CN112209949A - 有机化合物、发光器件、发光装置、电子设备及照明装置 - Google Patents

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Abstract

提供一种在比850nm长的波长区域具有发射光谱的峰值而在比600nm长的波长区域具有吸收光谱的峰值的新颖有机化合物。本发明的一个方式是一种以通式(G1)表示的有机化合物，
Figure DDA0002579001050000011
在上述通式(G1)中，Ar1至Ar4分别独立地表示形成环的碳原子数为6至13的芳基。R1至R8分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基、形成环的碳原子数为6至13的芳基和形成环的碳原子数为3至13的杂芳基中的任一个。Q1及Q2分别独立地表示具有咔唑骨架的基或者形成环的碳原子数为18至30的具有三芳基胺骨架的基。另外，m及n分别独立地表示0或1。

Description

有机化合物、发光器件、发光装置、电子设备及照明装置
技术领域
本发明的一个方式涉及一种有机化合物、发光器件、受光器件、发光装置、电子设备及照明装置。注意，本发明的一个方式不局限于上述技术领域。本发明的一个方式涉及一种物体、方法、制造方法或驱动方法。另外，本发明的一个方式涉及一种工序(process)、机器(machine)、产品(manufacture)或组合物(composition of matter)。此外，具体而言，作为一个例子可以举出半导体装置、显示装置、液晶显示装置等。
背景技术
由于在一对电极之间夹有EL层的发光器件(也称为有机EL器件、发光元件)具有薄型轻量、对输入信号的高速响应性及低功耗等特性，所以使用上述发光器件的显示器被期待用作下一代平板显示器。
发光器件通过在一对电极之间施加电压，从各电极注入的电子和空穴在EL层中再结合而EL层所包含的发光物质成为激发态，当该激发态返回到基态时发光。另外，作为激发态的种类，可以举出单重激发态(S*)和三重激发态(T*)，其中由单重激发态的发光被称为荧光，而由三重激发态的发光被称为磷光。另外，在发光器件中，单重激发态和三重激发态的统计学上的生成比例被认为是S*：T*＝1：3。从发光物质得到的发射光谱是该发光物质特有的，并且通过将不同种类的物质用作发光物质，可以得到发射各种发光颜色的发光器件。
关于这种发光器件，为了提高其器件特性，正在积极地进行器件结构的改良、材料的开发等(例如，参照专利文献1)。
[专利文献1]日本专利申请公开第2017-114853号公报
发明内容
于是，本发明的一个方式提供一种新颖有机化合物。另外，本发明的一个方式提供一种在比850nm长的波长区域具有发射光谱的峰值而在比600nm长的波长区域具有吸收光谱的峰值的新颖有机化合物。另外，本发明的一个方式提供一种可用于发光器件的新颖有机化合物。另外，本发明的一个方式提供一种可用于发光器件的EL层的新颖有机化合物。另外，本发明的一个方式提供一种在比850nm长的波长区域具有发射光谱的峰值而在比600nm长的波长区域具有吸收光谱的峰值的新颖发光器件。另外，本发明的一个方式提供一种用本发明的一个方式的发光器件的新颖发光装置、新颖电子设备或新颖照明装置。注意，这些目的的记载不妨碍其他目的的存在。注意，说明书、附图以及权利要求书等的记载中显然存在上述目的以外的目的，可以从说明书、附图以及权利要求书等的记载中获得上述目的以外的目的。
本发明的一个方式是一种以下述通式(G1)表示的有机化合物。
[化学式1]
Figure BDA0002579001030000021
在上述通式(G1)中，Ar1至Ar4分别独立地表示取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基。另外，R1至R8分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基和取代或未取代的形成环的碳原子数为3至13的杂芳基中的任一个。另外，Q1及Q2分别独立地表示取代或未取代的具有咔唑骨架的基或者取代或未取代的形成环的碳原子数为18至30的具有三芳基胺骨架的基。注意，三芳基胺骨架中的3个芳基的结构既可以为相同又可以为不同。另外，m及n分别独立地表示0或1。
另外，在上述通式(G1)中，Q1及Q2分别独立地以通式(Q-1)、通式(Q-2)和通式(Q-3)中的任一个表示。
[化学式2]
Figure BDA0002579001030000031
在上述通式(Q-1)中，R50至R54中的任一个与通式(G1)中的氮(Nα或Nβ)键合，上述以外的R50至R54分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基和取代或未取代的形成环的碳原子数为3至13的杂芳基中的任一个。
在上述通式(Q-2)中，R72至R75中的任一个与通式(G1)中的氮(Nα或Nβ)键合，上述以外的R72至R75分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基和取代或未取代的形成环的碳原子数为3至13的杂芳基中的任一个。
在上述通式(Q-3)中，R76至R80中的任一个与通式(G1)中的氮(Nα或Nβ)键合，上述以外的R76至R80分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基和取代或未取代的形成环的碳原子数为3至13的杂芳基中的任一个。另外，R55至R62、R63至R71及R81至R90分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基、碳原子数为3至6的环烷基和取代或未取代的形成环的碳原子数为3至13的杂芳基中的任一个。
本发明的另一个方式是一种以下述通式(G2)表示的有机化合物。
[化学式3]
Figure BDA0002579001030000041
在上述通式(G2)中，Ar1至Ar4分别独立地表示取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基。另外，R1至R8分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基和取代或未取代的形成环的碳原子数为3至13的杂芳基中的任一个。另外，Q1及Q2分别独立地表示取代或未取代的具有咔唑骨架的基或者取代或未取代的形成环的碳原子数为18至30的具有三芳基胺骨架的基。注意，三芳基胺骨架中的3个芳基的结构既可以为相同又可以为不同。
另外，在上述通式(G2)中，Q1及Q2分别独立地以通式(Q-1)、通式(Q-2)和通式(Q-3)中的任一个表示。
[化学式4]
Figure BDA0002579001030000051
在上述通式(Q-1)中，R50至R54中的任一个与通式(G2)中的氮(Nα或Nβ)键合，上述以外的R50至R54分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基和取代或未取代的形成环的碳原子数为3至13的杂芳基中的任一个。
在上述通式(Q-2)中，R72至R75中的任一个与通式(G2)中的氮(Nα或Nβ)键合，上述以外的R72至R75分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基和取代或未取代的形成环的碳原子数为3至13的杂芳基中的任一个。
在上述通式(Q-3)中，R76至R80中的任一个与通式(G2)中的氮(Nα或Nβ)键合，上述以外的R76至R80分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基和取代或未取代的形成环的碳原子数为3至13的杂芳基中的任一个。另外，R55至R62、R63至R71及R81至R90分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基、碳原子数为3至6的环烷基和取代或未取代的形成环的碳原子数为3至13的杂芳基中的任一个。
本发明的另一个方式是一种以下述通式(G3)表示的有机化合物。
[化学式5]
Figure BDA0002579001030000061
在上述通式(G3)中，Ar1至Ar4分别独立地表示取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基。另外，Q1及Q2分别独立地表示取代或未取代的具有咔唑骨架的基或者取代或未取代的形成环的碳原子数为18至30的具有三芳基胺骨架的基。注意，三芳基胺骨架中的3个芳基的结构既可以为相同又可以为不同。
另外，在上述通式(G3)中，Q1及Q2分别独立地以通式(Q-1)、通式(Q-2)和通式(Q-3)中的任一个表示。
[化学式6]
Figure BDA0002579001030000071
在上述通式(Q-1)中，R50至R54中的任一个与通式(G3)中的氮(Nα或Nβ)键合，上述以外的R50至R54分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基和取代或未取代的形成环的碳原子数为3至13的杂芳基中的任一个。
另外，在上述通式(Q-2)中，R72至R75中的任一个与通式(G3)中的氮(Nα或Nβ)键合，上述以外的R72至R75分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基和取代或未取代的形成环的碳原子数为3至13的杂芳基中的任一个。
另外，在上述通式(Q-3)中，R76至R80中的任一个与通式(G3)中的氮(Nα或Nβ)键合，上述以外的R76至R80分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基和取代或未取代的形成环的碳原子数为3至13的杂芳基中的任一个。另外，R55至R62、R63至R71及R81至R90分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基、碳原子数为3至6的环烷基和取代或未取代的形成环的碳原子数为3至13的杂芳基中的任一个。
本发明的另一个方式是一种以下述通式(G4)表示的有机化合物。
[化学式7]
Figure BDA0002579001030000081
在上述通式(G4)中，Ar1至Ar4分别独立地表示取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基。另外，R63至R72、R74至R75分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基、碳原子数为3至6的环烷基和取代或未取代的形成环的碳原子数为3至13的杂芳基中的任一个。
另外，本发明的另一个方式是一种以下述通式(G5)表示的有机化合物。
[化学式8]
Figure BDA0002579001030000091
在上述通式(G5)中，Ar1至Ar4分别独立地表示取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基。另外，R50至R51、R53至R62分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基、碳原子数为3至6的环烷基和取代或未取代的形成环的碳原子数为3至13的杂芳基中的任一个。
本发明的另一个方式是一种以下述通式(G6)表示的有机化合物。
[化学式9]
Figure BDA0002579001030000092
在上述通式(G6)中，Ar1至Ar4分别独立地表示取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基。另外，R63至R71、R73至R75分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基、碳原子数为3至6的环烷基和取代或未取代的形成环的碳原子数为3至13的杂芳基中的任一个。
在上述通式(G1)至通式(G6)中，Ar1至Ar4分别独立地以通式(Ar-1)、通式(Ar-2)和通式(Ar-3)中的任一个表示。
[化学式10]
Figure BDA0002579001030000101
在上述通式(Ar-1)、通式(Ar-2)及通式(Ar-3)中，R9至R29分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基和取代或未取代的形成环的碳原子数为3至13的杂芳基中的任一个。
另外，本发明的另一个方式以下述结构式(100)、结构式(200)和结构式(300)中的任一个表示。
[化学式11]
Figure BDA0002579001030000111
此外，本发明的另一个方式是一种使用上述本发明的一个方式的有机化合物的发光器件。此外，本发明的一个方式还包括一对电极之间的EL层或EL层中的发光层包含本发明的一个方式的有机化合物的发光器件。此外，除了发光器件之外，包括晶体管或衬底等的发光装置也包括在发明的范畴内。并且，除了上述发光装置之外，包括麦克风、相机、操作按钮、外部连接部、外壳、覆盖物、支撑台或扬声器等的电子设备和照明装置也包括在发明的范畴内。
此外，一对电极之间的EL层及EL层中的发光层使用本发明的一个方式的有机化合物的发光器件也包括在本发明中。另外，除了上述发光器件之外，本发明还包括包含如下层的发光器件，该层接触于电极并包含有机化合物(例如，盖层)。此外，除了发光器件之外，包括晶体管或衬底等的发光装置也包括在发明的范畴内。并且，除了上述发光装置之外，包括麦克风、相机、操作按钮、外部连接部、外壳、覆盖物、支撑台或扬声器等的电子设备和照明装置也包括在发明的范畴内。
本发明的一个方式的有机化合物也可以以与其他的有机化合物(包括有机金属配合物在内)组合的方式用于发光器件的发光层。就是说，通过使发光层具有所希望的结构，也可以实现发光器件的高效率化，所以非常有效的。由此，本发明的一个方式包括将本发明的一个方式的有机化合物和一种或多种其他有机化合物的组合用于发光层的发光器件。
另外，本发明的一个方式不仅包括具有发光器件的发光装置，而且还包括具有发光装置的照明装置。因此，本说明书中的发光装置是指图像显示装置或光源(包括照明装置)。此外，发光装置还包括如下模块：发光装置安装有连接器诸如FPC(柔性印刷电路)或TCP(载带封装)的模块；在TCP端部设置有印刷线路板的模块；或者IC(集成电路)通过COG(玻璃覆晶封装)方式直接安装到发光器件的模块。
本发明的一个方式可以提供一种新颖有机化合物。另外，本发明的一个方式可以提供一种在比850nm长的波长区域具有发射光谱的峰值而在比600nm长的波长区域具有吸收光谱的峰值的新颖有机化合物。另外，本发明的一个方式可以提供一种可用于发光器件、受光器件或者发光器件和受光器件可以共同使用的新颖有机化合物。另外，本发明的一个方式可以提供一种可用于发光器件的EL层的新颖有机化合物。另外，本发明的一个方式可以提供一种在比850nm长的波长区域具有发射光谱的峰值的新颖发光器件。另外，本发明的一个方式可以提供一种在比600nm长的波长区域具有吸收光谱的峰值的新颖受光器件。另外，本发明的一个方式可以提供一种用本发明的一个方式的发光器件的新颖发光装置、新颖电子设备或新颖照明装置。
附图说明
图1A是说明发光器件的结构的图，图1B是说明发光器件的结构的图；
图2A是说明发光装置的图，图2B是说明发光装置的图，图2C是说明发光装置的图；
图3A是说明发光装置的俯视图，图3B是说明发光装置的截面图；
图4A是说明移动计算机的图，图4B是说明便携式的图像再现装置的图，图4C是说明数码相机的图，图4D是说明便携式信息终端的图，图4E是说明便携式信息终端的图，图4F是说明电视装置的图，图4G是说明便携式信息终端的图；
图5A是说明电子设备的图，图5B是说明电子设备的图，图5C是说明电子设备的图；
图6A是说明汽车的图，图6B是说明汽车的图；
图7A是说明照明装置的图，图7B是说明照明装置的图；
图8是结构式(100)所示的有机化合物的1H-NMR谱；
图9是结构式(100)所示的有机化合物的紫外可见吸收光谱及发射光谱；
图10是结构式(200)所示的有机化合物的1H-NMR谱；
图11是结构式(200)所示的有机化合物的紫外可见吸收光谱及发射光谱；
图12是结构式(300)所示的有机化合物的1H-NMR谱；
图13是结构式(300)所示的有机化合物的紫外可见吸收光谱及发射光谱；
图14是说明发光器件的图；
图15是示出发光器件1、发光器件2及发光器件3的电压-辐射亮度特性的图；
图16是示出发光器件1、发光器件2及发光器件3的电压-电流密度特性的图；
图17是示出发光器件1、发光器件2及发光器件3的电压-电流特性的图；
图18是示出发光器件1、发光器件2及发光器件3的发射光谱的图；
图19是示出发光器件4及发光器件5的电压-辐射亮度特性的图；
图20是示出发光器件4及发光器件5的电压-电流密度特性的图；
图21是示出发光器件4及发光器件5的电压-电流特性的图；
图22是示出发光器件4及发光器件5的发射光谱的图；
图23是示出发光器件6的电压-辐射亮度特性的图；
图24是示出发光器件6的电压-电流密度特性的图；
图25是示出发光器件6的电压-电流特性的图；
图26是示出发光器件6的发射光谱的图；以及
图27是示出有机化合物的TG-DTA的测量结果的图。
具体实施方式
以下，参照附图详细地说明本发明的实施方式。注意，本发明不局限于下述说明，其方式及详细内容在不脱离本发明的宗旨及其范围的情况下可以被变换为各种各样的形式。因此，本发明不应该被解释为仅限定在以下所示的实施方式所记载的内容中。
此外，为了便于理解，有时在附图等中示出的各结构的位置、大小及范围等并不表示其实际的位置、大小及范围等。因此，所公开的发明不一定局限于附图等所公开的位置、大小、范围等。
注意，在本说明书等中，当利用附图说明发明的结构时，有时在不同的附图中共同使用表示相同的部分的符号。
实施方式1
在本实施方式中对本发明的一个方式的有机化合物进行说明。本发明的一个方式的有机化合物以下述通式(G1)表示。如下述通式(G1)所示，本发明的一个方式的有机化合物具有包含二噻唑并喹喔啉(dithiazoloquinoxaline)骨架和两个胺骨架的分子结构。
[化学式12]
Figure BDA0002579001030000151
在上述通式(G1)中，Ar1至Ar4分别独立地表示取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基。另外，R1至R8分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基和取代或未取代的形成环的碳原子数为3至13的杂芳基中的任一个。另外，Q1及Q2分别独立地表示取代或未取代的具有咔唑骨架的基或者取代或未取代的形成环的碳原子数为18至30的具有三芳基胺骨架的基。注意，三芳基胺骨架中的3个芳基的结构既可以为相同又可以为不同。另外，m及n分别独立地表示0或1。
另外，在上述通式(G1)中，Q1及Q2分别独立地以通式(Q-1)、通式(Q-2)和通式(Q-3)中的任一个表示。
[化学式13]
Figure BDA0002579001030000161
另外，在通式(Q-1)中，R50至R54中的任一个与通式(G1)中的氮(Nα或Nβ)键合，上述以外的R50至R54分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基和取代或未取代的形成环的碳原子数为3至13的杂芳基中的任一个。
另外，在通式(Q-2)中，R72至R75中的任一个与通式(G1)中的氮(Nα或Nβ)键合，上述以外的R72至R75分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基和取代或未取代的形成环的碳原子数为3至13的杂芳基中的任一个。
另外，在通式(Q-3)中，R76至R80中的任一个与通式(G1)中的氮(Nα或Nβ)键合，上述以外的R76至R80分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基和取代或未取代的形成环的碳原子数为3至13的杂芳基中的任一个。另外，R55至R62、R63至R71及R81至R90分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基、碳原子数为3至6的环烷基和取代或未取代的形成环的碳原子数为3至13的杂芳基中的任一个。
通过具有二噻唑并喹喔啉骨架，以上述通式(G1)表示的有机化合物的LUMO变深，并且通过具有两个氨基，其HOMO变浅。就是说，由于成为带隙较窄的材料，所以以上述通式(G1)表示的有机化合物在比850nm长的波长区域具有发射光谱的峰值而在比600nm长的波长区域具有吸收光谱的峰值。因此，以上述通式(G1)表示的有机化合物可以在发光器件(尤其是，近红外发光器件)的发光层中作为发光物质适当地使用。另外，也可以适当地用于红色受光器件的活性层。除此之外，以上述通式(G1)表示的有机化合物通过具有来源于二噻唑并喹喔啉骨架的较深LUMO呈现较高电子传输性，所以可以适当地用于发光器件或受光器件。另外，通过具有两个氨基，以上述通式(G1)表示的有机化合物的HOMO变浅而具有高空穴传输性，所以该有机化合物可以适当地用于发光器件或受光器件。
本发明的另一个方式是一种以下述通式(G2)表示的有机化合物。如下述通式(G2)所示，本发明的一个方式的有机化合物具有包含二噻唑并喹喔啉骨架和两个胺骨架的分子结构。
[化学式14]
Figure BDA0002579001030000171
在上述通式(G2)中，Ar1至Ar4分别独立地表示取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基。另外，R1至R8分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基和取代或未取代的形成环的碳原子数为3至13的杂芳基中的任一个。另外，Q1及Q2分别独立地表示取代或未取代的具有咔唑骨架的基或者取代或未取代的形成环的碳原子数为18至30的具有三芳基胺骨架的基。
另外，在通式(G2)中，Q1及Q2分别独立地以通式(Q-1)、通式(Q-2)和通式(Q-3)中的任一个表示。
[化学式15]
Figure BDA0002579001030000181
在上述通式(Q-1)中，R50至R54中的任一个与通式(G2)中的氮(Nα或Nβ)键合，上述以外的R50至R54分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基和取代或未取代的形成环的碳原子数为3至13的杂芳基中的任一个。
另外，在上述通式(Q-2)中，R72至R75中的任一个与通式(G2)中的氮(Nα或Nβ)键合，上述以外的R72至R75分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基和取代或未取代的形成环的碳原子数为3至13的杂芳基中的任一个。
另外，在上述通式(Q-3)中，R76至R80中的任一个与通式(G2)中的氮(Nα或Nβ)键合，上述以外的R76至R80分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基和取代或未取代的形成环的碳原子数为3至13的杂芳基中的任一个。另外，R55至R62、R63至R71及R81至R90分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基、碳原子数为3至6的环烷基和取代或未取代的形成环的碳原子数为3至13的杂芳基中的任一个。
以上述通式(G2)表示的有机化合物具有两个胺骨架的每一个通过亚苯基键合于二噻唑并喹喔啉骨架的分子结构，所以在600nm以上的波长区域具有高吸光度。因此，在将以上述通式(G2)表示的有机化合物作为EL层的发光层的发光物质使用时，尤其在600nm以上的波长区域可以高效地使能量从主体材料移动，所以是优选的。另外，以上述通式(G2)表示的有机化合物具有两个胺骨架分别通过亚苯基键合于二噻唑并喹喔啉骨架的分子结构，所以起因于两个胺骨架直接键合于二噻唑并喹喔啉骨架的结构的发光波长的长波长化(发射光谱的峰值的长波长化)被抑制，由此发光波长被控制(控制到较短波长一侧)而可以在所希望的波长区域得到发光。
本发明的另一个方式是一种以下述通式(G3)表示的有机化合物。如下述通式(G3)所示，本发明的一个方式的有机化合物具有包含二噻唑并喹喔啉骨架和两个胺骨架的分子结构。
[化学式16]
Figure BDA0002579001030000201
在上述通式(G3)中，Ar1至Ar4分别独立地表示取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基。另外，Q1及Q2分别独立地表示取代或未取代的具有咔唑骨架的基或者取代或未取代的形成环的碳原子数为18至30的具有三芳基胺骨架的基。
另外，在上述通式(G3)中，Q1及Q2分别独立地以通式(Q-1)、通式(Q-2)和通式(Q-3)中的任一个表示。
[化学式17]
Figure BDA0002579001030000202
在上述通式(Q-1)中，R50至R54中的任一个与通式(G3)中的氮(Nα或Nβ)键合，上述以外的R50至R54分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基和取代或未取代的形成环的碳原子数为3至13的杂芳基中的任一个。
另外，在上述通式(Q-2)中，R72至R75中的任一个与通式(G3)中的氮(Nα或Nβ)键合，上述以外的R72至R75分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基和取代或未取代的形成环的碳原子数为3至13的杂芳基中的任一个。
另外，在上述通式(Q-3)中，R76至R80中的任一个与通式(G3)中的氮(Nα或Nβ)键合，上述以外的R76至R80分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基和取代或未取代的形成环的碳原子数为3至13的杂芳基中的任一个。另外，R55至R62、R63至R71及R81至R90分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基、碳原子数为3至6的环烷基和取代或未取代的形成环的碳原子数为3至13的杂芳基中的任一个。
以上述通式(G3)表示的有机化合物具有二噻唑并喹喔啉骨架直接键合于两个胺骨架的分子结构，所以在600nm以上的波长区域，尤其在700nm以上的波长区域具有高吸光度。因此，在将以上述通式(G3)表示的有机化合物作为EL层的发光层的发光物质使用时，尤其在700nm以上的波长区域可以高效地使能量从主体材料移动，所以是优选的。另外，以上述通式(G3)表示的有机化合物具有两个胺骨架直接与二噻唑并喹喔啉骨架彼此键合的分子结构，所以在发射光谱非常长的波长区域具有发射峰值。另外，与以上述通式(G2)表示的有机化合物相比，由于两个胺骨架不通过亚苯基而直接键合于二噻唑并喹喔啉骨架的结构，所以在较低温度升华，可以说升华性良好。
本发明的另一个方式是一种以下述通式(G4)表示的有机化合物。如下述通式(G4)所示，本发明的一个方式的有机化合物具有包含二噻唑并喹喔啉骨架和两个胺骨架的分子结构。
[化学式18]
Figure BDA0002579001030000221
在上述通式(G4)中，Ar1至Ar4分别独立地表示取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基。另外，R63至R72、R74至R75分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基、碳原子数为3至6的环烷基和取代或未取代的形成环的碳原子数为3至13的杂芳基中的任一个。
以上述通式(G4)表示的有机化合物具有两个胺骨架的每一个通过亚苯基键合于二噻唑并喹喔啉骨架且咔唑骨架的三位分别键合于氨基的分子结构，所以HOMO变浅而在600nm以上的波长区域具有高吸光度。因此，在将以上述通式(G4)表示的有机化合物作为EL层的发光层的发光物质使用时，尤其在600nm以上的波长区域可以高效地使能量从主体材料移动，所以是优选的。另外，以上述通式(G4)表示的有机化合物具有两个胺骨架分别通过亚苯基键合于二噻唑并喹喔啉骨架的分子结构，所以起因于两个胺骨架直接键合于二噻唑并喹喔啉骨架的结构的发光波长的长波长化(发射光谱的峰值的长波长化)被抑制，由此发光波长被控制(控制到较短波长一侧)而可以在所希望的波长区域得到发光。
另外，本发明的另一个方式是一种以下述通式(G5)表示的有机化合物。如下述通式(G5)所示，本发明的一个方式的有机化合物具有包含二噻唑并喹喔啉骨架和两个胺骨架的分子结构。
[化学式19]
Figure BDA0002579001030000231
在上述通式(G5)中，Ar1至Ar4分别独立地表示取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基。另外，R50至R51、R53至R62分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基、碳原子数为3至6的环烷基和取代或未取代的形成环的碳原子数为3至13的杂芳基中的任一个。
以上述通式(G5)表示的有机化合物具有二噻唑并喹喔啉骨架与两个胺骨架彼此直接键合的分子结构，所以在600nm以上的波长区域，尤其在700nm以上的波长区域具有高吸光度。因此，在将以上述通式(G5)表示的有机化合物作为EL层的发光层的发光物质使用时，尤其在700nm以上的波长区域可以高效地使能量从主体材料移动，所以是优选的。另外，以上述通式(G5)表示的有机化合物具有两个胺骨架分别直接键合于二噻唑并喹喔啉骨架的分子结构且咔唑的9位键合于胺苯基，所以可以抑制咔唑的电子供给性的效果且可以抑制HOMO变得过浅。因此，以上述通式(G5)表示的有机化合物在近红外区域具有发射光谱的峰值。另外，与以通式(G4)表示的有机化合物相比，由于具有两个胺骨架不通过亚苯基键合而直接键合于二噻唑并喹喔啉骨架的分子结构，所以在较低温度升华，可以说升华性良好。
另外，本发明的另一个方式是一种以下述通式(G6)表示的有机化合物。如下述通式(G6)所示，本发明的一个方式的有机化合物具有包含二噻唑并喹喔啉骨架和两个胺骨架的分子结构。
[化学式20]
Figure BDA0002579001030000241
以上述通式(G6)表示的有机化合物具有二噻唑并喹喔啉骨架与两个胺骨架彼此直接键合的分子结构，所以在600nm以上的波长区域，尤其在700nm以上的波长区域具有高吸光度。因此，在将以上述通式(G6)表示的有机化合物作为EL层的发光层的发光物质使用时，尤其在700nm以上的波长区域可以高效地使能量从主体材料移动，所以是优选的。另外，以上述通式(G6)表示的有机化合物具有两个胺骨架分别直接键合于二噻唑并喹喔啉骨架的分子结构且咔唑的4位键合于氨基，所以可以抑制咔唑的电子供给性的效果且可以抑制HOMO变得过浅。因此，以上述通式(G6)表示的有机化合物在近红外区域具有发射光谱的峰值。
在上述通式(G6)中，Ar1至Ar4分别独立地表示取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基。另外，R63至R71、R73至R75分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基、碳原子数为3至6的环烷基和取代或未取代的形成环的碳原子数为3至13的杂芳基中的任一个。
在上述通式(G1)至通式(G6)中，Ar1至Ar4分别独立地表示通式(Ar-1)、通式(Ar-2)和通式(Ar-3)中的任一个。
[化学式21]
Figure BDA0002579001030000251
在上述通式(Ar-1)、通式(Ar-2)及通式(Ar-3)中，R9至R29分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基和取代或未取代的形成环的碳原子数为3至13的杂芳基中的任一个。
在上述通式(G1)至(G6)及通式(Q-1)至(Q-3)中的任一个中的取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基、取代或未取代的形成环的碳原子数为3至13的杂芳基具有取代基时，作为该取代基可以举出：碳原子数为1至6的烷基；碳原子数为1至6的烷氧基；碳原子数为3至7的环烷基；碳原子数为7至10的多环环烷基；或者氰基等。更具体而言，可以举出：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、环戊基、环己基、环庚基、8，9，10-三降冰片基、金刚烷基、苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、均三甲苯基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、1-萘基、2-萘基、9H-芴基、9，9-二甲基-9H-芴基、9，9-二苯基-9H-芴基、邻吡啶基、间吡啶基、对吡啶基、二苯基三嗪基等。
此外，作为上述通式(G1)至(G6)及通式(Q-1)至(Q-3)中任一个的R1至R29、R50至R90中的任一个表示碳原子数为1至6的烷基的情况的具体例子，可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、新戊基、己基、异己基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、2-乙基丁基、1，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基等。
另外，作为上述通式(G1)至(G6)及通式(Q-1)至(Q-3)中的任一个的R1至R29、R50至R90中的任一个表示碳原子数为3至7的环烷基的情况的具体例子，可以举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、1-甲基环己基等。
另外，作为上述通式(G1)至(G6)及通式(Q-1)至(Q-3)中的任一个中的R1至R29、R50至R90中的任一个表示碳原子数为6至13的芳基的情况的具体例子，可以举出苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、均三甲苯基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、1-萘基、2-萘基、9H-芴基、9，9-二甲基-9H-芴基、9，9-二苯基-9H-芴基等。
另外，作为上述通式(G1)至(G6)及通式(Q-1)至(Q-3)中的任一个的R1至R29、R50至R90中的任一个表示碳原子数为6至13的杂芳基的情况的具体例子，可以举出邻吡啶基、间吡啶基、对吡啶基、二苯基三嗪基等。
接着，以下示出上述本发明的一个方式的有机化合物的具体结构式。注意，本发明不局限于此。
[化学式22]
Figure BDA0002579001030000281
[化学式23]
Figure BDA0002579001030000291
[化学式24]
Figure BDA0002579001030000301
[化学式25]
Figure BDA0002579001030000311
[化学式26]
Figure BDA0002579001030000321
[化学式27]
Figure BDA0002579001030000331
[化学式28]
Figure BDA0002579001030000341
以上述结构式(100)至(112)、(200)至(211)、(300)至(309)及(400)至(411)表示的有机化合物是以上述通式(G1)表示的有机化合物的一个例子，但本发明的一个方式的有机化合物不局限于此。
接着，对本发明的一个方式的以下述通式(G1)表示的有机化合物中的m及n为1且以下述通式(G1-1)表示的有机化合物的合成方法进行说明。
[化学式29]
Figure BDA0002579001030000342
在上述通式(G1)中，Ar1至Ar4分别独立地表示取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基。另外，R1至R8分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基和取代或未取代的形成环的碳原子数为3至13的杂芳基中的任一个。另外，Q1及Q2分别独立地表示取代或未取代的具有咔唑骨架的基或者取代或未取代的形成环的碳原子数为18至30的具有三芳基胺骨架的基。注意，三芳基胺骨架中的3个芳基的结构既可以为相同又可以为不同。另外，m及n分别表示1。
[化学式30]
Figure BDA0002579001030000351
在上述通式(G1-1)中，Ar1至Ar4分别独立地表示取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基。另外，R1至R8分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基和取代或未取代的形成环的碳原子数为3至13的杂芳基中的任一个。另外，Q1及Q2分别独立地表示取代或未取代的具有咔唑骨架的基或者取代或未取代的形成环的碳原子数为18至30的具有三芳基胺骨架的基。注意，三芳基胺骨架中的3个芳基的结构既可以为相同又可以为不同。
《以通式(G1-1)表示的有机化合物的合成方法》
以下，说明以通式(G1-1)表示的有机化合物的合成方法的一个例子。该有机化合物的合成可以使用各种反应。例如，如合成方案(A-1)所示，通过使二噻唑并喹喔啉化合物(化合物1)与三芳基胺化合物(化合物2)偶联，可以得到二噻唑并喹喔啉化合物(化合物3)。接着，如合成方案(A-2)所示，通过使二噻唑并喹喔啉化合物(化合物3)与三芳基胺化合物(化合物4)偶联，可以得到以通式(G1-1)表示的二噻唑并喹喔啉化合物。
[化学式31]
Figure BDA0002579001030000361
[化学式32]
Figure BDA0002579001030000371
在上述合成方案(A-1)及(A-2)中，Ar1至Ar4分别独立地表示取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基。另外，R1至R8分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基和取代或未取代的形成环的碳原子数为3至13的杂芳基中的任一个。另外，Q1及Q2分别独立地表示取代或未取代的具有咔唑骨架的基或者取代或未取代的形成环的碳原子数为18至30的具有三芳基胺骨架的基。注意，三芳基胺骨架中的3个芳基的结构既可以为相同又可以为不同。另外，X1及X4分别独立地表示氯、溴、碘、三氟甲磺酸酯基、有机硼基和硼酸中的任一个。
另外，在上述合成方案(A-1)及(A-2)中，进行用钯催化剂的铃木-宫浦交叉偶联反应。在铃木-宫浦交叉偶联反应中，作为钯化合物可以使用双(二亚苄基丙酮)钯(0)、酢酸钯(II)、[1，1-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)或四(三苯基膦)钯(0)等。另外，作为配体可以使用三(叔丁基)膦、三(正己基)膦、三环己基膦、二(1-金刚烷基)-正丁基膦、2-二环己基膦基-2’，6’-二甲氧联苯或三(邻-甲苯基)膦等。
在该反应中，可以使用有机碱诸如叔丁醇钠等、无机碱诸如碳酸钾、碳酸铯、碳酸钠等。并且，作为溶剂可以使用甲苯、二甲苯、苯、四氢呋喃、二氧六环、乙醇、甲醇、水等。注意，能够用于该反应的试剂类不局限于上述试剂类。
在上述合成方案(A-1)及(A-2)中进行的反应不局限于铃木-宫浦偶联反应，也可以利用使用有机锡化合物的右田-小杉-Stille偶联反应、使用格氏试剂的熊田-玉尾-Corriu偶联反应、使用有机锌化合物的根岸偶联反应、使用铜或铜化合物的反应等。
当使用右田-小杉-Stille偶联反应时，当进行交叉偶联的组合中X1和X4中的一个表示有机锡基，另一个表示卤基。就是说，化合物1和化合物2中的任一个是有机锡化合物，另一个化合物是卤化物，化合物3和化合物4中的任一个是有机锡化合物，另一个化合物是卤化物。
当使用熊田-玉尾-Corriu偶联反应时，当进行交叉偶联的组合中X1和X4中的一个表示卤化镁基，另一个表示卤基。就是说，化合物1和化合物2中的任一个是格氏试剂，另一个化合物是卤化物，化合物3和化合物4中的任一个是格氏试剂，另一个化合物是卤化物。
当使用根岸偶联反应时，当进行交叉偶联的组合中X1和X4中的一个表示表示有机锌基，另一个表示卤基。就是说，化合物1和化合物2中的任一个是有机锌化合物，另一个化合物是卤化物，化合物3和化合物4中的任一个是有机锌化合物，另一个化合物是卤化物。
接着，对本发明的一个方式的以上述通式(G1-1)表示的有机化合物中的三芳基胺骨架具有相同分子结构的以下述通式(G1-2)表示的有机化合物的合成方法进行说明。
[化学式33]
Figure BDA0002579001030000391
在上述通式(G1-2)中，Ar1、Ar3及Ar4表示取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基。另外，R1至R4分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基和取代或未取代的形成环的碳原子数为3至13的杂芳基中的任一个。另外，Q1表示取代或未取代的具有咔唑骨架的基或者取代或未取代的形成环的碳原子数为18至30的具有三芳基胺骨架的基。注意，三芳基胺骨架中的3个芳基的结构为相同。
《以通式(G1-2)表示的有机化合物的合成方法》
以下，说明以通式(G1-2)表示的有机化合物的合成方法的一个例子。该有机化合物的合成可以使用各种反应。例如，如合成方案(B-1)所示，通过使二噻唑并喹喔啉化合物(化合物1)与2当量的三芳基胺化合物(化合物2)偶联，可以得到二噻唑并喹喔啉(G1-2)化合物。
[化学式34]
Figure BDA0002579001030000401
在上述合成方案(B-1)中，Ar1、Ar3及Ar4表示取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基。另外，R1至R4分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基和取代或未取代的形成环的碳原子数为3至13的杂芳基中的任一个。另外，Q1及Q2分别独立地表示取代或未取代的具有咔唑骨架的基或者取代或未取代的形成环的碳原子数为18至30的具有三芳基胺骨架的基。注意，三芳基胺骨架中的3个芳基的结构既可以为相同又可以为不同。另外，X1至X3分别独立地表示氯、溴、碘、三氟甲磺酸酯基、有机硼基和硼酸中的任一个。
另外，在上述合成方案(B-1)中，与上述通式(G1-1)的合成方法同样地进行用钯催化剂的铃木-宫浦交叉偶联反应。与上述通式(G1-1)的合成方法同样，在上述合成方案(B-1)中进行的反应不局限于铃木-宫浦偶联反应，也可以利用使用有机锡化合物的右田-小杉-Stille偶联反应、使用格氏试剂的熊田-玉尾-Corriu偶联反应、使用有机锌化合物的根岸偶联反应、使用铜或铜化合物的反应等。
接着，对本发明的一个方式的以上述通式(G1)表示的有机化合物中的m及n为0且以下述通式(G1-3)表示的有机化合物的合成方法进行说明。
[化学式35]
Figure BDA0002579001030000411
在上述通式(G1-3)中，Ar1至Ar4分别独立地表示取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基。另外，Q1及Q2分别独立地表示取代或未取代的具有咔唑骨架的基或者取代或未取代的形成环的碳原子数为18至30的具有三芳基胺骨架的基。
《以通式(G1-3)表示的有机化合物的合成方法》
以下，说明以通式(G1-3)表示的有机化合物的合成方法的一个例子。该有机化合物的合成可以使用各种反应。例如，如合成方案(C-1)所示，可以通过使二噻唑并喹喔啉化合物(化合物1)与二芳基胺化合物(化合物5)偶联，可以得到二噻唑并喹喔啉化合物(化合物6)。接着，如合成方案(C-2)所示，通过使二噻唑并喹喔啉化合物(化合物6)与二芳基胺化合物(化合物7)偶联，可以得到以通式(G1-3)表示的二噻唑并喹喔啉化合物。
[化学式36]
Figure BDA0002579001030000421
[化学式37]
Figure BDA0002579001030000422
在上述合成方案(C-1)及(C-2)中，Ar1至Ar4分别独立地表示取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基。另外，Q1及Q2分别独立地表示取代或未取代的具有咔唑骨架的基或者取代或未取代的形成环的碳原子数为18至30的具有三芳基胺骨架的基。注意，三芳基胺骨架中的3个芳基的结构既可以为相同又可以为不同。另外，X1及X2分别独立地表示氯、溴、碘、三氟甲磺酸酯基中的任一个，X5及X6分别独立地表示氢或有机锡基。
另外，当在上述上述合成方案(C-1)及(C-2)中进行用钯催化剂的布赫瓦尔德-哈特维希反应时，作为钯化合物可以使用双(二亚苄基丙酮)钯(0)、酢酸钯(II)、[1，1-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)、四(三苯基膦)钯(0)、氯化烯丙基钯(II)二聚物等。另外，作为配体可以使用三(叔丁基)膦、三(正己基)膦、三环己基膦、二(1-金刚烷基)-正丁基膦、2-二环己基膦基-2’，6’-二甲氧联苯或三(邻-甲苯)膦、(S)-(6，6’-二甲氧基联苯-2，2’-二基)双(二异丙基膦)(简称：cBRIDP)等。
在该反应中，可以使用有机碱诸如叔丁醇钠等、无机碱诸如碳酸钾、碳酸铯、碳酸钠等。并且，作为溶剂可以使用甲苯、二甲苯、苯、四氢呋喃、二氧六环、乙醇、甲醇、水等。注意，能够用于该反应的试剂类不局限于上述试剂类。
另外，当在上述合成方案(C-1)及(C-2)中进行用铜或铜化合物的乌尔曼反应时，X1及X2分别独立地表示氯、溴和碘中的任一个，X5及X6表示氢。
另外，在该反应中可以使用碳酸钾等的无机碱。另外，作为溶剂可以使用1，3-二甲基-3，4，5，6-四氢-2(1H)嘧啶酮(DMPU)、甲苯、二甲苯、苯等。在该反应(乌尔曼反应)中，由于反应温度100℃以上时可以以更短时间且高收率得到目的物，所以优选使用沸点高的DMPU、二甲苯。另外，反应温度更优选为150℃以上的高温，所以使用DMPU是更优选的。注意，能够用于该反应的试剂类不局限于上述试剂类。
接着，对本发明的一个方式的以上述通式(G1)表示的有机化合物中m及n为0且三芳基胺骨架具有相同分子结构的以下述通式(G1-4)表示的有机化合物的合成方法进行说明。
[化学式38]
Figure BDA0002579001030000441
在上述通式(G1-4)中，Ar1、Ar3及Ar4表示取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基。另外，Q1表示取代或未取代的具有咔唑骨架的基或者取代或未取代的形成环的碳原子数为18至30的具有三芳基胺骨架的基。注意，三芳基胺骨架中的3个芳基的结构既可以为相同又可以为不同。
《以通式(G1-4)表示的有机化合物的合成方法》
以下，说明以通式(G1-4)表示的有机化合物的合成方法的一个例子。该有机化合物的合成可以使用各种反应。例如，如合成方案(D-1)所示，可以通过使二噻唑并喹喔啉化合物(化合物1)与2当量的二芳基胺化合物(化合物5)偶联，可以得到以通式(G1-4)表示的二噻唑并喹喔啉化合物。
[化学式39]
Figure BDA0002579001030000451
在上述合成方案(D-1)中，Ar1、Ar3、Ar4表示取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基。另外，Q1表示取代或未取代的具有咔唑骨架的基或者取代或未取代的形成环的碳原子数为18至30的具有三芳基胺骨架的基。注意，三芳基胺骨架中的3个芳基的结构既可以为相同又可以为不同。另外，X1及X2分别独立地表示氯、溴、碘、三氟甲磺酸酯基中的任一个，X5表示氢或有机锡基。
另外，与上述通式(G1-3)的合成方法同样，当在上述合成方案(C-1)中进行用铜或铜化合物的乌尔曼反应时，X1及X2分别独立地表示氯、溴和碘中的任一个，X5表示氢。
以上，虽然说明了本发明的一个方式的有机化合物的合成方法的一个例子，但是本发明不局限于此，也可以通过任何其他的合成方法合成。
本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合而实施。
实施方式2
在本实施方式中，说明可以使用本发明的一个方式的有机化合物的发光器件的一个方式。
<发光器件的结构例子>
图1A示出包括在一对电极之间具有发光层的EL层的发光器件的一个例子。具体而言，在第一电极101与第二电极102之间夹有EL层103。例如，当将第一电极101用作阳极时，EL层103具有依次层叠有空穴注入层111、空穴传输层112、发光层113、电子传输层114及电子注入层115作为功能层的结构。
如图1B所示，作为其他发光器件的结构，通过具有包括以在一对电极之间夹有电荷产生层104的方式形成的多个EL层的结构(串联结构)而可以进行低电压驱动的发光器件、以及通过在一对电极之间形成光学微腔谐振器(微腔)结构而提高光学特性的发光器件等也包括在本发明的一个方式中。电荷产生层具有如下功能：在对第一电极101和第二电极102施加电压时，对相邻的EL层中的一个注入电子并对另一个EL层注入空穴的功能。
此外，上述发光器件的第一电极101和第二电极102中的至少一个为具有透光性的电极(透明电极、半透射-半反射电极等)。在具有透光性的电极为透明电极的情况下，透明电极的可见光透过率为40％以上。此外，在该电极为具有透射性及反射性的半透射-半反射电极的情况下，半透射-半反射电极的可见光反射率为20％以上且80％以下，优选为40％以上且70％以下。此外，这些电极的电阻率优选为1×10-2Ωcm以下。
此外，在上述发光器件中，在第一电极101和第二电极102中的一个为具有反射性的电极(反射电极)的情况下，具有反射性的电极的可见光反射率为40％以上且100％以下，优选为70％以上且100％以下。此外，该电极的电阻率优选为1×10-2Ωcm以下。
上述串联结构是包括夹着电荷产生层形成的多个EL层的结构，该多个EL层的每一个包括发光层，可以自由地组合各发光层的发光颜色。例如，在第一电极101上层叠的第一EL层所包括的第一发光层可以为红色、绿色、黄色和蓝色中的任一种；在第一EL层上隔着电荷产生层层叠的第二EL层所包括的第二发光层可以为红色、绿色、黄色和蓝色中的任一种；在第二EL层上隔着另一个电荷产生层层叠的第三EL层所包括的第三发光层可以为红色、绿色、黄色和蓝色中的任一种。
另外，上述微小光谐振器(微腔)结构例如可以通过将发光器件的第一电极101设为反射电极且将第二电极102设为半透射-半反射电极来形成。就是说，在发光器件的第一电极101为由具有反射性的导电材料和具有透光性的导电材料(透明导电膜)的叠层结构构成的反射电极的情况下，可以通过调整透明导电膜的厚度来进行光学调整。具体地说，优选以如下方式进行调整：相对于从发光层113获得的光的波长λ，第一电极101与第二电极102的电极间距离为mλ/2(注意，m为自然数)左右。由此，可以增强从EL层103获得的发光。
另外，为了使从发光层113得到的所希望的光(波长：λ)放大，优选将从第一电极101到发光层中的得到所希望的光的区域(发光区域)的光学距离及从第二电极102到发光层113的获得所希望的光的区域(发光区域)的光学距离都调整为(2m’+1)λ/4(注意，m’为自然数)左右。注意，在此说明的“发光区域”是指发光层113中的空穴与电子的再结合区域。
通过进行上述光学调整，可以使能够从发光层113获得的特定的单色光的光谱变窄，由此获得色纯度良好的发光。
注意，在上述情况下，严格地说，第一电极101和第二电极102之间的光学距离可以说是从第一电极101中的反射区域到第二电极102中的反射区域的总厚度。但是，因为难以严格地决定第一电极101或第二电极102中的反射区域的位置，所以通过假定第一电极101及第二电极102中的任意的位置为反射区域可以充分得到上述效果。另外，严密地说，第一电极101和可以获得所希望的光的发光层之间的光学距离可以说是第一电极101中的反射区域和可以获得所希望的光的发光层中的发光区域之间的光学距离。但是，因为难以准确地决定第一电极101中的反射区域或可以获得所希望的光的发光层中的发光区域的位置，所以通过假定第一电极101中的任意的位置为反射区域且可以获得所希望的光的发光层的任意的位置为发光区域，可以充分得到上述效果。
如上所述，当发光器件具有微腔结构时，通过改变电极间的光学距离，即使使用相同的EL层也可以提取不同波长的光(单色光)。由此，为了获得不同的发光颜色不需要分别涂布(例如涂布为RGB)，由此可以实现高分辨率。另外，可以与着色层(滤色片)组合。并且，可以增强具有特定波长的正面方向上的发光强度，从而可以实现低功耗化。
<第一电极及第二电极>
作为形成第一电极101及第二电极102的材料，如果可以满足上述两个电极的功能则可以适当地组合下述材料。例如，可以适当地使用金属、合金、导电化合物以及它们的混合物等。具体而言，可以举出In-Sn氧化物(也称为ITO)、In-Si-Sn氧化物(也称为ITSO)、In-Zn氧化物、In-W-Zn氧化物。除了上述以外，还可以举出铝(Al)、钛(Ti)、铬(Cr)、锰(Mn)、铁(Fe)、钴(Co)、镍(Ni)、铜(Cu)、镓(Ga)、锌(Zn)、铟(In)、锡(Sn)、钼(Mo)、钽(Ta)、钨(W)、钯(Pd)、金(Au)、铂(Pt)、银(Ag)、钇(Y)、钕(Nd)等金属以及适当地组合它们的合金。除了上述以外，可以使用属于元素周期表中第1族或第2族的元素(例如，锂(Li)、铯(Cs)、钙(Ca)、锶(Sr))、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土金属、适当地组合它们的合金以及石墨烯等。
注意，这些电极可以通过溅射法及真空蒸镀法形成。
<空穴注入层>
空穴注入层111是从作为阳极的第一电极101、电荷产生层104向EL层(103、103a、103b)注入空穴的层，包括有机受体材料(电子接收性材料)的层。
作为空穴注入层111可以使用有机受体材料(电子接收性材料)及空穴传输性材料。此时，有机受体材料也是对空穴传输性材料呈现电子接收性的物质。具体而言，可以举出钼氧化物、钒氧化物、钌氧化物、钨氧化物、锰氧化物等过渡金属氧化物。除此之外，还可以使用酞菁(简称：H2Pc)或铜酞菁(简称：CuPc)等酞菁系化合物、低分子化合物、高分子化合物等。另外，作为空穴传输性材料优选使用HOMO较深的材料，具体而言优选使用具有-5.7eV以上且-5.4eV以下的较深HOMO能级的物质。如此，在空穴传输性材料具有较深HOMO能级时，空穴容易注入到空穴传输层112。
另外，作为有机受体材料也可以使用具有吸电子基团(尤其是，如氟基团那样的卤基、氰基)的有机化合物等。空穴注入层111既可以只由上述有机受体材料形成，又可以组合空穴传输性材料而使用。
作为具有吸电子基团的有机化合物，可以举出7，7，8，8-四氰基-2，3，5，6-四氟醌二甲烷(简称：F4-TCNQ)、氯醌、2，3，6，7，10，11-六氰-1，4，5，8，9，12-六氮杂三亚苯(简称：HAT-CN)、1，3，4，5，7，8-六氟四氰(hexafluorotetracyano)-萘醌二甲烷(naphthoquinodimethane)(简称：F6-TCNNQ)、2-(7-二氰基亚甲基-1，3，4，5，6，8，9，10-八氟-7H-芘-2-亚基)丙二腈等。尤其是，吸电子基团键合于具有多个杂原子的稠合杂环化合物诸如HAT-CN等热稳定，所以是优选的。此外，包括吸电子基团(尤其是如氟基等卤基、氰基)的[3]轴烯衍生物的电子接收性非常高所以特别优选的，具体而言，可以举出：α，α’，α”-1，2，3-环丙烷三亚基三[4-氰-2，3，5，6-四氟苯乙腈]、α，α’，α”-1，2，3-环丙烷三亚基三[2，6-二氯-3，5-二氟-4-(三氟甲基)苯乙腈]、α，α’，α”-1，2，3-环丙烷三亚基三[2，3，4，5，6-五氟苯乙腈]等。
上述空穴传输性材料可以使用已知的材料，尤其在使用HOMO较深的空穴传输性材料时，优选具有咔唑骨架、二苯并呋喃骨架、二苯并噻吩骨架及蒽骨架中的任一个。尤其是，可以为具有包括二苯并呋喃环或二苯并噻吩环的取代基的芳香胺、包括萘环的芳香单胺、或者9-芴基通过亚芳基键合于胺的氮的芳香单胺。
作为上述空穴传输性材料(包括HOMO较深的空穴传输性材料)，优选使用电场强度[V/cm]的平方根为600时的空穴迁移率为1×10-6cm2/Vs以上的物质。此外，只要是空穴传输性高于电子传输性的物质，可以使用上述以外的物质。注意，这些材料优选为包含N，N-双(4-联苯)氨基的物质，由此可以制造长寿命的发光器件。
作为空穴传输性材料，具体而言，可以举出N-(4-联苯)-6，N-二苯基苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃-8-胺(简称：BnfABP)、N，N-双(4-联苯)-6-苯基苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃-8-胺(简称：BBABnf)、4，4’-双(6-苯基苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃-8-基)-4”-苯基三苯基胺(简称：BnfBB1BP)、N，N-双(4-联苯)苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃-6-胺(简称：BBABnf(6))、N，N-双(4-联苯)苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃-8-胺(简称：BBABnf(8))、N，N-双(4-联苯)苯并[b]萘并[2，3-d]呋喃-4-胺(简称：BBABnf(II)(4))、N，N-双[4-(二苯并呋喃-4-基)苯基]-4-氨基-p-三联苯(简称：DBfBB1TP)、N-[4-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-N-苯基-4-联苯胺(简称：ThBA1BP)、4-(2-萘基)-4’，4”-二苯基三苯基胺(简称：BBAβNB)、4-[4-(2-萘基)苯基]-4’，4”-二苯基三苯基胺(简称：BBAβNBi)、4，4’-二苯基-4”-(6；1-联萘基-2-基)三苯基胺(简称：BBAαNβNB)、4，4’-二苯基-4”-(7；1’-联萘基-2-基)三苯基胺(简称：BBAαNβNB-03)、4，4’-二苯基-4”-(7-苯基)萘基-2-基三苯基胺(简称：BBAPβNB-03)、4，4’-二苯基-4”-(6；2’-联萘基-2-基)三苯基胺(简称：BBA(βN2)B)、4，4’-二苯基-4”-(7；2’-联萘基-2-基)三苯基胺(简称：BBA(βN2)B-03)、4，4’-二苯基-4”-(4；2’-联萘基-1-基)三苯基胺(简称：BBAβNαNB)、4，4’-二苯基-4”-(5；2’-联萘基-1-基)三苯基胺(简称：BBAβNαNB-02)、4-(4-联苯基)-4’-(2-萘基)-4”-苯基三苯基胺(简称：TPBiAβNB)、4-(3-联苯基)-4’-[4-(2-萘基)苯基]-4”-苯基三苯基胺(简称：mTPBiAβNBi)、4-(4-联苯基)-4’-[4-(2-萘基)苯基]-4”-苯基三苯基胺(简称：TPBiAβNBi)、4-萘基-4’-(1-萘基)-三苯基胺(简称：αNBA1BP)、4，4’-双(1-萘基)三苯基胺(简称：αNBB1BP)、4，4’-二苯基-4”-[4’-(咔唑-9-基)联苯-4-基]三苯基胺(简称：YGTBi1BP)、4’-[4-(3-苯基-9H-咔唑-9-基)苯基]三(1，1’-联苯-4-基)胺(简称：YGTBi1BP-02)、4-[4’-(咔唑-9-基)联苯-4’-基]-4’-(2-萘基)-4”-苯基三苯基胺(简称：YGTBiβNB)、N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-N-[4-(1-萘基)苯基]-9，9'-螺二[9H-芴]-2-胺(简称：PCBNBSF)、N，N-双(4-联苯基)-9，9’-螺二[9H-芴]-2-胺(简称：BBASF)、N，N-双(1，1’-联苯基-4-基)-9，9’-螺二[9H-芴]-4-胺(简称：BBASF(4))、N-(1，1’-联苯-2-基)-N-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)-9，9’-螺二(9H-芴)-4-胺(简称：oFBiSF)、N-(4-联苯)-N-(-9，9-二甲基-9H-芴-2-基)二苯并呋喃-4-胺(简称：FrBiF)、N-[4-(1-萘基)苯基]-N-[3-(6-苯基二苯并呋喃-4-基)苯基]-1-萘基胺(简称：mPDBfBNBN)、4-苯基-4’-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(简称：BPAFLP)、4-苯基-3’-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(简称：mBPAFLP)、4-苯基-4’-[4-(9-苯基芴-9-基)苯基]三苯基胺(简称：BPAFLBi)、4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(简称：PCBA1BP)、4，4’-二苯基-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(简称：PCBBi1BP)、4-(1-萘基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(简称：PCBANB)、4，4’-二(1-萘基)-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(简称：PCBNBB)、N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]螺-9，9’-二芴-2-胺(简称：PCBASF)、N-(1，1’-联苯-4-基)-9，9-二甲基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9H-芴-2-胺(简称：PCBBiF)等。
注意，空穴注入层111可以利用已知的各种成膜方法形成，例如可以利用真空蒸镀法形成。
<空穴传输层>
空穴传输层112是将从第一电极101经过空穴注入层111注入的空穴传输到发光层113中的层。
除了上述空穴传输性材料以外空穴传输层112还可以使用空穴传输性材料已知的空穴传输性材料。此外，空穴传输层112也可以具有叠层结构。此外，在空穴传输层112具有叠层结构的情况下，发光层一侧的层也可以用作电子阻挡层。
此外，比较用于空穴注入层111的空穴传输性材料的HOMO能级和用于空穴传输层112的空穴传输性材料的HOMO能级时，优选以用于空穴传输层112的空穴传输性材料的HOMO能级比用于空穴注入层111的空穴传输性材料的HOMO能级更深且其差为0.2eV以下的方式选择各个材料。此外，更优选的是，两者都为相同物质，以使空穴顺利注入。
此外，在空穴传输层112具有叠层结构的情况下，比较用于形成在空穴注入层111一侧的空穴传输层的空穴传输性材料的HOMO能级和用于形成在发光层113一侧的空穴传输层的空穴传输性材料的HOMO能级时，后一者材料的HOMO能级优选更深。再者，优选以其差为0.2eV以下的方式选择各自的材料。通过使用于空穴注入层111及具有叠层结构的空穴传输层112的这些空穴传输性材料的HOMO能级具有上述关系，可以使空穴顺利地注入到各层中，由此可以防止驱动电压上升及发光层113中空穴过少的状态。
此外，用于空穴注入层111及空穴传输层112的空穴传输性材料优选分别具有空穴传输性骨架。作为该空穴传输性骨架，优选使用不会使上述空穴传输性材料的HOMO能级过浅的咔唑骨架、二苯并呋喃骨架、二苯并噻吩骨架及蒽骨架。此外，当相邻层的材料中共用用于空穴注入层111及具有叠层结构的空穴传输层112的空穴传输性材料的空穴传输性骨架时，可以顺利地进行空穴注入，所以是优选的。作为上述空穴传输性骨架尤其优选使用二苯并呋喃骨架。
此外，当用于空穴注入层111及具有叠层结构的空穴传输层112的空穴传输性材料在相邻层之间相同时，空穴可以向阴极方向顺利地注入相邻的层，因此是优选的结构。
<发光层>
在本发明的一个方式的有机化合物优选用于发光层。尤其优选用于发光层中的发光物质(客体材料)。另外，在本实施方式中说明的发光器件中，发光层113既可具有单层结构又可具有多个发光层的叠层结构。在层叠多个发光层的情况下，优选以各发光层分别具有不同的功能的方式形成发光层。
发光层113优选使用发光物质(客体材料)和分散发光物质的主体材料(一种或多种)。
作为发光物质(客体材料)，除了本发明的一个方式的有机化合物以外，还可以使用发射荧光的物质(荧光发光材料)、发射磷光的物质(磷光发光材料)、呈现热活化延迟荧光的热活化延迟荧光(Thermally activated delayed fluorescence：TADF)材料及其他发光物等。作为有机化合物(主体材料)，除了电子传输性材料或空穴传输性材料以外，还可以使用上述TADF材料等各种载流子传输材料。此外，作为主体材料，可以使用空穴传输性材料或电子传输性材料等。此外，作为空穴传输性材料或电子传输性材料等的具体例子，可以使用本说明书中描述的合适材料或已知材料的一种或多种。
作为可以用于发光层113的客体材料的荧光发光物质，例如可以举出如下物质。注意，除此之外，还可以使用其他荧光发光物质。
例如，可以举出5，6-双[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-2，2'-联吡啶(简称：PAP2BPy)、5，6-双[4'-(10-苯基-9-蒽基)联苯-4-基]-2，2'-联吡啶(简称：PAPP2BPy)、N，N’-二苯基-N，N’-双[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]芘-1，6-二胺(简称：1，6FLPAPrn)、N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-双[3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]芘-1，6-二胺(简称：1，6mMemFLPAPrn)、N，N'-双[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N，N'-二苯基二苯乙烯-4，4'-二胺(简称：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4'-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称：YGAPA)、4-(9H-咔唑-9-基)-4'-(9，10-二苯基-2-蒽基)三苯胺(简称：2YGAPPA)、N，9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPA)、二萘嵌苯、2，5，8，11-四(叔丁基)二萘嵌苯(简称：TBP)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBAPA)、N，N”-(2-叔丁基蒽-9，10-二基二-4，1-亚苯基)双[N，N'，N'-三苯基-1，4-苯二胺](简称：DPABPA)、N，9-二苯基-N-[4-(9，10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPPA)、N-[4-(9，10-二苯基-2-蒽基)苯基]-N，N'，N'-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2DPAPPA)、N，N，N'，N'，N”，N”，N”'，N”'-八苯基二苯并[g，p]
Figure BDA0002579001030000551
(chrysene)-2，7，10，15-四胺(简称：DBC1)、香豆素30、N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPA)、N-[9，10-双(1，1'-联苯-2-基)-2-蒽基]-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCABPhA)、N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，N'，N'-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2DPAPA)、N-[9，10-双(1，1'-联苯-2-基)-2-蒽基]-N，N'，N'-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2DPABPhA)、9，10-双(1，1'-联苯-2-基)-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(简称：2YGABPhA)、N，N，9-三苯基蒽-9-胺(简称：DPhAPhA)、香豆素545T、N，N'-二苯基喹吖啶酮(简称：DPQd)、红荧烯、5，12-双(1，1'-联苯-4-基)-6，11-二苯基并四苯(简称：BPT)、2-(2-{2-[4-(二甲氨基)苯基]乙烯基}-6-甲基-4H-吡喃-4-亚基)丙二腈(简称：DCM1)、2-{2-甲基-6-[2-(2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(简称：DCM2)、N，N，N'，N'-四(4-甲基苯基)并四苯-5，11-二胺(简称：p-mPhTD)、7，14-二苯基-N，N，N'，N'-四(4-甲基苯基)苊并[1，2-a]荧蒽-3，10-二胺(简称：p-mPhAFD)、2-{2-异丙基-6-[2-(1，1，7，7-四甲基-2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(简称：DCJTI)、2-{2-叔丁基-6-[2-(1，1，7，7-四甲基-2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(简称：DCJTB)、2-(2，6-双{2-[4-(二甲氨基)苯基]乙烯基}-4H-吡喃-4-亚基)丙二腈(简称：BisDCM)、2-{2，6-双[2-(8-甲氧基-1，1，7，7-四甲基-2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(简称：BisDCJTM)、N，N’-二苯基-N，N’-(1，6-芘-二基)双[(6-苯基苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃)-8-胺](简称：1，6BnfAPrn-03)、3，10-双[N-(9-苯基-9H-咔唑-2-基)-N-苯基氨基]萘并[2，3-b；6，7-b’]双苯并呋喃(简称：3，10PCA2Nbf(IV)-02)、3，10-双[N-(二苯并呋喃-3-基)-N-苯基氨基]萘并[2，3-b；6，7-b’]双苯并呋喃(简称：3，10FrA2Nbf(IV)-02)等。尤其是，以1，6FLPAPrn、1，6mMemFLPAPrn、1，6BnfAPrn-03等芘二胺化合物为代表的稠合芳族二胺化合物具有合适的空穴俘获性且良好的发光效率及可靠性，所以是优选的。
此外，作为可以用于发光层113的客体材料的磷光发光物质，例如可以举出如下物质。
例如可以使用如下材料，三{2-[5-(2-甲基苯基)-4-(2，6-二甲基苯基)-4H-1，2，4-三唑-3-基-κN2]苯基-κC}铱(III)(简称：[Ir(mpptz-dmp)3])、三(5-甲基-3，4-二苯基-4H-1，2，4-三唑)铱(III)(简称：[Ir(Mptz)3])、三[4-(3-联苯)-5-异丙基-3-苯基-4H-1，2，4-三唑]铱(III)(简称：[Ir(iPrptz-3b)3])等具有4H-三唑骨架的有机金属铱配合物；三[3-甲基-1-(2-甲基苯基)-5-苯基-1H-1，2，4-三唑]铱(III)(简称：[Ir(Mptz1-mp)3])、三(1-甲基-5-苯基-3-丙基-1H-1，2，4-三唑)铱(III)(简称：[Ir(Prptz1-Me)3])等具有1H-三唑骨架的有机金属铱配合物；fac-三[(1-(2，6-二异丙基苯基)-2-苯基-1H-咪唑]铱(III)(简称：[Ir(iPrpmi)3])、三[3-(2，6-二甲基苯基)-7-甲基咪唑并[1，2-f]菲啶根(phenanthridinato)]铱(III)(简称：[Ir(dmpimpt-Me)3])等具有咪唑骨架的有机金属铱配合物；以及双[2-(4'，6'-二氟苯基)吡啶根-N，C2']铱(III)四(1-吡唑基)硼酸盐(简称：FIr6)、双[2-(4'，6'-二氟苯基)吡啶根-N，C2']铱(III)吡啶甲酸酯(简称：FIrpic)、双{2-[3'，5'-双(三氟甲基)苯基]吡啶根-N，C2'}铱(III)吡啶甲酸酯(简称：[Ir(CF3ppy)2(pic)])、双[2-(4'，6'-二氟苯基)吡啶根-N，C2']铱(III)乙酰丙酮(简称：FIracac)等以具有拉电子基的苯基吡啶衍生物为配体的有机金属铱配合物。上述物质是发射蓝色磷光的化合物，并且是在440nm至520nm具有发光峰值的化合物。
此外，可以举出：三(4-甲基-6-苯基嘧啶根)铱(III)(简称：[Ir(mppm)3])、三(4-叔丁基-6-苯基嘧啶根)铱(III)(简称：[Ir(tBuppm)3])、(乙酰丙酮根)双(6-甲基-4-苯基嘧啶根)铱(III)(简称：[Ir(mppm)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双(6-叔丁基-4-苯基嘧啶根)铱(III)(简称：[Ir(tBuppm)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双[6-(2-降冰片基)-4-苯基嘧啶根]铱(III)(简称：[Ir(nbppm)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双[5-甲基-6-(2-甲基苯基)-4-苯基嘧啶根]铱(III)(简称：Ir(mpmppm)2(acac))、(乙酰丙酮根)双(4，6-二苯基嘧啶根)铱(III)(简称：[Ir(dppm)2(acac)])等具有嘧啶骨架的有机金属铱配合物；(乙酰丙酮根)双(3，5-二甲基-2-苯基吡嗪根)铱(III)(简称：[Ir(mppr-Me)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双(5-异丙基-3-甲基-2-苯基吡嗪根)铱(III)(简称：[Ir(mppr-iPr)2(acac)])等具有吡嗪骨架的有机金属铱配合物；三(2-苯基吡啶根-N，C2')铱(III)(简称：[Ir(ppy)3])、双(2-苯基吡啶根-N，C2')铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(ppy)2(acac)])、双(苯并[h]喹啉)铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(bzq)2(acac)])、三(苯并[h]喹啉)铱(III)(简称：[Ir(bzq)3])、三(2-苯基喹啉-N，C2']铱(III)(简称：[Ir(pq)3])、双(2-苯基喹啉-N，C2')铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(pq)2(acac)])等具有吡啶骨架的有机金属铱配合物；以及三(乙酰丙酮根)(单菲咯啉)铽(III)(简称：[Tb(acac)3(Phen)])等稀土金属配合物。上述物质主要是发射绿色磷光的化合物，并且在500nm至600nm具有发光峰值。此外，由于具有嘧啶骨架的有机金属铱配合物具有特别优异的可靠性及发光效率，所以是特别优选的。
此外，可以举出：(二异丁酰基甲烷根)双[4，6-双(3-甲基苯基)嘧啶基]铱(III)(简称：[Ir(5mdppm)2(dibm)])、双[4，6-双(3-甲基苯基)嘧啶根)(二新戊酰基甲烷根)铱(III)(简称：[Ir(5mdppm)2(dpm)])、双[4，6-二(萘-1-基)嘧啶根](二新戊酰基甲烷根)铱(III)(简称：[Ir(d1npm)2(dpm)])等具有嘧啶骨架的有机金属铱配合物；(乙酰丙酮根)双(2，3，5-三苯基吡嗪根)铱(III)(简称：[Ir(tppr)2(acac)])、双(2，3，5-三苯基吡嗪根)(二新戊酰基甲烷根)铱(III)(简称：[Ir(tppr)2(dpm)])、(乙酰丙酮根)双[2，3-双(4-氟苯基)喹喔啉合]铱(III)(简称：[Ir(Fdpq)2(acac)])等具有吡嗪骨架的有机金属铱配合物；三(1-苯基异喹啉-N，C2’)铱(III)(简称：[Ir(piq)3])、双(1-苯基异喹啉-N，C2’)铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(piq)2(acac)])等具有吡啶骨架的有机金属铱配合物；2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基-21H，23H-卟啉铂(II)(简称：PtOEP)等的铂配合物；以及三(1，3-二苯基-1，3-丙二酮(propanedionato))(单菲咯啉)铕(III)(简称：[Eu(DBM)3(Phen)])、三[1-(2-噻吩甲酰基)-3，3，3-三氟丙酮](单菲咯啉)铕(III)(简称：[Eu(TTA)3(Phen)])等稀土金属配合物。上述物质是发射红色磷光的化合物，并且在600nm至700nm具有发光峰值。此外，具有吡嗪骨架的有机金属铱配合物可以获得色度良好的红色发光。
此外，除了上述以外，还可以使用已知的磷光发光物质。
此外，作为可以用于发光层113的客体材料的TADF材料，例如可以举出如下物质。
作为TADF材料，可以使用富勒烯及其衍生物、吖啶及其衍生物以及伊红衍生物等。此外，还可以举出包含镁(Mg)、锌(Zn)、镉(Cd)、锡(Sn)、铂(Pt)、铟(In)或钯(Pd)等含金属卟啉。作为该含金属卟啉，例如，也可以举出由下述结构式表示的原卟啉-氟化锡配合物(SnF2(Proto IX))、中卟啉-氟化锡配合物(SnF2(Meso IX))、血卟啉-氟化锡配合物(SnF2(Hemato IX))、粪卟啉四甲酯-氟化锡配合物(SnF2(Copro III-4Me)、八乙基卟啉-氟化锡配合物(SnF2(OEP))、初卟啉-氟化锡配合物(SnF2(Etio I))以及八乙基卟啉-氯化铂配合物(PtCl2OEP)等。
[化学式40]
Figure BDA0002579001030000601
此外，还可以使用由下述结构式表示的2-(联苯-4-基)-4，6-双(12-苯基吲哚[2，3-a]咔唑-11-基)-1，3，5-三嗪(简称：PIC-TRZ)、2-{4-[3-(N-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H-咔唑-9-基]苯基}-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(简称：PCCzPTzn)、2-[4-(10H-吩恶嗪-10-基)苯基]-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(简称：PXZ-TRZ)、3-[4-(5-苯基-5，10-二氢吩嗪-10-基)苯基]-4，5-二苯基-1，2，4-三唑(简称：PPZ-3TPT)、3-(9，9-二甲基-9H-吖啶-10-基)-9H-氧杂蒽-9-酮(简称：ACRXTN)、双[4-(9，9-二甲基-9，10-二氢吖啶)苯基]硫砜(简称：DMAC-DPS)、10-苯基-10H，10’H-螺[吖啶-9，9’-蒽]-10’-酮(简称：ACRSA)、4-(9’-苯基-3，3’-联-9H-咔唑-9-基)苯并呋喃并[3，2-d]嘧啶(简称：4PCCzBfpm)、4-[4-(9’-苯基-3，3’-联-9H-咔唑-9-基)苯基]苯并呋喃并[3，2-d]嘧啶(简称：4PCCzPBfpm)、9-[3-(4，6-二苯基-1，3，5-三嗪-2-基)苯基]-9’-苯基-2，3’-联-9H-咔唑(简称：mPCCzPTzn-02)等具有富π电子型杂芳环及缺π电子型杂芳环的杂环芳香化合物。
[化学式41]
Figure BDA0002579001030000621
该杂环芳香化合物具有富π电子型杂芳环和缺π电子型杂芳环，电子传输性和空穴传输性都高，所以是优选的。尤其是，在具有缺π电子杂芳环的骨架中，吡啶骨架、二嗪骨架(嘧啶骨架、吡嗪骨架、哒嗪骨架)及三嗪骨架稳定且可靠性良好，所以是优选的。尤其是，苯并呋喃并嘧啶骨架、苯并噻吩并嘧啶骨架、苯并呋喃并吡嗪骨架、苯并噻吩并吡嗪骨架的电子接收性高且可靠性良好，所以是优选的。
此外，在具有富π电子杂芳环的骨架中，吖啶骨架、吩恶嗪骨架、吩噻嗪骨架、呋喃骨架、噻吩骨架及吡咯骨架稳定且可靠性良好，所以优选具有上述骨架中的至少一个。此外，作为呋喃骨架优选使用二苯并呋喃骨架，作为噻吩骨架优选使用二苯并噻吩骨架。作为吡咯骨架，特别优选使用吲哚骨架、咔唑骨架、吲哚咔唑骨架、联咔唑骨架、3-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H-咔唑骨架。
此外，在富π电子型杂芳环和缺π电子型杂芳环直接键合的物质中，富π电子杂芳环的电子供给性和缺π电子型杂芳环的电子接收性都高而S1能级与T1能级之间的能量差变小，可以高效地获得热活化延迟荧光，所以是特别优选的。注意，也可以使用键合有氰基等吸电子基团的芳环代替缺π电子型杂芳环。此外，作为富π电子骨架，可以使用芳香胺骨架、吩嗪骨架等。此外，作为缺π电子骨架，可以使用氧杂蒽骨架、二氧化噻吨(thioxanthenedioxide)骨架、噁二唑骨架、三唑骨架、咪唑骨架、蒽醌骨架、苯基硼烷或boranthrene等含硼骨架、苯甲腈或氰苯等具有腈基或氰基的芳香环或杂芳环、二苯甲酮等羰骨架、氧化膦骨架、砜骨架等。
如此，可以使用缺π电子骨架及富π电子骨架代替缺π电子杂芳环以及富π电子杂芳环中的至少一个。
TADF材料是指S1能级和T1能级之差较小且具有通过反系间窜越将三重激发能转换为单重激发能的功能的材料。因此，能够通过微小的热能量将三重激发能上转换(up-convert)为单重激发能(反系间窜越)并能够高效地产生单重激发态。此外，可以将三重激发能转换为发光。
以两种物质形成激发态的激基复合物(Exciplex)因S1能级和T1能级之差极小而具有与将三重激发能转换为单重激发能的TADF材料相同的功能。
注意，作为T1能级的指标，可以使用在低温(例如，77K至10K)下观察到的磷光光谱。关于TADF材料，优选的是，当以通过在荧光光谱的短波长侧的尾处引切线而该引线与X轴的交点的波长能量为S1能级并以通过在磷光光谱的短波长侧的尾处引切线而该引线与X轴的交点为T1能级时，S1与T1之差为0.3eV以下，更优选为0.2eV以下。
此外，当使用TADF材料作为发光层113的客体材料时，主体材料的S1能级优选比TADF材料的S1能级高。此外，主体材料的T1能级优选比TADF材料的T1能级高。
作为可以用作发光层113的主体材料的空穴传输性材料，优选使用具有电场强度[V/cm]的平方根为600时的空穴迁移率为1×10-6cm2/Vs以上的物质，例如可以举出如下物质。
可以举出：4，4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB)、N，N'-双(3-甲基苯基)-N，N'-二苯基-[1，1'-联苯]-4，4'-二胺(简称：TPD)、4，4'-双[N-(螺-9，9’-二芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：BSPB)、4-苯基-4'-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：BPAFLP)、4-苯基-3'-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：mBPAFLP)、4-苯基-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBA1BP)、4，4'-二苯基-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBBi1BP)、4-(1-萘基)-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBANB)、4，4'-二(1-萘基)-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBNBB)、9，9-二甲基-N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]芴-2-胺(简称：PCBAF)、N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]螺-9，9'-二芴-2-胺(简称：PCBASF)等具有芳香胺骨架的化合物；1，3-双(N-咔唑基)苯(简称：mCP)、4，4'-二(N-咔唑基)联苯(简称：CBP)、3，6-双(3，5-二苯基苯基)-9-苯基咔唑(简称：CzTP)、3，3'-双(9-苯基-9H-咔唑)(简称：PCCP)等具有咔唑骨架的化合物；4，4'，4”-(苯-1，3，5-三基)三(二苯并噻吩)(简称：DBT3P-II)、2，8-二苯基-4-[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]二苯并噻吩(简称：DBTFLP-III)、4-[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]-6-苯基二苯并噻吩(简称：DBTFLP-IV)等具有噻吩骨架的化合物；以及4，4’，4”-(苯-1，3，5-三基)三(二苯并呋喃)(简称：DBF3P-II)、4-{3-[3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]苯基}二苯并呋喃(简称：mmDBFFLBi-II)等具有呋喃骨架的化合物。其中，具有芳香胺骨架的化合物、具有咔唑骨架的化合物具有良好的可靠性和高空穴传输性并有助于降低驱动电压，所以是优选的。此外，也可以使用作为上述空穴传输性材料的例子举出的有机化合物。
此外，作为可以用作发光层113的主体材料的电子传输性材料，优选使用具有电场强度[V/cm]的平方根为600时的电子迁移率为1×10-6cm2/Vs以上的电子迁移率的物质，例如可以举出如下物质。除此以外，还可以使用后述的可以用于电子传输层114的电子传输性材料。
例如可以举出：双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(II)(简称：BeBq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝(III)(简称：BAlq)、双(8-羟基喹啉)锌(II)(简称：Znq)、双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnPBO)、双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnBTZ)等金属配合物；2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(简称：PBD)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1，2，4-三唑(简称：TAZ)、1，3-双[5-(对叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、9-[4-(5-苯基-1，3，4-噁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(简称：CO11)、2，2'，2”-(1，3，5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(简称：TPBI)、2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(简称：mDBTBIm-II)等具有聚唑骨架的杂环化合物；2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mDBTPDBq-II)、2-[3’-(二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mDBTBPDBq-II)、2-[3’-(9H-咔唑-9-基)联苯-3-基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mCzBPDBq)、4，4’-(2，3-二氰基二苯并)[f，h]喹喔啉-7，10-二基)双(三苯基胺)(简称：2，3CN-7，10TPA2DBq)、4，6-双[3-(菲-9-基)苯基]嘧啶(简称：4，6mPnP2Pm)、4，6-双[3-(4-二苯并噻吩基)苯基]嘧啶(简称：4，6mDBTP2Pm-II)等具有二嗪骨架的杂芳基化合物；以及3，5-双[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]吡啶(简称：35DCzPPy)、1，3，5-三[3-(3-吡啶基)-苯基]苯(简称：TmPyPB)等的具有吡啶骨架的杂芳基化合物。其中，具有二嗪骨架的杂芳基化合物或具有吡啶骨架的杂芳基化合物具有良好的可靠性，所以是优选的。尤其是，具有二嗪(嘧啶或吡嗪)骨架的杂芳基化合物具有高电子传输性，也有助于降低驱动电压。
此外，在使用TADF材料作为发光层113的主体材料的情况下，可以使用与上述同样的材料。当使用TADF材料作为主体材料时，由TADF材料生成的三重激发能经反系间窜越转换为单重激发能并进一步能量转移到发光中心物质，由此可以提高发光器件的发光效率。此时，TADF材料被用作能量供体，发光中心物质被用作能量受体。由此，在使用荧光发光物质作为客体材料的情况下，使用TADF材料作为主体材料是非常有效的。此外，此时，为了得到高发光效率，TADF材料的S1能级优选比荧光发光物的S1能级高。此外，TADF材料的T1能级优选比荧光发光物质的S1能级高。因此，TADF材料的T1能级优选比荧光发光物质的T1能级高。
此外，优选使用呈现与荧光发光物质的最低能量一侧的吸收带的重叠的发光的TADF材料。由此，激发能顺利地从TADF材料转移到荧光发光物质，可以高效地得到发光，所以是优选的。
为了高效地从三重激发能通过反系间窜越生成单重激发能，优选在TADF材料中产生载流子复合。此外，优选的是在TADF材料中生成的三重激发能不转移到荧光发光物质的三重激发能。为此，荧光发光物质优选在荧光发光物质所具有的发光体(成为发光的原因的骨架)的周围具有保护基。作为该保护基，优选为不具有π键的取代基，优选为饱和烃，具体而言，可以举出碳原子数为3以上且10以下的烷基、碳原子数为3以上且10以下的形成环的环烷基、碳原子数为3以上且10以下的三烷基硅基，更优选具有多个保护基。不具有π键的取代基由于几乎没有传输载流子的功能，所以对载流子传输或载流子复合几乎没有影响，可以使TADF材料与荧光发光物质的发光体彼此远离。在此，发光体是指在荧光发光物质中成为发光的原因的原子团(骨架)。发光体优选为具有π键的骨架，优选包含芳香环，并优选具有稠合芳香环或稠合杂芳环。作为稠合芳香环或稠合杂芳环，可以举出菲骨架、二苯乙烯骨架、吖啶酮骨架、吩恶嗪骨架、吩噻嗪骨架等。尤其是，具有萘骨架、蒽骨架、芴骨架、
Figure BDA0002579001030000671
骨架、三亚苯骨架、并四苯骨架、芘骨架、苝骨架、香豆素骨架、喹吖啶酮骨架、萘并双苯并呋喃骨架的荧光发光物质具有高荧光量子产率，所以是优选的。
此外，在使用荧光发光物质作为发光层113的客体材料的情况下，作为主体材料，优选使用具有蒽骨架的材料。通过将具有蒽骨架的物质，可以实现发光效率及耐久性都良好的发光层。作为具有蒽骨架的物质，具有二苯基蒽骨架(尤其是9，10-二苯基蒽骨架)的物质在化学上稳定，所以是优选的。
此外，在主体材料具有咔唑骨架的情况下，空穴的注入/传输性得到提高，所以是优选的，尤其是，在包含苯环稠合到咔唑的苯并咔唑骨架的情况下，其HOMO能级比咔唑浅0.1eV左右，空穴容易注入，所以是更优选的。尤其是，在主体材料具有二苯并咔唑骨架的情况下，其HOMO能级比咔唑浅0.1eV左右，不仅空穴容易注入，而且空穴传输性及耐热性也得到提高，所以是优选的。
因此，进一步优选用作主体材料的物质是具有9，10-二苯基蒽骨架及咔唑骨架(或者苯并咔唑骨架或二苯并咔唑骨架)的双方的物质。注意，从上述空穴注入/传输性提高的观点来看，也可以使用苯并芴骨架或二苯并芴骨架代替咔唑骨架。作为这种物质的例子，可以举出9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：PCzPA)、3-[4-(1-萘基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(简称：PCPN)、9-[4-(10-苯基-蒽-9-基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzPA)、7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯并[c，g]咔唑(简称：cgDBCzPA)、6-[3-(9，10-二苯基-2-蒽基)苯基]-苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃(简称：2mBnfPPA)、9-苯基-10-{4-(9-苯基-9H-芴-9-基)联苯-4’-基}蒽(简称：FLPPA)、9-(1-萘基)-10-[4-(2-萘基)苯基]蒽(简称：BH513)等。尤其是，CzPA、cgDBCzPA、2mBnfPPA、PCzPA呈现非常良好的特性，所以是优选的。
此外，主体材料也可以是混合多种物质的材料，当使用混合的主体材料时，优选混合电子传输性材料和空穴传输性材料。通过混合电子传输性材料和空穴传输性材料，可以使发光层113的传输性的调整变得更加容易，也可以更简便地进行复合区域的控制。空穴传输性材料和电子传输性材料的含量的重量比例为1:19至19:1即可。
如上所述，在主体材料是混合多种物质的材料的情况下，作为上述混合的材料的一部分，可以使用磷光发光物质。磷光发光物质在作为发光中心材料使用荧光发光物质时可以被用作对荧光发光物质供应激发能的能量供体。
此外，也可以使用这些混合了的材料形成激基复合物。通过以形成发射与发光材料的最低能量一侧的吸收带的重叠的光的激基复合物的方式选择混合材料，可以使能量转移变得顺利，从而高效地得到发光，所以是优选的。此外，通过采用该结构可以降低驱动电压，因此是优选的。
注意，形成激基复合物的材料的至少一个可以为磷光发光物质。由此，可以高效地将三重激发能经反系间窜越转换为单重激发能。
关于形成激基复合物的材料的组合，空穴传输性材料的HOMO能级优选为电子传输性材料的HOMO能级以上。此外，空穴传输性材料的LUMO能级优选为电子传输性材料的LUMO能级以上。注意，材料的LUMO能级及HOMO能级可以从通过循环伏安法(CV)测量测得的材料的电化学特性(还原电位及氧化电位)求出。
注意，激基复合物的形成例如可以通过如下方法确认：对空穴传输性材料的发射光谱、电子传输性材料的发射光谱及混合这些材料而成的混合膜的发射光谱进行比较，当观察到混合膜的发射光谱比各材料的发射光谱向长波长一侧漂移(或者在长波长一侧具有新的峰值)的现象时说明形成有激基复合物。或者，对空穴传输性材料的瞬态光致发光(PL)、电子传输性材料的瞬态PL及混合这些材料而成的混合膜的瞬态PL进行比较，当观察到混合膜的瞬态PL寿命与各材料的瞬态PL寿命相比具有长寿命成分或者延迟成分的比率变大等瞬态响应不同时说明形成有激基复合物。此外，可以将上述瞬态PL称为瞬态电致发光(EL)。换言之，与对空穴传输性材料的瞬态EL、电子传输性材料的瞬态EL及这些材料的混合膜的瞬态EL进行比较，观察瞬态响应的不同，可以确认激基复合物的形成。
<电子传输层>
电子传输层114是将从第二电极102注入的电子传输到发光层113的层，并与发光层113接触。电子传输层114是包括电子传输性材料的层。用于电子传输层114的电子传输性材料优选使用具有1×10-6cm2/Vs以上的电子迁移率的物质。注意，只要电子传输性高于空穴传输性的材料，就可以使用上述以外的物质。另外，电子传输层114也可以使用电子传输性材料及碱金属或碱土金属的有机配合物。此时，作为电子传输性材料优选使用HOMO能级为-6.0eV以上的电子传输性材料。此外，作为HOMO能级为-6.0eV以上的电子传输性材料，电场强度[V/cm]的平方根为600时的电子迁移率优选为1×10-7cm2/Vs以上且1×10-5cm2/Vs以下，更优选为1×10-7cm2/Vs以上且5×10-5cm2/Vs以下。
此外，作为HOMO能级为-6.0eV以上的电子传输性材料，例如优选具有蒽骨架的有机化合物，具有蒽骨架及杂环骨架的有机化合物等。因此，优选使用本发明的一个方式的喹喔啉衍生物作为电子传输性材料。除此之外，可以将可用于上述主体材料的电子传输性材料的一部分以及作为可以与上述荧光发光物质组合而用于主体材料的材料举出的物质用于电子传输层114。
此外，作为碱金属或碱土金属的有机配合物，优选使用锂、钠等有机金属配合物，尤其优选使用8-羟基喹啉锂(简称：Liq)。
此外，优选用于电子传输层114的HOMO能级为-6.0eV以上的电子传输性材料的电子迁移率(电场强度[V/cm]的平方根为600时的电子迁移率)低于用于发光层113的主体材料的电子迁移率。通过降低电子传输层中的电子的传输性可以控制向发光层的电子的注入量，由此可以防止发光层变成电子过多的状态。
此外，在电子传输层114包含碱金属或碱土金属的有机金属配合物时，优选由上述物质的含量不同的两层以上构成，尤其优选采用与发光层界面的上述物质的含量多的结构。
<电子注入层>
电子注入层115是用来提高从第二电极102注入电子的效率的层，优选使用第二电极102的材料的功函数的值与用于电子注入层115的材料的LUMO能级的值之差小(0.5eV以下)的材料。因此，作为电子注入层115，可以使用锂、铯、氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)、8-(羟基喔啉)锂(简称：Liq)、2-(2-吡啶基)苯酚锂(简称：LiPP)、2-(2-吡啶基)-3-羟基吡啶合锂(简称：LiPPy)、4-苯基-2-(2-吡啶基)苯酚锂(简称：LiPPP)、锂氧化物(LiOx)、碳酸铯等碱金属、碱土金属或者它们的化合物。此外，可以使用氟化铒(ErF3)等稀土金属化合物。
此外，如图1B所示的发光器件那样，通过在两个EL层(103a、103b)之间设置电荷产生层104，可以具有多个EL层层叠在一对电极之间的结构(也称为串联结构)。注意，在本实施方式中，图1A所说明的空穴注入层(111)、空穴传输层(112)、发光层(113)、电子传输层(114)和电子注入层(115)各自的功能及材料是与图1B所说明的空穴注入层(111a、111b)、空穴传输层(112a、112b)、发光层(113a、113b)、电子传输层(114a、114b)和电子注入层(115a、115b)相同的。
<电荷产生层>
在图1B所示的发光器件中，电荷产生层104具有如下功能：当第一电极101(阳极)和第二电极102(阴极)之间被施加电压时，对阳极的第一电极101侧的EL层103a注入电子且对阴极的第二电极102侧的EL层103b注入空穴的功能。电荷产生层104既可以具有对空穴传输性材料添加电子受体(受体)的结构(P型层)，也可以具有对电子传输性材料添加电子给体(供体)的结构(N型层)。或者，也可以层叠有这两种结构。此外，也可以组合上述P型层与后述电子中继层及电子缓冲层中的一个或两个。此外，通过使用上述材料形成电荷产生层104，可以抑制在层叠EL层时的驱动电压的增大。
在电荷产生层104具有对空穴传输性材料添加电子受体的结构(P型层)的情况下，作为空穴传输性材料可以使用本实施方式所示的材料。此外，作为电子受体，可以举出7，7，8，8-四氰基-2，3，5，6-四氟醌二甲烷(简称：F4-TCNQ)、四氯苯醌等。此外，可以举出属于元素周期表中第4族至第8族的金属的氧化物。具体而言，可以举出氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钼、氧化钨、氧化锰、氧化铼等。
在电荷产生层104具有对电子传输性材料添加电子给体的结构(N型层)的情况下，作为电子传输性材料可以使用本实施方式所示的材料。此外，作为电子给体，可以使用碱金属、碱土金属、稀土金属或属于元素周期表中第2族、第13族的金属及它们的氧化物或碳酸盐。具体而言，优选使用锂(Li)、铯(Cs)、镁(Mg)、钙(Ca)、镱(Yb)、铟(In)、氧化锂、碳酸铯等。此外，也可以将如四硫萘并萘(tetrathianaphthacene)等有机化合物用作电子给体。
上述优选与P型层组合的电子中继层设置在电子注入缓冲层与P型层之间，由此起到防止电子注入缓冲层和P型层的相互作用，并顺利地传递电子。此外，电子中继层优选包含电子传输性材料，优选将电子中继层所包含的电子传输性材料的LUMO能级设定在P型层中的电子接收性物质的LUMO能级与电子缓冲层所包含的物质的LUMO能级之间。具体而言，电子中继层中的电子传输性材料的LUMO能级优选为-5.0eV以上，更优选为-5.0eV以上且-3.0eV以下。此外，作为电子中继层中的电子传输性材料，优选使用酞菁类材料或具有金属-氧键合和芳香配体的金属配合物。
电子注入缓冲层可以使用碱金属、碱土金属、稀土金属以及这些物质的化合物(碱金属化合物(包括氧化锂等氧化物、卤化物、碳酸锂或碳酸铯等碳酸盐)、碱土金属化合物(包括氧化物、卤化物、碳酸盐)或稀土金属的化合物(包括氧化物、卤化物、碳酸盐))等电子注入性高的物质。
此外，在电子注入缓冲层包含电子传输性材料及电子供体性物质的情况下，作为电子供体性物质，除了碱金属、碱土金属、稀土金属和这些物质的化合物(碱金属化合物(包括氧化锂等氧化物、卤化物、碳酸锂或碳酸铯等碳酸盐)、碱土金属化合物(包括氧化物、卤化物、碳酸盐)或稀土金属的化合物(包括氧化物、卤化物、碳酸盐))以外，还可以使用四硫萘并萘(tetrathianaphthacene)(简称：TTN)、二茂镍、十甲基二茂镍等有机化合物。此外，作为电子传输性材料，可以使用与上面所说明的用于电子传输层的材料同样的材料形成。
虽然图1B示出层叠有两个EL层103的发光器件的结构，但是通过在不同的EL层之间设置电荷产生层可以使其成为三个以上的EL层的叠层结构。
此外，可以使用上述电荷产生层代替上述电子注入层。在此情况下，优选从阳极一侧依次层叠电子注入缓冲层、电子中继层及P型层。
<衬底>
本实施方式所示的发光器件可以形成在各种衬底上。注意，对衬底的种类没有特定的限制。作为该衬底的例子，可以举出半导体衬底(例如，单晶衬底或硅衬底)、SOI衬底、玻璃衬底、石英衬底、塑料衬底、金属衬底、不锈钢衬底、包含不锈钢箔的衬底、钨衬底、包含钨箔的衬底、柔性衬底、贴合薄膜、包含纤维状材料的纸或基材薄膜等。
作为玻璃衬底的例子，有钡硼硅酸盐玻璃、铝硼硅酸盐玻璃、钠钙玻璃等。作为柔性衬底、贴合薄膜、基材薄膜等，可以举出以聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚醚砜(PES)为代表的塑料、丙烯酸树脂等合成树脂、聚丙烯、聚酯、聚氟化乙烯、聚氯乙烯、聚酰胺、聚酰亚胺、芳族聚酰胺树脂、环氧树脂、无机蒸镀薄膜、纸类等。
当制造本实施方式所示的发光器件时，可以利用蒸镀法等真空工艺或旋涂法、喷墨法等溶液工艺。作为蒸镀法，可以利用溅射法、离子镀法、离子束蒸镀法、分子束蒸镀法、真空蒸镀法等物理蒸镀法(PVD法)或化学蒸镀法(CVD法)等。尤其是，可以利用蒸镀法(真空蒸镀法)、涂敷法(浸涂法、染料涂布法、棒式涂布法、旋涂法、喷涂法等)、印刷法(喷墨法、丝网印刷(孔版印刷)法、胶版印刷(平版印刷)法、柔版印刷(凸版印刷)法、照相凹版印刷法、微接触印刷法、纳米压印法等)等方法形成包括在发光器件的EL层中的功能层(空穴注入层(111、111a、111b)、空穴传输层(112、112a、112b)、发光层(113、113a、113b)、电子传输层(114、114a、114b)、电子注入层(115、115a、115b))以及电荷产生层(104))。
此外，本实施方式所示的构成发光器件的EL层(103、103a、103b)的各功能层(空穴注入层(111、111a、111b)、空穴传输层(112、112a、112b)、发光层(113、113a、113b)、电子传输层(114、114a、114b)、电子注入层(115、115a、115b))以及电荷产生层(104))的材料不局限于此，只要为可以满足各层的功能的材料就可以组合地使用。作为一个例子，可以使用高分子化合物(低聚物、树枝状聚合物、聚合物等)、中分子化合物(介于低分子与高分子之间的化合物：分子量为400至4000)、无机化合物(量子点材料等)等。作为量子点材料，可以使用胶状量子点材料、合金型量子点材料、核壳型量子点材料、核型量子点材料等。
通过将本发明的一个方式的有机化合物用于上述结构的发光器件的EL层(具体而言，发光层)，可以实现在比850nm长的波长区域具有发射光谱的峰值而在比600nm长的波长区域具有吸收光谱的峰值的新颖发光器件。除此之外，通过将本发明的一个方式的有机化合物用于受光器件的活性层，可以实现作为接收在红色至近红外的区域的光(比850nm长的波长区域具有发射光谱的峰值的光)的传感器的受光器件。
本实施方式所示的结构可以适当地与其他实施方式所示的结构组合而使用。
实施方式3
在本实施方式中，说明本发明的一个方式的发光装置。图2A所示的发光装置是形成在第一衬底201上的晶体管(FET)202和发光器件(203R、203G、203B、203W)电连接而成的有源矩阵型发光装置，多个发光器件(203R、203G、203B、203W)共同使用EL层204，并且采用根据各发光器件的发光颜色分别调整了各发光器件的电极之间的光学距离的微腔结构。另外，采用从EL层204得到的发光穿过形成在第二衬底205上的滤色片(206R、206G、206B)射出的顶部发射型发光装置。
在图2A所示的发光装置中，将第一电极207用作反射电极，并将第二电极208用作半透射-半反射电极。作为用来形成第一电极207及第二电极208的电极材料，可以参照其他实施方式而适当地使用。
另外，在图2A中，例如，在以发光器件203R、发光器件203G、发光器件203B、发光器件203W分别作为红色发光器件、绿色发光器件、蓝色发光器件、白色发光器件的情况下，如图2B所示，将发光器件203R中的第一电极207与第二电极208之间的距离调整为光学距离200R，将发光器件203G中的第一电极207与第二电极208之间的距离调整为光学距离200G，并且将发光器件203B中的第一电极207与第二电极208之间的距离调整为光学距离200B。另外，如图2B所示，通过将导电层210R层叠在发光器件203R的第一电极207上，并将导电层210G层叠在发光器件203G的第一电极207上，可以进行光学调整。
在第二衬底205上形成有滤色片(206R、206G、206B)。滤色片使特定波长范围的可见光透过并遮阻特定波长范围的可见光。因此，如图2A所示，通过在与发光器件203R重叠的位置上设置只使红色波长范围的光透过的滤色片206R，可以从发光器件203R得到红色光。另外，通过在与发光器件203G重叠的位置上设置只使绿色波长范围的光透过的滤色片206G，可以从发光器件203G得到绿色光。另外，通过在与发光器件203B重叠的位置上设置只使蓝色波长范围的光透过的滤色片206B，可以从发光器件203B得到蓝色光。但是，可以从发光器件203W得到白色光，而不设置滤色片。另外，也可以在一种滤色片的端部设置有黑色层(黑矩阵)209。再者，滤色片(206R、206G、206B)或黑色层209也可以被由透明材料构成的保护层覆盖。
虽然在图2A中示出在第二衬底205一侧取出光的结构(顶部发射型)的发光装置，但是也可以采用如图2C所示那样在形成有FET202的第一衬底201一侧取出光的结构(底部发射型)的发光装置。在底部发射型发光装置中，将第一电极207用作半透射-半反射电极，并将第二电极208用作反射电极。另外，作为第一衬底201，至少使用具有透光性的衬底。另外，如图2C所示，将滤色片(206R’、206G’、206B’)设置在比发光器件(203R、203G、203B)更靠近第一衬底201的一侧即可。
另外，虽然在图2A中示出发光器件为红色发光器件、绿色发光器件、蓝色发光器件以及白色发光器件的情况，但是本发明的一个方式的发光器件不局限于该结构，也可以使用黄色发光器件或橙色发光器件。作为用来制造这些发光器件的EL层(发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电荷产生层等)的材料，可以参照其他实施方式而适当地使用。在此情况下，需要根据发光器件的发光颜色而适当地选择滤色片。
通过采用上述结构，可以得到具备发射多个颜色的光的发光器件的发光装置。
本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合而使用。
实施方式4
在本实施方式中，对本发明的一个方式的发光装置进行说明。
通过采用本发明的一个方式的发光器件的器件结构，可以制造有源矩阵型发光装置或无源矩阵型发光装置。此外，有源矩阵型发光装置具有组合了发光器件和晶体管(FET)的结构。由此，无源矩阵型发光装置和有源矩阵型发光装置都包括在本发明的一个方式中。此外，可以将其他实施方式所示的发光器件应用于本实施方式所示的发光装置。
在本实施方式中，首先参照图3A及图3B说明有源矩阵型发光装置。
图3A是发光装置的俯视图，图3B是沿着图3A中的点划线A-A’进行切割的截面图。有源矩阵型发光装置具有设置在第一衬底301上的像素部302、驱动电路部(源极线驱动电路)303以及驱动电路部(栅极线驱动电路)(304a、304b)。将像素部302及驱动电路部(303、304a、304b)用密封剂305密封在第一衬底301与第二衬底306之间。
在第一衬底301上设置有引线307。引线307与作为外部输入端子的FPC308电连接。FPC308用来对驱动电路部(303、304a、304b)传递来自外部的信号(例如，视频信号、时钟信号、起始信号或复位信号等)或电位。此外，FPC308也可以安装有印刷线路板(PWB)。安装有这些FPC和PWB的状态也可以包括在发光装置的范畴内。
图3B示出截面结构。
像素部302由具有FET(开关用FET)311、FET(电流控制用FET)312以及电连接于FET312的第一电极313的多个像素构成。对各像素所具有的FET的个数没有特别的限制，而根据需要适当地设置即可。
对FET309、310、311、312没有特别的限制，例如可以采用交错型晶体管或反交错型晶体管。此外，也可以采用顶栅型或底栅型等的晶体管结构。
此外，对可用于上述FET309、310、311、312的半导体的结晶性没有特别的限制，可以使用非晶半导体和具有结晶性的半导体(微晶半导体、多晶半导体、单晶半导体或其一部分具有结晶区域的半导体)中的任一个。通过使用具有结晶性的半导体，可以抑制晶体管特性的劣化，所以是优选的。
作为上述半导体，例如可以使用第14族元素、化合物半导体、氧化物半导体、有机半导体等。典型地是，可以使用包含硅的半导体、包含砷化镓的半导体或包含铟的氧化物半导体等。
驱动电路部303包括FET309及FET310。驱动电路部303既可以由包含单极性(N型和P型中的任一个)晶体管的电路形成，也可以由包含N型晶体管及P型晶体管的CMOS电路形成。此外，也可以采用外部具有驱动电路的结构。
第一电极313的端部由绝缘物314覆盖。绝缘物314可以使用负型感光树脂或正型感光树脂(丙烯酸树脂)等有机化合物或者氧化硅、氧氮化硅、氮化硅等无机化合物。绝缘物314的上端部或下端部优选有具有曲率的曲面。由此，可以使形成在绝缘物314上的膜具有良好的覆盖性。
在第一电极313上层叠有EL层315及第二电极316。EL层315具有发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电荷产生层等。
作为本实施方式所示的发光器件317的结构，可以应用其他实施方式所示的结构或材料。虽然在此未图示，但是第二电极316与作为外部输入端子的FPC308电连接。
虽然在图3B所示的截面图中仅示出一个发光器件317，但是，在像素部302中多个发光器件被配置为矩阵状。通过在像素部302中分别选择性地形成能够得到三种(R、G、B)颜色的发光的发光器件，可以形成能够进行全彩色显示的发光装置。此外，除了可以得到三种(R、G、B)颜色的发光的发光器件以外，例如也可以形成能够得到白色(W)、黄色(Y)、品红色(M)、青色(C)等颜色的发光的发光器件。例如，通过对能够得到三种(R、G、B)颜色的发光的发光器件追加能够得到上述多种发光的发光器件，可以获得色纯度的提高、功耗的降低等效果。此外，也可以通过与滤色片组合来实现能够进行全彩色显示的发光装置。作为滤色片的种类，可以使用红色(R)、绿色(G)、蓝色(B)、青色(C)、品红色(M)、黄色(Y)等。
通过使用密封剂305将第二衬底306与第一衬底301贴合在一起，使第一衬底301上的FET(309、310、311、312)和发光器件317位于由第一衬底301、第二衬底306和密封剂305围绕的空间318。此外，空间318可以填充有惰性气体(如氮气或氩气等)，也可以填充有有机物(包括密封剂305)。
可以将环氧树脂或玻璃粉用作密封剂305。此外，作为密封剂305，优选使用尽量未使水分和氧透过的材料。此外，第二衬底306可以使用与第一衬底301同样的材料。由此，可以使用其他实施方式所示的各种衬底。作为衬底，除了玻璃衬底和石英衬底之外，还可以使用由FRP(Fiber-Reinforced Plastics：纤维增强塑料)、PVF(polyvinyl fluoride：聚氟乙烯)、聚酯、丙烯酸树脂等构成的塑料衬底。从粘合性的观点来看，在作为密封剂使用玻璃粉的情况下，作为第一衬底301及第二衬底306优选使用玻璃衬底。
如上所述，可以得到有源矩阵型发光装置。
此外，当在柔性衬底上形成有源矩阵型发光装置时，可以在柔性衬底上直接形成FET及发光器件，也可以在具有剥离层的其他衬底上形成FET及发光器件之后通过施加热、力量、激光照射等使FET与发光器件在剥离层分离再将其转置于柔性衬底。此外，作为剥离层，例如可以使用钨膜及氧化硅膜的无机膜的叠层或聚酰亚胺等有机树脂膜等。此外，作为柔性衬底，除了可以形成晶体管的衬底之外，还可以举出纸衬底、玻璃纸衬底、芳族聚酰胺薄膜衬底、聚酰亚胺薄膜衬底、布衬底(包括天然纤维(丝、棉、麻)、合成纤维(尼龙、聚氨酯、聚酯)或再生纤维(醋酯纤维、铜氨纤维、人造纤维、再生聚酯)等)、皮革衬底、橡皮衬底等。通过使用这种衬底，可以实现良好的耐性及耐热性且轻量化及薄型化。
本实施方式所示的结构可以适当地与其他实施方式所示的结构组合而使用。
实施方式5
在本实施方式中，对采用本发明的一个方式的发光器件或包括本发明的一个方式的发光器件的发光装置的各种电子设备及汽车的例子进行说明。注意，可以将发光装置主要用于本实施方式所说明的电子设备中的显示部。
图4A至图4E所示的电子设备可以包括外壳7000、显示部7001、扬声器7003、LED灯7004、操作键7005(包括电源开关或操作开关)、连接端子7006、传感器7007(具有测量如下因素的功能：力、位移、位置、速度、加速度、角速度、转速、距离、光、液、磁、温度、化学物质、声音、时间、硬度、电场、电流、电压、电力、辐射线、流量、湿度、倾斜度、振动、气味或红外线)、麦克风7008等。
图4A示出移动计算机，该移动计算机除了上述以外还可以包括开关7009、红外端口7010等。
图4B示出具备记录媒体的便携式图像再现装置(例如DVD再现装置)，该便携式图像再现装置除了上述以外还可以包括第二显示部7002、记录介质读取部7011等。
图4C示出具有电视接收功能的数码相机，该数码相机除了上述以外还可以包括天线7014、快门按钮7015、图像接收部7016等。
图4D示出便携式信息终端。便携式信息终端具有将信息显示在显示部7001的三个以上的面上的功能。在此，示出信息7052、信息7053、信息7054分别显示于不同的面上的例子。例如，在将便携式信息终端放在上衣口袋里的状态下，使用者能够确认显示在从便携式信息终端的上方看到的位置上的信息7053。使用者可以确认显示而无需从口袋里拿出便携式信息终端，能够判断是否接电话。
图4E示出便携式信息终端(包括智能手机)，该便携式信息终端可以在外壳7000中包括显示部7001、操作键7005等。便携式信息终端也可以设置有扬声器7003、连接端子7006、传感器7007等。另外，便携式信息终端可以将文字或图像信息显示在其多个面上。在此，示出三个图标7050的例子。另外，可以将由虚线矩形表示的信息7051显示在显示部7001的另一个面上。作为信息7051的例子，可以举出提示收到来自电子邮件、SNS(SocialNetworking Services：社交网络服务)或电话等的信息；电子邮件或SNS等的标题；电子邮件或SNS等的发送者姓名；日期；时间；电池余量；以及天线接收信号强度等。或者，可以在显示有信息7051的位置上显示图标7050等。
图4F是大型电视装置(也称为电视机或电视接收器)，可以包括外壳7000、显示部7001等。另外，在此示出由支架7018支撑外壳7000的结构。另外，通过利用另外提供的遥控操作机7111等可以进行电视装置的操作。另外，显示部7001也可以具备触摸传感器，通过用手指等触摸显示部7001可以进行操作。遥控操作机7111也可以具备显示从该遥控操作机7111输出的信息的显示部。通过利用遥控操作机7111所具备的操作键或触摸面板，可以进行频道及音量的操作，并可以对显示在显示部7001上的图像进行操作。
图4A至图4F所示的电子设备可以具有各种功能。例如，可以具有如下功能：将各种信息(静态图像、动态图像、文字图像等)显示在显示部上的功能；触摸面板功能；显示日历、日期或时刻等的功能；通过利用各种软件(程序)控制处理的功能；无线通信功能；通过利用无线通信功能来连接到各种计算机网络的功能；通过利用无线通信功能，进行各种数据的发送或接收的功能；读出储存在记录介质中的程序或数据来将其显示在显示部上的功能等。此外，包括多个显示部的电子设备可以具有在一个显示部主要显示图像信息而在另一个显示部主要显示文本信息的功能，或者具有通过将考虑了视差的图像显示于多个显示部上来显示三维图像的功能等。再者，在具有图像接收部的电子设备中，可以具有如下功能：拍摄静态图像的功能；拍摄动态图像的功能；对所拍摄的图像进行自动或手动校正的功能；将所拍摄的图像储存在记录介质(外部或内置于相机)中的功能；将所拍摄的图像显示在显示部的功能等。注意，图4A至图4F所示的电子设备可具有的功能不局限于上述功能，而可以具有各种功能。
图4G是手表型便携式信息终端，例如可以被用作智能手表。该手表型便携式信息终端包括外壳7000、显示部7001、操作按钮7022、7023、连接端子7024、表带7025、麦克风7026、传感器7029、扬声器7030等。显示部7001的显示面弯曲，因此能够沿着弯曲的显示面进行显示。此外，该便携式信息终端例如通过与可进行无线通信的耳麦相互通信可以进行免提通话。此外，通过利用连接端子7024，可以与其他信息终端进行数据传输或进行充电。充电也可以通过无线供电进行。
安装在兼作框架(bezel)部分的外壳7000中的显示部7001具有非矩形状的显示区域。显示部7001可以显示表示时间的图标以及其他图标等。此外，显示部7001也可以为安装有触摸传感器(输入装置)的触摸面板(输入输出装置)。
在图4G所示的智能手表可以具有各种功能。例如，可以具有如下功能：将各种信息(静态图像、动态图像、文字图像等)显示在显示部上的功能；触摸面板功能；显示日历、日期或时刻等的功能；通过利用各种软件(程序)控制处理的功能；无线通信功能；通过利用无线通信功能来连接到各种计算机网络的功能；通过利用无线通信功能，进行各种数据的发送或接收的功能；读出储存在记录介质中的程序或数据来将其显示在显示部上的功能等。
外壳7000的内部可具有扬声器、传感器(具有测量如下因素的功能：力、位移、位置、速度、加速度、角速度、转速、距离、光、液、磁、温度、化学物质、声音、时间、硬度、电场、电流、电压、电力、辐射线、流量、湿度、倾斜度、振动、气味或红外线)、麦克风等。
可以将本发明的一个方式的发光装置以及包括本发明的一个方式的发光器件的显示装置用于本实施方式中所示的电子设备的各显示部，由此可以实现长使用寿命的电子设备。
作为使用发光装置的电子设备，可以举出图5A至图5C所示的能够折叠的便携式信息终端。图5A示出展开状态的便携式信息终端9310。图5B示出从展开状态和折叠状态中的一个状态变为另一个状态的中途的状态的便携式信息终端9310。图5C示出折叠状态的便携式信息终端9310。便携式信息终端9310在折叠状态下可携带性好，在展开状态下因为具有无缝拼接的较大的显示区域所以显示一览性强。
显示部9311由通过铰链部9313连接的三个外壳9315来支撑。此外，显示部9311也可以为安装有触摸传感器(输入装置)的触摸面板(输入输出装置)。此外，显示部9311通过铰链部9313使两个外壳9315之间弯折，由此可以使便携式信息终端9310从展开状态可逆性地变为折叠状态。可以将本发明的一个方式的发光装置用于显示部9311。另外，可以实现长使用寿命的电子设备。显示部9311中的显示区域9312是位于折叠状态的便携式信息终端9310的侧面的显示区域。在显示区域9312中可以显示信息图标或者使用频率高的应用软件或程序的快捷方式等，能够顺利地进行信息的确认或应用软件的启动。
图6A及图6B示出使用发光装置的汽车。就是说，可以与汽车一体地形成发光装置。具体而言，可以用于图6A所示的汽车的外侧的灯5101(包括车身后部)、轮胎的轮毂5102、车门5103的一部分或整体等。另外，可以用于图6B所示的汽车内侧的显示部5104、方向盘5105、变速杆5106、座位5107、内部后视镜5108、挡风玻璃5109等。除此之外，也可以用于玻璃窗的一部分。
如上所述，可以得到使用本发明的一个方式的发光装置及显示装置的电子设备或汽车。此时，可以实现长使用寿命的电子设备。能够使用本发明的一个实施方式的发光装置或显示装置的电子设备或汽车不局限于在本实施方式中示出的电子设备或汽车，在各种领域可以应用。
注意，本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合而使用。
实施方式6
在本实施方式中，参照图7A和图7B说明应用本发明的一个方式的发光装置或其一部分的发光器件而制造的照明装置的结构。
图7A和图7B示出照明装置的截面图的例子。图7A是在衬底一侧提取光的底部发射型照明装置，而图7B是在密封衬底一侧提取光的顶部发射型照明装置。
图7A所示的照明装置4000在衬底4001上包括发光器件4002。此外，照明装置4000在衬底4001的外侧包括具有凹凸的衬底4003。发光器件4002包括第一电极4004、EL层4005以及第二电极4006。
第一电极4004与电极4007电连接，第二电极4006与电极4008电连接。此外，也可以设置与第一电极4004电连接的辅助布线4009。此外，在辅助布线4009上形成有绝缘层4010。
衬底4001与密封衬底4011由密封剂4012粘合。此外，优选在密封衬底4011与发光器件4002之间设置有干燥剂4013。由于衬底4003具有如图7A所示那样的凹凸，因此可以提高在发光器件4002中产生的光的提取效率。
图7B所示的照明装置4200在衬底4201上包括发光器件4202。发光器件4202包括第一电极4204、EL层4205以及第二电极4206。
第一电极4204与电极4207电连接，第二电极4206与电极4208电连接。此外，也可以设置与第二电极4206电连接的辅助布线4209。此外，也可以在辅助布线4209下设置绝缘层4210。
衬底4201与具有凹凸的密封衬底4211由密封剂4212粘合。此外，也可以在密封衬底4211与发光器件4202之间设置阻挡膜4213及平坦化膜4214。由于密封衬底4211具有如图7B所示那样的凹凸，因此可以提高在发光器件4202中产生的光的提取效率。
作为上述照明装置的应用例子，可以举出室内照明的天花射灯。作为天花射灯，有天花安装型灯或天花嵌入型灯等。这种照明装置可以由发光装置与外壳或覆盖物的组合构成。
除此以外，也可以应用于能够照射地面上以提高安全性的脚灯。例如，能够将脚灯有效地利用于卧室、楼梯或通路等。在此情况下，可以根据房间的尺寸或结构而适当地改变其尺寸或形状。此外，也可以组合发光装置和支撑台构成安装型照明装置。
此外，也可以应用于薄膜状照明装置(片状照明)。因为将片状照明贴在墙上而使用，所以可以节省空间地应用于各种用途。此外，容易实现大面积化。此外，也可以将其贴在具有曲面的墙或外壳上。
通过将本发明的一个方式的发光装置或其一部分的发光器件用于上述以外的室内家具的一部分，可以提供具有家具的功能的照明装置。
如上所述，可以得到使用发光装置的各种各样的照明装置。此外，这种照明装置包括在本发明的一个方式中。
本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合而实施。
实施例1
《合成例1》
在本实施例中，说明实施方式1的结构式(100)所示的本发明的一个方式的有机化合物N，N’-双[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N，N’，6，7-四苯基-[1，2，5]噻二唑并[3，4-g]喹喔啉-4，9-二胺(简称：YGA2TDQn)的合成方法。以下示出YGA2TDQn的结构。
[化学式42]
Figure BDA0002579001030000881
<YGA2TDQn的合成>
将4，9-二溴-6，7-二苯基-[1，2，5]噻二唑并[3，4-g]喹喔啉1.0g(2.0mmol)、4-(9H-咔唑-9-基)二苯基胺1.4g(4.1mmol)、2-二环己基膦基-2’，6’-二甲氧基联苯(SPhos)0.4g(0.9mmol)及叔丁醇钠0.5g(5.5mmol)放入100mL三口烧瓶中，对烧瓶内进行氮气置换。对该混合物添加二甲苯20.0mL、双(二亚苄基丙酮)钯(0)0.1mg(0.2mmol)，在100℃搅拌1.5小时，在120℃搅拌2.8小时，并且在150℃搅拌3.0小时。
搅拌后，使该混合物经过依次层叠硅酸镁(日本和光纯药工业公司、目录号码：540-00135)、硅藻土(日本和光纯药工业公司、目录号码：531-16855)、矾土的过滤剂进行抽滤。浓缩所得到的滤液得到固体。将所得到的固体用硅胶柱色谱法(展开溶剂为己烷：甲苯＝3：7)进行纯化而以13％的收率得到目的物的黑色固体0.3g。
利用梯度升华法对所得到的黑色固体0.16g进行升华纯化。作为升华纯化，以1.2×10-2Pa的压力且在350℃对固体进行加热。在升华纯化之后，以67％的回收率得到0.11g的目的物的黑色固体。以下示出合成方案(a-1)。
[化学式43]
Figure BDA0002579001030000891
注意，以下示出上述合成方法中得到的黑色固体的核磁共振光谱法(1H-NMR)的分析结果。另外，图8示出1H-NMR谱。由其结果可知，在本实施例中得到了上述结构式(100)所示的本发明的一个方式的有机化合物YGA2TDQn。
1HNMR(CDCl3，500MHz)：δ＝7.14-7.43(m，40H)，8.14(d，J＝8.0Hz，4H)。
《YGA2TDQn的物性》
接着，测量YGA2TDQn在甲苯溶液中的紫外可见吸收光谱(以下简单地称为吸收光谱)及发射光谱。
使用紫外可见分光光度计(由日本分光株式会社制造，V550型)测量吸收光谱。此外，使用荧光光谱仪(日本分光株式会社制造的FP-8600)测量发射光谱。图9示出所得到的甲苯溶液的吸收光谱及发射光谱的测量结果。横轴表示波长、纵轴表示强度。
从图9的结果可知，甲苯溶液中的YGA2TDQn在737nm附近具有吸收峰值且在925nm(激发波长为739nm)附近具有发光峰值。
接着，利用循环伏安法(CV)测量计算出YGA2TDQn的HOMO能级及LUMO能级。以下示出计算方法。
作为测量装置，使用电化学分析仪(BAS株式会社(BAS Inc.)制造的ALS型号600A或600C)。此外，CV测量中的溶液通过如下方法调制：作为溶剂，使用脱水二甲基甲酰胺(DMF)(株式会社Aldrich制造，99.8％，目录号码：22705-6)，使作为支持电解质的高氯酸四正丁铵(n-Bu4NClO4)(东京化成工业株式会社(Tokyo Chemical Industry Co.，Ltd.)制造，目录号码：T0836)以100mmol/L的浓度溶解，且使测定对象以2mmol/L的浓度溶解而调制。
另外，作为工作电极使用铂电极(BAS株式会社(BAS Inc.)制造的PTE铂电极)，作为辅助电极使用铂电极(BAS株式会社(BAS Inc.)制造的VC-3用Pt对电极(5cm))，作为参考电极使用Ag/Ag+电极(BAS株式会社(BAS Inc.)制，RE7非水溶剂型参考电极)。另外，测定在室温(20以上25℃以下)进行。
将CV测量时的扫描速度统一为0.1V/sec，测量出相对于参考电极的氧化电位Ea[V]及还原电位Ec[V]。Ea为氧化-还原波之间的中间电位，Ec为还原-氧化波之间的中间电位。在此，已知在本实施例中使用的参考电极的相对于真空能级的势能为-4.94[eV]，因此利用HOMO能级[eV]＝-4.94-Ea、LUMO能级[eV]＝-4.94-Ec这两个算式可以分别求得HOMO能级及LUMO能级。
另外，反复进行CV测量100次，比较第100次测量中的氧化-还原波与第1次测量中的氧化-还原波，来调查化合物的电性稳定性。
其结果表明：在YGA2TDQn的氧化电位Ea[V]的测量中，HOMO能级为-5.48eV。另一方面，还原电位Ec[V]的测量中的LUMO能级为-3.93eV。另外，当在氧化-还原波的反复测量中比较第1次循环的波形和第100次循环后的波形时，可知在Ea测量中保持87％的峰强度且在Ec测量中保持97％的峰值强度，因此确认到YGA2TDQn的耐氧化性及耐还原性非常良好。
实施例2
《合成例2》
在本实施例中，说明实施方式1的结构式(200)所示的本发明的一个方式的有机化合物N，N-双(9-苯基-9H-咔唑-4-基)-N，N’6，7-四苯基-[1，2，5]噻二唑并[3，4-g]-喹喔啉-4，9-二胺(简称：PCA2TDQn)的合成方法。以下示出PCA2TDQn的结构。
[化学式44]
Figure BDA0002579001030000921
<步骤1：N，9-二苯基-9H-咔唑-4-胺的合成>
将4-溴-9-二苯基-9H-咔唑3.0g(9.3mmol)、叔丁醇钠2.7g(27.9mmol)放入200mL三口烧瓶中，对烧瓶内进行氮气置换。对该混合物添加甲苯33.0mL、苯胺0.90ml(20.0mmol)、三(叔丁基)膦的10％己烷溶液0.5mL、双(二亚苄基丙酮)钯(0)48mg(0.1mmol)，在80℃搅拌4.0小时。
搅拌后，使该混合物经过依次层叠硅酸镁(日本和光纯药工业公司、目录号码：540-00135)、硅藻土(日本和光纯药工业公司、目录号码：531-16855)、矾土的过滤剂进行抽滤。浓缩所得到的滤液得到油状物。将所得到的油状物用硅胶柱色谱法(展开溶剂为己烷：甲苯＝3：2)进行纯化而以97％的收率得到目的物的固体3.0g。以下示出步骤1的合成方案(b-1)。
[化学式45]
Figure BDA0002579001030000931
<步骤2：4，9-双(N，9-二苯基-9H-咔唑-4-胺)-6，7-二苯基-[1，2，5]噻二唑[3，4-g]喹喔啉的合成>
将4，9-二溴-6，7-二苯基-[1，2，5]噻二唑[3，4-g]喹喔啉1.0g(2.0mmol)、N，9-二苯基-9H-咔唑-4-胺1.5g(4.4mmol)及叔丁醇钠0.6g(6.0mmol)放入100mL三口烧瓶中，对烧瓶内进行氮气置换。对该混合物添加二甲苯20.0mL及双(二亚苄基丙酮)钯(0)0.1mg(0.2mmol)，在100℃搅拌2.5小时、在120℃搅拌6.8小时。
搅拌后，使该混合物经过依次层叠硅酸镁(日本和光纯药工业公司、目录号码：540-00135)、硅藻土(日本和光纯药工业公司、目录号码：531-16855)、矾土的过滤剂进行抽滤。浓缩所得到的滤液得到固体。将所得到的固体用硅胶柱色谱法(展开溶剂为己烷：甲苯＝2：7)进行纯化而得到黑色固体。用甲苯及己烷使所得到的黑色固体重结晶而以46％的收率得到目的物的固体0.9g。
利用梯度升华法对所得到的黑色固体0.9g进行升华纯化。作为升华纯化，以2.3×10-2Pa的压力且在305℃对固体进行加热1天、在315℃加热1晚上、在320℃加热2小时、在330℃加热2小时。在升华纯化之后，以9％的回收率得到0.1g的目的物的黑色固体。以下示出步骤2的合成方案(b-2)。
[化学式46]
Figure BDA0002579001030000941
注意，以下示出上述步骤2中得到的黑色固体的核磁共振光谱法(1H-NMR)的分析结果。另外，图10示出1H-NMR谱。由其结果可知，在本实施例中得到了上述结构式(200)所示的本发明的一个方式的有机化合物PCA2TDQn。
1HNMR(CDCl3，500MHz)：δ＝6.59(d，J＝8.0Hz，4H)，6.73(t，J＝8.0Hz，4H)，6.87(t，J＝7.5Hz，2H)，6.92-6.98(m，8H)，7.03(t，J＝7.5Hz，2H)，7.18-7.29(m，10H)，7.39(d，J＝8.0Hz，2H)，7.45-7.52(m，2H)，7.64(d，J＝5.0Hz，8H)，7.74(d，J＝8.0Hz，2H)。
《PCA2TDQn的物性》
接着，测量PCA2TDQn在甲苯溶液中的紫外可见吸收光谱(以下简单地称为吸收光谱)及发射光谱。
使用紫外可见分光光度计(由日本分光株式会社制造，V550型)测量吸收光谱。此外，使用荧光光谱仪(日本分光株式会社制造的FP-8600)测量发射光谱。图11示出所得到的甲苯溶液的吸收光谱及发射光谱的测量结果。横轴表示波长、纵轴表示强度。
从图11的结果可知，甲苯溶液中的PCA2TDQn在732nm附近具有吸收峰值且在882nm(激发波长为730nm)附近具有发光峰值。
接着，利用循环伏安法(CV)测量计算出PCA2TDQn的HOMO能级及LUMO能级。测量方法及算出方法与实施例1相同。
其结果表明：在PCA2TDQn的氧化电位Ea[V]的测量中，HOMO能级为-5.28eV。另一方面，还原电位Ec[V]的测量中的LUMO能级为-3.86eV。另外，当在氧化-还原波的反复测量中比较第1次循环的波形和第100次循环后的波形时，可知在Ea测量中保持80％的峰强度且在Ec测量中保持94％的峰值强度，因此确认到PCA2TDQn的耐氧化性及耐还原性非常良好。
实施例3
《合成例3》
在本实施例中，说明实施方式1的结构式(300)所示的本发明的一个方式的有机化合物N，N-[(6，7-二苯基[1，2，5]噻二唑并[3，4-g]喹喔啉-4，9-二基)二-4，1-亚苯]双(N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺)(简称：PCAP2TDQn)的合成方法。以下示出PCAP2TDQn的结构。
[化学式47]
Figure BDA0002579001030000961
<步骤1：N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺的合成>
将3-碘-9-苯基咔唑16g(45mmol)、苯胺4.1mL(45mmol)、2-二环己基膦基-2’，6’-二甲氧基联苯(SPhos)0.37g(0.90mmol)、叔丁醇钠8.6g(90mmol)及甲苯225mL放入安装有回流管的500mL三口烧瓶中，对烧瓶内进行脱气及氮气置换。对该混合物添加双(二亚苄基丙酮)钯(0)0.26g(0.45mmol)，回流1.5小时。
然后，对该混合物添加水得到水层和有机层，该水层用甲苯萃取。接着，将通过萃取得到的萃取液和有机层合在一起而使用水和饱和食盐水进行洗涤，用硫酸镁进行干燥。使该混合物经过依次层叠硅酸镁(日本和光纯药工业公司、目录号码：540-00135)、硅藻土(日本和光纯药工业公司、目录号码：531-16855)、矾土的过滤剂进行抽滤。浓缩所得到的滤液得到固体。将所得到的固体用硅胶柱色谱法(展开溶剂为己烷：甲苯＝1：1)进行纯化而以94％的收率得到目的物的固体14g。以下示出步骤1的合成方案(c-1)。
[化学式48]
Figure BDA0002579001030000971
<步骤2：N-(4-氯苯基)-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺的合成>
接着，将在步骤1得到的N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺5.0g(15mmol)、1-氯-4-碘苯3.6g(15mmol)、2-二环己基膦基-2’，6’-二甲氧基联苯(SPhos)0.12g(0.30mmol)、叔丁醇钠2.9g(30mmol)及甲苯75mL放入安装有回流管的200mL三口烧瓶，对烧瓶内进行脱气及氮气置换。对该混合物添加双(二亚苄基丙酮)钯(0)86mg(0.15mmol)，在80℃搅拌4小时。
然后，对该混合物添加水得到水层和有机层，该水层用甲苯萃取。接着，将所得到的萃取液和有机层合在一起而使用水和饱和食盐水进行洗涤，用硫酸镁进行干燥。使该混合物经过依次层叠硅酸镁(日本和光纯药工业公司、目录号码：540-00135)、硅藻土(日本和光纯药工业公司、目录号码：531-16855)、矾土的过滤剂进行抽滤。浓缩所得到的滤液得到固体。用乙醇和丙酮使所得到的固体重结晶而以60％的收率得到目的物的白色固体4.0g。以下示出步骤2的合成方案(c-2)。
[化学式49]
Figure BDA0002579001030000972
<步骤3：N，9-二苯基-N-[4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊环-2-基)苯基]-9H-咔唑-3-胺的合成>
接着，将在上述步骤2得到的N-(4-氯苯基)-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺3.0g(6.7mmol)、双(戊酰)二硼1.7g(6.7mmol)、醋酸钾1.3g(13mmol)、二甲苯30mL放入安装有回流管的200mL三口烧瓶中，对烧瓶内进行脱气及氮气置换。对该混合物添加[1，1’-双(二苯膦基)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加成物55mg(67μmol)并回流5小时。接着，添加2-二环己基膦基-2’，6’-二甲氧基联苯(SPhos)60mg(0.15mmol)，还回流19小时。
然后，对该混合物添加水得到水层和有机层，该水层用甲苯萃取。接着，将通过萃取得到的萃取液和有机层合在一起而使用水和饱和食盐水进行洗涤，用硫酸镁进行干燥。使该混合物经过依次层叠硅酸镁(日本和光纯药工业公司、目录号码：540-00135)、硅藻土(日本和光纯药工业公司、目录号码：531-16855)、矾土的过滤剂进行抽滤。浓缩所得到的滤液得到固体。将所得到的固体用高效液相层析法(HPLC)(流动相：氯仿)进行纯化而以78％的收率得到目的物的白色固体2.8g。以下示出步骤3的合成方案(c-3)。
[化学式50]
Figure BDA0002579001030000991
以下示出在上述步骤3中得到的白色固体的通过核磁共振法(1H-NMR)的分析结果。从上述结果确认到得到步骤3中的目的物N，9-二苯基-N-[4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊环-2-基)苯基]-9H-咔唑-3-胺。
1HNMR(二氯甲烷-d2，500MHz)：δ＝7.99(d，J＝7.5Hz，1H)，7.93(d，J＝1.5Hz，1H)，7.65-7.56(m，6H)，7.49(t，J＝7.5Hz，1H)，7.40-7.37(m，3H)，7.28-7.20(m，4H)，7.15(dd，J＝8.5，1.0Hz，2H)，7.04-6.99(m，3H)，1.30(s，12H).
<步骤4：PCAP2TDQn的合成>
接着，将在上述步骤3中得到的N，9-二苯基-N-[4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊环-2-基)苯基]-9H-咔唑-3-胺2.2g(4.0mmol)、4，9-二溴-6，7-二苯基-[1，2，5]噻二唑[3，4-g]喹喔啉1.0g(2.0mmol)、三(邻甲苯基)膦24mg(80μmol)、2M碳酸钾水溶液4mL、甲苯15mL及乙醇5mL放入安装有回流管的200mL三口烧瓶中，对烧瓶内进行脱气及氮气置换。对该混合物添加酢酸钯(II)9.0mg(40μmol)并回流8小时。
然后，对该混合物添加水得到水层和有机层，该水层用甲苯萃取。接着，将通过萃取得到的萃取液和有机层合在一起而使用水和饱和食盐水进行洗涤，用硫酸镁进行干燥。使该混合物经过依次层叠硅酸镁(日本和光纯药工业公司、目录号码：540-00135)、硅藻土(日本和光纯药工业公司、目录号码：531-16855)、矾土的过滤剂进行抽滤。浓缩所得到的滤液得到固体。将所得到的固体用硅胶柱色谱法(展开溶剂为己烷：甲苯＝1：4)和高效液相层析法(HPLC)(流动相：氯仿)进行纯化而以27％的收率得到目的物的固体0.63g。以下示出合成方案(c-4)。
[化学式51]
Figure BDA0002579001030001001
注意，以下示出上述合成方法中得到的蓝绿色固体的核磁共振光谱法(1H-NMR)的分析结果。另外，图12示出1H-NMR谱。由其结果可知，在本实施例中得到了上述结构式(300)所示的本发明的一个方式的有机化合物PCAP2TDQn。
1HNMR(二氯甲烷-d2，300MHz)：δ＝8.13(d，J＝1.8Hz，2H)，8.06(d，J＝7.8Hz，2H)，7.94(d，J＝9.3Hz，4H)，7.68-7.61(m，12H)，7.53-7.23(m，30H)，7.11-7.05(m，2H).
《PCAP2TDQn的物性》
接着，测量甲苯溶液中的PCAP2TDQn的紫外可见吸收光谱(以下简单地称为吸收光谱)及发射光谱。
使用紫外可见分光光度计(由日本分光株式会社制造，V550型)测量吸收光谱。此外，使用荧光光谱仪(日本分光株式会社制造的FP-8600)测量发射光谱。图13示出所得到的甲苯溶液的吸收光谱及发射光谱的测量结果。横轴表示波长、纵轴表示强度。
从图13的结果可知，甲苯溶液中的PCAP2TDQn在654nm附近具有吸收峰值且在821nm(激发波长为654nm)附近具有发光峰值。
接着，利用循环伏安法(CV)测量计算出PCAP2TDQn的HOMO能级及LUMO能级。测量方法及算出方法与实施例1相同。
其结果表明：在PCAP2TDQn的氧化电位Ea[V]的测量中，HOMO能级为-5.34eV。另一方面，还原电位Ec[V]的测量中的LUMO能级为-3.79eV。另外，当在还原-氧化波的反复测量中比较第1次循环的波形和第100次循环后的波形时，可知在Ea测量中保持94％的峰强度且在Ec测量中保持92％的峰值强度，因此确认到PCAP2TDQn的耐氧化性及耐还原性非常良好。
实施例4
在本实施例中，说明将作为本发明的一个方式的发光器件在实施例1中说明的N，N’-双[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N，N’，6，7-四苯基-[1，2，5]噻二唑并[3，4-g]喹喔啉-4，9-二胺(简称：YGA2TDQn)(结构式(100))用于发光层的发光器件1、发光器件2及发光器件3的器件结构、制造方法及其工作特性。发光器件1是在发光层中具有TTA(三重态-三重态湮灭)的结构的荧光发光器件。另外，发光器件2是在发光层中具有将激发能从激基复合物供应给荧光发光物质的结构的荧光发光器件。另外，发光器件3是具有将激发能从能够发射热活化延迟荧光的物质(TADF材料)供应给荧光发光物质的结构的荧光发光器件。图14示出在本实施例中使用的发光器件的器件结构，表1示出具体的结构。另外，以下示出在本实施例中使用的材料的化学式。
[表1]
Figure BDA0002579001030001021
*cgDBCzPA：红荧烯：YGA2TDQn(0.5：0.5：0.05 30nm)
**4,6mCzP2Pm：[Ir(ppz)3]：YGA2TDQn(0.8：0.2：0.05 30nm)
***4,6mCzP2Pm：2,3CN-7,10TPA2DBq：YGA2TDQn(0.5：0.5：0.05 30nm)
[化学式52]
Figure BDA0002579001030001031
《发光器件的制造》
如图14所示，本实施例所示的发光器件具有如下结构：在形成在衬底900上的第一电极901上依次层叠有空穴注入层911、空穴传输层912、发光层913、电子传输层914以及电子注入层915，且在电子注入层915上层叠有第二电极903。
首先，在衬底900上形成第一电极901。电极面积为4mm2(2mm×2mm)。另外，作为衬底900使用玻璃衬底。第一电极901通过利用溅射法形成厚度为70nm的包含氧化硅的铟锡氧化物(ITSO)而形成。
在此，作为预处理，用水对衬底的表面进行洗涤，以200℃焙烧1小时，然后进行UV臭氧处理370秒。然后，将衬底放入其内部被减压到1×10-4Pa左右的真空蒸镀装置中，并在真空蒸镀装置内的加热室中，在170℃的温度下进行真空焙烧30分钟，然后对衬底进行冷却30分钟左右。
接着，在第一电极901上形成空穴注入层911。在真空蒸镀装置内被减压到1×10- 4Pa之后，将1，3，5-三(二苯并噻吩-4-基)苯(简称：DBT3P-II)和氧化钼以质量比为DBT3P-II：氧化钼＝1：0.5且厚度为110nm的方式共蒸镀，以形成空穴注入层911。
接着，在空穴注入层911上形成空穴传输层912。发光器件1的空穴传输层912以厚度为20nm的方式蒸镀N-(1，1'-联苯-4-基)-9，9-二甲苯-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9H-芴-2-胺(简称：PCBBiF)来形成。另外，发光器件2及发光器件3的空穴传输层912以厚度为20nm的方式蒸镀3，3’-双(9-苯基-9H-咔唑)(简称：PCCP)来形成。
接着，在空穴传输层912上形成发光层913。
发光器件1的发光层913将7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯并[c，g]咔唑(简称：cgDBCzPA)、红荧烯及YGA2TDQn以重量比为cgDBCzPA：红荧烯：YGA2TDQn＝0.5：0.5：0.05的方式共蒸镀。膜厚度为30nm。另外，发光器件2的发光层913将9，9’-(嘧啶-4，6-二基二-3，1-亚苯)双(9H-咔唑)(简称：4，6mCzP2Pm)、三[2-(1H-吡唑-1-基-κN2)苯基-κC]铱(III)(简称：[Ir(ppz)3])及YGA2TDQn以重量比为4，6mCzP2Pm：[Ir(ppz)3]：YGA2TDQn＝0.8：0.2：0.05的方式共蒸镀。膜厚度为30nm。另外，发光器件3的发光层913将4，6mCzP2Pm、4，4’-(2，3-二氰二苯并[f，h]喹喔啉7，10-二基)双(三苯基胺)(简称：2，3CN-7，10TPA2DBq)及YGA2TDQn以重量比为4，6mCzP2Pm：2，3CN-7，10TPA2DBq：YGA2TDQn＝0.5：0.5：0.05的方式共蒸镀。膜厚度为30nm。
接着，在发光层913上形成电子传输层914。
通过将4，6mCzP2Pm和2，9-双(萘-2-基)-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(简称：NBphen)分别以厚度为20nm和15nm的方式依次进行蒸镀，形成电子传输层914。
接着，在电子传输层914上形成电子注入层915。电子注入层915通过以厚度为1nm的方式蒸镀氟化锂(LiF)而形成。
接着，在电子注入层915上形成第二电极903。通过蒸镀法使用铝形成厚度为200nm的第二电极903。另外，在本实施例中第二电极903被用作阴极。
通过上述工序在衬底900上形成在一对电极之间夹有EL层902的发光器件。另外，上述工序中说明的空穴注入层911、空穴传输层912、发光层913、电子传输层914以及电子注入层915是构成本发明的一个方式中的EL层的功能层。另外，在上述制造方法的蒸镀过程中，都利用电阻加热法进行蒸镀。
另外，使用另一衬底(未图示)密封如上所述那样制成的发光器件。使用另一衬底(未图示)进行密封时，在氮气氛的手套箱内将涂敷有紫外光线而固化密封剂的另一衬底(未图示)固定于衬底900上，并以密封剂附着于形成在衬底900上的发光器件的周围的方式将衬底彼此粘合。在密封时以6J/cm2照射365nm的紫外光，并且以80℃进行1小时的加热处理来使密封剂稳定化。
《发光器件的工作特性》
对所制造的各发光器件的工作特性进行测量。测量在室温(保持为25℃的气氛)下进行。另外，作为各发光器件的工作特性的测量结果，图15示出电压-辐射亮度特性、图16示出电压-电流密度特性、图17示出电压-电流特性。
另外，以下表2示出11mA/cm2附近的各发光器件的主要初始特性值。
[表2]
Figure BDA0002579001030001071
另外，图18示出以11mA/cm2的电流密度使电流流过各发光器件时的发射光谱。如图18所示，发光器件1、发光器件2及发光器件3的发射光谱在879nm附近具有峰值，可知都来源于发光层913中的YGA2TDQn的发光。
实施例5
在本实施例中，说明作为本发明的一个方式的发光器件将实施例2中说明的N，N-双(9-苯基-9H-咔唑-4-基)-N，N’，6，7-四苯基-[1，2，5]噻二唑并[3，4-g]喹喔啉-4，9-二胺(简称：PCA2TDQn)(结构式(200))用于发光层的发光器件4及发光器件5的器件结构及其工作特性。发光器件4是在发光层中具有TTA(三重态-三重态湮灭)的结构的荧光发光器件。另外，发光器件5是具有将激发能从能够发射热活化延迟荧光的物质(TADF材料)供应给荧光发光物质的结构的荧光发光器件。
在本实施例中制造的发光器件4及发光器件5的器件结构与实施例4所示的图14相同的结构，表3示出构成器件结构的各层的具体结构。另外，以下示出在本实施例中使用的材料的化学式。
[表3]
Figure BDA0002579001030001081
*cgDBCzPA：红荧烯：PCA2TDQn(0.5：0.5：0.05 30nm)
**4,6mCzP2Pm：2,3CN-7,10TPA2DBq：PCA2TDQn(0.5：0.5：0.05 30nm)
[化学式53]
Figure BDA0002579001030001091
《各发光器件的工作特性》
对所制造的各发光器件的工作特性进行测量。测量在室温(保持为25℃的气氛)下进行。另外，作为各发光器件的工作特性的测量结果，图19示出电压-辐射亮度特性、图20示出电压-电流密度特性、图21示出电压-电流特性。
另外，以下表4示出12mA/cm2附近的各发光器件的主要初始特性值。
[表4]
Figure BDA0002579001030001101
另外，图22示出以12mA/cm2的电流密度使电流流过各发光器件时的发射光谱。如图22所示，各发光器件的发射光谱都在893nm附近具有峰值，可知都来源于发光层913中的PCA2TDQn的发光。
实施例6
在本实施例中，说明作为本发明的一个方式的发光器件将N，N-[(6，7-二苯基[1，2，5]噻二唑并[3，4-g]喹喔啉-4，9-二基)二-4，1-亚苯]双(N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺)(简称：PCAP2TDQn)(结构式(300))用于发光层的发光器件6的器件结构及其工作特性。另外，发光器件6是具有将激发能从能够发射热活化延迟荧光的物质(TADF材料)供应给荧光发光物质的结构的荧光发光器件。
在本实施例中制造的发光器件6的器件结构与实施例4所示的图14相同的结构，表5示出构成器件结构的各层的具体结构。另外，以下示出在本实施例中使用的材料的化学式。
[表5]
Figure BDA0002579001030001111
*4,6mCzP2Pm：2,3CN-7,10TPA2DBq：PCAP2TDQn(0.8：0.2：0.05 30nm)
[化学式54]
Figure BDA0002579001030001121
对所制造的发光器件6的工作特性进行测量。测量在室温(保持为25℃的气氛)下进行。另外，作为发光器件6的工作特性的测量结果，图23示出电压-辐射亮度特性、图24示出电压-电流密度特性、图25示出电压-电流特性。
另外，以下表6示出12mA/cm2附近的发光器件6的主要初始特性值。
[表6]
Figure BDA0002579001030001131
另外，图26示出以12mA/cm2的电流密度使电流流过发光器件6时的发射光谱。如图26所示，发光器件6的发射光谱在820nm附近具有峰值，可知都来源于发光层913中的PCAP2TDQn的发光。
实施例7
在本实施例中，对本发明的一个方式的有机化合物YGA2TDQn(100)、PCA2TDQn(200)及PCAP2TDQn(300)进行热重分析。分析中使用的测量装置是TG-DTA(Thermogravimeter-DifferentialThermalAnalyzer：热重-差热分析仪)。另外，以下示出测量中使用的上述有机化合物的结构式。
[化学式55]
Figure BDA0002579001030001141
另外，图27示出通过热重分析测得的结果。在图27中，横轴表示温度且纵轴表示重量减少率。
从测量结果可知，YGA2TDQn及PCA2TDQn的重量开始减少的温度(重量比测量开始时减少5％的温度)比PCAP2TDQn低100℃左右。由此，YGA2TDQn及PCA2TDQn的升华性比PCAP2TDQn高，可以在低温进行蒸镀。
可认为上述重量减少率的根据温度的差起因于分子结构。即，YGA2TDQn及PCA2TDQn具有作为中心骨架的6，7-二苯基-[1，2，5]噻二唑[3，4-g]喹喔啉直接键合于氨基的结构，相对于此，PCAP2TDQn具有通过亚苯基键合于氨基的结构。
由此，本发明的一个方式的有机化合物中具有中心骨架的6，7-二苯基-[1，2，5]噻二唑[3，4-g]喹喔啉直接键合于氨基的结构的有机化合物尤其是在进行低温成膜时特别有用的。

Claims (20)

1.一种以通式(G1)表示的有机化合物，
Figure FDA0002579001020000011
其中，Ar1至Ar4分别独立地表示取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基，
R1至R8分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基和取代或未取代的形成环的碳原子数为3至13的杂芳基中的任一个，
Q1及Q2分别独立地表示取代或未取代的具有咔唑骨架的基或者取代或未取代的形成环的碳原子数为18至30的具有三芳基胺骨架的基，
三芳基胺骨架中的3个芳基的结构相同或者不同，
并且，m及n分别独立地表示0或1。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，
其中Q1及Q2分别独立地以通式(Q-1)、通式(Q-2)和通式(Q-3)中的任一个表示，
Figure FDA0002579001020000021
在通式(Q-1)中，R50至R54中的任一个与通式(G1)中的氮，即Nα或Nβ键合，上述以外的R50至R54分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基和取代或未取代的形成环的碳原子数为3至13的杂芳基中的任一个，
在通式(Q-2)中，R72至R75中的任一个与通式(G1)中的氮，即Nα或Nβ键合，上述以外的R72至R75分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基和取代或未取代的形成环的碳原子数为3至13的杂芳基中的任一个，
在通式(Q-3)中，R76至R80中的任一个与通式(G1)中的氮，即Nα或Nβ键合，上述以外的R76至R80分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基和取代或未取代的形成环的碳原子数为3至13的杂芳基中的任一个，
并且R55至R62、R63至R71及R81至R90分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基、碳原子数为3至6的环烷基和取代或未取代的形成环的碳原子数为3至13的杂芳基中的任一个。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，
其中A1至Ar4分别独立地以通式(Ar-1)、(Ar-2)和(Ar-3)中的任一个表示，
Figure FDA0002579001020000031
并且R9至R29分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基和取代或未取代的形成环的碳原子数为3至13的杂芳基中的任一个。
4.一种以通式(G2)表示的有机化合物，
Figure FDA0002579001020000032
其中，Ar1至Ar4分别独立地表示取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基，
R1至R8分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基和取代或未取代的形成环的碳原子数为3至13的杂芳基中的任一个，
Q1及Q2分别独立地表示取代或未取代的具有咔唑骨架的基或者取代或未取代的形成环的碳原子数为18至30的具有三芳基胺骨架的基，
并且，三芳基胺骨架中的3个芳基的结构相同或者不同。
5.根据权利要求4所述的有机化合物，
其中Q1及Q2分别独立地以通式(Q-1)、通式(Q-2)和通式(Q-3)中的任一个表示，
Figure FDA0002579001020000041
在通式(Q-1)中，R50至R54中的任一个与通式(G2)中的氮，即Nα或Nβ键合，上述以外的R50至R54分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基和取代或未取代的形成环的碳原子数为3至13的杂芳基中的任一个，
在通式(Q-2)中，R72至R75中的任一个与通式(G2)中的氮，即Nα或Nβ键合，上述以外的R72至R75分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基和取代或未取代的形成环的碳原子数为3至13的杂芳基中的任一个，
在通式(Q-3)中，R76至R80中的任一个与通式(G2)中的氮，即Nα或Nβ键合，上述以外的R76至R80分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基和取代或未取代的形成环的碳原子数为3至13的杂芳基中的任一个，
并且R55至R62、R63至R71及R81至R90分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基、碳原子数为3至6的环烷基和取代或未取代的形成环的碳原子数为3至13的杂芳基中的任一个。
6.根据权利要求4所述的有机化合物，
其中A1至Ar4分别独立地以通式(Ar-1)、(Ar-2)和(Ar-3)中的任一个表示，
Figure FDA0002579001020000051
并且R9至R29分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基和取代或未取代的形成环的碳原子数为3至13的杂芳基中的任一个。
7.一种以通式(G3)表示的有机化合物，
Figure FDA0002579001020000052
其中，Ar1至Ar4表示取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基，
Q1及Q2分别独立地表示取代或未取代的具有咔唑骨架的基或者取代或未取代的形成环的碳原子数为18至30的具有三芳基胺骨架的基，
并且，三芳基胺骨架中的3个芳基的结构相同或者不同。
8.根据权利要求7所述的有机化合物，
其中Q1及Q2分别独立地以通式(Q-1)、通式(Q-2)和通式(Q-3)中的任一个表示，
Figure FDA0002579001020000061
在通式(Q-1)中，R50至R54中的任一个与通式(G3)中的氮，即Nα或Nβ键合，上述以外的R50至R54分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基和取代或未取代的形成环的碳原子数为3至13的杂芳基中的任一个，
在通式(Q-2)中，R72至R75中的任一个与通式(G3)中的氮，即Nα或Nβ键合，上述以外的R72至R75分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基和取代或未取代的形成环的碳原子数为3至13的杂芳基中的任一个，
在通式(Q-3)中，R76至R80中的任一个与通式(G3)中的氮，即Nα或Nβ键合，上述以外的R76至R80分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基和取代或未取代的形成环的碳原子数为3至13的杂芳基中的任一个，
并且R55至R62、R63至R71及R81至R90分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基、碳原子数为3至6的环烷基和取代或未取代的形成环的碳原子数为3至13的杂芳基中的任一个。
9.根据权利要求4所述的有机化合物，其中所述通式(G2)以通式(G4)表示，
Figure FDA0002579001020000071
R63至R72、R74至R75分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基、碳原子数为3至6的环烷基和取代或未取代的形成环的碳原子数为3至13的杂芳基中的任一个。
10.根据权利要求7所述的有机化合物，其中所述通式(G3)以通式(G5)表示，
Figure FDA0002579001020000072
R50至R51、R53至R62分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基、碳原子数为3至6的环烷基和取代或未取代的形成环的碳原子数为3至13的杂芳基中的任一个。
11.根据权利要求7所述的有机化合物，其中所述通式(G3)以通式(G6)表示，
Figure FDA0002579001020000081
R63至R71、R73至R75分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基、碳原子数为3至6的环烷基和取代或未取代的形成环的碳原子数为3至13的杂芳基中的任一个。
12.根据权利要求7所述的有机化合物，
其中Ar1至Ar4分别独立地以通式(Ar-1)、通式(Ar-2)和通式(Ar-3)中的任一个表示，
Figure FDA0002579001020000082
并且R9至R29分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为3至6的环烷基、取代或未取代的形成环的碳原子数为6至13的芳基和取代或未取代的形成环的碳原子数为3至13的杂芳基中的任一个。
13.一种包括权利要求1所述的有机化合物的发光器件。
14.根据权利要求13所述的发光器件，还包括一对电极间的EL层，
其中所述EL层包括所述有机化合物。
15.根据权利要求14所述的发光器件，
其中所述EL层包括发光层，
并且所述发光层包括所述有机化合物。
16.根据权利要求13所述的发光器件，
其中在比850nm长的波长区域具有发射光谱的峰值而在比600nm长的波长区域具有吸收光谱的峰值。
17.一种发光装置，包括：
权利要求13所述的发光器件；以及
晶体管和衬底中的至少一个。
18.一种电子设备，包括：
权利要求17所述的发光装置；以及
麦克风、相机、操作按钮、外部连接部和扬声器中的至少一个。
19.一种照明装置，包括：
权利要求13所述的发光器件；以及
外壳、覆盖物和支撑台中的至少一个。
20.一种以结构式(100)、结构式(200)或结构式(300)表示的有机化合物，
Figure FDA0002579001020000101
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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KR20140028143A (ko) 2005-09-12 2014-03-07 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 퀴녹살린 유도체, 및 퀴녹살린 유도체를 사용한 발광소자, 발광장치, 전자 기기
WO2007108403A1 (en) * 2006-03-21 2007-09-27 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Quinoxaline derivative, and light-emitting element, light-emitting device, electronic device using the quinoxaline derivative
JP5790279B2 (ja) * 2011-08-09 2015-10-07 セイコーエプソン株式会社 発光素子、発光装置および電子機器
JP5970811B2 (ja) * 2011-12-28 2016-08-17 セイコーエプソン株式会社 発光素子、発光装置および電子機器
JP6149377B2 (ja) 2012-10-18 2017-06-21 セイコーエプソン株式会社 発光素子、発光装置、認証装置および電子機器
KR102266439B1 (ko) * 2013-01-04 2021-06-17 닛토덴코 가부시키가이샤 파장 변환을 위한 높은 형광성과 광-안정성 발색단
US9960371B2 (en) 2015-12-18 2018-05-01 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
US11186586B2 (en) * 2016-12-15 2021-11-30 The Hong Kong University Of Science And Technology Luminogens for biological applications
JP7043733B2 (ja) * 2017-03-13 2022-03-30 セイコーエプソン株式会社 発光素子、発光装置、光源、認証装置および電子機器

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