JP5575690B2 - 縮合環化合物及びそれを含む有機発光素子 - Google Patents
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Description
本発明は、縮合環化合物及びこれを含む有機発光素子に関する。
有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｉｏｄｅ）は、自発光型素子であって、視野角が広くてコントラストに優れるだけではなく、応答時間が速く、輝度、駆動電圧及び応答速度特性が優秀であり、多色化が可能であるという長所を有している。
一般的な有機発光素子は、基板上部にアノードが形成されており、このアノード上に正孔輸送層、発光層、電子輸送層及びカソードが順次に形成されている構造を有することができる。ここで、正孔輸送層、発光層及び電子輸送層は、有機化合物からなる有機薄膜である。
前述したような構造を有する有機発光素子の駆動原理は、次の通りである。
前記アノードとカソードとの間に電圧を印加すれば、アノードから注入された正孔は、正孔輸送層を経て発光層に移動し、カソードから注入された電子は、電子輸送層を経て発光層に移動する。前記正孔及び電子のようなキャリアは、発光層領域で再結合して、エキシトン（ｅｘｉｔｏｎ）を生成する。このエキシトンが励起状態から基底状態に変わりつつ光が生成される。
しかし、従来の有機発光素子では、未だ満足できる効率や寿命が得られていない、というのが現状であった。
そこで、本発明は、上記事情に鑑みてなされたものであり、本発明の目的とするところは、効率や寿命が従来よりも向上した、新規な構造を有する有機発光素子用の縮合環化合物及びこれを含む有機発光素子を提供することにある。
上記課題を解決するために、下記化学式１で表示される縮合環化合物が提供される。
＜化学式１＞
前記化学式において、環Ａは、下記化学式２または化学式３で表示される。
＜化学式２＞
＜化学式３＞
前記化学式において、Ｒ１からＲ１２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、−（Ａｒ１）ａ−Ａｒ１１で表示される第１置換基、−Ｎ［−（Ａｒ２）ｂ−Ａｒ１２］［−（Ａｒ３）ｃ−Ａｒ１３］で表示される第２置換基、または−（Ａｒ４）ｄ−Ｎ［−（Ａｒ５）ｅ−Ａｒ１５］［−（Ａｒ６）ｆ−Ａｒ１６］で表示される第３置換基であるが、Ｒ１からＲ１２のうち、少なくとも１つは−（Ａｒ４）ｄ−Ｎ［−（Ａｒ５）ｅ−Ａｒ１５］［−（Ａｒ６）ｆ−Ａｒ１６］で表示される第３置換基であり、
前記第１置換基から第３置換基のうち、Ａｒ１からＡｒ６は、互いに独立して、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキレン基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニレン基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリーレン基、または置換または非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロアリーレン基であり、
前記第１置換基から第３置換基のうち、Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ１３、Ａｒ１５、及びＡｒ１６は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリール基、または置換または非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロアリール基であり、
ａ、ｂ、ｃ、ｅ及びｆは、互いに独立して、０から１０の整数であり、
ｄは、１から１０の整数であり、
−（Ａｒ１）ａ−Ａｒ１１で表示される基のうち、ａ個のＡｒ１は互いに同じか異なり、−（Ａｒ２）ｂ−Ａｒ１２で表示される基のうち、ｂ個のＡｒ２は互いに同じか異なり、−（Ａｒ３）ｃ−Ａｒ１３で表示される基のうち、ｃ個のＡｒ３は互いに同じか異なり、−（Ａｒ５）ｅ−Ａｒ１５で表示される基のうち、ｅ個のＡｒ５は互いに同じか異なり、−（Ａｒ６）ｆ−Ａｒ１６で表示される基のうち、ｆ個のＡｒ６は互いに同じか異なる。
前記第１置換基から第３置換基のうち、Ａｒ１からＡｒ６は、互いに独立して、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキレン基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニレン基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリーレン基、または置換または非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロアリーレン基であり、
前記第１置換基から第３置換基のうち、Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ１３、Ａｒ１５、及びＡｒ１６は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリール基、または置換または非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロアリール基であり、
ａ、ｂ、ｃ、ｅ及びｆは、互いに独立して、０から１０の整数であり、
ｄは、１から１０の整数であり、
−（Ａｒ１）ａ−Ａｒ１１で表示される基のうち、ａ個のＡｒ１は互いに同じか異なり、−（Ａｒ２）ｂ−Ａｒ１２で表示される基のうち、ｂ個のＡｒ２は互いに同じか異なり、−（Ａｒ３）ｃ−Ａｒ１３で表示される基のうち、ｃ個のＡｒ３は互いに同じか異なり、−（Ａｒ５）ｅ−Ａｒ１５で表示される基のうち、ｅ個のＡｒ５は互いに同じか異なり、−（Ａｒ６）ｆ−Ａｒ１６で表示される基のうち、ｆ個のＡｒ６は互いに同じか異なる。
また、第１電極、前記第１電極に対向された第２電極及び前記第１電極と前記第２電極との間に介在された第１層を含み、前記第１層が前記化学式１で表示される縮合環化合物を含む有機発光素子が提供される。
前記化学式１で表示される縮合環化合物を含む有機発光素子は、優秀な性能、例えば、高効率及び長寿命などを有することができる。
以下に添付図面を参照しながら、本発明の好適な実施の形態について詳細に説明する。なお、本明細書及び図面において、実質的に同一の機能構成を有する構成要素については、同一の符号を付することにより重複説明を省略する。
前記縮合環化合物は、下記化学式１で表示される。
＜化学式１＞
前記化学式において、環Ａは、下記化学式２または化学式３で表示される。
＜化学式２＞
＜化学式３＞
前記化学式１，２及び３中、Ｒ１からＲ１２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、−（Ａｒ１）ａ−Ａｒ１１で表示される第１置換基、−Ｎ［−（Ａｒ２）ｂ−Ａｒ１２］［−（Ａｒ３）ｃ−Ａｒ１３］で表示される第２置換基、または−（Ａｒ４）ｄ−Ｎ［−（Ａｒ５）ｅ−Ａｒ１５］［−（Ａｒ６）ｆ−Ａｒ１６］で表示される第３置換基であるが、Ｒ１からＲ１２のうち、少なくとも１つは−（Ａｒ４）ｄ−Ｎ［−（Ａｒ５）ｅ−Ａｒ１５］［−（Ａｒ６）ｆ−Ａｒ１６］、すなわち、第３置換基である。
前記第１置換基から第３置換基のうち、Ａｒ１からＡｒ６は、互いに独立して、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキレン基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニレン基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリーレン基、または置換または非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロアリーレン基であり得る。例えば、前記Ａｒ１からＡｒ６は、互いに独立して、置換または非置換のＣ５−Ｃ１４アリーレン基、または置換または非置換のＣ４−Ｃ１４ヘテロアリーレン基であり得るが、これらに限定されるものではない。
具体的に、前記第１置換基から第３置換基のうち、Ａｒ１からＡｒ６は、互いに独立して、置換または非置換のフェニレン基、置換または非置換のペンタレニレン基（ｐｅｎｔａｌｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のインデニレン基（ｉｎｄｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のナフチレン基（ｎａｐｈｔｈｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のアズレニレン（ａｚｕｌｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のヘプタレニレン（ｈｅｐｔａｌｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のインダセニレン（ｉｎｄａｃｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のアセナフタレン基（ａｃｅｎａｐｈｔｈｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のフルオレニレン基（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のフェナレニレン基（ｐｈｅｎａｌｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のフェナントレニレン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のアントラセニレン基（ａｎｔｈｒａｃｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のフルオランテニレン基（ｆｌｕｏｒａｎｔｈｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のトリフェニレニレン基（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のピレニレン基（ｐｙｒｅｎｙｌｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のクリセニレン基（ｃｈｒｙｓｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のナフタセニレン基（ｎａｐｈｔｈａｃｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のピセニレン基（ｐｉｃｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のペリレニレン基（ｐｅｒｙｌｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のペンタフェニレン基（ｐｅｎｔａｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のヘキサセニレン基（ｈｅｘａｃｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のピロリレン基（ｐｙｒｒｏｌｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のピラゾリレン基（ｐｙｒａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のイミダゾリレン基（ｉｍｉｄａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のイミダゾリニレン基（ｉｍｉｄａｚｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のイミダゾピリジニレン基（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のイミダゾピリミジニレン基（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のピリジニレン基（ｐｙｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のピラジニレン基（ｐｙｒａｚｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のピリミジニレン基（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のインドリレン基（ｉｎｄｏｌｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のプリニレン基（ｐｕｒｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のキノリニレン基（ｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のフタラジニレン基（ｐｈｔｈａｌａｚｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のインドリジニレン基（ｉｎｄｏｌｉｚｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のナフチリジニレン基（ｎａｐｈｔｈｙｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のキナゾリニレン基（ｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のシノリニレン基（ｃｉｎｎｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のインダゾリレン基（ｉｎｄａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のカルバゾリレン基（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のフェナジニレン基（ｐｈｅｎａｚｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のフェナントリジニレン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のピラニレン基（ｐｙｒａｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のクロメニレン基（ｃｈｒｏｍｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のベンゾフラニレン基（ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のチオフェニレン基（ｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のベンゾチオフェニレン基（ｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のイソチアゾリレン基（ｉｓｏｔｈｉａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のベンゾイミダゾリレン基（ｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、または置換または非置換のイソキサゾリレン基（ｉｓｏｘａｚｏｌｙｌｅｎｅ）であり得るが、これらに限定されるものではない。
例えば、前記Ａｒ１からＡｒ６は、互いに独立して、フェニレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフェニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フェニレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フェニレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フェニレン基、カルバゾリレン基（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルカルバゾリレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）カルバゾリレン基、Ｃ６−Ｃ１４アリールカルバゾリレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）カルバゾリレン基、フルオレニレン基（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌｅｎｅ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフルオレニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フルオレニレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フルオレニレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フルオレニレン基、ナフチレン基（ｎａｐｈｔｈｙｌｅｎｅ）基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルナフチレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ナフチレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ナフチレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ナフチレン基、アントリレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルアントリレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）アントリレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）アントリレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）アントリレン基、ピリジニレン基（ｐｙｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルピリジニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ピリジニレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ピリジニレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ピリジニレン基、キノリニレン基（ｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルキノリニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）キノリニレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）キノリニレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）キノリニレン基、ベンゾイミダゾリレン基（ｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルベンゾイミダゾリレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ベンゾイミダゾリレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ベンゾイミダゾリレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ベンゾイミダゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルイミダゾピリジニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）イミダゾピリジニレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾピリジニレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルイミダゾピリミジニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）イミダゾピリミジニレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾピリミジニレン基、またはジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾピリミジニレン基であり得るが、これらに限定されるものではない。
前記第１置換基から第３置換基のうち、Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ１３、Ａｒ１５、及びＡｒ１６は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリール基、または置換または非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロアリール基であり得る。例えば、前記Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ１３、Ａｒ１５、及びＡｒ１６は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ１０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ１０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ５−Ｃ１４アリール基、または置換または非置換のＣ３−Ｃ１４ヘテロアリール基であり得るが、これらに限定されるものではない。
具体的に、前記Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ１３、Ａｒ１５、及びＡｒ１６は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、アセチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、置換または非置換のフェニル基、置換または非置換のペンタレニル基（ｐｅｎｔａｌｅｎｙｌ）、置換または非置換のインデニル基（ｉｎｄｅｎｙｌ）、置換または非置換のナフチル基（ｎａｐｈｔｈｙｌ）、置換または非置換のアズレニル基（ａｚｕｌｅｎｙｌ）、置換または非置換のヘプタレニル基（ｈｅｐｔａｌｅｎｙｌ）、置換または非置換のインダセニル基（ｉｎｄａｃｅｎｙｌ）、置換または非置換のアセナフチル基（ａｃｅｎａｐｈｔｈｙｌ）、置換または非置換のフルオレニル基（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌ）、置換または非置換のフェナレニル基（ｐｈｅｎａｌｅｎｙｌ）、置換または非置換のフェナントレニル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎｙｌ）、置換または非置換のアントラセニル基（ａｎｔｈｒａｃｅｎｙｌ）、置換または非置換のフルオランテニル基（ｆｌｕｏｒａｎｔｈｅｎｙｌ）、置換または非置換のトリフェニレニル基（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｙｌ）、置換または非置換のピレニレニル基（ｐｙｒｅｎｙｌｅｎｙｌ）、置換または非置換のクリセニル基（ｃｈｒｙｓｅｎｙｌ）、置換または非置換のナフタセニル基（ｎａｐｈｔｈａｃｅｎｙｌ）、置換または非置換のピセニル基（ｐｉｃｅｎｙｌ）、置換または非置換のペリレニル基（ｐｅｒｙｌｅｎｙｌ）、置換または非置換のペンタフェニル基（ｐｅｎｔａｐｈｅｎｙｌ）、置換または非置換のヘキサセニル基（ｈｅｘａｃｅｎｙｌ）、置換または非置換のピロリル基（ｐｙｒｒｏｌｙｌ）、置換または非置換のピラゾリル基（ｐｙｒａｚｏｌｙｌ）、置換または非置換のイミダゾリル基（ｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）、置換または非置換のイミダゾリニル基（ｉｍｉｄａｚｏｌｉｎｙｌ）、置換または非置換のイミダゾピリジニル基（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｄｉｎｙｌ）、置換または非置換のイミダゾピリミジニル基（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌ）、置換または非置換のピリジニル基（ｐｙｒｉｄｉｎｙｌ）、置換または非置換のピラジニレン基（ｐｙｒａｚｉｎｙｌ）、置換または非置換のピリミジニル基（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌ）、置換または非置換のインドリル基（ｉｎｄｏｌｙｌ）、置換または非置換のプリニル基（ｐｕｒｉｎｙｌ）、置換または非置換のキノリニル基（ｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌ）、置換または非置換のフタラジニル基（ｐｈｔｈａｌａｚｉｎｙｌ）、置換または非置換のインドリジニル基（ｉｎｄｏｌｉｚｉｎｙｌ）、置換または非置換のナフチリジニル基（ｎａｐｈｔｈｙｒｉｄｉｎｙｌ）、置換または非置換のキナゾリニル基（ｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｙｌ）、置換または非置換のシンノリニル基（ｃｉｎｎｏｌｉｎｙｌ）、置換または非置換のインダゾリル基（ｉｎｄａｚｏｌｙｌ）、置換または非置換のカルバゾリル基（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）、置換または非置換のフェナジニル基（ｐｈｅｎａｚｉｎｙｌ）、置換または非置換のフェナントリジニル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｉｄｉｎｙｌ）、置換または非置換のピラニル基（ｐｙｒａｎｙｌ）、置換または非置換のクロメニル基（ｃｈｒｏｍｅｎｙｌ）、置換または非置換のベンゾフラニル基（ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）、置換または非置換のチオフェニル基（ｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌ）、置換または非置換のベンゾチオフェニル基（ｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌ）、置換または非置換のイソチアゾリル基（ｉｓｏｔｈｉａｚｏｌｙｌ）、置換または非置換のベンゾイミダゾリル基（ｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）、または置換または非置換のイソキサゾリル基（ｉｓｏｘａｚｏｌｙｌ）であり得るが、これらに限定されるものではない。
具体的に、前記Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ１３、Ａｒ１５、及びＡｒ１６は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、アセチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、フェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフェニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フェニル基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フェニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フェニル基、カルバゾリル基（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルカルバゾリル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）カルバゾリル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールカルバゾリル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）カルバゾリル基、フルオレニル基（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフルオレニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フルオレニル基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フルオレニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フルオレニル基、ナフチル（ｎａｐｈｔｈｙｌ）基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルナフチル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ナフチル基（ｎａｐｈｔｈｙｌｅｎｅ）、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ナフチル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ナフチル基、アントリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルアントリル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）アントリル基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）アントリル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）アントリル基、ピリジニル基（ｐｙｒｉｄｉｎｙｌ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルピリジニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ピリジニル基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ピリジニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ピリジニル基、キノリニル基（ｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルキノリニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）キノリニル基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）キノリニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）キノリニル基、ベンゾイミダゾリル基（ｐｙｒｉｄｉｎｙｌ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルベンゾイミダゾリル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ベンゾイミダゾリル基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ベンゾイミダゾリル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルイミダゾピリジニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）イミダゾピリジニル基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾピリジニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルイミダゾピリミジニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）イミダゾピリミジニル基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾピリミジニル基、またはジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾピリミジニル基であり得る。ここで、前記Ｃ１−Ｃ１０アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基などが挙げられ、前記Ｃ５−Ｃ１４アリール基の例としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基などを挙げられるが、これらに限定されるものではない。
前記Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ１３、Ａｒ１５、及びＡｒ１６は、互いに独立して、下記化学式４Ａから４Ｇのうち、いずれか１つで表示されうるが、これらに限定されるものではない。
前記化学式において、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ１１及びＺ１２は、互いに独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基またはＣ６−Ｃ１４アリール基であり、ｐ及びｑは、互いに独立して、１から８の整数であり、＊は、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ５またはＡｒ６との結合サイトである。例えば、前記第１置換基のうち、ａは０であり、Ａｒ１１が前記化学式４Ａから４Ｇのうち、いずれか１つで表示される場合、前記化学式４Ａから４Ｇ中、＊は化学式１のバックボーンを構成する環原子のうち、１つとの結合サイトであって、これは当業者にとって容易に分かるものである。なお、化学式１のバックボーンを構成する環原子とは、化学式１，２及び３において、Ｒ１〜Ｒ１２が結合されている炭素原子または窒素原子のことを指す。
例えば、前記Ｚ１、Ｚ２、Ｚ１１及びＺ１２は、互いに独立して、水素、重水素、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、フェニル基、ナフチル基またはアントリル基であり得る。
具体的に、前記Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ１３、Ａｒ１５、及びＡｒ１６は、互いに独立して、化学式５Ａから５Ｅのうち、いずれか１つで表示されうるが、これらに限定されるものではない。
前記化学式において、＊は、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ５またはＡｒ６との結合サイトである。
例えば、前記第１置換基のうち、ａは０であり、Ａｒ１１が前記化学式５Ａから５Ｅのうち、いずれか１つで表示される場合、前記化学式５Ａから５Ｅのうち、＊は化学式１のバックボーンを構成する環原子のうち、１つとの結合サイトであって、これは当業者にとって容易に分かるものである。
前記ａ、ｂ、ｃ、ｅ及びｆは、互いに独立して、０から１０の整数でありうる。例えば、前記ａ、ｂ、ｃ、ｅ及びｆは、互いに独立して、０、１，２、または３であるが、これに限定されるものではない。
例えば、ａが０である場合、前記第１置換基はＡｒ１１であって、前記Ａｒ１１は化学式１のバックボーンをなす環原子と直接連結されうる。すなわち、ａが０である場合、前記第１置換基は置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリール基、及び置換または非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロアリール基であり得る。
例えば、ｂが０である場合、前記第２置換基のうち、Ａｒ１２はＮと直接連結されうる。ｃ、ｅ及びｆが０である場合もこれと同様に理解されうる。
前記ｄは、１から１０の整数でありうる。例えば、前記ｄは、１，２または３でありうるが、これに限定されるものではない。
前記第３置換基の−Ｎ［−（Ａｒ５）ｅ−Ａｒ１５］［−（Ａｒ６）ｆ−Ａｒ１６］及び前記第２置換基は、互いに独立して、下記化学式６Ａから６Ｋのうちいずれか１つで表示されうる。
前記化学式において、Ｚ１からＺ４及びＺ１１からＺ１４は、互いに独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基）、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基）またはＣ６−Ｃ１４アリール基（例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基）であり、ｐ、ｑ、ｒ及びｓは、互いに独立して、１から８の整数であり、＊は、Ａｒ４または化学式１のバックボーンをなす環原子との結合サイトである。
前記化学式１中、第１置換基の−（Ａｒ１）ａ−Ａｒ１１で表示される基のうち、ａ個のＡｒ１は互いに同じか異なり、第２置換基の−（Ａｒ２）ｂ−Ａｒ１２で表示される基のうち、ｂ個のＡｒ２は互いに同じか異なり、第２置換基の−（Ａｒ３）ｃ−Ａｒ１３で表示される基のうち、ｃ個のＡｒ３は互いに同じか異なり、第３置換基の−（Ａｒ５）ｅ−Ａｒ１５で表示される基のうち、ｅ個のＡｒ５は互いに同じか異なり、第３置換基の−（Ａｒ６）ｆ−Ａｒ１６で表示される基のうち、ｆ個のＡｒ６は互いに同じか異なりうる。
前記化学式１で表示される縮合環化合物のＲ１からＲ１２のうち、少なくとも１つは必ず−（Ａｒ４）ｄ−Ｎ［−（Ａｒ５）ｅ−Ａｒ１５］［−（Ａｒ６）ｆ−Ａｒ１６］で表示される第３置換基であるが、ここで前記ｄは、１から１０の整数であるために、前記第３置換基にはＡｒ４が必ず存在する。すなわち、化学式１と化学式２との組み合わせからなるバックボーンまたは化学式１と化学式３との組み合わせからなるバックボーンは、Ａｒ４で表示される連結基（ｌｉｎｋｉｎｇ ｇｒｏｕｐ）を介在して−Ｎ［−（Ａｒ５）ｅ−Ａｒ１５］［−（Ａｒ６）ｆ−Ａｒ１６］で表示される基と連結されている。特定の理論によって限定されるものではないが、前記Ａｒ４によって、前記化学式１のバックボーンに融合されている３個のベンゼン環をなす炭素位置（ｓｉｔｅ）に電子が乏しくなることが防止されて、前記炭素位置での酸化（ｏｘｉｄａｔｉｏｎ）が実質的に防止されうる。したがって、前記化学式１で表示される縮合環化合物は、その他の親核性粒子が攻撃しても、実質的な劣化が防止されうるところ、前記化学式１で表示される縮合環化合物を含む有機発光素子の各種性能、例えば、電流密度、効率、輝度、寿命などの向上に寄与しうる。
前記化学式１中、前記Ｒ１からＲ１２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、第１置換基、第２置換基、または第３置換基であり；前記第１置換基のうち、ａは０であり（すなわち、Ｒ１からＲ１２のうち、いずれか１つが前記第１置換基である場合、Ａｒ１１が化学式１のバックボーンをなす環原子と直接連結される）；前記第２置換基のうち、ｂ及びｃは０または１であり；前記第３置換基のうち、ｄは１または２であり、ｅ及びｆは０または１であり；前記第１置換基から第３置換基のうち、Ａｒ２からＡｒ６は、互いに独立して、置換または非置換のＣ５−Ｃ１４アリーレン基、または置換または非置換のＣ３−Ｃ１４ヘテロアリーレン基であり；及び前記第１置換基から第３置換基のうち、Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ１３、Ａｒ１５及びＡｒ１６は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ１０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ１０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ５−Ｃ１４アリール基、または置換または非置換のＣ３−Ｃ１４ヘテロアリール基であり得る。
例えば、前記Ｒ１からＲ１２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、第１置換基、第２置換基、または第３置換基であり；前記第１置換基のうち、ａは０であり；前記第２置換基のうち、ｂ及びｃは０または１であり；前記第３置換基のうち、ｄは１または２であり、ｅ及びｆは０または１であり；前記第１置換基から第３置換基のうち、Ａｒ２からＡｒ６は、互いに独立して、フェニレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフェニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フェニレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フェニレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フェニレン基、カルバゾリレン基（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルカルバゾリレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）カルバゾリレン基、Ｃ６−Ｃ１４アリールカルバゾリレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）カルバゾリレン基、フルオレニレン基（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌｅｎｅ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフルオレニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フルオレニレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フルオレニレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フルオレニレン基、ナフチレン（ｎａｐｈｔｈｙｌｅｎｅ）基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルナフチレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ナフチレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ナフチレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ナフチレン基、アントリレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルアントリレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）アントリレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）アントリレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）アントリレン基、ピリジニレン基（ｐｙｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルピリジニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ピリジニレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ピリジニレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ピリジニレン基、キノリニレン基（ｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルキノリニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）キノリニレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）キノリニレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）キノリニレン基、ベンゾイミダゾリレン基（ｐｙｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルベンゾイミダゾリレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ベンゾイミダゾリレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ベンゾイミダゾリレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ベンゾイミダゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルイミダゾピリジニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）イミダゾピリジニレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾピリジニレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルイミダゾピリミジニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）イミダゾピリミジニレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾピリミジニレン基、またはジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾピリミジニレン基であり；前記第１置換基から第３置換基のうち、Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ１３、Ａｒ１５、及びＡｒ１６は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、アセチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、フェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフェニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フェニル基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フェニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フェニル基、カルバゾリル基（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルカルバゾリル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）カルバゾリル基、Ｃ６−Ｃ１４アリールカルバゾリル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）カルバゾリル基、フルオレニル基（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフルオレニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フルオレニル基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フルオレニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フルオレニル基、ナフチル（ｎａｐｈｔｈｙｌ）基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルナフチル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ナフチル基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ナフチル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ナフチル基、アントリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルアントリル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）アントリル基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）アントリル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）アントリル基、ピリジニル基（ｐｙｒｉｄｉｎｙｌ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルピリジニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ピリジニル基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ピリジニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ピリジニル基、キノリニル基（ｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルキノリニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）キノリニル基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）キノリニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）キノリニル基、ベンゾイミダゾリル基（ｐｙｒｉｄｉｎｙｌ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルベンゾイミダゾリル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ベンゾイミダゾリル基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ベンゾイミダゾリル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルイミダゾピリジニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）イミダゾピリジニル基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾピリジニル基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルイミダゾピリミジニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）イミダゾピリミジニル基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾピリミジニル基、またはジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾピリミジニル基であり得るが、これらに限定されるものではない。
前記化学式１で表示される縮合環化合物は、下記化学式２ａから２ｄ（化学式１中、環Ａが化学式２である）のうち、いずれか１つで表示されうる。
＜化学式２ａ＞
＜化学式２ｄ＞
前記化学式２ａから２ｄのうち、Ｒ１からＲ１２、Ａｒ１からＡｒ６、Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ１３、Ａｒ１５、Ａｒ１６、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、及びｆについての詳細な説明は、前述した内容と同様である。
前記化学式２ａから２ｄのうち、前記Ａｒ４はフェニレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフェニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フェニレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フェニレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フェニレン基、カルバゾリレン基（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルカルバゾリレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）カルバゾリレン基、Ｃ６−Ｃ１４アリールカルバゾリレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）カルバゾリレン基、フルオレニレン基（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌｅｎｅ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフルオレニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フルオレニレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フルオレニレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フルオレニレン基、ナフチレン基（ｎａｐｈｔｈｙｌｅｎｅ）基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルナフチレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ナフチレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ナフチレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ナフチレン基、アントリレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルアントリレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）アントリレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）アントリレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）アントリレン基、ピリジニレン基（ｐｙｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルピリジニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ピリジニレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ピリジニレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ピリジニレン基、キノリニレン基（ｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルキノリニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）キノリニレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）キノリニレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）キノリニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルベンゾイミダゾリレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ベンゾイミダゾリレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ベンゾイミダゾリレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ベンゾイミダゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルイミダゾピリジニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）イミダゾピリジニレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾピリジニレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルイミダゾピリミジニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）イミダゾピリミジニレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾピリミジニレン基、またはジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾピリミジニレン基であり得る。前記化学式２ａから２ｄのうち、ｄは１，２または３でありうる。例えば、前記化学式２ａから２ｄのうち、Ａｒ４はフェニレン基であり、ｄは１または２であるが、これに限定されるものではない。
前記化学式２ａから２ｄのうち、−（Ａｒ４）ｄ−Ｎ［−（Ａｒ５）ｅ−Ａｒ１５］［−（Ａｒ６）ｆ−Ａｒ１６］で表示される第３置換基の−Ｎ［−（Ａｒ５）ｅ−Ａｒ１５］［−（Ａｒ６）ｆ−Ａｒ１６］は、前記化学式６Ａから６Ｋのうちいずれか１つで表示されうる。
前記化学式２ａから２ｃのうち、Ｒ１及びＲ８は、第１置換基であるが、第１置換基のうち、ａは０でありうる。例えば、前記化学式２ａから２ｃのうち、Ｒ１及びＲ８は第１置換基であるが、第１置換基のうち、ａは０であり、Ａｒ１１は置換または非置換のＣ５−Ｃ１４アリール基、及び置換または非置換のＣ３−Ｃ１４ヘテロアリール基からなる群から選択されうる。具体的に、前記化学式２ａから２ｃのうち、Ｒ１及びＲ８はフェニル基であり得る。
前記化学式２ｄのうち、Ｒ８は第１置換基であるが、第１置換基のうち、ａは０でありうる。例えば、前記化学式２ｄのうち、Ｒ８は第１置換基であるが、第１置換基のうち、ａは０であり、Ａｒ１１は置換または非置換のＣ５−Ｃ１４アリール基、及び置換または非置換のＣ４−Ｃ１４ヘテロアリール基からなる群から選択されうる。具体的に、前記化学式２ｄのうち、Ｒ１及びＲ８はフェニル基であり得る。
または、前記化学式１で表示される縮合環化合物は、下記化学式３ａから３ｅ（化学式１において、環Ａが化学式３である）のうち、いずれか１つで表示されうる。
＜化学式３ｂ＞
＜化学式３ｃ＞
＜化学式３ｄ＞
＜化学式３ｅ＞
前記化学式３ａから３ｅ中、Ｒ１からＲ１２、Ａｒ１からＡｒ６、Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ１３、Ａｒ１５、Ａｒ１６、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、及びｆについての詳細な説明は、前述した内容と同様である。
前記化学式３ａから３ｅ中、前記Ａｒ４は、フェニレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフェニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フェニレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フェニレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フェニレン基、カルバゾリレン基（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルカルバゾリレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）カルバゾリレン基、Ｃ６−Ｃ１４アリールカルバゾリレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）カルバゾリレン基、フルオレニレン基（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌｅｎｅ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフルオレニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フルオレニレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フルオレニレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フルオレニレン基、ナフチレン基（ｎａｐｈｔｈｙｌｅｎｅ）基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルナフチレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ナフチレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ナフチレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ナフチレン基、アントリレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルアントリレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）アントリレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）アントリレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）アントリレン基、ピリジニレン基（ｐｙｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルピリジニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ピリジニレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ピリジニレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ピリジニレン基、キノリニレン基（ｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルキノリニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）キノリニレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）キノリニレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）キノリニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルベンゾイミダゾリレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ベンゾイミダゾリレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ベンゾイミダゾリレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ベンゾイミダゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルイミダゾピリジニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）イミダゾピリジニレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾピリジニレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルイミダゾピリミジニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）イミダゾピリミジニレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾピリミジニレン基、またはジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾピリミジニレン基であり得る。前記化学式３ａから３ｅ中、ｄは１，２または３でありうる。例えば、前記化学式３ａから３ｅ中、Ａｒ４はフェニレン基であり、ｄは１または２であるが、これに限定されるものではない。
前記化学式３ａから３ｅ中、−（Ａｒ４）ｄ−Ｎ［−（Ａｒ５）ｅ−Ａｒ１５］［−（Ａｒ６）ｆ−Ａｒ１６］で表示される第３置換基の−Ｎ［−（Ａｒ５）ｅ−Ａｒ１５］［−（Ａｒ６）ｆ−Ａｒ１６］は、前記化学式６Ａから６Ｋのうちいずれか１つで表示されうる。
前記化学式３ａから３ｄ中、Ｒ１及びＲ８は、第１置換基であるが、第１置換基のうち、ａは０でありうる。例えば、前記化学式３ａから３ｄ中、Ｒ１及びＲ８は第１置換基であるが、第１置換基のうち、ａは０であり、Ａｒ１１は置換または非置換のＣ５−Ｃ１４アリール基、及び置換または非置換のＣ３−Ｃ１４ヘテロアリール基からなる群から選択されうる。具体的に、前記化学式３ａから３ｄ中、Ｒ１及びＲ８はフェニル基であり得る。
前記化学式３ａから３ｄ中、Ｒ１及びＲ８は、第１置換基であるが、第１置換基のうち、ａは０でありうる。例えば、前記化学式３ａから３ｄ中、Ｒ１及びＲ８は第１置換基であるが、第１置換基のうち、ａは０であり、Ａｒ１１は置換または非置換のＣ５−Ｃ１４アリール基、及び置換または非置換のＣ３−Ｃ１４ヘテロアリール基からなる群から選択されうる。具体的に、前記化学式３ａから３ｄ中、Ｒ１及びＲ８はフェニル基であり得る。
前記化学式３ｅにおいて、Ｒ８は第１置換基であるが、第１置換基のうち、ａは０でありうる。例えば、前記化学式３ｅにおいて、Ｒ８は第１置換基であるが、第１置換基のうち、ａは０であり、Ａｒ１１は置換または非置換のＣ５−Ｃ１４アリール基、及び置換または非置換のＣ３−Ｃ１４ヘテロアリール基からなる群から選択されうる。具体的に、前記化学式３ｅにおいて、Ｒ１及びＲ８はフェニル基であり得る。
前記化学式１で表示される縮合環化合物の例としては、下記化合物１から２７があるが、これらに限定されるものではない。
＜化合物２＞
＜化合物３＞
＜化合物５＞
＜化合物２６＞
本明細書において、非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基（またはＣ１−Ｃ３０アルキル基）の具体的な例としては、メチル、エチル、プロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ペンチル、ｉｓｏ−アミル、ヘキシルなどを挙げられ、置換されたＣ１−Ｃ３０アルキル基は、前記非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基のうち、１つ以上の水素原子がハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボキシル基やその塩、スルホン酸基やその塩、燐酸やその塩、またはＣ１−Ｃ３０アルキル基、Ｃ２−Ｃ３０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ３０アルキニル基、Ｃ６−Ｃ３０アリール基、Ｃ２−Ｃ２０ヘテロアリール基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、及び−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）（ここで、Ｑ１からＱ５は互いに独立して水素、Ｃ１−Ｃ３０アルキル基、Ｃ２−Ｃ３０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ３０アルキニル基、Ｃ６−Ｃ３０アリール基、及びＣ２−Ｃ２０ヘテロアリール基からなる群から選択される）で置換されたものである。一方、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキレン基は、前述したような置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基と同じ構造を有するが、２価連結基という点のみが異なる基である。
本明細書において、非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基（またはＣ１−Ｃ３０アルコキシ基）は−ＯＡ（但し、Ａは前述したような非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基である）の化学式を有し、その具体例として、メトキシ、エトキシ、イソプロピルオキシなどがあり、これらアルコキシ基のうち、少なくとも１つ以上の水素原子は、前記置換されたＣ１−Ｃ３０アルキル基と同じ置換基で置換可能である。
本明細書において、非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基（またはＣ２−Ｃ３０アルケニル基）は、前記非置換のＣ２−Ｃ３０アルキル基の中間や最終端に１つ以上の炭素二重結合を含有していることを意味する。例えば、エテニル、プロペニル、ブテニルなどがある。これら非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基のうち、少なくとも１つ以上の水素原子は、前記置換されたＣ１−Ｃ３０アルキル基の場合と同じ置換基で置換可能である。一方、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニレン基は、前述したような置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基と同じ構造を有するが、２価連結基という点のみが異なる基である。
本明細書において、非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基（またはＣ２−Ｃ３０アルキニル基）は、前記定義されたようなＣ２−Ｃ３０アルキル基の中間や最終端に１つ以上の炭素三重結合を含有していることを意味する。例えば、エテニル（ｅｔｈｙｎｙｌ）、プロピニル（ｐｒｏｐｙｎｙｌ）などがある。これらアルキニル基のうち、少なくとも１つ以上の水素原子は、前記置換されたＣ１−Ｃ３０アルキル基の場合と同じ置換基で置換可能である。
本明細書において、非置換のＣ５−Ｃ３０アリール基は、１つ以上の芳香族環を含む炭素原子数５から３０のカルボ環芳香族システムを有する１価（ｍｏｎｏｖａｌｅｎｔ）基を意味し、非置換のＣ５−Ｃ３０アリーレン基は、１つ以上の芳香族環を含む炭素原子数５から３０のカルボ環芳香族システムを有する２価（ｄｉｖａｌｅｎｔ）基を意味する。前記アリール基及びアリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに融合されうる。前記アリール基及びアリーレン基のうち、１つ以上の水素原子は、前記置換されたＣ１−Ｃ３０アルキル基の場合と同じ置換基で置換可能である。
前記置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリール基の例としては、フェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフェニル基（例えば、エチルフェニル基）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルビフェニル基（例えば、エチルビフェニル基）、ハロフェニル基（例えば、ｏ−、ｍ−及びｐ−フルオロフェニル基、ジクロロフェニル基）、ジシアノフェニル基、トリフルオロメトキシフェニル基、ｏ−、ｍ−、及びｐ−トリル基、ｏ−、ｍ−及びｐ−クメニル基、メシチル基、フェノキシフェニル基、（α，α−ジメチルベンゼン）フェニル基、（Ｎ，Ｎ’−ジメチル）アミノフェニル基、（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル）アミノフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、ハロナフチル基（例えば、フルオロナフチル基）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルナフチル基（例えば、メチルナフチル基）、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシナフチル基（例えば、メトキシナフチル基）、アントラセニル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、アセナフタレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、アントラキノリル基、メチルアントリル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、エチル−クリセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、クロロペリレニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、テトラフェニレニル基、ヘキサフェニル基、ヘキサセニル基、ルビセニル基、コロネリル基、トリナフチレニル基、ヘプタフェニル基、ヘプタセニル基、ピラントレニル基、オバレニル基などが挙げられ、置換されたＣ５−Ｃ３０アリール基の例は、前述したような非置換のＣ５−Ｃ３０アリール基の例と前記置換されたＣ１−Ｃ３０アルキル基の置換基とを参照して、容易に認識できる。前記置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリーレン基の例としては、前記置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリール基の例を参照して容易に認識されうる。
本明細書において、非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、ＰまたはＳのうち、選択された１つ以上のヘテロ原子を含み、残りの環原子がＣである１つ以上の芳香族環からなるシステムを有する１価基を意味し、非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロアリーレン基は、Ｎ、Ｏ、ＰまたはＳのうち、選択された１つ以上のヘテロ原子を含み、残りの環原子がＣである１つ以上の芳香族環からなるシステムを有する２価基を意味する。ここで、前記ヘテロアリール基及びヘテロアリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は互いに融合されうる。前記ヘテロアリール基及びヘテロアリーレン基のうち、１つ以上の水素原子は、前述したＣ１−Ｃ３０アルキル基の場合と同じ置換基で置換可能である。
前記非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロアリール基の例としては、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、ピリジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、インドリル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基などを挙げられる。前記非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロアリーレン基の例は、前記置換または非置換のＣ３−Ｃ３０アリーレン基の例を参照して容易に認識されうる。
前記化学式１を有する縮合環化合物は、公知の有機合成方法を利用して合成しうる。前記縮合環化合物の合成方法は、後述する実施例を参照して当業者に容易に認識されうる。
前記化学式１を有する縮合環化合物は、有機発光素子に使われうる。したがって、第１電極、前記第１電極に対向された第２電極及び前記第１電極と前記第２電極との間に介在された第１層を含み、前記第１層が前述したような化学式１で表示された縮合環化合物を含む有機発光素子が提供される。
前記第１層は、正孔輸送層、正孔注入層、正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層、発光層、電子輸送層、及び電子注入層のうち、少なくとも１つの層であり得るが、これらに限定されるものではない。例えば、前記第１層は、正孔輸送層、正孔注入層、正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層、及び発光層のうち、少なくとも１つの層であり得るが、これらに限定されるものではなく、具現しようとする有機発光素子の構造によって公知された多様な層に変形可能である。
図１は、本発明の一実施形態に係る有機発光素子１０の断面図を概略的に示す図面である。以下、図１を参照して本発明の一実施形態に係る有機発光素子の構造及び製造方法を説明すれば、次の通りである。
有機発光素子１０は、基板１１、第１電極１３、有機層１５及び第２電極１７を順次に具備する。
前記基板１１としては、通常の有機発光素子で使われる基板を使用できるが、機械的強度、熱的安定性、透明性、表面平滑性、取扱容易性及び防水性に優れたガラス基板または透明プラスチック基板を使用しうる。
前記第１電極１３は、基板上に第１電極用物質を蒸着法またはスパッタリング法などを利用して提供することによって形成しうる。前記第１電極１３がアノードである場合、正孔注入を容易にするために、第１電極用物質は、高い仕事関数を有する物質から選択されうる。前記第１電極１３は、反射型電極または透過型電極でありうる。第１電極用物質としては、透明かつ伝導性に優れた酸化インジウム錫（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化錫（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などを利用しうる。または、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）などを利用すれば、前記第１電極１３を反射型電極として形成することもできる。
前記第１電極１３上には、有機層１５が備えられている。本明細書において、“有機層”とは、第１電極と第２電極との間に介在されたあらゆる層を包括して称するものであって、前記有機層は、金属錯体も含むことができ、必ずしも有機物のみからなる層を意味するものではない。
前記有機層１５は、前記化学式１で表示される縮合環化合物を含む第１層を含み、それ以外に、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層のうち、１つ以上の層を含みうる。例えば、前記第１層が正孔輸送層である場合、前記有機層１５は、前記正孔輸送層の機能を行う前記第１層以外に、正孔注入層、発光層、電子輸送層及び電子注入層をさらに含むことができるが、これらに限定されるものではない。
正孔注入層（ＨＩＬ）は、前記第１電極１３上に真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような多様な方法を利用して形成しうる。
真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層の材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性によって異なるが、例えば、蒸着温度約１００から約５００℃、真空度約１０−８から約１０−３ｔｏｒｒ、蒸着速度約０．０１から約１００Å／ｓｅｃの範囲で選択され、これに限定されるものではない。
スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、そのコーティング条件は、正孔注入層の材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性によって異なるが、約２０００ｒｐｍから約５０００ｒｐｍのコーティング速度、コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度は、約８０℃から２００℃の温度範囲で選択され、これに限定されるものではない。
正孔注入層物質としては、前記化学式１で表される縮合環化合物及び公知された正孔注入材料のうち、一種以上を使用できるが、公知された正孔注入材としては、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス−［４−（フェニル−ｍ−トリル−アミノ）−フェニル］−ビフェニル−４，４’−ジアミン（Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−Ｎ，Ｎ’−ｂｉｓ−［４−（ｐｈｅｎｙｌ−ｍ−ｔｏｌｙｌ−ａｍｉｎｏ）−ｐｈｅｎｙｌ］−ｂｉｐｈｅｎｙｌ−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ：ＤＮＴＰＤ）、銅フタロシアニンなどのフタロシアニン化合物、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ［４，４’，４”−ｔｒｉｓ（３−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ］、ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（Ｎ，Ｎ’−ｄｉ（１−ｎａｐｈｔｈｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｉｄｉｎｅ））、ＴＤＡＴＡ、２Ｔ−ＮＡＴＡ、Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｄｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃａｃｉｄ：ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸）、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ（Ｐｏｌｙ（３，４−ｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）／Ｐｏｌｙ（４−ｓｔｙｒｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ）：ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート））、Ｐａｎｉ／ＣＳＡ（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｃａｍｐｈｏｒｓｕｌｆｏｎｉｃａｃｉｄ：ポリアニリン／カムファースルホン酸）またはＰＡＮＩ／ＰＳＳ（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ）／Ｐｏｌｙ（４−ｓｔｙｒｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ）：ポリアニリン）／ポリ（４−スチレンスルホネート））などを使用できるが、これらに限定されない。
前記正孔注入層の厚さは、約１００Åから約１００００Å、例えば、約１００Åから約１０００Åでありうる。前記正孔注入層の厚さが前述したような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに十分な正孔注入特性を得ることができる。
次いで、前記正孔注入層の上部に真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような多様な方法を利用して、正孔輸送層（ＨＴＬ）を形成しうる。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって正孔輸送層を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲で選択されうる。
正孔輸送層物質としては、前述したような化学式１の縮合環化合物を使用できる（すなわち、前記化学式１で表示される縮合環化合物を含む第１層が正孔輸送層である）。または、前記第１層が正孔輸送層ではない場合、前記正孔輸送層物質としては、公知された正孔輸送材料を利用して形成できるが、公知された正孔輸送材としては、例えば、Ｎ−フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなどのカルバゾール誘導体、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、ＴＣＴＡ（４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（４，４’，４”−ｔｒｉｓ（Ｎ−ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ））のようなトリフェニルアミン系物質などを使用しうる。この中、例えば、ＴＣＴＡの場合、正孔輸送の役割以外にも、発光層からエキシトンの拡散を防止する役割も行える。
前記正孔輸送層の厚さは約５０Åから約１０００Å、例えば、約１００Åから約８００Åでありうる。前記正孔輸送層の厚さが前述したような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに十分な正孔輸送特性を得ることができる。
または、正孔注入層及び正孔輸送層の代わりに、正孔注入機能と正孔輸送機能とを同時に有する機能層を形成できる。前記正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層の物質は、公知された材料から選択されうる。
前記正孔注入層、正孔輸送層、並びに正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層のうち、少なくとも１つは、前述したような化学式１の縮合環化合物、公知された正孔注入材料及び公知された正孔輸送材料以外に、膜の伝導率などを向上させるために電荷−生成物質をさらに含むことができる。
前記電荷−生成物質は、例えば、ｐ−ドープ剤でありうる。前記ｐ−ドープ剤の非制限的な例としては、テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）及び２，３，５，６−テトラフルオロ−テトラシアノ−１，４−ベンゾキノジメタン（Ｆ４ＴＣＮＱ）のようなキノン誘導体；タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物；及び下記化合物１００のようなシアノ基含有化合物などを挙げられるが、これらに限定されるものではない。
前記正孔注入層、前記正孔輸送層、または前記正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層が前記電荷−生成物質をさらに含む場合、前記電荷−生成物質は、前記層中に均一に（ｈｏｍｏｇｅｎｅｏｕｓ）分散されるか、または不均一に分布されるなど多様な変形が可能である。
前記正孔輸送層、または正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層の上部に真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような方法を利用して発光層（ＥＭＬ）を形成しうる。真空蒸着法及びスピンコーティング法により発光層を形成する場合、その蒸着条件は使用する化合物によって異なるが、一般的に正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲で選択されうる。
前記発光層物質としては、前記化学式１の縮合環化合物及び公知の発光材料（ホスト及びドープ剤をいずれも含む）のうち、１種以上の物質を使用しうる。
公知のホストの例としては、Ａｌｑ３、ＣＢＰ（４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル）、ＰＶＫ（ポリ（ｎ−ビニルカルバゾール））、９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン（ＡＤＮ）、ＴＣＴＡ、ＴＰＢＩ（１，３，５−トリス（Ｎ−フェニルベンズイミダゾール−２−イル）ベンゼン（１，３，５−ｔｒｉｓ（Ｎ−ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌｅ−２−ｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ））、ＴＢＡＤＮ（３−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（ナフト−２−イル）アントラセン）、Ｅ３、ＤＳＡ（ジスチリルアリーレン）などを使用できるが、これらに限定されるものではない。
公知のホストの例としては、Ａｌｑ３、ＣＢＰ（４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル）、ＰＶＫ（ポリ（ｎ−ビニルカルバゾール））、９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン（ＡＤＮ）、ＴＣＴＡ、ＴＰＢＩ（１，３，５−トリス（Ｎ−フェニルベンズイミダゾール−２−イル）ベンゼン（１，３，５−ｔｒｉｓ（Ｎ−ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌｅ−２−ｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ））、ＴＢＡＤＮ（３−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（ナフト−２−イル）アントラセン）、Ｅ３、ＤＳＡ（ジスチリルアリーレン）などを使用できるが、これらに限定されるものではない。
ＡＤＮ
前記ドープ剤は、蛍光ドープ剤及び燐光ドープ剤のうち、少なくとも１つでありうる。前記燐光ドープ剤は、Ｉｒ，Ｐｔ，Ｏｓ，Ｒｅ，Ｔｉ，Ｚｒ，Ｈｆまたはこれらのうち、２つ以上の組合わせを含む有機金属錯体であり得るが、これらに限定されるものではない。
一方、公知された赤色ドープ剤としてＰｔＯＥＰ、Ｉｒ（ｐｉｑ）３、Ｂｔｐ２Ｉｒ（ａｃａｃ）などを利用できるが、これらに限定されるものではない。
また、公知された緑色ドープ剤として、Ｉｒ（ｐｐｙ）３（ｐｐｙ＝フェニルピリジン）、Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）、Ｉｒ（ｍｐｙｐ）３などを利用できるが、これらに限定されるものではない。
一方、公知された青色ドープ剤として、Ｆ２Ｉｒｐｉｃ、（Ｆ２ｐｐｙ）２Ｉｒ（ｔｍｄ）、Ｉｒ（ｄｆｐｐｚ）３、ｔｅｒ−フルオレン（ｆｌｕｏｒｅｎｅ）、４，４’−ビス（４−ジフェニルアミノスチリル）ビフェニル（ＤＰＡＶＢｉ）、２，５，８，１１−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチルペリレン（ＴＢＰｅ）などを利用できるが、これらに限定されるものではない。
ＴＢＰｅ
前記発光層がホスト及びドープ剤を含む場合、ドープ剤の含量は、通例的にホスト約１００重量部を基準として約０．０１から約１５重量部の範囲で選択され、これに限定されるものではない。
前記発光層の厚さは約１００Åから約１０００Å、例えば、約２００Åから約６００Åでありうる。前記発光層の厚さが前述したような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに優秀な発光特性を示しうる。
発光層に燐光ドープ剤と共に使用する場合には、三重項励起子または正孔が電子輸送層に広がる現象を防止するために、前記正孔輸送層と発光層との間に真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような方法を利用して、正孔阻止層（ＨＢＬ）を形成しうる。真空蒸着法及びスピンコーティング法により正孔阻止層を形成する場合、その条件は使用する化合物によって異なるが、一般的に正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲でなされうる。公知の正孔阻止材料も使用できるが、その例としては、オキサジアゾール誘導体やトリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体などを挙げられる。
前記正孔阻止層の厚さは約５０Åから約１０００Å、例えば、約１００Åから約３００Åでありうる。前記正孔阻止層の厚さが前述したような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに優秀な正孔阻止特性を得ることができる。
次いで、電子輸送層（ＥＴＬ）を真空蒸着法、またはスピンコーティング法、キャスト法などの多様な方法を利用して形成する。真空蒸着法及びスピンコーティング法により電子輸送層を形成する場合、その条件は使用する化合物によって異なるが、一般的に正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲で選択されうる。前記電子輸送層材料としては、電子注入電極（カソード）から注入された電子を安定的に輸送する機能を行うものであって、公知の電子輸送物質を利用しうる。その例としては、キノリン誘導体、特にトリス（８−キノリノレート）アルミニウム（Ａｌｑ３）、ＴＡＺ、Ｂａｌｑ、ベリリウムビス（ベンゾキノリン−１０−オラート）（ｂｅｒｙｌｌｉｕｍｂｉｓ（ｂｅｎｚｏｑｕｉｎｏｌｉｎ−１０−ｏｌａｔｅ：Ｂｅｂｑ２）のような公知の材料を使用することができるが、これらに限定されるものではない。
前記電子輸送層の厚さは約１００Åから約１０００Å、例えば、約１５０Åから約５００Åでありうる。前記電子輸送層の厚さが前述したような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに十分な電子輸送特性を得ることができる。
または、前記電子輸送層は、電子輸送性有機化合物及び金属含有物質を含むことができる。前記電子輸送性有機化合物の非制限的な例としては、ＡＮＤ（９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン）；及び下記化合物１０１及び１０２のようなアントラセン系化合物などを挙げられるが、これらに限定されるものではない。
＜化合物１０１＞
＜化合物１０２＞
前記金属含有物質は、Ｌｉ錯体を含むことができる。前記Ｌｉ錯体の非制限的な例としては、リチウムキノレート（ＬｉＱ）または下記化合物１０３などを挙げられる。
また電子輸送層の上部に負極から電子の注入を容易にする機能を有する物質である電子注入層（ＥＩＬ）が積層され、これは特に材料を制限しない。
前記電子注入層の形成材料としては、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯのような電子注入層形成材料として公知された任意の物質を利用しうる。前記電子注入層の蒸着条件は使用する化合物によって異なるが、一般的に正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲で選択されうる。
前記電子注入層の厚さは、約１Åから約１００Å、約３Åから約９０Åでありうる。前記電子注入層の厚さが前述したような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに十分な電子注入特性を得ることができる。
このような有機層１５上には第２電極１７が備わっている。前記第２電極は、電子注入電極であるカソードでありうるが、この際、前記第２電極形成用の金属としては、低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を使用しうる。具体例としては、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）などを薄膜で形成して透過型電極を得ることができる。一方、前面発光素子を得るために、ＩＴＯ、ＩＺＯを利用した透過型電極を形成できるなど、多様な変形が可能である。
前記有機発光素子のうち、前記第１層が正孔注入層、正孔輸送層、または正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する単一膜である場合、前記第１層は、前記化学式１で表される縮合環化合物以外に、前述したような電荷−生成物質をさらに含むことができる。または、前記前記有機発光素子のうち、前記第１層が発光層である場合、前記第１層は、前記化学式１で表される縮合環化合物以外に、前述したような燐光ドープ剤をさらに含むことができるなど多様な変形例が可能である。
以下、合成例及び実施例を挙げて、本発明の一実施形態に係る有機発光素子についてさらに具体的に説明するが、本発明が下記の合成例及び実施例に限定されるものではない。
（合成例１：化合物１の合成）
下記反応式１ａによって化合物Ｆを合成した。
下記反応式１ａによって化合物Ｆを合成した。
（化合物Ｂの合成）
１Ｌ丸底フラスコ（ｒｏｕｎｄ ｆｌａｓｋ）に１，４−シクロヘキサンジオン（１，４−ｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｅｄｉｏｎｅ）（３４．９ｇ、０．３１ｍｏｌｅ）、フェニルヒドラジン・ＨＣｌ（ｐｈｅｎｙｌｈｙｄｒａｚｉｎ・ＨＣｌ）（９０ｇ、０．６２ｍｏｌ）及び酢酸（１ｍＬ）を入れてエタノール（６００ｍＬ）を添加した。これより収得した混合物を５０℃で１時間加熱して常温に冷却し、生成された固体をろ過してエタノールで数回洗浄した後、真空乾燥してピンク色の化合物Ａを７３ｇ（８０％収率）収得した。５Ｌ丸底フラスコに酢酸（６００ｍＬ）と硫酸（１２０ｍＬ）とを混ぜて発生する熱を氷バス（ｉｃｅ ｂａｔｈ）で冷やした。化合物Ａ（２１７．５ｇ、０．７４ｍｏｌｅ）を添加し、０℃で１０分間激しく攪拌した後、氷バスを除去して常温でさらに１０分間攪拌した。ヒートマントル（Ｈｅａｔｉｎｇ ｍａｎｔｌｅ）を装着して加熱し始めた。４５℃付近で反応が開始されれば、加熱を中止して攪拌し続けた。混合物が安定化されれば、徐々に常温に冷やして常温で攪拌した。これにより生成された固体をろ過して酢酸、水、エチルエーテルの順に洗浄した後、真空乾燥して、化合物Ｂを５１ｇ（２６．７％収率）収得した。
１Ｌ丸底フラスコ（ｒｏｕｎｄ ｆｌａｓｋ）に１，４−シクロヘキサンジオン（１，４−ｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｅｄｉｏｎｅ）（３４．９ｇ、０．３１ｍｏｌｅ）、フェニルヒドラジン・ＨＣｌ（ｐｈｅｎｙｌｈｙｄｒａｚｉｎ・ＨＣｌ）（９０ｇ、０．６２ｍｏｌ）及び酢酸（１ｍＬ）を入れてエタノール（６００ｍＬ）を添加した。これより収得した混合物を５０℃で１時間加熱して常温に冷却し、生成された固体をろ過してエタノールで数回洗浄した後、真空乾燥してピンク色の化合物Ａを７３ｇ（８０％収率）収得した。５Ｌ丸底フラスコに酢酸（６００ｍＬ）と硫酸（１２０ｍＬ）とを混ぜて発生する熱を氷バス（ｉｃｅ ｂａｔｈ）で冷やした。化合物Ａ（２１７．５ｇ、０．７４ｍｏｌｅ）を添加し、０℃で１０分間激しく攪拌した後、氷バスを除去して常温でさらに１０分間攪拌した。ヒートマントル（Ｈｅａｔｉｎｇ ｍａｎｔｌｅ）を装着して加熱し始めた。４５℃付近で反応が開始されれば、加熱を中止して攪拌し続けた。混合物が安定化されれば、徐々に常温に冷やして常温で攪拌した。これにより生成された固体をろ過して酢酸、水、エチルエーテルの順に洗浄した後、真空乾燥して、化合物Ｂを５１ｇ（２６．７％収率）収得した。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．０１（２Ｈ）、８．１９（２Ｈ）、８．１０（２Ｈ）、７．４５（２Ｈ）、７．３６（２Ｈ）、７．１２（２Ｈ）
（化合物Ｃの合成）
１，２−ジクロロベンゼン（１，２−ｄｉｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）１Ｌに化合物Ｂ（３０ｇ、０．１１７ｍｏｌ）を混合した混合物に、１８−クラウン−６（１８−ｃｒｏｗｎ−６）（６．２ｇ、０．２ｅｑ．）、Ｋ２ＣＯ３（１２９．５ｇ、８ｅｑ．）、Ｃｕ（２９．８ｇ、４ｅｑ．）及びブロモベンゼン（ｂｒｏｍｏｂｅｎｚｅｎｅ）（９９．４ｇ、３ｅｑ．）を添加して１８０℃まで加熱した。１７０〜１８０℃を保持しつつ、２日間反応させて得た混合物を常温に冷却させ、シリカゲルパッドでろ過しつつ、トルエンで数回洗浄した。これより収得したろ過液を濃縮し、メタノールを添加して固体を析出させた後、析出された固体化合物をろ過した。これをエチルアセテートで洗浄しつつろ過し、真空乾燥して化合物Ｃを１４．４ｇ（２１．７％）収得した。
１，２−ジクロロベンゼン（１，２−ｄｉｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）１Ｌに化合物Ｂ（３０ｇ、０．１１７ｍｏｌ）を混合した混合物に、１８−クラウン−６（１８−ｃｒｏｗｎ−６）（６．２ｇ、０．２ｅｑ．）、Ｋ２ＣＯ３（１２９．５ｇ、８ｅｑ．）、Ｃｕ（２９．８ｇ、４ｅｑ．）及びブロモベンゼン（ｂｒｏｍｏｂｅｎｚｅｎｅ）（９９．４ｇ、３ｅｑ．）を添加して１８０℃まで加熱した。１７０〜１８０℃を保持しつつ、２日間反応させて得た混合物を常温に冷却させ、シリカゲルパッドでろ過しつつ、トルエンで数回洗浄した。これより収得したろ過液を濃縮し、メタノールを添加して固体を析出させた後、析出された固体化合物をろ過した。これをエチルアセテートで洗浄しつつろ過し、真空乾燥して化合物Ｃを１４．４ｇ（２１．７％）収得した。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）δ８．３１（２Ｈ）、８．２１（２Ｈ）、７．９０（６Ｈ）、７．７２（４Ｈ）、７．４０（４Ｈ）、７．２４（２Ｈ）
（化合物Ｄの合成）
化合物Ｃ ４．０８ｇ（１０ｍｍｏｌ）を８０％酢酸１００ｍＬに入れた後、ヨウ素１．３５７ｇ（５．３５ｍｍｏｌ）と過ヨウ素酸（Ｈ５ＩＯ６） ０．３３３ｇ（１．４６ｍｍｏｌ）を固体状態で添加した後、窒素雰囲気で８０℃、２時間攪拌した。反応終了後、ジクロロメタン（５０ｍＬ）で３回抽出した後、収得した有機層をマグネシウムサルフェートで乾燥し、溶媒を蒸発させて得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製して化合物Ｄを６．１４ｇ（収率８７％）得た。
化合物Ｃ ４．０８ｇ（１０ｍｍｏｌ）を８０％酢酸１００ｍＬに入れた後、ヨウ素１．３５７ｇ（５．３５ｍｍｏｌ）と過ヨウ素酸（Ｈ５ＩＯ６） ０．３３３ｇ（１．４６ｍｍｏｌ）を固体状態で添加した後、窒素雰囲気で８０℃、２時間攪拌した。反応終了後、ジクロロメタン（５０ｍＬ）で３回抽出した後、収得した有機層をマグネシウムサルフェートで乾燥し、溶媒を蒸発させて得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製して化合物Ｄを６．１４ｇ（収率８７％）得た。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）δ８．２８（１Ｈ）、８．２５（１Ｈ）、８．０６（１Ｈ）、７．９０−７．８６（６Ｈ）、７．７１（４Ｈ）、７．３８−７．３２（４Ｈ）、７．２１（２Ｈ）
（化合物Ｆの合成）
化合物Ｄ５．３４ｇ（１０ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（［１，１’−Ｂｉｓ（ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｏ）ｆｅｒｒｏｃｅｎｅ］ｄｉｃｈｌｏｒｏｐａｌｌａｄｉｕｍ（ＩＩ）：ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）］（０．５ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコレート）ジボロン（ｂｉｓ（ｐｉｎａｃｏｌａｔｅ）ｄｉｂｏｒｏｎ）２．６６ｇ（１０．５ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム３．９２ｇ（２０ｍｍｏｌ）をジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）２００ｍＬに添加した後、窒素雰囲気下で９０℃及び６時間条件で攪拌した。これより収得した混合物を常温に冷却させて３００ｍＬ水に混合物を注いで白色沈殿を形成した。前記沈殿物を数回水洗しつつ、ろ過して固体化合物を収得した後、減圧乾燥して化合物Ｅを４．６５ｇ（８７％）収得した。前記化合物Ｅをトルエン１５０ｍＬに溶かし、１−ブロモ−４−ヨードベンゼン（１−ｂｒｏｍｏ−４−ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ）２．４６ｇ（８．７ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスファン）パラジウム（０）（Ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈａｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）：Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）２００ｍｇ（２ｍｏｌ％）を添加し、Ｋ２ＣＯ３ ２．４ｇ（１７．４ｍｍｏｌ）の水溶液１００ｍＬを加えて８０℃で６時間反応させた。反応終了後、ジクロロメタン（５０ｍＬ）で３回抽出した後、収得した有機層をマグネシウムサルフェートで乾燥し、溶媒を蒸発させて得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製して化合物Ｆを６．２ｇ（７９％）収得した。
化合物Ｄ５．３４ｇ（１０ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（［１，１’−Ｂｉｓ（ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｏ）ｆｅｒｒｏｃｅｎｅ］ｄｉｃｈｌｏｒｏｐａｌｌａｄｉｕｍ（ＩＩ）：ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）］（０．５ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコレート）ジボロン（ｂｉｓ（ｐｉｎａｃｏｌａｔｅ）ｄｉｂｏｒｏｎ）２．６６ｇ（１０．５ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム３．９２ｇ（２０ｍｍｏｌ）をジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）２００ｍＬに添加した後、窒素雰囲気下で９０℃及び６時間条件で攪拌した。これより収得した混合物を常温に冷却させて３００ｍＬ水に混合物を注いで白色沈殿を形成した。前記沈殿物を数回水洗しつつ、ろ過して固体化合物を収得した後、減圧乾燥して化合物Ｅを４．６５ｇ（８７％）収得した。前記化合物Ｅをトルエン１５０ｍＬに溶かし、１−ブロモ−４−ヨードベンゼン（１−ｂｒｏｍｏ−４−ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ）２．４６ｇ（８．７ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスファン）パラジウム（０）（Ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈａｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）：Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）２００ｍｇ（２ｍｏｌ％）を添加し、Ｋ２ＣＯ３ ２．４ｇ（１７．４ｍｍｏｌ）の水溶液１００ｍＬを加えて８０℃で６時間反応させた。反応終了後、ジクロロメタン（５０ｍＬ）で３回抽出した後、収得した有機層をマグネシウムサルフェートで乾燥し、溶媒を蒸発させて得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製して化合物Ｆを６．２ｇ（７９％）収得した。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）δ８．２５（１Ｈ）、８．１７（１Ｈ）、８．１０（１Ｈ）、７．９９（２Ｈ）、７．９５−７．８７（５Ｈ）、７．８３−７．８０（６Ｈ）、７．７６−７．７２（４Ｈ）、７．７０−７．５８（３Ｈ）
（化合物１の合成）
下記反応式１ｂによって化合物１を合成した。
下記反応式１ｂによって化合物１を合成した。
＜反応式１ｂ＞
化合物Ｆ ３ｇ（５．３２ｍｍｏｌ）とジフェニルアミン１．０８ｇ（６．３８ｍｍｏｌ）をトルエンに溶解させて、窒素雰囲気下でトリス（ジベジリデンアセトン）ジパラジウム）（Ｔｒｉｓ（ｄｉｂｅｎｚｙｌｉｄｅｎｅａｃｅｔｏｎｅ）ｄｉｐａｌｌａｄｉｕｍ：Ｐｄ２（ｄｂａ）３）９７．４ｍｇ（０．１１ｍｍｏｌ）とトリ（ｔ−ブチル）ホスフィン２２ｍｇ（０．１１ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、ＮａＯｔＢｕ１．６２ｇ（１５．９６ｍｍｏｌ）を添加した後、８０℃で４時間攪拌した。これより収得した混合物を常温に冷却させ、ジクロロメタンで３回抽出した後、これより収得した有機層をマグネシウムサルフェートで乾燥し、溶媒を除去して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製して化合物１を２．６４ｇ（７６％）収得した。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）δ８．２５（１Ｈ）、８．１４（２Ｈ）、８．０６（１Ｈ）、７．９７（２Ｈ）、７．８８−７．７９（１１Ｈ）、７．７３（２Ｈ）、７．５８−７．４１（６Ｈ）、７．３７（２Ｈ）、７．２４（２Ｈ）、７．０８−６．９６（４Ｈ）
（合成例２：化合物３の合成）
下記反応式２によって化合物３を合成した。
下記反応式２によって化合物３を合成した。
化合物Ｆ ３ｇ（５．３２ｍｍｏｌ）と前記アミン化合物２．３１ｇ（６．３８ｍｍｏｌ）をトルエンに添加して窒素雰囲気下でトリス（ジベジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｔｒｉｓ（ｄｉｂｅｎｚｙｌｉｄｅｎｅａｃｅｔｏｎｅ）ｄｉｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）：Ｐｄ２（ｄｂａ）３）９７．４ｍｇ（０．１１ｍｍｏｌ）とトリ（ｔ−ブチル）ホスフィン２２ｍｇ（０．１１ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、ＮａＯｔＢｕ １．６２ｇ（１５．９６ｍｍｏｌ）を添加した後、８０℃で４時間攪拌した。これより収得した混合物を常温に冷やしてジクロロメタンで３回抽出した後、収得された有機層をマグネシウムサルフェートで乾燥し、溶媒を除去して収得した残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製して化合物３を３．１１ｇ（６９％）収得した。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）δ８．３４（１Ｈ）、８．２７（１Ｈ）、８．０９−８．０３（４Ｈ）、７．９８−７．９４（３Ｈ）、７．９０−７．８８（３Ｈ）、７．８２−７．７８（１４Ｈ）、７．７３−７．７０（５Ｈ）、７．５８−７．５０（２Ｈ）、７．２３−７．０８（６Ｈ）、１．７８（６Ｈ）
（合成例３：化合物９の合成）
下記反応式３によって化合物９を合成した。
下記反応式３によって化合物９を合成した。
合成例１の化合物Ｂの合成過程で、１，４−シクロヘキサンジオン（１，４−ｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｅｄｉｏｎｅ）の代わりに、１，３−シクロヘキサンジオン（１，３−ｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｅｄｉｏｎｅ）を使用し、化合物Ｆの代わりに化合物Ｇを合成し、化合物Ｆの代わりに化合物Ｇを使用したという点を除いては、合成例１と同じ方法で化合物９を合成した。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）δ８．３７（１Ｈ）、８．０３（１Ｈ）、７．９６−７．８９（３Ｈ）、７．５３−７．３４（１１Ｈ）、７．２８（２Ｈ）、７．２１−７．０９（７Ｈ）、７．０５−６．９１（４Ｈ）、６．８７（４Ｈ）
（合成例４：化合物１１の合成）
下記反応式４によって化合物１１を合成した。
下記反応式４によって化合物１１を合成した。
合成例２において、化合物Ｂの合成過程で、１，４−シクロヘキサンジオン（１，４−ｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｅｄｉｏｎｅ）の代わりに１，３−シクロヘキサンジオン（１，３−ｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｅｄｉｏｎｅ）を使用し、化合物Ｆの代わりに化合物Ｇを合成し、化合物Ｆの代わりに化合物Ｇを使用したという点を除いては、合成例２と同じ方法で化合物１１を合成した。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）δ８．３６（１Ｈ）、８．２８（１Ｈ）、８．１１−７．９６（６Ｈ）、７．９０（３Ｈ）、７．９３−７．８０（１３Ｈ）、７．７８−７．６６（６Ｈ）、７．５８−７．５０（３Ｈ）、７（２Ｈ）、１．７８（６Ｈ）
（合成例５：化合物２６の合成）
下記反応式５によって化合物２６を合成した：
下記反応式５によって化合物２６を合成した：
合成例１において、化合物Ｆの合成過程で、１−ブロモ−４−ヨードベンゼン（１−ｂｒｏｍｏ−４−ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ）の代わりに、４，４’−ジブロモビフェニル（４，４’−ｄｉｂｒｏｍｏｂｉｐｈｅｎｙｌ）を用いて化合物Ｈを合成し、合成例２において化合物Ｆの代わりに、化合物Ｈを使用し、反応式２のアミン化合物の代わりに、前記反応式５のアミン化合物を用いたという点を除いては、合成例２と同じ方法で化合物２６を合成した。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ８．３６（１Ｈ），８．２７（１Ｈ），７．９６−７．８２（４Ｈ），７．７３−７．５６（９Ｈ），７．５２−７．４７（６Ｈ），７．３７−７．２５（８Ｈ），７．１９（２Ｈ），７．０７−６．９１（４Ｈ），６．８６−６．６３（４Ｈ），１．７８（６Ｈ）．
（合成例６：化合物２７の合成）
下記反応式６によって化合物２７を合成した。
下記反応式６によって化合物２７を合成した。
合成例１におおいて、化合物Ｆの合成過程で、１−ブロモ−４−ヨードベンゼン（１−ｂｒｏｍｏ−４−ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ）の代わりに、１，４−ジブロモナフタレンを用いて化合物Ｉを合成し、合成例２において化合物Ｆの代わりに、化合物Ｉを使用し、反応式２のアミン化合物の代わりに、前記反応式６のアミン化合物を用いたという点を除いては、合成例２と同じ方法で化合物２７を合成した。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ８．５３（１Ｈ），８．４２（１Ｈ），８．１２−７．９９（４Ｈ），７．８２−７．７４（３Ｈ），７．６８−７．５９（５Ｈ），７．５２−７．５０（８Ｈ），７．５３−７．４２（３Ｈ），７．３７−７．２３（６Ｈ），７．１１−６．７３（５Ｈ），６．６２（１Ｈ），１．７８（６Ｈ）
（比較合成例Ａ：比較化合物Ａの合成）
下記反応式７によって比較化合物Ａを合成した。
下記反応式７によって比較化合物Ａを合成した。
合成例２の化合物３の合成方法のうち、化合物Ｆの代わりに、化合物Ｄを用いたという点を除いては、化合物３の合成方法と同じ方法を用いて比較化合物Ａ（２．８５ｇ，７０％収率）を合成した。
１Ｈ ＭＮＭ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ８．３４（１Ｈ），８．０５（１Ｈ），７．８９（１Ｈ），７．９０−７．６４（３Ｈ），７．６１−７．５５（８Ｈ），７．７３−７．５５（８Ｈ），７．４８−７．３５（６Ｈ），７．３１−７．２８（２Ｈ），６．８１−６．７３（３Ｈ），６．７１（１Ｈ），６．１３（１Ｈ），１．７８（６Ｈ）
（比較合成例Ｂ：比較化合物Ｂの合成）
下記反応式８によって比較化合物Ｂを合成した。
下記反応式８によって比較化合物Ｂを合成した。
３−ヨード−９−フェニルカルバゾール５ｇ（１３．５ｍｍｏｌ）及び４−ブロモフェニルボロン酸２．２ｇ（１０．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦに溶かしてＰｄ（ＰＰｈ３）４（２ｍｏｌ％）を添加し、Ｋ２ＣＯ３の水溶液を加えて、８０℃で４時間反応させた。反応終了後、ジクロロメタン１５０ｍＬで３回抽出した後、収得した有機層をマグネシウムサルフェートで乾燥し、溶媒を蒸発させて得た残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製した。これより収得した化合物４．２ｇ（１０．６ｍｍｏｌ）とジフェニルアミン２．２ｇ（１２．７ｍｍｏｌ）をトルエンに溶解させて窒素雰囲気下でトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム）（Ｔｒｉｓ（ｄｉｂｅｎｚｙｌｉｄｅｎｅａｃｅｔｏｎｅ）ｄｉｐａｌｌａｄｉｕｍ：Ｐｄ２（ｄｂａ）３）１９５ｍｇ（０．２２ｍｍｏｌ）とトリ（ｔ−ブチル）ホスフィン４４ｍｇ（０．２２ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、ＮａＯｔＢｕ ３．２４ｇ（３１．９２ｍｍｏｌ）を添加した後、８０℃で４時間攪拌した。これより収得した混合物を常温に冷却させ、ジクロロメタンで３回抽出した後、これより収得した有機層をマグネシウムサルフェートで乾燥し、溶媒を除去して得た残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製して比較化合物Ｂ（４．５ｇ、８５％の収率）を収得した。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ８．５４（１Ｈ），７．９５（２Ｈ），７．８４−７．７８（２Ｈ），７．６６（２Ｈ），７．６２−７．５８（４Ｈ），７．４６−７．３１（４Ｈ），７．２８−７．２１（５Ｈ），７．０６（２Ｈ），６．８９−６．７１（２Ｈ），６．６７（２Ｈ）
（実施例１）
アノードとしては、コーニング社（Ｃｏｒｎｉｎｇ）の１５Ω／ｃｍ２（１２００Å）ＩＴＯガラス基板を５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．７ｍｍの大きさに切ってイソプロピルアルコールと純水とで各々５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶオゾン洗浄して使用した。前記基板上にｍ−ＭＴＤＡＴＡを真空蒸着して７５０Å厚さの正孔注入層を形成した後、前記正孔注入層の上部に前記化合物１を真空蒸着して１５０Å厚さの正孔輸送層を形成した。前記正孔輸送層の上部にホストとしてＤＳＡ ９７重量％、ドープ剤としてＴＢＰｅを３重量％使用して、３００Å厚さの発光層を形成した。前記発光層の上部にＡｌｑ３を真空蒸着して２００Å厚さの電子輸送層を形成した。前記電子輸送層の上部にＬｉＦを真空蒸着して８０Å厚さの電子注入層を形成した後、Ａｌを真空蒸着して３０００Å厚さのカソードを形成することによって、有機発光素子を完成した。
アノードとしては、コーニング社（Ｃｏｒｎｉｎｇ）の１５Ω／ｃｍ２（１２００Å）ＩＴＯガラス基板を５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．７ｍｍの大きさに切ってイソプロピルアルコールと純水とで各々５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶオゾン洗浄して使用した。前記基板上にｍ−ＭＴＤＡＴＡを真空蒸着して７５０Å厚さの正孔注入層を形成した後、前記正孔注入層の上部に前記化合物１を真空蒸着して１５０Å厚さの正孔輸送層を形成した。前記正孔輸送層の上部にホストとしてＤＳＡ ９７重量％、ドープ剤としてＴＢＰｅを３重量％使用して、３００Å厚さの発光層を形成した。前記発光層の上部にＡｌｑ３を真空蒸着して２００Å厚さの電子輸送層を形成した。前記電子輸送層の上部にＬｉＦを真空蒸着して８０Å厚さの電子注入層を形成した後、Ａｌを真空蒸着して３０００Å厚さのカソードを形成することによって、有機発光素子を完成した。
（実施例２）
正孔輸送層材料として化合物１の代わりに化合物３を使用したという点を除いては、前記実施例１と同じ方法で有機発光素子を完成した。
正孔輸送層材料として化合物１の代わりに化合物３を使用したという点を除いては、前記実施例１と同じ方法で有機発光素子を完成した。
（実施例３）
正孔輸送層材料として化合物１の代わりに化合物９を使用したという点を除いては、前記実施例１と同じ方法で有機発光素子を完成した。
正孔輸送層材料として化合物１の代わりに化合物９を使用したという点を除いては、前記実施例１と同じ方法で有機発光素子を完成した。
（実施例４）
正孔輸送層材料として化合物１の代わりに化合物１１を使用したという点を除いては、前記実施例１と同じ方法で有機発光素子を完成した。
正孔輸送層材料として化合物１の代わりに化合物１１を使用したという点を除いては、前記実施例１と同じ方法で有機発光素子を完成した。
（実施例５）
正孔輸送層材料として化合物１の代わりに化合物２６を用いたという点を除いては、前記実施例１と同じ方法で有機発光素子を完成した。
正孔輸送層材料として化合物１の代わりに化合物２６を用いたという点を除いては、前記実施例１と同じ方法で有機発光素子を完成した。
（実施例６）
正孔輸送層材料として化合物１の代わりに化合物２７を用いたという点を除いては、前記実施例１と同じ方法で有機発光素子を完成した。
正孔輸送層材料として化合物１の代わりに化合物２７を用いたという点を除いては、前記実施例１と同じ方法で有機発光素子を完成した。
（比較例１）
正孔輸送層材料として化合物１の代わりにα−ＮＰＤを使用したという点を除いては、前記実施例１と同じ方法で有機発光素子を完成した。
正孔輸送層材料として化合物１の代わりにα−ＮＰＤを使用したという点を除いては、前記実施例１と同じ方法で有機発光素子を完成した。
（比較例２）
正孔輸送層材料として化合物１の代わりに比較化合物Ａを用いたという点を除いては、前記実施例１と同じ方法で有機発光素子を完成した。
正孔輸送層材料として化合物１の代わりに比較化合物Ａを用いたという点を除いては、前記実施例１と同じ方法で有機発光素子を完成した。
（比較例３）
正孔輸送層材料として化合物１の代わりに比較化合物Ｂを用いたという点を除いては、前記実施例１と同じ方法で有機発光素子を完成した。
正孔輸送層材料として化合物１の代わりに比較化合物Ｂを用いたという点を除いては、前記実施例１と同じ方法で有機発光素子を完成した。
（評価例）
実施例１から６と比較例１から３との有機発光素子の発光効率、及び半減寿命（初期輝度１０００ｎｉｔで測定）をＰＲ６５０ Ｓｐｅｃｔｒｏｓｃａｎ Ｓｏｕｒｃｅ Ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ Ｕｎｉｔ．（Ｐｈｏｔｏ Ｒｅｓｅａｒｃｈ社製）を利用して評価した。その結果は、下記表１の通りである。
実施例１から６と比較例１から３との有機発光素子の発光効率、及び半減寿命（初期輝度１０００ｎｉｔで測定）をＰＲ６５０ Ｓｐｅｃｔｒｏｓｃａｎ Ｓｏｕｒｃｅ Ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ Ｕｎｉｔ．（Ｐｈｏｔｏ Ｒｅｓｅａｒｃｈ社製）を利用して評価した。その結果は、下記表１の通りである。
前記表１から、実施例１から６の有機発光素子は、比較例１から３の有機発光素子に比べて、効率及び寿命特性が向上したことを確認することができる。
以上、添付図面を参照しながら本発明の好適な実施形態について詳細に説明したが、本発明はかかる例に限定されない。本発明の属する技術の分野における通常の知識を有する者であれば、特許請求の範囲に記載された技術的思想の範疇内において、各種の変更例または修正例に想到し得ることは明らかであり、これらについても、当然に本発明の技術的範囲に属するものと了解される。
１０ 有機発光素子
１１ 基板
１３ 第１電極
１５ 有機層
１７ 第２電極
１１ 基板
１３ 第１電極
１５ 有機層
１７ 第２電極
Claims (24)
- 下記化学式２ｂ、２ｃ、３ａ、３ｂ、３ｃ及び３ｄのうちのいずれか一つで表示される、縮合環化合物。
Ｒ２〜Ｒ７、およびＲ９〜Ｒ１２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、−（Ａｒ１）ａ−Ａｒ１１で表示される第１置換基、−Ｎ［−（Ａｒ２）ｂ−Ａｒ１２］［−（Ａｒ３）ｃ−Ａｒ１３］で表示される第２置換基、または−（Ａｒ４）ｄ−Ｎ［−（Ａｒ５）ｅ−Ａｒ１５］［−（Ａｒ６）ｆ−Ａｒ１６］で表示される第３置換基であるが、Ｒ２〜Ｒ７、およびＲ９〜Ｒ１２のうち、少なくとも１つは−（Ａｒ４）ｄ−Ｎ［−（Ａｒ５）ｅ−Ａｒ１５］［−（Ａｒ６）ｆ−Ａｒ１６］で表示される第３置換基であり；
前記第１置換基から第３置換基のうち、Ａｒ１からＡｒ６は、互いに独立して、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリーレン基、または置換または非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロアリーレン基であり；
前記第１置換基から第３置換基のうち、Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ１３、Ａｒ１５、及びＡｒ１６は、互いに独立して、置換または非置換のＣ ５ −Ｃ ３０ アリール基、または置換または非置換のＣ ３ −Ｃ ３０ ヘテロアリール基であり；
ａ、ｂ、ｃ、ｅ及びｆは、互いに独立して、０から１０の整数であり；
ｄは、１から１０の整数であり；
−（Ａｒ１）ａ−Ａｒ１１で表示される基のうち、ａ個のＡｒ１は互いに同じか異なり、−（Ａｒ２）ｂ−Ａｒ１２で表示される基のうち、ｂ個のＡｒ２は互いに同じか異なり、−（Ａｒ３）ｃ−Ａｒ１３で表示される基のうち、ｃ個のＡｒ３は互いに同じか異なり、−（Ａｒ５）ｅ−Ａｒ１５で表示される基のうち、ｅ個のＡｒ５は互いに同じか異なり、−（Ａｒ６）ｆ−Ａｒ１６で表示される基のうち、ｆ個のＡｒ６は互いに同じか異なる。 - 前記Ａｒ１からＡｒ６は、互いに独立して、置換または非置換のＣ５−Ｃ１４アリーレン基、または置換または非置換のＣ３−Ｃ１４ヘテロアリーレン基であることを特徴とする、請求項１に記載の縮合環化合物。
- 前記Ａｒ１からＡｒ６は、互いに独立して、フェニレン基、Ｃ１−Ｃ１０フェニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フェニレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フェニレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フェニレン基、カルバゾリレン基（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルカルバゾリレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）カルバゾリレン基、Ｃ６−Ｃ１４アリールカルバゾリレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）カルバゾリレン基、フルオレニレン基（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌｅｎｅ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフルオレニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フルオレニレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フルオレニレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フルオレニレン基、ナフチレン基（ｎａｐｈｔｈｙｌｅｎｅ）基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルナフチレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ナフチレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ナフチレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ナフチレン基、アントリレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルアントリレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）アントリレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）アントリレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）アントリレン基、ピリジニレン基（ｐｙｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルピリジニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ピリジニレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ピリジニレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ピリジニレン基、キノリニレン基（ｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルキノリニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）キノリニレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）キノリニレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）キノリニレン基、ベンゾイミダゾリレン基（ｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルベンゾイミダゾリレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ベンゾイミダゾリレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ベンゾイミダゾリレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ベンゾイミダゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルイミダゾピリジニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）イミダゾピリジニレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾピリジニレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルイミダゾピリミジニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）イミダゾピリミジニレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾピリミジニレン基、またはジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾピリミジニレン基であることを特徴とする、請求項１または２に記載の縮合環化合物。
- 前記Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ１３、Ａｒ１５、及びＡｒ１６は、互いに独立して、置換または非置換のＣ ５ −Ｃ １４ アリール基、または置換または非置換のＣ ３ −Ｃ １４ ヘテロアリール基であることを特徴とする、請求項１〜３のいずれか一項に記載の縮合環化合物。
- 前記Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ１３、Ａｒ１５、及びＡｒ１６は、互いに独立して、フェニル基、Ｃ １ −Ｃ １０ アルキルフェニル基、ジ（Ｃ １ −Ｃ １０ アルキル）フェニル基、（Ｃ ６ −Ｃ １４ アリール）フェニル基、ジ（Ｃ ６ −Ｃ １４ アリール）フェニル基、カルバゾリル基（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）、Ｃ １ −Ｃ １０ アルキルカルバゾリル基、ジ（Ｃ １ −Ｃ １０ アルキル）カルバゾリル基、Ｃ ６ −Ｃ １４ アリールカルバゾリル基、ジ（Ｃ ６ −Ｃ １４ アリール）カルバゾリル基、フルオレニル基（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌ）、Ｃ １ −Ｃ １０ アルキルフルオレニル基、ジ（Ｃ １ −Ｃ １０ アルキル）フルオレニル基、（Ｃ ６ −Ｃ １４ アリール）フルオレニル基、ジ（Ｃ ６ −Ｃ １４ アリール）フルオレニル基、ナフチル（ｎａｐｈｔｈｙｌ）基、Ｃ １ −Ｃ １０ アルキルナフチル基、ジ（Ｃ １ −Ｃ １０ アルキル）ナフチル基（ｎａｐｈｔｈｙｌ）、（Ｃ ６ −Ｃ １４ アリール）ナフチル基、ジ（Ｃ ６ −Ｃ １４ アリール）ナフチル基、アントリル基、Ｃ １ −Ｃ １０ アルキルアントリル基、ジ（Ｃ １ −Ｃ １０ アルキル）アントリル基、（Ｃ ６ −Ｃ １４ アリール）アントリル基、ジ（Ｃ ６ −Ｃ １４ アリール）アントリル基、ピリジニル基（ｐｙｒｉｄｉｎｙｌ）、Ｃ １ −Ｃ １０ アルキルピリジニル基、ジ（Ｃ １ −Ｃ １０ アルキル）ピリジニル基、（Ｃ ６ −Ｃ １４ アリール）ピリジニル基、ジ（Ｃ ６ −Ｃ １４ アリール）ピリジニル基、キノリニル基（ｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌ）、Ｃ １ −Ｃ １０ アルキルキノリニル基、ジ（Ｃ １ −Ｃ １０ アルキル）キノリニル基、（Ｃ ６ −Ｃ １４ アリール）キノリニル基、ジ（Ｃ ６ −Ｃ １４ アリール）キノリニル基、ベンゾイミダゾリル基、Ｃ １ −Ｃ １０ アルキルベンゾイミダゾリル基、ジ（Ｃ １ −Ｃ １０ アルキル）ベンゾイミダゾリル基、（Ｃ ６ −Ｃ １４ アリール）ベンゾイミダゾリル基、ジ（Ｃ ６ −Ｃ １４ アリール）ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジニル基、Ｃ １ −Ｃ １０ アルキルイミダゾピリジニル基、ジ（Ｃ １ −Ｃ １０ アルキル）イミダゾピリジニル基、（Ｃ ６ −Ｃ １４ アリール）イミダゾピリジニル基、ジ（Ｃ ６ −Ｃ １４ アリール）イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌ）、Ｃ １ −Ｃ １０ アルキルイミダゾピリミジニル基、ジ（Ｃ １ −Ｃ １０ アルキル）イミダゾピリミジニル基、（Ｃ ６ −Ｃ １４ アリール）イミダゾピリミジニル基、またはジ（Ｃ ６ −Ｃ １４ アリール）イミダゾピリミジニル基であることを特徴とする、請求項１〜４のいずれか一項に記載の縮合環化合物。
- 前記Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ１３、Ａｒ１５、及びＡｒ１６は、互いに独立して、下記化学式４Ａから４Ｇのうち、いずれか１つで表示されることを特徴とする、請求項１〜５のいずれか一項に記載の縮合環化合物。
- 前記Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ１３、Ａｒ１５、及びＡｒ１６は、互いに独立して、化学式５Ａから５Ｅのうち、いずれか１つで表示されることを特徴とする、請求項１〜６のいずれか一項に記載の縮合環化合物。
- ａ、ｂ、ｃ、ｅ及びｆが、互いに独立して、０、１、２または３であることを特徴とする、請求項１〜７のいずれか一項に記載の縮合環化合物。
- ｄが１，２または３であることを特徴とする、請求項１〜８のいずれか一項に記載の縮合環化合物。
- 第３置換基の−Ｎ［−（Ａｒ５）ｅ−Ａｒ１５］［−（Ａｒ６）ｆ−Ａｒ１６］及び前記第２置換基が、互いに独立して、下記化学式６Ａから６Ｋのうちいずれか１つで表示されることを特徴とする、請求項１〜９のいずれか一項に記載の縮合環化合物。
- 前記Ｒ２〜Ｒ７、およびＲ９〜Ｒ１２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、第１置換基、第２置換基、または第３置換基であり；前記第１置換基のうち、ａは０であり；前記第２置換基のうち、ｂ及びｃは０または１であり；前記第３置換基のうち、ｄは１または２であり、ｅ及びｆは０または１であり；前記第１置換基から第３置換基のうち、Ａｒ１からＡｒ６は、互いに独立して、置換または非置換のＣ５−Ｃ１４アリーレン基、または置換または非置換のＣ３−Ｃ１４ヘテロアリーレン基であり；前記第１置換基から第３置換基のうち、Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ１３、Ａｒ１５、及びＡｒ１６は、互いに独立して、置換または非置換のＣ ５ −Ｃ １４ アリール基、または置換または非置換のＣ ３ −Ｃ １４ ヘテロアリール基であることを特徴とする、請求項１に記載の縮合環化合物。
- 前記Ｒ２〜Ｒ７、およびＲ９〜Ｒ１２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、第１置換基、第２置換基、または第３置換基であり；前記第１置換基のうち、ａは０であり；前記第２置換基のうち、ｂ及びｃは０または１であり；前記第３置換基のうち、ｄは１または２であり、ｅ及びｆは０または１であり；前記第１置換基から第３置換基のうち、Ａｒ１からＡｒ６は、互いに独立して、フェニレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフェニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フェニレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フェニレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フェニレン基、カルバゾリレン基（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルカルバゾリレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）カルバゾリレン基、Ｃ６−Ｃ１４アリールカルバゾリレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）カルバゾリレン基、フルオレニレン基（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌｅｎｅ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフルオレニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）フルオレニレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フルオレニレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）フルオレニレン基、ナフチレン（ｎａｐｈｔｈｙｌｅｎｅ）基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルナフチレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ナフチレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ナフチレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ナフチレン基、アントリレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルアントリレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）アントリレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）アントリレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）アントリレン基、ピリジニレン基（ｐｙｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルピリジニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ピリジニレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ピリジニレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ピリジニレン基、キノリニレン基（ｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルキノリニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）キノリニレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）キノリニレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）キノリニレン基、ベンゾイミダゾリレン基（ｐｙｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルベンゾイミダゾリレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）ベンゾイミダゾリレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ベンゾイミダゾリレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）ベンゾイミダゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルイミダゾピリジニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）イミダゾピリジニレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾピリジニレン基、ジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルイミダゾピリミジニレン基、ジ（Ｃ１−Ｃ１０アルキル）イミダゾピリミジニレン基、（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾピリミジニレン基、またはジ（Ｃ６−Ｃ１４アリール）イミダゾピリミジニレン基であり；前記第１置換基から第３置換基のうち、Ａｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ１３、Ａｒ１５、及びＡｒ１６は、互いに独立して、フェニル基、Ｃ １ −Ｃ １０ アルキルフェニル基、ジ（Ｃ １ −Ｃ １０ アルキル）フェニル基、（Ｃ ６ −Ｃ １４ アリール）フェニル基、ジ（Ｃ ６ −Ｃ １４ アリール）フェニル基、カルバゾリル基（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）、Ｃ １ −Ｃ １０ アルキルカルバゾリル基、ジ（Ｃ １ −Ｃ １０ アルキル）カルバゾリル基、Ｃ ６ −Ｃ １４ アリールカルバゾリル基、ジ（Ｃ ６ −Ｃ １４ アリール）カルバゾリル基、フルオレニル基（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌ）、Ｃ １ −Ｃ １０ アルキルフルオレニル基、ジ（Ｃ １ −Ｃ １０ アルキル）フルオレニル基、（Ｃ ６ −Ｃ １４ アリール）フルオレニル基、ジ（Ｃ ６ −Ｃ １４ アリール）フルオレニル基、ナフチル（ｎａｐｈｔｈｙｌ）基、Ｃ １ −Ｃ １０ アルキルナフチル基、ジ（Ｃ １ −Ｃ １０ アルキル）ナフチル基、（Ｃ ６ −Ｃ １４ アリール）ナフチル基、ジ（Ｃ ６ −Ｃ １４ アリール）ナフチル基、アントリル基、Ｃ １ −Ｃ １０ アルキルアントリル基、ジ（Ｃ １ −Ｃ １０ アルキル）アントリル基、（Ｃ ６ −Ｃ １４ アリール）アトリル基、ジ（Ｃ ６ −Ｃ １４ アリール）アントリル基、ピリジニル基（ｐｙｒｉｄｉｎｙｌ）、Ｃ １ −Ｃ １０ アルキルピリジニル基、ジ（Ｃ １ −Ｃ １０ アルキル）ピリジニル基、（Ｃ ６ −Ｃ １４ アリール）ピリジニル基、ジ（Ｃ ６ −Ｃ １４ アリール）ピリジニル基、キノリニル基（ｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌ）、Ｃ １ −Ｃ １０ アルキルキノリニル基、ジ（Ｃ １ −Ｃ １０ アルキル）キノリニル基、（Ｃ ６ −Ｃ １４ アリール）キノリニル基、ジ（Ｃ ６ −Ｃ １４ アリール）キノリニル基、ベンゾイミダゾリル基（ｐｙｒｉｄｉｎｙｌ）、Ｃ １ −Ｃ １０ アルキルベンゾイミダゾリル基、ジ（Ｃ １ −Ｃ １０ アルキル）ベンゾイミダゾリル基、（Ｃ ６ −Ｃ １４ アリール）ベンゾイミダゾリル基、ジ（Ｃ ６ −Ｃ １４ アリール）ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジニル基、Ｃ １ −Ｃ １０ アルキルイミダゾピリジニル基、ジ（Ｃ １ −Ｃ １０ アルキル）イミダゾピリジニル基、（Ｃ ６ −Ｃ １４ アリール）イミダゾピリジニル基、ジ（Ｃ ６ −Ｃ １４ アリール）イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌ）、Ｃ １ −Ｃ １０ アルキルイミダゾピリミジニル基、ジ（Ｃ １ −Ｃ １０ アルキル）イミダゾピリミジニル基、（Ｃ ６ −Ｃ １４ アリール）イミダゾピリミジニル基、またはジ（Ｃ ６ −Ｃ １４ アリール）イミダゾピリミジニル基であることを特徴とする、請求項１または１１に記載の縮合環化合物。
- 前記Ｒ１およびＲ８における前記Ａｒ１１は、置換または非置換のＣ６−Ｃ１４アリール基、及び置換または非置換のＣ３−Ｃ１４ヘテロアリール基のうちから選択された一つである、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の縮合環化合物。
- 下記化合物１〜２７のうちのいずれか一つである、縮合環化合物。
- 第１電極、前記第１電極に対向された第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極との間に介在された第１層と、
を含み、
前記第１層が、請求項１から１４のうちいずれか１項に記載の縮合環化合物を含む、有機発光素子。 - 前記第１層が、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層、発光層、電子輸送層、及び電子注入層のうち、少なくとも１つであることを特徴とする、請求項１５に記載の有機発光素子。
- 前記第１電極と前記第２電極との間に、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層またはこれらのうち２つ以上の組み合わせがさらに含まれることを特徴とする、請求項１５に記載の有機発光素子。
- 前記正孔注入層、前記正孔輸送層、または前記正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層のうち、少なくとも１つが、電荷−生成物質をさらに含むことを特徴とする、請求項１６または１７に記載の有機発光素子。
- 前記発光層がホスト及びドープ剤を含み、前記ドープ剤は蛍光ドープ剤または燐光ドープ剤であることを特徴とする、請求項１６または１７に記載の有機発光素子。
- 前記燐光ドープ剤がＩｒ、Ｐｔ、Ｏｓ、Ｒｅ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｈｆ、またはこれらのうち２つ以上の組合わせを含む有機金属錯体であることを特徴とする、請求項１９に記載の有機発光素子。
- 前記電子輸送層が電子輸送性有機物質及び金属含有物質を含むことを特徴とする、請求項１６または１７に記載の有機発光素子。
- 前記金属含有物質がＬｉ錯体を含むことを特徴とする、請求項２１に記載の有機発光素子。
- 前記第１層が正孔注入層、正孔輸送層または正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層であり、前記第１層が電荷−生成物質をさらに含むことを特徴とする、請求項１５に記載の有機発光素子。
- 前記第１層が発光層であり、前記第１層は燐光ドープ剤をさらに含むことを特徴とする、請求項１５に記載の有機発光素子。
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