JP3859284B2 - 有機電界発光素子 - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、有機電界発光素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来、無機電界発光素子は、例えば、バックライトなどのパネル型光源として使用されてきたが、該発光素子を駆動させるには、交流の高電圧が必要である。最近になり、発光材料に有機材料を用いた有機電界発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素子：有機ＥＬ素子）が開発された〔Appl. Phys. Lett., 51 、913 (1987)〕。有機電界発光素子は、蛍光性有機化合物を含む薄膜を、陽極と陰極間に挟持された構造を有し、該薄膜に電子および正孔（ホール）を注入して、再結合させることにより励起子（エキシトン）を生成させ、この励起子が失活する際に放出される光を利用して発光する素子である。有機電界発光素子は、数Ｖ〜数十Ｖ程度の直流の低電圧で、発光が可能であり、また蛍光性有機化合物の種類を選択することにより、種々の色（例えば、赤色、青色、緑色）の発光が可能である。このような特徴を有する有機電界発光素子は、種々の発光素子、表示素子等への応用が期待されている。しかしながら、一般に、有機電界発光素子は、発光寿命が短く、耐久性に乏しいなどの難点がある。
正孔注入輸送材料として、１，１−ビス〔４’−ジ（４”−メチルフェニル）アミノ〕シクロヘキサンを用いることが提案されている〔 Appl. Phys. Lett., 51 、913 (1987)〕。また、正孔注入輸送材料として、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを用いることが提案されている〔Jpn. J. Appl. Phys., 27 、L269 (1988) 〕。
有機電界発光素子に用いる正孔注入または電子注入を助ける有機半導体層の材料として、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼンが有用であることが示されている（特開平７−２４０２７７号公報、特開平８−１９９１６２号公報）。しかしながら、これらの発光素子も発光寿命が短く、耐久性に乏しいなどの難点がある。
現在では、一層改良された有機電界発光素子が望まれている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、発光寿命の改良された有機電界発光素子を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は、有機電界発光素子に関して鋭意検討した結果、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は、一対の電極間に、一般式（１）（化２）で表される化合物を少なくとも１種含有する層を少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子に関するものである。
【０００５】
【化２】
〔式中、Ｘ1 〜Ｘ18は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す（但し、Ｘ1 〜Ｘ18が同時に水素原子を表すことはない）〕
【０００６】
【発明の実施の形態】
以下、本発明に関して詳細に説明する。
本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に、一般式（１）で表される化合物を少なくとも１種含有する層を少なくとも一層挟持してなるものである。
一般式（１）で表される化合物において、Ｘ1 〜Ｘ18は水素原子、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、シクロヘキシルメチル基、ｎ−オクチル基、tert−オクチル基、２−エチルヘキシル基など）、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec −ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基など）、あるいは炭素数６〜１０の置換または未置換のアリール基（例えば、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−tert−ブチルフェニル基、２−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、３−フルオロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基など）であり、より好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基または炭素数６〜１０のアリール基である。
但し、Ｘ1 〜Ｘ18が同時に水素原子を表すことはない。
【０００７】
本発明に係る一般式（１）で表される化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物を挙げることができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
・例示化合物
番号
１． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ−フェニル−Ｎ’−（３”−メチルフェニル）−１，４−ジアミノベンゼン
２． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（３”−メチルフェニル）−１，４−ジアミノベンゼン
３． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（４”−メチルフェニル）−１，４−ジアミノベンゼン
４． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（４”−tert−ブチルフェニル）−１，４−ジアミノベンゼン
５． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（４’−イソペンチルフェニル）−１，４−ジアミノベンゼン
６． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（４’−ｎ−オクチルフェニル）−１，４−ジアミノベンゼン
７． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ−フェニル−Ｎ’−（３”−メトキシフェニル）−１，４−ジアミノベンゼン
８． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ−フェニル−Ｎ’−（３”−エトキシフェニル）−１，４−ジアミノベンゼン
９． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（４”−メトキシフェニル）−１，４−ジアミノベンゼン
１０． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（４”−イソプロポキシフェニル）−１，４−ジアミノベンゼン
【０００８】
１１． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（４”−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）−１，４−ジアミノベンゼン
１２． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（３”−フルオロフェニル）−１，４−ジアミノベンゼン
１３． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（４”−フェニルフェニル）−１，４−ジアミノベンゼン
１４． ２−クロロ−Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
１５． ２−メチル−Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
１６． ２−エトキシ−Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
１７． ２−フェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
１８． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（３”−フルオロフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
１９． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（３”−クロロフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
２０． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”，Ｎ”−ジ（３”−フルオロフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
【０００９】
２１． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（３”−フルオロフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（４"'−メチルフェニル）−１，４−ジアミノベンゼン
２２． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（２”−メチルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
２３． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（３”−メチルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
２４． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（４”−メチルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
２５． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（４”−エチルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
２６． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（４”−tert−ブチルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
２７． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（４”−ｎ−オクチルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
２８． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（２”，４”−ジメチルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
２９． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（２”，６”−ジメチルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
３０． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（３”，４”−ジメチルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
【００１０】
３１． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”，Ｎ”−ジ（２”−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
３２． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”，Ｎ”−ジ（３”−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
３３． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”，Ｎ”−ジ（４”−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
３４． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”，Ｎ”−ジ（４”−tert−ブチルフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
３５． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”，Ｎ”−ジ（４”−シクロヘキシルフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
３６． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”，Ｎ”−ジ（２”，５”−ジイソプロピルフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
３７． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”，Ｎ”−ジ（３”，５”−ジメチルフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
３８． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（３”−メチルフェニル）−Ｎ”−（４"'−エチルフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
３９． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（３”−メチルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（３"'−メチルフェニル）−１，４−ジアミノベンゼン
４０． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（４”−メチルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（３"'−メチルフェニル）−１，４−ジアミノベンゼン
【００１１】
４１． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（４”−メチルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（４"'−メチルフェニル）−１，４−ジアミノベンゼン
４２． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（４”−tert−ブチルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（４"'−メチルフェニル）−１，４−ジアミノベンゼン
４３． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（３”−メチルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（４"'−フェニルフェニル）−１，４−ジアミノベンゼン
４４． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”，Ｎ”−ジ（２”−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（４"'−フェニルフェニル）−１，４−ジアミノベンゼン
４５． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（２”−メトキシフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
４６． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（３”−エトキシフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
４７． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（４”−メトキシフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
４８． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（４”−ｎ−ブトキシフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
４９． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（３”，４”−ジメトキシフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
５０． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”，Ｎ”−ジ（３”−メトキシフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
【００１２】
５１． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”，Ｎ”−ジ（４”−メトキシフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
５２． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”，Ｎ”−ジ（４”−エトキシフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
５３． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（４”−メトキシフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（４"'−メチルフェニル）−１，４−ジアミノベンゼン
５４． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（４”−メトキシフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（４"'−フェニルフェニル）−１，４−ジアミノベンゼン
５５． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（２”−メチル−４”−メトキシフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
５６． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（３”−メチル−５”−メトキシフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
５７． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（４”−メトキシフェニル）−Ｎ”−（３"'−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
５８． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（４”−エトキシフェニル）−Ｎ”−（２"'，４"'−ジメチルフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
５９． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（２”−メチル−４”−メトキシフェニル）−Ｎ”−（３"'−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
６０． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（２”−メチル−４”−メトキシフェニル）−Ｎ”−（２"'，５"'−ジメチルフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
【００１３】
６１． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（４”−フェニルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
６２． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（４”−フェニルフェニル）−Ｎ”−（４"'−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
６３． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（４”−ｍ−トリルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
６４． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（４”−ｐ−トリルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
６５． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”，Ｎ”−ジ（４”−フェニルフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
６６． Ｎ−〔４’−[ Ｎ”−（３”−メチルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ’−〔４"'−（Ｎ"'，Ｎ"'−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
６７． Ｎ−〔４’−[ Ｎ”−（４”−メチルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ’−〔４"'−（Ｎ"'，Ｎ"'−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
６８． Ｎ−〔４’−[ Ｎ”−（４”−tert−ブチルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ’−〔４"'−（Ｎ"'，Ｎ"'−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
６９． Ｎ−〔４’−[ Ｎ”，Ｎ”−ジ（４”−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ’−〔４"'−（Ｎ"'，Ｎ"'−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
７０． Ｎ−〔４’−[ Ｎ”，Ｎ”−ジ（４”−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ’−〔４"'−[ Ｎ"'，Ｎ"'−ジ（３"'−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
【００１４】
７１． Ｎ−〔４’−[ Ｎ”−（４”−メトキシフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ’−〔４"'−（Ｎ"'，Ｎ"'−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
７２． Ｎ−〔４’−[ Ｎ”，Ｎ”−ジ（４”−メトキシフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ’−〔４"'−[ Ｎ"'，Ｎ"'−ジ（３"'−エチルフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
７３． Ｎ，Ｎ’−ビス〔２’−クロロ−４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
７４． Ｎ，Ｎ’−ビス〔２’−メチル−４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
７５． Ｎ，Ｎ’−ビス〔３’−エチル−４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
７６． Ｎ，Ｎ’−ビス〔２’−メトキシ−４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
７７． Ｎ，Ｎ’−ビス〔２’−フェニル−４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
【００１５】
尚、一般式（１）で表される化合物は、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン誘導体と４−ハロゲノ−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノベンゼン誘導体を、銅化合物の存在下で反応（ウルマン反応）させて製造することができる。また、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（４’−ハロゲノフェニル）−１，４−ジアミノベンゼン誘導体とＮ，Ｎ−ジフェニルアミン誘導体を、銅化合物の存在下で反応させて製造することもできる。
【００１６】
有機電界発光素子は、通常、一対の電極間に、少なくとも１種の発光成分を含有する発光層を少なくとも一層挟持してなるものである。発光層に使用する化合物の正孔注入および正孔輸送、電子注入および電子輸送の各機能レベルを考慮し、所望に応じて、正孔注入輸送成分を含有する正孔注入輸送層または／および電子注入輸送成分を含有する電子注入輸送層を設けることもできる。
例えば、発光層に使用する化合物の正孔注入機能、正孔輸送機能または／および電子注入機能、電子輸送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層または／および電子注入輸送層を兼ねた型の素子の構成とすることができる。勿論、場合によっては、正孔注入輸送層および電子注入輸送層の両方の層を設けない型の素子（一層型の素子）の構成とすることもできる。
また、正孔注入輸送層、電子注入輸送層および発光層のそれぞれの層は、一層構造であっても多層構造であってもよく、正孔注入輸送層および電子注入輸送層は、それぞれの層において、注入機能を有する層と輸送機能を有する層を別々に設けて構成することもできる。
【００１７】
本発明の有機電界発光素子において、一般式（１）で表される化合物は、正孔注入輸送成分または／および発光成分に用いることが好ましく、正孔注入輸送成分に用いることがより好ましい。
本発明の有機電界発光素子においては、一般式（１）で表される化合物は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【００１８】
本発明の有機電界発光素子の構成としては、特に限定するものではなく、例えば、（Ａ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（図１）、（Ｂ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰極型素子（図２）、（Ｃ）陽極／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（図３）、（Ｄ）陽極／発光層／陰極型素子（図４）などを挙げることができる。さらには、発光層を電子注入輸送層で挟み込んだ型の素子である（Ｅ）陽極／正孔注入輸送層／電子注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（図５）とすることもできる。また、（Ｆ）正孔注入輸送成分、発光成分および電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図６）、（Ｇ）正孔注入輸送成分および発光成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図７）、（Ｈ）発光成分および電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図８）とすることもできる。
本発明の有機電界発光素子においては、これらの素子構成に限るものではなく、それぞれの型の素子において、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層を複数層設けたりすることができる。また、それぞれの型の素子において、正孔注入輸送層と発光層との間に、正孔注入輸送成分と発光成分の混合層または／および発光層と電子注入輸送層との間に、発光成分と電子注入輸送成分の混合層を設けることもできる。
より好ましい有機電界発光素子の構成は、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子、（Ｅ）型素子、（Ｆ）型素子または（Ｇ）型素子であり、さらに好ましくは、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子、（Ｆ）型素子または（Ｇ）型素子である。
【００１９】
本発明の有機電界発光素子としては、例えば、（図１）に示す（Ａ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子について説明する。
（図１）において、１は基板、２は陽極、３は正孔注入輸送層、４は発光層、５は電子注入輸送層、６は陰極、７は電源を示す。
【００２０】
本発明の有機電界発光素子は、基板１に支持されていることが好ましく、基板としては、特に限定するものではないが、透明ないし半透明であることが好ましく、例えば、ガラス板、透明プラスチックシート（例えば、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリスルフォン、ポリメチルメタアクリレート、ポリプロピレン、ポリエチレンなどのシート）、半透明プラスチックシート、石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み合わせた複合シートからなるものを挙げることができる。
さらに、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色変換膜、誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコントロールすることもできる。
【００２１】
陽極２としては、比較的仕事関数の大きい金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使用することが好ましい。
陽極に使用する電極物質としては、例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化錫、酸化亜鉛、ＩＴＯ（インジウム・ティン・オキサイド）、ポリチオフェン、ポリピロールなどを挙げることができる。これらの電極物質は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
陽極は、これらの電極物質を、例えば、蒸着法、スパッタリング法等の方法により、基板の上に形成することができる。
また、陽極は一層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよい。
陽極のシート電気抵抗は、好ましくは、数百Ω／□以下、より好ましくは、５〜５０Ω／□程度に設定する。
陽極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよるが、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、１０〜５００ｎｍ程度に設定する。
【００２２】
正孔注入輸送層３は、陽極からの正孔（ホール）の注入を容易にする機能、および注入された正孔を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。
正孔注入輸送層は、一般式（１）で表される化合物および／または他の正孔注入輸送機能を有する化合物（例えば、フタロシアニン誘導体、トリアリールメタン誘導体、トリアリールアミン誘導体、オキサゾール誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、ポリシラン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール誘導体など）を少なくとも１種用いて形成することができる。
本発明の有機電界発光素子においては、正孔注入輸送層に一般式（１）で表される化合物を含有していることが好ましい。
【００２３】
本発明において用いる他の正孔注入輸送機能を有する化合物としては、トリアリールアミン誘導体（例えば、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メトキシフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフチル）アミノ〕ビフェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、１，１−ビス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（４”−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕シクロヘキサン、９，１０−ビス〔Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−（４”−ｎ−ブチルフェニル）アミノ〕フェナントレン、３，８−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−６−フェニルフェナントリジン、４−メチル−Ｎ，Ｎ−ビス〔４”，４"'−ビス[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（４−メチルフェニル）アミノ] ビフェニル−４’−イル〕アニリン、４，４’，４”−トリス〔Ｎ−（３"'−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミンなど）、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール誘導体がより好ましく、トリアリールアミン誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール誘導体がさらに好ましい。一般式（１）で表される化合物と他の正孔注入輸送機能を有する化合物を併用する場合、正孔注入輸送層中に占める一般式（１）で表される化合物の割合は、好ましくは、０．１重量％以上、より好ましくは、０．１〜９９．９重量％程度、さらに好ましくは、１〜９９重量％程度、特に好ましくは、５〜９５重量％程度である。
【００２４】
発光層４は、正孔および電子の注入機能、それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を生成させる機能を有する化合物を含有する層である。
発光層は、一般式（１）で表される化合物および／または他の発光機能を有する化合物（例えば、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体、多環芳香族化合物〔例えば、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカシクレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、９，１０−ジフェニルアントラセン、９，１０−ビス（フェニルエチニル）アントラセン、１，４−ビス（９’−エチニルアントラセニル）ベンゼン、４，４’−ビス（９”−エチニルアントラセニル）ビフェニル〕、有機金属錯体〔例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０−ベンゾ[h] キノリノラート）ベリリウム、２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾールの亜鉛塩、２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾールの亜鉛塩、４−ヒドロキシアクリジンの亜鉛塩〕、スチルベン誘導体〔例えば、１，１，４，４−テトラフェニル−１，３−ブタジエン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル〕、クマリン誘導体〔例えば、クマリン１、クマリン６、クマリン７、クマリン３０、クマリン１０６、クマリン１３８、クマリン１５１、クマリン１５２、クマリン１５３、クマリン３０７、クマリン３１１、クマリン３１４、クマリン３３４、クマリン３３８、クマリン３４３、クマリン５００〕、ピラン誘導体〔例えば、ＤＣＭ１、ＤＣＭ２〕、オキサゾン誘導体〔例えば、ナイルレッド〕、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリビフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリターフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリナフチレンビニレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体など）を少なくとも１種用いて形成することができる。
本発明の有機電界発光素子においては、発光層に一般式（１）で表される化合物を含有していることが好ましい。
一般式（１）で表される化合物と他の発光機能を有する化合物を併用する場合、発光層中に占める一般式（１）で表される化合物の割合は、好ましくは、０．００１〜９９．９９９重量％程度に調製する。
【００２５】
本発明において用いる他の発光機能を有する化合物としては、多環芳香族化合物、発光性有機金属錯体がより好ましい。例えば、J. Appl. Phys., 65、3610 (1989) 、特開平５−２１４３３２号公報に記載のように、発光層をホスト化合物とゲスト化合物（ドーパント）とより構成することもできる。
一般式（１）で表される化合物を、ホスト化合物として発光層を形成することができ、さらにはゲスト化合物として発光層を形成することもできる。
【００２６】
一般式（１）で表される化合物を、ホスト化合物として発光層を形成する場合、ゲスト化合物としては、例えば、前記の他の発光機能を有する化合物を挙げることができ、中でも多環芳香族化合物は好ましい。
この場合、一般式（１）で表される化合物に対して、他の発光機能を有する化合物を、好ましくは、０．００１〜４０重量％程度、より好ましくは、０．１〜２０重量％程度使用する。
一般式（１）で表される化合物と併用する多環芳香族化合物としては、特に限定するものではないが、例えば、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカシクレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、９，１０−ジフェニルアントラセン、９，１０−ビス（フェニルエチニル）アントラセン、１，４−ビス（９’−エチニルアントラセニル）ベンゼン、４，４’−ビス（９”−エチニルアントラセニル）ビフェニルなどを挙げることができる。勿論、多環芳香族化合物は単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【００２７】
一般式（１）で表される化合物を、ゲスト化合物として用いて発光層を形成する場合、ホスト化合物としては、発光性有機金属錯体が好ましい。
この場合、発光性有機金属錯体に対して、一般式（１）で表される化合物を、好ましくは、０．００１〜４０重量％程度、より好ましくは、０．１〜２０重量％程度使用する。
一般式（１）で表される化合物と併用する発光性有機金属錯体としては、特に限定するものではないが、発光性有機アルミニウム錯体が好ましく、置換または未置換の８−キノリノラート配位子を有する発光性有機アルミニウム錯体がより好ましい。
好ましい発光性有機金属錯体としては、例えば、一般式（ａ）〜一般式（ｃ）で表される発光性有機アルミニウム錯体を挙げることができる。
（Ｑ）3 −Ａｌ （ａ）
（式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配位子を表す）
（Ｑ）2 −Ａｌ−Ｏ−Ｌ （ｂ）
（式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表し、Ｏ−Ｌはフェノラート配位子であり、Ｌはフェニル部分を含む炭素数６〜２４の炭化水素基を表す）
（Ｑ）2 −Ａｌ−Ｏ−Ａｌ−（Ｑ）2 （ｃ）
（式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表す）
【００２８】
発光性有機金属錯体の具体例としては、例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（５−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（３，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，５−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（フェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，３−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，４−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−tert−ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジフェニルフェノラート）アルミニウム、
【００２９】
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，５，６−テトラメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−tert−ブチルフェノラート）アルミニウム、
【００３０】
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウムなどを挙げることができる。勿論、発光性有機金属錯体は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【００３１】
電子注入輸送層５は、陰極からの電子の注入を容易にする機能、そして注入された電子を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。
電子注入輸送層に使用される電子注入輸送機能を有する化合物としては、例えば、有機金属錯体〔例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０−ベンゾ[h] キノリノラート）ベリリウム〕、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレノン誘導体、チオピランジオキサイド誘導体などを挙げることができる。尚、電子注入輸送機能を有する化合物は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【００３２】
陰極６としては、比較的仕事関数の小さい金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使用することが好ましい。
陰極に使用する電極物質としては、例えば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マグネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、マンガン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アルミニウム−マグネシウム合金、グラファイト薄膜等を挙げることができる。これらの電極物質は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
陰極は、これらの電極物質を、例えば、蒸着法、スパッタリング法、イオン化蒸着法、イオンプレーティング法、クラスターイオンビーム法等の方法により、電子注入輸送層の上に形成することができる。
また、陰極は一層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよい。
尚、陰極のシート電気抵抗は、数百Ω／□以下に設定するのが好ましい。
陰極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよるが、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、１０〜５００ｎｍ程度に設定する。
尚、有機電界発光素子の発光を効率よく取り出すために、陽極または陰極の少なくとも一方の電極が、透明ないし半透明であることが好ましく、一般に、発光光の透過率が７０％以上となるように陽極の材料、厚みを設定することがより好ましい。
【００３３】
また、本発明の有機電界発光素子においては、その少なくとも一層中に、一重項酸素クエンチャーが含有されていてもよい。
一重項酸素クエンチャーとしては、特に限定するものではなく、例えば、ルブレン、ニッケル錯体、ジフェニルイソベンゾフランなどが挙げられ、特に好ましくは、ルブレンである。
一重項酸素クエンチャーが含有されている層としては、特に限定するものではないが、好ましくは、発光層または正孔注入輸送層であり、より好ましくは、正孔注入輸送層である。尚、例えば、正孔注入輸送層に一重項酸素クエンチャーを含有させる場合、正孔注入輸送層中に均一に含有させてもよく、正孔注入輸送層と隣接する層（例えば、発光層、発光機能を有する電子注入輸送層）の近傍に含有させてもよい。
一重項酸素クエンチャーの含有量としては、含有される層（例えば、正孔注入輸送層）を構成する全体量の０．０１〜５０重量％、好ましくは、０．０５〜３０重量％、より好ましくは、０．１〜２０重量％である。
【００３４】
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の形成方法に関しては、特に限定するものではなく、例えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法（例えば、スピンコート法、キャスト法、ディップコート法、バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブロゼット法など）により薄膜を形成することにより作製することができる。
真空蒸着法により、各層を形成する場合、真空蒸着の条件は、特に限定するものではないが、１０-5Torr程度以下の真空下で、５０〜４００℃程度のボート温度（蒸着源温度）、−５０〜３００℃程度の基板温度で、０．００５〜５０ｎｍ／sec 程度の蒸着速度で実施することが好ましい。
この場合、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層は、真空下で、連続して形成することにより、諸特性に一層優れた有機電界発光素子を製造することができる。
真空蒸着法により、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を、複数の化合物を用いて形成する場合、化合物を入れた各ボートを個別に温度制御して、共蒸着することが好ましい。
【００３５】
溶液塗布法により、各層を形成する場合、各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂等を、溶媒に溶解、または分散させて塗布液とする。
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の各層に使用しうるバインダー樹脂としては、例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアリレート、ポリスチレン、ポリエステル、ポリシロキサン、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタアクリレート、ポリエーテル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド、ポリエーテルスルフォン、ポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体等の高分子化合物が挙げられる。バインダー樹脂は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【００３６】
溶液塗布法により、各層を形成する場合、各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂等を、適当な有機溶媒（例えば、ヘキサン、オクタン、デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、１−メチルナフタレン等の炭化水素系溶媒、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル等のエステル系溶媒、例えば、メタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコール等のアルコール系溶媒、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール等のエーテル系溶媒、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルフォキサイド等の極性溶媒）に溶解、または分散させて塗布液とし、各種の塗布法により、薄膜を形成することができる。
尚、分散する方法としては、特に限定するものではないが、例えば、ボールミル、サンドミル、ペイントシェーカー、アトライター、ホモジナイザー等を用いて微粒子状に分散することができる。
塗布液の濃度に関しては、特に限定するものではなく、実施する塗布法により、所望の厚みを作製するに適した濃度範囲に設定することができ、一般には、０．１〜５０重量％程度、好ましくは、１〜３０重量％程度の溶液濃度である。
尚、バインダー樹脂を使用する場合、その使用量に関しては、特に限定するものではないが、一般には、各層を形成する成分に対して（一層型の素子を形成する場合には、各成分の総量に対して）、５〜９９．９重量％程度、好ましくは、１０〜９９重量％程度、より好ましくは、１５〜９０重量％程度に設定する。
【００３７】
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の膜厚に関しては、特に限定するものではないが、一般に、５ｎｍ〜５μｍ程度に設定することが好ましい。
尚、作製した素子に対し、酸素や水分等との接触を防止する目的で、保護層（封止層）を設けたり、また素子を、例えば、パラフィン、流動パラフィン、シリコンオイル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオロカーボン油などの不活性物質中に封入して保護することができる。
【００３８】
保護層に使用する材料としては、例えば、有機高分子材料（例えば、フッ素化樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリスチレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド）、無機材料（例えば、ダイヤモンド薄膜、アモルファスシリカ、電気絶縁性ガラス、金属酸化物、金属窒化物、金属炭素化物、金属硫化物）、さらには光硬化性樹脂などを挙げることができ、保護層に使用する材料は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。保護層は、一層構造であってもよく、また多層構造であってもよい。
また、電極に保護膜として、例えば、金属酸化膜（例えば、酸化アルミニウム膜）、金属フッ化膜を設けることもできる。
また、例えば、陽極の表面に、例えば、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘導体、フタロシアニン誘導体から成る界面層（中間層）を設けることもできる。
さらに、電極、例えば、陽極はその表面を、例えば、酸、アンモニア／過酸化水素、あるいはプラズマで処理して使用することもできる。
【００３９】
本発明の有機電界発光素子は、一般に、直流駆動型の素子として使用されるが、パルス駆動型または交流駆動型の素子としても使用することができる。
尚、印加電圧は、一般に、２〜３０Ｖ程度である。
本発明の有機電界発光素子は、例えば、パネル型光源、各種の発光素子、各種の表示素子、各種の標識、各種のセンサーなどに使用することができる。
【００４０】
【実施例】
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、勿論、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6Torrに減圧した。
まず、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（３’−メチルフェニル）−１，４−ジアミノベンゼン（例示化合物番号２の化合物）を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ねた発光層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／cm2 の定電流密度で連続駆動させた。初期には、６．５Ｖ、輝度４６０ｃｄ／ｍ2 の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は５８０時間であった。
【００４１】
実施例２〜１７
実施例１において、正孔注入輸送層として、例示化合物番号２の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号９の化合物（実施例２）、例示化合物番号１２の化合物（実施例３）、例示化合物番号１５の化合物（実施例４）、例示化合物番号２３の化合物（実施例５）、例示化合物番号２４の化合物（実施例６）、例示化合物番号２６の化合物（実施例７）、例示化合物番号３０の化合物（実施例８）、例示化合物番号３２の化合物（実施例９）、例示化合物番号４０の化合物（実施例１０）、例示化合物番号４６の化合物（実施例１１）、例示化合物番号５０の化合物（実施例１２）、例示化合物番号５５の化合物（実施例１３）、例示化合物番号５７の化合物（実施例１４）、例示化合物番号６１の化合物（実施例１５）、例示化合物番号６９の化合物（実施例１６）、例示化合物番号７４の化合物（実施例１７）を使用した以外は、実施例１に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。各素子からは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表１）に示した。
【００４２】
比較例１〜３
実施例１において、正孔注入輸送層として、例示化合物番号２の化合物を使用する代わりに、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル（比較例１）、１，１−ビス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（４”−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕シクロヘキサン（比較例２）、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン（比較例３）を使用した以外は、実施例１に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。各素子からは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表に示した。
【００４３】
【表１】
【００４４】
実施例１８
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6Torrに減圧した。
まず、ポリ（チオフェン−２，５−ジイル）を蒸着速度０．１ｎｍ／sec で、２０ｎｍの厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とした。
次いで、例示化合物番号２の化合物を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５５ｎｍの厚さに蒸着し、第二正孔注入輸送層とした。
次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ねた発光層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／cm2 の定電流密度で連続駆動させた。初期には、６．４Ｖ、輝度３８０ｃｄ／ｍ2 の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は１６００時間であった。
【００４５】
実施例１９
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6Torrに減圧した。
まず、４，４’，４”−トリス〔Ｎ−（３"'−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミンを蒸着速度０．１ｎｍ／sec で、５０ｎｍの厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とした。
次いで、例示化合物番号２の化合物とルブレンを、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）し、第二正孔注入輸送層を兼ねた発光層とした。
次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／cm2 の定電流密度で連続駆動させた。初期には、６．２Ｖ、輝度５４０ｃｄ／ｍ2 の黄色の発光が確認された。輝度の半減期は１８００時間であった。
【００４６】
実施例２０
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6Torrに減圧した。
まず、ポリ（チオフェン−２，５−ジイル）を蒸着速度０．１ｎｍ／sec で、２０ｎｍの厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とした。蒸着槽を大気圧下に戻した後、再び蒸着槽を３×１０-6Torrに減圧した。
次いで、例示化合物番号２の化合物とルブレンを、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５５ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）し、第二正孔注入輸送層を兼ねた発光層とした。
減圧状態を保ったまま、次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
減圧状態を保ったまま、さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／cm2 の定電流密度で連続駆動させた。初期には、６．２Ｖ、輝度４５０ｃｄ／ｍ2 の黄色の発光が確認された。輝度の半減期は２０００時間であった。
【００４７】
実施例２１
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6Torrに減圧した。
まず、例示化合物番号２の化合物を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号２の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で４０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）し、発光層とした。
さらに、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で３０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／cm2 の定電流密度で連続駆動させた。初期には、６．２Ｖ、輝度４５０ｃｄ／ｍ2 の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は２０００時間であった。
【００４８】
実施例２２
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した。
次に、ＩＴＯ透明電極上に、ポリカーボネート（重量平均分子量５００００）、と例示化合物番号４の化合物を、重量比１００：５０の割合で含有する３重量％ジクロロエタン溶液を用いて、ディップコート法により、４０ｎｍの正孔注入輸送層とした。次に、この正孔注入輸送層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6Torrに減圧した。
次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ねた発光層とした。
さらに、発光層の上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１０Ｖの直流電圧を印加したところ、９５ｍＡ／cm2 の電流が流れた。輝度１０３０ｃｄ／ｍ2 の緑色の発光が確認された。
【００４９】
実施例２３
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した。
次に、ＩＴＯ透明電極上に、ポリメチルメタアクリレート（重量平均分子量２５０００）、例示化合物番号３７の化合物、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、それぞれ重量比１００：５０：０．５の割合で含有する３重量％ジクロロエタン溶液を用いて、ディップコート法により、１００ｎｍの発光層を形成した。
次に、この発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6Torrに減圧した。
さらに、発光層の上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、８０ｍＡ／cm2 の電流が流れた。輝度５３０ｃｄ／ｍ2 の緑色の発光が確認された。
【００５０】
【発明の効果】
本発明により、発光寿命が長く、耐久性に優れた有機電界発光素子を提供することが可能になった。
【図面の簡単な説明】
【図１】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【図２】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【図３】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【図４】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【図５】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【図６】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【図７】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【図８】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【符号の説明】
１：基板
２：陽極
３：正孔注入輸送層
３ａ：正孔注入輸送成分
４：発光層
４ａ：発光成分
５：電子注入輸送層
５”：電子注入輸送層
５ａ：電子注入輸送成分
６：陰極
７：電源
【発明の属する技術分野】
本発明は、有機電界発光素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来、無機電界発光素子は、例えば、バックライトなどのパネル型光源として使用されてきたが、該発光素子を駆動させるには、交流の高電圧が必要である。最近になり、発光材料に有機材料を用いた有機電界発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素子：有機ＥＬ素子）が開発された〔Appl. Phys. Lett., 51 、913 (1987)〕。有機電界発光素子は、蛍光性有機化合物を含む薄膜を、陽極と陰極間に挟持された構造を有し、該薄膜に電子および正孔（ホール）を注入して、再結合させることにより励起子（エキシトン）を生成させ、この励起子が失活する際に放出される光を利用して発光する素子である。有機電界発光素子は、数Ｖ〜数十Ｖ程度の直流の低電圧で、発光が可能であり、また蛍光性有機化合物の種類を選択することにより、種々の色（例えば、赤色、青色、緑色）の発光が可能である。このような特徴を有する有機電界発光素子は、種々の発光素子、表示素子等への応用が期待されている。しかしながら、一般に、有機電界発光素子は、発光寿命が短く、耐久性に乏しいなどの難点がある。
正孔注入輸送材料として、１，１−ビス〔４’−ジ（４”−メチルフェニル）アミノ〕シクロヘキサンを用いることが提案されている〔 Appl. Phys. Lett., 51 、913 (1987)〕。また、正孔注入輸送材料として、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを用いることが提案されている〔Jpn. J. Appl. Phys., 27 、L269 (1988) 〕。
有機電界発光素子に用いる正孔注入または電子注入を助ける有機半導体層の材料として、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼンが有用であることが示されている（特開平７−２４０２７７号公報、特開平８−１９９１６２号公報）。しかしながら、これらの発光素子も発光寿命が短く、耐久性に乏しいなどの難点がある。
現在では、一層改良された有機電界発光素子が望まれている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、発光寿命の改良された有機電界発光素子を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は、有機電界発光素子に関して鋭意検討した結果、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は、一対の電極間に、一般式（１）（化２）で表される化合物を少なくとも１種含有する層を少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子に関するものである。
【０００５】
【化２】
【０００６】
【発明の実施の形態】
以下、本発明に関して詳細に説明する。
本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に、一般式（１）で表される化合物を少なくとも１種含有する層を少なくとも一層挟持してなるものである。
一般式（１）で表される化合物において、Ｘ1 〜Ｘ18は水素原子、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、シクロヘキシルメチル基、ｎ−オクチル基、tert−オクチル基、２−エチルヘキシル基など）、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec −ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基など）、あるいは炭素数６〜１０の置換または未置換のアリール基（例えば、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−tert−ブチルフェニル基、２−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、３−フルオロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基など）であり、より好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基または炭素数６〜１０のアリール基である。
但し、Ｘ1 〜Ｘ18が同時に水素原子を表すことはない。
【０００７】
本発明に係る一般式（１）で表される化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物を挙げることができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
・例示化合物
番号
１． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ−フェニル−Ｎ’−（３”−メチルフェニル）−１，４−ジアミノベンゼン
２． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（３”−メチルフェニル）−１，４−ジアミノベンゼン
３． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（４”−メチルフェニル）−１，４−ジアミノベンゼン
４． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（４”−tert−ブチルフェニル）−１，４−ジアミノベンゼン
５． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（４’−イソペンチルフェニル）−１，４−ジアミノベンゼン
６． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（４’−ｎ−オクチルフェニル）−１，４−ジアミノベンゼン
７． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ−フェニル−Ｎ’−（３”−メトキシフェニル）−１，４−ジアミノベンゼン
８． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ−フェニル−Ｎ’−（３”−エトキシフェニル）−１，４−ジアミノベンゼン
９． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（４”−メトキシフェニル）−１，４−ジアミノベンゼン
１０． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（４”−イソプロポキシフェニル）−１，４−ジアミノベンゼン
【０００８】
１１． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（４”−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）−１，４−ジアミノベンゼン
１２． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（３”−フルオロフェニル）−１，４−ジアミノベンゼン
１３． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（４”−フェニルフェニル）−１，４−ジアミノベンゼン
１４． ２−クロロ−Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
１５． ２−メチル−Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
１６． ２−エトキシ−Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
１７． ２−フェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
１８． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（３”−フルオロフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
１９． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（３”−クロロフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
２０． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”，Ｎ”−ジ（３”−フルオロフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
【０００９】
２１． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（３”−フルオロフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（４"'−メチルフェニル）−１，４−ジアミノベンゼン
２２． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（２”−メチルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
２３． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（３”−メチルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
２４． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（４”−メチルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
２５． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（４”−エチルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
２６． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（４”−tert−ブチルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
２７． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（４”−ｎ−オクチルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
２８． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（２”，４”−ジメチルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
２９． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（２”，６”−ジメチルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
３０． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（３”，４”−ジメチルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
【００１０】
３１． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”，Ｎ”−ジ（２”−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
３２． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”，Ｎ”−ジ（３”−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
３３． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”，Ｎ”−ジ（４”−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
３４． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”，Ｎ”−ジ（４”−tert−ブチルフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
３５． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”，Ｎ”−ジ（４”−シクロヘキシルフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
３６． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”，Ｎ”−ジ（２”，５”−ジイソプロピルフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
３７． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”，Ｎ”−ジ（３”，５”−ジメチルフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
３８． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（３”−メチルフェニル）−Ｎ”−（４"'−エチルフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
３９． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（３”−メチルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（３"'−メチルフェニル）−１，４−ジアミノベンゼン
４０． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（４”−メチルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（３"'−メチルフェニル）−１，４−ジアミノベンゼン
【００１１】
４１． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（４”−メチルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（４"'−メチルフェニル）−１，４−ジアミノベンゼン
４２． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（４”−tert−ブチルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（４"'−メチルフェニル）−１，４−ジアミノベンゼン
４３． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（３”−メチルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（４"'−フェニルフェニル）−１，４−ジアミノベンゼン
４４． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”，Ｎ”−ジ（２”−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（４"'−フェニルフェニル）−１，４−ジアミノベンゼン
４５． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（２”−メトキシフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
４６． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（３”−エトキシフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
４７． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（４”−メトキシフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
４８． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（４”−ｎ−ブトキシフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
４９． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（３”，４”−ジメトキシフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
５０． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”，Ｎ”−ジ（３”−メトキシフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
【００１２】
５１． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”，Ｎ”−ジ（４”−メトキシフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
５２． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”，Ｎ”−ジ（４”−エトキシフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
５３． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（４”−メトキシフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（４"'−メチルフェニル）−１，４−ジアミノベンゼン
５４． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（４”−メトキシフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（４"'−フェニルフェニル）−１，４−ジアミノベンゼン
５５． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（２”−メチル−４”−メトキシフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
５６． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（３”−メチル−５”−メトキシフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
５７． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（４”−メトキシフェニル）−Ｎ”−（３"'−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
５８． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（４”−エトキシフェニル）−Ｎ”−（２"'，４"'−ジメチルフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
５９． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（２”−メチル−４”−メトキシフェニル）−Ｎ”−（３"'−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
６０． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（２”−メチル−４”−メトキシフェニル）−Ｎ”−（２"'，５"'−ジメチルフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
【００１３】
６１． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（４”−フェニルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
６２． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（４”−フェニルフェニル）−Ｎ”−（４"'−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
６３． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（４”−ｍ−トリルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
６４． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（４”−ｐ−トリルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
６５． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”，Ｎ”−ジ（４”−フェニルフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
６６． Ｎ−〔４’−[ Ｎ”−（３”−メチルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ’−〔４"'−（Ｎ"'，Ｎ"'−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
６７． Ｎ−〔４’−[ Ｎ”−（４”−メチルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ’−〔４"'−（Ｎ"'，Ｎ"'−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
６８． Ｎ−〔４’−[ Ｎ”−（４”−tert−ブチルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ’−〔４"'−（Ｎ"'，Ｎ"'−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
６９． Ｎ−〔４’−[ Ｎ”，Ｎ”−ジ（４”−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ’−〔４"'−（Ｎ"'，Ｎ"'−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
７０． Ｎ−〔４’−[ Ｎ”，Ｎ”−ジ（４”−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ’−〔４"'−[ Ｎ"'，Ｎ"'−ジ（３"'−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
【００１４】
７１． Ｎ−〔４’−[ Ｎ”−（４”−メトキシフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ’−〔４"'−（Ｎ"'，Ｎ"'−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
７２． Ｎ−〔４’−[ Ｎ”，Ｎ”−ジ（４”−メトキシフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ’−〔４"'−[ Ｎ"'，Ｎ"'−ジ（３"'−エチルフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
７３． Ｎ，Ｎ’−ビス〔２’−クロロ−４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
７４． Ｎ，Ｎ’−ビス〔２’−メチル−４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
７５． Ｎ，Ｎ’−ビス〔３’−エチル−４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
７６． Ｎ，Ｎ’−ビス〔２’−メトキシ−４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
７７． Ｎ，Ｎ’−ビス〔２’−フェニル−４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン
【００１５】
尚、一般式（１）で表される化合物は、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン誘導体と４−ハロゲノ−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノベンゼン誘導体を、銅化合物の存在下で反応（ウルマン反応）させて製造することができる。また、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（４’−ハロゲノフェニル）−１，４−ジアミノベンゼン誘導体とＮ，Ｎ−ジフェニルアミン誘導体を、銅化合物の存在下で反応させて製造することもできる。
【００１６】
有機電界発光素子は、通常、一対の電極間に、少なくとも１種の発光成分を含有する発光層を少なくとも一層挟持してなるものである。発光層に使用する化合物の正孔注入および正孔輸送、電子注入および電子輸送の各機能レベルを考慮し、所望に応じて、正孔注入輸送成分を含有する正孔注入輸送層または／および電子注入輸送成分を含有する電子注入輸送層を設けることもできる。
例えば、発光層に使用する化合物の正孔注入機能、正孔輸送機能または／および電子注入機能、電子輸送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層または／および電子注入輸送層を兼ねた型の素子の構成とすることができる。勿論、場合によっては、正孔注入輸送層および電子注入輸送層の両方の層を設けない型の素子（一層型の素子）の構成とすることもできる。
また、正孔注入輸送層、電子注入輸送層および発光層のそれぞれの層は、一層構造であっても多層構造であってもよく、正孔注入輸送層および電子注入輸送層は、それぞれの層において、注入機能を有する層と輸送機能を有する層を別々に設けて構成することもできる。
【００１７】
本発明の有機電界発光素子において、一般式（１）で表される化合物は、正孔注入輸送成分または／および発光成分に用いることが好ましく、正孔注入輸送成分に用いることがより好ましい。
本発明の有機電界発光素子においては、一般式（１）で表される化合物は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【００１８】
本発明の有機電界発光素子の構成としては、特に限定するものではなく、例えば、（Ａ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（図１）、（Ｂ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰極型素子（図２）、（Ｃ）陽極／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（図３）、（Ｄ）陽極／発光層／陰極型素子（図４）などを挙げることができる。さらには、発光層を電子注入輸送層で挟み込んだ型の素子である（Ｅ）陽極／正孔注入輸送層／電子注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（図５）とすることもできる。また、（Ｆ）正孔注入輸送成分、発光成分および電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図６）、（Ｇ）正孔注入輸送成分および発光成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図７）、（Ｈ）発光成分および電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図８）とすることもできる。
本発明の有機電界発光素子においては、これらの素子構成に限るものではなく、それぞれの型の素子において、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層を複数層設けたりすることができる。また、それぞれの型の素子において、正孔注入輸送層と発光層との間に、正孔注入輸送成分と発光成分の混合層または／および発光層と電子注入輸送層との間に、発光成分と電子注入輸送成分の混合層を設けることもできる。
より好ましい有機電界発光素子の構成は、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子、（Ｅ）型素子、（Ｆ）型素子または（Ｇ）型素子であり、さらに好ましくは、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子、（Ｆ）型素子または（Ｇ）型素子である。
【００１９】
本発明の有機電界発光素子としては、例えば、（図１）に示す（Ａ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子について説明する。
（図１）において、１は基板、２は陽極、３は正孔注入輸送層、４は発光層、５は電子注入輸送層、６は陰極、７は電源を示す。
【００２０】
本発明の有機電界発光素子は、基板１に支持されていることが好ましく、基板としては、特に限定するものではないが、透明ないし半透明であることが好ましく、例えば、ガラス板、透明プラスチックシート（例えば、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリスルフォン、ポリメチルメタアクリレート、ポリプロピレン、ポリエチレンなどのシート）、半透明プラスチックシート、石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み合わせた複合シートからなるものを挙げることができる。
さらに、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色変換膜、誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコントロールすることもできる。
【００２１】
陽極２としては、比較的仕事関数の大きい金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使用することが好ましい。
陽極に使用する電極物質としては、例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化錫、酸化亜鉛、ＩＴＯ（インジウム・ティン・オキサイド）、ポリチオフェン、ポリピロールなどを挙げることができる。これらの電極物質は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
陽極は、これらの電極物質を、例えば、蒸着法、スパッタリング法等の方法により、基板の上に形成することができる。
また、陽極は一層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよい。
陽極のシート電気抵抗は、好ましくは、数百Ω／□以下、より好ましくは、５〜５０Ω／□程度に設定する。
陽極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよるが、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、１０〜５００ｎｍ程度に設定する。
【００２２】
正孔注入輸送層３は、陽極からの正孔（ホール）の注入を容易にする機能、および注入された正孔を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。
正孔注入輸送層は、一般式（１）で表される化合物および／または他の正孔注入輸送機能を有する化合物（例えば、フタロシアニン誘導体、トリアリールメタン誘導体、トリアリールアミン誘導体、オキサゾール誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、ポリシラン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール誘導体など）を少なくとも１種用いて形成することができる。
本発明の有機電界発光素子においては、正孔注入輸送層に一般式（１）で表される化合物を含有していることが好ましい。
【００２３】
本発明において用いる他の正孔注入輸送機能を有する化合物としては、トリアリールアミン誘導体（例えば、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メトキシフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフチル）アミノ〕ビフェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、１，１−ビス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（４”−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕シクロヘキサン、９，１０−ビス〔Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−（４”−ｎ−ブチルフェニル）アミノ〕フェナントレン、３，８−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−６−フェニルフェナントリジン、４−メチル−Ｎ，Ｎ−ビス〔４”，４"'−ビス[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（４−メチルフェニル）アミノ] ビフェニル−４’−イル〕アニリン、４，４’，４”−トリス〔Ｎ−（３"'−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミンなど）、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール誘導体がより好ましく、トリアリールアミン誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール誘導体がさらに好ましい。一般式（１）で表される化合物と他の正孔注入輸送機能を有する化合物を併用する場合、正孔注入輸送層中に占める一般式（１）で表される化合物の割合は、好ましくは、０．１重量％以上、より好ましくは、０．１〜９９．９重量％程度、さらに好ましくは、１〜９９重量％程度、特に好ましくは、５〜９５重量％程度である。
【００２４】
発光層４は、正孔および電子の注入機能、それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を生成させる機能を有する化合物を含有する層である。
発光層は、一般式（１）で表される化合物および／または他の発光機能を有する化合物（例えば、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体、多環芳香族化合物〔例えば、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカシクレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、９，１０−ジフェニルアントラセン、９，１０−ビス（フェニルエチニル）アントラセン、１，４−ビス（９’−エチニルアントラセニル）ベンゼン、４，４’−ビス（９”−エチニルアントラセニル）ビフェニル〕、有機金属錯体〔例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０−ベンゾ[h] キノリノラート）ベリリウム、２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾールの亜鉛塩、２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾールの亜鉛塩、４−ヒドロキシアクリジンの亜鉛塩〕、スチルベン誘導体〔例えば、１，１，４，４−テトラフェニル−１，３−ブタジエン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル〕、クマリン誘導体〔例えば、クマリン１、クマリン６、クマリン７、クマリン３０、クマリン１０６、クマリン１３８、クマリン１５１、クマリン１５２、クマリン１５３、クマリン３０７、クマリン３１１、クマリン３１４、クマリン３３４、クマリン３３８、クマリン３４３、クマリン５００〕、ピラン誘導体〔例えば、ＤＣＭ１、ＤＣＭ２〕、オキサゾン誘導体〔例えば、ナイルレッド〕、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリビフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリターフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリナフチレンビニレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体など）を少なくとも１種用いて形成することができる。
本発明の有機電界発光素子においては、発光層に一般式（１）で表される化合物を含有していることが好ましい。
一般式（１）で表される化合物と他の発光機能を有する化合物を併用する場合、発光層中に占める一般式（１）で表される化合物の割合は、好ましくは、０．００１〜９９．９９９重量％程度に調製する。
【００２５】
本発明において用いる他の発光機能を有する化合物としては、多環芳香族化合物、発光性有機金属錯体がより好ましい。例えば、J. Appl. Phys., 65、3610 (1989) 、特開平５−２１４３３２号公報に記載のように、発光層をホスト化合物とゲスト化合物（ドーパント）とより構成することもできる。
一般式（１）で表される化合物を、ホスト化合物として発光層を形成することができ、さらにはゲスト化合物として発光層を形成することもできる。
【００２６】
一般式（１）で表される化合物を、ホスト化合物として発光層を形成する場合、ゲスト化合物としては、例えば、前記の他の発光機能を有する化合物を挙げることができ、中でも多環芳香族化合物は好ましい。
この場合、一般式（１）で表される化合物に対して、他の発光機能を有する化合物を、好ましくは、０．００１〜４０重量％程度、より好ましくは、０．１〜２０重量％程度使用する。
一般式（１）で表される化合物と併用する多環芳香族化合物としては、特に限定するものではないが、例えば、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカシクレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、９，１０−ジフェニルアントラセン、９，１０−ビス（フェニルエチニル）アントラセン、１，４−ビス（９’−エチニルアントラセニル）ベンゼン、４，４’−ビス（９”−エチニルアントラセニル）ビフェニルなどを挙げることができる。勿論、多環芳香族化合物は単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【００２７】
一般式（１）で表される化合物を、ゲスト化合物として用いて発光層を形成する場合、ホスト化合物としては、発光性有機金属錯体が好ましい。
この場合、発光性有機金属錯体に対して、一般式（１）で表される化合物を、好ましくは、０．００１〜４０重量％程度、より好ましくは、０．１〜２０重量％程度使用する。
一般式（１）で表される化合物と併用する発光性有機金属錯体としては、特に限定するものではないが、発光性有機アルミニウム錯体が好ましく、置換または未置換の８−キノリノラート配位子を有する発光性有機アルミニウム錯体がより好ましい。
好ましい発光性有機金属錯体としては、例えば、一般式（ａ）〜一般式（ｃ）で表される発光性有機アルミニウム錯体を挙げることができる。
（Ｑ）3 −Ａｌ （ａ）
（式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配位子を表す）
（Ｑ）2 −Ａｌ−Ｏ−Ｌ （ｂ）
（式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表し、Ｏ−Ｌはフェノラート配位子であり、Ｌはフェニル部分を含む炭素数６〜２４の炭化水素基を表す）
（Ｑ）2 −Ａｌ−Ｏ−Ａｌ−（Ｑ）2 （ｃ）
（式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表す）
【００２８】
発光性有機金属錯体の具体例としては、例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（５−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（３，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，５−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（フェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，３−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，４−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−tert−ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジフェニルフェノラート）アルミニウム、
【００２９】
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，５，６−テトラメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−tert−ブチルフェノラート）アルミニウム、
【００３０】
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウムなどを挙げることができる。勿論、発光性有機金属錯体は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【００３１】
電子注入輸送層５は、陰極からの電子の注入を容易にする機能、そして注入された電子を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。
電子注入輸送層に使用される電子注入輸送機能を有する化合物としては、例えば、有機金属錯体〔例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０−ベンゾ[h] キノリノラート）ベリリウム〕、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレノン誘導体、チオピランジオキサイド誘導体などを挙げることができる。尚、電子注入輸送機能を有する化合物は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【００３２】
陰極６としては、比較的仕事関数の小さい金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使用することが好ましい。
陰極に使用する電極物質としては、例えば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マグネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、マンガン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アルミニウム−マグネシウム合金、グラファイト薄膜等を挙げることができる。これらの電極物質は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
陰極は、これらの電極物質を、例えば、蒸着法、スパッタリング法、イオン化蒸着法、イオンプレーティング法、クラスターイオンビーム法等の方法により、電子注入輸送層の上に形成することができる。
また、陰極は一層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよい。
尚、陰極のシート電気抵抗は、数百Ω／□以下に設定するのが好ましい。
陰極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよるが、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、１０〜５００ｎｍ程度に設定する。
尚、有機電界発光素子の発光を効率よく取り出すために、陽極または陰極の少なくとも一方の電極が、透明ないし半透明であることが好ましく、一般に、発光光の透過率が７０％以上となるように陽極の材料、厚みを設定することがより好ましい。
【００３３】
また、本発明の有機電界発光素子においては、その少なくとも一層中に、一重項酸素クエンチャーが含有されていてもよい。
一重項酸素クエンチャーとしては、特に限定するものではなく、例えば、ルブレン、ニッケル錯体、ジフェニルイソベンゾフランなどが挙げられ、特に好ましくは、ルブレンである。
一重項酸素クエンチャーが含有されている層としては、特に限定するものではないが、好ましくは、発光層または正孔注入輸送層であり、より好ましくは、正孔注入輸送層である。尚、例えば、正孔注入輸送層に一重項酸素クエンチャーを含有させる場合、正孔注入輸送層中に均一に含有させてもよく、正孔注入輸送層と隣接する層（例えば、発光層、発光機能を有する電子注入輸送層）の近傍に含有させてもよい。
一重項酸素クエンチャーの含有量としては、含有される層（例えば、正孔注入輸送層）を構成する全体量の０．０１〜５０重量％、好ましくは、０．０５〜３０重量％、より好ましくは、０．１〜２０重量％である。
【００３４】
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の形成方法に関しては、特に限定するものではなく、例えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法（例えば、スピンコート法、キャスト法、ディップコート法、バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブロゼット法など）により薄膜を形成することにより作製することができる。
真空蒸着法により、各層を形成する場合、真空蒸着の条件は、特に限定するものではないが、１０-5Torr程度以下の真空下で、５０〜４００℃程度のボート温度（蒸着源温度）、−５０〜３００℃程度の基板温度で、０．００５〜５０ｎｍ／sec 程度の蒸着速度で実施することが好ましい。
この場合、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層は、真空下で、連続して形成することにより、諸特性に一層優れた有機電界発光素子を製造することができる。
真空蒸着法により、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を、複数の化合物を用いて形成する場合、化合物を入れた各ボートを個別に温度制御して、共蒸着することが好ましい。
【００３５】
溶液塗布法により、各層を形成する場合、各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂等を、溶媒に溶解、または分散させて塗布液とする。
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の各層に使用しうるバインダー樹脂としては、例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアリレート、ポリスチレン、ポリエステル、ポリシロキサン、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタアクリレート、ポリエーテル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド、ポリエーテルスルフォン、ポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体等の高分子化合物が挙げられる。バインダー樹脂は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
【００３６】
溶液塗布法により、各層を形成する場合、各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂等を、適当な有機溶媒（例えば、ヘキサン、オクタン、デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、１−メチルナフタレン等の炭化水素系溶媒、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル等のエステル系溶媒、例えば、メタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコール等のアルコール系溶媒、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール等のエーテル系溶媒、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルフォキサイド等の極性溶媒）に溶解、または分散させて塗布液とし、各種の塗布法により、薄膜を形成することができる。
尚、分散する方法としては、特に限定するものではないが、例えば、ボールミル、サンドミル、ペイントシェーカー、アトライター、ホモジナイザー等を用いて微粒子状に分散することができる。
塗布液の濃度に関しては、特に限定するものではなく、実施する塗布法により、所望の厚みを作製するに適した濃度範囲に設定することができ、一般には、０．１〜５０重量％程度、好ましくは、１〜３０重量％程度の溶液濃度である。
尚、バインダー樹脂を使用する場合、その使用量に関しては、特に限定するものではないが、一般には、各層を形成する成分に対して（一層型の素子を形成する場合には、各成分の総量に対して）、５〜９９．９重量％程度、好ましくは、１０〜９９重量％程度、より好ましくは、１５〜９０重量％程度に設定する。
【００３７】
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の膜厚に関しては、特に限定するものではないが、一般に、５ｎｍ〜５μｍ程度に設定することが好ましい。
尚、作製した素子に対し、酸素や水分等との接触を防止する目的で、保護層（封止層）を設けたり、また素子を、例えば、パラフィン、流動パラフィン、シリコンオイル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオロカーボン油などの不活性物質中に封入して保護することができる。
【００３８】
保護層に使用する材料としては、例えば、有機高分子材料（例えば、フッ素化樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリスチレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド）、無機材料（例えば、ダイヤモンド薄膜、アモルファスシリカ、電気絶縁性ガラス、金属酸化物、金属窒化物、金属炭素化物、金属硫化物）、さらには光硬化性樹脂などを挙げることができ、保護層に使用する材料は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。保護層は、一層構造であってもよく、また多層構造であってもよい。
また、電極に保護膜として、例えば、金属酸化膜（例えば、酸化アルミニウム膜）、金属フッ化膜を設けることもできる。
また、例えば、陽極の表面に、例えば、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘導体、フタロシアニン誘導体から成る界面層（中間層）を設けることもできる。
さらに、電極、例えば、陽極はその表面を、例えば、酸、アンモニア／過酸化水素、あるいはプラズマで処理して使用することもできる。
【００３９】
本発明の有機電界発光素子は、一般に、直流駆動型の素子として使用されるが、パルス駆動型または交流駆動型の素子としても使用することができる。
尚、印加電圧は、一般に、２〜３０Ｖ程度である。
本発明の有機電界発光素子は、例えば、パネル型光源、各種の発光素子、各種の表示素子、各種の標識、各種のセンサーなどに使用することができる。
【００４０】
【実施例】
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、勿論、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6Torrに減圧した。
まず、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（３’−メチルフェニル）−１，４−ジアミノベンゼン（例示化合物番号２の化合物）を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ねた発光層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／cm2 の定電流密度で連続駆動させた。初期には、６．５Ｖ、輝度４６０ｃｄ／ｍ2 の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は５８０時間であった。
【００４１】
実施例２〜１７
実施例１において、正孔注入輸送層として、例示化合物番号２の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号９の化合物（実施例２）、例示化合物番号１２の化合物（実施例３）、例示化合物番号１５の化合物（実施例４）、例示化合物番号２３の化合物（実施例５）、例示化合物番号２４の化合物（実施例６）、例示化合物番号２６の化合物（実施例７）、例示化合物番号３０の化合物（実施例８）、例示化合物番号３２の化合物（実施例９）、例示化合物番号４０の化合物（実施例１０）、例示化合物番号４６の化合物（実施例１１）、例示化合物番号５０の化合物（実施例１２）、例示化合物番号５５の化合物（実施例１３）、例示化合物番号５７の化合物（実施例１４）、例示化合物番号６１の化合物（実施例１５）、例示化合物番号６９の化合物（実施例１６）、例示化合物番号７４の化合物（実施例１７）を使用した以外は、実施例１に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。各素子からは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表１）に示した。
【００４２】
比較例１〜３
実施例１において、正孔注入輸送層として、例示化合物番号２の化合物を使用する代わりに、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル（比較例１）、１，１−ビス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（４”−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕シクロヘキサン（比較例２）、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン（比較例３）を使用した以外は、実施例１に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。各素子からは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表に示した。
【００４３】
【表１】
実施例１８
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6Torrに減圧した。
まず、ポリ（チオフェン−２，５−ジイル）を蒸着速度０．１ｎｍ／sec で、２０ｎｍの厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とした。
次いで、例示化合物番号２の化合物を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５５ｎｍの厚さに蒸着し、第二正孔注入輸送層とした。
次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ねた発光層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／cm2 の定電流密度で連続駆動させた。初期には、６．４Ｖ、輝度３８０ｃｄ／ｍ2 の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は１６００時間であった。
【００４５】
実施例１９
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6Torrに減圧した。
まず、４，４’，４”−トリス〔Ｎ−（３"'−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミンを蒸着速度０．１ｎｍ／sec で、５０ｎｍの厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とした。
次いで、例示化合物番号２の化合物とルブレンを、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）し、第二正孔注入輸送層を兼ねた発光層とした。
次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／cm2 の定電流密度で連続駆動させた。初期には、６．２Ｖ、輝度５４０ｃｄ／ｍ2 の黄色の発光が確認された。輝度の半減期は１８００時間であった。
【００４６】
実施例２０
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6Torrに減圧した。
まず、ポリ（チオフェン−２，５−ジイル）を蒸着速度０．１ｎｍ／sec で、２０ｎｍの厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とした。蒸着槽を大気圧下に戻した後、再び蒸着槽を３×１０-6Torrに減圧した。
次いで、例示化合物番号２の化合物とルブレンを、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５５ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）し、第二正孔注入輸送層を兼ねた発光層とした。
減圧状態を保ったまま、次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
減圧状態を保ったまま、さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／cm2 の定電流密度で連続駆動させた。初期には、６．２Ｖ、輝度４５０ｃｄ／ｍ2 の黄色の発光が確認された。輝度の半減期は２０００時間であった。
【００４７】
実施例２１
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6Torrに減圧した。
まず、例示化合物番号２の化合物を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号２の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で４０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）し、発光層とした。
さらに、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で３０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／cm2 の定電流密度で連続駆動させた。初期には、６．２Ｖ、輝度４５０ｃｄ／ｍ2 の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は２０００時間であった。
【００４８】
実施例２２
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した。
次に、ＩＴＯ透明電極上に、ポリカーボネート（重量平均分子量５００００）、と例示化合物番号４の化合物を、重量比１００：５０の割合で含有する３重量％ジクロロエタン溶液を用いて、ディップコート法により、４０ｎｍの正孔注入輸送層とした。次に、この正孔注入輸送層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6Torrに減圧した。
次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ねた発光層とした。
さらに、発光層の上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１０Ｖの直流電圧を印加したところ、９５ｍＡ／cm2 の電流が流れた。輝度１０３０ｃｄ／ｍ2 の緑色の発光が確認された。
【００４９】
実施例２３
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した。
次に、ＩＴＯ透明電極上に、ポリメチルメタアクリレート（重量平均分子量２５０００）、例示化合物番号３７の化合物、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、それぞれ重量比１００：５０：０．５の割合で含有する３重量％ジクロロエタン溶液を用いて、ディップコート法により、１００ｎｍの発光層を形成した。
次に、この発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6Torrに減圧した。
さらに、発光層の上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、８０ｍＡ／cm2 の電流が流れた。輝度５３０ｃｄ／ｍ2 の緑色の発光が確認された。
【００５０】
【発明の効果】
本発明により、発光寿命が長く、耐久性に優れた有機電界発光素子を提供することが可能になった。
【図面の簡単な説明】
【図１】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【図２】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【図３】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【図４】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【図５】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【図６】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【図７】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【図８】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。
【符号の説明】
１：基板
２：陽極
３：正孔注入輸送層
３ａ：正孔注入輸送成分
４：発光層
４ａ：発光成分
５：電子注入輸送層
５”：電子注入輸送層
５ａ：電子注入輸送成分
６：陰極
７：電源
Claims (4)
- 一対の電極間に、一般式（１）で表される化合物を少なくとも１種含有する層を少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子。
- 一般式（１）で表される化合物を含有する層が、正孔注入輸送層である請求項１記載の有機電界発光素子。
- 一対の電極間に、さらに、発光層を有する請求項１または２記載の有機電界発光素子。
- 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する請求項１〜３のいずれか 1 項に記載の有機電界発光素子。
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