CN105906547A - 一种咔唑类衍生物及其制备方法、有机电致发光器件 - Google Patents

一种咔唑类衍生物及其制备方法、有机电致发光器件 Download PDF

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赵贺
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Abstract

本发明提供了一种咔唑类衍生物及其制备方法、有机电致发光器件。本发明提供的咔唑类衍生物，是在非对称咔唑衍生物的基础上，通过取代基团的改变提高空穴移动度。此外还具有基团种类的改善，性能也随之改善等优点，得到的咔唑类衍生物在用于有机电致发光器件后，使得器件的发光效率提高，而且使用寿命长。

Description

一种咔唑类衍生物及其制备方法、有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机发光材料领域，尤其涉及一种咔唑类衍生物及其制备方法、有机电致发光器件。
背景技术
有机发光器件(OLED)通常是由阴极、阳极及阴极和阳极之间插入的有机物层构成的，即器件的组成是由透明ITO阳极、空穴注入层(TIL)、空穴传输层(HTL)、发光层(EL)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)和阴极形成，按需要可省略1～2有机层。其作用机理为两个电极之间形成电压一边从阴极电子注入，另一边从阳极注入空穴，电子和空穴在发光层再结合形成激发态，激发态回到稳定的基态。
其中，发光器件中的发光材料分为荧光材料和磷光材料，发光层的形成方法主要有：1)荧光主体材料中掺杂磷光材料(有机金属)，2)荧光主体材料掺杂荧光(包含氮的有机物)掺杂剂，3)发光体里利用掺杂剂(DCM，Rubrene，DCJTB等)实现长波长；而掺杂的发光材料对发光器件的发光波长，效率，驱动电压和寿命均有很大的影响。通过这样的掺杂改善发光波长，效率，驱动电压，寿命等因素。
一般形成发光层材料是具有苯、萘、芴、螺二芴、蒽、芘、咔唑等中心体和苯、联苯、萘、杂环等配体；对位、间位、邻位的结合位置及胺基、氰基、氟、甲基、叔丁基等置换结构。
随着OLED面板发展到大型化，需要亮度更高的材料以及具有更好的耐热性能，另一方面发光效率及寿命也需要进一步的提高。但是，目前公开的发光材料，发光效率和寿命均比较差。
因此，开发一种发光效率高且具有较长寿命的发光材料，已成为本领域各生产和应用厂商亟待是解决的技术问题。
发明内容
有鉴于此，本发明要解决的技术问题在于提供一种新的咔唑类衍生物及其制备方法、有机电致发光器件，该化合物发光效率较好且使用寿命长。
本发明提供了一种咔唑类衍生物，所述咔唑类衍生物具有式(1)结构，
其中，所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10各自独立的选自氢、卤素、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C5～C60的杂环基、取代或未取代的C8～C60的稠环基；
所述R`选自取代或未取代的苯、取代或未取代的吡啶、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C60的烷氧基；
所述R``选自氢、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C60 的烷氧基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C5～C50的杂环基、取代或未取代的C8～C60的稠环基；
所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10中任意两个或多个形成环结构或非环结构。
优选的，所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10各自独立的选自氢、卤素、取代或未取代的C3～C20的烷基、取代或未取代的C1～C20的烷氧基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C5～C30的杂环基、取代或未取代的C10～C30的稠环基；
所述R`选自取代或未取代的苯、取代或未取代的吡啶、取代或未取代的C3～C20的烷基、取代或未取代的C3～C30的烷氧基；
所述R``选自氢、取代或未取代的C3～C20的烷基、取代或未取代的C3～C30的烷氧基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C5～C30的杂环基、取代或未取代的C8～C30的稠环基。
优选的，所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10各自独立的选自氢、卤素、取代或未取代的C5～C10的烷基、取代或未取代的C5～C10的烷氧基、取代或未取代的C10～C20的芳基、取代或未取代的C10～C20的杂环基、取代或未取代的C15～C25的稠环基。
优选的，所述R`选自取代或未取代的苯、取代或未取代的吡啶、取代或未取代的C5～C10的烷基、取代或未取代的C5～C20的烷氧基；
所述R``选自氢、取代或未取代的C5～C10的烷基、取代或未取代的C5～C20的烷氧基、取代或未取代的C10～C20的芳基、取代或未取代的C10～C20的杂环基、取代或未取代的C10～C20的稠环基。
优选的，所述咔唑类衍生物如式(2)～式(5)任意一项所示，
其中，所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10各自独立的选自氢、卤素、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C5～C60的杂环基、取代或未取代的C8～C60的稠环基；
所述R`选自取代或未取代的苯、取代或未取代的吡啶、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C60的烷氧基；
所述R``选自氢、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C60的烷氧基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C5～C50的杂环基、取代或未取代的C8～C60的稠环基；
所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10中任意两个或多个形成环结构或非环结构。
优选的，所述咔唑类衍生物如式(I-1)～式(I-12)任意一项所示：
其中，所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10各自独立的选自氢、卤素、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C5～C60的杂环基、取代或未取代的C8～C60的稠环基；
所述Z1、Z2、Z3、Z4和Z5各自独立的选自N或CH；
所述R``选自氢、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C60的烷氧基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C5～C60的杂环基、取代或未取代的C8～C60的稠环基；
所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10中任意两个或多个形成环结构或非环结构。
优选的，所述咔唑类衍生物如式(II-1)～式(II-32)任意一项所示：
其中，所述R3和R8各自独立的选自氢、卤素、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C60的烷氧基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C5～C60的杂环基、取代或未取代的C8～C60的稠环基。
优选的，所述咔唑类衍生物如式(D-1)～式(D-80)任意一项所示：
本发明提供了一种如上述技术方案任意一项所述的咔唑类衍生物的制备方法，包括以下步骤：
1)将式(A)结构的化合物和式(B)结构的化合物进行氨基化反应后，得到式(C)结构的化合物，
2)将式(C)结构的化合物和式(E)结构的化合物进行氨基化反应后，得到具有式(1)结构的咔唑类衍生物；
其中，所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10各自独立的选自氢、卤素、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C5～C60的杂环基、取代或未取代的C8～C60的稠环基；
所述R`选自取代或未取代的苯、取代或未取代的吡啶、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C60的烷氧基；
所述R``选自氢、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C60的烷氧基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C5～C50的杂环基、取代或未取代的C8～C60的稠环基；
所述Z和Z`各自独立的选自I、Br或Cl；
所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10中任意两个或多个形成环结构或非环结构。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，包括电致发光材料；所述电致发光材料包括上述技术方案任意一项所述的咔唑类衍生物或上述技术方案所制备的咔唑类衍生物。
本发明提供了一种咔唑类衍生物，所述咔唑类衍生物具有式(1)结构，其中，所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10各自独立的选自氢、卤素、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C5～C60的杂环基、取代或未取代的C8～C60的稠环基；所述R`选自取代或未取代的苯、取代或未取代的吡啶、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C60的烷氧基；所述R``选自氢、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C60的烷氧基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C5～C50的杂环基、取代或未 取代的C8～C60的稠环基；所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10中任意两个或多个形成环结构或非环结构。与现有技术相比，本发明提供的咔唑类衍生物，是在非对称咔唑衍生物的基础上，通过R`和R``、R1～R10的基团提高空穴移动度。此外还具有基团种类的改善，性能也随之改善等优点，使用本发明的新的咔唑化合物制造的器件具备长寿命及高效率等特点。实验结果表明，使用本发明提供的咔唑类衍生物制备的OLED，其发光效率可达到6.9cd/A，使用寿命可高达6000小时。
具体实施方式
为了进一步理解本发明，下面结合实施例对本发明优选实施方案进行描述，但是应当理解，这些描述只是为进一步说明本发明的特征和优点，而不是对本发明权利要求的限制。
本发明所有原料，对其来源没有特别限制，在市场上购买的或按照本领域技术人员熟知的常规方法制备的即可。
本发明所有原料，对其纯度没有特别限制，本发明优选采用分析纯。
在本发明中，本领域技术人员能够正确理解式(*)和式*两种表述方式所代表的涵义等同，有无括号并不影响其其实际意义。
本发明提供了一种咔唑类衍生物，所述咔唑类衍生物具有式(1)结构，
其中，所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10各自独立的选自氢、卤素、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C5～C60的杂环基、取代或未取代的C8～C60的稠环基；
所述R`选自取代或未取代的苯、取代或未取代的吡啶、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C60的烷氧基；
所述R``选自氢、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C60的烷氧基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C5～C50的杂环基、取代或未取代的C8～C60的稠环基；
所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10中任意两个或多个形成环结构或非环结构。
本发明所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10各自独立的选自氢、卤素、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C5～C60的杂环基、取代或未取代的C8～C60的稠环基，更各自独立的优选自氢、卤素、取代或未取代的C3～C20的烷基、取代或未取代的C1～C20的烷氧基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C5～C30的杂环基、取代或未取代的C10～C30的稠环基，更各自独立的优选自氢、卤素、取代或未取代的C5～C10的烷基、取代或未取代的C5～C10的烷氧基、取代或未取代的C10～C20的芳基、取代或未取代的C10～C20的杂环基、取代或未取代的C15～C25的稠环基，更具体优选自甲基、乙基、丙 基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、苯基、含氟苯基、含氰基的苯基、萘基、含氟萘基、含氰基的萘基、蒽基、含氟蒽基、含氰基的蒽基、菲基、含氟菲基、含氰基的菲基、联苯基、含氟的联苯基或含氰基的联苯基。
本发明所述R`选自取代或未取代的苯、取代或未取代的吡啶、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C60的烷氧基，更优选自取代或未取代的苯、取代或未取代的吡啶、取代或未取代的C3～C20的烷基、取代或未取代的C3～C30的烷氧基，更优选自取代或未取代的苯、取代或未取代的吡啶、取代或未取代的C5～C10的烷基、取代或未取代的C5～C20的烷氧基，更具体优选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、苯基、含氟苯基、含氰基的苯基、萘基、含氟萘基、含氰基的萘基、蒽基、含氟蒽基、含氰基的蒽基、菲基、含氟菲基、含氰基的菲基、联苯基、含氟的联苯基或含氰基的联苯基。
所述R``选自氢、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C60的烷氧基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C5～C50的杂环基、取代或未取代的C8～C60的稠环基，更优选自氢、取代或未取代的C3～C20的烷基、取代或未取代的C3～C30的烷氧基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C5～C30的杂环基、取代或未取代的C8～C30的稠环基，更优选自氢、取代或未取代的C5～C10的烷基、取代或未取代的C5～C20的烷氧基、取代或未取代的C10～C20的芳基、取代或未取代的C10～C20的杂环基、取代或未取代的C10～C20的稠环基，更具体优选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、苯基、含氟苯基、含氰基的苯基、萘基、含氟萘基、含氰基的萘基、蒽基、含氟蒽基、含氰基的蒽基、菲基、含氟菲基、含氰基的菲基、联苯基、含氟的联苯基或含氰基的联苯基。
本发明对所述卤素没有特别限制，以本领域技术人员熟知的卤素元素即可，本发明所述卤素优选为氟、氯、溴、碘或砹，更优选为氟、氯、溴或碘。
本发明对所述烷基没有特别限制，以本领域技术人员熟知的烷基即可，本发明所述烷基优选为直链烷基、支链烷基、至少1个取代基取代的直连烷基、至少1个取代基取代的支链烷基；其中，所述取代基优选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、苯基、含氟苯基、含氰基的苯基、萘基、含氟萘基、含氰基的萘基、蒽基、含氟蒽基、含氰基的蒽基、菲基、含氟菲基、含氰基的菲基、联苯基、含氟的联苯基或含氰基的联苯基，更独立的选自卤素和氰基中的一种或几种；所述烷基上取代基的个数优选为1～5，更优选为2、3或4。
本发明对所述烷氧基没有特别限制，以本领域技术人员熟知的烷氧基即可，所述烷氧基优选为未取代的烷氧基或至少1个取代基取代的烷氧基；其中，所述取代基优选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、苯基、含氟苯基、含氰基的苯基、萘基、含氟萘基、含氰基的萘基、蒽基、含氟蒽基、含氰基的蒽基、菲基、含氟菲基、含氰基的菲基、联苯基、含氟的联苯基或含氰基的联苯基，更独立的选自卤素和氰基中的一种或几种；所述烷氧基上取代基的个数优选为1～5，更优选为2、3或4。
本发明对所述苯没有特别限制，以本领域技术人员熟知的苯即可，所述苯优选为未取代的苯或至少1个取代基取代的苯；其中，所述取代基优选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、苯基、含氟苯基、含氰基的苯基、萘基、含氟萘基、含氰基的萘基、蒽基、含氟蒽基、含氰基的蒽基、菲基、含氟菲基、含氰基的菲基、联苯基、含氟的联苯基或含氰基的联苯基，更 独立的选自卤素和氰基中的一种或几种；所述苯上取代基的个数优选为1～5，更优选为2、3或4。
本发明对所述吡啶没有特别限制，以本领域技术人员熟知的吡啶即可，所述吡啶优选为未取代的吡啶或至少1个取代基取代的吡啶；其中，所述取代基优选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、苯基、含氟苯基、含氰基的苯基、萘基、含氟萘基、含氰基的萘基、蒽基、含氟蒽基、含氰基的蒽基、菲基、含氟菲基、含氰基的菲基、联苯基、含氟的联苯基或含氰基的联苯基，更独立的选自卤素和氰基中的一种或几种；所述吡啶上取代基的个数优选为1～5，更优选为2、3或4。
本发明对所述芳基没有特别限制，以本领域技术人员熟知的芳基即可，本发明所述芳基优选为未取代的芳基或至少1个取代基取代的芳基；其中，所述取代基优选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、苯基、含氟苯基、含氰基的苯基、萘基、含氟萘基、含氰基的萘基、蒽基、含氟蒽基、含氰基的蒽基、菲基、含氟菲基、含氰基的菲基、联苯基、含氟的联苯基或含氰基的联苯基，更独立的选自卤素和氰基中的一种或几种；所述芳基上取代基的个数优选为1～5，更优选为2、3或4。
本发明对所述杂环基没有特别限制，以本领域技术人员熟知的杂环基即可，本发明所述杂环基优选为未取代的杂环基或至少1个取代基取代的杂环基；其中，杂环基中的杂原子为氮、硫或氧；所述取代基优选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、苯基、含氟苯基、含氰基的苯基、萘基、含氟萘基、含氰基的萘基、蒽基、含氟蒽基、含氰基的蒽基、菲基、含氟菲基、含氰基的菲基、联苯基、含氟的联苯基或含氰基的联苯基，更独立的选自卤素和氰基中的一种或几种；所述杂环基上取代基的个数优选为1～5，更优选为2、3或4。
本发明对所述稠环基没有特别限制，以本领域技术人员熟知的稠环基即可，本发明所述稠环基优选为未取代的稠环基或至少1个取代基取代的稠环基；其中，所述取代基优选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、苯基、含氟苯基、含氰基的苯基、萘基、含氟萘基、含氰基的萘基、蒽基、含氟蒽基、含氰基的蒽基、菲基、含氟菲基、含氰基的菲基、联苯基、含氟的联苯基或含氰基的联苯基，更独立的选自卤素和氰基中的一种或几种；所述稠环基上取代基的个数优选为1～5，更优选为2、3或4。
在本发明式(1)所示的结构中，所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10中任意两个或多个优选形成环结构或非环结构，所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10中任意两个或多个更优选形成环结构，所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10中更优选任意两个形成环结构。
本发明所述环结构包括饱和环结构、不饱和环结构或芳香环结构；所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10中任意两个或多个形成环结构，是指R1～R10中任意两个或以上的取代基，与其连接的苯环上的C原子，共同形成环结构。
具体的，本发明所述咔唑类衍生物优选为式(2)～式(5)任意一项所示，
其中，所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10的选择范围和优选原则范围与前述相同，在此不再一一赘述；所述R`的选择范围和优选原则范围与前述相同，在此不再一一赘述；所述R``的选择范围和优选原则范围与前述相同，在此不再一一赘述；所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10中形成的结构的选择范围和优选原则范围与前述相同，在此不再一一赘述。
更具体的，所述咔唑类衍生物优选为式(I-1)～式(I-12)任意一项所示：
其中，所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10的选择范围和优选原则范围与前述相同，在此不再一一赘述；所述R``的选择范围和优选原则范围与前述相同，在此不再一一赘述；所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10中形成的结构的选择范围和优选原则范围与前述相同，在此不再一一赘述；所述Z1、Z2、Z3、Z4和Z5各自独立的选自N或CH。
更具体的，所述咔唑类衍生物优选为式(II-1)～式(II-32)任意一项所示：
其中，所述R3和R8的选择范围和优选原则范围与前述相同，在此不再一一赘述；所述R3和R8中形成的结构的选择范围和优选原则范围与前述相同，在此不再一一赘述。
最具体的，所述咔唑类衍生物优选为式(D-1)～式(D-80)任意一项所示：
本发明还提供了一种上述任意一项技术方案所述的咔唑类衍生物的制备方法，包括以下步骤：
1)将式(A)结构的化合物和式(B)结构的化合物进行氨基化反应后，得到式(C)结构的化合物，
2)将式(C)结构的化合物和式(E)结构的化合物进行氨基化反应后，得到具有式(1)结构的咔唑类衍生物；
其中，所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10各自独立的选自氢、卤素、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C5～C60的杂环基、取代或未取代的C8～C60的稠环基；
所述R`选自取代或未取代的苯、取代或未取代的吡啶、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C60的烷氧基；
所述R``选自氢、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C60的烷氧基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C5～C50的杂环基、取代或未取代的C8～C60的稠环基；
所述Z和Z`各自独立的选自I、Br或Cl；
所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10中任意两个或多个形成环结构或非环结构。
本发明对所述原料中取代基或结构的选择范围和优选原则，如无特别注明，与前述咔唑类衍生物的选择范围和优选原则均一致，在此不再一一赘述。
本发明首先将式(A)结构的化合物和式(B)结构的化合物进行氨基化反应后，得到式(C)结构的化合物；所述反应的反应式如式F所示，
本发明对所述原料的比例没有特殊要求，以本领域技术人员熟知的此类反应的常规比例即可，本领域技术人员可以根据实际生产情况、产品要求或质量要求进行选择和调整。本发明对所述反应的条件没有特殊要求，以本领域技术人员熟知的此类反应的常规条件即可，本领域技术人员可以根据实际生产情况、产品要求或质量要求进行选择和调整，本发明所述溶剂优选为甲苯。
此外，本发明对式(A)结构的化合物与式(B)结构的化合物的来源没有 特别限制，通过本领域公知的制备方法制得或市售购买即可。
本发明还将式(C)结构的化合物和式(E)结构的化合物进行氨基化反应后，得到具有式(1)结构的咔唑类衍生物；所述反应的反应式如式G所示，
本发明对上述反应中原料的比例没有特殊要求，以本领域技术人员熟知的此类反应的常规比例即可，本领域技术人员可以根据实际生产情况、产品要求或质量要求进行选择和调整。本发明对所述反应的条件没有特殊要求，以本领域技术人员熟知的此类反应的常规条件即可，本领域技术人员可以根据实际生产情况、产品要求或质量要求进行选择和调整，本发明所述反应的溶剂优选为甲苯。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，包括电致发光材料；所述电致发光材料包括上述技术方案任意一项所述的咔唑类衍生物或上述技术方案所制备的咔唑类衍生物。
本发明所述有机电致发光器件优选包括：
第一电极、第二电极和置于所述两电极之间的有机物层，其中，所述有机物层中包含有式(1)所示结构的咔唑类衍生物；式(1)所示结构的咔唑类衍生物可以是单一形态或与其它物质混合存在于有机物层中。
其中，所述有机物层至少包括空穴注入层、空穴传输层、既具备空穴注入又具备空穴传输技能层，电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和既具备电子传输又具备电子注入技能层中的一种或几种。
所述空穴注入层、所述空穴传输层、所述既具备空穴注入又具备空穴传输技能层中至少有一个是常规的空穴注入物质、空穴传输物质或者既具备空穴注入又具备空穴传输技能物质，也有可能是电子传输物质生成的物质。
本专利中“有机物层”指的是有机电子器件第一电极和第二电极之间部署的全部层的术语。
比如，上述有机物层中包括发光层，上述有机物层包括磷光主体、荧光主体、磷光掺杂及荧光掺杂中的一个以上，其中上述发光层中包括上述式(1)结构的咔唑类衍生物，i)上述荧光主体可以是上述式(1)结构的咔唑类衍生物，ii)上述荧光掺杂可以是上述式(1)结构的咔唑类衍生物，iii)上述荧光主体及荧光掺杂可以是上述式(1)结构的咔唑类衍生物。
具体的，当式(1)结构的咔唑类衍生物存在于所述有机层中的发光层时，所述式(1)结构的咔唑类衍生物可以作为电致发光材料的发光主体或者掺杂在其它荧光主体中；例如：发光层可以是红色、黄色或蓝色发光层。而将式(1)结构的咔唑类衍生物掺杂在蓝色主体上，可以提高发光器件的效率、亮度、分辨率及长寿命。
当式(1)结构的化合物存在于电子传输层时，所述电子传输层还包括含有金属的化合物。
所述有机层包括发光层以及电子传输层时，所述式(1)结构的咔唑类衍生物可以存在于其中一层或两层。
本发明所述的包含有式(1)结构的化合物制备的器件可以用于有机发光器件(OLED)、有机太阳电池(OSC)、电子纸(e-Paper)、有机感光体(OPC)或 有机薄膜晶体管(OTFT)。
本发明所述的器件可以通过薄膜蒸镀、电子束蒸发、物理气相沉积等方法在基板上蒸镀金属及具有导电性的氧化物及他们的合金形成阳极，也可以采用旋转涂膜(spin-coating)或薄带带头蒸镀；还可以采用成型(tape-casting)、刮片法(doctor-blading)、丝网印刷(Screen-Printing)、喷墨印刷或热成像(Thermal-Imaging)等方法减少层数制造。
本发明提供了一种咔唑类衍生物及其制备方法、有机电致发光器件，本发明提供的咔唑类衍生物，是在非对称咔唑衍生物的基础上，通过R`和R``、R1～R10的基团提高空穴移动度。此外还具有基团种类的改善，性能也随之改善等优点，得到的新的咔唑类化合物在用于有机电致发光器件后，使得器件的发光效率提高，而且使用寿命长。
下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
中间体的制造
中间体3-溴-6-甲氧基-9H-咔唑的合成：
将3-甲氧基-9H-咔唑3.0mmol，溶解于N,N-二甲基甲酰胺15ml溶剂中，0℃搅拌10min，加入N-溴代丁二酰亚胺3.0mmol于溶剂中，搅拌4h，反应结束后，加入去离子水，得白色产品2.4mmol，产率80％。
中间体3-苯基-9H-咔唑(A-1)的合成：
在氮气保护体系下，将3-溴-9H-咔唑1.6mmol，四三苯基膦钯0.64mmol，无水碳酸钾1.92mmol和苯硼酸1.92mmol，溶解于N,N-二甲基甲酰胺:H2O＝(15ml:2ml)混合溶剂中，80℃搅拌4h，反应结束后，降至室温，混合溶液用二氯甲烷和水萃取，有机相用无水硫酸镁干燥后蒸干，蒸干后产物柱层析得3-苯基-9H-咔唑(A-1)1.44mmol，产率90％。
中间体3,6-二苯基-9H-咔唑(A-2)的合成：
方法同A-1，利用柱层析方法获得到白色固体产品3,6-二苯基-9H-咔唑(A-2)，产率33％。
实施例2
按照上述中间体A-1和A-2的制备方法合成中间体A-3和A-13，表1是本发明实施例2反应物质、生成物质及产率汇总。
表1 本发明实施例2反应物质、生成物质及产率汇总
实施例3
中间体N-苯基菲-9-胺(E-1)的合成：
氮气保护条件下，将苯胺1.0mmol，9-溴菲1.2mmol，叔丁醇钠3.0mmol，三(二亚苄基丙酮)二钯0.05mmol和三叔丁基膦0.2mmol溶解于50ml甲苯中，90℃搅拌3小时。反应结束后，冷却至室温，用二氯甲烷和水萃取三次，有机相无水硫酸镁蒸干后，柱层析得到N-苯基菲-9-胺(E-1)0.85mmol，产率85％。
实施例4
按照上述中间体E-1的制备方法合成中间体E-2和E-5，表2是本发明实施例4反应物质、生成物质及产率汇总。
表2 本发明实施例4反应物质、生成物质及产率汇总
实施例5
中间体9-(4'-溴联苯-4-基)-3-苯基-9H-咔唑(C-1)的合成：
氮气保护条件下，将3-苯基-9H-咔唑1.0mmol，4,4'-二溴联苯1.2mmol叔丁醇钠2.0mmol，三(二亚苄基丙酮)二钯0.05mmol和三(邻甲基苯基)磷0.2mmol溶解于50ml甲苯中，90℃搅拌3小时。反应结束后，冷却至室温，用二氯甲烷和水萃取三次，有机相无水硫酸镁蒸干后柱层析得到9-(4'-溴联苯-4-基)-3-苯基-9H-咔唑(C-1)0.8mmol，产率80％。
实施例6
按照上述中间体C-1的制备方法合成中间体C-2和C-35，表3是本发明实施例6反应物质、生成物质及产率汇总。
表3 本发明实施例6反应物质、生成物质及产率汇总
实施例7
N,N-二(4-联苯基)-4'-(3-苯基-9H-咔唑-9-基)联苯-4-胺(D-1)的合成：
将9-(4'-溴-(4-联苯基))-3-苯基-9H-咔唑1.0mmol，二(4-联苯基)胺1.2mmol，叔丁醇钠3.0mmol，三(二亚苄基丙酮)二钯0.05mmol和三叔丁基膦0.2mmol溶解于100ml甲苯中，氮气保护，90℃搅拌3小时。反应结束后，冷却至室温，用二氯甲烷和水萃取三次，有机相无水硫酸镁蒸干后柱层析得到N,N-二(4-联苯基)-4'-(3-苯基-9H-咔唑-9-基)联苯-4-胺(D-1)0.93mmol，产率93％，质谱：716.91。
实施例8
按照上述咔唑衍生物D-1的制备方法合成咔唑衍生物D-2和D-80，表4是本发明实施例8反应物质、生成物质及产率汇总。
表4 本发明实施例8反应物质、生成物质及产率汇总
器件制备实施例：
将费希尔公司涂层厚度为的ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10分钟，蒸馏水清洗 结束后，异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤以后干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟，送到蒸镀机里。
将已经准备好的ITO透明电极上蒸镀空穴注入层2-TNATA蒸镀空穴传输层a-NPD或表5中记载的实施例物质蓝色主体AND(9,10-双(2-萘基)蒽),掺杂材料参杂材料TPPDA(N1,N1,N6,N6-四苯基芘-1,6-二胺)5％混合厚度蒸镀、空穴阻挡层及空穴传输层阴极 上述过程有机物蒸镀速度是保持LiF是Al是
将本发明制备得到的发光器件采用KEITHLEY吉时利2400型源测量单元，CS-2000分光辐射亮度计进行测试，以评价发光器件的驱动电压、发光亮度、发光效率和发光颜色；对得到的器件的性能发光特性测试，结果见表5，表5为本发明实施例制备的部分化合物以及比较物质制备的发光器件的发光特性测试结果。
[表5]
从上述表5结果中，能看出本发明提供的具有式(1)结构的新的咔唑类衍生物制备的有机电致发光器件的发光效率及寿命特性均有显著的提高。
本发明利用咔唑类衍生物的有机发光器件可以得到发光效率和寿命良好的结果，因此可应用于实用性高的OLED产业。本发明的有机电致发光器件可适用于平面面板显示、平面发光体、照明用面发光OLED发光体、柔性发光体、复印机、打印机、LCD背光灯或计量机类的光源、显示板、标识等。
以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。
对所公开的实施例的上述说明，使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其它实施例中实现。因此，本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例，而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。

Claims (10)

1.一种咔唑类衍生物，其特征在于，所述咔唑类衍生物具有式(1)结构，
其中，所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10各自独立的选自氢、卤素、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C5～C60的杂环基、取代或未取代的C8～C60的稠环基；
所述R`选自取代或未取代的苯、取代或未取代的吡啶、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C60的烷氧基；
所述R``选自氢、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C60的烷氧基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C5～C50的杂环基、取代或未取代的C8～C60的稠环基；
所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10中任意两个或多个形成环结构或非环结构。
2.根据权利要求1所述的咔唑类衍生物，其特征在于，所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10各自独立的选自氢、卤素、取代或未取代的C3～C20的烷基、取代或未取代的C1～C20的烷氧基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C5～C30的杂环基、取代或未取代的C10～C30的稠环基；
所述R`选自取代或未取代的苯、取代或未取代的吡啶、取代或未取代的C3～C20的烷基、取代或未取代的C3～C30的烷氧基；
所述R``选自氢、取代或未取代的C3～C20的烷基、取代或未取代的C3～C30的烷氧基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C5～C30的杂环基、取代或未取代的C8～C30的稠环基。
3.根据权利要求1所述的咔唑类衍生物，其特征在于，所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10各自独立的选自氢、卤素、取代或未取代的C5～C10的烷基、取代或未取代的C5～C10的烷氧基、取代或未取代的C10～C20的芳基、取代或未取代的C10～C20的杂环基、取代或未取代的C15～C25的稠环基。
4.根据权利要求1所述的咔唑类衍生物，其特征在于，所述R`选自取代或未取代的苯、取代或未取代的吡啶、取代或未取代的C5～C10的烷基、取代或未取代的C5～C20的烷氧基；
所述R``选自氢、取代或未取代的C5～C10的烷基、取代或未取代的C5～C20的烷氧基、取代或未取代的C10～C20的芳基、取代或未取代的C10～C20的杂环基、取代或未取代的C10～C20的稠环基。
5.根据权利要求1所述的咔唑类衍生物，其特征在于，所述咔唑类衍生物如式(2)～式(5)任意一项所示，
其中，所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10各自独立的选自氢、卤素、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C5～C60的杂环基、取代或未取代的C8～C60的稠环基；
所述R`选自取代或未取代的苯、取代或未取代的吡啶、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C60的烷氧基；
所述R``选自氢、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C60的烷氧基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C5～C50的杂环基、取代或未取代的C8～C60的稠环基；
所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10中任意两个或多个形成环结构或非环结构。
6.根据权利要求1所述的咔唑类衍生物，其特征在于，所述咔唑类衍生物如式(I-1)～式(I-12)任意一项所示：
其中，所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10各自独立的选自氢、卤素、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C5～C60的杂环基、取代或未取代的C8～C60的稠环基；
所述Z1、Z2、Z3、Z4和Z5各自独立的选自N或CH；
所述R``选自氢、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C60的烷氧基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C5～C60的杂环基、取代或未取代的C8～C60的稠环基；
所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10中任意两个或多个形成环结构或非环结构。
7.根据权利要求1所述的咔唑类衍生物，其特征在于，所述咔唑类衍生物如式(II-1)～式(II-32)任意一项所示：
其中，所述R3和R8各自独立的选自氢、卤素、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C60的烷氧基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C5～C60的杂环基、取代或未取代的C8～C60的稠环基。
8.根据权利要求1所述的咔唑类衍生物，其特征在于，所述咔唑类衍生物如式(D-1)～式(D-80)任意一项所示：
9.一种如权利要求1～8任意一项所述的咔唑类衍生物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)将式(A)结构的化合物和式(B)结构的化合物进行氨基化反应后，得到式(C)结构的化合物，
2)将式(C)结构的化合物和式(E)结构的化合物进行氨基化反应后，得到具有式(1)结构的咔唑类衍生物；
其中，所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10各自独立的选自氢、卤素、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C5～C60的杂环基、取代或未取代的C8～C60的稠环基；
所述R`选自取代或未取代的苯、取代或未取代的吡啶、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C60的烷氧基；
所述R``选自氢、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C60的烷氧基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C5～C50的杂环基、取代或未取代的C8～C60的稠环基；
所述Z和Z`各自独立的选自I、Br或Cl；
所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10中任意两个或多个形成环结构或非环结构。
10.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括电致发光材料；所述电致发光材料包括权利要求1～8任意一项所述的咔唑类衍生物或权利要求9所制备的咔唑类衍生物。
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