WO2015162912A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/10—Apparatus or processes specially adapted to the manufacture of electroluminescent light sources
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
Definitions
- the present invention relates to an organic electroluminescence element and a display device or a light emitting device using the same.
- An organic electroluminescence (EL) element is a self-luminous element utilizing the principle that a fluorescent substance emits light by recombination energy of holes injected from an anode and electrons injected from a cathode by applying an electric field. .
- the organic EL element has a laminated structure including an organic layer such as a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer, and an electron transport layer in addition to a light emitting layer between an anode and a cathode.
- an organic layer such as a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer, and an electron transport layer in addition to a light emitting layer between an anode and a cathode.
- the material used for each layer and the element structure are devised.
- electron-withdrawing group-containing compounds are known as hole injection materials (for example, Patent Documents 1 to 4).
- hole transport material for example, trialamine compounds are known (for example, Patent Documents 5 and 6).
- An object of the present invention is to provide an organic EL device having a high luminous efficiency and a long lifetime even if there is only one hole transport layer.
- the inventors of the present invention have made it possible to obtain device performance from a large number of hole injection materials and hole transport materials by combining a specific hole injection material and a specific hole transport material, even if there is only one hole transport layer. As a result, it was found that mass productivity can be improved without lowering the temperature, and the present invention has been completed. According to one aspect of the present invention, the following organic EL device is provided.
- the hole transport zone consists of only one hole transport layer in contact with the light emitting layer and one hole injection layer in contact with the anode,
- the hole transport layer includes a compound represented by the following formula (1)
- the hole injection layer is a compound comprising 2 to 6 aromatic 6-membered rings and a linking part that includes the structure represented by the following formula (2a) or (2b) and connects the aromatic 6-membered rings
- Each of the aromatic 6-membered rings is a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, substituted or unsubstituted Substituted heterocyclic group, halogen atom, substituted or unsub
- Ar 1 and Ar 2 are each a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
- L is a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group, Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group, wherein R 61 to R 63 are each a substituent, k is an integer of 0 to 5, m is an integer of 0 to 4, and n is 0 It is an integer of ⁇ 3.
- X 20 is represented by any of the following formulas (2b-1) to (2b-12).
- R 20 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted fluoroalkyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted group, respectively.
- an unsubstituted
- a display device or light emitting device comprising the above organic electroluminescence element.
- an organic EL device having a high luminous efficiency and a long lifetime even if there is only one hole transport layer.
- FIG. 1 is a schematic cross-sectional view of an organic EL element according to an embodiment of the present invention.
- the organic EL element 1 of the present invention includes an anode 10 and a cathode 20 facing each other, a light emitting layer 30 provided between the anode 10 and the cathode 20, and a gap between the anode 10 and the light emitting layer 30.
- the hole transport zone 40 includes only one hole transport layer 43 in contact with the light emitting layer 30 and one hole injection layer 41 in contact with the anode 10, and does not include other layers.
- the configuration of the electron transport zone 50 is not limited, and specifically, the type and number of layers are not limited, but it is usually composed of an electron injection layer and an electron transport layer.
- a single layer is a single layer even if a part of the layer has changed over time (transfer, storage, use process, etc.). That is, it is a layer formed of the same material (except for inevitable impurities) at the time of manufacture. Alternatively, the affinities in the layer and the ionization potential are the same layer.
- the film thicknesses of the hole transport layer 43 and the hole injection layer 41 can be appropriately set, but are usually 10 nm to 200 nm, respectively.
- the organic EL device of the present invention includes a step of forming an anode, a step of forming a hole injection layer, a step of forming a hole transport layer, a step of forming a light emitting layer, and a step of forming a cathode.
- the step of forming the anode and the step of forming the hole injection layer the step of forming the other layer is not included, the step of forming the hole transport layer, and the step of forming the light emitting layer
- it can be manufactured by a method that does not include a step of forming another layer.
- the order of the steps is not limited.
- the anode may be sequentially formed from the anode to the cathode, or vice versa.
- a plurality of stacked bodies formed of some layers may be formed and then bonded.
- the present invention by using a predetermined combination of compounds for the hole injection layer 41 and the hole transport layer 43 constituting the hole transport zone 40, specifically, hole injection having a higher acceptor property than conventional ones.
- hole injection having a higher acceptor property than conventional ones.
- mass productivity can be improved without deteriorating device performance without providing two hole transport layers.
- the hydrogen atom includes isotopes having different numbers of neutrons, that is, light hydrogen (protium), deuterium (deuterium), and tritium (tritium).
- the number of ring-forming carbon atoms constitutes the ring itself of a compound having a structure in which atoms are bonded cyclically (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, or a heterocyclic compound). Represents the number of carbon atoms in the atom.
- the carbon contained in the substituent is not included in the number of ring-forming carbons.
- the “ring-forming carbon number” described below is the same unless otherwise specified.
- the benzene ring has 6 ring carbon atoms
- the naphthalene ring has 10 ring carbon atoms
- the pyridinyl group has 5 ring carbon atoms
- the furanyl group has 4 ring carbon atoms.
- the carbon number of the alkyl group is not included in the number of ring-forming carbons.
- the carbon number of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming carbons.
- the number of ring-forming atoms means a compound (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridging compound, a carbocyclic compound, a heterocycle) having a structure in which atoms are bonded in a cyclic manner (for example, a monocyclic ring, a condensed ring, or a ring assembly).
- a compound for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridging compound, a carbocyclic compound, a heterocycle
- a cyclic manner for example, a monocyclic ring, a condensed ring, or a ring assembly.
- the ring compound represents the number of atoms constituting the ring itself.
- An atom that does not constitute a ring for example, a hydrogen atom that terminates a bond of an atom that constitutes a ring
- an atom contained in a substituent when the ring is substituted by a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
- the “number of ring-forming atoms” described below is the same unless otherwise specified.
- the pyridine ring has 6 ring atoms
- the quinazoline ring has 10 ring atoms
- the furan ring has 5 ring atoms.
- a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a pyridine ring or a quinazoline ring or an atom constituting a substituent is not included in the number of ring-forming atoms. Further, when, for example, a fluorene ring is bonded to the fluorene ring as a substituent (including a spirofluorene ring), the number of atoms of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
- atom number XX to YY in the expression “a ZZ group having a substituted or unsubstituted atom number XX to YY” represents the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted. In this case, the number of substituent atoms is not included.
- YY is larger than “XX”, and “XX” and “YY” each mean an integer of 1 or more.
- unsubstituted in the case of “substituted or unsubstituted” means that a hydrogen atom is bonded without being substituted with the above substituent.
- This invention contains the compound represented by following formula (1) in a positive hole transport layer. Preferably it consists essentially of this compound.
- Ar 1 and Ar 2 are each a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
- L is a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group.
- R 61 to R 63 are each a substituent.
- k is an integer of 0 to 5, respectively.
- m is an integer of 0-4.
- n is an integer of 0 to 3.
- the plurality of R 62 may be bonded to each other to form a ring.
- the plurality of R 63 may be bonded to each other to form a ring.
- Ar 1 and Ar 2 are each preferably selected from the following formulas (11) to (19). Wherein (11) ⁇ (19), R 61, k, m, n are the same R 61, k of formula (1), m, and n.
- X ′ is an oxygen atom or a sulfur atom.
- L 1 is the same as L in formula (1), R 71 is a hydrogen atom or the same group as R 61 .
- R 61 may be bonded to any position of the carbazole skeleton, and L 1 may be bonded to any position of the carbazole skeleton.
- R 61 may be bonded to any position of the dibenzofuran skeleton or the dibenzothiophene skeleton, and L 1 may be bonded to any position of the dibenzofuran skeleton or the dibenzothiophene skeleton.
- R 61 may be bonded to any position of the benzene ring, and L 1 may be bonded to any position of the benzene ring.
- R 73 and R 75 are the same as R 62 and R 63 in the formula (1). However, R 73 and R 75 may form a ring. For example, the following spirofluorene can be formed. An alkyl group is preferred. Wherein, R 61, m, n are the same as R 61, m, n of formula (1).
- the groups of the formula (16) and the formula (17) can be bonded to the nitrogen atom at the para position, the ortho position, or the meta position as follows.
- any one selected from the above formulas (11) to (19) may be combined.
- (formula (13), formula (13)), (Expression (13), Expression (14)), (Expression (13), Expression (16)), (Expression (13), Expression (17)), (Expression (14), Expression (16) )) And (Formula (16), Formula (16)) are preferred.
- L is preferably a group represented by the following formula (20).
- n when n is 0, L is a single bond.
- R 61 , m may be the same or different, and R 61 may be bonded to each other to form a ring.
- n is preferably from 0 to 2, more preferably 0.
- n benzene rings are preferably bonded to each other at the para position.
- L 1 is preferably a single bond or a phenylene group.
- L 1 is preferably bonded to the 3-position of the carbazole skeleton as shown in the following formula.
- L 1 is preferably bonded to the 2-position or 4-position of the dibenzofuran skeleton and the dibenzothiophene skeleton as shown in the following formula.
- L 1 is preferably bonded to the 2-position of the fluorene skeleton as shown in the following formula.
- L 1 When a compound of formula (1) has a plurality of L 1, L 1 the plurality of may be the same or different.
- R 61 represents a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a halogen atom, a substituted or unsubstituted fluoroalkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted fluoroalkoxy group, or Represents a cyano group.
- the aromatic amine derivative of the formula (1) has a plurality of R 61 , the plurality of R 61 may be the same or different.
- R 61 is preferably a halogen atom (particularly a fluorine atom), an alkyl group (particularly a methyl group or a t-butyl group), or an aryl group (particularly a phenyl group).
- R 61 in the formulas (15) to (18) is preferably a group containing fluorine.
- R 62 and R 63 may be the same or different and each independently represents a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a halogen atom, substituted or unsubstituted A fluoroalkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted fluoroalkoxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, or a cyano group.
- the aromatic amine derivative of the formula (1) has a plurality of R 62
- the plurality of R 62 may be the same or different.
- the plurality of R 63 are the same or different. May be.
- a plurality of R 62 may be bonded to each other to form a ring, or may not form a ring.
- a plurality of R 63 may be bonded to each other to form a ring, or may not form a ring.
- R 62 When a plurality of R 62 forms a ring, together with the phenyl group to which R 62 is bonded, for example, an aryl group having 10 to 20 ring carbon atoms (for example, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted fluorenyl group Or a heteroaryl group having 8 to 20 ring atoms (for example, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group).
- aryl group having 10 to 20 ring carbon atoms for example, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted fluorenyl group Or a heteroaryl group having 8 to 20 ring atoms (for example, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group).
- R 63 forms a ring.
- R 62 and R 63 are preferably an alkyl group (particularly a methyl group, a t-butyl group), an aryl group (particularly a phenyl group), or a cyano group, and R 62 and R 63 are Each is preferably bonded to the para position of the phenyl group.
- k is 0, 1, 2, 3, 4, or 5.
- m is 0, 1, 2, 3, or 4.
- n is an integer of 0, 1, 2, 3, preferably an integer of 0 to 2, more preferably 1.
- aromatic 6-membered rings and a structure represented by the following formula (2a) or (2b) are formed on the hole injection layer.
- a compound composed of a linking moiety linking the aromatic 6-membered ring Preferably it consists essentially of this compound.
- the aromatic 6-membered ring contained in this compound includes a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted group, respectively.
- the structure represented by the formula (2a) or (2b) is not included in the substituted or unsubstituted aromatic 6-membered ring to be linked.
- X 20 is represented by any of the following formulas (2b-1) to (2b-12).
- R 20 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted fluoroalkyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted group, respectively. Or an unsubstituted heterocyclic group.
- Each of the 2 to 6 aromatic 6-membered rings is preferably a hydrocarbon ring, more preferably an aromatic hydrocarbon ring such as a benzene ring. Also preferred are nitrogen-containing rings, more preferred are aromatic nitrogen-containing rings such as pyridine and pyrazine.
- a compound comprising 2 to 6 aromatic 6-membered rings used in the hole injection layer and a linking moiety that includes the structure represented by formula (2a) and connects the aromatic 6-membered rings Specifically, a compound represented by the following formula (2) is exemplified.
- each X is a group represented by the following formula.
- R 200 -C * -CN In the above formula, C * is a carbon atom bonded to the cyclopropane of the formula (2) by a double bond.
- R 200 is an aromatic 6-membered ring substituted with one or more selected from an aromatic 6-membered ring, a halogen atom, a substituted or unsubstituted fluoroalkyl group, a substituted or unsubstituted fluoroalkoxy group, and a cyano group, respectively. It is a ring. )
- R 200 in formula (2) is preferably perfluoropyridin-4-yl, tetrafluoro-4- (trifluoromethyl) phenyl group, 4-cyanoperfluorophenyl, dichloro-3,5-difluoro-4- (tri Fluoromethyl) phenyl or perfluorophenyl.
- a compound comprising 2 to 6 aromatic 6-membered rings used in the hole injection layer and a linking portion that includes the structure represented by the formula (2b) and connects the aromatic 6-membered rings Specifically, a compound represented by the following formula (3) is exemplified.
- Ar 1 is a substituted or unsubstituted monocyclic or condensed ring having 6 to 24 ring carbon atoms, or a heterocyclic ring having 6 to 24 ring atoms, preferably 6 to 6 ring forming carbon atoms.
- the monocyclic ring or condensed ring include a benzene ring, naphthalene ring, fluorene ring, 9,9-dimethylfluorene ring, 9,9-dioctylfluorene ring and the like.
- heterocyclic ring examples include a pyrazine ring, a pyridine ring, a quinoxaline ring, a thiophene ring, a benzothiophene ring, a dibenzothiophene ring, a furan ring, a benzofuran ring, a dibenzofuran ring, a phenanthroline ring, and a naphthyridine ring.
- the ring of Ar 1 is preferably an aromatic ring.
- each of R 1 to R 4 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group.
- R 1 and R 2 and R 3 and R 4 may be bonded to each other to form a saturated or unsaturated divalent group constituting a ring.
- R 1 and R 2 and R 3 and R 4 may be bonded to each other to form a saturated or unsaturated divalent group constituting a ring.
- the ring include a benzene ring, a naphthalene ring, a pyrazine ring, a pyridine ring, and a furan ring.
- R 1 to R 4 is a fluorine atom, a fluoroalkyl group, a fluoroalkoxy group, a cyano group, or at least one group selected from fluorine, a fluoroalkyl group, a fluoroalkoxy group, and a cyano group.
- An aryl group or a heterocyclic group is preferable. By using these as substituents, electron acceptability can be increased, an appropriate sublimation temperature can be obtained, or crystallization can be suppressed.
- Ar 1 and ar 2 in the formula (3) are respectively the following formulas (i) or (ii).
- X 1 and X 2 may be the same as or different from each other, and are the same as X 20 .
- (2b-1) to (2b-3) are preferable from the viewpoints of excellent heat resistance or ease of synthesis.
- R 1 to R 5 adjacent to each other may be bonded to each other to form a saturated or unsaturated divalent group constituting a ring.
- at least one of Y 1 to Y 4 is a nitrogen atom (the same applies to Y 5 to Y 10 , Y 11 to Y 14 , Y 21 to Y 26 and Y 31 to Y 38 described later). . Since at least one is a nitrogen atom, electron acceptability can be increased, heat resistance can be increased, or crystallization can be suppressed.
- the indenofluorenedione derivative of formula (3) is preferably represented by the following formula (A) or (B).
- Each sign of Ar 1 such as in the following formula (A) are as defined for formula (3).
- Ar 2 in the following formula (B) is synonymous with Ar 1 in the formula (3),
- X 3 and X 4 are synonymous with X 1 and X 2 in the formula (3), and
- Y 5 to Y 8 are formulas (3) have the same meanings as Y 1 ⁇ Y 4 in, R 1 ⁇ R 4 have the same meanings as R 1 ⁇ R 4 in the formula (3).
- the compound of the formula (3) is represented by the following formulas (I) to (IX).
- X 1 and X 2 have the same meanings as X 1 and X 2 in the formula (3).
- X 1 and X 2 are each preferably the above (2b-1) or (2b-2), and more preferably the same.
- R 1 to R 4 and R 8 to R 17 have the same meanings as R 1 to R 4 in Formula (3), and at least one of R 1 to R 4 and R 8 to R 17 is a fluorine atom, a fluoroalkyl group, It is preferably a fluoroalkoxy group, a cyano group, or an aryl group or heterocyclic group having at least one group selected from fluorine, a fluoroalkyl group, a fluoroalkoxy group, and a cyano group.
- Y 5 to Y 10 , Y 11 to Y 14 , Y 21 to Y 26 and Y 31 to Y 38 have the same meanings as Y 1 to Y 4 in formula (3).
- R 11 to R 30 and R 31 to R 52 have the same meanings as R 1 to R 4 in formula (3).
- R 31 to R 52 adjacent to each other may be bonded to each other to form a saturated or unsaturated divalent group constituting a ring.
- at least one of R 31 to R 52 is a fluorine atom, a fluoroalkyl group, a fluoroalkoxy group, a cyano group, or an aryl having at least one group selected from fluorine, a fluoroalkyl group, a fluoroalkoxy group, and a cyano group It is preferably a group or a heterocyclic group.
- the alkyl group, the alkyl part of the fluoroalkyl group, the alkyl part of the alkoxy group, and the alkyl part of the fluoroalkoxy group have, for example, 1 to 20 carbon atoms, preferably 1 to 8 carbon atoms, and more preferably 1 to 4 carbon atoms.
- the cycloalkyl group has, for example, 3 to 20 carbon atoms, preferably 5 to 10 carbon atoms, more preferably 5 to 6 carbon atoms.
- the alkenyl group has, for example, 2 to 20 carbon atoms, preferably 2 to 8 carbon atoms, more preferably 2 to 4 carbon atoms.
- the aryl group or arylene group has, for example, 6 to 50 ring carbon atoms, preferably 6 to 24, more preferably 6 to 12.
- the alkyl moiety has, for example, 1 to 20 carbon atoms, preferably 1 to 8, more preferably 1 to 4, and the aryl moiety has, for example, 6 to 50 ring carbon atoms, preferably 6 to 24 carbon atoms. More preferably, it is 6-12.
- the heterocyclic group, heteroaryl group or heteroarylene group has, for example, 3 to 50 ring-forming atoms, preferably 3 to 24, more preferably 3 to 12.
- the aryloxy group has, for example, 6 to 50 carbon atoms, preferably 6 to 24 carbon atoms, more preferably 6 to 12 carbon atoms.
- alkyl group examples include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group, t-butyl group, pentyl group (including isomers), and hexyl.
- Groups including isomers, heptyl groups (including isomers), octyl groups (including isomers), nonyl groups (including isomers), decyl groups (including isomers), undecyl groups (including isomers) And dodecyl group (including isomers) and the like, and include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group, t-butyl group, and Pentyl groups (including isomers) are preferred, methyl groups, ethyl groups, n-propyl groups, isopropyl groups, n-butyl groups, isobutyl groups, s-butyl groups, and t-butyl groups are more preferred. t- butyl group is particularly preferable.
- Examples of (substituted) aryl groups include phenyl, naphthylphenyl, biphenylyl, terphenylyl, biphenylenyl, naphthyl, phenylnaphthyl, acenaphthylenyl, anthryl, benzoanthryl, and aceanthryl groups.
- Phenanthryl group benzophenanthryl group, phenalenyl group, fluorenyl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, 7-phenyl-9,9-dimethylfluorenyl group, pentacenyl group, picenyl group, pentaphenyl group, Pyrenyl group, chrysenyl group, benzochrysenyl group, s-indacenyl group, as-indacenyl group, fluoranthenyl group, perylenyl group, fluorophenyl group, trifluoromethylphenyl group, (trifluoromethyl) fluorophenyl group, trifluorophenyl group , (Trifluoromethyl) phenyl group, (trifluoromethyl) difluorophenyl group, trifluoromethoxyphenyl group, trifluoromethoxyfluorophenyl group, etc., including phenyl group, naphth
- the halogen atom is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, and a fluorine atom is particularly preferred.
- fluoroalkyl group examples include groups obtained by substituting at least one hydrogen atom, preferably 1-7 hydrogen atoms, of the above alkyl group having 1 to 20 carbon atoms with a fluorine atom.
- the alkoxy group is preferably a t-butoxy group, a propoxy group, an ethoxy group or a methoxy group, more preferably an ethoxy group or a methoxy group, and particularly preferably a methoxy group.
- fluoroalkoxy group a heptafluoropropoxy group, a pentafluoroethoxy group, a 2,2,2-trifluoroethoxy group, and a trifluoromethoxy group are preferable, a pentafluoroethoxy group, a 2,2,2-trifluoroethoxy group, A trifluoromethoxy group is more preferable, and a trifluoromethoxy group is particularly preferable.
- the heterocyclic group contains at least 1, preferably 1 to 3 heteroatoms such as nitrogen, sulfur and oxygen atoms.
- the heterocyclic group include pyrrolyl, furyl, thienyl, thiophenyl, pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, triazinyl, imidazolyl, oxazolyl, thiazolyl, pyrazolyl, isoxazolyl , Isothiazolyl group, oxadiazolyl group, thiadiazolyl group, triazolyl group, indolyl group, isoindolyl group, benzofuranyl group, isobenzofuranyl group, benzothiophenyl group, indolizinyl group, quinolidinyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, cinnolyl group, phthalazinyl group , Quinazolinyl group
- aryloxy group a terphenyloxy group, a biphenyloxy group and a phenoxy group are preferable, a biphenyloxy group and a phenoxy group are more preferable, and a phenoxy group is particularly preferable.
- Examples of the cycloalkyl group include a cyclopentyl group and a cyclohexyl group.
- Alkenyl groups include vinyl groups, propenyl groups (including double bond positional isomers), butenyl groups (including double bond positional isomers), pentenyl groups (including double bond positional isomers), etc. can give.
- Examples of (substituted) aralkyloxy groups include benzyloxy group, pentafluorobenzyloxy group, 4-trifluoromethylbenzyloxy group and the like.
- Examples of (substituted) amino groups include amino groups, mono- or dimethylamino groups, mono- or diethylamino groups, mono- or diphenylamino groups, and the like.
- the optional substituent when referred to as “substituted or unsubstituted” is an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms (preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5 carbon atoms); 1 to 50 carbon atoms (preferably 1 A cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms (preferably 3 to 6, more preferably 5 or 6); 6 to 50 ring carbon atoms (preferably Is an aryl group having 6 to 24, more preferably 6 to 12); an aryl group having an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms (preferably 6 to 24, more preferably 6 to 12 carbon atoms).
- aralkyl groups amino groups; mono- or dialkylamino groups having an alkyl group of 1-50 (preferably 1-10, more preferably 1-5) carbon atoms; Coal A mono- or diarylamino group having an aryl group of 6 to 50 (preferably 6 to 24, more preferably 6 to 12); 1 to 50 carbon atoms (preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5)
- the layer and material which comprise an organic EL element are not limited to the following.
- the substrate is used as a support for the light emitting element.
- the substrate for example, glass, quartz, plastic, or the like can be used.
- a flexible substrate may be used.
- the flexible substrate is a substrate that can be bent (flexible), and examples thereof include a plastic substrate made of polycarbonate or polyvinyl chloride.
- anode For the anode formed on the substrate, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a high work function (specifically, 4.0 eV or more).
- a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a high work function (specifically, 4.0 eV or more).
- ITO indium tin oxide
- ITO indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide
- indium oxide-zinc oxide silicon oxide
- tungsten oxide and indium oxide containing zinc oxide.
- graphene graphene.
- gold (Au), platinum (Pt), a nitride of a metal material (for example, titanium nitride), or the like can be given.
- the light-emitting layer is a layer including a substance having high light-emitting properties, and various materials can be used.
- a fluorescent compound that emits fluorescence or a phosphorescent compound that emits phosphorescence can be used as the substance having high light-emitting property.
- a fluorescent compound is a compound that can emit light from a singlet excited state
- a phosphorescent compound is a compound that can emit light from a triplet excited state.
- pyrene derivatives, styrylamine derivatives, chrysene derivatives, fluoranthene derivatives, fluorene derivatives, diamine derivatives, triarylamine derivatives, and the like can be used.
- An aromatic amine derivative or the like can be used as a green fluorescent material that can be used for the light emitting layer.
- Tetracene derivatives, diamine derivatives, and the like can be used as red fluorescent materials that can be used for the light emitting layer.
- a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, or a platinum complex is used.
- An iridium complex or the like is used as a green phosphorescent material that can be used in the light emitting layer.
- a metal complex such as an iridium complex, a platinum complex, a terbium complex, or a europium complex is used.
- the light-emitting layer may have a structure in which the above-described highly light-emitting substance (guest material) is dispersed in another substance (host material).
- Various materials can be used as a material for dispersing a highly luminescent substance.
- the lowest unoccupied orbital level (LUMO level) is higher than that of a highly luminescent substance, and the highest occupied orbital level ( It is preferable to use a substance having a low HOMO level.
- Substances (host materials) for dispersing highly luminescent substances include 1) metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes, or zinc complexes, 2) oxadiazole derivatives, benzimidazole derivatives, phenanthroline derivatives, etc. Heterocyclic compounds, 3) condensed aromatic compounds such as carbazole derivatives, anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, pyrene derivatives, or chrysene derivatives, 3) aromatic amine compounds such as triarylamine derivatives, or condensed polycyclic aromatic amine derivatives used.
- the electron transport layer is a layer containing a substance having a high electron transport property.
- metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes, and zinc complexes
- heteroaromatic compounds such as imidazole derivatives, benzimidazole derivatives, azine derivatives, carbazole derivatives, and phenanthroline derivatives
- 3) polymer compounds can be used.
- the electron injection layer is a layer containing a substance having a high electron injection property.
- the electron injection layer includes an alkali metal such as lithium (Li), lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF2), lithium oxide (LiOx), an alkaline earth metal, Alternatively, those compounds can be used.
- cathode For the cathode, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a small work function (specifically, 3.8 eV or less).
- cathode materials include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table of elements, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), and alkaline earth such as magnesium (Mg). And other rare earth metals such as alloys, alloys containing them (for example, MgAg, AlLi), and alloys containing these.
- the organic EL element of the present invention is used in various display devices or light emitting devices.
- it can be suitably used for light sources such as flat light emitters and display backlights, display units such as mobile phones, PDAs, car navigation systems, car instrument panels, and lighting.
- Example 1 A hole injection compound HI, a hole transport compound HT-1, a host material BH1 and a dopant material BD1 (a dopant material is 5% by weight), electron transport on an ITO substrate on which a 130 nm-thick ITO (anode) film is formed
- Compound ET-1 and Liq Liq is 50% by weight
- electron injection compound Liq, and cathode material aluminum were sequentially deposited and laminated to obtain an element having the following constitution.
- the parentheses indicate the film thickness (unit: nm).
- ITO 130) / HI (10) / HT-1 (90) / BH1: BD1 (20) (5%) / ET-1: Liq (30) (50%) / Liq (1) / Al (80)
- the lifetime LT90 was measured by applying a voltage to the device so that the current density was 50 mA / cm 2 and measuring the time (unit: hrs) until the luminance reached 90% with respect to the initial luminance.
- Example 1 the hole transport layer that was one layer was changed to two layers (hole transport layer 1 (film thickness 75 nm) and hole transport layer 2 (film thickness 15 nm)) composed of the compounds shown in Table 1. Otherwise, an element was obtained and evaluated in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 1. In the table, the hole transport layer 1 is on the anode side.
- Example 6 A hole injection compound HI, a hole transport compound HT-5, a host material BH2 and a dopant material BD2 (a dopant material is 4% by weight), first, on an ITO substrate on which a 130 nm-thick ITO (anode) film is formed.
- the electron transport compound ET-2, the second electron transport compound ET-3, the electron injection compound LiF, and the cathode material aluminum were sequentially deposited and laminated to obtain an element having the following constitution.
- the parentheses indicate the film thickness (unit: nm). Evaluation was performed in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 2.
- Example 6 a device was obtained and evaluated in the same manner as in Example 6 except that the hole injection compound was changed to the compounds shown in Table 2. The results are shown in Table 2.
- Example 6 Comparative Example 10 In Example 6, the single hole transport layer was changed to two layers (hole transport layer 1 (thickness 80 nm) and hole transport layer 2 (thickness 10 nm)) composed of the compounds shown in Table 2. Otherwise, an element was obtained and evaluated in the same manner as in Example 6. The results are shown in Table 2. In the table, the hole transport layer 1 is on the anode side.
- Example 7 A hole injection compound HI, a hole transport compound HT-6, a host material BH1 and a dopant material BD2 (a dopant material is 4% by weight), a first material on an ITO substrate on which an ITO (anode) having a thickness of 130 nm is formed.
- the electron transport compound ET-2, the second electron transport compound ET-3, the electron injection compound LiF, and the cathode material aluminum were sequentially deposited and laminated to obtain an element having the following constitution.
- the parentheses indicate the film thickness (unit: nm). Evaluation was performed in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 3. ITO (130) / HI (5) / HT-6 (90) / BH1: BD2 (25) (4%) / ET-2 (10) / ET-3 (15) / LiF (1) / Al (80 )
- Example 8 to 13 Comparative Example 11 In Example 7, a device was obtained and evaluated in the same manner as in Example 7 except that the hole transport compound was changed to the compounds shown in Table 3. The results are shown in Table 3.
- Example 7 Comparative Example 12 In Example 7, the hole transport layer that was one layer was changed to two layers (hole transport layer 1 (film thickness 80 nm) and hole transport layer 2 (film thickness 10 nm)) composed of the compounds shown in Table 3. Otherwise, an element was obtained and evaluated in the same manner as in Example 7. The results are shown in Table 2. In the table, the hole transport layer 1 is on the anode side.
- Example 14 A hole transport compound HT-11, a hole injection compound HI-2 (HI-2 is 6% by weight), and a hole transport compound HT-11 are formed on an ITO substrate on which ITO (anode) having a thickness of 130 nm is formed.
- the host material BH1 and the dopant material BD2 (4% by weight of the dopant material), the first electron transport compound ET-2, the second electron transport compound ET-3, the electron injection compound LiF, and the cathode material aluminum are sequentially deposited. Lamination was performed to obtain an element having the following configuration. The parentheses indicate the film thickness (unit: nm). Evaluation was performed in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 4. ITO (130) / HT-11: HI-2 (5) (6%) / HT-11 (90) / BH1: BD2 (25) (4%) / ET2 (10) / ET3 (15) / LiF ( 1) / Al (80)
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
対向する陽極１０と陰極２０と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた発光層３０と、前記陽極１０及び前記発光層３０の間に形成される正孔輸送帯域４０とを有し、前記正孔輸送帯域４０が、前記発光層３０に接する１つの正孔輸送層４３と、前記陽極１０に接する１つの正孔注入層４１のみからなり、前記正孔輸送層４３は、下記式（１）で表される化合物を含み、前記正孔注入層４１は、２～６個の芳香族６員環と、下記式（２ａ）又は（２ｂ）で表される構造を含んで前記芳香族６員環を連結する連結部分からなる化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子１。
Description
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを用いた表示装置又は発光装置に関する。
有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子は、電界を印加することにより、陽極より注入された正孔と陰極より注入された電子の再結合エネルギーにより蛍光性物質が発光する原理を利用した自発光素子である。
有機ＥＬ素子は、陽極と陰極の間に、発光層の他、さらに、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層等の有機層を含む積層構造を有する。このような素子では、注入された正孔と電子の再結合効率を高めるため、各層に用いる材料や素子構造の工夫がなされている。
例えば、正孔注入材料として、電子吸引基含有化合物が知られている（例えば、特許文献１～４）。また、正孔輸送材料として、トリアルールアミン化合物が知られている（例えば、特許文献５，６）。
正孔輸送層を２層設けることは、製造効率が低下するとともに、コスト高を招く。
本発明の目的は、正孔輸送層が１層だけであっても発光効率が高く寿命の長い有機ＥＬ素子を提供することである。
本発明の目的は、正孔輸送層が１層だけであっても発光効率が高く寿命の長い有機ＥＬ素子を提供することである。
本発明者らは、数多くの正孔注入材料と正孔輸送材料から、特定の正孔注入材料と特定の正孔輸送材料の組み合わせにより、正孔輸送層が１層だけであっても素子性能が低下することなく、量産性を向上させられることを見出し、本発明を完成させた。
本発明の一態様によれば、以下の有機ＥＬ素子が提供される。
対向する陽極と陰極と、
前記陽極及び前記陰極の間に設けられた発光層と
前記陽極及び前記発光層の間に形成される正孔輸送帯域とを有し、
前記正孔輸送帯域が、前記発光層に接する１つの正孔輸送層と、前記陽極に接する１つの正孔注入層のみからなり、
前記正孔輸送層は、下記式（１）で表される化合物を含み、
前記正孔注入層は、２～６個の芳香族６員環と、下記式（２ａ）又は（２ｂ）で表される構造を含んで前記芳香族６員環を連結する連結部分からなる化合物であって、前記芳香族６員環は、それぞれ、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の複素環基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリーロキシ基、置換もしくは無置換のアラルキルオキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、又は、シアノ基で置換されてもよい化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
（式（１）中、Ａｒ１とＡｒ２は、それぞれ、置換もしくは無置換のアリール基、又は置換もしくは無置換のヘテロアリール基である。Ｌは、単結合、置換もしくは無置換のアリーレン基、又は置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基である。Ｒ６１～Ｒ６３は、それぞれ、置換基である。ｋはそれぞれ０～５の整数である。ｍは０～４の整数である。ｎは０～３の整数である。）
（式（２ｂ）中、Ｘ２０は、下記式（２ｂ－１）～（２ｂ－１２）のいずれかで表される。）
（式（２ｂ－１）～（２ｂ－１２）中、Ｒ２０は、それぞれ、水素原子、置換もしくは無置換のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基又は置換もしくは無置換の複素環基である。）
本発明の一態様によれば、以下の有機ＥＬ素子が提供される。
対向する陽極と陰極と、
前記陽極及び前記陰極の間に設けられた発光層と
前記陽極及び前記発光層の間に形成される正孔輸送帯域とを有し、
前記正孔輸送帯域が、前記発光層に接する１つの正孔輸送層と、前記陽極に接する１つの正孔注入層のみからなり、
前記正孔輸送層は、下記式（１）で表される化合物を含み、
前記正孔注入層は、２～６個の芳香族６員環と、下記式（２ａ）又は（２ｂ）で表される構造を含んで前記芳香族６員環を連結する連結部分からなる化合物であって、前記芳香族６員環は、それぞれ、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の複素環基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリーロキシ基、置換もしくは無置換のアラルキルオキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、又は、シアノ基で置換されてもよい化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
本発明の他の態様によれば、上記の有機エレクトロルミネッセンス素子を具備する表示装置又は発光装置が提供される。
本発明によれば、正孔輸送層が１層だけであっても発光効率が高く寿命の長い有機ＥＬ素子が提供できる。
図１は、本発明の一実施形態にかかる有機ＥＬ素子の概略断面図である。
図１に示すように、本発明の有機ＥＬ素子１は、対向する陽極１０と陰極２０と、陽極１０と陰極２０の間に設けられた発光層３０と、陽極１０と発光層３０の間に形成される正孔輸送帯域４０とを有する。正孔輸送帯域４０は、発光層３０に接する１つの正孔輸送層４３と、陽極１０に接する１つの正孔注入層４１のみからなり、他の層は含まない。陰極２０と発光層３０の間に電子輸送帯域５０を形成することが好ましい。本発明において、電子輸送帯域５０の構成は限定されず、具体的には、層の種類や数等は限定されないが、通常、電子注入層と電子輸送層から構成される。
図１に示すように、本発明の有機ＥＬ素子１は、対向する陽極１０と陰極２０と、陽極１０と陰極２０の間に設けられた発光層３０と、陽極１０と発光層３０の間に形成される正孔輸送帯域４０とを有する。正孔輸送帯域４０は、発光層３０に接する１つの正孔輸送層４３と、陽極１０に接する１つの正孔注入層４１のみからなり、他の層は含まない。陰極２０と発光層３０の間に電子輸送帯域５０を形成することが好ましい。本発明において、電子輸送帯域５０の構成は限定されず、具体的には、層の種類や数等は限定されないが、通常、電子注入層と電子輸送層から構成される。
尚、単一の層（１つの層）とは、経時的（移動、保管、使用過程等）に、層の一部が変化した層であっても、単一の層とする。即ち、製造時において、同じ材料（不可避不純物は除いて）で形成された層である。又は、層内のアフニティとイオン化ポテンシャルが同じ層である。
正孔輸送層４３と正孔注入層４１の膜厚は適宜設定できるが、通常それぞれ１０ｎｍ～２００ｎｍである。
本発明の有機ＥＬ素子は、陽極を形成する工程と、正孔注入層を形成する工程と、正孔輸送層を形成する工程と、発光層を形成する工程と、陰極を形成する工程とを有し、陽極を形成する工程と、正孔注入層を形成する工程の間には、他の層を形成する工程は含まず、正孔輸送層を形成する工程と、発光層を形成する工程の間にも、他の層を形成する工程は含まない、方法で製造できる。工程の順序は限定されない。陽極から順次陰極まで形成してもよいし、その逆でもよい。また、一部の層からなる積層体を複数形成した後、張り合わせてよい。
本発明では、正孔輸送帯域４０を構成する正孔注入層４１と正孔輸送層４３に、所定の化合物の組み合わせを使用することにより、具体的には、従来よりアクセプター性の高い正孔注入化合物とギャップの広いモノアミン正孔輸送化合物を単層で使うことにより、正孔輸送層を２層設けなくても、素子性能を低下させることなく、量産性を向上させることができる。
以下、正孔注入層４１と正孔輸送層４３に用いる化合物について説明する。
尚、本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素（ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（ｔｒｉｔｉｕｍ）、を包含する。
尚、本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素（ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（ｔｒｉｔｉｕｍ）、を包含する。
本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は環形成原子数が６であり、キナゾリン環は環形成原子数が１０であり、フラン環の環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
本明細書において、「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
本発明は、正孔輸送層に、下記式（１）で表される化合物を含む。好ましくは実質的にこの化合物からなる。
式（１）中、Ａｒ１とＡｒ２は、それぞれ、置換もしくは無置換のアリール基、又は置換もしくは無置換のヘテロアリール基である。Ｌは、単結合、置換もしくは無置換のアリーレン基、又は置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基である。Ｒ６１～Ｒ６３は、それぞれ、置換基である。ｋはそれぞれ０～５の整数である。ｍは０～４の整数である。ｎは０～３の整数である。ｋが２以上の場合、複数のＲ６２は互いに結合して環を形成してもよい。ｋが２以上の場合、複数のＲ６３は互いに結合して環を形成してもよい。
Ａｒ１とＡｒ２は、それぞれ、好ましくは、下記式（１１）～（１９）から選択される。
式（１１）～（１９）中、Ｒ６１，ｋ，ｍ，ｎは、式（１）のＲ６１，ｋ，ｍ，ｎと同じである。
Ｘ’は、酸素原子又は硫黄原子である。
Ｌ１は式（１）のＬと同じであり、
Ｒ７１は、水素原子、又はＲ６１と同じ基である。
式（１１）において、Ｒ６１はカルバゾール骨格の任意の位置に結合してよく、Ｌ１はカルバゾール骨格の任意の位置に結合してよい。
式（１３）において、Ｒ６１はジベンゾフラン骨格又はジベンゾチオフェン骨格の任意の位置に結合してよく、Ｌ１はジベンゾフラン骨格又はジベンゾチオフェン骨格の任意の位置に結合してよい。
式（１２），（１４）～（１９）において、Ｒ６１はベンゼン環の任意の位置に結合してよく、Ｌ１はベンゼン環の任意の位置に結合してよい。
Ｘ’は、酸素原子又は硫黄原子である。
Ｌ１は式（１）のＬと同じであり、
Ｒ７１は、水素原子、又はＲ６１と同じ基である。
式（１１）において、Ｒ６１はカルバゾール骨格の任意の位置に結合してよく、Ｌ１はカルバゾール骨格の任意の位置に結合してよい。
式（１３）において、Ｒ６１はジベンゾフラン骨格又はジベンゾチオフェン骨格の任意の位置に結合してよく、Ｌ１はジベンゾフラン骨格又はジベンゾチオフェン骨格の任意の位置に結合してよい。
式（１２），（１４）～（１９）において、Ｒ６１はベンゼン環の任意の位置に結合してよく、Ｌ１はベンゼン環の任意の位置に結合してよい。
Ｒ７３，Ｒ７５は式（１）のＲ６２，Ｒ６３と同じである。ただしＲ７３，Ｒ７５は環を形成してもよい。例えば以下のスピロフルオレンを形成できる。好ましくはアルキル基である。
式中、Ｒ６１，ｍ，ｎは、式（１）のＲ６１，ｍ，ｎと同じである。
本発明の一実施形態において、式（１６）、式（１７）の基は、窒素原子と以下のように、パラ位、オルト位、又はメタ位で結合できる。
式（１）におけるＡｒ１とＡｒ２の組み合わせ（Ａｒ１、Ａｒ２）として、上記式（１１）～（１９）から選ばれるいずれを組み合わせてもよいが、例えば、（式（１３）、式（１３））、（式（１３）、式（１４））、（式（１３）、式（１６））、（式（１３）、式（１７））、（式（１４）、式（１６））、（式（１６）、式（１６））が好ましい。
Ｌは、好ましくは、下記式（２０）で表される基である。
式（２０）において、ｎが０のとき、Ｌは単結合である。ｎが複数（２以上）のとき複数のＲ６１，ｍは同じでも異なってもよく、Ｒ６１は互いに結合して環を形成してもよい。ｎは、０～２であることが好ましく、より好ましくは０である。
また、ｎ個のベンゼン環が互いにパラ位で結合することが好ましい。
また、ｎ個のベンゼン環が互いにパラ位で結合することが好ましい。
Ｌ１は、好ましくは単結合又はフェニレン基である。
Ｌ１は、下記式に示すように、カルバゾール骨格の３位に結合することが好ましい。
Ｌ１は、下記式に示すように、ジベンゾフラン骨格及びジベンゾチオフェン骨格の２位又は４位に結合することが好ましい。
Ｌ１は、下記式に示すように、フルオレン骨格の２位に結合することが好ましい。
式（１）の化合物が複数のＬ１を有する場合、該複数のＬ１は同一でも異なっていてもよい。
Ｒ６１は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のフルオロアルコキシ基、又はシアノ基を表わす。式（１）の芳香族アミン誘導体が複数のＲ６１を有する場合、該複数のＲ６１は同一でも異なっていてもよい。
Ｒ６１としては、好ましくは、ハロゲン原子（特にフッ素原子）、アルキル基（特にメチル基、ｔ－ブチル基）、アリール基（特にフェニル基）である。式（１５）～（１８）のＲ６１はフッ素を含む基が好ましい。
Ｒ６２及びＲ６３は同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の複素環基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、又はシアノ基を表わす。式（１）の芳香族アミン誘導体が複数のＲ６２を有する場合、該複数のＲ６２は同一でも異なっていてもよく、複数のＲ６３を有する場合、該複数のＲ６３は同一でも異なっていてもよい。
また、複数のＲ６２は互いに結合して環を形成してもよいし、環を形成しなくてもよい。複数のＲ６３は互いに結合して環を形成してもよいし、環を形成しなくてもよい。
複数のＲ６２が環を形成する場合、Ｒ６２が結合するフェニル基と共に、例えば、環形成炭素数１０～２０のアリール基（例えば、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基）、又は環形成原子数８～２０のヘテロアリール基（例えば、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基）を形成する。複数のＲ６３が環を形成する場合も同様である。
また、複数のＲ６２は互いに結合して環を形成してもよいし、環を形成しなくてもよい。複数のＲ６３は互いに結合して環を形成してもよいし、環を形成しなくてもよい。
複数のＲ６２が環を形成する場合、Ｒ６２が結合するフェニル基と共に、例えば、環形成炭素数１０～２０のアリール基（例えば、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基）、又は環形成原子数８～２０のヘテロアリール基（例えば、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基）を形成する。複数のＲ６３が環を形成する場合も同様である。
本発明の好ましい態様において、Ｒ６２及びＲ６３としては、アルキル基（特にメチル基、ｔ－ブチル基）、アリール基（特にフェニル基）、又はシアノ基が好ましく、また、Ｒ６２及びＲ６３はそれぞれフェニル基のパラ位に結合することが好ましい。
ｋは０，１，２，３，４，５のいずれかである。好ましくは０～３の整数、より好ましくは１である。
ｍは０，１，２，３，４のいずれかである。好ましくは０～３の整数、より好ましくは１である。
ｎは０，１，２，３，の整数、好ましくは０～２の整数、より好ましく１である。
ｍは０，１，２，３，４のいずれかである。好ましくは０～３の整数、より好ましくは１である。
ｎは０，１，２，３，の整数、好ましくは０～２の整数、より好ましく１である。
以下に式（１）の化合物の具体例を示すが、これらに限られるものではない。
本発明は、正孔注入層に、２，３，４，５，又は６個（好ましくは３個）の芳香族６員環と、下記式（２ａ）又は（２ｂ）で表される構造を含んで前記芳香族６員環を連結する連結部分からなる化合物を含む。好ましくは実質的にこの化合物からなる。この化合物に含まれる芳香族６員環は、それぞれ、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の複素環基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリーロキシ基、置換もしくは無置換のアラルキルオキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、又は、シアノ基で置換されてもよい。
尚、式（２ａ）又は（２ｂ）で表される構造は、連結すべき、置換もしくは無置換の芳香族６員環には含まれない。
尚、式（２ａ）又は（２ｂ）で表される構造は、連結すべき、置換もしくは無置換の芳香族６員環には含まれない。
２～６個の芳香族６員環は、それぞれ、好ましくは炭化水素環、より好ましくはベンゼン環等の芳香族炭化水素環である。また、好ましくは含窒素環、より好ましくはピリジン、ピラジン等の芳香族含窒素環である。
上記の正孔注入層に用いる、２～６個の芳香族６員環と、式（２ａ）で表される構造を含んで前記芳香族６員環を連結する連結部分からなる化合物として、具体的には、下記式（２）で表される化合物が挙げられる。
式（２）中、Ｘは、それぞれ、下記式で表される基である。
Ｒ２００－Ｃ＊－ＣＮ
（上記式中、Ｃ＊は二重結合で式（２）のシクロプロパンに結合する炭素原子である。
Ｒ２００は、それぞれ、芳香族６員環、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換のフルオロアルコキシ基及びシアノ基から選択される１以上で置換されている芳香族６員環である。）
Ｒ２００－Ｃ＊－ＣＮ
（上記式中、Ｃ＊は二重結合で式（２）のシクロプロパンに結合する炭素原子である。
Ｒ２００は、それぞれ、芳香族６員環、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換のフルオロアルコキシ基及びシアノ基から選択される１以上で置換されている芳香族６員環である。）
式（２）のＲ２００は、好ましくは、ペルフルオロピリジン－４－イル、テトラフルオロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル基、４－シアノペルフルオロフェニル、ジクロロ－３，５－ジフルオロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル、又はペルフルオロフェニルである。
具体的な式（２）の化合物として、（２Ｅ，２’Ｅ，２’’Ｅ）－２，２’，２’’－（シクロプロパン－１，２，３－トリイリデン）トリス（２－（ペルフルオロフェニル）－アセトニトリル）、（２Ｅ，２’Ｅ，２’’Ｅ）－２，２’，２’’－（シクロプロパン－１，２，３－トリイリデン）トリス（２－（ペルフルオロピリジン－４－イル）－アセトニトリル）、（２Ｅ，２’Ｅ，２’’Ｅ）－２，２’，２’’－（シクロプロパン－１，２，３－トリイリデン）トリス（２－（４－シアノペルフルオロフェニル）－アセトニトリル）、（２Ｅ，２’Ｅ，２’’Ｅ）－２，２’，２’’－（シクロプロパン－１，２，３－トリイリデン）トリス（２－（２，３，５，６－テトラフルオロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－アセトニトリル）、又は、（２Ｅ，２’Ｅ，２’’Ｅ）－２，２’，２’’－（シクロプロパン－１，２，３－トリイリデン）トリス（２－（２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－アセトニトリル）等が挙げられる。
以下に、式（２）の化合物を例示する。
上記の正孔注入層に用いる、２～６個の芳香族６員環と、式（２ｂ）で表される構造を含んで前記芳香族６員環を連結する連結部分からなる化合物として、具体的には、下記式（３）で表される化合物が挙げられる。
式（３）中、Ａｒ１は、置換もしくは無置換の、環形成炭素数６～２４の単環もしくは縮合環、又は環形成原子数６～２４の複素環、好ましくは環形成炭素数６～１４の単環もしくは縮合環、又は環形成原子数６～１４の複素環である。単環もしくは縮合環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、９，９－ジメチルフルオレン環、９，９－ジオクチルフルオレン環等が挙げられる。複素環としては、ピラジン環、ピリジン環、キノキサリン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、フラン環、ベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、フェナントロリン環、ナフチリジン環等が挙げられる。Ａｒ１の環は好ましくは芳香環である。
式（３）中、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の複素環基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリーロキシ基、置換もしくは無置換のアラルキルオキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、又は、シアノ基である。Ｒ１とＲ２及びＲ３とＲ４は互いに結合して環を構成する飽和もしくは不飽和の２価の基を形成してもよい。
既述のようにＲ１とＲ２及びＲ３とＲ４は互いに結合して環を構成する飽和もしくは不飽和の２価の基を形成してもよい。環の例としては、ベンゼン環、ナフタレン環、ピラジン環、ピリジン環、フラン環等が挙げられる。
さらに、Ｒ１～Ｒ４の少なくとも一つは、フッ素原子、フルオロアルキル基、フルオロアルコキシ基、シアノ基、又は、フッ素、フルオロアルキル基、フルオロアルコキシ基、シアノ基から選ばれる少なくとも１種の基を有するアリール基もしくは複素環基であることが好ましい。これらを置換基にすることで電子受容性を高めたり、適度な昇華温度を得られたり、あるいは結晶化を抑制したりすることができる。
式（３）中のａｒ１及びａｒ２は、それぞれ、下記式（ｉ）もしくは（ｉｉ）である。
式中、Ｘ１及びＸ２は互いに同一でも異なっていてもよく、Ｘ２０と同じである。特に（２ｂ－１）～（２ｂ－３）であれば、耐熱性に優れる、あるいは合成のし易さ等の点から好ましい。
式（３）中、Ｙ１～Ｙ４は互いに同一でも異なっていてもよく、－Ｎ＝、－ＣＨ＝、又は－Ｃ（Ｒ５）＝であり、Ｒ５は前記Ｒ１～Ｒ４と同義である。Ｒ１～Ｒ５のうち互いに隣接するものは互いに結合して環を構成する飽和もしくは不飽和の２価の基を形成してもよい。
また、Ｙ１～Ｙ４のうち少なくとも１つは窒素原子であることが好ましい（後述のＹ５～Ｙ１０、Ｙ１１～Ｙ１４、Ｙ２１～Ｙ２６及びＹ３１～Ｙ３８についても同様）。少なくとも１つは窒素原子であることで、電子受容性を高めたり、耐熱性を高めたり、あるいは結晶化を抑制したりすることができる。
また、Ｙ１～Ｙ４のうち少なくとも１つは窒素原子であることが好ましい（後述のＹ５～Ｙ１０、Ｙ１１～Ｙ１４、Ｙ２１～Ｙ２６及びＹ３１～Ｙ３８についても同様）。少なくとも１つは窒素原子であることで、電子受容性を高めたり、耐熱性を高めたり、あるいは結晶化を抑制したりすることができる。
式（３）のインデノフルオレンジオン誘導体は、下記式（Ａ）あるいは（Ｂ）で表されることが好ましい。下記式（Ａ）中のＡｒ１等の各符号は、式（３）と同義である。下記式（Ｂ）中のＡｒ２は式（３）におけるＡｒ１と同義であり、Ｘ３及びＸ４は式（３）におけるＸ１及びＸ２と同義であり、Ｙ５～Ｙ８は式（３）におけるＹ１～Ｙ４と同義であり、Ｒ１～Ｒ４は式（３）におけるＲ１～Ｒ４と同義である。
さらに好ましくは、式（３）の化合物は下記式（Ｉ）～（ＩＸ）で表される。
上記式中、Ｘ１及びＸ２は式（３）におけるＸ１及びＸ２と同義である。Ｘ１及びＸ２はそれぞれ上記（２ｂ－１）又は（２ｂ－２）であることが好ましく、同じであることがより好ましい。Ｒ１～Ｒ４及びＲ８～Ｒ１７は式（３）におけるＲ１～Ｒ４と同義であり、Ｒ１～Ｒ４及びＲ８～Ｒ１７の少なくとも一つが、フッ素原子、フルオロアルキル基、フルオロアルコキシ基、シアノ基、又は、フッ素、フルオロアルキル基、フルオロアルコキシ基、シアノ基から選ばれる基を少なくとも１種有するアリール基もしくは複素環基であることが好ましい。Ｙ５～Ｙ１０、Ｙ１１～Ｙ１４、Ｙ２１～Ｙ２６及びＹ３１～Ｙ３８は式（３）におけるＹ１～Ｙ４と同義である。
特に好ましい式（３）の化合物を以下に示す。なお、複数の異性体を含む場合であっても、特定の異性体に限定さない。
上記式中、Ｒ１１～Ｒ３０，Ｒ３１～Ｒ５２は式（３）におけるＲ１～Ｒ４と同義である。Ｒ３１～Ｒ５２のうち互いに隣接するものは互いに結合して環を構成する飽和もしくは不飽和の２価の基を形成してもよい。特に、Ｒ３１～Ｒ５２の少なくとも一つが、フッ素原子、フルオロアルキル基、フルオロアルコキシ基、シアノ基、又は、フッ素、フルオロアルキル基、フルオロアルコキシ基、シアノ基から選ばれる基を少なくとも１種有するアリール基もしくは複素環基であることが好ましい。
以下に式（３）の化合物の具体例を示すが、これらに限られるものではない。
上記の各基の好適例又は具体例を以下に示す。
アルキル基、フルオロアルキル基のアルキル部分、アルコキシ基のアルキル部分、フルオロアルコキシ基のアルキル部分は、例えば炭素数１～２０、好ましくは１～８、より好ましくは１～４である。
シクロアルキル基は、例えば炭素数３～２０、好ましくは５～１０、より好ましくは５～６である。
アルケニル基は、例えば炭素数２～２０、好ましくは２～８、より好ましくは２～４である。
アリール基又はアリーレン基は、例えば環形成炭素数６～５０、好ましくは６～２４、より好ましくは６～１２である。
アラルキルオキシ基は、アルキル部分は、例えば炭素数１～２０、好ましくは１～８、より好ましくは１～４であり、アリール部分は、例えば環形成炭素数６～５０、好ましくは６～２４、より好ましくは６～１２である。
複素環基、ヘテロアリール基又はヘテロアリーレン基は、例えば環形成原子数３～５０、好ましくは３～２４、より好ましくは３～１２である。
アリールオキシ基は、例えば炭素数６～５０、好ましくは６～２４、より好ましくは６～１２である。
アルキル基、フルオロアルキル基のアルキル部分、アルコキシ基のアルキル部分、フルオロアルコキシ基のアルキル部分は、例えば炭素数１～２０、好ましくは１～８、より好ましくは１～４である。
シクロアルキル基は、例えば炭素数３～２０、好ましくは５～１０、より好ましくは５～６である。
アルケニル基は、例えば炭素数２～２０、好ましくは２～８、より好ましくは２～４である。
アリール基又はアリーレン基は、例えば環形成炭素数６～５０、好ましくは６～２４、より好ましくは６～１２である。
アラルキルオキシ基は、アルキル部分は、例えば炭素数１～２０、好ましくは１～８、より好ましくは１～４であり、アリール部分は、例えば環形成炭素数６～５０、好ましくは６～２４、より好ましくは６～１２である。
複素環基、ヘテロアリール基又はヘテロアリーレン基は、例えば環形成原子数３～５０、好ましくは３～２４、より好ましくは３～１２である。
アリールオキシ基は、例えば炭素数６～５０、好ましくは６～２４、より好ましくは６～１２である。
前記アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基（異性体を含む）、ヘキシル基（異性体を含む）、ヘプチル基（異性体を含む）、オクチル基（異性体を含む）、ノニル基（異性体を含む）、デシル基（異性体を含む）、ウンデシル基（異性体を含む）、及びドデシル基（異性体を含む）等が挙げられ、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、及びペンチル基（異性体を含む）が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、及びｔ－ブチル基がより好ましく、メチル基及びｔ－ブチル基が特に好ましい。
（置換）アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチルフェニル基、ビフェニルイル基、ターフェニルイル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、フェニルナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、７－フェニル－９，９－ジメチルフルオレニル基、ペンタセニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ－インダセニル基、ａｓ－インダセニル基、フルオランテニル基、ペリレニル基、フルオロフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基、（トリフルオロメチル）フルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、（トリフルオロメチル）ジフルオロフェニル基、トリフルオロメトキシフェニル基及びトリフルオロメトキシフルオロフェニル基等が挙げられ、フェニル基、ナフチルフェニル基、ビフェニルイル基、ターフェニルイル基、ナフチル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、が好ましく、フェニル基、ビフェニルイル基、ナフチル基、９，９－ジメチルフルオレニル基がより好ましく、フェニル基が特に好ましい。（置換）アリーレン基も同様である。
ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子であり、フッ素原子が特に好ましい。
フルオロアルキル基としては、例えば、上記の炭素数１～２０のアルキル基の少なくとも１個の水素原子、好ましくは１～７個の水素原子をフッ素原子で置換して得られる基が挙げられ、ヘプタフルオロプロピル基、ペンタフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、トリフルオロメチル基、パーフルオロシクロヘキシル基、パーフルオロアダマンチル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ基、２，２，３，３－テトラフルオロプロポキシ基、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン‐２－イルオキシ基が好ましく、ペンタフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、トリフルオロメチル基がより好ましく、トリフルオロメチル基が特に好ましい。
アルコキシ基としては、ｔ－ブトキシ基、プロポキシ基、エトキシ基、メトキシ基が好ましく、エトキシ基、メトキシ基がより好ましく、メトキシ基が特に好ましい。
フルオロアルコキシ基としては、ヘプタフルオロプロポキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、トリフルオロメトキシ基が好ましく、ペンタフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、トリフルオロメトキシ基がより好ましく、トリフルオロメトキシ基が特に好ましい。
複素環基は少なくとも１個、好ましくは１～３個のヘテロ原子、例えば、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子、を含む。該複素環基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、チオフェニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズチアゾリル基、インダゾリル基、ベンズイソキサゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、及びキサンテニル基等が挙げられ、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基が好ましく、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基がより好ましい。（置換）ヘテロアリーレン基も同様である。
アリールオキシ基としては、ターフェニルオキシ基、ビフェニルオキシ基、フェノキシ基が好ましく、ビフェニルオキシ基、フェノキシ基がより好ましく、フェノキシ基が特に好ましい。
シクロアルキル基としてはシクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
アルケニル基としてはビニル基、プロペニル基（二重結合の位置異性体を含む）、ブテニル基（二重結合の位置異性体を含む）、ペンテニル基（二重結合の位置異性体を含む）等があげられる。
（置換）アラルキルオキシ基の例としては、ベンジルオキシ基、ペンタフルオロベンジルオキシ基、４－トリフルオロメチルベンジルオキシ基等が挙げられる。
（置換）アミノ基の例としては、アミノ基、モノもしくはジメチルアミノ基、モノもしくはジエチルアミノ基、モノもしくはジフェニルアミノ基等が挙げられる。
アルケニル基としてはビニル基、プロペニル基（二重結合の位置異性体を含む）、ブテニル基（二重結合の位置異性体を含む）、ペンテニル基（二重結合の位置異性体を含む）等があげられる。
（置換）アラルキルオキシ基の例としては、ベンジルオキシ基、ペンタフルオロベンジルオキシ基、４－トリフルオロメチルベンジルオキシ基等が挙げられる。
（置換）アミノ基の例としては、アミノ基、モノもしくはジメチルアミノ基、モノもしくはジエチルアミノ基、モノもしくはジフェニルアミノ基等が挙げられる。
上記において、“置換もしくは無置換”というときの任意の置換基は、炭素数１～５０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～５）のアルキル基；炭素数１～５０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～５）のフルオロアルキル基；環形成炭素数３～５０（好ましくは３～６、より好ましくは５又は６）のシクロアルキル基；環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２４、より好ましくは６～１２）のアリール基；環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２４、より好ましくは６～１２）のアリール基を有する炭素数１～５０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～５）のアラルキル基；アミノ基；炭素数１～５０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～５）のアルキル基を有するモノ－又はジアルキルアミノ基；環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２４、より好ましくは６～１２）のアリール基を有するモノ－又はジアリールアミノ基；炭素数１～５０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～５）のアルキル基を有するアルコキシ基；炭素数１～５０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～５）のアルキル基を有するフルオロアルコキシ基；環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２４、より好ましくは６～１２）のアリール基を有するアリールオキシ基；炭素数１～５０（好ましくは１～１０、より好ましくは１～５）のアルキル基及び環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２４、より好ましくは６～１２）のアリール基から選ばれる基を有するモノ－、ジ－又はトリ置換シリル基；環形成原子数５～５０（好ましくは５～２４、より好ましくは５～１２）でありヘテロ原子（窒素原子、酸素原子、硫黄原子）を１～５個（好ましくは１～３個、より好ましくは１～２個）含むヘテロアリール基；ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）；シアノ基；ニトロ基からなる群より選ばれる。
これらの置換基は、上記の置換基によって更に置換されてもよい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成してもよい。
これらの置換基は、上記の置換基によって更に置換されてもよい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成してもよい。
以下、有機ＥＬ素子を構成する正孔輸送帯域以外の層について説明する。尚、有機ＥＬ素子を構成する層及び材料は下記に限定されない。
（基板）
基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。
基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。
（陽極）
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステン、及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、又は金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステン、及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、又は金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
（発光層のゲスト材料）
発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。
発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料としてイリジウム錯体等が使用される。発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。
（発光層のホスト材料）
発光層としては、上述した発光性の高い物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、各種のものを用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い物質を用いることが好ましい。
発光層としては、上述した発光性の高い物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、各種のものを用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い物質を用いることが好ましい。
発光性の高い物質を分散させるための物質（ホスト材料）としては、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、３）トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
（電子輸送層）
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。
（電子注入層）
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。
（陰極）
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、及びマグネシウム（Ｍｇ）等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）等の希土類金属及びこれらを含む合金等が挙げられる。
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、及びマグネシウム（Ｍｇ）等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）等の希土類金属及びこれらを含む合金等が挙げられる。
本発明の有機ＥＬ素子は、様々な表示装置又は発光装置に用いられる。例えば、平面発光体やディスプレイのバックライト等の光源、携帯電話、ＰＤＡ、カーナビゲーション、車のインパネ等の表示部、照明等に好適に使用できる。
実施例及び比較例で使用した化合物は以下の通りである。
［正孔注入化合物］
［正孔注入化合物］
［正孔輸送化合物］
［ホスト化合物］
［ドーパント化合物］
［電子輸送化合物又は電子注入化合物］
実施例１
膜厚１３０ｎｍのＩＴＯ（陽極）が成膜されたＩＴＯ基板上に、正孔注入化合物ＨＩ、正孔輸送化合物ＨＴ－１、ホスト材料ＢＨ１とドーパント材料ＢＤ１（ドーパント材料は５重量％）、電子輸送化合物ＥＴ－１とＬｉｑ（Ｌｉｑは５０重量％）、電子注入化合物Ｌｉｑ、陰極材料アルミニウムを順次蒸着し、積層し、下記の構成からなる素子を得た。括弧内は膜厚（単位：ｎｍ）を示す。
ＩＴＯ（１３０）／ＨＩ（１０）／ＨＴ－１（９０）／ＢＨ１：ＢＤ１（２０）（５％）／ＥＴ－１：Ｌｉｑ（３０）（５０％）／Ｌｉｑ（１）／Ａｌ（８０）
膜厚１３０ｎｍのＩＴＯ（陽極）が成膜されたＩＴＯ基板上に、正孔注入化合物ＨＩ、正孔輸送化合物ＨＴ－１、ホスト材料ＢＨ１とドーパント材料ＢＤ１（ドーパント材料は５重量％）、電子輸送化合物ＥＴ－１とＬｉｑ（Ｌｉｑは５０重量％）、電子注入化合物Ｌｉｑ、陰極材料アルミニウムを順次蒸着し、積層し、下記の構成からなる素子を得た。括弧内は膜厚（単位：ｎｍ）を示す。
ＩＴＯ（１３０）／ＨＩ（１０）／ＨＴ－１（９０）／ＢＨ１：ＢＤ１（２０）（５％）／ＥＴ－１：Ｌｉｑ（３０）（５０％）／Ｌｉｑ（１）／Ａｌ（８０）
得られた素子について以下の評価をした。結果を表１に示す。
（１）初期性能（電圧、電流密度、外部量子効率）
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加し、そのときの電圧値を測定した。またそのときのＥＬ発光スペクトルを分光放射輝度計（ＣＳ－１０００：コミカミノルタ社製）を用いて計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、外部量子効率（ＥＱＥ）（％）を算出した。
（１）初期性能（電圧、電流密度、外部量子効率）
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加し、そのときの電圧値を測定した。またそのときのＥＬ発光スペクトルを分光放射輝度計（ＣＳ－１０００：コミカミノルタ社製）を用いて計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、外部量子効率（ＥＱＥ）（％）を算出した。
（２）ＬＴ９０
寿命ＬＴ９０は、電流密度が５０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が９０％となるまでの時間（単位：ｈｒｓ）を測定した。
寿命ＬＴ９０は、電流密度が５０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が９０％となるまでの時間（単位：ｈｒｓ）を測定した。
実施例２～５、比較例１，２
実施例１において、正孔輸送化合物を、表１に示す化合物に変えた他は実施例１と同様にして素子を得て、評価した。結果を表１に示す。
実施例１において、正孔輸送化合物を、表１に示す化合物に変えた他は実施例１と同様にして素子を得て、評価した。結果を表１に示す。
比較例３～８
実施例１において、１層であった正孔輸送層を、表１に示す化合物からなる２層（正孔輸送層１（膜厚７５ｎｍ）と正孔輸送層２（膜厚１５ｎｍ））に変えた他は実施例１と同様にして素子を得て、評価した。結果を表１に示す。
表中、正孔輸送層１が陽極側にある。
実施例１において、１層であった正孔輸送層を、表１に示す化合物からなる２層（正孔輸送層１（膜厚７５ｎｍ）と正孔輸送層２（膜厚１５ｎｍ））に変えた他は実施例１と同様にして素子を得て、評価した。結果を表１に示す。
表中、正孔輸送層１が陽極側にある。
実施例６
膜厚１３０ｎｍのＩＴＯ（陽極）が成膜されたＩＴＯ基板上に、正孔注入化合物ＨＩ、正孔輸送化合物ＨＴ－５、ホスト材料ＢＨ２とドーパント材料ＢＤ２（ドーパント材料は４重量％）、第１の電子輸送化合物ＥＴ－２、第２の電子輸送化合物ＥＴ－３、電子注入化合物ＬｉＦ、陰極材料アルミニウムを順次蒸着し、積層し、下記の構成からなる素子を得た。括弧内は膜厚（単位：ｎｍ）を示す。
実施例１と同様に評価した。結果を表２に示す。
ＩＴＯ（１３０）／ＨＩ（１０）／ＨＴ－５（９０）／ＢＨ２：ＢＤ２（２５）（４％）／ＥＴ－２（２５）／ＥＴ－３（１０）／ＬｉＦ（１）／Ａｌ（８０）
膜厚１３０ｎｍのＩＴＯ（陽極）が成膜されたＩＴＯ基板上に、正孔注入化合物ＨＩ、正孔輸送化合物ＨＴ－５、ホスト材料ＢＨ２とドーパント材料ＢＤ２（ドーパント材料は４重量％）、第１の電子輸送化合物ＥＴ－２、第２の電子輸送化合物ＥＴ－３、電子注入化合物ＬｉＦ、陰極材料アルミニウムを順次蒸着し、積層し、下記の構成からなる素子を得た。括弧内は膜厚（単位：ｎｍ）を示す。
実施例１と同様に評価した。結果を表２に示す。
ＩＴＯ（１３０）／ＨＩ（１０）／ＨＴ－５（９０）／ＢＨ２：ＢＤ２（２５）（４％）／ＥＴ－２（２５）／ＥＴ－３（１０）／ＬｉＦ（１）／Ａｌ（８０）
比較例９
実施例６において、正孔注入化合物を、表２に示す化合物に変えた他は実施例６と同様にして素子を得て、評価した。結果を表２に示す。
実施例６において、正孔注入化合物を、表２に示す化合物に変えた他は実施例６と同様にして素子を得て、評価した。結果を表２に示す。
比較例１０
実施例６において、１層であった正孔輸送層を、表２に示す化合物からなる２層（正孔輸送層１（膜厚８０ｎｍ）と正孔輸送層２（膜厚１０ｎｍ））に変えた他は実施例６と同様にして素子を得て、評価した。結果を表２に示す。
表中、正孔輸送層１が陽極側にある。
実施例６において、１層であった正孔輸送層を、表２に示す化合物からなる２層（正孔輸送層１（膜厚８０ｎｍ）と正孔輸送層２（膜厚１０ｎｍ））に変えた他は実施例６と同様にして素子を得て、評価した。結果を表２に示す。
表中、正孔輸送層１が陽極側にある。
実施例７
膜厚１３０ｎｍのＩＴＯ（陽極）が成膜されたＩＴＯ基板上に、正孔注入化合物ＨＩ、正孔輸送化合物ＨＴ－６、ホスト材料ＢＨ１とドーパント材料ＢＤ２（ドーパント材料は４重量％）、第１の電子輸送化合物ＥＴ－２、第２の電子輸送化合物ＥＴ－３、電子注入化合物ＬｉＦ、陰極材料アルミニウムを順次蒸着し、積層し、下記の構成からなる素子を得た。括弧内は膜厚（単位：ｎｍ）を示す。
実施例１と同様に評価した。結果を表３に示す。
ＩＴＯ（１３０）／ＨＩ（５）／ＨＴ－６（９０）／ＢＨ１：ＢＤ２（２５）（４％）／ＥＴ－２（１０）／ＥＴ－３（１５）／ＬｉＦ（１）／Ａｌ（８０）
膜厚１３０ｎｍのＩＴＯ（陽極）が成膜されたＩＴＯ基板上に、正孔注入化合物ＨＩ、正孔輸送化合物ＨＴ－６、ホスト材料ＢＨ１とドーパント材料ＢＤ２（ドーパント材料は４重量％）、第１の電子輸送化合物ＥＴ－２、第２の電子輸送化合物ＥＴ－３、電子注入化合物ＬｉＦ、陰極材料アルミニウムを順次蒸着し、積層し、下記の構成からなる素子を得た。括弧内は膜厚（単位：ｎｍ）を示す。
実施例１と同様に評価した。結果を表３に示す。
ＩＴＯ（１３０）／ＨＩ（５）／ＨＴ－６（９０）／ＢＨ１：ＢＤ２（２５）（４％）／ＥＴ－２（１０）／ＥＴ－３（１５）／ＬｉＦ（１）／Ａｌ（８０）
実施例８～１３、比較例１１
実施例７において、正孔輸送化合物を表３に示す化合物に変えた他は、実施例７と同様にして素子を得て、評価した。結果を表３に示す。
実施例７において、正孔輸送化合物を表３に示す化合物に変えた他は、実施例７と同様にして素子を得て、評価した。結果を表３に示す。
比較例１２
実施例７において、１層であった正孔輸送層を、表３に示す化合物からなる２層（正孔輸送層１（膜厚８０ｎｍ）と正孔輸送層２（膜厚１０ｎｍ））に変えた他は実施例７と同様にして素子を得て、評価した。結果を表２に示す。
表中、正孔輸送層１が陽極側にある。
実施例７において、１層であった正孔輸送層を、表３に示す化合物からなる２層（正孔輸送層１（膜厚８０ｎｍ）と正孔輸送層２（膜厚１０ｎｍ））に変えた他は実施例７と同様にして素子を得て、評価した。結果を表２に示す。
表中、正孔輸送層１が陽極側にある。
実施例１４
膜厚１３０ｎｍのＩＴＯ（陽極）が成膜されたＩＴＯ基板上に、正孔輸送化合物ＨＴ－１１と正孔注入化合物ＨＩ－２（ＨＩ－２は６重量％）、正孔輸送化合物ＨＴ－１１、ホスト材料ＢＨ１とドーパント材料ＢＤ２（ドーパント材料は４重量％）、第１の電子輸送化合物ＥＴ－２、第２の電子輸送化合物ＥＴ－３、電子注入化合物ＬｉＦ、陰極材料アルミニウムを順次蒸着し、積層し、下記の構成からなる素子を得た。括弧内は膜厚（単位：ｎｍ）を示す。
実施例１と同様に評価した。結果を表４に示す。
ＩＴＯ（１３０）／ＨＴ－１１：ＨＩ－２（５）（６％）／ＨＴ－１１（９０）／ＢＨ１：ＢＤ２（２５）（４％）／ＥＴ２（１０）／ＥＴ３（１５）／ＬｉＦ（１）／Ａｌ（８０）
膜厚１３０ｎｍのＩＴＯ（陽極）が成膜されたＩＴＯ基板上に、正孔輸送化合物ＨＴ－１１と正孔注入化合物ＨＩ－２（ＨＩ－２は６重量％）、正孔輸送化合物ＨＴ－１１、ホスト材料ＢＨ１とドーパント材料ＢＤ２（ドーパント材料は４重量％）、第１の電子輸送化合物ＥＴ－２、第２の電子輸送化合物ＥＴ－３、電子注入化合物ＬｉＦ、陰極材料アルミニウムを順次蒸着し、積層し、下記の構成からなる素子を得た。括弧内は膜厚（単位：ｎｍ）を示す。
実施例１と同様に評価した。結果を表４に示す。
ＩＴＯ（１３０）／ＨＴ－１１：ＨＩ－２（５）（６％）／ＨＴ－１１（９０）／ＢＨ１：ＢＤ２（２５）（４％）／ＥＴ２（１０）／ＥＴ３（１５）／ＬｉＦ（１）／Ａｌ（８０）
表１～４から、本発明の素子は、正孔輸送層が１層だけであっても発光効率が大きく低下せず、寿命が長いことが分かる。
上記に本発明の実施形態及び／又は実施例を幾つか詳細に説明したが、当業者は、本発明の新規な教示及び効果から実質的に離れることなく、これら例示である実施形態及び／又は実施例に多くの変更を加えることが容易である。従って、これらの多くの変更は本発明の範囲に含まれる。
本願のパリ優先の基礎となる日本出願明細書の内容を全てここに援用する。
本願のパリ優先の基礎となる日本出願明細書の内容を全てここに援用する。
Claims (28)
- 対向する陽極と陰極と、
前記陽極及び前記陰極の間に設けられた発光層と、
前記陽極及び前記発光層の間に形成される正孔輸送帯域とを有し、
前記正孔輸送帯域が、前記発光層に接する１つの正孔輸送層と、前記陽極に接する１つの正孔注入層のみからなり、
前記正孔輸送層は、下記式（１）で表される化合物を含み、
前記正孔注入層は、２～６個の芳香族６員環と、下記式（２ａ）又は（２ｂ）で表される構造を含んで前記芳香族６員環を連結する連結部分からなる化合物であって、前記芳香族６員環は、それぞれ、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の複素環基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリーロキシ基、置換もしくは無置換のアラルキルオキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、又は、シアノ基で置換されてもよい化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 式（１）において、Ｒ６１は、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルコキシ基、又はシアノ基であり、複数のＲ６１が存在する場合、該複数のＲ６１は互いに同一でも異なっていてもよく、
Ｒ６２及びＲ６３は、それぞれ、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数３～５０の複素環基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、又はシアノ基であり、また、Ｒ６２が複数存在する場合、該複数のＲ６２は同一でも異なっていてもよく、Ｒ６３が複数存在する場合、該複数のＲ６３は同一でも異なっていてもよい、
請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 式（１）において、Ａｒ１とＡｒ２は、それぞれ、下記式（１１）～（１９）から選択される基である請求項１又は２記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ｘ’は、酸素原子又は硫黄原子である。
Ｌ１は式（１）のＬと同じであり、
Ｒ７１は、水素原子、又はＲ６１と同じ基である。
Ｒ７３，Ｒ７５は式（１）のＲ６２，Ｒ６３と同じである。ただしＲ７３，Ｒ７５は環を形成してもよい。
式（１１）において、Ｒ６１はカルバゾール骨格の任意の位置に結合してよく、Ｌ１はカルバゾール骨格の任意の位置に結合してよい。
式（１３）において、Ｒ６１はジベンゾフラン骨格又はジベンゾチオフェン骨格の任意の位置に結合してよく、Ｌ１はジベンゾフラン骨格又はジベンゾチオフェン骨格の任意の位置に結合してよい。
式（１２），（１４）～（１９）において、Ｒ６１はベンゼン環の任意の位置に結合してよく、Ｌ１はベンゼン環の任意の位置に結合してよい。） - Ａｒ１とＡｒ２の少なくとも１つが、式（１１）である請求項３記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- Ａｒ１とＡｒ２の少なくとも１つが、式（１２）である請求項３記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- Ａｒ１とＡｒ２の少なくとも１つが、式（１３）である請求項３記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- Ａｒ１とＡｒ２の少なくとも１つが、式（１４）である請求項３記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- Ａｒ１とＡｒ２の少なくとも１つが、式（１５）～（１９）のいずれかである請求項３記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 式（１１）で表される基が、Ｌ１がカルバゾール骨格の３位で結合する下記の基である請求項３又は４記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 式（１３）で表される基が、Ｌ１がジベンゾフラン骨格又はジベンゾチオフェン骨格の４位で結合する下記の基である請求項３又は６記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 式（１６）が、式（１）の窒素原子と、パラ位で結合する請求項３又は８記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 式（１７）が、式（１）の窒素原子と、オルト位で結合する請求項３又は８記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 式（１）において、Ｌは、下記式（２０）で表される基である請求項１～１２のいずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 式（２０）において、ｎが複数のとき、ｎ個のベンゼン環が互いにパラ位で結合する請求項１３記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 式（２０）において、ｎが、１又は２である請求項１３記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記正孔注入層の化合物において、前記芳香族６員環が、それぞれ、炭化水素環又は窒素を含む複素環である請求項１～１５のいずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記正孔注入層の化合物において、前記（２ｂ）で表される構造を含む連結部分が、連結する２つの芳香族６員環と縮合する５員環を形成する請求項１～１６のいずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記正孔注入層の化合物が、以下の式（２）で表される請求項１～１６のいずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ｒ２００－Ｃ＊－ＣＮ
（上記式中、Ｃ＊は二重結合で式（２）のシクロプロパンに結合する炭素原子である。
Ｒ２００は、それぞれ、芳香族６員環、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換のフルオロアルコキシ基及びシアノ基から選択される１以上で置換されている芳香族６員環である。） - 式（２）のＲ２００が、ペルフルオロピリジン－４－イル基、テトラフルオロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル基、４－シアノペルフルオロフェニル基、ジクロロ－３，５－ジフルオロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル基、又はペルフルオロフェニル基である請求項１８記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 式（２）の化合物が、（２Ｅ，２’Ｅ，２’’Ｅ）－２，２’，２’’－（シクロプロパン－１，２，３－トリイリデン）トリス（２－（ペルフルオロフェニル）－アセトニトリル）、（２Ｅ，２’Ｅ，２’’Ｅ）－２，２’，２’’－（シクロプロパン－１，２，３－トリイリデン）トリス（２－（ペルフルオロピリジン－４－イル）－アセトニトリル）、（２Ｅ，２’Ｅ，２’’Ｅ）－２，２’，２’’－（シクロプロパン－１，２，３－トリイリデン）トリス（２－（４－シアノペルフルオロフェニル）－アセトニトリル）、（２Ｅ，２’Ｅ，２’’Ｅ）－２，２’，２’’－（シクロプロパン－１，２，３－トリイリデン）トリス（２－（２，３，５，６－テトラフルオロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－アセトニトリル）、又は、（２Ｅ，２’Ｅ，２’’Ｅ）－２，２’，２’’－（シクロプロパン－１，２，３－トリイリデン）トリス（２－（２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－アセトニトリル）である請求項１８記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記正孔注入層の化合物が、以下の式（３）で表される請求項１～１６のいずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
ａｒ１及びａｒ２は、それぞれ、下記式（ｉ）又は（ｉｉ）である。
Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルケニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数３～５０の複素環基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーロキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７～７０のアラルキルオキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、又は、シアノ基である。Ｒ１とＲ２及びＲ３とＲ４は互いに結合して環を構成する飽和もしくは不飽和の２価の基を形成してもよい。
Ｙ１～Ｙ４は互いに同一でも異なっていてもよく、－Ｎ＝、－ＣＨ＝、又は－Ｃ（Ｒ５）＝であり、Ｒ５は前記Ｒ１～Ｒ４と同じである。Ｒ１～Ｒ５のうち互いに隣接するものは互いに結合して環を構成する飽和もしくは不飽和の２価の基を形成してもよい。） - 式（３）が、下記式（Ｉ）～（ＩＸ）のいずれかである請求項２１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 式（Ｉ）～（ＩＸ）において、Ｙ１～Ｙ４、Ｙ２１～Ｙ２６、Ｙ３１～Ｙ３８のうち、少なくとも１つが窒素原子である請求項２２記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 式（Ｉ）～（ＩＸ）において、Ｒ１～Ｒ４の少なくとも一つが、フッ素原子、フルオロアルキル基、フルオロアルコキシ基、シアノ基、又は、フッ素、フルオロアルキル基、フルオロアルコキシ基、シアノ基から選ばれる基を１以上有するアリール基もしくは複素環基である請求項２２又は２３記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層がピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体及びトリアリールアミン誘導体から選択される１以上の化合物を含む請求項１～２４のいずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層がイリジウム錯体、オスミウム錯体及び白金錯体から選択される１以上の化合物を含む請求項１～２５のいずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 陽極を形成する工程と、
正孔注入層を形成する工程と、
正孔輸送層を形成する工程と、
発光層を形成する工程と、
陰極を形成する工程とを有し、
前記陽極を形成する工程と、前記正孔注入層を形成する工程の間には、他の層を形成する工程は含まず、
前記正孔輸送層を形成する工程と、前記発光層を形成する工程の間には、他の層を形成する工程は含まない、
請求項１～２６のいずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。 - 請求項１～２６のいずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を具備する表示装置又は発光装置。
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