TW202000855A - 用於有機光電裝置的化合物、用於有機光電裝置的組成物、有機光電裝置以及顯示裝置 - Google Patents

Abstract

本發明是有關於一種由化學式1表示的用於有機光電裝置的第一化合物、一種包含所述化合物的用於有機光電裝置的組成物、一種有機光電裝置以及一種顯示裝置。 [化學式1]

Description

用於有機光電裝置的化合物、用於有機光電裝置的組成物、有機光電裝置以及顯示裝置

本發明揭露一種用於有機光電裝置的化合物、一種用於有機光電裝置的組成物、一種有機光電裝置以及一種顯示裝置。 [相關申請案的交叉參考]

本申請案主張於2018年6月15日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2018-0069125號的優先權及權利，所述韓國專利申請案的全部內容併入本案供參考。

有機光電裝置（有機光電二極體）為將電能轉換成光能且反之亦然的裝置。

有機光電裝置可根據其驅動原理分類如下。一種為光電式裝置，其中由光能產生激子，分離成電子及電洞且轉移至不同電極以產生電能，且另一種為發光裝置，其中將電壓或電流供應至電極以由電能產生光能。

有機光電裝置的實例可為有機光電式裝置（organic photoelectric device）、有機發光二極體（organic light emitting diode）、有機太陽電池（organic solar cell）以及有機感光鼓（organic photo conductor drum）。

其中，有機發光二極體（organic light emitting diode，OLED）近來已由於對平板顯示器的需求增加而引起關注。有機發光二極體藉由對有機發光材料施加電流而將電能轉換為光，且有機發光二極體的效能可能受到設置於各電極之間的有機材料的影響。

一實施例提供一種用於有機光電裝置的化合物，所述化合物能夠達成具有高效率及長壽命的有機光電裝置。

另一實施例提供一種用於有機光電裝置的組成物，所述組成物包含所述用於有機光電裝置的化合物。

再一實施例提供一種包含所述用於有機光電裝置的組成物的有機光電裝置。

又一實施例提供一種包括所述有機光電裝置的顯示裝置。

根據實施例，提供一種由化學式1表示的用於有機光電裝置的化合物。

[化學式1]

在化學式1中， Ar¹ 及Ar² 獨立地為經取代或未經取代的C6至C12芳基， Ar³ 及Ar⁴ 獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基， L¹ 為單鍵或伸苯基， L² 至L⁴ 獨立地為單鍵或者經取代或未經取代的C6至C12伸芳基， R¹ 及R² 獨立地為氫、氘、氰基或者經取代或未經取代的C1至C10烷基。

根據另一實施例，一種用於有機光電裝置的組成物包含用於有機光電裝置的化合物作為用於有機光電裝置的第一化合物、以及由化學式2表示的化合物作為用於有機光電裝置的第二化合物。

[化學式2]

在化學式2中， Z¹ 至Z³ 獨立地為N或CR^a ， Z¹ 至Z³ 中的至少兩者為N， R^a 為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C3至C30雜環基、經取代或未經取代的矽基、經取代或未經取代的胺基、鹵素、氰基或其組合， L⁵ 至L⁷ 獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6至C20伸芳基、經取代或未經取代的C2至C20雜環基或其組合， R³ 至R⁵ 獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合， R³ 至R⁵ 中的至少一者為經取代或未經取代的二苯并呋喃基、經取代或未經取代的二苯并噻吩基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的苯并咔唑基、經取代或未經取代的二苯并咔唑基或者經取代或未經取代的聯三伸苯基，且 R^a 及R³ 至R⁵ 獨立地存在或其相鄰基彼此連接以形成經取代或未經取代的脂肪族單環式或多環式環、芳香族單環式或多環式環、或者雜芳香族單環式或多環式環。

根據另一實施例，一種有機光電裝置包括面向彼此的陽極及陰極以及設置於所述陽極與所述陰極之間的至少一個有機層，其中所述有機層包含所述用於有機光電裝置的化合物或所述用於有機光電裝置的組成物。

根據另一實施例，提供一種包括所述有機光電裝置的顯示裝置。

可達成一種具有高效率及長壽命的有機光電裝置。

在下文中詳細闡述本發明的實施例。然而，該些實施例為示範性的，本發明並非僅限於此，且本發明由申請專利範圍的範圍界定。

在本說明書中，當不另外提供定義時，「經取代」是指取代基或化合物的至少一個氫經以下者置換：氘、鹵素、羥基、胺基、經取代或未經取代的C1至C30胺基、硝基、經取代或未經取代的C1至C40矽基（silyl group）、C1至C30烷基、C1至C10烷基矽基、C6至C30芳基矽基、C3至C30環烷基、C3至C30雜環烷基、C6至C30芳基、C2至C30雜芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基或其組合。

在本發明的實例中，「經取代」是指取代基或化合物的至少一個氫經氘、C1至C30烷基、C1至C10烷基矽基、C6至C30芳基矽基、C3至C30環烷基、C3至C30雜環烷基、C6至C30芳基或C2至C30雜芳基置換。另外，在本發明的具體實例中，「經取代」是指取代基或化合物的至少一個氫經氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基或C2至C30雜芳基置換。另外，在本發明的具體實例中，「經取代」是指取代基或化合物的至少一個氫經氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基、吡啶基、喹啉基、異喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基置換。另外，在本發明的具體實例中，「經取代」是指取代基或化合物的至少一個氫經氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基置換。另外，在本發明的具體實例中，「經取代」是指取代基或化合物的至少一個氫經氘、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、三苯基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基置換。

在本說明書中，當不另外提供定義時，「雜」是指在一個官能基中包含選自N、O、S、P及Si的1個至3個雜原子且其餘為碳。

在本說明書中，「芳基」是指包含至少一個烴芳香族部分（hydrocarbon aromatic moiety）的基團，且烴芳香族部分的所有元素具有形成共軛的p軌道，例如苯基、萘基等，二或更多個烴芳香族部分可藉由σ鍵（sigma bond）連接，且可為例如聯苯基、三聯苯基、四聯苯基等，且二或更多個烴芳香族部分直接或間接稠合以提供非芳香族稠環，例如芴基（fluorenyl group）。

芳基可包含單環、多環或稠環多環（亦即，共用相鄰碳原子對的環）官能基。

在本說明書中，「雜環基」為雜芳基的通用概念，且可包含選自N、O、S、P及Si的至少一個雜原子代替環狀化合物（例如芳基、環烷基、其稠環或其組合）中的碳（C）。當雜環基為稠環時，雜環基的整個環或每個環可包含一或多個雜原子。

舉例而言，「雜芳基」可指包含選自N、O、S、P及Si的至少一個雜原子的芳基。二或更多個雜芳基藉由σ鍵直接連接，或當雜芳基包含二或更多個環時，所述二或更多個環可稠合。當雜芳基為稠環時，每個環可包含1至3個雜原子。

更具體而言，經取代或未經取代的C6至C30芳基可為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的稠四苯基、經取代或未經取代的芘基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的對三聯苯基、經取代或未經取代的間三聯苯基、經取代或未經取代的鄰三聯苯基、經取代或未經取代的䓛基（chrysenyl group）、經取代或未經取代的聯三伸苯基、經取代或未經取代的苝基（perylenyl group）、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的茚基（indenyl group）或其組合，但不限於此。

更具體而言，經取代或未經取代的C2至C30雜環基可為經取代或未經取代的呋喃基、經取代或未經取代的噻吩基、經取代或未經取代的吡咯基、經取代或未經取代的吡唑基、經取代或未經取代的咪唑基、經取代或未經取代的三唑基、經取代或未經取代的噁唑基、經取代或未經取代的噻唑基、經取代或未經取代的噁二唑基、經取代或未經取代的噻二唑基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的嘧啶基、取代的或未取代的吡嗪基、經取代或未經取代的三嗪基、經取代或未經取代的苯并呋喃基、經取代或未經取代的苯并噻吩基、經取代或未經取代的苯并咪唑基、經取代或未經取代的吲哚基、經取代或未經取代的喹啉基、經取代或未經取代的異喹啉基、經取代或未經取代的喹唑啉基、經取代或未經取代的喹噁啉基、經取代或未經取代的萘啶基、經取代或未經取代的苯并噁嗪基、經取代或未經取代的苯并噻嗪基、經取代或未經取代的吖啶基、經取代或未經取代的啡嗪基、經取代或未經取代的啡噻嗪基、經取代或未經取代的啡噁嗪基、經取代或未經取代的二苯并呋喃基、經取代或未經取代的二苯并噻吩基或其組合，但不限於此。

在本說明書中，「其相鄰基彼此連接以形成經取代或未經取代的芳香族單環式或多環式環或者經取代或未經取代的芳香族單環式或多環式雜環」意指以無連接基的單鍵直接取代芳香族環或芳香族雜環的任何兩個相鄰的取代基進行連接以形成另外的環。

舉例而言，相鄰基彼此連接以形成經取代或未經取代的芳香族單環式或多環式環，且實例可為經取代或未經取代的芳香族單環式環。

舉例而言，直接取代嘧啶環的任何兩個取代基彼此連接以形成另外的環，且由此可與嘧啶環一起形成經取代或未經取代的喹唑啉基。

在本說明書中，電洞特性是指當施加電場時貢獻出電子以形成電洞的能力，且在陽極中形成的電洞可由於根據最高佔用分子軌域（highest occupied molecular orbital，HOMO）能階的傳導特性而易於注入發光層中且在發光層中傳輸。

此外，電子特性是指當施加電場時接受電子的能力，且在陰極中形成的電子可由於根據最低未佔用分子軌域（lowest unoccupied molecular orbital，LUMO）能階的傳導特性而易於注入發光層且在發光層中傳輸。

在下文中，闡述根據實施例的一種用於有機光電裝置的化合物。

根據實施例的用於有機光電裝置的化合物由化學式1表示。

[化學式1]

在化學式1中， Ar¹ 及Ar² 獨立地為經取代或未經取代的C6至C12芳基， Ar³ 及Ar⁴ 獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基， L¹ 為單鍵或伸苯基， L² 至L⁴ 獨立地為單鍵或者經取代或未經取代的C6至C12伸芳基，且 R¹ 及R² 獨立地為氫、氘、氰基或者經取代或未經取代的C1至C10烷基。

在根據實施例的用於有機光電裝置的化合物中，咔唑的一個苯環在第2位置處經芳基取代，另一苯環在第2位置處直接經芳基胺基取代，且咔唑在N方向上經具有18或少於18個碳原子的芳基取代。

相較於在其他位置處經芳基取代的化合物以及未經取代的化合物而言，咔唑的一個苯環在第2位置處經芳基取代的化合物可改善所述裝置的壽命。相較於另外在其他位置處經取代的化合物而言，僅在第2位置處經取代的化合物可改善裝置的驅動及壽命。

另外，相較於咔唑的所述另一苯環在其他位置處經芳基胺基取代且藉由連接基被取代的結構而言，其中所述另一苯環在第2位置處直接經芳基胺基取代的結構可達成驅動特性及壽命特性改善的裝置，且 特別是，當芳基經胺基取代時，可獲得適當的HOMO能階，藉此達成驅動特性及壽命特性改善的裝置。

另一方面，在咔唑的N方向上包含具有18或少於18個碳原子的芳基的化合物的HOMO能階可高於具有碳原子數大於18的結構或雜芳基的化合物的HOMO能階，且因此包含其的裝置可表現出改善的壽命及驅動。

因此，施用根據本發明的化合物的裝置可達成改善的長壽命特性。

舉例而言，Ar¹ 及Ar² 可獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基或者經取代或未經取代的萘基。

舉例而言，L² 可為單鍵或伸苯基。

對於具體實例，Ar¹ 及Ar² 可獨立地為經取代或未經取代的苯基，且L² 可為單鍵。

舉例而言，Ar³ 及Ar⁴ 可獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的蒽基或者經取代或未經取代的菲基。

舉例而言，L³ 及L⁴ 可獨立地為單鍵、伸苯基或伸萘基。

對於具體實例，Ar³ 及Ar⁴ 可獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基或者經取代或未經取代的萘基，且L³ 及L⁴ 可獨立地為單鍵或伸苯基。

舉例而言，R¹ 及R² 可獨立地為氫或C1至C5烷基。

對於具體實例，R¹ 及R² 可獨立地為氫。

舉例而言，化學式1可由化學式1A表示。

[化學式1A]

在化學式1A中，Ar¹ 至Ar⁴ 、L¹ 至L⁴ 的定義與上述相同。

化學式1可為例如群組1的化合物中的一者，但不限於此。

[群組1]

根據另一實施例的用於有機光電裝置的組成物包含用於有機光電裝置的化合物（以下，稱為「用於有機光電裝置的第一化合物」）以及用於有機光電裝置的第二化合物。

用於有機光電裝置的第二化合物由化學式2表示，且與用於有機光電裝置的第一化合物一起被包含，以表現出良好的界面特性以及電洞及電子傳輸效能，改善包含所述化合物的裝置的壽命特性，提高效率，並降低驅動電壓。

[化學式2]

在化學式2中， Z¹ 至Z³ 獨立地為N或CR^a ， Z¹ 至Z³ 中的至少兩者為N， R^a 為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C3至C30雜環基、經取代或未經取代的矽基、經取代或未經取代的胺基、鹵素、氰基或其組合， L⁵ 至L⁷ 獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6至C20伸芳基、經取代或未經取代的C2至C20雜環基或其組合， R³ 至R⁵ 獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合， R³ 至R⁵ 中的至少一者為經取代或未經取代的二苯并呋喃基、經取代或未經取代的二苯并噻吩基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的苯并咔唑基、經取代或未經取代的二苯并咔唑基或者經取代或未經取代的聯三伸苯基，且 R^a 及R³ 至R⁵ 獨立地存在或其相鄰基彼此連接以形成經取代或未經取代的脂肪族單環式或多環式環、芳香族單環式或多環式環、或者雜芳香族單環式或多環式環。

舉例而言，Z¹ 至Z³ 中的兩者可為氮（N），且一者可為CR^a 。

舉例而言，Z¹ 及Z² 可為氮，且Z³ 可為CR^a 。

舉例而言，Z² 及Z³ 可為氮，且Z¹ 可為CR^a 。

舉例而言，Z¹ 及Z³ 可為氮，且Z² 可為CR^a 。

舉例而言，Z¹ 至Z³ 可為氮（N）。

舉例而言，R^a 及R³ 至R⁵ 可獨立地存在或R³ 至R⁵ 中的至少一者可為經取代或未經取代的二苯并呋喃基或者經取代或未經取代的二苯并噻吩基。

舉例而言，所述第二化合物可由化學式2B-1至化學式2B-3中的一者表示。

[化學式2B-1] [化學式2B-2]

[化學式2B-3]

在化學式2B-1至化學式2B-3中，Z¹ 至Z³ 、R⁴ 、R⁵ 及L⁵ 至L⁷ 與上述相同， X¹ 至X³ 獨立地為O或S，且 R^b1 至R^b3 、R^c1 至R^c3 、R^d1 至R^d3 及R^e1 至R^e3 獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基、經取代或未經取代的矽基、經取代或未經取代的胺基、鹵素、氰基或其組合。

另舉例而言，R^a 及R³ 至R⁵ 的相鄰基團可彼此連接以形成經取代或未經取代的脂肪族單環式或多環式環、芳香族單環式或多環式環或者雜芳香族單環式或多環式環，且不形成環的R³ 至R⁵ 中的至少一者可為經取代或未經取代的二苯并呋喃基或者經取代或未經取代的二苯并噻吩基。

在本說明書中，「其相鄰基彼此連接以形成經取代或未經取代的脂肪族單環式或多環式環、芳香族單環式或多環式環或者雜芳香族單環式或多環式環」是指任何相鄰的兩個取代基稠合以形成環。舉例而言，化學式2中的相鄰的R^a 與R³ 、R^{a 與} R⁴ 或R^a 與R⁵ 可彼此稠合以形成雜芳香族多環式環以及經其取代的含氮六角環。本文中，所形成的雜芳香族多環式環的實例可為經取代或未經取代的苯并呋喃嘧啶基、經取代或未經取代的苯并噻吩嘧啶基、經取代或未經取代的喹唑啉基等，舉例而言，化學式2的R^a 與R³ 可稠合以形成經取代或未經取代的苯并呋喃嘧啶基或者經取代或未經取代的苯并噻吩嘧啶基以及經其取代的含氮六角環，藉此提供由化學式2B-4表示的化合物。

[化學式2B-4]

在化學式2B-4中，X¹ 、Z² 、Z³ 、L⁶ 、L⁷ 、R⁵ 、R^b1 、R^c1 、R^d1 及R^e1 與上述相同， X⁴ 為O或S，且 R^s 及R^t 獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基、經取代或未經取代的矽基、經取代或未經取代的胺基、鹵素、氰基或其組合。

舉例而言，在化學式2B-2中，X¹ 及X² 可相同或不同。

舉例而言，在化學式2B-2中，X¹ 及X² 可相同，且X¹ 及X² 可獨立地為O。

舉例而言，在化學式2B-2中，X¹ 及X² 可相同，且X¹ 及X² 可獨立地為S。

舉例而言，在化學式2B-2中，X¹ 及X² 可不同，且X¹ 可為S且X² 可為O或者X¹ 可為O且X² 可為S。

舉例而言，在化學式2B-3中，X¹ 至X³ 可相同或不同。

舉例而言，在化學式2B-3中，X¹ 至X³ 可相同，且X¹ 至X³ 可獨立地為O。

舉例而言，在化學式2B-3中，X¹ 至X³ 可相同，且X¹ 至X³ 可獨立地為S。

舉例而言，在化學式2B-3中，X¹ 至X³ 中的一者可不同，X¹ 至X³ 中的兩者可為S且X¹ 至X³ 中的一者可為O或者X¹ 至X³ 中的兩者可為O且X¹ 至X³ 中的一者可為S。

舉例而言，在化學式2B-1、化學式2B-2及化學式2B-4中，R⁴ 及R⁵ 可獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的四聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的聯三伸苯基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的嘧啶基或者經取代或未經取代的三嗪基。

舉例而言，化學式2B-1、化學式2B-2及化學式2B-4的R⁴ 及R⁵ 可獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的萘基或者經取代或未經取代的咔唑基。

舉例而言，化學式2B-1、化學式2B-2及化學式2B-4的R⁴ 及R⁵ 可獨立地為群組Ⅰ的取代基中的一者。

[群組Ⅰ]

舉例而言，在化學式2B-1至化學式2B-4中，L⁵ 至L⁷ 可獨立地為單鍵或者經取代或未經取代的C6至C20伸芳基。

舉例而言，L⁵ 至L⁷ 可獨立地為單鍵、經取代或未經取代的伸苯基、經取代或未經取代的伸聯苯基、經取代或未經取代的伸三聯苯基或者經取代或未經取代的伸萘基。

舉例而言，L⁵ 至L⁷ 可獨立地為單鍵、經取代或未經取代的間伸苯基或者經取代或未經取代的對伸苯基。

舉例而言，在化學式2B-1至化學式2B-4中，R^b1 至R^b3 、R^c1 至R^c3 、R^d1 至R^d3 以及R^e1 至R^e3 可獨立為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C20烷基或者經取代或未經取代的C6至C20芳基。

舉例而言，R^b1 至R^b3 、R^c1 至R^c3 、R^d1 至R^d3 以及R^e1 至R^e3 可獨立為氫或者經取代或未經取代的苯基。

對於具體實例，二苯并呋喃基或二苯并噻吩基可根據鍵結位置而由化學式2-1至化學式2-4中的一者表示。

[化學式2-1] [化學式2-2] [化學式2-3] [化學式2-4]

在化學式2-1至化學式2-4中，X與X¹ 及X³ 相同，R^b 至R^e 與R^b1 至R^b3 、R^c1 至R^c3 、R^d1 至R^d3 以及R^e1 至R^e3 相同。

舉例而言，二苯并呋喃基或二苯并噻吩基可由化學式2-1或化學式2-3表示。

舉例而言，用於有機光電裝置的第二化合物可由化學式2B-1或化學式2B-4表示。

舉例而言，在化學式2B-1中，L⁵ 可為單鍵，且Z¹ 至Z³ 中的每一者可為N。

舉例而言，化學式2B-1可由化學式2B-1-1或化學式2B-1-3表示。

[化學式2B-1-1] [化學式2B-1-3]

在化學式2B-1-1及化學式2B-1-3中， X¹ 、R⁴ 、R⁵ 、L⁶ 、L⁷ 、R^b1 、R^c1 、R^d1 及R^e1 與上述相同。

由化學式2B-1-1及化學式2B-1-3表示的用於有機光電裝置的第二化合物具有有效擴展的LUMO能帶以及增加的分子結構的平面性，且因此當施加電場時，可具有易於接受電子的結構。因此，可降低包含用於有機光電裝置的第二化合物的有機光電裝置的驅動電壓。另外，LUMO的此種擴展以及環的稠合會增加關於三嗪環的電子的穩定性，且因此有效地改善藉由施用用於有機光電電裝置的第二化合物而製造的有機光電裝置的壽命。

對於具體實例，在化學式2B-1-1及化學式2B-1-3中，X¹ 可為O，L⁶ 及L⁷ 可獨立地為單鍵或對伸苯基，且R⁴ 及R⁵ 可獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基或者經取代或未經取代的萘基。

舉例而言，在化學式2B-4中，L⁶ 可為單鍵，且Z² 及Z³ 可獨立地為N。

舉例而言，化學式2B-4可由化學式2B-4-3表示。

[化學式2B-4-3]

在化學式2B-4-3中， X⁴ 、R⁵ 、L⁷ 、R^b1 、R^c1 、R^d1 、R^e1 、R^s 及R^t 與上述相同。

對於具體實例，化學式2B-4-3的R⁵ 可為經取代或未經取代的咔唑基，且例如可由化學式2B-4-3a表示。

[化學式2B-4-3a]

在化學式2B-4-3a中， X⁴ 、L⁷ 、R^b1 、R^c1 、R^d1 、R^e1 、R^s 及R^t 與上述相同，且R^u 、R^v 、R^w 及R^x 與R^s 及R^t 相同。

舉例而言，R³ 至R⁵ 中的至少一者可為經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的苯并咔唑基或者經取代或未經取代的二苯并咔唑基，且舉例而言，用於有機光電裝置的第二化合物可由化學式2C-1至化學式2C-12中的一者表示。

[化學式2C-1] [化學式2C-2] [化學式2C-3]

[化學式2C-4] [化學式2C-5] [化學式2C-6]

[化學式2C-7] [化學式2C-8] [化學式2C-9]

[化學式2C-10] [化學式2C-11] [化學式2C-12]

在化學式2C-1至化學式2C-12中，Z¹ 至Z³ 、R⁴ 、R⁵ 及L⁵ 至L⁷ 與上述相同， Z⁴ 至Z⁶ 與Z¹ 至Z³ 相同，R⁶ 及R⁷ 與R⁴ 及R⁵ 相同，R^f 、R^g 、R^h 、Rⁱ 、R^j 、R^k 、R^l 及R^m 與R^b1 至R^b3 、R^c1 至R^c3 、R^d1 至R^d3 及R^e1 至R^e3 相同，且L⁸ 至L¹¹ 與L⁵ 至L⁷ 相同。

Ar⁵ 為經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合。

舉例而言，Ar⁵ 可為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的聯三伸苯基或者經取代或未經取代的芴基。

舉例而言，Ar⁵ 可為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的萘基或者經取代或未經取代的芴基，但不限於此。

舉例而言，化學式2C-1至化學式2C-12的R⁴ 至R⁷ 可獨立地存在，且可為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的四聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的聯三伸苯基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的嘧啶基、經取代或未經取代的三嗪基、經取代或未經取代的二苯并呋喃基或者經取代或未經取代的二苯并噻吩基。

舉例而言，R⁴ 至R⁷ 可獨立地存在且可為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的四聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的嘧啶基或者經取代或未經取代的三嗪基。

舉例而言，化學式2C-1至化學式2C-12的R⁴ 至R⁷ 與相鄰的R^a 連接以形成經取代或未經取代的雜芳香族單環式或多環式環。

對於具體實例，經取代或未經取代的雜芳香族單環式或多環式環可為經取代或未經取代的苯并呋喃嘧啶基、經取代或未經取代的苯并噻吩嘧啶基或者經取代或未經取代的喹唑啉基，例如經取代或未經取代的喹唑啉基。

舉例而言，化學式2C-1至化學式2C-12的L⁵ 至L⁷ 可獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6至C20伸芳基或者經取代或未經取代的C2至C20伸雜芳基。

舉例而言，L⁵ 至L⁷ 可獨立地為單鍵、經取代或未經取代的伸苯基、經取代或未經取代的伸聯苯基或者經取代或未經取代的伸萘基。

舉例而言，化學式2C-1至化學式2C-12的R^f 、R^g 、R^h 、Rⁱ 、R^j 、R^k 、R^l 及R^m 可獨立為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C10烷基、經取代或未經取代的C6至C20芳基或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。

舉例而言，R^f 、R^g 、R^h 、Rⁱ 、R^j 、R^k 、R^l 及R^m 獨立為氫、經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯三伸苯基、經取代或未經取代的二苯并呋喃基或者經取代或未經取代的二苯并噻吩基。

對於具體實例，其可根據化學式2C-1的咔唑基的結合位置而由化學式2-5至化學式2-8中的一者表示。

[化學式2-5] [化學式2-6] [化學式2-7] [化學式2-8]

在化學式2-5至化學式2-8中，Ar⁵ 、R^f 、R^g 、R^h 、Rⁱ 及L⁸ 與上述相同。

舉例而言，用於有機光電裝置的第二化合物可由化學式2C-2至化學式2C-6中的一者表示。

舉例而言，用於有機光電裝置的第二化合物可由化學式2C-2或化學式2C-6表示。

舉例而言，R³ 至R⁵ 中的至少一者可為經取代或未經取代的聯三伸苯基，且舉例而言，用於有機光電裝置的第二化合物可由化學式2D-1或化學式2D-2中的一者表示。

[化學式2D-1] [化學式2D-2]

在化學式2D-1及化學式2D-2中，Z¹ 至Z³ 、R⁴ 、R⁵ 及L⁵ 至L⁷ 與上述相同，且 Rⁿ 、R^o 、R^p 、R^q 及R^r 與R^b1 至R^b3 、R^c1 至R^c3 、R^d1 至R^d3 及R^e1 至R^e3 相同。

舉例而言，化學式2D-1及化學式2D-2的R⁴ 及R⁵ 可獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的嘧啶基、經取代或未經取代的三嗪基、經取代或未經取代的二苯并呋喃基、經取代或未經取代的二苯并噻吩基。

舉例而言，R⁴ 及R⁵ 可獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的二苯并呋喃基或者經取代或未經取代的二苯并噻吩基。

舉例而言，化學式2D-1及化學式2D-2的L⁵ 至L⁷ 可獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6至C20伸芳基或者經取代或未經取代的C2至C20伸雜芳基。

舉例而言，L⁵ 至L⁷ 可獨立地為單鍵、經取代或未經取代的伸苯基、經取代或未經取代的伸聯苯基或者經取代或未經取代的伸萘基。

舉例而言，化學式2D-1及化學式2D-2的Rⁿ 、R^o 、R^p 、R^q 及R^r 可獨立為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C1至C10烷基、經取代或未經取代的C6至C20芳基或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。

舉例而言，Rⁿ 、R^o 、R^p 、R^q 及R^r 可獨立為氫、氘、氰基、甲基或者經取代或未經取代的苯基。

舉例而言，用於有機光電裝置的第二化合物可由化學式2D-1表示，並且化學式2D-1的L⁵ 可為單鍵且Z¹ 至Z³ 可為N。舉例而言，其可由化學式2D-1-1表示。

[化學式2D-1-1]

在化學式2D-1-1中，R⁴ 、R⁵ 、L⁵ 至L⁷ 以及Rⁿ 、R^o 、R^p 、R^q 及R^r 與上述相同。

在具體示例性實施例中，用於有機光電裝置的第二化合物可由化學式2B-1-1、化學式2B-1-3、化學式2B-4-3及化學式2D-1-1中的一者表示。

特別是，化學式2B-4-3可由化學式2B-4-3a表示。

由化學式2表示的用於有機光電裝置的第二化合物可為例如群組2的化合物中的一者，但不限於此。

[群組2]

可例如包含重量比為1:99至99:1的用於有機光電裝置的第一化合物及用於有機光電裝置的第二化合物。在此範圍內，可使用用於有機光電裝置的第一化合物的電子傳輸能力以及用於有機光電裝置的第二化合物的電洞傳輸能力來調整期望的重量比，以達成雙極特性且因而提高效率並改善壽命。在此範圍內，可例如包含重量比為約10:90至90:10、約20:80至80:20、約30:70至70:30、約40:60至60:40或約50:50。舉例而言，可例如包含重量比為50:50至60:40（例如，60:40）。

舉例而言，根據本發明實施例的用於有機光電裝置的組成物可包含由化學式1A表示的化合物作為用於有機光電裝置的第一化合物、以及由化學式2B-1、化學式2B-4或化學式2D-1表示的化合物作為用於有機光電裝置的第二化合物。

舉例而言，在化學式1A中，Ar¹ 可為經取代或未經取代的苯基或者經取代或未經取代的聯苯基，Ar² 可為經取代或未經取代的苯基或者經取代或未經取代的萘基，L¹ 至L⁴ 可獨立地為單鍵或者經取代或未經取代的伸苯基，且Ar³ 及Ar⁴ 可獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基或者經取代或未經取代的萘基。

舉例而言，化學式2B-1可由化學式2B-1-1或化學式2B-1-3表示。

舉例而言，化學式2B-4可由化學式2B-4-3表示，且對於具體實例可由化學式2B-4-3a表示。

舉例而言，化學式2D-1可由化學式2D-1-1表示。

所述組成物除用於有機光電裝置的第一化合物及/或用於有機光電裝置的第二化合物之外可更包含至少一種化合物。

用於有機光電裝置的化合物或用於有機光電裝置的組成物可更包含摻雜劑。摻雜劑可例如為磷光摻雜劑，例如紅色、綠色或藍色磷光摻雜劑，且可例如為紅色磷光摻雜劑。

摻雜劑是以少量與用於有機光電裝置的化合物或用於有機光電裝置的組成物混合的材料以引起發光，且一般是藉由多次激發至三重態或更多重態而發光的例如金屬錯合物等材料。摻雜劑可為例如無機化合物、有機化合物或有機/無機化合物，且可使用其一或多個種類。

摻雜劑的實例可為磷光摻雜劑，且磷光摻雜劑的實例可為包含Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其組合的有機金屬化合物。磷光摻雜劑可為例如由化學式Z表示的化合物，但不限於此。

[化學式Z] L¹² MX⁵

在化學式Z中，M為金屬，且L¹² 及X⁵ 相同或不同，且為與M形成錯合化合物的配位體。

M可為例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其組合，且L⁸ 及X⁴ 可為例如雙牙配位體。

用於有機光電裝置的化合物或用於有機光電裝置的組成物可藉由例如化學氣相沈積（chemical vapor deposition，CVD）等乾膜形成方法來形成。

以下，闡述一種包含用於有機光電裝置的化合物或用於有機光電裝置的組成物的有機光電裝置。

所述有機光電裝置可為將電能轉換成光能並且反之亦然的任何裝置，但並無特別限制，並且可為例如有機光電式裝置、有機發光二極體、有機太陽電池及有機感光鼓。

在本文中，參照圖式闡述作為有機光電裝置的一個實例的有機發光二極體。

圖1及圖2為示出根據實施例的有機發光二極體的剖視圖。

參照圖1，根據實施例的有機發光二極體100包括面向彼此的陽極120及陰極110以及設置於陽極120與陰極110之間的有機層105。

陽極120可由具有大功函數的導體製成以幫助電洞注入，且可為例如金屬、金屬氧化物及/或導電聚合物。陽極120可為，舉例而言，金屬，例如鎳、鉑、釩、鉻、銅、鋅、金等、或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）、氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）等；金屬與氧化物的組合，例如ZnO與Al或SnO₂ 與Sb；導電聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(伸乙基-1,2-二氧)噻吩)（poly(3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene)，PEDOT）、聚吡咯及聚苯胺，但不限於此。

陰極110可由具有小功函數的導體製成以幫助電子注入，且可為例如金屬、金屬氧化物及/或導電聚合物。陰極110可為，舉例而言，金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫、鉛、銫、鋇等、或其合金；多層式（multi-layer）結構材料，例如LiF/Al、LiO₂ /Al、LiF/Ca、LiF/Al及BaF₂ /Ca，但不限於此。

有機層105包括發光層130，發光層130包含所述化合物或組成物。

發光層130可包含例如組成物。

組成物可為例如紅色發光組成物。

發光層130可分別包含例如用於有機光電裝置的第一化合物及用於有機光電裝置的第二化合物作為磷光主體。

參照圖2，有機發光二極體200除發光層130之外更包括電洞輔助層140。電洞輔助層140在陽極120與發光層130之間進一步增加電洞注入及/或電洞遷移率且阻擋電子。

電洞輔助層140可包含例如用於有機光電裝置的化合物或用於有機光電裝置的組成物，且可包括電洞傳輸層、電洞注入層及/或電子阻擋層中的至少一者。

更具體而言，電洞輔助層140可包括位於陽極120與發光層130之間的電洞傳輸層以及位於發光層130與電洞傳輸層之間的電洞傳輸輔助層，且電洞傳輸輔助層可包含用於有機光電裝置的化合物。

在實施例中，在圖1或圖2中，有機發光二極體可更包括電子傳輸層、電子注入層、電洞注入層等作為有機層105。

有機發光二極體100及有機發光二極體200可藉由以下方式來製造：在基板上形成陽極或陰極；利用例如真空沈積方法（蒸發）、濺鍍（sputtering）、電漿鍍敷（plasma plating）及離子鍍敷（ion plating）等乾膜形成方法形成有機層；以及在有機層上形成陰極或陽極。

有機發光二極體可應用於有機發光顯示裝置。

以下，參照實例更詳細地說明實施例。然而，該些實例為示範性的，且本發明範圍不限於此。（製備用於有機光電裝置的第一化合物） 合成例 1 ：合成化合物 A-2

[反應流程1]

1步：合成中間物1-a

將1當量（equivalent，eq）（30.3克）1,4-二氯-2-硝基苯、1當量（31.3克）4-聯苯基硼酸、5莫耳%（9.1克）Pd(PP₃ )₄ 及2當量（43.6克）K₂ CO₃ 懸浮於310毫升四氫呋喃及220毫升蒸餾水中，並接著在氮氣流下回流並攪拌了12小時。當反應完成時，利用四氫呋喃及蒸餾水對生成物進行了處理以得到萃取物，利用硫酸鎂（MgSO₄ ）對由此獲得的有機層進行了乾燥並過濾，且在減壓下對由此獲得的濾液進行了濃縮。利用二氯甲烷及己烷對由此獲得的固體進行了再結晶以獲得37克中間物1-a（產率（Y）=74%）。 2步：合成中間物1-b

將37克中間物1-a及100克三苯基膦懸浮於400毫升1,2-二氯苯中，並接著在氮氣流下回流並攪拌了18小時。當反應完成時，自其對溶劑進行了萃取，且利用200毫升丙酮對由此獲得的有機層進行了再結晶以獲得20克中間物1-b（Y = 61%）。 3步：合成中間物1-c

將20克中間物1-b、45克碘苯、2.7克1,10-啡啉、2.8克CuI及15.2克K₂ CO₃ 懸浮於250毫升二甲基甲醯胺中，並接著在氮氣流下進行了回流及攪拌。當反應完成時，將固體自其沈澱於甲醇中、過濾、溶解於單氯苯中，進行二氧化矽式過濾並再結晶以獲得18克中間物1-c（Y = 69%）。 4步：合成化合物A-2

將1當量（18克）中間物1-c、1當量（12.5克）苯基-(4-聯苯基)-胺、2當量（9.7克）第三丁醇鈉及0.03當量（1.4克）Pd₂ (dba)₃ 懸浮於170毫升甲苯中，向其中添加了0.09當量三-第三丁基膦，且將所獲得的混合物回流並攪拌了12小時。當反應完成時，利用甲苯及蒸餾水對生成物進行了處理以得到萃取物，且利用硫酸鎂對由此獲得的有機層進行了乾燥並過濾，並且在減壓下對濾液進行了濃縮。在自其移除有機溶液之後，利用己烷:二氯甲烷 = 8:2（v/v，體積/體積）對濃縮的產物進行了矽膠管柱分析，且利用二氯甲烷及丙酮對由此獲得的固體進行了再結晶以獲得21.2克化合物A-2（Y = 74%）。 液相層析（liquid chromatography，LC）-質量量測（理論值：562.70克/莫耳，量測值：質量（M）= 562.92克/莫耳）合成例 2 ：合成化合物 A-3

將1當量（16.6克）中間物1-c、1當量（15.1克）雙(4-聯苯基)-胺、2當量（9.0克）第三丁醇鈉及0.03當量（1.3克）Pd₂ (dba)₃ 懸浮於200毫升甲苯中，向其中添加了0.09當量三-第三丁基膦，且將混合物回流並攪拌了12小時。當反應完成時，利用甲苯及蒸餾水對生成物進行了處理以得到萃取物，利用硫酸鎂對由此獲得的有機層進行了乾燥並過濾，並且在減壓下對由此獲得的濾液進行了濃縮。在自其移除有機溶液之後，利用二氯甲烷及丙酮對由此獲得的固體進行了再結晶以獲得24.3克化合物A-3（Y = 84%）。 LC-質量量測（理論值：638.80克/莫耳，量測值：M= 639.15克/莫耳）合成例 3 ：合成化合物 A-7

根據與合成例2相同的方法使1當量中間物1-c與1當量苯基-(4-三聯苯基)-胺發生反應以獲得23.5克化合物A-7（Y = 78%）。 LC-質量量測（理論值：638.80克/莫耳，量測值：M= 639.40克/莫耳）合成例 4 ：合成化合物 A-17

根據與合成例2相同的方法使17.3克中間物1-c與14.5克4-(2-萘基)-N-苯基苯胺發生反應以獲得22.6克化合物A-17（Y = 75%）。 LC-質量量測（理論值：612.76克/莫耳，量測值：M= 613.76克/莫耳）合成例 5 ：合成化合物 A-23

[反應流程2]

1步：合成中間物2-a

將1當量（22.7克）苯基-(4-聯苯基)-胺及0.95當量（15.7克）N-溴代丁二醯亞胺溶解於300毫升二氯甲烷中，並接著在0℃下回流並攪拌了8小時。當反應完成時，利用蒸餾水對生成物進行了處理以得到萃取物，且利用硫酸鎂對由此獲得的有機層進行了乾燥並過濾，並且在減壓下對由此獲得的濾液進行了濃縮並利用丙酮進行再結晶以獲得28.5克中間物2-a（Y = 95%）。 2步：合成中間物2-b

利用150毫升四氫呋喃及80毫升蒸餾水對1當量（26.2克）中間物2-a及1當量（13.9克）萘-2-溴酸與5莫耳%（9.1克）Pd(PP₃ )₄ 及2當量（43.6克）K₂ CO₃ 一起進行了懸浮，並接著在氮氣流下回流並攪拌了12小時。當反應完成時，利用四氫呋喃及蒸餾水對生成物進行了處理以得到萃取物，利用硫酸鎂（MgSO₄ ）對由此獲得的有機層進行了乾燥並過濾，且在減壓下對濾液進行了濃縮。利用二氯甲烷及己烷對由此獲得的固體進行了再結晶以獲得21克中間物2-b（Y = 70%）。 3步：合成化合物A-23

根據與合成例2相同的方法使1當量（15.4克）中間物1-c與1當量（16.2克）中間物2-b發生反應以獲得23.0克化合物A-23（Y = 77%）。 LC-質量量測（理論值：688.86克/莫耳，量測值：M= 689.86克/莫耳）合成例 6 ：合成化合物 A-27

[反應流程3]

1步：合成中間物3-a

將16.1克中間物1-b與41克4-溴聯苯、2.1克1,10-啡啉、2.2克CuI及12.0克K₂ CO₃ 一起懸浮於200毫升二甲基甲醯胺中，並接著在氮氣流下進行了回流及攪拌。當反應完成時，將固體自其沈澱於甲醇中、過濾、溶解於單氯苯中，進行二氧化矽式過濾並再結晶以獲得15.7克中間物3-a（Y = 63%）。 2步：合成化合物A-27

將1當量（15.5克）中間物3-a及1當量（8.8克）苯基-(4-聯苯基)-胺與2當量第三丁醇鈉及0.03當量Pd₂ (dba)₃ 一起懸浮於200毫升二甲苯中，向其中添加了0.09當量三-第三丁基膦，且將混合物回流並攪拌了12小時。當反應完成時，利用甲苯及蒸餾水對生成物進行了處理以得到萃取物，利用硫酸鎂對有機層進行了乾燥並過濾，並且在減壓下對濾液進行了濃縮。在自其移除有機溶液之後，利用己烷:二氯甲烷 = 8:2（v/v）對由此獲得的固體進行了矽膠管柱分析，並利用二氯甲烷及丙酮進行了再結晶以獲得17.5克化合物A-27（Y = 76%）。 LC-質量量測（理論值：638.80克/莫耳，量測值：M= 639.60克/莫耳）合成例 7 ：合成化合物 A-33

[反應流程4]

1步：合成中間物4-a

將17.2克中間物1-b、38.5克2-溴萘、2.2克1,10-啡啉、2.4克CuI及12.8克K₂ CO₃ 懸浮於210毫升二甲基甲醯胺中，並接著在氮氣流下進行了回流及攪拌。當反應完成時，將固體自其沈澱於甲醇中、過濾、溶解於單氯苯中，進行二氧化矽式過濾並再結晶以獲得18.5克中間物4-a（Y = 74%）。 2步：合成化合物A-33

將1當量（16.5克）中間物4-a及1當量（10.0克）苯基-(4-聯苯基)-胺與2當量第三丁醇鈉及0.03當量Pd₂ (dba)₃ 一起懸浮於180毫升二甲苯中，向其中添加了0.09當量三-第三丁基膦，且將混合物回流並攪拌了12小時。當反應完成時，利用甲苯及蒸餾水對生成物進行了處理以得到萃取物，且利用硫酸鎂對有機層進行了乾燥、過濾，並在減壓下進行了濃縮。在自其移除有機溶液之後，利用己烷:二氯甲烷 = 8:2（v/v）對其中生成的固體進行了矽膠管柱分析，並利用二氯甲烷及丙酮進行了再結晶以獲得20.1克化合物A-33（Y = 80%）。 LC-質量量測（理論值：612.76克/莫耳，量測值：M= 613.56克/莫耳）合成例 8 ：合成化合物 A-47

[反應流程5]

1步：合成中間物5-a

將1當量（26.7克）1,4-二氯-2-硝基苯及1當量（34.5克）4-(2-萘基)苯基硼酸與5莫耳%（8.03克）Pd(PP₃ )₄ 及2當量（38.4克）K₂ CO₃ 懸浮於340毫升四氫呋喃及200毫升蒸餾水中，並接著在氮氣流下回流並攪拌了12小時。當反應完成時，利用四氫呋喃及蒸餾水對生成物進行了處理以得到萃取物，利用硫酸鎂（MgSO₄ ）對有機層進行了乾燥並過濾，且在減壓下對濾液進行了濃縮。利用二氯甲烷及己烷對其中生成的固體進行了再結晶以獲得34克中間物5-a（Y = 68%）。 2步：合成中間物5-b

將34克中間物5-a及100克三苯基膦懸浮於300毫升1,2-二氯苯中，並接著在氮氣流下回流並攪拌了18小時。當反應完成時，對溶劑進行了萃取，且接著利用150毫升丙酮對由此獲得的有機層進行了再結晶以獲得17克中間物5-b（Y = 55%）。 3步：合成中間物5-c

將17克中間物5-b與36克碘苯、1.9克1,10-啡啉、2.0克CuI及10.7克K₂ CO₃ 一起懸浮於180毫升二甲基甲醯胺中，並接著在氮氣流下進行了回流及攪拌。當反應完成時，將固體自其沈澱於甲醇中並過濾，溶解於單氯苯中，進行二氧化矽式過濾並接著再結晶以獲得16.4克中間物5-c（Y = 78%）。 4步：合成化合物A-47

將1當量（16.4克）中間物5-c、1當量（10.0克）苯基-(4-聯苯基)-胺、2當量（7.8克）第三丁醇鈉及0.03當量（1.12克）Pd₂ (dba)₃ 懸浮於150毫升二甲苯中，向其中添加了0.09當量三-第三丁基膦，且將混合物回流並攪拌了12小時。當反應完成時，利用甲苯及蒸餾水對生成物進行了處理以得到萃取物，利用硫酸鎂對由此獲得的有機層進行了乾燥並過濾，並且在減壓下對由此獲得的濾液進行了濃縮。在移除有機溶液之後，利用己烷:二氯甲烷 = 8:2（v/v）對其中生成的固體進行了矽膠管柱分析，並利用二氯甲烷及丙酮進行了再結晶以獲得19.6克化合物A-47（Y = 78%）。 LC-質量量測（理論值：612.76克/莫耳，量測值：M= 613.77克/莫耳）比較合成例 1 ：合成化合物 V-1 [反應流程6]

1步：合成中間物11-a

將1當量（43.6克）2,7-二溴-9H-咔唑、1當量（23.1克）1-萘硼酸、5莫耳%（7.8克）Pd(PP₃ )₄ 及2當量（37.1克）K₂ CO₃ 懸浮於300毫升四氫呋喃及150毫升蒸餾水中，並接著在氮氣流下回流並攪拌了12小時。當反應完成時，利用四氫呋喃及蒸餾水對生成物進行了處理以得到萃取物，利用硫酸鎂（MgSO₄ ）對有機層進行了乾燥並過濾，且在減壓下對濾液進行了濃縮。利用二氯甲烷及己烷對其中生成的固體進行了再結晶以獲得26.4克中間物11-a（Y = 53%）。 2步：合成中間物11-b

將11.8克中間物11-a、28克3-(4-氯苯基)二苯并噻吩、1.14克1,10-啡啉、1.21克CuI及6.6克K₂ CO₃ 懸浮於150毫升二甲基甲醯胺中，並接著在氮氣流下進行了回流及攪拌。當反應完成時，將固體自其沈澱於甲醇中、過濾、溶解於單氯苯中，進行二氧化矽式過濾並再結晶以獲得14.7克中間物11-b（Y = 74%）。 3步：合成化合物V-1

根據與合成例2相同的方法使1當量中間物11-b與1當量二苯基胺發生反應以獲得11.9克化合物V-1（Y = 79%）。 LC-質量量測（理論值：718.9克/莫耳，量測值：M= 719.60克/莫耳）比較合成例 2 ：合成化合物 V-2

[反應流程7]

1步：合成中間物12-a

將1當量（30.3克）1,3-二氯-2-硝基苯、1當量（31.3克）4-聯苯基硼酸、5莫耳%（9.1克）Pd(PP₃ )₄ 及2當量（43.6克）K₂ CO₃ 懸浮於310毫升四氫呋喃及220毫升蒸餾水中，並接著在氮氣流下回流並攪拌了12小時。當反應完成時，利用四氫呋喃及蒸餾水對生成物進行了處理以得到萃取物，利用硫酸鎂（MgSO₄ ）對由此獲得的有機層進行了乾燥並過濾，且在減壓下對由此獲得的濾液進行了濃縮。利用二氯甲烷及己烷對其中生成的固體進行了再結晶以獲得23.5克中間物12-a（Y = 47%）。 2步：合成中間物12-b

將23.5克中間物12-a及60克三苯基膦懸浮於250毫升1,2-二氯苯中，並接著在氮氣流下回流並攪拌了24小時。當反應完成時，自其對溶劑進行了萃取，且利用120毫升丙酮對由此獲得的有機層進行了再結晶以獲得10.8克中間物12-b（Y = 51%）。 3步：合成中間物12-c

將10.8克中間物12-b、24.4克碘苯、1.4克1,10-啡啉、1.5克CuI及8.2克K₂ CO₃ 懸浮於130毫升二甲基甲醯胺中，並接著在氮氣流下進行了回流及攪拌。當反應完成時，將固體自其沈澱於甲醇中、過濾、溶解於單氯苯中，進行二氧化矽式過濾並接著再結晶以獲得9.4克中間物12-c（Y = 67%）。 4步：合成化合物V-2

將1當量（9.4克）中間物12-c、1當量（11.3克）3-(二苯基胺基)苯基硼酸、5莫耳%（1.8克）Pd(PP₃ )₄ 及2當量（8.8克）K₂ CO₃ 懸浮於110毫升四氫呋喃及60毫升蒸餾水中，並接著在氮氣流下回流並攪拌了12小時。當反應完成時，利用四氫呋喃及蒸餾水對生成物進行了處理以得到萃取物，利用硫酸鎂（MgSO₄ ）對由此獲得的有機層進行了乾燥並過濾，且在減壓下對由此獲得的濾液進行了濃縮。利用二氯甲烷及己烷對其中生成的固體進行了再結晶以獲得11.6克化合物物V-2（Y = 64%）。 LC-質量量測（理論值：562.70克/莫耳，量測值：M= 563.10克/莫耳）比較合成例 3 ：合成化合物 V-3

根據與合成例2相同的方法使1當量9H-苯基-咔唑與1當量4-(2-萘基)-N-苯基苯胺發生反應以獲得17.6克化合物V-3（Y = 88%）。 LC-質量量測（理論值：536.66克/莫耳，量測值：M= 537.06克/莫耳）

比較合成例 4 ：合成化合物 V-4

根據與合成例2相同的方法使1當量中間物1-c與1當量4-(3-二苯并噻吩基)-2-萘胺發生反應以獲得18.2克化合物V-4（Y = 92%）。 LC-質量量測（理論值：718.90克/莫耳，量測值：M= 719.30克/莫耳）

比較合成例 5 ：合成化合物 V-5

[反應流程8]

1步：合成中間物15-a

將1當量（24.9克）1,4-二氯-2-硝基苯、1當量（35.5克）2,4-(二苯基)苯基硼酸、5莫耳%（7.5克）Pd(PP₃ )₄ 及2當量（35.8克）K₂ CO₃ 懸浮於310毫升四氫呋喃及220毫升蒸餾水中，並接著在氮氣流下回流並攪拌了12小時。當反應完成時，利用四氫呋喃及蒸餾水對生成物進行了處理以得到萃取物，利用硫酸鎂（MgSO₄ ）對由此獲得的有機層進行了乾燥並過濾，且在減壓下對由此獲得的濾液進行了濃縮。利用二氯甲烷及己烷對其中生成的固體進行了再結晶以獲得30.4克中間物15-a（Y = 61%）。 2步：合成中間物15-b

將30.4克中間物15-a及62克三苯基膦懸浮於250毫升1,2-二氯苯中，並接著在氮氣流下回流並攪拌了24小時。當反應完成時，自其對溶劑進行了萃取，且利用120毫升丙酮對由此獲得的有機層進行了再結晶以獲得18.1克中間物15-b（Y = 65%）。 3步：合成中間物15-c

將16.5克中間物15-b、28.5克碘苯、1.7克1,10-啡啉（1,10-phenathoroline）、1.8克CuI及9.7克K₂ CO₃ 懸浮於155毫升二甲基甲醯胺中，並接著在氮氣流下進行了回流及攪拌。當反應完成時，將生成物沈澱於甲醇中，且自其對固體進行了過濾、溶解於單氯苯中、進行二氧化矽式過濾並再結晶以獲得11.8克中間物15-c（Y = 59%）。 4步：合成化合物V-5

將1當量中間物15-c、1當量4-聯苯基-苯胺、5莫耳%Pd(PP₃ )₄ 及2當量K₂ CO₃ 懸浮於110毫升四氫呋喃及60毫升蒸餾水中，並接著在氮氣流下回流並攪拌了12小時。當反應完成時，利用四氫呋喃及蒸餾水對生成物進行了處理以得到萃取物，利用硫酸鎂（MgSO₄ ）對由此獲得的有機層進行了乾燥並過濾，且在減壓下對濾液進行了濃縮。在移除有機溶液之後，利用己烷:二氯甲烷 = 8:2（v/v）對殘餘物進行了矽膠管柱分析，且利用二氯甲烷及丙酮對其中的固體進行了再結晶以獲得16.0克化合物V-5（Y = 89%）。 LC-質量量測（理論值：638.80克/莫耳，量測值：M= 639.8克/莫耳）（製備用於有機光電裝置的化合物） 合成例 9 ：合成化合物 B-17

[反應流程9]

1步：合成中間物B-17-1

將22.6克（100毫莫耳）2,4-二氯-6-苯基三嗪與100毫升四氫呋喃、100毫升甲苯及100毫升蒸餾水一起放入500毫升圓底燒瓶中，向其中添加了0.9當量二苯并呋喃-3-硼酸（化學摘要服務社（Chemical Abstracts Service，CAS）號：395087-89-5）、0.03當量四-三苯基膦鈀及2當量碳酸鉀，且在氮氣氣氛下對所獲得的混合物進行了加熱及回流。在6小時後，冷卻了反應溶液，自其移除了水層，且在減壓下對其中的有機層進行了乾燥。用水及己烷對自其獲得的固體進行了洗滌，並利用200毫升甲苯進行了再結晶以獲得21.4克中間物B-17-1（產率：60%）。 2步：合成化合物B-17

將中間物B-17-1（56.9毫莫耳）與200毫升四氫呋喃及100毫升蒸餾水一起放入500毫升圓底燒瓶中，向其中添加了1.1當量3,5-二苯基苯硼酸（CAS號：128388-54-5）、0.03當量四-三苯基膦鈀及2當量碳酸鉀，且在氮氣氣氛下對所獲得的混合物進行了加熱及回流。在18小時之後，對反應溶液進行了冷卻，對其中沈澱的固體進行了過濾並利用500毫升水進行了洗滌。利用500毫升單氯苯對此固體進行了再結晶以獲得化合物B-17。 LC/MS量測（C39H25N3O，理論值：555.1998克/莫耳，量測值：556.21克/莫耳）合成例 10 ：合成化合物 B-135

[反應流程10]

1步：合成中間物B-135-1

根據與合成例9的1步相同的方法分別使用1.0當量的量的1-溴-4-氯-苯及2-萘硼酸合成了中間物B-135-1。 2步：合成中間物B-135-2

將中間物B-135-1及250毫升二甲基甲醯胺（dimethylformamide，DMF）放入500毫升圓底燒瓶中，向其中添加了0.05當量二氯二苯基膦基二茂鐵鈀（dichlorodiphenylphosphinoferrocene palladium）、1.2當量雙頻哪醇根基二硼及2當量乙酸鉀，且將此混合物在氮氣氣氛下加熱並回流了18小時。對反應溶液進行了冷卻，並滴入1升水中以獲得固體。將此固體溶解於沸騰的甲苯中以對活性碳進行處理並接著利用矽膠進行了過濾，且對由此獲得的濾液進行了濃縮。將濃縮的固體與少量己烷攪拌在一起，並接著進行了過濾以合成中間物B-135-2。 3步：合成化合物B-135

根據合成例9的2步分別使用1.0當量的量的中間物B-135-2及中間物B-17-1合成了化合物B-135。 LC/MS量測（C37H23N3O，理論值：525.18克/莫耳，量測值：M= 525.22克/莫耳）合成例 11 ：合成化合物 B-205

[反應流程11]

1步：合成中間物Int-1

將1-溴-4-氯-2-氟苯（61克，291毫莫耳）、2,6-二甲氧基苯基硼酸（50.4克，277毫莫耳）、K₂ CO₃ （60.4克，437毫莫耳）及Pd(PPh₃ )₄ （10.1克，8.7毫莫耳）放入圓底燒瓶中，並接著溶解於500毫升四氫呋喃（tetrahydrofuran，THF）及200毫升蒸餾水中，且在60℃下回流並攪拌了12小時。當反應完成時，移除了水層，且藉由管柱層析法利用己烷:二氯甲烷 = 8:2（v/v，體積/體積）對殘餘物進行了處理以獲得38克中間物Int-1（產率：51%）。 2步：合成中間物Int-2

將中間物Int-1（38克，142毫莫耳）及吡啶鹽酸鹽（165克，1425毫莫耳）放入圓底燒瓶中，且接著在200℃下回流並攪拌了24小時。當反應完成時，將生成物冷卻至室溫並緩慢傾入蒸餾水中，且將此混合物攪拌了一個小時。對由此獲得的固體進行了過濾以獲得23克中間物Int-2（產率：68%）。 3步：合成中間物Int-3

將中間物Int-2（23克，96毫莫耳）及K₂ CO₃ （20克，144毫莫耳）放入圓底燒瓶中，且接著溶解於100毫升N-甲基吡咯啶酮（N-methylpyrrolidone，NMP）中並在180℃下回流並攪拌了12小時。當反應完成時，將混合物傾入過量的蒸餾水中。對其中的固體進行了過濾，溶解於乙酸乙酯中，並利用MgSO4進行了乾燥，且在減壓下自其移除了有機層。藉由管柱層析法利用己烷:乙酸乙酯 = 7:3（v/v，體積/體積）對由此獲得的產物進行了處理以獲得16克中間物Int-3（產率：76%）。 4步：合成中間物Int-4

將中間物Int-3（16克，73毫莫耳）及吡啶（12毫升，146毫莫耳）放入圓底燒瓶中並溶解於200毫升二氯甲烷（dichloromethane，DCM）中。將溶液冷卻至0℃，且向其中緩慢滴加了三氟甲磺酸酐（14.7毫升，88毫莫耳）。將混合物攪拌了6小時，且當反應完成時，向其中添加了過量的蒸餾水，且將所獲得的混合物攪拌了30分鐘並利用DCM進行了處理以得到萃取物。在減壓下移除了有機溶劑並進行真空乾燥以獲得22.5克中間物Int-4（產率：88%）。 5步：合成中間物Int-5

根據與合成例1相同的方法使用中間物Int-4（22.5克，64毫莫耳）、苯基硼酸（7.8克，64毫莫耳）、K₂ CO₃ （13.3克，96毫莫耳）及Pd(PPh₃ )₄ （3.7克，3.2毫莫耳）獲得了14.4克中間物Int-5（產率：81%）。 6步：合成中間物Int-6

將中間物Int-5（22.5克，80毫莫耳）、雙(頻哪醇根基)二硼（24.6克，97毫莫耳）、Pd(dppf)Cl₂ （2克，2.4毫莫耳）、三環己基膦（3.9克，16毫莫耳）及乙酸鉀（16克，161毫莫耳）放入圓底燒瓶中，並接著溶解於320毫升DMF中。將溶液在120℃下回流並攪拌了10小時。當反應完成時，將生成物傾入過量的蒸餾水中，且將所獲得的混合物攪拌了一個小時。對其中生成的固體進行過濾並溶解於DCM中。在利用MgSO₄ 自其移除水分之後，利用矽膠墊對有機溶劑進行了過濾並在減壓下移除。利用乙酸乙酯（ethyl acetate，EA）及己烷對其中的固體進行了再結晶以獲得26.9克中間物Int-6（產率：90%）。 7步：合成化合物B-205

將中間物B-23-2（15克，35毫莫耳）、中間物Int-6（12.8克，35毫莫耳）、K₂ CO₃ （7.2克，52毫莫耳）及Pd(PPh₃ )₄ （2克，1.7毫莫耳）在氮氣條件下放入圓底燒瓶中，且根據與合成例9的2步相同的方法發生反應以獲得15.5克化合物B-205（產率：70%）。 LC/MS量測（C45H27N3O2，理論值：641.21克/莫耳，量測值：M= 641.25克/莫耳）合成例 12 ：合成化合物 B-183

[反應流程12]

1步：合成中間物B-183-1

根據與合成例11的1步相同的方法分別使用1.0當量的量的2-溴-1-氯-3-氟-苯及2-羥基苯基硼酸合成了中間物B-183-1。 2步：合成中間物B-183-2

根據與合成例11的3步相同的方法使用當量比為1:1.5的中間物B-183-1及K₂ CO₃ 合成了中間物B-183-2。 3步：合成中間物B-183-3

根據與合成例11的6步相同的方法使用當量比為1:1.2的中間物D-3-2及雙(頻哪醇根基)二硼合成了中間物B-183-3。 4步：合成化合物B-183

根據與合成例9的2步相同的方法分別使用1.0當量的量的中間物B-183-3及2,4-雙([1,1'-聯苯]-4-基)-6-氯-1,3,5-三嗪合成了化合物B-183。 LC/MS量測（C39H25N3O，理論值：551.20克/莫耳，量測值：M= 551.24克/莫耳）合成例 13 ：合成化合物 B-209

[反應流程13]

1步：合成中間物B-209-1

將10.5克中間物A（參照在韓國專利公開案第10-2017-0005637號中闡述的合成方法）、8.8克3-二苯并呋喃硼酸、11.4克碳酸鉀及2.4克四(三苯基膦)鈀(0)添加至500毫升燒瓶中的140毫升1,4-二噁烷及70毫升水中，並接著在氮氣流下在60℃下加熱了12小時。將混合物添加至500毫升甲醇中，對其中結晶的固體進行過濾，溶解於單氯苯中、利用矽膠/矽藻土進行了過濾，並接著在移除適量有機溶劑之後，利用甲醇進行了再結晶以獲得中間物B-209-1（10.7克，產率：67%）。 2步：合成化合物B-209

將10.4克中間物B-209-1、7.8克4-(9-咔唑基)苯基硼酸、7.5克碳酸鉀以及1.6克四(三苯基膦)鈀(0)添加至250毫升燒瓶中的90毫升1,4-二噁烷及45毫升水中，且接著在氮氣流下在70℃下加熱了12小時。將所獲得的混合物添加至250毫升甲醇中，對其中結晶的固體進行了過濾、溶解於1,2-二氯苯中、利用矽膠/矽藻土進行了過濾，並接著在移除適量有機溶劑之後利用甲醇進行了再結晶以獲得化合物B-209（13.0克，產率：74%）。 LC/MS量測（C40H23N3OS，理論值：593.16克/莫耳，量測值：M= 593.23克/莫耳）合成例 14 ：合成化合物 C-25

[反應流程14]

1步：合成中間物C-25-1

將2-溴咔唑（35克，142毫莫耳）溶解於0.5升四氫呋喃（THF）中，向其中添加了苯基硼酸（17.3克，142毫莫耳）及四(三苯基膦)鈀（8.2克，7.1毫莫耳），且對混合物進行了攪拌。隨後，向其中添加了碳酸鉀（49.1克，356毫莫耳）飽和水溶液，且在80℃下將所獲得的混合物加熱並回流了12小時。當反應完成時，向反應溶液中添加了水，且利用二氯甲烷（DCM）獲得了萃取物，在自其移除水分之後利用無水硫酸鎂進行了過濾，並在減壓下進行了濃縮。經由快速管柱層析法對所獲得的殘餘物進行了分離及純化以獲得22克中間物C-25-1（產率：63.6%）。 2步：合成中間物C-25-2

將中間物C-25-1（22克，90.4毫莫耳）、1-溴-4-氯-苯（25.96克，135.61毫莫耳）、CuI（1.71克，9毫莫耳）、K₂ CO₃ （18.74克，135.61毫莫耳）及1,10-啡啉（1.62克，9毫莫耳）放入圓底燒瓶中，並接著溶解於700毫升DMF中。將溶液在180℃下攪拌了18小時。當反應完成時，移除反應溶劑之後在減壓下將由此獲得的產物溶解於二氯甲烷中並接著進行矽膠過濾。利用二氯甲烷對產物進行了濃縮並利用己烷進行了再結晶以獲得18克中間物C-25-2（產率：56.3%）。 3步：合成中間物C-25-3

將中間物C-25-2（18克，51毫莫耳）、雙(頻哪醇根基)二硼（19.43克，76.5毫莫耳）、Pd(dppf)Cl₂ （2.24克，8.64毫莫耳）、三環己基膦（2.86克，10.2毫莫耳）及乙酸鉀（15.02克，153.01毫莫耳）放入圓底燒瓶中，並接著溶解於720毫升DMF中。將混合物在120℃下回流並攪拌了12小時。當反應完成時，將混合物傾入過量的蒸餾水中，且將所獲得的混合物攪拌了一個小時。對其中的固體進行過濾並溶解於DCM中。在利用MgSO₄ 自其移除水分之後，利用矽膠墊對有機溶劑進行了過濾並在減壓下移除。利用乙酸乙酯及己烷對由此獲得的固體進行了再結晶以獲得14.8克中間物C-25-3（產率：65.3%）。 4步：合成中間物C-25-4

根據與合成例12的3步相同的方法使用3-溴-二苯并呋喃（40克，162毫莫耳）替代中間物C-25-2而合成了31克中間物C-25-4（產率：65.1%）。 5步：合成中間物C-25-5

將中間物C-25-4溶解於0.3升四氫呋喃（THF）中，向其中添加了2,4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪（21克，93毫莫耳）及四(三苯基膦)鈀（5.38克，4.65毫莫耳），且對混合物進行了攪拌。隨後，向其中添加了碳酸鉀（32.14克，232毫莫耳）飽和水溶液，且在80℃下將混合物加熱並回流了12小時。當反應完成時，向反應溶液中添加了水，將所獲得的混合物攪拌了30分鐘並過濾，將由此獲得的固體在133℃下溶解於單氯苯中，在利用無水硫酸鎂自其移除水分之後，使用矽膠對溶液進行了過濾，且將由此獲得的濾液冷卻至室溫並過濾。使用單氯苯對所獲得的固體進行了重複純化以獲得15克中間物C-25-5（產率：64.8%）。 6步：合成化合物C-25

根據與合成例12的4步相同的方法使中間物C-25-5（10.5克，29.3毫莫耳）與中間物C-25-3（14.38克，32.28毫莫耳）發生反應以獲得12.7克化合物C-25（產率：67.5%）。 LC/MS量測（C45H28NO，理論值：640.23克/莫耳，量測值：M= 641.38克/莫耳）合成例 15 ：合成化合物 C-23

[反應流程15]

1步：合成中間物C-23-1

根據與合成例14的2步相同的方法使9H-咔唑（24.1克，144毫莫耳）與1-溴-3-氯-苯（27.6克，144毫莫耳）發生反應以獲得31.5克中間物C-23-1（產率：79%）。 2步：合成中間物C-23-2

除了使用中間物C-23-1（18克，65毫莫耳）以外，根據與合成例14的3步相同的方法獲得了16.8克中間物C-23-2（產率：70%）。 3步：合成化合物C-23

根據與合成例14的6步相同的方法使中間物C-23-2（16.3克，44.3毫莫耳）與中間物C-25-3（15.8克，44.3毫莫耳）發生反應以獲得16.4克化合物C-23（產率：66%）。 LC/MS量測（C39H24N4O，理論值：564.20克/莫耳，量測值：M= 565.36克/莫耳）合成例 16 ：合成化合物 D-57

[反應流程16]

參照在韓國專利公開案第10-2014-0135524號中闡述的合成方法使用中間物D-57-1及中間物D-57-2合成了化合物D-57（產率：88%）。 LC/MS量測（C39H25N3，理論值：535.20克/莫耳，量測值：M= 535.83克/莫耳）（製造有機發光二極體 Ⅰ - 電洞輔助層） 實例 1

利用蒸餾水洗滌了塗佈有成為1500埃厚的薄膜的氧化銦錫（ITO）的玻璃基板。在用蒸餾水洗滌之後，用例如異丙醇、丙酮、甲醇等溶劑對玻璃基板進行了超音波洗滌並進行了乾燥，隨後移至電漿清潔器，使用氧電漿清潔了10分鐘，並移至真空沈積器。使用獲得的此種氧化銦錫透明電極作為陽極，將化合物A真空沈積於氧化銦錫基板上以形成700埃厚的電洞注入層，將化合物B在所述注入層上沈積至50埃厚，且將化合物C沈積至700埃厚以形成電洞傳輸層。藉由對化合物A-3進行真空沈積而在電洞傳輸層上形成了700埃厚的電洞傳輸輔助層。藉由對以2重量%的作為摻雜劑的[Ir(piq)₂ acac]摻雜的作為主體的化合物E進行真空沈積而在電洞傳輸輔助層上形成了400埃厚的發光層。隨後，將化合物D及Liq以1:1的比率同時真空沈積於發光層上以形成300埃厚的電子傳輸層，且藉由依序在電子傳輸層上將Liq真空沈積至15埃厚以及將Al真空沈積至1200埃厚而形成了陰極，從而製造出有機發光二極體。

有機發光二極體具有如下五層式有機薄層結構： ITO/化合物A（700埃）/化合物B（50埃）/化合物C（700埃）/化合物A-3（700埃）/EML[化合物E:[Ir(piq)2acac]（2重量%）]（400埃）/化合物D:Liq（300埃）/Liq（15埃）/Al（1200埃）的結構。 化合物A：N4,N4'-二苯基-N4,N4'-雙(9-苯基-9H-咔唑-3-基)聯苯基-4,4'-二胺 化合物B：1,4,5,8,9,11-六氮雜聯三伸苯基-六甲腈（HAT-CN）， 化合物C：N-(聯苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺 化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉 化合物E：9-苯基-9'-(4-苯基喹唑啉-2-基)-9H,9'H-3,3'-雙咔唑實例 2 至實例 5

除了使用表1中的組成物以外，根據與實例1相同的方法分別製造有機發光二極體。比較例 1 至比較例 5

除了使用表1中的組成物以外，根據與實例1相同的方法分別製造有機發光二極體。（製造有機發光二極體 Ⅱ - 主體） 實例 6

利用蒸餾水洗滌了塗佈有成為1500埃厚的薄膜的氧化銦錫（ITO）的玻璃基板。在用蒸餾水洗滌之後，用例如異丙醇、丙酮、甲醇等溶劑對玻璃基板進行了超音波洗滌並進行了乾燥，隨後移至電漿清潔器，使用氧電漿清潔了10分鐘，並移至真空沈積器。使用獲得的此種氧化銦錫透明電極作為陽極，將化合物A真空沈積於氧化銦錫基板上以形成700埃厚的電洞注入層，將化合物B在所述注入層上沈積至50埃厚，且將化合物C沈積至700埃厚以形成電洞傳輸層。藉由對化合物C-1進行真空沈積而在電洞傳輸層上形成了400埃厚的電洞傳輸輔助層。藉由對以2重量%的作為摻雜劑的[Ir(piq)₂ acac]摻雜的作為主體的化合物A-3及B-135同時進行真空沈積而在電洞傳輸輔助層上形成了400埃厚的發光層。藉由以6:4的重量比對化合物A-3及化合物B-135進行真空沈積而在電洞傳輸輔助層上形成了400埃厚的發光層，且其在以下實例的比率分別進行闡述。隨後，將化合物D及Liq以1:1的比率同時真空沈積於發光層上以形成300埃厚的電子傳輸層，且藉由依序在電子傳輸層上將Liq真空沈積至15埃厚以及將Al真空沈積至1200埃厚而形成陰極，從而製造出有機發光二極體。

有機發光二極體具有如下五層式有機薄層結構： ITO/化合物A（700埃）/化合物B（50埃）/化合物C（700埃）/化合物C-1（400埃）/EML[化合物A-3:B-135:[Ir(piq)₂ acac]（2重量%）]（400埃）/化合物D:Liq（300埃）/Liq（15埃）/Al（1200埃）的結構。 化合物A：N4,N4'-二苯基-N4,N4'-雙(9-苯基-9H-咔唑-3-基)聯苯基-4,4'-二胺 化合物B：1,4,5,8,9,11-六氮雜聯三伸苯基-六甲腈（HAT-CN） 化合物C：N-(聯苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺 化合物C-1：N,N-二([1,1'-聯苯]-4-基)-7,7-二甲基-7H-芴[4,3-b]苯并呋喃-10-胺 化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉實例 7 至實例 22

除了使用表2中的組成物以外，根據與實例6相同的方法分別製造有機發光二極體。比較例 6 至比較例 11

除了使用表2中的組成物以外，根據與實例2-1相同的方法分別製造有機發光二極體。評價

使用根據實例1至實例5以及比較例1至比較例5的二極體對材料的單一特性進行了評價，且 使用根據實例6至實例22以及比較例6至比較例11的二極體對取決於有機發光二極體的主體的用途的功率效率進行了評價。

具體量測方法如下，且結果示於表1及表2中。 （1）量測端視電壓變化而定的電流密度變化

關於流入單位裝置的電流值，使用電流-電壓計（吉時利（Keithley）2400）在電壓自0伏特增加至10伏特時對所獲得的有機發光二極體進行了量測，且所量測的電流值除以面積，從而得到結果。 （2）量測端視電壓變化而定的亮度變化

使用亮度計（美能達（Minolta）Cs-1000A）在有機發光二極體的電壓自0伏特增加至10伏特時對亮度進行了量測。 （3）量測功率效率

藉由使用來自項目（1）及項目（2）的亮度、電流密度以及電壓（伏特）計算相同電流密度（10毫安/平方公分）下的功率效率（坎德拉/安）。 （4）量測壽命

藉由在亮度（坎德拉/平方公尺）維持在9000坎德拉/平方公尺時，量測當電流效率（坎德拉/安）降低至97%時的時間來獲得結果。 （5）量測驅動電壓

在15毫安/平方公分下使用電流-電壓計（吉時利2400）對每一二極體的驅動電壓進行了量測以獲得結果。

[表1]

[表2]

參照表1，相較於根據比較例1至比較例5的有機發光二極體而言，根據實例1至實例5的有機發光二極體顯示出顯著改善的驅動電壓及壽命。

另外，參照表2，相較於根據比較例6至比較例11的有機發光二極體而言，根據實例6至實例22的有機發光二極體顯示出改善的驅動電壓、效率及壽命，且特別是顯著的壽命特性。

儘管本發明已結合目前視為實用的示例性實施例加以闡述，然而應理解本發明不限於所揭露的實施例，而是相反地旨在涵蓋包含在隨附申請專利範圍的精神及範圍內的各種潤飾及等效配置。

100、200‧‧‧有機發光二極體 105‧‧‧有機層 110‧‧‧陰極 120‧‧‧陽極 130‧‧‧發光層 140‧‧‧電洞輔助層

圖1及圖2為示出根據實施例的有機發光二極體的剖視圖。

100‧‧‧有機發光二極體

105‧‧‧有機層

110‧‧‧陰極

120‧‧‧陽極

130‧‧‧發光層

Claims (17)

1. 一種用於有機光電裝置的化合物，由化學式1表示： [化學式1]

   

   其中，在化學式1中， Ar¹ 及Ar² 獨立地為經取代或未經取代的C6至C12芳基， Ar³ 及Ar⁴ 獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基， L¹ 為單鍵或伸苯基， L² 至L⁴ 獨立地為單鍵或者經取代或未經取代的C6至C12伸芳基，且 R¹ 及R² 獨立地為氫、氘、氰基或者經取代或未經取代的C1至C10烷基。
2. 如申請專利範圍第1項所述的用於有機光電裝置的化合物，其中化學式1是由化學式1A表示： [化學式1A]

   

   其中，在化學式1A中， Ar¹ 及Ar² 獨立地為經取代或未經取代的C6至C12芳基， Ar³ 及Ar⁴ 獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基， L¹ 為單鍵或伸苯基，且 L² 至L⁴ 獨立地為單鍵或者經取代或未經取代的C6至C12伸芳基。
3. 如申請專利範圍第1項所述的用於有機光電裝置的化合物，其中Ar¹ 及Ar² 獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基或者經取代或未經取代的萘基。
4. 如申請專利範圍第1項所述的用於有機光電裝置的化合物，其中Ar³ 及Ar⁴ 獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的蒽基或者經取代或未經取代的菲基。
5. 如申請專利範圍第1項所述的用於有機光電裝置的化合物，其為群組1的化合物中的一者： [群組1]

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   。
6. 一種用於有機光電裝置的組成物，包含： 如申請專利範圍第1項所述的用於有機光電裝置的第一化合物，以及 用於有機光電裝置的第二化合物，由化學式2表示： [化學式2]

   

   其中，在化學式2中， Z¹ 至Z³ 獨立地為N或CR^a ， Z¹ 至Z³ 中的至少兩者為N， R^a 為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C3至C30雜環基、經取代或未經取代的矽基、經取代或未經取代的胺基、鹵素、氰基或其組合， L⁵ 至L⁷ 獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6至C20伸芳基、經取代或未經取代的C2至C20雜環基或其組合， R³ 至R⁵ 獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合， R³ 至R⁵ 中的至少一者為經取代或未經取代的二苯并呋喃基、經取代或未經取代的二苯并噻吩基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的苯并咔唑基、經取代或未經取代的二苯并咔唑基或者經取代或未經取代的聯三伸苯基，且 R^a 及R³ 至R⁵ 獨立地存在或其相鄰基彼此連接以形成經取代或未經取代的脂肪族單環式或多環式環、芳香族單環式或多環式環、或者雜芳香族單環式或多環式環。
7. 如申請專利範圍第6項所述的用於有機光電裝置的組成物，其中所述用於有機光電裝置的第二化合物是由化學式2B-1至化學式2B-4中的一者表示： [化學式2B-1] [化學式2B-2]

   

   

   [化學式2B-3] [化學式2B-4]

   

   

   其中，在化學式2B-1至化學式2B-4中， Z¹ 至Z³ 獨立地為N或CR^a ， Z¹ 至Z³ 中的至少兩者為N， R^a 為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C3至C30雜環基、經取代或未經取代的矽基、經取代或未經取代的胺基、鹵素、氰基或其組合， R⁴ 及R⁵ 獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合， L⁵ 至L⁷ 獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6至C20伸芳基、經取代或未經取代的C2至C20雜環基或其組合， X¹ 至X⁴ 獨立地為O或S，且 R^b1 至R^b3 、R^c1 至R^c3 、R^d1 至R^d3 及R^e1 至R^e3 、R^s 以及R^t 獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基、經取代或未經取代的矽基、經取代或未經取代的胺基、鹵素、氰基或其組合。
8. 如申請專利範圍第6項所述的用於有機光電裝置的組成物，其中所述用於有機光電裝置的第二化合物是由化學式2C-1至化學式2C-12中的一者表示： [化學式2C-1] [化學式2C-2] [化學式2C-3]

   

   

   

   [化學式2C-4] [化學式2C-5] [化學式2C-6]

   

   

   

   [化學式2C-7] [化學式2C-8] [化學式2C-9]

   

   

   

   [化學式2C-10] [化學式2C-11] [化學式2C-12]

   

   

   

   其中，在化學式2C-1至化學式2C-12中， Z¹ 至Z⁶ 獨立地為N或CR^a ， Z¹ 至Z³ 中的至少兩者為N， Z⁴ 至Z⁶ 中的至少兩者為N， R^a 為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C3至C30雜環基、經取代或未經取代的矽基、經取代或未經取代的胺基、鹵素、氰基或其組合， R⁴ 至R⁷ 獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合， R^a 及R⁴ 至R⁷ 獨立地存在或其相鄰基彼此連接以形成經取代或未經取代的脂肪族單環式或多環式環、芳香族單環式或多環式環、或者雜芳香族單環式或多環式環， R^f 、R^g 、R^h 、Rⁱ 、R^j 、R^k 、R^l 以及R^m 獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基、經取代或未經取代的矽基、經取代或未經取代的胺基、鹵素、氰基或其組合， L⁵ 至L¹¹ 獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6至C20伸芳基、經取代或未經取代的C2至C20雜環基或其組合，且 Ar⁵ 為經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合。
9. 如申請專利範圍第6項所述的用於有機光電裝置的組成物，其中所述用於有機光電裝置的第二化合物是由化學式2D-1或化學式2D-2表示： [化學式2D-1] [化學式2D-2]

   

   

   其中，在化學式2D-1及化學式2D-2中， Z¹ 至Z³ 獨立地為N或CR^a ， Z¹ 至Z³ 中的至少兩者為N， R^a 為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C3至C30雜環基、經取代或未經取代的矽基、經取代或未經取代的胺基、鹵素、氰基或其組合， R⁴ 及R⁵ 獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合， R^a 、R⁴ 及R⁵ 獨立地存在或其相鄰基彼此連接以形成經取代或未經取代的脂肪族單環式或多環式環、芳香族單環式或多環式環、或者雜芳香族單環式或多環式環， L⁵ 至L⁷ 獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6至C20伸芳基、經取代或未經取代的C2至C20雜環基或其組合，且 Rⁿ 、R^o 、R^p 、R^q 及R^r 獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基、經取代或未經取代的矽基、經取代或未經取代的胺基、鹵素、氰基或其組合。
10. 如申請專利範圍第6項所述的用於有機光電裝置的組成物，其中所述用於有機光電裝置的第二化合物是由化學式2B-1-1、化學式2B-1-3、化學式2B-4-3及化學式2D-1-1中的一者表示： [化學式2B-1-1] [化學式2B-1-3]

    

    

    [化學式2B-4-3] [化學式2D-1-1]

    

    

    其中，在化學式2B-1-1、化學式2B-1-3、化學式2B-4-3及化學式2D-1-1中， X¹ 及X⁴ 獨立地為O或S， R⁴ 及R⁵ 獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的嘧啶基、經取代或未經取代的三嗪基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯并呋喃基或者經取代或未經取代的二苯并噻吩基， L⁶ 及L⁷ 獨立地為單鍵或者經取代或未經取代的C6至C20伸芳基，且 R^b1 、R^c1 、R^d1 、R^e1 、Rⁿ 、R^o 、R^p 、R^q 、R^r 、R^s 及R^t 獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C30烷基或者經取代或未經取代的C6至C30芳基。
11. 如申請專利範圍第10項所述的用於有機光電裝置的組成物，其中化學式2B-4-3是由化學式2B-4-3a表示： [化學式2B-4-3a]

    

    其中，在化學式2B-4-3a中， X¹ 及X⁴ 獨立地為O或S， L⁷ 獨立地為單鍵或者經取代或未經取代的C6至C20伸芳基，且 R^b1 、R^c1 、R^d1 、R^e1 、R^s 、R^t 、R^u 、R^v 、R^w 及R^x 獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C30烷基或者經取代或未經取代的C6至C30芳基。
12. 如申請專利範圍第1項所述的用於有機光電裝置的組成物，其更包含摻雜劑。
13. 一種有機光電裝置，包括： 面向彼此的陽極及陰極，以及 至少一個有機層，設置於所述陽極與所述陰極之間， 其中所述有機層包含如申請專利範圍第1項至第5項中任一項所述的用於有機光電裝置的化合物、或如申請專利範圍第6項至第12項中任一項所述的用於有機光電裝置的組成物。
14. 如申請專利範圍第13項所述的有機光電裝置，其中所述有機層包括發光層，且 所述發光層包含所述用於有機光電裝置的化合物或所述用於有機光電裝置的組成物。
15. 如申請專利範圍第14項所述的有機光電裝置，其中包含所述用於有機光電裝置的第一化合物及所述用於有機光電裝置的第二化合物作為所述發光層的磷光主體。
16. 如申請專利範圍第13項所述的有機光電裝置，其中所述有機層更包括設置於所述陽極與所述發光層之間的電洞傳輸輔助層，且 所述電洞傳輸輔助層包含所述用於有機光電裝置的化合物。
17. 一種顯示裝置，包括如申請專利範圍第13項所述的有機光電裝置。

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