TW201542559A - 新穎有機電場發光化合物及包含該化合物之多成分主體材料及有機電場發光裝置 - Google Patents

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Abstract

本揭露有關於有機電場發光化合物及包含該化合物之多成分主體材料及有機電場發光裝置。本揭露之有機電場發光化合物具有良好發光效率及可用作為發光層之主體，藉由使用根據本揭露之有機電場發光化合物，有機電場發光裝置可具有高色純度、低驅動電壓、長壽命、及改善的電流及功率效率。

Description

新穎有機電場發光化合物及包含該化合物之多成分主體材料及有機電場發光裝置
本揭露有關於新穎有機電場發光化合物及包含該化合物之多成分主體材料及有機電場發光裝置。
電場發光(EL)裝置係自發光裝置，其具有優點在於提供更寬廣的視角、更高的對比度及較快速的反應時間。有機EL裝置係由伊士曼柯達(Eastman Kodak)首先開發，其藉由使用芳香族二胺小分子及鋁錯合物作為形成發光層之材料[Appl.Phys.Lett.51,913,1987]。
一般而言，有機EL裝置具有結構包含陽極、陰極、及設置於該陽極及該陰極間之有機層。分別自陽極及陰極注入電洞及電子至該有機層；藉由電洞及電子間之再結合，該化合物處於激發態，該激發態之衰減導致進入基態的能量弛豫(relaxation)且伴隨發光。有機EL裝置之有機層包含電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、發 光層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層等。用於製備該有機層之材料包括電洞注入材料、電洞傳輸材料、電子阻擋材料、發光材料、電洞阻擋材料、電子傳輸材料、電子注入材料等。
決定有機EL裝置之發光效率的最重要因素係發光材料。該發光材料需要具有高量子效率、高電子遷移率(mobility)、及高電洞遷移率。再者，由發光材料所形成之發光層需要是均勻及穩定的。取決於由發光可見的顏色，發光材料可區分為藍光、綠光、或紅光材料(文中亦有譯為藍色、綠色或紅色材料之情形)，且其中可另外包含黃光或橘光材料。再者，取決於激發態，發光材料可區分為螢光材料(單態)及磷光材料(三重態)。螢光材料已廣泛用於有機EL裝置，然而，由於磷光材料較螢光材料增進四(4)倍之轉換電力至光的發光效率，且可降低耗電量以使具有較長壽命，磷光發光材料之發展已被廣泛地研究。
銥(III)錯合物已廣為熟知作為磷光材料，包括雙(2-(2’-苯并噻吩基)-吡啶-N,C3’)銥(乙醯基丙酮)((acac)Ir(btp)2)、參(2-苯基吡啶)銥(Ir(ppy)3)和雙(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)甲吡啶銥(Firpic)，分別作為紅色、綠色和藍色材料。
可藉由組合主體材料與摻雜劑製備發光材料以改善色純度、發光效率、及穩定性。當使用主體材料/摻雜劑系統作為發光材料時，該主體材料大大地影響EL裝置之效率及效能，因此該等選擇係為重要的。目前， 4,4’-N,N’-二咔唑-聯苯(CBP)係最廣為熟知的磷光主體材料。近來，先鋒(Pioneer)(日本)等公司開發採用浴銅靈(bathocuproine，BCP)和鋁(III)雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基酚)(BAlq)等已知作為電洞阻擋材料之主體材料之具有高效率的有機EL裝置。
雖然傳統磷光主體材料提供良好的發光特性，但它們仍具有下述缺點：(1)由於其低玻璃轉化溫度及不良熱穩定性，它們可能於真空高溫沉積過程中發生降解。(2)有機EL裝置的功率效率係以[(π/電壓)×電流效率]給出，且功率效率與電壓成反比。相較於包含螢光材料的有機EL裝置，包含磷光主體材料者提供較高的電流效率(燭光(cd)/安培(A))，顯著高驅動電壓係必須的。因此，就功率效率(Im/W)而言並無優點。(3)再者，有機EL裝置的操作壽命為短以及發光效率仍有待改進。
因此，為了提供具有良好特性之有機EL裝置，用於製備有機EL裝置中之有機層的材料，尤其是，用於製備發光層之主體或摻雜劑，需要被適當地選擇。
韓國專利申請公開第10-2010-0105099號揭露具有經縮合5個環的雜環化合物作為發光層之主體材料。然而，使用該參考文獻化合物之有機電場發光裝置在功率效率、發光效率、壽命、及色純度上無法令人滿意。
本揭露之目的係提供有機電場發光化合 物，其可提供顯示低驅動電壓、長壽命、高色純度、及良好電流及功率效率之有機電場發光裝置，以及包含該化合物之多成分主體材料及有機電場發光裝置。
本發明者們發現上述目的可藉由下式(1)所示之有機電場發光化合物而達成， 其中，Ar1表示經取代或未經取代之(3至30員)雜芳基、或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；L1表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或經取代或未經取代之(3至30員)伸雜芳基； 環A表示；環B表示 Y表示O、S、N(R6)或C(R4)(R5)；X表示O、S、N(R6)或C(R7)(R8)；限制條件為X及Y兩者不能同時為N(R6)；R1至R3各獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烯基、經取代或未經取代之(3至7員)雜環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(3至30員)雜芳基、-NR9R10或-SiR11R12R13、或可連結至一個或多 個相鄰取代基以形成經取代或未經取代之(C3-C30)單環或多環之脂環或芳香環；R4至R13各獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(3至30員)雜芳基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(5至7員)雜環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、-NR14R15，-SiR16R17R18、氰基、硝基、或羥基、或可連結至一個或多個相鄰取代基以形成經取代或未經取代之(C3-C30)單環或多環之脂環或芳香環；R14至R18具有如R4至R13之相同定義；該脂環或芳香環之一個或多個碳原子可以至少一個選自氮、氧、及硫之雜原子置換；該(伸)雜芳基及雜環烷基包含至少一個選自B、N、O、S、P(=O)、Si及P之雜原子；a、b及c各獨立地表示1至4之整數；當a、b、或c表示2或大於2之整數時，各R1、R2、或R3可為相同或不同；限制條件為當上述式(1)化合物以下列式(2)表示時，可在R1至R3之任一者與一個或多個相鄰取代基之間形成之環不為經取代之萘環。
相較於傳統化合物，本揭露之有機電場發光化合物可提供較高色純度、較長壽命、及較佳發光效率。因此，使用本揭露之化合物用作為發光層主體材料之有機電場發光裝置可顯示較高色純度、較低驅動電壓、較長壽命、較佳發光效率，尤其是，較佳電流效率，以及改善耗電量。
以下，將詳細描述本發明。然而，下文描述係意於解釋本發明，且不意欲以任何方式侷限本發明之範疇。
本揭露提供上述式(1)之有機電場發光化合物，包含該化合物之有機電場發光材料，以及包含該材料之有機電場發光裝置。
在本說明書中，「(C1-C30)(伸)烷基」表示具有1至30個碳原子之直鏈或分支鏈(伸)烷基，其中，該碳原子數較佳為1至20個、更佳為1至10個，且包括甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基等。 「(C2-C30)烯基」係意指具有2至30個、較佳為2至20個、更佳為2至10個碳原子之直鏈或分支鏈烯基，且包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等。「(C2-C30)炔基」係意指具有2至30個、較佳為2至20個，更佳為2至10個碳原子之直鏈或分支鏈炔基，且包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等。「(C3-C30)環烷基」係意指具有3至30個、較佳為3至20個，更佳為3至7個碳原子之單環或多環烴且包括環丙基、環丁基、環戊基、環己基等。「3至7員雜環烷基」係意指具有至少一個選自B、N、O、S、P(=O)、Si以及P(較佳為O、S以及N)之雜原子之3至7(較佳為5至7)個環骨架原子之環烷基，且包括四氫呋喃、吡咯啶、四氫噻吩(thiolan)、四氫哌喃等。再者，「(C6-C30)(伸)芳基」係意指具有6至30個、較佳為6至20個、更佳為6至15個環骨架碳原子之衍生自芳香烴之單環或稠合環，且包括苯基、聯苯基、聯三苯基(terphenyl)、萘基、茀基、菲基、蒽基、茚基、聯伸三苯基(triphenylenyl)、芘基、稠四苯基(tetracenyl)、苝基、蒯基(chrysenyl)、萘并萘基(naphthacenyl)、丙二烯合茀基(fluoranthenyl)等。「3至30員(伸)雜芳基」係意指具有至少一個，較佳為1至4個選自由B、N、O、S、P(=O)、Si以及P所組成群組之雜原子，以及3至30個、較佳為3至20個、最佳為3至15個環骨架原子之芳基；可為單環或與至少一個苯環縮合之稠合環；可為部份飽合；可為藉 由將至少一個雜芳基或芳基透過單鍵鍵結至雜芳基而形成者；以及包括單環類型雜芳基，例如：呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、異噻唑基、異唑基、唑基、二唑基、三基、四基、三唑基、四唑基、呋吖基、吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基等，以及稠合環類型雜芳基，例如：苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并異唑基、苯并唑基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹啉基、咔唑基、苯并咔唑基、萘啶基(naphthyridinyl)、啡基、啡啶基、苯并二呃基(benzodioxolyl)等。再者，「鹵素」包括F、Cl、Br及I。
在本說明書中，在表達方式「經取代或未經取代」中的「經取代」意指為在特定官能基的氫原子經其他原子或基團(亦即，取代基)置換。在本揭露之式(1)中，在Ar1、L1、X、Y及R1至R3中之經取代之(C1-C30)烷基、經取代之(C3-C30)環烷基、經取代之(C3-C30)環烯基、經取代之(3至7員)雜環烷基、經取代之(C6-C30)(伸)芳基、經取代之(3至30員)(伸)雜芳基、經取代之(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、或經取代之(C3-C30)單環或多環之脂環或芳香環的取代基，各獨立地為選自由下列所組成群組之至少一者：氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、(C1-C30)烷基、鹵(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30) 烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C3-C30)環烷基、(C3-C30)環烯基、(3至7員)雜環烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳硫基、未經取代或經(C6-C30)芳基取代之(3至30員)雜芳基、未經取代或經(3至30員)雜芳基取代之(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基矽基、三(C6-C30)芳基矽基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基、胺基、單或二(C1-C30)烷基胺基、單或二(C6-C30)芳基胺基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧基羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基硼基、二(C1-C30)烷基硼基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
較佳者，式(1)化合物可以下列式(2)至(5)之任一者表示，
其中，Ar1、L1、X、Y、R1至R3、a、b、及c係如上述式(1)所定義。
Ar1較佳可表示經取代或未經取代之(5至20 員)雜芳基，或經取代或未經取代之(C6-C20)芳基。Ar1之經取代基團之取代基可為(C6-C20)芳基、(6至20員)雜芳基或單或二(C6-C20)芳基胺基。根據本揭露之一具體實施例，Ar1可表示經取代或未經取代之，含氮(5至20員)雜芳基；具體而言，可選自下列者所組成群組，經取代或未經取代之三基，經取代或未經取代之嘧啶基，經取代或未經取代之吡啶基，經取代或未經取代之吡基，經取代或未經取代之喹啉基，經取代或未經取代之異喹啉基，經取代或未經取代之喹唑啉基，經取代或未經取代之萘啶基，及經取代或未經取代之喹啉基。在上述具體實施例中，Ar1之經取代基團之取代基較佳可為(C6-C20)芳基或(5至20員)雜芳基，具體而言，可選自下列者之至少一者：苯基、萘基、聯苯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、及二苯并噻吩基。
L1較佳可表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C20)伸芳基、或經取代或未經取代之(5至20員)伸雜芳基；及更佳者，單鍵、或經取代或未經取代之(C6-C20)伸芳基。具體而言，L1可表示單鍵、經取代或未經取代之伸苯基、經取代或未經取代之伸聯苯基、或經取代或未經取代之伸萘基。
較佳者，X及Y各獨立地可選自O、S、及N(R6)；限制條件為X及Y兩者不能同時為N(R6)。根據本揭露之一具體實施例，X及Y各獨立地可選自O及S。根據本揭露之另一具體實施例，X及Y各獨立地可選自O及 S，及X及Y之至少一者可為S。R6較佳可表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基，具體而言，經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之萘基、或經取代或未經取代之聯苯基。
較佳者，R1至R3各獨立地可表示氫、氘、經取代或未經取代之(C1-C20)烷基、經取代或未經取代之(C3-C20)環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(3至30員)雜芳基、-NR9R10或-SiR11R12R13、或可連結至一個或多個相鄰取代基以形成經取代或未經取代之(C3-C30)單環或多環之脂環或芳香環。更佳者，在R1至R3定義中該單環或多環之芳香環不為萘環及菲環。R9至R13較佳可表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基，具體而言，R1至R3可表示氫。
根據本揭露之一具體實施例，Ar1表示經取代或未經取代之(5至20員)雜芳基、或經取代或未經取代之(C6-C20)芳基；L1表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C20)伸芳基、或經取代或未經取代之(5至20員)伸雜芳基；R1至R3各獨立地表示氫、氘、經取代或未經取代之(C1-C20)烷基、經取代或未經取代之(C3-C20)環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(3至30員)雜芳基、-NR9R10或-SiR11R12R13、或可連結至一個或多個相鄰取代基以形成經取代或未經取代之(C3-C30)單環或多環之脂環或芳香環。
以式(1)所示之化合物包括下列者，但不限 於此。
該本揭露之有機電場發光化合物可藉由技 術領域中之習知合成方法製備之，例如，溴化作用、鈴木反應(Suzuki reaction)、布赫瓦爾德-哈特維希反應(Buchwald-Hartwig reaction)、烏爾曼反應(Ullmann reaction)等。舉例而言，式(1)化合物可以如下方式製備：於製備式(A)所示之五(5)環縮合化合物後，將式(A)化合物進行溴化反應以獲得式(B)所示之化合物；式(B)化合物與茚環、吲哚環、苯并呋喃環、或苯并噻吩環稠和以獲得式(1)之母核結構；之後將*-L1-Ar1連接至該製備之母核結構，從而獲得式(1)化合物。
在式(A)及(B)中，X及Y各獨立地可選自O、S、N(R6)、C(R4)(R5)、及C(R7)(R8)。
上述用於製備本揭露化合物之方法可以下列反應方案1至4說明之。
於上述反應方案1至4中，X可選自O、S、N(R6)、及C(R7)(R8)。
根據本揭露之另一態樣，提供包含式(1)之有機電場發光化合物之有機電場發光材料，以及包含該材料之有機電場發光裝置。
該材料可包含一種或多種選自式(1)之有機電場發光化合物的化合物。該材料可進一步包含一種或多種被包含用於有機電場發光材料之傳統化合物。該有機電場發光材料較佳可為主體材料。當該有機電場發光材料用作為主體材料時，其可進一步包含有別於本揭露之式(1)化合物的第二主體材料，詳細內容提供如下。
本揭露之有機電場發光裝置可包含第一電極、第二電極、及至少一層設置於該第一及第二電極間之有機層，其中，該有機層可包含至少一種式(1)化合物。
該第一及第二電極之一者可為陽極，另一者可為陰極。該有機層可包含發光層，且可進一步包含選自下列者之至少一層：電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、電子傳輸層、電子注入層、中間層、電子緩衝層、 及電洞阻擋層。
本揭露之式(1)有機電場發光化合物可被包含作為發光層中之主體材料。較佳者，該發光層可進一步包含至少一種摻雜劑。較佳者，該發光層可包含，除了本揭露之式(1)有機電場發光化合物(第一主體材料)之外，第二主體材料。有鑑於驅動電壓、壽命、及發光效率，該第一主體材料及該第二主體材料間之重量比係為1：99至99：1的範圍，及較佳為30：70至70：30。
根據本揭露之另一態樣，提供用於製備有機電場發光裝置之材料。該材料包含本揭露之化合物，該材料可為用於製備有機電場發光裝置之發光層的材料。當該本揭露之化合物被包含在用於製備有機電場發光裝置之發光層的材料時，本揭露之化合物可被包含作為主體材料。當本揭露之化合物被包含作為主體材料時，該材料可進一步包含第二主體材料。有鑑於驅動電壓，壽命，及發光效率，本揭露之化合物與該第二主體材料間之重量比係為1：99至99：1的範圍內，較佳為30：70至70：30。該材料可為組成物或混合物。
技術領域中習知之磷光主體材料可用作為第二主體材料。有鑑於驅動電壓、壽命、及發光效率，選自式(6)至(10)化合物所組成群組之化合物較佳係作為第二主體材料。
H-(Cz-L4)h-M (6) H-(Cz)i-L4-M (7)
其中，Cz表示下列結構，
L4表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或經取代或未經取代之(5至30員)伸雜芳基；M表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之(5至30員)雜芳基；Y1及Y2各獨立地表示-O-、-S-、-N(R31)-或-C(R32)(R33)-，限制條件為Y1及Y2兩者不能同時存在；X表示O或S；R21至R24各獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(5至30員)雜芳基或R25R26R27Si-；或可連結至一個或多個相鄰取代基以形成環中一個或多個碳原子可以至少一個選自氮、氧、及硫之雜原子置換之(C3-C30)單環或多環之脂環或芳香環；限制條件為當式(6)之h或式 (7)之i為1時，R23或R24不形成式(8)及(9)中包含Y1或Y2之環，及式(10)之R22不形成連接至式(8)及(9)之R21之吲哚環；R25至R27各獨立地表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；R31至R33各獨立地表示氫、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之(5至30員)雜芳基；或可連結至一個或多個相鄰取代基以形成環中一個或多個碳原子可以至少一個選自氮、氧、及硫之雜原子置換之(C5-C30)單環或多環之脂環或芳香環；R32及R33可為相同或不同；該(伸)雜芳基包含至少一個選自B、N、O、S、P(=O)、Si及P之雜原子；h及i各獨立地表示1至3之整數；j、k、l及m各獨立地表示0至4之整數；及當h、i、j、k、l或m為2或大於2之整數時，各(Cz-L4)、各(Cz)、各R21、各R22、各R23、或各R24可為相同或不同。
較佳者，式(6)至(10)中，M可表示經取代或未經取代之含氮(6至20員)雜芳基。較佳者，M之經取代基團之取代基可為(C1-C20)烷基；未經取代或經(C1-C10)烷基、三(C6-C13)芳基矽基、或(6至13員)雜芳基取代之(C6-C24)芳基；或未經取代或經(C1-C10)烷基、三(C6-C13)芳基矽基、或(C6-C24)芳基取代之(6至20員)雜芳基；或三(C6-C20)芳基矽基。具體而言，M可表示經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之嘧啶基、經取代或未經取代之三基、經取代或未經取代之吡基、經取代或未經取代之喹啉基、經取代或未經取代之異喹啉基、經取 代或未經取代之喹唑啉基、經取代或未經取代之喹啉基，經取代或未經取代之萘啶基、或經取代或未經取代之啡啉基(phenanthrolinyl)。
較佳者，式(6)及(7)之R23及R24之至少一者，或式(8)至(10)之R21及R22之至少一者可表示經取代或未經取代之咔唑基、經取代或未經取代之苯并咔唑基、經取代或未經取代之二苯并噻吩基、經取代或未經取代之苯并萘并噻吩基、經取代或未經取代之二苯并呋喃基、經取代或未經取代之苯并萘并呋喃基、以經取代或未經取代之咔唑基取代之(C6-C18)芳基、以經取代或未經取代之苯并咔唑基取代之(C6-C18)芳基、以經取代或未經取代之二苯并噻吩基取代之(C6-C18)芳基、以經取代或未經取代之苯并萘并噻吩基取代之(C6-C18)芳基、以經取代或未經取代之二苯并呋喃基取代之(C6-C18)芳基、或以經取代或未經取代之苯并萘并呋喃基取代之(C6-C18)芳基。當M為芳基時，R23及R24之至少一者，或R21及R22之至少一者可表示經取代或未經取代之含氮(6至20員)雜芳基；或可具有，作為取代基之經取代或未經取代之含氮(6至20員)雜芳基。具體而言，該經取代或未經取代之含氮雜芳基可表示經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之嘧啶基、經取代或未經取代之三基、經取代或未經取代之吡基、經取代或未經取代之喹啉基、經取代或未經取代之異喹啉基、經取代或未經取代之喹唑啉基、經取代或未經取代之喹啉基、經取代或未經取代之萘啶基、或經取代 或未經取代之啡啉基。
具體而言，該第二主體材料可以上述式(6)表示之，更具體而言，以下列式(11)表示之。
其中，A1及A2各獨立地表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；限制條件為A1及A2之經取代基團之取代基不為含氮雜芳基；L2表示單鍵或經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基；以及Z1至Z16各獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C2-C30)烯基、經取代或未經取代之(C2-C30)炔基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C6-C60)芳基、經取代或未經取代之(3至30員)雜芳基、經取代或未經取代之三(C1-C30)烷基矽基、經取代或未經取代之三(C6-C30)芳基矽基、經取代或未經取代之二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基、或經取代或未經取代之單或二(C6-C30)芳基胺基；或可連結至一個或多個相鄰取代基以形成經取代或未經取代之(C3-C30)單環或多環之脂環或芳香環。
根據本揭露之一具體實施例，式(11)化合物可以下列式(12)、(13)、(14)、及(15)之任一者表示之。
其中，A1、A2、L2、及Z1至Z16係如以上述式(11)所定義者。
較佳者，A1及A2各獨立地表示經取代或未經取代之(C6-C18)芳基，更佳者，未經取代或經氰基、鹵素、(C1-C6)烷基、(C6-C12)芳基或三(C6-C12)芳基矽基取代之(C6-C18)芳基。具體而言，A1及A2各獨立地可為選自下列者所組成群組：經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之聯三苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之苯并茀基、經取代或未經取代之菲基、經取 代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之茚基、經取代或未經取代之聯伸三苯基、經取代或未經取代之芘基、經取代或未經取代之稠四苯基、經取代或未經取代之苝基、經取代或未經取代之蒯基、經取代或未經取代之苯基萘基、經取代或未經取代之萘基苯基、及經取代或未經取代之丙二烯合茀基。該經取代之基團(例如：A1及A2之經取代苯基)之取代基，可為氰基、鹵素、(C1-C6)烷基、(C6-C12)芳基、或三(C6-C12)芳基矽基。
較佳者，Z1至Z16各獨立地表示氫、氰基、經取代或未經取代之(C1-C10)烷基、經取代或未經取代之(C6-C20)芳基、經取代或未經取代之(5至20員)雜芳基、或經取代或未經取代之三(C6-C12)芳基矽基。更佳者，Z1至Z16各獨立地表示氫；氰基；(C1-C10)烷基；未經取代或經氰基、(C1-C10)烷基或三(C6-C12)芳基矽基取代之(C6-C20)芳基；未經取代或經(C1-C10)烷基、(C6-C15)芳基或三(C6-C12)芳基矽基取代之(5至20員)雜芳基；或未經取代或經(C1-C10)烷基取代之三(C6-C12)芳基矽基。具體而言，Z1至Z16各獨立地可表示氫；氰基；(C1-C6)烷基；未經取代或經氰基、(C1-C6)烷基或三苯基矽基取代之下列基：苯基、聯苯基、聯三苯基、或萘基；未經取代或經(C1-C6)烷基、苯基、聯苯基、萘基、或三苯基矽基取代之下列基：二苯并噻吩基或二苯并呋喃基；或未經取代或經(C1-C6)烷基取代之三苯基矽基。
L2較佳表示單鍵、或經取代或未經取代之 (C6-C15)伸芳基。具體而言，L2可表示單鍵、經取代或未經取代之伸苯基、經取代或未經取代之伸萘基、或經取代或未經取代之伸聯苯基。
根據本揭露之一具體實施例，A1及A2各獨立地可表示經取代或未經取代之(C6-C18)芳基；Z1至Z16各獨立地可表示氫、氰基、經取代或未經取代之(C1-C10)烷基、經取代或未經取代之(C6-C20)芳基、經取代或未經取代之(5至20員)雜芳基、或經取代或未經取代之三(C6-C12)芳基矽基；及L2可表示單鍵、或經取代或未經取代之(C6-C15)伸芳基。
具體而言，以式(6)至(10)所示之第二主體材料之較佳實例包括下列者，但不限於此， (其中，TPS表示三苯基矽基。)
該摻雜劑較佳為至少一種磷光摻雜劑。用於根據本揭露之有機電場發光裝置之磷光摻雜劑材料並不特別限定，但較佳可選自銥(Ir)、鋨(Os)、銅(Cu)或鉑(Pt)的金屬化複合物，更佳者為選自銥(Ir)、鋨(Os)、銅(Cu)或鉑(Pt)的鄰位金屬化複合物，以及甚至更佳者為鄰位金屬化銥複合物。
被包含在本揭露之有機電場發光裝置中之摻雜劑可選自下列式(16)至式(18)所示之化合物所組成群組，
其中，L係選自該下列結構，
R100表示氫、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、或經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基；R101至R109，及R111至R123各獨立地表示氫、氘、鹵素、未經取代或經鹵素取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、氰基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基；R106至R109可連結至一個或多個相鄰取代基以形成經取代或未經取代之稠合環，舉例而言，經取代或未經取代之茀、經取代或未經取代之二苯并噻吩、或經取代或未經取代之二苯并呋喃；R120至R123可連結至一個或多個相鄰取代基以形成經取代或未經取代之稠 合環，舉例而言，經取代或未經取代之喹啉；R124至R127各獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基，或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；R124至R127可連結至一個或多個相鄰取代基以形成經取代或未經取代之稠合環，舉例而言，經取代或未經取代之茀、經取代或未經取代之二苯并噻吩、或經取代或未經取代之二苯并呋喃；R201至R211各獨立地表示氫、氘、鹵素、未經取代或經鹵素取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、或經取代或未經取代之(C6-30)芳基，R208至R211可連結至一個或多個相鄰取代基以形成經取代或未經取代之稠合環，舉例而言，經取代或未經取代之茀、經取代或未經取代之二苯并噻吩、或經取代或未經取代之二苯并呋喃；f及g各獨立地表示1至3之整數；當f或g為2或大於2之整數時，各R100可為相同或不同；及n表示1至3之整數。
具體而言，該磷光摻雜劑材料包括下列者，
根據本揭露之另一態樣，提供有機電場發光裝置包含陽極、陰極、及設置於該陽極及陰極間之有機 層，其中，該有機層包含一層或多層發光層；至少一發光層包含一種或多種摻雜劑化合物以及兩種或更多種主體化合物；該兩種或更多種主體化合物之第一主體化合物係以式(1)所示之有機電場發光化合物。
當該有機電場發光裝置包含兩種主體化合物時，基於驅動電壓、壽命、及發光效率，該第一主體材料與該第二主體材料間之重量比係於1：99至99：1之範圍，且較佳為30：70至70：30之範圍。
根據本揭露之一具體實施例，於該有機電場發光裝置中，該兩種或多種主體化合物之第一主體化合物可為以式(1)所示之有機電場發光化合物，且第二主體化合物可為選自以式(6)至(10)所示之化合物。
根據本揭露之另一具體實施例，於該有機電場發光裝置中，該兩種或更多種主體化合物之第一主體化合物可為以式(1)所示之有機電場發光化合物，且第二主體化合物可為以式(11)所示之化合物。
根據本揭露之另一具體實施例，於該有機電場發光裝置中，該一種或多種摻雜劑化合物可選自以式(12)至(15)所示之化合物。
本揭露之有機電場發光裝置於該有機層中包含式(1)化合物。本揭露之有機電場發光裝置可進一步包含選自下列所組成群組之至少一種化合物：芳基胺系化合物及苯乙烯基芳基胺系化合物。
於本揭露之有機電場發光裝置中，該有機 層可進一步包含，除了式(1)化合物外，選自週期表之第1族之金屬、第2族之金屬、第4週期之過渡金屬、第5週期之過渡金屬、鑭系金屬以及d族過渡元素之有機金屬所組成群組之至少一種金屬，或至少一種包含該金屬之錯合物。
此外，除了本揭露之化合物之外，本揭露之有機電場發光裝置可藉由進一步包含至少一層的發光層而發出白光，該發光層包含該領域中習知的藍光電場發光化合物、紅光電場發光化合物或綠光電場發光化合物。若需要時，亦可包括橘光或黃光發光層。
於本揭露之有機電場發光裝置中，至少一層(以下，「表面層」)較佳放置在單一或兩個電極之內表面，該表面層選自硫屬化合物(chalcogenide)層、金屬鹵化物層以及金屬氧化物層。具體而言，較佳為將矽或鋁之硫屬化合物(包含氧化物)層設置於電場發光介質層之陽極表面，以及將金屬鹵化物層或金屬氧化物層設置於電場發光介質層之陰極表面。該表面層提供該有機電場發光裝置之操作安定性。較佳者，該硫屬化合物包括SiOX(1≦X≦2)、AlOX(l≦X≦1.5)、SiON、SiAlON等；該金屬鹵化物包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金屬氟化物等；以及該金屬氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
於本揭露之有機電場發光裝置中，可在電極對之至少一個表面設置電子傳輸化合物以及還原摻雜劑之混合區，或電洞傳輸化合物以及氧化摻雜劑之混合區。 在此例中，該電子傳輸化合物還原成陰離子，而使其變得易於自該混合區注入以及傳輸電子至電場發光介質。再者，該電洞傳輸化合物氧化成陽離子，而使其變得易於自該混合區注入以及傳輸電洞至該電場發光介質。較佳者，該氧化摻雜劑包括多種路易士酸以及受體化合物(acceptor compounds)；以及該還原摻雜劑包括鹼金屬、鹼金屬化合物、鹼土金屬、稀土金屬、及其混合物。可採用還原摻雜層作為電荷產生層，以製備具有二層或更多層且發射白光之電場發光裝置。
為了形成本揭露之有機電場發光裝置之各層，可使用乾式薄膜形成法(例如：真空蒸發、濺鍍、電漿法、離子電鍍法)或濕式薄膜形成法(例如：噴墨印刷、噴嘴印刷、狹縫式塗佈(slot coating)、旋轉塗佈、浸塗佈、及流動塗佈)。
當使用濕式薄膜形成法時，藉由將構成各層的材料溶解或分散於任何合適的溶劑(例如：乙醇、氯仿、四氫呋喃、二烷等)中。只要構成各層之材料可溶於或分散於該溶劑中，且其不會於形成膜能力上引起任何問題，該溶劑可為任何溶劑。
於本揭露之有機電場發光裝置中，可共蒸發或混合蒸發兩種或更多種用於發光層之主體化合物。在本說明書中，共蒸發表示用於兩種或更多種材料待沉積為混合物之製程，其藉由導入各該兩種或更多種材料於各別坩堝小室中，且施加電流至各待蒸發材料之小室中。在本 說明書中，混合蒸發表示用於兩種或更多種材料待沉積為混合物之製程，其藉由沉積前將兩種或更多種材料在一個坩堝小室中混合，且施加電流至該待蒸發混合物之小室中。
藉由使用本揭露之有機電場發光裝置，可生產顯示系統或照明系統。
以下，將參考下列實施例以詳細描述本揭露之有機電場發光化合物、該化合物之製備方法、以及該裝置之發光特性。
實施例1：化合物C-1及C-3之製備
化合物1-1之製備
在導入化合物4-溴二苯并噻吩(50克(g)、189.98毫莫耳(mmol))、2-甲硫基苯硼酸(31.9g，189.89mmol)、肆(三苯基膦)鈀(11g，9.499mmol)、碳酸鈉(60g，569.94mmol)、甲 苯(900mL)、乙醇(280mL)及蒸餾水(280mL)於反應容器中後，於120℃攪拌該混合物3小時。反應後，以蒸餾水洗滌該混合物，且以乙酸乙酯萃取。以硫酸鎂乾燥該所得之有機層，且藉由旋轉蒸發器從中去除溶劑。以管柱層析法純化該產物以獲得化合物1-1(58g，99%)。
化合物1-2之製備
將化合物1-1(58g，189.98mmol)溶解於四氫呋喃(THF)(500mL)及醋酸(580mL)中後，緩慢逐滴添加過氧化氫(35%)(23mL)至該混合物。室溫攪拌該混合物10小時。反應後，濃縮該混合物以移除該溶劑，且以二氯甲烷及純水萃取。 以硫酸鎂自該所得之有機層移除剩餘水分，然後乾燥、濃縮該有機層且直接用於下一反應。
化合物1-3之製備
將化合物1-2(58g)溶解於三氟甲磺酸(300mL)後，室溫攪拌該混合物2天，然後逐滴添加至吡啶(600mL)/純水(1.5mL)溶液。將該混合物加熱，且於120℃迴流4小時。反應後，以二氯甲烷萃取該混合物。將該所得之有機層以管柱層析法純化以獲得化合物1-3(15.4g，28%)。
化合物1-4之製備
將化合物1-3(15.4g，53.03mmol)溶解於氯仿(550mL)後，將該混合物冷卻至0℃。將溴(2.7mL，53.03mmol)緩慢逐滴添加至該混合物。反應後，緩慢加熱該混合物至室溫，且攪拌8小時。反應後，藉由使用硫代硫酸鈉水溶液自該混合物移除溴，過濾該產物以獲得化合物1-4(12.8g，65.4%)。
化合物1-5之製備
在導入化合物1-4(12.8g，34.66mmol)、氯苯胺(4.7mL，45.06mmol)、醋酸鈀(0.31g，45.06mmol)、第三丁基膦(50%)(1.4mL，2.77mmol)及第三丁醇鈉(8.3g，86.65mmol)於甲苯(170mL)後，迴流下攪拌該混合物1天。反應後，將該混合物冷卻至室溫，且以蒸餾水及乙酸乙酯萃取。減壓下蒸餾該所得之有機層，及以管柱層析法純化以獲得化合物1-5(13.7g，77%)。
化合物1-6之製備
在導入化合物1-5(13.7g，32.94mmol)、醋酸鈀(0.4g，1.646mmol)、三環己基鏻四氟硼酸鹽(C18H34P.BF4)(1.21g，3.29mmol)、碳酸銫(32.1g，98.82mmol)及二甲基乙醯胺(DMA)(250mL)於反應容器後，於180℃攪拌該混合物7小時。反應後，以乙酸乙酯萃取該混合物。以硫酸鎂乾燥該所得之有機層，減壓下蒸餾，及以管柱層析法純化以獲得化合物1-6(5.6g，45%)。
化合物C-1之製備
將化合物1-6(5g，13.17mmol)、化合物1-7(4.6g，15.81mmol)、醋酸鈀(1.2g，5.27mmol)、50%第三丁基膦(5mL，10.54mmol)及碳酸銫(13g，39.5mmol)溶解於甲苯(65mL)後，於130℃迴流該混合物3小時。反應後，以二氯甲烷/純水萃取該混合物，及以管柱層析法純化以獲得化合物C-1(4.4g，57%)。
UV：319nm，PL：525nm，熔點：261℃，MS/EIMS實測值 584；計算值583
化合物C-3之製備
將化合物1-6(1.6g，4.21mmol)及化合物1-8(1.7g，6.32mmol)溶解於二甲基甲醯胺(DMF)(30mL)後，添加NaH(0.5g，12.63mmol，60%溶於礦物油中)至該混合物。室溫攪拌該混合物12小時，將甲醇及蒸餾水添加於其中。將該所得之固體減壓下過濾，及以管柱層析法純化以獲得化合物C-3(1.4g，54%)。
UV：342nm，PL：528nm，熔點：360℃，MS/EIMS實測值611；計算值610
實施例2：化合物C-9及C-11之製備
化合物2-1之製備
在導入化合物4-溴二苯并呋喃(50g，202.35mmol)、2- 甲硫基苯硼酸(34g，202.35mmol)、肆(三苯基膦)鈀(11.7g，10.117mmol)、碳酸鈉(64g，607.06mmol)、甲苯(1000mL)、乙醇(300mL)、及蒸餾水(300mL)於反應容器後，於120℃攪拌該混合物3小時。反應後，以蒸餾水洗滌該混合物，及以乙酸乙酯萃取，以硫酸鎂乾燥該經萃取之有機層，且由此藉由旋轉蒸發器去除溶劑。以管柱層析法純化該產物以獲得化合物2-1(58g，99%)。
化合物2-2之製備
將化合物2-1(58g，202.35mmol)溶於THF(580mL)及醋酸(580mL)後，緩慢逐滴添加過氧化氫(35%)(26mL)至該混合物。室溫攪拌該混合物10小時，濃縮以移除該溶劑，然後以二氯甲烷及純水萃取，以硫酸鎂自該所得之有機層移除剩餘水分，濃縮，及直接用於下一反應。
化合物2-3之製備
於攪拌吡啶(600mL)/純水(1.5mL)溶液同時，將化合物2-2添加於其中。然後加熱該混合物，及於120℃迴流4小時。反應後，以二氯甲烷萃取該混合物，將該所得之有機層進行管柱層析法以獲得化合物2-3(48.6g，93%)。
化合物2-4之製備
將化合物2-3(43.6g，158.9mmol)溶於氯仿(800mL)後，冷卻該混合物至0℃。緩慢逐滴添加溴(8.55mL，166.87mmol)至該混合物。添加後，緩慢加熱該混合物至室溫，且攪拌8小時。反應後，藉由使用硫代硫酸鈉水溶液自該混合物移除溴，過濾該產物以獲得化合物2-4(44g，70%)。
化合物2-5之製備
在導入化合物2-4(20g，56.62mmol)、氯苯胺(7.7mL，73.61mmol)、醋酸鈀(0.5g，2.26mmol)、第三丁基膦(50%)(2.2mL，4.53mmol)及第三丁醇鈉(13.6g，141.55mmol)於甲苯(280mL)後，迴流下攪拌該混合物1天。反應後，冷卻該混合物至室溫，以蒸餾水及乙酸乙酯萃取。減壓下蒸餾該所得之有機層，及以管柱層析法純化以獲得化合物2-5(11g，48.6%)。
化合物2-6之製備
在導入化合物2-5(11g，27.5mmol)、醋酸鈀(0.3g，1.37mmol)、C18H34P.BF4(1g，2.75mmol)、碳酸銫(26g，82.5mmol)及DMA(135mL)於反應容器後，於180℃攪拌該混合物7小時。反應後，以乙酸乙酯萃取該混合物，以硫酸鎂乾燥該所得之有機層，減壓下蒸餾，及以管柱層析法純化以獲得化合物2-6(4g，40%)。
化合物C-9之製備
將化合物2-6(3.5g，9.63mmol)、化合物1-7(2.78g，11.55mmol)、醋酸鈀(0.86g，3.85mmol)、50%第三丁基膦(3.7mL，7.704mmol)及碳酸銫(9.4g，28.8mmol)溶於甲苯(100mL)後，於130℃迴流該混合物3小時。反應後，以二氯甲烷/純水萃取該混合物，及以管柱層析法純化以獲得化合物C-9(2.5g，46%)。
UV：296nm，PL：535nm，熔點：290℃，MS/EIMS實測值568；計算值567
化合物C-11之製備
將化合物2-6(3g，8.2mmol)及化合物1-8(2.65g，9.9mmol)溶於二甲基甲醯胺(DMF)(40mL)後，於其中添加NaH(1g，24.76mmol，60%溶於礦物油)。室溫下攪拌該混合物12小時，且添加甲醇及蒸餾水至該混合物。減壓下過濾該所得之固體，以管柱層析法純化以獲得化合物C-11(3.1g，63%)。
UV：342nm，PL：532nm，熔點：353℃，MS/EIMS實測值595；計算值594
實施例3：化合物C-15之製備
化合物1-1之製備
在導入苯并[b][1]苯并氰基[2,3-g]苯并呋喃(30g，109mmol)及氯仿(540mL)於燒瓶後，冷卻該混合物至0℃。緩慢逐滴添加溴(5.8mL，114mmol)至該混合物。然後攪拌該混合物3小時。反應後，以乙酸乙酯萃取該混合物，以硫酸鎂乾燥，且減壓下蒸餾，將該產物以管柱層析法自該混合物分離以獲得化合物1-1(23g，產率：60%)。
化合物1-2之製備
在導入化合物1-1(18g，52.1mmol)、2-氯苯胺(8.2mL， 78.1mmol)、醋酸鈀(1.1g，5.21mmol)、三第三丁基膦(5mL)(50%)、10.4mmol)、第三丁醇鈉(15g，156mmol)及甲苯(260mL)於燒瓶後，迴流下攪拌該混合物4小時。反應後，以二氯甲烷(MC)萃取該混合物、以硫酸鎂乾燥，及減壓下蒸餾，將該產物以管柱層析法自該混合物分離以獲得化合物1-2(18g，產率：90%)。
化合物1-3之製備
在導入化合物1-2(18g，47.0mmol)、醋酸鈀(1.0g，4.70mmol)、三環己基鏻四氟硼酸鹽(3.4g，9.40mmol)、碳酸銫(46g，141mmol)、及二甲基乙醯胺(240mL)於燒瓶後，迴流下攪拌該混合物4小時。反應後，以二氯甲烷(MC)萃取該混合物，以硫酸鎂乾燥，及減壓下蒸餾，將該產物以管柱層析法自該混合物分離以獲得化合物1-3(6.7g，產率：40%)。
化合物C-15之製備
將化合物1-3(3g，8.25mmol)及化合物B(3.4g，10.7mmol)於燒瓶中溶於二甲基甲醯胺(DMF)(40mL)後，添加NaH(1g，24.76mmol，60%溶於礦物油)至該混合物。然後於室溫攪拌該混合物12小時，於其中添加甲醇及蒸餾水，減壓下過濾該所得之固體，及以管柱層析法純化以獲得化合物C-15(3.6g，67%)。
實施例4：化合物C-101之製備
化合物1-1之製備
在導入苯并[b][1]苯并氰基[2,3-g]苯并呋喃(30g，109mmol)及氯仿(540mL)於燒瓶後，冷卻該混合物至0℃。緩慢逐滴添溴(5.8mL，114mmol)加至該混合物。然後攪拌該混合物3小時。反應後，以乙酸乙酯萃取該混合物，以硫酸鎂乾燥該所得之有機層，及減壓下蒸餾，將該產物以管柱層析法自該混合物分離以獲得化合物1-1(23g，產率：60%)。
化合物1-2之製備
在導入化合物1-1(18g，52.1mmol)、2-氯苯胺(8.2mL，78.1mmol)、醋酸鈀(1.1g，5.21mmol)、三-第三丁基膦(5mL)(50%)、10.4mmol)、第三丁醇鈉(15g，156mmol)及甲苯(260mL)於燒瓶後，迴流下攪拌該混合物4小時。反應後，以二氯甲烷(MC)萃取該混合物，以硫酸鎂乾燥，及減壓下蒸餾，將該產物以管柱層析法自該混合物分離以獲得化合物1-2(18g，產率：90%)。
化合物1-3之製備
在導入化合物1-2(18g，47.0mmol)、醋酸鈀(1.0g，4.70mmol)、三環己基鏻四氟硼酸鹽(3.4g，9.40mmol)、碳酸銫(46g，141mmol)及二甲基乙醯胺(240mL)於燒瓶後，迴流下攪拌該混合物4小時。反應後，以二氯甲烷(MC)萃取該混合物，以硫酸鎂乾燥，然後減壓下蒸餾，將該產物以管柱層析法自該混合物分離以獲得化合物1-3(6.7g，產率：40%)。
化合物C-101之製備
在導入化合物1-3(6.7g，18.4mmol)、2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三(7.8g，20.2mmol)、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0.8g，0.92mmol)、三-第三丁基膦(0.9mL)(50%)、1.84mmol)、第三丁醇鈉(4.4g，46.1mmol)、及甲苯(100mL)於燒瓶後，迴流下攪拌該混合物3小時。反應後，以二氯甲烷(MC)萃取該混合物，以硫酸鎂乾燥，及減壓下蒸餾，將該產物以管柱層析法自該混合物分離以獲得化合物C-101(8.3g，產率：67%)。
[裝置實施例1]使用本揭露之化合物之OLED
使用如下之本揭露之有機電場發光化合物製備OLED。使用超音波依序以三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸餾水洗滌有機發光二極體(OLED)用玻璃基板(Geomatec)上之透明電極氧化銦錫(ITO)薄膜(15Ω/sq)，然後儲存於異丙醇中。然 後，將ITO基板裝配於真空氣相沉積裝置之基板夾持器。將N1,N1’-([1,1’-聯苯]-4,4’-二基)雙(N1-(萘-1-基)-N4,N4-二苯基苯-1,4-二胺)導入該真空氣相沉積裝置之小室(cell)中，然後控制該裝置之腔室之壓力達10-6托耳(torr)。之後，對該小室施加電流以蒸發上述導入之材料，藉以於該ITO基材上形成具有60nm厚度之電洞注入層。然後，將N,N'-二(4-聯苯)-N,N'-二(4-聯苯)-4,4'-二胺基聯苯導入該真空氣相沉積裝置之另一小室中，且藉由施加電流至該小室使之蒸發，藉以於該電洞注入層上形成具有20nm厚度之電洞傳輸層。此後，將作為主體之化合物C-1導入該真空氣相沉積裝置之一小室中，且將作為摻雜劑之化合物D-87導入另一小室中。該兩種材料以不同速率蒸發，並以4重量%之摻雜量(以該主體及摻雜劑之總重為基準)沉積以在該電洞傳輸層上形成具有30nm厚度之發光層。之後，將2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑導入一小室，且將8-羥基喹啉鋰(lithium quinolate)導入另一個小室中。將該兩種材料以相同速率蒸發而各材料分別以50wt%之摻雜量沉積，以於該發光層上形成具有30nm厚度之電子傳輸層。在該電子傳輸層上沉積8-羥基喹啉鋰作為具有2nm厚度的電子注入層後，藉由另一個真空氣相沉積裝置將具有150nm厚度之Al陰極沉積在該電子注入層上。因而，製得OLED裝置。所有用於製造該OLED裝置的材料於使用前皆在10-6托耳(torr)下藉由真空昇華而純化。該製得之OLED顯示具有在驅動電壓為3.6伏特(V)下 亮度為1,050燭光(cd)/平方公尺(m2)以及電流密度為8.1毫安培(mA)/平方公分(cm2)之紅光。在5,000尼特(nit)下，減少至90%亮度所花費之最短時間為200小時。
[比較例1]使用傳統有機電場發光化合物之OLED
除了將如下所示之化合物A-1及化合物D-88用作為主體及摻雜劑之外，使用如裝置實施例1之相同方式製造OLED。該製得之OLED顯示在驅動電壓為3.8伏特下具有亮度為980燭光/平方公尺以及電流密度為16.4毫安培/平方公分之紅光。在5,000尼特下，減少至90%亮度所花費之最短時間為12小時。
[比較例2]使用傳統有機電場發光化合物之OLED
除了將如下所示之化合物A-2及化合物D-88用作為主體及摻雜劑之外，使用如裝置實施例1之相同方式製造OLED。該製得之OLED顯示在驅動電壓為4.1伏特下具有亮度為1,020燭光/平方公尺以及電流密度為13.1毫安培/平方公分之紅光。在5,000尼特下，減少至90%亮度所花費之最短時間為10小時。
[比較例3]使用傳統有機電場發光化合物之OLED
除了將如下所示之化合物A-3及化合物D-87用作為主體及摻雜劑之外，使用如裝置實施例1之相同方式製造OLED。該製得之OLED顯示在驅動電壓為4.2伏特下具有亮度為1,110燭光/平方公尺以及電流密度為9.8毫安培/平方公分之紅光。在5,000尼特下，減少至90%亮度所花費之最短時間為10小時。
如上所證實，相較於傳統有機電場發光化合物，本揭露之有機電場發光化合物提供較低驅動電壓、較長壽命、及較佳電流效率。使用本揭露之有機電場發光化合物之有機電場發光裝置在驅動電壓、壽命、及發光特性上顯示優異性，尤其是，電流及功率效率。
[裝置實施例1-1至1-7]藉由使用第一主體化合物及本揭露之第二主體化合物之共蒸發製備OLED
使用如下本揭露之發光材料製備OLED。使用超音波依序以三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸餾水洗滌有機發光二極體(OLED)用玻璃基板(Geomatec)上之透明電極氧化銦錫(ITO)薄膜(10Ω/sq)，然後儲存於異丙醇中。然後，將ITO基板裝配於真空氣相沉積裝置之基板夾持器上。將N4,N4’-二苯基-N4,N4’-雙(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1,1'-聯苯]-4,4'-二胺(HI-1)導入該真空氣相沉積裝置之小室(cell)中，然後控制該裝置之腔室之壓力達10-6托耳(torr)。之後，對該小室施加電流以蒸發上述導入之材料，藉以於該ITO基材上形成具有80nm厚度之第一電洞注入層。然後，將1,4,5,8,9,12-六氮雜聯伸三苯-六甲腈(HI-2)導入該真空氣相沉積裝置之另一小室中，且藉由施加電流至該小室使之 蒸發，藉以於該第一電洞注入層上形成具有5nm厚度之第二電洞注入層。將N-([1,1'-聯苯]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-茀-2-胺(HT-1)導入該真空氣相沉積裝置之一小室中，且藉由施加電流至該小室使之蒸發，藉以於該第二電洞注入層上形成具有10nm厚度之第一電洞傳輸層。然後，將N,N-二([1,1'-聯苯]-4-基)-4'-(9H-咔唑-9-基)-[1,1'-聯苯]-4-胺(HT-2)導入該真空氣相沉積裝置之另一小室中，且藉由施加電流至該小室使之蒸發，藉以於該第一電洞傳輸層上形成具有60nm厚度之第二電洞傳輸層。作為主體材料，分別將作為第一主體化合物及第二主體化合物之表1所示之兩種化合物導入該真空氣相沉積裝置之二個小室中，將表1所示之摻雜劑化合物導入另一小室中。該兩種主體材料以1：1之相同速率蒸發，同時以不同於該主體化合物之速率蒸發該摻雜劑，使得該摻雜劑以3wt%之摻雜量(以該主體及摻雜劑之總重為基準)沉積以在該電洞傳輸層上形成具有40nm厚度之發光層。分別將2,4-雙(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-6-(萘-2-基)-1,3,5-三(ET-1)及8-羥基喹啉鋰(E1-1)導入該真空氣相沉積裝置之兩個小室中，並以1：1之相同速率蒸發，藉以於該發光層上形成具有30nm厚度之電子傳輸層。在該電子傳輸層上沉積8-羥基喹啉鋰(E1-1)作為具有2nm厚度的電子注入層後，藉由另一個真空氣相沉積裝置將具有80nm厚度之Al陰極沉積在該電子注入層上。
[比較例1-1至1-4]使用第二主體化合物作為單一主體之OLED
除了僅將下表1所示之第二主體化合物用作為發光層之主體之外，以裝置實施例1-1至1-7之相同方式製備OLED。
[比較例2-1至2-2]使用第一主體化合物作為單一主體之OLED
除了僅將下表1所示之第一主體化合物用作為發光層之主體之外，以裝置實施例1-1至1-7之相同方式製備OLED。
當比較比較例1-1至1-4之裝置與比較例2-2至2-2之裝置時，使用本揭露之一種有機電場發光化合物作為主體材料之有機電場發光裝置顯示於驅動電壓、電流效率、色純度、及壽命上有改善。然而，當比較實施例1-1至1-7之裝置與比較例1-1至1-4、2-1及2-2時，藉由使用包含本揭露之有機電場發光化合物之多成分主體材 料，該有機電場發光裝置顯示在性能上非常卓越，尤其是，該有機電場發光裝置之壽命。亦即，使用多成分主體材料之有機電場發光裝置相較於使用單一種主體化合物者可顯示較長壽命。

Claims (9)

  1. 一種下式(1)所示之有機電場發光化合物， 其中，Ar1表示經取代或未經取代之(3至30員)雜芳基、或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；L1表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或經取代或未經取代之(3至30員)伸雜芳基； 環A表示；環B表示 Y表示O、S、N(R6)或C(R4)(R5)；X表示O、S、N(R6)或C(R7)(R8)；限制條件為X及Y兩者不能同時為N(R6)；R1至R3各獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烯基、經取代或未經取代之(3至7員)雜環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(3至30員)雜芳基、-NR9R10或-SiR11R12R13、或可連結至一個或多個相鄰取代基以形成經取代或未經取代之(C3-C30)單環或多環之脂環或芳香環；R4至R13各獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30) 芳基、經取代或未經取代之(3至30員)雜芳基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(5至7員)雜環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、-NR14R15、-SiR16R17R18、氰基、硝基、或羥基、或可連結至一個或多個相鄰取代基以形成經取代或未經取代之(C3-C30)單環或多環之脂環或芳香環；R14至R18具有如R4至R13之相同定義；脂環或芳香環之一個或多個碳原子可以至少一個選自氮、氧、及硫之雜原子置換；該(伸)雜芳基及雜環烷基包含至少一個選自B、N、O、S、P(=O)、Si及P之雜原子；a、b及c各獨立地表示1至4之整數；當a、b、或c表示2或大於2之整數時，各R1、R2、或R3可為相同或不同；以及限制條件為當該上述式(1)化合物以該下列式(2)表示時，可於R1至R3任一者與一個或多個相鄰取代基之間形成的環不為經取代之萘環
  2. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中，該式(1)化合物係以下列式(2)至(5)任一者表示， 其中，Ar1、L1、X、Y、R1至R3、a、b、及c係如申請專利範圍第1項所定義。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中，Ar1表示經取代或未經取代之(5至20員)雜芳基、或經取代或未經取代之(C6-C20)芳基；L1表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C20)伸芳基、或經取代或未經取代之(5至20員)伸雜芳基；以及R1至R3各獨立地表示氫、氘、經取代或未經取代之(C1-C20)烷基、經取代或未經取代之(C3-C20)環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(3至30員)雜芳基、-NR9R10或-SiR11R12R13、或可連結至一個或多個相鄰取代基以形成(C3-C20)單環或多環之脂環或芳香環。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中，該式(1)化合物係選自下列者所組成群組，
  5. 一種包含申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物之有機電場發光裝置。
  6. 一種有機電場發光裝置，其包含陽極、陰極、及設置於該陽極及陰極間之有機層，其中，該有機層包含一層或多層發光層；至少一層發光層包含一種或更多種摻雜劑 化合物及兩種或更多種主體化合物；以及該兩種或更多種主體化合物之第一主體化合物係申請專利範圍第1項所述之以式(1)所示之有機電場發光化合物。
  7. 如申請專利範圍第6項所述之有機電場發光裝置，其中，該兩種或更多種主體化合物之第一主體化合物係以式(1)所示之有機電場發光化合物以及第二主體化合物係選自以下列式(6)至(10)所示之化合物，H-(Cz-L4)h-M (6) H-(Cz)i-L4-M (7) 其中，Cz表示該下列結構， L4表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或經取代或未經取代之(5至30員)伸雜芳基；M表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之(5至30員)雜芳基； Y1及Y2各獨立地表示-O-、-S-、-N(R31)-、或-C(R32)(R33)-，限制條件為Y1及Y2兩者不能同時存在；X表示O或S；R21至R24各獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(5至30員)雜芳基或R25R26R27Si-；或可連結至一個或多個相鄰取代基以形成環中一個或多個碳原子可以至少一個選自氮、氧、及硫之雜原子置換之(C3-C30)單環或多環之脂環或芳香環；限制條件為當式(6)之h、或式(7)之i為1時，R23或R24不形成式(8)及(9)中包含Y1或Y2之環，以及限制條件為式(10)之R22不形成連接至式(8)及(9)之R21之吲哚環；R25至R27各獨立地表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；R31至R33各獨立地表示氫、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之(5至30員)雜芳基；或可連結至一個或多個相鄰取代基以形成環中一個或多個碳原子可以至少一個選自氮、氧、及硫之雜原子置換之(C5-C30)單環或多環之脂環或芳香環；R32及R33可相同或不同；該(伸)雜芳基包含至少一個選自B、N、O、S、P(=O)、Si及P之雜原子；h及i各獨立地表示1至3之整數；j、k、l及m 各獨立地表示0至4之整數；及當h、i、j、k、l或m為2或大於2之整數時，各(Cz-L4)、各(Cz)、各R21、各R22、各R23、或各R24可相同或不同。
  8. 如申請專利範圍第7項所述之有機電場發光裝置，其中，該第二主體化合物係以下列式(11)表示之， 其中，A1及A2各獨立地表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；限制條件為A1及A2之該經取代基團之取代基不為含氮雜芳基；L2表示單鍵或經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基；以及Z1至Z16各獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C2-C30)烯基、經取代或未經取代之(C2-C30)炔基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C6-C60)芳基、經取代或未經取代之(3至30員)雜芳基、經取代或未經取代之三(C1-C30)烷基矽基、經取代或未經取代之三(C6-C30)芳基矽基、經取代或未經取代之二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基、或經取代或未 經取代之單或二(C6-C30)芳基胺基；或可連結至一個或多個相鄰取代基以形成經取代或未經取代之(C3-C30)單環或多環之脂環或芳香環。
  9. 如申請專利範圍第7項所述之有機電場發光裝置，其中，該以式(6)至(10)所示之化合物係選自下列者所組成群組， 其中，TPS表示三苯基矽基。
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