JP2019527472A - 有機光電子素子用化合物、有機光電子素子用組成物、有機光電子素子および表示装置 - Google Patents
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- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Abstract
Description
X1〜X3は、それぞれ独立して、NまたはCRaであり、
X1〜X3のうちの少なくとも二つは、Nであり、
Y1は、OまたはSであり、
Arは、置換または非置換の炭素数6〜30のアリール基であり、
Ra、およびR1〜R3は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換または非置換の炭素数1〜10のアルキル基、置換または非置換の炭素数6〜30のアリール基、またはこれらの組み合わせであり、
R4〜R8は、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、ニトロ基、置換または非置換の炭素数1〜10のアルキル基、置換または非置換の炭素数6〜30のアリール基、置換または非置換のピリジニル基、置換または非置換のキノリニル基、置換または非置換のイソキノリニル基、置換または非置換のジベンゾフラニル基、置換または非置換のジベンゾチオフェニル基、またはこれらの組み合わせであり、
R4〜R8は、それぞれ独立して存在するか隣接した基同士が連結されて置換または非置換の脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族の単環式または多環式環を形成し、
n1〜n3は、それぞれ独立して、0〜2の整数であり、
n1+n2+n3=0であれば、R4〜R8は隣接した基同士が連結されて置換または非置換の脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族の単環式または多環式環を形成し、
前記“置換”とは、少なくとも一つの水素が重水素、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜30のアリール基、置換または非置換のピリジニル基、置換または非置換のキノリニル基、置換または非置換のイソキノリニル基、置換または非置換のジベンゾフラニル基、または置換または非置換のジベンゾチオフェニル基で置換されたことを意味する。
L1およびL2は、それぞれ独立して、単一結合、置換または非置換の炭素数6〜30のアリーレン基、置換または非置換の炭素数2〜30のヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせであり、
Z1およびZ2は、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数6〜30のアリール基、置換または非置換の炭素数2〜30のヘテロ環基、またはこれらの組み合わせであり、
R9〜R14は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換または非置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換または非置換の炭素数6〜30のアリール基、置換または非置換の炭素数2〜30のヘテロ環基、またはこれらの組み合わせであり、
mは、0〜2の整数のうちの一つであり;
前記“置換”とは、少なくとも一つの水素が重水素、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数6〜18のアリール基、または炭素数2〜30のヘテロアリール基で置換されたことを意味する。
炭化水素芳香族モイエティの全ての元素がp−オービタルを有し、これらp−オービタルが共役(conjugation)を形成している形態、例えば、フェニル基、ナフチル基などを含み、
2以上の炭化水素芳香族モイエティがシグマ結合を通じて連結された形態、例えば、ビフェニル基、テルフェニル基、クアテルフェニル基などを含み、
2以上の炭化水素芳香族モイエティが直接または間接的に融合(縮合)された非芳香族融合(縮合)環も含むことができる。例えば、フルオレニル基などが挙げられる。
X1〜X3は、それぞれ独立してNまたはCRaであり、
X1〜X3のうちの少なくとも二つはNであり、
Y1は、OまたはSであり、
Arは、置換または非置換の炭素数6〜30のアリール基であり、
Ra、およびR1〜R3は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換または非置換の炭素数1〜10のアルキル基、置換または非置換の炭素数6〜30のアリール基、またはこれらの組み合わせであり、
R4〜R8は、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、ニトロ基、置換または非置換の炭素数1〜10のアルキル基、置換または非置換の炭素数6〜30のアリール基、置換または非置換のピリジニル基、置換または非置換のキノリニル基、置換または非置換のイソキノリニル基、置換または非置換のジベンゾフラニル基、置換または非置換のジベンゾチオフェニル基、またはこれらの組み合わせであり、
R4〜R8は、それぞれ独立して存在するか隣接した基同士が連結されて置換または非置換の脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族の単環式または多環式環を形成し、
n1〜n3は、それぞれ独立して、0〜2の整数であり、
n1+n2+n3=0であれば、R4〜R8は、隣接した基同士が連結されて置換または非置換の脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族の単環式または多環式環を形成し、
前記“置換”とは、少なくとも一つの水素が重水素、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜30のアリール基、置換または非置換のピリジニル基、置換または非置換のキノリニル基、置換または非置換のイソキノリニル基、置換または非置換のジベンゾフラニル基、または置換または非置換のジベンゾチオフェニル基で置換されたことを意味する。本発明の一例で、前記“置換”とは、少なくとも一つの水素が重水素、炭素数1〜5のアルキル基、炭素数6〜18のアリール基、置換または非置換のピリジニル基、置換または非置換のキノリニル基、置換または非置換のイソキノリニル基、置換または非置換のジベンゾフラニル基、または置換または非置換のジベンゾチオフェニル基で置換されたことを意味する。本発明の具体的な一実施形態で、前記“置換”とは、少なくとも一つの水素が重水素、フェニル基、メタ(meta)−ビフェニル基、パラ(para)−ビフェニル基、3−ジベンゾフラニル基、または3−ジベンゾチオフェニル基で置換されたことを意味する。
X1〜X3はそれぞれ独立してNまたはCHであり、X1〜X3のうちの少なくとも二つはNであり得る。
L1およびL2は、それぞれ独立して、単一結合、置換または非置換の炭素数6〜30のアリーレン基、置換または非置換の炭素数2〜30のヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせであり、
Z1およびZ2は、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数6〜30のアリール基、置換または非置換の炭素数2〜30のヘテロ環基、またはこれらの組み合わせであり、
R9〜R14は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換または非置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換または非置換の炭素数6〜30のアリール基、置換または非置換の炭素数2〜30のヘテロ環基、またはこれらの組み合わせであり、
mは、0〜2の整数のうちの一つであり;
前記“置換”とは、少なくとも一つの水素が重水素、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数6〜18のアリール基、または炭素数2〜30のヘテロアリール基で置換されたことを意味する。本発明の具体的な一実施形態で、前記“置換”とは、少なくとも一つの水素が重水素、フェニル基、オルト(ortho)−ビフェニル基、メタ(meta)−ビフェニル基、パラ(para)−ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基、ジベンゾフラニル基、またはジベンゾチオフェニル基で置換されたことを意味する。
本発明の化合物のより具体的な例として提示された化合物を下記段階を通じて合成した。
合成例1:化合物B−1の合成
500mLの丸底フラスコに2,4−ジクロロ−6−フェニルトリアジン22.6g(100mmol)をテトラヒドロフラン100mL、トルエン100mL、蒸留水100mLを入れ、ジベンゾフラン−3−ボロン酸(CAS No.:395087−89−5)0.9当量、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム0.03当量、炭酸カリウム2当量を入れて窒素雰囲気下で加熱還流した。6時間後、反応液を冷却させ、水層を除去した後、有機層を減圧下で乾燥させた。得られた固体を水とヘキサンで洗浄した後、固体をトルエン200mLで再結晶して中間体B−1−1を21.4g(60%収率)得た。
500mLの丸底フラスコに前記合成された中間体B−1−1(56.9mmol)をテトラヒドロフラン200mL、蒸留水100mLを入れ、3,5−ジフェニルベンゼンボロン酸(CAS No.:128388−54−5)1.1当量、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム0.03当量、炭酸カリウム2当量を入れて窒素雰囲気下で加熱還流した。18時間後、反応液を冷却させ、析出された固体をろ過し、水500mLで洗浄した。固体をモノクロロベンゼン500mLで再結晶して化合物B−1を得た。
1−ブロモ−3−クロロ−5−フェニルベンゼンとビフェニル−4−ボロン酸1.1当量を使用して前記合成例1のb)と同様な方法で中間体B−7−1を合成した。この時、再結晶の代わりにヘキサンを用いたフラッシュカラムを通じて生成物を精製した。
500mLの丸底フラスコに前記合成された中間体B−7−1 30g(88.02mmol)をDMF250mLに入れ、ジクロロジフェニルホスフィノフェロセンパラジウム0.05当量、ビスピナコラートジボロン1.2当量、酢酸カリウム2当量を入れて窒素雰囲気下で18時間加熱還流させた。反応液を冷却させ、水1Lに滴下させて固体を得た。得られた固体を沸いているトルエンに溶かして活性炭素を処理後、シリカゲルでろ過した後、濾液を濃縮した。濃縮された固体を少量のヘキサンと攪拌した後、固体をろ過して中間体B−7−2を28.5g(70%収率)得た。
中間体B−7−2と中間体B−1−1をそれぞれ1.0当量ずつ使用して前記合成例1のb)と同様な方法で化合物B−7を合成した。
3−ブロモ−3’−クロロ−1,1’−ビフェニル(CAS No.:844856−42−4)1当量とビフェニル−4−ボロン酸1.1当量を使用して前記合成例1のb)と同様な方法で中間体B−9−1を合成した。この時、再結晶の代わりにヘキサンを用いたフラッシュカラムを通じて生成物を精製した。
中間体B−9−1を使用して前記合成例2のb)と同様な条件で反応を行って中間体B−9−2を合成した。
中間体B−9−2と中間体B−1−1をそれぞれ1.0当量ずつ使用して前記合成例1のb)と同様な方法で化合物B−9を合成した。
1−ブロモ−3−クロロ−5−フェニルベンゼン1当量とジベンゾフラン−3−ボロン酸1.1当量を使用して前記合成例1のb)と同様な方法で中間体B−11−1を合成した。
中間体B−11−1を使用して前記合成例2のb)のような条件で反応を行って中間体B−11−2を合成した。
中間体B−11−2と中間体B−1−1をそれぞれ1.0当量ずつ使用して前記合成例1のb)と同様な方法で化合物B−11を合成した。
3−ブロモ−3’−クロロ−1,1’−ビフェニル(CAS No.:844856−42−4)1当量とジベンゾフラン−3−ボロン酸1.1当量を使用して前記合成例1のb)と同様な方法で中間体B−13−1を合成した。
中間体B−13−1を使用して前記合成例2のb)と同様な条件で反応を行って中間体B−13−2を合成した。
中間体B−13−2と中間体B−1−1をそれぞれ1.0当量ずつ使用して前記合成例1のb)と同様な方法で化合物B−13を合成した。
500mLの丸底フラスコにシアヌリッククロリド15g(81.34mmol)を無水テトラヒドロフラン200mLに溶かし、窒素雰囲気下で4−ビフェニルマグネシウムブロミド溶液(0.5Mテトラヒドロフラン)1当量を0℃で滴下し徐々に常温に上げた。常温で1時間攪拌した後、反応液を氷水500mLに入れて層分離させた。有機層を分離し無水硫酸マグネシウムを処理して濃縮した。濃縮された残渣をテトラヒドロフランとメタノールで再結晶して中間体B−14−1を17.2g得た。
中間体B−14−1を使用して前記合成例1のa)と同様な方法を使用して中間体B−14−2を合成した。
中間体B−14−2と1.1当量の3,5−ジフェニルベンゼンボロン酸を使用して前記合成例1のb)と同様な方法で化合物B−14を合成した。
中間体B−14−2と1.1当量のB−[1,1’:4’,1”−テルフェニル]−3−イルボロン酸を使用して前記合成例1のb)と同様な方法で化合物B−16を合成した。
中間体B−14−1を使用して前記合成例1のa)と同様な方法を使用して中間体B−40−1を合成した。
中間体B−40−1と1.1当量の3,5−ジフェニルベンゼンボロン酸を使用して前記合成例1のb)と同様な方法で化合物B−40を合成した。
中間体B−1−1と1.1当量の(5’−フェニル[1,1’:3’,1”−テルフェニル]−4−イル)−ボロン酸(CAS No.:491612−72−7)を使用して前記合成例1のb)と同様な方法で化合物B−53を合成した。
500mLの丸底フラスコに2,4,6−トリクロロピリミジン18.3g(100mmol)をテトラヒドロフラン100mL、トルエン100mL、蒸留水100mLを入れ、ビフェニル−4−ボロン酸0.9当量、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム0.03当量、炭酸カリウム2当量を入れて窒素雰囲気下で加熱還流した。8時間後反応液を冷却させ、水層を除去した後、有機層を乾燥させて固体を得た。これをカラムクロマトグラフィーを通じて中間体B−70−1を21.1g(70%)合成した。
中間体B−70−1を使用して前記合成例1のa)と同様な方法を使用して中間体B−70−2を合成した。
中間体B−70−2と1.1当量の3,5−ジフェニルベンゼンボロン酸を使用して前記合成例1のb)と同様な方法で化合物B−70を合成した。
ビフェニル−4−ボロン酸の代わりに3,5−ジフェニルベンゼンボロン酸を使用して前記合成例10のa)と同様な方法を使用して中間体B−78−1を合成した。
中間体B−78−1を使用して前記合成例1のa)と同様な方法を使用して中間体B−78−2を合成した。
中間体B−78−2と1.1当量のビフェニル−4−ボロン酸を使用して前記合成例1のb)と同様な方法で化合物B−78を合成した。
合成例12:化合物E−130の合成
2−クロロ−4,6−ジフェニルトリアジンとジベンゾチオフェン−3−ボロン酸を使用して前記合成例1のb)と同様な方法で比較化合物1を合成した。
2,4−ビス([1,1’−ビフェニル]−4−イル)−6−クロロ−1,3,5−トリアジンとジベンゾチオフェン−3−ボロン酸を使用して前記合成例1のb)と同様な方法で比較化合物2を合成した。
中間体A−1−1とジベンゾフラン−2−ボロン酸を使用して前記合成例1のb)と同様な方法で比較化合物3を合成した。
2,4−ジクロロ−6−フェニル−1,3,5−トリアジンとジベンゾフラン−2−イル−3−フェニルボロン酸を使用して前記合成例1のb)と同様な方法で比較化合物4を合成した。
1−ブロモ−4−クロロベンゼンとジベンゾフラン−3−ボロン酸を使用して前記合成例1のb)と同様な方法で中間体5−1を合成した。
中間体5−1を使用して前記合成例2のb)と同様な条件で反応を行って中間体5−2を合成した。
中間体5−2と4,6−ジクロロ−2−フェニル−1,3−ピリミジンを使用して前記合成例1のb)と同様な方法で比較化合物5を合成した。
実施例1
ITO(Indium tin oxide)が1500Å厚さで薄膜コーティングされたガラス基板を蒸留水超音波で洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄し乾燥させた後、プラズマ洗浄機に移送させた後、酸素プラズマを用いて前記基板を10分間洗浄した後に真空蒸着器に基板を移送した。このように準備されたITO透明電極を陽極として使用してITO基板の上部に化合物Aを真空蒸着して700Å厚さの正孔注入層を形成し、前記注入層の上部に化合物Bを50Åの厚さで蒸着した後、化合物Cを1020Åの厚さで蒸着して正孔輸送層を形成した。正孔輸送層の上部に合成例1の化合物B−1および化合物E−31を同時にホストとして使用し、ドーパントとしてトリス(2−フェニルピリジン)イリジウム(III)[Ir(ppy)3]を10wt%でドーピングして真空蒸着で400Å厚さの発光層を形成した。ここで、化合物B−1と化合物E−31は3:7重量比で使用され、下記実施例の場合、別途に比率を記述した。次いで、前記発光層の上部に化合物DとLiqを同時に1:1比率で真空蒸着して300Å厚さの電子輸送層を形成し、前記電子輸送層の上部にLiq15ÅとAl1200Åを順次に真空蒸着して陰極を形成することによって有機発光素子を製作した。
化合物B:1,4,5,8,9,11−ヘキサアザトリフェニレン−ヘキサカルボニトリル(HAT−CN)、
化合物C:N−(ビフェニル−4−イル)−9,9−ジメチル−N−(4−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)フェニル)−9H−フルオレン−2−アミン
化合物D:8−(4−(4,6−ジ(ナフタレン−2−イル)−1,3,5−トリアジン−2−イル)フェニル)キノリン。
化合物B−9を単独で使用して実施例1と同様な方法で実施例2の素子を製作した。
下記表2および表3で記載したように、本発明の第1ホストおよび第2ホストを使用して実施例1と同様な方法で実施例3〜実施例12の素子を製作した。
下記の比較化合物1、比較化合物2をそれぞれ単独で使用して実施例1と同様な方法で比較例1および2の素子を製作した。
実施例1で化合物B−1の代わりに比較化合物1〜比較化合物5をそれぞれ使用して実施例1と同様な方法で比較例3〜7の素子を製作した。
前記実施例1〜12、および比較例1〜7による有機発光素子の発光効率および寿命特性を評価した。具体的な測定方法は下記のとおりであり、その結果は表1のとおりである。
製造された有機発光素子に対して、電圧を0Vから10Vまで上昇させながら電流−電圧計(Keithley2400)を用いて単位素子に流れる電流値を測定し、測定された電流値を面積で割って結果を得た。
製造された有機発光素子に対して、電圧を0Vから10Vまで上昇させながら輝度計(Minolta Cs−1000A)を用いてその時の輝度を測定して結果を得た。
前記(1)および(2)から測定された輝度と電流密度および電圧を用いて同一電流密度(10mA/cm2)の電流効率(cd/A)を計算した。
製造された有機発光素子に対してポラロニクス寿命測定システムを用いて実施例1〜12および比較例1〜比較例7の素子を初期輝度(cd/m2)を5000cd/m2で発光させ、時間経過による輝度の減少を測定して初期輝度に対して90%に輝度が減少した時点をT90寿命として測定した。
ITO(Indium tin oxide)が1500Åの厚さで薄膜コーティングされたガラス基板を蒸留水超音波で洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄し乾燥させた後、プラズマ洗浄機に移送させた後、酸素プラズマを用いて前記基板を10分間洗浄した後、真空蒸着器に基板を移送した。このように準備されたITO透明電極を陽極として使用しITO基板の上部に化合物Aを真空蒸着して700Å厚さの正孔注入層を形成し、前記注入層の上部に化合物Bを50Åの厚さで蒸着した後、化合物Cを1020Åの厚さで蒸着して正孔輸送層を形成した。その上に青色蛍光発光ホストおよびドーパントとしてBH113およびBD370(購入先:SFC社)をドーパント濃度5wt%でドーピングして真空蒸着で200Å厚さの発光層を形成した。その後、前記発光層の上部に化合物B−53を真空蒸着して50Å厚さの電子輸送補助層を形成した。電子輸送補助層は化学式1で示される物質を単独で使用することもでき、グループ2の化合物と混合して使用することもできる。前記電子輸送補助層の上部に化合物DとLiqを同時に1:1重量比率で真空蒸着して300Å厚さの電子輸送層を形成し、前記電子輸送層の上部にLiq15ÅとAl1200Åを順次に真空蒸着して陰極を形成することによって有機発光素子を製作した。前記有機発光素子は5層の有機薄膜層を有する構造になっており、具体的にITO/化合物A(700Å)/化合物B(50Å)/化合物C(1020Å)/EML[BH113:BD370=95:5(wt:wt)](200Å)/化合物B−53(50Å)/化合物D:Liq(300Å)=1:1/Liq(15Å)/Al(1200Å)の構造で製作した。
化合物B:1,4,5,8,9,11−ヘキサアザトリフェニレン−ヘキサカルボニトリル(HAT−CN)、
化合物C:N−(ビフェニル−4−イル)−9,9−ジメチル−N−(4−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)フェニル)−9H−フルオレン−2−アミン
化合物D:8−(4−(4,6−ジ(ナフタレン−2−イル)−1,3,5−トリアジン−2−イル)フェニル)キノリン。
比較化合物1を使用したことを除いては実施例13と同様な方法で有機発光素子を製作した。
実施例13および比較例8で製造された有機発光素子に対して電圧による電流密度変化、輝度変化および発光効率を測定した。
製造された有機発光素子に対してポラロニクス寿命測定システムを使用して実施例13および比較例8の素子を初期輝度(cd/m2)を750cd/m2で発光させ、時間経過による輝度の減少を測定して初期輝度に対して97%に輝度が減少した時点をT97寿命として測定した。
105 有機層、
110 陰極、
120 陽極、
130 発光層、
140 正孔補助層。
Claims (15)
- 下記化学式1で表される有機光電子素子用化合物:
X1〜X3はそれぞれ独立して、NまたはCRaであり、
X1〜X3のうちの少なくとも二つはNであり、
Y1は、OまたはSであり、
Arは、置換または非置換の炭素数6〜30のアリール基であり、
Ra、およびR1〜R3はそれぞれ独立して、水素、重水素、置換または非置換の炭素数1〜10のアルキル基、置換または非置換の炭素数6〜30のアリール基、またはこれらの組み合わせであり、
R4〜R8はそれぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、ニトロ基、置換または非置換の炭素数1〜10のアルキル基、置換または非置換の炭素数6〜30のアリール基、置換または非置換のピリジニル基、置換または非置換のキノリニル基、置換または非置換のイソキノリニル基、置換または非置換のジベンゾフラニル基、置換または非置換のジベンゾチオフェニル基、またはこれらの組み合わせであり、
R4〜R8は、それぞれ独立して存在するか隣接した基同士が連結されて置換または非置換の脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族の単環式または多環式環を形成し、
n1〜n3はそれぞれ独立して0〜2の整数であり、
n1+n2+n3=0であれば、R4〜R8は隣接した基同士が連結されて置換または非置換の脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族の単環式または多環式環を形成し、
前記“置換”とは、少なくとも一つの水素が重水素、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜30のアリール基、置換または非置換のピリジニル基、置換または非置換のキノリニル基、置換または非置換のイソキノリニル基、置換または非置換のジベンゾフラニル基、または置換または非置換のジベンゾチオフェニル基で置換されたことを意味する。 - 前記R4〜R8は、隣接した基同士が連結されて下記化学式Aで表されるヘテロ芳香族の多環式環を形成する、請求項1に記載の有機光電子素子用化合物:
Y2は、OまたはSであり、
*は、隣接した置換または非置換のフェニレンと連結される地点である。 - 下記化学式1−I、化学式1−IIおよび化学式1−IIIのうちのいずれか一つで表される、請求項1に記載の有機光電子素子用化合物:
Y1は、OまたはSであり、
Arは、置換または非置換の炭素数6〜30のアリール基であり、
R1〜R3はそれぞれ独立して、水素、重水素、置換または非置換の炭素数1〜10のアルキル基、置換または非置換の炭素数6〜30のアリール基、またはこれらの組み合わせであり、
R4〜R8はそれぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、ニトロ基、置換または非置換の炭素数1〜10のアルキル基、置換または非置換の炭素数6〜30のアリール基、置換または非置換のピリジニル基、置換または非置換のキノリニル基、置換または非置換のイソキノリニル基、置換または非置換のジベンゾフラニル基、置換または非置換のジベンゾチオフェニル基、またはこれらの組み合わせであり、
R4〜R8は、それぞれ独立して存在するか隣接した基同士が連結されて置換または非置換の脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族の単環式または多環式環を形成し、
n1〜n3はそれぞれ独立して、0〜2の整数であり、
n1+n2+n3=0であれば、R3〜R7は隣接した基同士が連結されて置換または非置換の脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族の単環式または多環式環を形成する。 - 下記化学式1−1〜1−5のうちのいずれか一つで表される、請求項1に記載の有機光電子素子用化合物:
X1〜X3はそれぞれ独立して、NまたはCHであり、
X1〜X3のうちの少なくとも二つはNであり、
R1〜R3はそれぞれ独立して、水素、重水素、置換または非置換のフェニル基、置換または非置換のビフェニル基、置換または非置換のナフチル基、またはこれらの組み合わせであり、
R4〜R8はそれぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、ニトロ基、置換または非置換のフェニル基、置換または非置換のビフェニル基、ジベンゾフラニル基、またはジベンゾチオフェニル基、またはこれらの組み合わせであり、
R4〜R8は、それぞれ独立して存在するか隣接した基同士が連結されて下記化学式Aで表されるヘテロ芳香族の多環式環を形成し、
Arは、置換または非置換のフェニル基、置換または非置換のビフェニル基、置換または非置換のテルフェニル基、置換または非置換のナフチル基、置換または非置換のアントラセニル基、置換または非置換のフェナントレニル基、置換または非置換のトリフェニレニル基、置換または非置換のフルオレニル基、またはこれらの組み合わせであり、
n3は、0または1の整数であり、
*は、隣接した置換または非置換のフェニレンと連結される地点である。 - 前記R1〜R3はそれぞれ独立して、水素、重水素、または置換または非置換のフェニル基であり、
前記R4〜R8はそれぞれ独立して、水素、重水素、置換または非置換のフェニル基、または置換または非置換のビフェニル基であり、
R4〜R8は、それぞれ独立して存在するか隣接した基同士が連結されて下記化学式Aで表されるヘテロ芳香族の多環式環を形成し、
Arは、置換または非置換のフェニル基、置換または非置換のビフェニル基、置換または非置換のテルフェニル基、または置換または非置換のナフチル基である、請求項1に記載の有機光電子素子用化合物。 - 下記グループ1に羅列された化合物から選択される、請求項1に記載の有機光電子素子用化合物:
- 前記請求項1による有機光電子素子用化合物;および
下記化学式2で表される第2有機光電子素子用化合物を含む有機光電子素子用組成物:
L1およびL2はそれぞれ独立して、単一結合、置換または非置換の炭素数6〜30のアリーレン基、置換または非置換の炭素数2〜30のヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせであり、
Z1およびZ2はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数6〜30のアリール基、置換または非置換の炭素数2〜30のヘテロ環基、またはこれらの組み合わせであり、
R9〜R14はそれぞれ独立して、水素、重水素、置換または非置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換または非置換の炭素数6〜30のアリール基、置換または非置換の炭素数2〜30のヘテロ環基、またはこれらの組み合わせであり、
mは、0〜2の整数のうちの一つであり;
前記“置換”とは、少なくとも一つの水素が重水素、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数6〜18のアリール基、または炭素数2〜30のヘテロアリール基で置換されたことを意味する。 - 前記化学式2のZ1およびZ2はそれぞれ独立して、置換または非置換のフェニル基、置換または非置換のビフェニル基、置換または非置換のテルフェニル基、置換または非置換のナフチル基、置換または非置換のアントラセニル基、置換または非置換のトリフェニレニル基、置換または非置換のピリジニル基、置換または非置換のピリミジニル基、置換または非置換のトリアジニル基、置換または非置換のキノリニル基、置換または非置換のイソキノリニル基、置換または非置換のキナゾリル基、置換または非置換のイソキナゾリル基、置換または非置換のジベンゾチオフェニル基、置換または非置換のジベンゾフラニル基、置換または非置換のカルバゾリル基、置換または非置換のフルオレニル基、またはこれらの組み合わせである、請求項7に記載の有機光電子素子用組成物。
- 前記化学式2は、下記グループIに羅列された構造のうちの一つであり、
前記*−L1−Z1および*−L2−Z2は、下記グループIIに羅列された置換基のうちの一つである、請求項7に記載の有機光電子素子用組成物:
- 前記化学式2は、前記グループIの化学式C−8または化学式C−17で表され、
前記*−L1−Z1および*−L2−Z2は、前記グループIIのB−1、B−2、B−3およびB−16から選択される、請求項9に記載の有機光電子素子用組成物。 - 互いに対向する陽極と陰極、そして
前記陽極と前記陰極の間に位置する少なくとも一層の有機層を含み、
前記有機層は、請求項1〜6のうちのいずれか一項による有機光電子素子用化合物;または
前記請求項7〜10のうちのいずれか一項による有機光電子素子用組成物を含む、有機光電子素子。 - 前記有機層は、発光層を含み、
前記発光層は、前記有機光電子素子用化合物または前記有機光電子素子用組成物を含む、請求項11に記載の有機光電子素子。 - 前記有機光電子素子用化合物または前記有機光電子素子用組成物は、前記発光層のホストとして含まれる、請求項12に記載の有機光電子素子。
- 前記有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、電子遮断層、電子輸送層、電子注入層および正孔遮断層から選択された少なくとも一つの補助層をさらに含み、
前記補助層は、前記発光層に隣接した電子輸送補助層をさらに含み、
前記電子輸送補助層は、前記有機光電子素子用化合物;または前記有機光電子素子用組成物を含む、請求項12に記載の有機光電子素子。 - 請求項11による有機光電子素子を含む表示装置。
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