしくは分枝鎖状の1〜20個の炭素原子を有するアルキル基を意味し、
及び/又は、R1及びR14は、一緒になって、飽和もしくは不飽和の、直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合によりヘテロ原子、芳香族単位、複素芳香族単位及び/又は官能基を有する、全体で1〜30個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する架橋を形成し、前記架橋には、場合により置換もしくは非置換の、5員ないし8員の、炭素原子及び/又はヘテロ原子を含む環、好ましくは6員の芳香族環が縮合されていることを特徴とする、前記ヘテロレプティックな錯体。 - 請求項1から4までのいずれか1項に記載のヘテロレプティックな錯体であって、R1が、6〜30個の炭素原子を有するアリール基であり、前記基は、オルト,オルト′位で、それぞれ1〜10個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基によって置換されていることを特徴とする、前記ヘテロレプティックな錯体。
- 請求項1から5までのいずれか1項に記載のヘテロレプティックな錯体であって、R1及びR14は、一緒になって、飽和のもしくは不飽和の、直鎖状もしくは分枝鎖状の、場合によりヘテロ原子、芳香族単位、複素芳香族単位及び/又は官能基を含む、全体で1〜30個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する架橋を形成し、前記架橋には、場合により置換もしくは非置換の、5員ないし8員の、炭素原子及び/又はヘテロ原子を含む環が、好ましくは6員の芳香族環が縮合されていることを特徴とする、前記ヘテロレプティックな錯体。
- 請求項1から8までのいずれか1項に記載のヘテロレプティックな錯体の製造方法であって、
金属Mと一般式(I)の錯体中で非カルベン結合を介してMに結合されている少なくとも1つの配位子とを含む少なくとも1種の前駆体化合物と、一般式(I)の錯体中で少なくとも1つのカルベン結合を介してMに結合されている少なくとも1種の配位子もしくはその配位子前駆体、例えば相応のイミダゾリウム塩などの前駆体とを接触させることによって行うか、又は
金属Mと一般式(I)の錯体中で少なくとも1つのカルベン結合を介してMに結合されている配位子とを含む少なくとも1種の前駆体化合物と、一般式(I)の錯体中で非カルベン結合を介してMに結合されている少なくとも1つの配位子とを接触させることによって行う、前記方法。 - 請求項1から8までのいずれか1項に記載の少なくとも1種のヘテロレプティックな錯体を含むOLED。
- 請求項1から8までのいずれか1項に記載の少なくとも1種のヘテロレプティックな錯体と、一般式(X)
Tは、NR57、S、O又はPR57、好ましくはS又はO、特に好ましくはOを意味する;
R57は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル又はヘテロシクロアルキルを意味する;
Q′は、−NR58R59、−P(O)R60R61、−PR62R63、−S(O)2R64、−S(O)R65、−SR66又は−OR67、好ましくは−NR58R59、特に好ましくは
R68、R69は、互いに独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール又はヘテロアリール、好ましくはメチル、カルバゾリル、ジベンゾフリル又はジベンゾチエニルを意味する;
y、zは、互いに独立して、0、1、2、3又は4、好ましくは0又は1を意味する)を意味する;
R55、R56は、互いに独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、SiR70R71R72、基Q′又はドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基を意味する;
a′′は、0、1、2、3又は4を意味する;
b′は、0、1、2又は3を意味する;
R58、R59は、N原子と一緒になって、3〜10個の環原子を有する環式基を形成し、前記基は、非置換であるか又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及びドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基から選択される1もしくは複数の置換基で置換されていてよく、かつ/又は3〜10個の環原子を有する1もしくは複数の更なる環式基と縮合されていてよく、その際、縮合された基は、非置換であるか、又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及びドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基から選択される1もしくは複数の置換基で置換されていてよい;
R70、R71、R72、R60、R61、R62、R63、R64、R65、R66、R67は、互いに独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル又はヘテロシクロアルキルを意味するか、又は
一般式(X)の2つの単位は、直鎖状もしくは分枝鎖状の、飽和もしくは不飽和の、少なくとも1つのヘテロ原子によって場合により中断された1つの架橋を介して、1つの結合を介して又はOを介して互いに架橋されている]の少なくとも1種の化合物とを含むOLED。 - 請求項11に記載のOLEDであって、式(XI)又は(XI*):
Tは、NR57、S、O又はPR57を意味する;
R57は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル又はヘテロシクロアルキルを意味する;
Q′は、−NR58R59、−P(O)R60R61、−PR62R63、−S(O)2R64、−S(O)R65、−SR66又は−OR67を意味する;
R70、R71、R72は、互いに独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキルを意味し、その際、基R70、R71、R72の少なくとも1つは、少なくとも2つの炭素原子を含むか又はOR73である;
R55、R56は、互いに独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、基Q又はドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基を意味する;
a′、b′は、式(XI)の化合物については:互いに独立して0、1、2、3を意味する;式(XI*)の化合物については:a′が0、1、2を意味し、かつb′が0、1、2、3、4を意味する;
R58、R59は、N原子と一緒になって、3〜10個の環原子を有する環式基を形成し、前記基は、非置換であるか又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及びドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基から選択される1もしくは複数の置換基で置換されていてよく、かつ/又は3〜10個の環原子を有する1もしくは複数の更なる環式基と縮合されていてよく、その際、縮合された基は、非置換であるか、又はアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール及びドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基から選択される1もしくは複数の置換基で置換されていてよい;
R73は、互いに独立して、SiR74R75R76、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル又はヘテロシクロアルキルであって、場合により基OR77で置換されたものを意味する;
R77は、互いに独立して、SiR74R75R76、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル又はヘテロシクロアルキルを意味する;
R60、R61、R62、R63、R64、R65、R66、R67、R74、R75、R76は、互いに独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル又はヘテロシクロアルキルを意味するか、又は
一般式(XI)及び/又は(XI*)の2つの単位は、直鎖状もしくは分枝鎖状の、飽和もしくは不飽和の、少なくとも1つのヘテロ原子によって場合により中断された1つの架橋を介して又はOを介して互いに架橋されおり、その際、一般式(XI)及び/又は(XI*)中のこの架橋は、それぞれR71の代わりにSi原子に結合されている]の少なくとも1種の化合物を含む、前記OLED。 - 請求項1から8までのいずれか1項に記載の少なくとも1種のヘテロレプティックな錯体を含む発光層。
- 請求項14に記載の発光層を含むOLED。
- 少なくとも2種の異なる材料を含み、そのうち少なくとも1種の材料が電子伝導性である電子輸送層を含むことを特徴とする、請求項10から13又は15のいずれか1項に記載のOLED。
- 電子輸送層が、少なくとも1種のフェナントロリン誘導体を含むことを特徴とする、請求項16に記載のOLED。
- 電子輸送層が、少なくとも1種のフェナントロリン誘導体と少なくとも1種のアルカリ金属−ヒドロキシキノラト錯体を含むことを特徴とする、請求項17に記載のOLED。
- 請求項10から13又は請求項15から18のいずれか1項に記載の少なくとも1つのOLEDを含む、照明エレメント、定置式ディスプレイ及び可搬式ディスプレイからなる群から選択される装置。
- 請求項1から8までのいずれか1項に記載のヘテロレプティックな錯体をOLEDにおいて用いる使用。
- ヘテロレプティックな錯体を、発光体、マトリクス材料、電荷輸送材料及び/又は電荷ブロッカーとして使用することを特徴とする、請求項20に記載の使用。
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