CN101121715B - 菲咯啉衍生物化合物 - Google Patents
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Abstract
本发明的目的在于提供一种新的菲咯啉衍生物化合物及其制造方法、以及使用此的电子传输性材料、发光元件、发光器件及电子设备。该菲咯啉衍生物化合物表示为下述通式1。(注意，在通式1中，Ar1表示芳基，优选为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、或取代或未取代的菲基)注意，作为优选的化合物，例如可以举出TMPBP、NaBP及PBP等。在发光元件、发光器件及电子设备中，优选所述化合物含于其发光层。在此情况下，优选利用所述化合物作为主体。
Description
技术领域
本发明涉及一种新的菲咯啉衍生物化合物及其制造方法。而且，本发明还涉及利用此的电子传输性材料、发光元件、发光器件及电子设备。更详细地说，本发明涉及一种具有优良的电子传输性且不容易产生晶化，结果可以使元件持久耐用，因此适用于发光元件的新的菲咯啉衍生物化合物及其制造方法，并且还涉及利用此的电子传输性材料、发光元件、发光器件及电子设备。
背景技术
近年来，对于利用发光有机化合物的称作电致发光元件的发光元件的研究开发成为一个热点。该发光元件也称作有机EL元件，其基本结构如下：在一对电极之间夹有包含发光有机化合物的层。通过将电压施加到该元件中，电子及空穴分别从一对电极注入到包含发光有机化合物的层中，以使得电流流过。然后，通过这些载流子(电子及空穴)的重新结合，发光有机化合物产生激发态。发光是当该激发态回到基态时发生的。
作为其具体的结构，典型的是图12及图13所示的结构。图12所示的结构如下：在金属电极1即阴极和透明电极2即阳极之间层叠有荧光体薄膜(发光层)3及空穴传输层4，这种两层结构。此外，图13所示的结构如下：在金属电极1和透明电极2之间层叠有电子传输层5、发光层3及空穴传输层4，这种三层结构。在此，空穴传输层4具有两种功能，即，使空穴容易从阳极注入的功能和阻挡电子的功能。电子传输层5具有使电子容易从阴极注入的功能。
在利用了该发光有机化合物的发光元件中，玻璃衬底6设置在透明电极2的与空穴传输层4相反一侧，由从金属电极1注入的电子和从透明电极2注入的空穴的重新结合而产生激子，该激子在辐射去活化的过程中发射光，该光通过透明电极2及玻璃衬底6发射到外部，以产生发光。由于具有这样的机构，所述发光元件也称作电流激发型的发光元件。注意，作为由有机化合物形成的激发态的种类，可以为单态激发态和三重态激发态，并且来自单态激发态的发光称作荧光，来自三重态激发态的发光称作磷光。
在该发光元件中，除了发光有机化合物当然用于发光层之外，具有适当性质的有机化合物也分别用于空穴传输层及电子传输层。例如，电子传输性有机化合物用于电子传输层，作为具有该性质的有机化合物，已提出了菲咯啉及其衍生物等的各种材料(参照专利文献1)。
[专利文献1]专利第3562652号公号
在这种情况下，本申请人努力研究开发使用了该发光有机化合物的发光元件，在该研究中，本发明人努力研究开发用于发光元件的各种有机化合物。
发明内容
鉴于这种情况，本发明人着眼于菲咯啉衍生物的特性而调查其性质，结果发现菲咯啉衍生物具有优良的电子传输性，可以提供初始特性优良的元件。此外，还发现菲咯啉骨架本身具有大带隙，所以还具有作为空穴阻挡层的优良特性。
如上所述那样，菲咯啉衍生物具有优良特性。然而，根据本发明人的调查，已知的菲咯啉衍生物具有结晶性高的缺点，由此在元件中产生结晶化，结果使发光元件的寿命变短。本发明人经过努力研究，开发出克服了上述缺点的新的菲咯啉衍生物，即，本发明的菲咯啉衍生物化合物。
因此，本发明的目的在于提供一种克服了所述缺点的新的菲咯啉衍生物及其制造方法。换言之，本发明的目的在于提供一种新的菲咯啉衍生物及其制造方法，其中由于结晶性低所以元件中不容易产生晶化，因而使得发光元件的寿命可以变长。
此外，本发明的目的在于提供一种发光元件，其与已知的菲咯啉衍生物同样具有优良的电子传输性、优良的初始特性，并且本发明还提供一种新的菲咯啉衍生物，其具有菲咯啉骨架及大带隙，所以即使当用作空穴传输层或空穴阻挡层时，也具有优良的特性。此外，本发明的目的在于提供一种利用了具有该优良特性的菲咯啉衍生物的电子传输性材料、发光元件、发光器件及电子设备。
本发明提供如上所述的解决了上述问题的新的菲咯啉衍生物化合物及其制造方法、以及利用此的电子传输性材料、发光元件、发光器件及电子设备。其中，所述新菲咯啉衍生物化合物表示为下述通式1。
通式1
注意，在通式1中，Ar1表示芳基，优选为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、或取代或未取代的菲基。
进一步，该新菲咯啉衍生物化合物更优选为表示为下述通式2至6的任一种结构。
通式2
注意，在通式2中R11至R15表示氢、烷基或芳基。
通式3
通式4
注意，在通式3或4中，R21表示氢、烷基或芳基，R41、R42表示氢、烷基或芳基。
通式5
通式6
注意，在通式5或6中，R31、R32、R51、R52分别表示氢、烷基或芳基。
此外，本发明的新菲咯啉衍生物化合物的制造方法包括如下步骤：使能够形成预定的芳基的芳基卤和Mg或BuLi起反应；之后，使此与4，7-二苯基-1，10-菲咯啉起反应；再之后，使此与水或醇起反应而生成1：1的加合物；然后，用MnO2将所生成了的加合物脱离于与一位的氮和二位的碳结合的氢2原子。
并且，本发明的电子传输性材料由上述化合物构成。此外，本发明的发光元件具有含有上述化合物的层，该层优选为发光层、电子传输层、或阻挡层。特别在形成发光层的情况下，优选将如上所述的化合物用作发光层的主体，此时，除了发光性物质以外，也可以含有其他主体材料或用于将主体的激发能高效率地移动到发光性物质的第二物质。此外，本发明的发光器件及电子设备具备上述本发明的发光元件。
本发明的新菲咯啉衍生物化合物具有优良的电子传输性、并且由于不容易产生晶化，而具有可以延长元件寿命的优良特性，本发明的新菲咯啉衍生物化合物是适用于发光元件的新的化合物。本发明的新菲咯啉衍生物化合物的制造方法提供制造具有该优良特性的化合物的方法。此外，本发明的新菲咯啉衍生物化合物由于具有如上所述的优良特性，所以可以适用于电子传输性材料、发光元件、发光器件或电子设备。
特别是，当本发明的新菲咯啉衍生物化合物被用于发光元件时，由于具有菲咯啉骨架及大带隙，所以当用作空穴传输层或空穴阻挡层时具有优良的特性。此外，本发明的菲咯啉衍生物化合物优选当形成发光层时用作发光层的主体，此时，除了发光性物质以外，也可以含有其他主体材料或用于将主体的激发能高效率地移动到发光性物质的第二物质。注意，发光层的主体指的是其本身不发光但相对于分散在其主体中的发光性物质高效率地注入载流子或供给激发能的物质。
附图说明
图1A至1C是表示本发明的发光元件的叠层结构的图；
图2是表示本发明的发光元件的与图1A至1C不同方式的叠层结构的图；
图3是表示本发明的发光元件的与图1A至1C以及图2不同方式的叠层结构的图；
图4A和4B是表示本发明的发光器件的叠层结构的图；
图5是表示本发明的发光器件的与图4A和4B不同方式的叠层结构的图；
图6A至6E是表示本发明的电子设备的概略的图；
图7是表示使在实施例2中制造的NaBP及PBP成为膜状态，然后测定此而得出的发光光谱；
图8是测定使用了在实施例3中制造的PBP的发光元件而得出的电压-亮度曲线；
图9是测定使用了在实施例3中制造的PBP的发光元件而得出的发光光谱；
图10是测定使用了在实施例3中制造的BCP的发光元件而得出的电压-亮度曲线；
图11是测定使用了在实施例3中制造的BCP的发光元件而得出的发光光谱；
图12是表示常规技术的有机EL元件的叠层结构的图；
图13是表示在常规技术中与图12不同的有机EL元件的叠层结构的图。
具体实施方式
下面，关于本发明的菲咯啉衍生物化合物及其制造方法、利用此的电子传输性材料、发光元件、发光器件及电子设备，将详细地说明实施方式。然而，不用说，本发明不局限于这些方式而特定于权利要求书的记载范围。
实施方式1
首先，下面将详细地说明本发明的化合物的实施方式。本发明的菲咯啉衍生物化合物是新的化合物，其表示为下述通式1。注意，在通式1中，Ar1表示芳基，优选为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、或取代或未取代的菲基。
通式1
此外，该新的菲咯啉衍生物化合物更优选为表示为下述通式2至6的任一种结构。
通式2
注意，在通式2中R11至R15表示氢、烷基或芳基。注意，烷基除了直链烷基以外，还可以为环状烷基即环烷基。这一点不仅通式2中，下述通式3至6也是如此。
通式3
通式4
注意，在通式3或4中，R21表示氢、烷基或芳基，R41、R42表示氢、烷基或芳基。
通式5
通式6
注意，在通式5或6中，R31、R32、R51、R52分别表示氢、烷基或芳基。
此外，如下是按顺序示例这些通式2至6的具体化合物。首先，作为用于该通式2的具体化合物例子，可以举出如下：2，4，7-三苯基-1，10-菲咯啉(结构式11)、2-(4-甲基苯基)-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(结构式12)、4，7-二苯基-2-(2，4，6-三甲基苯基)-1，10-菲咯啉(结构式13)、2-(4-t-丁基苯基)-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(结构式14)、2-(4-i-丙基苯基)-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(结构式15)、以及2-(4-环己基苯基)-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(结构式16)等，并且将这些顺序表示为下述结构式11至16的结构式。
结构式11
结构式12
结构式13
结构式14
结构式15
结构式16
作为用于该通式2的具体化合物例子，可以举出如下：2-(4-苯基苯基)-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(结构式17)、2-(2-苯基苯基)-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(结构式18)、以及2-(3，5-二苯基苯基)-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(结构式19)等，并且将这些顺序表示为下述结构式17至19的结构式。
结构式17
结构式18
结构式19
接下来，作为用于通式3的具体化合物例子，可以举出如下：2-(2-萘基)-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(结构式20)、2-[2-(6-t-丁基)萘基]-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(结构式21)、2-[2-(6-甲基)萘基]-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(结构式22)、以及2-[2-(6-苯基)萘基]-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(结构式23)等，并且将这些顺序表示为下述结构式20至23的结构式。
结构式20
结构式21
结构式22
结构式23
接下来，作为用于通式4的具体化合物例子，可以举出如下：2-(1-萘基)-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(结构式24)、2-[1-(4-t-丁基)萘基]-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(结构式25)、2-[1-(5-t-丁基)萘基]-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(结构式26)、2-[1-(4-甲基)萘基]-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(结构式27)、2-[1-(5-甲基)萘基]-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(结构式28)、以及2-[1-(5-苯基)萘基]-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(结构式29)等，并且将这些顺序表示为如下述结构式24至29的结构式。
结构式24
结构式25
结构式26
结构式27
结构式28
结构式29
接下来，作为用于通式5的具体化合物例子，可以举出如下：2-(9-菲基)-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(结构式30)、2-[9-(3-t-丁基)菲基]-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(结构式31)、2-[9-(3-甲基)菲基]-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(结构式32)、2-[9-(7-t-丁基)菲基]-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(结构式33)、2-[9-(3-苯基)菲基]-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(结构式34)、2-[9-(7-苯基)菲基]-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(结构式35)、以及2-[9-(7-甲基)菲基]-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(结构式36)等，并且将这些顺序表示为如下述结构式30至36的结构式。
结构式30
结构式31
结构式32
结构式33
结构式34
结构式35
结构式36
最后，作为用于通式6的具体化合物例子，可以举出如下：2-(9-蒽基)-4，7，二苯基-1，10-菲咯啉(结构式37)、2-[9-(2-t-丁基)蒽基]-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(结构式38)、2-[9-(2-甲基)蒽基]-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(结构式39)、2-[9-(10-甲基)蒽基]-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(结构式40)、以及2-[9-(10-苯基)蒽基]-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(结构式41)等，并且将这些顺序表示为如下述结构式37至41的结构式。
结构式37
结构式38
结构式39
结构式40
结构式41
实施方式2
接着本发明的菲咯啉衍生物化合物的实施方式之后，将详细地说明其制造方法的实施方式。本发明的菲咯啉衍生物化合物可以通过进行如下合成反应而制造。首先，通过使可以形成符合条件的芳基的芳基卤和Mg或n-BuLi(n-丁基锂)或t-BuLi(t-丁基锂)起反应，以形成对应的有机金属化合物。
使该有机金属化合物和在4位和7位中具有苯基的4，7-二苯基-1，10-菲咯啉起反应，然后使获得的物质与质子源例如水或醇等起反应，以生成中间物的1：1加合物。接着，在对于CH2Cl2(二氯甲烷)等的氧化稳定的溶媒中使用MnO2氧化生成了的加合物，以脱离结合于1位的氮的氢和结合于2位的碳的氢，从而制造本发明的菲咯啉衍生物化合物。下述反应式1表示其反应步骤。
反应式1
制造时的反应条件只要生成中间物及最终物质的双方就没有特别的限定。例如，关于压力，在减压至加压的任何状态下都可以，但是从安全方面及操作性的观点来看，优选在大气压下进行反应。关于反应温度没有特别的限定，但是在反应速度的观点上优选在加热回流下进行反应。此外，作为使用的反应工具(结构)可以使用各种工具而没有特别的限定，例如可以举出茄子型烧瓶、圆形烧瓶或三角烧瓶等。此外，作为工具的材料也可以使用各种材料而没有特别的限定，例如可以举出玻璃、不锈钢或陶瓷等。
通过上述步骤制造的本发明的菲咯啉衍生物化合物如上所述具有优良的电子传输性，并且由于不容易产生晶化而具有可以延长元件寿命的优良特性。因此，本发明的菲咯啉衍生物化合物可以适用于电子传输性材料或有机EL元件。进一步，当用于发光元件时，由于具有菲咯啉骨架和大带隙，所以可以作为电子传输层或空穴阻挡层发挥优良特性。
实施方式3
接下来，详细地说明本发明的发光元件的实施方式。本发明的菲咯啉衍生物化合物可以适用于与图12所示的单层结构的常规发光元件相同的结构，但是本发明的发光元件优选采用如图1至3所示的在一对电极之间层叠多个层的结构。该多个层是通过组合由载流子注入性高的物质或载流子传输性高的物质构成的层而层叠的层，以便在远离电极的位置上形成发光区域，也就是说，在远离电极的位置上实现载流子的重新结合。首先，参照图1A将说明该发光元件的方式。
在图1所示的方式中，发光元件由第一电极102、顺序叠层在第一电极102上的第一层103、第二层104、第三层105、第四层106、以及形成在其上的第二电极107构成。注意，在该图1中，将第一电极102作为阳极并将第二电极107作为阴极而进行说明。衬底101用作发光元件的支撑体，例如可以使用玻璃或塑料等。注意，只要在制造步骤中起到发光元件的支撑体的作用，就可以使用除此以外的材料。
作为第一电极102，优选使用功函数高(具体地是4.0eV或更高)的金属、合金、导电性化合物及这些的混合物等。具体地说，例如可以举出氧化铟锡(ITO：Indium Tin Oxide)、含有硅的氧化铟锡、混合有2至20wt％的氧化锌(Ze)的IZO(Indium Zinc Oxide)、含有0.5至5wt％的氧化钨和0.1至1wt％的氧化锌的氧化铟(IWZO)等。
这些导电性金属氧化物膜通常通过溅射法形成，然而应用溶胶-凝胶法等而制作也没有问题。另外，可以举出金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)或金属材料的氮化物(例如，氮化钛：TiN)等。
第一层103含有空穴注入性高的物质，可以使用氧化钼(MoOx)、氧化钒(VOx)、氧化钌(RuOx)、氧化钨(WOx)、氧化锰(MnOx)等。另外，可以由酞菁系化合物例如酞菁(H2Pc)和酞菁铜(CuPC)等、或高分子等例如聚(乙烯二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)等而形成第一层103。
此外，将由有机化合物和无机化合物复合而构成的复合材料用于第一层103。尤其是含有有机化合物和对于有机化合物显示电子接受性的无机化合物的复合材料具有优良的空穴注入性、空穴传输性，这是因为在复合材料中的有机化合物和无机化合物之间授受电子，所以载流子密度增高的缘故。在此情况下，作为有机化合物，优选在空穴传输性上优越的物质。具体地说，优选为芳香胺系的有机化合物或卡唑系的有机化合物。
作为无机化合物，只要是对于有机化合物显示电子接受性的物质即可，具体地说，优选为过渡金属的氧化物。例如，可以使用金属氧化物，例如氧化钛(TiOx)、氧化钒(VOx)、氧化钼(MoOx)、氧化钨(WOx)、氧化铼(ReOx)、氧化钌(RuOx)、氧化铬(CrOx)、氧化锆(ZrOx)、氧化铪(HfOx)、氧化钽(TaOx)、氧化银(AgOx)、氧化锰(MnOx)等。在将由有机化合物和无机化合物复合而构成的复合材料用于第一层103，由于可以与第一电极102欧姆接触，所以可以与功函数无关地选择形成第一电极102的材料。
作为形成第二层104的物质，优选为空穴传输性高的物质，具体地为芳香胺系(即，具有苯环-氮键的物质)的化合物。例如，可以举出以下物质，这些物质主要具有10-6cm2/Vs或更高的空穴迁移度。然而，只要是空穴传输性比电子传输性高的物质，就可以使用除了这些以外的物质。注意，第二层104除了单层以外，还可以为上述物质的混合层、或层叠两层或更多层的叠层。
作为广泛应用于该物质的材料，可以举出4，4’-双[N-(3-甲基苯基)-N-苯胺]联苯、其衍生物即4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯胺]联苯(以下称为NPB)、4，4’，4’’-三(N，N-二苯基-胺)三苯胺、4，4’，4’’-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯胺]三苯胺等的星爆型芳香胺化合物。
第三层105是含有发光性物质的层。与本发明的菲咯啉衍生物化合物一起使用发光性物质而可以形成发光元件。在此情况下，通过将本发明的菲咯啉衍生物化合物用作发光层的主体而发挥特别优良的功能。对于将本发明的菲咯啉衍生物化合物用于发光层时的发光性物质没有特别的限制，其可以使用各种物质。
作为所述发光性物质，可以举出香豆素衍生物如香豆素6或香豆素545T等；喹吖啶酮衍生物如N’N-二甲基喹吖啶酮或N’N-二苯喹吖啶酮；吖啶酮衍生物如N-苯基吖啶酮或N-甲基吖啶酮等；缩合芳香化合物如2-t-丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(t-BuDNA)、9，10-二苯基蒽、2，5，8，11-四-t-丁基二苯嵌苯、红荧烯等；吡喃衍生物如4-二氰基亚甲基-2-[p-(二甲胺基)苯乙烯基]6-甲基-4H-吡喃等；以及胺衍生物如4-(2，2-二苯基乙烯)三苯胺等。
这些发光性物质是发射荧光的，另外，本发明还可以使用发射磷光的磷光发光性物质。例如，可以举出如下物质：铱络合物如双{2-(p-三)吡啶醇}(乙酰丙酮)铱(III)、双{2-(2’-苯并噻吩)吡啶醇}(乙酰丙酮)铱(III)、双{2-(4、6-二氟苯基)吡啶醇}甲基吡啶铱(III)等；铂络合物如2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基-21H，23H-卟啉-铂络合物等；以及稀土类络合物如4，7-二苯基-1，10-菲咯啉-三(2-苯硫基三氟丙酮)铕(III)等。
此外，当使用该发光性物质时，可以一起使用CBP等的第二主体材料。对于该一起使用的第二主体材料没有特别的限制，而可以使用各种物质，例如可以举出如下物质：CBP；4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯胺]联苯(NPB)；三(8-喹啉醇合)铝(Alq)等。
作为形成第四层106的物质，优选使用电子传输性高的物质。例如，可以举出如下金属络合物：三(8-喹啉醇合)铝(简称为Alq)、三(4-甲基-8-喹啉醇合)铝(简称为Almq3)、双(2-甲基-8-喹啉醇合)(4-羟基-联苯基)铝(简称为BAlq)、三(8-羟基喹啉)镓(简称为Gaq3)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基酚)镓(简称为BGaq)、双(10-羟基苯并[h]-喹啉醇合)铍(简称为BeBq2)、双[2-(2’-羟苯基)苯并噁唑醇合]锌(简称为Zn(BOX)2)、以及双[2-(2’-羟苯基)苯并噻唑醇合]锌(简称为Zn(BTZ)2)等。
此外，除了金属络合物外，还可以使用2-(4-联苯基)-5-(4-tert-丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(简称为PBD)、1，3-双[5-(p-tert-丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(简称为OXD-7)、3-(4-tert-丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(简称为TAZ)、3-(4-tert-丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(简称为p-EtTAZ)、以及红菲咯啉(简称为BPhen)和浴铜灵(简称为BCP)等。
本发明的菲咯啉衍生物化合物由于在该电子传输性上具有优越性，所以当用作电子传输性材料时，可以适用于第四层106。注意，第四层106除了单层以外，还可以为混合层或层叠两层或更多层的叠层。例如，也可以为层叠两层或更多层的含有本发明的菲咯啉衍生物化合物的层和含有其他电子传输性材料的层的叠层。
作为形成第二电极107的物质，可以使用功函数低(功函数3.8或更低)的金属、合金、导电性化合物及这些的混合物等。作为这种阴极材料的具体例子，可以举出属于元素周期表第一族或第二族的元素，即碱金属如锂(Li)和铯(Cs)等、碱土金属如镁(Mg)、钙(Ca)和锶(Sr)等、含有所述属于元素周期表第一族或第二族的元素的合金(MgAg、AlLi)、稀土金属如铕(Eu)、镱(Yb)等、以及含有这些的合金等。
此外，形成第二电极107的物质不局限于如上所述的物质，通过将具有促进电子注入功能的层设置在第二电极107和第四层106之间，不管功函数的高低而可以使用各种导电性材料如Al、Ag、ITO、含有硅的ITO等作为第二电极107。可以将碱金属或碱土金属的化合物如氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)等用作所述具有促进电子注入功能的层。
此外，还可以将碱金属或碱土金属含于由具有电子传输性的物质构成的层中而用作具有促进电子注入功能的层。作为所述具有电子传输性的物质，可以使用如上所述的电子传输性高的物质。例如，可以将镁(Mg)或锂(Li)含于Alq中或本发明的菲咯啉衍生物化合物中等而用作具有促进电子注入功能的层。
当形成如上所述的包括电极的各个层时，可以使用各种形成膜的方法而没有特别的限制，例如可以使用喷墨法、印刷法、蒸发淀积法或旋涂法等。注意，当然可以对于每一包括电极的各个层分别使用不同的形成膜的方法而形成这些各个层。
在具有上述结构的本发明发光元件中，电势差产生在第一电极102和第二电极107之间而使得电流流动，从而空穴和电子在含有发光性物质的层即第三层105中重新结合，以实现发光。换言之，本发明的发光元件具有发光区域形成在第三层105中的结构。该光穿过第一电极102和第二电极107的任一方或双方向外部发射。因此，第一电极102和第三电极107的任一方或双方由透光性的物质构成。
在仅仅第一电极102由透光性的物质构成的情况下，如图1A所示那样，光通过第一电极102从衬底一侧发出。此外，与此相反，在仅仅第二电极107由透光性的物质构成的情况下，如图1B所示那样，光通过第二电极107从与衬底相反一侧发出。此外，在第一电极102及第二电极107都由透光性的物质构成的情况下，如图1C所示那样，光通过第一电极102及第二电极107从衬底一侧及与衬底相反一侧的双侧发出。
注意，设置在第一电极102和第二电极107之间的层结构不局限定于上述结构。只要是空穴和电子重新结合的发光区域位于远离第一电极102及第二电极107的位置，以便抑制由发光区域和金属接近而产生的光猝灭，就可以采用上述以外的结构。
也就是说，本发明的发光元件中的叠层结构没有特别的限定，可以自由组合含有本发明的菲咯啉衍生物化合物的层和由如下材料构成的层而构成，所述材料是电子传输性高的物质、空穴传输性高的物质、电子注入性高的物质、空穴注入性高的物质、双极性(电子及空穴传输性高)的物质、或空穴阻挡材料等。例如，如图3所示那样，也可以在第三层105和第四层106之间设置空穴阻挡层108。本发明的菲咯啉衍生物由于具有大的带隙，所以可以用作空穴阻挡材料。
图2所示的发光元件的结构如下：在用作阴极的第一电极302上顺序叠层有由电子传输性高的物质构成的第一层303、含有发光性物质的第二层304、由空穴传输性高的物质构成的第三层305、由空穴注入性高的物质构成的第四层306、以及用作阳极的第二电极307。注意，在此301是衬底。
在图1至图3所示的本实施方式中，在由玻璃、塑料等构成的衬底上制造发光元件。通过在一个衬底上制造多个这种发光元件，可以制造无源型发光器件。此外，也可以在由玻璃、塑料等构成的衬底上例如形成薄膜晶体管(TFT)，并且在电连接于TFT的电极上制造发光元件。
由此，可以制造用TFT控制发光元件的驱动的有源矩阵型发光器件。注意，在本发明的发光器件中，TFT的结构没有特别的限制。既可为交错型TFT，又可为反交错型TFT。此外，形成在TFT陈列衬底上的驱动电路既可由N型及P型TFT构成，又可由N型及P型TFT的任一方构成。
实施方式4
在实施方式4中，接着发光元件的实施方式示出包括本发明的发光元件的发光器件。在本实施方式中，对于在其像素部分包括本发明的发光元件的发光器件将参照图4A和4B进行说明。图4A是表示发光器件的俯视图，并且图4B是沿着图4A的线A-A′和线B-B′切断的截面图。在所述附图中，由虚线表示的601表示驱动电路区域(源驱动电路)；602表示像素部分；603表示驱动电路区域(栅驱动电路)。并且，604表示密封衬底；605表示密封剂，由密封剂605围绕的部分是空间607。
此外，在该图4中，导线608是一种布线，其用于传输输入到源驱动电路601和栅驱动电路603的信号，以及接收来自外部输入终端FPC(柔性印刷电路)609的视频信号、时钟信号、起始信号、复位信号等。注意，在该图中虽然仅示出了FPC，但是FPC可以配有印刷线路板(PWB)。在本说明书中的发光器件除了发光器件本身以外，还包括装配了FPC或PWB的发光器件。
接下来，将参照图4B说明截面结构。驱动电路区域和像素部分形成在元件衬底610上。在此，示出了驱动电路区域的源驱动电路601和像素部分602中的一个像素。注意，所述图示了的源驱动电路601由组合N沟道型TFT623和P沟道型TFT而成的CMOS电路形成，然而形成该驱动电路的TFT可以使用PMOS电路或NMOS电路来形成，而不局限于所述CMOS电路。再者，在本实施方式中，将示出一种驱动电路形成在衬底上的集成型驱动器，但是这不是必须的，并且驱动电路可以在衬底上之外形成。
像素部分602由多个像素形成，每个像素包括开关TFT611、电流控制TFT612、和电连接到该电流控制TFT612的漏极的第一电极613，并且覆盖所述第一电极613的边端地形成有绝缘物614。作为该绝缘物614，可以使用由感光性的光而变得不溶解于蚀刻剂的负型或者由光而变得溶解于蚀刻剂的正型中的任何一个，然而，在此使用正型感光性的丙烯酸树脂薄膜形成绝缘物614。
此外，为了形成良好的膜，优选使绝缘物614的上端部分或下端部分形成为具有曲率的曲面。例如，在使用正型感光性丙烯酸作为绝缘物614的材料的情况下，绝缘物614优选形成为仅在其上端部分具有曲率半径(0.2μm至3μm)的曲面。
包含发光性物质的层616和第二电极617形成在第一电极613上。在此，在本实施方式中优选使用功函数高的材料作为用作阳极的第一电极613的材料。例如，可以使用ITO膜、含硅的氧化铟锡膜、含2wt％至20wt％氧化锌的氧化铟膜、氮化钛膜、铬膜、钨膜、锌膜或铂膜等的单层膜；氮化钛膜和以铝为主要成分的膜的叠层膜；或者氮化钛膜、以铝为主要成分的膜和另一个氮化钛膜的三层结构膜等。注意，当第一电极613为叠层结构时，作为布线其可以具有低电阻并实现良好的欧姆接触。
此外，含发光性物质的层616含有实施方式1所示的本发明的菲咯啉衍生物化合物。本发明的菲咯啉衍生物化合物具有优良的电子传输性，并且不容易产生晶化。因此，通过具有含有本发明的菲咯啉衍生物化合物的层，可以得到持久耐用的发光器件。再者，可以使用多种材料作为与在实施方式1中所示的本发明的菲咯啉衍生物化合物组合而使用的材料，该材料可以是低分子系材料、中分子系材料(含低聚物、树状聚合物)或者高分子系材料。
此外，作为在含发光性物质的层616上形成的第二电极(阴极)617的材料，优选使用功函数低的材料(Al、Ag、Li、Ca、或其合金的MgAg、MgIn、AlLi和其化合物的CaF2、Li2O、LiF等)。注意，使在含发光性物质的层616中产生的光透过第二电极617的情况下，优选使用膜厚度薄的金属薄膜和透明导电膜(ITO、含2wt％至20wt％的氧化锌的氧化铟、含硅的铟锡氧化物、氧化锌(ZnO)等)的叠层膜作为第二电极617(阴极)。再者，在本实施方式中，采用如下结构：密封衬底604和元件衬底610由密封剂605贴合，因此发光元件618位于由元件衬底610、密封衬底604和密封剂605围绕的空间607中。注意，所述空间607中既可填充有惰性气体(氮、氩等)又可填充有密封剂605。作为填充空间607中的材料可以使用各种物质，而没有特别的限制。
作为所述密封剂605，优选尽可能不穿过水分和氧气的材料，优选使用环氧基树脂。此外，作为密封衬底604，除了玻璃衬底和石英衬底外，还可以使用由FRP(玻璃纤维增强塑料)、PVF(聚氟乙烯)、聚酯薄膜(mylar)、聚酯或丙烯酸等构成的塑料衬底。如上所述，可以得到一种包括本发明发光元件的发光器件。
在上述实施方式中，作为本发明的发光器件，说明了一种有源矩阵发光器件，其发光元件的驱动是由晶体管控制的。但是本发明的发光器件不局限于此，也可以为一种无源型发光器件，其中驱动发光元件而没有特别提供驱动元件如晶体管等。图5是按照本发明制造的一种无源型发光器件的透视图。在图5中，在衬底951之上且电极952和电极956之间设置有含发光性物质的层955。电极952的端部被绝缘层953覆盖。
在所述绝缘层953上设置有隔断层954。隔断层954的侧壁具有如下斜度：一个侧壁和另一侧壁之间的距离沿着朝向衬底表面的方向变小。也就是说，隔断层954在短边方向的截面为不等边四边形，其底边(和绝缘层953的表面方向相同方向的边，其与绝缘层953互相接触)短于上边(和绝缘层953的表面方向相同方向的边，其与绝缘层953不相接触)。通过这样设置隔断层954，可以防止由静电等引起的发光元件的缺陷。此外，在该无源型发光器件中，通过包括可以在低驱动电压下工作的本发明的发光元件，可以低耗电量驱动。
实施方式5
最后，将示出本发明的多种电子设备的实施方式。所述电子设备都具有使用了本发明的发光元件的发光器件。作为使用了本发明发光元件的本发明的电子设备，可以举出摄像机、数码相机、护目镜型显示器(goggle type display)、导航系统、声频再现器件(例如，汽车音响、音响组件等)、个人计算机、游戏机、携带式信息终端(例如，便携式计算机、移动式电话、携带式游戏机、电子图书等)、具有记录介质的图像再现装置(具体的，具备用于再现记录介质如数字通用光盘(DVD)等并显示该图像的显示器的装置)等。图6A至图6E示出了这些电子设备。所述图6A示出了本发明的电视机，其包括外壳9101、支撑基座9102、显示区9103、扬声器部分9104、视频输入终端9105等。所述本发明的电视机是通过将包括本发明的发光元件的发光器件用于其显示区9103来制造的。通过使用本发明发光器件，可以得到一种具有持久耐用的显示区的本发明的电视机。所述电视机包括用于计算机、电视广播的接收、广告的显示等所有的信息显示器件。
图6B示出了本发明的计算机，其包括主体9201、外壳9202、显示区9203、键盘9204、外部连接口9205、鼠标9206等。所述本发明的计算机是通过将包括本发明的发光元件的发光器件用于其显示区9203来制造的。通过使用本发明的发光器件，可以得到一种具有持久耐用的显示区的计算机。
图6C示出了本发明的护目镜显示器，其包括主体9301、显示区9302、支架部分9303。所述本发明的护目镜显示器是通过将包括本发明的发光元件的发光器件用于其显示区9302来制造的。通过使用本发明的发光器件，可以得到一种具有持久耐用的显示区的护目镜显示器。
图6D示出了本发明的移动式电话，其包括主体9401、外壳9402、显示区9403、声频输入部分9404、声频输出部分9405、操作键9406、外部连接区9407、天线9408等。本发明的移动式电话是通过将包括本发明的发光元件的发光器件用于显示区9403来制造的。通过使用本发明的发光器件，可以得到一种具有持久耐用的显示区的移动式电话。注意，在显示区9403中，通过在黑色的背景中显示白色的文字来可以抑制移动式电话耗费的电力。
图6E示出了本发明的影像拍摄装置，其包括主体9501、显示区9502、外壳9503、外部连接口9504、遥控器接收部分9505、图像接收部分9506、电池9507、声频输入部分9508、操作键9509、目镜部分9510等。本发明的影像拍摄装置是通过将包括本发明的发光元件的发光器件用于其显示区9502来制造的。通过使用本发明的发光器件，可以得到一种具有持久耐用的显示区的影像拍摄装置。
如上所述，包括本发明的发光元件的发光器件的适用范围很广，所以所述发光器件可以被用于各种领域的电子设备。本发明的电子设备是适用了所述发光器件的电子设备。通过使用包括本发明的发光元件的发光器件，可以提供具有持久耐用的显示区的电子设备。
实施例1
下面将说明本发明的菲咯啉衍生物化合物的制造方法的实施例。然而，本发明当然特定于权利要求书的记载范围而不局限于该实施例。注意，在该实施例1中制造的菲咯啉衍生物化合物为三个物质。这三个物质表示为通式2、通式3及通式5，下面将顺序详细地说明制造例1至3。
[制造例1]用通式2表示的化合物的制造例
下面，将具体地说明4，7-二苯基-2-(2，4，6-三甲基苯基)-1，10-菲咯啉(以下简称为TMPBP)的制造方法。在氮气氛下，将2，4，6-三甲基苯基溴化镁(奥尔德里奇(Aldrich Chemical Company)制造、1.0M、30mL)加入到4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(东京化工公司制造、2.0g、6.02mmol)的干燥四氢呋喃(以下简称为THF)悬浮液(大约20mL)中而开始反应，然后将反应混合物加热回流24小时。
接着，将反应溶液的温度降到室温，加上1N盐酸而使其成为酸性，用乙酸乙酯进行抽出，用硫酸镁干燥有机层，然后进行过滤和浓缩。将残渣溶解于氯仿中，将该溶液加入到硅胶(大约300mL)，用氯仿洗净该硅胶，之后将甲醇加入到洗净后的硅胶中而搅拌，并进行过滤。浓缩获得了的甲醇溶液，将其残渣溶解于二氯甲烷(大约100mL)。将二氧化锰(西格玛制造、20g)加入到该溶液中，在室温下搅拌30分钟以过滤、浓缩反应混合物，用氯仿-乙酸乙酯使其残渣再结晶，从而以收率76％获得了TMPBP。
用NMR测定获得了的化合物而得出的光谱数据如下。1HNMR(300MHz、CDCl3)σ9.25(d、1H、J＝5Hz)、7.89(dd、2H、J＝13.6Hz)、7.45-7.60(m、12H)、7.26(s、1H)、6.96(s、1H)、2.35(s、3H)、2.16(s、6H)。注意，在该制造例中调制的TMPBP的结构式及其合成反应式为如下反应式2所示。
反应式2
[制造例2]用通式3表示的化合物的制造例
下面，将具体地说明2-(2-萘基)-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(以下简称为NaBP)的制造方法。在氮气氛下，将2-溴萘(东京化工公司制造、12.4g、60mmol)干燥THF溶液慢慢地滴入到镁(岸田化学公司制造、1.46g、60mmol)和干燥THF的混合物中。在滴入结束后，进行两小时的加热回流，将获得了的溶液加入到4，7-二苯基-1，10-菲咯啉的THF溶液中，然后进行24小时的加热回流了。与制造例1的制造TMPBP时同样地进行之后的精制，从而以收率29％获得了NaBP。
用NMR测定获得了的化合物而得出的光谱数据如下。1HNMR(300MHz、CDCl3)σ9.31(d、1H、J＝4Hz)、8.86(s、1H)、8.59(dd、1H、J＝2.9Hz)、8.22(s、1H)、7.45-8.08(m、18H)：13C NMR(75MHz、CDCl3)σ171.1、156.7、149.9、149.3、148.5、147.0、146.9、138.4、138.1、137.0、133.9、133.5、129.7、129.0、128.6、128.5、128.4、127.7、127.5、126.8、126.6、126.2、125.5、123.9、123.8、123.3、121.3。
注意，在该制造例中调制的NaBP的结构式及其合成反应式为如下反应式3所示。
反应式3
[制造例3]用通式5表示的化合物的制造例
下面，将具体地说明2-(9-菲基)-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(以下简称为PBP)的制造方法。在零下78℃下将n-丁锂(关东化学公司制造、1.58N已烷溶液、17mL、27mmol)滴入到9-溴菲(东京化成公司制造、7.0g、27mmol)的干燥二乙醚(以下简称为醚)悬浮液(100mL)中，在滴入结束后在0℃下搅拌1小时。
接着，在0℃下将获得了的反应混合物加入到4，7-二苯基-1，10-菲咯啉的干燥醚悬浮液(100mL)中，搅拌3小时后加上水(大约25mL)，然后用二氯甲烷进行抽出。在用硫酸镁干燥有机层后，进行过滤、浓缩，在使残渣吸附到硅胶中后，用氯仿洗净该硅胶。然后，用甲醇和丙酮抽出硅胶，蒸馏出甲醇和丙酮，通过用氯仿-甲醇使残渣再结晶，以得到了5.94g的PBP。
用NMR测定获得了的化合物而得出的光谱数据如下。1HNMR(300MHz、CDCl3)σ9.25(d、2H、J＝2.9Hz)、8.77(2d、2H、J＝16Hz)、8.23(d、1H、J＝8Hz)、8.18(s、1H)、7.45-8.05(m、19H)：13C NMR(75MHz、CDCl3)σ158.9、149.9、148.4、147.0、146.9、138.0、137.7、131.5、130.8、130.5、129.8、129.7、129.4、129.2、128.6、128.5、128.4、127.0、126.74、126.71、126.7、126.4、125.5、125.3、124.0、123.9、123.4、122.9、122.5。
注意，在该制造例中调制的PBP的结构式及其合成反应式为如下反应式4所示。
反应式4
实施例2
在本实施例中，对于实施例1中所制造的本发明的菲咯啉衍生物化合物进行作为电子传输性材料的功能评价试验，并表示其结果。注意，当然不用说本发明不局限于在本实施例2中进行的对在实施例1的制造例1至3中获得了的TMPBP、NaBP、及PBP的作为电子传输性材料的功能评价试验及其结果，而特定于权力要求书的记载范围。
对于在所述制造例1至3中制造的三个菲咯啉衍生物化合物，用循环伏案法(以下简称为CV)测定其氧化还原电位。其测定条件如下：使用N，N-二甲基甲酰胺作为溶剂；使用高氯酸四丁基铵作为支持电解质(supporting electrolyte)；扫描速度为0.1V/s。注意，此时使用Ag作为参照电极。其测定结果为如下表1中所示。
[表1]
菲咯啉衍生物化合物的还原电位
| 菲咯啉衍生物化合物 | 还原电位(V vs.Ag/AgCl) |
| TMPBP | -2.30 |
| NaBP | -2.22 |
| PBP | -2.27 |
根据该表1所示的结果，观测到在三个制造例中制造的每个化合物具有基于一电子还原的高峰。还知道了即使反复重复在其CV测定中的还原/氧化循环200次，该还原高峰强度也几乎不减少。由此可以说，本发明的化合物对于还原反应具有可逆性。
此外，对于在所述制造例中制造的化合物，使用光电子光谱仪器(理研计器公司制造的AC-2)及紫外可见分光光度计(日本分光公司制造的V550)测定了在膜状态下的HOMO能级、LUMO能级。其结果为如下表2中所示。注意，还测定了BCP(浴铜灵)作为比较对象，其数据也一起表示在表2中。
[表2]
菲咯啉衍生物化合物的HOMO能级、LUMO能级
| 菲咯啉衍生物化合物 | HOMO能级(eV) | LUMO能级(eV) | 带隙(eV) |
| BCP | -6.10 | -2.53 | 3.57 |
| NaBP | -5.93 | -2.71 | 3.22 |
| PBP | -5.60 | -2.40 | 3.20 |
根据该表2所示的结果，与在制造例2中制造的NaBP相比，在制造例3中制造的PBP的HOMO能级在正方向上为大，可以推测这是由于萘和菲骨架的空穴注入性的差别而引起的。PBP的HOMO能级比BCP的HOMO能级在正方向上大很多。由此可以说与向BCP的空穴注入相比，向PBP的空穴注入更加容易。虽然关于带隙，NaBP和PBP都比BCP小，但是具有足够作为蓝色发光层的主体的大小。
这些NaBP和PBP的单层膜在长期观测中被确认到没有发生晶化，并且与BCP相比可以大幅度地抑制结晶性。再者，图7示出了对这些膜状态的NaBP、PBP进行测定而得出了的发光光谱。由该观测结果可见，NaBP及PBP分别在422nm及425nm中具有最大限度的发光，并发射深蓝色的光。
实施例3
在本实施例中，使用在实施例1中的制造例3制造的PBP制造发光元件，并且评价该元件的特性。注意，制造用BCP代替PBP的发光元件作为比较对象，对此也进行了相同的评价。在形成在玻璃衬底上的ITO膜上，使用真空蒸发淀积法顺序淀积作为空穴注入材料的铜酞菁、作为空穴传输材料的N，N’-二-(2-螺环芴基(spirofluorenyl)-N，N’-二苯基联苯胺(BSPB)。这些膜的厚度分别为20nm及40nm。
接着，在该叠层膜上，以膜厚30nm共同蒸发淀积了PBP、4，4’-二(N-咔唑)-联苯(CBP)、2-t-丁基-9，10-二-(2-萘基)蒽(t-BuDNA)。注意，在该共同蒸发淀积中，PBP、CBP、t-BuDNA这三者的重量比为1：1：1。在该共同蒸发淀积膜上叠层30nm的作为电子传输性材料的Alq，在其上淀积作为电子注入材料的CaF2，然后淀积Al电极，以完成发光元件的制作。
为了评价该元件的特性而测定电压和亮度的关系，并且其结果表示为图8的电压-亮度曲线。根据该结果得知，发光从4.8V附近开始，施加10V时的亮度为600cd/m2。再者，还测定了发光光谱，其结果表示为图9。根据该结果可以确认到，最大限度的发光为450nm，并发射蓝色光。注意，在1000cd/m2中的电流效率为1.48cd/A，并且当用亮度色度计(TOPCON公司制造的BM-5A)测定时，作为CIE色品坐标，x值为0.16、y值为0.14，这是良好的蓝色发光。
[使用了BCP的比较例子的发光元件及其特性评价]
制造除了使用BCP代替PBP以外具有相同结构的发光元件，然后与用PBP制造的发光元件的情况同样地进行特性评价试验。测定该元件的电压和亮度的关系，并且其结果表示为图10的电压-亮度曲线。根据该结果得知，发光从5.2V附近开始，施加10V时的亮度为310cd/m2。
再者，测定发光光谱的结果表示为图11。根据该测定结果，可以确认到发光的最大限度为450nm，并发射蓝色光。注意，在1000cd/m2中的电流效率为1.45cd/A，并且当用亮度色度计(TOPCON公司制造的BM-5A)测定时，作为CIE色品坐标，x值为0.16、y值为0.16，这是良好的蓝色发光。由此可言，PBP和BCP显示出大致相同的EL特性。也就是说，PBP具有与BCP同样的EL特性，不仅如此，PBP还克服了BCP所具有的结晶性高的缺点，是使用发光性有机化合物的用于发光元件的优良材料。
本说明书根据2005年8月11日在日本专利局受理的日本专利申请编号2005-233382而制作，所述申请内容包括在本说明书中。
Claims (27)
1.一种菲咯啉衍生物化合物，其表示为结构式(11)至(19)中的任一种，
2.一种菲咯啉衍生物化合物，其表示为结构式(20)至(23)中的任一种，
3.一种菲咯啉衍生物化合物，其表示为结构式(30)至(36)中的任一种，
4.一种含有根据权利要求1的所述菲咯啉衍生物化合物的电子传输性材料。
5.一种含有根据权利要求2的所述菲咯啉衍生物化合物的电子传输性材料。
6.一种含有根据权利要求3的所述菲咯啉衍生物化合物的电子传输性材料。
7.一种包括含有根据权利要求1的所述菲咯啉衍生物化合物的层的发光元件。
8.一种包括含有根据权利要求2的所述菲咯啉衍生物化合物的层的发光元件。
9.一种包括含有根据权利要求3的所述菲咯啉衍生物化合物的层的发光元件。
10.一种包括含有根据权利要求1的所述菲咯啉衍生物化合物的发光层的发光元件。
11.一种包括含有根据权利要求2的所述菲咯啉衍生物化合物的发光层的发光元件。
12.一种包括含有根据权利要求3的所述菲咯啉衍生物化合物的发光层的发光元件。
13.一种包括含有发光性物质及根据权利要求1的所述菲咯啉衍生物化合物的发光层的发光元件。
14.一种包括含有发光性物质及根据权利要求2的所述菲咯啉衍生物化合物的发光层的发光元件。
15.一种包括含有发光性物质及根据权利要求3的所述菲咯啉衍生物化合物的发光层的发光元件。
16.一种包括含有根据权利要求1的所述菲咯啉衍生物化合物的电子传输层的发光元件。
17.一种包括含有根据权利要求2的所述菲咯啉衍生物化合物的电子传输层的发光元件。
18.一种包括含有根据权利要求3的所述菲咯啉衍生物化合物的电子传输层的发光元件。
19.一种包括含有根据权利要求1的所述菲咯啉衍生物化合物的阻挡层的发光元件。
20.一种包括含有根据权利要求2的所述菲咯啉衍生物化合物的阻挡层的发光元件。
21.一种包括含有根据权利要求3的所述菲咯啉衍生物化合物的阻挡层的发光元件。
22.一种包括根据权利要求7的所述发光元件的发光器件。
23.一种包括根据权利要求8的所述发光元件的发光器件。
24.一种包括根据权利要求9的所述发光元件的发光器件。
25.一种包括根据权利要求7的所述发光元件的电子设备。
26.一种包括根据权利要求8的所述发光元件的电子设备。
27.一种包括根据权利要求9的所述发光元件的电子设备。
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