CN108350351B - 用于有机光电元件的组合物、有机光电元件和显示设备 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种用于有机光电元件的组合物，包含：至少一种由式1表示的化合物；和至少一种由式2表示的第二化合物，涉及包含其的有机光电元件，以及涉及包含该有机光电元件的显示设备。此处，式1和2如说明书中所描述。

Description

用于有机光电元件的组合物、有机光电元件和显示设备
技术领域
公开了有机光电设备和显示设备。
背景技术
有机光电设备(organic optoelectronic device)(有机光电二极管)是将电能转换为光能并且反之亦然的设备。
根据有机光电设备的驱动原理可以将其如下分类。一种是光电设备，其中激子由光能产生，分离成电子和空穴，并被转移至不同的电极以产生电能，而另一种是发光设备，其中施加电压或电流至电极以由电能产生光能。
有机光电设备的实例是有机光致发电设备(organic photoelectric device)、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机光导鼓(有机感光鼓，organic photo conductordrum)。
由于对于平板显示器的需求增加，这些中的有机发光二极管(OLED)最近引起了关注。有机发光二极管是通过施加电流至有机发光材料将电能转换成光，并且具有其中有机层设置在阳极和阴极之间的结构的设备。
具有长寿命的蓝色有机发光二极管被认为是实现长寿命全色显示的一种关键因素。因此，正在积极研究具有长寿命的蓝色有机发光二极管的发展。为了解决该问题，在本发明中提供了具有长寿命的蓝色有机发光二极管。
发明内容
[技术问题]
一个实施方式提供了能够实现高效率和长寿命特征的有机光电设备。
另一个实施方式提供了包含该用于有机光电设备的组合物的有机光电设备。
又一个实施方式提供了包括该有机光电设备的显示设备。
[技术方案]
根据一个实施方式，用于有机光电设备的组合物包含至少一种由式1表示的第一化合物和至少一种由式2表示的第二化合物。
[式1]
Figure GDA0001636146850000021
在式1中，
X1至X12独立地是N、C或CRa，
X1至X6中的至少一个是N，
X7至X12中的至少一个是N，
Ra独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基基团、取代的或未取代的C1至C30烯基基团、取代的或未取代的C1至C30炔基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C6至C30芳氧基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基硫基基团、取代的或未取代的C2至C30杂芳基基团、羟基基团、硫醇基团或者它们的组合。
Ra独立地存在或相邻的Ra彼此连接提供环，以及
L1是未取代的或者由氘、C1至C40甲硅烷基基团、C1至C30烷基基团、C3至C30环烷基基团、C2至C30杂环烷基基团或C6至C30芳基基团取代的C6至C30亚芳基基团；
[式2]
Figure GDA0001636146850000031
在式2中，
L2至L4独立地是单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团或者取代的或未取代的C2至C30杂亚芳基基团，
Ar1至Ar3独立地是取代或未取代的C6至C30芳基基团、取代或未取代的C2至C30杂环基团或者它们的组合，以及
当不另外提供具体定义时，式1和2的“取代的”是指由以下各项替换至少一个氢：氘、卤素、羟基基团、氨基基团、C1至C30胺基基团、C6至C30芳基胺基基团、硝基基团、C1至C40甲硅烷基基团、C1至C30烷基基团、C3至C30环烷基基团、C2至C30杂环烷基基团、C6至C30芳基基团、C2至C30杂环基团、C1至C20烷氧基基团、C1至C10三氟烷基基团或氰基基团。
根据另一个实施方式，提供了包含用于有机光电设备的组合物的有机光电设备。
根据又一个实施方式，提供了包括所述有机光电设备的显示设备。
[有益效果]
可以实现具有高效率和长寿命的有机光电设备。
附图说明
图1和图2是根据一个实施方式的有机光电设备的示意性截面图。
<标号说明>
100，200；有机发光二极管
105：有机层
110：阴极
120：阳极
130：发光层
140：辅助层
具体实施方式
在下文中，详细地描述了本发明的实施方式。然而，这些实施方式是示例性的，本发明不限于此且本发明由权利要求的范围限定。
在本说明书中，当不另外提供定义时，“取代的”是指由以下各项替换取代基或化合物的至少一个氢：氘、卤素、羟基基团、氨基基团、C1至C30胺基基团、C6至C30芳基胺基基团、硝基基团、C1至C40甲硅烷基基团、C1至C30烷基基团、C3至C30环烷基基团、C2至C30杂环烷基基团、C6至C30芳基基团、C2至C30杂环基团、C1至C20烷氧基基团、C1至C10三氟烷基基团或氰基基团。
另外，两个相邻的以下取代基可以彼此连接形成稠环：取代的C1至C30胺基基团、C1至C40甲硅烷基基团、C1至C30烷基基团、C1至C10烷基甲硅烷基基团、C3至C30环烷基基团、C2至C30杂环烷基基团、C6至C30芳基基团、C2至C30杂环基团或C1至C20烷氧基基团。例如，取代的C6至C30芳基基团可以与另一个相邻的取代的C6至C30芳基基团连接形成取代的或未取代的芴环，以及取代的C6至C30芳基基团可以与相邻的C1至C30烯基基团连接形成三亚苯(triphenylene)环、亚萘环、吡嗪环、喹唑啉环、喹噁啉环、菲咯啉环等。
在本说明书中，当不另外提供具体定义时，“杂”是指在一个官能团中包含选自N、O、S、P和Si中的1个至3个杂原子并且其余为碳。
在本说明书中，当不另外提供定义时，“烷基基团”是指脂肪族烃基。在没有任何双键或三键的情况下，烷基基团可以是“饱和烷基基团”。
烷基基团可以是C1至C30烷基基团。更具体地，烷基基团可以是C1至C20烷基基团或C1至C10烷基基团。例如，C1至C4烷基基团在烷基链中可以具有1至4个碳原子，并且可以选自甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基。
烷基基团的具体实例可以是甲基基团、乙基基团、丙基基团、异丙基基团、丁基基团、异丁基基团、叔丁基基团、戊基基团、己基基团、环丙基基团、环丁基基团、环戊基基团、环己基基团等。
在本说明书中，“芳基基团”是指包含至少一个烃芳香族部分的基团，并且
烃芳香族部分的所有要素具有形成共轭的p轨道，例如苯基基团、萘基基团等，
两个或更多个烃芳香族部分可以通过σ键连接，并且可以是例如联苯基基团、联三苯基基团、联四苯基基团等，并且
两个或更多个烃芳香族部分直接或间接稠合以提供非芳香族稠环。例如，其可以是芴基基团。
芳基基团可以包括单环、多环或稠环多环(即，环共享邻近的碳原子对)官能团。
在本说明书中，“杂环基团”是杂芳基基团的通用概念，并且可以包含代替环状化合物诸如芳基基团、环烷基基团、它们的稠环或者它们的组合中的碳(C)的选自N、O、S、P和Si中的至少一个杂原子。当杂环基团是稠环时，杂环基团的全部环或每个环可以包含一个或多个杂原子。
例如，“杂芳基基团”可以是指包含代替碳(C)的选自N、O、S、P和Si中的至少一个杂原子的芳基基团。两个或更多个杂芳基基团通过σ键直接连接，或当C2至C60杂芳基基团包含两个或更多个环时，两个或更多个环可以稠合。当杂芳基基团是稠环时，每个环可以包含一个至三个杂原子。
杂芳基基团的具体实例可以是吡啶基基团、嘧啶基基团、吡嗪基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团等。
更具体地，取代的或未取代的C6至C30芳基基团和/或者取代的或未取代的C2至C30杂环基团可以是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的菲基基团、取代的或未取代的并四苯基基团(naphthacenyl)、取代或未取代的芘基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的对联三苯基基团、取代的或未取代的间联三苯基基团、取代的或未取代的屈基基团(草屈基基团，chrysenyl group)、取代的或未取代的三亚苯基基团(苯并菲基基团，triphenylenyl group)、取代的或未取代的二萘嵌苯基基团(perylenyl group)、取代的或未取代的芴基基团、取代的或未取代的茚基基团、取代的或未取代的呋喃基基团、取代的或未取代的苯硫基基团、取代的或未取代的吡咯基基团、取代的或未取代的吡唑基基团、取代的或未取代的咪唑基基团、取代的或未取代的三唑基基团、取代的或未取代的噁唑基基团、取代的或未取代的噻唑基基团、取代的或未取代的噁二唑基基团、取代的或未取代的噻二唑基基团、取代的或未取代的吡啶基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的吡嗪基基团、取代的或未取代的三嗪基基团、取代的或未取代的苯并呋喃基基团、取代的或未取代的苯并苯硫基基团、取代的或未取代的苯并咪唑基基团、取代的或未取代的吲哚基基团、取代的或未取代的喹啉基基团、取代的或未取代的异喹啉基基团、取代的或未取代的间喹唑啉基基团、取代的或未取代的喹喔啉基基团、取代的或未取代的萘啶基基团、取代的或未取代的苯并噁嗪基基团、取代的或未取代的苯并噻嗪基基团、取代的或未取代的吖啶基基团、取代的或未取代的吩嗪基基团、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的酚噁嗪基、取代的或未取代的咔唑基基团(carbazolyl group)、取代或未取代的二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的二苯并苯硫基基团或者它们的组合，但不限于此。
在本说明书中，单键是指不是碳或除碳以外的杂原子的直键，以及具体地，L是单键的含义是指与L连接的取代基与中心核直接键合。即，在本说明书中，单键不是指经由碳键合的亚甲基。
在本说明书中，空穴特征是指当施加电场时释放(提供，贡献，donate)电子形成空穴，并且由于根据最高占有分子轨道(HOMO)水平的传导性特征在阳极中形成的空穴可以容易地注入发光层，并且在发光层中形成的空穴可以容易地传输至阳极中以及在发光层中传输的能力。
此外，电子特征是指当施加电场时接收电子，并且由于根据最低未占分子轨道(LUMO)水平的传导性特征，在阴极中形成的电子可以容易地注入发光层中，并且在发光层中形成的电子可以容易地传输至阴极中以及在发光层中传输的能力。
在下文中，描述了根据一个实施方式的用于有机光电设备的组合物。
根据一个实施方式的用于有机光电设备的组合物包含至少一种由式1表示的第一化合物和至少一种由式2表示的第二化合物。
[式1]
Figure GDA0001636146850000071
在式1中，X1至X12独立地是N、C或CRa，X1至X6中的至少一个是N，X7至X12中的至少一个是N，Ra独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基基团、取代的或未取代的C1至C30烯基基团、取代的或未取代的C1至C30炔基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C6至C30芳氧基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基硫基基团、取代的或未取代的C2至C30杂芳基基团、羟基基团、硫醇基团或者它们的组合，Ra独立地存在或相邻的Ra彼此连接提供环，以及
L1是未取代的或者由氘、C1至C40甲硅烷基基团、C1至C30烷基基团、C3至C30环烷基基团、C2至C30杂环烷基基团或C6至C30芳基基团取代的C6至C30亚芳基基团；
[式2]
Figure GDA0001636146850000081
在式2中，
L2至L4独立地是单键、取代的或未取代的C6至C30亚芳基基团或者取代的或未取代的C2至C30杂亚芳基基团，
Ar1至Ar3独立地是取代或未取代的C6至C30芳基基团、取代或未取代的C2至C30杂环基团或者它们的组合，以及
当不另外提供具体定义时，式1和2的“取代的”是指由以下各项替换至少一个氢：氘、卤素、羟基基团、氨基基团、C1至C30胺基基团、C6至C30芳基胺基基团、硝基基团、C1至C40甲硅烷基基团、C1至C30烷基基团、C3至C30环烷基基团、C2至C30杂环烷基基团、C6至C30芳基基团、C2至C30杂环基团、C1至C20烷氧基基团、C1至C10三氟烷基基团或氰基基团。
根据本发明的一个实施方式的用于有机光电设备的组合物利用第一化合物，其包括其中含氮杂环通过亚芳基连接基连接并因此具有优异的电子注入和传输特征的化合物，和第二化合物，其包括被至少一个芳基基团和/或杂芳基基团取代的至少一个胺基基团并因此具有优异的空穴注入和传输特征，以形成发光层，并因此可以降低驱动电压同时得到具有长寿命和高效率的有机发光二极管。
第一化合物在位于连接基团L1两端的取代基中包含至少一个含氮环，并因此具有当施加电场时容易接受电子的结构，因此可以增加电子的注入量并且具有相对强的电子传输特征。
特别地，根据两端的取代基中包含的N的数目、连接基团L1的连接方向、由其连接的亚芳基基团的数目等，可以调节各种特征诸如电荷注入特征、沉积温度、玻璃化转变温度等。
因此，第一化合物可以降低有机光电设备的驱动电压以及提高其效率。
根据本发明的一个示例实施方式的式1可以由例如式1-I至式1-IV表示，取决于相邻的Ra彼此连接形成环。
Figure GDA0001636146850000091
在式1-I至1-IV中，L1与上述的相同，Z独立地是N或CRa，其中，Ra与上述的相同，以及在包含Z的每个环中，至少一个Z可以是N。
可以根据包含在两端的取代基中N的数目调节各种特征诸如电荷注入特征、沉积温度、玻璃化转变温度等。具体地，当N的总数大于或等于4时，电子注入特征可以更强。例如，N的数目可以分别是(1和3)、(2和2)、(2和3)或(3和3)，以及特别地，当N的数目是(3和3)时，可以特别改善注入电子的稳定性和迁移率。
在本发明的一个示例性实施方式中，Ra、Ra1至Ra4、Rc、Rd、Re、Rf、Rg和Rh独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂芳基基团或者它们的组合，
具体地是氢或者取代的或未取代的C6至C30芳基基团，以及
更具体地是氢、取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的联三苯基基团、取代的或未取代的联四苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的三亚苯基基团、取代的或未取代的菲基基团或者取代的或未取代的芘基基团。
例如，它们可以被氘、C1至C10烷基基团、C6至C12芳基基团取代或它们可以选自以下组1的未取代的基团，但不限于此。
[组1]
Figure GDA0001636146850000101
在组1中，*是连接点。
在另一方面，在本发明的另一个实施方式中，相邻的Ra可以彼此连接形成环，其中，通过连接Ra形成的环可以是取代的或未取代的喹啉基基团、取代的或未取代的异喹啉基基团、取代的或未取代的喹啉基基团喹唑啉基团或者取代的或未取代的邻二氮杂菲基团。
具体地，Ra独立地是取代的或未取代的吡啶基基团或者取代的或未取代的三嗪基基团，或
相邻的Ra彼此连接以提供取代的或未取代的喹唑啉基基团。
根据本发明的一个示例性实施方式的式1的L1可以具体是未取代的或被氘、C1至40甲硅烷基基团、C1至C30烷基基团或C6至C30芳基基团取代的亚苯基基团；未取代的或者由氘、C1至C40甲硅烷基基团、C1至C30烷基基团或C6至C30芳基基团取代的亚联苯基基团；未取代的或者由氘、C1至C40甲硅烷基基团、C1至C30烷基基团或C6至C30芳基基团取代的亚联三苯基团(terphenylene group)；或未取代的或者由氘、C1至C40甲硅烷基基团、C1至C30烷基基团或C6至C30芳基基团取代的亚联四苯基基团(quarterphenylene group)。
特别地，可以根据连接基团L1的连接方向和与之连接的亚芳基基团的数目调节各种特征诸如电荷注入特征、沉积温度、玻璃化转变温度等，并且连接基团L1可以例如选自组2中提供的取代的或未取代的连接基团，但不限于此。
[组2]
Figure GDA0001636146850000111
在组2中，*是与相邻的原子的连接点。
当L1与以上相同时，式1可以是包含两个含氮杂环的二聚体，该二聚体根据取代基的特征可以容易地调节空穴迁移率和电子迁移率特征并因此与包含三个含氮杂环的三聚体相比抑制晶相的形成。
特别地，随着L1中对位连接的部分的比值升高，分子本身变得牢固，因此可以增加电荷迁移率。
另外，可以通过控制L1中的间位或邻位连接的部分的比值调节沉积温度和玻璃化转变温度。特别地，可以通过控制包含在L1中的芳基基团的数目和包含在杂环中的取代基的种类和方向调节LUMO能级和因此调节电荷注入特征。
在本发明的一个示例性实施方式中，在式1中，X1至X12独立地是N、C或CRa，X1至X6中的至少两个是N，X7至X12中的至少两个是N，Ra独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂芳基基团或者它们的组合，以及L1是未取代的或被氘、C1至C30烷基基团或C6至C30芳基基团取代的C6至C30亚芳基基团，以及
更具体地，由X1至X6组成的杂环基团可以是嘧啶基基团或三嗪基基团，以及由X7至X12组成的杂环基团可以是嘧啶基基团或三嗪基基团。
例如，式1的X1至X12可以独立地是N、C或CRa，X1至X6中的三个可以是N，以及X7至X12中的三个可以是N。例如，由X1至X6组成的杂环基团和由X7至X12组成的杂环基团可以是三嗪基基团。
本文中，当不另外提供具体定义时，“取代的”是指由以下各项替换至少一个氢：氘、卤素、羟基基团、C1至C40甲硅烷基基团、C1至C30烷基基团、C3至C30环烷基基团、C2至C30杂环烷基基团、C6至C30芳基基团或C2至C30杂环基团。
具体地，Ra可以是取代的或未取代的C6至C30芳基基团，以及
C6至C30芳基基团可以是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的联三苯基基团、取代的或未取代的联四苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的芴基基团、取代的或未取代的三亚苯基基团或者取代的或未取代的菲基基团。另外，例如，在Ra的“取代的或未取代的”中，“取代的”可以是氘、C1至C10烷基基团、C6至20芳基基团或嘧啶基团。
由式1表示的第一化合物可以是例如组3的化合物，但不限于此。
[组3]
Figure GDA0001636146850000121
Figure GDA0001636146850000131
Figure GDA0001636146850000141
Figure GDA0001636146850000151
Figure GDA0001636146850000161
Figure GDA0001636146850000171
Figure GDA0001636146850000181
Figure GDA0001636146850000191
Figure GDA0001636146850000201
Figure GDA0001636146850000211
Figure GDA0001636146850000221
Figure GDA0001636146850000231
Figure GDA0001636146850000241
Figure GDA0001636146850000251
用于发光层的第一化合物具有强的电子传输和注入特征，因此材料的结晶度可以提高。
因此，可以将第一化合物与具有强的空穴传输和注入特征的材料使用，而不是单独使用，从而平衡空穴传输和注入特征/电子传输和注入特征。
具有强的空穴传输和注入特征的化合物可以是由式2表示的第二化合物。
第二化合物由于被至少一个芳基基团和/或杂芳基基团取代的胺基基团从而是具有相对强的空穴特征的化合物，并与第一化合物一起用于发光层中从而增加电荷迁移率和稳定性以及因此显著改善发光效率和寿命特征。
式2的L2至L4独立地是单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基基团或取代或未取代的C2至C30杂亚芳基基团，
例如，单键、取代的或未取代的亚苯基基团、取代的或未取代的亚联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的芴基基团、取代的或未取代的吡啶基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的喹啉基基团或者它们的组合。
另外，式2的Ar1至Ar3可以独立地是取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂环基团或者它们的组合，
更具体地取代的或未取代的苯基基团、取代或未取代的联苯基基团、取代或未取代的联三苯基团、取代的或未取代的联四苯基基团、取代或未取代的萘基基团、取代的或未取代的芴基基团、取代的或未取代的咔唑基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的二苯并苯硫基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的菲基基团、取代的或未取代的三亚苯基团、取代的或未取代的喹啉基基团、取代的或未取代的吡啶基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的苯硫基基团或者它们的组合。
例如，Ar1至Ar3可以独立地选自组4的取代的或未取代的基团。
[组4]
Figure GDA0001636146850000261
在组4中，*是与相邻的原子的连接点。
根据本发明的一个示例性实施方式的式2的Ar1至Ar3可以进一步被C6至C30芳基基团或C1至C30烷基基团取代，或取代基可以彼此连接形成稠环。
例如，当Ar1至Ar3的取代基是三苯基甲基基团时，两个相邻的苯基基团与三苯基甲基基团可以连接形成芴环。
由式2表示的第二化合物可以例如选自组5的化合物，但不限于此。
[组5]
Figure GDA0001636146850000271
Figure GDA0001636146850000281
Figure GDA0001636146850000291
Figure GDA0001636146850000301
Figure GDA0001636146850000311
Figure GDA0001636146850000321
Figure GDA0001636146850000331
Figure GDA0001636146850000341
Figure GDA0001636146850000351
Figure GDA0001636146850000361
Figure GDA0001636146850000371
Figure GDA0001636146850000381
Figure GDA0001636146850000391
Figure GDA0001636146850000401
Figure GDA0001636146850000411
在另一方面，可以通过控制具有空穴特征的第二化合物和第一化合物之间的比值来调节电荷迁移率。
第二化合物的HOMO能级可以是-4.6eV至-5.5eV以及其LUMO能级可以是-1.7eV至-0.850eV。
另外，例如，可以包含约1:9至9:1、具体地2:8至8:2、3:7至7:3、4:6至6:4、以及5:5的重量比的第一化合物和第二化合物。在该范围内，可以进一步有效地实现双极性特征，因此可以同时改善效率和寿命。
具体地，在发光层(130)中，可以作为主体同时包含第一化合物和第二化合物，例如第一化合物可以是由式1-Ia或式1-IVa表示以及第二化合物可以是式2，其中，L2和L4独立地是单键或者取代的或未取代的亚苯基基团，以及Ar1至Ar3独立地是取代的或未取代的C6至C30芳基基团或者取代的或未取代的C2至C30杂环基团，条件是Ar1至Ar3中的至少一个是取代的或未取代的C2至C30杂环基团。
Figure GDA0001636146850000412
在式1-Ia和1-IVa中，Z1至Z6独立地是N或CRa、Z1至Z3中的至少两个是N，Z4至Z6中的至少两个是N，Ra和Ra1至Ra4独立地是氢或者取代的或未取代的C6至C30芳基基团；以及L1是未取代的或由氘、C1至C30烷基基团或C6至C30芳基基团取代的C6至C30亚芳基基团；
其中，“取代的”与以上定义相同。
更具体地，第一化合物可以由式1-Ia-1或式1-IVa-1表示以及第二化合物可以由式2表示，其中，Ar1至Ar3独立地是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的联三苯基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的菲基基团、取代的或未取代的咔唑基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团或者取代的或未取代的二苯并苯硫基基团，条件是Ar1至Ar3中的至少一个是取代的或未取代的咔唑基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团或者取代的或未取代的二苯并苯硫基基团。
Figure GDA0001636146850000421
在式1-Ia-1和式1-IVa-1中，Ra1至Ra4、L1、Rc、Rf和“取代的”与上述的相同。
除了第一化合物和第二化合物之外，发光层(130)可以进一步包含至少一种化合物作为主体。例如，可以进一步包含具有优异的空穴特征的芳基胺化合物或芳基胺咔唑化合物。
发光层(130)可以进一步包含掺杂剂。将少量掺杂剂与主体混合以引起发光，并且掺杂剂通常可以是通过多次激发成三重态或更高态而发光的材料诸如金属复合物(metalcomplex)。掺杂剂可以是例如无机、有机或有机/无机化合物，并且可以使用它们中的一种或多种。
掺杂剂可以是红色、绿色或蓝色的掺杂剂，例如磷光掺杂剂。磷光掺杂剂的实例可以是包含Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或者它们的组合的有机金属化合物。磷光掺杂剂可以是例如由式Z表示的化合物，但不限于此。
[式Z]
L2MX
在式Z中，M是金属，并且L和X相同或不同，且是与M形成复合化合物的配体。
M可以是例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或者它们的组合，并且L和X可以是例如二齿配体(bidendate ligand)。
可以将组合物应用于有机光电设备的有机层，例如发光层。例如，可以作为主体将组合物应用至发光层。
可以使用干膜形成法或溶液法形成该组合物。干膜形成方法可以是例如化学气相淀积法、溅射、等离子体镀覆和离子镀覆，并且可以将两种或更多种化合物同时形成膜，或可以混合具有相同沉积温度的化合物并将其形成膜。溶液法可以是例如墨喷印刷、旋涂、狭缝涂覆、棒涂和/或浸涂。
在下文中，描述了包含该组合物的有机光电设备。
有机光电设备可以是没有特定限制的将电能转换成光能并且反之亦然的任何设备，并且可以例如选自有机发光二极管、有机光电装置、有机太阳能电池、有机晶体管、有机光导鼓和有机记忆设备。
有机光电设备包括彼此面对的阳极和阴极和插入在阳极和阴极之间的至少一个有机层，其中，有机层包含该组合物。
本文中，参照附图描述了作为有机光电设备的一个实例的有机的发光二极管。
图1是根据一个实施方式的有机发光二极管的示意性截面图。
参照图1，根据一个实施方式的有机发光二极管(100)包括彼此面对的阳极(120)和阴极(110)以及在阳极(120)和阴极(110)之间的有机层(105)。
阳极(110)可以由具有较大功函数的导体制成以促进空穴注入，并且可以例如由金属、金属氧化物和/或导电聚合物制成。阳极(120)可以是例如金属诸如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物诸如锌氧化物、铟氧化物、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；金属和氧化物的组合诸如ZnO和Al或SnO2和Sb；导电聚合物诸如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩)(PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
阴极(120)可以由具有较小功函数的导体制成以促进电子注入，并且可以例如由金属、金属氧化物和/或导电聚合物制成。阴极(110)可以是例如金属，诸如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等，或它们的合金；多层结构材料诸如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。
有机层(105)包括包含该组合物的发光层(130)。
图2是示出了根据另一个实施方式的有机发光二极管的截面图。
参照图2，根据本实施方式的有机发光二极管(200)与以上实施方式一样包括彼此面对的阳极(120)和阴极(110)以及阳极(120)和阴极(110)之间的有机层(105)。
有机层(105)包括发光层(130)和设置在发光层(130)和阳极(120)之间的辅助层(140)。辅助层(140)可以促进阳极(120)和发光层(130)之间的电荷注入和传输。辅助层(140)可以是例如空穴传输层、空穴注入层和/或电子阻挡层，并可以包括至少一层。
在图1和图2中，可以作为有机层(105)进一步包括阴极(110)和发光层(130)之间的至少一个辅助层。该辅助层可以是例如电子传输层、电子注入层和/或电子传输辅助层。
可以将有机发光二极管应用于有机发光显示设备。
[本发明的模式]
在下文中，将参考实施例更详细地举例说明实施方式。然而，在任何情况下，这些实施例不被解释为限制本发明的范围。
在下文中，除非特别地提及，否则用于合成实施例和实施例的起始材料和反应物均购自Sigma-Aldrich公司或者TCI Inc.。
第一化合物的合成
合成实施例1：化合物1的合成
a)中间体1-1的合成
Figure GDA0001636146850000451
将20g(51.51mmol)2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪溶解在500mL圆底烧瓶中的250mL甲苯中。然后向其中添加0.05当量的二氯二苯基膦二茂铁钯、1.2当量的双(频哪醇基)二硼(联硼酸频哪醇酯，bis(pinacolato)diboron)和2当量的乙酸钾，在氮气氛下加热混合物并回流18小时。冷却反应溶液，向其中添加100mL水，并萃取其中的有机层。收集有机层，用活性炭处理，以及通过硅胶过滤，并浓缩滤液。收集浓缩的残留物，然后在200mL甲苯和50mL丙酮中结晶得到19.1g中间体1-1。
b)化合物1的合成
Figure GDA0001636146850000452
将19g(43.79mmol)合成中间体1-1添加到500mL圆底烧瓶中的200mL四氢呋喃和50mL蒸馏水中，向其中添加1当量的2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、0.03当量的四三苯基膦钯和2当量的碳酸钾，在氮气氛下加热回流混合物。18小时之后，冷却反应溶液，过滤其中沉淀的固体并用500mL洗涤。用500mL一氯代苯再结晶固体得到22.41g化合物1。
针对C42H28N6计算的LC/MS，准确质量：616.2375，测量值：617.24[M+H]
合成实施例2：化合物2的合成
Figure GDA0001636146850000461
将15g(34.46mmol)合成中间体1-1、0.5当量的1,3-二溴苯、0.03当量的四三苯基膦钯、2当量的碳酸钾、200mL四氢呋喃和50mL蒸馏水置于500mL圆底烧瓶中，然后在氮气氛下加热和回流。20小时之后，冷却反应溶液，过滤其中沉淀的固体并用500mL水洗涤。用400mL二氯苯再结晶固体得到9.2g化合物2。
针对C48H32N6计算的LC/MS，准确质量：692.2688，测量值693.27[M+H]
合成实施例3：化合物3的合成
a)中间体3-1的合成
Figure GDA0001636146850000462
将30g(68.92mmol)合成中间体1-1、1.2当量的1,3-二溴苯、0.03当量的四三苯基膦钯、2当量的碳酸钾、300mL四氢呋喃和100mL蒸馏水置于500mL圆底烧瓶中，然后在氮气氛下加热和回流。18小时之后，冷却反应溶液，悬浮在1L的甲醇中，搅拌，过滤，用500mL水洗涤。然后，用400mL二氯苯再结晶固体得到32g中间体3-1。
b)中间体3-2的合成
Figure GDA0001636146850000471
在500mL圆底烧瓶中根据与合成实施例1中的a)中间体1-1的合成方法相同的方法反应32g(68.91mmol)合成中间体3-1得到29.96g中间体3-2。
c)化合物3的合成
Figure GDA0001636146850000472
将15g(29.33mmol)合成中间体3-2，1当量的合成中间体3-1、0.03当量的四三苯基膦钯、2当量的碳酸钾、200mL四氢呋喃、50mL蒸馏水置于500mL圆底烧瓶中，然后在氮气氛下加热和回流。18小时之后，冷却反应溶液，过滤，以及用500mL水洗涤。然后用500mL二氯苯再结晶其中的固体得到16.01g的化合物3。
针对C54H36N6计算的LC/MS，准确质量：768.3001，测量值：769.3[M+H]
合成实施例4：化合物100的合成
a)中间体100-1的合成
Figure GDA0001636146850000481
在500mL圆底烧瓶中根据与合成实施例3中的a)中间体3-1的合成方法相同的方法反应15g(29.33mmol)合成中间体3-2得到12.84g的中间体100-1。
b)化合物100的合成
Figure GDA0001636146850000482
将12g(22.2mmol)合成中间体100-1、1.2当量的合成中间体3-2、0.03当量的四三苯基膦钯、2当量的碳酸钾、150mL四氢呋喃和50mL蒸馏水置于500mL圆底烧瓶中，然后在氮气氛下加热和回流。18小时之后，冷却反应溶液，悬浮在1L甲醇中，搅拌和过滤，然后用500mL水洗涤。然后用500mL二氯苯再结晶其中的固体得到13.3g化合物100。
针对C60H40N6计算的LC/MS，准确质量：844.3314，测量值：845.34[M+H]
合成实施例5：化合物4的合成
a)中间体4-2的合成
Figure GDA0001636146850000483
在500mL圆底烧瓶中将15g(81.34mmol)三聚氰氯(cyaburic chloride)溶解在200mL无水四氢呋喃中，在0℃下在氮气氛下以逐滴方式向其中添加1当量的4-联苯基溴化镁溶液(0.5M四氢呋喃)，以及将混合物缓慢加热到室温。然后在室温下搅拌反应溶液1小时，搅拌，然后倾倒到500mL冰水中以分层。用无水硫酸镁处理分离的有机层并浓缩。用四氢呋喃和甲醇再结晶浓缩的残留物得到17.2g中间体4-2。
b)中间体4-1的合成
Figure GDA0001636146850000491
将17g(56.26mmol)合成中间体4-2置于500mL圆底烧瓶中，向其中添加1当量的苯基硼酸、0.03当量的四三苯基膦钯、2当量的碳酸钾、150mL四氢呋喃和50mL蒸馏水，以及在氮气氛下加热和回流混合物。18小时之后，冷却反应溶液，悬浮在1L甲醇中，搅拌和过滤，用500mL水洗涤，以及干燥得到12.57g中间体4-1。
c)化合物4的合成
Figure GDA0001636146850000492
将12g(34.9mmol)合成中间体4-1置于500mL圆底烧瓶中，向其中添加1.1当量的合成中间体3-2、0.03当量的四三苯基膦钯、2当量的碳酸钾、150mL四氢呋喃和50mL蒸馏水，以及在氮气氛下加热和回流混合物。18小时之后，冷却反应溶液，悬浮在1L甲醇中，搅拌和过滤，以及用500mL水洗涤。然后用500mL二氯苯再结晶其中产生的固体得到17.8g化合物4。
针对C48H32N6计算的LC/MS，准确质量：692.2688，测量值：692.27[M+H]
合成实施例6：化合物16的合成
a)中间体16-2的合成
Figure GDA0001636146850000501
根据与合成实施例5的a)中间体4-2的合成相同的方法，使用3-联苯基溴化镁溶液(0.5M四氢呋喃)代替4-联苯基溴化镁溶液(0.5M四氢呋喃)合成中间体16-2。
b)中间体16-1的合成
Figure GDA0001636146850000502
根据与合成实施例5的b)方法相同的方法，使用中间体16-2代替中间体4-2合成中间体16-1。
c)化合物16的合成
Figure GDA0001636146850000503
根据与合成实施例5的c)方法相同的方法合成化合物16。
针对C48H32N6的LC/MS，准确质量：692.2688，测量值：692.27[M+H]
合成实施例7：化合物126的合成
Figure GDA0001636146850000511
根据与合成实施例2相同的方法，将1,2-二溴苯用作中间体合成化合物126。
针对C48H32N6计算的LC/MS，准确质量：692.2688，测量值：693.28[M+H]
合成实施例8：化合物140的合成
a)中间体140-1的合成
Figure GDA0001636146850000512
将20g(39.11mmol)中间体3-2置于500mL圆底烧瓶中，向其中添加1.1当量的1,2-二溴苯、0.03当量的四三苯基膦钯、2当量的碳酸钾、200mL四氢呋喃和50mL蒸馏水，以及在氮气氛下加热和回流混合物。18小时之后，冷却反应溶液，悬浮在500L甲醇中，搅拌和过滤，以及用500mL水洗涤。然后用500mL一氯代苯再结晶其中产生的固体得到18.4g中间体140-1。
b)化合物140的合成
Figure GDA0001636146850000521
将18g(33.31mmol)合成中间体140-1置于500mL圆底烧瓶中，向其中添加1.1当量的合成中间体1-1、0.03当量的四三苯基膦钯、2当量的碳酸钾、200mL四氢呋喃和50mL蒸馏水，以及在氮气氛下加热和回流混合物。18小时之后，冷却反应溶液，悬浮在500L甲醇中，搅拌和过滤，以及用500mL水洗涤。然后收集其中得到的固体，用正己烷和乙酸乙酯的混合溶剂纯化硅胶柱得到19.2g化合物140。
针对C54H36N6计算的LC/MS，准确质量：768.3001，测量值769.3[M+H]
合成实施例9：化合物113的合成
a)中间体113-3的合成
Figure GDA0001636146850000522
将30g(168.37mmol)甲基苯甲酰基乙酸酯置于500mL圆底烧瓶中，向其中添加1.1当量的3-氯苯基脒(3-chlorophenyl amidine)、1.2当量的甲醇钠和200mL甲醇，以及加热和回流混合物6小时。冷却反应溶液，向其中添加1N氢氯酸溶液，以及将氯甲烷用于萃取。浓缩萃取的溶液得到中间体113-4，将其本身用于以下反应。
将中间体113-4置于500mL圆底烧瓶中，向其中添加250mL磷酰氯，以及加热和回流混合物5小时。冷却反应溶液并将其缓慢添加到1L冰水中，以及搅拌混合物。然后用500mL的一氯甲烷萃取水层，用无水硫酸镁干燥，以及浓缩。通过硅胶柱，使用正己烷和乙酸乙酯纯化浓缩的残留物得到39g中间体113-3。
b)合成中间体113-2
Figure GDA0001636146850000531
将30g(99.6mmol)合成中间体113-3置于500mL圆底烧瓶中，向其中添加2当量的二苯基硼酸、0.03当量的四三苯基膦钯、2当量的碳酸钾、250mL四氢呋喃和70mL蒸馏水，以及在氮气氛下加热和回流混合物。18小时之后，冷却反应溶液，悬浮在500mL甲醇中，搅拌和过滤，以及用500mL水洗涤。然后收集其中产生的固体，然后用500mL甲苯加热和再结晶得到35.9g中间体113-2。
c)中间体113-1的合成
Figure GDA0001636146850000532
将35g(83.5mmol)合成的中间体113-2置于500mL圆底烧瓶中，向其中添加250mL甲苯、0.05当量的二氯二苯基膦二茂铁、1.2当量的双(频哪醇基)二硼钯和2当量的乙酸钾，以及在氮气氛下加热和回流混合物18小时。冷却反应溶液，向其中添加100mL的水以萃取有机层。收集有机层，用活性炭处理，通过硅胶过滤，并浓缩。收集浓缩的残留物，在1L甲苯中加热和溶解，用活性炭处理，通过硅胶过滤。冷却过滤的溶液并搅拌以沉淀固体。过滤沉淀的固体得到35.8g中间体113-1。
d)化合物113的合成
Figure GDA0001636146850000541
将35g(68.6mmol)合成中间体113-1、1当量的2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、0.03当量的四三苯基膦钯、2当量的碳酸钾、250mL四氢呋喃和70mL蒸馏水置于500mL圆底烧瓶中，然后在氮气氛下加热和回流。16小时之后，冷却反应溶液，悬浮在500L甲醇中，搅拌和过滤，以及用500mL水洗涤。然后收集其中产生的固体，然后用500mL二氯苯加热和再结晶得到32g化合物113。
针对C49H33N5计算的LC/MS，准确质量：691.2736，测量值：692.29[M+H]
合成实施例Ad-1：化合物181的合成
a)中间体q-3的合成
Figure GDA0001636146850000542
在圆底烧瓶中在四氢呋喃和水(3:1)的溶液中将1当量的2,4-二氯喹唑啉、1.1当量的4-二苯基硼酸、0.03当量的四三苯基膦和3当量的碳酸钾加热和回流至0.25M，持续19小时。将反应溶液冷却到室温，以及分离和浓缩有机层。用正已烷和二氯甲烷的混合溶液再结晶浓缩的残留物得到15g中间体q-3(产率75％)。
LC-质谱(理论值：316.08g/mol，测量值M+1＝317g/mol)
b)中间体q-2的合成
Figure GDA0001636146850000551
在四氢呋喃和水(3:1)的0.25M溶液中加热和回流1当量的合成中间体q-3、1.2当量的2-氯苯基硼酸、0.03当量的四三苯基膦和3当量的碳酸钾18小时。将反应溶液冷却至室温，稀释在甲醇中至0.1M，然后搅拌以使固体沉淀。过滤产生的固体以及用乙酸乙酯再结晶，得到21g中间体q-2(产率89％)。
LC-质谱(理论值：316.08g/mol，测量值：M+1＝317g/mol)
c)中间体q-1的合成
Figure GDA0001636146850000552
除了使用1当量的合成中间体q-2，根据与中间体1-1或中间体3-2的合成方法相同的方法得到15g中间体q-1(产率75％)。
LC-质谱(理论值：484.23g/mol，测量值：M+1＝485.27g/mol)
d)化合物181的合成
Figure GDA0001636146850000553
将1当量的合成中间体q-1和1当量的中间体q-2置于圆底烧瓶中，将0.03当量的双二亚苄基钯(双二苯亚甲基钯，bisdibenzylidine palladium)、0.06当量的三叔丁基膦和2当量的碳酸铯悬浮在1,4-二氧六环溶剂中至0.25M，以及在氮气氛下加热和回流混合物20小时。过滤和用水洗涤反应期间产生的固体，以及干燥。加热干燥的固体和在0.1M二氯苯中再结晶得到11g化合物181(产率72％)。
LC-质谱(理论值：714.28g/mol，测量值：M+1＝715.31g/mol)
合成实施例Ad-2：化合物180的合成
在a)合成实施例Ad-1的中间体q-3的合成中使用“苯基硼酸”代替“4-二苯基硼酸”，以及使用合成实施例Ad-1的合成方法合成化合物180。
LC-质谱(理论值：638.76g/mol，测量值：M+1＝639.80g/mol)
合成实施例Ad-3：化合物183的合成
在a)合成实施例Ad-1的中间体q-3的合成中使用“苯基硼酸”代替“4-二苯基硼酸”，以及使用合成实施例Ad-1的合成方法合成化合物183。
LC-质谱(理论值：562.66g/mol，测量值：M+1＝563.69g/mol)
合成实施例Ad-4：化合物190的合成
在合成实施例Ad-1的a)中间体q-3的合成中使用“苯基硼酸”代替“4-二苯基硼酸”，在b)步骤中使用“2-氯-2’-二苯基硼酸”代替“2-氯苯基硼酸”，以及使用合成实施例Ad-1的合成方法合成化合物190。
LC-质谱(理论值：638.76g/mol，测量值：M+1＝639.77g/mol)
第二化合物的合成
中间体M-1的合成
[反应方案1]
Figure GDA0001636146850000571
将50g(155.18mmol)3-溴-9-苯基-9H-咔唑、3.41g(4.65mmol)Pd(dppf)Cl2、51.32g(201.8mmol)的双(频哪醇基)二硼和45.8g(465.5mmol)的乙酸钾溶解在520mL的1,4-二氧六环(1,4-二噁烷)中。在氮气氛下回流和搅拌反应物12小时，然后用二氯甲烷和蒸馏水萃取3次。用亚硫酸镁干燥萃取的溶液，过滤，以及在降低的压力下浓缩滤液。通过硅胶柱色谱法用正己烷/二氯甲烷(7:3体积比)纯化产物，然后得到43g目标产物白色中间体M-1(产率75％)。
LC-质谱(理论值：369.19g/mol，测量值：M+1＝370g/mol)
中间体M-2的合成
[反应方案2]
Figure GDA0001636146850000572
将40g(108.3mmol)中间体M-1、30.6g(108.3mmol)1-溴-4-碘苯和1.25g(1.08mmol)的四三苯基膦钯添加到烧瓶中，以及在氮气氛下将其溶解在270mL甲苯和135mL乙醇中。
然后，将包含31.9g(58.9mmol)碳酸钾的135mL水溶液添加到反应物中，然后回流和搅拌12小时。反应之后，用乙酸乙酯萃取反应物，用亚硫酸镁干燥萃取物并过滤，然后在降低的压力下浓缩滤液。通过硅胶柱色谱法用正己烷/二氯甲烷(7:3体积比)纯化产物，然后得到35g目标化合物白色固体中间体M-2(产率81％)。
LC-质谱(理论值：398.29g/mol，测量值M+1＝399g/mol)
中间体M-3的合成
[反应方案3]
Figure GDA0001636146850000581
将10g(59.5mmol)二苯并呋喃添加到在真空下干燥的双颈圆底烧瓶中，以及在氮气氛下添加119mL无水四氢呋喃，随后溶解，然后冷却至-40℃并搅拌。
然后将26mL的2.5M正丁基锂(在己烷中，65.5mmol)缓慢添加到其中，以及在室温下在氮气氛下搅拌生成物5小时。将反应溶液冷却至-78℃，以及缓慢添加溶解在10mL无水四氢呋喃中的22.4g(119mmol)1,2-二溴乙烷，然后在室温下搅拌5小时。
反应完成之后，在降低的压力下浓缩溶液以除去溶剂，以及用蒸馏水和二氯甲烷萃取，用亚硫酸镁干燥萃取的溶液并过滤，以及在降低的压力下浓缩滤液。在正己烷中再结晶反应溶液，然后得到11g目标化合物白色固体中间体M-3(产率75％)。
GC-质谱(理论值：245.97g/mol，测量值：246g/mol)
中间体M-4的合成
[反应方案4]
Figure GDA0001636146850000582
在[反应方案4]中的中间体M-3的合成方法中使用10g(54.3mmol)二苯噻吩代替二苯并呋喃得到11g目标化合物白色固体中间体M-4(产率77％)。
GC-质谱(理论值：261.95g/mol，测量值：262g/mol)
中间体M-5的合成
[反应方案5]
Figure GDA0001636146850000591
在[反应方案5]中的中间体M-2的合成方法中使用20g(94.4mmol)4-二苯并呋喃硼酸代替中间体M-1得到27g目标化合物白色固体中间体M-5。
LC-质谱(理论值：322.00g/mol，测量值：M+1＝323g/mol)
中间体M-6的合成
[反应方案6]
Figure GDA0001636146850000592
在[反应方案6]中的中间体M-2的合成方法中使用20g(87.69mmol)4-二苯并噻吩硼酸代替中间体M-1得到25g目标化合物白色固体中间体M-6(产率83％)。
LC-质谱(理论值：337.98g/mol，测量值：M+1＝338g/mol)
中间体M-7的合成
[反应方案7]
Figure GDA0001636146850000601
将30g(178.4mmol)二苯并呋喃添加到圆底烧瓶中并溶解在270g的乙酸中，在50℃下在4小时内将溶解在6g乙酸中的29g(181.5mmol)溴缓慢添加其中。在50℃进一步搅拌反应溶液8小时，冷却，然后将溶液添加到蒸馏水中。将橙色固体溶解在二氯甲烷中以及用硫代硫酸钠水溶液洗涤，用亚硫酸镁干燥有机层以及过滤，以及在降低的压力下浓缩滤液。在二氯甲烷/正己烷中再结晶产物，然后得到10.1g目标化合物白色固体中间体M-7(产率23％)。
GC-质谱(理论值：245.97g/mol，测量值：246g/mol)
中间体M-8的合成
[反应方案8]
Figure GDA0001636146850000602
将30g(162.8mmol)二苯并噻吩添加到圆底烧瓶中并将其溶解在2L氯仿中，然后向其中缓慢添加27.3g(170.9mmol)溶解的溴6小时。在40℃下进一步搅拌反应溶液12小时并冷却，然后将溶液添加到硫代硫酸钠水溶液中。用亚硫酸镁干燥有机层并过滤，以及在降低的压力下浓缩滤液。用乙酸乙酯/正己烷再结晶产物，然后得到15.4g目标化合物白色固体中间体M-8(产率36％)。
GC-质谱(理论值：261.95g/mol，测量值：262g/mol)
中间体M-9的合成
[反应方案9]
Figure GDA0001636146850000611
在氮气氛下将20g(127.9mmol)4-氯苯基硼酸、30.0g(121.5mmol)中间体M-7和1.48g(1.28mmol)的四三苯基膦钯溶解在320mL甲苯和160mL乙醇中，以及向其中添加160mL的包含37.7g(255.8mmol)的水溶液，然后回流和搅拌12小时。反应完成之后，用乙酸乙酯萃取反应溶液，用亚硫酸镁干燥萃取物并过滤，然后在降低的压力下浓缩滤液。通过硅胶柱色谱法用正己烷/二氯甲烷(9:1体积比)纯化产物，得到28.1g目标化合物白色固体中间体M-9(产率83％)。
LC-质谱(理论值：278.05g/mol，测量值：M+1＝279g/mol)
中间体M-10的合成
[反应方案10]
Figure GDA0001636146850000612
在[反应方案10]中的中间体M-9的合成方法中使用32.0g(121.5mmol)的中间体M-8得到30.4g目标化合物白色固体中间体M-10(产率85％)。
LC-质谱(理论值：294.03g/mol，测量值：M+1＝295g/mol)
中间体M-11的合成
[反应方案11]
Figure GDA0001636146850000621
将30g(75.3mmol)中间体M-2、14.0g(82.83mmol)4-氨基联苯、10.9g(113.0mmol)叔丁氧钠和0.46g(2.26mmol)三-四-丁基膦溶解在75.0mL的甲苯中，添加0.43g(0.753mmol)的Pd(dba)2，然后在氮气氛下回流和搅拌12小时。反应之后，用乙酸乙酯和蒸馏水萃取反应物，用亚硫酸镁干燥有机层并过滤，以及在降低的压力下浓缩滤液。通过硅胶柱色谱法用正己烷/二氯甲烷(7:3体积比)纯化产物，然后得到27.5g目标化合物白色固体中间体M-11(产率75％)。
LC-质谱(理论值486.21g/mol，测量值：M+1＝487g/mol)
中间体M-12的合成
[反应方案12]
Figure GDA0001636146850000622
在[反应方案12]中的中间体M-11的合成方法中使用5g(17.0mmol)中间体M-10代替中间体M-2得到5.23g目标化合物白色固体中间体M-12(产率72％)。
LC-质谱(理论值427.14g/mol，测量值：M+1＝428g/mol)
中间体M-13的合成
[反应方案13]
Figure GDA0001636146850000631
在[反应方案13]中的中间体M-12的合成方法中使用1.66g(17.85mmol)苯胺代替4-氨基联苯得到4.66g目标化合物白色固体中间体M-13(产率78％)。
LC-质谱(理论值351.11g/mol，测量值M+1＝352g/mol)
中间体M-14的合成
[反应方案14]
Figure GDA0001636146850000632
在[反应方案14]中的中间体M-12的合成方法中使用2.56g(17.85mmol)1-氨基萘代替4-氨基联苯得到4.98g目标化合物白色固体中间体M-14(产率73％)。
LC-质谱(理论值401.12g/mol，测量值：M+1＝402g/mol)
中间体M-15的合成
[反应方案15]
Figure GDA0001636146850000641
在[反应方案15]中的中间体M-14的合成方法中使用5.49g(17.0mmol)中间体M-5代替中间体M-10得到5.05g目标化合物白色固体中间体M-15(产率77％)。
LC-质谱(理论值385.15g/mol，测量值：M+1＝386g/mol)
中间体M-16的合成
[反应方案16]
Figure GDA0001636146850000642
在[反应方案16]中的中间体M-15的合成方法中使用3.74g(17.85mmol)(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)胺得到6.0g目标化合物白色固体中间体M-16(产率78％)。
LC-质谱(理论值451.19g/mol，测量值M+1＝452g/mol)
中间体M-17的合成
[反应方案17]
Figure GDA0001636146850000651
在[反应方案17]中的中间体M-11的合成方法中使用11.9g(82.83mmol)1-氨基萘代替4-氨基联苯得到25.7g目标化合物白色固体中间体M-17(产率74％)。
LC-质谱(理论值460.19g/mol，测量值M+1＝461g/mol)
中间体C-10-3的合成
Figure GDA0001636146850000652
将30g(121.9mmol)3-溴咔唑、1.5当量的2-碘萘、0.05当量的铜催化剂、0.1当量的1,10-菲咯啉和2当量的乙酸钾放入500mL圆底烧瓶中的250mL二甲基甲酰胺中，然后加热和回流18小时。冷却反应溶液，添加到1L水中，然后凝固和搅拌。用500mL乙酸乙酯过滤和再结晶固体，获得34g中间体C-10-3。
针对C22H14BrN计算的LC/MS，准确质量：371.0310，测量值：372.05[M+H]
中间体C-10-2的合成
Figure GDA0001636146850000661
在500mL圆底烧瓶中将34g(91.33mmol)合成中间体C-10-3溶解在200mL无水四氢呋喃中，以及在氮气氛下将温度降至-78℃。逐滴添加1.3当量的丁基锂溶液，以及搅拌30分钟，以逐滴形式添加1.5当量的三异丙基硼酸酯并搅拌1小时，以及将温度升至室温并搅拌生成物2小时。将100mL水缓慢添加到反应溶液中，以及分层以分离出有机层。用100mL乙酸乙酯萃取水层，收集有机层，用100mL饱和盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥，然后过滤和浓缩。真空干燥浓缩的残留物得到33g中间体C-10-2，在无需另外纯化的情况下将其用于下一反应。
中间体C-10-1的合成
Figure GDA0001636146850000662
将33g合成中间体C-10-2放入500mL圆底烧瓶中，将1.5当量的4-溴碘苯、0.05当量的四三苯基膦钯、2.5当量的碳酸钾悬浮在200mL四氢呋喃和70mL水的混合溶液中，以及在氮气氛下加热和回流。冷却反应溶液，除去水层，然后收集和浓缩有机层。通过硅胶柱用正已烷和乙酸乙酯的混合溶液纯化浓缩的残留物，得到37g中间体C-10-1。
针对C28H18BrN计算的LC/MS，准确质量：447.0623，测量值447.10
合成实施例10：化合物A-414的合成
Figure GDA0001636146850000671
将5g(20.2mmol)中间体M-3、9.85g(20.2mmol)中间体M-11、2.91g(30.3mmol)叔丁氧钠和0.12g(2.26mmol)三-四-丁基膦溶解在200mL甲苯中，添加0.12g(0.202mmol)Pd(dba)2，然后在氮气氛下回流和搅拌12小时。反应之后，用乙酸乙酯和蒸馏水萃取反应物，用亚硫酸镁干燥有机层并过滤，以及在降低的压力下浓缩滤液。通过硅胶柱色谱法用正己烷/二氯甲烷(7:3体积比)纯化产物，然后得到12g目标化合物白色固体A-414(产率91％)。
LC-质谱(理论值：652.25g/mol，测量值M+1＝653g/mol)
合成实施例11：化合物A-415的合成
Figure GDA0001636146850000672
在合成实施例10中使用5.3g(20.2mmol)中间体M-4代替中间体M-3得到11.8g目标化合物白色固体A-415(产率87％)。
LC-质谱(理论值：668.23g/mol，测量值：M+1＝669g/mol)
合成实施例12：化合物A-9的合成
Figure GDA0001636146850000681
在合成实施例10中使用5.3g(20.2mmol)中间体M-8代替中间体M-3得到11.8g目标化合物白色固体A-9。
LC-质谱(理论值：668.23g/mol，测量值：M+1＝669g/mol)
合成实施例13：化合物A-10的合成
Figure GDA0001636146850000682
在合成实施例10中使用6.5g(20.2mmol)中间体M-5代替中间体M-3得到12.4g目标化合物白色固体A-10(产率84％)。
LC-质谱(理论值：728.28g/mol，测量值M+1＝729g/mol)
合成实施例14：化合物A-11的合成
Figure GDA0001636146850000683
在合成实施例10中使用6.85g(20.2mmol)中间体M-6代替中间体M-3得到13.2g目标化合物白色固体A-11(产率88％)。
LC-质谱(理论值744.26g/mol，测量值(M+1＝745g/mol)
合成实施例15：化合物A-18的合成
Figure GDA0001636146850000691
将6.53g(20.2mmol)中间体M-5和9.30g(20.2mmol)中间体M-17、2.91g(30.3mmol)叔丁氧钠和0.12g(2.26mmol)三-四-丁基膦溶解在200mL甲苯中，添加0.12g(0.202mmol)Pd(dba)2，然后在氮气氛下回流和搅拌12小时。反应之后，用乙酸乙酯和蒸馏水萃取反应物，用亚硫酸镁干燥有机层并过滤，以及在降低的压力下浓缩滤液。通过硅胶柱色谱法用正己烷/二氯甲烷(7:3体积比)纯化产物，然后得到12.5g目标化合物白色固体A-18(产率88％)。
LC-质谱(理论值：702.27g/mol，测量值：M+1＝703g/mol)
合成实施例16：化合物A-19的合成
Figure GDA0001636146850000692
在合成实施例15中使用6.85g(20.2mmol)中间体M-6代替中间体M-5得到12.3g目标化合物白色固体A-19(产率85％)。
LC-质谱(理论值：718.24g/mol，测量值：M+1＝719g/mol)
合成实施例17：化合物A-327的合成
Figure GDA0001636146850000693
将5.2g(12.2mmol)中间体M-12和3.0g(12.2mmol)中间体M-7、1.76g(18.3mmol)叔丁氧钠、和0.074g(0.37mmol)三-四-丁基膦溶解在120mL甲苯中，添加0.070g(0.122mmol)Pd(dba)2，然后在氮气氛下回流和搅拌12小时。反应之后，用乙酸乙酯和蒸馏水萃取反应物，用亚硫酸镁干燥有机层并过滤，以及在降低的压力下浓缩滤液。通过硅胶柱色谱法用正己烷/二氯甲烷(7:3体积比)纯化产物，然后得到6.2g目标化合物白色固体A-327(产率86％)。
LC-质谱(理论值：593.18g/mol，测量值：M+1＝594g/mol)
合成实施例18：化合物A-335的合成
Figure GDA0001636146850000701
将4.3g(12.2mmol)中间体M-13和4.14g(12.2mmol)中间体M-6、1.76g(18.3mmol)叔丁氧钠、和0.074g(0.37mmol)三-四-丁基膦溶解在120mL甲苯中，添加0.070g(0.122mmol)Pd(dba)2，然后在氮气氛下回流和搅拌12小时。反应之后，用乙酸乙酯和蒸馏水萃取反应物，用亚硫酸镁干燥有机层并过滤，以及在降低的压力下浓缩滤液。通过硅胶柱色谱法用正己烷/二氯甲烷(7:3体积比)纯化产物，然后得到6.8g目标化合物白色固体A-335(产率91％)。
LC-质谱(理论值：609.16g/mol，测量值：M+1＝610g/mol)
合成实施例19：化合物A-340的合成
Figure GDA0001636146850000702
将4.9g(12.2mmol)中间体M-14和3.94g(12.2mmol)中间体M-5、1.76g(18.3mmol)叔丁氧钠和0.074g(0.37mmol)三-四-丁基膦溶解在120mL甲苯中，添加0.070g(0.122mmol)Pd(dba)2，然后在氮气氛下回流和搅拌12小时。反应之后，用乙酸乙酯和蒸馏水萃取反应物，用亚硫酸镁干燥有机层并过滤，以及在降低的压力下浓缩滤液。通过硅胶柱色谱法用正己烷/二氯甲烷(7:3体积比)纯化产物，然后得到7.2g目标化合物白色固体A-340(产率92％)。
LC-质谱(理论值：643.20g/mol，测量值：M+1＝644g/mol)
合成实施例20：化合物A-373的合成
Figure GDA0001636146850000711
将5.51g(12.2mmol)中间体M-16和3.21g(12.2mmol)中间体M-8、1.76g(18.3mmol)叔丁氧钠和0.074g(0.37mmol)三-四-丁基膦溶解在120mL甲苯中，添加0.070g(0.122mmol)Pd(dba)2中，然后在氮气氛下回流和搅拌12小时。反应之后，用乙酸乙酯和蒸馏水萃取反应物，用亚硫酸镁干燥有机层并过滤，以及在降低的压力下浓缩滤液。通过硅胶柱色谱法用正己烷/二氯甲烷(7:3体积比)纯化产物，然后得到7.0g目标化合物白色固体A-373(产率91％)。
LC-质谱(理论值：633.21g/mol，测量值：M+1＝634g/mol)
合成实施例21：化合物A-376的合成
Figure GDA0001636146850000712
将4.7g(12.2mmol)中间体M-15和3.01g(12.2mmol)中间体M-3、1.76g(18.3mmol)叔丁氧钠和0.074g(0.37mmol)三-四-丁基膦溶解在120mL甲苯中，添加0.070g(0.122mmol)Pd(dba)2，然后在氮气氛下回流和搅拌12小时。反应之后，用乙酸乙酯和蒸馏水萃取反应物，用亚硫酸镁干燥有机层并过滤，以及在降低的压力下浓缩滤液。通过硅胶柱色谱法用正己烷/二氯甲烷(7:3体积比)纯化产物，然后得到6.2g目标化合物白色固体A-376(产率92％)。
LC-质谱(理论值：551.19g/mol，测量值：M+1＝552g/mol)
合成实施例22：化合物C10的合成
Figure GDA0001636146850000721
将37g(82.52mmol)中间体C-10-1、1.2当量的二联苯胺、0.05当量的二亚苄基丙酮双钯和1.5当量的叔丁氧钠放入500mL圆底烧瓶中，添加250mL的二甲苯，然后在氮气氛下回流和搅拌18小时。冷却反应溶液，稀释在1L甲醇中，然后搅拌。过滤产生的固体。用300mL水和300mL甲醇洗涤固体，收集固体，以及用50mL的二氯甲烷和300mL的己烷再结晶，得到43g化合物C10。
针对C52H36N2计算的LC/MS，准确质量：688.2878，测量值：688.29
合成实施例23：化合物C31的合成
Figure GDA0001636146850000722
将10g(30.9mmol)中间体M-5和9.9g(30.9mmol)双(4-联苯基)胺和4.5g(46.35mmol)叔丁氧钠放入圆底烧瓶中，并添加155mL甲苯，以及将它们溶解在其中。顺序向其中添加0.178g(0.31mmol)Pd(dba)2和0.125g(0.62mmol)三-四-叔丁基膦，然后在氮气氛下回流和搅拌4小时。反应完成之后，用甲苯和蒸馏水萃取生成物，用硫酸镁干燥有机层并过滤，并在降低的压力下浓缩滤液。通过硅胶柱色谱法用正己烷/二氯甲烷(8:2体积比)纯化产物，然后得到16g目标化合物C31(产率92％)。
LC-质谱(理论值：563.22g/mol，测量值：M+＝563.28g/mol)
制造有机发光二极管I-绿色二极管
实施例1
用蒸馏水超声波洗涤作为
Figure GDA0001636146850000731
厚的薄膜的涂覆有ITO(氧化铟锡)的玻璃基板。用蒸馏水洗涤之后，用诸如异丙醇、丙酮、甲醇等的溶剂超声波洗涤玻璃基板并进行干燥，然后移至等离子体清洁器，通过使用氧等离子体清洁10分钟，并移至真空沉积器。将这种得到的ITO透明电极用作为阳极，通过真空沉积化合物A在ITO基板上形成
Figure GDA0001636146850000732
厚的空穴注入层，通过将化合物B沉积为
Figure GDA0001636146850000734
厚以及然后将化合物C沉积为
Figure GDA0001636146850000733
厚，将空穴传输层形成于空穴注入层上。通过同时真空沉积合成实施例1的化合物1和合成实施例10的化合物A-414作为主体和10wt％的三(2-苯基吡啶)铱(Ⅲ)[Ir(ppy)3]作为掺杂剂，在空穴传输层上形成
Figure GDA0001636146850000735
厚的发光层。本文中，以3:7的重量比使用化合物1和化合物A-414，但是在以下实施例中单独提供它们的比值。随后在发光层上，通过同时真空沉积1:1比值的化合物D和Liq，形成
Figure GDA0001636146850000736
厚的电子传输层，以及在电子传输层上，将Liq和Al依次真空沉积为
Figure GDA0001636146850000737
厚和
Figure GDA0001636146850000738
厚，制造有机发光二极管。
有机发光二极管具有具体如下的5层有机薄膜结构。
ITO/化合物A
Figure GDA00016361468500007311
/化合物B
Figure GDA00016361468500007310
/化合物C
Figure GDA0001636146850000739
/EML[化合物1:A-414:Ir(ppy)3＝27wt％:63wt％:10wt％]
Figure GDA00016361468500007313
/化合物D:Liq
Figure GDA00016361468500007312
/Liq
Figure GDA00016361468500007315
/Al
Figure GDA00016361468500007314
化合物A：N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯基-4,4'-二胺
化合物B：1,4,5,8,9,11-六氮杂三亚苯基-己腈(HAT-CN)，
化合物C：N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺
化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉
实施例2至实施例16
通过以各相应比值使用表1所示的第一主体和第二主体，以与实施例1相同的方法制造根据实施例2至实施例16的各个有机发光二极管。
比较例1至比较例10
通过使用表1所示的第一主体作为单一主体，根据与实施例1相同的方法制造根据比较例1至10的各个有机发光二极管。
比较例11
通过将5:5比值的化合物A-414和比较例化合物I用作主体，根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管。
[比较例化合物I]
Figure GDA0001636146850000741
比较例12
通过将5:5比值的化合物1和mCP(1,3-双(N-咔唑基)苯)用作主体根据与实施例1相同的方法制造有机发光二极管。
制造有机发光二极管Ⅱ-红色二极管
实施例17
根据与实施例1相同的方法制造根据实施例7的有机发光二极管，除了将3:7重量比的合成实施例Ad-1的化合物181和合成实施例23的化合物C31的混合物用作主体以及掺杂掺杂剂5wt％的[Ir(piq)2acac]形成发光层。
实施例18至实施例20
通过以各相应比值使用表2所示的第一主体和第二主体，根据与实施例17相同的方法制造根据实施例18至实施例20的各个有机发光二极管。
比较例13至比较例15
通过使用表2所示的第一主体作为单一主体，根据与实施例17相同的方法制造根据比较例13至15的各个有机发光二极管。
评估1：发光效率和寿命增加效果
评估根据实施例1至20和比较例1至15的有机发光二极管中的每一个的发光效率和寿命特征。具体的测量方法如下，以及表1和2中示出了结果。
(1)根据电压变化测量电流密度变化
在使用电流-电压表(Keithley 2400)将电压从0V增加至10V的同时，测量得到的有机发光二极管的在单元设备中流动的电流值，并且由测量的电流值除以面积以提供结果。
(2)根据电压变化测量亮度变化
在将有机发光二极管的电压从0V增加至10V的同时，通过使用亮度计(MinoltaCs-1000A)测量亮度。
(3)测量发光效率
通过使用来自项(1)和(2)的亮度、电流密度和电压，计算在相同电流密度(10mA/cm2)下的电流效率(cd/A)。
(4)测量寿命
当以5000cd/m2作为初始发光率(cd/m2)发光之后它们的发光率相对于初始发光率(cd/m2)下降至90％时，相对于时间测量根据实施例1至20和比较例1至15的有机发光二极管的T90寿命，并利用Polanonix寿命测量系统测量它们取决于时间的发光率降低。
(5)测量驱动电压
使用电流-电压表(Keithley 2400)在15mA/cm2下测量各个有机发光二极管的驱动电压，并在表1和2中提供了结果。
[表1]
绿色二极管数据
Figure GDA0001636146850000761
[表2]
红色二极管数据
Figure GDA0001636146850000771
参考表1和2，与单一主体相比，本发明的主体组合示出显著改善的发光效率、寿命和驱动电压。
虽然已经结合目前被认为是实用的示例实施方式描述了本发明，但是应当理解，本发明不限于所公开的实施方式，而是相反地，旨在覆盖包括在所附权利要求的精神和范围内的各种修改和等同布置。因此，上述实施方式应当被理解为是示例性的，而不以任何方式限制本发明。

Claims (10)

1.一种用于有机光电设备的组合物，包含：
至少一种由以下式1-I或式1-IV表示的第一化合物；和
至少一种由以下式2表示的第二化合物：
Figure FDA0002514142120000011
其中，在式1-I和式1-IV中，
Z独立地是N或CRa，
在包含Z的每个环中，至少一个Z是N，
Ra、Ra1至Ra4、Rc和Rf独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂芳基基团或者它们的组合，且
L1是未取代的或者由氘、C1至C40甲硅烷基基团、C1至C30烷基基团或C6至C30芳基基团取代的亚苯基基团；
未取代的或者由氘、C1至C40甲硅烷基基团、C1至C30烷基基团或C6至C30芳基基团取代的亚联苯基基团；
未取代的或者由氘、C1至C40甲硅烷基基团、C1至C30烷基基团或C6至C30芳基基团取代的亚联三苯基基团；或
未取代的或者由氘、C1至C40甲硅烷基基团、C1至C30烷基基团或C6至C30芳基基团取代的亚联四苯基基团；
[式2]
Figure FDA0002514142120000021
其中，在式2中，
L2至L4独立地是单键、取代的或未取代的亚苯基基团、取代的或未取代的亚联苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的芴基基团、取代的或未取代的吡啶基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的喹啉基基团或者它们的组合，
Ar1至Ar3独立地是取代的或未取代的苯基基团、取代或未取代的联苯基基团、取代或未取代的联三苯基基团、取代的或未取代的联四苯基基团、取代或未取代的萘基基团、取代的或未取代的芴基基团、取代的或未取代的咔唑基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的二苯并苯硫基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的菲基基团、取代的或未取代的三亚苯基基团、取代的或未取代的喹啉基基团、取代的或未取代的吡啶基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的苯硫基基团或者它们的组合，以及
当不另外提供具体定义时，式1-I、式1-IV和式2的“取代的”是指由以下各项替换至少一个氢：氘、卤素、羟基基团、氨基基团、C1至C30胺基基团、C6至C30芳基胺基基团、硝基基团、C1至C40甲硅烷基基团、C1至C30烷基基团、C3至C30环烷基基团、C2至C30杂环烷基基团、C6至C30芳基基团、C2至C30杂环基团、C1至C20烷氧基基团、C1至C10三氟烷基基团或氰基基团。
2.根据权利要求1所述的用于有机光电设备的组合物，其中，L1是选自以下组2的基团的连接基：
[组2]
Figure FDA0002514142120000031
其中，在组2中，*是与相邻原子的连接点。
3.根据权利要求1所述的用于有机光电设备的组合物，其中，式1-I和式1-IV中的Z均为N，
Ra1至Ra4、Rc和Rf独立地是氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基基团、取代的或未取代的C6至C30芳基基团、取代的或未取代的C2至C30杂芳基基团或者它们的组合，以及
L1是未取代的或者由氘、C1至C40甲硅烷基基团、C1至C30烷基基团或C6至C30芳基基团取代的亚苯基基团；
未取代的或者由氘、C1至C40甲硅烷基基团、C1至C30烷基基团或C6至C30芳基基团取代的亚联苯基基团；
未取代的或者由氘、C1至C40甲硅烷基基团、C1至C30烷基基团或C6至C30芳基基团取代的亚联三苯基基团；或
未取代的或者由氘、C1至C40甲硅烷基基团、C1至C30烷基基团或C6至C30芳基基团取代的亚联四苯基基团，且
其中，当不另外提供具体定义时，“取代的”是指由以下各项替换至少一个氢：氘、卤素、羟基基团、C1至C40甲硅烷基基团、C1至C30烷基基团、C3至C30环烷基基团、C2至C30杂环烷基基团、C6至C30芳基基团或C2至C30杂环基团。
4.根据权利要求3所述的用于有机光电设备的组合物，其中，
Ra1至Ra4、Rc和Rf是取代的或未取代的C6至C30芳基基团，以及
所述C6至C30芳基基团是取代的或未取代的苯基基团、取代的或未取代的联苯基基团、取代的或未取代的联三苯基基团、取代的或未取代的联四苯基基团、取代的或未取代的萘基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的芴基基团、取代的或未取代的三亚苯基基团或者取代的或未取代的菲基基团。
5.根据权利要求1所述的用于有机光电设备的组合物，其中，式2的Ar1至Ar3选自组4的基团：
[组4]
Figure FDA0002514142120000041
Figure FDA0002514142120000051
其中，在组4中，*是与相邻的原子的连接点。
6.根据权利要求1所述的用于有机光电设备的组合物，其中，
所述第一化合物由式1-Ia或1-IVa表示，以及
所述第二化合物是式2，其中，L2至L4独立地是单键或者取代的或未取代的亚苯基基团，以及Ar1至Ar3独立地是取代的或未取代的苯基基团、取代或未取代的联苯基基团、取代或未取代的联三苯基基团、取代的或未取代的联四苯基基团、取代或未取代的萘基基团、取代的或未取代的芴基基团、取代的或未取代的咔唑基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的二苯并苯硫基基团、取代的或未取代的蒽基基团、取代的或未取代的菲基基团、取代的或未取代的三亚苯基基团、取代的或未取代的喹啉基基团、取代的或未取代的吡啶基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的苯硫基基团，条件是Ar1至Ar3中的至少一个是取代的或未取代的咔唑基基团、取代的或未取代的二苯并呋喃基基团、取代的或未取代的二苯并苯硫基基团、取代的或未取代的喹啉基基团、取代的或未取代的吡啶基基团、取代的或未取代的嘧啶基基团、取代的或未取代的苯硫基基团：
Figure FDA0002514142120000052
Figure FDA0002514142120000061
其中，在式1-Ia和1-IVa中，
Z1至Z6独立地是N或CRa，
Z1至Z3中的至少两个是N，
Z4至Z6中的至少两个是N，
Ra和Ra1至Ra4、Rc和Rf独立地是氢或者取代的或未取代的C6至C30芳基基团；
L1是未取代的或者由氘、C1至C40甲硅烷基基团、C1至C30烷基基团或C6至C30芳基基团取代的亚苯基基团；
未取代的或者由氘、C1至C40甲硅烷基基团、C1至C30烷基基团或C6至C30芳基基团取代的亚联苯基基团；
未取代的或者由氘、C1至C40甲硅烷基基团、C1至C30烷基基团或C6至C30芳基基团取代的亚联三苯基基团；或
未取代的或者由氘、C1至C40甲硅烷基基团、C1至C30烷基基团或C6至C30芳基基团取代的亚联四苯基基团，以及
当不另外提供具体定义时，“取代的”与权利要求1中所定义的相同。
7.根据权利要求1所述的用于有机光电设备的组合物，其中，所述组合物进一步包含磷光掺杂剂。
8.一种有机光电设备，包括：
彼此面对的阳极和阴极，以及
设置在所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机层，
其中，所述有机层包含权利要求1至权利要求7中任一项所述的用于有机光电设备的组合物。
9.根据权利要求8所述的有机光电设备，其中，
所述有机层包括发光层，
所述发光层包含所述用于有机光电设备的组合物。
10.一种包括权利要求8所述的有机光电设备的显示设备。
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