CN107074764A - 有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光材料和有机电致发光装置 - Google Patents

有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光材料和有机电致发光装置 Download PDF

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姜熙龙
林永默
全志松
安熙春
洪镇理
李琇炫
金宾瑞
李泰珍
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Abstract

本公开涉及有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光材料和有机电致发光装置。本公开的有机电致发光化合物具有极佳的色彩纯度、溶解性和热稳定性。通过包含本公开的有机电致发光化合物和有机电致发光材料，可提供展示出低驱动电压、极佳电流效率和功率效率和显著改进的寿命的有机电致发光装置。

Description

有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光材料和有机 电致发光装置
技术领域
本公开涉及有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光材料和有机电致发光装置。
背景技术
电致发光(EL)装置是一种自发光装置，其优点在于其提供较宽的视角、较大的对比率和较快的响应时间。有机EL装置最初由Eastman Kodak通过使用小芳香族二胺分子和铝络合物作为用于形成发光层的材料而开发[《应用物理学报(Appl.Phys.Lett.)》51，913，1987]。
决定有机EL装置中发光效率的最重要因素是发光材料。迄今为止，荧光材料已经广泛用作发光材料。然而，鉴于电致发光机制，由于磷光材料与荧光材料相比在理论上使发光效率增强四(4)倍，磷光发光材料已得到广泛研究。铱(III)络合物已广泛地被称为磷光材料，包括双(2-(2'-苯并噻吩基)-吡啶根-N,C-3')铱(乙酰基丙酮酸盐)((acac)Ir(btp)2)、三(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)3)以及双(4,6-二氟苯基吡啶根-N,C2)吡啶甲酸铱(Firpic)分别作为发射红光、绿光以及蓝光的材料。
目前，4,4'-N,N'-二咔唑-联二苯(CBP)是关于磷光材料最广泛已知的主体材料。最近，Pioneer(日本)等人研发出了一种高性能有机EL装置，其使用浴铜灵(bathocuproine，BCP)和双(2-甲基-8-喹啉)(4-苯基苯酚)铝(III)(BAlq)等作为主体材料，所述材料已知为空穴阻挡材料。
虽然这些材料提供良好的发光特性，但是它们具有以下缺点：(1)由于其低玻璃态化温度和差的热稳定性，其降解可在真空中在高温沉积工艺期间发生。(2)有机EL装置的功率效率由[(π/电压)×电流效率]给出，并且所述功率效率与电压成反比。尽管包含磷光主体材料的有机EL装置提供高于包含荧光材料的有机EL装置的电流效率(cd/A)，但显著较高的驱动电压是必需的。因此，就功率效率(lm/W)来说，不存在优点。(3)此外，有机EL装置的使用寿命较短，并且仍需要改进发光效率。
韩国专利申请案公开第10-2010-0108924号和韩国专利申请案公开第10-2014-0015259号公开了一种具有二苯并咔唑主链的化合物。然而，它们未能具体地公开具有其中咔唑连接到二苯并咔唑主链的结构的化合物。
发明内容
技术问题
本公开的目标是提供一种有机电致发光化合物，其可提供展示长寿命、低驱动电压以及在发光效率(如电流效率和功率效率)、色彩纯度、溶解性以及热溶解性方面优异性的有机电致发光装置。本公开的另一目标是提供包含所述有机电致发光化合物的一种有机电致发光材料和一种有机电致发光装置。
问题的解决方案
本发明人发现，以上目标可通过由以下式1表示的有机电致发光化合物来实现。
其中
L表示单键或经取代或未经取代的(C6-C30)亚芳基；
X表示-O-、-S-、-CR11R12-或-NR13-；
R11和R12各自独立地表示经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基，或经取代或未经取代的5元到30元杂芳基，或可键联到(一个或多个)相邻取代基以形成经取代或未经取代的(C3-C30)单环或多环脂环族环或芳族环，其(一个或多个)碳原子可经选自氮、氧和硫的杂原子的至少一种杂原子置换；
R13表示经取代或未经取代的(C6-C30)芳基，或经取代或未经取代的5元到30元杂芳基；
R1到R4各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的5元到30元杂芳基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷氧基、经取代或未经取代的三(C1-C30)烷基硅烷基、经取代或未经取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的三(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的单或二(C1-C30)烷基氨基、经取代或未经取代的单或二(C6-C30)芳基氨基或经取代或未经取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；
R1和R4各自独立地可键联到(一个或多个)相邻取代基以形成经取代或未经取代的(C3-C30)单环或多环脂环族环或芳族环，其(一个或多个)碳原子可经至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换；
a表示0到4的整数；其中a为2或更大，每个R1可相同或不同；
b和c各自独立地表示0到6的整数；其中b或c为2或更大，每个R2或R3可相同或不同；
d表示0到3的整数；其中d为2或更大，每个R4可相同或不同；
e表示0或1；其条件是其中e为0，b+c＝1或更大，并且R2和R3中的至少一个表示经取代或未经取代的5元到30元杂芳基；并且
所述杂芳基含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子。
本发明的有利效果
本公开的有机电致发光化合物具有良好色彩纯度、溶解性和热稳定性。通过包含有机电致发光化合物或包含本公开的化合物的有机电致发光材料，可提供展示低驱动电压、极佳电流和功率效率和显著改进的寿命的有机电致发光装置。
具体实施方式
在下文中，将详细地描述本发明。然而，以下描述旨在解释本发明，并且不打算以任何方式限制本发明的范围。
本公开提供了由上述式1表示的有机电致发光化合物、包含所述有机电致发光化合物的有机电致发光材料以及包含所述化合物的有机电致发光装置。
式1有机电致发光化合物的细节如下。
本文中，“烷基”包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等。“环烷基”包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。此外，“(亚)芳基”指示衍生自芳香族烃的单环或稠环基团，且包括其中两个环经由一个原子连接的螺化合物。芳基包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、芴基、苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基、屈基、稠四苯基、荧蒽基、螺联芴基等。“(3元到30元)(亚)杂芳基”指示具有3到30个环主链原子(包括至少一个，优选地1到4个选自由B、N、O、S、Si以及P，优选地O、S和N组成的群组的杂原子)的芳基；可为单环或与至少一个苯环稠合的稠环；可为部分饱和的；可为通过使至少一个杂芳基或芳基经由(一个或多个)单键键联到杂芳基所形成的基团；并且包括单环型杂芳基，如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋吖基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等，和稠环型杂芳基，如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、啡噁嗪基、啡啶基、苯并间二氧杂环戊烯基、二氢吖啶基等。此外，“卤素”包括F、Cl、Br和I。
本文中，表述“经取代或未经取代的”中的“经取代的”意指某一官能团中的氢原子经另一个原子或基团，即取代基置换。在本公开中，对于在L、R1到R4和R11到R13中经取代的烷基、经取代的芳基、经取代的杂芳基、经取代的环烷基、经取代的烷氧基、经取代的三烷基硅烷基、经取代的二烷基芳基硅烷基、经取代的烷基二芳基硅烷基、经取代的三芳基硅烷基、经取代的单或二烷氨基、经取代的单或二芳氨基和经取代的烷基芳基氨基的取代基各自独立地可为选自由以下组成的群组中的至少一种：氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、(C1-C30)烷基、卤代(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C3-C30)环烷基、(C3-C30)环烯基、3元到7元杂环烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳基硫基、未经取代或经(C6-C30)芳基取代的5元到30元杂芳基、未经取代或经5元到30元杂芳基取代的(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基硅烷基、三(C6-C30)芳基硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、氨基、单或二(C1-C30)烷氨基、单或二(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基硼基、二(C1-C30)烷基硼基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基和(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基；以及优选地至少一个选自由以下组成的群组：氘、卤素、(C1-C20)烷基、卤代(C1-C20)烷基、未经取代或经(C6-C20)芳基取代的6元到20元杂芳基、未经取代或经6元到20元杂芳基取代的(C6-C20)芳基、三(C6-C20)芳基硅烷基、二(C1-C20)烷基(C6-C20)芳基硅烷基、(C1-C20)烷基二(C6-C20)芳基硅烷基、单或二(C6-C20)芳氨基、(C1-C20)烷基(C6-C20)芳基氨基、(C6-C20)芳基(C1-C20)烷基和(C1-C20)烷基(C6-C20)芳基。
优选地，L可表示单键或经取代或未经取代的(C6-C20)亚芳基。具体地说，L可表示单键、经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚萘基、经取代或未经取代的亚联苯基、经取代或未经取代的亚蒽基、经取代或未经取代的亚菲基、经取代或未经取代的亚三联苯基、经取代或未经取代的亚并四苯基、经取代或未经取代的亚屈基、经取代或未经取代的亚芘基、经取代或未经取代的亚三亚苯基，或经取代或未经取代的亚荧蒽基。对于L的经取代的亚芳基，取代基优选地可为(C1-C20)烷基、未经取代或经6元到20元杂芳基取代的(C6-C20)芳基，或未经取代或经(C6-C20)芳基取代的6元到20元杂芳基；以及更优选地(C1-C6)烷基、苯基、萘基、联苯基、未经取代或经苯基取代的咔唑基，或经未经取代或经苯基取代的咔唑基取代的苯基。
X表示-O-、-S-、-CR11R12-或-NR13-。X可表示具体地说-O-、-S-，或-NR13-，并且更具体来说-NR13-。
优选地，R11和R12各自独立地可表示经取代或未经取代的(C1-C20)烷基，或经取代或未经取代的(C6-C20)芳基，或可彼此键联以形成经取代或未经取代的(C3-C20)单环或多环芳族环。具体地说，R11和R12各自独立地可表示经取代或未经取代的(C1-C10)烷基、经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基，或经取代或未经取代的萘基，或可彼此键联以形成连同含有X的环的螺联芴基。优选地，R11和R12可为未经取代的基团。
优选地，R13可表示经取代或未经取代的(C6-C20)芳基。具体地说，R13可表示经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的苯基-萘基、经取代或未经取代的萘基-苯基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的三联苯、经取代或未经取代的并四苯基、经取代或未经取代的屈基、经取代或未经取代的芘基、经取代或未经取代的三亚苯基，或经取代或未经取代的荧蒽基。优选地，R13可为未经取代的基团。
优选地，R1和R4各自独立地可表示氢、经取代或未经取代的(C1-C20)烷基、经取代或未经取代的(C6-C20)芳基，或经取代或未经取代的5元到20元杂芳基，或可键联到(一个或多个)相邻取代基以形成经取代或未经取代的(C3-C20)单环或多环芳族环。具体地说，R1和R4各自独立地可表示氢、经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基，或经取代或未经取代的萘基，或可键联到(一个或多个)相邻取代基以形成经取代或未经取代的苯环或经取代或未经取代的萘环。优选地，R1和R4可为未经取代的基团。
优选地，R2和R3各自独立地可表示氢、经取代或未经取代的(C1-C20)烷基、经取代或未经取代的(C6-C20)芳基，或经取代或未经取代的5元到20元杂芳基，其条件是其中e为0，b+c＝1或更大，并且R2和R3中的至少一个可表示经取代或未经取代的13元到25元杂芳基。具体地说，R2和R3各自独立地可表示氢、经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的苯并咔唑基，或经取代或未经取代的二苯并咔唑基，其条件是其中e为0，b+c＝1或更大，并且R2和R3中的至少一个可表示经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的苯并咔唑基或经取代或未经取代的二苯并咔唑基。具体地说，R2和R3各自独立地可选自氢和下式2-1到2-3。具体来说，其中e为0，b+c＝1或更大，并且R2和R3中的至少一个可优选地选自下式2-1到2-3。
其中
La、Lb和Lc各自独立地表示单键或经取代或未经取代的(C6-C30)亚芳基；
Z表示-S-、-O-、-NR23-或-CR24R25-；
R20和R23到R25各自独立地表示经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基，或经取代或未经取代的3元到30元杂芳基，或可键联到(一个或多个)相邻取代基以形成经取代或未经取代的(C3-C30)单环或多环脂环族环或芳族环，其(一个或多个)碳原子可经至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换；
R14到R19各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的3元到30元杂芳基、经取代或未经取代的三(C1-C30)烷基硅烷基、经取代或未经取代的三(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的单或二(C1-C30)烷基氨基、经取代或未经取代的单或二(C6-C30)芳基氨基，或经取代或未经取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基，或可键联到(一个或多个)相邻取代基以形成经取代或未经取代的(C3-C30)单环或多环脂环族环或芳族环，其(一个或多个)碳原子可经至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换；
f表示0到3的整数；g、h、i和k各自独立地表示0到4的整数；j表示0到5的整数；其中f、g、h、i、j或k为2或更大，每个R14、R15、R16、R17、R18，或R19可相同或不同；
所述杂芳基含有至少一个选自N、O和S的杂原子；并且
*表示键结位点。
具体地说，La到Lc各自独立地可表示单键或经取代或未经取代的(C6-C18)亚芳基。更具体来说，La到Lc各自独立地可表示单键、经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基或经取代或未经取代的亚萘基。
具体地说，Z可表示-NR23-。
具体地说，R20和R23到R25各自独立地可表示经取代或未经取代的(C1-C10)烷基，或经取代或未经取代的(C6-C18)芳基，或可键联到(一个或多个)相邻取代基以形成经取代或未经取代的(C3-C30)单环或多环芳族环。更具体来说，R20和R23到R25各自独立地可表示经取代或未经取代的(C1-C6)烷基、经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基或经取代或未经取代的萘基。
具体地说，R14到R19各自独立地可表示氢、经取代或未经取代的(C1-C10)烷基，或经取代或未经取代的(C6-C18)芳基，或可键联到(一个或多个)相邻取代基以形成经取代或未经取代的(C3-C30)单环或多环芳族环，其(一个或多个)碳原子可经选自氮、氧和硫的一种到三种杂原子置换。更具体来说，R14到R19各自独立地可表示氢、经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基或经取代或未经取代的萘基，或可键联到(一个或多个)相邻取代基以形成苯环或萘环。
根据本公开的另一个实施例，L可表示单键，或经取代或未经取代的(C6-C20)亚芳基；X可表示-O-、-S-、-CR11R12-，或-NR13-；R11和R12各自独立地可表示经取代或未经取代的(C1-C20)烷基，或经取代或未经取代的(C6-C20)芳基，或可彼此键联以形成经取代或未经取代的(C3-C20)单环或多环芳族环；R13可表示经取代或未经取代的(C6-C20)芳基；R1和R4各自独立地可表示氢、经取代或未经取代的(C1-C20)烷基、经取代或未经取代的(C6-C20)芳基，或经取代或未经取代的5元到20元杂芳基，或可键联到(一个或多个)相邻取代基以形成经取代或未经取代的(C3-C20)单环或多环芳族环；R2和R3各自独立地可表示氢、经取代或未经取代的(C1-C20)烷基、经取代或未经取代的(C6-C20)芳基，或经取代或未经取代的5元到20元杂芳基；其条件是其中e为0，b+c＝1或更大，并且R2和R3中的至少一个可表示经取代或未经取代的13元到25元杂芳基；并且杂芳基可含有至少一个选自N、O和S的杂原子。
根据本公开的另一个实施例，e可表示1；X可表示-O-、-S-，或-NR13-；R13可表示经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的苯基-萘基、经取代或未经取代的萘基-苯基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的三联苯、经取代或未经取代的并四苯基、经取代或未经取代的屈基、经取代或未经取代的芘基、经取代或未经取代的三亚苯基，或经取代或未经取代的荧蒽基；并且R1和R4各自独立地可表示氢、经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基，或经取代或未经取代的萘基，或可键联到(一个或多个)相邻取代基以形成经取代或未经取代的苯环或萘环。
根据本公开的另一个实施例，e可表示0；L可表示经取代或未经取代的(C6-C20)亚芳基；b+c＝1或更大；并且R2和R3中的至少一个可选自式2-1到2-3。
更具体来说，式1有机电致发光化合物包括以下，但不限于此：
本公开的有机电致发光化合物可通过所属领域的技术人员已知的合成方法来制备。举例来说，它可根据以下反应流程1或反应流程2中的任一个制备。
[反应流程1]
[反应流程2]
其中X、R1到R4、L、a、b、c、d和e如上式1中所定义，并且Hal表示卤素。
根据本公开的另一个实施例，提供包含式1的有机电致发光化合物的有机电致发光材料和包含所述材料的有机电致发光装置。
材料可以由本公开的有机电致发光化合物组成。另外，所述材料可进一步包含已包含用于有机电致发光材料的(一种或多种)常规化合物。
本文中，有机电致发光材料指示用于有机电致发光的材料。
有机电致发光材料可为用于有机电致发光装置的材料，其用于制备有机电致发光装置。
有机电致发光材料可优选地为将用于有机电致发光装置的发光层的材料，更优选地为在有机电致发光装置的发光层中将与掺杂材料结合的主体材料，并且甚至更优选地为磷光主体材料。主体材料可进一步包含由下式3表示的化合物。当主体材料进一步包含式3化合物时，在式1化合物和式3化合物之间的重量比可在1:99到99:1，并且具体地说30:70到70:30的范围内。
优选地，有机电致发光材料可为空穴传输材料。更优选地，有机电致发光材料可为将用于有机电致发光装置的空穴传输层的材料。
本公开的有机电致发光装置可包含第一电极、第二电极以及至少一个安置于第一和第二电极之间的有机层。有机层可包含至少一种式1有机电致发光化合物。
第一电极和第二电极中的一个可为阳极，并且另一个可为阴极。所述有机层可包含发光层，并且可进一步包含至少一个选自空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、夹层、空穴阻挡层、电子缓冲层以及电子阻挡层的层。
本公开的式1的有机电致发光化合物可包含在发光层中。当在发光层中使用时，可包含本公开的式1的有机电致发光化合物作为主体材料，优选地磷光主体材料，并且更优选地磷光发红光主体材料。优选地，发光层可进一步包含至少一种或多种掺杂剂，并且必要时，除本公开的式1化合物以外，还包含第二主体材料。第一主体材料和第二主体材料之间的重量比在1:99到99:1并且具体地说30:70到70:30的范围内。
第二主体材料可选自任何已知的磷光主体。考虑到发光效率，选自由式3的化合物组成的群组的化合物优选地为第二主体材料。
根据本公开的另一个实施例，提供一种有机电致发光装置，其包含阳极、阴极和在阳极与阴极之间的有机层，其中所述有机层包含一个或多个发光层；一个或多个发光层中的至少一个包含一种或多种掺杂剂化合物和两种或更多种主体化合物；主体化合物的第一主体化合物由式1表示；以及第二主体化合物由式3表示。
其中
Ma表示经取代或未经取代的含氮5元到11元杂芳基；
La表示单键或经取代或未经取代的(C6-C30)亚芳基；
Xa到Xh各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C2-C30)烯基、经取代或未经取代的(C2-C30)炔基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基、经取代或未经取代的(C6-C60)芳基、经取代或未经取代的3到30元杂芳基、经取代或未经取代的三(C1-C30)烷基硅烷基、经取代或未经取代的三(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基或经取代或未经取代的单或二(C6-C30)芳基氨基；或可键联到(一个或多个)相邻的取代基以形成经取代或未经取代的(C3-C30)单环或多环的脂环族或芳族环，其一个或多个碳原子可被至少一个选自氮、氧以及硫的杂原子置换；并且
杂芳基含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子。
具体地说，在式3中，Ma可表示经取代或未经取代的吡咯基、经取代或未经取代的咪唑基、经取代或未经取代的吡唑基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的四嗪基、经取代或未经取代的三唑基、经取代或未经取代的四唑基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的吡嗪基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的哒嗪基、经取代或未经取代的苯并咪唑基、经取代或未经取代的异吲哚基、经取代或未经取代的吲哚基、经取代或未经取代的吲唑基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的异喹啉基、经取代或未经取代的噌啉基、经取代或未经取代的喹唑啉基、经取代或未经取代的萘啶基或经取代或未经取代的喹喏啉基。更具体来说，Ma可以表示经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的异喹啉基、经取代或未经取代的喹唑啉基、经取代或未经取代的萘啶基或经取代或未经取代的喹喔啉基。具体地说，对于Ma的含氮5元到11元杂芳基的取代的取代基可为未经取代或经氰基、卤素、(C1-C10)烷基或三(C6-C12)芳基硅烷基取代的(C6-C18)芳基。
具体来说，在式3中，La可表示单键、经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚萘基、或经取代或未经取代的亚联苯基。
具体地说，在式3中，Xa到Xh各自独立地可表示氢、氰基、经取代或未经取代的(C6-C15)芳基、经取代或未经取代的6元到20元杂芳基，或经取代或未经取代的三(C6-C15)芳基硅烷基，或可键联到(一个或多个)相邻取代基以形成经取代或未经取代的6元到20元单环或多环芳族环，其(一个或多个)碳原子可经至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换。具体地说，形成的单环或多环芳族环可为经取代或未经取代的苯、经取代或未经取代的吲哚、经取代或未经取代的苯并吲哚、经取代或未经取代的茚、经取代或未经取代的苯并呋喃或经取代或未经取代的苯并噻吩。
具体地说，第二主体材料包括以下但不限于此：
本公开的有机电致发光装置中包含的掺杂剂优选地为至少一种磷光掺杂剂。用于本公开的有机电致发光装置的磷光掺杂剂材料不受限制，但可优选地选自铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)或铂(Pt)的金属化络合化合物，更优选地选自铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)或铂(Pt)的邻位金属化络合化合物，并且甚至更优选地选自邻位金属化铱络合化合物。
优选地，本公开的有机电致发光装置中包含的掺杂剂可选自由下式101到103表示的化合物组成的群组。
其中L选自以下结构：
R100表示氢、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基，或经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基；R101到R109和R111到R123各自独立地表示氢、氘、卤素、未经取代或经卤素取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、氰基或经取代或未经取代的(C1-C30)烷氧基；R106到R109可键联到(一个或多个)相邻取代基以形成经取代或未经取代的稠环，例如未经取代或经烷基取代的芴、未经取代或经烷基取代的二苯并噻吩，或未经取代或经烷基取代的二苯并呋喃；R120到R123可键联到(一个或多个)相邻取代基以形成经取代或未经取代的稠环，例如未经取代或经烷基或芳基取代的喹啉；R124到R127各自独立地表示氢、氘、卤素、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基，或经取代或未经取代的(C6-C30)芳基；R124到R127可键联到(一个或多个)相邻取代基以形成经取代或未经取代的稠环，例如未经取代或经烷基取代的芴、未经取代或经烷基取代的二苯并噻吩，或未经取代或经烷基取代的二苯并呋喃；R201到R211各自独立地表示氢、氘、卤素、未经取代或经卤素取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基，或经取代或未经取代的(C6-C30)芳基；R208到R211可键联到(一个或多个)相邻取代基以形成经取代或未经取代的稠环，例如未经取代或经烷基取代的芴、未经取代或经烷基取代的二苯并噻吩，或未经取代或经烷基取代的二苯并呋喃；r、s和t各自独立地表示1到3的整数；其中r或s为2或更大的整数，每个R100可相同或不同。
具体地说，掺杂材料包括以下但不限于此。
根据本公开的其它方面，提供了用于制备有机电致发光装置的混合物或组合物。所述混合物或组合物包含本公开的化合物。所述混合物或组合物可用于制备有机电致发光装置的发光层或空穴传输层。用于制备有机电致发光装置的发光层的混合物或组合物可为用于制备磷光或荧光发光层，并且具体地说有机电致发光装置的磷光红光发光层的混合物或组合物。在本公开的化合物包含在用于制备有机电致发光装置的空穴传输层的混合物或组合物情况下，它可作为空穴传输材料被包含。在本公开的化合物包含在用于制备有机电致发光装置的发光层的混合物或组合物情况下，它可作为主体材料被包含。在本公开化合物作为主体材料被包含情况下，所述混合物或组合物可进一步包含第二主体材料。第一主体材料和第二主体材料之间的重量比在1:99到99:1并且具体地说30:70到70:30的范围内。
本公开的有机电致发光装置可包含第一电极、第二电极和安置在第一电极和第二电极之间的至少一个有机层，其中所述有机层可包含发光层或空穴传输层，并且发光层或空穴传输层可包含用于本公开的有机电致发光装置的混合物或组合物。
除式1的有机电致发光化合物之外，本公开的有机电致发光装置还可进一步包含至少一种选自由芳基胺类化合物和苯乙烯基芳基胺类化合物组成的群组的化合物。
在本公开的有机电致发光装置中，有机层除式1化合物之外还可进一步包含至少一种选自由以下组成的群组的金属：周期表的第1族金属、第2族金属、第4周期过渡金属、第5周期过渡金属、镧系元素以及d-过渡元素的有机金属，或至少一种包含所述金属的络合化合物。所述有机层可进一步包含发光层和电荷产生层。
另外，本公开的有机电致发光装置可通过进一步包含至少一个发光层而发射白光，除本公开化合物以外，所述发光层还包含所属领域中已知的蓝光电致发光化合物、红光电致发光化合物或绿光电致发光化合物。必要时，本公开的有机电致发光装置可进一步包含发黄光或发橙光层。
在本公开的有机电致发光装置中，优选地，可将至少一个层(在下文中为“表面层”)放置在一个或两个电极的(一个或多个)内表面上，所述层选自硫族化物层、金属卤化物层以及金属氧化物层。具体来说，硅或铝的硫族化物(包括氧化物)层优选地位于电致发光中间层的阳极表面上，且金属卤化物层或金属氧化物优选地位于电致发光中间层的阴极表面上。这类表面层为有机电致发光装置提供操作稳定性。优选地，硫族化物包括SiOX(1≤X≤2)、AlOX(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等；金属卤化物包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金属氟化物等；且金属氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
在本公开的有机电致发光装置中，电子传输化合物和还原性掺杂剂的混合区或空穴传输化合物和氧化性掺杂剂的混合区可位于一对电极的至少一个表面上。在这种情况下，电子传输化合物被还原为阴离子，并且因此注入电子并将其从混合区传输到电致发光介质中变得更加容易。此外，空穴传输化合物被氧化为阳离子，并且因此注入空穴并且将其从混合区传输到电致发光介质变得更加容易。优选地，氧化性掺杂剂包括各种路易斯酸(Lewis acid)和受体化合物；并且还原性掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属以及其混合物。还原性掺杂剂层可用作电荷产生层以制造具有两个或更多个电致发光层并且发射白光的电致发光装置。
为了形成本公开的有机电致发光装置的每一层，可以使用干膜形成方法，如真空蒸发、溅镀、等离子体以及离子电镀方法；或湿式成膜方法，如喷墨印刷、喷嘴印刷、狭缝涂布、旋转涂布、浸渍涂布以及流动涂布方法。
当使用湿式成膜方法时，薄膜可通过将形成每一层的材料溶解或扩散到任何适合的溶剂中来形成，所述溶剂如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等。溶剂可以为形成每一层的材料可溶解或扩散于其中并且不存在成膜能力问题的任何溶剂。
在本公开的有机电致发光装置中，可共蒸发或混合物蒸发用于发光层的两种或更多种主体化合物。在本文中，共蒸发指示用于使两种或更多种材料以混合物形式沉积的方法，通过将所述两种或更多种材料中的每种引入到相应坩埚单元中，且向所述单元施加电流以便所述材料中的每种材料蒸发来进行。在本文中，混合物蒸发指示用于使两种或更多种材料以混合物形式沉积的方法，通过将所述两种或更多种材料在一个坩埚单元中混合，随后沉积，且向所述单元施加电流以便所述混合物蒸发来进行。
可生产使用本公开的有机电致发光装置的显示系统或照明系统。
下文中，将参考以下实例具体解释本公开的有机电致发光化合物、化合物的制备方法以及装置的发光特性。
实例1：制备化合物H-1
制备化合物1-1
在将7H-二苯并[c,g]咔唑(10g，37.40mmol)、1-溴-4-碘苯(21g，74.80mmol)、CuI(3.6g，18.70mmol)、乙二胺(EDA)(5mL，74.80mmol)，和K3PO4(20g，93.50mmol)溶解在烧瓶的甲苯(200mL)中之后，将混合物在120℃下回流2小时。在完成反应之后，将混合物用二氯甲烷(MC)减压过滤，并且经历柱色谱。将甲醇添加到所得物。将得到的固体减压过滤以得到化合物1-1(12.2g，产率：77％)。
制备化合物H-1
在将化合物1-1(8g，18.90mmol)、(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸(6.6g，22.70mmol)、Pd(PPh3)4(2.2g，1.89mmol)，和K2CO3(7.8g，56.70mmol)溶解在甲苯(100mL)、乙醇(50mL)和H2O(50mL)中之后，将混合物在120℃下回流4小时。在反应完成之后，反应混合物用用乙酸乙酯(EA)萃取，用MgSO4干燥，并且经历柱色谱。将甲醇添加到所得物。将得到的固体减压过滤，用甲苯再结晶，并且减压过滤以得到化合物H-1(5.3g，产率：48％)。
分子量 UV PL 熔点(M.P.)
584.71 382nm 397nm 264.8℃
实例2：制备化合物H-55
制备化合物2-1
在将7H-二苯并[c,g]咔唑(50g，187mmol)和N-溴代丁二酰亚胺(NBS)(31.6g，177mmol)溶解在烧瓶的二甲基甲酰胺(DMF)(1L)中之后，将混合物在室温下搅拌5小时。在反应完成之后，混合物用EA萃取，用MgSO4干燥，并且经历柱色谱。将己烷添加到所得物。将得到的固体减压过滤以得到化合物2-1(52g，产率：80％)。
制备化合物2-2
在将化合物2-1(52g，150.2mmol)、(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸(46.1g，150.2mmol)、Pd(PPh3)4(8.7g，1.6mmol)，和K2CO3(51.9g，375.5mmol)溶解在甲苯(570mL)、乙醇(100mL)和蒸馏水(190mL)中之后，将混合物在120℃下回流4小时。在反应完成之后，混合物用MC萃取，用MgSO4干燥，并且经历柱色谱。将己烷添加到所得物。将得到的固体减压过滤以得到化合物2-2(62g，产率：71％)。
制备化合物H-55
在将化合物2-2(10.0g，19.66mmol)、碘苯(4.4mL，39.32mmol)、CuI(1.87g，9.83mmol)、EDA(1.32mL，19.66mmol)，和Cs2CO3(16.0g，49.15mmol)溶解在甲苯(100mL)中之后，将混合物在130℃下回流5小时。在反应完成之后，混合物用MC减压过滤，并且经历柱色谱。将甲醇添加到所得物。将得到的固体减压过滤以得到化合物H-55(7.6g，产率：66％)。
分子量 UV PL M.P.
584.71 352nm 423nm 150℃
实例3：制备化合物H-56
在将化合物2-2(10.0g，19.66mmol)、2-溴萘(6.9g，33.4mmol)、CuI(1.87g，9.83mmol)、EDA(1.32mL，19.66mmol)，和Cs2CO3(16.0g，49.15mmol)溶解在甲苯(100mL)中之后，将混合物在130℃下回流5小时。在反应完成之后，混合物用MC减压过滤，并且经历柱色谱。将甲醇添加到所得物。将得到的固体减压过滤以得到化合物H-56(7.6g，产率：61％)。
分子量 UV PL M.P.
634.77 334nm 421nm 140℃
实例4：制备化合物H-66
制备化合物4-1
在将2-溴-4-氟-1-硝基苯(50g，227.3mmol)、苯基硼酸(30.5g，250mmol)、Pd(PPh3)4(13.1g，11.37mmol)、K2CO3(62.8g，454.6mmol)、甲苯(600mL)、乙醇(200mL)和蒸馏水(200mL)引入到烧瓶中之后，将混合物在回流下搅拌6小时。在冷却到室温之后，将混合物用EA和蒸馏水萃取。将得到的有机层在减压下蒸馏。残留物经历柱色谱以得到化合物4-1(49g，产率：99％)。
制备化合物4-2
在将7H-二苯并[c,g]咔唑(34.5g，128.9mmol)、化合物4-1(28g，128.9mmol)、NaH(6.7g，167.6mmol)，和DMF(600mL)引入到烧瓶中之后，将混合物在75℃下搅拌2小时。在冷却到室温之后，，将MeOH(1L)和纯水添加到混合物。过滤所获得的固体物质，并且减压干燥以得到化合物4-2(52g，产率：86.8％)。
制备化合物4-3
在将化合物4-2(52g，111.9mmol)、PPh3(88g，335.8mmol)，和1,2-二氯苯(500mL)引入到烧瓶中之后，将混合物在回流下搅拌6小时。将混合物蒸馏以去除1,2-二氯苯(1,2-DCB)。将残留物经历柱色谱以得到化合物4-3(39g，产率：75.9％)。
制备化合物H-66
在将化合物4-3(7g，16.18mmol)、2-溴萘(5.0g，24.27mmol)、Pd(OAc)2(365mg，1.6mmol)、P(t-Bu)3(1.6mL，3.2mmol)、NaOt-Bu(4.7g，48.54mmol)，和甲苯(100mL)引入到烧瓶中之后，将混合物在回流下搅拌3小时，冷却到室温，并且用乙酸乙酯和纯水萃取。将得到的有机层浓缩，并且经历柱色谱以得到化合物H-66(3.0g，产率：33.2％)。
分子量 UV PL M.P.
558.67 378nm 397nm 250℃
实例5：制备化合物H-25
制备化合物5-1
在将7H-二苯并[c,g]咔唑(CAS：194-59-2，30g，112.2mmol)、4-溴碘苯(63g，224.4mmol)、碘化铜(I)(11g，56.1mmol)、乙二胺(13mL，224mmol)、磷酸钾(48g，224.4mmol)，和甲苯(600mL)引入到反应器中之后，将混合物在140℃下搅拌3小时。在反应完成之后，混合物用乙酸乙酯萃取，用硫酸镁干燥，并且通过旋转蒸发器干燥以去除溶剂。将所得物经历柱色谱以得到化合物5-1(33.7g，产率：71％)。
制备化合物5-3
在将化合物5-1(33.7g，79.8mmol)、化合物5-2(CAS：855738-89-5，23.4g，79.8mmol)、四(三苯基膦)钯(2.8g，2.39mmol)、碳酸钾(22g，100mmol)、甲苯(300mL)、水(100mL)，和乙醇(100mL)引入到反应器中之后，将混合物在140℃下搅拌3小时。在反应完成之后，将混合物冷却到室温，并且过滤。将得到的固体经历柱色谱以得到化合物5-3(28.5g，产率：70％)。
制备化合物H-25
在将化合物5-3(14g，27.5mmol)、2-溴萘(7.4g，36mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1.2g，1.38mmol)、三叔丁基膦(50wt％二甲苯，1.1mL，2.75mmol)、叔丁醇钠(5.3g，55mmol)，和甲苯(200mL)引入到反应器中之后，将混合物在140℃下搅拌过夜。在反应完成之后，将混合物逐滴添加到甲醇，并且过滤。将得到的固体经历柱色谱并且重结晶以得到化合物H-25(2g，产率：11％)。
分子量 UV PL M.P.
634.24 308nm 396nm 261℃
实例6：制备化合物H-34
制备化合物6-1
在将2-溴-4-氟-1-硝基苯(30g，136mmol)、苯基硼酸(18.3g，150mmol)、Pd(PPh3)4(6.3g，5.4mmol)，和Na2CO3(36g，340mmol)溶解在甲苯(680mL)、乙醇(170mL)，和蒸馏水(170mL)中之后，将混合物在120℃下回流3小时。在反应完成之后，混合物用MC萃取，用MgSO4干燥，并且经历柱色谱。将己烷添加到所得物。将得到的固体减压过滤以得到化合物6-1(29g，产率：98％)。
制备化合物6-2
将在烧瓶中的7H-二苯并[c,g]咔唑(35.7g，134mmol)、NaH(60％于分散油中)(6.9g，173mmol)，和DMF(900mL)的混合物在0℃下缓慢搅拌30分钟。将化合物6-1缓慢逐滴添加到反应混合物。反应混合物在室温下搅拌过夜。在反应完成之后，将混合物逐滴添加到水。将得到的固体经历柱色谱。将己烷添加到所得物。将得到的固体减压过滤以得到化合物6-2(41g，产率：66％)。
制备化合物6-3
将化合物6-2(41g，88mmol)、P(OEt)3(300mL)，和1,2-DCB(300mL)的混合物在180℃下回流12小时。将反应混合物减压蒸馏，并且经历柱色谱。将己烷添加到所得物。将得到的固体减压过滤以得到化合物6-3(21g，产率：55％)。
制备化合物H-34
在将化合物6-3(7g，16mmol)、4-溴-1,1'-联二苯(5.6g，24mmol)、Pd(OAc)2(0.182g，0.8mmol)、P(t-Bu)3(0.76mL，1.6mmol)，和NaOtBu(2.3g，24mmol)溶解在邻二甲苯(80mL)中之后，将混合物在150℃下回流12小时。在反应完成之后，混合物用EA萃取，用MgSO4干燥，并且经历柱色谱。将己烷添加到所得物。将得到的固体减压过滤，用甲苯重结晶，并且减压过滤以得到化合物H-34(3.6g，产率：38％)。
分子量 UV PL M.P.
584.71 382nm 399nm 263℃
实例7：制备化合物H-67
制备化合物7-1
在将萘-2-基硼酸(13.4g，77mmol)、1-溴-4-碘苯(20g，71mmol)、Pd(PPh3)4(3.3g，21.8mmol)，和Na2CO3(18.8g，177mmol)溶解在烧瓶的甲苯(360mL)、乙醇(90mL)和蒸馏水(90mL)中之后，将混合物在120℃下回流4小时。在反应完成之后，混合物用MC萃取，用MgSO4干燥，并且经历柱色谱。将己烷添加到所得物。将得到的固体减压过滤以得到化合物7-1(7g，产率：35％)。
制备化合物H-67
在将化合物7-3(7g，16mmol)、化合物7-1(6.9g，24mmol)、Pd(OAc)2(0.182g，0.8mmol)、P(t-Bu)3(0.76mL，1.6mmol)，和NaOtBu(2.3g，24mmol)溶解在邻二甲苯(80mL)中之后，将混合物在150℃下回流12小时。在反应完成之后，混合物用EA萃取，用MgSO4干燥，并且经历柱色谱。将己烷添加到所得物。将得到的固体减压过滤，用甲苯重结晶，并且减压过滤以得到化合物H-67(3g，产率：29％)。
分子量 UV PL M.P.
634.77 376nm 397nm 260℃
实例8：制备化合物H-68
制备化合物1-1
在将2-溴-4-氟-1-硝基苯(30g，136.36mmol)、1-萘基硼酸(28g，163,64mmol)、四(三苯基膦)钯(4.7g，4.09mmol)、碳酸钾(47g，340.90mmol)、甲苯(690mL)，和乙醇(170mL)引入到反应器中之后，将蒸馏水(170mL)添加到该反应器。将混合物在120℃下搅拌4小时。在反应完成之后，混合物用蒸馏水洗涤并且用乙酸乙酯萃取。将得到的有机层用硫酸镁干燥，通过旋转蒸发器干燥以去除溶剂，并且经历柱色谱以得到化合物8-1(33g，产率：92％)。
制备化合物8-2
在将7H-二苯并[c,g]咔唑(25g，115.10mmol)和N,N-二甲基甲酰胺(580mL)引入到反应器中之后，在0℃下在氮气氛围下将氢化钠(6g，149.63mmol)缓慢逐滴添加到混合物。将混合物在0℃下搅拌30分钟，并且将化合物8-1(32g，120.86mmol)缓慢逐滴添加到该混合物。在添加完成之后，混合物缓慢升温到室温，且再搅拌4小时。在反应完成之后，向其中添加甲醇以停止反应。用乙酸乙酯萃取所得物。将得到的有机层用硫酸镁干燥，通过旋转蒸发器干燥以去除溶剂，并且经历柱色谱以得到化合物8-2(35g，产率：59％)。
制备化合物8-3
在将化合物8-2(35g，68.02mmol)和亚磷酸三乙酯(170mL，0.4M)引入到反应器之后，将混合物在回流下搅拌4小时。在反应完成之后，将混合物减压蒸馏以去除亚磷酸三乙酯，并且经历柱色谱以得到化合物8-3(29g，产率：88％)。
制备化合物H-68
在将化合物8-3(10g，20.72mmol)、2-溴萘(6.4g，31.08mmol)、乙酸钯(II)(0.3g，1.04mmol)、三-叔丁基膦(1mL，2.08mmol)、叔丁醇钠(3g，31.08mmol)和邻二甲苯(105mL)引入到反应器中之后，将混合物在回流下搅拌4小时。在反应完成之后，混合物用蒸馏水洗涤并且用乙酸乙酯萃取。用硫酸镁干燥得到的有机层，并且然后通过旋转蒸发器干燥以去除溶剂。将所得物经历柱色谱以得到化合物H-68(2.5g，产率：20％)。
分子量 UV PL M.P.
608.73 378nm 397nm 274℃
实例9：制备化合物H-35
制备化合物1-1
在将2-溴-4-氟-1-硝基苯(30g，136.36mmol)、1-萘基硼酸(28g，163,64mmol)、四(三苯基膦)钯(4.7g，4.09mmol)、碳酸钾(47g，340.90mmol)、甲苯(690mL)，和乙醇(170mL)引入到反应器中之后，将蒸馏水(170mL)添加到该反应器。将混合物在120℃下搅拌4小时。在反应完成之后，混合物用蒸馏水洗涤并且用乙酸乙酯萃取。将得到的有机层用硫酸镁干燥，通过旋转蒸发器干燥以去除溶剂，并且经历柱色谱以得到化合物9-1(33g，产率：92％)。
制备化合物9-2
在将7H-二苯并[c,g]咔唑(25g，115.10mmol)和N,N-二甲基甲酰胺(580mL)引入到反应器中之后，在0℃下在氮气氛围下将氢化钠(6g，149.63mmol)缓慢逐滴添加到混合物。将混合物在0℃下搅拌30分钟，并且将化合物9-1(32g，120.86mmol)缓慢逐滴添加到该混合物。在添加完成之后，混合物缓慢升温到室温，且再搅拌4小时。在反应完成之后，向其中添加甲醇以停止反应。用乙酸乙酯萃取所得物。将得到的有机层用硫酸镁干燥，通过旋转蒸发器干燥以去除溶剂，并且经历柱色谱以得到化合物9-2(35g，产率：59％)。
制备化合物9-3
在将化合物9-2(35g，68.02mmol)和亚磷酸三乙酯(170mL，0.4M)引入到反应器之后，将混合物在回流下搅拌4小时。在反应完成之后，将混合物减压蒸馏以去除亚磷酸三乙酯，并且经历柱色谱以得到化合物9-3(29g，产率：88％)。
制备化合物H-35
在将化合物9-3(10g，20.72mmol)、碘苯(4mL，31.08mmol)，乙酸钯(II)(0.3g，1.04mmol)、三叔丁基膦(1mL，2.08mmol)、叔丁醇钠(3g，31.08mmol)，和邻二甲苯(105mL)引入到反应器中之后，将混合物在回流下搅拌4小时。在反应完成之后，混合物用蒸馏水洗涤并且用乙酸乙酯萃取。用硫酸镁干燥得到的有机层，并且然后通过旋转蒸发器干燥以去除溶剂。将所得物经历柱色谱以得到化合物H-35(28g，产率：24％)。
分子量 UV PL M.P.
558.67 378nm 397nm 292℃
[装置实例1]使用本公开的化合物的OLED
OLED使用本公开的有机电致发光化合物如下制造。依序用丙酮、乙醇和蒸馏水对OLED(Geomatec)玻璃基板上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)进行超声波洗涤，并且然后储存于异丙醇中。然后将ITO衬底安装在真空气相沉积设备的衬底固持器上。将HI-1引入所述真空气相沉积设备的单元中，且然后将所述设备的腔室中的压力控制在10-6托。此后，向所述单元施加电流以蒸发上述引入的材料，由此在ITO衬底上形成厚度为80nm的第一空穴注入层。然后，将HI-2引入所述真空气相沉积设备的另一单元中，且通过向所述单元施加电流而蒸发，从而在第一空穴注入层上形成厚度为5nm的第二空穴注入层。将HT-1引入真空气相沉积设备的一个单元中，且通过向所述单元施加电流而蒸发，从而在第二空穴注入层上形成厚度为10nm的第一空穴传输层。将HT-3引入真空气相沉积设备的另一单元中，且通过向所述单元施加电流而蒸发，从而在第一空穴传输层上形成厚度为60nm的第二空穴传输层。作为主体材料，将第一主体化合物(H-1)和第二主体化合物(H2-41)分别引入到真空气相沉积设备的两个单元中。将掺杂剂化合物(D-71)引入到另一单元中。两种主体化合物以1:1速率蒸发，而掺杂剂以与主体材料不同的速率蒸发，使得掺杂剂以以主体及掺杂剂的总量计3wt％的掺杂量沉积，以在第二空穴传输层上形成厚度为40nm的发光层。将ET-1和EI-1分别引入真空气相沉积设备的两个单元中，且以1:1比率蒸发，以在发光层上形成厚度为30nm的电子传输层。EI-1沉积为厚度2nm的电子注入层之后，然后厚度为80nm的Al阴极通过另一真空气相沉积设备沉积在电子注入层上，从而制成OLED。所制造的OLED在3.5V驱动电压下展示亮度为1,000cd/m2并且电流效率为29.5cd/A的红光发射。在5,000nit下降低到97％亮度所需的最少时间为114小时。
[装置实例2]使用本公开的化合物的OLED
以与装置实例1相同的方式制造OLED，例外为使用化合物H-55作为发光材料的第一主体。制造的OLED在3.6V驱动电压下展示亮度为1,000cd/m2并且电流效率为30.6cd/A的红光发射。在5,000nit下降低到97％亮度所需的最少时间为29小时。
[装置实例3]使用本公开的化合物的OLED
以与装置实例1相同的方式制造OLED，例外为使用化合物H-56作为发光材料的第一主体。制造的OLED在3.5V驱动电压下展示亮度为1,000cd/m2并且电流效率为29.2cd/A的红光发射。在5,000nit下降低到97％亮度所需的最少时间为12小时。
[装置实例4]使用本公开的化合物的OLED
以与装置实例1相同的方式制造OLED，例外为使用化合物H-25作为发光材料的第一主体。制造的OLED在3.5V驱动电压下展示亮度为1,000cd/m2并且电流效率为29.7cd/A的红光发射。在5,000nit下降低到97％亮度所需的最少时间为89小时。
[装置实例5]使用本公开的化合物的OLED
以与装置实例1相同的方式制造OLED，例外为使用化合物H-66作为发光材料的第一主体。制造的OLED在3.5V驱动电压下展示亮度为1,000cd/m2并且电流效率为29.9cd/A的红光发射。在5,000nit下降低到97％亮度所需的最少时间为167小时。
[装置实例6]使用本公开的化合物的OLED
以与装置实例1相同的方式制造OLED，例外为使用化合物H-34作为发光材料的第一主体。制造的OLED在3.4V驱动电压下展示亮度为1,000cd/m2并且电流效率为26.9cd/A的红光发射。在5,000nit下降低到97％亮度所需的最少时间为62小时。
[装置实例7]使用本公开的化合物的OLED
以与装置实例1相同的方式制造OLED，例外为分别使用化合物H-34和化合物H2-528作为发光材料的第一主体和第二主体。制造的OLED在3.6V驱动电压下展示亮度为1,000cd/m2并且电流效率为30.0cd/A的红光发射。在5,000nit下降低到97％亮度所需的最少时间为58小时。
[装置实例8]使用本公开的化合物的OLED
以与装置实例1相同的方式制造OLED，例外为使用化合物H-67作为发光材料的第一主体。制造的OLED在3.5V驱动电压下展示亮度为1,000cd/m2并且电流效率为29.7cd/A的红光发射。在5,000nit下降低到97％亮度所需的最少时间为95小时。
[装置实例9]使用本公开的化合物的OLED
以与装置实例1相同的方式制造OLED，例外为使用化合物H-35作为发光材料的第一主体。制造的OLED在3.6V驱动电压下展示亮度为1,000cd/m2并且电流效率为28.6cd/A的红光发射。在5,000nit下降低到97％亮度所需的最少时间为95小时。
[装置实例10]使用本公开的化合物的OLED
以与装置实例1相同的方式制造OLED，例外为使用化合物H-68作为发光材料的第一主体。制造的OLED在3.6V驱动电压下展示亮度为1,000cd/m2并且电流效率为28.9cd/A的红光发射。在5,000nit下降低到97％亮度所需的最少时间为18小时。
[装置实例11]使用本公开的化合物的OLED
以与装置实例1相同的方式制造OLED，例外为第一空穴注入层的厚度为90nm；化合物H-1代替HT-3用于形成第二空穴传输层；化合物H2-41用作用于发光层的单个主体；以主体和掺杂剂的总量计，掺杂剂化合物D-71以2wt％的掺杂量沉积；并且电子传输层的厚度为35nm。制造的OLED在4.4V驱动电压下展示亮度为1,000cd/m2并且电流效率为27.2cd/A的红光发射。
[装置实例12]使用本公开的化合物的OLED
以与装置实例11相同的方式制造OLED，例外为使用化合物H-55用于形成第二空穴传输层。制造的OLED在3.8V驱动电压下展示亮度为1,000cd/m2并且电流效率为23.4cd/A的红光发射。
[装置实例13]使用本公开的化合物的OLED
以与装置实例11相同的方式制造OLED，例外为使用化合物H-56用于形成第二空穴传输层。制造的OLED在3.7V驱动电压下展示亮度为1,000cd/m2并且电流效率为23.3cd/A的红光发射。
[装置实例14]使用本公开的化合物的OLED
以与装置实例11相同的方式制造OLED，例外为使用化合物H-34用于形成第二空穴传输层。制造的OLED在4.2V驱动电压下展示亮度为1,000cd/m2并且电流效率为26.9cd/A的红光发射。
[装置实例15]使用本公开的化合物的OLED
以与装置实例11相同的方式制造OLED，例外为使用化合物H-67用于形成第二空穴传输层。制造的OLED在4.5V驱动电压下展示亮度为1,000cd/m2并且电流效率为27.1cd/A的红光发射。
[装置实例16]使用本公开的化合物的OLED
以与装置实例11相同的方式制造OLED，例外为使用化合物H-35用于形成第二空穴传输层。制造的OLED在3.6V驱动电压下展示亮度为1,000cd/m2并且电流效率为25.5cd/A的红光发射。
[装置实例17]使用本公开的化合物的OLED
以与装置实例11相同的方式制造OLED，例外为使用化合物H-68用于形成第二空穴传输层。制造的OLED在3.8V驱动电压下展示亮度为1,000cd/m2并且电流效率为26.9cd/A的红光发射。
[比较实例1]使用常规化合物的OLED
以与装置实例1相同的方式制造OLED，例外为使用如下文所示的化合物1作为发光材料的第一主体。制造的OLED在7.8V驱动电压下展示亮度为1,000cd/m2并且电流效率为0.6cd/A的红光发射。由于低效率，寿命不可测量。
[比较实例2]使用常规化合物的OLED
以与装置实例11相同的方式制造OLED，例外为使用如上文所示的化合物1用于形成第二空穴传输层。制造的OLED在5.5V驱动电压下展示亮度为1,000cd/m2并且电流效率为10.2cd/A的红光发射。
本发明的有机电致发光化合物提供比常规有机电致发光化合物较好的发光效率和较长的寿命。采用本发明的有机电致发光化合物的装置呈现极佳的发光效率，具体来说，极佳的电流/功率效率。

Claims (8)

1.一种有机电致发光化合物，其由以下式1表示：
其中
L表示单键或经取代或未经取代的(C6-C30)亚芳基；
X表示-O-、-S-、-CR11R12-或-NR13-；
R11和R12各自独立地表示经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基，或经取代或未经取代的5元到30元杂芳基，或可键联到(一个或多个)相邻取代基以形成经取代或未经取代的(C3-C30)单环或多环脂环族环或芳族环，其(一个或多个)碳原子可经至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换；
R13表示经取代或未经取代的(C6-C30)芳基，或经取代或未经取代的5元到30元杂芳基；
R1到R4各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的5元到30元杂芳基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷氧基、经取代或未经取代的三(C1-C30)烷基硅烷基、经取代或未经取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的三(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的单或二(C1-C30)烷基氨基、经取代或未经取代的单或二(C6-C30)芳基氨基或经取代或未经取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；
R1和R4各自独立地可键联到(一个或多个)相邻取代基以形成经取代或未经取代的(C3-C30)单环或多环脂环族环或芳族环，其(一个或多个)碳原子可经至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换；
a表示0到4的整数；其中a为2或更大，每个R1可相同或不同；
b和c各自独立地表示0到6的整数；其中b或c为2或更大，每个R2或R3可相同或不同；
d表示0到3的整数；其中d为2或更大，每个R4可相同或不同；
e表示0或1；其条件是其中e为0，b+c＝1或更大，并且R2和R3中的至少一个表示经取代或未经取代的5元到30元杂芳基；并且
所述杂芳基含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中在L、R1到R4和R11到R13中所述经取代的烷基、所述经取代的芳基、所述经取代的杂芳基、所述经取代的环烷基、所述经取代的烷氧基、所述经取代的三烷基硅烷基、所述经取代的二烷基芳基硅烷基、所述经取代的烷基二芳基硅烷基、所述经取代的三芳基硅烷基、所述经取代的单或二烷基氨基、所述经取代的单或二芳基氨基和所述经取代的烷基芳基氨基的所述取代基各自独立地为选自由以下组成的群组的至少一个：氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、(C1-C30)烷基、卤代(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷基硫基、(C3-C30)环烷基、(C3-C30)环烯基、3元到7元杂环烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳基硫基、未经取代或经(C6-C30)芳基取代的5元到30元杂芳基、未经取代或经5元到30元杂芳基取代的(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基硅烷基、三(C6-C30)芳基硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、氨基、单或二(C1-C30)烷基氨基、单或二(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基硼基、二(C1-C30)烷基硼基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基和(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中
L表示单键或经取代或未经取代的(C6-C20)亚芳基；
X表示-O-、-S-、-CR11R12-或-NR13-；
R11和R12各自独立地表示经取代或未经取代的(C1-C20)烷基，或经取代或未经取代的(C6-C20)芳基，或可彼此键联以形成经取代或未经取代的(C3-C20)单环或多环芳族环；
R13表示经取代或未经取代的(C6-C20)芳基；
R1和R4各自独立地表示氢、经取代或未经取代的(C1-C20)烷基、经取代或未经取代的(C6-C20)芳基，或经取代或未经取代的5元到20元杂芳基，或可键联到(一个或多个)相邻取代基以形成经取代或未经取代的(C3-C20)单环或多环芳族环；
R2和R3各自独立地表示氢、经取代或未经取代的(C1-C20)烷基、经取代或未经取代的(C6-C20)芳基，或经取代或未经取代的5元到20元杂芳基；其条件是其中e为0，b+c＝1或更大，并且R2和R3中的至少一个表示经取代或未经取代的13元到25元杂芳基；并且
所述杂芳基含有至少一个选自N、O和S的杂原子。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中
e表示1；
X表示-O-、-S-或-NR13-；
R13表示经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的苯基-萘基、经取代或未经取代的萘基-苯基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的三联苯、经取代或未经取代的并四苯基、经取代或未经取代的屈基、经取代或未经取代的芘基、经取代或未经取代的三亚苯基或经取代或未经取代的荧蒽基；并且
R1和R4各自独立地表示氢、经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基，或经取代或未经取代的萘基，或可键联到(一个或多个)相邻取代基以形成经取代或未经取代的苯或萘环。
5.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中
e表示0；b+c＝1或更大；
L表示经取代或未经取代的(C6-C20)亚芳基；并且
R2和R3中的至少一个选自下式2-1到式2-3。
其中
La、Lb和Lc各自独立地表示单键或经取代或未经取代的(C6-C30)亚芳基；
Z表示-S-、-O-、-NR23-或-CR24R25-；
R20和R23到R25各自独立地表示经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基，或经取代或未经取代的3元到30元杂芳基，或可键联到(一个或多个)相邻取代基以形成经取代或未经取代的(C3-C30)单环或多环脂环族环或芳族环，其(一个或多个)碳原子可经至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换；
R14到R19各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的3元到30元杂芳基、经取代或未经取代的三(C1-C30)烷基硅烷基、经取代或未经取代的三(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、经取代或未经取代的单或二(C1-C30)烷基氨基、经取代或未经取代的单或二(C6-C30)芳基氨基，或经取代或未经取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基，或可键联到(一个或多个)相邻取代基以形成经取代或未经取代的(C3-C30)单环或多环脂环族环或芳族环，其(一个或多个)碳原子可经至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换；
f表示0到3的整数；g、h、i和k各自独立地表示0到4的整数；j表示0到5的整数；其中f、g、h、i、j或k为2或更大，每个R14、R15、R16、R17、R18或R19可相同或不同；
所述杂芳基含有至少一个选自N、O和S的杂原子；并且
*表示键结位点。
6.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中所述由式1表示的化合物是选自由以下组成的群组：
7.一种有机电致发光材料，其包含根据权利要求1所述的有机电致发光化合物。
8.一种有机电致发光装置，其包含根据权利要求1所述的有机电致发光化合物。
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