CN103804409B - 一种含硅的有机电致发光材料及其应用和其制作的器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种含硅的有机电致发光材料及其应用和其制作的器件，所述含硅的有机电致发光材料为以萘啶取代的四苯基硅为中心，在苯环上引入具有较好的电子传输性能的取代基团而形成的化合物。该含硅的有机电致发光材料可以作为有机电致发光器件中的电子传输层。本发明提供的这类材料具有较好的薄膜稳定性，以及合适的能级，可以作为电子传输材料，应用在有机电致发光器件上，显著提高了蓝光器件的色纯度，该类材料在有机电致发光器件的应用上非常有前景。
Description
技术领域
本发明涉及一种含硅的有机电致发光材料及其应用和其制作的器件，尤其涉及一种含萘啶取代的四苯基硅为母核的的小分子OLED材料，属于有机电致发光领域。
背景技术
有机电致发光材料（OLED）具有自发光、广视角、响应速度快、可实现柔性显示、良好的成膜性等诸多优点，已经吸引了越来越多的人的关注，使其成为下一代显示技术的最有力竞争者。尽管有机电致发光材料依旧存在着寿命短，效率低等问题，但已经有很多基于OLED显示技术的商品实现了产业化，可以说有机电致发光材料将引领发光照明和显示技术的新方向。
用于有机电致发光器件的材料主要包括电极材料、载流子传输材料、发光材料。能显著提升OLED器件效率的电子传输材料一般具有以下性质：(1)有可逆的电化学还原和足够高的还原电位;(2)有适合的HOMO和LUMO值；(3)有较高的电子移动率；(4)良好的成膜性和热稳定性；(5)良好的光稳定性，具有形成非结晶性薄膜的能力。
虽然目前已经开发了许多有机电致发光器件的电子传输材料，但为了提升有机电致发光器件的性能，对电子传输材料的研究与开发仍然非常重要。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种含硅的有机电致发光材料及其应用和其制作的器件，本发明电致发光材料用于有机电致发光器件中，能够作为高效的电子传输材料使用。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种含硅的有机电致发光材料，所述含硅的有机电致发光材料为以萘啶取代的四苯基硅为中心，在苯环上引入具有较好的电子传输性能的取代基团而形成的化合物，具有如式1所示的结构：
式1:
其中，所述R为下列式2结构中的一种，杂环中N的位置并不局限于式2：
式2:
本发明的有益效果是：本发明提供的这类材料具有较好的薄膜稳定性，以及合适的能级，可以作为电子传输材料，应用在有机电致发光器件上，显著提高了蓝光器件的色纯度，该类材料在有机电致发光器件的应用上非常有前景。
该类材料的特点在于：
1.该材料以如下结构为中心：
式1：
该类材料兼具四苯基硅和萘啶环的的优点，四苯基硅烷类材料一般具有较大的能隙值，并且不易结晶，可以应用在蓝色有机电致发光器件中，在四苯基硅烷的基础上引入含氮杂环即萘啶环可以提高其电子传输能力，同时在另外一边苯环位置上也引入含氮的杂环，得到了一类具有较好电子传输性能，同时也不容易结晶的新型有机电致发光材料。将该类材料应用在蓝色有机电致发光器件中，显著提高了蓝光器件的色纯度。
2.具有较好的热稳定性。该类材料的分解温度均高于400℃。
3.该类材料的HOMO能级在6.0～6.4ev。
4.以该类化合物为电子传输层制备蓝色有机电致发光器件，器件的最大电流效率可达2.63cd/A，CIE坐标可达(0.15,0.08)。
本发明还提供了一种电致发光材料的制备方法，包括：
本发明所述电子传输材料（即结构式式1的结构）的制备方法，该方法是依照下述合成路线实现的：
或者
其中式中R为式2中的一种，杂环中N的位置并不局限与式2中所述。
以电子传输材料DNPS(a)、PoNPS(b)、PBNPS(c)为例，制备的反应流程如下：
上述带有编号1～12的结构式分别对应化合物1～化合物10，其中化合物5为DNPS，化合物11为PoNPS，化合物12为PBNPS。
上述电子传输材料的制备方法，包括以下步骤：
（a）：通过双（4-乙酰基）四苯基硅与2-氨基-3-吡啶甲醛反应制备DNPS；
（b）:4-萘啶基-四苯基硅硼酸酯与5-溴菲啰啉反应制备PoNPS；
（c）:4-萘啶基-四苯基硅硼酸酯与3,5-二吡啶基溴苯反应制备PBNPS；
其中，上述步骤（a）的反应，一般是在氮气或惰性气体的保护下，以无水乙醇为溶剂，甲醇钠或乙醇钠为碱，回流搅拌4～24小时。
上述步骤（b）和步骤（c）的反应，一般是在氮气或惰性气体的保护下进行，以醋酸钯或四（三苯基膦）钯为催化剂，以甲苯、四氢呋喃、二氧六环、DMF或DMAc为溶剂，碳酸钠或碳酸钾为碱，80℃-150℃回流搅拌4-24小时。
本发明还提供了上述电致发光材料用于有机电致发光器件电子传输层的应用实例。所制备的有机电致发光器件一般包括依次叠加的ITO导电玻璃衬底（阳极）、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层（LiF）和阴极层（Al）。所有功能层均采用真空蒸镀工艺制成。
其中，所述空穴传输层使用材料NPB或TAPC,发光层使用材料DPVBi或TBADN，电子传输层采用本发明含硅的有机电致发光材料。
该类器件中所用到的一些有机化合物的分子结构式如下：
本发明中，器件的功能层并不限于使用上述材料，这些材料可以用其他材料代替，以期待进一步改善器件性能，如空穴传输层可以用TPD等代替，发光层可以用MADN、DPVPA等代替。这些材料的分子结构式如下：
当然，以本发明所提供的材料作为电子传输层制得的OLED器件，器件性能有进一步提升的空间，如使用参杂方式，将发光材料进行分散等，这也应该被理解为，属于本发明的保护范畴。
附图说明
图1为根据实施例1制备的DNPS在氯仿溶液中的紫外-可见吸收光谱。
图2为根据实施例1制备的DNPS在氯仿溶液中的荧光发射光谱。
图3为实施例4中DNPS作为有机电致发光器件的电子传输层，器件的电压-亮度曲线；
图4为实施例4中DNPS作为有机电致发光器件的电子传输层，器件的电压-电流密度曲线；
图5为实施例4中DNPS作为有机电致发光器件的电子传输层，器件的电流密度-电流效率曲线；
图6为实施例4中DNPS作为有机电致发光器件的电子传输层，器件的电流密度-功效率曲线；
图7为实施例4中DNPS作为有机电致发光器件的电子传输层，100cd/m2时的归一化电致发光光谱图；
图8为实施例5中DNPS作为有机电致发光器件的电子传输层，器件的电压-亮度曲线；
图9为实施例5中DNPS作为有机电致发光器件的电子传输层，器件的电压-电流密度曲线；
图10为实施例5中DNPS作为有机电致发光器件的电子传输层，器件的电流密度-电流效率曲线；
图11为实施例5中DNPS作为有机电致发光器件的电子传输层，器件的电流密度-功效率曲线；
图12为实施例5中DNPS作为有机电致发光器件的电子传输层，100cd/m2时的归一化电致发光光谱图。
具体实施方式
以下结合附图对本发明的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
实施例1：电子传输材料DNPS的制备及性质：
1)DBrPhSi（化合物1）的合成
在1000mL三口烧瓶中,投入40.1g1,4-二溴苯(0.17mol)和600mlL无水乙醚，通氮气保护，搅拌降温至-78℃，滴加78ml2.2mol/Ln-BuLi(0.17mol)，约0.5小时滴毕，保温2小时，体系呈白色浑浊，保温结束后继续滴加20.99g二氯二苯基硅烷(0.083mol)，约20分钟滴毕，滴加完毕后保温2小时,缓慢升温至室温，搅拌过夜。加入稀盐酸水溶液终止反应。分离有机相，乙酸乙酯萃取水相，两次有机相合并水洗至中性，无水硫酸钠干燥后，减压脱干溶剂，得38g白色固体。以V甲苯：V石油醚=1：10为洗脱剂，硅胶柱层析，得33.9g白色固体，收率为82.9%。
低分辨质谱，分子式C24H18Br2Si，分子量491.95，测试值[M+1]：493.0。2)DAcPhSi（化合物2）的合成
在500mL三口烧瓶中,投入6gDBrPhSi（化合物1）（0.012mol）和240mL无水乙醚，通氮气保护，搅拌降温至-78℃，滴加12ml2.2mol/Ln-BuLi(0.025mol)，约10分钟滴毕，保温2小时，体系呈白色浑浊，继续搅拌，缓慢升温至室温，再降温至-78℃，滴加3.2g无水DMAC（0.036mol），滴加完毕后保温2小时,缓慢升温至室温，搅拌过夜。加入稀盐酸水溶液终止反应。分离有机相，乙酸乙酯萃取水相，水洗有机相至中性，无水硫酸钠干燥后，减压脱干溶剂，得淡黄色油状物。硅胶柱层析，洗脱剂为V石油醚：V乙酸乙酯=5:1，最终得1.3g白色固体，收率25.5%。
低分辨质谱，分子式C28H24O2Si，分子量420.15，测试值[M+1]：421.2。3)2-胺基-3-吡啶甲醛（化合物4）的合成
向500mL三口瓶中加入73g3-吡啶加酰胺（0.6mol）和104g硫酸铵（0.9mol），加热融化后，缓慢升温至200℃，体系慢慢固化，保温反应12h。自然冷却至室温，加入500mL乙醚搅拌出去可溶性杂质，抽滤，得到化合物3粗品。将所得粗品加入100mL浓盐酸回流搅拌8小时，用氢氧化钠溶液将体系调节至PH呈中性，乙醚萃取得到粗品化合物4，硅胶柱层析，以V乙酸乙酯：V氯仿=1：20为洗脱剂，得到淡黄色结晶粉末2-胺基-3-吡啶甲醛13.8g，收率为18.8%。
低分辨质谱，分子式C6H6N2O，分子量122.05，测试值[M+1]：123.1。
4)DNPS（化合物5）的合成
氮气保护下，在250mL三口烧瓶中,加入1.62g2-胺基-3-吡啶甲醛（13.3mmol），2.66gDAcPhSi（化合物2）（6.33mmol）和100mL无水乙醇，加入1.37g甲醇钠（25.3mmol），回流搅拌，体系为红色浑浊，反应6小时后加入冰水终止反应。分液，氯仿萃取，有机相合水洗至中性，无水硫酸钠干燥后，减压脱干溶剂，得黄色固体，硅胶柱层析，洗脱剂为V二氯甲烷：V乙酸乙酯=5:1，最终得到1.46g白色固体，收率38.9%。使用化学气相沉积系统进一步升华提纯，升华温度280℃，得到1.22g目标物，产率32.5%。
低分辨质谱，分子式C40H28N4Si，分子量592.2,测试值[M+1]：593.2。
根据实施例1制备出的DNPS在氯仿溶液中的紫外-可见吸收光谱如图1所示。
根据实施例1制备出的DNPS在氯仿溶液中的荧光发射光谱如图2所示。
实施例2：电子传输材料PoNPS的制备及性质
1)BrTPSi（化合物6）的合成
在500mL三口烧瓶中,投入23.6g1,4-二溴苯(0.1mol)和300mL无水乙醚，通氮气保护，搅拌降温至-78℃，滴加45.5ml2.2mol/Ln-BuLi(0.1mol)，约20分钟滴毕，保温2小时，体系呈白色浑浊，保温结束后加入32.4g三苯基氯硅烷(0.11mol)，保温2小时,缓慢升温至室温，搅拌过夜。加入稀盐酸水溶液终止反应。分离有机相，乙酸乙酯萃取，水洗有机相至中性，无水硫酸钠干燥后，减压脱干溶剂，得40.5g白色固体。以石油醚为洗脱剂，硅胶柱层析，得到36.2g白色固体，收率87.1%。
低分辨质谱，分子式C24H19BrSi，分子量414.04，测试值[M+1]：415.0。2)AcTPSi（化合物7）的合成
在500mL三口烧瓶中,投入10.4gBrTPSi(0.025mol)和200mL无水乙醚，通氮气保护，搅拌降温至-78℃，滴加13mL2.2mol/Ln-BuLi(0.028mol)，滴加完毕后保温2小时，体系呈白色浑浊，继续搅拌，缓慢升温至室温，再降温至-78℃，加入4.35g无水DMAC（0.05mol），滴加完毕后保温2小时,缓慢升温至室温，搅拌过夜。加入稀盐酸水溶液终止反应。分离有机相，乙酸乙酯萃取，水洗有机相至中性，无水硫酸钠干燥后，减压脱干溶剂，得黄色油状液体。硅胶柱层析，洗脱剂为V石油醚：V乙酸乙酯=10:1，最终得3.4g白色固体，收率35.9%。
低分辨质谱，分子式C26H22OSi，分子量378.14,测试值[M+1]：379.1。3)NPS（化合物8）的合成
氮气保护下，在250mL三口烧瓶中,加入1.01g2-胺基-3-吡啶甲醛（8.3mmol），3.0gAcTPSi（化合物7）（7.9mmol）和100mL无水乙醇，加入0.85g甲醇钠（15.8mmol），回流搅拌，体系为红色浑浊，反应6小时后加入冰水终止反应。分离有机相，氯仿萃取，水洗有机相至中性，无水硫酸钠干燥后，减压脱干溶剂，得黄色固体，硅胶柱层析，洗脱剂为二氯甲烷，最终得1.7g白色固体，收率46.3%。
低分辨质谱，分子式C32H24N2Si，分子量464.17，测试值[M+1]：465.2。4)BrNPS（化合物9）的合成
向250mL三口烧瓶中加入1.65gNPS(3.6mmol)，50mL二氯乙烷，固体全部溶解，体系为无色澄清溶液，加入0.72gNBS(4.0mmol)，氮气保护，室温搅拌20h。加入50mL饱和亚硫酸氢钠溶液，分液，乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗有机相2～3次，至PH呈中性，无水硫酸钠干燥，减压脱除溶剂，得到淡黄色固体1.9g，硅胶柱层析，洗脱剂为V石油醚：V乙酸乙酯=10:1，最终得到白色固体1.78g，收率92.3%。
低分辨质谱，分子式C32H23BrN2Si，分子量542.08，测试值[M+1]：543.1。5)BANPS（化合物10）的合成
向250mL三口烧瓶中加入5.0gBrNPS(9.2mmol)，3.5g双联频那醇硼酸酯(13.8mmol)，2.7g乙酸钾（27.5mmol)，100mL二氧六环，通氮气保护，加入20mgPd（OAc）2和80mgCXA，搅拌回流反应12h，停止反应。饱和食盐水洗，分离有机相，乙酸乙酯萃取，水洗有机相至中性，无水硫酸钠干燥后，减压脱干溶剂，得4.15g类白色固体，以二氯乙烷，石油醚重结晶最终得3.5g白色固体，收率64.4%。
低分辨质谱，分子式C38H35BN2O2Si，分子量590.25，测试值[M+1]：591.3。6)PoNPS（化合物11）的合成
向250mL三口烧瓶中加入1.5gBANPS(2.5mmol)，0.79g5-溴-1,10-菲啰啉(3.0mmol)，0.74g乙酸钾（7.5mmol)，50mL二氧六环，通氮气保护，加入6mgPd（OAc）2和24mgCXA，搅拌回流反应10h，停止反应。饱和食盐水洗，分离有机相，乙酸乙酯萃取，水洗有机相至中性，无水硫酸钠干燥后，减压脱干溶剂，得1.4g类白色固体，硅胶柱层析，洗脱剂为V乙酸乙酯：V三氯甲烷=6:1，最终得0.94g白色固体，收率58.4%。使用化学气相沉积系统进一步升华提纯，升华温度340℃，得到0.73g目标物，产率45.6%。
低分辨质谱，分子式C44H30N4Si，分子量642.22，测试值[M+1]：643.2。
实施例3：电子传输材料PBNPS的制备及性质
PBNPS（化合物12）的合成
向250mL三口烧瓶中加入1.5gBANPS(2.5mmol)，0.93g3-（3-溴-5-（3-吡啶）-苯基）吡啶(3.0mmol)，1.04g碳酸钾（7.5mmol)，50mLN,N-二甲基乙酰胺，3.2g去离子水，通氮气保护，加入6mgPd（OAc）2和24mgCXA，搅拌回流反应12h，停止反应。加入50mL水，搅拌10min，抽滤，50mL甲醇淋洗滤饼，收集滤饼，滤饼通过硅胶柱层析纯化，洗脱剂为甲醇：乙酸乙酯=1：9，得到目的物0.74g，收率42.8%，(理论1.74g)使用化学气相沉积系统进一步升华提纯，升华温度320℃，得到0.59g目标物，产率34.1%。
低分辨质谱，分子式C48H34N4Si，分子量694.26，测试值[M+1]：695.3。
实施例4：电子传输材料DNPS在有机电致发光器件中的应用
本实施例按照下述方法制备有机电致发光器件：
a）清洗ITO（氧化铟锡）玻璃：分别用去离子水、丙酮、乙醇超声清洗ITO玻璃各20分钟，然后在等离子体清洗器中处理5分钟；
b）在阳极ITO玻璃上真空蒸镀或者溶液成膜空穴传输层NPB，厚度为40nm；
c）在空穴传输层NPB之上，真空蒸镀发光层DPVBi，厚度为30nm；
d）在发光层DPVBi之上，真空蒸镀电子传输层DNPS，厚度为30nm；
e）在电子传输层DNPS之上，真空蒸镀电子注入层LiF，厚度1nm；
f）在电子注入层LiF之上，真空蒸镀阴极Al，厚度为100nm。
器件的结构为ITO/NPB(40nm)/DPVBi(30nm)/DNPS(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。以实施例1制备的DNPS作为该器件的电子传输层，该器件的电压-亮度曲线如图3所示，电压-电流密度曲线如图4所示，电流密度-电流效率曲线如图5所示，电流密度-功效率曲线如图6所示。器件的启亮电压为3.5V，最大亮度达7560cd/m2，最大电流效率2.63cd/A。图7为该器件在100cd/m2时的归一化电致发光光谱图，CIE坐标位于(0.16,0.18)。
实施例5：电子传输材料DNPS在有机电致发光器件中的应用
本实施例按照下述方法制备有机电致发光器件：
a）清洗ITO（氧化铟锡）玻璃：分别用去离子水、丙酮、乙醇超声清洗ITO玻璃各20分钟，然后在等离子体清洗器中处理5分钟；
b）在阳极ITO玻璃上真空蒸镀或者溶液成膜空穴传输层TAPC，厚度为60nm；
c）在空穴传输层TAPC之上，真空蒸镀发光层TBADN，厚度为10nm；
d）在发光层TBADN之上，真空蒸镀电子传输层DNPS，厚度为40nm；
e）在DNPS之上，真空蒸镀电子注入层LiF，厚度为1nm；
f）在电子注入层LiF之上，真空蒸镀阴极Al，厚度为100nm。
器件的结构为ITO/TAPC(60nm)/TBADN(10nm)/DNPS(40nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。以实施例1制备的DNPS作为该器件的电子传输层，该器件的电压-亮度曲线如图8所示，电压-电流密度曲线如图9所示，电流密度-电流效率曲线如图10所示，电流密度-功效率曲线如图11所示。器件的启亮电压为4.5V，最大亮度达到3140cd/m2，最大电流效率提高到1.14cd/A。图12为该器件在100cd/m2时的归一化电致发光光谱图，CIE坐标位于(0.15,0.08)。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (3)
1.一种含硅的有机电致发光材料，其特征在于，所述含硅的有机电致发光材料为以萘啶取代的四苯基硅为中心，在苯环上引入具有较好的电子传输性能的取代基团而形成的化合物，具有如式1所示的结构：
其中，所述R为下列式2结构中的一种：
2.一种如权利要求1所述含硅的电致发光材料在制备有机电致发光器件中的电子传输层的应用。
3.一种有机电致发光器件，包括：依次叠加的ITO导电玻璃衬底、空穴传输层，发光层、电子传输层、电子注入层和阴极层，其特征在于，所述有机电致发光器件中的电子传输层采用如权利要求1所述含硅的电致发光材料制作而成。
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|---|---|
| CN (1) | CN103804409B (zh) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101255172A (zh) * | 2008-04-08 | 2008-09-03 | 淮海工学院 | 1,3,5-三嗪取代四苯基硅烷化合物及其制备方法 |
| CN102757451A (zh) * | 2012-07-05 | 2012-10-31 | 烟台万润精细化工股份有限公司 | 一种电子传输材料及其应用 |
| WO2012162325A1 (en) * | 2011-05-25 | 2012-11-29 | Universal Display Corporation | Host materials for oleds |
| CN103172652A (zh) * | 2011-12-22 | 2013-06-26 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 含四苯基硅有机半导体材料及其制备方法和有机电致发光器件 |
| CN103305211A (zh) * | 2012-03-09 | 2013-09-18 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 磷光主体材料及其制备方法和有机电致发光器件 |
-
2014
- 2014-02-19 CN CN201410055429.0A patent/CN103804409B/zh active Active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101255172A (zh) * | 2008-04-08 | 2008-09-03 | 淮海工学院 | 1,3,5-三嗪取代四苯基硅烷化合物及其制备方法 |
| WO2012162325A1 (en) * | 2011-05-25 | 2012-11-29 | Universal Display Corporation | Host materials for oleds |
| CN103172652A (zh) * | 2011-12-22 | 2013-06-26 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 含四苯基硅有机半导体材料及其制备方法和有机电致发光器件 |
| CN103305211A (zh) * | 2012-03-09 | 2013-09-18 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 磷光主体材料及其制备方法和有机电致发光器件 |
| CN102757451A (zh) * | 2012-07-05 | 2012-10-31 | 烟台万润精细化工股份有限公司 | 一种电子传输材料及其应用 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Nearly 100% Internal Quantum Efficiency in an Organic Blue-Light Electrophosphorescent Device Using a Weak Electron Transporting Material with a Wide Energy Gap;Lixin Xiao等;《Advanced Materials》;20090114;第21卷;第1272页方案1、第1272页图1、第1273页右栏最后1段 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN103804409A (zh) | 2014-05-21 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C53 | Correction of patent of invention or patent application | ||
| CB02 | Change of applicant information |
Address after: 264006 Shandong city of Yantai Province Economic and Technological Development Zone Wuzhi Mountain Road No. 11 Applicant after: VALIANT Co.,Ltd. Address before: 264006 Shandong city of Yantai Province Economic and Technological Development Zone Wuzhi Mountain Road No. 11 Applicant before: Yantai Valiant Fine Chemicals Co.,Ltd. |
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| COR | Change of bibliographic data |
Free format text: CORRECT: APPLICANT; FROM: TO: CHINA ENERGY CONSERVATION VALIANT CO., LTD. |
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| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| PE01 | Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right | ||
| PE01 | Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right |
Denomination of invention: Organic electroluminescent material containing silicon, its application and device made thereof Effective date of registration: 20211202 Granted publication date: 20160525 Pledgee: Yantai Branch of China Merchants Bank Co.,Ltd. Pledgor: VALIANT Co.,Ltd. Registration number: Y2021980013807 |
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| PC01 | Cancellation of the registration of the contract for pledge of patent right | ||
| PC01 | Cancellation of the registration of the contract for pledge of patent right |
Date of cancellation: 20220823 Granted publication date: 20160525 Pledgee: Yantai Branch of China Merchants Bank Co.,Ltd. Pledgor: VALIANT Co.,Ltd. Registration number: Y2021980013807 |