TW202106668A - 具有苯并三唑環構造之化合物及有機電致發光元件 - Google Patents

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Abstract

本發明之目的在於提供一種有機化合物作為高效率、高耐久性之有機EL元件用材料，該有機化合物具有以下優異特性，即，電子注入-傳輸性能優異，具有電洞阻擋能力，且薄膜狀態下之穩定性較高；進而提供一種使用該化合物之高效率、高耐久性之有機EL元件。 本發明著眼於電子親和性之苯并三唑環構造所具有之氮原子配位於金屬之能力及耐熱性優異，設計具有苯并三唑環構造之化合物，進行化學合成，使用該等化合物進行有機EL元件之特性評價，結果發現，藉由使用具有苯并三唑環構造之特定構造之化合物，可獲得優異特性之有機EL。

Description

具有苯并三唑環構造之化合物及有機電致發光元件
本發明係關於一種適於適宜各種顯示裝置之自發光元件即有機電致發光元件(以下，簡稱為有機EL元件)之化合物及元件，詳細而言，係關於一種具有苯并三唑環構造之化合物、及使用該化合物之有機EL元件。
由於有機EL元件為自發光性元件，故而與液晶元件相比亮度高，視認性優異，可進行清晰之顯示，因此進行有活躍之研究。
1987年，伊士曼柯達(Eastman Kodak)公司之C.W.Tang等人藉由開發出將各種作用分擔至各材料之積層構造元件，而將使用有機材料之有機EL元件實用化。他們將可傳輸電子之螢光體、及可傳輸電洞之有機物積層，將兩者之電荷注入至螢光體之層中使之發光，藉此於10 V以下之電壓下獲得1000 cd/m2 以上之高亮度(例如，參照專利文獻1及專利文獻2)。
至今，為了使有機EL元件實用化而進行多次改良，將積層構造中之各種作用進一步細分化，製成基板上依序設置陽極、電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層、陰極而成之電場發光元件，藉此達成高效率及耐久性(例如，參照非專利文獻1)。
又，為了進一步提高發光效率，嘗試利用三重態激子，並研究利用磷光發光性化合物(例如，參照非專利文獻2)。 並且，亦開發出利用熱活化延遲螢光(TADF)之發光之元件，2011年，九州大學之安達等人藉由使用熱活化延遲螢光材料而實現5.3%之外部量子效率(例如，參照非專利文獻3)。
發光層亦可於通常被稱作主體材料之電荷傳輸性化合物中摻雜螢光性化合物或磷光發光性化合物或放射延遲螢光之材料而製作。如上述非專利文獻所記載，有機EL元件中之有機材料之選擇會對該元件之效率或耐久性等諸多特性帶來較大影響(例如，參照非專利文獻2)。
於有機EL元件中，自兩電極注入之電荷於發光層發生再結合而獲得發光，但重要的是如何將電洞、電子之兩種電荷高效率地傳送至發光層。為此，需要藉由提高電子注入性，使其移動度變大而提高電洞與電子於發光層內發生再結合之概率，進而，需要藉由將自陽極側傳輸之電洞封入至發光層，防止電子傳輸層之劣化，以及封入發光層內生成之激子，而構建進一步再結合之環境。藉由構建此種環境，可獲得高效率發光。因此，電子傳輸材料所發揮之作用較為重要，尋求一種電子注入性較高，電子移動度較大，電洞阻擋性較高，進而對於電洞之耐久性較高之電子傳輸材料。
又，就元件之壽命而言，材料之耐熱性或非晶性亦較為重要。若為耐熱性較低之材料，則因元件驅動時所產生之熱，即便於較低之溫度，亦會發生熱分解，使材料劣化。若為非晶性較低之材料，則即便於較短時間，亦會發生薄膜之結晶化，造成元件劣化。因此，對所使用之材料要求耐熱性較高、非晶性良好之性質。
作為代表性發光材料之叁(8-羥基喹啉)鋁(以下，簡稱為Alq3)通常亦用作電子傳輸材料，但由於電子移動較慢，且工作函數為5.6 eV，故而難謂電洞阻擋性能充分。
作為電子注入性或移動度等特性經改良之化合物，提出具有苯并三唑構造之化合物(例如，專利文獻3)，於將該等化合物用於電子傳輸層所得之元件中，雖發光效率等被加以改良，但尚不能說充分，要求進一步低驅動電壓化、或進一步高發光效率化。
又，作為電洞阻擋性優異之電子傳輸材料，提出3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-(4-第三丁基苯基)-1,2,4-三唑(以下，簡稱為TAZ)(例如，參照專利文獻4)。
由於TAZ之工作函數高達6.6 eV，電洞阻擋能力較高，故而用作藉由真空蒸鍍或塗佈等所製作之螢光發光層或磷光發光層的積層於陰極側之電子傳輸性之電洞阻擋層，有助於實現有機EL元件之高效率化(例如，參照非專利文獻4)。
然而，電子傳輸性較低成為TAZ之較大課題，需要與電子傳輸性更高之電子傳輸材料組合來製作有機EL元件(例如，參照非專利文獻5)。
又，2,9-二甲基-4,7-聯苯-1,10-啡啉(bathocuproine，以下，簡稱為BCP)雖然其工作函數高達6.7 eV，電洞阻擋能力較高，但由於玻璃轉移點(Tg)低至83℃，故而缺乏薄膜之穩定性，難謂充分發揮作為電洞阻擋層之功能。
任何材料均膜穩定性不足，或阻擋電洞之功能不充分。為了改善有機EL元件之元件特性，要求電子之注入-傳輸性能及電洞阻擋能力優異且薄膜狀態下之穩定性較高之有機化合物。 [先前技術文獻] [專利文獻]
專利文獻1：US5792557 專利文獻2：US5639914 專利文獻3：US9123897 專利文獻4：US5869199 專利文獻5：US20080027226 專利文獻6：EP2684932 專利文獻7：US9199966 專利文獻8：US6878469 [非專利文獻]
非專利文獻1：應用物理學會第9次講習會論文集55～61頁(2001) 非專利文獻2：應用物理學會第9次講習會論文集23～31頁(2001) 非專利文獻3：Appl. Phys. Lett., 98, 083302 (2011) 非專利文獻4：第50次應用物理學關係聯合演講會28p-A-6演講論文集1413頁(2003) 非專利文獻5：應用物理學會有機分子-生物電子學分科委員會會刊11卷1號13～19頁(2000)
本發明之目的在於提供一種有機化合物作為高效率、高耐久性之有機EL元件用材料，該有機化合物具有如下優異特性，即，電子注入-傳輸性能優異，具有電洞阻擋能力，且薄膜狀態下之穩定性較高；進而提供一種使用該化合物之高效率、高耐久性之有機EL元件。
作為本發明所欲提供之有機化合物應具備之物理特性，可列舉：(1)電子之注入特性良好；(2)電子之移動度較大；(3)電洞阻擋能力優異；(4)薄膜狀態較為穩定；(5)耐熱性優異。又，作為本發明所欲提供之有機EL元件應具備之物理特性，可列舉：(1)發光效率及功率效率較高；(2)發光起始電壓較低；(3)實用驅動電壓較低；(4)長壽命。
因此，本發明者等人為了達成上述目的，著眼於電子親和性之苯并三唑環構造所具有之氮原子配位於金屬之能力、及耐熱性優異，設計具有苯并三唑環構造之化合物，進行化學合成，使用該化合物試製各種有機EL元件，銳意進行元件之特性評價，結果完成了本發明。
1)即，本發明係一種具有苯并三唑環構造之化合物，其由下述通式(a-1)表示：
[化1]
Figure 02_image001
(式中，R各自可相同亦可不同，表示下述構造式(b-1)所表示之基、氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、三甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基氧膦基、二苯基氧化膦基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、可具有取代基之碳原子數1～6之直鏈狀或支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5～10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2～6之直鏈狀或支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1～6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基、或者可具有取代基之碳原子數5～10之環烷氧基；其中，至少1個以上之R為下述構造式(b-1)所表示之基)；
[化2]
Figure 02_image003
(式中，虛線部表示鍵結部位，L1 表示單鍵、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基，L2 表示經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基；n為整數1或2；其中，當n為整數2時，L2 為三價基)。
2)又，本發明係如上述1)所記載之具有苯并三唑環構造之化合物，其係由下述通式(a-2)表示：
[化3]
Figure 02_image005
(式中，R為與上述通式(a-1)相同之含義)。
3)又，本發明係如上述2)所記載之具有苯并三唑環構造之化合物，其係由下述通式(a-3)表示：
[化4]
Figure 02_image007
(式中，R為與上述通式(a-1)相同之含義)。
4)又，本發明係如上述2)所記載之具有苯并三唑環構造之化合物，其係由下述通式(a-4)表示：
[化5]
Figure 02_image009
(式中，R為與上述通式(a-1)相同之含義)。
5)又，本發明係如上述2)所記載之具有苯并三唑環構造之化合物，其係由下述通式(a-5)表示：
[化6]
Figure 02_image011
(式中，R為與上述通式(a-1)相同之含義)。
6)又，本發明係如上述5)所記載之具有苯并三唑環構造之化合物，其係由下述通式(a-6)表示：
[化7]
Figure 02_image013
(式中，R為與上述通式(a-1)相同之含義)。
7)又，本發明係如上述5)所記載之具有苯并三唑環構造之化合物，其係由下述通式(a-7)表示：
[化8]
Figure 02_image015
(式中，R為與上述通式(a-1)相同之含義)。
8)又，本發明係如上述1)至7)所記載之具有苯并三唑環構造之化合物，其中，上述構造式(b-1)中之n為整數1。
9)又，本發明係如上述1)至7)所記載之具有苯并三唑環構造之化合物，其中，上述構造式(b-1)中之L2 為經取代或未經取代之芳香族烴基。
10)又，本發明係一種有機EL元件，其係具有一對電極、及夾於其等之間之至少一層有機層者，且至少一層有機層為包含上述1)至9)中任一項所記載之具有苯并三唑環構造之化合物之有機層。
11)又，本發明係如上述10)所記載之有機EL元件，其中，上述包含苯并三唑環構造之有機層為電子傳輸層。
12)又，本發明係如上述10)所記載之有機EL元件，其中，上述包含苯并三唑環構造之有機層為電洞阻擋層。
13)又，本發明係如上述10)所記載之有機EL元件，其中，上述包含苯并三唑環構造之有機層為發光層。
14)又，本發明係如上述10)所記載之有機EL元件，其中，上述包含苯并三唑環構造之有機層為電子注入層。
作為通式(a-1)中之R所表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或者「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，具體而言，可列舉：苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、螺二茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基、吡啶基、嘧啶基、三
Figure 109118757-A0304-12-0000-4
基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并㗁唑基、苯并噻唑基、氮雜茀基、二氮雜茀基、氮雜螺二茀基、二氮雜螺二茀基、喹㗁啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、菲咯啉基、吖啶基、及咔啉基等，亦可自包含碳數6～30之芳基、或包含碳數2～20之雜芳基中選擇。
作為通式(a-1)中之R所表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」、「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」，具體而言，可列舉：氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；三甲基矽烷基、三苯基矽烷基等矽烷基；甲基、乙基、丙基等碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；環戊基、環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基等環烷基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、螺二茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、嘧啶基、三𠯤基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并㗁唑基、苯并噻唑基、喹㗁啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基之類之基；該等取代基亦可進一步經上述例示之取代基取代。又，該等取代基與經取代之苯環，或者於同一苯環上取代之數個取代基彼此，亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
作為通式(a-1)中之R所表示之「可具有取代基之碳原子數1～6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「可具有取代基之碳原子數5～10之環烷基」、或者「可具有取代基之碳原子數2～6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中之「碳原子數1～6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「碳原子數5～10之環烷基」、或「碳原子數2～6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」，具體而言，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、環戊基、環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、乙烯基、烯丙基、異丙烯基、及2-丁烯基等；該等取代基與經取代之苯環，或者於同一苯環上取代之數個取代基彼此，亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、經取代或未經取代之胺基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
作為通式(a-1)中之R所表示之「可具有取代基之碳原子數1～6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「可具有取代基之碳原子數5～10之環烷基」、或者「可具有取代基之碳原子數2～6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中之「取代基」，可列舉：與關於通式(a-1)中之R所表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」、「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」所例示者相同之基，可取之態樣亦可列舉相同者。
作為通式(a-1)中之R所表示之「可具有取代基之碳原子數1～6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基」、或者「可具有取代基之碳原子數5～10之環烷氧基」中之「碳原子數1～6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基」、或「碳原子數5～10之環烷氧基」，具體而言，可列舉：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、正己氧基、環戊氧基、環己氧基、環庚氧基、環辛氧基、1-金剛烷氧基、2-金剛烷氧基等；該等取代基與經取代之苯環，或者於同一苯環上取代之數個取代基彼此，亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、經取代或未經取代之胺基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
作為通式(a-1)中之R所表示之「可具有取代基之碳原子數1～6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基」、或者「可具有取代基之碳原子數5～10之環烷氧基」中之「取代基」，可列舉：與關於通式(a-1)中之R所表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」、「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」所例示者相同之基，可取之態樣亦可列舉相同者。
作為構造式(b-1)中之L1 及L2 所表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或者「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」、或「縮合多環芳香族基」，可列舉：與關於通式(a-1)中之R所表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或者「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」所例示者相同之基，可取之態樣亦可列舉相同者。
作為構造式(b-1)中之L1 及L2 所表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」、或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」，可列舉：與關於通式(a-1)中之R所表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」、或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」所例示者相同之基，可取之態樣亦可列舉相同者。
適合用於本發明之有機EL元件的上述通式(a-1)所表示之具有苯并三唑環構造之化合物，可用作有機EL元件之電子注入層、電子傳輸層或電洞阻擋層之構成材料。上述通式(a-1)所表示之具有苯并三唑環構造之化合物的電子之移動度較高，其作為電子注入層或電子傳輸層之材料係較佳之化合物。
藉由使用電子之注入-傳輸性能、薄膜之穩定性或耐久性優異之有機EL元件用材料，與習知之有機EL元件相比，可使自電子傳輸層向發光層之電子傳輸效率提高，使發光效率提高，且使驅動電壓降低，使耐久性提高，從而可實現高效率、低驅動電壓、長壽命之有機EL元件。
本發明之具有苯并三唑環構造之化合物具有以下特性：(1)電子之注入特性良好；(2)電子之移動度較快；(3)電洞阻擋能力優異；(4)薄膜狀態下穩定地存在；(5)耐熱性優異等；本發明之有機EL元件具有以下特性：(6)發光效率較高；(7)發光起始電壓較低；(8)實用驅動電壓較低；(9)長壽命等。
本發明之具有苯并三唑環構造之化合物的電子之注入-移動度較快。因此，具有使用該化合物作為電子注入材料及/或電子傳輸材料所製作之電子注入層及/或電子傳輸層的有機EL元件，使向發光層之電子傳輸效率提高，使發光效率提高，且使驅動電壓降低，藉此使耐久性提高。
本發明之具有苯并三唑環構造之化合物具有以下特徵，即，電洞阻擋能力及電子傳輸性優異，且即便於薄膜狀態下亦較為穩定，封入發光層內生成之激子。因此，具有使用該化合物作為電洞阻擋材料所製作之電洞阻擋層的有機EL元件，成為使電洞與電子再結合之概率提高而抑制熱失活，從而具有較高發光效率者，藉由使驅動電壓降低，改善電流耐性而提高最大發光亮度。
本發明之具有苯并三唑環構造之化合物之電子傳輸性優異，且帶隙較寬，藉此具有使用該化合物作為主體材料所製作之發光層的有機EL元件，藉由擔載被稱為摻雜劑之螢光發光體或磷光發光體、延遲螢光發光體來形成發光層，而使驅動電壓降低，改善發光效率。
因此，本發明之具有苯并三唑環構造之化合物，作為有機EL元件之電子注入層、電子傳輸層、電洞阻擋層或發光層之材料較為有用，可改良習知之有機EL元件之發光效率及驅動電壓，並且改良耐久性。
本發明之具有苯并三唑環構造之化合物係上述通式(a-1)～(a-7)所表示之化合物，就電子之注入-傳輸性能之觀點而言，更佳為上述通式(a-3)所表示之化合物，特佳為下述通式(a-3a)或下述通式(a-3b)所表示之化合物。
[化9]
Figure 02_image017
(式中，R各自可相同亦可不同，表示氫原子、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基，其中，2個R不同時為氫原子； L1 表示單鍵、經取代或未經取代之芳香族烴基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基，L2 表示經取代或未經取代之芳香族烴基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基。)
[化10]
Figure 02_image019
(式中，R各自可相同亦可不同，表示氫原子、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基，其中，2個R不同時為氫原子； L1 表示單鍵、經取代或未經取代之芳香族烴基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基，L2 表示經取代或未經取代之芳香族烴基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基。)
就電子之注入-傳輸性能之觀點而言，較佳為上述通式(a-3a)及(a-3b)中之L1 為單鍵或1,4-伸萘基，L2 為1,4-伸苯基或4,4'-伸聯苯基。
於適合用於本發明之有機EL元件的上述通式(a-1)～(a-7)所表示之具有苯并三唑環構造之化合物中，將較佳之化合物之具體例示於圖1～13，但並不限定於該等化合物。
本發明之具有苯并三唑環構造之化合物為新穎之化合物。該等化合物係例如以下所示，可依據其等自身公知之方法而合成(例如，參照專利文獻3及專利文獻5)。
[化11]
Figure 02_image021
通式(a-1)～(a-7)所表示之具有苯并三唑環構造之化合物之精製，可藉由利用管柱層析儀之精製；利用矽膠、活性碳、活性白土等之吸附精製；利用溶媒之再結晶或晶析法、昇華精製法等而進行。化合物之鑑定可藉由核磁共振(NMR，nuclear magnetic resonance)分析而進行。作為物性值，較佳為進行熔點、玻璃轉移點(Tg)及工作函數之測定。熔點成為蒸鍍性之指標，玻璃轉移點(Tg)成為薄膜狀態之穩定性之指標，工作函數成為電洞傳輸性或電洞阻擋性之指標。
熔點及玻璃轉移點(Tg)係例如可使用粉體，藉由高感度示差掃描熱量計(Bruker AXS公司製造、DSC3100SA)進行測定。
工作函數係例如可於ITO(Indium Tin Oxides，氧化銦錫)基板上製作100 nm之薄膜，藉由離子化電位測定裝置(住友重機械工業股份有限公司製造、PYS-202)而求出。
作為本發明之有機EL元件之構造，可列舉：基板上依序包含陽極、電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層及陰極者；又，於電洞傳輸層與發光層之間具有電子阻擋層者；及於發光層與電子傳輸層之間具有電洞阻擋層者。於該等多層構造中，可使1個有機層兼具任一層之作用，例如亦可設為1個有機層兼具電洞注入層及電洞傳輸層之構成，及1個有機層兼具電子注入層及電子傳輸層之構成等。又，可設為將具有相同功能之有機層積層有2層以上之構成，亦可設為將電洞傳輸層積層有2層之構成、將發光層積層有2層之構成、將電子傳輸層積層有2層之構成等。
作為本發明之有機EL元件之陽極，係使用ITO或金之類之工作函數較大之電極材料。作為本發明之有機EL元件之電洞注入層之材料，除使用酞菁銅所代表之卟啉化合物以外，還可使用：星爆型之三苯胺衍生物、分子中具有2個以上之三苯胺構造或咔唑基構造且具有分別經單鍵或不含雜原子之二價基連結而成之構造的芳基胺化合物、六氰基氮雜聯三伸苯之類之受體性雜環化合物、及塗佈型高分子材料等。該等材料除使用蒸鍍法以外，還可藉由旋轉塗佈法或噴墨法等公知之方法進行薄膜形成。
作為本發明之有機EL元件之電洞傳輸層之材料，可使用：N,N'-二苯基-N,N'-二(間甲苯基)-聯苯胺(以下，簡稱為TPD)或N,N'-二苯基-N,N'-二(α-萘基)-聯苯胺(以下，簡稱為NPD)、N,N,N',N'-四聯苯基聯苯胺等聯苯胺衍生物、1,1-雙[(二-4-甲苯基胺基)苯基]環己烷(以下，簡稱為TAPC)、及分子中具有2個以上之三苯胺構造或咔唑基構造且具有分別經單鍵或不含雜原子之二價基連結而成之構造的芳基胺化合物等。 該等材料可單獨成膜，亦可與其他材料混合後成膜，皆可作為單層使用。又，亦可設為將該等材料單獨成膜而成之層彼此之積層構造、將數種材料混合後成膜而成之層彼此之積層構造、或將該等材料單獨成膜而成之層與將數種材料混合後成膜而成之層的積層構造。 又，作為電洞之注入-傳輸層，可使用聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)(以下，簡稱為PEDOT)/聚(苯乙烯磺酸酯)(以下，簡稱為PSS)等塗佈型高分子材料。 該等材料除使用蒸鍍法以外，還可藉由旋轉塗佈法或噴墨法等公知之方法進行薄膜形成。
又，於電洞注入層及電洞傳輸層中，可使用對於通常用於該等層之材料進行三溴苯胺六氯銻、軸烯衍生物(例如，參照專利文獻6)之P摻雜所得者、或於其部分構造具有TPD等聯苯胺衍生物之構造之高分子化合物等。
作為本發明之有機EL元件之電子阻擋層之材料，可使用4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(以下，簡稱為TCTA)、9,9-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]茀、1,3-雙(咔唑-9-基)苯(以下，簡稱為mCP)、2,2-雙(4-咔唑-9-基苯基)金剛烷(以下，簡稱為Ad-Cz)等咔唑衍生物、9-[4-(咔唑-9-基)苯基]-9-[4-(三苯基矽烷基)苯基]-9H-茀所代表之具有三苯基矽烷基與三芳基胺構造之化合物等具有電子阻擋作用之化合物。 該等材料可單獨成膜，亦可與其他材料混合後成膜，皆可作為單層使用。又，亦可設為將該等材料單獨成膜而成之層彼此之積層構造、將數種材料混合後成膜而成之層彼此之積層構造、或將該等材料單獨成膜而成之層與將數種材料混合後成膜而成之層的積層構造。該等材料除使用蒸鍍法以外，還可藉由旋轉塗佈法或噴墨法等公知之方法進行薄膜形成。
作為本發明之有機EL元件之發光層之材料，除使用本發明之具有苯并三唑環構造之化合物以外，還可使用以Alq3 為代表之喹啉酚衍生物之金屬錯合物、以及各種金屬錯合物、蒽衍生物、雙苯乙烯基苯衍生物、芘衍生物、㗁唑衍生物、聚對伸苯伸乙烯衍生物等。又，亦可由主體材料與摻雜劑材料構成發光層，作為主體材料，可較佳地使用蒽衍生物，此外，可使用以本發明之具有苯并三唑環構造之化合物為代表之上述發光材料，還可使用：具有吲哚環作為縮合環之部分構造之雜環化合物、具有咔唑環作為縮合環之部分構造之雜環化合物、咔唑衍生物、噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、聚二烷基茀衍生物等。又，作為摻雜劑材料，可使用：喹吖酮、香豆素、紅螢烯、苝及其等之衍生物、苯并吡喃衍生物、羅丹明衍生物、胺基苯乙烯衍生物等。 該等材料可單獨成膜，亦可與其他材料混合後成膜，皆可作為單層使用。又，亦可設為將該等材料單獨成膜而成之層彼此之積層構造、將數種材料混合後成膜而成之層彼此之積層構造、或將該等材料單獨成膜而成之層與將數種材料混合後成膜而成之層的積層構造。
又，亦可使用磷光發光體作為發光材料。作為磷光發光體，可使用銥或鉑等之金屬錯合物之磷光發光體。可列舉：Ir(ppy)3 等綠色之磷光發光體、FIrpic、FIr6等藍色之磷光發光體、Btp2 Ir(acac)等紅色之磷光發光體等。關於此時之主體材料，作為電洞注入-傳輸性之主體材料，除使用4,4'-二(N-咔唑基)聯苯(以下，簡稱為CBP)或TCTA、mCP等咔唑衍生物等以外，還可使用本發明之具有苯并三唑環構造之化合物，作為電子傳輸性之主體材料，可使用對-雙(三苯基矽烷基)苯(以下，簡稱為UGH2)或2,2',2"-(1,3,5-伸苯基)-叁(1-苯基-1H-苯并咪唑)(以下，簡稱為TPBI)等。
關於磷光性之發光材料對於主體材料之摻雜，為了避免濃度淬滅，較佳為於相對於發光層全體為1～30重量百分比之範圍，藉由共蒸鍍進行摻雜。
又，作為發光材料，亦可使用PIC-TRZ、CC2TA、PXZ-TRZ、及4CzIPN等CDCB衍生物等放射延遲螢光之材料(例如，參照非專利文獻3)。該等材料除使用蒸鍍法以外，還可藉由旋轉塗佈法或噴墨法等公知之方法進行薄膜形成。
作為本發明之有機EL元件之電洞阻擋層之材料，除使用本發明之具有苯并三唑環構造之化合物以外，還可使用BCP等啡啉衍生物、或BAlq等喹啉酚衍生物之金屬錯合物、各種稀土類錯合物、㗁唑衍生物、三唑衍生物、三
Figure 109118757-A0304-12-0000-4
衍生物等具有電洞阻擋作用之化合物。該等材料亦可兼作電子傳輸層之材料。 該等材料可單獨成膜，亦可與其他材料混合後成膜，皆可作為單層使用。又，亦可設為將該等材料單獨成膜而成之層彼此之積層構造、將數種材料混合後成膜而成之層彼此之積層構造、或將該等材料單獨成膜而成之層與將數種材料混合後成膜而成之層的積層構造。該等材料除使用蒸鍍法以外，還可藉由旋轉塗佈法或噴墨法等公知之方法進行薄膜形成。
作為本發明之有機EL元件之電子傳輸層之材料，除使用本發明之具有苯并三唑環構造之化合物以外，還可使用以Alq3 、BAlq為代表之喹啉酚衍生物之金屬錯合物、各種金屬錯合物、三唑衍生物、三
Figure 109118757-A0304-12-0000-4
衍生物、㗁二唑衍生物、吡啶衍生物、苯并咪唑衍生物、噻二唑衍生物、蒽衍生物、碳二醯亞胺衍生物、喹㗁啉衍生物、吡啶并吲哚衍生物、啡啉衍生物、噻咯衍生物等。 該等材料可單獨成膜，亦可與其他材料混合後成膜，皆可作為單層使用。又，亦可設為將該等材料單獨成膜而成之層彼此之積層構造、將數種材料混合後成膜而成之層彼此之積層構造、或將該等材料單獨成膜而成之層與將數種材料混合後成膜而成之層的積層構造。該等材料除使用蒸鍍法以外，還可藉由旋轉塗佈法或噴墨法等公知之方法進行薄膜形成。
作為本發明之有機EL元件之電子注入層之材料，除使用本發明之具有苯并三唑環構造之化合物以外，還可使用氟化鋰、氟化銫等鹼金屬鹽；氟化鎂等鹼土類金屬鹽；喹啉酚鋰等喹啉酚衍生物之金屬錯合物；氧化鋁等金屬氧化物；或鐿(Yb)、釤(Sm)、鈣(Ca)、鍶(Sr)、銫(Cs)等金屬等，但藉由電子傳輸層及陰極之較佳之選擇，可將其省略。
進而，於電子注入層及電子傳輸層中，可使用對於通常用於該等層之材料進行銫等金屬之N摻雜所得者。
作為本發明之有機EL元件之陰極，可使用鋁之類之工作函數較低之電極材料、或鎂銀合金、鎂銦合金、鋁鎂合金之類之工作函數更低之合金作為電極材料。 [實施例]
以下，對於本發明之實施形態，藉由實施例具體地進行說明，但只要本發明不超過其要旨，則並不限定於以下之實施例。
[實施例1] ＜2-(4'-氰基-聯苯-4-基)-5-(9,9'-螺雙[9H]茀-2-基)-2H-苯并三唑(化合物-2)之合成＞ 於反應容器中加入2-(4-氯-苯基)-5-(9,9'-螺雙[9H]茀-2-基)-2H-苯并三唑：9.0 g、4-氰基-苯基硼酸：2.9 g、叁(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.5 g、三環己基膦：0.2 g、磷酸三鉀：10.5 g，於1,4-二㗁烷、H2 O混合溶媒下進行整晚回流攪拌。放冷後，於系統內加入乙酸乙酯/H2 O，進行萃取及分液操作，對所提取之有機層進行濃縮。藉由管柱層析儀(載體：矽膠、洗提液：二氯甲烷/正庚烷)對所獲得之濃縮物進行精製，藉此獲得2-(4'-氰基-聯苯-4-基)-5-(9,9'-螺雙[9H]茀-2-基)-2H-苯并三唑(化合物-2)之黃色粉體8.1 g(產率：80%)。
[化12]
Figure 02_image023
對於所獲得之黃色粉體使用NMR對構造進行鑑定。 由1 H-NMR(CDCl3 )檢測出以下之26個氫訊號。 δ(ppm) = 8.46 (2H)、7.97 (2H)、7.94 (1H)、7.90 (3H)、7.81-7.72 (7H)、7.59 (1H)、7.43 (1H)、7.42 (2H)、7.16 (3H)、7.07 (1H)、6.83 (2H)、6.79 (1H)
[實施例2] ＜2-(4-氰基-[1,1',4',1"]聯三苯-4"-基)-5,6-二苯基-苯并三唑(化合物-40)之合成＞ 於反應容器中加入2-(4-溴苯基)-5,6-二氯-苯并三唑：20.0 g、4'-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜硼烷-2-基)聯苯-4-甲腈：18.7 g、甲苯：210 mL、乙醇：70 mL，繼而，加入預先將碳酸鉀：9.7 g溶解於H2 O：70 mL所得之水溶液，一面照射超音波30分鐘，一面通入氮氣。於通入氮氣所得之溶液中，加入肆(三苯基膦)鈀：1.7 g，於加熱回流下進行整晚回流攪拌。攪拌後放冷，加入甲醇、H2 O進行分散洗淨及過濾，從而獲得粗產物。對所獲得之粗產物進行利用丙酮溶媒之分散洗淨，藉此獲得2-(4-氰基-[1,1',4',1"]聯三苯-4"-基)-5,6-二氯-苯并三唑之亮黃色粉體21.8 g(產率：85%)。
[化13]
Figure 02_image025
對於所獲得之亮黃色粉體使用NMR對構造進行鑑定。 由1 H-NMR(CDCl3 )檢測出以下之14個氫訊號。 δ(ppm) = 8.46 (2H)、8.12 (2H)、7.87 (2H)、7.84-7.71 (8H)
然後，加入2-(4-氰基-[1,1',4',1"]聯三苯-4"-基)-5,6-二氯-苯并三唑：8.0 g、苯基硼酸：6.6 g、叁(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.8 g、三環己基膦：1.0 g、磷酸三鉀：23.1 g，於1,4-二㗁烷、H2 O混合溶媒下進行整晚回流攪拌。放冷後，於系統內加入H2 O，進行分散洗淨及過濾，從而獲得粗產物。對所獲得之粗產物進行利用二氯苯溶媒之再結晶精製，藉此獲得2-(4-氰基-[1,1',4',1"]聯三苯-4"-基)-5,6-二苯基-苯并三唑(化合物-40)之白色粉體8.3 g(產率：87%)。
[化14]
Figure 02_image027
對於所獲得之白色粉體使用NMR對構造進行鑑定。 由1 H-NMR(CDCl3 )檢測出以下之24個氫訊號。 δ(ppm) = 8.53 (2H)、8.00 (2H)、7.87 (2H)、7.79 (8H)、7.28-7.16 (10H)
[實施例3] ＜2-(4-氰基-[1,1',4',1"]聯三苯-4"-基)-5,6-二(萘-1-基)-苯并三唑(化合物-44)之合成＞ 於反應容器中加入2-(4-氰基-[1,1',4',1"]聯三苯-4"-基)-5,6-二氯-苯并三唑：5.0 g、1-萘硼酸：6.2 g、叁(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.5 g、三環己基膦：0.6 g、磷酸三鉀：14.4 g，於1,4-二㗁烷、H2 O混合溶媒下進行整晚回流攪拌。放冷後，於系統內加入H2 O，進行分散洗淨及過濾，從而獲得粗產物。對所獲得之粗產物進行利用二氯苯/丙酮混合溶媒之晶析精製，藉此獲得2-(4-氰基-[1,1',4',1"]聯三苯-4"-基)-5,6-二(萘-1-基)-苯并三唑(化合物-44)之白色粉體4.6 g(產率：65%)。
[化15]
Figure 02_image029
對於所獲得之白色粉體使用NMR對構造進行鑑定。 由1 H-NMR(CDCl3 )檢測出以下之28個氫訊號。 δ(ppm) = 8.58 (2H)、8.14 (2H)、7.94-7.73 (13H)、7.60 (3H)、7.46 (2H)、7.28 (3H)、7.11 (1H)、7.01 (2H)
[實施例4] ＜2-(4"-氰基-[1,1';4',1"]聯三苯-4-基)-5-(菲-9-基)-6-苯基-2H-苯并三唑(化合物-48)之合成＞ 於反應容器中加入5-氯-2-(4"-氰基-[1,1';4',1"]聯三苯-4-基)-6-苯基-2H-苯并三唑：13.1 g、9-菲硼酸：12.6 g、叁(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：1.5 g、三環己基膦：1.5 g、磷酸三鉀：23.0 g，於1,4-二㗁烷、H2 O混合溶媒下進行整晚回流攪拌。放冷後，於系統內加入甲醇，進行分散洗淨及過濾，從而獲得粗產物。對所獲得之粗產物進行利用氯苯溶媒之再結晶精製，藉此獲得2-(4"-氰基-[1,1';4',1"]聯三苯-4-基)-5-(菲-9-基)-6-苯基-2H-苯并三唑(化合物-48)之白色粉體6.6 g(產率：39%)。
[化16]
Figure 02_image031
對於所獲得之白色粉體使用NMR對構造進行鑑定。 由1 H-NMR(CDCl3 )檢測出以下之28個氫訊號。 δ(ppm) = 8.68 (2H)、8.56 (2H)、8.10 (2H)、7.89 (2H)、7.84 (3H)、7.77 (6H)、7.70 (1H)、7.67 (2H)、7.59 (2H)、7.42 (1H)、7.23 (2H)、7.00 (3H)
[實施例5] ＜2-[4-{4-(4'-氰基-聯苯-4-基)-萘-1-基}-苯基]-5-(菲-9-基)-2H-苯并三唑(化合物-78)之合成＞ 於反應容器中加入2-(4-氯-苯基)-5-(菲-9-基)-2H-苯并三唑：5.6 g、4'-{4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜硼烷-2-基)-萘-1-基}-聯苯-4-甲腈：6.2 g、叁(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.4 g、三環己基膦：0.4 g、磷酸三鉀：5.9 g，於1,4-二㗁烷、H2 O混合溶媒下進行整晚回流攪拌。放冷後，於系統內加入甲醇，進行分散洗淨及過濾，從而獲得粗產物。對所獲得之粗產物進行利用氯苯/丙酮混合溶媒之晶析精製，藉此獲得2-[4-{4-(4'-氰基-聯苯-4-基)-萘-1-基}-苯基]-5-(菲-9-基)-2H-苯并三唑(化合物-78)之淡黃色粉體3.3 g(產率：35%)。
[化17]
Figure 02_image033
對於所獲得之淡黃色粉體使用NMR對構造進行鑑定。 由1 H-NMR(CDCl3 )檢測出以下之30個氫訊號。 δ(ppm) = 8.86 (1H)、8.80 (1H)、8.60 (2H)、8.18 (1H)、8.10 (2H)、8.08 (1H)、8.00 (1H)、7.97 (1H)、7.88-7.65 (15H)、7.61 (3H)、7.55 (2H)
[實施例6] ＜2-(4-(菲-9-基)-苯基)-5-(4'-氰基-聯苯-4-基)-6-苯基-苯并三唑(化合物-104)之合成＞ 於反應容器中加入2-(4-溴苯基)-5-氯-6-苯基-苯并三唑：26.0 g、9-菲硼酸：15.8 g、甲苯：180 mL、乙醇：45 mL，繼而，加入預先將碳酸鉀：11.2 g溶解於H2 O：40 mL所得之水溶液，一面照射超音波30分鐘，一面通入氮氣。於通入氮氣所得之溶液中，加入肆(三苯基膦)鈀：1.6 g，於加熱回流下進行整晚回流攪拌。攪拌後放冷，加入乙酸乙酯、H2 O，藉由萃取及分液操作提取有機層，於減壓濃縮下獲得粗產物。對所獲得之粗產物進行利用丙酮/甲醇混合溶媒之晶析精製，藉此獲得2-(4-(菲-9-基)-苯基)-5-氯-6-苯基-苯并三唑之黃色粉體28.0 g(產率：86%)。
[化18]
Figure 02_image035
對於所獲得之黃色粉體使用NMR對構造進行鑑定。 由1 H-NMR(CDCl3 )檢測出以下之20個氫訊號。 δ(ppm) = 8.84 (1H)、8.78 (1H)、8.54 (2H)、8.15 (1H)、7.97 (3H)、7.84-7.45 (12H)
然後，加入2-(4-(菲-9-基)-苯基)-5-氯-6-苯基-苯并三唑：14.0 g、4'-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜硼烷-2-基)聯苯-4-甲腈：9.3 g、叁(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.8 g、三環己基膦：0.8 g、磷酸三鉀：12.3 g，於1,4-二㗁烷、H2 O混合溶媒下進行整晚回流攪拌。放冷後，於系統內加入甲醇，對所析出之固體進行過濾，從而獲得粗產物。對所獲得之粗產物進行利用單氯苯溶媒之再結晶精製，藉此獲得2-(4-(菲-9-基)-苯基)-5-(4'-氰基-聯苯-4-基)-6-苯基-苯并三唑(化合物-104)之白色粉體11.8 g(產率：65%)。
[化19]
Figure 02_image037
對於所獲得之白色粉體使用NMR對構造進行鑑定。 由1 H-NMR(CDCl3 )檢測出以下之28個氫訊號。 δ(ppm) = 8.85 (1H)、8.78 (1H)、8.58 (2H)、8.07 (2H)、7.98 (2H)、7.87-7.64 (9H)、7.61 (1H)、7.53 (2H)、7.40-7.23 (8H)
[實施例7] ＜2-(4"'-氰基-[1,1';4',1";4",1"']聯四苯-4-基)-5-(菲-9-基)-2H-苯并三唑(化合物-141)之合成＞ 於反應容器中加入2-(4-氯-苯基)-5-(菲-9-基)-2H-苯并三唑：10.0 g、4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜硼烷-2-基)-[1,1';4',1"]聯三苯-4"-甲腈：9.9 g、叁(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.7 g、三環己基膦：0.7 g、磷酸三鉀：10.5 g，於1,4-二㗁烷、H2 O混合溶媒下進行整晚回流攪拌。放冷後，於系統內加入甲醇，進行分散洗淨及過濾，從而獲得粗產物。對所獲得之粗產物進行利用1,2-二氯苯溶媒之再結晶精製，藉此獲得2-(4"'-氰基-[1,1';4',1";4",1"']聯四苯-4-基)-5-(菲-9-基)-2H-苯并三唑(化合物-141)之黃色粉體10.4 g(產率：67%)。
[化20]
Figure 02_image039
對於所獲得之黃色粉體使用NMR對構造進行鑑定。 由1 H-NMR(CDCl3 )檢測出以下之30個氫訊號。 δ(ppm) = 8.82 (1H)、8.77 (1H)、8.53 (2H)、8.13 (1H)、8.07 (1H)、7.95 (2H)、7.88 (2H)、7.81 (7H)、7.77 (5H)、7.75-7.60 (7H)、7.57 (1H)
[實施例8] ＜2-[4-{4-(4-氰基-苯基)-萘-1-基}-苯基]-5-(9,9'-螺雙[9H]茀-2-基)-2H-苯并三唑(化合物-155)之合成＞ 於反應容器中加入2-(4-氯-苯基)-5-(9,9'-螺雙[9H]茀-2-基)-2H-苯并三唑：9.0 g、4-{4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜硼烷-2-基)-萘-1-基}-苯基-甲腈：6.5 g、叁(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.3 g、三環己基膦：0.2 g、磷酸三鉀：7.0 g，於1,4-二㗁烷、H2 O混合溶媒下進行整晚回流攪拌。放冷後，於系統內加入乙酸乙酯/H2 O，進行萃取及分液操作，對所提取之有機層進行濃縮。對所獲得之粗產物進行利用丙酮溶媒之再結晶精製，藉此獲得2-[4-{4-(4-氰基-苯基)-萘-1-基}-苯基]-5-(9,9'-螺雙[9H]茀-2-基)-2H-苯并三唑(化合物-155)之白色粉體7.6 g(產率：62%)。
[化21]
Figure 02_image041
對於所獲得之白色粉體使用NMR對構造進行鑑定。 由1 H-NMR(CDCl3 )檢測出以下之32個氫訊號。 δ(ppm) = 8.50 (2H)、8.03 (1H)、8.00 (1H)、7.98 (1H)、7.91 (5H)、7.85 (2H)、7.80-7.65 (5H)、7.63-7.38 (8H)、7.17 (3H)、7.09 (1H)、6.84 (2H)、6.80 (1H)
[實施例9] ＜5,6-二苯基-2-[4-{4-(4'-氰基-聯苯-4-基)-萘-1-基}-苯基]-2H-苯并三唑(化合物-164)之合成＞ 於反應容器中加入5,6-二氯-2-[4-{4-(4'-氰基-聯苯-4-基)-萘-1-基}-苯基]-2H-苯并三唑：12.0 g、苯基硼酸：7.7 g、叁(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：1.0 g、三環己基膦：1.2 g、磷酸三鉀：26.9 g，於1,4-二㗁烷、H2 O混合溶媒下進行整晚回流攪拌。放冷後，於系統內加入H2 O，進行分散洗淨及過濾，從而獲得粗產物。對所獲得之粗產物進行利用氯苯溶媒之再結晶精製，藉此獲得5,6-二苯基-2-[4-{4-(4'-氰基-聯苯-4-基)-萘-1-基}-苯基]-2H-苯并三唑(化合物-164)之白色粉體8.2 g(產率：60%)。
[化22]
Figure 02_image043
對於所獲得之白色粉體使用NMR對構造進行鑑定。 由1 H-NMR(CDCl3 )檢測出以下之30個氫訊號。 δ(ppm) = 8.55 (2H)、8.04 (2H)、8.00 (2H)、7.80 (4H)、7.77 (4H)、7.69 (2H)、7.57 (2H)、7.52 (2H)、7.29-7.16 (10H)
[實施例10] ＜5-{4-(4-氰基-苯基)-萘-1-基}-2-{4-(菲-9-基)-苯基}-2H-苯并三唑(化合物-172)之合成＞ 於反應容器中加入5-氯-2-{4-(菲-9-基)-苯基}-2H-苯并三唑：11.0 g、4-{4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜硼烷-2-基)-萘-1-基}-苯基-甲腈：10.1 g、叁(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.7 g、三環己基膦：0.8 g、磷酸三鉀：11.5 g，於1,4-二㗁烷、H2 O混合溶媒下進行整晚回流攪拌。放冷後，於系統內加入甲醇，進行分散洗淨及過濾，從而獲得粗產物。對所獲得之粗產物進行利用甲苯溶媒之再結晶精製，藉此獲得5-{4-(4-氰基-苯基)-萘-1-基}-2-{4-(菲-9-基)-苯基}-2H-苯并三唑(化合物-172)之淡黃色粉體10.5 g(產率：71%)。
[化23]
Figure 02_image045
對於所獲得之淡黃色粉體使用NMR對構造進行鑑定。 由1 H-NMR(CDCl3 )檢測出以下之26個氫訊號。 δ(ppm) = 8.82 (1H)、8.80 (1H)、8.57 (2H)、8.12 (1H)、8.11 (1H)、8.04 (1H)、7.98 (1H)、7.94 (1H)、7.88 (1H)、7.84 (2H)、7.79 (2H)、7.78 (1H)、7.74-7.56 (8H)、7.53 (1H)、7.51 (1H)、7.50 (1H)
[實施例11] ＜5-{4-(4'-氰基-聯苯-4-基)-萘-1-基}-2-{4-(菲-9-基)-苯基}-2H-苯并三唑(化合物-184)之合成＞ 於反應容器中加入5-氯-2-{4-(菲-9-基)-苯基}-2H-苯并三唑：10.0 g、4'-{4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜硼烷-2-基)-萘-1-基}-聯苯-4-甲腈：11.2 g、叁(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.7 g、三環己基膦：0.7 g、磷酸三鉀：10.5 g，於1,4-二㗁烷、H2 O混合溶媒下進行整晚回流攪拌。放冷後，於系統內加入甲醇，進行分散洗淨及過濾，從而獲得粗產物。對所獲得之粗產物進行利用氯苯溶媒之再結晶精製，藉此獲得5-{4-(4'-氰基-聯苯-4-基)-萘-1-基}-2-{4-(菲-9-基)-苯基}-2H-苯并三唑(化合物-184)之淡黃色粉體4.1 g(產率：25%)。
[化24]
Figure 02_image047
對於所獲得之淡黃色粉體使用NMR對構造進行鑑定。 由1 H-NMR(CDCl3 )檢測出以下之30個氫訊號。 δ(ppm) = 8.82 (1H)、8.76 (1H)、8.57 (2H)、8.13 (1H)、8.10 (1H)、8.05 (2H)、7.98 (1H)、7.94 (1H)、7.84-7.75 (9H)、7.74-7.54 (9H)、7.51 (2H)
[實施例12] ＜5-(4"-氰基-[1,1';4',1"]聯三苯-4-基)-2-{4-(菲-9-基)-苯基}-6-苯基-2H-苯并三唑(化合物-189)之合成＞ 於反應容器中加入5-氯-2-{4-(菲-9-基)-苯基}-6-苯基-2H-苯并三唑：13.0 g、4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜硼烷-2-基)-[1,1';4',1"]聯三苯-4"-甲腈：8.6 g、叁(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.7 g、三環己基膦：0.8 g、磷酸三鉀：11.5 g，於1,4-二㗁烷、H2 O混合溶媒下進行整晚回流攪拌。放冷後，於系統內加入甲醇，進行分散洗淨及過濾，從而獲得粗產物。對所獲得之粗產物進行利用氯苯溶媒之再結晶精製，藉此獲得5-(4"-氰基-[1,1';4',1"]聯三苯-4-基)-2-{4-(菲-9-基)-苯基}-6-苯基-2H-苯并三唑(化合物-189)之白色粉體10.0 g(產率：53%)。
[化25]
Figure 02_image049
對於所獲得之白色粉體使用NMR對構造進行鑑定。 由1 H-NMR(CDCl3 )檢測出以下之32個氫訊號。 δ(ppm) = 8.85 (1H)、8.78 (1H)、8.58 (2H)、8.07 (2H)、7.99 (2H)、7.85-7.61 (14H)、7.58 (2H)、7.32 (8H)
[實施例13] ＜5-(4'-氰基-聯苯-4-基)-6-苯基-2-(4'-吡啶-3-基-聯苯-4-基)-2H-苯并三唑(化合物-201)之合成＞ 於反應容器中加入5-氯-6-苯基-2-(4'-吡啶-3-基-聯苯-4-基)-2H-苯并三唑：12.0 g、4'-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜硼烷-2-基)聯苯-4-甲腈：8.4 g、叁(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：0.7 g、三環己基膦：0.7 g、磷酸三鉀：11.1 g，於1,4-二㗁烷、H2 O混合溶媒下進行整晚回流攪拌。放冷後，於系統內加入甲醇，進行分散洗淨及過濾，從而獲得粗產物。對所獲得之粗產物進行利用氯苯溶媒之再結晶精製，藉此獲得5-(4'-氰基-聯苯-4-基)-6-苯基-2-(4'-吡啶-3-基-聯苯-4-基)-2H-苯并三唑(化合物-201)之白色粉體6.4 g(產率：41%)。
[化26]
Figure 02_image051
對於所獲得之白色粉體使用NMR對構造進行鑑定。 由1 H-NMR(CDCl3 )檢測出以下之27個氫訊號。 δ(ppm) = 8.46 (1H)、8.66 (1H)、8.53 (2H)、8.04 (2H)、7.98 (1H)、7.89 (2H)、7.84 (2H)、7.75 (6H)、7.52 (2H)、7.44 (1H)、7.37-7.22 (7H)
[實施例14] 關於實施例1～13中所合成之具有苯并三唑環構造之化合物，藉由高感度示差掃描熱量計(Bruker AXS公司製造、DSC3100SA)測定熔點及玻璃轉移點。將測得之結果彙總示於表1。
[表1]
   熔點 玻璃轉移點
實施例1之化合物 311℃ 151℃
實施例2之化合物 307℃ –
實施例3之化合物 326℃ –
實施例4之化合物 306℃ 139℃
實施例5之化合物 257℃ 117℃
實施例6之化合物 303℃ 137℃
實施例7之化合物 336℃ –
實施例8之化合物 312℃ 167℃
實施例9之化合物 302℃ 118℃
實施例10之化合物 – 121℃
實施例11之化合物 ‒ 121℃
實施例12之化合物 329℃ 141℃
實施例13之化合物 283℃ 110℃
實施例1～13中所合成之具有苯并三唑環構造之化合物皆具有98℃以上之玻璃轉移點，其表示薄膜狀態較為穩定。
[實施例15] 關於實施例1～13中所合成之具有苯并三唑環構造之化合物，分別於ITO基板上製作膜厚100 nm之蒸鍍膜，藉由離子化電位測定裝置(住友重機械工業股份有限公司製造、PYS-202)測定工作函數。將測得之結果彙總示於表2。
[表2]
   工作函數
實施例1之化合物 6.41 eV
實施例2之化合物 6.51 eV
實施例3之化合物 6.42 eV
實施例4之化合物 6.44 eV
實施例5之化合物 6.41 eV
實施例6之化合物 6.51 eV
實施例7之化合物 6.34 eV
實施例8之化合物 6.41 eV
實施例9之化合物 6.40 eV
實施例10之化合物 6.46 eV
實施例11之化合物 6.42 eV
實施例12之化合物 6.43 eV
實施例13之化合物 6.62 eV
關於實施例1～13中所合成之具有苯并三唑環構造之化合物，具有大於NPD、TPD等一般之電洞傳輸材料所具有之工作函數5.5 eV之值，從而判斷具有較大之電洞阻擋能力。
[實施例16] 有機EL元件係如圖14所示，於在玻璃基板1上預先形成ITO電極作為透明陽極2所得者之上，依序蒸鍍電洞注入層3、電洞傳輸層4、發光層5、電洞阻擋層6、電子傳輸層7、電子注入層8、陰極(鋁電極)9而製作。
具體而言，將成膜有膜厚50 nm之ITO作為透明陽極2之玻璃基板1於異丙醇中進行超音波洗淨20分鐘後，於加熱至200℃之加熱板上進行10分鐘乾燥。其後，進行紫外線臭氧處理15分鐘後，將該附ITO之玻璃基板安裝於真空蒸鍍機內，減壓至0.001 Pa以下。繼而，以覆蓋透明陽極2之方式，將下述構造式之電子受體(Acceptor-1)與下述構造式之化合物(HTM-1)於蒸鍍速度比成為Acceptor-1：HTM-1＝3：97之蒸鍍速度下進行共蒸鍍，以膜厚成為10 nm之方式形成為電洞注入層3。 於該電洞注入層3之上，將下述構造式之化合物(HTM-1)以膜厚成為60 nm之方式形成為電洞傳輸層4。 於該電洞傳輸層4之上，將下述構造式之化合物(EMD-1)與下述構造式之化合物(EMH-1)於蒸鍍速度比成為EMD-1：EMH-1＝5：95之蒸鍍速度下進行共蒸鍍，以膜厚成為20 nm之方式形成為發光層5。 於該發光層5之上，將實施例1之化合物(化合物-2)與下述構造式之化合物(ETM-1)於蒸鍍速度比成為化合物-2：ETM-1＝50：50之蒸鍍速度下進行共蒸鍍，以膜厚成為30 nm之方式形成為電洞阻擋層兼電子傳輸層6及7。 於該電洞阻擋層兼電子傳輸層6及7之上，將氟化鋰以膜厚成為1 nm之方式形成為電子注入層8。 最後，於電子注入層8之上，蒸鍍100 nm之鋁而形成陰極9。 對於所製作之有機EL元件，於大氣中、常溫下進行特性測定。將對所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙總示於表3。
[化27]
Figure 02_image053
[化28]
Figure 02_image055
[實施例17] 於實施例16中，作為電洞阻擋層兼電子傳輸層6及7之材料，使用實施例2之化合物(化合物-40)代替實施例1之化合物(化合物-2)，於蒸鍍速度比成為化合物-40：ETM-1＝50：50之蒸鍍速度下進行共蒸鍍，除此以外，於相同之條件下製作有機EL元件。對於所製作之有機EL元件，於大氣中、常溫下進行特性測定。將對所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙總示於表3。
[實施例18] 於實施例16中，作為電洞阻擋層兼電子傳輸層6及7之材料，使用實施例3之化合物(化合物-44)代替實施例1之化合物(化合物-2)，於蒸鍍速度比成為化合物-44：ETM-1＝50：50之蒸鍍速度下進行共蒸鍍，除此以外，於相同之條件下製作有機EL元件。對於所製作之有機EL元件，於大氣中、常溫下進行特性測定。將對所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙總示於表3。
[實施例19] 於實施例16中，作為電洞阻擋層兼電子傳輸層6及7之材料，使用實施例4之化合物(化合物-48)代替實施例1之化合物(化合物-2)，於蒸鍍速度比成為化合物-48：ETM-1＝50：50之蒸鍍速度下進行共蒸鍍，除此以外，於相同之條件下製作有機EL元件。對於所製作之有機EL元件，於大氣中、常溫下進行特性測定。將對所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙總示於表3。
[實施例20] 於實施例16中，作為電洞阻擋層兼電子傳輸層6及7之材料，使用實施例5之化合物(化合物-78)代替實施例1之化合物(化合物-2)，於蒸鍍速度比成為化合物-78：ETM-1＝50：50之蒸鍍速度下進行共蒸鍍，除此以外，於相同之條件下製作有機EL元件。對於所製作之有機EL元件，於大氣中、常溫下進行特性測定。將對所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙總示於表3。
[實施例21] 於實施例16中，作為電洞阻擋層兼電子傳輸層6及7之材料，使用實施例6之化合物(化合物-104)代替實施例1之化合物(化合物-2)，於蒸鍍速度比成為化合物-104：ETM-1＝50：50之蒸鍍速度下進行共蒸鍍，除此以外，於相同之條件下製作有機EL元件。對於所製作之有機EL元件，於大氣中、常溫下進行特性測定。將對所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙總示於表3。
[實施例22] 於實施例16中，作為電洞阻擋層兼電子傳輸層6及7之材料，使用實施例7之化合物(化合物-141)代替實施例1之化合物(化合物-2)，於蒸鍍速度比成為化合物-141：ETM-1＝50：50之蒸鍍速度下進行共蒸鍍，除此以外，於相同之條件下製作有機EL元件。對於所製作之有機EL元件，於大氣中、常溫下進行特性測定。將對所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙總示於表3。
[實施例23] 於實施例16中，作為電洞阻擋層兼電子傳輸層6及7之材料，使用實施例8之化合物(化合物-155)代替實施例1之化合物(化合物-2)，於蒸鍍速度比成為化合物-155：ETM-1＝50：50之蒸鍍速度下進行共蒸鍍，除此以外，於相同之條件下製作有機EL元件。對於所製作之有機EL元件，於大氣中、常溫下進行特性測定。將對所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙總示於表3。
[實施例24] 於實施例16中，作為電洞阻擋層兼電子傳輸層6及7之材料，使用實施例9之化合物(化合物-164)代替實施例1之化合物(化合物-2)，於蒸鍍速度比成為化合物-164：ETM-1＝50：50之蒸鍍速度下進行共蒸鍍，除此以外，於相同之條件下製作有機EL元件。對於所製作之有機EL元件，於大氣中、常溫下進行特性測定。將對所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙總示於表3。
[實施例25] 於實施例16中，作為電洞阻擋層兼電子傳輸層6及7之材料，使用實施例10之化合物(化合物-172)代替實施例1之化合物(化合物-2)，於蒸鍍速度比成為化合物-172：ETM-1＝50：50之蒸鍍速度下進行共蒸鍍，除此以外，於相同之條件下製作有機EL元件。對於所製作之有機EL元件，於大氣中、常溫下進行特性測定。將對所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙總示於表3。
[實施例26] 於實施例16中，作為電洞阻擋層兼電子傳輸層6及7之材料，使用實施例11之化合物(化合物-184)代替實施例1之化合物(化合物-2)，於蒸鍍速度比成為化合物-184：ETM-1＝50：50之蒸鍍速度下進行共蒸鍍，除此以外，於相同之條件下製作有機EL元件。對於所製作之有機EL元件，於大氣中、常溫下進行特性測定。將對所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙總示於表3。
[實施例27] 於實施例16中，作為電洞阻擋層兼電子傳輸層6及7之材料，使用實施例12之化合物(化合物-189)代替實施例1之化合物(化合物-2)，於蒸鍍速度比成為化合物-189：ETM-1＝50：50之蒸鍍速度下進行共蒸鍍，除此以外，於相同之條件下製作有機EL元件。對於所製作之有機EL元件，於大氣中、常溫下進行特性測定。將對所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙總示於表3。
[實施例28] 於實施例16中，作為電洞阻擋層兼電子傳輸層6及7之材料，使用實施例13之化合物(化合物-201)代替實施例1之化合物(化合物-2)，於蒸鍍速度比成為化合物-201：ETM-1＝50：50之蒸鍍速度下進行共蒸鍍，除此以外，於相同之條件下製作有機EL元件。對於所製作之有機EL元件，於大氣中、常溫下進行特性測定。將對所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙總示於表3。
[比較例1] 為了進行比較，於實施例16中，作為電洞阻擋層兼電子傳輸層6及7之材料，使用下述構造式之化合物(ETM-2)(例如，參照專利文獻7)代替實施例1之化合物(化合物-2)，於蒸鍍速度比成為ETM-2：ETM-1＝50：50之蒸鍍速度下進行共蒸鍍，除此以外，於相同之條件下製作有機EL元件。對於所製作之有機EL元件，於大氣中、常溫下進行特性測定。將對所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙總示於表3。
[化29]
Figure 02_image057
[比較例2] 為了進行比較，於實施例16中，作為電洞阻擋層兼電子傳輸層6及7之材料，使用下述構造式之化合物(ETM-3)(例如，參照專利文獻8)代替實施例1之化合物(化合物-2)，於蒸鍍速度比成為ETM-3：ETM-1＝50：50之蒸鍍速度下進行共蒸鍍，除此以外，於相同之條件下製作有機EL元件。對於所製作之有機EL元件，於大氣中、常溫下進行特性測定。將對所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙總示於表3。
[化30]
Figure 02_image059
使用實施例16至實施例28及比較例1、2中所製作之有機EL元件，測定元件壽命，將所得之結果彙總示於表3。元件壽命係作為將發光起始時之發光亮度(初始亮度)設為2000 cd/m2 進行定電流驅動，直至發光亮度衰減至1900 cd/m2 (相當於將初始亮度設為100%時之95%：95%衰減)之時間而測定。
[表3]
   電洞阻擋層兼 電子傳輸層 電壓[V] (@10 mA/cm2 ) 亮度[cd/m2 ] (@10 mA/cm2 ) 發光效率[cd/A] (@10 mA/cm2 ) 功率效率[lm/W] (@10 mA/cm2 ) 元件壽命 95%衰減
實施例16 化合物-2/ETM-1 3.51 883 8.84 7.93 365小時
實施例17 化合物-40/ETM-1 3.67 863 8.63 7.40 305小時
實施例18 化合物-44/ETM-1 3.68 884 8.84 7.56 374小時
實施例19 化合物-48/ETM-1 3.71 883 8.85 7.51 286小時
實施例20 化合物-78/ETM-1 3.58 905 9.05 7.95 326小時
實施例21 化合物-104/ETM-1 3.58 897 8.97 7.88 262小時
實施例22 化合物-104/ETM-1 3.50 877 8.78 7.89 263小時
實施例23 化合物-104/ETM-1 3.54 887 8.87 7.89 373小時
實施例24 化合物-104/ETM-1 3.52 870 8.70 7.77 279小時
實施例25 化合物-104/ETM-1 3.55 909 9.10 8.05 389小時
實施例26 化合物-104/ETM-1 3.43 880 8.81 8.08 385小時
實施例27 化合物-104/ETM-1 3.50 868 8.69 7.82 344小時
實施例28 化合物-104/ETM-1 3.55 834 8.34 7.39 405小時
比較例1 ETM-2/ETM-1 3.82 805 8.05 6.62 165小時
比較例2 ETM-3/ETM-1 4.01 659 6.59 5.16 203小時
如表3所示，關於流過電流密度10 mA/cm2 之電流時之驅動電壓，相對於使用上述構造式之化合物ETM-2、3的比較例1、2之有機EL元件之3.82～4.01 V，於實施例16至實施例28之有機EL元件中，低電壓化至3.43～3.71 V。又，於發光效率中，相對於比較例1、2之有機EL元件之6.59～8.05 cd/A，於實施例16至實施例28之有機EL元件中，提高至8.34～9.10 cd/A，於功率效率中，相對於比較例1、2之有機EL元件之5.16～6.62 lm/W，於實施例16至實施例28之有機EL元件中，亦大幅提高至7.39～8.08 lm/W。特別是，於元件壽命(95%衰減)中，相對於比較例1、2之有機EL元件中之165～203小時，於實施例16至實施例28之有機EL元件中，大幅地長壽命化至262～405小時。
如此可知，本發明之有機EL元件與使用上述構造式之化合物ETM-2、3之元件相比，發光效率及功率效率優異，可實現長壽命之有機EL元件。 (產業上之可利用性)
本發明之具有特定之苯并三唑環構造之化合物，由於電子注入特性較好，電洞阻擋能力優異，薄膜狀態較為穩定，故而作為有機EL元件用之化合物較為優異。藉由使用該化合物製作有機EL元件，可獲得高效率，且可降低驅動電壓，可改善耐久性。例如，可擴展至家用電器或照明之用途。
1:玻璃基板 2:透明陽極 3:電洞注入層 4:電洞傳輸層 5:發光層 6:電洞阻擋層 7:電子傳輸層 8:電子注入層 9:陰極
圖1係表示化合物1～18之構造作為通式(a-1)～(a-7)所表示之具有苯并三唑環構造之化合物之具體例的圖。 圖2係表示化合物19～33之構造作為通式(a-1)～(a-7)所表示之具有苯并三唑環構造之化合物之具體例的圖。 圖3係表示化合物34～54之構造作為通式(a-1)～(a-7)所表示之具有苯并三唑環構造之化合物之具體例的圖。 圖4係表示化合物55～68之構造作為通式(a-1)～(a-7)所表示之具有苯并三唑環構造之化合物之具體例的圖。 圖5係表示化合物69～82之構造作為通式(a-1)～(a-7)所表示之具有苯并三唑環構造之化合物之具體例的圖。 圖6係表示化合物83～97之構造作為通式(a-1)～(a-7)所表示之具有苯并三唑環構造之化合物之具體例的圖。 圖7係表示化合物98～114之構造作為通式(a-1)～(a-7)所表示之具有苯并三唑環構造之化合物之具體例的圖。 圖8係表示化合物115～130之構造作為通式(a-1)～(a-7)所表示之具有苯并三唑環構造之化合物之具體例的圖。 圖9係表示化合物131～146之構造作為通式(a-1)～(a-7)所表示之具有苯并三唑環構造之化合物之具體例的圖。 圖10係表示化合物147～162之構造作為通式(a-1)～(a-7)所表示之具有苯并三唑環構造之化合物之具體例的圖。 圖11係表示化合物163～179之構造作為通式(a-1)～(a-7)所表示之具有苯并三唑環構造之化合物之具體例的圖。 圖12係表示化合物180～193之構造作為通式(a-1)～(a-7)所表示之具有苯并三唑環構造之化合物之具體例的圖。 圖13係表示化合物194～207之構造作為通式(a-1)～(a-7)所表示之具有苯并三唑環構造之化合物之具體例的圖。 圖14係表示實施例16～28、比較例1、2之有機EL元件構成之圖。

Claims (14)

  1. 一種具有苯并三唑環構造之化合物，其係由下述通式(a-1)表示： [化1]
    Figure 03_image061
    (式中，R各自可相同亦可不同，表示下述構造式(b-1)所表示之基、氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、三甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基氧膦基、二苯基氧化膦基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、可具有取代基之碳原子數1～6之直鏈狀或支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5～10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2～6之直鏈狀或支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1～6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基、或者可具有取代基之碳原子數5～10之環烷氧基；其中，至少1個以上之R為下述構造式(b-1)所表示之基)； [化2]
    Figure 03_image063
    (式中，虛線部表示鍵結部位，L1 表示單鍵、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基，L2 表示經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基；n為整數1或2；其中，當n為整數2時，L2 為三價基)。
  2. 如請求項1之具有苯并三唑環構造之化合物，其係由下述通式(a-2)表示： [化3]
    Figure 03_image065
    (式中，R為與上述通式(a-1)相同之含義)。
  3. 如請求項2之具有苯并三唑環構造之化合物，其係由下述通式(a-3)表示： [化4]
    Figure 03_image067
    (式中，R為與上述通式(a-1)相同之含義)。
  4. 如請求項2之具有苯并三唑環構造之化合物，其係由下述通式(a-4)表示： [化5]
    Figure 03_image069
    (式中，R為與上述通式(a-1)相同之含義)。
  5. 如請求項2之具有苯并三唑環構造之化合物，其係由下述通式(a-5)表示： [化6]
    Figure 03_image071
    (式中，R為與上述通式(a-1)相同之含義)。
  6. 如請求項5之具有苯并三唑環構造之化合物，其係由下述通式(a-6)表示： [化7]
    Figure 03_image073
    (式中，R為與上述通式(a-1)相同之含義)。
  7. 如請求項5之具有苯并三唑環構造之化合物，其係由下述通式(a-7)表示： [化8]
    Figure 03_image075
    (式中，R為與上述通式(a-1)相同之含義)。
  8. 如請求項1至7中任一項之具有苯并三唑環構造之化合物，其中，上述構造式(b-1)中之n為整數1。
  9. 如請求項1至7中任一項之具有苯并三唑環構造之化合物，其中，上述構造式(b-1)中之L2 為經取代或未經取代之芳香族烴基。
  10. 一種有機電致發光元件，其係具有1對電極、及夾於其等之間之至少一層有機層者，且至少一層有機層為包含請求項1至7中任一項之具有苯并三唑環構造之化合物之有機層。
  11. 如請求項10之有機電致發光元件，其中，上述包含具有苯并三唑環構造之化合物之有機層為電子傳輸層。
  12. 如請求項10之有機電致發光元件，其中，上述包含具有苯并三唑環構造之化合物之有機層為電洞阻擋層。
  13. 如請求項10之有機電致發光元件，其中，上述包含具有苯并三唑環構造之化合物之有機層為發光層。
  14. 如請求項10之有機電致發光元件，其中，上述包含具有苯并三唑環構造之化合物之有機層為電子注入層。
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