CN101153026B - 喹喔啉衍生物及使用该衍生物的发光元件、发光装置、电子设备 - Google Patents
喹喔啉衍生物及使用该衍生物的发光元件、发光装置、电子设备 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101153026B CN101153026B CN2007101532388A CN200710153238A CN101153026B CN 101153026 B CN101153026 B CN 101153026B CN 2007101532388 A CN2007101532388 A CN 2007101532388A CN 200710153238 A CN200710153238 A CN 200710153238A CN 101153026 B CN101153026 B CN 101153026B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- luminous element
- quinoxaline derivatives
- luminescent layer
- phenyl
- addition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical class N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 title claims description 19
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 43
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 claims description 24
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 16
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 11
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 claims description 10
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 4
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 abstract description 11
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 145
- 150000003252 quinoxalines Chemical class 0.000 description 114
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 63
- 239000000463 material Substances 0.000 description 62
- 239000010408 film Substances 0.000 description 55
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 46
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 40
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 33
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 28
- -1 4-diphenylamino phenyl Chemical group 0.000 description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 description 22
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 22
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 20
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 19
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 19
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 18
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 17
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 17
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 17
- 230000006870 function Effects 0.000 description 16
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 16
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N zinc oxide Inorganic materials [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 15
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 15
- WPCGXJUNAQAKNR-UHFFFAOYSA-N C(C=C1)=CC=C1N1C(C=CC(C(C=C2)=CC=C2C2=NC3=CC=CC=C3N=C2)=C2)=C2C2=CC=CC=C12 Chemical class C(C=C1)=CC=C1N1C(C=CC(C(C=C2)=CC=C2C2=NC3=CC=CC=C3N=C2)=C2)=C2C2=CC=CC=C12 WPCGXJUNAQAKNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000002484 cyclic voltammetry Methods 0.000 description 14
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 13
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 13
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 12
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 12
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 12
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 12
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 11
- 238000005137 deposition process Methods 0.000 description 11
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 11
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 11
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 11
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 11
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002585 base Substances 0.000 description 10
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 10
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 10
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 10
- 150000004646 arylidenes Chemical group 0.000 description 9
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 9
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 9
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 9
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 9
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 8
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 8
- ANQSYQOHGAJRKN-UHFFFAOYSA-N 1,1'-biphenyl;boric acid Chemical compound OB(O)O.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ANQSYQOHGAJRKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 7
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 7
- GIFAOSNIDJTPNL-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-n-(2-phenylphenyl)naphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 GIFAOSNIDJTPNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 7
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 7
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 6
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 6
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 6
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 6
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 6
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 238000001225 nuclear magnetic resonance method Methods 0.000 description 6
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 6
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 6
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 6
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 6
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 6
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KMQPLEYEXDZOJF-UHFFFAOYSA-N 1-naphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(C4=CC5=CC=CC=C5C=C4)=CC=CC3=CC2=C1 KMQPLEYEXDZOJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FXKZRBJBUFVFNR-UHFFFAOYSA-N 2-(4-bromophenyl)quinoxaline Chemical class C1=CC(Br)=CC=C1C1=CN=C(C=CC=C2)C2=N1 FXKZRBJBUFVFNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- MFOGUHSUHTUBQU-UHFFFAOYSA-N C(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC(C2=CC=CC=C22)=C1N2C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2N=C1 Chemical class C(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC(C2=CC=CC=C22)=C1N2C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2N=C1 MFOGUHSUHTUBQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N Titanium nitride Chemical compound [Ti]#N NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 5
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 5
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 5
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N iridium(3+) Chemical compound [Ir+3] MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 5
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 5
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 5
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 5
- NSKAVCQOVDGECI-UHFFFAOYSA-N 2-(4-fluorophenyl)quinoxaline Chemical class C1=CC(F)=CC=C1C1=CN=C(C=CC=C2)C2=N1 NSKAVCQOVDGECI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KUBSCXXKQGDPPD-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-9-phenylcarbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC(Br)=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 KUBSCXXKQGDPPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BFLSGVMQYXWRCT-UHFFFAOYSA-N C(C)C(=O)C(=O)C.[Ir+3] Chemical compound C(C)C(=O)C(=O)C.[Ir+3] BFLSGVMQYXWRCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 4
- 229910052728 basic metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000003818 basic metals Chemical class 0.000 description 4
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 4
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000004087 circulation Effects 0.000 description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 4
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 4
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 4
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 4
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 4
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 4
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 4
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 4
- MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N palladium(2+) Chemical compound [Pd+2] MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 4
- TZMFJUDUGYTVRY-UHFFFAOYSA-N pentane-2,3-dione Chemical compound CCC(=O)C(C)=O TZMFJUDUGYTVRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 4
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 4
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 4
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 4
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 4
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- IGEFMPSLKUHDOJ-UHFFFAOYSA-N C(C=C1)=CC(C2=CC=CC=C22)=C1N2C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2N=C1 Chemical class C(C=C1)=CC(C2=CC=CC=C22)=C1N2C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2N=C1 IGEFMPSLKUHDOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 3
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 3
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 3
- 238000004455 differential thermal analysis Methods 0.000 description 3
- 238000006056 electrooxidation reaction Methods 0.000 description 3
- 238000003810 ethyl acetate extraction Methods 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- MRNHPUHPBOKKQT-UHFFFAOYSA-N indium;tin;hydrate Chemical compound O.[In].[Sn] MRNHPUHPBOKKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 3
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 3
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 3
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 3
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 3
- 230000001360 synchronised effect Effects 0.000 description 3
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 3
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 3
- 230000003245 working effect Effects 0.000 description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 3
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical class NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFAIJUNLCOQZSK-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,4-n-triphenyl-4-n-(2-phenylphenyl)benzene-1,4-diamine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C(=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AFAIJUNLCOQZSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 1-n-[4-[4-(n-[4-(3-methyl-n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-4-n,4-n-bis(3-methylphenyl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VOIVTTPPKHORBL-UHFFFAOYSA-N 1-naphthalen-1-ylanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(C=3C4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 VOIVTTPPKHORBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSDKKRKTDZMKCH-UHFFFAOYSA-N 9-(4-bromophenyl)carbazole Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 XSDKKRKTDZMKCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 2
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 2
- 229910017073 AlLi Inorganic materials 0.000 description 2
- 0 C*c(cc1)ccc1-c1nc(cccc2)c2nc1-c1ccc(*(C)C)cc1 Chemical compound C*c(cc1)ccc1-c1nc(cccc2)c2nc1-c1ccc(*(C)C)cc1 0.000 description 2
- YGUHOGWXAFVRHD-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C2C=C3C(C4=CC=CC=C4C=4C5=CC=CC=C5C=CC=4)=CC=CC3=CC2=C1 Chemical class C1=CC=C2C=C3C(C4=CC=CC=C4C=4C5=CC=CC=C5C=CC=4)=CC=CC3=CC2=C1 YGUHOGWXAFVRHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910004261 CaF 2 Inorganic materials 0.000 description 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000284156 Clerodendrum quadriloculare Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002390 adhesive tape Substances 0.000 description 2
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Chemical compound [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002146 bilateral effect Effects 0.000 description 2
- YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4-ol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N borane Chemical compound B UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 2
- VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N coronene Chemical compound C1=C(C2=C34)C=CC3=CC=C(C=C3)C4=C4C3=CC=C(C=C3)C4=C2C3=C1 VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 2
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 2
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 2
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 2
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 2
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- JYGXADMDTFJGBT-VWUMJDOOSA-N hydrocortisone Chemical compound O=C1CC[C@]2(C)[C@H]3[C@@H](O)C[C@](C)([C@@](CC4)(O)C(=O)CO)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 JYGXADMDTFJGBT-VWUMJDOOSA-N 0.000 description 2
- AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L hydroxy(oxo)manganese;manganese Chemical compound [Mn].O[Mn]=O.O[Mn]=O AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N magnesium orthosilicate Chemical compound [Mg+2].[Mg+2].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 2
- 229910052919 magnesium silicate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019792 magnesium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- AHLBNYSZXLDEJQ-FWEHEUNISA-N orlistat Chemical compound CCCCCCCCCCC[C@H](OC(=O)[C@H](CC(C)C)NC=O)C[C@@H]1OC(=O)[C@H]1CCCCCC AHLBNYSZXLDEJQ-FWEHEUNISA-N 0.000 description 2
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 2
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 2
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002798 spectrophotometry method Methods 0.000 description 2
- 239000003115 supporting electrolyte Substances 0.000 description 2
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N trimethyl borate Chemical compound COB(OC)OC WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- BPJXIDDLYYGLDN-UHFFFAOYSA-N 1,10-diphenylanthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC2=CC=CC=C22)=CC=CC1=C2C1=CC=CC=C1 BPJXIDDLYYGLDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JULFJTZPJNNMQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,5-pentakis-phenylbenzene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C(=C1C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 JULFJTZPJNNMQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTSZQXSYCGBHMO-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trichloro-3-prop-1-ynoxybenzene Chemical compound CC#COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl RTSZQXSYCGBHMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2-diphenylethenyl)-4-[4-(2,2-diphenylethenyl)phenyl]benzene Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC(C=C(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=CC=1C=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPDUPGAVXNALOL-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,4-n,4-n-tetraphenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 JPDUPGAVXNALOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBTOLQFRGURPJH-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=C1NC1=CC=CC=C12 FBTOLQFRGURPJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRSRUYVJULRMRQ-UHFFFAOYSA-N 1-phenylanthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12 BRSRUYVJULRMRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPCWDYWZIWDTCV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylisoquinoline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12 LPCWDYWZIWDTCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVYAYAWSXINSEF-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butylperylene Chemical group C1=CC(C=2C(C(C)(C)C)=CC=C3C=2C2=CC=C3)=C3C2=CC=CC3=C1 IVYAYAWSXINSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVFJWYZMQAEBMO-UHFFFAOYSA-N 1h-benzo[h]quinolin-10-one Chemical compound C1=CNC2=C3C(=O)C=CC=C3C=CC2=C1 ZVFJWYZMQAEBMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-triazole Chemical compound N1NC=CN1 SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJPHWVYNGODIMX-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-benzothiazol-2-yl)phenol zinc Chemical compound [Zn].Oc1ccccc1-c1nc2ccccc2s1 UJPHWVYNGODIMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOCMXZLNHQBBOS-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenol zinc Chemical compound [Zn].Oc1ccccc1-c1nc2ccccc2o1.Oc1ccccc1-c1nc2ccccc2o1 UOCMXZLNHQBBOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQJQNLKWTRGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-tert-butylphenyl)-5-[3-[5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]-1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=C(C=CC=2)C=2OC(=NN=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)O1 FQJQNLKWTRGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBYLBWHHTUWMER-UHFFFAOYSA-N 2-Methylquinolin-8-ol Chemical compound C1=CC=C(O)C2=NC(C)=CC=C21 NBYLBWHHTUWMER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLYPIBBGWLKELC-RMKNXTFCSA-N 2-[2-[(e)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]-6-methylpyran-4-ylidene]propanedinitrile Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1\C=C\C1=CC(=C(C#N)C#N)C=C(C)O1 YLYPIBBGWLKELC-RMKNXTFCSA-N 0.000 description 1
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASNZVCBDITXYPS-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-3h-1,2-benzothiazole Chemical compound S1C2=CC=CC=C2CN1C1=CC=CC=C1 ASNZVCBDITXYPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C=CC1=CC=CC=C1 AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBPXZSIKOVBSAS-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC(C(C)(C)C)=CC=C3C=C21 WBPXZSIKOVBSAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNJRONVKWRHYBF-VOTSOKGWSA-N 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-julolidyl-9-enyl-4h-pyran Chemical compound O1C(C)=CC(=C(C#N)C#N)C=C1\C=C\C1=CC(CCCN2CCC3)=C2C3=C1 ZNJRONVKWRHYBF-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- BGGDZDRRHQTSPV-UHFFFAOYSA-N 4-ethenyl-n,n-diphenylaniline Chemical compound C1=CC(C=C)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 BGGDZDRRHQTSPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N Acrylic acid Chemical compound OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WATVCMJLZPTSSS-UHFFFAOYSA-N Brc(cc1)ccc1-c1nc(cccc2)c2nc1-c(cc1)ccc1Br Chemical compound Brc(cc1)ccc1-c1nc(cccc2)c2nc1-c(cc1)ccc1Br WATVCMJLZPTSSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTNFCJINDDIWFQ-UHFFFAOYSA-N C(C(C=C1)c(cc2c3c4ccc(-c5c(cccc6)c6ccc5)c3)ccc2[n]4-c2ccccc2)C=C1c1nc2ccccc2nc1-c(cc1)ccc1-c(cc1)cc(c2cc(-c3cccc4c3cccc4)ccc22)c1[n]2-c1ccccc1 Chemical compound C(C(C=C1)c(cc2c3c4ccc(-c5c(cccc6)c6ccc5)c3)ccc2[n]4-c2ccccc2)C=C1c1nc2ccccc2nc1-c(cc1)ccc1-c(cc1)cc(c2cc(-c3cccc4c3cccc4)ccc22)c1[n]2-c1ccccc1 YTNFCJINDDIWFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XETFYDRFBPYSDK-UHFFFAOYSA-N C(C1)C=CC=C1N(c1ccccc1)c1ccccc1-c(cc1)ccc1-c1nc(cccc2)c2nc1-c(cc1)ccc1-c(cccc1)c1N(c1ccccc1)c1ccccc1 Chemical compound C(C1)C=CC=C1N(c1ccccc1)c1ccccc1-c(cc1)ccc1-c1nc(cccc2)c2nc1-c(cc1)ccc1-c(cccc1)c1N(c1ccccc1)c1ccccc1 XETFYDRFBPYSDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYMLTIOEIYEZDL-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12.CC1=C(C=C(C(=O)O)C=C1)C(=O)O Chemical compound C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12.CC1=C(C=C(C(=O)O)C=C1)C(=O)O WYMLTIOEIYEZDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAWSFVGZNFBYOC-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)N(C1=CC(=CC=C1)CN)C1=C(C=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical group C1(=CC=CC=C1)N(C1=CC(=CC=C1)CN)C1=C(C=CC=C1)C1=CC=CC=C1 UAWSFVGZNFBYOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPBXBMYNPLFBKW-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)c1cccc(N(c2ccccc2)c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-c2nc(cccc3)c3nc2-c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2N(c2ccccc2)c2cccc(C(C)(C)C)c2)c1 Chemical compound CC(C)(C)c1cccc(N(c2ccccc2)c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-c2nc(cccc3)c3nc2-c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2N(c2ccccc2)c2cccc(C(C)(C)C)c2)c1 LPBXBMYNPLFBKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWZNGPBNOKQYGY-UHFFFAOYSA-N CC1(C)c2cc(-c(cc3)ccc3-[n](c(cccc3)c3c3c4)c3ccc4-c(cc3)ccc3-c3c(-c(cc4)ccc4-c(cc4)cc(c5ccccc55)c4[n]5-c(cc4)ccc4-c(cc4)cc5c4-c4ccccc4C5(C)C)nc(cccc4)c4n3)ccc2-c2ccccc12 Chemical compound CC1(C)c2cc(-c(cc3)ccc3-[n](c(cccc3)c3c3c4)c3ccc4-c(cc3)ccc3-c3c(-c(cc4)ccc4-c(cc4)cc(c5ccccc55)c4[n]5-c(cc4)ccc4-c(cc4)cc5c4-c4ccccc4C5(C)C)nc(cccc4)c4n3)ccc2-c2ccccc12 HWZNGPBNOKQYGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017911 MgIn Inorganic materials 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDDYZBALTSRZPD-UHFFFAOYSA-N NCC=1C=C(C=CC1)N(C1=CC=CC=C1)C1=C(C=CC=C1)N(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound NCC=1C=C(C=CC1)N(C1=CC=CC=C1)C1=C(C=CC=C1)N(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 HDDYZBALTSRZPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVGFGKCKCQOQEH-UHFFFAOYSA-N NCC=1C=C(C=CC1)N(C1=CC=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)N(C1=CC=CC=C1)C1=C(C=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical group NCC=1C=C(C=CC1)N(C1=CC=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)N(C1=CC=CC=C1)C1=C(C=CC=C1)C1=CC=CC=C1 ZVGFGKCKCQOQEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBKYFASVJPZWLI-UHFFFAOYSA-N [Pt+2].N1C(C=C2C(=C(CC)C(C=C3C(=C(CC)C(=C4)N3)CC)=N2)CC)=C(CC)C(CC)=C1C=C1C(CC)=C(CC)C4=N1 Chemical compound [Pt+2].N1C(C=C2C(=C(CC)C(C=C3C(=C(CC)C(=C4)N3)CC)=N2)CC)=C(CC)C(CC)=C1C=C1C(CC)=C(CC)C4=N1 GBKYFASVJPZWLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SORGEQQSQGNZFI-UHFFFAOYSA-N [azido(phenoxy)phosphoryl]oxybenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(=O)(N=[N+]=[N-])OC1=CC=CC=C1 SORGEQQSQGNZFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N benzo[h]quinoline Chemical group C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940049706 benzodiazepine Drugs 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 229910000085 borane Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VZLVIMPXOJBCQL-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc(c2c3cccc2)c1[n]3-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1nc2ccccc2nc1-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2ccccc2c2c1cccc2 Chemical compound c(cc1)cc(c2c3cccc2)c1[n]3-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1nc2ccccc2nc1-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-[n]1c2ccccc2c2c1cccc2 VZLVIMPXOJBCQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNXVKJCURYBPID-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1nc2ccccc2nc1-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c1ccccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1nc2ccccc2nc1-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c1ccccc1 BNXVKJCURYBPID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPGOIUVYCQFTBV-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c1cc(-c(cc2)ccc2-c2nc(cccc3)c3nc2-c(cc2)ccc2-c2cc(N(c3ccccc3)c3ccccc3)ccc2)ccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c1cc(-c(cc2)ccc2-c2nc(cccc3)c3nc2-c(cc2)ccc2-c2cc(N(c3ccccc3)c3ccccc3)ccc2)ccc1 DPGOIUVYCQFTBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRUPJYPRFSJJBT-UHFFFAOYSA-N c(cc1c2cc(-c(cc3)ccc3-c3nc(cccc4)c4nc3-c(cc3)ccc3-c(cc3)cc(c4ccccc44)c3[n]4-c3c(cccc4)c4ccc3)ccc22)ccc1[n]2-c1cccc2c1cccc2 Chemical compound c(cc1c2cc(-c(cc3)ccc3-c3nc(cccc4)c4nc3-c(cc3)ccc3-c(cc3)cc(c4ccccc44)c3[n]4-c3c(cccc4)c4ccc3)ccc22)ccc1[n]2-c1cccc2c1cccc2 FRUPJYPRFSJJBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L calcium difluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ca+2] WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001634 calcium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMFXVFTZEKFJBZ-HJTSIMOOSA-N corticosterone Chemical compound O=C1CC[C@]2(C)[C@H]3[C@@H](O)C[C@](C)([C@H](CC4)C(=O)CO)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 OMFXVFTZEKFJBZ-HJTSIMOOSA-N 0.000 description 1
- VBVAVBCYMYWNOU-UHFFFAOYSA-N coumarin 6 Chemical compound C1=CC=C2SC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 VBVAVBCYMYWNOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N cyclobenzothiazole Natural products C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- WMKGGPCROCCUDY-PHEQNACWSA-N dibenzylideneacetone Chemical compound C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WMKGGPCROCCUDY-PHEQNACWSA-N 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000890 hydrocortisone Drugs 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- RHZWSUVWRRXEJF-UHFFFAOYSA-N indium tin Chemical compound [In].[Sn] RHZWSUVWRRXEJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJWNEWQMQCGRDO-UHFFFAOYSA-N indium zinc Chemical compound [Zn].[In] NJWNEWQMQCGRDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical class [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- WOYDRSOIBHFMGB-UHFFFAOYSA-N n,9-diphenyl-n-(9-phenylcarbazol-3-yl)carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=2)C3=C1 WOYDRSOIBHFMGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMFJAHHVKNCGLG-UHFFFAOYSA-N n-Nitrosodimethylamine Chemical compound CN(C)N=O UMFJAHHVKNCGLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COVCYOMDZRYBNM-UHFFFAOYSA-N n-naphthalen-1-yl-9-phenyl-n-(9-phenylcarbazol-3-yl)carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=C(N(C=3C=C4C5=CC=CC=C5N(C=5C=CC=CC=5)C4=CC=3)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C=C2C2=CC=CC=C21 COVCYOMDZRYBNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000484 niobium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- URLJKFSTXLNXLG-UHFFFAOYSA-N niobium(5+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Nb+5].[Nb+5] URLJKFSTXLNXLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 125000001979 organolithium group Chemical group 0.000 description 1
- DYIZHKNUQPHNJY-UHFFFAOYSA-N oxorhenium Chemical compound [Re]=O DYIZHKNUQPHNJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);tantalum(5+) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Ta+5].[Ta+5] BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 239000002990 reinforced plastic Substances 0.000 description 1
- 229910003449 rhenium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000003980 solgel method Methods 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKHIFSZMMVMEQY-UHFFFAOYSA-N talc Chemical compound [Mg+2].[O-][Si]([O-])=O FKHIFSZMMVMEQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001936 tantalum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 150000003557 thiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- NHDIQVFFNDKAQU-UHFFFAOYSA-N tripropan-2-yl borate Chemical class CC(C)OB(OC(C)C)OC(C)C NHDIQVFFNDKAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001935 vanadium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
- C07D241/40—Benzopyrazines
- C07D241/42—Benzopyrazines with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/20—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the material in which the electroluminescent material is embedded
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本发明的目的在于提供新的双极性有机化合物，特别是提供耐热性优良的双极性有机化合物；提供电化学稳定的双极性有机化合物；通过使用新的双极性有机化合物，提供驱动电压低、耗电量少的发光元件及发光装置；通过使用新的双极性有机化合物，提供耐热性优良的发光元件及发光装置；通过使用新的双极性有机化合物，提供使用寿命长的发光元件及发光装置。为了实现上述目的，提供通式1所示的喹喔啉衍生物。
Description
技术领域
本发明涉及喹喔啉衍生物、以及使用喹喔啉衍生物的发光元件、发光装置、电子设备。
背景技术
有机化合物与无机化合物相比具有多种多样的材料系统，且可能根据分子设计来合成具有各种各样的功能的材料。因为这些优点，使用功能性有机材料的光电子学及电子学近年来引人注目。
例如，作为将有机化合物用作功能性有机材料的电子器件的例子，可举出太阳电池、发光元件、及有机晶体管等。这些电子器件是利用有机化合物的电物性以及光物性的器件，特别是，发光元件正在显著地发展。
发光元件的发光机制被认为是如下：通过在一对电极之间夹着发光层且施加电压，从阴极注入的电子及从阳极注入的空穴在发光层的发光中心中重新结合来形成分子激子，并且该分子激子在回到基态时释放能量来发光。作为激发态，普遍知道单态激发和三重态激发，且可以认为通过任何激发态也可以进行发光。
关于这种发光元件，在提高其元件特性时依靠材料的问题很多。从而，为解决这些问题而正在进行元件结构的改良及材料开发等。
作为发光元件的最基本的结构，普遍知道如下结构：将层叠由空穴传输性的有机化合物构成的空穴传输层和由电子传输性的有机化合物构成的电子传输性发光层的共计大约100nm的薄膜夹在电极之间(例如，参照非专利文献1)。
当对非专利文献1所记载的发光元件施加电压时，可以从具有发光性以及电子传输性的有机化合物获得发光。
此外，在非专利文献1所记载的发光元件中进行功能分离，其中空穴传输层进行空穴的传送，而电子传输层进行电子的传送以及发光。然而，在层叠的层的界面上，产生各种各样的互相作用(例如，激基复合物的形成等)，其结果，有时会产生发光光谱的变化及发光效率的降低。
为了改善在界面上的互相作用所引起的发光光谱的变化及发光效率的降低，而考虑出进一步进行功能分离的发光元件。例如，提出了具有如下结构的发光元件：在空穴传输层和电子传输层之间夹有发光层(例如，参照非专利文献2)。
在如非专利文献2所记载的发光元件中，为了进一步抑制在界面上发生的互相作用，优选使用具有电子传输性及空穴传输性的双方的双极性有机化合物来形成发光层。
然而，有机化合物的大部分是偏到空穴传输性或电子传输性的单极性材料。
因此，被要求具有电子传输性及空穴传输性的双方的双极性有机化合物的研究开发。
在专利文献1中包括关于双极性喹喔啉衍生物的记载。然而，其耐热性等的特性还不充分，而被要求更多种多样的双极性有机化合物的研究开发。
[非专利文献1]
C.W Tang以及一名Applied Physics Letters(应用物理学快报)Vol.51、No.12、913-915(1987)
[非专利文献2]
Chihaya Adachi以及三名Japanese Journal of Applied Physics(日本应用物理学杂志)Vol.27、No.2、L269-271(1988)
[专利文献1]
国际专利申请公开2004/094389号公报
发明内容
鉴于上述问题，本发明的目的在于提供新的双极性有机化合物。特别提供耐热性优良的双极性有机化合物。此外，提供电化学稳定的双极性有机化合物。
此外，本发明的目的在于通过使用本发明的双极性有机化合物来提供驱动电压低且耗电量少的发光元件及发光装置。另外，通过使用本发明的双极性有机化合物来提供耐热性优良的发光元件及发光装置。而且，通过使用本发明的双极性有机化合物来提供使用寿命长的发光元件及发光装置。
此外，本发明的目的在于通过使用本发明的双极性有机化合物来提供耗电量少的电子设备。另外，提供耐热性高的电子设备。而且，提供使用寿命长的电子设备。
本发明之一是下述通式1所示的喹喔啉衍生物。
(在通式中，R1至R4可以相同或不同，分别表示氢原子、碳原子数为1至4的烷基、及碳原子数为6至25的芳基的任意一种。此外，R1和R2、R2和R3、R3和R4也可以互相结合而形成稠环。Ar1表示碳原子数为6至25的亚芳基，Ar2及Ar3可以相同或不同，分别表示碳原子数为6至25的亚芳基。另外，Ar1和Ar2以及Ar2和Ar3也可以互相结合。)
此外，本发明之一是通式2所示的喹喔啉衍生物。
(在通式中，R5至R18可以相同或不同，分别表示氢原子、碳原子数为1至4的烷基、及碳原子数为6至15个的芳基的任意一种。此外，R5和R6、R6和R7、R7和R8、R8和R9、R10和R11、R11和R12、R12和R13、R13和R14、R15和R16、R17和R18也可以互相结合而形成稠环。)
此外，本发明之一是通式3所示的喹喔啉衍生物。
(在通式中，R19至R24可以相同或不同，分别表示氢原子、碳原子数为1至4的烷基、及碳原子数为6至15的芳基的任意一种。此外，R19和R20、R20和R21、R21和R22、R22和R23也可以互相结合而形成稠环。)
此外，本发明之一是通式4所示的喹喔啉衍生物。
(在通式中，R25至R30可以相同或不同，分别表示氢原子、碳原子数为1至4的烷基、及碳原子数为6至15的芳基的任意一种。此外，R25和R26、R27和R28也可以互相结合而形成稠环。)
此外，本发明之一是结构式11所示的喹喔啉衍生物。
此外，本发明之一是结构式12所示的喹喔啉衍生物。
此外，本发明之一是结构式13所示的喹喔啉衍生物。
此外，本发明之一是一种发光元件，其中，使用上述喹喔啉衍生物。具体来说，在一对电极之间包含上述喹喔啉衍生物。
此外，本发明之一是一种发光元件，其中，在一对电极之间包括发光层，并且发光层包含上述喹喔啉衍生物。
此外，本发明之一是一种发光元件，其中，在一对电极之间包括发光层，并且发光层包含上述喹喔啉衍生物和荧光物质。
此外，本发明之一是一种发光元件，其中，在一对电极之间包括发光层，并且发光层包含上述喹喔啉衍生物和磷光物质。
在上述结构中，磷光发光物质的发光光谱的峰值优选为560nm以上至700nm以下。
此外，在本发明的发光装置中，在一对电极之间包括包含上述喹喔啉衍生物的发光元件、以及控制发光元件的发光的控制单元。注意，本说明书中的发光装置包括图像显示器件、发光器件、或光源(包括照明装置)。此外，发光装置还包括如下所有模块：在面板上安装有连接器如FPC(Flexible printed circuit，柔性印刷电路)、TAB(Tape AutomatedBonding，带式自动接合)胶带、或TCP(Tape Carrier Package，薄膜封装)的模块；TAB胶带及TCP的顶端设有印刷布线板的模块；或者通过COG(Chip on Glass，玻璃上安装芯片)方式将IC(集成电路)直接安装在发光元件中的模块。
在其显示部中使用本发明的发光元件的电子设备也被包括在本发明的范畴内。因此，本发明的电子设备具有显示部，该显示部包括上述发光元件和控制发光元件的发光的控制单元。
本发明的喹喔啉衍生物具有双极性，其电子传输性及空穴传输性都优良。此外，本发明的喹喔啉衍生物具有高玻璃化转变温度和优良的耐热性。此外，本发明的喹喔啉衍生物对于电化学氧化或还原稳定。
再者，由于本发明的喹喔啉衍生物具有双极性，因此通过将它应用于发光元件及发光装置，可以获得驱动电压低耗电量少的发光元件及发光装置。
此外，由于本发明的喹喔啉衍生物的玻璃化转变温度高，因此通过将它应用于发光元件及发光装置，可以获得耐热性高的发光元件及发光装置。
此外，由于本发明的喹喔啉衍生物对于电化学氧化或还原稳定，因此通过将它应用于发光元件及发光装置，可以获得使用寿命长的发光元件及发光装置。
此外，通过使用本发明的喹喔啉衍生物，可以获得耗电量少的电子设备。另外，可以获得耐热性高的电子设备。而且，还可以获得使用寿命长的电子设备。
附图说明
图1A至1C是说明本发明的发光元件的图；
图2是说明本发明的发光元件的图；
图3是说明本发明的发光元件的图；
图4A和4B是说明本发明的发光装置的图；
图5A和5B是说明本发明的发光装置的图；
图6A至6D是说明本发明的电子设备的图；
图7是说明本发明的电子设备的图；
图8是说明本发明的照明装置的图；
图9是说明本发明的照明装置的图；
图10是说明本发明的有机半导体元件的截面图；
图11A和11B是表示本发明的喹喔啉衍生物2，3-双[4-(4-二苯氨基苯基)苯基]喹喔啉(缩写：TPAPQ)的1H NMR图；
图12是表示本发明的喹喔啉衍生物2，3-双[4-(4-二苯氨基苯基)苯基]喹喔啉(缩写：TPAPQ)的DSC图；
图13是表示本发明的喹喔啉衍生物2，3-双[4-(4-二苯氨基苯基)苯基]喹喔啉(缩写：TPAPQ)在甲苯溶液中的吸收光谱的图；
图14是表示本发明的喹喔啉衍生物2，3-双[4-(4-二苯氨基苯基)苯基]喹喔啉(缩写：TPAPQ)的薄膜的吸收光谱的图；
图15是表示本发明的喹喔啉衍生物2，3-双[4-(4-二苯氨基苯基)苯基]喹喔啉(缩写：TPAPQ)在甲苯溶液中的发光光谱的图；
图16A和16B是表示本发明的喹喔啉衍生物2，3-双[4-(4-二苯氨基苯基)苯基]喹喔啉(缩写：TPAPQ)的氧化一侧的CV测量结果的图；
图17A和17B是表示本发明的喹喔啉衍生物2，3-双[4-(4-二苯氨基苯基)苯基]喹喔啉(缩写：TPAPQ)的还原一侧的CV测量结果的图；
图18A和18B是表示本发明的喹喔啉衍生物2，3-双[4-(9-苯基咔唑-3-基)苯基]喹喔啉(缩写：PCPQ)的1H NMR图；
图19是表示本发明的喹喔啉衍生物2，3-双[4-(9-苯基咔唑-3-基)苯基]喹喔啉(缩写：PCPQ)的DSC图；
图20是表示本发明的喹喔啉衍生物2，3-双[4-(9-苯基咔唑-3-基)苯基]喹喔啉(缩写：PCPQ)在甲苯溶液中的吸收光谱的图；
图21是表示本发明的喹喔啉衍生物2，3-双[4-(9-苯基咔唑-3-基)苯基]喹喔啉(缩写：PCPQ)的薄膜的吸收光谱的图；
图22是表示本发明的喹喔啉衍生物2，3-双[4-(9-苯基咔唑-3-基)苯基]喹喔啉(缩写：PCPQ)在甲苯溶液中的发光光谱的图；
图23是表示本发明的喹喔啉衍生物2，3-双[4-(9-苯基咔唑-3-基)苯基]喹喔啉(缩写：PCPQ)的薄膜的发光光谱的图；
图24A和24B是表示本发明的喹喔啉衍生物2，3-双[4-(9-苯基咔唑-3-基)苯基]喹喔啉(缩写：PCPQ)的氧化一侧的CV测量结果的图；
图25A和25B是表示本发明的喹喔啉衍生物2，3-双[4-(9-苯基咔唑-3-基)苯基]喹喔啉(缩写：PCPQ)的还原一侧的CV测量结果的图；
图26是说明实施例的发光元件的图；
图27是表示在实施例3中制造的发光元件的电流密度-亮度特性的图；
图28是表示在实施例3中制造的发光元件的电压-亮度特性的图；
图29是表示在实施例3中制造的发光元件的亮度-电流效率特性的图；
图30是表示在实施例3中制造的发光元件的发光光谱的图；
图31是表示在实施例4中制造的发光元件的电流密度-亮度特性的图；
图32是表示在实施例4中制造的发光元件的电压-亮度特性的图；
图33是表示在实施例4中制造的发光元件的亮度-电流效率特性的图；
图34是表示在实施例4中制造的发光元件的发光光谱的图；
图35是表示在实施例5中制造的发光元件的电流密度-亮度特性的图；
图36是表示在实施例5中制造的发光元件的电压-亮度特性的图；
图37是表示在实施例5中制造的发光元件的亮度-电流效率特性的图；
图38是表示在实施例5中制造的发光元件的发光光谱的图；
图39A和39B是表示本发明的喹喔啉衍生物2，3-双{4-[4-(咔唑-9-基)苯基]苯基}喹喔啉(缩写：CzPPQ)的1H NMR图；
图40是表示本发明的喹喔啉衍生物2，3-双{4-[4-(咔唑-9-基)苯基]苯基}喹喔啉(缩写：CzPPQ)在甲苯溶液中的吸收光谱的图；
图41是表示本发明的喹喔啉衍生物2，3-双{4-[4-(咔唑-9-基)苯基]苯基}喹喔啉(缩写：CzPPQ)在甲苯溶液中的发光光谱的图。
具体实施方式
以下，参照附图详细地说明本发明的实施方式。但是，本发明不局限于以下说明，所属技术领域的普通人员可以很容易地理解一个事实就是其方式及详细内容在不脱离本发明的宗旨及其范围的情况下可以被变换为各种各样的形式。因此，本发明不应该被解释为仅限定在以下所示的实施方式所记载的内容中。
实施方式1
以下述通式1来表示本发明的喹喔啉衍生物。
(在通式中，R1至R4可以相同或不同，分别表示氢原子、碳原子数为1至4的烷基、及碳原子数为6至25的芳基的任意一种。此外，R1和R2、R2和R3、R3和R4也可以互相结合而形成稠环。Ar1表示碳原子数为6至25的亚芳基，Ar2及Ar3可以相同或不同，分别表示碳原子数为6至25的亚芳基。另外，Ar1和Ar2以及Ar2和Ar3也可以互相结合。)
在上述通式1中，与苯基结合的Ar1可以结合在相对于喹喔啉骨架的邻位、间位、及对位的任意位置上。
在上述通式1中，作为碳原子数为1至4的烷基，可以举出甲基、乙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基等。
此外，在上述通式1中，作为碳原子数为6至25的芳基，可以举出结构式(5-1)至(5-9)所示的取代基。
此外，在上述通式1中，作为碳原子数为6至25的亚芳基，可以举出结构式(6-1)至(6-9)所示的取代基。
(6-1) (6-2) (6-3)
(6-4) (6-5) (6-6)
(6-7) (6-8) (6-9)
通式1所示的喹喔啉衍生物优选是下述通式2所示的喹喔啉衍生物。
(在通式中，R5至R18可以相同或不同，分别表示氢原子、碳原子数为1至4的烷基、及具有6至15个碳原子的芳基的任意一种。此外，R5和R6、R6和R7、R7和R8、R8和R9、R10和R11、R11和R12、R12和R13、R13和R14、R15和R16、R17和R18也可以互相结合而形成稠环。)
此外，通式1所示的喹喔啉衍生物优选是下述通式3所示的喹喔啉衍生物。
(在通式中，R19至R24可以相同或不同，分别表示氢原子、碳原子数为1至4的烷基、及具有6至15个碳原子的芳基的任意一种。此外，R19和R20、R20和R21、R21和R22、R22和R23也可以互相结合而形成稠环。)
此外，通式1所示的喹喔啉衍生物优选是下述通式4所示的喹喔啉衍生物。
(在通式中，R25至R30可以相同或不同，分别表示氢原子、碳原子数为1至4的烷基、及具有6至15个碳原子的芳基的任意一种。此外，R25和R26、R27和R28也可以互相结合而形成稠环。)
此外，作为本发明的喹喔啉衍生物的具体例子，可以举出结构式11至117所示的喹喔啉衍生物。但是，本发明不局限于这些喹喔啉衍生物。
作为本发明的喹喔啉衍生物的合成方法，可以适用各种反应。例如，可以通过进行下述合成路线(A-1)至(A-4)所示的合成反应来制造。
首先，如合成路线(A-1)所示那样，利用被卤素原子X1以及X2取代的二苯基乙二酮(化合物B)和1，2-苯二胺衍生物(化合物A)的缩合反应来形成喹喔啉骨架。虽然作为卤素原子可举出溴、碘、氯，但是考虑到处理的容易性和适当的反应性而优选使用溴或碘。
在合成路线(A-1)中，X1及X2可以相同或不同，分别表示卤素原子。R1至R4可以相同或不同，分别表示氢原子、碳原子数为1至4的烷基、及碳原子数为6至25的芳基的任意一种。此外，R1和R2、R2和R3、R3和R4也可以互相结合而形成稠环。
接着，如合成路线(A-2)所示那样，可以通过对所获得的卤素取代喹喔啉(化合物C)添加有机锂，使化合物C锂化，并且与硼酸三甲酯或硼酸三异丙酯等硼试剂反应，可以获得喹喔啉衍生物的硼酸(化合物D)。
在合成路线(A-2)中，X1及X2可以相同或不同，分别表示卤素原子。虽然作为卤素原子可举出溴、碘、氯，但是考虑到处理的容易性和适当的反应性而优选使用溴或碘。R1至R4可以相同或不同，分别表示氢原子、碳原子数为1至4的烷基、及碳原子数为6至25的芳基的任意一种。此外，R1和R2、R2和R3、R3和R4也可以互相结合而形成稠环。R31至R33可以相同或不同，分别表示氢原子、或具有1至10个碳原子的烷基。
接着，如合成路线(A-3)所示那样，通过在存在有碱的情况下，使用钯催化剂或一价铜使所获得的喹喔啉衍生物的硼酸(化合物D)和卤化的胺衍生物(化合物E)进行偶联，可以合成本发明的目的喹喔啉衍生物。作为碱，可以使用碳酸钾、碳酸钠等的无机碱以及金属醇盐等有机碱等。作为钯催化剂，可以使用醋酸钯、氯化钯、及双(二亚苄基丙酮)钯等。
在合成路线(A-3)中，R1至R4可以相同或不同，分别表示氢原子、碳原子数为1至4的烷基、及碳原子数为6至25的芳基的任意一种。此外，R1和R2、R2和R3、R3和R4也可以互相结合而形成稠环。Ar1表示碳原子数为6至25的亚芳基，Ar2及Ar4可以相同或不同，分别表示碳原子数为6至25的亚芳基。另外，Ar1和Ar2、Ar2和Ar3也可以互相结合。X3表示卤素原子。虽然作为卤素原子可举出溴、碘、氯，但是考虑到处理的容易性和适当的反应性而优选使用溴或碘。
另外，如合成路线(A-4)所示那样，也可以通过在存在有碱的情况下，使用钯催化剂或一价铜使卤素取代的喹喔啉衍生物(化合物C)和胺衍生物的硼酸或胺衍生物的有机硼化合物(化合物F)进行偶联，以合成本发明的目的喹喔啉衍生物。作为碱，可以使用碳酸钾、碳酸钠等无机碱以及金属醇盐等有机碱等。作为钯催化剂，可以使用醋酸钯(II)、四(三苯基膦)钯(0)等。
在合成路线(A-4)中，R1至R4可以相同或不同，分别表示氢原子、碳原子数为1至4的烷基、及碳原子数为6至25的芳基的任意一种。此外，R1和R2、R2和R3、R3和R4也可以互相结合而形成稠环。Ar1表示碳原子数为6至25的亚芳基，Ar2及Ar3可以相同或不同，分别表示碳原子数为6至25的亚芳基。另外，Ar1和Ar2、Ar2和Ar3也可以互相结合。R34和R35可以相同或不同，分别表示氢原子、或具有1至10个碳原子的烷基。此外，R34和R35也可以互相结合而形成稠环。X1及X2可以相同或不同，分别表示卤素原子。虽然作为卤素原子可举出溴、碘、氯，但是考虑到处理的容易性和适当的反应性而优选使用溴或碘。
本发明的喹喔啉衍生物具有双极性，并且其电子传输性及空穴传输性都优良。因此，通过将本发明的喹喔啉衍生物使用于电子器件，可以获得良好的电学特性。此外，因为本发明的喹喔啉衍生物具有高玻璃化转变温度和优良的耐热性，所以通过将本发明的喹喔啉衍生物使用于电子器件，可以获得耐热性优良的电子器件。另外，由于本发明的喹喔啉衍生物对于电化学氧化或还原稳定，因此通过将本发明的喹喔啉衍生物使用于电子器件，可以获得使用寿命长的电子器件。
实施方式2
在本实施方式中，对于使用本发明的喹喔啉衍生物的发光元件的一个实施方式，参照图1A至图2来进行下面的说明。
本发明的发光元件在一对电极之间具有多个层。该多个层是以如下方式组合层叠包含载流子注入性高的物质或载流子传输性高的物质的层而成的：在远离电极的位置形成发光区域，换言之，载流子在远离电极的部位重新结合。在本说明书中，下面将形成在一对电极之间的多个层称为EL层。
在本实施方式中，发光元件包括：第一电极102；和依次层叠在第一电极102上的第一层103、第二层104、第三层105、第四层106；以及设置在它们上的第二电极107。在本实施方式中，以第一电极102作为阳极、第二电极107作为阴极来进行下面的说明。
衬底101用作发光元件的支撑体。作为衬底101，可以使用例如玻璃、塑料等。注意，可以使用其它衬底，只要该衬底在发光元件的制造工序中用作支撑体。
作为第一电极102，优选使用具有高功函数(具体地，为4.0eV以上)的金属、合金、导电化合物、以及这些的混合物等。具体地，例如可举出氧化铟-氧化锡(ITO：Indium Tin Oxide)、包含硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌(IZO：Indium Zinc Oxide)、包含氧化钨和氧化锌的氧化铟(IWZO)等。虽然通常通过溅射形成这些导电金属氧化物膜，但也可以应用溶胶-凝胶法等来制造。例如，可以使用相对于氧化铟添加有1wt％至20wt％的氧化锌的靶子并采用溅射法来形成氧化铟-氧化锌(IZO)。此外，可以使用相对于氧化铟添加有0.5wt％至5wt％的氧化钨和0.1wt％至1wt％的氧化锌的靶子并采用溅射法来形成包含氧化钨和氧化锌的氧化铟(IWZO)。另外，例如可举出金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)、或金属材料的氮化物(例如，氮化钛)等。
第一层103是包含空穴注入性高的物质的层，可以使用钼氧化物、钒氧化物、钌氧化物、钨氧化物、锰氧化物等。另外，也可以使用酞菁类化合物如酞菁(缩写：H2Pc)、铜酞菁(CuPc)、芳香胺化合物如4，4’-双[N-(4-二苯氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(缩写：DPAB)、4，4’-双(N-{4-[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯(缩写：DNTPD)、以及高分子如聚(亚乙基二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)等来形成第一层103。
此外，作为第一层103，可以使用复合有机化合物和无机化合物而构成的复合材料。特别是包含有机化合物和相对于有机化合物显示电子接受性的无机化合物的复合材料中，在有机化合物和无机化合物之间进行电子的授受从而增加载流子密度，因此该复合材料的空穴注入性和空穴传输性优良。
当使用复合有机化合物和无机化合物而构成的复合材料作为第一层103时，因为能够与第一电极102欧姆接触，所以可以不考虑其功函数而选择形成第一电极的材料。
作为用于复合材料的无机化合物，优选使用过渡金属的氧化物。此外，可举出属于元素周期表中第4至第8族的金属的氧化物。具体地，氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钼、氧化钨、氧化锰及氧化铼由于其电子接受性高而优选使用。特别优选使用氧化钼，这是因为其在空气中稳定，吸湿性低，并且容易处理的缘故。
作为用于复合材料的有机化合物，可使用多种化合物如芳香胺化合物、咔唑衍生物、芳烃、高分子化合物(低聚物、树状高分子、或聚合物等)等。注意，作为用于复合材料的有机化合物，优选使用空穴传输性高的有机化合物。具体地，优选使用空穴迁移率为10-6cm2/Vs以上的物质。然而，也可使用其它材料，只要其空穴传输性比电子传输性高。以下，具体地列举可用于复合材料的有机化合物。
例如，作为芳香胺化合物，可举出N，N’-二(对-甲苯基)-N，N’-二苯基-对-亚苯基二胺(缩写：DTDPPA)；4，4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(缩写：DPAB)；4，4’-双(N-{4-[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯(缩写：DNTPD)；1，3，5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(缩写：DPA3B)等。
作为可用于复合材料的咔唑衍生物，可具体地举出：3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(缩写：PCzPCA1)；3，6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(缩写：PCzPCA2)；3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(缩写：PCzPCN1)等。
此外，可以使用4，4’-二(N-咔唑基)联苯(缩写：CBP)；1，3，5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(缩写：TCPB)；9-[4-(N-咔唑基)]苯基-10-苯基蒽(缩写：CzPA)；1，4-双[4-(N-咔唑基)苯基-2，3，5，6-四苯基苯等。
作为能够用于复合材料的芳烃，可举出如下：2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(缩写：t-BuDNA)；2-叔丁基-9，10-二(1-萘基)蒽；9，10-双(3，5-二苯基苯基)蒽(缩写：DPPA)；2-叔丁基-9，10-双(4-苯基苯基)蒽(缩写：t-BuDBA)；9，10-二(2-萘基)蒽(缩写：DNA)；9，10-二苯基蒽(缩写：DPAnth)；2-叔丁基蒽(缩写：t-BuAnth)；9，10-双(4-甲基-1-萘基)蒽(缩写：DMNA)；2-叔丁基-9，10-双[2-(1-萘基)苯基]蒽；9，10-双[2-(1-萘基)苯基]蒽；2，3，6，7-四甲基-9，10-二(1-萘基)蒽；2，3，6，7-四甲基-9，10-二(2-萘基)蒽；9，9’-联蒽；10，10’-二苯基-9，9’-联蒽；10，10’-双(2-苯基苯基)-9，9’-联蒽；10，10’-双[(2，3，4，5，6-五苯基)苯基]-9，9’-联蒽；蒽；并四苯；红荧烯；二萘嵌苯；2，5，8，11-四(叔丁基)二萘嵌苯等。除此之外，还可以使用并五苯、晕苯等。像这样，更优选使用具有1×10-6cm2/Vs以上的空穴迁移率和14至42个碳原子的芳烃。
可用于复合材料的芳烃也可具有乙烯基骨架。作为具有乙烯基的芳烃，例如可举出4，4’-双(2，2-二苯基乙烯基)联苯(缩写：DPVBi)；9，10-双[4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(缩写：DPVPA)等。
另外，也可使用高分子化合物如聚(N-乙烯基咔唑)(缩写：PVK)或聚(4-乙烯基三苯基胺)(缩写：PVTPA)等。
作为形成第二层104的物质优选使用空穴传输性高的物质，具体地，优选使用芳香胺(即，具有苯环-氮键的物质)的化合物。作为广泛地使用的材料可举出星爆(starburst)式芳香胺化合物如4，4’-双[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]联苯；作为其衍生物的4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(下面，写为NPB)；4，4’，4”-三(N，N-二苯基-氨基)三苯胺；4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺等。上述物质主要是具有10-6cm2/Vs以上的空穴迁移率的物质。但是，也可以使用其他物质，只要其空穴传输性比电子传输性高。注意，第二层104可以是上述物质的混合层、或具有两层以上的叠层，而不局限于单层。
第三层105是包含发光物质的层。在本实施方式中，第三层105包含在实施方式1中所示的本发明的喹喔啉衍生物。由于本发明的喹喔啉衍生物显示蓝色至蓝绿色的发光，因此可以适当地用于发光元件作为发光物质。
作为第四层106，可以使用电子传输性高的物质。例如，第四层106是由如下具有喹啉骨架或苯并喹啉骨架的金属络合物等构成的层：三(8-羟基喹啉合(quinolinolato))铝(缩写：Alq)；三(4-甲基-8-羟基喹啉合)铝(缩写：Almq3)；双(10-羟基苯并[h]喹啉合(quinolinato))铍(缩写：BeBq2)；双(2-甲基-8-羟基喹啉合)(4-苯基苯酚)铝(缩写：BAlq)等。除此之外，可使用如下具有唑类或噻唑类配位体的金属络合物等：双[2-(2-羟基苯基)苯并
唑]锌(缩写：Zn(BOX)2)；双[2-(2-羟基苯基)苯并噻唑]锌(缩写：Zn(BTZ)2)等。再者，除金属络合物之外，也可以使用2-(4-联苯基(biphenylyl))-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-
二唑(缩写：PBD)；1，3-双[5-(对-叔丁基苯基)-1，3，4-
二唑-2-基]苯(缩写：OXD-7)；3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1，2，4-三唑(缩写：TAZ)；红菲绕啉(缩写：BPhen)；浴铜灵(缩写：BCP)等。上述物质主要是具有10-6cm2/Vs以上的电子迁移率的物质。注意，也可以使用其他物质作为电子传输层，只要其电子传输性比空穴传输性高。此外，电子传输层也可以是两层以上由上述物质构成的层的叠层，而不局限于单层。
作为形成第二电极107的物质，可以使用功函数低(具体地，为3.8eV以下)的金属、合金、导电化合物、或这些的混合物等。作为这种阴极材料的具体例子，可举出属于元素周期表中第1或第2族的元素，即，碱金属如锂(Li)或铯(Cs)；或碱土金属如镁(Mg)、钙(Ca)、或锶(Sr)；包含这些的合金(MgAg、AlLi)；稀土金属如铕(Er)或镱(Yb)；包含这些的合金等。然而，通过在第二电极107和第四层106之间以与第二电极层叠的方式设置具有促进电子注入的功能的层，可以使用多种导电材料如Al、Ag、ITO、或包含硅或氧化硅的ITO等作为第二电极107，而不管其功函数。
作为具有促进电子注入的功能的层，可以使用碱金属、碱土金属、或它们的化合物如氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)等。例如，可以使用将碱金属、碱土金属、或它们的化合物包含在由具有电子传输性的物质构成的层中形成的层，例如，可使用将镁(Mg)包含在Alq中的层等。注意，通过使用将碱金属或碱土金属包含在由具有电子传输性的物质构成的层中形成的层作为电子注入层，可以有效地从第二电极107进行电子注入，因此很优选。
另外，作为第一层103、第二层104、第三层105、第四层106的形成方法，可以采用气相沉积法、喷墨法、旋转涂敷法等各种方法。此外，各个电极或各个层可以分别使用不同的成膜方法。
在具有上述结构的本发明的发光元件中，电流因在第一电极102和第二电极107之间产生的电位差而流动，并且空穴和电子在包含发光性高的物质的层即第三层105中重新结合，从而发光。换句话说，采用在第三层105中形成发光区域的结构。
发射的光经过第一电极102及第二电极107中的一方或两方被引出到外面。因此，第一电极102及第二电极107中的一方或两方由具有透光性的电极形成。当只第一电极102是具有透光性的电极时，如图1A所示，发射的光经过第一电极102从衬底一侧被引出。此外，当只第二电极107是具有透光性的电极时，如图1B所示，发射的光经过第二电极107从与衬底相对的一侧被引出。当第一电极102及第二电极107都是具有透光性的电极时，如图1C所示，发射的光经过第一电极102及第二电极107从衬底一侧及与衬底相对的一侧被引出。
注意，设置在第一电极102和第二电极107之间的层的结构不局限于上述结构。只要是如下结构，也可使用不同于上述那种的结构：将空穴和电子重新结合的发光区域设置在远离第一电极102和第二电极107的部位，以防止因发光区域和金属之间接近而引起猝灭(quenching)。
也就是说，对于叠层结构没有特别的限制，只将由具有高电子传输性的物质、具有高空穴传输性的物质、具有高电子注入性的物质、具有高空穴注入性的物质、具有双极性(具有高的电子和空穴传输性)的物质、以及空穴阻挡材料等形成的层与本发明的喹喔啉衍生物自由地组合来构成即可。
图2所示的发光元件具有如下结构：在衬底301上依次层叠用作阴极的第一电极302、由具有高电子传输性的物质构成的第一层303、包含发光物质的第二层304、由具有高空穴传输性的物质构成的第三层305、由具有高空穴注入性的物质构成的第四层306、以及用作阳极的第二电极307。
在本实施方式中，在由玻璃、塑料等构成的衬底上制造发光元件。通过在一个衬底上制造多个这种发光元件，可以制造无源矩阵型发光装置。此外，可以在由玻璃、塑料等构成的衬底上例如形成薄膜晶体管(TFT)，来制造与TFT电连接的发光元件。由此，可以制造由TFT控制发光元件的驱动的有源矩阵型发光装置。注意，对于TFT的结构没有特别的限制。TFT可以为交错型或反交错型。此外，对于用于TFT的半导体的结晶性没有特别的限制，可以使用非晶半导体或结晶半导体。此外，形成在TFT衬底上的驱动用电路既可以由N型和P型TFT构成，又可以只使用N型及P型TFT中的任意一种而构成。
由于本发明的喹喔啉衍生物是具有双极性和发光性的材料，因此如本实施方式所示，可以用作发光层，而不含有其他发光物质。
此外，由于具有双极性，因此发光区域不容易偏到叠层膜的界面上，而可以制造因激基复合物等的相互作用而导致的发光光谱的变化少、发光效率的降低少的具有优良特性的发光元件。
此外，在成膜过程中包含的微晶成分非常少，且形成的膜所具有的微晶成分少，从而可以获得非晶状态的膜。就是说，由于膜质好，因此可以制造电场集中所引起的绝缘破坏等的元件缺陷少的良好的发光元件。
此外，由于本发明的喹喔啉衍生物是具有双极性和优异的载流子传输性(电子传输性及空穴传输性)的材料，因此通过将它使用于发光元件，可以减少发光元件的驱动电压，从而减少耗电量。
此外，由于本发明的喹喔啉衍生物的玻璃化转变温度高，因此通过使用于发光元件，可以获得耐热性优良的发光元件。
此外，即使进行反复氧化反应及随后的还原反应、还原反应及随后的氧化反应，本发明的喹喔啉衍生物也稳定，即，电化学稳定。因此，通过本发明的喹喔啉衍生物使用于发光元件，可以获得使用寿命长的发光元件。
实施方式3
在本实施方式中，对于采用与实施方式2所示的结构不同的结构的发光元件进行说明。
通过使实施方式2所示的第三层105具有将本发明的喹喔啉衍生物分散在其他物质中的结构，可以从本发明的喹喔啉衍生物获得发光。由于本发明的喹喔啉衍生物显示蓝色至蓝绿色的发光，因此可以获得显示蓝色至蓝绿色的发光的发光元件。
在此，可以使用各种材料作为使本发明的喹喔啉衍生物分散的物质，除了实施方式2所述的空穴传送性高的物质、电子传输性高的物质之外，还可以举出4，4’-二(N-咔唑基)-联苯(缩写：CBP)、2，2’，2”-(1，3，5-苯三基)-三[1-苯基-1H-苯并咪唑](缩写：TPBI)、9，10-二(2-萘基)蒽(缩写：DNA)、2--叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(缩写：t-BuDNA)等。
由于本发明的喹喔啉衍生物是具有双极性和优异的载流子传输性(电子传输性及空穴传输性)的材料，因此通过将它使用于发光元件，可以减少发光元件的驱动电压，从而减少耗电量。
此外，由于本发明的喹喔啉衍生物的玻璃化转变温度高，因此通过使用于发光元件，可以获得耐热性优良的发光元件。
此外，即使反复进行氧化反应及随后的还原反应、还原反应及随后的氧化反应，本发明的喹喔啉衍生物也稳定，即，电化学稳定。因此，可以通过本发明的喹喔啉衍生物使用于发光元件，可以获得使用寿命长的发光元件。
注意，第三层105之外的层可以适当地采用实施方式2所示的结构。
实施方式4
在本实施方式中，对于具有与实施方式2及实施方式3所示的结构不同的结构的发光元件进行说明。
可以通过使实施方式2所示的第三层105具有将其他物质分散在本发明的喹喔啉衍生物中的结构，从发光物质获得发光。
由于本发明的喹喔啉衍生物具有双极性，并且，在成膜过程中包含的微晶成分非常少且膜质好，因此优选适当地用作使其他发光物质分散的材料。
在使用本发明的喹喔啉衍生物作为使其他发光物质分散的材料的情况下，可以获得起因于发光物质的发光颜色。此外，也可以获得起因于本发明的喹喔啉衍生物的发光颜色和起因于分散在喹喔啉衍生物中的发光物质的发光颜色混合的发光颜色。
在此，可以使用各种材料作为分散在本发明的喹喔啉衍生物中的发光物质。具体来说，可以使用发射荧光的荧光物质如4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(对-二甲氨基苯乙烯基)-4H-吡喃(缩写：DCM1)、4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(久洛尼定-4-基-乙烯基)-4H-吡喃(缩写：DCM2)、N，N-二甲基喹吖啶酮(缩写：DMQd)、9，10-二苯基蒽(缩写：DPA)、5，12-二苯基并四苯(缩写：DPT)、香豆素6、二萘嵌苯、红荧烯等。此外，可以使用发射磷光的磷光物质如双(2-苯基苯并噻唑-N，C2’)铱(III)乙酰丙酮(缩写：Ir(bt)2(acac))、三(2-苯基喹啉-N，C2’)铱(III)(缩写：Ir(pq)3)、双(2-苯基喹啉-N，C2’)铱(III)乙酰丙酮(缩写：Ir(pq)2(acac))、双[2-(2’-苯并[4，5-α]噻吩基)吡啶(pyridinato)-N，C3’]铱(III)乙酰丙酮(缩写：Ir(btp)2(acac))、双(1-苯基异喹啉-N，C2’)铱(III)乙酰丙酮(缩写：Ir(piq)2(acac))、(乙酰丙酮)双[2，3-双(4-氟苯基)喹喔啉合(quinoxalinato)]铱(III)(缩写：Ir(Fdpq)2(acac))、2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基-21H，23H-卟啉铂(II)(缩写：PtOEP)等。
注意，在使用磷光物质作为分散在本发明的喹喔啉衍生物中的发光物质的情况下，磷光物质的发光光谱的峰值优选为560nm以上至700nm以下。此外，在使用荧光物质的情况下，发光光谱的峰值优选为500nm以上至700nm以下，更优选为500nm以上至600nm以下。
由于本发明的喹喔啉衍生物是具有双极性和优良的载流子传输性(电子传输性及空穴传输性)的材料，因此通过使用本发明的喹喔啉衍生物，可以减少发光元件的驱动电压。
此外，由于本发明的喹喔啉衍生物的玻璃化转变温度高，所以通过使用于发光元件，可以获得耐热性优良的发光元件。
此外，即使反复进行氧化反应及随后的还原反应、还原反应及随后的氧化反应，本发明的喹喔啉衍生物也稳定，即，电化学稳定。因此，通过本发明的喹喔啉衍生物使用于发光元件，可以获得使用寿命长的发光元件。
注意，第三层105之外的层可以适当地采用实施方式2所示的结构。
实施方式5
在本实施方式中，参照图3说明采用层叠根据本发明的多个发光单元的结构的发光元件(下面，称为叠层型元件)的形式。该发光元件在第一电极和第二电极之间具有多个发光单元。
在图3中，在第一电极501和第二电极502之间层叠有第一发光单元511和第二发光单元512。第一电极501和第二电极502可以是与实施方式2中所示相同的电极。此外，第一发光单元511和第二发光单元512可以具有相同或不同的结构，该结构可以与实施方式2至4同样。
电荷产生层513包含有机化合物和金属氧化物的复合材料。该有机化合物和金属氧化物的复合材料是实施方式2所示的复合材料，且包含有机化合物和金属氧化物如V2O5、MoO3、WO3等。作为有机化合物，可以使用各种化合物如芳香胺化合物、咔唑衍生物、芳烃、高分子化合物(低聚物、树状高分子、或聚合物等)。注意，作为有机化合物，优选使用具有1×10-6cm2/Vs以上的空穴迁移率的空穴传输性有机化合物。但是，也可以使用其他物质，只要其空穴传输性比电子传输性高。由于有机化合物和金属氧化物的复合材料具有优异的载流子注入性和载流子传输性，因此可以实现低电压驱动和低电流驱动。
注意，也可以组合有机化合物和金属氧化物的复合材料与其他材料来形成电荷产生层513。例如，也可以组合包含有机化合物和金属氧化物的复合材料的层与包含选自具有供电性的物质中的一种化合物和具有高电子传输性的化合物的层来形成。此外，可以组合包含有机化合物和金属氧化物的复合材料的层与透明导电薄膜来形成。
在任何情况下，插入在第一发光单元511和第二发光单元512之间的电荷产生层513是如下的层即可：在对第一电极501和第二电极502施加电压时，将电子注入到一个电极侧的发光单元中，并且将空穴注入到另一个电极侧的发光单元中。
虽然本实施方式说明了具有两个发光单元的发光元件，但是本发明可以同样地适用于层叠三个以上的发光单元的发光元件。可以通过像根据本实施方式的发光元件那样，在一对电极之间用电荷产生层将多个发光单元隔开配置，可以当保持低的电流密度的同时实现在高亮度区域中具有长使用寿命的元件。此外，当以照明为应用例子时，可以减少由于电极材料的电阻而产生的电压降低，从而能够实现在大面积上的均匀发光。此外，可以实现能够进行低电压驱动且耗电量低的发光装置。
注意，本实施方式可以与其他实施方式适当地组合。
实施方式6
在本实施方式中，参照图4A和4B说明使用本发明的喹喔啉衍生物制造的发光装置。
注意，图4A是表示发光装置的俯视图，而图4B是沿图4A中的A-A’以及B-B’切断的截面图。以虚线来表示的标记601是驱动电路部(源极侧驱动电路)，标记602是像素部，并且标记603是驱动电路部(栅极侧驱动电路)。此外，标记604是密封衬底，标记605是密封剂，由密封剂605围绕的内侧成为空间607。
引导布线(leading wiring)608是用于传送输入到源极一侧驱动电路601和栅极侧驱动电路603中的信号的布线，并且从作为外部输入端子的FPC(柔性印刷电路)609接收视频信号、时钟信号、起始信号、复位信号等。虽然在此只图示出FPC，该FPC可以安装有印刷线路板(PWB)。在本说明书中的发光装置不仅包括发光装置主体，而且还包括安装有FPC或PWB的发光装置。
下面，参照图4B来说明截面结构。虽然驱动电路部和像素部在元件衬底610上形成，但是在此示出了作为驱动电路部的源极侧驱动电路601和像素部602中的一个像素。
在源极侧驱动电路601中，形成组合n沟道型TFT 623和P沟道型TFT 624的CMOS电路。此外，驱动电路也可以由各种CMOS电路、PMOS电路、或NMOS电路形成。虽然在本实施方式中示出在衬底上形成驱动电路的驱动器一体型，但是不一定采用上述结构。驱动电路也可以形成在外部，而不形成在衬底上。另外，TFT中使用的半导体的结晶性没有特别的限制，可以使用非晶半导体或结晶半导体。
此外，像素部602由多个像素形成，该多个像素包括开关TFT 611、电流控制TFT 612、以及与电流控制TFT 612的漏极电连接的第一电极613。注意，形成绝缘体614来覆盖第一电极613的端部。在此，使用正性感光性丙烯酸树脂膜形成绝缘体614。
绝缘体614形成为使得在其上端部或下端部具有曲率的曲面以便具有良好的覆盖性。例如，在将正性感光性丙烯酸树脂膜用于绝缘体614的情况下，优选形成只有绝缘体614的上端部具有曲率半径(0.2μm至3μm)的曲面。此外，作为绝缘体614，可以使用通过光照射变得不溶于蚀刻剂的负性材料，或者使用通过光照射变得可溶于蚀刻剂的正性材料。
在第一电极613上形成有EL层616及第二电极617。在此，优选使用具有高功函数的材料作为用作阳极的第一电极613。例如，可以使用单层膜如ITO膜、包含硅的氧化铟锡膜、包含2wt％至20wt％氧化锌的氧化铟膜、氮化钛膜、铬膜、钨膜、Zn膜、Pt膜等。除此之外，还可以使用氮化钛膜和以铝为主要成分的膜的叠层、以及氮化钛膜、以铝为主要成分的膜、和氮化钛膜的三层结构等。注意，当采用叠层结构时，可以获得作为布线的电阻低且具有良好的欧姆接触，并且可以将其用作阳极。
此外，EL层616采用各种方法如使用气相沉积掩模的气相沉积法、喷墨法、旋转涂敷法等来形成。EL层616包含实施方式1所示的本发明的喹喔啉衍生物。另外，作为构成EL层616的其他材料，也可以使用低分子化合物、或高分子化合物(低聚物、树状高分子等)。
再者，作为用于形成在EL层616上并用作阴极的第二电极617的材料，优选使用功函数低的材料(Al、Mg、Li、Ca、或这些的合金及化合物、MgAg、MgIn、AlLi、LiF、CaF2等)。注意，当在EL层616中产生的光透过第二电极617时，优选使用膜厚度减薄的金属薄膜和透明导电膜(ITO、包含2wt％至20wt％的氧化锌的氧化铟、包含硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化锌(ZnO)等)的叠层作为第二电极617。
通过使用密封剂605将密封衬底604贴合到元件衬底610，提供如下结构，即在由元件衬底610、密封衬底604、和密封剂605所围绕的空间607中具有发光元件618。注意，空间607填充有填充物，其中，有填充惰性气体(氮或氩等)的情况，还有填充密封剂605的情况。
注意，优选使用环氧类树脂作为密封剂605。此外，这些材料优选尽量为不透水和氧的材料。作为用于密封衬底604的材料，除了玻璃衬底或石英衬底之外，可以使用由FRP(玻璃纤维增强塑料)、PVF(聚氟乙烯)、聚酯、丙烯酸等构成的塑料衬底。
如上所述那样，可以获得使用本发明的喹喔啉衍生物制造的发光装置。
由于本发明的发光装置使用实施方式1中所示的喹喔啉衍生物，因此可以获得具有优良的特性的发光装置。具体地，可以获得耐热性高的发光装置。
此外，由于本发明的喹喔啉衍生物电化学稳定，因此可以获得使用寿命长的发光装置。
此外，由于本发明的喹喔啉衍生物是具有双极性和优良的载流子传输性(电子传输性及空穴传输性)的材料，因此可以通过使用本发明的喹喔啉衍生物，可以减少发光元件的驱动电压，从而还减少发光装置的耗电量。特别是，在使用磷光物质作为发光物质的情况下，发光效率高，并且可以获得更减少耗电量的发光装置。
如上所述那样，在本实施方式中说明使用晶体管来控制发光元件的驱动的有源矩阵型发光装置。然而，发光装置还可以为无源矩阵型。图5A和5B示出通过适用本发明制造的无源矩阵型发光装置的透视图。在图5A和5B中，在衬底951上的电极952和电极956之间设置EL层955。电极952的端部被绝缘层953覆盖。在绝缘层953上设置有分隔壁层954。分隔壁层954的侧壁倾斜，使得一个侧壁与另一个侧壁之间的间隔朝向衬底表面变窄。换句话说，分隔壁层954窄边方向的截面是梯形，底边(朝向与绝缘层953的平面方向同样的方向并且与绝缘层953接触的边)比上边(朝向与绝缘层953的平面方向同样的方向并且与绝缘层953不接触的边)短。这样，可以通过设置分隔壁层954防止静电等引起的发光元件的缺陷。另外，在无源矩阵型发光装置中，也可以通过包括以低驱动电压来工作的本发明的发光元件，以低耗电量来驱动。
实施方式7
在本实施方式中，对于包括实施方式6所示的发光装置作为其一部分的本发明的电子设备进行说明。本发明的电子设备包含实施方式1所示的喹喔啉衍生物，且具有耐热性高的显示部。此外，具有使用寿命长的显示部。另外，还具有耗电量减少的显示部。
具有使用本发明的喹喔林衍生物制造的发光元件的电子设备的例子包括如下：照相机如摄像机或数码照相机、护目镜型显示器、导航系统、声音再现装置(汽车音响、音响组件等)、计算机、游戏机、移动信息终端(便携式计算机、移动电话、移动游戏机、或电子图书等)、具有记录介质的图像再现装置(具体地，再现记录介质如数字视频光盘(Digital Versatile Dsc，DVD)并且具有能够显示这些图像的显示装置的装置)等。图6A至6D中示出这些电子设备的具体例子。
图6A表示根据本发明的电视装置，包括外壳9101、支架台9102、显示部9103、扬声器部9104、视频输入端子9105等。在该电视装置中，显示部9103将与实施方式2至5中所说明同样的发光元件排列为矩阵状来构成。该发光元件具有如下特征，即能够进行低电压驱动且其使用寿命长。此外，还具有耐热性高的特征。因为由该发光元件构成的显示部9103也具有相同的特征，所以在该电视装置中，图像质量降低少，并且实现低耗电量。由于上述特征而在该电视装置中可以大幅度地减少或缩小劣化补偿功能和电源电路，从而可以实现外壳9101和支架台9102的小型轻量化。因为根据本发明的电视装置实现低耗电量、高图像质量、小型轻量化，所以可以提供适合于生活环境的制品。
图6B表示根据本发明的计算机，包括主体9201、外壳9202、显示部9203、键盘9204、外部接口9205、定位装置9206等。在该计算机中，显示部9203将与实施方式2至5中所说明同样的发光元件排列为矩阵状来构成。该发光元件具有如下特征，即能够进行低电压驱动且其使用寿命长。另外，还具有耐热性高的特征。由于由该发光元件构成的显示部9203也具有相同的特征，因此在该计算机中，图像质量降低少，并且实现低耗电量化。由于上述特征在该计算机中，可以大幅度地减少或缩小劣化补偿功能和电源电路，从而实现主体9201和外壳9202的小型轻量化。因为根据本发明的计算机实现低耗电量、高图像质量、小型轻量化，所以可以提供适合于环境的制品。
图6C表示根据本发明的移动电话，包括主体9401，外壳9402、显示部9403、声频输入部9404、声频输出部9405、操作键9406、外部接口9407、天线9408等。在该移动电话中，显示部9403将与实施方式2至5中所说明同样的发光元件排列为矩阵状来构成。该发光元件具有如下特征，即能够进行低电压驱动且其使用寿命长。另外，还具有耐热性高的特征。由于由该发光元件构成的显示部9403也具有相同的特征，因此在该移动电话中，图像质量降低少，并且实现低耗电量化。由于上述特征在该移动电话中，可以大幅度地减少或缩小劣化补偿功能和电源电路，从而实现主体9401和外壳9402的小型轻量化。因为根据本发明的移动电话实现低耗电量、高图像质量、小型轻量化，所以可以提供适合于便携的制品。
图6D表示本发明的照相机，其包括主体9501、显示部9502、外壳9503、外部接口9504、遥控接收部9505、图像接收部9506、电池9507、音频输入部9508、操作键9509、目镜部9510等。在该照相机中，显示部9502将与实施方式2至5中所说明的发光元件同样的发光元件排列为矩阵状来构成。该发光元件具有如下特征，即能够进行低电压驱动且其使用寿命长。另外，还具有耐热性高的特征。由于由该发光元件构成的显示部9502也具有相同的特征，因此在该照相机中，图像质量降低少，并且实现低耗电量化。由于上述特征在该照相机中，可以大幅度地减少或缩小劣化补偿功能和电源电路，从而实现主体9501的小型轻量化。因为根据本发明的照相机实现低耗电量、高图像质量、小型轻量化，所以可以提供适合于便携的制品。
如上所述那样，本发明的发光装置的适用范围非常宽，因此这种发光装置可以适用于各种各样领域的电子设备。通过使用本发明的喹喔啉衍生物，可以提供具有耗电量低，使用寿命长，且耐热性高的显示部的电子设备。
此外，本发明的发光装置也可以用作照明装置。参照图7来说明将本发明的发光元件用作照明装置的一个模式。
图7表示使用本发明的发光装置作为背光灯的液晶显示装置的一个例子。图7中所示的液晶显示装置包括外壳901、液晶层902、背光灯903、以及外壳904。液晶层902连接到驱动IC 905。此外，背光灯903使用本发明的发光装置，并且通过端子906供应电流。
通过使用本发明的发光装置作为液晶显示装置的背光灯，可以获得耗电量减少了的背光灯。此外，因为本发明的发光装置是面发光照明装置并且可以实现大面积化，所以可以实现背光灯的大面积化和液晶显示装置的大面积化。再者，由于本发明的发光装置薄且其耗电量低，因此也可以实现显示装置的薄型化和低耗电量化。此外，因为本发明的发光装置具有长的使用寿命和优良的耐热性，所以使用本发明的发光装置的液晶显示装置也具有长的使用寿命和优良的耐热性。
图8表示将适用本发明的发光装置用作作为照明装置的台灯的例子。图8中所示的台灯包括外壳2001和光源2002。使用本发明的发光装置作为光源2002。因为本发明的发光装置的发光效率高且使用寿命长，所以这种台灯的发光效率高，而且使用寿命也长。
图9表示将适用本发明的发光装置用作室内照明装置3001的例子。因为本发明的发光装置可以实现大面积化，所以该发光装置可以用作大面积照明装置。此外，因为本发明的发光装置薄且其耗电量低，所以该发光装置可以用作实现薄型化和低耗电量化的照明装置。像这样，可以通过在安装有将适用本发明的发光装置用作照明装置3001的室内设置参照图6A所说明的电视装置3002，欣赏公共广播和电影。在这种情况下，由于电视装置和照明装置两者的耗电量都低，因此可以在明亮的房间里欣赏动态图像，而无需担心电费。
实施方式8
在本实施方式中例示一个方式，其中将本发明的喹喔啉衍生物用作作为一种有机半导体元件的垂直晶体管(SIT(Static InductionTransistor)；静电感应晶体管)的激活层。
采用如下结构作为元件的结构：如图10所示那样，使用源电极1201及漏电极1203来夹持包含本发明的喹喔啉衍生物的薄膜状激活层1202，并且栅电极1204埋入到激活层1202中。栅电极1204电连接到用于施加栅电压的单元，源电极1201及漏电极1203电连接到用于控制源极-漏极之间的电压的单元。
在这种元件结构中，当在不施加栅电压的状态下源极-漏极之间施加电压时电流流过(处于ON状态)。而且，当在这种状态下施加栅电压时在栅电极1204周边产生耗尽层，从而电流不流过(处于OFF状态)。通过如上所述机制，所述元件起到晶体管的作用。
在垂直晶体管中，与发光元件同样地，作为激活层要求兼备载流子传输性和良好膜质的材料，本发明的喹喔啉衍生物充分满足这些条件，因而有用。
实施例1
在本实施例中，具体地例示下述结构式11所示的作为本发明的喹喔啉衍生物的2，3-双[4-(4-二苯氨基苯基)苯基]喹喔啉(缩写：TPAPQ)的合成例子。
[步骤1]2，3-双(4-溴苯基)喹喔啉的合成
说明2，3-双(4-溴苯基)喹喔啉的合成方法。在(B-1)中示出2，3-双(4-溴苯基)喹喔啉的合成路线。
在氮气气流下，将30.2g(82.0mmol)的4，4’-二溴苯偶酰、9.31g(86.1mmol)的1，2-苯二胺、300mL的氯仿装入到500mL三颈烧瓶中，然后在80℃下回流五个小时。在反应结束之后，将反应溶液冷却到室温，并用水洗涤。用氯仿萃取水层，将萃取溶液与有机层合并，并使用硫酸镁干燥。在干燥之后，对混合物进行抽滤，并将滤液浓缩。将所获得的固体溶解在甲苯中，然后通过硅酸镁(florisil)、硅藻土(celite)、氧化铝对该溶液进行抽滤。然后将滤液浓缩，以99％的收率获得30.0g的目标物2，3-双(4-溴苯基)喹喔啉的白色粉末状固体。
[步骤2]4，4’-(喹喔啉-2，3-二基)二苯基硼酸的合成
说明4，4’-(喹喔啉-2，3-二基)二苯基硼酸的合成方法。在(B-2)中示出4，4’-(喹喔啉-2，3-二基)二苯基硼酸的合成路线。
将20.0g(54.1mmol)的2，3-双(4-溴苯基)喹喔啉装入到500mL三颈烧瓶中，并将烧瓶内的空气用氮取代。将1 50mL的四氢呋喃(缩写：THF)添加到烧瓶中。使该溶液的温度为-78℃，然后滴加75.8mL(119mmol)的正丁基锂(1.57mol/L己烷溶液)且在相同温度下搅拌两个小时。之后，添加22.5g(216mmol)的硼酸三甲酯，一边恢复到室温一边搅拌二十四个小时。在反应结束之后，将200mL的1.0mol/L盐酸添加到反应溶液中，且在室温下搅拌一个小时。通过抽滤回收反应混合物中的析出物，然后用氯仿和己烷的混合溶剂使所获得的残渣重结晶，以73％的收率获得14.6g的目标物4，4’-(喹喔啉-2，3-二基)二苯基硼酸的白色粉末状固体。
[步骤3]4-溴三苯胺的合成
说明4-溴三苯胺的合成方法。在(B-3)中示出4-溴三苯胺的合成路线。
将25g(100mmol)的三苯胺、18g(100mmol)的N-溴代琥珀酰亚胺、400mL的乙酸乙酯装入到1L锥形瓶(Erlenmeyer flask)中，然后在空气中室温下搅拌二十四个小时。在反应结束之后，将反应溶液使用饱和碳酸钠水溶液洗涤两次，分为水层和有机层，将该水层使用乙酸乙酯萃取两次，并且与上述有机层合并后使用饱和盐水洗涤。在使用硫酸镁对有机层进行干燥之后，进行自然过滤，将滤液浓缩，用乙酸乙酯和己烷使获得的白色固体重结晶，以66％的收率获得22g的4-溴三苯胺的白色粉末固体。
[步骤4]TPAPQ的合成
说明2，3-双[4-(4-二苯氨基苯基)苯基]喹喔啉(缩写：TPAPQ)的合成方法。在(B-4)中示出TPAPQ的合成路线。
将5.0g(14mmol)的4，4’-(喹喔啉-2，3-二基)二苯基硼酸、9.7g(30mmol)的4-溴三苯胺、0.067g(0.30mmol)的醋酸钯(II)、0.63g(2.1mmol)的三(邻-甲苯基)膦装入到300mL三颈烧瓶中，并将烧瓶内的空气用氮取代。将70mL的乙二醇二甲醚(缩写：DME)、45mL(90mmol)的碳酸钾水溶液(2.0mol/L)添加到该混合物中。将该混合物在80℃下回流七个小时。在反应结束之后，将反应溶液用水洗涤，使用乙酸乙酯萃取水层，将萃取溶液与有机层合并后用硫酸镁干燥。在干燥之后，对混合物进行抽滤，并将滤液浓缩。通过硅胶柱层析法(洗脱溶剂：甲苯)精制获得的残渣，并且将获得的溶液浓缩。然后，用氯仿和己烷的混合溶剂使获得的固体重结晶，以35％的收率获得3.6g的目标物黄色粉末固体。通过核磁共振法(NMR)确认该化合物为2，3-双[4-(4-二苯氨基苯基)苯基]喹喔啉(缩写：TPAPQ)。
在压力为7.8Pa，氩气流量为3.0mL/min的条件下，将获得的2，3-双[4-(4-二苯氨基苯基)苯基]喹喔啉(缩写：TPAPQ)3.58g在320℃加热进行升华精制，结果回收3.05g，其回收率为85％。
TPAPQ的质子核磁共振法(1H NMR)分析结果如下：1H NMR(300MH z，CDCl3)：δ＝7.01-7.65(m，36H)，7.76-7.80(m，2H)，8.18-8.22(m，2H)。此外，在图11A和11B中示出1H NMR图。注意，图11B是图11A中6.0ppm至9.0ppm的范围的放大图。
进行了TPAPQ的热重量测量-差示热分析(TG-DTA)。使用差示热热重量同步测量装置(由Seiko Instruments Inc.制造、TG/DTA 320型)，在氮气环境下，以10℃/min的升温速度评价热物性。结果，根据重量和温度的关系(热重量测量)，在常压下，重量达到开始测量时的重量的95％以下的温度是460℃，显示高耐热性。
此外，使用差示扫描量热仪(DSC、由PerkinElmer，Inc.制造、Pyrisl)来测量TPAPQ的玻璃化转变温度。首先，通过将样品以40℃/min加热到300℃使试料熔融之后，以40℃/min冷却到室温。然后通过以10℃/min升温到300℃，获得图12的DSC图。根据该图可知，TPAPQ的玻璃化转变温度(Tg)为121℃，而熔点为235℃。由此可知，TPAPQ具有高玻璃化转变温度。
此外，在图13中示出TPAPQ的甲苯溶液的吸收光谱。另外，在图14中示出TPAPQ的薄膜的吸收光谱。使用紫外可见分光光度计(由JapanSpectroscopy Corporation制造、V550型)来进行测量。将溶液装入到石英池中，将薄膜气相沉积在石英衬底上来制备样品，在图13和图14中示出分别减去石英的吸收光谱而获得的吸收光谱。在图13和图14中，横轴表示波长(nm)，而纵轴表示吸收强度(任意单位)。在甲苯溶液中，在376nm附近观察到吸收，而在薄膜中，在388nm附近观察到吸收。此外，在图15中示出TPAPQ的甲苯溶液(激发波长：375nm)的发光光谱。在图15中，横轴表示波长(nm)，纵轴表示发光强度(任意单位)。在甲苯溶液中的最大发光波长为475nm(激发波长：375nm)。
此外，使用大气中的光电子分光法(由Riken Keiki Co.，Ltd.制造、AC-2)测得TPAPQ在薄膜状态下的电离电位(ionization potential)为5.44eV。由该结果可知，HOMO能级为-5.44eV。再者，使用图14的TPAPQ的薄膜的吸收光谱数据，根据假定直接迁移的Tauc图算出吸收端，并且以该吸收端为光学能隙来估计，结果，该能隙为2.83eV。根据所获得的能隙值和HOMO能级来算出LUMO能级为-2.61eV。
此外，采用循环伏安法(CV)来测量TPAPQ的电化学稳定性。使用电化学分析器(由BAS Inc.制造、型号：ALS型600A)作为测量装置。CV测量中使用的溶液通过如下步骤来制备：使用脱水二甲基甲酰胺(DMF)作为溶剂，溶解作为支持电解质的高氯酸四-正丁基铵(n-Bu4NClO4)使其浓度为100mM，进一步将作为测量对象的TPAPQ溶解使其浓度为1mM。另外，使用铂电极(由BAS Inc.制造、PTE铂电极)作为工作电极，使用铂电极(由BAS Inc.制造、VC-3用Pt反电极(5cm))作为辅助电极，而使用Ag/Ag+电极(由BAS Inc.制造、RE5非水溶剂类参比电极)作为标准电极。扫描速度为0.1V/sec，对于氧化一侧及还原一侧分别进行100个循环的CV测量。
图16A和16B示出TPAPQ的氧化一侧的CV测量结果，而图17A和17B示出还原一侧的CV测量结果。图16A示出在开始测量时的测量结果，而图16B示出在100个循环之后的测量结果。同样地，图17A示出在开始测量时的测量结果，而图17B示出在100个循环之后的测量结果。由此可知，在氧化一侧、还原一侧双侧都获得可逆峰值。此外，当反复进行一百次氧化或还原时，峰值位置也几乎没有改变。这意味着TPAPQ对于氧化或还原稳定。就是说，意味着TPAPQ电化学稳定。
实施例2
在本实施例中，具体地例示下述结构式12所示的作为本发明的喹喔啉衍生物的2，3-双[4-(9-苯基咔唑-3-基)苯基]喹喔啉(缩写：PCPQ)的合成例子。
[步骤1]3-溴-9-苯基咔唑的合成
说明3-溴-9-苯基咔唑的合成方法。在(C-1)中示出3-溴-9-苯基咔唑的合成路线。
将24.3g(100mmol)的9-苯基咔唑装入到2L锥形瓶中，添加冰醋酸600mL来溶解。往该溶液中慢慢地添加17.8g(100mmol)的N-溴代琥珀酰亚胺，在室温下搅拌大约十二个小时。当将该反应溶液一边搅拌一边滴加到1L冰水中时析出白色固体。通过抽滤回收该析出了的白色固体，并且用水洗涤三次。将该固体溶解在150mL的二乙醚中，然后使用饱和碳酸氢钠水溶液、水来洗涤。使用硫酸镁干燥该有机层。对该混合物进行抽滤，将所获得的滤液浓缩。通过在该浓缩液中添加大约50mL的甲醇并静置该溶液来重结晶，从而获得28.4g的3-溴-9-苯基咔唑的白色粉末状固体(收率88％)。
[步骤2]PCPQ的合成
说明2，3-双[4-(9-苯基咔唑-3-基)苯基]喹喔啉(缩写：PCPQ)的合成方法。在(C-2)中示出PCPQ的合成路线。
将实施例1中合成的1.5g(4.0mmol)的4，4’-(喹喔啉-2，3-二基)二苯基硼酸、2.9g(8.9mmol)的3-溴-9-苯基咔唑、0.020g(0.089mmol)的醋酸钯(II)、0.19g(0.61mmol)的三(邻-甲苯基)膦装入到100mL三颈烧瓶中，并将烧瓶内的空气用氮取代。对该混合物添加20mL的乙二醇二甲醚(缩写：DME)、13mL(27mmol)的碳酸钾水溶液(2.0mol/L)。将该混合物在80℃下回流十三个小时。在反应结束之后，将反应溶液用水洗涤，用乙酸乙酯萃取水层，将萃取溶液与有机层合并后用硫酸镁干燥。在干燥之后，对该混合物进行抽滤，并将滤液浓缩。将所获得的残渣溶解在甲苯中，然后通过硅酸镁、硅藻土、氧化铝对该溶液进行抽滤。然后，将滤液浓缩，用乙酸乙酯和甲醇的混合溶剂使获得的固体重结晶，以73％的收率获得2.2g的目标物黄色粉末固体。通过核磁共振法(NMR)确认该化合物为2，3-双[4-(9-苯基咔唑-3-基)苯基]喹喔啉(缩写：PCPQ)。
在压力为7.8Pa，氩气流量为3.0mL/min的条件下，将获得的2.2g的2，3-双[4-(9-苯基咔唑-3-基)苯基]喹喔啉(缩写：PCPQ)在360℃加热进行升华精制，结果回收0.93g，其回收率为43％。
PCPQ的质子核磁共振法(1H NMR)分析结果如下：1H NMR(300MH z，CDCl3)：δ＝7.28-7.32(m，2H)，7.41-7.48(m，8H)，7.57-7.63(m，8H)，7.69-7.81(m，12H)，8.18-8.24(m，4H)，8.41-8.42(m，2H)。此外，在图18A和18B中示出1H NMR图。注意，图18B是图18A中7.0ppm至9.0ppm的范围的放大图。
进行了PCPQ的热重量测量-差示热分析(TG-DTA)。使用差示热热重同步测量装置(由Seiko Instruments Inc.制造、TG/DTA 320型)，在氮气环境下，以10℃/min的升温速度评价热物性。结果，根据重量和温度的关系(热重量测量)，在常压下，重量达到开始测量时的重量的95％以下的温度是425℃，显示高耐热性。
此外，使用差示扫描量热仪(DSC、由PerkinElmer，Inc.制造、Pyrisl)来测量PCPQ的玻璃化转变温度。首先，通过将样品以40℃/min加热到380℃之后，以40℃/min冷却到室温，然后以10℃/min升温到380℃，获得图19的DSC图。根据该图可知PCPQ的玻璃化转变温度(Tg)为154℃。由此可知PCPQ具有高玻璃化转变温度。注意，由于非晶性高，因此没有观察到显示熔点的峰。
此外，在图20中示出PCPQ的甲苯溶液的吸收光谱。另外，在图21中示出PCPQ的薄膜的吸收光谱。使用紫外可见分光光度计(由JASCO Corporation制造、V550型)来进行测量。将溶液装入到石英池中，将薄膜气相沉积在石英衬底上来制备样品，在图20和图21中示出分别减去石英的吸收光谱而获得的吸光光谱。在图20和图21中，横轴表示波长(nm)，而纵轴表示吸光强度(任意单位)。在甲苯溶液中，在349nm附近观察到吸收，而在薄膜中，在377nm附近观察到吸收。此外，在图22中示出PCPQ的甲苯溶液(激发波长：298nm)的发光光谱。另外，在图23中示出PCPQ的薄膜(激发波长：400nm)的发光光谱。在图22和图23中，横轴表示波长(nm)，纵轴表示发光强度(任意单位)。在甲苯溶液中的最大发光波长为441nm(激发波长：298nm)，而在薄膜中的最大发光波长为495nm(激发波长：400nm)。
此外，使用大气中的光电子分光法(由Riken Keiki Co.，Ltd.制造、AC-2)测得PCPQ在薄膜状态下的电离电位为5.57eV。由此可知HOMO能级为-5.57eV。再者，使用图21的PCPQ的薄膜的吸收光谱数据，根据假定直接迁移的Tauc图算出吸收端，并且以该吸收端为光学能隙来估计，结果，该能隙为2.94eV。根据所获得的能隙值和HOMO能级算出LUMO能级为-2.63eV。
此外，采用循环伏安法(CV)来测量PCPQ的电化学稳定性。使用电化学分析器(由BAS Inc.制造、型号：ALS型600A)作为测量装置。CV测量中使用的溶液通过如下步骤来制备：使用脱水二甲基甲酰胺(DMF)作为溶剂，溶解作为支持电解质的高氯酸四-正丁基铵(n-Bu4NClO4)使其浓度为100mM，进一步将作为测量对象的PCPQ溶解使其浓度为1mM。另外，使用铂电极(由BAS Inc.制造、PTE铂电极)作为工作电极，使用铂电极(由BAS Inc.制造、VC-3用Pt计数电极(5cm))作为辅助电极，而使用Ag/Ag+电极(由BAS Inc.制造、RE5非水溶剂类参比电极)作为标准电极。扫描速度为0.1V/sec，对于氧化一侧及还原一侧分别进行100个循环的CV测量。
图24A和24B示出PCPQ的氧化一侧的CV测量结果，而图25A和25B示出还原一侧的CV测量结果。图24A示出在开始测量时的测量结果，而图24B示出在100个循环之后的测量结果。同样地，图25A示出在开始测量时的测量结果，而图25B示出在100个循环之后的测量结果。由此可知，在氧化一侧、还原一侧双侧都获得可逆峰值。此外，当反复进行一百次氧化或还原时，峰值位置也几乎没有改变。这意味着PCPQ对于氧化或还原稳定。就是说，意味着PCPQ电化学稳定。
实施例3
在本实施例中，参照图26说明本发明的发光元件。下面示出在以下实施例中使用的材料的化学式。
下面，示出本实施例的发光元件的制造方法。
(发光元件1)
首先，通过溅射法在玻璃衬底2101上形成包含氧化硅的氧化铟锡(ITSO)的膜，从而形成第一电极2102。注意，其膜厚度为110nm，而其电极面积为2mm×2mm。
接着，将形成有第一电极的衬底固定在设置在真空沉积装置中的衬底支架上，使具有第一电极的衬底表面向下。减压至大约10-4Pa，然后通过将4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(缩写：NPB)和氧化钼(VI)共同沉积在第一电极2102上，来形成包含复合有机化合物和无机化合物而成的复合材料的层2103。其膜厚度为50nm，并且将NPB和氧化钼(VI)的重量比调节为4∶1(＝NPB∶氧化钼)。注意，共同沉积法是指在一个处理室内从多个蒸发源同时进行气相沉积的方法。
接着，通过使用电阻加热的气相沉积法在包含复合材料的层2103上以10nm的厚度形成4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(缩写：NPB)的膜，来形成空穴传输层2104。
再者，通过将结构式11所示的作为本发明的喹喔啉衍生物的2，3-双[4-(4-二苯氨基苯基)苯基]喹喔啉(缩写：TPAPQ)和(乙酰丙酮)双[2，3-双(4-氟苯基)喹喔啉合]铱(III)(缩写：Ir(Fdpq)2(acac))共同沉积，来在空穴传输层2104上形成30nm厚的发光层2105。在此，将TPAPQ和Ir(Fdpq)2(acac)的重量比调节为1∶0.1(＝TPAPQ∶Ir(Fdpq)2(acac))。
然后，通过使用电阻加热的气相沉积法在发光层2105上以10nm的厚度形成三(8-羟基喹啉合)铝(缩写：Alq)的膜，来形成电子传输层2106。
再者，通过三(8-羟基喹啉合)铝(缩写：Alq)和锂共同沉积在电子传输层2106上，形成50nm厚的电子注入层2107。在此，将Alq和锂的重量比调节为1∶0.01(＝Alq∶锂)。
最后，通过使用电阻加热的气相沉积法在电子注入层2107上以200nm的厚度形成铝膜，来形成第二电极2108，从而制造发光元件1。
(比较发光元件1)
除了发光层之外，与发光元件1同样地形成，而发光层通过NPB和Ir(Fdpq)2(acac)共同沉积来形成。在此，将NPB和Ir(Fdpq)2(acac)的重量比调节为1∶0.1(＝NPB∶Ir(Fdpq)2(acac))。
图27示出发光元件1和比较发光元件1的电流密度-亮度特性。此外，图28示出电压-亮度特性，而图29示出亮度-电流效率特性。另外，图30示出在流过1mA的电流时的发光光谱。
比较发光元件在亮度为940cd/m2时显示的CIE色品坐标为(x＝0.69、y＝0.30)，为红色发光。此外，在亮度为940cd/m2时的电流效率为2.0cd/A，电压为6.8V，电流密度为46.6mA/cm2，而功率效率为0.931m/W。此外，如图30所示那样，在流过1mA的电流时的最大发光波长为648nm。另一方面，发光元件1在亮度为940cd/m2时显示的CIE色品坐标为(x＝0.67、y＝0.32)，为红色发光。另外，在亮度为940cd/m2时的电流效率为2.8cd/A，电压为6.4V，电流密度为33.1mA/cm2，而功率效率为1.41m/W。而且，如图30所示那样，在流过1mA的电流时的最大发光波长为649nm。
根据上述内容，通过使用具有双极性的本发明的喹喔啉衍生物，可以获得驱动电压减少了的发光元件。此外，通过使用本发明的喹喔啉衍生物，可以获得功率效率高，即耗电量低的发光元件。
实施例4
在本实施例中，参照图26说明本发明的发光元件。下面示出本实施例的发光元件的制造方法。
(发光元件2)
首先，通过溅射法在玻璃衬底2101上形成包含氧化硅的氧化铟锡(ITSO)的膜，从而形成第一电极2102。注意，其膜厚度为110nm，而其电极面积为2mm×2mm。
接着，将形成有第一电极的衬底固定在设置在真空沉积装置中的衬底支架上，使具有第一电极的衬底表面向下。减压至大约10-4Pa，然后通过将4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(缩写：NPB)和氧化钼(VI)共同沉积在第一电极2102上，来形成包含复合有机化合物和无机化合物而成的复合材料的层2103。层2103的膜厚度为50nm，并且将NPB和氧化钼(VI)的重量比调节为4∶1(＝NPB∶氧化钼)。注意，共同沉积法是指在一个处理室内从多个蒸发源同时进行气相沉积的方法。
接着，通过使用电阻加热的气相沉积法在包含复合材料的层2103上以10nm的厚度形成4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(缩写：NPB)的膜，来形成空穴传输层2104。
再者，通过将结构式12所示的作为本发明的喹喔啉衍生物的2，3-双[4-(9-苯基咔唑-3-基)苯基]喹喔啉(缩写：PCPQ)和(乙酰丙酮)双[2，3-双(4-氟苯基)喹喔啉合]铱(III)(缩写：Ir(Fdpq)2(acac))共同沉积，来在空穴传输层2104上形成30nm厚的发光层2105。在此，将PCPQ和Ir(Fdpq)2(acac)的重量比调节为1∶0.08(＝PCPQ∶Ir(Fdpq)2(acac))。
然后，通过使用电阻加热的气相沉积法在发光层2105上以10nm的厚度形成三(8-羟基喹啉合)铝(缩写：Alq)的膜，来形成电子传输层2106。
再者，通过将三(8-羟基喹啉合)铝(缩写：Alq)和锂共同沉积在电子传输层2106上，形成50nm厚的电子注入层2107。在此，将Alq和锂的重量比调节为1∶0.01(＝Alq∶锂)。
最后，通过使用电阻加热的气相沉积法在电子注入层2107上以200nm的厚度形成铝膜，来形成第二电极2108，从而制造发光元件2。
图31示出发光元件2的电流密度-亮度特性。此外，图32示出电压-亮度特性，而图33示出亮度-电流效率特性。另外，图34示出在流过1mA的电流时的发光光谱。
发光元件2在亮度为1100cd/m2时显示的CIE色品坐标为(x＝0.67、y＝0.31)，为红色发光。此外，在亮度为1100cd/m2时的电流效率为3.1cd/A，电压为7.4V，电流密度为37.2mA/cm2，而功率效率为1.3m/W。此外，外部量子效率为6.9％。另外，如图34所示那样，在流过1mA的电流时的最大发光波长为652nm。
根据上述内容，通过使用具有双极性的本发明的喹喔啉衍生物，可以获得驱动电压减少了的发光元件。此外，通过使用本发明的喹喔啉衍生物，可以获得发光效率高的发光元件、外部量子效率高的发光元件、以及功率效率高，即耗电量低的发光元件。
实施例5
在本实施例中，参照图26来说明本发明的发光元件。下面示出本实施例的发光元件的制造方法。
(发光元件3)
首先，通过溅射法在玻璃衬底2101上形成包含氧化硅的氧化铟锡(ITSO)的膜，从而形成第一电极2102。注意，其膜厚度为110nm，而其电极面积为2mm×2mm。
接着，将形成有第一电极的衬底固定在设置在真空沉积装置中的衬底支架上，使具有第一电极的衬底表面向下。减压至大约10-4Pa，然后通过将4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(缩写：NPB)和氧化钼(VI)共同沉积在第一电极2102上，来形成包含复合有机化合物和无机化合物而成的复合材料的层2103。层2103的膜厚度为50nm，并且将NPB和氧化钼(VI)的重量比率调节为4∶1(＝NPB∶氧化钼)。注意，共同沉积法是指在一个处理室内从多个蒸发源同时进行气相沉积的方法。
接着，通过使用电阻加热的气相沉积法在包含复合材料的层2103上以10nm的厚度形成4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(缩写：NPB)的膜，来形成空穴传输层2104。
再者，通过将结构式11所示的作为本发明的喹喔啉衍生物的2，3-双[4-(9-苯基咔唑-3-基)苯基]喹喔啉(缩写：PCPQ)和(乙酰丙酮)双[2，3-双(4-氟苯基)喹喔啉合]铱(III)(缩写：Ir(Fdpq)2(acac))共同沉积，来在空穴传输层2104上形成30nm厚的发光层2105。在此，将PCPQ和Ir(Fdpq)2(acac)的重量比调节为1∶0.08(＝PCPQ∶Ir(Fdpq)2(acac))。
然后，通过使用电阻加热的气相沉积法在发光层2105上以10nm的厚度形成2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-菲绕啉(俗名：浴铜灵，缩写：BCP)的膜，来形成电子传输层2106。
再者，通过将三(8-羟基喹啉合)铝(缩写：Alq)和锂共同沉积在电子传输层2106上，形成50nm厚的电子注入层2107。在此，将Alq和锂的重量比调节为1∶0.01(＝Alq∶锂)。
最后，通过使用电阻加热的气相沉积法在电子注入层2107上以200nm的厚度形成铝膜，来形成第二电极2108，从而制造发光元件3。
图35示出发光元件2的电流密度-亮度特性。此外，图36示出电压-亮度特性，而图37示出亮度-电流效率特性。另外，图38示出在流过1mA的电流时的发光光谱。
发光元件3在亮度为920cd/m2时显示的CIE色品坐标为(x＝0.71、y＝0.29)，为红色发光。此外，在亮度为920cd/m2时的电流效率为3.4cd/A，电压为8.4V，电流密度为27.2mA/cm2，而功率效率为1.31m/W。此外，外部量子效率为8.5％。另外，如图38所示那样，在流过1mA的电流时的最大发光波长为650nm。
根据上述内容，通过使用具有双极性的本发明的喹喔啉衍生物并提供空穴阻挡层，可以获得发光效率更高的发光元件、外部量子效率高的发光元件、以及功率效率高，即耗电量低的发光元件。
实施例6
在本实施例中，具体地例示下述结构式13所示的作为本发明的喹喔啉衍生物的2，3-双{4-[4-(苯基咔唑-9-基)苯基]苯基}喹喔啉(缩写：CzPPQ)的合成例子。
[步骤1]2，3-双(4-[4-(苯基咔唑-9-基)苯基]苯基}喹喔啉(缩写：CzPPQ)的合成
说明2，3-双{4-[4-(苯基咔唑-9-基)苯基]苯基}喹喔啉(缩写：CzPPQ)的合成方法。在(D-1)中示出2，3-双{4-[4-(苯基咔唑-9-基)苯基]苯基}喹喔啉(缩写：CzPPQ)的合成路线。
将在实施例1中合成的0.73g(2.0mmol)4，4’-(喹喔啉-2，3-二基)二苯基硼酸、1.28g(4.0mmol)的N-(4-溴苯基)咔唑、0.12g(0.4mmol)的三(邻-甲苯基)膦、15mL的乙二醇二甲醚(DME)、4.0mL的2.0mol/L碳酸钾水溶液装入到100mL三颈烧瓶，并且在减压下对烧瓶内进行脱气。往该混合物中添加0.018g(0.08mmol)的醋酸钯(II)，并且在氮气流中80℃下回流三个小时。在搅拌之后对该混合物添加水时，析出固体。通过抽滤回收该固体。通过升华精制获得的固体，结果以23％的收率获得0.35g的目标物白色固体。通过核磁共振法(NMR)确认该化合物为2，3-双{4-[4-(苯基咔唑-9-基)苯基]苯基}喹喔啉(缩写：CzPPQ)。
CzPPQ的质子核磁共振法(1H NMR)分析结果如下：1H NMR(1，1，2，2，-四氯乙烷-d2、300MH z)：δ＝9.52-9.49(m，2H)，9.42-9.38(m，4H)，9.17-9.15(m，4H)，9.13-9.01(m，2H)，9.10-8.89(m，12H)，8.78-8.66(m，8H)，8.59-8.51(m，4H)。此外，在图39A和39B中示出1H NMR图。注意，图39B是图39A中7.0ppm至10.0ppm的范围的放大图。
进行了CzPPQ的热重量测量-差示热分析(TG-DTA)。使用差示热热重同步测量装置(由Seiko Instruments Inc.制造、TG/DTA 320型)，在氮气环境下，以10℃/min的升温速度评价热物性。结果，根据重量和温度的关系(热重量测量)，在常压下，重量达到开始测量时的重量的95％以下的温度是500℃以上，显示高耐热性。
此外，在图40中示出CzPPQ的甲苯溶液的吸收光谱。使用紫外可见分光光度计(由JASCO Corporation制造、V550型)来进行测量。将溶液装入到石英池中以制备样品，在图40中示出减去石英的吸收光谱而获得的吸收光谱。在图40中，横轴表示波长(nm)，而纵轴表示吸收强度(任意单位)。在甲苯溶液中，在280nm、290nm、340nm附近观察到吸收。此外，在图41中示出CzPPQ的甲苯溶液(激发波长：340nm)的发光光谱。在图41中，横轴表示波长(nm)，纵轴表示发光强度(任意单位)。在甲苯溶液中的最大发光波长为420nm(激发波长：340nm)。
本说明书根据2006年9月29日在日本专利局受理的日本专利申请编号2006-270084而制作，所述申请内容包括在本说明书中。
Claims (27)
1.一种通式1所示的喹喔啉衍生物：
其中R1至R4独立地表示氢原子、碳原子数为1至4的烷基、及碳原子数为6至25的芳基的任意一种；
Ar2及Ar3独立地表示碳原子数为6至25的芳基；并且
Ar1为选自结构式(1-1)至(1-6)中的一个：
2.一种通式1所示的喹喔啉衍生物：
其中R1及R4分别为氢原子，
R2及R3独立地表示碳原子数为1至4的烷基、及碳原子数为6至25的芳基的任意一种，
Ar2及Ar3独立地表示碳原子数为6至25的芳基，并且
Ar1选自结构式(1-1)至(1-6)：
3.一种通式1所示的喹喔啉衍生物：
其中R1和R2相互结合形成稠环，
R3和R4相互结合形成稠环，
Ar2及Ar3独立地表示碳原子数为6至25的芳基，并且
Ar1选自结构式(1-1)至(1-6)：
4.一种发光元件，其中在一对电极之间包含权利要求1的喹喔啉衍生物。
5.一种发光元件，其中在一对电极之间包含权利要求2的喹喔啉衍生物。
6.一种发光元件，其中在一对电极之间包含权利要求3的喹喔啉衍生物。
7.一种发光元件，其中在一对电极之间包括发光层，并且所述发光层包含权利要求1所述的喹喔啉衍生物。
8.一种发光元件，其中在一对电极之间包括发光层，并且所述发光层包含权利要求2所述的喹喔啉衍生物。
9.一种发光元件，其中在一对电极之间包括发光层，并且所述发光层包含权利要求3所述的喹喔啉衍生物。
10.一种发光元件，其中在一对电极之间包括发光层，并且所述发光层包含权利要求1所述的喹喔啉衍生物和荧光物质。
11.一种发光元件，其中在一对电极之间包括发光层，并且所述发光层包含权利要求2所述的喹喔啉衍生物和荧光物质。
12.一种发光元件，其中在一对电极之间包括发光层，并且所述发光层包含权利要求3所述的喹喔啉衍生物和荧光物质。
13.一种发光元件，其中在一对电极之间包括发光层，并且所述发光层包含权利要求1所述的喹喔啉衍生物和磷光物质。
14.一种发光元件，其中在一对电极之间包括发光层，并且所述发光层包含权利要求2所述的喹喔啉衍生物和磷光物质。
15.一种发光元件，其中在一对电极之间包括发光层，并且所述发光层包含权利要求3所述的喹喔啉衍生物和磷光物质。
16.根据权利要求13所述的发光元件，其中所述磷光物质的发光光谱在560nm以上700nm以下具有峰值。
17.根据权利要求14所述的发光元件，其中所述磷光物质的发光光谱在560nm以上700nm以下具有峰值。
18.根据权利要求15所述的发光元件，其中所述磷光物质的发光光谱在560nm以上700nm以下具有峰值。
19.一种发光装置，其包含权利要求4的发光元件以及控制所述发光元件的发光的控制单元。
20.一种发光装置，其包含权利要求5的发光元件以及控制所述发光元件的发光的控制单元。
21.一种发光装置，其包含权利要求6的发光元件以及控制所述发光元件的发光的控制单元。
22.一种电子设备，包括权利要求4所述的发光元件以及控制所述发光元件的发光的控制单元。
23.一种电子设备，包括权利要求5所述的发光元件以及控制所述发光元件的发光的控制单元。
24.一种电子设备，包括权利要求6所述的发光元件以及控制所述发光元件的发光的控制单元。
25.一种包括权利要求4所述的发光元件的电子设备，其中所述电子设备是电视装置、计算机、移动电话、照相机、液晶显示装置、台灯、室内照明装置之中的任意一种。
26.一种包括权利要求5所述的发光元件的电子设备，其中所述电子设备是电视装置、计算机、移动电话、照相机、液晶显示装置、台灯、室内照明装置之中的任意一种。
27.一种包括权利要求6所述的发光元件的电子设备，其中所述电子设备是电视装置、计算机、移动电话、照相机、液晶显示装置、台灯、室内照明装置之中的任意一种。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2006270084 | 2006-09-29 | ||
| JP2006-270084 | 2006-09-29 | ||
| JP2006270084 | 2006-09-29 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN2012100976838A Division CN102675295A (zh) | 2006-09-29 | 2007-09-29 | 喹喔啉衍生物及使用该衍生物的发光元件、发光装置、电子设备 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN101153026A CN101153026A (zh) | 2008-04-02 |
| CN101153026B true CN101153026B (zh) | 2012-05-30 |
Family
ID=39254933
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN2012100976838A Pending CN102675295A (zh) | 2006-09-29 | 2007-09-29 | 喹喔啉衍生物及使用该衍生物的发光元件、发光装置、电子设备 |
| CN2007101532388A Expired - Fee Related CN101153026B (zh) | 2006-09-29 | 2007-09-29 | 喹喔啉衍生物及使用该衍生物的发光元件、发光装置、电子设备 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN2012100976838A Pending CN102675295A (zh) | 2006-09-29 | 2007-09-29 | 喹喔啉衍生物及使用该衍生物的发光元件、发光装置、电子设备 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US20080079354A1 (zh) |
| CN (2) | CN102675295A (zh) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007108403A1 (en) | 2006-03-21 | 2007-09-27 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Quinoxaline derivative, and light-emitting element, light-emitting device, electronic device using the quinoxaline derivative |
| US20080079354A1 (en) | 2006-09-29 | 2008-04-03 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Quinoxaline Derivative, And Light Emitting Element, Light Emitting Device, And Electronic Device Using the Quinoxaline Derivative |
| EP1905768B1 (en) * | 2006-09-29 | 2014-03-05 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Quinoxaline derivative, and light-emitting device, electronic device using the quinoxaline derivative |
| US7911135B2 (en) | 2006-11-29 | 2011-03-22 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light emitting device, electronic appliance, and method of manufacturing the same |
| US8178216B2 (en) * | 2007-02-28 | 2012-05-15 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Quinoxaline derivative, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device including quinoxaline derivative |
| DE102010005697A1 (de) * | 2010-01-25 | 2011-07-28 | Merck Patent GmbH, 64293 | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
| TWI591065B (zh) | 2010-03-01 | 2017-07-11 | 半導體能源研究所股份有限公司 | 雜環化合物、發光元件、發光裝置、電子裝置、及照明裝置 |
| JP2013232629A (ja) | 2012-04-06 | 2013-11-14 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 |
| CN103450885A (zh) * | 2013-07-22 | 2013-12-18 | 南阳师范学院 | 一种基于喹喔啉二胺骨架的有机发光材料及其制备方法 |
| TWI564294B (zh) | 2015-08-24 | 2017-01-01 | 國立清華大學 | 載子產生材料與有機發光二極體 |
| CN106083825A (zh) * | 2016-06-07 | 2016-11-09 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 吡嗪衍生物及其在有机电致发光器件中的应用 |
| KR102196632B1 (ko) | 2018-05-03 | 2020-12-30 | 주식회사 엘지화학 | 중합성 액정 화합물, 광학 소자용 액정 조성물, 중합체, 광학 이방체 및 디스플레이 장치용 광학 소자 |
| CN111995590B (zh) * | 2020-09-21 | 2022-04-12 | 武汉天马微电子有限公司 | 一种新型有机电致发光化合物的合成及应用 |
| CN112687822B (zh) * | 2020-12-27 | 2022-07-08 | 浙江华显光电科技有限公司 | 一种组合物及包含其的有机电致发光元件 |
| CN112687824B (zh) * | 2020-12-27 | 2022-07-08 | 浙江华显光电科技有限公司 | 一种组合物及包含其的有机电致发光元件 |
| CN114621151A (zh) * | 2022-03-25 | 2022-06-14 | 南京邮电大学 | 热活化延迟荧光半导体材料及其制备方法与应用 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1777592A (zh) * | 2003-04-18 | 2006-05-24 | 株式会社半导体能源研究所 | 喹喔啉衍生物以及使用它的有机半导体元件、电致发光元件以及电子仪器 |
| CN1829702A (zh) * | 2003-07-28 | 2006-09-06 | 株式会社半导体能源研究所 | 喹喔啉衍生物及使用该喹喔啉衍生物的发光元件 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003040873A (ja) | 2001-07-25 | 2003-02-13 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 新規キノキサリン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US20050123791A1 (en) * | 2003-12-05 | 2005-06-09 | Deaton Joseph C. | Organic electroluminescent devices |
| US20080079354A1 (en) * | 2006-09-29 | 2008-04-03 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Quinoxaline Derivative, And Light Emitting Element, Light Emitting Device, And Electronic Device Using the Quinoxaline Derivative |
| EP1905768B1 (en) * | 2006-09-29 | 2014-03-05 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Quinoxaline derivative, and light-emitting device, electronic device using the quinoxaline derivative |
-
2007
- 2007-09-21 US US11/859,422 patent/US20080079354A1/en not_active Abandoned
- 2007-09-29 CN CN2012100976838A patent/CN102675295A/zh active Pending
- 2007-09-29 CN CN2007101532388A patent/CN101153026B/zh not_active Expired - Fee Related
-
2012
- 2012-04-30 US US13/459,981 patent/US8703305B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2014
- 2014-04-21 US US14/257,241 patent/US9062036B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2015
- 2015-06-22 US US14/746,187 patent/US9328098B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1777592A (zh) * | 2003-04-18 | 2006-05-24 | 株式会社半导体能源研究所 | 喹喔啉衍生物以及使用它的有机半导体元件、电致发光元件以及电子仪器 |
| CN1829702A (zh) * | 2003-07-28 | 2006-09-06 | 株式会社半导体能源研究所 | 喹喔啉衍生物及使用该喹喔啉衍生物的发光元件 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| Tomoyuki Hirayama,et al..Fluorescent solvatochromism of bi-polar N,N-diphenylaminoaryl-substituted hexaazatriphenylenes, tetraazaphenanthrene, and quinoxalines.《Dyes and Pigments》.2005,第67卷105-110. * |
| TomoyukiHirayama et al..Fluorescent solvatochromism of bi-polar N |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US8703305B2 (en) | 2014-04-22 |
| US9328098B2 (en) | 2016-05-03 |
| US20150318492A1 (en) | 2015-11-05 |
| CN102675295A (zh) | 2012-09-19 |
| CN101153026A (zh) | 2008-04-02 |
| US20080079354A1 (en) | 2008-04-03 |
| US20120242936A1 (en) | 2012-09-27 |
| US9062036B2 (en) | 2015-06-23 |
| US20140228566A1 (en) | 2014-08-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101153026B (zh) | 喹喔啉衍生物及使用该衍生物的发光元件、发光装置、电子设备 | |
| CN101270075B (zh) | 有机化合物、蒽衍生物、以及使用上述蒽衍生物的发光元件、发光装置及电子设备 | |
| CN101263126B (zh) | 喹喔啉衍生物和使用它的发光元件，发光装置及电子设备 | |
| CN102070584B (zh) | 杂环化合物,发光元件,发光器件,电子器件和照明器件 | |
| TWI306890B (en) | Material for organic electroluminscence devices and organic electroluminescence device using the material | |
| CN101219959B (zh) | 蒽衍生物、有机化合物、发光装置以及电子设备 | |
| CN103262283B (zh) | 有机电致发光元件 | |
| TWI464159B (zh) | 三唑衍生物，及使用三唑衍生物之發光元件，發光裝置，和電子裝置 | |
| CN101432259B (zh) | 蒽衍生物以及使用蒽衍生物的发光元件、发光器件和电子设备 | |
| CN100366703C (zh) | 用于有机电致发光器件的材料以及使用该材料的有机电致发光器件 | |
| KR101247626B1 (ko) | 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 | |
| CN101723876B (zh) | 蒽衍生物及使用其的发光装置、电子设备和照明装置 | |
| KR20080080037A (ko) | 퀴녹살린 유도체, 및 퀴녹살린 유도체를 사용한 발광소자,발광장치, 전자기기 | |
| TWI476184B (zh) | 三唑衍生物，及使用三唑衍生物之發光元件，發光裝置，照明裝置，和電子裝置 | |
| KR20090023206A (ko) | 발광소자, 발광 장치 및 전자기기 | |
| CN102803436A (zh) | 新的有机电致发光化合物以及使用该化合物的有机电致发光器件 | |
| JP2012505829A (ja) | ベンズイミダゾール化合物およびこれを含む有機光電素子 | |
| KR20040094866A (ko) | 유기 전자발광 소자용 재료 및 이를 이용한 유기 전자발광소자 | |
| CN101538248B (zh) | 喹喔啉衍生物、使用其的发光元件、发光装置、电子设备 | |
| CN1953235B (zh) | 发光元件、发光器件和电子设备 | |
| CN101747257A (zh) | 有机化合物及使用该有机化合物的发光元件 | |
| JP5072293B2 (ja) | キノキサリン誘導体、およびキノキサリン誘導体を用いた発光素子、発光装置、電子機器 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20120530 |
|
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |