JPH0748385A - 有機エレクトロルミネッセンス素子およびアルミニウム錯体構造を有する化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 高輝度，高発光効率及び長寿命の優れた特性
を有する有機エレクトロルミネッセンス素子、及びこの
素子の構成成分として用いられる新規なアルミニウム錯
体構造を有する化合物を開発すること。 【構成】 本発明は、一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中の各記号は明細書に定義した通りである。〕で表
されるアルミニウム錯体構造を有する化合物を含有する
有機エレクトロルミネッセンス素子、及び該アルミニウ
ム錯体構造を有する化合物である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規な有機エレクトロ
ルミネッセンス素子及びそれに用いる新規なアルミニウ
ム錯体構造を有する化合物に関し、さらに詳しくは、高
輝度，高発光効率及び長寿命の優れた特性を有する有機
エレクトロルミネッセンス素子、及びその構成成分とし
て用いることにより、該素子に上記の優れた特性をもた
らすアルミニウム錯体構造を有する化合物に関するもの
である。

【０００２】

【従来の技術】従来、有機エレクトロルミネッセンス素
子（以下、有機ＥＬ素子と記す。）に電子注入輸送層を
設けて発光効率を高める試みがなされてきた。この場
合、エキサイプレックスの形成が見られたり、高輝度の
発光は得られるものの発光寿命が短いという欠点があっ
た。また、長時間の通電により金属電極と有機層の剥離
が発生したり、有機層や電極が結晶化し白濁化して発光
輝度が低下するため、このような現象を防ぐ必要があっ
た。特定のアルミニウム錯体構造を有する化合物を有機
ＥＬ素子の構成成分として用いた例として、米国特許第
５，１４１，６７１号（１９９２年）や米国特許第５，
１５０，００６号（１９９２年）で開示された化合物が
ある。この化合物は、多環芳香族化合物をドープして青
色発光する発光層の発光材料に用いている。しかし、こ
の発明では、さらに電子注入輸送層としてアルミニウム
−キノリン錯体を用いており、電子注入輸送層を用いな
い素子においては発光効率が低いという問題があった。
さらに、ヨーロッパ公開特許第５７９１５１Ａ２号公報
には、特定のアルミニウム錯体を用いた有機ＥＬ素子が
開示されている。しかしながら、このアルミニウム錯体
は、本発明のアルミニウム錯体構造を有する化合物とは
異なるものである。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、発光層又は
電子注入輸送層あるいはその両方に新規なアルミニウム
錯体構造を有する化合物を用い、高輝度，高発光効率及
び長寿命の優れた特性を有する有機ＥＬ素子を提供する
ことを目的としてなされたものである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】そこで、本発明者らは、
上記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、特定
のアルミニウム錯体構造を有する化合物を有機ＥＬ素子
の構成成分として用いることにより、その目的を達成し
うることを見出した。本発明は、かかる知見に基づいて
完成したものである。すなわち、本発明の第一の目的
は、一般式（Ｉ）

【０００５】

【化９】

【０００６】〔式中、Ｘは

【０００７】

【化１０】

【０００８】（式中、Ａｒ¹ 及びＡｒ² は、それぞれ独
立に置換又は無置換の炭素数６〜２４の芳香環であり、
Ｙはアルキレン基，シクロアルキレン基，アルキリデン
基，シクロアルキリデン基，アリーレンジオキシ基，ア
ルキレンジオキシ基，

【０００９】

【化１１】

【００１０】を示す。Ｒ¹ 〜Ｒ⁶ は、それぞれ独立に炭
素数６〜１２のアリール基，炭素数１〜１２のアルキル
基又は炭素数５〜１２のシクロアルキル基を示す。）で
表される基を示し、Ｌ¹ 〜Ｌ⁴ は、それぞれ独立に置換
又は無置換の

【００１１】

【化１２】

【００１２】で表される配位子を示す。〕で表されるア
ルミニウム錯体構造を有する化合物を含有する有機エレ
クトロルミネッセンス素子を提供するものである。ま
た、第二の目的は、上記一般式（Ｉ）で表されるアルミ
ニウム錯体構造を有する化合物を提供するものである。

【００１３】本発明の有機ＥＬ素子は、一般式（Ｉ）

【００１４】

【化１３】

【００１５】で表されるアルミニウム錯体構造を有する
化合物を含有するものであり、該一般式（Ｉ）におい
て、Ｘは、

【００１６】

【化１４】

【００１７】で表される基を示す。ここで、Ａｒ¹ 及び
Ａｒ² は、それぞれ独立に置換又は無置換の炭素数６〜
２４の芳香環であり、Ｙはアルキレン基，シクロアルキ
レン基，アルキリデン基，シクロアルキリデン基，アリ
ーレンジオキシ基，アルキレンジオキシ基，

【００１８】

【化１５】

【００１９】を示す。アルキレン基としては、炭素数１
〜１０のもの、例えばメチレン基，エチレン基，プロピ
レン基，ブチレン基，ペンチレン基，ヘキシレン基，オ
クチレン基などが好ましく挙げられ、これらは直鎖状で
も分岐鎖状であってもよい。アルキリデン基としては、
例えば一般式

【００２０】

【化１６】

【００２１】〔式中、Ｒ⁷ 及びＲ⁸ は、それぞれ独立に
水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数５〜１
２のシクロアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基又
はトリフルオロメチル基を示すが、いずれか一方は水素
原子以外の基である。〕で表される基を挙げることがで
きる。このアリキリデン基の具体例としては、

【００２２】

【化１７】

【００２３】などが挙げられる。また、シクロアルキレ
ン基としては、例えば、炭素数５〜１２のものが好まし
く挙げられる。そして、シクロアルキリデン基，アリー
レンジオキシ基，アルキレンジオキシ基は、例えば、次
のものなどが挙げられる。

【００２４】

【化１８】

【００２５】さらに、Ｒ¹ 〜Ｒ⁶ は、それぞれ独立に炭
素数６〜１２のアリール基，炭素数１〜１２のアルキル
基又は炭素数５〜１２のシクロアルキル基を示す。ま
た、Ａｒ¹ ，Ａｒ² が置換基を有する場合、置換基とし
ては、例えば、メチル基，エチル基，プロピル基，イソ
プロピル基，ｎ−ブチル基，イソブチル基，ｔｅｒｔ−
ブチル基，ｓｅｃ−ブチル基，イソペンチル基，ｔｅｒ
ｔ−ペンチル基，ネオペンチル基，ヘキシル基，イソヘ
キシル基などの炭素数１〜６のアルキル基，これらに対
応するアルコキシ基，フェニル基，シクロヘキシル基，
シアノ基，ハロゲン原子（塩素，フッ素，臭素），ニト
ロ基などが挙げられる。該Ｘの具体例としては、

【００２６】

【化１９】

【００２７】などが挙げられるが、これらの中では、

【００２８】

【化２０】

【００２９】が好適である。また、一般式（Ｉ）におい
て、Ｌ¹ 〜Ｌ⁴ は、それぞれ置換又は無置換の

【００３０】

【化２１】

【００３１】で表される基を示す。ここで、置換基とし
ては、例えば、メチル基，エチル基，プロピル基，イソ
プロピル基，ｎ−ブチル基，イソブチル基，ｔｅｒｔ−
ブチル基，ｓｅｃ−ブチル基，イソペンチル基，ｔｅｒ
ｔ−ペンチル基，ネオペンチル基，ヘキシル基，イソヘ
キシル基などの炭素数１〜６のアルキル基、これらに対
応するアルコキシ基，フェニル基，シクロヘキシル基、
シアノ基、ハロゲン原子（塩素，フッ素，臭素）、ニト
ロ基などが挙げられる。

【００３２】該Ｌ¹ 〜Ｌ⁴ としては、いずれもが

【００３３】

【化２２】

【００３４】で表される２−メチルキノリル−８−オキ
シ基であるものが好適である。本発明における上記一般
式（Ｉ）で表されるアルミニウム錯体構造を有する化合
物の具体例としては、

【００３５】

【化２３】

【００３６】

【化２４】

【００３７】

【化２５】

【００３８】

【化２６】

【００３９】

【化２７】

【００４０】

【化２８】

【００４１】

【化２９】

【００４２】などが挙げられる。本発明のアルミニウム
錯体構造を有する化合物は、上記例で示されるように化
合物中に芳香族環又は置換シリレン基を含み、特にアル
ミニウム錯体を二量化させることにより低分子化合物で
は得られなかった種々の特性を発現させることを可能に
した。すなわち、分子量を増加させることにより融点を
高くし、素子の発熱による化合物の溶融や結晶化を防
ぎ、分子の立体効果により結晶化を抑え薄膜性の向上を
可能とした。

【００４３】本発明は、上記一般式（Ｉ）で表されるア
ルミニウム錯体構造を有する化合物を含有する有機ＥＬ
素子であり、その素子構成としては、例えば陽極／正孔
注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極，陽極／発
光層／電子注入輸送層／陰極，陽極／正孔注入輸送層／
発光層／陰極，陽極／発光層／陰極型などが挙げられ
る。上記一般式（Ｉ）で表されるアルミニウム錯体構造
を有する化合物は、好ましくは発光層，電子注入輸送層
を構成するものである。本発明の素子構成においては、
正孔注入輸送層や電子注入輸送層は必要ではないが、こ
れらの層を有する素子は発光性能が向上する利点があ
る。また、一対の電極間に上記正孔注入輸送層，発光
層，電子注入輸送層を混合させた形で挟持させてもよ
い。さらに、各成分を安定に存在させるため、高分子化
合物などのバインダーを用いて混合層を作製してもよ
い。

【００４４】ここで、本発明の有機ＥＬ素子として、陽
極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型
を例にして説明する。本発明の素子は、基板に支持され
ていることが好ましい。この基板については特に制限は
なく、従来の有機ＥＬ素子に慣用されているものであれ
ばよく、例えばガラス，透明プラスチック，石英などか
らなるものを用いることができる。

【００４５】このＥＬ素子における正極としては、仕事
関数の大きい（４ｅＶ以上）金属，合金，電気伝導性化
合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好まし
く用いられる。このような電極物質の具体例としてはＡ
ｕなどの金属，ＣｕＩ，ＩＴＯ，ＳｎＯ₂ ，ＺｎＯなど
の導電性透明材料が挙げられる。該正極は、これらの電
極物質を蒸着やスパッタリングなどの方法により、薄膜
を形成させることにより作製することができる。この電
極より発光を取り出す場合には、透過率を１０％より大
きくすることが望ましく、また、電極としてのシート抵
抗は数百Ω／□以下が好ましい。さらに膜厚は材料にも
よるが、通常１０ｎｍ〜１μｍ，好ましくは１０〜２０
０ｎｍの範囲で選ばれる。

【００４６】一方、陰極としては、仕事関数の小さい
（４ｅＶ以下）金属，合金，電気伝導性化合物及びこれ
らの混合物を電極物質とするものが用いられる。このよ
うな電極物質の具体例としては、ナトリウム，ナトリウ
ム−カリウム合金，マグネシウム，リチウム，マグネシ
ウム／銅混合物，マグネシウム／銀混合物，Ａｌ／Ａｌ
₂ Ｏ₃ ，インジウムなどが挙げられる。該陰極は、これ
らの電極物質を蒸着やスパッタリングなどの方法によ
り、薄膜を形成させることにより、作製することができ
る。また、電極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が
好ましく、膜厚は通常１０〜５００ｎｍ，好ましくは５
０〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。なお、発光を透過さ
せるため、有機ＥＬ素子の陽極又は陰極のいずれか一方
が、透明又は半透明であれば発光効率が向上し好都合で
ある。

【００４７】本発明の発光層の発光材料としては、上記
一般式（Ｉ）で表されるアルミニウム錯体構造を有する
化合物が好ましい。このアルミニウム錯体構造を有する
化合物が発光層以外で用いられている場合は、発光層の
発光材料について特に制限されることはなく、従来公知
の化合物の中から任意のものを選択して用いることがで
きる。

【００４８】上記アルミニウム錯体構造を有する化合物
以外の発光材料としては、例えば、多環縮合芳香族化合
物、ベンゾオキサゾール系，ベンゾチアゾール系，ベン
ゾイミダゾール系などの蛍光増白剤、金属キレート化オ
キサノイド化合物、ジスチリルベンゼン系化合物など薄
膜形成性の良い化合物を用いることができる。ここで、
上記多環縮合芳香族化合物としては、例えばアントラセ
ン，ナフタレン，フェナントレン，ピレン，クリセン，
ペリレン骨格を含む縮合環発光物質等を挙げることがで
きる。

【００４９】上記ベンゾオキサゾール系，ベンゾチアゾ
ール系，ベンゾイミダゾール系などの蛍光増白剤として
は、例えば特開昭５９−１９４３９３号公報に記載され
ているものを用いることができ、その代表例としては、
２，５−ビス（５，７−ジ−ｔ−ペンチル−２−ベンゾ
オキサゾリル）−１，３，４−チアジアゾール；４，
４’−ビス（５，７−ｔ−ペンチル−２−ベンゾオキサ
ゾリル）スチルベン；４，４’−ビス（５，７−ジ−
（２−メチル−２−ブチル）−２−ベンゾオキサゾリ
ル）スチルベン；２，５−ビス（５，７−ジ−ｔ−ペン
チル−２−ベンゾオキサゾリル）チオフェン；２，５−
ビス（５−（α，α，−ジメチルベンジル）−２−ベン
ゾオキサゾリル）チオフェン；２，５−ビス（５，７−
ジ−（２−メチル−２−ブチル）−２−ベンゾオキサゾ
リル）−３，４−ジフェニルチオフェン；２，５−ビス
（５−メチル−２−ベンゾオキサゾリル）チオフェン；
４，４’−ビス（２−ベンゾオキサゾリル）ビフェニ
ル；５−メチル−２−（２−（４−（５−メチル−２−
ベンゾオキサゾリル）フェニル）ビニル）ベンゾオキサ
ゾール；２−（２−（４−クロロフェニル）ビニル）ナ
フト（１，２−ｄ）オキサゾールなどのベンゾオキサゾ
ール系、２，２’−（ｐ−フェニレンジビニレン）−ビ
スベンゾチアゾールなどのベンゾチアゾール系、２−
（２−（４−（２−ベンゾイミダゾリル）フェニル）ビ
ニル）ベンゾイミダゾール；２−（２−（４−カルボキ
シフェニル）ビニル）ベンゾイミダゾールなどのベンゾ
イミダゾール系などの蛍光増白剤が挙げられる。さら
に、他の有用な化合物としては、ケミストリー・オブ・
シンセティックダイス １９７１，６２８〜６３７頁及
び６４０頁に記載のものが挙げられる。

【００５０】上記金属キレート化オキサノイド化合物と
しては、例えば特開昭６３−２９５６９５号公報に記載
されているものを用いることができる。その代表例とし
ては、トリス（８−キノリノール）アルミニウム，ビス
（８−キノリノール）マグネシウム，ビス（ベンゾ
（ｆ）−８−キノリノール）亜鉛，ビス（２−メチル−
８−キノリノラート）アルミニウムオキシド，トリス
（８−キノリノール）インジウム，トリス（５−メチル
−８−キノリノール）アルミニウム，８−キノリノール
リチウム，トリス（５−クロロ−８−キノリノール）ガ
リウム，ビス（５−クロロ−８−キノリノール）カルシ
ウム，ポリ（亜鉛（II）−ビス（８−ヒドロキシ−５−
キノリノニル）メタン）などの８−ヒドロキシキノリン
系金属錯体やジリチウムエピンドリジオンなどが挙げら
れる。また、米国特許第５，１４１，６７１号（１９９
２年）や米国特許第５，１５０，００６号（１９９２
年）に記載されている金属キレート化オキサノイド化合
物に多環芳香族化合物をドープさせたものも用いること
ができる。この具体例としては、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（フェノラート）アルミニウム（II
I)，ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（クレゾ
ラート）アルミニウム（III)，ビス（２−メチル−８−
キノラート）（フェニルフェノラート）アルミニウム
（III)，ビス（２−メチル−８−キノラート）（ナフト
ラート）アルミニウム（III)，ビス（２−メチル−８−
キノリノラート）アルミニウム（III)−μ−オキソ−ビ
ス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム
（III)などの８−ヒドロキシキノリン系金属錯体にペリ
レンやジベンゾペリレンなどの多環芳香族化合物をドー
プさせたものが挙げられる。

【００５１】他には、欧州特許第０３７３５８２号明細
書に記載のジスチリルベンゼン誘導体，同０３８８７６
８号明細書に記載のジメチリデン誘導体、特開平２−１
９１６９４号公報のクマリン誘導体、特開平２−２５２
７９３号公報のジスチリルピラジン誘導体、特開平２−
１９６８８５号公報のペリレン誘導体、特開平２−２５
５７８９号公報のナフタレン誘導体、特開平２−２８９
６７６号公報及び同２−８８６８９号公報のフタロペリ
ノン誘導体、特開平２−２５０２９２号公報のスチリル
アミン誘導体及び同２−２８９６７５号公報のシクロペ
ンタジエン誘導体、欧州特許第３８７７１５号明細書に
記載のポリフェニル系化合物など、目的とする発光色及
び性能などから適宜選択することができる。

【００５２】上記の有機化合物からなる発光層は、所望
に応じて２層以上の積層構造でもよく、米国特許第４，
７６９，２９２号明細書や米国特許第５，１４１，６７
１号明細書に開示されているように蛍光物質や多環芳香
族化合物を加えて形成してもよい。この場合上記有機化
合物は薄膜状の層であり、発光領域の機能の注入機能及
び発光機能の一部を受持ち、一方、蛍光物質はその有機
化合物の層の中に微量（数モル％以下）存在させ、電子
と正孔の再結合に応答して発光するといった発光機能の
一部を担っている。この発光層は、これらの発光材料一
種又は二種以上からなる一層で構成されてもよいし、あ
るいは、前記発光層とは別種の化合物からなる発光層を
積層したものであってもよい。

【００５３】次に、本発明の有機ＥＬ素子の正孔注入輸
送層は、正孔伝達化合物から成るものであって、陽極よ
り注入された正孔を発光層に伝達する機能を有し、この
正孔注入輸送層を陽極と発光層の間に介在させることに
より、より低い電界で多くの正孔が発光層に注入され、
そのうえ、発光層に陰極又は電子注入輸送層より注入さ
れた電子は、発光層と正孔注入輸送層の界面に存在する
電子の障壁により、発光層内の界面に累積され発光効率
が向上するなど発光性能の優れた素子となる。このよう
な正孔注入輸送層に用いられる正孔伝達化合物は、電界
を与えられた２個の電極間に配置されて陽極から正孔が
注入された場合、正孔を適切に発光層へ伝達しうるもの
であり、例えば１０⁴ 〜１０⁶ Ｖ／ｃｍの電界印加時に
少なくとも１０^-6ｃｍ² ／Ｖ・秒の正孔移動度を有する
ものが好適である。この正孔伝達化合物については、前
記の好ましい性質を有するものであれば特に制限はな
く、従来、光導伝材料において、正孔の電荷注入輸送材
料として慣用されているものやＥＬ素子の正孔注入輸送
層に使用される公知のものの中から任意のものを選択し
て用いることができる。

【００５４】上記正孔伝達化合物としては、例えばトリ
アゾール誘導体（米国特許第３，１１２，１９７号など
に記載のもの），オキサジアゾール誘導体（米国特許第
３，１８９，４４７号などに記載のもの），イミダゾー
ル誘導体，ポリアリールアルカン誘導体，ピラゾリン誘
導体及びピラゾロン誘導体，フェニレンジアミン誘導
体，アリールアミン誘導体，アミノ置換カルコン誘導
体，オキサゾール誘導体，スチリルアントラセン誘導
体，フルオレノン誘導体，ヒドラゾン誘導体，スチルベ
ン誘導体などを挙げることができる。また、電荷注入輸
送材料としては、シラザン誘導体，ポリシラン系，アニ
リン系共重合体、また、導電性高分子オリゴマー、特に
チオフェンオリゴマーなどが挙げられる。

【００５５】本発明においては、上記の正孔伝達化合物
または電荷注入輸送材料を正孔注入材料として使用する
ことができるが、次に示すポルフィリン化合物（特開昭
６３−２９５６９５号公報などに記載のもの）及び芳香
族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物（米国
特許第4,127,412 号明細書，特開昭５３−２７０３３号
公報，同５４−５８４４５号公報，同５４−１４９６３
４号公報，同５４−６４２９９号公報，同５５−７９４
５０号公報，同５５−１４４２５０号公報，同５６−１
１９１３２号公報，同６１−２９５５５８号公報，同６
１−９８３５３号公報，同６３−２９５６９５号公報な
ど参照），特に該芳香族第三級アミン化合物を用いるこ
とが好ましい。該ポルフィリン化合物の代表例として
は、ポルフィン，５，１０，１５，２０−テトラフェニ
ル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィン銅（II）；５，１０，
１５，２０−テトラフェニル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフ
ィン亜鉛（II）；５，１０，１５，２０−テトラキス
（ペンタフルオロフェニル）−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフ
ィン；シリコンフタロシアニンオキシド；アルミニウム
フタロシアニンクロリド；フタロシアニン（無金属）；
ジリチウムフタロシアニン；銅テトラメチルフタロシア
ニン；銅フタロシアニン；クロムフタロシアニン；亜鉛
フタロシアニン；鉛フタロシアニン；チタニウムフタロ
シアニンオキシド；マグネシウムフタロシアニン；銅オ
クタメチルフタロシアニンなどが挙げられる。

【００５６】また、該芳香族第三級アミン化合物及びス
チリルアミン化合物の代表例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’−テトラフェニル−４，４’−ジアミノビフェニ
ル；Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（３−メチル
フェニル）−４，４’−ジアミノビフェニル（ＴＰＤ
Ａ）；２，２−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニ
ル）プロパン；１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミ
ノフェニル）シクロヘキサン；Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テ
トラ−ｐ−トリル−４，４’−ジアミノビフェニル；
１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）−
４−フェニルシクロヘキサン；ビス（４−ジメチルアミ
ノ−２−メチルフェニル）フェニルメタン；ビス（４−
ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）フェニルメタン；Ｎ，
Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（４−メトキシフェニ
ル）−４，４’−ジアミノビフェニル；Ｎ，Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’−テトラフェニル−４，４’−ジアミノジフェニル
エーテル；４，４’−ビス（ジフェニルアミノ）ターフ
ェニル；Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ（ｐ−トリル）アミン；４，
４’−ビス〔４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）スチルベ
ン〕；４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ−（２，２−ジフ
ェニルビニル）ベンゼン；３−メトキシ−４’−Ｎ，Ｎ
−ジフェニルアミノスチルベン；Ｎ−フェニルカルバゾ
ールなどが挙げられる。この正孔注入輸送層は、これら
の正孔注入輸送材料一種又は二種以上からなる一層で構
成されてもよいし、あるいは、前記正孔注入輸送層とは
別種の化合物からなる正孔注入輸送層を積層したもので
あってもよい。

【００５７】また、本発明で用いる有機ＥＬ素子の電子
注入輸送層は、電子注入輸送材料から成るものであっ
て、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を
有している。本発明の場合は、上記一般式（Ｉ）で表さ
れる化合物が好ましい。このアルミニウム錯体構造を有
する化合物が、電子注入輸送層以外で用いられている場
合は、電子注入材料について特に制限されることはな
く、従来公知の化合物の中から任意のものを選択して用
いることができる。

【００５８】この電子注入輸送層は、これらの電子注入
材料１種又は２種以上からなる一層で構成されてもよい
し、あるいは、前記層とは別種の化合物からなる電子注
入輸送層を積層したものであってもよい。さらに無機物
であるｐ型α−Ｓｉ，ｐ型α−ＳｉＣによる正孔注入輸
送材料、ｎ型α−Ｓｉ，ｎ型α−ＳｉＣによる電子注入
輸送材料を本発明における電子注入輸送材料として用い
ることもできる。例えば、国際公開ＷＯ９０／０５９９
８に開示されている無機半導体などが挙げられる。

【００５９】次に、本発明の有機ＥＬ素子を作製する好
適な例を説明する。例として、前記の陽極／正孔注入輸
送層／発光層／電子注入輸送層／陰極からなるＥＬ素子
の作製法について説明すると、まず適当な基板上に、所
望の電極物質、例えば陽極用物質からなる薄膜を、１μ
ｍ以下、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲の膜厚にな
るように、蒸着やスパッタリングなどの方法により形成
させ、陽極を作製する。次に、この上に素子材料である
正孔注入輸送層，発光層，電子注入輸送層の材料からな
る薄膜を形成させる。この薄膜化の方法としては、前記
の如くスピンコート法，キャスト法，真空蒸着法などが
あるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが生
成しにくいなどの点から、真空蒸着法が好ましい。この
薄膜化に、この蒸着法を採用する場合、その蒸着条件
は、使用する化合物の種類，分子堆積膜の目的とする結
晶構造，会合構造などにより異なるが、一般にボート加
熱温度５０〜４００℃，真空度１０^-6〜１０^-3Ｐａ，蒸
着速度0.０１〜５０ｎｍ／秒，基板温度−５０〜３００
℃，膜厚５ｎｍ〜５μｍの範囲で適宜選ぶことが望まし
い。これらの層の形成後、その上に陰極用物質からなる
薄膜を、１μｍ以下好ましくは５０〜２００ｎｍの範囲
の膜厚になるように、例えば蒸着やスパッタリングなど
の方法により形成させ、陰極を設けることにより、所望
のＥＬ素子が得られる。なお、このＥＬ素子の作製にお
いては、作製順序を逆にして、陰極，電子注入輸送層，
発光層，正孔注入輸送層，陽極の順に作製することも可
能である。また、一対の電極間に正孔注入輸送層，発光
層，電子注入輸送層を混合させた形で挟持させた陽極／
発光層／陰極からなる素子の作製方法としては、例えば
適当な基板の上に、陽極用物質からなる薄膜を形成し、
正孔注入輸送材料，発光材料，電子注入輸送材料，ポリ
ビニルカルバゾール，ポリカーボネート，ポリアリレー
ト，ポリエステル，ポリエーテルなどの結着剤などから
なる溶液を塗布するか、又はこの溶液から浸漬塗工法に
より薄膜を形成させ発光層とし、その上に陰極用物質か
らなる薄膜を形成させるものがある。ここで、作製した
発光層上に、さらに発光層または電子注入輸送層の材料
となる素子材料を真空蒸着し、その上に陰極用物質から
なる薄膜を形成させてもよい。

【００６０】このようにして得られたＥＬ素子に、直流
電圧を印加する場合には、陽極を＋，陰極を−の極性と
して電圧３〜４０Ｖ程度を印加すると、発光が観測でき
る。また、逆の極性で電圧を印加しても電流は流れずに
発光は全く生じない。さらに、交流電圧を印加する場合
には、正極が＋，負極が−の状態になったときのみ発光
する。なお、印加する交流の波形は任意でよい。

【００６１】ここで、本発明の特徴である一般式（Ｉ）
で表されるアルミニウム錯体構造を有する化合物の合成
方法について８−ヒドロキシキノリン誘導体を例として
簡単に触れておく。なお、本発明で用いるアルミニウム
錯体構造を有する化合物の合成方法は、下記方法に限定
されるものではない。一般式（Ｉ）のアルミニウム錯体
構造を有する化合物の合成方法は、例えば下記合成スキ
ームによる。

【００６２】

【化３０】

【００６３】〔式中、Ｒ，Ｒ' ，Ｒ”は、アルキル基を
示し、Ｒ”はＲ又はＲ' であり、Ｘは前記と同じであ
る。〕具体的には、１当量の８−ヒドロキシキノリン誘
導体（Ｈｈｇ，上記合成スキームでは８−ヒドロキシキ
ノリンを例にした。）およびアルミニウムアルコキサイ
ドをアルコール（メタノール，エタノール，プロパノー
ル，ブタノール，アミルアルコールなど）またはベンゼ
ン、トルエンなどの溶媒中で１時間程度加熱攪拌し、放
冷後、１／２当量のジヒドロキシ化合物を加えて攪拌
し、さらに１当量のＨｈｇを加えて攪拌する。この反応
時間は３〜２０時間が好ましい。ここで、ジヒドロキシ
化合物を加えた後、１時間程度加熱攪拌してから放冷
後、Ｈｈｇを加えた方が副生物が少ない場合がある。ま
た、最初に加えるＨｈｇと２回目に加えるＨｈｇの種類
を変えることにより、異なるＨｈｇをアルミニウムに配
位することができる。ここで用いるＨｈｇとしては、８
−ヒドロキシキノリン，２−メチル−８−ヒドロキシキ
ノリン，５−メチル−８−ヒドロキシキノリン，７−ニ
トロ−８−ヒドロキシキノリン，５−ニトロ−８−ヒド
ロキシキノリン，５−クロロ−８−ヒドロキシキノリ
ン，５−フルオロ−８−ヒドロキシキノリンなどが挙げ
られる。また、８−ヒドロキシキノリン誘導体として１
０−ヒドロキシベンゾ（ｈ）キノリンなども含まれる。
また、アルミニウムアルコキサイドとしては、アルミニ
ウムイソプロポキサイド，アルミニウムｔ−ブトキサイ
ド，アルミニウムエトキサイドなどが挙げられる。ジヒ
ドロキシ化合物としては、４，４’−ジヒドロキシビフ
ェニルエーテル、３，３’−ジヒドロキシビフェニルエ
ーテル、３，４’−ジヒドロキシビフェニルエーテル、
４，４’−ジヒドロキシビフェニルチオエーテル、４，
４’−ジヒドロキシビフェニルメタン、１，１−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，２−ビス（４
−ヒドロキシフェニル）エタン、２，２−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３−メチル−
４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１−ビス（４−
ヒドロキシフェニル）−１，１−ジフェニルメタン、
１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニ
ルエタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ス
ルフィド、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ス
ルホン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ケト
ン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘ
キサン，１，１’−オキシビス（４−ヒドロキシビフェ
ニル），ジフェニルシランジオールなどが挙げられる。
また、本発明の一般式（Ｉ）で表されるアルミニウム錯
体構造を有する化合物は、有機ＥＬ素子の構成要素とし
てだけではなく、光学材料のコーティング材料，蛍光材
料，電子材料，導波路材料，プラスチックシンチレータ
ー，有機シンチレーター，ファイバー中のコアー及びク
ラッドの材料，重合用触媒，顔料，インキ用添加剤など
にも用いることができる。

【００６４】

【実施例】更に、実施例により本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれらの例によってなんら限定されるもの
ではない。 合成例１（化学式１） ビス（２−メチル−８−キノリナート）アルミニウム
（III)−μ−４，４’−オキシビス（４−フェノキシ）
−ビス（２−メチル−８−キノリナート）アルミニウム
（III)の合成 ２−メチル−８−ヒドロキシキノリン（Ｈｍｈｑ，東京
化成製）1.６ｇ（0.０１モル）およびアルミニウムイソ
プロポキサイド（東京化成製）2.０ｇ（0.０１モル）を
エタノール８０ミリリットルに加え、３０分間加熱攪拌
し放冷した。次いで、得られた溶液にボウショウ５ｇを
加え、攪拌して濾過して得られた溶液に４，４’−ジヒ
ドロキシビフェニルエーテル1.０ｇ（0.００５モル）を
加えて攪拌し、さらにＨｍｈｑを1.６ｇ（0.０１モル）
加えて加熱攪拌し、オイル浴中でアルゴン気流下５時間
還流した。放冷後、析出した粉末を減圧濾過し、エタノ
ール１０ミリリットルで洗浄して乾燥し淡黄色の粉末2.
０ｇ（0.００２２５モル）を得た。得られた目的物の収
率は４５％であった。得られた淡黄色粉末の質量分析の
結果、 ｍ／Ｚ＝８８６（Ｍ⁺ ）であった。また、プロトン核磁
気共鳴（ ¹Ｈ−ＮＭＲ，基準：テトラメチルシラン（Ｔ
ＭＳ），溶媒：ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ），測
定波長：４００ＭＨｚ）測定の結果、 δ＝2.６〜3.２ｐｐｍ（ｓ，１２Ｈ，キノリン環のメチ
ル基のＨ） δ＝6.１〜8.３ｐｐｍ（ｍ，２８Ｈ，キノリン環及びフ
ェニル環のＨ） であった。これから、飽和部位のＨと不飽和部位のＨの
比率は３：７であることがわかる。なお、実施例におい
ては上記淡黄色粉末を昇華精製したものを用いた。

【００６５】合成例２（化学式２） ビス（２−メチル−８−キノリナート）アルミニウム
（III)−μ−４，４’−ジオキシジフェニルメチレン−
ビス（２−メチル−８−キノリナート）アルミニウム
（III)の合成 ４，４’−ジヒドロキシビフェニルエーテルの代わりに
４，４’−ジヒドロキシジフェニルメタン0.００５モル
を用いた以外は、合成例１と同様にして合成を行った。
その結果、淡黄色の粉末4.３ｇ（0.００４８モル）を得
た。得られた目的物の収率は９６％であった。得られた
淡黄色粉末の質量分析の結果、ｍ／Ｚ＝８８４（Ｍ⁺ ）
であった。また、 ¹Ｈ−ＮＭＲ（基準：ＴＭＳ，溶媒：
ＤＭＳＯ，測定波長：４００ＭＨｚ）測定の結果、 δ＝3.０ｐｐｍ（ｓ，１２Ｈ，キノリン環のメチル基の
Ｈ） δ＝2.６５ｐｐｍ（ｓ，２Ｈ，中央メチレン基のＨ） δ＝6.１５〜8.２５ｐｐｍ（ｍ，２８Ｈ，キノリン環及
びフェニル環のＨ） であった。これから、飽和部位のＨと不飽和部位のＨの
比率は１４：２８であることがわかる。さらに、元素分
析（括弧内は理論値）の結果は次の通りである。 Ｃ：７1.７２（７2.３３）％ Ｈ： 4.６３（ 4.７８）％ Ｎ： 6.４３（ 6.３２）％ なお、実施例においては上記淡黄色粉末を昇華精製した
ものを用いた。

【００６６】合成例３（化学式４） ビス（２−メチル−８−キノリナート）アルミニウム
（III)−μ−１，１’−オキシビス（４’−オキシ−ｐ
−フェニルフェニレン）−ビス（２−メチル−８−キノ
リナート）アルミニウム（III)の合成 ４，４’−ジヒドロキシビフェニルエーテルの代わり
に、１，１’−オキシビス（４−ヒドロキシビフェニ
ル）0.００５モルを用いた以外は、合成例１と同様にし
て合成を行った。その結果、白色粉末4.２ｇ（0.００４
０モル）を得た。得られた目的物の収率は８１％であっ
た。得られた白色粉末の質量分析の結果、ｍ／Ｚ＝１０
３８（Ｍ⁺ ）であった。さらに、元素分析（括弧内は理
論値）の結果は次の通りである。 Ｃ：７3.８０（７3.９８）％ Ｈ： 4.５７（ 4.６２）％ Ｎ： 5.４０（ 5.３９）％ なお、実施例においては、上記白色粉末を昇華精製した
ものを用いた。

【００６７】合成例４（化学式６） ビス（２−メチル−８−キノリナート）アルミニウム
（III)−μ−２，２−ビス（４−オキシフェニル）プロ
ピレン−ビス（２−メチル−８−キノリナート）アルミ
ニウム（III)の合成 ４，４’−ジヒドロキシビフェニルエーテルの代わりに
２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン0.０
０５モルを用いた以外は、合成例１と同様にして合成を
行った。放冷後、析出した粉末を減圧ろ過して取り除い
たのち、得られた母液を約２０ミリリットルまで濃縮し
て淡黄色の粉末を沈澱させ、減圧ろ過し、少量のエタノ
ールで洗浄後乾燥して、淡黄色の粉末1.２ｇ（0.００１
３モル）を得た。得られた目的物の収率は２６％であっ
た。得られた淡黄色粉末の質量分析の結果、ｍ／Ｚ＝９
１２（Ｍ⁺ ）であった。さらに、元素分析（括弧内は理
論値）の結果は、次の通りである。 Ｃ：８4.３８（８4.２９）％ Ｈ： 5.３６（ 5.２６）％ Ｎ： 6.０６（ 6.１４）％ なお、実施例においては、上記淡黄色粉末を昇華精製し
たものを用いた。

【００６８】合成例５（化学式７） ビス（２−メチル−８−キノリナート）アルミニウム
（III)−μ−１，１−ビス（４−オキシフェニル）−ジ
フェニルメチレン−ビス（２−メチル−８−キノリナー
ト）アルミニウム（III)の合成 ４，４’−ジヒドロキシビフェニルエーテルの代わりに
１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル−１，１−ジフ
ェニルメタン0.００５モルを用いた以外は、合成例１と
同様にして合成を行った。その結果、淡黄色の粉末1.７
６ｇ（0.００１７モル）を得た。得られた目的物の収率
は３４％であった。得られた淡黄色粉末の質量分析の結
果、ｍ／Ｚ＝１０３６（Ｍ⁺ ）であった。また、 ¹Ｈ−
ＮＭＲ（基準：ＴＭＳ，溶媒：ＤＭＳＯ，測定波長：４
００ＭＨｚ）測定の結果、 δ＝2.５０ｐｐｍ（ｓ，１２Ｈ，キノリン環のメチル基
のＨ） δ＝6.０６〜8.６ｐｐｍ（ｍ，３８Ｈ，キノリン環及び
フェニル環のＨ） なお、実施例においては、上記淡黄色粉末を昇華精製し
たものを用いた。

【００６９】合成例６（化学式３１） ビス（２−メチル−８−キノリナート）アルミニウム
（III)−μ−１，１−ジオキシ−１，１−ジフェニルシ
リレン−ビス（２−メチル−８−キノリナート）アルミ
ニウム（III)の合成 ２−メチル−８−ヒドロキシキノリン（Ｈｍｈｑ，東京
化成製）1.６ｇ（0.０１モル）およびアルミニウムイソ
プロポキサイド（東京化成製）2.０ｇ（0.０１モル）を
エタノール８０ミリリットルに加え、３０分間加熱攪拌
し放冷した。次いで、得られた溶液にボウショウ５ｇを
加え、攪拌して濾過して得られた溶液にジフェニルシラ
ンジオール（ランカスター社製）1.０８ｇ（0.００５モ
ル）を加えて攪拌し、さらにＨｍｈｑを1.６ｇ（0.０１
モル）加えて加熱攪拌し、オイル浴中でアルゴン気流下
５時間還流した。放冷後、析出した粉末を減圧濾過し、
エタノール１０ミリリットルで洗浄して乾燥し淡黄色の
粉末2.５ｇ（0.００２７８モル）を得た。得られた目的
物の収率は５６％であった。得られた淡黄色粉末の質量
分析の結果、ｍ／Ｚ＝８９９（Ｍ⁺ ）であった。また、
プロトン核磁気共鳴（ ¹Ｈ−ＮＭＲ，基準：テトラメチ
ルシラン（ＴＭＳ），溶媒：ジメチルスルホキシド（Ｄ
ＭＳＯ），測定波長：４００ＭＨｚ）測定の結果、 δ＝2.３５〜2.９ｐｐｍ（ｓ，１２Ｈ，キノリン環のメ
チル基のＨ） δ＝6.４〜8.５ｐｐｍ（ｍ，３０Ｈ，キノリン環及びフ
ェニル環のＨ） であった。なお、実施例においては上記淡黄色粉末を昇
華精製したものを用いた。

【００７０】実施例１ 膜厚１００ｎｍのＩＴＯ透明電極が設けられているガラ
ス基板（２５ｍｍ×７５ｍｍ×1.１ｍｍ：ＨＯＹＡ社
製）を透明支持基板とし、これをイソプロピルアルコー
ルで３０分間超音波洗浄し、さらに浸漬して洗浄した。
この透明支持基板を乾燥窒素ガスで乾燥し、市販の真空
蒸着装置の基板ホルダーに固定した。一方、モリブデン
製抵抗加熱ボートに、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’
−ビス（４−メチルフェニル）（１，１’−ビフェニ
ル）−４，４’−ジアミン（ＴＰＤＡ）２００ｍｇを入
れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに、４，４’−ビ
ス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（ＤＰＶＢ
ｉ）２００ｍｇを入れ、さらに別のモリブデン製抵抗加
熱ボートに、合成例１で得られた化合物を２００ｍｇを
入れ真空蒸着装置に取りつけた。先ず、真空槽を４×１
０^-4Ｐａまで減圧した後、ＴＰＤＡの入った前記加熱ボ
ートに通電し、２２０℃まで加熱して、蒸着速度0.１〜
0.３ｎｍ／秒で透明支持基板に蒸着し、膜厚６０ｎｍの
正孔注入輸送層を設けた。次いで、ＤＰＶＢｉの入った
前記加熱ボートに通電して２４０℃まで加熱して、蒸着
速度0.１〜0.３ｎｍ／秒で上記正孔注入輸送層上に蒸着
し、膜厚４０ｎｍの発光層を設けた。さらに、合成例１
で得られた化合物の入った前記加熱ボートに通電して３
１４℃まで加熱して、蒸着速度0.１ｎｍ／秒で上記発光
層上に蒸着し、膜厚２０ｎｍの電子注入輸送層を設け
た。なお、蒸着時の基板温度は室温であった。次に、真
空槽をあけ電子注入輸送層上にステンレス鋼製のマスク
を設置し、一方、モリブデン製抵抗加熱ボートにはマグ
ネシウム３ｇ，タングステン製の蒸着用バスケットに銀
を0.５ｇ入れ、再度真空槽を２×１０^-4Ｐａまで減圧し
た後、マグネシウム入りのボートに通電して、蒸着速度
1.５〜2.０ｎｍ／秒でマグネシウムを蒸着すると共に、
同時に銀のバスケットを加熱し蒸着速度0.１ｎｍ／秒で
銀を蒸着し、マグネシウムと銀の混合物からなる対向電
極とすることにより、目的とする有機ＥＬ素子を作成し
た。得られた有機ＥＬ素子の構成を図１に示す。この素
子のＩＴＯ電極を陽極、マグネシウムと銀の混合物から
なる対向電極を陰極として、直流１１ボルトを印加した
ところ電流密度5.８ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れ、青色の
発光（色度座標：0.１７３，0.２０４）が得られた。こ
の発光の最大波長は４６８ｎｍ，輝度は８４ｃｄ／
ｍ² ，発光効率0.４１ルーメン／Ｗであった。アルゴン
気流下、通電後１００時間経ても電極表面の剥離や白濁
化はなく、依然青色発光が認められた。

【００７１】実施例２〜５ 合成例１の化合物の代わりに電子注入輸送層として第１
表に示す化合物を用い、蒸着時の加熱温度を第１表に示
すように変えた以外は、実施例１と同様にして素子を作
製し評価を行った。得られた結果を第１表に示す。

【００７２】

【表１】

【００７３】

【表２】

【００７４】実施例６ ＤＰＶＢｉの代わりに発光層の材料として合成例４で得
られた化合物を用い、電子注入輸送層としてトリス（８
−キノリナート）アルミニウム（III)を用い、蒸着時の
加熱ボート温度をそれぞれ２９０℃，２８５℃に変えた
以外は、実施例１と同様にして素子を作製し評価を行っ
た。この素子のＩＴＯ電極を陽極、マグネシウムと銀の
混合物からなる対向電極を陰極として、直流１2.５ボル
トを印加したところ電流密度１1.６ｍＡ／ｃｍ² の電流
が流れ、緑色の発光（色度座標：Ｘ＝0.２５３，Ｙ＝0.
４６７）が得られた。この発光の最大波長は５０６ｎ
ｍ，輝度は１１０ｃｄ／ｍ² ，発光効率0.２４ルーメン
／Ｗであった。アルゴン気流下通電後２００時間経ても
電極表面の剥離や白濁化はなく、輝度５５ｃｄ／ｍ² の
緑色発光が認められた。

【００７５】実施例７ 発光層の材料として、合成例１で得られた化合物を用
い、蒸着時の加熱ボート温度を３１４℃に変えた以外
は、実施例６と同様にして素子を作製し、評価を行っ
た。この素子のＩＴＯ電極を陽極、マグネシウムと銀の
混合物からなる対向電極を陰極として、直流１１ボルト
を印加したところ、電流密度7.１ｍＡ／ｃｍ² の電流が
流れ、緑色の発光が得られた。この発光の最大波長は５
０７ｎｍ、輝度１００ｃｄ／ｍ² 、発光効率0.４ルーメ
ン／Ｗであった。アルゴン気流下、通電後２００時間を
経ても電極表面の剥離や白濁化はなく、依然輝度５０ｃ
ｄ／ｍ² の緑色発光が認められた。

【００７６】実施例８ 発光層の材料として、合成例２で得られた化合物を用
い、蒸着時の加熱ボート温度を３３０℃に変えた以外
は、実施例６と同様にして素子を作製し、評価を行っ
た。この素子のＩＴＯ電極を陽極、マグネシウムと銀の
混合物からなる対向電極を陰極として、直流１２ボルト
を印加したところ、電流密度１0.５ｍＡ／ｃｍ² の電流
が流れ、青緑色の発光が得られた。この発光の最大波長
は５０５ｎｍ、輝度１２０ｃｄ／ｍ² 、発光効率0.３ル
ーメン／Ｗであった。アルゴン気流下、通電後１１０時
間を経ても輝度６０ｃｄ／ｍ² の青緑色発光が認められ
た。

【００７７】比較例１ 電子注入輸送層の材料としてビス（２−メチル−８−キ
ノリノラート）（フェノラート）アルミニウム（III)を
用い、蒸着時の加熱ボート温度を２４０℃に変えた以外
は、実施例１と同様にして素子を作製して評価を行っ
た。この素子のＩＴＯ電極を陽極、マグネシウムと銀の
混合物からなる対向電極を陰極として、直流１０ボルト
を印加したところ電流密度9.５ｍＡ／ｃｍ² の電流が流
れ、青色の発光が得られた。この発光の最大波長は４７
５ｎｍ，輝度は１２５ｃｄ／ｍ² ，発光効率0.４１ルー
メン／Ｗであった。通電後、発光色が青色から白色に変
わり４０時間で輝度が半減した。

【００７８】比較例２ 電子注入輸送層の材料としてビス（２−メチル−８−キ
ノリノラート）（ｐ−フェニルフェノラート）アルミニ
ウム（III)を用い、蒸着時のボート温度を２６０℃に変
えた以外は、実施例１と同様にして素子を作製して評価
を行った。この素子のＩＴＯ電極を陽極、マグネシウム
と銀の混合物からなる対向電極を陰極として、直流１０
ボルトを印加したところ電流密度４3.２ｍＡ／ｃｍ² の
電流が流れ、青色の発光が得られた。この発光の最大波
長は５１０ｎｍ，輝度は１０５ｃｄ／ｍ² ，発光効率0.
０８ルーメン／Ｗであった。通電後、６５時間で完全に
消光した。

【００７９】比較例３ 電子注入輸送層の材料としてトリス（８−キノリナー
ト）アルミニウム（III)を用い、発光層として下記の構
造式で表されるビス（２−メチル−８−キノリナート）
アルミニウム（III)−μ−４，４’−ジオキシビフェニ
レン−ビス（２−メチル−８−キノリナート）アルミニ
ウム（III)を用い、

【００８０】

【化３１】

【００８１】蒸着時の加熱ボート温度を３７５℃に変え
た以外は、実施例６と同様にして素子を作製し、評価を
行った。この素子のＩＴＯ電極を陽極、マグネシウムと
銀の混合物からなる対向電極を陰極として、直流１０ボ
ルトを印加したところ、電流密度４9.６ｍＡ／ｃｍ² の
電流が流れ、緑色の発光が得られた。この発光の最大波
長は５０６ｎｍ、輝度は７８ｃｄ／ｍ² 、発光効率0.０
５ルーメン／Ｗであった。発光色は緑色から黄緑色に変
わり、通電後６０時間で輝度は半減した。以上のよう
に、一般式（Ｉ）の化合物群を、素子の構成成分として
用いることにより、発光寿命、発光色の安定性の面で優
れた性能を発揮することが分かる。

【００８２】

【発明の効果】本発明の有機ＥＬ素子は、構成成分とし
て新規なアルミニウム錯体構造を有する化合物を用いた
ものであって、素子構成層が電極との付着性に優れ、か
つ高輝度，高発光効率及び長寿命の優れた特性を有して
おり、各種表示装置における発光素子として好適に用い
られる。また、本発明のアルミニウム錯体構造を有する
化合物は、有機ＥＬ素子の構成成分として用いることに
より、該素子に上記の優れた特性をもたらす上、光学材
料のコーティング材料，電子材料，導波路材料，シンチ
レーターなどにも好適に用いることができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】 図１は本発明の有機ＥＬ素子の一例の構成図
を示す。

【符号の説明】

１：陰極 ２：電子注入輸送層 ３：発光層 ４：正孔注入輸送層 ５：ＩＴＯ電極 ６：ガラス基板

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （１）一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｘは 【化２】 （式中、Ａｒ¹ 及びＡｒ² は、それぞれ独立に置換又は
   無置換の炭素数６〜２４の芳香環であり、Ｙはアルキレ
   ン基，シクロアルキレン基，アルキリデン基，シクロア
   ルキリデン基，アリーレンジオキシ基，アルキレンジオ
   キシ基， 【化３】 を示す。Ｒ¹ 〜Ｒ⁶ は、それぞれ独立に炭素数６〜１２
   のアリール基，炭素数１〜１２のアルキル基又は炭素数
   ５〜１２のシクロアルキル基を示す。）で表される基を
   示し、Ｌ¹ 〜Ｌ⁴ は、それぞれ独立に置換又は無置換の 【化４】 で表される配位子を示す。〕で表されるアルミニウム錯
   体構造を有する化合物を含有する有機エレクトロルミネ
   ッセンス素子。
2. 【請求項２】 一般式（Ｉ）で表されるアルミニウム錯
   体構造を有する化合物において、置換基が炭素数１〜６
   のアルキル基若しくはアルコキシ基，フェニル基，シク
   ロヘキシル基，ハロゲン原子，ニトロ基又はシアノ基で
   ある請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素
   子。
3. 【請求項３】 一般式（Ｉ）で表されるアルミニウム錯
   体構造を有する化合物を含む層を、一対の電極間に挾持
   してなる請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス
   素子。
4. 【請求項４】 少なくとも電子注入輸送層が、一般式
   （Ｉ）で表されるアルミニウム錯体構造を有する化合物
   を含有してなる請求項１記載の有機エレクトロルミネッ
   センス素子。
5. 【請求項５】 少なくとも発光層が、一般式（Ｉ）で表
   されるアルミニウム錯体構造を有する化合物を含有して
   なる請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素
   子。
6. 【請求項６】 素子構成が陽極／正孔注入輸送層／発光
   層／電子注入輸送層／陰極であり、かつ発光層又は電子
   注入輸送層あるいはその両方が、一般式（Ｉ）で表され
   るアルミニウム錯体構造を有する化合物を含有してなる
   請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
7. 【請求項７】 一般式（Ｉ） 【化５】 〔式中、Ｘは 【化６】 （式中、Ａｒ¹ 及びＡｒ² は、それぞれ独立に置換又は
   無置換の炭素数６〜２４の芳香環であり、Ｙはアルキレ
   ン基，シクロアルキレン基，アルキリデン基，シクロア
   ルキリデン基，アリーレンジオキシ基，アルキレンジオ
   キシ基， 【化７】 を示す。Ｒ¹ 〜Ｒ⁵ は、それぞれ独立に炭素数６〜１２
   のアリール基，炭素数１〜１２のアルキル基又は炭素数
   ５〜１２のシクロアルキル基を示す。）で表される基を
   示し、Ｌ¹ 〜Ｌ⁴ は、それぞれ独立に置換又は無置換の 【化８】 で表される配位子を示す。）で表されることを特徴とす
   るアルミニウム錯体構造を有する化合物。
8. 【請求項８】 一般式（Ｉ）において、置換基が炭素数
   １〜６のアルキル基若しくはアルコキシ基，フェニル
   基，シクロヘキシル基，ハロゲン原子，ニトロ基又はシ
   アノ基である請求項７記載のアルミニウム錯体構造を有
   する化合物。