CN1911943A - 有机金属络合物、发光元件和使用发光元件的电子设备 - Google Patents

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Abstract

本发明的一个目的是提供能发射接近根据NTSC标准的色度坐标的红色磷光的物质。本发明提供用通式(1)表示的有机金属络合物，其中R1－R3中的每一个都表示氢、卤基、酰基、烷基、烷氧基、芳基、氰基和杂环基中的任何一种，并且R1－R3中的至少一个表示吸电子基团；和M表示第9族元素或第10族元素，当M为第9族元素时，n＝2，而当M为第10族元素时，n＝1。这种有机金属络合物能发射具有良好光谱发光效率的红色磷光，该红色磷光接近根据NTSC标准的红色色度坐标。

Description

有机金属络合物、发光元件和使用发光元件的电子设备
                         发明背景
技术领域
本发明涉及能将激发三重态转变成光发射的有机金属络合物、使用有机金属络合物的发光元件和使用发光元件的发光装置。
背景技术
使用有机化合物的发光元件为其中包含有机化合物的层或有机化合物薄膜通过施加电场发光的元件。发光元件的发光机理如下：通过施加电压到中间插入有有机化合物薄膜的一对电极，从阴极注入的电子和从阳极注入的空穴在有机化合物薄膜中复合形成分子激发，于是当分子激发恢复到基态时，能量被释放发光。
在这种发光元件中，有机化合物薄膜通常由小于1μm的薄膜形成。另外，由于这种发光元件为有机化合物薄膜自身发光的自发光元件，因此不需要用于常规液晶显示器的背光。因此，这种发光元件具有能被制造得很薄和轻质的巨大优点。另外，例如，在有机化合物薄膜为大约100-200nm厚度的发光元件中，考虑有机化合物薄膜的载流子迁移率，从载流子注入到复合的时间为大约几十纳秒，发光需要的时间为大约数微秒或更少，即使包括从载流子复合到发光的过程。因此，响应速度相当快也是它的一个特征。此外，由于这种发光元件为载流子注入型发光元件，因此用DC电压驱动是可能的，并且不容易产生噪音。
除了如上所述的元件特性如薄、轻质、高速响应和直流低电压驱动外，还认为它的一个巨大优点是使用有机化合物的发光元件的发光颜色变化丰富。这是因为有机化合物本身的多样性。也就是说，由于有机化合物的灵活性而产生丰富颜色，其中可通过分子设计(例如引入取代基)等开发具有各种发光颜色的材料。可认为利用这种颜色丰富度的发光元件的最大应用领域是彩色平板显示器。
可认为上述元件特性如薄、轻质、高速响应和DC低电压驱动对于平板显示器也是适宜的特性。近年来，作为进一步提高发光效率的努力，已尝试使用磷光材料代替荧光材料。在使用有机化合物的发光元件中，可表现出来自激发单重态(S*)的发光(荧光)和来自激发三重态(T*)的发光(磷光)。当使用荧光材料时，只贡献来自S*的发光(荧光)。
但是，考虑到发光元件的S*对T*的统计学产生比为S*∶T*＝1∶3(例如参见非专利文献1)。因此，在为使用荧光材料的发光元件时，根据S*∶T*＝1∶3，认为内部量子效率(产生的光子对注入的载流子的比)的理论极限是25％。换句话说，在为使用荧光材料的发光元件时，至少75％的注入的载流子被无用地浪费掉。
相反，如果使用来自T*的发光，也就是磷光，认为可提高发光效率(简单地说，3-4倍)。但是，在为常用的有机化合物时，在室温下不能观察到来自T*的发光(磷光)，通常只观察到来自S*的发光(荧光)。但是，近年来，已接连发布了在从T*回到基态同时发生的能量(下文中称为三重激发能量)可被转变成发光的发光元件，并且它的高发光效率已引起注意(例如参见非专利文献2)。
在非专利文献2中，合成了配体使用二苯并[f，h]喹喔啉衍生物的铱络合物，并使用它作为发光元件的发光物质。得到的发光元件具有高的发光效率；但是，它的发光颜色为橙红色，不能实现具有高颜色纯度的红色发光。
另一方面，在非专利文献3中，利用具有2，3-二苯基喹喔啉作为配体的铱络合物获得了CIE色度坐标为(x，y)＝(0.70，0.28)的深红色发光。
[非专利文献1]
Tetsuo TSUTSUI，Textbook for the 3rd Workshop，Division ofMolecular Electronics and Bioelectronics，Japan Society of AppliedPhysics，p.31(1993)。
[非专利文献2]
J.Duan等人，Advanced Materials，(2003)，15，No.3，Feb.5，pp.224-228
[非专利文献3]
Hiroyu ki FUJII等，IECE TRANS.ELECTRON.，vol.E87-C，No.12，12月(2004)，pp.2119-2121
但是，按照作为彩色显示器标准的NTSC(National TelevisionSystem Committee)标准，红色的色度坐标为(x，y)＝(0.67，0.32)。因此，当在显示器设备中使用非专利文献3中公开的铱络合物时，发送图像信息的发送侧中的色度坐标和接受侧中的那些色度坐标是不同的，因此，颜色再现性不好。另外，由发光元件得到的波长为675nm，这意味着与标准红色相比，光谱发光效率低；因此，不能得到高亮度。
发明内容
本发明的一个目的是提供一种物质，其能发射具有良好光谱发光效率的红色发光，该红色发光接近根据NTSC标准的红色色度坐标(x，y)＝(0.67，0.32)。
在反复认真研究后，本发明的发明人发现用下面通式(1)至(3)中任意一个表示的有机金属络合物都能发射具有良好色度的红色磷光，该红色磷光接近根据NTSC标准的红色色度坐标。
本发明的一种有机金属络合物用通式(1)表示。
在通式(1)中，R1-R3中的每一个都表示氢、卤基、酰基、烷基、烷氧基、芳基、氰基和杂环基中的任何一种，并且R1-R3中的至少一个表示吸电子基团；和M表示第9族元素或第10族元素，当M为第9族元素时，n＝2，而当M为第10族元素时，n＝1。
本发明的一种有机金属络合物用通式(2)表示。
Figure A20061011484500131
在通式(2)中，每个R1和R2都表示吸电子基团；和M表示第9族元素或第10族元素，当M为第9族元素时，n＝2，而当M为第10族元素时，n＝1。
本发明的一种有机金属络合物用通式(3)表示。
在通式(3)中，R表示吸电子基团；和M表示第9族元素或第10族元素，当M为第9族元素时，n＝2，而当M为第10族元素时，n＝1。
在通式(1)至(3)表示的有机金属络合物的每一种中，吸电子基团为卤基、卤代烷基或氰基中的任何一种。在卤基中，具有高的吸电子性质的氟基是尤其优选的。在卤代烷基中，三氟甲基是尤其优选的。
在通式(1)至(3)表示的有机金属络合物的每一种中，中心金属M优选为重金属，更优选铱或铂。因此，可获得重原子效应，从而促进了系统间交叉，能更有效地表现出磷光。
本发明的一种有机金属络合物用通式(2)表示，其中吸电子基团为氟基，中心金属M为铱，和n＝2。
本发明的一种有机金属络合物用通式(3)表示，其中吸电子基团为氟基，中心金属M为铱，和n＝2。
本发明的一种发光元件在一对电极之间具有用通式(1)至(3)中任意一个表示的有机金属络合物。
本发明的一种发光元件具有用通式(1)至(3)中任意一个表示的有机金属络合物作为发光物质。
本发明的一种发光装置具有包括用通式(1)至(3)中任意一个表示的有机金属络合物的发光元件。
本发明的有机金属络合物或发光元件能发射具有良好光谱发光效率的红色磷光，其接近根据NTSC标准的红色色度坐标。另外，由于本发明的发光元件能发射磷光，因此本发明的发光元件具有高的发光效率。
本发明的发光装置具有良好的光谱发光效率，因为它具有本发明的有机金属络合物作为发光物质。另外，由于发光装置能发射接近根据NTSC标准的红色色度坐标的红色磷光，因此，在传送符合NTSC标准的信号到驱动电路的发送侧中的红色色度坐标与表现出发光的接受侧中的那些红色色度坐标几乎一致。因此，可得到相对于输入图像信息具有精确颜色再现性的发光装置。
附图说明
图1为本发明的发光元件的元件结构；
图2为本发明的发光元件的元件结构；
图3为本发明的发光元件的元件结构；
图4为本发明的发光元件的元件结构；
图5A和5B为使用本发明的发光元件的发光装置的图；
图6A-6E为使用本发明的发光元件的电子设备的图；
图7显示了在实施例1中的合成实施例1中得到的有机金属络合物的吸收光谱和发射光谱；
图8为在实施例1中制造的发光元件的元件结构；
图9A-9C为在实施例1中制造的发光元件的工作特性的图；
图10为显示在实施例1中制造的发光元件的发射光谱的图；和
图11A和11B为使用本发明的发光元件的发光装置的图。
具体实施方式
下文中，结合附图说明本发明的实施方式。但是，本发明不限制于下面的描述。本领域的技术人员能容易地理解到，只要不脱离本发明的精神和范围，可变化地改变本发明的方式和细节。因此，本发明不应被解释为限制于下面的实施方式的描述。
[实施方式1]
作为本发明的例子，可给出用结构式(4)至(19)表示的有机金属络合物。注意本发明不限制于下文描述的这些。
Figure A20061011484500161
Figure A20061011484500171
Figure A20061011484500181
本发明的上述有机金属络合物能发射具有良好光谱发光效率的红色磷光，该红色磷光接近根据NTSC标准的红色色度坐标。
[实施方式2]
本发明的有机金属络合物可通过邻位金属化反应得到，反应中用下面的通式(20)表示的化合物被排列有金属原子。下面描述使用通式(20)所示配体的上述通式(1)表示的有机金属络合物的合成方法。
Figure A20061011484500211
在通式(20)中，R1-R3中的每一个都表示氢、卤基、酰基、烷基、烷氧基、芳基、氰基和杂环基中的任何一种。注意R1-R3中的至少一个表示吸电子基团。
例如根据合成示意图(a-1)通过使骨架中包括苄基的化合物与骨架中包括二胺的化合物反应来合成通式(20)表示的配体(化合物A)。
Figure A20061011484500212
使用这样得到的通式(20)表示的配体来合成在本发明中使用的有机金属络合物。
例如，在使用铱作为中心金属合成本发明的有机金属络合物的情况下，使化合物A与作为中心金属原料的氯化铱的水合物按照合成示意图(a-2)反应来合成具有化合物A被排列有铱的结构的化合物B。氯桥接的化合物B也称为双核络合物。根据合成示意图(a-2)的反应称为邻位金属化反应。
Figure A20061011484500221
然后，得到的双核络合物即化合物B和脱氯剂如三氟甲磺酸银按合成示意图(a-3)所示反应来沉淀氯化银。然后，它的上清液和四吡唑基硼酸根合钾(简写为Kbpz4)反应。这样，可得到本发明的用通式(21)表示的有机金属络合物。
Figure A20061011484500231
在合成示意图(a-1)、(a-2)和(a-3)以及通式(21)中，R1-R3中的每一个都表示氢、卤基、酰基、烷基、烷氧基、芳基、氰基和杂环基中的任何一种。注意R1-R3中的至少一个表示吸电子基团。吸电子基团优选为卤基、卤代烷基或氰基。
此外，通过用包括铂的盐如四氯铂酸钾代替氯化铱的水合物可得到包括铂作为中心金属的有机金属络合物。
本发明这样合成的有机金属络合物能发射具有良好光谱发光效率的红色磷光，该红色磷光接近根据NTSC标准的红色色度坐标。
[实施方式3]
参考图1说明使用本发明的有机金属络合物作为发光物质的发光元件的方式。
图1显示了在第一电极101和第二电极102之间具有发光层113的发光元件。发光层113包含用通式(1)至(3)中任何一个表示的本发明的有机金属络合物。
除了发光层113外，还在第一电极101和第二电极102之间提供空穴注入层111、空穴传递层112、电子传递层114、电子注入层115等。堆叠这些层，从而当施加电压使得第一电极101的电势高于第二电极102的电势时，从第一电极101侧注入空穴和从第二电极102侧注入电子。
在这种发光元件中，从第一电极101侧注入的空穴和从第二电极102侧注入的电子在发光层113中彼此复合，激发发光层中本发明的有机金属络合物。然后，处于激发态的有机金属络合物在恢复到基态时发光。因此，本发明的有机金属络合物用作发光物质。
发光层113可为只由本发明的有机金属络合物形成的层。或者，在浓缩猝灭发生的情况下，发光层113优选通过将发光物质分散到由能隙比发光物质大的物质(基质(host))形成的层内来形成。通过分散要被包括在发光层113中的本发明的有机金属络合物可防止浓缩淬灭。注意能隙是指LUMO(最低未占据分子轨道)级和HOMO(最高占据分子轨道)级之间的能量差异。
对用于分散本发明的有机金属络合物的物质没有特殊限制。除了具有芳胺骨架的化合物如2，3-双(4-二苯基氨基苯基)喹喔啉(简写为TPAQn)或4，4-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简写为NPB)外，优选使用咔唑衍生物如4，4-双(N-咔唑基)联苯(简写为CBP)或4，4，4-三(N-咔唑)三苯胺(简写为TCTA)、金属络合物如双[2-(2-羟基苯基)吡啶合]锌(简写为Znpp2)、双[2-(2-羟基苯基)苯并唑合(benzoxazolato)]锌(简写为ZnBOX)或三(8-羟基喹啉合(8-quinolinolato))铝(简写为Alq3)。选择这些物质中的一种或二种或多种被混合，以便分散本发明的有机金属络合物。尤其是通过混合本发明的有机金属络合物与双极性物质如下文描述的TPAQn，本发明的有机金属络合物能更有效地发光。可通过共蒸发形成包含混合的多种化合物的这种层。本文中，共蒸发是指这样一种蒸发方法，即原料从一个处理室中提供的各自蒸发源蒸发，蒸发的原料在气相中被混合以便沉积在目标对象上。
尽管对形成第一电极101的阳极材料没有特殊限制，但优选使用具有高功函(4.0eV或更高的功函)的金属、合金、导电化合物或它们的混合物。作为这种阳极材料的具体例子，除了氧化铟锡(简写为ITO)、包含氧化硅的ITO或使用混有2-20wt％氧化锌(ZnO)的氧化铟靶形成的氧化铟锌(简写为IZO)外；可给出金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)或金属材料的氮化物(如TiN)。
另一方面，作为形成第二电极102的物质，优选使用具有低功函(3.8eV或更低的功函)的金属、合金、导电化合物或它们的混合物。作为这种阴极材料的具体例子，可给出属于周期表第1或2族的元素，即碱金属如锂(Li)或铯(Cs)、碱土金属如镁(Mg)、钙(Ca)或锶(Sr)，或它们的合金(Mg:Ag，Al:Li)。但是，通过在第二电极102和发光层113之间提供下文描述的电子产生层以便与第二电极堆叠，可使用各种导电材料包括作为第一电极101材料给出的材料如Al、Ag、ITO或包含氧化硅的ITO用于第二电极102，而与功函的大小无关。
通过蒸发方法、溅射方法等分别形成上述阳极材料和阴极材料的第一电极101和第二电极102至具有优选10-500nm的厚度。
另外，如图1所示，可在第一电极101和发光层113之间形成空穴传递层112。本文中，空穴传递层为具有将从第一电极101侧注入的空穴传递到发光层113的作用的层。通过形成空穴传递层112，可增加第一电极101和发光层113之间的距离。结果，可防止由第一电极101中包含的金属引起的淬灭。空穴传递层优选由具有高空穴传递性质的物质形成，尤其由空穴迁移率为1×10-6cm2/Vs或更高的物质形成。注意具有高空穴传递性质的物质是指空穴迁移率比电子迁移率高的物质。作为可用于形成空穴传递层112的物质的具体例子，可给出4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简写为NPB)、4，4’-双[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简写为TPD)、4，4’，4”-三(N，N-二苯基氨基)三苯胺(简写为TDATA)、4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简写为MTDATA)、4，4’-双{N-[4-(N，N-二间甲苯基氨基)苯基]-N-苯基氨基]联苯(简写为DNTPD)、1，3，5-三[N，N-二(间甲苯基)氨基]苯(简写为m-MTDAB)、4，4’，4”-三(N-咔唑基)三苯胺(简写为TCTA)、酞菁(简写为H2Pc)、铜酞菁(简写为CuPc)、氧钒酞菁(简写为VOPc)等。另外，空穴传递层112可被形成具有多层结构，其通过组合由上述物质制成的两个或多个层来形成。
如图1所示，可在第二电极102和发光层113之间形成电子传递层114。本文中，电子传递层为具有将从第二电极102注入的电子传递到发光层113的作用的层。通过提供电子传递层114，可增加第二电极102和发光层113之间的距离。结果，可防止由第二电极102中包含的金属引起的淬灭。电子传递层优选由具有高电子传递性能的物质形成，尤其由电子迁移率为1×10-6cm2/Vs或更高的物质形成。注意具有高电子传递性能的物质是指电子迁移率比空穴迁移率高的物质。作为可用于形成电子传递层114的物质的具体例子，除了金属络合物如三(8-羟基喹啉合)铝(简写为Alq3)、三(4-甲基-8-羟基喹啉合)铝(简写为Almq3)、双(10-羟基苯并[h]-喹啉合)铍(简写为BeBq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉合)-4-苯基苯酚合-铝(简写为BAlq)、双[2-(2-羟基苯基)苯并唑合]锌(简写为Zn(BOX)2)和双[2-(2-羟基苯基)苯并噻唑合]锌(简写为Zn(BTZ)2)外；可给出2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-二唑(简写为PBD)、1，3-双[5-(对-叔丁基苯基)-1，3，4-二唑-2-基]苯(简写为OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(简写为TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(简写为p-EtTAZ)、红菲绕啉(简写为BPhen)、浴铜灵(简写为BCP)、4，4-双(5-甲基苯并唑-2-基)茋(简写为BzOs)等。另外，电子传递层114可被形成具有多层结构，其通过组合由上述物质制成的两个或多个层来形成。
除了上述物质外，空穴传递层112和电子传递层114可分别由双极性物质形成。双极性物质是指当电子和空穴之一的载流子迁移率与另一载流子迁移率相比时，一个载流子迁移率对另一个载流子迁移率的比值为100或更小、优选10或更小的物质。对于双极性物质，例如，可给出2，3-双(4-二苯基氨基苯基)喹喔啉(简写为TPAQn)、2，3-双{4-[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]苯基}-二苯并[f，h]喹喔啉(简写为NPADiBzQn)等。在双极性物质中，尤其优选使用空穴或电子迁移率为1×10-6cm2/Vs或更高的物质。另外，空穴传递层112和电子传递层114可由相同的双极性物质形成。
如图1所示，可在第一电极101和空穴传递层112之间提供空穴注入层111。空穴注入层111为具有辅助从第一电极101注入空穴到空穴传递层112的作用的层。通过提供空穴注入层111，能减少第一电极101和空穴传递层112之间的电离电势差异，空穴变得易于被注入。空穴注入层111优选由电离电势比形成空穴传递层112的物质的电离电势小且电离电势比形成第一电极101的物质的电离电势大的物质形成，或由当物质在空穴传递层112和第一电极101之间形成厚度为1-2nm的薄膜时能带会弯曲的物质形成。作为可用于形成空穴注入层111的材料的具体例子，可给出酞菁基化合物如酞菁(简写为H2Pc)或铜酞菁(简写为CuPc)、高分子化合物如聚(亚乙基二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)水溶液(PEDOT/PSS)等。也就是说，可通过选择材料形成空穴注入层111使得空穴注入层111的电离电势相对低于空穴传递层112的电离电势。
如图1所示，可在第二电极102和电子传递层114之间提供电子注入层115。本文中，电子注入层115为具有辅助从第二电极102注入电子到电子传递层114的作用的层。通过提供电子注入层115，能减少第二电极102和电子传递层114之间的电子亲和势差异，电子变得易于被注入。电子注入层115优选由电子亲和势比形成电子传递层114的物质的电子亲和势高且电子亲和势比形成第二电极102的物质的电子亲和势低的物质形成，或由当物质在电子传递层114和第二电极102之间形成厚度为1-2nm的薄膜时能带会弯曲的物质形成。作为用于形成电子注入层115的物质的具体例子，可给出无机材料如碱金属、碱土金属、碱金属氟化物、碱土金属氟化物、碱金属氧化物或碱土金属氧化物。除了无机材料外，通过适当选择，用于形成电子传递层114的物质如BPhen、BCP、p-EtTAZ、TAZ或BzOs也可用作形成电子注入层115的物质。也就是说，可通过选择物质形成电子注入层115使得电子注入层115的电子亲和势相对高于电子传递层114的电子亲和势。
在本发明的上述发光元件中，可通过气相沉积方法、喷墨方法和涂覆方法中的任何一种形成空穴注入层111、空穴传递层112、发光层113、电子传递层114和电子注入层115中的每一个。
可提供空穴产生层代替空穴注入层111或可提供电子产生层代替电子注入层115。
本文中，空穴产生层为用于产生空穴的层。可通过混合选自空穴迁移率高于电子迁移率的物质中的至少一种物质和双极性物质和相对于上述物质具有电子接受性能的物质来形成空穴产生层。作为空穴迁移率高于电子迁移率的物质，可使用与用于形成空穴传递层112的物质类似的物质。作为双极性物质，可使用上述双极性物质如TPAQn。在空穴迁移率高于电子迁移率的物质和双极性物质中，尤其优选使用骨架中包括三苯胺的物质。通过使用骨架中包括三苯胺的物质，空穴变得易于产生。作为具有电子接受性能的物质，优选使用金属氧化物如氧化钼、氧化钒、氧化钌或氧化铼。在这种空穴产生层中，薄膜厚度的增加不会引起驱动电压的增加；因此，通过调整空穴产生层的厚度，利用微腔效应和光干涉效应的光学设计是可能的。因此，高质量的发光元件具有良好的颜色纯度和随观察角度的颜色变化很小。另外，可设置薄膜厚度以便防止第一电极101和第二电极102由于残留在电极表面上的微小残渣或在形成第一电极101时产生的第一电极101的不均匀的影响造成的短路。
电子产生层为用于产生电子的层。可通过混合选自电子迁移率高于空穴迁移率的物质中的至少一种物质和双极性物质和相对于上述物质具有电子给予性能的材料来形成电子产生层。作为选自电子迁移率高于空穴迁移率的物质中的物质，可使用与用于形成电子传递层114的物质类似的物质。作为双极性物质，可使用上述双极性物质如TPAQn。作为具有电子给予性能的材料，可使用选自碱金属和碱土金属的物质，如锂(Li)、钙(Ca)、钠(Na)、钾(K)或镁(Mg)。可使用选自碱金属氧化物、碱土金属氧化物、碱金属氮化物和碱土金属氮化物中的至少一种物质，如氧化锂(Li2O)、氧化钙(CaO)、氧化钠(Na2O)、氧化钾(K2O)或氧化镁(MgO)作为具有电子给予性能的物质。另外，可使用氟化物如碱金属氟化物和碱土金属氟化物，如氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)和氟化钙(CaF2)。
如上所述的本发明的发光元件可发射具有良好光谱发光效率的红色磷光，该红色磷光接近根据NTSC标准的红色色度坐标，因为它使用本发明的有机金属络合物。此外，本发明的发光元件具有良好的发光效率，因为它能发射磷光。
[实施方式4]
本发明的发光元件可具有多个发光层。例如，通过提供多个发光层并混合来自各个发光层的发光可得到白色发光。在这种实施方式中，参考图2和3说明这种发光元件。
在图2中，在第一电极201和第二电极202之间提供第一发光层213和第二发光层215。优选在第一发光层213和第二发光层215之间提供隔离层214。
当施加电压从而第二电极202的电势高于第一电极201的电势时，电流在第一电极201和第二电极202之间流动，空穴和电子在第一发光层213、第二发光层215或隔离层214内彼此复合。由于复合在隔离层214中产生的激发能量被从隔离层214转移到第一发光层213和第二发光层215的每一个中，从而第一发光层213中包含的第一发光物质和第二发光层215中包含的第二发光物质被激发。激发的第一和第二发光物质在恢复到基态的同时发光。
第一发光层213包含第一发光物质，代表物质有荧光物质，如聚对亚苯基二甲基、2，5，8，11-四叔丁基苝(简写为TBP)、4，4’-双[2-二苯基乙烯基]联苯(简写为DPVBi)、4，4’-双[2-(N-乙基咔唑-3-基)乙烯基]联苯(简写为BCzVBi)、双(2-甲基-8-羟基喹啉合)-4-苯基苯酚合-铝(简写为BAlq)和双(2-甲基-8-羟基喹啉合)-氯镓(简写为Gamq2Cl)；或磷光物质，如吡啶甲酸双[2-(3，5-双(三氟甲基)苯基)吡啶合-N，C2’]铱(III)(简写为Ir(CF3ppy)2(pic))、双[2-(4，6-二氟苯基)吡啶合-N，C2’]铱(III)乙酰丙酮化物(简写为FIr(acac))和吡啶甲酸双[2-(4，6-二氟苯基)吡啶合-N，C2’]铱(III)(简写为FIr(pic))。第一发光层213在发射光谱中表现出峰在450-510nm处的发光。第二发光层215具有本发明的用通式(1)-(3)中任何一个表示的有机金属络合物，以便用作第二发光物质，并表现出具有良好光谱发光效率的红色磷光，该红色磷光接近根据NTSC标准的红色色度坐标。第一发光层213中产生的发光和第二发光层215中产生的发光被通过第一电极201和第二电极202的任何一个或两个发射到外部。发射到外部的每种发光在视觉上彼此混合，并作为白色发光可见。
第一发光层213优选通过将能在450-510nm处发光的发光物质分散到能隙比发光物质能隙大的物质(第一基质)形成的层内来形成，或者，第一发光层213通过由能在450-510nm处发光的发光物质形成的层来形成。作为第一基质，除了NPB、CBP、TCTA、Znpp2和ZnBOX外；可使用9，10-二(2-萘基)蒽(简写为DNA)、9，10-二(2-萘基)-2-叔丁基蒽(简写为t-BuDNA)等。第二发光层215优选通过将本发明的有机金属络合物分散到由能隙比本发明的有机金属络合物的能隙大的物质(第二基质)形成的层中来形成。作为第二基质，可使用TPAQn、NPB、CBP、TCTA、Znpp2、ZnBOX、Alq3等。优选形成隔离层214以具有转移在第一发光层213、第二发光层215或隔离层214中复合产生的能量到第一发光层213和第二发光层215两者并防止能量转移到第一发光层213或第二发光层215中一个的作用。具体地说，隔离层214可由TPAQn、NPB、CBP、TCTA、Znpp2、ZnBOX等形成。因此，通过提供隔离层214，可防止由于第一发光层213或第二发光层215中只有一个的光强度增加而不能得到白色发光的问题。
对第一发光层213中包含的发光物质没有特殊限制。
另外，如图2所示，可在第一发光层213和第一电极201之间形成电子传递层212和电子注入层211。另外，可在第二发光层215和第二电极202之间形成空穴传递层216和空穴注入层217。注意实施方式3中描述的物质可用于形成这些层。
在这种实施方式中描述了如图2所示的包括两个发光层的发光元件；但是，发光层的数量不限制于两个。例如，可形成三个发光层。来自发光层的发光彼此混合产生可见白色发光。
或者，可形成如图3所示的发光元件代替参考图2描述的发光元件。图3中所示的发光元件在第一电极301和第二电极302之间具有第一发光层313和第二发光层318，并在第一发光层313和第二发光层318之间具有第一层315和第二层316。
第一层315为用于产生空穴的层，而第二层316为用于产生电子的层。当施加电压使得第二电极302的电势高于第一电极301的电势时，从第一电极301注入的电子和从第一层315注入的空穴在第一发光层313内彼此复合，第一发光层313中包含的发光物质发光。此外，从第二电极302注入的空穴和从第二层316注入的电子在第二发光层318内彼此复合，第二发光层318中包含的发光物质发光。
第一发光层313包含发光物质，代表物质有荧光物质如聚对亚苯基二甲基、TBP、DPVBi、BCzVBi、BAlq和Gamq2Cl，或磷光材料如Ir(CF3ppy)2(pic)、FIr(acac)和FIr(pic)，并发射在发射光谱中峰值在450-510nm处的光。第二发光层318具有本发明的有机金属络合物以便用作发光物质，并表现出具有良好光谱发光效率的红色磷光，该红色磷光接近根据NTSC标准的红色色度坐标。来自第一发光层313和第二发光层318的发光发射自第一电极301和第二电极302中的任何一个或两个中。来自两个发光层的发光在视觉上混合并作为白色发光可见。
在第二发光层318中，优选有机金属络合物分散地包含在如上所述的第二基质中。类似地，在第一发光层313中，优选发光物质分散地包含在上述第一基质中。
第一层315优选为包含空穴传递性能高于电子传递性能的物质的层，并且该层包含对这种物质具有电子接受性能的物质。作为空穴传递性能高于电子传递性能的物质，可使用与用于形成空穴传递层的上述物质类似的物质。作为对空穴传递性能高于电子传递性能的物质具有电子接受性能的物质，可使用氧化钼、氧化钒、7，7，8，8-四氰基喹啉并二甲烷(简写为TCNQ)、2，3，5，6-四氟-7，7，8，8-四氰基喹啉并二甲烷(简写为F4-TCNQ)等。
第二层316优选为包含电子传递性能高于空穴传递性能的物质的层，并且该层包含对这种物质具有电子给予性能的物质。作为电子传递性能高于空穴传递性能的物质，可使用与用于形成电子传递层的上述物质类似的物质。作为对电子传递性能高于空穴传递性能的物质具有电子给予性能的物质，可使用碱金属如锂或铯、碱土金属如镁或钙、或稀土金属如铒或镱。
另外，如图3所示，可在第一发光层313和第一电极301之间形成电子传递层312和电子注入层311。另外，可在第一发光层313和第一层315之间形成空穴传递层314。另外，可在第二发光层318和第二电极302之间形成空穴传递层319和空穴注入层320。另外，可在第二发光层318和第二层316之间形成电子传递层317。
在这种实施方式中描述了如图3所示的包括两个发光层的发光元件；但是，发光层的数量不限制于两个。例如，发光层可由三个层形成。来自发光层的发光彼此混合产生可见白色发光。
[实施方式5]
参考图4描述了使用本发明的有机金属络合物作为敏化剂的发光元件方式。
图4显示了在第一电极401和第二电极402之间具有发光层413的发光元件。发光层413包含用通式(1)至(3)中任何一个表示的本发明的有机金属络合物，和能发射比本发明的有机金属络合物的发射波长长的发射波长的荧光材料。注意荧光材料为在从激发态回到基态时发光的物质。
在这种发光元件中，从第一电极401注入的空穴和从第二电极402注入的电子在发光层413内彼此复合以激发荧光材料。激发的荧光材料在回到基态的同时发光。此时，本发明的有机金属络合物用作荧光材料的敏化剂以增加处于单重激发态的荧光材料的数量。如上所述，通过使用本发明的有机金属络合物作为敏化剂可得到具有良好发光效率的发光元件。在这种实施方式的发光元件中，第一电极401用作阳极，而第二电极402用作阴极。
尽管对发光层413没有特殊限制，但发光层413优选为通过将本发明的有机金属络合物和荧光材料分散到由能隙比本发明的有机金属络合物的能隙大的物质(基质)形成的层内来形成的层。
对荧光材料没有特殊限制，并优选使用表现出红光至红外光的化合物如镁酞菁或酞菁。另外，对用于分散本发明的有机金属络合物和荧光材料的物质没有特殊限制。可使用如实施方式3中所述的用于分散本发明的有机金属络合物的物质等。
对第一电极401和第二电极402没有特殊限制。可使用与实施方式3中所述的第一电极101和第二电极102类似的电极。
如图4所示，可在第一电极401和发光层413之间提供空穴注入层411、空穴传递层412等。可在第二电极402和发光层413之间提供电子传递层414、电子注入层415等。
可通过分别与空穴注入层111、空穴传递层112、电子传递层114、电子注入层115类似的层形成空穴注入层411、空穴传递层412、电子传递层414、电子注入层415。可提供与空穴注入层411、空穴传递层412、电子传递层414和电子注入层415具有不同功能的其它功能层。
通过使用本发明的有机金属络合物作为敏化剂得到上述发光元件。
[实施方式6]
在这种实施方式中，参考图5A和5B描述了应用本发明的发光装置。注意图5A为显示发光装置的俯视图，图5B为沿线A-A’截取的图5A的横截面图。在图5A和5B中，相同的引用数字用于相同部分。引用数字500表示衬底。虚线指示的引用数字501表示驱动电路部分(源极侧驱动电路)；502，像素部分；和503，驱动电路部分(栅极侧驱动电路)。引用数字504表示密封衬底，虚线指示的引用数字505表示密封剂，被密封剂505包围的部分为空间506。
注意507表示用于传输要被输入的信号到源极侧驱动电路501或栅极侧驱动电路503的线，并接受来自作为外部输入终端的FPC 508(柔性印刷电路)508的视频信号、时钟信号、启动信号、重设信号等。注意这里只显示了FPC；但是，FPC 508可备有印刷线路板(PWB)。本发明的发光装置不仅包括发光装置本身而且还包括连接有FPC或PWB的发光装置。
接着，参考图5B描述横截面结构。驱动电路部分和像素部分502形成在衬底500上。本文中，显示了作为驱动电路部分的源极侧驱动电路501和像素部分502。
注意在源极侧驱动电路501中形成了为n-通道薄膜晶体管521和p-通道薄膜晶体管522的组合的CMOS电路。可使用已知的CMOS电路、PMOS电路或NMOS电路形成用于形成驱动电路的薄膜晶体管。在这种实施方式中描述了在衬底上形成驱动电路的驱动集成型，但没有必要需要驱动集成型，可在衬底外部形成驱动电路。
像素部分502包括大量像素，每个像素包括开关薄膜晶体管511、电流控制薄膜晶体管512和电连接到电流控制薄膜晶体管512的漏极的第一电极513。注意形成绝缘体514覆盖第一电极513的端部。
为了使稍后形成的包含发光物质的层515的沉积有利，优选成形绝缘体514以便在它的上端和/或下端处具有带曲率的曲面。例如，在使用正型光敏丙烯酸酯作为绝缘体514的材料时，优选成形绝缘体514只在上端处具有带曲率半径(0.2-3μm)的曲面。可使用因光照射而在蚀刻剂中变得不溶的负型或因光照射而在蚀刻剂中变得可溶的正型作为绝缘体514。另外，作为绝缘体514的材料，不仅可使用有机材料而且可使用无机材料如氧化硅或氮氧化硅。
在第一电极513上形成包含发光物质515和第二电极516的层。
包括第一电极513、含发光物质的层515和第二电极516的发光元件517为具有本发明的有机金属络合物的发光元件。只要含发光物质的层515具有包含用通式(1)至(3)表示的有机金属络合物中至少一种的发光层，就对其它层的叠层结构没有特殊限制。注意第一电极513、含发光物质的层515和第二电极516中的每一种都可由适当选自实施方式3中所述那些材料的材料形成。
通过用密封剂505连接密封衬底504到衬底500上，在衬底500、密封衬底504和密封剂505包围的空间506中提供发光元件517。注意空间506可填充有密封剂505或可填充有惰性气体(氮气、氩气等)。
优选使用环氧基树脂作为密封剂505。这种材料优选允许尽可能少的水分和氧气渗入。作为密封衬底504，除了玻璃衬底或石英衬底外，可使用由FRP(玻璃纤维增强的塑料)、PVF(聚氟乙烯)、myler、聚酯、丙烯酸酯等形成的塑料衬底。如上所述，可形成发光装置。
当第一电极513和第二电极516都由具有透光性质的物质形成时，光可通过第一电极513和第二电极516两者被引出。当只有第二电极516由具有透光性质的物质形成时，光可只从第二电极516被引出。在这种情况下，优选第一电极513由具有高反射率的材料形成，或在第一电极513下面提供由具有高反射率的材料形成的薄膜(反射膜)。当只有第一电极513由具有透光性质的材料形成时，光可只从第一电极513被引出。在这种情况下，优选第二电极516由具有高反射率的材料形成，或优选在第二电极516上面提供反射膜。
在发光元件517中，包含发光物质的层515可被层叠，以便当施加电压使得第二电极516的电势高于第一电极513的电势时发光元件517能工作。或者，在发光元件517中，包含发光物质的层515可被层叠，以便当施加电压使得第二电极516的电势低于第一电极513的电势时发光元件517能工作。
本发明的发光装置具有良好的光谱发光效率，因为它具有本发明的有机金属络合物作为发光物质。另外，由于发光装置可发射接近根据NTSC标准的红色色度坐标的红色磷光，因此传送符合NTSC标准的信号到驱动电路的发送侧中的红色色度坐标和表现出发光的接受侧中的那些红色色度坐标几乎一致。因此，可得到相对于输入图像信息具有精确颜色再现性的显示设备。
如上所述，在这种实施方式中说明了发光元件的驱动由晶体管控制的有源发光装置。但是，也可使用不用专门在每个像素中都提供驱动元件如薄膜晶体管就能驱动发光元件的无源发光装置。
注意这种实施方式可自由地与实施方式1-5和下面的实施例1结合。
[实施方式7]
在这种实施方式中，参考图11A和11B描述了应用本发明的无源发光装置。图11A和11B分别显示了应用本发明的无源发光装置的立体图和俯视图。注意图11A为被图11B中虚线808包围部分的立体图。在图11A和11B中，相同的引用数字用于相同的部分。在图11A中，在第一衬底801上彼此平行地形成多个第一电极802。第一电极802的每个边缘部分都被隔离层803覆盖。最前的第一电极802也具有被隔离层803覆盖的边缘部分，但为了描述方式更简单而在图11A中没有示出，其中多个第一电极802和隔离层803被排列在第一衬底801上。在第一电极802上彼此平行地形成多个第二电极805以便与第一电极801相交。在第一电极802和第二电极805之间形成含发光物质的层804。第一电极802和第二电极805相交的部分形成本发明的发光元件，其中含发光物质的层804被插在电极之间。只要含发光物质的层804具有包含用通式(1)至(3)表示的有机金属络合物中至少一种的发光层，就对其它层的叠层结构没有特殊限制。注意第一电极802、含发光物质的层804和第二电极805中的每一种都可由适当选自实施方式3中所述那些材料的材料形成。第二衬底809形成在第二电极805上面。
如图11B所示，第一电极802连接到第一驱动电路806上，第二电极805连接到第二驱动电路807上。根据第一驱动电路806和第二驱动电路807的信号选择的本发明的发光元件发光。光通过第一电极802和/或第二电极805被引到外部。来自多个发光元件的发光彼此混合来显示图像。注意在图11B中，为了更简单描述第一电极802和第二电极805的布置，没有示出隔离层803和第二衬底809。
当第一电极802和第二电极805都由具有透光性质的物质形成时，光可通过第一电极802和第二电极805两者被引出。当只有第二电极805由具有透光性质的物质形成时，光可只从第二电极805被引出。在这种情况下，优选第一电极802由具有高反射率的材料形成，或在第一电极802下面提供由具有高反射率的材料形成的薄膜(反射膜)。当只有第一电极802由具有透光性质的材料形成时，光可只从第一电极802被引出。在这种情况下，优选第二电极805由具有高反射率的材料形成，或优选在第二电极805上面提供反射膜。隔离层803可由与实施方式6中描述的绝缘体514的材料类似的材料形成。
本发明的发光装置具有良好的光谱发光效率，因为它具有本发明的有机金属络合物作为发光物质。另外，由于发光装置能发射接近根据NTSC标准的红色色度坐标的红色磷光，因此，在传送符合NTSC标准的信号到驱动电路的发送侧中的红色色度坐标与表现出发光的接受侧中的那些红色色度坐标几乎一致。因此，可得到相对于输入图像信息具有精确颜色再现性的发光装置。
注意这种实施方式可自由地与实施方式1-5和下面的实施例1结合。
[实施方式8]
在这种实施方式中，描述了各种电子设备，通过使用具有本发明的发光元件的发光装置来实现它们。本发明的发光元件中的有机金属络合物能发射具有良好光谱发光效率的红色磷光，该红色磷光接近根据NTSC标准的红色色度坐标。因此，本发明的发光装置具有良好的光谱发光效率。另外，由于在传送符合NTSC标准的信号到驱动电路的发送侧中的红色色度坐标与表现出发光的接受侧中的那些红色色度坐标几乎一致，因此可得到相对于输入图像信息具有精确颜色再现性的显示设备。
作为使用本发明的发光装置制造的电子设备，电视机、照相机如摄像机或数字照相机、护目型显示器(头部悬挂式显示器)、导航系统、录音设备(如车用音响和音频部件立体声系统)、笔记本个人电脑、游戏机、便携式信息终端(如移动计算机、手机、便携式游戏机和电子图书)、装备有记录介质的图像再现设备(具体地说，用于再现记录介质的设备如数字视频盘(DVD)并具有用于显示再现图像的显示设备)等。图6A-6E显示了这类电子设备的具体例子。使用本发明的发光装置的电子设备不局限于所示的具体例子。
图6A显示了包括壳600、支撑底座601、显示部分602、喇叭部分603、视频输入端子604等的显示设备。在显示部分602中使用本发明的发光装置制造显示设备。注意显示设备包括所有用于显示信息的设备，如用于个人计算机、用于接受TV广播和用于显示广告。
在显示部分602中提供本发明的发光元件。发光元件中包括的包含发光物质的层具有包含用通式(1)-(3)表示的有机金属络合物中至少一种的发光层。因此，通过使用本发明的发光元件，可得到具有良好光谱发光效率和相对于输入图像信息具有精确颜色再现性的显示设备。
图6B显示了包括机身610、壳611、显示部分612、键盘613、外部接口614、指向鼠标器615等的笔记本个人计算机。
在显示部分602中提供本发明的发光元件。发光元件中包括的包含发光物质的层具有包含用通式(1)-(3)表示的有机金属络合物中至少一种的发光层。因此，通过使用本发明的发光元件，可得到具有良好光谱发光效率和相对于输入图像信息具有精确颜色再现性的笔记本个人计算机。
图6C显示了包括机身620、显示部分621、壳622、外部接口623、远程控制接受部分624、图像接受部分625、电池626、音频输入部分627、操作键628、目镜629等的摄像机。
在显示部分621中提供本发明的发光元件。发光元件中包括的包含发光物质的层具有包含用通式(1)-(3)表示的有机金属络合物中至少一种的发光层。因此，通过使用本发明的显示设备，可得到具有良好光谱发光效率和相对于输入图像信息具有精确颜色再现性的摄像机。
图6D显示了包括机身630、壳631、显示部分632、音频输入部分633、音频输出部分634、操作键635、外部接口636、天线637等的手机。
在显示部分632中提供本发明的发光元件。发光元件中包括的包含发光物质的层具有包含用通式(1)-(3)表示的有机金属络合物中至少一种的发光层。因此，通过使用本发明的发光元件，可得到具有良好光谱发光效率和相对于输入图像信息具有精确颜色再现性的手机。
图6E显示了包括机身640、显示部分641、快门642、操作键643、天线644、成像部分等的数字照相机。注意图6E显示了从显示部分641观察的数字照相机，成像部分未示出。
本发明的数字照相机可通过天线644接受信号如视频信号或音频信号，显示部分641可用作显示媒介如TV接受器。注意当数字照相机用作显示媒介时，可适当地形成喇叭、操作开关等。
在显示部分641中提供本发明的发光元件。发光元件中包括的包含发光物质的层具有包含用通式(1)-(3)表示的有机金属络合物中至少一种的发光层。因此，通过使用本发明的发光元件，可得到具有良好光谱发光效率和相对于输入图像信息具有精确颜色再现性的数字照相机。
如上所述，本发明的可应用范围宽到本发明可适用于各种领域的显示设备。另外，这种实施方式的电子设备可适当地与实施方式1-7中所述结构的任何一种和下面的实施例1结合。
[实施例1]
描述了本发明的有机金属络合物的合成实施例。注意本发明不限制于下面所述合成实施例的有机金属络合物。
[合成实施例1]
这是用结构式(5)表示的双[2，3-双(4-氟苯基)喹喔啉合](四吡唑基硼酸根合)铱(III)(简写为Ir(fdpq)2(bpz4))的合成实施例。
[步骤1：配体(简写为Hfdpq)的合成]
在氯仿溶剂中回流3.71g 4，4’-二氟苄基和1.71g邻亚苯基二胺6小时。冷却反应溶液至室温，用1mol/L盐酸和氯化钠的饱和水溶液洗涤，用硫酸镁干燥。除去溶剂得到配体2，3-双(4-氟苯基)喹喔啉(简写为Hfdpq)(浅黄色粉末，产率：99％)。注意使用氯仿作为溶剂进行重结晶。下面显示了步骤1的合成示意图(b-1)。
[步骤2：双核络合物(简写为[Ir(fdpq)2Cl]2)的合成]
混合3.61g配体Hfdpq和1.35g氯化铱(IrCl3·HCl·H2O)，30ml 2-乙氧基乙醇和10ml水的混合物作为溶剂，在氮气气氛中回流17小时得到双核络合物(简写为[Ir(fdpq)2Cl]2)(棕色粉末，产率：99％)。下面显示了步骤2的合成示意图(b-2)。
步骤3：本发明的有机金属络合物(简写为Ir(fdpq)2(bpz4))的合成
在40ml二氯甲烷溶剂中搅拌1.08g得到的[Ir(fdpq)2Cl]2。向其中滴加通过使用40ml甲醇作为溶剂溶解0.40g三氟甲磺酸银的溶液。然后，在室温下进行搅拌2小时，离心得到的悬浮液溶液，通过倾析来分开通过离心得到的上清液以浓缩和干燥。另外，通过使用30ml乙腈作为溶剂使得到的固体与0.70g四吡唑基硼酸根合钾(简写为Kbpz4)混合。然后，在氮气气氛中回流混合的溶液18小时得到本发明的有机金属络合物Ir(fdpq)2(bpz4)(红色粉末，产率：51％)。下面显示了步骤3的合成示意图(b-3)。
Figure A20061011484500411
通过核磁共振光谱(1H-NMR)分析得到的红色粉末，产物被确认为Ir(fdpq)2(bpz4)，其为本发明的一种有机金属络合物。结果如下。
1H-NMR.δ(CDCl3)：7.95(d，2H)，7.75(brs，4H)，7.55(t，2H)，7.23(m，10H)，7.09(m，4H)，6.82(sd，2H)，6.40(td，2H)，6.17(m，6H)，5.73(s，2H).
通过热-重/差热分析仪(来自Seiko Instruments Inc.，TG/DTA)测量得到的Ir(fdpq)2(bpz4)的分解温度Td，结果为Td＝334℃，这表明得到的产物具有良好的耐热性。
图7显示了Ir(fdpq)2(bpz4)在二氯甲烷中的吸收光谱和发射光谱(Photo Luminescence)。在图7中，左边的垂直轴指示分子吸收系数(M-1cm-1)，而右边的垂直轴指示发光强度[任意单位(a.u.)]。当使用通过利用狭缝的卤灯灯光的光谱取出的波长为468nm的光作为激发光时得到发射光谱。如图7所示，本发明的有机金属络合物Ir(fdpq)2(bpz4)在390nm、465nm(sh)和585nm(sh)处具有吸收峰。发射光谱在634nm处具有发射峰，发射为红色发射。
得到的Ir(fdpq)2(bpz4)在长波长侧具有多个吸收峰。峰为针对有机金属络合物的吸收，并经常在邻位金属化的络合物等中观察到，这可能对应于单重态MLCT(金属到配体电荷转移)过渡、三重态π-π*过渡或三重态MLCT过渡。尤其是在最长波长侧上的吸收峰向着底部在可见区域中宽广地扩展，这表明吸收光谱为针对三重态MLCT过渡的吸收光谱。因此，Ir(fdpq)2(bpz4)被确认为能直接光激发或系统间交叉到三重态激发态的化合物。
此外，将含氧气体注入到包含得到的Ir(fdpq)2(bpz4)的二氯甲烷溶液中以检查具有溶解氧的Ir(fdpq)2(bpz4)的发光强度。将氩气注入到包含得到的Ir(fdpq)2(bpz4)的二氯甲烷溶液中以检查具有溶解氩气的Ir(fdpq)2(bpz4)的发光强度。结果，从具有溶解氧的Ir(fdpq)2(bpz4)得到的发光很难观察到，而从具有溶解氩气的Ir(fdpq)2(bpz4)中得到的发光能观察到。因此，从Ir(fdpq)2(bpz4)得到的发光被确认为磷光。
得到的Ir(fdpq)2(bpz4)能发射具有良好光谱发光效率的红色磷光，该红色磷光接近根据NTSC标准的红色色度坐标。
参考图8描述使用得到的Ir(fdpq)2(bpz4)制造的发光元件。
首先，通过溅射方法形成包含氧化硅的ITO的第一电极701。
然后，将在其上形成第一电极701的衬底700固定到真空蒸发装置中的衬底架上使得形成第一电极701的侧面向下。然后，通过共蒸发方法形成DNTPD和三氧化钼的空穴注入层711至具有50nm的厚度。进行共蒸发使得DNTPD对氧化钼的质量比为4∶2(＝DNTPD∶氧化钼)。
然后，通过蒸发方法在空穴注入层711上形成NPB的空穴传递层712至具有10nm的厚度。
然后，通过共蒸发方法在空穴传递层712上形成CBP和Ir(fdpq)2(bpz4)的发光层713至具有30nm的厚度。注意进行共蒸发使得CBP对Ir(fdpq)2(bpz4)的质量比为1∶0.08(＝CBP∶Ir(fdpq)2(bpz4))。因此，Ir(fdpq)2(bpz4)处于被分散在由CBP形成的层中的状态。
通过蒸发方法在发光层713上形成BCP的电子传递层714至具有10nm的厚度。
然后，通过共蒸发方法在电子传递层714上形成Alq3和Li的电子注入层715至具有50nm的厚度。注意进行共蒸发使得Alq3对Li的质量比为1∶0.01(＝Alq3∶Li)。
通过蒸发方法在电子注入层715上形成铝的第二电极702。
如上所述，在第一电极701和第二电极702之间层叠空穴注入层711、空穴传递层712、发光层713、电子传递层714和电子注入层715形成发光元件。
注意在不暴露于大气的氮气气氛中使用密封剂密封得到的发光元件。施加电压到这个实施例中描述的发光元件上使得第一电极701的电势高于第二电极702的电势，并测量发光元件的工作特性。注意在室温(25℃)下进行测量。结果示于图9A-9C。图9A显示了电流密度-亮度特性。图9B显示了电压-亮度特性。图9C显示了亮度-电流效率特性。在图9A中，水平轴指示电流密度(mA/cm2)，垂直轴指示亮度(cd/cm2)。在图9B中，水平轴指示电压(V)，垂直轴指示亮度(cd/cm2)。在图9C中，水平轴指示亮度(cd/cm2)，垂直轴指示电流效率(cd/A)。
结果，当施加10.0V的电压时，发光元件发射亮度为1000cd/cm2的光，此时的电流效率为4.1cd/A。外部量子效率为6.9％。注意外部量子效率为发射到元件外部的光子的数目对注入到发光元件的电子的数目的比。下面显示了计算方法。
外部量子效率ext可用下面的表达式(1)表示，其中每单位面积的光子数目为Np，每单位面积的电子数目为Ne。
φext＝Np/Ne                    (1)
Np可用下面的表达式(2)表示，其中L为亮度(cd/cm2)，I(λ)为每种波长中的标准化发光光谱(每种波长中的标准化发光强度)，K(λ)为标准相对光谱发光效率曲线，c为光速，H为Plank常数。
N p = π · L ∫ I ( λ ) K ( λ ) dλ · ∫ I ( λ ) λ 683 · c · h dλ - - - ( 2 )
Ne可用下面的表达式(3)表示，其中J为电流密度(A/m2)，e为单元电荷的量(C)。
Ne＝J/e                             (3)
由表达式(1)-(3)可得到下面的表达式(4)。
φ ext = π · e 683 · c · h · - · ∫ I ( λ ) λdλ ∫ I ( λ ) K ( λ ) dλ - - - ( 4 )
因此，由在上述测量中得到电流效率和图10中所示的发射光谱计算外部量子效率为6.9％。
注意根据图10，发射光谱的峰波长为638nm，CIE色度坐标为(X，Y)＝(0.69，0.31)。
因此，通过使用Ir(fdpq)2(bpz4)作为发光物质，可得到能表现出具有良好光谱发光效率的红色磷光的发光元件，其中红色磷光接近NTSC标准的红色色度坐标。另外，可得到具有高发光效率的元件。
本申请基于在2005年8月9日在日本专利局提交的日本专利申请序列No.2005-230660，本文引入其全部内容作为参考。

Claims (53)

1.用通式(1)表示的有机金属络合物，
其中R1-R3中的每一个都表示氢、卤基、酰基、烷基、烷氧基、芳基、氰基和杂环基中的任何一种，R1-R3中的至少一个表示吸电子基团；和
M表示第9族元素或第10族元素，当M为第9族元素时，n＝2，而当M为第10族元素时，n＝1。
2.用通式(2)表示的有机金属络合物，
其中R1和R2中的每一个都表示吸电子基团；和
M表示第9族元素或第10族元素，当M为第9族元素时，n＝2，而当M为第10族元素时，n＝1。
3.用通式(3)表示的有机金属络合物，
其中R表示吸电子基团；和
M表示第9族元素或第10族元素，当M为第9族元素时，n＝2，而当M为第10族元素时，n＝1。
4.根据权利要求1的有机金属络合物，其中吸电子基团为卤基、卤代烷基和氰基中的任何一种。
5.根据权利要求2的有机金属络合物，其中吸电子基团为卤基、卤代烷基和氰基中的任何一种。
6.根据权利要求3的有机金属络合物，其中吸电子基团为卤基、卤代烷基和氰基中的任何一种。
7.根据权利要求1的有机金属络合物，其中吸电子基团为氟基或三氟甲基。
8.根据权利要求2的有机金属络合物，其中吸电子基团为氟基或三氟甲基。
9.根据权利要求3的有机金属络合物，其中吸电子基团为氟基或三氟甲基。
10.根据权利要求1的有机金属络合物，其中M为铱或铂。
11.根据权利要求2的有机金属络合物，其中M为铱或铂。
12.根据权利要求3的有机金属络合物，其中M为铱或铂。
13.用结构式(4)表示的有机金属络合物。
14.用结构式(5)表示的有机金属络合物。
Figure A2006101148450004C2
15.一种发光元件，在一对电极之间包括包含根据权利要求1的有机金属络合物的层。
16.一种发光元件，在一对电极之间包括包含根据权利要求2的有机金属络合物的层。
17.一种发光元件，在一对电极之间包括包含根据权利要求3的有机金属络合物的层。
18.一种发光元件，在一对电极之间包括包含根据权利要求13的有机金属络合物的层。
19.一种发光元件，在一对电极之间包括包含根据权利要求14的有机金属络合物的层。
20.一种发光装置，包括多个根据权利要求15的发光元件作为像素。
21.一种发光装置，包括多个根据权利要求16的发光元件作为像素。
22.一种发光装置，包括多个根据权利要求17的发光元件作为像素。
23.一种发光装置，包括多个根据权利要求18的发光元件作为像素。
24.一种发光装置，包括多个根据权利要求19的发光元件作为像素。
25.一种电子设备，在显示部分中包括根据权利要求20的发光装置。
26.一种电子设备，在显示部分中包括根据权利要求21的发光装置。
27.一种电子设备，在显示部分中包括根据权利要求22的发光装置。
28.一种电子设备，在显示部分中包括根据权利要求23的发光装置。
29.一种电子设备，在显示部分中包括根据权利要求24的发光装置。
30.一种发光装置，包括：
第一电极；
在第一电极上的发光层；和
在发光层上的第二电极；
其中发光层包含含有用通式(1)表示的结构的有机金属络合物，
其中R1-R3中的每一个都表示氢、卤基、酰基、烷基、烷氧基、芳基、氰基和杂环基中的任何一种，R1-R3中的至少一个表示吸电子基团；和
M表示第9族元素或第10族元素，当M为第9族元素时，n＝2，而当M为第10族元素时，n＝1。
31.一种发光装置，包括：
第一电极；
在第一电极上的发光层；和
在发光层上的第二电极；
其中发光层包含含有用通式(2)表示的结构的有机金属络合物，和
其中R1和R2中的每一个都表示吸电子基团；和
M表示第9族元素或第10族元素，当M为第9族元素时，n＝2，而当M为第10族元素时，n＝1。
32.一种发光装置，包括：
第一电极；
在第一电极上的发光层；和
在发光层上的第二电极；
其中发光层包含含有用通式(3)表示的结构的有机金属络合物，和
Figure A2006101148450007C1
其中R表示吸电子基团；和
M表示第9族元素或第10族元素，当M为第9族元素时，n＝2，而当M为第10族元素时，n＝1。
33.一种发光装置，包括：
第一电极；
在第一电极上的发光层；和
在发光层上的第二电极；
其中发光层包含含有用通式(4)表示的结构的有机金属络合物。
Figure A2006101148450008C1
34.一种发光装置，包括：
第一电极；
在第一电极上的发光层；和
在发光层上的第二电极；
其中发光层包含含有用通式(5)表示的结构的有机金属络合物
Figure A2006101148450008C2
35.根据权利要求30的发光装置，其中吸电子基团为卤基、卤代烷基和氰基中的任何一种。
36.根据权利要求31的发光装置，其中吸电子基团为卤基、卤代烷基和氰基中的任何一种。
37.根据权利要求32的发光装置，其中吸电子基团为卤基、卤代烷基和氰基中的任何一种。
38.根据权利要求30的发光装置，其中吸电子基团为氟基或三氟甲基。
39.根据权利要求31的发光装置，其中吸电子基团为氟基或三氟甲基。
40.根据权利要求32的发光装置，其中吸电子基团为氟基或三氟甲基。
41.根据权利要求30的发光装置，其中M为铱或铂。
42.根据权利要求31的发光装置，其中M为铱或铂。
43.根据权利要求32的发光装置，其中M为铱或铂。
44.根据权利要求30的发光装置，其中CIE色度坐标为X≤0.69和Y≥0.31。
45.根据权利要求31的发光装置，其中CIE色度坐标为X≤0.69和Y≥0.31。
46.根据权利要求32的发光装置，其中CIE色度坐标为X≤0.69和Y≥0.31。
47.根据权利要求33的发光装置，其中CIE色度坐标为X≤0.69和Y≥0.31。
48.根据权利要求34的发光装置，其中CIE色度坐标为X≤0.69和Y≥0.31。
49.一种电子设备，在显示部分中包括根据权利要求30的发光装置。
50.一种电子设备，在显示部分中包括根据权利要求31的发光装置。
51.一种电子设备，在显示部分中包括根据权利要求32的发光装置。
52.一种电子设备，在显示部分中包括根据权利要求33的发光装置。
53.一种电子设备，在显示部分中包括根据权利要求34的发光装置。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101814583A (zh) * 2008-11-17 2010-08-25 株式会社半导体能源研究所 发光元件、发光装置及电子设备
CN106711344A (zh) * 2012-04-13 2017-05-24 株式会社半导体能源研究所 发光元件、发光装置、电子设备及照明装置

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101219751B1 (ko) 2003-12-02 2013-01-21 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 금속 착체
US7951471B2 (en) * 2004-12-07 2011-05-31 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, and light-emitting element and light-emitting device using the same
US7652283B2 (en) * 2005-08-09 2010-01-26 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, and light emitting element and electronic appliance using the same
JP5238227B2 (ja) * 2006-12-27 2013-07-17 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体および有機金属錯体を用いた発光素子、発光装置、並びに電子機器
WO2008117633A1 (en) * 2007-03-23 2008-10-02 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Composition, method for fabricating light-emitting element, light-emitting element, light-emitting device, and electronic device
CN101878553A (zh) * 2007-11-30 2010-11-03 株式会社半导体能源研究所 发光元件、发光装置以及电子装置
TW201001776A (en) * 2008-02-22 2010-01-01 Koninkl Philips Electronics Nv Double sided organic light emitting diode (OLED)
WO2009157498A1 (en) * 2008-06-25 2009-12-30 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, and lighting apparatus, and electronic device using the organometallic complex
JP2011146598A (ja) * 2010-01-15 2011-07-28 Toshiba Corp 有機電界発光素子
JP2011249436A (ja) * 2010-05-25 2011-12-08 Nippon Seiki Co Ltd 有機ｅｌ素子
JP6158542B2 (ja) * 2012-04-13 2017-07-05 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
TWI744192B (zh) 2012-08-03 2021-10-21 日商半導體能源研究所股份有限公司 發光元件、發光裝置、顯示裝置、電子裝置及照明設備
TWI612051B (zh) * 2013-03-01 2018-01-21 半導體能源研究所股份有限公司 有機金屬錯合物、發光元件、發光裝置、電子裝置、照明設備
US9687939B2 (en) * 2013-03-11 2017-06-27 Carl F. Landeck, JR. Apparatus for manufacturing a hydrogen 21 line precision measuring device
WO2014199842A1 (en) 2013-06-14 2014-12-18 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic iridium complex, light-emitting element, light-emitting device, and lighting device

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6303238B1 (en) 1997-12-01 2001-10-16 The Trustees Of Princeton University OLEDs doped with phosphorescent compounds
EP1449238B1 (en) 1999-05-13 2006-11-02 The Trustees Of Princeton University Very high efficiency organic light emitting devices based on electrophosphorescence
EP3379591A1 (en) 1999-12-01 2018-09-26 The Trustees of Princeton University Complexes of form l2mx
US7339317B2 (en) 2000-06-05 2008-03-04 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting device having triplet and singlet compound in light-emitting layers
US6610720B2 (en) * 2000-08-24 2003-08-26 Merck Frosst Canada & Co. Method for treating or preventing emesis
JP4554047B2 (ja) 2000-08-29 2010-09-29 株式会社半導体エネルギー研究所 発光装置
JP4578970B2 (ja) * 2002-08-16 2010-11-10 ザ ユニバーシティ オブ サザン カリフォルニア アニオン性リガンドを有する有機発光材料
JP4522862B2 (ja) 2002-11-13 2010-08-11 株式会社半導体エネルギー研究所 キノキサリン誘導体、有機半導体素子および電界発光素子
US6998492B2 (en) 2003-05-16 2006-02-14 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex and light-emitting element containing the same
CN1829702B (zh) 2003-07-28 2010-11-17 株式会社半导体能源研究所 喹喔啉衍生物及使用该喹喔啉衍生物的发光元件
DE502004009229D1 (de) * 2003-09-19 2009-05-07 Merck Patent Gmbh Organisches elektrolumineszenzelement
KR101219751B1 (ko) 2003-12-02 2013-01-21 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 금속 착체
JP4390592B2 (ja) 2004-02-27 2009-12-24 三洋電機株式会社 キノキサリン構造を含む有機金属化合物及び発光素子
US7811677B2 (en) 2004-05-20 2010-10-12 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light emitting element and light emitting device
TWI260339B (en) * 2004-10-07 2006-08-21 Au Optronics Corp Organometallic compound and organic electroluminescent device including the same
US7795429B2 (en) 2004-12-03 2010-09-14 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, and light-emitting element and light-emitting device using the organometallic complex
CN101151270B (zh) * 2005-03-28 2011-04-06 株式会社半导体能源研究所 有机金属配合物，和使用它的发光装置和电子器件
US8057916B2 (en) * 2005-04-20 2011-11-15 Global Oled Technology, Llc. OLED device with improved performance
US7652283B2 (en) * 2005-08-09 2010-01-26 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic complex, and light emitting element and electronic appliance using the same

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101814583A (zh) * 2008-11-17 2010-08-25 株式会社半导体能源研究所 发光元件、发光装置及电子设备
US8772082B2 (en) 2008-11-17 2014-07-08 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element and light-emitting device
CN101814583B (zh) * 2008-11-17 2015-07-08 株式会社半导体能源研究所 发光元件、发光装置及电子设备
CN106711344A (zh) * 2012-04-13 2017-05-24 株式会社半导体能源研究所 发光元件、发光装置、电子设备及照明装置
CN106711344B (zh) * 2012-04-13 2018-11-09 株式会社半导体能源研究所 发光元件、发光装置、电子设备及照明装置

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