CN115872874A - 一种有机化合物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种有机化合物及其应用，所述有机化合物具有通式1所示的结构，本发明所述有机化合物为基于三苯胺的空穴传输材料，可以使有机电致发光器件，具有低的驱动电压，高的发光效率以及较长的发光寿命。

Description

一种有机化合物及其应用
本申请要求申请号为202111585802.X专利申请的优先权(在先申请的申请日为2021年12月20日，发明名称为一种有机化合物及其应用)。——应用于优先权。
技术领域
本发明属于有机电致发光材料领域，涉及一种有机化合物及其应用，尤其涉及一种基于三苯胺类的有机化合物及其在有机电致发光器件中的应用。
背景技术
21世纪以来，信息技术经历了20余年的高速发展，极大的改善了人们的生活品质，同时超薄、曲面、柔性也逐渐成为显示技术的发展方向。为满足信息显示质量和终端用户的体验，利用有机半导体发光的有机发光二极管成为极具竞争力的新一代显示技术。OLED显示具有自发光、视角广、响应快、体积小、质量轻、可弯曲、高柔性等优点，是人类显示技术领域的重大突破，提升了人类的视觉享受和临场体验。
在OLED器件发光过程中，空穴和电子分别从阳极和阴极注入至发光层，在发光层中复合形成激子，并以光能的形式释放能量。载流子注入是载流子通过电极/有机层界面从电极进入有机半导体层的过程，这个过程对器件的起亮电压、发光效率和工作寿命具有直接影响。以多层薄膜的结构来制作有机电致发光器件是为了实现电极和有机物之间的界面稳定化，并且在使用有机物的情况下，由于空穴和电子的移动速度差异大，因此，使用适当的空穴传输层和电子传输层，使得空穴和电子有效率地传达到发光层，实现空穴和电子的密度均衡，从而提高发光效率。
随着显示屏的大面积化，现阶段有机电致发光器件的使用寿命短和发光效率低是亟待解决的问题。特别是针对蓝色发光器件，虽然可以使用如ADN、DPVBi等物质作为主体物质，使用如芳香族胺类化合物、酞菁染料铜化合物、咔唑类衍生物、二萘嵌苯类衍生物、香豆素类衍生物、芘类衍生物等物质作为掺杂物，但是很难得到长寿命深蓝色器件，并且存在越往短波波长寿命越短的问题。
因此，在呈现天然色的全色显示方面，切实要求开发出使用寿命长、能够与蓝光材料能级相匹配的空穴传输材料。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种有机化合物及其应用，特别是提供一种基于三苯胺类的有机化合物及其在有机电致发光器件中的应用。本发明的有机化合物是一种基于三苯胺的空穴传输材料，能够使得有机电致发光器件具有较低的驱动电压，并且使得其发光效率和发光寿命均得到提高。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
一方面，本发明提供一种有机化合物，所述有机化合物具有如下通式1所示结构：
Figure BDA0004009081250000021
其中Ar1选自氢、重氢、氰基、硝基、卤素、取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基硫氧基、取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基硅烷基、取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基锗基或者取代或未被取代的碳原子数为1至30的芳基锗基；
m、n相同或者不同，独立的选自0或者1；
a、b相同或者不同，独立的选自0或者1；
L1、L2相同或不同，并且各自独立选自单键、1到60个碳原子的经取代或未经取代的亚烷基、2到60个碳原子的经取代或未经取代的亚烯基、2到60个碳原子的经取代或未经取代的亚炔基、3至60个碳原子的经取代或未经取代的环烷基、2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂环烷基、6至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基以及2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基；
R1至R5相同或不同，各自独立选自氢、氘、氰基、卤素、6至20个碳原子的经取代或未经取代的芳基、3至30个碳原子的经取代或未经取代的环烷基、2到20个碳原子的经取代或未经取代的包含O、N、S、Si的杂芳基。
在本发明中，当a和b选自0时，表示相对应的苯环上的两个位置之间不连接。
在本发明中，如上所述的基团为取代的所述基团时，其取代基为F、氰基、氘、碳原子数为6至60的芳基、碳原子数为2至60的杂芳基或碳原子数为1至40的烷基。
本发明中，所述通式1所示结构的化合物用作空穴传输材料，能够延长有机电致发光器件的寿命，同时也可以保证发光效率不降低，同时优化了驱动电压，降低了能耗，使得有机电致发光器件具有较低的驱动电压，较高的电流效率和较长的寿命。
优选地，在本发明中，通式1中Ar1选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的四联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的苯基-芴基，取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯基二苯并呋喃基或取代或未取代的二苯并噻吩基；所述取代的基团中取代基为C1-C6烷基、苯基或金刚烷基。
优选地，在本发明中，通式1中L1和L2独立选自单键、亚甲基、O、S、碳原子数为1至40的烷基取代的亚甲基或碳原子数为6至60的芳基取代的亚甲基。
优选地，通式1中R1至R5独立选自氢、氘、苯基、联苯基、萘基、三联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、
Figure BDA0004009081250000031
Figure BDA0004009081250000032
波浪线代表基团的连接位点。
优选地，所述有机化合物为如下化合物中的任意一种：
Figure BDA0004009081250000041
/>
Figure BDA0004009081250000051
/>
Figure BDA0004009081250000061
/>
Figure BDA0004009081250000071
/>
Figure BDA0004009081250000081
/>
Figure BDA0004009081250000091
/>
Figure BDA0004009081250000101
/>
Figure BDA0004009081250000111
/>
Figure BDA0004009081250000121
其中D代表氘。
另一方面，本发明提供一种空穴传输材料，所述空穴传输材料包括如上所述的有机化合物中的任意一种或至少两种的组合。
另一方面，本发明提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阳极和阴极以及设置在所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层的材料包含如上所述的有机化合物中的任意一种或至少两种的组合。
优选地，所述有机薄膜层包含空穴传输层，所述空穴传输层包含如上所述的有机化合物中的任意一种或至少两种的组合。
优选地，所述有机薄膜层包含空穴传输层和发光层，所述空穴传输层包含如上所述的有机化合物中的任意一种或至少两种的组合，所述发光层包含通式2所示结构的有机化合物中的任意一种或至少两种的组合，
Figure BDA0004009081250000131
其中Ar11、Ar12各自独立地表示氢原子、取代或未取代的碳数1～30的烷基、取代或未取代的成环碳数3～30的环烷基、取代或未取代的成环碳数6～60的芳基、取代或未取代的成环原子数5～60的杂芳基。
优选地，如上所述的基团为取代的所述基团时，其取代基为F、氰基、氘、碳原子数为6至60的芳基、碳原子数为2至60的杂芳基或碳原子数为1至40的烷基。
优选地，Ar11、Ar12各自独立地选自苯基、联苯基、萘基、萘基-苯基、蒽基、菲基、萘基-萘基、芴基、咔唑基或芘基中的任意一种或者以上基团的组合。
优选地，所述通式2所示结构的化合物为如下化合物中的任意一种：
Figure BDA0004009081250000141
其中D代表氘。
优选地，所述有机薄膜层还包括空穴注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一种。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明的有机化合物用于制备有机电致发光器件，可以降低驱动电压，提高发光效率，提高器件寿命。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
制备例
原料1的合成
反应式
Figure BDA0004009081250000151
在氮气保护条件下，加入3.42g(20mmol)的邻溴苯胺和2.54g(20mmol)的氘代苯硼酸，溶于乙醇100mL，分别加入0.2g的一水合氢氧化锂，0.6g的醋酸铜，20℃反应8小时。
反应结束后，浓缩有机溶液生成的化合物用正庚烷:乙酸乙酯＝9:1的洗脱液过层析柱，得到原料1-1，3.62g(73％)。
原料1-1MS(FAB):252(M+)。
Figure BDA0004009081250000152
在氮气保护条件下，加入5.04g(20mmol)的原料1-1和1.96g(20mmol)的碳酸钾，溶于N,N-二甲基乙酰胺60mL，130℃反应4小时。
反应结束后，有机溶液生成的化合物用正庚烷:乙酸乙酯＝7:1的洗脱液过层析柱，得到原料1-2，3.94g(86％)。
原料1-2MS(FAB):171(M+)。
Figure BDA0004009081250000161
在氮气保护条件下，加入3.42g(20mmol)的原料1-2和4.27g(24mmol)的NBS，溶于二氯甲烷60mL，35℃反应4小时。
反应结束后，浓缩有机溶液生成的化合物用正庚烷:乙酸乙酯＝7:1的洗脱液过层析柱，得到原料1-3，4.46g(90％)。
原料1-3MS(FAB):248(M+)。
Figure BDA0004009081250000162
在氮气保护条件下，将4.96g(20mmol)的原料1-3、4.08g(20mmol)的1-碘苯、4.14g(30mmol)碳酸钾、0.33g四(三苯基膦)钯，溶于甲苯42g、乙醇28g、水28g中，将反应升温至85℃，反应6h。
反应结束后，反应物温度降至常温，加入甲苯100mL，水50mL，萃取甲苯层，用无水硫酸镁干燥浓缩，用正庚烷:乙酸乙酯＝7:1的洗脱液过层析柱，得到原料1为5.52g(86％)。
原料1MS(FAB):324(M+)。
中间体-1的合成
反应式
Figure BDA0004009081250000171
在氮气保护条件下，加入4.90g(20mmol)的3-氨基三联苯和6.48g(20mmol)的原料1，溶于甲苯40mL，分别加入0.2g的Pd2dba3，0.6mL的t-Bu3P和5.76g(60mmol)的t-BuONa，110℃回流8小时。
反应结束后，反应物温度降至常温，用甲苯100mL，H2O 100mL萃取，用无水硫酸镁除去有机层内的少量水分，抽滤，浓缩有机溶液生成的化合物用正庚烷:乙酸乙酯＝7:1的洗脱液过层析柱，得到中间体-1 4.20g(43％)。
中间体-1MS(FAB):489(M+)。
中间体-2的合成
反应式
Figure BDA0004009081250000172
在氮气保护条件下，加入5.56g(20mmol)的4-溴-4'-硝基联苯和9.80g(20mmol)的中间体-1，溶于甲苯80mL，分别加入0.2g的Pd2dba3，0.6mL的t-Bu3P和5.76g(60mmol)的t-BuONa，110℃回流8小时。
反应结束后，反应物温度降至常温，用甲苯100mL，H2O 100mL萃取，用无水硫酸镁除去有机层内的少量水分，抽滤，浓缩有机溶液生成的化合物用正庚烷:乙酸乙酯＝4:1的洗脱液过层析柱，得到中间体-2为7.93g(58％)
中间体-2MS(FAB):686(M+)。
中间体-3的合成
反应式
Figure BDA0004009081250000181
在氮气保护条件下，加入13.72g(20mmol)的中间体-2、0.14g(0.5mmol)的六水合三氯化铁、1.10g活性炭，溶于四氢呋喃100mL，升温至55℃，滴加水合肼(2,75g)至反应液由黑色变至无色，保温8h。
反应结束后，反应物温度降至40℃，过滤，浓缩有机溶液生成的化合物用甲苯作为洗脱液过层析柱，得到中间体-3为11.83g(90％)。
中间体-3MS(FAB):656(M+)。
化合物31的合成
反应式
Figure BDA0004009081250000182
在氮气保护条件下，加入13.12g(20mmol)的中间体-3和16.80g，60mmol的4-碘联苯，溶于甲苯60mL，分别加入0.2g的Pd2dba3，0.6mL的t-Bu3P和5.76g(60mmol)的t-BuONa，110℃回流8小时。
反应结束后，反应物温度降至常温，用甲苯200mL，H2O 100mL萃取，用无水硫酸镁除去有机层内的少量水分，抽滤，浓缩有机溶液生成的化合物用正庚烷:二氯甲烷＝3:1的洗脱液过层析柱，得到化合物31为10.94g(57％)
化合物31MS(FAB):960(M+)。
原料2的合成
反应式
Figure BDA0004009081250000191
在氮气保护条件下，将2.74g(20mmol)的对氨基苯硼酸、5.72g(20mmol)的氘代对溴碘苯、4.14g(30mmol)碳酸钾、0.33g四(三苯基膦)钯，溶于甲苯42g、乙醇28g、水28g中，将反应升温至85℃，反应6h。
反应结束后，反应物温度降至常温，加入甲苯100mL，水50mL，萃取甲苯层，用无水硫酸镁干燥浓缩，用正庚烷:乙酸乙酯＝8:1的洗脱液过层析柱，得到原料2为4.04g(81％)。
原料2MS(FAB):251(M+)。
中间体-4的合成
反应式
Figure BDA0004009081250000192
在氮气保护条件下，加入5.02g(20mmol)的原料2和5.64g(20mmol)的4-(1-萘基)-溴苯，溶于甲苯40mL，分别加入0.16g的Pd2dba3，0.5mL的t-Bu3P和5.18g(54mmol)的t-BuONa，110℃回流8小时。
反应结束后，反应物温度降至常温，用甲苯100mL，H2O 100mL萃取，用无水硫酸镁除去有机层内的少量水分，抽滤，浓缩有机溶液生成的化合物用Hex:EA＝4:1的洗脱液过层析柱，得到中间体-4为6.42g(71％)。
中间体-4MS(FAB):453(M+)。
中间体-5的合成
反应式
Figure BDA0004009081250000201
在氮气保护条件下，加入9.06g(20mmol)的中间体-6和16.90g(50mmol)的4-(4-溴苯基)二苯并噻吩，溶于甲苯60mL，分别加入0.16g的Pd2dba3，0.5mL的t-Bu3P和5.18g(54mmol)的t-BuONa，110℃回流24小时。
反应结束后，反应物温度降至常温，用甲苯100mL，H2O 100mL萃取，用无水硫酸镁除去有机层内的少量水分，抽滤，浓缩有机溶液生成的化合物用Hex:DCM＝3:1的洗脱液过层析柱，得到中间体-5为3.84g(27％)。
中间体-5MS(FAB):711(M+)。
中间体-6的合成
反应式
Figure BDA0004009081250000202
在氮气保护条件下，将7.44g(20mmol)的2-溴-8-碘二苯并呋喃、2.44g(20mmol)的苯硼酸、4.14g(30mmol)碳酸钾、0.33g四(三苯基膦)钯，溶于甲苯42g、乙醇28g、水28g中，将反应升温至85℃，反应6h。
反应结束后，反应物温度降至常温，加入甲苯100mL，水50mL，萃取甲苯层，用无水硫酸镁干燥浓缩，用正庚烷:乙酸乙酯＝10:1的洗脱液过层析柱，得到中间体-6为5.22g(81％)。
中间体-6MS(FAB):322(M+)。
中间体-7的合成
反应式
Figure BDA0004009081250000211
在氮气保护条件下，加入6.44g(20mmol)的中间体-6和2.05g(22mmol)的苯胺，溶于甲苯36mL，分别加入0.16g的Pd2dba3，0.5mL的t-Bu3P和5.18g(54mmol)的t-BuONa，110℃回流8小时。
反应结束后，反应物温度降至常温，用甲苯100mL，H2O 100mL萃取，用无水硫酸镁除去有机层内的少量水分，抽滤，浓缩有机溶液生成的化合物用正庚烷:乙酸乙酯＝7:1的洗脱液过层析柱，得到中间体-7为4.22g(63％)
中间体-7MS(FAB):335(M+)。
化合物40的合成
反应式
Figure BDA0004009081250000212
在氮气保护条件下，加入6.70g(20mmol)的中间体-7和15.64g(22mmol)的中间体-5，溶于甲苯80mL，分别加入0.16g的Pd2dba3，0.5mL的t-Bu3P和5.18g(54mmol)的t-BuONa，110℃回流8小时。
反应结束后，反应物温度降至常温，用甲苯100mL，H2O 100mL萃取，用无水硫酸镁除去有机层内的少量水分，抽滤，浓缩有机溶液生成的化合物用正庚烷:二氯甲烷＝4:1的洗脱液过层析柱，得到化合物40为11.01g(57％)
化合物40MS(FAB):966(M+)。
中间体-8的合成
反应式
Figure BDA0004009081250000221
在氮气保护条件下，加入4.50g(20mmol)的4'-叔丁基联苯-4-胺和4.98g(20mmol)的原料4，溶于甲苯40mL，分别加入0.16g的Pd2dba3，0.5mL的t-Bu3P和5.76g(60mmol)的t-BuONa，110℃回流8小时。
反应结束后，反应物温度降至常温，用甲苯50mL，H2O 100mL萃取，用无水硫酸镁除去有机层内的少量水分，抽滤，浓缩有机溶液生成的化合物用正庚烷:乙酸乙酯＝11:1的洗脱液过层析柱，得到中间体-8为3.59g(61％)
中间体-8MS(FAB):294(M+)。
化合物72的合成
反应式
Figure BDA0004009081250000222
在氮气保护条件下，加入5.88g(20mmol)的中间体-8和4.92g(20mmol)的3-溴二苯并呋喃，溶于甲苯100mL，分别加入0.16g的Pd2dba3，0.5mL的t-Bu3P和5.76g(60mmol)的t-BuONa，110℃回流8小时。
反应结束后，反应物温度降至常温，用甲苯100mL，H2O 100mL萃取，用无水硫酸镁除去有机层内的少量水分，抽滤，浓缩有机溶液生成的化合物用正庚烷:二氯甲烷＝5:1的洗脱液过层析柱，得到化合物-72为6.16g(55％)
化合物-72MS(FAB):560(M+)。
通过与如上相似的制备方法可以制备得到本发明中其他通式1化合物，并通过质谱分析验证了其结构的正确性。
器件实施例1
有机电致发光器件结构为：
ITO/空穴注入层(20nm)/空穴传输材料(40nm)/blue EML(30nm)/电子传输层(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
将涂布了ITO透明导电层(作为阳极)的玻璃基板在清洗剂中进行超声处理，然后在去离子水中冲洗，再在丙酮与乙醇混合溶剂中超声除油，再在洁净环境下烘烤至完全除水，用紫外光和臭氧处理，并用低能阳离子束轰击表面，以改善表面的性质，提高与空穴注入层的结合能力；
将上述玻璃基置于真空腔内，抽真空至1×10-5以下，在阳极上蒸镀HAT-CN作为空穴注入层材料，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为20nm；
将上述蒸镀了空穴注入层材料的玻璃基板，移入另一室中，蒸镀通式1中的化合物4所述空穴注入层材料，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为40nm；
在上述HTL层上方，向EML层沉积化合物EM1，从而制备获得blue EML；其中，blueEML中惨杂了5％的2,5,8,11-四叔丁基苝。将两种材料以不同的速率进行蒸发，并以5重量％(以基质材料和掺杂剂的总重量为基准计)的掺杂量进行沉积，从而在空穴传输层上形成厚度为30nm的发光层。
在有机发光层之上真空蒸镀30nm的Alq3作为有机电致发光器件的电子传输层。
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF、150nm的Al作为电子注入层和阴极。
从而，完成OLED制备的器件。
在上述器件上方用UV硬化性粘合剂粘合含有吸湿剂的加封盖，以保护有机电致发光器件不受大气中的氧气或水分所腐蚀，至此制备获得有机电致发光器件。
根据上述有机电致发光器件的制造方法，可以以阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极的顺序来制造，同样，也能以阴极/电子注入层/电子传输层/发光层/空穴传输层/空穴注入层/阳极的顺序来制造。
器件实施例2至12
实施例2～12与实施例1的区别分别在于将实施例1中作为HTL中的化合物4分别采用化合物31、35、40、49、72、86、97、103、111、115及117代替，有机电致发光器件的制备方法与器件实施例1一致。
实施例13
有机电致发光器件结构为：
ITO/空穴注入层(20nm)/空穴传输材料(40nm)/blue EML(30nm)/电子传输层(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
采用ITO作为阳极基板材料，并用紫外光和臭氧对其进行表面处理。
在阳极基板上方，沉积20nm厚度的HAT-CN作为HIL层，随后在另一室中沉积40nm厚度的通式1的化合物4作为HTL层。
在上述HTL层上方蒸镀30nm本发明所述的通式2中的化合物H1，从而制备获得blueEML；其中，blue EML中惨杂了5％的2,5,8,11-四叔丁基苝。
在有机发光层之上真空蒸镀30nm的Alq3作为有机电致发光器件的电子传输层。
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF、150nm的Al作为电子注入层和阴极。
从而，完成OLED制备的器件。
在上述器件上方用UV硬化性粘合剂粘合含有吸湿剂的加封盖，以保护有机电致发光器件不受大气中的氧气或水分所腐蚀，至此制备获得有机电致发光器件。
根据上述有机电致发光器件的制造方法，可以以阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极的顺序来制造，同样，也能以阴极/电子注入层/电子传输层/发光层/空穴传输层/空穴注入层/阳极的顺序来制造。
器件实施例14至24
实施例14～24与实施例13的区别分别在于将实施例13中作为HTL中的化合物4分别采用化合物31、35、40、49、72、86、97、103、111、115及117代替，有机电致发光器件的制备方法与实施例13一致。
器件实施例25-26
实施例25、26与实施例13的区别分别在于将实施例13中作为blue EML中的化合物H1采用化合物H9、H14代替，有机电致发光器件的制备方法与实施例13一致。
对照例1
与实施例1的区别在于，本对照例中用NPD替代化合物4，有机电致发光器件的制备方法与实施例1一致。
对照例2
与实施例13的区别在于，本对照例中用NPD替代化合物4，有机电致发光器件的制备方法与实施例13一致。
上述器件实施例1～26及对照例1和2中使用的化合物结构如下。
Figure BDA0004009081250000251
对器件实施例制备获得的有机电致发光器件进行性能评估
实施例1～12及对照例1的有机电致发光器件的性能在电流密度为10mA/cm2的环境中测定，结果如表1。T95为保持初始10mA/cm2的电流密度不变，器件亮度降为初始亮度的95％所需要的时间，单位为小时。
表1
Figure BDA0004009081250000252
Figure BDA0004009081250000261
从表1所示的实验结果可以看出，采用本发明中通式1的有机化合物作为空穴传输层的实施例1,制备获得的有机电致发光器件与对照例1中所述的现有的有机电致发光器件相比，效率提高且驱动电压下降。
此外，从T95的结果可以看出，对照例1的有机电致发光器件寿命在100个小时以下，而实施例1～12制备获得的有机电致发光器件寿命为200个小时以上，特别是实施例1、3、6和7的有机电致发光器件寿命可达300个小时以上。相较于NPD的对称结构，在设计HTL材料时，非对称结构具有更加优异的性能，器件的发光效率提高、启动电压降低、寿命也有较明显的延长。
综上所述，采用本发明通式1的有机化合物作为空穴传输层，获得的有机电致发光器件效率、驱动电压电压及寿命的性能与现有技术相比均有显著的进步。
上述器件实施例13～24及对照例2制备获得的有机电致发光器件的性能检测是在电流密度为10mA/cm2的环境中测定，结果如表2。T95为保持初始10mA/cm2的电流密度不变，器件亮度降为初始亮度的95％所需要的时间，单位为小时。
表2
Figure BDA0004009081250000262
Figure BDA0004009081250000271
从表2所示的实验结果可以看出，采用本发明中通式1和通式2的有机化合物作为空穴传输层和发光层主体材料的实施例13～24制备获得的有机电致发光器件与对照例1中所述的现有的有机电致发光器件相比，效率和电压特性都有所提高。特别是实施例19和20的有机电致发光器件，电压特性和发光效率性能有明显的改进。
另外，从T95的结果可以看出，对照例2的有机电致发光器件寿命在100个小时以下，而实施例13～24的有机电致发光器件寿命为250个小时以上。特别是实施例13、15、17、18、19、20和22的有机电致发光器件寿命可达300个小时以上。
因此，本发明所述通式1的有机化合物作为空穴传输层，通式2的化合物制备发光层的有机电致发光器件效率、驱动电压及寿命性能，与现有的技术相比都具有显著进步。
器件实施例1、13、25、26与对照例1、2的有机电致发光器件性能评估在电流密度为10mA/cm2环境中测定，结果如表3。T95为保持初始10mA/cm2的电流密度不变，器件亮度降为初始亮度的95％所需要的时间，单位为小时。
表3
Figure BDA0004009081250000272
/>
Figure BDA0004009081250000281
从表3所示的实验结果可以看出，采用本发明中通式1和通式2的有机化合物作为的有机化合物作为空穴传输层和发光层主体材料的器件实施例13、25、26制备获得的有机电致发光器件与对照例1和2相比，并与采用本发明中通式1的有机化合物作为空穴传输层的实施例1相比，电压特性、发光效率和寿命特性都具有显著进步。
现有技术中的有机电致发光器件，在空穴传输层和发光层的界面中进行热化的同时，电子经由上述界面扩散到空穴传输层，由于热化加速，有机电致发光器件的寿命下降。在本发明中，由于将通式1的化合物用作空穴传输层，在实现器件电荷均衡的同时，保证激子不在发光层内移动，有机电致发光器件的效率得到提高。另外，通式1的化合物阻挡了激子向空穴传输层的扩散，从而能够防止器件整体的热化，从而延长有机电致发光器件的寿命。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的有机化合物及其应用，但本发明并不局限于上述实施例，即不意味着本发明必须依赖上述实施例才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (10)

1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如下通式1所示结构：
Figure FDA0004009081240000011
其中Ar1选自氢、重氢、氰基、硝基、卤素、取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基硫氧基、取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基硅烷基、取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基锗基或者取代或未被取代的碳原子数为1至30的芳基锗基；
m、n相同或者不同，独立的选自0或者1；
a、b相同或者不同，独立的选自0或者1；
L1、L2相同或不同，并且各自独立选自单键、1到60个碳原子的经取代或未经取代的亚烷基、2到60个碳原子的经取代或未经取代的亚烯基、2到60个碳原子的经取代或未经取代的亚炔基、3至60个碳原子的经取代或未经取代的环烷基、2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂环烷基、6至60个碳原子的经取代或未经取代的芳基以及2至60个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基；
R1至R5相同或不同，各自独立选自氢、氘、氰基、卤素、6至20个碳原子的经取代或未经取代的芳基、3至30个碳原子的经取代或未经取代的环烷基、2到20个碳原子的经取代或未经取代的包含O、N、S、Si的杂芳基。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述的基团为取代的所述基团时，其取代基为F、氰基、氘、碳原子数为6至60的芳基、碳原子数为2至60的杂芳基或碳原子数为1至40的烷基；
优选地，Ar1选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的四联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的苯基-芴基，取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯基二苯并呋喃基或取代或未取代的二苯并噻吩基；所述取代的基团中取代基为C1-C6烷基、苯基或金刚烷基；
优选地，L1和L2独立选自单键、亚甲基、O、S、碳原子数为1至40的烷基取代的亚甲基或碳原子数为6至60的芳基取代的亚甲基；
优选地，R1至R5独立选自氢、氘、苯基、联苯基、萘基、三联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、
Figure FDA0004009081240000031
Figure FDA0004009081240000032
波浪线代表基团的连接位点。
3.根据权利要求1或2所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物为如下化合物中的任意一种：
Figure FDA0004009081240000041
/>
Figure FDA0004009081240000051
/>
Figure FDA0004009081240000061
/>
Figure FDA0004009081240000071
/>
Figure FDA0004009081240000081
/>
Figure FDA0004009081240000091
/>
Figure FDA0004009081240000101
/>
Figure FDA0004009081240000111
/>
Figure FDA0004009081240000121
其中D代表氘。
4.一种空穴传输材料，其特征在于，所述空穴传输材料包括如权利要求1-3中任一项所述的有机化合物中的任意一种或至少两种的组合。
5.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括阳极和阴极以及设置在所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层的材料包含如权利要求1-3中任一项所述的有机化合物中的任意一种或至少两种的组合。
6.根据权利要求5所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机薄膜层包含空穴传输层，所述空穴传输层包含如权利要求1-3中任一项所述的有机化合物中的任意一种或至少两种的组合。
7.根据权利要求5或6所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机薄膜层包含空穴传输层和发光层，所述空穴传输层包含如上所述的有机化合物中的任意一种或至少两种的组合，所述发光层包含通式2所示结构的有机化合物中的任意一种或至少两种的组合，
Figure FDA0004009081240000131
其中Ar11、Ar12各自独立地表示氢原子、取代或未取代的碳数1～30的烷基、取代或未取代的成环碳数3～30的环烷基、取代或未取代的成环碳数6～60的芳基、取代或未取代的成环原子数5～60的杂芳基。
8.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述的基团为取代的所述基团时，其取代基为F、氰基、氘、碳原子数为6至60的芳基、碳原子数为2至60的杂芳基或碳原子数为1至40的烷基；
优选地，Ar11、Ar12各自独立地选自苯基、联苯基、萘基、萘基-苯基、蒽基、菲基、萘基-萘基、芴基、咔唑基或芘基中的任意一种或者以上基团的组合。
9.根据权利要求7或8所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述通式2所示结构的化合物为如下化合物中的任意一种：
Figure FDA0004009081240000141
其中D代表氘。
10.根据权利要求5-9中任一项所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机薄膜层还包括空穴注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一种。
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