CN106892914B - 有机电致发光化合物、有机电致发光器件及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及发光材料领域，具体而言，提供了一种有机电致发光化合物、有机电致发光器件及其应用。该有机电致发光化合物的结构式如下所示：
Description
技术领域
本发明涉及发光材料领域，具体而言，涉及一种有机电致发光化合物、有机电致发光器件及其应用。
背景技术
目前为止，大部分平板显示屏为液晶显示屏(LCD,liquid crystal display)，但是在全世界范围内一直在积极努力地开发更为经济、性能更加优越，同时与液晶显示屏具有差别的新型平板显示屏。最近，作为下一代平板显示屏而受到瞩目的有机电致发光器件，与液晶显示屏相比，具有自发光、广视角、驱动电压低、响应速度快、可实现柔性显示等诸多优点。自从20世纪80年代发明以来，有机电致发光器件已经在产业上有所应用，比如用于相机、计算机、手机、电视机显示器等，由于各界多年来的持续投入和不懈努力，有机电致发光技术已经有了极大的发展。尽管如此，寿命短、效率低等诸多问题依旧制约着有机电发光器件的发展。
有机电致发光器件由基板、阳极、从阳极接收空穴的空穴注入层、用于传输空穴的空穴传输层、阻止电子发光层进入到空穴传输层的电子阻隔层、空穴和电子相结合而发光的发光层、组织空穴从发光层进入到电子传输层的空穴阻隔层、从阴极接收电子的电子注入层以及阴极构成。
有机电致发光器件的驱动原理如下：向上述阳极和阴极之间施加电压时，从阳极注入的空穴就要经由空穴注入层和空穴传输层移动到发光层。同时，电子从阴极经由电子注入层和电子传输层，注入到发光层，在发光层中与载流子再结合而形成激子。激子在此状态下变化为基态，由此，发光层的荧光性分子发光，形成画像。此时，激发态通过单重激发态回到基态，所发出来的光叫做“荧光”；通过三重激发态回到基态，所发出来的光叫做“磷光”。通过单重激发态回到基态的概率为25％，通过三重激发态回到基态的概率为75％，因此，发光效率有限；使用磷光的话，三重态75％和单重激发态25％都可以用来发光，因此，理论上来说，内部量子效率可以达到100％。这种有机电致发光器件最大的问题是使用寿命短和发光效率低，随着显示屏的大面积化，使用寿命短和发光效率低成为必须要解决的问题。
有鉴于此，特提出本发明。
发明内容
本发明的第一目的在于提供一种有机电致发光化合物，该有机电致发光化合物可作为HTL、EBL、B-dopant、Host、EBL、ETL、CPL材料，用于有机电致发光器件中能够降低驱动电压，提高发光效率、亮度、热稳定性、色彩纯度及器件寿命。
本发明的第二目的在于提供一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件包括上述有机电致发光化合物，使得该有机电致发光器件具有高效率和长寿命的优异性能。
本发明的第三目的在于提供一种上述有机电致发光化合物在制备发光器件中的应用，将上述有机电致发光化合物应用到发光器件中，能够提高发光器件的发光效率及器件寿命。
为了实现本发明的上述目的，特采用以下技术方案：
第一方面，本发明提供了一种有机电致发光化合物，所述化合物的结构式如下所示：
其中，R1、R2、R3、R4、R6和R7各自独立地为任选取代的C1～C10的烷基和/或任选取代的C6～C30的芳基；
R5和R8各自独立地为重氢，任选取代的C1～C20的直链烷基或支链烷基，任选取代的苯基、任选取代的萘基、任选取代的菲基、任选取代的蒽基、任选取代的菲啶基、任选取代的联苯基、任选取代的吡啶基、任选取代的嘧啶基或任选取代的三嗪基中的任意一种或至少两种的组合；
Ar1、Ar2、Ar3和Ar4各自独立地为氢、任选取代的C1～C20的直链烷基或支链烷基或任选取代的C6～C30的芳基中的任意一种或至少两种的组合。
作为进一步优选地技术方案，R1和R2、R3和R4、R6和R7可相互结合形成脂肪族环或芳香族环。
作为进一步优选地技术方案，R5或R8中的苯基、萘基、菲基、蒽基、菲啶基、联苯基、吡啶基、嘧啶基或三嗪基中，一个以上的氢被C1～C20的直链烷基或支链烷基、C3～C24的环烷基、C1～C20的烷氧基、卤素、-CN、-CF3、-Si(CH3)3、萘基、蒽基、菲基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、芴基、咔唑基、螺芴基或环原子数为5～20的杂芳基所取代。
作为进一步优选地技术方案，环原子数为5～20的杂芳基为1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、1-吡啶基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-啡啶基、2-啡啶基、3-啡啶基、4-啡啶基、6-啡啶基、7-啡啶基、8-啡啶基、9-啡啶基、10-啡啶基、1,7-菲咯琳-2-基、1,7-菲咯琳-3-基、1,7-菲咯琳-4-基、1,7-菲咯琳-5-基、1,7-菲咯琳-6-基、1,7-菲咯琳-8-基、1,7-菲咯琳-9-基、1,7-菲咯琳-10-基、1,8-菲咯琳-2-基、1,8-菲咯琳-3-基、1,8-菲咯琳-4-基、1,8-菲咯琳-5-基、1,8-菲咯琳-6-基、1,8-菲咯琳-7-基、1,8-菲咯琳-9-基、1,8-菲咯琳-10-基、1,9-菲咯琳-2-基、1,9-菲咯琳-3-基、1,9-菲咯琳-4-基、1,9-菲咯琳-5-基、1,9-菲咯琳-6-基、1,9-菲咯琳-7-基、1,9-菲咯琳-8-基、1,9-菲咯琳-10-基、1,10-菲咯琳-2-基、1,10-菲咯琳-3-基、1,10-菲咯琳-4-基、1,10-菲咯琳-5-基、2,9-菲咯林-1-基、2,9-菲咯琳-3-基、2,9-菲咯琳-4-基、2,9-菲咯琳-5-基、2,9-菲咯琳-6-基、2,9-菲咯琳-7-基、2,9-菲咯琳-8-基、2,9-菲咯琳-10-基、2,8-菲咯琳-1-基、2,8-菲咯琳-3-基、2,8-菲咯琳-4-基、2,8-菲咯琳-5-基、2,8-菲咯琳-6-基、2,8-菲咯琳-7-基、2,8-菲咯琳-9-基、2,8-菲咯琳-10-基、2,7-菲咯琳-1-基、2,7-菲咯琳-3-基、2,7-菲咯琳-4-基、2,7-菲咯琳-5-基、2,7-菲咯琳-6-基、2,7-菲咯琳-8-基、2,7-菲咯琳-9-基、2,7-菲咯琳-10-基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基，2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡啶-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基或3-甲基吡咯-5-基。
作为进一步优选地技术方案，Ar1、Ar2、Ar3或Ar4中的C6～C30的芳基中，一个以上的氢被重氢、卤素、C1～C10的烷基、C2～C10的烯基、C1～C10的烷氧基、C6～C30的芳基或C5～C30的杂芳基所取代。
作为进一步优选地技术方案，C6～C30的芳基为苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基联苯基或4"-叔丁基-对三联苯-4-基。
作为进一步优选地技术方案，C1～C20的直链烷基或支链烷基为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1,1-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、4-甲基戊基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、1-甲基戊基、2,3-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、1,1-二甲基丁基、2-乙基丁基、1-乙基丁基、1-乙基-2-甲基丙基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-甲基-1-乙基丙基、正庚基、1-甲基己基、2-甲基己基、3-甲基己基、1,2-甲基戊基、1,3-二甲基戊基、1,4-二甲基戊基、2,3-二甲基戊基、2,4-二甲基戊基、1,1-二甲基戊基、2,2-二甲基戊基、3,3-二甲基戊基、3,4-二甲基戊基、1-乙基戊基、2-乙基戊基、3-乙基戊基、1,2,3-三甲基丁基、1,1,2-三甲基丁基、1,1,3-三甲基丁基、1-乙基2-甲基丁基、1-乙基-3-甲基丁基、2,2,3-三甲基丁基、2-乙基-3-甲基丁基、1,2-二乙基丙基或1,1,2,2-四甲基丙基。
作为进一步优选地技术方案，所述化合物为下列化合物中的任意一种：
第二方面，本发明提供了一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件中包括上述的有机电致发光化合物。
第三方面，本发明提供了一种上述有机电致发光化合物在制备发光器件中的应用。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
本发明提供的有机电致发光化合物可以作为HTL、EBL、B-dopant、Host、EBL、ETL、CPL材料，用于有机电致发光器件中能够降低驱动电压，提高发光效率、亮度、热稳定性、色彩纯度及器件寿命。
本发明提供的有机电致发光器件包括上述有机电致发光化合物，使得该有机电致发光器件具有高效率和长寿命的优异性能。
本发明提供的有机电致发光化合物应用到制备发光器件中，能够提高发光器件的发光效率及器件寿命。
具体实施方式
下面将结合实施例对本发明的实施方案进行详细描述，但是本领域技术人员将会理解，下列实施例仅用于说明本发明，而不应视为限制本发明的范围。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。
本发明提供的有机电致发光化合物结构式如下所示：
其中，R1、R2、R3、R4、R6和R7各自独立地为任选取代的C1～C10的烷基和/或任选取代的C6～C30的芳基；
R5和R8各自独立地为重氢，任选取代的C1～C20的直链烷基或支链烷基，任选取代的苯基、任选取代的萘基、任选取代的菲基、任选取代的蒽基、任选取代的菲啶基、任选取代的联苯基、任选取代的吡啶基、任选取代的嘧啶基或任选取代的三嗪基中的任意一种或至少两种的组合；
Ar1、Ar2、Ar3和Ar4各自独立地为氢、任选取代的C1～C20的直链烷基或支链烷基或任选取代的C6～C30的芳基中的任意一种或至少两种的组合。
以下为上述化合物典型但非限定性的可选实施方式：C6～C30的芳基为苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基联苯基或4"-叔丁基-对三联苯-4-基；
C1～C20的直链烷基或支链烷基为C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19或C20的直链烷基或支链烷基；具体地，C1～C20的直链烷基或支链烷基典型但非限定性的为以下烷基中的任意一种：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1,1-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、4-甲基戊基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、1-甲基戊基、2,3-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、1,1-二甲基丁基、2-乙基丁基、1-乙基丁基、1-乙基-2-甲基丙基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-甲基-1-乙基丙基、正庚基、1-甲基己基、2-甲基己基、3-甲基己基、1,2-甲基戊基、1,3-二甲基戊基、1,4-二甲基戊基、2,3-二甲基戊基、2,4-二甲基戊基、1,1-二甲基戊基、2,2-二甲基戊基、3,3-二甲基戊基、3,4-二甲基戊基、1-乙基戊基、2-乙基戊基、3-乙基戊基、1,2,3-三甲基丁基、1,1,2-三甲基丁基、1,1,3-三甲基丁基、1-乙基2-甲基丁基、1-乙基-3-甲基丁基、2,2,3-三甲基丁基、2-乙基-3-甲基丁基、1,2-二乙基丙基、1,1,2,2-四甲基丙基、正辛基、1-甲基庚基、2-甲基庚基、3-甲基庚基、4-甲基庚基、1,1-二甲基己基、1,2-二甲基己基、1,3-二甲基己基、1,4-二甲基己基、1,5-二甲基己基、1-乙基己基、2-乙基己基、3-乙基己基、1,2,3-三甲基戊基、1,2,4-三甲基戊基、2,3,4-三甲基戊基、1,1,2-三甲基戊基、1,1,3-三甲基戊基、2,2,3-三甲基戊基、1-乙基-2-甲基戊基、1-乙基-3-甲基戊基、2-乙基-3-甲基戊基、1,1,2,2-四甲基丁基、1,2-二乙基丁基、1-乙基-2,2-二甲基丁基、1,1-二甲基-2-乙基丁基、1-丙基-2-甲基丁基、正壬基、1-甲基辛基、2-甲基辛基、3-甲基辛基、4-甲基辛基、5-甲基辛基、1,1-二甲基庚基、1,2-二甲基庚基、1,3-二甲基庚基、1,4-二甲基庚基、1-乙基庚基、2-乙基庚基、3-乙基庚基、4-乙基庚基、1,1,2-三甲基己基、1,1,3-三甲基己基、2,2,3-三甲基己基、1,2,3-三甲基己基、1-乙基-2-甲基己基、1-乙基-3-甲基己基、1-丙基己基、2-丙基己基、3-丙基己基、1-异丙基己基、2-异丙基己基、3-异丙基己基、1,1,2,2-四甲基戊基、1,1,3,3-四甲基戊基、1,2,2,3-四甲基戊基、1,2,3,3-四甲基戊基、1-乙基-2,2-二甲基戊基、1-乙基-2,3-二甲基戊基、1,2-二甲基-1-乙基戊基、1-丙基-2-甲基戊基、1,1,2,2,3-三甲基丁基、3-甲基-1,2-二乙基丁基、正癸基、1-甲基壬基、2-甲基壬基、3-甲基壬基、4-甲基壬基、5-甲基壬基、1,1-二甲基辛基、1,3-二甲基辛基、1,4-二甲基辛基、1,5-二甲基辛基、2,2-二甲基辛基、2,3-二甲基辛基、2,4-二甲基辛基、2,5-二甲基辛基、3,3-二甲基辛基、3,4-二甲基辛基、3,5-二甲基辛基、4,4-二甲基辛基、4,5-二甲基辛基、1-乙基辛基、2-乙基辛基、3-乙基辛基、4-乙基辛基、1,1,2-三甲基庚基、1,1,3-三甲基庚基、1,1,4-三甲基庚基、1-乙基-2-甲基庚基、1-甲基-2-乙基庚基、1-丙基庚基、2-丙基庚基、3-丙基庚基、1-异丙基庚基、2-异丙基庚基、3-异丙基庚基、1,1,2,2-四甲基己基、1,1,3,3-四甲基己基、1,2,2,3-四甲基己基、1,2,3,3-四甲基己基、1-乙基-2,2-二甲基己基、1-乙基-2,3-二甲基己基、1,2-二甲基-1-乙基己基、1-丙基-2-甲基己基、正十一烷基、1-甲基癸基、2-甲基癸基、3-甲基癸基、4-甲基癸基、5-甲基癸基、1,1-二甲基壬基、1,2-二甲基壬基、1,3-二甲基壬基、1,4-二甲基壬基、1,5-二甲基壬基、2,2-二甲基壬基、2,3-二甲基壬基、2,4-二甲基壬基、2,5-二甲基壬基、3,3-二甲基壬基、3,4-二甲基壬基、3,5-二甲基壬基、1-乙基壬基、2-乙基壬基、3-乙基壬基、4-乙基壬基、5-乙基壬基、1,1,2-三甲基辛基、1,1,3-三甲基辛基、1,1,4-三甲基辛基、1,1,5-三甲基辛基、1-甲基-1-乙基辛基、1-甲基-2-乙基辛基、1-甲基-3-乙基辛基、1-甲基-4-乙基辛基、2-甲基-2-乙基辛基、2-甲基-3-乙基辛基、3-甲基-4-乙基辛基、1-丙基辛基、2-丙基辛基、3-丙基辛基、4-丙基辛基、1-异丙基辛基、2-异丙基辛基、3-异丙基辛基、4-异丙基辛基、1,1,2,2-四甲基庚基、1,1,3,3-四甲基庚基、1,2,2,3-四甲基庚基、1,2,3,3-四甲基庚基、1-乙基-2,2-二甲基庚基、1-乙基-2,3-二甲基庚基、1,2-二甲基-1-乙基庚基、1-丙基-2-甲基庚基、正十二烷基、1-甲基十一烷基、2-甲基十一烷基、3-甲基十一烷基、4-甲基十一烷基、5-甲基十一烷基、6-甲基十一烷基、1,1-二甲基癸基、1,2-二甲基癸基、1,3-二甲基癸基、1,4-二甲基癸基、1,5-二甲基癸基、1,6-二甲基癸基、2,2-二甲基癸基、2,3-二甲基癸基、2,4-二甲基癸基、2,5-二甲基癸基、3,3-二甲基癸基、3,4-二甲基癸基、3,5-二甲基癸基、1-乙基癸基、2-乙基癸基、3-乙基癸基、4-乙基癸基、5-乙基癸基、1,1,2-三甲基壬基、1,1,3-三甲基壬基、1,1,4-三甲基壬基、1,1,5-三甲基壬基、1-甲基-1-乙基壬基、1-甲基-2-乙基壬基、1-甲基-3-乙基壬基、1-甲基-4-乙基壬基、2-甲基-2-乙基壬基、2-甲基-3-乙基壬基、3-甲基-4-乙基壬基、1-丙基壬基、2-丙基壬基、3-丙基壬基、4-丙基壬基、1-异丙基壬基、2-异丙基壬基、3-异丙基壬基、4-异丙基壬基、1,1,2,2-四甲基辛基、1,1,3,3-四甲基辛基、1,2,2,3-四甲基辛基、1,2,3,3-四甲基辛基、1-乙基-2,2-二甲基辛基、1-乙基-2,3-二甲基辛基、1,2-二甲基-1-乙基辛基、1-丙基-2-甲基辛基、正十三烷基、1-甲基十二烷基、2-甲基十二烷基、3-甲基十二烷基、4-甲基十二烷基、5-甲基十二烷基、6-甲基十二烷基、1,1-二甲基十一烷基、1,2-二甲基十一烷基、1,3-二甲基十一烷基、1,4-二甲基十一烷基、1,5-二甲基十一烷基、1,6-二甲基十一烷基、2,2-二甲基十一烷基、2,3-二甲基十一烷基、2,4-二甲基十一烷基、2,5-二甲基十一烷基、2,6-二甲基十一烷基、3,3-二甲基十一烷基、3,4-二甲基十一烷基、3,5-二甲基十一烷基、1-乙基十一烷基、2-乙基十一烷基、3-乙基十一烷基、4-乙基十一烷基、5-乙基十一烷基、1,1,2-三甲基癸基、1,1,3-三甲基癸基、1,1,4-三甲基癸基、1,1,5-三甲基癸基、1-甲基-1-乙基癸基、1-甲基-2-乙基癸基、1-甲基-3-乙基癸基、1-甲基-4-乙基癸基、2-甲基-2-乙基癸基、2-甲基-3-乙基癸基、3-甲基-4-乙基癸基、1-丙基癸基、2-丙基癸基、3-丙基癸基、4-丙基癸基、1-异丙基癸基、2-异丙基癸基、3-异丙基癸基、4-异丙基癸基、1,1,2,2-四甲基壬基、1,1,3,3-四甲基壬基、1,2,2,3-四甲基壬基、1,2,3,3-四甲基壬基、1-乙基-2,2-二甲基壬基、1-乙基-2,3-二甲基壬基、1,2-二甲基-1-乙基壬基、1-丙基-2-甲基壬基、正十四烷基、1-甲基十三烷基、2-甲基十三烷基、3-甲基十三烷基、4-甲基十三烷基、5-甲基十三烷基、6-甲基十三烷基、7--甲基十三烷基、1,1-二甲基十二烷基、1,2-二甲基十二烷基、1,3-二甲基十二烷基、1,4-二甲基十二烷基、1,5-二甲基十二烷基、1,6-二甲基十二烷基、1,7-二甲基十二烷基、2,2-二甲基十二烷基、2,3-二甲基十二烷基、2,4-二甲基十二烷基、2,5-二甲基十二烷基、2,6-二甲基十二烷基、2,7-二甲基十二烷基、3,3-二甲基十二烷基、3,4-二甲基十二烷基、3,5-二甲基十二烷基、3,6-二甲基十二烷基、3,7-二甲基十二烷基、1-乙基十二烷基、2-乙基十二烷基、3-乙基十二烷基、4-乙基十二烷基、5-乙基十二烷基、6-乙基十二烷基、1,1,2-三甲基十一烷基、1,1,3-三甲基十一烷基、1,1,4-三甲基十一烷基、1,1,5-三甲基十一烷基、1,1,6-三甲基十一烷基、1-甲基-1-乙基十一烷基、1-甲基-2-乙基十一烷基、1-甲基-3-乙基十一烷基、1-甲基-4-乙基十一烷基、2-甲基-2-乙基十一烷基、2-甲基-3-乙基十一烷基、3-甲基-4-乙基十一烷基、1-丙基十一烷基、2-丙基十一烷基、3-丙基十一烷基、4-丙基十一烷基、1-异丙基十一烷基、2-异丙基十一烷基、3-异丙基十一烷基、4-异丙基十一烷基、1,1,2,2-四甲基癸基、1,1,3,3-四甲基癸基、1,2,2,3-四甲基癸基、1,2,3,3-四甲基癸基、1-乙基-2,2-二甲基癸基、1-乙基-2,3-二甲基癸基、1,2-二甲基-1-乙基癸基、1-丙基-2-甲基癸基、正十五烷基、1-甲基十四烷基、2-甲基十四烷基、3-甲基十四烷基、4-甲基十四烷基、5-甲基十四烷基、6-甲基十四烷基、7-甲基十四烷基、1,1-二甲基十三烷基、1,2-二甲基十三烷基、1,3-二甲基十三烷基、1,4-二甲基十三烷基、1,5-二甲基十三烷基、1,6-二甲基十三烷基、1,7-二甲基十三烷基、2,2-二甲基十三烷基、2,3-二甲基十三烷基、2,4-二甲基十三烷基、2,5-二甲基十三烷基、2,6-二甲基十三烷基、2,7-二甲基十三烷基、3,3-二甲基十三烷基、3,4-二甲基十三烷基、3,5-二甲基十三烷基、3,6-二甲基十三烷基、3,7-二甲基十三烷基、1-乙基十三烷基、2-乙基十三烷基、3-乙基十三烷基、4-乙基十三烷基、5-乙基十三烷基、6-乙基十三烷基、1,1,2-三甲基十二烷基、1,1,3-三甲基十二烷基、1,1,4-三甲基十二烷基、1,1,5-三甲基十二烷基、1,1,6-三甲基十二烷基、1-甲基-1-乙基十二烷基、1-甲基-2-乙基十二烷基、1-甲基-3-乙基十二烷基、1-甲基-4-乙基十二烷基、2-甲基-2-乙基十二烷基、2-甲基-3-乙基十二烷基、3-甲基-4-乙基十二烷基、1-丙基十二烷基、2-丙基十二烷基、3-丙基十二烷基、4-丙基十二烷基、1-异丙基十二烷基、2-异丙基十二烷基、3-异丙基十二烷基、4-异丙基十二烷基、1,1,2,2-四甲基十一烷基、1,1,3,3-四甲基十一烷基、1,2,2,3-四甲基十一烷基、1,2,3,3-四甲基十一烷基、1-乙基-2,2-二甲基十一烷基、1-乙基-2,3-二甲基十一烷基、1,2-二甲基-1-乙基十一烷基、1-丙基-2-甲基十一烷基、正十六烷基、1-甲基十五烷基、2-甲基十五烷基、3-甲基十五烷基、4-甲基十五烷基、5-甲基十五烷基、6-甲基十五烷基、7-甲基十五烷基、8-甲基十五烷基、1,1-二甲基十四烷基、1,2-二甲基十四烷基、1,3-二甲基十四烷基、1,4-二甲基十四烷基、1,5-二甲基十四烷基、1,6-二甲基十四烷基、1,7-二甲基十四烷基、1,8-二甲基十四烷基、2,2-二甲基十四烷基、2,3-二甲基十四烷基、2,4-二甲基十四烷基、2,5-二甲基十四烷基、2,6-二甲基十四烷基、2,7-二甲基十四烷基、3,3-二甲基十四烷基、3,4-二甲基十四烷基、3,5-二甲基十四烷基、3,6-二甲基十四烷基、3,7-二甲基十四烷基、1-乙基十四烷基、2-乙基十四烷基、3-乙基十四烷基、4-乙基十四烷基、5-乙基十四烷基、6-乙基十四烷基、1,1,2-三甲基十三烷基、1,1,3-三甲基十三烷基、1,1,4-三甲基十三烷基、1,1,5-三甲基十三烷基、1,1,6-三甲基十三烷基、1-甲基-1-乙基十三烷基、1-甲基-2-乙基十三烷基、1-甲基-3-乙基十三烷基、1-甲基-4-乙基十三烷基、2-甲基-2-乙基十三烷基、2-甲基-3-乙基十三烷基、3-甲基-4-乙基十三烷基、1-丙基十三烷基、2-丙基十三烷基、3-丙基十三烷基、4-丙基十三烷基、1-异丙基十三烷基、2-异丙基十三烷基、3-异丙基十三烷基、4-异丙基十三烷基、1,1,2,2-四甲基十二烷基、1,1,3,3-四甲基十二烷基、1,2,2,3-四甲基十二烷基、1,2,3,3-四甲基十二烷基、1-乙基-2,2-二甲基十二烷基、1-乙基-2,3-二甲基十二烷基、1,2-二甲基-1-乙基十二烷基、1-丙基-2-甲基十二烷基、正十七烷基、1-甲基十六烷基、2-甲基十六烷基、3-甲基十六烷基、4-甲基十六烷基、5-甲基十六烷基、6-甲基十六烷基、7-甲基十六烷基、8-甲基十六烷基、1,1-二甲基十五烷基、1,2-二甲基十五烷基、1,3-二甲基十五烷基、1,4-二甲基十五烷基、1,5-二甲基十五烷基、1,6-二甲基十五烷基、1,7-二甲基十五烷基、1,8-二甲基十五烷基、2,2-二甲基十五烷基、2,3-二甲基十五烷基、2,4-二甲基十五烷基、2,5-二甲基十五烷基、2,6-二甲基十五烷基、2,7-二甲基十五烷基、3,3-二甲基十五烷基、3,4-二甲基十五烷基、3,5-二甲基十五烷基、3,6-二甲基十五烷基、3,7-二甲基十五烷基、1-乙基十五烷基、2-乙基十五烷基、3-乙基十五烷基、4-乙基十五烷基、5-乙基十五烷基、6-乙基十五烷基、1,1,2-三甲基十四烷基、1,1,3-三甲基十四烷基、1,1,4-三甲基十四烷基、1,1,5-三甲基十四烷基、1,1,6-三甲基十四烷基、1-甲基-1-乙基十四烷基、1-甲基-2-乙基十四烷基、1-甲基-3-乙基十四烷基、1-甲基-4-乙基十四烷基、2-甲基-2-乙基十四烷基、2-甲基-3-乙基十四烷基、3-甲基-4-乙基十四烷基、1-丙基十四烷基、2-丙基十四烷基、3-丙基十四烷基、4-丙基十四烷基、1-异丙基十四烷基、2-异丙基十四烷基、3-异丙基十四烷基、4-异丙基十四烷基、1,1,2,2-四甲基十三烷基、1,1,3,3-四甲基十三烷基、1,2,2,3-四甲基十三烷基、1,2,3,3-四甲基十三烷基、1-乙基-2,2-二甲基十三烷基、1-乙基-2,3-二甲基十三烷基、1,2-二甲基-1-乙基十三烷基、1-丙基-2-甲基十三烷基、正十八烷基、1-甲基十七烷基、2-甲基十七烷基、3-甲基十七烷基、4-甲基十七烷基、5-甲基十七烷基、6-甲基十七烷基、7-甲基十七烷基、8-甲基十七烷基、9-甲基十七烷基、1,1-二甲基十六烷基、1,2-二甲基十六烷基、1,3-二甲基十六烷基、1,4-二甲基十六烷基、1,5-二甲基十六烷基、1,6-二甲基十六烷基、1,7-二甲基十六烷基、1,8-二甲基十六烷基、2,2-二甲基十六烷基、2,3-二甲基十六烷基、2,4-二甲基十六烷基、2,5-二甲基十六烷基、2,6-二甲基十六烷基、2,7-二甲基十六烷基、3,3-二甲基十六烷基、3,4-二甲基十六烷基、3,5-二甲基十六烷基、3,6-二甲基十六烷基、3,7-二甲基十六烷基、1-乙基十六烷基、2-乙基十六烷基、3-乙基十六烷基、4-乙基十六烷基、5-乙基十六烷基、6-乙基十六烷基、1,1,2-三甲基十五烷基、1,1,3-三甲基十五烷基、1,1,4-三甲基十五烷基、1,1,5-三甲基十五烷基、1,1,6-三甲基十五烷基、1-甲基-1-乙基十五烷基、1-甲基-2-乙基十五烷基、1-甲基-3-乙基十五烷基、1-甲基-4-乙基十五烷基、2-甲基-2-乙基十五烷基、2-甲基-3-乙基十五烷基、3-甲基-4-乙基十五烷基、1-丙基十五烷基、2-丙基十五烷基、3-丙基十五烷基、4-丙基十五烷基、1-异丙基十五烷基、2-异丙基十五烷基、3-异丙基十五烷基、4-异丙基十五烷基、1,1,2,2-四甲基十四烷基、1,1,3,3-四甲基十四烷基、1,2,2,3-四甲基十四烷基、1,2,3,3-四甲基十四烷基、1-乙基-2,2-二甲基十四烷基、1-乙基-2,3-二甲基十四烷基、1,2-二甲基-1-乙基十四烷基、1-丙基-2-甲基十四烷基、正十九烷基、1-甲基十八烷基、2-甲基十八烷基、3-甲基十八烷基、4-甲基十八烷基、5-甲基十八烷基、6-甲基十八烷基、7-甲基十八烷基、8-甲基十八烷基、9-甲基十八烷基、1,1-二甲基十七烷基、1,2-二甲基十七烷基、1,3-二甲基十七烷基、1,4-二甲基十七烷基、1,5-二甲基十七烷基、1,6-二甲基十七烷基、1,7-二甲基十七烷基、1,8-二甲基十七烷基、2,2-二甲基十七烷基、2,3-二甲基十七烷基、2,4-二甲基十七烷基、2,5-二甲基十七烷基、2,6-二甲基十七烷基、2,7-二甲基十七烷基、3,3-二甲基十七烷基、3,4-二甲基十七烷基、3,5-二甲基十七烷基、3,6-二甲基十七烷基、3,7-二甲基十七烷基、1-乙基十七烷基、2-乙基十七烷基、3-乙基十七烷基、4-乙基十七烷基、5-乙基十七烷基、6-乙基十七烷基、1,1,2-三甲基十六烷基、1,1,3-三甲基十六烷基、1,1,4-三甲基十六烷基、1,1,5-三甲基十六烷基、1,1,6-三甲基十六烷基、1-甲基-1-乙基十六烷基、1-甲基-2-乙基十六烷基、1-甲基-3-乙基十六烷基、1-甲基-4-乙基十六烷基、2-甲基-2-乙基十六烷基、2-甲基-3-乙基十六烷基、3-甲基-4-乙基十六烷基、1-丙基十六烷基、2-丙基十六烷基、3-丙基十六烷基、4-丙基十六烷基、1-异丙基十六烷基、2-异丙基十六烷基、3-异丙基十六烷基、4-异丙基十六烷基、1,1,2,2-四甲基十五烷基、1,1,3,3-四甲基十五烷基、1,2,2,3-四甲基十五烷基、1,2,3,3-四甲基十五烷基、1-乙基-2,2-二甲基十五烷基、1-乙基-2,3-二甲基十五烷基、1,2-二甲基-1-乙基十五烷基、1-丙基-2-甲基十五烷基、正二十烷基、1-甲基十九烷基、2-甲基十九烷基、3-甲基十九烷基、4-甲基十九烷基、5-甲基十九烷基、6-甲基十九烷基、7-甲基十九烷基、8-甲基十九烷基、9-甲基十九烷基、10-甲基十九烷基、1,1-二甲基十八烷基、1,2-二甲基十八烷基、1,3-二甲基十八烷基、1,4-二甲基十八烷基、1,5-二甲基十八烷基、1,6-二甲基十八烷基、1,7-二甲基十八烷基、1,8-二甲基十八烷基、1,9-二甲基十八烷基、2,2-二甲基十八烷基、2,3-二甲基十八烷基、2,4-二甲基十八烷基、2,5-二甲基十八烷基、2,6-二甲基十八烷基、2,7-二甲基十八烷基、2,8-二甲基十八烷基、2,9-二甲基十八烷基、3,3-二甲基十八烷基、3,4-二甲基十八烷基、3,5-二甲基十八烷基、3,6-二甲基十八烷基、3,7-二甲基十八烷基、1-乙基十八烷基、2-乙基十八烷基、3-乙基十八烷基、4-乙基十八烷基、5-乙基十八烷基、6-乙基十八烷基、1,1,2-三甲基十七烷基、1,1,3-三甲基十七烷基、1,1,4-三甲基十七烷基、1,1,5-三甲基十七烷基、1,1,6-三甲基十七烷基、1-甲基-1-乙基十七烷基、1-甲基-2-乙基十七烷基、1-甲基-3-乙基十七烷基、1-甲基-4-乙基十七烷基、2-甲基-2-乙基十七烷基、2-甲基-3-乙基十七烷基、3-甲基-4-乙基十七烷基、1-丙基十七烷基、2-丙基十七烷基、3-丙基十七烷基、4-丙基十七烷基、1-异丙基十七烷基、2-异丙基十七烷基、3-异丙基十七烷基、4-异丙基十七烷基、1,1,2,2-四甲基十六烷基、1,1,3,3-四甲基十六烷基、1,2,2,3-四甲基十六烷基、1,2,3,3-四甲基十六烷基、1-乙基-2,2-二甲基十六烷基、1-乙基-2,3-二甲基十六烷基、1,2-二甲基-1-乙基十六烷基或1-丙基-2-甲基十六烷基；
C1～C10的烷基为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1,1-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、4-甲基戊基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、1-甲基戊基、2,3-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、1,1-二甲基丁基、2-乙基丁基、1-乙基丁基、1-乙基-2-甲基丙基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-甲基-1-乙基丙基、正庚基、1-甲基己基、2-甲基己基、3-甲基己基、1,2-甲基戊基、1,3-二甲基戊基、1,4-二甲基戊基、2,3-二甲基戊基、2,4-二甲基戊基、1,1-二甲基戊基、2,2-二甲基戊基、3,3-二甲基戊基、3,4-二甲基戊基、1-乙基戊基、2-乙基戊基、3-乙基戊基、1,2,3-三甲基丁基、1,1,2-三甲基丁基、1,1,3-三甲基丁基、1-乙基2-甲基丁基、1-乙基-3-甲基丁基、2,2,3-三甲基丁基、2-乙基-3-甲基丁基、1,2-二乙基丙基、1,1,2,2-四甲基丙基、正辛基、1-甲基庚基、2-甲基庚基、3-甲基庚基、4-甲基庚基、1,1-二甲基己基、1,2-二甲基己基、1,3-二甲基己基、1,4-二甲基己基、1,5-二甲基己基、1-乙基己基、2-乙基己基、3-乙基己基、1,2,3-三甲基戊基、1,2,4-三甲基戊基、2,3,4-三甲基戊基、1,1,2-三甲基戊基、1,1,3-三甲基戊基、2,2,3-三甲基戊基、1-乙基-2-甲基戊基、1-乙基-3-甲基戊基、2-乙基-3-甲基戊基、1,1,2,2-四甲基丁基、1,2-二乙基丁基、1-乙基-2,2-二甲基丁基、1,1-二甲基-2-乙基丁基、1-丙基-2-甲基丁基、正壬基、1-甲基辛基、2-甲基辛基、3-甲基辛基、4-甲基辛基、5-甲基辛基、1,1-二甲基庚基、1,2-二甲基庚基、1,3-二甲基庚基、1,4-二甲基庚基、1-乙基庚基、2-乙基庚基、3-乙基庚基、4-乙基庚基、1,1,2-三甲基己基、1,1,3-三甲基己基、2,2,3-三甲基己基、1,2,3-三甲基己基、1-乙基-2-甲基己基、1-乙基-3-甲基己基、1-丙基己基、2-丙基己基、3-丙基己基、1-异丙基己基、2-异丙基己基、3-异丙基己基、1,1,2,2-四甲基戊基、1,1,3,3-四甲基戊基、1,2,2,3-四甲基戊基、1,2,3,3-四甲基戊基、1-乙基-2,2-二甲基戊基、1-乙基-2,3-二甲基戊基、1,2-二甲基-1-乙基戊基、1-丙基-2-甲基戊基、1,1,2,2,3-三甲基丁基、3-甲基-1,2-二乙基丁基、正癸基、1-甲基壬基、2-甲基壬基、3-甲基壬基、4-甲基壬基、5-甲基壬基、1,1-二甲基辛基、1,3-二甲基辛基、1,4-二甲基辛基、1,5-二甲基辛基、2,2-二甲基辛基、2,3-二甲基辛基、2,4-二甲基辛基、2,5-二甲基辛基、3,3-二甲基辛基、3,4-二甲基辛基、3,5-二甲基辛基、4,4-二甲基辛基、4,5-二甲基辛基、1-乙基辛基、2-乙基辛基、3-乙基辛基、4-乙基辛基、1,1,2-三甲基庚基、1,1,3-三甲基庚基、1,1,4-三甲基庚基、1-乙基-2-甲基庚基、1-甲基-2-乙基庚基、1-丙基庚基、2-丙基庚基、3-丙基庚基、1-异丙基庚基、2-异丙基庚基、3-异丙基庚基、1,1,2,2-四甲基己基、1,1,3,3-四甲基己基、1,2,2,3-四甲基己基、1,2,3,3-四甲基己基、1-乙基-2,2-二甲基己基、1-乙基-2,3-二甲基己基、1,2-二甲基-1-乙基己基或1-丙基-2-甲基己基。
在本发明提供的有机电致发光化合物的一种优选实施方式中，R1和R2、R3和R4、R6和R7可相互结合形成脂肪族环或芳香族环。
在一种优选地实施方式中，R5或R8中的苯基、萘基、菲基、蒽基、菲啶基、联苯基、吡啶基、嘧啶基或三嗪基中，一个以上的氢被C1～C20的直链烷基或支链烷基、C3～C24的环烷基、C1～C20的烷氧基、卤素、-CN、-CF3、-Si(CH3)3、萘基、蒽基、菲基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、芴基、咔唑基、螺芴基或环原子数为5～20的杂芳基所取代；
其中，C3～C24的环烷基为环丙基、环丁基、环戊基或环己基；
C1～C20的烷氧基为：甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基、正庚氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、正十一烷氧基、正十二烷氧基、正十三烷氧基、正十四烷氧基、正十五烷氧基、正十六烷氧基、正十七烷氧基、正十八烷氧基、正十九烷氧基或正二十烷氧基；
环原子数为5～20的杂芳基为1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、1-吡啶基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-啡啶基、2-啡啶基、3-啡啶基、4-啡啶基、6-啡啶基、7-啡啶基、8-啡啶基、9-啡啶基、10-啡啶基、1,7-菲咯琳-2-基、1,7-菲咯琳-3-基、1,7-菲咯琳-4-基、1,7-菲咯琳-5-基、1,7-菲咯琳-6-基、1,7-菲咯琳-8-基、1,7-菲咯琳-9-基、1,7-菲咯琳-10-基、1,8-菲咯琳-2-基、1,8-菲咯琳-3-基、1,8-菲咯琳-4-基、1,8-菲咯琳-5-基、1,8-菲咯琳-6-基、1,8-菲咯琳-7-基、1,8-菲咯琳-9-基、1,8-菲咯琳-10-基、1,9-菲咯琳-2-基、1,9-菲咯琳-3-基、1,9-菲咯琳-4-基、1,9-菲咯琳-5-基、1,9-菲咯琳-6-基、1,9-菲咯琳-7-基、1,9-菲咯琳-8-基、1,9-菲咯琳-10-基、1,10-菲咯琳-2-基、1,10-菲咯琳-3-基、1,10-菲咯琳-4-基、1,10-菲咯琳-5-基、2,9-菲咯林-1-基、2,9-菲咯琳-3-基、2,9-菲咯琳-4-基、2,9-菲咯琳-5-基、2,9-菲咯琳-6-基、2,9-菲咯琳-7-基、2,9-菲咯琳-8-基、2,9-菲咯琳-10-基、2,8-菲咯琳-1-基、2,8-菲咯琳-3-基、2,8-菲咯琳-4-基、2,8-菲咯琳-5-基、2,8-菲咯琳-6-基、2,8-菲咯琳-7-基、2,8-菲咯琳-9-基、2,8-菲咯琳-10-基、2,7-菲咯琳-1-基、2,7-菲咯琳-3-基、2,7-菲咯琳-4-基、2,7-菲咯琳-5-基、2,7-菲咯琳-6-基、2,7-菲咯琳-8-基、2,7-菲咯琳-9-基、2,7-菲咯琳-10-基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基，2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡啶-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基或3-甲基吡咯-5-基。
在一种优选地实施方式中，Ar1、Ar2、Ar3或Ar4中的C6～C30的芳基中，一个以上的氢被重氢、卤素、C1～C10的烷基、C2～C10的烯基、C1～C10的烷氧基、C6～C30的芳基或C5～C30的杂芳基所取代；
其中，C1～C10的烷基为甲基、乙基、正丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基或正癸基；
C2～C10的烯基为乙烯基、烯丙基、丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、2-甲基-1-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、2-乙基-1-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯、1-庚烯基、或1-辛烯基、1-壬烯基或1-癸烯基；
C1～C10的烷氧基为甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基、正庚氧基、正辛氧基、正壬氧基或正癸氧基；
C6～C30的芳基为苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基联苯基或4"-叔丁基-对三联苯-4-基；
C5～C30的杂芳基为1-吡啶基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-啡啶基、2-啡啶基、3-啡啶基、4-啡啶基、6-啡啶基、7-啡啶基、8-啡啶基、9-啡啶基、10-啡啶基、1,7-菲咯琳-2-基、1,7-菲咯琳-3-基、1,7-菲咯琳-4-基、1,7-菲咯琳-5-基、1,7-菲咯琳-6-基、1,7-菲咯琳-8-基、1,7-菲咯琳-9-基、1,7-菲咯琳-10-基、1,8-菲咯琳-2-基、1,8-菲咯琳-3-基、1,8-菲咯琳-4-基、1,8-菲咯琳-5-基、1,8-菲咯琳-6-基、1,8-菲咯琳-7-基、1,8-菲咯琳-9-基、1,8-菲咯琳-10-基、1,9-菲咯琳-2-基、1,9-菲咯琳-3-基、1,9-菲咯琳-4-基、1,9-菲咯琳-5-基、1,9-菲咯琳-6-基、1,9-菲咯琳-7-基、1,9-菲咯琳-8-基、1,9-菲咯琳-10-基、1,10-菲咯琳-2-基、1,10-菲咯琳-3-基、1,10-菲咯琳-4-基、1,10-菲咯琳-5-基、2,9-菲咯林-1-基、2,9-菲咯琳-3-基、2,9-菲咯琳-4-基、2,9-菲咯琳-5-基、2,9-菲咯琳-6-基、2,9-菲咯琳-7-基、2,9-菲咯琳-8-基、2,9-菲咯琳-10-基、2,8-菲咯琳-1-基、2,8-菲咯琳-3-基、2,8-菲咯琳-4-基、2,8-菲咯琳-5-基、2,8-菲咯琳-6-基、2,8-菲咯琳-7-基、2,8-菲咯琳-9-基、2,8-菲咯琳-10-基、2,7-菲咯琳-1-基、2,7-菲咯琳-3-基、2,7-菲咯琳-4-基、2,7-菲咯琳-5-基、2,7-菲咯琳-6-基、2,7-菲咯琳-8-基、2,7-菲咯琳-9-基、2,7-菲咯琳-10-基、2-甲基吡啶-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基或3-甲基吡咯-5-基。
在一种优选地实施方式中，C6～C30的芳基为苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基联苯基或4"-叔丁基-对三联苯-4-基。
在一种优选地实施方式中，C1～C20的直链烷基或支链烷基为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1,1-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、4-甲基戊基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、1-甲基戊基、2,3-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、1,1-二甲基丁基、2-乙基丁基、1-乙基丁基、1-乙基-2-甲基丙基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-甲基-1-乙基丙基、正庚基、1-甲基己基、2-甲基己基、3-甲基己基、1,2-甲基戊基、1,3-二甲基戊基、1,4-二甲基戊基、2,3-二甲基戊基、2,4-二甲基戊基、1,1-二甲基戊基、2,2-二甲基戊基、3,3-二甲基戊基、3,4-二甲基戊基、1-乙基戊基、2-乙基戊基、3-乙基戊基、1,2,3-三甲基丁基、1,1,2-三甲基丁基、1,1,3-三甲基丁基、1-乙基2-甲基丁基、1-乙基-3-甲基丁基、2,2,3-三甲基丁基、2-乙基-3-甲基丁基、1,2-二乙基丙基或1,1,2,2-四甲基丙基。
下面结合实施例1-6对本发明提供的有机电致发光化合物做进一步详细的说明。
实施例1
有机电致发光化合物15，结构式如下：
化合物15的合成方法如下：
中间体(1)的合成
【反应式1】
在干燥的2L三口烧瓶中加入28.3g(100mmol)邻溴碘苯和24.4g(110mmol)7-溴-1-萘胺，再加入干燥并除气过的600ml甲苯作溶剂。加入28.8g(300mmol)叔丁醇钠，0.45g催化剂醋酸钯(2％mol)和2.5g配体1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦(BINAP，4％mol)。升温至110℃，反应6小时。待反应结束，冷却至室温，加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到35.7g中间体(1)，产率为86％。
中间体(2)的合成
【反应式2】
将实验装置充分干燥，在2L三口烧瓶中加入35.7g(94.6mml,1.1eq.)【反应式1】得到的反应产物，加入700ml干燥过的四氢呋喃，溶解后降温至-78℃，滴加51.6ml 2.0M(103.2mmol,1.2eq.)的n-BuLi。滴加结束后在该温度下搅拌1小时，再在该温度下滴加5.0g(86mmol,1.0eq.)丙酮，滴加结束后室温搅拌12小时。待反应结束，加入4M盐酸溶液，用二氯甲烷萃取，有机相用饱和食盐水洗至中性，干燥，旋除溶剂，充分干燥，再投料到2L的干燥三口烧瓶中，加入400ml乙酸酐，升温至120℃，回流5小时，结束反应。冷却至室温，旋除溶剂，用二氯甲烷溶解，加入适量水3次，干燥，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到20.9g中间体(2)，产率为72％。
中间体(3)的合成
【反应式3】
将20.9g(61.9mmol)【反应式2】得到的产物和13.5g(68.1mmol)3-联苯硼酸，加入到2L的三口烧瓶中，加入400ml甲苯和100ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入92.9ml K2CO3(185.7mmol,2M)的水溶液，最后加入1.43g Pd(PPh3)4(2mol％)。升温至110℃，反应12小时结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到22.7g中间体(3)，产率为89％。
中间体(4)的合成
【反应式4】
将【反应式3】得到的产物22.7g(55.1mmol)投入到1L的三口烧瓶中，用400ml DMF作溶剂，再在室温避光条件下加入10.8g(60.6mmol)NBS，室温避光反应18小时。待反应结束，加入饱和Na2SO3溶液，析出大量固体，搅拌1小时，抽滤，用水多次冲洗，再用乙醇冲洗1次，干燥后用甲苯和乙醇重结晶，得到中间体(4)22.2g，产率为82％。
中间体(5)的合成
【反应式5】
在干燥的2L三口烧瓶中加入22.2g(45.2mmol)【反应式4】得到的产物和11.5g(45.2mmol)1-碘萘，再加入干燥并除气过的400ml甲苯作溶剂，通氮气15分钟。加入13.0g(135.6mmol)叔丁醇钠，0.83g(2％mol)催化剂Pd2(dba)3和3.7ml(4％mol)P(t-bu)3的甲苯溶液(m/v，10％)。升温至110℃，反应16小时。待反应结束，冷却至室温，加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到25.4g中间体(5)，产率为91％。
中间体(6)的合成
【反应式6】
将实验装置充分干燥，在2L三口烧瓶中加入【反应式5】得到的产物25.4g(41.1mmol,1.0eq.)，加入500ml干燥过的四氢呋喃，溶解后降温至-78℃，滴加22.6ml 2M的LDA(61.7mmol,1.1eq.)的THF溶液。滴加结束后在该温度下搅拌1小时，再在该温度下加入15.7g碘(120mmol,1.5eq.)，滴加结束后室温搅拌12小时。待反应结束，加入4M盐酸溶液，用二氯甲烷萃取，有机相用饱和食盐水洗至中性，干燥，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到26.5g，产率为87％。
中间体(7)的合成
【反应式7】
将26.5g(35.8mmol)【反应式6】得到的产物和7.9g(39.3mmol)邻溴苯硼酸，加入到2L的三口烧瓶中，加入600ml甲苯和150ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入53.7ml K2CO3(107.4mmol,2M)的水溶液，最后加入0.83g Pd(PPh3)4(2mol％)。升温至110℃，反应12小时结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到21.5g中间体(7)，产率为78％。
中间体(8)的合成
【反应式8】
将实验装置充分干燥，在2L三口烧瓶中加入21.5g(27.9mml,1.1eq.)【反应式7】得到的反应产物，加入700ml干燥过的四氢呋喃，溶解后降温至-78℃，滴加12.2ml 2.5M(30.5mmol,1.2eq.)的n-BuLi。滴加结束后在该温度下搅拌1小时，再在该温度下滴加4.6g(25.4mmol,1.0eq.)二苯甲酮，滴加结束后室温搅拌12小时。待反应结束，加入4M盐酸溶液，用二氯甲烷萃取，有机相用饱和食盐水洗至中性，干燥，旋除溶剂，充分干燥，再投料到2L的干燥三口烧瓶中，加入200ml乙酸酐，升温至120℃，回流5小时，结束反应。冷却至室温，旋除溶剂，用二氯甲烷溶解，加入适量水3次，干燥，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到16.5g中间体(8)，产率为76％。
中间体(9)的合成
【反应式9】
将实验装置充分干燥，在2L三口烧瓶中加入【反应式8】得到的产物16.5g(19.3mmol,1.0eq.)，加入300ml干燥过的四氢呋喃，溶解后降温至-78℃，滴加10.6ml 2M的LDA(21.2mmol,1.1eq.)的THF溶液。滴加结束后在该温度下搅拌1小时，再在该温度下加入7.3g碘(29.0mmol,1.5eq.)，滴加结束后室温搅拌12小时。待反应结束，加入4M盐酸溶液，用二氯甲烷萃取，有机相用饱和食盐水洗至中性，干燥，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到16.9g中间体(9)，产率为89％。
中间体(10)的合成
【反应式10】
将19.9g(100mmol)4-溴-1,3-二氢异苯并呋喃和22.1g(110mmol)间溴苯硼酸，加入到2L的三口烧瓶中，加入400ml甲苯和100ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入150ml K2CO3(300mmol,2M)的水溶液，最后加入2.3g Pd(PPh3)4(2mol％)。升温至110℃，反应12小时结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到22.3g中间体(10)，产率为81％。
中间体(11)的合成
【反应式11】
将17.2g(100mmol)间溴苯胺和18.9g(110mmol)2-萘硼酸，加入到1L的三口烧瓶中，加入360ml甲苯和90ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入150ml K2CO3(300mmol,2M)的水溶液，最后加入2.3g Pd(PPh3)4(2mol％)。升温至110℃，反应12小时结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到16.4g中间体(11)，产率为75％。
中间体(12)的合成
【反应式12】
在干燥的2L三口烧瓶中加入18.8g(68.2mmol)【反应式10】得到的产物和16.4g(75mmol)【反应式11】得到的产物，再加入干燥并除气过的400ml甲苯作溶剂。加入19.7g(204.6mmol)叔丁醇钠，0.31g催化剂醋酸钯(2％mol)和1.7g配体1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦(BINAP，4％mol)。升温至110℃，反应6小时。待反应结束，冷却至室温，加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到25.1g中间体(12)，产率为89％。
中间体(13)的合成
【反应式13】
在干燥的2L三口烧瓶中加入16.9g(17.2mmol)【反应式9】得到的产物和7.8g(18.9mmol)【反应式12】得到的产物，再加入干燥并除气过的400ml甲苯作溶剂，通氮气15分钟。加入5.0g(51.6mmol)叔丁醇钠，0.32g(2％mol)催化剂Pd2(dba)3和1.4ml(4％mol)P(t-bu)3的甲苯溶液(m/v，10％)。升温至110℃，反应16小时。待反应结束，冷却至室温，加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到17.9g中间体(13)，产率为82％。
化合物15的合成
【反应式14】
将实验装置充分干燥，在2L三口烧瓶中加入17.9g(14.1mml,1.1eq.)【反应式10】得到的反应产物，加入360ml干燥过的四氢呋喃，溶解后降温至-78℃，滴加6.1ml 2.5M(15.4mmol,1.2eq.)的n-BuLi。滴加结束后在该温度下搅拌1小时，再在该温度下滴加2.8g(12.8mmol,1.0eq.)菲-9-乙酮，滴加结束后室温搅拌12小时。待反应结束，加入4M盐酸溶液，用二氯甲烷萃取，有机相用饱和食盐水洗至中性，干燥，旋除溶剂，充分干燥，再投料到2L的干燥三口烧瓶中，加入400ml乙酸酐，升温至120℃，回流5小时，结束反应。冷却至室温，旋除溶剂，用二氯甲烷溶解，加入适量水3次，干燥，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到12.1g化合物15，产率为68％。
以下为化合物15的核磁共振氢谱：1H NMR(DMSO-d6,300Hz):δ(ppm)＝9.21-8.91(m,2H),8.32-7.79(m,14H),7.77-7.51(m,20H),7.49-6.94(m,17H),6.91-6.80(m,3H),6.78-6.71(m,2H),6.67-6.54(m,2H),6.47-6.34(d,1H),4.92-4.76(d,4H),2.48-2.24(s,3H),1.93-1.67(d,6H)。
MS(FAB):1391(M+)。
实施例2
有机电致发光化合物20，结构式如下：
化合物20的合成方法如下：
中间体(14)的合成
【反应式15】
在干燥的2L三口烧瓶中加入28.3g(100mmol)邻溴碘苯和15.8g(110mmol)1-萘胺，再加入干燥并除气过的600ml甲苯作溶剂。加入28.8g(300mmol)叔丁醇钠，0.45g催化剂醋酸钯(2％mol)和2.5g配体1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦(BINAP，4％mol)。升温至110℃，反应6小时。待反应结束，冷却至室温，加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到24.2g中间体(14)，产率为81％。
中间体(15)的合成
【反应式16】
将实验装置充分干燥，在2L三口烧瓶中加入24.2g(81mml,1.1eq.)【反应式15】得到的反应产物，加入700ml干燥过的四氢呋喃，溶解后降温至-78℃，滴加44.2ml 2.0M(88.3mmol,1.2eq.)的n-BuLi。滴加结束后在该温度下搅拌1小时，再在该温度下滴加8.8g(73.6mmol,1.0eq.)苯乙酮，滴加结束后室温搅拌12小时。待反应结束，加入4M盐酸溶液，用二氯甲烷萃取，有机相用饱和食盐水洗至中性，干燥，旋除溶剂，充分干燥，再投料到2L的干燥三口烧瓶中，加入400ml乙酸酐，升温至120℃，回流5小时，结束反应。冷却至室温，旋除溶剂，用二氯甲烷溶解，加入适量水3次，干燥，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到18.0g中间体(15)，产率为76％。
中间体(16)的合成
【反应式17】
将【反应式16】得到的产物18.0g(55.9mmol)投入到1L的三口烧瓶中，用400ml DMF作溶剂，再在室温避光条件下加入11.0g(61.5mmol)NBS，室温避光反应18小时。待反应结束，加入饱和Na2SO3溶液，析出大量固体，搅拌1小时，抽滤，用水多次冲洗，再用乙醇冲洗1次，干燥后用甲苯和乙醇重结晶，得到中间体(16)18.6g，产率为83％。
中间体(17)的合成
【反应式18】
在干燥的2L三口烧瓶中加入【反应式17】得到的产物18.6g(46.4mmol)和4.5g(46.4mmol)氟苯，再加入干燥并除气过的400ml DMF作溶剂，再缓慢加入45.4g(139.2mmol)碳酸铯。升温至160℃，反应15小时。待反应结束，冷却至室温，加水搅拌1小时，有固体生成，抽滤，加少量乙醇冲洗，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到19.5g中间体(17)，产率在88％。
中间体(18)的合成
【反应式19】
将实验装置充分干燥，在2L三口烧瓶中加入【反应式18】得到的产物19.5g(40.8mmol,1.0eq.)，加入500ml干燥过的四氢呋喃，溶解后降温至-78℃，滴加22.5ml 2M的LDA(44.9mmol,1.1eq.)的THF溶液。滴加结束后在该温度下搅拌1小时，再在该温度下加入15.5g碘(61.2mmol,1.5eq.)，滴加结束后室温搅拌12小时。待反应结束，加入4M盐酸溶液，用二氯甲烷萃取，有机相用饱和食盐水洗至中性，干燥，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到21.4g中间体(18)，产率为87％。
中间体(19)的合成
【反应式20】
将21.4g(35.5mmol)【反应式19】得到的产物和7.8g(39.0mmol)邻溴苯硼酸，加入到2L的三口烧瓶中，加入400ml甲苯和100ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入53.3ml K2CO3(106.5mmol,2M)的水溶液，最后加入0.82g Pd(PPh3)4(2mol％)。升温至110℃，反应12小时结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到17.9g中间体(19)，产率为80％。
中间体(20)的合成
【反应式21】
将实验装置充分干燥，在2L三口烧瓶中加入17.9g(28.4mml,1.1eq.)【反应式20】得到的反应产物，加入360ml干燥过的四氢呋喃，溶解后降温至-78℃，滴加12.4ml 2.5M(31.0mmol,1.2eq.)的n-BuLi。滴加结束后在该温度下搅拌1小时，再在该温度下滴加7.3g(25.8mmol,1.0eq.)菲-2-苯乙酮，滴加结束后室温搅拌12小时。待反应结束，加入4M盐酸溶液，用二氯甲烷萃取，有机相用饱和食盐水洗至中性，干燥，旋除溶剂，充分干燥，再投料到2L的干燥三口烧瓶中，加入200ml乙酸酐，升温至120℃，回流5小时，结束反应。冷却至室温，旋除溶剂，用二氯甲烷溶解，加入适量水3次，干燥，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到15.2g中间体(20)，产率为72％。
中间体(21)的合成
【反应式22】
将实验装置充分干燥，在2L三口烧瓶中加入【反应式21】得到的产物15.2g(18.6mmol,1.0eq.)，加入500ml干燥过的四氢呋喃，溶解后降温至-78℃，滴加10.2ml 2M的LDA(20.4mmol,1.1eq.)的THF溶液。滴加结束后在该温度下搅拌1小时，再在该温度下加入7.1g碘(27.9mmol,1.5eq.)，滴加结束后室温搅拌12小时。待反应结束，加入4M盐酸溶液，用二氯甲烷萃取，有机相用饱和食盐水洗至中性，干燥，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到15.6g中间体(21)，产率为89％。
中间体(22)的合成
【反应式23】
在干燥的2L三口烧瓶中加入15.6g(16.6mmol)【反应式22】得到的产物和3.1g(18.2mmol)二苯胺，再加入干燥并除气过的300ml甲苯作溶剂，通氮气15分钟。加入4.8g(49.8mmol)叔丁醇钠，0.3g(2％mol)催化剂Pd2(dba)3和1.3ml(4％mol)P(t-bu)3的甲苯溶液(m/v，10％)。升温至110℃，反应16小时。待反应结束，冷却至室温，加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到12.7g中间体(22)，产率为78％。
化合物20的合成
【反应式24】
将实验装置充分干燥，在2L三口烧瓶中加入12.7g(12.9mml,1.1eq.)【反应式23】得到的反应产物，加入260ml干燥过的四氢呋喃，溶解后降温至-78℃，滴加5.7ml 2.5M(14.2mmol,1.2eq.)的n-BuLi。滴加结束后在该温度下搅拌1小时，再在该温度下滴加0.7g(11.8mmol,1.0eq.)丙酮，滴加结束后室温搅拌12小时。待反应结束，加入4M盐酸溶液，用二氯甲烷萃取，有机相用饱和食盐水洗至中性，干燥，旋除溶剂，充分干燥，再投料到2L的干燥三口烧瓶中，加入400ml乙酸酐，升温至120℃，回流5小时，结束反应。冷却至室温，旋除溶剂，用二氯甲烷溶解，加入适量水3次，干燥，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到7.8g化合物20，产率为70％。
以下为化合物20的核磁共振氢谱：1H NMR(DMSO,300Hz):δ(ppm)＝9.21-9.05(d,1H),9.03-8.78(d,1H),8.26-8.07(m,2H),8.05-7.94(d,1H),7.91-7.83(m,3H),7.80-7.66(m,3H),7.63-6.93(m,21H),6.87-6.68(m,4H),6.65-6.48(m,6H),6.42-6.31(d,1H),2.49-2.24(s,3H),1.91-1.66(d,6H).
MS(FAB):945(M+)。
实施例3
有机电致发光化合物43，结构式如下：
化合物43的合成方法如下：
中间体(23)的合成
【反应式25】
在干燥的2L三口烧瓶中加入28.3g(100mmol)邻溴碘苯和15.8g(110mmol)1-萘胺，再加入干燥并除气过的600ml甲苯作溶剂。加入28.8g(300mmol)叔丁醇钠，0.45g催化剂醋酸钯(2％mol)和2.5g配体1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦(BINAP，4％mol)。升温至110℃，反应6小时。待反应结束，冷却至室温，加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到24.2g中间体(23)，产率为81％。
中间体(24)的合成
【反应式26】
将实验装置充分干燥，在2L三口烧瓶中加入24.2g(81mml,1.1eq.)【反应式25】得到的反应产物，加入500ml干燥过的四氢呋喃，溶解后降温至-78℃，滴加44.2ml 2.0M(88.3mmol,1.2eq.)的n-BuLi。滴加结束后在该温度下搅拌1小时，再在该温度下滴加14.5g(73.6mmol,1.0eq.)4-联苯乙酮，滴加结束后室温搅拌12小时。待反应结束，加入4M盐酸溶液，用二氯甲烷萃取，有机相用饱和食盐水洗至中性，干燥，旋除溶剂，充分干燥，再投料到2L的干燥三口烧瓶中，加入400ml乙酸酐，升温至120℃，回流5小时，结束反应。冷却至室温，旋除溶剂，用二氯甲烷溶解，加入适量水3次，干燥，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到22.8g中间体(24)，产率为78％。
中间体(25)的合成
【反应式27】
将【反应式26】得到的产物22.8g(57.4mmol)投入到1L的三口烧瓶中，用400ml DMF作溶剂，再在室温避光条件下加入11.2g(63.1mmol)NBS，室温避光反应18小时。待反应结束，加入饱和Na2SO3溶液，析出大量固体，搅拌1小时，抽滤，用水多次冲洗，再用乙醇冲洗1次，干燥后用甲苯和乙醇重结晶，得到中间体(25)24.9g，产率为91％。
中间体(26)的合成
【反应式28】
在干燥的2L三口烧瓶中加入【反应式27】得到的产物24.9g(52.3mmol)和5.0g(52.3mmol)氟苯，再加入干燥并除气过的500ml DMF作溶剂，再缓慢加入51.1g(156.9mmol)碳酸铯。升温至160℃，反应15小时。待反应结束，冷却至室温，加水搅拌1小时，有固体生成，抽滤，加少量乙醇冲洗，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到26.0g中间体(26)，产率为90％。
中间体(27)的合成
【反应式29】
将实验装置充分干燥，在2L三口烧瓶中加入【反应式28】得到的产物26.0g(47.1mmol,1.0eq.)，加入500ml干燥过的四氢呋喃，溶解后降温至-78℃，滴加25.9ml 2M的LDA(51.8mmol,1.1eq.)的THF溶液。滴加结束后在该温度下搅拌1小时，再在该温度下加入17.9g碘(70.7mmol,1.5eq.)，滴加结束后室温搅拌12小时。待反应结束，加入4M盐酸溶液，用二氯甲烷萃取，有机相用饱和食盐水洗至中性，干燥，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到27.2g中间体(27)，产率为85％。
中间体(28)的合成
【反应式30】
将27.2g(40.0mmol)【反应式29】得到的产物和8.8g(44.0mmol)邻溴苯硼酸，加入到2L的三口烧瓶中，加入600ml甲苯和150ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入60ml K2CO3(120mmol,2M)的水溶液，最后加入0.92g Pd(PPh3)4(2mol％)。升温至110℃，反应12小时结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到23.2g中间体(28)，产率为82％。
中间体(29)的合成
【反应式31】
将实验装置充分干燥，在2L三口烧瓶中加入23.3g(32.8mml,1.1eq.)【反应式30】得到的反应产物，加入360ml干燥过的四氢呋喃，溶解后降温至-78℃，滴加14.3ml 2.5M(35.8mmol,1.2eq.)的n-BuLi。滴加结束后在该温度下搅拌1小时，再在该温度下滴加10.0g(29.8mmol,1.0eq.)4,4’-二苯基苯甲酮，滴加结束后室温搅拌12小时。待反应结束，加入4M盐酸溶液，用二氯甲烷萃取，有机相用饱和食盐水洗至中性，干燥，旋除溶剂，充分干燥，再投料到2L的干燥三口烧瓶中，加入200ml乙酸酐，升温至120℃，回流5小时，结束反应。冷却至室温，旋除溶剂，用二氯甲烷溶解，加入适量水3次，干燥，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到19.7g中间体(29)，产率为70％。
中间体(30)的合成
【反应式32】
将实验装置充分干燥，在2L三口烧瓶中加入【反应式31】得到的中间体(29)19.7g(20.9mmol,1.0eq.)，加入200ml干燥过的四氢呋喃，溶解后降温至-78℃，滴加11.5ml 2M的LDA(22.9mmol,1.1eq.)的THF溶液。滴加结束后在该温度下搅拌1小时，再在该温度下加入8.0g碘(31.4mmol,1.5eq.)，滴加结束后室温搅拌12小时。待反应结束，加入4M盐酸溶液，用二氯甲烷萃取，有机相用饱和食盐水洗至中性，干燥，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到15.9g，产率为71％。
中间体(31)的合成
【反应式33】
在干燥的2L三口烧瓶中加入15.9g(14.8mmol)【反应式32】得到的产物和3.6g(16.3mmol)1-苯胺萘，再加入干燥并除气过的300ml甲苯作溶剂，通氮气15分钟。加入4.3g(44.4mmol)叔丁醇钠，0.27g(2％mol)催化剂Pd2(dba)3和1.2ml(4％mol)P(t-bu)3的甲苯溶液(m/v，10％)。升温至110℃，反应16小时。待反应结束，冷却至室温，加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到13.9g中间体(31)，产率为81％。
化合物43的合成
【反应式34】
将实验装置充分干燥，在2L三口烧瓶中加入13.9g(12.0mml,1.1eq.)【反应式33】得到的反应产物，加入260ml干燥过的四氢呋喃，溶解后降温至-78℃，滴加5.2ml 2.5M(13.1mmol,1.2eq.)的n-BuLi。滴加结束后在该温度下搅拌1小时，再在该温度下滴加2.0g(10.9mmol,1.0eq.)二苯甲酮，滴加结束后室温搅拌12小时。待反应结束，加入4M盐酸溶液，用二氯甲烷萃取，有机相用饱和食盐水洗至中性，干燥，旋除溶剂，充分干燥，再投料到2L的干燥三口烧瓶中，加入150ml乙酸酐，升温至120℃，回流5小时，结束反应。冷却至室温，旋除溶剂，用二氯甲烷溶解，加入适量水3次，干燥，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到9.1g化合物43，产率为67％。
以下为化合物43的核磁共振氢谱：1H NMR(DMSO,300Hz):δ(ppm)＝8.31-7.94(m,4H),7.75-7.47(m,19H),7.45-6.93(m,32H),6.85-6.58(m,6H),6.56-6.46(d,1H),6.38-6.23(d,1H),2.48-2.22(s,3H)。
MS(FAB):1247(M+)。
实施例4
有机电致发光化合物73，结构式如下：
化合物73的合成方法如下：
中间体(32)的合成
【反应式35】
在干燥的2L三口烧瓶中加入28.3g(100mmol)邻溴碘苯和24.4g(110mmol)6-溴-1-萘胺，再加入干燥并除气过的600ml甲苯作溶剂。加入28.8g(300mmol)叔丁醇钠，0.45g催化剂醋酸钯(2％mol)和2.5g配体1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦(BINAP，4％mol)。升温至110℃，反应6小时。待反应结束，冷却至室温，加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到33.6g中间体(32)，产率为89％。
中间体(33)的合成
【反应式36】
将实验装置充分干燥，在2L三口烧瓶中加入33.6g(89mml,1.1eq.)【反应时35】得到的反应产物，加入700ml干燥过的四氢呋喃，溶解后降温至-78℃，滴加48.5ml 2.0M(97.1mmol,1.2eq.)的n-BuLi。滴加结束后在该温度下搅拌1小时，再在该温度下滴加14.7g(80.9mmol,1.0eq.)二苯甲酮，滴加结束后室温搅拌12小时。待反应结束，加入4M盐酸溶液，用二氯甲烷萃取，有机相用饱和食盐水洗至中性，干燥，旋除溶剂，充分干燥，再投料到2L的干燥三口烧瓶中，加入400ml乙酸酐，升温至120℃，回流5小时，结束反应。冷却至室温，旋除溶剂，用二氯甲烷溶解，加入适量水3次，干燥，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到28.4g中间体(33)，产率为76％。
中间体(34)的合成
【反应式37】
将28.4g(61.5mmol)【反应式36】得到的产物和8.2g(67.6mmol)苯硼酸，加入到2L的三口烧瓶中，加入600ml甲苯和150ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入92.3ml K2CO3(184.5mmol,2M)的水溶液，最后加入1.42g Pd(PPh3)4(2mol％)。升温至110℃，反应12小时结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到24.0g中间体(34)，产率为85％。
中间体(35)的合成
【反应式38】
将【反应式37】得到的产物24.0g(52.3mmol)投入到1L的三口烧瓶中，用400ml DMF作溶剂，再在室温避光条件下加入10.2g(57.5mmol)NBS，室温避光反应18小时。待反应结束，加入饱和Na2SO3溶液，析出大量固体，搅拌1小时，抽滤，用水多次冲洗，再用乙醇冲洗1次，干燥后用甲苯和乙醇重结晶，得到中间体(35)27.5g，产率为85％。
中间体(36)的合成
【反应式39】
在干燥的2L三口烧瓶中加入27.5g(44.5mmol)【反应式38】得到的产物和7.0g(44.5mmol)溴苯，再加入干燥并除气过的500ml甲苯作溶剂，通氮气15分钟。加入12.8g(133.5mmol)叔丁醇钠，0.81g(2％mol)催化剂Pd2(dba)3和3.6ml(4％mol)P(t-bu)3的甲苯溶液(m/v，10％)。升温至110℃，反应16小时。待反应结束，冷却至室温，加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到22.2g中间体(36)，产率为81％。
中间体(37)的合成
【反应式40】
将实验装置充分干燥，在2L三口烧瓶中加入【反应式39】得到的产物22.2g(36.0mmol,1.0eq.)，加入500ml干燥过的四氢呋喃，溶解后降温至-78℃，滴加19.8ml 2M的LDA(39.6mmol,1.1eq.)的THF溶液。滴加结束后在该温度下搅拌1小时，再在该温度下加入13.7g碘(54mmol,1.5eq.)，滴加结束后室温搅拌12小时。待反应结束，加入4M盐酸溶液，用二氯甲烷萃取，有机相用饱和食盐水洗至中性，干燥，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到21.1g中间体(37)，产率为79％。
中间体(38)的合成
【反应式41】
将21.1g(28.4mmol)【反应式40】得到的产物和6.3g(31.3mmol)邻溴苯硼酸，加入到2L的三口烧瓶中，加入400ml甲苯和100ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入42.6ml K2CO3(85.2mmol,2M)的水溶液，最后加入0.66g Pd(PPh3)4(2mol％)。升温至110℃，反应12小时结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到16.4g中间体(38)，产率为75％。
中间体(39)的合成
【反应式42】
将实验装置充分干燥，在2L三口烧瓶中加入16.4g(21.3mml,1.1eq.)【反应式41】得到的反应产物，加入700ml干燥过的四氢呋喃，溶解后降温至-78℃，滴加9.3ml 2.5M(23.3mmol,1.2eq.)的n-BuLi。滴加结束后在该温度下搅拌1小时，再在该温度下滴加5.0g(19.4mmol,1.0eq.)4-(苯甲酮)联苯，滴加结束后室温搅拌12小时。待反应结束，加入4M盐酸溶液，用二氯甲烷萃取，有机相用饱和食盐水洗至中性，干燥，旋除溶剂，充分干燥，再投料到2L的干燥三口烧瓶中，加入200ml乙酸酐，升温至120℃，回流5小时，结束反应。冷却至室温，旋除溶剂，用二氯甲烷溶解，加入适量水3次，干燥，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到12.6g中间体(39)，产率为70％。
中间体(40)的合成
【反应式43】
将实验装置充分干燥，在2L三口烧瓶中加入【反应式42】得到的产物12.6g(13.6mmol,1.0eq.)，加入300ml干燥过的四氢呋喃，溶解后降温至-78℃，滴加7.5ml 2M的LDA(14.9mmol,1.1eq.)的THF溶液。滴加结束后在该温度下搅拌1小时，再在该温度下加入5.2g碘(20.4mmol,1.5eq.)，滴加结束后室温搅拌12小时。待反应结束，加入4M盐酸溶液，用二氯甲烷萃取，有机相用饱和食盐水洗至中性，干燥，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到11.8g中间体(40)，产率为82％。
中间体(41)的合成
【反应式44】
在干燥的2L三口烧瓶中加入11.8g(11.2mmol)【反应式43】得到的产物和1.9g(11.2mmol)二苯胺，再加入干燥并除气过的200ml甲苯作溶剂，通氮气15分钟。加入3.2g(33.6mmol)叔丁醇钠，0.21g(2％mol)催化剂Pd2(dba)3和0.9ml(4％mol)P(t-bu)3的甲苯溶液(m/v，10％)。升温至110℃，反应16小时。待反应结束，冷却至室温，加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到10.9g中间体(41)，产率为89％。
化合物73的合成
【反应式45】
将实验装置充分干燥，在2L三口烧瓶中加入10.9g(10.0mml,1.1eq.)【反应式44】得到的反应产物，加入360ml干燥过的四氢呋喃，溶解后降温至-78℃，滴加4.4ml 2.5M(10.9mmol,1.2eq.)的n-BuLi。滴加结束后在该温度下搅拌1小时，再在该温度下滴加1.7g(9.1mmol,1.0eq.)二苯甲酮，滴加结束后室温搅拌12小时。待反应结束，加入4M盐酸溶液，用二氯甲烷萃取，有机相用饱和食盐水洗至中性，干燥，旋除溶剂，充分干燥，再投料到2L的干燥三口烧瓶中，加入400ml乙酸酐，升温至120℃，回流5小时，结束反应。冷却至室温，旋除溶剂，用二氯甲烷溶解，加入适量水3次，干燥，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到6.7g化合物73，产率为62％。
以下为化合物73的核磁共振氢谱：1H NMR(DMSO,300Hz):δ(ppm)＝8.65-8.51(m,2H),8.47-8.34(m,2H),8.22-8.11(m,2H),8.08-7.76(m,20H),7.74-7.68(d,1H),7.66-7.47(m,14H),7.45-6.94(m,31H),6.91-6.83(m,2H),6.76-6.66(m,2H),6.62-6.56(d,1H),6.54-6.42(m,2H)。
MS(FAB):1183(M+)。
实施例5
有机电致发光化合物94，结构式如下：
化合物94的合成方法如下：
中间体(42)的合成
【反应式46】
在干燥的2L三口烧瓶中加入28.3g(100mmol)邻溴碘苯和24.4g(110mmol)7-溴-1-萘胺，再加入干燥并除气过的600ml甲苯作溶剂。加入28.8g(300mmol)叔丁醇钠，0.45g催化剂醋酸钯(2％mol)和2.5g配体1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦(BINAP，4％mol)。升温至110℃，反应6小时。待反应结束，冷却至室温，加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到35.7g中间体(42)，产率为86％。
中间体(43)的合成
【反应式47】
将实验装置充分干燥，在2L三口烧瓶中加入35.7g(94.6mml,1.1eq.)【反应式46】得到的反应产物，加入700ml干燥过的四氢呋喃，溶解后降温至-78℃，滴加51.6ml 2.0M(103.2mmol,1.2eq.)的n-BuLi。滴加结束后在该温度下搅拌1小时，再在该温度下滴加10.3g(86mmol,1.0eq.)苯乙酮，滴加结束后室温搅拌12小时。待反应结束，加入4M盐酸溶液，用二氯甲烷萃取，有机相用饱和食盐水洗至中性，干燥，旋除溶剂，充分干燥，再投料到2L的干燥三口烧瓶中，加入400ml乙酸酐，升温至120℃，回流5小时，结束反应。冷却至室温，旋除溶剂，用二氯甲烷溶解，加入适量水3次，干燥，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到22.1g中间体(43)，产率为76％。
中间体(44)的合成
【反应式48】
在干燥的2L三口烧瓶中，投料6-甲氧基-1-溴萘23.7g(100mmol)和27.9g(110mmol)联硼酸频哪醇酯，用500ml 1,4-二氧六环作溶剂，通氮气15分钟，再加入1.5g(2％mol)Pd(dppf)Cl2和29.4g(300mmol)乙酸钾，升温至120℃，回流反应6小时，反应结束，降至室温，加活性炭，过硅胶短柱，抽滤，滤液旋干，过层析柱，得到中间体(44)25.0g，产率为88％。
中间体(45)的合成
【反应式49】
将22.1g(65.3mmol)【反应式47】得到的产物和20.4g(71.9mmol)【反应式48】得到的产物，加入到2L的三口烧瓶中，加入400ml甲苯和100ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入98.0ml K2CO3(195.9mmol,2M)的水溶液，最后加入1.51g Pd(PPh3)4(2mol％)。升温至110℃，反应12小时结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到26.8g中间体(45)，产率为86％。
中间体(46)的合成
【反应式50】
将【反应式49】得到的产物26.8g(56.1mmol)产物投入到2L的三口烧瓶中，用500mlDMF作溶剂，再在室温避光条件下加入11.0g(61.7mmol)NBS，室温避光反应18小时。待反应结束，加入饱和Na2SO3溶液，析出大量固体，搅拌1小时，抽滤，用水多次冲洗，再用乙醇冲洗1次，干燥后用甲苯和乙醇重结晶，得到27.2g中间体(46)，产率为87％。
中间体(47)的合成
【反应式51】
在干燥的2L三口烧瓶中加入27.2g(48.8mmol)【反应式50】得到的产物和12.4g(48.8mmol)2-碘萘，再加入干燥并除气过的600ml甲苯作溶剂，通氮气15分钟。加入14.1g(146.4mmol)叔丁醇钠，0.89g(2％mol)催化剂Pd2(dba)3和3.9ml(4％mol)P(t-bu)3的甲苯溶液(m/v，10％)。升温至110℃，反应16小时。待反应结束，冷却至室温，加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到27.3g中间体(47)，产率为82％。
中间体(48)的合成
【反应式52】
将实验装置充分干燥，在2L三口烧瓶中加入【反应式51】得到的产物27.3g(40.0mmol,1.0eq.)，加入500ml干燥过的四氢呋喃，溶解后降温至-78℃，滴加22.0ml 2M的LDA(44.0mmol,1.1eq.)的THF溶液。滴加结束后在该温度下搅拌1小时，再在该温度下加入15.2g碘(60.0mmol,1.5eq.)，滴加结束后室温搅拌12小时。待反应结束，加入4M盐酸溶液，用二氯甲烷萃取，有机相用饱和食盐水洗至中性，干燥，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到26.2g中间体(48)，产率为81％。
中间体(49)的合成
【反应式53】
将26.2g(32.4mmol)【反应式52】得到的产物和7.2g(35.6mmol)邻溴苯硼酸，加入到2L的三口烧瓶中，加入600ml甲苯和150ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入48.6ml K2CO3(97.2mmol,2M)的水溶液，最后加入0.75g Pd(PPh3)4(2mol％)。升温至110℃，反应12小时结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到20.6g中间体(49)，产率为76％。
中间体(50)的合成
【反应式54】
将实验装置充分干燥，在2L三口烧瓶中加入20.6g(24.6mml,1.1eq.)【反应式53】得到的反应产物，加入700ml干燥过的四氢呋喃，溶解后降温至-78℃，滴加10.8ml 2.5M(26.9mmol,1.2eq.)的n-BuLi。滴加结束后在该温度下搅拌1小时，再在该温度下滴加6.9g(22.4mmol,1.0eq.)4-(2-萘甲酮基)联苯，滴加结束后室温搅拌12小时。待反应结束，加入4M盐酸溶液，用二氯甲烷萃取，有机相用饱和食盐水洗至中性，干燥，旋除溶剂，充分干燥，再投料到2L的干燥三口烧瓶中，加入200ml乙酸酐，升温至120℃，回流5小时，结束反应。冷却至室温，旋除溶剂，用二氯甲烷溶解，加入适量水3次，干燥，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到16.2g中间体(50)，产率为69％。
中间体(51)的合成
【反应式55】
将实验装置充分干燥，在2L三口烧瓶中加入【反应式54】得到的产物16.2g(15.4mmol,1.0eq.)，加入300ml干燥过的四氢呋喃，溶解后降温至-78℃，滴加8.5ml 2M的LDA(16.9mmol,1.1eq.)的THF溶液。滴加结束后在该温度下搅拌1小时，再在该温度下加入5.9g碘(23.1mmol,1.5eq.)，滴加结束后室温搅拌12小时。待反应结束，加入4M盐酸溶液，用二氯甲烷萃取，有机相用饱和食盐水洗至中性，干燥，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到16.1g中间体(51)，产率为89％。
中间体(52)的合成
【反应式56】
将32.0g(100mmol)2-碘-9,9’-二甲基芴和22.1g(110mmol)邻溴苯硼酸，加入到2L的三口烧瓶中，加入600ml甲苯和150ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入150ml K2CO3(300mmol,2M)的水溶液，最后加入2.3g Pd(PPh3)4(2mol％)。升温至110℃，反应12小时结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到28.6g中间体(52)，产率为82％。
中间体(53)的合成
【反应式57】
在干燥的2L三口烧瓶中，投料【反应式56】得到的产物28.6g(82mmol)和22.9g(90.2mmol)联硼酸频哪醇酯，用600ml 1,4-二氧六环作溶剂，通氮气15分钟，再加入1.2g(2％mol)Pd(dppf)Cl2和24.1g(246mmol)乙酸钾，升温至120℃，回流反应6小时，反应结束，降至室温，加活性炭，过硅胶短柱，抽滤，滤液旋干，过层析柱，得到27.6g中间体(53)，产率为85％。
中间体(54)的合成
【反应式58】
将27.6g(69.7mmol)【反应式57】得到的产物和15.7g(63.4mmol)(3-溴苯基)苯胺，加入到2L的三口烧瓶中，加入600ml甲苯和150ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入95.1mlK2CO3(190.2mmol,2M)的水溶液，最后加入1.47g Pd(PPh3)4(2mol％)。升温至110℃，反应12小时结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到21.9g中间体(54)，产率为79％。
中间体(55)的合成
【反应式59】
在干燥的2L三口烧瓶中加入16.9g(14.4mmol)【反应式55】得到的产物和6.3g(14.4mmol)【反应式58】得到的产物，再加入干燥并除气过的400ml甲苯作溶剂，通氮气15分钟。加入4.2g(43.2mmol)叔丁醇钠，0.26g(2％mol)催化剂Pd2(dba)3和1.2ml(4％mol)P(t-bu)3的甲苯溶液(m/v，10％)。升温至110℃，反应16小时。待反应结束，冷却至室温，加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到17.3g中间体(55)，产率为81％。
化合物94的合成
【反应式60】
将实验装置充分干燥，在2L三口烧瓶中加入17.3g(11.7mml,1.1eq.)【反应式59】得到的反应产物，加入360ml干燥过的四氢呋喃，溶解后降温至-78℃，滴加5.6ml 2.5M(14.0mmol,1.2eq.)的n-BuLi。滴加结束后在该温度下搅拌1小时，再在该温度下滴加1.3g(10.6mmol,1.0eq.)苯乙酮，滴加结束后室温搅拌12小时。待反应结束，加入4M盐酸溶液，用二氯甲烷萃取，有机相用饱和食盐水洗至中性，干燥，旋除溶剂，充分干燥，再投料到2L的干燥三口烧瓶中，加入200ml乙酸酐，升温至120℃，回流5小时，结束反应。冷却至室温，旋除溶剂，用二氯甲烷溶解，加入适量水3次，干燥，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到10.1g化合物94，产率为63％。
以下为化合物94的核磁共振氢谱：1H NMR(DMSO,300Hz):δ(ppm)＝8.37-8.28(d,1H),8.20-8.04(d,1H),8.01-7.67(m,16H),7.64-7.08(m,36H),7.06-6.92(m,5H),6.89-6.79(m,2H),6.77-6.62(m,2H),6.59-6.50(m,3H),6.48-6.32(d,1H),3.93-3.51(s,3H),2.48-2.21(d,6H),1.91-1.63(s,6H)。
MS(FAB):1507(M+)。
实施例6
有机电致发光化合物120，结构式如下：
化合物120的合成方法如下：
中间体(56)的合成
【反应式61】
在干燥的2L三口烧瓶中加入36.2g(100mmol)1,4-二溴-2-碘苯和15.8g(110mmol)1-萘胺，再加入干燥并除气过的600ml甲苯作溶剂。加入28.8g(300mmol)叔丁醇钠，0.45g催化剂醋酸钯(2％mol)和2.5g配体1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦(BINAP，4％mol)。升温至110℃，反应6小时。待反应结束，冷却至室温，加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到29.4g中间体(56)，产率为78％。
中间体(57)的合成
【反应式62】
将实验装置充分干燥，在2L三口烧瓶中加入29.4g(78mml,1.1eq.)【反应式61】得到的反应产物，加入500ml干燥过的四氢呋喃，溶解后降温至-78℃，滴加46.8ml 2.0M(93.6mmol,1.2eq.)的n-BuLi。滴加结束后在该温度下搅拌1小时，再在该温度下滴加8.5g(70.9mmol,1.0eq.)4-联苯乙酮，滴加结束后室温搅拌12小时。待反应结束，加入4M盐酸溶液，用二氯甲烷萃取，有机相用饱和食盐水洗至中性，干燥，旋除溶剂，充分干燥，再投料到2L的干燥三口烧瓶中，加入200ml乙酸酐，升温至120℃，回流5小时，结束反应。冷却至室温，旋除溶剂，用二氯甲烷溶解，加入适量水3次，干燥，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到18.5g中间体(57)，产率为81％。
中间体(58)的合成
【反应式63】
将18.5g(57.4mmol)【反应式62】得到的产物和8.8g(63.2mmol)苯硼酸，加入到2L的三口烧瓶中，加入200ml甲苯和50ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入86.1ml K2CO3(172.2mmol,2M)的水溶液，最后加入1.33g Pd(PPh3)4(2mol％)。升温至110℃，反应12小时结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到20.3g中间体(58)，产率为89％。
中间体(59)的合成
【反应式64】
将【反应式63】得到的产物20.3g(51.1mmol)投入到1L的三口烧瓶中，用400ml DMF作溶剂，再在室温避光条件下加入10.0g(56.2mmol)NBS，室温避光反应18小时。待反应结束，加入饱和Na2SO3溶液，析出大量固体，搅拌1小时，抽滤，用水多次冲洗，再用乙醇冲洗1次，干燥后用甲苯和乙醇重结晶，得到中间体(59)20.7g，产率为85％。
中间体(60)的合成
【反应式65】
在干燥的2L三口烧瓶中加入【反应式64】得到的产物20.7g(43.4mmol)和4.2g(43.4mmol)氟苯，再加入干燥并除气过的400ml DMF作溶剂,再缓慢加入51.1g(156.9mmol)碳酸铯。升温至160℃，反应15小时。待反应结束，冷却至室温，加水搅拌1小时，有固体生成，抽滤，加少量乙醇冲洗，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到20.9g中间体(60)，产率为87％。
中间体(61)的合成
【反应式66】
将实验装置充分干燥，在2L三口烧瓶中加入【反应式65】得到的产物20.9g(37.8mmol,1.0eq.)，加入400ml干燥过的四氢呋喃，溶解后降温至-78℃，滴加20.8ml 2M的LDA(41.6mmol,1.1eq.)的THF溶液。滴加结束后在该温度下搅拌1小时，再在该温度下加入14.4g碘(56.7mmol,1.5eq.)，滴加结束后室温搅拌12小时。待反应结束，加入4M盐酸溶液，用二氯甲烷萃取，有机相用饱和食盐水洗至中性，干燥，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到22.3g中间体(61)，产率为87％。
中间体(62)的合成
【反应式67】
将22.3g(32.9mmol)【反应式66】得到的产物和7.3g(36.2mmol)邻溴苯硼酸，加入到2L的三口烧瓶中，加入400ml甲苯和100ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入49.4ml K2CO3(98.7mmol,2M)的水溶液，最后加入0.76g Pd(PPh3)4(2mol％)。升温至110℃，反应12小时结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到18.4g中间体(62)，产率为79％。
中间体(63)的合成
【反应式68】
将实验装置充分干燥，在2L三口烧瓶中加入18.4g(26.0mml,1.1eq.)【反应式67】得到的反应产物，加入360ml干燥过的四氢呋喃，溶解后降温至-78℃，滴加11.3ml 2.5M(28.3mmol,1.2eq.)的n-BuLi。滴加结束后在该温度下搅拌1小时，再在该温度下滴加4.3g(23.6mmol,1.0eq.)9H-芴酮，滴加结束后室温搅拌12小时。待反应结束，加入4M盐酸溶液，用二氯甲烷萃取，有机相用饱和食盐水洗至中性，干燥，旋除溶剂，充分干燥，再投料到2L的干燥三口烧瓶中，加入200ml乙酸酐，升温至120℃，回流5小时，结束反应。冷却至室温，旋除溶剂，用二氯甲烷溶解，加入适量水3次，干燥，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到13.4g中间体(63)，产率为72％。
中间体(64)的合成
【反应式69】
将实验装置充分干燥，在2L三口烧瓶中加入【反应式68】得到的产物13.4g(16.9mmol,1.0eq.)，加入200ml干燥过的四氢呋喃，溶解后降温至-78℃，滴加9.3ml 2M的LDA(18.6mmol,1.1eq.)的THF溶液。滴加结束后在该温度下搅拌1小时，再在该温度下加入6.4g碘(25.4mmol,1.5eq.)，滴加结束后室温搅拌12小时。待反应结束，加入4M盐酸溶液，用二氯甲烷萃取，有机相用饱和食盐水洗至中性，干燥，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到13.4g中间体(64)，产率为86％。
中间体(65)的合成
【反应式70】
在干燥的2L三口烧瓶中加入13.4g(14.6mmol)【反应式69】得到的产物和5.2g(16.1mmol)3-联苯基-4-联苯胺，再加入干燥并除气过的150ml甲苯作溶剂，通氮气15分钟。加入4.2g(43.8mmol)叔丁醇钠，0.27g(2％mol)催化剂Pd2(dba)3和1.2ml(4％mol)P(t-bu)3的甲苯溶液(m/v，10％)。升温至110℃，反应16小时。待反应结束，冷却至室温，加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到13.8g中间体(65)，产率为85％。
化合物120的合成
【反应式71】
将实验装置充分干燥，在2L三口烧瓶中加入13.8g(12.4mml,1.1eq.)【反应式70】得到的反应产物，加入260ml干燥过的四氢呋喃，溶解后降温至-78℃，滴加5.4ml 2.5M(13.6mmol,1.2eq.)的n-BuLi。滴加结束后在该温度下搅拌1小时，再在该温度下滴加1.4g(11.3mmol,1.0eq.)苯乙酮，滴加结束后室温搅拌12小时。待反应结束，加入4M盐酸溶液，用二氯甲烷萃取，有机相用饱和食盐水洗至中性，干燥，旋除溶剂，充分干燥，再投料到2L的干燥三口烧瓶中，加入150ml乙酸酐，升温至120℃，回流5小时，结束反应。冷却至室温，旋除溶剂，用二氯甲烷溶解，加入适量水3次，干燥，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到8.3g化合物120，产率为65％。
以下为化合物120的核磁共振氢谱：1H NMR(DMSO,300Hz):δ(ppm)＝8.26-8.07(d,1H),8.05-7.94(d,1H),7.91-7.77(m,2H),7.75-7.35(m,27H),7.33-7.16(m,10H),7.14-7.02(m,2H),7.00-6.92(d,1H),6.82-6.52(m,9H),6.34-6.21(d,1H),2.48-2.21(d,6H)。
MS(FAB):1133(M+)。
上述各实施例中的“常温”或“室温”指18℃-28℃。
通过上述反应式1～71的方法可以合成本发明所提供的所有有机电致发光化合物。
本发明的有机电致发光器件的结构典型的但不限于以下几种：
(1)阳极/发光层/阴极；
(2)阳极/空穴注入层/发光层/阴极；
(3)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/阴极；
(4)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻隔层/发光层/阴极；
(5)阳极/发光层/电子注入层/阴极；
(6)阳极/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极；
(7)阳极/发光层/空穴阻隔层/电子传输层/电子注入层/阴极；
(8)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极；
(9)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻隔层/发光层/空穴阻隔层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层。
对于结构为(8)的有机电致发光器件的制造方法，包括以下步骤：
步骤1，将阳极材料过塑在基板表面形成阳极，所采用的基板选择具有良好透明性、表面平滑性、操作性及防水性的玻璃基板或透明塑料基板，阳极材料可以使用透明且传导性优越的ITO、IZO、SnO2、ZnO等。
步骤2，将空穴注入层材料(HIL)真空热沉积或旋涂在阳极表面，空穴注入层材料可以为CuPc、m-MTDATA、m-MTDAPB、星型胺类的TCTA、2-TNATA或从日本出光兴产株式会社能够购买到的IDE406等。
步骤3，将空穴传输层材料(HTL)真空热沉积或旋涂在空穴注入层表面形成空穴传输层。
步骤4，将发光层材料(EML)真空热沉积或旋涂在空穴传输层表面，形成发光层。
步骤5，将电子传输层材料(ETL)真空热沉积或旋涂在发光层表面形成电子传输层。电子传输层材料没有特别的限定，优选使用Alq3。
步骤6，将电子注入层材料(EIL)真空热沉积或旋涂在电子传输层表面，形成电子注入层。电子注入层物质可以是LiF，Liq，Li2O，BaO，NaCl，CsF等。
步骤7，将阴极材料真空热沉积或旋涂在电子注入层，形成阴极。阴极材料，可以为Li，Al，Al-Li，Ca，Mg，Mg-In，Mg-Ag等。另外，也可以使用氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)制成光透射的透明阴极。
进一步地，在发光层和电子传输层之间还可以添加空穴阻隔层(HBL)，同时在发光层一起使用磷光掺杂，可以实现防止三线态激子或空穴扩散到电子传输层的效果。采用常规方法将空穴阻隔层材料(HBL)真空热沉积或旋涂在发光层表面，形成空穴阻隔层。空穴阻隔层材料没有特别的限定，优选本发明的有机化合物、Liq、2-甲基-8-羟基喹啉对羟基联苯合铝、BCP及LiF等。
下面结合实施例7-18和对照例1对本发明提供的有机电致发光器件做进一步详细的说明。
实施例7
一种有机电致发光器件，其采用ITO作为反射层阳极基板材料，并用N2等离子或UV-Ozone对其进行表面处理。在阳极基板上方，向空穴注入层沉积厚度的HAT-CN。在上述空穴注入层上方，选择上述化合物15真空蒸镀形成空穴传输层。在上述空穴传输层上真空蒸镀TCTA形成的电子阻隔层，在上述电子阻隔层蒸镀能够形成blue EML主体材料的9,10-Bis(2-naphthyl)anthraces(ADN)与作为dopant掺杂约5％的T-Bu-Perylene形成的发光层。在其上方将蒽衍生物和Liq以1:1的比例混合蒸镀的厚度到电子传输层，在电子传输层之上蒸镀的Liq作为电子注入层。在阴极蒸镀厚度的银。最后蒸镀厚度的DNTPD作为覆盖层。此外，在阴极表面用含有UV硬化性粘合剂吸水材料密封，以保护有机电致发光器件不被大气中的氧气或水分所影响。
本实施例中所涉及到的化合物的结构式如下：
实施例8～18
分别以化合物6、24、26、38、43、45、56、73、94、106和120作为空穴传输层(HTL)物质，其他部分与实施例7一致，据此制作出实施例8～18的有机电致发光器件。
对照例1
与实施例7的区别在于，使用NPD代替本发明的有机电致发光化合物作为空穴传输层物质，其余与实施例7相同。
将实施例7～18和对照例1制备获得的有机电致发光器件在电流密度10mA/cm2的条件下进行性能测试，结果如下表所示。
从上表可知，采用本发明的有机电致发光化合物作为空穴传输层的物质制备的有机电致发光器件的实施例7～18与对照例1相比，发光效率明显提高，驱动电压明显降低。
另外，从上述实验结果可知，使用本发明的有机化合物作为空穴传输物质，有机电致发光器件的发光效率得到提高。因此，本发明的有机物能使器件的驱动电压降低，进而减少电力消耗。另外通过低电压驱动，有机电致发光器件的寿命也有所提高。
尽管已用具体实施例来说明和描述了本发明，然而应意识到，在不背离本发明的精神和范围的情况下可以作出许多其它的更改和修改。因此，这意味着在所附权利要求中包括属于本发明范围内的所有这些变化和修改。
Claims (8)
1.一种有机电致发光化合物，其特征在于，所述化合物的结构式如下所示：
其中，R1、R2、R3、R4、R6和R7各自独立地为C1～C10的烷基和/或C6～C30的芳基；
其中，R5和R8各自独立地为重氢，C1～C20的直链烷基或支链烷基，苯基、萘基、菲基、蒽基、菲啶基、联苯基、吡啶基、嘧啶基或三嗪基中的任意一种或至少两种的组合；
或，R5和R8各自独立地为苯基、萘基、菲基、蒽基、菲啶基、联苯基、吡啶基、嘧啶基或三嗪基中的任意一种或至少两种的组合，R5或R8中的苯基、萘基、菲基、蒽基、菲啶基、联苯基、吡啶基、嘧啶基或三嗪基中，一个以上的氢被C1～C20的直链烷基或支链烷基、C3～C24的环烷基、C1～C20的烷氧基、卤素、-CN、-CF3、-Si(CH3)3、萘基、蒽基、菲基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、芴基、咔唑基、螺芴基或环原子数为5～20的杂芳基所取代；
其中，Ar1、Ar2、Ar3和Ar4各自独立地为氢、C1～C20的直链烷基或支链烷基或C6～C30的芳基中的任意一种或至少两种的组合；
或，Ar1、Ar2、Ar3和Ar4各自独立地为C6～C30的芳基中的任意一种或至少两种的组合，Ar1、Ar2、Ar3或Ar4中的C6～C30的芳基中，一个以上的氢被重氢、卤素、C1～C10的烷基、C2～C10的烯基、C1～C10的烷氧基、C6～C30的芳基或C5～C30的杂芳基所取代。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，R1和R2、R3和R4、R6和R7可相互结合形成脂肪族环或芳香族环。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，环原子数为5～20的杂芳基为1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、1-吡啶基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-啡啶基、2-啡啶基、3-啡啶基、4-啡啶基、6-啡啶基、7-啡啶基、8-啡啶基、9-啡啶基、10-啡啶基、1,7-菲咯琳-2-基、1,7-菲咯琳-3-基、1,7-菲咯琳-4-基、1,7-菲咯琳-5-基、1,7-菲咯琳-6-基、1,7-菲咯琳-8-基、1,7-菲咯琳-9-基、1,7-菲咯琳-10-基、1,8-菲咯琳-2-基、1,8-菲咯琳-3-基、1,8-菲咯琳-4-基、1,8-菲咯琳-5-基、1,8-菲咯琳-6-基、1,8-菲咯琳-7-基、1,8-菲咯琳-9-基、1,8-菲咯琳-10-基、1,9-菲咯琳-2-基、1,9-菲咯琳-3-基、1,9-菲咯琳-4-基、1,9-菲咯琳-5-基、1,9-菲咯琳-6-基、1,9-菲咯琳-7-基、1,9-菲咯琳-8-基、1,9-菲咯琳-10-基、1,10-菲咯琳-2-基、1,10-菲咯琳-3-基、1,10-菲咯琳-4-基、1,10-菲咯琳-5-基、2,9-菲咯林-1-基、2,9-菲咯琳-3-基、2,9-菲咯琳-4-基、2,9-菲咯琳-5-基、2,9-菲咯琳-6-基、2,9-菲咯琳-7-基、2,9-菲咯琳-8-基、2,9-菲咯琳-10-基、2,8-菲咯琳-1-基、2,8-菲咯琳-3-基、2,8-菲咯琳-4-基、2,8-菲咯琳-5-基、2,8-菲咯琳-6-基、2,8-菲咯琳-7-基、2,8-菲咯琳-9-基、2,8-菲咯琳-10-基、2,7-菲咯琳-1-基、2,7-菲咯琳-3-基、2,7-菲咯琳-4-基、2,7-菲咯琳-5-基、2,7-菲咯琳-6-基、2,7-菲咯琳-8-基、2,7-菲咯琳-9-基、2,7-菲咯琳-10-基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基，2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡啶-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基或3-甲基吡咯-5-基。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，C6～C30的芳基为苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基联苯基或4"-叔丁基-对三联苯-4-基。
5.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，C1～C20的直链烷基或支链烷基为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1,1-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、4-甲基戊基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、1-甲基戊基、2,3-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、1,1-二甲基丁基、2-乙基丁基、1-乙基丁基、1-乙基-2-甲基丙基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-甲基-1-乙基丙基、正庚基、1-甲基己基、2-甲基己基、3-甲基己基、1,2-甲基戊基、1,3-二甲基戊基、1,4-二甲基戊基、2,3-二甲基戊基、2,4-二甲基戊基、1,1-二甲基戊基、2,2-二甲基戊基、3,3-二甲基戊基、3,4-二甲基戊基、1-乙基戊基、2-乙基戊基、3-乙基戊基、1,2,3-三甲基丁基、1,1,2-三甲基丁基、1,1,3-三甲基丁基、1-乙基2-甲基丁基、1-乙基-3-甲基丁基、2,2,3-三甲基丁基、2-乙基-3-甲基丁基、1,2-二乙基丙基或1,1,2,2-四甲基丙基。
6.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述化合物为下列化合物中的任意一种：
7.一种包括权利要求1-6任一项所述的有机电致发光化合物的有机电致发光器件。
8.权利要求1-6任一项所述的有机电致发光化合物在制备发光器件中的应用。
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