JPH09194487A - シラシクロペンタジエン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】低電圧で高輝度な発光が得られる有機電界発光
素子用の電荷輸送用材料を提供する。 【解決手段】電荷輸送用材料としての各種シラシクロペ
ンタジエン誘導体。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、シラシクロペンタ
ジエン誘導体に関する。さらに詳しくは電界発光（ＥＬ
という）素子等に使用されるシラシクロペンタジエン誘
導体に関する。

【０００２】

【従来の技術とその問題点】近年、これまでにない高輝
度な平面ディスプレイの候補として有機ＥＬ素子が注目
され、その研究開発が活発化している。有機ＥＬ素子は
有機発光層を２つの電極で挟んだ構造をしており、陽極
から注入された正孔と陰極から注入された電子とが発光
層中で再結合して光を発するものである。該有機ＥＬ素
子に用いられる有機材料には低分子材料と高分子材料が
あり、共に高輝度のＥＬ素子ができる。かかる有機ＥＬ
素子には２つのタイプがあり、１つは、タン（C.W.Tan
g）らによって発表された蛍光色素を電荷輸送層中に添
加したもの（ジャーナル オブジ アプライドフィジッ
クス(J.Appl.Phys.),65,3610(1989)）、他の１つは、蛍
光色素を単独に用いたものである（例えば、ジャパニー
ズ ジャーナル オブジ アプライドフィジックス(Jp
n.J.Appl.Phys.),27,L269(1988)に記載されている素
子）。後者の素子では、蛍光色素が電荷の１つである正
孔のみを輸送する正孔輸送層および／あるいは電子のみ
を輸送する電子輸送層と積層しているような場合に発光
効率が向上することが示されている。有機ＥＬ素子に使
用される正孔輸送材料には、トリフェニルアミン誘導体
を中心にして多種多様の材料が知られているにも関わら
ず、電子輸送材料は少ない。また、既存の電子輸送材料
は、既存の正孔輸送材料、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジフェニ
ル−Ｎ，Ｎ’−ジ（３−メチルフェニル）−４，４’−
ジアミノビフェニル（ＴＰＤ）に比べ電荷の輸送能力が
低く、有機ＥＬ素子に使用した場合、その性能が、用い
た電子輸送材料により制限され十分な素子の特性を引き
出すことができなかった。かかる電子輸送材料の具体例
としてはオキシン誘導体の金属錯体（電子情報通信学会
技術研究報告、92(311),43(1992)）、２−（４−ビフェ
ニルイル）−５−（４−tert−ブチルフェニル）−１，
３，４−オキサジアゾール（ＰＢＤ）などが知られてい
る。前者は、比較的低電圧で有機ＥＬ素子を駆動させる
ことができるが、まだ十分ではなく、また、自身の発光
が緑色であるため青色の発光を得ることが困難である。
後者を電子輸送層として用いた例として前記Jpn.J.App
l.Phys.,27,L269(1988)に記載の有機ＥＬ素子がある。
しかしながら、該記載の有機ＥＬ素子は結晶化を起こし
やすいなど、薄膜の安定性に乏しいことが指摘され、オ
キサジアゾール環を複数持つ化合物が開発されている
（日本化学会誌,11,1540(1991)、特開平６ー１４５６５
８号公報、特開平６ー９２９４７号公報、特開平５ー１
５２０７２号公報、特開平５ー２０２０１１号公報、特
開平６ー１３６３５９号公報）。しかしながら、これら
においても駆動電圧が高いなど実用上充分な性質を有す
るものではなかった。このほかの化合物系としては、キ
ノキサリン誘導体が報告されている（特開平６−２０７
１６９号公報）。キノキサリンを２量化させることによ
り分子量が増大し薄膜の安定性が向上しているが、これ
らも駆動電圧が高く実用化には十分ではなかった。

【０００３】該有機ＥＬ素子に用いられる電子輸送材料
の特性としては、何よりもまず電子輸送能に優れている
ことが必要である。一方、シラシクロペンタジエン誘導
体の最近の報告例としては、特開平７−１７９４７７号
公報に示されているものがあるが、π電子共役系有機ポ
リマーへの応用を意図した反応性中間体に関するもので
本発明の有機ＥＬ素子に関するものではない。また、チ
オフェンとの共重合体の例も特開平６−１６６７４６号
公報に示されているが、これらの化合物は吸収波長及び
発光波長が長く有機ＥＬ素子の電子輸送材料としては不
向きである。

【０００４】また、シラン誘導体を有機ＥＬ素子に利用
した例としては、特開平６−３２５８７１号公報がある
が、ここに示されている有機シリコン化合物にはシラシ
クロペンタジエン環を有するものは示されておらず、電
子輸送性が低く、実際に使用されている例も界面層とし
ての使用であり、電子輸送材料としての用途については
全く記述されていない。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、これら
従来の有機ＥＬ素子が抱えている問題点を解決し、低電
圧、高発光効率な有機ＥＬ素子を見いだすべく鋭意検討
した。その結果、シラシクロペンタジエン誘導体を有機
ＥＬ素子に用いると、上記の問題点が解決されることを
見いだし本発明を完成した。以上の記述から明らかなよ
うに、本発明の目的は、低電圧で高輝度な発光が得られ
る有機ＥＬ素子を提供することである。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明は、下記（１）、
（２）、（３）、（４）、（５）、（６）、（７）、
（８）、（９）、（１０）、（１１）ないし（１２）の
各構成を有する。 （１）下記化１６で表されるシラシクロペンタジエン誘
導体。

【化１６】 ［式中、Ｘ及びＹは、それぞれ独立に炭素数１から６ま
での飽和もしくは不飽和の炭化水素基、アルコキシ基、
アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、置換もしく
は無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロ環
又はＸとＹが結合して飽和もしくは不飽和の環を形成し
た構造であり、Ｒ₁〜Ｒ₄は、それぞれ独立に水素、ハロ
ゲン、置換もしくは無置換の炭素数１から６までのアル
キル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、パーフルオ
ロアルキル基、パーフルオロアルコキシ基、アミノ基、
アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アルコ
キシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アゾ
基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニル
オキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオ
キシカルボニルオキシ基、スルフィニル基、スルフォニ
ル基、スルファニル基、シリル基、カルバモイル基、ア
リール基、ヘテロ環基、アルケニル基、アルキニル基、
ニトロ基、ホルミル基、ニトロソ基、ホルミルオキシ
基、イソシアノ基、シアネート基、イソシアネート基、
チオシアネート基、イソチオシアネート基、もしくはシ
アノ基または隣接した場合には置換もしくは無置換の環
が縮合した構造である（但し、Ｒ₁及びＲ₄がフェニル基
の場合、Ｘ及びＹは、アルキル基及びフェニル基ではな
く、Ｒ₁及びＲ₄がチエニル基の場合、Ｘ及びＹは、一価
炭化水素基を、Ｒ₂及びＲ₃は、アルキル基、アリール
基、アルケニル基又はＲ₂とＲ₃が結合して環を形成する
脂肪族基を同時に満たさない構造であり、Ｒ₁及びＲ₄が
シリル基の場合、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｘ及びＹは、それぞれ独立
に、炭素数１から６の一価炭化水素基又は水素原子でな
く、Ｒ₁及びＲ₂でベンゼン環が縮合した構造の場合、Ｘ
およびＹは、アルキル基及びフェニル基ではない）。］

【０００７】（２）下記化１７で表されるシラシクロペ
ンタジエン誘導体。

【化１７】 ［式中、Ｘ及びＹは、それぞれ独立に炭素数１から６ま
での飽和もしくは不飽和の炭化水素基、アルコキシ基、
アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、置換もしく
は無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロ環
又はＸとＹが結合して飽和もしくは不飽和の環を形成し
た構造であり、Ｒ₅〜Ｒ₈は、それぞれ独立に水素、フッ
素、塩素、置換もしくは無置換の炭素数１から６までの
アルキル基、アルコキシ基、パーフルオロアルキル基、
パーフルオロアルコキシ基、ジアルキルアミノ基、ジア
リールアミノ基、シリル基、アリール基、ヘテロ環基も
しくはシアノ基又は隣接した場合には置換もしくは無置
換の環が縮合した構造（但し、Ｒ₅及びＲ₈がフェニル基
の場合、Ｘ及びＹは、アルキル基及びフェニル基ではな
く、Ｒ₅及びＲ₈がチエニル基の場合、Ｘ及びＹは、一価
炭化水素基を、Ｒ₆及びＲ₇は、アルキル基、アリール
基、アルケニル基又はＲ₆とＲ₇が結合して環を形成する
脂肪族基を同時に満たさない構造を示し、Ｒ₅及びＲ₈が
シリル基の場合、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｘ及びＹは、それぞれ独立
に、炭素数１から６の一価炭化水素基もしくは水素原子
でなく、Ｒ₅及びＲ₆でベンゼン環が縮合した構造の場
合、ＸおよびＹは、アルキル基、フェニル基及びハロゲ
ンではない）。］

【０００８】（３）下記化１８で表されるシラシクロペ
ンタジエン誘導体。

【化１８】 ［式中、Ｚ及びＷは、それぞれ独立に炭素数１から６ま
での飽和もしくは不飽和の炭化水素基、置換もしくは無
置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロ環又は
ＺとＷが結合して飽和または不飽和の環を形成した構
造、Ｒ₉〜Ｒ₁₂は、それぞれ独立に、置換あるいは無置
換の炭素数１から６までのアルキル基、パーフルオロア
ルキル基、ジアリールアミノ基、シリル基、アリール基
もしくはヘテロ環基又は隣接した場合には置換あるいは
無置換の環が縮合した構造（但し、Ｒ₉及びＲ₁₂がフェ
ニル基の場合、Ｚ及びＷは、アルキル基もしくはフェニ
ル基ではなく、Ｒ₉及びＲ₁₂がチエニル基の場合、Ｚ及
びＷは、一価炭化水素基を、Ｒ_{1 0}及びＲ₁₁は、アルキル
基、アリール基又はＲ₁₀とＲ₁₁が結合して環を形成する
脂肪族基を同時に満たさない構造を示し、Ｒ₉及びＲ₁₂
がシリル基の場合、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁、Ｚ及びＷは、それぞれ
独立に、炭素数１から６の一価炭化水素基又は水素原子
ではなく、Ｒ₉及びＲ₁₀でベンゼン環が縮合している場
合、Ｚ及びＷは、アルキル基及びフェニル基ではな
い。］

【０００９】（４）下記化１９で表されるシラシクロペ
ンタジエン誘導体。

【化１９】 ［式中、Ａは、ハロゲン化亜鉛もしくはハロゲン化亜鉛
錯体を示し、Ｘ及びＹは、それぞれ独立に炭素数１から
６までの飽和もしくは不飽和の炭化水素基、アルコキシ
基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、置換も
しくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテ
ロ環又はＸとＹが結合して飽和もしくは不飽和の環を形
成した構造、Ｒ₁及びＲ₂は、それぞれ独立に水素、ハロ
ゲン、置換もしくは無置換の炭素数１から６までのアル
キル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、パーフルオ
ロアルキル基、パーフルオロアルコキシ基、アミノ基、
アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アルコ
キシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アゾ
基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニル
オキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオ
キシカルボニルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ
基、アリールオキシカルボニルオキシ基、スルフィニル
基、スルフィニル基、スルフォニル基、スルファニル
基、シリル基、カルバモイル基、アリール基、ヘテロ環
基、アルケニル基、アルキニル基、ニトロ基、ホルミル
基、ニトロソ基、ホルミルオキシ基、イソシアノ基、シ
アネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、イ
ソチオシアネート基もしくはシアノ基または置換もしく
は無置換の環が縮合した構造である）。］

【００１０】（５）下記化２０で表されるシラシクロペ
ンタジエン誘導体。

【化２０】 ［式中、Ａは、ハロゲン化亜鉛あるいはハロゲン化亜鉛
錯体を示し、Ｘ及びＹは、それぞれ独立に炭素数１から
６までの飽和もしくは不飽和の炭化水素基、アルコキシ
基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、置換も
しくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテ
ロ環又はＸとＹが結合して飽和または不飽和の環を形成
した構造、Ｒ₃及びＲ₄は、それぞれ独立に水素、フッ
素、塩素、置換あるいは無置換の炭素数１から６までの
アルキル基、アルコキシ基、パーフルオロアルキル基、
パーフルオロアルコキシ基、ジアルキルアミノ基、ジア
リールアミノ基、シリル基、アリール基、ヘテロ環基、
シアノ基を示し、置換もしくは無置換の環が縮合した構
造でも良い。］

【００１１】（６）下記化２１で表されるシラシクロペ
ンタジエン誘導体。

【化２１】 ［式中、Ａは、ハロゲン化亜鉛あるいはハロゲン化亜鉛
錯体を示し、Ｘ及びＹは、それぞれ独立に炭素数１から
６までの飽和もしくは不飽和の炭化水素基、置換もしく
は無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロ環
又はＸとＹが結合して飽和または不飽和の環を形成した
構造、Ｒ₅及びＲ₆は、それぞれ独立に、置換もしくは無
置換の炭素数１から６までのアルキル基、パーフルオロ
アルキル基、ジアリールアミノ基、シリル基、アリール
基、ヘテロ環基又は置換もしくは無置換の環が縮合した
構造でも良い。］

【００１２】（７）下記化２２で表されるアセチレン誘
導体にアルカリ金属錯体を反応させ、ついで下記化２３
で表されるシラン誘導体を反応させ、その後塩化亜鉛も
しくは塩化亜鉛錯体を反応させることを特徴とする前記
第４項記載のシラシクロペンタジエン誘導体の製造法。

【化２２】 ［式中、Ｘ及びＹは、それぞれ独立に炭素数１から６ま
での飽和もしくは不飽和の炭化水素基、アルコキシ基、
アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、置換もしく
は無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロ環
またはＸとＹが結合して飽和もしくは不飽和の環を形成
した構造、Ｒ₁及びＲ₂は、それぞれ独立に水素、ハロゲ
ン、置換あるいは無置換の炭素数１から６までのアルキ
ル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、パーフルオロ
アルキル基、パーフルオロアルコキシ基、アミノ基、ア
ルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アルコキ
シカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アゾ
基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニル
オキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオ
キシカルボニルオキシ基、スルフィニル基、スルフォニ
ル基、スルファニル基、シリル基、カルバモイル基、ア
リール基、ヘテロ環基、アルケニル基、アルキニル基、
ニトロ基、ホルミル基、ニトロソ基、ホルミルオキシ
基、イソシアノ基、シアネート基、イソシアネート基、
チオシアネート基、イソチオシアネート基、シアノ基又
は置換もしくは無置換の環が縮合した構造でも良い。］

【化２３】 ［式中、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ独立に、ターシャリ
ーブチル基もしくはアリール基を示す。］

【００１３】（８）下記化２４で表されるアセチレン誘
導体にアルカリ金属錯体を反応させ、ついで下記化２５
で表されるシラン誘導体を反応させ、その後さらに塩化
亜鉛もしくは塩化亜鉛錯体を反応させることを特徴とす
る前記第５項記載のシラシクロペンタジエン誘導体の製
造法。

【化２４】 ［式中、Ｘ及びＹは、それぞれ独立に炭素数１から６ま
での飽和もしくは不飽和の炭化水素基、アルコキシ基、
アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、置換もしく
は無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロ環
またはＸとＹが結合して飽和もしくは不飽和の環を形成
した構造であり、Ｒ₃及びＲ₄は、それぞれ独立に水素、
フッ素、塩素、置換もしくは無置換の炭素数１から６ま
でのアルキル基、アルコキシ基、パーフルオロアルキル
基、パーフルオロアルコキシ基、ジアルキルアミノ基、
ジアリールアミノ基、シリル基、アリール基、ヘテロ環
基、シアノ基または置換もしくは無置換の環が縮合した
構造でも良い。］

【化２５】 ［式中、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ独立に、ターシャリ
ーブチル基あるいはアリール基を示す。］

【００１４】（９）下記化２６で表されるアセチレン誘
導体にアルカリ金属錯体を反応させ、ついで下記化２７
で表されるシラン誘導体を反応させ、その後塩化亜鉛も
しくは塩化亜鉛錯体をさらに反応させることを特徴とす
る前記第６項記載のシラシクロペンタジエン誘導体の製
造法。

【化２６】 ［式中、Ａは、ハロゲン化亜鉛もしくはハロゲン化亜鉛
錯体を示し、Ｘ及びＹは、それぞれ独立に炭素数１から
６までの飽和もしくは不飽和の炭化水素基、置換もしく
は無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロ環
又は、ＸとＹが結合して飽和または不飽和の環を形成し
た構造、Ｒ₅及びＲ₆は、それぞれ独立に、置換あるいは
無置換の炭素数１から６までのアルキル基、パーフルオ
ロアルキル基、ジアリールアミノ基、シリル基、アリー
ル基もしくはヘテロ環基又は置換もしくは無置換の環が
縮合した構造でも良い。］

【化２７】 ［式中、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ独立に、ターシャリ
ーブチル基あるいはアリール基を示す。］

【００１５】（１０）前記第７項で示されるシラシクロ
ペンタジエン誘導体に下記化２８で表されるハロゲン化
物を反応させることを特徴とするシラシクロペンタジエ
ン誘導体の製造法。

【化２８】 （式中、Ｘは、塩素、臭素又はヨウ素を表し、Ｒは、ハ
ロゲン、置換もしくは無置換の炭素数１から６までのア
ルキル基、パーフルオロアルキル基、アルキルカルボニ
ル基、アリールカルボニル基、アルコキシカルボニル
基、アリールオキシカルボニル基、スルフィニル基、ス
ルフォニル基、スルファニル基、シリル基、アリール
基、ヘテロ環基、アルケニル基又はアルキニル基を示
す）

【００１６】（１１）前記第８項で示されるシラシクロ
ペンタジエン誘導体に下記化２９で表されるハロゲン化
物を反応させることを特徴とするシラシクロペンタジエ
ン誘導体の製造法。

【化２９】 （式中、Ｘは、塩素、臭素又はヨウ素を表し、Ｒは、フ
ッ素、塩素、置換もしくは無置換の炭素数１から６まで
のアルキル基、パーフルオロアルキル基、シリル基、ア
リール基又はヘテロ環基を示す）

【００１７】（１２）前記第９項で示されるシラシクロ
ペンタジエン誘導体に下記化３０で表されるハロゲン化
物を反応させることを特徴とするシラシクロペンタジエ
ン誘導体の製造法。

【化３０】 （式中、Ｘは、塩素、臭素又はヨウ素を表し、Ｒは、置
換もしくは無置換の炭素数１から６までのアルキル基、
パーフルオロアルキル基、シリル基、アリール基又はヘ
テロ環基を示す）

【００１８】本発明について以下に詳述する。本発明の
シラシクロペンタジエン誘導体は、例えば以下の製造法
により得ることができる。すなわち、上述の化２２で示
されるアセチレン誘導体にアルカリ金属錯体を反応さ
せ、ついで上述の化２３で示されるシラン誘導体を反応
させ、その後、さらに塩化亜鉛もしくは塩化亜鉛錯体を
反応させることによって化１９で表される反応性シラシ
クロペンタジエン誘導体が得られる。ここで用いられる
アセチレン誘導体に付く置換基としては、アルカリ金属
錯体とアセチレンとの反応を阻害しにくいものが良く、
特に好ましくはアルカリ金属錯体に対して不活性なもの
が好ましい。アルカリ金属錯体としては、例えば、リチ
ウムナフタレニド、ナトリウムナフタレニド、カリウム
ナフタレニド、リチウム４，４’−ジターシャリーブチ
ル−２，２’−ビフェニリドあるいはリチウム（Ｎ、Ｎ
−ジメチルアミノ）ナフタレニドなどがあげられる。用
いる溶媒としては、アルカリ金属もしくはアルカリ金属
錯体に不活性なものなら特に制限はなく、通常、ジエチ
ルエーテルやテトラヒドロフランのようなエーテル系の
溶媒が好ましい。ついで使用されるシラン誘導体の置換
基としては、嵩高いものが好ましく、具体的にはターシ
ャリーブチルジフェニルクロロシランもしくはジターシ
ャリーブチルフェニルクロロシランなどがあげられる。
該シラン誘導体を添加することで、後続の反応をきれい
に進行させることが可能となり、一段階で本発明のシラ
シクロペンタジエン誘導体を高収率で得ることができ
る。

【００１９】本発明で用いられる塩化亜鉛もしくは塩化
亜鉛の錯体としては、塩化亜鉛の固体を直接用いるか、
塩化亜鉛のエーテル溶液を使用するか、塩化亜鉛のテト
ラメチルエチレンジアミン錯体などの使用があげられ
る。これらの塩化亜鉛類は、十分に乾燥していることが
好ましく、水分が多いと目的物が得られ難くなる。この
反応は、不活性ガス気流中で行うことが好ましく、該不
活性ガスとしてはアルゴンガスなどが使われる。但し、
シラン誘導体添加後は、窒素雰囲気下でも問題はない。

【００２０】得られた反応性シラシクロペンタジエン誘
導体を触媒の存在下、上述の化２８で示されるハロゲン
化物を反応させることによって、本発明のシラシクロペ
ンタジエン誘導体を得ることができる。ここで用いられ
る触媒としては、テトラキストリフェニルフォスフィン
パラジウムやジクロロビストリフェニルフォスフィンパ
ラジウムなどのパラジウム触媒があげられる。一連の反
応の各段階において、反応温度に特に制限はないが、ア
ルカリ金属錯体、シラン誘導体及び塩化亜鉛等を加え撹
拌する際には、室温以下が好ましく、通常０℃以下で行
われる。ハロゲン化物を加えた後の反応温度は、室温以
上が好ましく、通常、溶媒にテトラヒドロフランを用い
た場合には還流下で行われる。反応時間においても特に
制限はなく、アルカリ金属錯体、シラン誘導体及び塩化
亜鉛等を加え撹拌する際には、数分から数時間の間が望
ましい。ハロゲン化物を加えた後の反応は、ＮＭＲある
いはクロマトグラフィー等の一般的な分析手段により反
応を追跡し、反応の終点を決定すればよい。

【００２１】本発明の化合物において、シラシクロペン
タジエン環にベンゼン環が縮合している場合には、上記
製造法とは異なる方法が用いられる。これまでに知られ
ている公知の方法であるなら特に制限はないが、例えば
以下の方法がある。すなわち、下記化３５で表される
２，２’ージハロゲノビフェニル誘導体にアルカリ金
属、アルカリ土類金属あるいはアルカリ金属錯体を作用
させ、これに下記化３６で表されるジクロロシラン誘導
体を反応させることによって、本発明のシラシクロペン
タジエン誘導体を得ることができる。

【化３５】 ［式中、Ｘは、塩素、臭素もしくはヨウ素を表し、Ｒ₁
〜Ｒ₈は、それぞれ独立に炭素数１から６までの飽和も
しくは不飽和の炭化水素基、アルコキシ基、アルケニル
オキシ基、アルキニルオキシ基、フッ素、水素、置換も
しくは無置換のアリール基、置換あるいは無置換のヘテ
ロ環、シアノ基又は隣接している場合には、飽和または
不飽和の環を形成した構造である。］

【化３６】 ［式中、Ｘ及びＹは、それぞれ独立に炭素数１から６ま
での飽和もしくは不飽和の炭化水素基、アルコキシ基、
アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、置換もしく
は無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロ環
又はＸとＹが結合して飽和または不飽和の環を形成した
構造である。］

【００２２】ここで用いられる金属としては、リチウ
ム、マグネシウム、ナトリウムもしくはカリウム等があ
げられ、金属錯体としては、ノルマルブチルリチウムも
しくはフェニルリチウム等があげられる。ここで用い
る、上述の化３５で表される２，２’ージハロゲノビフ
ェニル誘導体の置換基としては、アルカリ金属、アルカ
リ土類金属もしくはアルカリ金属錯体に、この反応条件
下で不活性なものなら特に制限はない。

【００２３】アルカリ金属、アルカリ土類金属もしくは
アルカリ金属錯体を作用させる時の反応温度についても
特に制限はなく、通常、０℃以下で行われる。ただし、
反応性の高いシアノ基のような置換基が存在している時
には低い温度が好ましく、通常、−７０℃以下で行われ
る。用いられる反応溶媒としては、アルカリ金属、アル
カリ土類金属もしくはアルカリ金属錯体に不活性なもの
なら特に制限はなく、通常、ジエチルエーテルやテトラ
ヒドロフランのようなエーテル系の溶媒が用いられる。

【００２４】このようにして得られた本発明のシラシク
ロペンタジエン誘導体のケイ素上に付く置換基として
は、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプ
ロピル基、シクロペンチル基もしくはターシャリーブチ
ル基のようなアルキル基、ビニル基、アリル基、ブテニ
ル基もしくはスチリル基のようなアルケニル基、エチニ
ル基、プロパギル基もしくはフェニルアセチニル基のよ
うなアルキニル基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロ
ポキシ基もしくはターシャリーブトキシ基のようなアル
コキシ基、ビニルオキシ基もしくはアリルオキシ基のよ
うなアルケニルオキシ基、エチニルオキシ基もしくはフ
ェニルアセチルオキシ基のようなアルキニルオキシ基、
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ビフェニ
ル基、トルイル基、ピレニル基、ペリレニル基、アニシ
ル基、ターフェニル基もしくはフェナンスレニル基等の
アリール基、ヒドロフリル基、ヒドロピレニル基、ジオ
キサニル基、チエニル基、フリル基、オキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル
基、アクリジニル基、キノリル基、キノキサロイル基、
フェナンスロリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾチアゾ
リル基、インドリル基、シラシクロペンタジエニル基も
しくはピリジル基等のヘテロ環等があげられる。さら
に、これらの置換基がお互いに任意の場所で結合して環
を形成していても良い。

【００２５】シラシクロペンタジエン環の炭素上に付く
置換基としては、水素、フッ素もしくは塩素等のハロゲ
ン、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプ
ロピル基、シクロペンチル基もしくはターシャリーブチ
ル基のようなアルキル基、ビニル基、アリル基、ブテニ
ル基もしくはスチリル基のようなアルケニル基、エチニ
ル基、プロパギル基もしくはフェニルアセチニル基のよ
うなアルキニル基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロ
ポキシ基もしくはターシャリーブトキシ基のようなアル
コキシ基、ビニルオキシ基やアリルオキシ基のようなア
ルケニルオキシ基、エチニルオキシ基やフェニルアセチ
ルオキシ基のようなアルキニルオキシ基、フェノキシ
基、ナフトキシ基、ビフェニルオキシ基もしくはピレニ
ルオキシ基のようなアリールオキシ基、トリフルオロメ
チル基、トリフルオロメトキシ基もしくはペンタフルオ
ロエトキシ基のようなパーフルオロ基、ジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基もしくはジフェニルアミノ基のよ
うなアミノ基、アセチル基やベンゾイル基のようなケト
ン、アセトキシ基やベンゾイルオキシ基のようなエステ
ル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基も
しくはフェノキシカルボニル基のようなエステル基、メ
チルスルフィニル基やフェニルスルフィニル基のような
スルフィニル基、トリメチルシリル基、ジメチルターシ
ャリーブチルシリル基、トリメトキシシリル基もしくは
トリフェニルシリル基のようなシリル基、フェニル基、
ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントラ
セニル基、ピレニル基、トルイル基、アニシル基、フル
オロフェニル基、ジフェニルアミノフェニル基、ジメチ
ルアミノフェニル基、ジエチルアミノフェニル基もしく
はフェナンスレニル基のようなアリール基、チエニル
基、フリル基、シラシクロペンタジエニル基、オキサゾ
リル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジア
ゾリル基、アクリジニル基、キノリル基、キノキサロイ
ル基、フェナンスロリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾ
チアゾリル基、インドリル基、カルバゾリル基、ピリジ
ル基、ピロリル基、ベンゾオキサゾリル基、ピリミジル
基もしくはイミダゾリル基等のヘテロ環、ニトロ基、ホ
ルミル基、ニトロソ基、ホルミルオキシ基、イソシアノ
基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート
基、イソチオシアネート基もしくはシアノ基等があげら
れる。さらに、これらの置換基がお互いに任意の場所で
結合して環を形成していても良い。これらの置換基の導
入方法は、シラシクロペンタジエン環の形成前に導入し
ても良いし、シラシクロペンタジエン環形成後に導入し
ても良い。

【００２６】本発明のシラシクロペンタジエン誘導体
は、有機ＥＬ素子の電子輸送性材料として有効であり、
シラシクロペンタジエン環は、対応するシクロペンタジ
エン環、チオフェン環、ピロール環もしくはフラン環に
比べて、最低非占有分子軌道が低く、電子を受け取りや
すい構造をしていることがアビニシオ計算により判明し
た。これは、ジエン部分のπ^*軌道とケイ素のσ^*軌道と
の相互作用によると考えられるが、この理由からだけで
は、有機ＥＬ素子の電子輸送材料として優れているかど
うかは即断できない。シラシクロペンタジエン環の構造
も電子輸送性に効果を与えていることが考えられる。

【００２７】また、特開平６−３２５８７１号公報に示
されている有機シラン化合物に比べて、本発明の化合物
は、有機ＥＬ素子の電子輸送材料として優れることが判
明したが、これは、該シラシクロペンタジエン環の導入
が大きく影響していると考えられる。

【００２８】

【実施例】以下に実施例を用いて本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。

【００２９】実施例１ １，１ージメチルー２，３，４，５ーテトラフェニルシ
ラシクロペンタジエンの合成 窒素気流下、エチニルベンゼン６ｍｌを含む５０ｍｌの
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶液に０℃で１．６Ｎノ
ルマルブチルリチウム３３ｍｌを滴下する。１時間撹拌
後、ジメチルシリルクロライド３ｍｌを含む３３．３ｍ
ｌのＴＨＦ溶液を添加する。室温にて一晩撹拌後、析出
した固体を濾過したのち、得られた反応溶液を濃縮す
る。この濃縮液に水を加え、ジエチルエーテルにて抽出
する。さらに、該ジエチルエーテル層を水で洗浄後、硫
酸マグネシウムにて乾燥し濃縮する。ついでヘキサンに
て再結晶を行い、５．０２ｇのビスフェニルエチニルジ
メチルシランを得た。次にナフタレン２．５６ｇの入っ
た５０ｍｌ容の二口フラスコ内をアルゴンガスに置換
後、リチウム１４０ｍｇとＴＨＦ１５ｍｌを加える。４
時間撹拌後、先に得られたシラン誘導体１．３０ｇを滴
下する。１０分後に０℃まで冷却後、ターシャリーブチ
ルジフェニルシリルクロライド２．７５ｇを加えて２０
分撹拌し、塩化亜鉛のテトラメチルエチレンジアミン錯
体５．０５ｇを添加する。反応温度を室温に戻し、ブロ
モベンゼン１．８７ｇとビストリフェニルフォスフィン
ジクロロパラジウム１７５ｍｇを加え、１６時間還流す
る。析出した固体を濾過したのち、反応溶液を濃縮す
る。得られた濃縮液に水を加え、ジエチルエーテルにて
抽出する。さらに、該ジエチルエーテル層を水で洗浄
後、硫酸ナトリウムにて乾燥し濃縮する。カラムクロマ
トグラフィーにて精製後、ヘキサンと酢酸エチルの混合
溶媒から再結晶を行い、淡黄色の板状晶の１，１ージメ
チルー２，３，４，５ーテトラフェニルシラシクロペン
タジエン０．９７ｇを得た。

【００３０】実施例２〜６１ 各種誘導体の合成 実施例１で用いたブロモベンゼンを、対応するハロゲノ
アリールに、また、ビスフェニルエチニルジメチルシラ
ンを対応するシランに置き換える以外は、実施例１に準
拠した方法で以下の各種化合物が合成できる。１，１ー
ジメチルー２，３，４，５ーテトラキス（２ーメチルフ
ェニル）シラシクロペンタジエン、１，１ージメチルー
２，３，４，５ーテトラキス（３ーメチルフェニル）シ
ラシクロペンタジエン、１，１ージメチルー２，３，
４，５ーテトラキス（４ーメチルフェニル）シラシクロ
ペンタジエン、１，１ージメチルー２，３，４，５ーテ
トラキス（２ーエチルフェニル）シラシクロペンタジエ
ン、１，１ージメチルー２，３，４，５ーテトラキス
（３ーエチルフェニル）シラシクロペンタジエン、１，
１ージメチルー２，３，４，５ーテトラキス（４ーエチ
ルフェニル）シラシクロペンタジエン、１，１ージメチ
ルー２，３，４，５ーテトラキス（２ーターシャリーブ
チルフェニル）シラシクロペンタジエン、１，１ージメ
チルー２，３，４，５ーテトラキス（３ーターシャリー
ブチルフェニル）シラシクロペンタジエン、

【００３１】１，１ージメチルー２，３，４，５ーテト
ラキス（４ーターシャリーブチルフェニル）シラシクロ
ペンタジエン、１，１ージメチルー２，５ービス（２ー
メチルフェニル）ー３，４ージフェニルシラシクロペン
タジエン、１，１ージメチルー２，５ービス（３ーメチ
ルフェニル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジ
エン、１，１ージメチルー２，５ービス（４ーメチルフ
ェニル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエ
ン、１，１ージメチルー２，５ージ（２ービフェニル）
ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、１，１
ージメチルー２，５ージ（３ービフェニル）ー３，４ー
ジフェニルシラシクロペンタジエン、１，１ージメチル
ー２，５ージ（４ービフェニル）ー３，４ージフェニル
シラシクロペンタジエン、１，１ージメチルー２，５ー
ビス（２ートリフルオロメチルフェニル）ー３，４ージ
フェニルシラシクロペンタジエン、１，１ージメチルー
２，５ービス（３ートリフルオロメチルフェニル）ー
３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン １，１ージメチルー２，５ービス（４ートリフルオロメ
チルフェニル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタ
ジエン

【００３２】１，１ージメチルー２，５ービス（２ーフ
ルオロフェニル）ー３，４ージフェニルシラシクロペン
タジエン １，１ージメチルー２，５ービス（３ーフルオロフェニ
ル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン １，１ージメチルー２，５ービス（４ーフルオロフェニ
ル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１ージメチルー２，５ービス（２ーメトキシフェニ
ル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１ージメチルー２，５ービス（３ーメトキシフェニ
ル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１ージメチルー２，５ービス（４ーメトキシフェニ
ル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン １，１ージメチルー２，５ービス（２ーシアノフェニ
ル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１ージメチルー２，５ービス（３ーシアノフェニ
ル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１ージメチルー２，５ービス（４ーシアノフェニ
ル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、

【００３３】１，１ージメチルー２，５ービス｛２ー
（２ーベンゾオキサゾリル）フェニル｝ー３，４ージフ
ェニルシラシクロペンタジエン、１，１ージメチルー
２，５ービス｛３ー（２ーベンゾオキサゾリル）フェニ
ル｝ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１ージメチルー２，５ービス｛４ー（２ーベンゾオ
キサゾリル）フェニル｝ー３，４ージフェニルシラシク
ロペンタジエン、１，１ージメチルー２，５ービス｛２
ー（２ーベンゾチアゾリル）フェニル｝ー３，４ージフ
ェニルシラシクロペンタジエン、１，１ージメチルー
２，５ービス｛３ー（２ーベンゾチアゾリル）フェニ
ル｝ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１ージメチルー２，５ービス｛４ー（２ーベンゾチ
アゾリル）フェニル｝ー３，４ージフェニルシラシクロ
ペンタジエン、１，１ージメチルー２，５ービス｛２ー
（５ーメチルー２ーベンゾオキサゾリル）フェニル｝ー
３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、

【００３４】１，１ージメチルー２，５ービス｛３ー
（５ーメチルー２ーベンゾオキサゾリル）フェニル｝ー
３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、１，１ー
ジメチルー２，５ービス｛４ー（５ーメチルー２ーベン
ゾオキサゾリル）フェニル｝ー３，４ージフェニルシラ
シクロペンタジエン、１，１ージメチルー２，５ージ
（１ーナフチル）ー３，４ージフェニルシラシクロペン
タジエン、１，１ージメチルー２，５ージ（２ーメチル
ー１ーナフチル）ー３，４ージフェニルシラシクロペン
タジエン、１，１ージメチルー２，５ージ（２ーメトキ
シー１ーナフチル）ー３，４ージフェニルシラシクロペ
ンタジエン、１，１ージメチルー２，５ージ（２ーナフ
チル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１ージメチルー２，５ージ（６ーメトキシー２ーナ
フチル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエ
ン、１，１ージメチルー２，５ージ（７ーメトキシー２
ーナフチル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジ
エン、

【００３５】１，１ージメチルー２，５ージ（２ーベン
ゾチエニル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジ
エン、１，１ージメチルー２，５ージ（３ーベンゾチエ
ニル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１ージメチルー２，５ービス（３ーメチルー２ーベ
ンゾチエニル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタ
ジエン、１，１ージメチルー２，５ービス（３ーフェニ
ルー２ーベンゾチエニル）ー３，４ージフェニルシラシ
クロペンタジエン、１，１ージメチルー２，５ービス
（２ーメチルー３ーベンゾチエニル）ー３，４ージフェ
ニルシラシクロペンタジエン、１，１ージメチルー２，
５ービス（２ーフェニルー３ーベンゾチエニル）ー３，
４ージフェニルシラシクロペンタジエン、１，１ージメ
チルー２，５ージ（２ーベンゾチアゾリル）ー３，４ー
ジフェニルシラシクロペンタジエン、

【００３６】１，１ージメチルー２，５ージ（２ーベン
ゾオキサゾリル）ー３，４ージフェニルシラシクロペン
タジエン、１，１ージメチルー２，５ービス（５ーメチ
ルー２ーベンゾオキサゾリル）ー３，４ージフェニルシ
ラシクロペンタジエン、１，１ージメチルー２，５ービ
ス（５ーフェニルー２ーベンゾオキサジアゾリル）ー
３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、１，１ー
ジメチルー２，５ービス（５ーメチルー２ーベンゾチア
ジアゾリル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジ
エン、１，１ージメチルー２，５ービス（５ーフェニル
ー２ーベンゾチアジアゾリル）ー３，４ージフェニルシ
ラシクロペンタジエン、

【００３７】１，１ージメチルー２，５ージ（２ーベン
ゾフラニル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジ
エン、１，１ージメチルー２，５ージ（３ーベンゾフラ
ニル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１ージメチルー２，５ージ（２ーベンゾチエニル）
ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、１，１
ージメチルー２，５ービス（３，４ージフルオロフェニ
ル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１ージメチルー２，５ービス（３，４，５ートリフ
ルオロフェニル）ー３，４ージフェニルシラシクロペン
タジエン又は１，１ージメチルー２，５ービス（２，
３，４，５，６ーペンタフルオロフェニル）ー３，４ー
ジフェニルシラシクロペンタジエン。

【００３８】実施例６２ １，１ージエチルー２，３，４，５ーテトラフェニルシ
ラシクロペンタジエンの合成 実施例１で用いたビスフェニルエチニルジメチルシラン
をビスフェニルエチニルジエチルシランに置き換えた以
外は、実施例１に準拠した方法で１，１ージエチルー
２，３，４，５ーテトラフェニルシラシクロペンタジエ
ンが合成できる。

【００３９】実施例６３〜１２２ 各種誘導体の合成 実施例６２で用いたブロモベンゼンを、対応するハロゲ
ノアリールに、またビスフェニルエチニルジエチルシラ
ンを対応するシランに置き換える以外は実施例６２に準
拠した方法で下記の各種化合物がを合成できる。１，１
ージエチルー２，３，４，５ーテトラキス（２ーメチル
フェニル）シラシクロペンタジエン、１，１ージエチル
ー２，３，４，５ーテトラキス（３ーメチルフェニル）
シラシクロペンタジエン、１，１ージエチルー２，３，
４，５ーテトラキス（４ーメチルフェニル）シラシクロ
ペンタジエン、１，１ージエチルー２，３，４，５ーテ
トラキス（２ーエチルフェニル）シラシクロペンタジエ
ン、１，１ージエチルー２，３，４，５ーテトラキス
（３ーエチルフェニル）シラシクロペンタジエン、１，
１ージエチルー２，３，４，５ーテトラキス（４ーエチ
ルフェニル）シラシクロペンタジエン、１，１ージエチ
ルー２，３，４，５ーテトラキス（２ーターシャリーブ
チルフェニル）シラシクロペンタジエン、１，１ージエ
チルー２，３，４，５ーテトラキス（３ーターシャリー
ブチルフェニル）シラシクロペンタジエン、１，１ージ
エチルー２，３，４，５ーテトラキス（４ーターシャリ
ーブチルフェニル）シラシクロペンタジエン、１，１ー
ジエチルー２，５ービス（２ーメチルフェニル）ー３，
４ージフェニルシラシクロペンタジエン、

【００４０】１，１ージエチルー２，５ービス（３ーメ
チルフェニル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタ
ジエン、１，１ージエチルー２，５ービス（４ーメチル
フェニル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエ
ン、１，１ージエチルー２，５ージ（２ービフェニル）
ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、１，１
ージエチルー２，５ージ（３ービフェニル）ー３，４ー
ジフェニルシラシクロペンタジエン、１，１ージエチル
ー２，５ージ（４ービフェニル）ー３，４ージフェニル
シラシクロペンタジエン、１，１ージエチルー２，５ー
ビス（２ートリフルオロメチルフェニル）ー３，４ージ
フェニルシラシクロペンタジエン、１，１ージエチルー
２，５ービス（３ートリフルオロメチルフェニル）ー
３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、１，１ー
ジエチルー２，５ービス（４ートリフルオロメチルフェ
ニル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１ージエチルー２，５ービス（２ーフルオロフェニ
ル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１ージエチルー２，５ービス（３ーフルオロフェニ
ル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１ージエチルー２，５ービス（４ーフルオロフェニ
ル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１ージエチルー２，５ービス（２ーメトキシフェニ
ル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、

【００４１】１，１ージエチルー２，５ービス（３ーメ
トキシフェニル）ー３，４ージフェニルシラシクロペン
タジエン、１，１ージエチルー２，５ービス（４ーメト
キシフェニル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタ
ジエン、１，１ージエチルー２，５ービス（２ーシアノ
フェニル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエ
ン、１，１ージエチルー２，５ービス（３ーシアノフェ
ニル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１ージエチルー２，５ービス（４ーシアノフェニ
ル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、

【００４２】１，１ージエチルー２，５ービス｛２ー
（２ーベンゾオキサゾリル）フェニル｝ー３，４ージフ
ェニルシラシクロペンタジエン、１，１ージエチルー
２，５ービス｛３ー（２ーベンゾオキサゾリル）フェニ
ル｝ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１ージエチルー２，５ービス｛４ー（２ーベンゾオ
キサゾリル）フェニル｝ー３，４ージフェニルシラシク
ロペンタジエン、１，１ージエチルー２，５ービス｛２
ー（２ーベンゾチアゾリル）フェニル｝ー３，４ージフ
ェニルシラシクロペンタジエン、１，１ージエチルー
２，５ービス｛３ー（２ーベンゾチアゾリル）フェニ
ル｝ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１ージエチルー２，５ービス｛４ー（２ーベンゾチ
アゾリル）フェニル｝ー３，４ージフェニルシラシクロ
ペンタジエン、１，１ージエチルー２，５ービス｛２ー
（５ーメチルー２ーベンゾオキサゾリル）フェニル｝ー
３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、１，１ー
ジエチルー２，５ービス｛３ー（５ーメチルー２ーベン
ゾオキサゾリル）フェニル｝ー３，４ージフェニルシラ
シクロペンタジエン、１，１ージエチルー２，５ービス
｛４ー（５ーメチルー２ーベンゾオキサゾリル）フェニ
ル｝ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、

【００４３】１，１ージエチルー２，５ージ（１ーナフ
チル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１ージエチルー２，５ージ（２ーメチルー１ーナフ
チル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１ージエチルー２，５ージ（２ーメトキシー１ーナ
フチル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエ
ン、１，１ージエチルー２，５ージ（２ーナフチル）ー
３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、１，１ー
ジエチルー２，５ージ（６ーメトキシー２ーナフチル）
ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、１，１
ージエチルー２，５ージ（７ーメトキシー２ーナフチ
ル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、

【００４４】１，１ージエチルー２，５ージ（２ーベン
ゾチエニル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジ
エン、１，１ージエチルー２，５ージ（３ーベンゾチエ
ニル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１ージエチルー２，５ービス（３ーメチルー２ーベ
ンゾチエニル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタ
ジエン、１，１ージエチルー２，５ービス（３ーフェニ
ルー２ーベンゾチエニル）ー３，４ジフェニルシラシク
ロペンタジエン、１，１ージエチルー２，５ービス（２
ーメチルー３ーベンゾチエニル）ー３，４ージフェニル
シラシクロペンタジエン、１，１ージエチルー２，５ー
ビス（２ーフェニルー３ーベンゾチエニル）ー３，４ジ
フェニルシラシクロペンタジエン、１，１ージエチルー
２，５ージ（２ーベンゾチアゾリル）ー３，４ージフェ
ニルシラシクロペンタジエン、

【００４５】１，１ージエチルー２，５ージ（２ーベン
ゾオキサゾリル）ー３，４ージフェニルシラシクロペン
タジエン、１，１ージエチルー２，５ービス（５ーメチ
ルー２ーベンゾオキサゾリル）ー３，４ージフェニルシ
ラシクロペンタジエン、１，１ージエチルー２，５ービ
ス（５ーフェニルー２ーベンゾオキサジアゾリル）ー
３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、１，１ー
ジエチルー２，５ービス（５ーメチルー２ーベンゾチア
ジアゾリル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジ
エン、１，１ージエチルー２，５ービス（５ーフェニル
ー２ーベンゾチアジアゾリル）ー３，４ージフェニルシ
ラシクロペンタジエン、

【００４６】１，１ージエチルー２，５ージ（２ーベン
ゾフラニル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジ
エン、１，１ージエチルー２，５ージ（３ーベンゾフラ
ニル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１ージエチルー２，５ージ（２ーベンゾチエニル）
ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、１，１
ージエチルー２，５ービス（３，４ージフルオロフェニ
ル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１ージエチルー２，５ービス（３，４，５ートリフ
ルオロフェニル）ー３，４ージフェニルシラシクロペン
タジエン又は１，１ージエチルー２，５ービス（２，
３，４，５，６ーペンタフルオロフェニル）ー３，４ー
ジフェニルシラシクロペンタジエン。

【００４７】実施例１２３ １ーエチルー１メチルー２，３，４，５ーテトラフェニ
ルシラシクロペンタジエンの合成 実施例１で用いたビスフェニルエチニルジメチルシラン
をビスフェニルエチニルエチルメチルシランに置き換え
る以外は、実施例１に準拠した方法で１ーエチルー１メ
チルー２，３，４，５ーテトラフェニルシラシクロペン
タジエンが合成できる。

【００４８】実施例１２４〜１８３ 各種誘導体の合成 実施例１２３で用いたブロモベンゼンを、対応するハロ
ゲノアリールに、またビスフェニルエチニルエチルメチ
ルシランを対応するシランに置き換える以外は実施例１
２３に準拠した方法で下記の各種化合物が合成できる。
１ーエチルー１ーメチルー２，３，４，５ーテトラキス
（２ーメチルフェニル）シラシクロペンタジエン、１ー
エチルー１ーメチルー２，３，４，５ーテトラキス（３
ーメチルフェニル）シラシクロペンタジエン、１ーエチ
ルー１ーメチルー２，３，４，５ーテトラキス（４ーメ
チルフェニル）シラシクロペンタジエン、１ーエチルー
１ーメチルー２，３，４，５ーテトラキス（２ーエチル
フェニル）シラシクロペンタジエン、１ーエチルー１ー
メチルー２，３，４，５ーテトラキス（３ーエチルフェ
ニル）シラシクロペンタジエン、１ーエチルー１ーメチ
ルー２，３，４，５ーテトラキス（４ーエチルフェニ
ル）シラシクロペンタジエン、１ーエチルー１ーメチル
ー２，３，４，５ーテトラキス（２ーターシャリーブチ
ルフェニル）シラシクロペンタジエン、１ーエチルー１
ーメチルー２，３，４，５ーテトラキス（３ーターシャ
リーブチルフェニル）シラシクロペンタジエン、１ーエ
チルー１ーメチルー２，３，４，５ーテトラキス（４ー
ターシャリーブチルフェニル）シラシクロペンタジエ
ン、１ーエチルー１ーメチルー２，５ービス（２ーメチ
ルフェニル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジ
エン、

【００４９】１ーエチルー１ーメチルー２，５ービス
（３ーメチルフェニル）ー３，４ージフェニルシラシク
ロペンタジエン、１ーエチルー１ーメチルー２，５ービ
ス（４ーメチルフェニル）ー３，４ージフェニルシラシ
クロペンタジエン、１ーエチルー１ーメチルー２，５ー
ジ（２ービフェニル）ー３，４ージフェニルシラシクロ
ペンタジエン、１ーエチルー１ーメチルー２，５ージ
（３ービフェニル）ー３，４ージフェニルシラシクロペ
ンタジエン、１ーエチルー１ーメチルー２，５ージ（４
ービフェニル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタ
ジエン、１ーエチルー１ーメチルー２，５ービス（２ー
トリフルオロメチルフェニル）ー３，４ージフェニルシ
ラシクロペンタジエン、１ーエチルー１ーメチルー２，
５ービス（３ートリフルオロメチルフェニル）ー３，４
ージフェニルシラシクロペンタジエン、１ーエチルー１
ーメチルー２，５ービス（４ートリフルオロメチルフェ
ニル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、
１ーエチルー１ーメチルー２，５ービス（２ーフルオロ
フェニル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエ
ン、

【００５０】１ーエチルー１ーメチルー２，５ービス
（３ーフルオロフェニル）ー３，４ージフェニルシラシ
クロペンタジエン、１ーエチルー１ーメチルー２，５ー
ビス（４ーフルオロフェニル）ー３，４ージフェニルシ
ラシクロペンタジエン、１ーエチルー１ーメチルー２，
５ービス（２ーメトキシフェニル）ー３，４ージフェニ
ルシラシクロペンタジエン、１ーエチルー１ーメチルー
２，５ービス（３ーメトキシフェニル）ー３，４ージフ
ェニルシラシクロペンタジエン、１ーエチルー１ーメチ
ルー２，５ービス（４ーメトキシフェニル）ー３，４ー
ジフェニルシラシクロペンタジエン、１ーエチルー１ー
メチルー２，５ービス（２ーシアノフェニル）ー３，４
ージフェニルシラシクロペンタジエン、１ーエチルー１
ーメチルー２，５ービス（３ーシアノフェニル）ー３，
４ージフェニルシラシクロペンタジエン、１ーエチルー
１ーメチルー２，５ービス（４ーシアノフェニル）ー
３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、

【００５１】１ーエチルー１ーメチルー２，５ービス
｛２ー（２ーベンゾオキサゾリル）フェニル｝ー３，４
ージフェニルシラシクロペンタジエン、１ーエチルー１
ーメチルー２，５ービス｛３ー（２ーベンゾオキサゾリ
ル）フェニル｝ー３，４ージフェニルシラシクロペンタ
ジエン、１ーエチルー１ーメチルー２，５ービス｛４ー
（２ーベンゾオキサゾリル）フェニル｝ー３，４ージフ
ェニルシラシクロペンタジエン、１ーエチルー１ーメチ
ルー２，５ービス｛２ー（２ーベンゾチアゾリル）フェ
ニル｝ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、
１ーエチルー１ーメチルー２，５ービス｛３ー（２ーベ
ンゾチアゾリル）フェニル｝ー３，４ージフェニルシラ
シクロペンタジエン、１ーエチルー１ーメチルー２，５
ービス｛４ー（２ーベンゾチアゾリル）フェニル｝ー
３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、

【００５２】１ーエチルー１ーメチルー２，５ービス
｛２ー（５ーメチルー２ーベンゾオキサゾリル）フェニ
ル｝ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、１
ーエチルー１ーメチルー２，５ービス｛３ー（５ーメチ
ルー２ーベンゾオキサゾリル）フェニル｝ー３，４ージ
フェニルシラシクロペンタジエン、１ーエチルー１ーメ
チルー２，５ービス｛４ー（５ーメチルー２ーベンゾオ
キサゾリル）フェニル｝ー３，４ージフェニルシラシク
ロペンタジエン、１ーエチルー１ーメチルー２，５ージ
（１ーナフチル）ー３，４ージフェニルシラシクロペン
タジエン、１ーエチルー１ーメチルー２，５ージ（２ー
メチルー１ーナフチル）ー３，４ージフェニルシラシク
ロペンタジエン、１ーエチルー１ーメチルー２，５ージ
（２ーメトキシー１ーナフチル）ー３，４ージフェニル
シラシクロペンタジエン、１ーエチルー１ーメチルー
２，５ージ（２ーナフチル）ー３，４ージフェニルシラ
シクロペンタジエン、

【００５３】１ーエチルー１ーメチルー２，５ージ（６
ーメトキシー２ーナフチル）ー３，４ージフェニルシラ
シクロペンタジエン、１ーエチルー１ーメチルー２，５
ージ（７ーメトキシー２ーナフチル）ー３，４ージフェ
ニルシラシクロペンタジエン、１ーエチルー１ーメチル
ー２，５ージ（２ーベンゾチエニル）ー３，４ージフェ
ニルシラシクロペンタジエン、１ーエチルー１ーメチル
ー２，５ージ（３ーベンゾチエニル）ー３，４ージフェ
ニルシラシクロペンタジエン、１ーエチルー１ーメチル
ー２，５ービス（３ーメチルー２ーベンゾチエニル）ー
３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、１ーエチ
ルー１ーメチルー２，５ービス（３ーフェニルー２ーベ
ンゾチエニル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタ
ジエン、１ーエチルー１ーメチルー２，５ービス（２ー
メチルー３ーベンゾチエニル）ー３，４ージフェニルシ
ラシクロペンタジエン、１ーエチルー１ーメチルー２，
５ービス（２ーフェニルー３ーベンゾチエニル）ー３，
４ージフェニルシラシクロペンタジエン、

【００５４】１ーエチルー１ーメチルー２，５ービス
（２ーベンゾチアゾリル）ー３，４ージフェニルシラシ
クロペンタジエン、１ーエチルー１ーメチルー２，５ー
ジ（２ーベンゾオキサゾリル）ー３，４ージフェニルシ
ラシクロペンタジエン、１ーエチルー１ーメチルー２，
５ービス（５ーメチルー２ーベンゾオキサゾリル）ー
３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、１ーエチ
ルー１ーメチルー２，５ービス（５ーフェニルー２ーベ
ンゾオキサジアゾリル）ー３，４ージフェニルシラシク
ロペンタジエン、１ーエチルー１ーメチルー２，５ービ
ス（５ーメチルー２ーベンゾチアジアゾリル）ー３，４
ージフェニルシラシクロペンタジエン、１ーエチルー１
ーメチルー２，５ービス（５ーフェニルー２ーベンゾチ
アジアゾリル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタ
ジエン、

【００５５】１ーエチルー１ーメチルー２，５ージ（２
ーベンゾフラニル）ー３，４ージフェニルシラシクロペ
ンタジエン、１ーエチルー１ーメチルー２，５ージ（３
ーベンゾフラニル）ー３，４ージフェニルシラシクロペ
ンタジエン、１ーエチルー１ーメチルー２，５ージ（２
ーベンゾチエニル）ー３，４ージフェニルシラシクロペ
ンタジエン、１ーエチルー１ーメチルー２，５ービス
（３，４ージフルオロフェニル）ー３，４ージフェニル
シラシクロペンタジエン、１ーエチルー１ーメチルー
２，５ービス（３，４，５ートリフルオロフェニル）ー
３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン又は１ーエ
チルー１ーメチルー２，５ービス（２，３，４，５，６
ーペンタフルオロフェニル）ー３，４ージフェニルシラ
シクロペンタジエン。

【００５６】実施例１８４ １，１ージフェニルー２，３，４，５ーテトラフェニル
シラシクロペンタジエンの合成 実施例１で用いたビスフェニルエチニルジメチルシラン
をビスフェニルエチニルジフェニルシランに置き換える
以外は、実施例１に準拠した方法で１，１ージフェニル
ー２，３，４，５ーテトラフェニルシラシクロペンタジ
エンが合成できる。

【００５７】実施例１８５〜２４４ 各種誘導体の合成 実施例１８４で用いたブロモベンゼンを、対応するハロ
ゲノアリールに、またビスフェニルエチニルジフェニル
シランを対応するシランに置き換える以外は実施例１８
４に準拠した方法で下記の各種化合物が合成できる。
１，１ージフェニルー２，３，４，５ーテトラキス（２
ーメチルフェニル）シラシクロペンタジエン、１，１ー
ジフェニルー２，３，４，５ーテトラキス（３ーメチル
フェニル）シラシクロペンタジエン、１，１ージフェニ
ルー２，３，４，５ーテトラキス（４ーメチルフェニ
ル）シラシクロペンタジエン、１，１ージフェニルー
２，３，４，５ーテトラキス（２ーエチルフェニル）シ
ラシクロペンタジエン、１，１ージフェニルー２，３，
４，５ーテトラキス（３ーエチルフェニル）シラシクロ
ペンタジエン、１，１ージフェニルー２，３，４，５ー
テトラキス（４ーエチルフェニル）シラシクロペンタジ
エン、１，１ージフェニルー２，３，４，５ーテトラキ
ス（２ーターシャリーブチルフェニル）シラシクロペン
タジエン、

【００５８】１，１ージフェニルー２，３，４，５ーテ
トラキス（３ーターシャリーブチルフェニル）シラシク
ロペンタジエン、１，１ージフェニルー２，３，４，５
ーテトラキス（４ーターシャリーブチルフェニル）シラ
シクロペンタジエン、１，１ージフェニルー２，５ービ
ス（２ーメチルフェニル）ー３，４ージフェニルシラシ
クロペンタジエン、１，１ージフェニルー２，５ービス
（３ーメチルフェニル）ー３，４ージフェニルシラシク
ロペンタジエン、１，１ージフェニルー２，５ービス
（４ーメチルフェニル）ー３，４ージフェニルシラシク
ロペンタジエン、１，１ージフェニルー２，５ージ（２
ービフェニル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタ
ジエン、１，１ージフェニルー２，５ージ（３ービフェ
ニル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１ージフェニルー２，５ージ（４ービフェニル）ー
３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、

【００５９】１，１ージフェニルー２，５ービス（２ー
トリフルオロメチルフェニル）ー３，４ージフェニルシ
ラシクロペンタジエン、１，１ージフェニルー２，５ー
ビス（３ートリフルオロメチルフェニル）ー３，４ージ
フェニルシラシクロペンタジエン、１，１ージフェニル
ー２，５ービス（４ートリフルオロメチルフェニル）ー
３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、１，１ー
ジフェニルー２，５ービス（２ーフルオロフェニル）ー
３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、１，１ー
ジフェニルー２，５ービス（３ーフルオロフェニル）ー
３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、１，１ー
ジフェニルー２，５ービス（４ーフルオロフェニル）ー
３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、１，１ー
ジフェニルー２，５ービス（２ーメトキシフェニル）ー
３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、１，１ー
ジフェニルー２，５ービス（３ーメトキシフェニル）ー
３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、１，１ー
ジフェニルー２，５ービス（４ーメトキシフェニル）ー
３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、１，１ー
ジフェニルー２，５ービス（２ーシアノフェニル）ー
３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、

【００６０】１，１ージフェニルー２，５ービス（３ー
シアノフェニル）ー３，４ージフェニルシラシクロペン
タジエン、１，１ージフェニルー２，５ービス（４ーシ
アノフェニル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタ
ジエン、１，１ージフェニルー２，５ービス｛２ー（２
ーベンゾオキサゾリル）フェニル｝ー３，４ージフェニ
ルシラシクロペンタジエン、１，１ージフェニルー２，
５ービス｛３ー（２ーベンゾオキサゾリル）フェニル｝
ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、１，１
ージフェニルー２，５ービス｛４ー（２ーベンゾオキサ
ゾリル）フェニル｝ー３，４ージフェニルシラシクロペ
ンタジエン、１，１ージフェニルー２，５ービス｛２ー
（２ーベンゾチアゾリル）フェニル｝ー３，４ージフェ
ニルシラシクロペンタジエン、１，１ージフェニルー
２，５ービス｛３ー（２ーベンゾチアゾリル）フェニ
ル｝ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１ージフェニルー２，５ービス｛４ー（２ーベンゾ
チアゾリル）フェニル｝ー３，４ージフェニルシラシク
ロペンタジエン、

【００６１】１，１ージフェニルー２，５ービス｛２ー
（５ーメチルー２ーベンゾオキサゾリル）フェニル｝ー
３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、１，１ー
ジフェニルー２，５ービス｛３ー（５ーメチルー２ーベ
ンゾオキサゾリル）フェニル｝ー３，４ージフェニルシ
ラシクロペンタジエン、１，１ージフェニルー２，５ー
ビス｛４ー（５ーメチルー２ーベンゾオキサゾリル）フ
ェニル｝ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエ
ン、１，１ージフェニルー２，５ージ（１ーナフチル）
ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、１，１
ージフェニルー２，５ージ（２ーメチルー１ーナフチ
ル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１ージフェニルー２，５ージ（２ーメトキシー１ー
ナフチル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエ
ン、１，１ージフェニルー２，５ージ（２ーナフチル）
ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、１，１
ージフェニルー２，５ージ（６ーメトキシー２ーナフチ
ル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１ージフェニルー２，５ージ（７ーメトキシー２ー
ナフチル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエ
ン、

【００６２】１，１ージフェニルー２，５ージ（２ーベ
ンゾチエニル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタ
ジエン、１，１ージフェニルー２，５ージ（３ーベンゾ
チエニル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエ
ン、１，１ージフェニルー２，５ービス（３ーメチルー
２ーベンゾチエニル）ー３，４ージフェニルシラシクロ
ペンタジエン、１，１ージフェニルー２，５ービス（３
ーフェニルー２ーベンゾチエニル）ー３，４ージフェニ
ルシラシクロペンタジエン、１，１ージフェニルー２，
５ービス（２ーメチルー３ーベンゾチエニル）ー３，４
ージフェニルシラシクロペンタジエン、１，１ージフェ
ニルー２，５ービス（２ーフェニルー３ーベンゾチエニ
ル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、

【００６３】１，１ージフェニルー２，５ージ（２ーベ
ンゾチアゾリル）ー３，４ージフェニルシラシクロペン
タジエン、１，１ージフェニルー２，５ージ（２ーベン
ゾオキサゾリル）ー３，４ージフェニルシラシクロペン
タジエン、１，１ージフェニルー２，５ービス（５ーメ
チルー２ーベンゾオキサゾリル）ー３，４ージフェニル
シラシクロペンタジエン、１，１ージフェニルー２，５
ービス（５ーフェニルー２ーベンゾオキサジアゾリル）
ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、１，１
ージフェニルー２，５ービス（５ーメチルー２ーベンゾ
チアジアゾリル）ー３，４ージフェニルシラシクロペン
タジエン、１，１ージフェニルー２，５ービス（５ーフ
ェニルー２ーベンゾチアジアゾリル）ー３，４ージフェ
ニルシラシクロペンタジエン、

【００６４】１，１ージフェニルー２，５ージ（２ーベ
ンゾフラニル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタ
ジエン、１，１ージフェニルー２，５ージ（３ーベンゾ
フラニル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエ
ン、１，１ージフェニルー２，５ージ（２ーベンゾチエ
ニル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１ージフェニルー２，５ービス（３，４ージフルオ
ロフェニル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジ
エン、１，１ージフェニルー２，５ービス（３，４，５
ートリフルオロフェニル）ー３，４ージフェニルシラシ
クロペンタジエン及び１，１ージフェニルー２，５ービ
ス（２，３，４，５，６ーペンタフルオロフェニル）ー
３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン。

【００６５】実施例２４５ １ーターシャリーブチルー１ーフェニルー２，３，４，
５ーテトラフェニルシラシクロペンタジエンの合成 実施例１で用いたビスフェニルエチニルジメチルシラン
をビスフェニルエチニルターシャリブチルフェニルシラ
ンに置き換える以外は、実施例１に準拠した方法で１ー
ターシャリーブチルー１ーフェニルー２，３，４，５ー
テトラフェニルシラシクロペンタジエンが合成できる。

【００６６】実施例２４６〜３０５ 各種誘導体の合成 実施例１に準拠した実施例２４５で用いたブロモベンゼ
ンを、対応するハロゲノアリールに、またビスフェニル
エチニルターシャリブチルフェニルシランを対応するシ
ランに置き換える以外は実施例２４５に準拠した方法で
下記の各種化合物が合成できる。１ーターシャリーブチ
ルー１ーフェニルー２，３，４，５ーテトラキス（２ー
メチルフェニル）シラシクロペンタジエン、１ーターシ
ャリーブチルー１ーフェニルー２，３，４，５ーテトラ
キス（３ーメチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１ーターシャリーブチルー１ーフェニルー２，３，４，
５ーテトラキス（４ーメチルフェニル）シラシクロペン
タジエン、１ーターシャリーブチルー１ーフェニルー
２，３，４，５ーテトラキス（２ーエチルフェニル）シ
ラシクロペンタジエン、１ーターシャリーブチルー１ー
フェニルー２，３，４，５ーテトラキス（３ーエチルフ
ェニル）シラシクロペンタジエン、１ーターシャリーブ
チルー１ーフェニルー２，３，４，５ーテトラキス（４
ーエチルフェニル）シラシクロペンタジエン、１ーター
シャリーブチルー１ーフェニルー２，３，４，５ーテト
ラキス（２ーターシャリーブチルフェニル）シラシクロ
ペンタジエン、１ーターシャリーブチルー１ーフェニル
ー２，３，４，５ーテトラキス（３ーターシャリーブチ
ルフェニル）シラシクロペンタジエン、１ーターシャリ
ーブチルー１ーフェニルー２，３，４，５ーテトラキス
（４ーターシャリーブチルフェニル）シラシクロペンタ
ジエン、

【００６７】１ーターシャリーブチルー１ーフェニルー
２，５ービス（２ーメチルフェニル）ー３，４ージフェ
ニルシラシクロペンタジエン、１ーターシャリーブチル
ー１ーフェニルー２，５ービス（３ーメチルフェニル）
ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、１ータ
ーシャリーブチルー１ーフェニルー２，５ービス（４ー
メチルフェニル）ー３，４ージフェニルシラシクロペン
タジエン、１ーターシャリーブチルー１ーフェニルー
２，５ージ（２ービフェニル）ー３，４ージフェニルシ
ラシクロペンタジエン、１ーターシャリーブチルー１ー
フェニルー２，５ージ（３ービフェニル）ー３，４ージ
フェニルシラシクロペンタジエン、１ーターシャリーブ
チルー１ーフェニルー２，５ージ（４ービフェニル）ー
３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、

【００６８】１ーターシャリーブチルー１ーフェニルー
２，５ージ（２ートリフルオロメチルフェニル）ー３，
４ージフェニルシラシクロペンタジエン、１ーターシャ
リーブチルー１ーフェニルー２，５ービス（３ートリフ
ルオロメチルフェニル）ー３，４ージフェニルシラシク
ロペンタジエン、１ーターシャリーブチルー１ーフェニ
ルー２，５ービス（４ートリフルオロメチルフェニル）
ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、１ータ
ーシャリーブチルー１ーフェニルー２，５ービス（２ー
フルオロフェニル）ー３，４ージフェニルシラシクロペ
ンタジエン、１ーターシャリーブチルー１ーフェニルー
２，５ービス（３ーフルオロフェニル）ー３，４ージフ
ェニルシラシクロペンタジエン、１ーターシャリーブチ
ルー１ーフェニルー２，５ービス（４ーフルオロフェニ
ル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、１
ーターシャリーブチルー１ーフェニルー２，５ービス
（２ーメトキシフェニル）ー３，４ージフェニルシラシ
クロペンタジエン、１ーターシャリーブチルー１ーフェ
ニルー２，５ービス（３ーメトキシフェニル）ー３，４
ージフェニルシラシクロペンタジエン、１ーターシャリ
ーブチルー１ーフェニルー２，５ービス（４ーメトキシ
フェニル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエ
ン、

【００６９】１ーターシャリーブチルー１ーフェニルー
２，５ービス（２ーシアノフェニル）ー３，４ージフェ
ニルシラシクロペンタジエン、１ーターシャリーブチル
ー１ーフェニルー２，５ービス（３ーシアノフェニル）
ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、１ータ
ーシャリーブチルー１ーフェニルー２，５ービス（４ー
シアノフェニル）ー３，４ージフェニルシラシクロペン
タジエン、１ーターシャリーブチルー１ーフェニルー
２，５ービス｛２ー（２ーベンゾオキサゾリル）フェニ
ル｝ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、１
ーターシャリーブチルー１ーフェニルー２，５ービス
｛３ー（２ーベンゾオキサゾリル）フェニル｝ー３，４
ージフェニルシラシクロペンタジエン、１ーターシャリ
ーブチルー１ーフェニルー２，５ービス｛４ー（２ーベ
ンゾオキサゾリル）フェニル｝ー３，４ージフェニルシ
ラシクロペンタジエン、１ーターシャリーブチルー１ー
フェニルー２，５ービス｛２ー（２ーベンゾチアゾリ
ル）フェニル｝ー３，４ージフェニルシラシクロペンタ
ジエン、１ーターシャリーブチルー１ーフェニルー２，
５ービス｛３ー（２ーベンゾチアゾリル）フェニル｝ー
３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、１ーター
シャリーブチルー１ーフェニルー２，５ービス｛４ー
（２ーベンゾチアゾリル）フェニル｝ー３，４ージフェ
ニルシラシクロペンタジエン、

【００７０】１ーターシャリーブチルー１ーフェニルー
２，５ービス｛２ー（５ーメチルー２ーベンゾオキサゾ
リル）フェニル｝ー３，４ージフェニルシラシクロペン
タジエン、１ーターシャリーブチルー１ーフェニルー
２，５ービス｛３ー（５ーメチルー２ーベンゾオキサゾ
リル）フェニル｝ー３，４ージフェニルシラシクロペン
タジエン、１ーターシャリーブチルー１ーフェニルー
２，５ービス｛４ー（５ーメチルー２ーベンゾオキサゾ
リル）フェニル｝ー３，４ージフェニルシラシクロペン
タジエン、１ーターシャリーブチルー１ーフェニルー
２，５ービス（１ーナフチル）ー３，４ージフェニルシ
ラシクロペンタジエン、１ーターシャリーブチルー１ー
フェニルー２，５ービス（２ーメチルー１ーナフチル）
ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、１ータ
ーシャリーブチルー１ーフェニルー２，５ービス（２ー
メトキシー１ーナフチル）ー３，４ージフェニルシラシ
クロペンタジエン、１ーターシャリーブチルー１ーフェ
ニルー２，５ージ（２ーナフチル）ー３，４ージフェニ
ルシラシクロペンタジエン、１ーターシャリーブチルー
１ーフェニルー２，５ージ（６ーメトキシー２ーナフチ
ル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、１
ーターシャリーブチルー１ーフェニルー２，５ージ（７
ーメトキシー２ーナフチル）ー３，４ージフェニルシラ
シクロペンタジエン、

【００７１】１ーターシャリーブチルー１ーフェニルー
２，５ージ（２ーベンゾチエニル）ー３，４ージフェニ
ルシラシクロペンタジエン、１ーターシャリーブチルー
１ーフェニルー２，５ージ（３ーベンゾチエニル）ー
３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、１ーター
シャリーブチルー１ーフェニルー２，５ービス（３ーメ
チルー２ーベンゾチエニル）ー３，４ージフェニルシラ
シクロペンタジエン、１ーターシャリーブチルー１ーフ
ェニルー２，５ービス（３ーフェニルー２ーベンゾチエ
ニル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、
１ーターシャリーブチルー１ーフェニルー２，５ービス
（２ーメチルー３ーベンゾチエニル）ー３，４ージフェ
ニルシラシクロペンタジエン、１ーターシャリーブチル
ー１ーフェニルー２，５ービス（２ーフェニルー３ーベ
ンゾチエニル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタ
ジエン、

【００７２】１ーターシャリーブチルー１ーフェニルー
２，５ージ（２ーベンゾチアゾリル）ー３，４ージフェ
ニルシラシクロペンタジエン、１ーターシャリーブチル
ー１ーフェニルー２，５ージ（２ーベンゾオキサゾリ
ル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、１
ーターシャリーブチルー１ーフェニルー２，５ービス
（５ーメチルー２ーベンゾオキサゾリル）ー３，４ージ
フェニルシラシクロペンタジエン、１ーターシャリーブ
チルー１ーフェニルー２，５ービス（５ーフェニルー２
ーベンゾオキサジアゾリル）ー３，４ージフェニルシラ
シクロペンタジエン、１ーターシャリーブチルー１ーフ
ェニルー２，５ービス（５ーメチルー２ーベンゾチアジ
アゾリル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエ
ン、１ーターシャリーブチルー１ーフェニルー２，５ー
ビス（５ーフェニルー２ーベンゾチアジアゾリル）ー
３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、

【００７３】１ーターシャリーブチルー１ーフェニルー
２，５ージ（２ーベンゾフラニル）ー３，４ージフェニ
ルシラシクロペンタジエン、１ーターシャリーブチルー
１ーフェニルー２，５ージ（３ーベンゾフラニル）ー
３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、１ーター
シャリーブチルー１ーフェニルー２，５ージ（２ーベン
ゾチエニル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジ
エン、１ーターシャリーブチルー１ーフェニルー２，５
ービス（３，４ージフルオロフェニル）ー３，４ージフ
ェニルシラシクロペンタジエン、１ーターシャリーブチ
ルー１ーフェニルー２，５ービス（３，４，５ートリフ
ルオロフェニル）ー３，４ージフェニルシラシクロペン
タジエン及び１ーターシャリーブチルー１ーフェニルー
２，５ービス（２，３，４，５，６ーペンタフルオロフ
ェニル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエ
ン。

【００７４】実施例３０６ １，１ージメチルー２，５ージフェニルー３，４ービス
（３ーメチルフェニル）シラシクロペンタジエンの合成 実施例１で用いたビスフェニルエチニルジメチルシラン
をビス（３ーメチルフェニル）エチニルジメチルシラン
に置き換える以外は、実施例１に準拠した方法で１，１
ージメチルー２，５ージフェニルー３，４ービス（３ー
メチルフェニル）シラシクロペンタジエンが合成でき
る。

【００７５】実施例３０７〜３４７ 各種誘導体の合成 実施例３０７〜３４７として、実施例１に準拠した実施
例３０６で用いたブロモベンゼンを対応するハロゲノア
リールに、ビス（３ーメチルフェニル）エチニルジメチ
ルシランを対応するシランに置き換える以外は実施例３
０６に準拠した方法で下記の化合物を合成する。１，１
ージメチルー２，５ービス（２ーメチルフェニル）ー
３，４ービス（３ーメチルフェニル）シラシクロペンタ
ジエン、１，１ージメチルー２，５ービス（４ーメチル
フェニル）ー３，４ービス（３ーメチルフェニル）シラ
シクロペンタジエン、１，１ージメチルー２，５ービス
（２ーエチルフェニル）ー３，４ービス（３ーメチルフ
ェニル）シラシクロペンタジエン、１，１ージメチルー
２，５ービス（３ーエチルフェニル））ー３，４ービス
（３ーメチルフェニル）シラシクロペンタジエン、１，
１ージメチルー２，５ービス（４ーエチルフェニル））
ー３，４ービス（３ーメチルフェニル）シラシクロペン
タジエン、１，１ージメチルー２，５ービス（２ーター
シャリーブチルフェニル））ー３，４ービス（３ーメチ
ルフェニル）シラシクロペンタジエン、１，１ージメチ
ルー２，５ービス（３ーターシャリーブチルフェニ
ル））ー３，４ービス（３ーメチルフェニル）シラシク
ロペンタジエン、１，１ージメチルー２，５ービス（４
ーターシャリーブチルフェニル））ー３，４ービス（３
ーメチルフェニル）シラシクロペンタジエン、１，１ー
ジメチルー２，５ービス（２ーメチルフェニル）ー３，
４ービス（３ーメチルフェニル）シラシクロペンタジエ
ン、１，１ージメチルー２，５ービス（３ーメチルフェ
ニル）ー３，４ービス（３ーメチルフェニル）シラシク
ロペンタジエン、１，１ージメチルー２，５ービス（４
ーメチルフェニル）ー３，４ービス（３ーメチルフェニ
ル）シラシクロペンタジエン、

【００７６】１，１ージメチルー２，５ービス（２ービ
フェニル）ー３，４ービス（３ーメチルフェニル）シラ
シクロペンタジエン、１，１ージメチルー２，５ージ
（３ービフェニル）ー３，４ービス（３ーメチルフェニ
ル）シラシクロペンタジエン、１，１ージメチルー２，
５ージ（４ービフェニル）ー３，４ービス（３ーメチル
フェニル）シラシクロペンタジエン、１，１ージメチル
ー２，５ービス（２ートリフルオロメチルフェニル）ー
３，４ービス（３ーメチルフェニル）シラシクロペンタ
ジエン、１，１ージメチルー２，５ービス（３ートリフ
ルオロメチルフェニル）ー３，４ービス（３ーメチルフ
ェニル）シラシクロペンタジエン、１，１ージメチルー
２，５ービス（４ートリフルオロメチルフェニル）ー
３，４ービス（３ーメチルフェニル）シラシクロペンタ
ジエン、１，１ージメチルー２，５ービス（２ーフルオ
ロフェニル）ー３，４ービス（３ーメチルフェニル）シ
ラシクロペンタジエン、１，１ージメチルー２，５ービ
ス（３ーフルオロフェニル）ー３，４ービス（３ーメチ
ルフェニル）シラシクロペンタジエン、１，１ージメチ
ルー２，５ービス（４ーフルオロフェニル）ー３，４ー
ビス（３ーメチルフェニル）シラシクロペンタジエン、

【００７７】１，１ージメチルー２，５ービス（２ーメ
トキシフェニル）ー３，４ービス（３ーメチルフェニ
ル）シラシクロペンタジエン、１，１ージメチルー２，
５ービス（３ーメトキシフェニル）ー３，４ービス（３
ーメチルフェニル）シラシクロペンタジエン、１，１ー
ジメチルー２，５ービス（４ーメトキシフェニル）ー
３，４ービス（３ーメチルフェニル）シラシクロペンタ
ジエン、１，１ージメチルー２，５ービス（２ーシアノ
フェニル）ー３，４ービス（３ーメチルフェニル）シラ
シクロペンタジエン、１，１ージメチルー２，５ービス
（３ーシアノフェニル）ー３，４ービス（３ーメチルフ
ェニル）シラシクロペンタジエン、１，１ージメチルー
２，５ービス（４ーシアノフェニル）ー３，４ービス
（３ーメチルフェニル）シラシクロペンタジエン、

【００７８】１，１ージメチルー２，５ービス｛２ー
（２ーベンゾオキサゾリル）フェニル｝ー３，４ービス
（３ーメチルフェニル）シラシクロペンタジエン、１，
１ージメチルー２，５ービス｛３ー（２ーベンゾオキサ
ゾリル）フェニル｝ー３，４ービス（３ーメチルフェニ
ル）シラシクロペンタジエン、１，１ージメチルー２，
５ービス｛４ー（２ーベンゾオキサゾリル）フェニル｝
ー３，４ービス（３ーメチルフェニル）シラシクロペン
タジエン、１，１ージメチルー２，５ービス｛２ー（２
ーベンゾチアゾリル）フェニル｝ー３，４ービス（３ー
メチルフェニル）シラシクロペンタジエン、１，１ージ
メチルー２，５ービス｛３ー（２ーベンゾチアゾリル）
フェニル｝ー３，４ービス（３ーメチルフェニル）シラ
シクロペンタジエン、１，１ージメチルー２，５ービス
｛４ー（２ーベンゾチアゾリル）フェニル｝ー３，４ー
ビス（３ーメチルフェニル）シラシクロペンタジエン、

【００７９】１，１ージメチルー２，５ービス｛２ー
（５ーメチルー２ーベンゾオキサゾリル）フェニル｝ー
３，４ービス（３ーメチルフェニル）シラシクロペンタ
ジエン、１，１ージメチルー２，５ービス｛３ー（５ー
メチルー２ーベンゾオキサゾリル）フェニル｝ー３，４
ービス（３ーメチルフェニル）シラシクロペンタジエ
ン、１，１ージメチルー２，５ービス｛４ー（５ーメチ
ルー２ーベンゾオキサゾリル）フェニル｝ー３，４ービ
ス（３ーメチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１ージメチルー２，５ージ（１ーナフチル）ー３，
４ービス（３ーメチルフェニル）シラシクロペンタジエ
ン、１，１ージメチルー２，５ージ（２ーメチルー１ー
ナフチル）ー３，４ービス（３ーメチルフェニル）シラ
シクロペンタジエン、１，１ージメチルー２，５ージ
（２ーメトキシー１ーナフチル）ー３，４ービス（３ー
メチルフェニル）シラシクロペンタジエン、１，１ージ
メチルー２，５ージ（２ーナフチル）ー３，４ービス
（３ーメチルフェニル）シラシクロペンタジエン、１，
１ージメチルー２，５ージ（６ーメトキシー２ーナフチ
ル）ー３，４ービス（３ーメチルフェニル）シラシクロ
ペンタジエン、１，１ージメチルー２，５ージ（７ーメ
トキシー２ーナフチル）ー３，４ービス（３ーメチルフ
ェニル）シラシクロペンタジエン、

【００８０】１，１ージメチルー２，５ージ（２ーベン
ゾチエニル）ー３，４ービス（３ーメチルフェニル）シ
ラシクロペンタジエン １，１ージメチルー２，５ージ（３ーベンゾチエニル）
ー３，４ービス（３ーメチルフェニル）シラシクロペン
タジエン、１，１ージメチルー２，５ービス（３ーメチ
ルー２ーベンゾチエニル）ー３，４ービス（３ーメチル
フェニル）シラシクロペンタジエン、１，１ージメチル
ー２，５ービス（３ーフェニルー２ーベンゾチエニル）
ー３，４ービス（３ーメチルフェニル）シラシクロペン
タジエン、１，１ージメチルー２，５ービス（２ーメチ
ルー３ーベンゾチエニル）ー３，４ービス（３ーメチル
フェニル）シラシクロペンタジエン、１，１ージメチル
ー２，５ービス（２ーフェニルー３ーベンゾチエニル）
ー３，４ービス（３ーメチルフェニル）シラシクロペン
タジエン、

【００８１】１，１ージメチルー２，５ージ（２ーベン
ゾチアゾリル）ー３，４ービス（３ーメチルフェニル）
シラシクロペンタジエン、１，１ージメチルー２，５ー
ジ（２ーベンゾオキサゾリル）ー３，４ービス（３ーメ
チルフェニル）シラシクロペンタジエン、１，１ージメ
チルー２，５ービス（５ーメチルー２ーベンゾオキサゾ
リル）ー３，４ービス（３ーメチルフェニル）シラシク
ロペンタジエン、１，１ージメチルー２，５ービス（５
ーフェニルー２ーベンゾオキサジアゾリル）ー３，４ー
ビス（３ーメチルフェニル）シラシクロペンタジエン、
１，１ージメチルー２，５ービス（５ーメチルー２ーベ
ンゾチアジアゾリル）ー３，４ービス（３ーメチルフェ
ニル）シラシクロペンタジエン、１，１ージメチルー
２，５ービス（５ーフェニルー２ーベンゾチアジアゾリ
ル）ー３，４ービス（３ーメチルフェニル）シラシクロ
ペンタジエン、１，１ージメチルー２，５ージ（２ーベ
ンゾフラニル）ー３，４ービス（３ーメチルフェニル）
シラシクロペンタジエン、１，１ージメチルー２，５ー
ジ（３ーベンゾフラニル）ー３，４ービス（３ーメチル
フェニル）シラシクロペンタジエン、

【００８２】１，１ージメチルー２，５ージ（２ーベン
ゾチエニル）ー３，４ービス（３ーメチルフェニル）シ
ラシクロペンタジエン、１，１ージメチルー２，５ービ
ス（３，４ージフルオロフェニル）ー３，４ービス（３
ーメチルフェニル）シラシクロペンタジエン、１，１ー
ジメチルー２，５ービス（３，４，５ートリフルオロフ
ェニル）ー３，４ービス（３ーメチルフェニル）シラシ
クロペンタジエン及び１，１ージメチルー２，５ービス
（２，３，４，５，６ーペンタフルオロフェニル）ー
３，４ービス（３ーメチルフェニル）シラシクロペンタ
ジエン。

【００８３】実施例３４８ １，１ージメチルー２，３ージ（２ーピリジル）ー４，
５ージフェニルシラシクロペンタジエンの合成 ナフタレン２．５６ｇの入った５０ｍｌ容の二口フラス
コ内をアルゴンガスで置換後、リチウム１４０ｍｇとＴ
ＨＦ１５ｍｌを加える。４時間撹拌後、実施例１に準拠
して合成したシラン誘導体１．３ｇを滴下する。続いて
１０分後に０℃まで冷却後、ターシャリーブチルジフェ
ニルシリルクロライド２．７５ｇを加え、２０分撹拌
後、塩化亜鉛のテトラメチルエチレンジアミン錯体５．
０５ｇを添加する。反応温度を室温に戻し、２ーブロモ
ピリジン１．９ｇとビストリフェニルフォスフィンジク
ロロパラジウム１７５ｍｇを加え、１６時間還流する。
析出した固体を濾過後、反応溶液を濃縮する。これに１
Ｎ塩酸とジエチルエーテルを加え、水層に抽出する。水
層を水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性にしたのち、
ジエチルエーテルにて抽出し水で洗浄後、硫酸ナトリウ
ムにて乾燥し濃縮する。得られた濃縮液を用いて、ヘキ
サンと酢酸エチルの混合溶媒から再結晶を行い、１．３
ｇの１，１ージメチルー２，３ージ（２ーピリジル）ー
４，５ージフェニルシラシクロペンタジエンを得た。得
られた化合物のＮＭＲ測定結果を下記する。¹ ＨＮＭＲ（ＣＨＣｌ₃） δ＝0.59(s,6H), 6.50(d,2H), 6.89(m,6H), 7.09(m,6
H), 7.20(h,2H), 8.52(m,2H)

【００８４】実施例３４９ １，１ージメチルー２，３ージ（３ーピリジル）ー４，
５ージフェニルシラシクロペンタジエンの合成 実施例３４８で用いた２ーブロモピリジンを３ーブロモ
ピリジンに置き換える以外は実施例３４８に準拠した方
法で１，１ージメチルー２，３ージ（３ーピリジル）ー
４，５ージフェニルシラシクロペンタジエンを合成し
た。収率は、３３モル％であった。また、ＮＭＲの測定
結果を下記した。¹ ＨＮＭＲ（ＣＨＣｌ₃） δ＝0.50(s,6H), 6.75-6.80(m,4H), 6.95-7.06(m,8H),
7.06-7.12(m,2H), 8.25-8.35(m,4H)

【００８５】実施例３５０〜３８３ 各種誘導体の合成 実施例３４８で用いた２ーブロモピリジンを対応するハ
ロゲノアリールに置き換える以外は実施例３４８に準拠
した方法で以下の各種化合物が合成できる。１，１ージ
メチルー２，５ージ（４ーピリジル）ー３，４ージフェ
ニルシラシクロペンタジエン１，１ージメチルー２，５
ージ（１ーイソキノリル）ー３，４ージフェニルシラシ
クロペンタジエン、１，１ージメチルー２，５ージ（２
ーキノリル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジ
エン、１，１ージメチルー２，５ージ（３ーキノリル）
ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、１，１
ージメチルー２，５ージ（４ーキノリル）ー３，４ージ
フェニルシラシクロペンタジエン、１，１ージメチルー
２，５ージ（５ーキノリル）ー３，４ージフェニルシラ
シクロペンタジエン、１，１ージメチルー２，５ージ
（６ーキノリル）ー３，４ージフェニルシラシクロペン
タジエン、１，１ージメチルー２，５ージ（７ーキノリ
ル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１ージメチルー２，５ージ（８ーキノリル）ー３，
４ージフェニルシラシクロペンタジエン、

【００８６】１，１ージメチルー２，５ージ（２ーピリ
ミジニル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエ
ン、１，１ージメチルー２，５ージ（５ーピリミジニ
ル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１ージメチルー２，５ージピラジニルー３，４ージ
フェニルシラシクロペンタジエン、１，１ージメチルー
２，５ージ（３ーピリダジニル）ー３，４ージフェニル
シラシクロペンタジエン、１，１ージメチルー２，５ー
ジ（３ーイソキノリル）ー３，４ージフェニルシラシク
ロペンタジエン、１，１ージメチルー２，５ージ（４ー
イソキノリル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタ
ジエン、１，１ージメチルー２，５ージ（２ーキノキサ
リニル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエ
ン、１，１ージメチルー２，５ージ（２ーキナゾリニ
ル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１ージメチルー２，５ージ（３ーシンノリニル）ー
３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、１，１ー
ジメチルー２，５ージ（９ーアクリジニル）ー３，４ー
ジフェニルシラシクロペンタジエン、

【００８７】１，１ージメチルー２，５ービス（２，
３，５，６，ーテトラフルオロー４ーピリジル）ー３，
４ージフェニルシラシクロペンタジエン、１，１ージメ
チルー２，５ービス（６ーメチルー３ーピリジル）ー
３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、１，１ー
ジメチルー２，５ービス（６ーフェニルー３ーピリジ
ル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１ージメチルー２，５ービス（６ートリメチルシリ
ルー３ーピリジル）ー３，４ージフェニルシラシクロペ
ンタジエン、１，１ージメチルー２，５ービス（６ータ
ーシャリーブチルー３ーピリジル）ー３，４ージフェニ
ルシラシクロペンタジエン、１，１ージメチルー２，５
ービス（６ートリメチルシリルメチルー３ーピリジル）
ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、

【００８８】１，１ージメチルー２，５ービス｛６ー
（１ーナフチル）ー３ーピリジル｝ー３，４ージフェニ
ルシラシクロペンタジエン、１，１ージメチルー２，５
ービス｛６ー（２ーナフチル）ー３ーピリジル｝ー３，
４ージフェニルシラシクロペンタジエン、１，１ージメ
チルー２，５ービス（６ーメチルー２ーピリジル）ー
３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、１，１ー
ジメチルー２，５ービス（６ーフェニルー２ーピリジ
ル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１ージメチルー２，５ービス（６ートリメチルシリ
ルー２ーピリジル）ー３，４ージフェニルシラシクロペ
ンタジエン、１，１ージメチルー２，５ービス（６ータ
ーシャリーブチルー２ーピリジル）ー３，４ージフェニ
ルシラシクロペンタジエン、１，１ージメチルー２，５
ービス（６ートリメチルシリルメチルー２ーピリジル）
ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、１，１
ージメチルー２，５ービス｛６ー（１ーナフチル）ー２
ーピリジル｝ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジ
エン及び１，１ージメチルー２，５ービス｛６ー（２ー
ナフチル）ー２ーピリジル｝ー３，４ージフェニルシラ
シクロペンタジエン。

【００８９】実施例３８４〜４１７ 各種誘導体の合成 実施例３８４〜４１７として、実施例３４８で用いた２
ーブロモピリジンを対応するハロゲノアリールに、ジフ
ェニルエチニルジメチルシランを対応するシランに、置
き換える以外は実施例３４８に準拠した方法で以下の各
種化合物が合成できる。１，１ージエチルー２，５ージ
（４ーピリジル）ー３，４ージフェニルシラシクロペン
タジエン、１，１ージエチルー２，５ージ（１ーイソキ
ノリル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエ
ン、１，１ージエチルー２，５ージ（２ーキノリル）ー
３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、１，１ー
ジエチルー２，５ージ（３ーキノリル）ー３，４ージフ
ェニルシラシクロペンタジエン、１，１ージエチルー
２，５ージ（４ーキノリル）ー３，４ージフェニルシラ
シクロペンタジエン、１，１ージエチルー２，５ージ
（５ーキノリル）ー３，４ージフェニルシラシクロペン
タジエン、１，１ージエチルー２，５ージ（６ーキノリ
ル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１ージエチルー２，５ージ（７ーキノリル）ー３，
４ージフェニルシラシクロペンタジエン、１，１ージエ
チルー２，５ージ（８ーキノリル）ー３，４ージフェニ
ルシラシクロペンタジエン、

【００９０】１，１ージエチルー２，５ージ（２ーピリ
ミジニル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエ
ン、１，１ージエチルー２，５ージ（５ーピリミジニ
ル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１ージエチルー２，５ージピラジニルー３，４ージ
フェニルシラシクロペンタジエン、１，１ージエチルー
２，５ージ（３ーピリダジニル）ー３，４ージフェニル
シラシクロペンタジエン、１，１ージエチルー２，５ー
ジ（３ーイソキノリル）ー３，４ージフェニルシラシク
ロペンタジエン、１，１ージエチルー２，５ージ（４ー
イソキノリル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタ
ジエン、１，１ージエチルー２，５ージ（２ーキノキサ
リニル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエ
ン、１，１ージエチルー２，５ージ（２ーキナゾリニ
ル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、

【００９１】１，１ージエチルー２，５ージ（３ーシン
ノリニル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエ
ン、１，１ージエチルー２，５ージ（９ーアクリジニ
ル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１ージエチルー２，５ービス（２，３，５，６，ー
テトラフルオロー４ーピリジル）ー３，４ージフェニル
シラシクロペンタジエン、１，１ージエチルー２，５ー
ビス（６ーメチルー３ーピリジル）ー３，４ージフェニ
ルシラシクロペンタジエン、１，１ージエチルー２，５
ービス（６ーフェニルー３ーピリジル）ー３，４ージフ
ェニルシラシクロペンタジエン、１，１ージエチルー
２，５ービス（６ートリメチルシリルー３ーピリジル）
ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、１，１
ージエチルー２，５ービス（６ーターシャリーブチルー
３ーピリジル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタ
ジエン、１，１ージエチルー２，５ービス（６ートリメ
チルシリルメチルー３ーピリジル）ー３，４ージフェニ
ルシラシクロペンタジエン、

【００９２】１，１ージエチルー２，５ービス｛６ー
（１ーナフチル）ー３ーピリジル｝ー３，４ージフェニ
ルシラシクロペンタジエン、１，１ージエチルー２，５
ービス｛６ー（２ーナフチル）ー３ーピリジル｝ー３，
４ージフェニルシラシクロペンタジエン、１，１ージエ
チルー２，５ービス（６ーメチルー２ーピリジル）ー
３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、１，１ー
ジエチルー２，５ービス（６ーフェニルー２ーピリジ
ル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１ージエチルー２，５ービス（６ートリメチルシリ
ルー２ーピリジル）ー３，４ージフェニルシラシクロペ
ンタジエン、１，１ージエチルー２，５ービス（６ータ
ーシャリーブチルー２ーピリジル）ー３，４ージフェニ
ルシラシクロペンタジエン、１，１ージエチルー２，５
ービス（６ートリメチルシリルメチルー２ーピリジル）
ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、１，１
ージエチルー２，５ービス｛６ー（１ーナフチル）ー２
ーピリジル｝ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジ
エン及び１，１ージエチルー２，５ービス｛６ー（２ー
ナフチル）ー２ーピリジル｝ー３，４ージフェニルシラ
シクロペンタジエン。

【００９３】実施例４１８〜４５１ 各種誘導体の合成 実施例４１８〜４５１として、実施例３４８で用いた２
ーブロモピリジンを対応するハロゲノアリールに、ジフ
ェニルエチニルジメチルシランを対応するシランに、置
き換える以外は実施例３４８に準拠した方法で以下の各
種化合物が合成できる。１，１ージフェニルー２，５ー
ジ（４ーピリジル）ー３，４ージフェニルシラシクロペ
ンタジエン、１，１ージフェニルー２，５ージ（１ーイ
ソキノリル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジ
エン、１，１ージフェニルー２，５ージ（２ーキノリ
ル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１ージフェニルー２，５ージ（３ーキノリル）ー
３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、１，１ー
ジフェニルー２，５ージ（４ーキノリル）ー３，４ージ
フェニルシラシクロペンタジエン、１，１ージフェニル
ー２，５ージ（５ーキノリル）ー３，４ージフェニルシ
ラシクロペンタジエン、１，１ージフェニルー２，５ー
ジ（６ーキノリル）ー３，４ージフェニルシラシクロペ
ンタジエン、１，１ージフェニルー２，５ージ（７ーキ
ノリル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエ
ン、１，１ージフェニルー２，５ージ（８ーキノリル）
ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、

【００９４】１，１ージフェニルー２，５ージ（２ーピ
リミジニル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジ
エン １，１ージフェニルー２，５ージ（５ーピリミジニル）
ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、１，１
ージフェニルー２，５ージピラジニルー３，４ージフェ
ニルシラシクロペンタジエン、１，１ージフェニルー
２，５ージ（３ーピリダジニル）ー３，４ージフェニル
シラシクロペンタジエン、１，１ージフェニルー２，５
ージ（３ーイソキノリル）ー３，４ージフェニルシラシ
クロペンタジエン、１，１ージフェニルー２，５ージ
（４ーイソキノリル）ー３，４ージフェニルシラシクロ
ペンタジエン、１，１ージフェニルー２，５ージ（２ー
キノキサリニル）ー３，４ージフェニルシラシクロペン
タジエン、１，１ージフェニルー２，５ージ（２ーキナ
ゾリニル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエ
ン、

【００９５】１，１ージフェニルー２，５ージ（３ーシ
ンノリニル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジ
エン、１，１ージフェニルー２，５ージ（９ーアクリジ
ニル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１ージフェニルー２，５ービス（２，３，５，６，
ーテトラフルオロー４ーピリジル）ー３，４ージフェニ
ルシラシクロペンタジエン、１，１ージフェニルー２，
５ービス（６ーメチルー３ーピリジル）ー３，４ージフ
ェニルシラシクロペンタジエン、１，１ージフェニルー
２，５ービス（６ーフェニルー３ーピリジル）ー３，４
ージフェニルシラシクロペンタジエン、１，１ージフェ
ニルー２，５ービス（６ートリメチルシリルー３ーピリ
ジル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１ージフェニルー２，５ービス（６ーターシャリー
ブチルー３ーピリジル）ー３，４ージフェニルシラシク
ロペンタジエン、１，１ージフェニルー２，５ービス
（６ートリメチルシリルメチルー３ーピリジル）ー３，
４ージフェニルシラシクロペンタジエン、

【００９６】１，１ージフェニルー２，５ービス｛６ー
（１ーナフチル）ー３ーピリジル｝ー３，４ージフェニ
ルシラシクロペンタジエン、１，１ージフェニルー２，
５ービス｛６ー（２ーナフチル）ー３ーピリジル｝ー
３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、１，１ー
ジフェニルー２，５ービス（６ーメチルー２ーピリジ
ル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、
１，１ージフェニルー２，５ービス（６ーフェニルー２
ーピリジル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジ
エン、１，１ージフェニルー２，５ービス（６ートリメ
チルシリルー２ーピリジル）ー３，４ージフェニルシラ
シクロペンタジエン、１，１ージフェニルー２，５ービ
ス（６ーターシャリーブチルー２ーピリジル）ー３，４
ージフェニルシラシクロペンタジエン、１，１ージフェ
ニルー２，５ービス（６ートリメチルシリルメチルー２
ーピリジル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジ
エン、１，１ージフェニルー２，５ービス｛６ー（１ー
ナフチル）ー２ーピリジル｝ー３，４ージフェニルシラ
シクロペンタジエン及び１，１ージフェニルー２，５ー
ビス｛６ー（２ーナフチル）ー２ーピリジル｝ー３，４
ージフェニルシラシクロペンタジエン。

【００９７】実施例４５２〜４８５ 各種誘導体の合成 実施例４５２〜４８５として、実施例３４８で用いた２
ーブロモピリジンを対応するハロゲノアリールに、ジフ
ェニルエチニルジメチルシランを対応するシランに、置
き換える以外は実施例３４８に準拠した方法で以下の各
種化合物が合成できる。１ーエチルー１ーメチルー２，
５ージ（４ーピリジル）ー３，４ージフェニルシラシク
ロペンタジエン、１ーエチルー１ーメチルー２，５ージ
（１ーイソキノリル）ー３，４ージフェニルシラシクロ
ペンタジエン、１ーエチルー１ーメチルー２，５ージ
（２ーキノリル）ー３，４ージフェニルシラシクロペン
タジエン、１ーエチルー１ーメチルー２，５ージ（３ー
キノリル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエ
ン、１ーエチルー１ーメチルー２，５ージ（４ーキノリ
ル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、１
ーエチルー１ーメチルー２，５ージ（５ーキノリル）ー
３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、１ーエチ
ルー１ーメチルー２，５ージ（６ーキノリル）ー３，４
ージフェニルシラシクロペンタジエン、１ーエチルー１
ーメチルー２，５ージ（７ーキノリル）ー３，４ージフ
ェニルシラシクロペンタジエン、１ーエチルー１ーメチ
ルー２，５ージ（８ーキノリル）ー３，４ージフェニル
シラシクロペンタジエン、

【００９８】１ーエチルー１ーメチルー２，５ージ（２
ーピリミジニル）ー３，４ージフェニルシラシクロペン
タジエン、１ーエチルー１ーメチルー２，５ージ（５ー
ピリミジニル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタ
ジエン、１ーエチルー１ーメチルー２，５ージピラジニ
ルー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、１ー
エチルー１ーメチルー２，５ージ（３ーピリダジニル）
ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、１ーエ
チルー１ーメチルー２，５ージ（３ーイソキノリル）ー
３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、１ーエチ
ルー１ーメチルー２，５ージ（４ーイソキノリル）ー
３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、１ーエチ
ルー１ーメチルー２，５ージ（２ーキノキサリニル）ー
３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、１ーエチ
ルー１ーメチルー２，５ージ（２ーキナゾリニル）ー
３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、

【００９９】１ーエチルー１ーメチルー２，５ージ（３
ーシンノリニル）ー３，４ージフェニルシラシクロペン
タジエン、１ーエチルー１ーメチルー２，５ージ（９ー
アクリジニル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタ
ジエン、１ーエチルー１ーメチルー２，５ービス（２，
３，５，６，ーテトラフルオロー４ーピリジル）ー３，
４ージフェニルシラシクロペンタジエン、１ーエチルー
１ーメチルー２，５ービス（６ーメチルー３ーピリジ
ル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、１
ーエチルー１ーメチルー２，５ービス（６ーフェニルー
３ーピリジル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタ
ジエン、１ーエチルー１ーメチルー２，５ービス（６ー
トリメチルシリルー３ーピリジル）ー３，４ージフェニ
ルシラシクロペンタジエン、１ーエチルー１ーメチルー
２，５ービス（６ーターシャリーブチルー３ーピリジ
ル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、１
ーエチルー１ーメチルー２，５ービス（６ートリメチル
シリルメチルー３ーピリジル）ー３，４ージフェニルシ
ラシクロペンタジエン、

【０１００】１ーエチルー１ーメチルー２，５ービス
｛６ー（１ーナフチル）ー３ーピリジル｝ー３，４ージ
フェニルシラシクロペンタジエン、１ーエチルー１ーメ
チルー２，５ービス｛６ー（２ーナフチル）ー３ーピリ
ジル｝ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、
１ーエチルー１ーメチルー２，５ービス（６ーメチルー
２ーピリジル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタ
ジエン、１ーエチルー１ーメチルー２，５ービス（６ー
フェニルー２ーピリジル）ー３，４ージフェニルシラシ
クロペンタジエン、１ーエチルー１ーメチルー２，５ー
ビス（６ートリメチルシリルー２ーピリジル）ー３，４
ージフェニルシラシクロペンタジエン、１ーエチルー１
ーメチルー２，５ービス（６ーターシャリーブチルー２
ーピリジル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジ
エン、１ーエチルー１ーメチルー２，５ービス（６ート
リメチルシリルメチルー２ーピリジル）ー３，４ージフ
ェニルシラシクロペンタジエン、

【０１０１】１ーエチルー１ーメチルー２，５ービス
｛６ー（１ーナフチル）ー２ーピリジル｝ー３，４ージ
フェニルシラシクロペンタジエン及び１ーエチルー１ー
メチルー２，５ービス｛６ー（２ーナフチル）ー２ーピ
リジル｝ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエ
ン。

【０１０２】実施例４８６〜５１９ 各種誘導体の合成 実施例４８６〜５１９として、実施例３４８で用いた２
ーブロモピリジンを対応するハロゲノアリールに、ジフ
ェニルエチニルジメチルシランをそれぞれ対応するシラ
ンに置き換える以外は実施例３４８に準拠した方法で以
下の各種化合物が合成できる。１ーターシャリーブチル
ー１ーフェニルー２，５ージ（４ーピリジル）ー３，４
ージフェニルシラシクロペンタジエン、１ーターシャリ
ーブチルー１ーフェニルー２，５ージ（１ーイソキノリ
ル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、１
ーターシャリーブチルー１ーフェニルー２，５ージ（２
ーキノリル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジ
エン、１ーターシャリーブチルー１ーフェニルー２，５
ージ（３ーキノリル）ー３，４ージフェニルシラシクロ
ペンタジエン、１ーターシャリーブチルー１ーフェニル
ー２，５ージ（４ーキノリル）ー３，４ージフェニルシ
ラシクロペンタジエン、１ーターシャリーブチルー１ー
フェニルー２，５ージ（５ーキノリル）ー３，４ージフ
ェニルシラシクロペンタジエン、１ーターシャリーブチ
ルー１ーフェニルー２，５ージ（６ーキノリル）ー３，
４ージフェニルシラシクロペンタジエン、１ーターシャ
リーブチルー１ーフェニルー２，５ージ（７ーキノリ
ル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、１
ーターシャリーブチルー１ーフェニルー２，５ージ（８
ーキノリル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジ
エン、

【０１０３】１ーターシャリーブチルー１ーフェニルー
２，５ージ（２ーピリミジニル）ー３，４ージフェニル
シラシクロペンタジエン、１ーターシャリーブチルー１
ーフェニルー２，５ージ（５ーピリミジニル）ー３，４
ージフェニルシラシクロペンタジエン、１ーターシャリ
ーブチルー１ーフェニルー２，５ージピラジニルー３，
４ージフェニルシラシクロペンタジエン、１ーターシャ
リーブチルー１ーフェニルー２，５ージ（３ーピリダジ
ニル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、
１ーターシャリーブチルー１ーフェニルー２，５ージ
（３ーイソキノリル）ー３，４ージフェニルシラシクロ
ペンタジエン、１ーターシャリーブチルー１ーフェニル
ー２，５ージ（４ーイソキノリル）ー３，４ージフェニ
ルシラシクロペンタジエン、

【０１０４】１ーターシャリーブチルー１ーフェニルー
２，５ージ（２ーキノキサリニル）ー３，４ージフェニ
ルシラシクロペンタジエン、１ーターシャリーブチルー
１ーフェニルー２，５ージ（２ーキナゾリニル）ー３，
４ージフェニルシラシクロペンタジエン、１ーターシャ
リーブチルー１ーフェニルー２，５ージ（３ーシンノリ
ニル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、
１ーターシャリーブチルー１ーフェニルー２，５ージ
（９ーアクリジニル）ー３，４ージフェニルシラシクロ
ペンタジエン、１ーターシャリーブチルー１ーフェニル
ー２，５ービス（２，３，５，６，ーテトラフルオロー
４ーピリジル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタ
ジエン、１ーターシャリーブチルー１ーフェニルー２，
５ービス（６ーメチルー３ーピリジル）ー３，４ージフ
ェニルシラシクロペンタジエン、１ーターシャリーブチ
ルー１ーフェニルー２，５ービス（６ーフェニルー３ー
ピリジル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエ
ン、

【０１０５】１ーターシャリーブチルー１ーフェニルー
２，５ービス（６ートリメチルシリルー３ーピリジル）
ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、１ータ
ーシャリーブチルー１ーフェニルー２，５ービス（６ー
ターシャリーブチルー３ーピリジル）ー３，４ージフェ
ニルシラシクロペンタジエン、１ーターシャリーブチル
ー１ーフェニルー２，５ービス（６ートリメチルシリル
メチルー３ーピリジル）ー３，４ージフェニルシラシク
ロペンタジエン、１ーターシャリーブチルー１ーフェニ
ルー２，５ービス｛６ー（１ーナフチル）ー３ーピリジ
ル｝ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、１
ーターシャリーブチルー１ーフェニルー２，５ービス
｛６ー（２ーナフチル）ー３ーピリジル｝ー３，４ージ
フェニルシラシクロペンタジエン、１ーターシャリーブ
チルー１ーフェニルー２，５ービス（６ーメチルー２ー
ピリジル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエ
ン、１ーターシャリーブチルー１ーフェニルー２，５ー
ビス（６ーフェニルー２ーピリジル）ー３，４ージフェ
ニルシラシクロペンタジエン、１ーターシャリーブチル
ー１ーフェニルー２，５ービス（６ートリメチルシリル
ー２ーピリジル）ー３，４ージフェニルシラシクロペン
タジエン、

【０１０６】１ーターシャリーブチルー１ーフェニルー
２，５ービス（６ーターシャリーブチルー２ーピリジ
ル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエン、１
ーターシャリーブチルー１ーフェニルー２，５ービス
（６ートリメチルシリルメチルー２ーピリジル）ー３，
４ージフェニルシラシクロペンタジエン、１ーターシャ
リーブチルー１ーフェニルー２，５ービス｛６ー（１ー
ナフチル）ー２ーピリジル｝ー３，４ージフェニルシラ
シクロペンタジエン及び１ーターシャリーブチルー１ー
フェニルー２，５ービス｛６ー（２ーナフチル）ー２ー
ピリジル｝ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエ
ン。

【０１０７】実施例５２０ ５，５’ージメチルー１，１，１’，１’ーテトラエチ
ルー３，３’，４，４’ーテトラフェニルー２，２’ー
ビシクロペンタジエンの合成 窒素気流下、５，５’ージブロモー１，１，１’，１’
ーテトラエチルー３，３’，４，４’ーテトラフェニル
ー２，２’ービシクロペンタジエン０．７３ｇを溶解し
た２０ｍｌのジエチルエーテル溶液に、−７８℃で１Ｎ
のメチルリチウムのジエチルエーテル溶液を４ｍｌ加え
る。１時間撹拌後、０．４ｇのヨウ化メチルのジエチル
エーテル溶液１０ｍｌを滴下し、室温で一晩撹拌する。
これに水を加え、ジエチルエーテルにて抽出する。さら
に、エーテル層を水で洗浄後、硫酸ナトリウムにて乾燥
し、濃縮する。得られた濃縮液をカラムクロマトグラフ
ィーを用いて精製したのち、ヘキサンと酢酸エチルの混
合溶媒から再結晶を行い、５，５’ージメチルー１，
１，１’，１’ーテトラエチルー３，３’，４，４’ー
テトラフェニルー２，２’ービシクロペンタジエンを得
た。淡黄色の針状晶であった。

【０１０８】実施例５２１ １，２ービス（１ーメチルー２，３，４，５ーテトラフ
ェニルシラシクロペンタジエニル）エタンの合成 実施例１で用いたビスフェニルエチニルジメチルシラン
を、１，２ービス（ビス（フェニルエチニル）メチルシ
リル）エタンに置き換える以外は、実施例１に準拠した
方法で１，２ービス（１ーメチルー２，３，４，５ーテ
トラフェニルシラシクロペンタジエニル）エタンが合成
できる。

【０１０９】実施例５２２〜５４４ 各種誘導体の合成 実施例５２２〜５４４として、実施例１に準拠した実施
例５２１で用いたブロモベンゼンを対応するハロゲノア
リールに置き換える以外は実施例５２１に準拠した方法
で以下の各種化合物が合成できる。１，２ービス（１ー
メチルー２，５ービス（２ーメチルフェニル）ー３、４
ージフェニルシラシクロペンタジエニル）エタン、１，
２ービス（１ーメチルー２，５ービス（３ーメチルフェ
ニル）ー３、４ージフェニルシラシクロペンタジエニ
ル）エタン、１，２ービス（１ーメチルー２，５ービス
（４ーメチルフェニル）ー３、４ージフェニルシラシク
ロペンタジエニル）エタン、１，２ービス（１ーメチル
ー２，５ービス（２ーフルオロフェニル）ー３、４ージ
フェニルシラシクロペンタジエニル）エタン、１，２ー
ビス（１ーメチルー２，５ービス（３ーフルオロフェニ
ル）ー３、４ージフェニルシラシクロペンタジエニル）
エタン、１，２ービス（１ーメチルー２，５ービス（４
ーフルオロフェニル）ー３、４ージフェニルシラシクロ
ペンタジエニル）エタン、

【０１１０】１，２ービス（１ーメチルー２，５ービス
（２ーメトキシフェニル）ー３、４ージフェニルシラシ
クロペンタジエニル）エタン、１，２ービス（１ーメチ
ルー２，５ービス（３ーメトキシフェニル）ー３、４ー
ジフェニルシラシクロペンタジエニル）エタン、１，２
ービス（１ーメチルー２，５ービス（４ーメトキシフェ
ニル）ー３、４ージフェニルシラシクロペンタジエニ
ル）エタン、１，２ービス（１ーメチルー２，５ービス
（２ーシアノフェニル）ー３、４ージフェニルシラシク
ロペンタジエニル）エタン、１，２ービス（１ーメチル
ー２，５ービス（３ーシアノフェニル）ー３、４ージフ
ェニルシラシクロペンタジエニル）エタン、１，２ービ
ス（１ーメチルー２，５ービス（４ーシアノフェニル）
ー３、４ージフェニルシラシクロペンタジエニル）エタ
ン、

【０１１１】１，２ービス（１ーメチルー２，５ージ
（２ービフェニル）ー３、４ージフェニルシラシクロペ
ンタジエニル）エタン、１，２ービス（１ーメチルー
２，５ージ（３ービフェニル）ー３、４ージフェニルシ
ラシクロペンタジエニル）エタン、１，２ービス（１ー
メチルー２，５ージ（４ービフェニル）ー３、４ージフ
ェニルシラシクロペンタジエニル）エタン、１，２ービ
ス（１ーメチルー２，５ージ（１ーナフチル）ー３、４
ージフェニルシラシクロペンタジエニル）エタン、１，
２ービス（１ーメチルー２，５ージ（２ーナフチル）ー
３、４ージフェニルシラシクロペンタジエニル）エタ
ン、１，２ービス（１ーメチルー２，５ービス（３，４
ージフルオロフェニル）ー３、４ージフェニルシラシク
ロペンタジエニル）エタン、１，２ービス（１ーメチル
ー２，５ービス（３，４，５ートリフルオロフェニル）
ー３、４ージフェニルシラシクロペンタジエニル）エタ
ン、

【０１１２】１，２ービス（１ーメチルー２，５ービス
（２，３，４，５，６ーペンタフルオロフェニル）ー
３、４ージフェニルシラシクロペンタジエニル）エタ
ン、１，２ービス（１ーメチルー２，５ービス（２ート
リフルオロメチルフェニル）ー３、４ージフェニルシラ
シクロペンタジエニル）エタン、１，２ービス（１ーメ
チルー２，５ービス（３ートリフルオロメチルフェニ
ル）ー３、４ージフェニルシラシクロペンタジエニル）
エタン及び１，２ービス（１ーメチルー２，５ービス
（４ートリフルオロメチルフェニル）ー３、４ージフェ
ニルシラシクロペンタジエニル）エタン。

【０１１３】実施例５４５ １，２ービス（１ーメチルー２，５ージ（２ーピリジ
ル）ー３，４ージフェニルシラシクロペンタジエニル）
エタンの合成 実施例３４８で用いたビスフェニルエチニルジメチルシ
ランを１，２ービス（ビス（フェニルエチニル）メチル
シリル）エタンに置き換える以外は、実施例３４８に準
拠した方法で１，２ービス（１ーメチルー２，５ージ
（２ーピリジル）ー３，４ージフェニルシラシクロペン
タジエニル）エタンを合成した。

【０１１４】実施例５４６〜５７０ 各種誘導体の合成 実施例５４６〜５７０として、実施例３４８に準拠した
実施例５４５で用いた２−ブロモピリジンを対応するハ
ロゲノアリールに置き換える以外は実施例５４５に準拠
した方法で以下の各種化合物が合成できる。１，２ービ
ス（１ーメチルー２，５ージ（３ーピリジル）ー３、４
ージフェニルシラシクロペンタジエニル）エタン、１，
２ービス（１ーメチルー２，５ージ（４ーピリジル）ー
３、４ージフェニルシラシクロペンタジエニル）エタ
ン、１，２ービス（１ーメチルー２，５ージ（２ーキノ
リル）ー３、４ージフェニルシラシクロペンタジエニ
ル）エタン、１，２ービス（１ーメチルー２，５ージ
（３ーキノリル）ー３、４ージフェニルシラシクロペン
タジエニル）エタン、１，２ービス（１ーメチルー２，
５ージ（４ーキノリル）ー３、４ージフェニルシラシク
ロペンタジエニル）エタン、１，２ービス（１ーメチル
ー２，５ージ（５ーキノリル）ー３、４ージフェニルシ
ラシクロペンタジエニル）エタン、１，２ービス（１ー
メチルー２，５ージ（６ーキノリル）ー３、４ージフェ
ニルシラシクロペンタジエニル）エタン、１，２ービス
（１ーメチルー２，５ージ（７ーキノリル）ー３、４ー
ジフェニルシラシクロペンタジエニル）エタン、１，２
ービス（１ーメチルー２，５ージ（８ーキノリル）ー
３、４ージフェニルシラシクロペンタジエニル）エタ
ン、１，２ービス（１ーメチルー２，５ージ（１ーイソ
キノリル）ー３、４ージフェニルシラシクロペンタジエ
ニル）エタン、

【０１１５】１，２ービス（１ーメチルー２，５ービス
（５ーメチルー２ーピリジル）ー３、４ージフェニルシ
ラシクロペンタジエニル）エタン、１，２ービス（１ー
メチルー２，５ービス（５ーフェニルー２ーピリジル）
ー３、４ージフェニルシラシクロペンタジエニル）エタ
ン、１，２ービス（１ーメチルー２，５ービス（６ーメ
チルー３ーピリジル）ー３、４ージフェニルシラシクロ
ペンタジエニル）エタン、１，２ービス（１ーメチルー
２，５ービス（６ーフェニルー３ーピリジル）ー３、４
ージフェニルシラシクロペンタジエニル）エタン、１，
２ービス（１ーメチルー２，５ービス（２，３，５，６
ーテトラフルオロー４ーピリジル）ー３、４ージフェニ
ルシラシクロペンタジエニル）エタン、

【０１１６】１，２ービス（１ーメチルー２，５ージ
（２ーピリミジニル）ー３、４ージフェニルシラシクロ
ペンタジエニル）エタン、１，２ービス（１ーメチルー
２，５ージ（５ーピリミジニル）ー３、４ージフェニル
シラシクロペンタジエニル）エタン、１，２ービス（１
ーメチルー２，５ージピラジニルー３、４ージフェニル
シラシクロペンタジエニル）エタン、１，２ービス（１
ーメチルー２，５ージ（３ーピリダジニル）ー３、４ー
ジフェニルシラシクロペンタジエニル）エタン、１，２
ービス（１ーメチルー２，５ージ（３ーイソキノリル）
ー３、４ージフェニルシラシクロペンタジエニル）エタ
ン、１，２ービス（１ーメチルー２，５ージ（４ーイソ
キノリル）ー３、４ージフェニルシラシクロペンタジエ
ニル）エタン、１，２ービス（１ーメチルー２，５ージ
（２ーキノキサリニル）３、４ージフェニルシラシクロ
ペンタジエニル）エタン、１，２ービス（１ーメチルー
２，５ージ（２ーキナゾリニル）ー３、４ージフェニル
シラシクロペンタジエニル）エタン、１，２ービス（１
ーメチルー２，５ージ（３ーシンノリニル）ー３、４ー
ジフェニルシラシクロペンタジエニル）エタン、１，２
ービス（１ーメチルー２，５ージ（９ーアクリジニル）
ー３、４ージフェニルシラシクロペンタジエニル）エタ
ン、

【０１１７】実施例５７１ ９，９ージ（１ーナフチル）ジベンゾシロールの合成 ２，２’ージブロモビフェニル０．６２ｇを溶解した１
０ｍｌのジエチルエーテル溶液に、１．６Ｎのノルマル
ブチルリチウムのヘキサン溶液５ｍｌを０℃で滴下し
た。１時間撹拌後、ジ（１ーナフチル）ジクロロシラン
０．５１ｇを溶解した１０ｍｌのジエチルエーテル溶液
を滴下し、１日間還流した。冷却後、水を加えてジエチ
ルエーテルで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥後ジエチ
ルエーテル溶液を濃縮した。得られた濃縮液をカラムク
ロマトグラフィーで精製後、蒸留し、エタノールから再
結晶を行い、９，９ージ（１ーナフチル）ジベンゾシロ
ール８００ｍｇを得た。

【０１１８】実施例５７２〜５９８ 各種誘導体の合成 実施例５７２〜５９８として、実施例５７１で用いたジ
（１ーナフチル）ジクロロシランをそれぞれ対応するシ
ランに置き換える以外は実施例５７１に準拠した方法で
以下の各種化合物が合成できる。９，９ージ（２ーナフ
チル）ジベンゾシロール、９，９ービス（２ーメチルー
１ーナフチル）ジベンゾシロール、９，９ージ（２ーキ
ノリル）ジベンゾシロール、９，９ージ（３ーキノリ
ル）ジベンゾシロール、９，９ージ（４ーキノリル）ジ
ベンゾシロール、９，９ージ（５ーキノリル）ジベンゾ
シロール、９，９ージ（６ーキノリル）ジベンゾシロー
ル、９，９ージ（７ーキノリル）ジベンゾシロール、
９，９ージ（８ーキノリル）ジベンゾシロール、

【０１１９】９，９ージ（２ービフェニル）ジベンゾシ
ロール、９，９ージ（３ービフェニル）ジベンゾシロー
ル、９，９ージ（４ービフェニル）ジベンゾシロール、
９，９ービス（４’ーフルオロー４ービフェニル）ジベ
ンゾシロール、９，９ージベンゾオキサゾリルジベンゾ
シロール、９，９ージベンゾチアゾリルジベンゾシロー
ル、９ーフェニルー９ー（２ーナフチル）ジベンゾシロ
ール、９ーフェニルー９ー（１ーナフチル）ジベンゾシ
ロール、９ーフェニルー９ー（４ービフェニル）ジベン
ゾシロール、９ーフェニルー９ー（３ーキノリル）ジベ
ンゾシロール、９ー（４ービフェニル）ー９ー（２ーナ
フチル）ジベンゾシロール、９ー（４ービフェニル）ー
９ー（１ーナフチル）ジベンゾシロール、９ー（４ービ
フェニル）ー９ー（３ーキノリル）ジベンゾシロール、
９ー（４ービフェニル）ー９ー（３ートルイル）ジベン
ゾシロール、９ー（１ーナフチル）ー９ー（２ーナフチ
ル）ジベンゾシロール、９ー（４ーフルオロフェニル）
ー９ー（１ーナフチル）ジベンゾシロール、９ー（３，
４ージフルオロフェニル）ー９ー（２ーナフチル）ジベ
ンゾシロール、９ー（３，４，５ートリフルオロフェニ
ル）ー９ー（２ーナフチル）ジベンゾシロール。

【０１２０】実施例５９９ ２，７ージターシャリーブチルー９，９ージ（１ーナフ
チル）ジベンゾシロールの合成 実施例５７１で用いた２，２’ージブロモビフェニルを
２，２’ージブロモー４，４’ージターシャリーブチル
ビフェニルに置き換える以外は実施例５７１に準拠した
方法で２，７ージターシャリーブチルー９，９ージ（１
ーナフチル）ジベンゾシロールが合成できる。

【０１２１】応用例１ ２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上にイン
ジウムチンオキサイド（ＩＴＯ）を蒸着法にて５０ｎｍ
の厚さで製膜したもの（東京三容真空（株）製）を透明
支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置
（真空機工（株）製）の基板ホルダーに固定し、石英製
のるつぼにＴＰＤをいれ、別のるつぼに１，３−ジ（９
−アンスリル）−２−（９−カルバゾリルメチル）−プ
ロパン（ＡｎＣｚ）をいれ、もう１つのるつぼに実施例
３４９で得られた化合物（ＰＳＰ）を入れて真空槽を１
×１０^-4Ｐａまで減圧した。ＴＰＤ入りのるつぼを加熱
し、膜厚５０ｎｍになるように蒸着した。次に、この上
にＡｎＣｚ入りのるつぼを加熱して、膜厚２０ｎｍにな
るように蒸着した。最後に、ＰＳＰを入れたるつぼを加
熱して膜厚５０ｎｍになるように蒸着した。蒸着速度は
０．１〜０．２ｎｍ／秒であった。その後、真空槽を２
×１０^-4Ｐａまで減圧してから、グラファイト性のるつ
ぼから、マグネシウムを１．２〜２．４ｎｍ／秒の蒸着
速度で、同時にもう一方のるつぼから銀を０．１〜０．
２ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着した。上記条件でマグネシ
ウムと銀の混合金属電極を発光層の上に２００ｎｍ積層
蒸着して対向電極とし、素子を形成した。ＩＴＯ電極を
陽極、マグネシウムと銀の混合電極を陰極として、得ら
れた素子に、直流電圧５Ｖを印加すると約３０ｍＡ／ｃ
ｍ²の電流が流れ、１１００ｃｄ／ｍ²の緑色の発光を得
た。

【０１２２】比較例１ 応用例１で用いたシラシクロペンタジエン誘導体を下記
化３７で表される化合物に代える以外は応用例１に準拠
して素子を作成した。得られた素子に、直流電圧１３Ｖ
を印加すると１０ｍＡ／ｃｍ²の電流が流れ、約８０ｃ
ｄ／ｍ²の緑色の発光を得た。

【化３７】

【０１２３】比較例２ 応用例１で用いたシラシクロペンタジエン誘導体を下記
化３８に代えた以外は応用例に準拠して素子を作成し
た。得られた素子に、直流電圧８Ｖを印加すると７０ｍ
Ａ／ｃｍ²の電流が流れ、１３００ｃｄ／ｍ²の緑色の発
光を得た。

【化３８】

【０１２４】応用例２ 応用例１で用いたＡｎＣｚを４，４’−ビス（２，２−
ジフェニルビニル）ビフェニル（ＤＰＶＢｉ）に代えた
以外は応用例１準拠して素子を作成した。得られた素子
に、直流電圧５Ｖを印加すると約１２ｍＡ／ｃｍ²の電
流が流れ、６０ｃｄ／ｍ²の青色の発光を得た。

【０１２５】応用例３ ２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上にＩＴ
Ｏを蒸着法にて５０ｎｍの厚さで製膜したものを透明支
持基板とした。この透明支持基板を市販のスピンナー
（協栄セミコンダクター（株）製）に固定し、ポリビニ
ルカルバゾール５０重量部、実施例３４８で得られたシ
ラシクロペンタジエン誘導体５０重量部およびクマリン
６（Kodak）１重量部をトルエン ｍｌにに溶解した
ものを５０００ｒｐｍで塗布した。その後、この基板を
１０^-1Ｐａの減圧下５０℃にて乾燥後、蒸着装置の基板
ホルダーに固定した。その後、真空槽を２×１０^-4Ｐａ
まで減圧してから、グラファイト性のるつぼから、マグ
ネシウムを１．２〜２．４ｎｍ／秒の蒸着速度で、同時
にもう一方のるつぼから銀を０．１〜０．２ｎｍ／秒の
蒸着速度で蒸着した。上記条件でマグネシウムと銀の混
合金属電極を発光層の上に２００ｎｍ積層蒸着して対向
電極とし、素子を形成した。ＩＴＯ電極を陽極、マグネ
シウムと銀の混合電極を陰極として、得られた素子に、
直流電圧９Ｖを印加すると約１００ｍＡ／ｃｍ²の電流
が流れ、１０００ｃｄ／ｍ²の緑色の発光を得た。

【０１２６】応用例４ 応用例１で用いた透明支持基板を蒸着装置の基板ホルダ
ーに固定し、石英製のるつぼにＴＰＤをいれ、別のるつ
ぼに実施例３４９で得られた化合物を入れ、さらに別の
るつぼにＤＣＭ（Kodak）を入れて真空槽を１×１０^-4
Ｐａまで減圧した。ＴＰＤ入りのるつぼを加熱し、膜厚
５０ｎｍになるように蒸着した。次に、この上に前記化
合物とＤＣＭを入れたるつぼをそれぞれ加熱して膜厚５
０ｎｍになるように共蒸着した。その時、ＤＣＭの濃度
が前記化合物の１重量％になるように調節した。その
後、真空槽を２×１０^-4Ｐａまで減圧してから、グラフ
ァイト性のるつぼから、マグネシウムを１．２〜２．４
ｎｍ／秒の蒸着速度で、同時にもう一方のるつぼから銀
を０．１〜０．２ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着した。上記
条件でマグネシウムと銀の混合金属電極を発光層の上に
２００ｎｍ積層蒸着して対向電極とし、素子を形成し
た。ＩＴＯ電極を陽極、マグネシウムと銀の混合電極を
陰極として、得られた素子に、直流電圧５Ｖを印加する
と約３０ｍＡ／ｃｍ²の電流が流れ、１２００ｃｄ／ｍ²
の赤橙色の発光を得た。

【０１２７】

【発明の効果】本発明の化合物は、電子輸送性に優れて
いるので、有機ＥＬ素子あるいは電子写真等の電荷輸送
材料として有用である。有機ＥＬ素子として使用した場
合、これまでの電子輸送材料を使用した素子よりも低電
圧で高輝度な発光が得られ実用的価値が高い。これらを
用いることにより、フルカラーディスプレー等の高効率
な発光素子が作成できる。

【化３３】

【化３１】

【化３２】

【化３４】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０９Ｋ 11/06 9636−4Ｈ Ｃ０９Ｋ 11/06 Ｚ (72)発明者 山口 茂弘 京都府宇治市五ヶ庄西浦17 メゾンキク 307

Claims (12)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記化１で表されるシラシクロペンタジ
   エン誘導体。 【化１】 ［式中、Ｘ及びＹは、それぞれ独立に炭素数１から６ま
   での飽和もしくは不飽和の炭化水素基、アルコキシ基、
   アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、置換もしく
   は無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロ環
   又はＸとＹが結合して飽和もしくは不飽和の環を形成し
   た構造であり、Ｒ₁〜Ｒ₄は、それぞれ独立に水素、ハロ
   ゲン、置換もしくは無置換の炭素数１から６までのアル
   キル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、パーフルオ
   ロアルキル基、パーフルオロアルコキシ基、アミノ基、
   アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アルコ
   キシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アゾ
   基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニル
   オキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオ
   キシカルボニルオキシ基、スルフィニル基、スルフォニ
   ル基、スルファニル基、シリル基、カルバモイル基、ア
   リール基、ヘテロ環基、アルケニル基、アルキニル基、
   ニトロ基、ホルミル基、ニトロソ基、ホルミルオキシ
   基、イソシアノ基、シアネート基、イソシアネート基、
   チオシアネート基、イソチオシアネート基、もしくはシ
   アノ基または隣接した場合には置換もしくは無置換の環
   が縮合した構造である（但し、Ｒ₁及びＲ₄がフェニル基
   の場合、Ｘ及びＹは、アルキル基及びフェニル基ではな
   く、Ｒ₁及びＲ₄がチエニル基の場合、Ｘ及びＹは、一価
   炭化水素基を、Ｒ₂及びＲ₃は、アルキル基、アリール
   基、アルケニル基又はＲ₂とＲ₃が結合して環を形成する
   脂肪族基を同時に満たさない構造であり、Ｒ₁及びＲ₄が
   シリル基の場合、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｘ及びＹは、それぞれ独立
   に、炭素数１から６の一価炭化水素基又は水素原子でな
   く、Ｒ₁及びＲ₂でベンゼン環が縮合した構造の場合、Ｘ
   およびＹは、アルキル基及びフェニル基ではない）。］
2. 【請求項２】 下記化２で表されるシラシクロペンタジ
   エン誘導体。 【化２】 ［式中、Ｘ及びＹは、それぞれ独立に炭素数１から６ま
   での飽和もしくは不飽和の炭化水素基、アルコキシ基、
   アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、置換もしく
   は無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロ環
   又はＸとＹが結合して飽和もしくは不飽和の環を形成し
   た構造であり、Ｒ₅〜Ｒ₈は、それぞれ独立に水素、フッ
   素、塩素、置換もしくは無置換の炭素数１から６までの
   アルキル基、アルコキシ基、パーフルオロアルキル基、
   パーフルオロアルコキシ基、ジアルキルアミノ基、ジア
   リールアミノ基、シリル基、アリール基、ヘテロ環基も
   しくはシアノ基又は隣接した場合には置換もしくは無置
   換の環が縮合した構造（但し、Ｒ₅及びＲ₈がフェニル基
   の場合、Ｘ及びＹは、アルキル基及びフェニル基ではな
   く、Ｒ₅及びＲ₈がチエニル基の場合、Ｘ及びＹは、一価
   炭化水素基を、Ｒ₆及びＲ₇は、アルキル基、アリール
   基、アルケニル基又はＲ₆とＲ₇が結合して環を形成する
   脂肪族基を同時に満たさない構造を示し、Ｒ₅及びＲ₈が
   シリル基の場合、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｘ及びＹは、それぞれ独立
   に、炭素数１から６の一価炭化水素基もしくは水素原子
   でなく、Ｒ₅及びＲ₆でベンゼン環が縮合した構造の場
   合、ＸおよびＹは、アルキル基、フェニル基及びハロゲ
   ンではない）。］
3. 【請求項３】 下記化３で表されるシラシクロペンタジ
   エン誘導体。 【化３】 ［式中、Ｚ及びＷは、それぞれ独立に炭素数１から６ま
   での飽和もしくは不飽和の炭化水素基、置換もしくは無
   置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロ環又は
   ＺとＷが結合して飽和または不飽和の環を形成した構
   造、Ｒ₉〜Ｒ₁₂は、それぞれ独立に、置換あるいは無置
   換の炭素数１から６までのアルキル基、パーフルオロア
   ルキル基、ジアリールアミノ基、シリル基、アリール基
   もしくはヘテロ環基又は隣接した場合には置換あるいは
   無置換の環が縮合した構造（但し、Ｒ₉及びＲ₁₂がフェ
   ニル基の場合、Ｚ及びＷは、アルキル基もしくはフェニ
   ル基ではなく、Ｒ₉及びＲ₁₂がチエニル基の場合、Ｚ及
   びＷは、一価炭化水素基を、Ｒ_{1 0}及びＲ₁₁は、アルキル
   基、アリール基又はＲ₁₀とＲ₁₁が結合して環を形成する
   脂肪族基を同時に満たさない構造を示し、Ｒ₉及びＲ₁₂
   がシリル基の場合、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁、Ｚ及びＷは、それぞれ
   独立に、炭素数１から６の一価炭化水素基又は水素原子
   ではなく、Ｒ₉及びＲ₁₀でベンゼン環が縮合している場
   合、Ｚ及びＷは、アルキル基及びフェニル基ではな
   い。］
4. 【請求項４】 下記化４で表されるシラシクロペンタジ
   エン誘導体。 【化４】 ［式中、Ａは、ハロゲン化亜鉛もしくはハロゲン化亜鉛
   錯体を示し、Ｘ及びＹは、それぞれ独立に炭素数１から
   ６までの飽和もしくは不飽和の炭化水素基、アルコキシ
   基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、置換も
   しくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテ
   ロ環又はＸとＹが結合して飽和もしくは不飽和の環を形
   成した構造、Ｒ₁及びＲ₂は、それぞれ独立に水素、ハロ
   ゲン、置換もしくは無置換の炭素数１から６までのアル
   キル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、パーフルオ
   ロアルキル基、パーフルオロアルコキシ基、アミノ基、
   アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アルコ
   キシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アゾ
   基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニル
   オキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオ
   キシカルボニルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ
   基、アリールオキシカルボニルオキシ基、スルフィニル
   基、スルフィニル基、スルフォニル基、スルファニル
   基、シリル基、カルバモイル基、アリール基、ヘテロ環
   基、アルケニル基、アルキニル基、ニトロ基、ホルミル
   基、ニトロソ基、ホルミルオキシ基、イソシアノ基、シ
   アネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、イ
   ソチオシアネート基もしくはシアノ基または置換もしく
   は無置換の環が縮合した構造である）。］
5. 【請求項５】 下記化５で表されるシラシクロペンタジ
   エン誘導体。 【化５】 ［式中、Ａは、ハロゲン化亜鉛あるいはハロゲン化亜鉛
   錯体を示し、Ｘ及びＹは、それぞれ独立に炭素数１から
   ６までの飽和もしくは不飽和の炭化水素基、アルコキシ
   基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、置換も
   しくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテ
   ロ環又はＸとＹが結合して飽和または不飽和の環を形成
   した構造、Ｒ₃及びＲ₄は、それぞれ独立に水素、フッ
   素、塩素、置換あるいは無置換の炭素数１から６までの
   アルキル基、アルコキシ基、パーフルオロアルキル基、
   パーフルオロアルコキシ基、ジアルキルアミノ基、ジア
   リールアミノ基、シリル基、アリール基、ヘテロ環基、
   シアノ基を示し、置換もしくは無置換の環が縮合した構
   造でも良い。］
6. 【請求項６】 下記化６で表されるシラシクロペンタジ
   エン誘導体。 【化６】 ［式中、Ａは、ハロゲン化亜鉛あるいはハロゲン化亜鉛
   錯体を示し、Ｘ及びＹは、それぞれ独立に炭素数１から
   ６までの飽和もしくは不飽和の炭化水素基、置換もしく
   は無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロ環
   又はＸとＹが結合して飽和または不飽和の環を形成した
   構造、Ｒ₅及びＲ₆は、それぞれ独立に、置換もしくは無
   置換の炭素数１から６までのアルキル基、パーフルオロ
   アルキル基、ジアリールアミノ基、シリル基、アリール
   基、ヘテロ環基又は置換もしくは無置換の環が縮合した
   構造でも良い。］
7. 【請求項７】 下記化７で表されるアセチレン誘導体に
   アルカリ金属錯体を反応させ、ついで下記化８で表され
   るシラン誘導体を反応させ、その後塩化亜鉛もしくは塩
   化亜鉛錯体を反応させることを特徴とする請求項４記載
   のシラシクロペンタジエン誘導体の製造法。 【化７】 ［式中、Ｘ及びＹは、それぞれ独立に炭素数１から６ま
   での飽和もしくは不飽和の炭化水素基、アルコキシ基、
   アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、置換もしく
   は無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロ環
   またはＸとＹが結合して飽和もしくは不飽和の環を形成
   した構造、Ｒ₁及びＲ₂は、それぞれ独立に水素、ハロゲ
   ン、置換あるいは無置換の炭素数１から６までのアルキ
   ル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、パーフルオロ
   アルキル基、パーフルオロアルコキシ基、アミノ基、ア
   ルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アルコキ
   シカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アゾ
   基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニル
   オキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオ
   キシカルボニルオキシ基、スルフィニル基、スルフォニ
   ル基、スルファニル基、シリル基、カルバモイル基、ア
   リール基、ヘテロ環基、アルケニル基、アルキニル基、
   ニトロ基、ホルミル基、ニトロソ基、ホルミルオキシ
   基、イソシアノ基、シアネート基、イソシアネート基、
   チオシアネート基、イソチオシアネート基、シアノ基又
   は置換もしくは無置換の環が縮合した構造でも良い。］ 【化８】 ［式中、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ独立に、ターシャリ
   ーブチル基もしくはアリール基を示す。］
8. 【請求項８】 下記化９で表されるアセチレン誘導体に
   アルカリ金属錯体を反応させ、ついで下記化１０で表さ
   れるシラン誘導体を反応させ、その後さらに塩化亜鉛も
   しくは塩化亜鉛錯体を反応させることを特徴とする請求
   項５記載のシラシクロペンタジエン誘導体の製造法。 【化９】 ［式中、Ｘ及びＹは、それぞれ独立に炭素数１から６ま
   での飽和もしくは不飽和の炭化水素基、アルコキシ基、
   アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、置換もしく
   は無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロ環
   またはＸとＹが結合して飽和もしくは不飽和の環を形成
   した構造であり、Ｒ₃及びＲ₄は、それぞれ独立に水素、
   フッ素、塩素、置換もしくは無置換の炭素数１から６ま
   でのアルキル基、アルコキシ基、パーフルオロアルキル
   基、パーフルオロアルコキシ基、ジアルキルアミノ基、
   ジアリールアミノ基、シリル基、アリール基、ヘテロ環
   基、シアノ基または置換もしくは無置換の環が縮合した
   構造でも良い。］ 【化１０】 ［式中、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ独立に、ターシャリ
   ーブチル基あるいはアリール基を示す。］
9. 【請求項９】 下記化１１で表されるアセチレン誘導体
   にアルカリ金属錯体を反応させ、ついで下記化１２で表
   されるシラン誘導体を反応させ、その後塩化亜鉛もしく
   は塩化亜鉛錯体をさらに反応させることを特徴とする請
   求項６記載のシラシクロペンタジエン誘導体の製造法。 【化１１】 ［式中、Ａは、ハロゲン化亜鉛もしくはハロゲン化亜鉛
   錯体を示し、Ｘ及びＹは、それぞれ独立に炭素数１から
   ６までの飽和もしくは不飽和の炭化水素基、置換もしく
   は無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロ環
   又は、ＸとＹが結合して飽和または不飽和の環を形成し
   た構造、Ｒ₅及びＲ₆は、それぞれ独立に、置換あるいは
   無置換の炭素数１から６までのアルキル基、パーフルオ
   ロアルキル基、ジアリールアミノ基、シリル基、アリー
   ル基あるいはヘテロ環基を示すか、あるいは置換あるい
   は無置換の環が縮合しても良い。］ 【化１２】 ［式中、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ独立に、ターシャリ
   ーブチル基あるいはアリール基を示す。］
10. 【請求項１０】 請求項７で示されるシラシクロペンタ
    ジエン誘導体に下記化１３で表されるハロゲン化物を反
    応させることを特徴とするシラシクロペンタジエン誘導
    体の製造法。 【化１３】 （式中、Ｘは、塩素、臭素又はヨウ素を表し、Ｒは、ハ
    ロゲン、置換もしくは無置換の炭素数１から６までのア
    ルキル基、パーフルオロアルキル基、アルキルカルボニ
    ル基、アリールカルボニル基、アルコキシカルボニル
    基、アリールオキシカルボニル基、スルフィニル基、ス
    ルフォニル基、スルファニル基、シリル基、アリール
    基、ヘテロ環基、アルケニル基又はアルキニル基を示
    す）
11. 【請求項１１】 請求項８で示されるシラシクロペンタ
    ジエン誘導体に下記化１４で表されるハロゲン化物を反
    応させることを特徴とするシラシクロペンタジエン誘導
    体の製造法。 【化１４】 （式中、Ｘは、塩素、臭素又はヨウ素を表し、Ｒは、フ
    ッ素、塩素、置換もしくは無置換の炭素数１から６まで
    のアルキル基、パーフルオロアルキル基、シリル基、ア
    リール基又はヘテロ環基を示す）
12. 【請求項１２】 請求項９で示されるシラシクロペンタ
    ジエン誘導体に下記化１５で表されるハロゲン化物を反
    応させることを特徴とするシラシクロペンタジエン誘導
    体の製造法。 【化１５】 （式中、Ｘは、塩素、臭素又はヨウ素を表し、Ｒは、置
    換もしくは無置換の炭素数１から６までのアルキル基、
    パーフルオロアルキル基、シリル基、アリール基又はヘ
    テロ環基を示す）