CN114507249B - 一种含b/n的有机化合物及其电致发光的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种含B/N的有机化合物，具有式Ⅰ所示结构。试验结果表明，本发明提供的上述以B/N杂大环结构为中心骨架的新型有机化合物具有较高的载流子传输速率以及平衡的载流子传输性能，利于器件中空穴和电子传输的平衡同时获得较宽的载流子复合区域，提高发光效率，因此将其作为发光材料应用于有机电致发光器件，可以降低驱动电压，提高器件的发光效率和寿命，在电致发光技术领域中可得到较好的应用。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料技术领域，尤其涉及一种含B/N的有机化合物及其电致发光的应用。
背景技术
有机电致发光材料(OLED)作为新一代显示技术，具有超薄、自发光、视角宽、响应快、发光效率高、温度适应性好、生产工艺简单、驱动电压低、能耗低等优点，已广泛应用于平板显示、柔性显示、固态照明和车载显示等行业。
有机电致发光材料按发光机理可分为电致荧光和电致磷光两种，荧光是单重态激子的辐射衰减跃迁，磷光则是三重态激子辐射衰减到基态所发射的光。根据自旋量子统计理论，单重态激子和三重态激子的形成概率比例是1:3。荧光材料内量子效率不超过25％的限制，外量子效率普遍低于5％；电致磷光材料的内量子效率理论上达到100％，外量子效率可达20％。1998年，我国吉林大学的马於光教授和美国普林斯顿大学的Forrest教授分别报道了采用锇配合物和铂配合物作为染料掺杂入发光层，第一次成功得到并解释了磷光电致发光现象，并开创性的将所制备磷光材料应用于电致发光器件。若要实现OLED的全彩显示，红、绿、蓝三基色发光材料必不可少。其中，蓝光材料尤为重要，它不仅可以提供必要的蓝色发射光，还可以通过能量转移获得绿光和红光。而且，蓝光材料也是有效降低全彩OLED能耗的关键。但是由于蓝光材料能隙较宽，其电子轨道能级和载流子注入/传输材料的能级匹配性较差，较高的激发态能级也会降低材料的工作稳定性，使得开发高性能蓝光材料发光器件比较困难。目前，学术界和产业界对红光和绿光材料的研究比较成熟，其器件性能已经达到了较高水平，而蓝光OLED的性能仍需进一步提高，影响蓝光OLED性能的因素较多，其中掺杂材料是目前的研究热点。
发明内容
有鉴于此，本发明要解决的技术问题在于提供一种含B/N的有机化合物及其电致发光的应用，可作为发光材料，提升OLED器件效率、寿命，降低驱动电压。
本发明提供了一种含B/N的有机化合物，具有式Ⅰ所示结构：
其中，X、Y独立的选自取代或未取代的芳基；
Z1、Z2独立的选自H、取代或未取代的C1～C10烷基、芳基；
R1、R2、R3独立的选自H、取代或未取代的C1～C10烷基；
所述芳基、C1～C10烷基的取代基选自D、卤素、氰基、或者取代或未取代的C1～C10烷基、C3～C10环烷基、芳基中的一种或多种。
本发明提供了一种有机发光器件，所述有机发光器件包括阳极、阴极，以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层中含有至少一种上述含B/N的有机化合物。
本发明提供了一种显示面板，包括上述有机发光器件。
与现有技术相比，本发明提供了一种含B/N的有机化合物，具有式Ⅰ所示结构。试验结果表明，本发明提供的上述以B/N杂大环结构为中心骨架的新型有机化合物具有较高的载流子传输速率以及平衡的载流子传输性能，利于器件中空穴和电子传输的平衡同时获得较宽的载流子复合区域，提高发光效率，因此将其作为发光材料，尤其是蓝光掺杂材料应用于有机电致发光器件，可以降低驱动电压，提高器件的发光效率和寿命，在电致发光技术领域中可得到较好的应用。
附图说明
图1为本发明提供的有机发光器件的结构示意图。
具体实施方式
本发明提供了一种含B/N的有机化合物，具有式Ⅰ所示结构：
其中，X、Y独立的选自取代或未取代的芳基；
Z1、Z2独立的选自H、取代或未取代的C1～C10烷基、芳基；
R1、R2、R3独立的选自H、取代或未取代的C1～C10烷基；
所述芳基、C1～C10烷基的取代基选自D、卤素、氰基、或者取代或未取代的C1～C10烷基、C3～C10环烷基、芳基中的一种或多种。
可选的，所述含B/N的有机化合物具有式Ⅰ-a所示结构：
可选的，所述X、Y独立的选自取代或未取代的苯基、萘基、蒽基、菲基或芘基；
所述苯基、萘基、蒽基、菲基或芘基的取代基独立的选自D、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C10烷基、C3～C10环烷基、苯基和萘基中的一种或多种。
可选的，所述X、Y独立的选自取代或未取代的苯基或萘基；
所述苯基或萘基的取代基选自D、卤素、氰基、取代或非取代的C1～C10烷基、C3～C10环烷基、苯基、萘基中的一种或多种。
可选的，所述苯基或萘基的取代基选自D、氟、氯、溴、氰基、取代或未取代的C1～C6烷基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、金刚烷基、苯基、萘基中的一种或多种；
上述C1～C6烷基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、金刚烷基、苯基、萘基的取代基选自D、卤素、C1～C6的烷基中的一种或多种。
可选的，所述苯基或萘基的取代基选自D、氟、氯、溴、氰基、取代或未取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、金刚烷基、苯基、萘基中的一种或多种；
上述甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、金刚烷基、苯基、萘基的取代基选自D、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基中的一种或多种。
可选的，所述Z1、Z2独立的选自H、取代或未取代的C1～C6烷基、苯基、萘基、蒽基、菲基或芘基；
所述C1～C6烷基、苯基、萘基、蒽基、菲基或芘基的取代基独立的选自D、卤素、氰基、或者取代或未取代的C1～C10烷基、C3～C10环烷基、苯基、萘基中的一种或多种。
可选的，所述Z1、Z2独立的选自H、取代或未取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、苯基或萘基；
所述甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、苯基或萘基的取代基选自D、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C10烷基、C3～C10环烷基、苯基、萘基中的一种或多种。
可选的，所述甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、苯基或萘基的取代基选自D、氟、氯、溴、氰基、取代或未取代的C1～C6烷基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、金刚烷基、苯基、萘基中的一种或多种；
上述C1～C6烷基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、金刚烷基、苯基、萘基的取代基选自D、卤素、C1～C6的烷基中的一种或多种。
可选的，所述甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、苯基或萘基的取代基选自D、氟、氯、溴、氰基、取代或未取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、三氟甲基、氘代甲基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、金刚烷基、苯基、萘基中的一种或多种；
上述甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、金刚烷基、苯基、萘基的取代基选自D、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基中的一种或多种。
可选的，所述R1、R2、R3独立的选自H、C1～C6的烷基。
可选的，所述含B/N的有机化合物，具有以下任一结构：
/>
/>
本发明提供了上述含B/N的有机化合物的制备方法，反应方程式如下：
首先以反应物A、反应物a为原料，在碱性化合物和催化剂的作用下进行反应，制备得到化合物B。
可选的，所述碱性化合物为叔丁醇钠。
可选的，所述催化剂包括三(二苄基丙酮)二钯(0)Pd2(dba)3以及配体2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯S-Phos。
可选的，反应结束后，将反应体系冷却至室温，加二氯甲烷/H2O进行萃取，将收集到的有机相用无水Na2SO4干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂并进行柱层析纯化，得到中间体B纯品。
然后在低温条件下，将n-BuLi缓慢滴入反应物B的溶液中，然后加入反应物b，低温搅拌均匀后，将反应体系在回流的状态下进行反应，得到化合物C。
可选的，所述低温条件为-78℃。
可选的，所述反应物B的溶液中，溶剂为四氢呋喃(THF)。
可选的，反应结束后，将反应体系加入到NH4Cl水溶液中以使反应终止。使用蒸馏水和乙酸乙酯(EA)萃取有机层三次，使用无水硫酸镁干燥，然后在减压下干燥。通过柱色谱法(MC/Hex)纯化获得的有机层，获得化合物C纯品。
本发明提供了一种有机发光器件，所述有机发光器件包括阳极、阴极，以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层中含有至少一种上述含B/N的有机化合物。
本发明提供的有机发光器件可以为本领域技术人员熟知的有机发光器件，本发明可选的，所述有机发光器件包括基板、ITO阳极、第一空穴传输层、第二空穴传输层、电子阻挡层、发光层、第一电子传输层、第二电子传输层、阴极(镁银电极，镁银质量比为1:9)和盖帽层(CPL)。
本发明可选的，所述有机发光器件的阳极材料可选自金属-铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂等及它们的合金；如金属氧化物-氧化铟、氧化锌、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；如导电性聚合物-聚苯胺、聚吡咯、聚(3-甲基噻吩)等，除以上有助于空穴注入材料及其组合，还包括已知的适合做阳极的材料。
本发明可选的，所述有机发光器件的阴极材料可选自金属-铝、镁、银、铟、锡、钛等及它们的合金；如多层金属材料-LiF/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等；除以上有助于电子注入的材料及其组合，还包括已知的适合做阴极的材料。
本发明可选的，所述有机光电装置，如有机发光器件中的有机薄膜层至少有一层发光层(EML)，还可以包含其他功能层，包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)。
本发明可选的，所述有机发光器件按照以下方法制备：
在透明或不透明的光滑的基板上形成阳极，在阳极上形成有机薄层，在有机薄层上形成阴极。
本发明可选的，形成有机薄层可采用如蒸镀、溅射、旋涂、浸渍、离子镀等已知的成膜方法。
本发明提供了一种显示面板，包括上述有机发光器件。
在本发明中，有机发光器件(OLED器件)可以用在显示装置中，其中有机发光显示装置可以是手机显示屏、电脑显示屏、电视显示屏、智能手表显示屏、智能汽车显示面板、VR或AR头盔显示屏、各种智能设备的显示屏等。
下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
D1-2的合成：氮气氛围下，于反应瓶中加入约100mL无水甲苯，然后依次加入反应物D1-1(4mmol)，反应物A1(4mmol)，叔丁醇钠(10mmol)，催化剂三(二苄基丙酮)二钯(0)Pd2(dba)3(0.2mmol)以及配体2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯S-Phos(0.6mmol)，升温至110℃，反应过夜。待反应完成后，冷却至室温，加二氯甲烷/H2O进行萃取，将收集到的有机相用无水Na2SO4干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂并进行柱层析纯化，得到中间体D1-2。
D1的合成：将反应物D1-2(1eq)溶于四氢呋喃(THF)中并冷却至-78℃，向其中缓慢加入n-BuLi(2.2eq)。将反应溶液在低温下搅拌2小时之后，将其中反应物B1(2.0eq)稀释在THF中的溶液添加到反应容器中。将反溶液在-78℃下搅拌1小时，并在室温下搅拌2小时。将反应溶液在回流下在80℃下搅拌24小时，并将其加入到NH4Cl水溶液中以使反应终止。使用蒸馏水和乙酸乙酯(EA)从其萃取有机层三次，使用无水硫酸镁干燥，然后在减压下干燥。通过柱色谱法(MC/Hex)纯化获得的有机层，以获得化合物D1。
MALDI-TOF(m/z)：C45H44BN:计算值：609.36,实测值：609.47。
元素分析(％)：C45H44BN:计算值：C,88.65；H,7.27；B,1.77；N,2.30。测试值：C,88.67；H,7.26；B,1.77；N,2.30。
实施例2
化合物D28的合成方法与D1的合成方法相似，区别在于，将步骤1)中的反应物A1替换为等摩尔量的A28，将步骤2)中的反应物B1替换为等摩尔量的B28。
MALDI-TOF(m/z)：C56H50BN:计算值：747.40,实测值：747.52。
元素分析(％)：C56H50BN:计算值：C,89.94；H,6.74；B,1.45；N,1.87。测试值：C,89.92；H,6.75；B,1.45；N,1.87。
实施例3
化合物D64的合成方法与D1的合成方法相似，区别在于，将步骤1)中的反应物A1替换为等摩尔量的A64，将步骤2)中的反应物B1替换为等摩尔量的B64。
MALDI-TOF(m/z)：C34H22BN:计算值：455.18,实测值：455.26。
元素分析(％)：C34H22BN:计算值：C,89.68；H,4.87；B,2.37；N,3.08。测试值：C,89.67；H,4.88；B,2.38；N,3.07。
实施例4
化合物D65的合成方法与D1的合成方法相似，区别在于，将步骤1)中的反应物A1替换为等摩尔量的A65，将步骤2)中的反应物B1替换为等摩尔量的B65。
MALDI-TOF(m/z)：C53H48BN:计算值：709.39,实测值：709.47。
元素分析(％)：C53H48BN:计算值：C,89.69；H,6.82；B,1.52；N,1.97。测试值：C,89.67；H,6.83；B,1.52；N,1.98。
实施例5
化合物D107的合成方法与D1的合成方法相似，区别在于，将步骤1)中的反应物A1替换为等摩尔量的A107，将步骤2)中的反应物B1替换为等摩尔量的B107。
MALDI-TOF(m/z)：C48H36BN:计算值：637.29,实测值：637.33。
元素分析(％)：C48H36BN:计算值：C,90.42；H,5.69；B,1.70；N,2.20。测试值：C,90.41；H,5.68；B,1.70；N,2.21。
实施例6
化合物D108的合成方法与D1的合成方法相似，区别在于，将步骤1)中的反应物A1替换为等摩尔量的A108，将步骤2)中的反应物B1替换为等摩尔量的B108。
MALDI-TOF(m/z)：C62H58BN:计算值：827.47,实测值：827.51。
元素分析(％)：C62H58BN:计算值：C,89.94；H,7.06；B,1.31；N,1.69。测试值：C,89.92；H,7.07；B,1.31；N,1.70。
实施例7
化合物D109的合成方法与D1的合成方法相似，区别在于，将步骤1)中的反应物A1替换为等摩尔量的A109，将步骤2)中的反应物B1替换为等摩尔量的B109。
MALDI-TOF(m/z)：C80H76BN:计算值：1061.61,实测值：1061.70。
元素分析(％)：C80H76BN:计算值：C,90.45；H,7.21；B,1.02；N,1.32。测试值：C,90.44；H,7.22；B,1.01；N,1.33。
实施例8
化合物D115的合成方法与D1的合成方法相似，区别在于，将步骤1)中的反应物A1替换为等摩尔量的A115，将步骤2)中的反应物B1替换为等摩尔量的B115。
MALDI-TOF(m/z)：C64H58BN:计算值：851.47,实测值：851.58。
元素分析(％)：C64H58BN:计算值：C,90.23；H,6.86；B,1.27；N,1.64。测试值：C,90.25；H,6.85；B,1.27；N,1.63。
器件实施例1
本实施例提供了一种有机发光器件。如图1所示，有机发光器件包括：基板1、ITO阳极2、第一空穴传输层3、第二空穴传输层4、电子阻挡层5、发光层6、第一电子传输层7、第二电子传输层8、阴极9(镁银电极，镁银质量比为9:1)和盖帽层(CPL)10，其中ITO阳极2的厚度是15nm，第一空穴传输层3的厚度是10nm、第二空穴传输层4的厚度是95nm、电子阻挡层5的厚度是30nm、发光层6的厚度是30nm、第一电子传输层7的厚度是30nm、第二电子传输层8的厚度是5nm、镁银电极9的厚度是15nm和盖帽层(CPL)10的厚度是100nm。
OLED器件的制备步骤如下：
1)将玻璃基板1切成50mm×50mm×0.7mm的大小，分别在异丙醇和去离子水中超声处理30min，然后在臭氧下暴露约10分钟来进行清洁；将所得的具有ITO阳极2的玻璃基板安装到真空沉积设备上；
2)在ITO阳极2上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴缓冲层材料化合物a与化合物b，化合物a与化合物b的质量比例为2:98得到厚度为10nm的层，该层作为第一空穴传输层3；
3)在第一空穴传输层3上真空蒸镀第二空穴传输层4的材料化合物b，得到厚度为95nm的层，该层作为第二空穴传输层4；
4)在第二空穴传输层4上蒸镀材料化合物c，得到厚度为30nm的层，该层作为电子阻挡层5；
5)在电子阻挡层5上共沉积发光层6，其中用化合物d作为主体材料，本发明实施例1提供的有机化合物D1作为掺杂材料，有机化合物d和D1的质量比为96:4，厚度为30nm；；
6)在发光层6上真空蒸镀第一电子传输层7化合物e，得到厚度为30nm的第一电子传输层7；
7)在第一电子传输层7上真空蒸镀第二电子传输层8的材料LiF，得到厚度为5nm的第二电子传输层8；
8)在第二电子传输层8上真空蒸镀镁银，制得厚度为15nm的阴极9，其中，质量比Mg:Ag为9:1；
9)在阴极9上真空蒸镀高折射率的空穴型材料化合物f，厚度为100nm，作为阴极覆盖层(盖帽层或CPL)10使用。
上述步骤中提到的材料化合物a-f的结构式分别如下所示：
器件实施例2
本器件实施例与器件实施例1的区别仅在于，将步骤(5)中的有机化合物D1用等量的本发明提供的有机化合物D28替换；其它制备步骤均相同。
器件实施例3
本器件实施例与器件实施例1的区别仅在于，将步骤(5)中的有机化合物D1用等量的本发明提供的有机化合物D64替换；其它制备步骤均相同。
器件实施例4
本器件实施例与器件实施例1的区别仅在于，将步骤(5)中的有机化合物D1用等量的本发明提供的有机化合物D65替换；其它制备步骤均相同。
器件实施例5
本器件实施例与器件实施例1的区别仅在于，将步骤(5)中的有机化合物D1用等量的本发明提供的有机化合物D92替换；其它制备步骤均相同。
器件实施例6
本器件实施例与器件实施例1的区别仅在于，将步骤(5)中的有机化合物D1用等量的本发明提供的有机化合物D99替换；其它制备步骤均相同。
器件实施例7
本器件实施例与器件实施例1的区别仅在于，将步骤(5)中的有机化合物D1用等量的本发明提供的有机化合物D107替换；其它制备步骤均相同。
器件实施例8
本器件实施例与器件实施例1的区别仅在于，将步骤(5)中的有机化合物D1用等量的本发明提供的有机化合物D108替换；其它制备步骤均相同。
器件实施例9
本器件实施例与器件实施例1的区别仅在于，将步骤(5)中的有机化合物D1用等量的本发明提供的有机化合物D109替换；其它制备步骤均相同。
器件实施例10
本器件实施例与器件实施例1的区别仅在于，将步骤(5)中的有机化合物D1用等量的本发明提供的有机化合物D115替换；其它制备步骤均相同。
器件对比例
本器件对比例与器件实施例1的区别仅在于，将步骤(5)中的有机化合物D1用等量的对比化合物M1替换；其它制备步骤均相同。
OLED器件的性能评价：
用Keithley 2365A数字纳伏表测试OLED器件在不同电压下的电流，然后用电流除以发光面积得到OLED器件在不同电压下的电流密度；用Konicaminolta CS-2000分光辐射亮度计测试OLED器件在不同电压下的亮度和辐射能流密度；根据OLED器件在不同电压下的电流密度和亮度，得到在相同电流密度下(10mA/cm2)的启亮电压和电流效率(CE，Cd/A)，Von为亮度1Cd/m2下的启亮电压；通过测量OLED器件的亮度达到初始亮度的95％时的时间而获得寿命LT95(在50mA/cm2测试条件下)。
以器件对比例(REF)的启亮电压Von、电流效率CE和寿命LT95的测试数据为100％计，器件实施例1-10的Von、CE和LT95分别为各自的测试数据与对比例的测试数据的比值，即为与对比例相比的相对值；具体数据如表1所示。
表1 OLED器件性能检测结果
从表1的数据可知，与器件对比例相比，使用本发明所述有机化合物的电致发光器件具有更低的启亮电压，启亮电压约下降4.2％以上，因此可以有效降低器件的功耗；使用本发明所述有机化合物的器件具有更高的电流效率，相比于对比例约提升6.7％～8.3％左右；使用本发明所述有机化合物的器件具有更长的寿命，相比于对比例器件寿命延长了5.8％～7.9％左右。这可能是因为本发明化合物为硼和氮稠合的芳香族衍生物，利用硼、氮等异质元素与芳香稠环连接而成，具有较大共轭平面、具有较大的HOMO/LUMO间隙、较窄的半峰宽、较高的色纯度。且通过引入取代基可以有效地抑制分子之间的聚集，避免因聚集诱导导致荧光减弱，提高器件的发光效率，同时，可以有效地调控分子的三线态能级，有效提高器件的寿命。
以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。
Claims (6)
1.一种含B/N的有机化合物，具有式Ⅰ所示结构：
其中，Z1、Z2独立的选自H、取代或未取代的苯基；
所述苯基的取代基选自苯基；
R1为H；R2、R3独立的选自H、取代或未取代的C1～C10烷基；所述C1～C10烷基的取代基选自D、卤素、氰基、或者取代或未取代的C1～C10烷基、C3～C10环烷基中的一种或多种；
所述X、Y独立的选自取代或未取代的苯基或萘基；
所述苯基或萘基的取代基选自D、卤素、氰基、取代或非取代的C1～C10烷基、C3～C10环烷基、苯基、萘基中的一种或多种。
2.根据权利要求1所述的含B/N的有机化合物，其特征在于，所述苯基或萘基的取代基选自D、氟、氯、溴、氰基、取代或未取代的C1～C6烷基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、金刚烷基、苯基、萘基中的一种或多种；
上述C1～C6烷基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、金刚烷基、苯基、萘基的取代基选自D、卤素、C1～C6的烷基中的一种或多种。
3.根据权利要求2所述的含B/N的有机化合物，其特征在于，所述苯基或萘基的取代基选自D、氟、氯、溴、氰基、取代或未取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、金刚烷基、苯基、萘基中的一种或多种；
上述甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、金刚烷基、苯基、萘基的取代基选自D、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基中的一种或多种。
4.一种含B/N的有机化合物，其特征在于，具有以下任一结构：
5.一种有机发光器件，所述有机发光器件包括阳极、阴极，以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层中含有至少一种如权利要求1-4任一项所述的含B/N的有机化合物。
6.一种显示面板，包括权利要求5所述的有机发光器件。
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