CN101296895A - 芳香族胺衍生物以及应用该衍生物的有机电致发光元件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种具有下述通式(1)表示的非对称结构的新的芳香族胺衍生物、以及一种有机电致发光元件，其在阴极和阳极间挟持着至少含有发光层的由一层或多层组成的有机薄膜层，该有机薄膜层的至少一层作为单独的成分或者混合物的成分含有上述芳香族胺衍生物，由此分子不容易结晶，提高了制造有机电致发光元件时的成品率，寿命长、以及实现该元件的芳香族胺衍生物。[式中，R1是氢原子等，a是0～4的整数，b是1～3的整数。Ar1～Ar4之中的至少一个是下述通式(2)的基。{式中，R2和R3选自与上述R1相同的基。Ar5是稠合芳香族环基。c和d分别是0～4的整数，e是0～2的整数。}通式(1)中，Ar1～Ar4之中不是通式(2)的基分别独立地是芳基或者芳香族杂环基] 。
Description
技术领域
本发明涉及芳香族胺衍生物以及应用该衍生物的有机电致发光(EL)元件，尤其涉及通过将具有特定取代基的芳香族胺衍生物用于空穴输送材料，来抑制分子的结晶化，提高制造有机EL元件时的成品率，改善有机EL元件的寿命以及实现该元件的芳香族胺衍生物。
背景技术
有机EL元件为一种自发发光元件，原理是在施加电场时，荧光物质通过从阳极注入的空穴和从阴极注入的电子的复合能发光。自从イ一ストマン·コダツク社的C.W.Tang等人报导了层压型元件的低电压驱动有机EL元件(C.W.Tang，S.A.Vanslyke，アプライドフイジツクスレタ-ズ(Applied Physics Letters)，第51卷，第913页，1987年等)以来，有关把有机材料作为结构材料的有机EL元件的研究方兴未艾。Tang等人将三(8-羟基喹啉)铝用于发光层，将三苯基二胺衍生物用于空穴输送层。作为层压结构的优势，可列举提高将空穴注入到发光层的效率，提高通过阻断并复合从阴极注入的电子形成激子的生成效率，并可将发光层中形成的激子封闭起来。作为这种例子的有机EL元件的元件结构，熟知的是空穴输送(注入)层、电子输送发光层的两层型结构或者空穴输送(注入)层、发光层、电子输送(注入)层的三层型结构等。在这种层压型元件中，为了提高注入的空穴和电子的复合效率，对元件结构及形成方法进行了研究。
通常，在高温环境下驱动有机EL元件，或者保管时，产生发光色改变、发光效率下降、驱动电压上升、发光寿命时间短等不好的影响。为了防止这种不好的影响，需要提高空穴输送材料的玻璃转化温度(Tg)。因此，需要在空穴输送材料的分子内具有大量的芳香族基(例如，专利文献1的芳香族二胺衍生物、专利文献2的芳香族稠环二胺衍生物)，通常优选使用具有8～12个苯环的结构。
但是，如果在分子内具有大量的芳香族基，则使用这些空穴输送材料形成薄膜来制作有机EL元件时易于产生结晶化，堵塞用于蒸镀的坩埚的出口，或者薄膜因结晶化产生缺陷，产生导致有机EL元件的成品率下降等问题。另外，通常认为在分子内具有大量的芳香族基的化合物虽然一般玻璃转化温度(Tg)高，但是升华温度高，产生蒸镀时分解和蒸镀不均匀形成等现象，从而具有寿命短的问题。
另一方面，具有公开了非对称的芳香族胺衍生物的公知文献。例如，在专利文献3中，虽然记载了具有非对称结构的芳香族胺衍生物，但是没有具体的实施例，即使关于非对称化合物的特征都没有记载。另外，没有记载关于通式(2)中记载的特定单元的特征，也没有利用通式(2)记载的具有特定单元的化合物的蓝色元件的实施例。此外，在专利文献4中，虽然作为实施例记载了具有菲的非对称结构的芳香族胺衍生物，但是与对称化合物同列使用，同时关于非对称化合物的特征没有任何记载。此外，虽然非对称化合物需要特殊的合成方法，但是在这些专利中并没有明确的关于非对称化合物的制备方法的记载。另外，在专利文献5中，虽然对具有非对称结构的芳香族胺衍生物的制备方法有记载，但是关于非对称化合物的特征没有记载。在专利文献6中，虽然对玻璃转化温度高的热稳定的非对称化合物有记载，但是仅列举了具有咔唑的化合物。另外，本发明者等使用该化合物制作元件，结果具有寿命短的问题。
如上所述，虽然报道了寿命长的有机EL元件，但是还不能说是很充分。因此，迫切希望开发一种具有更优异性能的有机EL元件。
专利文献1：美国专利第4,720,432号说明书
专利文献2：美国专利第5,061,569号说明书
专利文献3：特开平8-48656号公报
专利文献4：特开平11-135261号公报
专利文献5：特开2003-171366号公报
专利文献6：美国专利第6,242,115号说明书
发明内容
本发明是为了解决上述课题而提出的，目的是提供分子难以结晶的、制造有机EL元件时的成品率提高的、寿命长的有机EL元件以及实现该元件的芳香族胺衍生物。
本发明人等为了实现上述目的，进行了反复专心研究，结果发现把下述通式(1)表示的具有特定取代基的新的芳香族胺衍生物用作有机EL元件用材料，特别是用作空穴输送材料时，解决了上述课题，至此完成了本发明。
另外，发现通式(2)表示的被芳基取代的氨基适合作为具有特定取代基的胺单元。该胺单元由于具有空间位阻性而分子间的相互作用小，所以具有抑制结晶化，提高制备有机EL元件的成品率，延长得到的有机EL元件的寿命的效果，尤其是通过使其与蓝色发光元件组合，可判断获得了明显延长寿命的效果。
即，本发明提供了下述通式(1)表示的芳香族胺衍生物。
[式中，R1表示氢原子、取代或未取代的环原子数5～50的芳基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数6～50的芳烷基、取代或未取代的环原子数5～50的芳氧基、取代或未取代的环原子数5～50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数2～50的烷氧基羰基、用取代或未取代的环原子数5～50的芳基取代的氨基、卤原子、氰基、硝基、羟基或者羧基。
a是0～4的整数，b是1～3的整数。当b为2以上时多个R1可以互相结合形成饱和或不饱和的任选取代的五元环或者六元环的环状结构。
Ar1～Ar4中的至少一个是下述通式(2)的基。
{式中，R2和R3分别独立地选自与所述通式(1)中的R1相同的基团中。
Ar5是环碳原子数6～20的稠合芳香族环基。
c和d分别是0～4的整数，e是0～2的整数。
R2和R3或者多个R3彼此可以互相结合形成饱和或不饱和的任选取代的五元环或者六元环的环状结构。}
通式(1)中，Ar1～Ar4之中不是通式(2)的基，分别独立地是取代或未取代的环碳原子数6～50的芳基或者取代或未取代的环碳原子数5～50的芳香族杂环基。]
另外，本发明提供了一种有机电致发光元件，其在阴极和阳极间挟持有至少含有发光层的由一层或多个层组成的有机薄膜层，其中，该有机薄膜层的至少一层，将所述芳香族胺衍生物作为单独的成分或者混合物的成分而含有。
发明效果
本发明芳香族胺衍生物和应用该衍生物的有机EL元件分子为不容易结晶，提高了制造有机EL元件时的成品率，寿命长的元件。
具体实施方式
本发明的芳香族胺衍生物用下述通式(1)表示。
通式(1)中，R1表示氢原子、取代或未取代的环原子数5～50的芳基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数6～50的芳烷基、取代或未取代的环原子数5～50的芳氧基、取代或未取代的环原子数5～50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数2～50的烷氧基羰基、用取代或未取代的环原子数5～50的芳基取代的氨基、卤原子、氰基、硝基、羟基或者羧基。
通式(1)中，a是0～4的整数，b是1～3的整数。当b为2以上时多个R1可以互相结合形成饱和或不饱和的任选取代的五元环或者六元环的环状结构。
Ar1～Ar4中的至少一个是下述通式(2)的基。
通式(2)中，R2和R3分别独立地选自与上述通式(1)中的R1相同的基。Ar5是环碳原子数6～20的稠合芳香族环基。c和d分别是0～4的整数，e是0～2的整数。R2和R3或者多个R3彼此可以互相结合形成饱和或不饱和的任选取代的五元环或者六元环的环状结构。
通式(1)中，Ar1～Ar4之中不是通式(2)的基分别独立地是取代或未取代的环碳原子数6～50的芳基或者取代或未取代的环碳原子数5～50的芳香族杂环基。
本发明通式(1)的芳香族胺衍生物，除了取代基以外的碳原子总数是56以上，优选为58以上，更优选为68～80。
作为通式(1)和(2)中的R1～R3的芳基，可列举例如苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对联三苯-4-基、对联三苯-3-基、对联三苯-2-基、间联三苯-4-基、间联三苯-3-基、间联三苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、邻叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯-4-基、荧蒽基、芴基、1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲绕啉-2-基、1，7-菲绕啉-3-基、1，7-菲绕啉-4-基、1，7-菲绕啉-5-基、1，7-菲绕啉-6-基、1，7-菲绕啉-8-基、1，7-菲绕啉-9-基、1，7-菲绕啉-10-基、1，8-菲绕啉-2-基、1，8-菲绕啉-3-基、1，8-菲绕啉-4-基、1，8-菲绕啉-5-基、1，8-菲绕啉-6-基、1，8-菲绕啉-7-基、1，8-菲绕啉-9-基、1，8-菲绕啉-10-基、1，9-菲绕啉-2-基、1，9-菲绕啉-3-基、1，9-菲绕啉-4-基、1，9-菲绕啉-5-基、1，9-菲绕啉-6-基、1，9-菲绕啉-7-基、1，9-菲绕啉-8-基、1，9-菲绕啉-10-基、1，10-菲绕啉-2-基、1，10-菲绕啉-3-基、1，10-菲绕啉-4-基、1，10-菲绕啉-5-基、2，9-菲绕啉-1-基、2，9-菲绕啉-3-基、2，9-菲绕啉-4-基、2，9-菲绕啉-5-基、2，9-菲绕啉-6-基、2，9-菲绕啉-7-基、2，9-菲绕啉-8-基、2，9-菲绕啉-10-基、2，8-菲绕啉-1-基、2，8-菲绕啉-3-基、2，8-菲绕啉-4-基、2，8-菲绕啉-5-基、2，8-菲绕啉-6-基、2，8-菲绕啉-7-基、2，8-菲绕啉-9-基、2，8-菲绕啉-10-基、2，7-菲绕啉-1-基、2，7-菲绕啉-3-基、2，7-菲绕啉-4-基、2，7-菲绕啉-5-基、2，7-菲绕啉-6-基、2，7-菲绕啉-8-基、2，7-菲绕啉-9-基、2，7-菲绕啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、10-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、10-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻嗯基、3-噻嗯基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基等。
其中，优选苯基、萘基、联苯基、蒽基、菲绕啉基、芘基、基、荧蒽基、芴基。
作为通式(1)和(2)中R1～R3的烷基，可列举例如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟甲基、1-羟乙基、2-羟乙基、2-羟基异丁基、1，2-二羟基乙基、1，3-二羟基异丙基、2，3-二羟基叔丁基、1，2，3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基异丙基、2，3-二氨基叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基异丙基、2，3-二硝基叔丁基、1，2，3-三硝基丙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-降冰片基、2-降冰片基等。
作为通式(1)和(2)中R1～R3的烷氧基是用-OY表示的基团，作为Y的例子，可以举出与上述烷基中说明的基团相同的例子。
作为通式(1)和(2)中R1～R3的芳烷基，可列举苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基、2-β-萘基异丙基、1-吡咯基甲基、2-(1-吡咯基)乙基、对甲基苄基、间甲基苄基、邻甲基苄基、对氯苄基、间氯苄基、邻氯苄基、对溴苄基、间溴苄基、邻溴苄基、对碘苄基、间碘苄基、邻碘苄基、对羟基苄基、间羟基苄基、邻羟基苄基、对氨基苄基、间氨基苄基、邻氨基苄基、对硝基苄基、间硝基苄基、邻硝基苄基、对氰基苄基、间氰基苄基、邻氰基苄基、1-羟基-2-苯基异丙基、1-氯-2-苯基异丙基等。
作为通式(1)和(2)中R1～R3的芳氧基是用-OY’表示的基团，作为Y’的例子，可以举出与上述芳基中说明的基团相同的例子。
作为通式(1)和(2)中R1～R3的芳硫基是用-SY’表示的基团，作为Y’的例子，可以举出与上述芳基中说明的基团相同的例子。
作为通式(1)和(2)中R1～R3的烷氧基羰基是用-COOY表示的基团，作为Y的例子，可以举出与上述烷基中说明的基团相同的例子。
作为通式(1)和(2)中R1～R3的芳基取代的氨基中的芳基的例子，可以举出与上述芳基中列举的基团相同的例子。
作为通式(1)和(2)中R1～R3的卤原子，可以举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
通式(1)中，a是0～4的整数，b是1～3的整数。当b为2以上时多个R1可以互相结合形成饱和或不饱和的任选取代的五元环或者六元环的环状结构。另外，通式(2)中，R2和R3或者多个R3彼此可以互相结合形成饱和或不饱和的任选取代的五元环或者六元环的环状结构。
作为可以这样形成的五元环或六元环的环状结构，可列举例如环戊烷、环己烷、金刚烷、降冰片烷等碳原子数4～12的环烷烃、环戊烯、环己烯等碳原子数4～12的环烯烃、环戊二烯、环己二烯等碳原子数6～12的环烷二烯、苯、萘、菲、蒽、吡喃、
、苊烯等碳原子数6～50的芳香族环等。
本发明的芳香族胺衍生物优选为上述通式(1)中Ar1和Ar2为上述通式(2)。
本发明的芳香族胺衍生物优选为上述通式(1)中Ar1和Ar3为上述通式(2)。
本发明的芳香族胺衍生物优选为上述通式(2)中e为0。
作为上述通式(2)中的Ar5的稠合芳香族环的例子，可列举1-萘基、2-萘基、菲基、以及芘基，优选为1-萘基或者2-萘基。
本发明的芳香族胺衍生物优选为上述通式(1)中Ar2是下述通式(3)。
通式(3)中，R5选自与上述通式(1)中的R1相同的基。f是0～4的整数，g是1～3的整数。当g为2以上时多个R5可以互相结合形成饱和或不饱和的任选取代的五元环或者六元环的环状结构。Ar6和Ar7是通式(2)、或者分别独立地是取代或未取代的环碳原子数6～50的芳基或者取代或未取代的环碳原子数5～50的芳香族杂环基。
R5的各取代基的例子与上述通式(1)和(2)中R1～R3中列举的基团相同。R5的五元环或者六元环的环状结构的例子与通式(1)和(2)中列举的基团相同。
另外，作为对Ar1～Ar7的取代基，可列举取代或未取代的环原子数5～50的芳基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数6～50的芳烷基、取代或未取代的环原子数5～50的芳氧基、取代或未取代的环原子数5～50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数2～50的烷氧基羰基、被取代或未取代的环原子数5～50的芳基取代的氨基、卤原子、氰基、硝基、羟基或者羧基。另外，作为对该Ar1～Ar7取代的烷基、烷氧基、芳烷基、芳氧基、芳硫基、烷氧基羰基、以及被芳基取代的氨基的具体例，可列举与R1～R3中说明的基团相同的例子。
本发明的芳香族胺衍生物优选上述通式(1)中Ar2和Ar4分别独立地是上述通式(3)。
本发明的芳香族胺衍生物优选为有机电致发光元件用材料。
本发明的芳香族胺衍生物优选为有机电致发光元件用空穴输送材料。
本发明的有机电致发光元件优选为在阴极和阳极间挟持着至少含有发光层的由一层或多层组成的有机薄膜层，该有机薄膜层的至少一层，将本发明的上述芳香族胺衍生物作为单独的成分或者混合物的成分而含有。
本发明的有机电致发光元件优选为在空穴输送层中含有本发明的上述芳香族胺。
本发明的有机电致发光元件优选进行蓝色系发光。
本发明的有机电致发光元件优选为在发光层中含有苯乙烯胺和/或芳胺。
本发明通式(1)表示的芳香族胺衍生物的具体例如下所示，但是并不限于这些列举化合物。
下面，对本发明的有机EL元件进行说明。
本发明的有机EL元件在阴极和阳极间挟持着至少具有发光层的由一层或多层组成的有机薄膜层，该有机薄膜层的至少一层将上述芳香族胺衍生物作为单独的成分或者混合物的成分而含有。
本发明的有机EL元件优选上述有机薄膜层具有空穴输送层，该空穴输送层将本发明的芳香族胺衍生物作为单独的成分或者混合物的成分而含有。另外，优选上述空穴输送层含有本发明的芳香族胺衍生物作为主成分。
本发明的芳香族胺衍生物特别优选作为进行蓝色系发光的有机EL元件。
另外，本发明的有机EL元件的发光层优选含有芳胺化合物和/或苯乙烯基胺化合物。
作为芳胺化合物，可列举下述通式(I)表示的化合物等，作为苯乙烯基胺化合物，可列举下述通式(II)表示的化合物等。
[通式(I)中，Ar8是选自苯基、联苯基、三联苯基、茋基和联苯乙烯基芳基的基团；Ar9和Ar10各自独立是氢原子或碳原子数6～20的芳香族基；Ar9～Ar10可以被取代。p’是1～4的整数。进一步优选Ar9和/或Ar10被苯乙烯基取代。]
其中，作为碳原子数6～20的芳香族基，可列举苯基、萘基、蒽基、菲基、三联苯基等。
[通式(II)中，Ar11～Ar13分别是可以取代的环碳原子数5～40的芳基。q’是1～4的整数。]
其中，作为环碳原子数5～40的芳基，优选苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、蔻基、联苯基、三联苯基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噁二唑基、二苯基苯蒽基、吲哚基、咔唑基、吡啶基、苯并喹啉基、荧蒽基、苊并荧蒽基、茋基等。另外，环碳原子数5～40的芳基可以进一步被取代基取代，作为优选的取代基，可列举碳原子数1～6的烷基(乙基、甲基、异丙基、正丙基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、环戊基、环己基等)、碳原子数1～6的烷氧基(乙氧基、甲氧基、异丙氧基、正丙氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环戊氧基、环己氧基等)、环碳原子数5～40的芳基、环碳原子数5～40的芳基取代的氨基、包含环碳原子数5～40的芳基的酯基、包含碳原子数1～6的烷基的酯基、氰基、硝基、卤原子(氯、溴、碘等)等。
下面，对本发明有机EL元件的元件结构进行说明。
(1)有机EL元件的结构
作为本发明有机EL元件的通常的元件结构，可列举如下的结构。
(1)阳极/发光层/阴极；
(2)阳极/空穴注入层/发光层/阴极；
(3)阳极/发光层/电子注入层/阴极；
(4)阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极；
(5)阳极/有机半导体层/发光层/阴极；
(6)阳极/有机半导体层/电子阻挡层/发光层/阴极；
(7)阳极/有机半导体层/发光层/粘附增强层/阴极；
(8)阳极/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子注入层/阴极；
(9)阳极/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极；
(10)阳极/无机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极；
(11)阳极/有机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极；
(12)阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴输送层/发光层/绝缘层/阴极；
(13)阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子注入层/阴极。
其中，通常优选使用(8)的结构，但是，并不限于这些结构。
本发明的芳香族胺衍生物不管用于上述有机EL元件的哪个有机层中都可以，通过可用于发光带区或空穴输送区中，优选用于空穴输送带区域中，特别优选用于空穴输送层中，从而分子不容易结晶，提高制造有机EL元件时的成品率。
作为本发明的芳香族胺衍生物在有机薄膜层中的含量优选为30-100mol％。
(2)透光性基板
本发明的有机EL元件在透光性基板上制作。其中所述的透光性基板是支撑有机EL元件的基板，优选在400-700nm的可见光区内的光透过率为50％以上的平滑的基板。
具体地，可列举玻璃板、聚合物板。作为玻璃板，特别列举钠钙玻璃、含钡和锶的玻璃、铅玻璃、铝硅酸盐玻璃、硼硅酸盐玻璃、硼硅酸钡玻璃、石英等。另外，作为聚合物玻璃板，可列举聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚对苯二甲酸乙二酯、聚醚硫化物、聚砜等。
(3)阳极
本发明的有机EL元件的阳极具有将空穴注入空穴输送层或注入发光层的功能，有效的是具有4.5eV以上功函数的。作为用于本发明的阳极材料的具体例子，可列举氧化铟锡合金(ITO)、氧化锡(NESA)、铟-锌氧化物(IZO)、金、银、铂、铜等。
阳极可以通过将这些电极物质采用蒸镀法或溅射法等方法形成薄膜来制备。
这样一来，当从阳极取出自发光层发出的光时，优选阳极的光透过率大于10％。另外，优选阳极的片材电阻率为数百Ω/□以下。阳极的膜厚根据材料，通常选择为10nm～1μm，优选10～200nm。
(4)发光层
有机EL元件的发光层同时具有以下(1)～(3)的作用：
(1)注入作用：当施加电场时，可以从阳极或空穴注入层注入空穴，从阴极或电子注入层注入电子的作用；
(2)传输作用：在电场力的作用下，传输已注入的电荷(电子和空穴)的作用；和
(3)发光作用：提供电子和空穴复合的场，并通过复合发光的作用。
但是，可以在注入空穴的容易程度和注入电子的容易程度方面存在区别，另外，也可以在用空穴和电子的迁移率表示的输送能力方面存在大小之分，但是无论哪一方都优选传输电荷。
作为形成发光层的方法，可适宜使用例如蒸镀法、旋涂法、LB法等公知的方法。发光层特别优选为分子沉积薄膜。其中所述分子沉积薄膜是由气相状态的材料化合物沉积形成的薄膜，或者由溶液状态或液相状态的材料化合物进行固体化形成的薄膜，通常该分子沉积薄膜与由LB法形成的薄膜(分子累积膜)可以根据凝集结构和高次结构的差异或由结构引起的功能差异进行区分。
另外，还可以如特开昭57-51781号公报所公开的那样，通过将树脂等粘合剂和材料化合物溶解于溶剂中形成溶液，随后将其用旋涂法等进行薄膜化，形成发光层。
本发明中，在不损害本发明目的的范围内，可以根据需要在发光层中含有除了由本发明的芳香族胺衍生物组成的发光材料以外的其它公知的发光材料，另外，也可以在含有由本发明的的芳香族胺衍生物组成的发光材料的发光层中层叠含有其它公知的发光材料的发光层。
作为可与本发明的芳香族胺衍生物一起用于发光层的发光材料或掺杂材料，可列举例如蒽、萘、菲、芘、并四苯、蔻、
、荧光素、二萘嵌苯、酞二萘嵌苯、萘并二萘嵌苯、苝酮(perynone)、酞并周因酮(phthaloperynone)、萘二甲苝酮(naphthaloperynone)、二苯基丁二烯、四苯基丁二烯、香豆素、噁二唑、醛连氮、二苯并噁唑啉、联苯乙烯、吡嗪、环戊二烯、喹啉金属络合物、氨基喹啉金属络合物、苯并喹啉金属络合物、亚胺、二苯基乙烯、乙烯基蒽、二氨基咔唑、吡喃、噻喃、聚甲炔、份腈、咪唑螯合化喔星化合物、喹吖酮、红荧烯和荧光色素等，但是并不限于此。
作为可与本发明的芳香族胺衍生物一起用于发光层的宿主(host)材料，优选下述(i)～(ix)表示的化合物。
下述通式(i)表示的非对称蒽。
(式中，Ar为取代或未取代的环碳原子数为10～50的稠合芳香族基。
Ar’为取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基。
X是氢原子、取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳香族环基、取代或者未取代的环原子数为5～50的芳香族杂环基、取代或者未取代的碳原子数为1～50的烷基、取代或者未取代的碳原子数为1～50的烷氧基、取代或者未取代的碳原子数为6～50的芳烷基、取代或者未取代的环原子数为5～50的芳氧基、取代或者未取代的环碳原子数为5～50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基羰基、羧基、卤原子、氰基、硝基、羟基。
a、b和c分别为0～4的整数。
n为1～3的整数。另外，当n是2以上时，[]内可以相同或不同。)
下述通式(ii)表示的非对称单蒽衍生物。
(式中，Ar1和Ar2彼此独立，为取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳香族环基，m和n分别是1～4的整数。其中，当m＝n＝1且Ar1和Ar2在苯环的结合位置是左右对称型时，Ar1和Ar2不相同，当m或者n是2～4的整数时，m和n是不同的整数。
R1～R10彼此独立，是氢原子、取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳香族环基、取代或者未取代的环原子数为5～50的芳香族杂环基、取代或者未取代的碳原子数为1～50的烷基、取代或者未取代的环烷基、取代或者未取代的碳原子数为1～50的烷氧基、取代或者未取代的碳原子数为6～50的芳烷基、取代或者未取代的环原子数为5～50的芳氧基、取代或者未取代的环原子数为5～50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基羰基、取代或者未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基、羟基。)
下述通式(iii)表示的非对称芘衍生物。
[式中，Ar和Ar’分别独立地表示取代或未取代的环碳原子数6～50的芳基。
L和L’分别独立地表示取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基或者取代或未取代的亚二苯并硅氧基(ジベンゾシロリレン)。
m是0～2的整数，n是1～4的整数，s是0～2的整数，t是0～4的整数。
另外，L和Ar结合在芘的任意的1～5位，L’或者Ar’结合在芘的任意的6～10位。
但是，n+t为偶数时，Ar，Ar’，L，L’满足下述(1)或(2)。
(1)Ar≠Ar’和/或L≠L’(其中≠表示是不同的结构基。)
(2)Ar＝Ar’且L＝L’时
(2-1)m≠s和/或n≠t，或者
(2-2)m＝s且n＝t时，
(2-2-1)L和L’、或者芘分别结合在Ar和Ar’上的不同的结合位置上，或者(2-2-2)L和L’、或者芘在Ar和Ar’上的相同的结合位置上结合时，L和L’、或者Ar和Ar’在芘上的取代位置不是1位和6位、或者2位和7位的情况。]
下述通式(iv)表示的非对称蒽衍生物。
[式中，A1和A2彼此独立，为取代或未取代的环碳原子数为10～20的稠合芳香族环基。
Ar1和Ar2彼此独立，为氢原子、或者取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳香族环基。
R1～R10彼此独立，是氢原子、取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳香族环基、取代或者未取代的环原子数为5～50的芳香族杂环基、取代或者未取代的碳原子数为1～50的烷基、取代或者未取代的环烷基、取代或者未取代的碳原子数为1～50的烷氧基、取代或者未取代的碳原子数为6～50的芳烷基、取代或者未取代的环原子数为5～50的芳氧基、取代或者未取代的环原子数为5～50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基羰基、取代或者未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基或者羟基。
Ar1、Ar2、R9和R10分别可以是多个，相邻的基团彼此可以形成饱和或者不饱和的环状结构。
但是，通式(1)中，排除在中心的蒽的9位和10位上结合相对于在该蒽上所示出的X-Y轴为对称型的基团的情况。]
下述通式(v)表示的蒽衍生物。
(式中，R1～R10彼此独立地表示氢原子，烷基，环烷基，可以取代的芳基，烷氧基，芳氧基，烷基氨基，烯基，芳基氨基或者可以取代的杂环基，a和b分别表示1～5的整数，当它们是2以上时，R1彼此或者R2彼此分别可以相同或不同，以及R1彼此或者R2彼此可以结合形成环，R3和R4、R5和R6、R7和R8、R9和R10彼此可以结合形成环，L1是单键、-O-、-S-、-N(R)-(R是烷基或者可以取代的芳基)亚烷基或者亚芳基。)
下述通式(vi)表示的蒽衍生物。
(式中，R11～R20彼此独立地表示氢原子，烷基，环烷基，芳基，烷氧基，芳氧基，烷基氨基，芳基氨基或者可以取代的杂环基，c，d，e和f分别表示1～5的整数，当它们是2以上时，R11彼此、R12彼此、R16彼此或者R17彼此分别可以相同或不同，以及R11彼此、R12彼此、R16彼此或者R17彼此可以结合形成环，R13和R14、R18和R19彼此可以结合形成环。L2是单键、-O-、-S-、-N(R)-(R是烷基或者可以取代的芳基)亚烷基或者亚芳基。)
下述通式(vii)表示的螺芴衍生物。
(式中，A5～A8分别独立地是取代或未取代的联苯基或者取代或未取代的萘基。)
下述通式(viii)表示的含有稠环的化合物。
(式中，A9～A14与上述相同，R21～R23彼此独立地表示氢原子、碳原子数1～6的烷基、碳原子数3～6的环烷基、碳原子数1～6的烷氧基、碳原子数5～18的芳氧基、碳原子数7～18的芳烷氧基、碳原子数5～16的芳基氨基、硝基、氰基、碳原子数1～6的酯基或者卤原子，A9～A14之中至少一个是具有三个环以上的稠合芳香环的基团。)
下述通式(ix)表示的芴化合物。
(式中，R1和R2表示氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代氨基、氰基或者卤原子。与不同的芴基结合的R1彼此、R2彼此可以相同或不同，与相同芴基结合的R1和R2可以相同或不同。R3和R4表示氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基或者取代或未取代的杂环基，与不同的芴基结合的R3彼此、R4彼此可以相同或不同，与相同芴基结合的R3和R4可以相同或不同。Ar1和Ar2表示苯环总计为3个以上的取代或未取代的稠合多环芳香族基或者苯环和杂环总计为3个以上的取代或未取代的碳与芴基结合形成的稠合多环杂环基，Ar1和Ar2可以相同或不同。n表示1～10的整数。)
以上的宿主材料中，优选蒽衍生物，更优选单蒽衍生物，特别优选非对称蒽。
另外，作为掺杂剂的发光材料，也可以使用磷光发光性的化合物。作为磷光发光性的化合物，优选为在宿主材料中含有咔唑环的化合物。作为掺杂剂是可以由三重态激子发光的化合物，只要由三重态激子发光就没有特别限制，优选为含有选自Ir、Ru、Pd、Os和Re的至少一种金属的金属络合物，优选卟啉金属络合物或者邻金属化金属络合物。
由含有咔唑环的化合物组成的适于磷光发光的宿主是具有使能量由其激发状态向磷光发光性化合物产生移动，结果使磷光发光性化合物发光的作用的化合物。作为宿主化合物只要是可以使激子能量移动到磷光发光性化合物上的化合物就没有特别限制，可以根据需要适当选择。可以具有除了咔唑环以外的任意的杂环等。
作为这样的宿主化合物的具体例，可列举咔唑衍生物、三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、多芳基链烷烃衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳胺衍生物、氨基取代查尔酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴衍生物、腙衍生物、茋衍生物、硅氨烷衍生物、芳香族叔胺化合物、苯乙烯基胺化合物、芳香族二亚甲基系化合物、卟啉系化合物、蒽醌基二甲烷衍生物、蒽酮衍生物、二苯基醌衍生物、硫代吡喃二氧化物衍生物、碳化二亚胺衍生物、亚芴基甲烷衍生物、二苯乙烯基吡嗪衍生物、萘苝等杂环四羧酸酐、酞菁衍生物、8-羟基喹啉衍生物的金属络合物或金属酞菁、苯并噁唑或苯并噻唑作为配位基的金属络合物为代表的各种金属络合物聚硅烷(polysilane)系化合物、聚(N-乙烯基咔唑)衍生物、苯胺系共聚物、噻吩低聚物、聚噻吩等导电性高分子低聚物、聚噻吩衍生物、聚苯撑衍生物、聚苯撑乙烯撑衍生物、聚芴衍生物等高分子化合物等。宿主化合物可以单独使用，也可以二种以上并用。
作为具体例，可列举如下的化合物。
磷光发光性的掺杂剂是可以由三重态激子发光的化合物。只要由三重态激子发光就没有特别限制，优选为含有选自Ir、Ru、Pd、Pt、Os和Re的至少一种金属的金属络合物，优选卟啉金属络合物或者邻金属化金属络合物。作为卟啉金属络合物，优选卟啉铂络合物。磷光发光性化合物可以单独使用，也可以二种以上并用。
作为形成邻金属化金属络合物的配位基有各种配位基，作为优选的配位基，可列举2-苯基吡啶衍生物、7，8-苯并喹啉衍生物、2-(2-噻嗯基)吡啶衍生物、2-(1-萘基)吡啶衍生物、2-苯基喹啉衍生物等。这些衍生物可以根据需要具有取代基。特别优选将氟化物、三氟甲基引入的化合物作为蓝色系掺杂剂。此外，作为辅助配位基也可以具有乙酰丙酮配位基、苦味酸等上述配位基以外的配位基。
作为磷光发光性的掺杂剂在发光层中的含量，没有特别限制，可以根据需要适当选择，例如为0.1～70质量％，优选为1～30质量％。磷光发光性化合物的含量低于0.1质量％时，发光微弱且其含有效果不能充分地发挥出来，而超过70质量％时，被称为浓度消光的现象明显且元件性能下降。
另外，发光层也可以根据需要含有空穴输送材料、电子输送材料、聚合物粘合剂。
此外，发光层的膜厚优选为5～50nm，更优选为7～50nm，最优选为10～50nm。低于50nm时，有可能发光层难以形成，色度的调整变得困难，而超过50nm时，有可能驱动电压上升。
(5)空穴注入/输送层(空穴输送带区域)
空穴注入输送层是帮助空穴注入发光层且输送至发光区的层，空穴迁移率高，并且电离能通常小于5.5eV。作为这样的空穴注入输送层，优选在更低的电场强度下将空穴输送至发光层的材料，进一步优选例如在施加104～106V/cm的电场时，其空穴的迁移率至少为10-4cm2/V·s的材料。
当将本发明的芳香族胺衍生物用于空穴输送区时，本发明的芳香族胺衍生物可以单独形成空穴注入输送层，也可以与其它的材料混合使用。
作为与本发明的芳香族胺衍生物混合形成空穴注入输送层的材料，只要是具有上述优选的性质的材料，就没有特别限制，可以从现有光传导材料中作为空穴的电荷输送材料常用的材料和有机EL元件的空穴注入输送层中使用的公知的材料中选择任意的材料来使用。
作为具体例子，可列举三唑衍生物(参阅美国专利3,112,197号说明书等)、噁二唑衍生物(参阅美国专利3,189,447号说明书等)、咪唑衍生物(参阅特公昭37-16096号公报等)、多芳基链烷烃衍生物(参阅美国专利3,615,402号说明书、同第3,820,989号说明书、同第3,542,544号说明书、特公昭45-555号公报、同51-10983号公报、特开昭51-93224号公报、同55-17105号公报、同56-4148号公报、同55-108667号公报、同55-156953号公报、同56-36656号公报等)、吡唑啉衍生物及吡唑啉-5-酮衍生物(参阅美国专利第3,180,729号说明书、同第4,278,746号说明书、特开昭55-88064号公报、同55-88065号公报、同49-105537号公报、同55-51086号公报、同56-80051号公报、同56-88141号公报、同57-45545号公报、同54-112637号公报、同55-74546号公报等)、苯二胺衍生物(参阅美国专利第3,615,404号说明书、特公昭51-10105号公报、同46-3712号公报、同47-25336号公报、特开昭54-53435号公报、同54-110536号公报、同54-119925号公报等)、芳胺衍生物(参阅美国专利第3,567,450号说明书、同第3,180,703号说明书、同第3,240,597号说明书、同第3,658,520号说明书、同第4,232,103号说明书、同第4,175,961号说明书、同第4,012,376号说明书、特公昭49-35702号公报、同39-27577号公报、特开昭55-144250号公报、同56-119132号公报、同56-22437号公报、西独专利第1,110,518号说明书等)、氨基取代查耳酮衍生物(参阅美国专利第3,526,501号说明书等)、噁唑衍生物(美国专利第3,257,203号说明书等中公开的物质)、苯乙烯蒽衍生物(参阅特开昭56-46234号公报等)、9-芴酮衍生物(参阅特开昭54-110837号公报等)、腙衍生物(参阅美国专利第3,717,462号说明书、特开昭54-59143号公报、同55-52063号公报、同55-52064号公报、同55-46760号公报、同55-85495号公报、同57-11350号公报、同57-148749号公报、特开平2-311591号公报等)、茋衍生物(参阅特开昭61-210363号公报、同第61-228451号公报、同61-14642号公报、同61-72255号公报、同62-47646号公报、同62-36674号公报、同62-10652号公报、同62-30255号公报、同60-93455号公报、同60-94462号公报、同60-174749号公报、同60-175052号公报等)、硅氨烷衍生物(美国专利第4,950,950号说明书)、聚硅烷类共聚物(特开平2-204996号公报)、苯胺类共聚物(特开平2-282263号公报)、特开平1-211399号公报公开的导电性高分子低聚物(特别是噻吩低聚物)等。
作为空穴注入/输送层的材料可以使用上述的物质，但是优选使用卟啉化合物(特开昭63-2956965号公报等公开的物质)、芳香族叔胺化合物及苯乙烯胺化合物(参阅美国专利第4,127,412号说明书、特开昭53-27033号公报、同54-58445号公报、同54-149634号公报、同54-64299号公报、同55-79450号公报、同55-144250号公报、同56-119132号公报、同61-295558号公报、同61-98353号公报、同63-295695号公报等)，特别优选使用芳香族叔胺化合物。
还可以例举美国专利第5,061,569号所述的分子内具有2个稠合芳香环的，例如4，4’-二(N-(1-萘基)-N-苯胺基)联苯(以下缩写为NPD)，还有特开平4-308688号公报所述的3个三苯胺单元连结成了星爆(star burst)型的4，4’，4”-三(N-(3-甲基苯基)-N-苯胺基)三苯胺(以下缩写为MTDATA)等。
而且，除了作为发光层材料所示过的所述芳香族二亚甲基类化合物以外，p型Si、p型SiC等无机化合物也可以用作空穴注入/输送层的材料。
空穴注入/输送层可以通过将本发明的芳香族胺衍生物用例如真空蒸镀法、旋涂法、浇注法、LB法等公知的方法进行薄膜化形成。作为空穴/注入输送层的膜厚没有特别限制，通常为5nm～5μm。该空穴注入/输送层在空穴输送区含有本发明的芳香族胺衍生物时，可以由上述材料的一种或两种以上构成的一层而构成，所述空穴注入/输送层也可以是将由其它化合物构成的空穴注入/输送层层叠而成的。
另外，也可以设置有机半导体层作为帮助向发光层的空穴注入或电子注入的层，适宜使用具有10-10S/cm以上的电导率的物质。作为这样的有机半导体层的材料，可以使用含噻吩低聚物、特开平8-193191号公报所述的含芳胺低聚物等导电性低聚物，含芳胺树枝状高分子(アリ一ルアミンデンドリマ一)等导电性树枝状高分子等。
(6)电子注入/输送层
电子注入/输送层是帮助电子向发光层注入且输送至发光区的层，电子迁移率大，另外，附着改善层是由在该电子注入层中与阴极的附着特别好的材料组成的层。
另外，已知有机EL元件，由于通过电极(此时是阴极)反射发光的光，所以直接从阳极取出的发光和经过电极反射取出的发光产生干涉。为了有效地利用该干涉效果，电子输送层的膜厚可在数nm～数μm内适当选择，但是膜厚特别厚时，为了避免电压升高，优选在外加104～106V/cm的电场时电子迁移率至少为10-5cm2/V·s以上。
作为用于电子注入层的材料，8-羟基喹啉或其衍生物的金属络合物和噁二唑衍生物适宜。作为上述8-羟基喹啉或其衍生物的金属络合物具体例子，可以使用喔星(一般为8-羟基喹啉)的螯合物的金属螯合喔星化合物，例如三(8-羟基喹啉)铝作为电子注入材料。
另一方面，作为噁二唑衍生物，可列举用下述式表示的电子传递化合物。
(式中，Ar1，Ar2 Ar3，Ar5，Ar6，Ar9分别表示取代或未取代的芳基，分别可以相同或不同。另外，Ar4，Ar7，Ar8表示取代或未取代的亚芳基，分别可以相同或不同)
在此，作为芳基，可列举苯基、联苯基、蒽基、苝基、芘基。另外，作为亚芳基，可列举亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚蒽基、亚苝基、亚芘基等。另外，作为取代基可列举碳原子数1～10的烷基、碳原子数1～10的烷氧基或氰基等。该电子传递化合物优选薄膜形成性的物质。
作为上述电子传递性化合物的具体例，可以例举下述物质。
另外，作为用于电子注入层和电子输送层的材料，也可以使用下述通式(A)～(F)表示的化合物。
用下述式表示的含氮杂环衍生物。
(通式(A)和(B)中，A1～A3分别独立地是氮原子或碳原子。
Ar1是取代或未取代的环碳原子数为6～60的芳基、或者取代或未取代的环碳原子数为3～60的杂芳基，Ar2是氢原子、取代或未取代的环碳原子数为6～60的芳基、或者取代或未取代的环碳原子数为3～60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、或者取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基、或者它们的二价基。其中，Ar1和Ar2的任意一方为取代或未取代的环碳原子数为10～60的稠环基、或者取代或未取代的环碳原子数为3～60的杂稠环基、或者它们的二价基。
L1、L2和L分别独立地是单键、取代或未取代的环碳原子数为6～60的亚芳基、取代或未取代的环碳原子数为3～60的杂亚芳基或者取代或未取代的亚芴基。
R为氢原子、取代或未取代的环碳原子数为6～60的芳基、取代或未取代的环碳原子数为3～60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、或者取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基，n为0～5的整数，在n为2以上的情况下，多个R可以相同或不同，此外，相邻的多个R基彼此可以结合，形成碳环式脂肪族环或碳环式芳香族环。
R1为氢原子、取代或未取代的环碳原子数为6～60的芳基、取代或未取代的环碳原子数为3～60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基、或者-L-Ar1-Ar2。)
用下述式表示的含氮杂环衍生物。
HAr-L-Ar1-Ar2 (C)
(式中，HAr是可以具有取代基的碳原子数为3～40的含氮杂环，L是单键、可以具有取代基的碳原子数为6～60的亚芳基、可以具有取代基的碳原子数为3～60的杂亚芳基或可以具有取代基的亚芴基，Ar1是可以具有取代基的碳原子数为6～60的2价芳香族烃基，Ar2是可以具有取代基的碳原子数为6～60的芳基、或可以具有取代基的碳原子数为3～60的杂芳基。)
用下述式表示的硅杂环戊二烯衍生物。
(式中，X和Y相互独立，是碳原子数为1～6的饱和或不饱和的烃基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、羟基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环，或者X和Y相结合而形成饱和或不饱和的环的结构，R1～R4分别独立，表示氢原子、卤原子、取代或未取代的碳原子数为1～6的烷基、烷氧基、芳氧基、全氟代烷基、全氟代烷氧基、氨基、烷基羰基、芳基羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、偶氮基、烷基羰基氧基、芳基羰基氧基、烷氧基羰基氧基、芳氧基羰基氧基、亚磺酰基、磺酰基、磺胺基(スルフアニル)、甲硅烷基、氨基甲酰基、芳基、杂环基、烯基、炔基、硝基、甲酰基、亚硝基、甲酰氧基、异氰基、氰酸酯基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基或者氰基或者相邻时的取代或者未取代的环进行稠合形成的结构。)
用下述式表示的硼烷衍生物
(式中，R1～R8和Z2分别独立，表示氢原子、饱和或不饱和的烃基、芳香族基、杂环基、取代氨基、取代氧硼基、烷氧基或芳氧基，X、Y和Z1分别独立，表示饱和或不饱和的烃基、芳香族基、杂环基、取代氨基、烷氧基或芳氧基，Z1和Z2的取代基可以相互结合而形成稠环，n表示1～3的整数，当n为2以上时，Z1可以不同。其中，不包括n是1且X、Y和R2是甲基并且R8是氢原子或取代氧硼基的情况和n为3且Z1为甲基的情况。)
[式中，Q1和Q2分别独立，表示用下述通式(G)表示的配位基，L表示卤原子、取代或者未取代的烷基、取代或者未取代的环烷基、取代或者未取代的芳基、取代或者未取代的杂环基、或者用-OR1(R1是氢原子、取代或者未取代的烷基、取代或者未取代的环烷基、取代或者未取代的芳基、取代或者未取代的杂环基。)或-O-Ga-Q3(Q4)(Q3和Q4与Q1和Q2同义。)表示的配位基。]
(式中，环A1和A2是可以具有取代基的已相互稠合的六员芳环结构。)
这种金属络合物，作为n型半导体的性质较强，电子注入能力大。进而，形成络合物时的生成能量也低，所以已形成的金属络合物的金属和配位基的键合性也变得牢固，作为发光材料的荧光量子效率也会增大。
如果列举形成上述通式(G)的配位基的环A1和A2的取代基的具体例子，有氯、溴、碘、氟等卤原子；甲基、乙基、丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、硬脂基、三氯甲基等取代或者未取代的烷基；苯基、萘基、3-甲基苯基、3-甲氧基苯基、3-氟苯基、3-三氯甲基苯基、3-三氟甲基苯基、3-硝基苯基等取代或者未取代的芳基；甲氧基、正丁氧基、叔丁氧基、三氯甲氧基、三氟乙氧基、五氟丙氧基、2，2，3，3-四氟丙氧基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙氧基、6-(全氟乙基)己氧基等取代或者未取代的烷氧基；苯氧基、对硝基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-氟苯氧基、五氟苯基、3-三氟甲基苯氧基等取代或者未取代的芳氧基；甲硫基、乙硫基、叔丁基硫基、己基硫基、辛基硫基、三氟甲基硫基等取代或者未取代的烷硫基；苯硫基、对硝基苯硫基、对叔丁基苯硫基、3-氟苯硫基、五氟苯硫基、3-三氟甲基苯硫基等取代或者未取代的芳硫基；氰基、硝基、氨基、甲基氨基、二乙基氨基、乙基氨基、二乙基氨基、二丙基氨基、二丁基氨基、二苯基氨基等单或二取代氨基；双(乙酰氧基甲基)氨基、双(乙酰氧基乙基)氨基、双(乙酰氧基丙基)氨基、双(乙酰氧基丁基)氨基等酰基氨基；羟基，甲硅烷氧基，酰基，甲基氨基甲酰基、二甲基氨基甲酰基、乙基氨基甲酰基、二乙基氨基甲酰基、丙基氨基甲酰基、丁基氨基甲酰基、苯基氨基甲酰基等氨基甲酰基；羧酸基，磺酸基，亚胺基，环戊烷基、环己基等环烷基；苯基、萘基、联苯基、蒽基、菲基、芴基、芘基等芳基；吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、吲哚基、喹啉基、吖啶基、吡咯烷基、二噁烷基、哌啶基、吗啉烷基(モルフオリジニル)、哌嗪基、三嗪基(トリアチニル)、咔唑基、呋喃基、苯硫基、噁唑基、噁二唑基、苯并噁唑基、噻唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、三唑基、咪唑基、苯并咪唑基、吡喃基(プラニル)等杂环基等。另外，以上的取代基之间也可以通过结合进一步形成六员芳环或者杂环。
作为本发明的有机EL元件的优选形式，有在输送电子的区域或者阴极和有机层的界面区域含有还原性掺杂剂的元件。在这里，所谓的还原性掺杂剂是指可以将电子输送性化合物还原的物质。因而，只要是具有一定的还原性的物质都可以，可使用各种各样的物质，例如，可以适当地使用选自碱金属、碱土类金属、稀土类金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土类金属的氧化物、碱土类金属的卤化物、稀土类金属的氧化物、稀土类金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土类金属的有机络合物和稀土类金属的有机络合物的至少一种物质。
另外，更加具体地讲，作为优选的还原性掺杂剂，特别优选功函数为2.9eV以下的物质，可列举选自Na(功函数：2.36eV)、K(功函数：2.28eV)、Rb(功函数：2.16eV)及Cs(功函数：1.95eV)的至少一种碱金属、或选自Ca(功函数：2.9eV)、Sr(功函数：2.0～2.5eV)及Ba(功函数：2.52eV)的至少一种碱土类金属。这些物质中，更优选的还原性掺杂剂为选自由K、Rb及Cs构成的组中的至少一种碱金属，进一步优选Rb或Cs，最优选为Cs。这些碱金属的还原能力特别高，通过向电子注入区域的比较少量的添加，可以提高有机EL元件中的发光亮度和延长其寿命。另外，作为功函数为2.9eV以下的还原性掺杂剂，也优选这些两种以上的碱金属的组合，特别优选包含Cs的组合，例如Cs和Na、Cs和K、Cs和Rb或Cs和Na和K的组合。通过包含Cs进行组合，可以有效地发挥其还原能力，通过向电子注入区域的添加，可以提高有机EL元件中的发光亮度和延长其寿命。
本发明中可以在阴极和有机层之间进一步设置由绝缘体和半导体构成的电子注入层。此时，可以有效地防止电流的泄漏，提高电子注入性。作为这样的绝缘体，优选使用选自由碱金属硫属化合物、碱土类金属硫属化合物、碱金属的卤化物及碱土类金属的卤化物构成的组中的至少一种金属化合物。电子注入层只要是由这些碱金属硫属化合物等构成的，就可以进一步提高电子注入性，故优选。具体来讲，作为优选的碱金属硫属化合物，可列举例如Li2O、K2O、Na2S、Na2Se及Na2O，作为优选的碱土类金属硫属化合物，可列举例如CaO、BaO、SrO、BeO、BaS及CaSe。另外，作为优选的碱金属的卤化物，可列举例如LiF、NaF、KF、LiCl、KCl及NaCl等。另外，作为优选的碱土类金属的卤化物，可列举例如CaF2、BaF2、SrF2、MgF2及BeF2等氟化物和氟化物以外的卤化物。
另外，构成电子输送层的半导体，可列举例如包含Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb及Zn的至少一种元素的氧化物、氮化物或氧化氮化物等的单独一种或两种以上的组合。另外，构成电子输送层的无机化合物，优选微结晶或非晶质的绝缘性薄膜。电子输送层只要是由这些绝缘性薄膜构成的，由于可以形成更均匀的薄膜，因此，可以减少黑点等图像缺陷。另外，作为这样的无机化合物，可列举例如上述的碱金属硫属化合物、碱土类金属硫属化合物、碱金属的卤化物及碱土类金属的卤化物等。
(7)阴极
作为阴极，为了将电子注入到电子注入/输送层或者发光层，使用功函数小的(4eV以下)金属、合金、电传导性化合物或这些的混合物作为电极物质。作为这种电极物质的具体例子，可列举钠、钠-钾合金、镁、锂、镁-银合金、铝/氧化铝、铝-锂合金、铟、稀土金属等。
该阴极可以通过将这些电极物质用蒸镀法和溅射法等方法形成薄膜来制备。
其中，当从阴极取出自发光层的发光时，优选阴极的光透过率大于10％。
还优选阴极的片材电阻率为数百Ω/□以下，膜厚通常为10nm～1μm，优选50～200nm。
(8)绝缘层
由于对超薄薄膜施加电场，有机EL元件易因漏电和短路而产生像素缺陷。为了防止形成这些缺陷，优选在电极对之间插入绝缘薄膜层。
作为用于绝缘层的材料，可列举例如氧化铝、氟化锂、氧化锂、氟化铯、氧化铯、氧化镁、氟化镁、氧化钙、氟化钙、氮化铝、二氧化钛、氧化硅、氧化锗、氮化硅、氮化硼、氧化钼、氧化钌和氧化钒等，还可使用它们的混合物和层叠材料。
(9)有机EL元件的制造方法
通过用上述列举的材料和形成方法形成阳极、发光层、根据需要形成的空穴注入/输送层以及根据需要形成的电子注入/输送层，进而形成阴极，由此可以制作有机EL元件。也可采用从阴极到阳极、与上述相反的顺序，制作有机EL元件。
下面，记载了在透光性基板上依次设置阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极结构的有机EL元件的制作例。
首先，在合适的透光性基板上采用蒸镀法或溅射法等方法形成由阳极材料组成的薄膜，使得所形成的薄膜厚度为1μm以下，优选为10～200nm，从而制作阳极。接着，在该阳极上设置空穴注入层。可采用如上所述的真空蒸镀法、旋涂法、浇铸法、LB法等方法形成空穴注入层，但是从易得到均匀的薄膜，且难以形成针孔等观点考虑，优选用真空蒸镀法形成。当采用真空蒸镀法形成空穴注入层时，该蒸镀条件根据使用的化合物(空穴注入层的材料)、作为目标的空穴注入层的晶体结构和复合结构等的不同而不同，但通常优选适当地在以下范围内选择：蒸镀源的温度50～450℃、真空度10-7～10-3托、蒸镀速率0.01～50nm/s、基板温度：-50℃～300℃、膜厚5nm～5μm。
随后，在空穴注入层上设置发光层，所述发光层的形成也可以通过使用所希望的有机发光材料采用真空蒸镀法、溅射法、旋涂法、浇注法等方法将有机发光材料薄膜化来制备，但是从易得到均匀的薄膜，且难以形成针孔等观点考虑，优选用真空蒸镀法形成。当采用真空蒸镀法形成发光层时，该蒸镀条件根据使用的化合物的不同而不同，通常可选择与空穴注入层相同的条件范围。
接着，在该发光层上设置电子注入层。与空穴注入层和发光层相同，因为必须要得到均匀的薄膜，因此优选采用真空蒸镀法形成所述电子注入层。蒸镀条件可选择与空穴注入层、发光层相同的条件范围。
本发明的芳香族胺衍生物根据在发光区和空穴输送区的任意层中含有情况的不同而不同，在使用真空蒸镀法时可以与其它材料同时蒸镀。另外，使用旋涂法时，可以与其它材料混合含有。
最后层叠阴极，可以制得有机EL元件。
阴极由金属构成，可采用蒸镀法、溅射法形成。但是，为了使底层的有机物层免于制膜时的损伤，优选使用真空蒸镀法。
该有机EL元件的制作优选在一次抽真空之后，连续地从阳极至阴极制备。
本发明的有机EL元件的各层的形成方法没有特别限定。可使用以往公知的真空蒸镀法、旋涂法等形成方法。可采用以下公知的方法形成用于本发明有机EL元件的包含本发明上述通式(1)表示的混合物的有机薄膜层，所述方法为真空蒸镀法、分子束蒸镀法(MBE法)或者溶解于溶剂的溶液的浸涂法、旋涂法、浇铸法、棒涂法、辊涂法等涂敷法。
本发明的有机EL元件的各有机层的膜厚没有特别限定，通常膜厚过薄时，易产生针孔等缺陷，相反过厚时，需要施加高电压，导致效率下降，因此通常优选膜厚为数nm～1μm。
另外，当向有机EL元件施加直流电压时，通过使阳极的极性为+极，使阴极的极性为-极，施加5～40V电压时，可以观察到发光。另外，即使以相反的极性施加电压也不会流过电流，且根本不发光。此外，施加交流电压时，仅在阳极的极性为+，而阴极的极性为-时，才观察到均匀的发光。施加的交流电的波形可以是任意的。
实施例
下面，基于合成例和实施例更加详细地说明本发明。
合成例1(中间体1的合成)
在氩气流下在200mL三颈烧瓶中加入苯甲酰胺(东京化成社制)5.7g、4-溴联苯(东京化成社制)10g、碘化铜(I)(广岛和光社制)0.82g、N，N’-二甲基乙二胺(アルドリツチ社制)0.76g、碳酸钾(广岛和光社制)11.8g和二甲苯60ml，在130℃下反应36小时。
冷却后，过滤并用甲苯洗涤。再用水和甲醇洗涤，然后干燥，结果获得10.5g淡黄色粉末的下述中间1。根据FD-MS(场解析质谱)的分析，相对于C19H15NO＝273，由于获得了m/z＝273的主峰，从而将其鉴定为是下述中间体1。
中间体1
合成例2(中间体2的合成)
在氩气流下，在500mL三颈烧瓶中加入1-溴萘20.7g、脱水醚80ml和脱水甲苯80ml。在-30℃下投入正丁基锂(n-BuLi)/己烷溶液120mmol，在0℃反应1小时。冷却至-70℃，投入70ml硼酸三异丙酯(B(OiPr)3)，慢慢地升温至室温并搅拌1小时。加入80ml10％盐酸，这样形成的溶液用醋酸乙酯/水进行萃取，然后用无水硫酸钠干燥。将溶液浓缩，用己烷洗涤，获得硼酸化合物11.7g。
在氩气流下，在500mL三颈烧瓶中加入上述得到的硼酸化合物19.3g、4-碘溴苯26.5g、四(三苯基膦)化钯(Pd(PPh3)4)3.8g、2M碳酸钠(Na2CO3)溶液100ml、二甲氧基乙烷160ml，然后回流8小时。将反应液用甲苯/水进行萃取，用无水硫酸钠干燥。将其在减压下浓缩，得到的粗生成物进行柱精制，获得17.6g白色粉末的下述中间体2。根据FD-MS的分析，由于相对于C16H11Br＝283，获得了m/z＝282和284的主峰，从而将其鉴定为是下述中间体2。
中间体2
合成例3(中间体3的合成)
除了在合成例2中使用2-溴萘20.7g代替1-溴萘20.7g以外，相同地进行反应，结果获得17.9g白色粉末的下述中间体3。根据FD-MS的分析，由于相对于C16H11Br＝283，获得了m/z＝282和284的主峰，从而将其鉴定为是下述中间体3。
中间体3
合成例4(中间体4的合成)
除了在合成例2中使用9-溴菲25.7g代替1-溴萘20.7g以外，相同地进行反应，结果获得20.5g白色粉末的下述中间体3。根据FD-MS的分析，由于相对于C20H 13Br＝333，获得了m/z＝332和334的主峰，从而将其鉴定为是下述中间体4。
中间体4
合成例5(中间体5的合成)
在氩气流下，在300mL三颈烧瓶中加入16.9g中间体1、21.1g中间体2、碘化铜(I)(广岛和光社制)1.14g、N，N’-二甲基乙二胺(アルドリツチ社制)1.06g、碳酸钾(广岛和光社制)20.0g和二甲苯100ml，在130℃下反应36小时。
冷却后，过滤并用甲苯洗涤。再用水和甲醇洗涤，然后干燥，结果获得23.5g淡黄色粉末。
在300mL三颈烧瓶中加入上述粉末18.0g、氢氧化钾(广岛和光社制)15.1g、离子交换水13ml、二甲苯(广岛和光社制)17ml、乙醇(广岛和光社制)9ml，回流36小时。反应结束后，用甲苯萃取，用硫酸镁干燥。将其在减压下浓缩，得到的粗生成物进行柱精制。用甲苯进行再结晶，将其滤出，然后进行干燥，结果获得13.8g白色粉末的下述中间体5。根据FD-MS的分析，由于相对于C28H21N＝371，获得了m/z＝371的主峰，从而将其鉴定为是下述中间体5。
中间体5
合成例6(中间体6的合成)
除了在合成例5中使用21.1g中间体3代替21.1g中间体2以外，相同地进行反应，结果获得14.6g白色粉末的下述中间体6。根据FD-MS的分析，由于相对于C28H21N＝371，获得了m/z＝371的主峰，从而将其鉴定为是下述中间体6。
中间体6
合成例7(中间体7的合成)
除了在合成例5中使用4.2g苯甲酰胺代替16.9g中间体1以外，相同地进行反应，结果获得8.5g白色粉末的下述中间体7。根据FD-MS的分析，由于相对于C32H23N＝421，获得了m/z＝421的主峰，从而将其鉴定为是下述中间体7。
中间体7
合成例8(中间体8的合成)
除了在合成例5中使用11.5g1-乙酰胺萘代替16.9g中间体1以外，相同地进行反应，结果获得12.8g白色粉末的下述中间体8。根据FD-MS的分析，由于相对于C26H19N＝345，获得了m/z＝345的主峰，从而将其鉴定为是下述中间体8。
中间体8
合成例9(中间体9的合成)
在氩气流下，加入苯胺5.5g、14.2g中间体2、叔丁醇钠6.8g(广岛和光社制)、三(二苄叉丙酮)二钯(0)0.46g(アルドリツチ社制)和脱水甲苯300ml，在80℃下反应8小时。
冷却后，加入水500ml，将混合物进行硅藻土(セライト)过滤，滤液用甲苯进行萃取，用无水硫酸镁干燥。将其在减压下浓缩，得到的粗生成物进行柱精制，用甲苯进行再结晶，将其滤出，然后进行干燥，结果获得11.8g淡黄色粉末。根据FD-MS的分析，由于相对于C22H17N＝295，获得了m/z＝295的主峰，从而将其鉴定为是下述中间体9。
中间体9
合成例10(中间体10的合成)
除了在合成例9中使用14.2g中间体3代替14.2g中间体2以外，相同地进行反应，结果获得12.3g淡黄色粉末的下述中间体10。根据FD-MS的分析，由于相对于C22H17N＝295，获得了m/z＝295的主峰，从而将其鉴定为是下述中间体10。
中间体10
合成例11(中间体11的合成)
除了在合成例9中使用16.7g中间体4代替14.2g中间体2以外，相同地进行反应，结果获得13.3g淡黄色粉末的下述中间体11。根据FD-MS的分析，由于相对于C26H19N＝345，获得了m/z＝345的主峰，从而将其鉴定为是下述中间体11。
中间体11
合成例12(中间体12的合成)
在氩气流下，在1000ml的三颈烧瓶中加入4-溴联苯47g、碘23g、高碘酸二水合物9.4g、水42ml、醋酸360ml、硫酸11ml，在65℃下搅拌30分钟后，在90℃下反应6小时。将反应物注入到冰水，过滤。用水洗涤后，用甲醇洗涤，获得18g白色粉末的下述中间体12。根据FD-MS的分析，由于相对于C12H8BrI＝359，获得了m/z＝358和360的主峰，从而将其鉴定为是下述中间体12。
中间体12
合成例13(中间体13的合成)
在氩气流下，在500ml的三颈烧瓶中加入1-溴萘20.7g、脱水醚80ml和脱水甲苯80ml。在-30℃下投入n-BuLi/己烷溶液120mmol，在0℃反应1小时。冷却至-70℃，投入70ml硼酸三异丙酯(B(OiPr)3)，慢慢地升温至室温并搅拌1小时。加入80ml10％盐酸，这样形成的溶液用醋酸乙酯/水进行萃取，然后用无水硫酸钠干燥。将溶液浓缩，用己烷洗涤，获得硼酸化合物11.7g。
在氩气流下，在500mL三颈烧瓶中加入上述得到的硼酸化合物17.2g、39.5g中间体12、四(三苯基膦)化钯(Pd(PPh3)4)3.8g、2M碳酸钠(Na2CO3)溶液100ml、二甲氧基乙烷160ml，然后回流8小时。将反应液用甲苯/水进行萃取，用无水硫酸钠干燥。将其在减压下浓缩，得到的粗生成物进行柱精制，获得21.5g白色粉末的下述中间体13。根据FD-MS的分析，由于相对于C22H15Br＝359，获得了m/z＝358和360的主峰，从而将其鉴定为是下述中间体13。
中间体13
合成例14(中间体14的合成)
除了在合成例13中使用2-溴萘20.7g代替1-溴萘20.7g以外，相同地进行反应，结果获得17.1g白色粉末的下述中间体14。根据FD-MS的分析，由于相对于C22H15Br＝359，获得了m/z＝358和360的主峰，从而将其鉴定为是下述中间体14。
中间体14
合成例15(中间体15的合成)
除了在合成例9中使用17.9g中间体13代替中间体2以外，相同地进行反应，结果获得11.2g淡黄色粉末。根据FD-MS的分析，由于相对于C28H21N＝371，获得了m/z＝371的主峰，从而将其鉴定为是下述中间体15。
中间体15
合成例16(中间体16的合成)
除了在合成例9中使用17.9g中间体14代替中间体2以外，相同地进行反应，结果获得12.5g淡黄色粉末。根据FD-MS的分析，由于相对于C28H21N＝371，获得了m/z＝371的主峰，从而将其鉴定为是下述中间体16。
中间体16
合成实施例1(化合物H1的合成)
在氩气流下，加入4-4’-二碘联苯3.2g、6.5g中间体5、叔丁醇钠2.1g(广岛和光社制)、三(二苄叉丙酮)二钯(0)71mg(アルドリツチ社制)、三叔丁基膦40mg和脱水甲苯100ml，在80℃下反应8小时。
冷却后，加入水500ml，将混合物进行硅藻土过滤，滤液用甲苯进行萃取，用无水硫酸镁干燥。将其在减压下浓缩，得到的粗生成物进行柱精制，用甲苯进行再结晶，将其滤出，然后进行干燥，结果获得4.8g淡黄色粉末。根据FD-MS(场解析质谱)的分析，由于相对于C68H48N2＝892，获得了m/z＝892的主峰，从而将其鉴定为是下述化合物H1。
化合物H1
合成实施例2(化合物H2的合成)
除了在合成实施例1中使用6.5g中间体6代替中间体5以外，相同地进行反应，结果获得4.2g淡黄色粉末。根据FD-MS的分析，由于相对于C68H48N2＝892，获得了m/z＝892的主峰，从而将其鉴定为是下述化合物H2。
化合物H2
合成实施例3(化合物H3的合成)
除了在合成实施例1中使用7.4g中间体7代替中间体5以外，相同地进行反应，结果获得5.4g淡黄色粉末。根据FD-MS的分析，由于相对于C76H52N2＝992，获得了m/z＝992的主峰，从而将其鉴定为是下述化合物H3。
化合物H3
合成实施例4(化合物H4的合成)
除了在合成实施例1中使用6.0g中间体8代替中间体5以外，相同地进行反应，结果获得5.2g淡黄色粉末。根据FD-MS的分析，由于相对于C64H44N2＝840，获得了m/z＝840的主峰，从而将其鉴定为是下述化合物H4。
化合物H4
合成实施例5(化合物H5的合成)
除了在合成实施例1中使用5.2g中间体9代替中间体5以外，相同地进行反应，结果获得3.7g淡黄色粉末。根据FD-MS的分析，由于相对于C56H40N2＝740，获得了m/z＝740的主峰，从而将其鉴定为是下述化合物H5。
化合物H5
合成实施例6(化合物H6的合成)
除了在合成实施例1中使用5.2g中间体10代替中间体5以外，相同地进行反应，结果获得3.9g淡黄色粉末。根据FD-MS的分析，由于相对于C56H40N2＝740，获得了m/z＝740的主峰，从而将其鉴定为是下述化合物H6。
化合物H6
合成实施例7(化合物H7的合成)
除了在合成实施例1中使用6.5g中间体11代替中间体5以外，相同地进行反应，结果获得4.4g淡黄色粉末。根据FD-MS的分析，由于相对于C64H44N2＝840，获得了m/z＝840的主峰，从而将其鉴定为是下述化合物H7。
化合物H7
合成实施例8(化合物H8的合成)
除了在合成实施例5中使用3.1g4-4’-二溴三联苯代替4-4’-二碘联苯以外，相同地进行反应，结果获得4.1g淡黄色粉末。根据FD-MS的分析，由于相对于C62H44N2＝816，获得了m/z＝816的主峰，从而将其鉴定为是下述化合物H8。
化合物H8
合成实施例9(化合物H9的合成)
除了在合成实施例1中使用3.1g4-4’-二溴三联苯代替4-4’-二碘联苯以外，相同地进行反应，结果获得5.2g淡黄色粉末。根据FD-MS的分析，由于相对于C74H52N2＝968，获得了m/z＝968的主峰，从而将其鉴定为是下述化合物H9。
化合物H9
合成实施例10(化合物H10的合成)
除了在合成实施例1中使用6.5g中间体15代替中间体5以外，相同地进行反应，结果获得4.2g淡黄色粉末。根据FD-MS的分析，由于相对于C68H48N2＝892，获得了m/z＝892的主峰，从而将其鉴定为是下述化合物H10。
化合物H10
合成实施例11(化合物H11的合成)
除了在合成实施例1中使用6.5g中间体16代替中间体5以外，相同地进行反应，结果获得4.0g淡黄色粉末。根据FD-MS的分析，由于相对于C68H48N2＝892，获得了m/z＝892的主峰，从而将其鉴定为是下述化合物H11。
化合物H11
实施例1(有机EL有机的制造)
将25mm×75mm×1.1mm厚的带有ITO透明电极的玻璃基板(ジオマテイツク社制)在异丙醇中进行超声波洗涤5分钟，然后进行UV臭氧洗涤30分钟。
将洗涤后的带有透明电极线路的玻璃基板安装在真空蒸镀装置的基板架上，首先在形成有透明电极线路一侧的表面上以覆盖上述透明电极的方式使膜厚60nm的下述化合物H232成膜。该H232膜具有空穴注入层的作用。在该H232膜上使膜厚20nm的上述化合物H1层作为空穴输送材料成膜。该膜具有空穴输送层的作用。再将膜厚40nm的下述化合物EM1蒸镀成膜。同时将作为发光分子的具有下述苯乙烯基的胺化合物D1按照EM1和D1的重量比为40∶2的方式进行蒸镀。该膜具有发光层的作用。
在该膜上成膜有膜厚10nm的下述Alq膜。其具有电子注入层的作用。然后，使作为还原性掺杂剂的Li(Li源：サエスゲツタ一社制)和Alq进行二元蒸镀(二元蒸着)，形成作为电子注入层(阴极)的Alq:Li膜。在该Alq:Li膜上使金属Al蒸镀形成金属阴极，从而形成有机EL元件。
对得到的有机EL元件，测量发光效率，观察发光色。发光效率应用ミノルタ制CS1000测量亮度，计算10mA/cm2下的发光效率。另外，测量初始亮度5000cd/m2、室温、DC恒电流驱动下发光的半衰期，结果如表1所示。
[化学式54]
实施例2-11(有机EL元件的制造)
除了在实施例1中，使用表1记载的化合物代替化合物H1作为空穴输送材料以外，相同地制作有机EL元件。
对得到的有机EL元件，测量发光效率，观察发光色，另外，测量初始亮度5000cd/m2、室温、DC恒电流驱动下发光的半衰期，结果如表1所示。
比较例1
除了在实施例1中，使用比较化合物1(比较例1)代替化合物H1作为空穴输送材料以外，相同地制作有机EL元件。比较化合物1在蒸镀时结晶化，不能制作正规的元件。
另外，对得到的有机EL元件，测量发光效率，观察发光色，另外，测量初始亮度5000cd/m2、室温、DC恒电流驱动下发光的半衰期，结果如表1所示。
比较例2
除了在实施例1中，使用比较化合物2代替化合物H1作为空穴输送材料以外，相同地制作有机EL元件。
对得到的有机EL元件，测量发光效率，观察发光色，另外，测量初始亮度5000cd/m2、室温、DC恒电流驱动下发光的半衰期，结果如表1所示。
比较化合物1比较化合物2
[表1]
表1
| 实施例 | 空穴输送材料 | 发光效率(cd/A) | 发光色 | 半衰期(h) |
| 1 | H1 | 5.1 | 蓝色 | 440 |
| 2 | H2 | 5.1 | 蓝色 | 420 |
| 3 | H3 | 4.9 | 蓝色 | 410 |
| 4 | H4 | 5 | 蓝色 | 450 |
| 5 | H5 | 5.1 | 蓝色 | 410 |
| 6 | H6 | 5 | 蓝色 | 420 |
| 7 | H7 | 4.8 | 蓝色 | 400 |
| 8 | H8 | 4.9 | 蓝色 | 360 |
| 9 | H9 | 4.8 | 蓝色 | 370 |
| 10 | H10 | 5.3 | 蓝色 | 460 |
| 11 | H11 | 5.4 | 蓝色 | 440 |
| 比较例1 | 比较化合物1 | 5.1 | 蓝色 | 250 |
| 比较例2 | 比较化合物2 | 4.9 | 蓝色 | 150 |
实施例13(有机EL元件的制造)
除了在实施例1中，使用下述芳胺化合物D2代替具有苯乙烯基的胺化合物D1以外，相同地制作有机EL元件。Me是甲基。
对得到的有机EL元件，测量发光效率，结果是5.2cd/A，发光色是蓝色。另外，测量初始亮度5000cd/m2、室温、DC恒电流驱动下发光的半衰期，结果是430小时。
比较例3
除了在实施例13中，使用上述比较化合物1代替化合物H1作为空穴输送材料以外，相同地制作有机EL元件。
对得到的有机EL元件，测量发光效率，结果是4.9cd/A，发光色是蓝色。另外，测量初始亮度5000cd/m2、室温、DC恒电流驱动下发光的半衰期，结果是260小时。
工业上的可利用性
如以上详细说明的那样，本发明的芳香族胺衍生物由于空间位阻性高，分子间的相互作用小，所以抑制了结晶化，提高了制备有机EL元件的成品率，此外，由于可以在较低的升华温度下蒸镀，所以抑制了蒸镀时的分子的分解，从而获得了寿命长的有机EL元件。
Claims (13)
1.下述通式(1)表示的芳香族胺衍生物，
式中，
R1表示氢原子、取代或未取代的环原子数5～50的芳基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数6～50的芳烷基、取代或未取代的环原子数5～50的芳氧基、取代或未取代的环原子数5～50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数2～50的烷氧基羰基、用取代或未取代的环原子数5～50的芳基取代的氨基、卤原子、氰基、硝基、羟基或者羧基，
a是0～4的整数，b是1～3的整数。当b为2以上时多个R1可以互相结合形成饱和或不饱和的任选取代的五元环或者六元环的环状结构，
Ar1～Ar4中的至少一个是下述通式(2)的基，
式中，
R2和R3分别独立地选自与所述通式(1)中的R1相同的基团中，
Ar5是环碳原子数6～20的稠合芳香族环基，
c和d分别是0～4的整数，e是0～2的整数，
R2和R3或者多个R3彼此可以互相结合形成饱和或不饱和的任选取代的五元环或者六元环的环状结构，
通式(1)中，Ar1～Ar4之中不是通式(2)的基，分别独立地是取代或未取代的环碳原子数6～50的芳基或者取代或未取代的环碳原子数5～50的芳香族杂环基。
2.根据权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，所述通式(1)中Ar1和Ar2是所述通式(2)。
3.根据权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，所述通式(1)中Ar1和Ar3是所述通式(2)。
4.根据权利要求1～3的任一项所述的芳香族胺衍生物，其中，所述通式(2)中e是0。
5.根据权利要求1～4的任一项所述的芳香族胺衍生物，其中，所述通式(2)中Ar5是1-萘基、2-萘基、菲基、或者芘基。
6.根据权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，所述通式(1)中Ar2是下述通式(3)，
式中，
R5选自与所述通式(1)中的R1相同的基团中，
f是0～4的整数，g是1～3的整数，
当g为2以上时，多个R5可以互相结合形成饱和或不饱和的任选取代的五元环或者六元环的环状结构，
Ar6和Ar7分别独立地是通式(2)、取代或未取代的环碳原子数6～50的芳基或者取代或未取代的环碳原子数5～50的芳香族杂环基。
7.根据权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，所述通式(1)中Ar2和Ar4是所述通式(3)。
8.根据权利要求1～7的任一项所述的芳香族胺衍生物，其是有机电致发光元件用材料。
9.根据权利要求1～7的任一项所述的芳香族胺衍生物，其是有机电致发光元件用空穴输送材料。
10.一种有机电致发光元件，其在阴极和阳极间挟持有至少含有发光层的由一层或多个层组成的有机薄膜层，其中，该有机薄膜层的至少一层，将权利要求1～7的任一项所述的芳香族胺衍生物作为单独的成分或者混合物的成分而含有。
11.根据权利要求10所述的有机电致发光元件，其中，所述有机薄膜层具有空穴输送层，该空穴输送层将所述芳香族胺衍生物作为单独的成分或者混合物的成分而含有。
12.根据权利要求10或11所述的有机电致发光元件，其进行蓝色系发光。
13.根据权利要求12所述的有机电致发光元件，其在发光层中含有苯乙烯胺和/或芳胺。
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-
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