CN101859877A - 发光元件、发光装置及电气设备 - Google Patents

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Abstract

本发明的发光元件包括阳极、阴极、及阳极和阴极之间的包含具有下述通式(1)所示结构的有机金属络合物的层，
Figure 201010161317.5_AB_0
式中R1～R5表示选自氢、卤素、酰基、烷基、烷氧基、芳基、氰基和杂环残基的任一种，Ar表示具有卤素基团或卤代烷基的芳基、或者具有卤素基团或卤代烷基的杂环残基，M表示第9族元素。

Description

发光元件、发光装置及电气设备
本申请是国际申请号为PCT/JP2004/018079，国际申请日为2004年11月29的PCT国际申请进入中国阶段后国家申请号为200480035633.0的标题为“有机金属络合物以及使用其的发光元件”的中国专利申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及新的有机金属络合物。尤其涉及可将三重激发态转变为发光的有机金属络合物。另外本发明涉及具有阳极、阴极和含有有机化合物的层(以下，记为“含有发光物质的层”)的发光元件，该有机化合物通过施加电场可以发光。
背景技术
有机化合物(有机分子)如果吸收光则成为具有能量的状态(激发状态)。通过经由该激发状态有时可引起各种反应(光化学反应)或有时产生发光(luminescence)，形成了各种各样的应用。
作为光化学反应的一个示例，有与单重态氧的不饱和有机分子的反应(氧加成)(例如，参考非专利文献1)。由于氧分子的基态具有三重态，因此直接的光激发不生成单重态的氧(单重态氧)。但是，当在其他的三重激发态分子的存在下，生成单重态氧，可以进行氧加成反应。这时，可形成上述的三重激发态分子的化合物被称为光敏化剂。
这样，为了生成单重态氧，需要通过光激发可形成三重激发态分子的光敏化剂。但是，由于通常的有机化合物的基态是单重态，向三重激发态的光激发是禁阻的跃迁，因此难以生成三重激发态分子(通常生成单重激发态分子)。因而，作为这样的光敏化剂，要求是易发生从单重激发态到三重激发态的系间窜跃的化合物(或者是允许直接光激发至三重激发态这种禁阻跃迁的化合物)。换而言之，这样的化合物可作为光敏化剂来利用，可以说是有益的。
另外，这样的化合物有时会时而放出磷光。磷光是通过在多重度不同的能级之间跃迁而产生的发光，在通常的有机化合物中是指从三重激发态返回至单重基态时的发光(与此相对，从单重激发态返回至单重基态时的发光称为荧光)。作为可发出磷光的化合物即可将三重激发态转变成发光的化合物(以下，有时称为(磷光性化合物))的应用领域，可例举如使用有机化合物作为发光性化合物的发光元件。
该发光元件由于具有薄型轻量·高速应答性·直流低电压驱动等的特性，因此是作为下一代平板显示元件而受到关注的器件。另外，由于是自发光型因而可视角度广，由此可见性也比较良好，藉此被认为作为携带设备的显示画面用元件也是有效的。
作为发光体使用有机化合物时，发光元件的发光机制是载流子注入型。即，通过在电极之间夹住发光层施加电压，从阴极注入的电子以及从阳极注入的空穴在发光层中再结合形成激发分子，该激发分子返回至基态时释放能量产生发光。
作为激发分子的种类，与之前所述的光激发的情况相同，可以是单重激发态(S*)和三重激发态(T*)。另外，认为在发光元件中它们的统计生成比率S*∶T*＝1∶3(例如，参考非专利文献2)。
但是，一般的有机化合物在室温下，观察不到由三重激发态产生的发光(磷光)，通常只能观察到由单重激发态产生的发光(荧光)。这是因为，由于有机化合物的基态通常是单重基态(S0)，T*S0的跃迁(磷光过程)是强度上禁阻跃迁，而S*→S0的跃迁(荧光过程)是被允许的跃迁。
因此，在发光元件中的内部量子效率(相对于注入的载流子而产生的光子的比例)的理论极限为25％，这是以S*∶T*＝1∶3为基础的。
但是，如果使用上述磷光性化合物，由于，T*→S0的跃迁(磷光过程)是允许的，因此理论上内部量子效率可达到75～100％。也就是可达到以往发光效率的3～4倍。实际上，已经相继发表了使用磷光性化合物的发光元件，其高发光效率受到了关注(例如，参考非专利文献3、非专利文献4)。
在非专利文献3中使用了以铂作为中心金属的卟啉络合物，在非专利文献4中使用了以铱为中心金属的有机金属络合物，这些络合物均是磷光性化合物。
另外，通过将含有以铱为中心金属的有机金属络合物(以下，记为“铱络合物”)的层与含有公知的荧光化合物DCM2的层交替层合，使在铱络合物中生成的三重态激发能量移至DCM2，可赋予DCM2发光(例如，参考非专利文献5)。这种情况时，由于DCM2的单重激发态的量(通常情况下是25％以下)比通常有所提高，因此DCM2的发光效率增大。这也可以说是磷光性化合物铱络合物的增敏作用。
如非专利文献3～非专利文献5所示，使用磷光性化合物的发光元件可达到高于以往的发光效率(即，可以在小电流下达到高亮度)。因此，认为将使用磷光性化合物的发光元件作为达到高亮度发光·高发光效率的方法将会在今后的开发中占较大比重。
如上所述，由于磷光性化合物易发生系间窜跃，并且易发生由三重激发态的发光(磷光)，因此作为光敏剂的利用或者作为磷光材料应用于发光材料均是有用的，是被期待的化合物，但是目前数量少。
在数量较少的磷光性化合物中，在非专利文献4或非专利文献5中使用的铱络合物是被称为邻位定向金属络合物(orthometal complex)的有机金属络合物中的一种。该络合物由于磷光寿命为数百纳秒，且磷光量子收率高，因此与上述卟啉络合物相比伴随亮度上升的效率降低也较小，因此在发光元件中是有效的。基于此，这样的有机金属络合物是易发生向三重激发态直接光激发或系间窜跃的化合物，勉强作为合成磷光性化合物的一个指针。
在非专利文献4或非专利文献5中使用的铱络合物的配体的结构比较简单，显示了色纯度良好的绿色发光，但是为了将发光色变为其他颜色则需要改变配体的结构。例如，在非专利文献6中，合成了各种配体以及使用这些配体的铱络合物，实现了多个发光色。
但是，这些配体大多难以合成，或者合成中所需的步骤多，导致材料自身的价格也会上升。在这些有机金属络合物中为了使之发出磷光，较多使用铱或铂作为中心金属，但是这些金属原料自身价格就高，配体也就高价了。另外，还不能实现色纯度良好的蓝色发光色。
在非专利文献7中，合成了将二苯并[f、h]喹喔啉衍生物作为配体的铱络合物，使用其的发光元件效率虽高但显示了桔-红色发光，是不能实现色纯度良好的红色发光。
另外，有机金属络合物一般容易分解，即使不容易分解，分解温度也一定不高。也就是说，由于缺乏耐热性，因此在应用于发光元件这样的电子器件时就会出现问题。
由于以上所述，需要使用容易合成、可以将发光色变换成其他颜色的配体，来合成耐热性优良的有机金属络合物。这样有益于得到廉价且多样的光敏剂或磷光材料(即易发生向三重激发状态的系间窜跃的材料)。
非专利文献1：井上晴夫等3人，基础化学课程光化学I(丸善株式会社)，106-110
非专利文献2：筒井哲夫，应用物理学会有机分子·电子学分科会第3讲习会教程，31-37(1993)
非专利文献3：D.F.ォブラィェン等3人，ァプラィドフィジクスレタ一ズ，vol.74，No.3，442-444(1999)
非专利文献4：テッォッッィ等8人，ジャパニ一ズジャ一ナルォブァプラィドフィジクス，vol.38，L1502-L1504(1999)
非专利文献5：M.A.バルド等2人，ネィチャ一(ロンドン)，vol.403，750-753(2000)
非专利文献6：M.トンプソン等10人，第10次ィンタ一ナショナルヮ一クショップォンィンォ一ガニックァンドォ一ガニックェレクトロルミネッセンス(E1’00)，35-38
非专利文献7：J.デュァン等2人，ァドバンスドマテリァル(2003)，15，NO.3，FEB5
发明的揭示
(发明要解决的课题)
在本发明的课题是，通过使用量子效率高且合成容易的配体，提供可容易发生向三重激发态的系间窜跃的新的有机金属络合物。另外，其课题尤其是提供耐热性优良的新的有机金属络合物。
另外，其课题还有通过使用上述有机金属络合物制造发光元件，来提供耐热性以及色纯度均高的发光元件。其课题还有通过使用上述发光元件制造发光装置来提供耗电低的发光装置。
(解决课题的方法)
通过反复认真研究，结果发明人发现具有下述通式(1)所示结构的有机金属络合物可以磷光发光。
(式中R1～R5表示氢、卤素、酰基、烷基、烷氧基、芳基、氰基、杂环残基的任一种。另外Ar表示具有吸电子性取代基的芳基或者具有吸电子性取代基的杂环残基。另外，M表示第9族元素或第10族元素。)
因此，本发明提供了具有上述通式(1)所示的结构的有机金属络合物。
特别较好为具有下述通式(2)所示结构的有机金属络合物。
Figure GSA00000086268700051
(式中，R1～R5表示氢、卤素、酰基、烷基、烷氧基、芳基、氰基、杂环残基的任一种。另外R6～R9的任意一个具有吸电子性的取代基，表示氢、卤素、酰基、烷基、烷氧基、芳基、氰基、杂环残基的任一种。另外，M表示第9族元素或第10族元素。)
尤其发现下述通式(3)所示的有机金属络合物可以磷光发光。
Figure GSA00000086268700052
(式中，R1～R5表示氢、卤素、酰基、烷基、烷氧基、芳基、氰基、杂环残基的任一种。另外Ar表示具有吸电子性取代基的芳基或者具有吸电子性取代基的杂环残基。另外，M表示第9族元素或第10族元素，当上述M为第9族元素时n＝2，当M为第10族元素时n＝1。L表示具有β-二酮结构的单阴离子性的配体、具有羧基的单阴离子性的二齿螯合配体或者具有酚羟基的单阴离子性的二齿螯合配体的任一种。)
因此，本发明提供了上述通式(3)所示的有机金属络合物，特别是较好为下式通式(4)所示的有机金属络合物。
(式中，R1～R5表示氢、卤素、酰基、烷基、烷氧基、芳基、氰基、杂环残基的任一种。另外R6～R9的任意一个具有吸电子性的取代基，表示氢、卤素、酰基、烷基、烷氧基、芳基、氰基、杂环残基的任一种。另外，M表示第9族元素或第10族元素，当上述M为第9族元素时n＝2，当M为第10族元素时n＝1。L表示具有β-二酮结构的单阴离子性的配体、具有羧基的单阴离子性的二齿螯合配体或者具有酚羟基的单阴离子性的二齿螯合配体的任一种。)
在上述通式(1)～(4)中，配体L如果是具有β-二酮结构的单阴离子性的配体、具有羧基的单阴离子性的二齿螯合配体或者具有酚羟基的单阴离子性的二齿螯合配体，则可以是任一种，但较好为以下结构式(5)～(11)所示的任一种单阴离子性的配体。这些单阴离子性的螯合配体由于配位能力高以及可以便宜地得到，因此是有效的。
在具有上述通式(1)或(2)所示结构的有机金属络合物，或者上述通式(3)或者(4)所示的有机金属络合物中，作为吸电子取代基，较好为卤素基团或卤代烷基的任一种。由于通过这些吸电子取代基，可使具有上述通式(1)或(2)所示结构的有机金属络合物，或者上述通式(3)或(4)所示的有机金属络合物的色度调整以及量子效率提高，因此是有效的。
具有上述通式(1)或(2)所示结构的有机金属络合物，或者上述通式(3)或者(4)所示的有机金属络合物中，作为吸电子取代基，更好为氟或三氟甲基的任一种。氟或三氟甲基由于吸电子性强，因此是有效的。
另外，本发明人发现，具有下述通式(12)所示结构的有机金属络合物可以磷光发光。
Figure GSA00000086268700072
(式中，R2～R14表示氢、卤素、酰基、烷基、烷氧基、芳基、氰基、杂环残基的任一种。另外，M表示第9族元素或第10族元素。)
因此，本发明提供了具有上述通式(12)所示结构的有机金属络合物。特好为具有下述通式(13)所示结构的有机金属络合物。
Figure GSA00000086268700081
(式中，R15或者R16表示氢、卤素、卤代烷基的任一种。另外，M表示第9族元素或第10族元素。)
另外，本发明人发现下述通式(14)所示的有机金属络合物可以磷光发光。
Figure GSA00000086268700082
(式中，R2～R14表示氢、卤素、酰基、烷基、烷氧基、芳基、氰基、杂环残基的任一种。另外，M表示第9族元素或第10族元素，当上述M为第9族元素时n＝2，当M为第10族元素时n＝1。L表示具有β-二酮结构的单阴离子性的配体、具有羧基的单阴离子性的二齿螯合配体或者具有酚羟基的单阴离子性的二齿螯合配体的任一种。)
因此，本发明提供了上述通式(14)所示的有机金属络合物。
另外，在上述通式(14)中，配合体L如果是具有β-二酮结构的单阴离子性的配体、具有羧基的单阴离子性的二齿螯合配体或者具有酚羟基的单阴离子性的二齿螯合配体，则可以是任一种，但较好为以下结构式(5)～(11)所示的单阴离子性的配合体的任一种。这些单阴离子性的螯合配体由于配位能力强而且可以廉价得到，因此是有效的。
Figure GSA00000086268700091
还发现了下述通式(15)所示的有机金属络合物可以磷光发光。
(式中，R15或者R16表示氢、卤素、卤代烷基的任一种。另外，M表示第9族元素或第10族元素，当上述M为第9族元素时n＝2，当M为第10族元素时n＝1。L表示具有β-二酮结构的单阴离子性的配体、具有羧基的单阴离子性的二齿螯合配体或者具有酚羟基的单阴离子性的二齿螯合配体的任一种。)
另外，在上述通式(15)中，配体L如果是具有β-二酮结构的单阴离子性的配体、具有羧基的单阴离子性的二齿螯合配体或者具有酚羟基的单阴离子性的二齿螯合配体，则可以是任一种，但是较好为以下结构式(5)～(11)所示单阴离子性配体的任一种。这些单阴离子性的螯合配体由于配位能力强且可以廉价得到，因此是有效的。
在具有上述通式(12)所示结构的有机金属络合物、上述通式(14)所示的有机金属络合物，或者上述通式(14)所示的有机金属络合物中的上述L为下述结构(5)～(10)所示单阴离子性的二齿螯合配体的任一种的有机金属络合物中，较好是R6～R9的任意一个为吸电子取代基。由于通过这些吸电子性的取代基，可使具有上述通式(12)所示结构的有机金属络合物、上述通式(14)所示的有机金属络合物，或者上述通式(14)所示的有机金属络合物中的上述L为下述结构(5)～(10)所示单阴离子性的二齿螯合配体的任一种的有机金属络合物，发出更强的磷光发光，因此是有效的。
Figure GSA00000086268700111
另外，具有上述通式(13)所示结构的有机金属络合物、上述通式(15)所示的有机金属络合物，或者上述通式(15)所示的有机金属络合物中的上述L为下述结构(5)～(10)所示单阴离子性的二齿螯合配体的任一种的有机金属络合物中，较好是R15或者R16中的任意一个均为吸电子取代基。由于通过这些吸电子性的取代基，可使具有上述通式(13)所示结构的有机金属络合物、上述通式(15)所示的有机金属络合物，或者上述通式(15)所示的有机金属络合物中的上述L为下述结构(5)～(10)所示单阴离子性的二齿螯合配体的任一种的有机金属络合物，发出更强的磷光发光，因此是有效的。
Figure GSA00000086268700112
另外，上述通式(12)～(15)中，吸电子性取代基较好为卤素基团或者卤代基的任一种。由于通过这些吸电子性取代基可使上述通式(12)～(15)所示的有机金属络合物的色度调整以及量子效率提高，因此是有效的。
另外，上述通式(12)～(15)中，吸电子性取代基更好为氟或者三氟甲基的任一种。由于通过这些吸电子性取代基可使上述通式(12)～(15)所示的有机金属络合物的色度调整以及量子效率提高，因此是有效的。
另外，为了使之更有效地磷光发光，从重原子效果的观点来看，较好为重金属作为中心金属。因此在本发明的特征在于，在上述通式(1)～(4)以及(12)～(15)中，中心金属M为铱或铂。
本发明的有机金属络合物，由于可将三重激发能量转换为发光，因此将其应用在发光元件中可实现高效率化，是非常有效的。因此本发明还包括了使用本发明的有机金属络合物的发光元件。
此时，可以将本发明的有机金属络合物作为非专利文献6中所述的敏化剂使用，但是作为非专利文献5所述的发光体来利用的方法，在发光效率的方面是有效果的。因此，本发明的特征在于，将本发明的有机金属络合物作为发光体使用的发光元件。
特别较好为采用了将本发明的有机金属络合物作为辅助材料，并且将喹喔啉衍生物作为主体材料使用的发光层的发光元件。
另外，由于这样所得的本发明的发光元件实现了高发光效率，因此将其作为发光元件使用的发光装置(图像显示装置或发光装置)实现了低耗电。因此，本发明也包括了使用了本发明的发光元件的发光装置。
另外，本说明书中的发光装置是指作为发光元件使用在一对电极间具有含发光物质的层的发光元件的图像显示装置或发光装置。另外，发光装置中包括终结器(connector)，例如安装有不同导电性膜或TAB(Tape Automated Bonding)型或TCP(Tape Carrier Package)的组件(module)，或者在发光装置中通过COG(Chip On Glass)方式直接安装IC(集成电路)的组件。
(发明的效果)
通过实施本发明，可以提供容易发生向三重激发态的系间窜跃的新的有机金属络合物。另外，通过使用本发明的有机金属络合物制造发光元件，可以提供耐热性优良的发光元件。再通过使用上述发光元件制造发光装置，可提供低耗电的发光装置。
附图的简单说明
图1是使用本发明的有机金属络合物的发光元件的元件结构的说明图。
图2是使用本发明的有机金属络合物的发光元件的元件结构的说明图。
图3是使用本发明的有机金属络合物的发光元件的元件结构的说明图。
图4是发光装置的说明图。
图5是本发明的发光元件的元件结构的说明图。
图6是显示本发明的有机金属络合物的紫外·可视区域吸收以及荧光光谱的图。
图7是显示本发明的有机金属络合物的紫外·可视区域吸收以及荧光光谱的图。
图8是使用本发明的有机金属络合物的发光元件的元件结构的说明图。
图9是发光装置的说明图。
图10是应用本发明的电子器件的说明图。
实施发明的最佳方式
通过使下述通式(16)所示的配体发生邻位定向金属化反应，得到本发明的有机金属络合物。
Figure GSA00000086268700131
(式中，R2～R14表示氢、卤素、酰基、烷基、烷氧基、芳基、氰基、杂环残基的任一种。)
另外，上述通式(16)所示的配体可通过下述合成路线(17)来合成。
Figure GSA00000086268700141
使用这样得到的通式(16)的配体，形成本发明的有机金属络合物的邻位定向金属络合物。此时，作为邻位定向金属化反应可使用公知的合成法。
例如，合成以铱为中心金属的本发明的有机金属络合物时，作为中心金属原料使用氯化铱的水合物，通过与通式(16)的配体混合并在氮气氛下回流，首先合成了氯交联的双核络合物(下述合成路线(18))。
接着，通过将所得的上述双核络合物与配体L混合并在氮气氛下回流，由配体L切断氯交联，得到了本发明的有机金属络合物(下述合成路线(19))。
Figure GSA00000086268700151
另外，本发明所使用的有机金属络合物的合成法不限于以上所述的合成方法。
这样所得的本发明的有机金属络合物，由于将具有电子传输性的喹喔啉衍生物作为配体使用，因此具有载流子传输性，有利用于电子装置的可能性。另外，通过使上述通式(16)所示的配体结构变化，可得到各种发光色等特性。作为其具体示例，例如有下述结构式(20)～(59)等。本发明中使用的有机金属络合物不限于这些。
Figure GSA00000086268700161
Figure GSA00000086268700171
Figure GSA00000086268700181
Figure GSA00000086268700191
Figure GSA00000086268700211
Figure GSA00000086268700221
Figure GSA00000086268700231
Figure GSA00000086268700241
Figure GSA00000086268700251
本发明的有机金属络合物可作为光敏剂或磷光材料来使用，以下说明本发明的有机金属络合物应用于发光元件的方式。
本发明中的发光元件，基本上是如下的元件结构，即在一对电极(阳极和阴极)之间夹住含有上述本发明的有机金属络合物(具有由上述通式(1)、(2)、(12)以及(13)形成的结构的有机金属络合物，或者上述通式(3)、(4)、(14)以及(15))的发光层(空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等)。
另外，作为发光层中所使用的本发明有机金属络合物之外的材料，可使用公知的材料，低分子系材料以及高分子系材料均可使用。另外，形成发光层的材料中，不仅仅是由有机化合物材料形成的，还含有一部分的无机化合物。
以下详细说明本发明的发光元件的实施方式。
(实施方式1)
在本实施方式1中，使用图1来说明具有含有本发明的有机金属络合物的发光层、由低分子系材料形成的空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层以及电子传输层的发光元件的元件结构。
在图1中，在基板100上形成了第1电极101，在第1电极101上形成含有发光物质的层102，再在其上形成了第2电极103。
另外，在此作为基板100中所使用的材料，可以是以往发光元件中所用的材料，例如可使用由玻璃、石英、透明塑料、挠性基板等形成的材料。
另外，本实施方式1中，第1电极101作为阳极发挥功能，第2电极103作为阴极发挥功能。
即，第1电极101由阳极材料形成，作为在此可使用的阳极材料，较好使用功函数大(功函数在4.0eV以上)的金属、合金、电传输性化合物以及它们的混合物等。另外，作为阳极材料的具体示例，除了ITO(indium tin oxide)、ITSO(indium tin silicon oxide)、在氧化铱中混合2～20[％]的氧化锌(ZnO)形成的IZO(indium zinc oxide)之外，还可以使用金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、靶(Pd)或者金属材料的氮化物(TiN)等。
另一方面，作为形成第2电极103所使用的阴极材料，较好使用功函数小(功函数在3.8eV以上)的金属、合金、电传输性化合物以及它们的混合物等。另外，作为阴极材料的具体例，除了属于元素周期表中的1族或2族的元素，即Li或Cs等碱金属，Mg、Ca、Sr等碱土类金属，以及含有这些的合金(Mg:Ag；Al:Li)或化合物(LiF、CsF、CaF2)之外，还可以使用包括稀土类金属的过渡金属，也可通过与Al、Ag、ITO等金属(包括合金)的层压来形成。
另外，上述阳极材料以及阴极材料通过由蒸镀法、溅射法等形成薄膜分别形成了第1电极101以及第2电极103。膜厚较好为10～500nm。最后形成了SiN等无机材料、テフロン(注册商标)、苯乙烯聚合物等有机材料形成的保护层。保护层可以是透明的也可以是不透明的，由上述无机材料或者有机材料通过蒸镀法、溅射法等形成。
另外，为了防止发光元件的有机层或电极的氧化或受潮，通过电子束照射法、蒸镀法、溅射法、溶胶·凝胶法等形成SrO或SiOx等干燥剂。
另外，本发明的发光元件中，在发光层通过载流子的再结合而发出的光，从第1电极101或第2电极103中的一方或者从两方向外部发射出去。即，当使光从第1电极101射出时，要用透光性材料形成第1电极101，当使光从第2电极103射出时，要用透光性材料形成第2电极103。
另外，含有发光物质的层102是通过层压多个层而形成，在本实施方式1中，是通过层压空穴注入层111、空穴传输层112、发光层113、空穴阻挡层114以及电子传输层115而形成。
作为形成空穴注入层111的空穴注入性材料，酞菁系的化合物是有效的。例如可使用酞菁(简称：H2-Pc)、铜酞菁(简称：Cu-Pc)等。
作为形成空穴传输层112的空穴传输性材料，适宜为芳香族胺系(即，具有苯环-氮键的化合物)化合物。作为被广泛使用的材料，例如除了4，4’-双[N-(3-甲基苯基)-N-苯基-氨基]-联苯(简称：TPD)之外，还可例举如其衍生物4，4’-双[N-(1-萘基)N-苯基-氨基]-联苯(简称：α-NPD)、4，4’，4”-三(N，N-二苯基-氨基)-三苯基胺(简称：TDATA)、4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯)-N-苯基-氨基]-三苯基胺(简称：MTDATA)等星暴(Starburst)型芳香族胺化合物。另外，也可以使用MoOx等导电性无机化合物和上述有机化合物的复合材料。
发光层113是通过将有机金属络合物和主体材料共蒸镀而形成的，该有机金属络合物为具有上述通式(1)、(2)、(12)以及(13)形成的结构的有机金属络合物，或者含有上述通式(3)、(4)、(14)以及(15)所示有机金属络合物。作为主体材料可使用公知的材料，可例举如三苯胺喹喔啉(简称：TPAQn)、4，4’-双(N-咔唑基)-联苯(简称：CBP)或者2，2’，2”-(1，3，5-苯三酰基)-三[1-苯基-1H-苯并咪唑](简称：TPBI)等。
作为形成空穴阻挡层114的空穴阻挡性的材料，可使用双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-联本氧基-铝(ビス(2-メチル-8-キノリノラト)-4-フェニルフェノラト-ァルミニゥム)(简称：BAlq)、1，3-双[5-(p-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-酰基]苯(简称OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(简称：TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(简称：p-EtTAZ)、红菲绕啉(bathophenanthroline)(简称：BPhen)、浴铜灵(bathocuproine)(简称：BCP)等。
作为形成电子传输层115时的电子传输性材料，适宜为三(8-羟基喹啉)铝(简称：Alq3)、三(5-甲基-8-羟基喹啉)铝(简称：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]-喹啉)铍(ビス(10-ヒドロキシベンゾ[h]-キノリナト)ベリリゥム)(简称：BeBq2)等具有喹啉骨架或苯并喹啉骨架的金属络合物或者上述的BAlq等。另外还有双[2-(2-羟基苯)-苯并噁唑]锌(ビス[2-(2-ヒドロキシフェニル)-ベンゾォキサゾラト]亜鉛)(简称：Zn(BOX)2)、双[2-(2-羟基苯)-苯并噻唑]锌(ビス[2-(2-ヒドロキシフェニル)-ベンゾチァゾラト]亜鉛)(简称：Zn(BTZ)2)等具有噁唑系、硫唑系配体的金属络合物。另外，除了金属络合物外，作为电子传输性材料，还可以使用2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(简称：PBD)或者上述的OXD-7、TAZ、p-EtTAZ、BPhen、BCP等。另外也可使用TiOx等无机材料。
通过以上，可以形成具有含有本发明的有机金属络合物的发光层113、由低分子系材料形成的空穴注入层111、空穴传输层112、空穴阻挡层114以及电子传输层115的发光元件。
另外，本实施方式1中，在发光层113中，作为辅助材料使用了本发明的有机金属络合物，是将由本发明的有机金属络合物而得的发光作为发光色的发光元件。
(实施方式2)
本实施方式2中，具有含有本发明的有机金属络合物的发光层以及由高分子系材料形成的空穴注入层，通过图2说明将这些通过湿式工艺过程形成的发光元件的元件结构。
另外，对于基板200、第1电极201以及第2电极203，由于是使用与实施方式1同样的材料，并同样实施而得，因此省略说明。
含有发光物质的层202是通过层压多个层而形成的，在本实施方式2中，是通过层压空穴注入层211、发光层212而形成的。
作为形成空穴注入层211的空穴注入性的材料，可使用掺聚苯乙烯磺酸(简称：PSS)的聚乙烯二氧噻吩(简称：PEDOT)、聚苯胺、聚乙烯咔唑(简称：PVK)等。
发光层212中作为辅助材料含有具有由上述通式(1)、(2)、(12)以及(13)形成的结构的有机金属络合物，或者上述通式(3)、(4)、(14)以及(15)所示本发明的有机金属络合物。主体材料可以是双极性的材料，也可以是将空穴传输材料与电子传输材料混合而得的双极性。在此，首先将空穴传输性的高分子化合物(例如PVK)和上述电子传输性材料(例如PBD)以7∶3(摩尔比)溶解在同一溶剂中，再添加适量(5wt％左右)的本发明的有机金属络合物调制成溶液。通过湿式涂布该溶液，可以得到发光层212。
通过以上可以得到具有含有本发明的有机金属络合物的发光层212以及由高分子系材料形成的空穴注入层211的，通过湿式工艺过程将这些形成的发光元件。
(实施方式3)
本实施方式3中，通过图3说明具有含有本发明的有机金属络合物和荧光性化合物两类的发光层、由低分子系材料形成的空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层以及电子传输层的发光元件的元件结构。在图3中，在第1电极301和第2电极303之间具有含有发光物质的层302。含有发光物质的层302是层压空穴注入层311、空穴传输层312、发光层313、空穴阻挡层314以及电子传输层315而得。
另外，对于基板300、第1电极301、第2电极303、空穴注入层311、空穴传输层312、空穴阻挡层314以及电子传输层315，可使用与实施方式1同样的材料，进行相同的实施而得，因此省略说明。
本实施方式中的发光层313是由主体材料、作为第1辅助材料的本发明的有机金属络合物以及作为第2辅助材料的荧光性化合物形成的。作为主体材料，可以使用实施方式1中所述的材料。
另外，作为第2辅助材料可使用公知的荧光性化合物，具体可使用DCM1、DCM2、DCJTB、喹吖酮、N，N-二甲基喹吖酮、红荧烯、苝、DPT、Co-6、PMDFB、BTX、ABTX等。
本实施方式3中，与非专利文献6相同，在发光层313中将第1辅助材料的本发明的有机金属络合物作为敏化剂，增加第2辅助材料的荧光性化合物的单重激发态的数量。因此，本实施方式3的发光元件是将由荧光性化合物而得的发光作为发光色的发光元件，并且与以往的状态相比可以提高荧光性化合物的发光效率。另外，使用本发明的有机金属络合物的发光元件从阳极或阴极任一方开始层压均可。
例如，图5(A)是从发光元件的阳极开始层压的图，图5(B)是从发光元件的阴极开始层压的图。图5(A)中从阳极501开始，层压空穴注入层511/空穴传输层512/发光层513/电子传输层514/电子注入层515/阴极502。在此，在阳极501中安装了p通道型TFT521。另外图5(B)中，从阴极551开始层压电子注入层561/电子传输层562/发光层563/空穴传输层564/空穴注入层565/阳极552。在此，在阴极551中安装了n通道型TFT。另外，本实施例中，在阳极与阴极所夹住的含有发光物质的层中，显示有空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层，但不是必须这样，也可形成空穴阻挡层或混合层等辅助层。
(实施方式4)
本实施方式中，在玻璃、石英、金属、块状(bulk)半导体、透明塑料、挠性基板等形成的基板100上制造发光元件。通过在一个基板上制造多个这样的发光元件，可制成无源型发光装置。另外，除了玻璃、石英、透明塑料、挠性基板等形成的基板之外，也可如图4所述，制造与薄膜晶体管(TFT)阵列相连接的发光元件。另外，在图4中，在基板10上设置有TFT11、TFT12。再在与TFT不同的层上设置发光元件13。发光元件13具有在第1电极14和第2电极16之间的含有发光物质的层15，第1电极14与TFT11通过布线17电连接。制成了由TFT控制发光元件的驱动的活动矩阵(active matrix)型的发光装置。另外，TFT的结构没有特别的限定。例如可以是参差调谐型(stagger)，也可以是逆参差调谐型。另外对于构成TFT的半导体层的结晶性，也没有特别的限定。可以是晶体也可以非晶体。
实施例
(实施例1)
本实施例1中，具体示例了上述结构式(20)所示的本发明的有机金属络合物(简称：Ir(bfpq)2(acac))的合成例。
[步骤1：配体(bfpq)的合成]
首先，将4，4’-氟苯偶酰(4，4’-フルォロベンジル)3.71g和邻苯二胺1.71g在溶剂氯仿200mL中加热搅拌6小时。将反应溶液降至室温，用1mol/LHCl和饱和食盐水进行清洗，再用硫酸镁干燥。通过蒸去溶剂，得到配体bfpq(2，3-双(4-氟苯基)喹喔啉)(淡黄色粉末，收率99％)。
[步骤2：双核络合物([Ir(bfpq)2Cl]2)的合成]
首先，将2-乙氧基乙醇30ml和水10ml的混合液作为溶剂，混合配体Hfdpq(2，3-双-(4-氟苯基)喹喔啉)3.61g以及氯化铱(IrCl3·HCl·H2O)1.35g，于氮气氛下回流17小时，得到双核络合物[Ir(bfpq)2Cl]2(褐色粉末，收率99％)。
[步骤3：本发明的有机金属化合物([Ir(bfpq)2(acac)])的合成]
将2-乙氧基乙醇30ml作为溶剂，混合上述所得的[Ir(bfpq)2Cl]22.00g、乙酰丙酮(Hacac)0.44ml、碳酸钠1.23g，在氮气氛下回流20小时，得到本发明的有机金属化合物Ir(bfpq)2(acac)(红色粉末，收率44％)。
另外，通过TG-DTA测定了所得本发明的有机金属化合物Ir(bfpq)2(acac)的分解温度Td，Td＝365℃，显示了良好的耐热性。
在图6中显示了Ir(bfpq)2(acac)在二氯甲烷中的吸收光谱以及荧光光谱(PL)。本发明的有机金属化合物Ir(bfpq)2(acac)在232nm、284nm、371nm以及472nm具有吸收峰。另外，发光光谱是在644nm具有发光峰的深红色发光。
这样，本发明的有机金属络合物Ir(bfPq)2(acac)在长波长侧观察到多个吸收峰。这是在邻位定向金属络合物中常见的有机金属络合物特有的吸收，推测与单重态MLCT跃迁、三重态π-π*跃迁以及三重态MLCT跃迁等相对应。特别是在最长波长侧的吸收峰是在存在于可视区域的宽峰，这被认为是三重态MLCT跃迁特有的吸收光谱。即，清楚了Ir(bfpq)2(acac)是可以进行向三重激发状态的直接光激发或系间窜跃的化合物。
另外，向本发明的有机金属络合物Ir(bfpq)2(acac)的二氯甲烷溶液进行光照射时，基于如进行氧取代则几乎看不到来自化合物的发光，而如果进行氩取代则可以见到发光，因此意味着为磷光。
(实施例2)
本实施例2中，具体示例了上述结构式(21)所示的本发明的有机金属络合物(简称：Ir(dpq)2(acac))的合成例。
[步骤1：双核配体([Ir(dpq)2Cl]2)的合成]
首先，将2-乙氧基乙醇30ml和水10ml的混合液作为溶剂，混合配体Hdpq(2，3-二苯基喹喔啉)2.36g和氯化铱(IrCl3·HCl·H2O)1.00g，在氮气氛下回流15小时，得到双核络合物[Ir(dpq)2Cl]2(暗褐色粉末，收率91％)。
[步骤2：本发明的有机金属化合物([Ir(dpq)2(acac)]2)的合成]
将2-乙氧基乙醇30ml作为溶剂，混合上述所得的[Ir(dpq)2Cl]21.00g、乙酰丙酮(Hacac)0.20ml、碳酸钠0.67g，在氮气氛下回流15小时。将过滤所得的溶液，用二氯甲烷溶剂进行柱精制。通过二氯甲烷/甲醇进行重结晶，得到本发明的有机金属化合物Ir(dpq)2(acac)(褐色粉末，收率40％)。
另外，通过TG-DTA来测定所得的本发明的有机金属化合物Ir(dpq)2(acac)的分解温度Td，结果为Td＝340℃，显示了良好的耐热性。
在图7中显示了Ir(dpq)2(acac)在二氯甲烷中的吸收光谱以及发光光谱(PL)。本发明的有机金属化合物Ir(dpq)2(acac)在248nm、283nm、378nm以及479nm具有吸收峰。另外，发光光谱是在687nm具有发光峰的深红色发光。
这样，本发明的有机金属络合物Ir(dpq)2(acac)在长波长侧观察到多个吸收峰。这是在邻位定向金属络合物等中常见的有机金属络合物特有的吸收，推测与单重态MLCT跃迁、三重态π-π*跃迁以及三重态MLCT跃迁等相对应。特别是在最长波长侧的吸收峰是在存在于可视区域的宽峰，这被认为是三重态MLCT跃迁特有的吸收光谱。即，清楚了Ir(dpq)2(acac)是可以进行向三重激发状态的直接光激发或系间窜跃的化合物。
另外，向本发明的有机金属络合物Ir(dpq)2(acac)的二氯甲烷溶液进行光照射时，基于如进行氧取代则几乎看不到来自化合物的发光，而如果进行氩取代则可以见到发光，因此意味着为磷光。
(实施例3)
在本实施例中是络合物在含有发光物质的层的一部分中使用本发明的有机金属络合物来制造发光元件的情况，具体是通过图8说明使用本发明的有机金属络合物作为发光层的辅助材料时的元件的结构。
首先，在基板800上形成发光元件的第1电极801。在本实施方式中，第1电极801起到阳极的作用。作为材料使用为透明导电膜的ITO，通过溅射法形成110nm的膜厚。
接着，在第1电极(阳极)801上形成含有发光物质的层802。另外，在本实施例中含有发光物质的层802具有由空穴注入层811、空穴传输层812、发光层813、电子传输层814、电子注入层816形成的层压结构。
将形成有由第1电极801的基板固定在市售真空蒸镀装置的基板支撑架上，并将形成了第1电极801的面向下，向设置于真空蒸镀装置的内部中的蒸发源中投入铜酞菁(以下，表示为Cu-Pc)，通过使用阻抗加热法的蒸镀法形成膜厚为20nm的空穴注入层811。另外，作为形成空穴注入层811的材料，可使用公知的空穴注入性材料。
接着，由空穴传输性优良的材料形成空穴传输层812。作为形成空穴传输层812的材料，可以使用公知的空穴传输性材料，在本实施例中，是使用α-NPD通过同样的方法以40nm的膜厚形成的。
再接着，形成发光层813。在发光层813中空穴与电子再结合，产生发光。与空穴传输层812相接形成的发光层813是使用主体材料与作为本发明有机金属络合物的辅助材料来形成的。
具体地讲，作为主体材料使用TPAQn，作为辅助材料使用Ir(bfpq)2(acac)，通过共蒸镀法以30nm的膜厚形成。辅助材料的比例为8.7％。
再接着，形成电子传输层814。作为形成电子传输层814的材料，可使用公知的电子传输材料，在本实施例中是使用Alq3通过蒸镀法以30nm的膜厚形成的。
然后，形成电子注入层815。作为形成电子注入层815的材料，可使用公知的电子注入性材料，在本实施例中是使用氟化钙(以下，表示为CaF2)，通过蒸镀法以2nm的膜厚来形成的。
这样，层压空穴注入层811、空穴传输层812、发光层813、电子传输层814以及电子注入层815，形成含有发光物质的层802之后，通过溅射法或者蒸镀法形成起阴极作用的第2电极803。另外，在本实施例中，通过蒸镀法在含有发光物质的层802上形成铝(150nm)，从而得到第2电极803。
通过以上，使用本发明的有机金属络合物形成了发光元件。
另外，如在形成的发光元件上施加电压，则在发光元件中在电压4.0V以上时观察到红色发光，在7.6V时观察到发光亮度为466cd/m2。这时的发光效率为1.56cd/A。另外，发光光谱的峰波长在652nm显示了良好的红色发光。
另外，此时的CIE色度坐标为(X，Y)＝(0.65，0.33)。
(实施例4)
本实施例中，使用图9说明在像素部具有本发明的发光元件的发光装置。另外，图9(A)是显示发光装置的俯视图，图9(B)是图9(A)自A-A’切断的截面图。虚线所示的601是驱动回路(源侧驱动回路)、602是像素部、603是驱动回路部(闸侧回路部)。另外，604是密封基板、605是密封剂、通过密封剂605包围的内侧成为空间607。
608是用以向源侧驱动回路601以及闸侧驱动回路603输入信号的布线，从成为外部输入端子的FPC(挠性印制电路)609接收视频信号、时钟信号、启动信号、复位信号等。另外，在此图中只显示了FPC，但是也可以在该FPC中安装印制布线基盘(PWB)。本说明书中的发光装置不仅仅是发光装置本身，还包括在其中安装有FPC或PWB的状态。
接着，通过图9(B)说明截面结构。在元件基板610上形成了驱动回路部以及像素部，在此显示了作为驱动回路部的源侧驱动回路601和像素部602。
另外，源侧驱动回路601是使n型TFT623和p型TFT624组合形成的CMOS回路。另外，形成驱动回路的TFT也可以公知的CMOS回路、PMOS回路或NMOS回路来形成。另外，本实施例中，显示了在基板上形成驱动回路的驱动器一体型，但是这并不是必须的，可以不是在基板上而是在外部形成。
另外，像素部602是通过包括开关用TFT611、电流控制用TFT612以及与其漏极电导联的第1电极613在内的多个成像元件形成。在此是通过使用阳性型的感光性丙烯酸树脂膜来形成的。
另外，为了达到成膜性良好，在绝缘物614的上端部或者下端部形成有曲率的曲面。例如在作为绝缘物614的材料使用正型的感光性丙烯酸时，较好为只在绝缘物614的上端部具有有曲率半径(0.2μm～3μm)的曲面。另外，作为绝缘物614，可使用通过感光性的光而不溶于腐蚀剂的负型，或者通过光而溶解于腐蚀剂的正型的任一种。
在第1电极613中分别形成了包含发光物质的层616以及第2电极617。在此作为起到阳极作用的第1电极613中所使用的材料，较好使用功函数大的材料。例如除了可使用ITO(氧化铟锡)膜、ITSO(氧化铟锡硅)、氧化铟锌(IZO)膜、氮化钛膜、铬膜、钨膜、Zn膜、Pt膜等单层膜之外，还可以使用氮化钛和以铝为主成分的膜的叠层结构，氮化钛膜、以铝为主成分的膜以及氮化钛膜的三层结构等。另外，如果形成层压结构，则降低了作为布线的电阻，形成了良好的欧姆接点，还可以起到阳极的作用。
另外，含有发光物质的层616可以通过使用蒸镀罩的蒸镀法，或者喷墨法来形成。含有发光物质的层616含有本发明的有机金属络合物。另外，作为与这些有机金属络合物组合使用的材料，可以为低分子系材料、中分子系材料(包括低聚物、树枝状聚物(デンドリマ一))，或者高分子系材料。作为含有发光物质的层中使用的材料，通过较多以单层或叠层的方式使用有机化合物，但是在本发明中，也包括由有机化合物形成的膜的一部分使用无机化合物的情况。
另外，作为在含有发光物质的层616上所形成的第2电极(阴极)617中使用的材料，可以使用功函数小的材料(Al、Ag、Li、Ca或者含有这些的合金MgAg、MgIn、AlLi、CaF2或者CaN)。另外，要使包含发光物质的层616所发出的光透过第2电极617时，作为第2电极(阴极)617，可使用膜厚减薄的金属薄膜、透明导电膜(ITO(氧化铟氧化锡合金)、氧化铟氧化锡合金(In2O3-ZnO)、氧化锌(ZnO)等)的叠层层。
再通过密封材料605将密封基板604与元件基板610贴合，从而形成了在由元件基板610、密封基板604以及密封材料605所包围的空间607中设置有发光元件618的结构。另外，在空间607中除了填充惰性气体(氮气或氩气等)的情况之外，也包括用密封材料605填充的结构。
另外，较好是密封材料605中使用环氧系树脂。另外，这材料较好为尽量不透过水分和氧的材料。
另外，作为密封基板604所使用的材料，除了玻璃基板和石英基板之外，也可以使用由FRP(Fiberglass-Reinforced Plastics)、PVF(聚氟乙烯)、迈拉(mylar，美杜邦公司产聚酯薄膜商品名)、聚酯或者丙烯酸等形成的塑料基板。
通过以上可以得到具有本发明的发光元件的发光装置。使用本发明的发光装置由于本发明的发光元件发出磷光且发光效率良好，因此是低耗电的。
另外，本实施例所示的发光装置可以将实施例3所示的发光元件的结构自由组合而进行实施。本实施例所示的发光装置也可根据需要使用滤色器等色度变换膜。
另外，说明通过使用具有本发明发光元件的发光装置而完成的各种电气设备。由于使用本发明的发光装置是低耗电的，因此对于使用该发光装置的电气设备可以减少耗电，例如与显示器部分相关的耗电。
作为使用了由本发明形成的发光装置所制成的电气设备，可例举如电视机、摄像机和数字摄像机等摄像机、头置式显示器、导航系统、音响再生装置(汽车音响、组合立体声音响(ォ一ディォコンポ)等)、个人电脑、游戏机、移动信息终端(移动电脑、手机、便携式游戏机或电子书籍等)、设置有记录媒体的图像再生装置(具体如再生数字光盘(DVD)等记录媒体，并设置有可显示其图像的显示装置的装置)等。在图10中显示了这些电气设备的具体示例。
在此，图10是手机，包括主体2701、框体2702、显示部2703、声音输入部2704、声音输出部2705、操作键2706、外部连接口2707、天线2708等。它是通过在其显示部2703中使用了具有本发明的发光元件的发光装置而制成的。
特别是对手机等需要充电的电气设备，由于降低了与显示部相关的耗电，因此可在充电后使用更长时间。

Claims (46)

1.发光元件，包括：
阳极；
阴极；及
阳极和阴极之间的包含具有下述通式(1)所示结构的有机金属络合物的层，
Figure FSA00000086268600011
式中R1～R5表示选自氢、卤素、酰基、烷基、烷氧基、芳基、氰基和杂环残基的任一种，Ar表示具有卤素基团或卤代烷基的芳基、或者具有卤素基团或卤代烷基的杂环残基，M表示第9族元素。
2.如权利要求1所述的发光元件，其特征在于，有机金属络合物具有下述通式(2)所示的结构，
Figure FSA00000086268600012
式中，R6～R9表示选自氢、卤素、酰基、烷基、烷氧基、芳基、氰基和杂环残基的任一种；R6～R9的至少一个是卤素基团或者卤代烷基。
3.如权利要求1所述的发光元件，其特征在于，有机金属络合物具有下述通式(3)所示的结构，
Figure FSA00000086268600021
式中，n＝2，L表示具有β-二酮结构的单阴离子性的配体、具有羧基的单阴离子性的二齿螯合配体或者具有酚羟基的单阴离子性的二齿螯合配体的任一种。
4.如权利要求2所述的发光元件，其特征在于，有机金属络合物具有下述通式(4)所示的结构，
Figure FSA00000086268600022
式中，n＝2，L表示具有β-二酮结构的单阴离子性的配体、具有羧基的单阴离子性的二齿螯合配体或者具有酚羟基的单阴离子性的二齿螯合配体的任一种。
5.如权利要求2所述的发光元件，其特征在于，有机金属络合物具有下述通式(12)所示的结构，
式中，R10～R14表示选自氢、卤素、酰基、烷基、烷氧基、芳基、氰基和杂环残基的任一种。
6.如权利要求1所述的发光元件，其特征在于，有机金属络合物具有下述通式(13)所示的结构，
Figure FSA00000086268600032
式中，R15或者R16表示卤素或卤代烷基。
7.如权利要求5所述的发光元件，其特征在于，有机金属络合物具有下述通式(14)所示的结构，
Figure FSA00000086268600041
式中，n＝2，L表示具有β-二酮结构的单阴离子性的配体、具有羧基的单阴离子性的二齿螯合配体或者具有酚羟基的单阴离子性的二齿螯合配体的任一种。
8.如权利要求6所述的发光元件，其特征在于，有机金属络合物具有下述通式(15)所示的结构，
Figure FSA00000086268600042
式中，n＝2，L表示具有β-二酮结构的单阴离子性的配体、具有羧基的单阴离子性的二齿螯合配体或者具有酚羟基的单阴离子性的二齿螯合配体的任一种。
9.如权利要求3、4、7和8中任一项所述的发光元件，其特征在于，配体L是下述结构式(5)～(11)
Figure FSA00000086268600051
所示的单阴离子性的二齿螯合配体的任一种。
10.如权利要求1～8中任一项所述的发光元件，其特征在于，M是铱。
11.如权利要求1～8中任一项所述的发光元件，其特征在于，使用了有机金属络合物作为发光体。
12.如权利要求1～8中任一项所述的发光元件，其特征在于，使用了有机金属络合物作为辅助材料。
13.如权利要求12所述的发光元件，其特征在于，包含有机金属络合物的层还包含喹喔啉衍生物作为主体材料。
14.如权利要求1～8中任一项所述的发光元件，其特征在于，发光元件包括阳极和阴极之间的空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层和电子传输层，并且包含有机金属络合物的层相当于发光层。
15.如权利要求14所述的发光元件，其特征在于，包含有机金属络合物的层还包含荧光化合物。
16.包括发光元件的发光装置，所述的发光元件包括：
阳极；
阴极；及
阳极和阴极之间的包含具有下述通式(1)所示结构的有机金属络合物的层，
Figure FSA00000086268600061
式中R1～R5表示选自氢、卤素、酰基、烷基、烷氧基、芳基、氰基和杂环残基的任一种，Ar表示具有卤素基团或卤代烷基的芳基、或者具有卤素基团或卤代烷基的杂环残基，M表示第9族元素。
17.如权利要求16所述的发光装置，其特征在于，有机金属络合物具有下述通式(2)所示的结构，
Figure FSA00000086268600062
式中，R6～R9表示选自氢、卤素、酰基、烷基、烷氧基、芳基、氰基和杂环残基的任一种；R6～R9的至少一个是卤素基团或者卤代烷基。
18.如权利要求16所述的发光装置，其特征在于，有机金属络合物具有下述通式(3)所示的结构，
Figure FSA00000086268600071
式中，n＝2，L表示具有β-二酮结构的单阴离子性的配体、具有羧基的单阴离子性的二齿螯合配体或者具有酚羟基的单阴离子性的二齿螯合配体的任一种。
19.如权利要求17所述的发光装置，其特征在于，有机金属络合物具有下述通式(4)所示的结构，
Figure FSA00000086268600072
式中，n＝2，L表示具有β-二酮结构的单阴离子性的配体、具有羧基的单阴离子性的二齿螯合配体或者具有酚羟基的单阴离子性的二齿螯合配体的任一种。
20.如权利要求17所述的发光装置，其特征在于，有机金属络合物具有下述通式(12)所示的结构，
Figure FSA00000086268600081
式中，R10～R14表示选自氢、卤素、酰基、烷基、烷氧基、芳基、氰基和杂环残基的任一种。
21.如权利要求16所述的发光装置，其特征在于，有机金属络合物具有下述通式(13)所示的结构，
Figure FSA00000086268600082
式中，R15或者R16表示卤素或卤代烷基。
22.如权利要求20所述的发光装置，其特征在于，有机金属络合物具有下述通式(14)所示的结构，
Figure FSA00000086268600091
式中，n＝2，L表示具有β-二酮结构的单阴离子性的配体、具有羧基的单阴离子性的二齿螯合配体或者具有酚羟基的单阴离子性的二齿螯合配体的任一种。
23.如权利要求21所述的发光装置，其特征在于，有机金属络合物具有下述通式(15)所示的结构，
Figure FSA00000086268600092
式中，n＝2，L表示具有β-二酮结构的单阴离子性的配体、具有羧基的单阴离子性的二齿螯合配体或者具有酚羟基的单阴离子性的二齿螯合配体的任一种。
24.如权利要求18、19、22和23中任一项所述的发光装置，其特征在于，配体L是下述结构式(5)～(11)
Figure FSA00000086268600101
所示的单阴离子性的二齿螯合配体的任一种。
25.如权利要求16～23中任一项所述的发光装置，其特征在于，M是铱。
26.如权利要求16～23中任一项所述的发光装置，其特征在于，使用了有机金属络合物作为发光体。
27.如权利要求16～23中任一项所述的发光装置，其特征在于，使用了有机金属络合物作为辅助材料。
28.如权利要求27所述的发光装置，其特征在于，包含有机金属络合物的层还包含喹喔啉衍生物作为主体材料。
29.如权利要求16～23中任一项所述的发光装置，其特征在于，发光元件包括阳极和阴极之间的空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层和电子传输层，并且包含有机金属络合物的层相当于发光层。
30.如权利要求29所述的发光装置，其特征在于，包含有机金属络合物的层还包含荧光化合物。
31.使用具有发光元件的发光装置的电气设备，所述的发光元件包括：
阳极；
阴极；及
阳极和阴极之间的包含具有下述通式(1)所示结构的有机金属络合物的层，
Figure FSA00000086268600111
式中R1～R5表示选自氢、卤素、酰基、烷基、烷氧基、芳基、氰基和杂环残基的任一种，Ar表示具有卤素基团或卤代烷基的芳基、或者具有卤素基团或卤代烷基的杂环残基，M表示第9族元素。
32.如权利要求31所述的电气设备，其特征在于，有机金属络合物具有下述通式(2)所示的结构，
Figure FSA00000086268600112
式中，R6～R9表示选自氢、卤素、酰基、烷基、烷氧基、芳基、氰基和杂环残基的任一种；R6～R9的至少一个是卤素基团或者卤代烷基。
33.如权利要求31所述的电气设备，其特征在于，有机金属络合物具有下述通式(3)所示的结构，
Figure FSA00000086268600121
式中，n＝2，L表示具有β-二酮结构的单阴离子性的配体、具有羧基的单阴离子性的二齿螯合配体或者具有酚羟基的单阴离子性的二齿螯合配体的任一种。
34.如权利要求32所述的电气设备，其特征在于，有机金属络合物具有下述通式(4)所示的结构，
Figure FSA00000086268600122
式中，n＝2，L表示具有β-二酮结构的单阴离子性的配体、具有羧基的单阴离子性的二齿螯合配体或者具有酚羟基的单阴离子性的二齿螯合配体的任一种。
35.如权利要求32所述的电气设备，其特征在于，有机金属络合物具有下述通式(12)所示的结构，
Figure FSA00000086268600131
式中，R10～R14表示选自氢、卤素、酰基、烷基、烷氧基、芳基、氰基和杂环残基的任一种。
36.如权利要求31所述的电气设备，其特征在于，有机金属络合物具有下述通式(13)所示的结构，
Figure FSA00000086268600132
式中，R15或者R16表示卤素或卤代烷基。
37.如权利要求35所述的电气设备，其特征在于，有机金属络合物具有下述通式(14)所示的结构，
Figure FSA00000086268600141
式中，n＝2，L表示具有β-二酮结构的单阴离子性的配体、具有羧基的单阴离子性的二齿螯合配体或者具有酚羟基的单阴离子性的二齿螯合配体的任一种。
38.如权利要求36所述的电气设备，其特征在于，有机金属络合物具有下述通式(15)所示的结构，
Figure FSA00000086268600142
式中，n＝2，L表示具有β-二酮结构的单阴离子性的配体、具有羧基的单阴离子性的二齿螯合配体或者具有酚羟基的单阴离子性的二齿螯合配体的任一种。
39.如权利要求33、34、37和38中任一项所述的电气设备，其特征在于，配体L是下述结构式(5)～(11)
Figure FSA00000086268600151
所示的单阴离子性的二齿螯合配体的任一种。
40.如权利要求31～38中任一项所述的电气设备，其特征在于，M是铱。
41.如权利要求31～38中任一项所述的电气设备，其特征在于，使用了有机金属络合物作为发光体。
42.如权利要求31～38中任一项所述的电气设备，其特征在于，使用了有机金属络合物作为辅助材料。
43.如权利要求42所述的电气设备，其特征在于，包含有机金属络合物的层还包含喹喔啉衍生物作为主体材料。
44.如权利要求31～38中任一项所述的电气设备，其特征在于，发光元件包括阳极和阴极之间的空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层和电子传输层，并且包含有机金属络合物的层相当于发光层。
45.如权利要求44所述的电气设备，其特征在于，包含有机金属络合物的层还包含荧光化合物。
46.如权利要求31所述的电气设备，其特征在于，电气设备是选自电视机、摄像机、数字摄像机、头置式显示器、导航系统、音响再生装置、个人电脑、游戏机、移动电脑、手机、便携式游戏机、电子书籍和设置有记录媒体的图像再生装置中的任一种。
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Families Citing this family (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101859877A (zh) 2003-12-02 2010-10-13 株式会社半导体能源研究所 发光元件、发光装置及电气设备
JP4390592B2 (ja) * 2004-02-27 2009-12-24 三洋電機株式会社 キノキサリン構造を含む有機金属化合物及び発光素子
JP4912618B2 (ja) * 2004-05-20 2012-04-11 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置および照明器具
KR101187399B1 (ko) 2004-05-20 2012-10-02 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광소자 및 발광장치
US7795429B2 (en) 2004-12-03 2010-09-14 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, and light-emitting element and light-emitting device using the organometallic complex
JP4312753B2 (ja) * 2004-12-03 2009-08-12 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体
US7771844B2 (en) 2004-12-03 2010-08-10 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd Organic metal complex and photoelectronic device, light-emitting element and light-emitting device using the same
US7951471B2 (en) 2004-12-07 2011-05-31 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, and light-emitting element and light-emitting device using the same
EP1866321B1 (en) 2005-03-28 2014-04-23 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, and light-emitting device and electronic appliance using the same
JP4912745B2 (ja) * 2005-05-20 2012-04-11 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子及び発光装置
US8920940B2 (en) 2005-05-20 2014-12-30 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element and light-emitting device
TWI429327B (zh) * 2005-06-30 2014-03-01 Semiconductor Energy Lab 半導體裝置、顯示裝置、及電子設備
JP4912780B2 (ja) * 2005-08-09 2012-04-11 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体、発光素子、発光装置および電子機器
US7652283B2 (en) * 2005-08-09 2010-01-26 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, and light emitting element and electronic appliance using the same
US7935957B2 (en) * 2005-08-12 2011-05-03 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Memory device and a semiconductor device
KR101540037B1 (ko) 2005-09-12 2015-07-29 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 퀴녹살린 유도체, 및 퀴녹살린 유도체를 사용한 발광소자, 발광장치, 전자 기기
KR101435503B1 (ko) 2006-11-30 2014-08-29 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 장치
JP5238227B2 (ja) * 2006-12-27 2013-07-17 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体および有機金属錯体を用いた発光素子、発光装置、並びに電子機器
US8178216B2 (en) 2007-02-28 2012-05-15 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Quinoxaline derivative, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device including quinoxaline derivative
EP1973386B8 (en) 2007-03-23 2016-01-13 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting device and electronic device
US20080238300A1 (en) * 2007-04-02 2008-10-02 Sang Tae Park Organic electroluminescence device and method for fabricating the same
EP2232608B1 (en) * 2007-11-30 2018-08-15 Semiconductor Energy Laboratory Co, Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, and electronic device
US8815412B2 (en) 2007-12-21 2014-08-26 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Quinoxaline derivative, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic appliance using the quinoxaline derivative
WO2009157498A1 (en) * 2008-06-25 2009-12-30 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, and lighting apparatus, and electronic device using the organometallic complex
CN102217419A (zh) * 2008-09-05 2011-10-12 株式会社半导体能源研究所 发光元件、发光器件和电子器件
EP2196518B1 (en) * 2008-11-17 2018-09-26 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-Emitting Element and Light-Emitting Device
JP2010254674A (ja) 2009-03-31 2010-11-11 Semiconductor Energy Lab Co Ltd キノキサリン誘導体、キノキサリン誘導体を用いた発光素子、発光装置、照明装置及び電子機器
KR20240090978A (ko) 2011-02-16 2024-06-21 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자
DE112012000828B4 (de) 2011-02-16 2017-09-07 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Lichtemittierendes Element
JP5694019B2 (ja) * 2011-03-17 2015-04-01 株式会社東芝 有機電界発光素子、表示装置および照明装置
KR102214317B1 (ko) 2013-06-14 2021-02-08 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 금속 이리듐 착체, 발광 소자, 발광 장치, 및 조명 장치
US9231217B2 (en) * 2013-11-28 2016-01-05 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Synthesis method of organometallic complex, synthesis method of pyrazine derivative, 5,6-diaryl-2-pyrazyl triflate, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
TWI564294B (zh) 2015-08-24 2017-01-01 國立清華大學 載子產生材料與有機發光二極體
KR20180002505A (ko) * 2016-06-29 2018-01-08 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자의 제작 방법
CN106397494A (zh) * 2016-09-02 2017-02-15 瑞声光电科技(常州)有限公司 铱配合物及其制备方法和应用铱配合物的电致发光器件
CN106397490A (zh) * 2016-09-02 2017-02-15 瑞声光电科技(常州)有限公司 铱配合物及其制备方法和应用铱配合物的电致发光器件
CN106432350A (zh) * 2016-09-02 2017-02-22 瑞声光电科技(常州)有限公司 铱配合物及其制备方法和应用该铱配合物的电致发光器件
CN106397489A (zh) * 2016-09-02 2017-02-15 瑞声光电科技(常州)有限公司 铱配合物及其制备方法和应用铱配合物的电致发光器件
US11910702B2 (en) * 2017-11-07 2024-02-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent devices
KR102625860B1 (ko) 2018-02-23 2024-02-08 삼성디스플레이 주식회사 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 유기 발광 장치
KR20200089799A (ko) 2019-01-17 2020-07-28 삼성디스플레이 주식회사 근적외선광-발광 소자 및 이를 포함한 장치

Family Cites Families (48)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0738077B2 (ja) 1986-12-24 1995-04-26 コニカ株式会社 電子写真正帯電感光体及びその像形成プロセス
JPH06207169A (ja) 1992-11-17 1994-07-26 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
US6303238B1 (en) * 1997-12-01 2001-10-16 The Trustees Of Princeton University OLEDs doped with phosphorescent compounds
JPH11329729A (ja) 1998-05-13 1999-11-30 Toray Ind Inc 発光素子
JP2000231988A (ja) 1999-02-12 2000-08-22 Kuraray Co Ltd 有機電界発光素子
EP1729327B2 (en) 1999-05-13 2022-08-10 The Trustees Of Princeton University Use of a phosphorescent iridium compound as emissive molecule in an organic light emitting device
EP3379591A1 (en) 1999-12-01 2018-09-26 The Trustees of Princeton University Complexes of form l2mx
JP3929690B2 (ja) 1999-12-27 2007-06-13 富士フイルム株式会社 オルトメタル化イリジウム錯体からなる発光素子材料、発光素子および新規イリジウム錯体
US6821645B2 (en) * 1999-12-27 2004-11-23 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light-emitting material comprising orthometalated iridium complex, light-emitting device, high efficiency red light-emitting device, and novel iridium complex
US6565994B2 (en) * 2000-02-10 2003-05-20 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light emitting device material comprising iridium complex and light emitting device using same material
US7339317B2 (en) * 2000-06-05 2008-03-04 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting device having triplet and singlet compound in light-emitting layers
US20020121638A1 (en) 2000-06-30 2002-09-05 Vladimir Grushin Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
US6939624B2 (en) * 2000-08-11 2005-09-06 Universal Display Corporation Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence
WO2002015645A1 (en) 2000-08-11 2002-02-21 The Trustees Of Princeton University Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence
US6911271B1 (en) * 2000-08-11 2005-06-28 The University Of Southern California Organometallic platinum complexes for phosphorescence based organic light emitting devices
JP4554047B2 (ja) 2000-08-29 2010-09-29 株式会社半導体エネルギー研究所 発光装置
JP4154140B2 (ja) * 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 金属配位化合物
JP4154139B2 (ja) * 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子
US6893743B2 (en) 2000-10-04 2005-05-17 Mitsubishi Chemical Corporation Organic electroluminescent device
WO2002045466A1 (fr) 2000-11-30 2002-06-06 Canon Kabushiki Kaisha Element luminescent et ecran
EP1889891B1 (en) * 2000-11-30 2017-11-22 Canon Kabushiki Kaisha Luminescence device and display apparatus
JP2003040873A (ja) 2001-07-25 2003-02-13 Idemitsu Kosan Co Ltd 新規キノキサリン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2003058473A (ja) 2001-08-17 2003-02-28 Nec Corp データ転送方法及び装置並びにネットワークシステム
US6949878B2 (en) 2001-08-28 2005-09-27 Konica Corporation Multicolor light emission apparatus with multiple different wavelength organic elements
US6835469B2 (en) 2001-10-17 2004-12-28 The University Of Southern California Phosphorescent compounds and devices comprising the same
US6734457B2 (en) 2001-11-27 2004-05-11 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light emitting device
CN1246417C (zh) * 2002-04-03 2006-03-22 清华大学 一种有机电致发光材料及其应用
WO2004017043A2 (en) 2002-08-16 2004-02-26 The University Of Southern California Organic light emitting materials with anionic ligand
JP2004155728A (ja) 2002-11-07 2004-06-03 Mitsubishi Chemicals Corp 金属錯体の製造方法
JP4522862B2 (ja) 2002-11-13 2010-08-11 株式会社半導体エネルギー研究所 キノキサリン誘導体、有機半導体素子および電界発光素子
WO2004056839A1 (ja) 2002-12-19 2004-07-08 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. 有機金属錯体および前記有機金属錯体を用いた電界発光素子、並びに前記電界発光素子を用いた発光装置
US6998492B2 (en) 2003-05-16 2006-02-14 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex and light-emitting element containing the same
WO2005009979A1 (ja) 2003-07-28 2005-02-03 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. キノキサリン誘導体及びそれを用いた発光素子
CN1853288B (zh) 2003-09-19 2010-12-15 默克专利有限公司 有机电致发光元件
CN101859877A (zh) 2003-12-02 2010-10-13 株式会社半导体能源研究所 发光元件、发光装置及电气设备
JP4390592B2 (ja) * 2004-02-27 2009-12-24 三洋電機株式会社 キノキサリン構造を含む有機金属化合物及び発光素子
JP4595116B2 (ja) 2004-03-17 2010-12-08 独立行政法人産業技術総合研究所 イリジウム錯体およびこれを用いた発光材料
JP4912618B2 (ja) 2004-05-20 2012-04-11 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置および照明器具
KR101187399B1 (ko) * 2004-05-20 2012-10-02 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광소자 및 발광장치
TWI260339B (en) 2004-10-07 2006-08-21 Au Optronics Corp Organometallic compound and organic electroluminescent device including the same
US7795429B2 (en) * 2004-12-03 2010-09-14 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, and light-emitting element and light-emitting device using the organometallic complex
US7771844B2 (en) * 2004-12-03 2010-08-10 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd Organic metal complex and photoelectronic device, light-emitting element and light-emitting device using the same
JP4312753B2 (ja) 2004-12-03 2009-08-12 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体
US7951471B2 (en) * 2004-12-07 2011-05-31 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, and light-emitting element and light-emitting device using the same
EP1866321B1 (en) 2005-03-28 2014-04-23 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, and light-emitting device and electronic appliance using the same
US8057916B2 (en) 2005-04-20 2011-11-15 Global Oled Technology, Llc. OLED device with improved performance
US7652283B2 (en) 2005-08-09 2010-01-26 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, and light emitting element and electronic appliance using the same
TW200908777A (en) 2007-03-23 2009-02-16 Idemitsu Kosan Co Organic el device

Also Published As

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