JPWO2019049965A1 - ピリミジン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
Description
そして、熱活性化遅延蛍光(TADF)による発光を利用する素子も開発されており、2011年に九州大学の安達らは、熱活性化遅延蛍光材料を用いた素子によって5.3%の外部量子効率を実現させた。(例えば、非特許文献3参照)
(式中、A1は置換または無置換の芳香族複素環基を表す。Ar1は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ar2は重水素原子、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。mは1〜3の整数を表し、nは0〜2の整数を表し、oは1〜2の整数を表す。mが2以上の整数である場合、同一のピリミジン環に複数個結合するAr1は相互に同一でも異なってもよい。nが2の整数である場合、同一のピリミジン環に複数個結合するAr2は相互に同一でも異なってもよい。oが2の整数である場合、同一のピリミジン環に複数個結合するA1は相互に同一でも異なってもよい。但し、mとnとoの整数の和を4以内とする。尚、nが0の場合、Ar2は水素原子を表すものとする。)
(式中、A2は置換または無置換の芳香族複素環基を表す。Ar3は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ar4は重水素原子、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。pは1〜3の整数を表し、qは0〜2の整数を表す。pが2以上の整数である場合、同一のピリミジン環に複数個結合するAr3は相互に同一でも異なってもよい。qが2の整数である場合、同一のピリミジン環に複数個結合するAr4は相互に同一でも異なってもよい。但し、pとqの整数の和を3以内とする。)
(式中、A3は置換または無置換の芳香族複素環基を表す。Ar5、Ar6は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ar7は水素原子、重水素原子、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。)
(式中、A4は置換または無置換の芳香族複素環基を表す。Ar8、Ar9は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ar10は水素原子、重水素原子、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。)
(式中、A5は置換または無置換の芳香族複素環基を表す。Ar11、Ar12は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ar13は水素原子、重水素原子、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。)
反応容器に6−(ビフェニル−4−イル)−2−クロロ−4−(ピリジン−3−イル)−ピリミジン:7.5g、4−(フェナンスレン−9−イル)−フェニルボロン酸:7.2g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0):0.5g、炭酸カリウム:6.0gを仕込み、トルエン、エタノール、H2O混合溶媒下にて一晩還流撹拌した。放冷した後、分液操作にて有機層を抽出した後、減圧下濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフ(担体:シリカゲル、溶離液:トルエン/酢酸エチル)によって精製を行うことで、6−(ビフェニル−4−イル)−2−{4−(フェナンスレン−9−イル)−フェニル}−4−(ピリジン−3−イル)−ピリミジン(化合物−17)の白色粉体:1.5g(収率12%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の27個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=9.55(1H)、8.90(2H)、8.85(1H)、8.82(1H)、8.78(1H)、8.70(1H)、8.46(2H)、8.15(1H)、8.04(1H)、7.97(1H)、7.86(2H)、7.80(2H)、7.78−7.49(10H)、7.44(1H)。
反応容器に6−(ビフェニル−4−イル)−2−クロロ−4−(ピリジン−3−イル)−ピリミジン:5.0g、2−(9,9−ジフェニル[9H]フルオレン)ボロン酸:6.8g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0):0.3g、炭酸カリウム:2.4gを仕込み、トルエン、エタノール、H2O混合溶媒下にて一晩還流撹拌した。放冷した後、分液操作にて有機層を抽出した後、減圧下濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフ(担体:シリカゲル、溶離液:トルエン/酢酸エチル)によって精製を行うことで、6−(ビフェニル−4−イル)−2−(9,9−ジフェニル[9H]フルオレン−2−イル)−4−(ピリジン−3−イル)−ピリミジン(化合物−26)の淡灰褐色粉体:6.6g(収率73%)を得た。
1H−NMR(DMSO−d6)で以下の31個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=9.63(1H)、8.81(2H)、8.77(1H)、8.69(2H)、8.58(2H)、8.19(1H)、8.08(1H)、7.96(2H)、7.84(2H)、7.68(1H)、7.54(3H)、7.45(3H)、7.39−7.21(10H)。
反応容器に6−(ビフェニル−4−イル)−2−クロロ−4−(ピリジン−3−イル)−ピリミジン:7.0g、2−(9,9'−スピロビ[9H]フルオレン)ボロン酸:8.1g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0):0.5g、炭酸カリウム:3.4gを仕込み、トルエン、エタノール、H2O混合溶媒下にて一晩還流撹拌した。放冷した後、分液操作にて有機層を抽出した後、減圧下濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフ(担体:シリカゲル、溶離液:ジクロロメタン/酢酸エチル)によって精製を行うことで、6−(ビフェニル−4−イル)−4−(ピリジン−3−イル)−2−(9,9'−スピロビ[9H]フルオレン−2−イル)−ピリミジン(化合物−27)の白色粉体:5.5g(収率43%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の29個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=9.37(1H)、8.85(1H)、8.75(1H)、8.46(1H)、8.26(2H)、8.06(1H)、8.05(1H)、7.94(4H)、7.77(2H)、7.69(2H)、7.55−7.37(7H)、7.16(3H)、6.83(2H)、6.75(1H)。
実施例3において、2−(9,9'−スピロビ[9H]フルオレン)ボロン酸に代えて、4−(9,9'−スピロビ[9H]フルオレン−2−イル)−フェニルボロン酸を用いて、同条件下で反応を行うことで、6−(ビフェニル−4−イル)−4−(ピリジン−3−イル)−2−{4−(9,9'−スピロビ[9H]フルオレン−2−イル)−フェニル}−ピリミジン(化合物−36)の白色粉体:6.4g(収率45%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の33個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=9.48(1H)、8.80(1H)、8.69(2H)、8.60(1H)、8.38(2H)、8.06(1H)、7.98(1H)、7.91(1H)、7.90(2H)、7.82(2H)、7.76(1H)、7.71(2H)、7.64(2H)、7.52(3H)、7.46−7.37(4H)、7.16(3H)、7.09(1H)、6.84(2H)、6.78(1H)。
反応容器に2−クロロ−6−{4−(ナフタレン−1−イル)−フェニル}−4−(ピリジン−3−イル)−ピリミジン:8.0g、4−(ナフタレン−1−イル)−フェニルボロン酸:5.5g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0):0.5g、炭酸カリウム:3.4gを仕込み、トルエン、エタノール、H2O混合溶媒下にて一晩還流撹拌した。放冷した後、系内にメタノールを加えて析出した固体を濾過して粗生成物を得た。得られた粗生成物をモノクロロベンゼン溶媒により再結晶精製を行うことで、2,6−ビス{4−(ナフタレン−1−イル)−フェニル}−4−(ピリジン−3−イル)−ピリミジン(化合物−43)の白色粉体:6.8g(収率60%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の27個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=9.57(1H)、8.91(2H)、8.84(1H)、8.71(1H)、8.50(2H)、8.19(1H)、8.07−7.90(6H)、7.76(4H)、7.64−7.45(9H)。
反応容器に2−クロロ−6−{4−(ナフタレン−1−イル)−フェニル}−4−(ピリジン−3−イル)−ピリミジン:8.0g、2−(9,9'−スピロビ[9H]フルオレン)ボロン酸:8.1g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0):0.5g、炭酸カリウム:3.4gを仕込み、トルエン、エタノール、H2O混合溶媒下にて一晩還流撹拌した。放冷した後、系内にメタノールを加え、析出した固体を濾過して粗生成物を得た。得られた粗生成物をモノクロロベンゼン/アセトン混合溶媒により晶析精製を行うことで、6−{4−(ナフタレン−1−イル)−フェニル}−4−(ピリジン−3−イル)−2−(9,9'−スピロビ[9H]フルオレン−2−イル)−ピリミジン(化合物−46)の白色粉体:6.2g(収率45%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の31個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=9.40(1H)、8.88(1H)、8.77(1H)、8.48(1H)、8.31(2H)、8.12−7.87(9H)、7.68(2H)、7.57(2H)、7.53−7.36(6H)、7.16(3H)、6.84(2H)、6.76(1H)。
反応容器に6−(ビフェニル−4−イル)−2−クロロ−4−(ピリジン−3−イル)−ピリミジン:6.0g、3−(10−フェニル−アントラセン−9−イル)フェニルボロン酸:7.8g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0):0.4g、炭酸カリウム:4.8gを仕込み、トルエン、エタノール、H2O混合溶媒下にて一晩還流撹拌した。放冷した後、系内にH2Oを加え、析出した固体を濾過して粗生成物を得た。得られた粗生成物をモノクロロベンゼン溶媒により再結晶精製を行うことで、6−(ビフェニル−4−イル)−2−{3−(10−フェニル−アントラセン−9−イル)−フェニル}−4−(ピリジン−3−イル)−ピリミジン(化合物−149)の白色粉体:6.2g(収率56%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の31個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=9.47(1H)、8.98(1H)、8.88(1H)、8.77(1H)、8.62(1H)、8.39(2H)、8.13(1H)、7.89−7.73(8H)、7.71−7.34(15H)。
反応容器に6−(ビフェニル−4−イル)−2−クロロ−4−(ピリジン−3−イル)−ピリミジン:5.0g、4−(9,9'−スピロビ[9H]フルオレン)ボロン酸:5.8g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0):0.3g、炭酸カリウム:2.4gを仕込み、トルエン、エタノール、H2O混合溶媒下にて一晩還流撹拌した。放冷した後、分液操作にて有機層を抽出した後、減圧下濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフ(担体:シリカゲル、溶離液:トルエン)によって精製を行うことで、6−(ビフェニル−4−イル)−4−(ピリジン−3−イル)−2−(9,9'−スピロビ[9H]フルオレン−4−イル)−ピリミジン(化合物−151)の淡灰褐色粉体:4.0g(収率44%)を得た。
1H−NMR(DMSO−d6)で以下の29個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=9.75(1H)、8.97(1H)、8.87(1H)、8.82(1H)、8.65(2H)、8.07(2H)、7.92(2H)、7.84(3H)、7.68(1H)、7.64(1H)、7.54(2H)、7.45(3H)、7.33(1H)、7.20(2H)、7.13(2H)、6.77(1H)、6.76(2H)、6.65(1H)。
反応容器に6−(ビフェニル−4−イル)−2−クロロ−4−(キノリン−8−イル)−ピリミジン:6.0g、2−(9,9'−スピロビ[9H]フルオレン)ボロン酸:6.0g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0):0.4g、炭酸カリウム:2.5gを仕込み、トルエン、エタノール、H2O混合溶媒下にて一晩還流撹拌した。放冷した後、系内にメタノールを加え、析出した固体を濾過して粗生成物を得た。得られた粗生成物をモノクロロベンゼン溶媒により再結晶精製を行うことで、6−(ビフェニル−4−イル)−4−(キノリン−8−イル)−2−(9,9'−スピロビ[9H]フルオレン−2−イル)−ピリミジン(化合物−152)の白色粉体:6.5g(収率63%)を得た。
1H−NMR(DMSO−d6)で以下の31個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.94(1H)、8.80(1H)、8.55(1H)、8.52(1H)、8.32(2H)、8.27(1H)、8.18(2H)、8.14(1H)、8.07(2H)、7.88(2H)、7.78(4H)、7.63(1H)、7.51(3H)、7.43(3H)、7.18(3H)、6.72(2H)、6.63(1H)。
反応容器に6−(ビフェニル−4−イル)−2−クロロ−4−(キノリン−8−イル)−ピリミジン:6.0g、2−(9,9−ジフェニル[9H]フルオレン)ボロン酸:7.2g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0):0.4g、炭酸カリウム:2.5gを仕込み、トルエン、エタノール、H2O混合溶媒下にて一晩還流撹拌した。放冷した後、分液操作にて有機層を抽出した後、減圧下濃縮した。得られた粗生成物をアセトン溶媒により再結晶精製を行うことで、6−(ビフェニル−4−イル)−2−(9,9−ジフェニル[9H]フルオレン−2−イル)−4−(キノリン−8−イル)−ピリミジン(化合物−153)の白色粉体:8.5g(収率83%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の33個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=9.04(1H)、8.76(1H)、8.73(1H)、8.66(1H)、8.56(1H)、8.42(3H)、8.23(1H)、8.17(1H)、8.06(1H)、7.94(2H)、7.87(1H)、7.81(2H)、7.68(1H)、7.54(3H)、7.46(2H)、7.41(1H)、7.38−7.19(10H)。
反応容器に2−クロロ−4−(ピリジン−3−イル)−6−([1,1';4',1'']ターフェニル−4−イル)−ピリミジン:8.0g、2−(9,9−ジフェニル[9H]フルオレン)ボロン酸:7.6g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0):0.4g、炭酸カリウム:5.4gを仕込み、トルエン、エタノール、H2O混合溶媒下にて一晩還流撹拌した。放冷した後、系内にメタノールを加え、析出した固体を濾過して粗生成物を得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフ(担体:シリカゲル、溶離液:ジクロロメタン/酢酸エチル)によって精製を行うことで、2−(9,9−ジフェニル[9H]フルオレン−2−イル)−4−(ピリジン−3−イル)−6−([1,1';4',1'']ターフェニル−4−イル)−ピリミジン(化合物−154)の白色粉体:3.9g(収率29%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の35個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=9.47(1H)、8.81(1H)、8.80(2H)、8.57(1H)、8.37(2H)、8.05(1H)、7.96(1H)、7.88(3H)、7.78(4H)、7.68(2H)、7.56−7.23(17H)。
反応容器に2−クロロ−4−(ピリジン−3−イル)−6−([1,1';4',1'']ターフェニル−4−イル)−ピリミジン:8.0g、2−(9,9'−スピロビ[9H]フルオレン)ボロン酸:6.9g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0):0.4g、炭酸カリウム:3.2gを仕込み、トルエン、エタノール、H2O混合溶媒下にて一晩還流撹拌した。放冷した後、系内にH2Oを加え、析出した固体を濾過して粗生成物を得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフ(担体:シリカゲル、溶離液:ジクロロメタン/酢酸エチル)によって精製を行うことで、4−(ピリジン−3−イル)−2−(9,9'−スピロビ[9H]フルオレン−2−イル)−6−([1,1';4',1'']ターフェニル−4−イル)−ピリミジン(化合物−155)の白色粉体:4.2g(収率32%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の33個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=9.38(1H)、8.86(1H)、8.76(1H)、8.47(1H)、8.28(2H)、8.07(1H)、8.05(1H)、7.95(4H)、7.82(2H)、7.76(4H)、7.69(2H)、7.51(3H)、7.42(4H)、7.16(3H)、6.83(2H)、6.76(1H)。
反応容器に2−クロロ−4−(ピリジン−3−イル)−6−([1,1';4',1'']ターフェニル−4−イル)−ピリミジン:8.0g、3−(9,9−ジフェニル[9H]フルオレン)ボロン酸:7.6g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0):0.4g、炭酸カリウム:5.3gを仕込み、トルエン、エタノール、H2O混合溶媒下にて一晩還流撹拌した。放冷した後、系内にH2Oを加え、析出した固体を濾過して粗生成物を得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフ(担体:シリカゲル、溶離液:ジクロロメタン/酢酸エチル)によって精製を行うことで、2−(9,9−ジフェニル[9H]フルオレン−3−イル)−4−(ピリジン−3−イル)−6−([1,1';4',1'']ターフェニル−4−イル)−ピリミジン(化合物−156)の白色粉体:3.4g(収率25%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の35個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=9.54(1H)、9.10(1H)8.83(1H)、8.67(2H)、8.45(2H)、8.12(1H)、8.03(1H)、7.90(2H)、7.79(4H)、7.70(2H)、7.62(1H)、7.56(2H)、7.54−7.23(15H)。
反応容器に2−クロロ−4−(ピリジン−3−イル)−6−([1,1';4',1'']ターフェニル−4−イル)−ピリミジン:5.5g、4−(9,9−ジフェニル[9H]フルオレン)ボロン酸:4.7g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0):0.3g、炭酸カリウム:3.6gを仕込み、トルエン、エタノール、H2O混合溶媒下にて一晩還流撹拌した。放冷した後、系内にH2Oを加え、析出した固体を濾過して粗生成物を得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフ(担体:シリカゲル、溶離液:ジクロロメタン/酢酸エチル)によって精製を行うことで、2−(9,9−ジフェニル[9H]フルオレン−4−イル)−4−(ピリジン−3−イル)−6−([1,1';4',1'']ターフェニル−4−イル)−ピリミジン(化合物−157)の白色粉体:3.2g(収率35%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の35個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=9.50(1H)、8.81(1H)、8.64(1H)、8.43(2H)、8.30(1H)、7.86(3H)、7.77(4H)、7.68(2H)、7.60(1H)、7.58(1H)、7.54−7.21(17H)、7.10(1H)。
反応容器に2−クロロ−4−(ピリジン−3−イル)−6−([1,1';4',1'']ターフェニル−4−イル)−ピリミジン:8.0g、4−(9,9'−スピロビ[9H]フルオレン)ボロン酸:6.9g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0):0.4g、炭酸カリウム:5.3gを仕込み、トルエン、エタノール、H2O混合溶媒下にて一晩還流撹拌した。放冷した後、系内にH2Oを加え、析出した固体を濾過して粗生成物を得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフ(担体:シリカゲル、溶離液:ジクロロメタン/酢酸エチル)によって精製を行うことで、4−(ピリジン−3−イル)−2−(9,9'−スピロビ[9H]フルオレン−4−イル)−6−([1,1';4',1'']ターフェニル−4−イル)−ピリミジン(化合物−158)の白色粉体:3.7g(収率28%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の33個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=9.55(1H)、8.83(1H)、8.70(1H)、8.48(2H)、8.33(1H)、7.90(5H)、7.79(4H)、7.75(1H)、7.69(2H)、7.54(1H)、7.51(2H)、7.43(3H)、7.28(1H)、7.18(2H)、7.11(2H)、6.91(2H)、6.88(1H)、6.78(1H)。
反応容器に5−クロロ−4−(フェナンスレン−9−イル)−2−(9,9'−スピロビ[9H]フルオレン−4−イル)−ピリミジン:5.0g、3−ピリジルボロン酸:1.2g、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0):0.4g、トリシクロヘキシルホスフィン:0.5gリン酸三カリウム:5.3gを仕込み、1,4−ジオキサン、H2O混合溶媒下にて一晩還流撹拌した。放冷した後、系内にH2Oを加え、分液操作にて有機層を抽出した後、減圧下濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフ(担体:シリカゲル、溶離液:ジクロロメタン/酢酸エチル)によって精製を行うことで、4−(フェナンスレン−9−イル)−5−(ピリジン−3−イル)−2−(9,9'−スピロビ[9H]フルオレン−4−イル)−ピリミジン(化合物−159)の白色粉体:1.7g(収率32%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の29個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=δ(ppm)=8.84(1H)、8.70(2H)、8.67(1H)、8.47(1H)、8.33(1H)、7.98(1H)、7.96(1H)、7.91(1H)、7.87(2H)、7.78(1H)、7.70(1H)、7.61(4H)、7.46−7.26(5H)、7.14(3H)、6.94(1H)、6.80(2H)、6.75(1H)。
反応容器に4−(ビフェニル−4−イル)−5−クロロ−2−(10−フェニル−アントラセン−9−イル)−ピリミジン:5.0g、8−キノリンボロン酸:2.0g、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0):0.4g、トリシクロヘキシルホスフィン:0.5gリン酸三カリウム:6.1gを仕込み、1,4−ジオキサン、H2O混合溶媒下にて一晩還流撹拌した。放冷した後、系内にH2O、メタノールを加え、析出した固体を濾過して粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエン/アセトン混合溶媒による晶析精製を行うことで、4−(ビフェニル−4−イル)−2−(10−フェニル−アントラセン−9−イル)−5−(キノリン−8−イル)−ピリミジン(化合物−160)の淡黄色粉体:3.0g(収率51%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の29個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=9.42(1H)、9.15(1H)、8.70(1H)、8.14(1H)、7.90(2H)、7.88−7.59(10H)、7.55−7.30(13H)。
融点 ガラス転移点
実施例1の化合物 236 ℃ 115 ℃
実施例2の化合物 267 ℃ 135 ℃
実施例3の化合物 観測されず 146 ℃
実施例4の化合物 331 ℃ 164 ℃
実施例5の化合物 257 ℃ 103 ℃
実施例6の化合物 306 ℃ 157 ℃
実施例7の化合物 303 ℃ 144 ℃
実施例8の化合物 観測されず 148 ℃
実施例9の化合物 306 ℃ 151 ℃
実施例10の化合物 観測されず 137 ℃
実施例11の化合物 282 ℃ 147 ℃
実施例12の化合物 274 ℃ 159 ℃
実施例13の化合物 326 ℃ 149 ℃
実施例14の化合物 275 ℃ 148 ℃
実施例15の化合物 観測されず 161 ℃
実施例16の化合物 観測されず 164 ℃
実施例17の化合物 観測されず 141 ℃
仕事関数
実施例1の化合物 6.53 eV
実施例2の化合物 6.57 eV
実施例3の化合物 6.52 eV
実施例4の化合物 6.40 eV
実施例5の化合物 6.49 eV
実施例6の化合物 6.53 eV
実施例7の化合物 5.97 eV
実施例8の化合物 6.43 eV
実施例9の化合物 6.51 eV
実施例10の化合物 6.51 eV
実施例11の化合物 6.59 eV
実施例12の化合物 6.58 eV
実施例13の化合物 6.58 eV
実施例14の化合物 6.51 eV
実施例15の化合物 6.56 eV
実施例16の化合物 6.59 eV
実施例17の化合物 6.07 eV
比較のために、実施例20において、正孔阻止層兼電子輸送層6および7の材料として本発明実施例1の化合物(化合物−17)に代えて、下記構造式の化合物(ETM−2)(例えば、特許文献6参照)を用い、蒸着速度比がETM−2:ETM−1=50:50となる蒸着速度で二元蒸着を行った以外は、同様の条件で有機EL素子を作製した。作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機EL素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表1にまとめて示した。
比較のために、実施例20において、正孔阻止層兼電子輸送層6および7の材料として本発明実施例1の化合物(化合物−17)に代えて、下記構造式の化合物(ETM−3)(例えば、特許文献8参照)を用い、蒸着速度比がETM−3:ETM−1=50:50となる蒸着速度で二元蒸着を行った以外は、同様の条件で有機EL素子を作製した。作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機EL素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表1にまとめて示した。
2 透明陽極
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 発光層
6 正孔阻止層
7 電子輸送層
8 電子注入層
9 陰極
Claims (20)
- 下記一般式(1)で表される、ピリミジン環構造を有する化合物。
(式中、A1は置換または無置換の芳香族複素環基を表す。Ar1は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ar2は重水素原子、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。mは1〜3の整数を表し、nは0〜2の整数を表し、oは1〜2の整数を表す。mが2以上の整数である場合、同一のピリミジン環に複数個結合するAr1は相互に同一でも異なってもよい。nが2の整数である場合、同一のピリミジン環に複数個結合するAr2は相互に同一でも異なってもよい。oが2の整数である場合、同一のピリミジン環に複数個結合するA1は相互に同一でも異なってもよい。但し、mとnとoの整数の和を4以内とする。尚、nが0の場合、Ar2は水素原子を表すものとする。) - 請求項1記載のピリミジン環構造を有する化合物であって、
下記一般式(2)で表される、ピリミジン環構造を有する化合物
(式中、A2は置換または無置換の芳香族複素環基を表す。Ar3は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ar4は重水素原子、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。pは1〜3の整数を表し、qは0〜2の整数を表す。pが2以上の整数である場合、同一のピリミジン環に複数個結合するAr3は相互に同一でも異なってもよい。qが2の整数である場合、同一のピリミジン環に複数個結合するAr4は相互に同一でも異なってもよい。但し、pとqの整数の和を3以内とする。) - 請求項1記載のピリミジン環構造を有する化合物であって、
下記一般式(3)で表される、ピリミジン環構造を有する化合物。
(式中、A3は置換または無置換の芳香族複素環基を表す。Ar5、Ar6は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ar7は水素原子、重水素原子、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。) - 請求項1記載のピリミジン環構造を有する化合物であって、
下記一般式(4)で表される、ピリミジン環構造を有する化合物。
(式中、A4は置換または無置換の芳香族複素環基を表す。Ar8、Ar9は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ar10は水素原子、重水素原子、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。) - 請求項1記載のピリミジン環構造を有する化合物であって、
下記一般式(5)で表される、ピリミジン環構造を有する化合物。
(式中、A5は置換または無置換の芳香族複素環基を表す。Ar11、Ar12は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ar13は水素原子、重水素原子、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。) - 請求項4記載のピリミジン環構造を有する化合物であって、
前記A4の芳香族複素環基が、ピリジル基、ピリミジル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、アザフルオレニル基、ジアザフルオレニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、アザスピロビフルオレニル基、ジアザスピロビフルオレニル基、またはカルボニル基である、前記一般式(4)で表される
ピリミジン環構造を有する化合物。 - 請求項5記載のピリミジン環構造を有する化合物であって、
前記A5の芳香族複素環基が、ピリジル基、ピリミジル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、アザフルオレニル基、ジアザフルオレニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、アザスピロビフルオレニル基、ジアザスピロビフルオレニル基、またはカルボニル基である、前記一般式(5)で表される
ピリミジン環構造を有する化合物。 - 請求項4記載のピリミジン環構造を有する化合物であって、
前記Ar10が水素原子である前記一般式(4)で表される
ピリミジン環構造を有する化合物。 - 請求項5記載のピリミジン環構造を有する化合物であって、
前記Ar13が水素原子である前記一般式(5)で表される
ピリミジン環構造を有する化合物。 - 請求項4記載のピリミジン環構造を有する化合物であって、
前記A4の芳香族複素環基が、ピリジル基、ピリミジル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、アザフルオレニル基、ジアザフルオレニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、アザスピロビフルオレニル基、ジアザスピロビフルオレニル基、またはカルボニル基であり、かつ、前記Ar10が水素原子である前記一般式(4)で表される
ピリミジン環構造を有する化合物。 - 請求項5記載のピリミジン環構造を有する化合物であって、
前記A5の芳香族複素環基が、ピリジル基、ピリミジル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、アザフルオレニル基、ジアザフルオレニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、アザスピロビフルオレニル基、ジアザスピロビフルオレニル基、またはカルボニル基であり、かつ、前記Ar13が水素原子である前記一般式(5)で表される
ピリミジン環構造を有する化合物。 - 請求項4記載のピリミジン環構造を有する化合物であって、
前記Ar8、Ar9の内、少なくとも1カ所が縮合多環芳香族基、芳香族複素環基または置換基として、フェナントレニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、またはジベンゾチエニル基であり、かつ、前記Ar10が水素原子である、前記一般式(4)で表される
ピリミジン環構造を有する化合物。 - 請求項5記載のピリミジン環構造を有する化合物であって、
前記Ar11、Ar12の内、少なくとも1カ所が縮合多環芳香族基、芳香族複素環基、または置換基として、フェナントレニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、またはジベンゾチエニル基であり、かつ、前記Ar13が水素原子である前記一般式(5)で表される
ピリミジン環構造を有する化合物。 - 請求項4記載のピリミジン環構造を有する化合物であって、
前記A4の芳香族複素環基が、ピリジル基、ピリミジル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、アザフルオレニル基、ジアザフルオレニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、アザスピロビフルオレニル基、ジアザスピロビフルオレニル基、またはカルボニル基であり、かつ、前記Ar10が水素原子であり、かつ、前記Ar8、Ar9の内、少なくとも1カ所が縮合多環芳香族基、芳香族複素環基、または置換基として、フェナントレニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、またはジベンゾチエニル基である前記一般式(4)で表される
ピリミジン環構造を有する化合物。 - 請求項5記載のピリミジン環構造を有する化合物であって、
前記A5の芳香族複素環基が、ピリジル基、ピリミジル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、アザフルオレニル基、ジアザフルオレニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、アザスピロビフルオレニル基、ジアザスピロビフルオレニル基またはカルボリニル基であり、かつ、前記Ar13が水素原子であり、かつ、前記Ar11、Ar12の内、少なくとも1カ所が縮合多環芳香族基、芳香族複素環基、または置換基として、フェナントレニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、またはジベンゾチエニル基である、前記一般式(5)で表される
ピリミジン環構造を有する化合物。 - 一対の電極とその間に挟まれた少なくとも一層の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、請求項1〜15のいずれか一項に記載のピリミジン環構造を有する化合物が、少なくとも1つの有機層の構成材料として用いられていることを特徴とする
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項16記載の有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記ピリミジン環構造を有する化合物が用いられている前記有機層が電子輸送層である
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項16記載の有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記ピリミジン環構造を有する化合物が用いられている前記有機層が正孔阻止層である
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項16記載の有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記ピリミジン環構造を有する化合物が用いられている前記有機層が発光層である
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項16記載の有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記ピリミジン環構造を有する化合物が用いられている前記有機層が電子注入層である
有機エレクトロルミネッセンス素子。
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