JPH11167215A

JPH11167215A - インドロカルバゾールを含む光伝導性の画像形成部材

Info

Publication number: JPH11167215A
Application number: JP10267540A
Authority: JP
Inventors: Nan-Xing Hu; ヒューナン−シング; Beng S Ong; エスオングベング
Original assignee: Xerox Corp
Current assignee: Xerox Corp
Priority date: 1997-10-02
Filing date: 1998-09-22
Publication date: 1999-06-22
Also published as: US5843607A; EP0908787B1; EP0908787A2; DE69823134D1; EP0908787A3

Abstract

(57)【要約】【課題】可視光線で感受性を有する改良されたインド
ロカルバゾールを含む光伝導性画像形成部材を提供す
る。【解決手段】次式の（Ｉａ）、（IIａ）、（III
ａ）、（IVａ）、（Ｖａ）、または（VIａ）で表される
インドロカルバゾール、または必要に応じてそれらの混
合物を含む電荷輸送層を含む光伝導性の画像形成部材で
あって、前記インドロカルバゾールの下記式中のＲ及び
Ｒ’は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル、アルコキ
シル、及びアリールからなる群から独自に選ばれ、ｍ及
びｎは０ないし４の数字、Ｒ¹及びＲ²は、アルキル、ア
リール、ビニル、及びジアリールアミノアリールからな
る群から独自に選ばれ、Ｒ³及びＲ⁴は、水素原子、アル
キル、アルコキシ、アリール、またはハロゲン、及びｐ
は１ないし３の数字であることを特徴とする光伝導性の
画像形成部材である。【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、一般的にインドロ
カルバゾール化合物と、それを用いた光伝導性画像形成
部材と、有機電荷輸送、特に正孔輸送に関し、また、実
施の形態においては積層エレクトロルミネセント（Ｅ
Ｌ）デバイスに適した有機正孔輸送分子に関する。本発
明は、熱的及び形態的に安定な正孔輸送成分の設計と製
作を可能とする有機正孔輸送分子に関する。また、当該
正孔輸送成分は、運転安定性が向上し、したがって寿命
も長い。更に詳しくは、本発明は、インドロカルバゾー
ル正孔輸送化合物、及びその製造法に関するが、当該イ
ンドロカルバゾール化合物は、光伝導性画像形成部材
用、熱的及び形態的に安定な薄膜正孔輸送層の調製に使
用できる。光伝導性画像形成部材は、電荷輸送成分とし
てインドロカルバゾール化合物を含む。更に詳しくは、
当該画像形成部材は、金属、またはアルミ化ＭＹＬＡＲ
（商品名）のような金属化ポリマーなどの支持基板と、
例えばヒドロキシガリウムフタロシアニン、チタニルフ
タロシアニン、ペリレン、特にＢＺＰ、クロロインジウ
ムフタロシアニン、セレン、特に三方晶系セレンなどの
光電子発生層を含む。画像形成部材の支持基板、光電子
発生成分、及びその他の成分は、米国特許第４，２６
５，９９０号、５，６４５，９６５号などいくつかの米
国特許に示されている。

【０００２】本発明の画像形成部材は、反復安定性と独
自の層放電に優れ、性能が長期間実質的に変化しない。
前述の光反応性、または光伝導性の画像形成部材は、光
電子発生層を正孔輸送層と基板との間に配置すると負に
帯電する。画像形成プロセス、特にディジタル方式を含
む電子写真式画像形成及びプリンティングも、本発明の
範囲に含まれる。

【０００３】更に詳しくは、積層光伝導性画像形成部材
は、いくつかの公知のプリンティングプロセス、例えば
電子写真式画像形成プロセス、特に、負または正に帯電
した画像を適切な電荷極性を有するトナー組成物を用い
て可視化する電子写真式画像形成及びプリンティングプ
ロセスに使用できる。本願に記載の画像形成部材は、実
施の形態においては、例えば約５５０から約９００ナノ
メートル、特に約７００から約８５０ナノメートルの範
囲の波長に感受性があるので、半導体レーザを光源とし
て使用できる。更に、本発明の画像形成部材は、好まし
くは、シングルパス方式で数色のカラープリンティング
ができるカラー電子写真に有用である。

【０００４】

【従来の技術】積層光反応性画像形成部材に関しては、
米国特許第４，２６５，９９０号など、いくつかの米国
特許に記載がある。前記米国特許には、光電子発生層と
アリールアミンの正孔輸送層とを含む画像形成部材が示
されており、その開示内容はすべて本願に引用して援用
する。光電子発生層成分の例は三方晶系セレン、金属フ
タロシアニン類、バナジルフタロシアニン類、及び金属
フリーのフタロシアニン類などである。また、米国特許
第３，１２１，００６号には、光伝導性の無機化合物の
微粒子を電気絶縁性の有機樹脂バインダに分散させた電
子写真用複合光伝導性部材が記載されている。前記特許
に開示されているバインダ材料は、光伝導性粒子によっ
て発生した注入電荷キャリアを全く輸送できない材料を
含む。

【０００５】また、米国特許第４，５５５，４６３号に
は、クロロインジウムフタロシアニンの光電子発生層を
有する積層画像形成部材が示されており、当該開示内容
はすべて本願に引用して援用する。米国特許第４，５８
７，１８９号には、例えばＢＺＰペリレンなどの顔料光
電子発生成分を有する積層画像形成部材が示されてお
り、当該開示内容はすべて本願に引用して援用する。上
記特許はいずれも、正孔輸送層としてアリールアミン成
分を開示している。

【０００６】米国特許第５，４９３，０１６号には、支
持基板と、ヒドロキシガリウムフタロシアニンの光電子
発生層と、電荷輸送層と、ＢＺＰペリレンの光電子発生
層であって、好ましくはビスベンズイミダゾ（２，１−
ａ−１’，２’−ｂ）アントラ（２，１，９−ｄｅｆ：
６，５，１０−ｄ’ｅ’ｆ’）ジイソキノリン−６，１
１−ジオンとビスベンズイミダゾ（２，１−ａ：２’，
１’−ａ）アントラ（２，１，９−ｄｅｆ：６，５，１
０−ｄ’ｅ’ｆ’）ジイソキノリン−１０，２１−ジオ
ンとの混合物であるＢＺＰペリレンの光電子発生層と、
最上層として第二の電荷輸送層とを含む画像形成部材が
示されており、当該開示内容はすべて本願に引用して援
用する。尚、前記ＢＺＰペリレン光電子発生層について
は米国特許第４，５８７，１８９号参照。また、その開
示内容はすべて本願に引用して援用する。米国特許第
４，５８７，１８９号には、ある種のペリレン類を有す
る光伝導性画像形成部材が示されている。また、米国特
許第５，４８２，８１１号には、タイプＶヒドロキシガ
リウムフタロシアニンを有する光伝導性画像形成部材が
示されており、当該開示内容はすべて本願に引用して援
用する。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記積
層光反応性画像形成部材では、可視光線で感受性がいま
一歩であった。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明の特徴は、可視光
線に感受性を有する改良された積層光反応性画像形成部
材を提供することである。また、当該部材は電気的特性
及びコーティング特性が改善されており、電荷輸送分子
は光電子発生層への拡散がないか、または最小限であ
る。

【０００９】また、本発明の別の特徴は、例えば約７５
０から約９５０ナノメートルの近赤外線、及び約５００
から約８００ナノメートルの波長の可視光線に対する光
電感度を有する改良された積層光反応性画像形成部材の
提供に関する。

【００１０】実施の形態において、本発明は画像形成部
材の調製に関する。更に詳しくは、当該光伝導性画像形
成部材は、必要に応じて支持基板と、例えばヒドロキシ
ガリウムフタロシアニン、ＢＺＰペリレンなど米国特許
第４，５８７，１８９号参照の光電子発生層と、インド
ロカルバゾールの電荷輸送層とを含む。

【００１１】実施の形態において、本発明は、次式の
（Ｉａ）、（IIａ）、（IIIａ）、（IVａ）、（Ｖ
ａ）、または（VIａ）で表されるインドロカルバゾー
ル、または必要に応じてそれらの混合物を含む電荷輸送
層を含む光伝導性画像形成部材であって、前記インドロ
カルバゾールの下記式中のＲ及びＲ’は、水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル、アルコキシル、及びアリールか
らなる群から独自に選ばれ；ｍ及びｎは０ないし４の数
字；Ｒ¹及びＲ²は、アルキル、アリール、ビニル、及び
ジアリールアミノアリールからなる群から独自に選ば
れ；Ｒ³及びＲ⁴は、水素原子、アルキル、アルコキシ、
アリール、またはハロゲンからなる群から独自に選ば
れ；ｐは１ないし３の数字である。

【００１２】

【化２】式中、前記アリールは縮合芳香環である部材；前記縮合
環はベンゾである部材；アルキルは炭素原子１から約２
５個、アルコキシは炭素原子１から約２５個、アリール
は炭素原子６から約３０個を含む部材；アルキルは炭素
原子１から約１０個、アルコキシは炭素原子２から約１
２個、アリールは炭素原子６から約１８個を含む部材；
アルキルは炭素原子１から約６個、アルコキシは炭素原
子１から約６個を含む部材；アルキルは、メチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘプチル、またはヘ
キシルであり、アルコキシは、メトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、またはヘプトキシで
ある部材；ハロゲンは、塩素、臭素、フッ素、またはヨ
ウ素原子である部材；アリールはフェニルである部材；
ｍ及びｎは、数字の１、２、３、または４である部材；
Ｒ及びＲ’は水素原子またはアルキル、Ｒ¹及びＲ²はア
リールである部材；Ｒ³及びＲ⁴は水素原子である部材；
Ｒ¹及びＲ²は、フェニル、ナフチル、及びビフェニルか
らなる群から独自に選ばれる部材；Ｒ¹またはＲ²は、次
式（VII）で表されるジアリールアミノアリールであっ
て、式中Ａはアリーレン、Ａｒ¹及びＡｒ²はアリールで
ある部材；

【化３】上記式中、Ａは、フェニレン及びビフェニレンからなる
群から選ばれ、Ａｒ¹及びＡｒ²は、フェニル、トリル、
キシリル、クロロフェニル、アルコキシフェニル、及び
ナフチルからなる群から独自に選ばれるアリール基であ
る部材；インドロカルバゾール（Ｉａ）または（IIａ）
が選ばれる部材；前記インドロカルバゾールは、５，１
１−ジ−ｍ−トリル−５，１１−ジヒドロインドロ
［３，２−ｂ］カルバゾール、５，１１−ビス（３，４
−ジメチルフェニル）−５，１１−ジヒドロインドロ
［３，２−ｂ］カルバゾール、５，１１−ジ−１−ナフ
チル−５，１１−ジヒドロインドロ［３，２−ｂ］カル
バゾール、５，１１−ビス（３−メトキシフェニル）−
５，１１−ジヒドロインドロ［３，２−ｂ］カルバゾー
ル、または５，１１−ビス［４’−（３−メチルジフェ
ニルアミノ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］−
５，１１−ジヒドロインドロ［３，２−ｂ］カルバゾー
ルである部材；支持基板と、光電子発生層と、電荷輸送
層とを含み、前記電荷輸送層は前記インドロカルバゾー
ル類を含む部材；前記光電子発生層は、セレン、金属フ
リーのフタロシアニン類、金属フタロシアニン類、ヒド
ロキシガリウムフタロシアニン類、ペリレン類、または
チタニルフタロシアニン類の光電子発生成分を含む部
材；前記光電子発生層は、基板と電荷輸送層との間に配
置され、前記電荷輸送層の成分は樹脂バインダに分散さ
れている部材；式（Ｉａ）から（VIａ）で表されるイン
ドロカルバゾール類の調製法であって、銅触媒の存在下
で、ジヒドロインドロカルバゾール（Ｉｂ）、（II
ｂ）、（IIIｂ）、（IVｂ）、（Ｖｂ）または（VIｂ）
とハロゲン化アリールとの縮合を含むインドロカルバゾ
ール類の調製法において、前記ジヒドロインドロカルバ
ゾールの下記式中、Ｒ及びＲ’は、水素、ハロゲン、ア
ルキル、アルコキシル、ジアリールアミノアリール、及
びアリールからなる群から独自に選ばれ；ｍ及びｎは０
ないし４の数字；Ｒ³及びＲ⁴は、水素、アルキル、アル
コキシ、アリール、またはハロゲン；ｐは１ないし３の
数字であるインドロカルバゾール類の調製法；

【化４】前記縮合が、約１２０℃から約２５０℃の反応温度に加
熱することによって実施される調製法；支持基板は導電
性基板またはポリマーを含み、光電子発生層は約０．０
５から約１０μｍの厚さを有し、インドロカルバゾール
の輸送層は約５から約３０μｍの厚さを有し、光電子発
生層成分は必要に応じて樹脂バインダ中に約５から約９
５重量％分散している画像形成部材；支持基板と、光電
子発生層と、電荷輸送層とを含み、前記電荷輸送層は、
式（Ｉａ）、（IIａ）、（IIIａ）、（IVａ）、（Ｖ
ａ）、または（VIａ）で表されるインドロカルバゾール
を含む光伝導性画像形成部材に関する。前記インドロカ
ルバゾールの下記式中、Ｒ及びＲ’は、水素原子、ハロ
ゲン原子、アルキル、アルコキシル、及びアリールから
なる群から独自に選ばれ；ｍ及びｎは数字；Ｒ¹及びＲ²
は、アルキル、アリール、及びジアリールアミノアリー
ルからなる群から独自に選ばれ；Ｒ³及びＲ⁴は、水素原
子、アルキル、アルコキシ、アリール、またはハロゲ
ン；ｐは数字である。

【００１３】

【化５】本発明の実施の形態は、支持基板、光電子発生層、本願
中に図示された式のインドロカルバゾールの順に配列さ
れた画像形成部材上に、静電潜像を形成し；潜像を現像
し；現像した静電画像を適切な基板に転写することを含
む画像形成法において、画像形成部材は約４００から約
８００ナノメートルの波長の光に露光される画像形成法
を含む。

【００１４】実施の形態において、本発明の画像形成部
材は、いくつかの公知の方法によって調製できる。プロ
セスパラメータや層のコーティング順は、例えば求める
部材によって異なる。画像形成部材の光電子発生層と電
荷輸送層は、溶液または分散物として、スプレイ塗工
機、浸漬塗工機、押出し塗工機、ローラ塗工機、ワイヤ
バー塗工機、スロット塗工機、ドクターブレード塗工
機、グラビア塗工機などを使用して所定の基板上にコー
ティングし；４０から約２００℃で１０分から数時間、
静置または空気流下で乾燥する。コーティングは、乾燥
後、約０．０１から約３０μｍ厚の最終コーティングを
して仕上げる。所定の光伝導層の製作条件は、最終の完
成部材が性能及びコストの面で最適となるように調整さ
れる。

【００１５】本発明の画像形成部材に用いられる基板層
の例は、不透明、または実質的に透明であり、必要な機
械的性質を有する適切な材料である。したがって、基板
は、市販ポリマーのＭＹＬＡＲ（商品名）、チタン含有
ＭＹＬＡＲ（商品名）などの無機または有機高分子材料
を含む絶縁材料層と、酸化スズインジウムまたはアルミ
ニウムなどの半導体表面層をその上に配置した有機また
は無機材料からなる層、または、アルミニウム、クロ
ム、ニッケル、真鍮などを含む導電材料の層とを含む。
基板は、フレキシブル、シームレス、または剛性で、形
状は、例えば、プレート、円筒状ドラム、スクロール、
エンドレス・フレキシブルベルトなど様々である。一実
施の形態では、基板はシームレスのフレキシブルベルト
の形態である。ある状況下においては、基板の裏面にコ
ーティングを施すのが望ましい。特に、基板が、例えば
ＭＡＫＲＯＬＯＮ（商品名）として市販されているポリ
カーボネート材料など、フレキシブルの有機高分子材料
の場合のカール防止層などである。

【００１６】基板層の厚さは、経済性など多くの要因に
左右されるが、この層の実質的な厚さは、例えば３，０
００μｍを越えるか、システムに悪影響を及ぼさない最
小厚である。実施の形態では、この層の厚さは約７５か
ら約３００μｍである。

【００１７】一般的に、光電子発生層の厚さは、他の層
の厚さやこの層に含まれる光電子発生材料の量など、い
くつかの要因に左右される。したがって、この層の厚さ
は、例えば約０．０５から約１５μｍ、更に詳しくは、
例えば、各光電子発生組成物、もしくは顔料が約３０か
ら約７５容積％含まれる場合、約０．２５から約１μｍ
である。実施の形態における本層の最大厚は、主に、光
電感度、電気的性質、機械的性質などの要因によって決
まる。光電子発生層のバインダ樹脂は、必要に応じて適
切な様々な量、例えば約１から約２０、更に詳しくは約
１から約１０重量％存在し、いくつかの公知のポリマー
から選ばれる。例えば、ポリ（ビニルブチラール）、ポ
リ（ビニルカルバゾール）、ポリエステル類、ポリカー
ボネート類、ポリ（塩化ビニル）、ポリアクリレート類
及びメタクリレート類、塩化ビニルと酢酸ビニルのコポ
リマー類、フェノキシ樹脂類、ポリウレタン類、ポリ
（ビニルアルコール）、ポリアクリロニトリル、ポリス
チレンなどである。本発明の実施の形態では、コーティ
ング用の溶媒は、先に被覆されたデバイスの他の層を妨
害したり悪影響を及ぼさないものを選ぶのが望ましい。
光電子発生層のコーティング溶媒として選ばれる溶媒の
例は、ケトン類、アルコール類、芳香族炭化水素類、ハ
ロゲン化脂肪族炭化水素類、エーテル類、アミン類、ア
ミド類、エステル類などである。具体的には、シクロヘ
キサノン、アセトン、メチルエチルケトン、メタノー
ル、エタノール、ブタノール、アミルアルコール、トル
エン、キシレン、クロロベンゼン、四塩化炭素、クロロ
ホルム、塩化メチレン、トリクロロエチレン、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミド、酢酸ブチル、酢
酸エチル、酢酸メトキシエチルなどである。

【００１８】本発明の実施の形態における光電子発生層
のコーティングは、スプレー、浸漬、またはワイヤバー
法で行い、光電子発生層の最終乾燥厚を、例えば約４０
から約１５０℃で約５から約９０分乾燥後、例えば約
０．０１から約３０μｍ、好ましくは約０．１から約１
５μｍとする。

【００１９】光電子発生顔料に用いるポリマーバインダ
材料の実例は、本願中に記載のもの、及び米国特許第
３，１２１，００６号に開示されているポリマーであ
る。

【００２０】通常支持基板と接触する接着剤として、ポ
リエステル類、ポリアミド類、ポリ（ビニルブチラー
ル）、ポリ（ビニルアルコール）、ポリウレタン、及び
ポリアクリロニトリルなどの各種の公知物質を必要に応
じて選ぶことができる。この層の厚さは、例えば、約
０．００１から約１μｍである。この層は、必要に応じ
て、有効な適量、例えば約１から約１０重量％の導電性
及び非導電性粒子、例えば酸化亜鉛、二酸化チタン、窒
化ケイ素、カーボンブラックなどを含むことにより、例
えば、本発明の実施の形態においては更に望ましい電気
的及び光学的性質が提供される。

【００２１】輸送層に用いる高絶縁の透明ポリマーバイ
ンダ材料の例は、米国特許第３，１２１，００６号に記
載されている。具体的には、ポリカーボネート類、アク
リレートポリマー類、ビニルポリマー類、セルロースポ
リマー類、ポリエステル類、ポリシロキサン類、ポリア
ミド類、ポリウレタン類、及びエポキシ類、並びにそれ
らのブロック、ランダム、または交互共重合体である。
好ましい電気的に不活性のバインダは、分子量が約２
０，０００から約１００，０００のポリカーボネート樹
脂を含むが、中でも分子量約５０，０００から約１０
０，０００のものが特に好ましい。一般的に、輸送層
は、約１０から約７５重量％の電荷輸送材料を含むが、
好ましくは約３５から約５０重量％である。

【００２２】詳しくは、本発明の光伝導性画像形成部材
は、式（Ｉａ）から（VIａ）のいずれかで表され、式中
のＲ及びＲ’は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル、
アルコキシ、及びアリールからなる群から独自に選ば
れ；ｍ及びｎは０ないし４の数字；Ｒ¹及びＲ²は、アル
キル、アリール、及びジアリールアミノアリールの各基
からなる群から独自に選ばれ；Ｒ³及びＲ⁴は、水素原
子、アルキル、アルコキシ、アリール、またはハロゲン
原子；ｐは１ないし３の数字であるインドロカルバゾー
ルを含む。インドロカルバゾール化合物は、本願中に示
されているとおり、いくつかの利点を有する。例えば、
優れた正孔輸送能力、優れた熱安定性を発揮し、また、
薄膜の正孔輸送成分として真空蒸着が可能である。イン
ドロカルバゾール類を正孔輸送成分として使用すると、
画像形成部材の運転性能と寿命が大幅に改善される。

【００２３】Ｒ¹及びＲ²に選ばれるアリール基の具体例
は本願に示したとおりで、例えば、フェニル、ビフェニ
ル、ナフチル、チエニルなど、及びそれらの置換誘導体
である。置換基は、アルキル、アルコキシ、アリール、
及びハロゲン原子などである。Ｒ¹及びＲ²には、次式
（VII）で表されるアミノアリール基を選ぶこともでき
る。

【００２４】

【化６】ここで、Ａはアリーレン；Ａｒ¹，Ａｒ²は、例えば、フ
ェニル、トリル、キシリル、クロロフェニルなどのハロ
フェニル、アルコキシフェニル、ナフチルなどからなる
群から独自に選ばれる、炭素原子数約６から約３０のア
リール基である。アリーレン基の実例は、炭素原子数約
７から約２５の、例えば１，４−フェニレン、１，３−
フェニレン、４，４’−ビフェニレン、３，４’−ビフ
ェニレン、１，４−ナフチレン、２，６−ナフチレン、
１，５−ナフチレン、４，４’−テルフェニレン、及び
それらの置換誘導体で、置換基は、例えば、炭素原子数
１から約５のアルキル、フェニル、及び、ハロゲン原子
又は炭素原子数１から約１２のアルキル及びアルコキシ
で置換されたアリールなどである。アリーレンは次式で
表される。

【００２５】

【化７】Ｒ¹及びＲ²がアリール基であるインドロカルバゾールの
正孔輸送化合物（Ｉａ）から（VIａ）は、式（Ｉｂ）か
ら（VIｂ）で表されるジヒドロインドロカルバゾールか
ら選ばれた、対応するジヒドロインドロカルバゾール前
駆物質とハロゲン化アリールを、銅触媒、特に、係属中
の米国特許出願第７９１，６９４号、第７９１，６９６
号、第７９０，６６９号、及び米国特許第５，５３８，
８２９号、第５，６４８，５４２号、第５，６５４，４
８２号、及び第５，６４８，５３９号に記載の配位子銅
触媒の存在下で、ウルマン（Ｕｌｌｍａｎｎ）縮合して
調製する。前記各特許の開示内容はすべて本願に引用し
て援用する。公知の文献法により容易に得られるジヒド
ロインドロカルバゾール類の具体例は、例えば、５，１
１−ジヒドロインドロ［３，２−ｂ］カルバゾール、
５，７−ジヒドロインドロ［２，３−ｂ］カルバゾー
ル、５，１２−ジヒドロインドロ［３，２−ｃ］カルバ
ゾール、５，１０−ジヒドロインドロ［３，２−ａ］カ
ルバゾール、１１，１２−ジヒドロインドロ［２，３−
ａ］カルバゾールなどである。

【００２６】ウルマン縮合に利用されるハロゲン化アリ
ールの実例は、ヨードベンゼン、３−ヨードトルエン、
４−ヨードトルエン、４−ヨード−１，２−キシレン、
１−ヨードナフタレン、２−ヨードナフタレン、４−ヨ
ードビフェニル、４−ヨード−４’−（３−メチルジフ
ェニルアミノ）−１，１’−ビフェニル、４−ヨード−
４’−（ジフェニルアミノ）−１，１’−ビフェニル、
Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４−ヨードアニリン、Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−３−トリル−４−ヨードアニリンなどである。
ウルマン縮合は、一般的に、例えばドデカン、トリデカ
ン、キシレン、スルホラン、沸点が例えば約１５０℃を
越える高沸点石油エーテルなどの不活性溶媒中で、９０
から約３００℃、好ましくは約１５０から２５０℃の反
応温度で行われる。銅粉末、酸化銅（Ｉ）、塩化銅
（Ｉ）、硫酸銅（II）、酢酸銅（II）など、ウルマン縮
合に適切な銅触媒は、いずれも本発明のプロセスに使用
できる。ジヒドロインドロカルバゾール化合物に対する
銅触媒の有効モル比は約０．０１から約０．５である。
縮合反応は、塩基、例えばアルカリ金属の水酸化物また
は炭酸塩、具体的には水酸化カリウム、炭酸カリウム、
水酸化ナトリウムなどによって非常に促進される。縮合
後、反応混合物は室温付近まで冷却され、生成物は、例
えばろ過やクロマトグラフィーなど公知の分離技術によ
って単離される。生成物は、一般的に、ＩＲやＮＭＲな
どの公知の分析技術によって確認する。

【００２７】インドロカルバゾールの正孔輸送分子は、
様々な用例に応じて、多くの形態で利用される。例え
ば、１つ以上のインドロカルバゾール化合物から形成さ
れる薄膜であったり、例えば、米国特許第４，２６５，
９９０号に記載のトリアリールアミン類をベースにした
他の公知の正孔輸送材料との混合物から形成された薄膜
として使用される。膜は、例えば、真空蒸着、スピンコ
ーティング、分子線エピタキシー法など、多くの製作技
術によって形成される。別の用例では、インドロカルバ
ゾール正孔輸送化合物を、輸送媒体中の活性正孔輸送成
分として、ポリマーマトリックス、またはゾルゲルマト
リックス中に分散させている。これらの用例に使用する
マトリックスバインダには、ポリカーボネート類、ポリ
エステル類、またはポリ炭化水素類、及び無機ポリマー
類などの従来のポリマーのいずれも使用される。

【００２８】本発明の光伝導性画像形成部材に使用され
る、式（Ｉａ）から（VIａ）で表されるインドロカルバ
ゾール化合物の具体例は下記の通りであるが、中でも
（１）、（２）、（３）、（４）、（７）、（８）、
（１１）、（１３）、（１９）、（２４）、（２５）、
（３０）、（３６）、（４１）、（４３）、（４６）、
（４８）、（４９）、及び（５１）が好ましい。

【００２９】（１）５，１１−ジ−ｍ−トリル−５，１
１−ジヒドロインドロ［３，２−ｂ］カルバゾール、
（２）５，１１−ビス（３，４−ジメチルフェニル）−
５，１１−ジヒドロインドロ［３，２−ｂ］カルバゾー
ル、（３）５，１１−ジ−１−ナフチル−５，１１−ジ
ヒドロインドロ［３，２−ｂ］カルバゾール、（４）
５，１１−ビス［４’−（３−メチルジフェニルアミ
ノ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］−５，１１−
ジヒドロインドロ［３，２−ｂ］カルバゾール、（５）
５，１１−ジフェニル−５，１１−ジヒドロインドロ
［３，２−ｂ］カルバゾール、（６）５，１１−ビス
（１，１’−ビフェニル−４−イル）−５，１１−ジヒ
ドロインドロ［３，２−ｂ］カルバゾール、（７）５，
１１−ビス（３−メトキシフェニル）−５，１１−ジヒ
ドロインドロ［３，２−ｂ］カルバゾール、（８）５，
１１−ビス（４−クロロフェニル）−５，１１−ジヒド
ロインドロ［３，２−ｂ］カルバゾール、（９）５，１
１−ビス［４’−（４−メチルジフェニルアミノ）−
１，１’−ビフェニル−４−イル］−５，１１−ジヒド
ロインドロ［３，２−ｂ］カルバゾール、（１０）５，
１１−ビス［４’−（ジフェニルアミノ）−１，１’−
ビフェニル−４−イル］−５，１１−ジヒドロインドロ
［３，２−ｂ］カルバゾール、（１１）５，１１−ビス
［４’−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−１，１’−ビフェ
ニル−４−イル］−５，１１−ジヒドロインドロ［３，
２−ｂ］カルバゾール、（１２）５，１１−ビス［４’
−（３，４−ジメチルジフェニルアミノ）−１，１’−
ビフェニル−４−イル］−５，１１−ジヒドロインドロ
［３，２−ｂ］カルバゾール、（１３）５，１１−ビス
［４’−（３−メトキシジフェニルアミノ）−１，１’
−ビフェニル−４−イル］−５，１１−ジヒドロインド
ロ［３，２−ｂ］カルバゾール、（１４）５，１１−ビ
ス［４’−（３−クロロジフェニルアミノ）−１，１’
−ビフェニル−４−イル］−５，１１−ジヒドロインド
ロ［３，２−ｂ］カルバゾール、（１５）５，１１−ビ
ス［４’−（４−クロロジフェニルアミノ）−１，１’
−ビフェニル−４−イル］−５，１１−ジヒドロインド
ロ［３，２−ｂ］カルバゾール、（１６）５，１１−ビ
ス［４’−（ジフェニルアミノ）−１，１’−ビフェニ
ル−４−イル］−２，８−ジメチル−５，１１−ジヒド
ロインドロ［３，２−ｂ］カルバゾール、（１７）５，
１１−ビス［４’−（４−メチルジフェニルアミノ）−
１，１’−ビフェニル−４−イル］−２，８−ジメチル
−５，１１−ジヒドロインドロ［３，２−ｂ］カルバゾ
ール、（１８）５，１１−ビス［４−（ジフェニルアミ
ノ）フェニル］−５，１１−ジヒドロインドロ［３，２
−ｂ］カルバゾール、（１９）５，１１−ビス［４−
（３−メチルジフェニルアミノ）フェニル］−５，１１
−ジヒドロインドロ［３，２−ｂ］カルバゾール、（２
０）５，１１−ビス［４−（４−メチルジフェニルアミ
ノ）フェニル］−５，１１−ジヒドロインドロ［３，２
−ｂ］カルバゾール、（２１）５，１１−ビス［４−
（ジフェニルアミノ）フェニル］−２，８−ジメチル−
５，１１−ジヒドロインドロ［３，２−ｂ］カルバゾー
ル、（２２）５，１１−ビス［４−（４−メチルジフェ
ニルアミノ）フェニル］−２，８−ジメチル−５，１１
−ジヒドロインドロ［３，２−ｂ］カルバゾール、（２
３）５，１１−ビス［４−（１−ナフチルフェニルアミ
ノ）フェニル］−５，１１−ジヒドロインドロ［３，２
−ｂ］カルバゾール、（２４）５，７−ジ−ｍ−トリル
−５，７−ジヒドロインドロ［２，３−ｂ］カルバゾー
ル、（２５）５，７−ビス（３，４−ジメチルフェニ
ル）−５，７−ジヒドロインドロ［２，３−ｂ］カルバ
ゾール、（２６）５，７−ジ−１−ナフチル−５，７−
ジヒドロインドロ［２，３−ｂ］カルバゾール、（２
７）５，７−ジフェニル−５，７−ジヒドロインドロ
［２，３−ｂ］カルバゾール、（２８）５，７−ビス−
（１，１−ビフェニル−４−イル）−５，７−ジヒドロ
インドロ［２，３−ｂ］カルバゾール、（２９）５，７
−ビス（３−メトキシフェニル）−５，７−ジヒドロイ
ンドロ［２，３−ｂ］カルバゾール、（３０）５，７−
ビス［４’−（３−メチルジフェニルアミノ）−１，
１’−ビフェニル−４−イル］−５，７−ジヒドロイン
ドロ［２，３−ｂ］カルバゾール、（３１）５，７−ビ
ス［４’−（ジフェニルアミノ）−１，１’−ビフェニ
ル−４−イル］−５，７−ジヒドロインドロ［２，３−
ｂ］カルバゾール、（３２）５，７−ビス［４’−（ジ
−ｐ−トリルアミノ）−１，１’−ビフェニル−４−イ
ル］−５，７−ジヒドロインドロ［２，３−ｂ］カルバ
ゾール、（３３）５，７−ビス［４’−（ジフェニルア
ミノ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］−２，１０
−ジメチル−５，７−ジヒドロインドロ［２，３−ｂ］
カルバゾール、（３４）５，７−ビス［４−（ジフェニ
ルアミノ）フェニル］−５，７−ジヒドロインドロ
［２，３−ｂ］カルバゾール、（３５）５，７−ビス
［４−（３−メチルジフェニルアミノ）フェニル］−
５，７−ジヒドロインドロ［２，３−ｂ］カルバゾー
ル、（３６）５，８−ジフェニル−５，８−ジヒドロイ
ンドロ［２，３−ｃ］カルバゾール、（３７）５，８−
ジ−ｍ−トリル−５，８−ジヒドロインドロ［２，３−
ｃ］カルバゾール、（３８）５，８−ビス−（１，１−
ビフェニル−４−イル）−５，８−ジヒドロインドロ
［２，３−ｃ］カルバゾール、（３９）５，８−ジ−１
−ナフチル−５，８−ジヒドロインドロ［２，３−ｃ］
カルバゾール、（４０）５，８−ビス−［４−（３−メ
チルジフェニルアミノ）フェニル］−５，８−ジヒドロ
インドロ［２，３−ｃ］カルバゾール、（４１）５，８
−ビス［４’−（３−メチルジフェニルアミノ）−１，
１’−ビフェニル−４−イル］−５，８−ジヒドロイン
ドロ［２，３−ｃ］カルバゾール、（４２）５，１０−
ジフェニル−５，１０−ジヒドロインドロ［３，２−
ａ］カルバゾール、（４３）５，１０−ジ−ｍ−トリル
−５，１０−ジヒドロインドロ［３，２−ａ］カルバゾ
ール、（４４）５，１０−ビス−（１，１−ビフェニル
−４−イル）−５，１０−ジヒドロインドロ［３，２−
ａ］カルバゾール、（４５）５，１０−ジ−１−ナフチ
ル−５，１０−ジヒドロインドロ［３，２−ａ］カルバ
ゾール、（４６）５，１０−ビス−［４−（３−メチル
ジフェニルアミノ）フェニル］−５，１０−ジヒドロイ
ンドロ［３，２−ａ］カルバゾール、（４７）５，１２
−ジフェニル−５，１２−ジヒドロインドロ［３，２−
ｃ］カルバゾール、（４８）５，１２−ジ−ｍ−トリル
−５，１２−ジヒドロインドロ［３，２−ｃ］カルバゾ
ール、（４９）５，１２−ビス−（１，１−ビフェニル
−４−イル）−５，１２−ジヒドロインドロ［３，２−
ｃ］カルバゾール、（５０）５，１２−ジ−１−ナフチ
ル−５，１２−ジヒドロインドロ［３，２−ｃ］カルバ
ゾール、（５１）５，１２−ビス−［４−（３−メチル
ジフェニルアミノ）フェニル］−５，１２−ジヒドロイ
ンドロ［３，２−ｃ］カルバゾール、（５２）５，１２
−ビス−［４’−（３−メチルジフェニルアミノ）−
１，１’−ビフェニル−４−イル］−５，１２−ジヒド
ロインドロ［３，２−ｃ］カルバゾール、（５３）１
１，１２−ジフェニル−１１，１２−ジヒドロインドロ
［２，３−ａ］カルバゾール、（５４）１１，１２−ジ
−ｍ−トリル−１１，１２−ジヒドロインドロ［２，３
−ａ］カルバゾール、（５５）１１，１２−ジ−ｐ−ト
リル−１１，１２−ジヒドロインドロ［２，３−ａ］カ
ルバゾール、など。

【００３０】例えば、ＲやＲ’などの置換基は、ベンゼ
ン環などの芳香族成分の適当な様々な位置に入ることが
できる。

【００３１】

【実施例】実施例Ｉ５，１１−ジ−ｍ−トリル−５，１１−ジヒドロインド
ロ［３，２−ｂ］カルバゾール（１）の合成：５，１１−ジヒドロインドロ［３，２−ｂ］カルバゾー
ルの調製：メカニカルスラーラと凝縮器を備えた１．５
リットルのフラスコに、氷酢酸（１００ｍｌ）と濃硫酸
（２０ｍｌ）を加えた。この混合物を氷浴で１０℃に保
冷し、これに、粉末のシクロヘキサン−１，４−ジオン
ビスフェニルヒドラゾン（２２．０ｇ）を攪拌しながら
少しずつ加えた。前述の添加が終了した後、氷浴を取り
除き、混合物を２３℃に暖め、更に１０分間攪拌した。
次に、この混合物を発熱反応が生じるまで約６５℃に加
熱した。反応混合物を氷浴で冷却すると、５分以内に薄
茶色の固体が生成した。反応混合物は、室温約２５℃で
約１８時間放置した後、ろ過した。次に、ろ過ケークを
酢酸、水で洗浄し、沸騰メタノール中で３０分間攪拌し
た。次いで、ろ過し、真空中で約２から５時間乾燥し、
７．２ｇの純５，１１−ジヒドロインドロ［３，２−
ｂ］カルバゾールを淡黄色結晶として得た。

【００３２】５，１１−ジ−ｍ−トリル−５，１１−ジ
ヒドロインドロ［３，２−ｂ］カルバゾールの調製：メ
カニカルスラーラ、還流凝縮器、アルゴン口を備えた２
００ｍｌの三つ口丸底フラスコをアルゴン雰囲気下にし
た後、５，１１−ジヒドロインドロ［３，２−ｂ］カル
バゾール（５．１ｇ、０．０２ｍｏｌ）、３−ヨードト
ルエン（８．６９ｇ、０．０４ｍｏｌ）、硫酸銅５水塩
（０．２５ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（５．
５２ｇ、０．０４ｍｏｌ）、ｎ−トリデカン（５．０ｍ
ｌ）を入れた。アルゴン雰囲気下で、反応混合物を加熱
マントルで約２５０℃に加熱し、この温度で反応を進
め、約６時間で反応を完了した。混合物を約１００℃に
冷却し、１００ｍｌのトルエンと１５ｍｌの水を激しく
攪拌しながら加えた。得られた２相混合物を分液漏斗に
移し、層を分離した。所望の生成物を含む有機相を水洗
し、アルゴン雰囲気下で２５ｇのアルミナで処理し、ろ
過した。次に、ろ液を蒸発させ、残留物をシクロヘキサ
ンから再結晶させて、純度約９９．９％の５，１１−ジ
−ｍ−トリル−５，１１−ジヒドロインドロ［３，２−
ｂ］カルバゾール（１）６．８ｇを得た。

【００３３】ＩＲ（ＫＢｒ）：１，６０４、１，５８
８、１，４９０、１，４７５、１，４５０、１，３２
１、１，２０１、１，１５３、７６０、７４５、７０１
ｃｍ^-1。

【００３４】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ２．５１
（ｓ）、７．１８〜７．５９（ｍ）、８．０５（ｓ）、
８．１２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）。

【００３５】実施例II ５，１１−ジ−ビス（３，４−ジメチルフェニル）−ｍ
−５，１１−ジヒドロインドロ［３，２−ｂ］カルバゾ
ール（２）の合成：メカニカルスラーラ、還流凝縮器、
アルゴン口を備えた２００ｍｌの三つ口丸底フラスコを
アルゴン雰囲気下にした後、５，１１−ジヒドロインド
ロ［３，２−ｂ］カルバゾール（５．１ｇ、０．０２ｍ
ｏｌ）、３−ヨードトルエン（９．２８ｇ、０．０４ｍ
ｏｌ）、硫酸銅５水塩（０．２５ｇ、１．０ｍｍｏ
ｌ）、炭酸カリウム（５．５２ｇ、０．０４ｍｏｌ）、
ｎ−トリデカン（５．０ｍｌ）を入れた。アルゴン雰囲
気下で、反応混合物を加熱マントルで約２５０℃に加熱
し、この温度で反応を進め、約６時間で反応を完了し
た。反応混合物を約１００℃に冷却し、１００ｍｌのト
ルエンと１５ｍｌの水を激しく攪拌しながら加えた。得
られた２相混合物を分液漏斗に移し、層を分離した。有
機相を水洗し、アルゴン雰囲気下で２５ｇのアルミナで
処理し、ろ過した。ろ液を蒸発させ、残留物をシクロヘ
キサンから再結晶させて、純度約９９．８％の５，１１
−ジ−ビス（３，４−ジメチルフェニル）−ｍ−５，１
１−ジヒドロインドロ［３，２−ｂ］カルバゾール
（２）７．５ｇを得た。

【００３６】ＩＲ（ＫＢｒ）：１，６１４、１，６０
５、１，５１１、１，４５８、１，４４５、１，３２
４、１，２４１、１，１８３、８５１、７４７、７４３
ｃｍ^-1。

【００３７】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ２．４２
（ｓ）、２．４４（ｓ）、７．１４〜７．４７（ｍ）、
８．０３（ｓ）、８．１２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）。

【００３８】実施例III ５，１１−ジ−１−ナフチル−５，１１−ジヒドロイン
ドロ［３，２−ｂ］カルバゾール（３）の合成：メカニ
カルスラーラ、還流凝縮器、アルゴン口を備えた２００
ｍｌの三つ口丸底フラスコをアルゴン雰囲気下にした
後、５，１１−ジヒドロインドロ［３，２−ｂ］カルバ
ゾール（５．１ｇ、０．０２ｍｏｌ）、１−ヨードナフ
タレン（１０．１６ｇ、０．０４ｍｏｌ）、硫酸銅５水
塩（０．２５ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム
（５．５２ｇ、０．０４ｍｏｌ）、ｎ−トリデカン
（５．０ｍｌ）を入れた。アルゴン雰囲気下で、反応混
合物を加熱マントルで約２５０℃に加熱し、この温度で
反応を進め、約６時間で反応を完了した。反応混合物を
約１００℃に冷却し、１００ｍｌのトルエンと１５ｍｌ
の水を加え、３０分間激しく攪拌した。得られた２相混
合物を分液漏斗に移し、層を分離した。所望の生成物を
含む有機相を水洗し、アルゴン雰囲気下で２５ｇのアル
ミナで処理、ろ過した。ろ液を蒸発させ、残留物をトル
エンから再結晶し、純度約９９．９％の５，１１−ジ−
１−ナフチル−５，１１−ジヒドロインドロ［３，２−
ｂ］カルバゾール（３）２．５ｇを得た。

【００３９】ＩＲ（ＫＢｒ）：１，６１２、１，５９
５、１，５７６、１，５０６、１，４７６、１，４６
８、１，４５０、１，３２０、１，２９３、１，２３
５、１，１８９、１，１４７、８０３、７７５、７４６
ｃｍ^-1。

【００４０】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ６．９８
（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．１３〜７．４８（ｍ）、
７．５４〜７．６２（ｍ）、７．７１〜７．８０
（ｍ）、８．０〜８．１５（ｍ）。

【００４１】実施例IV ５，１１−ビス［４’−（３−メチルジフェニルアミ
ノ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］−５，１１−
ジヒドロインドロ−［３，２−ｂ］カルバゾール（４）
の合成：メカニカルスラーラ、還流凝縮器、アルゴン口
を備えた１００ｍｌの三つ口丸底フラスコをアルゴン雰
囲気下にした後、５，１１−ジヒドロインドロ［３，２
−ｂ］カルバゾール（１．６５ｇ、６．４５ｍｍｏ
ｌ）、４−ヨード−４’−（３−メチルジフェニルアミ
ノ）−１，１’−ビフェニル（７．１ｇ、１５．５ｍｍ
ｏｌ）、硫酸銅５水塩（０．１２ｇ、０．５ｍｍｏ
ｌ）、炭酸カリウム（２．１ｇ、１５．２ｍｍｏｌ）、
ｎ−トリデカン（５．０ｍｌ）を入れた。次に、アルゴ
ン雰囲気下で、反応混合物を加熱マントルで約２５０℃
に加熱し、この温度で反応を進め、約６時間で反応を完
了した。反応混合物を２５℃に冷却し、反応生成物を析
出させた。固体生成物をろ過、水洗、ろ過した。粗生成
物は、溶出液に暖めたトルエンを用いてアルミナ上でカ
ラムクロマトグラフィーにより精製した。純度約９９．
９％の５，１１−ビス［４’−（３−メチルジフェニル
アミノ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］−５，１
１−ジヒドロインドロ−［３，２−ｂ］カルバゾール
（４）３．４５ｇを得た。

【００４２】ＩＲ（ＫＢｒ）：１，５９８、１，４９
５、１，４５０、１，３２０、１，２９１、１，２７
７、１，２３２、７４２、６９５ｃｍ^-1。

【００４３】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ⁶−ＣＤＣ
ｌ₃）：δ２．３０（ｓ）、６．８８〜７．５１
（ｍ）、７．６６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）、７．７６
（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）、７．９３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ）、７．９９（ｓ）、８．１７（ｓ）、８．１９
（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）。

【００４４】実施例V 光伝導性画像形成部材は、チタン化ＭＹＬＡＲ（商品
名）の支持基板上に、光電子発生層と正孔輸送層を順次
コーティングして調製する。支持基板は、０．０２５μ
ｍの薄いシランブロッキング層と、０．１μｍの薄いポ
リエステル接着層で予め被覆できる。光電子発生層は、
ヒドロキシガリウムフタロシアニンタイプＶなど、いく
つかの光電子発生顔料を含む。タイプＶのヒドロキシガ
リウムフタロシアニン（ＨＯＧａＰＣ）の分散物は、１
／８インチ（０．３１７５ｃｍ）のステンレススチール
ボール７０ｇ入りの３０ｍｌガラスびんに９．０ｇのク
ロロベンゼンを入れ、その中で０．１２５ｇのタイプＶ
と０．１２５ｇのポリスチレン−ｂ−ポリビニルピリジ
ンを粉砕して調製する。ガラスびんは、Ｎｏｒｔｏｎロ
ーラミルに置き、３００ｒｐｍで２０時間運転する。次
に、１ｍｉｌのフィルムアプリケータを用いて、分散物
をチタン化ＭＹＬＡＲ（商品名）基板にコーティング
し、光電子発生層を形成する。形成した光電子発生層Ｈ
ＯＧａＰＣは、１３５℃で２０分乾燥すると、最終的に
約０．３μｍの厚さになる。

【００４５】正孔輸送層溶液は、上記実施例のようなイ
ンドロカルバゾール３ｇと３．５ｇのポリカーボネート
を４０ｇのジクロロメタンに溶解して調製する。６ｍｉ
ｌのフィルムアプリケータを用いて、溶液をＨＯＧａＰ
Ｃ発生層上にコーティングする。こうして得られた電荷
輸送層は、１００から１３５℃で乾燥した。

【００４６】画像形成部材の電子写真に関係する電気的
性質は、公知の手段で測定できる。例えば、コロナ放電
源を用いて画像形成部材の表面を静電気的に帯電させ、
表面電位の初期値Ｖ₀が、電位計に取り付けた容量結合
プローブによる測定で約−８００ボルトになるようにす
る。暗闇に０．５秒間置いた後、帯電した部材の表面電
位は暗現像電位Ｖ_ddpになる。ＸＢＯ１５０ワットの電
球を備えたフィルタ付きキセノンランプからの光に露光
すると、部材は光放電を誘発し、その結果、表面電位は
バックグラウンド電位Ｖ_bgに低下する。光放電の割合
は、１００×（Ｖ_ddp−Ｖ_bg）／Ｖ_ddpで算出される。所
望の露光の波長とエネルギーはランプの前に置くフィル
タの種類で決めることができる。単色光の光電感度は、
狭帯域フィルタを用いて測定した。

【００４７】ヒドロキシガリウムフタロシアニンと実施
例Ｉの電荷輸送層を有する帯電画像形成部材を、光度１
０ｅｒｇｓ／ｃｍ²で８３０ナノメートルの光に露光す
ると、７５％の光放電が観察された。画像形成部材を６
８０と８３０ナノメートルの両方の光に露光すると完全
に放電した。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】次式の（Ｉａ）、（IIａ）、（III
ａ）、（IVａ）、（Ｖａ）、または（VIａ）で表される
インドロカルバゾール、または必要に応じてそれらの混
合物を含む電荷輸送層を含む光伝導性の画像形成部材で
あって、前記インドロカルバゾールの下記式中のＲ及びＲ’は、
水素原子、ハロゲン原子、アルキル、アルコキシル、及
びアリールからなる群から独自に選ばれ、ｍ及びｎは０
ないし４の数字、Ｒ¹及びＲ²は、アルキル、アリール、
ビニル、及びジアリールアミノアリールからなる群から
独自に選ばれ、Ｒ³及びＲ⁴は、水素原子、アルキル、ア
ルコキシ、アリール、またはハロゲン、及びｐは１ない
し３の数字であることを特徴とする光伝導性の画像形成
部材。【化１】
【請求項２】請求項１に記載の部材において、前記インドロカルバゾールは、５，１１−ジ−ｍ−トリ
ル−５，１１−ジヒドロインドロ［３，２−ｂ］カルバ
ゾール、５，１１−ビス（３，４−ジメチルフェニル）
−５，１１−ジヒドロインドロ［３，２−ｂ］カルバゾ
ール、５，１１−ジ−１−ナフチル−５，１１−ジヒド
ロインドロ［３，２−ｂ］カルバゾール、５，１１−ビ
ス（３−メトキシフェニル）−５，１１−ジヒドロイン
ドロ［３，２−ｂ］カルバゾール、または５，１１−ビ
ス［４’−（３−メチルジフェニルアミノ）−１，１’
−ビフェニル−４−イル］−５，１１−ジヒドロインド
ロ［３，２−ｂ］カルバゾールであることを特徴とする
画像形成部材。