DE102020117591A1 - Organische Verbindung, Licht emittierende Vorrichtung, Licht emittierendes Gerät, elektronisches Gerät und Beleuchtungsvorrichtung - Google Patents

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Kaori Ogita
Anna Tada
Sachiko Kawakami
Nobuharu Ohsawa
Satoshi Seo
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Abstract

Eine neuartige organische Verbindung mit einem Emissionsspektrumpeak bei einer Wellenlänge von mehr als 850 nm und einem Absorptionsspektrumpeak bei einer Wellenlänge von mehr als 600 nm wird bereitgestellt. Die organische Verbindung wird durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt.In der allgemeinen Formel (G1) stellen Ar1bis Ar4jeweils unabhängig voneinander eine Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar. R1bis R8stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring oder eine Heteroarylgruppe mit 3 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar. Q1und Q2stellen jeweils unabhängig voneinander eine Gruppe mit einem Carbazol-Gerüst oder eine Gruppe mit einem Triarylamin-Gerüst und 18 bis 30 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar. Darüber hinaus stellen m und n jeweils unabhängig voneinander 0 oder 1 dar.

Description

  • Technisches Gebiet
  • Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft eine organische Verbindung, eine Licht emittierende Vorrichtung, eine Licht empfangende Vorrichtung, ein Licht emittierendes Gerät, ein elektronisches Gerät und eine Beleuchtungsvorrichtung. Es sei angemerkt, dass eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung nicht auf das vorstehende technische Gebiet beschränkt ist. Das heißt, dass eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung einen Gegenstand, ein Verfahren, ein Herstellungsverfahren oder ein Betriebsverfahren betrifft. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft einen Prozess, eine Maschine, ein Erzeugnis oder eine Zusammensetzung. Konkrete Beispiele umfassen eine Halbleitervorrichtung, eine Anzeigevorrichtung, eine Flüssigkristallanzeigevorrichtung und dergleichen.
  • Beschreibung des Standes der Technik
  • Eine Licht emittierende Vorrichtung, die eine EL-Schicht zwischen einem Paar von Elektroden beinhaltet (auch als organische EL-Vorrichtung oder Licht emittierendes Element bezeichnet), weist Eigenschaften, wie z. B. Dünnheit und Leichtigkeit, eine hohe Reaktionsgeschwindigkeit auf Eingabesignale und einen niedrigen Stromverbrauch, auf; daher hat eine Anzeige, die eine derartige Licht emittierende Vorrichtung beinhaltet, als Flachbildschirmanzeige der nächsten Generation Aufmerksamkeit auf sich gezogen.
  • Bei einer Licht emittierenden Vorrichtung bewirkt eine Spannung, die zwischen einem Paar von Elektroden angelegt wird, eine Rekombination von Elektronen und Löchern, die von den Elektroden injiziert werden, in einer EL-Schicht, was eine Licht emittierende Substanz, die in der EL-Schicht enthalten ist, in einen Anregungszustand versetzt. Licht wird emittiert, wenn die Licht emittierende Substanz von dem Anregungszustand in den Grundzustand zurückkehrt. Bei dem Anregungszustand kann es sich um einen Singulett-Anregungszustand (S*) und einen Triplett-Anregungszustand (T*) handeln. Eine Lichtemission von einem Singulett-Anregungszustand wird als Fluoreszenz bezeichnet, und eine Lichtemission von einem Triplett-Anregungszustand wird als Phosphoreszenz bezeichnet. Es wird davon ausgegangen, dass das statistische Erzeugungsverhältnis dieser bei der Licht emittierenden Vorrichtung S*:T* = 1:3 ist. Da das Spektrum des von einer Licht emittierenden Substanz emittierten Lichts von der Licht emittierenden Substanz abhängt, können durch Verwendung unterschiedlicher Arten von Substanzen als Licht emittierende Substanzen Licht emittierende Vorrichtungen erhalten werden, die verschiedene Farben aufweisen.
  • Um Geräteeigenschaften einer derartigen Licht emittierenden Vorrichtung zu verbessern, sind die Verbesserung einer Gerätestruktur, die Entwicklung eines Materials und dergleichen aktiv durchgeführt worden (siehe beispielsweise Patentdokument 1).
  • [Referenz]
  • [Patentdokument]
  • [Patentdokument 1] Japanische Patentoffenlegungsschrift Nr. 2017-114853
  • Zusammenfassung der Erfindung
  • So wird bei einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine neuartige organische Verbindung bereitgestellt. Darüber hinaus stellt eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine neuartige organische Verbindung bereit, die einen Emissionsspektrumpeak in einem Bereich mit Wellenlängen von mehr als 850 nm und einen Absorptionsspektrumpeak in einem Bereich mit Wellenlängen von mehr als 600 nm aufweist. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung stellt eine neuartige organische Verbindung bereit, die in einer Licht emittierenden Vorrichtung verwendet werden kann. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung stellt eine neuartige organische Verbindung bereit, die in einer EL-Schicht einer Licht emittierenden Vorrichtung verwendet werden kann. Darüber hinaus stellt eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine neuartige Licht emittierende Vorrichtung mit einem Emissionsspektrumpeak in einem Bereich mit Wellenlängen von mehr als 850 nm und einem Absorptionsspektrumpeak in einem Bereich mit Wellenlängen von mehr als 600 nm bereit. Ein neuartiges Licht emittierendes Gerät, ein neuartiges elektronisches Gerät oder eine neuartige Beleuchtungsvorrichtung, die/das die Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendet, wird bereitgestellt. Es sei angemerkt, dass die Beschreibung dieser Aufgaben dem Vorhandensein weiterer Aufgaben nicht im Wege steht. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung muss nicht alle Aufgaben erfüllen. Weitere Aufgaben ergeben sich aus der Erläuterung der Beschreibung, der Zeichnungen, der Ansprüche und dergleichen und können daraus/davon abgeleitet werden.
  • Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die nachstehende allgemeine Formel (G1) dargestellt wird.
    Figure DE102020117591A1_0002
    Figure DE102020117591A1_0003
  • In der allgemeinen Formel (G1) stellen Ar1 bis Ar4 jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar. Ferner stellen R1 bis R8 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring oder eine substituierte oder unsubstituierte Heteroarylgruppe mit 3 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar. Ferner stellen Q1 und Q2 jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder unsubstituierte Gruppe mit einem Carbazol-Gerüst oder eine substituierte oder unsubstituierte Gruppe mit einem Triarylamin-Gerüst und mit 18 bis 30 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar. Es sei angemerkt, dass drei Arylgruppen im Triarylamin-Gerüst die gleiche Struktur oder unterschiedliche Strukturen aufweisen können. Ferner stellen m und n jeweils unabhängig voneinander 0 oder 1 dar.
  • Es sei angemerkt, dass Q1 und Q2 in der allgemeinen Formel (G1) jeweils unabhängig voneinander durch eine der allgemeinen Formeln (Q-1), (Q-2) und (Q-3) dargestellt werden.
    Figure DE102020117591A1_0004
    Figure DE102020117591A1_0005
  • In der allgemeinen Formel (Q-1) ist eines von R50 bis R54 an Stickstoff (Nαoder Nβ) in der allgemeinen Formel (G1) gebunden und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring oder eine substituierte oder unsubstituierte Heteroarylgruppe mit 3 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar.
  • In der allgemeinen Formel (Q-2) ist eines von R72 bis R75 an Stickstoff (Nαoder Nβ) in der allgemeinen Formel (G1) gebunden und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring oder eine substituierte oder unsubstituierte Heteroarylgruppe mit 3 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar.
  • In der allgemeinen Formel (Q-3) ist eines von R76 bis R80 an Stickstoff (Nαoder Nβ) in der allgemeinen Formel (G1) gebunden und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring oder eine substituierte oder unsubstituierte Heteroarylgruppe mit 3 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar. Außerdem stellen R55 bis R62, R63 bis R71 und R81 bis R90 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Heteroarylgruppe mit 3 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die nachstehende allgemeine Formel (G2) dargestellt wird.
    Figure DE102020117591A1_0006
  • In der allgemeinen Formel (G2) stellen Ar1 bis Ar4 jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar. Ferner stellen R1 bis R8 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring oder eine substituierte oder unsubstituierte Heteroarylgruppe mit 3 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar. Ferner stellen Q1 und Q2 jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder unsubstituierte Gruppe mit einem Carbazol-Gerüst oder eine substituierte oder unsubstituierte Gruppe mit einem Triarylamin-Gerüst und mit 18 bis 30 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar. Es sei angemerkt, dass drei Arylgruppen im Triarylamin-Gerüst die gleiche Struktur oder unterschiedliche Strukturen aufweisen können.
  • Es sei angemerkt, dass Q1 und Q2 in der allgemeinen Formel (G2) jeweils unabhängig voneinander durch eine der allgemeinen Formeln (Q-1), (Q-2) und (Q-3) dargestellt werden.
    Figure DE102020117591A1_0007
  • In der allgemeinen Formel (Q-1) ist eines von R50 bis R54 an Stickstoff (Nαoder Nβ) in der allgemeinen Formel (G2) gebunden und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring oder eine substituierten oder unsubstituierten Heteroarylgruppe mit 3 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar.
  • In der allgemeinen Formel (Q-2) ist eines von R72 bis R75 an Stickstoff (Nαoder Nβ) in der allgemeinen Formel (G2) gebunden und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring oder eine substituierte oder unsubstituierte Heteroarylgruppe mit 3 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar.
  • In der allgemeinen Formel (Q-3) ist eines von R76 bis R80 an Stickstoff (Nαoder Nβ) in der allgemeinen Formel (G2) gebunden und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring oder eine substituierte oder unsubstituierte Heteroarylgruppe mit 3 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar. Außerdem stellen R55 bis R62, R63 bis R71 und R81 bis R90 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Heteroarylgruppe mit 3 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die nachstehende allgemeine Formel (G3) dargestellt wird.
    Figure DE102020117591A1_0008
  • In der allgemeinen Formel (G3) stellen Ar1 bis Ar4 jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar. Ferner stellen Q1 und Q2 jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder unsubstituierte Gruppe mit einem Carbazol-Gerüst oder eine substituierte oder unsubstituierte Gruppe mit einem Triarylamin-Gerüst und mit 18 bis 30 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar. Es sei angemerkt, dass drei Arylgruppen im Triarylamin-Gerüst die gleiche Struktur oder unterschiedliche Strukturen aufweisen können.
  • Es sei angemerkt, dass Q1 und Q2 in der allgemeinen Formel (G3) jeweils unabhängig voneinander durch eine der allgemeinen Formeln (Q-1), (Q-2) und (Q-3) dargestellt werden.
  • Figure DE102020117591A1_0009
  • In der allgemeinen Formel (Q-1) ist eines von R50 bis R54 an Stickstoff (Nαoder Nβ) in der allgemeinen Formel (G3) gebunden und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring oder eine substituierte oder unsubstituierte Heteroarylgruppe mit 3 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar.
  • In der allgemeinen Formel (Q-2) ist eines von R72 bis R75 an Stickstoff (Nαoder Nβ) in der allgemeinen Formel (G3) gebunden und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring oder eine substituierte oder unsubstituierte Heteroarylgruppe mit 3 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar.
  • In der allgemeinen Formel (Q-3) ist eines von R76 bis R80 an Stickstoff (Nαoder Nβ) in der allgemeinen Formel (G3) gebunden und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander eines von Wasserstoff, einer Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einer Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring und einer substituierten oder unsubstituierten Heteroarylgruppe mit 3 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar. Außerdem stellen R55 bis R62, R63 bis R71 und R81 bis R90 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Heteroarylgruppe mit 3 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die nachstehende allgemeine Formel (G4) dargestellt wird.
    Figure DE102020117591A1_0010
    Figure DE102020117591A1_0011
  • In der allgemeinen Formel (G4) stellen Ar1 bis Ar4 jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar. Ferner stellen R63 bis R72 und R74 bis R75 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Heteroarylgruppe mit 3 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die nachstehende allgemeine Formel (G5) dargestellt wird.
    Figure DE102020117591A1_0012
  • In der allgemeinen Formel (G5) stellen Ar1 bis Ar4 jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar. Ferner stellen R50 bis R51 und R53 bis R62 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Heteroarylgruppe mit 3 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die nachstehende allgemeine Formel (G6) dargestellt wird.
    Figure DE102020117591A1_0013
  • In der allgemeinen Formel (G6) stellen Ar1 bis Ar4 jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar. Ferner stellen R63 bis R71 und R73 bis R75 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Heteroarylgruppe mit 3 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar.
  • Ferner werden Ar1 bis Ar4 in den allgemeinen Formeln (G1) bis (G6) jeweils unabhängig voneinander durch eine der allgemeinen Formeln (Ar-1), (Ar-2) und (Ar-3) dargestellt.
    Figure DE102020117591A1_0014
  • In den allgemeinen Formeln (Ar-1), (Ar-2) und (Ar-3) stellen R9 bis R29 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring oder eine substituierte oder unsubstituierte Heteroarylgruppe mit 3 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird durch eine der Strukturformeln (100), (200) und (300) dargestellt.
  • Figure DE102020117591A1_0015
    Figure DE102020117591A1_0016
    Figure DE102020117591A1_0017
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine Licht emittierende Vorrichtung, die die oben erwähnte organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beinhaltet. Es sei angemerkt, dass eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung auch eine Licht emittierende Vorrichtung umfasst, bei der eine EL-Schicht, die zwischen einem Paar von Elektroden bereitgestellt ist, oder eine Licht emittierende Schicht, die in der EL-Schicht enthalten ist, die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält. Zusätzlich zu den Licht emittierenden Vorrichtungen ist auch ein Licht emittierendes Gerät, das einen Transistor, ein Substrat und dergleichen beinhaltet, im Schutzbereich der Erfindung enthalten. Ferner sind zusätzlich zu dem Licht emittierenden Gerät auch ein elektronisches Gerät und eine Beleuchtungsvorrichtung, welche ein Mikrofon, eine Kamera, einen Bedienknopf, einen externen Verbindungsabschnitt, ein Gehäuse, eine Abdeckung, eine Halterung, einen Lautsprecher oder dergleichen beinhalten, im Schutzbereich der Erfindung enthalten.
  • Es sei angemerkt, dass die vorliegende Erfindung auch eine Licht emittierende Vorrichtung umfasst, bei der die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung in einer EL-Schicht zwischen einem Paar von Elektroden oder einer Licht emittierende Schicht in der EL-Schicht enthalten ist. Zusätzlich zu der oben erwähnten Licht emittierenden Vorrichtung umfasst die vorliegende Erfindung eine Licht emittierende Vorrichtung, die eine Schicht (z. B. eine Cap-Schicht) beinhaltet, die in Kontakt mit einer Elektrode ist und eine organische Verbindung enthält. Zusätzlich zu den vorstehenden Licht emittierenden Vorrichtungen ist auch ein Licht emittierendes Gerät, das einen Transistor, ein Substrat und dergleichen beinhaltet, im Schutzbereich der Erfindung enthalten. Ferner sind zusätzlich zu dem Licht emittierenden Gerät auch ein elektronisches Gerät und eine Beleuchtungsvorrichtung, welche ein Mikrofon, eine Kamera, einen Bedienknopf, einen externen Verbindungsabschnitt, ein Gehäuse, eine Abdeckung, eine Halterung, einen Lautsprecher oder dergleichen beinhalten, im Schutzbereich der Erfindung enthalten.
  • Die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann in Kombination mit einer anderen organischen Verbindung (einschließlich eines organischen Metallkomplexes bzw. metallorganischen Komplexes) für eine Licht emittierende Schicht einer Licht emittierenden Vorrichtung verwendet werden. Dies bedeutet, dass die Bildung einer Licht emittierenden Schicht mit einer gewünschten Struktur sehr wirksam ist, um eine hocheffiziente Licht emittierende Vorrichtung zu erhalten. So umfasst eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine Licht emittierende Vorrichtung, in der die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung und eine oder mehrere Arten anderer organischer Verbindungen in Kombination in einer Licht emittierenden Schicht verwendet werden.
  • Außerdem umfasst der Schutzbereich einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ein Licht emittierendes Gerät, das eine Licht emittierende Vorrichtung beinhaltet, und eine Beleuchtungsvorrichtung, die das Licht emittierende Gerät beinhaltet. Das Licht emittierende Gerät in dieser Beschreibung bezeichnet demzufolge eine Bildanzeigevorrichtung und eine Lichtquelle (darunter auch eine Beleuchtungsvorrichtung). Außerdem umfasst das Licht emittierende Gerät das Folgende in seiner Kategorie: ein Modul, bei dem ein Verbinder, wie z. B. eine flexible gedruckte Schaltung (flexible printed circuit, FPC) oder ein Tape Carrier Package (TCP), an einem Licht emittierenden Gerät montiert ist; ein Modul, bei dem eine gedruckte Leiterplatte am Ende eines TCP bereitgestellt ist; und ein Modul, bei dem eine integrierte Schaltung (integrated circuit, IC) durch ein Chip-on-Glass- (COG-) Verfahren direkt an einer Licht emittierenden Vorrichtung montiert ist.
  • Bei einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann eine neuartige organische Verbindung bereitgestellt werden. Darüber hinaus kann eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine neuartige organische Verbindung bereitstellen, die einen Emissionsspektrumpeak in einem Bereich mit Wellenlängen von mehr als 850 nm und einen Absorptionsspektrumpeak in einem Bereich mit Wellenlängen von mehr als 600 nm aufweist. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann eine neuartige organische Verbindung bereitstellen, die in einer Licht emittierenden Vorrichtung, einer Licht empfangenden Vorrichtung, oder sowohl in einer Licht emittierenden Vorrichtung als auch in einer Licht empfangenden Vorrichtung verwendet werden kann. Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann eine neuartige organische Verbindung bereitstellen, die in einer EL-Schicht einer Licht emittierenden Vorrichtung verwendet werden kann. Darüber hinaus kann eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine neuartige Licht emittierende Vorrichtung mit einem Emissionsspektrumpeak in einem Bereich mit Wellenlängen von mehr als 850 nm bereitstellen. Darüber hinaus kann eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine neuartige Licht empfangende Vorrichtung mit einem Absorptionsspektrumpeak in einem Bereich mit Wellenlängen von mehr als 600 nm bereitstellen. Ein neuartiges Licht emittierendes Gerät, ein neuartiges elektronisches Gerät oder eine neuartige Beleuchtungsvorrichtung, die/das die Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendet, kann bereitgestellt werden.
  • Figurenliste
  • In den beiliegenden Zeichnungen:
    • 1A und 1B sind jeweils eine Ansicht, die eine Struktur einer Licht emittierenden Vorrichtung veranschaulicht;
    • 2A bis 2C sind jeweils eine Ansicht, die ein Licht emittierendes Gerät veranschaulicht;
    • 3A und 3B sind eine Draufsicht bzw. eine Querschnittsansicht eines Licht emittierenden Geräts;
    • 4A, 4B, 4C, 4D, 4E, 4F und 4G sind Ansichten, die einen mobilen Computer, ein tragbares Bildwiedergabegerät, eine Digitalkamera, ein tragbares Informationsendgerät, ein anderes tragbares Informationsendgerät, ein Fernsehgerät bzw. ein anderes tragbares Informationsendgerät darstellen;
    • 5A bis 5C sind jeweils eine Ansicht, die ein elektronisches Gerät illustriert;
    • 6A und 6B sind jeweils eine Ansicht, die ein Auto illustriert;
    • 7A und 7B sind jeweils eine Ansicht, die eine Beleuchtungsvorrichtung veranschaulicht;
    • 8 ist ein 1H-NMR-Diagramm einer organischen Verbindung, dargestellt durch die Strukturformel (100);
    • 9 zeigt ein UV-VIS-Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum der organischen Verbindung, die durch die Strukturformel (100) dargestellt wird;
    • 10 ist ein 1H-NMR-Diagramm einer organischen Verbindung, dargestellt durch die Strukturformel (200);
    • 11 zeigt ein UV-VIS-Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum der organischen Verbindung, die durch die Strukturformel (200) dargestellt wird;
    • 12 ist ein 1H-NMR-Diagramm einer organischen Verbindung, dargestellt durch die Strukturformel (300);
    • 13 zeigt ein UV-VIS-Absorptionsspektrum und ein Emissionsspektrum der organischen Verbindung, die durch die Strukturformel (300) dargestellt wird;
    • 14 ist eine Ansicht, die eine Licht emittierende Vorrichtung illustriert;
    • 15 zeigt die Spannungs-Strahlungs-Eigenschaften einer Licht emittierenden Vorrichtung 1, einer Licht emittierenden Vorrichtung 2 und einer Licht emittierenden Vorrichtung 3;
    • 16 zeigt die Spannungs-Stromdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 1, der Licht emittierenden Vorrichtung 2 und der Licht emittierenden Vorrichtung 3;
    • 17 zeigt die Spannungs-Strom-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 1, der Licht emittierenden Vorrichtung 2 und der Licht emittierenden Vorrichtung 3;
    • 18 zeigt die Emissionsspektren der Licht emittierenden Vorrichtung 1, der Licht emittierenden Vorrichtung 2 und der Licht emittierenden Vorrichtung 3;
    • 19 zeigt die Spannungs-Strahlungs-Eigenschaften einer Licht emittierenden Vorrichtung 4 und einer Licht emittierenden Vorrichtung 5;
    • 20 zeigt die Spannungs-Stromdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 4 und der Licht emittierenden Vorrichtung 5;
    • 21 zeigt die Spannungs-Strom-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 4 und der Licht emittierenden Vorrichtung 5;
    • 22 zeigt die Emissionsspektren der Licht emittierenden Vorrichtung 4 und der Licht emittierenden Vorrichtung 5;
    • 23 zeigt die Spannungs-Strahlung-Eigenschaften einer Licht emittierenden Vorrichtung 6;
    • 24 zeigt die Spannungs-Stromdichte-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 6;
    • 25 zeigt die Spannungs-Strom-Eigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 6;
    • 26 zeigt ein Emissionsspektrum der Licht emittierenden Vorrichtung 6; und
    • 27 zeigt Messergebnisse von organischen Verbindungen mit einer TG-DTA.
  • Detaillierte Beschreibung der Erfindung
  • Nachfolgend werden Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung unter Bezugnahme auf die Zeichnungen beschrieben. Es sei angemerkt, dass die vorliegende Erfindung nicht auf die folgende Beschreibung beschränkt ist; die Modi und Details der vorliegenden Erfindung können auf verschiedene Weise verändert werden, ohne vom Grundgedanken und Schutzbereich der vorliegenden Erfindung abzuweichen. Daher sollte die vorliegende Erfindung nicht als auf die Beschreibung der folgenden Ausführungsformen beschränkt angesehen werden.
  • Es sei angemerkt, dass die Position, die Größe, der Bereich oder dergleichen jeder Komponente, die in Zeichnungen und dergleichen dargestellt ist, in einigen Fällen zum leichten Verständnis nicht genau dargestellt ist. Die offenbarte Erfindung ist daher nicht notwendigerweise auf die Position, die Größe, den Bereich oder dergleichen beschränkt, welche in den Zeichnungen und dergleichen offenbart sind.
  • Bei der auf den Zeichnungen beruhenden Erläuterung der Strukturen der vorliegenden Erfindung in dieser Beschreibung und dergleichen werden gleiche Komponenten in unterschiedlichen Zeichnungen im Allgemeinen mit dem gleichen Bezugszeichen versehen.
  • (Ausführungsform 1)
  • Bei dieser Ausführungsform werden organische Verbindungen von Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung beschrieben. Eine organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird nachstehend durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt. Es sei angemerkt, dass die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, wie durch die nachstehende allgemeine Formel (G1) dargestellt, eine Molekularstruktur mit einem Dithiazolochinoxalin-Gerüst und zwei Amin-Gerüsten aufweist.
    Figure DE102020117591A1_0018
  • In der allgemeinen Formel (G1) stellen Ar1 bis Ar4 jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar. Ferner stellen R1 bis R8 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring oder eine substituierte oder unsubstituierte Heteroarylgruppe mit 3 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar. Ferner stellen Q1 und Q2 jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder unsubstituierte Gruppe mit einem Carbazol-Gerüst oder eine substituierte oder unsubstituierte Gruppe mit einem Triarylamin-Gerüst und mit 18 bis 30 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar. Es sei angemerkt, dass drei Arylgruppen im Triarylamin-Gerüst die gleiche Struktur oder unterschiedliche Strukturen aufweisen können. Ferner stellen m und n jeweils unabhängig voneinander 0 oder 1 dar.
  • Es sei angemerkt, dass Q1 und Q2 in der allgemeinen Formel (G1) jeweils unabhängig voneinander durch eine der allgemeinen Formeln (Q-1), (Q-2) und (Q-3) dargestellt werden.
    Figure DE102020117591A1_0019
  • In der allgemeinen Formel (Q-1) ist eines von R50 bis R54 an Stickstoff (Nαoder Nβ) in der allgemeinen Formel (G1) gebunden und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring oder eine substituierte oder unsubstituierte Heteroarylgruppe mit 3 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar.
  • In der allgemeinen Formel (Q-2) ist eines von R72 bis R75 an Stickstoff (Nαoder Nβ) in der allgemeinen Formel (G1) gebunden und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring oder eine substituierte oder unsubstituierte Heteroarylgruppe mit 3 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar.
  • In der allgemeinen Formel (Q-3) ist eines von R76 bis R80 an Stickstoff (Nαoder Nβ) in der allgemeinen Formel (G1) gebunden und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring oder eine substituierte oder unsubstituierte Heteroarylgruppe mit 3 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar. Außerdem stellen R55 bis R62, R63 bis R71 und R81 bis R90 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Heteroarylgruppe mit 3 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar.
  • Die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellte organische Verbindung hat ein tiefes LUMO-Niveau, da sie ein Dithiazolochinoxalin-Gerüst aufweist, und ein flaches HOMO-Niveau, da sie zwei Aminogruppen aufweist. Mit anderen Worten: Die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellte organische Verbindung ist ein Material mit einer relativ schmalen Bandlücke und hat einen Emissionsspektrumpeak in einem Bereich mit Wellenlängen von mehr als 850 nm und einen Absorptionsspektrumpeak in einem Bereich mit Wellenlängen von mehr als 600 nm. Dementsprechend kann die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellte organische Verbindung vorteilhaft als Licht emittierende Substanz in einer Licht emittierenden Schicht einer Licht emittierenden Vorrichtung (insbesondere einer Licht emittierenden Vorrichtung, die Nah-Infrarotlicht emittiert) verwendet werden. Darüber hinaus kann die organische Verbindung auch vorteilhaft in einer aktiven Schicht einer Rotlicht empfangenden Vorrichtung verwendet werden. Darüber hinaus hat die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellte organische Verbindung eine hohe Elektronentransporteigenschaft aufgrund ihres tiefen LUMO-Niveaus, das auf einem Dithiazolochinoxalin-Gerüst basiert (aus einem Dithiazolochinoxalin-Gerüst abgeleitet wird); daher kann die organische Verbindung vorteilhaft in einer Licht emittierenden oder einer Licht empfangenden Vorrichtung verwendet werden. Da die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellte organische Verbindung aufgrund zweier Aminogruppen ein flaches HOMO-Niveau hat und somit eine hohe Lochtransporteigenschaft aufweist, kann die organische Verbindung vorteilhaft in einer Licht emittierenden Vorrichtung oder einer Licht empfangenden Vorrichtung verwendet werden.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die nachstehende allgemeine Formel (G2) dargestellt wird. Es sei angemerkt, dass die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, wie durch die nachstehende allgemeine Formel (G2) dargestellt, eine Molekularstruktur mit einem Dithiazolochinoxalin-Gerüst und zwei Amin-Gerüsten aufweist.
    Figure DE102020117591A1_0020
    Figure DE102020117591A1_0021
  • In der allgemeinen Formel (G2) stellen Ar1 bis Ar4 jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar. Ferner stellen R1 bis R8 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierten oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring oder eine substituierte oder unsubstituierte Heteroarylgruppe mit 3 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar. Ferner stellen Q1 und Q2 jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder unsubstituierte Gruppe mit einem Carbazol-Gerüst oder eine substituierte oder unsubstituierte Gruppe mit einem Triarylamin-Gerüst und mit 18 bis 30 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar. Es sei angemerkt, dass drei Arylgruppen im Triarylamin-Gerüst die gleiche Struktur oder unterschiedliche Strukturen aufweisen können.
  • Es sei angemerkt, dass Q1 und Q2 in der allgemeinen Formel (G2) jeweils unabhängig voneinander durch eine der allgemeinen Formeln (Q-1), (Q-2) und (Q-3) dargestellt werden.
  • Figure DE102020117591A1_0022
    Figure DE102020117591A1_0023
  • In der allgemeinen Formel (Q-1) ist eines von R50 bis R54 an Stickstoff (Nαoder Nβ) in der allgemeinen Formel (G2) gebunden und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring oder eine substituierte oder unsubstituierte Heteroarylgruppe mit 3 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar.
  • In der allgemeinen Formel (Q-2) ist eines von R72 bis R75 an Stickstoff (Nαoder Nβ) in der allgemeinen Formel (G2) gebunden und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring oder eine substituierte oder unsubstituierte Heteroarylgruppe mit 3 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar.
  • In der allgemeinen Formel (Q-3) ist eines von R76 bis R80 an Stickstoff (Nαoder Nβ) in der allgemeinen Formel (G2) gebunden und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring oder eine substituierte oder unsubstituierte Heteroarylgruppe mit 3 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar. Außerdem stellen R55 bis R62, R63 bis R71 und R81 bis R90 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Heteroarylgruppe mit 3 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar.
  • Die durch die allgemeine Formel (G2) dargestellte organische Verbindung hat eine Molekularstruktur, bei der jeweils zwei Amin-Gerüste über eine Phenylengruppe an das Dithiazolochinoxalin-Gerüst gebunden sind, wodurch sie ein hohes Absorptionsvermögen für einen Wellenlängenbereich von 600 nm oder mehr (länger) aufweist. Dementsprechend ist es vorzuziehen, die durch die allgemeine Formel (G2) dargestellte organische Verbindung als Licht emittierende Substanz einer Licht emittierenden Schicht, die in einer EL-Schicht bereitgestellt ist, zu verwenden, wobei in diesem Fall die Energieübertragung von einem Wirtsmaterial insbesondere in einem Wellenlängenbereich von 600 nm oder mehr effizient durchgeführt werden kann. Da die durch die allgemeine Formel (G2) dargestellte organische Verbindung außerdem die Molekularstruktur aufweist, bei der jeweils zwei Amin-Gerüste über eine Phenylengruppe an das Dithiazolochinoxalin-Gerüst gebunden sind, kann eine Verschiebung der Emissionswellenlänge zur Seite der längeren Wellenlänge (eine Verschiebung des Emissionsspektrumpeaks zur Seite der längeren Wellenlänge), die bei der Struktur, bei der zwei Amin-Gerüste direkt an das Dithiazolochinoxalin-Gerüst gebunden sind, auftreten würde, vermieden werden. Auf diese Weise kann die Emissionswellenlänge (etwas zur kürzeren Wellenlängenseite) kontrolliert bzw. gesteuert werden, so dass eine Lichtemission in einem gewünschten Wellenlängenbereich erzielt werden kann.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die nachstehende allgemeine Formel (G3) dargestellt wird. Es sei angemerkt, dass die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, wie durch die nachstehende allgemeine Formel (G3) dargestellt, eine Molekularstruktur mit einem Dithiazolochinoxalin-Gerüst und zwei Amin-Gerüsten aufweist.
  • Figure DE102020117591A1_0024
  • In der allgemeinen Formel (G3) stellen Ar1 bis Ar4 jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar. Ferner stellen Q1 und Q2 jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder unsubstituierte Gruppe mit einem Carbazol-Gerüst oder eine substituierte oder unsubstituierte Gruppe mit einem Triarylamin-Gerüst und mit 18 bis 30 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar.
  • Es sei angemerkt, dass Q1 und Q2 in der allgemeinen Formel (G3) jeweils unabhängig voneinander durch eine der allgemeinen Formeln (Q-1), (Q-2) und (Q-3) dargestellt werden.
  • Figure DE102020117591A1_0025
    Figure DE102020117591A1_0026
  • In der allgemeinen Formel (Q-1) ist eines von R50 bis R54 an Stickstoff (Nαoder Nβ) in der allgemeinen Formel (G3) gebunden und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring oder eine substituierte oder unsubstituierte Heteroarylgruppe mit 3 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar.
  • In der allgemeinen Formel (Q-2) ist eines von R72 bis R75 an Stickstoff (Nαoder Nβ) in der allgemeinen Formel (G3) gebunden und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring oder eine substituierte oder unsubstituierte Heteroarylgruppe mit 3 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar.
  • In der allgemeinen Formel (Q-3) ist eines von R76 bis R80 an Stickstoff (Nαoder Nβ) in der allgemeinen Formel (G3) gebunden und die anderen stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierten Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring oder eine substituierte oder unsubstituierte Heteroarylgruppe mit 3 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar. Außerdem stellen R55 bis R62, R63 bis R71 und R81 bis R90 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Heteroarylgruppe mit 3 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar.
  • Die durch die allgemeine Formel (G3) dargestellte organische Verbindung hat eine Molekularstruktur, bei der das Dithiazolochinoxalin-Gerüst und (jeweils) zwei Amin-Gerüste direkt aneinander gebunden sind, wodurch sie ein hohes Absorptionsvermögen für einen Wellenlängenbereich von 600 nm oder mehr, insbesondere einen Wellenlängenbereich von 700 nm oder mehr, aufweist. Dementsprechend ist es vorzuziehen, die durch die allgemeine Formel (G3) dargestellte organische Verbindung als Licht emittierende Substanz einer Licht emittierenden Schicht, die in einer EL-Schicht bereitgestellt ist, zu verwenden, wobei in diesem Fall die Energieübertragung von einem Wirtsmaterial insbesondere in einem Wellenlängenbereich von 700 nm oder mehr effizient durchgeführt werden kann. Da die durch die allgemeine Formel (G3) dargestellte organische Verbindung außerdem die Molekularstruktur aufweist, bei der jeweils zwei Amin-Gerüste direkt an das Dithiazolochinoxalin-Gerüst gebunden sind, ist ein Emissionspeak in einem sehr langen Wellenlängenbereich (in einem Bereich mit sehr langer Wellenlänge) in dem Emissionsspektrum positioniert. Mit der Molekularstruktur, bei der jeweils zwei Amin-Gerüste direkt an das Dithiazolochinoxalin-Gerüst ohne eine Phenylengruppe gebunden sind, wird, im Gegensatz zu der durch die allgemeine Formel (G2) dargestellten organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G3) dargestellte organische Verbindung bei einer relativ niedrigen Temperatur sublimiert, d. h. sie hat eine ausgezeichnete Sublimationseigenschaft.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die nachstehende allgemeine Formel (G4) dargestellt wird. Es sei angemerkt, dass die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, wie durch die nachstehende allgemeine Formel (G4) dargestellt, eine Molekularstruktur mit einem Dithiazolochinoxalin-Gerüst und zwei Amin-Gerüsten aufweist.
  • Figure DE102020117591A1_0027
  • In der allgemeinen Formel (G4) stellen Ar1 bis Ar4 jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar. Ferner stellen R63 bis R72 und R74 bis R75 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Heteroarylgruppe mit 3 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar.
  • Die durch die allgemeine Formel (G4) dargestellte organische Verbindung hat eine Struktur, bei der jeweils zwei Amin-Gerüste über eine Phenylengruppe an das Dithiazolochinoxalin-Gerüst gebunden sind und jede der 3-Positionen der Carbazol-Gerüste an die Aminogruppe gebunden ist. Somit weist die durch die allgemeine Formel (G4) dargestellte organische Verbindung ein flaches HOMO-Niveau und ein hohes Absorptionsvermögen für einen Wellenlängenbereich von 600 nm oder mehr auf. Dementsprechend ist es vorzuziehen, die durch die allgemeine Formel (G4) dargestellte organische Verbindung als Licht emittierende Substanz einer Licht emittierenden Schicht, die in einer EL-Schicht bereitgestellt ist, zu verwenden, wobei in diesem Fall die Energieübertragung von einem Wirtsmaterial insbesondere in einem Wellenlängenbereich von 600 nm oder mehr effizient durchgeführt werden kann. Da die durch die allgemeine Formel (G4) dargestellte organische Verbindung außerdem die Molekularstruktur aufweist, bei der jeweils zwei Amin-Gerüste über eine Phenylengruppe an das Dithiazolochinoxalin-Gerüst gebunden sind, kann eine Verschiebung der Emissionswellenlänge zur Seite der längeren Wellenlänge (eine Verschiebung des Emissionsspektrumpeaks zur Seite der längeren Wellenlänge), die bei der Struktur, bei der zwei Amin-Gerüste direkt an das Dithiazolochinoxalin-Gerüst gebunden sind, auftreten würde, vermieden werden. Auf diese Weise kann die Emissionswellenlänge (etwas zur kürzeren Wellenlängenseite) kontrolliert werden, so dass eine Lichtemission in einem gewünschten Wellenlängenbereich erzielt werden kann.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die nachstehende allgemeine Formel (G5) dargestellt wird. Es sei angemerkt, dass die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, wie durch die nachstehende allgemeine Formel (G5) dargestellt, eine Molekularstruktur mit einem Dithiazolochinoxalin-Gerüst und zwei Amin-Gerüsten aufweist.
  • Figure DE102020117591A1_0028
    Figure DE102020117591A1_0029
  • In der allgemeinen Formel (G5) stellen Ar1 bis Ar4 jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar. Ferner stellen R50 bis R51 und R53 bis R62 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Heteroarylgruppe mit 3 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar.
  • Die durch die allgemeine Formel (G5) dargestellte organische Verbindung hat eine Molekularstruktur, bei der das Dithiazolochinoxalin-Gerüst und jeweils zwei Amin-Gerüste direkt aneinander gebunden sind, wodurch sie ein hohes Absorptionsvermögen für einen Wellenlängenbereich von 600 nm oder mehr aufweist, insbesondere einen Wellenlängenbereich von 700 nm oder mehr. Dementsprechend ist es vorzuziehen, die durch die allgemeine Formel (G5) dargestellte organische Verbindung als Licht emittierende Substanz einer Licht emittierenden Schicht, die in einer EL-Schicht bereitgestellt ist, zu verwenden, wobei in diesem Fall die Energieübertragung von einem Wirtsmaterial insbesondere in einem Wellenlängenbereich von 700 nm oder mehr effizient durchgeführt werden kann. Da die durch die allgemeine Formel (G5) dargestellte organische Verbindung die Molekularstruktur aufweist, bei der zwei Amin-Gerüste jeweils direkt an das Dithiazolochinoxalin-Gerüst gebunden sind und die 9-Position von Carbazol an eine Aminophenylgruppe gebunden ist, kann die Wirkung der elektronenabgebenden Eigenschaft von Carbazol unterdrückt werden und kann verhindert werden, dass das HOMO-Niveau zu flach wird. Dementsprechend hat die organische Verbindung, die durch die Allgemeine Formel (G5) dargestellt wird, einen Emissionsspektrumpeak im nahen Infrarotbereich. Mit der Molekularstruktur, bei der jeweils zwei Amin-Gerüste direkt an das Dithiazolochinoxalin-Gerüst ohne Phenylengruppe gebunden sind, wird, im Gegensatz zu der durch die allgemeine Formel (G4) dargestellten organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G5) dargestellte organische Verbindung bei einer relativ niedrigen Temperatur sublimiert, d. h. sie hat eine ausgezeichnete Sublimationseigenschaft.
  • Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine organische Verbindung, die durch die nachstehende allgemeine Formel (G6) dargestellt wird. Es sei angemerkt, dass die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, wie durch die nachstehende allgemeine Formel (G6) dargestellt, eine Molekularstruktur mit einem Dithiazolochinoxalin-Gerüst und zwei Amin-Gerüsten aufweist.
  • Figure DE102020117591A1_0030
  • Die durch die allgemeine Formel (G6) dargestellte organische Verbindung hat eine Molekularstruktur, bei der das Dithiazolochinoxalin-Gerüst und zwei Amin-Gerüste direkt aneinander gebunden sind, wodurch sie ein hohes Absorptionsvermögen für einen Wellenlängenbereich von 600 nm oder mehr aufweist, insbesondere einen Wellenlängenbereich von 700 nm oder mehr. Dementsprechend ist es vorzuziehen, die durch die allgemeine Formel (G6) dargestellte organische Verbindung als Licht emittierende Substanz einer Licht emittierenden Schicht, die in einer EL-Schicht bereitgestellt ist, zu verwenden, wobei in diesem Fall die Energieübertragung von einem Wirtsmaterial insbesondere in einem Wellenlängenbereich von 700 nm oder mehr effizient durchgeführt werden kann. Da die durch die allgemeine Formel (G6) dargestellte organische Verbindung die Molekularstruktur aufweist, bei der zwei Amin-Gerüste jeweils direkt an das Dithiazolochinoxalin-Gerüst gebunden sind und die 4-Position von Carbazol an eine Aminogruppe gebunden ist, kann die Wirkung der elektronenabgebenden Eigenschaft von Carbazol unterdrückt werden und kann verhindert werden, dass das HOMO-Niveau zu flach wird. Dementsprechend hat die organische Verbindung, die durch die Allgemeine Formel (G6) dargestellt wird, einen Emissionsspektrumpeak im nahen Infrarotbereich.
  • In der allgemeinen Formel (G6) stellen Ar1 bis Ar4 jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar. Ferner stellen R63 bis R71 und R73 bis R75 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Heteroarylgruppe mit 3 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar.
  • Es sei angemerkt, dass Ar1 bis Ar4 in den allgemeinen Formeln (G1) bis (G6) jeweils unabhängig voneinander durch eine der allgemeinen Formeln (Ar-1), (Ar-2) und (Ar-3) dargestellt werden.
  • Figure DE102020117591A1_0031
  • In den allgemeinen Formeln (Ar-1), (Ar-2) und (Ar-3) stellen R9 bis R29 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring oder eine substituierte oder unsubstituierte Heteroarylgruppe mit 3 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar.
  • In dem Fall, in dem die substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring oder die substituierte oder unsubstituierte Heteroarylgruppe mit 3 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring in einer der allgemeinen Formeln (G1) bis (G6) und (Q-1) bis (Q-3) einen Substituenten aufweist, kann der Substituent beispielsweise eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, eine polycyclische Cycloalkylgruppe mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Cyanogruppe sein. Insbesondere können eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine Butylgruppe, eine Isobutylgruppe, eine sec-Butylgruppe, eine tert-Butylgruppe, eine Pentylgruppe, eine Methoxygruppe, eine Ethoxygruppe, eine Propoxygruppe, eine Cyclopentylgruppe, eine Cyclohexylgruppe, eine Cycloheptylgruppe, eine 8,9,10-Trinorbornanylgruppe, eine Adamantylgruppe, eine Phenylgruppe, eine o-Tolylgruppe, eine m-Tolylgruppe, eine p-Tolylgruppe, eine Mesitylgruppe, eine o-Biphenylgruppe, eine m-Biphenylgruppe, eine p-Biphenylgruppe, eine 1-Naphthylgruppe, eine 2-Naphthylgruppe, eine 9H-Fluorenylgruppe, eine 9,9-Dimethyl-9H-Fluorenylgruppe, eine 9,9-Diphenyl-9H-Fluorenylgruppe, eine o-Pyridylgruppe, eine m-Pyridylgruppe, eine p-Pyridylgruppe, eine Diphenyltriazinylgruppe oder ähnliches verwendet werden.
  • Spezifische Beispiele für die Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, die als R1 bis R29 und R50 bis R90 in den allgemeinen Formeln (G1) bis (G6) und (Q-1) bis (Q-3) dienen kann, umfassen eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine Butylgruppe, eine sec-Butylgruppe, eine Isobutylgruppe, eine tert-Butylgruppe, eine Pentylgruppe, eine Isopentylgruppe, eine sec-Pentylgruppe, eine tert-Pentylgruppe, eine Neopentylgruppe, eine Hexylgruppe, eine Isohexylgruppe, eine 3-Methylpentylgruppe, eine 2-Methylpentylgruppe, eine 2-Ethylbutylgruppe, eine 1,2-Dimethylbutylgruppe und eine 2,3-Dimethylbutylgruppe.
  • Spezifische Beispiele für die Cycloalkylgruppe mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, die als R1 bis R29 und R50 bis R90 in den allgemeinen Formeln (G1) bis (G6) und (Q-1) bis (Q-3) dienen können, umfassen eine Cyclopropylgruppe, eine Cyclobutylgruppe, eine Cyclopentylgruppe, eine Cyclohexylgruppe und eine 1-Methylcyclohexylgruppe.
  • Darüber hinaus umfassen spezifische Beispiele für die Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen, die als R1 bis R29 und R50 bis R90 in den allgemeinen Formeln (G1) bis (G6) und (Q-1) bis (Q-3) dienen können, eine Phenylgruppe, eine o-Tolylgruppe, eine m-Tolylgruppe, eine p-Tolylgruppe, eine Mesitylgruppe, eine o-Biphenylgruppe, eine m-Biphenylgruppe, eine p-Biphenylgruppe, eine 1-Naphthylgruppe, eine 2-Naphthylgruppe, eine 9H-Fluorenylgruppe, eine 9,9-Dimethyl-9H-Fluorenylgruppe und eine 9,9-Diphenyl-9H-Fluorenylgruppe.
  • Darüber hinaus umfassen spezifische Beispiele für die Heteroarylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen, die als R1 bis R29 und R50 bis R90 in den allgemeinen Formeln (G1) bis (G6) und (Q-1) bis (Q-3) dienen können, eine o-Pyridylgruppe, eine m-Pyridylgruppe, eine p-Pyridylgruppe und eine Diphenyltriazinylgruppe.
  • Als Nächstes werden spezifische Strukturformeln der oben erwähnten organischen Verbindungen einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung nachstehend gezeigt. Es sei angemerkt, dass die vorliegende Erfindung nicht auf diese Formeln beschränkt ist.
  • Figure DE102020117591A1_0032
    Figure DE102020117591A1_0033
  • Figure DE102020117591A1_0034
    Figure DE102020117591A1_0035
  • Figure DE102020117591A1_0036
    Figure DE102020117591A1_0037
  • Figure DE102020117591A1_0038
    Figure DE102020117591A1_0039
  • Figure DE102020117591A1_0040
    Figure DE102020117591A1_0041
  • Figure DE102020117591A1_0042
    Figure DE102020117591A1_0043
    Figure DE102020117591A1_0044
  • Die organischen Verbindungen, die durch die Strukturformeln (100) bis (112), (200) bis (211), (300) bis (309) und (400) bis (411) dargestellt werden, sind Beispiele für die organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird. Die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist nicht darauf beschränkt.
  • Als Nächstes wird ein Syntheseverfahren für eine organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung mit m und n, die gleich 1 sind, in der allgemeinen Formel (G1) beschrieben, d. h., eine organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1-1) dargestellt wird.
    Figure DE102020117591A1_0045
  • In der allgemeinen Formel (G1) stellen Ar1 bis Ar4 jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar. Ferner stellen R1 bis R8 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring oder eine substituierte oder unsubstituierte Heteroarylgruppe mit 3 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar. Ferner stellen Q1 und Q2 jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder unsubstituierte Gruppe mit einem Carbazol-Gerüst oder eine substituierte oder unsubstituierte Gruppe mit einem Triarylamin-Gerüst und mit 18 bis 30 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar. Es sei angemerkt, dass drei Arylgruppen im Triarylamin-Gerüst die gleiche Struktur oder unterschiedliche Strukturen aufweisen können. Ferner stellen m und n jeweils 1 dar.
  • Figure DE102020117591A1_0046
  • In der allgemeinen Formel (G1-1) stellen Ar1 bis Ar4 jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar. Ferner stellen R1 bis R8 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring oder eine substituierte oder unsubstituierte Heteroarylgruppe mit 3 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar. Ferner stellen Q1 und Q2 jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder unsubstituierte Gruppe mit einem Carbazol-Gerüst oder eine substituierte oder unsubstituierte Gruppe mit einem Triarylamin-Gerüst und mit 18 bis 30 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar. Es sei angemerkt, dass drei Arylgruppen im Triarylamin-Gerüst die gleiche Struktur oder unterschiedliche Strukturen aufweisen können.
  • «Syntheseverfahren der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1-1) dargestellt wird»
  • Ein Beispiel für ein Syntheseverfahren der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1-1) dargestellt wird, wird nachstehend beschrieben. Für die Synthese dieser organischen Verbindung kann eine Vielzahl von Reaktionen angewandt werden. Zum Beispiel wird, wie im Syntheseschema (A-1) gezeigt, eine Dithiazolochinoxalin-Verbindung (Verbindung 1) mit einer Triarylamin-Verbindung (Verbindung 2) gekoppelt, um eine Dithiazolochinoxalin-Verbindung (Verbindung 3) zu erhalten. Dann wird, wie im Syntheseschema (A-2) gezeigt, die Dithiazolochinoxalin-Verbindung (Verbindung 3) mit einer Triarylamin-Verbindung (Verbindung 4) gekoppelt, um die Dithiazolochinoxalin-Verbindung zu erhalten, die durch die allgemeine Formel (G1-1) dargestellt wird.
  • Figure DE102020117591A1_0047
  • Figure DE102020117591A1_0048
  • In den Syntheseschemata (A-1) und (A-2) stellen Ar1 bis Ar4 jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar. Ferner stellen R1 bis R8 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring oder eine substituierte oder unsubstituierte Heteroarylgruppe mit 3 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar. Ferner stellen Q1 und Q2 jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder unsubstituierte Gruppe mit einem Carbazol-Gerüst oder eine substituierte oder unsubstituierte Gruppe mit einem Triarylamin-Gerüst und mit 18 bis 30 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar. Es sei angemerkt, dass drei Arylgruppen im Triarylamin-Gerüst die gleiche Struktur oder unterschiedliche Strukturen aufweisen können. Darüber hinaus stellen X1 bis X4 jeweils unabhängig voneinander Chlor, Brom, Jod, eine Triflatgruppe, eine Organoborgruppe oder eine Boronsäure dar.
  • Die Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplungsreaktion unter Verwendung eines Palladiumkatalysators wird in den Syntheseschemata (A-1) und (A-2) durchgeführt. In der Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplungsreaktion können Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0), Palladium(II)acetat, [1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocen]palladium(II)dichlorid, Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) oder ähnliches als Palladiumverbindung verwendet werden. Darüber hinaus kann ein Ligand wie Tri(tert-butyl)phosphin, Tri(n-hexyl)phosphin, Tricyclohexylphosphin, Di(1-adamantyl)-n-butylphosphin, 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl oder Tri(ortho-tolyl)phosphin verwendet werden.
  • Bei der Reaktion kann eine organische Base, wie z. B. Natrium-tert-butoxid, eine anorganische Base, wie z. B. Kaliumcarbonat, Cäsiumcarbonat oder Natriumcarbonat, oder dergleichen verwendet werden. Ferner kann Toluol, Xylol, Benzol, Tetrahydrofuran, Dioxan, Ethanol, Methanol, Wasser oder dergleichen als Lösungsmittel verwendet werden. Es sei angemerkt, dass Reagenzien, die für die Reaktion verwendet werden können, nicht auf die vorstehenden Reagenzien beschränkt sind.
  • Die Reaktion, die nach den Syntheseschemata (A-1) und (A-2) durchgeführt wird, ist nicht auf eine Suzuki-Miyaura-Kupplungsreaktion beschränkt, und eine Migita-Kosugi-Stille-Kupplungsreaktion unter Verwendung einer Organozinn-Verbindung, eine Kumada-Tamao-Corriu-Kupplungsreaktion unter Verwendung eines Grignard-Reagenzes, eine Negishi-Kupplungsreaktion unter Verwendung einer OrganozinkVerbindung, eine Reaktion unter Verwendung von Kupfer oder einer Kupferverbindung oder dergleichen kann auch verwendet werden.
  • Im Falle der Verwendung der Migita-Kosugi-Stille-Kupplungsreaktion stellt entweder X1 oder ein mit X1 kreuzgekuppeltes Material eine Organozinngruppe dar und stellt das andere eine Halogengruppe dar; entweder X4 oder ein mit X4 kreuzgekuppeltes Material stellt eine Organozinngruppe dar und stellt das andere eine Halogengruppe dar. Mit anderen Worten: Entweder Verbindung 1 oder Verbindung 2 ist eine Organozinnverbindung, und die andere Verbindung ist ein Halogenid. Darüber hinaus ist entweder Verbindung 3 oder Verbindung 4 eine Organozinnverbindung, und die andere Verbindung ist ein Halogenid.
  • Im Falle der Verwendung der Kumada-Tamao-Corriu-Kupplungsreaktion stellt entweder X1 oder ein mit X1 kreuzgekuppeltes Material eine Magnesiumhalogenidgruppe dar und stellt das andere eine Halogengruppe dar; entweder X4 oder ein mit X4 kreuzgekuppeltes Material stellt eine Magnesiumhalogenidgruppe dar und stellt das andere eine Halogengruppe dar. Mit anderen Worten: Entweder Verbindung 1 oder Verbindung 2 ist ein Grignard-Reagenz, und die andere Verbindung ist ein Halogenid. Darüber hinaus ist entweder Verbindung 3 oder Verbindung 4 ein Grignard-Reagenz, und die andere Verbindung ist ein Halogenid.
  • Im Falle der Verwendung der Negishi-Kupplungsreaktion stellt entweder X1 oder ein mit X1 kreuzgekuppeltes Material eine Organozinkgruppe dar und stellt das andere eine Halogengruppe dar; entweder X4 oder ein mit X4 kreuzgekuppeltes Material stellt eine Organozinkgruppe dar und stellt das andere eine Halogengruppe dar. Mit anderen Worten: Entweder Verbindung 1 oder Verbindung 2 ist eine Organozinkverbindung, und die andere Verbindung ist ein Halogenid. Darüber hinaus ist entweder Verbindung 3 oder Verbindung 4 eine Organozinkverbindung, und die andere Verbindung ist ein Halogenid.
  • Als Nächstes wird ein Syntheseverfahren für eine organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beschrieben, bei der Triarylamin-Gerüste die gleiche Molekularstruktur in der allgemeinen Formel (G1) aufweisen, d. h., eine organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1-2) dargestellt wird.
  • Figure DE102020117591A1_0049
  • In der allgemeinen Formel (G1-2) stellen Ar1, Ar3 und Ar4 jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar. Ferner stellen R1 bis R4 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring oder eine substituierte oder unsubstituierte Heteroarylgruppe mit 3 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar. Ferner stellt Q1 eine substituierte oder unsubstituierte Gruppe mit einem Carbazol-Gerüst oder eine substituierte oder unsubstituierte Gruppe mit einem Triarylamin-Gerüst und mit 18 bis 30 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar. Es sei angemerkt, dass drei Arylgruppen im Triarylamin-Gerüst die gleiche Struktur aufweisen.
  • «Syntheseverfahren der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1-2) dargestellt wird»
  • Ein Beispiel für ein Syntheseverfahren der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1-2) dargestellt wird, wird nachstehend beschrieben. Für die Synthese dieser organischen Verbindung kann eine Vielzahl von Reaktionen angewandt werden. Zum Beispiel werden, wie im Syntheseschema (B-1) gezeigt, zwei Äquivalente einer Triarylaminverbindung (Verbindung 2) mit einer Dithiazolochinoxalinverbindung (Verbindung 1) gekoppelt, um die Dithiazolochinoxalinverbindung (G1-2) zu erhalten.
  • Figure DE102020117591A1_0050
  • In dem Syntheseschema (B-1) stellen Ar1, Ar3 und Ar4 eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar. Ferner stellen R1 bis R4 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring oder eine substituierte oder unsubstituierte Heteroarylgruppe mit 3 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar. Ferner stellen Q1 und Q2 jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder unsubstituierte Gruppe mit einem Carbazol-Gerüst oder eine substituierte oder unsubstituierte Gruppe mit einem Triarylamin-Gerüst und mit 18 bis 30 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar. Es sei angemerkt, dass drei Arylgruppen im Triarylamin-Gerüst die gleiche Struktur oder unterschiedliche Strukturen aufweisen können. Darüber hinaus stellen X1 bis X3 jeweils unabhängig voneinander Chlor, Brom, Jod, eine Triflatgruppe, eine Organoborgruppe oder eine Boronsäure dar.
  • Im Syntheseschema (B-1) wird in ähnlicher Weise wie bei dem Syntheseverfahren der allgemeinen Formel (G1-1) eine Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplungsreaktion unter Verwendung eines Palladiumkatalysators durchgeführt. Die nach dem Syntheseschema (B-1) durchgeführte Reaktion ist, wie bei dem Syntheseverfahren der allgemeinen Formel (G1-1), nicht auf eine Suzuki-Miyaura-Kupplungsreaktion beschränkt; es kann auch eine Migita-Kosugi-Stille-Kupplungsreaktion unter Verwendung einer Organozinnverbindung, eine Kumada-Tamao-Corriu-Kupplungsreaktion unter Verwendung eines Grignard-Reagens, eine Negishi-Kupplungsreaktion unter Verwendung einer Organozinkverbindung, eine Reaktion unter Verwendung von Kupfer oder einer Kupferverbindung oder dergleichen verwendet werden.
  • Als Nächstes wird ein Syntheseverfahren für eine organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung mit m und n, die gleich 0 sind, in der allgemeinen Formel (G1) beschrieben, d. h., eine organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1-3) dargestellt wird.
  • Figure DE102020117591A1_0051
  • In der allgemeinen Formel (G1-3) stellen Ar1 bis Ar4 jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar. Ferner stellen Q1 und Q2 jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder unsubstituierte Gruppe mit einem Carbazol-Gerüst oder eine substituierte oder unsubstituierte Gruppe mit einem Triarylamin-Gerüst und mit 18 bis 30 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar.
  • «Syntheseverfahren der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1-3) dargestellt wird»
  • Ein Beispiel für ein Syntheseverfahren der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1-3) dargestellt wird, wird nachstehend beschrieben. Für die Synthese dieser organischen Verbindung kann eine Vielzahl von Reaktionen angewandt werden. Zum Beispiel wird, wie im Syntheseschema (C-1) gezeigt, eine Dithiazolochinoxalin-Verbindung (Verbindung 1) mit einer Diarylamin-Verbindung (Verbindung 5) gekoppelt, um eine Dithiazolochinoxalin-Verbindung (Verbindung 6) zu erhalten. Dann wird, wie im Syntheseschema (C-2) gezeigt, die Dithiazolochinoxalin-Verbindung (Verbindung 6) mit einer Diarylamin-Verbindung (Verbindung 7) gekuppelt, um die Dithiazolochinoxalin-Verbindung zu erhalten, die durch die allgemeine Formel (G1-3) dargestellt wird.
  • Figure DE102020117591A1_0052
    Figure DE102020117591A1_0053
  • Figure DE102020117591A1_0054
    Figure DE102020117591A1_0055
  • In den Syntheseschemata (C-1) und (C-2) stellen Ar1 bis Ar4 jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar. Ferner stellen Q1 und Q2 jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder unsubstituierte Gruppe mit einem Carbazol-Gerüst oder eine substituierte oder unsubstituierte Gruppe mit einem Triarylamin-Gerüst und mit 18 bis 30 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar. Es sei angemerkt, dass drei Arylgruppen im Triarylamin-Gerüst die gleiche Struktur oder unterschiedliche Strukturen aufweisen können. Darüber hinaus stellen X1 und X2 jeweils unabhängig voneinander Chlor, Brom, Jod oder eine Triflatgruppe dar, und X5 und X6 stellen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine Organozinngruppe dar.
  • In dem Fall, in dem in den Syntheseschemata (C-1) und (C-2) eine Buchwald-Hartwig-Reaktion unter Verwendung eines Palladiumkatalysators durchgeführt wird, kann eine Palladiumverbindung, wie z. B. Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0), Palladium(II)-acetat, [1,1-Bis(diphenylphosphino)ferrocen]palladium(II)-dichlorid, Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) oder Allylpalladium(II)-chlorid (Dimer), verwendet werden. Darüber hinaus kann ein Ligand, wie z. B. Tri(tert-butyl)phosphin, Tri(n-hexyl)phosphin, Tricyclohexylphosphin, Di(1-adamantyl)-n-butylphosphin, 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, Tri(ortho-tolyl)phosphin oder (S)-(6,6'-Dimethoxybiphenyl-2,2'-diyl)bis(diisopropylphosphin) (Abkürzung: cBRIDP), verwendet werden.
  • Bei der Reaktion kann eine organische Base, wie z. B. Natrium-tert-butoxid, eine anorganische Base, wie z. B. Kaliumcarbonat, Cäsiumcarbonat oder Natriumcarbonat, oder dergleichen verwendet werden. Des Weiteren kann Toluol, Xylol, Benzol, Tetrahydrofuran, Dioxan oder dergleichen als Lösungsmittel verwendet werden. Es sei angemerkt, dass Reagenzien, die für die Reaktion verwendet werden können, nicht auf die vorstehenden Reagenzien beschränkt sind.
  • In dem Fall, in dem in den Syntheseschemata (C-1) und (C-2) die Ullmann-Reaktion unter Verwendung von Kupfer oder einer Kupfer-Verbindung durchgeführt wird, stellen X1 und X2 jeweils unabhängig voneinander Chlor, Brom oder Jod dar und stellen X5 und X6 Wasserstoff dar.
  • Als Lösungsmittel können 1,3-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinon (DMPU), Toluol, Xylol, Benzol oder dergleichen verwendet werden. Bei der Ullmann-Reaktion kann die Zielsubstanz in kürzerer Zeit und in einer höheren Ausbeute erhalten werden, wenn die Reaktionstemperatur bei 100 °C oder höher liegt; deshalb wird vorzugsweise DMPU oder Xylol verwendet, die hohe Siedepunkte aufweisen. Eine Reaktionstemperatur von 150 °C oder höher wird stärker bevorzugt, und daher wird DMPU stärker bevorzugt verwendet. Reagenzien, die für die Reaktion verwendet werden können, sind nicht auf die vorstehenden Reagenzien beschränkt.
  • Als Nächstes wird ein Syntheseverfahren für eine organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung mit m und n, die gleich 0 sind, und Triarylamin-Gerüsten mit gleicher Molekularstruktur in der allgemeinen Formel (G1) beschrieben, d. h., eine organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1-4) dargestellt wird.
  • Figure DE102020117591A1_0056
  • In der allgemeinen Formel (G1-4) stellen Ar1, Ar3 und Ar4 eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar. Ferner stellt jedes Q1 unabhängig voneinander eine substituierte oder unsubstituierte Gruppe mit einem Carbazol-Gerüst oder eine substituierte oder unsubstituierte Gruppe mit einem Triarylamin-Gerüst und mit 18 bis 30 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar. Es sei angemerkt, dass drei Arylgruppen im Triarylamin-Gerüst die gleiche Struktur oder unterschiedliche Strukturen aufweisen können.
  • «Syntheseverfahren der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1-4) dargestellt wird»
  • Ein Beispiel für ein Syntheseverfahren der organischen Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1-4) dargestellt wird, wird nachstehend beschrieben. Für die Synthese dieser organischen Verbindung kann eine Vielzahl von Reaktionen angewandt werden. Zum Beispiel werden, wie im Syntheseschema (D-1) gezeigt, zwei Äquivalente einer Diarylaminverbindung (Verbindung 5) mit einer Dithiazolochinoxalinverbindung (Verbindung 1) gekoppelt, um die Dithiazolochinoxalinverbindung zu erhalten, die durch die allgemeine Formel (G1-4) dargestellt wird.
  • Figure DE102020117591A1_0057
    Figure DE102020117591A1_0058
    Figure DE102020117591A1_0059
  • In dem Syntheseschema (D1) stellen Ar1, Ar3 und Ar4 jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar. Ferner stellt Q1 eine substituierte oder unsubstituierte Gruppe mit einem Carbazol-Gerüst oder eine substituierte oder unsubstituierte Gruppe mit einem Triarylamin-Gerüst und mit 18 bis 30 Kohlenstoffatomen in einem Ring dar. Es sei angemerkt, dass drei Arylgruppen im Triarylamin-Gerüst die gleiche Struktur oder unterschiedliche Strukturen aufweisen können. Darüber hinaus stellen X1 und X2 jeweils unabhängig voneinander Chlor, Brom, Jod oder eine Triflatgruppe dar, und X5 stellt Wasserstoff oder eine Organozinngruppe dar.
  • In dem Fall, in dem in dem Syntheseschema (C-1) die Ullmann-Reaktion unter Verwendung von Kupfer oder einer Kupfer-Verbindung auf ähnliche Weise wie bei dem Syntheseverfahren der allgemeinen Formel (G1-3) durchgeführt wird, stellen X1 und X2 jeweils unabhängig voneinander Chlor, Brom oder Jod dar und stellt X5 Wasserstoff dar.
  • Das Vorstehende ist eine Beschreibung eines Beispiels für ein Verfahren zum Synthetisieren der organischen Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung; die vorliegende Erfindung ist jedoch nicht darauf beschränkt und es können beliebige andere Syntheseverfahren zur Anwendung kommen.
  • Die Strukturen, die bei dieser Ausführungsform beschrieben werden, können gegebenenfalls in Kombination mit einer beliebigen der Strukturen, die bei den anderen Ausführungsformen beschrieben werden, verwendet werden.
  • (Ausführungsform 2)
  • In dieser Ausführungsform wird eine Ausführungsform einer Licht emittierenden Vorrichtung beschrieben, in der eine organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendet werden kann.
  • <Strukturbeispiel einer Licht emittierenden Vorrichtung>
  • 1A stellt ein Beispiel für eine Licht emittierende Vorrichtung dar, die zwischen einem Paar von Elektroden eine EL-Schicht mit einer Licht emittierenden Schicht beinhaltet. Insbesondere ist eine EL-Schicht 103 zwischen einer ersten Elektrode 101 und einer zweiten Elektrode 102 bereitgestellt. Die EL-Schicht 103 weist beispielsweise eine Struktur auf, bei der eine Lochinjektionsschicht 111, eine Lochtransportschicht 112, eine Licht emittierende Schicht 113, eine Elektronentransportschicht 114 und eine Elektroneninjektionsschicht 115 in dieser Reihenfolge als Funktionsschichten angeordnet sind, wenn die erste Elektrode 101 eine Anode ist.
  • Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung umfassen auch Licht emittierende Vorrichtungen mit anderen Strukturen, wie z.B. eine Licht emittierende Vorrichtung, die bei niedriger Spannung betrieben werden kann, indem sie eine Struktur (Tandemstruktur) aufweist, in der eine Vielzahl von EL-Schichten zwischen einem Paar von Elektroden bereitgestellt ist und eine Ladungserzeugungsschicht 104 zwischen den EL-Schichten bereitgestellt ist, wie in 1B dargestellt, und eine Licht emittierende Vorrichtung, die eine mikrooptische Resonator- (Mikrokavitäts-) Struktur zwischen einem Paar von Elektroden aufweist und somit verbesserte optische Eigenschaften aufweist. Die Ladungserzeugungsschicht weist eine Funktion auf, Elektronen in eine der benachbarten EL-Schichten zu injizieren und Löcher in die andere der EL-Schichten zu injizieren, wenn eine Spannung zwischen der ersten Elektrode 101 und der zweiten Elektrode 102 angelegt wird.
  • Die erste Elektrode 101 und/oder die zweite Elektrode 102 der Licht emittierenden Vorrichtung sind/ist eine lichtdurchlässige Elektrode (z. B. eine durchsichtige Elektrode oder eine transflektive Elektrode). In dem Fall, in dem es sich bei der lichtdurchlässigen Elektrode um eine durchsichtige Elektrode handelt, weist die durchsichtige Elektrode eine Durchlässigkeit für sichtbares Licht von höher als oder gleich 40 % auf. In dem Fall, in dem es sich bei der lichtdurchlässigen Elektrode um eine transflektive Elektrode, die sowohl eine Durchlasseigenschaft als auch eine Reflexionseigenschaft aufweist, handelt, weist die transflektive Elektrode einen Reflexionsgrad für sichtbares Licht von höher als oder gleich 20 % und niedriger als oder gleich 80 %, bevorzugt höher als oder gleich 40 % und niedriger als oder gleich 70 % auf. Diese Elektroden weisen vorzugsweise einen spezifischen Widerstand von 1 × 10-2 Ωcm oder weniger auf.
  • Des Weiteren ist dann, wenn bei der vorstehenden Licht emittierenden Vorrichtung entweder die erste Elektrode 101 oder die zweite Elektrode 102 eine reflektierende Elektrode ist, der Reflexionsgrad für sichtbares Licht der reflektierenden Elektrode höher als oder gleich 40 % und niedriger als oder gleich 100 %, bevorzugt höher als oder gleich 70 % und niedriger als oder gleich 100 %. Diese Elektrode weist vorzugsweise einen spezifischen Widerstand von 1 × 10-2 Ωcm oder weniger auf.
  • Die oben beschriebene Tandemstruktur umfasst eine Vielzahl von EL-Schichten, zwischen denen eine Ladungserzeugungsschicht ausgebildet wird, und die Vielzahl von EL-Schichten umfasst jeweils eine Licht emittierende Schicht. Die Kombination der Emissionsfarben der Licht emittierenden Schichten kann frei bestimmt werden. Zum Beispiel kann die Emissionsfarbe einer ersten Licht emittierenden Schicht, die in einer ersten EL-Schicht enthalten ist, die über der ersten Elektrode 101 angeordnet ist, jede von Rot, Grün, Gelb und Blau sein; die Emissionsfarbe einer zweiten Licht emittierenden Schicht, die in einer zweiten EL-Schicht enthalten ist, die über der ersten EL-Schicht mit einer dazwischen angeordneten Ladungserzeugungsschicht angeordnet ist, kann jede von Rot, Grün, Gelb und Blau sein; und die Emissionsfarbe einer dritten Licht emittierenden Schicht, die in einer dritten EL-Schicht enthalten ist, die über der zweiten EL-Schicht mit einer dazwischen angeordneten Ladungserzeugungsschicht angeordnet ist, kann Rot, Grün, Gelb oder Blau sein.
  • Um die oben beschriebene Mikrokavitätsstruktur zu bilden, wird beispielsweise eine reflektierende Elektrode als erste Elektrode 101 der Licht emittierenden Vorrichtung und eine transflektive Elektrode als zweite Elektrode 102 ausgebildet. Mit anderen Worten: Wenn die erste Elektrode 101 der Licht emittierenden Vorrichtung eine reflektierende Elektrode ist, die eine mehrschichtige Struktur aus einem reflektierenden leitenden Material und einem lichtdurchlässigen leitenden Material (einem durchsichtigen leitenden Film) aufweist, kann eine optische Anpassung durch Steuern der Dicke des durchsichtigen leitenden Films durchgeführt werden. Insbesondere wird dann, wenn die Wellenlänge des Lichts, das aus der Licht emittierenden Schicht 113 erhalten wird, λ ist, der Abstand zwischen der ersten Elektrode 101 und der zweiten Elektrode 102 vorzugsweise auf etwa mλ/2 eingestellt (m ist eine natürliche Zahl). Dadurch kann das von der EL-Schicht 103 emittierte Licht verstärkt werden.
  • Um erwünschtes Licht (Wellenlänge: λ), das aus der Licht emittierenden Schicht 113 erhalten wird, zu verstärken, werden vorzugsweise die optische Weglänge von der ersten Elektrode 101 bis zu einem Bereich der Licht emittierenden Schicht 113, in dem das erwünschte Licht erhalten wird (Licht emittierenden Bereich), und die optische Weglänge von der zweiten Elektrode 102 bis zu dem Bereich der Licht emittierenden Schicht 113, in dem das erwünschte Licht erhalten wird (Licht emittierenden Bereich), auf etwa (2m'+1)λ/4 (m' ist eine natürliche Zahl) eingestellt. Hier bezeichnet der Licht emittierende Bereich einen Bereich in der Licht emittierenden Schicht 113, in dem Löcher und Elektronen rekombinieren.
  • Durch eine derartige optische Anpassung kann sich das Spektrum von spezifischem monochromatischem Licht, das aus der Licht emittierenden Schicht 113 erhalten wird, verschmälern und eine Lichtemission mit hoher Farbreinheit kann erhalten werden.
  • In diesem Fall handelt es sich bei der optischen Weglänge zwischen der ersten Elektrode 101 und der zweiten Elektrode 102 genauer gesagt um die Gesamtdicke von einem Reflexionsbereich in der ersten Elektrode 101 bis zu einem Reflexionsbereich in der zweiten Elektrode 102. Es ist jedoch schwierig, die Reflexionsbereiche in der ersten Elektrode 101 und der zweiten Elektrode 102 genau zu bestimmen; daher wird vorausgesetzt, dass die vorstehende Wirkung ausreichend erzielt werden kann, egal wo sich die Reflexionsbereiche in der ersten Elektrode 101 und der zweiten Elektrode 102 befinden. Des Weiteren handelt es sich bei der optischen Weglänge zwischen der ersten Elektrode 101 und der Licht emittierenden Schicht, die das erwünschte Licht emittiert, genauer gesagt um die optische Weglänge zwischen dem Reflexionsbereich in der ersten Elektrode 101 und dem Licht emittierenden Bereich in der Licht emittierenden Schicht, die das erwünschte Licht emittiert. Es ist jedoch schwierig, den Reflexionsbereich in der ersten Elektrode 101 und den Licht emittierenden Bereich in der Licht emittierenden Schicht, die das erwünschte Licht emittiert, genau zu bestimmen; daher wird vorausgesetzt, dass die vorstehende Wirkung ausreichend erzielt werden kann, egal wo sich der Reflexionsbereich und der Licht emittierende Bereich in der ersten Elektrode 101 bzw. der Licht emittierenden Schicht, die das erwünschte Licht emittiert, befinden.
  • In dem Fall, dass die Licht emittierende Vorrichtung eine Mikrokavitätsstruktur in der oben beschriebenen Weise aufweist, kann selbst bei gemeinsamer Nutzung einer EL-Schicht Licht (monochromatisches Licht) mit unterschiedlichen Wellenlängen durch Änderung der optischen Weglänge zwischen den Elektroden extrahiert werden. Daher ist eine separate Färbung zum Erhalten verschiedener Emissionsfarben (z. B. R, G und B) nicht notwendig. Somit kann eine hohe Auflösung erzielt werden. Es sei angemerkt, dass auch eine Kombination mit Farbschichten (Farbfiltern) möglich ist. Des Weiteren kann die Emissionsintensität von Licht mit einer bestimmten Wellenlänge in Richtung nach vorne erhöht werden, wodurch der Stromverbrauch verringert werden kann.
  • <Erste Elektrode und zweite Elektrode>
  • Als Materialien, die für die erste Elektrode 101 und die zweite Elektrode 102 verwendet werden, können beliebige der folgenden Materialien in einer geeigneten Kombination verwendet werden, solange die vorstehend beschriebenen Funktionen der Elektroden erfüllt werden können. Beispielsweise können ein Metall, eine Legierung, eine elektrisch leitende Verbindung, eine Mischung dieser und dergleichen in geeigneter Weise verwendet werden. Insbesondere kann ein In-Sn-Oxid (auch als ITO bezeichnet), ein In-Si-Sn-Oxid (auch als ITSO bezeichnet), ein In-Zn-Oxid, ein In-W-Zn-Oxid oder dergleichen verwendet werden. Außerdem ist es möglich, ein Metall, wie z. B. Aluminium (Al), Titan (Ti), Chrom (Cr), Mangan (Mn), Eisen (Fe), Kobalt (Co), Nickel (Ni), Kupfer (Cu), Gallium (Ga), Zink (Zn), Indium (In), Zinn (Sn), Molybdän (Mo), Tantal (Ta), Wolfram (W), Palladium (Pd), Gold (Au), Platin (Pt), Silber (Ag), Yttrium (Y) oder Neodym (Nd), oder eine Legierung zu verwenden, die eine geeignete Kombination aus beliebigen dieser Metalle enthält. Es ist auch möglich, ein Element der Gruppe 1 oder ein Element der Gruppe 2 des Periodensystems, das nicht vorstehend beschrieben worden ist (z. B. Lithium (Li), Cäsium (Cs), Calcium (Ca) oder Strontium (Sr)), ein Seltenerdmetall, wie z. B. Europium (Eu) oder Ytterbium (Yb), eine Legierung, die eine geeignete Kombination aus beliebigen dieser Elemente enthält, Graphen oder dergleichen zu verwenden.
  • Für die Herstellung dieser Elektroden kann ein Sputterverfahren oder ein Vakuumverdampfungsverfahren verwendet werden.
  • <Lochinjektionsschicht>
  • Die Lochinjektionsschicht 111 injiziert Löcher von der ersten Elektrode 101, die eine Anode ist, und der Ladungserzeugungsschicht 104 in die EL-Schichten (103, 103a und 103b) und enthält ein organisches Akzeptormaterial (Elektronenakzeptormaterial).
  • Für die Lochinjektionsschicht 111 können ein organisches Akzeptormaterial (Elektronenakzeptormaterial) und ein Lochtransportmaterial verwendet werden. In diesem Fall weist das organische Akzeptormaterial eine Elektronenakzeptoreigenschaft gegenüber dem Lochtransportmaterial auf. Spezifische Beispiele für das organische Akzeptormaterial umfassen Übergangsmetalloxide wie Molybdänoxid, Vanadiumoxid, Rutheniumoxid, Wolframoxid und Manganoxid. Es ist auch möglich, eine Verbindung auf Phthalocyaninbasis wie Phthalocyanin (Abkürzung: H2Pc) oder Kupferphthalocyanin (Abkürzung: CuPc), eine niedermolekulare Verbindung, eine hochmolekulare Verbindung oder ähnliches zu verwenden. Als Lochtransportmaterial ist ein Material mit einem tiefen HOMO-Niveau, insbesondere mit einem relativ tiefen HOMO-Niveau von höher als oder gleich -5,7 eV und niedriger als oder gleich -5,4 eV, vorzuziehen. Das Lochtransportmaterial mit einem relativ tiefen HOMO-Niveau fördert die Lochinjektion in die Lochtransportschicht 112.
  • Als organisches Akzeptormaterial kann z. B. eine organische Verbindung mit einer elektronenziehenden Gruppe (insbesondere eine Cyanogruppe oder eine Halogengruppe wie z. B. eine Fluorgruppe) verwendet werden. Die Lochinjektionsschicht 111 kann aus einem solchen organischen Akzeptormaterial allein oder in Kombination mit einem Lochtransportmaterial ausgebildet werden.
  • Beispiele für eine solche organische Verbindung mit einer elektronenziehenden Gruppe sind 7,7,8,8-Tetracyano-2,3,5,6-tetrafluorchinodimethan (Abkürzung: F4-TCNQ), Chloranil, 2,3,6,7,10,11-Hexacyano-1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylen (Abkürzung: HAT-CN), 1,3,4,5,7,8-Hexafluortetracyano-naphthochinodimethan (Abkürzung: F6-TCNNQ) und 2-(7-Dicyanomethylen-1,3,4,5,6,8,9,10-octafluoro-7H-pyren-2-yliden)malononitril. Eine Verbindung, in der elektronenziehende Gruppen an eine kondensierte heterocyclische Verbindung mit einer Vielzahl von Heteroatomen, wie z.B. HAT-CN, gebunden sind, wird bevorzugt, weil sie thermisch stabil ist. Ein [3] Radialen-Derivat mit einer elektronenziehenden Gruppe (insbesondere einer Cyanogruppe oder einer Halogengruppe wie einer Fluorgruppe) hat eine sehr hohe Elektronenakzeptoreigenschaft und wird daher bevorzugt. Konkrete Beispiele umfassen α,α',α''-1,2,3-Cyclopropantriylidentris[4-cyano-2,3,5,6-tetrafluorbenzolacetonitril],
    α,α',α''-1,2,3-Cyclopropantriylidentris[2,6-dichlor-3,5-difluor-4-(trifluormethyl)benzolacetonitril] und α,α',α''-1,2,3-Cyclopropantriylidentris[2,3,4,5,6-pentafluorbenzolacetonitril].
  • Als Lochtransportmaterial kann ein bekanntes Material verwendet werden; insbesondere bei der Verwendung eines Lochtransportmaterials mit einem tiefen HOMO-Niveau hat das Lochtransportmaterial vorzugsweise ein Carbazol-Gerüst, ein Dibenzofuran-Gerüst, ein Dibenzothiophen-Gerüst oder ein Anthracen-Gerüst. Insbesondere kann ein aromatisches Amin mit einem Substituenten, der einen Dibenzofuranring oder einen Dibenzothiophenring umfasst, ein aromatisches Monoamin, das einen Naphthalinring umfasst, oder ein aromatisches Monoamin, in dem eine 9-Fluorenylgruppe über eine Arylengruppe an den Stickstoff des Amins gebunden ist, verwendet werden.
  • Als Lochtransportmaterial (einschließlich des Lochtransportmaterials mit einem tiefen HOMO-Niveau) ist es vorzuziehen, eine Substanz mit einer Löcherbeweglichkeit von höher als oder gleich 1 × 10-6 cm2/Vs zu verwenden, wenn die Quadratwurzel der elektrischen Feldstärke [V/cm] 600 beträgt. Es sei angemerkt, dass auch andere Substanzen verwendet werden können, solange die Substanzen eine höhere Lochtransporteigenschaft als Elektronentransporteigenschaft haben. Es sei angemerkt, dass die Substanzen vorzugsweise eine N,N-Bis(4-biphenyl)aminogruppe aufweisen, um eine Licht emittierendes Vorrichtung mit langer Lebensdauer herzustellen.
  • Spezifische Beispiele für das Lochtransportmaterial umfassen N-(4-Biphenyl)-6,N-diphenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-amin (Abkürzung: BnfABP), N,N-Bis(4-biphenyl)-6-phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-amin (Abkürzung: BBABnf), 4,4'-Bis(6-phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-yl)-4''-phenyltriphenylamin (Abkürzung: BnfBB1BP), N,N-Bis(4-biphenyl)benzo[b]naphtho[1,2-d]furan-6-amin (Abkürzung: BBABnf(6)), N,N-Bis(4-biphenyl)benzo[b]naphtho[1,2-d]furan-8-amin (Abkürzung: BBABnf(8)), N,N-Bis(4-biphenyl)benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-4-amin (Abkürzung: BBABnf(II)(4)), N,N-Bis[4-(dibenzofuran-4-yl)phenyl]-4-amino-p-terphenyl (Abkürzung: DBfBB1TP), N-[4-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]-N-phenyl-4-biphenylamin (Abkürzung: ThBA1BP), 4-(2-Naphthyl)-4',4''-diphenyltriphenylamin (Abkürzung: BBAβNB), 4-[4-(2-Naphthyl)phenyl]-4',4''-diphenyltriphenylamin (Abkürzung: BBAβNBi), 4,4'-Diphenyl-4''-(6;1'-binaphthyl-2-yl)triphenylamin (Abkürzung: BBAαNβNB), 4,4'-Diphenyl-4''-(7;1'-binaphthyl-2-yl)triphenylamin (Abkürzung: BBAαNβNB-03), 4,4'-Diphenyl-4''-(7-phenyl)naphthyl-2-yltriphenylamin (Abkürzung: BBAPβNB-03), 4,4'-Diphenyl-4''-(6;2-binaphthyl-2-yl)triphenylamin (Abkürzung: BBA(βN2)B), 4,4'-Diphenyl-4''-(7;2'-binaphthyl-2-yl)triphenylamin (Abkürzung: BBA(βN2)B-03), 4,4'-Diphenyl-4''-(4;2'-binaphthyl-1-yl)triphenylamin (Abkürzung: BBAβNαNB), 4,4'-Diphenyl-4''-(5;2'-binaphthyl-1-yl)triphenylamin (Abkürzung: BBAβNαNB-02), 4-(4-Biphenylyl)-4'-(2-naphthyl)-4''-phenyltriphenylamin (Abkürzung: TPBiAβNB), 4-(3-Biphenylyl)-4'-[4-(2-naphthyl)phenyl]-4''-phenyltriphenylamin (Abkürzung: mTPBiAβNBi), 4-(4-Biphenylyl)-4'-[4-(2-naphthyl)phenyl]-4''-phenyltriphenylamin (Abkürzung: TPBiAβNBi), 4-Phenyl-4'-(1-naphthyl)-triphenylamin (Abkürzung: αNBA1BP), 4,4'-Bis(1-naphthyl)triphenylamin (Abkürzung: αNBB1BP), 4,4'-Diphenyl-4''-[4'-(carbazol-9-yl)biphenyl-4-yl]triphenylamin (Abkürzung: YGTBi1BP), 4'-[4-(3-Phenyl-9H-carbazol-9-yl)phenyl]tris(1,1 ‚-biphenyl-4-yl)amin (Abkürzung: YGTBi1BP-02), 4-[4‘-(Carbazol-9-yl)biphenyl-4-yl]-4'-(2-naphthyl)-4''-phenyltriphenylamin (Abkürzung: YGTBiβNB), N-[4-(9-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-N-[4-(1 -naphthyl)phenyl]-9,9'-spirobi[9H-fluoren]-2-amin (Abkürzung: PCBNBSF), N,N-bis(4-Biphenylyl)-9,9'-spirobi[9H-fluoren]-2-amin (Abkürzung: BBASF), N,N-bis(1,1'-Biphenyl-4-yl)-9,9'-spirobi[9H-fluoren]-4-amin (Abkürzung: BBASF(4)), N-(1,1'-Biphenyl-2-yl)-N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-9,9'-spirobi[9H-fluoren]-4-amin (Abkürzung: oFBiSF), N-(4-Biphenyl)-N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)dibenzofuran-4-amin (Abkürzung: FrBiF), N-[4-(1-Naphthyl)phenyl]-N-[3-(6-phenyldibenzofuran-4-yl)phenyl]-1-naphthylamin (Abkürzung: mPDBfBNBN), 4-Phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: BPAFLP), 4-Phenyl-3'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: mBPAFLP), 4-Phenyl-4'-[4-(9-phenylfluoren-9-yl)phenyl]triphenylamin (Abkürzung: BPAFLBi), 4-Phenyl-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBA1BP), 4,4'-Diphenyl-4''-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBBi1BP), 4-(1-Naphthyl)-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBANB), 4,4'-Di(1-naphthyl)-4''-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBNBB), N-Phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]spiro-9,9'-bifluoren-2-amin (Abkürzung: PCBASF) und N-(1,1'-Biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-9H-fluoren-2-amin (Abkürzung: PCBBiF).
  • Die Lochinjektionsschicht 111 kann durch ein beliebiges bekanntes Abscheidungsverfahren, wie z. B. ein Vakuumverdampfungsverfahren, ausgebildet werden.
  • <Lochtransportschicht>
  • Die Lochtransportschicht 112 transportiert die von der ersten Elektrode 101 injizierten Löcher durch die Lochinjektionsschicht 111 zur Licht emittierenden Schicht 113.
  • Die Lochtransportschicht 112 kann unter Verwendung eines anderen bekannten Lochtransportmaterials als dem oben beschriebenen Lochtransportmaterial ausgebildet werden. Die Lochtransportschicht 112 kann eine mehrschichtige Struktur aufweisen. Es sei angemerkt, dass in dem Fall, in dem die Lochtransportschicht 112 eine mehrschichtige Struktur aufweist, eine Schicht auf der Seite der Licht emittierenden Schicht als Elektronenblockierschicht fungieren kann.
  • Die Materialien sollten vorzugsweise derart ausgewählt werden, dass das HOMO-Niveau des Lochtransportmaterials, das in der Lochtransportschicht 112 verwendet wird, tiefer ist als das des Lochtransportmaterials, das in der Lochinjektionsschicht 111 verwendet wird, und die Differenz zwischen den HOMO-Niveaus kleiner oder gleich 0,2 eV ist. Ferner ist es vorzuziehen, dass es sich bei den Lochtransportmaterialien um das gleiche Material handelt, was zu einer gleichmäßigen Lochinjektion führt.
  • In dem Fall, in dem die Lochtransportschicht 112 eine mehrschichtige Struktur aufweist, ist das HOMO-Niveau des Lochtransportmaterials, das in der auf der Seite der Licht emittierenden Schicht 113 ausgebildeten Lochtransportschicht verwendet wird, vorzugsweise tiefer als das des Lochtransportmaterials, das in der auf der Seite der Lochinjektionsschicht 111 ausgebildeten Lochtransportschicht verwendet wird. Es ist vorzuziehen, dass die Materialien derart ausgewählt werden, dass die Differenz zwischen den HOMO-Niveaus kleiner als oder gleich 0,2 eV ist. Aufgrund des oben beschriebenen Verhältnisses zwischen den HOMO-Niveaus der Lochtransportmaterialien, die für die Lochinjektionsschicht 111 und die Lochtransportschicht 112, die eine mehrschichtige Struktur aufweist, verwendet werden, werden die Löcher in jede Schicht gleichmäßig injiziert, was einen Anstieg der Betriebsspannung und einen Mangel an Löchern in der Licht emittierenden Schicht 113 verhindert.
  • Vorzugsweise weisen die Lochtransportmaterialien, die für die Lochinjektionsschicht 111 und die Lochtransportschicht 112 verwendet werden, jeweils ein Lochtransport-Gerüst auf. Als Lochtransport-Gerüst werden vorzugsweise ein Carbazol-Gerüst, ein Dibenzofurangerüst, ein Dibenzothiophen-Gerüst und ein Anthracen-Gerüst verwendet, mit denen die HOMO-Niveaus der Lochtransportmaterialien nicht zu flach werden. Die Lochtransportmaterialien, die für benachbarte Schichten in der Lochinjektionsschicht 111 und der Lochtransportschicht 112 mit einer mehrschichtigen Struktur verwendet werden, haben vorzugsweise das gleiche Lochtransport-Gerüst, so dass Löcher problemlos injiziert werden können. Insbesondere wird vorzugsweise ein Dibenzofuran-Gerüst als Lochtransport-Gerüst verwendet.
  • Die Lochtransportmaterialien, die für benachbarte Schichten in der Lochinjektionsschicht 111 und der Lochtransportschicht 112 mit einer mehrschichtigen Struktur verwendet werden, sind vorzugsweise die gleichen. In diesem Fall können Löcher aus einer Schicht in eine benachbarte Schicht in Kathodenrichtung gleichmäßiger injiziert werden.
  • <Licht emittierende Schicht>
  • Die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird vorzugsweise für die Licht emittierende Schicht verwendet, insbesondere als Licht emittierende Substanz (Gastmaterial) in der Licht emittierenden Schicht. In der in dieser Ausführungsform beschriebenen Licht emittierenden Vorrichtung kann die Licht emittierende Schicht 113 eine Einschichtstruktur oder eine mehrschichtige Struktur aus mehreren Licht emittierenden Schichten aufweisen. In dem Fall, in dem mehrere Licht emittierende Schichten übereinander angeordnet sind, werden die Licht emittierenden Schichten vorzugsweise derart ausgebildet, dass sie unterschiedliche Funktionen aufweisen.
  • Für die Licht emittierende Schicht 113 werden vorzugsweise eine Licht emittierender Substanz (Gastmaterial) und eine oder mehrere Arten von Wirtsmaterialien, in denen die Licht emittierende Substanz dispergiert ist, verwendet.
  • Als Licht emittierende Substanz (Gastmaterial) können neben der organischen Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine Fluoreszenz emittierende Substanz (fluoreszierende Substanz), eine Phosphoreszenz emittierende Substanz (phosphoreszierende Substanz), eine Substanz mit thermisch aktivierter verzögerter Fluoreszenz (TADF-Material), andere Licht emittierende Substanzen oder dergleichen verwendet werden. Als organische Verbindung (Wirtsmaterial) können neben Elektronentransportmaterialien und Lochtransportmaterialien auch verschiedene Ladungsträgertransportmaterialien wie das TADF-Material verwendet werden. Als Lochtransportmaterialien, Elektronentransportmaterialien oder dergleichen kann/können insbesondere z. B. eine oder mehrere Arten von Materialien verwendet werden, die aus den in dieser Beschreibung beschriebenen Materialien oder bekannten Materialien entsprechend ausgewählt werden.
  • Beispiele für die fluoreszierende Substanz, die als Gastmaterial in der Licht emittierenden Schicht 113 verwendet werden kann, lauten wie folgt. Es können auch andere fluoreszierende Substanzen verwendet werden.
  • Die Beispiele umfassen 5,6-Bis[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-2,2'-bipyridin (Abkürzung: PAP2BPy), 5,6-Bis[4'-(10-phenyl-9-anthryl)biphenyl-4-yl]-2,2'-bipyridin (Abkürzung: PAPP2BPy), N,N'-Diphenyl-N,N'-bis[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]pyren-1,6-diamin (Abkürzung: 1,6FLPAPrn), N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis[3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]pyren-1,6-diamin (Abkürzung: 1,6mMemFLPAPrn), N,N'-Bis[4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]-N,N'-diphenylstilben-4,4'-diamin (Abkürzung: YGA2S), 4-(9H-Carbazol-9-yl)-4'-(10-phenyl-9-anthryl)triphenylamin (Abkürzung: YGAPA), 4-(9H-Carbazol-9-yl)-4'-(9,10-diphenyl-2-anthryl)triphenylamin (Abkürzung: 2YGAPPA), N,9-Diphenyl-N-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: PCAPA), Perylen, 2,5,8,11-Tetra(tert-butyl)perylen (Abkürzung: TBP), 4-(10-Phenyl-9-anthryl)-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBAPA), N,N''-(2-tert-Butylanthracen-9,10-diyldi-4,1-phenylen)bis[N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylendiamin] (Abkürzung: DPABPA), N,9-Diphenyl-N-[4-(9,10-diphenyl-2-anthryl)phenyl]-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: 2PCAPPA), N-[4-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)phenyl]-N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylenediamin (Abkürzung: 2DPAPPA), N,N,N',N',N'',N'',N''',N'''-Octaphenyldibenzo[g,p]chrysen-2,7,10,15-tetraamin (Abkürzung: DBC1), Cumarin 30, N-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)-N,9-diphenyl-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: 2PCAPA), N-[9,10-Bis(1,1'-biphenyl-2-yl)-2-anthryl]-N,9-diphenyl-9H-carbazol-3-amin (Abkürzung: 2PCABPhA), N-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)-N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylendiamin (Abkürzung: 2DPAPA), N-[9,10-Bis(1,1'-biphenyl-2-yl)-2-anthryl]-N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylendiamin (Abkürzung: 2DPABPhA), 9,10-Bis(1,1'-biphenyl-2-yl)-N-[4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]-N-phenylanthracen-2-amin (Abkürzung: 2YGABPhA), N,N,9-Triphenylanthracen-9-amin (Abkürzung: DPhAPhA), Cumarin 545T, N,N'-Diphenylchinacridon (Abkürzung: DPQd), Rubren, 5,12-Bis(1,1'-biphenyl-4-yl)-6,11-diphenyltetracen (Abkürzung: BPT), 2-(2-{2-[4-(Dimethylamino)phenyl]ethenyl}-6-methyl-4H-pyran-4-yliden)propandinitril (Abkürzung: DCM1), 2-{2-Methyl-6-[2-(2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]chinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-yliden}propandinitril (Abkürzung: DCM2), N,N,N',N'-Tetrakis(4-methylphenyl)tetracene-5,11-diamin (Abkürzung: p-mPhTD), 7,14-diphenyl-N,N,N',N'-Tetrakis(4-methylphenyl)acenaphtho[1,2-a]fluoranthen-3,10-diamin (Abkürzung: p-mPhAFD), 2-{2-Isopropyl-6-[2-(1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]chinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-yliden}propandinitril (Abkürzung: DCJTI), 2-{2-tert-Butyl-6-[2-(1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]chinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-yliden}propandinitril (Abkürzung: DCJTB), 2-(2,6-Bis{2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl}-4H-pyran-4-yliden)propandinitril (Abkürzung: BisDCM), 2-{2,6-Bis[2-(8-methoxy-1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[lj]chinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-yliden}propandinitril (Abkürzung: BisDCJTM), N,N'-Diphenyl-N,N'-(1,6-pyren-diyl)bis[(6-phenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan)-8-amin] (Abkürzung: 1,6BnfAPrn-03), 3,10-Bis[N-(9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)-N-phenylamino]naphtho[2,3-b-6,7-b']bisbenzofuran (Abkürzung: 3,10PCA2Nbf(IV)-02) und 3,10-Bis[N-(dibenzofuran-3-yl)-N-phenylamino]naphtho[2,3-b;6,7-b']bisbenzofuran (Abkürzung: 3,10FrA2Nbf(IV)-02). Kondensierte aromatische Diamin-Verbindungen, typischerweise Pyrendiamin-Verbindungen, wie z. B. 1,6FLPAPrn, 1,6mMemFLPAPrn und 1,6BnfAPrn-03, sind wegen ihrer hohen Loch einfangenden Eigenschaften, hohen Emissionseffizienz und hohen Zuverlässigkeit besonders bevorzugt.
  • Beispiele für die phosphoreszierende Substanz, die als Gastmaterial in der Licht emittierenden Schicht 113 verwendet werden kann, lauten wie folgt.
  • Die Beispiele umfassen metallorganische Iridiumkomplexe mit 4H-Triazol-Gerüsten, wie z. B. Tris{2-[5-(2-methylphenyl)-4-(2,6-dimethylphenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl-κN2]phenyl-κC}iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mpptz-dmp)3]), Tris(5-methyl-3,4-diphenyl-4H-1,2,4-triazolato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(Mptz)3]) und Tris[4-(3-biphenyl)-5-isopropyl-3-phenyl-4H-1,2,4-triazolato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(iPrptz-3b)3]); metallorganische Iridiumkomplexe mit 1H-Triazol-Gerüsten, wie z. B. Tris[3-methyl-1-(2-methylphenyl)-5-phenyl-1H-1,2,4-triazolato]iridium(III) (Abkürzung: [lr(Mptz1-mp)3]) und Tris(1-methyl-5-phenyl-3-propyl-1H-1,2,4-triazolato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(Prptz1-Me)3]); metallorganische Iridiumkomplexe mit Imidazol-Gerüsten, wie z. B. fac-Tris[1-(2,6-diisopropylphenyl)-2-phenyl-1H-imidazol]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(iPrpmi)3]) und Tris[3-(2,6-dimethylphenyl)-7-methylimidazo[1,2-f]phenanthridinato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(dmpimpt-Me)3]); und metallorganische Iridiumkomplexe, in denen ein Phenylpyridinderivat mit einer elektronenziehenden Gruppe ein Ligand ist, wie z. B. Bis[2-(4',6'-difluorophenyl)pyridinato-N,C2']iridium(III)tetrakis(1-pyrazolyl)borat (Abkürzung: FIr6), Bis[2-(4',6'-difluorophenyl)pyridinato-N,C2']iridium(III)picolinat (Abkürzung: Flrpic), Bis{2-[3',5'-bis(trifluoromethyl)phenyl]pyridinato-N,C2'iridium(III)picolinat (Abkürzung: [Ir(CF3ppy)2(pic)]) und Bis[2-(4',6'-difluorophenyl)pyridinato-N,C2']iridium(III)acetylacetonat (Abkürzung: FIr(acac)). Diese Verbindungen emittieren blaue Phosphoreszenz und weisen einen Emissionspeak bei 440 nm bis 520 nm auf.
  • Außerdem können ein metallorganischer Iridiumkomplex mit einem Pyrimidin-Gerüst, wie z. B. Tris(4-methyl-6-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mppm)3]), Tris(4-t-butyl-6-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(tBuppm)3]), (Acetylacetonato)bis(6-methyl-4-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mppm)2(acac)]), (Acetylacetonato)bis(6-tert-butyl-4-phenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(tBuppm)2(acac)]), (Acetylacetonato)bis[6-(2-norbornyl)-4-phenylpyrimidinato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(nbppm)2(acac)]), (Acetylacetonato)bis[5-methyl-6-(2-methylphenyl)-4-phenylpyrimidinato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mpmppm)2(acac)]) oder (Acetylacetonato)bis(4,6-diphenylpyrimidinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(dppm)2(acac)]), ein metallorganischer Iridiumkomplex mit einem Pyrazin-Gerüst, wie z. B. (Acetylacetonato)bis(3,5-dimethyl-2-phenylpyrazinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mppr-Me)2(acac)]) oder (Acetylacetonato)bis(5-isopropyl-3-methyl-2-phenylpyrazinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(mppr-iPr)2(acac)]), ein metallorganischer Iridiumkomplex mit einem Pyridin-Gerüst, wie z. B. Tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) (Abkürzung: [Ir(ppy)3]), Bis(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III)-acetylacetonat (Abkürzung: [Ir(ppy)2(acac)]), Bis(benzo[h]chinolinato)iridium(III)-acetylacetonat (Abkürzung: [Ir(bzq)2(acac)]), Tris(benzo[h]chinolinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(bzq)3]), Tris(2-phenylchinolinato-N,C2')iridium(III) (Abkürzung: [Ir(pq)3]) oder Bis(2-phenylchinolinato-N,C2')iridium(III)-acetylacetonat (Abkürzung: [Ir(pq)2(acac)]) sowie ein Seltenerdmetallkomplex, wie z. B. Tris(acetylacetonato)(monophenanthrolin)terbium(III) (Abkürzung: [Tb(acac)3(Phen)]), angegeben werden. Diese sind hauptsächlich Verbindungen, die eine grüne Phosphoreszenz emittieren und einen Emissionspeak bei 500 nm bis 600 nm aufweisen. Es sei angemerkt, dass ein metallorganischer Iridiumkomplex mit einem Pyrimidin-Gerüst besonders bevorzugt wird, da er sich sowohl durch Zuverlässigkeit als auch durch Emissionseffizienz deutlich auszeichnet.
  • Außerdem können ein metallorganischer Iridiumkomplex mit einem Pyrimidin-Gerüst, wie z. B. (Diisobutyrylmethanato)bis[4,6-bis(3-methylphenyl)pyrimidinato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(5mdppm)2(dibm)]), Bis[4,6-bis(3-methylphenyl)pyrimidinato](dipivaloylmethanato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(5mdppm)2(dpm)]) oder Bis[4,6-di(naphthalen-1-yl)pyrimidinato](dipivaloylmethanato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(d1npm)2(dpm)]), ein metallorganischer Iridiumkomplex mit einem Pyrazin-Gerüst, wie z. B. (Acetylacetonato)bis(2,3,5-triphenylpyrazinato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(tppr)2(acac)]), Bis(2,3,5-triphenylpyrazinato)(dipivaloylmethanato)iridium(III) (Abkürzung: [Ir(tppr)2(dpm)]) oder (Acetylacetonato)bis[2,3-bis(4-fluorphenyl)chinoxalinato]iridium(III) (Abkürzung: [Ir(Fdpq)2(acac)]), ein metallorganischer Iridiumkomplex mit einem Pyridin-Gerüst, wie z. B. Tris(1-phenylisochinolinato-N,C2')iridium(III) (Abkürzung: [Ir(piq)3]) oder Bis(1-phenylisochinolinato-N,C2')iridium(III)-acetylacetonat (Abkürzung: [Ir(piq)2(acac)]), ein Platinkomplex, wie z. B. 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaethyl-21H,23H-porphyrinplatin(II) (Abkürzung: PtOEP), sowie ein Seltenerdmetallkomplex, wie z. B. Tris(1,3-diphenyl-1,3-propandionato)(monophenanthrolin)europium(III) (Abkürzung: [Eu(DBM)3(Phen)]) oder Tris[1-(2-thenoyl)-3,3,3-trifluoracetonato](monophenanthrolin)europium(III) (Abkürzung: [Eu(TTA)3(Phen)]), angegeben werden. Diese Verbindungen emittieren rote Phosphoreszenz und weisen Emissionspeaks bei 600 nm bis 700 nm auf. Außerdem können die metallorganischen Iridiumkomplexe mit einem Pyrazin-Gerüst eine rote Lichtemission mit vorteilhafter Chromatizität bereitstellen.
  • Neben den oben beschriebenen Materialien können auch bekannte phosphoreszierende Substanzen verwendet werden.
  • Beispiele für das TADF-Material, die als Gastmaterial in der Licht emittierenden Schicht 113 verwendet werden kann, lauten wie folgt.
  • Beispiele für das TADF-Material umfassen ein Fulleren, ein Derivat davon, ein Acridin, ein Derivat davon und ein Eosin-Derivat. Ferner kann ein metallhaltiges Porphyrin, wie z. B. ein Porphyrin, das Magnesium (Mg), Zink (Zn), Cadmium (Cd), Zinn (Sn), Platin (Pt), Indium (In) oder Palladium (Pd) enthält, angegeben werden. Beispiele für das metallhaltige Porphyrin umfassen einen Protoporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF2(Proto IX)), einen Mesoporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF2(Meso IX)), einen Hämatoporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF2(Hämato IX)), einen Coproporphyrin-Tetramethylester-Zinnfluorid-Komplex (SnF2(Copro III-4Me)), einen Octaethylporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF2(OEP)), einen Etioporphyrin-Zinnfluorid-Komplex (SnF2(Etio I)) und einen Octaethylporphyrin-Platinchlorid-Komplex (PtCl2OEP), welche durch die folgenden Strukturformeln dargestellt werden.
  • Figure DE102020117591A1_0060
    Figure DE102020117591A1_0061
    Figure DE102020117591A1_0062
    Figure DE102020117591A1_0063
  • Alternativ kann eine heterocyclische aromatische Verbindung mit einem π-elektronenreichen heteroaromatischen Ring und/oder einem π-elektronenarmen heteroaromatischen Ring, die durch die folgenden Strukturformeln dargestellt wird, wie z. B. 2-(Biphenyl-4-yl)-4,6-bis(12-phenylindolo[2,3-a]carbazol-11-yl)-1,3,5-triazin (Abkürzung: PIC-TRZ), 2-{4-[3-(N-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)-9H-carbazol-9-yl]phenyl}-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: PCCzPTzn), 2-[4-(10H-Phenoxazin-10-yl)phenyl]-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin (Abkürzung: PXZ-TRZ), 3-[4-(5-Phenyl-5,10-dihydrophenazin-10-yl)phenyl]-4,5-diphenyl-1,2,4-triazol (Abkürzung: PPZ-3TPT), 3-(9,9-Dimethyl-9H-acridin-10-yl)-9H-xanthen-9-on (Abkürzung: ACRXTN), Bis[4-(9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridin)phenyl]sulfon (Abkürzung: DMAC-DPS), 10-Phenyl-10H,10'H-spiro[acridin-9,9'-anthracen]-10'-on (Abkürzung: ACRSA), 4-(9'-Phenyl-3,3'-bi-9H-carbazol-9-yl)benzofuro[3,2-d]pyrimidin (Abkürzung: 4PCCzBfpm), 4-[4-(9'-Phenyl-3,3'-bi-9H-carbazol-9-yl)phenyl]benzofuro[3,2-d]pyrimidin (Abkürzung: 4PCCzPBfpm) oder 9-[3-(4,6-Diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]-9'-phenyl-2,3'-bi-9H-carbazol (Abkürzung: mPCCzPTzn-02)), verwendet werden.
  • Figure DE102020117591A1_0064
    Figure DE102020117591A1_0065
    Figure DE102020117591A1_0066
    Figure DE102020117591A1_0067
  • Eine solche heterocyclische aromatische Verbindung wird aufgrund der ausgezeichneten Elektronentransport- und Lochtransporteigenschaften bevorzugt, da sie einen π-elektronenreichen heteroaromatischen Ring und einen π-elektronenarmen heteroaromatischen Ring umfasst. Unter Gerüsten mit dem π-elektronenarmen heteroaromatischen Ring werden ein Pyridin-Gerüst, ein Diazin-Gerüst (ein Pyrimidin-Gerüst, ein Pyrazin-Gerüst und ein Pyridazin-Gerüst) und ein Triazin-Gerüst wegen ihrer hohen Stabilität und Zuverlässigkeit bevorzugt. Insbesondere ein Benzofuropyrimidin-Gerüst, ein Benzothienopyrimidin-Gerüst, ein Benzofuropyrazin-Gerüst und ein Benzothienopyrazin-Gerüst werden wegen ihrer hohen Akzeptoreigenschaften und Zuverlässigkeit bevorzugt.
  • Unter Gerüsten mit dem π-elektronenreichen heteroaromatischen Ring weisen ein Acridin-Gerüst, ein Phenoxazin-Gerüst, ein Phenothiazin-Gerüst, ein Furan-Gerüst, ein Thiophen-Gerüst und ein Pyrrol-Gerüst eine hohe Stabilität und eine hohe Zuverlässigkeit auf; demzufolge ist mindestens eines dieser Gerüste vorzugsweise enthalten. Als Furan-Gerüst ist ein Dibenzofuran-Gerüst vorzuziehen. Als Thiophen-Gerüst ist ein Dibenzothiophen-Gerüst vorzuziehen. Als Pyrrol-Gerüst ist ein Indol-Gerüst, ein Carbazol-Gerüst, ein Indolocarbazol-Gerüst, ein Bicarbazol-Gerüst und ein 3-(9-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)-9H-Carbazol-Gerüst besonders vorzuziehen.
  • Es sei angemerkt, dass eine Substanz, in der der π-elektronenreiche heteroaromatische Ring direkt an den π-elektronenarmen heteroaromatischen Ring gebunden ist, besonders bevorzugt wird, da sowohl die Elektronen-Donatoreigenschaft des π-elektronenreichen heteroaromatischen Rings als auch die ElektronenAkzeptoreigenschaft des π-elektronenarmen heteroaromatischen Rings erhöht werden und die Energiedifferenz zwischen dem S1-Niveau und dem T1-Niveau klein wird, wodurch eine thermisch aktivierte verzögerte Fluoreszenz mit hoher Effizienz erhalten werden kann. Es sei angemerkt, dass ein aromatischer Ring, an den eine elektronenziehende Gruppe, wie z. B. eine Cyanogruppe, gebunden ist, anstelle des π-elektronenarmen heteroaromatischen Rings verwendet werden kann. Als π-elektronenreiches Gerüst kann ein aromatisches Amin-Gerüst, ein Phenazin-Gerüst oder ähnliches verwendet werden. Als π-elektronenarmes Gerüst kann ein Xanthen-Gerüst, ein Thioxanthendioxid-Gerüst, ein Oxadiazol-Gerüst, ein Triazol-Gerüst, ein Imidazol-Gerüst t, ein Anthrachinon-Gerüst, ein borhaltiges Gerüst wie Phenylboran oder Boranthren, ein aromatischer Ring oder ein heteroaromatischer Ring mit einer Cyanogruppe oder einer Nitrilgruppe, wie z. B. Benzonitril oder Cyanobenzol, ein Carbonyl-Gerüst, wie z. B. Benzophenon, ein Phosphinoxid-Gerüst, ein Sulfon-Gerüst oder ähnliches verwendet werden.
  • Wie oben beschrieben, können ein π-elektronenarmes Gerüst und ein π-elektronenreiches Gerüst anstelle von mindestens einem von dem π-elektronenarmen heteroaromatischen Ring und dem π-elektronenreichen heteroaromatischen Ring verwendet werden.
  • Es sei angemerkt, dass ein TADF-Material ein Material ist, das eine kleine Differenz zwischen dem S1-Niveau und dem T1-Niveau aufweist und eine Funktion aufweist, Triplett-Anregungsenergie in Singulett-Anregungsenergie durch umgekehrtes Intersystem-Crossing umzuwandeln. Ein TADF-Material kann somit unter Verwendung einer geringen Menge an thermischer Energie Triplett-Anregungsenergie in Singulett-Anregungsenergie aufwärts wandeln (d. h., umgekehrtes Intersystem-Crossing) und in effizienter Weise einen Singulett-Anregungszustand erzeugen. Darüber hinaus kann die Triplett-Anregungsenergie in Lumineszenz umgewandelt werden.
  • Ein Exciplex, dessen Anregungszustand von zwei Arten von Substanzen gebildet wird, weist eine sehr kleine Differenz zwischen dem S1-Niveau und dem T1-Niveau auf und weist die gleiche Funktion wie ein TADF-Material auf, das Triplett-Anregungsenergie in Singulett-Anregungsenergie umwandeln kann.
  • Ein bei einer niedrigen Temperatur (z. B. 77 K bis 10 K) beobachtetes Phosphoreszenzspektrum wird für einen Index des T1-Niveaus verwendet. Das TADF-Material hat vorzugsweise eine Differenz zwischen dem S1-Niveau und dem T1-Niveau von 0,3 eV oder kleiner, stärker bevorzugt 0,2 eV oder kleiner, wobei das S1-Niveau die Energie einer Wellenlänge am Schnittpunkt der x-Achse und einer Tangente ist, die an einen Schwanz auf der kurzwelligen Seite (der Seite der kurzen Wellenlänge) des Fluoreszenzspektrums gezogen wird, und das T1-Niveau die Energie einer Wellenlänge am Schnittpunkt der x-Achse und einer Tangente ist, die an einen Schwanz auf der kurzwelligen Seite des Phosphoreszenzspektrums gezogen wird.
  • Wenn das TADF-Material als Gastmaterial in der Licht emittierenden Schicht 113 verwendet wird, sind das S1-Niveau und das T1-Niveau des Gastmaterials vorzugsweise höher als das S1-Niveau bzw. das T1-Niveau des TADF-Materials.
  • Als Lochtransportmaterial, das als Wirtsmaterial in der Licht emittierenden Schicht 113 verwendet werden kann, wird vorzugsweise eine Substanz mit einer Löcherbeweglichkeit von höher als oder gleich 1 × 10-6 cm2/Vs verwendet, wenn die Quadratwurzel der elektrischen Feldstärke [V/cm] 600 beträgt. Beispiele für die Substanz werden im Folgenden angegeben.
  • Beispiele für die Substanz umfassen Verbindungen mit einem aromatischen Amin-Gerüst, wie z. B. 4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: NPB), N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamin (Abkürzung: TPD), 4,4'-Bis[N-(spiro-9,9'-bifluoren-2-yl)-N-phenylamino]biphenyl (Abkürzung: BSPB), 4-Phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: BPAFLP), 4-Phenyl-3'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamin (Abkürzung: mBPAFLP), 4-Phenyl-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBA1BP), 4,4'-Diphenyl-4''-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBBi1BP), 4-(1-Naphthyl)-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBANB), 4,4'-Di(1-naphthyl)-4"-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamin (Abkürzung: PCBNBB), 9,9-Dimethyl-N-phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]fluoren-2-amin (Abkürzung: PCBAF) und N-Phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]spiro-9,9'-bifluoren-2-amin (Abkürzung: PCBASF), Verbindungen mit einem Carbazol-Gerüst, wie z. B. 1,3-Bis(N-carbazolyl)benzol (Abkürzung: mCP), 4,4'-Di(N-carbazolyl)biphenyl (Abkürzung: CBP), 3,6-Bis(3,5-diphenylphenyl)-9-phenylcarbazol (Abkürzung: CzTP) und 3,3'-Bis(9-phenyl-9H-carbazol) (Abkürzung: PCCP), Verbindungen mit einem Thiophen-Gerüst, wie z. B. 4,4',4''-(Benzol-1,3,5-triyl)tri(dibenzothiophen) (Abkürzung: DBT3P-II), 2,8-Diphenyl-4-[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]dibenzothiophen (Abkürzung: DBTFLP-III) und 4-[4-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]-6-phenyldibenzothiophen (Abkürzung: DBTFLP-IV), sowie Verbindungen mit einem Furan-Gerüst, wie z. B. 4,4',4"-(Benzol-1,3,5-triyl)tri(dibenzofuran) (Abkürzung: DBF3P-II) und 4-{3-[3-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]phenyl}dibenzofuran (Abkürzung: mmDBFFLBi-II). Unter den vorstehenden Materialien werden die Verbindung mit einem aromatischen Amin-Gerüst und die Verbindung mit einem Carbazol-Gerüst bevorzugt, da sie sehr zuverlässig sind, hohe Lochtransporteigenschaften aufweisen, wodurch sie zu einer Verringerung der Betriebsspannung beitragen. Darüber hinaus können auch die organischen Verbindungen, die als Beispiele für das oben genannte Lochtransportmaterial angegeben worden sind, verwendet werden
  • Als Elektronentransportmaterial, das als Wirtsmaterial in der Licht emittierenden Schicht 113 verwendet werden kann, wird vorzugsweise eine Substanz mit einer Elektronenbeweglichkeit von höher als oder gleich 1 × 10-6 cm2/Vs verwendet, wenn die Quadratwurzel der elektrischen Feldstärke [V/cm] 600 beträgt. Beispiele für die Substanz werden im Folgenden angegeben. Darüber hinaus kann auch ein Elektronentransportmaterial verwendet werden, das bei der später beschriebenen Elektronentransportschicht 114 verwendet werden kann.
  • Beispiele für das Elektronentransportmaterial umfassen Metallkomplexe, wie z. B. Bis(10-hydroxybenzo[h]chinolinato)beryllium(II) (Abkürzung: BeBq2), Bis(2-methyl-8-chinolinolato)(4-phenylphenolato)aluminium(III) (Abkürzung: BAlq), Bis(8-chinolinolato)zink(II) (Abkürzung: Znq), Bis[2-(2-benzoxazolyl)phenolato]zink(II) (Abkürzung: ZnPBO) und Bis[2-(2-benzothiazolyl)phenolato]zink(II) (Abkürzung: ZnBTZ); heterocyclische Verbindungen mit einem Polyazol-Gerüst, wie z. B. 2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol (Abkürzung: PBD), 3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-(4-tert-butylphenyl)-1,2,4-triazol (Abkürzung: TAZ), 1,3-Bis[5-(p-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzol (Abkürzung: OXD-7), 9-[4-(5-Phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CO11), 2,2',2''-(1,3,5-Benzentriyl)tris(1-phenyl-1H-benzimidazol) (Abkürzung: TPBI) und 2-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]-1-phenyl-1H-benzimidazol (Abkürzung: mDBTBIm-II); Heteroaryl-Verbindungen mit einem Diazin-Gerüst, wie z. B. 2-[3-(Dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTPDBq-II), 2-[3'-(Dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mDBTBPDBq-II), 2-[3'-(9H-Carbazol-9-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]chinoxalin (Abkürzung: 2mCzBPDBq), 4,4'-(2,3-Dicyanodibenzo[f,h]chinoxaline-7,10-diyl)bis(triphenylamin) (Abkürzung: 2,3CN-7,10TPA2DBq), 4,6-Bis[3-(phenanthren-9-yl)phenyl]pyrimidin (Abkürzung: 4,6mPnP2Pm) und 4,6-Bis[3-(4-dibenzothienyl)phenyl]pyrimidin (Abkürzung: 4,6mDBTP2Pm-II); und Heteroaryl-Verbindungen mit einem Pyridin-Gerüst, wie z. B. 3,5-Bis[3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]pyridin (Abkürzung: 35DCzPPy) und 1,3,5-Tri[3-(3-pyridyl)phenyl]benzol (Abkürzung: TmPyPB). Unter den vorstehenden Materialien werden die Heteroaryl-Verbindung mit einem Diazin-Gerüst und die Heteroaryl-Verbindung mit einem Pyridin-Gerüst bevorzugt, da sie sehr zuverlässig sind. Insbesondere weist die Heteroaryl-Verbindung mit einem Diazin- (Pyrimidin- oder Pyrazin-) Gerüst eine hohe Elektronentransporteigenschaft auf, wodurch sie auch zu einer Verringerung der Betriebsspannung beiträgt.
  • In dem Fall, in dem das TADF-Material als Wirtsmaterial in der Licht emittierenden Schicht 113 verwendet wird, können auch die oben beschriebenen Materialien verwendet werden. Wenn das TADF-Material als Wirtsmaterial verwendet wird, wird die im TADF-Material erzeugte Triplett-Anregungsenergie durch umgekehrtes Intersystem-Crossing in Singulett-Anregungsenergie umgewandelt und auf die Emissionszentrum-Substanz übertragen, wodurch die Emissionseffizienz der Licht emittierenden Vorrichtung erhöht werden kann. Dabei fungiert das TADF-Material als Energiedonator und die Emissionszentrum-Substanz als Energieakzeptor. Daher ist die Verwendung des TADF-Materials als Wirtsmaterial sehr effektiv, wenn eine fluoreszierende Substanz als Gastmaterial verwendet wird. In diesem Fall ist es vorzuziehen, dass das S1-Niveau des TADF-Materials höher ist als das S1-Niveau der fluoreszierenden Substanz, um eine hohe Emissionseffizienz zu erreichen. Außerdem ist das T1-Niveau des TADF-Materials vorzugsweise höher als das S1-Niveau der fluoreszierenden Substanz. Daher ist das T1-Niveau des TADF-Materials vorzugsweise höher als das T1-Niveau der fluoreszierenden Substanz.
  • Vorzugsweise wird ein TADF-Material verwendet, das Licht emittiert, dessen Wellenlänge sich mit der energieärmsten Absorptionsbande der fluoreszierenden Substanz (dem Absorptionsband auf der Seite der niedrigsten Energie der fluoreszierenden Substanz) überlappt. In diesem Fall wird die Anregungsenergie vom TADF-Material gleichmäßig auf die fluoreszierende Substanz übertragen und die Lichtemission kann effizient erhalten werden.
  • Um von/aus der Triplett-Anregungsenergie durch umgekehrtes Intersystem-Crossing effizient Singulett-Anregungsenergie zu erzeugen, erfolgt außerdem die Ladungsträgerrekombination vorzugsweise im TADF-Material. Es ist auch vorzuziehen, dass die im TADF-Material erzeugte Triplett-Anregungsenergie nicht auf die Triplett-Anregungsenergie der fluoreszierenden Substanz übertragen wird. Aus diesem Grund weist die fluoreszierende Substanz vorzugsweise eine Schutzgruppe um einen Luminophor (ein Gerüst, das die Lichtemission herbeiführt) der fluoreszierenden Substanz auf. Als Schutzgruppe werden vorzugsweise ein Substituent ohne π-Bindung und ein gesättigter Kohlenwasserstoff verwendet. Spezifische Beispiele umfassen eine Alkylgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Cycloalkylgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen in einem Ring und eine Trialkylsilylgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen. Ferner ist es vorzuziehen, dass die fluoreszierende Substanz eine Vielzahl von Schutzgruppen aufweist. Die Substituenten, die keine π-Bindung haben, weisen eine schlechte Ladungsträgertransportleistung auf, wodurch das TADF-Material und der Luminophor der fluoreszierenden Substanz voneinander entfernt sein können, ohne den Ladungsträgertransport oder die Ladungsträgerrekombination in hohem Maße zu beeinflussen. Der Luminophor bezieht sich hier auf eine Atomgruppe (Gerüst), die die Lichtemission in einer fluoreszierenden Substanz herbeiführt. Der Luminophor ist vorzugsweise ein Gerüst mit einer π-Bindung, stärker bevorzugt umfasst er einen aromatischen Ring, und noch stärker bevorzugt umfasst er einen kondensierten aromatischen Ring oder einen kondensierten heteroaromatischen Ring. Beispiele für den kondensierten aromatischen Ring oder den kondensierten heteroaromatischen Ring umfassen ein Phenanthren-Gerüst, ein Stilben-Gerüst, ein Acridon-Gerüst, ein Phenoxazin-Gerüst und ein Phenothiazin-Gerüst. Insbesondere wird eine fluoreszierende Substanz mit einem Naphthalin-, einem Anthracen-, einem Fluoren-, einem Chrysen-, einem Triphenylen-, einem Tetracen-, einem Pyren-, einem Perylen-, einem Cumarin-, einem Chinacridon- oder einem Naphthobisbenzofuran-Gerüst wegen ihrer hohen Fluoreszenzquantenausbeute bevorzugt.
  • In dem Fall, in dem eine fluoreszierende Substanz als Gastmaterial in der Licht emittierenden Schicht 113 verwendet wird, wird ein Material mit einem Anthracen-Gerüst vorteilhaft als Wirtsmaterial eingesetzt. Die Verwendung einer Substanz mit einem Anthracen-Gerüst ermöglicht, dass eine Licht emittierende Schicht, die eine hohe Emissionseffizienz und Beständigkeit aufweist, erhalten werden kann. Unter den Substanzen mit einem Anthracen-Gerüst ist eine Substanz mit einem Diphenylanthracen-Gerüst, insbesondere eine Substanz mit einem 9,10-Diphenylanthracen-Gerüst, chemisch stabil und wird somit bevorzugt.
  • Das Wirtsmaterial weist vorzugsweise ein Carbazol-Gerüst auf, da die Lochinjektions- und Lochtransporteigenschaften erhöht werden; stärker bevorzugt weist das Wirtsmaterial ein Benzocarbazol-Gerüst, in dem ein Benzol-Ring ferner zu Carbazol kondensiert wird, auf, da das HOMO-Niveau davon um ungefähr 0,1 eV flacher ist als dasjenige von Carbazol, wodurch Löcher leicht in das Wirtsmaterial eindringen. Insbesondere umfasst das Wirtsmaterial vorzugsweise ein Dibenzocarbazol-Gerüst, da das HOMO-Niveau davon um ungefähr 0,1 eV flacher ist als dasjenige von Carbazol, so dass Löcher leicht in das Wirtsmaterial eindringen, die Lochtransporteigenschaft verbessert wird und die Wärmebeständigkeit erhöht wird.
  • Daher ist eine Substanz, die sowohl ein 9,10-Diphenylanthracen-Gerüst, d. h. ein Anthracen-Gerüst, als auch ein Carbazol-Gerüst (oder ein Benzocarbazol-Gerüst oder ein Dibenzocarbazol-Gerüst) besitzt, als Wirtsmaterial noch stärker vorzuziehen. Es sei angemerkt, dass im Hinblick auf eine Verbesserung der oben beschriebenen Lochinjektions- und Lochtransporteigenschaften anstelle eines Carbazol-Gerüsts ein Benzofluoren- oder Dibenzofluoren-Gerüst verwendet werden kann. Beispiele für eine derartige Substanz umfassen 9-Phenyl-3-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: PCzPA), 3-[4-(1-Naphthyl)-phenyl]-9-phenyl-9H-carbazol (Abkürzung: PCPN), 9-[4-(10-Phenyl-9-anthracenyl)phenyl]-9H-carbazol (Abkürzung: CzPA), 7-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-7H-dibenzo[c,g]carbazol (Abkürzung: cgDBCzPA), 6-[3-(9,10-Diphenyl-2-anthryl)phenyl]-benzo[b]naphtho[1,2-d]furan (Abkürzung: 2mBnfPPA), 9-Phenyl-10-{4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)biphenyl-4'-yl}anthracen (Abkürzung: FLPPA) und 9-(1-Naphthyl)-10-[4-(2-naphthyl)phenyl]anthracen (Abkürzung: BH513). Es sei angemerkt, dass CzPA, cgDBCzPA, 2mBnfPPA und PCzPA aufgrund ihrer ausgezeichneten Eigenschaften bevorzugt werden.
  • Es sei angemerkt, dass es sich bei dem Wirtsmaterial um eine Mischung mehrerer Arten von Substanzen handeln kann; im Falle der Verwendung eines gemischten Wirtsmaterials werden vorzugsweise ein Material mit einer Elektronentransporteigenschaft und ein Material mit einer Lochtransporteigenschaft gemischt. Indem ein Material mit einer Elektronentransporteigenschaft und ein Material mit einer Lochtransporteigenschaft gemischt werden, kann die Transporteigenschaft der Licht emittierenden Schicht 113 leicht gesteuert werden, und ein Rekombinationsbereichs kann auf einfache Weise gesteuert werden. Das Gewichtsverhältnis des Anteils des Materials mit einer Lochtransporteigenschaft zu dem Anteil des Materials mit einer Elektronentransporteigenschaft kann 1:19 bis 19:1 sein.
  • Es sei angemerkt, dass eine phosphoreszierende Substanz als Teil des Wirtsmaterials in dem Fall verwendet werden kann, wenn das Wirtsmaterial wie oben beschrieben durch Mischen einer Vielzahl von Arten von Substanzen ausgebildet wird. Wenn eine fluoreszierende Substanz als Emissionszentrum-Substanz verwendet wird, kann eine phosphoreszierende Substanz als Energiedonator für die Zufuhr von Anregungsenergie zu der fluoreszierenden Substanz verwendet werden.
  • Aus diesen gemischten Materialien kann ein Exciplex gebildet werden. Wenn diese gemischten Materialien derart ausgewählt werden, dass sie einen Exciplex bilden, der eine Lichtemission aufweist, deren Wellenlänge sich mit einer Absorptionsbande auf der niedrigsten Energieseite der Licht emittierenden Substanz überlappt, kann die Energie gleichmäßig übertragen und eine effiziente Lichtemission erzielt werden. Die Verwendung einer solchen Struktur wird bevorzugt, da die Betriebsspannung reduziert werden kann.
  • Es sei angemerkt, dass mindestens eines der Materialien, die einen Exciplex bilden, eine phosphoreszierende Substanz sein kann. In diesem Fall kann die Triplett-Anregungsenergie durch umgekehrtes Intersystem-Crossing effizient in Singulett-Anregungsenergie umgewandelt werden.
  • Die Kombination aus einem Elektronentransportmaterial und einem Lochtransportmaterial, dessen HOMO-Niveau höher als oder gleich dem des Elektronentransportmaterials ist, ist für die Bildung eines Exciplexes vorzuziehen. Außerdem ist das LUMO-Niveau des Lochtransportmaterials vorzugsweise höher als das des Elektronentransportmaterials oder gleich dem des Elektronentransportmaterials. Es sei angemerkt, dass die LUMO-Niveaus und die HOMO-Niveaus der Materialien von den elektrochemischen Eigenschaften (den Reduktionspotentialen und den Oxidationspotentialen) der Materialien erhalten werden können, die durch Cyclovoltammetrie (cyclic voltammetry, CV) gemessen werden.
  • Die Bildung eines Exciplexes kann z. B. durch ein Phänomen bestätigt werden, bei dem das Emissionsspektrum des gemischten Films, in dem das Lochtransportmaterial und das Elektronentransportmaterial gemischt sind, auf die (zur) Seite der längeren Wellenlänge verschoben wird als die Emissionsspektren jedes der Materialien (oder einen anderen Peak auf der Seite der längeren Wellenlänge aufweist), das durch Vergleich der Emissionsspektren des Lochtransportmaterials, des Elektronentransportmaterials und des gemischten Films dieser Materialien beobachtet wird. Alternativ kann die Bildung eines Exciplexes durch einen Unterschied der transienten Reaktion festgestellt werden, wie z. B. durch ein Phänomen, bei dem die transiente PL-Lebensdauer des gemischten Films mehr langlebige Komponenten (Komponenten mit längerer Lebensdauer) oder einen größeren Anteil verzögerter Komponenten aufweist als die der einzelnen Materialien, beobachtet durch einen Vergleich der transienten Photolumineszenz (PL) des Lochtransportmaterials, des Elektronentransportmaterials und des gemischten Films der Materialien. Die transiente PL kann als transiente Elektrolumineszenz (EL) umformuliert werden. Das heißt, die Bildung eines Exciplexes kann auch durch einen Unterschied in der transienten Reaktion bestätigt werden, der durch einen Vergleich der transienten EL des Lochtransportmaterials, des Elektronentransportmaterials und des Mischfilms der Materialien beobachtet wird.
  • <Elektronentransportschicht>
  • Die Elektronentransportschicht 114 überträgt die von der zweiten Elektrode 102 injizierten Elektronen auf die Licht emittierende Schicht 113 und ist in Kontakt mit der Licht emittierenden Schicht 113. Es sei angemerkt, dass die Elektronentransportschicht 114 ein Elektronentransportmaterial enthält. Es ist vorzuziehen, dass das in der Elektronentransportschicht 114 enthaltene Elektronentransportmaterial eine Substanz mit einer Elektronenbeweglichkeit von höher als oder gleich 1 × 10-6 cm2/Vs ist. Es sei angemerkt, dass auch eine beliebige andere Substanz verwendet werden kann, solange die Substanz Elektronen leichter transportiert als Löcher. Ein Elektronentransportmaterial und ein organometallischer Komplex, der ein Alkalimetall oder ein Erdalkalimetall ist, können für die Elektronentransportschicht 114 verwendet werden. In diesem Fall wird vorzugsweise ein Elektronentransportmaterial mit einem HOMO-Niveau von größer als oder gleich -6,0 eV als Elektronentransportmaterial verwendet. Die Elektronenbeweglichkeit des Elektronentransportmaterials mit einem HOMO-Niveau von größer als oder gleich -6,0 eV ist vorzugsweise größer als oder gleich 1 × 10-7 cm2/Vs und kleiner als oder gleich 1 × 10-5 cm2, stärker bevorzugt größer als oder gleich 1 × 10-7 cm2/Vs und kleiner als oder gleich 5 × 10-5 cm2 in dem Fall, in dem die Quadratwurzel der elektrischen Feldstärke [V/cm] 600 ist.
  • Als Elektronentransportmaterial mit einem HOMO-Niveau von größer als oder gleich -6,0 eV wird vorzugsweise eine organische Verbindung mit einem Anthracen-Gerüst, eine organische Verbindung mit einem Anthracen-Gerüst und einem heterocyclischen Gerüst oder dergleichen verwendet. Daher wird vorzugsweise das Chinoxalinderivat einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung als Elektronentransportmaterial verwendet. Darüber hinaus können einige der oben beschriebenen Elektronentransportmaterialien, die als Wirtsmaterial verwendet werden können, oder die oben beschriebenen Materialien, die als Materialien angegeben worden sind, die in Kombination mit der oben beschriebenen fluoreszierenden Substanz als Wirtsmaterial verwendet werden können, in der Elektronentransportschicht 114 verwendet werden.
  • Der organische Metallkomplex eines Alkali- oder Erdalkalimetalls ist vorzugsweise ein organischer Komplex von Lithium oder Natrium und besonders bevorzugt 8-Chinolinolato-lithium (Abkürzung: Liq).
  • Darüber hinaus ist die Elektronenbeweglichkeit des Elektronentransportmaterials mit einem HOMO-Niveau von größer als oder gleich -6,0 eV, das für die Elektronentransportschicht 114 in dem Fall verwendet wird, in dem die Quadratwurzel der elektrischen Feldstärke [V/cm] 600 beträgt, vorzugsweise geringer als die Elektronenbeweglichkeit des Wirtsmaterials in der Licht emittierenden Schicht 113. Die Menge der in die Licht emittierende Schicht injizierten Elektronen kann durch die Verringerung der Elektronentransporteigenschaft der Elektronentransportschicht gesteuert werden, wodurch verhindert werden kann, dass die Licht emittierende Schicht überschüssige Elektronen aufweist.
  • In dem Fall, dass die Elektronentransportschicht 114 einen organischen Metallkomplex eines Alkali- oder Erdalkalimetalls enthält, kann die Elektronentransportschicht 114 aus zwei oder mehr Schichten mit unterschiedlichen Mengen des organischen Metallkomplexes ausgebildet werden; es ist besonders vorzuziehen, dass die Menge des organischen Metallkomplexes an einer Grenzfläche mit der Licht emittierenden Schicht groß ist.
  • <Elektroneninjektionsschicht>>
  • Die Elektroneninjektionsschicht 115 ist eine Schicht zur Erhöhung der Effizienz der Elektroneninjektion von der zweiten Elektrode 102 und wird vorzugsweise unter Verwendung eines Materials ausgebildet, dessen Wert des LUMO-Niveaus eine kleine Differenz (0,5 eV oder weniger) zur Austrittsarbeit eines Materials der zweiten Elektrode 102 aufweist. Somit kann die Elektroneninjektionsschicht 115 unter Verwendung eines Alkalimetalls, eines Erdalkalimetalls oder einer Verbindung davon, wie z.B. Lithium, Cäsium, Lithiumfluorid (LiF), Cäsiumfluorid (CsF), Calciumfluorid (CaF2), 8-Chinolinolatol-Lithium (Abkürzung: Liq), 2-(2-Pyridyl)phenolatolithium (Abkürzung: LiPP), 2-(2-Pyridyl)-3-pyridinolato-Lithium (Abkürzung: LiPPy), 4-Phenyl-2-(2-Pyridyl)phenolato-Lithium (Abkürzung: LiPPP), Lithiumoxid (LiOx) oder Cäsiumcarbonat, ausgebildet werden. Auch eine Seltenerdmetallverbindung wie Erbiumfluorid (ErF3) kann verwendet werden.
  • Wenn eine Ladungserzeugungsschicht 104 zwischen zwei EL-Schichten 103a und 103b wie in der Licht emittierenden Vorrichtung in 1B vorgesehen ist, kann eine Struktur erhalten werden, bei der mehrere EL-Schichten zwischen dem Elektrodenpaar übereinander angeordnet sind (die Struktur wird auch als Tandemstruktur bezeichnet). Es sei angemerkt, dass in dieser Ausführungsform die Funktionen und Materialien der Lochinjektionsschicht 111, der Lochtransportschicht 112, der Licht emittierenden Schicht 113, der Elektronentransportschicht 114 und der Elektroneninjektionsschicht 115, die in 1A dargestellt sind, die gleichen sind wie die der Lochinjektionsschichten 111a und 111b, der Lochtransportschichten 112a und 112b, der Licht emittierenden Schichten 113a und 113b, der Elektronentransportschichten 114a und 114b und der Elektroneninjektionsschichten 115a und 115b, die in 1B dargestellt sind.
  • <Ladungserzeugungsschicht>>
  • In der Licht emittierenden Vorrichtung in 1B hat die Ladungserzeugungsschicht 104 die Funktion, Elektronen in die EL-Schicht 103a auf der Seite der ersten Elektrode 101 (Anode) zu injizieren und Löcher in die EL-Schicht 103b auf der Seite der zweiten Elektrode 102 (Kathode) zu injizieren, wenn eine Spannung zwischen der ersten Elektrode (Anode) 101 und der zweiten Elektrode (Kathode) 102 angelegt wird. Die Ladungserzeugungsschicht 104 kann entweder eine Schicht vom p-Typ (sein), in der ein Elektronenakzeptor (Akzeptor) zu einem Lochtransportmaterial hinzugefügt wird, oder eine Schicht vom n-Typ sein, in der ein Elektronendonator (Donator) zu einem Elektronentransportmaterial hinzugefügt wird. Alternativ können diese beiden Schichten übereinander angeordnet werden. Alternativ können die p-Typ-Schicht und eine Elektronenweiterleitungsschicht und/oder eine Elektroneninjektionspufferschicht, die später beschrieben werden, kombiniert werden. Es sei angemerkt, dass das Ausbilden der Ladungserzeugungsschicht 104 unter Verwendung eines beliebigen der vorstehenden Materialien einen Anstieg der Betriebsspannung, der auf das Übereinanderanordnen der EL-Schichten zurückzuführen ist, unterdrücken kann.
  • In dem Fall, in dem die Ladungserzeugungsschicht 104 eine p-Type Schicht ist, bei der einem Lochtransportmaterial ein Elektronenakzeptor zugesetzt ist, kann ein beliebiges der Materialien, die bei dieser Ausführungsform beschrieben werden, als Lochtransportmaterial verwendet werden. Es ist möglich, als Elektronenakzeptor 7,7,8,8-Tetracyano-2,3,5,6-tetrafluorchinodimethan (Abkürzung: F4-TCNQ), Chloranil und dergleichen zu verwenden. Außerdem können Oxide von Metallen, die zur Gruppe 4 bis Gruppe 8 des Periodensystems gehören, angegeben werden. Konkrete Beispiele sind Vanadiumoxid, Nioboxid, Tantaloxid, Chromoxid, Molybdänoxid, Wolframoxid, Manganoxid und Rheniumoxid.
  • In dem Fall, in dem die Ladungserzeugungsschicht 104 eine n-Type Schicht ist, bei der einem Elektronentransportmaterial ein Elektronendonator zugesetzt ist, kann ein beliebiges der Materialien, die bei dieser Ausführungsform beschrieben werden, als Elektronentransportmaterial verwendet werden. Es ist möglich, als Elektronendonator ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall, ein Seltenerdmetall, Metalle, die zu den Gruppen 2 und 13 des Periodensystems gehören, oder ein Oxid oder Carbonat davon zu verwenden. Insbesondere wird vorzugsweise Lithium (Li), Cäsium (Cs), Magnesium (Mg), Calcium (Ca), Ytterbium (Yb), Indium (In), Lithiumoxid, Cäsiumcarbonat oder dergleichen verwendet. Eine organische Verbindung, wie z. B. Tetrathianaphthacen, kann als Elektronendonator verwendet werden.
  • Wenn die Elektronenweiterleitungsschicht, die vorzugsweise wie oben beschrieben mit der p-Typ-Schicht kombiniert wird, zwischen der Elektroneninjektionspufferschicht und der p-Typ-Schicht vorgesehen ist, hat die Elektronenweiterleitungsschicht die Funktion, eine Wechselwirkung zwischen der Elektroneninjektionspufferschicht und der p-Typ-Schicht zu verhindern und Elektronen gleichmäßig zu übertragen. Die Elektronenweiterleitungsschicht enthält mindestens ein Elektronentransportmaterial, und das LUMO-Niveau des Elektronentransportmaterials liegt vorzugsweise zwischen dem LUMO-Niveau der elektronenaufnehmenden Substanz in der p-Typ-Schicht und dem LUMO-Niveau einer Substanz in der Elektroneninjektionspufferschicht. Das LUMO-Niveau des Elektronentransportmaterials in der Elektronenweiterleitungsschicht ist insbesondere bevorzugt höher als oder gleich -5,0 eV, bevorzugter höher als oder gleich -5,0 eV und niedriger als oder gleich -3,0 eV. Es sei angemerkt, dass als Elektronentransportmaterial in der Elektronenweiterleitungsschicht vorzugsweise ein auf Phthalocyanin basierendes Material oder ein Metallkomplex, der eine Metall-Sauerstoff-Bindung und einen aromatischen Liganden umfasst, verwendet wird.
  • Für die Elektroneninjektionspufferschicht kann eine Substanz mit einer hohen Elektroneninjektionseigenschaft verwendet werden, so beispielsweise ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall, ein Seltenerdmetall oder eine Verbindung davon (eine Alkalimetallverbindung (darunter auch ein Oxid, wie z. B. Lithiumoxid, ein Halogenid und ein Carbonat, wie z. B. Lithiumcarbonat oder Cäsiumcarbonat), eine Erdalkalimetallverbindung (darunter auch ein Oxid, ein Halogenid und ein Carbonat) oder eine Seltenerdmetallverbindung (darunter auch ein Oxid, ein Halogenid und ein Carbonat)).
  • In dem Fall, in dem die Elektroneninjektionspufferschicht das Elektronentransportmaterial und eine Elektronendonatorsubstanz enthält, kann als Elektronendonatorsubstanz auch eine organische Verbindung, wie z. B. Tetrathianaphthacen (Abkürzung: TTN), Nickelocen oder Decamethylnickelocen, verwendet werden, ebenso wie ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall, ein Seltenerdmetall und eine Verbindung davon (eine Alkalimetallverbindung (darunter auch ein Oxid, wie z. B. Lithiumoxid, ein Halogenid und ein Carbonat, wie z. B. Lithiumcarbonat oder Cäsiumcarbonat), eine Erdalkalimetallverbindung (darunter auch ein Oxid, ein Halogenid und ein Carbonat) oder eine Seltenerdmetallverbindung (darunter auch ein Oxid, ein Halogenid und ein Carbonat)). Es sei angemerkt, dass ein Material, das dem vorstehend beschriebenen Material für die Elektronentransportschicht ähnlich ist, als Elektronentransportmaterial verwendet werden kann.
  • Obwohl 1B den Aufbau der Licht emittierenden Vorrichtung veranschaulicht, in der zwei EL-Schichten 103 übereinander angeordnet sind, können drei oder mehr EL-Schichten übereinander angeordnet werden, wobei jeweils zwischen zwei benachbarten EL-Schichten Ladungserzeugungsschichten vorgesehen sind.
  • Die oben beschriebene Ladungserzeugungsschicht kann anstelle der oben beschriebenen Elektroneninjektionsschicht verwendet werden. In diesem Fall werden die Elektroneninjektionspufferschicht, die Elektronenweiterleitungsschicht und die p-Typ-Schicht vorzugsweise in dieser Reihenfolge von der Anodenseite aus angeordnet.
  • <Substrat>
  • Die bei dieser Ausführungsform beschriebene Licht emittierende Vorrichtung kann über einem beliebigen verschiedener Substrate ausgebildet werden. Es sei angemerkt, dass die Substratart nicht auf eine bestimmte Art beschränkt ist. Beispiele für das Substrat umfassen Halbleitersubstrate (z. B. ein einkristallines Substrat und ein Siliziumsubstrat), ein SOI-Substrat, ein Glassubstrat, ein Quarzsubstrat, ein Kunststoffsubstrat, ein Metallsubstrat, ein Edelstahlsubstrat, ein Substrat, das eine Edelstahlfolie enthält, ein Wolframsubstrat, ein Substrat, das eine Wolframfolie enthält, ein flexibles Substrat, einen Befestigungsfilm, Papier, das ein Fasermaterial enthält, und einen Basismaterialfilm.
  • Beispiele für das Glassubstrat umfassen ein Bariumborosilikatglas-Substrat, ein Aluminiumborosilikatglas-Substrat und ein Kalknatronglas-Substrat. Beispiele für das flexible Substrat, den Befestigungsfilm und den Basismaterialfilm umfassen Kunststoffe, die typischerweise Polyethylenterephthalat (PET), Polyethylennaphthalat (PEN) und Polyethersulfon (PES) sind, ein synthetisches Harz, wie z. B. ein Acrylharz, Polypropylen, Polyester, Polyvinylfluorid, Polyvinylchlorid, Polyamid, Polyimid, ein Aramidharz, ein Epoxidharz, einen durch Verdampfung abgeschiedenen anorganischen Film und Papier.
  • Für die Herstellung der Licht emittierenden Vorrichtung dieser Ausführungsform kann ein Vakuumprozess, wie z. B. ein Verdampfungsverfahren, oder ein Lösungsprozess, wie z. B. ein Rotationsbeschichtungsverfahren oder ein Tintenstrahlverfahren, verwendet werden. Wenn ein Verdampfungsverfahren verwendet wird, kann ein physikalisches Gasphasenabscheidungsverfahren (physical vapor deposition method, PVD-Verfahren), wie z. B. ein Sputterverfahren, ein Ionenplattierungsverfahren, ein Ionenstrahlverdampfungsverfahren, ein Molekularstrahlverdampfungsverfahren oder ein Vakuumverdampfungsverfahren, ein chemisches Gasphasenabscheidungsverfahren (chemical vapor deposition method, CVD-Verfahren) oder dergleichen verwendet werden. Insbesondere können die in den EL-Schichten enthaltenen Funktionsschichten (die Lochinjektionsschichten (111, 111a und 111b), die Lochtransportschichten (112, 112a und 112b), die Licht emittierenden Schichten (113, 113a, 113b und 113c), die Elektronentransportschichten (114, 114a und 114b) und die Elektroneninjektionsschichten (115, 115a und 115b)) sowie die Ladungserzeugungsschicht (104) in der Licht emittierenden Vorrichtung durch ein Verdampfungsverfahren (z. B. ein Vakuumverdampfungsverfahren), ein Beschichtungsverfahren (z. B. ein Tauchbeschichtungsverfahren, ein Düsenbeschichtungsverfahren, ein Stabbeschichtungsverfahren, ein Rotationsbeschichtungsverfahren oder ein Sprühbeschichtungsverfahren), ein Druckverfahren (z. B. ein Tintenstrahlverfahren, Siebdruck (Schablonendruck), einen Offset-Druck (Flachdruck), Flexodruck (Hochdruck), Tiefdruck, Mikrokontaktdruck oder Nanoprägelithographie) oder dergleichen ausgebildet werden.
  • Es sei angemerkt, dass Materialien, die für die in den EL-Schichten (103, 103a und 103b) enthaltenen Funktionsschichten (die Lochinjektionsschichten (111, 111a und 111b), die Lochtransportschichten (112, 112a und 112b), die Licht emittierenden Schichten (113, 113a, 113b und 113c), die Elektronentransportschichten (114, 114a und 114b) und die Elektroneninjektionsschichten (115, 115a und 115b)) sowie die Ladungserzeugungsschichten (104) der bei dieser Ausführungsform beschriebenen Licht emittierenden Vorrichtung verwendet werden können, nicht auf die vorstehenden Materialien beschränkt sind, und andere Materialien können in Kombination verwendet werden, solange die Funktionen der Schichten sichergestellt werden. Beispielsweise kann eine hochmolekulare Verbindung (z. B. ein Oligomer, ein Dendrimer oder ein Polymer), eine mittelmolekulare Verbindung (eine Verbindung zwischen einer niedermolekularen Verbindung und einer hochmolekularen Verbindung mit einem Molekulargewicht von 400 bis 4000), eine anorganische Verbindung (z. B. ein Quantenpunktmaterial) oder dergleichen verwendet werden. Bei dem Quantenpunkt kann es sich um einen gallertartigen Quantenpunkt, einen legierten Quantenpunkt, einen Kern-Schale-Quantenpunkt, einen Kern-Quantenpunkt oder dergleichen handeln.
  • Mit der oben beschriebenen Struktur, bei der die organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung in einer EL-Schicht (konkret einer Licht emittierenden Schicht) verwendet wird, kann eine neuartige Licht emittierende Vorrichtung mit einem Emissionsspektrumpeak in einem Bereich mit Wellenlängen von mehr als 850 nm und einem Absorptionsspektrumpeak in einem Bereich mit Wellenlängen von mehr als 600 nm ausgebildet werden. Darüber hinaus ermöglicht die Verwendung der organischen Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung in einer aktiven Schicht einer Licht empfangenden Vorrichtung, dass es sich bei der Licht empfangenden Vorrichtung um einen Sensor handeln kann, der Licht aus dem roten bis nahen Infrarotbereich (Licht mit einem Emissionsspektrumpeak in einem Bereich mit Wellenlängen von mehr als 850 nm) erfasst.
  • Die Strukturen, die bei dieser Ausführungsform beschrieben werden, können gegebenenfalls in Kombination mit einer beliebigen der Strukturen, die bei den anderen Ausführungsformen beschrieben werden, verwendet werden.
  • (Ausführungsform 3)
  • Bei dieser Ausführungsform werden Licht emittierende Geräte einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beschrieben. Es sei angemerkt, dass ein Licht emittierendes Gerät, das in 2A dargestellt ist, ein Licht emittierendes Aktivmatrix-Gerät ist, bei dem Transistoren (FETs) 202 über einem ersten Substrat 201 elektrisch mit Licht emittierenden Vorrichtungen (203R, 203G, 203B und 203W) verbunden sind. Die Licht emittierenden Vorrichtungen (203R, 203G, 203B und 203W) beinhalten eine gemeinsame EL-Schicht 204 und weisen jeweils eine Mikrokavitätsstruktur auf, bei der die optische Weglänge zwischen Elektroden entsprechend der Emissionsfarbe der Licht emittierenden Vorrichtung angepasst ist. Das Licht emittierende Gerät ist ein Licht emittierendes Top-Emission-Gerät, bei dem Licht durch Farbfilter (206R, 206G und 206B), die an einem zweiten Substrat 205 ausgebildet sind, von der EL-Schicht 204 emittiert wird.
  • Das in 2A dargestellte Licht emittierende Gerät wird derart hergestellt, dass eine erste Elektrode 207 als reflektierende Elektrode und eine zweite Elektrode 208 als transflektive Elektrode fungiert. Es sei angemerkt, dass für Elektrodenmaterialien für die erste Elektrode 207 und die zweite Elektrode 208 auf die Beschreibung in jeder der anderen Ausführungsformen in angemessener Weise Bezug genommen werden kann.
  • In dem Fall, in dem beispielsweise in 2A die Licht emittierende Vorrichtung 203R als rote Licht emittierende Vorrichtung dient, die Licht emittierende Vorrichtung 203G als grüne Licht emittierende Vorrichtung dient, die Licht emittierende Vorrichtung 203B als blaues Licht emittierende Vorrichtung dient und die Licht emittierende Vorrichtung 203W als weiße Licht emittierende Vorrichtung dient, wird, wie in 2B dargestellt, ein Abstand zwischen der ersten Elektrode 207 und der zweiten Elektrode 208 in der Licht emittierenden Vorrichtung 203R angepasst, um eine optische Weglänge 200R zu erhalten, ein Abstand zwischen der ersten Elektrode 207 und der zweiten Elektrode 208 in der Licht emittierenden Vorrichtung 203G wird angepasst, um eine optische Weglänge 200G zu erhalten, und ein Abstand zwischen der ersten Elektrode 207 und der zweiten Elektrode 208 in der Licht emittierenden Vorrichtung 203B wird angepasst, um eine optische Weglänge 200B zu erhalten. Es sei angemerkt, dass die optische Anpassung derart durchgeführt werden kann, dass, wie in 2B dargestellt, bei der Licht emittierenden Vorrichtung 203R eine leitende Schicht 207R über der ersten Elektrode 207 angeordnet ist und bei der Licht emittierenden Vorrichtung 203G eine leitende Schicht 207G über der ersten Elektrode 207 angeordnet ist.
  • Das zweite Substrat 205 ist mit den Farbfiltern (206R, 206G und 206B) versehen. Es sei angemerkt, dass die Farbfilter jeweils sichtbares Licht in einem bestimmten Wellenlängenbereich durchlassen und sichtbares Licht in einem bestimmten Wellenlängenbereich blockieren. Daher wird, wie in 2A dargestellt, der Farbfilter 206R, der nur Licht im roten Wellenlängenbereich durchlässt, an einer Stelle bereitgestellt, an der er die Licht emittierende Vorrichtung 203R überlappt, wodurch eine rote Lichtemission von der Licht emittierenden Vorrichtung 203R erhalten werden kann. Des Weiteren wird der Farbfilter 206G, der nur Licht im grünen Wellenlängenbereich durchlässt, an einer Stelle bereitgestellt, an der er die Licht emittierende Vorrichtung 203G überlappt, wodurch eine grüne Lichtemission von der Licht emittierenden Vorrichtung 203G erhalten werden kann. Außerdem wird der Farbfilter 206B, der nur Licht im blauen Wellenlängenbereich durchlässt, an einer Stelle bereitgestellt, an der er die Licht emittierende Vorrichtung 203B überlappt, wodurch eine blaue Lichtemission von der Licht emittierenden Vorrichtung 203B erhalten werden kann. Es sei angemerkt, dass die Licht emittierende Vorrichtung 203W ohne Farbfilter weißes Licht emittieren kann. Es sei angemerkt, dass eine schwarze Schicht (Schwarzmatrix) 209 an einem Endabschnitt jedes Farbfilters bereitgestellt sein kann. Die Farbfilter (206R, 206G und 206B) und die schwarze Schicht 209 können mit einer Abdeckschicht, die unter Verwendung eines durchsichtigen Materials ausgebildet wird, bedeckt sein.
  • Obwohl das Licht emittierende Gerät in 2A eine Struktur, bei der Licht von der Seite des zweiten Substrats 205 extrahiert wird (Top-Emission-Struktur), aufweist, kann, wie in 2C dargestellt, eine Struktur, bei der Licht von der Seite des ersten Substrats 201, über dem die FETs 202 ausgebildet sind, extrahiert wird (Bottom-Emission-Struktur), zum Einsatz kommen. Im Falle eines Licht emittierenden Bottom-Emission-Geräts wird die erste Elektrode 207 als transflektive Elektrode ausgebildet und die zweite Elektrode 208 wird als reflektierende Elektrode ausgebildet. Als erstes Substrat 201 wird ein Substrat verwendet, das mindestens ein Lichttransmissionsvermögen aufweist. Wie in 2C dargestellt, sind Farbfilter (206R', 206G' und 206B') näher an dem ersten Substrat 201 bereitgestellt als die Licht emittierenden Vorrichtungen (203R, 203G und 203B).
  • In 2A handelt es sich bei den Licht emittierenden Vorrichtungen um die rotes Licht emittierende Vorrichtung, die grünes Licht emittierende Vorrichtung, die blaues Licht emittierende Vorrichtung und die weißes Licht emittierende Vorrichtung; jedoch sind die Licht emittierenden Vorrichtungen einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung nicht auf das Vorstehende beschränkt, und eine gelbes Licht emittierende Vorrichtung oder eine oranges Licht emittierende Vorrichtung kann verwendet werden. Es sei angemerkt, dass bezüglich der Materialien, die für die EL-Schichten (eine Licht emittierende Schicht, eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine Elektronentransportschicht, eine Elektroneninjektionsschicht, eine Ladungserzeugungsschicht und dergleichen) verwendet werden, nach Bedarf auf die Beschreibung einer der anderen Ausführungsformen verwiesen werden kann, um jede der Licht emittierenden Vorrichtungen herzustellen. In diesem Fall muss ein Farbfilter entsprechend der Emissionsfarbe der Licht emittierenden Vorrichtung in geeigneter Weise ausgewählt werden.
  • Mit der vorstehenden Struktur kann ein Licht emittierendes Gerät, das Licht emittierende Vorrichtungen beinhaltet, die eine Vielzahl von Emissionsfarben aufweisen, hergestellt werden.
  • Die Strukturen, die bei dieser Ausführungsform beschrieben werden, können gegebenenfalls in Kombination mit einer beliebigen der Strukturen, die bei den anderen Ausführungsformen beschrieben werden, verwendet werden.
  • (Ausführungsform 4)
  • Bei dieser Ausführungsform wird ein Licht emittierendes Gerät einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beschrieben.
  • Die Verwendung der Gerätestruktur der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ermöglicht die Herstellung eines Licht emittierenden Aktivmatrix-Geräts oder eines Licht emittierenden Passivmatrix-Geräts. Es sei angemerkt, dass ein Licht emittierendes Aktivmatrix-Gerät eine Struktur aufweist, die eine Kombination aus einer Licht emittierenden Vorrichtung und einem Transistor (FET) umfasst. Daher sind ein Licht emittierendes Passivmatrix-Gerät und ein Licht emittierendes Aktivmatrix-Gerät jeweils eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung. Es sei angemerkt, dass eine beliebige der bei den anderen Ausführungsformen beschriebene Licht emittierende Vorrichtung bei dem bei dieser Ausführungsform beschriebenen Licht emittierenden Gerät verwendet werden kann.
  • Bei dieser Ausführungsform wird ein Licht emittierendes Aktivmatrix-Gerät anhand von 3A und 3B beschrieben.
  • 3A ist eine Draufsicht, die das Licht emittierende Gerät darstellt, und 3B ist eine Querschnittsansicht, die entlang der Kettenlinie A-A' in 3A entnommen wurde. Das Licht emittierende Aktivmatrix-Gerät beinhaltet einen Pixelabschnitt 302, einen Treiberschaltungsabschnitt (Source-Leitungstreiberschaltung) 303 und Treiberschaltungsabschnitte (Gate-Leitungstreiberschaltungen) (304a und 304b), welche über einem ersten Substrat 301 bereitgestellt sind. Der Pixelabschnitt 302 und die Treiberschaltungsabschnitte (303, 304a und 304b) sind mit einem Dichtungsmittel 305 zwischen dem ersten Substrat 301 und einem zweiten Substrat 306 abgedichtet.
  • Eine Anschlussleitung 307 ist über dem ersten Substrat 301 bereitgestellt. Die Anschlussleitung 307 ist elektrisch mit einer FPC 308 verbunden, die ein externer Eingangsanschluss ist. Es sei angemerkt, dass die FPC 308 ein Signal (z. B. ein Videosignal, ein Taktsignal, ein Startsignal oder ein Rücksetzsignal) oder ein Potential von außen auf die Treiberschaltungsabschnitte (303, 304a und 304b) überträgt. Die FPC 308 kann mit einer gedruckten Leiterplatte (printed wiring board, PWB) versehen sein. Es sei angemerkt, dass das Licht emittierende Gerät, das mit einer FPC oder einer PWB versehen ist, in der Kategorie eines Licht emittierenden Geräts enthalten ist.
  • 3B stellt eine Querschnittsstruktur des Licht emittierenden Geräts dar.
  • Der Pixelabschnitt 302 beinhaltet eine Vielzahl von Pixeln, die jeweils einen FET (Schalt-FET) 311, einen FET (Stromsteuer-FET) 312 und eine erste Elektrode 313 beinhalten, die elektrisch mit dem FET 312 verbunden ist. Es sei angemerkt, dass die Anzahl der FETs, die in jedem Pixel enthalten sind, nicht besonders beschränkt ist und in geeigneter Weise eingestellt werden kann.
  • Beispielsweise kann als FETs 309, 310, 311 und 312 ohne besondere Beschränkung ein Staggered-Transistor oder ein Inverted-Staggered-Transistor verwendet werden. Es kann ein Top-Gate-Transistor, ein Bottom-Gate-Transistor oder dergleichen verwendet werden.
  • Es sei angemerkt, dass es keine besondere Beschränkung hinsichtlich der Kristallinität eines Halbleiters gibt, der für die FETs 309, 310, 311 und 312 verwendet werden kann; es kann ein amorpher Halbleiter oder ein Halbleiter mit Kristallinität (ein mikrokristalliner Halbleiter, ein polykristalliner Halbleiter, ein einkristalliner Halbleiter oder ein Halbleiter, der teilweise Kristallbereiche enthält) verwendet werden. Vorzugsweise wird ein Halbleiter mit Kristallinität verwendet, wobei in diesem Fall eine Verschlechterung der Transistoreigenschaften verhindert werden kann.
  • Für den Halbleiter kann beispielsweise ein Element der Gruppe 14, ein Verbindungshalbleiter, ein Oxidhalbleiter, ein organischer Halbleiter oder dergleichen verwendet werden. Als typisches Beispiel kann ein Halbleiter, der Silizium enthält, ein Halbleiter, der Galliumarsenid enthält, oder ein Oxidhalbleiter, der Indium enthält, verwendet werden.
  • Der Treiberschaltungsabschnitt 303 beinhaltet den FET 309 und den FET 310. Es sei angemerkt, dass der Treiberschaltungsabschnitt 303 mit einer Schaltung, die Transistoren mit dem gleichen Leitungstyp, d. h., n-Kanal-Transistoren oder p-Kanal-Transistoren) beinhaltet, oder mit einer CMOS-Schaltung ausgebildet werden kann, die einen n-Kanal-Transistor sowie einen p-Kanal-Transistor beinhaltet. Des Weiteren kann eine Treiberschaltung außen bereitgestellt sein.
  • Ein Endabschnitt der ersten Elektrode 313 ist mit einem Isolator 314 bedeckt. Der Isolator 314 kann unter Verwendung einer organischen Verbindung, wie z. B. eines negativen lichtempfindlichen Harzes oder eines positiven lichtempfindlichen Harzes (Acrylharzes), oder einer anorganischen Verbindung, wie z. B. Siliziumoxid, Siliziumoxynitrid oder Siliziumnitrid, ausgebildet werden. Ein oberer Endabschnitt oder ein unterer Endabschnitt des Isolators 314 weist vorzugsweise eine gekrümmte Oberfläche mit einer Krümmung auf. In diesem Fall kann eine vorteilhafte Abdeckung mit einem Film, der über dem Isolator 314 ausgebildet wird, erhalten werden.
  • Eine EL-Schicht 315 und eine zweite Elektrode 316 sind über der ersten Elektrode 313 angeordnet. Die EL-Schicht 315 umfasst eine Licht emittierende Schicht, eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine Elektronentransportschicht, eine Elektroneninjektionsschicht, eine Ladungserzeugungsschicht und dergleichen.
  • Die Struktur und Materialien, welche bei einer der anderen Ausführungsformen beschrieben werden, können für die Komponenten einer Licht emittierenden Vorrichtung 317, die bei dieser Ausführungsform beschrieben wird, verwendet werden. Obwohl nicht dargestellt, ist die zweite Elektrode 316 elektrisch mit der FPC 308 verbunden, die ein externer Eingangsanschluss ist.
  • Obwohl die Querschnittsansicht in 3B nur eine einzige Licht emittierende Vorrichtung 317 darstellt, ist eine Vielzahl von Licht emittierenden Vorrichtungen in einer Matrix in dem Pixelabschnitt 302 angeordnet. Licht emittierende Vorrichtungen, die Licht von drei Arten von Farben (R, G und B) emittieren, werden selektiv in dem Pixelabschnitt 302 ausgebildet, wodurch ein Licht emittierendes Gerät, das ein Vollfarbbild anzeigen kann, erhalten werden kann. Zusätzlich zu den Licht emittierenden Vorrichtungen, die Licht von drei Arten von Farben (R, G und B) emittieren, können beispielsweise Licht emittierende Vorrichtungen, die Licht von Weiß (W), Gelb (Y), Magenta (M), Zyan (C) und dergleichen emittieren, ausgebildet werden. Beispielsweise werden die Licht emittierenden Vorrichtungen, die Licht einiger der vorstehenden Farben emittieren, in Kombination mit den Licht emittierenden Vorrichtungen verwendet, die Licht von drei Arten von Farben (R, G und B) emittieren, wodurch Wirkungen, wie z. B. eine Verbesserung der Farbreinheit und eine Verringerung des Stromverbrauchs, erzielt werden können. Alternativ kann ein Licht emittierendes Gerät, das ein Vollfarbbild anzeigen kann, durch eine Kombination mit Farbfiltern hergestellt werden. Als Farbfilter können rote (R), grüne (G), blaue (B), zyanfarbene (C), magentafarbene (M) und gelbe (Y) Farbfilter und dergleichen verwendet werden.
  • Wenn das zweite Substrat 306 und das erste Substrat 301 mit dem Dichtungsmittel 305 aneinander befestigt sind, sind die FETs (309, 310, 311 und 312) und die Licht emittierende Vorrichtung 317 über dem ersten Substrat 301 in einem Raum 318 bereitgestellt, der von dem ersten Substrat 301, dem zweiten Substrat 306 und dem Dichtungsmittel 305 umschlossen ist. Es sei angemerkt, dass der Raum 318 mit einem Inertgas (z. B. Stickstoff oder Argon) oder einer organischen Substanz (darunter auch das Dichtungsmittel 305) gefüllt sein kann.
  • Für das Dichtungsmittel 305 kann ein Epoxidharz, eine Glasfritte oder dergleichen verwendet werden. Für das Dichtungsmittel 305 wird vorzugsweise ein Material verwendet, das möglichst wenig Feuchtigkeit und Sauerstoff durchlässt. Als zweites Substrat 306 kann ein Substrat, das als erstes Substrat 301 verwendet werden kann, in ähnlicher Weise verwendet werden. Daher kann ein beliebiges der vielzähligen Substrate, die bei den anderen Ausführungsformen beschrieben werden, in geeigneter Weise verwendet werden. Als Substrat kann ein Glassubstrat, ein Quarzsubstrat oder ein Kunststoffsubstrat, das aus einem faserverstärkten Kunststoff (fiber-reinforced plastic, FRP), Polyvinylfluorid (PVF), Polyester, einem Acrylharz oder dergleichen ausgebildet ist, verwendet werden. In dem Fall, in dem eine Glasfritte für das Dichtungsmittel verwendet wird, handelt es sich bei dem ersten Substrat 301 und dem zweiten Substrat 306 im Hinblick auf die Adhäsion vorzugsweise um Glassubstrate.
  • Auf diese Weise kann das Licht emittierende Aktivmatrix-Gerät erhalten werden.
  • In dem Fall, in dem das Licht emittierende Aktivmatrix-Gerät über einem flexiblen Substrat bereitgestellt wird, können die FETs und die Licht emittierende Vorrichtung direkt über dem flexiblen Substrat ausgebildet werden; alternativ können die FETs und die Licht emittierende Vorrichtung über einem Substrat, das mit einer Trennschicht versehen ist, ausgebildet werden und dann durch Applikation von Wärme, Kraft, Laserlicht oder dergleichen an der Trennschicht abgetrennt werden, um auf ein flexibles Substrat übertragen zu werden. Für die Trennschicht kann beispielsweise eine Schichtanordnung, die anorganische Filme, wie z. B. einen Wolframfilm und einen Siliziumoxidfilm, umfasst, oder ein organischer Harzfilm aus Polyimid oder dergleichen verwendet werden. Beispiele für das flexible Substrat umfassen, zusätzlich zu einem Substrat, über dem ein Transistor ausgebildet werden kann, ein Papiersubstrat, ein Zellglassubstrat, ein Aramidfilm-Substrat, ein Polyimidfilm-Substrat, ein Stoffsubstrat (darunter auch eine Naturfaser (z. B. Seide, Baumwolle oder Hanf), eine Kunstfaser (z. B. Nylon, Polyurethan oder Polyester), eine Regeneratfaser (z. B. Acetat, Cupro, Viskose oder regenerierten Polyester) oder dergleichen), ein Ledersubstrat und ein Gummisubstrat. Unter Verwendung eines beliebigen dieser Substrate können eine Zunahme der Lebensdauer, eine Erhöhung der Wärmebeständigkeit, eine Gewichtsreduktion und eine Verringerung der Dicke erzielt werden.
  • Die Strukturen, die bei dieser Ausführungsform beschrieben werden, können gegebenenfalls in Kombination mit einer beliebigen der Strukturen, die bei den anderen Ausführungsformen beschrieben werden, verwendet werden.
  • (Ausführungsform 5)
  • Bei dieser Ausführungsform werden Beispiele für verschiedene elektronische Geräte und ein Fahrzeug beschrieben, welche unter Verwendung der Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung oder eines Licht emittierenden Geräts, das die Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beinhaltet, hergestellt werden. Es sei angemerkt, dass das Licht emittierende Gerät hauptsächlich in einem Anzeigeabschnitt des elektronischen Geräts, das bei dieser Ausführungsform beschrieben wird, verwendet werden kann.
  • Elektronische Geräte, die in 4A bis 4E dargestellt werden, können ein Gehäuse 7000, einen Anzeigeabschnitt 7001, einen Lautsprecher 7003, eine LED-Lampe 7004, Bedientasten 7005 (einschließlich eines Netzschalters oder eines Bedienschalters), einen Verbindungsanschluss 7006, einen Sensor 7007 (einen Sensor mit einer Funktion zum Messen oder Erfassen von Kraft, Verschiebung, Position, Geschwindigkeit, Beschleunigung, Winkelgeschwindigkeit, Drehzahl, Abstand, Licht, Flüssigkeit, Magnetismus, Temperatur, chemischer Substanz, Ton, Zeit, Härte, elektrischem Feld, Strom, Spannung, elektrischer Leistung, Strahlung, Durchflussrate, Feuchtigkeit, Steigungsgrad, Schwingung, Geruch oder Infrarotstrahlen), ein Mikrofon 7008 und dergleichen beinhalten.
  • 4A stellt einen tragbaren Computer dar, der zusätzlich zu den vorstehenden Komponenten einen Schalter 7009, einen Infrarotanschluss 7010 und dergleichen beinhalten kann.
  • 4B stellt eine tragbare Bildwiedergabevorrichtung (z. B. einen DVD-Spieler) dar, die mit einem Speichermedium versehen ist und zusätzlich zu den vorstehenden Komponenten einen zweiten Anzeigeabschnitt 7002, einen Speichermediumleseabschnitt 7011 und dergleichen beinhalten kann.
  • 4C stellt eine Digitalkamera dar, die eine Fernsehempfangsfunktion aufweist und zusätzlich zu den vorstehenden Komponenten eine Antenne 7014, einen Auslöseknopf 7015, einen Bildempfangsabschnitt 7016 und dergleichen beinhalten kann.
  • 4D stellt ein tragbares Informationsendgerät dar. Das tragbare Informationsendgerät weist eine Funktion zum Anzeigen von Informationen auf drei oder mehr Oberflächen des Anzeigeabschnitts 7001 auf. Hier werden Informationen 7052, Informationen 7053 und Informationen 7054 auf unterschiedlichen Oberflächen angezeigt. Beispielsweise kann ein Benutzer des tragbaren Informationsendgeräts die Informationen 7053 checken, die derart angezeigt werden, dass sie von oberhalb des tragbaren Informationsendgeräts aus eingesehen werden können, wobei das tragbare Informationsendgerät in einer Brusttasche seines/ihres Kleidungsstücks aufbewahrt wird. Demzufolge kann beispielsweise der Benutzer die Anzeige sehen, ohne das tragbare Informationsendgerät aus der Tasche zu nehmen, und er kann entscheiden, ob er den Anruf annimmt.
  • 4E stellt ein tragbares Informationsendgerät (z. B. ein Smartphone) dar und kann den Anzeigeabschnitt 7001, die Bedientaste 7005 und dergleichen in dem Gehäuse 7000 umfassen. Es sei angemerkt, dass das tragbare Informationsendgerät den Lautsprecher 7003, den Verbindungsanschluss 7006, den Sensor 7007 oder dergleichen beinhalten kann. Das tragbare Informationsendgerät kann einen Text und Bilddaten auf seiner Vielzahl von Oberflächen anzeigen. Hier werden drei Icons 7050 angezeigt. Außerdem können Informationen 7051, die durch gestrichelte Rechtecke dargestellt sind, auf einer weiteren Oberfläche des Anzeigeabschnitts 7001 angezeigt werden. Beispiele für die Informationen 7051 umfassen eine Mitteilung der Ankunft einer E-Mail, einer SNS-Nachricht oder eines Anrufs, den Betreff und den Absender einer E-Mail, einer SNS-Nachricht oder dergleichen, das Datum, die Zeit, die verbleibende Batterieleistung und die Empfangsstärke einer Antenne. Das Icon 7050 oder dergleichen kann an der Stelle angezeigt werden, an der die Informationen 7051 angezeigt werden.
  • 4F stellt ein großes Fernsehgerät (auch als TV oder Fernsehempfänger bezeichnet) dar und kann das Gehäuse 7000, den Anzeigeabschnitt 7001 und dergleichen umfassen. Außerdem wird hier das Gehäuse 7000 von einem Fuß 7018 getragen. Das Fernsehgerät kann mit einer separaten Fernbedienung 7111 oder dergleichen bedient werden. Der Anzeigeabschnitt 7001 kann einen Berührungssensor beinhalten. Das Fernsehgerät kann durch Berühren des Anzeigeabschnitts 7001 mit einem Finger oder dergleichen bedient werden. Die Fernbedienung 7111 kann mit einem Anzeigeabschnitt zum Anzeigen von Informationen, die von der Fernbedienung 7111 ausgegeben werden, versehen sein. Durch Bedientasten oder einen Touchscreen der Fernbedienung 7111 können die Fernsehsender und die Lautstärke gesteuert werden, und Bilder, die auf dem Anzeigeabschnitt 7001 angezeigt werden, können gesteuert werden.
  • Die in 4A bis 4F dargestellten elektronischen Geräte können verschiedene Funktionen aufweisen, wie z. B. eine Funktion zum Anzeigen verschiedener Informationen (eines Standbildes, eines bewegten Bildes, eines Textbildes und dergleichen) auf einem Anzeigeabschnitt, eine Touchscreen-Funktion, eine Funktion zum Anzeigen eines Kalenders, des Datums, der Zeit und dergleichen, eine Funktion zum Steuern der Verarbeitung mittels verschiedener Typen von Software (Programmen), eine drahtlose Kommunikationsfunktion, eine Funktion zum Verbinden mit verschiedenen Computernetzwerken mittels einer drahtlosen Kommunikationsfunktion, eine Funktion zum Übertragen und Empfangen verschiedener Daten mittels einer drahtlosen Kommunikationsfunktion, eine Funktion zum Lesen eines Programms oder der Daten, das/die in einem Speichermedium gespeichert ist/sind, und zum Anzeigen des Programms oder der Daten auf dem Anzeigeabschnitt und dergleichen. Des Weiteren kann das elektronische Gerät, das eine Vielzahl von Anzeigeabschnitten beinhaltet, die folgenden Funktionen aufweisen: eine Funktion zum Anzeigen von Bilddaten hauptsächlich auf einem Anzeigeabschnitt, während Textdaten hauptsächlich auf einem anderen Anzeigeabschnitt angezeigt werden, eine Funktion zum Anzeigen eines dreidimensionalen Bildes durch Anzeigen von Bildern auf einer Vielzahl von Anzeigeabschnitten unter Berücksichtigung einer Parallaxe oder dergleichen. Des Weiteren kann das elektronische Gerät, das einen Bildempfangsabschnitt beinhaltet, die folgenden Funktionen aufweisen: eine Funktion zum Aufnehmen eines Standbildes, eine Funktion zum Aufnehmen eines bewegten Bildes, eine Funktion zum automatischen oder manuellen Korrigieren eines aufgenommenen Bildes, eine Funktion zum Speichern eines aufgenommenen Bildes in einem Speichermedium (einem externen Speichermedium oder einem in der Kamera eingebauten Speichermedium), eine Funktion zum Anzeigen eines aufgenommenen Bildes auf dem Anzeigeabschnitt oder dergleichen. Es sei angemerkt, dass Funktionen, die für die in 4A bis 4F dargestellten elektronischen Geräte bereitgestellt werden können, nicht auf die vorstehend beschriebenen beschränkt sind, und die elektronischen Geräte können verschiedene Funktionen aufweisen.
  • 4G stellt ein armbanduhrartiges tragbares Informationsendgerät dar, das beispielsweise als Smartwatch verwendet werden kann. Das armbanduhrartige tragbare Informationsendgerät beinhaltet das Gehäuse 7000, den Anzeigeabschnitt 7001, Bedienknöpfe 7022 und 7023, einen Verbindungsanschluss 7024, ein Band 7025, ein Mikrofon 7026, einen Sensor 7029, einen Lautsprecher 7030 und dergleichen. Die Anzeigeoberfläche des Anzeigeabschnitts 7001 ist gekrümmt, und Bilder können auf der gekrümmten Anzeigeoberfläche angezeigt werden. Außerdem kann gegenseitige Kommunikation zwischen dem tragbaren Informationsendgerät und beispielsweise einem Headset, das für drahtlose Kommunikation geeignet ist, ausgeführt werden, und somit ist Freisprechen mittels des tragbaren Informationsendgeräts möglich. Es sei angemerkt, dass der Verbindungsanschluss 7024 gegenseitige Datenübertragung mit einem weiteren Informationsendgerät sowie ein Aufladen ermöglicht. Eine drahtlose Energieversorgung kann auch bei dem Ladevorgang zum Einsatz kommen.
  • Der Anzeigeabschnitt 7001, der in dem als Einfassung dienenden Gehäuse 7000 montiert ist, umfasst einen nicht-rechteckigen Anzeigebereich. Der Anzeigeabschnitt 7001 kann ein Icon 7027, das die Zeit anzeigt, ein weiteres Icon und dergleichen anzeigen. Der Anzeigeabschnitt 7001 kann ein Touchscreen (Eingabe/AusgabeVorrichtung) sein, der einen Berührungssensor (Eingabevorrichtung) beinhaltet.
  • Die Smartwatch, die in 4G dargestellt wird, kann verschiedene Funktionen aufweisen, wie z. B. eine Funktion zum Anzeigen verschiedener Informationen (eines Standbildes, eines bewegten Bildes, eines Textbildes und dergleichen) auf einem Anzeigeabschnitt, eine Touchscreen-Funktion, eine Funktion zum Anzeigen eines Kalenders, des Datums, der Zeit und dergleichen, eine Funktion zum Steuern der Verarbeitung mittels verschiedener Typen von Software (Programmen), eine drahtlose Kommunikationsfunktion, eine Funktion zum Verbinden mit verschiedenen Computernetzwerken mittels einer drahtlosen Kommunikationsfunktion, eine Funktion zum Übertragen und Empfangen verschiedener Daten mittels einer drahtlosen Kommunikationsfunktion, eine Funktion zum Lesen eines Programms oder der Daten, das/die in einem Speichermedium gespeichert ist/sind, und zum Anzeigen des Programms oder der Daten auf dem Anzeigeabschnitt und dergleichen.
  • Das Gehäuse 7000 kann einen Lautsprecher, einen Sensor (einen Sensor mit einer Funktion zum Messen oder Erfassen von Kraft, Verschiebung, Position, Geschwindigkeit, Beschleunigung, Winkelgeschwindigkeit, Drehzahl, Abstand, Licht, Flüssigkeit, Magnetismus, Temperatur, chemischer Substanz, Ton, Zeit, Härte, elektrischem Feld, Strom, Spannung, elektrischer Leistung, Strahlung, Durchflussrate, Feuchtigkeit, Steigungsgrad, Schwingung, Geruch oder Infrarotstrahlen), ein Mikrofon und dergleichen beinhalten.
  • Es sei angemerkt, dass das Licht emittierende Gerät einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung und die Anzeigevorrichtung, die die Licht emittierende Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beinhaltet, in dem Anzeigeabschnitt von jedem der elektronischen Geräte, die bei dieser Ausführungsform beschrieben werden, verwendet werden können, so dass ein elektronisches Gerät mit langer Lebensdauer erhalten werden kann.
  • Bei einem weiteren elektronischen Gerät, das das Licht emittierende Gerät beinhaltet, handelt es sich um ein klappbares tragbares Informationsendgerät, das in 5A bis 5C dargestellt wird. 5A stellt ein tragbares Informationsendgerät 9310 dar, das aufgeklappt ist. 5B stellt das tragbare Informationsendgerät 9310 während des Aufklappens oder des Zusammenklappens dar. 5C stellt das tragbare Informationsendgerät 9310 dar, das zusammengeklappt ist. Das tragbare Informationsendgerät 9310 ist sehr gut tragbar, wenn es zusammengeklappt ist. Das tragbare Informationsendgerät 9310 ist im aufgeklappten Zustand aufgrund eines übergangslosen großen Anzeigebereichs sehr gut durchsuchbar.
  • Ein Anzeigeabschnitt 9311 wird von drei Gehäusen 9315 getragen, die durch Gelenke 9313 miteinander verbunden sind. Es sei angemerkt, dass der Anzeigeabschnitt 9311 ein Touchscreen (Eingabe/Ausgabe-Vorrichtung) sein kann, der einen Berührungssensor (Eingabevorrichtung) beinhaltet. Die Form des tragbaren Informationsendgeräts 9310 kann reversibel von einem aufgeklappten Zustand in einen zusammengeklappten Zustand geändert werden, indem der Anzeigeabschnitt 9311 unter Verwendung der Gelenke 9313 an einer Verbindungsstelle zwischen zwei Gehäusen 9315 gebogen wird. Das Licht emittierende Gerät einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann für den Anzeigeabschnitt 9311 verwendet werden. Außerdem kann ein elektronisches Gerät mit langer Lebensdauer erhalten werden. Ein Anzeigebereich 9312 in dem Anzeigeabschnitt 9311 ist ein Anzeigebereich, der an einer Seitenfläche des zusammengeklappten tragbaren Informationsendgeräts 9310 positioniert ist. Auf dem Anzeigebereich 9312 können Informations-Icons, Verknüpfungen von häufig verwendeten Applikationen oder Programmen und dergleichen angezeigt werden, und eine Bestätigung von Informationen sowie das Starten von Applikationen und dergleichen können problemlos durchgeführt werden.
  • 6A und 6B stellen ein Fahrzeug dar, das das Licht emittierende Gerät beinhaltet. Das Licht emittierende Gerät kann in dem Fahrzeug eingebaut sein, und insbesondere kann es in Scheinwerfern 5101 (darunter auch Scheinwerfern des Hecks des Autos), einer Radkappe 5102, einem Teil einer Tür 5103 oder der gesamten Tür 5103 oder dergleichen an der Außenseite des in 6A dargestellten Fahrzeugs enthalten sein. Das Licht emittierende Gerät kann auch in einem Anzeigeabschnitt 5104, einem Lenkrad 5105, einem Schaltknüppel 5106, einem Sitz 5107, einem Innenrückspiegel 5108, einer Windschutzscheibe 5109 oder dergleichen im Inneren des in 6B dargestellten Fahrzeugs oder in einem Teil eines Glasfensters enthalten sein.
  • Auf die vorstehende Weise können die elektronischen Geräte und Fahrzeuge unter Verwendung des Licht emittierenden Geräts oder der Anzeigevorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung erhalten werden. In diesem Fall kann ein elektronisches Gerät mit langer Lebensdauer erhalten werden. Es sei angemerkt, dass das Licht emittierende Gerät oder die Anzeigevorrichtung für elektronische Geräte und Fahrzeuge auf verschiedenen Gebieten verwendet werden kann, ohne dabei auf diejenigen beschränkt zu sein, die bei dieser Ausführungsform beschrieben werden.
  • Die Strukturen, die bei dieser Ausführungsform beschrieben werden, können gegebenenfalls in Kombination mit einer beliebigen der Strukturen, die bei den anderen Ausführungsformen beschrieben werden, verwendet werden.
  • (Ausführungsform 6)
  • Bei dieser Ausführungsform wird die Struktur einer Beleuchtungsvorrichtung, die unter Verwendung des Licht emittierenden Geräts einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung oder der Licht emittierenden Vorrichtung hergestellt wird, die ein Teil des Licht emittierenden Geräts ist, anhand von 7A und 7B beschrieben.
  • 7A und 7B sind Beispiele für Querschnittsansichten von Beleuchtungsvorrichtungen. 7A stellt eine Bottom-Emission-Beleuchtungsvorrichtung dar, bei der Licht von der Seite des Substrats extrahiert wird, und 7B stellt eine Top-Emission-Beleuchtungsvorrichtung dar, bei der Licht von der Seite des Dichtungssubstrats extrahiert wird.
  • Eine Beleuchtungsvorrichtung 4000, die in 7A dargestellt wird, beinhaltet eine Licht emittierende Vorrichtung 4002 über einem Substrat 4001. Zusätzlich beinhaltet die Beleuchtungsvorrichtung 4000 ein Substrat 4003 mit Unebenheit auf der Außenseite des Substrats 4001. Die Licht emittierende Vorrichtung 4002 beinhaltet eine erste Elektrode 4004, eine EL-Schicht 4005 und eine zweite Elektrode 4006.
  • Die erste Elektrode 4004 ist elektrisch mit einer Elektrode 4007 verbunden, und die zweite Elektrode 4006 ist elektrisch mit einer Elektrode 4008 verbunden. Außerdem kann eine Hilfsleitung 4009, die elektrisch mit der ersten Elektrode 4004 verbunden ist, bereitgestellt werden. Es sei angemerkt, dass eine Isolierschicht 4010 über der Hilfsleitung 4009 ausgebildet wird.
  • Das Substrat 4001 und ein Dichtungssubstrat 4011 sind mit einem Dichtungsmittel 4012 aneinander befestigt. Ein Trocknungsmittel 4013 ist vorzugsweise zwischen dem Dichtungssubstrat 4011 und der Licht emittierenden Vorrichtung 4002 bereitgestellt. Das Substrat 4003 weist die in 7A dargestellte Unebenheit auf, wodurch die Extraktionseffizienz des Lichts, das von der Licht emittierenden Vorrichtung 4002 emittiert wird, erhöht werden kann.
  • Eine Beleuchtungsvorrichtung 4200, die in 7B dargestellt ist, beinhaltet eine Licht emittierende Vorrichtung 4202 über einem Substrat 4201. Die Licht emittierende Vorrichtung 4202 beinhaltet eine erste Elektrode 4204, eine EL-Schicht 4205 und eine zweite Elektrode 4206.
  • Die erste Elektrode 4204 ist elektrisch mit einer Elektrode 4207 verbunden, und die zweite Elektrode 4206 ist elektrisch mit einer Elektrode 4208 verbunden. Eine Hilfsleitung 4209, die elektrisch mit der zweiten Elektrode 4206 verbunden ist, kann bereitgestellt werden. Eine Isolierschicht 4210 kann unter der Hilfsleitung 4209 bereitgestellt werden.
  • Das Substrat 4201 und ein Dichtungssubstrat 4211 mit Unebenheit sind mit einem Dichtungsmittel 4212 aneinander befestigt. Ein Sperrfilm 4213 und ein Planarisierungsfilm 4214 können zwischen dem Dichtungssubstrat 4211 und der Licht emittierenden Vorrichtung 4202 bereitgestellt werden. Das Dichtungssubstrat 4211 weist die in 7B dargestellte Unebenheit auf, wodurch die Extraktionseffizienz des Lichts, das von der Licht emittierenden Vorrichtung 4202 emittiert wird, erhöht werden kann.
  • Beispiele für derartige Beleuchtungsvorrichtungen umfassen eine Deckenbeleuchtung als Innenbeleuchtung. Beispiele für die Deckenbeleuchtung umfassen eine direkt montierte Beleuchtung und eine eingebettete Beleuchtung. Derartige Beleuchtungsvorrichtungen werden unter Verwendung einer Kombination aus dem Licht emittierenden Gerät und einem Gehäuse oder einer Abdeckung hergestellt.
  • Ein weiteres Beispiel: Derartige Beleuchtungsvorrichtungen können für eine Fußbodenbeleuchtung verwendet werden, die einen Fußboden beleuchtet, so dass die Fußbodensicherheit verbessert werden kann. Eine Fußbodenbeleuchtung kann beispielsweise in einem Schlafzimmer, an einer Treppe oder in einem Flur effektiv verwendet werden. In diesem Fall kann die Größe oder Form der Fußbodenbeleuchtung entsprechend der Fläche oder Struktur eines Zimmers geändert werden. Die Fußbodenbeleuchtung kann eine stationäre Beleuchtungsvorrichtung sein, die unter Verwendung einer Kombination aus dem Licht emittierenden Gerät und einer Halterung hergestellt wird.
  • Derartige Beleuchtungsvorrichtungen können auch für eine blattförmige Beleuchtungsvorrichtung (blattförmige Beleuchtung) verwendet werden. Die blattförmige Beleuchtung, die bei Verwendung an einer Wand befestigt wird, ist platzsparend und kann daher zu verschiedensten Zwecken verwendet werden. Des Weiteren kann die Fläche der blattförmigen Beleuchtung leicht vergrößert werden. Die blattförmige Beleuchtung kann auch an einer Wand oder einem Gehäuse mit einer gekrümmten Oberfläche verwendet werden.
  • Neben den vorstehenden Beispielen kann dann, wenn das Licht emittierende Gerät einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung oder die Licht emittierende Vorrichtung, die ein Teil des Licht emittierenden Geräts ist, als Teil eines Möbelstücks in einem Zimmer verwendet wird, eine Beleuchtungsvorrichtung, die als dieses Möbelstück dient, erhalten werden.
  • Wie vorstehend beschrieben, können verschiedene Beleuchtungsvorrichtungen, die das Licht emittierende Gerät beinhalten, erhalten werden. Es sei angemerkt, dass es sich bei diesen Beleuchtungsvorrichtungen auch um Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung handelt.
  • Die Strukturen, die bei dieser Ausführungsform beschrieben werden, können gegebenenfalls in Kombination mit einer beliebigen der Strukturen, die bei den anderen Ausführungsformen beschrieben werden, verwendet werden.
  • [Beispiel 1]
  • <<Synthesebeispiel 1>>
  • In diesem Beispiel wird ein Syntheseverfahren für N,N'-Bis[4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]-N,N,6,7-tetraphenyl-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-g]chinoxalin-4,9-diamin (Abkürzung: YGA2TDQn) beschrieben, bei dem es sich um eine organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung handelt, die durch die Strukturformel (100) in Ausführungsform 1 dargestellt wird. Eine Struktur von YGA2TDQn wird unten dargestellt.
  • Figure DE102020117591A1_0068
  • <Synthese von YGA2TDQn>
  • Zuerst wurden 1,0 g (2,0 mmol) 4,9-Dibrom-6,7-diphenyl-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-g]chinoxalin, 1,4 g (4,1 mmol) 4-(9H-Carbazol-9-yl)diphenylamin, 0,4 g (0,9 mmol) 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl (SPhos) und 0,5 g (5,5 mmol) Natrium-tert-butoxid in einen 100 ml Dreihalskolben gegeben, und die Luft im Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Zu dieser Mischung wurden 20,0 ml Xylol und 0,1 mg (0,2 mmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) hinzugefügt, und es wurde 1,5 Stunden lang bei 100 °C, 2,8 Stunden lang bei 120°C und 3,0 Stunden lang bei 150 °C ein Rühren durchgeführt.
  • Das gerührte Gemisch wurde durch einen Filter saugfiltiert, in dem Florisil (hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalog-Nr. 540-00135), Celite (hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalog-Nr. 531-16855) und Aluminiumoxid in dieser Reihenfolge übereinander angeordnet wurden. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten. Der erhaltene Feststoff wurde durch Kieselgel-Säulenchromatographie (Entwicklungslösungsmittel, Hexan : Toluol = 3:7) gereinigt, um 0,3 g des schwarzen Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 13 % zu erhalten.
  • Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden 0,16 g des erhaltenen schwarzen Feststoffs gereinigt. Der Feststoff wurde unter den Bedingungen der Sublimationsreinigung erhitzt, wobei der Druck 1,2 × 10-2 Pa und die Erwärmungstemperatur 350°C betrug. Nach der Sublimationsreinigung wurden 0,11 g des schwarzen Zielfeststoffs mit einer Sammelquote von 67 % erhalten. Das Syntheseschema wird nachstehend bei (a-1) gezeigt.
  • Figure DE102020117591A1_0069
    Figure DE102020117591A1_0070
  • Die durch Kernspinresonanz- (1H-NMR-) Spektroskopie erhaltenen Analyseergebnisse des schwarzen Feststoffs, der durch das vorstehende Syntheseverfahren erhalten wurde, werden nachstehend gezeigt. Ein 1H-NMR-Diagramm wird in 8 gezeigt. Diese Ergebnisse offenbaren, dass YGA2TDQn, welches die durch die Strukturformel (100) dargestellte organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, in diesem Beispiel erhalten wurde.
  • 1H NMR (CDCl3, 500 MHz) : δ = 7,14-7,43 (m, 40H), 8,14 (d, J = 8,0 Hz, 4H).
  • <<Eigenschaften von YGA2TDQn>>
  • Als Nächstes wurden ein UV-VIS-Absorptionsspektrum (nachstehend einfach als „Absorptionsspektrum“ bezeichnet) einer Toluollösung von YGA2TDQn und ein Emissionsspektrum davon gemessen.
  • Das Absorptionsspektrum wurden mit einem UV-VIS-Spektrophotometer (V550, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen. Das Emissionsspektrum wurde mit einem Fluoreszenzspektrophotometer (FP-8600, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen. 9A zeigt die erhaltenen Absorptions- und Emissionsspektren der Toluollösung. Die horizontale Achse stellt die Wellenlänge dar, und die vertikale Achse stellt die Intensität dar.
  • Die Ergebnisse in 9 zeigen, dass YGA2TDQn in der Toluollösung einen Absorptionspeak bei etwa 737 nm und einen Emissionspeak bei etwa 925 nm (Anregungswellenlänge: 739 nm) aufweist.
  • Das HOMO-Niveau und das LUMO-Niveau von YGA2TDQn wurden durch eine Cyclovoltammetrie- (CV-) Messung erhalten. Das Berechnungsverfahren wird nachstehend gezeigt.
  • Ein elektrochemischer Analysator (ALS Modell 600A oder 600C, hergestellt von BAS Inc.) wurde als Messeinrichtung verwendet. Eine Lösung für die CV-Messung wurde auf die folgende Weise vorbereitet: Tetra-n-butylammoniumperchlorat (n-Bu4NClO4, hergestellt von Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., Katalognr. T0836) wurde als Trägerelektrolyt in wasserfreiem Dimethylformamid (DMF, hergestellt von Sigma-Aldrich Co. LLC., 99,8 %, Katalognr. 22705-6) als Lösungsmittel bei einer Konzentration von 100 mmol/l aufgelöst, und das zu messende Objekt wurde ebenfalls bei einer Konzentration von 2 mmol/l darin aufgelöst.
  • Eine Platinelektrode (PTE-Platinelektrode, hergestellt von BAS Inc.) wurde als Arbeitselektrode verwendet, eine weitere Platinelektrode (Pt-Gegenelektrode für VC-3 (5 cm), hergestellt von BAS Inc.) wurde als Hilfselektrode verwendet, und eine Ag/Ag+-Elektrode (RE7-Bezugselektrode für ein nichtwässriges Lösungsmittel, hergestellt von BAS Inc.) wurde als Bezugselektrode verwendet. Es sei angemerkt, dass die Messung bei Raumtemperatur (20 °C bis 25 °C) durchgeführt wurde.
  • Zusätzlich wurde die Abtastgeschwindigkeit bei der CV-Messung auf 0,1 V/s eingestellt, und ein Oxidationspotential Ea [V] und ein Reduktionspotential Ec [V] in Bezug auf die Bezugselektrode wurden gemessen. Das Potential Ea ist ein Zwischenpotential einer Oxidations-Reduktions-Welle und das Potential Ec ist ein Zwischenpotential einer Reduktions-Oxidations-Welle. Da hier die Potentialenergie der Bezugselektrode, die in diesem Beispiel verwendet wurde, in Bezug auf das Vakuumniveaus bekanntermaßen -4,94 [eV] ist, können das HOMO-Niveau und das LUMO-Niveau durch die folgenden Formeln berechnet werden: HOMO-Niveau [eV] = -4,94 - Ea und LUMO-Niveau [eV] = -4,94 - Ec.
  • Ferner wurde die CV-Messung 100 Mal wiederholt, und die Oxidations-Reduktions-Welle nach dem hundertsten Zyklus wurde mit der Oxidations-Reduktions-Welle nach dem ersten Zyklus verglichen, um die elektrische Stabilität der Verbindung zu untersuchen.
  • Folglich wurde festgestellt, dass bei der Messung des Oxidationspotentials Ea [V] von YGA2TDQn dessen HOMO-Niveau -5,48 eV war. Andererseits wurde festgestellt, dass bei der Messung des Reduktionspotentials Ec [V] dessen LUMO-Niveau -3,93 eV war. Außerdem wurde bei den wiederholten Messungen der Oxidations-Reduktions-Welle die Wellenform nach dem ersten Zyklus mit derjenigen nach dem hundertsten Zyklus verglichen; 87 % der Peakintensität wurden bei der Ea-Messung aufrechterhalten, und 97 % der Peakintensität wurden bei der Ec-Messung aufrechterhalten. Demzufolge wurde festgestellt, dass YGA2TDQn sehr widerstandsfähig gegen eine Oxidation und eine Reduktion ist.
  • [Beispiel 2]
  • <<Synthesebeispiel 2>>
  • In diesem Beispiel wird ein Syntheseverfahren für N,N'-Bis(9-phenyl-9H-carbazol-4-yl)-N,N',6,7-tetraphenyl-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-g]chinoxalin-4,9-diam in (Abkürzung: PCA2TDQn) beschrieben, bei dem es sich um eine organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung handelt, die durch die Strukturformel (200) in Ausführungsform 1 dargestellt wird. Eine Struktur von PCA2TDQn wird unten dargestellt.
  • Figure DE102020117591A1_0071
  • <Schritt 1: Synthese von N,9-Diphenyl-9H-carbazol-4-amin>
  • Zuerst wurden 3,0 g (9,3 mmol) 4-Brom-9-diphenyl-9H-carbazol und 2,7 g (27,9 mmol) Natrium-tert-butoxid in einen 200 ml Dreihalskolben gegeben, und die Luft im Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Zu dieser Mischung wurden 33,0 ml Toluol, 0,90 ml (20,0 mmol) Anilin, 0,5 ml einer 10 %-Hexan-Lösung von Tri(tert-butyl)phosphin und 48 mg (0,1 mmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) hinzugefügt, und es wurde 4,0 Stunden lang bei 80 °C ein Rühren durchgeführt.
  • Das gerührte Gemisch wurde durch einen Filter saugfiltiert, in dem Florisil (hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalog-Nr. 540-00135), Celite (hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalog-Nr. 531-16855) und Aluminiumoxid in dieser Reihenfolge übereinander angeordnet wurden. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, um eine ölige Substanz zu erhalten. Die erhaltene ölige Substanz wurde durch Kieselgel-Säulenchromatographie (Entwicklungslösungsmittel, Hexan : Toluol = 3:2) gereinigt, um 3,0g der Zielverbindung in einer Ausbeute von 97 % zu erhalten. Das Syntheseschema von Schritt 1 wird nachfolgend bei (b-1) gezeigt.
  • Figure DE102020117591A1_0072
  • <Schritt 2: Synthese von 4,9-Bis(N,9-diphenyl-9H-carbazol-4-amin)-6,7-diphenyl-[1,2,5]thiadiazol[3,4-g]chinoxalin>
  • Als Erstes wurden 1,0 g (2,0 mmol) 4,9-Dibrom-6,7-diphenyl-[1,2,5]thiadiazol[3,4-g]chinoxalin, 1,5 g (4,4 mmol) N,9-Diphenyl-9H-carbazol-4-amin und 0,6 g (6,0 mmol) Natrium-tert-butoxid in einen 100 ml Dreihalskolben gegeben, und die Luft im Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Zu dieser Mischung wurden 20,0 ml Xylol und 0,1 mg (0,2 mmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) hinzugefügt, und es wurde 2,5 Stunden lang bei 100 °C und 6,8 Stunden lang bei 120 °C ein Rühren durchgeführt.
  • Das gerührte Gemisch wurde durch einen Filter saugfiltiert, in dem Florisil (hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalog-Nr. 540-00135), Celite (hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalog-Nr. 531-16855) und Aluminiumoxid in dieser Reihenfolge übereinander angeordnet wurden. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten. Der erhaltene Feststoff wurde durch Kieselgel-Säulenchromatographie (Entwicklungslösungsmittel, Hexan : Toluol = 2:7) gereinigt, um einen schwarzen Feststoff zu erhalten. Der erhaltene Feststoff wurde aus Toluol und Hexan umkristallisiert, um 0,9 g des schwarzen Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 46 % zu erhalten.
  • Durch ein Train-Sublimationsverfahren wurden 0,9 g des erhaltenen schwarzen Feststoffs gereinigt. Die Bedingungen der Sublimationsreinigung waren wie folgt: der Druck war 2,3 × 10-2 Pa und eine Erwärmung wurde bei 305 °C für einen Tag, bei 315 °C über Nacht, bei 320 °C für 2 Stunden und bei 330 °C für 2 Stunden durchgeführt. Nach der Sublimationsreinigung wurden 0,1 g des schwarzen Zielfeststoffs mit einer Sammelquote von 9 % erhalten. Das Syntheseschema von Schritt 2 wird nachstehend bei (b-2) gezeigt.
  • Figure DE102020117591A1_0073
    Figure DE102020117591A1_0074
  • Die durch Kernspinresonanz- (1H-NMR-) Spektroskopie erhaltenen Analyseergebnisse des schwarzen Feststoffs, der durch den vorstehenden Schritt 2 erhalten wurde, werden nachstehend gezeigt. Ein 1H-NMR-Diagramm wird in 10 gezeigt. Diese Ergebnisse offenbaren, dass PCA2TDQn, welches die durch die Strukturformel (200) dargestellte organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, in diesem Beispiel erhalten wurde.
  • 1H NMR (CDCl3, 500 MHz) : δ = 6,59 (d, J = 8,0 Hz, 4H), 6,73 (t, J = 8,0 Hz, 4H), 6,87 (t, J = 7,5 Hz, 2H), 6,92-6,98 (m, 8H), 7,03 (t, J = 7,5 Hz, 2H), 7,18-7,29 (m, 10H), 7,39 (d, J = 8,0 Hz, 2H), 7,45-7,52 (m, 2H), 7,64 (d, J = 5,0 Hz, 8H), 7,74 (d, J = 8,0 Hz, 2H).
  • <<Eigenschaften von PCA2TDQn>>
  • Als Nächstes wurden ein UV-VIS-Absorptionsspektrum (nachstehend einfach als „Absorptionsspektrum“ bezeichnet) einer Toluollösung von PCA2TDQn und ein Emissionsspektrum davon gemessen.
  • Das Absorptionsspektrum wurden mit einem UV-VIS-Spektrophotometer (V550, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen. Das Emissionsspektrum wurde mit einem Fluoreszenzspektrophotometer (FP-8600, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen. 11 zeigt die erhaltenen Absorptions- und Emissionsspektren der Toluollösung. Die horizontale Achse stellt die Wellenlänge dar, und die vertikale Achse stellt die Intensität dar.
  • Die Ergebnisse in 11 zeigen, dass PCA2TDQn in der Toluollösung einen Absorptionspeak bei etwa 732 nm und einen Emissionspeak bei etwa 882 nm (Anregungswellenlänge: 730 nm) aufweist.
  • Das HOMO-Niveau und das LUMO-Niveau von PCA2TDQn wurden durch eine Cyclovoltammetrie- (CV-) Messung erhalten. Die gleichen Mess- und Berechnungsverfahren wie diejenigen in Beispiel 1 werden hier verwendet.
  • Folglich wurde festgestellt, dass bei der Messung des Oxidationspotentials Ea [V] von PCA2TDQn dessen HOMO-Niveau -5,28 eV war. Andererseits wurde festgestellt, dass bei der Messung des Reduktionspotentials Ec [V] dessen LUMO-Niveau -3,86 eV war. Außerdem wurde bei den wiederholten Messungen der Oxidations-Reduktions-Welle die Wellenform nach dem ersten Zyklus mit derjenigen nach dem hundertsten Zyklus verglichen; 80 % der Peakintensität wurden bei der Ea-Messung aufrechterhalten, und 94 % der Peakintensität wurden bei der Ec-Messung aufrechterhalten. Demzufolge wurde festgestellt, dass PCA2TDQn sehr widerstandsfähig gegen eine Oxidation und eine Reduktion ist.
  • [Beispiel 3]
  • In diesem Beispiel wird ein Syntheseverfahren für N,N-[(6,7-Diphenyl[1 ,2, 5]thiadiazolo[3,4-g]chinoxalin-4, 9-diyl)di-4, 1 -phenylen]bis(/V,9-diphenyl-9/-/- carbazol-3-amin) (Abkürzung: PCAP2TDQn) beschrieben, bei dem es sich um eine organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung handelt, die durch die Strukturformel (300) in Ausführungsform 1 dargestellt wird. Eine Struktur von PCAP2TDQn wird unten dargestellt.
  • Figure DE102020117591A1_0075
  • <Schritt 1: Synthese von N,9-Diphenyl-9H-Carbazol-3-amin>
  • Zunächst wurden 16 g (45 mmol) 3-lod-9-phenylcarbazol, 4,1 ml (45 mmol) Anilin, 0,37 g (0,90 mmol) 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl (SPhos), 8,6 g (90 mmol) Natrium-tert-butoxid und 225 ml Toluol in einen 500 ml Dreihalskolben mit einem Rückflussrohr gegeben. Es wurde ein Entgasen durchgeführt, und die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Zu dieser Mischung wurden 0,26 mg (0,45 mmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) hinzugefügt, und die Mischung wurde 1,5 Stunden lang refluxiert.
  • Dann wurde dieser Mischung Wasser zugesetzt, um eine wässrige Schicht und eine organische Schicht zu erhalten; die wässrige Schicht wurde einer Extraktion mit Toluol unterzogen. Dann wurde die extrahierte Lösung mit der organischen Schicht kombiniert, und die resultierende Mischung wurde mit Wasser und gesättigter Salzlösung gewaschen und mit Magnesiumsulfat getrocknet. Die erhaltene Mischung wurde durch einen Filter saugfiltiert, in dem Florisil (hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalog-Nr. 540-00135), Celite (hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalog-Nr. 531-16855) und Aluminiumoxid in dieser Reihenfolge übereinander angeordnet wurden. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten. Der erhaltene Feststoff wurde durch Kieselgel-Säulenchromatographie (Entwicklungslösungsmittel, Hexan : Toluol = 1:1) gereinigt, um 14 g des weißen Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 94 % zu erhalten. Das Syntheseschema von Schritt 1 wird nachfolgend bei (c-1) dargestellt.
  • Figure DE102020117591A1_0076
  • <Schritt 2: Synthese von N-(4-Chlorphenyl)-N,9-diphenyl-9H-carbazol-3-amin>
  • Als Nächstes wurden 5,0 g (15 mmol) N,9-Diphenyl-9H-carbazol-3-amin, das in Schritt 1 erhalten wurde, 3,6 g (15 mmol) 1-Chlor-4-iodbenzol, 0,12 g (0,30 mmol) 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl (SPhos), 2,9 g (30 mmol) Natrium-tert-butoxid und 75 ml Toluol wurden in einen 200 ml Dreihalskolben mit Rückflussrohr gegeben. Ein Entgasen wurde durchgeführt, und die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Zu dieser Mischung wurden 86 mg (0,15 mmol) Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0) hinzugefügt, und es wurde 4 Stunden lang bei 80 C ein Rühren durchgeführt.
  • Dann wurde dieser Mischung Wasser zugesetzt, um eine wässrige Schicht und eine organische Schicht zu erhalten; die wässrige Schicht wurde einer Extraktion mit Toluol unterzogen. Dann wurde die extrahierte Lösung mit der organischen Schicht kombiniert, und die resultierende Mischung wurde mit Wasser und gesättigter Salzlösung gewaschen und mit Magnesiumsulfat getrocknet. Die erhaltene Mischung wurde durch einen Filter saugfiltiert, in dem Florisil (hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalog-Nr. 540-00135), Celite (hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalog-Nr. 531-16855) und Aluminiumoxid in dieser Reihenfolge übereinander angeordnet wurden. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten. Der erhaltene Feststoff wurde aus Ethanol und Aceton umkristallisiert um 4,0 g des weißen Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 60 % zu erhalten. Das Syntheseschema von Schritt 2 wird nachfolgend bei (c-2) dargestellt.
  • Figure DE102020117591A1_0077
  • <Schritt 3: Synthese von N,9-Diphenyl-N-[4-(4,4,5,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaboran-2-yl)phenyl]-9H-carbazol-3-am in>
  • Als Nächstes wurden 3,0 g (6,7 mmol) N-(4-Chlorphenyl)-N,9-diphenyl-9H-carbazol-3-amin, das in Schritt 2 erhalten wurde, 1,7 g (6,7 mmol) Bis(pinacolato)dibor, 1,3 g (13 mmol) Kaliumacetat und 30 ml Xylol in einen 200 ml Dreihalskolben mit Rückflussrohr gegeben. Ein Entgasen wurde durchgeführt, und die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Zu dieser Mischung wurden 55 mg (67 µmol) [1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocen]palladium(II)dichloriddichlormethan-Addukt gegeben, und die Mischung wurde 5 Stunden lang refluxiert. Dann wurden 60 mg (0,15 mmol) 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl (SPhos) zugegeben, und die Mischung wurde weitere 19 Stunden refluxiert.
  • Dann wurde dieser Mischung Wasser zugesetzt, um eine wässrige Schicht und eine organische Schicht zu erhalten; die wässrige Schicht wurde einer Extraktion mit Toluol unterzogen. Dann wurde die extrahierte Lösung mit der organischen Schicht kombiniert, und die resultierende Mischung wurde mit Wasser und gesättigter Salzlösung gewaschen und mit Magnesiumsulfat getrocknet. Die erhaltene Mischung wurde durch einen Filter saugfiltiert, in dem Florisil (hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalog-Nr. 540-00135), Celite (hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalog-Nr. 531-16855) und Aluminiumoxid in dieser Reihenfolge übereinander angeordnet wurden. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten. Der erhaltene Feststoff wurde durch Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC; mobile Phase: Chloroform) gereinigt, um 2,8 g des weißen Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 78 % zu erhalten. Das Syntheseschema von Schritt 3 wird nachfolgend bei (c-3) dargestellt.
  • Figure DE102020117591A1_0078
    Figure DE102020117591A1_0079
  • Die durch Kernspinresonanz- (1H-NMR-) Spektroskopie erhaltenen Analyseergebnisse des weißen Feststoffs, der in Schritt 3 erhalten wurde, werden nachstehend gezeigt. Diese Ergebnisse offenbaren, dass N,9-Diphenyl-N-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaboran-2-yl)phenyl]-9H-carbazol-3-amin, bei dem es sich um das Zielobjekt in Schritt 3 handelt, erhalten wurde.
  • 1H NMR (Dichlormethan-d2, 500 MHz) : δ = 7,99 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,93 (d, J = 1,5 Hz, 1H), 7,65-7,56 (m, 6H), 7,49 (t, J = 7,5 Hz, 1H), 7,40-7,37 (m, 3H), 7,28-7,20 (m, 4H), 7,15 (dd, J = 8,5, 1,0 Hz, 2H), 7,04-6,99 (m, 3H), 1,30 (s, 12H).
  • <Schritt 4: Synthese von PCAP2TDQn>
  • Als Nächstes wurden 2,2 g (4,0 mmol) N,9-Diphenyl-N-[4-(4,4,5,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaboran-2-yl)phenyl]-9H-carbazol-3-amin, das in Schritt 3 erhalten wurde, 1,0 g (2,0 mmol) 4,9-Dibrom-6,7-diphenyl-[1,2,5]thiadiazol[3,4-g]chinoxalin, 24 mg (80 µmol) Tri(ortho-tolyl)phosphin, 4 ml einer 2M wässrigen Kaliumcarbonatlösung, 15 ml Toluol und 5 ml Ethanol in einen 200 ml Dreihalskolben mit Rückflussrohr gegeben. Ein Entgasen wurde durchgeführt, und die Luft in dem Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt. Zu dieser Mischung wurden 9,0 mg (40 mol) Palladium(II)-acetat hinzugefügt, und die Mischung wurde 8 Stunden lang refluxiert.
  • Dann wurde dieser Mischung Wasser zugesetzt, um eine wässrige Schicht und eine organische Schicht zu erhalten; die wässrige Schicht wurde einer Extraktion mit Toluol unterzogen. Dann wurde die extrahierte Lösung mit der organischen Schicht kombiniert, und die resultierende Mischung wurde mit Wasser und gesättigter Salzlösung gewaschen und mit Magnesiumsulfat getrocknet. Die erhaltene Mischung wurde durch einen Filter saugfiltiert, in dem Florisil (hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalog-Nr. 540-00135), Celite (hergestellt von Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Katalog-Nr. 531-16855) und Aluminiumoxid in dieser Reihenfolge übereinander angeordnet wurden. Das erhaltene Filtrat wurde konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten. Der erhaltene Feststoff wurde durch Kieselgel-Säulenchromatographie (Entwicklungslösungsmittel, Hexan Toluol = 1:4) und Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC; mobile Phase: Chloroform) gereinigt, um 0,63 g des blaugrünen Zielfeststoffs in einer Ausbeute von 27 % zu erhalten. Das Syntheseschema wird nachfolgend bei (c-4) dargestellt.
  • Figure DE102020117591A1_0080
    Figure DE102020117591A1_0081
  • Die durch Kernspinresonanz- (1H-NMR-) Spektroskopie erhaltenen Analyseergebnisse des blaugrünen Feststoffs, der durch die vorstehende Reaktion erhalten wurde, werden nachstehend gezeigt. Ein 1H-NMR-Diagramm wird in 12 gezeigt. Diese Ergebnisse offenbaren, dass PCAP2TDQn, welches die durch die Strukturformel (300) dargestellte organische Verbindung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, in diesem Beispiel erhalten wurde.
  • 1H NMR (Dichlormethane-d2, 300 MHz) : δ = 8,13 (d, J = 1,8 Hz, 2H), 8,06 (d, J = 7,8 Hz, 2H), 7,94 (d, J =9,3 Hz, 4H), 7,68-7,61 (m, 12H), 7,53-7,23 (m, 30H), 7,11-7,05 (m, 2H).
  • <<Eigenschaften von PCAP2TDQn>>
  • Als Nächstes wurden ein UV-VIS-Absorptionsspektrum (nachstehend einfach als „Absorptionsspektrum“ bezeichnet) einer Toluollösung von PCAP2TDQn und ein Emissionsspektrum davon gemessen.
  • Das Absorptionsspektrum wurden mit einem UV-VIS-Spektrophotometer (V550, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen. Das Emissionsspektrum wurde mit einem Fluoreszenzspektrophotometer (FP-8600, hergestellt von JASCO Corporation) gemessen. 13 zeigt die erhaltenen Absorptions- und Emissionsspektren der Toluollösung. Die horizontale Achse stellt die Wellenlänge dar, und die vertikale Achse stellt die Intensität dar.
  • Die Ergebnisse in 13 zeigen, dass PCAP2TDQn in der Toluollösung einen Absorptionspeak bei etwa 654 nm und einen Emissionspeak bei etwa 821 nm (Anregungswellenlänge: 654 nm) aufweist.
  • Das HOMO-Niveau und das LUMO-Niveau von PCAP2TDQn wurden durch eine Cyclovoltammetrie- (CV-) Messung erhalten. Die gleichen Mess- und Berechnungsverfahren wie diejenigen in Beispiel 1 werden hier verwendet.
  • Folglich wurde festgestellt, dass bei der Messung des Oxidationspotentials Ea [V] von PCAP2TDQn dessen HOMO-Niveau -5,34 eV war. Andererseits wurde festgestellt, dass bei der Messung des Reduktionspotentials Ec [V] dessen LUMO-Niveau -3,79 eV war. Außerdem wurde bei den wiederholten Messungen der Oxidations-Reduktions-Welle die Wellenform nach dem ersten Zyklus mit derjenigen nach dem hundertsten Zyklus verglichen; 94 % der Peakintensität wurden bei der Ea-Messung aufrechterhalten, und 92 % der Peakintensität wurden bei der Ec-Messung aufrechterhalten. Demzufolge wurde festgestellt, dass PCAP2TDQn sehr widerstandsfähig gegen eine Oxidation und eine Reduktion ist.
  • [Beispiel 4]
  • In diesem Beispiel werden Gerätestrukturen, Herstellungsverfahren und Betriebseigenschaften Licht emittierender Vorrichtungen von Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung, einer Licht emittierenden Vorrichtung 1, einer Licht emittierenden Vorrichtung 2 und einer Licht emittierenden Vorrichtung 3, bei denen jeweils N,N'-Bis[4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]-N,N',6,7-tetraphenyl-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-g]chinoxalin-4,9-diamin (Abkürzung: YGA2TDQn) (Strukturformel (100)), das in Beispiel 1 beschrieben wurde, für die Licht emittierende Schicht verwenden wird, beschrieben. Es sei angemerkt, dass die Licht emittierende Vorrichtung 1 eine fluoreszierende Licht emittierende Vorrichtung mit einer Struktur ist, die in ihrer Licht emittierenden Schicht Triplett-Triplett-Annihilation (TTA) herbeiführt. Bei der Licht emittierenden Vorrichtung 2 handelt es sich um eine fluoreszierende Licht emittierende Vorrichtung mit einer Struktur, die Anregungsenergie von einem Exciplex einer fluoreszierenden Substanz in ihrer Licht emittierenden Schicht zuführt. Die Licht emittierende Vorrichtung 3 ist eine fluoreszierende Licht emittierende Vorrichtung mit einer Struktur, die Anregungsenergie von einer Substanz, die thermisch aktivierte verzögerte Fluoreszenz aufweist (TADF-Material), einer fluoreszierenden Substanz zuführt. Die Gerätestruktur der in diesem Beispiel verwendeten Licht emittierenden Vorrichtungen ist in 14 dargestellt, und spezifische Strukturen sind in Tabelle 1 dargestellt. Die chemischen Formeln der in diesem Beispiel verwendeten Materialien sind unten dargestellt.
  • Figure DE102020117591A1_0082
    Figure DE102020117591A1_0083
  • Figure DE102020117591A1_0084
    Figure DE102020117591A1_0085
  • <<Herstellung der Licht emittierenden Vorrichtungen>>
  • Bei jeder der Licht emittierenden Vorrichtungen, die in diesem Beispiel beschrieben werden, sind, wie in 14 dargestellt, eine Lochinjektionsschicht 911, eine Lochtransportschicht 912, eine Licht emittierende Schicht 913, eine Elektronentransportschicht 914 und eine Elektroneninjektionsschicht 915 in dieser Reihenfolge über einer ersten Elektrode 901 angeordnet, die über einem Substrat 900 ausgebildet ist, und eine zweite Elektrode 903 ist über der Elektroneninjektionsschicht 915 angeordnet.
  • Als Erstes wurde die erste Elektrode 901 über dem Substrat 900 ausgebildet. Die Elektrodenfläche wurde auf 4 mm2 (2 mm × 2 mm) eingestellt. Ein Glassubstrat wurde als Substrat 900 verwendet. Die erste Elektrode 901 wurde durch ein Sputterverfahren unter Verwendung von Indiumzinnoxid, das Siliziumoxid enthält (ITSO), in einer Dicke von 70 nm ausgebildet.
  • Als Vorbehandlung wurde eine Oberfläche des Substrats mit Wasser gewaschen, ein Backen wurde eine Stunde lang bei 200 °C durchgeführt, und dann wurde eine UV-Ozonbehandlung 370 Sekunden lang durchgeführt. Danach wurde das Substrat in eine Vakuumverdampfungsvorrichtung überführt, in der der Druck auf ungefähr 1 × 10-4 Pa verringert wurde, ein Vakuumbacken wurde 30 Minuten lang bei 170 °C in einer Heizkammer der Vakuumverdampfungsvorrichtung durchgeführt, und dann wurde das Substrat ungefähr 30 Minuten lang abgekühlt.
  • Als Nächstes wurde die Lochinjektionsschicht 911 über der ersten Elektrode 901 ausgebildet. Nachdem der Druck in der Vakuumverdampfungseinrichtung auf 1 × 10-4 Pa verringert worden war, wurde die Lochinjektionsschicht 911 durch Co-Verdampfung ausgebildet, um ein Massenverhältnis von 1,3,5-Tri(dibenzothiophen-4-yl)benzol (Abkürzung: DBT3P-II) zu Molybdänoxid von 1:0,5 und eine Dicke von 110 nm aufzuweisen.
  • Anschließend wurde die Lochtransportschicht 912 über der Lochinjektionsschicht 911 ausgebildet. Die Lochtransportschicht 912 der Licht emittierenden Vorrichtung wurde durch Verdampfung von N-(1,1'-Biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]-9H-fluoren-2-amin (Abkürzung: PCBBiF) in einer Dicke von 20 nm ausgebildet. Bei der Licht emittierenden Vorrichtung 2 und der Licht emittierenden Vorrichtung 3 wurde die Lochtransportschicht 912 durch Verdampfung von 3,3'-Bis(9-phenyl-9H-carbazol) (Abkürzung: PCCP) in einer Dicke von 20 nm ausgebildet.
  • Als Nächstes wurde die Licht emittierende Schicht 913 über der Lochtransportschicht 912 ausgebildet.
  • Die Licht emittierende Schicht 913 der Licht emittierenden Vorrichtung 1 wurde durch Co-Verdampfung von 7-[4-(10-Phenyl-9-anthryl)phenyl]-7H-dibenzo[c,g]carbazol (Abkürzung: cgDBCzPA), Rubren und YGA2TDQn in einem Gewichtsverhältnis von cgDBCzPA:Rubren:YGA2TDQn = 0,5:0,5:0,05 ausgebildet. Die Dicke wurde auf 30 nm eingestellt. Die Licht emittierende Schicht 913 der Licht emittierenden Vorrichtung 2 wurde durch Co-Verdampfung von 9,9'-(Pyrimidin-4,6-diyldi-3,1-phenylen)bis(9H-carbazol) (Abkürzung: 4,6mCzP2Pm), Tris[2-(1 H-pyrazol-1-yl-κN2)phenyl-κC]iridium(III) (Abkürzung: Ir(ppz)3] und YGA2TDQn in einem Gewichtsverhältnis von 4,6mCzP2Pm:[lr(ppz)3]:YGA2TDQn = 0,8:0,2:0,05 ausgebildet. Die Dicke wurde auf 30 nm eingestellt. Die Licht emittierende Schicht 913 der Licht emittierenden Vorrichtung 3 wurde durch Co-Verdampfung von 4,6mCzP2Pm, 4,4'-(2,3-Dicyanodibenzo[f,h]chinoxalin-7,10-diyl)bis(triphenylamin) (Abkürzung: 2,3CN-7,10TPA2DBq) und YGA2TDQn in einem Gewichtsverhältnis von 4,6mCzP2Pm:2,3CN-7,10TPA2DBq:YGA2TDQn = 0,5:0,5:0,05 ausgebildet. Die Dicke wurde auf 30 nm eingestellt.
  • Als Nächstes wurde die Elektronentransportschicht 914 über der Licht emittierenden Schicht 913 ausgebildet.
  • Die Elektronentransportschicht 914 wurde auf folgende Weise ausgebildet: 4,6mCzP2Pm und 2,9-Bis(naphthalin-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin (Abkürzung: NBphen) wurden nacheinander durch Verdampfung in einer Dicke von 20 nm bzw. 10 nm abgeschieden.
  • Anschließend wurde die Elektroneninjektionsschicht 915 über der Elektronentransportschicht 914 ausgebildet. Die Elektroneninjektionsschicht 915 wurde durch Verdampfung von Lithiumfluorid (LiF) in einer Dicke von 1 nm ausgebildet.
  • Danach wurde die zweite Elektrode 903 über der Elektroneninjektionsschicht 915 ausgebildet. Die zweite Elektrode 903 wurde durch Verdampfung von Aluminium in einer Dicke von 200 nm ausgebildet. In diesem Beispiel dient die zweite Elektrode 903 als Kathode.
  • Durch die vorstehenden Schritte wurden die Licht emittierenden Vorrichtungen hergestellt, die jeweils eine EL-Schicht 902 zwischen dem Paar von Elektroden über dem Substrat 900 beinhalten. Die Lochinjektionsschicht 911, die Lochtransportschicht 912, die Licht emittierende Schicht 913, die Elektronentransportschicht 914 und die Elektroneninjektionsschicht 915, welche vorstehend beschrieben worden sind, sind Funktionsschichten, die die EL-Schicht einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung bilden. Des Weiteren wurde in sämtlichen Verdampfungsschritten des vorstehenden Herstellungsverfahrens die Verdampfung durch ein Widerstandserwärmungsverfahren durchgeführt.
  • Jede der Licht emittierenden Vorrichtungen, die wie vorstehend beschrieben hergestellt wurden, wurde unter Verwendung eines weiteren Substrats (nicht dargestellt) auf derartige Weise abgedichtet, dass das Substrat (nicht dargestellt) mit einem UVhärtenden Dichtungsmittel an dem Substrat 900 in einem Handschuhkasten, der eine Stickstoffatmosphäre enthält, befestigt wurde, und die Substrate wurden mit dem Dichtungsmittel, das an der Peripherie der Licht emittierenden Vorrichtung aufgetragen wurde, die über dem Substrat 900 ausgebildet wurde, miteinander verbunden. Während des Abdichtens wurde das Dichtungsmittel mit 365 nm UV-Licht bei 6 J/cm2 bestrahlt, um verfestigt zu werden, und das Dichtungsmittel wurde bei 80 °C eine Stunde lang erwärmt, um stabilisiert zu werden.
  • <<Betriebseigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtungen>>
  • Betriebseigenschaften der hergestellten Licht emittierenden Vorrichtungen wurden gemessen. Es sei angemerkt, dass die Messung bei Raumtemperatur (in einer bei 25 °C gehaltenen Atmosphäre) durchgeführt wurde. Als Ergebnisse der Betriebseigenschaftsmessung der Licht emittierenden Vorrichtungen sind in 15 die Spannungs-Strahlungs-Eigenschaften, in 16 die Spannungs-Stromdichte-Eigenschaften und in 17 die Spannungs-Strom-Eigenschaften dargestellt.
  • Tabelle 2 zeigt die Anfangswerte von Haupteigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtungen bei etwa 11 mA/cm2.
  • [Tabelle 2]
    Spannung (V) Strom (mA) Stromdichte (mA/cm2) Strahlung (W/sr/m2)
    Licht emittierende Vorrichtung 1 3,6 0,45 11 0,051
    Licht emittierende Vorrichtung 2 4,6 0,48 12 0,046
    Licht emittierende Vorrichtung 3 4,6 0,46 12 0,049
  • 18 zeigt die Emissionsspektren, als den einzelnen Licht emittierenden Vorrichtungen Strom mit einer Stromdichte von 11 mA/cm2 zugeführt wurde. Wie in 18 dargestellt, weisen die Emissionsspektren der Licht emittierenden Vorrichtungen 1 bis 3 jeweils einen Peak bei etwa 879 nm auf, der vermutlich von der Lichtemission von YGA2TDQn stammt, das in der Licht emittierenden Schicht 913 enthalten ist.
  • [Beispiel 5]
  • In diesem Beispiel werden Gerätestrukturen und Betriebseigenschaften Licht emittierender Vorrichtungen von Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung, einer Licht emittierenden Vorrichtung 4 und einer Licht emittierenden Vorrichtung 5, bei denen jeweils N,N'-Bis(9-phenyl-9H-carbazol-4-yl)-N,N',6,7-tetraphenyl-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-g]chinoxalin-4,9-diamin (Abkürzung: PCA2TDQn) (Strukturformel (200)), das in Beispiel 2 beschrieben wurde, für die Licht emittierende Schicht verwenden wird, beschrieben. Es sei angemerkt, dass die Licht emittierende Vorrichtung 4 eine fluoreszierende Licht emittierende Vorrichtung mit einer Struktur ist, die in ihrer Licht emittierenden Schicht Triplett-Triplett-Annihilation (TTA) herbeiführt. Die Licht emittierende Vorrichtung 5 ist eine fluoreszierende Licht emittierende Vorrichtung mit einer Struktur, die Anregungsenergie von einer Substanz, die thermisch aktivierte verzögerte Fluoreszenz aufweist (TADF-Material), einer fluoreszierenden Substanz zuführt.
  • Die Gerätestrukturen der Licht emittierenden Vorrichtungen 4 und 5, die in diesem Beispiel hergestellt wurden, sind der Struktur in 14 ähnlich, die im Beispiel 4 beschrieben worden ist. Tabelle 3 zeigt spezifische Strukturen der Schichten, die die Gerätestruktur bilden. Die chemischen Formeln der Materialien, die in diesem Beispiel verwendet werden, werden nachstehend gezeigt.
  • Figure DE102020117591A1_0086
  • Figure DE102020117591A1_0087
    Figure DE102020117591A1_0088
  • <<Betriebseigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtungen>>
  • Betriebseigenschaften der hergestellten Licht emittierenden Vorrichtungen wurden gemessen. Es sei angemerkt, dass die Messung bei Raumtemperatur (in einer bei 25 °C gehaltenen Atmosphäre) durchgeführt wurde. Als Ergebnisse der Betriebseigenschaftsmessung der Licht emittierenden Vorrichtungen sind in 19 die Spannungs-Strahlungs-Eigenschaften, in 20 die Spannungs-Stromdichte-Eigenschaften und in 21 die Spannungs-Strom-Eigenschaften dargestellt.
  • Tabelle 4 zeigt die Anfangswerte von Haupteigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtungen bei etwa 12 mA/cm2.
  • [Tabelle 4]
    Spannung (V) Strom (mA) Stromdichte (mA/cm2) Strahlung (W/sr/m2)
    Licht emittierende Vorrichtung 4 4,2 0,51 13 0,14
    Licht emittierende Vorrichtung 5 4,4 0,47 12 0,11
  • 22 zeigt die Emissionsspektren, als den Licht emittierenden Vorrichtungen Strom mit einer Stromdichte von 12 mA/cm2 zugeführt wurde. Wie in 22 dargestellt, weisen die Emissionsspektren der Licht emittierenden Vorrichtungen jeweils einen Peak bei etwa 893 nm auf, der vermutlich von der Lichtemission von PCA2TDQn stammt, das in der Licht emittierenden Schicht 913 enthalten ist.
  • [Beispiel 6]
  • In diesem Beispiel werden eine Gerätestruktur und Betriebseigenschaften einer Licht emittierenden Vorrichtung einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, einer Licht emittierenden Vorrichtung 6, die N,N-[(6,7-Diphenyl[1,2,5]thiadiazolo[3,4-g]chinoxalin-4,9-diyl)di-4, 1-phenylen]bis(N,9-diphenyl-9H-carbazol-3-amin) (Abkürzung: PCAP2TDQn) (Strukturformel (300)) für ihre Licht emittierende Schicht verwendet, beschrieben. Die Licht emittierende Vorrichtung 6 ist eine fluoreszierende Licht emittierende Vorrichtung mit einer Struktur, die Anregungsenergie von einer Substanz, die thermisch aktivierte verzögerte Fluoreszenz aufweist (TADF-Material), einer fluoreszierenden Substanz in ihrer Licht emittierenden Schicht zuführt.
  • Die Gerätestruktur der Licht emittierenden Vorrichtung 6, die in diesem Beispiel hergestellt wurde, ist der Struktur in 14 ähnlich, die im Beispiel 4 beschrieben worden ist. Tabelle 5 zeigt spezifische Strukturen von Schichten, die die Gerätestruktur bilden. Die chemischen Formeln der Materialien, die in diesem Beispiel verwendet werden, werden nachstehend gezeigt.
  • Figure DE102020117591A1_0089
  • Figure DE102020117591A1_0090
    Figure DE102020117591A1_0091
  • Betriebseigenschaften der hergestellten Licht emittierenden Vorrichtung wurden gemessen. Es sei angemerkt, dass die Messung bei Raumtemperatur (in einer bei 25 °C gehaltenen Atmosphäre) durchgeführt wurde. Als Ergebnisse der Betriebseigenschaftsmessung der Licht emittierenden Vorrichtung 6 sind in 23 die Spannungs-Strahlungs-Eigenschaften, in 24 die Spannungs-Stromdichte-Eigenschaften und in 25 die Spannungs-Strom-Eigenschaften dargestellt.
  • Tabelle 6 zeigt die Anfangswerte von Haupteigenschaften der Licht emittierenden Vorrichtung 6 bei etwa 12 mA/cm2.
  • [Tabelle 6]
    Spannung (V) Strom (mA) Stromdichte (mA/cm2) Strahlung (W/sr/m2)
    Licht emittierende Vorrichtung 6 6,2 0,46 12 0,50
  • 26 zeigt ein Emissionsspektrum, als der Licht emittierenden Vorrichtung Strom mit einer Stromdichte von 12 mA/cm2 zugeführt wurde. Wie in 26 dargestellt, weist das Emissionsspektrum der Licht emittierenden Vorrichtung 6 einen Peak bei etwa 820 nm auf, der vermutlich von der Lichtemission von PCAP2TDQn stammt, das in der Licht emittierenden Schicht 913 enthalten ist.
  • [Beispiel 7]
  • In diesem Beispiel wurde ein Thermogravimetrie an YGA2TDQn (100), PCA2TDQn (200) und PCAP2TDQn (300), den organischen Verbindungen der Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung, durchgeführt. Es sei angemerkt, dass ein Thermogravimeter-Differentialthermoanalysator (TG-DTA) als Messgerät für diese Analyse verwendet wurde. Die Strukturformeln der gemessenen organischen Verbindungen werden unten dargestellt.
  • Figure DE102020117591A1_0092
    Figure DE102020117591A1_0093
  • 27 zeigt Messergebnisse der Thermogravimetrie. In 27 stellt die horizontale Achse die Temperatur und die vertikale Achse den Gewichtsverlust in Prozent dar.
  • Die Messergebnisse deuten darauf hin, dass die Starttemperaturen der Gewichtsreduktion (die Temperaturen, bei denen das Gewicht ab Beginn der Messung um 5 % reduziert wird) von YGA2TDQn und PCA2TDQn etwa um 100 °C niedriger waren als die von PCAP2TDQn. Somit wurde bestätigt, dass YGA2TDQn und PCA2TDQn höhere Sublimationseigenschaften als PCAP2TDQn haben und bei niedrigen Temperaturen abgeschieden werden können.
  • Der Unterschied im prozentualen Gewichtsverlust in Abhängigkeit von der Temperatur wird vermutlich durch eine molekulare Struktur verursacht. YGA2TDQn und PCA2TDQn haben eine Struktur, bei der ein zentrales Gerüst, 6,7-Diphenyl-[1,2,5]thiadiazol[3,4-g]chinoxalin, direkt an eine Aminogruppe gebunden ist. Im Gegensatz dazu hat PCAP2TDQn eine Struktur, bei der das zentrale Gerüst über eine Phenylengruppe direkt an eine Aminogruppe gebunden ist.
  • So ist unter den organischen Verbindungen der Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung die organische Verbindung mit der Struktur, bei der das zentrale Gerüst, 6,7-Diphenyl-[1,2,5]thiadiazol[3,4-g]chinoxalin, direkt an eine Aminogruppe gebunden ist, besonders nützlich bei einer Abscheidung bei niedriger Temperatur.
  • Diese Anmeldung basiert auf der japanischen Patentanmeldung mit der Seriennr. 2019-130550 , eingereicht beim japanischen Patentamt am 19. Juli 2019, deren gesamter Inhalt hiermit zum Gegenstand der vorliegenden Offenlegung gemacht wird.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • JP 2019130550 [0337]

Claims (20)

  1. Organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G1) dargestellt wird:
    Figure DE102020117591A1_0094
    , wobei Ar1 bis Ar4 jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring darstellen, wobei R1 bis R8 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring oder eine substituierte oder unsubstituierte Heteroarylgruppe mit 3 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring darstellen, wobei Q1 und Q2 jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder unsubstituierte Gruppe mit einem Carbazol-Gerüst oder eine substituierte oder unsubstituierte Gruppe mit einem Triarylamin-Gerüst und mit 18 bis 30 Kohlenstoffatomen in einem Ring darstellen, wobei drei Arylgruppen im Triarylamin-Gerüst die gleiche Struktur oder unterschiedliche Strukturen aufweisen, und wobei m und n jeweils unabhängig voneinander 0 oder 1 darstellen.
  2. Organische Verbindung nach Anspruch 1, wobei Q1 und Q2 jeweils unabhängig voneinander durch eine der allgemeinen Formeln (Q-1), (Q-2) und (Q-3) dargestellt werden:
    Figure DE102020117591A1_0095
    wobei in der allgemeinen Formel (Q-1) eines von R50 bis R54 an Stickstoff (Nα oder Nβ) in der allgemeinen Formel (G1) gebunden ist und die anderen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring oder eine substituierte oder unsubstituierte Heteroarylgruppe mit 3 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring darstellen, wobei in der allgemeinen Formel (Q-2) eines von R72 bis R75 an Stickstoff (Nα oder Nβ) in der allgemeinen Formel (G1) gebunden ist und die anderen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring oder eine substituierte oder unsubstituierte Heteroarylgruppe mit 3 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring darstellen, wobei in der allgemeinen Formel (Q-3) eines von R76 bis R80 an Stickstoff (Nα oder Nβ) in der allgemeinen Formel (G1) gebunden ist und die anderen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring oder eine substituierte oder unsubstituierte Heteroarylgruppe mit 3 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring darstellen, und wobei R55 bis R62, R63 bis R71 und R81 bis R90 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Heteroarylgruppe mit 3 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring darstellen.
  3. Organische Verbindung nach Anspruch 1, wobei Ar1 bis Ar4 jeweils unabhängig voneinander durch eine der allgemeinen Formeln (Ar-1), (Ar-2) und (Ar-3) dargestellt werden:
    Figure DE102020117591A1_0096
    und wobei R9 bis R29 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring oder eine substituierte oder unsubstituierte Heteroarylgruppe mit 3 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring darstellen.
  4. Organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G2) dargestellt wird:
    Figure DE102020117591A1_0097
    wobei Ar1 bis Ar4 jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring darstellen, wobei R1 bis R8 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring oder eine substituierte oder unsubstituierte Heteroarylgruppe mit 3 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring darstellen, wobei Q1 und Q2 jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder unsubstituierte Gruppe mit einem Carbazol-Gerüst oder eine substituierte oder unsubstituierte Gruppe mit einem Triarylamin-Gerüst und mit 18 bis 30 Kohlenstoffatomen in einem Ring darstellen, und wobei drei Arylgruppen im Triarylamin-Gerüst die gleiche Struktur oder unterschiedliche Strukturen aufweisen.
  5. Organische Verbindung nach Anspruch 4, wobei Q1 und Q2 jeweils unabhängig voneinander durch eine der allgemeinen Formeln (Q-1), (Q-2) und (Q-3) dargestellt werden:
    Figure DE102020117591A1_0098
     wobei in der allgemeinen Formel (Q-1) eines von R50 bis R54 an Stickstoff (Nα oder Nβ) in der allgemeinen Formel (G2) gebunden ist und die anderen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring oder eine substituierte oder unsubstituierte Heteroarylgruppe mit 3 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring darstellen, wobei in der allgemeinen Formel (Q-2) eines von R72 bis R75 an Stickstoff (Nα oder Nβ) in der allgemeinen Formel (G2) gebunden ist und die anderen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring oder eine substituierte oder unsubstituierte Heteroarylgruppe mit 3 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring darstellen, wobei in der allgemeinen Formel (Q-3) eines von R76 bis R80 an Stickstoff (Nα oder Nβ) in der allgemeinen Formel (G2) gebunden ist und die anderen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring oder eine substituierte oder unsubstituierte Heteroarylgruppe mit 3 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring darstellen, und wobei R55 bis R62, R63 bis R71 und R81 bis R90 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Heteroarylgruppe mit 3 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring darstellen.
  6. Organische Verbindung nach Anspruch 4, wobei Ar1 bis Ar4 jeweils unabhängig voneinander durch eine der allgemeinen Formeln (Ar-1), (Ar-2) und (Ar-3) dargestellt werden:
    Figure DE102020117591A1_0099
    und wobei R9 bis R29 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring oder eine substituierte oder unsubstituierte Heteroarylgruppe mit 3 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring darstellen.
  7. Organische Verbindung, die durch die allgemeine Formel (G3) dargestellt wird:
    Figure DE102020117591A1_0100
     wobei Ar1 bis Ar4 jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring darstellen, wobei Q1 und Q2 jeweils unabhängig voneinander eine substituierte oder unsubstituierte Gruppe mit einem Carbazol-Gerüst oder eine substituierte oder unsubstituierte Gruppe mit einem Triarylamin-Gerüst und mit 18 bis 30 Kohlenstoffatomen in einem Ring darstellen, und wobei drei Arylgruppen im Triarylamin-Gerüst die gleiche Struktur oder unterschiedliche Strukturen aufweisen.
  8. Organische Verbindung nach Anspruch 7, wobei Q1 und Q2 jeweils unabhängig voneinander durch eine der allgemeinen Formeln (Q-1), (Q-2) und (Q-3) dargestellt werden:
    Figure DE102020117591A1_0101
     wobei in der allgemeinen Formel (Q-1) eines von R50 bis R54 an Stickstoff (Nα oder Nβ) in der allgemeinen Formel (G3) gebunden ist und die anderen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring oder eine substituierte oder unsubstituierte Heteroarylgruppe mit 3 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring darstellen, wobei in der allgemeinen Formel (Q-2) eines von R72 bis R75 an Stickstoff (Nα oder Nβ) in der allgemeinen Formel (G3) gebunden ist und die anderen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring oder eine substituierte oder unsubstituierte Heteroarylgruppe mit 3 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring darstellen, wobei in der allgemeinen Formel (Q-3) eines von R76 bis R80 an Stickstoff (Nα oder Nβ) in der allgemeinen Formel (G3) gebunden ist und die anderen jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring oder eine substituierte oder unsubstituierte Heteroarylgruppe mit 3 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring darstellen, und wobei R55 bis R62, R63 bis R71 und R81 bis R90 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Heteroarylgruppe mit 3 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring darstellen.
  9. Organische Verbindung nach Anspruch 4, wobei die allgemeine Formel (G2) durch die allgemeine Formel (G4) dargestellt wird:
    Figure DE102020117591A1_0102
     wobei R63 bis R72 und R74 bis R75 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Heteroarylgruppe mit 3 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring darstellen.
  10. Organische Verbindung nach Anspruch 7, wobei die allgemeine Formel (G3) durch die allgemeine Formel (G5) dargestellt wird:
    Figure DE102020117591A1_0103
     wobei R50 bis R51 und R53 bis R62 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Heteroarylgruppe mit 3 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring darstellen.
  11. Organische Verbindung nach Anspruch 7, wobei die allgemeine Formel (G3) durch die allgemeine Formel (G6) dargestellt wird:
    Figure DE102020117591A1_0104
     wobei R63 bis R71 und R73 bis R75 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Heteroarylgruppe mit 3 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring darstellen.
  12. Organische Verbindung nach Anspruch 7, wobei Ar1 bis Ar4 jeweils unabhängig voneinander durch eine der allgemeinen Formeln (Ar-1), (Ar-2) und (Ar-3) dargestellt werden:
    Figure DE102020117591A1_0105
    , und wobei R9 bis R29 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring oder eine substituierte oder unsubstituierte Heteroarylgruppe mit 3 bis 13 Kohlenstoffatomen in einem Ring darstellen.
  13. Licht emittierende Vorrichtung, die die organische Verbindung nach Anspruch 1 umfasst.
  14. Licht emittierende Vorrichtung nach Anspruch 13, die ferner umfasst: eine EL-Schicht zwischen einem Paar von Elektroden, wobei die EL-Schicht die organische Verbindung umfasst.
  15. Licht emittierende Vorrichtung nach Anspruch 14, wobei die EL-Schicht eine Licht emittierende Schicht umfasst, und wobei die Licht emittierende Schicht die organische Verbindung umfasst.
  16. Licht emittierende Vorrichtung nach Anspruch 13, wobei ein Emissionsspektrumpeak bei einer Wellenlänge von mehr als 850 nm positioniert ist und ein Absorptionsspektrumpeak bei einer Wellenlänge von mehr als 600 nm positioniert ist.
  17. Licht emittierendes Gerät, das umfasst: die Licht emittierende Vorrichtung nach Anspruch 13; und einen Transistor und/oder ein Substrat.
  18. Elektronisches Gerät, das umfasst: das Licht emittierende Gerät nach Anspruch 17; und ein Mikrofon, eine Kamera, einen Bedienknopf, einen externen Verbindungsabschnitt und/oder einen Lautsprecher.
  19. Beleuchtungsvorrichtung, die umfasst: die Licht emittierende Vorrichtung nach Anspruch 13; und ein Gehäuse, eine Abdeckung und/oder eine Halterung.
  20. Organische Verbindung, die durch die Strukturformel (100), die Strukturformel (200) oder die Struktur (300) dargestellt wird:
    Figure DE102020117591A1_0106
DE102020117591.4A 2019-07-12 2020-07-03 Organische Verbindung, Licht emittierende Vorrichtung, Licht emittierendes Gerät, elektronisches Gerät und Beleuchtungsvorrichtung Pending DE102020117591A1 (de)

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