JP5880092B2 - 電荷輸送材料、電荷輸送膜用組成物、有機電界発光素子、有機elディスプレイ及び有機el照明 - Google Patents
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Description
湿式製膜法によって形成された発光層の材料としては、ポリ(p−フェニレンビニレン)誘導体やポリフルオレン誘導体等の高分子材料が主に用いられているが、高分子材料には以下の様な問題がある。
・高分子材料は重合度や分子量分布を制御することが困難である。
・連続駆動時に末端残基による劣化が起こる。
・材料自体の高純度化が困難で、不純物を含む。
以上の様な問題を解決する試みとして、特許文献1には高分子化合物ではなく、複数の低分子材料(電荷輸送材料、発光材料)を混合して湿式製膜法により形成した有機薄膜を用いた有機電界発光素子が記載されており、正孔輸送性の電荷輸送材料としては、以下に示す、化合物H−1、H−2が用いられている。
又、上記化合物H−7は正電荷を帯びるアミン窒素原子に置換されている環はそれぞれベンゼン環1つしかないため、正電荷に対する安定化の寄与が小さく、特許文献4に例示さ
れている化合物は電気的安定性が低いと考えられる。
下記一般式(1)で表されるモノアミン化合物。
の芳香環基若しくは、置換基を有していてもよい炭素数3から60までの芳香族環基が2つ以上連結した基を表し、Zは置換基を有していてもよい炭素数3から60までの芳香族
環基が2つ以上連結した2価の基を表すが、ArG 1 〜ArG 3 のいずれか1つが、後述の一般
式(3)で表される部分構造を有している。)
又、本発明の電荷輸送材料及び該電荷輸送材料を含む電荷輸送膜用組成物は、優れた成膜性、電荷輸送性、発光特性、耐熱性から、素子の層構成に合わせて、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子注入層、電子輸送層などの有機層の形成にも適用可能である。
壁掛けテレビ)、車載表示素子、携帯電話表示や面発光体としての特徴を生かした光源(例えば、複写機の光源、液晶ディスプレイや計器類のバックライト光源)、表示板、標識灯への応用が考えられ、その技術的価値は大きいものである。
[語句の説明]
炭化水素芳香環とは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、フルオレン等のように炭素と水素のみの原子で構成される芳香族環を表す。
芳香族環集合原子団とは、ビフェニル、ターフェニルのように芳香族環同士が連なって形成される原子団である。
本発明のモノアミン化合物(以下、「化合物(1)」とも称する。)は、下記一般式(1)で表されるものである。
芳香環基若しくは、置換基を有していてもよい炭素数3から60までの2つ以上の芳香族環集合原子団基を表し、Zは置換基を有していてもよい炭素数3から60までの2つ以上
の芳香族環集合原子団からなる2価の置換基を表す)
化合物(1)は、インドロカルバゾールと窒素原子の周囲に2環以上の芳香族が存在するアミン部分を併せ持ち、正電荷をアミン部位が、負電荷をインドロカルバゾール環が共役により安定化させることで、優れた電荷(正孔)輸送能と長い寿命を有する。
又、化合物(1)は、インドロカルバゾール構造部分がアミンの共役平面とねじれた形を取ることにより、非晶質性が極めて高く、種々の有機溶剤に対する溶解性に優れ、容易には結晶化しない非晶質な有機薄膜を形成することが可能である。
尚、ArG3は、2つ以上の芳香族環集合原子団基であることが溶解性の更なる向上の点から好ましく、ArG1〜ArG3のいずれか1つが下記一般式3で表される部分構造を有している事が、さらに非晶質性を高めるために好ましい。
化合物(1)の分子量は、通常5000以下、好ましくは4000以下、より好ましくは3000以下であり、また通常700以上、好ましくは800以上である。
上記範囲内であると、精製が容易で、ガラス転移温度及び、融点、気化温度などが高いため、耐熱性が良好である。
(1)ガラス転移温度
化合物(1)は、通常80℃以上のガラス転移温度を有するが、耐熱性の観点から、ガラス転移温度は90℃以上であることが好ましく、100℃以上であることが更に好ましい。
化合物(1)は、通常300℃以上、800℃以下の気化温度を有する。なお、本発明の電荷輸送材料は、ガラス転移温度と気化温度の間に結晶化温度を有さないことが好まし
い。
(3)溶解度
化合物(1)としては、25℃、大気圧条件下で、100度以上の高沸点の炭化水素系溶媒に対して1質量%以上溶解するものであることが、溶剤溶解性を確保して、湿式製膜法による成膜性を得るために好ましい。この溶解度は好ましくは3質量%以上、更に好ましくは5質量%以上である。この溶解度の上限については特に定めないが通常50質量%以下である。
本発明の化合物は優れた電荷(正孔)注入輸送能を有する特徴がある。その指標として、IP(イオン化ポテンシャル)およびEA(電子親和力)がある。
種々の測定方法や見積り方法が存在するが、例えば、Stochastic Monte Carlo法などで計算的に算出することも可能である。
[5.ArG1〜ArG3]
(1)中、ArG1〜ArG3は、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数3から30までの芳香環基若しくは、置換基を有していてもよい炭素数3から60までの2つ以上の芳香族環集合原子団基を表す。
炭素数3から60までの2つ以上の芳香族環集合原子団基の例としては、以下に示す通りである。
Zは置換基を有していてもよい炭素数3から60までの2つ以上の芳香族環集合原子団
からなる2価の置換基を表し、その例としては、上記ArG1〜ArG3の芳香族環集合原子団と同値の原子団からなる2個の遊離原子価を有する基である。化学的安定性の点から、2個の遊離原子価を有するベンゼン環、ジベンゾフラン環である芳香族環集合原子団が好ましく、2個の遊離原子価を有するベンゼン環である芳香族環集合原子団が特に好ましい。
〜8の直鎖又は分岐のアルキル基(例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、2−プロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基など)、炭素数2〜9のアルケニル基(例えばビニル基、アリル基、1−ブテニル基など)、炭素数2〜9のアルキニル基(例えばエチニル基、プロパルギル基など)、炭素数7〜17のアラルキル基(例えばベンジル基など)炭素数1〜20のアルコキシ基(例えばメトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基など)、炭素数6〜12のアリールオキシ基(例えばフェニルオキシ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基など)、炭素数3〜20の5又は6員環の芳香族複素環基を有するヘテロアリールオキシ基(例えばピリジルオキシ基、チエニルオキシ基など)、炭素数1〜10のアシル基(例えばホルミル基、アセチル基、ベンゾイル基など)、炭素数2〜10のアルコキシカルボニル基(例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基など)、炭素数7〜13のアリールオキシカルボニル基(例えばフェノキシカルボニル基など)、炭素数2〜10のアルキルカルボニルオキシ基(例えばアセトキシ基など)、炭素数1〜8までのアルキルチオ基(例えばメチルチオ基、エチルチオ基など)、炭素数6〜12のアリールチオ基(例えばフェニルチオ基、1−ナフチルチオ基など)、炭素数3〜30シリル基(例えばトリメチルシリル基、トリフェニルシリル基など)、1個の遊離原子価を有する芳香族炭化水素(例えばベンゼン環、ナフタレン環、アン
トラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、フルオランテン環などの、5又は6員環の単環又は2〜5縮合環が挙げられる。)、1個の遊離原子価を有する芳香族複素環(例えばフラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、インドール環、カルバゾール環、ピロロイミダゾール環、ピロロピラゾール環、ピロロピロール環、チエノピロール環、チエノチオフェン環、フロピロール環、フロフラン環、チエノフラン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シノリン環、キノキサリン環、ベンゾイミダゾール環、ペリミジン環、キナゾリン環などの、5又は6員環の単環又は2〜4縮合環)が挙げられる。
溶解性及び非晶質性を更に向上させる観点からは、ArG1〜ArG3の置換基としては、アルキル基等が好ましく、より好ましくはメチル基、エチル基、n−プロピル基、2−プロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基等であり、さらに好ましくはメチル基、エチル基等である。
本発明のモノアミン化合物を後述する電荷輸送材料として使用する場合は、溶剤への溶解性を更に向上させる観点から、ArG1〜ArG3のいずれか1つが下記一般式3で表される部分構造を有している事が、さらに非晶質性を高めるために好ましい。
[8.例示]
以下に、本発明のモノアミン化合物としての好ましい具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
本発明のアミン化合物は、例えば、アリールアミン化合物を出発原料とし、順次、環を導入することにより合成できる。
反応基質と、芳香族炭化水素基を有するハロゲン化物又はトリフルオロメタンスルホン酸エステル試薬を、遷移金属元素触媒を用いて、塩基存在下で反応させることにより、芳香族炭化水素基にアミノ基を導入することができる。単離精製は、例えば、蒸留、濾過、抽出、再結晶、再沈殿、懸濁洗浄、クロマトグラフィーの操作を組み合わせることにより行うことができる。
塩基は、特に限定しないが、例えば、炭酸カリウム、炭酸セシウム、tert−ブトキシナトリウム、トリエチルアミン等を使用することができる。
溶剤としては、パラジウム触媒を用いる場合には、トルエンが好ましく、銅触媒を用いる場合には、ピリジン、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルスルホキシド(DMSO)などが好ましい。
反応基質と、芳香族炭化水素基を有する有機金属試薬を、遷移金属元素触媒を用いて、塩基存在下で無極性又は極性溶剤中で反応させることにより、基質に芳香族炭化水素基を導入することができる。単離精製は、例えば、蒸留、濾過、抽出、再結晶、再沈殿、懸濁洗浄、クロマトグラフィーの操作を組み合わせることにより行うことができる。
遷移金属元素触媒の例としては、有機パラジウム触媒、有機ニッケル触媒、有機銅触媒、有機白金触媒、有機ロジウム触媒、有機ルテニウム触媒、有機イリジウム触媒などが挙げられる。中でも、反応の簡便さや反応収率の高さから有機パラジウム触媒が望ましい。
使用する溶剤としては、反応基質に対して活性である溶剤以外であれば特に限定しないが、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素;ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル;エタノール、プロパノール等のアルコール;水等を単独で又は混合して使用することができる。
[電荷輸送材料]
本発明の電荷輸送材料は、前記一般式(1)で表されるモノアミン化合物からなる。該モノアミン化合物は、溶剤に対する溶解性に優れ、高い非晶質性を有するため、湿式成膜法による薄膜形成が可能である。
[電荷輸送膜用組成物]
本発明の電荷輸送膜用組成物は、前述の本発明の電荷輸送材料を含むものであり、好ましくは、有機電界発光素子用に使用される。
本発明の電荷輸送膜用組成物、特に有機電界発光素子用組成物として用いられる電荷輸送膜用組成物は溶剤を含むことが好ましい。
本発明の電荷輸送膜用組成物に含まれる溶剤としては、溶質である本発明の電荷輸送材料等が良好に溶解する溶剤であれば特に限定されない。
有機電界発光素子には、陰極等の水分により著しく劣化する材料が多く使用されているため、組成物中の水分の存在は、乾燥後の膜中に水分が残留し、素子の特性を低下させる可能性が考えられる。その為、組成物中の水分量を低減させることが好ましい。
上述の条件、即ち溶質の溶解性、蒸発速度、水の溶解度の条件を満足する溶剤を単独で用いてもよいが、すべての条件を満たす溶剤が選定できない場合は、2種類以上の溶剤を混合して用いることもできる。
本発明の電荷輸送膜用組成物、特に有機電界発光素子用組成物として用いられる電荷輸送膜用組成物は、発光材料を含有することが好ましい。
発光材料とは、本発明の電荷輸送膜用組成物において、主として発光する成分を指し、有機電界発光デバイスにおけるドーパント成分に当たる。即ち、電荷輸送膜用組成物から発せられる光量(単位:cd/m2)の内、通常10〜100%、好ましくは20〜10
0%、より好ましくは50〜100%、最も好ましくは80〜100%が、ある成分材料からの発光と同定される場合、それを発光材料と定義する。
この発光材料の最大発光ピーク波長は390〜700nmの範囲にあることが好ましく、より好ましくは500〜700nmである。
なお、溶剤への溶解性を向上させる目的で、発光材料分子の対称性や剛性を低下させたり、或いはアルキル基などの親油性置換基を導入したりすることも可能である。
周期表7ないし11族から選ばれる金属を含む燐光性有機金属錯体における金属の好ましい例としては、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金、金等が挙げられる。これらの有機金属錯体として、好ましくは下記一般式(V)又は式(VI)で表される化合物が挙げられる。
(上記一般式(V)中、Mは金属を示し、qは上記金属の価数を示す。また、L及びL'
は二座配位子を示す。jは0〜2の整数を示す。)
)
以下、まず、一般式(V)で表される化合物について説明する。
一般式(V)中、Mは任意の金属を示し、好ましいものの具体例としては、周期表7ないし11族から選ばれる金属として前述した金属が挙げられる。
また、一般式(V)中の二座配位子L及びL'は、それぞれ、以下の部分構造を有する配
位子を示す。
し、環A2は含窒素芳香族複素環基を示し、これらは置換基を有していてもよい。
環A1、A2が置換基を有する場合、好ましい置換基としては、フッ素原子等のハロゲン原子;メチル基、エチル基等のアルキル基;ビニル基等のアルケニル基;メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基;メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基;フェノキシ基、ベンジルオキシ基などのアリールオキシ基;ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のジアルキルアミノ基;ジフェニルアミノ基等のジアリールアミノ基;カルバゾリル基;アセチル基等のアシル基;トリフルオロメチル基等のハロアルキル基;シアノ基;フェニル基、ナフチル基、フェナンチル基等の芳香族炭化水素基等が挙げられる。
換基を有していてもよい芳香族炭化水素基を示し、環A2は置換基を有していてもよい含窒素芳香族複素環基を示す。)
換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表し、環A2は置換基を有していてもよい含窒素芳香族複素環基を示す。)
の整数を示す。さらに、環A1及び環A1'は、それぞれ独立に、置換基を有していても
よい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基を示す。また、環A2及び環A2'は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい含窒素芳香族複素環基を
示す。)
上記一般式(Va)、(Vb)、(Vc)において、環A1及び環A1'を構成する基
としては、好ましくは、例えばフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントリル基、チエニル基、フリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、カルバゾリル基等が挙げられる。
ミジル基、ピラジル基、トリアジル基、ベンゾチアゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾイミダゾール基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリル基、フェナントリジル基等が挙げられる。
更に、環A1、環A1'環A2及び環A2'が有していてもよい置換基としては、フッ素
原子等のハロゲン原子;メチル基、エチル基等のアルキル基;ビニル基等のアルケニル基;メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基;メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基;フェノキシ基、ベンジルオキシ基などのアリールオキシ基;ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のジアルキルアミノ基;ジフェニルアミノ基等のジアリールアミノ基;カルバゾリル基;アセチル基等のアシル基;トリフルオロメチル基等のハロアルキル基;シアノ基等が挙げられる。
A2'が有する置換基とが結合して、一つの縮合環を形成してもよい。このような縮合環
基としては、7,8−ベンゾキノリン基等が挙げられる。
中でも、環A1、環A1'、環A2及び環A2'の置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、芳香族炭化水素基、シアノ基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、ジアリールアミノ基、カルバゾリル基が好ましい。
ウム、パラジウム、銀、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金又は金が好ましい。
上記一般式(V)、(Va)、(Vb)又は(Vc)で示される有機金属錯体の具体例を以下に示すが、下記の化合物に限定されるものではない(以下において、Ph'はフェ
ニル基を示す。)。
ルピリジンを有する錯体、これに置換基が結合した錯体、及び、置換基が互いに結合して縮合環を形成している錯体が好ましい。
また、国際公開第2005/019373号パンフレットに記載の化合物も使用することができる。
一般式(VI)中、Mdは金属を示し、具体例としては、周期表7ないし11族から選ば
れる金属として前述した金属が挙げられる。中でも、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金又は金が挙げられ、特に好ましくは、白金、パラジウム等の2価の金属が好ましい。
の例示物で表される置換基を示す。また、前述の如く、Tが窒素原子の場合はR94及びR95は無い。
また、R92〜R95は更に置換基を有していてもよい。この場合の置換基として特に制限はなく、任意の基を置換基とすることができる。
さらに、R92〜R95は互いに連結して環を形成してもよく、この環が更に任意の置換基を有していてもよい。
本発明の電荷輸送膜用組成物、特に有機電界発光素子用組成物として用いられる電荷輸送膜用組成物中には、前述した溶剤及び発光材料以外にも、必要に応じて、各種の他の溶剤を含んでいてもよい。このような他の溶剤としては、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド系の溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。また、レベリング剤や消泡剤等の各種添加剤を含んでいてもよい。
また、2層以上の層を湿式製膜法により積層する際に、これらの層が相溶することを防ぐため、製膜後に硬化させて不溶化させる目的で光硬化性樹脂や、熱硬化性樹脂を含有させておくこともできる。
電荷輸送膜用組成物、特に有機電界発光素子用組成物中の電荷輸送材料、発光材料及び必要に応じて添加可能な成分(レベリング剤など)などの固形分濃度は、下限が通常0.01質量%、好ましくは0.05質量%、より好ましくは0.1質量%、更に好ましくは0.5質量%、最も好ましくは1質量%であり、他方上限が通常80質量%、好ましくは50質量%、より好ましくは40質量%、更に好ましくは30重量%、最も好ましくは20質量%である。この濃度が下限を下回ると、薄膜を形成する場合、厚膜を形成するのが
困難となり、上限を超えると、薄膜を形成するのが困難となる。
本発明の電荷輸送膜用組成物、特に有機電界発光素子用組成物は、電荷輸送材料、発光材料、及び必要に応じて添加可能なレベリング剤や消泡剤等の各種添加剤よりなる溶質を、適当な溶剤に溶解させることにより調製される。溶解工程に要する時間を短縮するため、及び組成物中の溶質濃度を均一に保つため、通常、溶液を撹拌しながら溶質を溶解させる。溶解工程は常温で行ってもよいが、溶解速度が遅い場合は加熱して溶解させることもできる。溶解工程終了後、必要に応じて、フィルタリング等の濾過工程を付してもよい。
(水分濃度)
有機電界発光素子を、本発明の電荷輸送膜用組成物(有機電界発光素子用組成物)を用いた湿式製膜法により層形成して製造する場合、用いる有機電界発光素子用組成物に水分が存在すると、形成された膜に水分が混入して膜の均一性が損なわれるため、本発明の電荷輸送膜用組成物、特に有機電界発光素子用組成物中の水分含有量はできるだけ少ない方が好ましい。また一般に、有機電界発光素子は、陰極等の水分により著しく劣化する材料が多く使用されているため、電荷輸送膜用組成物中に水分が存在した場合、乾燥後の膜中に水分が残留し、素子の特性を低下させる可能性が考えられ好ましくない。
電荷輸送膜用組成物中の水分濃度の測定方法としては、日本工業規格「化学製品の水分測定法」(JIS K0068:2001)に記載の方法が好ましく、例えば、カールフ
ィッシャー試薬法(JIS K0211−1348)等により分析することができる。
本発明の電荷輸送膜用組成物、特に有機電界発光素子用組成物は、湿式製膜プロセスでの安定性、例えば、インクジェット製膜法におけるノズルからの吐出安定性を高めるためには、常温で均一な液状であることが好ましい。常温で均一な液状とは、組成物が均一相からなる液体であり、かつ組成物中に粒径0.1μm以上の粒子成分を含有しないことをいう。
本発明の電荷輸送膜用組成物、特に有機電界発光素子用組成物の粘度については、極端に低粘度の場合は、例えば製膜工程における過度の液膜流動による塗面不均一、インクジェット製膜におけるノズル吐出不良等が起こりやすくなり、極端に高粘度の場合は、インクジェット製膜におけるノズル目詰まり等が起こりやすくなる。このため、本発明の組成物の25℃における粘度は、下限が通常2mPa・s、好ましくは3mPa・s、より好ましくは5mPa・sであり、他方上限が通常1000mPa・s、好ましくは100mPa・s、より好ましくは50mPa・sである。
更に、本発明の電荷輸送膜用組成物、特に有機電界発光素子用組成物の蒸気圧が高い場合は、溶剤の蒸発による溶質濃度の変化等の問題が起こりやすくなる。このため、本発明の組成物の25℃における蒸気圧は、通常50mmHg以下、好ましくは10mmHg以下、より好ましくは1mmHg以下である。
本発明の有機電界発光素子は、基板上に形成された一対の電極に一層以上の有機層を備え、有機層のうちの少なくとも一層が本発明の電荷輸送材料を含有するものであれば、特に限定されるものではない。ここで、有機層としては、有機電界発光素子の層構成により一様ではないが、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層が挙げられる。
一方、複数の有機層を有する有機電界発光素子の場合、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層のうちの少なくとも一層が本発明の電荷輸送材料を含有すればよい。なお、複数の有機層を有する有機電界発光素子の有機層の層構成としては、発光可能であれば特に限定されないが、例えば、次のものが挙げられる。
1)少なくとも発光層及び電子輸送層から構成されるもの
2)少なくとも正孔輸送層及び発光層から構成されるもの
3)少なくとも正孔輸送層、発光層及び電子輸送層から構成されるもの
以下、図1を参照しながら本発明の有機電界発光素子の層構成及びその一般的形成方法等について説明する。なお、図示の便宜上、図面の寸法比率は説明のものと必ずしも一致しない。
なお、本発明において湿式成膜法とは、例えば、スピンコート法、ディップコート法、ダイコート法、バーコート法、ブレードコート法、ロールコート法、スプレーコート法、キャピラリーコート法、インクジェット法、スクリーン印刷法、グラビア印刷法、フレキソ印刷法等湿式で成膜される方法をいう。これらの成膜方法の中でも、スピンコート法、スプレーコート法、インクジェット法が好ましい。これは、有機電界発光素子に用いられる塗布用組成物特有の液性に合うためである。
基板1は有機電界発光素子の支持体となるものであり、石英やガラスの板、金属板や金属箔、プラスチックフィルムやシート等が用いられる。特にガラス板や、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホン等の透明な合成樹脂の板が好ましい。合成樹脂基板を使用する場合にはガスバリア性に留意する必要がある。基板のガスバリア性が小さすぎると、基板を通過した外気により有機電界発光素子が劣化することがある。このため、合成樹脂基板の少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜等を設けてガスバリア性を確保する方法も好ましい方法の一つである。
陽極2は発光層側の層への正孔注入の役割を果たすものである。
この陽極2は、通常、アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、白金等の金属、インジウム及び/又はスズの酸化物等の金属酸化物、ヨウ化銅等のハロゲン化金属、カーボンブラック、或いは、ポリ(3−メチルチオフェン)、ポリピロール、ポリアニリン等の導電性高分子等により構成される。
なお、陽極2は通常は単層構造であるが、所望により複数の材料からなる積層構造とすることも可能である。
陽極2に付着した不純物を除去し、イオン化ポテンシャルを調整して正孔注入性を向上させることを目的に、陽極2表面を紫外線(UV)/オゾン処理したり、酸素プラズマ、アルゴンプラズマ処理したりすることが好ましい。
正孔注入層3は、陽極2から発光層5へ正孔を輸送する層であり、通常、陽極2上に形成される。
本発明に係る正孔注入層3の形成方法は真空蒸着法でも、湿式成膜法でもよく、特に制限はないが、ダークスポット低減の観点から正孔注入層3を湿式成膜法により形成することが好ましい。
正孔注入層3の膜厚は、通常5nm以上、好ましくは10nm以上であり、また、通常1000nm以下、好ましくは500nm以下の範囲である。
湿式成膜により正孔注入層3を形成する場合、通常は、正孔注入層3を構成する材料を適切な溶剤(正孔注入層用溶剤)と混合して成膜用の組成物(正孔注入層形成用組成物)を調製する。次いで、この正孔注入層形成用組成物を適切な手法により、正孔注入層3の下層に該当する層(通常は、陽極)上に塗布して成膜し、乾燥することにより正孔注入層3を形成する。
正孔注入層形成用組成物は通常、正孔注入層の構成材料として正孔輸送性化合物及び溶剤を含有する。
正孔輸送性化合物は、通常、有機電界発光素子の正孔注入層に使用される、正孔輸送性を有する化合物であれば、重合体などの高分子化合物であっても、単量体などの低分子化合物であってもよいが、高分子化合物であることが好ましい。
.5eV〜6.0eVのイオン化ポテンシャルを有する化合物が好ましい。正孔輸送性化合物の例としては、芳香族アミン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、オリゴチオフェン誘導体、ポリチオフェン誘導体、ベンジルフェニル誘導体、フルオレン基で3級アミンを連結した化合物、ヒドラゾン誘導体、シラザン誘導体、シラナミン誘導体、ホスファミン誘導体、キナクリドン誘導体、ポリアニリン誘導体、ポリピロール誘導体、ポリフェニレンビニレン誘導体、ポリチエニレンビニレン誘導体、ポリキノリン誘導体、ポリキノキサリン誘導体、カーボン等が挙げられる。
正孔注入層3の形成に用いられる正孔輸送性化合物は、このような化合物のうち何れか1種を単独で含有していてもよく、2種以上を含有していてもよい。2種以上の正孔輸送性化合物を含有する場合、その組み合わせは任意であるが、芳香族三級アミン高分子化合物1種又は2種以上と、その他の正孔輸送性化合物1種又は2種以上とを併用することが好ましい。
芳香族三級アミン化合物の種類は特に制限されないが、表面平滑化効果による均一な発光の点から、重量平均分子量が1000以上、1000000以下の高分子化合物(繰り返し単位が連なる重合型化合物)が更に好ましい。芳香族三級アミン高分子化合物の好ましい例として、下記式(VII)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物が挙げられ
る。
族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基を示す。Ar3〜Ar5は、各々独立して、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基を示す。Yは、下記の連結基群の中から選ばれる連結基を示す。また、Ar1〜Ar5のうち、同一のN原子に結合する二つの基は互いに結合して環を形成してもよい。)
炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基を示す。R101及びR102は、各々独立して、水素原子又は任意の置換基を示す。)
Ar1〜Ar16の芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基としては、高分子化合物の溶解
性、耐熱性、正孔注入・輸送性の点から、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、チオフェン環、ピリジン環由来の基が好ましく、ベンゼン環、ナフタレン環由来の基が更に好ましい。
よい。置換基の分子量としては、通常400以下、中でも250以下程度が好ましい。置換基としては、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基などが好ましい。
R101及びR102が任意の置換基である場合、該置換基としては、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、シリル基、シロキシ基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基などが挙げられる。
しては、国際公開第2005/089024号パンフレットに記載のものが挙げられる。
また、正孔輸送性化合物としては、ポリチオフェンの誘導体である3,4-ethylenedioxythiophene(3,4-エチレンジオキシチオフェン)を高分子量ポリスチレンスルホン酸中で重合してなる導電性ポリマー(PEDOT/PSS)も好ましく、このポリマーの末端をメタクリレ
ート等でキャップしたものであってもよい。
正孔注入層形成用組成物中の、正孔輸送性化合物の濃度は本発明の効果を著しく損なわない限り任意であるが、膜厚の均一性の点で、下限は通常0.01質量%、好ましくは0.1質量%、更に好ましくは0.5質量%であり、また上限は通常70質量%、好ましくは60質量%、更に好ましくは50質量%である。この濃度が大きすぎると膜厚ムラが生じる可能性があり、また、小さすぎると成膜された正孔注入層に欠陥が生じる可能性がある。
正孔注入層形成用組成物は正孔注入層の構成材料として、電子受容性化合物を含有していることが好ましい。
電子受容性化合物としては、酸化力を有し、上述の正孔輸送性化合物から一電子受容する能力を有する化合物が好ましい。具体的には、電子親和力が4eV以上である化合物が
好ましく、5eV以上である化合物が更に好ましい。
、ペルオキソ二硫酸アンモニウム等の高原子価の無機化合物;テトラシアノエチレン等のシアノ化合物、トリス(ペンタフルオロフェニル)ボラン(日本国特開2003−31365号公報)等の芳香族ホウ素化合物;有機基の置換したオニウム塩(国際公開2005/089024号パンフレット);フラーレン誘導体;ヨウ素;ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、ショウノウスルホン酸イオン等のスルホン酸イオン等が挙げられる。
正孔注入層或いは正孔注入層形成用組成物中の電子受容性化合物の含有量は、正孔輸送性化合物に対して、通常0.1モル%以上、好ましくは1モル%以上であり、かつ通常100モル%以下、好ましくは40モル%以下である。
正孔注入層の材料としては、本発明の効果を著しく損なわない限り、上述の正孔輸送性化合物や電子受容性化合物に加えて、更にその他の成分を含有させてもよい。その他の成分の例としては、各種の発光材料、電子輸送性化合物、バインダー樹脂、塗布性改良剤などが挙げられる。なお、その他の成分は、1種のみを用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
湿式成膜法に用いる正孔注入層形成用組成物に含まれる溶剤のうち少なくとも1種は、上述の正孔注入層の構成材料を溶解しうるものであることが好ましい。また、この溶剤の沸点は通常110℃以上、好ましくは140℃以上であることが好ましい。中でも、沸点が200℃以上であり、かつ400℃以下、特に300℃以下である溶剤が好ましい。溶剤の沸点が低すぎると、乾燥速度が速すぎ、膜質が悪化する可能性がある。他方、溶剤の沸点が高すぎると、乾燥工程の温度を高くする必要があり、また他の層や基板に悪影響を与える可能性がある。
これらの溶剤は1種のみを用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で用いてもよい。
正孔注入層形成用組成物を調製後、この組成物を湿式成膜により、基体の外表面に位置する層(通常は、陽極2)上に塗布成膜し、乾燥することにより正孔注入層3を形成する。
塗布工程における温度は、組成物中に結晶が生じることによる膜の欠損を防ぐため、10℃以上が好ましく、50℃以下が好ましい。
塗布後、通常加熱等により正孔注入層形成用組成物の膜を乾燥させる。この加熱工程において使用する加熱手段の例を挙げると、クリーンオーブン、ホットプレートが好ましい。
加熱工程における加熱温度は、120℃以上410℃以下であることが好ましい。
加熱工程において、加熱時間は限定されないが、好ましくは10秒以上180分以下である。
真空蒸着により正孔注入層3を形成する場合には、正孔注入層3の構成材料(前述の正孔輸送性化合物、電子受容性化合物等)の1種又は2種以上を真空容器内に設置された、るつぼに入れ(2種以上の材料を用いる場合は各々のるつぼに入れ)、真空容器内を適当な真空ポンプで10-4Pa程度まで排気した後、るつぼを加熱して(2種以上の材料を用いる場合は各々のるつぼを加熱して)、蒸発量を制御して蒸発させ(2種以上の材料を用いる場合は各々独立に蒸発量を制御して蒸発させ)、るつぼと向き合って置かれた基板の陽極2上に正孔注入層3を形成させる。なお、2種以上の材料を用いる場合は、それらの混合物をるつぼに入れ、加熱、蒸発させて正孔注入層3を形成することもできる。
本発明に係る正孔輸送層4の形成方法は真空蒸着法でも、湿式成膜法でもよく、特に制限はないが、ダークスポット低減の観点から正孔輸送層4を湿式成膜法により形成することが好ましい。
正孔輸送層4は、正孔注入層がある場合には正孔注入層3の上に、正孔注入層3が無い場合には陽極2の上に形成することができる。また、本発明の有機電界発光素子は、正孔輸送層を省いた構成であってもよい。
ニレン誘導体、ポリシロキサン誘導体、ポリチオフェン誘導体、ポリ(p−フェニレンビニレン)誘導体等が挙げられる。これらは、交互共重合体、ランダム重合体、ブロック重合体又はグラフト共重合体のいずれであってもよい。また、主鎖に枝分かれがあり末端部が3つ以上ある高分子や、所謂デンドリマーであってもよい。
ポリアリールアミン誘導体としては、下記一般式(VIII)で表される繰り返し単位を含む重合体であることが好ましい。特に、下記一般式(VIII)で表される繰り返し単位からなる重合体であることが好ましく、この場合、繰り返し単位それぞれにおいて、Ara又
はArbが異なっているものであってもよい。
置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基としては、例えば、1個または2個の遊離原子価を有する、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環などの、6員環の単環又は2〜5縮合環及びこれらの環が2環以上直接結合で連結してなる基が挙げられる。
中でも、1個または2個の遊離原子価を有する、ベンゼン環、ビフェニル及びフルオレン環が好ましい。
もよい芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基などのアリーレン基をその繰り返し単位に有する重合体が挙げられる。
ポリアリーレン誘導体としては、下記一般式(IX-1)及び/又は下記式(IX-2)からなる繰り返し単位を有する重合体が好ましい。
Xの具体例としては、−O−、−BR103−、−NR103−、−SiR103 2−、−PR103−、−SR103−、−CR103 2−又はこれらが結合してなる基である。なお、R103は、
水素原子又は任意の有機基を表す。本発明における有機基とは、少なくとも一つの炭素原子を含む基である。
Arc〜Arjの具体例としては、前記一般式(VIII)における、Ara及びArbと同様である。
上記一般式(IX-1)〜(IX-3)の具体例及びポリアリーレン誘導体の具体例等は、特開2008−98619号公報等に記載のものなどが挙げられる。
正孔輸送層形成用組成物には、上述の正孔輸送性化合物の他、溶剤を含有する。用いる溶剤は上記正孔注入層形成用組成物に用いたものと同様である。また、成膜条件、加熱乾燥条件等も正孔注入層3の形成の場合と同様である。
正孔輸送層4は、上記正孔輸送性化合物の他、各種の発光材料、電子輸送性化合物、バインダー樹脂、塗布性改良剤などを含有していてもよい。
正孔輸送層4はまた、架橋性化合物を架橋して形成される層であってもよい。架橋性化合物は、架橋性基を有する化合物であって、架橋することにより網目状高分子化合物を形成する。
架橋性化合物は、モノマー、オリゴマー、ポリマーのいずれであってもよい。 架橋性
化合物は1種のみを有していてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で有していてもよい。
正孔輸送性化合物としては、ピリジン誘導体、ピラジン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、フェナントロリン誘導体、カルバゾール誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体等の含窒素芳香族化合物誘導体;トリフェニルアミン誘導体;シロール誘導体;オリゴチオフェン誘導体、縮合多環芳香族誘導体、金属錯体などが挙げられる。中でも、ピリジン誘導体、ピラジン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、フェナントロリン誘導体、カルバゾール誘導体等の含窒素芳香族誘導体;トリフェニルアミン誘導体、シロール誘導体、縮合多環芳香族誘導体、金属錯体などが好ましく、特にトリフェニルアミン誘導体が好ましい。
また、特に正孔輸送性化合物としては、架橋性基を有する繰り返し単位を含む重合体であることが好ましく、前記一般式(VIII)や一般式(IX-1)〜(IX-3)に架橋性基が直接又は連結基を介して結合した繰り返し単位を有する重合体であることが好ましい。
正孔輸送層形成用組成物には、更に、レベリング剤、消泡剤等の塗布性改良剤;電子受
容性化合物;バインダー樹脂;などを含有していてもよい。
このような濃度で架橋性化合物を含む正孔輸送層形成用組成物を下層(通常は正孔注入層3)上に成膜後、加熱及び/又は光などの活性エネルギー照射により、架橋性化合物を架橋させて網目状高分子化合物を形成する。
成膜後の加熱の手法は特に限定されない。加熱温度条件としては、通常120℃以上、好ましくは400℃以下である。
加熱時間としては、通常1分以上、好ましくは24時間以下である。加熱手段としては特に限定されないが、成膜された層を有する積層体をホットプレート上に載せたり、オーブン内で加熱するなどの手段が用いられる。例えば、ホットプレート上で120℃以上で、かつ1分間以上加熱する等の条件を用いることができる。
このようにして形成される正孔輸送層4の膜厚は、通常5nm以上、好ましくは10nm以上であり、また通常300nm以下、好ましくは100nm以下である。
正孔注入層3の上には通常発光層4が設けられる。発光層4は、例えば前述の発光材料を含む層であり、電界を与えられた電極間において、陽極2から正孔注入層3を通じて注入された正孔と、陰極6から電子輸送層5を通じて注入された電子との再結合により励起されて、主たる発光源となる層である。発光層4は、発光材料(ドーパント)と1種又は2種以上のホスト材料を含むことが好ましい。発光層4は、本発明の電荷輸送材料をホスト材料として含むことが更に好ましい。発光層4は、真空蒸着法で形成してもよいが、本発明の有機電界発光素子用組成物を用い、湿式製膜法によって作製された層であることが特に好ましい。ここで、湿式製膜法とは、前述の如く、溶剤を含む組成物を、スピンコート、スプレーコート、ディップコート、ダイコート、フレキソ印刷、スクリーン印刷、インクジェット法等により製膜するものである。
一般に有機電界発光素子において、同じ材料を用いた場合、電極間の膜厚が薄い方が、実効電界が大きくなる。その結果、注入される電流が多くなり、駆動電圧は低下する。その為、電極間の総膜厚は薄い方が、有機電界発光素子の駆動電圧は低下するが、あまりに薄いと、ITO等の電極に起因する突起により短絡が発生する為、ある程度の膜厚が必要となる。
い場合、発光層4に注入される電荷量が増加する。その為、例えば正孔注入層3の膜厚を厚くして発光層4の膜厚を薄くし、総膜厚をある程度の膜厚を維持したまま駆動電圧を下げることも可能である。
よって、発光層4の膜厚は、通常10nm以上、好ましくは20nm以上で、通常300nm以下、好ましくは200nm以下である。なお、本発明の素子が、陽極及び陰極の両極間に、発光層4のみを有する場合の発光層4の膜厚は、通常30nm以上、好ましくは50nm以上、通常500nm以下、好ましくは300nm以下である。
発光層5と後述の電子注入層8との間に、正孔阻止層6を設けてもよい。正孔阻止層6は、発光層5の上に、発光層5の陰極9側の界面に接するように積層される層である。
この正孔阻止層6は、陽極2から移動してくる正孔を陰極9に到達するのを阻止する役割と、陰極9から注入された電子を効率よく発光層5の方向に輸送する役割とを有する。
正孔阻止層6を構成する材料に求められる物性としては、電子移動度が高く正孔移動度が低いこと、エネルギーギャップ(HOMO、LUMOの差)が大きいこと、励起三重項準位(T1)が高いことが挙げられる。このような条件を満たす正孔阻止層の材料としては、例えば、ビス(2−メチル−8−キノリノラト)(フェノラト)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラト)(トリフェニルシラノラト)アルミニウム等の混合配位子錯体、ビス(2−メチル−8−キノラト)アルミニウム−μ−オキソ−ビス−(2−メチル−8−キノリラト)アルミニウム二核金属錯体等の金属錯体、ジスチリルビフェニル誘導体等のスチリル化合物(特開平11−242996号公報)、3−(4−ビフェニルイル)−4−フェニル−5(4−tert−ブチルフェニル)−1,2,4−トリアゾール等のトリアゾール誘導体(特開平7−41759号公報)、バソクプロイン等のフェナントロリン誘導体(特開平10−79297号公報)などが挙げられる。更に、国際公開第2005−022962号パンフレットに記載の2,4,6位が置換されたピリジン環を少なくとも1個有する化合物も、正孔阻止層6の材料として好ましい。
正孔阻止層6の形成方法に制限はない。従って、湿式成膜法、蒸着法や、その他の方法で形成できる。
正孔阻止層6の膜厚は、本発明の効果を著しく損なわない限り任意であるが、通常0.3nm以上、好ましくは0.5nm以上、通常100nm以下、好ましくは50nm以下である。
発光層5と後述の電子注入層8の間に、電子輸送層7を設けてもよい。
電子輸送層7は、素子の発光効率を更に向上させることを目的として設けられるもので、電界を与えられた電極間において陰極9から注入された電子を効率よく発光層5の方向に輸送することができる化合物より形成される。
電子輸送層7に用いられる電子輸送性化合物としては、通常、陰極9又は電子注入層8からの電子注入効率が高く、かつ、高い電子移動度を有し注入された電子を効率よく輸送することができる化合物を用いる。このような条件を満たす化合物としては、例えば、8−ヒドロキシキノリンのアルミニウム錯体などの金属錯体(特開昭59−194393号公報)、10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリンの金属錯体、オキサジアゾール誘導体、ジスチリルビフェニル誘導体、シロール誘導体、3−ヒドロキシフラボン金属錯体、5−ヒドロキシフラボン金属錯体、ベンズオキサゾール金属錯体、ベンゾチアゾール金属錯体、トリスベンズイミダゾリルベンゼン(米国特許第5645948号明細書)、キノキサリン化合物(特開平6−207169号公報)、フェナントロリン誘導体(特開平5−331459号公報)、2−t−ブチル−9,10−N,N'−ジシアノアントラキノンジ
イミン、n型水素化非晶質炭化シリコン、n型硫化亜鉛、n型セレン化亜鉛などが挙げられる。
電子輸送層7の形成方法に制限はない。従って、湿式成膜法、蒸着法や、その他の方法で形成することができる。
電子輸送層7の膜厚は、本発明の効果を著しく損なわない限り任意であるが、通常1nm以上、好ましくは5nm以上、通常300nm以下、好ましくは100nm以下の範囲である。
電子注入層8は、陰極9から注入された電子を効率良く発光層5へ注入する役割を果たす。電子注入を効率よく行なうには、電子注入層8を形成する材料は、仕事関数の低い金属が好ましい。その具体例としては、ナトリウムやセシウム等のアルカリ金属、バリウムやカルシウムなどのアルカリ土類金属等が挙げられる。また、その膜厚は、通常0.1nm以上、好ましくは5nm以下である。
電子注入層8の形成方法に制限はない。従って、湿式成膜法、蒸着法や、その他の方法で形成することができる。
陰極9は、発光層5側の層(電子注入層8又は発光層5など)に電子を注入する役割を果たすものである。
陰極9の材料としては、陽極2に使用される材料を用いることが可能であるが、効率良く電子注入を行なうには、仕事関数の低い金属が好ましく、例えば、スズ、マグネシウム、インジウム、カルシウム、アルミニウム、銀等の適当な金属又はそれらの合金が用いられる。具体例としては、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、アルミニウム−リチウム合金等の低仕事関数合金電極が挙げられる。
なお、陰極9の材料は、1種のみを用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
さらに、低仕事関数金属から成る陰極9を保護する目的で、この上に更に、仕事関数が高く大気に対して安定な金属層を積層すると、素子の安定性が増すので好ましい。この目的のために、例えば、アルミニウム、銀、銅、ニッケル、クロム、金、白金等の金属が使われる。なお、これらの材料は、1種のみで用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
本発明に係る有機電界発光素子は、その趣旨を逸脱しない範囲において、別の構成を有していてもよい。例えば、その性能を損なわない限り、陽極2と陰極9との間に、上記層以外の任意の層を有していてもよく、また任意の層が省略されていてもよい。
さらに、陰極9と発光層5又は電子輸送層7との界面に、例えばフッ化リチウム(LiF)、フッ化マグネシウム(MgF2)、酸化リチウム(Li2O)、炭酸セシウム(II)(CsCO3)等で形成された極薄絶縁膜(0.1〜5nm)を挿入することも、素子
の効率を向上させる有効な方法である(Applied Physics Letters, 1997年, Vol.70, pp.152;特開平10−74586号公報;IE
EE Transactions on Electron Devices, 1 997年,Vol.44, pp.1245;SID 04 Digest, pp.154等参照)。
更には、少なくとも一方が透明性を有する2枚の基板の間に、基板以外の構成要素を積層することにより、本発明に係る有機電界発光素子を構成することも可能である。
また、基板以外の構成要素(発光ユニット)を複数段重ねた構造(発光ユニットを複数積層させた構造)とすることも可能である。その場合には、各段間(発光ユニット間)の界面層(陽極がITO、陰極がAlの場合は、それら2層)の代わりに、例えば五酸化バナジウム(V2O5)等からなる電荷発生層(Carrier Generation Layer:CGL)を設けると、段間の障壁が少なくなり、発光効率・駆動電圧の観点からより好ましい。
また、上述した各層には、本発明の効果を著しく損なわない限り、上記以外の成分が含まれていてもよい。
本発明の有機ELディスプレイ及び有機EL照明は、上述の本発明の有機電界発光素子を具備するものである。本発明の有機ELディスプレイ及び有機EL照明の型式や構造については特に制限はなく、本発明の有機電界発光素子を用いて常法に従って組み立てることができる。
[化合物Iの合成]
(化合物1の合成)
ル)、トリス(4-ブロモフェニル)アミン2.64g(0.5倍mol)、トルエン 56ml、エタノール27ml、2M 炭酸ナトリウム水溶液 13.5ml(2.5 倍mol)の混合溶液に、テトラキス(ト
リフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.316g(0.025 倍mol)を加えて、還流温度で2時間反応を行った。反応終了後、室温まで冷却し、分液、有機層を洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去して、中間体1を5.1g 得た。
を行い、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)1.18g(0.03倍mol)を
加え、溶媒還流温度(内温71℃)で17時間15分反応させた。反応終了後、抽出、有機層を洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物1を21.2gを得た。
化合物1の物性値については、以下の通りである。
分析法 MALDI-MS法 m/z 1183.5(M+)
1H-NMR(400MHz):7.12-7.67(53H, m), 7.85-7.86(4H,m), 8.15(s,2H),
8.18-8.21(m,2H)
[IPの計算方法]
(STEP1:恣意性をなくすため統計物理に満たす十分な数のサンプリング初期分子構造の発生)好適と思われる計算対象化合物に関し、分子モデリングにて立体分子構造を作成した。
該立体分子構造に対し、Stochastic Monte Carlo法を用いて初期分子構造をサンプリングした。
。さらに[0,1]の範囲で一つ乱数を発生し、その乱数が遷移確率より小さいか等しい場合
に、新しい構造はより安定な構造として採用した。また乱数が遷移確率より大きい場合には、新たな構造がエネルギー的に安定ではないため、古い構造の方を安定な構造として採用した。該手続きを繰り返し、エネルギーポテンシャル面でのエネルギー的な安定な局所構造(ローカルミニマム構造)を複数求めた。その際ローカルミニマム構造の数は十分にBoltzman分布の構造平均を再現できるように発生させた。最終的に全部で10個のローカルミニマム構造を発生させた。
前記(STEP1)で求めた10個のローカルミニマム分子構造に対して、量子化学計算での構造最適化を行った。
STEP2の半経験的量子化学計算による構造最適化ではPM6法(Stewart, J.J.P. J. Mol. Model. 2007, 13, 1173)を用い基底状態の最適化計算を行った。その上でより計算精度
の高い非経験的分子軌道計算として密度汎関数法を用いた。その時汎関数としてはハイブリッド型のB3LYP(Becke, A.D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648)を用い、基底関数は6-31G**を使って最終的に10個の基底状態のローカルミニマムの立体構造を計算した。このよ
うにして求めた10個の精度の高いローカルミニマムの最適化構造をIPを見積もるための分子構造とした。
上記(STEP2:量子化学計算による立体分子構造の最適化)で非経験的量子化学計算により最終的に得られた10個のローカルミニマム構造でのHOMOの軌道エネルギーの値を利用して、それぞれのローカルミニマムにおいてIP値をヤナックの定理に基づいてIP=−(HOMOの軌道エネルギー値)の式により算出した(同様にEA=-(LUMOの軌道エネルギ
ー)で算出する)。さらに10個のローカルミニマムに対するIPの値から平均値(IPの平
均値)を求めた。
前記(STEP1:分子構造の発生)〜(STEP2:構造の最適化)と同様にして行った。
更に、前記(STEP3:IPの算出)において、同様に(STEP2:構造の最適化)で最終的に得られた10個の最適化構造LUMOエネルギー値を利用して、それぞれEA値がヤナックの定理に基づき軌道エネルギーからEA=−(LUMOの軌道エネルギーで
算出する。それらEAの平均値は目的の化合物の単位ユニットのEA値とした。
2 陽極
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 発光層
6 正孔阻止層
7 電子輸送層
8 電子注入層
9 陰極
Claims (10)
- 前記一般式(1)において、ArG3が、置換基を有していてもよい炭素数3から60ま
での芳香族環基が2つ以上連結した基である請求項1又は2に記載のモノアミン化合物 - 100度以上の高沸点の有機溶剤が20%以上の成分を有して成る溶媒への溶解度が、1質量%以上である請求項1〜4のいずれか1項に記載のモノアミン化合物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載のモノアミン化合物からなる電荷輸送材料。
- 請求項6に記載の電荷輸送材料と溶剤とを含有することを特徴とする電荷輸送膜用組成物。
- 基板上に、陽極、陰極、及びこれら両極間に設けられた発光層を有する有機電界発光素子において、請求項6に記載の電荷輸送材料を含有する発光層を有することを特徴とする有機電界発光素子。
- 請求項8に記載の有機電界発光素子を具備することを特徴とする有機EL表示装置。
- 請求項8に記載の有機電界発光素子を具備することを特徴とする有機EL照明。
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