JP2020528218A - 有機光電子素子および表示装置 - Google Patents

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Abstract

互いに対向する陽極および陰極と、前記陽極と前記陰極との間に位置する有機層とを含み、前記有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層のうちの少なくとも１つを含み、前記発光層は、第１ホスト、第２ホスト、および化学式４で表現される燐光ドーパントを含む有機光電子素子、およびこれを含む表示装置を提供する。【選択図】図１

Description

有機光電子素子および表示装置に関する。
有機光電子素子（ｏｒｇａｎｉｃ ｏｐｔｏｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ ｄｉｏｄｅ）は、電気エネルギーと光エネルギーを相互変換できる素子である。
有機光電子素子は、動作原理によって大きく２つに分けられる。一つは、光エネルギーによって形成されたエキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が電子と正孔に分離され、前記電子と正孔がそれぞれ異なる電極に伝達されながら電気エネルギーを発生する光電素子であり、もう一つは、電極に電圧または電流を供給して電気エネルギーから光エネルギーを発生する発光素子である。
有機光電子素子の例としては、有機光電素子、有機発光素子、有機太陽電池、および有機感光体ドラム（ｏｒｇａｎｉｃ ｐｈｏｔｏ ｃｏｎｄｕｃｔｏｒ ｄｒｕｍ）などが挙げられる。
このうち、有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｉｏｄｅ、ＯＬＥＤ）は、近年、平板表示装置（ｆｌａｔ ｐａｎｅｌ ｄｉｓｐｌａｙ ｄｅｖｉｃｅ）の需要増加によって大きく注目されている。前記有機発光素子は、有機発光材料に電流を加えて電気エネルギーを光に変換させる素子であって、通常、陽極（ａｎｏｄｅ）と陰極（ｃａｔｈｏｄｅ）との間に有機層が挿入された構造からなる。ここで、有機層は、発光層と、選択的に補助層とを含むことができ、前記補助層は、例えば、有機発光素子の効率と安定性を高めるための正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、電子輸送層、電子注入層、および正孔ブロック層から選択された少なくとも１層を含むことができる。
有機発光素子の性能は、前記有機層の特性による影響が大きく、なかでも、前記有機層に含まれている有機材料による影響を大きく受ける。
特に、前記有機発光素子が大型平板表示装置に適用されるためには、正孔および電子の移動性を高めると同時に、電気化学的安定性を高められる有機材料の開発が必要である。
一実施形態は、高効率および長寿命の有機光電子素子を提供する。
他の実施形態は、前記有機光電子素子を含む表示装置を提供する。
一実施形態によれば、互いに対向する陽極および陰極と、前記陽極と前記陰極との間に位置する有機層とを含み、前記有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層のうちの少なくとも１つを含み、前記発光層は、下記の化学式１で表現される第１ホスト、下記の化学式２および化学式３の組み合わせで表現される第２ホスト、並びに下記の化学式４で表現される燐光ドーパントを含む有機光電子素子を提供する。
前記化学式１において、
Ｘ１は、ＯまたはＳであり、
Ｚ１〜Ｚ３は、それぞれ独立して、ＮまたはＣＲａであり、
Ｚ１〜Ｚ３のうちの少なくとも２つは、Ｎであり、
Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリーレン基であり、
Ａは、置換もしくは非置換のカルバゾリル基であり、
Ｒ１は、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリール基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基であり、
ＲａおよびＲ２〜Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０アルキル基、または置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリール基であり；
前記化学式２および化学式３において、
Ｙ１およびＹ２は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリール基、または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロ環基であり、
化学式２の隣接した２個の＊は、化学式３と連結され、
化学式３と連結されない化学式２の＊は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｌａ−Ｒｂであり、
Ｌａ、Ｌ３およびＬ４は、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリーレン基であり、
ＲｂおよびＲ５〜Ｒ８は、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリール基、または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロ環基であり；
前記化学式４において、
Ｚ４〜Ｚ１１は、それぞれ独立して、Ｎ、Ｃ、またはＣＲｃであり、
環Ｃは、Ｃ−Ｃ結合により環Ｂに結合し、
イリジウムは、Ｉｒ−Ｃ結合により環Ｂに結合し、
Ｘ２は、ＯまたはＳであり、
ＲｃおよびＲ１４〜Ｒ１９は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン基、ゲルマニウム基、シアノ基、置換もしくは非置換のシリル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ２０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０アルキルシリル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリール基、または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロ環基であり、
ｎは、１〜３の整数のうちの１つである。
他の実施形態によれば、前記有機光電子素子を含む表示装置を提供する。
高効率長寿命の有機光電子素子を実現することができる。
一実施形態による有機発光素子を示す断面図である。 一実施形態による有機発光素子を示す断面図である。
以下、本発明の実施形態を詳しく説明する。ただし、これは例として提示されるものであり、これによって本発明が制限されず、本発明は、後述する請求範囲の範疇によって定義される。
本明細書において、「置換」とは、別途の定義がない限り、置換基または化合物中の少なくとも１つの水素が、重水素、ハロゲン基、ヒドロキシル基、アミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アミン基、ニトロ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４０シリル基、Ｃ１〜Ｃ３０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ３０アリールシリル基、Ｃ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ３０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０アリール基、Ｃ２〜Ｃ３０ヘテロアリール基、Ｃ１〜Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ１０トリフルオロアルキル基、シアノ基、またはこれらの組み合わせで置換されていることを意味する。
本発明の一例において、「置換」は、置換基または化合物中の少なくとも１つの水素が、重水素、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ６〜Ｃ２０アリール基、またはＣ２〜Ｃ２０ヘテロ環基で置換されていることを意味する。また、本発明の具体的な一例において、前記「置換」とは、少なくとも１つの水素が、重水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ６〜Ｃ１２アリール基、またはＣ２〜Ｃ１２ヘテロ環基で置換されていることを意味する。さらに具体的には、「置換」は、置換基または化合物中の少なくとも１つの水素が、重水素、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、またはカルバゾリル基で置換されていることを意味する。さらに、本発明の最も具体的な一例において、「置換」は、置換基または化合物中の少なくとも１つの水素が、重水素、メチル基、エチル基、プロパニル基、ブチル基、フェニル基、ｐａｒａ−ビフェニル基、ｍｅｔａ−ビフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、またはカルバゾリル基で置換されていることを意味する。
本明細書において、「ヘテロ」とは、別途の定義がない限り、１つの官能基内にＮ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、およびＳｉからなる群より選択されるヘテロ原子を１〜３個含有し、残りは炭素であることを意味する。
本明細書において、「アルキル（ａｌｋｙｌ）基」とは、別途の定義がない限り、脂肪族炭化水素基を意味する。アルキル基は、いかなる二重結合や三重結合を含んでいない「飽和アルキル（ｓａｔｕｒａｔｅｄ ａｌｋｙｌ）基」であってもよい。
前記アルキル基は、Ｃ１〜Ｃ３０のアルキル基であってもよい。より具体的には、アルキル基は、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル基またはＣ１〜Ｃ１０アルキル基であってもよい。例えば、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基は、アルキル鎖に１〜４個の炭素原子が含まれるものを意味し、メチル、エチル、プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、およびｔ−ブチルからなる群より選択されるものを表す。
前記アルキル基は、具体例として、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などを意味する。
本明細書において、「アリール（ａｒｙｌ）基」は、炭化水素芳香族モイエティを１つ以上有するグループを総括する概念であって、炭化水素芳香族モイエティのすべての元素がｐ−オービタルを有しかつ、これらｐ−オービタルが共役（ｃｏｎｊｕｇａｔｉｏｎ）を形成している形態、例えば、フェニル基、ナフチル基などを含み、２以上の炭化水素芳香族モイエティがシグマ結合により連結された形態、例えば、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基などを含み、２以上の炭化水素芳香族モイエティが直接または間接的に融合した非芳香族融合環も含むことができる。例えば、フルオレニル基などが挙げられる。
アリール基は、モノサイクリック、ポリサイクリック、または融合環ポリサイクリック（つまり、炭素原子の隣接した対を分け合う環）官能基を含む。
本明細書において、「ヘテロ環基（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ ｇｒｏｕｐ）」は、ヘテロアリール基を含む上位概念であって、アリール基、シクロアルキル基、これらの融合環、またはこれらの組み合わせのような環化合物内に、炭素（Ｃ）の代わりに、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、およびＳｉからなる群より選択されるヘテロ原子を少なくとも１個を含有するものを意味する。前記ヘテロ環基が融合環の場合、前記ヘテロ環基全体またはそれぞれの環ごとにヘテロ原子を１つ以上含むことができる。
一例として、「ヘテロアリール（ｈｅｔｅｒｏａｒｙｌ）基」は、アリール基内にＮ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、およびＳｉからなる群より選択されるヘテロ原子を少なくとも１個を含有するものを意味する。２以上のヘテロアリール基は、シグマ結合により直接連結されるか、前記ヘテロアリール基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに融合できる。前記ヘテロアリール基が融合環の場合、それぞれの環ごとに前記ヘテロ原子を１〜３個含むことができる。
前記ヘテロ環基は、具体例として、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などを含むことができる。
より具体的には、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０アリール基および／または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロ環基は、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のアントラセニル基、置換もしくは非置換のフェナントレニル基、置換もしくは非置換のナフタセニル基、置換もしくは非置換のピレニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のｐ−ターフェニル基、置換もしくは非置換のｍ−ターフェニル基、置換もしくは非置換のｏ−ターフェニル基、置換もしくは非置換のクリセニル基、置換もしくは非置換のトリフェニレン基、置換もしくは非置換のペリレニル基、置換もしくは非置換のフルオレニル基、置換もしくは非置換のインデニル基、置換もしくは非置換のフラニル基、置換もしくは非置換のチオフェニル基、置換もしくは非置換のピロリル基、置換もしくは非置換のピラゾリル基、置換もしくは非置換のイミダゾリル基、置換もしくは非置換のトリアゾリル基、置換もしくは非置換のオキサゾリル基、置換もしくは非置換のチアゾリル基、置換もしくは非置換のオキサジアゾリル基、置換もしくは非置換のチアジアゾリル基、置換もしくは非置換のピリジル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、置換もしくは非置換のピラジニル基、置換もしくは非置換のトリアジニル基、置換もしくは非置換のベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のベンズイミダゾリル基、置換もしくは非置換のインドリル基、置換もしくは非置換のキノリニル基、置換もしくは非置換のイソキノリニル基、置換もしくは非置換のキナゾリニル基、置換もしくは非置換のキノキサリニル基、置換もしくは非置換のナフチリジニル基、置換もしくは非置換のベンズオキサジニル基、置換もしくは非置換のベンズチアジニル基、置換もしくは非置換のアクリジニル基、置換もしくは非置換のフェナジニル基、置換もしくは非置換のフェノチアジニル基、置換もしくは非置換のフェノキサジニル基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基、またはこれらの組み合わせであってもよいが、これに制限されない。
本明細書において、正孔特性とは、電界（ｅｌｅｃｔｒｉｃ ｆｉｅｌｄ）を加えた時、電子を供与して正孔を形成できる特性をいうもので、ＨＯＭＯ準位によって導電特性を有し、陽極で形成された正孔の発光層への注入、発光層で形成された正孔の陽極への移動、および発光層での移動を容易にする特性を意味する。
また、電子特性とは、電界を加えた時、電子を受けられる特性をいうもので、ＬＵＭＯ準位によって導電特性を有し、陰極で形成された電子の発光層への注入、発光層で形成された電子の陰極への移動、および発光層での移動を容易にする特性を意味する。
以下、一実施形態による有機光電子素子を説明する。
前記有機光電子素子は、電気エネルギーと光エネルギーを相互変換できる素子であれば特に限定されず、例えば、有機光電素子、有機発光素子、有機太陽電池、および有機感光体ドラムなどが挙げられる。
ここでは、有機光電子素子の一例である有機発光素子を、図面を参照して説明する。
図１および図２は、一実施形態による有機発光素子を示す断面図である。
図１を参照すれば、一実施形態による有機発光素子１００は、互いに対向する陽極１２０および陰極１１０と、陽極１２０と陰極１１０との間に位置する有機層１０５とを含む。
陽極１２０は、例えば、正孔注入が円滑となるように仕事関数の高い導電体で作られ、例えば、金属、金属酸化物、および／または導電性高分子で作られる。陽極１２０は、例えば、ニッケル、白金、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属、またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯとＡｌまたはＳｎＯ２とＳｂのような金属と酸化物との組み合わせ；ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ（３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン）（ｐｏｌｙｅｈｔｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ：ＰＥＤＴ）、ポリピロール、およびポリアニリンのような導電性高分子などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
陰極１１０は、例えば、電子注入が円滑となるように仕事関数の低い導電体で作られ、例えば、金属、金属酸化物、および／または導電性高分子で作られる。陰極１１０は、例えば、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズ、鉛、セシウム、バリウムなどのような金属、またはこれらの合金；ＬｉＦ／Ａｌ、ＬｉＯ２／Ａｌ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／Ａｌ、およびＢａＦ２／Ｃａのような多層構造の物質が挙げられるが、これに限定されるものではない。
有機層１０５は、発光層１３０を含む。
図２は、他の実施形態による有機発光素子を示す断面図である。
図２を参照すれば、有機発光素子２００は、発光層１３０のほか、正孔補助層１４０をさらに含む。正孔補助層１４０は、陽極１２０と発光層１３０との間の正孔注入および／または正孔移動性をさらに高め、電子をブロックすることができる。正孔補助層１４０は、例えば、正孔輸送層、正孔注入層、および／または電子ブロック層であってもよいし、少なくとも１層を含むことができる。
図１または図２の有機層１０５は示していないものの、電子注入層、電子輸送層、電子輸送補助層、正孔輸送層、正孔輸送補助層、正孔注入層、またはこれらの組み合わせ層を追加的にさらに含んでもよい。
有機発光素子１００、２００は、基板上に陽極または陰極を形成した後、真空蒸着法（ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）、スパッタリング（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）、プラズマメッキ、およびイオンメッキのような乾式成膜法；またはスピンコーティング（ｓｐｉｎ ｃｏａｔｉｎｇ）、浸漬法（ｄｉｐｐｉｎｇ）、流動コーティング法（ｆｌｏｗ ｃｏａｔｉｎｇ）のような湿式成膜法などで有機層を形成した後、その上に陰極または陽極を形成して製造することができる。
一実施形態による有機光電子素子は、互いに対向する陽極および陰極と、前記陽極と前記陰極との間に位置する有機層とを含み、前記有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層のうちの少なくとも１つを含み、前記発光層は、下記の化学式１で表現される第１ホスト、下記の化学式２および化学式３の組み合わせで表現される第２ホスト、並びに下記の化学式４で表現される燐光ドーパントを含む。
前記化学式１において、
Ｘ１は、ＯまたはＳであり、
Ｚ１〜Ｚ３は、それぞれ独立して、ＮまたはＣＲａであり、
Ｚ１〜Ｚ３のうちの少なくとも２つは、Ｎであり、
Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリーレン基であり、
Ａは、置換もしくは非置換のカルバゾリル基であり、
Ｒ１は、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリール基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基であり、
ＲａおよびＲ２〜Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０アルキル基、または置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリール基であり；
前記化学式２および化学式３において、
Ｙ１およびＹ２は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリール基、または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロ環基であり、
化学式２の隣接した２個の＊は、化学式３と連結され、
化学式３と連結されない化学式２の＊は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｌａ−Ｒｂであり、
Ｌａ、Ｌ３およびＬ４は、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリーレン基であり、
ＲｂおよびＲ５〜Ｒ８は、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリール基、または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロ環基であり；
前記化学式４において、
Ｚ４〜Ｚ１１は、それぞれ独立して、Ｎ、Ｃ、またはＣＲｃであり、
環Ｃは、Ｃ−Ｃ結合により環Ｂに結合し、
イリジウムは、Ｉｒ−Ｃ結合により環Ｂに結合し、
Ｘ２は、ＯまたはＳであり、
ＲｃおよびＲ１４〜Ｒ１９は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン基、ゲルマニウム基、シアノ基、置換もしくは非置換のシリル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ２０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０アルキルシリル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリール基、または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロ環基であり、
ｎは、１〜３の整数のうちの１つである。
本発明による有機光電子素子は、第１ホストとしてジベンゾフラン（またはジベンゾチオフェン）が連結されたトリアジンまたはピリミジンモイエティを導入して材料の安定性を高め、同時に、カルバゾールモイエティを導入することによってバイポーラ特性によりさらなる安定性を得ようとした。カルバゾールモイエティの導入により分子量対比のガラス転移温度が向上する効果があるので、耐熱性が確保できる。
特に、第２ホストとしてインドロカルバゾールを組み合せることによって、正孔と電子のバランスがとれるので、長寿命低駆動の特性が実現できる。
同時に、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、またはＮを含むこれらの類似体基が含まれている燐光ドーパントを追加的に組み合せることによって、ホストおよびドーパント材料のパッキング、エネルギー伝達などの組み合わせマッチングにおける利点を確保することができる。
前記化学式１で表現される第１ホストは、ジベンゾフラン（またはジベンゾチオフェン）がＬ２を介して含窒素六員環に連結される具体的な位置によって、例えば、下記の化学式１−１〜化学式１−４のうちのいずれか１つで表現される。
前記化学式１−１〜化学式１−４において、Ｘ１、Ｚ１〜Ｚ３、Ｌ１、Ｌ２、Ａ、Ｒ１〜Ｒ４は、前述した通りである。
本発明の一実施例において、前記第１ホストは、前記化学式１−３または化学式１−４で表現され、好適には、前記化学式１−３で表現され、さらに好適には、ジベンゾフラン（またはジベンゾチオフェン）が含窒素六員環に直接連結された形態である下記の化学式１−３ａで表現される。
前記化学式１−３ａにおいて、Ｘ１、Ｚ１〜Ｚ３、Ｌ１、Ａ、Ｒ１〜Ｒ４は、前述した通りである。
第１ホストが、前記化学式１−３ａのように、３−ジベンゾフラン（または３−ジベンゾチオフェン）位置においてトリアジンまたはピリミジンモイエティに直接結合する構造を含むことによって、ＬＵＭＯの拡張およびトリアジン、ピリミジンなどのようなＥＴモイエティの平面性の拡張により正孔および電子の注入速度を増加させることができ、カルバゾールモイエティの導入でバイポーラ特性を付与することによってさらなる安定性の確保および分子量対比のガラス転移温度が向上する効果により耐熱性が確保された材料をデザインすることができる。
これとともに、第２ホストとしてインドロカルバゾールを組み合せることによって、迅速かつ安定した電子伝達特性を有する第１ホスト材料と迅速かつ安定した正孔伝達特性を有する第２ホスト材料とでバランスをとることができ、これにより、分子量対比の高いガラス転移温度を有する低駆動長寿命のホストセット（ｓｅｔ）を確保することができる。
同時に、燐光ドーパントとの組み合わせにより、ホストおよびドーパント材料のパッキング、エネルギー伝達などの組み合わせマッチングにおける利点を確保することができ、これにより、低駆動、長寿命、高効率の特性を得ることができる。
本発明の一実施例において、前記置換基Ａは、置換もしくは非置換のカルバゾリル基であって、具体的な置換地点によって下記の化学式Ａ−１〜化学式Ａ−５のうちのいずれか１つで表現される。
前記化学式Ａ−１〜化学式Ａ−５において、Ｒ９〜Ｒ１３は、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０アルキル基、または置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリール基であり、＊は、Ｌ１との連結地点である。
具体的な一実施例において、前記Ｒ９〜Ｒ１３は、それぞれ独立して、水素、または置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリール基であってもよく、さらに具体的には、Ｒ９〜Ｒ１３は、それぞれ独立して、水素またはフェニル基であってもよいし、
例えば、前記Ａが化学式Ａ−１で表現される場合、前記Ｒ９〜Ｒ１２は、すべて水素であるか、Ｒ９〜Ｒ１２のうちの１つまたは２つがフェニル基であってもよい。
また、前記Ａが化学式Ａ−２〜化学式Ａ−５のうちのいずれか１つで表現される場合、Ｒ１３は、フェニル基であり、前記Ｒ１０〜Ｒ１２は、すべて水素であるか、Ｒ１１およびＲ１２のうちの少なくとも１つがフェニル基であってもよい。
特に、前記化学式１−３ａは、置換基Ａの具体的な構造によって、例えば、下記の化学式１−３ａ−Ｉ、化学式１−３ａ−ＩＩ、化学式１−３ａ−ＩＩＩ、化学式１−３ａ−ＩＶ、および化学式１−３ａ−Ｖのうちのいずれか１つで表現され、好適には、下記の化学式１−３ａ−Ｉ、化学式１−３ａ−ＩＩ、化学式１−３ａ−ＩＩＩ、および化学式１−３ａ−ＩＶのうちのいずれか１つで表現される。
前記化学式１−３ａ−Ｉ、化学式１−３ａ−ＩＩ、化学式１−３ａ−ＩＩＩ、化学式１−３ａ−ＩＶ、および化学式１−３ａ−Ｖにおいて、Ｘ１、Ｚ１〜Ｚ３、Ｌ１、Ｒ１〜Ｒ４、そしてＲ９〜Ｒ１３は、前述した通りである。
一方、本発明の一実施例において、前記Ｚ１〜Ｚ３からなる六員環は、ピリミジンまたはトリアジンであってもよく、具体的な一実施例において、Ｚ１およびＺ２がＮであるピリミジン、Ｚ１およびＺ３がＮであるピリミジン、Ｚ２およびＺ３がＮであるピリミジンであるか、Ｚ１〜Ｚ３がすべてＮであるトリアジンであってもよいし、好適には、Ｚ１〜Ｚ３がすべてＮであるトリアジンであってもよい。
また、本発明の一実施例において、前記Ｒ１は、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基であってもよく、さらに具体的には、前記Ｒ１は、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基であってもよいし、例えば、下記のグループＩに挙げられた置換基から選択される。
前記グループＩにおいて、＊は、含窒素六員環との連結地点である。
前記Ｒ１は、最も好適には、フェニル基、ジベンゾフラニル基、またはジベンゾチオフェニル基であってもよい。
また、本発明の一実施例において、前記ＲａおよびＲ２〜Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、または置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ１２アリール基であってもよく、さらに具体的には、前記ＲａおよびＲ２〜Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、重水素、またはシアノ基であってもよいし、好適には、前記ＲａおよびＲ２〜Ｒ４は、すべて水素であってもよい。
さらに、本発明の一実施例において、前記Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ１２アリーレン基であってもよく、さらに具体的には、前記Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立して、単結合、ｍｅｔａ−フェニレン基、またはｐａｒａ−フェニレン基であってもよい。
また、本発明の一実施例において、前記Ｒ９〜Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、または置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ１２アリール基であってもよく、さらに具体的には、前記Ｒ９〜Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、またはフェニル基であってもよいし、好適には、前記Ｒ９〜Ｒ１１は、すべて水素であるか、Ｒ９〜Ｒ１１のうちの少なくとも１つがフェニル基であってもよい。さらに好適には、前記Ｒ９〜Ｒ１１は、すべて水素であるか、Ｒ９〜Ｒ１１のうちのいずれか１つがフェニル基であってもよい。
前記第１ホストは、例えば、下記グループ１に挙げられた化合物から選択されるが、これに限定されるものではない。
本発明の一実施例において、前記第２ホストは、化学式２および化学式３の融合位置によって、例えば、下記の化学式２Ａ、化学式２Ｂ、化学式２Ｃ、化学式２Ｄ、および化学式２Ｅのうちのいずれか１つで表現され、具体的な一実施例において、前記第２ホストは、下記の化学式２Ａ、化学式２Ｂ、化学式２Ｃ、および化学式２Ｄのうちのいずれか１つで表現され、好適には、下記の化学式２Ｂで表現される。
前記化学式２Ａ〜化学式２Ｅにおいて、Ｙ１およびＹ２、Ｌ３およびＬ４、およびＲ５〜Ｒ８は、前述した通りであり、Ｌａ１〜Ｌａ４は、前述したＬａの定義と同一であり、Ｒｂ１〜Ｒｂ４は、前述したＲｂの定義と同一である。
一方、本発明の一実施例において、前記Ｙ１およびＹ２は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のピリジニル基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基であってもよく、具体的な一実施例において、前記Ｙ１およびＹ２は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニル基、または置換もしくは非置換のビフェニル基であってもよいし、好適には、前記Ｙ１およびＹ２は、それぞれ独立して、フェニル基であるか、ｐａｒａ−ビフェニル基であってもよい。
また、本発明の一実施例において、前記Ｒｂ１〜Ｒｂ４およびＲ５〜Ｒ８は、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のピリジニル基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基であってもよく、具体的な一実施例において、前記Ｒｂ１〜Ｒｂ４は、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のピリジニル基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基であり、前記Ｒ５〜Ｒ８は、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、置換もしくは非置換のフェニル基、または置換もしくは非置換のビフェニル基であってもよいし、さらに具体的な一実施例において、前記Ｒｂ１〜Ｒｂ４およびＲ５〜Ｒ８は、すべて水素であってもよい。
前記Ｙ１、Ｙ２、Ｒｂ１〜Ｒｂ４、およびＲ５〜Ｒ８は、例えば、下記のグループＩＩに挙げられた置換基から選択される。
前記グループＩＩにおいて、＊は、連結地点である。
また、本発明の一実施例において、前記Ｌａ１〜Ｌａ４およびＬ３およびＬ４は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは非置換のｐａｒａ−フェニレン基、置換もしくは非置換のｍｅｔａ−フェニレン基、または置換もしくは非置換のビフェニレン基であってもよく、具体的な一実施例において、前記Ｌａ１〜Ｌａ４およびＬ３およびＬ４は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは非置換のｐａｒａ−フェニレン基、または置換もしくは非置換のｍｅｔａ−フェニレン基であってもよいし、好適には、前記Ｌａ１〜Ｌａ４およびＬ３およびＬ４は、それぞれ独立して、単結合であるか、ｐａｒａ−フェニレン基であってもよい。
前記第２ホストは、例えば、下記のグループ２に挙げられた化合物から選択されるが、これに限定されるものではない。
前記第１ホストおよび第２ホストは、組成物の形態で適用可能である。
本発明の好ましい一実施例において、組成物に適用される前記第１ホストは、前記化学式１−３ａで表現され、前記第２ホストは、前記化学式２Ｂで表現される。
前記化学式１−３ａのＺ１〜Ｚ３は、すべてＮであり、Ｒ１は、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリール基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基であり、Ｌ１は、単結合であるか、ｍｅｔａ−フェニレン基であってもよく、
前記化学式２ＢのＹ１およびＹ２は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリール基であり、Ｌ３およびＬ４は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリーレン基であってもよい。
本発明で言及した第１ホストと第２ホストは、公知の燐光ド−パントであるＩｒ、Ｐｔ、Ｏｓ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｈｆ、Ｅｕ、Ｔｂ、Ｔｍ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、またはこれらの組み合わせのうちの１つを含む有機金属化合物であるか、下記の化学式４０１で表される有機金属化合物と混合して使用することができる。しかし、これらは単に例示に過ぎず、本発明で言及した第１ホストと第２ホストと組み合わせて最も優れた効果を奏するド−パントは、先に説明した化学式４で表すドーパントである。
前記化学式４０１中、Ｍは、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｏｓ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｈｆ、Ｅｕ、Ｔｂ、およびＴｍの中から選択され；Ｘ４０１〜Ｘ４０４は、互いに独立して、窒素または炭素であり；Ａ４０１およびＡ４０２環は、互いに独立して、置換もしくは非置換のベンゼン、置換もしくは非置換のナフタレン、置換もしくは非置換のフルオレン、置換もしくは非置換のスピロ−フルオレン、置換もしくは非置換のインデン、置換もしくは非置換のピロール、置換もしくは非置換のチオフェン、置換もしくは非置換のフラン（ｆｕｒａｎ）、置換もしくは非置換のイミダゾール、置換もしくは非置換のピラゾール、置換もしくは非置換のチアゾール、置換もしくは非置換のイソチアゾール、置換もしくは非置換のオキサゾール、置換もしくは非置換のイソキサゾール（ｉｓｏｏｘａｚｏｌｅ）、置換もしくは非置換のピリジン、置換もしくは非置換のピラジン、置換もしくは非置換のピリミジン、置換もしくは非置換のピリダジン、置換もしくは非置換のキノリン、置換もしくは非置換のイソキノリン、置換もしくは非置換のベンゾキノリン、置換もしくは非置換のキノキサリン、置換もしくは非置換のキナゾリン、置換もしくは非置換のカルバゾール、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾール、置換もしくは非置換のベンゾフラン（ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）、置換もしくは非置換のベンゾチオフェン、置換もしくは非置換のイソベンゾチオフェン、置換もしくは非置換のベンゾオキサゾール、置換もしくは非置換のイソベンゾオキサゾール、置換もしくは非置換のトリアゾール、置換もしくは非置換のオキサジアゾール、置換もしくは非置換のトリアジン、置換もしくは非置換のジベンゾフラン（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）、および置換もしくは非置換のジベンゾチオフェンの中から選択され；ここで、「置換」とは、置換基または化合物中の少なくとも１つの水素が、重水素、ハロゲン基、ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０アミン基、ニトロ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ４０シリル基、Ｃ１〜Ｃ３０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルシリル基、Ｃ６〜Ｃ３０アリールシリル基、Ｃ３〜Ｃ３０シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ３０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０アリール基、Ｃ２〜Ｃ３０ヘテロ環基、Ｃ１〜Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ１０トリフルオロアルキル基、またはこれらの組み合わせで置換されていることを意味し；Ｌ４０１は、有機リガンドであり；ｘｃ１は、１、２、または３であり；ｘｃ２は、０、１、２、または３である。
前記Ｌ４０１は、任意の１価、２価、または３価の有機リガンドであってもよい。例えば、Ｌ４０１は、ハロゲンリガンド（例えば、Ｃｌ、Ｆ）、ジケトンリガンド（例えば、アセチルアセトネート、１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオネート、２，２，６，６−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオネート、ヘキサフルオロアセトネート）、カルボン酸リガンド（例えば、ピコリネート、ジメチル−３−ピラゾールカルボキシレート、ベンゾエート）、カーボンモノオキシドリガンド、イソニトリルリガンド、シアノリガンド、およびホスホラスリガンド（例えば、ホスフィン（ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）、ホスファイト（ｐｈｏｓｐｈｉｔｅ））の中から選択されるが、これに限定されるものではない。
前記Ｑ４０１〜Ｑ４０７、Ｑ４１１〜Ｑ４１７およびＱ４２１〜Ｑ４２７は、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６０アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６０アルケニル基、Ｃ６〜Ｃ６０アリール基、およびＣ２〜Ｃ６０ヘテロアリール基の中から選択される。
前記化学式４０１中、Ａ４０１が２以上の置換基を有する場合、Ａ４０１の２以上の置換基を互いに結合して飽和もしくは不飽和環を形成することができる。
前記化学式４０１中、Ａ４０２が２以上の置換基を有する場合、Ａ４０２の２以上の置換基を互いに結合して飽和もしくは不飽和環を形成することができる。
前記化学式４０１中、ｘｃ１が２以上の場合、化学式４０１中の複数のリガンド
は、互いに同一であるか、異なっていてもよい。前記化学式４０１中、ｘｃ１が２以上の場合、Ａ４０１およびＡ４０２は、それぞれ隣り合う他のリガンドのＡ４０１およびＡ４０２とそれぞれ直接（ｄｉｒｅｃｔｌｙ）または連結基（例えば、Ｃ１〜Ｃ５アルキレン基、−Ｎ（Ｒ’）−（ここで、Ｒ’は、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基またはＣ６〜Ｃ２０アリール基である）または−Ｃ（＝Ｏ）−）を挟んで連結される。
つまり、本発明の一実施例では、下記の化学式４で表現される有機金属化合物を使用する。
前記化学式４において、
Ｚ４〜Ｚ１１は、それぞれ独立して、Ｎ、Ｃ、またはＣＲｃであり、
環Ｃは、Ｃ−Ｃ結合により環Ｂに結合し、
イリジウムは、Ｉｒ−Ｃ結合により環Ｂに結合し、
Ｘ２は、ＯまたはＳであり、
ＲｃおよびＲ１４〜Ｒ１９は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン基、ゲルマニウム基、シアノ基、置換もしくは非置換のシリル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ２０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０アルキルシリル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリール基、または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロ環基であり、
ｎは、１〜３の整数のうちの１つである。
前述した第１ホストおよび第２ホストの組成物と共に、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、または少なくとも１つ以上のＮを含有するこれらの類似体基が含まれている燐光ドーパントとの組み合わせにより、ホストおよびドーパント材料のパッキング、エネルギー伝達などの組み合わせマッチングにおける利点を確保することができ、これにより、低駆動、長寿命、高効率の特性を得ることができる。
本発明の一実施例において、前記化学式４において、Ｚ４〜Ｚ１１のうちの１つは、Ｎであることが好ましく、Ｎが２個、３個、または４個であってもよい。
前記燐光ドーパントは、例えば、下記の化学式４−１〜化学式４−６のうちのいずれか１つで表現される。
化学式４−１〜化学式４−６において、Ｘ２、Ｒ１４〜Ｒ１９およびｎは、前述した通りであり、Ｒｃ１、Ｒｃ２およびＲｃ３は、前述したＲｃの定義と同一である。
本発明の具体的な一実施例において、前記Ｒｃ、Ｒｃ１、Ｒｃ２、Ｒｃ３およびＲ１４〜Ｒ１９は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン基、置換もしくは非置換のシリル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０アルキルシリル基、または置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリール基であってもよく、例えば、前記Ｒｃ、Ｒｃ１、Ｒｃ２、Ｒｃ３およびＲ１４〜Ｒ１９は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン基、置換もしくは非置換のシリル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０アルキルシリル基、または置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ１２アリール基であってもよいし、好適には、前記Ｒｃ、Ｒｃ１、Ｒｃ２、Ｒｃ３およびＲ１４〜Ｒ１９は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン基、重水素またはハロゲン基で置換もしくは非置換のシリル基、重水素またはハロゲン基で置換もしくは非置換のメチル基、重水素またはハロゲン基で置換もしくは非置換のイソプロピル基、重水素またはハロゲン基で置換もしくは非置換のｔｅｒｔ−ブチル基、またはＣ１〜Ｃ４アルキル基で置換もしくは非置換のシリル基であってもよい。
前記燐光ドーパントは、例えば、下記のグループ３に挙げられた化合物から選択されるが、これに限定されるものではない。
本発明のさらに好ましい一実施例において、発光層には、前記化学式１−３ａで表現される第１ホスト、前記化学式２Ｂで表現される第２ホスト、並びに前記化学式４−１で表現される燐光ドーパントを含む組成物が適用可能であり、
前記化学式１−３ａのＺ１〜Ｚ３は、すべてＮであり、Ｒ１は、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリール基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基であり、Ｌ１は、単結合であるか、ｍｅｔａ−フェニレン基であってもよく、
前記化学式２ＢのＹ１およびＹ２は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリール基であり、Ｌ３およびＬ４は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリーレン基であってもよいし、
前記化学式４−１の前記Ｒｃ１、Ｒｃ２、Ｒｃ３およびＲ１４〜Ｒ１９は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン基、置換もしくは非置換のシリル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０アルキルシリル基、または置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ１２アリール基であってもよい。
さらに具体的には、前記第１ホストおよび第２ホストは、１：９〜６：４、２：８〜６：４、３：７〜６：４の重量比範囲で含まれ、さらに好適には、前記第１ホストおよび第２ホストは、１：９〜５：５、２：８〜５：５、３：７〜５：５の重量比範囲で含まれ、最も好適には、前記第１ホストおよび第２ホストは、４：６〜５：５の重量比範囲で含まれる。
また、前記燐光ドーパントは、前記第１ホストおよび第２ホストの組成物１００重量％に対して約０．１重量％〜１５重量％含まれ、好適には、１重量％〜１５重量％含まれ、最も好適には、５重量％〜１５重量％含まれる。例えば、前記第１ホストおよび第２ホストは、４：６の重量比で含まれ、前記燐光ドーパントは、前記第１ホストおよび第２ホストの組成物１００重量％に対して５重量％〜１５重量％含まれる。
前述した有機発光素子は、有機発光表示装置に適用可能である。
以下、本発明の具体的な実施例を提示する。ただし、下記に記載の実施例は、本発明を具体的に例示または説明するためのものに過ぎず、これによって本発明が制限されてはならない。
以下、実施例および合成例で使用された出発物質および反応物質は、特別な言及がない限り、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社またはＴＣＩ社から購入したか、公知の方法により合成した。
本発明の化合物のより具体的な例として提示された化合物を下記の段階により合成した。
（第１ホストの製造）
（合成例１：化合物Ｂ−１の合成）
ａ）中間体Ｂ−１−１の合成
５００ｍＬの丸底フラスコに、２，４−ｂｉｓ（３−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）−６−ｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ３０．０ｇ（６４．２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１００ｍＬ、トルエン１００ｍＬ、蒸留水１００ｍＬに入れて、ジベンゾフラン−４−ボロン酸１．０当量、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．０３当量、炭酸カリウム２当量を入れて、窒素雰囲気下で加熱還流した。６時間後に反応液を冷却させ、水層を除去した後、有機層を減圧下で乾燥させた。得られた固体を水とヘキサンで洗った後、固体をトルエン３００ｍＬで再結晶して、中間体Ｂ−１−１を２１．４ｇ（６０％収率）得た。
ｂ）中間体Ｂ−１−２の合成
５００ｍＬの丸底フラスコに、４−ブロモ−９−フェニルカルバゾール（ｃａｓ：１０９７８８４−３７−１）１５ｇ（４６．５５ｍｍｏｌ）をトルエン２００ｍＬに入れて、ジクロロジフェニルホスフィノフェロセンパラジウム０．０５当量、ビスピナコラトジボロン１．２当量、酢酸カリウム２当量を入れて、窒素雰囲気下で１８時間加熱還流させた。反応液を冷却させ、水１Ｌに滴下させて固体をとった。得られた固体を沸騰するトルエンに溶かして活性炭で処理後、シリカゲルでろ過した後、ろ液を濃縮した。濃縮された固体を少量のヘキサンと撹拌後、固体をろ過して、中間体Ｂ−１−２を８０％の収率で得た。
ｃ）化合物Ｂ−１の合成
５００ｍＬの丸底フラスコに、前記合成された中間体Ｂ−１−１ ２０ｇ（３６．１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１００ｍＬ、蒸留水５０ｍＬに入れて、中間体Ｂ−１−２ １．１当量、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．０３当量、炭酸カリウム２当量を入れて、窒素雰囲気下で加熱還流した。１８時間後に反応液を冷却させ、析出した固体をろ過し、水５００ｍＬで洗った。固体をモノクロロベンゼン５００ｍＬで再結晶して、化合物Ｂ−１を２４ｇ得た。
ＬＣ／ＭＳ ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ ｆｏｒ：Ｃ５１Ｈ３２Ｎ４Ｏ Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：７１６．２５７６ ｆｏｕｎｄ ｆｏｒ：７１７．２６［Ｍ＋Ｈ］
（合成例２：化合物Ｂ−１３の合成）
中間体Ｂ−１−１ １当量とカルバゾール１当量を、ソジウムｔ−ブトキシド２ｅｑおよびＰｄ２（ｄｂａ）３ ０．０５ｅｑをキシレンに０．２Ｍとなるように懸濁させた後、トリ−ターシャリーブチルホスフィン０．１５ｅｑを入れて、１８時間還流撹拌した。溶媒１．５倍のメタノールを加えて撹拌した後、得られた固体をろ過し、水３００ｍＬで洗った。固体をモノクロロベンゼンを用いて再結晶して、化合物Ｂ−１３を８５％の収率で得た。
ＬＣ／ＭＳ ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ ｆｏｒ：Ｃ４５Ｈ２８Ｎ４Ｏ Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：６４０．２２６３ ｆｏｕｎｄ ｆｏｒ：６４１．２３［Ｍ＋Ｈ］
（合成例３：化合物Ｂ−１７の合成）
ａ）中間体Ｂ−１７−１の合成
５００ｍＬの丸底フラスコに、４−（３−ブロモフェニル）−ジベンゾフラン（ｃａｓ：８８７９４４−９０−３）１５ｇ（４６．４ｍｍｏｌ）をトルエン２００ｍＬに入れて、ジクロロジフェニルホスフィノフェロセンパラジウム０．０５当量、ビスピナコラトジボロン１．２当量、酢酸カリウム２当量を入れて、窒素雰囲気下で１８時間加熱還流させた。溶液を抽出により水で洗った後、有機層を活性炭で処理後、シリカゲルでろ過した後、ろ液を濃縮した。濃縮された固体を少量のヘキサンと撹拌後、固体をろ過して、中間体Ｂ−１７−１を８５％の収率で得た。
ｂ）中間体Ｂ−１７−２の合成
５００ｍＬの丸底フラスコに、２，４−ジクロロ−６−フェニルトリアジン９．０４ｇ（４０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン６０ｍＬ、トルエン６０ｍＬ、蒸留水６０ｍＬに入れて、中間体Ｂ−１７−１ ０．９当量、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．０３当量、炭酸カリウム２当量を入れて、窒素雰囲気下で加熱還流した。６時間後に反応液を冷却させ、水層を除去した後、有機層を減圧下で乾燥させた。得られた固体を水とヘキサンで洗った後、固体をトルエン３００ｍＬで再結晶して、中間体Ｂ−１７−２を４０％の収率で得た。
ｃ）化合物Ｂ−１７の合成
中間体Ｂ−１７−２ １当量とカルバゾール１．１当量を、ソジウムｔ−ブトキシド２ｅｑおよびＰｄ２（ｄｂａ）３ ０．０５ｅｑをキシレンに０．２Ｍとなるように懸濁させた後、トリ−ターシャリーブチルホスフィン０．１５ｅｑを入れて、１８時間還流撹拌した。溶媒１．５倍のメタノールを加えて撹拌した後、得られた固体をろ過し、水３００ｍＬで洗った。固体をモノクロロベンゼンを用いて再結晶して、化合物Ｂ−１７を８０％の収率で得た。
ＬＣ／ＭＳ ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ ｆｏｒ：Ｃ３９Ｈ２４Ｎ４Ｏ Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：５６４．１９５０ ｆｏｕｎｄ ｆｏｒ：５６５．２１［Ｍ＋Ｈ］
（合成例４：化合物Ｃ−１の合成）
ａ）中間体Ｃ−１−１の合成
５００ｍＬの丸底フラスコに、２，４−ジクロロ−６−フェニルトリアジン２２．６ｇ（１００ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１００ｍＬ、トルエン１００ｍＬ、蒸留水１００ｍＬに入れて、ジベンゾフラン−３−ボロン酸０．９当量、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．０３当量、炭酸カリウム２当量を入れて、窒素雰囲気下で加熱還流した。６時間後に反応液を冷却させ、水層を除去した後、有機層を減圧下で乾燥させた。得られた固体を水とヘキサンで洗った後、固体をトルエン２００ｍＬで再結晶して、中間体Ｃ−１−１を２１．４ｇ（６０％収率）得た。
ｂ）化合物Ｃ−１−２の合成
５００ｍＬの丸底フラスコに、４−ブロモ−９−フェニルカルバゾール（ｃａｓ：１０９７８８４−３７−１）１５ｇ（４６．５５ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン１４０ｍＬ、蒸留水７０ｍＬに入れて、３−クロロフェニルボロン酸１．１当量、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．０３当量、炭酸カリウム２当量を入れて、窒素雰囲気下で加熱還流した。１２時間後に反応液を冷却させ、有機層を抽出して、溶媒を減圧下で除去した。濃縮された化合物をシリカカラムクロマトグラフィーを通して、中間体Ｃ−１−２を８５％の収率で得た。
ｃ）中間体Ｃ−１−３の合成
５００ｍＬの丸底フラスコに、中間体Ｃ−１−２ １２ｇ（３３．９ｍｍｏｌ）をキシレン１５０ｍＬに入れて、ジクロロジフェニルホスフィノフェロセンパラジウム０．０５当量、ビスピナコラトジボロン１．２当量、酢酸カリウム２当量を入れて、窒素雰囲気下で１８時間加熱還流させた。反応液を冷却させ、溶液を抽出により水で洗った後、有機層を活性炭で処理後、シリカゲルでろ過した後、ろ液を濃縮した。濃縮された固体を少量のヘキサンと撹拌後、固体をろ過して、中間体Ｃ−１−３を７５％の収率で得た。
ｄ）化合物Ｃ−１の合成
５００ｍＬの丸底フラスコに、前記合成された中間体Ｃ−１−１ ８ｇ（２２．４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン８０ｍＬ、蒸留水４０ｍＬに入れて、中間体Ｃ−１−３ １．０当量、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．０３当量、炭酸カリウム２当量を入れて、窒素雰囲気下で加熱還流した。１８時間後に反応液を冷却させ、析出した固体をろ過し、水５００ｍＬで洗った。固体をモノクロロベンゼン５００ｍＬで再結晶して、化合物Ｃ−１を１２ｇ得た。
ＬＣ／ＭＳ ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ ｆｏｒ：Ｃ４５Ｈ２８Ｎ４Ｏ Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：６４０．２２６３ ｆｏｕｎｄ ｆｏｒ：６４１．２４
（合成例５：化合物Ｃ−２の合成）
ａ）中間体Ｃ−２−１の合成
５００ｍＬの丸底フラスコに、３−（３−ブロモフェニル）−９−フェニルカルバゾール（ｃａｓ：８５４９５２−５９−３）１５ｇ（４６．４ｍｍｏｌ）をトルエン２００ｍＬに入れて、ジクロロジフェニルホスフィノフェロセンパラジウム０．０５当量、ビスピナコラトジボロン１．２当量、酢酸カリウム２当量を入れて、窒素雰囲気下で１８時間加熱還流させた。反応液を冷却させ、水１Ｌに滴下させて固体をとった。得られた固体を沸騰するトルエンに溶かして活性炭で処理後、シリカゲルでろ過した後、ろ液を濃縮した。濃縮された固体を少量のヘキサンと撹拌後、固体をろ過して、中間体Ｃ−２−１を８５％の収率で得た。
ｂ）化合物Ｃ−２の合成
５００ｍＬの丸底フラスコに、前記合成例４の中間体Ｃ−１−１ ８ｇ（２２．４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン８０ｍＬ、蒸留水４０ｍＬに入れて、中間体Ｃ−２−１ １．０当量、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．０３当量、炭酸カリウム２当量を入れて、窒素雰囲気下で加熱還流した。１８時間後に反応液を冷却させ、析出した固体をろ過し、水５００ｍＬで洗った。固体をモノクロロベンゼン５００ｍＬで再結晶して、化合物Ｃ−１を１３ｇ得た。
ＬＣ／ＭＳ ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ ｆｏｒ：Ｃ４５Ｈ２８Ｎ４Ｏ Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：６４０．２２６３ ｆｏｕｎｄ ｆｏｒ：６４１．２４
（合成例６：化合物Ｃ−１２の合成）
５００ｍＬの丸底フラスコに、前記合成例４の中間体Ｃ−１−１ ８ｇ（２２．４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン８０ｍＬ、蒸留水４０ｍＬに入れて、９−ｐｈｅｎｙｌ−２−（４，４，５，５−ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ−１，３，２−ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ−２−ｙｌ）−ｃａｒｂａｚｏｌｅ（ｃａｓ：１２４６６６９−４５−３）１．０当量、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．０３当量、炭酸カリウム２当量を入れて、窒素雰囲気下で加熱還流した。１８時間後に反応液を冷却させ、析出した固体をろ過し、水５００ｍＬで洗った。固体をモノクロロベンゼン５００ｍＬで再結晶して、化合物Ｃ−１２を１１ｇ得た。
ＬＣ／ＭＳ ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ ｆｏｒ：Ｃ３９Ｈ２４Ｎ４Ｏ Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：５６４．１９５０ ｆｏｕｎｄ ｆｏｒ：５６５．２０
（合成例７：化合物Ｃ−１６の合成）
ａ）中間体Ｃ−１６−１の合成
窒素環境下、ｍａｇｎｅｓｉｕｍ（７．８６ｇ、３２３ｍｍｏｌ）とｉｏｄｉｎｅ（１．６４ｇ、６．４６ｍｍｏｌ）をｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ（ＴＨＦ）０．１Ｌに入れて、３０分間撹拌した後、これにＴＨＦ０．３Ｌに溶けている３−ブロモジベンゾフラン（８０ｇ、３２３ｍｍｏｌ）を０℃で３０分かけてゆっくり滴下した。このように作られた混合液を、ＴＨＦ０．５Ｌに溶けているシアヌリッククロライド２９．５ｇ（１６０ｍｍｏｌ）溶液に０℃で３０分かけてゆっくり滴下した。反応を常温に上げて１ｈ撹拌後、還流条件下で１２ｈ追加的に撹拌した。反応を冷却させた後、ゆっくり水を加えて反応を終了させ、有機溶媒を減圧下で濃縮して固体を得た。これをアセトン２００ｍＬと撹拌後、ろ過して、中間体Ｃ−１６−１を４０％の収率で得た。
ｂ）化合物Ｃ−１６の合成
中間体Ｃ−１６−１を用いて、前記合成例２と同様の方法で化合物Ｃ−１６を合成した。
ＬＣ／ＭＳ ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ ｆｏｒ：Ｃ３９Ｈ２２Ｎ４Ｏ２ Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：５７８．１７４３ ｆｏｕｎｄ ｆｏｒ ５７９．２０
（合成例８：化合物Ｃ−１７の合成）
中間体Ｃ−１−１と３−フェニル−９Ｈ−カルバゾールを各１当量ずつ用いて、前記合成例２と同様の方法で化合物Ｃ−１７を合成した。
ＬＣ／ＭＳ ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ ｆｏｒ：Ｃ３９Ｈ２４Ｎ４Ｏ Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：５６４．１９５０ ｆｏｕｎｄ ｆｏｒ：５６５．２０
（合成例９：化合物Ｃ−２１の合成）
前記合成された中間体Ｃ−１−１と９−（４−（４，４，５，５−ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ−１，３，２−ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ−２−ｙｌ）−ｐｈｅｎｙｌ）−ｃａｒｂａｚｏｌｅ（ｃａｓ：７８５０５１−５４−９）を各１．０当量ずつ用いて、前記合成例６と同様の方法で化合物Ｃ−２１を合成した。
ＬＣ／ＭＳ ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ ｆｏｒ：Ｃ３９Ｈ２４Ｎ４Ｏ Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：５６４．１９５０ ｆｏｕｎｄ ｆｏｒ：５６５．２０
（合成例１０：化合物Ｃ−２２の合成）
前記合成された中間体Ｃ−１−１と９−（３−（４，４，５，５−ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ−１，３，２−ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ−２−ｙｌ）−ｐｈｅｎｙｌ）−ｃａｒｂａｚｏｌｅ（ｃａｓ：８７０１１９−５８−７）を各１．０当量ずつ用いて、前記合成例６と同様の方法で化合物Ｃ−２２を合成した。
ＬＣ／ＭＳ ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ ｆｏｒ：Ｃ３９Ｈ２４Ｎ４Ｏ Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：５６４．１９５０ ｆｏｕｎｄ ｆｏｒ：５６５．２０
（合成例１１：化合物Ｃ−２５の合成）
ａ）中間体Ｃ−２５−１の合成
３−フェニル−９Ｈ−カルバゾール１当量と３−クロロ−１−ブロモベンゼン１．２当量を用いて、前記合成例２と同様の方法で中間体Ｃ−２５−１を合成した。
ｂ）中間体Ｃ−２５−２の合成
前記合成された中間体Ｃ−２５−１を用いて、前記合成例５のａ）と同様の方法で中間体Ｃ−２５−２を合成した。
ｃ）化合物Ｃ−２５の合成
前記合成された中間体Ｃ−２５−２と中間体Ｃ−１−１を各１．０当量ずつ用いて、前記合成例６と同様の方法で化合物Ｃ−２５を合成した。
ＬＣ／ＭＳ ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ ｆｏｒ：Ｃ４５Ｈ２８Ｎ４Ｏ Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：６４０．２２６３ ｆｏｕｎｄ ｆｏｒ：６４１．２３
（合成例１２：化合物Ｂ−１４の合成）
ａ）中間体Ｂ−１４−１の合成
２，４−ジクロロ−６−フェニルトリアジン１当量とジベンゾフラン−４−ボロン酸０．９当量を用いて、前記合成例４のａ）と同様の方法で中間体Ｂ−１４−１を合成した。
ｂ）化合物Ｂ−１４の合成
前記合成された中間体Ｂ−１４−１と９−（３−（４，４，５，５−ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ−１，３，２−ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ−２−ｙｌ）−ｐｈｅｎｙｌ）−ｃａｒｂａｚｏｌｅ（ｃａｓ：８７０１１９−５８−７）を各１．０当量ずつ用いて、前記合成例６と同様の方法で化合物Ｂ−１４を合成した。
ＬＣ／ＭＳ ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ ｆｏｒ：Ｃ３９Ｈ２４Ｎ４Ｏ Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：５６４．１９５０ ｆｏｕｎｄ ｆｏｒ：５６５．２０
（合成例１３：化合物Ｂ−２２の合成）
ａ）中間体Ｂ−２２−１の合成
２，４−ジクロロ−６−フェニルトリアジン１当量とジベンゾフラン−２−ボロン酸０．９当量を用いて、前記合成例４のａ）と同様の方法で中間体Ｂ−２２−１を合成した。
ｂ）化合物Ｂ−２２の合成
前記合成された中間体Ｂ−２２−１と９−（３−（４，４，５，５−ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ−１，３，２−ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ−２−ｙｌ）−ｐｈｅｎｙｌ）−ｃａｒｂａｚｏｌｅ（ｃａｓ：８７０１１９−５８−７）を各１．０当量ずつ用いて、前記合成例６と同様の方法で化合物Ｂ−２２を合成した。
ＬＣ／ＭＳ ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ ｆｏｒ：Ｃ３９Ｈ２４Ｎ４Ｏ Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：５６４．１９５０ ｆｏｕｎｄ ｆｏｒ：５６５．２１
（合成例１４：化合物Ｂ−２５の合成）
ａ）中間体Ｂ−２５−１の合成
２，４−ジクロロ−６−フェニルトリアジン１当量とジベンゾフラン−１−ボロン酸０．９当量を用いて、前記合成例４のａ）と同様の方法で中間体Ｂ−２５−１を合成した。
ｂ）化合物Ｂ−２５の合成
前記合成された中間体Ｂ−２５−１と９−（３−（４，４，５，５−ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ−１，３，２−ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ−２−ｙｌ）−ｐｈｅｎｙｌ）−ｃａｒｂａｚｏｌｅ（ｃａｓ：８７０１１９−５８−７）を各１．０当量ずつ用いて、前記合成例６と同様の方法で化合物Ｂ−２５を合成した。
ＬＣ／ＭＳ ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ ｆｏｒ：Ｃ３９Ｈ２４Ｎ４Ｏ Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：５６４．１９５０ ｆｏｕｎｄ ｆｏｒ：５６５．２０
（第２ホストの製造）
（合成例１５：化合物Ｄ−１の合成）
合成中間体５，７−ｄｉｈｙｄｒｏ−ｉｎｄｏｌｏ［２，３−ｂ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ（ｃａｓ：１１１２９６−９０−３）１当量と４−ｂｒｏｍｏ−１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ（ｃａｓ：９２−６６−０）２．５当量を用いて、前記合成例２と同様の方法で化合物Ｄ−１を合成した。
ＬＣ／ＭＳ ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ ｆｏｒ：Ｃ４２Ｈ２８Ｎ２ Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：５６０．２２５２ ｆｏｕｎｄ ｆｏｒ：５６１．２４
（合成例１６〜１８：化合物Ｄ−２１、化合物Ｄ−４１、および化合物Ｄ−７２の合成）
化合物Ｄ−２１、化合物Ｄ−４１、そして化合物Ｄ−７２はそれぞれ、中間体１１，１２−ｄｉｈｙｄｒｏ−ｉｎｄｏｌｏ［２，３−ａ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ（ｃａｓ：６０５１１−８５−５）、５，８−ｄｉｈｙｄｒｏ−ｉｎｄｏｌｏ［２，３−ｃ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ（ｃａｓ：２００３３９−３０−６）、５，１２−ｄｉｈｙｄｒｏ−ｉｎｄｏｌｏ［３，２−ａ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ（ｃａｓ：１１１２９６−９１−４）を用いて、前記合成例１５の化合物Ｄ−１の合成法と同様の方法により合成した。
（燐光ドーパントの製造）
（合成例１９：化合物Ｅ−２４の合成）
ドーパント化合物Ｅ−２４は、ＵＳ２０１４−０１３１６７６の化合物ＩＩ−１の製造方法において、出発物質として［反応式１６］に記載のインジウム錯体を用いたことを除けば同様に反応して、ドーパント化合物Ｅ−２４を製造した。
（有機発光素子の作製）
（実施例１）
ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が１５００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、蒸留水超音波洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、プラズマ洗浄機に移送させた後、酸素プラズマを用いて前記基板を１０分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を移送した。このように用意されたＩＴＯ透明電極を陽極として用いてＩＴＯ基板の上部に化合物Ａを真空蒸着して７００Åの厚さの正孔注入層を形成し、前記注入層の上部に化合物Ｂを５０Åの厚さに蒸着した後、化合物Ｃを１０２０Åの厚さに蒸着して正孔輸送層を形成した。正孔輸送層の上部に第１ホストとして化合物Ｃ−１を、第２ホストとして化合物Ｄ−１を用い、燐光ドーパントとしてＥ−２４を１０ｗｔ％ドーピングして、真空蒸着で４００Åの厚さの発光層を形成した。ここで、化合物Ｃ−１と化合物Ｄ−１は４：６の重量比で使用され、下記の実施例の場合、別途に比率を記した。次に、前記発光層の上部に化合物ＤとＬｉｑを同時に１：１の比率で真空蒸着して３００Åの厚さの電子輸送層を形成し、前記電子輸送層の上部にＬｉｑ１５ÅとＡｌ１２００Åを順次に真空蒸着して陰極を形成することによって、有機発光素子を作製した。
前記有機発光素子は、５層の有機薄膜層を有する構造からなっており、具体的には、次の通りである。
ＩＴＯ／化合物Ａ（７００Å）／化合物Ｂ（５０Å）／化合物Ｃ（１０２０Å）／ＥＭＬ［化合物Ｃ−１：化合物Ｄ−１：化合物Ｅ−２４（１０ｗｔ％）］（４００Å）／化合物Ｄ：Ｌｉｑ（３００Å）／Ｌｉｑ（１５Å）／Ａｌ（１２００Å）の構造で作製した。
化合物Ａ：Ｎ４，Ｎ４’−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−Ｎ４，Ｎ４’−ｂｉｓ（９−ｐｈｅｎｙｌ−９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌ−３−ｙｌ）ｂｉｐｈｅｎｙｌ−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ
化合物Ｂ：１，４，５，８，９，１１−ｈｅｘａａｚａｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ−ｈｅｘａｃａｒｂｏｎｉｔｒｉｌｅ（ＨＡＴ−ＣＮ）、
化合物Ｃ：Ｎ−（ｂｉｐｈｅｎｙｌ−４−ｙｌ）−９，９−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−Ｎ−（４−（９−ｐｈｅｎｙｌ−９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌ−３−ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−９Ｈ−ｆｌｕｏｒｅｎ−２−ａｍｉｎｅ
化合物Ｄ：８−（４−（４，６−ｄｉ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ−２−ｙｌ）−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎ−２−ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ｑｕｉｎｏｌｏｎｅ
（実施例２〜実施例２４、および比較例１〜６）
第１ホスト、第２ホスト、および燐光ドーパントの組成を下記表１に記載した通りに変更したことを除けば、前記実施例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
［評価１：発光効率および寿命上昇効果の確認］
前記実施例１〜２４、および比較例１〜６による有機発光素子の発光効率および寿命特性を評価した。具体的な測定方法は、下記の通りであり、その結果は、表１の通りである。
（１）電圧変化に応じた電流密度の変化の測定
製造された有機発光素子に対して、電圧を０Ｖから１０Ｖまで上昇させながら、電流−電圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ２４００）を用いて、単位素子に流れる電流値を測定し、測定された電流値を面積で割って結果を得た。
（２）電圧変化に応じた輝度変化の測定
製造された有機発光素子に対して、電圧を０Ｖから１０Ｖまで上昇させながら、輝度計（Ｍｉｎｏｌｔａ Ｃｓ−１０００Ａ）を用いて、その時の輝度を測定して結果を得た。
（３）発光効率の測定
前記（１）および（２）から測定された輝度と電流密度および電圧を用いて、同一の電流密度（１０ｍＡ／ｃｍ２）の電流効率（ｃｄ／Ａ）を計算した。
（４）寿命の測定
製造された有機発光素子に対して、ポラロニクス寿命測定システムを用いて、実施例１〜２４、および比較例１〜比較例６の素子を初期輝度（ｃｄ／ｍ２）を５０００ｃｄ／ｍ２で発光させ、時間の経過に応じた輝度の減少を測定して、初期輝度対比９０％に輝度が減少した時点をＴ９０寿命として測定した。
（５）駆動電圧の測定
電流−電圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ２４００）を用いて、１５ｍＡ／ｃｍ２で各素子の駆動電圧を測定して結果を得た。
表１を参照すれば、ＤＢＸとカルバゾールを含む材料を第１ホストとして用い、インドロカルバゾールを第２ホストとして用いた場合、第１ホストを単独で用いたか、ＣＢＰを第２ホストとして用いた場合より、駆動と寿命の側面から大きな利点を示す。また、ＤＢＸ骨格を含まない燐光ドーパントのＩｒ（ｐｐｙ）３を用いた時より、ＤＢＸ骨格を含む燐光ドーパントの化合物Ｅ−２４を用いた時、寿命と効率の側面から大きく増加することを確認することができる。特に、第１ホストとしてトリアジンにジベンゾフラン３位が直接連結された構造を用いた場合、駆動電圧のさらなる減少と寿命のさらなる増加効果を確認することができた。
本発明は、上記の実施例に限定されるものではなく、互いに異なる多様な形態で製造可能であり、本発明の属する技術分野における通常の知識を有する者は、本発明の技術的な思想や必須の特徴を変更することなく他の具体的な形態で実施できることを理解するであろう。そのため、以上に述べた実施例はあらゆる面で例示的なものであり、限定的ではないと理解しなければならない。
１００、２００：有機発光素子
１０５：有機層
１１０：陰極
１２０：陽極
１３０：発光層
１４０：正孔補助層

Claims (13)

  1. 互いに対向する陽極および陰極と、
    前記陽極と前記陰極との間に位置する有機層とを含み、
    前記有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層のうちの少なくとも１つを含み、
    前記発光層は、下記の化学式１で表現される第１ホスト、下記の化学式２および化学式３の組み合わせで表現される第２ホスト、並びに下記の化学式４で表現される燐光ドーパントを含む有機光電子素子：

    前記化学式１において、
    Ｘ１は、ＯまたはＳであり、
    Ｚ１〜Ｚ３は、それぞれ独立して、ＮまたはＣＲａであり、
    Ｚ１〜Ｚ３のうちの少なくとも２つは、Ｎであり、
    Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリーレン基であり、
    Ａは、置換もしくは非置換のカルバゾリル基であり、
    Ｒ１は、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリール基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基であり、
    ＲａおよびＲ２〜Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０アルキル基、または置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリール基であり；
    前記化学式２および化学式３において、
    Ｙ１およびＹ２は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリール基、または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロ環基であり、
    化学式２の隣接した２個の＊は、化学式３と連結され、
    化学式３と連結されない化学式２の＊は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｌａ−Ｒｂであり、
    Ｌａ、Ｌ３およびＬ４は、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリーレン基であり、
    ＲｂおよびＲ５〜Ｒ８は、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリール基、または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロ環基であり；
    前記化学式４において、
    Ｚ４〜Ｚ１１は、それぞれ独立して、Ｎ、Ｃ、またはＣＲｃであり、
    環Ｃは、Ｃ−Ｃ結合により環Ｂに結合し、
    イリジウムは、Ｉｒ−Ｃ結合により環Ｂに結合し、
    Ｘ２は、ＯまたはＳであり、
    ＲｃおよびＲ１４〜Ｒ１９は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン基、ゲルマニウム基、シアノ基、置換もしくは非置換のシリル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ２０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０アルキルシリル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリール基、または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロ環基であり、
    ｎは、１〜３の整数のうちの１つである。
  2. 前記第１ホストは、下記の化学式１−３または化学式１−４で表現される、請求項１に記載の有機光電子素子：

    前記化学式１−３および化学式１−４において、
    Ｘ１は、ＯまたはＳであり、
    Ｚ１〜Ｚ３は、それぞれ独立して、ＮまたはＣＲａであり、
    Ｚ１〜Ｚ３のうちの少なくとも２つは、Ｎであり、
    Ｌ１およびＬ２は、独立して、単結合、または置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリーレン基であり、
    Ａは、置換もしくは非置換のカルバゾリル基であり、
    Ｒ１は、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリール基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基であり、
    Ｒａ、Ｒ２〜Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０アルキル基、または置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリール基である。
  3. 前記第１ホストは、下記の化学式１−３ａで表現される、請求項１に記載の有機光電子素子：

    前記化学式１−３ａにおいて、
    Ｘ１は、ＯまたはＳであり、
    Ｚ１〜Ｚ３は、それぞれ独立して、ＮまたはＣＲａであり、
    Ｚ１〜Ｚ３のうちの少なくとも２つは、Ｎであり、
    Ｌ１は、単結合、または置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリーレン基であり、
    Ａは、置換もしくは非置換のカルバゾリル基であり、
    Ｒ１は、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリール基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基であり、
    Ｒａ、Ｒ２〜Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０アルキル基、または置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリール基である。
  4. 前記第１ホストは、下記の化学式１−３ａ−Ｉ、化学式１−３ａ−ＩＩ、化学式１−３ａ−ＩＩＩ、化学式１−３ａ−ＩＶ、および化学式１−３ａ−Ｖのうちのいずれか１つで表現される、請求項３に記載の有機光電子素子：

    前記化学式１−３ａ−Ｉ、化学式１−３ａ−ＩＩ、化学式１−３ａ−ＩＩＩ、化学式１−３ａ−ＩＶ、および化学式１−３ａ−Ｖにおいて、
    Ｘ１は、ＯまたはＳであり、
    Ｚ１〜Ｚ３は、それぞれ独立して、ＮまたはＣＲａであり、
    Ｚ１〜Ｚ３のうちの少なくとも２つは、Ｎであり、
    Ｌ１は、単結合、または置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリーレン基であり、
    Ｒ１は、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリール基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基であり、
    Ｒａ、Ｒ２〜Ｒ４およびＲ９〜Ｒ１３は、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０アルキル基、または置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリール基である。
  5. 前記化学式１のＺ１〜Ｚ３は、すべてＮである、請求項１に記載の有機光電子素子。
  6. 前記化学式１のＲ１は、下記のグループＩに挙げられた置換基から選択されるものである、請求項１に記載の有機光電子素子：

    前記グループＩにおいて、＊は、連結地点である。
  7. 前記第２ホストは、下記の化学式２Ａ、化学式２Ｂ、化学式２Ｃ、および化学式２Ｄのうちのいずれか１つで表現される、請求項１に記載の有機光電子素子：

    前記化学式２Ａ〜化学式２Ｄにおいて、
    Ｙ１およびＹ２は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリール基、または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロ環基であり、
    Ｌａ１〜Ｌａ４、Ｌ３およびＬ４は、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリーレン基であり、
    Ｒｂ１〜Ｒｂ４およびＲ５〜Ｒ８は、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリール基、または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロ環基である。
  8. 前記Ｙ１およびＹ２は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のピリジニル基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基であり、
    Ｒｂ１〜Ｒｂ４およびＲ５〜Ｒ８は、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のピリジニル基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基である、請求項７に記載の有機光電子素子。
  9. 前記化学式４は、下記の化学式４−１〜化学式４−６のうちのいずれか１つで表現される、請求項１に記載の有機光電子素子：

    化学式４−１〜化学式４−６において、
    Ｘ２は、ＯまたはＳであり、
    Ｒｃ１、Ｒｃ２、Ｒｃ３およびＲ１４〜Ｒ１９は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン基、ゲルマニウム基、シアノ基、置換もしくは非置換のシリル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ２０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０アルキルシリル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリール基、または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロ環基であり、
    ｎは、１〜３の整数のうちの１つである。
  10. 前記第１ホストは、下記の化学式１−３で表現され、
    前記第２ホストは、下記の化学式２Ｂで表現される、請求項１に記載の有機光電子素子：

    前記化学式１−３および化学式２Ｂにおいて、
    Ｘ１は、ＯまたはＳであり、
    Ｚ１〜Ｚ３は、それぞれ独立して、ＮまたはＣＲａであり、
    Ｚ１〜Ｚ３のうちの少なくとも２つは、Ｎであり、
    Ａは、置換もしくは非置換のカルバゾリル基であり、
    Ｒ１は、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリール基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基であり、
    Ｌａ１、Ｌａ４およびＬ１〜Ｌ４は、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリーレン基であり、
    Ｒａ、Ｒｂ１、Ｒｂ４およびＲ２〜Ｒ８は、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０アルキル基、または置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリール基であり、
    Ｙ１およびＹ２は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリール基、または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０ヘテロ環基である。
  11. 前記第１ホストは、下記の化学式１−３ａで表現される、請求項１０に記載の有機光電子素子：

    前記化学式１−３ａにおいて、
    Ｘ１は、ＯまたはＳであり、
    Ｚ１〜Ｚ３は、それぞれ独立して、Ｎであり、
    Ｌ１は、単結合、または置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ１２アリーレン基であり、
    Ａは、置換もしくは非置換のカルバゾリル基であり、
    Ｒ１は、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基であり、
    Ｒ２〜Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０アルキル基、または置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリール基である。
  12. 前記化学式４は、下記の化学式４−１で表現される、請求項１０に記載の有機光電子素子：

    前記化学式４−１において、
    Ｘ２は、ＯまたはＳであり、
    Ｒｃ１、Ｒｃ２、Ｒｃ３およびＲ１４〜Ｒ１９は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン基、置換もしくは非置換のシリル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ１０アルキルシリル基、または置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０アリール基であり、
    ｎは、１〜３の整数のうちの１つであり、
    前記「置換」とは、置換基または化合物中の少なくとも１つの水素が、重水素、ハロゲン基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、またはＣ６〜Ｃ１２アリール基で置換されていることを意味する。
  13. 請求項１または２に記載の有機光電子素子を含む表示装置。
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