CN114773374B - 芳基硅杂芴化合物以及包含它们的有机电致发光元件 - Google Patents
芳基硅杂芴化合物以及包含它们的有机电致发光元件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114773374B CN114773374B CN202210382213.XA CN202210382213A CN114773374B CN 114773374 B CN114773374 B CN 114773374B CN 202210382213 A CN202210382213 A CN 202210382213A CN 114773374 B CN114773374 B CN 114773374B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- organic electroluminescent
- compound
- layer
- group
- aryl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- -1 Aryl silafluorene compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 83
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 49
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 121
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 10
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims 1
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 abstract description 3
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 abstract description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 abstract description 2
- 239000011799 hole material Substances 0.000 description 19
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 19
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 19
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 11
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 11
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 9
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 9
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 9
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 8
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 8
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 7
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 6
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 6
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 6
- UTUZBCDXWYMYGA-UHFFFAOYSA-N silafluorene Chemical class C12=CC=CC=C2CC2=C1C=CC=[Si]2 UTUZBCDXWYMYGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 238000011161 development Methods 0.000 description 5
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 5
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 5
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 5
- 125000006751 (C6-C60) aryloxy group Chemical group 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 101100446506 Mus musculus Fgf3 gene Proteins 0.000 description 4
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 4
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 4
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 4
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 4
- 125000006746 (C1-C60) alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000006744 (C2-C60) alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000006745 (C2-C60) alkynyl group Chemical group 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 101100348848 Mus musculus Notch4 gene Proteins 0.000 description 3
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 3
- 101000767160 Saccharomyces cerevisiae (strain ATCC 204508 / S288c) Intracellular protein transport protein USO1 Proteins 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 238000001840 matrix-assisted laser desorption--ionisation time-of-flight mass spectrometry Methods 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- 150000002987 phenanthrenes Chemical class 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 3
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 3
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 3
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002061 vacuum sublimation Methods 0.000 description 3
- 125000006743 (C1-C60) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006749 (C6-C60) aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006752 (C6-C60) arylthio group Chemical group 0.000 description 2
- BFIMMTCNYPIMRN-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,5-tetramethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=C(C)C(C)=C1 BFIMMTCNYPIMRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CHLICZRVGGXEOD-UHFFFAOYSA-N 1-Methoxy-4-methylbenzene Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1 CHLICZRVGGXEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BMIBJCFFZPYJHF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-5-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine Chemical compound COC1=NC=C(C)C=C1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 BMIBJCFFZPYJHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DXYYSGDWQCSKKO-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC(C)=NC2=C1 DXYYSGDWQCSKKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LTEQMZWBSYACLV-UHFFFAOYSA-N Hexylbenzene Chemical compound CCCCCCC1=CC=CC=C1 LTEQMZWBSYACLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PWATWSYOIIXYMA-UHFFFAOYSA-N Pentylbenzene Chemical compound CCCCCC1=CC=CC=C1 PWATWSYOIIXYMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 2
- XSIFPSYPOVKYCO-UHFFFAOYSA-N butyl benzoate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 XSIFPSYPOVKYCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003739 carbamimidoyl group Chemical group C(N)(=N)* 0.000 description 2
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 2
- QTMDXZNDVAMKGV-UHFFFAOYSA-L copper(ii) bromide Chemical compound [Cu+2].[Br-].[Br-] QTMDXZNDVAMKGV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N dibenzyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1COCC1=CC=CC=C1 MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SQNZJJAZBFDUTD-UHFFFAOYSA-N durene Chemical compound CC1=CC(C)=C(C)C=C1C SQNZJJAZBFDUTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 125000005597 hydrazone group Chemical group 0.000 description 2
- PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N indane Chemical compound C1=CC=C2CCCC2=C1 PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 2
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N p-cymene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1 HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KMUONIBRACKNSN-UHFFFAOYSA-N potassium dichromate Chemical compound [K+].[K+].[O-][Cr](=O)(=O)O[Cr]([O-])(=O)=O KMUONIBRACKNSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 238000005092 sublimation method Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 2
- ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N tetraglyme Chemical compound COCCOCCOCCOCCOC ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009210 therapy by ultrasound Methods 0.000 description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 2
- ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N veratrole Chemical compound COC1=CC=CC=C1OC ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006818 (C3-C60) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006761 (C6-C60) arylene group Chemical group 0.000 description 1
- WUOACPNHFRMFPN-SECBINFHSA-N (S)-(-)-alpha-terpineol Chemical compound CC1=CC[C@@H](C(C)(C)O)CC1 WUOACPNHFRMFPN-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPPWGCYEYAMHDT-UHFFFAOYSA-N 1,4-di(propan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C(C)C)C=C1 SPPWGCYEYAMHDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSIGJGFTADMDOB-UHFFFAOYSA-N 1-Methoxy-3-methylbenzene Chemical compound COC1=CC=CC(C)=C1 OSIGJGFTADMDOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBNXAWYDQUGHGX-UHFFFAOYSA-N 1-Phenylheptane Chemical compound CCCCCCCC1=CC=CC=C1 LBNXAWYDQUGHGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYLLZXPMJRMUHH-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]butane Chemical compound CCCCOCCOCCOC HYLLZXPMJRMUHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNAQINZKMQFYFV-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]butane Chemical compound CCCCOCCOCCOCCOC SNAQINZKMQFYFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RERATEUBWLKDFE-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-2-[2-(2-methoxypropoxy)propoxy]propane Chemical compound COCC(C)OCC(C)OCC(C)OC RERATEUBWLKDFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCHJBEZBHANKGA-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-3,5-dimethylbenzene Chemical compound COC1=CC(C)=CC(C)=C1 JCHJBEZBHANKGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCOYPFBMFKXWBM-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2-phenoxybenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 WCOYPFBMFKXWBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDONPJKEOAWFGI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-phenoxybenzene Chemical compound CC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 UDONPJKEOAWFGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-phenylpyridine Chemical compound C1=NC(C)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 2-methyltetrahydrofuran Chemical compound CC1CCCO1 JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVYVQNHYIHAJTD-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C(C)C)=CC=C21 TVYVQNHYIHAJTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBUYFICWQNHBCM-UHFFFAOYSA-N 4-Ethyl-o-xylene Chemical compound CCC1=CC=C(C)C(C)=C1 SBUYFICWQNHBCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVUBSVWMOWKPDJ-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-1,2-dimethylbenzene Chemical compound COC1=CC=C(C)C(C)=C1 LVUBSVWMOWKPDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940077398 4-methyl anisole Drugs 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical class [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021590 Copper(II) bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003692 Hiyama coupling reaction Methods 0.000 description 1
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical group C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006411 Negishi coupling reaction Methods 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150003085 Pdcl gene Proteins 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000003477 Sonogashira cross-coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 229940008309 acetone / ethanol Drugs 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- OVKDFILSBMEKLT-UHFFFAOYSA-N alpha-Terpineol Natural products CC(=C)C1(O)CCC(C)=CC1 OVKDFILSBMEKLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940088601 alpha-terpineol Drugs 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 150000004832 aryl thioethers Chemical group 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003190 augmentative effect Effects 0.000 description 1
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M benzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 125000005619 boric acid group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005621 boronate group Chemical class 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N cyclohexylbenzene Chemical compound [CH]1CCCC[C@@H]1C1=CC=CC=C1 HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- OSXYHAQZDCICNX-UHFFFAOYSA-N dichloro(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 OSXYHAQZDCICNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 description 1
- 238000006255 dilithiation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N dodecylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 238000007647 flexography Methods 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine group Chemical group NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical group II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 238000001459 lithography Methods 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002120 nanofilm Substances 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 description 1
- VXNSQGRKHCZUSU-UHFFFAOYSA-N octylbenzene Chemical compound [CH2]CCCCCCCC1=CC=CC=C1 VXNSQGRKHCZUSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 1
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 1
- DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N phenetole Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1 DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- 238000001126 phototherapy Methods 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N quinolin-2-ol Chemical compound C1=CC=C2NC(=O)C=CC2=C1 LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 230000011664 signaling Effects 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001931 thermography Methods 0.000 description 1
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N triglyme Chemical compound COCCOCCOCCOC YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 230000003313 weakening effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
- C07F7/0816—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring said ring comprising Si as a ring atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
- H10K50/171—Electron injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/18—Carrier blocking layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1096—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing other heteroatoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本发明涉及有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种如式(I)所示的芳基硅杂芴化合物及包含它们的有机发光元件。本发明提供的式(I)所示的化合物，增大了芴环的位阻和共轭强度，提高了材料热稳定性和输送载流子的能力，本发明的材料应用在有机电致发光元件中可显著降低驱动电压、提高发光效率和寿命。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种芳基硅杂芴化合物及其应在有机电致发光元件中的应用。
背景技术
一般而言，有机发光现象是指在对有机物质施加电能时发出光的现象。即在阳极与阴极之间配置有机层时，如果在两个电极之间施加电压，则空穴会从阳极注入至有机层，电子会从阴极注入至有机层。当所注入的空穴和电子相遇时，会形成激子，当该激子跃迁至基态时，会发出光和热。
最近几年有机电致发光显示技术已趋于成熟，一些产品已进入市场，但在产业化时程中，仍有许多问题亟待解决。特别是用于制作元件的各种有机材料，其载流子注入和传输性能、材料电发光性能、使用寿命、色纯度、各种材料之间及与各电极之间的匹配等，尚有许多问题还未解决。尤其是发光元件在发光效率和使用寿命还达不到实用化要求，这大大限制了OLED技术的发展。而利用三线态发光的金属配合物磷光材料具有高的发光效率，其绿光和红光材料已经达到使用要求，但是金属配合物磷光材料要求具有高三线态能级的磷光材料或空穴材料与之匹配，因此，开发具有高三线态能级的磷光材料或空穴材料是当前OLED发展的迫切需求。
在目前的技术发展下，无论是对于荧光材料还是对于磷光材料，特别是在用于有机电致发光元件中的工作电压、效率和寿命方面和在升华期间的热稳定性方面，都还需要改进。
由此，为了克服如上所述的以往技术问题而进一步提高有机电致发光元件的特性，继续要求对于在有机电致发光元件中可用作磷光材料或空穴材料的更加稳定且有效的物质的开发。
发明内容
本发明的目的是提供一种芳基硅杂芴化合物。
本发明另一个目的是提供一种含有上述芳基硅杂芴化合物的有机电致发光材料。
本发明还有一个目的是提供一种有机电致发光元件，以及上述芳基硅杂芴化合物在制备有机电致发光元件中的应用。
为实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种芳基硅杂芴化合物，其结构式如式(I)所示：
式中：
R1～R7各自独立地选自由氢、氘、卤素、具有C1-C40的烷基、具有C3-C40的支链烷基或环烷基、具有C1-C40的烷氧基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳胺基、取代或未取代的C2-C60杂环芳基组成的群组，任意相邻的两个或多个取代基可以任选地接合或稠合形成取代或未取代的环，在所形成的环中含有或不含有N、O、S或Si；
Rx、Ry各自独立地选自由氢、氘、氟、具有C1-C40的烷基、具有C3-C40的支链烷基或环烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳胺基、取代或未取代的C2-C60杂环芳基组成的群组，Rx和Ry可以彼此连接形成环；
L选自单键、取代或未取代的C6-C60的亚芳基、或者取代或未取代的C2-C60的亚杂芳基；
R为电子传输基团。
本说明书中，相邻基团彼此结合而形成的取代或未取代的环中，“环”是指取代或未取代的烃环、或者取代或未取代的杂环。
优选地，所述R1～R7各自独立地为氢或氘；所述Rx、Ry各自独立地选自由甲基、乙基、苯基或芴组成的群组。
优选地，所述电子传输基团选自由吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、苯并咪唑、咪唑、喹啉醇盐、噁唑、喹唑啉、喹啉、异喹啉、喹喔啉、内酰胺、吡唑、噻唑、苯并噻吩组成的群组。
优选地，所述电子传输基团选自由以下II-1～II-17所示基团组成的群组：
其中，
Z1、Z2各自独立地选自由氢、氘、卤素、羟基、腈基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其羧酸盐、磺酸基或其磺酸盐、磷酸基或其磷酸盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C60环烷烃基、C3-C60环烯烃基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫醚基、或者取代或未取代的C2-C60杂环芳基组成的群组；
x1表示1-4的整数；x2表示1-3的整数；x3表示1或2；x4表示1-6的整数；x5表示1-5的整数；
T1表示O、S、CR’R”或NAr’；
R’、R”各自独立地选自由氢、氘、C1～C60的烷基、C1～C60的杂烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳胺基、或者取代或未取代的C2-C60杂环芳基组成的群组，R’和R”可任选地接合或稠合形成另外的一个多个取代或未取代的环，在所形成的环中含有或不含有一个或多个杂原子N、P、B、O或S；优选地，R’、R”为甲基、苯基或芴基；
Ar’选自由C1～C60的烷基、C1～C60的杂烷基、C3～C60的环烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60稠环芳基、取代或未取代的C6-C60芳胺基、或者取代或未取代的C2-C60杂环芳基组成的群组；优选地，Ar’为甲基、乙基、苯基、联苯基或萘基；
表示取代基与L的连接键。
优选地，所述L选自单键或由以下III-1～III-15所示基团组成的群组：
其中，
Z11和Z12各自独立地选自由氢、氘、卤原子、羟基、腈基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其羧酸盐、磺酸基或其磺酸盐、磷酸基或其磷酸盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C60环烷烃基、C3-C60环烯烃基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫醚基、或者取代或未取代的C2-C60杂环芳基组成的群组；
Z13表示取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫醚基、或者取代或未取代的C2-C60杂环芳基中的一种或多种；
y1表示1-4的整数；y2表示1-6的整数；y3表示1-3的整数；y4表示1-5的整数；
T2表示O、S、CR’R”或NAr’；
R’、R”各自独立地选自由氢、氘、C1～C60的烷基、C1～C60的杂烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳胺基、或者取代或未取代的C2-C60杂环芳基组成的群组，R’和R”可任选地接合或稠合形成另外的一个多个取代或未取代的环，在所形成的环中含有或不含有一个或多个杂原子N、P、B、O或S；优选地，R’、R”为甲基、苯基或芴基；
Ar’选自由C1～C60的烷基、C1～C60的杂烷基、C3～C60的环烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60稠环芳基、取代或未取代的C6-C60芳胺基、或者取代或未取代的C2-C60杂环芳基组成的群组；优选地，Ar’为甲基、乙基、苯基或萘基；
表示取代基与主体结构的连接键。
本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指，被选自氢、氘、卤原子、羟基、腈基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其羧酸盐、磺酸基或其磺酸盐、磷酸基或其磷酸盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C60环烷基、C3-C60环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫醚基和C2-C60杂环芳基中的1个以上的取代基取代或未取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代。
优选地，所述芳基硅杂芴化合物选自由以下N10至N174组成的群组：
/>
/>
根据式(I)的化合物可以通过有机合成化学的标准反应来制备，所述标准反应诸如过渡金属催化的偶联反应，如Buchwald、Suzuki、Yamamoto、Stille、Heck、Negishi、Sonogashira和Hiyama偶联。用于合成根据式(I)的化合物的一个优选方案如下：
X为卤素或OTf；R’为烷基基团。
在第一步中，取代的菲与双氯化的二取代硅烷反应，得到硅杂芴化合物。优选地，此步骤通过以下方式进行：用丁基锂双锂化取代的菲，随后添加双氯化的二取代硅烷，形成硅杂芴的环，然后此硅杂芴化合物进行卤化反应，得到8-卤化的硅杂芴，优选I、Br或Cl。8位处的卤素原子被转化为有机硼物质，然后此物质在Suzuki反应中与电子传输基团偶联。
因此，本发明的另一个实施方式为一种用于制备根据式(I)的化合物的方法，其特征在于单或二卤化的硅烷基衍生物与取代的菲反应，得到硅杂芴衍生物。可以与上文所提及的类似的方式获得在其它位处具有取代的化合物。
上述根据本发明的化合物，特别是被离去基团，诸如氟、氯、溴、碘、苯磺酸酯、三氟甲磺酸酯、硼酸或硼酸酯取代的化合物，可被用于制备相应的低聚物、树枝状大分子或聚合物的单体。本文的低聚或聚合优选经由卤素官能团或硼酸官能团进行。因此，本发明还涉及包含一种或多种式(I)化合物的低聚物、聚合物或树枝状大分子，其中连接至聚合物、低聚物或树枝状大分子的键可以位于式(I)中的被Rx、Ry、R1～R7取代的任何期望位置处。根据式(I)的化合物的连接，所述化合物为低聚物或聚合物的侧链的一部分或主链的一部分。在本发明的意义上，低聚物被认为是指由至少三个单体单元构成的化合物。在本发明的意义上，聚合物被认为是指由至少十个单体单元构成的化合物。根据本发明的聚合物、低聚物或树枝状大分子可以是共轭的、部分共轭的或非共轭的。根据本发明的低聚物或聚合物可以为线性、支化或树枝状的。在以线性方式连接的结构中，式(I)的单元可以彼此直接连接，或经由二价基团，例如经由取代或未取代的亚烷基基团，经由杂原子或经由二价芳族或杂芳族基团彼此连接。在支化和树枝状的结构中，例如，三个或更多个式(I)的单元可以经由三价或更多价的基团，例如经由三价或更多价的芳族或杂芳族基团连接，得到支化或树枝状的低聚物或聚合物。与上文对于式(I)化合物所述相同的优选方式适用于低聚物、树枝状大分子和聚合物中的式(I)的重复单元。
合适的聚合反应为本领域技术人员所已知并且描述在文献中。产生C-C或C-N连接的特别合适且优选的聚合反应如：Suzuki聚合、Yamamoto聚合、Stille聚合、Hartwig-Buchwald聚合、Grignard聚合。可以通过这些方法进行聚合的方式以及然后可以将聚合物从反应介质中分离出并纯化的方式是本领域技术人员已熟知的并且详细描述在文献中。
本发明还提供一种材料，所述材料的原料包含上述的化合物有机电致发光材料，优选的，所述材料为空穴注入层材料、空穴传输层材料、空穴阻挡层材料、发光层材料、电子传输层材料、电子注入层材料、CPL材料或电子阻挡层材料。包含本发明的化合物的材料具有载流子传输的能力或光取出能力。
因此，本发明还涉及根据本发明的化合物在电子元件中、特别是在有机电致发光元件中的用途。本发明还涉及包含至少一种本发明的化合物的电子元件。上述优选方式同样适合于所述电子元件。所述电子元件优选选自有机电致发光元件。有机电致发光元件可用于各种消费型产品，例如：平板显示器、计算机监视器、医疗监视器、电视机、告示牌、用于内部或外部照明和/或发信号的灯、平视显示器、全透明或部分透明的显示器、柔性显示器、激光打印机、电话、蜂窝电话、平板电脑、平板手机、个人数字助理(PDA)、可佩戴装置、膝上型计算机、数码相机、摄像机、取景器、对角线小于2英寸的微型显示器、3-D显示器、虚拟现实或增强现实显示器、交通工具、包含多个平铺在一起的显示器的视频墙、剧院或体育馆屏幕、光疗装置和指示牌。
有机电致发光元件包含第一电极、第二电极、CPL层和置于所述第一电极、所述第二电极之间的一层以上的有机层；所述有机层或CPL中的至少一层的材料包含上述的化合物。除了这些层之外，它还可以包含其它的层，例如在每种情况下，包含一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电子阻挡层和/或电荷产生层。具有例如激子阻挡功能的中间层同样可引入两个发光层之间。然而，应当指出，这些层中的每个并非必须都存在。此处所述有机电致发光元件可包含一个发光层，或者它可包含多个发光层。即，将能够发光的多种发光化合物用于所述发光层中。特别优选具有三个发光层的体系，其中所述三个层可显示蓝色、绿色和红色发光。如果存在多于一个的发光层，则根据本发明，这些层中的至少一个层包含本发明的化合物。
进一步地，根据本发明的有机电致发光元件不包含单独的空穴注入层和/或空穴传输层和/或空穴阻挡层和/或电子传输层，即发光层与空穴注入层或阳极直接相邻，和/或发光层与电子传输层或电子注入层或阴极直接相邻。
优选地，本发明的有机电致发光元件包含两个或更多个不同的电子传输层。在本文中，式(I)化合物可被用于一个或多个或所有电子传输层中。根据一个优选实施方式，式(I)化合物恰好用于一个电子传输层中。
在本发明的另一个优选实施方式中，使用式(I)化合物或优选实施方式作为发光层中的荧光或磷光化合物、特别是磷光化合物的基质材料。本文的有机电致发光元件可以包含一个发光层或多个发光层，其中至少一个发光层包含至少一种根据本发明的化合物作为基质材料。如果使用式(I)化合物或优选实施方式作为发光层中的发光化合物的基质材料，则其优选与一种或多种磷光材料(三重态发光体)组合使用。在本发明的意义上，磷光被认为是指从自旋多重度>1的激发态发光，特别是来自激发三重态的发光。出于本申请的目的，所有含有过渡金属或镧系元素的金属络合物，特别是所有发光的铱、铂和铜络合物均被认为是磷光化合物。以包含发光体和基质材料的全部混合物计，包含含有式(I)化合物或优选实施方式的基质材料和发光化合物的混合物包含99.9体积％与1体积％之间，优选99体积％与10体积％之间，特别优选97体积％与60体积％之间，特别是95体积％与80体积％之间的基质材料。相应地，以包含发光体和基质材料的全部混合物计，该混合物包含0.1体积％与99体积％之间，优选1体积％与90体积％之间，特别优选3体积％与40体积％之间，特别是5体积％与20体积％之间的发光体。本发明的一个特别优选实施方式为使用式(I)化合物或优选实施方式作为磷光发光体的基质材料，与其它基质材料组合使用。还可以将式(I)化合物或优选实施方式用于电子传输层或空穴阻挡层中并且将其用作发光层中的基质。在根据本发明的有机电致发光元件的其它层中，可以使用根据现有技术通常使用的所有材料。因此，本领域技术人员将能够不付出创造性劳动就将所有已知用于有机电致发光元件的材料与根据本发明的式(I)化合物或优选实施方式组合使用。
此外，优选如下的有机电致发光元件，可以借助于升华方法施加一个或多个层，其中在真空升华装置中在低于10-5Pa、优选低于10-6Pa的初压下通过气相沉积来施加所述材料。然而，所述初压还可能甚至更低，例如低于10-7Pa。
同样优选如下的有机电致发光元件，也可以借助于有机气相沉积方法或借助于载气升华来施加一个或多个层，其中，在10-5Pa至1Pa之间的压力下施加所述材料。该方法的特别的例子是有机蒸气喷印方法，其中所述材料通过喷嘴直接施加，其中所述材料通过喷嘴施加从而结构化。
此外，优选如下的有机电致发光元件，从溶液中，例如通过旋涂，或借助于任何所希望的印刷方法例如丝网印刷、柔性版印刷、平版印刷、光引发热成像、热转印、喷墨印刷或喷嘴印刷，来产生一个或多个层。可溶性化合物，例如通过适当的取代式(I)所示的化合物获得可溶性化合物。这些方法也特别适于低聚物、树枝状大分子和聚合物。此外可行的是混合方法，其中例如从溶液中施加一个或多个层并且通过气相沉积施加一个或多个另外的层。
这些方法是本领域普通技术人员通常已知的，并且他们可以在不付出创造性劳动的情况下将其应用于包含根据本发明的化合物的有机电致发光元件。
因此，本发明还涉及制造根据本发明的有机电致发光元件的方法，包括借助于升华方法来施加至少一个层，和/或借助于有机气相沉积方法或借助于载气升华来施加至少一个层，和/或从溶液中通过旋涂或借助于印刷方法来施加至少一个层。
此外，本发明涉及包含至少一种上文指出的本发明的化合物。如上文关于有机电致发光元件指出的相同优选情况适用于所述本发明的化合物。特别是，所述化合物此外还可优选包含其它化合物。从液相处理本发明的化合物，例如通过旋涂或通过印刷方法进行处理，需要处理本发明的化合物的制剂，这些制剂可以例如是溶液、分散体或乳液。出于这个目的、可优选使用两种或更多种溶剂的混合物。合适并且优选的溶剂例如是甲苯、苯甲醚、邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯、苯甲酸甲酯、均三甲苯、萘满、邻二甲氧基苯、四氢呋喃、甲基四氢呋喃、四氢吡喃、氯苯、二噁烷、苯氧基甲苯，特别是3-苯氧基甲苯、(-)-葑酮、1,2,3,5-四甲基苯、1,2,4,5-四甲基苯、1-甲基萘、2-甲基苯并噻唑、2-苯氧基乙醇、2-吡咯烷酮、3-甲基苯甲醚、4-甲基苯甲醚、3,4-二甲基苯甲醚、3,5-二甲基苯甲醚、苯乙酮、α-萜品醇、苯并噻唑、苯甲酸丁酯、异丙苯、环己醇、环己酮、环己基苯、十氢化萘、十二烷基苯、苯甲酸乙酯、茚满、苯甲酸甲酯、1-甲基吡咯烷酮、对甲基异丙基苯、苯乙醚、1,4-二异丙基苯、二苄醚、二乙二醇丁基甲基醚、三乙二醇丁基甲基醚、二乙二醇二丁基醚、三乙二醇二甲基醚、二乙二醇单丁基醚、三丙二醇二甲基醚、四乙二醇二甲基醚、2-异丙基萘、戊苯、己苯、庚苯、辛苯、1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷，或这些溶剂的混合物。
本发明还涉及包含至少一种式(I)化合物或上述优选实施方式和至少一种其它化合物的混合物。如果将根据本发明的化合物用作基质材料，则其它化合物可以是例如荧光或磷光发光体。于是该混合物还可以另外包含其它材料作为附加基质材料。本发明还涉及本发明的化合物在电子元件中的用途。优选地，如上下文提及的，将根据本发明的化合物用于电子传输层中或用作发光层中的基质材料。根据本发明的化合物和可由此获得的电子元件、特别是有机电致发光元件与现有技术的区别在于以下令人惊讶的优势中的一种或多种：
1.与使用常规化合物获得的电子元件相比，使用本发明的化合物可获得的电子元件表现出非常高的稳定性和非常长的寿命。
2.使用本发明的化合物可获得的电子元件表现出高的效率，特别是高的发光效率和高的外量子效率。
3.本发明的化合物提供低工作电压。
4.可以使用常规方法处理根据本发明的化合物，从而也能够实现成本优势。
5.使用本发明的化合物可获得的层表现出优异的品质，特别是在层的均匀性方面更是如此。
6.可以使用常规方法以非常快速且容易的方式产生本发明的化合物，从而也能够实现成本优势。
上文提及的这些优势并未伴随其它电子性质的削弱。
应该指出，本发明中所述的实施方式的变化落入本发明的范围内。本发明中公开的每个特征除非被明确排除，否则可被具有相同、等效或类似目的的替代特征代替。因此，除非另外说明，否则本发明中公开的每个特征均应被视为类属系列的实例或者等效或类似特征。
本发明的所有特征可以以任何方式彼此组合，除非特定特征和/或步骤是互斥的。这特别适用于本发明的优选特征。同样，非必须组合的特征可以单独(且不组合)使用。此外应该指出，许多特征，特别是本发明的优选实施方式的特征本身是创造性的，并且不应仅视为本发明实施方式的一部分。对于这些特征，除当前要求保护的每个发明以外或作为其替代，可以寻求独立的保护。
对本发明中公开的技术动作的教导可以被提取出并且与其它实施例组合。本发明通过以下实施例更加详细地解释，但不希望由此限制本发明。基于所述描述，本领域技术人员将能够在所公开的整个范围内执行本发明，并且不付出创造性劳动就能够制备本发明的其它化合物并将其用于电子元件中，或使用本发明的方法。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1展示有机发光装置100示意图。图示不一定按比例绘制。装置100可包含衬底101、阳极102、空穴注入层103、空穴传输层104、电子阻挡层105、发光层106、空穴阻挡层107、电子传输层108、电子注入层109、阴极110以及封盖层(CPL)111。装置100可通过依序沉积所描述的层来制造。
图2展示倒转的有机发光装置200示意图。所述装置包含衬底201、阴极202、发光层203、空穴传输层204以及阳极205。可通过依序沉积所描述的层来制备装置200。因为最常见的OLED装置具有安置在阳极上的阴极，而装置200具有安置在阳极205下的阴极202，因此装置200可称为“倒转”有机发光装置。在装置200的对应层中，可使用与关于装置100所描述的材料类似的材料。图2提供可如何从装置100的结构省略一些层的一个实例。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明作进一步详细说明，但不用来限制本发明的范围。
在本发明的描述中，除非另有说明，“多个”的含义是两个或两个以上；术语“上”、“下”等指示的方位或位置关系为基于附图所示的方位或位置关系，仅是为了便于描述本发明和简化描述，而不是指示或暗示所指的装置或元件必须具有特定的方位、以特定的方位构造和操作，因此不能理解为对本发明的限制。
以下实施例中所使用的实验方法如无特殊说明，均为常规方法。以下实施例中所用的实验原料和相关设备等，如无特殊说明，均可从商业途径得到，所述百分比如无特殊说明，均为质量百分比。
下述实施例对OLED材料及元件进行性能测试的测试仪器及方法如下：
OLED元件性能检测条件：
亮度和色度坐标：使用光谱扫描仪PhotoResearch PR-715测试；
电流密度和起亮电压：使用数字源表Keithley 2420测试；
功率效率：使用NEWPORT 1931-C测试。
寿命测试：使用LTS-1004AC寿命测试装置。
实施例1
化合物N11的制备方法，包括如下步骤：
第一步：中间体Int-1的制备
在氮气保护下，20.0mmol的菲和80.0mmol的四甲基乙二胺混合，降温至0℃，滴加入80.0mmol的1.6M正丁基锂正己烷溶液，升温至60℃搅拌反应3小时，降温至-78℃，再滴加入40.0mmol的二氯二苯基硅烷溶于THF的溶液，升到室温搅拌反应24小时，滴加入50mL的饱和氯化铵水溶液，收集有机相，水相用乙酸乙酯萃取，有机相干燥，过滤，滤液减压浓缩干，再用硅胶柱分离纯化，得白色固体Int-1，收率：36％。
类似的合成方法，制备以下化合物：
/>
第二步：中间体Int-2的制备
在氮气保护下，20.0mmol的Int-1溶于50mL的冰醋酸，加入20.0mmol的溴化铜和22.0mmol的重铬酸钾，搅拌反应1小时，加入100mL的二氯甲烷，过滤，滤液用水洗、饱和碳酸氢钠水溶液洗，有机相干燥，过滤，减压浓缩干，用硅胶柱分离纯化，得到白色固体Int-2，收率：87％。
第三步：化合物Int-3的制备
20.0mmol的Int-2溶解于50mL的DMF中，在氮气保护下，加入24.0mmol的联硼酸频那醇酯、30.0mmol的无水醋酸钾、0.1mmol的PdCl2(dppf)催化剂，升温至90℃，搅拌反应12小时，降到室温，加入50mL的水稀释，用乙酸乙酯萃取，收集有机相，干燥，过滤，滤液减压浓缩干，用硅胶柱分离纯化，得到白色固体Int-3，收率：86％。
类似的合成方法，制备以下化合物：
/>
第四步：化合物N11的制备
12.0mmol的Int-3溶解于40mL的甲苯中，在氮气保护下，加入10.0mmol的2-联苯基-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪、36.0mmol的无水碳酸钠、0.1mmol的Pd(PPh3)4催化剂，再加入20mL的乙醇和20mL的水，升温至回流搅拌反应10小时，降到室温，加入50mL的水稀释，用乙酸乙酯萃取，收集有机相，干燥，过滤，滤液减压浓缩干，用硅胶柱分离纯化，得到白色固体N11，收率：63％，真空升华后，HPLC：99.94％，MS(MALDI-TOF)：m/z＝666.2373[M+H]+。
上述类似的合成方法，制备以下化合物：
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
实施例2
化合物N83的制备：
10.0mmol的Int-2溶解于40mL的甲苯中，在氮气保护下，加入12.0mmol的6-苯基-4-联苯基-1,3,5-三嗪-2-苯基硼酸频那醇酯、30.0mmol的无水碳酸钠、0.1mmol的Pd(PPh3)4催化剂，再加入20mL的乙醇和20mL的水，升温至回流搅拌反应10小时，降到室温，加入50mL的水稀释，用乙酸乙酯萃取，收集有机相，干燥，过滤，滤液减压浓缩干，用硅胶柱分离纯化，得到白色固体N83，收率88％，真空升华后，HPLC：99.96％，MS(MALDI-TOF)：m/z＝742.2618[M+H]+。
参照上述类似的合成方法，制备以下化合物：
/>
/>
/>
/>
实施例3
一种有机电致发光元件100，其结构如图1所示，包括基板101、设于基板101上的阳极层102、设于阳极层102上的空穴注入层103、设于空穴注入层103上的空穴传输层104、设于空穴传输层104上的电子阻挡层105、设于电子阻挡层105上的发光层106、设于发光层106上的电子传输层107、设于电子传输层107上的电子注入层108、设于电子注入层108上的阴极层109，以及设于阴极层之上的CPL层110，其制备方法包括如下步骤：
1)将涂布了ITO导电层的玻璃基片在清洗剂中超声处理30分钟，在去离子水中冲洗，在丙酮/乙醇混合溶剂中超声30分钟，在洁净的环境下烘烤至完全干燥，用紫外光清洗机照射10分钟，并用低能阳离子束轰击表面。
2)把上述处理好的ITO玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述ITO膜上蒸镀金属铝作为阳极层，蒸镀膜厚为蒸镀化合物HI01作为空穴注入层，蒸镀膜厚为/>
3)在上述空穴注入层上继续蒸镀化合物HTM为空穴传输层，蒸镀膜厚为
4)在上述空穴注入层上继续蒸镀化合物EBM为电子阻挡层，蒸镀膜厚为
5)在电子阻挡层上继续蒸镀化合物GH1为主体材料和GD018为掺杂材料，GH1:GD018的质量比为97:3，作为有机发光层，蒸镀膜厚为
6)在有机发光层上继续蒸镀一层LiQ和本发明的化合物式(I)作为电子传输层，LiQ和化合物式(I)的质量比为50:50，蒸镀膜厚为
7)在电子传输层之上继续蒸镀一层LiF为电子注入层，蒸镀膜厚为
8)在电子注入层之上蒸镀金属镁和银作为透明阴极层，镁和银的质量比为1:2，蒸镀膜厚为
9)在透明阴极层之上再蒸镀一层NPB作为元件的CPL层，蒸镀膜厚为得到本发明提供的OLED元件。
实施例3中使用的化合物HI01、HTM、EBM、GH1、GD018和LiQ的结构如下：
实施例4
一种有机电致发光元件200，其结构如图2所示，包括基板201、设于基板201上的阴极层202、设于阴极层202上的发光层203、设于发光层203上的空穴传输层204、设于空穴传输层204上的阳极层205。
对比例1
按照与实施例3相同的步骤，将步骤6)中的式I所示的化合物替换为B-1，得到对比元件1；
对上述过程制备的有机电致发光元件进行如下性能测试：
在同样亮度下，使用数字源表及亮度计测定实施例3及对比例1中制备得到的有机电致发光元件的驱动电压和电流效率以及元件的寿命。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光元件的亮度达到1000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率；LT98％寿命测试如下：使用亮度计在1000cd/m2亮度下，保持恒定的电流，测量有机电致发光元件的亮度衰减为980cd/m2的时间，单位为小时。
表1各元件性能检测结果
/>
/>
/>
/>
由表1可知，本发明的化合物用于有机电致发光元件的电子传输材料时，电流效率可达到58.0cd/A以上，同时寿命大幅度提度，是性能良好的电子传输材料。
对比例1中的化合物B-1与本发明的化合物相比，区别在于硅杂芴平面共轭能力弱，而本发明的化合物在硅杂芴的基础上并入芳基，形成菲平面，共轭能力增强，所以其在分子成膜及电荷的传输性能上较B-1表现优异，使元件内电荷的传输更加平衡，元件性能提高。
虽然，上文中已经用一般性说明、具体实施方式及试验，对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对其作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。
Claims (6)
1.一种芳基硅杂芴化合物，其特征在于，
所述芳基硅杂芴化合物选自以下N10至N174中的一种：
2.一种有机电致发光材料，其特征在于，所述有机电致发光材料的原料包含权利要求1所述的芳基硅杂芴化合物。
3.一种有机电致发光元件，其特征在于，包含第一电极、第二电极、封盖层CPL和置于所述第一电极、所述第二电极之间的一层以上的有机层；所述有机层包含权利要求1所述的芳基硅杂芴化合物。
4.根据权利要求3所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述有机层包括电子传输层。
5.权利要求1所述的芳基硅杂芴化合物在有机电致发光元件中的应用，其特征在于，将所述化合物用于所述有机电致发光元件的电子传输层。
6.一种消费型产品，其包含有机电致发光元件，所述有机电致发光元件包含：第一电极、第二电极和置于所述第一电极、所述第二电极之间的有机层，其中所述有机层包含化合物，所述化合物包含式权利要求1所述的芳基硅杂芴化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210382213.XA CN114773374B (zh) | 2022-04-13 | 2022-04-13 | 芳基硅杂芴化合物以及包含它们的有机电致发光元件 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210382213.XA CN114773374B (zh) | 2022-04-13 | 2022-04-13 | 芳基硅杂芴化合物以及包含它们的有机电致发光元件 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN114773374A CN114773374A (zh) | 2022-07-22 |
| CN114773374B true CN114773374B (zh) | 2024-05-10 |
Family
ID=82428412
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202210382213.XA Active CN114773374B (zh) | 2022-04-13 | 2022-04-13 | 芳基硅杂芴化合物以及包含它们的有机电致发光元件 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN114773374B (zh) |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20190001967A (ko) * | 2017-06-28 | 2019-01-08 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| KR20190042989A (ko) * | 2017-10-17 | 2019-04-25 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
| CN111196822A (zh) * | 2018-11-20 | 2020-05-26 | 北京夏禾科技有限公司 | 含有硅芴基和芴基结构的化合物及含有该化合物的电致发光器件 |
| CN113248532A (zh) * | 2020-05-30 | 2021-08-13 | 浙江华显光电科技有限公司 | 一种有机化合物及含有该化合物的有机光电元件与应用 |
| CN113336785A (zh) * | 2021-06-25 | 2021-09-03 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种含硅芴的芳香胺类化合物及其有机电致发光器件 |
| CN113735891A (zh) * | 2021-09-06 | 2021-12-03 | 武汉天马微电子有限公司 | 一种有机化合物及其应用 |
-
2022
- 2022-04-13 CN CN202210382213.XA patent/CN114773374B/zh active Active
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20190001967A (ko) * | 2017-06-28 | 2019-01-08 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| KR20190042989A (ko) * | 2017-10-17 | 2019-04-25 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
| CN111196822A (zh) * | 2018-11-20 | 2020-05-26 | 北京夏禾科技有限公司 | 含有硅芴基和芴基结构的化合物及含有该化合物的电致发光器件 |
| CN113248532A (zh) * | 2020-05-30 | 2021-08-13 | 浙江华显光电科技有限公司 | 一种有机化合物及含有该化合物的有机光电元件与应用 |
| CN113336785A (zh) * | 2021-06-25 | 2021-09-03 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种含硅芴的芳香胺类化合物及其有机电致发光器件 |
| CN113735891A (zh) * | 2021-09-06 | 2021-12-03 | 武汉天马微电子有限公司 | 一种有机化合物及其应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN114773374A (zh) | 2022-07-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4675413B2 (ja) | 有機発光素子 | |
| CN113429395B (zh) | 咪唑衍生物、有机电致发光材料、发光元件及消费型产品 | |
| CN110330481B (zh) | 一种红色磷光化合物和使用该化合物的有机发光器件 | |
| CN114181095B (zh) | 芳基胺化合物以及包含它们的有机电致发光元件 | |
| CN115109039B (zh) | 一种咔唑衍生物及其在oled中的应用 | |
| CN115093414B (zh) | 一种咔唑衍生物及包含它的有机发光元件 | |
| CN115304497B (zh) | 一种含高三蝶烯的芴衍生物及其应用 | |
| US20220069238A1 (en) | Iridium complex compound, composition containing the compound and solvent, organic electroluminescent element containing the compound, display device, and illumination device | |
| CN114957226B (zh) | 一种菲啶衍生物及其应用 | |
| CN114890996B (zh) | 一种杂环化合物及包含它的有机发光元件 | |
| CN114957094A (zh) | 一种多取代咔唑衍生物及其应用 | |
| CN114539075B (zh) | 一种芴衍生物及其应用 | |
| CN113429385B (zh) | 噻吨衍生物及其应用 | |
| WO2023138254A1 (zh) | 杂环化合物、有机电致发光材料及元件 | |
| CN113429348B (zh) | 一种蒽并咪唑衍生物、有机电致发光材料及消费型产品 | |
| CN115028630B (zh) | 一种氮杂金刚烷化合物、有机电致发光元件 | |
| CN114907179B (zh) | 蒽衍生物及使用其的有机电致发光材料、发光装置和消费型产品 | |
| EP4349814A1 (en) | Iridium complex compound, composition containing iridium complex compound, organic electroluminescent element and method for producing same | |
| CN114773374B (zh) | 芳基硅杂芴化合物以及包含它们的有机电致发光元件 | |
| CN115322177A (zh) | 一种芴衍生物及其应用 | |
| CN116354833A (zh) | 一种高三蝶烯衍生物及其应用 | |
| CN112939872B (zh) | 螺芴类化合物，包含该螺芴类化合物的材料和有机电致发光器件 | |
| CN114057752A (zh) | 一种四氮杂荧蒽化合物及其应用 | |
| JP6943241B2 (ja) | 発光素子 | |
| CN115322104B (zh) | 一种芴衍生物及包含它的有机发光元件 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |