CN113429353A - 含萘啶衍生物的化合物及其应用 - Google Patents

含萘啶衍生物的化合物及其应用 Download PDF

Info

Publication number
CN113429353A
CN113429353A CN202110710665.1A CN202110710665A CN113429353A CN 113429353 A CN113429353 A CN 113429353A CN 202110710665 A CN202110710665 A CN 202110710665A CN 113429353 A CN113429353 A CN 113429353A
Authority
CN
China
Prior art keywords
chemical formula
substituted
unsubstituted
group
carbon atoms
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN202110710665.1A
Other languages
English (en)
Other versions
CN113429353B (zh
Inventor
王湘成
何为
向传义
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shanghai Yaoyi Electronic Technology Co ltd
Original Assignee
Shanghai Yaoyi Electronic Technology Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shanghai Yaoyi Electronic Technology Co ltd filed Critical Shanghai Yaoyi Electronic Technology Co ltd
Priority to CN202110710665.1A priority Critical patent/CN113429353B/zh
Publication of CN113429353A publication Critical patent/CN113429353A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN113429353B publication Critical patent/CN113429353B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
    • C07D239/74—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, attached to ring carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/85—Arrangements for extracting light from the devices
    • H10K50/858—Arrangements for extracting light from the devices comprising refractive means, e.g. lenses
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明公开了含萘啶衍生物的化合物及其应用，该化合物的结构为
Figure DDA0003132899540000011
X1和X2各自独立地C或N，且至少一个为N；R1由‑(L1)m‑A1表示；R3至R6各自独立地由‑(L2)n‑A2表示，或者相邻基团彼此结合形成取代或未取代的环；m和n为0至10的整数；L1和L2各自独立地为直接健、取代或未取代的亚芳基或者取代或未取代的亚杂芳基；A1为取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基或者取代或未取代的杂环基；A2为氢、氘、取代或未取代的芳基或者取代或未取代的杂环基。本发明中含萘啶衍生物的化合物折射率、耐热性和光耦合效率高，用于有机电致发光器件可以实现低驱动电压的同时增强寿命。

Description

含萘啶衍生物的化合物及其应用
技术领域
本发明属于有机电致发光材料领域，具体涉及含萘啶衍生物的化合物及其在有机电致发光器件中的应用。
背景技术
目前，由于使用有机电致发光器件(OLED)的显示器件面积越来越大，需要解决效率或寿命的问题。效率和寿命、驱动电压等彼此相关，并且随着效率的提高，驱动电压相对降低，而当驱动电压降低时，由驱动期间产生的焦耳热引起的有机材料结晶变少，结果导致寿命增加。
有机电致发光器件的光效率通常分为内部发光效率和外部发光效率。内部发光效率涉及如何在设置在第一电极与第二电极之间(即阳极与阴极之间)的有机材料层如空穴传输层、发光层和电子传输层中有效地产生激子，并实现光转换；外部发光效率(又称为“光耦合效率”)表示在有机材料层中产生、在有机电致发光器件外部提取的光的效率。当在有机材料层中获得高的光转换效率时(即内部发光效率高时)，当外部发光效率低时，有机电致发光器件的总体光效率仍较低。为了提高光耦合效率，已经提出了在有机电致发光器件具有低折射率的半透明电极的外侧上安装具有高折射率的覆盖层(Cappinglayer)，作为覆盖层的材料需要具有高折射率并且具有优异的薄膜稳定性或耐久性，但是市场上常用的覆盖层材料分子稳定性可以满足使用要求，但是折射率整体不高，综合性能仍有待进一步提高。
发明内容
本发明的主要目的是提供含萘啶衍生物的化合物，具有如化学式1所示的结构：
[化学式1]
Figure BDA0003132899520000011
其中，在化学式1中，
X1和X2各自独立地C或N，且其中至少一个为N；
R1由-(L1)m-A1表示；
L1为直接健、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基；
m为0至10的整数，当m≥2时，L1彼此相同或不同；
A1为取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基；
R3至R6彼此相同或不同，并且各自独立地由-(L2)n-A2表示，或者相邻基团彼此结合形成取代或未取代的环；
L2为直接健、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基；
n为0至10的整数，当n≥2时，L2彼此相同或不同；
A2为氢、氘、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
本发明中含萘啶衍生物的化合物具有如下优势：高的折射率、耐热性和光耦合效率。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：本发明中含萘啶衍生物的化合物在450nm下具有高的折射率，作为有机电致发光器件的覆盖层材料可以大幅度地提升发光效率，实现低驱动电压的同时增强使用寿命，还可以显著提高色纯度。另外，本发明中含萘啶衍生物的化合物作为有机电致发光器件的电子传输层材料同样也具有发光效率高和驱动电压低的优势。
参考以下详细说明更易于理解本发明的上述以及其他特征、方面和优点。
附图说明
通过阅读参照以下附图对非限制性实施例所作的详细描述，本发明的其它特征、目的和优点将会变得更显著：
图1是实施例中有机电致发光器件的结构示意图。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合本发明实施例的附图，对本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述。显然，所描述的实施例是本发明的一部分实施例，而不是全部的实施例。基于所描述的本发明的实施例，本领域普通技术人员在无需创造性劳动的前提下所获得的所有其它实施例，都属于本发明保护的范围。
以下实施例中采用的含萘啶衍生物的化合物，具有如化学式1所示的结构：
[化学式1]
Figure BDA0003132899520000021
其中，在化学式1中，
X1和X2各自独立地C或N，且其中至少一个为N；
R1由-(L1)m-A1表示；
L1为直接健、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基；
m为0至10的整数，当m≥2时，L1彼此相同或不同；
A1为取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基；
R3至R6彼此相同或不同，并且各自独立地由-(L2)n-A2表示，或者相邻基团彼此结合形成取代或未取代的环；
L2为直接健、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基；
n为0至10的整数，当n≥2时，L2彼此相同或不同；
A2为氢、氘、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
化学式1所示的含萘啶衍生物的化合物中取代基的描述如下，当不限于此。
“取代或未取代的”指选自以下的一个或多个取代基取代：氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基团、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基和杂环基，或未取代；或者连接以上取代基中的两个或多个取代基的取代基取代，或未取代，如“连接两个或多个取代基的取代基”包括联苯基，即联苯基可为芳基或者为连接两个苯基的取代基。
“相邻基团”指取代与经相应取代基取代的原子直接连接的原子的取代基，位于空间上最接近相应取代基的取代基，或者取代经相应取代基取代的原子的另一种取代基，如取代苯环中的邻位的两个取代基和取代脂肪族环中的同一个碳的两个取代基可为彼此“相邻基团”，或者取代咔唑中的N的取代基和咔唑中的2号碳或8号碳的取代基可为“相邻基团”。
“相邻基团彼此结合形成取代或未取代的环”指相邻基团彼此结合形成取代或未取代的脂肪族烃环、取代或未取代的芳香族烃环、取代或未取代的脂肪族杂环、取代或未取代的芳香族杂环或其稠环，其中脂肪族烃环、芳香族烃环、脂肪族杂环和芳香族杂环可为单环或多环。
“胺基”包括烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基或者芳基杂芳基胺基(经芳基和杂环基取代的胺基)，碳原子数优选为1至40；其中：烷基胺基可包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基；芳基胺基可包括取代或未取代的单芳基胺基、取代或未取代的二芳基胺基、或者取代或未取代的三芳基胺基，芳基胺基中的芳基可为单环芳基、多环芳基、或者单环芳基和多环芳基组合，如苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、3-甲基-苯基胺基、4-甲基-萘基胺基、2-甲基-联苯基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、咔唑、三苯基胺基；杂芳基胺基包括取代或未取代的单杂芳基胺基、取代或未取代的二杂芳基胺基、或者取代或未取代的三杂芳基胺基，杂芳基可为单环杂环基、多环杂环基、或者单环杂环基和多环杂环基组合。
“芳基”优选碳原子数为6至60。根据一些实施方案，芳基的碳原子数为6至30；根据一些实施方案，芳基的碳原子数为6至20。芳基可为单环芳基或多环芳基，单环芳基包括苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基，多环芳基包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、芴基。
“杂环基”包含N、O、P、S、Si和Se中的一个或多个作为杂原子，优选碳原子数为1至60。根据一些实施方案，杂环基的碳原子数为1至30，包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、唑基、异唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、吡嗪基、嗪基、噻嗪基、二氧杂环己烯基、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、吖啶基、呫吨基、菲啶基、二氮杂萘基、三氮杂茚基、吲哚基、二氢吲哚基、中氮茚基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、苯并噻唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、吩嗪基、咪唑并吡啶基、吩嗪基、菲啶基、菲咯啉基、吩噻嗪基、咪唑并吡啶基、咪唑并菲啶基、苯并咪唑并喹唑啉基、苯并咪唑并菲啶基。
以上对杂环基的描述可用于杂芳基，不同之处在于杂芳基为芳香族。
以上对杂环基的描述可用于亚杂芳基，不同之处在于亚杂芳基为二价。
以上对芳基的描述可用于亚芳基，不同之处在于亚芳基为二价。
以上对芳基的描述可用于芳氧基、芳基硫基、芳基磺酰基、芳基膦基、芳烷基、芳烷基胺基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基和芳基杂芳基胺基中的芳基。
根据本发明的一些实施方案，化学式1表示的化合物可由以下化学式2或化学式3表示：
[化学式2]
Figure BDA0003132899520000041
[化学式3]
Figure BDA0003132899520000051
其中，在化学式2和化学式3中，
R1与化学式1中R1相同，R2至R6与化学式1中R3至R6相同。
一些实施方案中，L1为直接键、具有6至60个碳原子的取代或未取代的亚芳基、或者具有1至60个碳原子的取代或未取代的亚杂芳基。
一些实施方案中，L1为直接键、具有6至30个碳原子的单环或多环取代或未取代的亚芳基、或者具有1至30个碳原子的单环或多环取代或未取代的亚杂芳基。
一些实施方案中，L1为直接键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、或者取代或未取代的亚萘基。
根据本发明的一些实施方案，化学式1表示的化合物可由以下化学式4至化学式11表示：
[化学式4]
Figure BDA0003132899520000052
[化学式5]
Figure BDA0003132899520000053
[化学式6]
Figure BDA0003132899520000054
[化学式7]
Figure BDA0003132899520000061
[化学式8]
Figure BDA0003132899520000062
[化学式9]
Figure BDA0003132899520000063
[化学式10]
Figure BDA0003132899520000064
[化学式11]
Figure BDA0003132899520000065
其中，在化学式4至化学式11中，A1与化学式1中A1相同；R2至R6与化学式1中R3至R6相同。
一些实施方案中，A1为具有1至40个碳原子的取代或未取代的烷基胺基、具有6至60个碳原子的取代或未取代的芳基胺基、具有1至60个碳原子的取代或未取代的杂芳基胺基、具有6至60个碳原子的取代或未取代的芳基、或者具有1至60个碳原子的取代或未取代的杂环基。
根据本发明的一些实施方案，化学式1表示的化合物可由化学式12至化学式19中的任一个表示：
[化学式12]
Figure BDA0003132899520000071
[化学式13]
Figure BDA0003132899520000072
[化学式14]
Figure BDA0003132899520000073
[化学式15]
Figure BDA0003132899520000074
[化学式16]
Figure BDA0003132899520000075
[化学式17]
Figure BDA0003132899520000081
[化学式18]
Figure BDA0003132899520000082
[化学式19]
Figure BDA0003132899520000083
其中，在化学式12至化学式19中，
X3至X5各自独立地C或N；
R2至R6与化学式1中R3至R6相同；
A11和A12具有1至40个碳原子的取代或未取代的烷基胺基、具有6至60个碳原子的取代或未取代的芳基胺基、具有1至60个碳原子的取代或未取代的杂芳基胺基、具有6至60个碳原子的取代或未取代的芳基、或者具有1至60个碳原子的取代或未取代的杂环基。
根据本发明的一些实施方案，化学式1表示的化合物可由如下任一个化学结构表示：
Figure BDA0003132899520000091
其中，R1与化学式1中R1相同。
根据本发明的一些实施方案，化学式1表示的化合物可选自以下化合物A001至A136中的任一个，并且以下化合物还可被进一步取代：
Figure BDA0003132899520000101
Figure BDA0003132899520000111
Figure BDA0003132899520000121
Figure BDA0003132899520000131
Figure BDA0003132899520000141
Figure BDA0003132899520000151
Figure BDA0003132899520000161
Figure BDA0003132899520000171
Figure BDA0003132899520000181
Figure BDA0003132899520000191
以下合成实施例1至6详细描述了含萘啶衍生物的化合物A011、A016、A039、A106、A118和A092的制备方法，其中未注明制备方法的原料均为市售商品，本发明中其余含萘啶衍生物的化合物合成与合成实施例1至6所示的方法类似。
合成实施例1
本合成实施例中合成化合物A011，技术路线如下所示：
Figure BDA0003132899520000192
在三口烧瓶中，加入固体原料1-1(15g，60mmol)、1-2(9.7g，29mmol)、醋酸钯(0.15g，1％)和碳酸铯(30g，94mmol)，加入溶剂甲苯110mL、乙醇10mL、纯净水10mL。抽真空，氮气保护以及置换3次，反应置于外温为100℃的油浴锅中，反应4小时。冷却后，硅藻土过滤，滤液在旋转蒸发仪上旋干，得到灰色固体粗品，粗品用二氯甲烷/乙醇＝1：3(10V)，室温打浆过夜，过滤固体，用四氢呋喃/乙醇＝1：4(100mL)，室温打浆过夜。过滤固体，得到类白色固体，粗品用50mL甲苯加热重结晶，过滤，得到白色固体13g，收率为76.3％。
合成实施例2
本合成实施例中合成化合物A016，技术路线如下所示：
Figure BDA0003132899520000193
在三口烧瓶中，加入固体原料2-1(30g，120mmol)、2-2(6.1g，39mmol)、醋酸钯(0.30g，1％)和碳酸铯(60g，188mmol)，加入溶剂甲苯160mL、乙醇20mL、纯净水20mL。抽真空，氮气保护以及置换3次，反应置于外温为100℃的油浴锅中，反应4小时。冷却后，硅藻土过滤。滤液在旋转蒸发仪上旋干，得到灰色固体粗品。粗品用二氯甲烷/乙醇＝1：3(10V)，室温打浆过夜。过滤固体，用四氢呋喃/乙醇＝1：3(200mL)，室温打浆过夜，过滤固体，得到类白色固体，粗品用100mL甲苯加热重结晶，过滤，得到白色固体20g，收率为74％。
合成实施例3
本合成实施例中合成化合物A039，技术路线如下所示：
Figure BDA0003132899520000201
化合物3-3的合成：在三口烧瓶，先加入3-1(15g，52.6mmol)、NaOBu-t(7g，73mmol)，再加入甲苯(100mL)，体系氮气置换，反应液升温至70℃，加入Pd2(dba)3(0.15g，1％w/w)和t-Bu3P(1.5g，10％w/w)，氮气置换。3-2(11.0g，52.6mmol)溶于20mL甲苯中缓慢滴加，滴加完毕后，体系加热至110℃，反应4小时。反应结束后，冷却至50℃，将反应液过硅胶，用130mL甲苯淋洗，所得滤液浓缩去一半体积，加入200mL乙醇，在室温下搅拌1小时，过滤后得到白色固体3-3(16g，收率73.4％)。
化合物3的合成：在三口烧瓶，加入3-3(15g，36.2mmol)、3-4(10.3g，36.2mmol)，Pd2(dba)3(0.15g，1％)，t-Bu3P(1.5g，10％)，NaOBu-t(4.8g，50mmol)，再加入甲苯(120mL)，体系氮气置换，反应液升温至回流，搅拌反应60min。反应液降至80℃，趁热过硅胶柱，用100mL。母液浓缩至90mL，加入130mL乙醇，室温搅拌2h，过滤，固体中加入50mL甲苯，回流溶清，加入90mL石油醚，室温搅拌2h，过滤，旋干得到白色固体15g，收率67.2％。
合成实施例4
本合成实施例中合成化合物A106，技术路线如下所示：
Figure BDA0003132899520000202
化合物4-3的合成：在三口烧瓶，先加入4-1(15g，50mmol)，NaOBu-t(7g，73mmol)，再加入甲苯(100mL)，体系氮气置换，反应液升温至70℃，加入Pd2(dba)3(0.15g，1％w/w)和t-Bu3P(1.5g，10％w/w)，氮气置换。4-2(6.7g，25mmol)溶于15mL甲苯中缓慢滴加。滴加完毕后，体系加热至110℃，反应3小时。反应结束后，冷却至50℃，将反应液过硅胶，用100mL甲苯淋洗，所得滤液浓缩去一半体积，加入150mL乙醇，在室温下搅拌1小时。过滤后得到白色固体4-3(12g，收率77.4％)。
化合物4的合成：在三口烧瓶，加入4-3(10g，16.1mmol)，3-4(4.6g，16.1mmol)，Pd2(dba)3(0.1g，1％)，t-Bu3P(1g，10％)，NaOBu-t(2.9g，30mmol)，再加入甲苯(100mL)，体系氮气置换，反应液升温至回流，搅拌反应2h。反应液降至80℃，趁热过硅胶柱，用100mL。母液浓缩至60mL，加入100mL乙醇，室温搅拌2h，过滤。固体中加入40mL甲苯，回流溶清，加入60mL石油醚，室温搅拌2h，过滤。旋干得到白色固体9g，收率67.6％。
合成实施例5
本合成实施例中合成化合物A118，技术路线如下所示：
Figure BDA0003132899520000211
化合物5-3的合成：在三口烧瓶，先加入5-1(15g，45mmol)、NaOBu-t(7g，73mmol)，再加入甲苯(150mL)，体系氮气置换，反应液升温至70℃，加入Pd2(dba)3(0.15g，1％w/w)和t-Bu3P(1.5g，10％w/w)，氮气置换，5-2(9.4g，45mmol)溶于18mL甲苯中缓慢滴加。滴加完毕后，体系加热至110℃，反应3小时，反应结束后，冷却至50℃，将反应液过硅胶，用100mL甲苯淋洗，所得滤液浓缩去一半体积，加入120mL乙醇，在室温下搅拌1小时，过滤后得到白色固体5-3(15g，收率72.4％)。
化合物5的合成：在三口烧瓶，加入5-3(14g，30.3mmol)，3-4(8.6g，30.3mmol)，Pd2(dba)3(0.14g，1％)，t-Bu3P(1.4g，10％)，NaOBu-t(5.8g，60mmol)，再加入甲苯(150mL)，体系氮气置换，反应液升温至回流，搅拌反应2h，反应液降至80℃，趁热过硅胶柱，用100mL母液浓缩至90mL，加入120mL乙醇，室温搅拌2h，过滤，固体中加入70mL甲苯，回流溶清，加入50mL石油醚，室温搅拌2h，过滤，旋干得到白色固体11g，收率60.1％。
合成实施例6
本合成实施例中合成化合物A092，技术路线如下所示：
Figure BDA0003132899520000212
化合物6-3的合成：在三口烧瓶，先加入6-1(15g，54.7mmol)，NaOBu-t(9g，86mmol)，再加入甲苯(150mL)，体系氮气置换，反应液升温至70℃，加入Pd2(dba)3(0.15g，1％w/w)和t-Bu3P(1.5g，10％w/w)，氮气置换。6-2(11.4g，54.7mmol)溶于20mL甲苯中缓慢滴加。滴加完毕后，体系加热至110℃，反应3小时。反应结束后，冷却至50℃，将反应液过硅胶，用130mL甲苯淋洗，所得滤液浓缩去一半体积，加入120mL乙醇，在室温下搅拌1小时。过滤后得到白色固体6-3(15g，收率68％)。
化合物6的合成：在三口烧瓶，加入6-3(14g，34.7mmol)，3-4(9.9g，34.7mmol)，Pd2(dba)3(0.14g，1％)，t-Bu3P(1.4g，10％)，NaOBu-t(5.8g，60mmol)，再加入甲苯(120mL)，体系氮气置换，反应液升温至回流，搅拌反应4h。反应液降至80℃，趁热过硅胶柱，用130mL。母液浓缩至70mL，加入120mL乙醇，室温搅拌2h，过滤。固体中加入50mL甲苯，回流溶清，加入50mL石油醚，室温搅拌2h，过滤。旋干得到白色固体15g，收率71.2％。
以下器件实施例制备有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极、以及设置在第一电极和第二电极之间的一个或多个有机材料层；还包括覆盖层，设置在第一电极和第二电极与有机材料层的表面相反的表面上，其中上述含萘啶衍生物的化合物作为覆盖层的材料，可使用用于制备有机电致发光器件的常见方法和材料来制备。当制备有机电致发光器件时，可使用溶液涂覆法以及真空沉积法使化合物形成为覆盖层，溶液涂覆法指旋涂、浸涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷射法、辊涂等。有机电致发光器件可为顶部发射型、底部发射型或双发射型，其有机材料层可为单层结构，也可为层合有两个或多个有机材料层的多层结构，如可具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。以下器件实施例制备单色的有机电致发光器件结构如采用红光、绿光或蓝光，其中采用本发明中含萘啶衍生物的化合物用于覆盖层或电子传输层。
器件实施例1-1
按照如图1所示的结构制作蓝光有机电致发光器件，制备工艺为：在玻璃材质的基底101上，形成透明阳极ITO膜层，膜厚150nm，得到第一电极102作为阳极，之后蒸镀
Figure BDA0003132899520000221
与化合物
Figure BDA0003132899520000222
的混合材料作为空穴注入层103，混合比例为3:97(质量比)，之后蒸镀100nm厚度的化合物
Figure BDA0003132899520000223
得到第一层空穴传输层104，然后蒸镀20nm厚度化合物
Figure BDA0003132899520000231
得到第二层空穴传输层105，然后以95:5的蒸镀速率蒸镀
Figure BDA0003132899520000232
与
Figure BDA0003132899520000233
30nm，制作蓝光发光单元106，然后蒸镀10nm
Figure BDA0003132899520000234
形成电子阻挡层107，然后
Figure BDA0003132899520000235
与
Figure BDA0003132899520000236
混合比例为4:6(质量比)形成厚度30nm的电子传输层108，之后形成厚度15nm的镁银(质量比1：9)，作为第二电极109，然后上面蒸镀60nm的本发明中含萘啶衍生物的化合物A001作为覆盖层材料，形成110层。
器件实施例1-2至1-23中分别采用表1中化合物替代器件实施例1-1中使用的化合物A001制作蓝光有机电致发光器件，对比例1至对比例4分别以
Figure BDA0003132899520000237
Figure BDA0003132899520000238
替代器件实施例1-1中使用的化合物A001制作蓝光有机电致发光器件，所得有机电致发光器件进行电压、效率和使用寿命的性能测试，具体如表1所示。
表1
Figure BDA0003132899520000241
Figure BDA0003132899520000251
器件实施例2-1
按照如图1所示的结构制作蓝光有机电致发光器件，制备工艺为：在玻璃材质的基底101上，形成透明阳极ITO膜层，膜厚150nm，得到第一电极102作为阳极，之后蒸镀
Figure BDA0003132899520000252
与化合物
Figure BDA0003132899520000253
的混合材料作为空穴注入层103，混合比例为3:97(质量比)，之后蒸镀100nm厚度的化合物
Figure BDA0003132899520000254
得到第一层空穴传输层104，然后蒸镀20nm厚度化合物
Figure BDA0003132899520000255
得到第二层空穴传输层105，然后以95:5的蒸镀速率蒸镀
Figure BDA0003132899520000256
与
Figure BDA0003132899520000257
30nm，制作蓝光发光单元106，然后蒸镀10nm
Figure BDA0003132899520000258
形成电子阻挡层107，然后蒸镀本发明含萘啶衍生物的化合物A001与
Figure BDA0003132899520000259
混合比例为4:6(质量比)形成厚度30nm的电子传输层108，之后形成厚度15nm的镁银(质量比1：9)，作为第二电极109，然后上面蒸镀60nm的
Figure BDA0003132899520000261
作为覆盖层材料，形成110层。
器件实施例2-2至2-6中分别采用表2中化合物替代器件实施例2-1中使用的化合物A001制作蓝光有机电致发光器件，对比例1至对比例2分别以
Figure BDA0003132899520000262
和替代器件实施例2-1中使用的化合物A001制作蓝光有机电致发光器件，所得有机电致发光器件进行电压和效率的性能测试，具体如表2所示。
表2
Figure BDA0003132899520000263
综上所述，本发明采用含萘啶衍生物的化合物作为覆盖层材料得到的有机电致发光器件发光效率高、驱动电压低和使用寿命长。采用含萘啶衍生物的化合物作为电子传输材料得到的有机电致发光器件同样地也具有发光效率高和驱动电压低的优势。

Claims (14)

1.一种含萘啶衍生物的化合物，具有如化学式1所示的结构：
[化学式1]
Figure FDA0003132899510000011
其中，在化学式1中，
X1和X2各自独立地C或N，且其中至少一个为N；
R1由-(L1)m-A1表示；
L1为直接健、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基；
m为0至10的整数，当m≥2时，L1彼此相同或不同；
A1为取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基；
R3至R6彼此相同或不同，并且各自独立地由-(L2)n-A2表示，或者相邻基团彼此结合形成取代或未取代的环；
L2为直接健、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基；
n为0至10的整数，当n≥2时，L2彼此相同或不同；
A2为氢、氘、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
2.根据权利要求1所述含萘啶衍生物的化合物，其特征在于，其中化学式1由化学式2或化学式3表示：
[化学式2]
Figure FDA0003132899510000012
[化学式3]
Figure FDA0003132899510000013
其中，在化学式2和化学式3中，
R1与化学式1中R1相同，R2至R6与化学式1中R3至R6相同。
3.根据权利要求1所述含萘啶衍生物的化合物，其特征在于，其中化学式1所示的化合物由化学式4至化学式11中的任一个表示：
[化学式4]
Figure FDA0003132899510000021
[化学式5]
Figure FDA0003132899510000022
[化学式6]
Figure FDA0003132899510000023
[化学式7]
Figure FDA0003132899510000024
[化学式8]
Figure FDA0003132899510000025
[化学式9]
Figure FDA0003132899510000026
[化学式10]
Figure FDA0003132899510000027
[化学式11]
Figure FDA0003132899510000031
其中，在化学式4至化学式11中，A1与化学式1中A1相同，R2至R6与化学式1中R3至R6相同。
4.根据权利要求1至3任一项所述含萘啶衍生物的化合物，其特征在于，在化学式1至化学式11中，L1为直接键、具有6至60个碳原子的取代或未取代的亚芳基、或者具有1至60个碳原子的取代或未取代的亚杂芳基；
A1为具有1至40个碳原子的取代或未取代的烷基胺基、具有6至60个碳原子的取代或未取代的芳基胺基、具有1至60个碳原子的取代或未取代的杂芳基胺基、具有6至60个碳原子的取代或未取代的芳基、或者具有1至60个碳原子的取代或未取代的杂环基。
5.根据权利要求1所述含萘啶衍生物的化合物，其特征在于，其中化学式1所示的化合物由化学式12至化学式19中的任一个表示：
[化学式12]
Figure FDA0003132899510000032
[化学式13]
Figure FDA0003132899510000033
[化学式14]
Figure FDA0003132899510000034
[化学式15]
Figure FDA0003132899510000041
[化学式16]
Figure FDA0003132899510000042
[化学式17]
Figure FDA0003132899510000043
[化学式18]
Figure FDA0003132899510000044
[化学式19]
Figure FDA0003132899510000045
其中，X3至X5各自独立地C或N；
A11和A12各自独立地为具有1至40个碳原子的取代或未取代的烷基胺基、具有6至60个碳原子的取代或未取代的芳基胺基、具有1至60个碳原子的取代或未取代的杂芳基胺基、具有6至60个碳原子的取代或未取代的芳基、或者具有1至60个碳原子的取代或未取代的杂环基；
R2至R6与化学式1中R3至R6相同。
6.根据权利要求1所述含萘啶衍生物的化合物，其特征在于，其中化学式1所示的化合物由如下任一个化学结构表示：
Figure FDA0003132899510000051
其中，R1与化学式1中R1相同。
7.根据权利要求1所述含萘啶衍生物的化合物，其特征在于，其中化学式1的化合物为选自以下A001至A136中任一个化学结构：
Figure FDA0003132899510000061
Figure FDA0003132899510000071
Figure FDA0003132899510000081
Figure FDA0003132899510000091
Figure FDA0003132899510000101
Figure FDA0003132899510000111
Figure FDA0003132899510000121
Figure FDA0003132899510000131
Figure FDA0003132899510000141
Figure FDA0003132899510000151
8.权利要求1至7任一项所述含萘啶衍生物的化合物在有机电致发光器件中的应用。
9.根据权利要求8所述的应用，其特征在于，所述含萘啶衍生物的化合物作为所述有机电致发光器件中覆盖层材料。
10.根据权利要求8所述的应用，其特征在于，所述含萘啶衍生物的化合物作为所述有机电致发光器件中电子传输层材料。
11.有机电致发光器件，其特征在于，包括第一电极、第二电极、以及设置在所述第一电极和所述第二电极之间的一个或多个有机材料层；
还包括覆盖层，设置在所述第一电极和所述第二电极与所述有机材料层的表面相反的表面上，其中权利要求1至7任一项所述含萘啶衍生物的化合物作为所述覆盖层的材料。
12.根据权利要求11所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机材料层包括电子传输层，权利要求1至7任一项所述含萘啶衍生物的化合物作为所述电子传输层材料。
13.一种显示面板，其特征在于，包括权利要求11或12所述的有机电致发光器件。
14.一种显示装置，包括权利要求13所述的显示面板。
CN202110710665.1A 2021-06-25 2021-06-25 含萘啶衍生物的化合物及其应用 Active CN113429353B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110710665.1A CN113429353B (zh) 2021-06-25 2021-06-25 含萘啶衍生物的化合物及其应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110710665.1A CN113429353B (zh) 2021-06-25 2021-06-25 含萘啶衍生物的化合物及其应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN113429353A true CN113429353A (zh) 2021-09-24
CN113429353B CN113429353B (zh) 2023-05-30

Family

ID=77754358

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202110710665.1A Active CN113429353B (zh) 2021-06-25 2021-06-25 含萘啶衍生物的化合物及其应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN113429353B (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113735793A (zh) * 2021-09-24 2021-12-03 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种包含苯并五元杂环的化合物及其有机电致发光器件
CN114105873A (zh) * 2021-11-19 2022-03-01 武汉天马微电子有限公司 一种有机化合物及其应用
WO2024039056A1 (ko) * 2022-08-16 2024-02-22 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20060286408A1 (en) * 2005-06-21 2006-12-21 Canon Kabushiki Kaisha 1,8-Naphthyridine compound and organic light-emitting device using the same
CN102757451A (zh) * 2012-07-05 2012-10-31 烟台万润精细化工股份有限公司 一种电子传输材料及其应用
CN103911145A (zh) * 2014-02-28 2014-07-09 烟台万润精细化工股份有限公司 一种新型oled电子传输材料及其应用
CN104370904A (zh) * 2014-10-16 2015-02-25 烟台万润精细化工股份有限公司 一种电子传输材料、制备方法及其应用
CN107513054A (zh) * 2017-09-29 2017-12-26 江苏三月光电科技有限公司 一种以三嗪和喹喔啉为核心的有机化合物及其在oled上的应用
CN109309166A (zh) * 2017-07-28 2019-02-05 北京鼎材科技有限公司 有机电致发光器件以及含有2,6,9,10-位四取代的蒽化合物
CN110229145A (zh) * 2019-03-28 2019-09-13 江苏三月光电科技有限公司 一种基于氮杂苯的有机化合物及其在oled上的应用
WO2021029598A1 (ko) * 2019-08-14 2021-02-18 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20060286408A1 (en) * 2005-06-21 2006-12-21 Canon Kabushiki Kaisha 1,8-Naphthyridine compound and organic light-emitting device using the same
CN102757451A (zh) * 2012-07-05 2012-10-31 烟台万润精细化工股份有限公司 一种电子传输材料及其应用
CN103911145A (zh) * 2014-02-28 2014-07-09 烟台万润精细化工股份有限公司 一种新型oled电子传输材料及其应用
CN104370904A (zh) * 2014-10-16 2015-02-25 烟台万润精细化工股份有限公司 一种电子传输材料、制备方法及其应用
CN109309166A (zh) * 2017-07-28 2019-02-05 北京鼎材科技有限公司 有机电致发光器件以及含有2,6,9,10-位四取代的蒽化合物
CN107513054A (zh) * 2017-09-29 2017-12-26 江苏三月光电科技有限公司 一种以三嗪和喹喔啉为核心的有机化合物及其在oled上的应用
CN110229145A (zh) * 2019-03-28 2019-09-13 江苏三月光电科技有限公司 一种基于氮杂苯的有机化合物及其在oled上的应用
WO2021029598A1 (ko) * 2019-08-14 2021-02-18 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
《STNEXT-REGISTRY》: "RN 2571455-01-9、RN 2488950-62-3、RN 2445059-58-3、RN 2645278-86-8、RN 917952-74-0、RN 108959-21-3等等" *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113735793A (zh) * 2021-09-24 2021-12-03 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种包含苯并五元杂环的化合物及其有机电致发光器件
CN113735793B (zh) * 2021-09-24 2022-12-13 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种包含苯并五元杂环的化合物及其有机电致发光器件
CN114105873A (zh) * 2021-11-19 2022-03-01 武汉天马微电子有限公司 一种有机化合物及其应用
WO2024039056A1 (ko) * 2022-08-16 2024-02-22 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

Also Published As

Publication number Publication date
CN113429353B (zh) 2023-05-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN107011182B (zh) 新颖化合物及包含其的有机电子装置
CN113429353B (zh) 含萘啶衍生物的化合物及其应用
KR102122213B1 (ko) 고효율을 갖는 유기 발광 소자
CN113717059B (zh) 一种有机化合物及包含其的电子元件和电子装置
CN111440122A (zh) 热活化延迟荧光材料及有机发光器件
KR101837048B1 (ko) 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
WO2018004095A1 (ko) 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR101597865B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자
CN113444112A (zh) 杂环化合物及其在有机电致发光器件中的应用
CN107759559B (zh) 化合物及其有机电子装置
CN110114362B (zh) 杂环化合物和包含其的有机发光元件
CN113845505A (zh) 螺芴衍生物类胺化合物和包含其的有机电致发光器件
KR102003366B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20190056333A (ko) 다환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
CN113563204B (zh) 三芳胺化合物及其在有机电致发光显示器件中的应用
CN113582909B (zh) 大位阻咔唑化合物及其在有机电致发光显示器件中的应用
KR102040745B1 (ko) 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
CN114874191A (zh) 一种有机发光材料及其制备方法和应用
CN111675713B (zh) 一种芳胺类化合物及其有机发光器件
KR101891714B1 (ko) 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR102040744B1 (ko) 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
KR101939179B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101759439B1 (ko) 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102040071B1 (ko) 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
CN116120265B (zh) 一种含芳胺基团的发光辅助材料及其制备方法与应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant