DE19831427A1 - Neue Indolocarbazole - Google Patents

Neue Indolocarbazole

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Abstract

Indolocarbazole der allgemeinen Formel DOLLAR F1 welche geeignet sind für den Einsatz als Loch-Transportsubstanz in organischen elektrolumineszenten Vorrichtungen und in Ladungserzeugungsschichten elektrofotografischer Vorrichtungen.

Description

Die Erfindung betrifft neue, verbrückte Indolocarbazole, die als Lochleiter in der Ladungstransport­ schicht einer elektrofotographischen oder einer organischen elektrolumineszenten Vorrichtung ein­ gesetzt werden können.
Derartige Vorrichtungen sind seit längerer Zeit bekannt und bestehen im allgemeinen aus mehreren Schichten, wobei mindestens eine Ladungstransportschicht durch einen Lochleiter realisiert wird.
Als Lochleiter werden in der Ladungstransportschicht häufig verschiedene Triphenylderivate einge­ setzt, wobei bevorzugt Derivate des Triphenylamins, wie z. B. das N,N'-Bis-(3-methylphenyl)-N,N'- bis-(phenyl)-benzidin 1 oder 4,4',4''-Trisamino-triphenylamine vom Typ 2 eingesetzt werden.
Insbesondere durch den Einsatz geeigneter Triamine mit einem kondensierten aromatischen Ringsy­ stem als Grundgerüst lassen sich Verbesserungen hinsichtlich der Beweglichkeit der Ladungsträger und damit der elektrofotographischen Eigenschaften elektrofotographischer Vorrichtungen oder orga­ nischer elektrolumineszenter Vorrichtungen erzielen.
Lochleiter mit besonders vorteilhaften Eigenschaften für die oben genannten Anwendungen sind In­ dolocarbazole der allgemeinen Formel 3:
Erfindungsaufgabe ist die Bereitstellung neuer Verbindungen, die u. a. als Lochleiter in elektrofotographischen oder organischen elektrolumineszenten Vorrichtungen einsetzbar sind.
Gegenstand dieser Erfindung sind neue Verbindungen, der allgemeinen Formel 4:
Wobei die Substituenten R1 bis R7 die folgende Bedeutung haben:
  • 1. R1 bis R2 sind monocyclische oder polycyclische aromatische oder heteroaromatische Gruppen, wie Phenyl, Thienyl oder Pyrrolyl, die mit einem oder mehreren aromatischen oder heteroaroma­ tischen Ringen kondensiert sei kann, wie Naphthyl, Anthracenyl, Indolyl, Benzthienyl, wobei die Arylreste durch einen oder mehrere gleiche oder ungleiche Substituenten wie für R5 bis R6 ange­ geben, substituiert sein können, wobei R1 bis R2 gleich oder voneinander verschieden sein kön­ nen;
  • 2. R3 bis R7 können gleich oder verschieden sein und Reste wie R1 bis R2 sein;
  • 3. R3 bis R5 können gleich oder verschieden sein und können, Wasserstoff, unsubstituierte oder substituierte Niederalkyl- oder Niederalkoxy-reste sein, oder Halogen bedeuten.
    Unter Niederalkyl werden Alkylreste mit 1-8 Kohlenstoffatomen verstanden, wie Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, sek.-Butyl. Bevorzugt sind Methyl und Ethyl.
    Unter Niederalkoxy werden Alkoxyreste mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen verstanden, wie, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy. Bevorzugt sind Methoxy und Ethoxy.
    Halogen ist ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Iodsubstituent, vorzugsweise ein Fluor- oder Chlorsub­ stituent.
  • 4. Der Faktor n kennzeichnet die Anzahl der Aminogruppen in den erfindungsgemäßen Verbindun­ gen 4, und ist gleich oder größer 1.
Die Lochleiter werden in an sich bekannter Weise mit Hilfe der ULLMANN-Synthese hergestellt. Ge­ eignete Ausgangsverbindungen sind Verbindungen der Formel 6, wobei die Strukturelemente R1 bis R5 und der Faktor n die oben angegebene Bedeutung haben:
Vorteilhafte Vorstufen für die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen 4 sind die primären Bisamine 6:
Die Aminoverbindungen 6 werden in bekannter Weise aus den entsprechenden Nitroverbindungen durch Reduktion hergestellt, z. B. unter Verwendung von aktiviertem RANEY-Nickel in Dimethylforma­ mid bei 100-120°C und Zugabe von Hydrazinhydrat (98%ig). Ein Beispiel ist die Reduktion von Verbindungen des Typs 7 zu den Aminoverbindungen 6:
Diese Nitroverbindungen erhält man entweder durch Nitrierung der Grundkörper entsprechend For­ mel 4, wobei der Faktor auch den Wert Null besitzen kann, oder es werden geeignete Vorstufen mit Halogen-nitroaromaten zu den anvisierten Nitroverbindungen umgesetzt. Ein Beispiel dafür ist die Umsetzung von Indolocarbazolen der Formel 8 mit 4-Iod-nitrobenzol:
Die Synthese der neuartigen Titelverbindungen 4 geschieht in der Weise, daß die Amine 6 in Ge­ genwart eines Kupferkatalysators und einer Base, gegebenenfalls in einem inerten Lösungsmittel, mit aromatischen Iodverbindungen umgesetzt werden.
Die Synthese unsymmetrischer Verbindungen 4 (R6 ungleich R7) kann in der Weise erfolgen, daß die Amine, z. B. vom Typ 6, zunächst durch Acetlyierung in die entsprechenden Acylaminoverbindungen überführt werden. Diese Acylaminoverbindungen können durch eine ULLMANN-Synthese an den N- Atomen aryliert werden, und die entstehenden Reaktionsprodukte nach Entacetylierung erneut ary­ liert werden, wobei die Verbindungen 4 entstehen.
Eine weitere Möglichkeit zur Synthese der Verbindungen 4 besteht in der Umsetzung von iodierten Indolocarbazolen 9, wobei die Strukturelemente R1 bis R5 und der Faktor n die oben angegebene Bedeutung haben, mit sekundären aromatischen Aminen 10 nach der bekannten ULLMANN-Synthese:
Die iodierten Indolocarbazole 9 können in bekannter Weise durch die SANDMAYER-Reaktion aus den Aminoverbindungen 6 hergestellt werden.
Die auf diese Weise erhaltenen neuartigen Indolocarbazole führen bei Verwendung als Lochleiter in der Ladungstransportschicht einer elektrofotographischen Vorrichtung oder einer organischen elek­ trolumineszenten Vorrichtung gegenüber herkömmlichen Triphenylaminoverbindungen zu wesentli­ chen Verbesserungen der elektrofotographischen Parameter wie z. B. Lichtempfindlichkeit, Dunkel­ stabilität und Langzeitstabilität.
Die Herstellung der neuen Verbindungen ist einfach, so daß sehr wirksame und dauerhafte Systeme erhalten werden können, die auch wirtschaftlich sehr interessant sind.
Die Erfindung soll durch Beispiele näher erläutert werden:
Darstellung von 5,11-Di-(p-nifrophenyI)-indolo[3,2-b]carbazol 7 (R3 bis R5 = H)
In einem Dreihalskolben mit Rührer, Rückflußkühler und Thermometer werden 2,56 g (0,01 mol) 5,11- Dihydro-indolo[3,2-b]carbazol 8 mit 7,47 g (0,03 mol) p-Nitroiodbenzol, 4,14 g (0,03 mol) K2CO3 was­ serfrei und 0,3 g Kupferpulver in 60 ml Nitrobenzol versetzt und unter Rühren 50 Stunden gekocht. Danach wird auf 20°C abgekühlt, 240 ml Ethanol zugegeben und 30 Minuten gerührt. Anschließend wird abgesaugt und das erhaltene Produkt 30 Minuten mit 200 ml Wasser gekocht. Danach wird ab­ gesaugt und das Produkt in 200 ml Ethanol eine Stunde gekocht, heiß abgesaugt, getrocknet und aus Nitrobenzol umkristallisiert.
Ausbeute: 3,19 g (64% d. Th.)
Fp: < 360°C
C30H18N4O4: (498,502 g/mol).
Darstellung von 5,11-Di-(p-aminophenyl)-indolo[3,2-b]carbazol 6 (R3 bis R5 = H)
2,5 g (0,005 mol) 5,11-Di-(p-nitrophenyl)-indolo[3,2-b]carbazol 7 werden mit 0,5 g Raney-Nickel (nach Organikum aktiviert) in 150 ml DMF bei 100-120°C suspendiert. Danach tropft man bei dieser Tem­ peratur unter Stickstoffeinleitung und Rühren 20 ml Hydrazinhydrat (85%) langsam zu. Anschließend das Gemisch eine Stunde bei 150-160°C gerührt, heiß abgesaugt und abgekühlt. Das Produkt wird mit 300 ml Wasser ausgefällt, abgesaugt und unter Vakuum getrocknet. Zur Reinigung fällt man das Amin aus DMF und Wasser um.
Ausbeute: 1,8 g (82% d. Th.)
Fp: < 360°C
C30H22N4: (438,534 g/mol).
Darstellung von 5,11-Di-(p-(diarylamino)-phenyl)-indolo[3,2-b]carbazolen 4 (R3 bis R5 = H)
In einem Dreihalskolben mit Rührer, Einleitungsrohr und Rückflußkühler werden 0,0025 mol 5,11-Di- (p-aminophenyl)-indolo[3,2-b]carbazol 6 mit 0,015 mol verschiedenen Iodverbindungen (Iodbenzol a, m-Iodtoluol b, p-Iodisopropylbenzol c und α-Iodnaphthalin d), 0,015 mol K2CO3 wasserfrei und 0,5 g Kupferpulver in 30 ml o-Dichlorbenzol versetzt. Das Gemisch wird unter Rühren und Stickstoffeinlei­ tung 70 Stunden gekocht. Danach wird das o-Dichlorbenzol und überschüssige Iodverbindungen mit Wasserdampf destilliert. Das Produkt wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen, getrocknet und aus Undecan unter Zusatz von Kieselgel umkristallisiert.
5,11-Di-(p-(diphenylamino)phenyl)-indolo[3,2-b]carbazol 4a
Ausbeute: 67% d. Th.
Fp: < 360°C
C54H38N4: (742,926 g/mol).
5,11-Di-(p-(di-m-tolylamino)-phenyl)-indolo[3,2-b]carbazol 4b
Ausbeute: 64% d. Th.
Fp: 343-344°C
C58H46N4: (799,034 g/mol).
5,11-Di-(p-(di-p-isopropylamino)-phenyl)-indolo[3,2-b]carbazol 4c
Ausbeute: 68% d. Th.
Fp: 312-314°C
C66H62N4: (911,25 g/mol).
5,11-Di-(p-(di-α-naphthylisopropylamino)-phenyl)-indolo[3,2-b]carbazol 4d
Ausbeute: 73% d. Th.
Fp: < 360°C
C70H46N4: (943,16 g/mol).

Claims (9)

1. Verbindungen nach Formel 4
wobei die Substituenten R1 bis R7 die folgende Bedeutung haben:
R1 bis R2 haben sind monocyclische oder polycyclische aromatische oder heteroaromatische Gruppen, wie Phenyl, Thienyl oder Pyrrolyl, die mit einem oder mehreren aromatischen oder heteroaromatischen Ringen kondensiert sei können, wie Naphthyl, Anthracenyl, Indolyl, Benzthienyl, wobei die Arylreste durch einen oder mehrere gleiche oder ungleiche Substituenten wie für R5 bis R6 angegeben, substituiert sein können, wobei R1 bis R2 gleich oder voneinander verschieden sein können;
R3 bis R7 können gleich oder verschieden sein und Reste wie R1 bis R2 sein;
R3 bis R5 können gleich oder verschieden sein und können, Wasserstoff, unsubstituierte oder substituierte Niederalkyl- oder Niederalkoxy-reste sein, oder Halogen bedeuten.
Unter Niederalkyl werden Alkylreste mit 1-8 Kohlenstoffatomen verstanden, wie Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, sek.-Butyl. Bevorzugt sind Methyl und Ethyl.
Unter Niederalkoxy werden Alkoxyreste mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen verstanden, wie, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy. Bevorzugt sind Methoxy und Ethoxy.
Halogen ist ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Iodsubstituent, vorzugsweise ein Fluor- oder Chlorsub­ stituent.
Der Faktor n kennzeichnet die Anzahl der Aminogruppen in den erfindungsgemäßen Verbindun­ gen 4, und ist gleich oder größer 1.
2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel 4 nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß Amine der Formel 5 mit aromatischen/heteroaromatischen Iodiden entsprechend der ULLMANN-Synthese in Gegenwart einer geeigneten Base, wie z. B. Kaliumcarbonat, bei Tem­ peraturen von 130°C bis 270°C, vorzugsweise bei 190°C bis 210°C, umbesetzt werden.
3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel 4 nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß iodsubstituierte Indolocarbazole der Formel 9 mit sekundären aromatischen Aminen entsprechend Formel 10 entsprechend der ULLMANN-Synthese in Gegenwart einer geeigneten Base, wie z. B. Kaliumcarbonat, bei Temperaturen von 130°C bis 270°C, vorzugsweise bei 190°C bis 210°C, umbesetzt werden.
4. Verbindungen nach Formel 5, wobei die Gruppen R1 bis R5 die in Anspruch 1 angegebene Be­ deutung haben.
5. Verbindungen nach Formel 6, wobei die Gruppen R3 bis R5 die in Anspruch 1 angegebene Be­ deutung haben.
6. Verbindungen nach Formel 7, wobei die Gruppen R3 bis R5 die in Anspruch 1 angegebene Be­ deutung haben.
7. Verbindungen nach Formel 9, wobei die Gruppen R1 bis R5 die in Anspruch 1 angegebene Be­ deutung haben.
8. Organische elektrolumineszente Vorrichtung mit einer Loch-Transportschicht und einer lumines­ zenten Schicht ausgebildet zwischen zwei Elektroden bildenden leitfähigen Schichten, wobei mindestens eine der Elektroden transparent ist, gekennzeichnet dadurch, daß die Loch- Transportschicht durch eine oder mehrere Loch-Transportsubstanzen gebildet wird, wobei min­ destens eine Loch-Transportsubstanz ein aromatisches Amin der Formel 4 nach Anspruch 1 ist.
9. Elektrophotographische Vorrichtung mit mindestens einer Loch-Transportschicht und einer La­ dungs-Erzeugungsschicht, gekennzeichnet dadurch, daß die Loch-Transportschicht durch eine oder mehrere Loch-Transportsubstanzen und gegebenenfalls einen polymeren Binder gebildet wird, wobei mindestens eine Loch-Transportsubstanz ein aromatisches Amin der Formel 4 nach Anspruch 1 ist.
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