CN1829702A - 喹喔啉衍生物及使用该喹喔啉衍生物的发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明的课题在于提供具有双极性且有发光性的有机化合物、进一步还具有耐热性的有机化合物。提供由通式(1)所示的喹喔啉衍生物。式中A表示亚烷基链、硅(Si)、氧(O)、氮(N)、硫(S)中的任一个。R1～R8可分别相同或不同，表示低级烷基、芳基、或者杂环残基中的任何一个。R9～R24可分别相同或不同，表示氢原子、卤原子、低级烷基、烷氧基、酰基、硝基、氰基、氨基、二烷基氨基、二芳基氨基、乙烯基、可有取代基的芳基、或杂环残基中的任何一个。

Description

喹喔啉衍生物及使用该喹喔啉衍生物的发光元件
技术领域
本发明涉及喹喔啉衍生物。还涉及使用上述喹喔啉衍生物的发光元件。
背景技术
有机化合物与无机化合物相比，材料类型多样，通过适当的分子设计可以合成具有各种功能的材料。并且，还具有膜等形成物富有柔软性、进一步通过高分子化而使加工性也优异的优点。由于这些优点，近年来使用功能性有机材料的光子学、电子学倍受注目。
例如将有机化合物作为功能性有机材料使用的电子装置可以举出太阳能电池、发光元件、有机晶体管。这些装置是发挥了有机化合物材料的电物性(载流子传输性)和光物性(光吸收或发光)的装置，其中特别是发光元件取得了惊人的发展。
已知的发光元件最基本的装置结构为在电极间夹有积层了含有空穴传输性有机化合物的空穴传输层、和含有电子传输性有机化合物的电子传输性发光层的、合计约为100nm左右的薄膜。在此元件上外加电压时，则能够得到来自于兼有发光性的电子传输性有机化合物的发光。这种结构一般被称为单异质(SH)结构。
另外，非专利文献1中的发光元件可以说进行功能分离，也就是说，空穴传输层进行空穴传输、电子传输层进行电子传输和发光。
其后，以进一步改善由在积层层的界面上产生的相互作用(例如：激基复合物的形成等)所导致的发光谱变化、发光效率降低为目的，此功能分离的概念进一步向在空穴传输层和电子传输层之间夹有发光层的双异质接面(DH)结构的构想发展。
在非专利文献2中记载的发光元件中，为了进一步抑制在界面产生的相互作用，优选使用兼有空穴传输性和电子传输性的双极性材料形成发光层。
然而，有机化合物的多数为偏向空穴传输性或电子传输性的单极性材料。例如下述专利文献1中所示的材料也仅作为电子注入层而被应用。
因此，要求新开发具有双极性的有机化合物。
非专利文献1：C.W.タン等2人，《アプライドフイジクスレタ一ズ》，Vol.51，No.12，913～915(1987)
非专利文献2：チハヤアダチ等4人，《ジヤパニズジヤ一ナルオブアプライドフイジクス》，Vol.27、No.2，L269～L271(1988)
专利文献1：特开2003-40873号公报
发明内容
因此，本发明的课题在于，提供具有双极性、且具发光性的有机化合物、进一步还具有耐热性的有机化合物。另外，本发明的课题还在于，提供使用上述有机化合物的有机半导体元件、特别是提供通过使用上述有机化合物材料降低绝缘破坏等元件故障、或者提高发光性的发光元件。
本发明提供如通式(1)所示的喹喔啉衍生物。
Figure A20048002216600091
(式中，A表示亚烷基链、硅(Si)、氧(O)、氮(N)、硫(S)中的任何一个。R1～R8可分别相同或不同，表示低级烷基、可有取代基的芳基、或者可有取代基的杂环残基中的任何一个。R9～R24可分别相同或不同，表示氢原子、卤原子、低级烷基、烷氧基、酰基、硝基、氰基、氨基、二烷基氨基、二芳基氨基、可有取代基的乙烯基、可有取代基的芳基、可有取代基的杂环残基中的任何一个。)
本发明提供如通式(2)所示的喹喔啉衍生物。
(式中，R1～R8可分别相同或不同，表示低级烷基、可有取代基的芳基、或者可有取代基的杂环残基中的任何一个。R9～R24可分别相同或不同，表示氢原子、卤原子、低级烷基、烷氧基、酰基、硝基、氰基、氨基、二烷基氨基、二芳基氨基、可有取代基的乙烯基、可有取代基的芳基、可有取代基的杂环残基中的任何一个。)
本发明提供如通式(3)所示的喹喔啉衍生物。
Figure A20048002216600102
(式中，A表示亚烷基链、硅(Si)、氧(O)、氮(N)、硫(S)中的任何一个。X1～X4分别表示通式(4)～(6)中的任何一个。
Figure A20048002216600111
R9～R50可分别相同或不同，表示氢原子、卤原子、低级烷基、烷氧基、酰基、硝基、氰基、氨基、二烷基氨基、二芳基氨基、可有取代基的乙烯基、可有取代基的芳基、可有取代基的杂环残基中的任何一个。Z表示氧(O)、硫(S)或羰基中的任何一个。)
本发明提供如通式(7)所示的喹喔啉衍生物。
Figure A20048002216600112
(式中，X1～X4分别表示通式(4)～(6)中的任何一个。
R9～R50可分别相同或不同，表示氢原子、卤原子、低级烷基、烷氧基、酰基、硝基、氰基、氨基、二烷基氨基、二芳基氨基、可有取代基的乙烯基、可有取代基的芳基、可有取代基的杂环残基中的任何一个。Z表示氧(O)、硫(S)或羰基中的任何一个。)
本发明提供如通式(8)所示的喹喔啉衍生物。
Figure A20048002216600122
(式中，A表示亚烷基链、硅(Si)、氧(O)、氮(N)、硫(S)中的任何一个。Y1～Y4分别表示通式(9)～(11)中的任何一个。
Figure A20048002216600131
Z表示氧(O)、硫(S)或羰基中的任何一个。)
本发明提供如通式(12)所示的喹喔啉衍生物。
Figure A20048002216600132
(式中，Y1～Y4分别表示通式(9)～(11)中的任何一个。
Figure A20048002216600133
Figure A20048002216600141
Z表示氧(O)、硫(S)或羰基中的任何一个。)
上述本发明的喹喔啉衍生物具有双极性、且具有发光性。并且，通过蒸镀法成膜时，难以含有微晶成分，具有良好的成膜性。
本发明的其他构成为使用用上述通式(1)、(2)、(3)、(7)、(8)或(12)任一个表示的喹喔啉衍生物的有机半导体元件。
有机半导体元件可以举出发光元件、有机晶体管、有机太阳能电池等。
作为发光元件，以在一对电极间具有含发光物质的层的构成的发光元件为代表例进行了示例，但即便是具有除此以外的构成的发光元件也是可以的。
本发明的喹喔啉衍生物由于具有双极性、且有发光性，因此特别是可以不含掺杂剂(客体材料)就用于发光元件。由于是双极性，发光部难以向积层的膜的界面偏移，能够制备由激基复合物等的相互作用而引起的发光谱的变化少、发光效率的降低小的具有良好发光性的发光元件。
本发明的喹喔啉衍生物，由于具有发光性，因此可与主体材料相组合，作为客体材料(发光体)用于发光元件中。
本发明的喹喔啉衍生物，由于具有双极性、具有在成膜时难以含有微晶成分的良好成膜性，因此可以作为主体材料用于发光元件的发光层中。作为主体材料进行使用时，能够得到由客体材料引起的发光色、或者由本发明的喹喔啉衍生物引起的发光色和由客体材料引起的发光色的混合发光色。
特别地，将本发明的喹喔啉衍生物作为主体材料进行使用时，通过利用显示从三线态激发态发光的磷光体作为客体材料，能够得到电流效率高、且驱动电压也低的发光元件。因此，具有含有本发明喹喔啉衍生物和显示从三线态激发态发光的磷光体的发光层的发光元件也包含在本发明中。此时，上述磷光体的发光谱的峰优选为560nm～以上700nm以下。
通过本发明，能够得到喹喔啉衍生物，其为具有双极性和发光性的有机化合物，且还具有耐热性。通过使用本发明的喹喔啉衍生物，发光部难以向积层的膜的界面偏移，能够制备由激基复合物等的相互作用而引起的发光谱的变化少、发光效率的降低小的具有良好发光性的发光元件。通过使用本发明的喹喔啉衍生物，能够制备由于电场集中导致的绝缘破坏等元件故障少的、良好的发光元件。
附图说明
图1为说明本发明的发光元件的一实施方式的图。
图2为说明本发明的发光元件的一实施方式的图。
图3为说明应用本发明的有机半导体元件一实施方式的图。
图4为D-TriPhAQn的吸收·发光谱。
图5为显示本发明发光元件的亮度-电流密度(L-J)特性的图。
图6为显示本发明发光元件的亮度-电压(L-V)特性的图。
图7为显示本发明发光元件的电流效率-亮度(η-L)特性的图。
图8为显示本发明发光元件的发光谱的图。
图9为说明适用本发明的发光装置的图。
图10为说明应用本发明的电子设备的图。
图11为说明本发明的发光元件的一实施方式的图。
图12为显示本发明的发光元件以及比较例的发光元件的电压-亮度特性的图。
图13为显示本发明的发光元件以及比较例的发光元件的电压-电流特性的图。
图14为显示本发明的发光元件以及比较例的发光元件的亮度-电流效率特性的图。
图15为显示本发明的发光元件的发光谱的图。
符号说明
10基板、11TFT、12TFT、13发光元件、14第1电极、15含发光物质的层、16第2电极、17布线、100基板、101第1电极、102含发光物质的层、103第2电极、111空穴注入层、112空穴传输层、113发光层、114电子传输层、1201源电极、1202活性层、1203漏电极、1204栅电极、1205用于外加栅电压的装置、1100基板、1101第1电极、1103第2电极、1111空穴注入层、1112空穴传输层、1113发光层、1114空穴阻挡层、1115电子传输层、401源极侧驱动电路、402像素部、403栅极侧驱动电路、404密封基板、405密封剂、407空间、408布线、409FPC(挠性印刷电路板)、410元件基板、411开关用TFT、412电流控制用TFT、413第1电极、414绝缘物、416含发光物质的层、417第2电极、418发光元件、423n沟道型TFT、424p沟道型TFT、5501框体、5502支撑台、5503显示部、5511主体、5512显示部、5513声音输入、5514操作开关、5515电池、5516影像接收部、5521主体、5522框体、5523显示部、5524键盘、5531主体、5532触笔、5533显示部、5534操作按钮、5535外部接口、5551主体、5552显示部(A)、5553目镜部、5554操作开关、5555显示部(B)、5556电池、5561主体、5562声音输出部、5563声音输入部、5564显示部、5565操作开关、5566天线
具体实施方式
实施方式1
作为本发明一实施方式，利用图1说明使用本发明喹喔啉衍生物的有机半导体元件的发光元件。
图1中，具有下述结构：在基板100上形成第1电极101，在第1电极101上制备含发光物质的层102，在其上形成第2电极103。
这里作为在基板100中使用的材料可以是以往发光元件中使用的材料，例如可使用含有玻璃、石英、透明塑料等的材料。
在本实施方式中，第1电极101作为阳极发挥功能、第2电极103作为阴极发挥功能。
即，第1电极101由阳极材料构成，这里可使用的阳极材料优选使用功函数大(功函数为4.0eV以上)的金属、合金、导电性化合物、以及它们的混合物等。阳极材料的具体例子除了可以使用铟锡氧化物(ITO：氧化铟锡)、氧化铟中混有2～20％氧化锌(ZnO)的IZO(氧化铟锌)，还可以使用金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)、或金属材料的氮化物(TiN)等。
另一方面，作为用于形成第2电极103的阴极材料优选使用功函数小(功函数为3.8eV以下)的金属、合金、导电性化合物、以及它们的混合物等。这种阴极材料的具体例子可以举出属于元素周期表1族或2族的元素，即锂(Li)、铯(Cs)等碱金属，镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土类金属，以及含有它们的合金(Mg:Ag、Al:Li)。但是，通过在第2电极103和发光层之间，设置与该第2电极相积层的具有促进电子注入功能的层，可以不考虑功函数的大小，将Al、Ag、ITO等各种导电性材料作为第2电极103使用。
具有促进电子注入功能的层，可以使用氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)等碱金属或碱土类金属化合物。另外，可以使用在具有电子输送性的材料中含有碱金属或者碱土类金属的物质，可以使用例如在Alq中含有镁(Mg)的物质等。
上述阳极材料和阴极材料通过利用蒸镀法、溅射法等形成薄膜，由此分别形成第1电极101和第2电极103。
本发明的发光元件为下述构成；使通过在含有发光物质的层102的载流子的复合所产生的光，从第1电极101或者第2电极103的一方、或者双方向外部射出。即，从第1电极101射出光时，用透光性材料形成第1电极101；在从第2电极103侧射出光时，则用透光性材料形成第2电极103。
含有发光物质的层102是通过积层多个层形成的，在本实施方式中是通过积层空穴注入层111、空穴传输层112、发光层113和电子传输层114形成的。
作为形成空穴注入层111的空穴注入材料，酞菁系化合物有效。例如可以使用酞菁(简称：H2Pc)、铜酞菁(简称：CuPc)等。
作为形成空穴传输层112的空穴传输材料，优选为芳香胺系(即，含有苯环-氮键的)化合物。作为广泛使用的材料，除了可以举出4，4’-双[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]-联苯(简称：TPD)，还可举出其衍生物4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]-联苯(简称：α-NPD)、或者4，4’，4”-三(N，N-二苯基氨基)-三苯基胺(简称：TDATA)、4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯基胺(简称：MTDATA)等的星爆(スタ一バ一スト)型芳香胺化合物。
发光层113为含有通式(1)、(2)、(3)、(7)、(8)、或(12)任一个所示本发明的喹喔啉衍生物的层。本发明的喹喔啉衍生物由于具有双极性和发光性，不用特意掺杂具有发光性的客体材料就可作为发光层使用。
本发明的喹喔啉衍生物被认为是由于在具有电子传输性的喹喔啉骨架中导入了电子给予性的芳香胺骨架，因此具有双极性。
作为形成电子传输层114时的电子输送材料，优选为三(8-羟基喹啉)铝(简称：Alq3)、三(5-甲基-8-羟基喹啉(キノリノラト))铝(简称：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]-喹啉酸)铍(简称：BeBq2)、上述的BAlq等、具有喹啉骨架或苯并喹啉骨架的金属配合物。另外还有双[2-(2-羟基苯基)-苯并噁唑(オキサゾラト)]锌(简称：Zn(BOX)2)、双[2-(2-羟基苯基-苯并噻唑(チアゾラト))]锌(简称：Zn(BTZ)2)等含有噁唑系、噻唑系配体的金属配合物。除了金属配合物以外，还可以将2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(简称：PBD)、1，3-双[5-(对叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(简称：TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(简称：p-EtTAZ)、红菲绕啉(简称：BPhen)、浴铜灵(简称：BCP)等作为电子传输材料使用。
由此，可以制备含有本发明喹喔啉衍生物的发光层113、含有低分子系材料的空穴注入层111、空穴传输层112、和电子传输层114的发光元件。作为空穴注入层111、空穴传输层112、和电子传输层114不限于低分子系材料，也可以使用高分子系材料。
上述发光元件通过在第1电极101和第2电极103之间产生的电位差产生电流，进而发光。
本实施方式中，在含有玻璃、石英、透明塑料等的基板100上制备发光元件。通过在一个基板上制备多个这样的发光元件，可以制备无源型发光装置。另外，除了在含有玻璃、石英、透明塑料等的基板上以外，也可以在如图2所示的薄膜晶体管(TFT)矩阵基板上制造发光元件。由此，可以制备通过TFT控制发光元件驱动的有源矩阵型发光装置。图2中，在基板10上设置了TFT11、12。在设有TFT11、12的层上设置在第1电极14和第2电极16之间具有含发光物质的层15的发光元件13，第1电极14与TFT11通过布线17相连。TFT的结构没有特别限定。
通过本发明的发光元件欲得到包含多种颜色的显示图像时，可利用掩模、隔壁层等，将含有本发明有机化合物作为发光物质的层按照发光色的不同分别分开来形成。此种情况下，每个含有呈现各发光色发光物质的层，可以具有不同的积层结构。
含发光物质的层102的结构并不仅限于上述结构，也可以是含有具有与上述不同的积层结构的发光物质的层。例如，可以是具有除了发光层以外，自由组合设置电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层、空穴传输层、空穴注入层等层的积层结构发光物质的层，如空穴注入层/发光层/电子传输层、空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层、空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层、空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层、空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层等。由于本发明的喹喔啉衍生物具备空穴传输性和电子传输性、且具有发光性，因此还可以以单层的方式使用本发明喹喔啉衍生物的结构。
由于本发明的喹喔啉衍生物是具有双极性、且具有发光性的材料，因此如本实施方式所示，不含掺杂剂(客体材料)等就可作为发光层使用。并且，由于是双极性，因此发光部难以向积层的膜的界面偏移，能够制备由于受激配合物等相互作用引起的发光谱的变化少、发光效率的降低小的具有良好发光性的发光元件。另外，由于成膜中含有的微晶成分非常少、成膜性好，因此能够制备由于电场集中导致的绝缘破坏等元件故障少的良好的发光元件。由于本发明的喹喔啉衍生物是具有载流子传输性(电子传输性和空穴传输性)的材料，因此，通过用于发光层，能够降低发光元件的驱动电压。
实施方式2
本实施方式对将本发明的喹喔啉衍生物作为客体材料使用的发光元件进行说明。
本发明的喹喔啉衍生物由于具有发光性，因此还可作为用于得到蓝-蓝绿色发光的客体材料(发光体)使用。
本发明的喹喔啉衍生物由于是具有载流子传输性的材料，因此通过用在客体材料中，能够降低发光元件的驱动电压。
此时，还可以是在一对电极(阳极和阴极)之间，夹持将含有通式(1)、(2)或(6)表示的喹喔啉衍生物的有机化合物层作为发光层使用的含发光物质的层(单层或积层结构中的任一个)的元件构成。例如，在具有阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极、阳极/空穴注入层/发光层/电子传输层/阴极、阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极、阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极、阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极等元件构成的发光元件中，可以使用将如通式(1)、(2)、(3)、(7)、(8)、或(12)任一个所示的喹喔啉衍生物作为客体材料含有的发光层。
这里，作为主体材料可以使用公知的材料，除了实施方式1中介绍过的空穴传输材料、电子传输材料之外，还可举出4，4’-双(N-咔唑基)-联苯(简称：CBP)、2，2’，2”-(1，3，5-苯三-基)-三[1-苯基-1H-苯并咪唑](简称：TPBI)、9，10-二(2-萘基)蒽(简称：DNA)等。
与实施方式1同样，可在含有玻璃、石英、透明塑料等的基板上制备本实施方式所示的发光元件，构成无源型的发光装置，也可在TFF矩阵基板上制备本实施方式所示的发光元件、构成有源矩阵型的发光装置。
实施方式3
本实施方式对将本发明的喹喔啉衍生物作为主体材料使用的发光元件进行说明。
本发明的喹喔啉衍生物由于具有双极性、且在成膜中含有的微晶成分非常少成膜性良好，因此可以作为主体材料使用。
上述本发明的喹喔啉衍生物由于是具有载流子传输性的材料，因此通过用在主体材料中，能够降低发光元件的驱动电压。
作为主体材料进行使用时，可以得到由客体材料引起的发光色、或者由本发明的喹喔啉衍生物引起的发光色和在该喹喔啉衍生物中掺杂的客体材料引起的发光色的混合发光色。
此时，可采用在一对电极(阳极和阴极)之间夹持具有将含有如通式(1)、(2)、(3)、(7)(8)或(12)任一个表示的喹喔啉衍生物的有机化合物层作为发光层使用的发光物质的层(单层或积层结构中的任一个)的元件构成。例如，在具有阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极、阳极/空穴注入层/发光层/电子传输层/阴极、阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极、阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层//阴极、阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极、阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极等元件构成的发光元件中，可以使用将如(1)、(2)、(3)、(7)、(8)、(12)任一个所示的喹喔啉衍生物作为主体材料使用的发光层。
这里作为客体材料，可以使用公知的材料，具体地说，除了可以使用4-(二氰亚甲基)-2-甲基-6-(对二甲氨基苯乙烯基)-4H-吡喃(简称：DCM1)、4-(二氰亚甲基)-2-甲基-6-(久洛尼定(ジユロリジン)-4-基-乙烯基)-4H-吡喃(简称：DCM2)、N，N-二甲基喹吖啶酮(简称：DMQd)、9，10-二苯基蒽(简称：DPA)、5，12-二苯基并四苯(简称：DPT)、香豆素6、苝、红荧烯等荧光体之外，还可使用双[2-(2′-苯噻吩基)吡啶-N，C3’](乙酰丙酮化物)铱(简称：Ir(btp)2(acac))等磷光体。
将上述铱配合物(如：Ir(btp)2(acac))之类的磷光体作为客体材料进行添加，得到从三线态激发态的发光的发光元件，已知其为可实现高效率的元件，但一直以来驱动电压高都是问题之一。然而，通过相对于磷光体，将本发明的喹喔啉衍生物作为主体材料进行使用，则能够降低驱动电压。
本发明的喹喔啉衍生物显示蓝色～黄绿色范围的发光的物质较多。因此，将本发明的喹喔啉衍生物作为主体材料添加磷光体的时候，该磷光体的发光波长优选大于喹喔啉衍生物的波长、特别优选在560nm～700nm左右的黄色～红色的范围。但是，喹喔啉衍生物的发光波长可根据取代基的效果进行变换，因此并非一定限定于此。
与实施方式1同样，可在含有玻璃、石英、透明塑料等的基板上制备本实施方式所示的发光元件，构成无源型的发光装置，也可在TFF矩阵基板上制备本实施方式所示的发光元件，构成有源矩阵型的发光装置。
实施方式4
本实施方式4中，示例将本发明的喹喔啉衍生物作为有机半导体元件一种的纵型晶体管(SIT)的活性层进行使用的方式。
如图3所示，元件结构采用如下结构：用源电极1201和漏电极1203夹持含有本发明的喹喔啉衍生物的薄膜状活性层1202，栅电极1204埋在活性层1202中。1205是用于施加栅电压的装置，1206是用于控制源极-漏极间电压的装置。
在此种元件结构中，在未施加栅电压的状态下施加源极-漏极间电压时，则流通电流，使得在发光元件中能够观察到(成为ON状态)。在此状态下施加栅电压，则栅电极1204周围产生耗尽层，电流不再流动(成为OFF状态)。通过上述原理，作为晶体管工作。
与发光元件相同，在纵型晶体管的活性层中也需求兼具载流子传输性和良好成膜性的材料，本发明的喹喔啉衍生物充分满足该条件，是有用的。
实施例1
合成例1
本合成例中，对用下述通式(13)表示的本发明喹喔啉衍生物的合成方法作以说明。
[步骤1：2，2’，3，3’-四(4-溴苯基)-6，6’-双喹喔啉的合成]
本步骤用下述合成路线(a)进行表示。
4-溴偶苯酰(7.4g、23.0mmol)和二氨基联苯胺(2.4g、11.2mmol)在装有Dean-Stark管的500mL茄形瓶中，在氮气流下，在加有对甲苯磺酸的甲苯溶剂中搅拌回流8小时。用TLC确认二氨基联苯胺的斑点已消失，终止反应。蒸馏除去溶剂，用氯仿对所得沉淀物进行重结晶后(收率65％(收量6.29g))，用核磁共振法(1H-NMR(CDCl3))进行测定时，得到σ(ppm)＝8.56(1H)、8.25-8.29(2H)、7.53-7.55(4H)、7.44-7.46(4H)的峰，确认合成了2，2’，3，3’-四(4-溴苯基)-6，6’-双喹喔啉。
[步骤2：2，2’，3，3’-四(4-(二苯氨基)-苯基)-6，6’-双喹喔啉(简称：D-TriPhAQn)的合成]
本步骤用下述合成路线(b)表示。
Figure A20048002216600232
Figure A20048002216600241
将在步骤1中合成的2，2’，3，3’-四(4-溴苯基)-6，6’-双喹喔啉(2.2g、2.5mmol)放入三口烧瓶中，在氮气流下，使其溶解在30mL甲苯，加入Pd(dba)2(0.22g、0.4mol％％)、NaO-t-Bu(1.44g、15mmol)，再加入二苯基胺(1.73g、10.2mmol)、三(叔丁基膦)(10wt％己烷中)(1.8mL)，在80℃搅拌8小时。用TLC确认原料的斑点已消失后，冷却至室温加入水终止反应。用氯仿进行萃取，用饱和食盐水洗涤后，用MgSO4干燥，得到黄绿色粉末。收率48％(收量1.5g)。用核磁共振法(1H-NMR(CDCl3))对所得黄绿色粉末进行测定时，得到σ(ppm)＝8.56(1H)、8.20-8.29(2H)、7.33-7.50(4H)、7.15-7.28(4H)、7.04-7.15(20H)的峰，确认合成了D-TriPhAQn。
如上得到的D-TriPhAQn即便在500℃加热也仅减少10％左右的重量，显示了非常高的耐热性。分别在图4(A)和图4(B)中显示了D-TriPhAQn在甲苯溶液中的吸收·发光谱以及D-TriPhAQn薄膜的吸收·发光谱。甲苯溶液中，为在500nm处有峰的蓝绿色发光，薄膜状态下，为在520nm处有峰的绿色发光。并且，用大气中的光电子分光法(理研计器公司制、AC-2)测定薄膜状态下的D-TriPhAQn的电离电势时，为-5.6eV。将图4(B)的吸收谱的长波长侧吸收端的值作为能隙，求出LUMO能级时，LUMO能级为-3.1eV。
实施例2
本实施例中，对使用仅由上述合成例1中得到的本发明喹喔啉衍生物(D-TriPhAQn)形成的发光层的发光元件进行具体示例。元件的结构与图1所示结构相同。
首先，使用在玻璃上成膜ITO作为第1电极101的基板100。使得ITO作为2mm见方的电极发挥作用。ITO作为阳极发挥作用。
之后，作为空穴注入层111，成膜20nm的CuPc；作为空穴传输层112，成膜30nm的α-NPD；作为发光层113，成膜30nm的D-TriPhAQn。进而作为电子传输层114，依次积层10nmBAlq、20nmAlq。在本实施例中，作为用于促进电子注入的层，在电子传输层114上积层2nm的氟化钙，作为第2电极103积层铝(Al)，得到本发明的发光元件。
所得元件的亮度-电流密度(L-J)特性、亮度-电压(L-V)特性以及电流效率-亮度(η-L)特性分别示于图5、图6和图7。在图5中，纵轴表示亮度(cd/m2)、横轴表示电流密度(mA/cm2)。在图6中，纵轴表示亮度(cd/m2)、横轴表示电压(V)。在图7中，纵轴表示电流效率(cd/A)、横轴表示亮度(cd/m2)。此元件在施加8V电压时，流通25.2mA/cm2电流密度的电流，以1570cd/m2的亮度发光。电流效率为6.22cd/A。最高亮度达到50000cd/m2。
CIE色度坐标为(x，y)＝(0.29，0.65)，为绿色发光。该元件的发光谱示于图8。如图8所示，发光谱在约520nm处有峰。
实施例3
本实施例中，对使用由上述合成例1中得到的本发明喹喔啉衍生物(D-TriPhAQn)作为发光层的主体材料进行使用的发光元件进行具体示例。这里特别示例作为客体材料使用显示从三线态激发状态发光的磷光体的元件。元件结构如图11所示。所谓的主体材料是指用于使得发光效率良好、可呈现所需发光波长的发光的物质，即，使客体材料成为分散状态所使用的材料。
首先，使用在玻璃上成膜110nm的ITO作为第1电极1101的基板1100。使得ITO作为2mm见方的电极发挥作用。ITO作为阳极发挥作用。
接着，通过真空蒸镀法，进行依次成膜20nm的CuPc作为空穴注入层1111、30nm的α-NPD作为空穴传输层1112。进一步，将D-TriPhAQn与Ir(btp)2(acac)共蒸镀，使得作为磷光体的Ir(btp)2(acac)的含量为8质量％，成膜30nm的发光层1113。即，本发明的喹喔啉衍生物D-TriPhAQn作为主体材料发挥功能。进一步通过真空蒸镀法，进行依次积层10nm的BAlq作为空穴阻挡层1114、20nm的Alq作为电子传输层1115。进一步，作为用于促进电子注入的层，在电子传输层1115上蒸镀2nm的氟化钙，之后作为第2电极1103，蒸镀100nm的铝(Al)，得到本发明的发光元件。
所得元件的电压-亮度特性、电压-电流特性、以及亮度-电流效率特性分别示于图12、图13和图14中的“实施例3”(■标记)。在图12中，纵轴表示亮度(cd/m2)、横轴表示电压(V)。在图13中，纵轴表示电流(mA)、横轴表示电压(V)。在图14中，纵轴表示电流效率(cd/A)、横轴表示亮度(cd/m2)。此元件在以450cd/m2的亮度发光时的驱动电压为7.0V，此时流通的电流的电流密度为14.9mA/cm2。电流效率为3.0cd/A。
该元件的发光谱示于图15。由该谱的形状可知是来自磷光体的Ir(btp)2(acac)的发光。CIE色度坐标为(x，y)＝(0.68，0.31)，为色度良好的红色发光。
如上所述，可实现450cd/m2时的电流效率为3.0cd/A、作为红色发光元件效率特别高的元件。这种高效率是使用了磷光体的元件的特征，本实施例的元件充分体现了该特征。因此，本发明的喹喔啉衍生物适于作为使用磷光体的发光层中的主体材料。
比较例
对将Ir(btp)2(acac)作为客体材料使用的以往发光元件的特性进行了研究，对其结果进行阐述。作为元件结构，除了在发光层1113和空穴阻挡层1114中使用的材料以外，与实施例3具有相同的构成，各层的膜厚也相同。发光层1113是将CBP作为主体材料的以往的构成，Ir(btp)2(acac)的添加浓度为8质量％。空穴阻挡层1114使用与以往相同的BCP。
所得元件的电压-亮度特性、电压-电流特性、以及亮度-电流效率特性分别示于图12、图13和图14中的“比较例”(○标记)。此元件在以470cd/m2的亮度发光时的驱动电压为10.2V，此时流通的电流的电流密度为15.6mA/cm2。电流效率为3.0cd/A。
该元件的发光谱与图15的谱图形状基本相同。CIE色度坐标为(x，y)＝(0.67，0.31)。
与实施例3相比较，发光谱、色度基本相同，电流效率也基本相同，但如图12所示，可知驱动电压大。具体地说，用于得到500cd/m2所必需的电压高达3V左右。因此，通过将本发明喹喔啉衍生物作为使用磷光体的发光层中的主体材料进行使用，则可在不损伤发光色、发光效率的情况下降低驱动电压。
如图13明确可知，实施例3与比较例相比，电压-电流特性向低电压侧位移、电流变得易流通。由此认为，本发明的喹喔啉衍生物与CBP相比，在载流子传输性方面更胜一筹，由此可降低驱动电压。这样，由于本发明的喹喔啉衍生物具有优异的载流子传输性，因此相对其它各种客体材料作为主体材料使用时，也能够同样地降低驱动电压。
由上可知，通过将本发明的喹喔啉衍生物作为发光层中的主体材料，能够降低驱动电压。特别是通过作为磷光体的主体材料使用时，能够得到比以往更高效率且驱动电压更低的发光元件。
实施例4
本实施例中，具体示例将在上述合成例1中得到的本发明喹喔啉衍生物(D-TriPhAQn)作为发光层的主体材料使用的发光元件。这里特别示例将显示从三线态激发态发光的磷光体作为客体材料使用的元件。应说明的是，元件结构与实施例3不同，由于是不使用空穴阻挡层的构成，因此构成与图1相同。所以，以下引用图1进行说明。
首先，使用在玻璃上成膜110nm的ITO作为第1电极101的基板100。ITO作为2mm见方的电极发挥作用。ITO作为阳极发挥作用。
接着，通过真空蒸镀法，成膜20nm的CuPc作为空穴注入层111、成膜40nm的α-NPD作为空穴传输层112。进一步，将D-TriPhAQn与Ir(btp)2(acac)共蒸镀，使得Ir(btp)2(acac)的含量为8质量％，成膜50nm的发光层113。即，本发明的喹喔啉衍生物D-TriPhAQn作为主体材料发挥功能。作为电子传输层114进一步蒸镀30nm的Alq。进一步，作为用于促进电子注入的层，在电子传输层114上蒸镀2nm的氟化钙，之后作为第2电极103，蒸镀100nm的铝(Al)，得到本发明的发光元件。
所得元件的电压-亮度特性、电压-电流特性、以及亮度-电流效率特性分别示于图12、图13和图14中的“实施例4”(▲标记)。此元件在以470cd/m2的亮度发光时的驱动电压为8.6V，此时流通的电流的电流密度为14.1mA/cm2。电流效率为3.3cd/A。
该元件的发光谱与图15的谱图形状基本相同。CIE色度坐标为(x，y)＝(0.66，0.33)，为色度良好的红色发光。
可实现电流效率与以往(之前的比较例)基本相同、作为红色发光元件效率高的元件。本实施例4的元件，尽管膜厚较比较例的厚(比较例含发光物质的层的膜厚为110nm，而本实施例4为140nm。)，可是如图12所示可知，驱动电压低。具体地说，为了得到500cd/m2所必需的电压，较比较例低1.5V左右。观察图13的电压-电流特性，可知与比较例相比向低电压侧位移，认为本发明喹喔啉衍生物的高载流子传输性对驱动电压的降低起作用。
由以上所述的实施例3、4和比较例可知，通过将本发明的喹喔啉衍生物作为主体材料使用，在设置了空穴阻挡层的发光元件和未设置空穴阻挡层的发光元件任一种中，与使用现有主体材料的发光元件(比较例)相比，磷光体都能够以低耗电进行发光。
这里，所谓的空穴阻挡层是指可阻止空穴从发光层向阴极侧脱离、并且可防止激发能量从发光层向其他层的移动的层。具有这种功能的空穴阻挡层，可以使用能够封闭空穴、激子的材料，如BAlq、BCP等形成。
并且由于通过设置空穴阻挡层，能够防止空穴的移动、激发能量的移动，因此可以电流效率良好地使磷光体发光。
然而，由于构成发光元件的层的结晶化成为元件劣化的原因之一，因此优选使用难以结晶化的材料形成层。但是，在适用于形成空穴阻挡层的材料中易结晶化的材料很多。因此，在难以选择可防止空穴移动、激发能量移动，且难以结晶化的材料时，优选不设置空穴阻挡层，将本发明的喹喔啉衍生物作为主体材料进行使用制备发光元件。其原因在于通过将本发明的喹喔啉衍生物作为主体材料使用，即便不特意设置空穴阻挡层，也能够效率良好地使磷光体发光。即，通过将本发明的喹喔啉衍生物作为主体材料使用，可以得到没有由空穴阻挡层结晶化引起的元件劣化、且磷光体电流效率良好地发光的发光元件。
实施例3、4的结果显示，从本发明的喹喔啉衍生物向磷光体的能量移动效率也非常好。由此可知，本发明的喹喔啉衍生物优选作为使用磷光体的发光层的主体材料。
实施例5
本实施例中，利用图9对在像素部具有本发明的发光元件的发光装置进行说明。图9(A)为显示发光装置的俯视图，图9(B)为以A-A’切断图9(A)的剖面图。虚线表示的401为驱动电路部(源极侧驱动电路)、402为像素部、403为驱动电路部(栅极侧驱动电路)。404为密封基板、405为密封剂、由密封剂405所包围的内侧成为空间407。
408为用于传送输入到源极侧驱动电路401和栅极侧驱动电路403的信号的布线，接受来自于外部输入端子的FPC(挠性印刷电路板)409的视频图像信号、时钟信号、起始信号、复位信号等。这里仅图示了FPC，但在该FPC中也可以设置印刷布线基板(PWB)。本实施例中的发光装置，不仅仅包含发光装置主体，还包含在其上设置了FPC或PWB的状态。
接下来，使用图9(B)说明剖面结构。在基板410上形成了驱动电路部和像素部，但这里显示了为驱动电路部的源极侧驱动电路401和像素部402。
源极侧驱动电路401由组合了n沟道型TFT423和p沟道型TFT424的CMOS电路形成。形成驱动电路的TFT可以由公知的CMOS电路、PMOS电路或者NMOS电路形成。本实施方式中，显示了在基板上形成驱动电路的驱动器一体型，但并非必须这样，可以不在基板上而在外部形成。
像素部402是通过含有开关用TFT411、电流控制用TFT412及其漏极上电相连的第1电极413的多个像素形成的。应说明的是，形成有覆盖第1电极413端部的绝缘物414。这里，通过正型感光性丙烯树脂膜形成。
为了使覆盖率良好，在绝缘物414的上端部或者下端部形成具有曲率的曲面。例如作为绝缘物414的材料使用正型感光性丙烯酸时，优选仅在绝缘物414的上端部形成具有曲率半径(0.2μm～3μm)的曲面。作为绝缘物414可以使用由于感光性的光而在蚀刻剂中不溶的负型，或者由于光而在蚀刻剂中溶解的正型的任一种。
在第1电极413上分别形成含发光物质的层416、及第2电极417。这里，作为阳极发挥功能的第1电极413中所使用的材料优选使用功函数大的材料。例如可以使用ITO(氧化铟锡)膜、氧化铟锌(IZO)膜、氮化钛、铬膜、钨膜、Zn膜、Pt膜等单层膜，还可使用氮化钛与铝为主成分的膜的积层，氮化钛膜、以铝为主成分的膜和氮化钛膜的3层结构等。成为积层结构时，则作为布线的电阻低，可得到良好的欧姆接触，可作为阳极发挥功能。
含发光物质的层416可以通过使用蒸镀掩模的蒸镀法、或者喷墨法形成。在含有发光物质的层416上，将本发明的有机化合物作为其中一部分进行使用。此外，在含发光物质的层416上可使用的材料可以是低分子系材料，也可以是高分子系材料。作为用于含发光物质的层416的材料，通常以单层或积层结构使用有机化合物的情况居多，在本实施例中也包括在含有机化合物的膜的一部分使用无机化合物的构成。
欲得到包含多种颜色的显示图像时，可以利用掩模、隔壁层等，将含有本发明有机化合物作为发光物质的层按照发光色的不同分别分开。此时，每个含有呈现各发光色的发光物质的层可以有不同的积层结构。
作为在形成于含发光物质的层416上的第2电极(阴极)417中所使用的材料，可以使用功函数小的材料(Al、Ag、Li、Ca或它们的合金MgAg、MgIn、Al-Li、CaF2、或CaN)。当在含有发光物质的层416中产生的光能够透过第2电极417时，则作为第2电极(阴极)417可以使用将膜厚变薄的金属薄膜、透明导电膜(ITO(氧化铟锡)、氧化铟氧化锌合金(In2O3-ZnO)、氧化锌(ZnO)等)的积层。
通过使用密封剂405将密封基板404和元件基板410贴合，成为由元件基板410、密封基板404及密封剂405所围成的空间407中具备发光元件418的结构。在空间407中，除了用惰性气体(氮气、氩气等)进行填充外，还包括用密封剂405填充的构成。
密封剂405优选使用环氧系树脂。这些材料优选为尽可能不透过水分、氧的材料。在密封基板404中所用材料可以使用玻璃基板、石英基板，还可以使用FRP(玻璃丝增强塑料)、PVF(聚氟乙烯)、聚酯薄膜(マイラ一)、含有聚酯或丙烯酸等的塑料基板。
这样，可以得到含有本发明发光元件的发光装置。
实施例6
本实施例中，利用图10对应用本发明的电子设备进行说明。通过应用本发明，能够提供驱动电压低的发光元件，因此在装载有本发明发光元件的电子设备中，可以谋求低耗电。
图10(A)为显示装置，包括框体5501、支撑台5502、显示部5503。通过将实施例3所示的发光装置组装在显示装置中，可完成显示装置。
图10(B)为摄像机，由主体5511、显示部5512、声音输入5513、操作开关5514、电池5515、影像接收部5516等构成。通过将实施例3所示的发光装置组装在摄像机中，可完成显示装置。
图10(C)为应用本发明制成的笔记本型个人计算机，由主体5521、框体5522、显示部5523、键盘5524等构成。通过将实施例3所示的发光装置组装在个人计算机中，可完成显示装置。
图10(D)为应用本发明制成的个人数字助理(PDA)，在主体5531上设有显示部5533、外部接口5535、操作按钮5534等。作为操作用的附属品有触笔5532。通过将实施例3所示的发光装置组装在个人数字助理中，可完成显示装置。
图10(E)为数字照相机，由主体5551、显示部(A)5552、目镜部5553、操作开关5554、显示部(B)5555、电池5556等构成。通过将实施例3所示的发光装置组装在数字照相机中，可完成显示装置。
图10(F)为应用本发明制成的便携电话。在主体5561上设有显示部5564、声音输出部5562、操作开关5565、天线5566等。通过将实施例3所示的发光装置组装在便携电话中，可完成显示装置。

Claims (23)

1、通式(1)所示的喹喔啉衍生物，
Figure A2004800221660002C1
式中，A表示亚烷基链、硅(Si)、氧(O)、氮(N)、硫(S)中的任何一个；R1～R8分别表示低级烷基、可有取代基的芳基、或者可有取代基的杂环残基中的任何一个；R9～R24分别表示氢原子、卤原子、低级烷基、烷氧基、酰基、硝基、氰基、氨基、二烷基氨基、二芳基氨基、乙烯基、芳基、或者杂环残基中的任何一个。
2、通式(2)所示的喹喔啉衍生物，
Figure A2004800221660002C2
式中，R1～R8分别表示低级烷基、可有取代基的芳基、或者可有取代基的杂环残基中的任何一个；R9～R24分别表示氢原子、卤原子、低级烷基、烷氧基、酰基、硝基、氰基、氨基、二烷基氨基、二芳基氨基、乙烯基、芳基、或者杂环残基中的任何一个。
3、通式(3)所示的喹喔啉衍生物，
Figure A2004800221660003C1
式中，A表示亚烷基链、硅(Si)、氧(O)、氮(N)、硫(S)中的任何一个；X1～X4分别表示通式(4)～(6)中的任何一个，
Figure A2004800221660003C2
R9～R50分别表示氢原子、卤原子、低级烷基、烷氧基、酰基、硝基、氰基、氨基、二烷基氨基、二芳基氨基、乙烯基、芳基、或者杂环残基中的任何一个；Z表示氧(O)、硫(S)或羰基中的任何一个。
4、通式(7)所示的喹喔啉衍生物，
式中，X1～X4分别表示通式(4)～(6)中的任何一个，
Figure A2004800221660004C2
R9～R50分别表示氢原子、卤原子、低级烷基、烷氧基、酰基、硝基、氰基、氨基、二烷基氨基、二芳基氨基、乙烯基、芳基、或者杂环残基中的任何一个；Z表示氧(O)、硫(S)或羰基中的任何一个。
5、通式(8)所示的喹喔啉衍生物，
Figure A2004800221660005C1
式中，A表示亚烷基链、硅(Si)、氧(O)、氮(N)、硫(S)中的任何一个；Y1～Y4分别表示通式(9)～(11)中的任何一个，
Z表示氧(O)、硫(S)或羰基中的任何一个。
6、通式(12)所示的喹喔啉衍生物，
式中，Y1～Y4分别表示通式(9)～(11)中的任何一个，
Figure A2004800221660006C1
Z表示氧(O)、硫(S)或羰基中的任何一个。
7、一种有机半导体元件，其使用如权利要求1～6中任一项所述的喹喔啉衍生物。
8、一种发光元件，其使用如权利要求1～6中任一项所述的喹喔啉衍生物。
9、一种发光元件，其特征在于，在一对电极之间具有含如权利要求1～6中任一项所述的喹喔啉衍生物的层。
10、一种发光元件，其特征在于，将如权利要求1～6中任一项所述的喹喔啉衍生物作为发光体使用。
11、一种发光元件，其特征在于，将如权利要求1～6中任一项所述的喹喔啉衍生物作为主体材料使用。
12、一种发光元件，其特征在于，具有含如权利要求1～6中任一项所述的喹喔啉衍生物、以及显示从三线态激发态发光的磷光体的层。
13、一种发光元件，其特征在于，具有含如权利要求1～6中任一项所述的喹喔啉衍生物、以及显示从三线态激发态发光的磷光体的层，上述磷光体的发光谱的峰在560nm以上～700nm以下。
14、一种发光装置，其特征在于，在像素部含有如下所述的发光元件，即该发光元件在一对电极间具有含如权利要求1～6中任一项所述的喹喔啉衍生物的层。
15、一种发光装置，其特征在于，在像素部含有如下所述的发光元件，即该发光元件将如权利要求1～6中任一项所述的喹喔啉衍生物作为发光体使用。
16、一种发光装置，其特征在于，在像素部含有如下所述的发光元件，即该发光元件将如权利要求1～6中任一项所述的喹喔啉衍生物作为主体材料使用。
17、一种发光装置，其特征在于，在像素部含有如下所述的发光元件，即该发光元件具有含如权利要求1～6中任一项所述的喹喔啉衍生物、和显示从三线态激发态发光的磷光体的层。
18、一种发光装置，其特征在于，在像素部含有具有下述特征的发光元件，即该发光元件具有含如权利要求1～6中任一项所述的喹喔啉衍生物、以及显示从三线态激发态发光的磷光体的层，上述磷光体的发光谱的峰在560nm以上～700nm以下。
19、显示装置、照相机、笔记本型个人计算机、个人数字助理(PDA)、电话中任一个的电子设备，其特征在于，将权利要求14的发光装置用于显示部。
20、显示装置、照相机、笔记本型个人计算机、个人数字助理(PDA)、电话中任一种的电子设备，其特征在于，将权利要求15的发光装置用于显示部。
21、显示装置、照相机、笔记本型个人计算机、个人数字助理(PDA)、电话中任一种的电子设备，其特征在于，将权利要求16的发光装置用于显示部。
22、显示装置、照相机、笔记本型个人计算机、个人数字助理(PDA)、电话中任一种的电子设备，其特征在于，将权利要求17的发光装置用于显示部。
23、显示装置、照相机、笔记本型个人计算机、个人数字助理(PDA)、电话中任一种的电子设备，其特征在于，将权利要求18的发光装置用于显示部。
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