JPH06103399B2 - ペリレン顔料化合物を含む感光性像形成部材 - Google Patents

ペリレン顔料化合物を含む感光性像形成部材

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JPH06103399B2 JP61111779A JP11177986A JPH06103399B2 JP H06103399 B2 JPH06103399 B2 JP H06103399B2 JP 61111779 A JP61111779 A JP 61111779A JP 11177986 A JP11177986 A JP 11177986A JP H06103399 B2 JPH06103399 B2 JP H06103399B2
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Description

【発明の詳細な説明】 発明の背景 本発明は一般に感光性像形成部材に関し、さらに詳細に
は、本発明はある種のペリレン顔料を含有する多層型感
光性部材に関する。即ち、１つの実施態様においては、
本発明はアリールアミン正孔移送分子を含む感光性像形
成部材中で有機光励起物質（photogenerator materia
l）として特定のペリレン顔料化合物を使用することを
包含する。これらの感光性像形成部材はペリレン光励起
層（photogenerating layer）が正孔移送層と基層間に
あるときには負に帯電でき、正孔移送層が光励起層と支
持基層との間にあるときには正に帯電できる。さらに、
光励起物質としてペリレン顔料化合物を含み、さらにア
リールアミン正孔移送層を含む感光性像形成部材は電子
写真像形成法、特に、負帯電または正帯電した像を適当
な電荷の現像剤組成物によって可視像にする静電複写法
において有用である。
先行技術 多層型感光性像形成部材は一般に公知であり、例えば、
米国特許第4,265,900号には、光励起層とアリールアミ
ン正孔移送層とからなる像形成部材が記載されている。
この米国特許の光励起層で使用できる物質の例には、三
方晶セレン，金属フタロシアニンおよび無金属フタロシ
アニンがある。さらに、米国特許第3,121,006号には、
電気絶縁性有機樹脂バインダー中に分散させた光導電性
無機化合物の微分割粒子からなる複合静電複写光導電性
部材が記載されている。この米国特許第3,121,006号に
開示されたバインダー物質は光導電性粒子により励起
（generate）された注入電荷キヤリヤーをいかなる有意
の距離も移送することのできない物質からなる。従っ
て、結果として、光導電性粒子はサイクル操作で必要な
電荷消散を可能にするために層全体を通じて実質的に連
続した粒子対粒子接触の形でなければならない。光導電
性粒子の均一な分散と共に、約50容量％の比較的高容量
濃度の光導電物質が急速放電に十分な光導電体粒子対粒
子接触を得るのに通常必要である。この高光導電体含有
量は樹脂バインダーの物理的連続性を破壊することとな
り、かくして樹脂バインダーの機械的性質を著しく低下
させる。米国特許第3,121,006号に開示されている特定
のバインダー物質の具体的例には、ポリカーボネート樹
脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂等がある。
他の多くの特許が励起物質を含有する多層型装置を包含
する感光性装置を記載しており、例えば、米国特許第3,
041,167号は導電性基層、光導電性層および電気絶縁性
高分子物質のオーバーコーティング層とを有するオーバ
ーコーティング型像形成部材を開示している。この部材
は例えば、先ず部材を第１極性の静電荷で荷電し、像形
成的に露光して、その後現像して可視像を形成すること
のできる静電潜像を形成することからなる電子写真複写
方法に使用する。各像形成サイクルを続行する前に、像
形成部材は上記第１極性とは反対の極性の第２極性の静
電荷で荷電し得る。十分な追加の第２極性荷電を施して
部材に第２極性の網状電場を発生させる。同時に第１極
性のモービル電荷を導電性基層に電位を適用させる如く
して光導電性層に発生させる。現像して可視像を形成さ
せる像形成電位は光導電性層とオーバーコーティング層
に存在する。
スクアライン（squaraine）光励起顔料（photogenerati
ng pigment）を含む感光性像形成部材も公知である（米
国特許第4,415,639号参照）。この米国特許には、基
層、正孔ブロッキング層、任意構成成分としての接着界
面層、有機光励起層、該光励起層の固有の性質を向上ま
たは低下させ得る光導電性化合物および正孔移送層とを
有する改良された感光性像形成部材が例示されている。
この部材用の光導電性部材としては、ヒドロキシ スク
アライン化合物を含む各種のスクアライン顔料を使用で
きる。さらに、米国特許第3,824,099号には、ある種の
感光性ヒドロキシスクアライン化合物が開示されてい
る。該米国特許の記載によれば、そのスクアライン化合
物は普通の静電複写像形成方法において感光性である。
光導電性物質として特定のペリレン顔料の使用も公知で
ある。1980年５月21日出願されたヘキスト社のヨーロッ
パ特許出願公開0040402号、西独特許出願公開3019326号
には、光導電性物質としてN,N′−ジ置換ペリレン−3,
4,9,10−テトラカルボキシジイミド顔料が記載されてい
る。特に、この公開特許には、400〜700ナノメーター
（nm）の波長領域での改良されたスペクトル応答を有す
る蒸着N,N′−ビス（３−メトキシプロピル）ペリレン
−3,4,9,10−トテラカルボキシイミド二層化負帯電型感
光体が開示されている。同様な記載は“アーネスト ガ
ンサー スクロッサー（Arnst Gunther Schlosser），
ジャーナルオブ アプライドスペース フォトグラフィ
ク エンジニアリング（Journal of Applied Photograp
hic Engineering）,Vol.4,No.3,ページ118（1978）”に
も見られる。また、米国特許第3,871,882号には、特定
のペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸誘導体染料か
らなる光導電性物質が記載されている。この米国特許の
教示によれば、光導電性層は上記染料を真空中で蒸着さ
せることによって好ましく形成される。また、該米国特
許には400〜600nmの波長領域でスペクトル応答を有する
ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸ジイミド誘導体
を有する二層感光体も詳しく記載されている。
さらに、米国特許第4,419,427号には、電荷キヤリヤー
産生性ペリレンジイミド染料（charge carrier perylen
e diimide producing dyes）を含む第１層と露光したと
き電荷移送物質となる１種またはそれ以上の化合物を含
む第２層とからなる光半導電性二層を有する電子写真記
録用媒体が開示されている（第２欄、20行よりの記載参
照）。また、この米国特許に関して興味あることはその
第１および第２欄の背景説明であり、そこには式で示さ
れたペリレン染料が記載されている。
さらにまた、“フォト コンダクティブ ディバイシ
ス、コンティンニング ペリレン ダイス コンポジシ
ョン（Photoconductive Divices Containing Perylene
Dye Compositions）”なる名称の米国特許出願第587,48
3号には、支持基層、本発明のペリレン顔料とは異なる
特定のペリレン染料からなる光導電性層（ペリレン染料
は高分子樹脂バインダー組成物中に分散されている）、
およびトップ層としての不活性樹脂バインダー中に分散
させた特定のアリールアミン正孔移送物質とからなる両
極性（ambipolar）像形成部材が開示されている。この
米国出願の光導電性層に使用されているペリレン染料の
例には、N,N′−ジ（2,4,6−トリメチルフェニル）ペリ
レン3,4,9,10−テトラカルボキシルジイミド、N,N′−
ジ（2,4,6−トリメトキシフェニル）ペリレン3,4,9,10
−テトラカルボキシルイミド、およびN,N′、ジ（2,6−
ジメチルフェニル）ペリレン3,4,9,10−テトラカルボキ
シルジイミドがある。
さらに、米国特許第4,429,029号には、ペリレン電荷キ
ヤリヤー産生性染料と電荷キヤリヤー移送層とを含む電
子写真記録用部材が開示されている。その第２欄、55行
よりに示されている使用染料は本発明の光励起染料と実
質的に同じである。しかしながら、本発明の部材に使用
されるアリールアミン正孔移送化合物は上記米国特許に
は記載されていないし、さらに、本発明の感光性像形成
部材では、光励起ペリレン層は真空蒸着によって調製す
るもので、上記米国特許で例示されているようなスプレ
ーコーティングまたは溶液キャスティング法によって得
られたバインダーまたは無バインダー分散層に比較し優
れた像品質が得られる。真空蒸着は、例えば、スプレー
コーティング法により調製したバインダーまたは無バイ
ンダー分散層に伴う不均一な厚さおよび表面粗さの層と
対照的な均一な厚さと実質的平滑な層を可能にし;0.1ミ
クロンまたはそれ以下の極めて薄い層が可能になるが、
バインダーまたは無バインダー分散層ではその厚さは一
般に約0.5ミクロンまたはそれ以上であり；さらに大き
な凹部または孔のない連続層が得られるが、分散層は通
常孔または凹部を有しそのため像の解像力に悪影響を与
える。
さらにまた、真空蒸着ペリレンとアリールアミン正孔移
送化合物とからなる本発明の像形成部材では、優れた静
電複写性能が低暗減衰特性結果として生じ、またより高
い感光性が特に溶液コーティングまたはスプレーコーテ
ィングにより調製したいくつかの従来型像形成部材（例
えば、上述の米国特許第4,429,029号参照）に比較した
ときに得られる。
米国特許第3,992,205号には、例えば式Ｉのペリレン化
合物を含む電荷キヤリヤー産生性染料を含む電子写真記
録用部材が開示されている。また、その第５欄、21行よ
りには種々の再調整可能な蒸発源から個々の顔染料を蒸
着できることが示されている。
特許性調査の結果として検索され主として背景的に興味
あるものと信じられる他の特許には米国特許第3,740,21
8号，第3,941,750号，第4,391,889号，第4,420,548号，
第4,431,721号および第4,469,769号がある。
発明の解決しようとする問題点 上述した各感光性像形成部材はその意図する目的には適
しているけれども、特定のペリレン顔料とアリールアミ
ン正孔移送化合物とを含む改良された部材等に多層型部
材が要求されている。さらに、特定のアリールアミン電
荷移送化合物と光励起材料としてのペリレン顔料からな
り受け入れ可能な可視光線感光性、低暗減衰特性、高電
荷アクセプタンス値を有する多層型像形成部材であって
静電複写像形成または複写装置で多数回の像形成サイク
ルで使用できる像形成部材が要求されている。さらに、
正または負に帯電させて正または負帯電トナー組成物に
よるカラー像を含む像の現像を可能にする感光性像形成
部材が要求されている。さらにまた、非毒性の有機顔料
を含む使い捨て像形成部材について大きな要求が存在し
ている。また、例えば、発行ダイオード（LED）、ヘリ
ウム カドミウムまたはヘリウム ネオン レーザーを
使用できスペクトルの可視領域即ち約400〜約800nmの領
域に特に感応性である静電複写像形成法および静電複写
装置において有用な使い捨て像形成部材が要求されてい
る。
発明の目的 本発明の目的は使用者にとって実質的に無害な改良され
た感光性像形成部材（photoresponsiveimaging member
s）を提供することである。
本発明の別の目的は使い捨て多層型感光性像形成部材を
提供することである。
本発明のさらに別の目的はアリールアミン正孔移送層と
特定のペリレン顔料化合物とからなる光励起層とを有す
る改良された感光性像形成部材を提供することにある。
本発明のさらに別の目的は必要に応じて樹脂バインダー
中に分散させた真空蒸着ペリレン顔料化合物とその上の
アリールアミン分子からなる正孔移送層とを有する負帯
電多層型感光性像形成部材を提供することである。
本発明のさらに別の目的は必要に応じて樹脂バインダー
中に分散させた真空蒸着ペリレン顔料トップ層とその下
のアリールアミン分子からなる正孔移送層とを有する正
帯電多層型感光性像形成部材を提供することである。
本発明のさらに別の目的はスペクトルの可視領域即ち約
400〜約800nmの光に対し感応性の改良された像形成部材
を提供することである。
本発明のさらに別の目的は本発明の改良された感光性像
形成部材による像形成方法および複写方法を提供するこ
とである。
発明の構成 本発明の上記および他の目的は下記の群から選ばれた公
知のペリレン顔料化合物を含む光励起層を有する感光性
像形成部材を用いることによって達成される： I.次式のシスおよびトランス異性体の混合物 （式中、ＸはＯ−フェニレン，ピリジメジイル，ピリミ
ジネジイル，フェナントレンジイル，およびこれらの相
応するメチル，ニトリ，クロロおよびメトキシ置換誘導
体である） II.ペリレン顔料化合物 （式中、Ａは水素，炭素数１〜４個の低級アルキル，ア
リール，置換アリール，アリールアルキル，アルコキシ
アルキル，カルボキシレート，複素環基，アルコキシア
リールであり、その具体的例としてはメチル，エチル，
フェニル，メトキシ，エトキシ，プロポキシ，ピロー
ル，フラン，イミダゾール，エステルおよびキノリンが
ある。） 本発明の像形成部材に含有させるのに有用なペリレン顔
料の具体的例には、次式を有するものがある： III.ベンズイミダゾール ペリレン IV.N,N′−ジフエニル−3,4,9,10−ペリレンビス （ジカルボキシイミド） さらに、式IIIのペリレンに関しては、シス異性体は化
学的にビスベンズイミダゾ（2,1−a:1′、２′−ｂ）ア
ントラ（2,1,9−def:6,5,10−ｄ′ｅ′ｆ′）ジイソキ
ノリン−6,11−ジオンと称し得、トランス異性体は化学
名ビスベンズイミダゾ（2,1−a:2′、１′−ａ）アント
ラ（2,1,9−def:6,5,10−ｄ′ｅ′ｆ′）ジイソキノリ
ン−10,21−ジオンを有する。
こゝで例示した公知ペリレン化合物は、一般に、ペリレ
ン3,4,9,10テトラカルボン酸またはその相応する無水物
とキノリン中の適当なアミンとを触媒の存在下約180℃
〜約230℃の昇温下に縮合反応させることによって調製
する。その詳細はドイツ特許公報2,451,780号，第2,45
1,781号，第2,451,782号，第2,451,783号，第2,451,784
号，第3,016,765号；フランス特許第7723888号；および
英国特許第857,130号，第901,694号および第1,095,196
号に記載されている。
次の式は3,4,9,10−ペリレンテトラカルボン酸ジ無水物
とＯ−フェニレン ジアミンとの酢酸中酸触媒縮合を説
明するものであり、式IIIのシス−トランス混合物を与
える。
V.ジ無水物とＯ−フェニレンジアミンとを反応させるこ
とにより調製したベンズイミダゾール ペニレンのペリ
レンのシス− 同様にして、式IVのペリレンも次の式に従ってペリレン
−3,4,9,10−テトラカルボン酸ジ無水物とアニリンを反
応させることによって調製できる。
VI.アニリンとジ無水物の反応 １つの特定の実施態様において、本発明のペリレン顔料
はペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸またはその相
応する無水物とアミンとを約1:2〜約1:10好ましくは約
1:2〜約1:3のモル比で縮合反応させることによって調製
できる。この反応は一般に攪拌下、触媒の存在下約180
℃〜約230℃好ましくは約210℃の温度で行なわれる。そ
の後、所望の生成物を濾過のような公知の方法によって
反応混合物より単離する。反応物の例にはペリレン3,4,
9,10−テトラカルボン酸およびペリレン−3,4,9,10−テ
トラカルボン酸ジ無水物がある。アミン反応物の具体的
例には、Ｏ−フェニレン ジアミン 2,3−ジアミノナ
フタレン,2,3,−ジアミノピリジン,3,4−ジアミノピリ
ジン,5,6−ジアミノピリミデン,9,10−ジアミノフェナ
ントレン,1,8−ジアミノンフタレン，アニリンおよび置
換アニリンがある。
使用できる触媒は無水塩化亜鉛，無水酢酸亜鉛，酸化亜
鉛，酢酸，塩酸等の公知の有効物質である。
こゝで説明したペリレン顔料を含む数多くの種々の多層
型感光性像形成部材を作製できる。１つの実施態様にお
いては、多層型感光性像形成部材は支持基層，アリール
アミン正孔移送層，およびその間に置かれた前述のペリ
レン顔料からなる真空蒸着光励起層とからなる。本発明
の別の実施態様は支持基層，アリールアミン正孔移送層
およびトップオーバーコーティングとしての前述のペリ
レン顔料からなる真空蒸着光励起層とからなる正帯電多
層型感光性像形成部材に関する。さらに、本発明によれ
ば、支持基層，接着薄層，必要に応じ高分子樹脂バイン
ダー中に分散させた前述のペリレン顔料からなる光励起
体真空蒸着層、およびトップ層としての高分子樹脂バイ
ンダー中に分散させたアリールアミン正孔移送分子とか
らなる改良された負帯電型感光性像形成部材が提供され
る。
本発明の改良された感光性像形成部材は多くの方法によ
って調製でき、プロセス パラメーターおよび各層のコ
ーティング順序は所望する部材に依存する。即ち、例え
ば、これらの部材は接着層を有する支持基層に光励起体
層を真空蒸着させ次いで溶液コーティング法により正孔
移送層を付着させることにより調製する。正帯電させる
のに適する像形成部材は光励起体層と正孔移送層の付着
順序を逆にすることによって製造できる。
本発明のペリレン顔料を含有する像形成部材は各種静電
写真像形成装置特に静電複写法として通常知られている
装置において有用である。特に、本発明の像形成部材は
ペリレン顔料が約400nm〜約800nmの波長の光を吸収する
静電複写像形成法において有用である。これらの方法に
おいては、静電潜像は先ず像形成部材上に形成され、次
いで現像され、その後適当な基質に転写される。
さらにまた、本発明の像形成部材は典型的に660nmの波
長で機能するガリウムひ素発光ダイオード（LED）アレ
イにより電子複写法に使用できる。
好ましい実施態様 以下、本発明およびその特徴をより良く理解するため
に、種々の好ましい実施態様を示す図面にそって詳細に
説明する。
第１図には、基層1,接着層2,ビスベンズイミダゾ（2,1
−ａ−１′,2′−ｂ）アントラ（2,1,9−def:6,5,10−
ｄ′ｅ′ｆ′）ジイソキノリン−6,11−ジオンとビスベ
ンズイミダゾ（2,1−a:2′,1′−ａ′）アントラ（2,1,
9−def:6,5,10−ｄ′ｅ′ｆ′）ジイソキノリン−10,21
−ジオンとのシスおよびトランス異性体の混合物からな
る真空蒸着光励起層3,およびポリカーボネート樹脂バイ
ンダー７中に分散させたN,N′−ジフェニル−N,N′−ビ
ス（３−メチル−フェニル）−〔1,1′−ビフェニル〕
−4,4′−ジアミンからなる電荷移送層５とからなる本
発明の負帯電型感光性像形成部材が例示されている。
第２図では、基層10,ポリカーボネート樹脂バインダー1
4中に分散させたN,N′−ジフェニル−N,N′−ビス（３
−メチル−フェニル）−〔1,1′−ビフエニル〕−4,4′
−ジアミンからなる電荷移送層12、および必要に応じて
不活性樹脂バインダー18中に分散させたビスベンズイミ
ダゾ（2,1−ａ−１′,2′−ｂ）アントラ（2,1,9−def:
6,5,10−ｄ′ｅ′ｆ′）ジイソキノリン−6,11−ジオン
とビスベンズイミダゾ（2,1−a:2′,1′−ａ）アントラ
（2,1,9−def:6,5,10−ｄ′ｅ′ｆ′）ジイソキノリン
−10,21−ジオンとのシスおよびトランス異性体混合物
からなり真空蒸着によって施された光励起層16とからな
る本発明の正帯電型感光性像形成部材が例示されてい
る。
同様に、光励起顔料として、ペリレン顔料N,N′−ジフ
ェニル−3,4,9,10−ペリレンビス（ジカルボキシイミ
ド）（式VI）を用いることができる点を除いて第１図で
示した感光性像形成部材も本発明に属する。また、光励
起体としてペリレン顔料N,N′−ジフェニル−3,4,9,10
−ペリレンビス（ジカルボキシイミド（式VI）が用いら
れる点を除いて第２図に示された正帯電型像形成部材も
含まれる。
第３図では、実施例３により製造した感光性像形成部材
の波長（nm）に対するE1/2値をプロットした曲線が示さ
れる。詳細には、曲線１は式IIIのベンズイミダゾール
ペリレンを有する実施例３の像形成部材の感光度を示し
ている。この感度は式IIIのベンズイミダゾールの代り
に曲線２では従来技術のペリレン、N,N′−ジ（メトキ
シプロピル）−3,4,9,10−ペリレンビス（ジカルボキシ
アミド）を用い、曲線３では従来技術のペリレン、N,
N′−ジメチル−3,4,9,10−ペリレンビス（ジカルボキ
シアミド）を用いて実施例３の手順により製造した各像
形成部材よりも実質的に大である。
第４図は図中に示した光励起層を有する第１図の像形成
部材の感光度曲線であり、初期表面電位−830ボルトか
らの％放電を露光エネルギーに対してプロットしたもの
である。
第５図は光励起層がN,N′−ジフェニル ペリレン（式V
I）の蒸着フイルムである第１図の像形成部材の感光度
曲線である。
本発明の像形成部材に使用できる基層は不透明または実
質的に透明であり得、所定の機械的性質を有する任意の
適当な材料であり得る。即ち、基層は、マイラー（Myla
r）（商業的に入手可能なポリマー）のような無機また
は有機高分子材料を包含する絶縁材料の層；酸化インジ
ウム錫、アルミニウムの如き半導体表面層を有する有機
または無機材料の層またはアルミニウム，クロム，ニッ
ケル，黄銅等の導電材料の層からなり得る。基層は軟質
または硬質でもよく、例えば、プレート，円筒状ドラ
ム，スクロール，エンドレス可撓性ベルト等のような種
々の多くの形状を有し得る。好ましいのは、基層はシー
ムレスの可撓性ベルトの形である。場合によっては、特
に基層が可撓性の有機高分子材料である場合には、基層
裏面に例えばマクロロン（Makrolon）として商業的に入
手できるポリカーボネートのような抗カール層をコーテ
ィングするのが望ましい場合もある。
基層の厚さは経済性を含む多くの要因に依存する、即
ち、基層は例えば2,500ミクロン以上の実質的厚さを有
し得るし、装置に悪影響を及ぼさない限り最小厚であっ
てもよい。１つの好ましい実施態様においては、基層の
厚さは約75ミクロン〜約250ミクロンの範囲にある。
さらに、本発明の像形成部材に関しては、光励起層は10
0％のペリレン顔料からなるのが好ましい。しかしなが
ら、本発明の目的が達成される限り、これらのペリレン
顔料は樹脂バインダー中に分散させてもよい。一般に、
ペリレン光励起層の厚さは、他の層の厚さおよび光励起
層に含まれる光励起体物質の混合割合を含む多くの要因
に依存する。従って、この層は光励起体ペリレン化合物
が約５〜約100容量％の量で存在するとき、約0.05ミク
ロン〜約10ミクロンの厚さであり得る。好ましいのは、
光励起層は光励起体ペリレン化合物が層中に30容量％の
量で存在するとき約0.25ミクロン〜約１ミクロンの厚さ
である。１つの極めて特定の好ましい実施態様において
は、真空蒸着光励起層は約0.07ミクロン〜約0.5ミクロ
ンの厚さを有する。光励起層の最大厚は感光性、電気特
性および機械特性のような要因に主として依存してい
る。
光励起顔料用に使用できる高分子バインダー樹脂材料の
具体的例には米国特許第3,121,006号に記載されたもの
があり、ポリエステル，ポリビニルブチラール，ホーム
バール（Formvar,登録商標），ポリカーボネート樹脂，
ポリビニル，カルバゾール，エポキシ樹脂，フェノキシ
樹脂，特に商業的に入手できるポリ（ヒドロキシエーテ
ル）樹脂等がある。
接着層としては、E.I.デュポン社より49,000ポリエステ
ルとして商業的に入手できるようなポリエステルを含む
各種の公知物質を使用できる。この層は約0.05ミクロン
〜約１ミクロンの厚さを有する。
一般に約５ミクロン〜約50ミクロン好ましくは約10ミク
ロン〜約40ミクロンの厚さを有する正孔移送層に用いる
アリールアミンは、高絶縁性で透明の有機樹脂バインダ
ー中に分散させた次式を有する分子である： 〔式中、Ｘはアルキル基またはハロゲンであり、特に
（オルト）CH3，（パラ）CH3，（オルト）Cl,（メタ）C
lおよび（パラ）Clからなる群より選ばれた置換基であ
る。〕 具体的なアリールアミンの例はN,N′−ジフェニル−N,
N′ビス（アルキル フェニル）−〔1,1−ビフェニル〕
−4,4′−ジアミンであり、アルキル基は２−メチル,3
−メチルおよび４−メチルのようなメチル，エチル，プ
ロピル，ブチル，ヘキシル等からなる群より選ばれる。
クロロ置換の場合には、上記アミンはN,N′−ジフェニ
ル−N,N′−ビス（ハロフェニル）−〔1,1′−ビフェニ
ル〕−4,4′−ジアミンであり、ハロゲンは、２−クロ
ロ,3−クロロまたは４−クロロである。
移送層用の高絶縁性透明樹脂材料即ち不活性バインダー
樹脂材料は米国特許第3,121,006号に記載されている如
き材料である。有機樹脂材料の具体的例には、ポリカー
ボネート，アクリレートポリマー，ビニルポリマー，セ
ルロースポリマー，ポリエステル，ポリシロキサン，ポ
リアミド，ポリウレタン，エポキシ，およびこれらのブ
ロック，ランダムまたは交互コポリマーがある。好まし
い電気的に不活性のバインダーは約20,000〜約100,000
の分子量を有すポリカーボネート樹脂であり、分子量約
50,000〜約100,000のものが特に好ましい。一般に、樹
脂バインダーは上述の式に相応する活性物質を約10〜約
75重量％好ましくは約35〜約50重量％含有している。
また、本発明の範囲には、上述の感光性装置による像形
成方法も包含される。これらの方法は、一般に、像形成
部材上で静電潜像を形成し、次いで潜像をトナー組成物
によって現像し、続いて像を適当な基体に転写し、基体
に像を永久的に定着させることからなる。装置が印刷方
式で使用されるような場合においては、像形成方法は露
光工程をレーザー装置またはイメージバーにより行ない
得る外は同じ工程を含む。
実施例 以下、本発明を特定の好ましい実施態様に関連して詳細
に説明するが、これらの実施例は単に例示を目的とする
ものであることを理解されたい。本発明を実施例に示し
た材料、条件またはプロセスパラメーターに限定するつ
もりはない。実施例中、すべての部およびパーセントは
特に断わらない限り重量による。
実施例１ ベンズイミダゾール ペリレン（式III）の合成： 3lフラスコ中で5.85gの3,4,9,10−ペリレンテトラカル
ボン酸ジ無水物、26.77gのＯ−フエニレン ジアミンと
7mlの氷酢酸とを混合した。次に、得られた混合物を攪
拌しながら210℃で８時間加熱し、次いで室温に冷却し
た。混合物を焼結ガラスロートで濾過し次いで1000mlの
メタノールで清浄して固形生成物を得た。その後、固形
物を１％水酸化ナトリウム溶液500mlでスラリー化し
た。濾過後、固形物を600mlの水で洗浄し、次いで80℃
の炉中で一夜乾燥し上記生成物III7.62gを得た。
その後、3mg/lの濃度のベンズイミダゾールペリレン生
成物の濃硫酸溶液を調製した。この溶液の光学吸収測定
をシマズスペクトロフォトメーターモデルUV-160を用い
て行なった。得られたスペクトルは540nmに肩をもつ586
nm及び634nmの吸収ピークを示した。
シス及びトランス異性体の比をNMR（核磁気共鳴）で測
定するために、ベンズイミダゾールペリレン生成物の2:
3（体積比）トリフルオロ酢酸／重水素置換ベンゼン混
合物溶液を5mg/mlの濃度に調製した。この溶液をブルー
カーAMX-400NMRスペクトロメーターで測定したところ、
ベンズイミダゾールペリレン生成物のシス及びトランス
異性体の比は50:50であることがわかった。
実施例２ N,N′−ジフェニル−3,4,9,10−ペリレンビス（ジカル
ボキシイミド）（式VI）の合成： Ｏ−フェニレンジアミン反応物を23.8mlのアニリンに置
き替えた以外は実施例１の手順を繰返して上記生成物VI
7.0gを得た。
実施例３ 感光性像形成部材を、厚さ0.05ミクロンのデュポン49,0
00ポリエステル接着層を表面に有する厚さ75ミクロンの
アルミニウム処理マイラー基層を用意し、その上に式II
Iのベンズイミダゾールペリレンの光励起層を0.1ミクロ
ンの最終厚にバリアン モデル（Varian Model）3117真
空コーターでもって蒸着させることによって製造した。
光励起顔料はタンタルボート中で約350℃に加熱して、
上記の真空コーターを約10-5トールに減圧した。また、
基層はボートから16cmのところに置き、光励起層は約４
オングストローム／秒の速さで付着させた。
その後、得られた光励起層を次の如くしてアミン電荷移
送層でオーバーコーティングした： 65重量％のメルロン（Merlon）ポリカーボネート樹脂を
35重量％のN,N′−ジフェニル−N,N′−ビス（３−メチ
ルフェニル）−1,1′−ビフェニル−4,4−ジアミンと混
合し、こはくビン中で塩化メチレン中７重量％とした。
次に、得られた混合物を上記光励起層の上に15ミクロン
の乾燥厚にマルチプル クリアランス フイルム アプ
リケーター（10ミル湿潤空隙厚）を用いてコーティング
した。得られた部材を次いで強制送風炉中で135℃、20
分間乾燥させた。
次に、この部材の感光度を、その表面をコロナ放電源で
もって、電位差計に連結した容量結合プローブによって
測定したときの表面電位が−800ボルトの初期暗値Voに
達するまで、静電荷電させることによって測定した。次
いで、荷電部材の前表面を濾過キセノンランプXBO75ワ
ット源からの光に露光させ、波長範囲400〜800nmの光を
部材表面に到達せしめた。表面電位をその初期値の半分
に減少させる露光、E1/2と種々の露光エネルギーによる
表面電位のパーセント放電とを測定した。感光度は部材
を初期表面電位からその値の半分に放電させるのに必要
なエルグ／cm2で示す露光によって測定できる。感光度
が高い程、層を表面電位の50％まで放電するのに必要な
エネルギーは小さくなる。感光度の結果は第４図に示し
ており、表面電位の％放電を種々の露光エネルギーに対
してプロットしている。白色光による400〜800nmの露光
では、E1/2値は4.7エルグ／cm2であることが判り、10エ
ルグ／cm2の露光レベルでの％放電は74であった。
また、分析を目的として、膜厚0.1ミクロンのベンズイ
ミダゾールペリレンの蒸発フィルムを真空コーティング
でガラススライド上に蒸着した。
この蒸発フィルムの一つを濃硫酸に溶解し、この溶液の
光学吸収を測定した。そのスペクトルは540nmに肩を持
つ586nm及び634nmに特徴的なピークを有した。
別のフィルムを2:3（体積比）トリフルオロ酢酸／重水
素化ベンゼン混合物に溶解した。この溶液のNMR測定を
行ない、ベンズイミダゾールのシス及びトランス異性体
が50:50の比であることがわかった。溶液スペクトルもN
MR測定も蒸発フィルムが実施例１で製造したベンズイミ
ダゾールペリレンと等しいシス及びトランスベンズイミ
ダゾールペリレン異性体の混合物を保持していることを
示している。
実施例４ 感光性像形成部材を実施例３の手順を繰返して製造し
た。ただし、光励起顔料として0.1ミクロン厚のN,N′−
ジフェニル−3,4,9,10−ペリレンビス（ジカルボキシイ
ミド）を使用した。その後、得られた部材の感光度を実
施例３の手順を繰返して測定して、第５図に示す測定結
果を得た。第５図は種々の露光エネルギーに対してプロ
ットした表面電位の％放電である。第５図についてさら
に詳しく述べれば、400〜700nmの白色光露光では、E1/2
は12エルグ／cm2であることが判り、10エルグ／cm2の露
光レベルでの％放電は41であった。
実施例５ 感光性像形成部材を実施例３の手順を繰返すことによっ
て製造した。ただし、光励起層として0.1ミクロンと0.2
5ミクロン厚の式IIIのベンズイミダゾールペリレンをそ
れぞれ使用した。
得られた部材の感光度を実施例３の手順に従って測定
し、次の結果を得た： 0.25ミクロン部材が0.1ミクロン部材よりもわずかに高
い感光性である。N,N′−ジフェニル−3,4,9,10−ペリ
レンビス（ジカルボキシイミド）光励起層からなる実施
例４の像形成部材と比較したとき、上記0.25ミクロン部
材は約３倍も高い感光性を示す（E1/2値参照）。
ベンズイミダゾールペリレン光励起層を含む像形成部材
の高感光性は他のペリレン類に比較してのベンズイミダ
ゾールペリレンの広い光吸収範囲に基づいている。
殆んどのペリレンは400〜600nmの範囲の波長領域の光の
みを吸収し最大吸収は約500nmで起る。しかしながら、
ガラススライド上に真空蒸着させた式IIIのベンズイミ
ダゾールフイルムの光吸収スペクトルは400〜800nmの広
い吸収特性を示しており、吸収ピークは525と675nmに存
在する。600nmを越える光吸収特性はベンズイミダゾー
ルが特に静電複写法で発生する白色光からの光をより多
く捕えるのを可能にする。また、ベンズイミダゾールペ
リレン像形成要素は電子複写機で通常使用する630nmのH
e/Neレーザーにおいても使用できる。同様に、ベンズイ
ミダゾールペリレン像形成要素は電子プリンターで660n
mの波長で操作するGaAsp発光ダイオード（LED）での使
用も可能である。
実施例６ 第２図の像形成部材を実施例３の手順を繰返して製造し
た。ただし、アミン移送層を最初アルミニウム処理マイ
ラー基層にコーティングし次いでベンズイミダゾールペ
リレン（式III）の光励起層0.07ミクロンを施した。第
２の像形成部材を上述の手順を繰返して製造したが、ペ
リレン層は0.10ミクロンの厚さを有していた。
作製した２つの像形成部材の感光度を実施例３の手順を
繰返して評価した。ただし、各部材は正の800ボルトに
荷電し次いで白色光に露光した。結果は次の如くであ
る。
実施例７ 光励起層を塗布する溶液に使用するベンズイミダゾール
ペリレンを作成すべく、実施例１で製造した材料をエッ
チ・ワーグナー（H.Wagner et al in J.Materials Scie
nce 17,2781（1982））に記載されているトレイン サ
ブリメーター装置と類似のものを用い、低圧（２〜５ミ
リバール）窒素流中でエバポレートした。粗ベンズイミ
ダゾールペリレンを約560℃まで加熱蒸発させ、その蒸
気を低圧窒素ガスにより460〜380℃の低温ゾーンに運ば
せ、濃縮して蒸発材料の針状結晶を形成させた。
3mg/l濃度の蒸発ベンズイミダゾールペリレン材料の濃
硫酸溶液を調製し、この溶液の光学吸収スペクトルを測
定した。このスペクトルは、540nmの肩を持つ586nmと63
4nmの波長に特徴的なピークを示し、これは実施例１で
合成したベンズイミダゾールペリレンのピークと一致し
た。
5mg/mlの蒸発ベンズイミダゾールペリレン材料の2:3
（体積比）トソフルオロ酢酸／重水素化ベンゼン混合物
溶液を調製し、NMR測定に用いた。その結果、ベンズイ
ミダゾールペリレンのシス及びトランス異性体は50:50
の比であることを示した。従って、この蒸発ベンズイミ
ダゾールペリレンは実施例１に記載したベンズイミダゾ
ールペリレンと同じ50:50のシス及びトランス異性体の
混合物である。
上記の手順により調製した蒸発ベンズイミダゾールペリ
レンを次に、溶液塗布した光励起層を含む感光体装置に
用いた。
蒸発ベンズイミダゾールペリレン0.17gと0.40gのグッド
イヤー社PE200ポリエステルを1/8インチ（3.2mm）ステ
ンレス スチール球70gと塩化メチレン13.5gを含むガラ
スビン中で混合した。このビンをローラーミル上に置き
混合物を24時間ミリングした。その後、30重量％の上記
ペリレン顔料を含むポリエステル分散溶液を１ミル空隙
のフイルム アプリケーターを用いてアルミニウム処理
マイラー基層上にコーティングし、次いで135℃で20分
間乾燥させた。続いて、移送層を実施例１で記載した手
順に従って上記光励起層上にコーティングした。
同様に、第２のバインダー層を上述のようにして製造し
たが、PE200ポリエステルの代りにポリビニルカルバゾ
ール（PVK）を用いた。
次の表は各種像形成部材の感光度の結果を比較するもの
で、上記のバインダー光励起層を実施例４の真空蒸着光
励起層と比較したものである。等量のペリレンが比較し
た３種の励起層中に存在している。
真空蒸着ベンズイミダゾール ペリレン光励起層はバイ
ンダー多層型像形成部材よりも高い感光性（低いE1/2値
参照）および高い10エルグ／cm2での％放電を示してい
る。
比較例１ 電荷移送層のN,N′−ジフェニル−N,N′−ビス（３−メ
チルフェニル）−1,1′−ビフェニル−4,4′−ジアミン
をそれぞれ、1,1−ビス（４−N,N−ジエチルアミノ−２
−メチルフェニル）−１−フェニルメタン（比較サンプ
ル１）、４−（ジエチルアミノ）ベンズアルデヒドジフ
ェニルヒドラゾン（比較サンプル２）又は９−エチルカ
ルバゾール−３−アルデヒド−１−メチル−１−フェニ
ルヒドラゾン（比較サンプル３）に代えた他は実施例３
の方法を繰り返して、感光性部材の比較サンプル１、２
及び３を製造した。
比較サンプル１、２及び３の光感受性を実施例３に記載
したように測定した。得られた結果を以下の表１にまと
め、実施例３のサンプルと比較した。
ベンズイミダゾールペリレン光励起層とアリールアミン
電荷移送層を含む実施例３のサンプルは、他の比較サン
プルより高い光感受性を示す。実施例３のサンプルにお
いて、初期暗電位Voの半分の値に放電するのに、必要な
露光エネルギー（E1/2値）は低く、他の比較サンプルよ
り約43〜53％少ない。
以上により、アリールアミンと組合わせたベンズイミダ
ゾールペリレンの有利性が明確に証明された。他の電荷
移送層はベンズイミダゾールペリレンの光感受性を減少
させた。
比較例２ 光励起層のベンズイミダゾールペリレンをN,N′−ジフ
ェニル−3,4,9,10−ペリレンビス（ジカルボキシイミ
ド）に代え、さらに電荷移送層のN,N′−ジフェニル−
N,N′−ビス（３−メチルフェニル）−1,1′−ビフェニ
ル−4,4′−ジアミンをそれぞれ、1,1−ビス（４−N,N
−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）−１−フェニ
ルメタン（比較サンプル４）、４−（ジエチルアミノ）
ベンズアルデヒドジフェニルヒドラゾン（比較サンプル
５）又は９−エチルカルバゾール−３−アルデヒド−１
−メチル−１−フェニルヒドラゾン（比較サンプル６）
に代えた他は実施例３の方法を繰り返して、感光性部材
の比較サンプル４、５及び６を製造した。
比較サンプル４、５及び６の光感受性を実施例３に記載
したように測定した。得られた結果を以下の表２にまと
め、実施例４のサンプルと比較した。
N,N′−ジフェニル−3,4,9,10−ペリレンビス（ジカル
ボキシイミド）光励起層とアリールアミン電荷移送層を
含む実施例４のサンプルは、他の比較サンプルより高い
光感受性を示す。実施例４のサンプルにおいて初期暗電
位Voの半分の値に放電するのに、必要な露光エネルギー
（E1/2値）は低く、他の比較サンプルより約40〜69％少
ない。
ヒドラゾンやフェニルメタンのような電荷移送層は、ア
リールアミン程のフェニルペリレンとの適合性がない。
それにより、光感受性のかなり大きな低下が生じる。
比較例３ 光励起層のベンズイミダゾールペリレンをN,N′−ビス
（2,4,6−トリメチルフェニル）ペリレンに代えた他
は、実施例３の方法を繰り返して、感光性部材の比較サ
ンプル７を製造した。
比較サンプル７の光感受性を実施例３に記載しように測
定した。得られた結果を以下の表３にまとめ、実施例３
のサンプルと比較した。
共通の電荷移送層としてアリールアミンを有している
が、ベンズイミダゾールペリレン光励起層を有する感光
性部材は、N,N′−ビス（2,4,6−トリメチルフェニル）
ペリレンデバイスよりも高い光感受性を示す。ベンズイ
ミダゾールペリレン光励起層は、初期暗電位Voの半分の
値に放電するのに必要とする露光エネルギー（E1/2値）
ははるかに低く、後者が必要とするエネルギーの約1.2
％である。
この結果は、さらに、本発明において記載されているア
リールアミンとベンズイミダゾールペリレンの特別な組
合せにより同じアリールアミン電荷移送層を用いる他の
ペリレン類からは予測できない顕著な光応答性の改良が
得られたことを証明している。
比較例４ ポリビニルカルバゾール（PVK）をバインダーとして用
いる実施例７に記載した手順に従って溶液塗布により、
光励起層を調製した。
その後、N,N′−ジフェニル−N,N′−ビス（３−メチル
フェニル）−1,1′−ビフェニル−4,4′−ジアミンをそ
れぞれ、1,1−ビス（４−N,N−ジエチルアミノ−２−メ
チルフェニル）−１−フェニルメタン（比較サンプル
８）、４−（ジエチルアミノ）ベンズアルデヒドジフェ
ニルヒドラゾン（比較サンプル９）又は９−エチルカル
バゾール−３−アルデヒド−１−メチル−１−フェニル
ヒドラゾン（比較サンプル10）に代えた他は実施例３の
手順に従って、光励起層を電荷移送体溶液で塗布して、
比較サンプル８、９及び10を製造した。
比較サンプル８、９及び10の光感受性を実施例３に記載
したように測定した。以下の表４において、測定結果を
実施例７のPVKバインダー光励起物質を含有するサンプ
ルの結果と比較する。光励起層を溶液塗布して製造した
部材において、再び、アリールアミンと共に用いるベン
ズイミダゾールペリレンは、他の組合せのものよりも優
れた光感受性を示している。ベンズイミダゾールペリレ
ン／アリールアミンデバイスにおいては、他のデバイス
と比較して、暗電位がその半分の値に減少するのに必要
なエネルギーは、59〜66％少ない。
本発明の上記以外の変形は本明細書の記載に基づいて当
業者ならば容易になし得るものであり、その等価物を含
むこれらの変形は本発明の範囲に属するものである。
【図面の簡単な説明】
第１図は本発明の負帯電型感光性像形成部材の一部略断
面図である。 第２図は本発明の正帯電型感光性像形成部材の一部略断
面図である。 第３図は本発明の特定のペリレン顔料のスペクトル応答
を示す線グラフである。 第４図と第５図は本発明の特定のペリレン顔料の感光性
曲線を示す。 １……基層、２……接着層、 ３……真空蒸着光励起層、５……電荷移送層、 10……基層、12……電荷移送層、 16……真空蒸着光励起層。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ラフィック オー ラゥトフィ カナダ国 エム２エル１ケー８ オンタリ オ ウィローデイル ヨーク ミルズ ロ ード 189 (56)参考文献 特開 昭55−101953（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−126036（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−59686（ＪＰ，Ａ) 米国特許4514482（ＵＳ，Ａ)

Claims (16)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】支持基層；ビスベンズイミダゾ（2,1−a:
    1′、２′−ｂ）アントラ（2,1,9−def:6,5,10−ｄ′
    ｅ′ｆ′）ジイソキノリン−6,11−ジオンとビスベンズ
    イミダゾ（2,1−a:2′、１′−ａ）アントラ（2,1,9−d
    ef:6,5,10−ｄ′ｅ′ｆ′）ジイソキノリン−10,21−ジ
    オンとの混合物、およびN,N′−ジフェニル−3,4,9,10
    −ペリレンビス（ジカルボキシイミド）からなる群から
    選ばれた蒸発ペリレン顔料を含む光励起層；および樹脂
    バインダー中に分散させた次式： （式中、Ｘはハロゲンまたはアルキルである）を有する
    分子を含むアリールアミン正孔移送層を含む多層型感光
    性像形成部材。
  2. 【請求項２】蒸発ペリレン顔料の光励起層が真空蒸着に
    より製造される特許請求の範囲第（１）項記載の像形成
    部材。
  3. 【請求項３】蒸発ペリレン顔料の光励起層が蒸発ペリレ
    ン顔料材料の溶液塗布により製造される特許請求の範囲
    第（１）項記載の像形成部材。
  4. 【請求項４】アリールアミン正孔移送層が支持基層と光
    励起層との間にある特許請求の範囲第（１）項、第
    （２）又は第（３）項記載の像形成部材。
  5. 【請求項５】支持基層が導電性金属物質または電導性層
    でオーバーコーティングした絶縁性高分子組成物からな
    る特許請求の範囲第（２）項又は第（４）項記載の像形
    成部材。
  6. 【請求項６】支持基層がアルミニウムである特許請求の
    範囲第（２）項又は第（４）項記載の像形成部材。
  7. 【請求項７】支持基層が高分子接着層でオーバーコーテ
    ィングされている特許請求の範囲第（２）項又は第
    （４）項記載の像形成部材。
  8. 【請求項８】接着層がポリエステル樹脂である特許請求
    の範囲第（７）項記載の像形成部材。
  9. 【請求項９】Ｘが（オルト）CH3、（メタ）CH3、（パ
    ラ）CH3、（オルト）Cl、（メタ）Clおよび（パラ）Cl
    からなる群から選ばれる特許請求の範囲第（２）項又は
    第（４）項記載の像形成部材。
  10. 【請求項１０】アリールアミンがN,N′−ジフェニル−
    N,N′−ビス（３−メチルフェニル）−〔1,1′−ビフェ
    ニル〕−4,4′ジアミンである特許請求の範囲第（２）
    項又は第（４）項記載の像形成部材。
  11. 【請求項１１】蒸発ペリレン顔料用の樹脂バインダー
    が、ポリカーボネートまたはポリビニルカルバゾールで
    ある特許請求の範囲第（３）項又は第（４）項記載の像
    形成部材。
  12. 【請求項１２】蒸発ペリレン顔料を樹脂バインダー中に
    約５〜約95容量％の量で分散させ、アリールアミン正孔
    移送分子を樹脂バインダー中に約10〜約75重量％の量で
    分散させる特許請求の範囲第（３）項又は第（４）項記
    載の像形成部材。
  13. 【請求項１３】蒸発ペリレン顔料用の樹脂バインダーが
    ポリエステル、ポリビニルカルバゾール、ポリビニルブ
    チラール、ポリカーボネートまたはフェノキシ樹脂であ
    り；アリールアミン正孔移送分子用の樹脂バインダーが
    ポリカーボネート、ポリエステルまたはビニルポリマー
    である特許請求の範囲第（12）項記載の像形成部材。
  14. 【請求項１４】像形成部材上に静電潜像を形成し、この
    像をトナー粒子で現像し、次いで現像した像を適当な基
    体に転写し、基体に像を永久的に定着させることからな
    る像形成方法において、像形成部材が、 支持基層；ビスベンズイミダゾ（2,1−a:1′、２′−
    ｂ）アントラ（2,1,9−def:6,5,10−ｄ′ｅ′ｆ′）ジ
    イソキノリン−6,11−ジオンとビスベンズイミダゾ（2,
    1−a:2′、１′−ａ）アントラ（2,1,9−def:6,5,10−
    ｄ′ｅ′ｆ′）ジイソキノリン−10,21−ジオンとの混
    合物、およびN,N′−ジフェニル−3,4,9,10−ペリレン
    ビス（ジカルボキシイミド）からなる群から選ばれた蒸
    発ペリレン顔料を含む光励起層；および樹脂バインダー
    中に分散させた次式： （式中、Ｘはハロゲンまたはアルキルである）を有する
    分子を含むアリールアミン正孔移送層を含む多層型感光
    性像形成部材であることを特徴とする方法。
  15. 【請求項１５】光励起層が真空蒸着層であることを特徴
    とする特許請求の範囲第（14）項記載の像形成方法。
  16. 【請求項１６】アリールアミン正孔移送層が支持基層と
    光励起層との間にあることを特徴とする特許請求の範囲
    第（14）項記載の像形成方法。
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