JP2019530205A - 有機光電子素子用組成物、有機光電子素子および表示装置 - Google Patents
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- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
Abstract
Description
Z1〜Z3は、それぞれ独立して、NまたはCRbであり、
Z1〜Z3のうちの少なくとも2つは、Nであり、
X1は、OまたはSであり、
R1およびR2は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基、置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロ環基、またはこれらの組み合わせであり、
Ra1〜Ra5、およびRbは、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは非置換のC1〜C10アルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基、置換もしくは非置換のC2〜C20ヘテロ環基、またはこれらの組み合わせであり、
n1およびn2は、それぞれ独立して、0〜2の整数のうちの1つであり;
Ar1およびAr2は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基、置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロ環基、またはこれらの組み合わせであり、
前記化学式2の隣接した2つの*は、前記化学式3の2つの*と連結されて融合環を形成し、前記化学式2において融合環を形成しない*は、それぞれ独立して、C−La−Rcであり、
Rc、およびR3〜R6は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のC1〜C20アルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基、置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロ環基、またはこれらの組み合わせであり、
La、L1およびL2は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは非置換のC6〜C30アリーレン基、置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせであり;
前記化学式1〜3の「置換」とは、少なくとも1つの水素が、重水素、C1〜C4アルキル基、C6〜C18アリール基、またはC2〜C18ヘテロアリール基で置換されていることを意味する。
炭化水素芳香族モイエティのすべての元素がp−軌道を有しかつ、これらp−軌道が共役(conjugation)を形成している形態、例えば、フェニル基、ナフチル基などを含み、
2以上の炭化水素芳香族モイエティがシグマ結合により連結された形態、例えば、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基などを含み、
2以上の炭化水素芳香族モイエティが直接または間接的に融合された非芳香族融合環も含むことができる。例えば、フルオレニル基などが挙げられる。
Z1〜Z3は、それぞれ独立して、NまたはCRbであり、
Z1〜Z3のうちの少なくとも2つは、Nであり、
X1は、OまたはSであり、
R1およびR2は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基、置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロ環基、またはこれらの組み合わせであり、
Ra1〜Ra5、およびRbは、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは非置換のC1〜C10アルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基、置換もしくは非置換のC2〜C20ヘテロ環基、またはこれらの組み合わせであり、
n1およびn2は、それぞれ独立して、0〜2の整数のうちの1つである。
Rd1〜Rd5は、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは非置換のC1〜C10アルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基、置換もしくは非置換のC2〜C20ヘテロ環基、またはこれらの組み合わせであり、
Rd1〜Rd5は、それぞれ独立して存在するか、または隣接した基同士で連結されて置換もしくは非置換の脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族の単環式または多環式環を形成してもよい。
前記Rd1〜Rd5は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のターフェニル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基であるか;Rd1〜Rd5のうち隣接した基同士で連結されて置換もしくは非置換の脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族の多環式環を形成してもよい。
Z4〜Z6は、それぞれ独立して、NまたはCReであり、Z4〜Z6のうちの少なくとも2つは、Nであり、Re、Re1およびRe2は、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは非置換のC1〜C10アルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基、置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロ環基、またはこれらの組み合わせであり、
前記Re、Re1およびRe2は、それぞれ独立して存在するか、または隣接した基同士で連結されて単環式または多環式環を形成してもよい。
Ar1およびAr2は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基、置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロ環基、またはこれらの組み合わせであり、
前記化学式2の隣接した2つの*は、前記化学式3の2つの*と連結されて融合環を形成し、前記化学式2において融合環を形成しない*は、それぞれ独立して、C−La−Rcであり、
Rc、およびR3〜R6は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のC1〜C20アルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基、置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロ環基、またはこれらの組み合わせであり、
La、L1およびL2は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは非置換のC6〜C30アリーレン基、置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせであり、
前記化学式2および3の「置換」とは、少なくとも1つの水素が、重水素、C1〜C4アルキル基、C6〜C18アリール基、またはC2〜C18ヘテロアリール基で置換されていることを意味する。本発明の一例において、前記化学式2および3の「置換」とは、少なくとも1つの水素が、重水素、C1〜C4アルキル基、C6〜C12アリール基、またはC2〜C12ヘテロアリール基で置換されていることを意味する。本発明の具体的な一例において、前記化学式2および3の「置換」とは、少なくとも1つの水素が、重水素、フェニル基、meta−ビフェニル基、para−ビフェニル基、ナフチル基、トリフェニレン基、カルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、またはトリアジニル基で置換されていることを意味する。
前記Rc1、およびRc4〜Rc6は、前述したRcの定義と同じであり、例えば、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のC6〜C20アリール基、または置換もしくは非置換のC2〜C20ヘテロ環基であってもよい。
[化学式Z]
L2MX
前記化学式Zにおいて、Mは、金属であり、LおよびXは、互いに同一または異なり、Mと錯化合物を形成するリガンドである。
本発明の化合物のより具体的な例として提示された化合物を、下記の段階により合成した。
合成例1:化合物A−1の合成
500mLの丸底フラスコに、シアヌリッククロライド15g(81.34mmol)を無水テトラヒドロフラン200mLに溶かし、窒素大気下、3−ビフェニルマグネシウムブロミド溶液(0.5Mテトラヒドロフラン)1当量を0℃で滴加し、徐々に常温に上げる。常温で1時間撹拌した後、反応液を氷水500mLに入れて層分離させる。有機層を分離し、無水硫酸マグネシウムを処理して濃縮する。濃縮された残渣をテトラヒドロフランとメタノールで再結晶して、中間体A−1−1を17.2g得た。
500mLの丸底フラスコに、前記合成された中間体A−1−1 17.2g(56.9mmol)をテトラヒドロフラン200mL、蒸留水100mLを入れて、ジベンゾフラン−3−ボロン酸(Cas No.395087−89−5)2当量、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム0.03当量、炭酸カリウム2当量を入れて、窒素大気下で加熱還流する。18時間後に反応液を冷却させ、析出した固体をろ過し、水500mLで洗う。固体をモノクロロベンゼン500mLで再結晶して、化合物A−1を12.87g得た。
合成例2:化合物A−2の合成
窒素環境下、magnesium(7.86g、323mmol)とiodine(1.64g、6.46mmol)をtetrahydrofuran(THF)0.1Lに入れて30分間撹拌させた後、これに、THF0.3Lに溶けている3−bromo−tert−phenyl(100g、323mmol)を0℃で30分かけてゆっくり滴加する。このように作られた混合液を、THF0.5Lに溶けているシアヌリッククロライド64.5g(350mmol)溶液に0℃で30分かけてゆっくり滴加する。反応完了後、反応液に水を入れてdichloromethane(DCM)で抽出した後、無水MgSO4で水分除去後、フィルタし、減圧濃縮した。このように得られた残渣をflash column chromatographyで分離精製して、中間体A−2−1(85.5g、70%)を得た。
中間体A−2−1を用いて、前記合成例1のb)と同様の方法で化合物A−2を合成した。
合成例3:化合物A−5の合成
窒素環境下、magnesium(7.86g、323mmol)とiodine(1.64g、6.46mmol)をtetrahydrofuran(THF)0.1Lに入れて30分間撹拌させた後、これに、THF0.3Lに溶けている1−bromo−3,5−diphenylbenzene(100g、323mmol)を0℃で30分かけてゆっくり滴加する。このように作られた混合液を、THF0.5Lに溶けているシアヌリッククロライド64.5g(350mmol)溶液に0℃で30分かけてゆっくり滴加する。反応完了後、反応液に水を入れてdichloromethane(DCM)で抽出した後、無水MgSO4で水分を除去した後、フィルタし、減圧濃縮した。このように得られた残渣をflash column chromatographyで分離精製して、中間体A−5−1(79.4g、65%)を得た。
中間体A−5−1を用いて、前記合成例1のb)と同様の方法で化合物A−5を合成した。
合成例4:化合物A−15の合成
500mLの丸底フラスコに、2,4,6−トリクロロピリミジン18.3g(100mmol)をテトラヒドロフラン200mL、蒸留水100mLを入れて、ジベンゾフラン−3−ボロン酸(Cas No.395087−89−5)1.9当量、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム0.03当量、炭酸カリウム2当量を入れて、窒素大気下で加熱還流する。18時間後に反応液を冷却させ、析出した固体をろ過し、水500mLで洗う。固体をモノクロロベンゼン500mLで再結晶して、中間体A−15−1を26.8g(60%収率)得た。
中間体A−15−1と1.1当量の3,5−ジフェニルベンゼンボロン酸を用いて、前記合成例1のb)と同様の方法で化合物A−15を合成した。
合成例5:化合物A−21の合成
ジベンゾフラン−3−ボロン酸(Cas No.395087−89−5)の代わりにジベンゾチオフェン−3−ボロン酸(Cas No.108847−24−1)を用いて、前記合成例3のa)と同様の方法で中間体A−21−1を合成した。
中間体A−21−1と1.1当量のビフェニル−3−ボロン酸を用いて、前記合成例1のb)と同様の方法で化合物A−21を合成した。
合成例6:化合物B−1の合成
500mLの丸底フラスコに、2,4−ジクロロ−6−フェニルトリアジン22.6g(100mmol)をテトラヒドロフラン100mL、トルエン100mL、蒸留水100mLを入れて、ジベンゾフラン−3−ボロン酸(Cas No.395087−89−5)0.9当量、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム0.03当量、炭酸カリウム2当量を入れて、窒素大気下で加熱還流する。6時間後に反応液を冷却させ、水層を除去した後、有機層を減圧下で乾燥させる。得られた固体を水とヘキサンで洗った後、固体をトルエン200mLで再結晶して、中間体B−1−1を21.4g(60%収率)得た。
500mLの丸底フラスコに、前記合成された中間体B−1−1(56.9mmol)をテトラヒドロフラン200mL、蒸留水100mLを入れて、3,5−ジフェニルベンゼンボロン酸(Cas No.128388−54−5)1.1当量、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム0.03当量、炭酸カリウム2当量を入れて、窒素大気下で加熱還流する。18時間後に反応液を冷却させ、析出した固体をろ過し、水500mLで洗う。固体をモノクロロベンゼン500mLで再結晶して、化合物B−1を得た。
合成例7:化合物B−7の合成
1−ブロモ−3−クロロ−5−フェニルベンゼンとビフェニル−4−ボロン酸1.1当量を用いて、前記合成例1のb)と同様の方法で中間体B−7−1を合成した。この時、再結晶の代わりにヘキサンを用いたフラッシュカラムにより生成物を精製した。
500mLの丸底フラスコに、前記合成された中間体B−7−1 30g(88.02mmol)をDMF250mLに入れて、ジクロロジフェニルホスフィノフェロセンパラジウム0.05当量、ビスピナコラトジボロン1.2当量、酢酸カリウム2当量を入れて、窒素大気下、18時間加熱還流させた。反応液を冷却させ、水1Lに滴下させて固体をとる。得られた固体を沸騰トルエンに溶かして活性炭素を処理後、シリカゲルでろ過した後、ろ液を濃縮する。濃縮された固体を少量のヘキサンと撹拌後、固体をろ過して、中間体B−7−2を28.5g(70%収率)得た。
中間体B−7−2と中間体B−1−1をそれぞれ1.0当量ずつ用いて、前記合成例6のb)と同様の方法で化合物B−7を合成した。
合成例8:化合物B−9の合成
3−ブロモ−3’−クロロ−1,1’−ビフェニル(Cas No.844856−42−4)1当量とビフェニル−4−ボロン酸1.1当量を用いて、前記合成例6のb)と同様の方法で中間体B−9−1を合成した。この時、再結晶の代わりにヘキサンを用いたフラッシュカラムにより生成物を精製した。
中間体B−9−1を用いて、前記合成例7のb)と同様の条件で反応を進行させて中間体B−9−2を合成した。
中間体B−9−2と中間体B−1−1をそれぞれ1.0当量ずつ用いて、前記合成例6のb)と同様の方法で化合物B−9を合成した。
合成例9:化合物B−11の合成
1−ブロモ−3−クロロ−5−フェニルベンゼン1当量とジベンゾフラン−3−ボロン酸1.1当量を用いて、前記合成例4のb)と同様の方法で中間体B−11−1を合成した。
中間体B−11−1を用いて、前記合成例6のb)と同様の条件で反応を進行させて中間体B−11−2を合成した。
中間体B−11−2と中間体B−1−1をそれぞれ1.0当量ずつ用いて、前記合成例6のb)と同様の方法で化合物B−11を合成した。
合成例10:化合物B−13の合成
3−ブロモ−3’−クロロ−1,1’−ビフェニル(Cas No.844856−42−4)1当量とジベンゾフラン−3−ボロン酸1.1当量を用いて、前記合成例6のb)と同様の方法で中間体B−13−1を合成した。
中間体B−13−1を用いて、前記合成例7のb)と同様の条件で反応を進行させて中間体B−13−2を合成した。
中間体B−13−2と中間体B−1−1をそれぞれ1.0当量ずつ用いて、前記合成例6のb)と同様の方法で化合物B−13を合成した。
合成例11:化合物B−14の合成
500mLの丸底フラスコに、シアヌリッククロライド15g(81.34mmol)を無水テトラヒドロフラン200mLに溶かし、窒素大気下、4−ビフェニルマグネシウムブロミド溶液(0.5Mテトラヒドロフラン)1当量を0℃で滴加し、徐々に常温に上げる。常温で1時間撹拌した後、反応液を氷水500mLに入れて層分離させる。有機層を分離し、無水硫酸マグネシウムを処理して濃縮する。濃縮された残渣をテトラヒドロフランとメタノールで再結晶して、中間体B−14−1を17.2g得た。
中間体B−14−1を用いて、前記合成例6のa)と同様の方法を用いて中間体B−14−2を合成した。
中間体B−14−2と1.1当量の3,5−ジフェニルベンゼンボロン酸を用いて、前記合成例6のb)と同様の方法で化合物B−14を合成した。
合成例12:化合物B−16の合成
合成例13:化合物B−53の合成
合成例14:化合物B−70の合成
500mLの丸底フラスコに、2,4,6−トリクロロピリミジン18.3g(100mmol)をテトラヒドロフラン100mL、トルエン100mL、蒸留水100mLを入れて、ビフェニル−4−ボロン酸0.9当量、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム0.03当量、炭酸カリウム2当量を入れて、窒素大気下で加熱還流する。8時間後に反応液を冷却させ、水層を除去した後、有機層を乾燥させて固体を得る。これを、カラムクロマトグラフィーを用いて中間体B−70−1を21.1g(70%)合成した。
中間体B−70−1を用いて、前記合成例6のa)と同様の方法を用いて中間体B−70−2を合成した。
中間体B−70−2と1.1当量の3,5−ジフェニルベンゼンボロン酸を用いて、前記合成例6のb)と同様の方法で化合物B−70を合成した。
合成例15:化合物B−78の合成
ビフェニル−4−ボロン酸の代わりに3,5−ジフェニルベンゼンボロン酸を用いて、前記合成例14のa)と同様の方法を用いて中間体B−78−1を合成した。
中間体B−78−1を用いて、前記合成例6のa)と同様の方法を用いて中間体B−78−2を合成した。
中間体B−78−2と1.1当量のビフェニル−4−ボロン酸を用いて、前記合成例6のb)と同様の方法で化合物B−78を合成した。
合成例16:化合物C−1の合成
500mLの丸底フラスコに、2,4−ジクロロ−6−フェニルトリアジン22.6g(100mmol)をテトラヒドロフラン100mL、トルエン100mL、蒸留水100mLを入れて、ジベンゾフラン−3−ボロン酸0.9当量、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム0.03当量、炭酸カリウム2当量を入れて、窒素大気下で加熱還流する。6時間後に反応液を冷却させ、水層を除去した後、有機層を減圧下で乾燥させる。得られた固体を水とヘキサンで洗った後、固体をトルエン200mLで再結晶して、中間体C−1−1を21.4g(60%収率)得た。
500mLの丸底フラスコに、前記合成された中間体C−1−1 20g(55.9mmol)をテトラヒドロフラン200mL、蒸留水100mLを入れて、トリアジンボロン酸ピナコールエステル化合物C−1−2 1.1当量、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム0.03当量、炭酸カリウム2当量を入れて、窒素大気下で加熱還流する。18時間後に反応液を冷却させ、析出した固体をろ過し、水500mLで洗う。固体をモノクロロベンゼン500mLで再結晶して、化合物C−1を26g得た。
合成例17:化合物のC−3の合成
1当量の中間体C−1−1と1.1当量の3−クロロフェニルボロン酸を用いて、前記合成例16のb)と同様の方法で中間体C−3−1を合成した。
中間体C−3−1と1.1当量の中間体C−1−2を用いて、前記合成例16のb)と同様の方法で化合物C−3を合成した。
合成例18:化合物のC−10の合成
1当量のエチルベンゾイルアセテートと1当量の3−クロロフェニルアミジン−ヒドロクロライドを1当量のソジウムメトキシドと共に、メタノール(0.5M)下で加熱還流する。生成物のpHを〜6程度に調節した後、得られた固体をfilterし、少量の水で洗う。得られた固体を乾燥して、中間体C−10−1を約50%の収率で合成した。
1当量の中間体C−10−1を7当量のホスホラスオキシクロライドを用いて、90℃まで加熱して6時間反応させる。生成物を冷やした後、氷バスに注ぎ込んで反応を終結させる。得られた固体をジクロロメタンに溶解させた後、抽出により有機層を分離した後、減圧下で乾燥して、中間体C−10−2を合成した。
1当量の中間体C−10−2と1.1当量のジベンゾチオフェン−3−ボロン酸を用いて、前記合成例16のa)と同様の方法で中間体C−10−3を合成した。
500mLの丸底フラスコに、前記合成された中間体C−10−3 10g(20.45mmol)をDMF100mLに入れて、ジクロロジフェニルホスフィノフェロセンパラジウム0.05当量、ビスピナコラトジボロン1.2当量、酢酸カリウム2当量を入れて、窒素大気下で18時間加熱還流させた。反応液を冷却させ、水1Lに滴下させて固体をとる。得られた固体を沸騰トルエンに溶かして活性炭素を処理後、シリカゲルでろ過した後、ろ液を濃縮する。濃縮された固体を少量のヘキサンと撹拌後、固体をろ過して、中間体C−10−4を80%の収率で得た。
1当量の中間体C−10−4と1.1当量の2−クロロ−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジンC−10−5を用いて、前記合成例16のb)と同様の方法で化合物C−10を合成した。
合成例19:化合物のC−49の合成
1当量の中間体C−10−2と1.1当量の4−フェニルベンゼン−ボロン酸を用いて、前記合成例16のb)と同様の方法で中間体C−49−1を合成した。
1当量の中間体C−49−1を合成例18のd)と同様の方法により中間体C−49−2を合成した。
1当量の中間体C−49−2と1.1当量の中間体C−1−1を用いて、前記合成例16のb)と同様の方法で化合物C−49を合成した。
(第2有機光電子素子用化合物の合成)
合成例20:化合物E−84の合成
比較合成例1:比較化合物1の合成
比較合成例2:比較化合物2の合成
比較合成例3:比較化合物3の合成
比較合成例4:比較化合物4の合成
比較合成例5:比較化合物5の合成
1−ブロモ−4−クロロベンゼンとジベンゾフラン−3−ボロン酸を用いて、前記合成例1のb)と同様の方法で中間体5−1を合成した。
中間体5−1(328mmol)をdimethylforamide(DMF)1.0Lに溶かした後、これに、bis(pinacolato)diboron(100g、394mmol)と(1,1’−bis(diphenylphosphine)ferrocene)dichloropalladium(II)(2.68g、3.28mmol)、そしてpotassium acetate(96.6g、984mmol)を入れて、150℃で20時間加熱して還流させた。反応完了後、反応液に水を入れて混合物をフィルタした後、真空オーブンで乾燥した。このように得られた残渣をflash column chromatographyで分離精製して、中間体5−2(71%)を得た。
中間体5−2と4,6−dichloro−2−phenyl−1,3−pyrimidineを用いて、前記合成例1のb)と同様の方法で比較化合物5を合成した。
(有機発光素子の作製)
実施例1
ITO(Indium tin oxide)が1500Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、蒸留水超音波洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、プラズマ洗浄機に移送させてから、酸素プラズマを用いて前記基板を10分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を移送した。このように準備されたITO透明電極を陽極として用いて、ITO基板の上部に化合物Aを真空蒸着して700Åの厚さの正孔注入層を形成し、前記注入層の上部に化合物Bを50Åの厚さに蒸着した後、化合物Cを1020Åの厚さに蒸着して正孔輸送層を形成した。正孔輸送層の上部に、合成例1の化合物A−1および化合物E−15を同時にホストとして用い、ドーパントとしてトリス(2−フェニルピリジン)イリジウム(III)[Ir(ppy)3]を10wt%にドーピングして、真空蒸着で400Åの厚さの発光層を形成した。ここで、化合物A−1と化合物E−15は3:7の重量比で使用され、下記の実施例の場合、別途に比率を記述した。次に、前記発光層の上部に化合物DとLiqを同時に1:1の比率で真空蒸着して300Åの厚さの電子輸送層を形成し、前記電子輸送層の上部にLiq15ÅとAl1200Åを順次に真空蒸着して陰極を形成することによって、有機発光素子を作製した。
化合物B:1,4,5,8,9,11−hexaazatriphenylene−hexacarbonitrile(HAT−CN)、
化合物C:N−(biphenyl−4−yl)−9,9−dimethyl−N−(4−(9−phenyl−9H−carbazol−3−yl)phenyl)−9H−fluoren−2−amine
化合物D:8−(4−(4,6−di(naphthalen−2−yl)−1,3,5−triazin−2−yl)phenyl)quinoline
実施例2〜実施例22
下記表1および表2に記載のように、本発明の第1ホストおよび第2ホストを用いて、実施例1と同様の方法で実施例2〜実施例22の素子を作製した。
下記の比較化合物1〜比較化合物5をそれぞれE−84と3:7の比率で用いて、実施例1と同様の方法で比較例1〜比較例5の素子を作製した。
前記実施例1〜実施例22、および比較例1〜比較例5による有機発光素子の発光効率および寿命特性を評価した。具体的な測定方法は下記の通りであり、その結果は表1および表2の通りである。
製造された有機発光素子に対して、電圧を0Vから10Vまで上昇させながら、電流−電圧計(Keithley2400)を用いて単位素子に流れる電流値を測定し、測定された電流値を面積で割って結果を得た。
製造された有機発光素子に対して、電圧を0Vから10Vまで上昇させながら、輝度計(Minolta Cs−1000A)を用いてその時の輝度を測定し、結果を得た。
前記(1)および(2)から測定された輝度と電流密度および電圧を用いて、同一の電流密度(10mA/cm2)の電流効率(cd/A)を計算した。
製造された有機発光素子に対して、ポラロニクス寿命測定システムを用いて、実施例1〜22および比較例1〜比較例5の素子を、初期輝度(cd/m2)を5000cd/m2で発光させ、時間経過による輝度の減少を測定して、初期輝度対比90%に輝度が減少した時点をT90寿命として測定した。
電流−電圧計(Keithley2400)を用いて、15mA/cm2で各素子の駆動電圧を測定し、その結果は表1の通りである。
105:有機層
110:陰極
120:陽極
130:発光層
140:正孔補助層
Claims (12)
- 下記化学式1で表される第1有機光電子素子用化合物;および
下記化学式2で表されるモイエティと下記化学式3で表されるモイエティとの組み合わせからなる第2有機光電子素子用化合物を含む有機光電子素子用組成物:
Z1〜Z3は、それぞれ独立して、NまたはCRbであり、
Z1〜Z3のうちの少なくとも2つは、Nであり、
X1は、OまたはSであり、
R1およびR2は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基、置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロ環基、またはこれらの組み合わせであり、
Ra1〜Ra5、およびRbは、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは非置換のC1〜C10アルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基、置換もしくは非置換のC2〜C20ヘテロ環基、またはこれらの組み合わせであり、
n1およびn2は、それぞれ独立して、0〜2の整数のうちの1つであり;
Ar1およびAr2は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基、置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロ環基、またはこれらの組み合わせであり、
前記化学式2の隣接した2つの*は、前記化学式3の2つの*と連結されて融合環を形成し、前記化学式2において融合環を形成しない*は、それぞれ独立して、C−La−Rcであり、
Rc、およびR3〜R6は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のC1〜C20アルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基、置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロ環基、またはこれらの組み合わせであり、
La、L1およびL2は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは非置換のC6〜C30アリーレン基、置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせであり;
前記化学式1〜3の「置換」とは、少なくとも1つの水素が、重水素、C1〜C4アルキル基、C6〜C18アリール基、またはC2〜C18ヘテロアリール基で置換されていることを意味する。 - 前記化学式1は、下記化学式1−I、化学式1−II、および化学式1−IIIのうちのいずれか1つで表される、請求項1に記載の有機光電子素子用組成物:
X1は、OまたはSであり、
R1およびR2は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基、置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロ環基、またはこれらの組み合わせであり、
Ra1〜Ra5は、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは非置換のC1〜C10アルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基、置換もしくは非置換のC2〜C20ヘテロ環基、またはこれらの組み合わせであり、
n1およびn2は、それぞれ独立して、0〜2の整数のうちの1つである。 - 前記R1およびR2は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のターフェニル基、置換もしくは非置換のアントラセニル基、置換もしくは非置換のフェナントレニル基、置換もしくは非置換のトリフェニレン基、置換もしくは非置換のフルオレニル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のピリジニル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、置換もしくは非置換のトリアジニル基、置換もしくは非置換のキノリニル基、置換もしくは非置換のイソキノリニル基、置換もしくは非置換のキナゾリニル基、または置換もしくは非置換のキノキサリニル基である、請求項1に記載の有機光電子素子用組成物。
- 前記R1およびR2は、それぞれ独立して、下記グループIに挙げられた置換基から選択される、請求項1に記載の有機光電子素子用組成物:
*は、隣り合う原子との連結点である。 - 前記化学式1は、下記化学式1A、化学式1B、および化学式1Cのうちのいずれか1つで表される、請求項1に記載の有機光電子素子用組成物:
Z1〜Z3は、それぞれ独立して、NまたはCHであり、
Z1〜Z3のうちの少なくとも2つは、Nであり、
Z4〜Z6は、それぞれ独立して、NまたはCReであり、
Z4〜Z6のうちの少なくとも2つは、Nであり、
X1およびX2は、それぞれ独立して、OまたはSであり、
R1、R2、Re、Re1およびRe2は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基、置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロ環基、またはこれらの組み合わせであり、
Re、Re1およびRe2は、それぞれ独立して存在するか、または隣接した基同士で連結されて置換もしくは非置換の脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族の単環式または多環式環を形成し、
Ra1〜Ra5、およびRd1〜Rd5は、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは非置換のC1〜C10アルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基、置換もしくは非置換のC2〜C20ヘテロ環基、またはこれらの組み合わせであり、
Rd1〜Rd5は、それぞれ独立して存在するか、または隣接した基同士で連結されて置換もしくは非置換の脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族の単環式または多環式環を形成し、
n1およびn2は、それぞれ独立して、0または1の整数のうちの1つである。 - R1、R2、Re1およびRe2は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基、または置換もしくは非置換のフルオレニル基であり、
Ra1〜Ra5、およびRd1〜Rd5は、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、置換もしくは非置換のC1〜C4アルキル基、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のターフェニル基、置換もしくは非置換のフルオレニル基、またはこれらの組み合わせであり、
Rd1〜Rd5は、それぞれ独立して存在するか、または隣接した基同士で連結されて置換もしくは非置換の脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族の単環式または多環式環を形成する、請求項5に記載の有機光電子素子用組成物。 - 前記化学式2で表されるモイエティと前記化学式3で表されるモイエティとの組み合わせからなる第2有機光電子素子用化合物は、下記化学式2−I〜2−Vのうちの少なくとも1つで表される、請求項1に記載の有機光電子素子用組成物:
Ar1およびAr2は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基、置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロ環基、またはこれらの組み合わせであり、
La1、La4〜La6、L1およびL2は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは非置換のC6〜C30アリーレン基、置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせであり、
Rc1、Rc4〜Rc6、およびR3〜R6は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のC1〜C20アルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C50アリール基、置換もしくは非置換のC2〜C50ヘテロ環基、またはこれらの組み合わせである。 - 前記L1およびL2は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは非置換のフェニレン基、置換もしくは非置換のビフェニレン基、置換もしくは非置換のピリジレン基、または置換もしくは非置換のピリミジレン基であり、
前記Ar1およびAr2は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のターフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のトリフェニレン基、置換もしくは非置換のフルオレニル基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基、置換もしくは非置換のピリジル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、置換もしくは非置換のトリアジニル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基である、請求項1に記載の有機光電子素子用組成物。 - 互いに対向する陽極および陰極と、
前記陽極と前記陰極との間に位置する少なくとも1層の有機層とを含み、
前記請求項1〜8のいずれか1項に記載の有機光電子素子用組成物を含む有機光電子素子。 - 前記有機層は、発光層を含み、
前記発光層は、前記有機光電子素子用組成物を含む、請求項9に記載の有機光電子素子。 - 前記有機光電子素子用組成物は、前記発光層のホストとして含まれる、請求項10に記載の有機光電子素子。
- 請求項9に記載の有機光電子素子を含む表示装置。
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