CN102757451A - 一种电子传输材料及其应用 - Google Patents

一种电子传输材料及其应用 Download PDF

Info

Publication number
CN102757451A
CN102757451A CN2012102315134A CN201210231513A CN102757451A CN 102757451 A CN102757451 A CN 102757451A CN 2012102315134 A CN2012102315134 A CN 2012102315134A CN 201210231513 A CN201210231513 A CN 201210231513A CN 102757451 A CN102757451 A CN 102757451A
Authority
CN
China
Prior art keywords
electron transport
transport material
alkyl
reaction
hydrogen
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN2012102315134A
Other languages
English (en)
Other versions
CN102757451B (zh
Inventor
张江峰
白晨
陈志坚
肖立新
刘立
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Valiant Co Ltd
Original Assignee
Yantai Valiant Fine Chemicals Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Yantai Valiant Fine Chemicals Co Ltd filed Critical Yantai Valiant Fine Chemicals Co Ltd
Priority to CN201210231513.4A priority Critical patent/CN102757451B/zh
Publication of CN102757451A publication Critical patent/CN102757451A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN102757451B publication Critical patent/CN102757451B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Landscapes

  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

本发明涉及有机光电材料技术领域,特别涉及一种电子传输材料以及该材料在有机电致发光器件中的应用,所述电子传输材料是以萘啶为核,中间连接芳基或其衍生自芳族杂环或芳环的基团,较高的位阻使芳环之间相互扭曲排列,整个分子成非平面结构,避免分子间的聚集和相互作用,且具有较高的能带。该材料的热稳定性好,并兼具良好的电子传输能力和空穴阻挡能力,用作有机电致器件的电子传输层,显著提高了器件的效率。

Description

一种电子传输材料及其应用
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域,特别涉及一种电子传输材料以及该材料在有机电致发光器件中的应用。
背景技术
近年来,有机发光二极管(organic light emitting diode,OLED)成为国内外非常热门的新兴平面显示器,现在全世界有许多研究机构和公司投入了大量的精力去研究和开发有机电致发光器件,尚有许多关键问题没有得到真正解决,使得有机电致发光器件的寿命短,效率较低。
为了提升有机电致发光器件的性能,对电子传输材料的研究十分重要。选择电子传输材料必须满足以下几个要求:1、有可逆的电化学还原和足够的还原电位,这是因为电子在有机薄膜中传导的过程是一连串的氧化还原反应;2、良好的电子移动率,这样才能将电荷再结合区域;3、良好的成膜性和热稳定性;4、良好的光稳定性。目前在OLED材料研究中,绿光和红光材料的性能已经非常出色,可以达到商品化的要求,而蓝光材料的研究则相对比较薄弱,这也制约着基于红绿蓝三原色发光的OLED全彩显示的发展。一般来说,由于蓝光材料具有较宽的带隙,很难同时满足蓝光材料对高效率和高色纯度的要求。如何做好这两个方面的平衡,成为开发优秀蓝光材料的关键。
虽然目前已经有很多有机发光器件的电子传输材料,但是能满足以上条件的电子传输材料还不多见。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种同时满足高效率和高色纯度的电子传输材料的化合物,该化合物用于有机电致发光器件中,能显著提高器件的效率。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下:一种电子传输材料,所述电子传输材料的结构式如式1所示:
Figure BDA00001855087200021
式1
R1为氢、烷基或含氧烷基中的任意一种;R2为氢、烷基或含氧烷基中的任意一种;X为烷基、芳基或烷基取代的芳基。
本发明的有益效果是:本发明的电子传输材料应用于有机电致发光中,显著提高了器件的效率,其在有机电致发光器件的应用上有着诱人的前景。该材料的主要优点在于:
1、该材料的采用
Figure BDA00001855087200022
为核,中间连接芳基基团,较高的位阻使芳环之间相互扭曲排列,整个分子成非平面结构,避免分子间聚集和相互作用,而且具有较高的能带;
2、该材料具有很好的热稳定性,其中DPNA为分解温度高于400℃,玻璃化转变温度高达176℃;
3、该材料的HOMO能级在6.4eV左右,具有空穴阻挡的功能;
4、用该材料制备的蓝色磷光有机电致发光器件有着比较高的效率,器件的最大电流效率可达到1.3cd/A,对应最大外量子效率为19.6%。
进一步,R1为氢、C1~C10的烷基、C1~C10的含氧烷基中的任意一种;R2为氢、C1~C10的烷基、C1~C10的烷氧基中的任意一种;X为C1~C10的烷基、芴基、螺芴基、萘基、蒽基、菲基或者烷基取代的芴基、螺芴基、萘基、蒽基、菲基中的任意一种。
本发明所述电子传输材料(即结构式式I的化合物)制备方法,该制备方法是依照下述合成路线实现的:
Figure BDA00001855087200031
式中,R1为氢、烷基或含氧烷基中的任意一种;R2为氢、烷基或含氧烷基中的任意一种;X为烷基、芳基或烷基取代的芳基。进一步,R1为氢、C1~C10的烷基、C1~C10的含氧烷基中的任意一种;R2为氢、C1~C10的烷基、C1~C10的烷氧基中的任意一种;X为C1~C10的烷基、芴基、螺芴基、萘基、蒽基、菲基或者烷基取代的芴基、螺芴基、萘基、蒽基、菲基中的任意一种。A为卤素或者硼酸酯,Y为卤素或者硼酸酯。
Figure BDA00001855087200032
式中,R1为氢、烷基或含氧烷基中的任意一种;R2为氢、烷基或含氧烷基中的任意一种;X为烷基、芳基或烷基取代的芳基。进一步,R1为氢、C1~C10的烷基、C1~C10的含氧烷基中的任意一种;R2为氢、C1~C10的烷基、C1~C10的烷氧基中的任意一种;X为C1~C10的烷基、芴基、螺芴基、萘基、蒽基、菲基或者烷基取代的芴基、螺芴基、萘基、蒽基、菲基中的任意一种。
以电子传输材料DNPF、DNPA、TNPB为例,制备反应流程如下:
Figure BDA00001855087200041
上述带有编号1~10的结构式分别对应为化合物1~化合物10,其中,化合物6为DNPF、化合物8为DNPA、化合物10为TNPB。
上述电子传输材料的制备方法,包括如下步骤:
1)通过2,7-二硼酸-9,9-二甲基芴频哪酯和2-(3-溴苯)-1,8-萘啶的交叉偶联反应制备DNPF;
2)通过2-胺基-3-吡啶甲醛和9,10-双(3-乙酰基苯)蒽反应制备DNPA;
3)通过2-胺基-3-吡啶甲醛和1,3,5,7-四(3-乙酰基苯)苯反应制备TNPB。
其中,上述步骤1)的反应一般是在氮气或惰性气体的保护下进行,以Pd(PPh3)4(四(三苯基磷)钯)或醋酸钯为催化剂,以甲苯和碳酸钠的水溶液混合为溶剂,80~100℃回流6~12小时。
上述步骤2)和步骤3)是在氮气或惰性气体的保护下,以无水乙醇和邻二氯苯混合为溶剂,甲醇钠为碱,回流搅拌6~36小时。
本发明还提供上述电子传输材料用于有机电致发光器件的应用。所制备的有机电致发光器件一般包括依次叠加的ITO(氧化铟锡)导电玻璃衬底(阳极)、空穴传输层(NPB),发光层(MADN)、电子传输层、电子注入层(LiF)和阴极层(Al)。所有功能层均可采用真空蒸镀或者溶液成膜工艺。该器件中所用到的一些有机化合物的分子结构式如下所示:
Figure BDA00001855087200051
当然,本发明器件的功能层并不限于使用上述材料,这些材料可以用其他材料代替,比如空穴传输层可以用TPD等代替。这些材料的分子结构式如下所示:
Figure BDA00001855087200061
附图说明
图1为根据实施例1制备的DNPF在氯仿溶液中的紫外-可见吸收光谱和荧光发射光谱;
图2为实施例1中DNPF作为有机电致发光器件的电子传输层,器件的电压-亮度曲线;
图3为实施例1中DNPF作为有机电致发光器件的电子传输层,器件的电压-电流密度曲线;
图4为实施例2中DNPA作为有机电致发光器件的电子传输层,100cd/m2时的归一化电致发光光谱图;
图5为实施例2中DNPA为有机电致发光器件的电子传输层,器件电流密度-功率效率-电流效率曲线;
图6为实施例2中DNPA作为有机电致发光器件的电子传输层,器件的电压-电流密度曲线;
图7为实施例2中DNPA作为有机电致发光器件的电子传输层,器件的电压-亮度曲线;
图8为实施例2中DNPA作为有机电致发光器件的电子传输层,器件的电流密度-电流效率曲线。
具体实施方式
以下各实施例进一步说明本发明的内容,但不应理解为对本发明的限制。
实施例1电子传输材料DNPF的制备
1)2,7-二溴-9,9-二甲基芴(化合物1)的合成
在氮气保护下,将2,7-二溴芴(26.6g,0.082mol)和甲醇钠粉末(12.5g,0.231mol)溶解在500ml DMF中,于0~10℃,向反应体系缓缓滴入碘甲烷(32.8g,0.231mol)。反应体系于此温度下保温搅拌6~12小时。反应完毕后向反应体系中加入水,淬灭反应,乙酸乙酯萃取后得到粗品,硅胶柱层析,淋洗剂用V乙酸乙酯:V正己烷=1:40提纯分离,得到一白色固体2,7-二溴-9,9-二甲基芴,收率85.5%。
2)2,7-二硼酸-9,9-二甲基芴频哪酯(化合物2)的合成
在氮气保护下,2,7-二溴-9,9-二甲基芴(10.56,0.03mol)溶解到400ml无水乙醚中,搅拌下反应体系冷却至-78℃。向反应体系滴加正丁基锂正己烷溶液(2.44M,31ml,0.075mol),体系于此温度下搅拌两小时,继续向反应体系滴加异丙醇频哪醇硼酸酯(16ml,0.078mol)。反应自然升温至室温后保持搅拌12小时,加入100ml水淬灭反应,产物乙醚萃取后得到粗品。硅胶柱层析,淋洗剂用V乙酸乙酯:V正己烷=1:9提纯分离,得到类白色粉末即为2,7-二硼酸-9,9-二甲基芴频哪酯,收率96%。
3)2-胺基-3-吡啶甲醛(化合物4)的合成
将3-吡啶甲酰胺(73g,0.6mol)和硫酸铵(104g,0.9mol)加热熔化后,缓慢升温至200℃,体系慢慢固化,保温反应6小时。自然冷却至室温,加入300ml乙醚搅拌去可溶性杂质,反应物过滤,得到化合物3粗品。加入100ml浓盐酸回流搅拌8小时,用氢氧化钠溶液将体系调节到中性后,乙醚萃取得到粗品,硅胶柱层析,淋洗剂用V乙酸乙酯:V氯仿=1:20提纯分离,得到淡黄色结晶粉末2-胺基-3-吡啶甲醛,收率16.2%。
4)2-(3-溴苯)-1,8-萘啶(化合物5)的合成
将2-胺基-3-吡啶甲醛(1.22g,0.01mol)和3-溴乙酰基苯(1.99g,0.01mol)溶解到80ml无水乙醇中,加入甲醇钠(1.08g,0.02mol),氮气保护下回流搅拌反应5小时,TLC监测原料反应完全后加水淬灭。氯仿萃取得到粗品后,硅胶柱层析,淋洗剂用V乙酸乙酯:V氯仿=1:9提纯分离,得到白色固体即为2-(3-溴苯)-1,8-萘啶,收率47%。
5)电子传输材料DNPF的合成(化合物6)
称量2-(3-溴苯)-1,8-萘啶(1.25g,4.4mmol)和2,7-二硼酸-9,9-二甲基芴频哪酯(0.89g,2mmol)加入三口烧瓶,随后加入200ml甲苯和100ml碳酸钠水溶液(2mol/L)。氮气保护下,回流搅拌加入Pd(PPh3)4(102mg,0.088mmol),回流状态下反应12小时。反应完毕后向体系加入100ml水,分液。有机相脱溶剂后得到粗品,硅胶柱层析,淋洗剂用V乙酸乙酯:V氯仿=1:9提纯分离,得到白色固体即为DNPF,收率83%。
实施例2电子传输材料DNPA的制备
1)9,10-双(3-乙酰基苯)蒽(化合物7)的合成
称量9,10-二溴蒽(3.12g,9mmol)和3-乙酰基苯硼酸(3.35g,20mmol)加入三口烧瓶,随后加入200ml甲苯和100ml碳酸钠水溶液(2mol/L)。氮气保护下,回流搅拌加入Pd(PPh3)4(102mg,0.088mmol),回流,反应12小时。反应完毕后向体系加入100ml水,分液。有机相脱溶剂后得到粗品,硅胶柱层析,淋洗剂用V乙酸乙酯:V甲苯=1:20提纯分离,得到白色固体即为9,10-双(3-乙酰基苯)蒽,收率78%。
2)电子传输材料DNPA的合成(化合物8)
将2-胺基-3-吡啶甲醛(0.513g,4.2mmol)和9,10-双(3-乙酰基苯)蒽(0.829g,2mmol)溶解到100ml邻二氯苯和20ml无水乙醇的混合溶剂中。加入甲醇钠(0.432g,8mmol),氮气保护下回流搅拌反应36小时,TLC监测原料反应完全后加水淬灭反应。氯仿萃取得到粗品后,硅胶柱层析,淋洗剂用V乙酸乙酯:V氯仿=1:9提纯分离,得到白色固体即为DNPA,收率51%。
实施例3电子传输材料TNPB的制备
1)1,3,5,7-四(3-乙酰基苯)苯(化合物9)的合成
称量1,3,5,7-四溴苯(0.984g,2.5mmol)和3-乙酰基苯硼酸(1.81g,11mmol)加入三口烧瓶,随后加入200ml甲苯和100ml碳酸钠水溶液(2mol/L)。在氮气保护下,回流搅拌加入Pd(PPh3)4(102mg,0.088mmol),回流状态下反应24小时。反应完毕后向体系加入100ml水,分液。有机相脱溶剂后得到粗品,硅胶柱层析,淋洗剂用V乙酸乙酯:V甲苯=1:20提纯分离,得到白色固体即为1,3,5,7-四(3-乙酰基苯)苯,收率86.5%。
2)电子传输材料TNPB(化合物10)的合成
将2-胺基-3-吡啶甲醛(1.17g,9.6mmol)和1,3,5,7-四(3-乙酰基苯)苯(1.10g,2mmol)溶解到100ml邻二氯苯和50ml无水乙醇的混合溶剂中。加入甲醇钠(0.86g,16mmol),氮气保护下回流搅拌反应12小时,TLC监测原料反应完全后加水淬灭反应。氯仿萃取得到粗品后,硅胶柱层析,淋洗剂用V甲醇:V氯仿=1:10提纯分离,得到类白色固体即为TNPB,收率67%。
实施例4电子传输材料DNPF在有机电致发光器件中的应用
本实施例按照下述方法制备有机电致发光器件:
a)清洗ITO(氧化铟锡)玻璃:分别用去离子水、丙酮、乙醇超声清洗ITO玻璃各15分钟,然后在等离子体清洗器中处理2分钟;
b)在阳极ITO玻璃上真空蒸镀或者溶液成膜空穴传输层NPB,厚度为50nm;
c)在空穴传输层NPB之上,真空蒸镀发光层MADN,厚度为30nm;
d)在发光层MADN之上,真空蒸镀电子传输层DNPF,厚度为30nm;
e)在电子传输层DNPF之上,真空蒸镀电子注入层LiF,厚度1nm;
f)在电子注入层LiF之上,真空蒸镀阴极Al,厚度为100nm。
器件的结构为ITO/NPB(50nm)/MADN(30nm)/DNPF(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。以实施例1制备的DNPF作为该器件的电子传输层,该器件的电压-亮度曲线如图2所示,电压-电流密度曲线如图3所示。器件的启亮电压为4.0V,最大亮度达3500cd/m2,最大电流效率1.24cd/A。图4为该器件在100cd/m2时的电致发光光谱图,CIE坐标位于(0.15,0.08)。
实施例5电子传输材料DNPA在有机电致发光器件中的应用
本实施例按照下述方法制备有机电致发光器件:
a)清洗ITO(氧化铟锡)玻璃:分别用去离子水、丙酮、乙醇超声清洗ITO玻璃各15分钟,然后在等离子体清洗器中处理2分钟;
b)在阳极ITO玻璃上真空蒸镀或者溶液成膜空穴传输层NPB,厚度为50nm;
c)在空穴传输层NPB之上,真空蒸镀发光层MADN,厚度为30nm;
d)在发光层MADN之上,真空蒸镀电子传输层DNPA,厚度为30nm;
e)在DNPA之上,真空蒸镀电子注入层LiF,厚度为1nm;
f)在电子注入层LiF之上,真空蒸镀阴极Al,厚度为100nm。
器件的结构为ITO/NPB(50nm)/MADN(30nm)/DNPA(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。以实施例2制备的DNPA作为该器件的电子传输层,该器件的电压-功效率-电流效率曲线如图5所示,图6为电压-电流密度曲线,图7为器件的电压-亮度曲线,图8为电流密度-电流效率曲线。器件的启亮电压为4.5V,最大亮度达到6500cd/m2,最大电流效率提高到1.5cd/A。
以上所述仅为本发明的较佳实施例,并不用以限制本发明,凡在本发明的精神和原则之内,所作的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (2)

1.一种电子传输材料,其特征在于,所述电子传输材料的结构式如下:
Figure FDA00001855087100011
式中,R1为氢、烷基或含氧烷基中的任意一种;R2为氢、烷基或含氧烷基中的任意一种;X为烷基、芳基或烷基取代的芳基。
2.根据权利要求1所述的电子传输材料,其特征在于,R1为氢、C1~C10的烷基、C1~C10的含氧烷基中的任意一种;R2为氢、C1~C10的烷基、C1~C10的烷氧基中的任意一种;X为C1~C10的烷基、芴基、螺芴基、萘基、蒽基、菲基或者烷基取代的芴基、螺芴基、萘基、蒽基、菲基中的任意一种。
CN201210231513.4A 2012-07-05 2012-07-05 一种电子传输材料及其应用 Active CN102757451B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201210231513.4A CN102757451B (zh) 2012-07-05 2012-07-05 一种电子传输材料及其应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201210231513.4A CN102757451B (zh) 2012-07-05 2012-07-05 一种电子传输材料及其应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN102757451A true CN102757451A (zh) 2012-10-31
CN102757451B CN102757451B (zh) 2014-07-16

Family

ID=47052131

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201210231513.4A Active CN102757451B (zh) 2012-07-05 2012-07-05 一种电子传输材料及其应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN102757451B (zh)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103409133A (zh) * 2013-07-18 2013-11-27 烟台万润精细化工股份有限公司 一种电致发光材料及其应用
CN103804409A (zh) * 2014-02-19 2014-05-21 烟台万润精细化工股份有限公司 一种含硅的有机电致发光材料及其应用和其制作的器件
CN103911145A (zh) * 2014-02-28 2014-07-09 烟台万润精细化工股份有限公司 一种新型oled电子传输材料及其应用
CN113429353A (zh) * 2021-06-25 2021-09-24 上海钥熠电子科技有限公司 含萘啶衍生物的化合物及其应用

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20060286408A1 (en) * 2005-06-21 2006-12-21 Canon Kabushiki Kaisha 1,8-Naphthyridine compound and organic light-emitting device using the same
JP2007084458A (ja) * 2005-09-20 2007-04-05 Chemiprokasei Kaisha Ltd 1,8−ナフチリジン誘導体および該誘導体を含有する有機電界発光素子

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20060286408A1 (en) * 2005-06-21 2006-12-21 Canon Kabushiki Kaisha 1,8-Naphthyridine compound and organic light-emitting device using the same
JP2007084458A (ja) * 2005-09-20 2007-04-05 Chemiprokasei Kaisha Ltd 1,8−ナフチリジン誘導体および該誘導体を含有する有機電界発光素子

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JUANA GAJARDO ET AL.: "New polynuclear carbonyl ruthenium ( II) complexes derived from 1,8-naphthyridine", 《APPL. ORGANOMETAL. CHEM.》, vol. 20, 19 December 2005 (2005-12-19) *
PETER G. DORMER ET AL.: "Highly Regioselective Friedla1 nder Annulations with Unmodified Ketones Employing Novel Amine Catalysts: Syntheses of 2-Substituted Quinolines, 1,8-Naphthyridines, and Related Heterocycles", 《J. ORG. CHEM.》, vol. 68, no. 2, 12 June 2002 (2002-06-12) *

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103409133A (zh) * 2013-07-18 2013-11-27 烟台万润精细化工股份有限公司 一种电致发光材料及其应用
CN103409133B (zh) * 2013-07-18 2015-11-18 中节能万润股份有限公司 一种电致发光材料及其应用
CN103804409A (zh) * 2014-02-19 2014-05-21 烟台万润精细化工股份有限公司 一种含硅的有机电致发光材料及其应用和其制作的器件
CN103804409B (zh) * 2014-02-19 2016-05-25 中节能万润股份有限公司 一种含硅的有机电致发光材料及其应用和其制作的器件
CN103911145A (zh) * 2014-02-28 2014-07-09 烟台万润精细化工股份有限公司 一种新型oled电子传输材料及其应用
CN113429353A (zh) * 2021-06-25 2021-09-24 上海钥熠电子科技有限公司 含萘啶衍生物的化合物及其应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN102757451B (zh) 2014-07-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101142294B (zh) 用于有机电致发光器件的新颖材料
CN105884830B (zh) 一种双极性oled磷光主体材料以及包含该材料的发光器件
CN102838442B (zh) 一种9-烯基芴的衍生物及其应用
CN101423757A (zh) 高性能有机电致发光材料及在有机电致发光器件中的应用
CN102031104B (zh) 含四苯基硅及咔唑的蒽衍生物的双极性磷光主体材料及有机电致发光器件
CN104109532B (zh) 一种电子传输材料及其应用
CN102775398A (zh) 一种新型双极性材料及其应用
CN105175405B (zh) 一种oled材料及其应用
CN102757451B (zh) 一种电子传输材料及其应用
CN103408569B (zh) 一种螺芴环戊并二噻吩类衍生物及其应用
CN103509016A (zh) 二吡啶芴类衍生物、其制备方法和应用及电致发光器件
CN101654430B (zh) 一种宽带电子传输材料及其制备和应用
CN103524497A (zh) 双极性磷光主体化合物、制备方法和应用及电致发光器件
CN106188141B (zh) 一种oled材料及其应用
CN103232472A (zh) 一种双极性并三噻吩类衍生物及其应用
CN103409133B (zh) 一种电致发光材料及其应用
CN106366083B (zh) 一种含有氮杂咔唑并邻菲罗啉结构的oled材料、制备方法及其应用
CN105237520A (zh) 一种含有吡唑啉结构的化合物材料及其应用
CN105348300A (zh) 一种有机光电材料及其制备方法和用途
CN105601558B (zh) 一种电子传输型发光材料及其应用
CN111574535B (zh) 一种有机电致发光化合物及其制备方法和应用
CN103420910A (zh) 一种电子传输性蓝色发光材料及其应用
CN103911145A (zh) 一种新型oled电子传输材料及其应用
CN108358950A (zh) 一种新型有机电致发光材料、其制备方法及应用
CN113620973B (zh) 一种热活化延迟荧光材料及其制备方法和应用

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
C56 Change in the name or address of the patentee

Owner name: CHINA ENERGY CONSERVATION VALIANT CO., LTD.

Free format text: FORMER NAME:

CP01 Change in the name or title of a patent holder

Address after: 264006 Shandong city of Yantai Province Economic and Technological Development Zone Wuzhi Mountain Road No. 11

Patentee after: VALIANT Co.,Ltd.

Address before: 264006 Shandong city of Yantai Province Economic and Technological Development Zone Wuzhi Mountain Road No. 11

Patentee before: Yantai Valiant Fine Chemicals Co.,Ltd.

PE01 Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right

Denomination of invention: An electronic transmission material and its application

Effective date of registration: 20211202

Granted publication date: 20140716

Pledgee: Yantai Branch of China Merchants Bank Co.,Ltd.

Pledgor: VALIANT Co.,Ltd.

Registration number: Y2021980013807

PE01 Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right
PC01 Cancellation of the registration of the contract for pledge of patent right

Date of cancellation: 20220823

Granted publication date: 20140716

Pledgee: Yantai Branch of China Merchants Bank Co.,Ltd.

Pledgor: VALIANT Co.,Ltd.

Registration number: Y2021980013807

PC01 Cancellation of the registration of the contract for pledge of patent right