JP2007073500A - 発光素子、発光装置及び電子機器 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】第1の電極と、第2の電極と、それらの間に形成された発光積層体とを有する発光素子において、発光積層体は少なくとも第1の層と第2の層と第3の層とをこの順に有し、第1の層はキャリア輸送性を有する層であり、第3の層は発光中心材料とそれを分散するホスト材料とを含む層であり、第2の層は第1の層のエネルギーギャップより大きく、且つホスト材料のエネルギーギャップ以上のエネルギーギャップを有し、第2の層の膜厚は0.1nm以上5nm未満である。
【選択図】図1
Description
図1(A)は本発明の発光素子の構成の一つを表す模式図である。図1(A)で表された本発明の発光素子は第1の電極100、第2の電極104との間に第1の層101、第2の層102及び第3の層103からなる発光積層体を有している。また、第1の層101、第2の層102及び第3の層103は第1の電極100側から順に積層されている。
図1(B)は本発明の発光素子の構成の一つを表す模式図である。図1(B)で表された本発明の発光素子は第1の電極100、第2の電極104との間に第1の層101、第2の層102及び第3の層103からなる発光積層体を有している。図1(B)と図1(A)との違いは、図1(B)においては第1の電極100側から第3の層103、第2の層102及び第1の層101がこの順に積層されている構造である点である。本発明はこのような構造であっても良い。
図2(A)は本発明の発光素子の構成の一つを表す模式図である。図2(A)で表された本発明の発光素子は第1の電極100、第2の電極104との間に第1の層101、第2の層102、第3の層103及び第4の層105からなる発光積層体を有している。図2(A)と図1(A)との違いは第3の層103と第2の電極104との間に第4の層105が設けられている点である。本発明はこのような構造であっても良い。
図2(B)は本発明の発光素子の構成の一つを表す模式図である。図2(B)で表された本発明の発光素子は第1の電極100、第2の電極104との間に第1の層101、第2の層102、第3の層103及び第4の層105からなる発光積層体を有している。図2(A)と図2(B)との違いは、図2(B)においては第1の電極100側から第4の層105、第3の層103、第2の層102及び第1の層101がこの順に積層されている構造である点である。本発明はこのような構造であっても良い。
図2(C)は本発明の発光素子の構成の一つを表す模式図である。図2(C)で表された本発明の発光素子は第1の電極100、第2の電極104との間に第1の層101、第2の層102、第3の層103、第5の層106及び第4の層105からなる発光積層体を有している。図2(C)と図2(A)との違いは第3の層103と第4の層105との間に第5の層106が設けられている点である。本発明はこのような構造であっても良い。
図3は本発明の発光素子の構成の一つを表す模式図である。図3(A)で表された本発明の発光素子は第1の電極100、第2の電極104との間に第1の層101、第2の層102、第3の層103、第4の層105、第6の層107及び第7の層108からなる発光積層体を有している。図3(A)と図2(A)との違いは第1の層101と第1の電極100との間に第6の層107が、第4の層105と第2の電極104との間に第7の層108が設けられている点である。本発明はこのような構造であっても良い。
本実施の形態では、本発明の発光装置について図4、図5を参照し、作製方法を示しながら説明する。なお、本実施の形態ではアクティブマトリクス型の発光装置を作製する例を示したが、本発明はパッシブ型の発光装置についてももちろん適用することが可能である。
本実施の形態では、本発明の発光装置であるパネルの外観について図7を用いて説明する。図7(A)は基板上に形成されたトランジスタおよび発光素子を対向基板4006との間に形成したシール材によって封止したパネルの上面図であり、図7(B)は図7(A)のA−A’における断面図に相応する。また、このパネルに搭載されている発光素子の有する構成は、実施の形態2に示したような構成である。
本実施の形態では、実施の形態8で示したパネル、モジュールが有する画素回路、保護回路及びそれらの動作について説明する。なお、図4、図5に示してきた断面図は駆動用TFT1403と発光素子1405の断面図となっている。
図17(A)に本発明の発光装置の構成の一例を示す。図17(A)は順テーパー構造を有するパッシブマトリクス型の発光装置の画素部における断面図の一部である。図17(A)に示した本発明の発光装置は基板200、発光素子の第1の電極201、隔壁202、発光積層体203、発光素子の第2の電極204、対向基板207の構成を含む。
本発明の発光装置(モジュール)を搭載した本発明の電子機器として、ビデオカメラ、デジタルカメラ、ゴーグル型ディスプレイ(ヘッドマウントディスプレイ)、ナビゲーションシステム、音響再生装置(カーオーディオコンポ等)、コンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末(モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機または電子書籍等)、記録媒体を備えた画像再生装置(具体的にはDigital Versatile Disc(DVD)等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうるディスプレイを備えた装置)などが挙げられる。それらの電子機器の具体例を図11に示す。
実施例1及び実施例2で使用したYGAPA(9−(4−{N−[4−(9−カルバゾリル)フェニル]−N−フェニルアミノ}フェニル)−10−フェニルアントラセン)、CzPA(9−[4−(N−カルバゾリル)]フェニル−10−フェニルアントラセン)は新規物質であるため、以下に合成方法を記載する。
(i)N−(4−ブロモフェニル)カルバゾールの合成。
1,4−ジブロモベンゼンを56.3g(0.24mol)、カルバゾールを31.3g(0.18mol)、ヨウ化銅を4.6g(0.024mol)、炭酸カリウムを66.3g(0.48mol)、18−クラウン−6−エーテルを2.1g(0.008mol)、300mlの三口フラスコに入れ窒素置換し、1,3−ジメチル−3,4,5,6−テトラヒドロ−2(1H)−ピリミジノン(1,3−dimethyl−3,4,5,6−tetrahydro−2(1H)−pyrimidinone(DMPUとも呼ぶ))を8ml加え、180℃で6時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷ましてから、吸引ろ過により沈殿物を除去し、ろ液を希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄し、硫酸マグネシウムにより乾燥した。乾燥後、反応混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して、得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=9:1)により精製し、クロロホルム、ヘキサンにより再結晶したところ、目的物の淡褐色プレート状結晶を20.7g、収率35%で得た。
N−(4−ブロモフェニル)カルバゾールを5.4 g(17.0mmol)、アニリンを1.8 ml(20.0mmol)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)(略称:Pd(dba)2)を100mg(0.17mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド(略称:tert−BuONa)3.9g(40mmol)を200mlの三口フラスコに入れ窒素置換し、トリ−tert−ブチルホスフィン(略称:P(tert−Bu)3)を0.1ml、トルエン50mlを加えて、80℃、6時間撹拌した。反応混合物を、フロリジール、セライト、アルミナを通してろ過し、ろ液を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。反応混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=9:1)により精製したところ目的物を4.1g、収率73%で得た。核磁気共鳴法(1H−NMR)によって、この化合物が9−[4−(N−フェニルアミノ)フェニル]カルバゾールであることを確認した。
(i) 9−フェニルアントラセンの合成
9−ブロモアントラセンを5.4g(21.1mmol)、フェニルボロン酸を2.6g (21.1mmol)、Pd(OAc)2を60mg(0.21mmol)、2mol/lの炭酸カリウム(K2CO3)水溶液を10ml(20mmol)、トリ(オルトトリル)ホスフィン(P(o−tolyl)3)を263mg(0.84mmol)、1,2−ジメトキシエタン(略称:DME)を20ml混合し、80℃、9時間撹拌した。反応後、析出した固体を吸引ろ過で回収してから、トルエンに溶かしフロリジール、セライト、アルミナを通してろ過をした。ろ液を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。自然ろ過後、ろ液を濃縮したところ目的物である9−フェニルアントラセンの淡褐色固体を21.5g収率85%で得た(合成スキーム(b−3))。
9−フェニルアントラセン6.0g(23.7mmol)を四塩化炭素80mlに溶かし、その反応溶液へ、滴下ロートにより、臭素3.80g(21.1mmol)を四塩化炭素10mlに溶かした溶液を滴下した。滴下終了後室温で1時間攪拌した。反応後チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて反応をストップさせた。有機層をNaOH水溶液、飽和食塩水で洗浄し硫酸マグネシウムで乾燥した。自然ろ過後、濃縮しトルエンに溶かしフロリジール、セライト、アルミナを通してろ過を行った。ろ液を濃縮し、ジクロロメタン、ヘキサンにより再結晶を行ったところ、目的物である9−ブロモ−10−フェニルアントラセンの淡黄色固体を7.0g、収率89%で得た(合成スキーム(b−4))。
9−ブロモ−10−フェニルアントラセン3.33g(10mmol)をテトラヒドロフラン(略称:THF)80mlに溶かし、−78℃にしてから、その反応溶液へ滴下ロートにより、n−BuLi(1.6M)7.5ml(12.0mmol)を滴下し1時間攪拌した。ヨウ素5g(20.0mmol)をTHF20mlに溶かした溶液を滴下し−78℃でさらに2時間攪拌した。反応後チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて反応をストップした。有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し硫酸マグネシウムで乾燥した。自然濾過後ろ液を濃縮して、得られた固体をエタノールにより再結晶したところ目的物である9−ヨード−10−フェニルアントラセンの淡黄色固体を3.1g、収率83%で得た(合成スキーム(b−5))。
9−ヨード−10−フェニルアントラセン1.0g (2.63 mmol)、p−ブロモフェニルボロン酸542 mg (2.70mmol)、Pd(PPh3)4 46mg(0.03mmol)、2mol/Lの炭酸カリウム(K2CO3)水溶液3ml(6mmol)、トルエン 10mlを80℃、9時間撹拌した。反応後、トルエンを加えてからフロリジール、セライト、アルミナを通してろ過をした。ろ液を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。自然ろ過後、ろ液を濃縮し、クロロホルム、ヘキサンにより再結晶したところ目的物である9−(4−ブロモフェニル)−10−フェニルアントラセンの淡褐色固体を562mg、収率45%で得た(合成スキーム(b−6))。
9−(4−ブロモフェニル)−10−フェニルアントラセン409mg(1.0mmol)、9−[4−(N−フェニルアミノ)フェニル]カルバゾール 339 mg(1.0mmol)、Pd(dba)2 6mg(0.01mmol)、tert−BuONa 500mg(5.2mol)、P(tert−Bu)3 0.1ml、トルエン10ml、80℃で4時間攪拌した。反応後、溶液を水で洗浄し、水層をトルエンで抽出し、有機層と併せて飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。自然ろ過後、濃縮し得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:トルエン=7:3)により精製し、ジクロロメタン、ヘキサンにより再結晶したところ目的物であるYGAPAの黄色粉末状固体を534mg収率81%で得た(合成スキーム(b−7))。この化合物を核磁気共鳴法(1H−NMR)によって測定したところ、YGAPAであることが確認できた。
19 外部入力端子部
25 フレキシブルプリント配線基板
28 ドライバIC
50 基板
51a 下地絶縁層
51b 下地絶縁層
52 半導体層
53 ゲート絶縁層
54 ゲート電極
59 絶縁膜(水素化膜)
60 層間絶縁層
61a 接続部
61b 配線
63 層間絶縁層
64 電極
65 隔壁
66 発光積層体
67 電極
70 薄膜トランジスタ
88 樹脂
89 乾燥剤
90 偏光板
91 保護フィルム
93 発光素子
94 対向基板
100 電極
101 層
102 層
103 層
104 電極
105 層
106 層
107 層
108 層
200 基板
201 電極
202 隔壁
203 発光積層体
204 電極
207 対向基板
210 保護膜
211 接着剤
212 異方性導電膜
213 フレキシブルプリント配線基板
1401 スイッチング用TFT
1402 容量素子
1403 駆動用TFT
1404 電流制御用TFT
1405 発光素子
1406 TFT
1410 信号線
1411 電源線
1412 電源線
1414 走査線
1415 走査線
1451 選択TFT
1452 容量素子
1453 駆動用TFT
1454 発光素子
1455 信号線
1456 電源線
1457 ゲート線
1458 電源線
1461 消去ダイオード
1467 ゲート線
1500 画素部
1554 共通電位線
1561 ダイオード
2001 筐体
2003 表示部
2004 スピーカー部
2101 本体
2102 筐体
2103 表示部
2104 音声入力部
2105 音声出力部
2106 操作キー
2108 アンテナ
2201 本体
2202 筐体
2203 表示部
2204 キーボード
2205 外部接続ポート
2206 ポインティングマウス
2301 本体
2302 表示部
2303 スイッチ
2304 操作キー
2305 赤外線ポート
2401 筐体
2402 表示部
2403 スピーカー部
2404 操作キー
2405 記録媒体挿入部
4001 基板
4001 基板
4002 画素部
4003 信号線駆動回路
4004 走査線駆動回路
4005 シール材
4006 対向基板
4007 充填材
4008 薄膜トランジスタ
4010 薄膜トランジスタ
4011 発光素子
4014 配線
4015 配線
4016 接続端子
4018 フレキシブルプリントサーキット(FPC)
4019 異方性導電膜
Claims (10)
- 第1の電極と、第2の電極と、前記第1の電極と前記第2の電極との間に形成された発光積層体とを有し、
前記発光積層体は少なくとも第1の層と第2の層と第3の層とをこの順に有し、
前記第1の層はキャリア輸送性を有する層であり、
前記第3の層は発光中心材料と前記発光中心材料が分散されたホスト材料とを含む層であり、
前記第2の層は前記第1の層のバンドギャップより大きく、且つ前記ホスト材料のバンドギャップ以上のバンドギャップを有し、
前記第2の層の膜厚は0.1nm以上5nm未満であることを特徴とする発光素子。 - 第1の電極と、第2の電極と、前記第1の電極と前記第2の電極との間に形成された発光積層体とを有し、
前記発光積層体は少なくとも第1の層と第2の層と第3の層とをこの順に有し、
前記第1の層はキャリア輸送性を有する層であり、
前記第3の層は発光中心材料と前記発光中心材料が分散されたホスト材料とを含む層であり、
前記第2の層は前記第1の層のバンドギャップより大きく、且つ前記ホスト材料のバンドギャップ以上のバンドギャップを有し、
前記第2の層の膜厚は0.5nm以上3nm以下であることを特徴とする発光素子。 - 第1の電極と、第2の電極と、前記第1の電極と前記第2の電極との間に形成された発光積層体とを有し、
前記発光積層体は少なくとも第1の層と第2の層と第3の層とをこの順に有し、
前記第1の層はキャリア輸送性を有する層であり、
前記第3の層は発光中心材料と前記発光中心材料が分散されたホスト材料とを含む層であり、
前記第2の層は前記第1の層のバンドギャップより大きく、且つ前記ホスト材料のバンドギャップ以上のバンドギャップを有し、
前記第2の層の膜厚は1nm以上2nm以下であることを特徴とする発光素子。 - 請求項1乃至請求項3のいずれか一項において、
前記第1の層は正孔輸送性を有する層であることを特徴とする発光素子。 - 請求項1乃至請求項3のいずれか一項において、
前記第1の層は電子輸送性を有する層であることを特徴とする発光素子。 - 第1の電極と、第2の電極と、前記第1の電極と前記第2の電極との間に形成された発光積層体とを有し、
前記発光積層体は少なくとも第1の層と第2の層と第3の層と第4の層と第5の層とをこの順に有し、
前記第1の層及び前記第5の層はキャリア輸送性を有する層であり、
前記第3の層は発光中心材料と前記発光中心材料が分散されたホスト材料とを含む層であり、
前記第2の層は前記第1の層のバンドギャップより大きく、且つ前記ホスト材料のバンドギャップ以上のバンドギャップを有し、
前記第4の層は前記第5の層のバンドギャップより大きく、且つ前記ホスト材料のバンドギャップ以上のバンドギャップを有し、
前記第2の層及び前記第4の層との膜厚は0.1nm以上5nm未満であることを特徴とする発光素子。 - 第1の電極と、第2の電極と、前記第1の電極と前記第2の電極との間に形成された発光積層体とを有し、
前記発光積層体は少なくとも第1の層と第2の層と第3の層と第4の層と第5の層とをこの順に有し、
前記第1の層及び前記第5の層はキャリア輸送性を有する層であり、
前記第3の層は発光中心材料と前記発光中心材料が分散されたホスト材料とを含む層であり、
前記第2の層は前記第1の層のバンドギャップより大きく、且つ前記ホスト材料のバンドギャップ以上のバンドギャップを有し、
前記第4の層は前記第5の層のバンドギャップより大きく、且つ前記ホスト材料のバンドギャップ以上のバンドギャップを有し、
前記第2の層及び前記第4の層との膜厚は0.5nm以上3nm以下であることを特徴とする発光素子。 - 第1の電極と、第2の電極と、前記第1の電極と前記第2の電極との間に形成された発光積層体とを有し、
前記発光積層体は少なくとも第1の層と第2の層と第3の層と第4の層と第5の層とをこの順に有し、
前記第1の層及び前記第5の層はキャリア輸送性を有する層であり、
前記第3の層は発光中心材料と前記発光中心材料が分散されたホスト材料とを含む層であり、
前記第2の層は前記第1の層のバンドギャップより大きく、且つ前記ホスト材料のバンドギャップ以上のバンドギャップを有し、
前記第4の層は前記第5の層のバンドギャップより大きく、且つ前記ホスト材料のバンドギャップ以上のバンドギャップを有し、
前記第2の層及び前記第4の層との膜厚は1nm以上2nm以下であることを特徴とする発光素子。 - 請求項6乃至請求項8のいずれか一項において、
前記第1の層は正孔輸送性を有する層であり、
前記第5の層は電子輸送性を有する層であることを特徴とする発光素子。 - 請求項6乃至請求項8のいずれか一項において、
前記第1の層は電子輸送性を有する層であり、
前記第5の層は正孔輸送性を有する層であることを特徴とする発光素子。
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