TWI824763B - 具有嘧啶環構造之化合物以及有機電致發光元件 - Google Patents

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Abstract

本發明的目的在於提供一種具有以下特性的有機化合物：電子注入、傳輸性能優異、具有電洞阻止能力、在薄膜狀態下的穩定性高度優異；進而使用該化合物，以提供高效率、高耐久性的有機EL元件。 本發明的解決手段係下述通式(1)所表示、具有嘧啶環構造之化合物。 (式中A 1為表示取代或是未取代的芳香族雜環基。Ar 1為表示取代或者是未取代的芳香族烴基、取代或者是未取代的芳香族雜環基、或是取代或者是未取代的縮合多環芳香族基。Ar 2表示氘原子、三甲基矽基、三苯基矽基、取代或者是未取代的芳香族烴基、取代或者是未取代的芳香族雜環基、或是取代或者是未取代的縮合多環芳香族基。m為表示1至3的整數、n為表示0至2的整數、o為表示1至2的整數。m為2以上的整數的情況，複數個鍵結於同一嘧啶環Ar 1可彼此相同或相異。n為2的整數的情況，複數個鍵結於同一嘧啶環之Ar 2可彼此相同或相異。o為2的整數的情況，複數個鍵結於同一嘧啶環之A 1可彼此相同或相異。其中，m、n、o的整數和為4以內。另外，n為0的情況，Ar 2表示氫原子。)

Description

具有嘧啶環構造之化合物以及有機電致發光元件
本發明係關於合適適用於各種的顯示裝置之自發光元件的有機電致發光元件(以下簡稱為有機EL(electroluminescence；電致發光)元件)的化合物與元件，詳細而言為關於使用具有苯并咪唑環構造的化合物的有機EL元件。
由於有機EL元件為自發光性元件，故相較於液晶元件明亮而可視性優異，可清晰的顯示，因此已經進行了積極的研究。
於1987年伊士曼柯達公司的C.W.Tang等人係藉由開發將各種的角色分配至各材料之積層構造元件而將使用有機材料的有機EL元件作成實用化。他們將可傳輸電子的螢光體與可傳輸電洞的有機物進行積層，將兩者的電荷注入螢光體的層之中使其發光，藉此以10V以下的電壓而可獲得1000cd/m 2以上的高亮度(例如參照專利文獻1以及專利文獻2)。
迄今為止，為了有機EL元件的實用化進行了許多改良，將積層構造的各種的角色進一步進行細分化，藉由在基板上依序設置了陽極、電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層、陰極的電場發光元件而可達成高效率與耐久性(例如參照非專利文獻1)。
此外，以進一步提高發光效率為目的而嘗試利用三重態激子，並研究利用磷光發光性化合物(例如參照非專利文獻2)。然後，亦開發了利用藉由熱活化延遲螢光(Thermally activated delayed fluorescence；TADF)所致之發光的元件，在2011年九州大學的安達等人，藉由使用了熱活化延遲螢光材料的元件實現了5.3%的外量子效率(例如參照非專利文獻3)。
發光層可以以下方法製作：一般而言在被稱為主體材料之電荷傳輸性的化合物摻雜螢光性化合物、磷光發光性化合物或是放出延遲螢光的材料。如前述非專利文獻所記載，有機EL元件中之有機材料的選擇會對該元件的效率或耐久性等各特性帶來大幅影響(例如參照非專利文獻2)。
有機EL元件之中，雖可從兩電極注入的電荷在發光層再結合而獲得發光，但重要的是如何有效地將電洞、電子的兩電荷傳遞至發光層。為此，藉由提高電子注入性、提高電子遷移率，來提高電洞與電子在發光層內再結合的機率，進而藉由將由陽極側傳輸之電洞封鎖於發光層、防止電子傳輸層的劣化、或是將在發光層內所生成之激子封鎖，創造更多的再結合環境，藉此獲得高效率發光。為此電子傳輸材料所扮演的角色是重要的，需要高的電子注入性、大的電子遷移率、高的電洞阻止性、進一步對於電洞之耐久性高的電子傳輸材料。
此外，關於元件的壽命而言材料的耐熱性或非晶性也很重要。耐熱性低的材料，由於元件驅動時所產生的熱，即使在低的溫度亦會發生熱分解且材料劣化。非晶性低的材料，即使短時間亦會發生薄膜的結晶化，且元件劣化。為此使用的材料需要耐熱性高且非晶性良好的性質。
代表性的發光材料的三(8-羥基喹啉)鋁(以下簡稱為Alq3)一般而言亦作為電子傳輸材料而使用，但電子遷移緩慢、此外功函數為5.6eV故難謂電洞阻止性能充分。
作為經改良電子注入性或遷移率等特性的化合物，雖提出了具有苯并三唑構造的化合物(例如專利文獻3)，但在將這些化合物用於電子傳輸層的元件，發光效率等雖有改良但仍不充分，故需要進一步的低驅動電壓化或進一步的高發光效率化。
此外，作為電洞阻止性優異的電子傳輸材料，提出了3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-(4-第三丁基苯基)-1,2,4-三唑(以下簡稱為TAZ)(例如參照專利文獻4)。
由於TAZ的功函數大如6.6eV且電洞阻止能力高，故作為電子傳輸性的電洞阻止層使用，前述電洞阻止層係積層於藉由真空蒸鍍或塗佈等所製作之螢光發光層或磷光發光層的陰極側，有助於有機EL元件的高效率化(例如參照非專利文獻4)。
然而在TAZ之中電子傳輸性低為大的課題，需要與電子傳輸性更高的電子傳輸材料組合，以製作有機EL元件(例如參照非專利文獻5)。
此外，即使在BCP(Bathocuproine；2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉)之中功函數大如6.7eV且電洞阻止能力高者，玻璃轉移點(Tg)低至83℃，故薄膜缺乏穩定性，作為電洞阻止層而言難謂充分地發揮功能。
任一材料皆有膜穩定性不足或是阻止電洞的功能不充份的情形。為了改善有機EL元件的元件特性，需要一種在電子的注入、傳輸性能與電洞阻止能力優異、薄膜狀態下的穩定性高的有機化合物。 [先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本特開平8-048656號公報。 [專利文獻2]日本特許第3194657號公報。 [專利文獻3]國際公開第2013／054764號。 [專利文獻4]日本特許登錄第2734341號。 [專利文獻5]國際公開第2015／190400號。 [專利文獻6]國際公開第2010／074422號。 [專利文獻7]國際公開第2014／009310號。 [專利文獻8]國際公開第2003／060956號。 [非專利文獻]
[非專利文獻1]應用物理學會第9屆研討會文稿集23頁至31頁(2001)。 [非專利文獻2]應用物理學會第9屆研討會文稿集23頁至31頁(2001)。 [非專利文獻3]Appl.Phys.Let.,98,083302(2011)。 [非專利文獻4]第50屆應用物理學相關聯合演講會28p-A-6演講文稿集1413頁(2003)。 [非專利文獻5]應用物理學會有機分子、生物電子學小組委員會會刊11巻1號13頁至19頁(2000)。 [非專利文獻6]J. Org.Chem.2001,66,7125-7128。
[發明所欲解決之課題]
本發明的目的在於提供一種具有以下特性的有機化合物：電子注入、傳輸性能優異、具有電洞阻止能力、在薄膜狀態下的穩定性高度優異；進而使用該化合物，以提供高效率、高耐久性的有機EL元件。
作為本發明所欲提供之有機化合物應具備的物理性特性而言，可列舉如(1)電子的注入特性佳、(2)電子的遷移率大、(3)電洞阻止能力優異、(4)薄膜狀態穩定、(5)耐熱性優異。此外，本發明所欲提供之0有機EL元件應具備的物理性特性而言可列舉：(1)發光效率以及電力效率高、(2)發光初始電壓低、(3)實用驅動電壓低、(4)壽命長。 [用以解決課題之手段]
本發明者為了達成上述目的，著眼於電子親和性的嘧啶環的氮原子具有配位於金屬的能力與耐熱性優異，設計具有嘧啶環構造之化合物並化學合成，使用該化合物而試作各種的有機EL元件，致力進行元件的特性評價的結果，完成了本發明。
[1]亦即本發明係下述通式(1)所表示之具有嘧啶環構造之化合物。 (1) (式中A 1為表示取代或是未取代的芳香族雜環基。Ar 1為表示取代或者是未取代的芳香族烴基、取代或者是未取代的芳香族雜環基、或是取代或者是未取代的縮合多環芳香族基。Ar 2表示氘原子、三甲基矽基、三苯基矽基、取代或者是未取代的芳香族烴基、取代或者是未取代的芳香族雜環基、或是取代或者是未取代的縮合多環芳香族基。m表示1至3的整數，n表示0至2的整數，o表示1至2的整數。m為2以上的整數的情況，複數個鍵結於同一嘧啶環之Ar 1可彼此相同或相異。n為2的整數的情況，複數個鍵結於同一嘧啶環之Ar 2可彼此相同或相異。o為2的整數的情況，複數個鍵結於同一嘧啶環之A 1亦可彼此相同或相異。其中，m與n與o的整數和為4以內。另外，n為0的情況，Ar 2表示氫原子。)
[2]此外本發明如上述[1]記載之具有嘧啶環構造之化合物，係以下述通式(2)所表示。 (2) (式中A 2為表示取代或是未取代的芳香族雜環基。Ar 3為表示取代或者是未取代的芳香族烴基、取代或者是未取代的芳香族雜環基、或是取代或者是未取代的縮合多環芳香族基。Ar 4為表示氘原子、三甲基矽基、三苯基矽基、取代或者是未取代的芳香族烴基、取代或者是未取代的芳香族雜環基、或是取代或者是未取代的縮合多環芳香族基。p表示1至3的整數，q表示0至2的整數。p為2以上的整數的情況， 複數個鍵結於同一嘧啶環之Ar 3可彼此相同或相異。q為2的整數的情況，複數個鍵結於同一嘧啶環之Ar 4可彼此相同或相異。其中，p與q的整數和為3以內。)
[3]此外本發明如上述[1]記載之具有嘧啶環構造之化合物，係以下述通式(3)所表示。 (3) (式中A 3為表示取代或是未取代的芳香族雜環基。Ar 5、Ar 6為表示取代或者是未取代的芳香族烴基、取代或者是未取代的芳香族雜環基、或是取代或者是未取代的縮合多環芳香族基。Ar 7為表示氫原子、氘原子、三甲基矽基、三苯基矽基、取代或者是未取代的芳香族烴基、取代或者是未取代的芳香族雜環基、或是取代或者是未取代的縮合多環芳香族基。)
[4]此外本發明如上述[1]記載之具有嘧啶環構造之化合物，係以下述通式(4)所表示。 (4) (式中A 4為表示取代或是未取代的芳香族雜環基。Ar 8、Ar 9為表示取代或者是未取代的芳香族烴基、取代或者是未取代的芳香族雜環基、或是取代或者是未取代的縮合多環芳香族基。Ar 10為表示氫原子、氘原子、三甲基矽基、三苯基矽基、取代或者是未取代的芳香族烴基、取代或者是未取代的芳香族雜環基、或是取代或者是未取代的縮合多環芳香族基。)
[5]此外本發明如上述[1]記載之具有嘧啶環構造之化合物，係以下述通式(5)所表示。 (5) (式中A 5為表示取代或是未取代的芳香族雜環基。Ar 11、Ar 12為表示取代或者是未取代的芳香族烴基、取代或者是未取代的芳香族雜環基、或是取代或者是未取代的縮合多環芳香族基。Ar 13為表示氫原子、氘原子、三甲基矽基、三苯基矽基、取代或者是未取代的芳香族烴基、取代或者是未取代的芳香族雜環基、或是取代或者是未取代的縮合多環芳香族基。)
[6]此外本發明如上述[4]記載之具有嘧啶環構造之化合物，係以前述通式(4)所表示，前述A 4的芳香族雜環基為吡啶基、嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、氮雜芴基、二氮雜芴基、苯並咪唑基、萘啶基、啡啉基、吖啶基、氮雜螺二芴基、或是二氮雜螺二芴基。
[7]此外本發明如上述[5]記載之具有嘧啶環構造之化合物，係以前述通式(5)所表示，前述A 5的芳香族雜環基為吡啶基、嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、氮雜芴基、二氮雜芴基苯並咪唑基、萘啶基、啡啉基、吖啶基、氮雜螺二芴基、或是二氮雜螺二芴基。
[8]此外本發明如上述[4]記載之具有嘧啶環構造之化合物，前述Ar 10為氫原子。
[9]此外本發明如上述[5]記載之具有嘧啶環構造之化合物，前述Ar 13為氫原子。
[10]此外本發明如上述[4]記載之具有嘧啶環構造之化合物，前述A 4的芳香族雜環基為吡啶基、嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、氮雜芴基、二氮雜芴基、苯並咪唑基、萘啶基、啡啉基、吖啶基、氮雜螺二芴基、或是二氮雜螺二芴基，且前述Ar 10為氫原子。
[11]此外本發明如上述[5]記載之具有嘧啶環構造之化合物，前述A 5的芳香族雜環基為吡啶基、嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、氮雜芴基、二氮雜芴基、苯並咪唑基、萘啶基、啡啉基、吖啶基、氮雜螺二芴基、或是二氮雜螺二芴基，且前述Ar 13為氫原子。
[12]此外本發明如上述[4]記載之具有嘧啶環構造之化合物，前述Ar 8、Ar 9之中，至少1處為菲基、芴基、螺二芴基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯並噁唑基、苯並噻唑基、喹喔啉基、苯並咪唑基、吡唑基、二苯並呋喃基或是二苯並噻吩基，以作為縮合多環芳香族基、芳香族雜環基或是取代基，且前述Ar 10為氫原子。
[13]此外本發明如上述[5]記載之具有嘧啶環構造之化合物其中以前述通式(5)所表示具有嘧啶環構造之化合物之前述Ar 11、Ar 12之中，至少1處為菲基、芴基、螺二芴基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯並噁唑基、苯並噻唑基、喹喔啉基、苯並咪唑基、吡唑基、二苯並呋喃基或是二苯並噻吩基，以作為縮合多環芳香族基、芳香族雜環基或是取代基，且前述Ar 13為氫原子。
[14]此外本發明如上述[4]記載之具有嘧啶環構造之化合物，其中以前述通式(4)所表示具有嘧啶環構造之化合物中之前述A 4的芳香族雜環基為吡啶基、嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、氮雜芴基、二氮雜芴基、苯並咪唑基、萘啶基、啡啉基、吖啶基、氮雜螺二芴基、或是二氮雜螺二芴基，且前述Ar 10為氫原子，且前述Ar 8、Ar 9之中，至少1處為菲基、芴基、螺二芴基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯並噁唑基、苯並噻唑基、喹喔啉基、苯並咪唑基、吡唑基、二苯並呋喃基或是二苯並噻吩基，以作為縮合多環芳香族基、芳香族雜環基或是取代基。
[15]此外本發明係上述[5]記載之具有嘧啶環構造之化合物，其中以前述通式(5)所表示具有嘧啶環構造之化合物之前述A 5的芳香族雜環基為吡啶基、嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、氮雜芴基、二氮雜芴基、苯並咪唑基、萘啶基、啡啉基、吖啶基、氮雜螺二芴基、二氮雜螺二芴基或是咔啉基，且前述Ar 13為氫原子，且前述Ar 11、Ar 12之中，至少1處為菲基、芴基、螺二芴基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯並噁唑基、苯並噻唑基、喹喔啉基、苯並咪唑基、吡唑基、二苯並呋喃基或是二苯並噻吩基，以作為縮合多環芳香族基、芳香族雜環基或是取代基。
[16]此外，本發明係一種有機電致發光元件，係具有一對的電極與夾在中間的至少一層的有機層；上述[1]至[15]中任一項所記載之具有嘧啶環構造之化合物係作為至少1個的有機層的構成材料來使用。
[17]此外，本發明係如上述[16]記載之有機EL元件，使用前述具有嘧啶環構造之化合物之前述有機層為電子傳輸層。
[18]此外，本發明如上述[16]記載之有機EL元件，使用前述具有嘧啶環構造之化合物之前述有機層為電洞阻止層。
[19]此外，本發明如上述[16]記載之有機EL元件，使用前述具有嘧啶環構造之化合物之前述有機層為發光層。
[20]此外，本發明如上述[16]記載之有機EL元件，使用前述具有嘧啶環構造之化合物之前述有機層為電子注入層。 [發明功效]
本發明之具有嘧啶環構造之化合物係具有以下特性：(1)電子的注入特性佳、(2)電子的遷移率快、(3)電洞阻止能力優異、(4)薄膜狀態穩定存在、(5)耐熱性優異等；本發明之有機EL元件係具有以下特性：(6)發光效率高、(7)發光初始電壓低、(8)實用驅動電壓低、(9)長壽命等特性。
通式(1)至(5)中的A 1至A 5所表示「取代或者是未取代的芳香族雜環基」中之「芳香族雜環基」，具體而言，係選自由除了吡啶基、嘧啶基、三吖嗪基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯並噁唑基、苯並噻唑基、氮雜芴基、二氮雜芴基、氮雜螺二芴基、二氮雜螺二芴基、喹喔啉基、苯並咪唑基、吡唑基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、萘啶基、啡啉基、吖啶基、以及咔啉基等其它以外，尚包括碳數2至20所構成之雜芳基。
通式(1)至(5)中的Ar 1至Ar 13所表示「取代或者是未取代的芳香族烴基」、「取代或者是未取代的芳香族雜環基」或是「取代或者是未取代的縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或是「縮合多環芳香族基」，具體而言，係選自除了苯基、二苯基、三苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、螺二芴基、茚基、芘基、苝基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基、吡啶基、嘧啶基、三吖嗪基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯並噁唑基、苯並噻唑基、氮雜芴基、二氮雜芴基、氮雜螺二芴基、二氮雜螺二芴基、喹喔啉基、苯並咪唑基、吡唑基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、萘啶基、啡啉基、吖啶基、以及咔啉基等其它以外，尚包括由碳數6至30所構成之芳基或是由碳數2至20所構成之雜芳基。
通式(1)至(5)中的A 1至A 5以及Ar 1至Ar 13所表示「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」、「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」，具體而言，可列舉如：氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；三甲基矽基、三苯基矽基等矽基；甲基、乙基、丙基等碳原子數1至6的直鏈狀或者是分枝狀的烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6的直鏈狀或者是分枝狀的烷氧基；乙烯基、丙烯基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；芐氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、二苯基、三苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、螺二芴基、茚基、芘基、苝基、丙[二]烯合茀基、聯伸三苯基等芳香族烴基或者是縮合多環芳香族基；吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯並噁唑基、苯並噻唑基、喹喔啉基、苯並咪唑基、吡唑基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基這種基，這些取代基可進而以前述已例示之取代基來取代。此外，這些取代基可與經取代之苯環或是於同一苯環經複數取代之取代基彼此以單鍵形成環，亦可透過取代或者是未取代的亞甲基、氧原子或是硫原子來互相鍵結而形成環。
可合適用於本發明之有機EL元件之前述通式(1)所表示具有嘧啶環構造之化合物，可作為有機EL元件的電子注入層、電子傳輸層或是電洞阻止層的構成材料而使用。為當作電子的遷移率高之電子注入層或是電子傳輸層的材料而較佳使用之化合物。
本發明之有機EL元件係由於使用電子的注入、傳輸性能、薄膜的穩定性或耐久性優異之有機EL元件用的材料，故相較於以往的有機EL元件，可提高由電子傳輸層至發光層的電子傳輸效率、提高發光效率，並可降低驅動電壓、提高有機EL元件的耐久性，實現高效率、低驅動電壓、長壽命的有機EL元件。
本發明之具有嘧啶環構造之化合物係具有以下等特性：(1)電子的注入特性佳、(2)電子的遷移率快、(3)電洞阻止能力優異、(4)以薄膜狀態穩定存在、(5)耐熱性優異；本發明之有機EL元件係具有以下特性：(6)發光效率高、(7)發光初始電壓低、(8)實用驅動電壓低、(9)長壽命等。
本發明之具有嘧啶環構造之化合物因電子的注入、遷移率快，故具有將同化合物用作為電子注入材料以及／或是電子傳輸材料而製作之電子注入層以及／或是電子傳輸層之有機EL元件，因提高對發光層的電子傳輸效率且提高發光效率、並降低驅動電壓，故提高有機EL元件的耐久性。
本發明之具有嘧啶環構造之化合物，由於係具有以下特徵：電洞阻止能力與電子傳輸性優異，且薄膜狀態之中亦穩定，將在發光層內生成之激子封鎖；故具有將同化合物用作為電洞阻止材料而製作之電洞阻止層之有機EL元件，係藉由提高電洞與電子再結合之機率、防止熱失活、具有高發光效率、降低驅動電壓、改善電流耐性，而提高最大發光亮度。
本發明之具有嘧啶環構造之化合物係藉由電子傳輸性優異且能隙寬，故具有將同化合物用作為主體材料而製作之發光層之有機EL元件，藉由載持被稱為摻雜劑之螢光發光體或磷光發光體、延遲螢光發光體來形成發光層，以降低驅動電壓且改善發光效率。
因此，本發明之具有嘧啶環構造之化合物作為有機EL元件的電子注入層、電子傳輸層、電洞阻止層或是發光層的材料而言是有用的，可改善以往的有機EL元件的發光效率以及驅動電壓及耐久性。
本發明之具有嘧啶環構造之化合物為新穎的化合物，但這些化合物可根據本身公知的方法而合成(例如參照專利文獻5、非專利文獻6)。
適用於本發明之有機EL元件之前述通式(1)所表示嘧啶化合物之中，較佳的化合物-1至化合物-160的具體例而言係如圖1至圖11所示，但不限於這些化合物。
通式(1)至(5)所表示具有嘧啶環構造之化合物的精製係由以下方法進行：藉由管柱層析而精製，藉由矽膠、活性碳、活性白土等而吸附精製，藉由溶劑而再結晶或晶析法、昇華精製法等。化合物的鑑識係藉由NMR(nuclear magnetic resonance；核磁共振)分析而進行。進行熔點、玻璃轉移點(Tg)與功函數的測定以作為物性值。熔點係作為蒸鍍性的指標，玻璃轉移點(Tg)係作為薄膜狀態的穩定性的指標，功函數係作為電洞傳輸性或電洞阻止性的指標。
熔點與玻璃轉移點(Tg)係使用粉末而以高靈敏度差示掃描量熱儀(Bruker AXS製，DSC3100SA)測定。
功函數係在ITO(Indium Tin Oxide；氧化銦錫)基板之上製作100nm的薄膜，藉由電離電位測定裝置(住友重機械工業股份有限公司製、PYS-202)而求得。
作為本發明的有機EL元件的構造而言，可列舉：在基板上依序以陽極、電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層以及陰極所構成者；此外，電洞傳輸層與發光層之間具有電子阻止層者；發光層與電子傳輸層之間具有電洞阻止層者。這些多層構造之中可以省略或是兼具多層有機層，例如可設為兼具電洞注入層與電洞傳輸層之構成、以及設為兼具電子注入層與電子傳輸層之構成等。此外，可設為積層2層以上具有相同的功能的有機層之構成，亦可設為積層2層電洞傳輸層之構成、積層2層發光層之構成、積層2層電子傳輸層之構成等。
作為本發明的有機EL元件的陽極，可使用ITO或像金這種功函數大的電極材料。作為本發明的有機EL元件的電洞注入層而言，除了以銅酞菁為代表之卟啉化合物以外，亦可使用如星爆型的三苯胺衍生物、具有於分子中具有2個以上的三苯基胺構造或是咔唑基構造且各自以單鍵或是不含雜原子的2價基連結之構造的芳基胺化合物等、像六氰氮雜三亞苯這種受體性的雜環化合物或塗佈型的高分子材料。這些材料除了可使用蒸鍍法以外，亦可使用旋轉塗佈法或噴墨法等公知的方法進行薄膜形成。
作為本發明之有機EL元件的電洞傳輸層，可使用：N,N'-二苯基-N,N'-二(間甲苯基)-聯苯胺(以後簡稱為TPD)或N,N'-二苯基-N,N'-二(α-萘基)-聯苯胺(以後簡稱為NPD)、N,N,N',N'-四聯苯基聯苯胺等聯苯胺衍生物、1,1-雙[(二-4-甲苯基胺基)苯基]環己烷(以後簡稱為TAPC)、具有於分子中具有2個以上的三苯基胺構造或是咔唑基構造且各自以單鍵或是不含有雜原子的2價基連結之構造的芳基胺化合物等。這些可單獨成膜，亦可與其它的材料一起混合經成膜而作為單層使用，或是亦可藉由上述複數的材料而單獨成膜之層彼此、由上述複數的材料經混合而成膜之層彼此或是與由上述複數的材料單獨成膜之層混合而成膜之層作為積層構造。此外，作為電洞的注入、傳輸層，可使用聚(3,4-乙烯二氧噻吩)(以下簡稱為PEDOT)／聚(苯乙烯磺酸)(以下簡稱為PSS)等塗佈型的高分子材料。這些材料除了可使用蒸鍍法以外，亦可使用旋轉塗佈法或噴墨法等公知的方法進行薄膜形成。
此外，電洞注入層或是電洞傳輸層之中，對於通常用於該層的材料可進一步使用三溴苯胺六氯銻、軸烯衍生物(例如參照專利文獻7)經P摻雜者，或是使用部分構造具有TPD等聯苯胺衍生物的構造之高分子化合物等。
作為本發明之有機EL元件的電子阻止層，可使用：4,4',4''-三(N-咔唑基)三苯基胺(以後簡稱為TCTA)、9,9-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]茀、1,3-雙(咔唑-9-基)苯(以後簡稱為mCp)、2,2-雙(4-咔唑-9-基苯基)金剛烷(以後簡稱為Ad-Cz)等咔唑衍生物、以具有9-[4-(咔唑-9-基)苯基]-9-[4-(三苯基矽基)苯基]-9H-茀為代表的三苯基矽基與三芳基胺構造的化合物等之具有電子阻止作用之化合物。這些可單獨成膜，亦可與其它的材料一起混合經成膜而作為單層使用，或是亦可藉由上述複數的材料而單獨成膜之層彼此、由上述複數的材料經混合而成膜之層彼此或是與由上述複數的材料單獨成膜之層混合而成膜之層作為積層構造。這些材料除了沉積法以外，亦可藉由旋轉塗布法或噴墨法等公知的方法進行薄膜形成。
作為本發明之有機EL元件的發光層，除了本發明之具有嘧啶環構造之化合物以外，尚可使用以Alq3為首的喹啉酚衍生物的金屬錯合物，以及各種的金屬錯合物、蔥衍生物、雙苯乙烯基苯衍生物、芘衍生物、噁唑衍生物、聚對亞苯基亞乙烯基衍生物等。此外，發光層可以主體材料與摻雜劑材料構成，較佳使用蔥衍生物作為主體材料，其它除了可使用如本發明之具有嘧啶環構造之化合物的上述發光材料，亦可使用具有嘧啶環作為縮合環的部分構造之雜環化合物、具有咔唑環作為縮合環的部分構造之雜環化合物、咔唑衍生物、噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、聚二烷基茀衍生物等。此外作為摻雜劑材料而言，亦可使用喹吖酮、香豆素、紅螢烯、苝以及此等之衍生物、苯並吡喃衍生物、若丹明衍生物、胺基苯乙烯衍生物等。這些可單獨成膜，亦可與其它的材料一起混合經成膜而作為單層使用，或是亦可藉由上述複數的材料而單獨成膜之層彼此、由上述複數的材料經混合而成膜之層彼此或是與由上述複數的材料單獨成膜之層混合而成膜之層作為積層構造。
此外，亦可使用磷光發光體作為發光材料。作為磷光發光體，可使用銥或鉑等金屬錯合物的磷光發光體。使用Ir(ppy) 3等綠色的磷光發光體、FIrpic(雙[4,6-二氟苯基吡啶-N,C2]吡啶甲醯合銥)、FIr 6(雙[2,4-二氟苯基吡啶]四(1-吡唑基)硼酸銥)等藍色的磷光發光體、Btp 2Ir(acac) ( 2-吡啶-苯并噻吩銥乙醯丙酮)等紅色的磷光發光體等，此時作為主體材料除了可使用4,4’-二(N-咔唑基)聯苯(以下簡稱為CBP)或TCTA(4,4',4'-三(咔唑基-9-基)三苯胺)、mCP(間二(N-咔唑基)苯)等咔唑衍生物作為電洞注入、傳輸性的主體材料以外，亦可使用本發明之具有嘧啶環構造之化合物。可使用對-雙(三苯基矽基)苯(以下簡稱為UGH2)或2,2’,2’’-(1,3,5-伸苯基)-三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(以下簡稱為TPBI)等作為電子傳輸性的主體材料，以製作高性能的有機EL元件。
對磷光性的發光材料的主體材料的摻雜，為了避免濃度猝滅，較佳係在對於發光層整體而言1重量百分比至30重量百分比的範圍內藉由共蒸鍍進行摻雜。
此外，亦可使用PIC-TRZ(2-聯苯基-4,6-雙(12-苯并吲哚[2,3a]咔唑-11-基)-1,3,5-三嗪)、CC2TA(2,4-雙[f3-(9H-咔唑-9-基]-9H-咔唑-9-基]-6-苯基-1,3,5-三嗪)、PXZ-TRZ(吩噁嗪-三苯基三嗪)、4CzIPN(2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)間苯二甲腈)等CDCB(咔唑二氰苯)衍生物等放出延遲螢光的材料作為發光材料(例如參照非專利文獻3)。這些材料除了蒸鍍法以外，亦可藉由旋轉塗佈法或噴墨法等公知的方法進行薄膜形成。
作為本發明之有機EL元件的電洞阻止層，除了本發明之具有嘧啶環構造之化合物以外，亦可使用如浴銅靈(以後簡稱為BCp)等啡啉衍生物、BAlq等喹啉酚衍生物的金屬錯合物、各種的稀土類錯合物、噁唑衍生物、三唑衍生物、三嗪衍生物等，具有電洞阻止作用之化合物。這些材料可兼作為電子傳輸層的材料。這些可單獨成膜，亦可與其它的材料一起混合經成膜而作為單層使用，或是亦可藉由上述複數的材料而單獨成膜之層彼此、由上述複數的材料經混合而成膜之層彼此或是與由上述複數的材料單獨成膜之層混合而成膜之層作為積層構造。這些材料除了可使用蒸鍍法以外，亦可使用旋轉塗佈法或噴墨法等公知的方法進行薄膜形成。
作為本發明之有機EL元件的電子傳輸層，除了本發明之具有嘧啶環構造之化合物以外，亦可使用如Alq3、BAlq的喹啉酚衍生物的金屬錯合物、各種金屬錯合物、三唑衍生物、三嗪衍生物、噁二唑衍生物、吡啶衍生物、苯并咪唑衍生物、噻二唑衍生物、蔥衍生物、碳化二亞胺衍生物、喹喔啉衍生物、吡啶并吲哚衍生物、啡啉衍生物、矽咯衍生物等。這些可單獨成膜，亦可與其它的材料一起混合經成膜而作為單層使用，或是亦可藉由上述複數的材料而單獨成膜之層彼此、由上述複數的材料經混合而成膜之層彼此或是與由上述複數的材料單獨成膜之層混合而成膜之層作為積層構造。這些材料除了可使用蒸鍍法以外，亦可使用旋轉塗佈法或噴墨法等公知的方法進行薄膜形成。
作為本發明之有機EL元件的電子注入層，除了本發明之具有嘧啶環構造之化合物以外，亦可使用氟化鋰、氟化銫等鹼金屬鹽、氟化鎂等鹼土類金屬鹽、鋰喹啉酚等喹啉酚衍生物的金屬錯合物、氧化鋁等金屬氧化物、或是鐿(Yb)、釤(Sm)、鈣(Ca)、鍶(Sr)、銫(Cs)等金屬等，但在電子傳輸層與陰極的較佳選擇之中，則可省略之。
進而，在電子注入層或是電子傳輸層之中，對於通常用於該層的材料可進一步使用經N摻雜的銫等金屬。
作為本發明的有機EL元件的陰極，可使用如鋁之功函數低的電極材料、或鎂銀合金、鎂銦合金、鋁鎂合金之類功函數更低的合金作為電極材料。
以下對於本發明的實施的形態藉由實施例進行具體的說明，本發明只要不逸脫該精神，並不限定於以下的實施例。 [實施例1]
＜6-(二苯基-4-基)-2-｛4-(菲-9-基)-苯基｝-4-(吡啶-3-基)-嘧啶(化合物-17)的合成＞ 於反應容器內裝入6-(二苯基-4-基)-2-氯-4-(吡啶-3-基)-嘧啶：7.5g、4-(菲-9-基)-苯基硼酸：7.2g、四(三苯基膦)鈀(0)：0.5g、碳酸鉀：6.0g，在甲苯、乙醇、H 2O混合溶劑下經一夜回流攪拌。放冷之後，在分液操作下萃取有機層之後，經減壓下濃縮。將所獲得之粗產物經管柱層析(載體：矽膠、洗提液：甲苯／乙酸乙酯)精製之後，獲得6-(二苯基-4-基)-2-｛4-(菲-9-基)-苯基｝-4-(吡啶-3-基)-嘧啶(化合物-17)的白色粉末：1.5g(產率12%)。
(化合物-17)
對於所獲得之白色粉末使用NMR鑑識構造。 以 1H-NMR(CDCl 3)檢測出以下的27個的氫的訊號。 δ(ppm)＝9.55(1H)、8.90(2H)、8.85(1H)、8.82(1H)、8.78(1H)、8.70(1H)、8.46(2H)、8.15(1H)、8.04(1H)、7.97(1H)、7.86(2H)、7.80(2H)、7.78-7.49(10H)、7.44(1H)。 [實施例2]
＜6-(二苯基-4-基)-2-(9,9-二苯基[9H]茀-2-基)-4-(吡啶-3-基)-嘧啶(化合物-26)的合成＞ 於反應容器內裝入6-(二苯基-4-基)-2-氯-4-(吡啶-3-基)-嘧啶：5.0g、2-(9,9-二苯基[9H]茀)硼酸：6.8g、四(三苯基膦)鈀(0)：0.3g、碳酸鉀：2.4g，在甲苯、乙醇、H 2O混合溶劑下經一夜回流攪拌。放冷之後，在分液操作下萃取有機層之後，經減壓下濃縮。將所獲得之粗產物經管柱層析(載體：矽膠、洗提液：甲苯／乙酸乙酯)精製之後，獲得6-(二苯基-4-基)-2-(9，9-二苯基[9H]茀-2-基)-4-(吡啶-3-基)-嘧啶(化合物-26)的淡灰褐色粉末：6.6g(產率73%)。
(化合物-26)
對於所獲得之淡灰褐色粉末使用NMR鑑識構造。 以 1H-NMR(DMSO-d 6)檢測出以下的31個的氫的訊號。 δ(ppm)＝9.63(1H)、8.81(2H)、8.77(1H)、8.69(2H)、8.58(2H)、8.19(1H)、8.08(1H)、7.96(2H)、7.84(2H)、7.68(1H)、7.54(3H)、7.45(3H)、7.39-7.21(10H)。 [實施例3]
＜6-(二苯基-4-基)-4-(吡啶-3-基)-2-(9,9'-螺二[9H]茀-2-基)-嘧啶(化合物-27)的合成＞ 於反應容器內裝入6-(二苯基-4-基)-2-氯-4-(吡啶-3-基)-嘧啶：7.0g、2-(9,9'-螺二[9H]茀)硼酸：8.1g、四(三苯基膦)鈀(0)：0.5g、碳酸鉀：3.4g，在甲苯、乙醇、H 2O混合溶劑下經一夜回流攪拌。放冷之後，在分液操作下萃取有機層之後，經減壓下濃縮。將所獲得之粗產物經管柱層析(載體：矽膠、洗提液：二氯甲烷／乙酸乙酯)精製之後，獲得6-(二苯基-4-基)-4-(吡啶-3-基)-2-(9，9'-螺二[9H]茀-2-基)-嘧啶(化合物-27)的白色粉末：5.5g(產率43%)。
(化合物-27)
對於所獲得之白色粉末使用NMR鑑識構造。 以 1H-NMR(CDCl 3)檢測出以下的29個的氫的訊號。 δ(ppm)＝9.37(1H)、8.85(1H)、8.75(1H)、8.46(1H)、8.26(2H)、8.06(1H)、8.05(1H)、7.94(4H)、7.77(2H)、7.69(2H)、7.55-7.37(7H)、7.16(3H)、6.83(2H)、6.75(1H)。 [實施例4]
＜6-(二苯基-4-基)-4-(吡啶-3-基)-2-{4-(9,9'-螺二[9H]茀-2-基)-苯基}-嘧啶(化合物-36)的合成＞ 實施例3之中，取代2-(9,9'-螺二[9H]茀)硼酸而使用4-(9,9'-螺二[9H]茀-2-基)-苯基硼酸，藉由同樣的條件進行反應，獲得6-(二苯基-4-基)-4-(吡啶-3-基)-2-{4-(9,9'-螺二[9H]茀-2-基)-苯基｝-嘧啶(化合物-36)的白色粉末：6.4g(產率45%)。
(化合物-36)
對於所獲得之白色粉末使用NMR鑑識構造。 以 1H-NMR(CDCl 3)檢測出以下的33個的氫的訊號。 δ(ppm)＝9.48(1H)、8.80(1H)、8.69(2H)、8.60(1H)、8.38(2H)、8.06(1H)、7.98(1H)、7.91(1H)、7.90(2H)、7.82(2H)、7.76(1H)、7.71(2H)、7.64(2H)、7.52(3H)、7.46-7.37(4H)、7.16(3H)、7.09(1H)、6.84(2H)、6.78(1H)。 [實施例5]
＜2,6-雙{4-(萘-1-基)-苯基}-4-(吡啶-3-基)-嘧啶(化合物-43)的合成＞ 於反應容器內裝入2-氯-6-{4-(萘-1-基)-苯基}-4-(吡啶-3-基)-嘧啶：8.0g、4-(萘-1-基)-苯基硼酸：5.5g、四(三苯基膦)鈀(0)：0.5g、碳酸鉀：3.4g，在甲苯、乙醇、H 2O混合溶劑下經一夜回流攪拌。放冷之後，於系統內加入甲醇並過濾析出的固體而獲得粗產物。將所獲得之粗產物經單氯苯溶劑進行再結晶精製，獲得2,6-雙{4-(萘-1-基)-苯基}-4-(吡啶-3-基)-嘧啶(化合物-43)的白色粉末：6.8g(產率60%)。
(化合物-43)
對於所獲得之白色粉末使用NMR鑑識構造。 以 1H-NMR(CDCl 3)檢測出以下的27個的氫的訊號。 δ(ppm)＝9.57(1H)、8.91(2H)、8.84(1H)、8.71(1H)、8.50(2H)、8.19(1H)、8.07-7.90(6H)、7.76(4H)、7.64-7.45(9H)。 [實施例6]
＜6-{4-(萘-1-基)-苯基}-4-(吡啶-3-基)-2-(9,9'-螺二[9H]茀-2-基)-嘧啶(化合物-46)的合成＞ 於反應容器內裝入2-氯-6-{4-(萘-1-基)-苯基}-4-(吡啶-3-基)-嘧啶：8.0g、2-(9,9'-螺二[9H]茀)硼酸：8.1g、四(三苯基膦)鈀(0)：0.5g、碳酸鉀：3.4g，在甲苯、乙醇、H 2O混合溶劑下經一夜回流攪拌。放冷之後，於系統內加入甲醇並過濾析出的固體而獲得粗產物。所獲得之粗產物經單氯苯／丙酮混合溶劑進行晶析精製，獲得6-{4-(萘-1-基)-苯基}-4-(吡啶-3-基)-2-(9,9'-螺二[9H]茀-2-基)-嘧啶(化合物-46)的白色粉末：6.2g(產率45%)。
(化合物-46)
對於所獲得之白色粉末使用NMR鑑識構造。 以 1H-NMR(CDCl 3)檢測出以下的31個的氫的訊號。 δ(ppm)＝9.40(1H)、8.88(1H)、8.77(1H)、8.48(1H)、8.31(2H)、8.12-7.87(9H)、7.68(2H)、7.57(2H)、7.53-7.36(6H)、7.16(3H)、6.84(2H)、6.76(1H)。 [實施例7]
＜6-(二苯基-4-基)-2-｛3-(10-苯基-蔥-9-基)-苯基｝-4-(吡啶-3-基)-嘧啶(化合物-149)的合成＞ 於反應容器內裝入6-(二苯基-4-基)-2-氯-4-(吡啶-3-基)-嘧啶：6.0g、3-(10-苯基-蔥-9-基)苯基硼酸：7.8g、四(三苯基膦)鈀(0)：0.4g、碳酸鉀：4.8g，在甲苯、乙醇、H 2O混合溶劑下經一夜回流攪拌。放冷之後，於系統內加入H 2O並過濾析出的固體而獲得粗產物。將所獲得之粗產物經單氯苯溶劑進行再結晶精製，獲得6-(二苯基-4-基)-2-｛3-(10-苯基-蔥-9-基)-苯基｝-4-(吡啶-3-基)-嘧啶(化合物-149)的白色粉末：6.2g(產率56%)。
(化合物-149)
對於所獲得之白色粉末使用NMR鑑識構造。 以 1H-NMR(CDCl 3)檢測出以下的31個的氫的訊號。 δ(ppm)＝9.47(1H)、8.98(1H)、8.88(1H)、8.77(1H)、8.62(1H)、8.39(2H)、8.13(1H)、7.89-7.73(8H)、7.71-7.34(15H)。 [實施例8]
＜6-(二苯基-4-基)-4-(吡啶-3-基)-2-(9,9'-螺二[9H]茀-4-基)-嘧啶(化合物-151)的合成＞ 於反應容器內裝入6-(二苯基-4-基)-2-氯-4-(吡啶-3-基)-嘧啶：5.0g、4-(9,9'-螺二[9H]茀)硼酸：5.8g、四(三苯基膦)鈀(0)：0.3g、碳酸鉀：2.4g，在甲苯、乙醇、H 2O混合溶劑下經一夜回流攪拌。放冷之後，在分液操作下萃取有機層之後，經減壓下濃縮。將所獲得之粗產物經管柱層析(載體：矽膠、洗提液：甲苯)精製之後，獲得6-(二苯基-4-基)-4-(吡啶-3-基)-2-(9,9'-螺二[9H]茀-4-基)-嘧啶(化合物-151)的淡灰褐色粉末：4.0g(產率44%)。
(化合物-151)
對於所獲得之淡灰褐色粉末使用NMR鑑識構造。 以 1H-NMR(DMSO-d 6)檢測出以下的29個的氫的訊號。 δ(ppm)＝9.75(1H)、8.97(1H)、8.87(1H)、8.82(1H)、8.65(2H)、8.07(2H)、7.92(2H)、7.84(3H)、7.68(1H)、7.64(1H)、7.54(2H)、7.45(3H)、7.33(1H)、7.20(2H)、7.13(2H)、6.77(1H)、6.76(2H)、6.65(1H)。 [實施例9]
＜6-(二苯基-4-基)-4-(喹啉-8-基)-2-(9,9'-螺二[9H]茀-2-基)-嘧啶(化合物-152)的合成＞ 於反應容器內裝入6-(二苯基-4-基)-2-氯-4-(喹啉-8-基)-嘧啶：6.0g、2-(9,9'-螺二[9H]茀)硼酸：6.0g、四(三苯基膦)鈀(0)：0.4g、碳酸鉀：2.5g，在甲苯、乙醇、H 2O混合溶劑下經一夜回流攪拌。放冷之後，於系統內加入甲醇並過濾析出的固體而獲得粗產物。將所獲得之粗產物經單氯苯溶劑進行再結晶精製，獲得6-(二苯基-4-基)-4-(喹啉-8-基)-2-(9,9'-螺二[9H]茀-2-基)-嘧啶(化合物-152)的白色粉末：6.5g(產率63%)。
(化合物-152)
對於所獲得之白色粉末使用NMR鑑識構造。 以 1H-NMR(DMSO-d 6)檢測出以下的31個的氫的訊號。 δ(ppm)＝8.94(1H)、8.80(1H)、8.55(1H)、8.52(1H)、8.32(2H)、8.27(1H)、8.18(2H)、8.14(1H)、8.07(2H)、7.88(2H)、7.78(4H)、7.63(1H)、7.51(3H)、7.43(3H)、7.18(3H)、6.72(2H)、6.63(1H)。 [實施例10]
＜6-(二苯基-4-基)-2-(9,9-二苯基[9H]茀-2-基)-4-(喹啉-8-基)-嘧啶(化合物-153)的合成＞ 於反應容器內裝入6-(二苯基-4-基)-2-氯-4-(喹啉-8-基)-嘧啶：6.0g、2-(9，9-二苯基[9H]茀)硼酸：7.2g、四(三苯基膦)鈀(0)：0.4g、碳酸鉀：2.5g，在甲苯、乙醇、H 2O混合溶劑下經一夜回流攪拌。放冷之後，在分液操作下萃取有機層之後，經減壓下濃縮。將所獲得之粗產物經丙酮溶劑進行再結晶精製，獲得6-(二苯基-4-基)-2-(9,9-二苯基[9H]茀-2-基)-4-(喹啉-8-基)-嘧啶(化合物-153)的白色粉末：8.5g(產率83%)。
(化合物-153)
對於所獲得之白色粉末使用NMR鑑識構造。 以 1H-NMR(CDCl 3)檢測出以下的33個的氫的訊號。 δ(ppm)＝9.04(1H)、8.76(1H)、8.73(1H)、8.66(1H)、8.56(1H)、8.42(3H)、8.23(1H)、8.17(1H)、8.06(1H)、7.94(2H)、7.87(1H)、7.81(2H)、7.68(1H)、7.54(3H)、7.46(2H)、7.41(1H)、7.38-7.19(10H)。 [實施例11]
＜2-(9,9-二苯基[9H]茀-2-基)-4-(吡啶-3-基)-6-([1,1';4',1'']三苯基-4-基)-嘧啶(化合物-154)的合成＞ 於反應容器內裝入2-氯-4-(吡啶-3-基)-6-([1,1';4',1'']三苯基-4-基)-嘧啶：8.0g、2-(9,9-二苯基[9H]茀)硼酸：7.6g、四(三苯基膦)鈀(0)：0.4g、碳酸鉀：5.4g，在甲苯、乙醇、H 2O混合溶劑下經一夜回流攪拌。放冷之後，於系統內加入甲醇並過濾析出的固體而獲得粗產物。將所獲得之粗產物經管柱層析(載體：矽膠、洗提液：二氯甲烷／乙酸乙酯)精製之後，獲得2-(9,9-二苯基[9H]茀-2-基)-4-(吡啶-3-基)-6-([1,1';4',1'']三苯基-4-基)-嘧啶(化合物-154)的白色粉末：3.9g(產率29%)。
(化合物-154)
對於所獲得之白色粉末使用NMR鑑識構造。 以 1H-NMR(CDCl 3)檢測出以下的35個的氫的訊號。 δ(ppm)＝9.47(1H)、8.81(1H)、8.80(2H)、8.57(1H)、8.37(2H)、8.05(1H)、7.96(1H)、7.88(3H)、7.78(4H)、7.68(2H)、7.56-7.23(17H)。 [實施例12]
＜4-(吡啶-3-基)-2-(9,9'-螺二[9H]茀-2-基)-6-([1,1';4',1'']三苯基-4-基)-嘧啶(化合物-155)的合成＞ 於反應容器內裝入2-氯-4-(吡啶-3-基)-6-([1,1';4',1'']三苯基-4-基)-嘧啶：8.0g、2-(9,9'-螺二[9H]茀)硼酸：6.9g、四(三苯基膦)鈀(0)：0.4g、碳酸鉀：3.2g，在甲苯、乙醇、H 2O混合溶劑下經一夜回流攪拌。放冷之後，於系統內加入H 2O並過濾析出的固體而獲得粗產物。將所獲得之粗產物經管柱層析(載體：矽膠、洗提液：二氯甲烷／乙酸乙酯)精製之後，獲得4-(吡啶-3-基)-2-(9,9'-螺二[9H]茀-2-基)-6-([1,1';4',1'']三苯基-4-基)-嘧啶(化合物-155)的白色粉末：4.2g(產率32%)。
(化合物-155)
對於所獲得之白色粉末使用NMR鑑識構造。 以 1H-NMR(CDCl 3)檢測出以下的33個的氫的訊號。 δ(ppm)＝9.38(1H)、8.86(1H)、8.76(1H)、8.47(1H)、8.28(2H)、8.07(1H)、8.05(1H)、7.95(4H)、7.82(2H)、7.76(4H)、7.69(2H)、7.51(3H)、7.42(4H)、7.16(3H)、6.83(2H)、6.76(1H)。 [實施例13]
＜2-(9,9-二苯基[9H]茀-3-基)-4-(吡啶-3-基)-6-([1,1';4',1'']三苯基-4-基)-嘧啶(化合物-156)的合成＞ 於反應容器內裝入2-氯-4-(吡啶-3-基)-6-([1,1';4',1'']三苯基-4-基)-嘧啶：8.0g、3-(9,9-二苯基[9H]茀)硼酸：7.6g、四(三苯基膦)鈀(0)：0.4g、碳酸鉀：5.3g，在甲苯、乙醇、H 2O混合溶劑下經一夜回流攪拌。放冷之後，於系統內加入H 2O並過濾析出的固體而獲得粗產物。將所獲得之粗產物經管柱層析(載體：矽膠、洗提液：二氯甲烷／乙酸乙酯)精製之後，獲得2-(9,9-二苯基[9H]茀-3-基)-4-(吡啶-3-基)-6-([1,1';4',1'']三苯基-4-基)-嘧啶(化合物-156)的白色粉末：3.4g(產率25%)。
(化合物-156)
對於所獲得之白色粉末使用NMR鑑識構造。 以 1H-NMR(CDCl 3)檢測出以下的35個的氫的訊號。 δ(ppm)＝9.54(1H)、9.10(1H)8.83(1H)、8.67(2H)、8.45(2H)、8.12(1H)、8.03(1H)、7.90(2H)、7.79(4H)、7.70(2H)、7.62(1H)、7.56(2H)、7.54-7.23(15H)。 [實施例14]
＜2-(9,9-二苯基[9H]茀-4-基)-4-(吡啶-3-基)-6-([1,1';4',1'']三苯基-4-基)-嘧啶(化合物-157)的合成＞ 於反應容器內裝入2-氯-4-(吡啶-3-基)-6-([1，1'；4'，1'']三苯基-4-基)-嘧啶：5.5g、4-(9，9-二苯基[9H]茀)硼酸：4.7g、四(三苯基膦)鈀(0)：0.3g、碳酸鉀：3.6g，在甲苯、乙醇、H 2O混合溶劑下經一夜回流攪拌。放冷之後，於系統內加入H 2O並過濾析出的固體而獲得粗產物。將所獲得之粗產物經管柱層析(載體：矽膠、洗提液：二氯甲烷／乙酸乙酯)精製之後，獲得2-(9，9-二苯基[9H]茀-4-基)-4-(吡啶-3-基)-6-([1，1'；4'，1'']三苯基-4-基)-嘧啶(化合物-157)的白色粉末：3.2g(產率35%)。
(化合物-157)
對於所獲得之白色粉末使用NMR鑑識構造。 以 1H-NMR(CDCl 3)檢測出以下的35個的氫的訊號。 δ(ppm)＝9.50(1H)、8.81(1H)、8.64(1H)、8.43(2H)、8.30(1H)、7.86(3H)、7.77(4H)、7.68(2H)、7.60(1H)、7.58(1H)、7.54-7.21(17H)、7.10(1H)。 [實施例15]
＜4-(吡啶-3-基)-2-(9,9'-螺二[9H]茀-4-基)-6-([1,1';4',1'']三苯基-4-基)-嘧啶(化合物-158)的合成＞ 於反應容器內裝入2-氯-4-(吡啶-3-基)-6-([1,1';4',1'']三苯基-4-基)-嘧啶：8.0g、4-(9，9'-螺二[9H]茀)硼酸：6.9g、四(三苯基膦)鈀(0)：0.4g、碳酸鉀：5.3g，在甲苯、乙醇、H 2O混合溶劑下經一夜回流攪拌。放冷之後，於系統內加入H 2O並過濾析出的固體而獲得粗產物。將所獲得之粗產物經管柱層析(載體：矽膠、洗提液：二氯甲烷／乙酸乙酯)精製之後，獲得4-(吡啶-3-基)-2-(9,9'-螺二[9H]茀-4-基)-6-([1,1';4',1'']三苯基-4-基)-嘧啶(化合物-158)的白色粉末：3.7g(產率28%)。
(化合物-158)
對於所獲得之白色粉末使用NMR鑑識構造。 以 1H-NMR(CDCl 3)檢測出以下的33個的氫的訊號。 δ(ppm)＝9.55(1H)、8.83(1H)、8.70(1H)、8.48(2H)、8.33(1H)、7.90(5H)、7.79(4H)、7.75(1H)、7.69(2H)、7.54(1H)、7.51(2H)、7.43(3H)、7.28(1H)、7.18(2H)、7.11(2H)、6.91(2H)、6.88(1H)、6.78(1H)。 [實施例16]
＜4-(菲-9-基)-5-(吡啶-3-基)-2-(9,9'-螺二[9H]茀-4-基)-嘧啶(化合物-159)的合成＞ 於反應容器內裝入5-氯-4-(菲-9-基)-2-(9,9'-螺二[9H]茀-4-基)-嘧啶：5.0g、3-吡啶硼酸：1.2g、三(二芐叉丙酮)二鈀(0)：0.4g、三環己基膦：0.5g磷酸三鉀：5.3g，在1,4-二噁烷、H 2O混合溶劑下經一夜回流攪拌。放冷之後，於系統內加入H 2O，在分液操作下萃取有機層之後，經減壓下濃縮。將所獲得之粗產物經管柱層析(載體：矽膠、洗提液：二氯甲烷／乙酸乙酯)精製之後，獲得4-(菲-9-基)-5-(吡啶-3-基)-2-(9,9'-螺二[9H]茀-4-基)-嘧啶(化合物-159)的白色粉末：1.7g(產率32%)。
(化合物-159)
對於所獲得之白色粉末使用NMR鑑識構造。 以 1H-NMR(CDCl 3)檢測出以下的29個的氫的訊號。 δ(ppm)＝δ(ppm)＝8.84(1H)、8.70(2H)、8.67(1H)、8.47(1H)、8.33(1H)、7.98(1H)、7.96(1H)、7.91(1H)、7.87(2H)、7.78(1H)、7.70(1H)、7.61(4H)、7.46-7.26(5H)、7.14(3H)、6.94(1H)、6.80(2H)、6.75(1H)。 [實施例17]
＜4-(二苯基-4-基)-2-(10-苯基-蔥-9-基)-5-(喹啉-8-基)-嘧啶(化合物-160)的合成＞ 於反應容器內裝入4-(二苯基-4-基)-5-氯-2-(10-苯基-蔥-9-基)-嘧啶：5.0g、8-喹啉硼酸：2.0g、三(二芐叉丙酮)二鈀(0)：0.4g、三環己基膦：0.5g磷酸三鉀：6.1g，1,4-二噁烷、H 2O混合溶劑下經一夜回流攪拌。放冷之後，於系統內加入H 2O、甲醇並過濾析出的固體而獲得粗產物。將所獲得之粗產物經甲苯／丙酮混合溶劑進行晶析精製，獲得4-(二苯基-4-基)-2-(10-苯基-蔥-9-基)-5-(喹啉-8-基)-嘧啶(化合物-160)的淡黄色粉末：3.0g(產率51%)。
(化合物-160)
對於所獲得之淡黄色粉末使用NMR鑑識構造。 以 1H-NMR(CDCl 3)檢測出以下的29個的氫的訊號。 δ(ppm)＝9.42(1H)、9.15(1H)、8.70(1H)、8.14(1H)、7.90(2H)、7.88-7.59(10H)、7.55-7.30(13H)。 [實施例18]
對於通式(1)所表示之吲哚化合物，藉由高靈敏度差示掃描量熱儀(Bruker AXS製、DSC3100SA)測定熔點與玻璃轉移點。
  熔點 玻璃轉移點
實施例1的化合物 236℃ 115℃
實施例2的化合物 267℃ 135℃
實施例3的化合物 無法觀測 146℃
實施例4的化合物 331℃ 164℃
實施例5的化合物 257℃ 103℃
實施例6的化合物 306℃ 157℃
實施例7的化合物 303℃ 144℃
實施例8的化合物 無法觀測 148℃
實施例9的化合物 306℃ 151℃
實施例10的化合物 無法觀測 137℃
實施例11的化合物 282℃ 147℃
實施例12的化合物 274℃ 159℃
實施例13的化合物 326℃ 149℃
實施例14的化合物 275℃ 148℃
實施例15的化合物 無法觀測 161℃
實施例16的化合物 無法觀測 164℃
實施例17的化合物 無法觀測 141℃
通式(1)所表示之具有嘧啶環構造的化合物係顯示具有100℃以上的玻璃轉移點，且薄膜狀態穩定。 [實施例19]
使用通式(1)所表示之具有嘧啶環構造的化合物，於ITO基板之上製作膜厚100nm的蒸鍍膜，藉由電離電位測定裝置(住友重機械工業股份有限公司製、PYS-202)測定功函數。
  功函數
實施例1的化合物 6.53eV
實施例2的化合物 6.57eV
實施例3的化合物 6.52eV
實施例4的化合物 6.40eV
實施例5的化合物 6.49eV
實施例6的化合物 6.53eV
實施例7的化合物 5.97eV
實施例8的化合物 6.43eV
實施例9的化合物 6.51eV
實施例10的化合物 6.51eV
實施例11的化合物 6.59eV
實施例12的化合物 6.58eV
實施例13的化合物 6.58eV
實施例14的化合物 6.51eV
實施例15的化合物 6.56eV
實施例16的化合物 6.59eV
實施例17的化合物 6.07eV
通式(1)所表示之具有嘧啶環構造的化合物係具有大於NPD、TPD等一般的電洞傳輸材料所具有之功函數5.5eV之值，具有大的電洞阻止能力。 [實施例20]
有機EL元件係如圖12所示，在玻璃基板1上預先形成ITO電極作為透明陽極2，並且依序蒸鍍而製作電洞注入層3、電洞傳輸層4、發光層5、電洞阻止層6、電子傳輸層7、電子注入層8、陰極(鋁電極)9。
具體而言，將成膜出膜厚150nm的ITO之玻璃基板1於異丙醇中進行超音波洗淨20分鐘之後，於加熱至200℃的加熱板上進行10分鐘乾燥。然後，進行UV臭氧處理15分鐘之後，該附有ITO的玻璃基板安裝在真空蒸鍍機內，減壓至0.001Pa以下。再來，以覆蓋透明陽極2的方式作成電洞注入層3，係將下述構造式的電子受體(Acceptor-1)與下述構造式的化合物(HTM-1-1)以蒸鍍速度比成為Acceptor-1：化合物(HTM-1-1)＝3：97的蒸鍍速度進行二元蒸鍍，以形成膜厚10nm的電洞注入層3。在該電洞注入層3之上，下述構造式的化合物(HTM-1-1)以成為膜厚60nm的方式形成作為電洞傳輸層4。該電洞傳輸層4之上，作為發光層5，係將下述構造式的化合物EMD-1與下述構造式的化合物EMH-1以蒸鍍速度比成為EMD-1：EMH-1＝5：95的蒸鍍速度進行二元蒸鍍，以形成膜厚20nm的發光層5。在該發光層5之上，將本發明實施例1的化合物(化合物-17)與下述構造式的化合物(ETM-1)以蒸鍍速度比成為化合物-17：ETM-1＝50：50的蒸鍍速度進行二元蒸鍍，以形成膜厚30nm的電洞阻止層兼電子傳輸層6以及7。在該電洞阻止層兼電子傳輸層6以及7之上，以氟化鋰成為膜厚1nm的方式形成作為電子注入層8。最後，將鋁蒸鍍100nm而形成陰極9。對於所製作之有機EL元件，於大氣中、常溫下進行特性測定。對所製作之有機EL元件施加直流電壓時的發光特性的測定結果彙總如表1所示。
(Acceptor-1)
(HTM-1)
(EMD-1)
(EMH-1)
(化合物-17)
(ETM-1) [實施例21]
除了將實施例20之中作為電洞阻止層兼電子傳輸層6以及7的材料之本發明實施例1的化合物(化合物-17)取代為使用實施例2的化合物(化合物-26)、並以蒸鍍速度比成為化合物-26：ETM-1＝50：50的蒸鍍速度進行二元蒸鍍以外，係以同樣的條件製作有機EL元件。對於所製作之有機EL元件，於大氣中、常溫下進行特性測定。對所製作之有機EL元件施加直流電壓時的發光特性的測定結果彙總如表1所示。
(化合物-26) [實施例22]
除了將實施例20之中作為電洞阻止層兼電子傳輸層6以及7的材料之本發明實施例1的化合物(化合物-17)取代為使用實施例3的化合物(化合物-27)，並以蒸鍍速度比成為化合物-27：ETM-1＝50：50的蒸鍍速度進行二元蒸鍍以外，係以同樣的條件製作有機EL元件。對於所製作之有機EL元件，於大氣中、常溫下進行特性測定。對所製作之有機EL元件施加直流電壓時的發光特性的測定結果彙總如表1所示。
(化合物-27) [實施例23]
除了將實施例20之中作為電洞阻止層兼電子傳輸層6以及7的材料之本發明實施例1的化合物(化合物-17)取代為使用實施例4的化合物(化合物-36)，並以蒸鍍速度比成為化合物-36：ETM-1＝50：50的蒸鍍速度進行二元蒸鍍以外，係以同樣的條件製作有機EL元件。對於所製作之有機EL元件，於大氣中、常溫下進行特性測定。對所製作之有機EL元件施加直流電壓時的發光特性的測定結果彙總如表1所示。
(化合物-36) [實施例24]
除了將實施例20之中作為電洞阻止層兼電子傳輸層6以及7的材料之本發明實施例1的化合物(化合物-17)取代為使用實施例5的化合物(化合物-43)，並以蒸鍍速度比成為化合物-43：ETM-1＝50：50的蒸鍍速度進行二元蒸鍍以外，係以同樣的條件製作有機EL元件。對於所製作之有機EL元件，於大氣中、常溫下進行特性測定。對所製作之有機EL元件施加直流電壓時的發光特性的測定結果彙總如表1所示。
(化合物-43) [實施例25]
除了將實施例20之中作為電洞阻止層兼電子傳輸層6以及7的材料之本發明實施例1的化合物(化合物-17)取代為使用實施例6的化合物(化合物-46)，並以蒸鍍速度比成為化合物-46：ETM-1＝50：50的蒸鍍速度進行二元蒸鍍以外，係以同樣的條件製作有機EL元件。對於所製作之有機EL元件，於大氣中、常溫下進行特性測定。對所製作之有機EL元件施加直流電壓時的發光特性的測定結果彙總如表1所示。
(化合物-46) [實施例26]
除了將實施例20之中作為電洞阻止層兼電子傳輸層6以及7的材料之本發明實施例1的化合物(化合物-17)取代為使用實施例7的化合物(化合物-149)，並以蒸鍍速度比成為化合物-149：ETM-1＝50：50的蒸鍍速度進行二元蒸鍍以外，係以同樣的條件製作有機EL元件。對於所製作之有機EL元件，於大氣中、常溫下進行特性測定。對所製作之有機EL元件施加直流電壓時的發光特性的測定結果彙總如表1所示。
(化合物-149) [實施例27]
除了將實施例20之中作為電洞阻止層兼電子傳輸層6以及7的材料之本發明實施例1的化合物(化合物-17)取代為使用實施例8的化合物(化合物-151)，並以蒸鍍速度比成為化合物-151：ETM-1＝50：50的蒸鍍速度進行二元蒸鍍以外，係以同樣的條件製作有機EL元件。對於所製作之有機EL元件，於大氣中、常溫下進行特性測定。對所製作之有機EL元件施加直流電壓時的發光特性的測定結果彙總如表1所示。
(化合物-151) [實施例28]
除了將實施例20之中作為電洞阻止層兼電子傳輸層6以及7的材料之本發明實施例1的化合物(化合物-17)取代為使用實施例9的化合物(化合物-152)，並以蒸鍍速度比成為化合物-152：ETM-1＝50：50的蒸鍍速度進行二元蒸鍍以外，係以同樣的條件製作有機EL元件。對於所製作之有機EL元件，於大氣中、常溫下進行特性測定。對所製作之有機EL元件施加直流電壓時的發光特性的測定結果彙總如表1所示。
(化合物-152) [實施例29]
除了將實施例20之中作為電洞阻止層兼電子傳輸層6以及7的材料之本發明實施例1的化合物(化合物-17)取代為使用實施例10的化合物(化合物-153)，並以蒸鍍速度比成為化合物-153：ETM-1＝50：50的蒸鍍速度進行二元蒸鍍以外，係以同樣的條件製作有機EL元件。對於所製作之有機EL元件，於大氣中、常溫下進行特性測定。對所製作之有機EL元件施加直流電壓時的發光特性的測定結果彙總如表1所示。
(化合物-153) [實施例30]
除了將實施例20之中作為電洞阻止層兼電子傳輸層6以及7的材料之本發明實施例1的化合物(化合物-17)取代為使用實施例11的化合物(化合物-154)，並以蒸鍍速度比成為化合物-154：ETM-1＝50：50的蒸鍍速度進行二元蒸鍍以外，係以同樣的條件製作有機EL元件。對於所製作之有機EL元件，於大氣中、常溫下進行特性測定。對所製作之有機EL元件施加直流電壓時的發光特性的測定結果彙總如表1所示。
(化合物-154) [實施例31]
除了將實施例20之中作為電洞阻止層兼電子傳輸層6以及7的材料之本發明實施例1的化合物(化合物-17)取代為使用實施例12的化合物(化合物-155)，並以蒸鍍速度比成為化合物-155：ETM-1＝50：50的蒸鍍速度進行二元蒸鍍以外，係以同樣的條件製作有機EL元件。對於所製作之有機EL元件，於大氣中、常溫下進行特性測定。對所製作之有機EL元件施加直流電壓時的發光特性的測定結果彙總如表1所示。
(化合物-155) [實施例32]
除了將實施例20之中作為電洞阻止層兼電子傳輸層6以及7的材料之本發明實施例1的化合物(化合物-17)取代為使用實施例13的化合物(化合物-156)，並以蒸鍍速度比成為化合物-156：ETM-1＝50：50的蒸鍍速度進行二元蒸鍍以外，係以同樣的條件製作有機EL元件。對於所製作之有機EL元件，於大氣中、常溫下進行特性測定。對所製作之有機EL元件施加直流電壓時的發光特性的測定結果彙總如表1所示。
(化合物-156) [實施例33]
除了將實施例20之中作為電洞阻止層兼電子傳輸層6以及7的材料之本發明實施例1的化合物(化合物-17)取代為使用實施例14的化合物(化合物-157)，並以蒸鍍速度比成為化合物-157：ETM-1＝50：50的蒸鍍速度進行二元蒸鍍以外，係以同樣的條件製作有機EL元件。對於所製作之有機EL元件，於大氣中、常溫下進行特性測定。對所製作之有機EL元件施加直流電壓時的發光特性的測定結果彙總如表1所示。
(化合物-157) [實施例34]
除了將實施例20之中作為電洞阻止層兼電子傳輸層6以及7的材料之本發明實施例1的化合物(化合物-17)取代為使用實施例15的化合物(化合物-158)，並以蒸鍍速度比成為化合物-158：ETM-1＝50：50的蒸鍍速度進行二元蒸鍍以外，係以同樣的條件製作有機EL元件。對於所製作之有機EL元件，於大氣中、常溫下進行特性測定。對所製作之有機EL元件施加直流電壓時的發光特性的測定結果彙總如表1所示。
(化合物-158) [實施例35]
除了將實施例20之中作為電洞阻止層兼電子傳輸層6以及7的材料之本發明實施例1的化合物(化合物-17)取代為使用實施例16的化合物(化合物-159)，並以蒸鍍速度比成為化合物-159：ETM-1＝50：50的蒸鍍速度進行二元蒸鍍以外，係以同樣的條件製作有機EL元件。對於所製作之有機EL元件，於大氣中、常溫下進行特性測定。對所製作之有機EL元件施加直流電壓時的發光特性的測定結果彙總如表1所示。
(化合物-159) [實施例36]
除了將實施例20之中作為電洞阻止層兼電子傳輸層6以及7的材料之本發明實施例1的化合物(化合物-17)取代為使用實施例17的化合物(化合物-160)，並以蒸鍍速度比成為化合物-160：ETM-1＝50：50的蒸鍍速度進行二元蒸鍍以外，係以同樣的條件製作有機EL元件。對於所製作之有機EL元件，於大氣中、常溫下進行特性測定。對所製作之有機EL元件施加直流電壓時的發光特性的測定結果彙總如表1所示。
(化合物-160)
[比較例1] 為了比較，除了將實施例20之中作為電洞阻止層兼電子傳輸層6以及7的材料之本發明實施例1的化合物(化合物-17)取代為使用下述構造式的化合物(ETM-2)(例如專利文獻6参照)，並以蒸鍍速度比成為ETM-2：ETM-1＝50：50的蒸鍍速度進行二元蒸鍍以外，係以同樣的條件製作有機EL元件。對於所製作之有機EL元件，於大氣中、常溫下進行特性測定。對所製作之有機EL元件施加直流電壓時的發光特性的測定結果彙總如表1所示。
(ETM-2)
[比較例2] 為了比較，除了將實施例20之中作為電洞阻止層兼電子傳輸層6以及7的材料之本發明實施例1的化合物(化合物-17)取代為使用下述構造式的化合物(ETM-3)(例如專利文獻8参照)，並以蒸鍍速度比成為ETM-3：ETM-1＝50：50的蒸鍍速度進行二元蒸鍍以外，係以同樣的條件製作有機EL元件。對於所製作之有機EL元件，於大氣中、常溫下進行特性測定。對所製作之有機EL元件施加直流電壓時的發光特性的測定結果彙總如表1所示。
(ETM-3)
使用在實施例20至實施例36以及比較例1、比較例2所製作之有機EL元件，測定元件壽命之結果彙總如表1所示。元件壽命在發光開始時的發光亮度(初期亮度)設為2000cd/m 2進行恆定電流驅動時，測定發光亮度設成衰減至1900cd/m 2(相當於設初期亮度為100%之時的95%：95%衰減)為止的時間。
[表1]
  電洞阻止層兼 電子傳輸層 電壓[V] (@10mA/cm 2) 亮度[cd/m 2] (@10mA/cm 2) 發光效率[cd/A] (@10mA/cm 2) 功率效率[lm/W] (@10mA/cm 2) 元件壽命 95%衰減
實施例20 化合物17／ETM-1 3.67 823 8.24 7.06 244小時
實施例21 化合物26／ETM-1 3.56 895 8.95 7.89 231小時
實施例22 化合物27／ETM-1 3.49 899 8.99 8.11 257小時
實施例23 化合物36／ETM-1 3.60 887 8.87 7.74 307小時
實施例24 化合物43／ETM-1 3.52 863 8.64 7.73 261小時
實施例25 化合物46／ETM-1 3.49 887 8.88 8.00 287小時
實施例26 化合物149／ETM-1 3.70 871 8.73 7.43 248小時
實施例27 化合物151／ETM-1 3.42 861 8.61 7.90 252小時
實施例28 化合物152／ETM-1 3.55 895 8.96 7.94 296小時
實施例29 化合物153／ETM-1 3.56 873 8.74 7.73 283小時
實施例30 化合物154／ETM-1 3.45 893 8.94 8.13 316小時
實施例31 化合物155／ETM-1 3.45 887 8.88 8.09 259小時
實施例32 化合物156／ETM-1 3.57 875 8.76 7.71 323小時
實施例33 化合物157／ETM-1 3.72 873 8.75 7.40 271小時
實施例34 化合物158／ETM-1 3.67 880 8.82 7.55 275小時
實施例35 化合物159／ETM-1 3.44 923 9.24 8.43 233小時
實施例36 化合物160／ETM-1 3.48 909 9.09 8.22 267小時
比較例1 ETM-2／ETM-1 3.82 805 8.05 6.62 165小時
比較例2 ETM-3／ETM-1 4.01 659 6.59 5.16 203小時
如表1所示，相對於比較例1、比較例2的有機EL元件的3.82 V至4.01V，當流動電流密度10mA／cm 2的電流時的驅動電壓在實施例20至實施例36的有機EL元件之中成為3.42V至3.72V的低電壓化。此外，在發光效率之中，相對於比較例1、比較例2的有機EL元件的6.59cd／A至8.05cd／A，在實施例20至實施例36的有機EL元件則是提高為8.24cd／A至9.24cd／A，在功率效率之中，相對於比較例1、比較例2的有機EL元件的5.16lm／w至6.62lm／w，實施例20至實施例36的有機EL元件則是大幅提高為7.06lm／w至8.43lm／w。尤其在元件壽命(95%減衰)之中，相對於比較例1、比較例2的有機EL元件之中165小時至203小時，在實施例20至實施例36的有機EL元件則是大幅長壽化至231小時至323小時。
如此本發明之有機EL元件相較於使用上述構造式的化合物ETM-2、3的元件，可實現發光效率以及功率效率優異且長壽命的有機EL元件。 (產業可利用性)
本發明的特定的具有嘧啶環構造的化合物，由於電子的注入特性佳、電洞阻止能力優異、薄膜狀態穩定，故作為有機EL元件用的化合物而言優異。藉由使用該化合物以製作有機EL元件，不僅可獲得高的效率，且可降低驅動電壓，改善耐久性。例如可擴展至家電製品或照明的用途。
1:玻璃基板 2:透明陽極 3:電洞注入層 4:電洞傳輸層 5:發光層 6:電洞阻止層 7:電子傳輸層 8:電子注入層 9:陰極
[圖1]為表示本發明之具有嘧啶環構造之化合物-1至化合物-15之圖。 [圖2]為表示本發明之具有嘧啶環構造之化合物-16至化合物-30之圖。 [圖3]為表示本發明之具有嘧啶環構造之化合物-31至化合物-45之圖。 [圖4]為表示本發明之具有嘧啶環構造之化合物-46至化合物-60之圖。 [圖5]為表示本發明之具有嘧啶環構造之化合物-61至化合物-75之圖。 [圖6]為表示本發明之具有嘧啶環構造之化合物-76至化合物-90之圖。 [圖7]為表示本發明之具有嘧啶環構造之化合物-91至化合物-105之圖。 [圖8]為表示本發明之具有嘧啶環構造之化合物-106至化合物-120之圖。 [圖9]為表示本發明之具有嘧啶環構造之化合物-121至化合物-135之圖。 [圖10]為表示本發明之具有嘧啶環構造之化合物-136至化合物-150之圖。 [圖11]為表示本發明之具有嘧啶環構造之化合物-151至化合物-160之圖。 [圖12]為表示實施例20至實施例36、比較例1、比較例2的有機EL元件構成之圖。

Claims (6)

  1. 一種具有嘧啶環構造之化合物，係以下述通式(5)所表示：
    Figure 111138192-A0305-02-0058-2
     式中A5為表示未取代的芳香族雜環基，前述A5的芳香族雜環基為吡啶基、嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、氮雜芴基、二氮雜芴基、苯並咪唑基、萘啶基、啡啉基、吖啶基、氮雜螺二芴基、或是二氮雜螺二芴基；Ar11、Ar12為表示取代或者是未取代的芳香族烴基、或是取代或者是未取代的縮合多環芳香族基；Ar13為表示氫原子；前述Ar11、Ar12之中，至少1處為取代或者是未取代的菲基、取代或者是未取代的芴基、或是取代或者是未取代的螺二芴基。
  2. 一種有機電致發光元件，係具有一對的電極與夾在中間的至少一層的有機層；請求項1所記載之具有嘧啶環構造之化合物係作為至少1個的有機層的構成材料來使用。
  3. 如請求項2所記載之有機電致發光元件，其中使用前述具有嘧啶環構造之化合物之前述有機層為電子傳輸層。
  4. 如請求項2所記載之有機電致發光元件，其中使用前述具有嘧啶環構造之化合物之前述有機層為電洞阻止層。
  5. 如請求項2所記載之有機電致發光元件，其中使用前述具有嘧啶環構造之化合物之前述有機層為發光層。
  6. 如請求項2所記載之有機電致發光元件，其中使用前述具有嘧啶環構造之化合物之前述有機層為電子注入層。
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KR20170086211A (ko) * 2016-01-18 2017-07-26 에스에프씨 주식회사 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자

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