CN102757451B - 一种电子传输材料及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及有机光电材料技术领域，特别涉及一种电子传输材料以及该材料在有机电致发光器件中的应用，所述电子传输材料是以萘啶为核，中间连接芳基或其衍生自芳族杂环或芳环的基团，较高的位阻使芳环之间相互扭曲排列，整个分子成非平面结构，避免分子间的聚集和相互作用，且具有较高的能带。该材料的热稳定性好，并兼具良好的电子传输能力和空穴阻挡能力，用作有机电致器件的电子传输层，显著提高了器件的效率。
Description
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，特别涉及一种电子传输材料以及该材料在有机电致发光器件中的应用。
背景技术
近年来，有机发光二极管(organic light emitting diode，OLED)成为国内外非常热门的新兴平面显示器，现在全世界有许多研究机构和公司投入了大量的精力去研究和开发有机电致发光器件，尚有许多关键问题没有得到真正解决，使得有机电致发光器件的寿命短，效率较低。
为了提升有机电致发光器件的性能，对电子传输材料的研究十分重要。选择电子传输材料必须满足以下几个要求：1、有可逆的电化学还原和足够的还原电位，这是因为电子在有机薄膜中传导的过程是一连串的氧化还原反应；2、良好的电子移动率，这样才能将电荷再结合区域；3、良好的成膜性和热稳定性；4、良好的光稳定性。目前在OLED材料研究中，绿光和红光材料的性能已经非常出色，可以达到商品化的要求，而蓝光材料的研究则相对比较薄弱，这也制约着基于红绿蓝三原色发光的OLED全彩显示的发展。一般来说，由于蓝光材料具有较宽的带隙，很难同时满足蓝光材料对高效率和高色纯度的要求。如何做好这两个方面的平衡，成为开发优秀蓝光材料的关键。
虽然目前已经有很多有机发光器件的电子传输材料，但是能满足以上条件的电子传输材料还不多见。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种同时满足高效率和高色纯度的电子传输材料的化合物，该化合物用于有机电致发光器件中，能显著提高器件的效率。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种电子传输材料，所述电子传输材料的结构式如式1所示：
R1为氢、烷基或含氧烷基中的任意一种；R2为氢、烷基或含氧烷基中的任意一种；X为烷基、芳基或烷基取代的芳基。
本发明的有益效果是：本发明的电子传输材料应用于有机电致发光中，显著提高了器件的效率，其在有机电致发光器件的应用上有着诱人的前景。该材料的主要优点在于：
1、该材料的采用为核，中间连接芳基基团，较高的位阻使芳环之间相互扭曲排列，整个分子成非平面结构，避免分子间聚集和相互作用，而且具有较高的能带；
2、该材料具有很好的热稳定性，其中DPNA为分解温度高于400℃，玻璃化转变温度高达176℃；
3、该材料的HOMO能级在6.4eV左右，具有空穴阻挡的功能；
4、用该材料制备的蓝色磷光有机电致发光器件有着比较高的效率，器件的最大电流效率可达到1.3cd/A，对应最大外量子效率为19.6％。
进一步，R1为氢、C1～C10的烷基、C1～C10的含氧烷基中的任意一种；R2 为氢、C1～C10的烷基、C1～C10的烷氧基中的任意一种；X为C1～C10的烷基、芴基、螺芴基、萘基、蒽基、菲基或者烷基取代的芴基、螺芴基、萘基、蒽基、菲基中的任意一种。
本发明所述电子传输材料(即结构式式I的化合物)制备方法，该制备方法是依照下述合成路线实现的：
式中，R1为氢、烷基或含氧烷基中的任意一种；R2为氢、烷基或含氧烷基中的任意一种；X为烷基、芳基或烷基取代的芳基。进一步，R1为氢、C1～C10的烷基、C1～C10的含氧烷基中的任意一种；R2为氢、C1～C10的烷基、C1～C10的烷氧基中的任意一种；X为C1～C10的烷基、芴基、螺芴基、萘基、蒽基、菲基或者烷基取代的芴基、螺芴基、萘基、蒽基、菲基中的任意一种。A为卤素或者硼酸酯，Y为卤素或者硼酸酯。
式中，R1为氢、烷基或含氧烷基中的任意一种；R2为氢、烷基或含氧烷基中的任意一种；X为烷基、芳基或烷基取代的芳基。进一步，R1为氢、C1～C10的烷基、C1～C10的含氧烷基中的任意一种；R2为氢、C1～C10的烷基、C1～C10的烷氧基中的任意一种；X为C1～C10的烷基、芴基、螺芴基、萘基、蒽基、菲基或者烷基取代的芴基、螺芴基、萘基、蒽基、菲基中的任意一种。
以电子传输材料DNPF、DNPA、TNPB为例，制备反应流程如下：
上述带有编号1～10的结构式分别对应为化合物1～化合物10，其中， 化合物6为DNPF、化合物8为DNPA、化合物10为TNPB。
上述电子传输材料的制备方法，包括如下步骤：
1)通过2，7-二硼酸-9，9-二甲基芴频哪酯和2-(3-澳苯)-1，8-萘啶的交叉偶联反应制备DNPF；
2)通过2-胺基-3-吡啶甲醛和9，10-双(3-乙酰基苯)蒽反应制备DNPA；
3)通过2-胺基-3-吡啶甲醛和1，3，5，7-四(3-乙酰基苯)苯反应制备TNPB。
其中，上述步骤1)的反应一般是在氮气或惰性气体的保护下进行，以Pd(PPh3)4(四(三苯基磷)钯)或醋酸钯为催化剂，以甲苯和碳酸钠的水溶液混合为溶剂，80～100℃回流6～12小时。
上述步骤2)和步骤3)是在氮气或惰性气体的保护下，以无水乙醇和邻二氯苯混合为溶剂，甲醇钠为碱，回流搅拌6～36小时。
本发明还提供上述电子传输材料用于有机电致发光器件的应用。所制备的有机电致发光器件一般包括依次叠加的ITO(氧化铟锡)导电玻璃衬底(阳极)、空穴传输层(NPB)，发光层(MADN)、电子传输层、电子注入层(LiF)和阴极层(Al)。所有功能层均可采用真空蒸镀或者溶液成膜工艺。该器件中所用到的一些有机化合物的分子结构式如下所示：
当然，本发明器件的功能层并不限于使用上述材料，这些材料可以用其他材料代替，比如空穴传输层可以用TPD等代替。这些材料的分子结构式如下所示：
附图说明
图1为根据实施例1制备的DNPF在氯仿溶液中的紫外-可见吸收光谱和荧光发射光谱；
图2为实施例1中DNPF作为有机电致发光器件的电子传输层，器件的电压-亮度曲线；
图3为实施例1中DNPF作为有机电致发光器件的电子传输层，器件的电压-电流密度曲线；
图4为实施例2中DNPA作为有机电致发光器件的电子传输层，100cd/m2时的归一化电致发光光谱图；
图5为实施例2中DNPA为有机电致发光器件的电子传输层，器件电流密度-功率效率-电流效率曲线；
图6为实施例2中DNPA作为有机电致发光器件的电子传输层，器件的电压-电流密度曲线；
图7为实施例2中DNPA作为有机电致发光器件的电子传输层，器件的电压-亮度曲线；
图8为实施例2中DNPA作为有机电致发光器件的电子传输层，器件的电流密度-电流效率曲线。
具体实施方式
以下各实施例进一步说明本发明的内容，但不应理解为对本发明的限制。
实施例1 电子传输材料DNPF的制备
1)2，7-二澳-9，9-二甲基芴(化合物1)的合成
在氮气保护下，将2，7-二澳芴(26.6g，0.082mo l)和甲醇钠粉末(12.5g，0.231mol)溶解在500ml DMF中，于0～10℃，向反应体系缓缓滴入碘甲烷(32.8g，0.231mol)。反应体系于此温度下保温搅拌6～12小时。反应完毕后向反应体系中加入水，淬灭反应，乙酸乙酯萃取后得到粗品，硅胶柱层析，淋洗剂用V乙酸乙酯∶V正己烷＝1∶40提纯分离，得到一白色固体2，7-二澳-9，9-二甲基芴，收率85.5％。
2)2，7-二硼酸-9，9-二甲基芴频哪酯(化合物2)的合成
在氮气保护下，2，7-二澳-9，9-二甲基芴(10.56，0.03mol)溶解到400ml无水乙醚中，搅拌下反应体系冷却至-78℃。向反应体系滴加正丁基锂正己烷溶液(2.44M，31ml，0.075mol)，体系于此温度下搅拌两小时，继续向反应体系滴加异丙醇频哪醇硼酸酯(16ml，0.078mol)。反应自然升温至室温后保持搅拌12小时，加入100ml水淬灭反应，产物乙醚萃取后得到粗品。硅胶柱层析，淋洗剂用V乙酸乙酯∶V正己烷＝1∶9提纯分离，得到类白色粉末即为2，7-二硼酸-9，9-二甲基芴频哪酯，收率96％。
3)2-胺基-3-吡啶甲醛(化合物4)的合成
将3-吡啶甲酰胺(73g，0.6mol)和硫酸铵(104g，0.9mol)加热熔化后，缓慢升温至200℃，体系慢慢固化，保温反应6小时。自然冷却至室温，加入300ml乙醚搅拌去可溶性杂质，反应物过滤，得到化合物3粗品。加入100ml浓盐酸回流搅拌8小时，用氢氧化钠溶液将体系调节到中性后，乙醚萃取得到粗品，硅胶柱层析，淋洗剂用V乙酸乙酯∶V氯仿＝1∶20提纯分离，得到淡黄色结晶粉末2-胺基-3-吡啶甲醛，收率16.2％。
4)2-(3-澳苯)-1，8-萘啶(化合物5)的合成
将2-胺基-3-吡啶甲醛(1.22g，0.01mol)和3-澳乙酰基苯(1.99g， 0.01mol)溶解到80ml无水乙醇中，加入甲醇钠(1.08g，0.02mol)，氮气保护下回流搅拌反应5小时，TLC监测原料反应完全后加水淬灭。氯仿萃取得到粗品后，硅胶柱层析，淋洗剂用V乙酸乙酯∶V氯仿＝1∶9提纯分离，得到白色固体即为2-(3-澳苯)-1，8-萘啶，收率47％。
5)电子传输材料DNPF的合成(化合物6)
称量2-(3-澳苯)-1，8-萘啶(1.25g，4.4mmol)和2，7-二硼酸-9，9-二甲基芴频哪酯(0.89g，2mmol)加入三口烧瓶，随后加入200ml甲苯和100ml碳酸钠水溶液(2mol/L)。氮气保护下，回流搅拌加入Pd(PPh3)4(102mg，0.088mmol)，回流状态下反应12小时。反应完毕后向体系加入100ml水，分液。有机相脱溶剂后得到粗品，硅胶柱层析，淋洗剂用V乙酸乙酯∶V氯仿＝1∶9提纯分离，得到白色固体即为DNPF，收率83％。
实施例2 电子传输材料DNPA的制备
1)9，10-双(3-乙酰基苯)蒽(化合物7)的合成
称量9，10-二澳蒽(3.12g，9mmol)和3-乙酰基苯硼酸(3.35g，20mmol)加入三口烧瓶，随后加入200ml甲苯和100ml碳酸钠水溶液(2mol/L)。氮气保护下，回流搅拌加入Pd(PPh3)4(102mg，0.088mmol)，回流，反应12小时。反应完毕后向体系加入100ml水，分液。有机相脱溶剂后得到粗品，硅胶柱层析，淋洗剂用V乙酸乙酯∶V甲苯＝1∶20提纯分离，得到白色固体即为9，10-双(3-乙酰基苯)蒽，收率78％。
2)电子传输材料DNPA的合成(化合物8)
将2-胺基-3-吡啶甲醛(0.513g，4.2mmol)和9，10-双(3-乙酰基苯)蒽(0.829g，2mmol)溶解到100ml邻二氯苯和20ml无水乙醇的混合溶剂中。加入甲醇钠(0.432g，8mmol)，氮气保护下回流搅拌反应36小时，TLC监测原料反应完全后加水淬灭反应。氯仿萃取得到粗品后，硅胶柱层析，淋洗剂用V乙酸乙酯∶V氯仿＝1∶9提纯分离，得到白色固体即为DNPA，收率51％。
实施例3 电子传输材料TNPB的制备
1)1，3，5，7-四(3-乙酰基苯)苯(化合物9)的合成
称量1，3，5，7-四澳苯(0.984g，2.5mmol)和3-乙酰基苯硼酸(1.81g，11mmol)加入三口烧瓶，随后加入200ml甲苯和100ml碳酸钠水溶液(2mol/L)。在氮气保护下，回流搅拌加入Pd(PPh3)4(102mg，0.088mmol)，回流状态下反应24小时。反应完毕后向体系加入100ml水，分液。有机相脱溶剂后得到粗品，硅胶柱层析，淋洗剂用V乙酸乙酯∶V甲苯＝1∶20提纯分离，得到白色固体即为1，3，5，7-四(3-乙酰基苯)苯，收率86.5％。
2)电子传输材料TNPB(化合物10)的合成
将2-胺基-3-吡啶甲醛(1.17g，9.6mmol)和1，3，5，7-四(3-乙酰基苯)苯(1.10g，2mmol)溶解到100ml邻二氯苯和50ml无水乙醇的混合溶剂中。加入甲醇钠(0.86g，16mmol)，氮气保护下回流搅拌反应12小时，TLC监测原料反应完全后加水淬灭反应。氯仿萃取得到粗品后，硅胶柱层析，淋洗剂用V甲醇∶V氯仿＝1∶10提纯分离，得到类白色固体即为TNPB，收率67％。
实施例4 电子传输材料DNPF在有机电致发光器件中的应用
本实施例按照下述方法制备有机电致发光器件：
a)清洗ITO(氧化铟锡)玻璃：分别用去离子水、丙酮、乙醇超声清洗ITO玻璃各15分钟，然后在等离子体清洗器中处理2分钟；
b)在阳极ITO玻璃上真空蒸镀或者溶液成膜空穴传输层NPB，厚度为50nm；
c)在空穴传输层NPB之上，真空蒸镀发光层MADN，厚度为30nm；
d)在发光层MADN之上，真空蒸镀电子传输层DNPF，厚度为30nm；
e)在电子传输层DNPF之上，真空蒸镀电子注入层LiF，厚度1nm；
f)在电子注入层LiF之上，真空蒸镀阴极Al，厚度为100nm。
器件的结构为ITO/NPB(50nm)/MADN(30nm)/DNPF(30nm)/LiF(1nm) /Al(100nm)。以实施例1制备的DNPF作为该器件的电子传输层，该器件的电压-亮度曲线如图2所示，电压-电流密度曲线如图3所示。器件的启亮电压为4.0V，最大亮度达3500cd/m2，最大电流效率1.24cd/A。图4为该器件在100cd/m2时的电致发光光谱图，CIE坐标位于(0.15，0.08)。
实施例5 电子传输材料DNPA在有机电致发光器件中的应用
本实施例按照下述方法制备有机电致发光器件：
a)清洗ITO(氧化铟锡)玻璃：分别用去离子水、丙酮、乙醇超声清洗ITO玻璃各15分钟，然后在等离子体清洗器中处理2分钟；
b)在阳极ITO玻璃上真空蒸镀或者溶液成膜空穴传输层NPB，厚度为50nm；
c)在空穴传输层NPB之上，真空蒸镀发光层MADN，厚度为30nm；
d)在发光层MADN之上，真空蒸镀电子传输层DNPA，厚度为30nm；
e)在DNPA之上，真空蒸镀电子注入层LiF，厚度为1nm；
f)在电子注入层LiF之上，真空蒸镀阴极Al，厚度为100nm。
器件的结构为ITO/NPB(50nm)/MADN(30nm)/DNPA(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。以实施例2制备的DNPA作为该器件的电子传输层，该器件的电压-功效率-电流效率曲线如图5所示，图6为电压-电流密度曲线，图7为器件的电压-亮度曲线，图8为电流密度-电流效率曲线。器件的启亮电压为4.5V，最大亮度达到6500cd/m2，最大电流效率提高到1.5cd/A。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (1)
1.一种电子传输材料，其特征在于，所述电子传输材料的结构式为：
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
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| C56 | Change in the name or address of the patentee |
Owner name: CHINA ENERGY CONSERVATION VALIANT CO., LTD. Free format text: FORMER NAME: |
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| CP01 | Change in the name or title of a patent holder |
Address after: 264006 Shandong city of Yantai Province Economic and Technological Development Zone Wuzhi Mountain Road No. 11 Patentee after: VALIANT Co.,Ltd. Address before: 264006 Shandong city of Yantai Province Economic and Technological Development Zone Wuzhi Mountain Road No. 11 Patentee before: Yantai Valiant Fine Chemicals Co.,Ltd. |
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Denomination of invention: An electronic transmission material and its application Effective date of registration: 20211202 Granted publication date: 20140716 Pledgee: Yantai Branch of China Merchants Bank Co.,Ltd. Pledgor: VALIANT Co.,Ltd. Registration number: Y2021980013807 |
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| PE01 | Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right | ||
| PC01 | Cancellation of the registration of the contract for pledge of patent right |
Date of cancellation: 20220823 Granted publication date: 20140716 Pledgee: Yantai Branch of China Merchants Bank Co.,Ltd. Pledgor: VALIANT Co.,Ltd. Registration number: Y2021980013807 |
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| PC01 | Cancellation of the registration of the contract for pledge of patent right |