JP2007045780A - フェナントロリン誘導体化合物及びその製造方法、並びにそれを利用する電子輸送性材料、発光素子、発光装置及び電子機器 - Google Patents
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Abstract
Description
さらに、それを利用する電子輸送性材料、発光素子、発光装置及び電子機器に関する。
より詳しくは、本発明は、電子輸送性に優れ、かつ結晶化が起こり難く、その結果素子寿命が長期化できる、発光素子用に好適な新規なフェナントロリン誘導体化合物及びその製造方法に関し、更にそれを利用する電子輸送性材料、発光素子、発光装置及び電子機器に関する。
この発光素子は有機EL素子とも略称され、その基本的な構成は、一対の電極間に発光性の有機化合物を含む層を挟んだものである。
この素子に電圧を印加することにより、一対の電極から電子及びホールがそれぞれ発光性の有機化合物を含む層に注入され、電流が流れる。
そして、それらキャリア(電子及びホール)が再結合することにより、発光性の有機化合物が励起状態を形成し、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する。
また、図13に図示するものは、金属電極1と透明電極2との間に互いに積層された電子輸送層5、発光層3及び正孔輸送層4が配された3層構造のものである。
ここで、正孔輸送層4は陽極から正孔を注入させ易くする機能と電子をブロックする機能とを有し、電子輸送層5は陰極から電子を注入させ易くする機能を有している。
このようなメカニズムから、前記発光素子は電流励起型の発光素子とも呼ばれる。
なお、有機化合物が形成する励起状態の種類としては、一重項励起状態と三重項励起状態が可能であり、一重項励起状態からの発光が蛍光、三重項励起状態からの発光が燐光と呼ばれている。
例えば、電子輸送層には電子輸送性の有機化合物が用いられており、その性質を有する有機化合物としてはフェナントロリン及びその誘導体等の各種のものが既に提案されている(特許文献1参照)。
そのようなことで、本発明者らはフェナントロリン誘導体の特性に着目し、その性質を調査したところ、フェナントロリン誘導体は電子輸送性に優れ、初期特性の優れた素子を提供できることがわかった。
また、それに加えてフェナントロリン骨格自身がバンドギャップが大きく、正孔ブロック層としても優れた特性を有することもわかった。
しかしながら、本発明者らが調査したところ、既知のフェナントロリン誘導体は結晶性が高い欠点を有しており、そのため素子中で結晶化が起こり、その結果発光素子の寿命が短くなることが判明した。
本発明者らは、この欠点を解消した新規なフェナントロリン誘導体を開発すべく、鋭意研究開発に努め、その結果開発に成功したのが、本発明のフェナントロリン誘導体化合物である。
すなわち、本発明は、結晶性が低く、そのため素子中で結晶化が起こり難く、その結果発光素子を長寿命化できる、新規なフェナントロリン誘導体及びその製造方法を提供することを発明の解決べき課題とするものである。
また、その優れた特性を有するフェナントロリン誘導体を利用する電子輸送性材料、発光素子、発光装置及び電子機器を提供することも課題とするものである。
そのうちの新規なフェナントロリン誘導体化合物は、下記一般式(1)で表されることを特徴とするものである。
(ただし、一般式(1)中、Ar1は、アリ−ル基を表し、好ましくは置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のアントリル基、又は置換もしくは無置換のフェナントリル基がよい)
すなわち、その製造方法は、所定のアリール基を形成することができるハロゲン化アリールとMgまたはBuLiとを反応させ、その後4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリンと反応させ、その後水またはアルコールと反応させて1:1の付加体を生成し、次いで生成した付加体をMnO2によって1位の窒素と2位の炭素に結合している水素2原子を脱離することを特徴とするものである。
また、本発明の発光素子は、請求項1ないし5のいずれか1項に記載の化合物を含有する層を持つものであり、それは発光層、電子輸送層又はブロック層であるのがよく、特に発光層を形成する場合には、発光層のホストとして利用するのがよく、その場合には、発光性物質に加えて他のホスト材料や、ホストの励起エネルギーを効率良く発光性物質へ移動させるための第2の物質が含有されていてもよい。
さらに、本発明の発光装置及び電子機器は前記した本発明の発光素子を具備するものである。
また、本発明のフェナントロリン誘導体化合物は、前記したとおりの優れた特性を有することから、電子輸送性材料、発光素子、発光装置又は電子機器に好適に利用することができる。
さらに、本発明のフェナントロリン誘導体化合物は、発光層の形成特にホストとして利用するのが好ましく、その場合には、発光性物質に加えて他のホスト材料や、ホストの励起エネルギーを効率良く発光性物質へ移動させるための第2の物質が含有されていてもよい。
なお、発光層のホストとはそれ自体発光しないもののホスト中に分散した発光性物質に対して効率良くキャリアを注入するあるいは励起エネルギーを与えるものを意味するものである。
まず、本発明の化合物の実施の形態について以下において詳述する。
本発明のフェナントロリン誘導体化合物は、新規な化合物であり、下記の一般式(1)で表されることを特徴とするものである。
但し、一般式(1)において、Ar1は、アリ−ル基を表し、好ましくは置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のアントリル基、又は置換もしくは無置換のフェナントリル基がよい。
一般式(2)
ただし、一般式(2)中、R11〜R15は、水素、アルキル基又はアリ−ル基を表す。
なお、アルキル基は、直鎖状アルキル基のみでなく、環状アルキル基すなわちシクロアルキル基であってもよく、この点は一般式(2)のみでなく、下記一般式(3)ないし(6)においても同様である。
まず、その一般式(2)に該当する具体的化合物を示すと、2,4,7−トリフェニル−1,10−フェナントロリン(構造式(11))、2−(4−メチルフェニル)−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(構造式(12))、4,7−ジフェニル−2−(2,4,6−トリメチルフェニル)−1,10−フェナントロリン(構造式(13))、2−(4−t−ブチルフェニル)−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(構造式(14))、2−(4−i−プロピルフェニル)−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(構造式(15))、及び2−(4−シクロヘキシルフェニル)−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(構造式(16))等が例示でき、それらを順に構造式で示すと、下記構造式(11)ないし(16)のとおりである。
本発明のフェナントロリン誘導体化合物の実施の形態につづいて、その製造方法の実施の形態に関し詳述する。
本発明のフェナントロリン誘導体化合物は、以下の合成反応を行うことにより製造することができる。
まず、該当するアリール基を形成することができるハロゲン化アリールとMgまたはn−BuLi(n−ブチルリチウム)又はt−BuLi(t−ブチルリチウム)を反応させることにより、対応する有機金属化合物を形成する。
次いで、生成した1:1付加体をCH2Cl2(ジクロロメタン)などの酸化に対して安定な溶媒中で、MnO2で酸化することにより、1位の窒素に結合している水素と2位の炭素に結合している水素を脱離することにより、本発明のフェナントロリン誘導体化合物を製造する。
その反応工程を式で示すと下記反応式(1)のとおりである。
反応温度につても特に制限されことはないが、反応速度の点で加熱還流下で行うのがよい。
また、使用する反応装置(構造)についても特に制限されることなく各種のものが使用でき、それには、ナス型フラスコ、丸型フラスコあるいは三角フラスコ等が例示できる。
さらに、その素材についても特に制限されることなく各種のものが使用でき、それにはガラス、ステンレスあるいはセラミック等が例示できる。
そのため、本発明のフェナントロリン誘導体化合物は、電子輸送性材料又は有機EL素子に好適に利用することができる。
さらに、発光素子として利用する際には、フェナントロリン骨格を有し、バンドギャップが大きく、電子輸送層あるいは正孔ブロック層として優れた特性を発現することができる。
次いで、本発明の発光素子の実施の形態に関し詳述する。
本発明のフェナントロリン誘導体化合物は、図12に図示した単層構造の従前の発光素子と同様の構造でも使用可能であるが、本発明の発光素子は、図1ないし3に図示するように一対の電極間に複数の層を積層した構造とするのがよい。
その複数の層は、電極から離れたところに発光領域が形成されるように、つまり電極から離れた部位でキャリア(担体)の再結合が行われるように、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質からなる層を組み合わせて積層されたものである。
まず、その発光素子の形態について図1(A)を用いて以下において説明する。
なお、この図1では第1の電極102は陽極として機能し、第2の電極107は陰極として機能するものとして以下説明する。
基板101は発光素子の支持体として用いられ、それには例えばガラス又はプラスチックなどを用いることができる。
なお、発光素子を作製工程において支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。
具体的には、例えば、インジウム錫酸化物(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素を含有したインジウム錫酸化物、酸化インジウムに2〜20wt%の酸化亜鉛(ZnO)を混合したIZO(Indium Zinc Oxide)、酸化タングステンを0.5〜5wt%、酸化亜鉛を0.1〜1wt%含有したインジウム錫酸化物(IWZO)等が挙げられる。
その他、金(Au)、白金(Pt)、ニッケル(Ni)、タングステン(W)、クロム(Cr)、モリブデン(Mo)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、銅(Cu)、パラジウム(Pd)又は金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン:TiN)等が挙げられる。
この他、フタロシアニン(略称:H2Pc)や銅フタロシアニン(CuPC)等のフタロシアニン系の化合物、或いはポリ(エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(スチレンスルホン酸)(PEDOT/PSS)等の高分子等によっても第1の層103を形成することができる。
特に、有機化合物と、有機化合物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含む複合材料は、有機化合物と無機化合物との間で電子の授受が行われ、キャリア密度が増大するため、正孔注入性、正孔輸送性に優れている。
この場合、有機化合物としては、正孔の輸送に優れた材料であることが好ましい。
具体的には、芳香族アミン系の有機化合物またはカルバゾール系の有機化合物であることが好ましい。
例えば、チタン酸化物(TiOx)、バナジウム酸化物(VOx)、モリブデン酸化物(MoOx)、タングステン酸化物(WOx)、レニウム酸化物(ReOx)、ルテニウム酸化物(RuOx)、クロム酸化物(CrOx)、ジルコニウム酸化物(ZrOx)、ハフニウム酸化物(HfOx)、タンタル酸化物(TaOx)、銀酸化物(AgOx)、マンガン酸化物(MnOx)等の金属酸化物を用いることができる。
第1の層103に有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を用いた場合、第1の電極102とオーム接触をすることが可能となるため、仕事関数に関わらず第1の電極を形成する材料を選ぶことができる。
それには、以下に述べる物質があるが、それは、主に10-6cm2/Vs以上の正孔移動度を有する物質である。
ただし、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。
なお、第2の層104は、単層のものだけでなく、上記物質の混合層、あるいは二層以上積層したものであってもよい。
その場合には、本発明のフェナントロリン誘導体化合物は発光層のホストとして利用することで特に優れた性能を発現する。
本発明のフェナントロリン誘導体化合物を発光層に用いる際の発光性物質については、特に制限させることなく各種のものが使用できる。
その電輸送性の高い物質としては、トリス(8−キノリノラト)アルミニウム(略称:Alq)、トリス(5−メチル−8−キノリノラト)アルミニウム(略称:Almq3)、ビス(2−メチル−8−キノリノラト)−4−フェニルフェノラト−アルミニウム(略称:BAlq)、トリス(8−キノリノラト)ガリウム(略称:Gaq3)、ビス(2−メチル−8−キノリノラト)−4−フェニルフェノラト−ガリウム(略称:BGaq)、ビス(10−ヒドロキシベンゾ〔h〕−キノリナト)ベリリウム(略称:BeBq2)、ビス〔2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾオキサゾラト〕亜鉛(略称:Zn(BOX)2)、ビス〔2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾラト〕亜鉛(略称:Zn(BTZ)2)などの金属錯体が挙げられる。
なお、第4の層106は、単層のものだけでなく、混合層でもよく、二層以上積層したものとしてもよい。
例えば、本発明のフェナントロリン誘導体化合物を含む層と、他の電子輸送性材料を含む層が二層以上積層したものとしてもよい。
このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の1族又は2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、マグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、及び前記1族又は2族に属する元素を含む合金(MgAg、AlLi)、並びにユウロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属及びこれらを含む合金等が挙げられる。
その電子注入を促す機能を有する層には、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)等のようなアルカリ金属又はアルカリ土類金属の化合物を用いることができる。
その電子輸送性を有する物質としては、前記した電子輸送性の高い物質を用いることができる。
例えば、電子注入を促す機能を有する層として、Alq中にマグネシウム(Mg)やリチウム(Li)を含有させたもの、本発明のフェナントロリン誘導体化合物にマグネシウム(Mg)やリチウム(Li)を含有させたもの等を用いることができる。
なお、それら各層の形成には、電極を含む各層ごとに異なる成膜方法を用いても勿論構わない。
つまり第3の層105に発光領域が形成されるような構成となっている。
その発光は、第1の電極102または第2の電極107のいずれか一方または両方を通って外部に取り出される。
したがって、第1の電極102又は第2の電極107のいずれか一方または両方は、透光性を有する物質で成る。
また、逆に第2の電極107のみが透光性を有する物質からなるものである場合、図1(B)に示すように、発光は第2の電極107を通って基板と逆側から取り出される。
さらに、第1の電極102及び第2の電極107がいずれも透光性を有する物質からなるものである場合、図1(C)に示すように、発光は第1の電極102及び第2の電極107を通って、基板側および基板と逆側の両方から取り出される。
発光領域と金属とが近接することによって生じる消光が抑制されるように、第1の電極102及び第2の電極107から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光領域を設けた構成であれば、上記以外のものでもよい。
例えば、図3に示すように、第3の層105と第4の層106との間に正孔ブロック層108を設けてもよい。
本発明のフェナントロリン誘導体は、バンドギャップが大きいため、正孔ブロック材料として用いることができる。
なお、ここにおいて301は基板である。
一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブ型の発光装置を作製することができる。
また、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に、例えば薄膜トランジスタ(TFT)を形成し、TFTと電気的に接続された電極上に発光素子を作製してもよい。
なお、本発明の発光装置においては、TFTの構造は特に制限されることはない。
スタガ型のTFTでもよいし逆スタガ型のTFTでもよい。
また、TFTアレイ基板に形成される駆動用回路についても、N型およびP型のTFTからなるものでもよいし、若しくはN型またはP型のいずれか一方からのみなるものであってもよい。
この実施の形態4では、発光素子の実施の形態に続いて本発明の発光素子を有する発光装置について示す。
本実施の形態では、画素部に本発明の発光素子を有する発光装置について図4を用いて説明するが、図4(A)は、発光装置を示す上面図、図4(B)は図4(A)をA−A’及びB−B’で切断した断面図である。
その図において、点線で示された601は駆動回路部(ソース側駆動回路)、602は画素部、603は駆動回路部(ゲート側駆動回路)であり、さらに604は封止基板、605はシール材であり、シール材605で囲まれた内側は、空間607になっている。
なお、ここではFPCしか図示されていないが、このFPCにはプリント配線基盤(PWB)が取り付けられていてもよい。
本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにFPCもしくはPWBが取り付けられた状態をも含むものとする。
素子基板610上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路601と、画素部602中の一つの画素が示されている。
なお、その図示されたソース側駆動回路601はnチャネル型TFT623とpチャネル型TFT624とを組み合わせたCMOS回路で形成されているが、その駆動回路を形成するTFTは、前記CMOS回路に限らず、他のPMOS回路もしくはNMOS回路で形成してもよい。
さらに、本実施例では、基板上に駆動回路を形成したドライバー一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、基板上ではなく外部に形成することもできる。
この絶縁物614としては感光性の光によってエッチャントに不溶解性となるネガ型又は光によってエッチャントに溶解性となるポジ型のいずれも使用することができるが、ここでは絶縁物614はポジ型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成される。
例えば、絶縁物614の材料としてポジ型の感光性アクリルを用いた場合、絶縁物614の上端部のみに曲率半径(0.2μm〜3μm)を有する曲面を持たせることが好ましい。
ここで、本実施の形態において陽極として機能する第1の電極613に用いる材料としては、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。
例えば、ITO膜、珪素を含有したインジウム錫酸化物膜、2〜20%の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Zn膜、Pt膜などの単層膜のほか、窒化チタンとアルミニウムを主成分とする膜との積層膜、又は窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との3層構造膜等を用いることができる。
なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれる。
本発明のフェナントロリン誘導体化合物を電子輸送性に優れ、結晶化が起こり難い。
したがって、本発明のフェナントロリン誘導体化合物を含む層を有することにより、寿命の長い発光装置を得ることが可能である。
さらに、実施の形態1で示した本発明のフェナントロリン誘導体化合物と組み合わせて用いる材料としては、様々な材料を用いることができ、低分子系材料、中分子材料(オリゴマー、デンドリマーを含む)、または高分子系材料であっても良い。
なお、発光物質を含む層616で生じた光を第2の電極617を透過させる場合には、その電極(陰極)617として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜(ITO、2〜20%の酸化亜鉛を含む酸化インジウム、珪素を含有したインジウム錫酸化物、酸化亜鉛(ZnO)等)との積層膜を用いるのが良い。
なお、その空間607には、不活性気体(窒素やアルゴン等)が充填されてもよいし、シール材605が充填されてもよく、空間607への充填する材料に関しては特に制限されることなく各種のものが使用可能である。
また、封止基板604については、ガラス基板や石英基板のほか、FRP(Fiberglass−Reinforced Plastics)、PVF(ポリビニルフロライド)、マイラー、ポリエステル又はアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
以上のようにして、本発明の発光素子を有する発光装置を得ることができる。
図5は、本発明を適用して作製したパッシブ型の発光装置の斜視図であり、その図において、基板951上には、電極952と電極956との間には発光物質を含む層955が設けられており、電極952の端部は絶縁層953で覆われている。
つまり、隔壁層954の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺(絶縁層953の面方向と同様の方向を向き、絶縁層953と接する辺)の方が上辺(絶縁層953の面方向と同様の方向を向き、絶縁層953と接しない辺)よりも短い。
このように隔壁層954を設けることで静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことが出来る。
また、このパッシブ型の発光装置においても、低駆動電圧で動作する本発明の発光素子を含むことによって、低消費電力で駆動させることができる。
最後に、本発明の発光素子を用いた発光装置を具備した、本発明の様々な電子機器の実施の形態を示す。
本発明の発光素子を用いた、本発明の電子機器としては、ビデオカメラ、デジタルカメラ、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシステム、音響再生装置(カーオーディオ、オーディオコンポ等)、パーソナルコンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末(モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機又は電子書籍等)、記録媒体を備えた画像再生装置(具体的にはDigital Versatile Disc(DVD)等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置)などが挙げられ、それらの電子機器について図6に図示する。
その本発明のテレビ受像機は、本発明の発光素子を有する発光装置をその表示部9103に用いることにより作製されるものである。
本発明の発光装置を用いることにより、寿命の長い表示部を有する本発明のテレビ受像機を得ることができ、そのテレビ受像機には、コンピュータ用、TV放送受信用、広告表示用などの全ての情報表示用装置が含まれる。
その本発明のコンピュータは、本発明の発光素子を有する発光装置をその表示部9203に用いることにより作製されものであり、本発明の発光装置を用いることにより、寿命の長い表示部を有するコンピュータを得ることができる。
その本発明のゴーグル型ディスプレイは、本発明の発光素子を有する発光装置をその表示部9302に用いることにより作製されるものであり、本発明の発光装置を用いることにより、寿命の長い表示部を有するゴーグル型ディスプレイを得ることができる。
本発明の携帯電話は、本発明の発光素子を有する発光装置をその表示部9403に用いることにより作製されるものであり、本発明の発光装置を用いることにより、寿命の長い表示部を有する携帯電話を得ることができる。
なお、表示部9403は黒色の背景に白色の文字を表示することで携帯電話の消費電力を抑えることができる。
本発明のカメラは、本発明の発光素子を有する発光装置をその表示部9502に用いることにより作製されるものであり、本発明の発光装置を用いることにより、寿命の長い表示部を有するカメラを得ることができる。
本発明の発光素子を有する発光装置を用いることにより、寿命の長い表示部を有する電子機器を提供することが可能となる。
なお、この実施例1で製造するフェナントロリン誘導体化合物は、3つの物質であり、それらは一般式(2)、一般式(3)及び一般式(5)で表されるものであり、それらに関し、以下において順に製造例(1)ないし(3)として詳述する。
以下において、4,7−ジフェニル−2−(2,4,6−トリメチルフェニル)−1,10−フェナントロリン(以下、TMPBPと略称する)の製造方法を具体的に示す。
窒素雰囲気下、2,4,6−トリメチルフェニルマグネシウムブロミド(アルドリッチ製、1.0M、30mL)を4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(東京化成製、2.0g、6.02mmol)の乾燥テトラヒドロフラン(以下、THFと略称)懸濁液(約20mL)に加えて反応を開始し、反応混合物を24時間加熱還流した。
残渣をクロロホルムに溶解し、この溶液をシリカゲル(約300mL)に加え、そのシリカゲルをクロロホルムで洗浄し、洗浄後シリカゲルにメタノールを加えて攪拌し、ろ過した。
得られたメタノール溶液を濃縮し、残渣を塩化メチレン(約100mL)に溶解した。
この溶液に二酸化マンガン(シグマ製、20g)を加え、室温にて30分間攪拌し、反応混合物をろ過、濃縮し、残渣をクロロホルム−酢酸エチルで再結晶することで、前記製造例1の化合物を76%の収率で得た。
1H NMR(300MHz、CDCl3)σ9.25(d、1H、J=5Hz)、7.89(dd、2H、J=13.6Hz)、7.45−7.60(m、12H)、7.26(s、1H)、6、96(s、1H)、2.35(s、3H)、2.16(s、6H)。
なお、この製造例で調製したTMPBPの構造式及びその合成反応式は、下記反応式(2)に示すとおりである。
以下において、2−(2−ナフチル)−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(以下、NaBPと略称する)の製造方法を具体的に示す。
窒素雰囲気下、マグネシウム(キシダ化学製、1.46g、60mmol)と乾燥THFの混合物に、2−ブロモナフタレン(東京化成製、12.4g、60mmol)乾燥THF溶液をゆっくり滴下した。
滴下終了後、2時間加熱還流し、得られた溶液を4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリンのTHF溶液に加え、更に24時間加熱還流した。
その後の精製は、製造例1におけるTMPBPを製造する場合と同様に行い、前記した製造例2の目的物質を収率29%で得た。
1H NMR(300MHz、CDCl3)σ9.31(d、1H、J=4Hz)、8.86(s、1H)、8.59(dd、1H、J=2.9Hz)、8.22(s、1H)、7.45−8.08(m、18H):13C NMR(75MHz、CDCl3)σ171.1、156.7、149.9、149.3、148.5、147.0、146.9、138.4、138.1、137.0、133.9、133.5、129.7、129.0、128.6、128.5、128.4、127.7、127.5、126.8、126.6、126.2、125.5、123.9、123.8、123.3、121.3。
以下において、2−(9−フェナントリル)−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(以下、PBPと略称する)の製造方法を具体的に示す。
9−ブロモフェナントレン(東京化成製、7.0g、27mmol)の乾燥ジエチルエーテル(以下、単にエーテルと略称)懸濁液(100mL)に、−78℃においてn−ブチルリチウム(関東化学製、1.58Nヘキサン溶液、17mL、27mmol)を滴下し、滴下終了後、0℃にて1時間撹拌した。
有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過、濃縮し、残渣をシリカゲルに吸着させ、そのシリカゲルをクロロホルムで洗浄した。
その後、シリカゲルをメタノールとアセトンで抽出し、メタノール及びアセトンを留去し、残渣をクロロホルム−メタノールで再結晶することで、前記製造目的化合物を5.94g得た。
1H NMR(300MHz、CDCl3)σ9.25(d、2H、J=2.9Hz)、8.77(2d、2H、J=16Hz)、8.23(d、1H、J=8Hz)、8.18(s、1H)、7.45−8.05(m、19H):13C NMR(75MHz、CDCl3)σ158.9、149.9、148.4、147.0、146.9、138.0、137.7、131.5、130.8、130.5、129.8、129.7、129.4、129.2、128.6、128.5、128.4、127.0、126.74、126.71、126.7、126.4、125.5、 125.3、124.0、123.9、123.4、122.9、122.5。
なお、本発明は、この実施例2で行った、実施例1における製造例1ないし3で得たTMPBP、NaBP及びPBPに関する電子輸送性材料としての性能評価試験及びその結果によって何ら限定されるものではなく、特許請求の範囲の記載によって特定されるものであることはいうまでもない。
その測定条件は、溶媒としてN,N−ジメチルホルムアミド、支持電解質として過塩素酸テトラブチルアンモニウムを用い、スキャン速度0.1V/sで測定した。
なお、その際の参照電極にはAgを用いた。
その測定結果は表1に示すとおりである。
そのCV測定における還元・酸化サイクルを200回繰り返しても、この還元ピーク強度が殆ど減少しないこともわかった。
このことから本発明の化合物は還元反応に対して可逆性を有するといえることになる。
その結果は表2に示すとおりである。
なお、比較としてBCP(バソキュプロイン)についても測定し、そのデータも合わせて表2に掲載した。
PBPのHOMO準位はBCPと比較するとかなり正に大きく、このことからPBPへのホール注入は、BCPへのホール注入と比較すると容易であるといえる。
バンドギャップは、NaBP、PBPともに、BCPと比較して小さいが、青色の発光層のホストとしては充分な大きさを有している。
さらに、これらNaBP、PBPを膜状態に、それに関し測定した発光スペクトルを図7に示す。
この観測結果から、NaBP及びPBPは、それぞれ422nm及び425nmにおいて発光極大を有しており、濃青色の発光を示すことがわかった。
なお、比較としてPBPに代わりにBCPを用いた発光素子を作製し、これについても同様の評価を行った。
ガラス基板上に製膜されたITO上に、ホール注入材料である銅フタロシアニン、ホール輸送材料であるN,N'−ジ(2−スピロフルオレニル)−N,N'−ジフェニルベンジジン(BSPB)を順次真空蒸着法によって成膜した。
それらの膜厚はそれぞれ20nm及び40nmである。
なお、この共蒸着において、PBP、CBP、tーBuDNAの3者の重量比は1:1:1である。
この共蒸着膜上に、電子輸送材料であるAlqを30nm積層し、その上に電子注入材料であるCaF2を成膜し、更にAl電極を成膜し、発光素子を作製した。
その結果によれば、発光は4.8V付近から開始し、10V印加時の輝度が600cd/m2であることがわかる。
さらに、発光スペクトルも測定し、その結果を図9に示すが、その結果から発光極大が450nmにあり、青色に発光することが確認できる。
なお、1000cd/m2における電流効率は1.48cd/Aであり、CIE色度座標としては、x値0.16、y値0.14であり、良好な青色発光であることがわかる。
PBPの代わりにBCPを用いた以外は同一構造の発光素子を作製し、PBPを用いて作製した発光素子の場合と同様に特性評価試験を行った。
この素子について電圧と輝度との関係を測定した結果を電圧−輝度曲線として図10に示す。
その結果によれば、発光は5.2V付近から開始し、10V印加時の輝度が310cd/m2であることがわかる。
なお、1000cd/m2における電流効率は1.45cd/Aであり、CIE色度座標としては、x値0.16、y値0.16であり、良好な青色発光であることがわかる。
これらのことから、PBPはBCPと殆ど変わらないEL特性を示すといえる。
すなわち、PBPは、BCPと同様のEL特性を有しており、それにもかかわらず、BCPが有する高い結晶性という欠点を克服することができた発光性有機化合物を用いた発光素子用の優れた材料である。
2 透明電極
3 蛍光体薄膜(発光層)
4 正孔輸送層
5 電子輸送層
6 ガラス板
102 第1の電極102
103 第1の層
104 第2の層
105 第3の層
106 第4の層
107 第2の電極
Claims (14)
- 前記一般式(1)で表されることを特徴とするフェナントロリン誘導体化合物。
(ただし、式中、Ar1は、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のアントリル基、又は置換もしくは無置換のフェナントリル基を表す) - 所定のアリール基を形成することができるハロゲン化アリールとMgまたはBuLiとを反応させ、その後4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリンと反応させ、その後水またはアルコールと反応させて1:1の付加体を生成し、次いで生成した付加体をMnO2によって1位の窒素と2位の炭素に結合している水素2原子を脱離することを特徴とするフェナントロリン誘導体化合物の製造方法。
- 請求項1ないし5のいずれか1項に記載の化合物からなる電子輸送性材料。
- 請求項1ないし5のいずれか1項に記載の化合物を含有する層を持つ発光素子。
- 請求項1ないし5のいずれか1項に記載の化合物を含有する発光層を持つ発光素子。
- 請求項1ないし5のいずれか1項に記載の化合物及び発光性物質を含む発光層を持つ発光素子。
- 請求項1ないし5のいずれか1項に記載の化合物を含有する電子輸送層を持つ発光素子。
- 請求項1ないし5のいずれか1項に記載の化合物を含有するブロック層を持つ発光素子。
- 請求項8ないし12のいずれか1項に記載の発光素子を具備する発光装置。
- 請求項8ないし12のいずれか1項に記載の発光素子を具備する電子機器。
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