JPH0782551A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子

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JPH0782551A
JPH0782551A JP5250052A JP25005293A JPH0782551A JP H0782551 A JPH0782551 A JP H0782551A JP 5250052 A JP5250052 A JP 5250052A JP 25005293 A JP25005293 A JP 25005293A JP H0782551 A JPH0782551 A JP H0782551A
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JP
Japan
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substituent
group
substituted
light emitting
lower alkyl
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JP5250052A
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English (en)
Inventor
Sumio Tokita
澄男 時田
Shinji Terasono
真二 寺園
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Nisshinbo Holdings Inc
Original Assignee
Nisshinbo Industries Inc
Nisshin Spinning Co Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【目的】 アルミニウムキノリノール錯体を発光層に用
いた従来品よりも輝度と耐久性に優れた有機エレクトロ
ルミネッセンス素子を提供する。 【構成】 陽極、正孔輸送層、発光層及び陰極を順次積
層してなる有機エレクトロルミネッセンス素子におい
て、発光層の発光材料として一般式1、 (R1は水素、ヒドロキシル基、アミノ基、置換基を有
してもよい低級アルキル基、置換基を有してもよいアル
キルアミノ基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置
換基を有してもよい芳香族炭化水素を、nは1〜5の整
数を、(R1nは同一か異なるR1がnの数だけ結合し
ていることを示し、又R2〜R7は同一か異なって水素、
ハロゲン、シアノ基、置換基を有してもよい低級アルキ
ル基、置換基を有してもよいアルキルアミノ基、置換基
を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよい芳
香族炭化水素を示す。)のフェナントロリン誘導体を使
用する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、平面光源やディスプレ
イに使用される有機エレクトロルミネッセンス素子に関
するものであり、更に詳しくは、輝度及び耐久性に優れ
た有機エレクトロルミネッセンス素子に関するものであ
る。
【0002】
【従来の技術】電界の印加によって発光し、例えば平面
光源やディスプレイ等に使用されるエレクトロルミネッ
センス素子としては、発光層にZnS/Mn系の無機材
料を用いる無機エレクトロルミネッセンス素子が既に実
用化されているが、この無機エレクトロルミネッセンス
素子は、駆動電圧が200V程度と高いために複雑な駆
動方法を必要とし、コストがかかるという難点を有して
いた。
【0003】一方、有機エレクトロルミネッセンス素子
は、陽極/正孔輸送層/発光層/陰極を積層した構成を
基体とし、前記発光層を形成する発光材料として有機化
合物を使用したもので、上記無機エレクトロルミネッセ
ンス素子と異なって高い駆動電圧を必要としないばかり
か、高輝度であるという利点をも有している。
【0004】例えば、前記発光層を形成する発光材料と
してアルミニウムキノリノール錯体を使用したものは、
駆動電圧10Vにおいて輝度1000cd/m2を達成
し(Appl. Phys. Lett., 51
913(1987))、更に研究が進められている。
【発明が解決しようとする課題】
【0005】しかしながら、実用化という観点からは、
現在の有機エレクトロルミネッセンス素子は、輝度及び
耐久性の面で不充分であるといわざるを得ない。
【0006】本発明は、上述した従来技術の難点を解消
し、アルミニウムキノリノール錯体を発光層に用いた従
来品よりも輝度及び耐久性に優れた有機エレクトロルミ
ネッセンス素子を提供することを目的としてなされた。
【0007】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成するため
に本発明が採用した有機エレクトロルミネッセンス素子
の構成は、陽極、正孔輸送層、発光層及び陰極を順次積
層してなる有機エレクトロルミネッセンス素子に於て、
前記発光層を形成する発光材料として、式(1)、
【化3】 (式中、R1は水素原子、ヒドロキシル基、アミノ基、
置換基を有していてもよい低級アルキル基、置換基を有
していてもよいアルキルアミノ基、置換基を有していて
もよいアルコキシ基、置換基を有していてもよい芳香族
炭化水素を、nは1から5までの整数を表し、(R1n
は同一或いは異なる前記R1がnで表される数だけ結合
していることを示し、又、R2〜R7は、同一或いは異な
っていて、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基
を有していてもよい低級アルキル基、置換基を有してい
てもよいアルキルアミノ基、置換基を有していてもよい
アルコキシ基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水
素を示す。)で表されるフェナントロリン誘導体を使用
してなることを特徴とするものである。
【0008】以下に本発明を詳細に説明する。
【0009】本発明の有機エレクトロルミネッセンス素
子は、図1に示すように、陽極、正孔輸送層、発光層及
び陰極を順次積層してなる構成を基体とする。尚、この
基体は、同じく図1に示すように、支持基板上に形成す
ることが好ましい。
【0010】上記陽極を構成する素材としては、インジ
ウムチンオキシド(ITO)、酸化スズ、酸化亜鉛、ヨ
ウ化銅等を、正孔輸送層を構成する素材としては、アリ
ールアミン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、ヒドラ
ゾン誘導体、スチルベン誘導体、トリアゾール誘導体、
ジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリール
アルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体
等を、又、陰極を構成する素材としては、金、アルミニ
ウム、マグネシウム、インジウム、銀、ビスマス、ガリ
ウム、リチウム、マンガン、ニオブ、ストロンチウム、
亜鉛等の金属、合金や混合物等を挙げることができ、更
に、支持基板を構成する素材としては、ガラス、透明プ
ラスチック、石英等を挙げることができる。
【0011】尚、上記説明した基体の構成及びそれらを
構成する各層の素材は、従来の有機エレクトロルミネッ
センス素子に用いられていたものと同様である。
【0012】而して、本発明の有機エレクトロルミネッ
センス素子は、前記発光層を形成する発光材料として、
式(1)、
【化4】 で表されるフェナントロリン誘導体を使用してなること
を特徴としている。
【0013】上記の式中、R1は水素原子、ヒドロキシ
ル基、アミノ基、置換基を有していてもよい低級アルキ
ル基、アルキル基において置換基を有していてもよいア
ルキルアミノ基、アルキル基において置換基を有してい
てもよいアルコキシ基、アルキル基において置換基を有
していてもよい芳香族炭化水素を示している。
【0014】又、nは1から5までの整数を表し、(R
1nという表現は、同一或いは異なる前記R1に含まれ
る置換基が、nで表される数だけベンゼン環に結合して
いることを示している。
【0015】又、R2〜R7は、同一或いは異なってい
て、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有し
ていてもよい低級アルキル基、置換基を有していてもよ
いアルキルアミノ基、置換基を有していてもよいアルコ
キシ基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素を示
している。
【0016】尚、本発明で使用するフェナントロリン誘
導体としては、中でも、
【化5】 (式中、R1〜R7は上記と同一の置換基を示す)で表さ
れるものが好ましく、又、置換基を有していてもよい芳
香族炭化水素は、炭素数5乃至8のものが好ましい。
【0017】本発明で使用するフェナントロリン誘導体
の具体例は、以下に示すとおりである。誘導体(a)、
(b)
【化6】 誘導体(c)、(d)
【化7】 誘導体(e)、(f)
【化8】 誘導体(g)、(h)
【化9】 誘導体(i)、(j)
【化10】 誘導体(k)、(l)
【化11】 誘導体(m)、(n)
【化12】 誘導体(o)、(p)
【化13】 誘導体(q)、(r)
【化14】 誘導体(s)、(t)
【化15】
【0018】上記本発明の有機エレクトロルミネッセン
ス素子を製造するには、例えば、一般的な真空蒸着装置
を使用して、予め陽極としてのインジウムチンオキシド
(ITO)が形成されている支持基板(好ましくは透明
のもの)上に、順次、正孔輸送層材料、発光材料として
の上記フェナントロリン誘導体及び陰極材料を蒸着すれ
ばよい。
【0019】上記蒸着のための条件としては、以下のよ
うな範囲を例示することができる。 支持基板温度 10乃至30℃ 好ましくは15乃至2
5℃ 真空度 1×10-5乃至5×10-7トル 好ましくは1
×10-5乃至5×10-5トル 蒸着速度 4乃至30nm/分 好ましくは8乃至13
nm/分
【0020】このようにして製造される本発明の有機エ
レクトロルミネッセンス素子における各層の厚みとして
は、以下のような範囲を例示することができる。 陽極 50乃至1000nm 好ましくは100乃至3
00nm 正孔輸送層 5乃至1000nm 好ましくは10乃至
100nm 発光層 5乃至1000nm 好ましくは10乃至10
0nm 陰極 50nm以上
【0021】以下、本発明を実施例により更に詳細に説
明する。
【0022】
【実施例】
実施例1 図1に示すような、膜厚100nmのインジウムチンオ
キシド(ITO)の層1が形成されているガラス基板2
(25mm×25mm×1.0mm)を支持基板として
用いた。この透明支持基板を、まず純水で10分超音波
洗浄し、更にイソプロピルアルコールで10分超音波洗
浄した後に乾燥し、真空蒸着装置の基板ホルダーに固定
した。タングステン製の抵抗加熱ボートにN,N’−ビ
ス(3−メチルフェニル)−1,1’−ビフェニル−
4,4’−ジアミン(TAD)を5mg入れ、さらに別
のタングステン製の抵抗加熱ボートに前記フェナントロ
リン誘導体(a)を10mg入れ、真空蒸着装置に取り
付けた。
【0023】次に、るつぼにマグネシウム銀合金23m
gを入れて前記真空蒸着装置に取り付け、ベルジャー内
を1.5×10-5トルまで減圧した。この後、TADの
入った前記ボートを通電し加熱して透明支持基板上に蒸
着し、膜厚500nmの正孔輸送層3とした。更に、上
記式(a)で表されるフェナントロリン誘導体の入った
前記ボートを通電し、透明支持基板上の正孔輸送層の上
に蒸着し、膜厚500nmの発光層4を得た。最後にア
ルミニウムの入ったるつぼを通電し加熱して発光層の上
に蒸着し、膜厚1000オングストロームのアルミニウ
ム対向電極(陰極)5とし、以上により本発明エレクト
ロルミネッセンス素子の一例の製造を終えた。
【0024】上記のようにして得られた本発明エレクト
ロルミネッセンス素子のITO層を正極、マグネシウム
銀合金層を負極として、直流電流を印加したところ、駆
動電圧10vにおいて10,000cd/m2の緑色発
光を得た。この素子の耐久性は良好であった。尚、この
「耐久性」は、50cd/m2でエレクトロルミネッセ
ンス素子を駆動し、輝度の半減する時間が2,000時
間以上のものを「良好」とした、
【0025】実施例2乃至6 上記実施例1と同様の操作により、種々のフェナントロ
リン誘導体を使用して本発明エレクトロルミネッセンス
素子の別例を製造した。その結果を以下の表1に示す。
【表1】
【0026】
【発明の効果】上記フェナントロリン誘導体は、高融点
化合物であり、これを発光材料として使用した有機エレ
クトロルミネッセンス素子は、上記実施例から明らかな
ように輝度の高いものである。即ち、本発明の有機エレ
クトロルミネッセンス素子においては、素子を駆動する
際の発熱による発光層の劣化がおこらず、しかも低電圧
で駆動できるため、耐久性に優れているのである。
【図面の簡単な説明】
【図1】本発明エレクトロルミネッセンス素子の一例の
断面図である。
【符号の説明】
1 陽極 2 基板 3 正孔輸送層 4 発光層 5 陰極
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成5年10月19日
【手続補正1】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0023
【補正方法】変更
【補正内容】
【0023】次に、るつぼにマグネシウム銀合金23m
gを入れて前記真空蒸着装置に取り付け、ベルジャー内
を1.5×10−5トルまで減圧した。この後、TAD
の入った前記ボートを通電し加熱して透明支持基板上に
蒸着し、膜厚500nmの正孔輸送層3とした。更に、
上記式(a)で表されるフェナントロリン誘導体の入っ
た前記ボートを通電し、透明支持基板上の正孔輸送層の
上に蒸着し、膜厚500nmの発光層4を得た。最後に
マグネシウム銀合金の入ったるつぼを通電し加熱して発
光層の上に蒸着し、膜厚1000オングストロームの
グネシウム銀合金対向電極(陰極)5とし、以上により
本発明エレクトロルミネッセンス素子の一例の製造を終
えた。
【手続補正2】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0024
【補正方法】変更
【補正内容】
【0024】上記のようにして得られた本発明エレクト
ロルミネッセンス素子のITO層を正極、マグネシウム
銀合金層を負極として、直流電流を印加したところ、駆
動電圧10vにおいて10,000cd/m青緑色
発光を得た。この素子の耐久性は良好であった。尚、こ
の「耐久性」は、50cd/mでエレクトロルミネッ
センス素子を駆動し、輝度の半減する時間が2,000
時間以上のものを「良好」とした

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 陽極、正孔輸送層、発光層及び陰極を順
    次積層してなる有機エレクトロルミネッセンス素子にお
    いて、前記発光層を形成する発光材料として、式
    (1)、 【化1】 (式中、R1は水素原子、ヒドロキシル基、アミノ基、
    置換基を有していてもよい低級アルキル基、置換基を有
    していてもよいアルキルアミノ基、置換基を有していて
    もよいアルコキシ基、置換基を有していてもよい芳香族
    炭化水素を、nは1から5までの整数を表し、(R1n
    は同一或いは異なる前記R1がnで表される数だけ結合
    していることを示し、又、R2〜R7は、同一或いは異な
    っていて、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基
    を有していてもよい低級アルキル基、置換基を有してい
    てもよいアルキルアミノ基、置換基を有していてもよい
    アルコキシ基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水
    素を示す。)で表されるフェナントロリン誘導体を使用
    してなることを特徴とする有機エレクトロルミネッセン
    ス素子。
  2. 【請求項2】 前記フェナントロリン誘導体が、式
    (2)、 【化2】 (式中、R1は水素原子、ヒドロキシル基、アミノ基、
    置換基を有していてもよい低級アルキル基、置換基を有
    していてもよいアルキルアミノ基、置換基を有していて
    もよいアルコキシ基、置換基を有していてもよい芳香族
    炭化水素を、R2〜R7は、同一或いは異なっていて、水
    素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していて
    もよい低級アルキル基、置換基を有していてもよいアル
    キルアミノ基、置換基を有していてもよいアルコキシ
    基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素を示
    す。)で表されるものである請求項1に記載の有機エレ
    クトロルミネッセンス素子。
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