CN103641726A - 螺芴衍生物，发光元件用材料，发光元件，发光设备和电子设备 - Google Patents

螺芴衍生物，发光元件用材料，发光元件，发光设备和电子设备 Download PDF

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Abstract

本发明的目的是提供具有高Tg和宽能隙的材料。本发明提供由通式1表示的螺芴衍生物。在该通式中，R1是氢、含1-4个碳原子的烷基或由通式2表示的基团中的任一种。R2和R3中的每一个是氢或含1-4个碳原子的烷基并且可以是相同或不同的。R4是含6-15个碳原子的芳基。R5和R6中的每一个是氢、含1-4个碳原子的烷基或含6-15个碳原子的芳基中的任一种并且可以是相同或不同的。

Description

螺芴衍生物,发光元件用材料,发光元件,发光设备和电子设备
本申请为申请号为200680035328.0、申请日为2006年9月22日、发明名称为“螺芴衍生物，发光元件用材料，发光元件，发光设备和电子设备”的专利申请的分案申请。 
技术领域
本发明涉及新型材料。具体来说，本发明涉及理想用于发光元件的材料，在该发光元件中，有机化合物用于至少一个部件。此外，本发明涉及包括所述材料的发光元件，发光设备和电子设备。 
背景技术
已经开发了使用发光元件的发光设备，该发光元件包括在一对电极之间的含有机材料的层并且当电流在该电极之间流动时发光。与现在称作薄显示设备的其它显示设备相比，此种发光设备的优点是薄且轻。此种设备还具有高的可见度，原因在于它是自发光元件，并且具有快的响应速度。因此，已经积极地开发这种发光设备作为下一代显示设备，并且已经部分地投入实际使用。 
在电极之间提供的含有机化合物的层可以具有包括一个发光层的单层结构或包括彼此具有不同功能的层的层状结构，然而，通常使用后一种（功能独立型层状结构）。作为功能独立型层状结构的一个实例，其中空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层顺序地堆叠在充当阳极的电极上的结构是典型的，并且每个层是使用对每种功能特异的材料形成的。应指出，可以使用具有这些作用中两种或更多种的层，如既发挥发光层作用又发挥电子传输层作用的层或具有另一种作用的层如载流子阻挡层。 
用于这些功能层的材料要求是对每个层发挥的作用特异性的材料并且要求具有高的耐热性，原因在于该材料的耐热性本身极大地影响 发光元件的耐热性。当形成层状结构时，还要求该材料是不会不利地影响另一个层的材料，并且已经进行研究以找到更好的材料。例如，因为常用作空穴注入材料或空穴传输材料的4,4'-双[N-（3-甲基苯基）-N-苯基氨基]联苯（缩写：TPD）具有67℃的低玻璃化转变温度（Tg）并具有低的耐热性，已经提出了通过用萘基取代TPD中的甲基苯基以使Tg提高到96℃而形成的4,4'-双[N-（1-萘基）-N-苯基氨基]联苯（缩写NPB）并且广泛地得到使用（例如，参考文献1.S.A.Van Slyke,C.H.Chen,and C.W.Tang,“具有改进的稳定性的有机电致发光设备”,Appl.Phys.Lett.69（15）,1996年10月7日）。 
然而，虽然NPB具有较高的玻璃化转变温度（Tg），但是其能隙较低。因此，TPD发射紫区域的光，而NPB发射蓝区域的光。换言之，NPB可以说成是通过牺牲其能隙而获得比TPD好的Tg的材料。NPB和TPD通常用于空穴传输层，并且在很多情况下，与发光层相邻地提供。在此情况下，如果邻近提供的空穴传输层的能隙较小，则存在激发能将从发光材料或在该发光层中激发的主体材料转移至空穴传输层的风险。当激发能从发光层转移到相邻层时，发光元件的发光效率发生恶化，或色纯度降低。发光元件的发光效率的降低，和色纯度的减少在使用该发光元件的发光设备或电子设备中分别引起功耗的提高和显示质量的下降。因此，与发光层接触的层令人希望地具有尽可能大的能隙。 
发明公开 
考虑到上述情况，本发明的目的是提供具有足够的玻璃化转变温度（Tg）和足够的带隙的新型材料。本发明的另一个目的是提供发光元件用材料，该材料具有足够的耐热性和足够的带隙。 
形成空穴传输层的材料希望具有尽可能高的能隙，该空穴传输层如上所述通常与发光层相邻地形成。然而，已经对具有有利的空穴传输性能、高的玻璃化转变温度（Tg），此外还有大的能隙的材料报道的不多。 
因此，本发明的一个目的是提供具有足够的空穴传输性能、足够大的能隙和高的玻璃化转变温度（Tg）的作为形成空穴传输层的材料 的新型材料。 
此外，本发明的另一个目的是提供发光元件用材料，该材料具有作为形成空穴传输层的材料的足够的空穴传输性能、足够大的能隙和高的玻璃化转变温度（Tg）。 
本发明的另一个目的是提供具有高耐热性的发光元件。本发明的又一个目的是提供具有高的发光效率的发光元件。 
本发明的另一个目的是提供具有高的耐热性的发光设备。本发明的又一个目的是提供具有小功耗的发光设备。 
本发明的目的是提供具有高的耐热性的电子设备。本发明的又一个目的是提供具有小功耗的电子设备。本发明的又一个目的是提供具有高显示质量的电子设备。 
本发明的一个特征是由通式1表示的螺芴衍生物。（在该通式中，R1是氢、含1-4个碳原子的烷基或由通式2表示的基团中的任一种。R2和R3中的每一个是氢或含1-4个碳原子的烷基并且可以是相同或不同的。R4是含6-15个碳原子的芳基。R5和R6中的每一个是氢、含1-4个碳原子的烷基或含6-15个碳原子的芳基中的任一种并且可以是相同或不同的。） 
Figure BDA0000398678180000031
本发明的一个特征是由通式3表示的螺芴衍生物。（在该通式中，R7是氢、含1-4个碳原子的烷基或由通式4表示的基团中的任一种。R8 和R9中的每一个是氢或含1-4个碳原子的烷基并且可以是相同或不同的。R10是含6-15个碳原子的芳基。R11和R12中的每一个是氢、含1-4个碳原子的烷基或含6-15个碳原子的芳基中的任一种并且可以是相同或不同的。） 
Figure BDA0000398678180000041
本发明的一个特征是由通式5表示的螺芴衍生物。（在该通式中，R13是氢、含1-4个碳原子的烷基或由通式6表示的基团中的任一种。R14和R15中的每一个是氢或含1-4个碳原子的烷基并且可以是相同或不同的。R16是含6-15个碳原子的芳基。R17是氢、含1-4个碳原子的烷基，或含6-15个碳原子的芳基中的任一种。R18是含1-4个碳原子的烷基或含6-15个碳原子的芳基。） 
Figure BDA0000398678180000042
本发明的一个特征是由通式7表示的螺芴衍生物。（在该通式中，R19是氢、含1-4个碳原子的烷基或由通式8表示的基团中的任一种。R20 和R21中的每一个是氢或含1-4个碳原子的烷基并且可以是相同或不同的。R22是氢、含1-4个碳原子的烷基，或含6-15个碳原子的芳基中的任一种。R23和R24中的每一个是氢、含1-4个碳原子的烷基或含6-15个碳原子的芳基中的任一种并且可以是相同或不同的。） 
Figure BDA0000398678180000051
本发明的一个特征是由通式9表示的螺芴衍生物。（在该通式中，R25是氢、含1-4个碳原子的烷基或由通式10表示的基团中的任一种。R26和R27中的每一个是氢或含1-4个碳原子的烷基并且可以是相同或不同的。R28是氢、含1-4个碳原子的烷基，或含6-15个碳原子的芳基中的任一种。R29和R30中的每一个是氢、含1-4个碳原子的烷基或含6-15个碳原子的芳基中的任一种并且可以是相同或不同的。） 
Figure BDA0000398678180000052
本发明的一个特征是由通式11表示的螺芴衍生物。（在该通式中，R31是氢、含1-4个碳原子的烷基或由通式12表示的基团中的任一种。R32和R33中的每一个是氢或含1-4个碳原子的烷基并且可以是相同或不同的。R34是氢、含1-4个碳原子的烷基，或含6-15个碳原子的芳基中的任一种。R35是氢、含1-4个碳原子的烷基，或含6-15个碳原子的芳基中的任一种。R36是氢、含1-4个碳原子的烷基，或含6-15个碳原子的芳基中的任一种。） 
本发明的一个特征是由通式13表示的螺芴衍生物。（在该通式中，R37是氢、含1-4个碳原子的烷基或由通式14表示的基团中的任一种。R38和R39中的每一个是氢或含1-4个碳原子的烷基并且可以是相同或不同的。） 
本发明的一个特征是由通式15表示的螺芴衍生物。（在该通式中，R40是氢、含1-4个碳原子的烷基或由通式16表示的基团中的任一种。R41和R42中的每一个是氢或含1-4个碳原子的烷基并且可以是相同或不同的。） 
Figure BDA0000398678180000071
本发明的一个特征是由通式17表示的螺芴衍生物。（在该通式中，R43是氢、含1-4个碳原子的烷基或由通式18表示的基团中的任一种。R44和R45中的每一个是氢或含1-4个碳原子的烷基并且可以是相同或不同的。） 
Figure BDA0000398678180000072
本发明的一个特征是由通式19表示的螺芴衍生物。（在该通式中，R46和R47中的每一个是氢或含1-4个碳原子的烷基并且可以是相同或不同的。） 
Figure BDA0000398678180000081
本发明的一个特征是由通式20表示的螺芴衍生物。（在该通式中，R48和R49中的每一个是氢或含1-4个碳原子的烷基并且可以是相同或不同的。） 
Figure BDA0000398678180000082
本发明的一个特征是由通式21表示的螺芴衍生物。（在该通式中，R50和R51中的每一个是氢或含1-4个碳原子的烷基并且可以是相同或不同的。） 
Figure BDA0000398678180000083
本发明的一个特征是由通式22表示的螺芴衍生物。（在该通式中，R52和R53中的每一个是氢或含1-4个碳原子的烷基并且可以是相同或不同的。） 
本发明的一个特征是由通式23表示的螺芴衍生物。（在该通式中，R54和R55中的每一个是氢或含1-4个碳原子的烷基并且可以是相同或不同的。） 
本发明的一个特征是由通式24表示的螺芴衍生物。（在该通式中，R56和R57中的每一个是氢或含1-4个碳原子的烷基并且可以是相同或不同的。） 
Figure BDA0000398678180000092
本发明的一个特征是由结构式25表示的螺芴衍生物。 
Figure BDA0000398678180000093
本发明的一个特征是由结构式66表示的螺芴衍生物。 
Figure BDA0000398678180000094
本发明的一个特征是由结构式35表示的螺芴衍生物。 
Figure BDA0000398678180000095
本发明的一个特征是由结构式26表示的螺芴衍生物。 
Figure BDA0000398678180000101
本发明的一个特征是由结构式67表示的螺芴衍生物。 
Figure BDA0000398678180000102
本发明的一个特征是由结构式30表示的螺芴衍生物。 
Figure BDA0000398678180000103
本发明的一个特征是包含上述螺芴衍生物中任一种的用于发光元件的材料。 
本发明的一个特征是包含上述螺芴衍生物中任一种的发光元件。 
本发明的一个特征是发光设备，包括上述发光元件和控制该发光元件光发射的控制电路。 
本发明的一个特征是电子设备，包括使用上述发光元件的显示部分和控制该发光元件的控制电路。 
本发明的螺芴衍生物是具有高的玻璃化转变温度（Tg）和宽的能隙的新型材料。此外，本发明的螺芴衍生物是用于发光元件的材料，该材料具有高的Tg和宽的带隙。 
本发明的螺芴衍生物是具有足够的空穴传输性能、足够大的能隙和高的玻璃化转变温度（Tg）的作为形成空穴传输层的材料的新型材料。 
本发明的螺芴衍生物是发光元件用材料，该材料具有作为形成空穴传输层的材料的足够的空穴传输性能、足够大的能隙和高的玻璃化转变温度（Tg）。 
本发明的发光元件是具有高的耐热性的发光元件，并且还是具有高的发光效率的发光元件。 
本发明的发光设备是具有高的耐热性的发光设备，并且还是具有小功耗的发光设备。 
本发明的电子设备是具有高耐热性的电子设备，并且还是具有小功耗的电子设备。 
附图简述 
在附图中： 
图1示出了本发明的发光元件； 
图2A-2E是显示本发明的有源矩阵发光设备的制造方法的剖面图； 
图3A-3C是显示本发明的有源矩阵发光设备的制造方法的剖面图； 
图4A和4B是显示本发明的有源矩阵发光设备的剖面图； 
图5A和5B是本发明的发光设备的俯视图和剖面图； 
图6A-6F示出了本发明发光设备的像素电路的实例； 
图7示出了本发明发光设备的保护电路的实例； 
图8A和8B是本发明无源矩阵发光设备的剖面图和俯视图； 
图9A-9E示出了本发明可以应用于其上的电子设备的实例； 
图10是DPASF的1H NMR图； 
图11是DPASF的DSC图； 
图12示出了DPASF的薄膜的吸收谱； 
图13示出了DPASF的薄膜的光发射谱； 
图14是DPASF的CV图； 
图15A和15B是PCA的1H NMR图； 
图16是PCASF的1H NMR图； 
图17是PCASF的DSC图； 
图18示出了PCASF的薄膜的吸收谱； 
图19示出了PCASF的薄膜的光发射谱； 
图20示出了PCASF的CV图； 
图21A和21B是YGA的1H NMR图； 
图22是YGASF的1H NMR图； 
图23是YGASF的DSC图； 
图24示出了YGASF的薄膜的吸收谱； 
图25示出了YGASF的薄膜的光发射谱； 
图26是YGASF的CV图； 
图27是DPA2SF的1H NMR图； 
图28是DPA2SF的DSC图； 
图29示出了DPA2SF的薄膜的吸收谱； 
图30示出了DPA2SF的薄膜的光发射谱； 
图31是DPA2SF的CV图； 
图32示出了实施例5中制造的发光元件的电流密度-亮度特性； 
图33示出了实施例5中制造的发光元件的亮度-电流效率特性； 
图34示出了实施例5中制造的发光元件的电压-亮度特性； 
图35示出了实施例6中制造的发光元件的电流密度-亮度特性； 
图36示出了实施例6中制造的发光元件的亮度-电流效率特性； 
图37示出了实施例6中制造的发光元件的电压-亮度特性； 
图38示出了实施例7中制造的发光元件的电流密度-亮度特性； 
图39示出了实施例7中制造的发光元件的亮度-电流效率特性； 
图40示出了实施例7中制造的发光元件的电压-亮度特性； 
图41示出了DPASF的薄膜和DPASF和氧化钼的复合材料的薄膜的吸收谱； 
图42示出了实施例8中制造的发光元件的电流密度-亮度特性； 
图43示出了实施例8中制造的发光元件的亮度-电流效率特性； 
图44示出了实施例8中制造的发光元件的电压-亮度特性； 
图45示出了DPA2SF的薄膜和DPA2SF和氧化钼的复合材料的薄膜的吸收谱； 
图46示出了实施例9中制造的发光元件的电流密度-亮度特性； 
图47示出了实施例9中制造的发光元件的亮度-电流效率特性； 
图48示出了实施例9中制造的发光元件的电压-亮度特性； 
图49A和49B是YGAPA的1H NMR图； 
图50A和50B是PCA的1H NMR图；和 
图51A和51B是PCA的13C NMR图。 
本发明的最佳实施方式 
将参照附图描述本发明的实施方案模式和实施例。应指出，本领域技术人员将容易理解的是，本发明不限于下面描述，并且在不脱离本发明的精神和范围的情况下可以在形式和细节方面作出各种改变。因此，本发明不应该限于下面实施方案模式和实施例的描述。 
（实施方案模式1） 
实施方案模式1将描述本发明的螺芴衍生物。 
本发明的螺芴衍生物以通式1示出。 
Figure BDA0000398678180000131
在该通式中，R1是氢、含1-4个碳原子的烷基或由通式2表示的基团中的任一种。作为含1-4个碳原子的烷基，具体来说，可以使用甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。作为R1，氢、叔丁基或由通式2表示的基团中的任一种是尤其优选的。 
Figure BDA0000398678180000132
在该通式中，R2和R3中的每一个是氢或含1-4个碳原子的烷基。作为含1-4个碳原子的烷基，具体来说，可以使用甲基、乙基、正丙基、 异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。作为R2和R3，氢或叔丁基是尤其优选的。R2和R3可以是相同或不同的。 
R4是含6-15个碳原子的芳基。作为含6-15个碳原子的芳基，可以使用苯基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、芴-2-基、9,9-二甲基芴-2-基、萘基等。为了将由通式1表示的螺芴衍生物制备成具有更大能隙的化合物，R4优选是不具有稠环骨架的基团，该稠环骨架选自含6-15个碳原子的芳基。含6-15个碳原子的芳基中的每一个可以具有取代基，并且可以使用含1-4个碳原子的烷基或含6-15个碳原子的芳基作为取代基。作为含1-4个碳原子的烷基，具体来说，可以使用甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。作为含6-15个碳原子的芳基，具体来说，可以使用苯基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、芴-2-基、9,9-二甲基芴-2-基、萘基等。作为R4，未取代的苯基是尤其优选的。 
在该通式中，R5和R6中的每一个是氢、含1-4个碳原子的烷基或含6-15个碳原子的芳基中的任一种。作为含1-4个碳原子的烷基，具体来说，可以使用甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。作为含6-15个碳原子的芳基，可以使用苯基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、芴-2-基、9,9-二甲基芴-2-基、萘基等。作为R5和R6，氢是尤其优选的。应指出，R5和R6可以是相同或不同的并且可以具有取代基或没有取代基。 
本发明的螺芴衍生物以通式3示出。 
Figure BDA0000398678180000141
在该通式中，R7是氢、含1-4个碳原子的烷基或由通式4表示的基团中的任一种。作为含1-4个碳原子的烷基，具体来说，可以使用甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。作为 R7，氢、叔丁基或由通式4表示的基团中的任一种是尤其优选的。 
Figure BDA0000398678180000151
在该通式中，R8和R9中的每一个是氢或含1-4个碳原子的烷基。作为含1-4个碳原子的烷基，具体来说，可以使用甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。作为R8和R9，氢或叔丁基是尤其优选的。应指出，R8和R9可以是相同或不同的。 
R10是含6-15个碳原子的芳基。作为含6-15个碳原子的芳基，可以使用苯基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、芴-2-基、9,9-二甲基芴-2-基、萘基等。为了将由通式3表示的螺芴衍生物制备成具有更大能隙的化合物，R10优选是不具有稠环骨架的基团。含6-15个碳原子的芳基中的每一个可以具有取代基，并且可以使用含1-4个碳原子的烷基或含6-15个碳原子的芳基作为取代基。作为含1-4个碳原子的烷基，具体来说，可以使用甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。作为含6-15个碳原子的芳基，具体来说，可以使用苯基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、芴-2-基、9,9-二甲基芴-2-基、萘基等。作为R10，未取代的苯基是尤其优选的。 
在该通式中，R11和R12中的每一个是氢、含1-4个碳原子的烷基或含6-15个碳原子的芳基中的任一种。作为含1-4个碳原子的烷基，具体来说，可以使用甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。作为含6-15个碳原子的芳基，可以使用苯基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、芴-2-基、9,9-二甲基芴-2-基、萘基等。作为R11和R12，氢是尤其优选的。应指出，R11和R12可以是相同或不同的并且可以具有取代基或没有取代基。 
本发明的螺芴衍生物由通式5表示。 
Figure BDA0000398678180000161
在该通式中，R13是氢、含1-4个碳原子的烷基或由通式6表示的基团中的任一种。作为含1-4个碳原子的烷基，具体来说，可以使用甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。作为R13，氢、叔丁基或由通式6表示的基团中的任一种是尤其优选的。 
Figure BDA0000398678180000162
在该通式中，R14和R15中的每一个是氢或含1-4个碳原子的烷基。作为含1-4个碳原子的烷基，具体来说，可以使用甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。作为R14和R15，氢或叔丁基是尤其优选的。应指出，R14和R15可以是相同或不同的。 
R16是含6-15个碳原子的芳基。作为含6-15个碳原子的芳基，可以使用苯基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、芴-2-基、9,9-二甲基芴-2-基、萘基等。为了将由通式5表示的螺芴衍生物制备成具有更大能隙的化合物，R16优选是不具有稠环骨架的基团。含6-15个碳原子的芳基中的每一个可以具有取代基，并且可以使用含1-4个碳原子的烷基或含6-15个碳原子的芳基作为取代基。作为含1-4个碳原子的烷基，具体来说，可以使用甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。作为含6-15个碳原子的芳基，具体来说，可以使用苯基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、芴-2-基、9,9-二甲基芴-2-基、萘基等。作为R16，未取代的苯基是尤其优选的。 
在该通式中，R17是氢、含1-4个碳原子的烷基，或含6-15个碳原子的芳基中的任一种。作为含1-4个碳原子的烷基，具体来说，可以使用甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。 作为含6-15个碳原子的芳基，可以使用苯基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、芴-2-基、9,9-二甲基芴-2-基、萘基等。作为R17，氢是尤其优选的。应指出，R17可以具有取代基或没有取代基。 
在该通式中，R18是含1-4个碳原子的烷基或含6-15个碳原子的芳基。作为含1-4个碳原子的烷基，具体来说，可以使用甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。作为含6-15个碳原子的芳基，可以使用苯基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、芴-2-基、9,9-二甲基芴-2-基、萘基等。为了将由通式5表示的螺芴衍生物制备成具有更大能隙的化合物，R18优选是不具有稠环骨架的基团，该稠环骨架选自含1-4个碳原子的烷基和含6-15个碳原子的芳基。含6-15个碳原子的芳基中的每一个可以具有取代基，并且可以使用含1-4个碳原子的烷基或含6-15个碳原子的芳基作为取代基。作为充当取代基的含1-4个碳原子的烷基，具体来说，可以使用甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。作为含6-15个碳原子的芳基，具体来说，可以使用苯基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、芴-2-基、9,9-二甲基芴-2-基、萘基等。作为R18，未取代的苯基是尤其优选的。 
本发明的螺芴衍生物由通式7表示。 
Figure BDA0000398678180000171
在该通式中，R19是氢、含1-4个碳原子的烷基或由通式8表示的基团中的任一种。作为含1-4个碳原子的烷基，具体来说，可以使用甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。作为R19，氢、叔丁基或由通式8表示的基团中的任一种是尤其优选的。 
Figure BDA0000398678180000181
在该通式中，R20和R21中的每一个是氢或含1-4个碳原子的烷基。作为含1-4个碳原子的烷基，具体来说，可以使用甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。作为R20和R21，氢或叔丁基是尤其优选的。应指出，R20和R21可以是相同或不同的。 
R22是氢、含1-4个碳原子的烷基，或含6-15个碳原子的芳基中的任一种。作为含1-4个碳原子的烷基，具体来说，可以使用甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。作为含6-15个碳原子的芳基，具体来说，可以使用苯基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、芴-2-基、9,9-二甲基芴-2-基、萘基等。为了将由通式7表示的螺芴衍生物制备成具有更大能隙的化合物，R22优选是不具有稠环骨架的基团。作为R22，氢是尤其优选的。 
在该通式中，R23和R24中的每一个是氢、含1-4个碳原子的烷基或含6-15个碳原子的芳基中的任一种。作为含1-4个碳原子的烷基，具体来说，可以使用甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。作为含6-15个碳原子的芳基，可以使用苯基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、芴-2-基、9,9-二甲基芴-2-基、萘基等。作为R23和R24，氢是尤其优选的。应指出，R23和R24可以是相同或不同的并且可以具有取代基或没有取代基。 
本发明的螺芴衍生物由通式9表示。 
Figure BDA0000398678180000182
在该通式中，R25是氢、含1-4个碳原子的烷基或由通式10表示的基 团中的任一种。作为含1-4个碳原子的烷基，具体来说，可以使用甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。作为R25，氢、叔丁基或由通式10表示的基团中的任一种是尤其优选的。 
Figure BDA0000398678180000191
在该通式中，R26和R27中的每一个是氢或含1-4个碳原子的烷基。作为含1-4个碳原子的烷基，具体来说，可以使用甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。作为R26和R27，氢或叔丁基是尤其优选的。应指出，R26和R27可以是相同或不同的。 
R28是氢、含1-4个碳原子的烷基，或含6-15个碳原子的芳基中的任一种。作为含1-4个碳原子的烷基；具体来说；可以使用甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。作为含6-15个碳原子的芳基，具体来说，可以使用苯基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、芴-2-基、9,9-二甲基芴-2-基、萘基等。为了将由通式9表示的螺芴衍生物制备成具有更大能隙的化合物，R28优选是不具有稠环骨架的基团。作为R28，氢是尤其优选的。 
在该通式中，R29和R30中的每一个是氢、含1-4个碳原子的烷基或含6-15个碳原子的芳基中的任一种。作为含1-4个碳原子的烷基，具体来说，可以使用甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。作为含6-15个碳原子的芳基，可以使用苯基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、芴-2-基、9,9-二甲基芴-2-基、萘基等。作为R29和R30，氢是尤其优选的。应指出，R29和R30可以是相同或不同的并且可以具有取代基或没有取代基。 
本发明的螺芴衍生物由通式11表示。 
在该通式中，R31是氢、含1-4个碳原子的烷基或由通式12表示的基团中的任一种。作为含1-4个碳原子的烷基，具体来说，可以使用甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。作为R31，氢、叔丁基或由通式12表示的基团中的任一种是尤其优选的。 
Figure BDA0000398678180000202
在该通式中，R32和R33中的每一个是氢或含1-4个碳原子的烷基。作为含1-4个碳原子的烷基，具体来说，可以使用甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。作为R32和R33，氢或叔丁基是尤其优选的。应指出，R32和R33可以是相同或不同的。 
R34是氢、含1-4个碳原子的烷基，或含6-15个碳原子的芳基中的任一种。作为含1-4个碳原子的烷基，具体来说，可以使用甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。作为含6-15个碳原子的芳基，具体来说，可以使用苯基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、芴-2-基、9,9-二甲基芴-2-基、萘基等。为了将由通式11表示的螺芴衍生物制备成具有更大能隙的化合物，R34优选是不具有稠环骨架的基团。作为R34，氢是尤其优选的。 
在该通式中，R35是氢、含1-4个碳原子的烷基，或含6-15个碳原子的芳基中的任一种。作为含1-4个碳原子的烷基，具体来说，可以使用甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。作为含6-15个碳原子的芳基，可以使用苯基、邻联苯基、间联苯基、 对联苯基、芴-2-基、9,9-二甲基芴-2-基、萘基等。作为R35，氢是尤其优选的。应指出，R35可以具有取代基或没有取代基。 
在该通式中，R36是氢、含1-4个碳原子的烷基，或含6-15个碳原子的芳基中的任一种。作为充当取代基的含1-4个碳原子的烷基，具体来说，可以使用甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。作为含6-15个碳原子的芳基，具体来说，可以使用苯基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、芴-2-基、9,9-二甲基芴-2-基、萘基等。为了将由通式11表示的螺芴衍生物制备成具有更大能隙的化合物，R36优选是不具有稠环骨架的基团。作为R36，氢是尤其优选的。 
本发明的螺芴衍生物由通式13表示。 
Figure BDA0000398678180000211
在该通式中，R37是氢、含1-4个碳原子的烷基或由通式14表示的基团（N-{4-（N',N'-二苯基）苯胺基}苯胺）中的任一种。作为含1-4个碳原子的烷基，具体来说，可以使用甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。作为R37，氢、叔丁基或由通式14表示的基团中的任一种是尤其优选的。 
Figure BDA0000398678180000212
在该通式中，R38和R39中的每一个是氢或含1-4个碳原子的烷基。作为含1-4个碳原子的烷基，具体来说，可以使用甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。作为R38和R39，氢或叔丁基是尤其优选的。应指出，R38和R39可以是相同或不同的。 
本发明的螺芴衍生物由通式15表示。 
Figure BDA0000398678180000221
在该通式中，R40是氢、含1-4个碳原子的烷基或由通式16表示的基团（{4-（9-咔唑基）苯基}苯基氨基）中的任一种。作为含1-4个碳原子的烷基，具体来说，可以使用甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。作为R40，氢、叔丁基或由通式16表示的基团中的任一种是尤其优选的。 
Figure BDA0000398678180000222
在该通式中，R41和R42中的每一个是氢或含1-4个碳原子的烷基。作为含1-4个碳原子的烷基，具体来说，可以使用甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。作为R41和R42，氢或叔丁基是尤其优选的。应指出，R41和R42可以是相同或不同的。 
本发明的螺芴衍生物由通式17表示。 
在该通式中，R43是氢、含1-4个碳原子的烷基或由通式18表示的基团（[3-（9-苯基咔唑基）]苯基氨基）中的任一种。作为含1-4个碳原子的烷基，具体来说，可以使用甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。作为R43，氢、叔丁基或由通式18表示的基团中的任一种是尤其优选的。 
Figure BDA0000398678180000231
在该通式中，R44和R45中的每一个是氢或含1-4个碳原子的烷基。作为含1-4个碳原子的烷基，具体来说，可以使用甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。作为R44和R45，氢或叔丁基是尤其优选的。应指出，R44和R45可以是相同或不同的。 
本发明的螺芴衍生物由通式19表示。 
Figure BDA0000398678180000232
在该通式中，R46和R47中的每一个是氢或含1-4个碳原子的烷基。作为含1-4个碳原子的烷基，具体来说，可以使用甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。作为R46和R47，氢或叔丁基是尤其优选的。应指出，R46和R47可以是相同或不同的。 
本发明的螺芴衍生物由通式20表示。 
Figure BDA0000398678180000233
在该通式中，R48和R49中的每一个是氢或含1-4个碳原子的烷基。作为含1-4个碳原子的烷基，具体来说，可以使用甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。作为R48和R49，氢或叔丁基是尤其优选的。应指出，R48和R49可以是相同或不同的。 
本发明的螺芴衍生物由通式21表示。 
Figure BDA0000398678180000241
在该通式中，R50和R51中的每一个是氢或含1-4个碳原子的烷基。作为含1-4个碳原子的烷基，具体来说，可以使用甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。作为R50和R51，氢或叔丁基是尤其优选的。应指出，R50和R51可以是相同或不同的。 
本发明的螺芴衍生物由通式22表示。 
Figure BDA0000398678180000242
在该通式中，R52和R53中的每一个是氢或含1-4个碳原子的烷基。作为含1-4个碳原子的烷基，具体来说，可以使用甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。作为R52和R53，氢或叔丁基是尤其优选的。应指出，R52和R53可以是相同或不同的。 
本发明的螺芴衍生物由通式23表示。 
Figure BDA0000398678180000243
在该通式中，R54和R55中的每一个是氢或含1-4个碳原子的烷基。作为含1-4个碳原子的烷基，具体来说，可以使用甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。作为R54和R55，氢或叔丁基是尤其优选的。应指出，R54和R55可以是相同或不同的。 
本发明的螺芴衍生物由通式24表示。 
Figure BDA0000398678180000251
在该通式中，R56和R57中的每一个是氢或含1-4个碳原子的烷基。作为含1-4个碳原子的烷基，具体来说，可以使用甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。作为R56和R57，氢或叔丁基是尤其优选的。应指出，R56和R57可以是相同或不同的。 
作为本发明的螺芴衍生物，可以使用由结构式25-110表示的螺芴衍生物。在该通式中，Me表示甲基；Et表示乙基；i-Pro表示异丙基；n-Pro表示正丙基；n-Bu表示正丁基；i-Bu表示异丁基；s-Bu表示仲丁基；t-Bu表示叔丁基。应指出，本发明的螺芴衍生物不限于这些。 
Figure BDA0000398678180000261
Figure BDA0000398678180000271
Figure BDA0000398678180000281
Figure BDA0000398678180000291
Figure BDA0000398678180000311
Figure BDA0000398678180000321
Figure BDA0000398678180000331
Figure BDA0000398678180000341
Figure BDA0000398678180000351
Figure BDA0000398678180000361
Figure BDA0000398678180000371
本发明的具有上述结构中任一种的螺芴衍生物是具有高玻璃化转变温度（Tg）的新型材料。此外，本发明的具有上述结构中任一种的螺芴衍生物是具有宽能隙的新型材料。此外，本发明的具有上述结构中任一种的螺芴衍生物是具有高Tg和宽带隙的新型材料。 
因为本发明的具有上述结构中任一种的螺芴衍生物具有低的HOMO（最高已占分子轨道）能级，所以它具有足够的能够用于发光元件的空穴传输层的空穴传输性能，在该发光元件中，含有机化合物的层插在一对电极之间并且该发光元件通过被施加电流而发光。因此，本发明的具有上述结构中任一种的螺芴衍生物可以有利地用作发光元件的材料。 
此外，因为本发明的具有上述结构中任一种的螺芴衍生物具有高的LUMO（最低未占分子轨道）能级，所以它具有足够的能够用于发光元件的空穴注入层的空穴注入性能，在该发光元件中，含有机化合物的层插在一对电极之间并且该发光元件通过被施加电流而发光。因此，本发明的具有上述结构中任一种的螺芴衍生物可以有利地用作发光元 件的材料。 
实施方案模式1中描述的螺芴衍生物是电化学稳定的材料，原因在于它们对氧化和在氧化之后的还原的循环具有耐受性。 
（实施方案模式2） 
实施方案模式2将描述使用实施方案模式1中描述的螺芴衍生物的发光元件。 
本发明中的发光元件的结构满足含有机化合物的层插在一对电极之间。应指出，元件结构不受特别限制并且可以根据其目的视情况而选择。 
图1示意性地示出了本发明的发光元件的元件结构的实例。图1所示的发光元件具有其中含有机化合物的层102插在第一电极101和第二电极103之间的结构。含有机化合物的层102包含实施方案模式1描述的螺芴衍生物作为取代基引入的化合物。应指出，本发明中的阳极是指将空穴注入含发光材料的层中的电极。还应指出，本发明中的阴极是指将电子注入含发光材料的层中的电极。第一电极101和第二电极103中的任一个充当阳极，而另一个充当阴极。 
对于阳极，优选使用具有高功函数（具体来说，具有4.0eV或较高）的金属，合金，导电性化合物，它们的混合物等。具体来说，可以使用氧化铟锡（以下简称ITO），含硅的氧化铟锡，含氧化锌（ZnO）的氧化铟等。这些导电性金属氧化物的薄膜通常通过溅射形成，但是可以通过溶胶-凝胶法等形成。或者，可以使用金（Au）、铂（Pt）、镍（Ni）、钨（W）、铬（Cr）、钼（Mo）、铁（Fe）、钴（Co）、铜（Cu）、钯（Pd）、金属材料的氮化物（例如，氮化钛（TiN））等。 
另一方面，对于阴极，优选使用具有低功函数（具体来说，具有3.8eV或更低）的金属，合金，导电性化合物，它们的混合物等。具体来说，可以使用属于元素周期表第1或2族的金属，即碱金属如锂（Li）或铯（Cs）；碱土金属如镁（Mg）、钙（Ca）或锶（Sr）；含它们的合金（如MgAg或AlLi）；稀土金属如铕（Er）或镱（Yb）；含它们的合金；等。应指出，当使用具有高电子注入性能的电子注入层时，阴 极也可以使用具有高功函数的材料，即常用于阳极的材料形成。例如，阴极可以由金属如Al或Ag或导电性无机化合物如ITO形成。 
含有机化合物的层102可以使用低分子材料或高分子材料形成。此外，形成含有机化合物的层102的材料不限于仅含有机化合物材料的材料，并且可以部分地包含无机化合物材料。含有机化合物的层通常通过将具有各自功能的功能层如空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、发光层、电子传输层和电子注入层适当地结合来形成；然而，该含有机化合物的层可以包括具有上述功能层中两种或更多种功能的层。在这个实施方案模式中，包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层的层状结构用于含有机化合物的层。 
此外，含有机化合物的层102可以通过湿法或干法，如蒸发法、喷墨法、旋涂法或浸涂法形成。 
实施方案模式1中描述的螺芴衍生物是具有高玻璃化转变温度（Tg）和高耐热性的材料。因为本发明发光元件的含有机化合物的层102包含实施方案模式1中描述的螺芴衍生物，所以该发光元件可以具有高的耐热性。此外，因为实施方案模式1中描述的螺芴衍生物具有宽的能隙，所以能量从另一个层转移是困难的，并且可以获得具有高发光效率和色纯度的发光元件。在显示蓝光发射的发光元件的发光层中，因为发光层中的主体材料的能隙稍大于蓝光发射材料的能隙，所以向与该发光层相邻的层的能量传递是个严重的问题。然而，因为实施方案模式1中描述的螺芴衍生物具有宽的能隙，所以即使在蓝光发射元件中，从发光层的激发能量传递不是关注问题。实施方案模式1中描述的螺芴衍生物也可以有利地用于发射另一种颜色如红色或绿色的发光元件。 
因为实施方案模式1中描述的螺芴衍生物具有较低的HOMO（最高已占分子轨道）能级和足够的空穴传输性能，所以它适合用作空穴传输层的材料。此外，因为实施方案模式1中描述的螺芴衍生物具有足够的空穴传输性能和宽的能隙，所以它尤其可以有利地用作空穴传输层的材料，该空穴传输层通常与发光层相邻地形成。此外，因为实施方案 模式1中描述的螺芴衍生物可以有利地用作分散发光层中的发光材料的主体材料并且具有宽的带隙，所以它可以有利地用作分散具有较宽带隙的蓝光发射材料的主体材料。实施方案模式1中描述的螺芴衍生物也可以有利地用于发射另一种颜色如红色或绿色的发光元件。 
在这个实施方案模式中，本发明的发光元件将实施方案模式1中描述的螺芴衍生物用于空穴传输层。对含有机化合物的层102中的其它功能层不存在特别限制。此外，因为实施方案模式1中描述的螺芴衍生物具有高的LUMO（最低未占分子轨道）能级，所以电子的穿过可以得到防止。归因于此，通过将螺芴衍生物用于与发光层接触的空穴传输层，电子和空穴可以有效地在发光层中重组，这改进发光效率。 
可以使用金属氧化物如氧化钒、氧化钼、氧化钌或氧化铝或其中这些金属氧化物与合适的有机化合物混合的混合物形成空穴注入层。或者，如果使用有机化合物，卟啉基化合物是有效性的，并且可以使用酞菁（缩写：H2Pc）、铜酞菁（缩写：CuPc）等。此外，可以使用化学掺杂的导电性高分子化合物，例如掺杂有聚苯乙烯磺酸酯（缩写：PSS）的聚亚乙基二氧噻吩（缩写：PEDOT），或聚苯胺（缩写：PAni）。形成与阳极接触的空穴注入层。通过使用空穴注入层，载流子注入位垒得到降低，并且载流子被有效地注射到发光层，这导致驱动电压的降低。 
对于空穴注入层，也可以有利地使用实施方案模式1中描述的螺芴衍生物。 
包含实施方案模式1中描述的螺芴衍生物和金属氧化物的复合材料可以用于空穴注入层。作为金属氧化物，过渡金属的氧化物是合乎需要的，并且属于元素周期表第4-8族中任一种的金属的氧化物是尤其合乎需要的。具体来说，氧化钒、氧化钽、氧化钼、氧化钨、氧化铼和氧化钌是优选的。在此类复合材料中，电子在实施方案模式1中描述的螺芴衍生物和金属氧化物之间传递；因此，该材料中的载流子密度得到提高并且可以获得有利的效果如空穴注入性能的改进。此外，甚至当提高薄膜厚度时，驱动电压也仅存在小幅度提高。甚至当提高这 一复合材料的薄膜厚度时，驱动电压的增加幅度较小。因此，通过调节由使用该复合材料形成的层的薄膜厚度，可以使用微孔隙现象等以光学方式设计发光元件。 
使用实施方案模式1中描述的螺芴衍生物形成空穴传输层。该空穴传输层提供在空穴注入层和发光层之间。应指出，通过使用实施方案模式1中描述的螺芴衍生物形成的一个空穴传输层可以如此形成以致该空穴传输层兼具空穴注入层和空穴传输层的功能。在这种情况下，不提供空穴注入层。 
仅仅使用发光材料或使用其中分散了发光材料的主体材料形成发光层。具有有利的发光效率并且可以发射具有所需发射波长的光的物质可以用作所述发光材料。例如，为了获得红光发射，可以使用显示光发射的物质，该光发射在600nm-680nm具有发射光谱的峰值，如4-二氰基亚甲基-2-异丙基-6-[2-（1,1,7,7-四甲基久洛里定-9-基）乙烯基]-4H-吡喃（缩写：DCJTI），4-二氰基亚甲基-2-甲基-6-[2-（1,1,7,7-四甲基-9-久洛里定-9-基）乙烯基]-4H-吡喃（缩写：DCJT），4-二氰基亚甲基-2-叔丁基-6-[2-（1,1,7,7-四甲基久洛里定-9-基）乙烯基]-4H-吡喃（缩写：DCJTB），periflanthene，或2,5-二氰基-1,4-双[2-（10-甲氧基-1,1,7,7-四甲基久洛里定-9-基）乙烯基]苯。为了获得绿光发射，可以使用显示光发射的物质，该光发射在500nm-550nm具有发射光谱的峰值，例如N,N'-二甲基喹吖啶酮（缩写：DMQd），香豆素6，香豆素545T或三（8-羟基喹啉合）铝（缩写：Alq3）。为了获得蓝光发射，可以使用显示光发射的物质，该光发射在420nm-500nm具有发射光谱的峰值，例如9,10-双（2-萘基）-叔丁基蒽（缩写：t-BuDNA），9,9'-联蒽，9,10-二苯基蒽（缩写：DPA），9,10-双（2-萘基）蒽（缩写：DNA），双（2-甲基-8-羟基喹啉合）-4-苯基苯酚氧基-镓（缩写：BGaq），或双（2-甲基-8-羟基喹啉合）-4-苯基苯酚氧基-铝（缩写：BAlq）。除了上述产生荧光的材料之外，产生磷光的材料也可以用作发光材料，例如双[2-（3,5-双（三氟甲基）苯基）吡啶-N,C2']甲基吡啶铱（III）（缩写：Ir（CF3ppy）2（pic））， 双[2-（4,6-二氟苯基）吡啶合-N,C2']乙酰丙酮合铱（III）（缩写：FIr（acac）），双[2-（4,6-二氟苯基）吡啶合-N,C2']甲基吡啶铱（III）（FIr（pic）），或三（2-苯基吡啶合-N,C2'）铱（缩写：Ir（ppy） 3）。此外，作为主体材料，可以使用蒽衍生物如9,10-二（2-萘基）-2-叔丁基蒽（缩写：t-BuDNA），咔唑衍生物如4,4'-二（N-咔唑基）联苯（缩写：CBP），金属配合物如双[2-（2-羟苯基）吡啶合]锌（缩写：Znpp2）或双[2-（2-羟苯基）苯并唑合]锌（缩写：ZnBOX）等。当使用其中分散了发光材料的主体材料形成发光层时，可以通过按0.001wt%-50wt%，优选0.03wt%-20wt%的比例将该发光材料添加到该主体材料中来形成该发光层。应指出，在这种情况下，优选如此将材料结合，即满足该主体材料的能隙大于发光材料的能隙。 
当使用电子传输层时，将它提供在发光层和电子注入层之间。适当的材料是典型的金属配合物如三（8-羟基喹啉合）铝（缩写：Alq3），三（4-甲基-8-羟基喹啉合）铝（缩写：Almq3），双（10-羟基苯并[h]-喹啉合）铍（缩写：BeBq2），双（2-甲基-8-羟基喹啉合）-（4-羟基-联苯基）-铝（缩写：BAlq），双[2-（2-羟苯基）-苯并
Figure BDA0000398678180000422
唑合]锌（缩写：Zn（BOX）2）或双[2-（2-羟苯基）-苯并噻唑合]锌（缩写：Zn（BTZ） 2）。或者，烃基化合物如9,10-二苯基蒽或4,4'-双（2,2-二苯基乙烯基）联苯等是优选的。进一步或者，可以使用三唑衍生物如3-（4-叔丁基苯基）-4-（4-乙基苯基）-5-（4-联苯基）-1,2,4-三唑或菲绕啉衍生物如4,7-二苯基-二苯基-1,10-菲绕啉或2,9-二甲基-4,7-联苯-1,10-邻二氮杂菲。 
对用于形成电子注入层的电子注入材料没有特别的限制。具体来说，碱金属盐如氟化锂、氧化锂或氯化锂，碱土金属盐如氟化钙等是优选的。或者，可以使用其中供体化合物如锂被添加到所谓的电子传输材料如三（8-羟基喹啉合）铝（缩写：Alq3）或2,9-二甲基-4,7-联苯-1,10-邻二氮杂菲（缩写：BCP）中的层。形成与阴极接触的电子注入层。通过使用电子注入层，载流子注入位垒得到降低，并且载流子被有效地注射到发光层，这导致驱动电压的降低。 
当实施方案模式1描述的螺芴衍生物用作空穴注入层或发光层的主体材料并且另一种材料用于形成空穴传输层时，对用于该空穴传输层的材料没有特别的限制，并且可以使用4,4'-双[N-（1-萘基）-N-苯基氨基]联苯（缩写：NPB），4,4'-双[N-（3-甲基苯基）-N-苯基氨基]联苯（缩写：TPD），4,4',4''-三（N,N-二苯基氨基）三苯胺（缩写：TDATA），4,4',4''-三[N-（3-甲基苯基）-N-苯基氨基]三苯胺（缩写：MTDATA），4,4'-双{N-[4-（N,N-二-间甲苯基氨基）苯基]-N-苯基氨基}联苯（缩写：DNTPD），1,3,5-三[N,N-二（间甲苯基）氨基]苯（缩写：m-MTDAB），4,4',4''-三（N-咔唑基）三苯胺（缩写：TCTA），酞菁（缩写：H2Pc），酞菁铜（缩写：CuPc），酞菁氧钒（缩写：VOPc）等。该空穴传输层可以是通过将使用上述材料的层中的两个或更多个层结合形成的或者可以是具有多层结构的层，在该多层结构中，将包含实施方案模式1中描述的螺芴衍生物的层和使用上述材料的层结合。 
虽然这一实施方案描述了仅从发光层提供光发射的发光元件的结构，但是发光元件可以经设计以致不但从发光层提供光发射而且从另一个层如电子传输层或空穴传输层提供光发射。例如，通过将促进光发射的掺杂剂添加到电子传输层或空穴传输层中，光发射可以不但从发光层获得而且从传输层获得。当用于发光层和传输层的发光材料具有不同的光发射颜色时，可以获得其发射颜色彼此重叠的光谱。如果发光层和传输层的发射颜色具有互补色的关系，则可以获得白光发射。 
应指出，这一实施方案模式的发光元件具有许多通过改变图1的第一电极101的材料和第二电极103的材料而获得的变体。当光传输材料用于第一电极101时，光可以从第一电极101侧射出。当光阻断（特别地，反射性）材料用于第一电极101并且光传输材料用于第二电极103时，光可以从第二电极103侧射出。另外，当光传输材料同时用于第一电极101和第二电极103时，光可以同时从第一电极101侧和第二电极103侧射出。 
（实施方案模式3） 
在这个实施方案模式中将参照图2A-2E和3A-3C描述本发明的发光 设备和它的制造方法。应指出，在这个实施方案模式中将描述有源矩阵发光设备的制造实例；然而，本发明当然还可以应用于无源矩阵发光设备。 
首先，在基材50上形成第一基底绝缘层51a和第二基底绝缘层51b。然后，在第二基底绝缘层51b上形成半导体层52（图2A）。 
作为基材50的材料，可以使用玻璃、石英、塑料（如聚酰亚胺、丙烯酸系树脂、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚碳酸酯、聚丙烯酸酯或聚醚砜）等。必要时，在用CMP等抛光之后可以使用由此类材料制成的基材。在这个实施方案模式中，使用玻璃基材。 
提供第一基底绝缘层51a和第二基底绝缘层51b可以防止基材50中的元素如碱金属或碱土金属扩散到半导体层中，该元素会不利地影响半导体薄膜的特性。作为第一基底绝缘层51a和第二基底绝缘层51b的材料，可以使用氧化硅、氮化硅、含氮的氧化硅、含氧的氮化硅等。在这个实施方案模式中，使用氮化硅形成第一基底绝缘层51a并且使用氧化硅形成第二基底绝缘层51b。虽然在这个实施方案模式中使用第一基底绝缘层51a和第二基底绝缘层51b形成基底绝缘薄膜，但是可以使用单层或两个或更多个层形成该基底绝缘薄膜。此外，当杂质从该基材的扩散不引起问题时，提供基底绝缘薄膜不是必要的。 
在这个实施方案模式中，在第一和第二基底绝缘层形成之后形成的半导体层是通过采用激光束的辐射使非晶硅薄膜结晶而获得的。具体来说，在第二基底绝缘层51b上形成非晶硅薄膜至具有25-100nm（优选，30-60nm）的厚度。作为非晶硅薄膜的形成方法，可以使用例如溅射、减压CVD或等离子CVD的方法。然后，在500℃下进行热处理1小时以使该薄膜脱氢。 
接下来，通过使用激光辐射装置使该非晶硅薄膜结晶而形成结晶硅薄膜。在这一实施方案模式的激光结晶中，使用准分子激光器，并且使用光学系统将从准分子激光器发生的激光束加工成线性束斑。然后，采用该线性束斑辐射该非晶硅薄膜以致获得结晶硅薄膜。使用这一结晶硅薄膜作为半导体层。应指出，该非晶硅薄膜也可以原样用作 半导体层。 
非晶硅薄膜的其它结晶方法包括仅使用热处理的结晶方法，和通过将催化元素用于加速结晶而进行热处理的结晶方法。作为加速结晶的元素，可以给出镍、铁、钯、锡、铅、钴、铂、铜、金等作为实例。与当仅通过热处理进行结晶时相比，当使用这种加速结晶的元素进行结晶时，在较低的温度下进行结晶较短的时间，所以对玻璃基材等的损害较小。当仅通过热处理进行结晶时，可以使用耐热的石英基材等作为基材50。 
接下来，为了控制阈值，必要时，将少量杂质添加到半导体层中。即，进行沟道掺杂。为了获得要求的阈值，通过离子掺杂等将具有N型导电性或P型导电性的杂质（例如磷或硼）添加到半导体层中。 
然后，将半导体层构图成规定的形状，如图2A所示，以获得岛屿状半导体层52。如下进行构图：将光致抗蚀剂涂覆到半导体层上，按预定的掩模形状曝光，烘烤该成形的光致抗蚀剂以形成在该半导体层上形成抗蚀剂掩模，和使用该抗蚀剂掩模蚀刻该半导体层。 
接下来，形成栅绝缘层53以覆盖该半导体层52。使用含硅的绝缘层通过等离子CVD或溅射形成该栅绝缘层53以具有40-150nm的厚度。在这个实施方案模式中，使用氧化硅形成该栅绝缘层53。 
接下来，在该栅绝缘层53上形成栅电极54。使用选自钽、钨、钛、钼、铝、铜、铬和铌的元素；或使用含所述元素作为其主组分的合金材料或复合材料形成该栅电极54。此外，可以使用由掺杂有杂质元素如磷的多晶硅薄膜代表的半导体薄膜，或可以使用AgPdCu合金。 
虽然在这个实施方案模式中用单层形成栅电极54，但是它可以经形成而具有层状结构，其两个或更多个层，如由钨制成的下层和由钼制成的上层。当形成栅电极以包括层状结构时，可以使用上述材料。此外，可以视情况而选择上述材料的组合。通过使用由光致抗蚀剂制成的掩模进行蚀刻来加工该栅电极54。 
接下来，在使用该栅电极54作为掩模的同时，将高浓度杂质添加到半导体层52中。因此，形成了包括半导体层52、栅绝缘层53和栅电 极54的薄膜晶体管70。 
应指出，对薄膜晶体管的制造方法不存在特别限制，并且它可以视情况而改变以获得具有所需结构的薄膜晶体管。 
对于像素部分，在这个实施方案模式中使用顶栅型薄膜晶体管，该薄膜晶体管使用通过使用激光结晶而结晶的结晶硅薄膜；然而，也可能使用底栅型薄膜晶体管，该底栅型薄膜晶体管使用非晶半导体薄膜。对于非晶半导体薄膜，不但可以使用硅而且可以使用硅锗。在使用硅锗的情况下，锗的浓度优选设置为大约0.01-4.5原子%。 
接下来，使用氮化硅形成绝缘薄膜（氢化薄膜）59以致覆盖该栅电极54和栅绝缘层53。在形成之后，在480℃下加热该绝缘薄膜（氢化薄膜）59大约1小时以激活杂质元素并使该半导体层52氢化。 
接下来，形成覆盖绝缘薄膜（氢化薄膜）59的第一层间绝缘层60。作为形成第一层间绝缘层60的材料，可以使用氧化硅、丙烯酸系树脂、聚酰亚胺、硅氧烷、低k材料等。在这个实施方案模式中，形成氧化硅薄膜作为第一层间绝缘层（图2B）。 
接下来，形成到达该半导体层52的接触孔。可以通过使用抗蚀剂掩模蚀刻直到暴露出该半导体层52来形成该接触孔。可以通过湿蚀刻或干蚀刻形成该接触孔。此外，可以通过蚀刻一次或多次来形成它们，这取决于条件。当进行蚀刻许多次时，可以既使用湿蚀刻又使用干蚀刻（图2C）。 
然后形成导电层以致覆盖该接触孔和第一层间绝缘层60。将这一导电层加工成所需成形以形成连接部分61a、线路61b等。这种线路可以具有由铝、铜、铝-碳-镍合金、铝-碳-钼合金等制成的单层。此外，该线路可以具有通过从基材一侧堆叠钼、铝和钼层形成的结构，通过从基材一侧堆叠钛、铝和钛层形成的结构，或通过从基材一侧堆叠钛、氮化钛、铝和钛层形成的结构（图2D）。 
然后，形成第二层间绝缘层63以覆盖连接部分61a、线路61b和第一层间绝缘层60。作为第二层间绝缘层63的材料，优选使用具有自偏振性能的涂膜如丙烯酸系树脂、聚酰亚胺或硅氧烷。在这个实施方案 模式中，使用硅氧烷形成第二层间绝缘层63（图2E）。 
接下来，可以使用氮化硅等在第二层间绝缘层63上形成绝缘层。形成这一绝缘层以防止第二层间绝缘层63在随后的像素电极的蚀刻中被多于所必要地蚀刻。因此，当像素电极的侵蚀速度与第二层间绝缘层的侵蚀速度的比值较大时，不必提供这一绝缘层。接下来，穿过第二层间绝缘层63形成接触孔以达到连接部分61a。 
然后，形成导电层以覆盖该接触孔和第二层间绝缘层63（或该绝缘层）。然后加工该导电层以形成薄膜发光元件的第一电极64。该第一电极64与连接部分61a电接触。 
第一电极64可以用导电性薄膜形成，所述导电性薄膜使用具有导电性的金属，如铝（Al），银（Ag），金（Au），铂（Pt），镍（Ni），钨（W），铬（Cr），钼（Mo），铁（Fe），钴（Co），铜（Cu），钯（Pd），锂（Li），铯（Cs），镁（Mg），钙（Ca），锶（Sr）或钛（Ti）；或合金如铝硅合金（Al-Si）合金，铝-钛（Al-Ti）合金或铝-硅-铜（Al-Si-Cu）合金；或金属化合物，如氮化物如氮化钛（TiN），氧化铟锡（ITO），含氧化硅的氧化铟锡（ITSO）或其中氧化锌（ZnO）以2-20wt%混合在氧化铟中的氧化铟锌（IZO）等。 
光发射穿过其的电极可以使用具有光传输性能的导电性薄膜形成。例如，可以使用金属化合物如ITO、ITSO和IZO，或可以使用金属如Al或Ag的极薄的薄膜。此外，当光发射穿过第二电极时，可以使用具有高反射率的材料（如Al或Ag）形成第一电极。在这个实施方案模式中，使用ITSO形成第一电极64（图3A）。 
接下来，使用有机材料或无机材料形成绝缘层以覆盖第二层间绝缘层63（或该绝缘层）和第一电极64。然后，加工该绝缘层以暴露出一部分第一电极64，以形成隔壁65。优选使用光敏性有机材料（如丙烯酸系树脂或聚酰亚胺）作为隔壁65的材料；然而，也可以使用非光敏性有机或无机材料形成该隔壁65。此外，可以通过使用分散剂将黑色颜料或染料如钛黑或碳氮化物分散在隔壁65的材料中，以使该隔壁65变黑以致该隔壁65可以用作黑色矩阵。优选地，该隔壁65的面对第 一电极的边缘具有曲度，并且具有其中该曲度连续改变的锥形（图3B）。 
接下来，形成含有机化合物的层66。然后形成第二电极67以覆盖该含有机化合物的层66。因此，可以形成发光元件93，其包括在第一电极64和第二电极67之间的含有机化合物的层66。通过将比第二电极高的电压施加到第一电极上，可以获得光发射。作为用于形成第二电极67的电极材料，可以使用与第一电极类似的材料。在这个实施方案模式中，使用铝形成第二电极。 
对于含有机化合物的层66，可以使用低分子材料或高分子材料。这一实施方案模式的发光设备中的含有机化合物的层66包含实施方案模式1中描述的螺芴衍生物作为取代基引入其中的化合物。应指出，形成该含有机化合物的层66的材料可以是仅含有机化合物材料的材料，或者它可以是部分地包含无机材料的材料。作为含有机化合物的层66的制造方法，可以使用湿法或干法，例如，蒸发法、喷墨法、旋涂法、浸涂法等。此外，通常，通过将各自具有不同功能的功能层，如空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、发光层、电子传输层和电子注入层适当地组合形成该含有机化合物的层66。然而，同时具有这些功能中两种或更多种的层可以包括在该含有机化合物的层66中。在这个实施方案模式中，包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层的层状结构用作该含有机化合物的层。在这一实施方案模式的发光设备中，使用实施方案模式1中描述的螺芴衍生物作为空穴传输层。对该含有机化合物的层66的其它功能层不存在特别限制。至于它们的材料，在实施方案模式2中进行了说明，所以将在此省略。 
接下来，通过等离子CVD形成含氮的氧化硅薄膜作为钝化膜。当使用含氮的氧化硅薄膜时，可以使用SiH4、N2O和NH3，或使用SiH4和N2O，或使用其中SiH4和N2O被Ar稀释的气体通过等离子CVD形成氮氧化硅薄膜。 
或者，作为钝化膜，可以使用氢化的氮氧化硅薄膜，其是使用SiH4、N2O和H2形成的。当然，该第一钝化膜不限于单层结构，并且它可以具有单层结构或使用另一个含硅绝缘层的层状结构。或者，可以形成包 括碳氮化物薄膜和氮化硅薄膜的多层薄膜，包括苯乙烯聚合物的多层薄膜，氮化硅薄膜，或金刚石状碳膜，代替该含氮的氧化硅薄膜。 
接下来，密封显示部分，以保护发光元件免受促进该发光元件恶化的物质，如水分影响。当用反基材密封该显示部分时，用绝缘性密封材料将该反基材与该显示部分附接，满足暴露出外接部分。该反基材和元件基材之间的空间可以充满惰性气体，如干氮气。或者，可以将密封材料施加在像素部分的整个表面上然后可以使反基材与其附接。优选使用紫外固化树脂等作为密封材料。用于维持所述基材间恒定间隙的干燥剂或颗粒可以混在该密封材料中。接下来，将柔韧性布线基材与该外接部分附接，从而完成发光设备。 
将参照图4A和4B说明按上述方式制造的发光设备的结构实例。应指出，具有类似的功能的部分通过相同的参考编号表示，但是它们可以具有不同的形状，并且它们的说明在一些地方中省略。在这个实施方案模式中，具有LDD结构的薄膜晶体管70穿过连接部分61a与发光元件93连接。 
图4A示出了其中使用具有光传输性能的导电性薄膜形成第一电极64的结构，并且从该含有机化合物的层66射出的光射向基材50。应指出，参考数字94代表反基材。在形成发光元件93之后，使用密封材料等将该反基材牢牢地附接到基材50上。在反基材94和该元件之间的空间充满了具有光传输性能等的树脂88，以密封该发光元件93。因此，可以防止该发光元件93的由水分引起的恶化。优选地，树脂88具有吸湿性。甚至更优选地，为了进一步防止水分的不利影响，将具有高光传输性能的干燥剂89分散在该树脂88中。 
图4B示出了其中第一电极64和第二电极67都使用具有光传输性能的导电性薄膜形成的结构，并且光既可以射向基材50又可以射向反基材94。此外，在这一结构中，通过在基材50的外侧和反基材94的外侧上提供偏振片90，可以防止掩蔽物是透明的，从而改进可见性。可以在该偏振片90的外侧提供保护薄膜91。 
在这个实施方案模式中，使用顶栅薄膜晶体管。然而，可以使用 不同形式的薄膜晶体管，如底栅，以形成发光设备。 
应指出，根据本发明的具有显示功能的发光设备可以使用模拟视频信号或数字视频信号。当使用数字视频信号时，该视频信号可以使用电压或电流。当发光元件发光时，输入像素的视频信号可以具有恒定电压或恒定电流。当视频信号具有恒定电压时，将恒定电压施加到发光元件上或让恒定电流流过发光元件。此外，当视频信号具有恒定电流时，将恒定电压施加到发光元件上或让恒定电流流过发光元件。其中恒定电压施加到发光元件的驱动方法称作定压驱动，其中恒定电流流过发光元件的驱动方法称作恒流驱动。在恒流驱动中，恒定电流流动，而不考虑发光元件电阻的改变。上述驱动方法中任一种可以用于本发明的发光设备及其驱动方法。 
因此，根据本发明的在含有机化合物的层66中包括实施方案模式1描述的螺芴衍生物的发光设备可以具有高的耐热性，原因在于该螺芴衍生物具有高的玻璃化转变温度（Tg）。此外，因为实施方案模式1中描述的螺芴衍生物具有宽的能隙，所以能量从其它层的移动是困难的。因此，在含有机化合物的层66中包括实施方案模式1中描述的螺芴衍生物的发光元件93可以具有高的发光效率。因此，在这个实施方案模式中的本发明发光设备可以具有低功耗。 
这一实施方案模式可以通过与实施方案模式1或实施方案模式2的适合的结构结合来实施。 
（实施方案模式4） 
在这个实施方案模式中，将参照图5A和5B描述是本发明发光设备的板材的外部外观。图5A是一种板材的俯视图，其中用在基材和反基材4006之间形成的密封材料将在该基材上形成的晶体管和发光元件密封。图5B是图5A的剖视图。安装在这一板材上的发光元件具有与实施方案模式2所示的结构类似的结构。 
提供密封材料4005以包围在基材4001上提供的像素部分4002、信号线驱动器电路4003和扫描线驱动器电路4004。在像素部分4002、信号线驱动器电路4003和扫描线驱动器电路4004上提供反基材4006。因 此，通过基材4001、密封材料4005和反基材4006将像素部分4002、信号线驱动器电路4003、扫描线驱动器电路4004和填料4007气密性密封。 
在基材4001上提供的像素部分4002、信号线驱动器电路4003和扫描线驱动器电路4004具有许多晶体管。在图5B中，示出了包括在信号线驱动器电路4003中的薄膜晶体管4008和包括在像素部分4002中的薄膜晶体管4010。 
此外，将发光元件4011电连接到薄膜晶体管4010上。 
此外，导线4014对应于将信号或供电电压供给像素部分4002、信号线驱动器电路4003和扫描线驱动器电路4004的线路。该导线4014经由导线4015与接线端子4016连接。该接线端子4016经由各向异性导电性薄膜4019与柔韧性印刷电路（FPC）4018的端子电连接。 
此外，作为填料4007，可以使用惰性气体如氮气或氩气。或者，可以使用紫外固化树脂或热固化树脂。例如，可以使用聚氯乙烯、丙烯酸系树脂、聚酰亚胺、环氧树脂、硅树酯、聚乙烯醇缩丁醛或乙烯亚乙烯基乙酸酯。 
应指出，其中形成了具有发光元件的像素部分的板材，和其中IC安装在该板材上的模件，包括在本发明发光设备的范畴中。 
是信号处理电路的上述信号线驱动器电路4003、扫描线驱动器电路4004和IC是发光元件的控制电路。包括这些控制电路的发光设备和电子设备可以通过该控制电路控制发光元件的发光、不发光和亮度而在板材上显示各种图像。应指出，在通过FPC4018连接的外电路基材上形成的信号处理电路也是控制电路。 
根据本发明的如上所述的发光设备具有高耐热性的像素部分，因为作为形成像素部分的发光元件，它包括实施方案模式2中描述的发光元件，该发光元件在含有机化合物的层中包括实施方案模式1中描述的螺芴衍生物。此外，根据本发明的发光设备具有低功耗，因为作为形成像素部分的发光元件，它包括实施方案模式2中描述的发光元件，该发光元件在含有机化合物的层中包括实施方案模式1中描述的螺芴衍生物。 
这一实施方案模式可以通过视情况而与实施方案模式1-3中任一个的适合的结构结合来实施。 
（实施方案模式5） 
在这个实施方案模式中将描述包括在实施方案模式4中描述的板材和模件中的像素电路和保护电路，和它们的操作。此外，图2A-2E和图3A-3C所示的横剖面图对应于驱动TFT1403和发光元件1405的剖面示意图。 
在图6A所示的像素中，信号线1410和供电线路1411和1412按列布置，而扫描线1414按行布置。该像素还包括转换TFT1401，驱动TFT1403，电流控制TFT1404，电容器元件1402和发光元件1405。 
图6C所示的像素具有与图6A所示的像素相同的结构，只是驱动TFT1403的栅电极与供电线路1412连接，该供电线路1412按行布置。即，图6A中的像素和图6C中的像素示出了相同的等效电路图。然而，当按行布置供电线路1412时（图6C），供电线路由导电性薄膜形成，该导电性薄膜来自与当按列布置供电线路1412时（图6A）不同的层。为了引起对与驱动TFT1403的栅电极连接的线路的注意和显示制造该线路的层是不同的，在图6A和图6C中单独地示出了像素。 
在图6A和6C所示的像素中，驱动TFT1403和电流控制TFT1404串联连接，驱动TFT1403的沟道长度L（1403）和沟道宽度W（1403），和电流控制TFT1404的沟道长度L（1404）和沟道宽度W（1404）可以经设置满足以下关系式：L（1403）/W（1403）:L（1404）/W（1404）=5-6000:1。 
该驱动TFT1403在饱和区中运转，并且控制流经该发光元件1405的电流量，而电流控制TFT1404在线性区中运转，并且控制供给该发光元件1405的电流。从制造角度看，优选TFT1403和TFT1404都具有相同的导电性型式，并且在这个实施方案模式中，TFT1403和1404形成为n型沟道TFT。此外，消耗型TFT可以用作驱动TFT1403，代替增强型TFT。在本发明的具有上述结构的发光设备中，因为电流控制TFT1404在线性区中运转，所以电流控制TFT1404的Vgs的稍微波动不影响 流经该发光元件1405的电流量。即，流经该发光元件1405的电流量可以通过在饱和区中运转的驱动TFT1403测定。根据上述结构，通过控制发光元件的由TFT特性的改变所引起的亮度不匀性，有可能提供图像质量得到改进的发光设备。 
在图6A-6D所示的像素中，转换TFT1401控制视频信号向像素的输入。当开启转换TFT1401并将视频信号输入像素时，视频信号的电压固定在电容器元件1402中。虽然图6A和6C示出了包括电容器元件1402的结构，但是本发明不限于此。当栅电容器等可以充当固定视频信号的电容器时，不必提供该电容器元件1402。 
图6B中所示的像素具有与图6A中所示的像素相同的像素结构，只是已经添加了TFT1406和扫描线1415。类似地，图6D所示的像素具有与图6C所示的像素相同的像素结构，只是已经添加了TFT1406和扫描线1415。 
在新提供的扫描线1415的控制下，TFT1406被开启或关闭。当开启TFT1406时，在电容器元件1402中固定的电荷放电，从而将电流控制TFT1404关闭。即，可以通过提供TFT1406强制地终止流向发光元件1405的电流供应。因此，TFT1406也可以称为擦除TFT。根据图6B和6D所示的结构，在信号写入所有像素之前，发光期可以与写入期的开始同时地开始或在写入期开始之后马上开始。因此，可以改进占空率。 
在图6E所示的像素中，信号线1410和供电线路1411按列布置，而扫描线1414按行布置。该像素还包括转换TFT1401、驱动TFT1403、电容器元件1402和发光元件1405。图6F所示的像素具有与图6E所示的像素相同的像素结构，只是已经添加了TFT1406和扫描线1415。此外，通过提供TFT1406，图6F所示的结构还允许占空率得到改进。 
如上所述，可以使用各种像素电路。特别地，当使用非晶半导体薄膜形成薄膜晶体管时，优选将驱动TFT1403的半导体薄膜做得较大。因此，在上述像素电路中，优选使用顶部发射型，其中含有机化合物的层中产生的光射过密封基材。 
认为有源矩阵发光设备如这种发光设备是有利的，因为当增加像素密度时，可以实施低电压驱动，因为为每一个像素提供TFT。 
在这个实施方案模式中描述了其中在每一个像素中提供TFT的有源矩阵发光设备。然而，可以形成无源矩阵发光设备。因为在无源矩阵发光设备中不在每一个像素中提供TFT，所以获得了高的孔径比。在其中产生的光射向含有机化合物的层的两侧的发光设备的情况下，当使用无源矩阵发光设备时，透光率增加。 
接下来，将使用图6E所示的等效电路图描述提供二极管作为扫描线和信号线中的保护电路的情况。 
在图7中，在像素部分1500中提供转换TFT1401、驱动TFT1403、电容器元件1402和发光元件1405。在信号线1410中，提供二极管1561和1562。该二极管1561和1562根据上述实施方案模式制造，转换TFT1401和驱动TFT1403也是如此。每个二极管包括栅电极、半导体层、源电极、漏极等。通过将栅电极与漏极或源电极连接使二极管1561和1562用作二极管。 
与二极管连接的常用的电势线1554和1555在与栅电极相同的层中形成。因此，为了将常用的电势线1554和1555与该二极管的源电极或漏极连接，必须在栅绝缘层中形成接触孔。 
在扫描线1414中提供的二极管具有类似的结构。 
这样，根据本发明，可以同时形成在输入级中提供的保护二极管。此外，形成保护二极管的位置不限于此。它们可以提供在驱动器电路和像素之间。 
这一实施方案模式可以通过视情况而与实施方案模式1-4中任一个的适合的结构结合来实施。 
通过包括上述保护电路，根据本发明的发光设备可以具有改进的可靠性。 
（实施方案模式6） 
图8A示出了本发明发光设备的结构的实例。图8A示出了具有向前锥形结构的无源矩阵发光设备的像素部分的一部分剖视图。图8A所示 的本发明发光设备包括基材200，发光元件的第一电极201，隔壁202，含有机化合物的层203，发光元件的第二电极204，和反基材207。 
在其中该含有机化合物的层203夹在发光设备的第一电极201和第二电极204之间的一部分中形成发光元件。按条纹图案并且彼此按直角交叉地形成第一电极201和第二电极204。在它们交叉的部分，形成发光元件。与第二电极204平行地形成隔壁202，从而是发光元件与也具有第一电极201的另一个发光元件绝缘。 
在这个实施方案模式中，对于包括第一电极201、第二电极204和含有机化合物的层203的发光元件的特定材料和结构，参照实施方案模式2。 
此外，图8A中的基材200、隔壁202和反基材207分别对应于实施方案模式3的基材50、隔壁65和反基材94。至于它们的结构、材料和效果，它们与实施方案模式3中的那些相似，所以它们的描述在此省略。应该查阅实施方案模式3中的描述。 
在发光设备中形成保护膜210，以防止水分等进入。通过密封粘合剂211牢牢地附着反基材207，该反基材由玻璃，石英，陶瓷材料如氧化铝，合成材料等形成。经由使用柔韧性印刷线路基材213的各向异性导电性薄膜212将外部输入端子部分与外电路连接。该保护膜210可以由氮化硅形成。或者，它可以形成为碳氮化物和氮化硅的堆叠结构，这提高阻气性同时降低应力。 
图8B示出了其中外电路与图8A所示的板材连接的模件。该模件与外电路基材电连接。通过牢牢将柔韧性印刷线路基材25固定到外部输入端子部分18和19在该外电路基材上形成电源电路和信号处理电路。此外，是外电路之一的驱动器IC28可以通过COG法或TAB法安装。图8B示出了通过COG法安装的驱动器IC28，它是外电路之一。在该外电路基材上形成的信号处理电路和驱动器IC28是发光元件的控制电路。包括这些控制电路的发光设备和电子设备可以通过该控制电路控制发光元件的发光、不发光和亮度而在板材上显示各种图像。 
应指出，该板材和模件对应于本发明发光设备中一种模式，并且 都包括在本发明的范围中。 
根据本发明的发光设备（如上面之一）具有高耐热性的像素部分，因为作为形成像素部分的发光元件，它包括实施方案模式2描述的发光元件，该发光元件在含有机化合物的层中包括实施方案模式1描述的螺芴衍生物。此外，根据本发明的发光设备具有低功耗，因为作为形成像素部分的发光元件，它包括实施方案模式2中描述的发光元件，该发光元件在含有机化合物的层中包括实施方案模式1中描述的螺芴衍生物。 
（实施方案模式7） 
将参照图9A-9E说明本发明电子设备的代表性实例。本发明的电子设备至少包括：包括实施方案模式1描述的螺芴衍生物的发光元件，或实施方案模式2描述的发光元件，和控制该发光元件的控制电路。作为本发明电子设备的实例，下面可以给出，摄像机，数字照相机，护目镜型显示器（头戴式显示器），导航系统，音频重放设备（例如，汽车音频构件），计算机，游戏机，便携式信息端子（例如，便携式电脑、移动式电话、便携式游戏机或电子图书），配备有记录介质的图像复制设备（具体来说，复制记录介质的设备如DVD（数字通用碟），并且包括能够显示复制图像的显示器）等。 
图9A示出了对应于例如，电视机或个人电脑的监视器等的发光设备。该发光设备包括外壳2001、显示部分2003、扬声器部分2004等。本发明的发光设备具有高的耐热性，原因在于在显示部分2003中包括发光元件，该发光元件包括实施方案模式1中描述的具有高玻璃化转变温度（Tg）的螺芴衍生物。为了改进对比度，优选在像素部分中提供偏振片或圆形偏振片。例如，优选在密封基材上提供按顺序包括1/4λ板、1/2λ板和偏振片的薄膜。此外，可以在该偏振片上提供抗反射薄膜。 
图9B示出了可以用于收看和收听电视的移动式电话。它包括主体2101、外壳2102、显示部分2103、音频输入部分2104、音频输出部分2105、操作键2106、天线2108等。本发明的移动式电话具有高的耐热 性，原因在于在显示部分2103中包括发光元件，该发光元件包括实施方案模式1中描述的具有高玻璃化转变温度（Tg）的螺芴衍生物。 
图9C示出了包括主体2201、外壳2202、显示部分2203、键盘2204、外接端口2205、定点鼠标2206等的计算机。本发明的计算机具有高的耐热性，原因在于在显示部分2203中包括发光元件，该发光元件包括实施方案模式1中描述的具有高玻璃化转变温度（Tg）的螺芴衍生物。虽然作为图9C中的实例示出了笔记本计算机，但是本发明也可以应用于台式计算机等。 
图9D示出了包括主体2301、显示部分2302、开关2303、操作键2304、红外端口2305等的便携式电脑。本发明的便携式电脑具有高的耐热性，原因在于在显示部分2302中包括发光元件，该发光元件包括实施方案模式1中描述的具有高玻璃化转变温度（Tg）的螺芴衍生物。 
图9E示出了包括外壳2401、显示部分2402、扬声器部分2403、操作键2404、记录介质插入部分2405等的便携式游戏机。本发明的便携式游戏机具有高的耐热性，原因在于在显示部分2402中包括发光元件，该发光元件包括实施方案模式1中描述的具有高玻璃化转变温度（Tg）的螺芴衍生物。 
如上所述，本发明的应用范围极宽，并且本发明可以应用于任何领域中的电子设备。 
这一实施方案模式可以通过视情况而与实施方案模式1-6中任一个的适合的结构结合来实施。 
[实施方案1] 
在这一实施例中，将说明由实施方案模式1中的结构式25表示的2-[N-（4-二苯基氨基苯基）-N-苯基氨基]-螺-9,9'-联芴（缩写：DPASF）的合成方法。 
DPASF可以如下合成：使用金属催化剂实施由下面通式111表示的2-溴-螺-9,9'-联芴，和由下面通式112表示的N-[4-（二苯基氨基）苯基]苯胺（缩写：DPA）的偶合反应。 
Figure BDA0000398678180000581
[步骤1] 
将说明2-溴-螺-9,9'-联芴的合成方法。 
将1.26g（0.052mol）镁装入100mL与滴液漏斗和Dimroth冷凝器连接的三颈烧瓶，并且抽空该烧瓶。通过30分钟的加热和搅拌激活该镁。在冷却到室温后，将该烧瓶放置在氮气流下。添加5mL乙醚和数滴二溴乙烷，并将11.65g（0.050mol）溶于15mL乙醚的2-溴代联苯缓慢地从滴液漏斗释放而滴入该混合物中。在完成滴加之后，回流该混合物3小时并制成格利雅试剂。将11.7g（0.045mol）2-溴-9-芴酮和40mL乙醚装入与滴液漏斗和Dimroth冷凝器连接的200mL三颈烧瓶。通过滴液漏斗的液滴向这一反应溶液中缓慢地输送所合成的格利雅试剂。在完成滴加之后，回流该混合物2小时，然后在室温下搅拌大约12小时。在反应完成之后，用饱和的氯化铵溶液洗涤该溶液两次。用乙酸乙酯萃取水层两次并与有机层合并，并且用饱和盐溶液洗涤该溶液。在用硫酸镁干燥之后，进行抽吸过滤和浓缩，获得9-（联苯-2-基）-2-溴-9-芴醇的固体，称量为18.76g，产率为90%。 
9-（联苯-2-基）-2-溴-9-芴醇的合成方案（a-1）显示如下。 
Figure BDA0000398678180000582
将18.76g（0.045mol）所合成的9-（联苯-2-基）-2-溴-9-芴醇和100mL冰乙酸装入200mL三颈烧瓶，添加数滴浓盐酸，并回流该混合物2小时。在反应完成之后，通过抽吸过滤收集沉淀物，并且过滤该沉淀物并用饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤。用乙醇将所获得的褐色固体再 结晶，获得淡褐色粉末固体，称量为10.24g，产率为57%。通过核磁共振法（NMR）证实，这一淡褐色粉末固体是2-溴-螺-9,9'-芴。 
所获得的化合物的1H NMR显示如下：1H NMR（300MHz,CDCl3）δppm:7.86-7.79（m,3H）,7.70（d,1H,J=8.4Hz）,7.50-7.47（m,1H）,7.41-7.34（m,3H）,7.12（t,3H,J=7.7Hz）,6.85（d,1H,J=2.1Hz）,6.74-6.76（m,3H） 
2-溴-螺-9,9'-联芴的合成方案（a-2）显示如下。 
Figure BDA0000398678180000591
[步骤2] 
将说明DPA的合成方法。 
将25.19g（0.102mol）三苯胺，18.05g（0.102mol）N-溴代琥珀酰亚胺和400mL乙酸乙酯装入1000mL依氏烧瓶，并在室温下在空中搅拌大约12小时。在反应完成之后，用饱和的碳酸钠溶液洗涤有机层两次。然后，用乙酸乙酯萃取水层两次，与有机层合并，并且用饱和盐溶液洗涤。用硫酸镁干燥该溶液，自然地过滤并浓缩，获得了无色的固体。用乙酸乙酯和己烷将该固体再结晶，获得了22.01g无色粉末固体，产率为66%。通过核磁共振法（NMR）证实这一无色粉末固体是4-溴代三苯胺。根据核磁共振法（NMR）的测量结果显示如下。 
所获得的化合物的1H NMR显示如下： 
1H NMR（300MHz,CDCl3）δppm.7.32（d,2H,J=8.7Hz）,7.29-7.23（m,4H）,7.08-7.00（m,6H）,6.94（d,2H,J=8.7Hz） 
接下来，将显示4-溴代三苯胺的合成方案（b-1）。 
Figure BDA0000398678180000592
将4-溴代三苯胺（559mg，6mmol）、Pd（dba）2（345mg，0.6mmol） 和t-BuONa（577mg，6mmol）的脱水甲苯溶液（5mL）脱气。然后，添加苯胺（559mg，6mmol）和P(t-Bu)3（0.37mL，1.8mmol）。在氮气气氛下在80℃下将该混合物加热并搅拌5小时。通过薄膜色谱，确定原材料（4-溴代三苯胺）已经消失。添加饱和的盐溶液以使反应完成，并用大约100ml乙酸乙酯萃取水层。通过硫酸镁干燥有机层，并过滤。在滤液浓缩之后，在乙酸乙酯:己烷=1:20硅胶柱中进行纯化，并获得为粘性液体的目标产物。通过将己烷添加到这一粘性液体中并施加超声波，提取米色粉末。浓缩该混合物，获得DPA，产率为42%。 
所获得的DPA的1H NMR显示如下： 
1H NMR（300MHz,CDCl3）δppm:7.35-6.83（m,19H）,5.60（s,1H） 
此外，13C NMR显示：13C-NMR（75.5MHz,DMSO-d6）δppm:147.8,143.7,140.2,139.4,129.4,129.3,127.1,122.4,122.0,119.8,118.4,116.8 
接下来，将显示DPA的合成方案（b-2）。 
[步骤3] 
将说明DPASF的合成方法。 
将2.5g（6.3mmol）2-溴-螺-9,9'-联芴，2.2g（6.5mmol）DPA，37.6mg（0.063mmol）双（二苄叉基丙酮）钯（0）和2.1g（21mmol）叔丁氧基钠放入100mL三颈烧瓶中。进行氮气替换，添加50mL甲苯，并在减压下将该混合物脱气。添加0.1mL三（叔丁基）膦（10wt%己烷溶液），并在80℃下搅拌该混合物11小时。在反应之后，经由硅藻土进行过滤。用水洗涤该滤液3次并用饱和盐溶液洗涤一次，并用硫酸镁干燥。自然地过滤该反应混合物，浓缩该滤液，获得了油状产物。通过硅胶柱色谱（己烷:甲苯=7:3）净化该油状产物，并且在从二氯甲烷和己烷再结晶之后，获得为白色粉末固体的目标产物，称量为3.8g，产 率为91%。通过核磁共振法（NMR）证实这一白色粉末固体是DPASF。 
所获得的化合物的1H NMR显示如下。此外，1H NMR图在图10中示出。 
1H NMR（300MHz,DMSO-d6）;δ=7.95（d,J=7.80Hz,2H）,7.90（d,J=7.80Hz,2H）,7.40-7.77（m,26H）,6.67（d,J=7.20Hz,2H）,6.55（d,J=7.20Hz,1H）,6.16（d,J=2.33Hz,1H） 
DPASF的合成方案（c-1）显示如下。 
Figure BDA0000398678180000611
在200Pa的压力和330℃的温度下，对所获得的3.75g DPASF进行升华纯化24小时。回收2.82g，产率为75%。 
此外，采用热重/差热分析仪（Seiko Instruments Inc.TG/DTA320）测量该DPASF的分解温度（Td），发现是382℃。因此，发现DPASF显示高的Td。 
另外，使用差示扫描量热计（Perkin-Elmer Co.,Ltd.Pyris1DSC）测量玻璃化转变温度（Tg）。首先，通过以40℃/分钟将样品从25℃加热到250℃而使它熔融。接下来，以40℃/分钟将它冷却到25℃。接下来，通过以10℃/分钟将温度升高到250℃，获得了图11中的DSC图。从该图可以看出DPASF的玻璃化转变温度（Tg）为107℃。因此，据发现DPASF具有高的玻璃化转变温度。此外，在该DSC图上观察到当样品第一次熔融时的吸热峰，它显示熔点，为223℃。 
DPASF在薄膜状态下的吸收光谱和发射光谱在图12和13中示出。据发现，在薄膜状态下DPASF的最大吸收波长为341nm，最大发射波长为434nm。使用图12的吸收光谱数据，从Tauc曲线获得吸收边缘。使用该 吸收边缘的能量作为能隙，DPASF的能隙发现为3.1eV。显示代表性的蓝光发射的9,10-二苯基蒽具有2.9eV的能隙，所以可以看出DPASF具有足够大的能隙。此外，采用环境光电子光谱学（使用Riken KeikiCo.,Ltd.AC-2）测量在薄膜状态下的HOMO能级，并且发现为-5.3eV。使用HOMO能级和能隙，发现LUMO能级为-2.2eV。 
此外，使用循环伏安法（CV）评价DPASF的电化学稳定性。使用电化学分析器（BAS Inc.ALS模型600A）作为测量仪器。如下制备用于CV测量的溶液：使用脱水二甲基甲酰胺（DMF）作为溶剂，将高氯酸四正丁基铵（n-Bu4NClO4）的支撑电解质溶解到100mM的浓度，并将DPASF（测量对象）溶解到1mM的浓度。使用铂电极（BAS Inc.PTE铂电极）作为工作电极，使用另一个铂电极（BAS Inc.VC-3的Pt平衡电极（5cm））作为辅助电极，并使用Ag/Ag+电极（BAS Inc.RE5非水溶剂参考电极）作为参比电极。扫描速度设置在0.1V/秒，并进行100次循环测量。 
DPASF薄膜的氧化一侧的CV测量结果在图14中示出。显示测量结果的曲线图显示可逆的峰值，甚至当重复氧化100次时该环状伏安图几乎不存在变化。这意味着DPASF对氧化和随氧化后的还原的循环具有耐受性。 
[实施方案2] 
在这一实施例中，将说明由实施方案模式1中的结构式35表示的2-[N-（9-苯基咔唑-3-基）-N-苯基氨基]-螺-9,9'-联芴（缩写：PCASF）的合成方法。 
PCASF可以如下合成：使用金属催化剂实施由下面通式111表示的2-溴-螺-9,9'-联芴，和由下面通式113表示的3-（N-苯基氨基）-9-苯基咔唑（缩写：PCA）的偶合反应。应指出，在实施例1的步骤1中说明了2-溴-螺-9,9'-联芴的合成方法，所以不再在此说明。 
Figure BDA0000398678180000621
Figure BDA0000398678180000631
[步骤1] 
将说明PCA的合成方法。 
首先，将24.3g（100mmol）N-苯基咔唑溶于600mL冰乙酸中，缓慢地添加17.8g（100mmol）N-溴代琥珀酰亚胺，并在室温下搅拌该混合物大约12小时。将该冰乙酸溶液逐滴添加到1L冰水中同时搅拌。用水洗涤所萃取的白色固体3次。将这一固体溶于150mL乙醚中，并用饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤。用硫酸镁干燥该有机层。将它过滤，并浓缩所获得的滤液。向所获得的残余物中添加大约50mL甲醇，并通过用超声波辐射，该残余物均匀地溶解在该溶液中。通过让这一溶液静置，萃取了白色固体。过滤该白色固体，并且通过干燥该固体，获得了28.4g白色粉末形式的3-溴-9-苯基咔唑（产出率：88%）。 
接下来，将示出3-溴-9-苯基咔唑的合成方案（d-1）。 
接下来，在氮气下，将110mL脱水二甲苯和7.0g（75mmol）苯胺添加到包含以下物质的混合物中：19g（60mmol）3-溴-9-苯基咔唑，340mg（0.6mmol）双（二苄叉基丙酮）钯（0）（缩写：Pd（dba）2），1.6g（3.0mmol）1,1-双（二苯基膦基）二茂铁（缩写：DPPF）和13g（180mmol）叔丁醇钠（缩写：tert-BuONa）。然后在氮气气氛下在90℃下将这混合物加热并搅拌7.5小时。在反应完成之后，将加热到50℃的大约500mL甲苯添加到这一悬浮液中。然后，让它滤过Florisil、氧化铝和硅藻土，并浓缩所获得的滤液。向这一残余物中添加己烷-乙酸乙酯，并用超声波进行辐射。过滤所获得的悬浮液，干燥残余物，获得 了15g米色粉末（产出率75%）。通过核磁共振法（NMR）证实这一米色粉末为3-（N-苯基氨基）-9-苯基咔唑（缩写：PCA）。 
接下来，将示出这一化合物的1H NMR。此外，1H NMR图在图15A和15B中示出。应指出，图15B中的图是图15A中5ppm-9ppm范围的放大版本。 
1H NMR（300Mhz,CDCl3）;δ=6.84（t,J=6.9Hz,1H）,6.97（d,J=7.8Hz,2H）,7.20-7.61（m,13H）,7.90（s,1H）,8.04（d,7.8Hz,lH）。 
接下来，将示出这一化合物的1H NMR。此外，1H NMR图在图50A和50B中示出。应指出，图50B中的图是图50A中6.5ppm-8.5ppm范围的放大版本。 
1H NMR（300MHz,DMSO-d6）;δ=6.73（t,J=7.5Hz,1H）,7.02（d,J=8.1Hz,2H）,7.16-7.70（m,12H）,7.95（s,1H）,8.06（s,1H）,8.17（d,J=7.8Hz）。 
此外，现将示出13C NMR。此外，13C NMR图在图51A和51B中示出。应指出，图51B中的图是图51A中100ppm-150ppm范围的放大版本。 
13C NMR（75.5MHz,DMSO-d6）;δ=109.55,110.30,110.49,114.71,118.22,119.70,120.14,120.61,122.58,123.35,126.18,126.48,127.37,129.15,130.14,135.71,136.27,137.11,140.41,145.61。 
接下来，将示出3-（N-苯基氨基）-9-苯基咔唑的合成方案（d-2）。 
[步骤2] 
将说明PCASF的合成方法。 
将1.0g（2.5mmol）2-溴-螺-9,9'-联芴，846mg（2.5mmol）3-（N-苯基氨基）-9-苯基咔唑，15.0mg（0.025mmol）双（二苄叉基丙酮）钯（0）和1.0g（10mmL）叔丁氧基钠放入100mL三颈烧瓶，并进 行氮气替换。添加10mL甲苯，并在减压下将该混合物脱气。添加0.05mL三（叔丁基）膦（10wt%己烷溶液），并在80℃下搅拌该混合物3.5小时。在反应之后，让该混合物滤过硅藻土。用水洗涤该滤液3次并用饱和盐溶液洗涤一次，并用硫酸镁干燥。自然地过滤该反应混合物，浓缩该滤液，获得了油状产物。通过硅胶柱色谱（己烷:乙酸乙酯=7:3）纯化该油状产物，然后用二氯甲烷和己烷再结晶。获得1.0g白色粉末固体，产率为63%。通过核磁共振法（NMR）证实这一白色粉末固体是PCASF。 
接下来，将示出这一化合物的1H NMR。此外，PCASF的1H NMR图在图16中示出。 
1H NMR（300MHz,DMSOd6）;δ=8.04（d,J=7.21Hz,1H）,7.89-7.85（m,5H）,7.69-7.50（m,5H）,7.43-7.31（m,5H）,7.27-7.10（m,6H）,7.07-7.01（m,2H）,6.95-6.86（m,4H）,6.73（d,J=7.80Hz,2H）,6.52（d,J=7.80Hz,1H）,6.31（d,J=2.4Hz,1H） 
接下来，将示出PCASF的合成方案（e-1）。 
Figure BDA0000398678180000651
在200Pa的压力和320℃的温度下，对所获得的551mg PCASF进行升华纯化24小时。回收了480mg，产率为87%。 
此外，采用热重/差热分析仪（Seiko Instruments Inc.TG/DTA320）测量该PCASF的分解温度（Td），发现是371℃。因此，据发现PCASF显示高的Td。 
此外，使用差示扫描量热计（PerkinElmer Co.,Ltd Pyris1DSC） 测量玻璃化转变温度（Tg）。首先，通过40℃/分钟将样品从-10℃加热到350℃，然后通过40℃/分钟冷却到-5℃。接下来，通过10℃/分钟将温度升高到350℃，获得了图17中的DSC图。从该图可以看出PCASF的玻璃化转变温度（Tg）为134℃。因此，据发现PCASF具有高的玻璃化转变温度。应指出，在这一测量中，没有观察到显示熔点的吸热峰。 
PCASF在薄膜状态下的吸收光谱和发射光谱在图18和19中示出。据发现，在薄膜状态下，PCASF在312nm和359nm具有吸收峰，并且最大发射波长为437nm。使用图18的吸收光谱数据，从Tauc曲线获得吸收边缘。使用该吸收边缘的能量作为能隙，PCASF的能隙发现为3.2eV。显示代表性的蓝光发射的9,10-二苯基蒽具有2.9eV的能隙，所以发现PCASF具有足够大的能隙。此外，采用环境光电子光谱学（使用Riken Keiki Co.,Ltd AC-2）测量在薄膜状态下的HOMO能级，并且发现为-5.3eV。使用HOMO能级和能隙，发现LUMO能级为-2.1eV。 
此外，使用循环伏安法（CV）评价PCASF的电化学稳定性。使用电化学分析器（BAS Inc.ALS模型600A）作为测量仪器。如下制备用于CV测量的溶液：使用脱水二甲基甲酰胺（DMF）作为溶剂，将高氯酸四正丁基铵（n-Bu4NClO4）的支撑电解质溶解到100mM的浓度，并将PCASF（测量对象）溶解到1mM的浓度。使用铂电极（BAS Inc.PTE铂电极）作为工作电极，使用另一个铂电极（BAS Inc.VC-3的Pt平衡电极（5cm））作为辅助电极，并使用Ag/Ag+电极（BAS Inc.RE5非水溶剂参考电极）作为参比电极。扫描速度设置在0.1V/秒，并进行100次循环测量。 
PCASF薄膜的氧化一侧的CV测量结果在图20中示出。显示测量结果的曲线图显示可逆的峰值，甚至当重复氧化100次时该环状伏安图几乎不存在变化。这意味着PCASF对氧化和随氧化后的还原的循环具有耐受性，并且它是电化学稳定的。 
[实施方案3] 
在这一实施例中，将说明由实施方案模式1中的结构式66表示的2-{N-[4-（N-咔唑基）苯基]N-苯基氨基}-螺-9,9'-联芴（缩写：YGASF）的合成方法。 
YGASF可以如下合成：使用金属催化剂实施由下面通式111表示的2-溴-螺-9,9'-联芴，和由下面通式114表示的9-[4-（N-苯基氨基）苯基]咔唑（缩写：YGA）的偶合反应。应指出，在实施例1的步骤1中说明了2-溴-螺-9,9'-联芴的合成方法，所以不再在此说明。 
Figure BDA0000398678180000671
[步骤1] 
将说明YGA的合成方法。 
将56.3g（0.24mol）1,4-二溴苯，31.3g（0.18mol）咔唑，4.6g（0.024mol）碘化亚铜，66.3g（0.48mol）碳酸钾和2.1g（0.008mol）18-冠-6-醚放入300mL三颈烧瓶中，并进行氮气替换。添加8mL DMPU，并在180℃下搅拌该混合物6小时。在冷却该反应混合物到室温后，通过抽吸过滤除去沉淀物。按顺序用稀盐酸、饱和碳酸氢钠溶液和饱和盐溶液洗涤该滤液，然后用硫酸镁干燥。在干燥之后，自然地过滤反应混合物，浓缩该滤液，并用硅胶柱色谱（己烷:乙酸乙酯=9:1）纯化所获得的油状物质。在从氯仿和己烷重结晶之后，获得了20.7g淡褐色板状晶体，产率为35%。通过核磁共振法（NMR），确定这些淡褐色板状晶体是N-（4-溴苯基）咔唑。 
接下来，将示出所获得的化合物的1H NMR。1H NMR（300M Hz,DMSO-d6）δppm.8.14（d,J=7.8Hz,2H）,7.73（d,J=8.7Hz,2H）,7.46（d,J=8.4Hz,2H）,7.42-7.26（m,6H） 
接下来将示出N-（4-溴苯基）咔唑的合成方案（f-1）。 
Figure BDA0000398678180000681
将5.4g（17.0mmol）N-（4-溴苯基）咔唑，1.8mL（20.0mmol）苯胺，100mg（0.17mmol）双（二苄叉基丙酮）钯（0）（缩写：Pd（dba）2）和3.9g（40mmol）叔丁醇钠（缩写：tert-BuONa）装入200mL三颈烧瓶，并进行氮气替换。添加0.1mL三叔丁基膦（缩写：P（tert-Bu） 3）和50mL甲苯，并在80℃下搅拌该混合物6小时。让该反应混合物滤过Florisil、硅藻土和氧化铝。用水和饱和盐溶液洗涤该滤液，然后用硫酸镁干燥。自然地过滤该反应混合物。浓缩该滤液，并通过硅胶柱色谱（己烷:乙酸乙酯=9:1）纯化所获得的油状产物，获得4.1g目标产物，产率为73%。通过核磁共振法（NMR）证实这一化合物是YGA。 
接下来将示出所获得的化合物的1H NMR。此外，1H NMR图在图21A和21B中示出。应指出，图21B中的图示出了图21A的6.7ppm-8.6ppm范围的放大版本。1H NMR（300MHz,DMSO-d6）δppm:8.47（s,1H）,822（d,J=7.8Hz,2H）,7.44-7.16（m,14H）,6.92-6.87（m,1H） 
接下来，将显示YGA的合成方案（f-2）。 
Figure BDA0000398678180000682
[步骤2] 
YGASF的合成。 
将2.0g（5.1mmol）2-溴-螺-9,9'-联芴，1.7mg（5.1mmol）YGA，30.4mg（0.05mmol）双（二苄叉基丙酮）钯（0）和2.0g（21mmol）叔丁氧基钠装入100mL三颈烧瓶中，并进行氮气替换。添加30mL甲苯， 并在减压下将该混合物脱气。添加0.1mL三（叔丁基）膦（10wt%己烷溶液），并在80℃下搅拌该混合物6小时。在反应之后，让该混合物滤过硅藻土。用水洗涤该滤液3次并用饱和盐溶液洗涤一次，并用硫酸镁干燥。自然地过滤该反应混合物，浓缩该滤液，获得了油状产物。通过硅胶柱色谱（己烷:甲苯=7:3）纯化该油状产物。在从氯仿和己烷重结晶之后，获得了白色粉末固体，称量为2.9g，产率为88%。通过核磁共振法（NMR）证实这一白色粉末固体是YGASF。 
下面将示出所获得的化合物的1H NMR。此外，1H NMR图在图22中示出。1H NMR（300MHz,DMSO、d6）;δ=8.19（d,J=7.80Hz,2H）,7.97-7.91（m,4H）,7.43-7.01（m,22H）,6.71（d,J=7.80Hz,2H）,6.71（d,J=7.80Hz,2H）,6.58（d,J=6.9Hz,1H）6.32（d,J=2.10Hz,1H） 
接下来，将示出YGASF的合成方案（g-1）。 
Figure BDA0000398678180000691
在6.7Pa的压力和300℃的温度下，对所获得的2.50g YGASF进行升华纯化24小时。回收2.4g，产率为96%。 
此外，采用热重/差热分析仪（Seiko Instruments Inc.TG/DTA320）测量该YGASF的分解温度（Td）。发现是371℃。因此，发现YGASF显示高的Td。 
此外，使用差示扫描量热计（Perkin Elmer Co.,Ltd Pyris1DSC）测量玻璃化转变温度（Tg）。首先，通过40℃/分钟将样品从-10℃加热到320℃并熔融。然后，通过40℃/分钟将它冷却到-10℃。接下来，通过10℃/分钟将温度升高到320℃，获得了图23中的DSC图。从该图发 现YGASF的玻璃化转变温度（Tg）为129℃。因此，发现YGASF具有高的玻璃化转变温度。此外，观察到当样品第一次熔融时该DSC图上的吸热峰。它显示了熔点，为296℃。 
YGASF在薄膜状态下的吸收光谱和发射光谱在图24和25中示出。据发现，在薄膜状态下，YGASF具有242nm的最大吸收波长，和406nm的最大发射波长。使用图24的吸收光谱数据，从Tauc曲线获得吸收边缘。使用该吸收边缘的能量作为能隙，YGASF的能隙发现为3.3eV。显示代表性的蓝光发射的9,10-二苯基蒽具有2.9eV的能隙，所以发现YGASF具有足够大的能隙。此外，采用环境光电子光谱学（使用Riken Keiki Co.,Ltd AC-2）测量在薄膜状态下的HOMO能级，并且发现为-5.3eV。使用该HOMO能级和能隙获得了LUMO能级，为-2.0eV。 
此外，使用循环伏安法（CV）评价YGASF的电化学稳定性。使用电化学分析器（BAS Inc.ALS模型600A）作为测量仪器。如下制备用于CV测量的溶液：使用脱水二甲基甲酰胺（DMF）作为溶剂，将高氯酸四正丁基铵（n-Bu4NClO4）的支撑电解质溶解到100mM的浓度，并将YGASF（测量对象）溶解到1mM的浓度。使用铂电极（BAS Inc.PTE铂电极）作为工作电极，使用另一个铂电极（BAS Inc.VC-3的Pt平衡电极（5cm））作为辅助电极，并使用Ag/Ag+电极（BAS Inc.RE5非水溶剂参考电极）作为参比电极。扫描速度设置在0.1V/秒，并进行100次循环测量。 
YGASF薄膜的氧化一侧的CV测量结果在图26中示出。显示测量结果的曲线图显示可逆的峰值，甚至当重复氧化100次时该环状伏安图几乎不存在变化。这意味着YGASF对氧化和随氧化后的还原的循环具有耐受性，并且它是电化学稳定的。 
[实施方案4] 
在这一实施例中，将说明由实施方案模式1中的结构式26表示的2,7-双[N-（二苯基氨基苯基）-N-苯基氨基]-螺-9,9'-联芴（缩写：DPA2SF）的合成方法。 
可以如下合成DPA2SF：使用金属催化剂实施由下面通式115表示的2,7-二溴-螺-9,9'-联芴，和由下面通式112表示的DPA的偶合反应。应 指出，在实施例1的步骤2中说明了DPA的合成方法，所以不再在此说明。应该查阅实施例1的步骤2。 
Figure BDA0000398678180000711
[步骤1] 
2,7-二溴-螺-9,9'-联芴的合成 
将7.2g（40.0mmol）9-芴酮，14.2g（44.0mmol）碘苯双乙酸酯，60mL冰乙酸和60mL乙酸酐装入300mL锥形烧瓶。此外，添加2.1mL（41.2mmol）溴和一滴硫酸，并在室温下搅拌该混合物1小时。在反应之后，过滤沉淀物。用乙醇将该沉淀物再结晶，以68%的产率获得了9.2g2,7-二溴-9-芴酮（黄色固体）。 
下面将示出2,7-二溴-9-芴酮的合成方案（h-1）。 
Figure BDA0000398678180000712
将1.26g（51.9mmol）镁装入50mL三颈烧瓶，并在通过回转泵抽吸真空的同时进行搅拌。在让空气返回到大气压之后，添加5mL乙醚和1滴二溴乙烷。此外，逐滴添加溶于15mL乙醚的8.3mL（50mmol）2-溴代联苯，并在50℃下回流该混合物3小时以制备格利雅试剂。 
该格利雅试剂的制造方案（h-2）显示如下。 
Figure BDA0000398678180000713
将15.2g（45mmol）2,7-二溴-9-芴酮装入100mL三颈烧瓶，并进 行氮气替换。添加40mL乙醚。通过套管将上述格利雅试剂转移到滴液漏斗中，以使其不接触大气，并逐滴添加到该混合物中。在50℃下回流该混合物。在反应之后，用水洗涤该溶液。然后用乙酸乙酯萃取水层并与有机层合并。用饱和盐溶液洗涤该层，然后用硫酸镁干燥。进行过滤和浓缩，获得为白色固体的22g9-（联苯-2-基）-2,7-二溴-9-芴醇，产率为90%。 
9-（联苯-2-基）-2,7-二溴-9-芴醇的合成方案（h-3）显示如下。 
Figure BDA0000398678180000721
将22g（45.0mmol）9-（联苯-2-基）-2,7-二溴-9-芴醇和100mL冰乙酸放入300mL三颈烧瓶，添加数滴浓盐酸，并回流该混合物。在反应之后，过滤沉淀物。用乙醇将该沉淀物再结晶，以57%的产率获得了为白色固体的12.3g2,7-二溴-螺-9,9'-联芴。 
2,7-二溴-9,9'-螺-联芴的合成方案（h-4）显示如下。 
Figure BDA0000398678180000722
[步骤2] 
DPA2SF的合成。 
将5.0g（10.6mmol）2,7-二溴-螺-9,9'-联芴，7.4g（21.0mmol）DPA，63mg（0.1mmol）双（二苄叉基丙酮）钯（0）和3.6g（37mmol）叔丁氧基钠放入300mL三颈烧瓶，并进行氮气替换。将100mL甲苯添加到该混合物中，并在减压下将该混合物脱气。添加0.05mL三（叔丁基）膦（10wt%己烷溶液），并在80℃下搅拌该混合物6小时。在反应之后，让该混合物滤过硅藻土。用水洗涤该滤液3次并用饱然后盐溶液洗涤一次，然后用硫酸镁干燥。自然地过滤该反应混合物，并浓缩该滤液而获得油状产物。通过硅胶柱色谱（己烷:乙酸乙酯=7:3）纯化这一油状产物，并用氯仿和乙醇进行再结晶，获得6.0g浅黄色粉末固体，产率 为57%。通过核磁共振法（NMR）证实这一浅黄色粉末固体是DPA2SF。 
所获得的化合物的1H NMR显示如下。此外，1H NMR图在图图27中示出。 
1H NMR（300MHz,DMSO-d6）,δ=7.84（d,J=7.21Hz,2H）,7.77（d,J=7.80Hz,2H）,7.32-7.79（m,40H）,6.73（d,J=7.80Hz,2H）,6.16（d,J=2.10Hz,2H） 
DPA2SF的合成方案（i-1）显示如下。 
Figure BDA0000398678180000731
在6.7Pa的压力和350℃的温度下对2.0g DPA2SF进行升华纯化24小时。回收1.3g，产率为66%。 
此外，采用热重/差热分析仪（Seiko Instruments Inc.TG/DTA320）测量该DPA2SF的分解温度（Td），发现是436℃。因此，发现DPA2SF显示优异的耐热性。 
此外，使用差示扫描量热计（Perkin-Elmer Co.,Ltd Pyris1DSC）测量玻璃化转变温度（Tg）。首先，通过以40℃/分钟将样品从25℃加热到450℃。接下来，以40℃/分钟将它冷却到25℃。然后，以10℃/分钟将温度升高到450℃，获得了图28中的DSC图。从该图发现DPA2SF的玻璃化转变温度（Tg）为132℃。因此，发现DPA2SF具有高的玻璃化转变温度。应指出，在这一测量中，没有观察到显示熔点的吸热峰。 
DPA2SF在薄膜状态下的吸收光谱和发射光谱在图29和30中示出。据发现，在薄膜状态下，DPA2SF具有390nm的最大吸收波长，和433nm的最大发射波长。使用图29的吸收光谱数据，从Tauc曲线获得吸收边 缘。使用该吸收边缘的能量作为能隙，DPA2SF的能隙发现为3.0eV。因为显示代表性的蓝光发射的9,10-二苯基蒽具有2.9eV的能隙，所以可以看出DPA2SF具有足够大的能隙。此外，采通过环境光电子光谱学（使通过Riken Keiki Co.,Ltd AC-2）测量在薄膜状态下的HOMO能级，并且发现为-5.1eV。使用HOMO能级和能隙，发现LUMO能级为-2.1eV。 
此外，使用循环伏安法（CV）评价DPA2SF的电化学稳定性。使用电化学分析器（BAS Inc.ALS模型600A）作为测量仪器。如下制备用于CV测量的溶液：使用脱水二甲基甲酰胺（DMF）作为溶剂，将高氯酸四正丁基铵（n-Bu4NClO4）的支撑电解质溶解到100mM的浓度，并将DPA2SF（测量对象）溶解到1mM的浓度。使用铂电极（BAS Inc.PTE铂电极）作为工作电极，使用另一个铂电极（BAS Inc.VC-3的Pt平衡电极（5cm））作为辅助电极，并使用Ag/Ag+电极（BAS Inc.RE5非水溶剂参考电极）作为参比电极。扫描速度设置在0.1V/秒，并进行100次循环测量。 
DPA2SF薄膜的氧化一侧的CV测量结果在图31中示出。显示测量结果的曲线图显示可逆的峰值，甚至当重复氧化100次时该环状伏安图几乎不存在变化。这意味着DPA2SF对氧化和随氧化后的还原的循环具有耐受性，并且它是电化学稳定的。 
[实施方案5] 
在这一实施例中，将说明使用DPASF为空穴传输层的发光元件的制造方法。还将说明此种发光元件的特性。 
在玻璃基材上形成发光元件。在该玻璃基材上，形成110nm ITSO薄膜作为第一电极。通过溅射法形成上述ITSO薄膜。应指出，在本发明中，第一电极的形状设置在2mm×2mm。接下来，作为在第一电极上形成发光元件的预处理，用多孔树脂（通常，由PVA（聚乙烯醇）、尼龙等制成的树脂）洗涤该基材的表面，在200℃下进行热处理1小时，并进行UV臭氧处理370秒。 
接下来，形成NPB和氧化钼（MoOx）的40nm共蒸发薄膜作为空穴注入层（NPB:MoOx=4:2）然后，形成DPASF的20nm薄膜作为空穴传输层。 在这一薄膜堆叠体上，形成t-BuDNA和1,1,4,4-四苯基-1,3-丁二烯（TBP）的40nm共蒸发薄膜作为发光层。t-BuDNA和TBP的重量比设置在1:0.01。此外，形成Alq的20nm薄膜作为电子传输层，形成氟化钙（CaF2）的1nm薄膜作为电子注入层。最后，形成Al的200nm薄膜作为第二电极，从而完成了该元件。应指出，从空穴注入层到第二电极的层都通过真空沉积法使用热阻形成。 
所制造的元件的电流密度-亮度特性、亮度-电流效率特性和电压-亮度特性分别在图32、图33和图34中示出。可以看出，使用本发明的螺芴衍生物的发光元件显示优异的特性。此外，因为所制造的发光元件使用本发明的具有高Tg的螺芴衍生物，所以它具有高的耐热性。 
[实施方案6] 
在这一实施例中，将说明使用YGASF作为空穴传输层的发光元件的制造方法，和此种发光元件的特性。 
在玻璃基材上形成发光元件。在该玻璃基材上，形成ITSO的110nm薄膜作为第一电极。通过溅射法形成这一ITSO薄膜。应指出，在本发明中，第一电极具有2mm×2mm的形状。接下来，作为在第一电极上形成发光元件的预处理，用多孔树脂（通常，由PVA（聚乙烯醇）、尼龙等制成的树脂）洗涤该基材的表面，在200℃下进行热处理1小时，并进行UV臭氧处理370秒。 
接下来，形成NPB和氧化钼（MoOx）的40nm共蒸发薄膜作为空穴注入层（NPB:MoOx=4:2）然后，形成YGASF的20nm薄膜作为空穴传输层。在这一薄膜堆叠体上，形成t-BuDNA和2,5,8,11-四（叔丁基）
Figure BDA0000398678180000751
（TBP）的40nm共蒸发薄膜作为发光层。t-BuDNA和TBP的重量比设置在1:0.01。此外，形成Alq的20nm薄膜作为电子传输层，形成氟化钙（CaF2）的1nm薄膜作为电子注入层。最后，形成Al的200nm薄膜作为第二电极，并因此完成了该元件。应指出，从空穴注入层到第二电极的薄膜都通过真空沉积法使用热阻形成。 
所制造的元件的电流密度-亮度特性、亮度-电流效率特性和电压-亮度特性分别在图35、图36和图37中示出。可以看出，使用本发明的 螺芴衍生物的发光元件显示优异的特性。此外，特别地，本发明的使用YGASF作为空穴传输层的实施例的元件具有优异的电压-亮度特性。另外，因为所制造的发光元件使用本发明的具有高玻璃化转变温度（Tg）的螺芴衍生物，所以它具有高的耐热性。 
[实施方案7] 
在这一实施例中，将说明使用PCASF作为空穴传输层的发光元件的制造方法，和此种发光元件的特性。 
在玻璃基材上形成发光元件。在该玻璃基材上，形成厚度为110nm的ITSO薄膜作为第一电极。通过溅射法形成该ITSO薄膜。应指出，在本发明中，第一电极具有2mm×2mm的形状。接下来，作为在第一电极上形成发光元件的预处理，用多孔树脂（通常，由PVA（聚乙烯醇）、尼龙等制成的树脂）洗涤该基材的表面，在200℃下进行热处理1小时，并进行UV臭氧处理370秒。 
接下来，形成NPB和氧化钼（MoOx）的40nm共蒸发薄膜作为空穴注入层（NPB:MoOx=4:2）然后，形成PCASF的20nm薄膜作为空穴传输层。在这一薄膜堆叠体上，形成t-BuDNA和TBP的40nm共蒸发薄膜作为发光层。t-BuDNA和TBP的重量比设置在1:0.01。此外，形成Alq的20nm薄膜作为电子传输层，形成氟化钙（CaF2）的1nm薄膜作为电子注入层。最后，形成Al的200nm薄膜作为第二电极，完成了该元件。应指出，从空穴注入层到第二电极的薄膜都通过真空沉积法使用热阻形成。 
所制造的元件的电流密度-亮度特性、亮度-电流效率特性和电压-亮度特性分别在图38、图39和图40中示出。可以看出，使用本发明的螺芴衍生物的发光元件显示优异的特性。此外，因为所制造的发光元件使用本发明的具有高玻璃化转变温度（Tg）的螺芴衍生物，所以它具有高的耐热性。 
[实施方案8] 
在这一实施例中，将说明含DPASF和氧化钼（MoOx）的复合材料和使用该复合材料作为空穴注入层的发光元件的制造方法。此外，还将说明该发光元件的特性。 
DPASF的薄膜的吸收光谱和含DPASF和氧化钼的复合材料的薄膜的吸收光谱在图41中示出。应指出，在图41中，粗线示出了复合材料的光谱，细线示出了只有DPASF的光谱。从图41可以看出仅有DPASF的吸收光谱的形状不同于该复合材料的吸收光谱的形状。认为，吸收光谱的差异不是也可以仅由氧化钼的吸收光谱说明的事物。认为，由于与氧化钼相互作用的DPASF，显示出了该差异。认为，该相互作用是电子在DPASF和氧化钼之间的产生和接收。由于电子的产生和接收，复合材料内侧的载流子密度增加，因此，可以获得有利的效果。例如，改进了空穴注入性能。此外，甚至当增厚薄膜时，驱动电压的增加仍较小。 
在玻璃基材上形成发光元件。在该玻璃基材上，形成ITSO的110nm薄膜作为第一电极。通过溅射法形成该ITSO。应指出，在本发明中，第一电极的形状设置在2mm×2mm。接下来，作为在第一电极上形成发光元件的预处理，用多孔树脂（通常，由PVA（聚乙烯醇）、尼龙等制成的树脂）洗涤该基材的表面，在200℃下进行热处理1小时，并进行UV臭氧处理370秒。 
接下来，形成DPASF和氧化钼（MoOx）的50nm共蒸发薄膜作为空穴注入层（DPASF:MoOx=4:1）然后，形成NPB的10nm薄膜作为空穴传输层。在这一薄膜堆叠体上，形成Alq3和香豆素6的40nm共蒸发薄膜作为发光层。Alq3和香豆素6的重量比设置在1:0.01。此外，形成Alq的10nm薄膜作为电子传输层，形成Alq3和锂的30nm共蒸发薄膜作为电子注入层。Alq3和锂的重量比设置在1:0.01。最后，形成Al的200nm薄膜作为第二电极，从而完成了该元件。应指出，从空穴注入层到第二电极的薄膜都通过真空沉积法使用热阻形成。作为氧化钼的原材料，使用氧化钼（VI）。 
所制造的元件的电流密度-亮度特性、亮度-电流效率特性和电压-亮度特性分别在图42、图43和图44中示出。可以看出，使用含本发明螺芴衍生物和金属氧化物的复合材料的发光元件显示优异的特性。此外，因为所制造的发光元件使用本发明的具有高玻璃化转变温度（Tg）的螺芴衍生物，所以它具有高的耐热性。 
[实施方案9] 
在这一实施例中，将说明含DPA2SF和氧化钼的复合材料和使用该复合材料作作为空穴注入层的发光元件的制造方法。此外，还将说明该发光元件的特性。 
DPA2SF的吸收光谱和含DPA2SF和氧化钼（MoOx）的复合材料的吸收光谱在图45中示出。应指出，在图45中，粗细线示出了复合材料的光谱，细线示出了只有DPA2SF的光谱。从图45可以看出仅有DPA2SF的吸收光谱的形状不同于该复合材料的吸收光谱的形状。认为，吸收光谱的差异不是也可以仅由氧化钼的吸收光谱说明的事物。认为，由于与氧化钼相互作用的DPA2SF，显示出了该差异。认为，该相互作用是电子在DPA2SF和氧化钼之间的产生和接收。由于电子的产生和接收，复合材料内侧的载流子密度增加，所以，可以获得有利的效果。例如，可以改进空穴注入性能。此外，甚至当增厚薄膜时，驱动电压的增加仍较小。 
在玻璃基材上形成发光元件。在该玻璃基材上，形成ITSO的110nm薄膜作为第一电极。通过溅射法形成该ITSO。应指出，在本发明中，第一电极的形状设置在2mm×2mm。接下来，作为在第一电极上形成发光元件的预处理，用多孔树脂（通常，由PVA（聚乙烯醇）、尼龙等制成的树脂）洗涤该基材的表面，在200℃下进行热处理1小时，并进行UV臭氧处理370秒。 
接下来，形成DPA2SF和氧化钼（MoOx）的50nm共蒸发薄膜作为空穴注入层（DPA2SF:MoOx=4:1）。然后，形成NPB的10nm薄膜作为空穴传输层。在这一薄膜堆叠体上，形成Alq3和香豆素6的40nm共蒸发薄膜作为发光层。Alq3和香豆素6的重量比设置在1:0.01。此外，形成Alq的10nm薄膜作为电子传输层，形成Alq3和锂的30nm共蒸发薄膜作为电子注入层。Alq3和锂的重量比设置在1:0.01。最后，形成Al的200nm薄膜作为第二电极，从而完成了该元件。应指出，从空穴注入层到第二电极的薄膜都通过真空沉积法使用热阻形成。 
所制造的元件的电流密度-亮度特性、亮度-电流效率特性和电压- 亮度特性分别在图46、图47和图48中示出。可以看出，使用含本发明螺芴衍生物和金属氧化物的复合材料的发光元件显示优异的特性。此外，因为所制造的发光元件使用本发明的具有高玻璃化转变温度（Tg）的螺芴衍生物，所以它具有高的耐热性。 
[实施方案10] 
在这一实施例中，将说明具有由两个层（一层YGASF和一层NPB）形成的空穴传输层的发光元件的制造方法。还将说明此种发光元件的特性。 
将使用图1说明这一实施例的发光元件的制造方法。在玻璃基材上形成发光元件。在该玻璃基材上，形成ITSO的110nm薄膜作为第一电极101。通过溅射法形成该ITSO，通过蚀刻将第一电极101的形状做成2mm×2mm。接下来，作为在第一电极101上形成发光元件的预处理，用多孔树脂（通常，由PVA（聚乙烯醇）、尼龙等制成的树脂）洗涤该基材的表面，在200℃下进行热处理1小时，并进行UV臭氧处理370秒。 
接下来，将说明有机层102的形成方法。首先，形成NPB和氧化钼的50nm共蒸发薄膜作为空穴注入层。形成其中NPB与氧化钼的质量比设置在4:1的薄膜。接下来，形成NPB的10nm薄膜作为第一空穴传输层。在这一薄膜堆叠体上，形成YGASF的2nm薄膜作为第二空穴传输层，形成9-[4-（N-咔唑基）]苯基-10-苯基蒽（缩写：CzPA）和9-（4-{N-[4-（9-咔唑基）苯基]-N-苯基氨基}苯基）-10-苯基蒽（缩写：YGAPA）的薄膜作为发光层，其中CzPA与YGAPA的质量比为1:0.04。在这一薄膜中，CzPA起主体材料作用，YGAPA起发光中心材料作用。形成该发光层到30nm厚。此外，形成Alq3的30nm薄膜作为电子传输层，形成氟化锂的1nm薄膜作为电子注入层。接下来，形成Al的200nm薄膜作为第二电极103，完成了该元件。最后，在氮气气氛下密封该元件以致它不会接触到大气（实施例10的元件）。应指出，从空穴注入层到第二电极的薄膜都通过真空沉积法使用热阻形成。 
作为对比实施例，制造了具有与上述元件相同的结构并且具有由4,4'-双[N-（9,9-二甲基芴-2-基）-N-苯基氨基]联苯（缩写：DFLDPBi） 形成的第二空穴传输层的元件（对比实施例1元件），和仅具有第一空穴传输层，而没有第二空穴传输层的元件（对比实施例2元件）。 
表1示出了实施例10的元件、对比实施例1元件和对比实施例2元件的电流效率、功率系数等。 
[表1] 
Figure BDA0000398678180000801
※大约1000cd 
从表1可以看出，与对比实施例的元件相比，实施例10的元件在电流效率和功率系数两方面都显示优异的值。 
认为，这归因于发光效率的改进。在实施例10的元件中，主体材料CzPA的能隙为3.0eV。这接近于第一空穴传输层NPB的能隙3.1eV。通过在CzPA和NPB之间提供YGASF（其具有为3.3eV的较大能隙），激发能量从主CzPA到NPB的转移得到抑制。因此，改进了发光效率。至于使用DFLDPBi作为第二空穴传输层的对比实施例1元件，认为其特性方面不存在改进，原因在于DFLDPBi具有3.1eV的能隙，这与第一空穴传输层NPB的能隙相同。 
因此，这一实施方案模式的发光元件具有高的发光效率。此外，由于发光效率的改进，采用比使用常规元件时小的电流可以获得相同的亮度。因此，抑制了发光元件的恶化，并且发光元件具有更好的可靠性。另外，因为还改进了功率系数，所以发光元件具有低的功耗。 
应指出，在这一实施方案模式的结构中，实施方案模式1描述的螺芴衍生物可以用于第二空穴传输层。然而，必须适当地选择第一空穴传输层的材料和主体材料以致第二空穴传输层的能隙大于第一空穴传输层的能隙，并且等于或大于主体材料的能隙。此外，第二空穴传输层的厚度为0.1nm或更高且小于5nm。优选地，它为0.5nm-3nm，更优选， 1nm-2nm。 
（参考实施例） 
因为用于实施例10的YGAPA和CzPA是新型材料，所以将在下面描述它们的合成方法。 
第一，将说明由下面结构式116表示的YGAPA的合成方法。 
Figure BDA0000398678180000811
[步骤1：9-（4-溴苯基）-10-苯基蒽（缩写：PA）的合成] 
（i）9-苯基蒽的合成 
将5.4g（21.1mmol）9-溴代蒽，2.6g（21.1mmol）苯基溴酸，60mg（0.21mmol）Pd（OAc）2，10ml（20mmol）2mol/L碳酸钾（K2CO3）水溶液，263mg（0.84mmol）三（邻甲苯基）膦（P（邻甲苯基）3）和20ml1,2-二甲氧基乙烷（缩写：DME）混合，并在80℃下搅拌9小时。在反应之后，通过抽吸过滤回收萃取的固体。然后，将它溶于甲苯并滤过Florisil、硅藻土和氧化铝。在通过水和饱和盐溶液洗涤该滤液之后，用硫酸镁干燥它。在自然过滤之后，浓缩该滤液，获得了淡褐色固体形式的目标物质9-苯基蒽，称量为21.5g，产率为85%（合成方案（j-3））。 
Figure BDA0000398678180000812
（ii）9-溴-10-苯基蒽的合成 
将6.0g（23.7mmol）9-苯基蒽溶于80ml四氯化碳中。通过滴液 漏斗将3.80g（21.1mmol）溴溶于10ml四氯化碳的溶液逐滴输送到该反应溶液中。在完成滴加之后，在室温下再搅拌该混合物1小时。在反应之后，添加硫代硫酸钠溶液以终止反应。用NaOH溶液和饱和的盐溶液洗涤有机层，并用硫酸镁干燥。在自然过滤之后，进行浓缩并溶于甲苯。然后，经由Florisil、硅藻土和氧化铝进行过滤。浓缩滤液，然后用二氯甲烷和己烷再结晶。以浅黄色固体形式获得了目标物质9-溴-10-苯基蒽，称量为7.0g，产率为89%（合成方案（j-4））。 
Figure BDA0000398678180000821
（iii）9-碘-10-苯基蒽的合成 
将3.33g（10mmol）9-溴-10-苯基蒽溶于80ml四氢呋喃（缩写：THF）中。在使温度达到-78℃之后，用滴液漏斗逐滴将7.5ml（12.0mmol）n-BuLi（1.6M）添加到该反应溶液中，并搅拌该混合物1小时。逐滴添加5g（20.0mmol）碘溶于20ml THF的溶液，并在-78℃下再搅拌该混合物2小时。在反应之后，添加硫代硫酸钠溶液并终止反应。用硫代硫酸钠溶液和饱和的盐溶液洗涤有机层，并用硫酸镁干燥。在自然过滤之后，浓缩滤液，并用乙醇将所获得的固体再结晶。获得为浅黄色固体的目标物质9-碘-10-苯基蒽，称量为3.1g，产率为83%（合成方案（j-5））。 
（iv）9-（4-溴苯基）-10-苯基蒽（缩写：PA）的合成 
在80℃下将1.0g（2.63mmol）9-碘-10-苯基蒽，542mg（2.70mmol）对溴代苯基硼酸，46mg（0.03mmol）Pd（PPh3）4，3ml（6mmol）2mol/L碳酸钾（K2CO3）溶液和10ml甲苯搅拌9小时。在反应之后，添加甲苯，并让混合物滤过Florisil、硅藻土和氧化铝。用水和饱和盐溶液洗涤该滤液，然后用硫酸镁干燥。在自然过滤之后，浓缩该滤液，并用氯 仿和己烷再结晶。获得为淡褐色固体的目标物质9-（4-溴苯基）-10-苯基蒽，称量为562mg，产率为45%（合成方案（j-6））。 
Figure BDA0000398678180000831
[步骤2：YGAPA的合成] 
在80℃下将409mg（1.0mmol）9-（4-溴苯基）-10-苯基蒽，339mg（1.0mmol）YGA（其制造方法在实施例3的步骤1示出），6mg（0.01mmol）Pd（dba）2，500mg（5.2mol）tert-BuONa，0.1ml P（tert-Bu）3和10ml甲苯搅拌4小时。在反应之后，用水洗涤该溶液。用甲苯萃取水层并与有机层合并。用饱和盐溶液洗涤该层并用硫酸镁干燥。在自然过滤和浓缩之后，获得了油状产物。通过硅胶柱色谱（己烷:甲苯=7:3）纯化该油状产物，然后用二氯甲烷和己烷再结晶，获得534mg为黄色粉末物质的目标产物YGAPA，产率为81%（合成方案（j-7））。采用核磁共振法（1H NMR）测量该化合物，并证实是YGAPA。所获得的化合物的1H NMR图在图49A和49B中示出。 
YGAPA（j-7）的合成方案显示如下。 
Figure BDA0000398678180000832
Figure BDA0000398678180000841
接下来，将说明由下面结构式117表示的CzPA的合成方法。 
Figure BDA0000398678180000842
将说明CzPA的合成方法。CzPA的起始材料是9-（4-溴苯基）-10-苯基蒽，其是YGAPA的合成步骤1中获得的。在110℃下在回流下加热包含以下物质的混合物10小时：1.3g（3.2mmol）9-（4-溴苯基）-10-苯基蒽，578mg（3.5mmol）咔唑，50mg（0.017mmol）双（二苄叉基丙酮）钯（II），1.0mg（0.010mmol）叔丁氧基钠，0.1mL三（叔丁基膦）和30mL甲苯。在反应之后，用水洗涤该反应溶液。用甲苯萃取水层，并与有机层合并。用饱和盐溶液洗涤该层，然后用硫酸镁干燥。在自然过滤之后，浓缩该滤液，获得了油状产物。通过硅胶柱色谱（己烷:甲苯=7:3）纯化该油状产物，然后用二氯甲烷和己烷再结晶，获得1.5g CzPA的目标产物，产率为93%。在270℃下，在氩气气流下（流速3.0ml/min），在6.7Pa的压力下对所获得的5.50g CzPA进行升华纯化20小时。回收3.98g，产率为72%。通过核磁共振法（NMR）证实这一化合物为CzPA。该CzPA的1H NMR如下：（300MHz,CDCl3）;δ=8.22（d,J=7.8Hz,2H）,7.86-7.82（m,3H）,7.61-7.36（m,20H）。 
由9-苯基-10-（4-溴苯基）蒽获得的CzPA的合成方案（k-1）显示 如下。 
参考符号的说明 
10：板材，18：外部输入端子部分，19：外部输入端子，23：像素部分，25：柔韧性印刷线路基材，28：驱动器IC，29：外电路基材，50：基材，51a：第一基底绝缘层，51b：第二基底绝缘层，52：半导体层，53：栅绝缘层，54：栅电极，59：绝缘膜(氢化膜)，60：第一层间绝缘层，61a：连接部分，61b：线路，63：第二层间绝缘层，64：第一电极，65：隔壁，66：含有机化合物的层，67：第二电极，70：薄膜晶体管，88：树脂，89：干燥剂，90：偏振片，91：保护膜，93：发光元件，94：反基材，101：第一电极，102：含有机化合物的层，103：第二电极，200：基材，201：第一电极，202：隔壁，203：含有机化合物的层，204：第二电极，207：反基材，210：保护膜，211：密封粘合剂，212：各向异性导电性薄膜，213：柔韧性印刷线路基材，1401：转换TFT，1402：电容器元件，1403：驱动TFT，1404：电流控制TFT，1405：发光元件，1406：TFT，1410：信号线，1411：电源线，1412：电源线，1414：扫描线，1415：扫描线，1500：像素部分，1554：共用等势线，1555：共用等势线，1561：二极管，1562：二极管，2001：外壳，2003：显示部分，2004：扬声器部分，2101：主体，2102：外壳，2103：显示部分，2104：声频输入部分，2105：声频输出部分，2106：操作键，2108：天线，2201：主体，2202：外壳，2203：显示部分，2204：键盘，2205：外接端口，2206：定位鼠标，2301：主体，2302：显示部分，2303：开关，2304：操作键，2305：红外端口，2401：外壳，2402：显示部分，2403：扬声器部分，2404：操作键，2405：记录介质插入部分，4001：基材，4002：像素部分，4003：信号线驱动器电路，4004：扫描线驱动器电路，4005：密封材料，4006：反基材，4007：填料，4008：薄膜晶体管，4010：薄膜晶体管，4011：发光元件，4014：导线，4015：导线，4016：接线端子，4018：FPC，4019：各向异性导电性薄膜。 

Claims (13)

1.由通式7表示的螺芴衍生物，
其中R19是氢、含1-4个碳原子的烷基和由通式8表示的基团中的任一种；
其中R20和R21中的每一个是氢和含1-4个碳原子的烷基中的任一种并且是相同或不同的；
其中R22是氢、含1-4个碳原子的烷基和含6-15个碳原子的芳基中的任一种；和
其中R23和R24中的每一个是氢、含1-4个碳原子的烷基和含6-15个碳原子的芳基中的任一种，并且是相同或不同的
Figure FDA0000398678170000011
2.根据权利要求1的螺芴衍生物，其由通式13表示，
其中R37是氢、含1-4个碳原子的烷基和由通式14表示的基团中的任一种；和
其中R38和R39中的每一个是氢和含1-4个碳原子的烷基中的任一种并且是相同或不同的
Figure FDA0000398678170000012
Figure FDA0000398678170000021
3.根据权利要求2的螺芴衍生物，其由通式19表示，
其中R46和R47中的每一个是氢和含1-4个碳原子的烷基中的任一种并且是相同或不同的
Figure FDA0000398678170000022
4.根据权利要求2的螺芴衍生物，其由通式22表示，
其中R52和R53中的每一个是氢和含1-4个碳原子的烷基中的任一种并且是相同或不同的
Figure FDA0000398678170000023
5.由结构式25表示的螺芴衍生物
Figure FDA0000398678170000024
6.由结构式26表示的螺芴衍生物
Figure FDA0000398678170000031
7.包含根据权利要求1-6中任一项的螺芴衍生物的发光元件用材料。
8.包含根据权利要求1-6中任一项的螺芴衍生物的发光元件。
9.根据权利要求8的发光元件，其中该螺芴衍生物包含在该发光元件的空穴传输层中。
10.根据权利要求8的发光元件，其中该螺芴衍生物包含在该发光元件的空穴注入层中。
11.根据权利要求8的发光元件，其中该螺芴衍生物包含在该发光元件的发光层中作为主体材料。
12.发光设备，包括：
根据权利要求8的发光元件；和
控制该发光元件发射光的控制电路。
13.电子设备，包括：
使用根据权利要求8的发光元件的显示部分；和
控制该发光元件发射光的控制电路。
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