TW202134225A - 電子裝置用的化合物 - Google Patents

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艾維拉 蒙地內哥羅
泰瑞莎 穆吉卡佛南
法蘭克 佛格
安瑪 帕姆
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德商麥克專利有限公司
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Abstract

本發明關於式(I)或(II)化合物、其於電子裝置之用途、製備該化合物之方法及包含該化合物之電子裝置。

Description

電子裝置用的化合物
本申請案關於茀衍生物，其中茀的苯環中之一或二者已交換為雜芳基環。該等化合物適合用於電子裝置。
電子裝置在本申請案的情況下係理解為意指所謂的有機電子裝置，其含有有機半導體材料作為功能材料。更具體地說，此等係理解為意指OLED(有機電致發光裝置)。術語OLED係理解為意指具有一或多層包含有機化合物並在施加電壓時發光的電子裝置。OLED的構造和功能的一般原理為熟習該項技術者已知的。 在電子裝置(尤其是OLED)中，非常關注於改良性能數據。在這些方面，尚未能找到任何完全令人滿意的解決辦法。 發光層和具有電洞傳輸功能的層對電子裝置的性能數據有很大的影響。亦正在尋求使用於這些層中之新穎化合物，尤其是電洞傳輸化合物和可用作發光層中之電洞傳輸基質材料的化合物，尤其是用於磷光發光體。為此目的，尤其在尋找具有高玻璃轉移溫度、高穩定性和對電洞之高導電性的化合物。化合物的高穩定性為實現電子裝置之長壽命的先決條件。 在先前技術中，三芳基胺化合物諸如螺聯茀胺和茀胺特別已知作為電子裝置之電洞傳輸材料和電洞傳輸基質材料。 然而，仍需要適合使用於電子裝置之替代化合物，尤其是具有上述有利的性質中之一或多者的化合物。當將這些化合物使用於電子裝置時，仍需要改良所達成性能數據，尤其是關於裝置之壽命、操作電壓和效率。
現已發現，其中茀的一或兩個苯環已交換為五員雜芳基環的特定茀衍生物具有用於電子裝置的極佳適合性。彼等尤其適合使用於OLED中，且其中甚至更特別地用作為電洞傳輸材料和用作為電洞傳輸基質材料，尤其是用於磷光發光體。所發現的化合物導致裝置的高壽命、高效率和低操作電壓。進一步較佳地，所發現的化合物具有高玻璃轉移溫度、高穩定性和高電洞導電性。 本申請案因此提供一種式(I)或(II)化合物，
Figure 02_image001
其中該R單元在各情況下為相同或不同且係選自式(R-1)和(R-2)之單元
Figure 02_image003
其中該式(R-1)或(R-2)之單元係各自經由以*標識的位置鍵結至該式之其餘部分，及其中： R0 在各情況下為相同或不同且係選自H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R5 、CN、Si(R5 )3 、N(R5 )2 、P(=O)(R5 )2 、OR5 、S(=O)R5 、S(=O)2 R5 、具有1至20個碳原子之直鏈烷基或烷氧基、具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基、具有2至20個碳原子之烯基或炔基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統、和具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中二個R0 基團可彼此連接且可形成脂族或雜脂族環，排除該二個R0 基團與彼等所鍵結之碳原子一起形成雜芳族或芳族環系統；其中所述之烷基、烷氧基、烯基和炔基及所述之芳族環系統和雜芳族環系統係各自經R5 基團取代；及其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基中之一或多個CH2 基團可經-R5 C=CR5 -、-C≡C-、Si(R5 )2 、C=O、C=NR5 、-C(=O)O-、-C(=O)NR5 -、NR5 、P(=O)(R5 )、-O-、-S-、SO或SO2 置換； Z在各情況下為相同或不同且係選自CR1 和N； X在各情況下為相同或不同且係選自O、S和NAr0 ； Ar0 在各情況下為相同或不同且係選自具有6至40個芳族環原子且經R2 基團取代之芳族環系統、和具有5至40個芳族環原子且經R2 基團取代之雜芳族環系統； Ar1 在各情況下為相同或不同且係選自H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R2 、CN、Si(R2 )3 、P(=O)(R2 )2 、OR2 、S(=O)R2 、S(=O)2 R2 、具有1至20個碳原子之直鏈烷基或烷氧基、具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基、具有2至20個碳原子之烯基或炔基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統、和具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中所述之烷基、烷氧基、烯基和炔基及所述之芳族環系統和雜芳族環系統係各自經R2 基團取代；及其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基中之一或多個CH2 基團可經-R2 C=CR2 -、-C≡C-、Si(R2 )2 、C=O、C=NR2 、-C(=O)O-、-C(=O)NR2 -、NR2 、P(=O)(R2 )、-O-、-S-、SO或SO2 置換； R1 在各情況下為相同或不同且係選自H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R5 、CN、Si(R5 )3 、N(R5 )2 、P(=O)(R5 )2 、OR5 、S(=O)R5 、S(=O)2 R5 、具有1至20個碳原子之直鏈烷基或烷氧基、具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基、具有2至20個碳原子之烯基或炔基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統、和具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中二或更多個R1 基團可彼此連接且可形成脂族或雜脂族環；其中所述之烷基、烷氧基、烯基和炔基及所述之芳族環系統和雜芳族環系統係各自經R5 基團取代；及其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基中之一或多個CH2 基團可經-R5 C=CR5 -、-C≡C-、Si(R5 )2 、C=O、C=NR5 、-C(=O)O-、-C(=O)NR5 -、NR5 、P(=O)(R5 )、-O-、-S-、SO或SO2 置換； R2 在各情況下為相同或不同且係選自H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R5 、CN、Si(R5 )3 、N(R5 )2 、P(=O)(R5 )2 、OR5 、S(=O)R5 、S(=O)2 R5 、具有1至20個碳原子之直鏈烷基或烷氧基、具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基、具有2至20個碳原子之烯基或炔基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統、和具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中二或更多個R2 基團可彼此連接且可形成環；其中所述之烷基、烷氧基、烯基和炔基及所述之芳族環系統和雜芳族環系統係各自經R5 基團取代；及其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基中之一或多個CH2 基團可經-R5 C=CR5 -、 -C≡C-、Si(R5 )2 、C=O、C=NR5 、-C(=O)O-、-C(=O)NR5 -、NR5 、P(=O)(R5 )、-O-、-S-、SO或SO2 置換； R5 在各情況下為相同或不同且係選自H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R6 、CN、Si(R6 )3 、N(R6 )2 、P(=O)(R6 )2 、OR6 、S(=O)R6 、S(=O)2 R6 、具有1至20個碳原子之直鏈烷基或烷氧基、具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基、具有2至20個碳原子之烯基或炔基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統、和具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中二或更多個R5 基團可彼此連接且可形成環；其中所述之烷基、烷氧基、烯基和炔基及所述之芳族環系統和雜芳族環系統係各自經R6 基團取代；及其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基中之一或多個CH2 基團可經-R6 C=CR6 -、 -C≡C-、Si(R6 )2 、C=O、C=NR6 、-C(=O)O-、-C(=O)NR6 -、NR6 、P(=O)(R6 )、-O-、-S-、SO或SO2 置換； R6 在各情況下為相同或不同且係選自H、D、F、Cl、Br、I、CN、具有1至20個碳原子之烷基或烷氧基、具有2至20個碳原子之烯基或炔基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統和具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中二或更多個R6 基團可彼此連接且可形成環；及其中所述之烷基、烷氧基、烯基和炔基、芳族環系統和雜芳族環系統可經一或多個選自F和CN之基團取代；及 在式(I)和(II)中，至少一個符合式(A)之基團A係鍵結至所討論之該式中的至少一個子結構，該子結構係選自R單元，及在式(I)中之
Figure 02_image005
環，其中，當鍵結至R單元時，A基團係鍵結至R單元的Ar0 或Ar1 基團，及其中，當鍵結至在式(I)中之
Figure 02_image007
環時，A基團係鍵結至在此情況下為C之Z基團，
Figure 02_image009
其中： ArL 在各情況下為相同或不同且係選自具有6至40個芳族環原子且係經R3 基團取代之芳族環系統、和具有5至40個芳族環原子且係經R3 基團取代之雜芳族環系統； Ar2 在各情況下為相同或不同且係選自具有6至40個芳族環原子且係經R3 基團取代之芳族環系統、和具有5至40個芳族環原子且係經R3 基團取代之雜芳族環系統； E為單鍵或選自C(R4 )2 、Si(R4 )2 、N(R4 )、O、和S之二價基團； R3 在各情況下為相同或不同且係選自H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R5 、CN、Si(R5 )3 、N(R5 )2 、P(=O)(R5 )2 、OR5 、S(=O)R5 、S(=O)2 R5 、具有1至20個碳原子之直鏈烷基或烷氧基、具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基、具有2至20個碳原子之烯基或炔基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統、和具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中二或更多個R3 基團可彼此連接且可形成環；其中所述之烷基、烷氧基、烯基和炔基及所述之芳族環系統和雜芳族環系統係各自經R5 基團取代；及其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基中之一或多個CH2 基團可經-R5 C=CR5 -、-C≡C-、Si(R5 )2 、C=O、C=NR5 、-C(=O)O-、-C(=O)NR5 -、NR5 、P(=O)(R5 )、-O-、-S-、SO或SO2 置換； R4 在各情況下為相同或不同且係選自H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R5 、CN、Si(R5 )3 、N(R5 )2 、P(=O)(R5 )2 、OR5 、S(=O)R5 、S(=O)2 R5 、具有1至20個碳原子之直鏈烷基或烷氧基、具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基、具有2至20個碳原子之烯基或炔基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統、和具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中二或更多個R4 基團可彼此連接且可形成環；其中所述之烷基、烷氧基、烯基和炔基及所述之芳族環系統和雜芳族環系統係各自經R5 基團取代；及其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基中之一或多個CH2 基團可經-R5 C=CR5 -、   -C≡C-、Si(R5 )2 、C=O、C=NR5 、-C(=O)O-、-C(=O)NR5 -、NR5 、P(=O)(R5 )、-O-、-S-、SO或SO2 置換； k為0或1，其中，在k = 0的情況下，ArL 基團不存在，及式(A)之基團的氮原子構成連接位置；及 m為0或1，其中，在m ＝ 0的情況下，E基團不存在且Ar2 基團彼此不鍵結； n為0或1，其中，在n = 0的情況下，所討論的E基團不存在，且ArL 和Ar2 基團彼此不鍵結。 下列定義適用於本申請案中所使的化學基團。除非給出任何更具體的定義，否則彼等均適用。 芳基在本發明的情況下係理解為意指單一芳族環(即苯)或稠合芳族多環(例如萘、菲或蒽)。稠合芳族多環在本申請案的情況下由二或更多個彼此稠合的單一芳族環組成。環之間的稠合在此係理解為意指該等環彼此共用至少一邊。芳基在本發明的情況下含有6至40個芳族環原子。此外，芳基不含任何雜原子作為芳族環原子，而僅包含碳原子。 雜芳基在本發明的情況下係理解為意指單一雜芳族環(例如吡啶、嘧啶或噻吩)或稠合雜芳族多環(例如喹啉或咔唑)。稠合雜芳族多環在本申請案的情況下由二或更多個彼此稠合的單一芳族或雜芳族環組成，其中芳族和雜芳族環中之至少一者為雜芳族環。環之間的稠合在此係理解為意指該等環彼此共用至少一邊。雜芳基在本發明的情況下含有5至40個芳族環原子，其中至少一個為雜原子。雜芳基的雜原子較佳係選自N、O和S。 芳基或雜芳基(其中各者可經上述基團取代)尤其理解為意指衍生自下列之基團：苯、萘、蒽、菲、芘、二氫芘、
Figure 109140963-A0304-12-01
(chrysene)、苝、聯伸三苯、丙二烯合茀(fluoranthene)、苯并蒽、苯并菲、稠四苯、稠五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、異苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、異苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、異吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、吖啶、啡啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、啡噻𠯤、啡㗁𠯤、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、苯并咪唑并[1,2-a]苯并咪唑、萘并咪唑(naphthimidazole)、菲并咪唑(phenanthrimidazole)、吡啶并咪唑(pyridimidazole)、吡𠯤并咪唑(pyrazinimidazole)、喹㗁啉并咪唑(quinoxalinimidazole)、㗁唑、苯并㗁唑、萘并㗁唑(naphthoxazole)、蒽并㗁唑(anthroxazole)、菲并㗁唑(phenanthroxazole)、異㗁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、嗒𠯤、苯并嗒𠯤、嘧啶、苯并嘧啶、喹㗁啉、吡𠯤、啡𠯤、㖠啶、氮雜咔唑、苯并咔啉、啡啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-㗁二唑、1,2,4-㗁二唑、1,2,5-㗁二唑、1,3,4-㗁二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三𠯤、1,2,4-三𠯤、1,2,3-三𠯤、四唑、1,2,4,5-四𠯤、1,2,3,4-四𠯤、1,2,3,5-四𠯤、嘌呤、喋啶、吲
Figure 109140963-A0304-12-02
及苯并噻二唑。 芳族環系統在本發明的情況下為一種不一定只含有芳基而是可另外含有一或多個與至少一個芳基稠合之非芳族環的系統。此等非芳族環僅含有碳原子作為環原子。此定義所涵蓋的基團之實例為四氫萘、茀和螺聯茀。此外，術語“芳族環系統”包括由二或更多個經由單鍵彼此連接之芳族環系統所組成的系統，例如聯苯基、聯三苯基、7-苯基-2-茀基、聯四苯基和3,5-二苯基-1-苯基。芳族環系統在本發明的情況下在該環系統中含有6至40個碳原子且沒有雜原子。“芳族環系統”的定義不包括雜芳基。 雜芳族環系統符合上述芳族環系統的定義，但不同之處在於其必須含有至少一個雜原子作為環原子。如在芳族環系統的情況下，雜芳族環系統不一定只含有芳基和雜芳基，而是其可另外含有一或多個與至少一個芳基或雜芳基稠合之非芳族環。非芳族環可僅含有碳原子作為環原子，或者彼等可另外含有一或多個雜原子，其中雜原子較佳係選自N、O和S。該種雜芳族環系統的一個實例為苯并哌喃基。此外，術語“雜芳族環系統”係理解為意指由二或更多個經由單鍵彼此鍵結的芳族或雜芳族環系統組成的系統，例如4,6-二苯基-2-三𠯤基。雜芳族環系統在本發明的情況下含有5至40個選自碳和雜原子之環原子，其中環原子中之至少一者為雜原子。雜芳族環系統之雜原子較佳係選自N、O和S。 因此如在本申請所定義之術語“雜芳族環系統”和“芳族環系統”彼此不同之處在於：芳族環系統不能具有雜原子作為環原子，而雜芳族環系統必須具有至少一個雜原子作為環原子。此雜原子可存在作為非芳族雜環的環原子或作為芳族雜環的環原子。 根據上述定義，術語“芳族環系統”涵蓋任何芳基，及術語“雜芳族環系統”涵蓋任何雜芳基。 具有6至40個芳族環原子之芳族環系統或具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統尤其係理解為意指衍生自在上述在芳基和雜芳基下之基團，且衍生自聯苯、聯三苯、聯四苯、茀、螺聯茀、二氫菲、二氫芘、四氫芘、茚并茀、三聚茚(truxene)、異三聚茚(isotruxene)、螺三聚茚、螺異三聚茚、茚并咔唑之基團、或衍生自此等基團之組合。 在本發明的情況下，具有1至20個碳原子之直鏈烷基和具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基及具有2至40個碳原子之烯基或炔基，其中個別氫原子或CH2 基團也可經上述在該等基團定義中之基團取代，較佳係理解為意指甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、2-甲基丁基、正戊基、二級戊基、環戊基、新戊基、正己基、環己基、新己基、正庚基、環庚基、正辛基、環辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、環戊烯基、己烯基、環己烯基、庚烯基、環庚烯基、辛烯基、環辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基。 具有1至20個碳原子之烷氧基或烷硫基(thioalkyl)，其中個別氫原子或CH2 基團也可經上述在該等基團定義中之基團取代，較佳係理解為意指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、二級丁氧基、三級丁氧基、正戊氧基、二級戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、環己氧基、正庚氧基、環庚氧基、正辛氧基、環辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、二級丁硫基、三級丁硫基、正戊硫基、二級戊硫基、正己硫基、環己硫基、正庚硫基、環庚硫基、正辛硫基、環辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、環戊烯硫基、己烯硫基、環己烯硫基、庚烯硫基、環庚烯硫基、辛烯硫基、環辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。 二或更多個基團一起可形成環的用語在本申請案的情況下應理解為尤其意指該二個基團以化學鍵彼此連接。然而，此外，上述用語也應理解為意指若二個基團之一者表示氫，則第二基團鍵結於氫原子所鍵結之位置，形成環。 根據本申請案之化合物較佳符合式(I)。 式(I)及/或(II)中之R單元較佳符合式(R-1)
Figure 02_image011
其中該式(R-1)之單元經由以*標識的位置鍵結至式的其餘部分。 R0 較佳在各情況下為相同。 R0 較佳地在各情況下為相同或不同且係選自F、CN、Si(R5 )3 、具有1至20個碳原子之直鏈烷基、具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統和具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中該烷基和該芳族環系統以及雜芳族環系統係各自經R5 基團取代。更佳地，R0 在各情況下為相同或不同，較佳為相同，且係選自具有1至20個碳原子之直鏈烷基、具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統和具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統，其中該烷基和該芳族環系統以及該雜芳族環系統係各自經R5 基團取代。最佳地，R0 在各情況下為相同或不同，較佳為相同，且係選自甲基和苯基，各自經R5 基團取代，其中R5 在此情況下較佳為H。 X較佳地在各情況下為相同或不同且係選自O和S；更佳地，X為S。 較佳式(I)中不超過二個Z基團，更佳不超過一個Z基團和最佳沒有Z基團為N。其餘的基團對應地為CR1 。另外較佳的是一個環中沒有二個或更多個相鄰的Z基團為N。 Ar0 較佳地在各情況下為相同或不同且係選自具有6至40個芳族環原子且各自經R2 基團取代之芳族環系統。更佳地，Ar0 在各情況下為相同或不同且係選自苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、萘基、茀基(尤其是9,9’-二甲基茀基和9,9’-二苯基茀基)、苯并茀基、螺聯茀基、茚并茀基、茚并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并稠合之二苯并呋喃基、苯并稠合之二苯并噻吩基、萘基取代之苯基、茀基取代之苯基、螺聯茀基取代之苯基、二苯并呋喃基取代之苯基、二苯并噻吩基取代之苯基、咔唑基取代之苯基、吡啶基取代之苯基、嘧啶基取代之苯基、和三𠯤基取代之苯基，其中所述之基團係各自經R2 基團取代。非常特佳者為苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、萘基、茀基(尤其是9,9’-二甲基茀基和9,9’-二苯基茀基)、萘基取代之苯基、茀基取代之苯基、螺聯茀基取代之苯基、二苯并呋喃基取代之苯基、二苯并噻吩基取代之苯基、咔唑基取代之苯基、吡啶基取代之苯基、嘧啶基取代之苯基、和三𠯤基取代之苯基，其中所述之基團係各自經R2 基團取代。最佳地，Ar0 為經R2 基團取代之苯基，其中R2 較佳為H。 當A基團鍵結至Ar1 基團時，討論中的Ar1 基團較佳係選自具有6至40個芳族環原子且經R2 基團取代之芳族環系統、和具有5至40個芳族環原子且經R2 基團取代之雜芳族環系統；更佳係選自具有6至40個芳族環原子且經R2 基團取代之芳族環系統；甚至更佳係選自苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、萘基、茀基(尤其是9,9’-二甲基茀基和9,9’-二苯基茀基)、苯并茀基、螺聯茀基、茚并茀基、茚并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并稠合之二苯并呋喃基、苯并稠合之二苯并噻吩基、萘基取代之苯基、茀基取代之苯基、螺聯茀基取代之苯基、二苯并呋喃基取代之苯基、二苯并噻吩基取代之苯基、咔唑基取代之苯基、吡啶基取代之苯基、嘧啶基取代之苯基、和三𠯤基取代之苯基，其中所述之基團係各自經R2 基團取代；甚至更佳係選自苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、萘基、茀基(尤其是9,9’-二甲基茀基和9,9’-二苯基茀基)、萘基取代之苯基、茀基取代之苯基、螺聯茀基取代之苯基、二苯并呋喃基取代之苯基、二苯并噻吩基取代之苯基、咔唑基取代之苯基、吡啶基取代之苯基、嘧啶基取代之苯基、和三𠯤基取代之苯基，其中所述之基團係各自經R2 基團取代；最佳係選自經R2 基團取代之苯基，其中R2 較佳為H。 Ar1 較佳地在各情況下為相同或不同且係選自H、D、具有1至20個碳原子之直鏈烷基或烷氧基、具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統和具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統，其中該烷基、烷氧基、芳族環系統和雜芳族環系統係各自經一或多個R2 基團取代。Ar1 更佳地在各情況下為相同或不同且係選自具有6至40個芳族環原子且經R2 基團取代之芳族環系統。甚至更佳地，Ar1 在各情況下為相同或不同且係選自苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、萘基、茀基(尤其是9,9’-二甲基茀基和9,9’-二苯基茀基)、苯并茀基、螺聯茀基、茚并茀基、茚并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并稠合之二苯并呋喃基、苯并稠合之二苯并噻吩基、萘基取代之苯基、茀基取代之苯基、螺聯茀基取代之苯基、二苯并呋喃基取代之苯基、二苯并噻吩基取代之苯基、咔唑基取代之苯基、吡啶基取代之苯基、嘧啶基取代之苯基、和三𠯤基取代之苯基，其中所述之基團係各自經R2 基團取代。甚至更佳者為苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、萘基、茀基(尤其是9,9’-二甲基茀基和9,9’-二苯基茀基)、萘基取代之苯基、茀基取代之苯基、螺聯茀基取代之苯基、二苯并呋喃基取代之苯基、二苯并噻吩基取代之苯基、咔唑基取代之苯基、吡啶基取代之苯基、嘧啶基取代之苯基、和三𠯤基取代之苯基，其中所述之基團係各自經R2 基團取代。最佳地，Ar1 為經R2 基團取代之苯基，其中R2 較佳為H。 R1 較佳地在各情況下為相同或不同且係選自H、D、F、CN、Si(R5 )3 、具有1至20個碳原子之直鏈烷基或烷氧基、具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統和具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中所述之烷基和烷氧基、所述之芳族環系統和所述之雜芳族環系統係各自經R5 基團取代；及其中所述烷基或烷氧基中之一或多個CH2 基團可經-C≡C-、     -R5 C=CR5 -、Si(R5 )2 、C=O、C=NR5 、-NR5 -、-O-、-S-、   -C(=O)O-或-C(=O)NR5 -置換。更佳地，R1 在各情況下為相同或不同且係選自H、D、Si(R5 )3 、具有1至20個碳原子且可氘化之直鏈烷基、具有3至20個碳原子且可氘化之支鏈或環狀烷基、具有6至40個芳族環原子且可氘化之芳族環系統、和具有5至40個芳族環原子且可氘化之雜芳族環系統，其中所述之烷基、所述之芳族環系統和所述之雜芳族環系統係各自經R5 基團取代，R5 基團較佳為H。甚至更佳地，R1 為H。 較佳R1 基團係顯示下表中：
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Figure 02_image033
在此特佳者為R1 -1、R1 -2、R1 -143、R1 -148、R1 -149、R1 -174和R1 -177基團。 R2 較佳地在各情況下為相同或不同且係選自H、D、F、CN、Si(R5 )3 、具有1至20個碳原子之直鏈烷基或烷氧基、具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統和具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中所述之烷基和烷氧基、所述之芳族環系統和所述之雜芳族環系統係各自經R5 基團取代；及其中所述烷基或烷氧基中之一或多個CH2 基團可經    -C≡C-、-R5 C=CR5 -、Si(R5 )2 、C=O、C=NR5 、-NR5 -、   -O-、-S-、-C(=O)O-或-C(=O)NR5 -置換。更佳地，R2 在各情況下為相同或不同且係選自H、D、Si(R5 )3 、具有1至20個碳原子且可氘化之直鏈烷基、具有3至20個碳原子且可氘化之支鏈或環狀烷基、具有6至40個芳族環原子且可氘化之芳族環系統、和具有5至40個芳族環原子且可氘化之雜芳族環系統，其中所述之烷基、所述之芳族環系統和所述之雜芳族環系統係各自經R5 基團取代，R5 基團較佳為H。甚至更佳地，R2 為H。 較佳地，式(I)或(II)化合物中僅存在一或兩個A基團；更佳地，式(I)或(II)化合物中僅存在一個A基團。 當式(I)化合物中存在二個A基團時，此等可二者皆鍵結至R單元；或一個A基團鍵結至R單元及另一個A基團鍵結至芳族六員
Figure 02_image035
；或二個A基團皆鍵結至芳族六員環
Figure 02_image037
。 當式(II)化合物中存在二個A基團時，此等可鍵結至同一R單元；或一個A基團鍵結至一個R單元及另一個A基團鍵結至另一個R單元。 ArL 較佳地在各情況下為相同或不同且係選自具有6至20個芳族環原子且經R3 基團取代之芳族環系統、和具有5至20個芳族環原子且經R3 基團取代之雜芳族環系統。特佳ArL 在各情況下為相同或不同且係選自衍生自下列的二價基團：苯、聯苯、聯三苯、萘、茀、茚并茀、茚并咔唑、螺聯茀、二苯并呋喃、二苯并噻吩、和咔唑，彼等各自經R3 基團取代。甚至更佳地，ArL 為衍生自苯、聯苯、或萘之二價基團，其各自係經一或多個R3 基團取代，其中該R3 基團在此情況下較佳為H。 較佳地，k為0。 在k = 1的情況下，較佳-(ArL )k -基團符合下列式：
Figure 02_image039
Figure 02_image041
Figure 02_image043
Figure 02_image045
Figure 02_image047
Figure 02_image049
其中該虛線表示連接式(I)或(II)之其餘部分的鍵，及其中於顯示為未經取代之位置上的基團係各自經R3 基團取代，其中在此等位置之R3 基團較佳為H。在上述式之中，特佳者為式(ArL -1)、(ArL -2)、(ArL -3)、(ArL -4)、(ArL -15)、(ArL -20)、(ArL -25)、(ArL -36)。 較佳地，Ar2 在各情況下為相同或不同且係選自衍生自下列之單價基團：苯、聯苯、聯三苯、聯四苯、萘、茀(尤其是9,9’-二甲基茀和9,9’-二苯基茀)、9-矽雜茀(尤其是9,9’-二甲基-9-矽雜茀和9,9’-二苯基-9-矽雜茀)、苯并茀、螺聯茀、茚并茀、茚并咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、苯并咔唑、咔唑、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚、喹啉、吡啶、嘧啶、吡𠯤、嗒𠯤和三𠯤，其中該單價基團係各自經一或多個R3 基團取代。或者，Ar2 在各情況下為相同或不同且較佳可選自衍生自下列之基團的組合：苯、聯苯、聯三苯、聯四苯、萘、茀(尤其是9,9’-二甲基茀和9,9’-二苯基茀)、9-矽雜茀(尤其是9,9’-二甲基-9-矽雜茀和9,9’-二苯基-9-矽雜茀)、苯并茀、螺聯茀、茚并茀、茚并咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚、喹啉、吡啶、嘧啶、吡𠯤、嗒𠯤和三𠯤，其中該等基團係各自經一或多個R3 基團取代。 在一較佳實施態樣中，Ar2 基團係全部或部分氘化。 特佳Ar2 基團在各情況下為相同或不同且係選自苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、萘基、茀基(尤其是9,9’-二甲基茀基和9,9’-二苯基茀基)、苯并茀基、螺聯茀基、茚并茀基、茚并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并稠合之二苯并呋喃基、苯并稠合之二苯并噻吩基、萘基取代之苯基、茀基取代之苯基、螺聯茀基取代之苯基、二苯并呋喃基取代之苯基、二苯并噻吩基取代之苯基、咔唑基取代之苯基、吡啶基取代之苯基、嘧啶基取代之苯基、和三𠯤基取代之苯基，其中所述基團係各自經R3 基團取代。 特佳Ar2 基團為相同或不同且係選自下列式：
Figure 02_image051
Figure 02_image053
Figure 02_image055
Figure 02_image057
Figure 02_image059
Figure 02_image061
Figure 02_image063
Figure 02_image065
Figure 02_image067
Figure 02_image069
Figure 02_image071
Figure 02_image073
Figure 02_image075
Figure 02_image077
Figure 02_image079
Figure 02_image081
Figure 02_image083
Figure 02_image085
其中在顯示為未經取代之位置的基團係經R3 基團取代，其中這些位置的R3 基團較佳為H，且其中虛線鍵為連接至胺氮原子的鍵。 最佳地，Ar2 在各情況下為相同或不同且係選自式 Ar-1、Ar-2、Ar-3、Ar-4、Ar-5、Ar-48、Ar-50、Ar-74、Ar-78、Ar-82、Ar-107、Ar-108、Ar-117、Ar-134、Ar-139 和Ar-172。 在一較佳實施態樣中，式(A)中所選擇的二個Ar2 基團為不同。 E較佳為單鍵。 較佳地，標號m和n的總和為0或1，更佳為0，使得E基團不存在。較佳地，n=0，使得討論中的E基團不存在。較佳地，m為0，使得討論中的E基團不存在。 在一替代較佳實施態樣中，m=1和n=0。在此情況下，較佳的是式(A)之次單元
Figure 02_image087
係選自下列式：
Figure 02_image089
Figure 02_image091
Figure 02_image093
其在環上的未佔用位置經R3 基團取代，其中此等R3 基團較佳為H。 在一替代較佳實施態樣中，n = 1 和m = 0。在此情況下，較佳的是式(A)之單元
Figure 02_image095
係選自下列式：
Figure 02_image097
其在環上的未佔用位置經R3 基團取代，其中此等R3 基團較佳為H。 較佳地，R3 在各情況下為相同或不同且係選自H、D、F、CN、Si(R5 )3 、N(R5 )2 、具有1至20個碳原子之直鏈烷基或烷氧基、具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統和具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中所述之烷基和烷氧基、所述之芳族環系統和所述之雜芳族環系統係各自經R5 基團取代；及其中所述烷基或烷氧基中之一或多個CH2 基團可經-C≡C-、R5 C=CR5 -、Si(R5 )2 、C=O、C=NR5 、-NR5 -、 -O-、-S-、-C(=O)O-或-C(=O)NR5 -置換。更佳地，R3 在各情況下為相同或不同且係選自H、D、Si(R5 )3 、具有1至20個碳原子且可氘化之直鏈烷基、具有3至20個碳原子且可氘化之支鏈或環狀烷基、具有6至40個芳族環原子且可氘化之芳族環系統、和具有5至40個芳族環原子且可氘化之雜芳族環系統，其中所述之烷基、所述之芳族環系統和所述之雜芳族環系統係各自經R5 基團取代，R5 基團較佳為H。甚至更佳地，R3 為H。 較佳地，R4 在各情況下為相同或不同且係選自H、D、F、CN、Si(R5 )3 、N(R5 )2 、具有1至20個碳原子之直鏈烷基或烷氧基、具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統和具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中所述之烷基和烷氧基、所述之芳族環系統和所述之雜芳族環系統係各自經R5 基團取代；及其中所述烷基或烷氧基中之一或多個CH2 基團可經-C≡C-、R5 C=CR5 -、Si(R5 )2 、C=O、C=NR5 、-NR5 -、  -O-、-S-、-C(=O)O-或-C(=O)NR5 -置換。更佳地，R4 在各情況下為相同或不同且係選自H、D、Si(R5 )3 、具有1至20個碳原子且可氘化之直鏈烷基、具有3至20個碳原子且可氘化之支鏈或環狀烷基、具有6至40個芳族環原子且可氘化之芳族環系統、和具有5至40個芳族環原子且可氘化之雜芳族環系統，其中所述之烷基、所述之芳族環系統和所述之雜芳族環系統係各自經R5 基團取代，R5 基團較佳為H。甚至更佳地，R4 為H。 較佳地，R5 在各情況下為相同或不同且係選自H、D、F、CN、Si(R6 )3 、N(R6 )2 、具有1至20個碳原子之直鏈烷基或烷氧基、具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統和具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中所述之烷基和烷氧基、所述之芳族環系統和所述之雜芳族環系統係各自經R6 基團取代；及其中所述烷基或烷氧基中之一或多個CH2 基團可經-C≡C-、   -R6 C=CR6 -、Si(R6 )2 、C=O、C=NR6 、-NR6 -、-O-、-S-、   -C(=O)O-或-C(=O)NR6 -置換。更佳地，R5 在各情況下為相同或不同且係選自H、D、Si(R6 )3 、具有1至20個碳原子且可氘化之直鏈烷基、具有3至20個碳原子且可氘化之支鏈或環狀烷基、具有6至40個芳族環原子且可氘化之芳族環系統、和具有5至40個芳族環原子且可氘化之雜芳族環系統，其中所述之烷基、所述之芳族環系統和所述之雜芳族環系統係各自經R6 基團取代，R6 基團較佳為H。甚至更佳地，R5 為H。 式(I)和(II)之較佳實施態樣符合式(I-A)至(I-E)和(II-A)至(II-C)
Figure 02_image099
Figure 02_image101
其中該變數係如上述所定義，及當鍵結至R單元時，A基團係鍵結至Ar1 基團或至Ar0 基團。在上述式之中，較佳者為式(I-A)、(I-B)和(II-A)，尤其是式(I-A)和(I-B)。在一替代較佳實施態樣中，較佳者為式(I-A)至(I-E)，尤其是式(I-A)和(I-B)。可變基團之上述較佳實施態樣適用於上述式。具體而言，Z較佳為CR1 和X較佳為O或S，更佳為S。 進一步較佳的是式(I)或(II)化合物符合下列式(I-1)至(I-3)或(II-1)至(II-6)中之一者：
Figure 02_image103
Figure 02_image105
其中該變數係如上述所定義，及其中每個式中存在至少一個A基團，其係鍵結至
Figure 02_image107
環或至Ar1 基團或至作為以NAR0 作為X之NAr0 基的一部分之Ar0 基團。變數之上述較佳實施態樣較佳適用於上述式。較佳地，上述式中的Z為CR1 。較佳地，每個式中鍵結恰好有二個或一個A基團，更佳地恰好一個基團。X在上述式中較佳為S或O，更佳為S。在上述式之中，較佳者為式(I-1)和(II-1)，尤其是式(I-1)。 式(I-1)和(II-1)之較佳實施態樣符合下示的式：
Figure 02_image109
Figure 02_image111
Figure 02_image113
Figure 02_image115
其中該等變數具有上述所給定之定義，且較佳符合彼等之上述較佳實施態樣。 在上述式中之Ar0 較佳為經R2 基團取代之苯基，其中R2 在這些情況下較佳為H。在上述式中之Ar1 較佳為經R2 基團取代之苯基，其中R2 在這些情況下較佳為H。進一步較佳的是R0 在各情況下為相同或不同，較佳為相同，且係選自具有1至20個碳原子之直鏈烷基、具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基和具有6至40個芳族環原子之芳族環系統，其中所述之烷基和所述之芳族環系統係各自經R5 基團取代。 在上述式之中，特佳者為式(I-1S-1)至(I-1S-6)和(I-1O-1)至(I-1O-6)。非常特佳者為式(I-1S-1)至(I-1S-6)。 更佳地，根據本申請案之化合物因此符合式(I-1S-1)至(I-1S-6)或(I-1O-1)至(I-1O-6)，其中出現的變數如下： Ar1 在各情況下為相同或不同且係選自苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、萘基、茀基(尤其是9,9’-二甲基茀基和9,9’-二苯基茀基)、苯并茀基、螺聯茀基、茚并茀基、茚并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并稠合之二苯并呋喃基、苯并稠合之二苯并噻吩基、萘基取代之苯基、茀基取代之苯基、螺聯茀基取代之苯基、二苯并呋喃基取代之苯基、二苯并噻吩基取代之苯基、咔唑基取代之苯基、吡啶基取代之苯基、嘧啶基取代之苯基、和三𠯤基取代之苯基，其中所述之基團係各自經R2 基團取代； R0 在各情況下為相同或不同，較佳為相同，且係選自具有1至20個碳原子之直鏈烷基、具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統和具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統，其中該烷基和該芳族環系統以及該雜芳族環系統係各自經R5 基團取代； R1 在各情況下為相同或不同且係選自H、D、Si(R5 )3 、具有1至20個碳原子且可氘化之直鏈烷基、具有3至20個碳原子且可氘化之支鏈或環狀烷基、具有6至40個芳族環原子且可氘化之芳族環系統、和具有5至40個芳族環原子且可氘化之雜芳族環系統，其中所述之烷基、所述之芳族環系統和所述之雜芳族環系統係各自經R5 基團取代，R5 基團較佳為H； A為式(A)之單元
Figure 02_image117
式(A)，其中式(A)中之變數定義如下： ArL 係選自衍生自下列的二價基團：苯、聯苯、聯三苯、萘、茀、茚并茀、茚并咔唑、螺聯茀、二苯并呋喃、二苯并噻吩、和咔唑，彼等各自經R3 基團取代。 Ar2 在各情況下為相同或不同且係選自衍生自下列之單價基團：苯、聯苯、聯三苯、聯四苯、萘、茀(尤其是9,9’-二甲基茀和9,9’-二苯基茀)、9-矽雜茀(尤其是9,9’-二甲基-9-矽雜茀和9,9’-二苯基-9-矽雜茀)、苯并茀、螺聯茀、茚并茀、茚并咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、苯并咔唑、咔唑、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚、喹啉、吡啶、嘧啶、吡𠯤、嗒𠯤和三𠯤，其中該單價基團係各自經一或多個R3 基團取代； E為單鍵； m為0或1； n為0或1； k為0或1； 及其他變數係如在彼等上述指定的最寬實施態樣中之一者，較佳上述指定的較佳實施態所定義。 下表顯示式(I)或(II)化合物之較佳實施態樣：
Figure 02_image119
Figure 02_image121
Figure 02_image123
Figure 02_image125
Figure 02_image127
Figure 02_image129
Figure 02_image131
Figure 02_image133
Figure 02_image135
Figure 02_image137
根據本申請案之化合物可利用熟習該項技術者已知的有機化學合成步驟(例如利用金屬化、親核試劑加至羰基上、Suzuki反應和Hartwig-Buchwald反應)來製備。 下文詳述根據本申請案之製備化合物的較佳方法。應以說明性而非限制性的方式來理解該等方法。若在技術上是有利的，熟習該項技術者將能夠脫離詳述之說明性方法並在其公知常識的範圍內進行改變，以便達成根據本申請案之化合物。 在一較佳方法中，在第一步驟中，在Suzuki反應中雜芳族五員環(吡咯、呋喃或噻吩)與帶有羧酸酯基的苯環偶合。取決於雜芳族五員環上Hal基的位置，在此可獲得三種不同的異構物；參見流程圖1a、1b和1c。 流程圖1a
Figure 02_image139
流程圖1b
Figure 02_image141
流程圖1c
Figure 02_image143
變數在此定義如下： V在各情況下為相同或不同且係選自反應基，較佳Cl、Br或I； X係如上關於式(I)和(II)所定義； Ar在各情況下為相同或不同且係選自具有6至40個芳族環原子且經R2 基團取代之芳族環系統、和具有5至40個芳族環原子且經R2 基團取代之雜芳族環系統； Hal為Cl、Br或I； R為具有1至20個碳原子之烷基、或經取代或未經取代之具有6至40個芳族環原子之芳族環系統、或經取代或未經取代之具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統； U為反應基，較佳為硼酸基或硼酸酯基； i為0、1、2或3； t為0或1； 其中該等化合物係各自在苯環上的未佔用位置經R1 基團取代，如上關於式(I)和(II)所定義。 或者也可能在Suzuki反應中將二個五員環(吡咯、呋喃或噻吩環)彼此連接。取決於Hal基團在雜芳族五員環上的位置，在此可獲得三種不同的異構物；參見流程圖2a、2b和2c。 流程圖2a
Figure 02_image145
流程圖2b
Figure 02_image147
流程圖2c
Figure 02_image149
在此變數係如上述所定義。 根據流程圖1a-1c和2a-2c獲得之化合物可藉由添加有機金屬試劑(較佳格任亞試劑)，及接著在酸性條件下的閉環反應而轉化成茀衍生物，其中一或二個苯環已交換為五員雜芳基環(吡咯、呋喃或噻吩環)(參見下述流程圖3a-3f)。羧酸酯基在此環化以在該雜芳族五員環和該苯環之間形成亞甲基橋。反應中獲得之茀衍生物以下稱為Int-1至Int-6。 流程圖3a
Figure 02_image151
流程圖3b
Figure 02_image153
流程圖3c
Figure 02_image155
流程圖3d
Figure 02_image157
流程圖3e
Figure 02_image159
流程圖3f
Figure 02_image161
在此變數係如上述所定義，其中M為金屬，及R-M為有機金屬試劑，較佳格任亞試劑。 中間物Int-1至Int-6同樣形成本申請案之標的一部分。 中間物Int-1至Int-6同樣可經由與胺之Buchwald偶合，或經由與胺基取代之芳基或雜芳基化合物的Suzuki偶合而反應。此提供式(I) (流程圖4a至4c)或(II)(流程圖4d至4f)化合物。 流程圖4a
Figure 02_image163
流程圖4b
Figure 02_image165
流程圖4c
Figure 02_image167
流程圖4d
Figure 02_image169
流程圖4e
Figure 02_image171
流程圖4f
Figure 02_image173
在此變數係如上述所定義，存在至少一個等於1之標號i，及A'為其中k為0的式(A)之單元，及A''為其中k為1的式(A)之單元。 本申請案因此提供一種製備式(I)化合物之方法，其特徵在於在第一步驟中進行Suzuki偶合，其中雜芳族五員環與帶有羧酸酯基的苯環偶合；在於在第二步驟中該羧酸酯基藉由與有機金屬試劑反應，及接著在酸性條件下的閉環反應而環化，以在該雜芳族五員環和該苯環之間形成亞甲基橋；及在於，在第三步驟中，利用與胺之Buchwald偶合或經由與胺基取代之芳基或雜芳基化合物的Suzuki偶合獲得式(I)化合物。 本申請案因此提供一種製備式(II)化合物之方法，其特徵在於在第一步驟中進行Suzuki偶合，其中雜芳族五員環與帶有羧酸酯基的其他雜芳族五員環偶合；在於在第二步驟中該羧酸酯基藉由與有機金屬試劑反應，及接著在酸性條件下的閉環反應而環化，以在雜芳族五員環與其他雜芳族五員環之間形成亞甲基橋；及在於，在第三步驟中，利用與胺之Buchwald偶合或經由與胺基取代之芳基或雜芳基化合物的Suzuki偶合獲得式(II)化合物。 反應步驟在此按照指定的順序進行。 上述本申請案化合物，尤其是經反應性脫離基(諸如溴、碘、氯、硼酸或硼酸酯)取代之化合物，可發現作為製造對應寡聚物、樹枝狀聚合物或聚合物之單體的用途。適當反應性脫離基為例如溴、碘、氯、硼酸、硼酸酯、胺、具有末端C-C雙鍵或C-C參鍵之烯基或炔基、環氧乙烷、環氧丙烷、進入環加成(例如1,3-偶極環加成)之基團(例如二烯或疊氮化物)、羧酸衍生物、醇和矽烷。 本發明因此另外提供含有一或多種式(I)或(II)化合物之寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物，其中至聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物的鍵可定位於式(I)或(II)中經R0 、R1 、R2 、R3 或R4 取代之任何所欲位置上。根據式(I)或(II)的鏈聯，該化合物為寡聚物或聚合物之側鏈的一部分或主鏈的一部分。寡聚物在本發明的情況下係理解為意指由至少三個單體單元形成之化合物。聚合物在本發明的情況下係理解為意指由至少十個單體單元形成之化合物。本發明之聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物可為共軛、部分共軛或非共軛。本發明之寡聚物或聚合物可為線性、分支或樹枝狀。在具有線性鍵聯之結構中，式(I)或(II)之單元可彼此直接連接，或彼等可經由二價基團(例如經由經取代或未經取代之伸烷基、經由雜原子或經由二價芳族或雜芳族基團)彼此連接。在分支及樹枝狀結構中，例如三或多個式(I)或(II)之單元可能經由三價或更高價基團(例如經由三價或更高價芳族或雜芳族基團)連接，以產生分支或樹枝狀寡聚物或聚合物。 關於寡聚物、樹枝狀聚合物及聚合物中的式(I)或(II)之重複單元，適用與如上所述關於式(I)或(II)化合物相同的較佳選擇。 為了製備寡聚物或聚合物，將本發明之單體進行均聚合或與其他單體進行共聚合。適當且較佳的共聚單體係選自茀、螺聯茀、對伸苯基、咔唑、噻吩、二氫菲、順-和反-茚并茀、酮、菲或者二或更多種此等單元。聚合物、寡聚物及樹枝狀聚合物通常又含有其他單元，例如發光(螢光或磷光)單元，例如乙烯基三芳基胺或磷光金屬錯合物、及/或電荷傳輸單元，尤其是彼等以三芳基胺為主者。 本發明之聚合物、寡聚物及樹枝狀聚合物具有有利的性質，尤其是高壽命、高效率和良好的色坐標。 本發明之聚合物及寡聚物通常係藉由一或多種單體類型製備，其中至少一種單體導致聚合物中式(I)或(II)之單元重複。適合的聚合反應為熟習此項技術者已知且描述於文獻中。導致C-C或C-N偶合之特別適合且較佳之聚合反應為下列： (A) SUZUKI聚合； (B) YAMAMOTO聚合； (C) STILLE聚合；及 (D) hARTWIG-BUCHWALD聚合。 藉由此等方法可如何進行聚合反應及接著可如何從反應介質分離聚合物並純化為熟習該項技術者已知的且詳細描述於文獻中。 為了從液相處理本發明之化合物(例如藉由旋轉塗布或藉由印刷方法)，需要本發明之化合物的調配物。此等調配物可為例如溶液、分散液或乳液。為此目的，較佳可為使用二或多種溶劑之混合物。適當且較佳的溶劑為例如甲苯、苯甲醚、鄰-、間-或對-二甲苯、苯甲酸甲酯、對稱三甲苯、四氫萘、藜蘆醚、THF、甲基-THF、THP、氯苯、二㗁烷、苯氧基甲苯(尤其是3-苯氧基甲苯)、(-)-葑酮、1,2,3,5-四甲基苯、1,2,4,5-四甲基苯、1-甲基萘、2-甲基苯并噻唑、2-苯氧基乙醇、2-吡咯啶酮、3-甲基苯甲醚、4-甲基苯甲醚、3,4-二甲基苯甲醚、3,5-二甲基苯甲醚、苯乙酮、α-萜品醇、苯并噻唑、苯甲酸丁酯、異丙苯、環己醇、環己酮、環己基苯、十氫萘、十二烷基苯、苯甲酸乙酯、茚烷、苯甲酸甲酯、NMP、對-異丙基甲苯、苯基乙基醚、1,4-二異丙基苯、二苯甲基醚、二乙二醇丁基甲基醚、三乙二醇丁基甲基醚、二乙二醇二丁基醚、三乙二醇二甲基醚、二乙二醇單丁基醚、三丙二醇二甲基醚、四乙二醇二甲基醚、2-異丙基萘、戊基苯、己基苯、庚基苯、辛基苯、1,1-雙(3,4-二甲基苯基)乙烷或此等溶劑之混合物。 本發明因此另外提供一種調配物，尤其是一種溶液、分散液或乳液，其包含至少一種式(I)或(II)化合物或至少一種含有至少一種式(I)或(II)單元之聚合物、寡聚物與樹枝狀聚合物和至少一種溶劑，較佳為有機溶劑。其中可製得該等溶液的方式為熟習該項技術者已知的。 式(I)或(II)化合物適合使用於電子裝置中，尤其是有機電致發光裝置(OLED)中。取決於取代，式(I)或(II)化合物可使用於不同功能和層中。較佳者為用作為電洞傳輸層中的電洞傳輸材料及/或作為發光層中的基質材料，更佳地與磷光發光體組合。 本發明因此另外提供關於式(I)或(II)化合物在電子裝置中之用途。此電子裝置較佳係選自由下列所組成之群組：有機積體電路(OIC)、有機場效應電晶體(OFET)、有機薄膜電晶體(OTFT)、有機發光電晶體(OLET)、有機太陽能電池(OSC)、有機光學偵測器、有機感光器(photoreceptor)、有機場淬熄裝置(OFQD)、有機發光電化學電池(OLEC)、有機雷射二極體(O-雷射)及更佳為有機電致發光裝置(OLED)。 本發明另外提供一種包含至少一種式(I)或(II)化合物的電子裝置。此電子裝置較佳係選自上述裝置。 特佳者為包含陽極、陰極與至少一個發光層的有機電致發光裝置，其特徵在於包含至少一種式(I)或(II)化合物的至少一個有機層係存在於該裝置中。較佳者為包含陽極、陰極與至少一個發光層之有機電致發光裝置，其特徵在於該裝置中至少一個有機層(選自電洞傳輸層和發光層)包含至少一種式(I)或(II)化合物。 電洞傳輸層在此係理解為意指配置於陽極和發光層之間的所有層，較佳為電洞注入層、電洞傳輸層和電子阻擋層。電洞注入層在此係理解為意指直接鄰接陽極之層。電洞傳輸層在此係理解為意指在陽極和發光層之間但不直接鄰接陽極，且較佳地不直接鄰接發光層之層。電子阻擋層在此係理解為意指在陽極和發光層之間且直接鄰接發光層之層。電子阻擋層較佳地具有高能量LUMO，並因此防止電子從發光層離開。 除陰極、陽極和發光層之外，電子裝置還可包含其他層。此等層在各種情況下係選自例如一或多個電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層、電子阻擋層、激子阻擋層、中間層、電荷產生層及/或有機或無機p/n接面。然而，應指出的是此等層不一定必須存在，及此等層之選擇總是取決於所使用之化合物且尤其也取決於裝置是螢光或磷光電致發光裝置。 電子裝置中之層順序較佳如下： -陽極- -電洞注入層- -電洞傳輸層- -隨意另外的電洞傳輸層- -發光層- -隨意地電洞阻擋層- -電子傳輸層- -電子注入層- -陰極-。 同時，應再度指出並非上述層全部都必須存在及/或另外可存在其他層。 本發明之有機電致發光裝置可含有二或更多個發光層。更佳地，此等發光層具有幾個整體在380nm和750nm之間的發光最大值，使得整體結果為白色發光；換句話說，將可發螢光或磷光及發藍光、綠光、黃光、橘光或紅光的各種發光化合物使用於發光層中。尤佳的是三層系統，亦即具有三個發光層之系統，其中該三層中之一者在各情況下顯示藍色發光，該三層中之一者在各情況下顯示綠色發光，和該三層中之一者在各情況下顯示橘色或紅色發光。本發明之化合物在此較佳地存在於電洞傳輸層或發光層中。應注意的是，為了產生白光，在寬波長範圍內發光之單獨使用的發光體化合物也可適合地替代複數種顏色發光化合物。 較佳的是將式(I)或(II)化合物用作為電洞傳輸材料。發光層在此可為螢光發光層，或其可為磷光發光層。該發光層較佳為藍色螢光層或綠色磷光層。 當含有式(I)或(II)化合物的裝置含有磷光發光層時，較佳的是此層含有二或更多種(較佳為恰好二種)不同基質材料(混合基質系統)。混合基質系統之較佳實施態樣更詳細描述於下。 若式(I)或(II)化合物係用作為電洞傳輸層、電洞注入層或電子阻擋層中的電洞傳輸材料，則該化合物可以純材料(亦即100%之比例)使用於電洞傳輸層中，或其可與一或多種其他化合物組合使用。 在一較佳實施態樣中，包含式(I)或(II)化合物之電洞傳輸層另外包含一或多種其他電洞傳輸化合物。此等其他電洞傳輸化合物較佳係選自三芳基胺化合物，更佳地選自單三芳基胺化合物。非常特佳地彼等係選自稍後在下文中指示之電洞傳輸材料的較佳實施態樣。在所述較佳實施態樣中，式(I)或(II)化合物和一或多種其他電洞傳輸化合物較佳地各自以至少10%的比例，更佳地各自以至少20%的比例存在。 在一較佳實施態樣中，包含式(I)或(II)化合物之電洞傳輸層另外含有一或多種p-摻雜劑。根據本發明使用的p-摻雜劑較佳為彼等能夠氧化混合物之其他化合物中的一或多者之有機電子受體化合物。 特佳作為p-摻雜劑為醌二甲烷化合物、氮雜茚并茀二酮、氮雜萉、氮雜聯伸三苯、I2 、金屬鹵化物(較佳為過渡金屬鹵化物)、金屬氧化物(較佳為包含至少一種過渡金屬或來自第3主族金屬之金屬氧化物)、及過渡金屬錯合物(較佳為Cu、Co、Ni、Pd及Pt與含有至少一個氧原子作為鍵結位置之配位基的錯合物)。另外較佳者為過渡金屬氧化物作為摻雜劑，較佳為錸、鉬及鎢之氧化物，更佳為Re2 O7 、MoO3 、WO3 和ReO3 。又進一步較佳者為(III)氧化態的鉍錯合物，更特別是與缺電子配位基(更特別是羧酸根配位基)之鉍(III)錯合物。 p-摻雜劑較佳為實質上均勻分佈在p-摻雜層中。此可例如藉由p-摻雜劑和電洞傳輸材料基質之共蒸發達成。p-摻雜劑較佳係以1%至10%的比例存在於p-摻雜層中。 較佳p-摻雜劑尤其為下列化合物：
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在一較佳實施態樣中，符合下列實施態樣中之一者的電洞注入層係存在於裝置中：a)其含有三芳基胺與p-摻雜劑；或b)其含有單一缺電子材料(電子受體)。在實施態樣a)之一較佳實施態樣中，三芳基胺為單三芳基胺，尤其為下文進一步提及的較佳三芳基胺衍生物中之一者。在實施態樣b)之一較佳實施態樣中，缺電子材料為如US 2007/0092755中所述的六氮雜聯伸三苯衍生物。 式(I)或(II)化合物可存在於裝置之電洞注入層、電洞傳輸層及/或電子阻擋層中。當化合物存在於電洞注入層或電洞傳輸層中，其較佳已經p-摻雜，意指其於層中呈與如上所述之p-摻雜劑的混合形式。 式(I)或(II)化合物較佳存在於電子阻擋層中。在此情況下，其較佳係不經p-摻雜。進一步佳地，在此情況下，其較佳係以單一化合物的形式在層中而不添加其他化合物。 在一替代較佳實施態樣中，式(I)或(II)化合物係作為基質材料與一或多種發光化合物(較佳磷光發光化合物)組合用於發光層中。磷光發光化合物在此較佳係選自紅色磷光和綠色磷光化合物。 發光層中之基質材料的比例在此情況下為介於50.0體積%和99.9體積%之間，較佳為介於80.0體積%和99.5體積%之間，且更佳為介於85.0體積%和97.0體積%之間。 對應地，發光化合物之比例為介於0.1體積%和50.0體積%之間，較佳為介於0.5體積%和20.0體積%之間，且更佳為介於3.0體積%和15.0體積%之間。 有機電致發光裝置之發光層亦可含有包含數種基質材料(混合型基質系統)及/或數種發光化合物之系統。亦在此情況下，發光化合物通常為彼等在系統中具有較小比例之化合物以及基質材料為彼等在系統中具有較大比例之化合物。然而，在個別情況下，系統中之單一基質材料的比例可小於單一發光化合物的比例。 較佳的是式(I)或(II)化合物係用作為混合型基質系統之組分，較佳用於磷光發光體。混合型基質系統較佳地包含二或三種不同的基質材料，更佳為二種不同的基質材料。較佳地，在此情況下，二種材料中之一者為具有電洞傳輸性質之材料且其他材料為具有電子傳輸性質之材料。當材料中之一者係選自具有HOMO和LUMO之間大能量差的化合物(寬帶隙材料)時是進一步較佳的。混合基質系統中之式(I)或(II)化合物較佳為具有電洞傳輸性質之基質材料。對應地，當式(I)或(II)化合物用作為OLED之發光層中的磷光發光體之基質材料時，具有電子傳輸性質之第二基質化合物存在於發光層中。二種不同的基質材料在此可以1：50至1：1，較佳為1：20至1：1，更佳為1：10至1：1，且最佳為1：4至1：1之比率存在。 然而，混合基質組分之所要電子傳輸和電洞傳輸性質也可主要或完全組合於單一混合基質組分中，在該情況下，其他混合基質組分滿足其他功能。 較佳者為在上述裝置的各層中使用下列材料類別： 磷光發光體： 術語"磷光發光體"通常包括其中發光藉由自旋禁止躍遷(spin-forbidden transition)進行，例如從激發三重態或具有較高自旋量子數之狀態(例如五重態)躍遷的化合物。 適當磷光發光體尤其為在適當激發時發光(較佳地在可見光區域內)且也含有至少一種原子序大於20(較佳為大於38且少於84，特佳為大於56且少於80)的原子之化合物。較佳者為使用含有銅、鉬、鎢、錸、釕、鋨、銠、銥、鈀、鉑、銀、金或銪的化合物，尤其是含有銥、鉑或銅的化合物作為磷光發光體。 在本發明的情況下，所有發光銥、鉑或銅錯合物被認為是磷光發光化合物。 通常，如使用於根據先前技術之磷光OLED及如熟習有機電致發光裝置領域之技術者已知的所有磷光錯合物皆適合使用於本發明之裝置中。適當磷光發光體之其他實例係列於下表中：
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螢光發光體： 較佳螢光發光化合物係選自芳基胺之類別。芳基胺或芳族胺在本發明的情況下係理解為意指含有三個直接鍵結至氮的經取代或未經取代之芳族或雜芳族環系統的化合物。較佳地，此等芳族或雜芳族環系統中之至少一者為稠合環系統，更佳具有至少14個芳族環原子。此等的較佳實例為芳族蒽胺、芳族蒽二胺、芳族芘胺、芳族芘二胺、芳族
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胺或芳族
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二胺。芳族蒽胺係理解為意指其中一個二芳基胺基直接鍵結至蒽基(較佳地在9位置)之化合物。芳族蒽二胺係理解為意指其中二個二芳基胺基直接鍵結至蒽基(較佳地在9,10-位置)之化合物。芳族芘胺、芘二胺、
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胺及
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二胺係類似地定義，其中二芳基胺基較佳地在1-位置或1,6-位置上與芘鍵結。其他較佳發光化合物為茚并茀胺或茚并茀二胺、苯并茚并茀胺或苯并茚并茀二胺、及二苯并茚并茀胺或二苯并茚并茀二胺、及具有稠合芳基之茚并茀衍生物。同樣較佳的是芘芳基胺。同樣較佳的是苯并茚并茀胺、苯并茀胺、延伸的(extended)苯并茚并茀、啡㗁𠯤、及鍵結至呋喃單元或噻吩單元的茀衍生物。 用於螢光發光體之基質材料： 用於螢光發光體之較佳基質材料係選自下列的種類：寡聚伸芳基(oligoarylene)(例如2,2’,7,7’-四苯基螺聯茀，尤其是含有稠合芳族基團之寡聚伸芳基)、寡聚伸芳基伸乙烯基(oligoarylenevinylene)、多牙(polypodal)金屬錯合物、電洞傳導化合物、電子傳導化合物，尤其是酮、膦氧化物、亞碸；阻轉異構物、硼酸衍生物及苯并蒽。特佳基質材料係選自下列種類：包含萘、蒽、苯并蒽及/或芘之寡聚伸芳基或此等化合物的阻轉異構物、寡聚伸芳基伸乙烯基、酮、膦氧化物和亞碸。非常特佳基質材料係選自下列種類：包含蒽、苯并蒽、苯并菲及/或芘之寡聚伸芳基或此等化合物的阻轉異構物。寡聚伸芳基在本發明的情況下應理解為意指一種其中至少三個芳基或伸芳基彼此鍵結之化合物。 用於磷光發光體之基質材料： 除式(I)或(II)化合物之外，用於磷光發光體之較佳基質材料為芳族酮、芳族膦氧化物或芳族亞碸或碸、三芳基胺、咔唑衍生物(例如CBP(N,N-雙咔唑基聯苯))、吲哚并咔唑衍生物、茚并咔唑衍生物、氮雜咔唑衍生物、雙極性基質材料、矽烷、氮硼雜環戊烯(azaborole)或硼酸酯、三𠯤衍生物、鋅錯合物、二氮雜矽雜環戊二烯(diazasilole)和四氮雜矽雜環戊二烯衍生物、二氮磷雜環戊二烯(diazaphosphole)衍生物、橋聯咔唑衍生物、聯伸三苯衍生物或內醯胺。 電子傳輸材料： 適當電子傳輸材料為(例如) Y. Shirota等人在Chem. Rev. 2007，107(4)，953-1010中所揭示之化合物，或根據先前技術使用於此等層中之其他材料。 用於電子傳輸層之材料可為根據先前技術用作為電子傳輸層中的電子傳輸材料之任何材料。尤其適合的是鋁錯合物(例如Alq3 )、鋯錯合物(例如Zrq4 )、鋰錯合物(例如Liq)、苯并咪唑衍生物、三𠯤衍生物、嘧啶衍生物、吡啶衍生物、吡𠯤衍生物、喹㗁啉衍生物、喹啉衍生物、㗁二唑衍生物、芳族酮、內醯胺、硼烷、二氮磷雜環戊二烯(diazaphosphole)衍生物及膦氧化物衍生物。 電洞傳輸材料： 除式(I)或(II)化合物之外，較佳用於本發明之OLED的電洞傳輸層中之其他化合物為茚并茀胺衍生物、胺衍生物、六氮雜聯伸三苯衍生物、具有稠合芳族系統之胺衍生物、單苯并茚并茀胺、二苯并茚并茀胺、螺聯茀胺、茀胺、螺二苯并哌喃胺、二氫吖啶衍生物、螺二苯并呋喃和螺二苯并噻吩、菲二芳基胺、螺三苯并䓬酚酮(spirotribenzotropolone)、具有間苯基二胺基團之螺聯茀、螺雙吖啶、二苯并哌喃二芳基胺、以及具有二芳基胺基的9,10-二氫蒽螺化合物。較佳電洞傳輸化合物係顯示於下表中：
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此外，下列化合物HT-1至HT-7適合使用於具有電洞傳輸功能之層，尤其使用於電洞注入層，電洞傳輸層及/或電子阻擋層中，或適合使用於發光層中作為基質材料，尤其是作為包括一或多種磷光發光體之發光層中的基質材料：
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化合物HT-1至HT-7通常對於任何設計和組成的OLED中，而不僅僅是根據本申請案的OLED中的上述用途具有良好的適合性。在公開的說明書中揭示製備此等化合物的方法及與關於此等化合物之用途的進一步相關揭示，這些各自引用在各個化合物下方表格的方括號中。此等化合物顯示在OLED中的良好性能數據，尤其是良好壽命和良好效率。 電子裝置之較佳陰極為具有低功函數之金屬、金屬合金或由各種金屬(例如鹼土金屬、鹼金屬、主族金屬或鑭系元素(例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm、等等))所組成之多層結構。另外適合的是由鹼金屬或鹼土金屬與銀所組成之合金，例如由鎂與銀所組成之合金。在多層結構之情況下，除了所述金屬之外，亦可能使用其他具有比較高功函數之金屬，例如Ag或Al，在該情況下，例如通常使用金屬的組合，諸如Ca/Ag、Mg/Ag或Ba/Ag。較佳亦可在金屬陰極和有機半導體之間引入具有高介電常數之材料的薄中間層。為此目的之有用材料的實例為鹼金屬或鹼土金屬氟化物，但亦可用對應氧化物或碳酸鹽(例如LiF、Li2 O、BaF2 、MgO、NaF、CsF、Cs2 CO3 、等等)。為此目的也可能使用喹啉合鋰(lithium quinolinate)(LiQ)。此層之層厚度較佳係介於0.5和5 nm之間。 較佳陽極為具有高功函數之材料。較佳地，陽極具有相對於真空為大於4.5eV之功函數。首先，具有高氧化還原電位之金屬適合此目的，例如Ag、Pt或Au。其次，金屬/金屬氧化物電極(例如Al/Ni/NiOx 、Al/PtOx )亦可為較佳的。就一些應用而言，電極中至少一者必須是透明或部分透明的，以能夠照射有機材料(有機太陽能電池)或能夠發射光(OLED、O-雷射)。較佳陽極材料在此為導電性混合型金屬氧化物。特佳者為銦錫氧化物(ITO)或銦鋅氧化物(IZO)。此外較佳者為導電性經摻雜有機材料，尤其是導電性經摻雜聚合物。此外，陽極也可由二或多層(例如ITO的內層和金屬氧化物(較佳氧化鎢、氧化鉬或氧化釩)的外層)組成。 在一較佳實施態樣中，電子裝置特徵在於以昇華方法施加一或多層。在此情況下，該等材料係於真空昇華系統中在低於10‑5 毫巴，較佳低於10‑6 毫巴之初壓力下藉由氣相沈積施加。然而，在此情況下，初壓力也可能甚至更低，例如低於10‑7 毫巴。 同樣較佳者為一種電子裝置，其特徵在於藉由OVPD (有機氣相沈積)方法或輔以載體氣體昇華施加一或多層。在此情況下，該等材料係在介於10-5 毫巴與1巴之間的壓力下施加。此方法的一特殊例子為OVJP(有機蒸氣噴墨印刷)方法，其中該等材料係經由噴嘴直接施加且因此結構化(例如，M. S. Arnold等人之Appl. Phys. Lett. 2008，92，053301)。 另外較佳者為一種電子裝置，其特徵在於例如以旋轉塗佈或以任何印刷法(例如網版印刷、快乾印刷、噴嘴印刷或平版印刷，但是更佳為LITI(光誘導熱成像、熱轉移印刷)或噴墨印刷)從溶液製造一或多層。為此目的，需要可溶性式(I)或(II)化合物。高溶解性可藉由化合物之適當取代來達成。 另外較佳的是本發明之電子裝置係藉由從溶液施加一或多層及藉由昇華法施加一或多層而製得。 施加該等層之後，根據用途將裝置適當地結構化，接觸連接且最後密封，以排除因水及空氣之損壞作用。 根據本發明，包含一或多種式(I)或(II)化合物之電子裝置可用於顯示器中、作為照明應用中之光源及作為醫學及/或美容應用中之光源。
實施例 A) 合成例1) 五員雜環與苯環的 Suzuki 偶合： 5- 氯 -2-(2,5- 二苯基噻吩 -3- 基 ) 苯甲酸甲酯 1a 之合成
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將8.10 g (37.7 mmol)的4-氯-2-(甲氧羰基)苯基硼酸和11.9 g (37.7 mmol)的3-溴-2,5-二苯基噻吩懸浮在200 ml的THF和38 ml的2M碳酸鉀溶液(75.5 mmol)中。將0.87 g (0.76 mmol)的肆(三苯基膦)鈀加至此懸浮液，並將反應混合物在回流下加熱12 h。冷卻後，將有機相移除，通過矽膠過濾，用100 ml的水洗滌三次及接著濃縮至乾。粗製產物已用甲苯通過矽膠過濾後，獲得14.46 g (93%)的產物。 以類似方式製備下列化合物：
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2) 有機金屬試劑加至羧酸酯基上及閉環反應： 6 ‐ 氯 ‐ 8,8 ‐ 二甲基 ‐ 1,3 ‐ 二苯基 ‐ 8H ‐ 茚并 [1,2 ‐ c] 噻吩 2a 之合成
Figure 02_image227
將20g(49mmol)的($!ED51026E-1D9A-41F4-9285-4DFD2B7C1560!$) 5-氯-2-(2,5-二苯基噻吩-3-基)苯甲酸甲酯溶解在160 ml的四氫呋喃($!67D8E4CA-C946-45FF-8106-5B2290FC926F!$)中並冷卻至-15°C，並慢慢滴加65.9 ml (198 mmol)的氯化甲基鎂 ($!09D5D8A2-A8CA-431B-B1C4-C5BDDEA1BC3A!$)(在THF中之3.0M)。接著將混合物回暖至室溫過夜。將水逐漸加至混合物中，接著將其分配在EtOAc和水之間，及將有機相用水洗滌三次並經過Na2 SO4 乾燥，及藉由旋轉蒸發濃縮(19 g的淺黃色油，96%產率)。 將2($!31FFEF0B-5813-4E63-B21D-149E79ADD1C9!$)-[5-氯-2-(2,5-二苯基噻吩-3-基)苯基]丙-2-醇(19g，46.9 mmol)溶解在二氯甲烷($!4EB44934-7C24-44C3-A9B6-BD1C06D17A8B!$) (200ml)中，接著添加入8.2ml (93.85 mmol)的三氟甲磺酸($!19147724-E29D-43DC-B151-7E29F23656B2!$)，並將混合物攪拌1h。將水逐漸加至混合物中，接著將其分配在EtOAc和水之間，及將有機相用NaHCO3 洗滌並經過Na2 SO4 乾燥，及藉由旋轉蒸發濃縮。粗製產物已用庚烷通過矽膠過濾後，分離14.4 g的產物(79%產率)。
Figure 02_image229
Figure 02_image231
Figure 02_image233
Figure 02_image235
Figure 02_image237
3) 與胺之 Buchwald 偶合： N ‐ {[1,1' ‐ 聯苯 ] ‐ 2 ‐ 基 } ‐ N ‐ (9,9 ‐ 二甲基 ‐ 9H ‐ 茀 ‐ 2 ‐ 基 ) ‐ 8,8 ‐ 二甲基 ‐ 1,3 ‐ 二苯基 ‐ 8H ‐ 茚并 [1,2 ‐ c] 噻吩 ‐ 6 ‐ 胺 3a 之合成
Figure 02_image239
將13.2 g的N‐{1,1'‐聯苯]‐2‐基}‐9,9‐二甲基茀‐2‐胺(36.4 mmol)和14 g的6‐氯‐8,8‐二甲基‐1,3‐二苯基‐8H‐茚并[1,2‐c]噻吩(34.7 mol)溶解在250 ml的甲苯中。將溶液脫氣，並用N2 飽和。之後，將1 g (5.1 mmol)的S-Phos和1.6 g (1.7 mmol)的Pd2 (dba)3 加至其中，及接著添加5 g的三級丁醇鈉(52.05 mmol)。將反應混合物在保護性氛圍下加熱至沸騰過夜。隨後將混合物分配在甲苯和水之間，及將有機相用水洗滌三次且經過Na2 SO4 乾燥並藉由旋轉蒸發濃縮。粗製產物已用甲苯通過矽膠過濾後，將剩餘的殘餘物從庚烷/甲苯中再結晶。最後將該物質在高真空下昇華；純度為99.9%。產量為7.1 g (理論值的29%)。 以類似方式製備下列化合物：
Figure 02_image241
Figure 02_image243
Figure 02_image245
Figure 02_image247
Figure 02_image249
Figure 02_image251
4) Suzuki 偶合： N ‐ {[1,1' ‐ 聯苯 ] ‐ 4 ‐ 基 } ‐ N ‐ (4 ‐ {8,8 ‐ 二甲基 ‐ 1,3 ‐ 二苯基 ‐ 8H ‐ 茚并 [1,2 ‐ c] 噻吩 ‐ 6 ‐ 基 } 苯基 ) ‐ 9,9 ‐ 二甲基 ‐ 9H ‐ 茀 ‐ 2 ‐ 胺 4a 之合成
Figure 02_image253
將20.0 g (39 mmol)的N‐{[1,1'‐聯苯]‐4‐基}‐9,9‐二甲基‐N‐[4‐(4,4,5,5‐四甲基‐1,3,2‐二氧雜硼烷‐2‐基)苯基]‐9H‐茀‐2‐胺和16.2 g (42 mmol)的6‐氯‐8,8‐二甲基‐1,3‐二苯基‐8H‐茚并[1,2‐c]噻吩懸浮在400 ml的二㗁烷和13.7 g的氟化銫(90 mmol)中。將4.0 g (5.4 mmol)的雙(三環己基膦)二氯化鈀加至此懸浮液，及將反應混合物在回流下加熱18h。冷卻後，將有機相移除，通過矽膠過濾，用80ml水洗滌三次及接著濃縮至乾。粗製產物已用甲苯通過矽膠過濾後，將剩餘的殘餘物從庚烷/甲苯中再結晶及最後在高真空下昇華；純度為99.9%。產量為11g (理論值的33%)。 以類似方式製備下列化合物：
Figure 02_image255
Figure 02_image257
Figure 02_image259
B) 裝置 例 1) OLED的一般製造方法和OLED的示性 塗有厚度為50 nm的結構化ITO(銦錫氧化物)的玻璃板為OLED施加至其的基板。 OLED基本上具有下列層結構：基板/電洞注入層(HIL)/電洞傳輸層(HTL)/電子阻擋層(EBL)/發光層(EML)/電子傳輸層，隨意具有第二層(ETL)/電子注入層(EIL)及最後陰極。陰極由厚度為100 nm的鋁層形成。OLED的精確結構可見於下表中。使用於製備OLED的材料係顯示下表中。 所有材料係在真空室中以熱氣相沈積施加。在此情況下，發光層由至少一種基質材料(主體材料)和發光摻雜劑組成，該發光摻雜劑係藉由共蒸發以特定的體積比添加至基質材料中。以如H：SEB(95%：5%)的形式給出的細節在此意指材料H以95%的體積比例及材料SEB以5%的比例存在於層中。 以類似的方式，電子傳輸層和電洞注入層亦由二種材料的混合物組成。使用於OLED的材料之結構係顯示於表3中。 OLED係以標準方式示性。為此目的，測定電致發光光譜、作為發光強度(luminance)之函數的外部量子效率(EQE，以%測量)，從假設Lambertian輻射特性之電流-電壓-發光強度特性計算、和壽命。參數EQE @ 10mA/cm²係指在10mA/cm²達到之外部量子效率。參數U @ 10mA/cm2 係指在10mA/cm²的操作電壓。壽命LT係定義為在以定電流密度操作期間發光強度從起始發光強度下降到某個比例之時間。LT80數字在此意指所報告的壽命對應於發光強度已下降到其起始值之80%的時間。數字@ 60或40 mA/cm²在此意指討論中的壽命係在60或40 mA/cm²測得。 2) 綠色磷光OLED的EBL中含有式(I)化合物之本發明OLED
Figure 02_image261
在上示裝置裝配中，本發明化合物產生關於OLED之非常好的效率和壽命：
Figure 02_image263
此外，可能製造下列含有化合物HTM-2至HTM-5中之一者代替化合物HTM-1的OLED：
Figure 02_image265
就此等OLED而言，也可獲得非常好的效率和壽命。 3) 藍色螢光OLED的EBL中含有式(I)化合物之本發明OLED 製造如下表中所示之裝置：
Figure 02_image267
在上示裝置裝配中，本發明化合物產生關於OLED之非常好的效率和壽命：
Figure 02_image269
此外，可能製造下列含有化合物HTM-2至HTM-5中之一者代替化合物HTM-1的OLED：
Figure 02_image271
就此等OLED而言，也可獲得非常好的效率和壽命。 4) 藍色螢光OLED的HIL和HTL中含有式(I)化合物之本發明OLED 製造如下表中所示的裝置：
Figure 02_image273
在上示裝置裝配中，本發明化合物產生關於OLED之非常好的效率和壽命：
Figure 02_image275
此外，可能製造下列含有化合物HTM-2至HTM-5中之一者代替化合物HTM-1的OLED：
Figure 02_image277
就此等OLED而言，也可獲得非常好的效率和壽命。
Figure 02_image279
Figure 02_image281
Figure 109140963-A0101-11-0002-1

Claims (26)

  1. 一種式(I)或(II)化合物，
    Figure 03_image001
    其中該R單元在各情況下為相同或不同且係選自式(R-1)和(R-2)之單元
    Figure 03_image003
    其中該式(R-1)或(R-2)之單元係各自經由以*標識的位置鍵結至該式之其餘部分，及其中： R0 在各情況下為相同或不同且係選自H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R5 、CN、Si(R5 )3 、N(R5 )2 、P(=O)(R5 )2 、OR5 、S(=O)R5 、S(=O)2 R5 、具有1至20個碳原子之直鏈烷基或烷氧基、具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基、具有2至20個碳原子之烯基或炔基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統、和具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中二個R0 基團可彼此連接且可形成脂族或雜脂族環，排除該二個R0 基團與彼等所鍵結之碳原子一起形成雜芳族或芳族環系統；其中所述之烷基、烷氧基、烯基和炔基及所述之芳族環系統和雜芳族環系統係各自經R5 基團取代；及其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基中之一或多個CH2 基團可經-R5 C=CR5 -、-C≡C-、Si(R5 )2 、C=O、C=NR5 、-C(=O)O-、-C(=O)NR5 -、NR5 、P(=O)(R5 )、-O-、-S-、SO或SO2 置換； Z在各情況下為相同或不同且係選自CR1 和N； X在各情況下為相同或不同且係選自O、S和NAr0 ； Ar0 在各情況下為相同或不同且係選自具有6至40個芳族環原子且經R2 基團取代之芳族環系統、和具有5至40個芳族環原子且經R2 基團取代之雜芳族環系統； Ar1 在各情況下為相同或不同且係選自H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R2 、CN、Si(R2 )3 、P(=O)(R2 )2 、OR2 、S(=O)R2 、S(=O)2 R2 、具有1至20個碳原子之直鏈烷基或烷氧基、具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基、具有2至20個碳原子之烯基或炔基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統、和具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中所述之烷基、烷氧基、烯基和炔基及所述之芳族環系統和雜芳族環系統係各自經一或多個R2 基團取代；及其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基中之一或多個CH2 基團可經-R2 C=CR2 -、-C≡C-、Si(R2 )2 、C=O、C=NR2 、-C(=O)O-、-C(=O)NR2 -、NR2 、P(=O)(R2 )、-O-、-S-、SO或SO2 置換； R1 在各情況下為相同或不同且係選自H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R5 、CN、Si(R5 )3 、N(R5 )2 、P(=O)(R5 )2 、OR5 、S(=O)R5 、S(=O)2 R5 、具有1至20個碳原子之直鏈烷基或烷氧基、具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基、具有2至20個碳原子之烯基或炔基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統、和具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中二或更多個R1 基團可彼此連接且可形成脂族或雜脂族環；其中所述之烷基、烷氧基、烯基和炔基及所述之芳族環系統和雜芳族環系統係各自經R5 基團取代；及其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基中之一或多個CH2 基團可經-R5 C=CR5 -、-C≡C-、Si(R5 )2 、C=O、C=NR5 、-C(=O)O-、-C(=O)NR5 -、NR5 、P(=O)(R5 )、-O-、-S-、SO或SO2 置換； R2 在各情況下為相同或不同且係選自H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R5 、CN、Si(R5 )3 、N(R5 )2 、P(=O)(R5 )2 、OR5 、S(=O)R5 、S(=O)2 R5 、具有1至20個碳原子之直鏈烷基或烷氧基、具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基、具有2至20個碳原子之烯基或炔基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統、和具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中二或更多個R2 基團可彼此連接且可形成環；其中所述之烷基、烷氧基、烯基和炔基及所述之芳族環系統和雜芳族環系統係各自經R5 基團取代；及其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基中之一或多個CH2 基團可經-R5 C=CR5 -、-C≡C-、Si(R5 )2 、C=O、C=NR5 、-C(=O)O-、-C(=O)NR5 -、NR5 、P(=O)(R5 )、-O-、-S-、SO或SO2 置換； R5 在各情況下為相同或不同且係選自H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R6 、CN、Si(R6 )3 、N(R6 )2 、P(=O)(R6 )2 、OR6 、S(=O)R6 、S(=O)2 R6 、具有1至20個碳原子之直鏈烷基或烷氧基、具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基、具有2至20個碳原子之烯基或炔基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統、和具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中二或更多個R5 基團可彼此連接且可形成環；其中所述之烷基、烷氧基、烯基和炔基及所述之芳族環系統和雜芳族環系統係各自經R6 基團取代；及其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基中之一或多個CH2 基團可經-R6 C=CR6 -、 -C≡C-、Si(R6 )2 、C=O、C=NR6 、-C(=O)O-、-C(=O)NR6 -、NR6 、P(=O)(R6 )、-O-、-S-、SO或SO2 置換； R6 在各情況下為相同或不同且係選自H、D、F、Cl、Br、I、CN、具有1至20個碳原子之烷基或烷氧基、具有2至20個碳原子之烯基或炔基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統和具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中二或更多個R6 基團可彼此連接且可形成環；及其中所述之烷基、烷氧基、烯基和炔基、芳族環系統和雜芳族環系統可經一或多個選自F和CN之基團取代；及 在式(I)和(II)中，至少一個符合式(A)之基團A係鍵結至所討論之該式中的至少一個子結構，該子結構係選自該R單元，及在式(I)中之該
    Figure 03_image005
    環，其中，當鍵結至該R單元時，A基團係鍵結至該R單元的Ar0 或Ar1 基團，及其中，當鍵結至在式(I)中之該
    Figure 03_image007
    環時，A基團係鍵結至在此情況下為C之Z基團，
    Figure 03_image009
    其中： ArL 在各情況下為相同或不同且係選自具有6至40個芳族環原子且係經R3 基團取代之芳族環系統、和具有5至40個芳族環原子且係經R3 基團取代之雜芳族環系統； Ar2 在各情況下為相同或不同且係選自具有6至40個芳族環原子且係經R3 基團取代之芳族環系統、和具有5至40個芳族環原子且係經R3 基團取代之雜芳族環系統； E為單鍵或選自C(R4 )2 、Si(R4 )2 、N(R4 )、O、和S之二價基團； R3 在各情況下為相同或不同且係選自H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R5 、CN、Si(R5 )3 、N(R5 )2 、P(=O)(R5 )2 、OR5 、S(=O)R5 、S(=O)2 R5 、具有1至20個碳原子之直鏈烷基或烷氧基、具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基、具有2至20個碳原子之烯基或炔基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統、和具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中二或更多個R3 基團可彼此連接且可形成環；其中所述之烷基、烷氧基、烯基和炔基及所述之芳族環系統和雜芳族環系統係各自經R5 基團取代；及其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基中之一或多個CH2 基團可經-R5 C=CR5 -、   -C≡C-、Si(R5 )2 、C=O、C=NR5 、-C(=O)O-、-C(=O)NR5 -、NR5 、P(=O)(R5 )、-O-、-S-、SO或SO2 置換； R4 在各情況下為相同或不同且係選自H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R5 、CN、Si(R5 )3 、N(R5 )2 、P(=O)(R5 )2 、OR5 、S(=O)R5 、S(=O)2 R5 、具有1至20個碳原子之直鏈烷基或烷氧基、具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基、具有2至20個碳原子之烯基或炔基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統、和具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中二或更多個R4 基團可彼此連接且可形成環；其中所述之烷基、烷氧基、烯基和炔基及所述之芳族環系統和雜芳族環系統係各自經R5 基團取代；及其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基中之一或多個CH2 基團可經-R5 C=CR5 -、 -C≡C-、Si(R5 )2 、C=O、C=NR5 、-C(=O)O-、-C(=O)NR5 -、NR5 、P(=O)(R5 )、-O-、-S-、SO或SO2 置換； k為0或1，其中，在k = 0的情況下，ArL 基團不存在，及式(A)之基團的氮原子構成連接位置；及 m為0或1，其中，在m = 0的情況下，E基團不存在且Ar2 基團彼此不鍵結； n為0或1，其中，在n = 0的情況下，所討論的E基團不存在，且ArL 和Ar2 基團彼此不鍵結。
  2. 根據請求項1之化合物，其中式(I)和(II)中之該R單元符合式(R-1)
    Figure 03_image011
    其中式(R-1)之單元經由以*標識的位置鍵結至式的其餘部分。
  3. 根據請求項1或2之化合物，其中R0 在各情況下為相同或不同，較佳為相同，且係選自具有1至20個碳原子之直鏈烷基、具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統、和具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統，其中所述之烷基和所述之芳族環系統和所述之雜芳族環系統係各自經R5 基團取代。
  4. 根據請求項1至3中一或多項之化合物，其中X在各情況下為相同或不同且係選自O和S。
  5. 根據請求項1至4中一或多項之化合物，其中Z為CR1 。
  6. 根據請求項1至5中一或多項之化合物，其中Ar0 在各情況下為相同或不同且係選自苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、萘基、茀基(尤其是9,9’-二甲基茀基和9,9’-二苯基茀基)、苯并茀基、螺聯茀基、茚并茀基、茚并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并稠合之二苯并呋喃基、苯并稠合之二苯并噻吩基、萘基取代之苯基、茀基取代之苯基、螺聯茀基取代之苯基、二苯并呋喃基取代之苯基、二苯并噻吩基取代之苯基、咔唑基取代之苯基、吡啶基取代之苯基、嘧啶基取代之苯基、和三𠯤基取代之苯基，其中所述之基團係各自經R2 基團取代。
  7. 根據請求項1至6中一或多項之化合物，其中Ar1 在各情況下為相同或不同且係選自苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、萘基、茀基(尤其是9,9’-二甲基茀基和9,9’-二苯基茀基)、苯并茀基、螺聯茀基、茚并茀基、茚并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并稠合之二苯并呋喃基、苯并稠合之二苯并噻吩基、萘基取代之苯基、茀基取代之苯基、螺聯茀基取代之苯基、二苯并呋喃基取代之苯基、二苯并噻吩基取代之苯基、咔唑基取代之苯基、吡啶基取代之苯基、嘧啶基取代之苯基、和三𠯤基取代之苯基，其中所述之基團係各自經R2 基團取代。
  8. 根據請求項1至7中一或多項之化合物，其中R1 在各情況下為相同或不同且係選自H、D、Si(R5 )3 、具有1至20個碳原子且可氘化之直鏈烷基、具有3至20個碳原子且可氘化之支鏈或環狀烷基、具有6至40個芳族環原子且可氘化之芳族環系統、和具有5至40個芳族環原子且可氘化之雜芳族環系統，其中所述之烷基、所述之芳族環系統和所述之雜芳族環系統係各自經R5 基團取代，R5 基團較佳為H。
  9. 根據請求項1至8中一或多項之化合物，其中R2 在各情況下為相同或不同且係選自H、D、Si(R5 )3 、具有1至20個碳原子且可氘化之直鏈烷基、具有3至20個碳原子且可氘化之支鏈或環狀烷基、具有6至40個芳族環原子且可氘化之芳族環系統、和具有5至40個芳族環原子且可氘化之雜芳族環系統，其中所述之烷基、所述之芳族環系統和所述之雜芳族環系統係各自經R5 基團取代，R5 基團較佳為H。
  10. 根據請求項1至9中一或多項之化合物，其中式(I)或(II)化合物中僅存在一個A基團。
  11. 根據請求項1至10中一或多項之化合物，其中ArL 在各情況下為相同或不同且係選自衍生自下列的二價基團：苯、聯苯、聯三苯、萘、茀、茚并茀、茚并咔唑、螺聯茀、二苯并呋喃、二苯并噻吩、和咔唑，彼等各自經R3 基團取代。
  12. 根據請求項1至11中一或多項之化合物，其中Ar2 在各情況下為相同或不同且係選自衍生自下列之單價基團：苯、聯苯、聯三苯、聯四苯、萘、茀(尤其是9,9’-二甲基茀和9,9’-二苯基茀)、9-矽雜茀(尤其是9,9’-二甲基-9-矽雜茀和9,9’-二苯基-9-矽雜茀)、苯并茀、螺聯茀、茚并茀、茚并咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、苯并咔唑、咔唑、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚、喹啉、吡啶、嘧啶、吡𠯤、嗒𠯤和三𠯤，其中該單價基團係各自經一或多個R3 基團取代。
  13. 根據請求項1至12中一或多項之化合物，其中該標號m和n的總和為0。
  14. 根據請求項1至13中一或多項之化合物，其中R3 在各情況下為相同或不同且係選自H、D、Si(R5 )3 、具有1至20個碳原子且可氘化之直鏈烷基、具有3至20個碳原子且可氘化之支鏈或環狀烷基、具有6至40個芳族環原子且可氘化之芳族環系統、和具有5至40個芳族環原子且可氘化之雜芳族環系統，其中所述之烷基、所述之芳族環系統和所述之雜芳族環系統係各自經R5 基團取代，R5 基團較佳為H。
  15. 根據請求項1至14中一或多項之化合物，其中R4 在各情況下為相同或不同且係選自H、D、Si(R5 )3 、具有1至20個碳原子且可氘化之直鏈烷基、具有3至20個碳原子且可氘化之支鏈或環狀烷基、具有6至40個芳族環原子且可氘化之芳族環系統、和具有5至40個芳族環原子且可氘化之雜芳族環系統，其中所述之烷基、所述之芳族環系統和所述之雜芳族環系統係各自經R5 基團取代，R5 基團較佳為H。
  16. 根據請求項1至15中一或多項之化合物，其中R5 在各情況下為相同或不同且係選自H、D、Si(R6 )3 、具有1至20個碳原子且可氘化之直鏈烷基、具有3至20個碳原子且可氘化之支鏈或環狀烷基、具有6至40個芳族環原子且可氘化之芳族環系統、和具有5至40個芳族環原子且可氘化之雜芳族環系統，其中所述之烷基、所述之芳族環系統和所述之雜芳族環系統係各自經R6 基團取代，R6 基團較佳為H。
  17. 根據請求項1至16中一或多項之化合物，其中式(I)或(II)符合下列式中之一者：
    Figure 03_image013
    Figure 03_image015
    其中該等變數係如請求項1中所定義，及A基團，當鍵結至該R單元時，係鍵結至Ar1 基團或至Ar0 基團。
  18. 根據請求項1至17中一或多項之化合物，其中式(I)或(II)符合下列式中之一者：
    Figure 03_image017
    Figure 03_image019
    其中該等變數係如請求項1中所定義，及其中每個式中存在至少一個A基團，其係鍵結至
    Figure 03_image021
    環或至Ar1 基團或至作為以NAr0 作為X基之NAr0 基的部分之Ar0 基團。
  19. 根據請求項1至18中一或多項之化合物，其中式(I)或(II)符合下列式中之一者：
    Figure 03_image023
    Figure 03_image025
    Figure 03_image027
    Figure 03_image029
    其中該等變數係如請求項1中所定義。
  20. 一種製備根據請求項1至19中一或多項之化合物之方法，其特徵在於： a) 在第一步驟中進行Suzuki偶合，其中雜芳族五員環與帶有羧酸酯基的苯環偶合；在於在第二步驟中該羧酸酯基藉由與有機金屬試劑反應，及接著在酸性條件下的閉環反應而環化，以在該雜芳族五員環和該苯環之間形成亞甲基橋；及在於，在第三步驟中，利用與胺之Buchwald偶合或經由與胺基取代之芳基或雜芳基化合物的Suzuki偶合獲得式(I)化合物；或 b) 在第一步驟中進行Suzuki偶合，其中雜芳族五員環與帶有羧酸酯基的其他雜芳族五員環偶合；在於在第二步驟中該羧酸酯基藉由與有機金屬試劑反應，及接著在酸性條件下的閉環反應而環化，以在雜芳族五員環與其他雜芳族五員環之間形成亞甲基橋；及在於，在第三步驟中，利用與胺之Buchwald偶合或經由與胺基取代之芳基或雜芳基化合物的Suzuki偶合獲得式(II)化合物。
  21. 一種化合物，其為下列式中之一者：
    Figure 03_image031
    Figure 03_image033
    其中出現的變數如下： V在各情況下為相同或不同且係選自反應基，較佳為Cl、Br或I； X在各情況下為相同或不同且係選自O、S和NAr0 ； Ar在各情況下為相同或不同且係選自具有6至40個芳族環原子且經R2 基團取代之芳族環系統、和具有5至40個芳族環原子且經R2 基團取代之雜芳族環系統； Hal為Cl、Br或I； R為具有1至20個碳原子之烷基、或經取代或未經取代之具有6至40個芳族環原子之芳族環系統、或經取代或未經取代之具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統； U為反應基，較佳為硼酸基或硼酸酯基； i為0、1、2或3； t為0或1； 其中該等化合物係各自在苯環上的未佔用位置經R1 基團取代，如上關於式(I)和(II)所定義；及 其中該等其他變數係如請求項1中所定義。
  22. 聚合物或樹狀聚合物，其含有一或多種根據請求項1至19中一或多項之化合物，其中至該聚合物、寡聚物或樹狀聚合物之鍵可位於式(I)或(II)中經R0 、R1 、R2 、R3 或R4 取代之任何所需位置。
  23. 一種調配物，其包含至少一種根據請求項1至19中一或多項之化合物或至少一種根據請求項22之聚合物、寡聚物或樹狀聚合物和至少一種溶劑。
  24. 一種電子裝置，其包含至少一種根據請求項1至19中一或多項之化合物或至少一種根據請求項22之聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物。
  25. 根據請求項24之電子裝置，其為有機電發光裝置且包含陽極、陰極及至少一個發光層，及其中該化合物存在於該裝置之電洞傳輸層或發光層。
  26. 一種根據請求項1至19中一或多項之化合物於電子裝置之用途。
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