CN107522747B - 有机电致发光材料和装置 - Google Patents

有机电致发光材料和装置 Download PDF

Info

Publication number
CN107522747B
CN107522747B CN201710471188.1A CN201710471188A CN107522747B CN 107522747 B CN107522747 B CN 107522747B CN 201710471188 A CN201710471188 A CN 201710471188A CN 107522747 B CN107522747 B CN 107522747B
Authority
CN
China
Prior art keywords
distance
group
compound
displays
consumer product
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201710471188.1A
Other languages
English (en)
Other versions
CN107522747A (zh
Inventor
姬志强
曾礼昌
蔡瑞益
林春
夏传军
亚力克西·鲍里索维奇·迪亚特金
沃尔特·耶格尔
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Universal Display Corp
Original Assignee
Universal Display Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Universal Display Corp filed Critical Universal Display Corp
Priority to CN202410311863.4A priority Critical patent/CN118184710A/zh
Publication of CN107522747A publication Critical patent/CN107522747A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN107522747B publication Critical patent/CN107522747B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
    • C07F15/0033—Iridium compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
    • C07F15/0086—Platinum compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
    • C09K11/025—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor non-luminescent particle coatings or suspension media
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/346—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising platinum
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/05—Isotopically modified compounds, e.g. labelled
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/805—Electrodes
    • H10K50/81—Anodes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/805—Electrodes
    • H10K50/82—Cathodes
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)

Abstract

本发明涉及有机电致发光材料和装置。公开了具有双杂配或三杂配配位体且在一个方向上具有较大纵横比的新颖有机金属络合物；以及其在OLED中用于增强效率的用途。

Description

有机电致发光材料和装置
相关申请的交叉引用
本申请根据35U.S.C.§119(e)(1)要求美国临时申请第62/516,329号(2017年6月7日提交)、第62/352,139号(2016年6月20日提交)、第62/450,848号(2017年1月26日提交)、第62/479,795号(2017年3月31日提交)和第62/480,746号(2017年4月3日提交)的优先权，所述申请的全部内容以引用的方式并入本文中。
技术领域
本发明涉及用作磷光发射体的化合物；和包括其的装置，如有机发光二极管。更具体地说，本发明涉及在一个方向上具有较大纵横比的有机金属络合物以及其在OLED中用于增强效率的用途。
背景技术
出于若干原因，利用有机材料的光学电子装置变得越来越受欢迎。用以制造这样的装置的材料中的许多材料相对便宜，因此有机光学电子装置具有获得相对于无机装置的成本优势的潜力。另外，有机材料的固有性质(例如其可挠性)可以使其非常适合具体应用，例如在可挠性衬底上的制造。有机光学电子装置的实例包括有机发光二极管/装置(OLED)、有机光电晶体管、有机光伏打电池和有机光检测器。对于OLED，有机材料可以具有相对于常规材料的性能优点。举例来说，有机发射层发射光的波长通常可以容易地用适当的掺杂剂来调整。
OLED利用有机薄膜，其在电压施加于装置上时发射光。OLED正变为用于例如平板显示器、照明和背光应用中的越来越引人注目的技术。美国专利第5,844,363号、第6,303,238号和第5,707,745号中描述若干OLED材料和配置，所述专利以全文引用的方式并入本文中。
磷光性发射分子的一个应用是全色显示器。用于这种显示器的行业标准需要适于发射具体色彩(称为“饱和”色彩)的像素。具体地说，这些标准需要饱和的红色、绿色和蓝色像素。或者，OLED可经设计以发射白光。在常规液晶显示器中，使用吸收滤光器滤过来自白色背光的发射以产生红色、绿色和蓝色发射。相同技术也可以用于OLED。白色OLED可以是单EML装置或堆叠结构。可以使用本领域中所熟知的CIE坐标来测量色彩。
绿色发射分子的一个实例是三(2-苯基吡啶)铱、表示为Ir(ppy)3，其具有以下结构：
在此图和本文后面的图中，将从氮到金属(此处，Ir)的配价键描绘为直线。
如本文所用，术语“有机”包括聚合材料以及小分子有机材料，其可以用以制造有机光学电子装置。“小分子”是指不是聚合物的任何有机材料，并且“小分子”可能实际上相当大。在一些情况下，小分子可以包括重复单元。举例来说，使用长链烷基作为取代基不会将分子从“小分子”类别中去除。小分子还可以并入到聚合物中，例如作为聚合物主链上的侧基或作为主链的一部分。小分子还可以充当树枝状聚合物的核心部分，所述树枝状聚合物由建立在核心部分上的一系列化学壳层组成。树枝状聚合物的核心部分可以是荧光或磷光小分子发射体。树枝状聚合物可以是“小分子”，并且据信当前在OLED领域中使用的所有树枝状聚合物都是小分子。
如本文所用，“顶部”意指离衬底最远，而“底部”意指离衬底最近。在将第一层描述为“安置”在第二层“上”的情况下，第一层被安置为距衬底较远。除非规定第一层“与”第二层“接触”，否则第一与第二层之间可以存在其它层。举例来说，即使阴极和阳极之间存在各种有机层，仍可以将阴极描述为“安置在”阳极“上”。
如本文所用，“溶液可处理”意指能够以溶液或悬浮液的形式在液体介质中溶解、分散或输送和/或从液体介质沉积。
当据信配位体直接促成发射材料的光敏性质时，配位体可以称为“光敏性的”。当据信配位体并不促成发射材料的光敏性质时，配位体可以称为“辅助性的”，但辅助性的配位体可以改变光敏性的配位体的性质。
如本文所用，并且如本领域技术人员一般将理解，如果第一能级较接近真空能级，那么第一“最高占用分子轨道”(HOMO)或“最低未占用分子轨道”(LUMO)能级“大于”或“高于”第二HOMO或LUMO能级。由于将电离电位(IP)测量为相对于真空能级的负能量，因此较高HOMO能级对应于具有较小绝对值的IP(负得较少的IP)。类似地，较高LUMO能级对应于具有较小绝对值的电子亲和性(EA)(负得较少的EA)。在常规能级图上，真空能级在顶部，材料的LUMO能级高于同一材料的HOMO能级。“较高”HOMO或LUMO能级表现为比“较低”HOMO或LUMO能级靠近这个图的顶部。
如本文所用，并且如本领域技术人员一般将理解，如果第一功函数具有较高绝对值，那么第一功函数“大于”或“高于”第二功函数。因为通常将功函数测量为相对于真空能级的负数，因此这意指“较高”功函数负得较多。在常规能级图上，真空能级在顶部，将“较高”功函数说明为在向下方向上距真空能级较远。因此，HOMO和LUMO能级的定义遵循与功函数不同的惯例。
可以在以全文引用的方式并入本文中的美国专利第7,279,704号中找到关于OLED和上文所述的定义的更多细节。
发明内容
根据本发明的一个方面，包含一种化合物。
根据另一方面，公开一种OLED。有机发光二极体包含：阳极；阴极；以及安置于阳极与阴极之间的有机层，所述有机层包含具有式I的化合物。
根据另一方面，公开一种包含OLED的消费型产品，其中所述OLED包含：阳极；阴极；以及安置于阳极与阴极之间的有机层，所述有机层包含具有式I的化合物。
还公开了一种包含具有式I的化合物的配方。
附图说明
图1展示了有机发光装置。
图2展示了不具有单独电子输送层的倒转的有机发光装置。
具体实施方式
一般来说，OLED包含安置在阳极与阴极之间并且电连接到阳极和阴极的至少一个有机层。当施加电流时，阳极注入空穴并且阴极注入电子到有机层中。所注入的空穴和电子各自朝带相反电荷的电极迁移。当电子和空穴局限于同一分子上时，形成“激子”，其为具有激发能量状态的局部化电子-空穴对。当激子经由光电发射机制弛豫时，发射光。在一些情况下，激子可以局限于激元或激态复合物上。非辐射机制(例如热弛豫)也可能发生，但通常被视为不合需要的。
最初的OLED使用从单态发射光(“荧光”)的发射分子，如例如美国专利第4,769,292号中所公开，所述专利以全文引用的方式并入。荧光发射通常在小于10纳秒的时间范围中发生。
最近，已经论证了具有从三重态发射光(“磷光”)的发射材料的OLED。巴尔多(Baldo)等人的“从有机电致发光装置的高效磷光发射(Highly Efficient PhosphorescentEmission from Organic Electroluminescent Devices)”，自然(Nature)，第395卷，第151-154页，1998；(“巴尔多-I”)和巴尔多等人的“基于电致磷光的非常高效绿色有机发光装置(Very high-efficiency green organic light-emitting devices based onelectrophosphorescence)”，应用物理学报(Appl.Phys.Lett.)，第75卷，第3期，第4-6页(1999)(“巴尔多-II”)以全文引用的方式并入。以引用的方式并入的美国专利第7,279,704号第5-6列中更详细地描述磷光。
图1展示了有机发光装置100。图不一定按比例绘制。装置100可以包括衬底110、阳极115、空穴注入层120、空穴输送层125、电子阻挡层130、发射层135、空穴阻挡层140、电子输送层145、电子注入层150、保护层155、阴极160和屏障层170。阴极160是具有第一导电层162和第二导电层164的复合阴极。装置100可以通过依序沉积所描述的层来制造。在以引用的方式并入的US 7,279,704的第6-10列中更详细地描述这些各种层以及实例材料的性质和功能。
这些层中的每一者有更多实例。举例来说，以全文引用的方式并入的美国专利第5,844,363号中公开可挠性并且透明的衬底-阳极组合。经p掺杂的空穴输送层的实例是以50:1的摩尔比率掺杂有F4-TCNQ的m-MTDATA，如以全文引用的方式并入的美国专利申请公开第2003/0230980号中所公开。以全文引用的方式并入的颁予汤普森(Thompson)等人的美国专利第6,303,238号中公开发射材料和主体材料的实例。经n掺杂的电子输送层的实例是以1:1的摩尔比率掺杂有Li的BPhen，如以全文引用的方式并入的美国专利申请公开第2003/0230980号中所公开。以全文引用的方式并入的美国专利第5,703,436号和第5,707,745号公开了阴极的实例，其包括具有例如Mg:Ag等金属薄层与上覆的透明、导电、经溅镀沉积的ITO层的复合阴极。以全文引用的方式并入的美国专利第6,097,147号和美国专利申请公开第2003/0230980号中更详细地描述阻挡层的原理和使用。以全文引用的方式并入的美国专利申请公开第2004/0174116号中提供注入层的实例。可以在以全文引用的方式并入的美国专利申请公开第2004/0174116号中找到保护层的描述。
图2展示了倒转的OLED 200。所述装置包括衬底210、阴极215、发射层220、空穴输送层225和阳极230。装置200可以通过依序沉积所描述的层来制造。因为最常见OLED配置具有安置在阳极上的阴极，并且装置200具有安置在阳极230下的阴极215，所以装置200可以称为“倒转”OLED。在装置200的对应层中，可以使用与关于装置100所描述的材料类似的材料。图2提供了可以如何从装置100的结构省略一些层的一个实例。
图1和2中所说明的简单分层结构是作为非限制实例而提供，并且应理解，可以结合各种各样的其它结构使用本发明的实施例。所描述的具体材料和结构本质上是示范性的，并且可以使用其它材料和结构。可以基于设计、性能和成本因素，通过以不同方式组合所描述的各个层来实现功能性OLED，或可以完全省略若干层。还可以包括未具体描述的其它层。可以使用不同于具体描述的材料的材料。尽管本文所提供的实例中的许多实例将各种层描述为包含单一材料，但应理解，可以使用材料的组合(例如主体与掺杂剂的混合物)或更一般来说，混合物。并且，所述层可以具有各种子层。本文中给予各个层的名称不意欲具有严格限制性。举例来说，在装置200中，空穴输送层225输送空穴并且将空穴注入到发射层220中，并且可以被描述为空穴输送层或空穴注入层。在一个实施例中，可以将OLED描述为具有安置在阴极与阳极之间的“有机层”。此有机层可以包含单个层，或可以进一步包含如例如关于图1和2所描述的不同有机材料的多个层。
还可以使用未具体描述的结构和材料，例如包含聚合材料的OLED(PLED)，例如以全文引用的方式并入的颁予弗兰德(Friend)等人的美国专利第5,247,190号中所公开。作为另一实例，可以使用具有单个有机层的OLED。OLED可以堆叠，例如如以全文引用的方式并入的颁予福利斯特(Forrest)等人的第5,707,745号中所描述。OLED结构可以脱离图1和2中所说明的简单分层结构。举例来说，衬底可以包括有角度的反射表面以改进出耦(out-coupling)，例如如颁予福利斯特等人的美国专利第6,091,195号中所述的台式结构，和/或如颁予布利维克(Bulovic)等人的美国专利第5,834,893号中所述的凹点结构，所述专利以全文引用的方式并入。
除非另外规定，否则可以通过任何合适方法来沉积各种实施例的层中的任一者。对于有机层，优选方法包括热蒸发、喷墨(例如以全文引用的方式并入的美国专利第6,013,982号和第6,087,196号中所述)、有机气相沉积(OVPD)(例如以全文引用的方式并入的颁予福利斯特等人的美国专利第6,337,102号中所述)和通过有机蒸气喷射印刷(OVJP)的沉积(例如以全文引用的方式并入的美国专利第7,431,968号中所述)。其它合适沉积方法包括旋涂和其它基于溶液的工艺。基于溶液的工艺优选在氮或惰性气氛中进行。对于其它层，优选方法包括热蒸发。优选的图案化方法包括通过掩模的沉积、冷焊(例如以全文引用的方式并入的美国专利第6,294,398号和第6,468,819号中所述)和与例如喷墨和OVJP等沉积方法中的一些方法相关联的图案化。还可以使用其它方法。可以修改待沉积的材料，以使其与具体沉积方法相容。举例来说，可以在小分子中使用具支链或无支链并且优选含有至少3个碳的例如烷基和芳基等取代基，来增强其经受溶液处理的能力。可以使用具有20个或更多个碳的取代基，并且3-20个碳是优选范围。具有不对称结构的材料可以比具有对称结构的材料具有更好的溶液可处理性，因为不对称材料可以具有更低的再结晶倾向性。可以使用树枝状聚合物取代基来增强小分子经受溶液处理的能力。
根据本发明实施例制造的装置可以进一步任选地包含屏障层。屏障层的一个用途是保护电极和有机层免于因暴露于环境中的有害物质(包括水分、蒸气和/或气体等)而受损。屏障层可以沉积在衬底、电极上，沉积在衬底、电极下或沉积在衬底、电极旁，或沉积在装置的任何其它部分(包括边缘)上。屏障层可以包含单个层或多个层。屏障层可以通过各种已知的化学气相沉积技术形成，并且可以包括具有单一相的组合物以及具有多个相的组合物。任何合适材料或材料组合都可以用于屏障层。屏障层可以并入有无机化合物或有机化合物或两者。优选的屏障层包含聚合材料与非聚合材料的混合物，如以全文引用的方式并入本文中的美国专利第7,968,146号、PCT专利申请第PCT/US2007/023098号和第PCT/US2009/042829号中所述。为了被视为“混合物”，构成屏障层的前述聚合材料和非聚合材料应在相同反应条件下和/或在同时沉积。聚合材料对非聚合材料的重量比率可以在95:5到5:95的范围内。聚合材料和非聚合材料可以由同一前体材料产生。在一个实例中，聚合材料与非聚合材料的混合物基本上由聚合硅和无机硅组成。
根据本发明的实施例而制造的装置可以并入到各种各样的电子组件模块(或单元)中，所述电子组件模块可以并入到多种电子产品或中间组件中。此类电子产品或中间组件的实例包括可以为终端用户产品制造商所利用的显示屏、照明装置(如离散光源装置或照明面板)等。此类电子组件模块可以任选地包括驱动电子装置和/或电源。根据本发明的实施例而制造的装置可以并入到各种各样的消费型产品中，所述消费型产品具有一或多种电子组件模块(或单元)并入于其中。此类消费型产品将包括含一或多个光源和/或某种类型的视觉显示器中的一或多者的任何种类的产品。此类消费型产品的一些实例包括平板显示器、计算机监视器、医疗监视器、电视机、告示牌、用于内部或外部照明和/或发信号的灯、平视显示器、全透明或部分透明的显示器、可挠性显示器、激光印刷机、电话、手机、平板计算机、平板手机、个人数字助理(PDA)、可佩戴装置、膝上型计算机、数码相机、摄录像机、取景器、微型显示器(对角线小于2英寸的显示器)、3D显示器、虚拟现实或增强现实显示器、交通工具、包含平铺在一起的多个显示器的视频墙、剧院或体育馆屏幕，以及指示牌。可以使用各种控制机制来控制根据本发明而制造的装置，包括无源矩阵和有源矩阵。意欲将所述装置中的许多装置用于对人类来说舒适的温度范围中，例如18摄氏度到30摄氏度，并且更优选在室温下(20-25摄氏度)，但可以在此温度范围外(例如-40摄氏度到+80摄氏度)使用。
本文所述的材料和结构可以应用于不同于OLED的装置中。举例来说，例如有机太阳能电池和有机光检测器等其它光电子装置可以使用所述材料和结构。更一般来说，例如有机晶体管等有机装置可以使用所述材料和结构。
如本文所用，术语“卤基”、“卤素”或“卤化物”包括氟、氯、溴和碘。
如本文所用，术语“烷基”涵盖直链和支链烷基。优选的烷基是含有一到十五个碳原子的烷基，并且包括甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基等。另外，烷基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“环烷基”涵盖环状烷基。优选的环烷基是含有3到10个环碳原子的环烷基，并且包括环丙基、环戊基、环己基、金刚烷基等。另外，环烷基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“烯基”涵盖直链和支链烯基。优选的烯基是含有二到十五个碳原子的烯基。另外，烯基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“炔基”涵盖直链和支链炔基。优选的炔基是含有二到十五个碳原子的炔基。另外，炔基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“芳烷基”或“芳基烷基”可互换地使用并且涵盖具有芳香族基团作为取代基的烷基。另外，芳烷基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“杂环基”涵盖芳香族和非芳香族环状自由基。杂芳香族环状自由基还意指杂芳基。优选的杂非芳香族环基是含有包括至少一个杂原子的3到7个环原子的杂环基，并且包括环胺，例如吗啉基、哌啶基、吡咯烷基等，和环醚，例如四氢呋喃、四氢吡喃等。另外，杂环基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“芳基”或“芳香族基团”涵盖单环基团和多环系统。多环可以具有其中两个碳为两个邻接环(所述环是“稠合的”)共用的两个或更多个环，其中所述环中的至少一者是芳香族的，例如其它环可以是环烷基、环烯基、芳基、杂环和/或杂芳基。优选的芳基是含有六到三十个碳原子、优选六到二十个碳原子、更优选六到十二个碳原子的芳基。尤其优选的是具有六个碳、十个碳或十二个碳的芳基。适合的芳基包括苯基、联苯、联三苯、三亚苯、四亚苯、萘、蒽、萉、菲、芴、芘、苣、苝和薁，优选苯基、联苯、联三苯、三亚苯、芴和萘。另外，芳基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“杂芳基”涵盖可以包括一到五个杂原子的单环杂芳香族基团。术语杂芳基还包括具有其中两个原子为两个邻接环(所述环是“稠合的”)共用的两个或更多个环的多环杂芳香族系统，其中所述环中的至少一者是杂芳基，例如其它环可以是环烷基、环烯基、芳基、杂环和/或杂芳基。优选的杂芳基是含有三到三十个碳原子、优选三到二十个碳原子、更优选三到十二个碳原子的杂芳基。适合的杂芳基包括二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚嗪、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、喋啶、二苯并哌喃、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒酚并二吡啶，优选二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、咪唑、吡啶、三嗪、苯并咪唑、1,2-氮杂硼烷、1,3-氮杂硼烷、1,4-氮杂硼烷、硼氮炔和其氮杂类似物。另外，杂芳基可以任选地被取代。
烷基、环烷基、烯基、炔基、芳烷基、杂环基、芳基和杂芳基可以未被取代或可以被一或多个选自由以下组成的群组的取代基取代：氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、环氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、醚基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
如本文所用，“被取代的”表示，不是H的取代基键结到相关位置，例如碳。因此，举例来说，在R1被单取代时，则一个R1必须不是H。类似地，在R1被二取代时，则两个R1必须不是H。类似地，在R1未被取代时，R1对于所有可用位置来说都是氢。
本文所述的片段(即氮杂-二苯并呋喃、氮杂-二苯并噻吩等)中的“氮杂”名称意指各别片段中的一或多个C-H基团可以被氮原子置换，例如并且无任何限制性地，氮杂三亚苯涵盖二苯并[f,h]喹喔啉和二苯并[f,h]喹啉。本领域的普通技术人员可以容易地预想上文所述的氮杂-衍生物的其它氮类似物，并且所有这些类似物都旨在由如本文中阐述的术语涵盖。
应理解，当将分子片段描述为取代基或另外连接到另一部分时，其名称可以如同其是片段(例如苯基、亚苯基、萘基、二苯并呋喃基)一般或如同其是整个分子(例如苯、萘、二苯并呋喃)一般书写。如本文所用，这些不同的命名取代基或连接的片段的方式被视为等效的。
在本发明中，提供基于Ir、Os、Rh、Ru、Re、Pt或Pd的有机金属络合物，其具有双杂配或三杂配配位体且在一个方向上具有较大纵横比。本发明人已经发现将这种化合物并入OLED中可增强装置效率。配位体是按分子在一个方向上的长度长于任何其他方向、从而产生较大纵横比的方式排列。纵横比较大的这些化合物当用作PhOLED装置中的发射体时显示了增强的外部量子效率(EQE)，原因是其本身优先在相对于衬底平面的水平取向上(亦即平行于衬底)定向且因此使得从发射体化合物提取的光最大化。水平定向使发光分子面向装置的发光正面的表面积最大化。本文公开的有机金属化合物的一些实例具有与铱金属中心配位的三个不同双齿环金属化配位体。有机金属化合物的一些其它实例具有与铂金属中心配位的两个不同双齿环金属化配位体。
根据本发明的一方面，公开了一种化合物，其具有选自由以下组成的群组的化学式：
其中环A、B、C、D、E以及F各自是5元或6元碳环或杂环；
其中在式I中：A-B、C-D以及E-F形成与金属M1配位的三个双齿配位体；其中A-B、C-D以及E-F彼此不同；其中在八面体配位构形中，环A相对于环D呈反式，环B是相对于环E呈反式，且环C相对于环F呈反式；
其中在式II中：A-B、C-D以及一个乙酰基丙酮酸盐配位体形成与金属M1配位的三个双齿配位体；其中A-B与C-D彼此不同；其中在八面体配位构形中，环A相对于环D呈反式，环B相对于氧原子呈反式，且环C相对于氧原子呈反式；
其中在式III中：L1以及L3各自独立地选自由以下组成的群组：直接键、BR、NR、PR、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CRR'、SiRR'、GeRR'、烷基以及其组合；n1、n2各自独立地是0或1；当n1或n2是1时，L2或L4选自由以下组成的群组：直接键、BR、NR、PR、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CRR'、SiRR'、GeRR'、烷基以及其组合；当n1或n2是0时，L2或L4不存在；Q1、Q2、Q3以及Q4各自独立地选自由以下组成的群组：直接键以及氧；且当Z1、Z2、Z3以及Z4中的任一个是氮时，连接至其的Q1、Q2、Q3以及Q4是直接键；
在方形-平面配位构形中，环A相对于环D呈反式，环B相对于环C呈反式；
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6以及R7各自表示单取代到最大可能数目个取代或无取代；
其中Z1、Z2、Z3、Z4、Z5以及Z6各自独立地选自由碳以及氮组成的群组；
其中M1是选自由Ir、Os、Rh、Ru以及Re组成的群组的金属；M2是选自由Pt以及Pd组成的群组的金属；
其中第一距离是R1中的距离M1最远的原子到R4中的距离M1最远的原子之间的距离；
其中第二距离是R2中的距离M1最远的原子到R5中的距离M1最远的原子之间的距离；
其中第三距离是R3中的距离M1最远的原子到R6中的距离M1最远的原子之间的距离；
其中第四距离是R1中的距离M2最远的原子到R4中的距离M2最远的原子之间的距离；
其中第五距离是R2中的距离M2最远的原子到R3中的距离R3中的M2最远的原子之间的距离；
其中第一距离比第二距离以及第三距离各长至少
其中第四距离比第五距离长至少
其中R、R'、R1、R2、R3、R4、R5、R6以及R7各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基以及其组合；且
其中R、R'、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7中的任何两个取代基任选地接合或稠合成环。上述是计算所得的C-C键(即，增添甲基)的距离。
换而言之，上述说明定义了由式I、式II以及式III表示的各种络合物中的各对不同取代基所界定的分子长轴之间的关系。上文鉴别的各对取代基是相对于配位金属M1或M2彼此基本上对向定位的取代基。所界定的各分子长轴的两个端点是各成对取代基中距离相应配位金属最远的原子。
在化合物的一些实施例中，各取代基R、R’、R1、R2、R3、R4、R5、R6以及R7内的任何两个取代基当其超过单取代时任选地接合或稠合成环。
在化合物的一些实施例中，M1是Ir，M2是Pt。
在化合物的一些实施例中，环A、B、C、D、E以及F各自独立地选自由苯基、吡啶以及咪唑组成的群组。在化合物的一些实施例中，式I以及III中的环A、C和E以及式II中的环A和D是苯基。
在化合物的一些实施例中，式I和III中的环B、D和F以及式II中的环B和C选自由吡啶、嘧啶、咪唑和吡唑组成的群组。
在化合物的一些实施例中，R1、R2、R3、R4、R5、R6以及R7各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、硅烷基、芳基、杂芳基以及其组合。
在化合物的一些实施例中，第一距离比第二距离和第三距离各长至少且第四距离比第五距离长至少/>值/>表示苯环的直径。因此，化合物中的第一距离比第二距离和第三距离长至少一个苯基取代且第四距离比第五距离长至少一个苯基取代。
在化合物的一些实施例中，第一距离比第二距离和第三距离各长至少且第四距离比第五距离长至少/>值/>表示跨越对甲苯基的距离。
在化合物的一些实施例中，环A、B、C、D、E以及F中的至少一个与另一个5或6元环稠合。另一个5或6元环可以是芳香族环或非芳香族环。芳香族环可以是苯环。
在化合物是式I的一些实施例中，(i)、(ii)以及(iii)中的至少一个成立，其中(i)一个R1连接到一个R2，(ii)一个R3连接到一个R4，(iii)一个R5连接到一个R6。在化合物是式II的一些实施例中，(i)以及(ii)中的至少一个成立，其中(i)一个R1连接到一个R2，(ii)一个R3连接到一个R4。
在一些实施例中，第一距离比第二距离以及第三距离各长至少且第四距离比第五距离长至少/>值/>表示跨越两个甲基的距离。
下表1列举了各种取代基沿着其长轴所界定的的最大直链长度。这种最大直链长度定义为沿着特定取代基长轴相距最远的两个原子之间的距离。结合式I、II以及III的结构，依据所比较的两个分子长轴之间有差异的取代基，可以利用所列值估计上文所定义的两个分子长轴之间的长度差。举例来说，如果两个分子长轴之间的长度差是一个分子长轴比另一个分子长一个额外苯基取代基的结果，那么下述表1中的第四项规定两个分子长轴之间的长度差至少是(形成连接所必需的额外C-C键)。以下片段中的任何两种或更多种可以连接在一起，且其距离可以通过简单地将这些数值与连接其所用的单一C-C键距离的总长度相加来算出。
表1.
在化合物的一些实施例中，双齿配位体A-B、C-D以及E-F各自独立地选自由以下组成的群组：
/>
/>
其中X1到X13各自独立地选自由碳和氮组成的群组；
其中X选自由以下组成的群组：BR'、NR'、PR'、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CR'R"、SiR'R"和GeR'R"；
其中R'和R"任选地稠合或接合而形成环；
其中Ra、Rb、Rc和Rd各自表示单取代到可能最大数目个取代或无取代；
其中R'、R"、Ra、Rb、Rc和Rd各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基以及其组合；且
其中Ra、Rb、Rc和Rd中的任何两个取代基任选地稠合或接合而形成环。在化合物的一些实施例中，双齿配位体A-B、C-D以及E-F各自独立地选自由以下组成的群组：
/>
/>
在化合物的一些实施例中，n1是1且n2是0。在一些实施例中，n1是1且n2是1。在一些实施例中，n1是0且n2是0。
在化合物的一些实施例中，Q1、Q2、Q3和Q4各自是直接键。在一些实施例中，Q1、Q2、Q3和Q4之一是氧，Q1、Q2、Q3和Q4中的其余三个是直接键。在一些实施例中，Q1、Q2、Q3和Q4中的两个是氧，且Q1、Q2、Q3和Q4中的其余两个是直接键。
在化合物的一些实施例中，Z1、Z2、Z3、Z4中的两个是碳原子，且Z1、Z2、Z3、Z4中的其余两个是氮原子。在一些实施例中，Z1、Z2、Z3、Z4中的三个是碳原子，且Z1、Z2、Z3、Z4中的其余一个是氮原子。在一些实施例中，Z1、Z2、Z3、Z4各自是碳原子。
在其中Q1、Q2、Q3以及Q4各自是直接键的一些实施例中，化合物处于顺式构形。在一些实施例中，化合物具有至少一个Pt-碳烯键或Ir-碳烯键。
在化合物的一些实施例中，式III化合物选自由以下组成的群组：
在化合物的一些实施例中，化合物选自由以下组成的群组：
/>
/>
/>
其中X选自由O、S和Se组成的群组；
其中X'是碳或氮；
其中R1'、R2'、R3'和R4'各自表示单取代到最大可能数目个取代或无取代；
其中R1'、R2'、R3'和R4'各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基以及其组合；且
其中R、R'、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7中的任何两个取代基任选地接合或稠合成环。在化合物的一些实施例中，至少一个R1相对于与Ir配位的N处于对位，且至少一个R4相对于与Ir配位的碳处于对位。在化合物的一些其它实施例中，R1和R1'中的至少一个以及R4和R4'中的至少一个选自由以下组成的群组：
/>
/>
在化合物的一些实施例中，化合物选自由以下组成的群组：
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
根据本发明的另一方面，公开了一种有机发光装置(OLED)，其中OLED包含：阳极；阴极；和安置于阳极与阴极之间的有机层。有机层包含具有选自由以下组成的群组的化学式的化合物：
/>
其中环A、B、C、D、E以及F各自是5或6元碳环或杂环；
其中在式I中：A-B、C-D以及E-F形成与金属M1配位的三个双齿配位体；其中A-B、C-D以及E-F彼此不同；其中在八面体配位构形中，环A相对于环D呈反式，环B是相对于环E呈反式，且环C相对于环F呈反式；
其中在式II中：A-B、C-D以及一个乙酰基丙酮酸盐配位体形成与金属M1配位的三个双齿配位体；其中A-B与C-D彼此不同；其中在八面体配位构形中，环A相对于环D呈反式，环B相对于氧原子呈反式，且环C相对于氧原子呈反式；
其中在式III中：L1以及L3各自独立地选自由以下组成的群组：直接键、BR、NR、PR、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CRR'、SiRR'、GeRR'、烷基以及其组合；n1、n2各自独立地是0或1；当n1或n2是1时，L2或L4选自由以下组成的群组：直接键、BR、NR、PR、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CRR'、SiRR'、GeRR'、烷基以及其组合；当n1或n2是0时，L2或L4不存在；Q1、Q2、Q3以及Q4各自独立地选自由以下组成的群组：直接键以及氧；且当Z1、Z2、Z3以及Z4中的任一个是氮时，连接至其的Q1、Q2、Q3以及Q4是直接键；
在方形-平面配位构形中，环A相对于环D呈反式，且环B相对于环C呈反式；
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6以及R7各自表示单取代到最大可能数目个取代或无取代；
其中Z1、Z2、Z3、Z4、Z5以及Z6各自独立地选自由碳以及氮组成的群组；
其中M1是选自由Ir、Os、Rh、Ru以及Re组成的群组的金属；M2是选自由Pt以及Pd组成的群组的金属；
其中第一距离是R1中的距离M1最远的原子到R4中的距离M1最远的原子之间的距离；
其中第二距离是R2中的距离M1最远的原子到R5中的距离M1最远的原子之间的距离；
其中第三距离是R3中的距离M1最远的原子到R6中的距离M1最远的原子之间的距离；
其中第四距离是R1中的距离M2最远的原子到R4中的距离M2最远的原子之间的距离；
其中第五距离是R2中的距离M2最远的原子到R3中的距离M2最远的原子之间的距离；
其中第一距离比第二距离以及第三距离各长至少
其中第四距离比第五距离长至少
其中R、R'、R1、R2、R3、R4、R5、R6以及R7各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基以及其组合；且
其中R、R'、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7中的任何两个取代基任选地接合或稠合成环。
在OLED的一些实施例(其中有机层中的化合物是式I)中，(i)、(ii)以及(iii)中的至少一个成立，其中(i)一个R1连接到一个R2，(ii)一个R3连接到一个R4，(iii)一个R5连接到一个R6。在化合物是式II的一些实施例中，(i)以及(ii)中的至少一个成立，其中(i)一个R1连接到一个R2，(ii)一个R3连接到一个R4。
在OLED的一些实施例中，所述有机层是发射层且所述化合物是发射掺杂剂或非发射掺杂剂。
在OLED的一些实施例中，所述有机层进一步包含主体，其中所述主体包含含有苯并稠合噻吩或苯并稠合呋喃的三亚苯；
其中所述主体中的任何取代基是独立地选自由以下组成的群组的未稠合取代基：CnH2n+1、OCnH2n+1、OAr1、N(CnH2n+1)2、N(Ar1)(Ar2)、CH＝CH-CnH2n+1、C≡CCnH2n+1、Ar1、Ar1-Ar2和CnH2n-Ar1，或所述主体不具有取代；
其中n是1到10；且
其中Ar1及Ar2独立地选自由以下组成的群组：苯、联苯、萘、三亚苯、咔唑和其杂芳香族类似物。
在OLED的一些实施例中，所述有机层进一步包含主体，其中主体包含至少一个选自由以下组成的群组的化学基团：三亚苯、咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、氮杂三亚苯、氮杂咔唑、氮杂-二苯并噻吩、氮杂-二苯并呋喃和氮杂-二苯并硒吩。
在OLED的一些实施例中，所述有机层进一步包含主体，其中所述主体选自由以下组成的群组：
/>
和其组合。
在OLED的一些实施例中，所述有机层进一步包含主体，其中所述主体包含金属络合物。
根据另一方面，公开了一种包含上述OLED的消费型产品。在消费型产品的一些实施例中，消费型产品选自由以下组成的群组：平板显示器、计算机监视器、医疗监视器、电视机、告示牌、用于内部或外部照明和/或发信号的灯、平视显示器、全透明或部分透明的显示器、可挠性显示器、激光印刷机、电话、手机、平板计算机、平板手机、个人数字助理(PDA)、可佩戴装置、膝上型计算机、数码相机、摄录像机、取景器、微型显示器、3D显示器、虚拟现实或增强现实显示器、交通工具、包含平铺在一起的多个显示器的视频墙、剧院或体育馆屏幕，和指示牌。
根据另一方面，公开了一种包含所述化合物的配方，所述化合物具有选自由以下组成的群组的化学式：
其中环A、B、C、D、E以及F各自是5元或6元碳环或杂环；
其中在式I中：A-B、C-D以及E-F形成与金属M1配位的三个双齿配位体；其中A-B、C-D以及E-F彼此不同；其中在八面体配位构形中，环A相对于环D呈反式，环B是相对于环E呈反式，且环C相对于环F呈反式；
其中在式II中：A-B、C-D以及一个乙酰基丙酮酸盐配位体形成与金属M1配位的三个双齿配位体；其中A-B与C-D彼此不同；其中在八面体配位构形中，环A相对于环D呈反式，环B相对于氧原子呈反式，且环C相对于氧原子呈反式；
其中在式III中：L1以及L3各自独立地选自由以下组成的群组：直接键、BR、NR、PR、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CRR'、SiRR'、GeRR'、烷基以及其组合；n1、n2各自独立地是0或1；当n1或n2是1时，L2或L4选自由以下组成的群组：直接键、BR、NR、PR、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CRR'、SiRR'、GeRR'、烷基以及其组合；当n1或n2是0时，L2或L4不存在；Q1、Q2、Q3以及Q4各自独立地选自由以下组成的群组：直接键以及氧；且当Z1、Z2、Z3以及Z4中的任一个是氮时，连接至其的Q1、Q2、Q3以及Q4是直接键；
在方形-平面配位构形中，环A相对于环D呈反式，环B相对于环C呈反式；
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6以及R7各自表示单取代到最大可能数目个取代或无取代；
其中Z1、Z2、Z3、Z4、Z5以及Z6各自独立地选自由碳以及氮组成的群组；
其中M1是选自由Ir、Os、Rh、Ru以及Re组成的群组的金属；M2是选自由Pt以及Pd组成的群组的金属；
其中第一距离是R1中的距离M1最远的原子到R4中的距离M1最远的原子之间的距离；
其中第二距离是R2中的距离M1最远的原子到R5中的距离M1最远的原子之间的距离；
其中第三距离是R3中的距离M1最远的原子到R6中的距离M1最远的原子之间的距离；
其中第四距离是R1中的距离M2最远的原子到R4中的距离M2最远的原子之间的距离；
其中第五距离是R2中的距离M2最远的原子到R3中的距离M2最远的原子之间的距离；
其中第一距离比第二距离以及第三距离各长至少
其中第四距离比第五距离长至少
其中R、R'、R1、R2、R3、R4、R5、R6以及R7各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基以及其组合；且
其中R、R'、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7中的任何两个取代基任选地接合或稠合成环。
在一些实施例中，所述化合物可以是发射掺杂剂。在一些实施例中，化合物可以通过磷光、荧光、热激活延迟荧光(即，TADF(也称为E型延迟荧光))、三重态-三重态湮没或这些方法的组合来产生发射。
本文公开的OLED可以并入消费型产品、电子组件模块以及照明面板中的一或多种中。在一些实施例中，有机层可以是发光层且化合物可以是发射掺杂剂，而在其它实施例中，化合物可以是非发射掺杂剂。
配方可以包括本文所公开的一或多种选自由以下组成的群组的组分：溶剂、主体、空穴注入材料、空穴传输材料以及电子传输层材料。
实验
化合物437的合成
步骤1
将CC-2(2.3g，2.71mmol)溶解于无水二氯甲烷(400ml)中。混合物用N2脱气且冷却到0℃。将1-溴吡咯烷-2,5-二酮(0.81g，2.71mmol)溶解于DCM(300mL)中且逐滴添加。添加之后，温度逐渐上升到室温且搅拌12小时。添加饱和NaHCO3(20mL)溶液。分离且收集有机相。去除溶剂且将残余物涂布于硅藻土上且在用甲苯/庚烷70/30(v/v)洗脱的硅胶柱上提纯，得到产物CC-2-Br(0.6g，24％)。
步骤2
将CC-2-Br(0.72g，0.775mmol)溶解于甲苯(40ml)和水(4ml)的混合物中。混合物用N2吹扫10分钟。添加K3PO4(0.411g，1.937mmol)、SPhos(0.095g，0.232mmol)、Pd2dba3(0.043g，0.046mmol)和苯基硼酸(0.189g，1.55mmol)。混合物在N2下、在110℃下加热12小时。接着将反应物冷却到室温，用DCM萃取产物。分离且收集有机相。去除溶剂且将残余物涂布于硅藻土上且在用甲苯/庚烷70/30(v/v)洗脱的硅胶柱上提纯。产物通过从甲苯/MeOH结晶而提纯，得到化合物437(0.7g)。
化合物438的合成.
将CC-2-Br-2(0.6g，0.646mmol)溶解于甲苯(100ml)和水(10ml)的混合物中。混合物用N2吹扫10分钟。添加K3PO4(0.343g，1.61mmol)、SPhos(0.080g，0.19mmol)、Pd2dba3(0.035g，0.039mmol)以及[1,1-联苯]4-基硼酸(0.256g，1.29mmol)。混合物在N2下、在110℃下加热12小时。接着将反应物冷却到室温，用DCM萃取产物且分离有机相。去除溶剂且将残余物涂布于硅藻土上且在用甲苯/庚烷70/30(v/v)洗脱的硅胶柱上提纯。产物通过从甲苯/MeOH结晶而提纯，得到化合物438(0.64g)。
化合物161的合成
步骤1
/>
将CC-1(2.04g，2.500mmol)溶解于无水二氯甲烷(400ml)中。混合物用N2脱气且冷却到0℃。将1-溴吡咯烷-2,5-二酮(0.445g，2.500mmol)溶解于DCM(200mL)中且逐滴添加。添加之后，温度逐渐上升到室温且搅拌16小时。添加饱和NaHCO3溶液(20mL)。分离且收集有机相。去除溶剂且将残余物涂布于硅藻土上且在用70/30甲苯/庚烷洗脱的硅胶柱上提纯，得到产物CC-1-Br(0.6g)。
步骤2
将CC-1-Br(1.16g，1.296mmol)溶解于甲苯(120ml)和水(12.00ml)的混合物中。混合物用N2吹扫10分钟。添加K3PO4(0.688g，3.24mmol)、Sphos(0.160g，0.389mmol)、Pd2dba3(0.071g，0.078mmol)以及苯基硼酸(0.316g，2.59mmol)。混合物在N2下、在110℃下加热16小时。反应完成之后，将其冷却到室温，用DCM萃取产物。分离且收集有机相。去除溶剂且将残余物涂布于硅藻土上且在用70/30甲苯/庚烷洗脱的硅胶柱上提纯。产物通过从甲苯/MeOH结晶而提纯，得到化合物161(1.0g)。
化合物401的合成
步骤1
在氮气下将2-氯-5-甲基吡啶(10.03g，79mmol)、(3-氯-4-甲基苯基)硼酸(13.4g，79mmol)和碳酸钾(21.74g，157mmol)溶解于DME(150ml)和水(20ml)的混合物中，得到无色悬浮液。将Pd(PPh3)4(0.909g，0.786mmol)添加至反应混合物中，接着将反应混合物脱气且加热到95℃维持12小时。接着将其冷却到室温，分离有机相且蒸发。残余物用庚烷/THF 9/1(v/v)洗脱，在硅胶柱上进行柱色谱，从庚烷中结晶之后，得到10g(58％产率)白色固体。
步骤2
/>
在氮气下将2-(3-氯-4-甲基苯基)-5-甲基吡啶(10g，45.9mmol)、((甲基-d3)磺酰基)甲烷-d3(92g，919mmol)和2-甲基丙-2-酸钠(2.65g，27.6mmol)溶解在一起，得到深色溶液。将反应混合物在氮气下加热到80℃维持12小时，冷却，用乙酸乙酯稀释，用水洗涤，经硫酸钠干燥，过滤且蒸发。用庚烷/THF 9/1(v/v)洗脱，通过硅胶柱色谱提纯，得到灰白色固体，接着从庚烷中结晶，得到无色结晶物质(9.1g，81％产率)。
步骤3
将2-(3-氯-4-(甲基-d3)苯基)-5-(甲基-d3)吡啶(7.45g，33.3mmol)、苯基硼酸(6.09g，49.9mmol)、磷酸钾(15.34g，66.6mmol)、Pd2(dba)3(0.305g，0.333mmol)和二环己基(2',6'-二甲氧基-[1,1'-联苯]-2-基)膦(Sphos，0.273g，0.666mmol)溶解于氮气下的DME(150ml)和水(25ml)的混合物中，得到红色悬浮液。将反应混合物脱气且在氮气下加热到回流。整夜加热之后，达到约80％转化率。添加更多Ph硼酸和催化剂不会提高转化率。分离有机相，蒸发且用庚烷/THF 9/1洗脱，通过硅胶柱色谱法提纯残余物，接着从庚烷中结晶。白色固体(6.2g，70％产率)。
步骤4
在氮气氛围下，将4,5-双(甲基-d3)-2-苯基吡啶(1.427g，7.54mmol)、5-(甲基-d3)-2-(6-(甲基-d3)-[1,1'-联苯]-3-基)吡啶(2g，7.54mmol)和[IrCl(COD)]2(2.53g，3.77mmol)溶解于氮气下的乙氧基乙醇(50ml)中，得到红色溶液。将反应混合物加热到回流维持1小时，接着有沉淀形成。再添加30mL乙氧基乙醇且继续回流48小时，接着将反应混合物冷却到室温。粗物质不经另外纯化即用于下一步骤。
步骤5
悬浮于乙氧基乙醇中的铱二聚体(得自步骤4)在氮气氛围下与戊烷-2,4-二酮(2.59g，25.9mmol)和碳酸钠(3.43g，32.3mmol)在50ml甲醇中混合，在氮气下、在55℃下搅拌24小时且蒸发。黄色残余物用梯度混合物庚烷/甲苯洗脱，在硅胶柱上进行柱色谱，得到5g(36％产率)的目标acac络合物。
步骤6
将acac络合物(5g，6.72mmol)溶解于DCM(20mL)中，接着一次性添加HCl的乙醚溶液(16.80ml，33.6mmol)，搅拌10分钟，蒸发。将残余物在甲醇中湿磨。过滤固体且用甲醇和庚烷洗涤，获得黄色固体(4.55g，100％产率)。
步骤7
将Ir二聚体(4.55g，3.34mmol)和(((三氟甲基)磺酰基)氧基)银(2.062g，8.03mmol)悬浮于50ml DCM/甲醇1/1(v/v)混合物中且在室温下搅拌72小时，经由硅藻土过滤且蒸发，得到黄色固体(4.75g，83％产率)。
步骤8
将三氟甲磺酸盐(3g，3.5mmol)和2-(l3-甲基-d2)-8-(4-(2,2-二甲基丙基-1,1-d2)吡啶-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶(2.56g，7.7mmol)于30mL甲醇中的混合物在氮气下、在65℃下搅拌5天。接着将物质冷却，且蒸发甲醇。残余物用含2％乙酸乙酯的甲苯洗脱，在硅胶柱上进行柱色谱，得到产物的两种异构体(1.7g具有高Rf和0.7g具有低Rf的络合物)。具有低Rf的络合物是目标化合物401。
装置实例
所有实例装置都是通过高真空度(<10-7托)热蒸发制造。阳极电极是的氧化铟锡(ITO)。阴极由/>的Liq(8-羟基喹啉锂)、继之为/>的Al组成。制造之后，所有装置立即在氮气手套箱(<1ppm的H2O和O2)中用经环氧树脂密封的玻璃盖封装，其中将吸湿剂并入包装内。装置实例的有机堆叠从ITO表面开始依序由以下组成：/>的HAT-CN作为空穴注入层(HIL)；/>的HTM作为电洞传输层(HTL)；厚度/>的发射层(EML)。发光层含有6:4比率的H-宿主(H1):E-宿主(H2)以及12重量％的绿色发射体。/>的掺杂有40％ETM的Liq(8-羟基喹啉锂)作为ETL。装置结构绘示于表1中。表1绘示了示意性装置结构。装置材料的化学结构绘示如下。/>
制造后，在DC 80mA/cm2下测量装置的所测试EL、JVL和寿命。装置性能绘示于表3中，电压、LE、EQE、PE以及LT97％皆相对于比较化合物归一化。
表2：示意性装置结构
表3：装置性能
将化合物437以及438与比较实例进行比较；化合物437与438的效率均高于比较实例。据推测，化合物437以及化合物438的水平发射偶极子取向高于比较实例。静电位高的细长以及平面取代基放大了Ir络合物与宿主分子之间的相互作用表面积，使得Ir络合物平行于膜表面堆叠且提高了外耦合效率。此外，化合物437与化合物438在80mA/cm2下的LT97％均大于比较实例，表明细长取代基不仅提高了效率，而且增加了络合物在装置中的稳定性。
下表4中提供了装置实例在9000尼特下记录的装置数据一览表。EQE值相对于装置C-2归一化。
表4
装置ID 掺杂剂 颜色 EQE(％)
装置3 化合物161 黄色 1.24
装置C-1 CC-1 黄色 1.10
装置C-2 CC-2 黄色 1.00
表4中的数据表明，使用本发明化合物作为发射体的装置获得相同的颜色，但效率高于比较实例。应注意，本发明化合物与比较化合物(CC-1)之间的唯一不同是，本发明化合物的苯基部分置换了比较化合物中的质子之一，从而增加了在一个方向上跨越Ir金属中心的末端原子之间的距离。装置结果表明，发射体分子的较大纵横比似乎是实现较高装置效率的关键。
与其它材料的组合
本文描述为可用于有机发光装置中的具体层的材料可以与存在于所述装置中的多种其它材料组合使用。举例来说，本文所公开的发射掺杂剂可以与多种主体、输送层、阻挡层、注入层、电极和其它可能存在的层结合使用。下文描述或提及的材料是可以与本文所公开的化合物组合使用的材料的非限制性实例，并且本领域技术人员可以容易地查阅文献以鉴别可以组合使用的其它材料。
导电性掺杂剂：
电荷输送层可以掺杂有导电性掺杂剂以实质上改变其电荷载子密度，这转而将改变其导电性。导电性通过在基质材料中生成电荷载子而增加，并且取决于掺杂剂的类型，还可以实现半导体的费米能级(Fermi level)的变化。空穴输送层可以掺杂有p型导电性掺杂剂，并且n型导电性掺杂剂用于电子输送层中。
可以与本文中所公开的材料组合用于OLED的导电性掺杂剂的非限制性实例与公开那些材料的参考文献一起例示如下：EP01617493、EP01968131、EP2020694、EP2684932、US20050139810、US20070160905、US20090167167、US2010288362、WO06081780、WO2009003455、WO2009008277、WO2009011327、WO2014009310、US2007252140、US2015060804和US2012146012。
HIL/HTL：
本发明中所用的空穴注入/输送材料不受特别限制，并且可以使用任何化合物，只要化合物典型地用作空穴注入/输送材料即可。所述材料的实例包括(但不限于)：酞菁或卟啉衍生物；芳香族胺衍生物；吲哚并咔唑衍生物；含有氟烃的聚合物；具有导电性掺杂剂的聚合物；导电聚合物，例如PEDOT/PSS；衍生自例如膦酸和硅烷衍生物的化合物的自组装单体；金属氧化物衍生物，例如MoOx；p型半导体有机化合物，例如1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯六甲腈；金属络合物，和可交联化合物。
HIL或HTL中所用的芳香族胺衍生物的实例包括(但不限于)以下通式结构：
Ar1到Ar9中的每一者选自由芳香族烃环化合物组成的群组，所述化合物例如为苯、联苯、联三苯、三亚苯、萘、蒽、萉、菲、芴、芘、苣、苝和薁；由芳香族杂环化合物组成的群组，所述化合物例如为二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚并噁嗪、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、喋啶、二苯并哌喃、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒吩并二吡啶；和由2到10个环状结构单元组成的群组，所述结构单元为选自芳香族烃环基和芳香族杂环基的相同类型或不同类型的基团，并且直接或经由氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂族环基中的至少一者彼此键结。每个Ar可以未被取代或可以被选自由以下组成的群组的取代基取代：氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
在一个方面，Ar1到Ar9独立地选自由以下组成的群组：
/>
其中k是1到20的整数；X101到X108是C(包括CH)或N；Z101是NAr1、O或S；Ar1具有以上定义的相同基团。
HIL或HTL中所用的金属络合物的实例包括(但不限于)以下通式：
其中Met是金属，其可以具有大于40的原子量；(Y101-Y102)是双齿配位体，Y101和Y102独立地选自C、N、O、P和S；L101是辅助性配位体；k'是1到可以与金属连接的最大配位体数的整数值；并且k'+k"是可以与金属连接的最大配位体数。
在一个方面，(Y101-Y102)是2-苯基吡啶衍生物。在另一方面，(Y101-Y102)是碳烯配位体。在另一方面，Met选自Ir、Pt、Os和Zn。在另一方面，金属络合物具有小于约0.6V的相对于Fc+/Fc对的溶液态最小氧化电位。
可以与本文中所公开的材料组合用于OLED的HIL和HTL材料的非限制性实例与公开那些材料的参考文献一起例示如下：CN102702075、DE102012005215、EP01624500、EP01698613、EP01806334、EP01930964、EP01972613、EP01997799、EP02011790、EP02055700、EP02055701、EP1725079、EP2085382、EP2660300、EP650955、JP07-073529、JP2005112765、JP2007091719、JP2008021687、JP2014-009196、KR20110088898、KR20130077473、TW201139402、US06517957、US20020158242、US20030162053、US20050123751、US20060182993、US20060240279、US20070145888、US20070181874、US20070278938、US20080014464、US20080091025、US20080106190、US20080124572、US20080145707、US20080220265、US20080233434、US20080303417、US2008107919、US20090115320、US20090167161、US2009066235、US2011007385、US20110163302、US2011240968、US2011278551、US2012205642、US2013241401、US20140117329、US2014183517、US5061569、US5639914、WO05075451、WO07125714、WO08023550、WO08023759、WO2009145016、WO2010061824、WO2011075644、WO2012177006、WO2013018530、WO2013039073、WO2013087142、WO2013118812、WO2013120577、WO2013157367、WO2013175747、WO2014002873、WO2014015935、WO2014015937、WO2014030872、WO2014030921、WO2014034791、WO2014104514、WO2014157018。
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
EBL：
电子阻挡层(EBL)可以用以减少离开发射层的电子和/或激子的数目。与缺乏阻挡层的类似装置相比，这种阻挡层在装置中的存在可以产生实质上较高的效率和或较长的寿命。此外，阻挡层可以用以将发射限制于OLED的所要区域。在一些实施例中，与最接近EBL界面的发射体相比，EBL材料具有较高LUMO(较接近真空能级)和/或较高三重态能量。在一些实施例中，与最接近EBL界面的主体中的一或多者相比，EBL材料具有较高LUMO(较接近真空能级)和或较高三重态能量。在一个方面，EBL中所使用的化合物含有与下文描述的主体之一所使用相同的分子或相同的官能团。
主体：
本发明的有机EL装置的发光层优选地至少含有金属络合物作为发光材料，并且可以含有使用金属络合物作为掺杂剂材料的主体材料。主体材料的实例不受特别限制，并且可以使用任何金属络合物或有机化合物，只要主体的三重态能量大于掺杂剂的三重态能量即可。任何主体材料可以与任何掺杂剂一起使用，只要三重态准则满足即可。
用作主体的金属络合物的实例优选具有以下通式：
其中Met是金属；(Y103-Y104)是双齿配位体，Y103和Y104独立地选自C、N、O、P和S；L101是另一配位体；k'是1到可以与金属连接的最大配位体数的整数值；并且k'+k"是可以与金属连接的最大配位体数。
在一个方面，金属络合物是：
其中(O-N)是具有与O和N原子配位的金属的双齿配位体。
在另一方面，Met选自Ir和Pt。在另一方面，(Y103-Y104)是碳烯配位体。
用作主体的其它有机化合物的实例选自由芳香族烃环化合物组成的群组，所述化合物例如为苯、联苯、联三苯、三亚苯、四亚苯、萘、蒽、萉、菲、芴、芘、苣、苝和薁；由芳香族杂环化合物组成的群组，所述化合物例如为二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚并噁嗪、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、喋啶、二苯并哌喃、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒吩并二吡啶；和由2到10个环状结构单元组成的群组，所述结构单元为选自芳香族烃环基和芳香族杂环基的相同类型或不同类型的基团，并且直接或经由氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂族环基中的至少一者彼此键结。每个基团内的每个选择可以未被取代或可以被选自由以下组成的群组的取代基取代：氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
在一个方面，主体化合物在分子中含有以下基团中的至少一者：
其中R101到R107中的每一者独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合，并且当其是芳基或杂芳基时，其具有与上述Ar类似的定义。k是0到20或1到20的整数；k'"是0到20的整数。X101到X108选自C(包括CH)或N。
Z101和Z102选自NR101、O或S。
可以与本文中所公开的材料组合用于OLED的主体材料的非限制性实例与公开那些材料的参考文献一起例示如下：EP2034538、EP2034538A、EP2757608、JP2007254297、KR20100079458、KR20120088644、KR20120129733、KR20130115564、TW201329200、US20030175553、US20050238919、US20060280965、US20090017330、US20090030202、US20090167162、US20090302743、US20090309488、US20100012931、US20100084966、US20100187984、US2010187984、US2012075273、US2012126221、US2013009543、US2013105787、US2013175519、US2014001446、US20140183503、US20140225088、US2014034914、US7154114、WO2001039234、WO2004093207、WO2005014551、WO2005089025、WO2006072002、WO2006114966、WO2007063754、WO2008056746、WO2009003898、WO2009021126、WO2009063833、WO2009066778、WO2009066779、WO2009086028、WO2010056066、WO2010107244、WO2011081423、WO2011081431、WO2011086863、WO2012128298、WO2012133644、WO2012133649、WO2013024872、WO2013035275、WO2013081315、WO2013191404、WO2014142472，
/>
/>
/>
/>
其它发射体：
一或多种其它发射体掺杂剂可以与本发明化合物结合使用。其它发射体掺杂剂的实例不受特别限制，并且可以使用任何化合物，只要化合物典型地用作发射体材料即可。适合发射体材料的实例包括(但不限于)可以经由磷光、荧光、热激活延迟荧光(即TADF，也称为E型延迟荧光)、三重态-三重态消灭或这些工艺的组合产生发射的化合物。
可以与本文中所公开的材料组合用于OLED的发射体材料的非限制性实例与公开那些材料的参考文献一起例示如下：CN103694277、CN1696137、EB01238981、EP01239526、EP01961743、EP1239526、EP1244155、EP1642951、EP1647554、EP1841834、EP1841834B、EP2062907、EP2730583、JP2012074444、JP2013110263、JP4478555、KR1020090133652、KR20120032054、KR20130043460、TW201332980、US06699599、US06916554、US20010019782、US20020034656、US20030068526、US20030072964、US20030138657、US20050123788、US20050244673、US2005123791、US2005260449、US20060008670、US20060065890、US20060127696、US20060134459、US20060134462、US20060202194、US20060251923、US20070034863、US20070087321、US20070103060、US20070111026、US20070190359、US20070231600、US2007034863、US2007104979、US2007104980、US2007138437、US2007224450、US2007278936、US20080020237、US20080233410、US20080261076、US20080297033、US200805851、US2008161567、US2008210930、US20090039776、US20090108737、US20090115322、US20090179555、US2009085476、US2009104472、US20100090591、US20100148663、US20100244004、US20100295032、US2010102716、US2010105902、US2010244004、US2010270916、US20110057559、US20110108822、US20110204333、US2011215710、US2011227049、US2011285275、US2012292601、US20130146848、US2013033172、US2013165653、US2013181190、US2013334521、US20140246656、US2014103305、US6303238、US6413656、US6653654、US6670645、US6687266、US6835469、US6921915、US7279704、US7332232、US7378162、US7534505、US7675228、US7728137、US7740957、US7759489、US7951947、US8067099、US8592586、US8871361、WO06081973、WO06121811、WO07018067、WO07108362、WO07115970、WO07115981、WO08035571、WO2002015645、WO2003040257、WO2005019373、WO2006056418、WO2008054584、WO2008078800、WO2008096609、WO2008101842、WO2009000673、WO2009050281、WO2009100991、WO2010028151、WO2010054731、WO2010086089、WO2010118029、WO2011044988、WO2011051404、WO2011107491、WO2012020327、WO2012163471、WO2013094620、WO2013107487、WO2013174471、WO2014007565、WO2014008982、WO2014023377、WO2014024131、WO2014031977、WO2014038456、WO2014112450。
/>
/>
/>
/>
/>
HBL：
空穴阻挡层(HBL)可以用以减少离开发射层的空穴和/或激子的数目。与缺乏阻挡层的类似装置相比，这种阻挡层在装置中的存在可以产生实质上较高的效率和/或较长的寿命。此外，阻挡层可以用以将发射限于OLED的所要区域。在一些实施例中，与最接近HBL界面的发射体相比，HBL材料具有较低HOMO(距真空能级较远)和或较高三重态能量。在一些实施例中，与最接近HBL界面的主体中的一或多者相比，HBL材料具有较低HOMO(距真空能级较远)和或较高三重态能量。
在一个方面，HBL中所用的化合物含有用作上述主体的相同分子或相同官能团。
在另一方面，HBL中所用的化合物在分子中含有以下基团中的至少一者：
其中k是1到20的整数；L101是另一配位体，k'是1到3的整数。
ETL：
电子输送层(ETL)可以包括能够输送电子的材料。电子输送层可以是本质的(未掺杂)或经掺杂的。掺杂可以用以增强导电性。ETL材料的实例不受特别限制，并且可以使用任何金属络合物或有机化合物，只要其典型地用以输送电子即可。
在一个方面，ETL中所用的化合物在分子中含有以下基团中的至少一者：
其中R101选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合，当其是芳基或杂芳基时，其具有与上述Ar类似的定义。Ar1到Ar3具有与上述Ar类似的定义。k是1到20的整数。X101到X108选自C(包括CH)或N。
在另一方面，ETL中所用的金属络合物含有(但不限于)以下通式：
其中(O-N)或(N-N)是具有与原子O、N或N、N配位的金属的双齿配位体；L101是另一配位体；k'是1到可以与金属连接的最大配位体数的整数值。
可以与本文中所公开的材料组合用于OLED的ETL材料的非限制性实例与公开那些材料的参考文献一起例示如下：CN103508940、EP01602648、EP01734038、EP01956007、JP2004-022334、JP2005149918、JP2005-268199、KR0117693、KR20130108183、US20040036077、US20070104977、US2007018155、US20090101870、US20090115316、US20090140637、US20090179554、US2009218940、US2010108990、US2011156017、US2011210320、US2012193612、US2012214993、US2014014925、US2014014927、US20140284580、US6656612、US8415031、WO2003060956、WO2007111263、WO2009148269、WO2010067894、WO2010072300、WO2011074770、WO2011105373、WO2013079217、WO2013145667、WO2013180376、WO2014104499、WO2014104535。
/>
/>
电荷产生层(CGL)
在串联或堆叠OLED中，CGL对性能起基本作用，其由分别用于注入电子和空穴的经n掺杂的层和经p掺杂的层组成。电子和空穴由CGL和电极供应。CGL中消耗的电子和空穴由分别从阴极和阳极注入的电子和空穴再填充；随后，双极电流逐渐达到稳定状态。典型CGL材料包括输送层中使用的n和p导电性掺杂剂。
在OLED装置的每个层中所用的任何上述化合物中，氢原子可以部分或完全氘化。因此，任何具体列出的取代基(例如(但不限于)甲基、苯基、吡啶基等)可以是其非氘化、部分氘化和完全氘化形式。类似地，取代基类别(例如(但不限于)烷基、芳基、环烷基、杂芳基等)也可以是其非氘化、部分氘化和完全氘化形式。
应理解，本文所述的各种实施例仅作为实例，并且无意限制本发明的范围。举例来说，本文所述的材料和结构中的许多可以用其它材料和结构来取代，而不脱离本发明的精神。如所要求的本发明因此可以包括本文所述的具体实例和优选实施例的变化，如本领域技术人员将明白。应理解，关于本发明为何起作用的各种理论无意为限制性的。

Claims (12)

1.一种化合物，所述化合物具有下式：
其中基团以及/>彼此不同；
其中R1、R2、R3、R4、R5以及R6各自表示单取代到最大可能数目个取代或无取代；
其中第一距离是R1中的距离Ir最远的原子到R4中的距离Ir最远的原子之间的距离；
其中第二距离是R2中的距离Ir最远的原子到R5中的距离Ir最远的原子之间的距离；
其中第三距离是R3中的距离Ir最远的原子到R6中的距离Ir最远的原子之间的距离；
其中所述第一距离比所述第二距离以及所述第三距离各长至少
其中至少一个R1处于与Ir配位的N的对位，且至少一个R4处于与Ir配位的碳的对位；
其中R1、R2、R3、R5以及R6各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、硅烷基、芳基、杂芳基、以及其组合；
其中R4各自独立地为C6-C12芳基，其中所述C6-C12芳基是未被取代或被一或多个选自由以下组成的群组的取代基取代：氘、卤素、C1-C15烷基、C3-C10环烷基、硅烷基、C6-C12芳基和其组合。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中R1中的至少一个选自由以下组成的群组：
且R4中的至少一个选自由以下组成的群组：
3.一种化合物，其中所述化合物选自由以下组成的群组：
/>
4.一种有机发光装置OLED，其包含：
阳极；
阴极；以及
安置在所述阳极与所述阴极之间的有机层，其包含根据权利要求1-3中任一项所述的化合物。
5.根据权利要求4所述的OLED，其中所述有机层是发射层，并且所述化合物是发射掺杂剂。
6.根据权利要求4所述的OLED，其中所述有机层进一步包含主体，其中主体包含至少一个选自由以下组成的群组的化学基团：三亚苯、咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、氮杂三亚苯、氮杂咔唑、氮杂-二苯并噻吩、氮杂-二苯并呋喃和氮杂-二苯并硒吩。
7.根据权利要求4所述的OLED，其中所述有机层进一步包含主体，其中所述主体选自由以下组成的群组：
/>
/>
以及其组合。
8.一种包含有机发光装置的消费型产品，所述有机发光装置包含：
阳极；
阴极；以及
安置于所述阳极与所述阴极之间的有机层，所述有机层包含根据权利要求1-3中任一项所述的化合物。
9.根据权利要求8所述的消费型产品，其中所述消费型产品选自由以下组成的群组：平板显示器、计算机监视器、医疗监视器、电视机、告示牌、用于内部或外部照明和/或发信号的灯、平视显示器、全透明或部分透明的显示器、柔性显示器、激光印刷机、电话、平板计算机、可佩戴装置、膝上型计算机、数码相机、摄录像机、取景器、微型显示器、3D显示器、虚拟现实或增强现实显示器、交通工具、包含平铺在一起的多个显示器的视频墙、剧院或体育馆屏幕，和指示牌。
10.根据权利要求8所述的消费型产品，其中所述消费型产品选自手机。
11.根据权利要求8所述的消费型产品，其中所述消费型产品选自平板手机。
12.根据权利要求8所述的消费型产品，其中所述消费型产品选自个人数字助理PDA。
CN201710471188.1A 2016-06-20 2017-06-20 有机电致发光材料和装置 Active CN107522747B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202410311863.4A CN118184710A (zh) 2016-06-20 2017-06-20 有机电致发光材料和装置

Applications Claiming Priority (12)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201662352139P 2016-06-20 2016-06-20
US62/352,139 2016-06-20
US201762450848P 2017-01-26 2017-01-26
US62/450,848 2017-01-26
US201762479795P 2017-03-31 2017-03-31
US62/479,795 2017-03-31
US201762480746P 2017-04-03 2017-04-03
US62/480,746 2017-04-03
US201762516329P 2017-06-07 2017-06-07
US62/516,329 2017-06-07
US15/619,170 US10862054B2 (en) 2016-06-20 2017-06-09 Organic electroluminescent materials and devices
US15/619,170 2017-06-09

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202410311863.4A Division CN118184710A (zh) 2016-06-20 2017-06-20 有机电致发光材料和装置

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN107522747A CN107522747A (zh) 2017-12-29
CN107522747B true CN107522747B (zh) 2024-03-05

Family

ID=59093410

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202410311863.4A Pending CN118184710A (zh) 2016-06-20 2017-06-20 有机电致发光材料和装置
CN201710471188.1A Active CN107522747B (zh) 2016-06-20 2017-06-20 有机电致发光材料和装置

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202410311863.4A Pending CN118184710A (zh) 2016-06-20 2017-06-20 有机电致发光材料和装置

Country Status (5)

Country Link
US (3) US10862054B2 (zh)
EP (2) EP3270435B1 (zh)
JP (3) JP2018008936A (zh)
KR (3) KR20170142941A (zh)
CN (2) CN118184710A (zh)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9634264B2 (en) * 2012-11-09 2017-04-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
GB201511300D0 (en) * 2015-06-26 2015-08-12 Cambridge Display Tech Ltd Metal complex and organic light-emitting device
US10672996B2 (en) * 2015-09-03 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10672997B2 (en) 2016-06-20 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11152579B2 (en) * 2016-12-28 2021-10-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN108276450B (zh) * 2018-02-06 2020-08-21 南京工业大学 芳基取代的四齿配体配位的铂配合物及其合成方法和应用
US11753425B2 (en) 2018-07-11 2023-09-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11613550B2 (en) * 2019-04-30 2023-03-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices comprising benzimidazole-containing metal complexes
CN111909214B (zh) 2019-05-09 2024-03-29 北京夏禾科技有限公司 一种含有3-氘取代异喹啉配体的有机发光材料
CN111909213B (zh) 2019-05-09 2024-02-27 北京夏禾科技有限公司 一种含有三个不同配体的金属配合物
CN111909212B (zh) 2019-05-09 2023-12-26 北京夏禾科技有限公司 一种含有6-硅基取代异喹啉配体的有机发光材料
US11999886B2 (en) 2019-09-26 2024-06-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN112552351A (zh) * 2019-09-26 2021-03-26 环球展览公司 有机电致发光材料和装置
CN112679548B (zh) 2019-10-18 2023-07-28 北京夏禾科技有限公司 具有部分氟取代的取代基的辅助配体的有机发光材料
KR20210047392A (ko) * 2019-10-21 2021-04-30 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 유기 금속 화합물
KR20210066073A (ko) * 2019-11-27 2021-06-07 삼성디스플레이 주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20220090037A (ko) * 2020-12-22 2022-06-29 엘지디스플레이 주식회사 유기 금속 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광장치

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN100445294C (zh) * 2003-11-04 2008-12-24 高砂香料工业株式会社 铂络合物及发光元件
JP2009266943A (ja) * 2008-04-23 2009-11-12 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
JP2010084003A (ja) * 2008-09-30 2010-04-15 Jsr Corp 色素、色素増感太陽電池及びその製造方法
CN102898476A (zh) * 2011-07-25 2013-01-30 通用显示公司 四齿铂配合物
KR20150030511A (ko) * 2013-09-12 2015-03-20 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치

Family Cites Families (395)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4769292A (en) 1987-03-02 1988-09-06 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone
GB8909011D0 (en) 1989-04-20 1989-06-07 Friend Richard H Electroluminescent devices
US5061569A (en) 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
TW226977B (zh) 1990-09-06 1994-07-21 Teijin Ltd
JPH0773529A (ja) 1993-08-31 1995-03-17 Hitachi Ltd 光磁気記録方式および光磁気記録媒体
EP0650955B1 (en) 1993-11-01 1998-08-19 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Amine compound and electro-luminescence device comprising same
US5718842A (en) * 1994-10-07 1998-02-17 Joanneum Reserach Forschungsgesellschaft Mbh Luminescent dye comprising metallocomplex of a oxoporphyrin
US5703436A (en) 1994-12-13 1997-12-30 The Trustees Of Princeton University Transparent contacts for organic devices
US5707745A (en) 1994-12-13 1998-01-13 The Trustees Of Princeton University Multicolor organic light emitting devices
KR0117693Y1 (ko) 1995-03-16 1998-04-23 천일선 곡물볶음기의 도어개폐장치
US6939625B2 (en) 1996-06-25 2005-09-06 Nôrthwestern University Organic light-emitting diodes and methods for assembly and enhanced charge injection
US5844363A (en) 1997-01-23 1998-12-01 The Trustees Of Princeton Univ. Vacuum deposited, non-polymeric flexible organic light emitting devices
US6091195A (en) 1997-02-03 2000-07-18 The Trustees Of Princeton University Displays having mesa pixel configuration
US6013982A (en) 1996-12-23 2000-01-11 The Trustees Of Princeton University Multicolor display devices
US5834893A (en) 1996-12-23 1998-11-10 The Trustees Of Princeton University High efficiency organic light emitting devices with light directing structures
EP0879868B1 (en) 1997-05-19 2002-04-03 Canon Kabushiki Kaisha Organic compound and electroluminescent device using the same
US6413656B1 (en) 1998-09-14 2002-07-02 The University Of Southern California Reduced symmetry porphyrin molecules for producing enhanced luminosity from phosphorescent organic light emitting devices
US6303238B1 (en) 1997-12-01 2001-10-16 The Trustees Of Princeton University OLEDs doped with phosphorescent compounds
US6337102B1 (en) 1997-11-17 2002-01-08 The Trustees Of Princeton University Low pressure vapor phase deposition of organic thin films
US6087196A (en) 1998-01-30 2000-07-11 The Trustees Of Princeton University Fabrication of organic semiconductor devices using ink jet printing
US6528187B1 (en) 1998-09-08 2003-03-04 Fuji Photo Film Co., Ltd. Material for luminescence element and luminescence element using the same
US6830828B2 (en) 1998-09-14 2004-12-14 The Trustees Of Princeton University Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs
US6097147A (en) 1998-09-14 2000-08-01 The Trustees Of Princeton University Structure for high efficiency electroluminescent device
US6461747B1 (en) 1999-07-22 2002-10-08 Fuji Photo Co., Ltd. Heterocyclic compounds, materials for light emitting devices and light emitting devices using the same
US6294398B1 (en) 1999-11-23 2001-09-25 The Trustees Of Princeton University Method for patterning devices
US6458475B1 (en) 1999-11-24 2002-10-01 The Trustee Of Princeton University Organic light emitting diode having a blue phosphorescent molecule as an emitter
US6821645B2 (en) 1999-12-27 2004-11-23 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light-emitting material comprising orthometalated iridium complex, light-emitting device, high efficiency red light-emitting device, and novel iridium complex
KR100377321B1 (ko) 1999-12-31 2003-03-26 주식회사 엘지화학 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자
US6670645B2 (en) 2000-06-30 2003-12-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
US20020121638A1 (en) 2000-06-30 2002-09-05 Vladimir Grushin Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
JP2002050860A (ja) 2000-08-04 2002-02-15 Toray Eng Co Ltd 実装方法および実装装置
JP5241053B2 (ja) 2000-08-11 2013-07-17 ザ、トラスティーズ オブ プリンストン ユニバーシティ 有機金属化合物及び放射移行有機電気燐光体
KR100825182B1 (ko) 2000-11-30 2008-04-24 캐논 가부시끼가이샤 발광 소자 및 표시 장치
JP4154145B2 (ja) 2000-12-01 2008-09-24 キヤノン株式会社 金属配位化合物、発光素子及び表示装置
US6579630B2 (en) 2000-12-07 2003-06-17 Canon Kabushiki Kaisha Deuterated semiconducting organic compounds used for opto-electronic devices
JP3812730B2 (ja) 2001-02-01 2006-08-23 富士写真フイルム株式会社 遷移金属錯体及び発光素子
JP4307000B2 (ja) 2001-03-08 2009-08-05 キヤノン株式会社 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置
JP4438042B2 (ja) 2001-03-08 2010-03-24 キヤノン株式会社 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置
JP2002343572A (ja) * 2001-03-14 2002-11-29 Canon Inc ポルフィリン誘導体化合物を用いた発光素子および表示装置
JP4307001B2 (ja) 2001-03-14 2009-08-05 キヤノン株式会社 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置
DE10116962A1 (de) 2001-04-05 2002-10-10 Covion Organic Semiconductors Rhodium- und Iridium-Komplexe
JP4310077B2 (ja) 2001-06-19 2009-08-05 キヤノン株式会社 金属配位化合物及び有機発光素子
EP1407501B1 (en) 2001-06-20 2009-05-20 Showa Denko K.K. Light emitting material and organic light-emitting device
US7071615B2 (en) 2001-08-20 2006-07-04 Universal Display Corporation Transparent electrodes
US7250226B2 (en) 2001-08-31 2007-07-31 Nippon Hoso Kyokai Phosphorescent compound, a phosphorescent composition and an organic light-emitting device
US7431968B1 (en) 2001-09-04 2008-10-07 The Trustees Of Princeton University Process and apparatus for organic vapor jet deposition
US6835469B2 (en) 2001-10-17 2004-12-28 The University Of Southern California Phosphorescent compounds and devices comprising the same
US7166368B2 (en) 2001-11-07 2007-01-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent platinum compounds and devices made with such compounds
US6863997B2 (en) 2001-12-28 2005-03-08 The Trustees Of Princeton University White light emitting OLEDs from combined monomer and aggregate emission
KR100691543B1 (ko) 2002-01-18 2007-03-09 주식회사 엘지화학 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자
US6653654B1 (en) 2002-05-01 2003-11-25 The University Of Hong Kong Electroluminescent materials
JP4106974B2 (ja) 2002-06-17 2008-06-25 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置
US20030230980A1 (en) 2002-06-18 2003-12-18 Forrest Stephen R Very low voltage, high efficiency phosphorescent oled in a p-i-n structure
US6916554B2 (en) 2002-11-06 2005-07-12 The University Of Southern California Organic light emitting materials and devices
US7189989B2 (en) 2002-08-22 2007-03-13 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light emitting element
DE10238903A1 (de) 2002-08-24 2004-03-04 Covion Organic Semiconductors Gmbh Rhodium- und Iridium-Komplexe
KR100686268B1 (ko) 2002-08-27 2007-02-28 후지필름 가부시키가이샤 유기금속 착체, 유기 ｅｌ 소자 및 유기 ｅｌ 디스플레이
JP4261855B2 (ja) 2002-09-19 2009-04-30 キヤノン株式会社 フェナントロリン化合物及びそれを用いた有機発光素子
US6687266B1 (en) 2002-11-08 2004-02-03 Universal Display Corporation Organic light emitting materials and devices
JP4365196B2 (ja) 2002-12-27 2009-11-18 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
JP4365199B2 (ja) 2002-12-27 2009-11-18 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
DE10310887A1 (de) 2003-03-11 2004-09-30 Covion Organic Semiconductors Gmbh Matallkomplexe
CN101503393B (zh) 2003-03-13 2015-08-19 出光兴产株式会社 含氮杂环衍生物及使用该衍生物的有机电致发光元件
US7338722B2 (en) 2003-03-24 2008-03-04 The University Of Southern California Phenyl and fluorenyl substituted phenyl-pyrazole complexes of Ir
US7090928B2 (en) 2003-04-01 2006-08-15 The University Of Southern California Binuclear compounds
US7345301B2 (en) 2003-04-15 2008-03-18 Merck Patent Gmbh Mixtures of matrix materials and organic semiconductors capable of emission, use of the same and electronic components containing said mixtures
US7029765B2 (en) 2003-04-22 2006-04-18 Universal Display Corporation Organic light emitting devices having reduced pixel shrinkage
WO2004107822A1 (ja) 2003-05-29 2004-12-09 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. 有機電界発光素子
JP2005011610A (ja) 2003-06-18 2005-01-13 Nippon Steel Chem Co Ltd 有機電界発光素子
EP1647554B1 (en) 2003-07-22 2011-08-31 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Iridiumorganic complex and electroluminescent device using same
US20050025993A1 (en) 2003-07-25 2005-02-03 Thompson Mark E. Materials and structures for enhancing the performance of organic light emitting devices
JP4561221B2 (ja) 2003-07-31 2010-10-13 三菱化学株式会社 化合物、電荷輸送材料および有機電界発光素子
TWI390006B (zh) 2003-08-07 2013-03-21 Nippon Steel Chemical Co Organic EL materials with aluminum clamps
DE10338550A1 (de) 2003-08-19 2005-03-31 Basf Ag Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs)
US7504049B2 (en) 2003-08-25 2009-03-17 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Electrode device for organic device, electronic device having electrode device for organic device, and method of forming electrode device for organic device
HU0302888D0 (en) 2003-09-09 2003-11-28 Pribenszky Csaba Dr In creasing of efficacity of stable storage by freezing of embryos in preimplantation stage with pretreatment by pressure
US20060269780A1 (en) 2003-09-25 2006-11-30 Takayuki Fukumatsu Organic electroluminescent device
DE10345572A1 (de) 2003-09-29 2005-05-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
JP5112601B2 (ja) 2003-10-07 2013-01-09 三井化学株式会社 複素環化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子
JP4215621B2 (ja) 2003-11-17 2009-01-28 富士電機アセッツマネジメント株式会社 回路遮断器の外部操作ハンドル装置
JP4822687B2 (ja) 2003-11-21 2011-11-24 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
DE10357044A1 (de) 2003-12-04 2005-07-14 Novaled Gmbh Verfahren zur Dotierung von organischen Halbleitern mit Chinondiiminderivaten
US7029766B2 (en) 2003-12-05 2006-04-18 Eastman Kodak Company Organic element for electroluminescent devices
US20050123791A1 (en) 2003-12-05 2005-06-09 Deaton Joseph C. Organic electroluminescent devices
TWI347311B (en) 2003-12-26 2011-08-21 Hodogaya Chemical Co Ltd Tetramine compound and organic el device
US7332232B2 (en) 2004-02-03 2008-02-19 Universal Display Corporation OLEDs utilizing multidentate ligand systems
TW200535134A (en) 2004-02-09 2005-11-01 Nippon Steel Chemical Co Aminodibenzodioxin derivative and organic electroluminescent device using same
WO2005089024A1 (ja) 2004-03-11 2005-09-22 Mitsubishi Chemical Corporation 電荷輸送膜用組成物及びイオン化合物、それを用いた電荷輸送膜及び有機電界発光素子、並びに、有機電界発光素子の製造方法及び電荷輸送膜の製造方法
TW200531592A (en) 2004-03-15 2005-09-16 Nippon Steel Chemical Co Organic electroluminescent device
WO2005097942A1 (ja) 2004-03-31 2005-10-20 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
KR20120101558A (ko) 2004-04-07 2012-09-13 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 질소함유 헤테로환 유도체 및 이를 이용한 유기 전기 발광 소자
JP4869565B2 (ja) 2004-04-23 2012-02-08 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US7279704B2 (en) 2004-05-18 2007-10-09 The University Of Southern California Complexes with tridentate ligands
US7491823B2 (en) 2004-05-18 2009-02-17 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
US7154114B2 (en) 2004-05-18 2006-12-26 Universal Display Corporation Cyclometallated iridium carbene complexes for use as hosts
US7393599B2 (en) 2004-05-18 2008-07-01 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
US7445855B2 (en) 2004-05-18 2008-11-04 The University Of Southern California Cationic metal-carbene complexes
US7534505B2 (en) 2004-05-18 2009-05-19 The University Of Southern California Organometallic compounds for use in electroluminescent devices
WO2005123873A1 (ja) 2004-06-17 2005-12-29 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
CA2568667A1 (en) 2004-06-28 2006-01-05 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Electroluminescent metal complexes with triazoles and benzotriazoles
US20060008670A1 (en) 2004-07-06 2006-01-12 Chun Lin Organic light emitting materials and devices
JP4925569B2 (ja) 2004-07-08 2012-04-25 ローム株式会社 有機エレクトロルミネッセント素子
JP4858169B2 (ja) 2004-07-23 2012-01-18 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
EP1624500B1 (de) 2004-08-05 2016-03-16 Novaled GmbH Spiro-Bifluoren Verbindungen als organisches Halbleiter-Matrixmaterial
US20060182993A1 (en) 2004-08-10 2006-08-17 Mitsubishi Chemical Corporation Compositions for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device
JP4500735B2 (ja) * 2004-09-22 2010-07-14 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
KR100880220B1 (ko) 2004-10-04 2009-01-28 엘지디스플레이 주식회사 유기 실리콘을 갖는 페닐 피리딘기를 포함하는 이리듐화합물계 발광 화합물 및 이를 발색 재료로서 사용하는유기전계발광소자
KR20070068419A (ko) 2004-10-29 2007-06-29 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 화합물 및 이를 이용한 유기 전기발광 소자
DE102004057072A1 (de) 2004-11-25 2006-06-01 Basf Ag Verwendung von Übergangsmetall-Carbenkomplexen in organischen Licht-emittierenden Dioden (OLEDs)
US8021765B2 (en) 2004-11-29 2011-09-20 Samsung Mobile Display Co., Ltd. Phenylcarbazole-based compound and organic electroluminescent device employing the same
JP4478555B2 (ja) 2004-11-30 2010-06-09 キヤノン株式会社 金属錯体、発光素子及び画像表示装置
US20060134459A1 (en) 2004-12-17 2006-06-22 Shouquan Huo OLEDs with mixed-ligand cyclometallated complexes
TWI242596B (en) 2004-12-22 2005-11-01 Ind Tech Res Inst Organometallic compound and organic electroluminescent device including the same
WO2006067074A1 (en) 2004-12-23 2006-06-29 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Electroluminescent metal complexes with nucleophilic carbene ligands
EP1859656B1 (en) 2004-12-30 2013-07-17 E.I. Du Pont De Nemours And Company Organometallic complexes
US20070181874A1 (en) 2004-12-30 2007-08-09 Shiva Prakash Charge transport layers and organic electron devices comprising same
CN1984874B (zh) 2005-01-05 2012-09-26 出光兴产株式会社 芳香族胺衍生物及使用了它的有机电致发光元件
EP1844060B1 (de) 2005-02-03 2010-11-17 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
WO2006081780A1 (de) 2005-02-04 2006-08-10 Novaled Ag Dotanden für organische halbleiter
WO2006082742A1 (ja) 2005-02-04 2006-08-10 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
KR100797469B1 (ko) 2005-03-08 2008-01-24 엘지전자 주식회사 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
KR100803125B1 (ko) 2005-03-08 2008-02-14 엘지전자 주식회사 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
WO2006098120A1 (ja) 2005-03-16 2006-09-21 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102005014284A1 (de) 2005-03-24 2006-09-28 Basf Ag Verwendung von Verbindungen, welche aromatische oder heteroaromatische über Carbonyl-Gruppen enthaltende Gruppen verbundene Ringe enthalten, als Matrixmaterialien in organischen Leuchtdioden
JPWO2006103874A1 (ja) 2005-03-29 2008-09-04 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
GB2439030B (en) 2005-04-18 2011-03-02 Konica Minolta Holdings Inc Organic electroluminescent device, display and illuminating device
CN101180262B (zh) 2005-04-18 2012-06-13 出光兴产株式会社 芳香族三胺化合物以及应用该化合物的有机电致发光元件
US7807275B2 (en) 2005-04-21 2010-10-05 Universal Display Corporation Non-blocked phosphorescent OLEDs
CN1321125C (zh) 2005-04-30 2007-06-13 中国科学院长春应用化学研究所 喹啉类氮杂环为配体的红光铱配合物及其应用
US8586204B2 (en) 2007-12-28 2013-11-19 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters and host materials with improved stability
US9051344B2 (en) 2005-05-06 2015-06-09 Universal Display Corporation Stability OLED materials and devices
US7902374B2 (en) 2005-05-06 2011-03-08 Universal Display Corporation Stability OLED materials and devices
JP4533796B2 (ja) 2005-05-06 2010-09-01 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
EP2277978B1 (en) 2005-05-31 2016-03-30 Universal Display Corporation Triphenylene hosts in phosphorescent light emitting diodes
CN101193875B (zh) 2005-06-07 2011-05-11 新日铁化学株式会社 有机金属络合物和使用了其的有机电致发光元件
WO2007002683A2 (en) 2005-06-27 2007-01-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electrically conductive polymer compositions
WO2007004380A1 (ja) 2005-07-01 2007-01-11 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
KR20080028425A (ko) 2005-07-11 2008-03-31 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 전자흡인성 치환기를 갖는 질소 함유 헤테로환 유도체 및그것을 사용한 유기 전기발광 소자
US8187727B2 (en) 2005-07-22 2012-05-29 Lg Chem, Ltd. Imidazole derivatives, preparation method thereof and organic electronic device using the same
WO2007018067A1 (ja) 2005-08-05 2007-02-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 遷移金属錯体化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5317386B2 (ja) 2005-08-05 2013-10-16 出光興産株式会社 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4848152B2 (ja) 2005-08-08 2011-12-28 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5040216B2 (ja) 2005-08-30 2012-10-03 三菱化学株式会社 有機化合物、電荷輸送材料、有機電界発光素子用材料、電荷輸送材料組成物及び有機電界発光素子
WO2007028417A1 (en) 2005-09-07 2007-03-15 Technische Universität Braunschweig Triplett emitter having condensed five-membered rings
CN101278417A (zh) 2005-09-30 2008-10-01 出光兴产株式会社 有机电致发光元件
JP4887731B2 (ja) 2005-10-26 2012-02-29 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US9023489B2 (en) 2005-11-07 2015-05-05 Lg Display Co., Ltd. Red phosphorescent compounds and organic electroluminescent devices using the same
KR100662378B1 (ko) 2005-11-07 2007-01-02 엘지전자 주식회사 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
US20070104977A1 (en) 2005-11-07 2007-05-10 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
US7462406B2 (en) 2005-11-15 2008-12-09 Eastman Kodak Company OLED devices with dinuclear copper compounds
US20070145888A1 (en) 2005-11-16 2007-06-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivatives and organic electroluminescence device using the same
US20080233410A1 (en) 2005-11-17 2008-09-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Transition metal complex compound
JP4593631B2 (ja) 2005-12-01 2010-12-08 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
JPWO2007063796A1 (ja) 2005-12-01 2009-05-07 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子
JP2007153778A (ja) 2005-12-02 2007-06-21 Idemitsu Kosan Co Ltd 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US7999103B2 (en) 2005-12-15 2011-08-16 Chuo University Metal complex compound and organic electroluminescence device using the compound
WO2007069533A1 (ja) 2005-12-15 2007-06-21 Chuo University 金属錯体化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4929186B2 (ja) 2005-12-27 2012-05-09 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
JPWO2007080801A1 (ja) 2006-01-11 2009-06-11 出光興産株式会社 新規イミド誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2007186461A (ja) 2006-01-13 2007-07-26 Idemitsu Kosan Co Ltd 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US7759489B2 (en) 2006-01-27 2010-07-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Transition metal complex compound and organic electroluminescence device using the compound
KR20180117719A (ko) 2006-02-10 2018-10-29 유니버셜 디스플레이 코포레이션 시클로금속화 이미다조[1,2-ｆ]페난트리딘 및 디이미다조[1,2-ａ:1',2'-ｃ]퀴나졸린 리간드, 및 이의 등전자성 및 벤즈고리화된 유사체의 금속 착체
US8309304B2 (en) * 2006-02-10 2012-11-13 The University Of Hong Kong Label-free optical sensing and characterization of biomolecules by d8 or d10 metal complexes
US8142909B2 (en) 2006-02-10 2012-03-27 Universal Display Corporation Blue phosphorescent imidazophenanthridine materials
US20090066239A1 (en) 2006-03-07 2009-03-12 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative and organic electroluminescent device using same
EP1998387B1 (en) 2006-03-17 2015-04-22 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent device, display and illuminating device
JP4823730B2 (ja) 2006-03-20 2011-11-24 新日鐵化学株式会社 発光層化合物及び有機電界発光素子
ATE394800T1 (de) 2006-03-21 2008-05-15 Novaled Ag Heterocyclisches radikal oder diradikal, deren dimere, oligomere, polymere, dispiroverbindungen und polycyclen, deren verwendung, organisches halbleitendes material sowie elektronisches bauelement
KR20070097139A (ko) 2006-03-23 2007-10-04 엘지전자 주식회사 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
WO2007111263A1 (ja) 2006-03-27 2007-10-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2007269735A (ja) * 2006-03-31 2007-10-18 Canon Inc 金属錯体、発光素子及び表示装置
JP5273910B2 (ja) 2006-03-31 2013-08-28 キヤノン株式会社 発光素子用有機化合物、発光素子および画像表示装置
KR20090007389A (ko) 2006-04-04 2009-01-16 바스프 에스이 1개의 비카르벤 리간드 및 1 또는 2 개의 카르벤 리간드를 포함하는 전이 금속 착체 및 이의 ｏｌｅｄ에서의 용도
EP2007779B1 (de) 2006-04-05 2012-03-21 Basf Se Heteroleptische übergangsmetall-carben-komplexe und deren verwendung in organischen leuchtdioden (oleds)
EP2020694A4 (en) 2006-04-20 2009-05-20 Idemitsu Kosan Co ORGANIC LIGHTING ELEMENT
WO2007125714A1 (ja) 2006-04-26 2007-11-08 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US8076839B2 (en) 2006-05-11 2011-12-13 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
US20070278936A1 (en) 2006-06-02 2007-12-06 Norman Herron Red emitter complexes of IR(III) and devices made with such compounds
US8563145B2 (en) 2006-06-02 2013-10-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material containing two or three dibenzofuran groups, dibenzothiophene groups, or a combination thereof, which is operable for organic electroluminescence elements, and organic electroluminescence elements using the material
TW200815446A (en) 2006-06-05 2008-04-01 Idemitsu Kosan Co Organic electroluminescent device and material for organic electroluminescent device
US7675228B2 (en) 2006-06-14 2010-03-09 E.I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent iridium compounds with silylated, germanylated, and stannylated ligands, and devices made with such compounds
US7629158B2 (en) 2006-06-16 2009-12-08 The Procter & Gamble Company Cleaning and/or treatment compositions
WO2007148660A1 (ja) 2006-06-22 2007-12-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 複素環含有アリールアミン誘導体を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2008021687A (ja) 2006-07-10 2008-01-31 Mitsubishi Chemicals Corp 有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子用組成物及び有機電界発光素子
US7736756B2 (en) 2006-07-18 2010-06-15 Global Oled Technology Llc Light emitting device containing phosphorescent complex
EP2055701A1 (en) 2006-08-23 2009-05-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivatives and organic electroluminescent devices made by using the same
US7598381B2 (en) * 2006-09-11 2009-10-06 The Trustees Of Princeton University Near-infrared emitting organic compounds and organic devices using the same
JP2008069120A (ja) 2006-09-15 2008-03-27 Idemitsu Kosan Co Ltd 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5556014B2 (ja) 2006-09-20 2014-07-23 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5589251B2 (ja) 2006-09-21 2014-09-17 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料
US7968146B2 (en) 2006-11-01 2011-06-28 The Trustees Of Princeton University Hybrid layers for use in coatings on electronic devices or other articles
EP2080762B1 (en) 2006-11-09 2016-09-14 Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. Compound for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device
KR20120135325A (ko) 2006-11-24 2012-12-12 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
US8778508B2 (en) 2006-12-08 2014-07-15 Universal Display Corporation Light-emitting organometallic complexes
US8119255B2 (en) 2006-12-08 2012-02-21 Universal Display Corporation Cross-linkable iridium complexes and organic light-emitting devices using the same
EP2437326A3 (en) 2006-12-13 2013-11-13 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, display device and lighting device
JP2008150310A (ja) 2006-12-15 2008-07-03 Idemitsu Kosan Co Ltd 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5262104B2 (ja) 2006-12-27 2013-08-14 住友化学株式会社 金属錯体、高分子化合物及びこれらを含む素子
WO2008096609A1 (ja) 2007-02-05 2008-08-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 遷移金属錯体化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5546255B2 (ja) 2007-02-23 2014-07-09 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 電界発光性のベンゾトリアゾールとの金属錯体
US9130177B2 (en) 2011-01-13 2015-09-08 Universal Display Corporation 5-substituted 2 phenylquinoline complexes materials for light emitting diode
KR101904627B1 (ko) 2007-03-08 2018-10-04 유니버셜 디스플레이 코포레이션 인광성 물질
WO2008132085A1 (de) 2007-04-26 2008-11-06 Basf Se Silane enthaltend phenothiazin-s-oxid oder phenothiazin-s,s-dioxid-gruppen und deren verwendung in oleds
JP5053713B2 (ja) 2007-05-30 2012-10-17 キヤノン株式会社 リン光発光材料、それを用いた有機電界発光素子及び画像表示装置
WO2009000673A2 (en) 2007-06-22 2008-12-31 Basf Se Light emitting cu(i) complexes
DE102007031220B4 (de) 2007-07-04 2022-04-28 Novaled Gmbh Chinoide Verbindungen und deren Verwendung in halbleitenden Matrixmaterialien, elektronischen und optoelektronischen Bauelementen
KR101577465B1 (ko) 2007-07-05 2015-12-14 바스프 에스이 카르벤 전이 금속 착체 이미터, 및 디실릴카르바졸, 디실릴디벤조푸란, 디실릴디벤조티오펜, 디실릴디벤조포스폴, 디실릴디벤조티오펜 ｓ-옥사이드 및 디실릴디벤조티오펜 ｓ,ｓ-디옥사이드로부터 선택된 1종 이상의 화합물을 포함하는 유기 발광 다이오드
US8779655B2 (en) 2007-07-07 2014-07-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
TW200909560A (en) 2007-07-07 2009-03-01 Idemitsu Kosan Co Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence devcie
WO2009008311A1 (ja) 2007-07-07 2009-01-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. クリセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
TW200909558A (en) 2007-07-07 2009-03-01 Idemitsu Kosan Co Naphthalene derivative, material for organic electroluminescence device, and organic electroluminescence device using the same
US20090045731A1 (en) 2007-07-07 2009-02-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
JP5619418B2 (ja) 2007-07-10 2014-11-05 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US8080658B2 (en) 2007-07-10 2011-12-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element employing the same
KR20100031127A (ko) 2007-07-11 2010-03-19 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자용 재료 및 유기 전계 발광 소자
EP2045848B1 (en) 2007-07-18 2017-09-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device material and organic electroluminescent device
KR20100065302A (ko) 2007-07-27 2010-06-16 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 무기 나노입자를 포함하는 전기 전도성 중합체의 수성 분산물
WO2009020095A1 (ja) 2007-08-06 2009-02-12 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101630883B1 (ko) 2007-08-08 2016-06-15 유니버셜 디스플레이 코포레이션 트리페닐렌기를 포함하는 벤조 융합 티오펜 또는 벤조 융합 푸란 화합물
JP2009040728A (ja) 2007-08-09 2009-02-26 Canon Inc 有機金属錯体及びこれを用いた有機発光素子
US8956737B2 (en) 2007-09-27 2015-02-17 Lg Display Co., Ltd. Red phosphorescent compound and organic electroluminescent device using the same
US8067100B2 (en) 2007-10-04 2011-11-29 Universal Display Corporation Complexes with tridentate ligands
WO2009050281A1 (de) 2007-10-17 2009-04-23 Basf Se Übergangsmetallkomplexe mit verbrückten carbenliganden und deren verwendung in oleds
KR101741778B1 (ko) 2007-10-17 2017-05-31 유디씨 아일랜드 리미티드 가교된 카르벤 리간드를 포함하는 전이 금속 착물 및 이의 용도
KR100950968B1 (ko) 2007-10-18 2010-04-02 에스에프씨 주식회사 적색 인광 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자
US20090101870A1 (en) 2007-10-22 2009-04-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electron transport bi-layers and devices made with such bi-layers
US7914908B2 (en) 2007-11-02 2011-03-29 Global Oled Technology Llc Organic electroluminescent device having an azatriphenylene derivative
JP5305637B2 (ja) * 2007-11-08 2013-10-02 キヤノン株式会社 有機金属錯体及びこれを用いた有機発光素子並びに表示装置
DE102007053771A1 (de) 2007-11-12 2009-05-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101353635B1 (ko) 2007-11-15 2014-01-20 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 벤조크리센 유도체 및 이것을 사용한 유기 전계 발광 소자
KR100933226B1 (ko) 2007-11-20 2009-12-22 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 적색 인광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기발광소자
CN101874316B (zh) 2007-11-22 2012-09-05 出光兴产株式会社 有机el元件以及含有机el材料的溶液
US8759819B2 (en) 2007-11-22 2014-06-24 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
KR20100097180A (ko) 2007-12-28 2010-09-02 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 그들을 이용한 유기 전기발광 소자
US8221905B2 (en) 2007-12-28 2012-07-17 Universal Display Corporation Carbazole-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
WO2009085344A2 (en) 2007-12-28 2009-07-09 Universal Display Corporation Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
US8471248B2 (en) 2008-02-12 2013-06-25 Basf Se Electroluminiscent metal complexes with dibenzo[f,h] quinoxalines
EP2295421B2 (en) 2008-05-29 2016-04-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative and organic electroluminescent device using the same
KR101011857B1 (ko) 2008-06-04 2011-02-01 주식회사 두산 벤조플루오란센 유도체 및 이를 이용한 유기 발광 소자
US8318323B2 (en) 2008-06-05 2012-11-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Polycyclic compounds and organic electroluminescence device employing the same
US8049411B2 (en) 2008-06-05 2011-11-01 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same
US8057919B2 (en) 2008-06-05 2011-11-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same
EP2297800B1 (de) 2008-06-10 2019-08-14 UDC Ireland Limited Deuterierte übergangsmetall- komplexe und deren verwendung in organischen leuchtdioden
CN102131891B (zh) 2008-06-30 2014-01-29 通用显示公司 具有含硫基团的空穴传输材料
KR101176261B1 (ko) 2008-09-02 2012-08-22 주식회사 두산 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
WO2010027583A1 (en) 2008-09-03 2010-03-11 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
US9034483B2 (en) 2008-09-16 2015-05-19 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
JP5497045B2 (ja) 2008-09-24 2014-05-21 エルジー・ケム・リミテッド 新規なアントラセン誘導体およびこれを用いた有機電子素子
JP5530695B2 (ja) 2008-10-23 2014-06-25 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体、発光素子、及び電子機器
KR101348699B1 (ko) 2008-10-29 2014-01-08 엘지디스플레이 주식회사 적색 인광 물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자
DE102008057051B4 (de) 2008-11-13 2021-06-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR100901888B1 (ko) 2008-11-13 2009-06-09 (주)그라쎌 신규한 전기발광용 유기금속 화합물 및 이를 발광재료로 채용하고 있는 전기발광소자
DE102008057050B4 (de) 2008-11-13 2021-06-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP5608095B2 (ja) 2008-11-25 2014-10-15 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及び有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2010138121A (ja) 2008-12-12 2010-06-24 Canon Inc トリアジン化合物及びこれを用いた有機発光素子
US8815415B2 (en) 2008-12-12 2014-08-26 Universal Display Corporation Blue emitter with high efficiency based on imidazo[1,2-f] phenanthridine iridium complexes
DE102008064200A1 (de) 2008-12-22 2010-07-01 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
KR20100079458A (ko) 2008-12-31 2010-07-08 덕산하이메탈(주) 비스-카바졸 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
US9067947B2 (en) 2009-01-16 2015-06-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
DE102009007038A1 (de) 2009-02-02 2010-08-05 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102009013041A1 (de) 2009-03-13 2010-09-16 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101511072B1 (ko) 2009-03-20 2015-04-10 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광소자
US8722205B2 (en) 2009-03-23 2014-05-13 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complex
EP2417215B1 (en) 2009-04-06 2014-05-07 Universal Display Corporation Metal complex comprising novel ligand structures
TWI770731B (zh) * 2009-04-28 2022-07-11 美商環球展覽公司 具有甲基-d3取代之銥錯合物
US8603642B2 (en) 2009-05-13 2013-12-10 Global Oled Technology Llc Internal connector for organic electronic devices
US8586203B2 (en) 2009-05-20 2013-11-19 Universal Display Corporation Metal complexes with boron-nitrogen heterocycle containing ligands
JP2011018765A (ja) 2009-07-08 2011-01-27 Furukawa Electric Co Ltd:The 光増幅用光ファイバおよび光ファイバ増幅器ならびに光ファイバレーザ
JP4590020B1 (ja) 2009-07-31 2010-12-01 富士フイルム株式会社 電荷輸送材料及び有機電界発光素子
CN102574813B (zh) 2009-08-21 2016-03-30 东曹株式会社 环状吖嗪衍生物和它们的制造方法、以及以它们作为构成成分的有机电致发光器件
JP2010185068A (ja) 2009-08-31 2010-08-26 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
DE102009049587A1 (de) 2009-10-16 2011-04-21 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
US9306175B2 (en) 2009-10-23 2016-04-05 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Organic electroluminescent device
KR101837095B1 (ko) 2009-10-28 2018-03-09 바스프 에스이 이종 리간드 카르벤 착체 및 유기 전자장치에서의 이의 용도
JP2013512227A (ja) * 2009-11-27 2013-04-11 シノーラ ゲエムベーハー エレクトロルミネッセントデバイス用の官能化三重項エミッタ
KR101288566B1 (ko) 2009-12-16 2013-07-22 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
KR101927676B1 (ko) 2009-12-18 2018-12-10 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 ３，４－디알콕시티오펜 공중합체, 및 그의 제조 방법 및 소자
KR101183722B1 (ko) 2009-12-30 2012-09-17 주식회사 두산 트리페닐렌계 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101290011B1 (ko) 2009-12-30 2013-07-30 주식회사 두산 유기발광 화합물 및 이를 포함한 유기 전계 발광 소자
JP4617393B1 (ja) 2010-01-15 2011-01-26 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
KR101516062B1 (ko) 2010-01-21 2015-04-29 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기 발광 소자
KR20110088898A (ko) 2010-01-29 2011-08-04 주식회사 이엘엠 유기 전기 발광 조성물 및 이를 포함하는 유기 전기 발광 소자
US9156870B2 (en) 2010-02-25 2015-10-13 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters
JPWO2011105373A1 (ja) 2010-02-25 2013-06-20 保土谷化学工業株式会社 置換されたピリジル化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102010002482B3 (de) 2010-03-01 2012-01-05 Technische Universität Braunschweig Lumineszente Organometallverbindung
US9175211B2 (en) 2010-03-03 2015-11-03 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
KR101182444B1 (ko) 2010-04-01 2012-09-12 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
CN102939295B (zh) 2010-04-16 2017-05-24 Udc 爱尔兰有限责任公司 桥联苯并咪唑‑卡宾配合物及其在oled中的用途
TWI395804B (zh) 2010-05-18 2013-05-11 Ind Tech Res Inst 有機金屬化合物及包含其之有機電激發光裝置及組合物
US20130105787A1 (en) 2010-07-13 2013-05-02 Toray Industries, Inc. Light emitting element
EP2594607B1 (en) * 2010-07-16 2019-03-20 Sumitomo Chemical Company Limited Composition containing polymer compound and light-emitting element using same
KR20120032054A (ko) 2010-07-28 2012-04-05 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP5825846B2 (ja) 2010-09-13 2015-12-02 キヤノン株式会社 新規縮合多環化合物およびそれを有する有機発光素子
JP5707818B2 (ja) 2010-09-28 2015-04-30 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示素子、照明装置及び金属錯体化合物
JP5656534B2 (ja) 2010-09-29 2015-01-21 キヤノン株式会社 インドロ［３，２，１−ｊｋ］カルバゾール化合物及びこれを有する有機発光素子
US9349964B2 (en) 2010-12-24 2016-05-24 Lg Chem, Ltd. Organic light emitting diode and manufacturing method thereof
JP5844384B2 (ja) 2010-12-29 2016-01-13 エルジー・ケム・リミテッド 新規な化合物およびこれを用いた有機発光素子
US8415031B2 (en) 2011-01-24 2013-04-09 Universal Display Corporation Electron transporting compounds
CN111732611B (zh) 2011-02-23 2022-08-23 通用显示公司 新型的四齿铂络合物
KR20140009393A (ko) 2011-03-24 2014-01-22 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 비스카바졸 유도체 및 이것을 이용한 유기 전기발광 소자
JP5984450B2 (ja) 2011-03-31 2016-09-06 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置、照明装置及び該素子用の化合物
JP5906114B2 (ja) 2011-03-31 2016-04-20 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 電荷輸送材料、有機電界発光素子、発光装置、表示装置および照明装置
KR101298735B1 (ko) 2011-04-06 2013-08-21 한국화학연구원 신규 유기금속 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
US8795850B2 (en) 2011-05-19 2014-08-05 Universal Display Corporation Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants and new synthetic methodology
KR20120129733A (ko) 2011-05-20 2012-11-28 (주)씨에스엘쏠라 유기발광화합물 및 이를 이용한 유기 광소자
EP2714704B1 (de) 2011-06-03 2015-04-29 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
WO2012177006A2 (ko) 2011-06-22 2012-12-27 덕산하이메탈(주) 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US9309223B2 (en) 2011-07-08 2016-04-12 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Heterocyclic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
JP5882621B2 (ja) 2011-08-01 2016-03-09 キヤノン株式会社 アミノインドロ［３，２，１−ｊｋ］カルバゾール化合物及びそれを有する有機発光素子
TWI429652B (zh) 2011-08-05 2014-03-11 Ind Tech Res Inst 有機金屬化合物及包含其之有機電激發光裝置
US20140191225A1 (en) 2011-08-18 2014-07-10 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Biscarbazole derivative and organic electroluminescence element using same
EP2754661A1 (en) 2011-09-09 2014-07-16 Idemitsu Kosan Co., Ltd Nitrogen-containing heteroaromatic ring compound
EP2755254B1 (en) 2011-09-09 2018-02-21 LG Chem, Ltd. Material for organic light-emitting device, and organic light-emitting device using same
CN103907217B (zh) 2011-09-12 2016-10-12 新日铁住金化学株式会社 有机电致发光元件
KR101720395B1 (ko) 2011-09-15 2017-03-27 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
KR101897044B1 (ko) 2011-10-20 2018-10-23 에스에프씨 주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20130053846A (ko) 2011-11-16 2013-05-24 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
JP5783007B2 (ja) 2011-11-21 2015-09-24 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および照明装置
JP2014225484A (ja) 2011-11-24 2014-12-04 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子、並びに該有機電界発光素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置
WO2013081315A1 (ko) 2011-11-28 2013-06-06 덕산하이메탈(주) 유기전기소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치
EP3561876B1 (en) 2011-11-30 2022-02-16 Novaled GmbH Display
EP2790239B1 (en) 2011-12-05 2020-02-05 Idemitsu Kosan Co., Ltd Material for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element
US9512355B2 (en) 2011-12-09 2016-12-06 Universal Display Corporation Organic light emitting materials
US10008672B2 (en) 2011-12-12 2018-06-26 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
TWI455942B (zh) 2011-12-23 2014-10-11 Semiconductor Energy Lab 有機金屬錯合物，發光元件，發光裝置，電子裝置及照明裝置
KR101497135B1 (ko) 2011-12-29 2015-03-02 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
JP6052633B2 (ja) 2012-01-12 2016-12-27 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンを有する金属錯体
US9748502B2 (en) 2012-01-16 2017-08-29 Merck Patent Gmbh Organic metal complexes
US10211413B2 (en) 2012-01-17 2019-02-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP5981770B2 (ja) 2012-01-23 2016-08-31 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子、有機電界発光素子用電荷輸送材料、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置
WO2013118812A1 (ja) 2012-02-10 2013-08-15 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
EP3101088B1 (en) 2012-02-14 2017-11-29 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
DE102012005215B3 (de) 2012-03-15 2013-04-11 Novaled Ag Aromatische Amin-Terphenyl-Verbindungen und Verwendung derselben in organischen halbleitenden Bauelementen
US9054323B2 (en) 2012-03-15 2015-06-09 Universal Display Corporation Secondary hole transporting layer with diarylamino-phenyl-carbazole compounds
US20130248830A1 (en) 2012-03-22 2013-09-26 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Charge transport layers and films containing the same
EP2833429B1 (en) 2012-03-29 2019-09-18 JOLED, Inc. Organic electroluminescence element
DE102012205945A1 (de) 2012-04-12 2013-10-17 Siemens Aktiengesellschaft Organische Superdonoren mit mindestens zwei gekoppelten Carben-Gruppen und deren Verwendung als n-Dotierstoffe
KR101565200B1 (ko) 2012-04-12 2015-11-02 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
JP2015155378A (ja) 2012-04-18 2015-08-27 保土谷化学工業株式会社 トリフェニレン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2013175747A1 (ja) 2012-05-22 2013-11-28 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
CN104335377B (zh) 2012-05-24 2017-12-15 默克专利有限公司 包含稠合杂芳族环的金属络合物
WO2013180376A1 (en) 2012-05-30 2013-12-05 Alpha Chem Co., Ltd. New electron transport material and organic electroluminescent device using the same
US9670404B2 (en) 2012-06-06 2017-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20130328018A1 (en) 2012-06-12 2013-12-12 Academia Sinica Fluorine-modification process and applications thereof
CN102702075A (zh) 2012-06-13 2012-10-03 吉林奥来德光电材料股份有限公司 含有三芳胺结构的有机电致发光材料及制备方法和应用
CN103508940B (zh) 2012-06-21 2017-05-03 昆山维信诺显示技术有限公司 一种6，6‑双取代‑6‑H‑苯并[cd]芘衍生物、中间体及制备方法和应用
KR101507423B1 (ko) 2012-06-22 2015-04-08 덕산네오룩스 주식회사 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
JP6088161B2 (ja) 2012-06-29 2017-03-01 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及び有機エレクトロルミネッセンス素子
EP2871222B1 (en) 2012-07-04 2017-04-26 Samsung SDI Co., Ltd. Compound for organic optoelectric device, organic optoelectric device comprising same, and display apparatus comprising organic optoelectric device
EP2684932B8 (en) 2012-07-09 2016-12-21 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Diarylamino matrix material doped with a mesomeric radialene compound
KR20140008126A (ko) 2012-07-10 2014-01-21 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 장치
US9559310B2 (en) 2012-07-11 2017-01-31 Samsung Display Co., Ltd. Compound with electron injection and/or electron transport capabilities and organic light-emitting device including the same
WO2014008982A1 (de) 2012-07-13 2014-01-16 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
KR101452577B1 (ko) 2012-07-20 2014-10-21 주식회사 두산 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
WO2014015937A1 (de) 2012-07-23 2014-01-30 Merck Patent Gmbh Verbindungen und organische elektrolumineszierende vorrichtungen
CN108863814A (zh) 2012-07-23 2018-11-23 默克专利有限公司 芴和含有所述芴的电子器件
US11917901B2 (en) 2012-08-07 2024-02-27 Udc Ireland Limited Metal complexes
JP6542666B2 (ja) 2012-08-09 2019-07-10 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド カルベン配位子を有する遷移金属錯体および前記錯体のｏｌｅｄにおける使用
KR102128702B1 (ko) 2012-08-21 2020-07-02 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101497138B1 (ko) 2012-08-21 2015-02-27 제일모직 주식회사 유기광전자소자 및 이를 포함하는 표시장치
WO2014031977A1 (en) 2012-08-24 2014-02-27 Arizona Board Of Regents For And On Behalf Of Arizona State University Metal compounds and methods and uses thereof
US20150228899A1 (en) 2012-08-31 2015-08-13 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent element
WO2014033050A1 (en) 2012-08-31 2014-03-06 Solvay Sa Transition metal complexes comprising asymmetric tetradentate ligands
US10347850B2 (en) 2012-09-04 2019-07-09 Konica Minolta, Inc. Organic electroluminescent element, lighting device and display device
KR101848885B1 (ko) 2012-10-29 2018-04-16 삼성디스플레이 주식회사 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US8946697B1 (en) 2012-11-09 2015-02-03 Universal Display Corporation Iridium complexes with aza-benzo fused ligands
JP6253971B2 (ja) 2012-12-28 2017-12-27 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
KR101684979B1 (ko) 2012-12-31 2016-12-09 제일모직 주식회사 유기광전자소자 및 이를 포함하는 표시장치
KR20140087647A (ko) 2012-12-31 2014-07-09 제일모직주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
WO2014104535A1 (ko) 2012-12-31 2014-07-03 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
KR101820865B1 (ko) 2013-01-17 2018-01-22 삼성전자주식회사 유기광전자소자용 재료, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
JP6071569B2 (ja) * 2013-01-17 2017-02-01 キヤノン株式会社 有機発光素子
JP5984689B2 (ja) 2013-01-21 2016-09-06 キヤノン株式会社 有機金属錯体及びこれを用いた有機発光素子
US9627629B2 (en) 2013-02-12 2017-04-18 Samsung Electronics Co., Ltd. Compound for organic optoelectronic device, organic light emitting diode including the same, and display including the organic light emitting diode
TWI612051B (zh) 2013-03-01 2018-01-21 半導體能源研究所股份有限公司 有機金屬錯合物、發光元件、發光裝置、電子裝置、照明設備
KR102081689B1 (ko) 2013-03-15 2020-02-26 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US20140284580A1 (en) 2013-03-22 2014-09-25 E-Ray Optoelectronics Techonology Co., Ltd. Electron transporting compounds and organic electroluminescent devices using the same
KR102136040B1 (ko) 2013-03-26 2020-07-20 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 표시 장치, 전자 기기 및 조명 장치
US9735378B2 (en) 2013-09-09 2017-08-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN103694277A (zh) 2013-12-12 2014-04-02 江西冠能光电材料有限公司 一种红色磷光有机发光二极管
US10355227B2 (en) 2013-12-16 2019-07-16 Universal Display Corporation Metal complex for phosphorescent OLED
US10135008B2 (en) * 2014-01-07 2018-11-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10020455B2 (en) 2014-01-07 2018-07-10 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate platinum and palladium complex emitters containing phenyl-pyrazole and its analogues
JP2015173199A (ja) 2014-03-12 2015-10-01 キヤノン株式会社 有機発光素子
US10256427B2 (en) 2014-04-15 2019-04-09 Universal Display Corporation Efficient organic electroluminescent devices
KR101931645B1 (ko) * 2014-05-29 2019-03-13 지멘스 악티엔게젤샤프트 이핵 주족 금속 인광성 에미터
US9911931B2 (en) 2014-06-26 2018-03-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP6255327B2 (ja) 2014-10-06 2017-12-27 ヤンマー株式会社 エンジン装置
JP6847589B2 (ja) * 2015-05-20 2021-03-24 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
US10770664B2 (en) * 2015-09-21 2020-09-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20170229663A1 (en) 2016-02-09 2017-08-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10672997B2 (en) * 2016-06-20 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11482683B2 (en) 2016-06-20 2022-10-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP6765107B2 (ja) * 2016-11-02 2020-10-07 国立研究開発法人産業技術総合研究所 イリジウム錯体の製造方法、イリジウム錯体ならびに該化合物からなる発光材料
JP2018084189A (ja) 2016-11-23 2018-05-31 大豊工業株式会社 ターボチャージャ

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN100445294C (zh) * 2003-11-04 2008-12-24 高砂香料工业株式会社 铂络合物及发光元件
JP2009266943A (ja) * 2008-04-23 2009-11-12 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
JP2010084003A (ja) * 2008-09-30 2010-04-15 Jsr Corp 色素、色素増感太陽電池及びその製造方法
CN102898476A (zh) * 2011-07-25 2013-01-30 通用显示公司 四齿铂配合物
KR20150030511A (ko) * 2013-09-12 2015-03-20 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Robert M. Edkins等，.The synthesis and photophysics of tris-heteroleptic cyclometalated iridium.《Dalton Trans.》.2011,第9672-9678页. *
The synthesis and photophysics of tris-heteroleptic cyclometalated iridium;Robert M. Edkins等，;《Dalton Trans.》;20110707;第9672-9678页，尤其是第第9673页 *
Tris-cyclometalated Iridium(III) Complexes with Three Different Ligands: a New Example with 2-(2,4-Difluorophenyl)pyridine-Based Complex;Marc Lepeltier等，;《Helvetica Chimica Acta》;20141231;第939-956页，尤其是第941页 *

Also Published As

Publication number Publication date
JP2018008936A (ja) 2018-01-18
US11903306B2 (en) 2024-02-13
EP3270435A2 (en) 2018-01-17
EP3270435A3 (en) 2018-05-09
KR102611232B1 (ko) 2023-12-06
US20170365799A1 (en) 2017-12-21
US20210036242A1 (en) 2021-02-04
CN118184710A (zh) 2024-06-14
KR20230169897A (ko) 2023-12-18
JP2022058426A (ja) 2022-04-12
US11588121B2 (en) 2023-02-21
KR20220038029A (ko) 2022-03-25
KR20170142941A (ko) 2017-12-28
CN107522747A (zh) 2017-12-29
US20230133996A1 (en) 2023-05-04
EP3920254A1 (en) 2021-12-08
US10862054B2 (en) 2020-12-08
EP3270435B1 (en) 2021-07-21
JP2024009820A (ja) 2024-01-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN107522747B (zh) 有机电致发光材料和装置
KR102657296B1 (ko) 유기 전계발광 물질 및 디바이스
CN107522749B (zh) 有机电致发光材料和装置
KR102662733B1 (ko) 유기 전계발광 물질 및 디바이스
US10804475B2 (en) Organic electroluminescent materials and devices
CN112521399B (zh) 有机电致发光材料和装置
EP3231809B1 (en) Organic electroluminescent materials and devices
EP3297051B1 (en) Organic electroluminescent materials and devices
CN111747969A (zh) 有机电致发光材料和装置
CN117285541A (zh) 有机电致发光材料和装置
EP3305796B1 (en) Organic electroluminescent materials and devices
US10468609B2 (en) Organic electroluminescent materials and devices
EP3323822B1 (en) Organic electroluminescent materials and devices
KR20240095141A (ko) 유기 전계발광 재료 및 디바이스
US20170309838A1 (en) Organic electroluminescent materials and devices
CN108069975B (zh) 有机电致发光材料和装置
CN107556344B (zh) 有机电致发光材料和装置

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant