CN101263126B

CN101263126B - 喹喔啉衍生物和使用它的发光元件，发光装置及电子设备

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Publication number: CN101263126B
Application number: CN2006800333183A
Authority: CN
Inventors: 江川昌和; 川上祥子; 大泽信晴; 井上英子; 濑尾哲史; 野村亮二
Original assignee: Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Current assignee: Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Priority date: 2005-09-12
Filing date: 2006-09-01
Publication date: 2013-11-20
Anticipated expiration: 2026-09-01
Also published as: KR101540037B1; KR20140119805A; US8173277B2; CN101263126A; KR20130121997A; JP2012256898A; KR20080055850A; US20120211738A1; US20110186825A1; US7901792B2; US20070059553A1; JP5568601B2; WO2007032258A1; KR20140028143A; US8623523B2

Abstract

提供了一种通式(1)表示的喹喔啉衍生物。式(1)中R¹至R¹²各代表氢原子，卤原子，烷基，烷氧基，酰基，二烷基氨基，二芳基氨基，取代的或未取代的乙烯基，取代的或未取代的芳基，取代的或未取代的杂环基。Ar¹代表取代的或未取代的联苯基和取代的或未取代的三联苯基；Ar²代表取代的或未取代的苯基，取代的或未取代的联苯基，取代的或未取代的三联苯基，以及取代的或未取代的单环杂环基。

Description

喹喔啉衍生物和使用它的发光元件,发光装置及电子设备

技术领域

本发明涉及喹喔啉衍生物和使用该喹喔啉衍生物的发光元件、发光装置及电子设备。

背景技术

与无机化合物相比，有机化合物有各式各样的材料体系，并有可能依据分子设计合成出具有各种不同功能的材料。由于这些优点，使用功能性有机材料的光电子和电子设备近年来颇受关注。

例如，可以举出太阳能电池、发光元件、有机晶体管等作为使用有机化合物作为功能有机材料的电子装置的实例。这些装置利用了有机化合物的电学性质和光学性质。其中尤其是发光元件已经取得了显著的发展。

一般认为发光元件的发光机制如下：当向其中插入发光层的一对电极之间施加电压时，从阴极注入的电子和从阳极注入的空穴在该发光层的发光中心中重组，从而形成一个分子激子，并且当该分子激子返回基态时释放出能量导致发光。作为激发态，已知有单线激发态和三线激发态，一般认为可以通过任何一种激发态发光。

这样一种发光元件，在元件性能要被改善的情形有许多与材料有关的问题。为了解决这些问题，进行了元件结构的改进和材料的研发。

作为发光元件的最基本的结构，以下结构是已知的：由具有空穴传输性能的有机化合物形成的空穴传输层和由具有电子传输性能的有机化合物形成的电子传输发光层叠合形成一个总厚度约100nm的薄膜，该薄膜置于两电极之间(例如，见非专利文献1)。

在非专利文献1中所述的发光元件上施加电压，从而能从具有发光性能和电子传输性能的有机化合物获得发光。

另外，在非专利文献1中所述的发光元件中，各项功能分别进行。即，空穴传输层传输空穴，而电子传输层传输电子和发光。然而，在叠合的各层的界面上存在各种相互作用(例如，形成激基复合物等)。结果，可能引起发射光谱的变化或发光效率降低。

为了改善由于界面上的相互作用造成的发射光谱的变化或发光效率下降，设计了一种发光元件，其中各种功能被进一步分开完成。例如，设想一种发光元件的结构是一个发光层夹在一个空穴传输层和一个电子传输层之间(例如，见非专利文献2)。

在非专利文献2中所述的这样一种发光元件内，发光层优选用具有电子传输性能和空穴传输性能的双极性有机化合物形成，以便进一步抑制界面上产生的相互作用。

然而，大多数有机化合物是具有空穴传输性能或电子传输性能的单极性材料。

因此，需要研发一种兼具电子传输性能和空穴传输性能的双极性有机化合物。

在专利文献1中描叙了一种双极性喹喔啉衍生物。然而，因为尚未充分获得例如耐热性等特性，所以需要研发更多的各式各样的双极性有机化合物。

[非专利文献1]

C.W.Tang et al.，Applied Physics Letters，vol.51，No.12，913-915(1987)

[非专利文献2]

Chihaya Adachi et al.，Japanese Journal of Applied Physics，vol.27，No.2，L269-L271(1988)

[专利文献1]

PCT 国际出版物 No.2004/094389

发明内容

鉴于以上问题，本发明的一个目的是提供一种新的双极性有机化合物，特别是具有优良耐热性的双极性有机化合物。另一目的是提供电化学稳定的双极性有机化合物。

另外，另一目的是提供一种发光元件和发光装置，其中通过使用本发明的双极性有机化合物，降低了驱动电压和功率消耗。再者，另一目的是提供一种通过使用本发明的双极性有机化合物而具有优良的耐热性的发光元件和发光装置。此外，另一目的是提供一种通过使用本发明的双极性有机化合物而具有长寿命的发光元件和发光装置。

再一目的是提供一种长寿命的电子设备，它由于使用本发明的双极性有机化合物而功率消耗低，并具有高耐热性。

本发明的一种模式是以下通式(1)表示的喹喔啉衍生物。

(式中，R¹至R¹²可以相同或不同，各自代表氢原子，卤原子，烷基，烷氧基，酰基，二烷基氨基，二芳基氨基，取代的或未取代的乙烯基，取代的或未取代的芳基，取代的或未取代的杂环基。R⁹、R¹⁰和R¹¹可以分别与R¹⁰、R¹¹和R¹²结合形成一个稠合环。Ar¹代表取代的或未取代的联苯基或者取代的或未取代的三联苯基。Ar²代表取代的或未取代的苯基，取代的或未取代的联苯基，取代的或未取代的三联苯基，或是取代的或未取代的单环杂环基。)

本发明的另一模式是以下通式(2)代表的一种喹喔啉衍生物。

(式中，R⁹至R¹²可以相同或不同，各自代表氢原子，卤原子，烷基，烷氧基，酰基，二烷基氨基，二芳基氨基，取代的或未取代的乙烯基，取代的或未取代的芳基，取代的或未取代的杂环基。R⁹、R¹⁰和R¹¹可以分别与R¹⁰、R¹¹和R¹²结合形成一个稠合环。Ar¹代表取代的或未取代的联苯基或者取代的或未取代的三联苯基。Ar²代表取代的或未取代的苯基，取代的或未取代的联苯基，取代的或未取代的三联苯基，或是取代的或未取代的单环杂环基。)

本发明的另一模式是以下通式(3)代表的喹喔啉衍生物。

(式中，R⁹至R¹²可以相同或不同，各自代表氢原子，卤原子，烷基，烷氧基，酰基，二烷基氨基，二芳基氨基，取代的或未取代的乙烯基，取代的或未取代的芳基，取代的或未取代的杂环基。R⁹、R¹⁰和R¹¹可以分别与R¹⁰、R¹¹和R¹²结合，形成稠合环。A代表结构式(4)或结构式(5)表示的取代基。Ar²代表取代的或未取代的苯基，取代的或未取代的联苯基，取代的或未取代的三联苯基，或是一个取代的或未取代的单环杂环基。)

本发明的另一模式是以下通式(6)代表的一种喹喔啉衍生物。

(式中，R⁹至R¹²可以相同或不同，各自代表氢原子，卤原子，烷基，烷氧基，酰基，二烷基氨基，二芳基氨基，取代的或未取代的乙烯基，取代的或未取代的芳基，取代的或未取代的杂环基。R⁹、R¹⁰和R¹¹可以分别与R¹⁰、R¹¹和R¹²结合，形成稠合环。A代表结构式(7)或结构式(8)表示的取代基。B代表氢原子或是结构式(7)或结构式(8)表示的取代基。)

本发明的另一模式是以下通式(9)代表的一种喹喔啉衍生物。

(式中，A代表结构式(10)或结构式(11)表示的取代基，B代表氢原子或是结构式(10)或结构式(11)表示的取代基。)

本发明的另一模式是以下结构式(14)代表的一种喹喔啉衍生物。

本发明的另一模式是以下结构式(39)代表的一种喹喔啉衍生物。

本发明的另一模式是一种使用上述喹喔啉衍生物的发光元件；具体地说，一种在一对电极之间有上述喹喔啉衍生物的发光元件。

本发明的另一模式是一种在一对电极之间有一个发光层，并且该发光层含有上述喹喔啉衍生物的发光元件。

本发明的另一模式是一种发光元件，它在一对电极之间有一个发光层，该发光层含有上述的喹喔啉衍生物和一种荧光物质。

本发明的另一模式是一种发光元件，它在一对电极之间有一个发光层，该发光层含有上述的喹喔啉衍生物和一种磷光物质。

在上述结构中，磷光物质优选是一种有机金属络合物，其中包含通式(101)代表的结构。

(式中R¹至R⁵各自代表氢，卤元素，酰基，烷基，烷氧基，芳基，氰基和杂环基。Ar代表芳基或杂环基。M代表属于第9或第10族的元素。)

另外，该磷光物质优选是通式(104)代表的一种有机金属络合物。

(式中R¹至R⁵代表氢，卤元素，酰基，烷基，烷氧基，芳基，氰基或杂环基。Ar代表芳基或杂环基。M代表属于9或10族的元素。当M是第9族元素时，满足n＝2，而当M是第10族元素时，满足n＝1。L代表一个具有β-二酮结构的单阴离子配体，具有羧基的单阴离子双齿螯合配体，和具有酚式羟基的单阴离子双齿螯合配体。)

特别是，该磷光物质优选是通式(105)代表的一种有机金属络合物。

(式中，R¹¹代表有1-4个碳原子的烷基。R¹²至R¹⁵各自代表氢，卤元素，酰基，烷基，烷氧基，芳基，氰基和杂环基。另外，R¹⁶至R¹⁹各自代表氢，酰基，烷基，烷氧基，芳基，杂环基和一个吸电子取代基。M代表一个属于第9或第10族的元素。当M是第9族元素时，满足n＝2，而当M是第10族元素时，满足n＝1。L代表一个有β-二酮结构的单阴离子配体，含有羧基的单阴离子双齿螯合配体，和含有酚式羟基的单阴离子双齿螯合配体。)

另外，特别是，该磷光物质优选是通式(106)代表的一种有机金属络合物。

(式中，R²²至R³⁴各自代表氢，卤元素，酰基，烷基，烷氧基，芳基，氰基，杂环基和一个吸电子基团。M代表一个属于第9或第10族的元素。当M是第9族元素时，满足n＝2，而当M是第10族元素时，满足n＝1。L代表一个有β-二酮结构的单阴离子配体，含有羧基的单阴离子双齿螯合配体，和含有酚式羟基的单阴离子双齿螯合配体。)

另外，优选在上述结构中磷光物质的发射光谱在560nm至700nm处有一个峰值。

本发明的发光装置具有：一个发光元件，其中在一对电极之间形成一个含发光物质层，该含发光物质层中含有上述的喹喔啉衍生物；和一个用来控制该发光元件的发光的控制装置。应该指出，本说明书中的发光装置是指图像显示装置或光源(包括照明系统)。此外，发光装置还指在屏面上连接着连接器如FPC(挠性印刷电路)、TAB(带式自动键合)带或TCP(带式载带封装)的一种模块，印刷导线板装在TAB带或TCP的尖端上的一种模块，或利用COG(玻璃覆晶封装)将IC(集成电路)直接装在发光元件上的一种模块。

再者，一种使用本发明的发光元件作为显示部分的电子设备也在本发明的范围之内。因此，本发明的电子设备具有一个显示部分，其中装有该发光元件和用于控制该发光元件发光的控制装置。

本发明的喹喔啉衍生物是双极性的，在电子传输和空穴传输方面都性能优良。另外，本发明的喹喔啉衍生物具有高的玻璃化转变温度和优良的耐热性。再者，本发明的喹喔啉衍生物对于电化学氧化或还原是稳定的。

通过使用本发明的双极性喹喔啉衍生物，可以得到一种需要低驱动电压和消耗功率低的发光元件和发光装置。

另外，使用具有高的玻璃化转变温度的本发明喹喔啉衍生物，可以得到具有高耐热性的发光元件和发光装置。

再者，使用对于电化学氧化或还原具有稳定性的本发明喹喔啉衍生物，可以得到长寿命的发光元件和发光装置。

另外，使用本发明的喹喔啉衍生物，可以得到功率消耗低、耐热性高的长寿命电子设备。

附图简述

图1A至1C均为表示本发明发光元件的视图。

图2是表示本发明的发光元件一个视图。

图3A和3B均为表示本发明发光装置的视图。

图4是表示本发明发光装置的一个视图。

图5A至5D均为表示本发明电子设备的视图。

图6是表示本发明电子设备的一个视图。

图7是本发明的有机半导体元件的横截面图。

图8A和8B表示作为本发明喹喔啉衍生物的2，3-二{4-[N-(4-联苯基)-N-苯氨基]苯基}喹喔啉的¹H NMR图。

图9是作为本发明喹喔啉衍生物的2，3-二{4-[N-(4-联苯基)-N-苯氨基]苯基}喹喔啉在甲苯溶液中的吸收光谱。

图10是作为本发明喹喔啉衍生物的2，3-二{4-[N-(4-联苯基)-N-苯氨基]苯基}喹喔啉的薄膜的吸收光谱。

图11是作为本发明喹喔啉衍生物的2，3-二{4-[N-(4-联苯基)-N-苯氨基]苯基}喹喔啉的甲苯溶液的发射光谱。

图12是作为本发明喹喔啉衍生物的2，3-二{4-[N-(4-联苯基)-N-苯氨基]苯基}喹喔啉的薄膜的发射光谱。

图13表示利用CV测量测定的作为本发明喹喔啉衍生物的2，3-二{4-[N-(4-联苯基)-N-苯氨基]苯基}喹喔啉的氧化反应特性。

图14表示利用CV测量测定的作为本发明喹喔啉衍生物的2，3-二{4-[N-(4-联苯基)-N-苯氨基]苯基}喹喔啉的还原反应特性。

图15是作为本发明喹喔啉衍生物的2，3-二{4-[N-(4-联苯基)-N-苯氨基]苯基}喹喔啉的DSC图。

图16A和16B是作为本发明喹喔啉衍生物的2，3-二-{4-[N，N-二(4-联苯基)氨基]苯基}喹喔啉的¹H NMR图。

图17是作为本发明喹喔啉衍生物的2，3-二-{4-[N，N-二(4-联苯基)氨基]苯基}喹喔啉的甲苯溶液的吸收光谱。

图18是实施方案3中的发光元件的电流密度-亮度特性图。

图19是实施方案3中的发光元件的电压-亮度特性图。

图20是实施方案3中的发光元件的亮度-电流效率特性图。

图21是用CV测量得到的作为本发明喹喔啉衍生物的2，3-二-{4-[N，N-二(4-联苯基)氨基]苯基}喹喔啉的氧化反应特性图。

图22是用CV测量得到的作为本发明喹喔啉衍生物的2，3-二-{4-[N，N-二(4-联苯基)氨基]苯基}喹喔啉的还原反应特性图。

图23是作为本发明喹喔啉衍生物的2，3-二-{4-[N，N-二(4-联苯基)氨基]苯基}喹喔啉的DSC图。

图24是实施方案4中的发光元件的电流密度-亮度特性图。

图25是实施方案4中的发光元件的电压-亮度特性图。

图26是实施方案4中的发光元件的亮度-电流效率特性图。

图27是实施方案5中的发光元件的电流密度-亮度特性图。

图28是实施方案5中的发光元件的电压-亮度特性图。

图29是实施方案5中的发光元件的亮度-电流效率特性图。

图30是实施方案6中的发光元件的电流密度-亮度特性图。

图31是实施方案6中的发光元件的电压-亮度特性图。

图32是实施方案6中的发光元件的亮度-电流效率特性图。

图33是实施方案3中的发光元件的发射光谱。

图34是实施方案4中的发光元件的发射光谱。

图35是实施方案5中的发光元件的发射光谱。

图36是实施方案6中的发光元件的发射光谱。

图37是本发明一种发光元件的视图。

图38是实施方案7中的发光元件的电流密度-亮度特性图。

图39是实施方案7中的发光元件的电压-亮度特性图。

图40是实施方案7中的发光元件的亮度-电流效率特性图。

图41是实施方案7中的发光元件的发射光谱。

实施本发明的最佳方式

虽然将参照附图利用实施方式和实施方案对本发明作充分的描述，但是应该清楚，对于本领域技术人员，各种变化和修改将是显而易见的。因此，除非这些变化和修改偏离了本发明的范围，它们应被认为属于本发明包括的范围之内。

实施方式1

本发明的喹喔啉衍生物用以下通式(1)表示。

在通式(1)中，取代的联苯基、取代的三联苯基和取代的单环杂环基都优选有烷基或苯基作为取代基。作为烷基，可以举出甲基、乙基、异丙基和叔丁基等。

特别是，本发明的喹喔啉衍生物优选是以下通式(2)代表的化合物。

另外，特别是，本发明的喹喔啉衍生物优选是以下通式(3)代表的化合物。

(式中，R⁹至R¹²可以相同或不同，各自代表氢原子，卤原子，烷基，烷氧基，酰基，二烷基氨基，二芳基氨基，取代的或未取代的乙烯基，取代的或未取代的芳基，取代的或未取代的杂环基。R⁹、R¹⁰和R¹¹可以分别与R¹⁰、R¹¹和R¹²结合，形成稠合环。A代表结构式(4)或结构式(5)表示的取代基。Ar²代表取代的或未取代的苯基，取代的或未取代的联苯基，取代的或未取代的三联苯基，或是取代的或未取代的单环杂环基。)

另外，特别是，本发明的喹喔啉衍生物优选是以下通式(6)代表的化合物。

(式中，R⁹至R¹²可以相同或不同，各自代表氢原子，卤原子，烷基，烷氧基，酰基，二烷基氨基，二芳基氨基，取代的或未取代的乙烯基，取代的或未取代的芳基，取代的或未取代的杂环基。R⁹、R¹⁰和R¹¹可以分别与R¹⁰、R¹¹和R¹²结合，形成稠合环。A代表结构式(7)或结构式(8)表示的取代基。B代表氢原子或结构式(7)或结构式(8)表示的取代基。)

另外，特别是，本发明的喹喔啉衍生物优选是以下通式(9)代表的化合物。

另外，作为本发明的喹喔啉衍生物的具体实例，列出了结构式(14)至(65)表示的喹喔啉衍生物；但本发明不限于这些衍生物。

各式各样的反应可以用于本发明的喹喔啉衍生物的合成方法。例如，一种喹喔啉衍生物可以通过示于以下反应方案(A-1)和(A-2)中的合成反应制备。

首先，通过在被卤原子X取代的偶苯酰与1，2-二氨基苯的缩合反应形成喹喔啉骨架。作为卤原子可以列举溴、碘和氯。考虑到处理容易和合适的反应活性，优选是溴原子。

一种所要的本发明喹喔啉衍生物可以通过2当量的二芳基胺(Ar¹-NH-Ar²)与所得到的卤代喹喔啉在碱存在下使用钯催化剂或一价铜进行偶合反应来合成。作为碱，可以使用无机碱例如碳酸钾或碳酸钠，有机碱例如金属醇盐等。作为钯催化剂，可以使用乙酸钯、氯化钯、二(二亚苄基丙酮)合钯等。

应该指出，上述方案中的二芳基胺(Ar¹-NH-Ar²)可以用例如以下方案合成。

首先，在Ar¹是联苯基的情形，所要的芳基胺(Ar¹-NH-Ar²，Ar¹是联苯基)可以通过1当量的芳基胺(Ar²-NH₂)与卤代联苯在碱存在下使用钯催化剂或一价铜进行偶合反应得到，所述卤代联苯在第2、3或4位被卤素取代。作为碱，可以使用无机碱，例如碳酸钾或碳酸钠，有机碱，例如金属醇盐等。作为钯催化剂，可以使用乙酸钯、氯化钯、二(二亚苄基丙酮)合钯等。

另外，在Ar¹和Ar²都是联苯基的情形，所要的芳基胺(Ar¹-NH-Ar²；Ar¹和Ar²都是联苯基)可以通过2当量的苯基硼酸与其中两个苯基被卤素取代的二苯胺在碱存在下用钯催化剂或镍催化剂进行偶合反应得到，如以下的合成方案(A-4)中所示。作为碱，可以使用无机碱，例如碳酸钾或碳酸钠，有机碱例如金属醇盐等。作为钯催化剂，可以使用乙酸钯、氯化钯、二(二亚苄基丙酮)合钯等。这一方法的优点是N，N-二(4-联苯基)胺可以不必使用对人体有害的4-氨基联苯来合成。

另一方面，如果要合成其中Ar¹是三联苯基的芳基胺(Ar¹-NH-Ar²)，可以通过其中第2、第3或第4位被一个硼酸基取代的1当量的联苯基硼酸与其中第2、第3或第4位被卤素取代的苯胺，在碱存在下使用钯催化剂或镍催化剂进行偶合反应，合成各种取代位置不同的三联苯基胺，如以下的合成方案(A-5)中所示。然后，如以下合成方案(A-6)中所示，的要的芳基胺(Ar¹-NH-Ar²；Ar¹是三联苯基)可以通过得到的1当量三联苯胺与卤代芳烃(Ar²-X)在碱存在下用钯催化剂或一价铜进行偶合得到。作为碱，可以使用无机碱，例如碳酸钾或碳酸钠，或有机碱，例如金属醇盐等。作为钯催化剂，可以使用乙酸钯、氯化钯、二(二亚苄基丙酮)合钯等。

另外，在Ar¹是三联苯基，且该三联苯基的中心苯环被一个氨基取代的情形，则如以下的合成方案(A-7)所示，在碱存在下使用钯催化剂或镍催化剂，使被两个卤原子取代的苯胺与2当量的苯基硼酸偶合，得到一个三联苯基胺，它是一个在中心苯环上被氨基取代的三联苯基。然后，如以下的合成方案(A-8)所示，通过将得到的1当量三联苯基胺与卤代芳烃(Ar²-X)在碱存在下使用钯催化剂或一价铜进行偶合，可以得到所要的芳基胺(Ar¹-NH-Ar²；Ar¹是一个三联苯基)。作为碱，可以使用无机碱，例如碳酸钾或碳酸钠，或者有机碱，例如金属醇盐等。作为钯催化剂，可以使用乙酸钯、氯化钯、二(二亚苄基丙酮)合钯等。

应该指出，本发明的喹喔啉衍生物可以利用重结晶法纯化，因为该喹喔啉衍生物可以通过合成方案(A-2)中所示的反应以沉淀形式得到。即，因为可以避免由于萃取等操作而混入杂质，所以不需要复杂或麻烦的纯化过程。因此，本发明的喹喔啉衍生物可以高纯度得到。

本发明的喹喔啉衍生物是双极性的，并且兼有优良的电子传输性能和空穴传输性能。因此使用本发明的喹喔啉衍生物的电子装置可以获得良好的电学特性。另外，本发明的喹喔啉衍生物具有高的玻璃化转变温度和优良的耐热性，因此，将本发明的喹喔啉衍生物用于电子装置，可以得到具有优良的耐热性的电子装置。再者，本发明的喹喔啉衍生物对于电化学氧化或还原是稳定的，因此，将本发明的喹喔啉衍生物用于电子装置，可以得到长寿命的电子装置。

实施方式2

下面参照图1A描述使用本发明的喹喔啉衍生物的一种模式的发光元件。

本发明的一种发光元件在一对电极之间有多个薄层。这些多个薄层是由含有一种具有高载流子注入性能的物质和一种具有高载流子传输性能的物质的各层叠合形成的，从而在电极之外形成了发光区，即，载流子是在电极之外的部分重组。

在这一实施方式中，发光元件包括第一电极102，第一层103，第二层104，第三层105，和第四层106，它们以这一顺序叠合在第一电极102之上；以及在第四层106之上的第二电极107。在这种实施方式中，第一电极102起阳极作用，第二电极107起阴极的作用。

使用基底101支承该发光元件。作为基底101，可以使用例如玻璃、塑料等。也可以使用其它材料，只要该发光元件在制造过程中能够被支承。

作为第一电极102，优选使用具有高功函(特别是，4.0eV或更高)的金属、合金、导电化合物或其混合物。特别是，例如，可以使用氧化锡铟(ITO)；含硅的氧化锡铟；氧化锌铟(IZO)，其中在氧化铟中混入2-20％重量的氧化锌；含0.5-5％重量氧化钨和0.1-1％重量氧化锌的氧化铟(IWZO)等。虽然这些导电氧化物薄膜一般是用溅射法形成，但也可以用溶胶-凝胶等方法形成。另外，也可以使用金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)、金属氮化物(如TiN)等。

第一层103中含有具有高空穴注入性能的物质。可以使用钼氧化物(MoOx)、钒氧化物(VOx)、钌氧化物(RuOx)、钨氧化物(WOx)、锰氧化物(MnOx)等。或者是，第一层103可以由酞菁基化合物如酞菁(H₂Pc)或铜酞菁(CuPc)、高分子如聚(亚乙二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)等形成。

或者，可以使用含有一种有机化合物和一种无机化合物的复合材料作为第一层103。具体地说，一种包含一种有机化合物和一种相对于该有机化合物显示受电子性质的无机化合物的复合材料，在空穴注入和空穴传输方面性能优异，因为电子在该有机化合物和无机化合物之间转移，载流子密度增加。在这种情形，优选使用具有优良的空穴传输性能的材料作为该有机化合物。特别是，优选基于芳族胺的有机化合物或基于咔唑的有机化合物。或者是，可以使用芳族烃作为有机化合物。作为无机化合物，可以使用对于该有机化合物显示受电子性质的物质。特别是，优选过渡金属的氧化物。例如，可以使用金属氧化物，如钛氧化物(TiOx)、钒氧化物(VOx)、钼氧化物(MoOx)、钨氧化物(WOx)、铼氧化物(ReOx)、钌氧化物(RuOx)、铬氧化物(CrOx)、锆氧化物(ZrOx)、铪氧化物(HfOx)、钽氧化物(TaOx)、银氧化物(AgOx)或锰氧化物(MnOx)。在使用含一种有机化合物和一种无机化合物的复合材料作为第一层103的情形，第一层103可以与第一电极102有欧姆接触，因此，选择第一电极的材料时可以不必顾及功函。

作为用于形成第二层104的物质，优选一种具有高的空穴传输性能的物质，特别是基于芳族胺(即，具有苯环一氮键)的化合物。广泛使用的材料包括4，4’-二[N-(3-甲基苯基)-N-苯氨基]联苯，其衍生物如4，4’-二[N-(1-萘基)-N-苯氨基]联苯(以后称作NPB)，和星形芳族胺化合物，例如4，4’，4”-三(N，N-二苯基氨基)三苯胺和4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯氨基]三苯胺。这里提到的物质主要是具有10^-6cm²/Vs或更高的空穴迁移率的物质。但是，其它的物质也可以使用，只要它具有的空穴传输性能高于电子传输性能。应该指出，第二层104可以是以上物质的单层或混合层，或是由两层或多层叠合形成。

第三层105是一个包含发光物质的薄层。在这一实施方式中，第三层105包含实施方式1中所述的本发明喹喔啉衍生物。本发明的喹喔啉衍生物可优选地用于发光元件作为发光物质，因为该喹喔啉衍生物发射蓝至蓝绿色的光。

第四层106由具有高电子传输性能的物质形成，例如，具有喹啉骨架或苯并喹啉骨架的金属络合物，例如，三(8-羟基喹啉)合铝(缩写为Alq)，三(5-甲基-8-羟基喹啉合)铝(缩写为Almq₃)，二(10-羟基苯并[h]喹啉)合铍(缩写为BeBq₂)，或二(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-苯基酚氧)合铝(缩写为BAlq)。或者是，可以使用具有

唑基或噻唑基配体的金属络合物，例如二[2-(2-羟基苯基)苯并

唑]合锌(缩写为Zn(BOX)₂]或二[2-(2-羟基苯基)苯并噻唑]合锌)缩写为Zn(BTZ)₂)。或者，可以使用不是金属络合物的其它化合物，例如2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-

二唑(缩写为PBD)，1，3-二[5-(对位叔丁基苯基)-1，3，4-

二唑-2-基]苯(缩写为OXD-7)，3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(缩写为TAZ)，3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(缩写为P-EtTAZ)，红菲咯啉(缩写为BPhen)，浴铜灵(缩写为BCP)等。这里所述的物质主要是电子迁移率为10^-6cm²/Vs或更高的物质。但是也可以使用其它材料，只要该物质的电子传输性能高于空穴传输性能。应该指出，第四层106可以是单独一层，也可以是由包含以上物质的两层或多层叠合形成。

第二电极107可以由具有低功函(功函为3.8eV或更低)的金属、合金、导电化合物、它们的混合物等形成。作为这样一种阴极材料的具体实例，可以举出属于周期表第1或第2族的元素，好，碱金属如锂(Li)或铯(Cs)，碱土金属如镁(Mg)、钙(Ca)或锶(Sr)，含有它们的合金(如MgAg或ALLi)，稀土金属如销(Eu)或镱(Ye)，含有它们中任何一个的合金等。然而，当在第二电极107和发光层之间形成一个具有促进电子注入的功能并与第二电极107相接触的薄层时，可以使用各种各样的导电材料如Al、Ag、ITO或含硅ITO作为第二电极，不管其功函如何。

对于具有促进电子注入的薄层，可以使用碱金属或碱土金属化合物，例如氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)或氟化钙(CaF₂)。或者是，可以将含有能传输电子的物质的薄层与一种碱金属、碱土金属、碱金属化合物或碱土金属化合物混合，例如可以使用含有锂氧化物(LiOx)、镁氧化物(MgOx)、镁(Mg)或锂(Li)的Alq。

第一层103、第二层104、第三层105和第四层106可以用各式各样的方法形成，例如喷墨法、旋涂法等，以及蒸发法。另外，对于各电极或各层可以使用不同的成膜方法。

在具有上述结构的本发明发光元件中，由于第一电极102和第二电极107之间的电势差而造成电流流动，空穴和电子在包含具有高发光性能物质的第三层105中重组，从而发光。即，该结构使得发光区在第三层105中形成。

光穿过第一电极102和第二电极107中的一个或二个被引到外部。

因此，第一电极102和第二电极107中的一个或者二个是由透光物质形成的。如果只是第一电极102由透光物质形成，则光由基底侧穿过第一电极102被引出，如图1A所示。如果第二电极107是由透光物质形成，则光由基底侧的对面经由第二电极107被引出，如图1B所示。如果第一电极102和第二电极107均由透光物质形成，则光由基底侧和基底侧的对面经由第一电极102和第二电极107引出，如图1C所示。

在第一电极102和第二电极107之间形成的各层的结构不限于上述结构。可以采用上述结构之外的其它结构，只要该结构如下：在第一电极和第二电极之外提供一个发光区，在该区内空穴和电子重组，从而抑制由于发光区和金属接近而造成的猝灭。

换言之，对于各层的叠合结构没有特别的限制，包含具有高电子传输性能的物质、具有高空穴传输性能的物质、具有高电子注入性能的物质、具有高空穴注入性能的物质、具有以极性的物质(具有高电子传输性能和高空穴传输性能的物质)、空穴阻挡材料等的薄层，可以自由地与本发明的喹喔啉衍生物组合。

图2中所示的一种发光元件具有如下结构：包含一种具有高电子传输性能的物质的第一层303，包含一种发光物质的第二层304，包含一种具有高空穴传输性能的物质的第三层305，包含一种具有高空穴注入性能的物质的第四层306，和作为阳极起作用的第二电极307按上述次序叠加在作为阴极起作用的第一电极302上。参考数字301代表基底。

在这一实施方式中，发光元件被制造在玻璃、塑料等制成的基底上。通过在一个基底上制造许多个这样的发光元件，可以制成一个被动发光装置。或者是，可以在玻璃、塑料等制成的基底上形成一个薄膜晶体管(TFT)，发光元件可以在与该TFT电学连接的电极之上制造。这样，可以制成一种有源矩阵发光装置，其中该发光元件的驱动受TFT控制。该TFT的结构没有特别的限制。错列的TFT或反错列的TFT均可应用。另外，对于用在TFT上的半导体的结晶度也无特别的限制。无定形的半导体或晶态半导体均可使用。在TFT阵列基底上形成的驱动电路可以使用N型TFT和P型TFT中的一种或两种形成。

正如此实施方案中所述，本发明的喹喔啉衍生物可以作为发光层使用，无需包含另一种发光物质，因为本发明的喹喔啉衍生物是双极性化合物和一种发光材料。

另外，因为本发明的喹喔啉衍生物是双极性的，所以能够制造出一种发光元件，其中发光区域很少处于叠合膜的界面处，并且该元件显示出有利的特性，由于诸如激基复合物等相互作用而造成的发光光谱变化和发光效率减小很少。

再者，可以得到一种含微晶组分很少的无定形薄膜，因为微晶组分在薄膜形成过程中很难被包括进去。也就是说，该薄膜具有良好的质量。因此，能够制得一种发光元件，其元件缺陷，例如由于电场浓集造成的介电击穿，很少发生。

另外，本发明的喹喔啉衍生物是一种双极性材料，并且载流子传输性能(电子传输性能和空穴传输性能)优异。因此，当将该喹喔啉衍生物用于发光元件时，发光元件的驱动电压可以降低，从而能减少功率消耗。

再者，使用具有高玻璃化转变温度的本发明喹喔啉衍生物，能够得到耐热性高的发光元件。

另外，本发明的喹喔啉衍生物对于交替发生的氧化反应和还原反应是稳定的。即，本发明喹喔啉衍生物是电化学稳定的。因此，将本发明的喹喔啉衍生物用于发光元件，能够得到长寿命的发光元件。

应该指出，本发明的喹喔啉衍生物在溶液态发出短波长区域的蓝至蓝绿光，并且该喹喔啉衍生物在固态时也在短波长区域发光。这可解释如下。在本发明的喹喔啉衍生物中，与氨基连接的不是一个平面稠合的芳族环，例如萘基或芴基，而是一个扭曲的联苯基。一般认为，由于在固态时该联苯基的扭曲形式，该喹唑啉衍生物很难组装，发光的颜色在固态时与溶液态时几乎彼此符合。即，本发明的喹喔啉衍生物具有这样一种特点，其发光光谱的峰值在固态时和在溶液态时几乎相同；因此，将薄膜态的喹喔啉(固态)用于发光元件，能够得到短波长的发射光。

实施方式3

在此实施模式中，描述了具有与实施方式2中所述不同结构的发光元件。

通过将本发明的喹喔啉衍生物分散在另一物质上形成实施方式2所述的第三层105，从而可以由本发明的喹喔啉衍生物获得发光。因为本发明的喹喔啉衍生物显示出发射蓝至蓝绿色光，所以能够得到发射蓝至蓝绿光的发光元件。

作为本发明喹喔啉衍生物分散于其上的物质，可以使用各式各样的物质。除了在实施方式2中描述的具有高空穴传输性能的物质和具有高电子传输性能的物质之外，还可以举出4，4’-二(N-咔唑基)联苯(缩写为CBP)，2，2’，2”-(1，3，5-苯三基)三[1-苯基-1H-苯并咪唑](缩写为TPBI)，9，10-二(2-萘基)蒽(缩写为DNA)，2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(缩写为t-BuDNA)等。

本发明的喹喔啉衍生物是一种双极性和载体传输性能(电子传输性能和空穴传输性能)优良的材料；因此，当这种喹喔啉衍生物被用于发光元件时，发光元件的驱动电压可以降低，功率消耗可以减小。

另外，使用本发明的喹喔啉衍生物还能够得到耐热性高的发光元件，因为本发明的喹喔啉衍生物具有高的玻璃化转变温度。

再者，本发明的喹喔啉衍生物对于交替发生的氧化反应和还原反应是稳定的。即，这种喹喔啉衍生物是电化学稳定的。因此，使用本发明的喹喔啉衍生物能够得到长寿命的发光元件。

应该指出，实施方式2中所述的结构可以适当地用于第三层105之外的其它各层。

实施方式4

在此实施模式中，描述了具有和实施方式2和3中所述不同结构的发光元件。

实施方案2中所述的第三层105是将一种发光物质分散在本发明的喹喔啉衍生物上形成的，因此，可以由该发光物质获得发光。

本发明的喹喔啉衍生物是双极性的，并且具有合适的膜质量，因为在成膜期间很难包含微晶组分；因此，这种喹喔啉衍生物可以优选地作为另一发光材料分散于其上的材料使用。

在本发明的喹喔啉衍生物作为另一发光物质分散于其上的材料使用的情形，可以得到由该发光物质发出的光的颜色。另外，也可以得到由本发明喹喔啉衍生物的发光颜色和由分散在喹喔啉衍生物中的发光物质的发光颜色形成的混合色。

作为分散在本发明的喹喔啉衍生物上的发光物质，可以使用各式各样的材料。具体地说，可以使用荧光物质，例如4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(对二甲基氨基苯乙烯基)-4H-吡喃(缩写为DCM1)，4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(久洛里定-4-基乙烯基)-4H-吡喃(缩写为DCM2)，N，N’-二甲基喹吖啶酮(缩写为DMQd)，9，10-二苯基蒽(缩写为DPA)，5，12-二苯基并四苯(缩写为DPT)，香豆素6，二萘嵌苯或四苯基萘并萘；或是磷光物质，例如二[2(2’-苯并噻吩基)吡啶-N，C^3’](乙酰丙酮根)合铱(缩写为Ir(btp)₂(acac))。

另外，作为分散在本发明喹喔啉衍生物上的发光物质，可以使用具有以下通式(101)表示的结构的有机金属络合物。

(式中，R¹至R⁵各代表氢，卤元素，酰基，烷基，烷氧基，芳基，氰基和杂环基。Ar代表芳基或杂环基。M代表属于9族或10族的元素。)

在通式(101)中，Ar优选是有吸电子取代基的芳基或杂环基。因为Ar是一个有吸电子取代基的基团，所以能得到具有较高发光强度的磷光有机金属络合物。

特别是，优选具有以下通式(102)代表的结构的有机金属络合物。

(式中R¹¹代表1至4个碳原子的烷基。R¹²至R¹⁵各代表氢，卤元素，酰基，烷基，烷氧基，芳基，氰基和杂环基。另外，R¹⁶和R¹⁹各自代表氢，酰基，烷基，烷氧基，芳基，杂环基和一个吸电子取代基。M代表一个属于9或10族的元素。)

在通式(102)中，R¹⁶至R¹⁹中至少一个优选是吸电子取代基。因此，可以得到具有较高发光强度的磷光有机金属络合物。

另外，特别是，优选具有以下通式(103)代表的结构的有机金属络合物。

(式中，R²²至R³⁴各自代表氢，卤元素，酰基，烷基，烷氧基，芳基，氰基，杂环基和吸电子基团。M代表属于9或10族的一种元素。)

在通式(103)中，R²⁶至R²⁹中至少一个优选是吸电子取代基。因此，可以得到具有较高发光强度的磷光有机金属络合物。

举出通式(104)代表的有机金属络合物作为具有以上通式(101)表示的结构的有机金属络合物。

(式中，R¹至R⁵各代表氢，卤元素，酰基，烷基，烷氧基，芳基，氰基和杂环基。Ar代表芳基或杂环基。M代表一个属于第9或第10族的元素。当M是第9族元素时，满足n＝2，而当M是第10族元素时，满足n＝1。L代表一个有β-二酮结构的单阴离子配体，含有羧基的单阴离子双齿螯合配体，和含有酚式羟基的单阴离子双齿螯合配体。)

在通式(104)中，Ar优选是有吸电子取代基的芳基或杂环基。因为Ar是有吸电子取代基的基团，所以能够得到具有较高发光强度的磷光有机金属络合物。

特别是，优选以下通式(105)代表的有机金属络合物。

(式中，R¹¹代表有1至4个碳原子的烷基。R¹²至R¹⁵各代表氢，卤元素，酰基，烷基，烷氧基，芳基，氰基和杂环基。另外，R¹⁶至¹⁹各代表氢，酰基，烷基，烷氧基，芳基，杂环基和吸电子取代基。M代表一个属于第9或第10族的元素。当M是第9族元素时，满足n＝2，而当M是第10族元素时，满足n＝1。L代表一个有β-二酮结构的单阴离子配体，含有羧基的单阴离子双齿螯合配体，和含有酚式羟基的单阴离子双齿螯合配体。)

在通式(105)中，R¹⁶至R¹⁹中至少一个优选是吸电子取代基。因此，能够得到发光强度较高的磷光有机金属络合物。

另外，特别是，优选以下通式(106)代表的有机金属络合物。

(式中，R²²至R³⁴各代表氢，卤元素，酰基，烷基，烷氧基，芳基，氰基，杂环基和吸电子取代基。M代表一个属于第9或第10族的元素。当M是第9族元素时，满足n＝2，而当M是第10族元素时，满足n＝1。L代表一个有β-二酮结构的单阴离子配体，含有羧基的单阴离子双齿螯合配体，和含有酚式羟基的单阴离子双齿螯合配体。)

在通式(106)中，R²⁶至R²⁹中至少一个优选是吸电子取代基。因此，能够得到具有较高发光强度的磷光有机金属络合物。

在具有通式(101)至(103)代表的结构的有机金属络合物和通式(104)至(106)代表的有机金属络合物中，吸电子取代基优选是卤基、卤烷基或氰基。因此，有机金属络合物的色度和量子效率得到改善。另外，在卤素基团中特别优选氟基，在卤烷基中特别优选三氟甲基。因此，电子能有效地被捕集。

在具有通式(101)至(103)代表的结构的有机金属络合物和通式(104)至(106)代表的有机金属络合物中，中心金属M优选是一种重金属，更优选是铱或铂。因此，可以获得重原子效应。

在通式(104)至(106)中，配体L可以是具有β-二酮结构的单阴离子配体、具有羧基的单阴离子双齿螯合配体和具有酚式羟基的单阴离子双齿螯合配体中的任何一种。然而，优选以下结构式(107)至(113)代表的任何一种单阴离子配体。这些单阴离子螯合配体是有用的，因其具有高配位能力而且便宜。

举出结构式(114)至(126)代表的有机金属络合物作为上述通式(101)至(106)代表的有机金属络合物的具体实例。

应该指出，通过将上述作为磷光物质的有机金属络合物加到本发明的喹喔啉衍生物中形成的由三线激发态获得发光的发光元件，具有低驱动电压和高电流效率。因此，可以得到功率消耗低的发光元件。

本发明的喹喔啉衍生物是一种双极性的、载体传输性能(电子传输性能和空穴传输性能)优良的材料。因此，当将本发明的喹喔啉衍生物用于发光元件时，发光元件的驱动电压可以降低。

另外，使用具有高玻璃化转变温度的本发明喹喔啉衍生物，可以得到耐热性高的发光元件。

再者，本发明的喹喔啉衍生物对于交替发生的氧化反应和还原反应是稳定的。即，本发明的喹喔啉衍生物是电化学稳定的。因此，使用本发明的喹喔啉衍生物，可以得到长寿命发光元件。

另外，特别是，通过使用一个发光层，其中将上述通式(101)表示的一种特殊的有机金属络合物分散在本发明的喹喔啉衍生物上，能够得到功率消耗显著降低的长寿命发光元件。

应该指出，本发明的喹喔啉衍生物在溶液状态发射短波长区域内的蓝至蓝绿光，而该喹喔啉衍生物在固态时也在短波长区域内发光。这可解释如下。在本发明的喹喔啉衍生物中，与氨基连接的不是一个平面稠合的芳族环，例如萘基或芴基，而是一个扭曲的联苯基。一般认为，由于在固态时该联苯基的扭曲形式，该喹唑啉衍生物很难组装，发光的颜色在固态时与溶液态时几乎彼此符合。即，本发明的喹喔啉衍生物具有这样一种特点，其发光光谱的峰值在固态时和在溶液态时几乎相同。因此，将薄膜态(固态)的本发明喹喔啉衍生物用于发光元件，被分散在该喹喔啉衍生物上的发光物质的选择对象增多。具体地说，在使用磷光物质作为被分散的发光物质的情形，磷光物质的发射光谱优选在560nm至700nm处具有峰值。同时，在使用荧光物质的情形，该荧光物质的发射射谱优选在500nm至700nm处，更优选在500nm至600nm处有一峰值。

应该指出，实施方式2中所述的结构可以用于第三层105以外的其它各层。

实施方式5

在这一实施方式中，作为实施例描述了一种模式，其中使用本发明的喹喔啉衍生物作为纵向晶体管(SIT)的活性层，这种晶体管是一种有机半导体元件。

该元件的结构中，一个包含本发明喹喔啉衍生物的活性薄层1202夹在源电极1201和漏电极1203之间，在该活性层1202之中嵌着一个栅电极1204，如图7所示。栅电极1204与一个施加栅压的装置电学连接，而源电极1201和漏电极1203与用来控制源漏电压的装置电学连接。

在这样一种元件结构中，当在不施加栅压的条件下在源电极和漏电极之间施加电压时，有电流流动(接通状态)。当在此状态下施加栅压时，在栅电极1204周围产生一个耗尽层，从而电流不流动(关闭状态)。藉助上述的机制，该元件起着晶体管的作用。

在一只纵向晶体管中，需要一种兼有载流子传输性能和优良的膜质量的材料作为与发光元件相似的活性层。本发明的喹喔啉衍生物是适用的，因为它满足这一要求。

实施方式6

在此实施方式中，参考图3A和3B描述用本发明的喹喔啉制造的发光装置。

应该指出，图3A是表示发光装置的顶部平面视图，图3B是沿直线A-A’和B-B’截取的图3A的横截面图。参考数字601代表驱动电路部分(源侧驱动电路)，602代表象素部分，603代表驱动电路部分(栅侧驱动电路)，它们用虚线表示。参考数字604代表一个密封的基底，605代表一种密封材料，而被密封材料605包围的部分相应于空间607。

应该指出，导线608是用来传递输入到源侧驱动电路601和栅侧驱动电路603的信号的接线，并接收来自外输入端FPC(挠性印刷电路)609的视频信号、时钟信号、起始信号、复位信号等。应该指出，这里只画出该FPC，但它可以配有印刷线路板(PWB)。本说明书中的发光装置不仅包括发光装置本身，也包括与FPC或PWB连接的发光元件。

随后参照图3B说明横截面结构。驱动电路部分和象素部分是在元件基底610上形成的。这里画出了作为驱动电路部分的源侧驱动电路601和在象素部分602中的一个象素。

应该指出，形成了一个作为源侧驱动电路601的CMOS电路，它是n沟道TFT 623和P沟道TFT 624的结合。用来形成该驱动电路的TFT可以用各种电路形成，例如PMOS电路或NMOS电路。虽然在此实施方式中描述了一种驱动器集成类型，其中驱动电路在基底上形成，但驱动电路不必非要形成在基底上，而是可以在基底之外形成。另外，对于TFT使用的半导体的结晶度没有特别的限制，无定形半导体或晶态半导体均可使用。

象素部分602有许多个象素，它们各包括一个开关TFT 611，一个电流控制TFT 612和一个第一电极613，该电极与电流控制TFT 612的漏极电学连接。应该指出，形成了一个绝缘体614以便覆盖住第一电极613的末端部分。这里使用一种正型光敏丙烯酸树脂薄膜作为绝缘体614。

形成的绝缘体614具有一个弯曲的表面，在其上端部分或下端部分有一定曲率，以便利于覆盖。例如，在用正型光敏性丙烯酸树脂作为用于绝缘体614的材料的情形，该绝缘体614优选形成为只在其上端部分具有曲率半径为0.2-3μm的弯曲表面。作为绝缘体614，可以使用负型材料，它由于光辐照而变得在蚀刻剂中不溶解，或是使用正型材料，它由于光辐照而变得溶于蚀刻剂。

在第一电极613上形成包含发光物质的薄层616和第二电极617。这里，优选使用具有高功函的材料作为用于起阳极作用的第一电极613的材料。例如，第一电极613可以用叠层方式形成：一个氮化钛薄膜和一个含有铝作为其主要组分的薄膜；由氮化钛薄膜，含铝作为其主要组分的薄膜，和另一个氮化钛薄膜构成的三层结构等；以及用单层膜形成，例如ITO薄膜，含硅的氧化钖铟薄膜，含氧化锌(2-20wt％)的氧化铟薄膜，氮化钛薄膜，铬膜，钨膜，Zn膜或Pt膜。当第一电极613具有叠层结构时，它在接线时电阻低，并形成有利的欧姆接触。另外，第一电极613可以作为阳极起作用。

此外，含发光物质的层616通过各种方法形成，例如使用蒸发罩的蒸发法，喷墨法和旋涂法。含发光物质的层616含有实施方式1中所述的本发明的喹喔啉衍生物。另外，含发光物质的层616可以包含其它材料，例如低分子量材料、中等分子量材料(包括低聚物和树型化合物)或高分子量材料。此外，作为用于发光物质的该层的材料，通常使用单层或叠合层的有机化合物。但是，本发明还包括其中使用无机化合物作为有机化合物制成的薄膜的一部分的一种结构。

在含有发光物质的层616之上形成的第二电极617起着阴极的作用，作为用于第二电极617的材料，优选使用具有低功函的材料(Al、Mg、Li、Ca，或它们的合金或化合物，例如MgAg、MgIn、AlLi、LiF或CaF2)。在含发光物质的层616中产生的光穿过第二电极617射出的情形，优选使用金属薄膜和一种透光薄膜(ITO，含2-20wt％氧化锌的氧化铟，含硅的氧化钖铟，氧化锌(ZnO)等)的叠层。

将密封基底604与元件基底610用密封材料605连接，在由元件基底610、密封基底604和密封材料605包围的空间607中形成了发光元件618。应该指出，空间607被填料充满。有时空间607还充入密封材料605以及惰性气体(氮，氩等)。

应该指出，优选使用环氧基树脂作为密封材料605。该材料理想地使尽可能少的水汽和氧透入。作为密封基底604，除了玻璃或石英基底之外，可以使用FRP(玻璃纤维增强塑料)、PVF(聚氟乙烯)、Myler、聚酯、丙烯酸树脂等制成的塑料基底。

如上所述，可以得到用本发明的喹喔啉衍生物制造的发光装置。

因为在发光装置中使用了实施方式1中所述的本发明的喹喔啉衍生物，所以能够得到具有有利特性的本发明发光装置。特别是，能够得到耐热性高的发光装置。

另外，因为本发明的喹喔啉衍生物是电化学稳定的，所以能得到长寿命的发光装置。

再者，本发明的喹喔啉衍生物是一种双极性并且载流子传输性能(电子传输性能和空穴传输性能)优良的材料，因此，当将本发明的喹喔啉衍生物用于发光元件时，发光元件的驱动电压和发光装置的功率消耗能够降低。特别是，在使用磷光物质作为发光物质的情形，能够得到具有高发光效率和低功率消耗的发光装置。

在此实施方式中，描述了一种用于通过晶体管控制发光元件的驱动的有源发光装置。或者是，也可以使用一种无源发光装置，它驱动一个发光元件而无需特别提供一个如晶体管之类的用于驱动的元件。图4画出了应用本发明制造的一种无源发光装置透视图。在图4中，在基底951之上的电极952和电极956之间形成一个含发光物质的薄层955。电极952的一个边缘部分被绝缘层953覆盖。然后，在绝缘层953上之上形成一个分隔层954。分隔层954的一个侧面倾斜，使得一个侧面与另一侧面之间的距离在朝基底表面的方向变窄。换言之，分隔层954沿短边方向的横截面是梯形的，并且底面(朝向与绝缘层93的平面方向相同方向，并与绝缘层953接触的一面)小于上表面(朝向与绝缘层953的平面方向相同方向，但不与绝缘层953接触)。通过以这种方式形成分隔层954，能够防止由于静电等原因造成的发光元件的缺陷。此外，该被动发光装置当包含在低驱动电压下工作的本发明发光元件时，还可以用较低的功率消耗驱动。

实施方式7

在此实施方式中，描述了包含实施方式4中所述的发光装置的本发明电子设备。包含实施方式1中所述的喹喔啉衍生物的这种本发明电子设备有一个显示部分，它具有高耐热性和长寿命，并且消耗功率较低。

作为包含用本发明喹喔啉衍生物制造的发光元件的一种电子设备，举出照相机，例如摄像机或数字照相机，眼罩型显示器，导航系统，录音装置(汽车立体声组合音响，组合音响等)，计算机，游戏机，手提式信息终端(笔记本电脑，手机，手提式游戏机，电子书等)，以及装有记录介质的图像复制装置(特别是，能复制记录介质例如数字式多用途光盘(DVD)并装有能显示其图像的装置)等。这些电子设备的具体实例示出图5A至5D中。

图5A画出了根据本发明的一个电视装置，它包括外壳9101，支承座9102，显示部分9103，扬声器部分9104，视频输入端9105等。在此电视装置中，显示部分9103有与实施方式2至4中所述的相似的发光元件，它们以矩阵方式排列。该发光元件的一个特点是可以用低电压驱动并且寿命长。此外，耐热性高。包含该发光元件的显示部分9103具有类似的特点。因此，在此电视装置中，图像质量几乎不变质，并且实现了低功率消耗。具有这样的特点，电视装置中的变质补偿功能和电源电路可以大大减少或缩小尺寸。因此，可以实现外壳9101和支座9102的小尺寸和轻重量。在根据本发明的电视装置中，实现了功率消耗低、图像质量高、尺寸小和重量轻。因此，能够提供适合生活环境的产品。

图5B显示的是根据本发明的一种计算机，它包括主体9201，外壳9202，显示部分9203，键盘9204，外接端口9205，鼠标9206等。在此计算机中，显示部分9203有与实施方式2至4中所述相似发光元件，它们排列成矩阵形式。该发光元件的一个特点是可以用低电压驱动而且寿命长。此外，耐热性高。包含该发光元件的显示部分9203有类似的特点。因此，在此计算机中，图像质量几乎不变质，并且功率消耗较低。具有这样的特点，计算机内变质补偿功能和电源电路的数目可以大大简化或缩减；因此，能够实现主体9201和外壳9202的小尺寸和轻重量。在根据本发明的计算机中，实现了功率消耗低、图像质量高、尺寸小和重量轻，因此能提供适合生活环境的产品。

图5C显示的是根据本发明的一种手机，它包括主体9401，外壳9402，显示部分9403，声频输入部分9404，声频输出部分9405，操作键9406，外部连接端口9407，天线9408等。在这种手机中，显示部分9403有一个以矩阵形式排列的与实施方式2至4中所述类似的发光元件。该发光元件的另一特点是可以用低电压驱动和寿命长。另外，耐热性高。包含该发光元件的显示部分9403有类似的特点。因此，在此手机中，图像质量几乎不变质并且实现了低功率消耗。具有这样一种特点，手机中的变质补偿功能和电源电路的数目可以大大减少或去除；因此，主体9401和外壳9402可以实现尺寸小和重量轻。在根据本发明的这一手机中，作到了功率消耗低、图像质量高、尺寸小和重量轻，因此，能量提供适合携带的产品。

图5D示出了根据本发明的一种相机，其中包含主体9501，显示部分9502，外壳9502，外接线端口，遥控接收部分9505，图像接收部分9506，电源9507，音频输入部分9508，操作键9509，接目镜部分9510等。在该相机中，显示部分9502有以矩阵形式排列的与实施方式2至4中所述类似的发光元件。该发光元件的一个特点是能用低电压驱动和寿命长。此外，耐热性高。包含发光元件的显示部分有类似的特点。因此，在此相机中，图像质量几乎不变质并能实现功率消耗较低。具有这样的特点，相机内的变质补偿功能和电源电路可以大大缩减或减小尺寸，因此可以实现主体9501的尺寸小和重量轻。在根据本发明的这种相机中，实现了功率消耗低，图像质量高，尺寸小和重量轻，因此，可以提供一种适合携带的产品。

如上所述，本发明的发光装置的应用范围是如此之广，以致于它可用于各种领域的电子设备中。通过使用本发明的喹喔啉衍生物，可以提供电子设备，其显示部分消耗的功率低，并具有长寿命和高耐热性。

本发明的发光装置还可作为照明设备使用。参照图6来说明使用本发明的发光元件作为照明装置的一种模式。

图6示出了一种采用本发明发光装置作为背光源的液晶显示装置。示于图6中的液晶显示装置包括一个外壳901，液晶层902，背光源903和外壳904，该液晶层902与驱动器IC 905连接。本发明的发光装置被用于背光源903，电流经由端子906供应。

通过使用本发明的发光装置作为液晶显示器的背光源，能够得到功率消耗降低的背光。本发明的发光装置是一个平面发光的照明装置，能有大的面积。因此，该背光能有大的面积，并能得到大面积的液晶显示装置。另外，本发明的发光装置具有薄的形状并且功率消耗低，因此也能够实现显示装置的薄形和低功率消耗。因为本发明的发光装置具有长寿命和优良的耐热性，所以使用这种发光装置的液晶显示装置也具有长寿命和优良的耐热性。

实施方案1

在此实施方案中，具体说明了作为以下结构式(14)表示的本发明喹喔啉衍生物的2，3-二{4-[N-(4-联苯基)-N-苯氨基]苯基}喹喔啉(以后称作BPAPQ)的合成实施例。

步骤1

描述2，3-二(4-溴苯基)喹喔啉的一种合成方法。2，3-二(4-溴苯基)喹喔啉的一个合成方案示于(B-1)中。

在氮气氛中将含30.0g(81.5mmol)4，4’-二溴偶苯酰和9.00g(83.2mmol)邻苯二胺的氯仿溶液(200mL)在80℃回流3小时。反应溶液在冷却至室温后用水洗。得到的水相用氯仿萃取，萃取得到的溶液与有机相一起用饱和盐水洗。在用硫酸镁将有机相干燥后，将混合物抽气过滤，将滤液浓缩。得到白色固体形式的33g(产率：92％)目标产物2，3-二(4-溴苯基)喹喔啉。

步骤2

描述N-(4-联苯基)-N-苯胺的一种合成方法。N-(4-联苯基)-N-苯胺的一种合成方案示于(B-2)。

向含有20.0g(85.8mmol)4-溴联苯、16.0g(172mmol)苯胺、0.19g(0.86mmol)乙酸钯和23.7g(172mmol)碳酸钾的二甲苯悬浮液(150mL)中加入5.2g(2.5mmol)三叔丁基膦(10％己烷溶液)，将其在氮气氛下于120℃回流10小时。反应完成后，反应混合物用水洗，水相用甲苯萃取。甲苯层与有机相一起用饱和盐水洗，用硫酸镁将有机层干燥。然后将该混合物抽气过滤，将滤液浓缩。得到的残留物用硅胶柱色谱法(展开液：甲苯)纯化。将得到的溶液浓缩，得到13.5g(产率64％)N-(4-联苯基)-N-苯胺，为白色固体。

步骤3

描述一种合成2，3-二{4-[N-(4-联苯基)-N-苯氨基]苯基}喹喔啉(以后称作BPAPQ)的方法。BPAPQ的合成方案示于(B-3)。

向含有5.0g(11.4mmol)2，3-二(4-溴苯基)喹喔啉、6.1g(25.0mmol)N-(4-联苯基)-N-苯胺、0.33g(0.58mmol)二(二亚苄基丙酮)合钯(O)和5.5g(56.8mmol)叔丁醇钠的甲苯悬浮液(80mL)中加入1.2g(0.58mmol)三叔丁基膦(10％己烷溶液)，将其在80℃于氮气氛下加热7小时。反应完成后，将反应混合物冷却至室温，抽气过滤收集沉淀。将得到的滤液溶于甲苯，经硅藻土、Florisil(弗罗里硅镁土)和氧化铝抽气过滤，将滤液浓缩。得到的残留物用氯仿和己烷重结晶，得到8.1g(产率：78％)BPAPQ，为黄色粉状固体。

BPAPQ用质子核磁共振谱法的分析结果如下。

¹H NMR(300MHz，CDCl₃)；δ＝8.16-8.13(m，2H)，7.75-7.72(m，2H)，和7.58-7.04(m，36H).

图8A为BPAPQ的NMR图，图8B为6至9ppm部分的放大的NMR图。

另外，用热重/差热分析仪(TG/DTA 320，Seiko Instruments Inc.制造)测定BPAPQ的分解温度(Td)，发现Td为436℃，BPAPQ具有优良的耐热性。

再者，用示差扫描量热计(DSC，Pyris 1，Perkin Elmer Co.，Ltd.制造)测定玻璃化转变温度。在样品以40℃/分的速度加热至300℃熔化后，将其以40℃/分冷却至室温。随后将温度以10℃/分升至300℃，这样得到了示于图15的DSC图。根据该图，发现BPAPQ的玻璃化转变温度为114℃。熔点为268℃。因此，BPAPQ具有高的玻璃化转变温度。

图9为BPAPQ的甲苯溶液的吸收光谱，图10为BPAPQ的薄膜的吸收光谱。根据图9和10，发现在甲苯溶液的情形峰值处在325nm和402nm，在薄膜态的情形，为328nm和418nm。

图11为BPAPQ的发射射谱和激发光谱。根据图11，发现在甲苯溶液中最大发射光位于483nm。图12是用波长365nm的紫外线激发的BPAPQ薄膜(固态)的发射光谱。根据图12，固态时最大发射光位于499nm。因此，甲苯溶液和固态的最大发射光之间没有显著差别。也就是说，由于联苯骨架的扭曲形式，BPAPQ在固态时几乎不组装，即使在固态的情形，也能得到短波长的发射光，其颜色与溶液态的情形相近。

薄膜态的HOMO水平用光电子能谱仪(AC-2，Riken Keiki Co.，Ltd)在大气气氛中测定。测定结果为-5.31eV。另外，利用图10的吸收光谱数据，采用直接转换，从Tauc图得到光学禁带宽度。该禁带宽度为2.66eV。因此，LUMO水平为-2.65eV。

另外，利用循环伏安法(CV)评价BPAPQ的电化学稳定性。使用电化学分析仪(ALS型600A，BAS Inc.制造)作为测量仪器。至于在CV测量中使用的溶液，使用去水的二甲基甲酰胺(DMF)作为溶液。将支持电解质高氯酸四正丁胺(n-Bu₄N ClO₄)溶于该溶剂中达到浓度为100mM。将测定对象BPAPQ也溶于其中，其浓度设定为1mM。另外，使用铂电极(PTF铂电极，BAS Inc.制造)作为工作电极。使用铂电极(VC-3铂对电极(5cm)，BAS Inc.制造)作为辅助电极。用Ag/Ag⁺电极(RE 5非水参考电极，BAS Inc.制造)作为参考电极。扫描速度设定为0.1V/秒，对于氧化反应和还原反应均进行100次循环CV测定。

图13示出了用CV测定得到的BPAPQ氧化反应特性，图14示出了用CV测定得到的BPAPQ还原反应特性。发现在氧化反应和还原反应中均得到一个可逆峰。另外，即使重复氧化或还原反应100次，循环伏安图也几乎不变。这意味着BPAPQ对于氧化和还原是稳定的，即，电化学上稳定。

实施方案2

在此实施方案中，具体说明了结构式(39)表示的本发明喹喔啉衍生物2，3-二{4-[N，N-二(4-联苯基)氨基]苯基}喹喔啉(以后称作BBAPQ)的一个合成实施例。

步骤1

描述了N，N-二(4-溴苯基)胺的一种合成方法。N，N-二(4-溴苯基)胺的一个合成方案示于(C-1)。

向含有10g(59mmol)二苯胺的乙酸乙酯(400mL)溶液中加入22.1g(124mmol)N-溴丁二酰亚胺，室温下搅拌16小时。反应完成后，将反应混合物用水洗，水相用乙酸乙酯萃取。将萃取液与有机相混合。所得到的有机相用饱和盐水洗，然后用硫酸镁干燥，接着抽气过滤并将滤液浓缩。得到的残留物用己烷洗，将己烷悬浮液抽气过滤，收集固体，得到9.5g(产率：49％)N，N-二(4-溴苯基)胺，为白色固体。

步骤2

描述了N，N-二(4-联苯基)胺的一种合成方法。N，N-二(4-联苯基)胺的合成方案示于C-2。

向含9.5g(29mmol)N，N-二(4-溴苯基)胺、7.9g(65mmol)苯基硼酸、0.15g(0.046mmol)乙酸钯和1.4g(4.5mmol)三(邻甲苯基)膦的乙二醇二甲醚(20mL)溶液中加入95mL碳酸钾溶液(2.0mol/L)，在90℃于氮气氛下回流7小时。反应完成后，将反应混合物过滤，得到的固体用氯仿和己烷重结晶，得到6.7g(产率：72％)目标产物N，N-二(4-联苯基)胺，为白色粉末状固体。

步骤3

描述了2，3-二{4-[N，N-二(4-联苯基)氨基]苯基}喹喔啉(以后称作BBAPQ)的一种合成方法。BBAPQ的合成方案示于(C-3)。

向含有3.0g(8.1mmol)实施方案1步骤1中合成的2，3-二(4-溴苯基)喹喔啉、5.7g(18mmol)N，N-二(4-联苯基)胺、0.23g(0.41mmol)二(二亚苄基丙酮)合钯(O)和3.9g(41mmol)叔丁醇钠的甲苯悬浮液(80mL)中加入0.082g(0.41mmol)三叔丁基膦，将其在80℃于氮气氛下加热8小时。反应完成后，将反应混合物抽气过滤，得到的固体溶于氯仿中，将溶液经硅藻土，Florisil和氧化铝抽气过滤，然后浓缩。得到的残留物用氯仿和己烷重结晶，得到5.7g(产率：76％)目标产物BBAPQ，为黄色固体。

用质子核磁共振谱法(¹HNMR)对BBAPQ的分析结果如下。¹HNMR(300MHz，CDCl₃)；δ＝8.18-8.15(m，2H)，7.76-7.73(m，2H)，和7.58-7.16(m，44H)。图16A是BBAPQ的NMR图，图16B为6-9ppm部分被放大的NMR。

用热重/差热分析仪(TG/DAT 320，Seiko Insturment Inc.制造)测定BBAPQ的分解温度(Td)，发现Td为486℃，BBAPQ具有优良的耐热性。

另外，用示差扫描量热计(DSC，Pyris 1，Perkin Elmer Co.，Ltd.制造)测定玻璃化转变温度。将样品以40℃/分加热至380℃后，以40℃/分冷却至-10℃。然后，以10℃/分升温至380℃，这样得到示于图23的DSC图。根据该图，发现BBAPQ的玻璃化转变温度(Tg)为140℃。从DSC图已知，在样品第一次熔化时熔点为321℃。因此，BBAPQ具有高的玻璃化转变温度。

图17为BBAPQ的甲苯溶液的吸收光谱。根据图17，发现在甲苯溶液的情形，峰值位于305nm和375nm处。

随后，评价BBAPQ的电化学稳定性。评价方法与实施方案1中所述的评价BPAPQ的电化学稳定性相似。

图21表示了用CV测定得到BBAPQ的氧化反应特性，图22表示了用CV测定得到的BBAPQ的还原反应特性。在氧化反应和还原反应中都得到了可逆峰。另外，即使重复氧化或还原反应100次，循环伏安图也几乎不变。这意味着BBAPQ对于氧化和还原是稳定的，即，电化学上稳定。

实施方案3

在此实施方案中，参照图37描述本发明的发光元件。

在玻璃基底2101上用溅射法形成含氧化硅的氧化钖铟作为第一电极2102。第一电极的薄膜厚度为110nm，面积为2mm×2mm。

将载有第一电极的基底以载有第一电极的表面朝下的方式装在一个置于真空蒸发装置内的基底座上。然后，将该真空蒸发装置内的空气抽空至约10^-4Pa。接着利用NPB和氧化钼(VI)共蒸发，在第一电极2102上形成含复合材料的薄层2103。该薄膜的厚度为50nm，NPB和氧化钼(VI)之间的重量比被调节为4∶1(＝NPB∶氧化钼)。应该指出，共蒸发是在一个加工室内从多个蒸发源同时进行蒸发的一种蒸发方法，这些蒸发源各自持有一种不同的材料。

然后，利用电阻加热使NPB蒸发，在含复合材料层2103上形成一个厚度为10nm的空穴传输层2104。

另外，利用结构式(14)代表的本发明喹喔啉衍生物2，3-二{4-[N-二(4-联苯基)-N-苯氨基]苯基}喹喔啉(以后称作BPAPQ)和结构式(114)代表的(乙酰丙酮根)·二[2，3-二(4-氟苯基)喹喔啉]合铱(III)(以后称作Ir(Fdpq)₂(acac))共蒸发，在空穴传输层2104上形成厚度为30nm的发光层2105。BPAPQ和Ir(Fdpq)₂(acac)的重量比被调节为1∶0.1(＝BPAPQ∶Ir(Fdpq)₂(acac))。因此，Ir(Fdpq)₂(acac)被分散在含BPAPQ的层中。

然后，利用电阻加热蒸发，通过沉积Alq，在发光层2105上形成厚度为10nm的电子传输层2106。

再者，利用Alq和锂共蒸发，在该电子传输层2106上形成一个厚度为50nm的电子注入层2107。Alq和锂的重量比被调节成1∶0.01(Alq∶锂)。因此，锂被分散在含Alq的层中。

最后，利用电阻加热蒸发沉积铝，在电子注入层2107上形成厚度为200nm的第二电极2108。于是，形成了实施方案3的发光元件。

实施方案3的发光元件的电流密度-亮度特性示于图18。其亮度-电压特性示于图19。电流效率-亮度特性示于图20。还在图33中图示了在施加穿过该发光元件的1mA的电流时的发射光谱。在实施方案3的发光元件中，为得到970cd/m²的亮度所需的电压为6.2V。在这种情形，流过该发光元件的电流为1.40mA(电流密度为34.9mA/cm²)。CIE色度坐标是(x＝0.66，y＝0.32)。此外，在这种情形，电流效率和功率效率分别是2.8cd/A和1.41m/W。

如上所述，通过将本发明的喹喔啉衍生物和有机金属络合物相结合，可以形成一种功率消耗低的发射红光的元件。

另外，还形成了初始亮度设定为1000cd/m²的与上述发光元件结构相同的发光元件。在这样的条件下，利用恒电流驱动进行连续照明试验。发现该发光元件即使在860小时后仍保持初始亮度的82％。因此，使用本发明的喹喔啉衍生物可以得到长寿命的发光元件。

实施方案4

在此实施方案中，参照图37说明本发明的发光元件。

用溅射法在玻璃基底2101上形成含氧化硅的氧化钖铟作为第一电极2102。该第一电极的厚度为110nm，面积为2mm×2mm。

载有第一电极的基底以载有第一电极的表面向下的方式固定在置于真空蒸发装置的基底座上。然后将真空蒸发装置内的空气抽空至约10^-4Pa。接着利用NPB和氧化钼(VI)共蒸发，在第一电极2102上形成一个含复合材料的薄层2103。该薄膜厚度为50nm，NPB和氧化钼(VI)的重量比被调节至4∶1(＝NPB∶氧化钼)。

然后，利用电阻加热蒸法，在含复合材料层2103上形成一个厚度为10nm的空穴传输层。

接着，利用结构式(39)代表的本发明喹喔啉衍生物2，3-二{4-[N，N-二(4-联苯基)氨基]苯基}喹喔啉(以后称作BBAPQ)和(乙酰丙酮根)·二[2，3-二(4-氟苯基)喹喔啉]合铱(III)(以后称作Ir(Fdpq)₂(acac))共蒸发，在该空穴传输层2104上形成厚度为30nm的发光层2105。BBAPQ和Ir(Fdpq)₂(acac)之间的重量比被调节为1∶0.1(＝BBAPQ∶Ir(Fdpq)₂(acac))。因此，Ir(Fdpq)₂(acac)被分散在含BBAPQ的层中。

然后，利用电阻加热法沉积Alq，在发光层2105上形成一个厚度为10nm的电子传输层2106。

接着，利用Alq和锂共蒸发，在电子传输层2106上形成一个厚度为50nm的电子注入层2107。Alq和锂的重量比被调节成1∶0.01(＝Alq∶锂)。因此，锂被分散在含Alq的层中。

最后，利用电阻加热蒸发沉积铝，在电子注入层2107上形成厚度为200nm的第二电极2108。这样就形成了实施方案4的发光元件。

实施方案4的发光元件的电流密度-亮度特性示于图24。其亮度-电压特性示于图25。电流效率-亮度特性示于图26。另外，在施加流过该发光元件的1mA电流时的发射光谱示于图34。在实施方案4的发光元件中，为得到900cd/m²的亮度所需的电压为6.4V。在这种情形，流过该发光元件的电流为1.39mA(电流密度为34.8mA/cm²)。CIE色度坐标是(x＝0.65，y＝0.33)。此外，这种情形的电流效率和功率效率分别是2.6cd/A和1.31m/W。

如上所述，通过将本发明的喹喔啉衍生物和有机金属络合物相结合，能够形成功率消耗低的发红光元件。

实施方案5

在此实施方案中，参照图37描述本发明的发光元件。

用溅射法在玻璃基底2102上形成含氧化硅的氧化钖铟作为第一电极2102。该第一电极的薄膜厚度为110nm，面积为2mm×2mm。

将载有第一电极的基底以载有第一电极的表面向下的方式固定在置于真空蒸发装置中的基底座上。然后将真空蒸发装置内的空气抽空至约10^-4Pa。接着利用DNTPD和氧化钼(VI)的共蒸发，在第一电极2102上形成一个含复合材料的薄层2103。其薄膜厚为50nm，DNTPD和氧化钼(VI)之间的重量比被调节为4∶2(＝DNTPD∶氧化钼)。

然后，利用电阻加热蒸发NPB，在含复合材料层2103上形成厚度为10nm的空穴传输层2104。

接着，利用结构式(14)表示的本发明喹喔啉衍生物2，3-二{4-[N-(4-联苯基)-N-苯氨基]苯基}喹喔啉(以后称作BPAPQ)和(乙酰丙酮根)·二[2，3-二(4-氟苯基)喹喔啉]合铱(III)(以后称作Ir(Fdpq)₂(acac))共蒸发，在该空穴传输层2104上形成一个厚度为30nm的发光层2105。BPAPQ和Ir(Fdpq)₂(acac)之间的重量比被调节成1∶0.1(＝BPAPQ∶Ir(Fdpq)₂(acac))。因此，Ir(Fdpq)₂(acac)被分散在含BPAPQ的层中。

随后，利用电阻加热蒸发，在发光层2105上沉积厚度分别为10nm和50nm的Alq和Bphen，形成一个电子传输层2106。

接着，通过沉积氟化锂，在电子传输层2106上形成一个厚度为1nm的电子注入层2107。

最后，利用电阻加热蒸发沉积铝，在电子注入层2107上形成一个厚度为200nm的第二电极2108。于是，形成了实施方案5的发光元件。

实施方案5的发光元件的电流密度-亮度特性示于图27中。其亮度-电压特性示于图28中。电流效率-亮度特性示于图29。另外，还在图35中示出了施加流过发光元件1mA电流时的发射光谱。在实施方案5的发光元件中，为得到1100cd/m²的亮度所需的电压是6.8V。在这种情形，流过该发光元件的电流是0.99mA(电流密度为24.8mA/cm²)。CIE色度坐标是(x＝0.68，y＝0.31)。此外，这种情形的电流效率和功率效率分别是4.5cd/A和2.11m/W。

如上所述，通过将本发明的喹喔啉衍生物与有机金属络合物相结合，能够形成功率消耗低的发红光元件。

实施方案6

在此实施方案中，参照图37说明本发明的发光元件。

用溅射法在玻璃基底2101上形成含氧化硅的氧化钖铟作为第一电极2102。第一电极的膜厚度为110nm，面积为2mm×2mm。

载有该第一电极的基底以载有第一电极的表面朝下的方式固定在置于真空蒸发装置内的基底座上。然后将真空蒸发装置内的空气抽空至约10^-4Pa。接着利用t-BuDNA和氧化钼(VI)的共蒸发在第一电极2102上形成一个含复合材料层2103。其膜厚为50nm，t-BuDNA和氧化钼(VI)的重量比被调节成4∶1(＝t-BuDNA∶氧化钼)。

然后，利用电阻加热蒸发NPB，在含复合材料层2103上形成一个厚度为10nm的空穴传输层2104。

接着，利用结构式(14)代表的本发明喹喔啉衍生物2，3-二{4-[N-(4-联苯基)-N-苯氨基]苯基}喹喔啉(以后称作BPAPQ)和结构式(114)代表的(乙酰丙酮根)·二[2，3-二(4-氟苯基)喹喔啉]合铱(III)(以后称作Ir(Fdpq)₂(acac))共蒸发，在空穴传输层2104上形成一个厚度为30nm的发光层2105。BPAPQ和Ir(Fdpq)₂(acac)之间的重量比被调节成1∶0.1(＝BPAPQ∶Ir(Fdpq)₂(acac))。因此，Ir(Fdpq)₂(acac)被分散在含BPAPQ的层中。

随后，利用电阻加热蒸发，在发光层2105上沉积Alq，形成厚度10nm的电子传输层2106。

接着，利用Alq和锂共蒸发，在电子传输层2106上形成厚度50nm的电子注入层2107。Alq和锂的重量比被调节成1∶0.01(＝Alq∶锂)。因此，锂被分散在含Alq层中。

最后，利用电阻加热蒸发，在电子注入层2107上沉积铝，形成厚度为200nm的第二电极2108。这样就形成了实施方案6的发光元件。

实施方案6的发光元件的电流密度-亮度特性示于图30。其亮度-电压特性示于图31中。电流效率-亮度特性示于图32中。还在图36中示出在施加流过发光元件的1mA电流时的发射光谱。在实施方案6的发光元件中，为得到1000cd/m²的亮度所需的电压为5.4V。在这种情形流过发光元件的电流为1.36mA(电流密度为33.9mA/cm²)。CIE色度坐标是(x＝0.65，y＝0.33)。此外，在这种情形，电流效率和功率效率分别是3.0cd/A和1.71m/W。

另外，实施方案6的发光元件的初始亮度设定为1000cd/m²。在这样的条件下，通过恒电流驱动进行连续照明试验。发现该发光元件即使在2500小时后仍保持初始亮度的70％。因此，使用本发明的喹喔啉衍生物能够得到长寿命的发光元件。

实施方案7

在此实施方案中，参照图37说明本发明的发光元件。

利用溅射法，在玻璃基底2101上形成含氧化硅的氧化钖铟作为第一电极2102。该第一电极的膜厚为110nm，面积为2mm×2mm。

将载有第一电极的基底以载有第一电极的表面朝下的方式固定在置于真空蒸发装置内的基底座上。然后抽空真空蒸发装置内的空气至约10^-4Pa。接着利用NPB和氧化钼(VI)共蒸发，在第一电极2102上形成一个含复合材料层2103。其膜厚为50nm，NPB和氧化钼(VI)的重量比被调节成4∶1(＝NPB∶氧化钼)。

接着，利用结构式(14)表示的本发明喹喔啉衍生物2，3-二{4-[N-(4-联苯基)-N-苯氨基]苯基}喹喔啉(以后称作BPAPQ)和结构式(123)代表的(乙酰丙酮根)·二[2-(4-氟苯基)-3-甲基喹喔啉]合铱(III)(以后称作Ir(MFpq)₂(acac))共蒸发，在空穴传输层2104上形成厚度为30nm的发光层2105。BPAPQ和Ir(MFpq)₂(acac)之间的重量比为1∶0.01(＝BPAPQ∶Ir(MFpq)₂(acac))。因此，Ir(MFpq)₂(acac)被分散在含BPAPQ的层中。

随后，利用电阻加热蒸发，在发光层2105上沉积BAlq，形成厚度10nm的电子传输层2106。

接着，利用Alq和锂共蒸发，在电子传输层2106上形成厚度50nm的电子注入层。Alq和锂的重量比被调节成1∶0.01(＝Alq∶锂)。因此，锂被分散在含Alq层中。

最后，利用电阻加热蒸发，在电子注入层2107上沉积铝，形成厚度为200nm的第二电极2108。这样就形成了实施方案7的发光元件。

实施方案7的发光元件的电流密度-亮度特性示于图38中。其亮度-电压特性示于图39。电流效率-亮度特性示于图40。还在图41中示出了当施加1mA的流过发光元件的电流时的发射光谱。在实施方案7的发光元件中，为得到1000cd/m²的亮度所需的电压为5.6V。在这种情形，流过发光元件的电流为0.43mA(电流密度为10.8mA/cm²)。CIE色度坐标是(x＝0.69，y＝0.31)。此外，这种情形的电流效率和功率效率分别是9.1cd/A和5.11m/W。

另外，实施方案7的发光元件的初始亮度设定为1000cd/m²。在这样的条件下，用恒电流驱动进行连续照明试验。发现该发光元件即使在310小时后仍保持初始亮度的90％并且有长寿命。即，利用本发明能得到长寿命的发光元件。

再者，利用本发明的喹喔啉衍生物和有机金属络合物结合，能够得到功率消耗低的红色发光元件。

另外，这一实施方案的发光元件具有高发光效率。因此，能得到功率消耗低的发光元件。

本申请是以2005年9月12日提交给日本专利局的日本专利申请2005-264253为基础，该申请的全部内容均以引用参考的形式合并于此。

Claims

1.一种发光元件，其包含

一对电极；

在所述一对电极之间的包含复合材料的层；

在所述包含复合材料的层和所述一对电极中的一个之间的包含喹喔啉衍生物的发光层；

在所述包含复合材料的层和所述发光层之间的空穴传输层；和

在所述发光层和所述一对电极中的一个之间的电子传输层，

其中所述复合材料包含有机化合物和无机化合物，

其中所述有机化合物为基于咔唑的有机化合物或芳族烃，

其中所述喹喔啉衍生物由通式(1)表示

Figure 2006800333183100001DEST_PATH_IMAGE001

其中R¹至R¹²各代表氢原子，卤原子，酰基，未取代的乙烯基或未取代的芳基，

其中Ar¹代表取代或未取代的联苯基，或取代或未取代的三联苯基；Ar²代表未取代的苯基，取代或未取代的联苯基，取代或未取代的三联苯基，或取代或未取代的单环杂环基，和

其中所述取代的联苯基、取代的三联苯基和取代的单环杂环基各自包含选自甲基、乙基、异丙基和叔丁基的取代基。

2.一种发光元件，其包含

一对电极；

在所述一对电极之间的包含复合材料的层；

在所述包含复合材料的层和所述一对电极中的一个之间的包含喹喔啉衍生物和荧光物质的发光层；

在所述发光层和所述一对电极中的一个之间的电子传输层，

其中所述复合材料包含有机化合物和无机化合物，

其中所述有机化合物为基于咔唑的有机化合物或芳族烃，

其中所述喹喔啉衍生物由通式(1)表示

3.一种发光元件，其包含

一对电极；

在所述一对电极之间的包含复合材料的层；

在所述包含复合材料的层和所述一对电极中的一个之间的包含喹喔啉衍生物和磷光物质的发光层；

在所述发光层和所述一对电极中的一个之间的电子传输层，

其中所述复合材料包含有机化合物和无机化合物，

其中所述有机化合物为基于咔唑的有机化合物或芳族烃，

其中所述喹喔啉衍生物由通式(1)表示

其中R¹至R¹²各代表氢原子，卤原子，酰基，未取代的乙烯基，未取代的芳基，

4.权利要求3的发光元件，其中的磷光物质是一种包含通式（101）代表的结构的有机金属络合物，

Figure 2006800333183100001DEST_PATH_IMAGE002

其中R¹至R⁵各代表氢，卤原子，酰基，芳基或氰基，Ar代表芳基，M代表属于9族或10族的元素。

5.权利要求3的发光元件，其中的磷光物质是通式（104）代表的有机金属络合物，

其中R¹至R⁵各代表氢，卤原子，酰基，芳基或氰基；Ar代表芳基；M代表属于9族或10族的元素，当M是9族元素时，满足n=2，而当M是10族元素时，满足n=1；L代表有β-二酮结构的单阴离子配体，有羧基的单阴离子双齿螯合配体，或有酚式羟基的单阴离子双齿螯合配体。

6.权利要求3的发光元件，其中的磷光物质是通式（105）代表的有机金属络合物，

其中R¹¹代表一个有1至4个碳原子的烷基；R¹²至R¹⁵各代表氢，卤原子，酰基，芳基或氰基；R¹⁶至R¹⁹各代表氢，酰基或芳基；M代表属于9族或10族的元素，当M是9族元素时，满足n=2，而当M是10族元素时，满足n=1；L代表有β-二酮结构的单阴离子配体，有羧基的单阴离子双齿螯合配体，或有酚式羟基的单阴离子双齿螯合配体。

7.权利要求3的发光元件，其中的磷光物质是通式（106）代表的有机金属络合物