JP2002075648A - 有機電界発光素子 - Google Patents
有機電界発光素子Info
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Abstract
る化合物を少なくとも1種含有する層を、少なくとも一
層挟持してなる有機電界発光素子。 (式中、Xは置換または未置換の−N−カルバゾリイル
基、置換または未置換の−N−フェノキサジニイル基、
あるいは、置換または未置換の−N−フェノチアジニイ
ル基を表し、Ar1 およびAr2 はそれぞれ独立に、置
換または未置換のビフェニル基、あるいは、置換または
未置換のナフチル基を表す) 【効果】 発光寿命が長く、耐久性に優れた有機電界発
光素子を提供する。
Description
に関する。
ックライトなどのパネル型光源として使用されてきた
が、該発光素子を駆動させるには、交流の高電圧が必要
である。最近になり、発光材料に有機材料を用いた有機
電界発光素子(有機エレクトロルミネッセンス素子:有
機EL素子)が開発された〔Appl. Phys. Lett., 51 、
913 (1987)〕。有機電界発光素子は、蛍光性有機化合物
を含む薄膜を、陽極と陰極間に挟持された構造を有し、
該薄膜に電子および正孔(ホール)を注入して、再結合
させることにより励起子(エキシトン)を生成させ、こ
の励起子が失活する際に放出される光を利用して発光す
る素子である。有機電界発光素子は、数V〜数十V程度
の直流の低電圧で、発光が可能であり、また、蛍光性有
機化合物の種類を選択することにより、種々の色(例え
ば、赤色、青色、緑色)の発光が可能である。このよう
な特徴を有する有機電界発光素子は、種々の発光素子、
表示素子等への応用が期待されている。しかしながら、
一般に、有機電界発光素子は、安定性、耐久性に乏しい
などの難点がある。
〔N−フェニル−N−(3''−メチルフェニル)アミ
ノ〕ビフェニルを用いることが提案されている〔Jpn.
J. Appl. Phys., 27 、L269 (1988) 〕。また、正孔注
入輸送材料として、例えば、2−〔4’−(N−カルバ
ゾリイル)フェニル〕−5−〔4''− [N’−フェニル
−N’−(4''' −フェニルフェニル)アミノ] フェニ
ル〕−3, 4−ジフェニルチオフェン、2−〔4’−
(N−フェノキサジニイル)フェニル〕−5−〔4''−
[N’−フェニル−N’−(2''' −ナフチル)アミ
ノ] フェニル〕−3, 4−ジフェニルチオフェンを用い
ることが提案されている(特開平11−167990号
公報)。しかしながら、これらの有機電界発光素子も、
安定性、耐久性に乏しいなどの難点がある。現在では、
一層改良された有機電界発光素子が望まれている。
性、耐久性の改良された有機電界発光素子を提供するこ
とである。
発光素子に関して鋭意検討した結果、本発明を完成する
に至った。すなわち、本発明は、 一対の電極間に、下記一般式(1)(化2)で表され
る化合物を少なくとも1種含有する層を、少なくとも一
層挟持してなる有機電界発光素子、 一般式(1)で表される化合物を含有する層が、正孔
注入輸送層である記載の有機電界発光素子、 一般式(1)で表される化合物を含有する層が、発光
層である記載の有機電界発光素子、 一対の電極間に、さらに、発光層を有する前記〜
いずれかに記載の有機電界発光素子、 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する前
記〜のいずれかに記載の有機電界発光素子、に関す
るものである。
基、置換または未置換の−N−フェノキサジニイル基、
あるいは、置換または未置換の−N−フェノチアジニイ
ル基を表し、Ar1 およびAr2 はそれぞれ独立に、置
換または未置換のビフェニル基、あるいは、置換または
未置換のナフチル基を表す)
する。本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に、
一般式(1)(化3)で表される化合物を少なくとも1
種含有する層を、少なくとも一層挟持してなるものであ
る。
基、置換または未置換の−N−フェノキサジニイル基、
あるいは、置換または未置換の−N−フェノチアジニイ
ル基を表し、Ar1 およびAr2 はそれぞれ独立に、置
換または未置換のビフェニル基、あるいは、置換または
未置換のナフチル基を表す)
置換の−N−カルバゾリイル基、置換または未置換の−
N−フェノキサジニイル基、あるいは、置換または未置
換の−N−フェノチアジニイル基を表す。Xは、好まし
くは、未置換、もしくは、置換基(例えば、ハロゲン原
子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のア
ルコキシ基、あるいは炭素数6〜10のアリール基)で
単置換または多置換されていてもよい−N−カルバゾリ
イル基、−N−フェノキサジニイル基、あるいは、−N
−フェノチアジニイル基であり、より好ましくは、未置
換、もしくは、ハロゲン原子、炭素数1〜4のアルキル
基、炭素数1〜4のアルコキシ基、あるいは炭素数6〜
10のアリール基で単置換または多置換されていてもよ
い−N−カルバゾリイル基、−N−フェノキサジニイル
基、あるいは−N−フェノチアジニイル基であり、さら
に好ましくは、未置換の−N−カルバゾリイル基、未置
換の−N−フェノキサジニイル基、あるいは未置換の−
N−フェノチアジニイル基である。
バゾリイル基、1−メチル−N−カルバゾリイル基、2
−メチル−N−カルバゾリイル基、3−メチル−N−カ
ルバゾリイル基、4−メチル−N−カルバゾリイル基、
3−エチル−N−カルバゾリイル基、3−n−ブチル−
N−カルバゾリイル基、3−tert−ブチル−N−カルバ
ゾリイル基、3−n−ヘキシル−N−カルバゾリイル
基、3−n−オクチル−N−カルバゾリイル基、3−n
−デシル−N−カルバゾリイル基、3,6−ジメチル−
N−カルバゾリイル基、2−メトキシ−N−カルバゾリ
イル基、3−メトキシ−N−カルバゾリイル基、3−エ
トキシ−N−カルバゾリイル基、3−イソプロポキシ−
N−カルバゾリイル基、3−n−ブトキシ−N−カルバ
ゾリイル基、3−n−オクチルオキシ−N−カルバゾリ
イル基、3−n−デシルオキシ−N−カルバゾリイル
基、2−フェニル−N−カルバゾリイル基、3−フェニ
ル−N−カルバゾリイル基、3−(4’−メチルフェニ
ル)−N−カルバゾリイル基、3−(4’−tert−ブチ
ルフェニル)−N−カルバゾリイル基、2−フルオロ−
N−カルバゾリイル基、3−フルオロ−N−カルバゾリ
イル基、3−クロロ−N−カルバゾリイル基、
−N−フェノキサジニイル基、3−メチル−N−フェノ
キサジニイル基、4−メチル−N−フェノキサジニイル
基、2−エチル−N−フェノキサジニイル基、3−エチ
ル−N−フェノキサジニイル基、3,7−ジメチル−N
−フェノキサジニイル基、2−メトキシ−N−フェノキ
サジニイル基、3−メトキシ−N−フェノキサジニイル
基、3−エトキシ−N−フェノキサジニイル基、2−フ
ェニル−N−フェノキサジニイル基、3−フェニル−N
−フェノキサジニイル基、2−フルオロ−N−フェノキ
サジニイル基、3−フルオロ−N−フェノキサジニイル
基、3−クロロ−N−フェノキサジニイル基、
−N−フェノチアジニイル基、3−メチル−N−フェノ
チアジニイル基、4−メチル−N−フェノチアジニイル
基、2−エチル−N−フェノチアジニイル基、2,7−
ジメチル−N−フェノチアジニイル基、2,8−ジメチ
ル−N−フェノチアジニイル基、2,8−ジ−tert−ブ
チル−N−フェノチアジニイル基、2−メトキシ−N−
フェノチアジニイル基、3−メトキシ−N−フェノチア
ジニイル基、2−エトキシ−N−フェノチアジニイル
基、3−n−ブトキシ−N−フェノチアジニイル基、
2,8−ジメトキシ−N−フェノチアジニイル基、3,
7−ジメトキシ−N−フェノチアジニイル基、2,8−
ジエトキシ−N−フェノチアジニイル基、2−メチル−
8−メトキシ−N−フェノチアジニイル基、3−メチル
−8−エトキシ−N−フェノチアジニイル基、2−フェ
ニル−N−フェノチアジニイル基、3−フェニル−N−
フェノチアジニイル基、2,8−ジフェニル−N−フェ
ノチアジニイル基、3,7−ジフェニル−N−フェノチ
アジニイル基、2−フルオロ−N−フェノチアジニイル
基、3−クロロ−N−フェノチアジニイル基などを挙げ
ることができるが、これらに限定されるものではない。
2 は置換または未置換のビフェニル基、あるいは、置換
または未置換のナフチル基を表す。Ar1 およびAr2
は、好ましくは、未置換、もしくは、置換基(例えば、
ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基あるいはアリ
ール基)で単置換または多置換されていてもよい総炭素
数12〜26のビフェニル基、あるいは、未置換、もし
くは、置換基(例えば、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基あるいはアリール基)で単置換または多置換
されていてもよい総炭素数10〜24のナフチル基であ
り、より好ましくは、未置換、もしくは、ハロゲン原
子、炭素数1〜14のアルキル基、炭素数1〜14のア
ルコキシ基あるいは炭素数6〜10のアリール基で単置
換または多置換されていてもよい総炭素数12〜26の
ビフェニル基、あるいは、未置換、もしくは、ハロゲン
原子、炭素数1〜14のアルキル基、炭素数1〜14の
アルコキシ基あるいは炭素数6〜10のアリール基で単
置換または多置換されていてもよい総炭素数10〜24
のナフチル基であり、さらに好ましくは、未置換、もし
くは、ハロゲン原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素
数1〜4のアルコキシ基あるいは炭素数6〜10のアリ
ール基で単置換または多置換されていてもよい総炭素数
12〜22のビフェニル基、あるいは、未置換、もしく
は、ハロゲン原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数
1〜4のアルコキシ基あるいは炭素数6〜10のアリー
ル基で単置換あるいは多置換されていてもよい総炭素数
10〜20のナフチル基である。
未置換のビフェニル基の具体例としては、例えば、4−
フェニルフェニル基、3−フェニルフェニル基、2−フ
ェニルフェニル基、4−(4’−メチルフェニル)フェ
ニル基、4−(3’−メチルフェニル)フェニル基、4
−(4’−エチルフェニル)フェニル基、4−(4’−
イソプロピルフェニル)フェニル基、4−(4’−tert
−ブチルフェニル)フェニル基、4−(4’−n−ヘキ
シルフェニル)フェニル基、4−(4’−n−オクチル
フェニル)フェニル基、4−(4’−n−ドデシルフェ
ニル)フェニル基、3−(4’−メチルフェニル)フェ
ニル基、2−(4’−メチルフェニル)フェニル基、2
−(4’−エチルフェニル)フェニル基、4−(4’−
メトキシフェニル)フェニル基、4−(3’−メトキシ
フェニル)フェニル基、4−(4’−エトキシフェニ
ル)フェニル基、4−(4’−n−ブトキシフェニル)
フェニル基、4−(4’−n−ヘキシルオキシフェニ
ル)フェニル基、4−(4’−n−オクチルオキシフェ
ニル)フェニル基、4−(4’−n−デシルオキシフェ
ニル)フェニル基、3−(4’−メトキシフェニル)フ
ェニル基、2−(4’−メトキシフェニル)フェニル
基、2−(2’−メトキシフェニル)フェニル基、4−
(4’−フルオロフェニル)フェニル基、4−(4’−
クロロフェニル)フェニル基、4−(3’−フルオロフ
ェニル)フェニル基、4−(2’−フルオロフェニル)
フェニル基、2−(4’−フルオロフェニル)フェニル
基、3−メチル−4−フェニルフェニル基、4−メチル
−3−フェニルフェニル基、4−メチル−2−フェニル
フェニル基、5−メチル−2−フェニルフェニル基、6
−メチル−3−フェニルフェニル基、2−エチル−4−
フェニルフェニル基、4−エチル−2−フェニルフェニ
ル基、2−メトキシ−4−フェニルフェニル基、3−メ
トキシ−4−フェニルフェニル基、4−メトキシ−2−
フェニルフェニル基、4−フルオロ−2−フェニルフェ
ニル基、3−フルオロ−4−フェニルフェニル基、3−
フルオロ−2−フェニルフェニル基、5−フルオロ−2
−フェニルフェニル基、2,4−ジフェニルフェニル
基、2−フェニル−4−(4’−メチルフェニル)フェ
ニル基、3,4−ジフェニルフェニル基、3,5−ジフ
ェニルフェニル基などを挙げることができるが、これら
に限定されるものではない。
未置換のナフチル基の具体例としては、例えば、1−ナ
フチル基、2−ナフチル基、2−メチル−1−ナフチル
基、4−メチル−1−ナフチル基、4−エチル−1−ナ
フチル基、4−n−ブチル−1−ナフチル基、4−n−
ヘキシル−1−ナフチル基、4−n−デシル−1−ナフ
チル基、5−メチル−1−ナフチル基、1−メチル−2
−ナフチル基、6−メチル−2−ナフチル基、6−エチ
ル−2−ナフチル基、6−n−ブチル−2−ナフチル
基、6−n−オクチル−2−ナフチル基、2−メトキシ
−1−ナフチル基、4−メトキシ−1−ナフチル基、4
−n−ブトキシ−1−ナフチル基、5−エトキシ−1−
ナフチル基、6−メトキシ−2−ナフチル基、6−エト
キシ−2−ナフチル基、6−n−ブトキシ−2−ナフチ
ル基、6−n−ヘキシルオキシ−2−ナフチル基、7−
メトキシ−2−ナフチル基、7−n−ブトキシ−2−ナ
フチル基、4−フェニル−1−ナフチル基、6−フェニ
ル−2−ナフチル基、4−フルオロ−1−ナフチル基、
2−フルオロ−1−ナフチル基、4−クロロ−1−ナフ
チル基、4−クロロ−2−ナフチル基、6−クロロ−2
−ナフチル基、6−ブロモ−2−ナフチル基、2,4−
ジクロロ−1−ナフチル基、1,6−ジクロロ−2−ナ
フチル基などを挙げることができるが、これらに限定さ
れるものではない。
物の具体例としては、例えば、以下の化合物(化4〜化
34)を挙げることができるが、本発明はこれらに限定
されるものではない。
物は、其自体公知の方法により製造することができる。
すなわち、例えば、一般式(2)(化35)で表される
化合物とX化剤(例えば、カルバゾール、フェノキサジ
ン、フェノチアジン)とより製造される一般式(3)
(化35)で表される化合物を、一般式(4)(化3
5)で表される化合物と、銅化合物の存在下で反応(ウ
ルマン反応)させることにより製造することができる。
Ar2 およびXは一般式(1)と同じ意味を表す〕 また、一般式(1)で表される化合物は、一般式(2)
で表される化合物と一般式(4)で表される化合物とよ
り製造される一般式(5)(化36)で表される化合物
を、X化剤(例えば、カルバゾール、フェノキサジン、
フェノチアジン)と、銅化合物の存在下で反応(ウルマ
ン反応)させることにより製造することができる。
2 は一般式(1)と同じ意味を表す〕 一般式(2)、(3)、(5)において、Y1 およびY
2 はハロゲン原子を表し、好ましくは、塩素原子、臭素
原子またはヨウ素原子を表し、さらに好ましくは、臭素
原子またはヨウ素原子を表す。
一般式(2)で表される化合物と、X化剤(例えば、カ
ルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン)および
一般式(4)で表される化合物を、銅化合物の存在下で
反応(ウルマン反応)させることにより製造することも
できる。
に、少なくとも1種の発光成分を含有する発光層を、少
なくとも一層挟持してなるものである。発光層に使用す
る化合物の正孔注入および正孔輸送、電子注入および電
子輸送の各機能レベルを考慮し、所望に応じて、正孔注
入輸送成分を含有する正孔注入輸送層および/または電
子注入輸送成分を含有する電子注入輸送層を設けること
もできる。例えば、発光層に使用する化合物の正孔注入
機能、正孔輸送機能および/または電子注入機能、電子
輸送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層お
よび/または電子注入輸送層を兼ねた型の素子の構成と
することができる。勿論、場合によっては、正孔注入輸
送層および電子注入輸送層の両方の層を設けない型の素
子(一層型の素子)の構成とすることもできる。また、
正孔注入輸送層、電子注入輸送層および発光層のそれぞ
れの層は、一層構造であっても、多層構造であってもよ
く、正孔注入輸送層および電子注入輸送層は、それぞれ
の層において、注入機能を有する層と輸送機能を有する
層を別々に設けて構成することもできる。
式(1)で表される化合物は、正孔注入輸送成分および
/または発光成分に用いることが好ましく、正孔注入輸
送成分に用いることがより好ましい。本発明の有機電界
発光素子においては、一般式(1)で表される化合物
は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよ
い。
は、特に限定するものではなく、例えば、(A)陽極/
正孔注入輸送層/発光層/電子注入輸送層/陰極型素子
(図1)、(B)陽極/正孔注入輸送層/発光層/陰極
型素子(図2)、(C)陽極/発光層/電子注入輸送層
/陰極型素子(図3)、(D)陽極/発光層/陰極型素
子(図4)などを挙げることができる。さらには、発光
層を電子注入輸送層で挟み込んだ型の素子である(E)
陽極/正孔注入輸送層/電子注入輸送層/発光層/電子
注入輸送層/陰極型素子(図5)とすることもできる。
(D)型の素子構成としては、発光成分を一層形態で一
対の電極間に挟持させた型の素子は勿論であるが、さら
には、例えば、(F)正孔注入輸送成分、発光成分およ
び電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子(図6)、(G)正孔注入輸送
成分および発光成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子(図7)、(H)発光成分およ
び電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子(図8)がある。
子構成に限るものではなく、それぞれの型の素子におい
て、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層を複数層
設けたりすることができる。また、それぞれの型の素子
において、正孔注入輸送層と発光層との間に正孔注入輸
送成分と発光成分の混合層、および/または、発光層と
電子注入輸送層との間に発光成分と電子注入輸送成分の
混合層を設けることもできる。より好ましい有機電界発
光素子の構成は、(A)型素子、(B)型素子、(E)
型素子、(F)型素子または(G)型素子であり、さら
に好ましくは、(A)型素子、(B)型素子または
(G)型素子である。
ば、(図1)に示す(A)陽極/正孔注入輸送層/発光
層/電子注入輸送層/陰極型素子について説明する。
(図1)において、1は基板、2は陽極、3は正孔注入
輸送層、4は発光層、5は電子注入輸送層、6は陰極、
7は電源を示す。
持されていることが好ましく、基板としては、特に限定
するものではないが、透明ないし半透明であることが好
ましく、例えば、ガラス板、透明プラスチックシート
(例えば、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリスル
フォン、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレン、
ポリエチレンなどのシート)、半透明プラスチックシー
ト、石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み合わ
せた複合シートからなるものを挙げることができる。さ
らに、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色変換
膜、誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコントロー
ルすることもできる。
金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。陽極に使用する電極物質として
は、例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、
パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化錫、酸化
亜鉛、ITO(インジウム・ティン・オキサイド)、ポ
リチオフェン、ポリピロールなどを挙げることができ
る。これらの電極物質は、単独で使用してもよく、ある
いは、複数併用してもよい。陽極は、これらの電極物質
を、例えば、蒸着法、スパッタリング法等の方法によ
り、基板の上に形成することができる。また、陽極は一
層構造であってもよく、あるいは、多層構造であっても
よい。陽極のシート電気抵抗は、好ましくは、数百Ω/
□以下、より好ましくは、5〜50Ω/□程度に設定す
る。陽極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよる
が、一般に、5〜1000nm程度、より好ましくは、
10〜500nm程度に設定する。
ール)の注入を容易にする機能、および、注入された正
孔を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。
正孔注入輸送層は、一般式(1)で表される化合物およ
び/または他の正孔注入輸送機能を有する化合物(例え
ば、フタロシアニン誘導体、トリアリールメタン誘導
体、トリアリールアミン誘導体、オキサゾール誘導体、
ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導
体、ポリシラン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよび
その誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−
N−ビニルカルバゾール誘導体など)を、少なくとも1
種用いて形成することができる。尚、正孔注入輸送機能
を有する化合物は、単独で使用してもよく、あるいは、
複数併用してもよい。本発明の有機電界発光素子におい
ては、正孔注入輸送層に一般式(1)で表される化合物
を含有していることが好ましい。
能を有する化合物としては、トリアリールアミン誘導体
(例えば、4,4’−ビス〔N−フェニル−N−(4''
−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニル、4,4’−ビ
ス〔N−フェニル−N−(3''−メチルフェニル)アミ
ノ〕ビフェニル、4,4’−ビス〔N−フェニル−N−
(3''−メトキシフェニル)アミノ〕ビフェニル、4,
4’−ビス〔N−フェニル−N−(1''−ナフチル)ア
ミノ〕ビフェニル、3,3’−ジメチル−4,4’−ビ
ス〔N−フェニル−N−(3''−メチルフェニル)アミ
ノ〕ビフェニル、1,1−ビス〔4’−[ N,N−ジ
(4''−メチルフェニル)アミノ] フェニル〕シクロヘ
キサン、9,10−ビス〔N−(4’−メチルフェニ
ル)−N−(4''−n−ブチルフェニル)アミノ〕フェ
ナントレン、3,8−ビス(N,N−ジフェニルアミ
ノ)−6−フェニルフェナントリジン、4−メチル−
N,N−ビス〔4'',4''' −ビス [N’,N’−ジ
(4−メチルフェニル)アミノ] ビフェニル−4−イ
ル〕アニリン、N,N’−ビス〔4−(ジフェニルアミ
ノ)フェニル〕−N,N’−ジフェニル−1,3−ジア
ミノベンゼン、N,N’−ビス〔4−(ジフェニルアミ
ノ)フェニル〕−N,N’−ジフェニル−1,4−ジア
ミノベンゼン、5,5''−ビス〔4−(ビス [4−メチ
ルフェニル] アミノ)フェニル〕−2,2’:5’,
2''−ターチオフェン、1,3,5−トリス(ジフェニ
ルアミノ)ベンゼン、4,4’,4''−トリス(N−カ
ルバゾリイル)トリフェニルアミン、4,4’,4''−
トリス〔N−(3''' −メチルフェニル)−N−フェニ
ルアミノ〕トリフェニルアミン、4,4’,4''−トリ
ス〔N,N−ビス(4''' −tert−ブチルビフェニル−
4''''−イル)アミノ〕トリフェニルアミン、1,3,
5−トリス〔N−(4’−ジフェニルアミノフェニル)
−N−フェニルアミノ〕ベンゼンなど)、ポリチオフェ
ンおよびその誘導体、ポリ−N−ビニルカルバゾール誘
導体がより好ましい。
注入輸送機能を有する化合物を併用する場合、正孔注入
輸送層中に占める一般式(1)で表される化合物の割合
は、好ましくは、0.1重量%以上、より好ましくは、
0.1〜99.9重量%程度、さらに好ましくは、1〜
99重量%程度、特に好ましくは、5〜95重量%程度
に調整する。
それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を
生成させる機能を有する化合物を含有する層である。発
光層は、一般式(1)で表される化合物および/または
他の発光機能を有する化合物(例えば、アクリドン誘導
体、キナクリドン誘導体、ジケトピロロピロール誘導
体、多環芳香族化合物〔例えば、ルブレン、アントラセ
ン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカシ
クレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエ
ン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、9,10−ジ
フェニルアントラセン、9,10−ビス(フェニルエチ
ニル)アントラセン、1,4−ビス(9’−エチニルア
ントラセニル)ベンゼン、4,4’−ビス(9''−エチ
ニルアントラセニル)ビフェニル〕、トリアリールアミ
ン誘導体〔例えば、正孔注入輸送機能を有する化合物と
して前述した化合物を挙げることができる〕、有機金属
錯体〔例えば、トリス(8−キノリノラート)アルミニ
ウム、ビス(10−ベンゾ[h] キノリノラート)ベリリ
ウム、2−(2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾオキサ
ゾールの亜鉛塩、2−(2’−ヒドロキシフェニル)ベ
ンゾチアゾールの亜鉛塩、4−ヒドロキシアクリジンの
亜鉛塩、3−ヒドロキシフラボンの亜鉛塩、5−ヒドロ
キシフラボンのベリリウム塩、5−ヒドロキシフラボン
のアルミニウム塩〕、スチルベン誘導体〔例えば、1,
1,4,4−テトラフェニル−1,3−ブタジエン、
4,4’−ビス(2,2−ジフェニルビニル)ビフェニ
ル、4,4’−ビス [(1,1,2−トリフェニル)エ
テニル] ビフェニル〕、
マリン6、クマリン7、クマリン30、クマリン10
6、クマリン138、クマリン151、クマリン15
2、クマリン153、クマリン307、クマリン31
1、クマリン314、クマリン334、クマリン33
8、クマリン343、クマリン500〕、ピラン誘導体
〔例えば、DCM1、DCM2〕、オキサゾン誘導体
〔例えば、ナイルレッド〕、ベンゾチアゾール誘導体、
ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導
体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ−
N−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリチオフ
ェンおよびその誘導体、ポリフェニレンおよびその誘導
体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリフェニレン
ビニレンおよびその誘導体、ポリビフェニレンビニレン
およびその誘導体、ポリターフェニレンビニレンおよび
その誘導体、ポリナフチレンビニレンおよびその誘導
体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体など)
を、少なくとも1種用いて形成することができる。
光層に一般式(1)で表される化合物を含有しているこ
とが好ましい。一般式(1)で表される化合物と他の発
光機能を有する化合物を併用する場合、発光層中に占め
る一般式(1)で表される化合物の割合は、好ましく
は、0.001〜99.999重量%程度に調整する。
る化合物としては、多環芳香族化合物、発光性有機金属
錯体がより好ましい。例えば、J. Appl. Phys., 65、36
10 (1989) 、特開平5−214332号公報に記載のよ
うに、発光層をホスト化合物とゲスト化合物(ドーパン
ト)とより構成することもできる。一般式(1)で表さ
れる化合物を、ホスト化合物として発光層を形成するこ
とができ、さらにはゲスト化合物として発光層を形成す
ることもできる。一般式(1)で表される化合物を、ホ
スト化合物として発光層を形成する場合、ゲスト化合物
としては、例えば、前記の他の発光機能を有する化合物
を挙げることができ、中でも多環芳香族化合物は好まし
い。この場合、一般式(1)で表される化合物に対し
て、他の発光機能を有する化合物を、好ましくは、0.
001〜40重量%程度、より好ましくは、0.01〜
30重量%程度、さらに好ましくは、0.1〜20重量
%程度使用する。
多環芳香族化合物としては、特に限定するものではない
が、例えば、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピ
レン、ペリレン、クリセン、デカシクレン、コロネン、
テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシ
クロペンタジエン、9,10−ジフェニルアントラセ
ン、9,10−ビス(フェニルエチニル)アントラセ
ン、1,4−ビス(9’−エチニルアントラセニル)ベ
ンゼン、4,4’−ビス(9''−エチニルアントラセニ
ル)ビフェニルなどを挙げることができる。勿論、多環
芳香族化合物は単独で使用してもよく、あるいは、複数
併用してもよい。
化合物として用いて発光層を形成する場合、ホスト化合
物としては、発光性有機金属錯体が好ましい。この場
合、発光性有機金属錯体に対して、一般式(1)で表さ
れる化合物を、好ましくは、0.001〜40重量%程
度、より好ましくは、0.01〜30重量%程度、さら
に好ましくは、0.1〜20重量%程度使用する。
発光性有機金属錯体としては、特に限定するものではな
いが、発光性有機アルミニウム錯体が好ましく、置換ま
たは未置換の8−キノリノラート配位子を有する発光性
有機アルミニウム錯体がより好ましい。好ましい発光性
有機金属錯体としては、例えば、一般式(a)〜一般式
(c)で表される発光性有機アルミニウム錯体を挙げる
ことができる。 (Q )3 −Al (a) (式中、Qは置換または未置換の8−キノリノラート配
位子を表す) (Q )2 −Al−O−L (b) (式中、Qは置換8−キノリノラート配位子を表し、O
−Lはフェノラート配位子であり、Lはフェニル部分を
含む炭素数6〜24の炭化水素基を表す) (Q )2 −Al−O−Al−(Q )2 (c) (式中、Qは置換8−キノリノラート配位子を表す)
えば、トリス(8−キノリノラート)アルミニウム、ト
リス(4−メチル−8−キノリノラート)アルミニウ
ム、トリス(5−メチル−8−キノリノラート)アルミ
ニウム、トリス(3,4−ジメチル−8−キノリノラー
ト)アルミニウム、トリス(4,5−ジメチル−8−キ
ノリノラート)アルミニウム、トリス(4,6−ジメチ
ル−8−キノリノラート)アルミニウム、
(フェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8
−キノリノラート)(2−メチルフェノラート)アルミ
ニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3
−メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチ
ル−8−キノリノラート)(4−メチルフェノラート)
アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラー
ト)(2−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス
(2−メチル−8−キノリノラート)(3−フェニルフ
ェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キ
ノリノラート)(4−フェニルフェノラート)アルミニ
ウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,
3−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−
メチル−8−キノリノラート)(2,6−ジメチルフェ
ノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノ
リノラート)(3,4−ジメチルフェノラート)アルミ
ニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)
(3,5−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス
(2−メチル−8−キノリノラート)(3,5−ジ−te
rt−ブチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メ
チル−8−キノリノラート)(2,6−ジフェニルフェ
ノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノ
リノラート)(2,4,6−トリフェニルフェノラー
ト)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラ
ート)(2,4,6−トリメチルフェノラート)アルミ
ニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)
(2,4,5,6−テトラメチルフェノラート)アルミ
ニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(1
−ナフトラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8
−キノリノラート)(2−ナフトラート)アルミニウ
ム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)
(2−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス
(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(3−フェ
ニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメ
チル−8−キノリノラート)(4−フェニルフェノラー
ト)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノ
リノラート)(3,5−ジメチルフェノラート)アルミ
ニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラー
ト)(3,5−ジ−tert−ブチルフェノラート)アルミ
ニウム、
アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−8−キ
ノリノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル
−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビ
ス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニ
ウム、ビス(2−メチル−4−エチル−8−キノリノラ
ート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−
4−エチル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス
(2−メチル−4−メトキシ−8−キノリノラート)ア
ルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−4−メト
キシ−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−
メチル−5−シアノ−8−キノリノラート)アルミニウ
ム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−5−シアノ−8−
キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−5
−トリフルオロメチル−8−キノリノラート)アルミニ
ウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−5−トリフルオ
ロメチル−8−キノリノラート)アルミニウムなどを挙
げることができる。勿論、発光性有機金属錯体は、単独
で使用してもよく、あるいは、複数併用してもよい。
入を容易にする機能、そして注入された電子を輸送する
機能を有する化合物を含有する層である。電子注入輸送
層に使用される電子注入輸送機能を有する化合物として
は、例えば、有機金属錯体〔例えば、トリス(8−キノ
リノラート)アルミニウム、ビス(10−ベンゾ[h] キ
ノリノラート)ベリリウム、5−ヒドロキシフラボンの
ベリリウム塩、5−ヒドロキシフラボンのアルミニウム
塩〕、オキサジアゾール誘導体〔例えば、1,3−ビス
[5’−(p−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−
オキサジアゾール−2’−イル] ベンゼン〕、トリアゾ
ール誘導体〔例えば、3−(4’−tert−ブチルフェニ
ル)−4−フェニル−5−(4''−ビフェニル)−1,
2,4−トリアゾール〕、トリアジン誘導体、ペリレン
誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェ
ニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレノン誘導体、チ
オピランジオキサイド誘導体などを挙げることができ
る。尚、電子注入輸送機能を有する化合物は、単独で使
用してもよく、あるいは、複数併用してもよい。
金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。陰極に使用する電極物質として
は、例えば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナ
トリウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マ
グネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−イ
ンジウム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、
マンガン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム
−リチウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アル
ミニウム−マグネシウム合金、グラファイト薄膜等を挙
げることができる。これらの電極物質は、単独で使用し
てもよく、あるいは、複数併用してもよい。陰極は、こ
れらの電極物質を、例えば、蒸着法、スパッタリング
法、イオン化蒸着法、イオンプレーティング法、クラス
ターイオンビーム法等の方法により、電子注入輸送層の
上に形成することができる。また、陰極は一層構造であ
ってもよく、あるいは、多層構造であってもよい。尚、
陰極のシート電気抵抗は、数百Ω/□以下に設定するの
が好ましい。陰極の厚みは、使用する電極物質の材料に
もよるが、一般に、5〜1000nm程度、より好まし
くは、10〜500nm程度に設定する。尚、有機電界
発光素子の発光を効率よく取り出すために、陽極または
陰極の少なくとも一方の電極が、透明ないし半透明であ
ることが好ましく、一般に、発光光の透過率が70%以
上となるように陽極の材料、厚みを設定することがより
好ましい。
は、その少なくとも一層中に、一重項酸素クエンチャー
が含有されていてもよい。一重項酸素クエンチャーとし
ては、特に限定するものではなく、例えば、ルブレン、
ニッケル錯体、ジフェニルイソベンゾフランなどが挙げ
られ、特に好ましくは、ルブレンである。一重項酸素ク
エンチャーが含有されている層としては、特に限定する
ものではないが、好ましくは、発光層または正孔注入輸
送層であり、より好ましくは、正孔注入輸送層である。
尚、例えば、正孔注入輸送層に一重項酸素クエンチャー
を含有させる場合、正孔注入輸送層中に均一に含有させ
てもよく、正孔注入輸送層と隣接する層(例えば、発光
層、発光機能を有する電子注入輸送層)の近傍に含有さ
せてもよい。一重項酸素クエンチャーの含有量として
は、含有される層(例えば、正孔注入輸送層)を構成す
る全体量の0.01〜50重量%、好ましくは、0.0
5〜30重量%、より好ましくは、0.1〜20重量%
である。
の形成方法に関しては、特に限定するものではなく、例
えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法(例え
ば、スピンコート法、キャスト法、ディップコート法、
バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブロゼ
ット法、インクジェット法など)により、薄膜を形成す
ることにより作製することができる。真空蒸着法によ
り、各層を形成する場合、真空蒸着の条件は、特に限定
するものではないが、10-5 Torr 程度以下の真空下
で、50〜600℃程度のボート温度(蒸着源温度)、
−50〜300℃程度の基板温度で、0.005〜50
nm/sec 程度の蒸着速度で実施することが好ましい。
この場合、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等
の各層は、真空下で、連続して形成することにより、諸
特性に一層優れた有機電界発光素子を製造することがで
きる。真空蒸着法により、正孔注入輸送層、発光層、電
子注入輸送層等の各層を、複数の化合物を用いて形成す
る場合、化合物を入れた各ボートを個別に温度制御し
て、共蒸着することが好ましい。
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂
等を、溶媒に溶解、または分散させて塗布液とする。正
孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の各層に使用し
うるバインダー樹脂としては、例えば、ポリ−N−ビニ
ルカルバゾール、ポリアリレート、ポリスチレン、ポリ
エステル、ポリシロキサン、ポリメチルアクリレート、
ポリメチルメタクリレート、ポリエーテル、ポリカーボ
ネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、
ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリエチレンエーテ
ル、ポリプロピレンエーテル、ポリフェニレンオキサイ
ド、ポリエーテルスルフォン、ポリアニリンおよびその
誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニ
レンビニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよび
その誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体
等の高分子化合物が挙げられる。バインダー樹脂は、単
独で使用してもよく、あるいは、複数併用してもよい。
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂
等を、適当な有機溶媒(例えば、ヘキサン、オクタン、
デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、1−メ
チルナフタレン等の炭化水素系溶媒、例えば、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シ
クロヘキサノン等のケトン系溶媒、例えば、ジクロロメ
タン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエ
タン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン等のハロ
ゲン化炭化水素系溶媒、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、酢酸アミル等のエステル系溶媒、例えば、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノ
ール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルセロ
ソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコール等のア
ルコール系溶媒、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、アニソール等のエーテル系溶
媒、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−
ジメチルアセトアミド、1−メチル−2−ピロリドン、
1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、ジメチルス
ルフォキサイド等の極性溶媒)および/または水に溶
解、または分散させて塗布液とし、各種の塗布法によ
り、薄膜を形成することができる。
ものではないが、例えば、ボールミル、サンドミル、ペ
イントシェーカー、アトライター、ホモジナイザー等を
用いて微粒子状に分散することができる。塗布液の濃度
に関しては、特に限定するものではなく、実施する塗布
法により、所望の厚みを作製するに適した濃度範囲に設
定することができ、一般には、0.1〜50重量%程
度、好ましくは、1〜30重量%程度の溶液濃度であ
る。尚、バインダー樹脂を使用する場合、その使用量に
関しては、特に限定するものではないが、一般には、各
層を形成する成分に対して(一層型の素子を形成する場
合には、各成分の総量に対して)、5〜99.9重量%
程度、好ましくは、10〜99重量%程度、より好まし
くは、15〜90重量%程度に設定する。
の膜厚に関しては、特に限定するものではないが、一般
に、5nm〜5μm程度に設定することが好ましい。
尚、作製した素子に対し、酸素や水分等との接触を防止
する目的で、保護層(封止層)を設けたり、また素子
を、例えば、パラフィン、流動パラフィン、シリコンオ
イル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオロカ
ーボン油などの不活性物質中に封入して保護することが
できる。
有機高分子材料(例えば、フッ素化樹脂、エポキシ樹
脂、シリコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリス
チレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミ
ド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレ
ン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド)、無機
材料(例えば、ダイヤモンド薄膜、アモルファスシリ
カ、電気絶縁性ガラス、金属酸化物、金属窒化物、金属
炭素化物、金属硫化物)、さらには、光硬化性樹脂など
を挙げることができ、保護層に使用する材料は、単独で
使用してもよく、あるいは、複数併用してもよい。保護
層は、一層構造であってもよく、また、多層構造であっ
てもよい。
酸化膜(例えば、酸化アルミニウム膜)、金属フッ化膜
を設けることもできる。また、例えば、陽極の表面に、
例えば、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘
導体、フタロシアニン誘導体(例えば、銅フタロシアニ
ン)、カーボンから成る界面層(中間層)を設けること
もできる。さらに、電極、例えば、陽極はその表面を、
例えば、酸、アンモニア/過酸化水素、あるいは、プラ
ズマで処理して使用することもできる。
流駆動型の素子として使用されるが、パルス駆動型また
は交流駆動型の素子としても使用することができる。
尚、印加電圧は、一般に、2〜30V程度である。本発
明の有機電界発光素子は、例えば、パネル型光源、各種
の発光素子、各種の表示素子、各種の標識、各種のセン
サーなどに使用することができる。
明するが、勿論、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。 実施例1 厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を3×10-6 Torr に減圧した。
まず、ITO透明電極上に、例示化合物番号1の化合物
を、蒸着速度0.2nm/sec で75nmの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリス
(8−キノリノラート)アルミニウムを、蒸着速度0.
2nm/sec で50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送
層を兼ねた発光層とした。さらにその上に、陰極とし
て、マグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/sec で2
00nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極と
し、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽
の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発
光素子に直流電圧を印加し、50℃、乾燥雰囲気下、1
0mA/cm2 の定電流密度で連続駆動させた。初期に
は、6.5V、輝度480cd/m2 の緑色の発光が確
認された。輝度の半減期は760時間であった。
示化合物番号1の化合物を使用する代わりに、例示化合
物番号3の化合物(実施例2)、例示化合物番号7の化
合物(実施例3)、例示化合物番号10の化合物(実施
例4)、例示化合物番号12の化合物(実施例5)、例
示化合物番号15の化合物(実施例6)、例示化合物番
号20の化合物(実施例7)、例示化合物番号24の化
合物(実施例8)、例示化合物番号26の化合物(実施
例9)、例示化合物番号30の化合物(実施例10)、
例示化合物番号34の化合物(実施例11)、例示化合
物番号41の化合物(実施例12)、例示化合物番号4
7の化合物(実施例13)、例示化合物番号49の化合
物(実施例14)、例示化合物番号55の化合物(実施
例15)、例示化合物番号59の化合物(実施例1
6)、例示化合物番号64の化合物(実施例17)、例
示化合物番号67の化合物(実施例18)、例示化合物
番号69の化合物(実施例19)、例示化合物番号75
の化合物(実施例20)、例示化合物番号79の化合物
(実施例21)、例示化合物番号83の化合物(実施例
22)、例示化合物番号86の化合物(実施例23)、
例示化合物番号99の化合物(実施例24)、例示化合
物番号101の化合物(実施例25)、例示化合物番号
105の化合物(実施例26)、例示化合物番号110
の化合物(実施例27)、例示化合物番号113の化合
物(実施例28)、例示化合物番号117の化合物(実
施例29)、例示化合物番号123の化合物(実施例3
0)を使用した以外は、実施例1に記載の方法により有
機電界発光素子を作製した。各素子からは緑色の発光が
確認された。さらにその特性を調べ、結果を第1表(表
1、表2)に示した。
示化合物番号1の化合物を使用する代わりに、4,4’
−ビス〔N−フェニル−N−(3''−メチルフェニル)
アミノ〕ビフェニル(比較例1)、2−〔4’−(N−
カルバゾリイル)フェニル〕−5−〔4''− [N’−フ
ェニル−N’−(4''' −フェニルフェニル)アミノ]
フェニル〕−3,4−ジフェニルチオフェン(比較例
2)、2−〔4’−(N−フェノキサジニイル)フェニ
ル〕−5−〔4''−[ N’−フェニル−N’−(2'''
−ナフチル)アミノ] フェニル〕−3,4−ジフェニル
チオフェン(比較例3)を使用した以外は、実施例1に
記載の方法により有機電界発光素子を作製した。各素子
からは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調
べ、結果を第1表に示した。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を3×10-6 Torr に減圧した。
まず、ITO透明電極上に、ポリ(チオフェン−2,5
−ジイル)を蒸着速度0.1nm/sec で、20nmの
厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とした。次いで、例
示化合物番号5の化合物を、蒸着速度0.2nm/sec
で55nmの厚さに蒸着し、第二正孔注入輸送層とし
た。次いで、その上に、トリス(8−キノリノラノー
ト)アルミニウムを、蒸着速度0.2nm/sec で50
nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ねた発光層と
した。さらにその上に、マグネシウムと銀を蒸着速度
0.2nm/sec で200nmの厚さに共蒸着(重量比
10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製し
た。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施し
た。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾
燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動さ
せた。初期には、6.4V、輝度770cd/m2 の緑
色の発光が確認された。輝度の半減期は1200時間で
あった。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を3×10-6 Torr に減圧した。
まず、ITO透明電極上に、4,4’,4''−トリス
〔N−(3"'−メチルフェニル)−N−フェニルアミ
ノ〕トリフェニルアミンを蒸着速度0.1nm/sec
で、50nmの厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とし
た。次いで、例示化合物番号107の化合物とルブレン
を、異なる蒸発源から、蒸着速度0.2nm/sec で2
0nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)し、第二正孔
注入輸送層を兼ねた発光層とした。次いで、その上に、
トリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度
0.2nm/sec で50nmの厚さに蒸着し、電子注入
輸送層とした。さらにその上に、マグネシウムと銀を蒸
着速度0.2nm/sec で200nmの厚さに共蒸着
(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を
作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま
実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加
し、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続
駆動させた。初期には、6.2V、輝度620cd/m
2 の黄色の発光が確認された。輝度の半減期は1500
時間であった。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を3×10-6 Torr に減圧した。
まず、ITO透明電極上に、ポリ(チオフェン−2,5
−ジイル)を蒸着速度0.1nm/sec で、20nmの
厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とした。蒸着槽を大
気圧下に戻した後、再び蒸着槽を3×10-6Torrに減圧
した。次いで、例示化合物番号111の化合物とルブレ
ンを、異なる蒸発源から、蒸着速度0.2nm/sec で
55nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)し、第二正
孔注入輸送層を兼ねた発光層とした。減圧状態を保った
まま、次いで、その上に、トリス(8−キノリノラー
ト)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/sec で50n
mの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。減圧状態を
保ったまま、さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸
着速度0.2nm/sec で200nmの厚さに共蒸着
(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を
作製した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加
し、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続
駆動させた。初期には、6.2V、輝度650cd/m
2 の黄色の発光が確認された。輝度の半減期は1750
時間であった。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を3×10-6 Torr に減圧した。
まず、ITO透明電極上に、例示化合物番号109の化
合物を蒸着速度0.1nm/sec で、20nmの厚さに
蒸着し、第一正孔注入輸送層とした。次いで、例示化合
物番号52の化合物とルブレンを、異なる蒸発源から、
蒸着速度0.2nm/sec で55nmの厚さに共蒸着
(重量比10:1)し、第二正孔注入輸送層を兼ねた発
光層とした。さらに、その上に、トリス(8−キノリノ
ラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/sec で5
0nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらに
その上に、マグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/se
c で200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して
陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、
蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機
電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、10
mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、
6.1V、輝度650cd/m2 の黄色の発光が確認さ
れた。輝度の半減期は1500時間であった。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を3×10-6 Torr に減圧した。
まず、ITO透明電極上に、例示化合物番号61の化合
物を、蒸着速度0.2nm/sec で55nmの厚さに蒸
着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリ
ス(8−キノリノラート)アルミニウムと例示化合物番
号17の化合物を、蒸着速度0.2nm/sec で40n
mの厚さに共蒸着(重量比10:1)し、発光層とし
た。さらに、トリス(8−キノリノラート)アルミニウ
ムを、蒸着速度0.2nm/sec で30nmの厚さに蒸
着し、電子注入輸送層とした。さらにその上に、マグネ
シウムと銀を蒸着速度0.2nm/sec で200nmの
厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電
界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態
を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直
流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電
流密度で連続駆動させた。初期には、6.2V、輝度6
70cd/m2 の緑色の発光が確認された。輝度の半減
期は1750時間であった。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した。次に、ITO透明電極上
に、ポリカーボネート(重量平均分子量50000)、
と例示化合物番号80の化合物を、重量比100:50
の割合で含有する3重量%ジクロロエタン溶液を用い
て、ディップコート法により、40nmの正孔注入輸送
層とした。次に、この正孔注入輸送層を有するガラス基
板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を
3×10-6 Torr に減圧した。次いで、その上に、トリ
ス(8−キノリノラート)アルミニウムを、蒸着速度
0.2nm/sec で50nmの厚さに蒸着し、電子注入
輸送層を兼ねた発光層とした。さらに、発光層の上に、
マグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/sec で200
nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、
有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素
子に、乾燥雰囲気下、10Vの直流電圧を印加したとこ
ろ、95mA/cm2 の電流が流れた。輝度1120cd
/m2 の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は38
0時間であった。
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにUV/オゾン洗浄した。次に、ITO透明電極上
に、ポリメチルメタクリレート(重量平均分子量250
00)、例示化合物番号103の化合物、トリス(8−
キノリノラート)アルミニウムを、それぞれ重量比10
0:50:0.5の割合で含有する3重量%ジクロロエ
タン溶液を用いて、ディップコート法により、100n
mの発光層を形成した。次に、この発光層を有するガラ
ス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着
槽を3×10-6 Torr に減圧した。さらに、発光層の上
に、マグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/sec で2
00nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極と
し、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発
光素子に、乾燥雰囲気下、15Vの直流電圧を印加した
ところ、80mA/cm2 の電流が流れた。輝度660c
d/m2 の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は4
00時間であった。
に優れた有機電界発光素子を提供することが可能になっ
た。
Claims (5)
- 【請求項1】 一対の電極間に、一般式(1)(化1)
で表される化合物を少なくとも1種含有する層を、少な
くとも一層挟持してなる有機電界発光素子。 【化1】 (式中、Xは置換または未置換の−N−カルバゾリイル
基、置換または未置換の−N−フェノキサジニイル基、
あるいは、置換または未置換の−N−フェノチアジニイ
ル基を表し、Ar1 およびAr2 はそれぞれ独立に、置
換または未置換のビフェニル基、あるいは、置換または
未置換のナフチル基を表す) - 【請求項2】 一般式(1)で表される化合物を含有す
る層が、正孔注入輸送層である請求項1記載の有機電界
発光素子。 - 【請求項3】 一般式(1)で表される化合物を含有す
る層が、発光層である請求項1記載の有機電界発光素
子。 - 【請求項4】 一対の電極間に、さらに、発光層を有す
る請求項1〜2のいずれかに記載の有機電界発光素子。 - 【請求項5】 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送
層を有する請求項1〜4のいずれかに記載の有機電界発
光素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2000259040A JP2002075648A (ja) | 2000-08-29 | 2000-08-29 | 有機電界発光素子 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2000259040A JP2002075648A (ja) | 2000-08-29 | 2000-08-29 | 有機電界発光素子 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2002075648A true JP2002075648A (ja) | 2002-03-15 |
Family
ID=18747262
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2000259040A Pending JP2002075648A (ja) | 2000-08-29 | 2000-08-29 | 有機電界発光素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2002075648A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005068068A (ja) * | 2003-08-25 | 2005-03-17 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機化合物、電荷輸送材料、有機電界発光素子材料および有機電界発光素子 |
WO2005006945A3 (en) * | 2003-07-03 | 2006-03-16 | Salk Inst For Biological Studi | Methods for treating neural disorders and compounds useful therefor |
JP2010045301A (ja) * | 2008-08-18 | 2010-02-25 | Fuji Xerox Co Ltd | 有機電界発光素子、及びその表示媒体 |
KR101428840B1 (ko) * | 2007-12-21 | 2014-08-08 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전계 발광 소자 |
JP2016507475A (ja) * | 2012-11-23 | 2016-03-10 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子素子のための材料 |
-
2000
- 2000-08-29 JP JP2000259040A patent/JP2002075648A/ja active Pending
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US9174938B2 (en) | 2007-12-21 | 2015-11-03 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
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JP2016507475A (ja) * | 2012-11-23 | 2016-03-10 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子素子のための材料 |
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