KR20210077091A - 유기 발광 소자 및 이를 포함한 장치 - Google Patents
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Abstract
혼합층, 발광층 및 버퍼층을 포함하고, 하기 <식 1> 및 <식 2> 중 하나 및 <식 3>을 만족한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 장치가 제공된다:
<식 1>
T1(D) ≥ T1(Mix) + 0.3 eV
<식 2>
T1(H) ≥ T1(Mix) + 0.3 eV
<식 3>
T1(Mix) < T1(Buffer) + 0.5 eV
상기 혼합층, 발광층, 버퍼층 및 <식 1> 내지 <식 3>에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
<식 1>
T1(D) ≥ T1(Mix) + 0.3 eV
<식 2>
T1(H) ≥ T1(Mix) + 0.3 eV
<식 3>
T1(Mix) < T1(Buffer) + 0.5 eV
상기 혼합층, 발광층, 버퍼층 및 <식 1> 내지 <식 3>에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
Description
유기 발광 소자 및 이를 포함한 장치에 관한 것이다.
유기 발광 소자(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서, 종래의 소자에 비하여, 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다.
상기 유기 발광 소자는 기판 상부에 제1전극이 배치되어 있고, 상기 제1전극 상부에 정공 수송 영역(hole transport region), 발광층, 전자 수송 영역(electron transport region) 및 제2전극이 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가질 수 있다. 상기 제1전극으로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 제2전극으로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
유기 발광 소자 및 이를 포함한 장치를 제공하는 것이다.
일 측면에 따르면,
제1전극;
상기 제1전극에 대향된 제2전극;
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치된 발광층;
상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 배치된 혼합층; 및
상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 배치된 버퍼층;
을 포함하고,
상기 혼합층은 제1화합물 및 제2화합물을 포함하고,
상기 제1화합물과 상기 제2화합물은 서로 상이하고,
상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하고,
상기 호스트는 상기 제2화합물을 포함하고,
하기 <식 1> 및 <식 2> 중 하나 및 <식 3>을 만족한, 유기 발광 소자가 제공된다:
<식 1>
T1(D) ≥ T1(Mix) + 0.3 eV
<식 2>
T1(H) ≥ T1(Mix) + 0.3 eV
<식 3>
T1(Mix) < T1(Buffer) + 0.5 eV
상기 <식 1> 내지 <식 3> 중,
T1(D)는 상기 도펀트의 삼중항 에너지 준위(eV)이고,
T1(H)는 상기 호스트에 포함된 화합물의 삼중항 에너지 준위(eV) 중 가장 높은 삼중항 에너지 준위이고,
T1(Mix)는 상기 혼합층에 포함된 화합물의 삼중항 에너지 준위(eV) 중 가장 높은 삼중항 에너지 준위이고,
T1(Buffer)는 상기 버퍼층에 포함된 화합물의 삼중항 에너지 준위(eV) 중 가장 높은 삼중항 에너지 준위이고,
상기 T1(D), T1(H), T1(Mix) 및 T1(Buffer)는 각각 밀도범함수(DFT)법을 이용하여 평가된 것이다.
다른 측면에 따르면, 상기 유기 발광 소자를 포함한 장치가 제공된다.
상술한 바와 같은 혼합층, 발광층 및 버퍼층을 포함하고 상기 <식 1> 및 <식 2> 중 하나 및 <식 3>을 만족한 유기 발광 소자는 고발광 효율 및 장수명을 가질 수 있다.
도 1은 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
본 명세서 중 "유기층"은 상기 유기 발광 소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 개재된 단일 및/또는 복수의 모든 층을 가리키는 용어이다. 상기 "유기층"의 층에 포함된 물질이 유기물로 한정되는 것은 아니다.
본 명세서 중 "(유기층이) 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다"란, "(유기층이) 상기 화학식 1의 범주에 속하는 1종의 화합물 또는 상기 화학식 1의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 화합물을 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다.
이하, 상기 유기 발광 소자의 일 구현예가 도시된 도 1을 참조하여, 상기 유기 발광 소자를 설명한다.
도 1의 유기 발광 소자(10)는, 제1전극(110); 상기 제1전극(110)에 대향된 제2전극(190); 상기 제1전극(110)과 상기 제2전극(190) 사이에 배치된 발광층(155); 상기 제1전극(110)과 상기 발광층(155) 사이에 배치된 혼합층(154); 및 상기 발광층(155)과 상기 제2전극(190) 사이에 배치된 버퍼층(156);을 포함한다.
상기 제1전극(110) 및 제2전극(190) 각각에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
상기 혼합층(154)은 제1화합물 및 제2화합물을 포함하고, 상기 제1화합물과 상기 제2화합물은 서로 상이할 수 있다. 상기 제1화합물 및 제2화합물에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
발광층(155)은 호스트 및 도펀트를 포함하되, 상기 호스트는 상기 혼합층(154)에 포함된 제2화합물을 포함할 수 있다. 상기 호스트 및 도펀트에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
상기 유기 발광 소자(10)는 하기 <식 1> 및 <식 2> 중 하나 및 <식 3>을 만족할 수 있다:
<식 1>
T1(D) ≥ T1(Mix) + 0.3 eV
<식 2>
T1(H) ≥ T1(Mix) + 0.3 eV
<식 3>
T1(Mix) < T1(Buffer) + 0.5 eV
상기 <식 1> 내지 <식 3> 중,
T1(D)는 상기 발광층(155) 중 도펀트의 삼중항 에너지 준위(eV)이고,
T1(H)는 상기 발광층(155) 중 호스트에 포함된 화합물의 삼중항 에너지 준위(eV) 중 가장 높은 삼중항 에너지 준위이고,
T1(Mix)는 상기 혼합층(154) 중 화합물의 삼중항 에너지 준위(eV) 중 가장 높은 삼중항 에너지 준위이고,
T1(Buffer)는 상기 버퍼층(156) 중 화합물의 삼중항 에너지 준위(eV) 중 가장 높은 삼중항 에너지 준위이고,
상기 T1(D), T1(H), T1(Mix) 및 T1(Buffer)는 각각 밀도범함수(DFT)법을 이용하여 평가된 것일 수 있다.
예를 들어, 상기 T1(D), T1(H), T1(Mix) 및 T1(Buffer)는 각각 B3LYP/6-31G* (d,p) 수준에서 구조 최적화한 Gaussian 프로그램의 DFT 방법을 이용하여 평가한 것일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 유기 발광 소자(10)는 상기 <식 1> 및 <식 3>을 동시에 만족할 수 있다.
상기 유기 발광 소자(10)가 상술한 바와 같은 <식 1> 및 <식 2> 중 하나 및 <식 3>을 동시에 만족함으로써(예를 들면, 상기 <식 1> 및 <식 3>을 동시에 만족함으로써), 상기 혼합층(154)과 상기 발광층(155) 사이의 계면에 과량으로 존재할 수 있는 엑시톤이, 상대적으로 발광층(155)의 호스트 및 도펀트보다 낮은 삼중항 에너지 준위를 갖는 혼합층(154)으로 이동할 수 있어, 발광층(155) 중 엑시톤 농도가 낮아질 수 있다.
또한, 상기 유기 발광 소자(10)가 상술한 바와 같은 <식 1> 및 <식 2> 중 하나 및 <식 3>을 동시에 만족함으로써(예를 들면, 상기 <식 1> 및 <식 3>을 동시에 만족함으로써), 상기 버퍼층(156)으로부터 상기 발광층(155)으로의 전자 주입 특성이 효과적으로 제어되어, 홀 트랩성일 수 있는 상기 발광층(155) 중 정공과 전자의 균형이 이루어질 수 있다.
이로써, 상기 유기 발광 소자(10)의 구동 중 발광층(155) 등의 열화가 실질적으로 방지되어, 상기 유기 발광 소자(10)의 발광 효율 및/또는 수명이 향상될 수 있다.
예를 들어,
상기 T1(D)은 2.0eV 내지 5.0eV(예를 들면, 2.0eV 내지 3.0eV)이고, 및/또는
상기 T1(H)은 1.3eV 내지 4.0eV(예를 들면, 1.5eV 내지 2.0eV)이고, 및/또는
상기 T1(Mix)은 1.5eV 내지 3.0eV(예를 들면, 1.5eV 내지 2.5eV)이고, 및/또는
상기 T1(Buffer)은 1.0eV 내지 2.5eV(예를 들면, 1.5eV 내지 2.5eV)일 수 있다.
상기 제1화합물은 모노아민 화합물일 수 있다.
예를 들어, 상기 제1화합물은 인돌로퀴놀린 그룹 또는 인돌로이소퀴놀린 그룹을 포함한 모노아민 화합물일 수 있다.
상기 제2화합물은 3개 이상의 C1-C60시클릭 그룹을 포함하고, 상기 3개 이상의 C1-C60시클릭 그룹은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 3개 이상의 C1-C60시클릭 그룹은 단일 결합으로 서로 연결될 수 있다.
예를 들어, 상기 제2화합물은 3개 이상의 π-전자 과잉(rich) C5-C60시클릭 그룹을 포함하고, 상기 3개 이상의 π-전자 과잉 C5-C60시클릭 그룹은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 3개 이상의 π-전자 과잉 C5-C60시클릭 그룹은 단일 결합으로 서로 연결될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 제2화합물은, 적어도 하나의 안트라센 그룹을 포함할 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 제1화합물이 하기 화학식 1로 표시된 화합물이고, 및/또는 상기 제2화합물이 하기 화학식 2로 표시된 화합물일 수 있다:
<화학식 1>
<화학식 2>
상기 화학식 1 및 2 중,
L1 내지 L5는 서로 독립적으로, 단일 결합, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
a1 내지 a5는 서로 독립적으로, 1 내지 10의 정수이고,
R3는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 인돌로퀴놀린 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 인돌로이소퀴놀린 그룹이고,
R1, R2, R4 및 R5는 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
R10a 및 R6은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1) 또는 -P(=O)(Q1)(Q2)이고,
b8은 0 내지 8의 정수일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 및 2 중 L1 내지 L5는 서로 독립적으로,
단일 결합; 또는
중수소, -F, C1-C20알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.1]헵틸기(노르보나닐기), 비시클로[2.2.2]옥틸기, (C1-C20알킬)시클로펜틸기, (C1-C20알킬)시클로헥실기, (C1-C20알킬)시클로헵틸기, (C1-C20알킬)시클로옥틸기, (C1-C20알킬)아다만타닐기, (C1-C20알킬)노르보네닐기, (C1-C20알킬)시클로펜테닐기, (C1-C20알킬)시클로헥세닐기, (C1-C20알킬)시클로헵테닐기, (C1-C20알킬)비시클로[1.1.1]펜틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.1.1]헥실기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.1]헵틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 페녹시기 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, π-전자 과잉(rich) C5-C30시클릭 그룹 또는 피리딘 그룹;
일 수 있다.
상기 화학식 1 및 2 중 a1 내지 a5는 각각 L1 내지 L5의 개수를 나타낸 것으로서, 서로 독립적으로, 1 내지 10의 정수, 예를 들면, 1 내지 5의 정수 또는 1, 2 또는 3일 수 있다. 상기 a1이 2 이상일 경우 2 이상의 L1은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 a2가 2 이상일 경우 2 이상의 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 상기 a3이 2 이상일 경우 2 이상의 L3은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 a4가 2 이상일 경우 2 이상의 L4는 서로 동일하거나 상이하고, 상기 a5가 2 이상일 경우 2 이상의 L5는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 R3는 하기 화학식 1A-1 내지 1A-10, 1B-1 내지 1B-10 및 1C-1 내지 1C-10 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 1A-1 내지 1A-10, 1B-1 내지 1B-10 및 1C-1 내지 1C-10 중 T1 내지 T11에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R10a에 대한 설명을 참조하고, *는 화학식 1 중 L3와의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 및 2 중 R1, R2, R4 및 R5는 서로 독립적으로, 중수소, -F, C1-C20알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.1]헵틸기(노르보나닐기), 비시클로[2.2.2]옥틸기, (C1-C20알킬)시클로펜틸기, (C1-C20알킬)시클로헥실기, (C1-C20알킬)시클로헵틸기, (C1-C20알킬)시클로옥틸기, (C1-C20알킬)아다만타닐기, (C1-C20알킬)노르보네닐기, (C1-C20알킬)시클로펜테닐기, (C1-C20알킬)시클로헥세닐기, (C1-C20알킬)시클로헵테닐기, (C1-C20알킬)비시클로[1.1.1]펜틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.1.1]헥실기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.1]헵틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 페녹시기 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, π-전자 과잉(rich) C5-C30시클릭 그룹 또는 피리딘 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 및 2 중 R10a 및 R6은 서로 독립적으로,
수소, 중수소 또는 -F;
중수소, -F, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기; 또는
중수소, -F, C1-C20알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.1]헵틸기(노르보나닐기), 비시클로[2.2.2]옥틸기, (C1-C20알킬)시클로펜틸기, (C1-C20알킬)시클로헥실기, (C1-C20알킬)시클로헵틸기, (C1-C20알킬)시클로옥틸기, (C1-C20알킬)아다만타닐기, (C1-C20알킬)노르보네닐기, (C1-C20알킬)시클로펜테닐기, (C1-C20알킬)시클로헥세닐기, (C1-C20알킬)시클로헵테닐기, (C1-C20알킬)비시클로[1.1.1]펜틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.1.1]헥실기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.1]헵틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 페녹시기 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, π-전자 과잉(rich) C5-C30시클릭 그룹 또는 피리딘 그룹;
일 수 있다.
상기 화학식 2 중 b8은 R6의 개수를 나타낸 것으로서, 0 내지 8일 수 있다. 상기 b8이 2 이상이 경우 2 이상의 R6는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 제1화합물은 카바졸 그룹을 비포함할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 제1화합물은 디벤조퓨란 그룹 및 디벤조티오펜 그룹 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 제1화합물은 하기 화합물 A1 내지 A80 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
상기 화합물 A1 내지 A80 중 Ph는 페닐기를 나타낸다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 제2화합물은 하기 화합물 H1 내지 H26 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 혼합층(154) 중 상기 제1화합물과 상기 제2화합물의 중량비는 1 : 9 내지 9 : 1, 2 : 8 내지 8 : 2, 3 : 7 내지 7 : 3 또는 4 : 6 내지 6 : 4일 수 있다. 한편, 상기 혼합층(154)의 두께는 1nm 내지 200nm, 또는 5nm 내지 100nm일 수 있다. 상기 혼합층(154) 중 상기 제1화합물과 상기 제2화합물의 중량비 및/또는 상기 혼합층(154)의 두께가 상술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 구동 전압 상승없이, 발광층(155)의 과량의 엑시톤이 효과적으로 혼합층(154)으로 이동할 수 있다.
상기 발광층(155) 중 도펀트는 인광 도펀트, 형광 도펀트, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 상기 형광 도펀트는 순간(prompt) 형광 도펀트, 지연(delayed) 형광 도펀트, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 "지연 형광 도펀트"란 △Est = S1 - T1 < 0.3eV를 만족하는 화합물을 의미한다. 여기서, S1은 상기 도펀트의 일중항 에너지 준위이고, T1은 상기 도펀트의 삼중항 에너지 준위이고, △Est는 일중항 에너지와 삼중항 에너지의 차이이다.
일 구현예에 따르면, 상기 발광층(155) 중 도펀트는 형광 도펀트일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 도펀트는 파이렌을 포함한 디아민 화합물일 수 있다. 상기 발광층(155) 중 도펀트에 대한 설명은 후술하는 바를 참조한다.
상기 발광층(155) 중 호스트는 상술한 바와 같은 제2화합물을 포함할 수 있다. 상기 발광층(155)의 호스트에 포함될 수 있는 제2화합물에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다. 여기서, 상기 혼합층(154)에 포함된 제2화합물과 상기 발광층(155)의 호스트에 포함된 제2화합물은 서로 동일할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 호스트는 상기 제2화합물일 수 있다. 즉, 상기 호스트는, 상기 제2화합물만을 포함할 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 호스트는 상기 제2화합물 외에, 상기 제2화합물과 상이한 임의의 호스트를 더 포함할 수 있다.
상기 버퍼층(156)은 상술한 바와 같은 <식 3>을 만족할 수 있는 임의의 화합물을상기 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 버퍼층(156)은 정공 수송성 화합물, 전자 수송성 화합물, 또는 이의 임의의 조합을 포함하고,
상기 정공 수송성 화합물과 상기 전자 수송성 화합물은 서로 상이하고,
상기 정공 수송성 화합물은 전자 수송성 그룹을 비포함하고,
상기 전자 수송성 화합물은 적어도 하나의 전자 수송성 그룹을 포함하고,
상기 전자 수송성 그룹은, 플루오로기, 시아노기, π 전자 결핍성 함질소 C1-C60헤테로시클릭 그룹, 하기 화학식으로 표시된 그룹 중 하나, 또는 이의 임의의 조합일 수 있다.
상기 화학식들 중 *, *' 및 *"은 각각 이웃한 임의의 원자와의 결합 사이트이다.
일 구현예에 따르면, 상기 버퍼층(156)은 하기 화학식 3으로 표시된 화합물, 하기 화학식 4로 표시된 화합물, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
<화학식 3>
<화학식 4>
상기 화학식 3 및 4 중,
A11은 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹 또는 페릴렌 그룹이고,
L11 및 L21 내지 L23은 서로 독립적으로, 단일 결합, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
a11 및 a21 내지 a23은 서로 독립적으로, 1 내지 5의 정수이고,
Ar11 및 Ar21 내지 Ar23은 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
b11 및 b21 내지 b23은 서로 독립적으로, 1 내지 4의 정수이고,
n11은 1 내지 4의 정수이고,
X21은 N 또는 C(R21)이고, X22는 N 또는 C(R22)이고, X23는 N 또는 C(R23)이고,
R11 및 R21 내지 R23은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1) 또는 -P(=O)(Q1)(Q2)이고,
c11은 1 내지 8의 정수일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 3 및 4 중 L11 및 L21 내지 L23은 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C6-C20아릴기, C1-C20헤테로아릴기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31), -P(=O)(Q31)(Q32), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 펜탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타페닐렌 그룹, 헥사센 그룹, 피롤 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 이소인돌 그룹, 인돌 그룹, 인다졸 그룹, 퓨린 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 퓨란 그룹, 벤조퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 벤조티오펜 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 벤조카바졸 그룹 및 디벤조카바졸 그룹일 수 있다. 여기서, Q1 내지 Q33에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
상기 화학식 3 및 4 중 a11 및 a21 내지 a23은 각각 L11 및 L21 내지 L23의 개수를 나타낸 것으로서, 1 내지 5의 정수일 수 있다. 상기 a11이 2 이상일 경우 2 이상의 L11은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 a21이 2 이상일 경우 2 이상의 L21은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 a22가 2 이상일 경우 2 이상의 L22는 서로 동일하거나 상이하고, 상기 a23이 2 이상일 경우 2 이상의 L23은 서로 동일하거나 상이하다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 3 및 4 중, Ar11 및 Ar21 내지 Ar23은 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C6-C20아릴기, C1-C20헤테로아릴기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31), -P(=O)(Q31)(Q32), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 펜타레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵타레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 스파이로-시클로펜탄-플루오레닐기, 스파이로-시클로헥산-플루오레닐기, 스파이로-플루오렌-벤조플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 파이레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 실롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 인돌일기, 이소인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤조실롤일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 옥사졸로피리디닐기, 티아졸로피리디닐기, 벤조나프티리디닐기, 아자플루오레닐기, 아자스파이로-비플루오레닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기 및 아자디벤조실롤일기일 수 있다. 여기서, 상기 Q31 내지 Q33에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
일 구현예에 따르면, 화학식 3 및 4 중, b11 및 b21 내지 b23은 각각 Ar11 및 Ar21 내지 Ar23의 개수를 나타낸 것으로서, 1 내지 4의 정수일 수 있다. 상기 b11이 2 이상일 경우, 2 이상의 Ar11은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 b21이 2 이상일 경우, 2 이상의 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 b22가 2 이상일 경우, 2 이상의 Ar22는 서로 동일하거나 상이하고, 상기 b23이 2 이상일 경우, 2 이상의 Ar23은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 3 중 n11은 2일 수 있다. 상기 n11이 2, 3 또는 4인 경우, 2, 3 또는 4개의 *-[(L11)a11-(Ar11)b11]로 표시되는 그룹은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 3 중, X21 내지 X23 중 하나가 N이거나, X21 내지 X23 중 두 개가 N이거나, 또는 X21 내지 X23가 모두 N일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 3 중 4 중, R11 및 R21 내지 R23은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C20알킬기, 또는 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 스파이로-플루오렌-벤조플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 파이레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 실롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 인돌일기, 이소인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조실롤일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 옥사졸로피리디닐기, 티아졸로피리디닐기, 벤조나프티리디닐기, 아자플루오레닐기, 아자스파이로-비플루오레닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기, 아자디벤조실롤일기, 비페닐기, 터페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 스파이로-플루오렌-벤조플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 파이레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 실롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 인돌일기, 이소인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조실롤일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 옥사졸로피리디닐기, 티아졸로피리디닐기, 벤조나프티리디닐기, 아자플루오레닐기, 아자스파이로-비플루오레닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기, 아자디벤조실롤일기, 비페닐기 또는 터페닐기;
일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 3 및 4 중, R11 및 R21 내지 R23은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, ter-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 비페닐기 또는 터페닐일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 3 중, A11은 안트라센 또는 파이렌일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 버퍼층(156)은 하기 화학식 3-A로 표시된 화합물, 하기 화학식 3-B로 표시되는 화합물, 상기 화학식 4로 표시된 화합물, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
<화학식 3-A>
<화학식 3-B>
상기 화학식 3-A 및 3-B 중,
L111, L112, L121 및 L122에 대한 설명은 각각 상기 화학식 3 중 L11에 대한 설명을 참조하고,
a111, a112, a121 및 a122에 대한 설명은 각각 상기 화학식 3 중 a11에 대한 설명을 참조하고,
Ar111, Ar112, Ar121 및 Ar122에 대한 설명은 각각 화학식 3 중 Ar11에 대한 설명을 참조하고,
b111, b112, b121 및 b122에 대한 설명은 각각 화학식 3 중 b11에 대한 설명을 참조하고,
R111, R112, R121 및 R122에 대한 설명은 각각 화학식 3 중 R11에 대한 설명을 참조한다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 3으로 표시된 화합물은 하기 화합물 BF3-1 내지 BF3-27 중 적어도 하나를 포함할 수 있고, 상기 화학식 4로 표시된 화합물은 하기 화합물 BF4-1 내지 BF4-11 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
일 구현예에 따르면, 상기 혼합층(154)과 상기 발광층(155)이 서로 직접 접촉(directly contact)되어 있고, 상기 발광층(155)과 상기 버퍼층(156)이 서로 직접 접촉되어 있을 수 있다. 이로써, 상기 발광층(155)에서 상기 혼합층(154)으로의 엑시톤 이동이 원할하게 이루어질 수 있고, 상기 버퍼층(156)에서 발광층(155)으로의 전자 주입이 효과적으로 제어될 수 있다.
한편, 도 1에는 미도시되어 있으나, 상기 유기 발광 소자(10)는, 제1전극(110)과 상기 혼합층(154) 사이에 배치된 중간층, 상기 제1전극(110)과 상기 혼합층(154) 사이에 배치된 정공 수송 영역, 상기 버퍼층(156)과 상기 제2전극(190) 사이에 배치된 전자 수송 영역, 또는 이의 임의의 조합을 더 포함할 수 있다. 상기 정공 수송 영역 및 전자 수송 영역에 대한 상세한 설명은 후술하는 바를 참조한다.
상기 유기 발광 소자(10)가 상기 중간층을 더 포함할 경우, 상기 중간층은, 본 명세서에 기재된 바와 같은 제1화합물을 포함할 수 있다. 여기서, 상기 중간층에 포함된 제1화합물과 상기 혼합층(154)에 포함된 제1화합물은 서로 동일할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 중간층은 본 명세서에 기재된 바와 같은 제1화합물을 포함하고, 본 명세서에 기재된 바와 같은 제2화합물을 비포함할 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 중간층은 본 명세서에 기재된 바와 같은 제1화합물로 이루어질(consist of)일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 중간층과 상기 혼합층(154)은 서로 직접 접촉될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 중간층의 두께는 1nm 내지 200nm, 또는 5nm 내지 100nm일 수 있다. 상기 중간층의 두께가 상술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 발광층(155)으로의 정공 주입이 효과적으로 이루어질 수 있다.
상기 유기 발광 소자(10)가 정공 수송 영역을 더 포함할 경우, 상기 정공 수송 영역은 카바졸 그룹을 포함한 화합물을 포함할 수 있다.
상기 유기 발광 소자(10)가 상술한 바와 같은 정공 수송 영역 및 중간층을 더 포함할 경우, 상기 유기 발광 소자(10)는 제1전극(110), 정공 수송 영역, 중간층, 혼합층(154), 발광층(155), 버퍼층(156) 및 제2전극(190)이 차례로 적층된 구조를 가질 수 있다.
상기 유기 발광 소자(10)가 상술한 바와 같은 정공 수송 영역, 중간층 및 전자 수송 영역을 더 포함할 경우, 상기 유기 발광 소자(10)는 제1전극(110), 정공 수송 영역, 중간층, 혼합층(154), 발광층(155), 버퍼층(156), 전자 수송 영역 및 제2전극(190)이 차례로 적층된 구조를 가질 수 있다.
이하, 도 1의 유기 발광 소자(10)에 포함될 수 있는 각 층을 보다 더 상세히 설명한다.
[제1전극(110)]
도 1의 제1전극(110)의 하부 또는 제2전극(190)의 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판으로는, 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
상기 제1전극(110)은, 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(110)이 애노드일 경우, 정공 주입이 용이하도록, 제1전극용 물질은, 높은 일함수를 갖는 물질을 포함할 수 있다.
상기 제1전극(110)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투명 전극일 수 있다. 투명 전극인 제1전극(110)을 형성하기 위하여, 제1전극용 물질은, 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 또는, 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 제1전극(110)을 형성하기 위하여, 제1전극용 물질은, 마그네슘(Mg), 은(Ag), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag), 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 제1전극(110)은 단일층인 단층 구조 또는 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(110)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[정공 수송 영역]
도 1에는 미도시되어 있으나, 유기 발광 소자(10)는 제1전극(110)과 혼합층(154) 사이에 배치된 정공 수송 영역을 더 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은, i) 단일 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조, ii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조 또는 iii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 정공 수송 영역은, 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 발광 보조층, 전자 저지층(EBL), 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 정공 수송 영역은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조를 갖거나, 제1전극(110)으로부터 차례로 적층된 정공 주입층/정공 수송층, 정공 주입층/정공 수송층/발광 보조층, 정공 주입층/발광 보조층, 정공 수송층/발광 보조층 또는 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층의 다층 구조를 가질 수 있다. 또는 상기 정공 수송 영역은 제1정공 수송층 및 제2정공 수송층을 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은, m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB(NPD), β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, 메틸화된-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine (4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민)), Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid (폴리아닐린/도데실벤젠술폰산)), PEDOT:PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene):Poly(4-styrenesulfonate) (폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트))), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonic acid (폴리아닐린/캠퍼술폰산)), PANI/PSS (Polyaniline/Poly(4-styrenesulfonate) (폴리아닐린/폴리(4-스티렌술포네이트)), TBF(Poly(9,9-dioctyl-fluorene-co-N-(4-butylphenyl)-diphenylamin(폴리(9,9-디옥틸-플루오렌-코-N-(4-부틸페닐)-디페닐아민)), 하기 화학식 201로 표시되는 화합물, 하기 화학식 202로 표시되는 화합물, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
<화학식 201>
<화학식 202>
상기 화학식 201 및 202 중,
L201 내지 L204는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹이고,
L205은, *-O-*', *-S-*', *-N(Q201)-*', 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C20알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹이고,
xa1 내지 xa4는 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수 중 하나이고,
xa5는 1 내지 10의 정수 중 하나이고,
R201 내지 R204 및 Q201은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 202 중 R201과 R202는, 선택적으로(optionally), 단일 결합, 디메틸-메틸렌기 또는 디페닐-메틸렌기를 통하여 서로 연결될 수 있고, R203과 R204는, 선택적으로, 단일 결합, 디메틸-메틸렌기 또는 디페닐-메틸렌기를 통하여 서로 연결될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 202 중 i) R201과 R202은 단일 결합을 통하여 서로 연결될 수 있거나, 및/또는 ii) R203과 R204은 단일 결합을 통하여 서로 연결될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 202 중 R201 내지 R204 중 적어도 하나는, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C1-C10알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 카바졸일기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201-1로 표시될 수 있다:
<화학식 201-1>
예를 들어, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201-2로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 201-2>
또 다른 예로서, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201-2(1)로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 201-2(1)>
상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A로 표시될 수 있다:
<화학식 201A>
예를 들어, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A(1)로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 201A(1)>
또 다른 예로서, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A-1로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 201A-1>
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화학식 202-1로 표시될 수 있다:
<화학식 202-1>
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화학식 202-1(1)로 표시될 수 있다:
<화학식 202-1(1)>
한편, 상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화학식 202A로 표시될 수 있다:
<화학식 202A>
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화학식 202A-1로 표시될 수 있다:
<화학식 202A-1>
상기 화학식 201-1, 201-2, 201-2(1), 201A, 201A(1), 201A-1, 202-1, 202-1(1), 202A 및 202A-1 중,
L201 내지 L203, xa1 내지 xa3, xa5 및 R202 내지 R204에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
L205는 페닐렌기 또는 플루오레닐렌기이고,
X211은 O, S 또는 N(R211)이고,
X212은 O, S 또는 N(R212)이고,
R211 및 R212에 대한 설명은 본 명세서 중 R203에 대한 설명을 참조하고,
R213 내지 R217은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C1-C10알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기 또는 피리디닐기일 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 하기 화합물 HT1 내지 HT48 중에서 선택된 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 정공 수송 영역의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층 및 정공 수송층 중 적어도 하나를 포함한다면, 상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 9000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 발광 보조층은 발광층(153)에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 광 방출 효율을 증가시키는 역할을 하는 층이고, 상기 전자 저지층은 전자 수송층(155)으로부터의 전자 주입을 방지하는 역할을 하는 층이다. 상기 발광 보조층 및 전자 저지층에는 상술한 바와 같은 물질이 포함될 수 있다.
[p-도펀트]
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 p-도펀트의 LUMO는 -3.5eV 이하일 수 있다.
상기 p-도펀트는, 퀴논 유도체, 금속 산화물, 시아노기-함유 화합물, 또는 이 의 임의의 조합을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 p-도펀트는,
TCNQ (Tetracyanoquinodimethane) 및 F4-TCNQ (2,3,5,6-??Tetrafluoro-??7,7,8,8-??tetracyanoquinodimethane) 등과 같은 퀴논 유도체;
텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물;
HAT-CN (1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile); 및
하기 화학식 221로 표시되는 화합물;
중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<HAT-CN>
<F4-TCNQ>
<화학식 221>
상기 화학식 221 중,
R221 내지 R223은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹이되, 상기 R221 내지 R223 중 적어도 하나는 시아노기, -F, -Cl, -Br, -I, -F로 치환된 C1-C20알킬기, -Cl로 치환된 C1-C20알킬기, -Br로 치환된 C1-C20알킬기 및 -I로 치환된 C1-C20알킬기 중에서 선택된 적어도 하나의 치환기를 갖는다.
[중간층 및 혼합층(154)]
상기 유기 발광 소자(10)는 본 명세서에 기재된 바와 같은 혼합층(154)을 포함한다. 또한, 도 1에는 미도시되어 있으나, 본 명세서에 기재된 바와 같은 중간층을 더 포함할 수 있다.
[발광층(155)]
상기 유기 발광 소자(10)가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층(155)은, 개별 부화소별로, 적색 발광층, 녹색 발광층 및/또는 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층(155)은, 적색 발광층, 녹색 발광층 및/또는 청색 발광층 중에서 선택된 2 이상의 층이 접촉 또는 이격되어 적층된 구조를 갖거나, 적색광 방출 물질, 녹색광 방출 물질 및 청색광 방출 물질 중에서 선택된 2 이상의 물질이 층구분없이 혼합된 구조를 가져, 백색광을 방출할 수 있다.
상기 발광층(155)은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있다. 상기 호스트는 본 명세서에 기재된 바와 같은 제2화합물을 포함할 수 있다.
상기 발광층(155) 중 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부에 대하여, 약 0.01 내지 약 15 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층(155)의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층(155)의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 유기 발광 소자(10)의 발광층(155)으로부터 방출되는 광은 청색광일 수 있다.
[제2화합물 외에 발광층(155)의 호스트에 포함될 수 있는 화합물]
상기 발광층(155)의 호스트는 본 명세서에 기재된 바와 같은 제2화합물 외에, 임의의 호스트를 더 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 발광층(155)의 호스트는 상기 제2화합물 외에, 하기 화학식 301로 표시되는 화합물을 더 포함할 수 있다:
<화학식 301>
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21
상기 화학식 301 중,
Ar301은 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
xb11은 1, 2 또는 3이고,
L301은, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹이고,
xb1는 0, 1, 2, 3, 4, 또는 5이고,
R301은, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q301)(Q302)(Q303), -N(Q301)(Q302), -B(Q301)(Q302), -C(=O)(Q301), -S(=O)2(Q301), 또는 -P(=O)(Q301)(Q302)이고,
xb21는 1, 2, 3, 4, 또는 5이고,
Q301 내지 Q303에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 Q1에 대한 설명을 참조한다.
예를 들어, 상기 화학식 301 중 xb11이 2 이상일 경우 2 이상의 Ar301은 단일 결합을 통하여 서로 연결될 수 있다.
다른 예로서, 상기 호스트는, 하기 화학식 301-1로 표시된 화합물, 하기 화학식 301-2로 표시된 화합물, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
<화학식 301-1>
<화학식 301-2>
상기 화학식 301-1 내지 301-2 중,
고리 A301 내지 고리 A304는 서로 독립적으로, C5-C60카보시클릭 그룹 또는 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
X301은 O, S, N-[(L304)xb4-R304], C(R304)(R305), 또는 Si(R304)(R305)이고,
xb22 및 xb23은 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2이고,
L301, xb1 및 R301에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
L302 내지 L304에 대한 설명은 서로 독립적으로, 상기 L301에 대한 설명을 참조하고,
xb2 내지 xb4에 대한 설명은 서로 독립적으로, 상기 xb1에 대한 설명을 참조하고,
R302 내지 R305 및 R311 내지 R314에 대한 설명은 각각 상기 R301에 대한 설명을 참조한다.
예를 들어, 상기 제2화합물 외에 상기 호스트에 포함될 수 있는 화합물은, CBP (4,4′-bis(N-carbazolyl)-1,1′-biphenyl), mCP (1,3-di-9-carbazolylbenzene), TCP (1,3,5-tri(carbazol-9-yl)benzene) 및 하기 화합물 H27 내지 H55 중에서 선택될 수 있다:
[발광층(155) 중 인광 도펀트]
상기 발광층(155)의 도펀트는 인광 도펀트를 포함할 수 있다.
상기 인광 도펀트는 중심 금속으로서, 적어도 하나의 전이 금속을 포함할 수 있다.
상기 인광 도펀트는 1자리(monodenate) 리간드, 2자리 리간드, 3자리 리간드, 4자리 리간드, 5자리 리간드, 6자리 리간드, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 인광 도펀트는, 전기적으로 중성(neutral)일 수 있다.
예를 들어, 상기 인광 도펀트는 하기 화학식 401로 표시되는 유기금속 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 401>
M(L401)xc1(L402)xc2
<화학식 402>
상기 화학식 401 및 402 중,
M은 전이 금속(예를 들면, 이리듐(Ir), 백금(Pt), 팔라듐(Pd), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 금(Au)하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb), 로듐(Rh), 레늄(Re) 또는 툴륨(Tm))이고,
L401은 상기 화학식 402로 표시되는 리간드이고, xc1은 1, 2 또는 3이고, xc1이 2 이상일 경우 2 이상의 L401은 서로 동일하거나 상이하고,
L402는 유기 리간드이고, xc2는 0, 1, 2, 3, 또는 4이고, xc2가 2 이상일 경우 2 이상의 L402는 서로 동일하거나 상이하고,
X401 및 X402는 서로 독립적으로, 질소 또는 탄소이고,
고리 A401 및 고리 A402는 서로 독립적으로, C5-C60카보시클릭 그룹 또는 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
T401은 단일 결합, *-O-*', *-S-*', *-C(=O)-*', *-N(Q411)-*', *-C(Q411)(Q412)-*', *-C(Q411)=C(Q412)-*', *-C(Q411)=*' 또는 *=C(Q411)=*'이고,
X403 및 X404는 서로 독립적으로, 화학 결합(예를 들면, 공유 결합 또는 배위 결합), O, S, N(Q413), B(Q413), P(Q413), C(Q413)(Q414) 또는 Si(Q413)(Q414)이고,
상기 Q411 내지 Q414에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 Q1에 대한 설명을 참조하고,
R401 및 R402는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q401)(Q402)(Q403), -N(Q401)(Q402), -B(Q401)(Q402), -C(=O)(Q401), -S(=O)2(Q401) 또는 -P(=O)(Q401)(Q402)이고,
상기 Q401 내지 Q403에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 Q1에 대한 설명을 참조하고,
xc11 및 xc12는 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수 중 하나이고,
상기 화학식 402 중 * 및 *'은 각각 상기 화학식 401 중 M과의 결합 사이트이다.
예를 들어, 상기 화학식 402 중 i) X401은 질소이고, X402는 탄소이거나, 또는 ii) X401과 X402가 모두 질소일 수 있다.
다른 예로서, 상기 화학식 402 중 xc1이 2 이상일 경우, 2 이상의 L401 중 2개의 고리 A401은 선택적으로(optionally), 연결기인 T402를 통하여 서로 연결되거나, 2개의 고리 A402는 선택적으로, 연결기인 T403을 통하여 서로 연결될 수 있다. 상기 T402 및 T403에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 T401에 대한 설명을 참조한다.
상기 화학식 401 중 L402는 임의의 유기 리간드일 수 있다. 예를 들어, 상기 L402는 할로겐 그룹, 디케톤 그룹 (예를 들면, 아세틸아세토네이트 그룹), 카르복실산 그룹(예를 들면, 피콜리네이트 그룹), -C(=O), 이소니트릴 그룹, -CN 그룹, 포스포러스 그룹 (예를 들면, 포스핀(phosphine) 그룹, 포스파이트(phosphite) 그룹 등), 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[발광층(153) 중 형광 도펀트]
상기 발광층(155) 중 도펀트는 형광 도펀트를 포함할 수 있다.
상기 형광 도펀트는 아민 그룹-함유 화합물, 스티릴 그룹-함유 화합물, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 형광 도펀트는 하기 화학식 501로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 501>
상기 화학식 501 중,
Ar501은 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
L501 내지 L503은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹이고,
xd1 내지 xd3는 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 또는 3이고,
R501 및 R502는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹이고,
xd4는 1, 2, 3, 4, 5, 또는 6일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 501 중 Ar501은 3개 이상의 모노시클릭 그룹이 서로 축합된 축합환(예를 들면, 안트라센 그룹, 크라이센 그룹, 파이렌 그룹 등)일 수 있다.
다른 예로서, 상기 화학식 501 중 xd4는 2일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 501 중 Ar501은, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 나프탈렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹 또는 인데노페난트렌 그룹일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 501 중 L501 내지 L503은 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기, 또는 피리디닐렌기일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 501 중 R501 및 R502는 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기 또는 피리디닐기일 수 있다.
예를 들어, 상기 형광 도펀트는 하기 화합물 FD1 내지 FD22 중에서 선택될 수 있다:
[버퍼층(156)]
상기 발광층(155) 상에는 본 명세서에 기재된 바와 같은 버퍼층(156)이 배치될 수 있다.
[전자 수송 영역]
도 1에는 미도시되어 있으나, 유기 발광 소자(10)는 버퍼층(156)과 제2전극(190) 사이에 배치된 전자 수송 영역을 더 포함할 수 있다.
상기 전자 수송 영역은 i) 단일 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조, ii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조 또는 iii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 전자 수송 영역은, 버퍼층, 정공 저지층, 전자 조절층, 전자 수송층, 전자 주입층, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 전자 수송 영역은, 버퍼층(156)으로부터 차례로 적층된 전자 수송층 및/또는 전자 주입층을 포함할 수 있다.
상기 전자 수송 영역은, π 전자 결핍성 함질소 고리를 적어도 하나 포함한 금속-비함유 화합물을 포함할 수 있다.
상기 "π 전자 결핍성 함질소 고리"는, 고리-형성 모이어티로서, 적어도 하나의 *-N=*' 모이어티를 갖는 C1-C60헤테로시클릭 그룹을 의미한다.
예를 들어, 상기 "π 전자 결핍성 함질소 고리"는, i) 적어도 하나의 *-N=*' 모이어티를 갖는 5원 내지 7원 헤테로모노시클릭 그룹이거나, ii) 적어도 하나의 *-N=*' 모이어티를 갖는 5원 내지 7원 헤테로모노시클릭 그룹 중 2 이상이 서로 축합되어 있는 헤테로폴리시클릭 그룹이거나, 또는 iii) 적어도 하나의 *-N=*' 모이어티를 갖는 5원 내지 7원 헤테로모노시클릭 그룹 중 적어도 하나와, 적어도 하나의 C5-C60카보시클릭 그룹이 서로 축합되어 있는 헤테로폴리시클릭 그룹일 수 있다.
상기 π 전자 결핍성 함질소 고리의 구체예로는, 이미다졸, 피라졸, 티아졸, 이소티아졸, 옥사졸, 이속사졸, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 인다졸, 푸린(purine), 퀴놀린, 이소퀴놀린, 벤조퀴놀린, 프탈라진, 나프티리딘, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 시놀린, 페난트리딘, 아크리딘, 페난트롤린, 페나진, 벤조이미다졸, 이소벤조티아졸, 벤조옥사졸, 이소벤조옥사졸, 트리아졸, 테트라졸, 옥사디아졸, 트리아진, 티아디아졸, 이미다조피리딘, 이미다조피리미딘, 아자카바졸 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 전자 수송 영역은 하기 화학식 601로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
<화학식 601>
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21
상기 화학식 601 중,
Ar601은 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
xe11은 1, 2 또는 3이고,
L601은, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹이고,
xe1는 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
R601은, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q601)(Q602)(Q603), -C(=O)(Q601), -S(=O)2(Q601) 또는 -P(=O)(Q601)(Q602)이고,
상기 Q601 내지 Q603은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기이고,
xe21는 1 내지 5의 정수일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 xe11개의 Ar601 및 xe21개의 R601 중 적어도 하나는, 상술한 바와 같은 π 전자 결핍성 함질소 고리를 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 601 중 고리 Ar601은, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -S(=O)2(Q31), -P(=O)(Q31)(Q32), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 인다졸 그룹, 푸린 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹 또는 아자카바졸 그룹일 수 있다.
상기 화학식 601 중 xe11이 2 이상일 경우 2 이상의 Ar601은 단일 결합을 통하여 서로 연결될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 601 중 Ar601은 안트라센 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 601로 표시되는 화합물은 하기 화학식 601-1로 표시될 수 있다:
<화학식 601-1>
상기 화학식 601-1 중,
X614는 N 또는 C(R614)이고, X615는 N 또는 C(R615)이고, X616은 N 또는 C(R616)이고, X614 내지 X616 중 적어도 하나는 N이고,
L611 내지 L613은 서로 독립적으로, 상기 L601에 대한 설명을 참조하고,
xe611 내지 xe613은 서로 독립적으로, 상기 xe1에 대한 설명을 참조하고,
R611 내지 R613은 서로 독립적으로, 상기 R601에 대한 설명을 참조하고,
R614 내지 R616은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 601 및 601-1 중 L601 및 L611 내지 L613은 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기, 피리디닐렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 옥사졸일렌기, 이속사졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 이소벤조티아졸일렌기, 벤조옥사졸일렌기, 이소벤조옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기, 이미다조피리미디닐렌기 또는 아자카바졸일렌기일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 601 및 601-1 중 xe1 및 xe611 내지 xe613은 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 601 및 601-1 중 R601 및 R611 내지 R613은 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 또는 아자카바졸일기; 또는
-S(=O)2(Q601) 또는 -P(=O)(Q601)(Q602);
일 수 있다.
상기 Q601 및 Q602에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
상기 전자 수송 영역은 하기 화합물 ET1 내지 ET37 중에서 선택된 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
또는, 상기 전자 수송 영역은 BCP(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Bphen(4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline), Alq3, BAlq, TAZ(3-(Biphenyl-4-yl)-5-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole) 및 NTAZ 중에서 선택된 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있다.
상기 버퍼층, 정공 저지층 또는 전자 조절층의 두께는 서로 독립적으로, 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 버퍼층, 정공 저지층 또는 전자 조절층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성 또는 전자 조절 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층(173)의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송 영역(예를 들면, 상기 전자 수송 영역 중 전자 수송층)은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속-함유 물질은 알칼리 금속 착체 및 알칼리 토금속 착체 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다. 상기 알칼리 금속 착체의 금속 이온은, Li 이온, Na 이온, K 이온, Rb 이온 및 Cs 이온 중에서 선택될 수 있고, 상기 알칼리 토금속 착체의 금속 이온은 Be 이온, Mg 이온, Ca 이온, Sr 이온 및 Ba 이온 중에서 선택될 수 있다. 상기 알칼리 금속 착체 및 알칼리 토금속 착체의 금속 이온에 배위된 리간드는, 서로 독립적으로, 히드록시퀴놀린, 히드록시이소퀴놀린, 히드록시벤조퀴놀린, 히드록시아크리딘, 히드록시페난트리딘, 히드록시페닐옥사졸, 히드록시페닐티아졸, 히드록시디페닐옥사디아졸, 히드록시디페닐티아디아졸, 히드록시페닐피리딘, 히드록시페닐벤조이미다졸, 히드록시페닐벤조티아졸, 비피리딘, 페난트롤린 및 시클로펜타다이엔 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들면, 상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1(리튬 퀴놀레이트, Liq) 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.
상기 전자 수송 영역은, 제2전극(190)으로부터의 전자 주입을 용이하게 하는 전자 주입층을 포함할 수 있다. 상기 전자 주입층은 상기 제2전극(190)과 직접(directly) 접촉할 수 있다.
상기 전자 주입층은 i) 단일 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조, ii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조 또는 iii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 전자 주입층은 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물, 희토류 금속 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체 또는 이들 중 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 알칼리 금속은, Li, Na, K, Rb 및 Cs 중에서 선택될 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 알칼리 금속은 Li, Na 또는 Cs일 수 있다. 다른 구현예에 따르면, 상기 알칼리 금속은 Li 또는 Cs일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 알칼리 토금속은, Mg, Ca, Sr, 및 Ba 중에서 선택될 수 있다.
상기 희토류 금속은 Sc, Y, Ce, Tb, Yb 및 Gd 중에서 선택될 수 있다.
상기 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물 및 상기 희토류 금속 화합물은, 상기 알칼리 금속, 상기 알칼리 토금속 및 희토류 금속의 산화물 및 할로겐화물(예를 들면, 불화물, 염화물, 브롬화물, 요오드화물 등) 중에서 선택될 수 있다.
상기 알칼리 금속 화합물은, Li2O, Cs2O, K2O 등과 같은 알칼리 금속 산화물 및 LiF, NaF, CsF, KF, LiI, NaI, CsI, KI 등과 같은 알칼리 금속 할로겐화물 중에서 선택될 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 알칼리 금속 화합물은, LiF, Li2O, NaF, LiI, NaI, CsI, KI 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 알칼리 토금속 화합물은, BaO, SrO, CaO, BaxSr1-xO(0<x<1), BaxCa1-xO(0<x<1) 등과 같은 알칼리 토금속 화합물 중에서 선택될 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 알칼리 토금속 화합물은, BaO, SrO 및 CaO 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 희토류 금속 화합물은, YbF3, ScF3, ScO3, Y2O3, Ce2O3, GdF3, 및 TbF3 중에서 선택될 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 희토류 금속 화합물은 YbF3, ScF3, TbF3, YbI3, ScI3, TbI3 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체 및 희토류 금속 착체는, 상술한 바와 같은 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 희토류 금속의 이온을 포함하고, 상기 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체 및 희토류 금속 착체의 금속 이온에 배위된 리간드는, 서로 독립적으로, 히드록시퀴놀린, 히드록시이소퀴놀린, 히드록시벤조퀴놀린, 히드록시아크리딘, 히드록시페난트리딘, 히드록시페닐옥사졸, 히드록시페닐티아졸, 히드록시디페닐옥사디아졸, 히드록시디페닐티아디아졸, 히드록시페닐피리딘, 히드록시페닐벤조이미다졸, 히드록시페닐벤조티아졸, 비피리딘, 페난트롤린 및 시클로펜타다이엔 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 주입층은 상술한 바와 같은 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물, 희토류 금속 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체 또는 이들 중 임의의 조합만으로 이루어져 있거나, 상기 유기물을 더 포함할 수 있다. 상기 전자 주입층이 유기물을 더 포함할 경우, 상기 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물, 희토류 금속 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체 또는 이들 중 임의의 조합은 상기 유기물로 이루어진 매트릭스에 균일 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
[제2전극(190)]
상술한 바와 같은 버퍼층(156) 또는 전자 수송 영역 상부에는 제2전극(190)이 배치되어 있다. 상기 제2전극(190)은 전자 주입 전극인 캐소드(cathode)일 수 있는데, 이 때, 상기 제2전극(190)용 물질로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 조합(combination)을 사용할 수 있다.
상기 제2전극(190)은, 리튬(Li), 은(Ag), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag), ITO 및 IZO 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 제2전극(190)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다.
상기 제2전극(190)은 단일층인 단층 구조 또는 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 제2전극(190)의 두께는, 예를 들면, 10nm 내지 1000nm, 100nm 내지 300nm일 수 있다.
[캡핑층]
제1전극(110)의 외측에는 제1캡핑층이 배치되거나, 및/또는 제2전극(190) 외측에는 제2캡핑층이 배치될 수 있다. 구체적으로, 상기 발광 소자(10)는 제1캡핑층, 제1전극(110), 발광층(153), 전자 수송층(155), 금속-핵생성 유도층(157) 및 제2전극(190)이 차례로 적층된 구조, 제1전극(110), 발광층(153), 전자 수송층(155), 금속-핵생성 유도층(157), 제2전극(190) 및 제2캡핑층이 차례로 적층된 구조 또는 제1캡핑층, 제1전극(110), 발광층(153), 전자 수송층(155), 금속-핵생성 유도층(157), 제2전극(190) 및 제2캡핑층이 차례로 적층된 구조를 가질 수 있다.
발광 소자(10)의 발광층(153)에서 생성된 광은 반투명 전극 또는 투명 전극인 제1전극(110) 및 제1캡핑층을 지나 외부로 취출될 수 있고, 발광 소자(10)의 발광층(153)에서 생성된 광은 반투명 전극 또는 투명 전극인 제2전극(190) 및 제2캡핑층을 지나 외부로 취출될 수 있다.
상기 제1캡핑층 및 제2캡핑층은 보강 간섭의 원리에 의하여 외부 발광 효율을 향상시키는 역할을 할 수 있다.
상기 제1캡핑층 및 제2캡핑층은 서로 독립적으로, 유기물을 포함한 유기 캡핑층, 무기물을 포함한 무기 캡핑층, 또는 유기물 및 무기물을 포함한 복합 캡핑층일 수 있다.
상기 제1캡핑층 및 제2캡핑층 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 카보시클릭 화합물, 헤테로시클릭 화합물, 아민 그룹-함유 화합물, 포르핀 유도체 (porphine derivatives), 프탈로시아닌 유도체 (phthalocyanine derivatives), 나프탈로시아닌 유도체 (naphthalocyanine derivatives), 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 상기 카보시클릭 화합물, 헤테로시클릭 화합물 및 아민 그룹-함유 화합물은, 선택적으로, O, N, S, Se, Si, F, Cl, Br, I, 또는 이의 임의의 조합을 포함한 치환기로 치환될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 제1캡핑층 및 제2캡핑층 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 아민 그룹-함유 화합물을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 제1캡핑층 및 제2캡핑층 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 상기 화학식 201로 표시된 화합물, 상기 화학식 202로 표시된 화합물, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
[장치]
상기 발광 소자(10)는 각종 장치에 포함될 수 있다. 예를 들어, 상기 발광 소자(10)를 포함한 발광 장치, 인증 장치 또는 전자 장치가 제공될 수 있다.
상기 발광 장치는, 상술한 바와 같은 발광 소자(10) 외에 박막 트랜지스터를 더 포함할 수 있다. 상기 박막 트랜지스터는 소스 전극, 드레인 전극 및 활성층을 포함할 수 있고, 상기 소스 전극 및 드레인 전극 중 어느 하나와 상기 발광 소자(10)의 제1전극 및 제2전극 중 어느 하나는 전기적으로 연결될 수 있다.
상기 박막 트랜지스터는 게이트 전극, 게이트 절연막 등을 더 포함할 수 있다.
상기 활성층은 결정질 실리콘, 비정질 실리콘, 유기 반도체, 산화물 반도체 등을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 장치는 발광 소자(10)를 밀봉하는 밀봉부를 더 포함할 수 있다. 상기 밀봉부는 상기 컬러 필터와 상기 발광 소자(10) 사이에 배치될 수 있다. 상기 밀봉부는 상기 발광 소자(10)로부터의 광이 외부로 취출될 수 있도록 하면서, 동시에 상기 발광 소자(10)로 외기 및 수분이 침투하는 것을 차단한다. 상기 밀봉부는 투명한 유리 기판 또는 플라스틱 기판을 포함하는 밀봉 기판일 수 있다. 상기 밀봉부는 복수의 유기층 및/또는 복수의 무기층을 포함하는 박막 봉지층일 수 있다. 상기 밀봉부가 박막 봉지층일 경우, 상기 발광 장치는 플렉시블할 수 있다.
상기 발광 장치는, 각종 디스플레이, 광원 등으로 사용될 수 있다.
상기 인증 장치는, 예를 들면, 생체(예를 들어, 손가락 끝, 눈동자 등)의 생체 정보를 이용하여 개인을 인증하는 생체 인증 장치일 수 있다.
상기 인증 장치는 상술한 바와 같은 발광 소자(10) 외에 생체 정보 수집 수단을 더 포함할 수 있다.
상기 전자 장치는 퍼스널 컴퓨터(예를 들면, 모바일형 퍼스널 컴퓨터), 휴대 전화, 디지털 사진기, 전자 수첩, 전자 사전, 전자 게임기, 의료 기기(예를 들면, 전자 체온계, 혈압계, 혈당계, 맥박 계측 장치, 맥파 계측 장치, 심전표시 장치, 초음파 진단 장치, 내시경용 표시 장치), 어군 탐지기, 각종 측정 기기, 계기류(예를 들면, 차량, 항공기, 선박의 계기류), 프로젝터 등으로 응용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[제조 방법]
상기 정공 수송 영역에 포함된 각 층, 발광층, 전자 수송층, 금속-핵생성 유도층은 각각, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 소정 영역에 형성될 수 있다.
진공 증착법에 의하여 상기 정공 수송 영역에 포함된 각 층, 발광층, 전자 수송층, 금속-핵생성 유도층을 각각 형성할 경우, 증착 조건은, 예를 들면, 약 100 내지 약 500℃의 증착 온도, 약 10-8 내지 약 10-3 torr의 진공도 및 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 증착 속도 범위 내에서, 형성하고자 하는 층에 포함될 재료 및 형성하고자 하는 층의 구조를 고려하여 선택될 수 있다.
스핀 코팅법에 의하여 상기 정공 수송 영역에 포함된 각 층, 발광층, 전자 수송층, 금속-핵생성 유도층에 포함된 각 층을 각각 형성할 경우, 코팅 조건은, 예를 들면, 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도 및 약 80℃ 내지 200℃의 열처리 온도 범위 내에서, 형성하고자 하는 층에 포함될 재료 및 형성하고자 하는 층의 구조를 고려하여 선택될 수 있다.
[치환기의 일반적인 정의]
본 명세서 중 C1-C60알킬기는, 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알케닐기는, C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 포함한 1가 탄화수소 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알케닐렌기는 상기 C2-C60알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알키닐기는, C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 삼중 결합을 포함한 1가 탄화수소 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는, 에티닐기, 프로피닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알키닐렌기는 상기 C2-C60알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기는, -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는, 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 비시클로[1.1.1]펜틸기(bicyclo[1.1.1]pentyl), 비시클로[2.1.1]헥실기(bicyclo[2.1.1]hexyl), 비시클로[2.2.1]헵틸기(bicyclo[2.2.1]heptyl), 비시클로[2.2.2]옥틸기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알킬렌기는 상기 C3-C10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기는, 헤테로 원자(예를 들면, N, O, Si, P, S, 또는 이의 임의의 조합)를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는 1,2,3,4-옥사트리아졸리디닐기(1,2,3,4-oxatriazolidinyl), 테트라히드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라히드로티오페닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 탄소-탄소 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromaticity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐렌기는 상기 C3-C10시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐기는 헤테로 원자(예를 들면, N, O, Si, P, S, 또는 이의 임의의 조합)를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기의 구체예에는, 4,5-디히드로-1,2,3,4-옥사트리아졸일기, 2,3-디히드로퓨라닐기, 2,3-디히드로티오페닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄소수 6 내지 60개의 카보시클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소수 6 내지 60개의 카보시클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예에는, 페닐기, 펜탈레닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헵탈레닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기 등을 포함된다. 상기 C6-C60아릴기 및 C6-C60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 상기 2 이상의 고리들은 서로 축합될 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60헤테로아릴기는 헤테로 원자(예를 들면, N, O, Si, P, S, 또는 이의 임의의 조합)를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 헤테로시클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C1-C60헤테로아릴렌기는 헤테로 원자(예를 들면, N, O, Si, P, S, 또는 이의 임의의 조합)를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 헤테로시클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기의 구체예에는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트롤리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기 등이 포함된다. 상기 C1-C60헤테로아릴기 및 C1-C60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 축합될 수 있다.
본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오기(arylthio)는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)을 갖는 1가 그룹(예를 들면, 탄소수 8 내지 60을 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예에는, 인데닐기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 인데노페난트레닐기, 인데노안트라세닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 외에 헤테로 원자(예를 들면, N, O, Si, P, S, 또는 이의 임의의 조합)를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성을 갖는 1가 그룹(예를 들면, 탄소수 1 내지 60을 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 구체예에는, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 인돌일기, 벤조인돌일기, 나프토인돌일기, 이소인돌일기, 벤조이소인돌일기, 나프토이소인돌일기, 벤조실롤일기, 벤조티오페닐기, 벤조퓨라닐기, 카바졸일기, 디벤조실롤일기, 디벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 아자카바졸일기, 아자플루오레닐기, 아자디벤조실롤일기, 아자디벤조티오페닐기, 아자디벤조퓨라닐기, 피라졸일기, 이미다졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사졸일기, 이소옥사졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사디아졸일기, 티아디아졸일기, 벤조피라졸일기, 벤조이미다졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤조티아졸일기, 벤조옥사디아졸일기, 벤조티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 이미다조트리아지닐기, 이미다조피라지닐기, 이미다조피리다지닐기, 인데노카바졸일기, 인돌로카바졸일기, 벤조퓨로카바졸일기, 벤조티에노카바졸일기, 벤조실롤로카바졸일기, 벤조인돌로카바졸일기, 벤조카바졸일기, 벤조나프토퓨라닐기, 벤조나프토티오페닐기, 벤조나프토실롤일기, 벤조퓨로디벤조퓨라닐기, 벤조퓨로디벤조티오페닐기, 벤조티에노디벤조티오페닐기, 등이 포함된다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C5-C60카보시클릭 그룹이란, 고리-형성 원자로서 탄소만을 포함한 탄소수 5 내지 60의 모노시클릭 또는 폴리시클릭 그룹을 의미한다. 상기 C5-C60카보시클릭 그룹은 방향족 카보시클릭 그룹 또는 비-방향족 카보시클릭 그룹일 수 있다. 상기 C5-C60카보시클릭 그룹은 벤젠과 같은 화합물이거나, 페닐기와 같은 1가 그룹 또는 페닐렌기와 같은 2가 그룹일 수 있다. 또는, 상기 C5-C60카보시클릭 그룹에 연결된 치환기에 개수에 따라, 상기 C5-C60카보시클릭 그룹은 3가 그룹 또는 4가 그룹일 수 있는 등 다양한 변형이 가능하다.
상기 C5-C60카보시클릭 그룹의 구체예에는, 시클로프로판 그룹, 시클로부탄 그룹, 시클로펜탄 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헵탄 그룹, 시클로옥탄 그룹, 아다만탄 그룹, 노르보난 그룹, 비시클로[1.1.1]펜탄 그룹, 비시클로[2.1.1]헥산 그룹, 비시클로[2.2.1]헵탄 그룹, 비시클로[2.2.2]옥탄 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 벤젠 그룹, 펜탈렌 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프틸렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 헵탈렌 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 헥사센 그룹, 펜타센 그룹, 루비센 그룹, 코로넨 그룹, 오발렌 그룹, 인덴 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 인데노페난트렌 그룹, 인데노안트라센 그룹 등이 포함된다.
본 명세서 중 C1-C60헤테로시클릭 그룹이란, 고리-형성 원자로서, 탄소(탄소수는 1 내지 60일 수 있음) 외에, 헤테로 원자(예를 들면, N, O, Si, P, S, 또는 이의 임의의 조합)를 포함한 탄소수 1 내지 60의 모노시클릭 또는 폴리시클릭 그룹을 의미한다. 상기 C1-C60헤테로시클릭 그룹은 방향족 헤테로시클릭 그룹 또는 비-방향족 헤테로시클릭 그룹일 수 있다. 상기 C1-C60헤테로시클릭 그룹은 피리딘과 같은 화합물이거나, 피리디닐기와 같은 1가 그룹 또는 피리디닐렌기와 같은 2가 그룹일 수 있다. 또는, 상기 C1-C60헤테로시클릭 그룹에 연결된 치환기에 개수에 따라, 상기 C1-C60헤테로시클릭 그룹은 3가 그룹 또는 4가 그룹일 수 있는 등 다양한 변형이 가능하다.
상기 C1-C60헤테로시클릭 그룹의 구체예에는, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 벤조퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 벤조퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트롤린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 피롤 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 인돌 그룹, 벤조인돌 그룹, 나프토인돌 그룹, 이소인돌 그룹, 벤조이소인돌 그룹, 나프토이소인돌 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹, 이미다조트리아진 그룹, 이미다조피라진 그룹, 이미다조피리다진 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹, 벤조실롤로카바졸 그룹, 벤조인돌로카바졸 그룹, 벤조카바졸 그룹, 벤조나프토퓨란 그룹, 벤조나프토티오펜 그룹, 벤조나프토실롤 그룹, 벤조퓨로디벤조퓨란 그룹, 벤조퓨로디벤조티오펜 그룹, 벤조티에노디벤조티오펜 그룹 등이 포함된다.
본 명세서 중 C1-C60시클릭 그룹은, 예를 들어, 상기 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 C1-C60헤테로시클릭 그룹일 수 있다.
본 명세서 중 π 전자 결핍성 함질소 C1-C60헤테로시클릭 그룹이란, 고리-형성 모이어티로서, 적어도 하나의 *-N=*' 모이어티를 갖는 C1-C60헤테로시클릭 그룹을 의미하고, 본 명세서 중 π-전자 과잉(rich) C5-C60시클릭 그룹이란, 고리-형성 모이어티로서, *-N=*' 모이어티를 비포함한 C5-C60시클릭 그룹을 의미한다.
예를 들어, 상기 π 전자 결핍성 함질소 C1-C60헤테로시클릭 그룹은 i) 제1고리(예를 들면, 트리아진 그룹 등), ii) 2 이상의 제1고리가 서로 축합된 축합환(예를 들면, 옥사졸로피리딘 그룹 등) 또는 iii) 1 이상의 제1고리와 1 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환(예를 들면, 퀴놀린 그룹 등)일 수 있고, 상기 π-전자 과잉(rich) C5-C60시클릭 그룹은 a) 제2고리(예를 들면, 벤젠 그룹 등) 또는 b) 2 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환(예를 들면, 디벤조퓨란 그룹 등)일 수 있고,
상기 제1고리는 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹 또는 티아디아졸 그룹이고,
상기 제2고리는 시클로프로판 그룹, 시클로부탄 그룹, 시클로펜탄 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헵탄 그룹, 시클로옥탄 그룹, 아다만탄 그룹, 노르보난 그룹, 비시클로[1.1.1]펜탄 그룹, 비시클로[2.1.1]헥산 그룹, 비시클로[2.2.1]헵탄 그룹, 비시클로[2.2.2]옥탄 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 벤젠 그룹, 피롤 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 실롤 그룹 또는 보롤 그룹일 수 있다.
본 명세서 중 π-전자 과잉(rich) C5-C60시클릭 그룹은 예를 들어, 시클로프로판 그룹, 시클로부탄 그룹, 시클로펜탄 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헵탄 그룹, 시클로옥탄 그룹, 아다만탄 그룹, 노르보난 그룹, 비시클로[1.1.1]펜탄 그룹, 비시클로[2.1.1]헥산 그룹, 비시클로[2.2.1]헵탄 그룹, 비시클로[2.2.2]옥탄 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 벤젠 그룹, 펜탈렌 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프틸렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 헵탈렌 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 헥사센 그룹, 펜타센 그룹, 루비센 그룹, 코로넨 그룹, 오발렌 그룹, 인덴 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 인데노페난트렌 그룹, 인데노안트라센 그룹, 피롤 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 인돌 그룹, 벤조인돌 그룹, 나프토인돌 그룹, 이소인돌 그룹, 벤조이소인돌 그룹, 나프토이소인돌 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹, 벤조실롤로카바졸 그룹, 벤조인돌로카바졸 그룹, 벤조카바졸 그룹, 벤조나프토퓨란 그룹, 벤조나프토티오펜 그룹, 벤조나프토실롤 그룹, 벤조퓨로디벤조퓨란 그룹, 벤조퓨로디벤조티오펜 그룹, 벤조티에노디벤조티오펜 그룹 등일 수 있다.
본 명세서 중 상기 치환된 C5-C60카보시클릭 그룹, 치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹, 치환된 C1-C60알킬렌기, 치환된 C2-C60알케닐렌기, 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는,
중수소(-D), -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 또는 니트로기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q11)(Q12), -B(Q11)(Q12), -C(=O)(Q11), -S(=O)2(Q11) 및 -P(=O)(Q11)(Q12) 중 적어도 하나로 치환 또는 비치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q21)(Q22), -B(Q21)(Q22), -C(=O)(Q21), -S(=O)2(Q21) 및 -P(=O)(Q21)(Q22) 중 적어도 하나로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
-Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31), 또는 -P(=O)(Q31)(Q32); 또는
이의 임의의 조합;
일 수 있다.
본 명세서 중 Q1 내지 Q3, Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미디노기; 히드라진기; 히드라존기; 중수소, -F, 시아노기, C1-C60알킬기, 페닐기, 비페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기; C1-C10헤테로시클로알킬기; C3-C10시클로알케닐기; C1-C10헤테로시클로알케닐기; 중수소, -F, 시아노기, C1-C10알킬기, 페닐기, 비페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기; C6-C60아릴옥시기; C6-C60아릴티오기; C1-C60헤테로아릴기; 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;일 수 있다.
예를 들어, 본 명세서 중 Q1 내지 Q3, Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기일 수 있다.
본 명세서 중 "Ph"은 페닐기를 의미하고, "Me"은 메틸기를 의미하고, "Et"은 에틸기를 의미하고, "ter-Bu" 또는 "But"은 tert-부틸기를 의미하고, "OMe"는 메톡시기를 의미한다.
본 명세서 중 "비페닐기"는 "페닐기로 치환된 페닐기"를 의미한다. 상기 "비페닐기"는, 치환기가 "C6-C60아릴기"인 "치환된 페닐기"에 속한다.
본 명세서 중 "터페닐기"는 "비페닐기로 치환된 페닐기"를 의미한다. 상기 "터페닐기"는, 치환기가 "C6-C60아릴기로 치환된 C6-C60아릴기"인 "치환된 페닐기"에 속한다.
본 명세서 중 * 및 *'은, 다른 정의가 없는 한, 해당 화학식 중 이웃한 원자와의 결합 사이트를 의미한다.
[실시예]
평가예 1: 삼중항 에너지 준위의 측정
표 1에 기재된 화합물들에 대하여 미국 가우시안 (Gaussian)사 제조의 양자 화학 계산 프로그램 가우시안 09을 이용하여 양자화학 계산을 수행하였다. 계산에 있어서, 기저상태의 구조 최적화는 B3LYP, 함수로는 6-31G* (d,p)를 이용하였다. 최적화한 구조에 대한 구조/전자(electronic) 특성에 대한 정보를 얻었고, 일중항/삼중항에 대한 들뜬 상태의 특성을 얻기 위하여 시간에 의존하는 밀도 범함수 이론인 TD-DFT를 활용하여 의해 구조 최적화를 하고 삼중항 에너지의 계산치를 구하였다.
| 화합물 No. | T1(eV) (calculated) |
|
| 중간층 | A1 | 1.84 |
| A-A | 2.08 | |
| 호스트 | BH | 1.73 |
| BH-A | 1.72 | |
| 도펀트 | BD | 2.65 |
| 버퍼층 | BF3-18 | 1.73 |
| BF-A | 2.83 |
실시예
1
15 Ω/cm2 (1200Å) ITO 전극(애노드)이 형성된 유리 기판(코닝(corning)사 제품)을 50mm x 50mm x 0.5 mm의 크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공 증착 장치에 이 유리 기판을 설치하였다.
상기 ITO 전극 상부에 HT1을 진공 증착하여 100nm 두께의 제1정공 수송층을 형성한 후, 상기 제1정공 수송층 상부에 HT2를 진공 증착하여 10nm 두께의 제2정공 수송층을 형성하였다.
상기 제2정공 수송층 상부에 A1을 진공 증착하여 50nm 두께의 중간층을 형성한 후, 상기 중간층 상부에 A1 및 BH를 97 : 3의 중량비로 공증착하여 20nm 두께의 혼합층을 형성하였다.
상기 혼합층 상부에 호스트인 BH 및 도펀트인 BD을 97 : 3의 중량비로 공증착하여 20nm 두께의 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 상부에 BF3-18을 진공 증착하여 5nm 두께의 버퍼층을 형성하고, 상기 버퍼층 상부에 ET37과 Liq를 5 : 5의 중량비로 공증착하여 20nm 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 상기 전자 수송층 상부에 Liq를 진공 증착하여 1nm 두께의 전자 주입층을 형성한 다음, 상기 전자 주입층 상부에 Mg:Ag을 공증착하여 10nm 두께의 제2전극(캐소드)를 형성하여, ITO / HT1 (100nm) / HT2 (10nm) / A1 (50nm) / A1 : BH (97 : 3, 20nm) / BH : BD (97 : 3, 20nm) / BF3-18 (5nm) / ET37 : Liq (5 : 5, 20nm) / Liq (1nm) / Mg : Ag (10nm) 구조의 유기 발광 소자를 제조하였다. 상기 표 1에 따르면, 실시예 1의 유기 발광 소자는 본 명세서에 기재된 <식 1> 및 <식 3>을 만족함을 확인할 수 있다.
비교예 A
상기 중간층, 발광층 및 버퍼층 형성 시 표 2에 기재된 화합물을 각각 사용하고, 혼합층을 형성하지 않았다는 점을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여, 비교예 A의 유기 발광 소자를 제조하였다.
평가예 2
상기 실시예 1 및 비교예 A의 유기 발광 소자의 전류 효율(cd/A) 및 반감 수명(hr)을 Keithley SMU 236 및 휘도계 PR650을 이용하여 측정하여, 그 결과를 표 3에 나타내었다. 반감 수명은 초기 휘도(100%)가 50%가 되는데 걸리는 시간(hr)을 측정한 것이다. 표 3의 전류 효율 및 반감 수명은 각각 상대값으로 나타내었다.
| 중간층 | 혼합층 | 발광층 | 버퍼층 | |||
| 제1화합물 | 제1화합물 | 제2화합물 | 호스트 (제2화합물) |
도펀트 | ||
| 실시예 1 | A1 | A1 | BH | BH | BD | BF3-18 |
| 비교예 A | A-A | - | BH-A | BD-A | BF-A | |
| 전류 효율 (상대값) | 반감수명 (상대값) | |
| 실시예 1 | 105% | 165% |
| 비교예 A | 100% | 100% |
상기 표 3으로부터 실시예 1의 유기 발광 소자의 전류 효율 및 반감 수명은 비교예 A의 유기 발광 소자의 전류 효율 및 반감 수명보다 우수함을 확인할 수 있다.
110: 제1전극
154: 혼합층
155 : 발광층
156 : 버퍼층
190: 제2전극
154: 혼합층
155 : 발광층
156 : 버퍼층
190: 제2전극
Claims (20)
- 제1전극;
상기 제1전극에 대향된 제2전극;
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치된 발광층;
상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 배치된 혼합층; 및
상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 배치된 버퍼층;
을 포함하고,
상기 혼합층은 제1화합물 및 제2화합물을 포함하고,
상기 제1화합물과 상기 제2화합물은 서로 상이하고,
상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하고,
상기 호스트는 상기 제2화합물을 포함하고,
하기 <식 1> 및 <식 2> 중 하나 및 <식 3>을 만족한, 유기 발광 소자:
<식 1>
T1(D) ≥ T1(Mix) + 0.3 eV
<식 2>
T1(H) ≥ T1(Mix) + 0.3 eV
<식 3>
T1(Mix) < T1(Buffer) + 0.5 eV
상기 <식 1> 내지 <식 3> 중,
T1(D)는 상기 도펀트의 삼중항 에너지 준위(eV)이고,
T1(H)는 상기 호스트에 포함된 화합물의 삼중항 에너지 준위(eV) 중 가장 높은 삼중항 에너지 준위이고,
T1(Mix)는 상기 혼합층에 포함된 화합물의 삼중항 에너지 준위(eV) 중 가장 높은 삼중항 에너지 준위이고,
T1(Buffer)는 상기 버퍼층에 포함된 화합물의 삼중항 에너지 준위(eV) 중 가장 높은 삼중항 에너지 준위이고,
상기 T1(D), T1(H), T1(Mix) 및 T1(Buffer)는 각각 밀도범함수(DFT)법을 이용하여 평가된 것이다. - 제1항에 있어서,
상기 <식 1> 및 <식 3>을 만족한, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 제1화합물이 인돌로퀴놀린 그룹 또는 인돌로이소퀴놀린 그룹을 포함한 모노아민 화합물인, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 제2화합물이 3개 이상의 C1-C60시클릭 그룹을 포함하고, 상기 3개 이상의 C1-C60시클릭 그룹은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 3개 이상의 C1-C60시클릭 그룹은 단일 결합으로 서로 연결되어 있는, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 제2화합물이 적어도 하나의 안트라센 그룹을 포함한, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 제1화합물이 하기 화학식 1로 표시된 화합물이고,
상기 제2화합물이 하기 화학식 2로 표시된 화합물인, 유기 발광 소자:
<화학식 1>
<화학식 2>
상기 화학식 1 및 2 중,
L1 내지 L5는 서로 독립적으로, 단일 결합, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
a1 내지 a5는 서로 독립적으로, 1 내지 10의 정수이고,
R3는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 인돌로퀴놀린 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 인돌로이소퀴놀린 그룹이고,
R1, R2, R4 및 R5는 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
R10a 및 R6은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1) 또는 -P(=O)(Q1)(Q2)이고,
b8은 0 내지 8의 정수이고,
상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -O(Q11), -S(Q11), -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q11)(Q12), -B(Q11)(Q12), -P(Q11)(Q12), -C(=O)(Q11), -S(=O)2(Q11), -P(=O)(Q11)(Q12), 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -O(Q21), -S(Q21), -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q21)(Q22), -B(Q21)(Q22), -P(Q21)(Q22), -C(=O)(Q21), -S(=O)2(Q21), -P(=O)(Q21)(Q22), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
-O(Q31), -S(Q31), -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -P(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 또는 -P(=O)(Q31)(Q32); 또는
이의 임의의 조합;
이고,
상기 Q1 내지 Q3, Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미디노기; 히드라진기; 히드라존기; 중수소, -F, 시아노기, C1-C60알킬기, 페닐기, 비페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기; C1-C10헤테로시클로알킬기; C3-C10시클로알케닐기; C1-C10헤테로시클로알케닐기; 중수소, -F, 시아노기, C1-C10알킬기, 페닐기, 비페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기; C6-C60아릴옥시기; C6-C60아릴티오기; C1-C60헤테로아릴기; 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;이다. - 제6항에 있어서,
R3가 하기 화학식 1A-1 내지 1A-10, 1B-1 내지 1B-10 및 1C-1 내지 1C-10 중 하나로 표시된, 유기 발광 소자:
상기 화학식 1A-1 내지 1A-10, 1B-1 내지 1B-10 및 1C-1 내지 1C-10 중 T1 내지 T11에 대한 설명은 각각 제1항 중 R10a에 대한 설명을 참조하고, *는 L3와의 결합 사이트이다. - 제6항에 있어서,
R1, R2, R4 및 R5는 서로 독립적으로, 중수소, -F, C1-C20알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.1]헵틸기(노르보나닐기), 비시클로[2.2.2]옥틸기, (C1-C20알킬)시클로펜틸기, (C1-C20알킬)시클로헥실기, (C1-C20알킬)시클로헵틸기, (C1-C20알킬)시클로옥틸기, (C1-C20알킬)아다만타닐기, (C1-C20알킬)노르보네닐기, (C1-C20알킬)시클로펜테닐기, (C1-C20알킬)시클로헥세닐기, (C1-C20알킬)시클로헵테닐기, (C1-C20알킬)비시클로[1.1.1]펜틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.1.1]헥실기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.1]헵틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 페녹시기 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, π-전자 과잉(rich) C5-C30시클릭 그룹 또는 피리딘 그룹인, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 제1화합물은 카바졸 그룹을 비포함한, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 혼합층의 두께는 1nm 내지 200nm인, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 도펀트가 형광 도펀트인, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 도펀트가 파이렌을 포함한 디아민 화합물인, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 발광층의 호스트가 상기 제2화합물인, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 버퍼층이 정공 수송성 화합물 및 전자 수송성 화합물 중 적어도 하나를 포함하고,
상기 정공 수송성 화합물과 상기 전자 수송성 화합물은 서로 상이하고,
상기 정공 수송성 화합물은 전자 수송성 그룹을 비포함하고,
상기 전자 수송성 화합물은 적어도 하나의 전자 수송성 그룹을 포함하고,
상기 전자 수송성 그룹은, 플루오로기, 시아노기, π 전자 결핍성 함질소 C1-C60헤테로시클릭 그룹, 하기 화학식으로 표시된 그룹 중 하나, 또는 이의 임의의 조합인, 유기 발광 소자.
상기 화학식들 중 *, *' 및 *"은 각각 이웃한 임의의 원자와의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
상기 혼합층과 상기 발광층이 서로 직접 접촉(directly contact)되어 있고,
상기 발광층과 상기 버퍼층이 서로 직접 접촉되어 있는, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 제1전극과 상기 혼합층 사이에 배치된 중간층을 더 포함한, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 중간층은 상기 제1화합물을 포함한, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 중간층과 상기 혼합층은 서로 직접 접촉되어 있는, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 제1전극과 상기 혼합층 사이에 배치된 정공 수송 영역을 더 포함하고,
상기 정공 수송 영역을 카바졸 그룹을 포함한 화합물을 포함한, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 제1항 내지 제19항의 유기 발광 소자를 포함한, 장치.
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