CN111295432A - 有机电致发光化合物、包含其的有机电致发光材料、以及有机电致发光装置 - Google Patents
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Abstract
本公开涉及一种有机电致发光化合物、一种有机电致发光材料、以及一种包含其的有机电致发光装置。与包含常规有机电致发光化合物的有机电致发光装置相比，本公开的有机电致发光化合物可以提供具有改善的寿命特性的有机电致发光装置。
Description
技术领域
本公开涉及一种有机电致发光化合物、一种包含其的有机电致发光材料、以及一种有机电致发光装置。
背景技术
在显示装置之中，电致发光装置(EL装置)是一种自发光显示装置，其具有的优点在于它提供更宽的视角、更大的对比率和更快的响应时间。第一件有机EL装置是由伊士曼柯达公司(Eastman Kodak)于1987年通过使用小的芳香族二胺分子和铝络合物作为用于形成发光层的材料开发的[Appl.Phys.Lett.[应用物理学快报]51,913,1987]。
决定有机电致发光装置中的发光效率的最重要因素是发光材料。到目前为止，荧光材料已被广泛用作发光材料。然而，鉴于电致发光机理，由于磷光发光材料与荧光发光材料相比在理论上将发光效率增强了四(4)倍，因此磷光发光材料已经被广泛研究。铱(III)络合物已作为磷光发光材料而广为人知，其包括分别为红色、绿色和蓝色发光材料的双(2-(2’-苯并噻吩基)-吡啶-N,C-3’)(乙酰丙酮)合铱[(acac)Ir(btp)2]、三(2-苯基吡啶)铱[Ir(ppy)3]和双(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酰合铱(Firpic)。
在常规技术中，4,4’-N,N’-二咔唑-联苯(CBP)是最广为人知的磷光主体材料。最近，先锋电子公司(Pioneer)(日本)等使用被称为空穴阻挡材料的浴铜灵(BCP)和铝(III)双(2-甲基-8-喹啉盐)(4-苯基酚盐)(BAlq)等作为主体材料开发了一种高性能有机电致发光装置。
虽然这些材料提供良好的发光特征，但它们具有以下缺点：(1)由于它们的玻璃化转变温度低和热稳定性差，在真空中的高温沉积过程期间它们可能发生降解，并且可能缩短装置的寿命。(2)有机电致发光装置的功率效率由[(π/电压)×电流效率]得到，并且功率效率与电压成反比。尽管包含磷光主体材料的有机电致发光装置提供比包含荧光材料的有机电致发光装置更高的电流效率(cd/A)，但是需要相当高的驱动电压。因此，在功率效率(lm/W)方面没有优点。(3)此外，有机电致发光装置的运行寿命短，并且仍需要提高发光效率。因此，应适当选择构成装置中的有机层的材料、特别是构成发光材料的主体或掺杂剂以便实现有机EL装置的优异特征。
韩国专利号1477613公开了一种使用取代的吲哚并咔唑化合物作为主体材料的有机电致发光装置；然而，它没有公开具有萘作为连接基的化合物。
韩国专利号1313730公开了一种包含具有取代的吲哚并咔唑化合物作为核以及萘基团作为连接基的化合物的主体材料；然而，它没有公开具有不对称萘连接基的化合物。
发明内容
技术问题
本公开的目的是，第一，提供一种能够改善有机电致发光装置的寿命特性的有机电致发光化合物；第二，提供一种包含所述有机电致发光化合物的有机电致发光材料；以及第三，提供一种具有改善的寿命特性的包含所述有机电致发光化合物的有机电致发光装置。
问题的解决方案
作为解决以上技术问题的深入研究的结果，本发明诸位发明人发现可以提供通过形成其中通过萘作为连接基不对称地连接空穴传输基团和电子传输基团的结构而具有低驱动电压和/或高发光效率和/或长寿命特征的有机电致发光装置，从而使得完成本发明。
具体地，根据一个实施例的有机电致发光化合物(通过在萘连接基的1、3位或1、6位(间位型区域化学位置)处将易于接收空穴的吲哚并咔唑部分与易于接收电子的含氮芳香族六角形环基团连接)具有高HOMO能级，因为在两个模块之间电子共轭破坏并且化合物的供体-受体电子键合在激发态下减弱。由于此能级，所以改善了空穴电流特征，从而改善了电荷平衡并增强了磷光装置的特征。因此，与常规化合物相比，根据一个实施例的不对称萘连接的化合物可以提高有机电致发光装置的效率。
更具体地，上述目标可以通过由下式1表示的有机电致发光化合物来实现。
其中
X1至X3各自独立地表示CR12或N；
X1至X3中的至少一个表示N；
Ar1至Ar3各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3-至30-元)杂芳基；
R1至R3以及R12各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3-至7-元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3-至30-元)杂芳基；或者R1和R3可以与相邻取代基连接以形成取代或未取代的(C3-C30)单环或多环的脂环族环或芳香族环、或其组合；
a和b各自独立地表示0至4的整数，c表示0至2的整数，当a或b是2或更大的整数或c是2时，每个R1、每个R2或每个R3可以相同或不同；
L1由下式R-1至R-3中的任一个表示：
其中，
R4表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3-至7-元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3-至30-元)杂芳基；
d表示0至6的整数，当d是2或更大的整数时，每个R4可以相同或不同；
*表示与式1中的相邻环的连接位置。
本发明的有益效果
通过使用本公开的有机电致发光化合物，可以提供具有长驱动寿命的有机电致发光装置。
具体实施方式
在下文中，将详细描述本公开。然而，以下描述旨在解释本发明，并不意味着以任何方式限制本发明的范围。
本公开中的术语“有机电致发光化合物”意指可以用于有机电致发光装置中、并且可以根据需要包含在构成有机电致发光装置的任何层中的化合物。
本公开中的术语“有机电致发光材料”意指可以用于有机电致发光装置中、并且可以包含至少一种化合物的材料。如有需要，有机电致发光材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。例如，有机电致发光材料可以是空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、或电子注入材料等。
本文中，“(C1-C30)烷基”意指具有1至30个构成链的碳原子的直链或支链烷基，其中碳原子的数目优选地是1至20，并且更优选地是1至10。以上烷基可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等。“(C2-C30)烯基”意指具有2至30个构成链的碳原子的直链或支链烯基，其中碳原子的数目优选地是2至20，并且更优选地是2至10。以上烯基可以包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等。“(C2-C30)炔基”意指具有2至30个构成链的碳原子的直链或支链炔基，其中碳原子的数目优选地是2至20，并且更优选地是2至10。以上炔基可以包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等。“(C3-C30)环烷基”是具有3至30个环骨架碳原子的单环烃或多环烃，其中碳原子的数目优选地是3至20，并且更优选地是3至7。以上环烷基可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。术语“(3-至7-元)杂环烷基”是具有3至7个、优选5至7个环骨架原子的包含至少一个杂原子的环烷基，所述杂原子选自B、N、O、S、Si和P，并且优选O、S和N。以上杂环烷基可以包括四氢呋喃、吡咯烷、四氢噻吩(thiolan)、四氢吡喃等。“(C6-C30)芳基”是衍生自具有6至30个环骨架碳原子的芳香族烃的单环或稠环基团，其中环骨架碳原子的数目优选地是6至20个、更优选地是6至15个，并且可以包含螺结构。以上芳基可以包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、芴基、苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基、
基、萘并萘基(naphthacenyl)、荧蒽基、螺二芴基等。“(3-至30-元)杂芳基”是具有3至30个环骨架原子的包含至少一个、优选地1至4个选自下组的杂原子的芳基，所述组由以下组成：B、N、O、S、Si和P。以上杂芳基可以是单环或与至少一个苯环缩合的稠环；可以是部分饱和的；可以是通过经由一个或多个单键将至少一个杂芳基或芳基连接至杂芳基而形成的杂芳基；并且可以包含螺结构。以上杂芳基可以包括单环型杂芳基，如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、和哒嗪基等，以及稠环型杂芳基，如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、苯并咔唑基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、菲啶基、苯并二氧杂环戊烯基、和二氢吖啶基等。“卤素”包括F、Cl、Br、以及I。
本文中，“与相邻取代基连接而形成的环”意指通过连接或稠合两个或更多个相邻取代基而形成的取代或未取代的(C3-C30)单环或多环的脂环族环、芳香族环、或其组合；优选地，可以是取代的或未取代的(C3-C26)单环或多环的脂环族环、芳香族环、或其组合。此外，所形成的环中的碳原子中的至少一个可以被至少一个选自下组的杂原子替代，所述组由以下组成：B、N、O、S、Si、和P，优选N、O、和S。
此外，表述“取代或未取代的”中的“取代的”意指某个官能团中的氢原子被另一个原子或官能团(即取代基)替代。在Ar1、Ar2、Ar3、R1至R4和R12中，取代的(C1-C30)烷基、取代的(C3-C30)环烷基、取代的(C3-C30)环烯基、取代的(3-至7-元)杂环烷基、取代的(C6-C30)芳基、取代的(3-至30-元)杂芳基、以及取代的(C3-C30)单环或多环的脂环族环、芳香族环或其组合的取代基各自独立地是选自下组中的至少一个，所述组由以下组成：氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、(C1-C30)烷基、卤代(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C3-C30)环烷基、(C3-C30)环烯基、(3-至7-元)杂环烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳硫基、(C6-C30)芳基取代的或未取代的(5-至30-元)杂芳基、(5-至30-元)杂芳基取代的或未取代的(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、氨基、单-或二-(C1-C30)烷基氨基、(C1-C30)烷基取代的或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧基羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基硼羰基、二(C1-C30)烷基硼羰基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
在下文中，将更详细描述根据一个实施例的有机电致发光化合物。
根据一个实施例的有机电致发光化合物由下式1表示。
在式1中，
X1至X3各自独立地表示CR12或N；
X1至X3中的至少一个表示N；
Ar1至Ar3各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3-至30-元)杂芳基；
R1至R3以及R12各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3-至7-元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3-至30-元)杂芳基；或者R1和R3可以与相邻取代基连接以形成取代或未取代的(C3-C30)单环或多环的脂环族环或芳香族环、或其组合；
a和b各自独立地表示0至4的整数，c表示0至2的整数，当a或b是2或更大的整数或c是2时，每个R1、每个R2或每个R3可以相同或不同；
L1由下式R-1至R-3中的任一个表示：
在式R-1至R-3中，
R4表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3-至7-元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3-至30-元)杂芳基；
d表示0至6的整数，当d是2或更大的整数时，每个R4可以相同或不同；
*表示与式1中的相邻环的连接位置。
在一个实施例中，在式1中，L1表示取代或未取代的萘，其可以由下式a表示，例如萘的1-和3-位碳、1-和6-位碳、3-和6-位碳、3-和8-位碳、或6-和8-位碳可以分别连接到相邻的环上；或者萘的2-和4-位碳、2-和5-位碳、2-和7-位碳、4-和7-位碳、或2-和7-位碳可以分别连接到相邻的环上。
具体地，L1可以由下式R-1至R-3中的任一个表示，即，L1与为相邻取代基的吲哚并咔唑和含氮芳香族六角形环基团不对称地连接。
通过包含由式1表示的有机电致发光化合物，根据一个实施例的有机发光装置具有低驱动电压和/或高发光效率和/或长寿命。通过在萘的以上特定位置处连接作为空穴传输基团的吲哚-咔唑部分和作为电子传输基团的含氮芳香族六角形环基团，破坏了在所述空穴传输基团与所述电子传输基团之间的电子共轭，从而获得了以上效果。
根据一个实施例的式1可以由下式1-1至1-5中的任一个表示。
在式1-1至1-5中，
X1至X3、Ar1至Ar3、R1至R4和a至d是如式1中所定义的。
在一个实施例中，Ar1至Ar3各自独立地表示取代或未取代的(C6-C25)芳基、优选地可以是取代或未取代的(C6-C18)芳基。例如，Ar1至Ar3各自独立地表示取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、或取代或未取代的萘基。
在一个实施例中，R1至R4和R12各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、或取代或未取代的(C1-C20)烷基，优选地各自独立地可以是氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、或取代或未取代的(C1-C10)烷基。例如，R1至R4和R12可以都是氢。
在一个实施例中，X1至X3中的至少两个可以是N。例如，X1和X2可以是N，并且X3可以是CR12，例如X1和X3可以是N，并且X2可以是CR12，例如X2和X3可以是N，并且X3可以是CR12。
在一个实施例中，X1至X3可以都是N。
在式1中，杂芳基含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子，优选地，可以含有至少一个选自N、O和S的杂原子，更优选地，可以含有至少一个N。
在式1中，a、b、c和d优选地各自独立地表示0或1的整数。例如，a、b、c和d可以都是0。
根据本公开的一个实施例，有机电致发光化合物可以由下式2至7中的任一个表示。
在式2至7中，
L1、X1至X3、Ar1至Ar3、R1至R3和a至c是如式1中所定义的。
根据本公开的一个实施例，在式1中，X1至X3中的至少两个表示N，Ar1至Ar3各自独立地表示取代或未取代的(C6-C25)芳基，R1至R4和R12各自独立地表示氢或氘，并且a、b、c和d各自独立地表示0或1的整数。
根据本公开的另一个实施例，在式1中，X1至X3都表示N，Ar1至Ar3各自独立地表示取代或未取代的(C6-C18)芳基，R1至R4和R12都表示氢，并且a、b、c和d都表示0。
由式1表示的化合物可以通过以下化合物更具体地说明，但不限于此：
本公开可以提供一种包含具有式1的有机电致发光化合物的有机电致发光材料，以及一种包含所述材料的有机电致发光装置。
根据一个实施例的有机电致发光材料可以由本公开的有机电致发光化合物作为唯一化合物组成，或者可以进一步包含通常用在有机电致发光材料中的常规材料。
同时，本公开的有机电致发光装置可以包含第一电极、第二电极和在第一电极与第二电极之间的至少一个有机层。有机层可以包含至少一种具有式1的有机电致发光化合物。有机层可以进一步包含至少一种选自由基于芳基胺的化合物和基于苯乙烯基芳基胺的化合物组成的组的化合物。此外，有机层可以进一步包含至少一种选自由以下组成的组的金属：周期表的第1族的金属、第2族的金属、第4周期的过渡金属、第5周期的过渡金属、镧系元素和d-过渡元素的有机金属，或至少一种包含所述金属的络合化合物。
第一电极和第二电极之一可以是阳极，并且另一个可以是阴极。有机层可以包含发光层，并且可以进一步包含选自空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子注入层、中间层、空穴阻挡层、电子阻挡层、以及电子缓冲层的至少一个层。
在阳极与发光层之间可以使用空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其组合。空穴注入层可以是多层以降低从阳极到空穴传输层或电子阻挡层的空穴注入势垒(或空穴注入电压)，其中多层中的每一个可以同时使用两种化合物。可以将电子阻挡层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以通过阻挡电子从发光层溢出将激子限制在发光层内以防止发光泄漏。空穴传输层或电子阻挡层也可以是多层，其中每个层可以使用多种化合物。
可以在发光层与阴极之间使用电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。电子缓冲层可以是多层以控制电子的注入并改进发光层与电子注入层之间的界面特性，其中多层中的每一层可以同时使用两种化合物。空穴阻挡层或电子传输层也可以是多层，其中每个层可以使用多种化合物。
可以将发光辅助层放置在阳极与发光层之间，或放置在阴极与发光层之间。当将发光辅助层放置在阳极与发光层之间时，它可以用于促进空穴注入和/或空穴传输，或用于防止电子溢出。当将发光辅助层放置在阴极与发光层之间时，它可以用于促进电子注入和/或电子传输，或用于防止空穴溢出。而且，可以将空穴辅助层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以有效地促进或阻挡空穴传输速率(或空穴注入速率)，从而使得能够控制电荷平衡。当有机电致发光装置包括两个或更多个空穴传输层时，进一步包括的空穴传输层可以用作空穴辅助层或电子阻挡层。发光辅助层、空穴辅助层或电子阻挡层可以具有提高有机电致发光装置的效率和/或寿命的作用。
在本公开的有机电致发光装置中，优选地，可以将选自硫属化物层、金属卤化物层和金属氧化物层中的至少一个层(下文中，“表面层”)放置在一个或两个电极的一个或多个内表面上。具体地，优选将硅或铝的硫属化物(包括氧化物)层放置在电致发光介质层的阳极表面上，并且优选将金属卤化物层或金属氧化物层放置在电致发光介质层的阴极表面上。有机电致发光装置的操作稳定性可以通过表面层获得。优选地，硫属化物包括SiOX(1≤X≤2)、AlOX(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等；金属卤化物包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金属氟化物等；并且金属氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
在本公开的有机电致发光装置中，可以将电子传输化合物和还原性掺杂剂的混合区域，或空穴传输化合物和氧化性掺杂剂的混合区域放置在一对电极的至少一个表面上。在这种情况下，电子传输化合物被还原成阴离子，并且因此从混合区域向电致发光介质注入并且传输电子变得更容易。此外，空穴传输化合物被氧化成阳离子，并且因此从混合区域向电致发光介质注入并且传输空穴变得更容易。优选地，氧化性掺杂剂包括各种路易斯酸和受体化合物，并且还原性掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属及其混合物。还原性掺杂剂层可以用作电荷产生层，以制备具有两个或更多个发光层并发射白光的有机电致发光装置。
由式1表示的有机电致发光化合物可以包含在发光层中。当在发光层中使用时，具有式1的有机电致发光化合物可以作为主体材料被包含。优选地，发光层可以进一步包含至少一种掺杂剂。如果需要，可以进一步包含除具有式1的有机电致发光化合物以外的另一种化合物作为第二主体材料。在本文中，第一主体材料与第二主体材料的重量比为1:99至99:1。
第二主体材料可以使用任何已知的磷光主体。就发光效率而言，第二主体材料可以特别优选地选自由下式11至16表示的化合物组成的组。
H-(Cz-L4)h-M---(11)
H-(Cz)i-L4-M---(12)
在式11至15中，
Cz表示以下结构：
A表示-O-或-S-；
R21至R24各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5-至30-元)杂芳基、或-SiR25R26R27，其中R25至R27各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基；L4表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(5-至30-元)亚杂芳基；M表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(5-至30-元)杂芳基；Y1和Y2各自独立地表示-O-、-S-、-N(R31)-或–C(R32)(R33)-，其前提是Y1和Y2不同时存在；R31至R33各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(5-至30-元)杂芳基，R32和R33可以相同或不同；h和i各自独立地表示1至3的整数；j、k、l和v各自独立地表示0至4的整数；u表示0至3的整数；当h、i、j、k、l、u或v表示2或更大的整数时，每个(Cz-L4)、每个(Cz)、每个R21、每个R22、每个R23、或每个R24可以相同或不同；
在式16中，
Y3至Y5各自独立地表示CR34或N；
R34表示氢、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(5-至30-元)杂芳基；
B1和B2各自独立地表示氢、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(5-至30-元)杂芳基；
B3表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(5-至30-元)杂芳基；
L5表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(5-至30-元)亚杂芳基。
具体地，第二主体材料的优选实例如下：
[其中，TPS表示三苯基甲硅烷基]
包含在本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂优选为至少一种磷光掺杂剂。应用于本公开的有机电致发光装置的磷光掺杂剂材料不受特别限制，但可以优选地选自金属化的铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)、和铂(Pt)的络合化合物，更优选地选自邻位金属化的铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)、和铂(Pt)的络合化合物，并且甚至更优选地邻位金属化的铱络合化合物。
包含在本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以包括由下式101表示的化合物：
在式101中，
其中，L选自以下结构1或2：
R100至R103各自独立地表示氢、氘、卤素、卤素取代的或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、氰基、取代或未取代的(3-至30-元)杂芳基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基；或者R100至R103可以与相邻取代基连接以形成取代或未取代的稠环，例如，取代或未取代的喹啉、取代或未取代的苯并呋喃并吡啶、取代或未取代的苯并噻吩并吡啶、取代或未取代的茚并吡啶、取代或未取代的苯并呋喃并喹啉、取代或未取代的苯并噻吩并喹啉、或取代或未取代的茚并喹啉；
R104至R107各自独立地表示氢、氘、卤素、卤素取代的或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3-至30-元)杂芳基、氰基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基；或者R104至R107可以与相邻取代基连接以形成取代或未取代的稠环，例如，取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴、取代或未取代的二苯并噻吩、取代或未取代的二苯并呋喃、取代或未取代的茚并吡啶、取代或未取代的苯并呋喃并吡啶、或取代或未取代的苯并噻吩并吡啶；
R201至R211各自独立地表示氢、氘、卤素、卤素取代的或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基；R201至R211可以与相邻取代基连接以形成取代或未取代的稠环；
n表示1至3的整数。
掺杂剂化合物的具体实例包括以下项，但不限于此：
为了形成本公开的有机电致发光装置的每个层，可以使用干法成膜方法如真空蒸发、溅射、等离子体、离子电镀方法等，或湿法成膜方法如旋涂、浸涂、流涂方法等。当由本公开的掺杂剂和主体化合物形成层时，可以使用共蒸发或混合蒸发，但不限于此。
当使用湿法成膜方法时，可以通过将形成每个层的材料溶解或扩散到任何适合的溶剂(如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等)中来形成薄膜。溶剂可以是形成每个层的材料可以溶解或扩散在其中并且在成膜能力方面没有问题的任何溶剂。
共沉积是其中将两种或更多种异构体材料放到相应的单个坩埚源中并且同时向两个小室施加电流以使材料蒸发并且进行混合沉积的混合沉积方法；并且混合沉积是其中将两种或更多种异构体材料在使其沉积之前在一个坩埚源中混合并且然后向一个小室施加电流以使材料蒸发的混合沉积方法。
而且，本公开的有机电致发光装置可以用于制造显示装置如智能手机、平板电脑、笔记本电脑、PC、TV、或用于车辆的显示装置、或照明装置如室外或室内照明。
在下文中，将参照本公开的代表性化合物详细地解释根据本公开的主体化合物的制备方法及包含其的装置的特性，以便详细地理解本公开。
[实例1]化合物C-193的制备
化合物1的制备
将5-氨基萘-2-酚(70g，440mmol)和1.7L的甲醇添加到烧瓶中并溶解。接下来，将400mL的HCl和640mL的水添加到其中，并在室温下搅拌2分钟。在将亚硝酸钠(30.34g，440mmol)添加到以上烧瓶中并搅拌30分钟后，将双(频哪醇合)二硼(167g，660mmol)添加到其中，并将混合物在室温下搅拌24小时。反应完成后，将有机层用乙酸乙酯萃取，然后用硫酸镁除去残余水分并干燥，并且将所得产物通过柱色谱法纯化以获得化合物1(27g，产率：22％)。
化合物2的制备
将化合物1(27g，100mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(26.7g，100mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)(11.5g，0.10mmol)和碳酸钾(41.4g，300mmol)、150mL的乙醇、150mL的水和300mL的甲苯添加到烧瓶中并溶解。然后在120℃下将混合物回流并搅拌3小时。反应完成后，将有机层用乙酸乙酯萃取，然后用硫酸镁除去残余水分并干燥，并且将所得产物通过柱色谱法纯化以获得化合物2(29.7g，产率：79％)。
化合物3的制备
将化合物2(29.7g，79mmol)和400mL的二氯甲烷添加到烧瓶中并溶解。接下来，将33mL的三乙胺添加到其中，并在0℃下搅拌10分钟。然后将16mL的三氟甲烷磺酸酐缓慢添加到烧瓶中，并搅拌1小时。反应完成后，将有机层用乙酸乙酯萃取，然后用硫酸镁除去残余水分并干燥，并且将所得产物通过柱色谱法纯化以获得化合物3(25g，产率：62.7％)。
化合物C-193的制备
将化合物3(25g，49mmol)、5-苯基-5,7-二氢吲哚[2,3-b]咔唑(14.9g，45mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(1.6g，2mmol)、2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯(1.4g，4mmol)、叔丁醇钠(10g，112mmol)和245mL的邻二甲苯添加到烧瓶中并回流4小时。反应完成后，将有机层在真空蒸馏后用乙酸乙酯萃取，然后用硫酸镁除去残余水分并干燥，并且将所得产物通过柱色谱法纯化以获得化合物C-193(10g，产率：32％)。
| 化合物 | MW | Tg | 熔点 |
| C-193 | 689.82 | 156℃ | 298℃ |
[实例2]化合物C-196的制备
化合物B-1的制备
将4-溴萘-2-酚(9g，40mmol)、双(频哪醇合)二硼(12.3g，48mmol)、双(三苯基膦)二氯化钯(II)(566mg，0.807mmol)、乙酸钾(7.9g，81mmol)和200mL的1,4-二噁烷添加到烧瓶中并溶解，并且然后在110℃下回流3小时。反应完成后，将有机层在真空蒸馏后用乙酸乙酯萃取，然后用硫酸镁除去残余水分并干燥，并且将所得产物通过柱色谱法纯化以获得化合物B-1(9.1g，产率：83％)。
化合物B-2的制备
将化合物B-1(9.1g，34mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(10.8g，40mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(1.9g，2mmol)、碳酸钾(13.9g，101mmol)、50mL的乙醇、50mL的水和100mL的甲苯添加到烧瓶中并溶解，并且然后在120℃下回流3小时。反应完成后，将有机层在真空蒸馏后用乙酸乙酯萃取，然后用硫酸镁除去残余水分并干燥，并且将所得产物通过柱色谱法纯化以获得化合物B-2(8g，产率：63％)。
化合物B-3的制备
将化合物B-2(8.5g，23mmol)和113mL的二氯甲烷添加到烧瓶中并溶解。接下来，将9.5mL的三乙胺添加到其中，并在0℃下搅拌10分钟。然后将7.4mL的三氟甲烷磺酸酐缓慢添加到烧瓶中，并搅拌1小时。反应完成后，将有机层用乙酸乙酯萃取，然后用硫酸镁除去残余水分并干燥，并且将所得产物通过柱色谱法纯化以获得化合物B-3(5.9g，产率：51％)。
化合物C-196的制备
将化合物B-3(5.9g，12mmol)、5-苯基-5,7-二氢吲哚[2,3-b]咔唑(3g，9mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.329g，0.361mmol)、2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯(0.297g，0.729mmol)、叔丁醇钠(1.7g，112mmol)和361mL的邻二甲苯添加到烧瓶中并回流3小时。反应完成后，将有机层在真空蒸馏后用乙酸乙酯萃取，然后用硫酸镁除去残余水分并干燥，并且将所得产物通过柱色谱法纯化以获得化合物C-196(1.7g，产率：27％)。
| 化合物 | MW | Tg | 熔点 |
| C-196 | 689.82 | 154.6℃ | 262℃ |
[实例3]化合物C-9的制备
将化合物B-3(9.6g，19.5mmol)、12-苯基-5,12-二氢吲哚并[3,2-a]咔唑(6.3g，19.5mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.7g，0.78mmol)、2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯(0.6g，1.5mmol)、叔丁醇钠(4.5g，48.8mmol)和97.5mL的邻二甲苯添加到烧瓶中并回流3小时。反应完成后，将有机层在真空蒸馏后用乙酸乙酯萃取，然后用硫酸镁除去残余水分并干燥，并且将所得产物通过柱色谱法纯化以获得化合物C-9(1g，产率：7.6％)。
| 化合物 | MW | Tg | 熔点 |
| C-9 | 689.82 | 159.68℃ | 307℃ |
装置实例1：生产包含根据本公开的发射红光的有机电致发光化合物的OLED装置
通过使用本公开的有机电致发光化合物生产OLED装置。首先，将用于OLED装置的玻璃基板上的透明电极铟锡氧化物(ITO)薄膜(10Ω/sq)(日本吉奥马有限公司(GEOMATECCO.,LTD.,Japan))用丙酮、乙醇、和蒸馏水顺序地进行超声洗涤，并且然后储存在异丙醇中。然后将ITO基板安装在真空气相沉积设备的基板夹持件上。将化合物HI-1引入真空气相沉积设备的小室中，并且然后将所述设备的腔室中的压力控制到10-7托。此后，向小室施加电流以使以上引入的材料蒸发，从而在ITO基板上形成具有80nm厚度的第一空穴注入层。接下来，将化合物HI-2引入真空气相沉积设备的另一个小室中，并且通过向小室施加电流使所述化合物蒸发，从而在第一空穴注入层上形成具有5nm厚度的第二空穴注入层。然后将化合物HT-1引入真空气相沉积设备的另一个小室中，并通过向小室施加电流使所述化合物蒸发，从而在第二空穴注入层上形成具有10nm厚度的第一空穴传输层。然后将化合物HT-2引入真空气相沉积设备的另一个小室中，并且通过向小室施加电流使所述化合物蒸发，从而在第一空穴传输层上形成具有60nm厚度的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后，如下在其上形成发光层：将化合物C-193引入真空气相沉积设备的一个小室中作为主体，并将化合物D-39引入另一个小室中作为掺杂剂。掺杂剂以基于主体和掺杂剂的总量的3wt％的掺杂量沉积，以在第二空穴传输层上形成具有40nm厚度的发光层。接下来，将化合物ETL-1和EIL-1以50:50重量比蒸发、并且沉积，以在发光层上形成具有35nm厚度的电子传输层。在电子传输层上将化合物EIL-1沉积为具有2nm厚度的电子注入层之后，通过另一个真空气相沉积设备在电子注入层上沉积具有80nm厚度的Al阴极。由此，生产了OLED装置。每种化合物通过在10-6托下真空升华来纯化并且然后使用。
装置实例2：生产包含根据本公开的发射红光的有机电致发光化合物的OLED装置
除了使用化合物C-196作为发光层的主体材料之外，以与装置实例1中相同的方式生产OLED装置。
装置实例3：生产包含根据本公开的发射红光的有机电致发光化合物的OLED装置
除了使用化合物C-9作为发光层的主体材料之外，以与装置实例1中相同的方式生产OLED装置。
对比实例1：生产不包含根据本公开的发射红光的有机电致发光化合物的OLED装置
除了使用化合物H-1作为发光层的主体材料之外，以与装置实例1中相同的方式生产OLED装置。
对比实例2：生产不包含根据本公开的发射红光的有机电致发光化合物的OLED装置
除了使用化合物H-2作为发光层的主体材料之外，以与装置实例1中相同的方式生产OLED装置。
对比实例3：生产不包含根据本公开的发射红光的有机电致发光化合物的OLED装置
除了使用化合物H-3作为发光层的主体材料之外，以与装置实例1中相同的方式生产OLED装置。
对比实例4：生产不包含根据本公开的发射红光的有机电致发光化合物的OLED装置
除了使用化合物H-4作为发光层的主体材料之外，以与装置实例1中相同的方式生产OLED装置。
在装置实例1至3和对比实例1至4中使用的化合物在下表1中示出。
表1
评估：有机电致发光装置的
寿命特征测量
测量了装置实例1至3和对比实例1至4中生产的有机电致发光装置的在1,000尼特亮度下的驱动电压和发光颜色，以及在5,000尼特的亮度下光发射从100％降低到95％所花费的时间(寿命；T95)，并在下表2中示出。
表2
参照以上表2，证实了与对比实例1至4相比，根据装置实例1至3的有机电致发光装置具有显著改善的寿命特征。如上所述，通过在萘连接基上不对称地连接吲哚并咔唑与含氮芳香族六角形环基团，由于电子共轭的破坏，减弱了在激发态下化合物的供体-受体电子键合，并且所述化合物具有高HOMO能级，从而使得与对比实例相比，相对改善了空穴电流特征。
此外，对比实例中包括的主体化合物具有快速的电子电流特征，但是具有非常慢的空穴电流特征，由于电荷不平衡而导致寿命降低；然而，根据一个实施例的有机电致发光化合物在其结构内包括不对称连接，并且因此由于空穴传导特征的增强可以改善电荷平衡，从而有助于改善装置特征。
换句话说，使用根据本公开的有机电致发光化合物作为用于发光的主体材料的装置展现出改善的寿命特征，并且因此其在需要长寿命的装置(如柔性显示器、白色有机发光装置、照明设备和汽车显示器)中可以具有优势。
Claims (8)
1.一种有机电致发光化合物，其由下式1表示：
其中，
X1至X3各自独立地表示CR12或N；
X1至X3中的至少一个表示N；
Ar1至Ar3各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3-至30-元)杂芳基；
R1至R3以及R12各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3-至7-元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3-至30-元)杂芳基；或者R1和R3可以与相邻取代基连接以形成取代或未取代的(C3-C30)单环或多环的脂环族环或芳香族环、或其组合；
a和b各自独立地表示0至4的整数，c表示0至2的整数，当a或b是2或更大的整数或c是2时，每个R1、每个R2或每个R3可以相同或不同；
L1由下式R-1至R-3中的任一个表示：
其中，
R4表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3-至7-元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3-至30-元)杂芳基；
d表示0至6的整数，当d是2或更大的整数时，每个R4可以相同或不同；
*表示与式1中的相邻环的连接位置。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，式1由下式1-1至1-5中的任一个表示：
其中，
X1至X3、Ar1至Ar3、R1至R4和a至d是如权利要求1中所定义的。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，在Ar1至Ar3、R1至R4和R12中，取代的(C1-C30)烷基、取代的(C3-C30)环烷基、取代的(C3-C30)环烯基、取代的(3-至7-元)杂环烷基、取代的(C6-C30)芳基、取代的(3-至30-元)杂芳基、以及取代的(C3-C30)单环或多环的脂环族环、芳香族环或其组合的取代基各自独立地是选自下组中的至少一个，所述组由以下组成：氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、(C1-C30)烷基、卤代(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C3-C30)环烷基、(C3-C30)环烯基、(3-至7-元)杂环烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳硫基、(C6-C30)芳基取代的或未取代的(5-至30-元)杂芳基、(5-至30-元)杂芳基取代的或未取代的(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、氨基、单-或二-(C1-C30)烷基氨基、(C1-C30)烷基取代的或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧基羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基硼羰基、二(C1-C30)烷基硼羰基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，式1由下式2至7中的任一个表示：
其中，
L1、X1至X3、Ar1至Ar3、R1至R3和a至c是如权利要求1中所定义的。
5.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，X1至X3中的至少两个表示N；
Ar1至Ar3各自独立地表示取代或未取代的(C6-C25)芳基；
R1至R4和R12各自独立地表示氢或氘。
6.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，所述由式1表示的化合物选自以下化合物：
7.一种有机电致发光材料，其包含根据权利要求1所述的有机电致发光化合物。
8.一种有机电致发光装置，其包含根据权利要求1所述的有机电致发光化合物。
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