CN101538248B - 喹喔啉衍生物、使用其的发光元件、发光装置、电子设备 - Google Patents
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Abstract
本发明的目的在于提供一种新的具有双极性的有机化合物。此外,本发明的目的还在于提供一种优越于载流子平衡的发光元件。此外,本发明的目的还在于提供一种驱动电压低且耗电量少的发光元件及发光装置。此外,本发明的目的还在于提供一种耗电量少的电子设备。本发明提供一种通式(G1)所示的喹喔啉衍生物。(在式中,α1、α2分别表示形成环的碳数为13以下的亚芳基,Ar表示形成环的碳数为13以下的芳基,R1、R6分别表示氢原子、碳数为1至6的烷基、形成环的碳数为13以下的芳基中的任一种,R3至R5、R7至R10分别表示氢原子、碳数为1至6的烷基、取代或没取代的苯基以及取代或没取代的联苯基中的任一种)。
Description
技术领域
本发明涉及喹喔啉衍生物、以及使用喹喔啉衍生物的发光元件、发光装置、电子设备。
背景技术
有机化合物与无机化合物相比具有多种多样的材料,并且有可能根据分子设计来合成具有各种各样的功能的材料。由于这些优点,使用功能性有机材料的光电子学、电子学近年来引人注目。
例如,作为将有机化合物用作功能性有机材料的电子设备的例子,可举出太阳电池、发光元件、及有机晶体管等。这些电子设备是利用有机化合物的电气物性以及光物性的设备,特别是,发光元件正在显著地发展。
发光元件的发光机制被认为是如下:通过在一对电极之间夹着发光层且施加电压,从阴极注入的电子及从阳极注入的空穴在发光层的发光中心重新组合来形成分子激子,并且该分子激子在回到基态时释放能量来发光。作为激发态,普遍知道单态激发和三重态激发,并且认为通过任何激发态也可以进行发光。
关于这种发光元件,在提高其元件特性时根据材料的问题很多。从而,为了解决这些问题而正在进行元件结构的改良、材料开发等。
作为发光元件的最基本的结构,普遍知道如下结构:将层叠由空穴传输性的有机化合物构成的空穴传输层和由电子传输性的有机化合物构成的电子传输性发光层的共计大约100nm的薄膜夹在电极之间(例如,参照非专利文献1)。
当对非专利文献1所记载的发光元件施加电压时,可以从具有发光性以及电子传输性的有机化合物获得发光。
此外,在非专利文献1所记载的发光元件中进行功能分离,其中空穴传输层进行空穴的传输,且电子传输层进行电子的传输以及发光。 然而,在层叠的层的界面上,产生各种各样的互相作用(例如,激基复合物的形成等),其结果,有时会产生发光光谱的变化、发光效率的降低。
为了改善在界面上的互相作用所引起的发光光谱的变化、发光効率的降低,开发出进一步进行功能分离的发光元件。例如,提出了具有如下结构的发光元件:在空穴传输层和电子传输层之间夹有发光层(例如,参照非专利文献2)。
在如非专利文献2所记载的发光元件中,为了进一步抑制在界面上发生的互相作用,优选使用具有电子传输性及空穴传输性的双方的双极性有机化合物来形成发光层。
然而,有机化合物的大部分是偏到空穴传输性或电子传输性的单极性材料。
因此,被要求具有电子传输性及空穴传输性的双方的双极性有机化合物的研究开发。
在专利文献1中包括关于双极性喹喔啉衍生物的记载。然而,其特性还不充分,而被要求更多种多样的双极性有机化合物的研究开发。
[非专利文献1]
C.W.Tang和其他一个人Applied Physics Letters(应用物理学快报)vol.51、No.12、913-915(1987)
[非专利文献2]
Chihaya Adachi和其他三个人Japanese Journal of AppliedPhysics(日本应用物理学杂志)vol.27、No.2、L269-271(1988)
[专利文献1]
国际专利申请公开第2004/094389号公报
发明内容
鉴于上述问题,本发明的目的在于提供新的双极性有机化合物。
此外,本发明的目的还在于提供由于使用本发明的双极性有机化合物而载流子平衡优越的发光元件。此外,本发明的目的还在于提供由于使用本发明的双极性有机化合物而颜色纯度良好的发光元件。此 外,本发明的目的还在于提供由于使用本发明的双极性有机化合物而驱动电压低且耗电量少的发光元件及发光装置。
此外,本发明的目的还在于提供由于使用本发明的双极性有机化合物而耗电量少的电子设备。另外,本发明的目的还在于提供由于使用本发明的双极性有机化合物而显示质量良好的电子设备。
本发明人在继续进行深入研究后,可以合成下面的通式(G1)所示的喹喔啉衍生物作为具有电子和空穴双方的传输性的双极性有机化合物。
(在式中,α1、α2分别表示形成环的碳数为13以下的亚芳基,Ar表示形成环的碳数为13以下的芳基,R1、R6分别表示氢原子、碳数为1至6的烷基、形成环的碳数为13以下的芳基中的任一种,R2至R5、R7至R10分别表示氢原子、碳数为1至6的烷基、取代或没取代的苯基以及取代或没取代的联苯基中的任一种。)
此外,本发明的喹喔啉衍生物是上面的通式(G1)中的α1、α2分别为下面的通式(2-1)至(2-7)中的任一种的喹喔啉衍生物。
(在式中,R11至R15、R21至R36分别表示氢原子、碳数为1至6的烷基、苯基中的任一种,R37和R38分别表示氢原子或者碳数为1至6的烷基。)
此外,本发明的喹喔啉衍生物是上面的通式(G1)中的Ar为下面的通式(3-1)至(3-7)中的任一种的喹喔啉衍生物。
(在式中,R41至R45、R51至R68、R71至R79分别表示氢原子、碳数为1至6的烷基、苯基以及联苯基中的任一种。注意,R72及R73也可以彼此耦合,形成环。)
此外,本发明的喹喔啉衍生物是上面的通式(G1)中的R1及R6分别为下面的结构式(4-1)至(4-6)、下面的通式(4-7)至(4-12)中的任一种的喹喔啉衍生物。
(在式中,R41至R45、R51至R68、R71至R79分别表示氢原子、碳数为1至6的烷基、苯基以及联苯基中的任一种。注意,R72及R73也可以彼此耦合,形成环。)
此外,本发明的喹喔啉衍生物是上面的通式(G1)中的R2至R5、R7至R10分别为下面的结构式(5-1)至(5-6)、下面的通式(5-7)至(5-10)中的任一种的喹喔啉衍生物。
(在式中,R41至R45、R51至R68、R71至R79分别表示氢原子、碳数为1至6的烷基、苯基以及联苯基中的任一种。)
此外,本发明的喹喔啉衍生物是下面的结构式(1)所示的喹喔啉衍生物。
具有上述结构的本发明的喹喔啉衍生物是具有双极性的有机化合物。此外,通过将该喹喔啉衍生物应用于发光元件,可以制造驱动电压低的发光元件。此外,可以获得发射颜色的颜色纯度良好的发光元件。
此外,本发明之一是一种发光元件,其中,使用上述喹喔啉衍生物。具体地说,在一对电极之间包含上述喹喔啉衍生物。
此外,本发明之一是一种发光元件,其中,在一对电极之间包括发光层,并且发光层包含上述喹喔啉衍生物。
此外,本发明之一是一种发光元件,其中,在一对电极之间包括发光层,并且发光层包含上述喹喔啉衍生物和荧光物质。
此外,本发明之一是一种发光元件,其中,在一对电极之间包括发光层,并且发光层包含上述喹喔啉衍生物和磷光物质。
对包含上述喹喔啉衍生物的发光元件来说,因为该喹喔啉衍生物具有双极性,所以可以获得驱动电压低的发光元件。此外,因为该喹 喔啉衍生物具有双极性,所以将该喹喔啉衍生物包含于发光层内的发光元件可以有效地使发光层内的发光物质发光。此外,对将该喹喔啉衍生物包含于发光层内的发光元件来说,因为发光层内的载流子平衡良好,并且可以抑制发光区域的偏倚,所以可以抑制发光层以外的层发光,因此可以获得发射颜色纯度良好的发光的发光元件。
本发明的发光装置包括在一对电极之间具有包含发光物质的层的发光元件、控制发光元件的发光的控制单元,其中,发光元件包含上述喹喔啉衍生物。注意,本说明书中的发光装置包括使用发光元件的图像显示装置或者发光装置。此外,本发明的发光装置包括对形成有发光元件的衬底连接有连接器例如各向异性导电薄膜、TCP(带载封装)等的TAB(带式自动接合)胶带的模块、以及其前端设置有印刷线路板的模块。此外,本发明的发光装置还包括通过COG(玻璃上芯片安装)方式将IC(集成电路)直接安装到形成有发光元件的衬底的模块。再者,本发明的发光装置还包括用于照明设备等的发光装置。
此外,本发明的电子设备具有显示部,并且该显示部具备上述发光元件和控制发光元件的发光的控制单元。这种电子设备可以降低耗电量,并且可以获得显示质量良好的电子设备。
本发明的喹喔啉衍生物具有双极性,其电子传输性及空穴传输性的双方都优良。此外,本发明的喹喔啉衍生物对于电子所引起的还原及氧化稳定。
至于使用上述喹喔啉衍生物的发光元件,因为该喹喔啉衍生物具有双极性,所以是驱动电压低且耗电量少的发光元件。此外,其是发光的颜色纯度良好的发光元件。
此外,通过使用本发明的喹喔啉衍生物,可以获得耗电量少的显示装置以及电子设备。
附图说明
图1A至1C是说明本发明的发光元件的图;
图2是说明本发明的发光元件的图;
图3是说明本发明的发光元件的图;
图4是说明本发明的有机半导体元件的图;
图5A和5B是说明本发明的发光装置的图;
图6A和6B是说明本发明的发光装置的图;
图7A至7D是说明本发明的电子设备的图;
图8是说明本发明的电子设备的图;
图9是说明本发明的照明装置的图;
图10是说明本发明的照明装置的图;
图11是说明实施例的发光元件的图;
图12A和12B是表示本发明的喹喔啉衍生物的4,4’-双(3-苯基喹喔啉-2-某基)三苯胺(缩写:PQ2A)的1H-NMR图的图;
图13A和13B是表示本发明的喹喔啉衍生物的PQ2A的13C-NMR图的图;
图14是表示本发明的喹喔啉衍生物的PQ2A的溶液的吸收光谱的图;
图15是表示本发明的喹喔啉衍生物的PQ2A的溶液的发光光谱的图;
图16是表示本发明的喹喔啉衍生物的PQ2A的薄膜的吸收光谱的图;
图17是表示本发明的喹喔啉衍生物的PQ2A的薄膜的发光光谱的图;
图18是表示本发明的喹喔啉衍生物的PQ2A的CV测量结果的图;
图19是表示在实施例2中制造的发光元件1及发光元件2的电流密度-亮度特性的图;
图20是表示在实施例2中制造的发光元件1及发光元件2的电压-亮度特性的图;
图21是表示在实施例2中制造的发光元件1及发光元件2的电流效率-亮度特性的图;
图22是表示在实施例2中制造的发光元件1及发光元件2的发光光谱的图。
具体实施方式
以下,参照附图详细地说明本发明的实施方式。但是,本发明不局限于以下说明,所属技术领域的普通人员可以很容易地理解一个事实就是其方式及详细内容在不脱离本发明的宗旨及其范围的情况下可以被变换为各种各样的形式。因此,本发明不应该被解释为仅限定在以下所示的实施方式所记载的内容中。
实施方式1
以下说明本发明的喹喔啉衍生物。本发明的喹喔啉衍生物是由下面的通式(G1)表示的喹喔啉衍生物。
在式中,α1、α2分别表示形成环的碳数为13以下的亚芳基,例如由苯、萘、芴等诱导的2价的基。这些基可以包括或不包括取代基,并且在包括取代基的情况下,可以举出碳数为1至6的烷基、苯基等。
此外,在式中,Ar表示形成环的碳数为13以下的芳基,具体地说,可以举出苯基、联苯基、萘基、芴基(fluorenyl group)等。这些基也可以包括取代基,并且在包括取代基的情况下,具有碳数为1至6的烷基、苯基、联苯基等。这些取代基也可以彼此耦合或与Ar耦合来形成环。
在式中,R1和R6分别表示氢原子、碳数为1至6的烷基、苯基、联苯基、萘基以及芴基中的任一种,并且碳数为1至6的烷基也可以形成环。此外,R1和R6也可以包括取代基,在此情况下,可以举出碳数为1至6的烷基、苯基或者联苯基作为该取代基。在具有这些取代基的情况下,R1所包括的取代基通过使取代基彼此耦合或者与R1耦合来形成环,并且,R6所包括的取代基通过使取代基彼此耦合或者与R6 所包括的取代基耦合来形成环。
此外,在式中,R2至R5、R7至R10分别表示氢原子或者碳数为1至6的烷基、苯基以及联苯基中的任一种,并且碳数为1至6的烷基也可以形成环。此外,R2至R5、R7至R10也可以包括取代基,在此情况下,可以举出碳数为1至6的烷基、苯基或者联苯基作为该取代基。
上述通式(G1)中的α1、α2具体地是如下所示的通式(2-1)至(2-7)所示的基。注意,在式中,R11至R15、R21至R36分别表示氢原子、碳数为1至6的烷基、苯基中的任一种,并且R37和R38分别表示氢原子或者碳数为1至6的烷基。
当α1、α2是由这些通式(2-1)至(2-7)表示的基中的任一种时,其磷光能级大于使用萘基等多环稠环基时,所以是优选结构。
此外,上述通式(G1)中的Ar具体地是如下所示的通式(3-1)至(3-7)所示的基。在式中,R41至R45、R51至R68、R71至R79为相对于Ar的取代基,分别表示碳数为1至6的烷基、苯基以及联苯基中的任一种。此外,这些也可以彼此耦合或与Ar耦合来形成环,例如,在下面的通式(3-3)中的R52和R53彼此耦合来形成环的情况下,Ar成为像下面的通式(3-3-1)那样的基,而在下面的通式(3-7)中的R72和R73分别为苯基且形成环的情况下,Ar成为像下面的通式(3-7-1)那样的基。注意,R41至R45、R51至R68、R71至R79也可以为氢原子。
当Ar是由这些通式(3-1)至(3-7)表示的基中的任一种时,其磷光能级大于使用萘基等多环稠环基时,所以是优选结构。
此外,上述通式(G1)中的R1和R6具体地是如下所示的结构式(4-1)至(4-6)、通式(4-7)至(4-12)中的任一种所示的基。注意,在式中,R41至R45、R51至R68、R71至R79为相对于R1和R6的取代基,分别表示碳数为1至6的烷基、苯基以及联苯基中的任一种。在具有这些取代基的情况下,R1所包括的取代基通过使取代基彼此耦合或者与R1耦合来形成环,并且,R6所包括的取代基通过使取代基彼此耦合或者与R6耦合来形成环。注意,R41至R45、R51至R68、R71至R79也可以为氢原子。
此外,上述通式(G1)中的R2至R5、R7至R10分别由如下所示的结构式(5-1)至(5-6)、通式(5-7)至(5-10)中的任一种表示。注意,在式中,R41至R45、R51至R68、R71至R79表示氢原子、碳数为1至6的烷基、苯基以及联苯基中的任一种。
——H ——CH3 ——CH2CH3
(5-1) (5-2) (5-3)
注意,R11至R15、R21至R36、R41至R45、R51至R68、R71至R79也可以具 有取代基,在此情况下,具有碳数为1至6的烷基、苯基。
作为由通式(G1)表示的喹喔啉衍生物的具体例子,可以例示如下所示的结构式(1)至(124)所示的喹喔啉衍生物。但是,本发明不局限于此。
将说明本发明的喹喔啉衍生物的合成方法。本发明的喹喔啉衍生物可以通过进行如下的(A-1)至(A-3)所示的合成反应来制造。
在上述合成法(A-1)的图解中,X1及X2表示卤素,并且在反应速度的观点上溴或碘是特别优选的。通过这样做,X1及X2的部分更迅速地进行反应。此外,在二卤代化合物C5和乙炔化合物C4的反应中想要使上述二卤代化合物C5的X2的部位选择性地进行反应时(在α1相对于X1及X2不对称时等),X1优选是溴,而X2优选是碘。
将说明通过使卤素化合物(化合物C5)和末端炔烃化合物(terminal alkyne compound)(化合物C4)起反应,来获得炔化芳化合物(化合物C3)的反应。该反应例如通过Sonogashira耦合进行。Sonogashira耦合反应通过以胺为溶剂且使铜盐和钯配合物同时作用来进行。作为钯催化剂,可以使用四(三苯基膦)钯(O)等。作为铜 盐,可以使用碘化铜等。作为溶剂,可以使用兼作碱的二乙胺、三乙胺等。此外,在基质的溶解性不好的情况下,也可以加入四氢呋喃(THF)、二乙醚等作为辅助溶剂。此外,根据情况,也可以使用三芳膦作为钯催化剂的配位体。但是,可以使用的催化剂、其配位体、碱、溶剂不局限于这些。
通过在二甲亚砜(DMSO)溶剂中使碘作用于如此获得的炔化芳化合物(化合物C3),可以获得被卤化芳取代的二酮化合物(化合物C2)。
并且,通过二酮化合物(化合物C2)和将1,2-二氨基苯包含于骨架的化合物(化合物Cl)的缩聚反应,可以合成被卤化芳取代的喹喔啉化合物(化合物C)。
接着,通过在存在有碱的情况下利用金属催化剂使在反应图解(A-1)中获得的被卤化芳取代的喹喔啉衍生物(化合物C)和芳基胺(化合物Al)耦合,可以获得喹喔啉骨架和胺介于α1耦合的喹喔啉衍生物(化合物A)(反应图解(A-2))。
在上述合成法(A-2)的图解中X1表示卤素,并且在反应速度的观点上溴或碘是特别优选的。通过这样做,X1的部分更迅速地进行反应。
在利用Hartwig-Buchwald反应进行上述合成法(A-2)的情况下,可以使用钯催化剂,并且作为该钯催化剂,可以使用双(二亚苄基丙酮)钯(O)、醋酸钯(II)。此外,作为上述钯催化剂的配位体,可以 使用三(叔丁基)膦、三(n-己基)膦、三环已基膦。此外,作为碱,可以使用钠-叔丁氧基(缩写:tert-BuONa)等的有机碱、碳酸钾等无机碱。作为溶剂,可以使用甲苯、二甲苯、苯。但是,可以使用的催化剂、其配位体、碱、溶剂不局限于这些。
此后,通过在存在有碱的情况下利用金属催化剂使在反应图解(A-2)中获得的喹喔啉骨架和胺介于α1耦合的喹喔啉衍生物(化合物A)和与化合物C同样地合成的化合物B(被卤化芳取代的喹喔啉化合物)耦合,可以获得本发明的喹喔啉衍生物的化合物M(反应图解(A-3))。
在上述合成法(A-3)的图解中X3表示卤素,并且在反应速度的观点上溴或碘是特别优选的。通过这样做,X3的部分更迅速地进行反应。
在利用Hartwig-Buchwald反应进行上述合成法(A-3)的情况下,可以使用钯催化剂,并且作为该钯催化剂,可以使用双(二亚苄基丙 酮)钯(O)、醋酸钯(II)。此外,作为上述钯催化剂的配位体,可以使用三(叔丁基)膦、三(n-己基)膦、三环已基膦。此外,作为碱,可以使用钠-叔丁氧基(缩写:tert-BuONa)等的有机碱、碳酸钾等无机碱。作为溶剂,可以使用甲苯、二甲苯、苯。但是,可以使用的催化剂、其配位体、碱、溶剂不局限于这些。
本发明的喹喔啉衍生物具有双极性,而优越于电子传输性以及空穴传输性的双方。因此,通过将本发明的喹喔啉衍生物用于电子设备,可以实现低驱动电压化。此外,本发明的喹喔啉衍生物具有双极性,并且通过将其用作发光层的主体材料,改善发光层内的载流子平衡,而可以在发光层内有效地使发光中心物质发光。此外,因为载流子平衡好,所以可以抑制由于载流子的穿过、发光区域的偏倚而其他层发光,因此可以制造颜色纯度好的发光元件。
实施方式2
参照图1A以下说明使用本发明的喹喔啉衍生物的发光元件的一个方式。
本发明的发光元件在一对电极之间具有多个层。在本实施方式中,发光元件由第一电极102、第二电极104、设置在第一电极102和第二电极104之间的EL层103构成。注意,在本实施方式的以下说明中,将第一电极102用作阳极且将第二电极104用作阴极。就是说,在以下说明中,当对第一电极102和第二电极104施加电压以使第一电极102的电位高于第二电极104的电位时,获得发光。
衬底101用作发光元件的支架台。作为衬底101,例如可以使用玻璃、塑料等。注意,可以使用其他衬底,只要该衬底用作发光元件的支架台。
作为第一电极102,优选使用具有高功函数(具体地是4.0eV以上)的金属、合金、导电化合物、以及这些的混合物等。具体地,例如可以举出氧化铟-氧化锡(ITO:氧化铟锡)、包含硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌(IZO:氧化铟锌)、包含氧化钨和氧化锌的氧化铟(IWZO)等。虽然通常通过溅射形成这些导电金属氧化物膜, 但是也可以应用溶胶-凝胶法等来制造。例如,可以使用添加有相对于氧化铟为1wt%至20wt%的氧化锌的靶子并采用溅射法来形成氧化铟-氧化锌(IZO)。此外,可以使用添加有相对于氧化铟为0.5wt%至5wt%的氧化钨和为0.1wt%至1wt%的氧化锌的靶子并采用溅射法来形成包含氧化钨和氧化锌的氧化铟(IWZO)。另外,可以举出金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)、或金属材料的氮化物(例如,氮化钛)等。
EL层103的层的叠层结构没有特别的限制,而适当地组合由电子传输性高的物质、空穴传输性高的物质、电子注入性高的物质、空穴注入性高的物质、具有双极性(电子及空穴传输性高的物质)的物质等构成的层以及实施方式1所示的包含本发明的喹喔啉衍生物的层来构成即可。例如,可以适当地组合空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等来构成。在本实施方式中,说明EL层103具有在第一电极102上依次层叠有空穴注入层111、空穴传输层112、发光层113、电子传输层114的结构的情况。以下,具体地表示构成各层的材料。
空穴注入层111是包含空穴注入性高的物质的层。并且可以使用钼氧化物、钒氧化物、钌氧化物、钨氧化物、锰氧化物等。另外,也可以使用酞菁类化合物如酞菁(缩写:H2Pc)、铜酞菁(CuPc)等、芳香胺化合物如4,4’-双[N-(4-二苯氨基苯)-N-苯基氨基]联苯(缩写:DPAB)、4,4’-双(N-{4-[N-(3-甲基苯)-N-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯(缩写:DNTPD)等、或者高分子如聚(亚乙二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)等来形成空穴注入层111。
此外,作为空穴注入层111,可以使用在空穴传输性高的物质中含有受体物质的复合材料。注意,通过使用在空穴传输性高的物质中含有受体物质的复合材料,可以不顾及电极的功函率而选择形成电极的材料。就是说,作为第一电极102,除了功函率高的材料以外,还可以使用功函率低的材料。作为受体物质,可以举出7,7,8,8-四氰基-2,3,5,6-四氟醌二甲烷(缩写:F4-TCNQ)、氯醌等。此外,可以举出过 渡金属氧化物。此外,可以举出属于元素周期表中的第4族至第8族的金属的氧化物。具体地,由于其电子接受性高,所以优选使用氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钼、氧化钨、氧化锰、及氧化铼。特别优选使用氧化钼,这是因为氧化钼在大气中也稳定,其吸湿性低,并且容易处理的缘故。
作为用于复合材料的空穴传输性高的物质,可以使用各种化合物如芳香胺化合物、咔唑衍生物、芳烃、高分子化合物(低聚物、树枝状聚合物、聚合物等)等。注意,作为用于复合材料的有机化合物,优选使用空穴传输性高的有机化合物。具体地,优选使用空穴迁移率为10-6cm2/Vs以上的物质。但是,也可以使用其他材料,只要其空穴传输性比电子传输性高。以下,具体地列举可以用于复合材料的有机化合物。
例如,作为芳香胺化合物,可以举出N,N’-二(p-甲苯基)-N,N’-二苯基-p-亚苯基二胺(缩写:DTDPPA)、4,4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(缩写:DPAB)、4,4’-双(N-{4-[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯(缩写:DNTPD)、1,3,5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(缩写:DPA3B)等。
作为可以用于复合材料的咔唑衍生物,可以具体地举出3-[N-(9-苯基咔唑-3-某基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(缩写:PCzPCAl)、3,6-双[N-(9-苯基咔唑-3-某基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(缩写:PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-某基)氨基]-9-苯基咔唑(缩写:PCzPCN1)等。
此外,作为可以用于复合材料的咔唑衍生物,还可以使用4,4’-二(N-咔唑基)联苯(缩写:CBP)、1,3,5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(缩写:TCPB)、9-[4-(N-咔唑基)]苯基-10-苯基蒽(缩写:CzPA)、1,4-双[4-(N-咔唑基)苯基-2,3,5,6-四苯基苯等。
此外,作为可以用于复合材料的芳烃,例如可以举出2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(缩写:t-BuDNA)、2-叔丁基-9,10-二(1-萘基)蒽、9,10-双(3,5-二苯基苯基)蒽(缩写:DPPA)、2-叔丁基-9,10- 双(4-苯基苯基)蒽(缩写:t-BuDBA)、9,10-二(2-萘基)蒽(缩写:DNA)、9,10-二苯基蒽(缩写:DPAnth)、2-叔丁基蒽(缩写:t-BuAnth)、9,10-双(4-甲基-1-萘基)蒽(缩写:DMNA)、2-叔丁基-9,10-双[2-(1-萘基)苯基]蒽、9,10-双[2-(1-萘基)苯基]蒽、2,3,6,7-四甲基-9,10-二(1-萘基)蒽、2,3,6,7-四甲基-9,10-二(2-萘基)蒽、9,9’-联蒽、10,10’-二苯基-9,9’-联蒽、10,10’-双(2-苯基苯基)-9,9’-联蒽、10,10’-双[(2,3,4,5,6-五苯基)苯基]-9,9’-联蒽、蒽、并四苯、红荧烯、二萘嵌苯、2,5,8,11-四(叔丁基)二萘嵌苯等。除此之外,还可以使用并五苯、晕苯等。像这样,更优选使用具有1×10-6cm2/Vs以上的空穴迁移率且碳数为14至42的芳烃。
注意,可以用于复合材料的芳烃也可具有乙烯基骨架。作为具有乙烯基的芳烃,例如可以举出4,4’-双(2,2-二苯基乙烯基)联苯(缩写:DPVBi)、9,10-双[4-(2,2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(缩写:DPVPA)等。
此外,也可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(缩写:PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(缩写:PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N’-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](缩写:PTPDMA)、聚[N,N’-双(4-丁基苯基)-N,N’-双(苯基)联苯胺](缩写:Poly-TPD)等高分子化合物。
空穴传输层112是包含空穴传输性高的物质的层。作为空穴传输性高的物质,例如可以使用4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(缩写:NPB)、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-联苯]-4,4’-二胺(缩写:TPD)、4,4’,4”-三(N,N-二苯氨基)三苯胺(缩写:TDATA)、4,4’,4”-三[N-(3-甲苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(缩写:MTDATA)、4,4’-双[N-(螺环-9,9’-二芴-2-某基)-N-苯基氨基]联苯(缩写:BSPB)等芳香胺化合物等。这里所述的物质是主要具有10-6cm2/Vs以上的空穴迁移率的物质。但是,只要是空穴传输性高于电子传输性的物质,就可以使用其他物质。注意,作为包含空穴传输性高的物质的层,除了采用具有单层结构的以外,还可以采用具有由 上述物质构成的层的两层以上的叠层结构的。
此外,作为空穴传输层112,还可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(缩写:PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(缩写:PVTPA)等高分子化合物。
发光层113是包含发光物质的层。在本实施方式中,发光层113包含实施方式1所示的本发明的喹喔啉衍生物。由于本发明的喹喔啉衍生物显示蓝色至绿色的发光,因此可以适当地用于发光元件作为发光物质。
电子传输层114是包含电子传输性高的物质的层。例如,电子传输层114由如下具有喹啉骨架或苯并喹啉骨架的金属配合物等构成的层:三(8-羟基喹啉)铝(缩写:Alq)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(缩写:Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(缩写:BeBq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚盐)铝(缩写:BAlq)等。除此之外,还可以使用如下具有噁唑类、噻唑类配位体的金属配合物等:双[2-(2-羟基苯基)苯并噁唑]锌(缩写:Zn(BOX)2)、双[2-(2-羟基苯基)苯并噻唑]锌(缩写:Zn(BTZ)2)等。再者,除了金属配合物之外,还可以使用2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(缩写:PBD)、1,3-双[5-(p-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-某基]苯(缩写:OXD-7)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(缩写:TAZ)、红菲绕啉(缩写:BPhen)、浴铜灵(缩写:BCP)等。这里所述的物质是主要具有10-6cm2/Vs以上的电子迁移率的物质。注意,也可以使用其他物质作为电子传输层,只要其电子传输性比空穴传输性高。此外,电子传输层也可以是由上述物质构成的层的两层以上的叠层,而不局限于单层。
此外,还可以设置电子注入层。作为电子注入层,可以使用碱金属、碱土金属、或它们的化合物如氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)等。可以使用将碱金属、碱土金属、或它们的化合物包含在由具有电子传输性的物质构成的层中的层,例如,可以使用将镁(Mg)包含在Alq中的层等。注意,通过使用将碱金属或碱土金属包含在由具有电子传输性的物质构成的层中的层作为电子注入层,可以有效地 进行从第二电极104的电子注入,因此是更优选的。
作为形成第二电极104的物质,可以使用具有低功函数(具体地是3.8eV以上)的金属、合金、导电化合物、以及这些的混合物等。作为这种阴极材料的具体例子,可以举出属于元素周期表中的第1族或第2族的元素即锂(Li)或铯(Cs)等碱金属、镁(Mg)、钙(Ca)或锶(Sr)等碱土金属、包含这些的合金(MgAg、AlLi)、铕(Eu)或镱(Yb)等稀土金属、以及包含这些的合金等。然而,通过在第二电极104和电子传输层114之间设置电子注入层,可以不顾及功函率的高低而将各种导电材料诸如Al、Ag、ITO、包含硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡等用作第二电极104。这些导电材料可以通过溅射法、喷墨法、旋涂法等来进行成膜。
此外,作为EL层103的形成方法,不论干式法或湿式法,都可以使用各种方法。例如,也可以使用真空蒸镀法、喷墨法或旋涂法等。此外,也可以根据各电极或各层使用不同的成膜方法来形成。
电极既可以通过湿式法如溶胶-凝胶法形成,又可以通过利用金属材料的膏剂的湿式法形成。此外,也可以通过溅射法、真空蒸镀法等干式法形成。
在具有上述结构的本发明的发光元件中,电流因在第一电极102和第二电极104之间产生的电位差而流动,并且空穴和电子在包含发光性高的物质的层的发光层113中重新结合,以进行发光。换句话说,采用在发光层113中形成发光区域的结构。
发光经过第一电极102及第二电极104中的一方或双方被引出到外面。因此,第一电极102及第二电极104中的一方或双方由具有透光性的电极构成。当只有第一电极102是具有透光性的电极时,如图1A所示,发光经过第一电极102从衬底101一侧被引出。此外,当只有第二电极104是具有透光性的电极时,如图1B所示,发光经过第二电极104从与衬底101相反一侧被引出。当第一电极102及第二电极104都是具有透光性的电极时,如图1C所示,发光经过第一电极102及第二电极104从衬底101一侧及与衬底101相反一侧的双方被引出。
注意,设置在第一电极102和第二电极104之间的层的结构不局限于上述结构。也可以使用其他结构,只要采用如下结构:将空穴和电子重新结合的发光区域设置在从第一电极102及第二电极104离开的部分中,以抑制因发光区域和金属接近而引起的光消失(quenching)。
就是说,对于层的叠层结构没有特别的限制,并且将由具有高电子传输性的物质、具有高空穴传输性的物质、具有高电子注入性的物质、具有高空穴注入性的物质、具有双极性(具有高的电子和空穴传输性的物质)的物质等构成的层与本发明的喹喔啉衍生物自由地组合来构成,即可。
图2所示的发光元件具有如下结构:在衬底301上按顺序层叠用作阴极的第一电极302、电子传输层311、发光层312、空穴传输层313、空穴注入层314、以及用作阳极的第二电极304。
在本实施方式中,在由玻璃、塑料等构成的衬底上制造发光元件。通过在一个衬底上制造多个这种发光元件,可以制造无源矩阵型发光装置。此外,也可以在由玻璃、塑料等构成的衬底上例如形成薄膜晶体管(TFT),来在与TFT电连接的电极上制造发光元件。由此,可以制造由TFT控制发光元件的驱动的有源矩阵型发光装置。注意,对于TFT的结构没有特别的限制。TFT可以为交错型或反交错型。此外,对于用于TFT的半导体的结晶性没有特别的限制,而可以使用非晶半导体或结晶半导体。此外,形成在TFT衬底上的驱动用电路既可以由N型和P型TFT构成,又可以只由N型及P型TFT中的任一方构成。
由于本发明的喹喔啉衍生物是具有双极性和发光性的材料,因此如本实施方式所示,可以用作发光层,而不含有其他发光物质。
此外,由于具有双极性,因此发光区域不容易偏在层叠的膜的界面上,而可以制造起因于激基复合物等的相互作用的发光光谱的变化少,且发光効率的降低少的具有优良特性的发光元件。此外,可以获得发光效率高的发光元件。
此外,在形成膜时包含的微晶成分非常少,可以获得形成的膜所 具有的微晶成分少的非晶状态的膜。就是说,由于膜的性质好,因此可以制造电场集中所引起的绝缘击穿等的元件不良少的良好的发光元件。
此外,由于本发明的喹喔啉衍生物是具有双极性和良好的载流子传输性(电子传输性及空穴传输性)的材料,因此通过将它用于发光元件,可以减少发光元件的驱动电压,从而还减少耗电量。
实施方式3
在本实施方式中,说明具有不同于实施方式2所示的结构的发光元件。
通过使实施方式2所示的发光层113具有将本发明的喹喔啉衍生物分散于其他物质中的结构,可以获得来自本发明的喹喔啉衍生物的发光。因为本发明的喹喔啉衍生物显示蓝色至绿色的发光,所以可以获得显示蓝色至绿色的发光的发光元件。
这里,作为使本发明的喹喔啉衍生物分散的物质,可以使用各种材料,除了实施方式2所示的空穴传输性高的物质、电子传输性高的物质以外,还可以举出4,4’-二(N-咔唑基)-联苯基(缩写:CBP)、2,2’,2”-(1,3,5-苯三-某基)-三[1-苯基-1H-苯并咪唑](缩写:TPBI)、9,10-二(2-萘基)蒽(缩写:DNA)、2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(缩写:t-BuDNA)等。
由于本发明的喹喔啉衍生物是具有双极性和良好的载流子传输性(电子传输性及空穴传输性)的材料,因此通过将它用于发光元件,可以减少发光元件的驱动电压,从而还减少耗电量。
此外,即使反复氧化反应及随后的还原反应、还原反应及随后的氧化反应,本发明的喹喔啉衍生物也稳定,即,电化学地稳定。因此,通过将本发明的喹喔啉衍生物用于发光元件,可以获得使用寿命长的发光元件。
注意,发光层113之外的层可以适当地采用实施方式2所示的结构。
实施方式4
在本实施方式中,对于具有与实施方式2及实施方式3所示的结构不同的结构的发光元件进行说明。
通过使实施方式2所示的发光层113具有将发光物质分散在本发明的喹喔啉衍生物中的结构,可以获得来自发光物质的发光。
由于本发明的喹喔啉衍生物具有双极性,并且,在形成膜时包含的微晶成分非常少且膜的性质好,因此可以将其适当地用作使其他发光物质分散的材料。
在使用本发明的喹喔啉衍生物作为使其他发光物质分散的材料的情况下,可以获得起因于发光物质的发光颜色。此外,也可以获得起因于本发明的喹喔啉衍生物的发光颜色和起因于分散在喹喔啉衍生物中的发光物质的发光颜色混合而成的发光颜色。
在此,可以使用各种材料作为分散在本发明的喹喔啉衍生物中的发光物质。具体地说,可以使用发射荧光的荧光物质如4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(p-二甲氨基苯乙烯基)-4H-吡喃(缩写:DCM1)、4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(久洛尼定-4-某基-乙烯基)-4H-吡喃(缩写:DCM2)、N,N-二甲基喹吖啶酮(缩写:DMQd)、9,10-二苯基蒽(缩写:DPA)、5,12-二苯基并四苯(缩写:DPT)、香豆素6、二萘嵌苯、红荧烯等。此外,可以使用发射磷光的磷光物质如双(2-苯基苯并噻唑-N,C2’)铱(III)乙酰丙酮(缩写:Ir(bt)2(acac))、三(2-苯基喹啉-N,C2’)铱(III)(缩写:Ir(pq)3)、双(2-苯基喹啉-N,C2’)铱(III)乙酰丙酮(缩写:Ir(pq)2(acac))、双[2-(2’-苯[4,5-α]噻吩基)吡啶醇-N,C3’]铱(III)乙酰丙酮(缩写:Ir(btp)2(acac))、双(1-苯基异喹啉-N,C2’)铱(III)乙酰丙酮(缩写:Ir(piq)2(acac))、(乙酰丙酮)双[2,3-双(4-氟苯基)喹喔啉合]铱(III)(缩写:Ir(Fdpq)2(acac))、2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟啉铂(II)(缩写:PtOEP)等。在使用磷光物质作为进行分散的发光物质的情况下,磷光物质的发光光谱的峰值优选为560nm以上且700nm以下。此外,在使用荧光物质的情况下,发光光谱的峰值优选为500nm以上且700nm以下。更优选 为500nm以上且600nm以下。
由于本发明的喹喔啉衍生物是具有双极性和优良的载流子传输性(电子传输性及空穴传输性)的材料,因此通过使用本发明的喹喔啉衍生物,可以减少发光元件的驱动电压。
此外,由于本发明的喹喔啉衍生物具有双极性,因此发光区域不容易偏在层叠的膜的界面上,而可以制造起因于激基复合物等的相互作用的发光光谱的变化少,且发光効率的降低少的具有优良特性的发光元件。
此外,由于本发明的喹喔啉衍生物具有双极性,因此发光区域不容易偏在层叠的膜的界面上。由此,在使用本发明的喹喔啉衍生物作为主体且使用发射磷光的磷光物质作为发光物质的情况下,可以防止T-T消灭(annihilation:湮灭)。因此,可以获得发光效率高的发光元件。
注意,发光层113之外的层可以适当地采用实施方式2所示的结构。
实施方式5
在本实施方式中,参照图3说明采用层叠根据本发明的多个发光单元的结构的发光元件(下面,称为叠层型元件)的方式。该发光元件在第一电极和第二电极之间具有多个发光单元。作为发光单元,可以使用与实施方式2所示的EL层103同样的结构。就是说,实施方式2至实施方式4所示的发光元件是具有一个发光单元的发光元件,而在本实施方式中说明具有多个发光单元的发光元件。
在图3中,在第一电极501和第二电极502之间层叠有第一发光单元511和第二发光单元512,并且在第一发光单元511和第二发光单元512之间设置有电荷产生层513。第一电极501和第二电极502可以应用与实施方式2同样的。此外,第一发光单元511和第二发光单元512可以具有相同或不同的结构,该结构可以应用与实施方式2至实施方式4同样的。
电荷产生层513包含有机化合物和金属氧化物的复合材料。该有 机化合物和金属氧化物的复合材料是实施方式2所示的复合材料,且包含有机化合物和金属氧化物如氧化钒、氧化钼、氧化钨等。作为有机化合物,可以使用各种化合物如芳香胺化合物、咔唑衍生物、芳烃、高分子化合物(低聚物、树枝状聚合物、聚合物等)等。注意,作为有机化合物,优选应用具有10-6cm2/Vs以上的空穴迁移率的空穴传输性有机化合物。但是,也可以使用其他物质,只要其空穴传输性比电子传输性高。由于有机化合物和金属氧化物的复合体具有优异的载流子注入性和载流子传输性,因此可以实现低电压驱动和低电流驱动。
注意,也可以组合包含有机化合物和金属氧化物的复合材料的层与由其他材料构成的层来形成电荷产生层513。例如,也可以组合包含有机化合物和金属氧化物的复合材料的层与包含选自具有电子给予性的物质中的一个化合物和具有高电子传输性的化合物的层来形成。此外,也可以组合包含有机化合物和金属氧化物的复合材料的层与透明导电膜来形成。
在任何情况下,夹在第一发光单元511和第二发光单元512之间的电荷产生层513是如下层即可:在对第一电极501和第二电极502施加电压时,将电子注入到发光单元中的一方并且将空穴注入到发光单元中的另一方。例如,电荷产生层513是如下层即可:在图3中,在施加电压以使第一电极的电位高于第二电极的电位的情况下,将电子注入到第一发光单元511并且将空穴注入到第二发光单元512。
虽然在本实施方式中说明了具有两个发光单元的发光元件,但是本发明可以同样地应用于层叠三个以上的发光单元的发光元件。可以通过像根据本实施方式的发光元件那样,在一对电极之间将多个发光单元使用电荷产生层隔开并配置,可以在保持低的电流密度的同时在高亮度区域中发光,因此可以实现具有长的使用寿命的元件。此外,当以照明为应用例子时,可以减少由于电极材料的电阻而产生的电压降低,从而能够实现在大面积上的均匀发光。此外,可以实现能够进行低电压驱动且耗电量低的发光装置。
此外,通过使各发光单元的发光颜色不同,可以从整个发光元件 获得所希望的颜色的发光。例如,通过在具有两个发光单元的发光元件中使第一发光单元的发光颜色和第二发光单元的发光颜色成为补色关系,可以从整个发光元件获得进行白色发光的发光元件。注意,补色是指当混合时成为无彩色的颜色之间的关系。就是说,当混合从发射处于补色关系的颜色的发光物质获得的光时,可以获得白色发光。此外,在具有三个发光单元的发光元件中也是同样的,例如,在第一发光单元的发光颜色是红色,第二发光单元的发光颜色是绿色,第三发光单元的发光颜色是蓝色的情况下,可以从整个发光元件获得白色发光。
注意,本实施方式可以与其他实施方式适当地组合。
实施方式6
在本实施方式中,例示将本发明的喹喔啉衍生物用于有机半导体元件的一种的纵型晶体管(SIT)的激活层的方式。
作为元件的结构,如图4所示,具有如下结构:包含本发明的喹喔啉衍生物的薄膜状激活层1202被夹在源电极1201及漏电极1203之间,并且栅电极1204被埋入在激活层1202中。栅电极1204电连接到用来施加栅电压的单元,并且源电极1201及漏电极1203电连接到用来控制源极-漏极之间的电压的单元。
在这种元件结构中,当在不施加栅电压的状态下对源极-漏极之间施加电压时,电流流动(成为ON状态)。并且,当在该状态下施加栅电压时,在栅电极1204的周边产生耗尽层,而电流不流动(成为OFF状态)。通过这种机制,起晶体管的作用。
虽然在纵型晶体管中,与发光元件同样,对激活层要求兼备载流子传输性和良好的膜质的材料,但是本发明的喹喔啉衍生物十分满足该条件,所以是很有用的。
实施方式7
在本实施方式中,说明使用本发明的喹喔啉衍生物而制造的发光装置。
在本实施方式中,对于使用本发明的喹喔啉衍生物来制造的发光 装置,参照图5A和5B进行说明。注意,图5A是表示发光装置的俯视图,而图5B是沿图5A中的A-A’以及B-B’切断的截面图。该发光装置包括作为用来控制发光元件的发光的由虚线表示的驱动电路部(源极侧驱动电路)601、像素部602、驱动电路部(栅极侧驱动电路)603。此外,附图标记604是密封衬底,附图标记605是密封剂,由密封剂605围绕的内侧成为空间607。
注意,引导布线608是用来传送输入到源极侧驱动电路601及栅极侧驱动电路603中的信号的布线,并且从成为外部输入端子的FPC(柔性印刷电路)609接收视频信号、时钟信号、起始信号、复位信号等。虽然在此只图示出FPC,该FPC还可以安装有印刷线路板(PWB)。在本说明书中的发光装置不仅包括发光装置主体,而且还包括安装有FPC或PWB的发光装置。
下面,参照图5B来说明截面结构。虽然驱动电路部及像素部在元件衬底610上形成,但是在此示出了作为驱动电路部的源极侧驱动电路601和像素部602中的一个像素。
注意,在源极侧驱动电路601中,形成组合n沟道型TFT 623和p沟道型TFT 624的CMOS电路。此外,驱动电路也可以由各种CMOS电路、PMOS电路或NMOS电路形成。此外,虽然在本实施方式中示出在衬底上形成驱动电路的驱动器一体型,但是不一定需要采用上述结构。驱动电路也可以形成在外部,而不形成在衬底上。
此外,像素部602由多个像素形成,该多个像素包括开关TFT 611、电流控制TFT 612、以及与电流控制TFT 612的漏极电连接的第一电极613。注意,形成绝缘物614以覆盖第一电极613的端部。在此,通过使用正型感光丙烯酸树脂膜形成绝缘物614。
此外,绝缘物614被形成得在其上端部或下端部具有曲率的曲面以便获得良好的覆盖性。例如,在使用正型感光丙烯酸作为绝缘物614的材料的情况下,优选只使绝缘物614的上端部包括具有曲率半径(0.2μm至3μm)的曲面。此外,作为绝缘物614,都可以使用通过光照射变得不溶于蚀刻剂的负型材料、或者通过光照射变得可溶于蚀 刻剂的正型材料。
在第一电极613上分别形成有EL层616及第二电极617。在此,优选使用具有高功函数的材料作为用于用作阳极的第一电极613的材料。例如,可以使用单层膜诸如ITO膜、包含硅的氧化铟锡膜、包含2wt%至20wt%的氧化锌的氧化铟膜、氮化钛膜、铬膜、钨膜、Zn膜、Pt膜等。除此之外,还可以使用氮化钛膜和以铝为主要成分的膜的叠层、以及氮化钛膜、以铝为主要成分的膜、和氮化钛膜的三层结构等。注意,当采用叠层结构时,作为布线的电阻低,可以获得良好的欧姆接触,并且可以将其用作阳极。
此外,EL层616通过各种方法诸如使用蒸镀掩模的蒸镀法、喷墨法、旋转涂敷法等来形成。EL层616包含实施方式1所示的本发明的喹喔啉衍生物。另外,作为构成EL层616的其他材料,也可以使用低分子化合物、或者高分子化合物(包含低聚物、树枝状聚合物)。
再者,作为用于形成在EL层616上并用作阴极的第二电极617的材料,优选使用具有低功函数的材料(Al、Mg、Li、Ca、或这些的合金及化合物、MgAg、MgIn、AlLi、LiF、CaF2等)。注意,当在EL层616中产生的光透过第二电极617时,优选使用膜厚度减薄的金属薄膜和透明导电膜(ITO、包含2wt%至20wt%的氧化锌的氧化铟、包含硅的氧化铟锡、氧化锌(ZnO)等)的叠层作为第二电极617。
通过使用密封剂605将密封衬底604贴合到元件衬底610,提供如下结构,即发光元件618安装在由元件衬底610、密封衬底604、以及密封剂605围绕的空间607中。注意,空间607填充有填料。其中,除了有填充惰性气体(氮或氩等)的情况之外,还有填充密封剂605的情况。
注意,优选使用环氧类树脂作为密封剂605。此外,这些材料优选是允许尽可能少的湿气和氧渗透的材料。作为用于密封衬底604的材料,除了玻璃衬底或石英衬底之外,还可以使用由FRP(玻璃纤维增强塑料)、PVF(聚氟乙烯)、聚酯、丙烯酸等构成的塑料衬底。
如上所述,可以获得使用本发明的喹喔啉衍生物来制造的发光装 置。
由于本发明的发光装置使用实施方式1所示的喹喔啉衍生物,因此可以获得具有优良的特性的发光装置。具体地,可以获得耗电量低的发光装置。
由于本发明的喹喔啉衍生物是具有双极性和优良的载流子传输性(电子传输性及空穴传输性)的材料,因此通过使用本发明的喹喔啉衍生物,可以减少发光元件的驱动电压,从而可以减少发光装置的耗电量。特别是,在使用磷光物质作为发光物质的情况下,可以获得发光効率高且进一步减少耗电量的发光装置。
如上所述,在本实施方式中说明有源矩阵型发光装置。然而,发光装置还可以为无源矩阵型。图6A和6B示出通过应用本发明而制造的无源矩阵型发光装置的立体图及截面图。注意,图6A是表示发光装置的立体图,而图6B是沿图6A中的X-Y切断的截面图。在图6A和6B中,在衬底951上的电极952和电极956之间设置有EL层955。电极952的端部被绝缘层953覆盖。在绝缘层953上设置有隔断层954。隔断层954的侧壁具有倾斜,使得一个侧壁与另一个侧壁之间的间隔朝向衬底表面变窄。换句话说,短边方向的隔断层954的截面是梯形,底边(朝向与绝缘层953的面方向同样的方向并且与绝缘层953接触的边)比上边(朝向与绝缘层953的面方向同样的方向并且与绝缘层953不接触的边)短。通过如此设置隔断层954,可以防止起因于静电等的发光元件的不良。另外,在无源矩阵型发光装置中,也可以通过包括以低驱动电压工作的本发明的发光元件,以低耗电量驱动。
实施方式8
在本实施方式中,对于包括实施方式6所示的发光装置作为其一部分的本发明的电子设备进行说明。本发明的电子设备包含实施方式1所示的喹喔啉衍生物,结果具有降低耗电量的显示部。此外,具有使用寿命长的显示部。另外,还具有提供高质量的图像的显示部。
作为具有使用本发明的喹喔啉衍生物而制造的发光元件的电子设备,可以举出:影像拍摄装置诸如摄像机、数码相机等;护目镜型显 示器;导航系统;声音再现装置(汽车音响、音响组件等)、计算机、游戏机、便携式信息终端(移动计算机、手机、便携式游戏机、或电子图书等)、具有记录介质的图像再现装置(具体地,再现记录介质如数字通用光盘(DVD)等并且具有能够显示其图像的显示装置的装置)等。在图7A至7D中示出这些电子设备的具体例子。
图7A表示根据本发明的电视装置,包括框体9101、支撑台9102、显示部9103、扬声器部9104、视频输入端子9105等。在该电视装置中,显示部9103通过将与实施方式2至5中说明的同样的发光元件排列为矩阵状来构成。该发光元件具有如下特征,即发光效率高且耗电量少。因为由该发光元件构成的显示部9103也具有同样的特征,所以在该电视装置中,实现低耗电量化。由于这种特征,在该电视装置中可以大幅度地减少或缩小电源电路等,从而可以实现框体9101、支撑台9102的小型轻量化。因为根据本发明的电视装置实现低耗电量、高图像质量、小型轻量化,所以可以提供适合生活环境的产品。
图7B表示根据本发明的计算机,包括主体9201、框体9202、显示部9203、键盘9204、外部连接端口9205、定位装置9206等。在该计算机中,显示部9203通过将与实施方式2至5中说明的同样的发光元件排列为矩阵状来构成。该发光元件具有如下特征,即发光效率高且耗电量少。因为由该发光元件构成的显示部9203也具有同样的特征,所以在该计算机中,实现低耗电量化。由于这种特征,在该计算机中可以大幅度地减少或缩小电源电路等,从而可以实现主体9201、框体9202的小型轻量化。因为根据本发明的计算机实现低耗电量、高图像质量、小型轻量化,所以可以提供适合环境的产品。
图7C表示根据本发明的手机,包括主体9401、框体9402、显示部9403、音频输入部9404、音频输出部9405、操作键9406、外部连接端口9407、天线9408等。在该手机中,显示部9403通过将与实施方式2至5中说明的同样的发光元件排列为矩阵状来构成。该发光元件具有如下特征,即发光效率高且耗电量少。由于由该发光元件构成的显示部9403也具有同样的特征,因此在该手机中,实现低耗电量化。 由于这种特征,在该手机中,可以大幅度地减少或缩小电源电路等,从而可以实现主体9401、框体9402的小型轻量化。因为根据本发明的手机实现低耗电量、高图像质量、小型轻量化,所以可以提供适合携带的产品。
图7D表示根据本发明的影像拍摄装置,包括主体9501、显示部9502、框体9503、外部连接端口9504、遥控接收部9505、图像接收部9506、电池9507、音频输入部9508、操作键9509、目镜部9510等。在该影像拍摄装置中,显示部9502通过将与实施方式2至5中说明的同样的发光元件排列为矩阵状来构成。该发光元件具有如下特征,即发光效率高且耗电量少。由于由该发光元件构成的显示部9502也具有同样的特征,因此在该影像拍摄装置中,实现低耗电量化。由于这种特征,在该影像拍摄装置中,可以大幅度地减少或缩小电源电路等,从而可以实现主体9501的小型轻量化。因为根据本发明的影像拍摄装置实现低耗电量、高图像质量、小型轻量化,所以可以提供适合携带的产品。
如上所述,本发明的发光装置的应用范围非常宽,因此这种发光装置可以应用于各种各样领域的电子设备。通过使用本发明的喹喔啉衍生物,可以提供具有耗电量低且优越于颜色再现性的显示部的电子设备。
此外,本发明的发光装置也可以用作照明装置。参照图8来说明将本发明的发光元件用作照明装置的一个方式。
图8表示使用本发明的发光装置作为背光灯的液晶显示装置的一个例子。图8所示的液晶显示装置包括框体901、液晶层902、背光灯903以及框体904。液晶层902连接到驱动IC 905。此外,背光灯903使用本发明的发光装置,并且通过端子906供应电流。
通过使用本发明的发光装置作为液晶显示装置的背光灯,可以获得降低耗电量的背光灯。此外,因为本发明的发光装置是面发光照明装置并且可以实现大面积化,所以可以实现背光灯的大面积化和液晶显示装置的大面积化。再者,由于本发明的发光装置是薄型且其耗电 量低,因此也可以实现显示装置的薄型化和低耗电量化。
图9表示将应用本发明的发光装置用作作为照明装置的台灯的例子。图9所示的台灯包括框体2001和光源2002。使用本发明的发光装置作为光源2002。因为本发明的发光装置可以进行高亮度的发光,所以可以将手头照亮。
图10表示将应用本发明的发光装置用作室内照明装置3001的例子。因为本发明的发光装置可以实现大面积化,所以可以将该发光装置用作大面积照明装置。此外,因为本发明的发光装置是薄型且其耗电量低,所以该发光装置可以用作实现薄型化和低耗电量化的照明装置。像这样,通过在将应用本发明的发光装置用作室内照明装置3001的房间设置如图7A所说明那样的根据本发明的电视装置3002,可以欣赏公共广播和电影。
[实施例1]
《合成例1》
在本合成例1中,具体地例示实施方式1中的结构式(1)所示的本发明的喹喔啉衍生物,即4,4’-双(3-苯基喹喔啉-2-某基)三苯胺(缩写:PQ2A)的合成例。
[步骤1]
说明当合成PQ2A时成为中间体的2-(4-溴苯基)-3-苯基喹喔啉的合成方法。
(i)(4-溴苯基)苯基乙炔的合成
(B-1)表示(4-溴苯基)苯基乙炔的合成图解。
将28.3g(0.10mol)的p-溴碘苯、10.2g(0.10mol)的苯基乙炔、701mg(1mmol)的双(三苯基膦)钯(II)氯化物(dichloride)、190mg(1mmol)的碘化铜(I)放在1000mL三口烧瓶中,进行氮气取代,然后加入350mL的四氢呋喃、180mL的三乙胺,在室温下搅拌12个小时。在反应后,利用3%的盐酸水溶液洗涤反应混合物,且利用乙酸乙酯提取水层。将提取液和有机层混在一起,进行利用饱和盐水的洗涤,利用硫酸镁进行干燥。通过使混合物经过硅藻土(日本和光纯药工业株式会社、目录号码:531-16855,以下相同)、硅酸镁(日本和光纯药工业株式会社、目录号码:540-00135,以下相同)、矾土进行过滤,利用己烷使浓缩滤液而获得的固体重新晶化,结果以58%的收率获得15g的目的物的固体。
(ii)1-(4-溴苯基)-2-苯基乙烷二酮的合成
(B-2)表示1-(4-溴苯基)-2-苯基乙烷二酮的合成图解。
将10.0g(38.9mmol)的(i)所合成的(4-溴苯基)苯基乙炔、4.7g(18.5mmol)的碘、100mL的二甲亚砜放在300mL三口烧瓶中,在155℃下搅拌4个小时。在反应后,冷却反应溶液,然后将反应溶液放在1wt%的硫酸钠水溶液中,使固体析出。通过进行抽滤,回收析出的固体,将所回收的过滤物溶解于乙醇之后,经过硅藻土进行过滤,浓缩滤液。将获得固体溶解于乙酸乙酯,再次经过硅藻土进行过滤,浓缩滤液而使固体析出。利用乙酸乙酯、己烷使获得的固体重新晶化,结果获得1.5g的目的物的固体。利用丙酮、己烷使获得目的物的固体之后的滤液再次重新晶化,结果获得6.7g的目的物的固体。通过两次重新晶化而获得的目的物的固体共计8.2g,其收率为72%。
(iii)2-(4-溴苯基)-3-苯基喹喔啉的合成
(B-3)表示2-(4-溴苯基)-3-苯基喹喔啉的合成图解。
将8.2g(29mmol)的(ii)所获得的1-(4-溴苯基)-2-苯基乙烷二酮、3.1g(31mmol)的o-苯二胺放在300mL茄型烧瓶中,加入100mL的乙醇,回流2个小时。在反应后,通过进行抽滤,回收析出的固体。利用乙醇洗涤所回收的固体,进行干燥,结果以69%的收率获得7.3g的目的物的淡黄色固体。
[步骤2]
说明本发明的喹喔啉衍生物的4,4’-双(3-苯基喹喔啉-2-某基)三苯胺的合成方法。
(i)4-(3-苯基喹喔啉-2-某基)二苯胺的合成方法
(B-4)表示4-(2-苯基-喹喔啉-3-某基)二苯胺的合成图解。
将3.6g(10mmol)的步骤1的(iii)所合成的2-(4-溴苯基)-3-苯基喹喔啉、1.5g(15mmol)的苯胺、290mg(0.5mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)、3.0mL(15mmol)的三(叔丁基)膦(10%乙烷 溶液)、1.5g(15mmol)的叔丁醇钠放在100mL的三口烧瓶中,加入20mL的脱氢二甲苯,在氮气气氛中以130℃加热搅拌2.5小时。在反应结束后,将大约300mL的甲苯加入于反应溶液的悬浮液,使其经过硅酸镁、硅藻土进行过滤。在利用水洗涤获得的滤液之后,利用硫酸镁去除湿气。使该悬浮液经过硅酸镁、矾土、硅藻土进行过滤,浓缩获得的滤液,结果获得2.2g的茶色粉末。注意,利用硅胶薄层析法(TLC)而获得的Rf值(己烷:乙酸乙酯=2:1)是如下:作为目的物的4-(3-苯基喹喔啉-2-某基)二苯胺为0.63,且2-(4-溴苯基)-3-苯基喹喔啉为0.78。
(ii)4,4’-双(3-苯基喹喔啉-2-某基)三苯胺的合成方法
(B-5)表示4,4’-双(3-苯基喹喔啉-2-某基)三苯胺的合成图解。
随着上述步骤2(i),在500mL茄型烧瓶中混合2.2g的4-(2-苯基-喹喔啉-3-某基)二苯胺、3.6g(10mmol)的2-(4-溴苯基)-3-苯基喹喔啉、212mg(0.5mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(O)、1.2mL(0.6mmol)的三(叔丁基)膦(10%己烷溶液)、1.2g(12mmol)的叔丁醇钠,加入50mL的脱氢二甲苯,在氮气气氛中以120℃加热搅拌 6小时。在反应结束后,将大约1L的以1:1的比例混合有甲苯和乙酸乙酯的混合液加入于作为反应溶液的悬浮液,使其经过硅酸镁、硅藻土进行过滤。在利用水洗涤获得的滤液之后,利用硫酸镁去除湿气。使该悬浮液经过矾土、硅藻土进行过滤,浓缩获得的滤液。将丙酮和己烷加入于浓缩的滤液且照射超声波,进行重新晶化,结果以4.5g的收量获得茶色粉末(从步骤2(i)总计有69%的收率)。当利用示差扫描量热计(DSC)测量该目的物的熔点时,其是254℃。
以下表示在上述步骤2中获得的茶色粉末的利用核磁共振谱法(1H-NMR、13C-NMR)的分析结果。此外,图12A和12B表示1H-NMR图,而图13A和13B表示13C-NMR图。由此,确认到如下事实:在本合成例1中,获得由上述结构式(1)表示的作为本发明的喹喔啉衍生物的PQ2A。
1H NMR(300MHz、CDCl3):δ(ppm)=7.02-7.13(m、7H)、7.26-7.43(m、12H)、7.56-7.60(m、4H)、7.75-7.78(m、4H)、8.15-8.18(m、4H)
13C-NMR(75.5MHz、CDCl3):δ(ppm)=123.1、124.0、125.4、128.2、128.9、129.0、129.2、129.4、129.7、129.7、129.9、130.9、133.0、139.3、141.1、141.2、146.7、147.9、152.9、153.5
此外,图14表示PQ2A的甲苯溶液的吸收光谱。在图14中,横轴表示波长(nm),而纵轴表示吸收强度(任意单位)。在将溶液放在石英池(quartz cell)的情况下进行测量,图14的光谱是减去石英的吸收光谱的吸收光谱。当进行测量时,使用紫外可见分光光度计(日本分光株式会社制造的V550型)。据此,PQ2A的甲苯溶液在406nm附近观察到吸收。此外,图15表示PQ2A的甲苯溶液(激发波长为400nm)的发光光谱。在图15中,横轴表示波长(nm),而纵轴表示发光强度(任意单位)。最大发光波长为475nm(激发波长为400nm)。
此外,图16表示PQ2A的薄膜的吸收光谱。在图16中,横轴表示波长(nm),而纵轴表示吸收强度(任意单位)。通过将PQ2A蒸镀于石英衬底上来制造测量用薄膜样品,图16的光谱是减去石英的吸收光谱的光谱。当进行测量时,使用紫外可见分光光度计(日本分光株式会 社制造的V550型)。结果,PQ2A的薄膜在416nm附近观察到吸收。此外,图17表示PQ2A的薄膜的发光光谱(激发波长为416nm)。在图17中,横轴表示波长(nm),而纵轴表示发光强度(任意单位)。最大发光波长为501nm(激发波长为416nm)。
此外,当在大气中利用光电子分光法(日本理研计器株式会社制造的AC-2)测量该薄膜时,HOMO能级为-5.53eV。根据图16所示的吸收光谱的Tauc曲线,吸收端为2.69eV。从而,PQ2A的在处于固体状态时的能隙被估计为2.69eV,该事实意味着PQ2A的LUMO能级为-2.84eV。
此外,测量PQ2A的氧化反应特性以及还原反应特性。通过循环伏安法(CV)测量氧化反应特性以及还原反应特性。注意,当进行测量时,利用电气化学分析仪器(BAS株式会社制造、型号:ALS模型600A)。
至于CV测量中的溶液,使用脱氢N,N-二甲基甲酰胺(DMF)(美国西格玛奥德里奇公司制造、99.8%、目录号码:22705-6)作为溶剂,且使作为支持电解质的过氯酸四-n-丁基铵(n-Bu4NClO4)(日本东京化成工业株式会社制造、目录号码:T0836)溶解得具有100mmol/L的浓度,并且使测量对象溶解得具有1mmol/L的浓度来进行调制。此外,作为工作电极使用铂电极(BAS株式会社制造的PTE铂电极),作为辅助电极使用铂电极(BAS株式会社制造的VC-3用Pt相对电极(5cm)),且作为参比电极使用Ag/Ag+电极(BAS株式会社制造的RE5非水溶剂类参比电极)。注意,在室温下进行测量。
对于PQ2A的还原反应特性,如下那样地进行测量。以在使相对于参比电极的工作电极的电位从-0.2V变化到-2.3V以后从-2.3V变化到-0.2V的扫描为一个周期,而进行100周期测量。注意,将CV测量的扫描速度设定为0.1V/s。
图18分别表示PQ2A的还原侧的CV测量结果。在图18中,横轴表示相对于参比电极的工作电极的电位(V),而纵轴表示流过于工作电极和辅助电极之间的电流值(μA)。根据图18,在-2.03V附近(vs.Ag/Ag+)观察到显示还原的电流。
虽然反复100周期扫描,但是PQ2A的在还原反应中的CV曲线的峰值位置、峰值强度上不观察到很大的变化。由此,知道如下事实:PQ2A是对于从中性状态到还原状态的还原反应和从还原状态到中性状态的氧化的反复非常稳定的物质。
实施例2
在本实施例中,参照图11说明本发明的发光元件。以下表示在本实施例中使用的材料的化学式。
以下表示本实施例的发光元件的制造方法。
(发光元件1)
首先,通过溅射法在玻璃衬底2101上形成包含氧化硅的氧化铟-氧化锡的膜,来形成第一电极2102。注意,将其膜厚度设定为110nm,且将电极面积设定为2mm×2mm。
接着,将形成有第一电极的衬底固定到设置在真空蒸镀装置中的衬底支架上,以使形成有第一电极的面朝下。此后,对真空蒸镀装置内进行排气,将压力减少到10-4Pa左右,然后,在第一电极2102上共同蒸镀4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(缩写:NPB)和氧化钼(VI),以形成包含复合材料的层2103。将其膜厚度设定为50nm,并且将NPB和氧化钼(VI)的比率调节为4:1(=NPB:氧化钼)的重量比。
接着,通过使用电阻加热的蒸镀法在包含复合材料的层2103上以10nm的膜厚度形成NPB膜,来形成空穴传输层2104。
再者,通过共同蒸镀在实施例1中由结构式(1)表示的本发明的4,4’-双(3-苯基-喹喔啉-2-某基)三苯胺(缩写:PQ2A)和(乙酰丙酮)双[2,3-双(4-氟苯基)喹喔啉合(quinoxalinato)]铱(III)(缩写:Ir(Fdpq)2(acac)),在空穴传输层2104上形成膜厚度为30nm的发光层2105。进行调节以使PQ2A和Ir(Fdpq)2(acac)的重量比成为1:0.06(=PQ2A:Ir(Fdpq)2(acac))。
然后,通过使用电阻加热的蒸镀法在发光层2105上以10nm的膜厚度形成三(8-羟基喹啉)铝(缩写:Alq),来形成电子传输层2106。
再者,通过在电子传输层2106上共同蒸镀Alq和锂,来以50nm的膜厚度形成电子注入层2107。这里,进行调节以使Alq和锂的重量比成为1:0.01(=Alq:锂)。
最后,通过使用电阻加热的蒸镀法在电子注入层2107上以200nm的膜厚度形成铝膜来形成第二电极2108,从而制造发光元件1。
(发光元件2)
发光元件2除了使用双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚盐)铝(缩写:BAlq)而代替在发光元件1中作为电子传输层而形成的Alq以外,与发光元件1同样地形成。
图19表示发光元件1和发光元件2的电流密度-亮度特性。图20表示电压-亮度特性。图21表示亮度-电流效率特性。此外,图22表示当使1mA的电流流过时的发光光谱。
发光元件1的当亮度为1000cd/m2时的CIE色品坐标为(x=0.68、y=0.31),是红色发光。此外,当亮度为1000cd/m2时的电流效率为3.8cd/A,并且外部量子效率为6.3%。此外,当亮度为1000cd/m2时的电压为5.6V,电流密度为26.2mA/cm2,并且功率效率为2.11m/W。
发光元件2的当亮度为1000cd/m2时的CIE色品坐标为(x=0.71、y=0.29),是红色发光。此外,当亮度为1000cd/m2时的电流效率为5.5cd/A,并且外部量子效率为10%。此外,当亮度为1000cd/m2时的电压为5.8V,电流密度为17.7mA/cm2,并且功率效率为3.001m/W。
因此,通过使用本发明的喹喔啉衍生物,可以获得驱动电力低的发光元件。
此外,如图22所示,发光元件1和发光元件2都具有大致相同的光谱,而知道获得来自Ir(Fdpq)2(acac)的发光。这里,一般知道:用作发光物质的Ir(Fdpq)2(acac)是缺乏空穴传输性且电子捕捉性高的物质。然而,由于在发光元件2中有效地获得发光,所以可以知道本发明的喹喔啉衍生物具有空穴传输性。此外,在发光元件1中,与发光层相邻地设置的电子传输层的Alq缺乏空穴阻挡性,并且通过在发光层中不有助于发光的空穴穿过来,而发光。但是,在发光元件1中几乎不观察到该发光。可以认为,这是由于发光层中的载流子平衡好,而空穴的大致全部有助于重新组合以获得的结果。就是说,可以知道,本发明的喹喔啉衍生物是兼有适当的空穴传输性和电子传输性的物质,而可以说其具有双极性。此外,根据实施例1及实施例2,可以知道,在本实施例中使用的PQ2A可以使发射红色磷光的材料的Ir (Fdpq)2(acac)激发及发光。
本说明书根据2007年12月3日在日本专利局受理的日本专利申请编号2007-312190而制作,所述申请内容包括在本说明书中。
Claims (22)
2.根据权利要求1所述的喹喔啉衍生物,
其中,所述通式(G1)中的α1和α2分别表示通式(2-1)。
3.根据权利要求1所述的喹喔啉衍生物,
其中,所述通式(G1)中的Ar表示苯基。
4.根据权利要求1所述的喹喔啉衍生物,
其中,所述通式(G1)中的R1及R6分别表示苯基。
6.根据权利要求1所述的喹喔啉衍生物,
其中,Ar、R1及R6分别表示未取代的苯基,并且
其中,R2至R5和R7至R10分别表示氢原子。
8.根据权利要求7所述的发光元件,其中,所述EL层还包含荧光物质。
9.根据权利要求7所述的发光元件,其中,所述EL层还包含磷光物质。
10.根据权利要求7所述的发光元件,其中,所述通式(G1)中的α1和α2分别表示通式(2-1)。
11.根据权利要求7所述的发光元件,
其中,所述通式(G1)中的Ar表示苯基。
12.根据权利要求7所述的发光元件,
其中,所述通式(G1)中的R1及R6分别表示苯基。
14.根据权利要求7所述的发光元件,
其中,Ar、R1及R6分别表示未取代的苯基,并且
其中,R2至R5和R7至R10分别表示氢原子。
16.根据权利要求15所述的电子设备,其中,所述EL层还包含荧光物质。
17.根据权利要求15所述的电子设备,其中,所述EL层还包含磷光物质。
18.根据权利要求15所述的电子设备,
其中,所述通式(G1)中的α1和α2分别表示通式(2-1)。
19.根据权利要求15所述的电子设备,
其中,所述通式(G1)中的Ar表示苯基。
20.根据权利要求15所述的电子设备,
其中,所述通式(G1)中的R1及R6分别表示苯基。
22.根据权利要求15所述的电子设备,
其中,Ar、R1及R6分别表示未取代的苯基,并且
其中,R2至R5和R7至R10分别表示氢原子。
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