TWI604031B - Light-emitting device - Google Patents

Light-emitting device Download PDF

Info

Publication number
TWI604031B
TWI604031B TW102143530A TW102143530A TWI604031B TW I604031 B TWI604031 B TW I604031B TW 102143530 A TW102143530 A TW 102143530A TW 102143530 A TW102143530 A TW 102143530A TW I604031 B TWI604031 B TW I604031B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
light
group
electrode
emitting
organometallic complex
Prior art date
Application number
TW102143530A
Other languages
English (en)
Other versions
TW201418411A (zh
Inventor
Hideko Inoue
Satoshi Seo
Satoko Shitagaki
Hiroko Abe
Original Assignee
Semiconductor Energy Lab
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=34650117&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=TWI604031(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Semiconductor Energy Lab filed Critical Semiconductor Energy Lab
Publication of TW201418411A publication Critical patent/TW201418411A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI604031B publication Critical patent/TWI604031B/zh

Links

Classifications

    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30Coordination compounds
    • H10K85/341Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/0006Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
    • C07F15/0033Iridium compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F17/00Metallocenes
    • C07F17/02Metallocenes of metals of Groups 8, 9 or 10 of the Periodic System
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • HELECTRICITY
    • H05ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05BELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00Electroluminescent light sources
    • H05B33/12Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30Coordination compounds
    • H10K85/341Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/346Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising platinum
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18Metal complexes
    • C09K2211/185Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10Triplet emission

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Description

發光裝置
本發明係關於,新穎之有機金屬錯合物。尤其是,可使三重態激發狀態變換成發光之有機金屬錯合物。又本發明係關於具有,陽極與,陰極與,在施加電場下,含有可發光之有機化合物之層(以下,稱為「含發光物質之層」),之發光元件。
背景技術
有機化合物(有機分子)在吸收光時成為保持能量之狀態(激發狀態(excitation state))。藉由此激發狀態,會有引起各種反應(光化學反應)之情形或產生發光(電致發光,luminescence)之情形,而有各式各樣的應用。
以光化學反應為例,則有與單態氧(singlet oxygen)之不飽和有機分子的反應(加氧作用(oxygenation))(可參照例如非專利文獻1)。氧分子因係基態(ground state)為三重態(triplet state),故單態狀態之氧(單態氧)在直接光激發之情形下並不生成。但是,在其他三重態激發分子之存在下則產生單態氧,而可達到加氧反應。此時,可形成 前述三重態激發分子之化合物,則稱為光感劑(photosensitizer)。
如此,為了使單態氧生成,以光激發可形成三重態激發分子之光感劑為必要。但是,通常之有機化合物因基態為單態狀態,故對三重態激發狀態之光激發則成為禁帶躍遷(forbidden transition),難以產生三重態激發分子(通常產生單態激發分子)。因此,就此種光感劑劑而言,係謀求易引起自單態激發狀態至三重態激發狀態之系間交換(intersystem crossing)之化合物(或者,可容許直接對三重態激發狀態產生光激發之禁帶躍遷的化合物)。換言之,此種化合物可作為光感劑利用之,可謂有益。
又,此種化合物,會有經常釋出磷光之情況。磷光係指多重態(multiplet)不同之能量間之躍遷(transition)所產生之發光之意,在通常之有機化合物,係指自三重態激發狀態回至單態基態(singlet ground state)之際所產生之發光之意(相對於此,在自單態激發狀態回至單態基態之際之發光,被稱為螢光)。可釋出磷光之化合物,亦即可使三重態激發狀態變換成發光之化合物(以下稱為「磷光性化合物))之應用領域方面,可例舉使用有機化合物作為發光性之化合物的發光元件。
此發光元件,因薄型輕量‧高速響應性‧直流低電壓驅動等之特性,在作為次世代之平面(flat)面板顯示器元件為廣受矚目之裝置。又,為自我發光型視野角寬廣,可見度(visibility)亦比較良好,被認為在用於攜帶機器 之顯示畫面之元件為有效。
在使有機化合物作為發光體使用之情形,發光元件之發光機構係為載子注入型(carrier injection)。亦即,在電極間夾持發光層並外加電壓,使得自陰極注入之電子及自陽極注入之空穴(hole)在發光層中再結合而形成激發分子,其激發分子在回至基態之際,可使能源釋出予以發光。
接著,在激發分子之種類方面,與先前所述之光激發之情形相同,單態激發狀態(S*)與三重態激發狀態(T*)均可行。又,在發光元件中其統計上之生成比率,可認為係S*:T*=1:3(可參照例如,非專利文獻2)。
但是,一般之有機化合物在室溫中,自三重態激發狀態之發光(磷光)並無法觀測,通常只有自單態激發狀態之發光(螢光)可被觀測。有機化合物之基態通常,因係單態基態(S0),故T*→S0:躍遷(磷光過程)成為強度之禁帶躍遷,而S*→S0躍遷(螢光過程)則成為容許躍遷。
因此,發光元件中內部量子效率(對於注入之載子所發生之光子(photon)之比率)之理論上之界線為,以S*:T*=1:3為根據則成為25%。
但是,使用上述磷光性化合物時,因可容許T*→S0躍遷(磷光過程),故內部量子效率達到75~100%在理論上為可行。
亦即,以往習知之9~4倍之發光效率為可行。實際上,使用磷光性化合物之發光元件相繼被發表,其發光效 率之高度廣受矚目(請參照例如,非專利文獻3,非專利文獻4)。
在非專利文獻3,使用以白金為中心金屬之卟啉錯合物,在非專利文獻4中,則使用以銥為中心金屬之有機金屬錯合物,任一種錯合物均為磷光性化合物。
又,含有以銥為中心金屬之有機金屬錯合物(以下,稱為「銥錯合物))之層與,含有為周知之螢光性化合物DCM2之層予以交互層合,而可使以銥錯合物生成之三重態激發能源移動至DCM2,並可賦與DCM2之發光(可參照例如,非專利文獻5)。在此情形,DCM2之單態激發狀態之量(通常為25%以下),與通常比較因可增強,DCM2之發光效率可增大。
此可說係為磷光性化合物銥錯合物之增感作用。
在如非專利文獻3~非專利文獻5所示,使用磷光性化合物之發光元件,可達成比習知更高之發光效率(亦即,以較少之電流可達成高亮度)。因此,使用磷光性化合物之發光元件,在達成高亮度發光‧高發光效率用之手法方面,在今後之開發中被認為將佔有極大比重。
如上述,磷光性化合物易於引起系間交換,尚且因易於產生自三重態激發狀態之發光(磷光),故作為光感劑之利用或作為磷光材料之發光元件之適用為有用,而為可期待之化合物,但其數量稀少為現狀。
在數量稀少之磷光性化合物之中,以非專利文獻4或非專利文獻5所使用之銥錯合物,係為被稱為正金屬取代 (ortho metallation)錯合物之有機金屬錯合物之一種。
此錯合物,磷光壽命為數百奈秒,又,因磷光量子收率亦高,故與上述卟啉錯合物比較,因伴隨亮度之上昇而使效率之降低顯的小,故在發光元件中為有效。其意味著,此種有機金屬錯合物,對於三重態激發狀態之直接光激發或系間交換(intersystem crossing)易於產生之化合物,因此為合成磷光性化合物用之一指針。
在非專利文獻4或非專利文獻5所使用之銥錯合物之配位基之構造則比較單純,雖有顯示色純度良好的綠色發光,但為使發光色改為其他色,則必須改變配位基之構造。例如,在非專利文獻6,可合成各種配位基及使用該配位基之銥錯合物,而可實現或多或少的發光色。
但是,該等配位基之多數之合成有所困難,或合成所要之步驟數極多,材料本身價格之上昇亦有關連。在該有機金屬錯合物中為使磷光發光,則以使用銥或白金作為中心金屬之情形為多,但該等金屬原料本身不僅高價,而且連配位基亦為高價。又,亦無法實現色純度良好的藍色發光色。
進而,在非專利文獻7,將二苯并[f,h]喹喔啉衍生物作為配位基使用之銥錯合物可被合成,使用該等發光元件雖說為高效率,但要顯示橘-紅色發光,實現色純度良好的紅色發光色則無法實現。
又,有機金屬錯合物一般為易於分解,即使為難以分解者分解溫度則並不會高。亦即,因缺乏耐熱性,故要應 用於發光元件般之電子裝置之際會成為問題。
由以上,可容易合成,使用可使發光色改變為其他色之配位基,耐熱性優異的有機金屬錯合物之合成則有必要。藉此,可獲得廉價且多樣的光感劑或磷光材料(亦即對三重態激發狀態之系間交換易於產生之材料)。
非專利文獻1:井上晴夫,及另外3名,基礎化學課程:光化學1(丸善公司),106-110
非專利文獻2:筒井哲夫,應用物理學會 有機分子‧生化電子分科會第3回講習會教材,31-37(1993)
非專利文獻3:D.F.Oblien,另外3名,應用物理論壇,vo 1.74, NO.3, 442-444(1999)
非專利文獻4:Tetuso tsutsui,另外8名,日本應用物理雜誌,vOl.38, L1502-L1504(1999)
非專利文獻5:M.A.Bald,另外2名,自然雜誌(倫敦),VOL.403, 750-753(2000)
非專利文獻6:M.Tompson,另外10名,第10回國際無機及有機電致發光會議(EL'00), 35 - 38
非專利文獻7:J.Duan,另外2名,先端材料(2003), 15, No.3, FEB5
發明之揭示
本發明之課題係提供一種,使用量子效率高且合成容 易的配位基,對三重態激發狀態之系間交換易於產生之新穎有機金屬錯合物。又其課題尤以提供一種,耐熱性優異之新穎有機金屬錯合物。
又,本發明課題係提供一種藉由使用前述有機金屬錯合物來製造發光元件,耐熱性及色純度高之發光元件。進而,其課題係提供一種使用前述發光元件來製造發光裝置,消費電力低之發光裝置。
本發明者經戮力檢討一再重覆試驗之結果,發現具有下述一般式(1)所示構造之有機金屬錯合物可以磷光發光。
(式中,R1~R5係表示氫,鹵素元素,醯基,烷基,烷氧基,芳香基,氰基,雜環殘基之任一種。又Ar表示具有電子吸引性取代基之芳香基或具有電子吸引性取代基之雜環殘基。又,M表示第9族元素或第10族元素。)
因此本發明之構成,係提供一種具有上述一般式(1)所示構造之有機金屬錯合物。
尤其是,具有下述一般式(2)所示構造之有機金屬錯合物為佳。
(式中,R1~R5表示氫,鹵素元素,醯基,烷基,烷氧基,芳香基,氰基,雜環殘基之任一種。又R6~R9之任一種則具有電子吸引性取代基,進而表示氫,鹵素元素,醯基,烷基,烷氧基,芳香基,氰基,雜環殘基之任一種。又,M表示第9族元素或第10族元素。)
又尤其是發現,下述一般式(3)所示之有機金屬錯合物,可磷光發光。
(式中,R1~R5表示氫,鹵素元素,醯基,烷基,烷氧基,芳香基,氰基,雜環殘基之任一種。又Ar表示,具有電子吸引性取代基之芳香基或電子吸引性取代基之雜環殘基。又,M表示第9族元素或第10族元素,前述M為第9族元素時n=2,第10族元素時n=1。又L表示,具有β-二酮構造之單陰離子性之配位基,或具有羧基單陰離子性之二座螯合配位基,或具有苯酚性羥基之單陰離子性之二座螯合配位基,之任一種。)
因此本發明之構成,係提供上述一般式(3)所示有機金屬錯合物.尤以,下述一般式(4)所示之有機金屬錯合物為佳。
(式中,R1~R5係表示氫,鹵素元素,醯基,烷基,烷氧基,芳香基,氰基,雜環殘基之任一種。又R6~R9之任一種表示具有電子吸引性取代基,進而表示氫,鹵素元素,醯基,烷基,烷氧基,芳香基,氰基,雜環殘基之任一 種。又,M表示第9族元素或第10族元素,前述M為第9族元素時n=2,為第10族元素時n=1。又L表示,具有β-二酮構造之單陰離子性之配位基,或具有羧基之單陰離子性之二座螯合配位基,或具有苯酚性羥基之單陰離子性之二座螯合配位基之任一種。)
此外,在上述一般式(1)~(4)中,配位基L表示,具有β-二酮構造之單陰離子性之配位基,或具有羧基之單陰離子性之二座螯合配位基,或具有苯酚性羥基之單陰離子性之二座螯合配位基任一種均可,但以以下之構造式(5)~(11)所示單陰離子性之配位基之任一種為佳。該等之單陰離子性之螯合配位基,因配位能力高,又,可廉價獲得因此極為有效。
此外,具有上述一般式(1)或(2)所示構造之有機金屬錯合物,或上述一般式(3)或(4)所示有機金屬錯合物中,電子吸引性取代基方面,以鹵錯合物基或鹵烷基之任一種為佳。藉由該等電子吸引性取代基,因可使具有上述一般式(1)或(2)所示構造之有機金屬錯合物,或上述一般式(3)或(4)所示有機金屬錯合物之色度調整及量子效率提高故極為有效。
進而,具有上述一般式(1)或(2)所示構造之有機金屬錯合物,或上述一般式(3)或(4)所示有機金屬錯合物中,於電子吸引性取代基方面,以氟基或三氟甲基之任一種為佳。而氟基或三氟甲基,因電子吸引性高故極為有效。
又,本發明人等,發現具有下述一般式(12)所示構造之有機金屬錯合物,可以磷光發光。
(式中,R2~R14係表示氫,鹵素元素,醯基,烷基,烷氧基,芳香基,氰基,雜環殘基之任一種。又,M表示第9 族元素或第10族元素。)
因此本發明之構成,係提供具有上述一般式(12)所示之構造之有機金屬錯合物。尤其是,具有下述一般式(13)所示之構造之有機金屬錯合物為佳。
(式中,R15或R16表示氫,鹵素元素,鹵烷基之任一種。又,M表示第9族元素或第1O族元素。)
又特別是,本發明人等,發現了下述一般式(14)所示之有機金屬錯合物,可以磷光發光。
(式中,R2~R14表示氫,鹵素元素,醯基,烷基,烷氧基,芳香基,氰基,雜環殘基之任一種。又,M表示第9族元素或第10族元素,前述M為第9族元素時n=2,為第10族元素時n=1。又L表示,具有β-二酮構造單陰離子性之配位基,或具有羧基之單陰離子性之二座螯合配位基,或具有苯酚性羥基之單陰離子性之二座螯合配位基,之任一種。)
因此本發明之構成係提供,上述一般式(14)所示之有機金屬錯合物。
此外,上述一般式(14)中,配位基L表示,若為具有β-二酮構造之單陰離子性之配位基,或具有羧基之單陰離子性之二座螯合配位基,或具有苯酚性羥基之單陰離子性之二座螯合配位基則任一種均可,而以以下構造式(5)~(11)所示單陰離子性之配位基之任一種為佳。該等單陰離子性之螯合配位基,因配位能力高,又,因可廉價獲得,故極為有效。
又特別是,發現了下述一般式(15)所示之有機金屬錯合物,可以磷光發光。
(式中,R15或R16表示氫,鹵素元素,鹵烷基之任一種。
又,M表示第9族元素或第10族元素,前述M為第9族元素時n=2,第10族元素時n=1。又L表示,具有β- 二酮構造之單陰離子性之配位基,或具有羧基單陰離子性之二座螯合配位基,或具有苯酚性羥基單陰離子性之二座螯合配位基,之任一種。)
此外,上述一般式(15)中,配位基L表示,具有β-二酮構造之單陰離子性之配位基,或具有羧基單陰離子性之二座螯合配位基,或具有苯酚性羥基之單陰離子性之二座螯合配位基則任一種均可,以下之構造式(5)~(11)所示單陰離子性之配位基之任一種為佳。該等單陰離子性之螯合配位基,配位能力高,又,因可廉價獲得,故極為有效。
此外,具有上述一般式(12)所示構造之有機金屬錯合物,上述一般式(14)所示有機金屬錯合物,或上述一般式(14)所示有機金屬錯合物中,上述L係下述構造(5)~(10) 所示單陰離子性之二座螯合配位基之任一種有機金屬錯合物中,R6~R9之任一種以電子吸引性取代基為佳。藉由該等電子吸引性之取代基,可使得具有上述一般式(12)所示構造之有機金屬錯合物,上述一般式(14)所示有機金屬錯合物,或上述一般式(14)所示有機金屬錯合物中,上述L係下述構造(5)~(10)所示之單陰離子性之二座螯合配位基之任一種之有機金屬錯合物更強之磷光發光故極為有效。
此外,在具有上述一般式(13)所示構造之有機金屬錯合物,上述一般式(15)所示有機金屬錯合物或上述一般式(15)所示有機金屬錯合物中,上述L在下述構造(5)~(10)所示單陰離子性之二座螯合配位基之任一種有機金屬錯合 物中,R15或R16之任一種以電子吸引性取代基為佳。藉由該等電子吸引性之取代基,可使得具有上述一般式(13)所示構造之有機金屬錯合物,上述一般式(15)所示有機金屬錯合物,或上述一般式(15)所示有機金屬錯合物中,上述L係下述構造(5)~(10)所示單陰離子性之二座螯合配位基之任一種之有機金屬錯合物更強之磷光發光,故極為有效。
此外,上述一般式(12)~(15)中,電子吸引性(eletron attractive)取代基,以鹵錯合物(halogeno)基或鹵烷基之任一種為佳。藉由該等電子吸引性取代基,可使上述一般式(12)~(15)所示之有機金屬錯合物之色度調整及量子效率提高故極為有效。
進而,在上述一般式(12)~(15)中,電子吸引性取代基,以氟基或三氟甲基之任一種為佳。藉由該等電子吸引性取代基,因可提高上述一般式(12)~(15)所示之有機金屬錯合物之色度調整及量子效率故極為有效。
此外,為了更有效率地使磷光發光,則由重原子(heavy atom)效果之觀點而言,在中心金屬方面以重的金屬為佳。因此本發明,係在上述一般式(1)~(4)及(12)~(15)中,中心金屬M係以銥或白金為其特徵者。
但是,本發明之有機金屬錯合物,因可使三重態激發能源轉變成發光,故由於可適用於發光元件,可更為高效率化,為非常有效者。因此本發明,亦含有使用本發明有機金屬錯合物之發光元件。
此時,本發明之有機金屬錯合物,因可作為非專利文獻6所述般之增感劑使用,非故作為專利文獻5所述般之發光體之利用法者,在發光效率之面為有效。因此在本發明,使本發明之有機金屬錯合物作為發光體使用之發光元件為其特徵者。
尤其是,使本發明之有機金屬錯合物作為客材料使用,且,使喹喔啉衍生物作為主材料使用之發光層,使此發光層適用之發光元件為佳。
此外,如此所得之本發明發光元件因可實現高發光效率,故使其作為發光元件使用之發光裝置(畫像顯示裝置或發光裝置),可實現低消費電力。因此在本發明,係含有使用本發明發光元件之發光裝置。
此外,在本說明書中發光裝置係指,發光元件係在一對電極間使用具有含發光物質之層之發光元件的畫像顯示裝置或者發光裝置之意。又,在發光裝置裝置有連接器,例如異方向性(anisotropic)導電性薄膜或者TAB(帶狀自動化黏合Tape Automated Bonding)膠帶或者TCP(Tape Carrier Package)之模組(module),在TAB膠帶或TCP之前設置印刷配線板之模組,或在發光裝置藉由COG(晶片在玻璃上Chip On Glass)方式使IC(集積回路)直接組裝之模組亦可全部含於發光裝置。
在實施本發明時,可提供對三重態激發狀態之系間交換易於產生之新穎有機金屬錯合物。又,亦可提供使用本發明之有機金屬錯合物,來製造發光元件,耐熱性優異之發光元件。進而可提供,使用前述發光元件,來製造發光裝置,消費電力低之發光裝置。
103‧‧‧第2電極
101‧‧‧第1電極
102‧‧‧發光物質
100‧‧‧基板
111‧‧‧正孔注入層
112‧‧‧正孔輸送層
113‧‧‧發光層
114‧‧‧空穴阻隔層
115‧‧‧電子輸送層
200‧‧‧基板
201‧‧‧第1電極
202‧‧‧含有發光物質之層
203‧‧‧第2電極
211‧‧‧正孔注入層
212‧‧‧發光層
300‧‧‧基板
301‧‧‧第1電極
302‧‧‧含發光物質之層
303‧‧‧第2電極
311‧‧‧正孔注入層
312‧‧‧正孔輸送層
313‧‧‧發光層
314‧‧‧空穴阻隔層
315‧‧‧電子輸送層
10‧‧‧基板
11‧‧‧TFT
12‧‧‧TFT
13‧‧‧發光元件
14‧‧‧第1電極
15‧‧‧含有發光物質之層
16‧‧‧第2電極
17‧‧‧配線
501‧‧‧陽極
502‧‧‧陰極
511‧‧‧正孔注入層
512‧‧‧正孔輸送層
513‧‧‧發光層
514‧‧‧電子輸送層
515‧‧‧電子注入層
521‧‧‧TFT
551‧‧‧陰極
552‧‧‧陽極
561‧‧‧電子注入層
562‧‧‧電子輸送層
563‧‧‧發光層
564‧‧‧正孔輸送層
565‧‧‧正孔注入層
800‧‧‧基板
801‧‧‧第1電極
802‧‧‧含有發光物質之層
803‧‧‧第2電極
811‧‧‧正孔注入層
812‧‧‧正孔輸送層
813‧‧‧發光層
814‧‧‧電子輸送層
815‧‧‧電子注入層
601‧‧‧驅動電路部
602‧‧‧像素部
603‧‧‧閘極側驅動電路
604‧‧‧密封基板
605‧‧‧密封劑
609‧‧‧FPC
610‧‧‧元件基板
611‧‧‧TFT
612‧‧‧TFT
613‧‧‧第1電極
614‧‧‧絕緣物
616‧‧‧含有發光物質之層
617‧‧‧第2電極
618‧‧‧發光元件
623‧‧‧TFT
624‧‧‧TFT
2701‧‧‧本體
2702‧‧‧框體
2703‧‧‧顯示部
2704‧‧‧聲音輸入部
2705‧‧‧聲音輸出部
2706‧‧‧操作鍵盤
2707‧‧‧外部連接板
2708‧‧‧天線
第1圖係,使用本發明有機金屬錯合物之發光元件之元件構造之說明圖。
第2圖係,使用本發明有機金屬錯合物之發光元件之元件構造之說明圖。
第3圖係,使用本發明有機金屬錯合物之發光元件之元件構造之說明圖。
第4圖係,關於發光裝置之說明圖。
第5圖係,本發明發光元件之元件構造之說明圖。
第6圖係表示,本發明之有機金屬錯合物之紫外‧可視區域吸收及螢光光譜圖。
第7圖係表示,本發明之有機金屬錯合物之紫外‧可視區域吸收及螢光光譜圖。
第8圖係,使用本發明有機金屬錯合物之發光元件之元件構造之說明圖。
第9圖係關於發光裝置之說明圖。
第10圖係,關於適用本發明之電子機器之說明圖。
實施發明之最佳型態
本發明之有機金屬錯合物,係使下述一般式(16)所示配位基藉由正金屬取代化反應而獲得。
(式中,R2~R14表示氫,鹵素元素,醯基,烷基,烷氧基,芳香基,氰基,雜環殘基之任一種。)
此外,上述一般式(16)所示之配位基可由下述合成流程(17)來合成。
使用如此方式所得之一般式(16)之配位基,可形成本發明之有機金屬錯合物正金屬取代錯合物。在此時之正金屬取代化反應方面,可使用周知之合成法。
例如,在合成以銥為中心金屬之本發明之有機金屬錯合物之際,中心金屬原料係使用氯化銥之水合物,與一般式(16)之配位基混合在氮氛圍下予以回流,而首先合成氯交聯之複核錯合物(下述合成流程(18))。
接著,將所得之前述複核錯合物與配位基L混合,在氮氛圍下予以回流,使氯交聯以配位基L切斷,而獲得本發明之有機金屬錯合物(下述合成流程(19))。
此外,以本發明所使用之有機金屬錯合物之合成法,並非限定於上述所示合成方法。
如此所得之本發明有機金屬錯合物,因係使具有電子輸送性之喹喔啉衍生物作為配位基使用,故具有載子輸送性,故電子裝置之利用為可行。又,使上述一般式(16)所示之配位基之構造予以變化,可獲得各式各樣的發光色等之特性。其具體例方面,例如下述構造式(20)~(59)等。
但是,本發明所用之有機金屬錯合物,並非限定於此。
本發明之有機金屬錯合物,可作為光感劑或磷光材料使用,以下,則就本發明之有機金屬錯合物適用於發光元件之形態予以述明。
本發明中發光元件,基本上,係在一對電極(陽極及陰極)間為使上述本發明之有機金屬錯合物(具有上述一般 式(1),(2),(12),及(13)所成構造之有機金屬錯合物,或含有上述一般式(3),(4),(14)及(15))之發光層(正孔注入層,正孔輸送層,發光層,空洞阻隔(hole blocking)層,電子輸送層,電子注入層等)夾持之元件構成。
又,使用於發光層之本發明之有機金屬錯合物以外之材料方面,可使用周知之材料,亦可使用低分子系材料及高分子系材料之任一種。此外,在形成發光層之材料,並非僅由有機化合物材料所成者,亦可含有含無機化合物一部份之構成。
以下,就本發明之發光元件之實施形態,予以詳細說明。
(實施形態1)
在本實施之形態1,係就含有本發明之有機金屬錯合物之發光層與,低分子系材料所成正孔注入層,正孔輸送層,正孔阻止層(空穴阻隔層)及具有電子輸送層之發光元件之元件構成,使用第1圖加以說明。
在第1圖,於基板100上形成第1電極101,在第1電極101上形成含有發光物質之層102,在其上,具有第2電極103所形成之構造。
此外,在此使用於基板100之材料方面,若為使用習知之發光元件者即可,例如,可使用玻璃,石英,透明塑膠,可撓性基板等所成之物。
又,本實施形態1中第1電極101係以陽極作用,第 2電極103係以陰極作用。
亦即第1電極101係以陽極材料形成,在此可使用之陽極材料方面,以使用工作函數大的(工作函數4.OeV以上)金屬,合金,導電性化合物,及該等混合物等為佳。
此外,陽極材料之具體例方面,除了ITO(氧化銦錫indium tin oxide),ITSO(銦錫氧化矽indium tin silicon oxide),氧化銦混合2~20[%]氧化鋅(Zno)之IZO(氧化銦鋅indium zinc oxide)以外,亦可使用金(Au),白金(Pt),鎳(Ni),鎢(W),鉻(Cr),鉬(Mo),鐵(Fb),鈷(Co),銅(Cu),鈀(Pd),或金屬材料之氮化物(TiN)等。
一方面,在第2電極103之形成所使用之陰極材料方面,以使用工作函數小的(工作函數3.8eV以下)金屬,合金,導電性化合物,及該等混合物等為佳。此外,在陰極材料之具體例方面,除了屬於元素週期表之1族或2族之元素,亦即Li或Cs等之鹼金屬,及Mg,Ca,Sr等之鹼土類金屬,及含該等之合金(Mg:Ag,Al:Li)或化合物(LiF,CsF,CaF2)以外,亦可使用含有稀土類金屬之躍遷金屬來形成,但藉由Al,Ag,ITO等之金屬(含合金)之層合來形成亦可。
此外,上述陽極材料及陰極材料,可藉由蒸鍍法,濺鍍法等來形成薄膜,各自形成第1電極101及第2電極103。膜厚以10~500nm為佳。最後可形成SiN等之無機材料或鐵氟龍(登記商標),苯乙烯聚合物等之有機材料所成保護層(阻隔層)。阻隔層,可為透明或不透明,上述無 機材料或有機材料,可以蒸鍍法,濺鍍法等形成。
進而,為防止發光元件之有機層或電極之氧化或濕氣則可將SrOx或SiOx等之乾燥劑藉由電子線照射法,蒸鍍法,濺鍍法,溶膠‧凝膠法等來形成。
又,本發明之發光元件中,因發光層中載子之再結合所產生之光,係自第1電極101或第2電極103之一方,或自兩方向外部射出之構成。亦即,在自第1電極101使光射出之情形,使第1電極101以透光性材料來形成,使自第2電極103側之光射出之情形,則使第2電極103以透光性之材料形成。
又,含有發光物質之層102係使複數之層由層合來形成,但在本實施之形態1,係藉由使正孔注入層111,正孔輸送層112,發光層113,空穴阻隔層114,及電子輸送層115予以層合來形成。
在形成正孔注入層111之正孔注入性材料方面,以酞菁系之化合物為有效。例如,可使用酞菁(簡稱:以H2-Pc表示),銅酞菁(簡稱:Cu-Pc)等。
在形成正孔輸送層112之正孔輸送性材料方面,以芳香族胺系(亦即,具有苯環-氮鍵結者)之化合物為恰當。可廣泛使用之材料方面,可例舉例如,除了4,4'-雙[N-(3-甲基苯基)-N-苯基-胺基]-聯苯基(簡稱:TPD)以外,為其衍生物之4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基-胺基]-聯苯基(簡稱:α-NPD),或4,4',4"-三(N,N-二苯基-胺基)-三苯基胺(簡稱:TDATA),4,4',4”-三個[N-(3-甲基苯基)-N-苯基-胺基]-三 苯基胺(簡稱:MTDATA)等之星形破裂(star burst)型芳香族胺化合物。又,亦可使用MoOx等之導電性無機化合物與上述有機化合物之複合材料。
發光層113係,首先含有具有上述一般式(1),(2),(12),及(13)所成構造之有機金屬錯合物,或上述一般式(3),(4),(14)及(15)所示有機金屬錯合物,可由此有機金屬錯合物與主材料予以共蒸鍍來形成。主材料方面可使用周知材料,可例舉三苯基胺基喹喔啉(簡稱:TPAQn),4,4'-雙(N-咔唑基)-聯苯基(簡稱:CBP)或,2,2',2”-(1,3,5-苯甲苯-基(tol-yl))-三個[1-苯基-1H-苯并咪唑](簡稱:TPBI)等。
在形成空穴阻隔層114之空穴阻隔性之材料方面,可使用雙(2-甲基-8-喹啉酚根(quinolinolato))-4-苯基苯酚根(phenolato)-鋁〈簡稱:BAlq〉),1,3-雙[5-(對三級丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(簡稱:OXD-7),3-(4-三級丁基苯基)-4-苯基-5-(4-聯苯基)-1,2,4-三唑(簡稱:TAZ),3-(4-三級丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-聯苯基)-1,2,4-三唑(簡稱:P-EtTAZ),Baso菲繞啉(Basephenathrolline)(簡稱:BPhen),Baso聯喹啉(Basocuproine)(簡稱:BCP)等。
在形成電子輸送層115情形之電子輸送性材料方面,以三個(8-喹啉酚根)鋁(簡稱:Alq3),三個(5-甲基-8-喹啉酚根)鋁(簡稱:Almq3),雙(10-羥基苯并[h]-喹啉酸quinolinate)鈹簡稱:BeBq2)等之具有喹啉骨架或苯并喹啉骨架之金屬錯合物或,先前所述BAlq等為恰當。又,雙[2-(2-羥基苯基)-苯并噁唑根(oxazolato)]鋅(簡稱 :Zn(BOX)2),雙[2-(2-羥基苯基)-苯并噻唑根(thiazolato)]鋅(簡稱:Zn(BTZ)2)等之具有噁唑系,噻唑系配位基之金屬錯合物。進而,金屬錯合物以外,亦有2-(4-聯苯基)-5-(4-三級丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(簡稱:PBD)或,先前所述OXD-7,TAZ,p-EtTAZ,BPhen,BCP等作為電子輸送性材料使用。又,亦可使用TiOx等之無機材料。
如上述可形成,含有本發明有機金屬錯合物之發光層113與,具有低分子系材料所成正孔注入層111,正孔輸送層112,空穴阻隔層(正孔阻止層)114及電子輸送層115,之發光元件。
此外,在本實施之形態1中,發光層113中,使本發明之有機金屬錯合物作為客材料使用,為自本發明之有機金屬錯合物所得之發光成為發光色之發光元件。
(實施形態2)
在本實施之形態2,具有含有本發明之有機金屬錯合物之發光層與,高分子系材料所成正孔注入層,就將該等以濕式處理所形成之發光元件之元件構成則使用第2圖加以說明。
此外,關於基板200,第1電極201,第2電極203,則使用與實施之形態1同樣之材料,可以同樣方式形成,故說明予以省略。
又,含有發光物質之層202可藉由複數層之層合來形成,但,本實施之形態2,可由正孔注入層211,發光層 212之層合來形成。
在形成正孔注入層211之正孔注入性之材料方面,可使用以聚苯乙烯磺酸(簡稱:PSS)摻雜之聚乙烯二氧噻吩(簡稱:PEDOT)或聚苯胺,聚乙烯咔唑(簡稱:PVK)等。
發光層212係,首先將具有上述一般式(1),(2),(12),及(13)所成構造之有機金屬錯合物,或上述一般式(3),(4),(14)及(15)所示本發明之有機金屬錯合物含有作為客材料。
主材料若為雙極(bipolar)性之材料則佳,但可將空穴輸送材料與電子輸送材料混合成為雙極性亦可。在此,首先,將空穴輸送性之高分子化合物(例如PVK)與上述電子輸送性材料(例如PBD)以7:3(莫耳比)溶解於相同溶劑,進而調製適量添加本發明之有機金屬錯合物(5wt%左右)溶液。將此溶液予以濕式塗布,而可獲得發光層212。
由以上,則具有含有本發明之有機金屬錯合物之發光層212與,高分子系材料所成正孔注入層211,可獲得將此以濕式處理形成之發光元件。
(實施形態3)
在本實施之形態3,關於含有本發明有機金屬錯合物與螢光性化合物之二種類之發光層與,具有低分子系材料所成正孔注入層,正孔輸送層,正孔阻止層(空穴阻隔層)及電子輸送層之發光元件之元件構成則使用第3圖加以說明。在第3圖中,於第1電極301與第2電極303之間, 具有含發光物質之層302。含有發光物質之層302,係以正孔注入層311,正孔輸送層312,發光層313,空穴阻隔層314,電子輸送層315予以層合所成。
此外,關於基板300,第1電極301,第2電極303,正孔注入層311,正孔輸送層312,空穴阻隔層314,電子輸送層315,則與實施之形態1使用同樣之材料,因可同樣地形成故說明予以省略。
本實施形態之發光層313,係由主材料與,第一客材料之本發明之有機金屬錯合物與,第二客材料之螢光性化合物所成。
主材料方面,可使用與實施之形態1所述材料。
又,第二客材料方面,可使用習知螢光性化合物,具體言之,可使用DCM1,DCM2,DCJTB,喹吖酮(quinacridone),N,N-二甲基喹吖酮,紅熒烯(rubrene),苝(perylene),DPT,Co-6,PMDFB,BTX,ABTX等。
在本實施形態3中,與非專利文獻6同樣,在發光層313中為第一客材料之本發明之有機金屬錯合物,可作為增感劑,可使第二客材料之螢光性化合物之單態激發狀態之數增強。因此,本實施形態3之發光元件,係使螢光性化合物所得之發光成為發光色之發光元件,尚且,螢光性化合物之發光效率與以往習知之狀態比較可予提高。此外,使用本發明有機金屬錯合物之發光元件,可由陽極,及陰極之任一予以層合。
例如,在第5(A)圖,係自發光元件之陽極所層合之 圖,在第5(B)圖,係自發光元件之陰極層合之圖。在第5(A)圖中,自陽極501將正孔注入層511/正孔輸送層512/發光層513/電子輸送層514/電子注入層515/陰極502層合。在此,於陽極501則裝置P通道型TFT521。又在第5(B)圖中,自陰極551將電子注入層561/電子輸送層562/發光層563/正孔輸送層564/正孔注入層565/陽極552予以層合。在此,於陰極551裝置n通道型TFT。又,在本實施例,在含有被陽極與陰極夾持之發光物質的層,雖有顯示正孔注入層,正孔輸送層,發光層,電子輸送層,電子注入層,但並非有其必要,而可形成正孔阻止層(空穴阻隔層)或混合層等之補助層。
(實施之形態4)
在本實施之形態中,於玻璃,石英,金屬,基體(bulk)半導體,透明塑膠,可撓性基板等所成基板100上可製造發光元件。在基板上製作此種發光元件複數個,而可製作被動(passive)型之發光裝置。又,除了玻璃,石英,透明塑膠,可撓性基板等所成基板以外,例如第4圖所示,亦可製作與薄膜電晶體(TFT)陣列連接之發光元件。此外,在第4圖中,於基板10上則設置TFT11,TFT12。接著,於與TFT相異之層設置發光元件13。發光元件13,具有在第1電極14與第2電極16間含有發光物質之層15,使第1電極14與TFT11藉由配線17進行電性連接。藉此,可製作藉由TFT來控制發光元件之驅動的主 動式矩陣型之發光裝置。此外,TFT之構造,並無特別限定。例如,即使為交錯(stagger)型,逆交錯型均可。又關於構成TFT之半導體層之結晶性並無特別限定,結晶質亦可非晶質亦可。
實施例 (實施例1)
在本實施例1,可具體例示上述構造式(20)所示本發明之有機金屬錯合物(簡稱:Ir(bfpq)2(acac))之合成例。
[步驟1:配位基(bfpq)之合成]
首先,將4,4'-氟苄基3.71g與鄰苯二胺1.71g在溶劑氯仿200mL中進行6小時加熱攪拌。使反應溶液回至室溫,以1mol/L HCl與飽和食鹽水洗淨,以硫酸鎂乾燥。將溶劑餾除,可獲得配位基bfpq(2,3-雙(4-氟苯基)喹喔啉)(淡黃色粉末,收率99%)。
[步驟2:複核錯合物([Ir(bfpq)2Cl]2)之合成]
首先,將2-乙氧基乙醇30ml與水10ml之混合液作為溶劑,配位基Hfdpq(2,3-雙-(4-氟苯基)喹喔啉)3.61g,氯化銥(IrCl3‧HCl‧H2O)1.35g混合,在氮氛圍下進行17小時回流,可獲得複核錯合物[Ir(bfpq)2Cl]2(褐色粉末,收率99%)。
[步驟3:本發明之有機金屬化合物([Ir(bfpq)2(acac)])之合成]
進而,使2-乙氧基乙醇30ml作為溶劑,將上述所得之[Ir(bfpq)2Cl]22.00g,乙醯丙酮(Hacac)0.44ml,碳酸鈉1.23g予以混合,在氮氛圍下進行20小時回流,獲得本發明之有機金屬化合物Ir(bfpq)2(acac)(紅色粉末,收率44%)。
又,將所得之本發明有機金屬化合物Ir(bfpq)2(acac)之分解溫度Td以TG-DTA測定時,為Td=365℃,可知顯示良好的耐熱性。
接著,在Ir(bfpq)2(acac)之二氯甲烷中,吸收光譜及發光光譜(pL)係如第6圖所示。本發明之有機金屬化合物Ir(bfpq)2(acac)具有232nm,284nm,371nm及472nm之吸收峰值。又,發光光譜在644nm具有發光峰值之深紅色發光。
如此,本發明之有機金屬錯合物Ir(bfpq)2(acac),在長波長側可觀測到幾個吸收峰值。此係,在正金屬取代錯合物等可常觀測到之有機金屬錯合物特有之吸收,可類推係對應於單態MLCT躍遷,三重態π-π*躍遷,三重態MLCT躍遷等,尤其是,在最長波長側之吸收峰值在可視區域為中為寬廣的貼邊,被認為係三重態MLCT躍遷特有之吸收光譜。亦即,Ir(bfpq)2(acac)係對三重態激發狀態之直接光激發或系間交換為可行之化合物為自明。
又,本發明之有機金屬錯合物Ir(bfpq)2(acac)之二氯 甲烷溶液予以光照射之際,若進行氧取代,則來自化合物之發光則幾乎見不到,相對於此,以氬取代時,則可見到發光,故可教示為磷光。
(實施例2)
在本實施例2,係具體例示以上述構造式(21)所示本發明之有機金屬錯合物(簡稱:Ir(dpq)2(acac))之合成例。
[步驟1:複核錯合物([Ir(dpq)2Cl]2)之合成]
首先,以2-乙氧基乙醇30ml與水10ml之混合液作為溶劑,將配位基Hdpq(2,3-二苯基喹喔啉)2.36g,氯化銥(IrCl3‧HCl‧H2O)1.00g予以混合,在氮氛圍下進行15小時回流,獲得複核錯合物[Ir(dpq)2Cl]2(暗褐色粉末,收率91%)。
[步驟2:本發明之有機金屬化合物([Ir(dpq)2(acac)])之合成]
進而,以2-乙氧基乙醇30ml作為溶劑,將上述所得之[Ir(pdq)2Cl]2 1.00g,乙醯丙酮(Hacac)0.20ml,碳酸鈉0.67g予以混合,在氮氛圍下進行15小時回流。將此予以過濾所得之溶液,以二氯甲烷溶劑進行柱層精製。以二氯甲烷/甲烷溶劑進行再結晶,獲得本發明之有機金屬化合物Ir(dpq)2(acac)(紅褐色粉末,收率40%)。
又,所得之本發明之有機金屬化合物Ir(dpq)2(acac)之分解溫度Td以TG-DTA測定時、為Td=340℃,顯示良好 的耐熱性為自明。
接著,在Ir(dpq)2(acac)之二氯甲烷中,吸收光譜及發光光譜(PL)係如第7圖所示。本發明之有機金屬化合物Ir(dpq)2(acac)具有在248nm,283nm,378nm及479nm之吸收峰值。又,發光光譜係在687nm具有發光峰值之深紅色發光。
如此,本發明之有機金屬錯合物Ir(dpq)2(acac),在長波長側可觀測到幾個吸收峰值。此係,在正金屬取代錯合物等可常見到之有機金屬錯合物特有之吸收,而可類推對應於單態MLCT躍遷,三重態π-π*態躍遷,三重態MLCT躍遷等。尤其是,最長波長側之吸收峰值在可視區域中為寬廣的貼邊(hemming bottom),可認為係三重態MLCT躍遷特有之吸收光譜。亦即,Ir(dpq)2(acac)對三重態激發狀態之直接光激發或系間交換為可行之化合物係自明。
又,在本發明之有機金屬錯合物Ir(dpq)2(acac)之二氯甲烷溶液使光照射之際,若以氧取代時來自化合物之發光幾乎無法見到,相對於此,若以氬取代時,則因發光可被見到,故可教示磷光。
(實施例3)
在本實施例,係使本發明之有機金屬錯合物,使用含有發光物質之層之一部份,來製作發光元件之情形,具體言之,本發明之有機金屬錯合物係作為發光層之客材料使 用之情形之元件構造則使用第8圖加以說明。
首先,在基板800上形成發光元件之第1電極801。此外,在本實施例,第1電極801係以陽極作用。材料係使用透明導電膜ITO,以濺鍍法以110nm之膜厚形成。
接著,在第1電極(陽極)801上形成含有發光物質之層802。
此外,在本實施例中,含有發光物質之層802,具有正孔注入層811,正孔輸送層812,發光層813,電子輸送層814,電子注入層816所成層合構造。
第1電極801係將所形成之基板在市售之真空蒸鍍裝置之基板保持架(holder),使第1電極801所形成之面朝下方固定,在真空蒸鍍裝置之內部所具備之蒸發源裝入銅酞菁(以下,稱為Cu-Pc),藉由使用電阻加熱法之蒸鍍法,以20nm之膜厚來形成正孔注入層811。
此外,在形成正孔注入層811之材料方面,可使用周知之正孔注入性材料。
接著藉由正孔輸送性優異之材料,來形成正孔輸送層812。在形成正孔輸送層812之材料方面,可使用習知之正孔輸送性材料,但在本實施例,係使α-NPD以同樣之方法,以40nm之膜厚形成。
接著形成發光層813。此外,發光層813中正孔與電子再結合,以產生發光。與正孔輸送層812接觸形成之發光層813,係由主材料與本發明之有機金屬錯合物客材料之使用來形成。
具體言之,主材料係使用TPAQn,客材料係使用Ir(bfpq)2(acac),以30nm之膜厚,藉由共蒸鍍法來形成。客材料之比率為8.7%。
接著,形成電子輸送層814。在形成電子輸送層814之材料方面,可使用習知之電子輸送材料,但,在本實施例,係使Alq3以30nm之膜厚藉由蒸鍍法形成。
接著,形成電子注入層815。在形成電子注入層815之材料方面,雖可使用習知電子注入性材料,但在本實施例,係使用氟化鈣(以下,稱為CaF2),以2nm之膜厚以蒸鍍法來形成。
如此,將含有正孔注入層811,正孔輸送層812,發光層813,電子輸送層814,及電子注入層815予以層合所形成之發光物質之層802予以形成後,將作為陰極作用之第2電極803以濺鍍法或蒸鍍法來形成。此外,在本實施例,在含有發光物質之層802上使鋁(150nm)藉由蒸鍍法形成,藉以獲得第2電極803。
由以上,可形成使用本發明有機金屬錯合物之發光元件。
又,在所形成之發光元件外加電壓時,在該發光元件中,在電壓4.OV以上可觀測到紅色發光,在7.6V之時可觀測到發光亮度466cd/m2。此時之發光效率為1.56cd/A。又,發光光譜之峰值波長為652nm,顯示良好紅色發光。
此外,此時之CIE色度座標為(X,Y)=(0.65,0.33)。
(實施例4)
在本實施例,關於在像素部之具有本發明發光元件之發光裝置則使用第9圖加以說明。此外,在第9(A)圖,係顯示發光裝置之上面圖,第9(B)圖係將第9(A)圖之A-A'予以切斷之剖面圖。以點線所示之601係驅動電路部(源側驅動電路),602係像素部,603係驅動電路部(閘極側驅動電路)。又,604係密封基板,605係密封劑,以密封劑605包圍之內側,則成為空間607。
此外,608係將輸入源側驅動電路601及閘極側驅動電路603之信號予以傳送用之配線,自為外部輸入端子之FPC(可彎曲性印刷電路)609收受影像信號,週期性脈衝(clock)信號,開始(start)信號,重設信號等。此外,在此雖只有FPC之圖示,但此FPC,可安裝印刷配線基盤(PWB)。在本說明書中於發光裝置,並非發光裝置本體,亦含有在此裝置FPC或者PWB之狀態者。
接著,關於剖面解構造則使用第9(B)圖加以說明。在元件基板610上可形成驅動電路部及像素部,但在此,係表示為驅動電路部之源側驅動電路601與,像素部602。
此外,源側(souce side)驅動電路601係可形成將n通道型TFT623與P通道型TFT624予以組合之CMOS電路。又,形成驅動電路之TFT,可以習知之CMOS電路,PMOS電路或者NMOS電路形成。又,在本實施例,係顯示於基板上形成驅動電路之乾棒(bar)一體型,但並非必要,不在基板上而形成於外部亦可。
又,像素部602係由含有開關(switching)用TFT611與,電流控制用TFT612與其汲極予以電性連接之第1電極613,之複數個像素所形成。此外,可形成被覆第1電極613之端部的絕緣物614。在此,可使用正型之感光性丙烯系樹脂膜來形成。
又,為使成膜性成為良好,則可使絕緣物614之上端部或下端部形成具有曲率之曲面。例如,絕緣物614之材料係使用正型感光性丙烯系之情形,僅在絕緣物614之上端部使具有曲率半徑(0.2μm~3μm)之曲面為佳。又,絕緣物614係可使用,因感光性之光使蝕刻物種成為不溶解性之負型,或因光在蝕刻物種成為溶解性之正型中任一種。
在第1電極613上,含有發光物質之層616,及第2電極617可各自形成。在此,在使用作為陽極作用之第1電極613之材料方面,以使用工作函數之大之材料為所望。例如,除了使用ITO(銦錫氧化物)膜,ITSO(銦錫矽氧化物),銦鋅氧化物(IZO)膜,氮化鈦膜,鉻膜,鎢膜,Zn膜,Pt膜等之單層膜以外,以氮化鈦與鋁為主成分之膜之層合,氮化鈦膜與鋁為主成分之膜與氮化鈦膜之3層構造等亦可使用。此外,成為層合構造時,作為配線之之電阻亦低,可採用良好電阻體(ohmic conductor),進而可作為陽極來作用。
又,含有發光物質之層616,可由使用蒸鍍掩罩之蒸鍍法,或噴墨法來形成。在含有發光物質之層616,可含有本發明之有機金屬錯合物。又,該等有機金屬錯合物組 合所使用之材料方面,可為低分子系材料,中分子材料(含有寡聚物,球狀體dentrimer),或高分子系材料。又,在使用於含發光物質之層之材料方面,通常,將有機化合物以單層或者層合使用之情形為多,但,在本發明中,在有機化合物所成膜之一部份則亦含有使用無機化合物之構成。
進而,使用在含發光物質之層616上所形成之第2電極(陰極)617之材料方面,可使用工作函數小之材料(Al,Ag,Li,Ca,或該等合金MgAg,MgIn,AlLi,CaF2,或CaN)。此外,以含有發光物質之層616所產生之光在透過第2電極617之情形,第2電極(陰極)617,係以使膜厚變薄之金屬薄膜與,透明導電膜(ITO(氧化銦氧化錫合金),氧化銦氧化鋅合金(In2O3-ZnO),氧化鋅(ZnO)等)之層合為佳。
進而將以密封材605使密封基板604與元件基板610貼合,而可在元件基板610,密封基板604,及密封材605所包圍之空間607成為具備發光元件618之構造。此外,在空間607,除了以惰性氣體(氮或氬等)充填之情形以外,亦可含有以密封材605充填之構成。
此外,在密封材605以使用環氧基系樹脂為佳。又,該等材料可儘量為水分或氧不透過之材料為所期望。
又,作為使用於密封基板604之材料,除了使用玻璃基板或石英基板以外,亦可使用FRP(纖維玻璃Fiberglass-強化塑膠Reinforced Plastics),PVF(氟化聚乙 烯),邁拉(Mylar),聚酯或丙烯系等所成塑膠基板。
如以上所示,可獲得具有本發明發光元件之發光裝置。
如上述,適用本發明之發光裝置,因本發明之發光元件為使磷光發光者,因發光效率更佳,故為低消費電力。
此外,本實施例所示發光裝置,係將實施例3所示發光元件之構成予以自由組合來實施為可行。進而本實施例所示發光裝置,可因應必要使用濾色器等之色度變換膜亦可。
又,就有關於本發明具有發光元件之發光裝置所完成之各種各樣電氣器具加以說明。適用本發明之發光裝置因為低消費電力,故在適用該發光裝置之電子機器中,可使與例如顯示部有關之電力予以減輕。
使用本發明所形成之發光裝置所製作之電氣用品,可例舉電視,攝錄相機及數位相機等之相機,眼罩型(goggle)型顯示器(頭罩式head mount顯示器),衛星導航系統,音響播放裝置(汽車音響,音響組合等),個人電腦,遊戲機,攜帶情報端末裝置(行動電腦,行動電話,攜帶型遊戲機或電子書籍等),具備紀錄媒體之影像播放裝置(具體言之,數位影音光碟(DVD)等之紀錄媒體予以播放,具備可顯示其影像之顯示裝置之裝置)等。此種電氣器具之具體例係如第10圖所示。
在此,第10圖係行動電話,含有本體2701,框體2702,顯示部2703,聲音輸入部2704,聲音輸出部2705 ,操作鍵盤2706,外部連接板2707,天線2708等。具有本發明發光元件之發光裝置係使用於其顯示部2703而製造者。
尤其是行動電話等之充電為必要之電子機器中,與顯示部有關之消費電力低,則在充電後,可經長時間使用。
100‧‧‧基板
101‧‧‧第1電極
102‧‧‧發光物質
103‧‧‧第2電極
111‧‧‧正孔注入層
112‧‧‧正孔輸送層
113‧‧‧發光層
114‧‧‧空穴阻隔層
115‧‧‧電子輸送層

Claims (15)

  1. 一種於基板上具有發光元件之發光裝置,其特徵係前述發光元件具有第1電極、第2電極、前述第1電極與前述第2電極間之發光層,前述發光層含有含以下述(1)所示之構造的有機金屬錯合物作為客體材料,式中,R1~R5係表示氫、鹵素元素、烷基、烷氧基、芳香基、氰基之任一種;Ar係表示取代或無取代之伸苯基;M係表示第9族元素或第10族元素,該發光層係包含喹噁啉衍生物作為主體材料;
  2. 如請求項1之發光裝置,其中,前述構造係以下述之(2)所示,式中,R6~R9係表示氫、鹵素元素、烷基、烷氧基、芳香基、氰基之任一種;
  3. 一種於基板上具有發光元件之發光裝置,其特徵係前述發光元件具有第1電極、第2電極、前述第1電極與前述第2電極間之發光層,前述發光層含有含以下述(12)所示之構造的有機金屬錯合物,式中,R2~R14係表示氫、鹵素元素、烷基、烷氧基、芳香基、氰基之任一種;M係表示第9族元素或第10族元素,
  4. 如請求項3之發光裝置,其中,前述構造係以下 述之(13)所示,式中,R15與R16係表示氫、鹵素元素、鹵烷基之任一種;
  5. 一種於基板上具有發光元件之發光裝置,其特徵係前述發光元件具有第1電極、第2電極、位於前述第1電極與前述第2電極間之發光層,前述發光層含有以下述式(3)所示之有機金屬錯合物作為客體材料,式中,R1~R5係表示氫、鹵素元素、烷基、烷氧基、芳香基、氰基之任一種;Ar係表示取代或無取代之伸苯基;M係表示第9族元素或第10族元素,當前述M為第9族元素時n=2,為第10族元素時n=1;L係表示具β-二酮構造之單陰離子性的配位基、具羧基之單陰離子性的二座螯合配位基、具苯酚性羥基之單陰離子性的二座螯合配位基中之任一種,該發光層係包含喹噁啉衍生物作為主體材料;
  6. 如請求項5之發光裝置,其中,前述有機金屬錯合物係以下述之(4)所示,式中,R6~R9係表示氫、鹵素元素、烷基、烷氧基、芳香基、氰基之任一種;
  7. 如請求項5之發光裝置,其中,前述有機金屬錯合物係以下述之(15)所示,式中,R15與R16係表示氫、鹵素元素、鹵烷基之任一種;
  8. 如請求項5之發光裝置,其中,前述有機金屬錯合物係以下述之(20)所示;
  9. 如請求項5之發光裝置,其中,前述有機金屬錯合物係以下述之(21)所示;
  10. 一種於基板上具有發光元件之發光裝置,其特徵係前述發光元件具有第1電極、第2電極、前述第1電 極與前述第2電極間之發光層,前述發光層含有含以下述(14)所示之構造的有機金屬錯合物,式中,R2~R14係表示氫、鹵素元素、烷基、烷氧基、芳香基、氰基之任一種;M係表示第9族元素或第10族元素,當前述M為第9族元素時n=2,為第10族元素時n=1;L係表示具β-二酮構造之單陰離子性的配位基、具羧基之單陰離子性的二座螯合配位基、具苯酚性羥基之單陰離子性的二座螯合配位基中之任一種,
  11. 如請求項5或10之發光裝置,其中,前述發光元件之前述L係下述構造(5)~(11)所示單陰離子性之二座螯合配位基之任一種;
  12. 如請求項1、3、5或10之發光裝置,其中,前述M為銥原子或鉑原子。
  13. 如請求項1、3、5或10之發光裝置,其係含有電氣性地與前述第1電極接續之前述基板上的電晶體。
  14. 如請求項1、3、5或10之發光裝置,其中,前述基板係可撓性基板。
  15. 一種電子機器,其係含有如請求項1、3、5或10之發光裝置。
TW102143530A 2003-12-02 2004-11-30 Light-emitting device TWI604031B (zh)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2003403822 2003-12-02

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201418411A TW201418411A (zh) 2014-05-16
TWI604031B true TWI604031B (zh) 2017-11-01

Family

ID=34650117

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW099128448A TWI425074B (zh) 2003-12-02 2004-11-30 Light emitting element
TW102143530A TWI604031B (zh) 2003-12-02 2004-11-30 Light-emitting device
TW093136922A TWI378137B (en) 2003-12-02 2004-11-30 Organometal complex and light-emitting element using the same

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW099128448A TWI425074B (zh) 2003-12-02 2004-11-30 Light emitting element

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW093136922A TWI378137B (en) 2003-12-02 2004-11-30 Organometal complex and light-emitting element using the same

Country Status (7)

Country Link
US (5) US7238806B2 (zh)
EP (2) EP2336143B1 (zh)
JP (1) JP3810789B2 (zh)
KR (4) KR101206449B1 (zh)
CN (2) CN101859877A (zh)
TW (3) TWI425074B (zh)
WO (1) WO2005054261A1 (zh)

Families Citing this family (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101859877A (zh) 2003-12-02 2010-10-13 株式会社半导体能源研究所 发光元件、发光装置及电气设备
JP4390592B2 (ja) * 2004-02-27 2009-12-24 三洋電機株式会社 キノキサリン構造を含む有機金属化合物及び発光素子
JP4912618B2 (ja) * 2004-05-20 2012-04-11 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置および照明器具
KR101187399B1 (ko) 2004-05-20 2012-10-02 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광소자 및 발광장치
US7795429B2 (en) 2004-12-03 2010-09-14 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, and light-emitting element and light-emitting device using the organometallic complex
JP4312753B2 (ja) * 2004-12-03 2009-08-12 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体
US7771844B2 (en) 2004-12-03 2010-08-10 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd Organic metal complex and photoelectronic device, light-emitting element and light-emitting device using the same
US7951471B2 (en) 2004-12-07 2011-05-31 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, and light-emitting element and light-emitting device using the same
EP1866321B1 (en) 2005-03-28 2014-04-23 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, and light-emitting device and electronic appliance using the same
JP4912745B2 (ja) * 2005-05-20 2012-04-11 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子及び発光装置
US8920940B2 (en) 2005-05-20 2014-12-30 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element and light-emitting device
TWI429327B (zh) * 2005-06-30 2014-03-01 Semiconductor Energy Lab 半導體裝置、顯示裝置、及電子設備
JP4912780B2 (ja) * 2005-08-09 2012-04-11 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体、発光素子、発光装置および電子機器
US7652283B2 (en) * 2005-08-09 2010-01-26 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, and light emitting element and electronic appliance using the same
US7935957B2 (en) * 2005-08-12 2011-05-03 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Memory device and a semiconductor device
KR101540037B1 (ko) 2005-09-12 2015-07-29 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 퀴녹살린 유도체, 및 퀴녹살린 유도체를 사용한 발광소자, 발광장치, 전자 기기
KR101435503B1 (ko) 2006-11-30 2014-08-29 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 장치
JP5238227B2 (ja) * 2006-12-27 2013-07-17 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体および有機金属錯体を用いた発光素子、発光装置、並びに電子機器
US8178216B2 (en) 2007-02-28 2012-05-15 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Quinoxaline derivative, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device including quinoxaline derivative
EP1973386B8 (en) 2007-03-23 2016-01-13 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting device and electronic device
US20080238300A1 (en) * 2007-04-02 2008-10-02 Sang Tae Park Organic electroluminescence device and method for fabricating the same
EP2232608B1 (en) * 2007-11-30 2018-08-15 Semiconductor Energy Laboratory Co, Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, and electronic device
US8815412B2 (en) 2007-12-21 2014-08-26 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Quinoxaline derivative, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic appliance using the quinoxaline derivative
WO2009157498A1 (en) * 2008-06-25 2009-12-30 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, and lighting apparatus, and electronic device using the organometallic complex
CN102217419A (zh) * 2008-09-05 2011-10-12 株式会社半导体能源研究所 发光元件、发光器件和电子器件
EP2196518B1 (en) * 2008-11-17 2018-09-26 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-Emitting Element and Light-Emitting Device
JP2010254674A (ja) 2009-03-31 2010-11-11 Semiconductor Energy Lab Co Ltd キノキサリン誘導体、キノキサリン誘導体を用いた発光素子、発光装置、照明装置及び電子機器
KR20240090978A (ko) 2011-02-16 2024-06-21 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자
DE112012000828B4 (de) 2011-02-16 2017-09-07 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Lichtemittierendes Element
JP5694019B2 (ja) * 2011-03-17 2015-04-01 株式会社東芝 有機電界発光素子、表示装置および照明装置
KR102214317B1 (ko) 2013-06-14 2021-02-08 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 금속 이리듐 착체, 발광 소자, 발광 장치, 및 조명 장치
US9231217B2 (en) * 2013-11-28 2016-01-05 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Synthesis method of organometallic complex, synthesis method of pyrazine derivative, 5,6-diaryl-2-pyrazyl triflate, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
TWI564294B (zh) 2015-08-24 2017-01-01 國立清華大學 載子產生材料與有機發光二極體
KR20180002505A (ko) * 2016-06-29 2018-01-08 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자의 제작 방법
CN106397494A (zh) * 2016-09-02 2017-02-15 瑞声光电科技(常州)有限公司 铱配合物及其制备方法和应用铱配合物的电致发光器件
CN106397490A (zh) * 2016-09-02 2017-02-15 瑞声光电科技(常州)有限公司 铱配合物及其制备方法和应用铱配合物的电致发光器件
CN106432350A (zh) * 2016-09-02 2017-02-22 瑞声光电科技(常州)有限公司 铱配合物及其制备方法和应用该铱配合物的电致发光器件
CN106397489A (zh) * 2016-09-02 2017-02-15 瑞声光电科技(常州)有限公司 铱配合物及其制备方法和应用铱配合物的电致发光器件
US11910702B2 (en) * 2017-11-07 2024-02-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent devices
KR102625860B1 (ko) 2018-02-23 2024-02-08 삼성디스플레이 주식회사 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 유기 발광 장치
KR20200089799A (ko) 2019-01-17 2020-07-28 삼성디스플레이 주식회사 근적외선광-발광 소자 및 이를 포함한 장치

Family Cites Families (48)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0738077B2 (ja) 1986-12-24 1995-04-26 コニカ株式会社 電子写真正帯電感光体及びその像形成プロセス
JPH06207169A (ja) 1992-11-17 1994-07-26 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
US6303238B1 (en) * 1997-12-01 2001-10-16 The Trustees Of Princeton University OLEDs doped with phosphorescent compounds
JPH11329729A (ja) 1998-05-13 1999-11-30 Toray Ind Inc 発光素子
JP2000231988A (ja) 1999-02-12 2000-08-22 Kuraray Co Ltd 有機電界発光素子
EP1729327B2 (en) 1999-05-13 2022-08-10 The Trustees Of Princeton University Use of a phosphorescent iridium compound as emissive molecule in an organic light emitting device
EP3379591A1 (en) 1999-12-01 2018-09-26 The Trustees of Princeton University Complexes of form l2mx
JP3929690B2 (ja) 1999-12-27 2007-06-13 富士フイルム株式会社 オルトメタル化イリジウム錯体からなる発光素子材料、発光素子および新規イリジウム錯体
US6821645B2 (en) * 1999-12-27 2004-11-23 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light-emitting material comprising orthometalated iridium complex, light-emitting device, high efficiency red light-emitting device, and novel iridium complex
US6565994B2 (en) * 2000-02-10 2003-05-20 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light emitting device material comprising iridium complex and light emitting device using same material
US7339317B2 (en) * 2000-06-05 2008-03-04 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting device having triplet and singlet compound in light-emitting layers
US20020121638A1 (en) 2000-06-30 2002-09-05 Vladimir Grushin Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
US6939624B2 (en) * 2000-08-11 2005-09-06 Universal Display Corporation Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence
WO2002015645A1 (en) 2000-08-11 2002-02-21 The Trustees Of Princeton University Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence
US6911271B1 (en) * 2000-08-11 2005-06-28 The University Of Southern California Organometallic platinum complexes for phosphorescence based organic light emitting devices
JP4554047B2 (ja) 2000-08-29 2010-09-29 株式会社半導体エネルギー研究所 発光装置
JP4154140B2 (ja) * 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 金属配位化合物
JP4154139B2 (ja) * 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子
US6893743B2 (en) 2000-10-04 2005-05-17 Mitsubishi Chemical Corporation Organic electroluminescent device
WO2002045466A1 (fr) 2000-11-30 2002-06-06 Canon Kabushiki Kaisha Element luminescent et ecran
EP1889891B1 (en) * 2000-11-30 2017-11-22 Canon Kabushiki Kaisha Luminescence device and display apparatus
JP2003040873A (ja) 2001-07-25 2003-02-13 Idemitsu Kosan Co Ltd 新規キノキサリン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2003058473A (ja) 2001-08-17 2003-02-28 Nec Corp データ転送方法及び装置並びにネットワークシステム
US6949878B2 (en) 2001-08-28 2005-09-27 Konica Corporation Multicolor light emission apparatus with multiple different wavelength organic elements
US6835469B2 (en) 2001-10-17 2004-12-28 The University Of Southern California Phosphorescent compounds and devices comprising the same
US6734457B2 (en) 2001-11-27 2004-05-11 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light emitting device
CN1246417C (zh) * 2002-04-03 2006-03-22 清华大学 一种有机电致发光材料及其应用
WO2004017043A2 (en) 2002-08-16 2004-02-26 The University Of Southern California Organic light emitting materials with anionic ligand
JP2004155728A (ja) 2002-11-07 2004-06-03 Mitsubishi Chemicals Corp 金属錯体の製造方法
JP4522862B2 (ja) 2002-11-13 2010-08-11 株式会社半導体エネルギー研究所 キノキサリン誘導体、有機半導体素子および電界発光素子
WO2004056839A1 (ja) 2002-12-19 2004-07-08 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. 有機金属錯体および前記有機金属錯体を用いた電界発光素子、並びに前記電界発光素子を用いた発光装置
US6998492B2 (en) 2003-05-16 2006-02-14 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex and light-emitting element containing the same
WO2005009979A1 (ja) 2003-07-28 2005-02-03 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. キノキサリン誘導体及びそれを用いた発光素子
CN1853288B (zh) 2003-09-19 2010-12-15 默克专利有限公司 有机电致发光元件
CN101859877A (zh) 2003-12-02 2010-10-13 株式会社半导体能源研究所 发光元件、发光装置及电气设备
JP4390592B2 (ja) * 2004-02-27 2009-12-24 三洋電機株式会社 キノキサリン構造を含む有機金属化合物及び発光素子
JP4595116B2 (ja) 2004-03-17 2010-12-08 独立行政法人産業技術総合研究所 イリジウム錯体およびこれを用いた発光材料
JP4912618B2 (ja) 2004-05-20 2012-04-11 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置および照明器具
KR101187399B1 (ko) * 2004-05-20 2012-10-02 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광소자 및 발광장치
TWI260339B (en) 2004-10-07 2006-08-21 Au Optronics Corp Organometallic compound and organic electroluminescent device including the same
US7795429B2 (en) * 2004-12-03 2010-09-14 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, and light-emitting element and light-emitting device using the organometallic complex
US7771844B2 (en) * 2004-12-03 2010-08-10 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd Organic metal complex and photoelectronic device, light-emitting element and light-emitting device using the same
JP4312753B2 (ja) 2004-12-03 2009-08-12 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体
US7951471B2 (en) * 2004-12-07 2011-05-31 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, and light-emitting element and light-emitting device using the same
EP1866321B1 (en) 2005-03-28 2014-04-23 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, and light-emitting device and electronic appliance using the same
US8057916B2 (en) 2005-04-20 2011-11-15 Global Oled Technology, Llc. OLED device with improved performance
US7652283B2 (en) 2005-08-09 2010-01-26 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, and light emitting element and electronic appliance using the same
TW200908777A (en) 2007-03-23 2009-02-16 Idemitsu Kosan Co Organic el device

Also Published As

Publication number Publication date
CN1890255B (zh) 2010-06-09
KR101187401B1 (ko) 2012-10-02
KR20100088715A (ko) 2010-08-10
EP1690866A4 (en) 2009-02-25
CN101859877A (zh) 2010-10-13
CN1890255A (zh) 2007-01-03
US20070213527A1 (en) 2007-09-13
US8569486B2 (en) 2013-10-29
KR101206449B1 (ko) 2012-11-29
KR101131118B1 (ko) 2012-04-03
US20140121372A1 (en) 2014-05-01
KR20060103941A (ko) 2006-10-04
TW200526759A (en) 2005-08-16
US20110163665A1 (en) 2011-07-07
US9219236B2 (en) 2015-12-22
TW201100523A (en) 2011-01-01
KR20120043162A (ko) 2012-05-03
US20050242715A1 (en) 2005-11-03
US7238806B2 (en) 2007-07-03
US20130001473A1 (en) 2013-01-03
JP3810789B2 (ja) 2006-08-16
EP1690866B1 (en) 2012-11-28
EP2336143B1 (en) 2015-11-25
EP1690866A1 (en) 2006-08-16
EP2336143A1 (en) 2011-06-22
TWI425074B (zh) 2014-02-01
KR101219751B1 (ko) 2013-01-21
US7915409B2 (en) 2011-03-29
TWI378137B (en) 2012-12-01
KR20110103477A (ko) 2011-09-20
JPWO2005054261A1 (ja) 2009-12-24
TW201418411A (zh) 2014-05-16
WO2005054261A1 (ja) 2005-06-16
US8278444B2 (en) 2012-10-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI604031B (zh) Light-emitting device
JP5216707B2 (ja) 発光素子
JP4366332B2 (ja) 有機金属錯体、該有機金属錯体を用いた発光素子および発光装置
US8329903B2 (en) Light-emitting element including organometallic complex including pyrazine derivative
TWI419883B (zh) 有機金屬錯合物及包含該有機金屬錯合物之發光元件、發光裝置及電子裝置
KR101054663B1 (ko) 유기 금속 착체, 이들 착체를 사용하는 전계 발광 재료 및이들 착체를 사용하는 전계 발광 소자
JP4574358B2 (ja) 燐光性化合物
JP4683924B2 (ja) 発光材料、電界発光素子、及び発光装置
JP4312678B2 (ja) 有機金属錯体、及びそれを用いた発光装置、電子機器
JP4080518B2 (ja) 電界発光素子、発光装置、及び電気器具