WO2007099983A1 - フルオランテン誘導体及びインデノペリレン誘導体を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

フルオランテン誘導体及びインデノペリレン誘導体を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDF

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WO2007099983A1
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unsubstituted
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organic
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Takayasu Sado
Kiyoshi Ikeda
Takashi Arakane
Chishio Hosokawa
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Idemitsu Kosan Co., Ltd.
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Definitions

  • the present invention relates to an organic electoluminescence (EU device) using a combination of a fluoranthene derivative and an indenoperylene derivative.
  • An organic-electric-luminescence device is a self-luminous device that utilizes the principle that a fluorescent substance emits light by recombination energy of holes injected from an anode and electrons injected from a cathode when an electric field is applied. is there.
  • Non-patent Document 1 Since the report of low-voltage-driven organic EL devices using stacked devices by CW Tang et al. From Eastman Kodak Company (Non-patent Document 1) has been made, research on organic EL devices using organic materials as a constituent material has been active. Has been done.
  • the device structure of the organic EL device is a two-layer type of a hole transport (injection) layer, an electron transport light-emitting layer, or a hole transport (injection) layer, a light-emitting layer, and an electron transport (injection) layer.
  • a three-layer structure is well known.
  • various improvements have been made to the element structure and formation method.
  • Luminescent materials used for organic EL devices include chelate complexes such as tris (8-quinolinol) aluminum complex, coumarin complexes, tetraphenylbutadiene derivatives, bisstyryl allylene derivatives, oxadiazole derivatives and the like. They are reported to emit light in the visible region from blue to red, and realization of color display elements is expected (for example, Patent Documents 1 to 3). But its luminous efficiency and lifetime was inadequate without reaching a practical level. In addition, full-color displays require three primary colors (blue, green, and red), but a highly efficient red element is particularly required.
  • Patent Document 4 discloses a red light emitting device in which a naphthacene or pentacene derivative is added to a light emitting layer.
  • this light-emitting element has excellent red purity, the half-life time of the brightness when the applied voltage is as high as 11 V is insufficient, about 150 hours.
  • Patent Document 5 discloses an element in which a dicyanomethylene (DCM) compound is added to a light emitting layer, but the red purity is insufficient.
  • Patent Document 6 discloses a red light-emitting device in which an amine-based aromatic compound is added to a light-emitting layer. This light-emitting device has good CIE chromaticity (0.64, 0.33) and color purity. The driving voltage was high.
  • Patent Documents 7 and 8 disclose devices using an amine-based aromatic compound and Alq as a light emitting layer. However, this device emits red light but has low efficiency and a short lifetime.
  • Patent Document 9 discloses an element using an amine-based aromatic compound and DPVDPAN in the light emitting layer. A highly efficient element emits orange light and an element emitting red light has low efficiency. Met.
  • Patent Document 10 discloses a device using a dicyananthracene derivative and an indenoperylene derivative as a light emitting layer and a metal complex as an electron transporting layer, and the light emission color is reddish orange.
  • Patent Document 11 discloses a device using a fluoranthene derivative and an indenoperylene derivative as a light-emitting layer and a fluoranthene derivative as an electron transport layer, but does not have practical efficiency.
  • Patent Document 1 Japanese Patent Application Laid-Open No. 8-239655
  • Patent Document 2 JP-A-7-138561
  • Patent Document 3 JP-A-3-200289
  • Patent Document 4 Japanese Patent Laid-Open No. 8-311442
  • Patent Document 5 Japanese Patent Laid-Open No. 3-162481
  • Patent Document 6 Japanese Unexamined Patent Publication No. 2001-81451
  • Patent Document 7 WOOlZ23497 pamphlet
  • Patent Document 8 Japanese Unexamined Patent Publication No. 2003-40845
  • Patent Document 9 Japanese Unexamined Patent Publication No. 2003-81924
  • Patent Document 10 Japanese Patent Application Laid-Open No. 2001-307885
  • Patent Document 11 Japanese Unexamined Patent Publication No. 2003-338377
  • Non-Patent Document 1 C. W. Tang, S. A. Vanslyke, Applied Physics Letters, 51 ⁇ , 913, 1987
  • An object of the present invention is to provide a practical, high-efficiency, long-life organic EL device excellent in color purity.
  • the following organic EL elements can be provided.
  • an organic electoluminescence device wherein the light emitting layer contains a host material made of a fluoranthene derivative represented by the following formula (1) and a dopant material made of an indenoperylene derivative.
  • Ar is a substituted or unsubstituted aromatic group having 6 to 50 nuclear carbon atoms
  • R is independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aromatic group having 6 to 50 nuclear carbon atoms.
  • each R is independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aromatic group having 6 to 50 nuclear carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 5 to 50 nuclear atoms, or a substituted group. Or an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • each R is independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aromatic group having 6 to 50 nuclear carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 5 to 50 nuclear atoms, or a substituted group. Or an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • A is an aromatic hydrocarbon group having 3 or more carbon rings
  • B is an optionally substituted heterocyclic group.
  • U and V are integers of 1 to 6, respectively.
  • the compound represented by formula (6) is anthracene, phenanthrene, naphthacene, pyrene, thalene, benzoanthracene, pentacene, dibenzoanthracene, benzopyrene, fluorene, benzofunole ren, funole lanten, benzophenol lanten, naphthofurole.
  • the organic electroluminescent device according to 4 which is a compound having in its molecule one or more skeletons selected from the following: lanthanum, dibenzofluorene, dibenzopyrene, and dibenzofluoranthene.
  • the nitrogen-containing heterocyclic compound is a compound having in its molecule one or more skeletons selected from pyridine, pyrimidine, pyrazine, pyridazine, triazine, quinoline, quinoxaline, atalidine, imidazopyridine, imidazopyrimidine and phenanthorin. 7.
  • R 1 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted pyridyl group, a substituted or unsubstituted quinolyl group, a substituted or unsubstituted carbon;
  • n is an integer from 0 to 4,
  • R 11 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted pyridyl group, a substituted or unsubstituted quinolyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, Or an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms,
  • R 12 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted pyridyl group, a substituted or unsubstituted quinolyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. Or a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms,
  • L is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted pyridinylene group, a substituted or unsubstituted quinolinylene group, or a substituted or unsubstituted fluorenylene group,
  • Ar 1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted pyridinyl group, or a substituted or unsubstituted quinolinyl group.
  • the doping concentration of the dopant material contained in the light emitting layer is 0.5 to 2% by weight 9
  • the organic-elect mouth luminescence element of description is 0.5 to 2% by weight 9
  • a more efficient organic EL device can be obtained by selecting a suitable compound as a material for the electron transport layer and the light emitting layer. That is, according to the configuration of the present invention, exciton generation in the electron transport layer is suppressed, and a high-color purity organic EL element in which minute light emission from the electron transport layer is further suppressed to a low level can be obtained. For the same reason, the life of the element can be extended.
  • FIG. 1 is a diagram showing an embodiment of the organic EL device of the present invention.
  • the fluoranthene derivative used in the present invention is represented by the following formula (1).
  • Ar is a substituted or unsubstituted aromatic group having 6 to 50 nuclear carbon atoms
  • R is independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted nuclear carbon number of 6 to 50.
  • Preferred unsubstituted aromatic groups having 6 to 50 nuclear carbon atoms of Ar include a phenyl group, (o_, m_, ⁇ _) trinore group, pyrenyl group, perylenyl group, coronenyl group, (1_, And 2_) naphthyl, anthryl, (o_, m_, p_) biphenylyl, terphenyl, phenane Tolyl groups and the like, (1- and 2-) naphthyl groups, anthryl groups and the like are more preferred.
  • Preferable unsubstituted aromatic group having 6 to 50 nuclear carbon atoms is phenyl group, 1-naphthyl group, 2_naphthyl group, 1_anthryl group, 2_anthryl group, 9-anthrinole group 1-Phenanthryl group, 2-Phenanthryl group, 3-Phenanthryl group, 4-Phenanthryl group, 9_Phenanthrinol group, 1_Naphthenyl group, 2_Naphthenyl group, 9_Naphthenyl group, 1-Pyrenyl group, 2-Pyrenyl group Group, 4-pyrenyl group, 2-biphenylyl group, 3-biphenylolyl group, 4-biphenylyl group, p-terfenolyl group _4-yl group, p-terfenolyl group 3-inolyl group, p-terfeninore _ 2-
  • R is a substituted aromatic group having 6 to 50 nuclear carbon atoms
  • substituents include a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 nuclear carbon atoms, a substituted or unsubstituted nucleus.
  • Examples of the substituted or unsubstituted aromatic group having 6 to 50 nuclear carbon atoms include phenyl group, 1-naphthyl group, 2 naphthyl group, 1 anthryl group, 2 anthryl group, 9 anthryl group, 1 phenanthrinol group , 2 phenanthrinol group, 3 phenanthryl group, 4 phenanthryl group, 9 1 phenanthrinol group, 1_naphthacenyl group, 2_ naphthacenyl group, 9_ naphthacenyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 2 _ Biphenylylyl group, 3-Bifeninoreinore group, 4-Bifeninoreinole group, p-Terfeninore _4-Inole group, p-Terfeninore _3-Inenore group, p-Terf
  • Examples of the substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 5 to 50 nuclear atoms include 1_pyrrolyl group, 2_pyrrolinole group, 3_pyrrolinole group, pyrajur group, 2_pyridinyl group, 3_pyridinyl group.
  • substituted or unsubstituted alkyl groups include methinole group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n_butyl group, s-butynole group, isobutyl group, t_butyl group, n_pentyl group, n_ Hexyl group, n_heptyl group, n-octyl group, hydroxymethyl group, 1-hydroxychetyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxyisobutyl group, 1,2-dihydroxyxetyl group, 1,3-dihydroxyisopropyl Group, 2, 3-dihydroxy t-butyl group, 1, 2, 3_trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1_chloroethyl group, 2_chloroethylol group, 2_chloroethyl isobutyl group, 1, 2-dichlorodiethyl group, 1,3-dichlorod
  • 1,3 diaminoisopropinole group, 2,3 diamino-tert-butinole group, 1,2,3 triaminopropyl pill group cyanomethylol group, 1-cyanoethyl group, 2-cyanoethyl group, 2-cyanoisobutyl group, 1, 2 _Disicanoethyl group, 1,3-Dicyanoisopropyl group, 2,3-Dicyano t-butyl group, 1,2,3_Tricyanopropyl group, Nitromethyl group, 1_Nitroethyl group, 2-Nitroethyl group, 2 _Nitroisobutyl group, 1,2-dinitroethyl group, 1,3-dinitroisopropyl group, 2,3-dinitro-butyl group, 1,2,3_trinitropropyl group, cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl Group, cyclohexyl group, 4-methylcycl
  • R in the formulas (2) and (3) is the same as R in the formula (1).
  • R is preferably hydrogen or a phenyl group. More preferably, in the formulas (2) and (3), two Rs substituted to face the naphthalene skeleton or anthracene skeleton are phenyl groups, and the other is hydrogen.
  • the light emitting layer contains a host material made of a fluoranthene derivative and a dopant material made of an indenoperylene derivative.
  • an organic EL device 1 has an anode 20, a hole injection layer 30, a hole transport layer 40, a light emitting layer 50, an electron transport layer 60, an electron injection layer 70, and a cathode 80 on a substrate 10. It has the structure laminated in this order.
  • the light emitting layer 50 contains a host material made of a fluoranthene derivative and a dopant material made of an indenoperylene derivative.
  • the indenoperylene derivative is preferably a dibenzotetrafluoroperifuranthene derivative.
  • the doping concentration of the dopant material is preferably 0.:! To 10 wt%, more preferably 0.5 to 2 wt%.
  • the electron transport layer preferably contains a compound represented by the following general formula (6).
  • A is an aromatic hydrocarbon group having 3 or more carbocycles
  • B is a bicyclic group that may be substituted.
  • u and V are integers from 1 to 6, respectively.
  • the aromatic hydrocarbon group having 3 or more carbocycles as the group A includes anthracene, phenanthrene, naphthacene, pyrene, taricene, benzoanthracene, pentacene, dibenzoanthracene, benzopyrene, funole len, benzofunole len Funolian lanten, Benzofunole lanten, Nafsofreolanthene, Dibenzofunoleolene, Dibenzopyrene, Dibenzofunoleanthene and the like.
  • heterocyclic group of the substituted or unsubstituted heterocyclic group which is the group B examples include pyridine, pyrimidine, pyrazine, pyridazine, triazine, quinoline, quinoxaline, atalidine, imidazopyridine, imidazopyrimidine and phenanthorin. It is done.
  • the compound represented by the general formula (6) is anthracene, phenanthrene, naphthacene, pyrene, talycene, benzoanthracene, pentacene, dibenzoanthracene, benzopyrene, fluorene, benzoflurane, fluoranthene, benzofluoranthene.
  • a compound having one or more skeletons in the molecule selected from naphthofluorene lanthanum, dibenzofluorene, dibenzopyrene and dibenzofluoranthene.
  • the compound represented by the general formula (6) is preferably a nitrogen-containing heterocyclic compound.
  • the nitrogen-containing heterocyclic compound include pyridine, pyrimidine, pyrazine, pyridazine, triazine, quinoline, quinoxaline, and atalidine. It is preferably a nitrogen-containing heterocyclic compound having in its molecule one or more skeletons selected from imidazopyridine, imidazopyrimidine and phenanthrin.
  • the nitrogen-containing heterocyclic compound is more preferably a benzimidazole derivative represented by the following general formula (7) or (8).
  • R 1U is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted pyridinole group, substituted or unsubstituted.
  • the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms includes phenyl group, 1_naphthyl group, 2_naphthyl group, 1_anthryl group, 2_anthrinol group, 9_anthrinol group, 1—Hue Nantolinol group, 2 Phenanthrinol group, 3 Phenanthrinol group, 4 Phenanthrinol group, 9 Phenanthrinol group, 1 Naphthalcenyl group, 2 Naphthalcenyl group, 9 Naphthacenyl group, 1 —pyrenyl group, 2 pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 2 biphenylyl group 3 Biphenolyl group, 4-Biphenylyl group, p-Terfeninole group _4-Ill group, p-Terfeninole group 3-Inol group, p-Terf
  • phenyl is preferred phenyl, naphthyl, biphenylamine, anthracenyl, phenanthryl, pyrenyl, chrysinol More preferably a group, a fluoranthuric group, a fluorenyl group, and the like.
  • Examples of the substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butynol group, n-pentyl group, and n- Xyl group, n-heptyl group, n-octyl group, hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxyisobutyl group, 1,2 dihydroxyethyl group, 1,3 Dihydroxyisopropyl group, 2,3 dihydroxyt-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethylenol group, 2 chloroethyl group, 2 chloroethyl isobutyl group, 1, 2 Dichloroethyl, 1,3-dichloroisopropy
  • the substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms is a group represented by - ⁇ Y, and examples of ⁇ include the same examples as those described for the alkyl group.
  • alkyl group substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon number 1 to 50
  • Aralkyl group substituted or unsubstituted aryloxy group having 5 to 50 nuclear atoms, substituted or unsubstituted aryloxy group having 5 to 50 nuclear atoms, substituted or unsubstituted carboxyl group having 1 to 50 carbon atoms, halogen group , Cyano group, nitro group, hydroxyl group and the like.
  • m is an integer of 0-4, preferably 0-3, more preferably 0-2.
  • R 11 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted pyridyl group, a substituted or unsubstituted quinolyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a carbon number. Examples of each group and substituent are the same as those for R 1Q above.
  • R 12 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted pyridyl group, a substituted or unsubstituted quinolyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or It is a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, and examples of each group and substituent are the same as those for R 1Q above.
  • L represents a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted pyridinylene group, a substituted or unsubstituted quinolinylene group, or a substituted or unsubstituted fluorinated group. Renylene group.
  • the arylene group having 6 to 60 carbon atoms is preferably a divalent substituent formed by removing one hydrogen atom from the substituents described for the aryl group having 6 to 60 carbon atoms.
  • Diylene group, naphthylene group, biphenylene group, anthracenylene group, phenanthrylene group, pyrenylene group, chrysylene group, fluoranthenylene group, and fluorenylene group are more preferable.
  • Ar 1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms (preferably 6 to 30 carbon atoms).
  • a substituted or unsubstituted pyridinyl group or a substituted or unsubstituted quinolinyl group is provided.
  • the aryl group having 6 to 60 carbon atoms and the substituent for the aryl group, pyridinyl group and quinolinyl group are the same as those for R 1Q above.
  • the benzimidazole derivative represented by the general formula (7) is preferably such that m is 0, R 11 is an aryl group, and L is a carbon number of 6 to 30 (more preferably, a carbon number of 6 to 20).
  • the arylene group and Ar 1 are aryl groups having 6 to 30 carbon atoms.
  • the benzimidazole derivative represented by the general formula (8) is preferably such that m is 0, R 12 is an aryl group, and L is 6 to 30 carbon atoms (more preferably 6 to 20 carbon atoms).
  • the arylene group and Ar 1 are aryl groups having 6 to 30 carbon atoms.
  • the organic EL device of the present invention preferably has an emission color of orange to red.
  • a typical configuration example of the organic EL element used in the present invention is shown below. Of course, the present invention is not limited to this.
  • the organic EL element of the present invention is manufactured on a light-transmitting substrate.
  • the light-transmitting substrate is a substrate that supports the organic EL element, and is preferably a smooth substrate having a light transmittance in the visible region of 400 to 700 nm of 50% or more.
  • a glass plate, a polymer plate, etc. are mentioned.
  • the glass plate include soda lime glass, glass containing strontium, lead glass, aluminosilicate glass, borosilicate glass, borosilicate glass, and quartz.
  • the polymer plate include polycarbonate, acrylic, polyethylene terephthalate, polyethersulfide, and polysulfone.
  • a TFT substrate on which a driving TFT is formed may be used.
  • the substrate may not be translucent.
  • reflected light of an appropriate metal such as aluminum is provided on the substrate.
  • the anode of the organic EL device of the present invention plays a role of injecting holes into the hole transport layer or the light emitting layer, and it is effective to have a work function of 4.5 eV or more.
  • the anode material to be used include indium tin oxide alloy (ITO), tin oxide (NESA), indium zinc oxide alloy (IZO), gold, silver, platinum, copper and the like.
  • These materials can be used alone.
  • An alloy of these materials or a material to which other elements are added can be appropriately selected and used.
  • the anode can be produced by forming a thin film of these electrode materials by a method such as vapor deposition or sputtering.
  • the transmittance of the anode for light emission is greater than 10%.
  • the sheet resistance of the anode is preferably several hundred ⁇ / mouth or less.
  • the film thickness of the anode is a force depending on the material. Usually, it is selected in the range of 10 nm to l x m, preferably 10 to 200 nm.
  • the light emitting layer of the organic EL device has the following functions. That is,
  • Injection function A function capable of injecting holes from the anode or hole injection / transport layer when an electric field is applied, and an electron from the cathode or electron injection / transport layer.
  • Transport function Function to move injected charges (electrons and holes) by the force of electric field
  • the light emitting layer is particularly preferably a molecular deposition film, where the molecular deposition film is a thin film formed by deposition from a gas phase material or a material in a solution state or a liquid phase state.
  • This molecular deposited film is usually formed from an LB compound and is different from a thin film (accumulated molecular film) formed by the LB method in terms of agglomeration structure and higher-order structure. It can be classified by the resulting functional differences.
  • a binder such as a resin and a material
  • the light emitting layer can also be formed by dissolving a compound in a solvent to form a solution and then thin-filming this by spin coating or the like.
  • the hole transport layer is a layer that assists hole injection into the light emitting layer and transports it to the light emitting region, and the ionization energy with large hole mobility is usually as low as 5.5 eV or less.
  • a material that transports holes to the light-emitting layer with a lower electric field strength is preferred.
  • the hole mobility is, for example, at least 10—when an electric field of 10 4 to 10 6 VZcm is applied. 4 cm 2 / V ⁇ sec is preferable.
  • the material for forming the hole transport layer is not particularly limited as long as it has the above-mentioned preferable properties. Conventionally, it is commonly used as a charge transport material for holes in photoconductive materials, and for EL elements. Any known material used for the hole transport layer can be selected and used.
  • Q 1 and Q 2 are sites having at least one tertiary amine, and G is a linking group.
  • Ar 21 to Ar 24 are a substituted or unsubstituted aromatic ring having 6 to 50 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaromatic ring having 5 to 50 nuclear atoms.
  • R 21 and R 22 are substituents, and s and t are each an integer of 0 to 4.
  • Ar 21 and Ar 22 , Ar 23 and Ar 24 may be connected to each other to form a cyclic structure.
  • R 21 and R 22 may also be connected to each other to form a cyclic structure.
  • a substituent of Ar 21 to Ar 24 , and R 21 and R 22 are substituted or unsubstituted aromatic rings having 6 to 50 nuclear carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroaromatic rings having 5 to 50 nuclear atoms, Alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, alkylaryl group having 1 to 50 carbon atoms, aralkyl group having 1 to 50 carbon atoms, styryl group, aromatic having 6 to 50 carbon atoms Ring or nucleus Amino group substituted with a heteroaromatic ring having 5 to 50 atoms, aromatic ring having 6 to 50 nuclear carbon atoms, or an amino group substituted with a heteroaromatic ring having 5 to 50 nuclear atoms The aromatic ring having 6-50 nuclear carbon atoms or the heteroaromatic ring having 5-50 nuclear atoms.
  • a hole injection layer may be provided separately to assist hole injection.
  • the same material as the hole transport layer can be used as the material for the hole injection layer.
  • Porphyrin compounds (disclosed in JP-A-63-29556965, etc.), aromatic tertiary amine compounds and styryl.
  • Aminy compounds (US Pat. No. 4,127,412, JP-A-53-27033, 54-58445, 54-149634, 54-64299, 55 -See 79450, 55-144250, 56-1 19132, 61-295558, 61-98353, 63-295695, etc.), especially aromatic class III It is preferable to use an amine compound.
  • R to R are substituted or unsubstituted alkyl groups, substituted or unsubstituted aryl groups,
  • R to R may be the same or different.
  • R and R, R and R may form a condensed ring.
  • R1 to R6 are substituents, and are preferably electron-withdrawing groups such as cyano group, nitro group, sulfonyl group, carbonyl group, trifluoromethyl group, and halogen.
  • inorganic compounds such as p-type Si and p-type SiC can also be used as the material for the hole injection layer.
  • the hole injection layer and the hole transport layer can be formed by thin-filming the above-described compound by a known method such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, or an LB method. .
  • the thickness of the hole injection layer and hole transport layer is not particularly limited, but is usually 5 nm to 5 zm.
  • the hole injection layer and the hole transport layer may be composed of one or more layers made of the above-described materials, or the hole injection layer. Layer, hole injection layer and hole transport layer made of a compound different from the hole transport layer It may be what you did.
  • the organic semiconductor layer is also a kind of hole transport layer, and this is a layer that assists hole injection or electron injection into the light emitting layer, and has a conductivity of 10_1 Q S / cm or more. Those are preferred.
  • Examples of the material for such an organic semiconductor layer include thiophenone oligomers, conductive oligomers such as allylamin oligomers disclosed in JP-A-8-193191, and conductive materials such as allylamin dendrimers. Sex dendrimers and the like can be used.
  • electron transport layer those represented by the above formulas (6), (7), and (8) are preferable, but the following are also applicable.
  • the electron transport layer is a layer that assists the injection of electrons into the light emitting layer, and has a high electron mobility.
  • the electron transport layer is appropriately selected with a film thickness of several nm to several xm.
  • the electron mobility is at least 10 _ when an electric field of 10 4 to: 10 6 VZcm is applied in order to avoid a voltage increase. Desirably, not less than 5 cm 2 / Vs.
  • 8-hydroxyquinoline and a compound having a metal complex or a nitrogen-containing heterocycle thereof are preferable.
  • Examples thereof include metal chelate oxinoid compounds containing a chelate (generally 8-quinolinol or 8-hydroxyquinoline).
  • a chelate generally 8-quinolinol or 8-hydroxyquinoline.
  • Alq having A1 as the central metal can be used as the electron transport layer.
  • examples of the oxadiazole derivative include an electron transfer compound represented by the following general formula.
  • Ar 321 , Ar 322 , Ar 323 , Ar 325 , Ar 326 , Ar 329 each represent a substituted or unsubstituted aryl group, which may be the same or different from each other.
  • Ar : 27 , Ar 328 represent a substituted or unsubstituted arylene group, and may be the same or different.
  • the aryl group includes a phenyl group, a biphenyl group, an anthranyl group, a perylenyl group, and a pyrenyl group.
  • the arylene group include a phenylene group, a naphthylene group, a biphenylene group, an anthranylene group, a peryleneylene group, and a pyrenylene group.
  • the substituent include an alkynole group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having C: to 10 carbon atoms, and a cyan group.
  • This electron transfer compound is preferably a thin film-forming compound.
  • electron transfer compound examples include the following.
  • Me represents a methyl group
  • Bu represents a butyl group
  • Nitrogen-containing heterocyclic derivative represented by the following formula
  • a ddl to A 333 are a nitrogen atom or a carbon atom.
  • R 331 and R 332 are a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 60 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and a carbon number of 1
  • a haloalkyl group of -20 or an alkoxy group of 1-20 carbon atoms n is an integer of 0 to 5, and when n is an integer of 2 or more, a plurality of R 331 may be the same or different from each other Good.
  • a plurality of adjacent R 331 groups may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted carbocyclic aliphatic ring, or a substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic ring.
  • Ar 331 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 60 carbon atoms.
  • Ar 331 ′ is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 60 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 3 to 60 carbon atoms.
  • Ar 332 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms, or a substitution Alternatively, it is an unsubstituted heteroaryl group having 3 to 60 carbon atoms.
  • Any one of Ar 332 is a substituted or unsubstituted fused ring group having 10 to 60 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterofused ring group having 3 to 60 carbon atoms.
  • L 332 and L 333 are each a single bond, a substituted or unsubstituted fused ring having 6 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterofused ring having 3 to 60 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted fluorenylene group. is there. )
  • HAr is a substituted or unsubstituted nitrogen-containing heterocycle having 3 to 40 carbon atoms
  • L 341 is a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 3 to 60 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted fluorylene group.
  • Ar 341 is a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 carbon atoms
  • Ar 342 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms or a substituted or unsubstituted carbon group. It is a heteroaryl group having 3 to 60 carbon atoms.
  • X d51 and Y d51 each independently represent a saturated or unsaturated hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group, an alkenyloxy group, an alkynyloxy group, a hydroxy group, a substituted or unsubstituted group.
  • R 351 to R 354 each independently represents hydrogen, halogen, a substituted or unsubstituted hetero ring, or a structure in which X 351 and Y 3 51 are combined to form a saturated or unsaturated ring.
  • X ⁇ and Ydbl are each independently a saturated or unsaturated hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group, an alkenyloxy group, an alkynyloxy group, or a substituent. Or an unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted hetero ring, or a structure in which x db and Y db are combined to form a saturated or unsaturated ring, and R 361 to R 364 are each independently hydrogen.
  • R 361 and R 364 are phenyl groups, X 361 and Y 361, when R 361 and R 364 which Nag in ⁇ alkyl group and phenyl group is thienyl group, X 361 and Y 36 1 is one R 362 and R 363 are alkyl groups, aryl groups, alkenyl groups, or a structure in which R 362 and R 363 are bonded together to form an aliphatic group that forms a ring, and R 361 and R 363 When R 364 is a silyl group, R 362 , R 363 , X 361 and Y 361 are each independently a monovalent hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms or a hydrogen atom, and R 361 and R 362 have a benzene ring. Condensed structure And X 361 and ⁇ 361 are not an alkyl group or a phenyl group). )
  • R d "to R d and” are each independently a hydrogen atom, saturated or unsaturated, Represents a hydrocarbon group, aromatic group, heterocyclic group, substituted amino group, substituted boryl group, alkoxy group or aryloxy group, and ⁇ 371 , ⁇ 371 and z 371 are each independently a saturated or unsaturated hydrocarbon Group, aromatic group, heterocyclic group, substituted amino group, alkoxy group or aryloxy group, the substituents of Z 371 and Z 372 may be bonded to each other to form a condensed ring. Indicates an integer of 3, and if n is 2 or greater, Z 371 may be different.
  • n is 1, X 371 , Y 371 and R 372 are methyl groups, R 378 is a hydrogen atom or a substituted boryl group, and n force S3 and Z 371 is a methyl group, . )
  • Q 381 and Q 382 each independently represent a ligand represented by the following formula
  • L 381 represents a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, Substituted or unsubstituted aryl group, substituted or unsubstituted heterocyclic group
  • -OR 39 391 is a hydrogen atom, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group, substituted or unsubstituted aryl group Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group) or —O—Ga—Q 391 (Q 392 ) (Q 391 and Q 392 have the same meaning as Q 381 and Q 382 ). Represents a child. )
  • substituents on the ring Alpha 4Y1 and A 4 to form a ligand of the above formula chlorine, bromine, iodine, halogen atom such as fluorine, Mechinore group, Echiru group, propyl group, butyl group , Sec-butyl group, tert-butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, stearyl group, trichloromethyl group, etc., substituted or unsubstituted alkyl group, phenyl group, naphthyl group, 3_ A substituted or unsubstituted aryl group such as a methylphenyl group, a 3-methoxyphenyl group, a 3_fluorophenyl group, a 3_trichloromethylphenyl group, a 3_
  • Enyl group a naphthyl group, biphenyl group, anthranyl group, Fouesnant tolyl group, Furuoreniru group, Ariru group such as a pyrenyl group, Pirijininore group, Pirajuru group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, indolinyl group, Kinorininore group, Atari Dinyl, pyrrolidinyl, dioxanyl, piperidinyl, morpholinidyl, piperazinyl, carbazolyl, furanyl, thiophenyl, oxazolyl, oxadiazolyl, benzoxazolyl, thiazolyl, thiadiazolyl, benzothia And heterocyclic groups such as zolyl group, triazolyl group, imidazolyl group, and benzimidazolyl group. Further, the above substituent
  • the electron injection layer is a layer that assists the injection of electrons into the light emitting layer, and has a high electron mobility.
  • the adhesion improving layer is a layer made of a material that has a particularly good adhesion to the cathode. .
  • a preferred embodiment of the present invention is an element containing a reducing dopant in an electron transporting region or an interface region between a cathode and an organic layer.
  • the reducing dopant is defined as a substance capable of reducing an electron transporting compound. Accordingly, various materials can be used as long as they have a certain reducibility, such as alkali metals, alkaline earth metals, rare earth metals, alkali metal oxides, alkali metal halides, alkaline earth metals.
  • One substance can be preferably used.
  • preferable reducing dopants include Na (work function: 2.36 eV), K (work function: 2.28 eV), Rb (work function: 2.16 eV), and Cs (work Function: 1. 95 eV) Force At least one alkali metal selected from the group consisting of Ca (work function: 2.9 eV), Sr (work function: 2.0 to 2.5 eV), and Ba (work function: 2. 52 eV) Force It is particularly preferable that the work function including at least one alkaline earth metal selected from the group is 2.9 eV or less.
  • a more preferred reducing dopant is at least one alkali metal selected from the group consisting of K, Rb and Cs, more preferably Rb or Cs, and most preferably Cs. is there.
  • alkali metals can improve emission brightness and extend the lifetime of organic EL devices by adding a relatively small amount to the electron injection region, which has a particularly high reducing ability.
  • a reducing dopant with a work function of 2.9 eV or less and
  • combinations of these two or more alkali metals are also preferred, particularly combinations including Cs, such as Cs and Na, Cs and K, Cs and Rb, or Cs and Na and ⁇ . It is preferable that there is.
  • the reducing ability can be efficiently exhibited, and by adding it to the electron injection region, the emission luminance of the organic EL element can be improved and the life can be extended.
  • an electron injection layer composed of an insulator or a semiconductor may be further provided between the cathode and the organic layer.
  • an insulator it is preferable to use at least one metal compound selected from the group consisting of alkali metal chalcogenides, alkaline earth metal chalcogenides, alkali metal halides, and alkaline earth metal halides. Ms. If the electron injection layer is composed of these alkali metal chalcogenides or the like, it is preferable in that the electron injection property can be further improved.
  • preferred alkali metal chalcogenides include, for example, Li 0, LiO, Na S, Na Se and NaO.
  • Preferred alkaline earth metal chalcogenides include, for example, CaO, BaO, SrO, Be 0, BaS, and CaSe.
  • preferable alkali metal halides include, for example, LiF, NaF, KF, LiCl, KC1, and NaCl.
  • Preferred alkaline earth metal halides include, for example, CaF, BaF, SrF, MgF, and
  • Examples include fluorides such as BeF and halides other than fluorides.
  • the electron injection layer As a semiconductor constituting the electron injection layer, at least one element of Ba, Ca, Sr, Yb, Al, Ga, In, Li, Na, Cd, Mg, Si, Ta, Sb, and Zn is used. One kind or a combination of two or more kinds of oxides, nitrides, oxynitrides and the like are included.
  • the inorganic compound constituting the electron injection layer is preferably a microcrystalline or amorphous insulating thin film. If the electron injection layer is composed of these insulating thin films, a more uniform thin film is formed, and pixel defects such as dark spots can be reduced. Examples of such an inorganic compound include the above-mentioned alkali metal chalcogenides, alkaline earth metal lucogenides, alkali metal halides, and alkaline earth metal halides.
  • Electrode As the cathode, in order to inject electrons into the electron injecting / transporting layer or the light emitting layer, a metal, an alloy, an electrically conductive compound having a low work function (4 eV or less), and a mixture thereof are used as an electrode material.
  • an electrode material include sodium, sodium-potassium alloy, magnesium, lithium, magnesium'silver alloy, aluminum / anolyl oxide, aluminum'lithium alloy, indium, rare earth metal and the like.
  • the cathode can be produced by forming a thin film of these electrode materials by a method such as vapor deposition or sputtering.
  • the transmittance for the emission of the cathode is larger than 10%.
  • the sheet resistance as the cathode is preferably several hundred ⁇ / mouth or less, and the film thickness is usually 10 nm 1 ⁇ m, preferably 50 200.
  • organic EL devices apply an electric field to ultra-thin films, pixel defects are likely to occur due to leaks and shorts. In order to prevent this, it is preferable to insert an insulating thin film layer between the pair of electrodes.
  • Examples of the material used for the insulating layer include aluminum oxide, lithium fluoride, lithium oxide, cesium fluoride, cesium oxide, magnesium oxide, magnesium fluoride, calcium oxide, calcium fluoride, cesium fluoride, Examples thereof include cesium carbonate, aluminum nitride, titanium oxide, silicon oxide, germanium oxide, silicon nitride, boron nitride, molybdenum oxide, ruthenium oxide, and vanadium oxide.
  • a mixture or laminate of these may be used.
  • An anode, a light-emitting layer, and a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer, and an electron transport layer are formed by the materials and methods exemplified above, and an organic EL device is formed by further forming a cathode. be able to.
  • organic EL elements can be produced in the reverse order from the cathode to the anode.
  • an organic EL device having a structure in which an anode, a hole transport layer, a light emitting layer, a electron transport layer, and a cathode are sequentially provided on a translucent substrate
  • a thin film having an anode material strength is formed on a suitable translucent substrate by a method such as vapor deposition or sputtering so as to have a film thickness of 1 ⁇ m or less, preferably in the range of 10 to 200 nm, to produce an anode.
  • a hole transport layer is provided on the anode.
  • the hole transport layer can be formed by a vacuum deposition method, a spin coat method, a cast method, an LB method, or the like, but a homogeneous film can be obtained immediately and pinholes are generated. It is preferable to form it by a vacuum evaporation method from the point of being hard to do.
  • the deposition conditions vary depending on the compound used (material of the hole transport layer), the crystal structure of the target hole transport layer, the recombination structure, etc. deposition source temperature 50 to 450 ° C, vacuum degree of 10- 7 ⁇ : 10- 3 torr, vapor deposition rate 0. 01 ⁇ 50NmZ sec, a substrate temperature of - 50 to 300 ° C, suitably in the range of thickness of 5 nm to 5 mu m It is preferable to select.
  • a light-emitting layer in which a light-emitting layer is provided on a hole transport layer is also performed using a desired organic light-emitting material by a method such as vacuum deposition, sputtering, spin coating, or casting.
  • a vacuum deposition method from the viewpoint that a homogeneous film can be obtained immediately and pinholes are hardly generated.
  • the deposition conditions vary depending on the compound used, but in general, the medium range of conditions similar to the hole transport layer can be selected.
  • an electron transport layer is provided on the light emitting layer. Similar to the hole transport layer and light-emitting layer, the necessary force to obtain a homogeneous film is preferably formed by vacuum evaporation.
  • the vapor deposition conditions can be selected from the same condition ranges as those for the hole transport layer and the light emitting layer.
  • a cathode can be stacked to obtain an organic EL device.
  • the cathode is made of metal, and vapor deposition or sputtering can be used. However, vacuum deposition is preferred to protect the underlying organic layer from damage during film formation. For the organic EL device described so far, it is preferable to produce the anode negative electrode consistently with a single vacuum.
  • each layer of the organic EL device of the present invention is not particularly limited. Conventionally known methods such as vacuum deposition, molecular beam deposition, spin coating, dating, casting, bar coating, and roll coating can be used.
  • each organic layer of the organic EL device of the present invention is not particularly limited, but the thickness is generally thin. If it is too high, defects such as pinholes will occur, and conversely if it is too thick, a high applied voltage will be required and the efficiency will deteriorate, so a range of several nm to 1 ⁇ is usually preferred.
  • voltage to the organic EL device When applying voltage to the organic EL device, light emission is observed when a voltage of 3 to 40 V is applied with the anode set to + and the cathode set to one polarity. In addition, no current flows even when a voltage is applied with the opposite polarity, and no light emission occurs. Furthermore, when AC voltage is applied, uniform light emission is observed only when the anode is + and the cathode is of the same polarity.
  • the AC waveform to be applied is arbitrary.
  • a transparent electrode made of indium oxide having a thickness of 120 nm was provided on a 7 mm size glass substrate. This glass substrate was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, then UV ozone cleaned for 30 minutes, and this substrate was placed in a vacuum evaporation system.
  • N ', N' 'bis [4 (diphenylamino) phenyl] N, N, one diphenyl biphenyl 4, 4'-diamin as a hole injection layer on the substrate was 60 nm.
  • ⁇ '-bis [4, — ⁇ N— (naphthyl-1-yl) — ⁇ phenyl ⁇ aminobiphenyl-1-4- Ru] — ⁇ Phenylamine was deposited to a thickness of 10 nm.
  • lithium fluoride was deposited to a thickness of 0.3 nm, and then aluminum was deposited to a thickness of 150 nm. This aluminum / lithium fluoride serves as the cathode. In this way, an organic EL device was produced.
  • Example 1 the organic EL layer was formed in the same manner except that the following compound (A_2), which is a naphthofluoranthene derivative, was used instead of the compound (A-1) when forming the light emitting layer. An element was produced.
  • A_2 which is a naphthofluoranthene derivative
  • An organic EL device was produced in the same manner as in Example 1 except that the following compound (A-3) was used instead of the compound (A-1) when forming the light emitting layer.
  • the organic EL device of the present invention can be applied to various display devices, displays, backlights, illumination light sources, labels, signboards, interiors, and the like, and is particularly suitable as a display device for a color display.

Landscapes

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Abstract

　陰極（８０）と陽極（２０）と、陰極（８０）と陽極（２０）の間に、少なくとも発光層（５０）と電子輸送層（６０）を含み、発光層（５０）が、下記式（１）で表されるフルオランテン誘導体からなるホスト材料と、インデノペリレン誘導体からなるドーパント材料を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子（１）。（式中、Ａｒは、置換もしくは無置換の核炭素数６～５０の芳香族基であり、Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６～５０の芳香族基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。）

Description

明 細 書
フルオランテン誘導体及びインデノペリレン誘導体を用いた有機エレクト ロノレミネッセンス素子
技術分野
[0001] 本発明は、フルオランテン誘導体とインデノペリレン誘導体を組み合わせて用いた 有機エレクト口ルミネッセンス (EU素子に関する。
背景技術
[0002] 有機エレクト口ルミネッセンス素子は、電界を印加することにより、陽極より注入され た正孔と陰極より注入された電子の再結合エネルギーにより蛍光物質が発光する原 理を利用した自発光素子である。
[0003] イーストマン 'コダック社の C. W. Tangらによる積層型素子による低電圧駆動有機 EL素子の報告 (非特許文献 1)がなされて以来、有機材料を構成材料とする有機 EL 素子に関する研究が盛んに行われている。
[0004] Tangらは、トリス（8—キノリノール）アルミニウムを発光層に、トリフエ二ルジァミン誘 導体を正孔輸送層に用いた積層構造を採用している。積層構造の利点としては、発 光層への正孔の注入効率を高めることができ、陰極に注入された電子をブロックして 再結合により生成する励起子の生成効率を高めることができ、発光層内で生成した 励起子を閉じこめることができる等が挙げられる。この例のように有機 EL素子の素子 構造としては、正孔輸送 (注入)層、電子輸送発光層の 2層型、又は正孔輸送 (注入) 層、発光層、電子輸送 (注入)層の 3層型構造等がよく知られている。こうした積層型 構造素子では注入された正孔と電子の再結合効率を高めるために、素子構造や形 成方法に種々の工夫がなされている。
[0005] 有機 EL素子に用いる発光材料としては、トリス（8—キノリノール)アルミニウム錯体 等のキレート錯体、クマリン錯体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビススチリルァリ 一レン誘導体、ォキサジァゾール誘導体等の発光材料が知られており、それらは青 色から赤色までの可視領域の発光が得られることが報告されており、カラー表示素子 の実現が期待されている（例えば特許文献 1〜3等）。しかし、その発光効率や寿命 は実用可能なレベルにまで到達せず不十分であった。また、フルカラーディスプレイ には色の 3原色（青色、緑色、赤色）が求められるが、中でも高効率な赤色素子が求 められている。
[0006] 最近では、例えば、特許文献 4には、ナフタセン又はペンタセン誘導体を発光層に 添加した赤色発光素子が開示されている。しかし、この発光素子は、赤色純度は優 れているものの、印加電圧が 11Vと高ぐ輝度の半減時間は約 150時間と不十分で あった。特許文献 5には、ジシァノメチレン (DCM)系化合物を発光層に添加した素 子が開示されているが、赤色の純度が不十分であった。特許文献 6には、アミン系芳 香族化合物を発光層に添加した赤色発光素子が開示されているが、この発光素子 は CIE色度（0. 64、 0. 33)と色純度はよいものの、駆動電圧が高かった。特許文献 7、 8に、アミン系芳香族化合物と Alqを発光層に用いた素子が開示されている。しか しながら、この素子は、赤色発光するものの、低効率かつ短寿命であった。
[0007] また特許文献 9には、アミン系芳香族化合物と DPVDPANを発光層に用いた素子 が開示されているが、高効率な素子は発光色が橙色であり、赤色発光する素子は低 効率であった。
[0008] 特許文献 10には、ジシァノアントラセン誘導体とインデノペリレン誘導体を発光層に 、金属錯体を電子輸送層に用いた素子が開示されているが、発光色が赤橙色であつ た。
[0009] 特許文献 11には、フルオランテン誘導体とインデノペリレン誘導体を発光層に、電 子輸送層にフルオランテン誘導体を用いた素子が公開されているものの、実用的な 効率を伴っていなかった。
[0010] 特許文献 1 :特開平 8— 239655号公報
特許文献 2 :特開平 7— 138561号公報
特許文献 3：特開平 3— 200289号公報
特許文献 4：特開平 8— 311442号公報
特許文献 5：特開平 3— 162481号公報
特許文献 6 :特開 2001— 81451号公報
特許文献 7 :W〇0lZ23497パンフレット 特許文献 8：特開 2003— 40845号公報
特許文献 9 :特開 2003— 81924号公報
特許文献 10：特開 2001— 307885号公報
特許文献 11 :特開 2003— 338377号公報
非特許文献 1 : C. W. Tang, S. A. Vanslyke, Applied Physics Letters, 51 卷、 913頁、 1987年
[0011] 本発明の目的は、実用的な、高効率で長寿命、かつ色純度に優れた有機 EL素子 を提供することである。
発明の開示
[0012] 本発明者らは、上記目的を達成するために、鋭意研究を重ねた結果、フルオランテ ン誘導体とインデノペリレン誘導体を、有機 EL素子の発光層に用いることにより、有 機 EL素子の長寿命化と高効率化を達成できることを見出し、本発明を完成するに至 つに。
本発明によれば以下の有機 EL素子等が提供できる。
1.陰極と陽極と、
前記陰極と陽極の間に、少なくとも発光層と電子輸送層を含み、
前記発光層が、下記式（1)で表されるフルオランテン誘導体からなるホスト材料と、 インデノペリレン誘導体からなるドーパント材料を含有する有機エレクト口ルミネッセン ス素子。
[化 1]
Figure imgf000005_0001
(式中、 Arは、置換もしくは無置換の核炭素数 6〜50の芳香族基であり、 Rはそれぞ れ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数 6〜50の芳香族基、置換もし くは無置換の核原子数 5〜50の芳香族複素環基、又は置換もしくは無置換の炭素 数:!〜 50のアルキル基である。）
2.前記フルオランテン誘導体が、下記式（2)又は（3)で表される化合物である 1に記 載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[化 2]
Figure imgf000006_0001
Figure imgf000006_0002
(式中、 Rはそれぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数 6〜50の芳 香族基、置換もしくは無置換の核原子数 5〜50の芳香族複素環基、又は置換もしく は無置換の炭素数 1〜50のアルキル基である。 )
3.前記インデノペリレン誘導体が、下記式 (4)又は（5)で表される化合物である 1又 は 2に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[化 3]
Figure imgf000006_0003
Figure imgf000006_0004
(式中、 Rはそれぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数 6〜50の芳 香族基、置換もしくは無置換の核原子数 5〜50の芳香族複素環基、又は置換もしく は無置換の炭素数 1〜50のアルキル基である。 )
4.前記電子輸送層が、下記式（6)で表される化合物を含有する:!〜 3のいずれかに 記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
(A) - (B) (6)
(式中、 Aは炭素環 3以上の芳香族炭化水素基であり、 Bは置換されてもよい複素環 基である。 u、 Vはそれぞれ 1〜6の整数である。 )
5.式（6)で表される化合物が、アントラセン、フエナントレン、ナフタセン、ピレン、タリ セン、ベンゾアントラセン、ペンタセン、ジベンゾアントラセン、ベンゾピレン、フルォレ ン、ベンゾフノレ才レン、フノレ才ランテン、ベンゾフノレ才ランテン、ナフトフノレ才ランテン、 ジベンゾフルオレン、ジベンゾピレン及びジベンゾフルオランテンから選択される 1以 上の骨格を分子中に有する化合物である 4に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素 子。
6.式（6)で表される化合物が、含窒素複素環化合物である 4又は 5に記載の有機ェ レクト口ルミネッセンス素子。
7.前記含窒素複素環化合物が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン 、キノリン、キノキサリン、アタリジン、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン及びフエナント 口リンから選択される 1以上の骨格を分子中に有する化合物である 6に記載の有機ェ レクト口ルミネッセンス素子。
8.前記含窒素複素環化合物が、下記式（7)又は（8)で表されるベンゾイミダゾール 誘導体である 6に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[化 4]
Figure imgf000008_0001
(式中、 R1"は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数 6〜60のァリール基、置換も しくは無置換のピリジル基、置換もしくは無置換のキノリル基、置換もしくは無置換の 炭素数 1〜20のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数 1〜20のアルコキシ 基であり、
mは 0〜4の整数であり、
R11は、置換もしくは無置換の炭素数 6〜60のァリール基、置換もしくは無置換のピ リジル基、置換もしくは無置換のキノリル基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜20のァ ルキル基、又は炭素数 1〜20のアルコキシ基であり、
R12は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数 6〜60のァリール基、置換もしくは 無置換のピリジル基、置換もしくは無置換のキノリル基、置換もしくは無置換の炭素 数 1〜20のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数 1〜20のアルコキシ基で あり、
Lは、置換もしくは無置換の炭素数 6〜60のァリーレン基、置換もしくは無置換のピ リジニレン基、置換もしくは無置換のキノリニレン基、又は置換もしくは無置換のフル ォレニレン基であり、
Ar1は、置換もしくは無置換の炭素数 6〜60のァリール基、置換もしくは無置換のピ リジニル基、又は置換もしくは無置換のキノリニル基である。 )
9.前記発光層が含有するドーパント材料のドープ濃度が 0. 1〜： 10重量％である 1 〜8のいずれかに記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
10.前記発光層が含有するドーパント材料のドープ濃度が 0. 5〜2重量％である 9 に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
11.発光色が橙色〜赤色である 1〜： 10のいずれかに記載の有機エレクト口ルミネッ センス素子。
12. 1〜： 11のいずれかに記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子を有する装置。
[0013] 本発明によれば、実用的な、高効率で長寿命、かつ色純度に優れた有機 EL素子 が提供できる。
さらに、本発明によれば、電子輸送層用及び発光層用の材料として好適な化合物 を選択することにより、さらに高効率な有機 EL素子を得ることができる。即ち、本発明 の構成により、電子輸送層での励起子生成が抑えられ、電子輸送層からの微少な発 光をさらに低レベルにまで抑制した高色純度な有機 EL素子が得られる。また、同様 の理由により、素子の長寿命化が図られる。
図面の簡単な説明
[0014] [図 1]本発明の有機 EL素子に係る一実施形態を示す図である。
発明を実施するための最良の形態
[0015] 本発明で用いるフルオランテン誘導体は、下記式（1)で表される。
[化 5]
Figure imgf000009_0001
[0016] 式（1)において、 Arは、置換もしくは無置換の核炭素数 6〜50の芳香族基であり、 Rはそれぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数 6〜50の芳香族基 、置換もしくは無置換の核原子数 5〜50の芳香族複素環基、又は置換もしくは無置 換の炭素数 1〜50のアルキル基である。
[0017] Arの好ましい無置換の核炭素数 6〜50の芳香族基としては、フエニル基、 （o_， m_， ρ_)トリノレ基、ピレニル基、ペリレニル基、コロネ二ル基、 （1 _、および 2_)ナ フチル基、アントリル基、 （o_ , m_ , p_)ビフエ二リル基、ターフェニル基、フエナン トリル基等が挙げられ、 （1—、および 2-)ナフチル基、アントリル基等がより好ましレヽ
[0018] Rの好ましい無置換の核炭素数 6〜50の芳香族基としては、フエニル基、 1—ナフ チル基、 2_ナフチル基、 1 _アントリル基、 2 _アントリル基、 9一アントリノレ基、 1—フ ヱナントリル基、 2—フエナントリル基、 3—フエナントリル基、 4—フエナントリル基、 9 _ フエナントリノレ基、 1 _ナフタセニル基、 2 _ナフタセニル基、 9 _ナフタセニル基、 1 —ピレニル基、 2—ピレニル基、 4—ピレニル基、 2—ビフエ二ルイル基、 3—ビフエ二 ノレィル基、 4—ビフエ二ルイル基、 p—ターフェ二ノレ _4—ィル基、 p—ターフェ二ノレ一 3—ィノレ基、 p—ターフェ二ノレ _ 2—ィノレ基、 m—ターフェ二ノレ _4—ィノレ基、 m—ター フエ二ノレ _ 3—ィル基、 m—ターフェニル _ 2—ィル基、 o_トリノレ基、 m—トリノレ基、 p —トリル基、フルオランテュル基等が挙げられる。
[0019] Rが置換された核炭素数 6〜50の芳香族基である場合の置換基としては、置換もし くは無置換の核炭素数 6〜50のァリール基、置換もしくは無置換の核原子数 5〜50 の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜50のアルキル基、置換もしく は無置換の炭素数 1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜50のァ ラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数 5〜50のァリールォキシ基、置換もしく は無置換の核原子数 5〜50のァリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜50 のカルボキシル基、ハロゲン基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基等が挙げられる。
[0020] 置換もしくは無置換の核炭素数 6〜50の芳香族基の例としては、フエニル基、 1— ナフチル基、 2 ナフチル基、 1 アントリル基、 2 アントリル基、 9 アントリル基、 1 フエナントリノレ基、 2 フエナントリノレ基、 3 フエナントリル基、 4 フエナントリル基 、 9一フエナントリノレ基、 1 _ナフタセニル基、 2_ナフタセニル基、 9 _ナフタセニル 基、 1—ピレニル基、 2—ピレニル基、 4—ピレニル基、 2 _ビフヱ二ルイル基、 3—ビフ ェニノレイノレ基、 4—ビフエニノレイノレ基、 p—ターフェ二ノレ _4—ィノレ基、 p—ターフェ二 ノレ _ 3—ィノレ基、 p—ターフェ二ノレ _ 2—ィノレ基、 m—ターフェ二ノレ _4—ィノレ基、 m —ターフェ二ノレ _ 3—ィノレ基、 m—ターフェ二ノレ _ 2—ィノレ基、 o_トリノレ基、 m—トリ ノレ基、 ρ—トリノレ基、 p_t_ブチルフエニル基、 p_ (2—フエニルプロピノレ）フエニル 基、 3_メチル _ 2_ナフチル基、 4_メチル _ 1 _ナフチル基、 4_メチル _ 1 _アン トリル基、 4'ーメチルビフエ二ルイル基、 4"—tーブチノレー p—ターフェ二ルー 4ーィ ル基、フルオランテニル基等が挙げられる。フエニル基、 1 ナフチル基、 2—ナフチ ル基、 9 フエナントリノレ基、 1 ナフタセニル基、 2 ナフタセニル基、 9 ナフタセ ニル基、 1—ピレニル基、 2—ピレニル基、 4—ピレニル基、 2 _ビフヱ二ルイル基、 3 —ビフヱ二ルイル基、 4 _ビフヱ二ルイル基、 o_トリノレ基、 m—トリノレ基、 ρ—トリノレ基、 p_t_ブチルフエニル基等がより好ましい。
置換もしくは無置換の核原子数 5〜50の芳香族複素環基の例としては、 1_ピロリ ル基、 2 _ピロリノレ基、 3 _ピロリノレ基、ピラジュル基、 2 _ピリジニル基、 3 _ピリジニ ノレ基、 4ーヒ °リジ二ノレ基、 1一インドリノレ基、 2—インドリノレ基、 3—インドリノレ基、 4ーィ ンドリル基、 5 _インドリル基、 6 _インドリル基、 7 _インドリル基、 1_イソインドリル基 、 2_イソインドリル基、 3_イソインドリル基、 4_イソインドリル基、 5_イソインドリノレ 基、 6_イソインドリル基、 7_イソインドリル基、 2_フリル基、 3—フリノレ基、 2_ベンゾ フラニル基、 3—べンゾフラニル基、 4一べンゾフラニル基、 5—べンゾフラニル基、 6 一べンゾフラニル基、 7—べンゾフラニル基、 1 イソべンゾフラニル基、 3—イソベン ゾフラニル基、 4 イソべンゾフラニル基、 5—イソべンゾフラニル基、 6—イソべンゾフ ラニル基、 7—イソべンゾフラニル基、キノリル基、 3—キノリル基、 4 キノリル基、 5— キノリノレ基、 6—キノリノレ基、 7—キノリノレ基、 8—キノリノレ基、 1 イソキノリノレ基、 3- ソキノリル基、 4—イソキノリル基、 5—イソキノリノレ基、 6—イソキノリル基、 7—イソキノリ ル基、 8 イソキノリル基、 2 キノキサリニル基、 5 キノキサリニル基、 6 キノキサリ ニル基、 1一力ルバゾリル基、 2 力ルバゾリル基、 3 カノレバゾリノレ基、 4一力ルバゾ リル基、 9一力ルバゾリル基、 1 フエナンスリジニル基、 2 フエナンスリジニル基、 3 —フエナンスリジニル基、 4—フエナンスリジニル基、 6—フエナンスリジニル基、 7—フ ェナンスリジニル基、 8_フエナンスリジニル基、 9_フエナンスリジニル基、 10—フエ ナンスリジニル基、 1—アタリジニノレ基、 2—アタリジニノレ基、 3—アタリジニノレ基、 4- アタリジニル基、 9—アタリジニノレ基、 1, 7—フエナンスロリン一 2—ィル基、 1， 7—フ ェナンスロリン一 3—ィル基、 1, 7—フエナンスロリン一 4—ィル基、 1, 7—フエナンス 口リン _5—ィノレ基、 1, 7_フエナンスロリン _6—ィノレ基、 1, 7_フエナンスロリン _8 —ィノレ基、 1, 7_フエナンスロリン _9—ィノレ基、 1， 7_フエナンスロリン一10—ィノレ 基、 1 , 8—フエナンスロリン一 2—イノレ基、 1 , 8—フエナンスロリン一 3—イノレ基、 1 , 8 フエナンスロリンー4ーィノレ基、 1 , 8—フエナンスロリンー5—ィノレ基、 1 , 8—フエナ ンスロリン一 6—ィル基、 1 , 8—フエナンスロリン一 7—ィル基、 1 , 8—フエナンスロリン —9—イノレ基、 1 , 8 フエナンスロリン一 10—イノレ基、 1， 9 フエナンスロリン一 2— イノレ基、 1 , 9 _フエナンスロリン _ 3 _イノレ基、 1， 9 _フエナンスロリン _4 _イノレ基、 1 , 9 _フエナンスロリン _ 5—ィノレ基、 1 , 9 _フエナンスロリン _ 6—ィノレ基、 1， 9—フ ェナンスロリン一 7—ィル基、 1 , 9—フエナンスロリン一 8—ィル基、 1 , 9—フエナンス 口リン一 10—ィル基、 1 , 10—フエナンスロリン一 2—ィル基、 1， 10—フエナンスロリ ン一 3—ィノレ基、 1 , 10 フエナンスロリン _4—ィノレ基、 1， 10 フエナンスロリン _ 5 —ィル基、 2, 9 フエナンスロリン一 1—ィル基、 2, 9 フエナンスロリン一 3 ィル基 、 2, 9 フエナンスロリン一 4 ィル基、 2， 9 フエナンスロリン一 5 ィル基、 2, 9— フエナンスロリン _ 6—ィノレ基、 2, 9 _フエナンスロリン _ 7—ィノレ基、 2, 9 _フエナン スロリン一 8 ィル基、 2, 9 フエナンスロリン一 10 ィル基、 2, 8 フエナンスロリン 1ーィノレ基、 2, 8 フエナンスロリンー3—ィノレ基、 2, 8 フエナンスロリンー4ーィ ル基、 2, 8 フエナンスロリン一 5—ィル基、 2, 8 フエナンスロリン一 6—ィル基、 2, 8 フエナンスロリン 7—ィノレ基、 2, 8 フエナンスロリン 9ーィノレ基、 2, 8 フエ ナンスロリン一 10—ィル基、 2, 7 フエナンスロリン一 1—ィル基、 2, 7 フエナンス 口リン一 3—ィル基、 2, 7 フエナンスロリン一 4—ィル基、 2, 7 フエナンスロリン一 5 ーィル基、 2, 7 フエナンスロリンー6—ィル基、 2, 7 フエナンスロリンー8 ィル基 、 2, 7 フエナンスロリン一 9—ィル基、 2, 7 フエナンスロリン一 10—ィル基、 1—フ ェナジニル基、 2—フエナジニル基、 1ーフエノチアジニル基、 2—フエノチアジニル基 、 3—フエノチアジニル基、 4 _フヱノチアジニル基、 10—フヱノチアジニル基、 1—フ エノキサジニル基、 2 _フエノキサジニル基、 3 _フエノキサジニル基、 4_フエノキサ ジニル基、 10—フエノキサジニル基、 2—ォキサゾリル基、 4—ォキサゾリル基、 5—ォ キサゾリル基、 2 _ォキサジァゾリル基、 5 _ォキサジァゾリル基、 3—フラザニル基、 2 —チェニル基、 3 _チェニル基、 2 メチルピロール— 1—ィル基、 2 _メチルピロ一 ノレ一 3—ィノレ基、 2 メチルピロール一 4—ィル基、 2 メチルビロール一 5—ィル基、 3 メチルピロール— 1—ィル基、 3 メチルビロール— 2—ィル基、 3 _メチルピロ一 ノレ 4ーィノレ基、 3—メチルピロ一ルー 5—ィル基、 2— t ブチルピロ一ルー 4ーィル 基、 3—（2 フエニルプロピル）ピロ一ルー 1ーィル基、 2—メチルー 1 インドリル基 、 4ーメチルー 1 インドリル基、 2—メチルー 3 インドリル基、 4ーメチノレー 3 インド リル基、 2_t_ブチル 1_インドリル基、 4_t_ブチル 1_インドリル基、 2_t—ブチ ノレ 3—インドリル基、 4 _ t _ブチル 3—インドリル基等が挙げられる。
置換又は無置換のアルキル基の例としては、メチノレ基、ェチル基、プロピル基、イソ プロピル基、 n_ブチル基、 s—ブチノレ基、イソブチル基、 t_ブチル基、 n_ペンチル 基、 n_へキシル基、 n_ヘプチル基、 n—ォクチル基、ヒドロキシメチル基、 1ーヒドロ キシェチル基、 2—ヒドロキシェチル基、 2—ヒドロキシイソブチル基、 1, 2—ジヒドロキ シェチル基、 1， 3—ジヒドロキシイソプロピル基、 2, 3—ジヒドロキシ一 t_ブチル基、 1, 2, 3_トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、 1_クロ口ェチル基、 2_クロロェ チノレ基、 2_クロ口イソブチル基、 1， 2—ジクロ口ェチル基、 1, 3—ジクロ口イソプロピ ル基、 2, 3 ジクロロー t ブチル基、 1, 2, 3 トリクロ口プロピル基、ブロモメチル基 、 1ーブロモェチノレ基、 2—ブロモェチノレ基、 2—ブロモイソブチ/レ基、 1, 2—ジブ口 モェチル基、 1, 3—ジブロモイソプロピル基、 2, 3—ジブ口モー t ブチル基、 1, 2, 3 トリブロモプロピル基、ョードメチル基、 1ーョードエチル基、 2 ョードエチル基、 2—ョードイソブチル基、 1, 2—ジョードエチル基、 1, 3—ジョードイソプロピル基、 2 , 3—ジョードー tーブチノレ基、 1, 2, 3—トリョードプロピノレ基、アミノメチノレ基、 1ーァ ミノェチノレ基、 2 アミノエチノレ基、 2ーァミノイソブチノレ基、 L 2—ジアミノエチノレ基、
1, 3 ジァミノイソプロピノレ基、 2, 3 ジアミノー tーブチノレ基、 1, 2, 3 トリアミノプ 口ピル基、シァノメチノレ基、 1—シァノエチル基、 2—シァノエチル基、 2—シァノイソブ チル基、 1， 2_ジシァノエチル基、 1， 3—ジシァノイソプロピル基、 2, 3—ジシァノ一 t_ブチル基、 1， 2, 3_トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、 1_ニトロェチル基、 2 —ニトロェチル基、 2_ニトロイソブチル基、 1, 2—ジニトロェチル基、 1, 3—ジニトロ イソプロピル基、 2， 3—ジニトロ— _ブチル基、 1， 2, 3_トリニトロプロピル基、シク 口プロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、 4—メチルシク 口へキシル基、 1—ァダマンチル基、 2—ァダマンチル基、 1_ノルボルニル基、 2—ノ ルボルニル基等が挙げられる。 [0023] フルオランテン誘導体の具体例を、以下に示す。
[化 6]
Figure imgf000014_0001
Figure imgf000014_0002
[0024] 式（2)、（3)の Rは、式（1)の Rと同じである。
[0025] Rは好ましくは水素又はフエニル基である。より好ましくは式（2)、 (3)において、ナ フタレン骨格又はアントラセン骨格に対向して置換する二つの Rがフエニル基であり 他は水素である。
[0026] 本発明で用いるインデノペリレン誘導体の具体例を、以下に示す。
[化 7]
Figure imgf000014_0003
Figure imgf000014_0004
[0028] フルオランテン誘導体からなるホスト材料とインデノペリレン誘導体からなるドーパン ト材料を、有機 EL素子に用いることにより、有機 EL素子の実用的な効率と寿命を実 現すること力 Sできる。
[0029] 具体的には、陰極と陽極の間に、少なくとも発光層及び電子輸送層を含む有機 EL 素子において、発光層が、フルオランテン誘導体からなるホスト材料とインデノペリレ ン誘導体からなるドーパント材料を含有する。
例えば、本発明の有機 EL素子の一例を図 1に示す。この図において、有機 EL素 子 1は、基板 10上に、陽極 20、正孔注入層 30、正孔輸送層 40、発光層 50、電子輸 送層 60、電子注入層 70及び陰極 80を、この順に積層した構成を有する。ここで、発 光層 50が、フルオランテン誘導体からなるホスト材料とインデノペリレン誘導体からな るドーパント材料を含有する。
[0030] ドーパント材料として用レ、るインデノペリレン誘導体としては、ジベンゾテトラフヱ二 ルペリフランテン誘導体が好ましレ、。
[0031] 発光層において、ドーパント材料のドープ濃度は、 0.：!〜 10重量％であることが好 ましぐ 0. 5〜2重量％であることがより好ましい。
[0032] 本発明の有機 EL素子は、電子輸送層が、下記一般式 (6)で示される化合物を含 有することが好ましい。
(A) - (B) (6)
式（6)中、 Aは炭素環 3以上の芳香族炭化水素基であり、 Bは置換されてもよい複 素環基である。 u、 Vはそれぞれ 1〜6の整数である。
[0033] 基 Aである炭素環 3以上の芳香族炭化水素基としては、アントラセン、フエナントレ ン、ナフタセン、ピレン、タリセン、ベンゾアントラセン、ペンタセン、ジベンゾアントラセ ン、ベンゾピレン、フノレ才レン、ベンゾフノレ才レン、フノレ才ランテン、ベンゾフノレ才ラン テン、ナフソフノレオランテン、ジベンゾフノレオレン、ジベンゾピレン及びジベンゾフノレ オランテン等が挙げられる。
[0034] 基 Bである置換もしくは無置換の複素環基の複素環基としては、ピリジン、ピリミジン 、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、キノキサリン、アタリジン、イミダゾピリジン 、イミダゾピリミジン及びフエナント口リン等が挙げられる。 [0035] 一般式（6)で表される化合物は、アントラセン、フエナントレン、ナフタセン、ピレン、 タリセン、ベンゾアントラセン、ペンタセン、ジベンゾアントラセン、ベンゾピレン、フル オレン、ベンゾフル才レン、フル才ランテン、ベンゾフルオランテン、ナフソフル才ラン テン、ジベンゾフルオレン、ジベンゾピレン及びジベンゾフルオランテンから選択され る 1以上の骨格を分子中に有する化合物であることが好ましレ、。
[0036] また、一般式（6)で表される化合物は、含窒素複素環化合物であることが好ましい 含窒素複素環化合物としては、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン 、キノリン、キノキサリン、アタリジン、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン及びフエナント 口リンから選択される 1以上の骨格を分子中に有する含窒素複素環化合物であること が好ましい。
[0037] また、含窒素複素環化合物が、下記一般式（7)又は（8)で表されるベンゾイミダゾ ール誘導体であることがさらに好ましい。
[化 8]
Figure imgf000016_0001
[0038] 式（7)及び（8)におレ、て、 R1Uは、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数 6〜60 のァリール基、置換もしくは無置換のピリジノレ基、置換もしくは無置換のキノリル基、 置換もしくは無置換の炭素数 1〜50のアルキル基又は置換もしくは無置換の炭素数 ：!〜 50のアルコキシ基である。
[0039] 置換もしくは無置換の炭素数 6〜60のァリール基としては、フエ二ル基、 1 _ナフチ ル基、 2_ナフチル基、 1 _アントリル基、 2_アントリノレ基、 9_アントリノレ基、 1—フエ ナントリノレ基、 2 フエナントリノレ基、 3 フエナントリノレ基、 4 フエナントリノレ基、 9 フエナントリノレ基、 1 ナフタセニル基、 2 ナフタセニル基、 9 ナフタセニル基、 1 —ピレニル基、 2 ピレニル基、 4—ピレニル基、 2 ビフエ二ルイル基、 3 ビフエ二 ノレィル基、 4—ビフエ二ルイル基、 p—ターフェ二ノレ _4—ィル基、 p—ターフェ二ノレ一 3—ィノレ基、 p—ターフェ二ノレ _ 2—ィノレ基、 m—ターフェ二ノレ _4—ィノレ基、 m—ター フエ二ノレ _ 3—ィル基、 m—ターフェニル _ 2—ィル基、 o _トリノレ基、 m—トリノレ基、 p —トリノレ基、 p _t_ブチルフエニル基、 p _ (2—フエニルプロピル）フエニル基、 3—メ チル— 2 _ナフチル基、 4 _メチル _ 1 _ナフチル基、 4 _メチル _ 1 _アントリル基、 4，一メチルビフエ二ルイル基、 4" _t—ブチノレ _p—ターフェ二ノレ _4—ィル基、フル オランテュル基、フルォレニル基等が好ましぐフエ二ル基、ナフチル基、ビフヱ二ノレ 基、アントラセニル基、フエナントリル基、ピレニル基、クリセ二ノレ基、フルオランテュル 基、フルォレニル基等がより好ましい。
置換もしくは無置換の炭素数 1〜50のアルキル基としては、メチル基、ェチル基、 プロピル基、イソプロピル基、 n ブチル基、 s ブチル基、イソブチル基、 tーブチノレ 基、 n ペンチル基、 n—へキシル基、 n—へプチル基、 n—ォクチル基、ヒドロキシメ チル基、 1ーヒドロキシェチル基、 2—ヒドロキシェチル基、 2—ヒドロキシイソブチル基 、 1 , 2 ジヒドロキシェチル基、 1 , 3 ジヒドロキシイソプロピル基、 2, 3 ジヒドロキ シ一 t ブチル基、 1 , 2, 3—トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、 1—クロロェチ ノレ基、 2 クロ口ェチル基、 2 クロ口イソブチル基、 1 , 2 ジクロ口ェチル基、 1 , 3— ジクロロイソプロピル基、 2, 3 ジクロロー t ブチル基、 1 , 2, 3 トリクロ口プロピノレ 基、ブロモメチル基、 1 ブロモェチル基、 2—ブロモェチル基、 2—ブロモイソブチ ノレ基、 1 , 2 _ジブロモェチル基、 1， 3 _ジブロモイソプロピル基、 2, 3 _ジブロモ _t —ブチル基、 1， 2, 3 _トリブロモプロピル基、ョードメチル基、 1—ョードエチノレ基、 2 —ョードエチル基、 2 _ョードイソブチル基、 1， 2 _ジョードエチル基、 1 , 3 _ジョー ドイソプロピル基、 2， 3—ジョード— _ブチル基、 1 , 2， 3 _トリョードプロピル基、ァ ミノメチノレ基、 1一アミノエチノレ基、 2—アミノエチノレ基、 2— ミノイソブチノレ基、 1， 2 —ジアミノエチル基、 1， 3—ジァミノイソプロピル基、 2, 3—ジァミノ一 t_ブチル基、 1 , 2, 3 _トリァミノプロピル基、シァノメチル基、 1—シァノエチル基、 2—シァノエチ ル基、 2—シァノイソブチル基、 1 , 2—ジシァノエチル基、 1 , 3—ジシァノイソプロピ ル基、 2, 3—ジシァノ一 t—ブチル基、 1, 2, 3—トリシアノプロピル基、ニトロメチル基 、 1一二トロェチル基、 2—二トロェチル基、 2—二トロイソブチル基、 1 , 2—ジニトロェ チノレ基、 1， 3—ジニトロイソプロヒ。ノレ基、 2, 3—ジニトロ一 t—ブチノレ基、 1， 2, 3_トリ ニトロプロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロへキ シノレ基、 4—メチルシクロへキシル基、 1—ァダマンチル基、 2—ァダマンチル基、 1 _ ノルボルニル基、 2 _ノルボルニル基等が好ましぐ等がより好ましい。
[0041] 置換もしくは無置換の炭素数 1〜 50のアルコキシ基は―〇Yで表される基であり、 Υの例としては、前記アルキル基で説明したものと同様の例が挙げられる。
[0042] 上記ァリール基、ピリジノレ基、キノリノレ基、アルキル基又はアルコキシ基の置換基と しては、置換もしくは無置換の核炭素数 6〜50のァリール基、置換もしくは無置換の 核原子数 5〜50の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数:!〜 50のアルキ ル基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭 素数 1〜50のァラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数 5〜50のァリールォキ シ基、置換もしくは無置換の核原子数 5〜50のァリールチオ基、置換もしくは無置換 の炭素数 1〜50のカルボキシル基、ハロゲン基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基 等が挙げられる。
[0043] mは 0〜4の整数であり、 0〜3であることが好ましぐ 0〜2であることがより好ましレ、。
[0044] R11は、置換もしくは無置換炭素数 6〜60のァリール基、置換もしくは無置換ピリジ ル基、置換もしくは無置換キノリル基、置換もしくは無置換炭素数 1〜20のアルキル 基又は炭素数 1〜20のアルコキシ基であり、各基及び置換基の例としては、上記 R1Q と同様である。
[0045] R12は、水素原子、置換もしくは無置換炭素数 6〜60のァリール基、置換もしくは無 置換ピリジル基、置換もしくは無置換キノリル基、置換もしくは無置換炭素数 1〜20の アルキル基又は置換もしくは無置換炭素数 1〜20のアルコキシ基であり、各基及び 置換基の例としては、上記 R1Qと同様である。
[0046] Lは、置換もしくは無置換の炭素数 6〜60のァリーレン基、置換もしくは無置換のピ リジニレン基、置換もしくは無置換のキノリニレン基又は置換もしくは無置換のフルォ レニレン基である。
[0047] 炭素数 6〜60のァリーレン基としては、炭素数 6〜60のァリール基で説明した置換 基から、さらに 1つの水素原子を除くことによりできる 2価の置換基等が好ましぐフエ 二レン基、ナフチレン基、ビフエ二レン基、アントラセニレン基、フエナントリレン基、ピ レニレン基、クリセ二レン基、フルオランテニレン基、フルォレニレン基がより好ましい
[0048] 上記ァリーレン基、ピリジニレン基、キノリニレン基又はフルォレニレン基の置換基 の例としては、上記 R1Qと同様である。
[0049] Ar1は、置換もしくは無置換炭素数 6〜60 (好ましくは炭素数 6〜30)のァリール基
、置換もしくは無置換ピリジニル基又は置換もしくは無置換キノリニル基である。 炭素数 6〜60のァリール基、及びァリール基、ピリジニル基及びキノリニル基の置 換基としては、上記 R1Qと同様である。
[0050] 一般式（7)で表されるベンゾイミダゾール誘導体は、好ましくは、 mが 0、 R11がァリ ール基、 Lが炭素数 6〜30 (より好ましくは炭素数 6〜20)のァリーレン基及び Ar1が 炭素数 6〜30のァリール基である。
[0051] 一般式（8)で表されるベンゾイミダゾール誘導体は、好ましくは、 mが 0、 R12がァリ ール基、 Lが炭素数 6〜30 (より好ましくは炭素数 6〜20)のァリーレン基及び Ar1が 炭素数 6〜30のァリール基である。
[0052] 本発明の有機 EL素子は、発光色が橙色〜赤色であることが好ましい。
[0053] [有機 EL素子の構成]
以下に本発明に用いられる有機 EL素子の代表的な構成例を示す。もちろん、本発 明はこれに限定されるものではない。
(1)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
(2)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(3)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(4)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(5)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰 極（図 1) (6)陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(7)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
(8)陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
(9)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
(10)陽極/絶縁層/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注 入層/陰極
(11)陽極/絶縁層/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注 入層/絶縁層/陰極
等の構造を挙げることができる。
これらの中で通常（2) (3) (4) (5) (8) (9) (11)の構成が好ましく用いられる。
[0054] 以下、有機 EL素子における各層の機能等について説明する。
[基板]
発光光が基板側から出射される下面発光型又はボトムェミッション型の有機 EL素 子とする場合、本発明の有機 EL素子は透光性の基板上に作製する。ここでいう透光 性基板は有機 EL素子を支持する基板であり、 400〜700nmの可視領域の光の透 過率が 50%以上で、平滑な基板が好ましい。
具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ 石灰ガラス、ノくリウム 'ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケィ酸ガラス、ホウ ケィ酸ガラス、ノくリウムホウケィ酸ガラス、石英等が挙げられる。またポリマー板として は、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルフアイ ド、ポリサルフォン等を挙げることができる。また、駆動用の TFTが形成されている TF T基板であってもよい。
[0055] また、発光光が素子の上部から出射される上面発光型又はトップェミッション型の 有機 EL素子とする場合、基板は透光性でなくてもよい。好ましくは、基板上にアルミ ニゥム等の適当な金属の反射光を設ける。
[0056] [陽極]
本発明の有機 EL素子の陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光層に注入する役割 を担うものであり、 4. 5eV以上の仕事関数を有することが効果的である。本発明に用 レ、られる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金 (ITO)、酸化錫 (NESA )、酸化インジウム亜鉛合金 (IZO)、金、銀、白金、銅等が適用できる。
これら材料は単独で用いることもできる力 これら材料同士の合金や、その他の元 素を添加した材料も適宜選択して用いることができる。
陽極はこれらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させる ことにより作製することができる。
[0057] 下面発光型又はボトムェミッション型の有機 EL素子の場合、陽極の発光に対する 透過率は 10%より大きくすることが好ましい。また陽極のシート抵抗は、数百 Ω /口 以下が好ましい。陽極の膜厚は材料にもよる力 通常 10nm〜l x m、好ましくは 10 〜200nmの範囲で選択される。
[0058] [発光層]
有機 EL素子の発光層は以下の機能を併せ持つものである。即ち、
(i)注入機能：電界印加時に陽極又は正孔注入'輸送層より正孔を注入することが でき、陰極又は電子注入 ·輸送層より電子を注入することができる機能
(ii)輸送機能：注入した電荷 (電子と正孔)を電界の力で移動させる機能
(iii)発光機能:電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能 力 sある。
ただし、正孔の注入されやすさと電子の注入されやすさに違いがあってもよぐまた 正孔と電子の移動度で表される輸送能に大小があってもよいが、どちらか一方の電 荷を移動することが好ましレ、。
[0059] この発光層を形成する方法としては、例えば蒸着法、スピンコート法、 LB法等の公 知の方法を適用することができる。発光層は、特に分子堆積膜であることが好ましレ、 ここで分子堆積膜とは、気相状態の材料ィヒ合物から沈着され形成された薄膜や、 溶液状態又は液相状態の材料ィヒ合物から固体化され形成された膜のことであり、通 常この分子堆積膜は、 LB法により形成された薄膜 (分子累積膜)とは凝集構造、高 次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区分することができる。
また、特開昭 57— 51781号公報に開示されているように、樹脂等の結着剤と材料 化合物とを溶剤に溶かして溶液とした後、これをスピンコート法等により薄膜ィヒするこ とによっても、発光層を形成することができる。
[0060] [正孔輸送層及び正孔注入層]
正孔輸送層は発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正 孔移動度が大きぐイオン化エネルギーが通常 5. 5eV以下と小さい。このような正孔 輸送層としてはより低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましぐさらに 正孔の移動度が、例えば 104〜106VZcmの電界印加時に、少なくとも 10— 4cm2/ V·秒であれば好ましい。
正孔輸送層を形成する材料としては、前記の好ましい性質を有するものであれば 特に制限はなぐ従来、光導伝材料において正孔の電荷輸送材料として慣用されて レ、るものや、 EL素子の正孔輸送層に使用される公知のものの中から任意のものを選 択して用いることができる。
[0061] 具体例として例えば、トリァゾール誘導体 (米国特許 3, 112, 197号明細書等参照 )、ォキサジァゾール誘導体 (米国特許 3， 189, 447号明細書等参照）、イミダゾー ノレ誘導体 (特公昭 37— 16096号公報等参照）、ポリアリールアルカン誘導体 (米国 言午 3, 615, 402 明糸田 、同 3, 820, 989 明糸田 、同 ^3, 542, 544 明 細書、特公昭 45— 555号公報、同 51— 10983号公報、特開昭 51— 93224号公報 、同 55— 17105号公報、同 56— 4148号公報、同 55— 108667号公報、同 55— 1 56953号公報、同 56— 36656号公報等参照）、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘 導体 (米国特許第 3, 180， 729号明細書、同第 4, 278, 746号明細書、特開昭 55 — 88064号公報、同 55— 88065号公報、同 49— 105537号公報、同 55— 51086 号公報、同 56— 80051号公報、同 56— 88141号公報、同 57— 45545号公報、同 54—112637号公報、同 55— 74546号公報等参照）、フエ二レンジァミン誘導体（ 米国特許第 3, 615， 404号明糸田書、特公昭 51— 10105号公報、同 46— 3712号 公報、同 47— 25336号公報、特開昭 54— 53435号公報、同 54— 110536号公報 、同 54— 119925号公報等参照）、ァリールァミン誘導体（米国特許第 3， 567, 450 号明細書、同第 3, 180， 703号明細書、同第 3, 240, 597号明細書、同第 3, 658 , 520 糸田 、
Figure imgf000022_0001
232, 103 糸田 、 ^4， 175, 961 糸田 、 4 , 012, 376号明細書、特公昭 49— 35702号公報、同 39— 27577号公報、特開昭 55— 144250号公報、同 56— 119132号公報、同 56— 22437号公報、西独特許 第 1 , 110， 518号明細書等参照）、ァミノ置換カルコン誘導体 (米国特許第 3， 526， 501号明細書等参照）、ォキサゾール誘導体 (米国特許第 3, 257, 203号明細書等 に開示のもの）、スチリルアントラセン誘導体 (特開昭 56— 46234号公報等参照）、フ ルォレノン誘導体 (特開昭 54— 110837号公報等参照）、ヒドラゾン誘導体 (米国特 許第 3, 717, 462号明糸田書、特開昭 54— 59143号公報、同 55— 52063号公報、 同 55— 52064号公報、同 55— 46760号公報、同 55— 85495号公報、同 57— 11 350号公報、同 57— 148749号公報、特開平 2— 311591号公報等参照）、スチル ベン誘導体（特開昭 61— 210363号公報、同第 61— 228451号公報、同 61— 146 42号公報、同 61— 72255号公報、同 62— 47646号公報、同 62— 36674号公報、 同 62— 10652号公報、同 62— 30255号公報、同 60— 93455号公報、同 60— 94 462号公報、同 60— 174749号公報、同 60— 175052号公報等参照）、シラザン誘 導体 (米国特許第 4, 950, 950号明細書）、ポリシラン系（特開平 2— 204996号公 報）、ァニリン系共重合体（特開平 2— 282263号公報）、特開平 1 211399号公報 に開示されてレ、る導電性高分子オリゴマー（特にチォフェンオリゴマー）等を挙げるこ とができる。
[0062] 好ましくは以下の式で示す材料が用いられる。
Q1 - G - Q2
(式中、 Q1及び Q2は少なくとも 1個の三級アミンを有する部位であり、 Gは連結基であ る。）
[0063] さらに好ましくは以下の式で示すアミン誘導体である。
Figure imgf000023_0001
式において、 Ar21〜Ar24は置換もしくは無置換の核炭素数 6〜50の芳香族環、又 は置換もしくは無置換の核原子数 5〜50の複素芳香族環である。 R21、 R22は置換基であり、 s、 tはそれぞれ 0〜4の整数である。
Ar21及び Ar22、 Ar23及び Ar24はそれぞれ互いに連結して環状構造を形成してもよ レ、。
R21及び R22もそれぞれ互いに連結して環状構造を形成してもよい。
Ar21〜Ar24の置換基、及び R21、 R22は、置換もしくは無置換の核炭素数 6〜50の 芳香族環、置換もしくは無置換の核原子数 5〜50の複素芳香族環、炭素数 1〜50 のアルキル基、炭素数 1〜50のアルコキシ基、炭素数 1〜50のアルキルァリール基 、炭素数 1〜50のァラルキル基、スチリル基、核炭素数 6〜50の芳香族環若しくは核 原子数 5〜50の複素芳香族環で置換されたァミノ基、核炭素数 6〜50の芳香族環 若しくは核原子数 5〜50の複素芳香族環で置換されたァミノ基で置換された核炭素 数 6〜50の芳香族環若しくは核原子数 5〜50の複素芳香族環である。
[0064] さらに正孔の注入を助けるために、正孔輸送層の他に別途、正孔注入層を設ける こともできる。正孔注入層の材料としては正孔輸送層と同様の材料を使用することが できる力 ポルフィリン化合物（特開昭 63— 2956965号公報等に開示のもの）、芳香 族第三級ァミン化合物及びスチリルアミンィ匕合物（米国特許第 4， 127, 412号明細 書、特開昭 53— 27033号公報、同 54— 58445号公報、同 54— 149634号公報、 同 54— 64299号公報、同 55— 79450号公報、同 55— 144250号公報、同 56— 1 19132号公報、同 61— 295558号公報、同 61— 98353号公報、同 63— 295695 号公報等参照）、特に芳香族第三級アミンィ匕合物を用いることが好ましい。
[0065] また、米国特許第 5, 061 , 569号に記載されている 2個の縮合芳香族環を分子内 に有する、例えば 4, 4'—ビス（N— (1—ナフチル） N フエニルァミノ）ビフエ二ル (以下 NPDと略記する）、また特開平 4— 308688号公報に記載されているトリフエ二 ルァミンユニットが 3つスターバースト型に連結された 4， 4'， 4"—トリス（N— (3—メ チルフヱニル） _N_フエニルァミノ）トリフエニルァミン（以下 MTDATAと略記する） 等を挙げることができる。
[0066] この他に特許第 03571977号で開示されている下記式で表される含窒素複素環 誘導体も用いることができる。
[0067] [化 10]
Figure imgf000025_0001
式中、 R〜Rは置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のァリール基、置
1 6
換又は無置換のァラルキル基、置換又は無置換の複素環基のいずれかを示す。但 し、 R〜Rは同じでも異なっていてもよい。また、 Rと R , Rと R、 Rと R又は Rと R
1 6 1 2 3 4 5 6 1 6
, Rと R、 Rと Rが縮合環を形成していてもよい。
2 3 4 5
[0068] さらに、 US2004/113547 A1で開示されている下記式の化合物も用いることが できる。
[0069] [化 11]
Figure imgf000025_0002
式中、 R1〜R6は置換基であり、好ましくはシァノ基、ニトロ基、スルホニル基、カル ボニル基、トリフルォロメチル基、ハロゲン等の電子吸引基である。
[0070] また、芳香族ジメチリディン系化合物の他、 p型 Si、 p型 SiC等の無機化合物も正孔 注入層の材料として使用することができる。
[0071] 正孔注入層、正孔輸送層は上述した化合物を、例えば真空蒸着法、スピンコート 法、キャスト法、 LB法等の公知の方法により薄膜ィ匕することにより形成することができ る。正孔注入層、正孔輸送層の膜厚は特に制限はないが、通常は 5nm〜5 z mであ る。この正孔注入層、正孔輸送層は正孔輸送帯域に上記化合物を含有していれば、 上述した材料の一種又は二種以上からなる一層で構成されてもよいし、又は前記正 孔注入層、正孔輸送層とは別種の化合物からなる正孔注入層、正孔輸送層を積層 したものであってもよい。
[0072] また、有機半導体層も正孔輸送層の一種であるが、これは発光層への正孔注入又 は電子注入を助ける層であって、 10_1QS/cm以上の導電率を有するものが好適で ある。このような有機半導体層の材料としては、含チオフヱンオリゴマーゃ特開平 8_ 193191号公報に開示してある含ァリールァミンオリゴマー等の導電性オリゴマー、 含ァリールァミンデンドリマー等の導電性デンドリマー等を用いることができる。
[0073] [電子輸送層]
電子輸送層としては、前記式（6)、（7)、（8)で表されるものが好ましいが、これに限 らず以下のものも適用できる。
電子輸送層は発光層への電子の注入を助ける層であって、電子移動度が大きい。 電子輸送層は数 nm〜数 x mの膜厚で適宜選ばれるが、特に膜厚が厚いとき、電圧 上昇を避けるために、 104〜： 106VZcmの電界印加時に電子移動度が少なくとも 10 _5cm2/Vs以上であることが望ましレ、。
電子輸送層に用いられる材料としては、 8—ヒドロキシキノリン、及びその誘導体の 金属錯体又は含窒素複素環を有する化合物が好適である。
[0074] 上記 8—ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体の具体例としては、ォキシン
(一般に 8—キノリノール又は 8—ヒドロキシキノリン）のキレートを含む金属キレートォ キシノイド化合物が挙げられる。例えば中心金属として A1を有する Alqを電子輸送層 として用いることができる。
一方ォキサジァゾール誘導体としては、以下の一般式で表される電子伝達化合物 が挙げられる。
[0075] [化 12]
Figure imgf000027_0001
Figure imgf000027_0002
N-N N-N
Ar326— J Ar327-0-Ar328- ^-Ar329
0 0
(式中 Ar321, Ar322, Ar323, Ar325, Ar326, Ar329はそれぞれ置換もしくは無置換のァ リール基を示し、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよレ、。また Ar324, Ar: 27, Ar328は置換もしくは無置換のァリーレン基を示し、それぞれ同一であっても異な つていてもよい。 )
[0076] ここでァリール基としてはフエ二ル基、ビフエ二ル基、アントラニル基、ペリレニル基、 ピレニル基が挙げられる。またァリーレン基としてはフエ二レン基、ナフチレン基、ビフ ェニレン基、アントラニレン基、ペリレニレン基、ピレニレン基等が挙げられる。また置 換基としては炭素数 1〜 10のアルキノレ基、炭素数:!〜 10のアルコキシ基又はシァノ 基等が挙げられる。この電子伝達ィ匕合物は薄膜形成性のものが好ましい。
上記電子伝達性化合物の具体例としては下記のものを挙げることができる。
[0077] [化 13]
Figure imgf000028_0001
Meはメチル基、 Buはブチル基を表す。
下記式で表される含窒素複素環誘導体
[化 14]
Figure imgf000028_0002
(式中、 Addl〜A333は、窒素原子又は炭素原子である。
R331及び R332は、置換もしくは無置換の炭素数 6〜60のァリール基、置換もしくは 無置換の炭素数 3〜60のへテロアリール基、炭素数 1〜20のアルキル基、炭素数 1 〜20のハロアルキル基又は炭素数 1〜20のアルコキシ基であり、 nは 0から 5の整数 であり、 nが 2以上の整数であるとき、複数の R331は、互いに同一又は異なっていても よい。
また、隣接する複数の R331基同士で互いに結合して、置換又は未置換の炭素環式 脂肪族環、あるいは、置換又は未置換の炭素環式芳香族環を形成していてもよい。
Ar331は、置換もしくは無置換の炭素数 6〜60のァリール基、又は置換もしくは無置 換の炭素数 3〜60のへテロアリール基である。
Ar331'は、置換もしくは無置換の炭素数 6〜60のァリーレン基、又は置換もしくは無 置換の炭素数 3〜60のへテロアリーレン基である。
Ar332は、水素原子、炭素数 1〜20のアルキル基、炭素数 1〜20のハロアルキル基 、炭素数 1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数 6〜60のァリール基、 又は置換もしくは無置換の炭素数 3〜60のへテロアリール基である。
ただし、
Figure imgf000029_0001
Ar332のいずれか一方は、置換もしくは無置換の炭素数 10〜60の 縮合環基、又は置換もしくは無置換の炭素数 3〜60のへテロ縮合環基である。
L332及び L333は、それぞれ単結合、置換もしくは無置換の炭素数 6〜60の縮 合環、置換もしくは無置換の炭素数 3〜60のへテロ縮合環又は置換もしくは無置換 のフルォレニレン基である。 )
[0079] 特願 2003— 004193号に示されている下記式で示される含窒素複素環誘導体
HAr-L341-Ar341 -Ar342
(式中、 HArは、置換もしくは無置換の炭素数 3〜40の含窒素複素環であり、
L341は、単結合、置換もしくは無置換の炭素数 6〜60のァリーレン基、置換もしくは 無置換の炭素数 3〜60のへテロアリーレン基又は置換もしくは無置換のフルォレニ レン基であり、
Ar341は、置換もしくは無置換の炭素数 6〜60の 2価の芳香族炭化水素基であり、 Ar342は、置換もしくは無置換の炭素数 6〜60のァリール基又は置換もしくは無置 換の炭素数 3〜60のへテロアリール基である。 )
[0080] 特開平 09— 087616に示されている下記式で表されるシラシクロペンタジェン誘導 体 [化 15]
Figure imgf000030_0001
(式中、 Xd51及び Yd51は、それぞれ独立に炭素数 1から 6までの飽和若しくは不飽和 の炭化水素基、アルコキシ基、アルケニルォキシ基、アルキニルォキシ基、ヒドロキシ 基、置換若しくは無置換のァリール基、置換若しくは無置換のへテロ環又は X351と Y3 51が結合して飽和又は不飽和の環を形成した構造であり、 R351〜R354は、それぞれ 独立に水素、ハロゲン、置換もしくは無置換の炭素数 1から 6までのアルキル基、アル コキシ基、ァリールォキシ基、パーフルォロアルキル基、パーフルォロアルコキシ基、 アミノ基、アルキルカルボニル基、ァリールカルボニル基、アルコキシカルボニル基、 ァリールォキシカルボニル基、ァゾ基、アルキルカルボニルォキシ基、ァリーノレ力ノレ ボニルォキシ基、アルコキシカルボニルォキシ基、ァリールォキシカルボニルォキシ 基、スルフィエル基、スルフォニル基、スルファニル基、シリル基、力ルバモイル基、ァ リール基、ヘテロ環基、アルケニル基、アルキニル基、ニトロ基、ホルミノレ基、ニトロソ 基、ホルミルォキシ基、イソシァノ基、シァネート基、イソシァネート基、チオシァネート 基、イソチオシァネート基もしくはシァノ基又は隣接した場合には置換若しくは無置 換の環が縮合した構造である。 )
特開平 09— 194487に示されている下記式で表されるシラシクロペンタジェン誘導
[化 16]
Figure imgf000030_0002
(式中、 X ^及び Ydblは、それぞれ独立に炭素数 1から 6までの飽和もしくは不飽和 の炭化水素基、アルコキシ基、アルケニルォキシ基、アルキニルォキシ基、置換もし くは無置換のァリール基、置換もしくは無置換のへテロ環又は xdbと Ydbが結合して 飽和もしくは不飽和の環を形成した構造であり、 R361〜R364は、それぞれ独立に水素 、ハロゲン、置換もしくは無置換の炭素数 1から 6までのアルキル基、アルコキシ基、 ァリールォキシ基、パーフルォロアルキル基、パーフルォロアルコキシ基、アミノ基、 アルキルカルボニル基、ァリールカルボニル基、アルコキシカルボニル基、ァリーノレ ォキシカルボニル基、ァゾ基、アルキルカルボニルォキシ基、ァリールカルボニルォ キシ基、アルコキシカルボニルォキシ基、ァリールォキシカルボニルォキシ基、スルフ ィニノレ基、スルフォニル基、スルファニル基、シリノレ基、力ルバモイル基、ァリーノレ基、 ヘテロ環基、アルケニル基、アルキニル基、ニトロ基、ホルミノレ基、ニトロソ基、ホルミ ルォキシ基、イソシァノ基、シァネート基、イソシァネート基、チオシァネート基、イソチ オシァネート基、もしくはシァノ基又は隣接した場合には置換もしくは無置換の環が 縮合した構造である（但し、 R361及び R364がフエニル基の場合、 X361及び Y361は、ァ ルキル基及びフエニル基ではなぐ R361及び R364がチェニル基の場合、 X361及び Y36 1は、一価炭化水素基を、 R362及び R363は、アルキル基、ァリール基、アルケニル基又 は R362と R363が結合して環を形成する脂肪族基を同時に満たさない構造であり、 R361 及び R364がシリル基の場合、 R362、 R363、 X361及び Y361は、それぞれ独立に、炭素数 1から 6の一価炭化水素基又は水素原子でなぐ R361及び R362でベンゼン環が縮合 した構造の場合、 X361及び Υ361は、アルキル基及びフエニル基ではない）。 )
特再第 2000— 040586号公報に示されているに示されている下記式で表されるボ ラン誘導体
[化 17]
Figure imgf000031_0001
(式中、 Rd"〜Rd 及び "は、それぞれ独立に、水素原子、飽和もしくは不飽和の 炭化水素基、芳香族基、ヘテロ環基、置換アミノ基、置換ボリル基、アルコキシ基又 はァリールォキシ基を示し、 χ371、 γ371及び z371は、それぞれ独立に、飽和もしくは不 飽和の炭化水素基、芳香族基、ヘテロ環基、置換アミノ基、アルコキシ基又はァリー ルォキシ基を示し、 Z371と Z372の置換基は相互に結合して縮合環を形成してもよぐ n は 1〜3の整数を示し、 nが 2以上の場合、 Z371は異なってもよレ、。但し、 nが 1、 X371、 Y371及び R372がメチル基であって、 R378が水素原子又は置換ボリル基の場合、及び n 力 S3で Z371がメチル基の場合を含まなレ、。 )
[0083] 特開平 10— 088121に示されている下記式で示される化合物
[化 18]
Figure imgf000032_0001
(式中、 Q381及び Q382は、それぞれ独立に、下記式で示される配位子を表し、 L381は 、ハロゲン原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアル キル基、置換もしくは未置換のァリール基、置換もしくは未置換の複素環基、 -OR39 ェ 391は水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロ アルキル基、置換もしくは未置換のァリール基又は置換もしくは未置換の複素環基 である。）又は— O— Ga— Q391 (Q392) (Q391及び Q392は、 Q381及び Q382と同じ意味を 表す。）で示される配位子を表す。 )
[0084] [化 19]
Figure imgf000032_0002
互レ、に結合した置換もしくは未置換のァリ一ル環又は複 上記式の配位子を形成する環 Α4ϋ1及び A4 の置換基の具体的な例を挙げると、塩 素、臭素、ヨウ素、フッ素のハロゲン原子、メチノレ基、ェチル基、プロピル基、ブチル 基、 sec—ブチル基、 tert—ブチル基、ペンチル基、へキシル基、ヘプチル基、オタ チル基、ステアリル基、トリクロロメチル基等の置換もしくは未置換のアルキル基、フエ ニル基、ナフチル基、 3 _メチルフエニル基、 3—メトキシフエ二ル基、 3 _フルオロフ ェニノレ基、 3 _トリクロロメチルフエニル基、 3 _トリフルォロメチルフエニル基、 3—ニト 口フエニル基等の置換もしくは未置換のァリール基、メトキシ基、 n—ブトキシ基、 tert —ブトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルォロエトキシ基、ペンタフルォロプロポキシ 基、 2, 2, 3， 3—テトラフノレ才ロプロポキシ基、 1， 1， 1 , 3, 3， 3 _へキサフノレ才口一 2 _プロポキシ基、 6 _ (パーフルォロェチル）へキシルォキシ基等の置換もしくは未 置換のアルコキシ基、フエノキシ基、 p—ニトロフエノキシ基、 p _tert—ブチルフエノ キシ基、 3 _フルオロフエノキシ基、ペンタフルオロフヱニル基、 3 _トリフルォロメチル フエノキシ基等の置換もしくは未置換のァリールォキシ基、メチルチオ基、ェチルチ ォ基、 tert—ブチルチオ基、へキシルチオ基、ォクチルチオ基、トリフルォロメチルチ ォ基等の置換もしくは未置換のアルキルチオ基、フエ二ルチオ基、 p—二トロフエニル チォ基、 ptert—ブチルフエ二ルチオ基、 3—フルオロフェニルチオ基、ペンタフルォ 口フエ二ルチオ基、 3—トリフルォロメチルフエ二ルチオ基等の置換もしくは未置換の ァリールチオ基、シァノ基、ニトロ基、アミノ基、メチルァミノ基、ジェチルァミノ基、ェ チノレアミノ基、ジェチルァミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルァミノ基、ジフエニルァ ミノ基等のモノ又はジ置換アミノ基、ビス（ァセトキシメチル)アミノ基、ビス（ァセトキシ ェチル)アミノ基、ビスァセトキシプロピル)アミノ基、ビス（ァセトキシブチル)アミノ基 等のァシルァミノ基、水酸基、シロキシ基、ァシル基、メチルカルバモイル基、ジメチ ノレ力ルバモイル基、ェチルカルバモイル基、ジェチルカルバモイル基、プロィピルカ ノレバモイル基、ブチルカルバモイル基、フエ二ルカルバモイル基等の力ルバモイル基 、カルボン酸基、スルフォン酸基、イミド基、シクロペンタン基、シクロへキシル基等の シクロアルキル基、フエニル基、ナフチル基、ビフエニル基、アントラニル基、フエナン トリル基、フルォレニル基、ピレニル基等のァリール基、ピリジニノレ基、ピラジュル基、 ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、インドリニル基、キノリニノレ基、アタリ ジニル基、ピロリジニル基、ジォキサニル基、ピペリジニル基、モルフオリジニル基、ピ ペラジニル基、カルバゾリル基、フラニル基、チオフェニル基、ォキサゾリル基、ォキ サジァゾリル基、ベンゾォキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチア ゾリル基、トリァゾリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基等の複素環基等がある 。また、以上の置換基同士が結合してさらなる 6員ァリール環もしくは複素環を形成し てもよい。
[0086] [電子注入層]
電子注入層は発光層への電子の注入を助ける層であって、電子移動度が大きぐ また付着改善層は、この電子注入層の中で特に陰極との付着がよい材料からなる層 である。
[0087] 本発明の好ましい形態に、電子を輸送する領域又は陰極と有機層の界面領域に、 還元性ドーパントを含有する素子がある。ここで、還元性ドーパントとは、電子輸送性 化合物を還元ができる物質と定義される。従って、一定の還元性を有するものであれ ば、様々なものが用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、 アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、 アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物又は希土類金属のハロゲン 化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体、希土類金属の有機 錯体からなる群から選択される少なくとも一つの物質を好適に使用することができる。
[0088] また、より具体的に、好ましい還元性ドーパントとしては、 Na (仕事関数： 2. 36eV) 、K (仕事関数： 2. 28eV)、Rb (仕事関数： 2. 16eV)及び Cs (仕事関数： 1. 95eV) 力 なる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属や、 Ca (仕事関数： 2. 9eV) 、Sr (仕事関数： 2. 0〜2. 5eV)、及び Ba (仕事関数： 2. 52eV)力 なる群から選択 される少なくとも一つのアルカリ土類金属が挙げられる仕事関数が 2. 9eV以下のも のが特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性ドーパントは、 K、 Rb及び Csか らなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属であり、さらに好ましくは、 Rb又 は Csであり、最も好ましいのは、 Csである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力 が高ぐ電子注入域への比較的少量の添加により、有機 EL素子における発光輝度 の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が 2. 9eV以下の還元性ドーパントと して、これら 2種以上のアルカリ金属の組合わせも好ましぐ特に、 Csを含んだ組み合 わせ、例えば、 Csと Na、 Csと K、 Csと Rb又は Csと Naと Κとの組み合わせであること が好ましい。 Csを組み合わせて含むことにより、還元能力を効率的に発揮することが でき、電子注入域への添加により、有機 EL素子における発光輝度の向上や長寿命 化が図られる。
[0089] 本発明においては陰極と有機層の間に絶縁体や半導体で構成される電子注入層 をさらに設けてもよい。この時、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上さ せること力 Sできる。このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲナイド、アルカリ土 類金属カルコゲナイド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲ ン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好まし レ、。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲナイド等で構成されていれば、電子 注入性をさらに向上させることができる点で好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金 属カルコゲナイドとしては、例えば、 Li 0、 LiO、 Na S、 Na Se及び NaOが挙げられ
2 2 2
、好ましいアルカリ土類金属カルコゲナイドとしては、例えば、 CaO、 BaO、 SrO、 Be 0、 BaS、及び CaSeが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物として は、例えば、 LiF、 NaF、 KF、 LiCl、 KC1及び NaCl等が挙げられる。また、好ましい アルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、 CaF、 BaF、 SrF、 MgF及び
2 2 2 2
BeFといったフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
2
[0090] また、電子注入層を構成する半導体としては、 Ba、 Ca、 Sr、 Yb、 Al、 Ga、 In、 Li、 Na、 Cd、 Mg、 Si、 Ta、 Sb及び Znの少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又 は酸化窒化物等の一種単独又は二種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子 注入層を構成する無機化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好 ましレ、。電子注入層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が 形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。尚、このよ うな無機化合物としては、上述したアルカリ金属カルコゲナイド、アルカリ土類金属力 ルコゲナイド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物等 が挙げられる。
[0091] [陰極] 陰極としては、電子注入'輸送層又は発光層に電子を注入するため、仕事関数の 小さい（4eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質 とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム —カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム '銀合金、アルミニウム/酸化 ァノレミニゥム、アルミニウム 'リチウム合金、インジウム、希土類金属等が挙げられる。
[0092] この陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成さ せることにより、作製することができる。
ここで上面発光型又はトップェミッション型の有機 EL素子の場合、陰極の発光に対 する透過率は 10%より大きくすることが好ましい。
また、陰極としてのシート抵抗は数百 Ω /口以下が好ましぐ膜厚は通常 10nm 1 μ m、好ましくは 50 200 である。
[0093] [絶縁層]
有機 EL素子は超薄膜に電界を印可するために、リークやショートによる画素欠陥 が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層を挿入する ことが好ましい。
[0094] 絶縁層に用いられる材料としては例えば酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチ ゥム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カル シゥム、弗化カルシウム、弗化セシウム、炭酸セシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン 、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテ ユウム、酸化バナジウム等が挙げられる。
これらの混合物や積層物を用いてもよい。
[0095] [有機 EL素子の作製例]
以上例示した材料及び方法により陽極、発光層、必要に応じて正孔注入層、正孔 輸送層、電子注入層及び電子輸送層を形成し、さらに陰極を形成することにより有機 EL素子を作製することができる。また陰極から陽極へ、前記と逆の順序で有機 EL素 子を作製することもできる。
[0096] 以下、透光性基板上に陽極 Z正孔輸送層 Z発光層 Z電子輸送層 Z陰極が順次 設けられた構成の有機 EL素子の作製例を記載する。 まず、適当な透光性基板上に陽極材料力 なる薄膜を 1 μ m以下、好ましくは 10〜 200nmの範囲の膜厚になるように蒸着やスパッタリング等の方法により形成して陽極 を作製する。次にこの陽極上に正孔輸送層を設ける。正孔輸送層の形成は、前述し たように真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、 LB法等の方法により行うことができ るが、均質な膜が得られやすぐかつピンホールが発生しにくい等の点から真空蒸着 法により形成することが好ましい。真空蒸着法により正孔輸送層を形成する場合、そ の蒸着条件は使用する化合物 (正孔輸送層の材料)、 目的とする正孔輸送層の結晶 構造や再結合構造等により異なるが、一般に蒸着源温度 50〜450°C、真空度 10— 7 〜： 10— 3torr、蒸着速度 0. 01〜50nmZ秒、基板温度— 50〜300°C、膜厚 5nm〜 5 μ mの範囲で適宜選択することが好ましい。
[0097] 次に、正孔輸送層上に発光層を設ける発光層の形成も、所望の有機発光材料を 用いて真空蒸着法、スパッタリング、スピンコート法、キャスト法等の方法により有機発 光材料を薄膜ィ匕することにより形成できるが、均質な膜が得られやすぐかつピンホ ールが発生しにくい等の点から真空蒸着法により形成することが好ましい。真空蒸着 法により発光層を形成する場合、その蒸着条件は使用する化合物により異なるが、 一般的に正孔輸送層と同じような条件範囲の中力 選択することができる。
[0098] 次に、この発光層上に電子輸送層を設ける。正孔輸送層、発光層と同様、均質な 膜を得る必要力 真空蒸着法により形成することが好ましレ、。蒸着条件は正孔輸送 層、発光層と同様の条件範囲から選択することができる。
最後に陰極を積層して有機 EL素子を得ることができる。
[0099] 陰極は金属から構成されるもので、蒸着法、スパッタリングを用いることができる。し かし、下地の有機物層を製膜時の損傷から守るためには真空蒸着法が好ましい。 これまで記載してきた有機 EL素子の作製は一回の真空引きで一貫して陽極力 陰 極まで作製することが好ましレヽ。
[0100] 本発明の有機 EL素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空 蒸着法、分子線蒸着法、スピンコーティング法、デイツビング法、キャスティング法、バ 一コート法、ロールコート法等による形成方法を用いることができる。
[0101] 本発明の有機 EL素子の各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄 すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすぐ逆に厚すぎると高い印加電圧が必要とな り効率が悪くなるため、通常は数 nmから 1 μ ΐηの範囲が好ましい。なお有機 EL素子 に電圧を印加する場合、陽極を +、陰極を一の極性にして、 3〜40Vの電圧を印可 すると発光が観測される。また、逆の極性で電圧を印可しても電流は流れず、発光は 全く生じない。さらに交流電圧を印可した場合には陽極が +、陰極が一の極性にな つた時のみ均一な発光が観測される。印加する交流の波形は任意でょレ、。
[実施例]
[0102] 次に、実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実 施例に限定されるものではない。
[0103] 実施例 1
25mm X 75mm X O. 7mmサイズのガラス基板上に、膜厚 120nmのインジウムス ズ酸化物からなる透明電極を設けた。このガラス基板をイソプロピルアルコール中で 超音波洗浄を 5分間行なった後、 UVオゾン洗浄を 30分間行ない、真空蒸着装置に この基板を設置した。
[0104] その基板に、まず、正孔注入層として、 N'、 N' ' ビス [4 （ジフエニルァミノ）フエ ニル] N，、 N，，一ジフエ二ルビフエ二ルー 4、 4'—ジァミンを 60nmの厚さに蒸着し た後、その上に正孔輸送層として、 Ν、 Ν'—ビス [4，— {N— (ナフチル— 1—ィル） —Ν フエ二ル}アミノビフエニル一 4—ィル]—Ν フエニルァミンを 10nmの厚さに 蒸着した。次いで、発光層として、ナフトフルオランテン誘導体である下記化合物 (A 1)とインデノペリレン誘導体である下記化合物（B)を重量比 40： 0. 4で同時蒸着 し、 40nmの厚さに蒸着した。
[化 20]
Figure imgf000039_0001
Figure imgf000039_0002
化合物 （c)
[0106] 次に弗化リチウムを 0. 3nmの厚さに蒸着し、次いでアルミニウムを 150nmの厚さ に蒸着した。このアルミニウム/弗化リチウムは陰極として働く。このようにして有機 E L素子を作製した。
[0107] 得られた素子に通電試験を行なったところ、電流密度 10mA/cm2にて、駆動電 圧 4. IV、発光輝度 829cd/m2の赤色発光が得られ、色度座標は（0. 67、 0. 33) 、効率は 8. 29cd/Aであった。また、初期輝度 5000cd/m2での直流の連続通電 試験を行なったところ、初期輝度の 80%に達したときの駆動時間は 3200時間であつ た。
[0108] 実施例 2
実施例 1において、発光層を形成する際に、化合物 (A— 1)の代わりにナフトフル オランテン誘導体である下記化合物 (A_ 2)を用いたこと以外は同様にして有機 EL 素子を作製した。
[化 22]
Figure imgf000040_0001
化合物 （A— 2 )
[0109] 得られた素子に通電試験を行なったところ、電流密度 10mA/cm2にて、駆動電 圧 4. OV、発光輝度 776cd/m2の赤色発光が得られ、色度座標は（0. 67、 0. 33) 、効率は 7. 76cd/Aであった。また、初期輝度 5000cd/m2での直流の連続通電 試験を行なったところ、半減寿命は 3400時間であった。
[0110] 比較例 1
発光層を形成する際に、化合物 (A— 1 )の代わりに下記化合物 (A— 3)を用いた 以外は実施例 1と同様にして有機 EL素子を作製した。
[化 23]
Figure imgf000040_0002
化合物 （A— 3 ) 得られた素子に通電試験を行なったところ、電流密度 10mA/cm2にて、駆動電 圧 4. 5V、発光輝度 692cd/m2の赤色発光が得られ、色度座標は（0. 66、 0. 33) 、効率は 6. 92cd/Aであった。また、初期輝度 5000cd/m2での直流の連続通電 試験を行なったところ、半減寿命は 1500時間であった。
[表 1]
Figure imgf000041_0001
産業上の利用可能性
本発明の有機 EL素子は、各種表示装置、ディスプレイ、バックライト、照明光源、標 識、看板、インテリア等の分野に適用でき、特にカラーディスプレイの表示素子として 適している。

Claims

請求の範囲
陰極と陽極と、
前記陰極と陽極の間に、少なくとも発光層と電子輸送層を含み、
前記発光層が、下記式（1)で表されるフルオランテン誘導体からなるホスト材料と、 インデノペリレン誘導体からなるドーパント材料を含有する有機エレクト口ルミネッセン ス素子。
[化 24]
Figure imgf000042_0001
(式中、 Arは、置換もしくは無置換の核炭素数 6〜50の芳香族基であり、 Rはそれぞ れ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数 6〜50の芳香族基、置換もし くは無置換の核原子数 5〜50の芳香族複素環基、又は置換もしくは無置換の炭素 数 1〜 50のアルキル基である。 )
前記フルオランテン誘導体が、下記式（2)又は（3)で表される化合物である請求項 1に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[化 25]
Figure imgf000042_0002
( 2 )
Figure imgf000042_0003
(式中、 Rはそれぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数 6〜50の芳 香族基、置換もしくは無置換の核原子数 5〜50の芳香族複素環基、又は置換もしく は無置換の炭素数 1〜50のアルキル基である。 )
前記インデノペリレン誘導体が、下記式 (4)又は（5)で表される化合物である請求 項 1又は 2に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[化 26]
Figure imgf000043_0001
Figure imgf000043_0002
(式中、 Rはそれぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数 6〜50の芳 香族基、置換もしくは無置換の核原子数 5〜50の芳香族複素環基、又は置換もしく は無置換の炭素数 1〜50のアルキル基である。 )
[4] 前記電子輸送層が、下記式 (6)で表される化合物を含有する請求項:!〜 3のいず れか一項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
(A) - (B) (6)
(式中、 Aは炭素環 3以上の芳香族炭化水素基であり、 Bは置換されてもよい複素環 基である。 u、 Vはそれぞれ 1〜6の整数である。 )
[5] 式（6)で表される化合物が、アントラセン、フエナントレン、ナフタセン、ピレン、クリセ ン、ベンゾアントラセン、ペンタセン、ジベンゾアントラセン、ベンゾピレン、フノレ才レン 、ベンゾフルオレン、フルオランテン、ベンゾフルオランテン、ナフトフルオランテン、 ジベンゾフルオレン、ジベンゾピレン及びジベンゾフルオランテンから選択される 1以 上の骨格を分子中に有する化合物である請求項 4に記載の有機エレクト口ルミネッセ ンス素子。
[6] 式（6)で表される化合物が、含窒素複素環化合物である請求項 4又は 5に記載の 有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[7] 前記含窒素複素環化合物が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン
、キノリン、キノキサリン、アタリジン、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン及びフエナント 口リンから選択される 1以上の骨格を分子中に有する化合物である請求項 6に記載の 有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[8] 前記含窒素複素環化合物が、下記式（7)又は（8)で表されるベンゾイミダゾール誘 導体である請求項 6に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[化 27]
Figure imgf000044_0001
(式中、 R1Uは、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数 6〜60のァリール基、置換も しくは無置換のピリジル基、置換もしくは無置換のキノリル基、置換もしくは無置換の 炭素数 1〜20のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数 1〜20のアルコキシ 基であり、
mは 0〜4の整数であり、
R11は、置換もしくは無置換の炭素数 6〜60のァリール基、置換もしくは無置換のピ リジル基、置換もしくは無置換のキノリル基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜20のァ ルキル基、又は炭素数 1〜20のアルコキシ基であり、
R12は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数 6〜60のァリール基、置換もしくは 無置換のピリジル基、置換もしくは無置換のキノリル基、置換もしくは無置換の炭素 数 1〜20のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数 1〜20のアルコキシ基で あり、
Lは、置換もしくは無置換の炭素数 6〜60のァリーレン基、置換もしくは無置換のピ リジニレン基、置換もしくは無置換のキノリニレン基、又は置換もしくは無置換のフル ォレニレン基であり、
Ar1は、置換もしくは無置換の炭素数 6〜60のァリール基、置換もしくは無置換のピ リジニル基、又は置換もしくは無置換のキノリニル基である。 )
[9] 前記発光層が含有するドーパント材料のドープ濃度が 0. 1〜： 10重量％である請求 項 1〜8のいずれか一項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[10] 前記発光層が含有するドーパント材料のドープ濃度が 0. 5〜2重量％である請求 項 9に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[11] 発光色が橙色〜赤色である請求項 1〜： 10のいずれか一項に記載の有機エレクト口 ノレミネッセンス素子。
[12] 請求項 1〜： 11のいずれか一項に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子を有する 装置。
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